ES2343291B1 - Poliamidas aromaticas con grupos amina libres, nuevos polimeros obtenidos a partir de los mismos, asi como aplicaciones de estos materiales. - Google Patents
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Abstract
Poliamidas aromáticas con grupos amina libres,
nuevos polímeros obtenidos a partir de los mismos, así como
aplicaciones de estos materiales. La invención se refiere a los
polímeros con estructura (I), siendo R_{1} un resto aromático,
alifático, o alifático-aromático comercial o de
síntesis. Preferentemente R_{1} es un grupo fenileno orto
o para sustituido.
Además, la invención se refiere asimismo a los
copolímeros que provengan del ácido
5-(N-BOC-amino)-1,3-bencenodicarboxílíco
y de la reacción con diácidos y diaminas comerciales o de síntesis,
y que por tanto contengan en su estructura la subunidad de fórmula
(Ia).
Asimismo, la invención se refiere a las
poliamidas y copoliamidas que se puedan obtener por reacción de los
polímeros y copolímeros con grupos amina libres con diferentes
reactivos químicos, y que posean por tanto en su estructura al
grupo de fórmula (IIa), donde R_{2} y R_{3} son cualquier grupo
que pueda obtenerse por reacción de todos o parte de los grupos
amino libres del polímero o copolímero, bien por reacción en estado
sólido o en disolución, con diversos reactivos comerciales o de
nueva síntesis.
La invención se refiere también a los modelos de
los polímeros que se obtienen por reacción de los diácidos con
grupos amino protegidos con monoaminas, así como a los
productos de la desprotección de estos modelos y
a los compuestos que pudieran obtenerse por reacción sobre los
grupos amino libres.
Description
Poliamidas aromáticas con grupos amina libres,
nuevos polímeros obtenidos a partir de los mismos, así como
aplicaciones de estos materiales.
La presente invención se encuadra en el sector
de la Química dentro del campo de los compuestos macromoleculares
orgánicos; su preparación o producción química; composiciones
basadas en compuestos macromoleculares obtenidos por reacciones que
forman un enlace amidocarboxílico en la cadena principal de la
macromolécula a partir de diaminas aromáticas y ácidos
dicarboxílicos aromáticos con a la vez grupos amino y carboxílico
unidos aromáticamente (C08G-69/32).
La invención se refiere a nuevas poliamidas
aromáticas con grupos amina libres.
La invención se refiere también a los
copolímeros con grupos amina libres. La copolimerización se entiende
en el sentido más amplio, empleando el monómero descrito en la
invención así como diácidos y diaminas comerciales, con monómeros
(ácido-amina)s, o con una mezcla de
éstos.
Asimismo, la invención se refiere a los nuevos
polímeros y copolímeros obtenidos por reacción de compuestos
comerciales y no comerciales con los grupos amina libres de los
polímeros y copolímeros descritos anteriormente.
Dada la versatilidad en la preparación de nuevos
materiales que ofrecen los polímeros y copolímeros con grupos amina
libres, éstos y los derivados de éstos por reacción química total o
parcial de los grupos amina, tienen interés en aplicaciones en
catálisis, síntesis orgánica (reactividad en estado sólido y en
disolución), transporte de gases, sensores, etc.
Además, los polímeros y copolímeros se pueden
emplear en la preparación de materiales acabados, fibras y
recubrimientos.
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Las poliamidas aromáticas convencionales, o
aramidas, poseen capacidad de hilado, alta resistencia térmica, así
como un gran módulo y una alta resistencia a la tracción de las
fibras elaboradas, lo que las convierte en materiales de ingeniería
para la elaboración de todo tipo de aislamientos eléctricos y
térmicos, prendas anti-corte, chalecos antibalas,
cascos, carcasas, etc. Las marcas más conocidas son KEVLAR® y NOMEX®
de la empresa DuPont de Nemours.
A pesar de poseer un campo amplio de
aplicaciones, la dificultad en preparar nuevos polímeros con
subestructuras especiales limita su aplicabilidad.
