ES2347686T3 - Dispersantes y sus componentes. - Google Patents
Dispersantes y sus componentes. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2347686T3 ES2347686T3 ES06772993T ES06772993T ES2347686T3 ES 2347686 T3 ES2347686 T3 ES 2347686T3 ES 06772993 T ES06772993 T ES 06772993T ES 06772993 T ES06772993 T ES 06772993T ES 2347686 T3 ES2347686 T3 ES 2347686T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- group
- composition
- formula
- quaternary ammonium
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 title description 43
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 53
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 38
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 26
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 claims abstract description 11
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 6
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims abstract description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 4
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 29
- -1 C1-12 alkyl phosphates Chemical class 0.000 claims description 20
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 238000000227 grinding Methods 0.000 claims description 15
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 15
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 10
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 8
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 8
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 8
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 claims description 6
- 229930195733 hydrocarbon Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 150000008053 sultones Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 21
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 17
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 13
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 10
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 8
- 229920005652 polyisobutylene succinic anhydride Polymers 0.000 description 7
- 229940107816 ammonium iodide Drugs 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 5
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 5
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 3
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical class O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- KFYRJJBUHYILSO-YFKPBYRVSA-N (2s)-2-amino-3-dimethylarsanylsulfanyl-3-methylbutanoic acid Chemical compound C[As](C)SC(C)(C)[C@@H](N)C(O)=O KFYRJJBUHYILSO-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 2
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940105325 3-dimethylaminopropylamine Drugs 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002368 Glissopal ® Polymers 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005263 alkylenediamine group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 2
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 229910010293 ceramic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N ferrosoferric oxide Chemical compound O=[Fe]O[Fe]O[Fe]=O SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000696 magnetic material Substances 0.000 description 2
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCNCCN LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 2
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000859 α-Fe Inorganic materials 0.000 description 2
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical class NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVODTGURFNTEKX-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-n-(2-bromoethyl)-n-(thiophen-2-ylmethyl)ethanamine;hydrobromide Chemical compound Br.BrCCN(CCBr)CC1=CC=CS1 MVODTGURFNTEKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- CJNRGSHEMCMUOE-UHFFFAOYSA-N 2-piperidin-1-ylethanamine Chemical compound NCCN1CCCCC1 CJNRGSHEMCMUOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDHWOCLBMVSZPG-UHFFFAOYSA-N 3-imidazol-1-ylpropan-1-amine Chemical compound NCCCN1C=CN=C1 KDHWOCLBMVSZPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 3-morpholinopropylamine Chemical compound NCCCN1CCOCC1 UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052580 B4C Inorganic materials 0.000 description 1
- VVZBFOKBSDGVGZ-UHFFFAOYSA-N BENZALKONIUM Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 VVZBFOKBSDGVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000896 Ethulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001859 Ethyl hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000004523 agglutinating effect Effects 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical group NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N benzyl(trimethyl)azanium Chemical compound C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWLORMQUOWCQPO-UHFFFAOYSA-N benzyl-dimethyl-octadecylazanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 FWLORMQUOWCQPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- MRNZSTMRDWRNNR-UHFFFAOYSA-N bis(hexamethylene)triamine Chemical compound NCCCCCCNCCCCCCN MRNZSTMRDWRNNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- INAHAJYZKVIDIZ-UHFFFAOYSA-N boron carbide Chemical compound B12B3B4C32B41 INAHAJYZKVIDIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005282 brightening Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 210000004899 c-terminal region Anatomy 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJJQWWVWRCVQT-UHFFFAOYSA-K calcium;sodium;phosphate Chemical compound [Na+].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O QXJJQWWVWRCVQT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- 150000005323 carbonate salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920006217 cellulose acetate butyrate Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000012612 commercial material Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 239000004148 curcumin Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- QQJDHWMADUVRDL-UHFFFAOYSA-N didodecyl(dimethyl)azanium Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCC QQJDHWMADUVRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 235000019326 ethyl hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940013688 formic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZKZIDXHCDIZKY-UHFFFAOYSA-N heptane-1,1-diamine Chemical class CCCCCCC(N)N IZKZIDXHCDIZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- SYECJBOWSGTPLU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diamine Chemical class CCCCCC(N)N SYECJBOWSGTPLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical group 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 229910003480 inorganic solid Inorganic materials 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N lacidipine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C1=CC=CC=C1\C=C\C(=O)OC(C)(C)C GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000002923 metal particle Substances 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWAVKBTVEKQVDL-UHFFFAOYSA-N n',n'-dimethylethane-1,2-diamine;ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCN.CN(C)CCN DWAVKBTVEKQVDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWVGZFQJXVPIKM-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(methylamino)propan-1-amine Chemical compound CCCN(NC)NC SWVGZFQJXVPIKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CCCN(C)C ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- MHYFEEDKONKGEB-UHFFFAOYSA-N oxathiane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)CCCCO1 MHYFEEDKONKGEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- KJOMYNHMBRNCNY-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diamine Chemical class CCCCC(N)N KJOMYNHMBRNCNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011505 plaster Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 229940095574 propionic acid Drugs 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical class NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-diamine Chemical class NC1=CC=CN=C1N ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000992 solvent dye Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- 229910000314 transition metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PDSVZUAJOIQXRK-UHFFFAOYSA-N trimethyl(octadecyl)azanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C PDSVZUAJOIQXRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910006297 γ-Fe2O3 Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/16—Amines or polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
- C09D17/002—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints in organic medium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/45—Anti-settling agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/65—Additives macromolecular
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/18—Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L39/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions of derivatives of such polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
- Una composición que contiene (i) un só- lido particulado, (ii) un medio orgánico y (iii) un compuesto de Fórmula (1) y sales del mismo: B-CO-Z-R Fórmula (1) en la cual B comprende una cadena de alquilo hidrofóbica basada en poliisobutileno con un peso molecular medio de 300-5000 que, junto con el grupo -CO-, es el residuo de un anhídrido poliisobutilén succínico; Z es un grupo de enlace divalente que está unido al grupo carbonilo a través de un átomo de oxígeno o de nitrógeno y que puede ser representado de manera general por la fórmula: -N(T)-A- o -O-A-; en la cual T es un hidrógeno, o un radical hidrocarbilo C1-18, o un grupo representado por A, o el residuo del anhídrido poliisobutilén succínico; A es un radical alquileno o hidroxialquileno que contiene de 2 a 6 átomos de carbono; R es un grupo amonio cuaternario representado por la fórmula: -N + (T 2 )(T 3 )(T 4 )W - en la cual T 2 , T 3 y T 4 son cada uno de ellos independientemente hidrógeno, grupos alquil alcarilo o cicloalquilo opcionalmente sustituidos, o R es un grupo amonio cuaternario funcionalizado con N-óxido; y W - es un anión incoloro o coloreado.
