ES2347214A1 - Materiales polimericos macroporosos o meso/macroporosos obtenidos en emulsiones concentradas y altamente concentradas. - Google Patents
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Abstract
Materiales poliméricos macroporosos o meso/macroporosos obtenidos en emulsiones concentradas y altamente concentradas. Materiales macroporosos y meso/macroporosos obtenidos de polímeros, biocompatibles o no, mediante un procedimiento que utiliza emulsiones concentradas o altamente concentradas. Además, la invención se refiere a las aplicaciones de dichos materiales, sobre todo, como vehículo para la cesión de principios activos u otras sustancias, los implantes biomédicos, y el uso como absorbente o como filtro en procesos de purificación, extracción o separación.
Description
Materiales poliméricos macroporosos o
meso/macroporosos obtenidos en emulsiones concentradas y altamente
concentradas.
La presente invención se refiere a materiales
macroporosos y meso/macroporosos obtenidos de polímeros,
biocompatibles o no, mediante un procedimiento que utiliza
emulsiones concentradas o altamente concentradas, y cuyas
aplicaciones más destacadas incluyen la de vehículo para la cesión
de principios activos u otras sustancias, los implantes biomédicos,
y el uso como absorbente o como filtro en procesos de purificación
y/o extracción, como por ejemplo en la purificación de aguas, en la
separación de solutos, como absorbente de metales, colorantes u
otros compuestos químicos o biológicos, etc. Por tanto, la presente
invención se puede encuadrar en el sector químico y
farmacéutico.
Existe una gran variedad de materiales porosos
del tipo poliuretano expandido, con tamaños de poro del orden de
micras o milímetros. Estos materiales se preparan utilizando espumas
como plantillas, mediante la adición de un gas que forma burbujas en
el seno de un líquido. Otros métodos para la preparación de
estructuras porosas interconectadas son la utilización de fluidos
supercríticos y emulsiones concentradas y altamente concentradas.
Este último método permite la preparación de materiales porosos
mediante polimerización en la fase continua seguida de la
eliminación de la fase interna. La preparación de espumas sólidas
macroporosas utilizando emulsiones altamente concentradas como
plantillas, fue descrita en 1982 en una patente europea EP0060138
(N.R. Cameron, D.C. Sherrington, Adv. Polym. Sci., 1996, 126,
163-213).
Generalmente, se consideran emulsiones
concentradas las que poseen una fracción de volumen de la fase
dispersa entre el 20% y el 74%. Las emulsiones altamente
concentradas, también denominadas emulsiones-gel, se
caracterizan por poseer fracciones de volumen de la fase dispersa
superiores al 74%, límite correspondiente al empaquetamiento máximo
de esferas monodispersas (K.J. Lissant, J. Colloid. Interface
Sci., 1966, 22, 462). Este tipo de emulsiones se emplea
habitualmente en formulaciones farmacéuticas, cosméticas y
alimentarias, sin embargo, una de las aplicaciones de mayor
proyección actual y futura es su utilización como plantillas para la
preparación de estructuras porosas avanzadas.
Se han desarrollado métodos en dos etapas para
obtener materiales con propiedades duales meso/macroporosas mediante
la utilización de emulsiones altamente concentradas como plantillas
(H. Maekawa, et al., Adv. Materials, 2003,
15:591-596; C. Solans, J. Esquena and N. Azemar,
Current Opinión in Colloids and Interface Science, 2003, 8,
156-163). Estos materiales son de tipo inorgánico o
polímeros sintéticos, los cuales se forman en los moldes de
emulsiones altamente concentradas a partir de sus precursores
monómericos, teniendo lugar las reacciones químicas en la fase
externa de las mismas utilizando polimerización radicalaria
(E.Ruckenstein, Advances in Polymer Science, 1997,127, pág.
3-58).
Por otro lado, existen materiales tales como las
zeolitas o materiales micro/mesoporosos con elevada superficie
específica pero con pequeño volumen de poro. Este hecho limita su
uso en aplicaciones en las que estén implicadas moléculas de gran
tamaño como polímeros, enzimas, etc. Por lo tanto, la obtención de
materiales con la inclusión de macroporos permitiría la difusión de
moléculas de peso molecular elevado.
La presente invención sirve para la obtención de
materiales macroporosos, y preferiblemente, materiales
meso/macroporosos, de gran interés debido a que pueden aplicarse en
múltiples campos en los que intervengan procesos como filtración,
adsorción, liberación de fármacos u otros compuestos, inmobilización
de enzimas, implantes o ingeniería de tejidos, entre otros. Además,
los materiales meso/macroporosos presentan ventajas respecto a
aquéllos que únicamente muestran un tamaño de poro ya que se mejora
la difusión de sustancias.
