ES2287403T3 - Metodo para la produccion de extractos de ginkgo biloba. - Google Patents
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Abstract
Un proceso para la producción de extractos de Ginkgo biloba que contienen un total de al menos el 20% en peso de flavonglucósidos de ginkgo, gingkolidos y bilobalidos a partir de materias primas con un contenido de flavonglucósidos de ginkgo, con respecto al peso seco, de menos de 1% en peso, caracterizado porque los materiales de partida se someten primero a extracción con acetona acuosa y luego extracción líquido/líquido de múltiples etapas con (a) alcoholes alifáticos de C4-6 y/o hidrocarburos alifáticos de C5-10 y (b) solventes acuosos.
Description
Método para la producción de extractos de ginkgo
biloba.
La invención se encuentra en el campo de los
extractos botánicos y se refiere a un método para la producción de
extractos de ginkgo con pureza mejorada.
El árbol ginkgo se había denominado ya por
Darwin de manera entusiasta como un fósil viviente porque todas sus
propiedades parecían enlazarse con la longevidad. Desde hace siglos
en China y Japón se plantan y se cultivan ginkgos en los jardines
de los templos; de otra manera, estas especies habrían muerto con
certeza desde hace tiempo. También desde hace tiempo los extractos
de hojas de ginkgo se usan en la medicina tradicional de Asia. En
China, por ejemplo, se usa el tal llamado te "Baig
uo-y e" para combatir enfermedades tan diversas
como las afecciones de las vías respiratorias, tenuidad del oído,
presión arterial alta, pérdida de memoria, angina pectoris,
erupción cutánea y dolores de estómago. La medicina occidental
reconoció la potencia curativa de los ingredientes de ginkgo sólo
en los años 50s. Schwabe analizó por primera vez la composición y
determinó la actividad de las sustancias encontradas. También él
fue el primero en comercializar un extracto de ginkgo al 1% en peso
bajo la denominación Tebonin. Los productos actuales presentan una
dilución de 1 : 50 y se conocen por las marcas comerciales Kaveri,
Tanakan, Rökan o Ginkgold. Los ingredientes activos del ginkgo son
ante todo glicósidos de flavonoide ("Ginkgoflavonoides" o
flavonoides de ginkgo), que comprenden, entre otros (Iso)
quercitina, kaempferol,
kaempferol-3-ramnósido,
isoramnetina, luteolina, luteolinglicósido, sitosterolglicósido así
como terpenolactonas hexacíclicas, que se denominan ginkgolidos o
bilobalidos.
En la literatura también se ha descrito muchas
veces la producción de extractos de ginkgo. El objeto de la EP
0360556 B1 (Indena) es ejemplarmente la extracción de las hojas con
una mezcla de solventes de un aromático y un alcohol inferior. En
la publicación EP 0431536 B1 (Schwabe) se describe un método de
varias etapas, según el cual se realiza extracción en serie con
acetona o alcoholes inferiores, metiletilcetona, butanol o pentanol
y finalmente alcanos o cicloalcanos. Otros métodos se describen, por
ejemplo, en US 5,885,582 (Montana) o ES 2036951 B1 (Euromed).
Usualmente después de la extracción se lleva a cabo la separación y
concentración de los compuestos valiosos mediante una purificación
cromatográfica. Esto presupone sin embargo que para poder procesar
económicamente y proporcionar productos con contenidos de sustancia
activa de al menos 20% en peso, el material de partida tenga más de
1% en peso de compuesto activo.
Sin embargo, en los últimos años se debe
observar que las materias primas de ginkgo disponibles en el mercado
presentan cantidades de compuesto activo cada vez menores. En la
actualidad, el contenido promedio de compuesto activo es máximo de
0,85% en peso, decididamente muy poco para producir con métodos
cromatográficos extractos que cumplan especificaciones en un gasto
económico representativo. La tarea de la presente invención ha
consistido, por lo tanto, en suministrar un nuevo método para la
producción de extractos del ginkgo biloba a partir de materias
primas con un contenido de compuesto activo (ginkgo-
flavonglucósidos, ginkgosidos, bilobalidos) de menos de 1% en peso
de producto final con contenido de al menos 20, preferiblemente al
menos 24% en peso.