Description
CAMPO DE LA INVENCIÓN
La presente invención se refiere a nuevas composiciones que contienen una sal de dispersantes, un sólido particulado y un medio orgánico. La invención se refiere además a la utilización de los dispersantes en medios tales como tintas, bases de molturación, plásticos y pinturas.ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
Muchas formulaciones tales como tintas, pinturas, bases de molturación y materiales plásticos requieren dispersantes eficaces para distribuir uniformemente un sólido particulado en un medio orgánico. El medio orgánico puede variar desde un medio orgánico polar hasta un medio orgánico no polar. Los dispersantes que contienen grupos básicos terminales tales como cadenas de poli(alquileno inferior)imina son bien conocidos y son preparados generalmente mediante reacción de la polimina con cadenas de poliéster que contienen grupos ácidos terminales, teniendo la reacción como resultado una mezcla de formas amida y sal. Sin embargo, muchos de estos dispersantes tienen un funcionamiento limitado con respecto a las propiedades de viscosidad y estabilidad, los cuales cuando se incorporan a tintas de impresión o a pinturas, proporcionan a las tintas y a las pinturas malas características de flujo. Por tanto, existe la necesidad de un dispersante capaz de proporcionar un funcionamiento aceptable con respecto a al menos una de las características de flujo y las propiedades de viscosidad y estabilidad.
U.S.-A-5.721.358 describe un proceso para la producción de ftalocianina de cobre utilizando un dispersante derivado de un dispersante succinimida no salado. El dispersante succinimida deriva de una alquilenamina y de anhídrido poliisobutilén succínico.
U.S.-A-2003/0213410 describe un pigmento modificado por un polímero que comprende un polímero con al menos un grupo carboxílico o una sal del mismo y al menos un agente de acoplamiento. El polímero incluye derivados de poliaminas que se han hecho reaccionar con un agente acilante tal como anhídrido acético o succínico.
GB-A-1.373.660 describe dispersantes poliesteramina obtenibles mediante la reacción de ácidos polihidroxicarboxílicos con diaminas, especialmente alquiléndiaminas y sales de los mismos.
U.S.-A-5.000.792 describe dispersantes poliesteramina obtenibles mediante la reacción de 2 partes de ácidos polihidroxicarboxílicos con 1 parte de dialquiléntriamina.
WO-A-2004/065430 describe en el Ejemplo 3 un(a) éster/sal succínico(a) de poliisobutileno que puede ser utilizado(a) para revestimientos y tinta. El(la) éster/sal succínico(a) de poliisobutileno se prepara mediante la reacción de anhídrido poliisobutilén succínico con trietanolamina.
WO-A-01/14433 y WO-A-03/029309 describen composiciones que contienen un sólido particulado, un medio orgánico y una sal de un agente acilante sustituido con hidrocarbilo. US-A-4.171.959 describe composiciones de combustible para motores que contienen hidrocarburos que ebullen en el rango de ebullición de la gasolina y una sal de amonio cuaternario de una succinimida.
Por tanto, sería ventajoso tener un dispersante con propiedades aceptables de viscosidad y estabilidad, que cuando se incorpore a tintas o pinturas proporcione a las tintas y a las pinturas características de flujo aceptables.RESUMEN DE LA INVENCIÓN
Se ha encontrado que ciertos dispersantes muestran una excelente capacidad para dispersar un sólido particulado en una variedad de medios orgánicos, particu
larmente de medios orgánicos no polares.
La presente invención proporciona una composición que contiene (i) un sólido particulado, (ii) un medio orgánico y (iii) un compuesto de Fórmula (1) y sales del mismo:
B-CO-Z-R Fórmula (1) en la cual B comprende una cadena de alquilo hidrofóbica basada en poliisobutileno con un peso molecular medio de 300-5000, que junto con el grupo -CO-es el residuo de un anhídrido poliisobutilén succínico; Z es un grupo de enlace divalente que está unido al grupo carbonilo a través de un átomo de oxígeno o de nitrógeno y que puede ser representado de manera general por la fórmula:
-N(T)-A-o -O-A-; en la cual T es un hidrógeno o un radical hidrocarbilo C1-18, o un grupo representado por A, o el residuo del anhídrido poliisobutilén succínico; A es un radical alquileno o hidroxialquileno que contiene 2-6 átomos de carbono; R es un grupo amonio cuaternario representado por la fórmula:
-N+(T2)(T3)(T4)Wen la cual T2, T3 y T4 son cada uno de ellos independientemente hidrógeno, grupos alquil alcarilo o cicloalquilo opcionalmente sustituidos, o R es un grupo amonio cuaternario funcionalizado con N-óxido; y
W-
es un anión incoloro o coloreado.
La presente invención se refiere además a una pintura, a una tinta o a una base de molturación que comprende dicha composición. Las realizaciones preferidas de la invención son obvias a partir de las reivindicaciones dependientes.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN Agente Acilante Sustituido con Hidrocarbilo
La cadena de alquilo hidrofóbica basada en poliisobutileno tiene un peso molecular medio en varias realizaciones que varía de 300 a 5000, de 450 a 4000, de 500 a 3000 o de 550 a 2500. En varias realizaciones, la cadena de alquilo hidrofóbica basada en poliisobutileno tiene un peso molecular medio de 550 o de 750 o de 950 a 1000 ó 1600 ó 2300.
En una realización, el polímero tiene un grupo de doble enlace C=C terminal, esto es un grupo vinilideno. Típicamente, la cantidad de grupos vinilideno presentes no es importante, ya que puede prepararse un poliisobutileno succionado mediante una ruta con cloro o a partir de rutas sin cloro.
La cantidad de grupo vinilideno presente es típicamente de al menos un 2% en peso, o al menos un 40%,
o al menos un 50%, o al menos un 60%, o al menos un 70% de las moléculas de polímero. A menudo, la cantidad de grupo vinilideno presente es del 75%, el 80% o el 85%.
El polímero puede ser obtenido comercialmente bajo los nombres comerciales de Glissopal®1000 o Glissopal®2300 (disponibles comercialmente en BASF), TPC®555, TPC®575 o TPC®595 (disponibles comercialmente en Texas Petroleum Chemicals). Amina
La amina es conocida en la técnica de las aminas e incluye una amina cíclica (aromática y/o no aromática) tal como una monoamina sustituida, una poliamina
o mezclas de las mismas. Una persona con experiencia en la técnica conocerá compuestos de aminas adecuados capaces de formar una sal de amonio cuaternario.
