ES2259910B1 - Complejos estequiometricos del acido poli(beta,l-malico) y tensioactivos cationicos. - Google Patents
Complejos estequiometricos del acido poli(beta,l-malico) y tensioactivos cationicos. Download PDFInfo
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Abstract
Complejos estequiométricos del ácido Poli(Beta,L-málico) y tensioactivos catiónicos. Complejos polímero-tensioactivo preparados a partir del ácido poli(Beta,L-málico) de biosíntesis y bromuros de alquiltrimetilamonio con grupos alquilo lineales de 14 a 22 átomos de carbono, insolubles en agua y solubles en disolventes como cloroformo, metanol y dimetilformamida, capaces de adoptar estructuras bifásicas en estado sólido, con la fase parafínica cristalizada a temperatura ambiente para cadenas alquílicas de longitud igual o superior al hexadecilo. Todos ellos con capacidad de formar películas transparentes, resistentes y térmicamente estables hasta temperaturas por encima de 240°C con plasticidad modificable por calentamiento a temperaturas por debajo de los 80ºC.
Description
Complejos estequiométricos del ácido
poli(\beta,L-málico) y tensioactivos
catiónicos.
Química.
Complejos polímero-tensioactivo
del ácido poli(\beta,L-málico), insolubles
en agua y solubles en disolventes como cloroformo, metano) y
dimetilformamida, capaces de formar películas transparentes y
resistentes. Estos polímeros presentan propiedades térmicas y de
solubilidad completamente distintas a las del polímero de partida,
previéndose para ellos interesantes aplicaciones terapéuticas.
El ácido
poli(\beta,L-málico) (PLMA) es un poliéster
natural, el cual a diferencia de los poli(hidroxi
alcanoato)s, es soluble en agua y al tener un grupo
carboxílico lateral puede ser funcionarizado por modificación
química. En medio acuoso, se degrada espontáneamente, no es tóxico
ni inmunogénico y es biológicamente reabsorbible. Por todo ello se
considera un biopolímero con potenciales aplicaciones biomédicas
(Vert, M., Lenz, R.W., Polym. Preprints (Am. Chem. Soc., Div.
Polym. Chem.) 20, 608, 1979; Braud et al.,
Polym. Bull. 9, 198, 1983). A pH neutro o
alcalino, el polimalato es un polianión con capacidad para formar
complejos con compuestos como espermina, espermidina o putrescina
(Fischer et al., Biochemistry, 28, 5219,
1989). Hasta el momento, los estudios sobre complejos formados
a partir de polímeros naturales y tensioactivos se circunscriben a
complejos derivados de aniones
poli(\alpha,L-glutamato) y cationes
alquiltrimetilamonio (Ponomarenko et al., Langmuir,
12, 2169, 1996) y a complejos a partir de cationes
poli(L-lisina) y aniones alquilsulfato
(Ponomarenko et al., Macromolecules, 31, 1584,
1998). Recientemente se han preparado complejos derivados del
poli(\gamma,D-glutamato)
(Pérez-Camero et al.
Biomacromolecules, 5, 144, 2004) y del
poli(\gamma,D,L-glutamato) (García-Álvarez
et al. Macromol. Biosci. 5, 30,2005) con
tensioactivos catiónicos. Al igual que ocurre con los complejos
derivados del poli(\alpha,L-glutamato),
los formados a partir de
poli(\gamma-glutamato) y tensioactivos
catiónicos forman estructuras laminares en el estado sólido. Cuando
las cadenas laterales son suficientemente largas, estas pueden
cristalizar induciendo la formación de fases cristal líquido de
tipo termotrópico. La obtención de complejos formados por
polielectrolítos y tensioactivos de carga opuesta que se obtienen
cuando se mezclan estos últimos en disolución acuosa ha despertado
recientemente creciente interés (Thünemann, A.F. Prog. Polym.
Sci. 27, 1473, 2002). Estos complejos se forman de
manera espontánea debido a las interacciones hidrofóbicas de estos
con el agua y por atracción electrostática entre las unidades de la
cadena polimérica de carga opuesta y los iones de tensioactivo
(Goddard, E.D., Colloids Surf., 19, 301, 1986). Estos
complejos combinan las propiedades de los polímeros de partida con
la capacidad de formar fases altamente ordenadas por parte de los
tensioactivos. La versatilidad en cuanto a polielectrolítos
funcionalizados y tensioactivos posibilita la obtención de una gran
variabilidad de nanoestructuras con potenciales aplicaciones en el
campo de la encapsulación y transporte de
fármacos.
fármacos.