El objeto de la invención es un método para la
producción de extractos de ginkgo biloba con un contenido total de
ginkgo-flavonglucósidos, gingkolidos y bilobalidos
de al menos 20% en peso a partir de materias primas con un
contenido de ginkgo-flavonglucosídos con respecto al
peso seco de menos de 1% en peso, el cual se caracteriza porque se
someten las sustancias de partida primero a una extracción con
acetona acuosa y luego a una extracción líquida de varias etapas
con (a) alcoholes alifáticos de C4-C6 y/o
hidrocarburos alifáticos de C5-C10 y (b)
solventes
acuosos.
acuosos.
Sorprendentemente se encontró que la combinación
de extracción con solventes y de extracción líquido/líquido de
varias etapas usando los solventes mencionados también a partir de
materias primas pobres en compuestos activos finalmente conduce a
un extracto que presenta un contenido de sustancia activa claramente
por encima de 20% en peso.
Un elemento esencial del proceso de la invención
consiste en el uso de solventes seleccionados para la extracción
líquido/líquido de varias etapas, a saber agua o lejía alcalina
acuosa u otro solvente orgánico del tipo de los alcoholes alifáticos
de C_{4}-C_{6} y/o de los hidrocarburos
alifáticos de C_{5}-C_{10}.
En una forma preferida de realización de la
invención se efectúa la preparación de los extractos
(a) haciendo extracción de las hojas de ginkgo
biloba con acetona acuosa y obteniendo una fase orgánica I,
(b) ajustando la fase orgánica I a un pH de 5
hasta 6, sometiendo a una primera extracción
líquido-líquido con alcohol alifático de
C4-C6 y obteniendo en este caso la fase orgánica
II,
(c) sometiendo la fase orgánica II a una segunda
extracción líquido-líquido con agua y obteniendo así
la fase orgánica III,
(d) sometiendo la fase orgánica III a una
tercera extracción líquido-líquido con lejía
alcalina acuosa diluida (pH = 7,5 bis 8,5) y obteniendo así la fase
acuosa IV,
(e) sometiendo la fase acuosa IV a una cuarta
extracción final líquido-líquid con un hidrocarburo
alifático de
C_{5}-C_{10} y obteniendo
así la fase acuosa V, y al final
(f) procesando y secando la fase acuosa V de una
manera ya conocida por sí.
La producción de los extractos de la primera
etapa se realizan de manera conocida, es decir mediante extracción
acuosa-orgánica de las plantas o de las partes de la
planta. Son adecuado todos los métodos convencionales de extracción
como, por ejemplo, maceración, re-maceración,
digestión, maceración de movimiento, extracción con remolino,
extracción con ultrasonido, extracción por contraflujo, percolación,
re-percolación, evacolación (extracción mediante
presión disminuida), diacolation o extracción
sólido-líquido con reflujo continuo. Para uso a
escala industrial es ventajoso el método de percolación. En calidad
de material de partida se parte preferiblemente de hojas de gingko
que pueden desmenuzarse mecánicamente antes de la extracción. En
este caso son adecuados todos los métodos de desmenuzamiento
conocidos por el técnico en la materia, mencionándose a manera de
ejemplo la molienda de congelado. En calidad de solvente para la
realización de las extracciones se emplea acetona acuosa y la
mezcla puede contener 35 hasta 60% en peso del solvente orgánico. La
extracción se realiza por lo general a 25 hasta 100ºC,
preferiblemente a 50 hasta 70ºC. En una forma preferida de
realización se realiza la extracción bajo una atmósfera de gas
inerte para evitar la oxidación del compuesto activo del extracto.
