ES2215886T3 - Metodo y composiciones herbicidas sinergicos. - Google Patents
Metodo y composiciones herbicidas sinergicos.Info
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- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
Abstract
Un método para el control sinérgico de plantas no deseables que comprende aplicar al emplazamiento de dichas plantas o al follaje o los tallos de dichas plantas una cantidad sinérgicamente eficaz de una combinación de un herbicida de imidazolinona de fórmula I en la que Y y Z son cada uno independientemente H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono opcionalmente substituido con un grupo alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono o Y y Z pueden tomarse juntos para formar un grupo -CH=CH-CH=CH-, más ácido (4- cloro-1-metilfenoxi)acético (MCPA).
Description
Métodos y composiciones herbicidas
sinérgicos.
Los compuestos de imidazolinona, por ejemplo, los
descritos en U.S. 4.188.487, U.S. 4.798.619 y U.S. 5.334.576, son
agentes herbicidas altamente potentes, de amplio espectro,
medioambientalmente benignos. Aunque dichas imidazolinonas
demuestran excelente actividad herbicida, cuando se usan como el
único ingrediente activo no siempre alcanzan un control eficaz del
espectro completo de especies de malas hierbas encontradas en la
práctica agrónoma comercial. Tales huecos en el espectro de control
a menudo pueden remediarse mediante el
co-tratamiento con otro herbicida que se sabe que es
eficaz contra la especie de mala hierba pertinente. Para cultivos
resistentes o tolerantes a imidazolinonas, la eficacia sobre un
amplio espectro de especies de malas hierbas sigue siendo un reto.
De acuerdo con esto, existe una investigación en marcha para crear
combinaciones herbicidas de amplio espectro basadas en
imidazolinona más eficaces para dichos cultivos.
La combinación de imazamethabenz y MCPA como un
agente de control de malas hierbas se conoce de CROP PROT., Vol. 8,
Nº b, 1989, páginas 447-450. (STN INTERNATIONAL, Nº
de registro 112:231209). De forma similar, la combinación de
"Assert", que comprende
(metil-6-(4-isopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-m-toluato
y
metil-2-(4-isopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-p-toluato
y MCPA se conoce de Meeting information: Proceedings of the Western
Society of Weed Science, vol. 39, 1986, páginas
158-159 (STN INTERNATIONAL, Nº de registro
87:32068).
WO/08940 se refiere a combinaciones de herbicidas
que pueden comprender un herbicida cualquiera de cuatro categorías
(tipo A) de herbicida, incluyendo compuestos de imidazolinona (tipo
A3) (página 3, líneas 24-26, página 8, líneas
31-página 9, línea 6) y un segundo herbicida de
cualquiera de 5 categorías (tipo B) que incluye MCPA (tipo B4 2.4)
(página 14, línea 1-3).
WO/8936 se refiere a combinaciones de herbicidas
que pueden comprender un herbicida cualquiera de seis categorías
(tipo A) de herbicida incluyendo compuestos de imidazolinona (tipo
A3) (página 3, líneas 15-17, página 8, líneas
25-32) y un segundo herbicida de cualquiera de
cuatro categorías (tipo B) que incluye MCPA (tipo B3.9) (página 15,
línea 23). La acción combinada de compuestos del tipo A y B es
sinérgica (página 23, líneas 12-26). Sin embargo,
los ejemplos se enfocan a composiciones que comprenden
imidazolinonas de la fórmula A1, es decir,
L-Glufosinate y sus sales.
DE 198 15 820 trata de una composición que
comprende herbicidas de la fórmula A1 y A2, uno o más herbicidas
del grupo de herbicidas de imidazolinona y uno o más ingredientes
activos del grupo de agonistas de auxina tales como MCPA (página 2,
líneas 40-59).
EP-0749688 describe una
composición herbicida que comprende un compuesto de imidazolinona
solo o en combinación con un segundo herbicida y una base (página
2, líneas 39-55, página 3, líneas
1-8). Las estructuras de la imidazolinona se
definen como la fórmula I que es idéntica a la fórmula I de la
presente solicitud y el MCPA se lista entre varias opciones como un
segundo herbicida adecuado para la composición (página 3, línea
19).