Estos materiales macroposos o meso/macroporosos
están basados en polímeros que contienen en su estructura química
grupos amino, los cuales puedan ser parcial o totalmente
reticulados, mediante agentes reticulantes, naturales o sintéticos,
adicionados a la fase externa de emulsiones concentradas. De esta
forma se obtienen materiales, que pueden ser biocompatibles, con
algunas de sus propiedades mejoradas debido a la reticulación o
entrecruzamiento.
Por tanto, un aspecto de la presente invención
se refiere a un procedimiento para la obtención de un material
polimérico reticulado que contiene grupos amino, con estructura
macroporosa o meso/macroporosa, caracterizado porque comprende la
adición de uno o varios polímeros y un agente reticulante en la fase
acuosa de una emulsión concentrada, o altamente concentrada, de tipo
aceite en agua (o/w) (a partir de ahora procedimiento de la
invención). Esta emulsión es utilizada como plantilla y comprende al
menos un tensioactivo, un componente acuoso y un componente
oleoso.
Los polímeros utilizados en la presente
invención pueden ser tanto de origen natural como sintético.
En una realización preferida del procedimiento
de la presente invención, el polímero es biocompatible, y más
preferiblemente es un biopolímero.
Se entiende por "biocompatibles" los
materiales que pueden implantarse en un ser viviente, especialmente
en el ser humano, y, por tanto, no son tóxicos, perjudiciales o
producen una respuesta inmunológica en el organismo.
Se entiende por "biopolímeros" en la
presente invención, aquellos polímeros que contengan grupos amino,
como por ejemplo polisacáridos (por ejemplo, y no limitativamente,
quitina, quitosano o derivados de los mismos), así como proteínas
tales como queratina, poli-L-lisina,
gelatina o colágeno. Además, también se pueden utilizar otros
polímeros que contengan grupos amino en posición terminal (como por
ejemplo, y no limitativamente, poliaminas y poliamidas, como nylon)
o en posición lateral.
El quitosano es un biopolímero natural obtenido
por desacetilación de la quitina. La quitina es un polímero muy
abundante en la naturaleza ya que la encontramos en el exoesqueleto
de crustáceos e insectos y en otros organismos como la sepia, el
calamar y los hongos. Tanto la quitina como el quitosano están
formados por unidades de
N-acetil-glucosamina y
N-glucosamina unidas mediante enlace
\beta-[1\rightarrow4], Si el porcentaje de
N-glucosamina es superior al 60% se denomina
quitosano. El quitosano es más reactivo que la quitina ya que éste
es soluble en medios ácidos. Debido a las propiedades que presenta
el quitosano tales como biocompatibilidad, biodegradabilidad, no
toxicidad y propiedades antimicrobianas se puede aplicar en diversas
áreas como biomedicina, farmacia, purificación de aguas o
agricultura.
Los agentes reticulantes, pueden ser naturales o
sintéticos, y pueden ser por ejemplo, no limitativamente,
glutaraldehído, formaldehído, compuestos epoxi, ácidos carboxílicos
o genipina. Preferiblemente, los agentes reticulantes pueden ser los
di- o triácidos carboxílicos o la genipina, por ser biocompatibles.
La genipina es un agente reticulante natural que se obtiene de las
semillas de la gardenia. Se han realizado estudios en los que se
muestra que la genipina es de 5000 a 10000 veces menos citotóxica
que el glutaraldehído (Sung et al., J. Biomed. Mater.
Res., 1998, 42 (4), 568).
La reticulación se fundamenta preferiblemente en
la reacción de los grupos amino del polímero con los agentes
reticulantes, formándose preferentemente grupos amida que entrelazan
cadenas del polímero bajo condiciones experimentales suaves.
En otra realización preferida del procedimiento
de la invención, la relación agente reticulante/polímero (peso/peso)
se encuentra entre 0,0005 y 5. Más preferiblemente, dicha relación
varía entre 0,05 y 2,5.
Las emulsiones concentradas y altamente
concentradas utilizadas en el procedimiento de la invención son
emulsiones conocidas por cualquier experto en la materia y que
comprenden:
- -
- una fase externa acuosa u oleosa;
- -
- una fase interna oleosa o acuosa; y
- -
- un tensioactivo o mezcla de tensioactivos, que pueden ser no iónicos, aniónicos, catiónicos o anfóteros; preferiblemente el tensioactivo está en una proporción, en peso, entre el 0,001% y el 50% con respecto a la emulsión total, y más preferiblemente está en una proporción entre el 1% y el 30% con respecto a la emulsión total.