En una realización, la amina tiene al menos un enlace N-H reactivo (enlace de nitrógeno con hidrógeno). La amina puede contener uno o más grupos funcionales de aminas primarias y secundarias. Alternativamente, la amina puede contener uno o más grupos funcionales de aminas primarias y terciarias. Opcionalmente, la amina puede estar también sustituida adicionalmente con otros grupos funcionales tales como hidroxilo.
La monoamina sustituida tiene en una realización de 1 a 22 átomos de carbono y está además sustituida con un grupo capaz de reaccionar con el agente acilante sustituido con hidrocarbilo. Típicamente, la monoamina contendrá un grupo funcional de amina secundaria o terciaria.
El catión de amonio cuaternario puede ser un catión de amonio cuaternario o un catión de benzalconio, tal como un catión de piridinio. El catión de amonio cuaternario contiene en una realización uno o dos grupos alquilo conteniendo de 6 a 20 átomos de carbono.
Ejemplos de aminas adecuadas incluyen N,Ndimetil-aminopropilamina, N,N-dietil-aminopropilamina, N,N-dimetil-aminoetilamina etiléndiamina, 1,2-propiléndiamina, 1,3-propiléndiamina, las butiléndiaminas isoméricas, pentanodiaminas, hexanodiaminas, heptanodiaminas, dietiléntriamina, dipropiléntriamina, dibutiléntriamina, trietiléntetraamina, tetraetilénpentaamina, pentaetilénhexaamina, hexametiléntetraamina y bis(hexametilén)triamina, los diaminobencenos, las diaminopiridinas o mezclas de las mismas.
Ejemplos de otros cationes de amonio cuaternario adecuados incluyen tetraetil amonio, N-octadecil-N,N,N-trimetil amonio, N,N-didodecil-N,N-dimetil amonio, N-bencil-N,N,N-trimetil amonio y el catión N-bencil-N-octadecil-N,N-dimetil amonio.
Las poliaminas incluyen en una realización una alquiléndiamina o una alquiléndiamina sustituida tales como etiléndiamina y N-metilpropiléndiamina, polialquilén poliaminas, por ejemplo, bases de tetraetilénpentamina y polietilén poliamina, una alcanolamina conteniendo uno o más grupos hidroxi tal como 2-(2-aminoetilamino)etanol, compuestos heterocíclicos sustituidos con aminoalquilo tales como 1-(3-aminopropil)imidazol y 4-(3-aminopropil)morfolina, 1-(2-aminoetil)piperidina, 3,3-diamino-N-metildipropilamina, 3'3-aminobis(N,N-dimetilpropilamina), condensados de poliaminas con compuestos polihidroxi tales como condensados de polietilénpoliaminas con tris(hidroximetil)aminometano según está descrito en U.S.-A-5.653.152, o mezclas de los mismos. En una realización, la amina es tetraetilénpentamina.
Otros tipos útiles de mezclas de poliaminas son los resultantes de la extracción de las mezclas de poliamina anteriormente descritas para dejar como residuo lo que se denomina a menudo "bases de poliamina". En general, las bases de alquilénpoliamina pueden caracterizarse porque tienen menos de dos, normalmente menos del 1% (en peso) de material que ebulle a una temperatura por debajo de 200ºC aproximadamente. Una muestra típica de tales bases de etilénpoliamina obtenida de Dow Chemical Company of Freeport, Texas, denominada "E-100", tiene una gravedad específica a 15,6ºC de 1,0168, un porcentaje en peso de nitrógeno de 33,15 y una viscosidad a 40ºC de 1,21 m2/s (121 centistokes). El análisis mediante cromatografía de gases de tal muestra contiene un 0,93% aproximadamente de "Extremos Ligeros" (muy probablemente DBTA), un 0,72% de TETA, un 21,74% de tetraetilénpentamina y un 76,61% de pentaetilénhexamina y superiores (en peso). Estas bases de alquilénpoliamina incluyen productos de condensación cíclicos tales como piperacina y análogos superiores de dietiléntriamina o trietiléntetraamina.
En una realización, el grupo de amonio cuaternario es un contraión aniónico de cuaternización que incluye haluros tales como cloruro, yoduro o bromuro, hidróxidos, sulfonatos, sulfatos de alquilo tales como sulfato de dimetilo, sultonas, fosfatos, fosfatos de alquilo C1-12, fosfatos de dialquilo C1-12, boratos, boratos de alquilo C1-12, nitritos, nitratos, carbonatos, bicarbonatos, alcanoatos, ditiofosfatos de O,O-dialquilo C1-12 o mezclas de los mismos.
En una realización, el contraión de cuaternización puede derivar de sulfatos de dialquilo tales como sulfato de dimetilo, N-óxidos, sultonas tales como sultona de propano y de butano, haluros de alquilo o araalquilo tales como cloruro, bromuro o yoduro de metilo y etilo, o cloruro de bencilo, y carbonatos sustituidos con hidrocarbilo (o alquilo) tales como carbonato de dimetilo
o dietilo.
En una realización, el dispersante contiene una sal carbonato sustituida con hidrocarbilo de un agente acilante sustituido con hidrocarbilo.
En otras realizaciones, el contraión cuaternario puede derivar de ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido acético, ácido propiónico, ácido fórmico, ácido metanosulfónico, ácido bencenosulfónico, ácido p-toluensulfónico, ácido benzoico, o de un colorante orgánico conteniendo al menos un ácido sulfónico o carboxílico, en particular azo, colorantes de antraquinona o ftalocianina conteniendo al menos un grupo ácido sulfónico o carboxílico tales como los que están descritos en, por ejemplo, la tercera edición del Colour Index, que fue publicada en 1971.
Ejemplos de una sal adecuada de un agente acilante sustituido con hidrocarbilo incluyen:
- (a)
- un dispersante como el descrito y reivindicado en U.S.-A-4.253.980 y/o en la Patente de EE.UU. Nº 3.718.371, esto es, un éster lactona de polioxobutilén succinimida de una sal de piridinio;
- (b)
- un dispersante como el descrito y reivindicado en
U.S.-A-4.326.973 y/o U.S.-A-4.338.206, esto es, una poliisobutilén succinimida de una sal de piridinio; y
- (c)
- un dispersante como el descrito y reivindicado en U.S.-A-5.254.138, esto es, un producto de la reacción de un anhídrido polialquil succínico con una sal de amonio cuaternario de poliamino hidroxialquilo.
Métodos para preparar una sal de amonio y/o una sal de amonio cuaternario de un agente acilante sustituido con hidrocarbilo de (a), (b) y (c) están descritos también en los Ejemplos de cada patente.