(DATABASE CAB [Online] CAB INTERNATIONAL,
WALLINGFORD, OXON, GB; P. KUDSK Y OTROS: "Effects of broadleaf
herbicides on imazamethabenz-methyl performance on
wild oat (Avena fatua L.)" recuperado de
STN-INTERNATIONAL, Nº de registro 915:25481 CAB
XP002177500 y WEED RESEARCH, vol. 34, Nº 4, 1994, páginas
251-263, describe la combinación de
imazamethabenz-metilo y MCPA.
DATABASE CA [Online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE,
COLUMBUS, OHIO, US; H.S. XIE Y OTROS: "Effect of environment on
wild oat (Avena fatua) control with imazamethabenz or fenoxaprop
tank-mixed with additives or MCPA" recuperado de
STN-INTERNATIONAL, Nº de registro 127:61969 CA
XP00217750, JOURNAL OF PLANT GROWTH REGULATION, vol. 10, Nº 2,
1887, páginas 63-67, examina la actividad de
diversas mezclas incluyendo imazamethabenz y MCPA.
DATABASE CA [Online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE.
COLUMBUS, OHIO, US; S.H. LIU Y OTROS: "Effect of MCPA and
fenoxaprop on phytotoxicity, retention, foliar uptake and
translocation of imazamethabenz in wild oat" recuperado de
STN-INTERNATIONAL, Nº de registro 123: 135817 CA
XP002177502 e INDIAN J. PHARM. SCI., vol. 57, Nº 3, 1995, páginas
275-281, estudia el efecto de MCPA e imazamethabenz
sobre la fitotoxicidad.
Las combinaciones de herbicidas inhibidores de
AHAS más herbicidas reguladores del crecimiento se describen en
U.S. 5.739.080. Sin embargo, U.S. 5.739.080 describe el uso de
dicha combinación en un método para la reducción de la
fitotoxicidad para plantas de cultivo, particularmente plantas de
cultivo herbáceas tales como sorgo, maíz y trigo. Aunque la
reducción en la lesión a las plantas se ejemplifica para la
combinación de un herbicida inhibidor de AHAS, tal como una
sulfonilurea, más un herbicida regulador del crecimiento, tal como
el tipo de ácido benzoico (por ejemplo, dicamba) o el tipo de
fenoxiácido (por ejemplo, 2,4-D y MCPA), no se
demuestra una interacción biológica tal como antagonismo o sinergia
para la combinación de un herbicida de imidazolinona más MCPA.
Además, no se describe una indicación o una anticipación de
sinergia.
Por lo tanto, un objetivo de esta invención es
proporcionar un método para el control sinérgico de un amplio
espectro de especies de plantas de hoja ancha y herbáceas no
deseables.
Otro objetivo de esta invención es proporcionar
una composición herbicida sinérgica útil para el control de malas
hierbas de amplio espectro.
Una característica de esta invención es que los
métodos y las composiciones herbicidas sinérgicos de la invención
pueden aplicarse en presencia de cultivos resistentes a
imidazolinonas o tolerantes a imidazolinonas.
La presente invención proporciona un método para
el control sinérgico de plantas no deseables que comprende aplicar
al emplazamiento de dichas plantas o al follaje o los tallos de
dichas plantas una cantidad sinérgicamente eficaz de una
combinación de un herbicida de imidazolinona más ácido
(4-cloro-1
-metilfenoxi)acético (MCPA).
La presente invención también proporciona una
composición herbicida sinérgica que comprende un portador
agrícolamente aceptable y una cantidad sinérgicamente eficaz de una
combinación de un herbicida de imidazolinona más MCPA.
Compuestos de imidazolinona tales como los
descritos en U.S. 4.188.487, U.S. 4.798.619 o U.S. 5.334.576 son
agentes herbicidas altamente potentes, de amplio espectro,
medioambientalmente benignos. Aunque dichas imidazolinonas
demuestran una excelente actividad biológica cuando se usan como el
único ingrediente activo, no siempre alcanzan un control eficaz del
amplio espectro de especies de malas hierbas encontradas en la
práctica agrónoma comercial. El uso extendido de herbicidas para
plantas de hoja ancha en pequeños cultivos de grano ha conducido a
un cambio en las especies de malas hierbas de modo que el control
eficaz de las malas hierbas se ha convertido en un problema
significativo en la práctica agrónoma. El control eficaz de
especies de malas hierbas tanto de hoja ancha como herbáceas con un
solo herbicida típicamente requiere altas dosis de uso y múltiples
aplicaciones, una práctica que comúnmente conduce a la resistencia
de las malas hierbas.
