ES2314720T3 - Procedimiento de diisobutileno. - Google Patents
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Abstract
Un procedimiento que comprende: a) poner en contacto una corriente de alimentación de isobutileno que contiene impurezas de nitrógeno y/o sulfuro con un adsorbente sólido para producir un isobutileno de contacto que tiene una cantidad reducida de impurezas de nitrógeno y/o sulfuro, en el que el adsorbente sólido se selecciona de un grupo que consiste en tamices moleculares, óxidos de aluminio, óxidos de silicio, sílice-alúminas, resinas de ácido sulfónico, y mezclas de los mismos; y b) oligomerizar el isobutileno de contacto en presencia de un catalizador de resina de ácido sulfónico para producir diisobutileno.
Description
Procedimiento de diisobutileno.
Esta invención se refiere a un procedimiento
para la producción de diisobutileno a partir de isobutileno. El
procedimiento comprende poner en contacto isobutileno con un
adsorbente sólido para separar las impurezas de nitrógeno y/o
sulfuro, seguido por la oligomerización del isobutileno a
diisobutileno usando una resina de intercambio iónico tipo ácido
sulfónico. El adsorbente sólido separa las impurezas de nitrógeno
y/o sulfuro del isobutileno y sorprendentemente incrementa la
actividad del catalizador y la vida del catalizador de la resina de
intercambio iónico tipo ácido sulfónico. Opcionalmente, el producto
diisobutileno se puede hidrogenar a isooctano usando un catalizador
de hidrogenación.
La oligomerización de olefinas tales como
isobutileno usando una resina intercambiadora de iones tipo ácido
sulfónico es bien conocida en la técnica. Por ejemplo, el documento
de patente de EEUU No 4.100.220 divulga la oligomerización de
isobutileno usando un catalizador de resina de ácido sulfónico y un
modificador que aumenta la selectividad del butanol terciario.
Además, el documento de patente de EEUU No. 4.447.668 divulga la
oligomerización de isobutileno usando el catalizador de resina del
ácido sulfónico A-15 (Amberlyst-15)
con
metil-t-butil-eter
como disolvente. Más aun, el documento de patente de EEUU No.
5.877.372 divulga la oligomerización selectiva de isobutileno
usando un catalizador de resina de ácido sulfónico, un modificador
que aumenta la selectividad del butanol terciario y un disolvente de
isooctano. Por último, el documento de patente de EEUU No.
6.376.731 divulga la oligomerización de isobutileno en presencia de
un disolvente alcano C_{3}-C_{4} para aumentar
la selectividad de la oligomerización, y de butanol terciario para
estimular la selectividad de diisobutileno. El producto
diisobutileno se puede usar como tal o se puede hidrogenar a
isooctano como se divulga en los documentos de patente de EEUU No.
5.877.372 y No. 6.376.731. El diisobutileno y el isooctano son
potenciales composiciones de mezclas de fuel.
En suma, son necesarios métodos nuevos para
producir diisobutileno por oligomerización de isobutileno sobre un
catalizador de resina de intercambio iónico tipo ácido sulfónico.
Nosotros sorprendentemente hemos encontrado que las impurezas de
nitrógeno y/o sulfuro en la alimentación de isobutileno bajan la
actividad catalítica y traen como consecuencia la desactivación de
los catalizadores de resina de intercambio iónico tipo ácido
sulfónico durante la etapa de oligomerización.
La invención es un procedimiento para producir
diisobutileno. El procedimiento comprende en primer lugar poner en
contacto isobutileno con un adsorbente sólido seleccionado del grupo
que consiste en tamices moleculares, óxidos de aluminio, óxidos de
silicio, sílice-alúmina, resinas de ácido sulfónico,
y mezclas de los mismos, para separar las impurezas de nitrógeno
y/o sulfuro del isobutileno, oligomerizando después el isobutileno
sobre un catalizador de resina de intercambio iónico tipo ácido
sulfónico para producir diisobutileno. Nosotros hemos encontrado
que el uso del adsorbente sólido resulta en una mayor conversión de
isobutileno y una actividad catalítica estabilizada.
El procedimiento de la invención comprende la
oligomerización de isobutileno sobre un catalizador de resina de
intercambio iónico tipo ácido sulfónico para producir diisobutileno.
Los catalizadores de resina de ácido sulfónico son bien conocidos.
Ejemplos comerciales de catalizadores de resina de ácido sulfónico
incluyen Amberlyst A-15, Amberlyst
A-35, Amberlyst A-36, Purolite 275,
Dowex 50 y similares. La oligomerización de isobutileno usando
catalizadores de resina de ácido sulfónico es bien conocida en la
técnica y se ha divulgado en los documentos de patente de EEUU Nos.