Otros ejemplos de sales de amonio cuaternario adecuadas de succinimidas incluyen yoduro de amonio cuaternario de poliisobutenil (335)-N,N,N-trimetil-propa1,3-diamino succinimida, yoduro de amonio cuaternario de poliisobutenil (335)-N-metil-N-(3-amino-propil)morfolino succinimida, yoduro de amonio cuaternario de poliisobutenil (1200)-N,N,N-trimetil-propa-1,3-diamino succinimida, yoduro de amonio cuaternario de poliisobutenil (850)N,N,N-trimetileta-1,2-diamino succinimida, bromuro de amonio cuaternario de polipropenil (700)-N,N,N-trietilpropa-1,3-diamino succinimida, yoduro de amonio cuaternario de poliisobutenil (335)-N-metil-N-(3-aminopropil)piperazino succinimida y cloruro de amonio cuaternario de polipropenil (800)-N-metil-N-(2-aminoetil)piperazino succinimida. Métodos para preparar las sales yoduro de amonio cuaternario están descritos en U.S.A-4.171.959.
En una realización, la Fórmula (1) anterior es el dispersante. En la Fórmula (1), ejemplos de los radicales representados por A incluyen etileno, propileno, tetrametileno, hexametileno y 2-hidroxitrimetileno.
En la Fórmula (1), ejemplos de los radicales representados por T incluyen metilo, etilo, n-propilo, nbutilo, hexilo, octilo y octadecilo.
En la Fórmula (1), ejemplos de los radicales representados por T2, T3 y T4 incluyen alquilo tal como metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, hexilo, octilo y octadecilo, hidroxialquilo inferior tal como 2-hidroxietilo y ciclohexilo.
En la Fórmula (1), ejemplos de ácidos para formar sales con el grupo amina o que contienen el anión W-pueden ser cualquier ácido inorgánico o cualquier ácido orgánico incoloro o coloreado tal como ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, sulfato de dimetilo, ácido acético, ácido propiónico, ácido fórmico, ácido metanosulfónico, ácido bencensulfónico, ácido p-toluensulfónico, ácido benzoico o un colorante orgánico conteniendo al menos un ácido sulfónico o carboxílico, en particular azo, colorantes de antraquinona o ftalocianina conteniendo al menos un grupo ácido sulfónico o carboxílico tales como están descritos en, por ejemplo, la tercera edición del Colour Index que fue publicada en 1971.
El sólido particulado presente en la composición puede ser cualquier material sólido inorgánico u orgánico que sea sustancialmente insoluble en el medio orgánico. En una realización, el sólido particulado es un pigmento.
Ejemplos de sólidos adecuados son pigmentos para tintas con solventes; pigmentos, expansores y agentes de carga para pinturas y materiales plásticos; colorantes dispersos; agentes abrillantadores ópticos y productos auxiliares textiles para baños de tintes con solventes, tintas y otros sistemas de aplicación de solventes; sólidos para lodos de perforación basados en aceite y de emulsión inversa; partículas de suciedad y sólidas en fluidos para limpieza en seco; materiales cerámicos particulados; materiales magnéticos y medios de grabación magnética; fibras tales como vidrio, acero, carbono y boro para materiales compuestos; y biocidas, productos agroquímicos y farmacéuticos que son aplicados
como dispersiones en medios orgánicos.
En una realización, el sólido es un pigmento orgánico de cualquiera de las clases reconocidas de pigmentos descritas en, por ejemplo, la tercera edición del Colour Index (1971) y revisiones posteriores y suplementos del mismo, bajo el capítulo titulado "Pigments". Ejemplos de pigmentos orgánicos son aquellos de las series azo, disazo, azo condensado, tioíndigo, indantrona, isoindantrona, antantrona, antraquinona, isodibenzantrona, trifendioxazina, quinacridona y ftalocianina, especialmente ftalocianina de cobre y sus derivados halogenados nucleares, y también lacas de colorantes ácidos, básicos y con mordiente. El negro de humo de gas natural, aunque estrictamente inorgánico, se comporta más como un pigmento orgánico en sus propiedades dispersantes. En una realización, los pigmentos orgánicos son ftalocianinas, especialmente ftalocianinas de cobre, monoazos, disazos, indantronas, antrantronas, quinacridonas y negros de humo de gas natural.
Sólidos inorgánicos incluyen: expansores y agentes de carga tales como talco, caolín, sílice, baritas y yeso; materiales cerámicos particulados tales como alúmina, sílice, zirconía, titania, nitruro de silicio, nitruro de boro, carburo de silicio, carburo de boro, nitruros mixtos de silicio-aluminio y titanatos metálicos; materiales magnéticos particulados tales como los óxidos magnéticos de metales de transición, especialmente hierro y cromo, por ejemplo gamma-Fe2O3, Fe3O4, y óxidos de hierro corregidos con cobalto, óxido de calcio, ferritas, especialmente ferritas de bario; y partículas metálicas, especialmente hierro metálico, níquel, cobalto, cobre y aleaciones de los mismos.
Otros materiales sólidos útiles incluyen productos agroquímicos tales como los fungicidas flutriafen, carbendazim, clorotalonil y mancozeb.
El medio orgánico presente en la composición de la invención es, es una realización, un material plástico y en otra realización un líquido orgánico. El líquido orgánico puede ser un líquido orgánico no polar o polar.
Ejemplos de líquidos orgánicos, que pueden ser utilizados como líquidos orgánicos polares son resinas formadoras de película tales como las que son adecuadas para la preparación de tintas, pinturas y chips para utilización en diferentes aplicaciones tales como pinturas y tintas. Ejemplos de tales resinas incluyen poliamidas tales como Versamid™ y Wolfamid™, y éteres de celulosa tales como etil celulosa y etil hidroxietil celulosa, nitrocelulosa y resinas de acetato butirato de celulosa, incluyendo mezclas de las mismas. Ejemplos de resinas para pinturas incluyen formaldehído de alkido con poco aceite/melamina o alkido con exceso de aceite.
En una realización, los líquidos orgánicos no polares son compuestos que contienen grupos alifáticos, grupos aromáticos o mezclas de los mismos. Los líquidos orgánicos no polares incluyen hidrocarburos aromáticos no halogenados (por ejemplo, tolueno y xileno), hidrocarburos aromáticos halogenados (por ejemplo, clorobenceno, diclorobenceno, clorotolueno), hidrocarburos alifáticos no halogenados (por ejemplo, hidrocarburos alifáticos lineales y ramificados conteniendo seis o más átomos de carbono, totalmente y parcialmente saturados), hidrocarburos alifáticos halogenados (por ejemplo, diclorometano, tetracloruro de carbono, cloroformo, tricloroetano) y compuestos orgánicos naturales no polares (por ejemplo, aceite vegetal, aceite de girasol, aceite de linaza, terpenos y glicéridos).