Sorprendentemente, se ha encontrado ahora que una
combinación que comprende un herbicida de imidazolinona más ácido
(4-cloro-2-metilfenoxi)acético
(MCPA) demuestra un control sinérgico de un amplio espectro de
especies de plantas de hoja ancha y herbáceas no deseables. Esto
es, la aplicación de una combinación de la invención da una acción
de refuerzo mutua tal que las dosis de aplicación de los
componentes herbicidas individuales pueden reducirse y todavía se
alcanza el mismo efecto herbicida o, alternativamente, la aplicación
de la combinación de componentes herbicidas demuestra un mayor
efecto herbicida que el que podría esperarse del efecto de la
aplicación de los componentes herbicidas individuales cuando se
aplican solos a la dosis a la que están presentes en la combinación
(efecto sinérgico). La combinación de esta invención es
particularmente adecuada para usar en cultivos resistentes a
imidazolinona o tolerantes a imidazolinona, preferiblemente un
cultivo de cereales, más preferiblemente trigo.
Herbicidas de imidazolinona adecuados para usar
en la combinación de la invención incluyen compuestos de fórmula
I
en la
que
Y y Z son cada uno independientemente H, alquilo
de 1 a 4 átomos de carbono opcionalmente substituido con un grupo
alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono o Y y Z pueden tomarse juntos
para formar un grupo -CH=CH-CH=CH-.
Compuestos de imidazolinona preferidos de fórmula
I son:
ácido
2-(4-isopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)nicotínico
(imazapyr);
ácido
2-(4-isopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-3-quinolincarboxílico
(imazaquin);
ácido
2-(4-isopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-5-metilnicotínico
(imazapic);
ácido
5-etil-2-(4-isopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)nicotínico
(imazethapyr); o
ácido
2-(4-isopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-5-(metoximetil)nicotínico
(imazamox).
Compuestos más preferidos de fórmula I son:
ácido
2-(4-isopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-5-(metoximetil)nicotínico
(imazamox);
ácido
2-(4-isopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-5-metilnicotínico
(imazapic);
ácido
2-(4-isopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)nicotínico
(imazapyr); o una mezcla de los mismos.
Compuestos especialmente preferidos de fórmula I
son:
ácido
2-(4-isopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-5-metoximetilnicotínico
(imazamox);
ácido
2-(4-isopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-5-metilnicotínico
(imazapic)
o una mezcla de los mismos.
En la memoria descriptiva y las reivindicaciones,
el término MCPA indica el herbicida de tipo auxina, ácido
(4-cloro-2-metilfenoxi)acético,
así como sus sales, alquil- o aril-aminas, ésteres
alquílicos y/o tioésteres alquílicos. Preferiblemente, MCPA indica
ácido
(4-cloro-2-metilfenoxi)acético,
su sal sódica, potásica o de dimetilamina, su amida,
2-cloroanilida, éster alquílico de 1 a 10 átomos de
carbono y/o éster tioalquílico de 1 a 4 átomos de carbono. Más
preferiblemente, MCPA indica ácido
(4-cloro-2-metilfenoxi)acético,
sus sales sódicas, potásicas o de dimetilamina, su amida,
2-cloroanilida, éster isobutílico, éster
isooctílico y/o tioéster etílico. Lo más preferiblemente, MCPA
indica ácido
(4-cloro-2-metilfenoxi)acético
y/o su éster isooctílico.
El ácido
(4-cloro-2-metilfenoxi)acético,
sus sales sódica, potásica o de dimetilamina, su amida,
2-cloroanilida, éster isobutílico, éster isooctílico
y tioéster etílico son herbicidas conocidos de Farm Chemicals
Handbook '99, Meister Publishing Company 1999, p. Ci 246, C246 y Ci
303.
La combinación herbicida sinérgica de la
invención comprende un herbicida de imidazolinona, preferiblemente
una imidazolinona de fórmula I, más preferiblemente imazamox,
imazapic, imazapyr o una mezcla de los mismos más MCPA.
Combinaciones herbicidas sinérgicas adecuadas para usar en el método
de la invención incluyen aquellas en las que la relación peso/peso
de imidazolinona a MCPA es de aproximadamente 1:4 a 1:20,
especialmente de aproximadamente 1:10 a 1:20.
Así, de acuerdo con el método de la invención,
una cantidad sinérgicamente eficaz de una combinación de un
herbicida de imidazolinona más MCPA se aplica al emplazamiento, el
follaje o los tallos de plantas no deseables, opcionalmente en
presencia de un cultivo resistente a imidazolinona o tolerante a
imidazolinona, preferiblemente un cultivo de cereales, más
preferiblemente trigo.