Esto es de particular importancia en extracciones a temperaturas por
encima de 40ºC. Los tiempos de extracción se ajustan por parte del
técnico en la materia en dependencia del material de partida, del
método de extracción, de la temperatura de extracción, de la
proporción entre el solvente y la materia prima, entre otros.
Después de la extracción, los extractos crudos obtenidos pueden
someterse opcionalmente a otros pasos como, por ejemplo,
purificación, concentración y/o decoloración. Si se desea, los
extractos preparados de esa manera pueden, por ejemplo, someterse a
una separación selectiva de ingredientes individuales indeseados.
La extracción puede efectuarse hasta un grado cualquiera de
extracción pero se lleva a cabo habitualmente hasta el agotamiento.
A continuación de la extracción los extractos se concentran hasta
que quede máximo un 5% en peso de solvente, se filtran los
componentes insolubles y se repone con 10 hasta 15% en peso. El
producto resultante se denomina "fase orgánica I".
La fase orgánica I es la sustancia de partida
para la siguiente extracción de varias etapas,
líquido-líquido, la cual se lleva a cabo a al menos
25ºC, y la temperatura se limita hacia arriba por el punto de
ebullición del correspondiente solvente utilizado. La primera etapa
de la extracción líquido-líquido se realiza con un
alcohol inferior alifático y el n-butanol ha probado
ser particularmente adecuado. Se recomienda antes ajustar el pH de
la fase orgánica I en un rango entre 4,5 hasta 7 mediante la adición
de lejía alcalina diluida. El producto a obtener en esta etapa es
la fase orgánica II, la cual se usa en la siguiente extracción,
mientras que la fase acuosa puede desechar. La segunda extracción
se efectúa con agua obteniéndose de nuevo una fase valiosa III como
también una fase de desecho acuosa. La fase orgánica se extrae luego
en la tercera etapa con lejía alcalina acuosa diluida, aunque
encontrándose esta vez las sustancias valiosas en la fase acuosa IV
mientras que la fase orgánica de desecho puede eliminarse. La fase
acuosa se ajusta finalmente mediante adición de ácido mineral
diluido a un pH = 3,5 hasta 5,5, se evapora hasta un residuo seco de
10 hasta 30% en peso, se libera de componentes insolubles mediante
filtración y luego se conduce a la cuarta y última etapa de la
extracción líquido-líquido, la cual se practica con
hidrocarburos alifáticos inferiores, preferiblemente
n-heptano. Las sustancias de valor se encuentran
aquí una vez más en la fase acuosa V, mientras que los ácidos de
ginkgo, indeseados ante todo, migran a la fase orgánica de desecho.
La fase acuosa puede procesarse acto seguido de una manera ya
conocida de por sí; es decir, se concentra, se lava con etanol, se
libera de los componentes insolubles por filtración y finalmente se
seca, obteniéndose finalmente un extracto seco que contiene al menos
20, pero preferiblemente 24 hasta 30% en peso de sustancia
valiosa.
En una marmita de agitación se pusieron 1000 g
de hojas de ginkgo biloba con un contenido total de
ginkgoflavonglucósidos (GFG), ginkgolidos y bilobalidos de 0,8% en
peso y se extrajeron a 50ºC por 2 h con 5 l de acetona acuosa
(cerca de 50% en peso), A continuación, se separó el solvente del
residuo y la fase orgánica obtenida de esa manera se evaporó hasta
que se obtuvo un líquido concentrado que aún contenía 4% en peso de
acetona y presentaba un residuo seco de 25% en peso. Después de la
separación del residuo insoluble, el líquido concentrado se repone
30% en peso de metanol y se ajusta a un pH de 5,5 con lejía alcalina
acuosa diluida. Esta fase orgánica I se sometió luego a una
extracción de tres etapas líquido-líquido primero
con n-butanol, luego con agua y finalmente con base
acuosa diluida, y los dos primeros pasos corresponden a las fases
orgánicas II y III y la última fase acuosa IV se siguió utilizando.