4.100.220, 4.447.668, 5.877.372, y 6.376.731.
Normalmente la oligomerización de isobutileno se
hace contactando la alimentación de isobutileno con un catalizador
de resina de ácido sulfónico tal como Amberlyst A-15
de Rohm & Haas, en condiciones de reacción de oligomerización,
por lo que se consigue una selectividad de reacción a dímero
extremadamente alta. Generalmente se forma también una pequeña
cantidad de trímero en la reacción de oligomerización. Normalmente,
menos del 10% del isobutileno convertido se convierte en un
coproducto triisobutileno. En general, en la etapa de
oligomerización se pueden emplear las condiciones de
oligomerización conocidas. Las condiciones adecuadas incluyen
temperaturas por regla general en el intervalo de 0ºC a 200ºC,
preferiblemente de 10ºC a 100ºC, y el uso de presiones suficientes
para mantener la fase líquida, a modo ilustrativo por encima de 50
psig (libras por pulgada cuadrada de presión de manómetro), por
ejemplo 50-500 psig.
La alimentación de isobutileno útil en el
procedimiento de la invención incluye cualquier fuente de
isobutileno. Las fuentes de isobutileno adecuadas incluyen
corrientes de alimentación que contienen isobutileno, tal como
Refineria (Refinery) Cat B-B y Refinado
(Raffinate)-1, o isobutileno puro a partir de la
deshidratación de butanol terciario como se describe en los
documentos de patente de EEUU Nos. 5.625.109, 3.510.538, 4.165.343,
y 4.155.945. La producción de alcohol butílico terciario por medio
del proceso Oxirano es bien conocida y ampliamente practicada a
escala industrial, véase, por ejemplo, el documento de patente de
EEUU No. 3.351.635. La corriente de alimentación Cat
B-B (algunas veces conocida como Refineria
B-B) es una corriente de C_{4} (principalmente
butenos y butanos) obtenida durante el refinamiento del aceite crudo
por craqueo catalítico en proceso fluido. El Refinado -1 se produce
en un procedimiento de craqueo con vapor de agua después de la
separación selectiva de 1,3-butadieno.
Preferiblemente, la alimentación de isobutileno es una corriente de
alimentación Cat B-B a partir de un craqueo
catalítico fluido de refinería. La cantidad de isobutileno en la
alimentación puede ir de aproximadamente 8 por ciento en peso a
esencialmente isobutileno puro.
Durante el procedimiento de oligomerización, el
isobutileno se puede alimentar al reactor de oligomerización solo o
en presencia de ciertos disolventes. Se prefiere la presencia de
ciertos disolventes. El butanol terciario y/o el agua se emplean
preferiblemente como modificadores del incremento de la
selectividad. El uso de butanol terciario se muestra en los
documentos de patente de EEUU Nos 4.100.220, 5.877.372. y 6.376.731.
Además, se prefiere el uso de un disolvente alcano
C_{3}-C_{10} con el fin de incrementar la
selectividad de la reacción reduciendo la concentración de la
alimentación de isobutileno, y para ayudar en la eliminación de la
exotermia de la reacción. El uso de los disolventes alcanos se
muestra en los documentos de patentes Nos 5.877.372 y No 6.376.731.
El producto de oligomerización contiene diisobutileno así como
también algunos coproductos de triisoburileno y isobutileno no
reactivos. Puede ser necesario separar el diisobutileno del
isobutileno usando procedimientos convencionales. Si el isobutileno
se separa del producto diisobutileno, el isobutileno se puede
reciclar de vuelta al reactor de oligomerización.
Antes de usarse en la oligomerización de
olefinas, la alimentación de isobutileno se pone en contacto con un
lecho adsorbente sólido para separar las impurezas de nitrógeno y/o
sulfuro. La separación de impurezas de nitrógeno y/o sulfuro
mediante métodos de extracción sólido-líquido usando
adsorbentes es bien conocida en la técnica. En una extracción
típica, el isobutileno se pone en contacto en la fase líquida con al
menos un adsorbente sólido. Los adsorbentes sólidos útiles en la
invención incluyen cualquier adsorbente que sea capaz de separar
las impurezas de nitrógeno y/o sulfuro de la alimentación de
isobutileno. Los adsorbentes adecuados son tamices moleculares,
óxidos de aluminio, óxidos de silicio,
sílice-alúmina, y resinas de ácido sulfónico tales
como Amberlyst 15 (disponible de Rohm and Haas). Tamices moleculares
tales como tamices moleculares 13X, ZSM-5, zeolita
X o zeolita Y son especialmente preferidos. Los óxidos de aluminio,
óxidos de silicio, y sílice-alúminas útiles también
pueden incluir metales de transición soportados tales como níquel.