Se entiende por emulsión concentrada, en esta
descripción, la que posee una fracción de volumen de fase dispersa
entre el 20% y el 74%. Se entiende por emulsión altamente
concentrada la que posee una fracción de volumen superior al
74%.
El tensioactivo puede ser aniónico, catiónico,
anfotérico o no iónico, o cualquiera de sus combinaciones,
preferiblemente es un tensioactivo no iónico, como por ejemplo y no
limitativamente, los siguientes:
- -
- alcoholes grasos etoxilados del tipo C_{n}E_{m}, donde C_{n} indica una cadena alquílica, n indica el número de átomos de carbono de dicha cadena y toma un valor entre 7 y 200, E_{m} indica una cadena etoxilada y m indica el número de unidades de óxido de etileno y toma un valor entre 2 y 50, como por ejemplo Synperonic® 10/5, Brij® 30, Brij® 35, Brij® 76 o Brij® 96V ;
- -
- ésteres de hidratos de carbono etoxilados, y más concretamente derivados etoxilados de ésteres de sorbitan, como por ejemplo Tween®, más concretamente Tween®20, Tween®40, Tween®60, Tween®80, etc. ;
- -
- ésteres de polioles, como por ejemplo ésteres de glicol, ésteres de glicerol, ésteres de poliglicerol;
- -
- alquil poliglucósidos, como por ejemplo Glucopon®, mas concretamente Glucopon® 600 UP, Glucopon® 600 CSUP, Glucopon® 650 EC, Glucopon® 425 N, Glucopon® 215 UP, Glucopon® 325 N, Glucopon® 225 DK, etc. ;
- -
- copolímeros de bloque tipo poloxamer, como por ejemplo Pluronic® F68, Pluronic® F127, Pluronic® F108, Synperonic™ PE/F68 o Synperonic™ PE/F127; o
- -
- cualquiera de sus combinaciones.
En una realización preferida del procedimiento
de la invención, el tensioactivo está en una proporción entre el
0.001% y el 50% en peso con respecto a la emulsión total. Más
preferiblemente está en una proporción de entre 1% y 30% en peso con
respecto a la emulsión total.
Otra realización preferida del procedimiento de
la invención, comprende mantener la emulsión obtenida a una
temperatura entre 5ºC y 90ºC. Más preferiblemente entre 12ºC y
60ºC.
El componente oleoso puede ser un compuesto
apolar insoluble en agua, preferiblemente un hidrocarburo, un éster
o cualquiera de sus combinaciones.
En esta descripción se entiende por
"hidrocarburo" un compuesto orgánico formado por carbono e
hidrógeno, que puede ser lineal, ramificado o cíclico; alifático
(saturado o insaturado) o aromático o cualquiera de sus
combinaciones. Se trata preferiblemente de hidrocarburos alifáticos,
que preferiblemente tienen de 5 a 30 átomos de carbono. En esta
descripción se entiende por "éster" compuestos producto de la
condensación de ácidos carboxílicos con alcoholes. Estos compuestos
se encuentran en forma líquida en las condiciones de trabajo, es
decir, a la temperatura y presión que se requiera en el
procedimiento de la invención, parámetros que serán variables
dependiendo de los componentes utilizados para la obtención de los
materiales de la invención.
En otra realización preferida, la fase oleosa
está en una proporción entre el 20% y el 99% con respecto a la
emulsión total. Más preferiblemente entre el 60% y el 90% con
respecto a la emulsión total.
Tal y como se ha descrito en el procedimiento de
la invención, el biopolímero y el agente reticulante se incorporan
en la fase acuosa de la emulsión concentrada y una vez formada la
estructura macroporosa o meso/macroporosa se puede proceder a un
lavado adecuado para eliminar los componentes que forman las
emulsiones concentradas o altamente concentradas como son los
aceites y los tensioactivos, preferiblemente mediante lavados con un
alcohol, agua, fluidos supercríticos o cualquiera de sus
combinaciones, y la posterior eliminación del agua mediante, por
ejemplo, secado o liofilización.
Mediante el presente procedimiento de invención
se obtiene un material polimérico reticulado de estructura
macroporosa (poros mayores de 0,1 micras) o meso/macroporosa (con
dos poblaciones con distintos tamaños de poro). La densidad de estos
materiales es inferior a 0,4 g/mL, y preferentemente inferior a 0,05
g/mL.