En una realización, el líquido orgánico comprende al menos un 0,1% en peso, o un 1% en peso o más de un líquido orgánico polar sobre la base del líquido orgánico total. En una realización, el líquido orgánico está libre de agua.
El material plástico puede ser una resina termoestable o una resina termoplástica. Las resinas termoestables útiles en esta invención incluyen resinas que experimentan una reacción química cuando son calentadas, catalizadas o sometidas a radiación UV y resultan relativamente infundibles. Las reacciones típicas de las resinas termoestables incluyen oxidación de dobles enlaces insaturados, reacciones que implican restos epoxi/amina, epoxi/carbonilo, epoxi/hidroxilo, poliisocianato/hidroxi, resina de amino/hidroxi, reacciones de poliacrilato con radicales libres, polimerización catiónica de resinas epoxi y éter de vinilo, condensación de silanol.
En una realización, las resinas termoplásticas incluyen poliolefinas, poliésteres, poliamidas, poli-carbonatos, poliuretanos, productos poliestirénicos, poli(met)acrilatos, celulosas y derivados de celulosa. Dichas composiciones pueden ser preparadas de varias formas, pero el mezclado con fusión y el mezclado de sólidos en seco son métodos típicos.
Si se desea, las composiciones pueden contener otros ingredientes, por ejemplo resinas (cuando éstas no constituyan ya el medio orgánico), aglutinantes, agentes fluidificantes, agentes-antisedimentación, plastificantes, surfactantes, antiespumosos, modificadores de la reología, agentes niveladores, modificadores del brillo y conservantes.
Las composiciones contienen típicamente del 1 al 95% en peso del sólido particulado, dependiendo la cantidad exacta de la naturaleza del sólido y dependiendo la cantidad de la naturaleza del sólido y de las densidades relativas del sólido y del líquido orgánico polar. Por ejemplo, una composición en la cual el sólido es un material orgánico, tal como un pigmento orgánico, contiene en una realización del 15 al 60% en peso del sólido, mientras que una composición en la que el sólido es un material inorgánico, tal como un pigmento inorgánico, un agente de carga o un expansor inorgánicos, contiene en una realización del 40 al 90% en peso del sólido sobre la base del peso total de la composición.
La composición puede ser preparada mediante cualquiera de los métodos convencionales conocidos para preparar dispersiones. Así, el sólido, el medio orgánico y el dispersante pueden ser mezclados en cualquier orden, siendo sometida posteriormente la mezcla a un tratamiento mecánico para reducir las partículas del sólido a un tamaño apropiado, por ejemplo mediante trituración con bolas, trituración con pequeñas esferas, trituración con gravilla o trituración plástica, hasta que se forme la dispersión. Alternativamente, el sólido puede ser tratado para reducir su tamaño de partícula independientemente o en mezcla con el medio orgánico o con el dispersante, añadiéndose posteriormente el otro ingrediente o ingredientes y agitándose la mezcla para proporcionar la composición.
La composición de la presente invención es particularmente adecuada para dispersiones líquidas. En una realización, tales composiciones en forma de dispersión comprenden:
- (a)
- de 0,5 a 30 partes de un sólido particulado;
- (b)
- de 0,5 a 30 partes de un compuesto de Fórmula (1) y
- (c)
- de 40 a 99 partes de un líquido orgánico; donde todas las partes son en peso y las cantidades (a)+(b)+(c)= 100.
En una realización, el componente (a) comprende de 0,5 a 30 partes de un pigmento y tales dispersiones son útiles como tintas (líquidas), pinturas y bases de molturación.
Si se requiere una composición conteniendo un sólido particulado y un dispersante de Fórmula (1) en forma seca, el líquido orgánico es típicamente volátil, de tal manera que pueda ser eliminado fácilmente del sólido particulado mediante un medio de separación sencillo tal como evaporación. En una realización, la composición contiene el líquido orgánico.
Si la composición seca consta esencialmente del dispersante de Fórmula (1) y el sólido particulado, la misma contiene típicamente al menos un 0,2%, al menos un 0,5% o al menos un 1,0% del dispersante de Fórmula (1) y/o la sal de un agente acilante sustituido con hidrocarbilo sobre la base del peso del sólido particulado. En una realización, la composición seca contiene no más del 100%, no más del 50%, no más del 20%, o no más del 10% en peso del dispersante de Fórmula (1), sobre la base del peso del sólido particulado.
Según se ha descrito en la presente anteriormente, las composiciones de la invención son adecuadas para preparar bases de molturación en las cuales el sólido particulado es triturado en un líquido orgánico en presencia de un compuesto de Fórmula (1).
Por tanto, de acuerdo con un aspecto adicional más de la invención, se proporciona una base de molturación que contiene un sólido particulado, un líquido orgánico y un compuesto de Fórmula (1).
Típicamente, la base de molturación contiene de un 20 a un 70% en peso de sólido particulado sobre la base del peso total de la base de molturación. En una realización, el sólido particulado es no menos del 10% o no menos del 20% en peso de la base de molturación. Tales bases de molturación pueden contener opcionalmente un aglutinante añadido antes o después de la trituración.
El aglutinante es un material polimérico capaz de aglutinar la composición tras la volatilización
del líquido orgánico.
La cantidad de dispersante en la base de molturación depende de la cantidad de sólido particulado, pero es típicamente del 0,5 al 5% en peso de la base de molturación.
Las dispersiones y las bases de molturación producidas a partir de la composición de la invención son particularmente idóneas para ser utilizadas en revestimientos y pinturas, especialmente pinturas con un alto contenido de sólidos; tintas, especialmente tintas flexográficas, para huecograbado y serigrafía, incluyendo tintas para impresión sin contacto directo especialmente en el caso de las impresoras de gota por demanda, en las que la tinta es típicamente expulsada desde un orificio mediante un medio térmico o piezoeléctrico; procesos cerámicos no acuosos, especialmente revestimiento de cintas, cuchillas rascadoras, procesos del tipo de moldeado por extrusión e inyección; materiales compuestos, cosméticos, adhesivos y materiales plásticos.
La invención se ilustra adicionalmente mediante los ejemplos siguientes, en los cuales todas las referencias a cantidades están en partes en peso, a no ser que se indique lo contrario. Ejemplos Producto Intermedio 1: Síntesis de Succinimida con 3-Dimetilaminopropilamina
Se agita anhídrido poliisobutilén succínico (203,7 g), con un peso molecular medio de 950-1000 (y una media de 1,3 anhídridos maleicos por cadena de poliisobutileno) a 100ºC bajo una corriente lenta de nitrógeno antes de añadir lentamente, gota a gota, 3-dimetilaminopropilamina (referida también como DMAPA) (31,22 g), y la mezcla se agita a 100ºC durante 3 horas. La mezcla es posteriormente agitada a 185ºC durante 3 horas bajo una atmósfera de nitrógeno; el exceso de DMAPA es eliminado
durante esta etapa. Se obtiene un líquido viscoso marrón
(216 g). El equivalente básico del producto es medido
como 1093 mg. Éste es el Producto Intermedio 1.