Los complejos poliméricos iónicos se forman al
mezclar cantidades apropiadas de disoluciones acuosas de la sal
sódica del ácido
poli((\beta-L-málico),
Na\cdotPMLA con los tensioactivos catiónicos, bromuro de
alquiltrimetilamonio, nATMA\cdotBr, correspondientes
(n es el número de átomos de la cadena alquílica) (gráfico
1). La estequiometría de los complejos ha sido corroborada por
espectroscopia de resonancia magnética nuclear de protón (^{1}H
RMN).
El Na\cdotPMLA de partida se obtiene vía
cultivo de Physarum polycephalum según el método ya descrito
(Fischer et. al., Biochemistry, 28, 5219, 1989;
Holler et al., FEMS Microbiology Reviews, 103,
109, 1992; Holler, Handbook of Engineering Polymeric
Materials, N.P. Cheremisinoff, (Ed.), Marcel Dekker, Inc., New
York 93, 1997; Lee et. al., Appl. Microbiol.
Biotechnol, 52, 415, 1999; Lee y Holler, FEMS Microbiol.
Lett., 193, 69, 2000). Los nATMA\cdotBr con
n = 14, 16, 18 son comerciales, mientras que los
correspondientes a n = 20 y 22 se sintetizaron
específicamente para este trabajo de acuerdo con el procedimiento
descrito en la literatura (Hendrix y Rosenberg, J. Am. Chem.
Soc. 98, 4850, 1976).
Se parte inicialmente de un Na\cdotPMLA de
biosíntesis de peso molecular M_{w}= 26.000 y M_{w}/M_{n} =
1,25. Un volumen de disolución del tensioactivo seleccionado se
adiciona, bajo agitación, al mismo volumen de una disolución
equimolar de polimalato, obteniéndose un precipitado blanco poco
denso, el cual se aisla por centrifugación, se lava repetidas veces
con agua y se seca a presión reducida a 30ºC durante 48 h. El
producto se almacena en un desecador sobre CaCl_{2}. Para los
complejos con n = 14 y 16 el proceso de mezcla de las
disoluciones de polimalato y tensioactivo se lleva a cabo a 25ºC,
mientras que para los complejos con n = 18, 20 y 22 el
proceso se efectúa a 40ºC. En la Tabla 1 se indican los resultados
obtenidos en cada caso.
| R(CH_{3})_{3}N^{+} | Análisis elemental^{b} | ||||||
| R | Complejo | Rto. (%) | Composición^{a} | C (%) | H (%) | N (%) | \rho (g mL^{-1}) |
| -nC_{14}H_{29} | 14ATMA\cdotPMLA | 77,7 | 1:1 | 60,52 | 10,47 | 3,37 | 1,00 |
| (61,90) | (10,14) | (3,40) | |||||
| -nC_{16}H_{33} | 16ATMA\cdotPMLA | 87,9 | 1,1:1 | 62,35 | 10,7 | 3,23 | 1,00 |
| (62,81) | (11,10) | (3,48) | |||||
| -nC_{18}H_{37} | 18ATMA\cdotPMLA | 92,9 | 1:1 | 64,74 | 11,12 | 2,86 | 1,01 |
| (65,91) | (11,71) | (3,10) | |||||
| -nC_{20}H_{41} | 20ATMA\cdotPMLA | 99,4 | 1:1 | 66,25 | 11,37 | 2,73 | 1,01 |
| (66,91) | (11,00) | (2,92) | |||||
| -nC_{22}H_{45} | 22ATMA\cdotPMLA | 91,4 | 1,3:1 | 66,03 | 11,81 | 2,71 | 1,02 |
| (65,02) | (13,3) | (3,33) | |||||
| \begin{minipage}[t]{157mm}^{a}Relación entre ATMA y PMLA en el complejo, estimado por ^{1}H NMR. ^{b}Entre paréntesis, valores calculados de acuerdo con la composición determinada y asumiendo 2 moléculas de agua absorbidas por unidad repetitiva.\end{minipage} |
Los complejos obtenidos se han caracterizado por
^{1}H y ^{13}C RMN en un espectrómetro Bruker
AMX-300 utilizando como disolvente cloroformo
deuterado y como referencia tetrametilsilano. La estequiometría de
los productos se ha determinado por ^{1}H RMN a 50ºC evaluando la
relación entre las áreas de las señales debidas al CH de la cadena
principal, con un desplazamiento químico de 5,2 ppm y la de los