La reticulación de estos materiales da lugar a
cambios de propiedades químicas y físicas del polímero de partida
como pueden ser la solubilidad en diferentes medios acuosos,
hinchamiento, resistencia mecánica o elasticidad, entre otras.
Además, la resistencia de estas estructuras
estará determinada por la concentración del agente reticulante. A
mayor concentración del agente reticulante, mayor resistencia. Por
tanto, dependiendo de la aplicación para la cual estén pensados
estos materiales, el tipo de agente reticulante y su concentración
variará.
Otro aspecto de la presente invención se refiere
al uso del material polimérico de la invención, como vehículo para
la cesión de principios activos u otras sustancias, como implante
biomédico, como absorbente o como filtro en procesos de
purificación, extracción o separación, como por ejemplo en la
purificación de aguas, en la separación de solutos, en su uso para
la absorción o adsorción de metales, colorantes u otros compuestos
químicos o biológicos, etc..
A lo largo de la descripción y las
reivindicaciones la palabra "comprende" y sus variantes no
pretenden excluir otras características técnicas, aditivos,
componentes o pasos. Para los expertos en la materia, otros objetos,
ventajas y características de la invención se desprenderán en parte
de la descripción y en parte de la práctica de la invención. Los
siguientes ejemplos y dibujos se proporcionan a modo de ilustración,
y no se pretende que sean limitativos de la presente invención.
Fig. 1. Representa una fotografía de microscopía
electrónica de barrido del material polimérico macroporoso obtenido
en el ejemplo 1, a partir de una emulsión altamente concentrada.
Fig. 2. Representa una fotografía de microscopía
electrónica de barrido del material polimérico macroporoso obtenido
en el ejemplo 2, a partir de una emulsión altamente concentrada.
Fig. 3. Representa una fotografía de microscopía
electrónica de barrido del material polimérico macroporoso obtenido
en el ejemplo 3, a partir de una emulsión concentrada.
A continuación se ilustrará la invención
mediante unos ensayos realizados por los inventores, que ponen de
manifiesto la especificidad y efectividad del procedimiento de la
invención.
Para obtener materiales macroporosos o
meso/macroporosos de biopolímeros y sus mezclas con polímeros
sintéticos se procedió de la forma siguiente:
Primero se preparó una solución de quitosano a
una concentración del 2% (p/v) disuelto en ácido acético 1% (v/v), y
otra de genipina como agente reticulante, al 1% (p/p) disuelta en
solución reguladora de fosfato pH 7,4.
Posteriormente se preparó una emulsión altamente
concentrada a partir de aceite, decano en una concentración del 80%,
2% de tensioactivo no iónico (Synperonic A20) y 18% de solución
acuosa constituida por la solución anterior de quitosano (9%) y
solución anterior de genipina (9%), estando expresadas todas estas
concentraciones en % (p/p).
Una vez formada la emulsión altamente
concentrada, ésta se sometió a una temperatura de 25ºC durante un
periodo de 2 semanas.
Cuando se obtuvo la estructura macroporosa o
meso/macroporosa se procedió a la eliminación del aceite y los
tensioactivos mediante unos cinco lavados con etanol durante 15
minutos y unos diez lavados con agua durante 15 minutos. Finalmente
se eliminó el agua mediante liofilización.
De acuerdo con este procedimiento, se obtuvo un
material poroso, con macroporos polidispersos de tamaños de entre 5
y 20 micras, y una densidad de 0,007 g/mL.
Se procedió como en el ejemplo 1 pero sometiendo
la emulsión altamente concentrada a una temperatura de 40ºC. Se
obtuvo un material poroso, con macroporos polidispersos de tamaños
de entre 0,1 y 2 micras, y una densidad de 0,15 g/mL. La superficie
específica de este material es superior a 100 m^{2}/g, en base al
espectro de dispersión de rayos X a ángulo pequeño (SAXS).
Se procedió como en el ejemplo 1 pero utilizando
el tensioactivo catiónico cetiltrimetil amonio (CTAB), y con
emulsiones concentradas, siendo la fracción de volumen de decano del
70%. Se obtuvo un material poroso, con macroporos polidispersos, muy
interconectados, de tamaños entre 1 y 5 micras. La densidad de este
material es de
0,1 g/mL. La superficie específica de este material es superior a 100 m^{2}/g, en base al espectro de dispersión de rayos X a ángulo pequeño (SAXS).
0,1 g/mL. La superficie específica de este material es superior a 100 m^{2}/g, en base al espectro de dispersión de rayos X a ángulo pequeño (SAXS).