Productos Intermedios 2 a 14
Los Productos Intermedios 2 a 14 son prepara
dos mediante el mismo proceso que el Producto Intermedio
1, excepto en que el anhídrido poliisobutilén succínico
se caracteriza según sigue:
- Producto Intermedio
- Peso molecular medio de poliisobutileno en el PIBSA Proceso de Preparación del PIBSA Proporción de PIBSA Respecto al Anhídrido Maleico
- 2
- 550 DA 1:1.2
- 3
- 1000 DA 1:1,6
- 4
- 1550 DA 1:1,3
- 5
- 1000 DA 1:1,3
- 6
- 1000 CL 1:1,6
- 7
- 1550 DA 1:2,24
- 8
- 2300 DA 1:1,2
- 9
- 2000 CL 1:1,6
- 10
- 2000 CL 1:1,7
- 11
- 2000 CL 1:1,9
- 12
- 1100 DA 1:1,2
- 13
- 1400 DA 1:1,2
- 14
- 1600 DA 1:1,2
- Nota al Pie: DA PIBSA es preparado mediante un proceso de alquilación directa o mediante una reacción "ene".
10 La reacción "ene" está resumida en Maleic Anhydride, páginas 147-148. Editado por B.C. Trivedi y B.C. Culbertson y Publicado por Plenum Press en 1982. CL define un PIBSA preparado mediante el proceso de Diels Alder, según está descrito en U.S-A-6.440.905 ó 6.165.235 15 ó 3.172.892 ó 4.234.435. Productos Intermedios 15 a 21 Los Productos Intermedios 15 a 21 son
preparados mediante el mismo proceso que el Producto Intermedio 1, excepto por las diferencias resaltadas a continuación:
- Producto Intermedio
- Peso molecular medio de poliisobutileno en el PIBSA Proceso de Preparación del PIBSA Amina
- 15
- 1100 DA 3,3'-Iminobis(dipropilamina)
- 16
- 1400 DA 3,3'-Iminobis(dipropilamina)
- 17
- 1600 DA 3,3'-Iminobis(dipropilamina)
- 18
- 1100 DA N,N,N'-Trimetiletiléndiamina
- 19
- 1400 DA N,N,N'-Trimetiletiléndiamina
- 20
- 1600 DA N,N,N'-Trimetiletiléndiamina
- 21
- 1000 DA 1:1,3 Tetraetilénpentamina
5 Dispersante 1
El Producto Intermedio 1 (100 g) es agitado a 90ºC bajo una corriente de nitrógeno lenta en tolueno (110,96 g) durante 15 minutos antes de la adición de sulfato de dimetilo (10,96 g). La mezcla resultante es pos
10 teriormente agitada a 90ºC durante otras 4 horas para darun líquido marrón (220 g). Éste es el Dispersante 1. Dispersantes 2 a 11
Los Dispersantes 2 a 11 son preparados mediante el mismo proceso que el descrito para el Disper15 sante 1, excepto en que se han utilizado los Productos
Intermedios 2 a 11, respectivamente.
El Ejemplo Comparativo 1 es una base de molturación preparada en ausencia de dispersante. Dispersante 12
20 Un matraz con reborde de 500 ml es cargado con el Producto Intermedio 1 (200 g, 1 equivalente). El contenido es agitado y calentado a 90ºC. Se añade cloruro de bencilo (13,5 g, 0,11 moles, 0,95 equivalentes) gota a gota a lo largo de 35 minutos y la mezcla se agita du
25 rante 70 horas. El producto resultante es un líquido viscoso marrón con un rendimiento de 204 g (96%). Dispersante 13
Un autoclave de 600 ml es cargado con el Producto Intermedio 1 (200 g, 1 equivalente), carbonato de dimetilo (19,91 g, 0,22 moles, 2 equivalentes) y metanol (35,56 g, 1,11 moles, 10 equivalentes). El recipiente es purgado con nitrógeno tres veces y el contenido es calentado a 140ºC durante 20 horas a 145 psi. El contenido es posteriormente enfriado y el exceso de carbonato de dime-tilo y metanol es eliminado mediante destilación en vacío. El producto resultante es un líquido marrón con un rendimiento de 246 g (97%). Dispersante 14
Un matraz de 50 ml es cargado con el Producto Intermedio 1 (10 g, 1 equivalente) y tolueno (11,02 g). El contenido es agitado y calentado a 90ºC. Se añade 1,3propanosultona (1,02 g, 0,0083 moles, equivalentes) gota a gota a lo largo de 35 minutos y la mezcla se agita durante 1 hora. El producto resultante es un líquido ámbar con un rendimiento de 22 g (96%). Dispersantes 15 a 24
Los Dispersantes 15 a 24 son preparados mediante el mismo proceso que el descrito para el Dispersante 1, excepto en que se han utilizado los Productos Intermedios 12 a 21, respectivamente. Dispersante 25
El Dispersante 25 es preparado premezclando 516,5 g de un producto preparado de manera similar a la del Producto Intermedio 1 con 192,7 g de metanol, 27,4 g de ácido acético y 109,8 g de óxido de estireno en un recipiente. El contenido del recipiente es sometido a reflujo a 70ºC durante 4 horas. El producto es calentado a 100ºC para destilación del metanol utilizando el equipa-miento de Dean Stark seguido por la eliminación del exceso de óxido de estireno. El producto resultante es en
friado hasta temperatura ambiente. Preparación de Bases de Molturación Se prepara una serie de bases de molturación de magenta utilizando los Dispersantes 1 a 24 y el Ejem
5 plo Comparativo 1. Las bases de molturación son preparadas disolviendo un Dispersante 1 a 11 (0,38 g) en una mezcla solvente de 6,47 g de tolueno. Se añaden esferas de vidrio (3 mm, 17 partes) y Azul Monastral BG (por ejemplo Heubach, Pigmento Azul 15,1 partes), 0,15 g de
10 Solsperse®5000 (un agente fluidificante) y la mezcla se agita en un agitador horizontal durante 16 horas. Posteriormente se determina la fluidez de las dispersiones resultantes utilizando una escala arbitraria de A a E (de buena a mala). Los grados de molturación obtenidos para