En la práctica real, la combinación de la
invención puede aplicarse al tallo o el follaje de la planta o al
emplazamiento de la misma en forma de un concentrado acuoso o un
gránulo dispersable en agua, un polvo humectable, un gránulo soluble
o en cualquier forma usada convencionalmente en la práctica
agrónoma.
La presente invención también proporciona una
composición herbicida sinérgica que comprende un portador
agrícolamente aceptable y una cantidad sinérgicamente eficaz de una
combinación de un herbicida de imidazolinona más MCPA. El portador
agrícolamente aceptable puede ser un sólido o un líquido,
preferiblemente un líquido, más preferiblemente agua. Aunque no se
requiere, la composición herbicida sinérgica de la invención también
puede contener otros aditivos tales como fertilizantes, adyuvantes
de formulación inertes, es decir tensioactivos, emulsionantes,
antiespumantes, colorantes, extendedores o cualquiera de los
ingredientes inertes convencionales empleados típicamente en
productos formulados herbicidas.
Herbicidas de imidazolinona adecuados para usar
en la composición de la invención incluyen compuestos de fórmula
I
en la
que
Y y Z son cada uno independientemente H, alquilo
de 1 a 4 átomos de carbono opcionalmente substituido con un grupo
alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono o Y y Z pueden tomarse juntos
para formar un grupo -CH=CH-CH=CH-.
Composiciones herbicidas sinérgicas preferidas de
la invención son las composiciones en las que el herbicida de
imidazolinona es imazamox, imazapic, imazapyr, imazethapyr,
imazaquin o una mezcla de los mismos. Composiciones más preferidas
de la presente invención son aquellas en las que el herbicida de
imidazolinona es imazamox, imazapic, imazapyr o una mezcla de los
mismos. Composiciones especialmente preferidas de la invención son
aquellas en las que el herbicida de imidazolinona es imazamox o
imazapic o una mezcla de los mismos.
La cantidad sinérgicamente eficaz de la
combinación adecuada para usar en la composición de la invención
puede variar de acuerdo con las condiciones imperantes tales como
la presión de malas hierbas, el momento de la aplicación, el modo
de aplicación, el clima, las condiciones del suelo, el carácter
topográfico, la especie de cultivo elegida y similares. En la
práctica real, son adecuadas dosis de aplicación suficientes para
proporcionar de aproximadamente 0,10 kg/ha a 1,00 kg/ha,
preferiblemente de aproximadamente 0,25 kg/ha a 0,75 kg/ha de
ingredientes activos.
En otra modalidad de la presente invención, la
dosis de aplicación del herbicida de imidazolinona o la mezcla de
los mismos está en el intervalo de 1-200 g/ha,
preferiblemente 10-150 g/ha, más preferiblemente
15-50 g/ha.
En otra modalidad de la presente invención, la
dosis de aplicación de MCPA está en el intervalo de
50-950 g/ha, más preferiblemente
150-700 g/ha, de forma especialmente preferible
200-400 g/ha.
Para una compresión más clara de la invención, se
indican más adelante ejemplos específicos de la misma. Estos
ejemplos son meramente ilustrativos y no debe entenderse que
limiten el alcance y los principios subyacentes de la invención de
ningún modo.
En los siguientes ejemplos, la sinergia se
determina mediante el método de Colby (S.R. Colby, Weeds
1967 (15), 20), es decir la respuesta esperada (o predicha)
de la combinación se calcula tomando el producto de la respuesta
observada para cada componente individual de la combinación cuando
se aplica solo dividida por 100 y substrayendo este valor de la
suma de la respuesta observada para cada componente cuando se
aplica solo. La sinergia de la combinación se determina a
continuación comparando la respuesta observada de la combinación
con la respuesta esperada (o predicha) que se calcula a partir de
las respuestas observadas de cada componente individual solo. Si la
respuesta observada de la combinación es mayor que la respuesta
esperada (o predicha), entonces se dice que la combinación es
sinérgica.
Lo precedente se ilustra matemáticamente aquí más
adelante, en donde una combinación binaria, C, está compuesta por
el componente X más el componente Y y Obs. indica la respuesta
observada de la combinación C.
(X + Y) -
\frac{XY}{100} = Respuesta \ esperada \
(Esp.)