Es, por tanto, del máximo interés la preparación
de polímeros base, con grupos reactivos, que puedan dar lugar a la
incorporación de nuevos grupos funcionales por reactividad química,
tanto en estado sólido, como en disolución. Un ejemplo
característico de este tipo de polímeros son los poliestirenos
copolimerizados con monómeros que poseen grupos reactivos, como el
clorometilestireno, que reticulado dio lugar al origen de la
síntesis en estado sólido a partir de los trabajos de síntesis de
péptidos de Merrifield, por lo que se le concedió el premio Nobel en
1984 (R. B. Merrifield "Solid Phase Peptide Synthesis. I. The
Synthesis of a Tetrapeptide". Journal of the American Chemical
Society 1963, 85, 2149). La síntesis en estado sólido supuso un
punto clave en el estímulo del progreso de la química, la
bioquímica, la farmacología, la medicina, ya que hizo posible la
exploración de la estructura de los enzimas, hormonas y anticuerpos,
y la preparación de compuestos de interés biológico difícilmente
obtenibles por otros métodos. Teniendo esto en cuenta, cualquier
polímero que posea grupos funcionales libres puede emplearse en
síntesis en estado sólido, si el polímero es insoluble en los
disolventes adecuados, o por reticulación. Además, si se emplea
como soporte en síntesis en disolución, el polímero, junto con los
productos anclados químicamente, se puede precipitar en agua o en
otros disolventes y recuperar por simple filtración.
Además de la posibilidad de emplear los
polímeros y copolímeros con grupos amina libres en síntesis en
estado sólido, la reactividad de los grupos amina permite la
preparación de todo tipo de nuevos materiales con características
específicas para su empleo como sensores, catalizadores, materiales
para el transporte selectivos, etc.
\vskip1.000000\baselineskip
La invención hace referencia a las nuevas
poliamidas y copoliamidas con funcionalidad amina, obtenidos por
polimerización del ácido
5-(N-BOC-amino)-1,3-bencenodicarboxílico
con distintos diácidos y diaminas y posterior liberación del grupo
BOC protector para dar lugar a la amina libre en el resto diácido
aromático del polímero o copolímero.
\newpage
La invención se refiere a las nuevas poliamidas
y copoliamidas que contienen en su estructura, según fórmula Ia,
así como a los polímeros que se
obtienen por modificación química de esta estructura, según fórmula
IIa,
siendo la constitución química de
R_{2} y R_{3} cualquier átomo, grupo químico y/o estructura
química más o menos
compleja.
Además, la invención se refiere asimismo a las
aplicaciones de estos polímeros y copolímeros en campos
científico-tecnológicos.
En concreto, los polímeros se caracterizan por
una combinación ideal de propiedades mecánicas y de resistencia
química y térmica, que los convierten en materiales especiales para
la elaboración de fibras, recubrimientos y materiales elaborados
para aplicaciones tecnológicas avanzadas.
En el esquema (IIIa) adjunto se ilustra el
procedimiento que se siguió para la obtención de homopolímeros.
Un procedimiento similar en el que se introducen
otros diácidos y diferentes diaminas da lugar a los copolímeros.
El ácido
5-(N-BOC-amino)-1,3-bencenodicarboxílico
se obtiene por reacción convencional del ácido
5-aminoisoftálico con (Boc)_{2}O agua con
hidróxido sodio.
El monómero, ácido
5-(N-BOC-amino)-1,3-bencenodicarboxílico,
derivados del ácido 5-aminoisoftálico, se
homopolimeriza o copolimeriza por el método de
Yamazaki-Higashi de condensación directa a alta
temperatura de ácidos y aminas. También se pueden preparar cloruros
de ácido, lo que permite la obtención del polímero por
policondensación en disolución a baja temperatura. En general, la
polimerización del monómero se puede realizar por cualquiera de los
procedimientos descritos en la literatura para la condensación de
ácidos, o derivados activos de éstos, y aminas.
Las poliamidas o copoliamidas con grupos
laterales -NHBoc se pueden tratar con ácido trifluoroacético en
cloroformo para dar lugar al grupo amino libre.
Además, la protección de los grupos amino en el
compuesto de partida, ácido 5-aminoisoftálico, se
puede llevar a cabo por cualquier grupo protector comercial o de
nueva síntesis que permita su desprotección en los polímeros y
copolímeros finales.
Dibujo 1. Resonancia magnética de protón y de
carbono (RMN ^{1}H y ^{13}C) del ácido
5-(N-BOC-amino)-1,3-bencenodicarboxílico.
Dibujo 2. Resonancia magnética de protón y de
carbono (RMN ^{1}H y ^{13}C) del homopolímero obtenido por
polimerización del ácido
5-(N-BOC-amino)-1,3-bencenodicarboxílico
con m-fenilendiamina.
Dibujo 3. Resonancia magnética de protón y de
carbono (RMN ^{1}H y ^{13}C) del homopolímero obtenido por
polimerización del ácido
5-(N-BOC-amino)-1,3-bencenodicarboxílíco
con m-fenilendiamina y posterior tratamiento con ácido
trifluoroacético para dar lugar a la poliamida con grupos amino
libres.