La última, es decir el producto de la extracción
alcalina-acuosa se ajusto a un pH = 4,5 mediante la
adición de ácido mineral diluido, débilmente ácido, se evaporó hasta
un resido seco de 25% en peso y luego se liberó del residuo seco
insoluble mediante filtración. La fase acuosa concentrada se
sometió luego a una última extracción
líquido-líquido con n-heptano, lo
cual suministró una fase acuosa V en calidad de producto valioso.
Esta se concentró luego, se liberó una vez más de los componentes
insolubles y se secó, obteniéndose al fin un extracto que presentó
un contenido de sustancias activas (GFG, ginkgolidos y bilobalidos)
de alrededor de 28% en peso.
Esta lista de los documentos indicados por el
solicitante se incorpora exclusivamente para información del lector
y no es parte componente del documento de patente europea. Se
compiló con el mayor esmero; sin embargo, la OPE no asume
responsabilidad alguna por los eventuales errores u omisiones.
\bullet EP 0360556 B1, Indena [0003]
\bullet EP 0431536 B1, Schwabe [0003]
\bullet US 5885582 A, Montana [0003]
\bullet ES 2036951 B1, Euromed [0003].
Claims (5)
1. Un proceso para la producción de extractos de
Ginkgo biloba que contienen un total de al menos el 20% en peso de
flavonglucósidos de ginkgo, gingkolidos y bilobalidos a partir de
materias primas con un contenido de flavonglucósidos de ginkgo, con
respecto al peso seco, de menos de 1% en peso, caracterizado
porque los materiales de partida se someten primero a extracción
con acetona acuosa y luego extracción líquido/líquido de múltiples
etapas con (a) alcoholes alifáticos de C_{4-6} y/o
hidrocarburos alifáticos de C_{5-10}
y (b) solventes acuosos.
2. Un proceso tal como se reivindicó en la
reivindicación 1, caracterizado porque (a) se hace extracción
de las hojas de Ginkgo biloba con acetona acuosa obteniéndose una
fase orgánica I, (b) la fase orgánica se ajusta a un pH de 5 a 6 y
se somete a una primera extracción líquido/líquido con un alcohol
alifático de C_{4-6}, obteniéndose una fase
orgánica II (c) se somete la fase orgánica II a una segunda
extracción líquido/líquido con agua, obteniéndose una fase orgánica
III, (d) se somete la fase orgánica III a una tercera extracción
líquido/líquido con hidróxido de metal alcalino, acuoso y diluido
(pH = 7,5 hasta 8,5), obteniéndose una fase acuosa IV, (e) la fase
acuosa IV se somete a una cuarta y última extracción con
hidrocarburo alifático de C_{5-10}, obteniéndose
una fase acuosa V, y finalmente (f) la fase acuosa V se procesa y se
seca de manera ya conocida.
3. Un proceso tal como se reivindica en al menos
una de las reivindicaciones 1 y/o 2, caracterizada porque se
usa n-butanol en calidad de alcohol alifático de
C_{4-6}.
4. Un proceso tal como se reivindica en al menos
una de las reivindicaciones 1 hasta 3, caracterizada porque
se usa n-heptano en calidad de hidrocarburo
alifático de C_{5-10}.
5. Un proceso tal como se reivindica en al menos
una de las reivindicaciones 1 hasta 4, caracterizada porque
las extracciones se llevan a cabo a temperaturas de al menos 25ºC,
determinándose el límite superior por el punto de ebullición del
solvente utilizado.
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|---|---|---|---|
| EP03027833A EP1537874B1 (de) | 2003-12-04 | 2003-12-04 | Verfahren zur Herstellung von Extrakten des Ginkgo Biloba |
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|---|---|
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| DE3940094A1 (de) * | 1989-12-04 | 1991-06-06 | Montana Ltd | Wirkstoffkonzentrate und neue wirkstoff-kombinationen aus blaettern von ginkgo biloba, ein verfahren zu ihrer herstellung und die wirkstoff-konzentrate bzw. die wirkstoff-kombinationen enthaltenden arzneimittel |
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