Primero se preparó una solución de quitosano de
una concentración del 1% (p/v) disuelto en ácido acético (0,4% v/v).
Posteriormente se preparó una emulsión altamente concentrada a
partir de aceite, decano en una concentración del 80%, 2% de
tensioactivo no iónico (Synperonic A7) y 18% de solución acuosa
constituida por 15% de la solución anterior de polímero y 3% de una
solución acuosa que contiene 0,44% de ácido cítrico y 1,23% de
carbodiimida (EDC methiodide).
Una vez formada la emulsión altamente
concentrada, ésta se sometió a una temperatura de 25ºC durante dos
semanas.
Cuando se obtuvo la estructura macroporosa o
meso/macroporosa se procedió a la eliminación del aceite y los
tensioactivos mediante unos cinco lavados con etanol durante 15
minutos y unos diez lavados con agua durante 15 minutos. Finalmente
se eliminó el agua mediante liofilización. Se obtuvo un material
poroso, constituido por poros polidispersos e interconectados. La
densidad de este material es inferior a 0,15 g/mL.
Claims (17)
1. Procedimiento para la obtención de un
material polimérico reticulado que contiene grupos amino, con
estructura macroporosa o meso/macroporosa, que comprende:
- a.
- la preparación de una emulsión concentrada o altamente concentrada que comprende:
- i.
- una fase acuosa, que contiene al menos un polímero y un agente reticulante,
- ii.
- un tensioactivo, y
- iii.
- una fase oleosa.
2. Procedimiento según la reivindicación 1,
donde el polímero, es de origen natural o sintético, y se selecciona
del grupo que comprende quitina, quitosano, queratinas,
poli-L-lisina, colágeno, gelatina,
poliaminas, poliamidas, cualquiera de sus derivados o cualquiera de
sus combinaciones.
3. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 ó 2, donde el agente reticulante se selecciona de
la lista que comprende glutaraldehído, formaldehído, un compuesto
con grupos epoxi, un ácido orgánico carboxílico o genipina.
4. Procedimiento según la reivindicación 3,
donde el agente reticulante es un diácido o triácido orgánico
carboxílico o genipina.
5. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, donde la relación agente
reticulante/polímero (peso/peso) se encuentra entre 0,0005 y 5.
6. Procedimiento según la reivindicación 5,
donde la relación agente reticulante/polímero se encuentra entre
0,05 y 2,5.
7. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 6, donde la fase oleosa de la emulsión está en
una proporción entre el 20% y el 99% en peso con respecto a la
emulsión total.
8. Procedimiento según la reivindicación 7,
donde la fase oleosa de la emulsión está en una proporción entre el
60% y el 90% en peso con respecto a la emulsión total.
9. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 8, donde el tensioactivo utilizado en la
preparación de la emulsión es no iónico o catiónico.
10. Procedimiento según la reivindicación 9,
donde el tensioactivo está en una proporción entre el 0,001% y el
50% en peso con respecto a la emulsión total.
11. Procedimiento según la reivindicación 10,
donde el tensioactivo está en una proporción entre el 1% y el 30% en
peso con respecto a la emulsión total.
12. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 11, que comprende mantener la emulsión obtenida
en el paso (a) a una temperatura entre 5ºC y 90ºC.
13. Procedimiento según la reivindicación 12,
que comprende mantener la emulsión obtenida en paso (a) a una
temperatura de entre 12ºC y 60ºC.
14. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 13, que además comprende:
- b.
- la eliminación de la fase oleosa y del tensioactivo mediante al menos un método de lavado de la lista que comprende lavado con disolventes, agua o fluidos supercríticos; y
- c.
- la eliminación de la fase acuosa mediante secado o liofilización.
15. Material de estructura macroporosa o
meso/macroporosa reticulada, de densidad inferior a 0,4 g/mL,
constituido por al menos un polímero que contiene grupos amino,
obtenible por el procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 14.
16. Material según la reivindicación 15, donde
la densidad es inferior a 0,05 g/mL.
17. Uso del material según cualquiera de las
reivindicaciones 15 ó 16, como vehículo de principios activos u
otras sustancias, como absorbente, como filtro, en implantes
biomédicos, o en procesos de purificación, extracción o
separación.
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|---|---|---|---|
| ES200930038A ES2347214B1 (es) | 2009-04-03 | 2009-04-03 | Materiales polimericos macroporosos o meso/macroporosos obtenidos en emulsiones concentradas y altamente concentradas. |
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- 2009-04-03 ES ES200930038A patent/ES2347214B1/es not_active Expired - Fee Related
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