CH_{3} unidos al N de la cadena lateral, con un desplazamiento
químico entre 3,2 y 3,3 ppm. Los espectros en el estado sólido se
han registrado por ^{13}C RMN CP_MAS. Los estudios por
espectroscopia FTIR se han realizado con un espectrofotómetro Perkin
Elmer 2000. Las medidas calorimétricas se han realizado en un
calorímetro DSC Perkin-Elmer Pyris calibrado con
indio. Los análisis termogravimétricos se han efectuado bajo
atmósfera de nitrógeno con una termobalanza
Perkin-Elmer TGA6. El estudio por microscopia
óptica se ha llevado a cabo en un microscopio de polarización
Olympus BX51 equipado con un sistema de cámara digital. El análisis
estructural por difracción de rayos X se ha realizado en muestras
procedentes directamente de síntesis, en polvo. Se ha utilizado un
difractómetro INEL CPS-120, con detector sensible a
la posición 120º, 4096 canales de medición, tiempo de adquisición
de 4200 s y con radiación Cu-K\alpha de longitud
de 0,1541 nm. La densidad de los complejos poliméricos se ha
determinado por el método de flotación en disoluciones
agua-glicerina a 25ºC. Los análisis elementales se
han realizado en el Servei de Microanálisis del CID de Barcelona
del CSIC. En la Tabla 2 se recogen las propiedades características
de los compuestos obtenidos.
| Propiedades térmicas | Espaciados de rayos X | ||||
| Polímero | (ºC) | (nm) | |||
| T^{a} | T_{d}^{b} | T_{d}^{c} | d_{1}^{d} | d_{2}^{e} | |
| 14ATMA\cdotPMLA | - | 211 | 242/250/416 | n.o. | n.o. |
| 16ATMA\cdotPMLA | 29,6 | 200 | 242/261/406 | 3,6 | 0,45 |
| 18ATMA\cdotPMLA | 48,2 | 204 | 245/271/416 | 3,8 | 0,42 |
| 20ATMA\cdotPMLA | 60,1 | 212 | 243/290/414 | 4,0 | 0,42 |
| 22ATMA\cdotPMLA | 70,6 | 208 | 245/299/415 | 4,3 | 0,42 |
| \begin{minipage}[t]{157mm}^{a}Temperatura de fusión de la cadena lateral, ^{b}Temperatura de descomposición onset, ^{c}Temperatura de descomposición correspondiente al máximo de la derivada de la curva termogravimétrica, ^{d}\text{Período} de la estructura laminar, ^{e}Cadena lateral.\end{minipage} |
Las propiedades de estos polímeros indican que
son compuestos con un gran interés potencial en farmacia, y
medicina, entre otras aplicaciones. Debido al origen natural del
polímero de partida, el ácido
poli(\beta-málico), estos complejos iónicos
polímero- tensioactivo podrían tener aplicaciones tales como
dispensadores de fármacos con propiedades superiores a los
materiales utilizados actualmente. Por otro lado, las propiedades
físicas que manifiestan estos complejos, tales como elevada densidad
de carga, pureza óptica, elevada flexibilidad molecular, elevada
solubilidad y capacidad para formar fases
cristal-líquido, hacen prever que puedan ser
utilizados como matrices moleculares.
Poli(\alpha-eicosiltrimetilamonio-\beta-malato),
16ATMA\cdotPMLA: 50 mL de disolución acuosa 0,01 M de
16ATMA.Br de añade bajo agitación al mismo volumen de una solución
0,01 M de PMLA en tampón fosfato de pH 7,0 para asegurar que el
PMLA esta disociado (pKa = 3,45). La mezcla se deja agitando a
temperatura ambiente unos minutos hasta la aparición de un
precipitado blanco, el cual se aisla por centrifugación, se lava
varias veces con agua, y se seca a presión reducida a 30ºC durante
un mínimo de 48 h. El producto se obtiene en forma de polvo de
color blanco. El rendimiento es del 88%.