15 los Dispersantes 2 a 11 están mostrados a continuación en la Tabla 2. El Ejemplo Comparativo 1 tiene un grado de molturación de E. Tabla 2
- Ejemplos
- Tolueno Ejemplos Tolueno
- 2
- C 14 B
- 3
- B 15 A/B
- 4
- B 16 A/B
- 5
- B 17 A/B
- 6
- C 18 B/C
- 7
- B 19 B
- 8
- A/B 20 B/C
- 9
- C/D 21 C
- 10
- C 22 B/C
- 11
- C 23 B
- 12
- A/B 24 C
- 13
- B Control E
Según se utiliza en la presente, el término
"sustituyente hidrocarbilo" o "grupo hidrocarbilo" es
utilizado en su sentido habitual, que es bien conocido
por los expertos en la técnica. Específicamente, se refiere a un grupo que tiene un átomo de carbono unido directamente al resto de la molécula y que tiene predominantemente un carácter hidrocarbonado. Ejemplos de grupos hidrocarbilo incluyen:
- (i)
- sustituyentes hidrocarbonados, esto es sustituyentes alifáticos (por ejemplo, alquilo o alquenilo), alicíclicos (por ejemplo, cicloalquilo, cicloalquenilo) y sustituyentes aromáticos sustituidos con grupos aromáticos, alifáticos y alicíclicos, así como sustituyentes cíclicos en los que el anillo es completado a través de otra porción de la molécula (por ejemplo, dos sustituyentes forman juntos un anillo);
- (ii)
- sustituyentes hidrocarbonados sustituidos, esto es sustituyentes que contienen grupos no hidrocarbonados los cuales, en el contexto de esta invención, no alteran la naturaleza predominantemente hidrocarbonada del sustituyente (por ejemplo, halo (especialmente cloro y flúor), hidroxi, alcoxi, mercapto, alquilmercapto, nitro, nitroso y sulfoxi);
(iii) heterosustituyentes, esto es, sustituyentes que aunque tienen un carácter predominantemente hidrocarbonado, en el contexto de esta invención, contienen un átomo distinto de carbono en un anillo o en una cadena compuesta por lo demás de átomos de carbono. Los heteroátomos incluyen azufre, oxígeno, nitrógeno y abarcan sustituyentes tales como piridilo, furilo, tienilo e imidazolilo. En general, estarán presentes no más de dos, o no más de uno, sustituyentes no hidrocarbonados por cada diez átomos de carbono en el grupo hidrocarbilo; típicamente, no habrá sustituyentes no hidrocarbonados en el grupo hidrocarbilo.
A no ser que se indique de otro modo, debe interpretarse que cada producto químico o cada composición a los que se hace referencia en la presente son un material de grado comercial que puede contener isómeros, subproductos, derivados y otros materiales similares que se sabe que están presentes normalmente en el grado comercial. Sin embargo, la cantidad de cada componente químico se presenta sin excluir cualquier solvente o aceite diluyente que pueda estar presente habitualmente en el material comercial, a no ser que se indique de otro modo.
Claims (3)
- REIVINDICACIONES1.-Una composición que contiene (i) un sólido particulado, (ii) un medio orgánico y (iii) un compuesto de Fórmula (1) y sales del mismo:B-CO-Z-R Fórmula (1)en la cual B comprende una cadena de alquilo hidrofóbica basada en poliisobutileno con un peso molecular medio de 300-5000 que, junto con el grupo -CO-, es el residuo de un anhídrido poliisobutilén succínico; Z es un grupo de enlace divalente que está unido al grupo carbonilo a través de un átomo de oxígeno o de nitrógeno y que puede ser representado de manera general por la fórmula:-N(T)-A-o -O-A-;en la cual T es un hidrógeno, o un radical hidrocarbilo C1-18, o un grupo representado por A, o el residuo del anhídrido poliisobutilén succínico; A es un radical alquileno o hidroxialquileno que contiene de 2 a 6 átomos de carbono; R es un grupo amonio cuaternario representado por la fórmula:-N+(T2)(T3)(T4)Wen la cual T2, T3 y T4 son cada uno de ellos independientemente hidrógeno, grupos alquil alcarilo o cicloalquilo opcionalmente sustituidos, o R es un grupo amonio cuaternario funcionalizado con N-óxido; yW-es un anión incoloro o coloreado.
- 2.-La composición de la reivindicación 1, en la que el grupo amonio cuaternario tiene un contraión aniónico de cuaternización seleccionado del grupo que consta de haluros, hidróxidos, sulfonatos, sulfatos de alquilo, sultonas, fosfatos, fosfatos de alquilo C1-12, fosfatos de dialquilo C1-12, boratos, boratos de alquilo C1-12, nitritos, nitratos, carbonatos, bicarbonatos, alcanoatos, ditiofosfatos de O,O-dialquilo C1-17 y mezclas de los mismos.5 3.-La composición de la reivindicación 1, en la que el grupo amonio cuaternario es un contraión aniónico de cuaternización seleccionado del grupo que consta de sulfatos de dialquilo, N-óxidos, sultonas, haluros de alquilo o aralquilo y carbonatos sustituidos con hidro10 carbilo. 4.-La composición según se reivindicó en la reivindicación 1, en la que el medio orgánico es un líquido orgánico o un material plástico. 5.-La composición según se reivindicó en la15 reivindicación 1, en la que el líquido orgánico comprende al menos un 0,1% en peso de un líquido orgánico polar sobre la base del líquido orgánico total.