Adsorbentes particularmente incluyen tamices moleculares de 13X.
Los adsorbentes particularmente útiles incluyen tamices moleculares
13X.
El contacto del adsorbente es convenientemente
llevado a cabo a temperaturas moderadas, aunque la temperatura no
es crítica. Las temperaturas adecuadas están en el intervalo de
aproximadamente 0ºC a 150ºC, preferiblemente 20ºC a 60ºC. Las
velocidades de flujo no son críticas, sin embargo se prefieren las
velocidades de flujo de aproximadamente 0,2 a 10 volúmenes de
alimentación de isobutileno por volumen de adsorbente por hora, se
prefieren particularmente con una velocidad de flujo de
aproximadamente 1 a 5 volúmenes.
Si una resina de ácido sulfónico se usa como
adsorbente sólido, el procedimiento de puesta en contacto se lleva
a cabo bajo condiciones que no llevan a la dimerización del
isobutileno. Generalmente, se prefiere emplear más de un lecho de
contacto adsorbente, de tal forma que un lecho agotado se puede
regenerar mientras se usa un lecho fresco. La regeneración se puede
lograr por cualquier medio conocido. Por ejemplo, la regeneración
se puede lograr simplemente despresurizando el lecho, o lavando con
agua, metanol u otros disolventes, seguido de secado, o separación
con un gas inerte caliente tal como vapor, nitrógeno o
similares.
El adsorbente sólido retiene las impurezas de
nitrógeno y/o sulfuro resultando un isobutileno que tiene menos
impurezas de nitrógeno y/o sulfuro. Al principio, la separación de
nitrógeno y/o sulfuro puede ser sustancialmente completa y la
alimentación del reactor de dimerización es de una excepcional
pureza. Con el paso del tiempo los sólidos de contacto se vuelven
gradualmente menos eficaces para la separación de estos componentes.
Preferiblemente, la etapa de puesta en contacto separa al menos un
30% del contenido de sulfuro y al menos un 50% del contenido de
nitrógeno a partir del isobutileno. Más preferiblemente, durante la
puesta en contacto, se separa más de aproximadamente el 50% del
contenido de sulfuro y del 70% del contenido de nitrógeno. Después
de la puesta en contacto, el isobutileno se separa y se alimenta al
reactor de oligomerización.
Según la presente invención en un tiempo
preestablecido, una vez que la eficacia de la separación ha caído
por debajo del punto deseado, el adsorbente sólido preferiblemente
se regenera, por contacto con una corriente de vapor caliente tal
como nitrógeno o aire a una temperatura de al menos 200ºC, o por
lavado con un disolvente tal como metanol, acetona o agua, o por
simple despresurización del lecho adsorbente sólido. Es ventajoso
emplear una pluralidad de zonas de contacto paralelas de tal manera
que mientras una zona está siendo regenerada, la alimentación se
pasa a través de una zona de contacto fresca o de material de
contacto regenerado de tal forma que se puede llevar a cabo una
separación de impurezas óptima.
Después de la oligomerización del isobutileno,
el diisobutileno se hidrogena de manera opcional a isooctano. La
etapa de hidrogenación se puede llevar a cabo usando métodos
convencionales. Por ejemplo, el isobutileno se puede transformar en
contacto con hidrógeno en la fase líquida a temperaturas y presiones
moderadas. Las temperaturas de reacción adecuadas varían de 0ºC a
500ºC, pero preferiblemente de 25ºC a 200ºC. La reacción
preferiblemente se lleva a cabo a presión atmosférica o por encima.
La presión necesaria no es crítica. Las presiones típicas varían de
1 atmósfera a 100 atmósferas. Se puede usar cualquier catalizador de
hidrogenación adecuado, incluyendo pero no limitándose a
catalizadores de níquel Raney y níquel soportado, paladio, y
platino. Los soportes adecuados para níquel, paladio, y platino
incluyen carbón, sílice, alúmina, tierra de diatomeas, y similares.
La hidrogenación se puede llevar a cabo en presencia o ausencia de
un disolvente. Después de la hidrogenación, el producto isooctano
se puede recuperar separando el catalizador de hidrogenación y el
disolvente (si esta presente) de una manera convencional, para
separar el isooctano.