Dibujo 4. Resonancia magnética de protón y de
carbono (RMN ^{1}H y ^{13}C) de la poliamida con grupos amino
libres (descrita en el dibujo 3 y en el ejemplo 3) tras su reacción
con cloruro de benzoílo.
Dibujo 5. Resonancia magnética de protón y de
carbono (RMN ^{1}H y ^{13}C) del modelo de poliamida obtenido a
partir del ácido
5-(N-BOC-amino)-1,3-bencenodicarboxílico
con anilina.
Los siguientes ejemplos ilustrativos no
pretenden ser limitantes y describen la síntesis de algunas de las
poliamidas por combinaciones del ácido
5-(N-BOC-amino)-1,3-bencenodicarboxílico
con una o varias diaminas, diácidos aminas o diácidos, así como por
reacción de las poliamidas con grupos amino libres con reactivos
orgánicos.
Ejemplo
1
En un matraz de fondo redondo se disuelven 30 g
de ácido 5-aminoisoftálico en una disolución de 13,2
g de NaOH en H_{2}O/^{t}BuOH (180 ml/120 ml). A continuación de
añaden 41,3 ml de Boc_{2}O. La mezcla se agita a temperatura
ambiente durante 7 horas. Transcurrido el tiempo la disolución se
neutraliza con ácido acético y aparece abundante sólido. Se filtra
y se lava con agua hasta pH neutro, y se deja secar al aire.
Rendimiento: 98%. Caracterización: ver dibujo 1.
En un matraz de fondo redondo provisto de
agitación mecánica y refrigerante de reflujo, se añadieron bajo
atmósfera de nitrógeno 10,0 mmol de ácido
5-(N-BOC-amino)-1,3-bencenodicarboxílico,
piridina (6 mL), 10,0 mmol de
m-fenilendiamina, cloruro de litio (1,4 g) y
N-metilpirrolidona (20 mL). La mezcla se agitó bajo
purga de nitrógeno y se calentó a 115ºC. Se añadieron a continuación
20,0 mmol de trifenilfosfíto. Se mantuvo la temperatura y la
agitación durante 2 horas. La mezcla viscosa de reacción se
precipitó en metanol, se filtró el polímero y se lavó repetidamente
con metanol y agua. Finalmente se extrajo en un soxhlet con acetona
durante 24 horas y se secó a vacío a 100ºC durante una noche. El
rendimiento fue cuantitativo. Se obtuvo polímero lineal soluble en
dimetilformamida, N-metilpirrolidona, y
dimetilsolfóxido.
Caracterización del polímero: IR: ver dibujo 2.
RMN ^{1}H y ^{13}C: ver dibujo 2.
Para preparar el polímero entrecruzado se lleva
a cabo el mismo procedimiento, manteniendo la reacción de
polimerización durante 4 horas. Se obtienen un polímero reticulado,
insoluble en todos los disolventes, que se hincha en los disolventes
que disuelven al polímero soluble.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
2
En un erlenmeyer se añade 1 g del homopolímero
sintetizado anteriormente -Ejemplo 1.2.-, a una disolución de 40 ml
de CHCl_{3}/ácido trifluoroacético (1:1). Se deja agitando durante
2 horas y se forma un gel de color rosáceo. Tras las 2 horas se
añade el gel sobre una disolución de MeOH/H_{2}O (1:1) que
contiene unas lentejas de NaOH, aparece un precipitado de color
blanco. El sólido obtenido se lava con acetona y se seca en la
estufa a 80ºC. El rendimiento fue cuantitativo.
Caracterización del polímero: IR: ver dibujo 3.
RMN ^{1}H y ^{13}C: ver dibujo 3.
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Ejemplo
3
En un matraz de fondo redondo provisto de
agitación mecánica y refrigerante de reflujo, se añadieron bajo
atmósfera de nitrógeno 50 mg de la poliamida con grupos amino libres
-obtenida por el procedimiento descrito en el Ejemplo 2.1-,
N-metilpirrolidona (6 mL), cloruro de litio (300
mg) y cloruro de benzoílo (0.025 mL). La mezcla se agitó bajo purga
de nitrógeno y se calentó a 60ºC. Se mantuvo la temperatura y la
agitación durante 4 horas. La mezcla de reacción se precipitó en
H_{2}O, se filtró el polímero y se lavó repetidamente con agua.
Finalmente se extrajo en un soxhlet con acetona durante 24 horas y
se secó a vacío a 100ºC durante una noche. El rendimiento fue
cuantitativo.