- 6.-La composición según se reivindicó en la reivindicación 1, en la que el sólido particulado es un 20 pigmento. 7.-Una pintura o una tinta que comprende la composición de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6. 8.-Una base de molturación que comprende la composición de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US69115605P | 2005-06-16 | 2005-06-16 | |
| US691156P | 2005-06-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2347686T3 true ES2347686T3 (es) | 2010-11-03 |
Family
ID=37056469
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES06772993T Active ES2347686T3 (es) | 2005-06-16 | 2006-06-13 | Dispersantes y sus componentes. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7683120B2 (es) |
| EP (1) | EP1896546B1 (es) |
| JP (1) | JP5164835B2 (es) |
| CN (1) | CN101198663B (es) |
| AT (1) | ATE477306T1 (es) |
| DE (1) | DE602006016125D1 (es) |
| ES (1) | ES2347686T3 (es) |
| TW (1) | TW200704711A (es) |
| WO (1) | WO2006138269A2 (es) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1996024B1 (en) | 2006-03-15 | 2018-08-22 | Huntsman Petrochemical LLC | Comb polymer derivatives of polyetheramines useful as agricultural dispersants |
| CN101505862B (zh) * | 2006-08-22 | 2013-05-29 | 路博润有限公司 | 新颖的分散剂 |
| US20080113890A1 (en) * | 2006-11-09 | 2008-05-15 | The Lubrizol Corporation | Quaternary Ammonium Salt of a Polyalkene-Substituted Amine Compound |
| US20080182927A1 (en) * | 2007-01-31 | 2008-07-31 | Air Products And Chemicals, Inc. | Polyisobutenyl containing dispersions and uses thereof |
| CA2720502A1 (en) * | 2008-05-15 | 2009-11-19 | The Lubrizol Corporation | Quaternary salts for use as surfactants in dispersions |
| ES2643302T3 (es) | 2009-05-15 | 2017-11-22 | The Lubrizol Corporation | Sales de amida de amonio cuaternario |
| EP2446000B1 (en) | 2009-06-23 | 2016-10-05 | Rhodia Opérations | Synergistic detergent and active metal compound combination |
| KR101858681B1 (ko) | 2010-05-20 | 2018-05-16 | 루브리졸 어드밴스드 머티어리얼스, 인코포레이티드 | 분산제 조성물 |
| US9017915B2 (en) | 2010-07-07 | 2015-04-28 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Electrophotographic ink |
| US20140114019A1 (en) | 2011-05-06 | 2014-04-24 | Lubrizol Corporation | Polyester Quaternary Salt and Compositions Thereof |
| KR102192012B1 (ko) * | 2012-10-23 | 2020-12-17 | 더루우브리졸코오포레이션 | 저분자량 불이익이 없는 디젤 청정제 |
| CN103012023B (zh) * | 2012-12-14 | 2015-07-01 | 道毅新力（上海）环保科技有限公司 | 一种工业炸药用乳化剂及其制备方法 |
| NL2012115C2 (en) * | 2014-01-21 | 2015-07-22 | Xeikon Ip Bv | Liquid toner dispersion and use thereof. |
| KR101571520B1 (ko) | 2014-10-10 | 2015-11-24 | 한국화학연구원 | 폴리이소부테닐 숙신산-폴리아민 분산제 및 이를 포함하는 잉크 조성물 |
| CN107208002A (zh) * | 2015-02-06 | 2017-09-26 | 宝洁公司 | 氨基改性的烃 |
| TW201840635A (zh) * | 2017-01-26 | 2018-11-16 | 美商盧伯利索先進材料有限公司 | 具有改良化學及熱安定性之含有一或二個四級胺錨定基的聚合分散劑 |
| EP3894447B1 (en) * | 2018-12-10 | 2025-08-13 | Solenis Technologies Cayman, L.P. | Stabilisers for use in inverse emulsion polymerisation processes |
| WO2020169605A1 (en) | 2019-02-22 | 2020-08-27 | Byk-Chemie Gmbh | Aqueous dispersant composition |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL124306C (es) * | 1959-08-24 | |||
| US3749695A (en) * | 1971-08-30 | 1973-07-31 | Chevron Res | Lubricating oil additives |
| BE793279A (fr) * | 1971-12-30 | 1973-06-22 | Ici Ltd | Agents dispersants |
| US4171959A (en) * | 1977-12-14 | 1979-10-23 | Texaco Inc. | Fuel composition containing quaternary ammonium salts of succinimides |
| US4253980A (en) * | 1979-06-28 | 1981-03-03 | Texaco Inc. | Quaternary ammonium salt of ester-lactone and hydrocarbon oil containing same |
| US4326973A (en) * | 1981-01-13 | 1982-04-27 | Texaco Inc. | Quaternary ammonium succinimide salt composition and lubricating oil containing same |
| US6403725B1 (en) * | 1999-08-20 | 2002-06-11 | The Lubrizol Corporation | Metal containing dispersant polymers from condensation of polymers containing acidic group with overbased compositions containing reactive nucleophilic group |
| DE10147650A1 (de) * | 2001-09-27 | 2003-04-10 | Basf Ag | Hydrophile Emulgatoren auf Basis von Polyisobutylen |
| AU2003301053A1 (en) * | 2002-12-18 | 2004-07-22 | Bridgestone Corporation | Method for clay exfoliation, compositions therefore, and modified rubber contaiing same |
| US20060223945A1 (en) | 2003-01-21 | 2006-10-05 | Hollingshurst Claire L | Low color polyisobutylene succinic anhydride-derived emulsifiers |
| EP1579907B1 (en) * | 2004-03-26 | 2010-08-25 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Dispersant or coatability improver |
| WO2006084138A1 (en) * | 2005-02-03 | 2006-08-10 | The Lubrizol Corporation | Dispersants from condensed polyamines |
-
2006
- 2006-06-13 ES ES06772993T patent/ES2347686T3/es active Active
- 2006-06-13 AT AT06772993T patent/ATE477306T1/de not_active IP Right Cessation
- 2006-06-13 US US11/917,235 patent/US7683120B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-06-13 JP JP2008517002A patent/JP5164835B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-06-13 CN CN2006800214767A patent/CN101198663B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-06-13 DE DE602006016125T patent/DE602006016125D1/de active Active
- 2006-06-13 EP EP06772993A patent/EP1896546B1/en not_active Not-in-force
- 2006-06-13 WO PCT/US2006/022926 patent/WO2006138269A2/en not_active Ceased
- 2006-06-14 TW TW095121122A patent/TW200704711A/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101198663A (zh) | 2008-06-11 |
| JP2008544044A (ja) | 2008-12-04 |
| WO2006138269A3 (en) | 2007-05-24 |
| JP5164835B2 (ja) | 2013-03-21 |
| DE602006016125D1 (de) | 2010-09-23 |
| CN101198663B (zh) | 2011-01-19 |
| US20080207826A1 (en) | 2008-08-28 |
| TW200704711A (en) | 2007-02-01 |
| EP1896546A2 (en) | 2008-03-12 |
| US7683120B2 (en) | 2010-03-23 |
| ATE477306T1 (de) | 2010-08-15 |
| EP1896546B1 (en) | 2010-08-11 |
| WO2006138269A2 (en) | 2006-12-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2347686T3 (es) | Dispersantes y sus componentes. | |
| ES2428069T5 (es) | Sal de amonio cuaternario de un compuesto de amina sustituida con polialqueno | |
| ES2300821T3 (es) | Composiciones. | |
| JP6642940B2 (ja) | 芳香族分散剤組成物 | |
| US10113031B2 (en) | Aromatic dispersant composition | |
| KR102367353B1 (ko) | 비융합된 방향족 분산제 조성물 | |
| ES2482143T3 (es) | Dispersantes y composiciones de los mismos | |
| TWI389934B (zh) | 用於油墨、研磨基質(millbase)、塑膠和油漆之包含分散劑的組成物 | |
| CN101084272B (zh) | 组合物 |