La reacción de hidrogenación se puede llevar a
cabo usando cualquiera de las configuraciones convencionales del
reactor conocidas en la técnica para tales procedimientos de
hidrogenación. Se pueden usar procesos por lotes así como también
en continuo. Por ejemplo, el catalizador se puede utilizar en forma
de lecho fijo o suspensión.
Los siguientes ejemplos simplemente ilustran la
invención.
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Ejemplo comparativo
1
Una alimentación de la reacción de isobutileno
que comprende isobutileno de refineria Cat B-B (95%
en peso) y alcohol butílico terciario (TBA, 5% en peso) se alimenta
(a 63 gramos/hora) a un reactor de lecho fijo de 1 pulgada que
contiene una resina de intercambio iónico sulfonada (30 g, Purolite
CT275, WHSV = 2,1 h-1, 930C) (del Inglés "Weight
Hourly Space Velocity"; velocidad espacial por hora en peso). La
velocidad de flujo de la alimentación de la reacción de isobutileno
es 63 gramos/hora (2,1 WHSV). El isobutileno de la Refinería Cat
B-B contiene 16,78% en peso de isobutileno, 28,37%
en peso de isobutano, 13,55% en peso de n-butano,
13,07% en peso de 1-buteno, 0,33% en peso de
1,3-butadieno, 14,26% en peso de trans
2-buteno, 10,37% en peso de cis
2-buteno, 1,17% en peso de propano, 1,41% en peso de
propileno, 0,69% en peso de 1-penteno, 15 ppm
(partículas por millón) de Azufre, y 65 ppm de Nitrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Se repite el procedimiento del ejemplo 1,
excepto en que la alimentación de la reacción de isobutileno que
comprende isobutileno de la Refinería Cat B-B (95%
en peso) y alcohol butílico terciario (TBA, 5% en peso) se alimenta
primero a un tubo de acero inoxidable de 1 pulgada cargado con 90
gramos de un adsorbente de tamiz molecular de UOP 13X HP antes de
la oligomerización a 22ºC. La alimentación (que contiene
8-10 ppm de Azufre y 11 ppm de Nitrógeno siguiendo
en contacto con el adsorbente) se pasa de forma continua a través
del adsorbente de tamiz molecular 13X y después al reactor de
oligomerización.
Los resultados, mostrados en la tabla 1,
demuestran que el catalizador de oligomerización funciona mucho
mejor (mayor conversión de isobutileno) y es mas estable
(conversión constante) que el correspondiente control sin el
adsorbente sólido.
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\vskip1.000000\baselineskip
Claims (9)
1. Un procedimiento que comprende:
- a)
- poner en contacto una corriente de alimentación de isobutileno que contiene impurezas de nitrógeno y/o sulfuro con un adsorbente sólido para producir un isobutileno de contacto que tiene una cantidad reducida de impurezas de nitrógeno y/o sulfuro, en el que el adsorbente sólido se selecciona de un grupo que consiste en tamices moleculares, óxidos de aluminio, óxidos de silicio, sílice-alúminas, resinas de ácido sulfónico, y mezclas de los mismos; y
- b)
- oligomerizar el isobutileno de contacto en presencia de un catalizador de resina de ácido sulfónico para producir diisobutileno.
2. El procedimiento de la reivindicación 1, en
el que el adsorbente sólido se selecciona del grupo que consiste en
tamices moleculares 13X, ZSM-5, zeolita X, zeolita
Y, y mezclas de los mismos.
3. El procedimiento de la reivindicación 1, en
el que el adsorbente sólido comprende tamices moleculares 13X.
4. El procedimiento de la reivindicación 1, en
el que la corriente de alimentación de isobutileno es una corriente
de alimentación Cat B-B.
5. El procedimiento de la reivindicación 1 que
además comprende hidrogenar el diisobutileno en presencia de un
catalizador de hidrogenación para formar isooctano.
6. El procedimiento de la reivindicación 5, en
el que el catalizador de hidrogenación es un catalizador de níquel
soportado.
7. El procedimiento de la reivindicación 5, en
el que el adsorbente sólido se selecciona del grupo que consiste en
tamices moleculares 13X, ZSM-5, zeolita X, zeolita
Y, y mezclas de los mismos.
8. El procedimiento de la reivindicación 5, en
el que el adsorbente sólido comprende tamices moleculares 13X.
9. El procedimiento de la reivindicación 5, en
el que la corriente de alimentación de isobutileno es una corriente
de alimentación Cat B-B.
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