Poli(\alpha-docodeciltrimetilamonio-\beta-malato)
22ATMA\cdotPMLA: Este complejo se obtiene por mezcla de
volúmenes iguales de las disoluciones 0,01 M de tensioactivo y de
PMLA ambas a la temperatura de 40ºC. En el aislamiento y
purificación del complejo polímero-tensioactivo se
procede de la misma forma descrita en la obtención de
16ATMA\cdotPMLA. El rendimiento es del 91%.
Claims (9)
1. Complejos iónicos
polímero-tensioactivo caracterizados por ser
derivados del ácido poli(\beta-málico) y
sales de tetraalquilamonio con cadenas alquílicas desde 14 hasta 22;
átomos de carbono.
2. Complejos ácido
poli(\beta-málico)-tensioactivo,
según reivindicación 1, caracterizados por ser preparados a
partir del ácido poli(\beta-málico) y
haluros de tetraalquiamonio con cadenas alquílicas desde 14 hasta
22 átomos de carbono.
3. Complejos ácido
poli(\beta-málico)-tensioactivo
según reivindicación 1, caracterizados por tener cadenas
alquílicas laterales lineales de 14 16, 18, 20 y 22 átomos de
carbono.
4. Complejos ácido
poli(\beta-málico)-tensioactivo,
según reivindicación 1, ,caracterizados por tener una
composición polímero/tensioactivo prácticamente estequiométrica.
5. Complejos ácido
poli(\beta-málico)-tensioactivo,
según reivindicación 1, caracterizados por ser insolubles en
agua y solubles en disolventes orgánicos.
6. Complejos ácido
poli(\beta-málico)-tensioactivo,
según reivindicación 1,caracterizados por formar estructuras
bifásicas en el estado sólido con la cadena alquílica cristalizada a
temperatura ambiente para n \geq 16.
7. Complejos ácido
poli(\beta-málico)-tensioactivo,
según reivindicación 1, caracterizados por presentar puntos
de fusión entre 30 y 70ºC para cadenas alquílicas de n \geq
16.
8. Complejos ácido
poli(\beta-málico)-tensioactivo,
según reivindicación 1, caracterizados por ser térmicamente
estables hasta temperaturas superiores a los 240ºC.
9. Complejos ácido
poli(\beta-málico)-tensioactivo,
según reivindicación 1, caracterizados por presentar
plasticidad modificable por calentamiento a temperaturas por debajo
de los 70ºC.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ES200500486A ES2259910B1 (es) | 2005-02-28 | 2005-02-28 | Complejos estequiometricos del acido poli(beta,l-malico) y tensioactivos cationicos. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ES200500486A ES2259910B1 (es) | 2005-02-28 | 2005-02-28 | Complejos estequiometricos del acido poli(beta,l-malico) y tensioactivos cationicos. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2259910A1 ES2259910A1 (es) | 2006-10-16 |
| ES2259910B1 true ES2259910B1 (es) | 2007-11-01 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES200500486A Active ES2259910B1 (es) | 2005-02-28 | 2005-02-28 | Complejos estequiometricos del acido poli(beta,l-malico) y tensioactivos cationicos. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| ES (1) | ES2259910B1 (es) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5874898A (en) * | 1998-01-09 | 1999-02-23 | Peralta; Joaquin O. | Detector for objects falling into water |
| JP2000026888A (ja) * | 1998-07-15 | 2000-01-25 | Lion Corp | リンゴ酸モノアミド類混合物を含有する界面活性剤及び洗浄剤組成物 |
-
2005
- 2005-02-28 ES ES200500486A patent/ES2259910B1/es active Active
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| G. PÉREZ-CAMERO et al., "Comblike complexes of bacterial poly(gamma,D-glutamic acid) and cationic surfactants", Biomacromolecules, 2004, vol. 5, páginas 144-152. * |
| P. G. DANIELE et al, "Interaction of L-malic acid with alkaline metals and open chain polyammonium cations in aqueous solution", Talanta, 2001, vol. 54, páginas 25-36. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2259910A1 (es) | 2006-10-16 |
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