Caracterización del polímero: IR: ver dibujo 4.
RMN ^{1}H y ^{13}C: ver dibujo 4.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
4
En un matraz de fondo redondo provisto de
agitación mecánica y refrigerante de reflujo, se añadieron bajo
atmósfera de nitrógeno 10,0 mmol de ácido
5-(N-BOC-amino)-1,3-bencenodicarboxílico,
24 mmol de anilina, piridina (6 mL), cloruro de litio (1,4 g) y
N-metilpirrolidona (20 mL). La mezcla se agitó bajo
purga de nitrógeno y se calentó a 115ºC. Se añadieron a continuación
20,0 mmol de trifenilfosfito. Se mantuvo la temperatura y la
agitación durante 2 horas. La mezcla de reacción se precipitó en
metanol, se filtró el compuesto y se lavó repetidamente con metanol
y agua. Finalmente se secó a vacío a 100ºC durante una noche. El
rendimiento fue cuantitativo.
Caracterización del modelo: IR: ver dibujo 5.
RMN ^{1}H y ^{13}C: ver dibujo 5.
Claims (7)
1. Poliamidas aromáticas lineales, no
reticuladas, con grupos amino aromáticos primarios (-NH_{2})
caracterizadas porque se obtienen a partir de la
polimerización del ácido
5-(N-BOC-amino)-1,3-bencenodicarboxílico
con diaminas, seguida de desprotección química del grupo protector
(BOC), para lugar a polímeros de estructura I, siendo R_{1} un
resto alifático, aromático o alifático-aromático,
preferentemente un grupo fenileno orto o para
sustituido.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
2. Copoliamidas aromáticas lineales, no
reticuladas, con grupos amino aromáticos primarios (-NH_{2})
caracterizadas porque contienen en su estructura la subunidad
de fórmula la y se obtienen a partir de la copolimerización del
ácido
5-(N-BOC-amino)-1,3-bencenodicarboxílico
con diácidos y diaminas, seguida de la desprotección química del
grupo protector (BOC).
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
3. Poliamidas aromáticas lineales, no
reticuladas, con grupos amina sustituidos caracterizadas
porque poseen la estructura II, donde R_{2} y R_{3} son grupos
funcionales obtenidos por reacción química de los grupos amino
libres de los polímeros reivindicados en la reivindicación 1 con
diferentes reactivos.
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\vskip1.000000\baselineskip
4. Copoliamidas aromáticas lineales, no
reticuladas, con grupos amina sustituidos caracterizadas
porque poseen la estructura IIa, donde R_{2} y R_{3} son grupos
funcionales obtenidos por reacción química con diferentes reactivos
de los grupos amino libres de los copolímeros reivindicados en la
reivindicación 2.
\vskip1.000000\baselineskip
5. Diamidas aromáticas con estructura III
caracterizadas porque se obtienen a partir ácido
5-(N-BOC-amino)-1,3-bencenodicarboxílico
con monoaminas, posterior desprotección del grupo protector para dar
lugar al grupo amino aromático primario (-NH_{2}), y subsiguiente
reacción de los grupos amino con diferentes reactivos químicos.
6. Uso de las diamidas descritas en la
reivindicación 5 para aplicaciones dentro del campo de la medicina y
biomedicina.
7. Uso de los polímeros descritos en las
reivindicaciones 1 y 2 para aplicaciones como catálisis, síntesis en
estado sólido, sensores, transporte selectivo, etc.
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|---|---|---|---|
| ES200800883A ES2343291B1 (es) | 2008-03-31 | 2008-03-31 | Poliamidas aromaticas con grupos amina libres, nuevos polimeros obtenidos a partir de los mismos, asi como aplicaciones de estos materiales. |
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2343291A1 ES2343291A1 (es) | 2010-07-27 |
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| ES (1) | ES2343291B1 (es) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20150031206A1 (en) * | 2012-03-08 | 2015-01-29 | Nissan Chemical Industries, Ltd | Composition for forming highly adhesive resist underlayer film |
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2008
- 2008-03-31 ES ES200800883A patent/ES2343291B1/es active Active
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| US9195137B2 (en) * | 2012-03-08 | 2015-11-24 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composition for forming highly adhesive resist underlayer film |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2343291A1 (es) | 2010-07-27 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA2A | Application withdrawn |
Effective date: 20100527 |
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| EC2A | Search report published |
Date of ref document: 20100727 Kind code of ref document: A1 |
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| FG2A | Definitive protection |
Ref document number: 2343291B1 Country of ref document: ES |