Sinergia \equiv Obs. > Esp.
Todas las pruebas emplean procedimientos
científicos para malas hierbas aceptados estándar.
Las aplicaciones se realizan en parcelas de 2 x
10 m con un aplicador de pulverización con brazo para parcelas
pequeñas accionado por propano gaseoso. El diseño de la prueba es
un diseño de bloques completo aleatorizado modificado con cuatro
réplicas. Las aplicaciones se realizan a las 2-6
semanas después de que se siembre el cultivo tolerante a
imidazolinona.
En esta evaluación, la reducción de la biomasa se
determina valorando visualmente los números y el volumen de
Hordeum leporinum en las parcelas de tratamiento en
comparación con los números y el volumen en las parcelas no
tratadas. La supresión de cabezas de semillas se mide contando las
cabezas de semillas de Hordeum leporinum en cada una de las
parcelas tratadas y comparando con el número de cabezas de semillas
en la planta no tratada.
Las soluciones de prueba se preparan mezclando en
depósito formulaciones comerciales. Todos los tratamientos también
contienen 0,5% (v/v) de un aceite vegetal etoxilado.
Las parcelas tratadas se examinan a intervalos
durante la estación de crecimiento y se valoran con respecto al
porcentaje de reducción de biomasa y el porcentaje de supresión de
cabezas de semillas. Los datos mostrados son una media de las
réplicas para ese tratamiento. Se usa el método de análisis de
Colby para determinar el efecto biológico resultante del tratamiento
de combinación en comparación con el efecto biológico de cada
componente cuando se aplica solo. Los datos se presentan en la
Tabla I.
Como puede observarse a partir de los datos
mostrados en la Tabla I, la aplicación de la combinación de
imazamox más MCPA o imazapic más MCPA da una reducción de la
biomasa y una supresión de cabezas de semillas significativamente
mayores en la hierba Hordeum leporinum que la que podría
predecirse a partir de la reducción de biomasa y la reducción de
cabezas de semillas resultante de la aplicación de imazamox,
imazapic solo o MCPA solo.
Usando esencialmente el mismo procedimiento y las
soluciones de prueba descritos en el Ejemplo 1, se lleva a cabo la
siguiente evaluación. En esta evaluación, la reducción de la
densidad se mide contando las malas hierbas Bromus diandrus
en las parcelas tratadas y comparando el conteo con el de la
parcela no tratada.
Las parcelas tratadas se examinan a intervalos
durante la estación de crecimiento y se valoran con respecto al
porcentaje de reducción de densidad. Se usa el método de análisis
de Colby para determinar el efecto biológico resultante. Los datos
se promedian y se muestran en la Tabla II.
Como puede observarse a partir de los datos
mostrados en la Tabla II, la aplicación de una combinación de
imazapic más MCPA daba una reducción de densidad significativamente
mayor en la hierba Bromus diandrus que la que podría
predecirse de la reducción de densidad resultante de la aplicación
de imazapic solo o MCPA solo.
Claims (15)
1. Un método para el control sinérgico de plantas
no deseables que comprende aplicar al emplazamiento de dichas
plantas o al follaje o los tallos de dichas plantas una cantidad
sinérgicamente eficaz de una combinación de un herbicida de
imidazolinona de fórmula I
en la
que
Y y Z son cada uno independientemente H, alquilo
de 1 a 4 átomos de carbono opcionalmente substituido con un grupo
alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono o Y y Z pueden tomarse juntos
para formar un grupo -CH=CH-CH=CH-, más ácido
(4-cloro-1
-metilfenoxi)acético (MCPA).
2. El método de acuerdo con la reivindicación 1,
en el que el herbicida de imidazolinona es imazamox, imazapyr,
imazapic, imazethapyr, imazaquin o una mezcla de los mismos.
3. El método de acuerdo con la reivindicación 2,
en el que dicho herbicida es imazamox, imazapic o imazapyr o una
mezcla de los mismos.
4. El método de acuerdo con la reivindicación 2,
en el que dicho herbicida es imazamox o imazapic o una mezcla de
los mismos.
5. El método de acuerdo con la reivindicación 1,
en el que la relación peso/peso de herbicida de imidazolinona a
MCPA es de aproximadamente 1:4 a 1:20.
6. El método de acuerdo con la reivindicación 1,
en el que la combinación se aplica en presencia de una planta de
cultivo, una semilla de cultivo u otro órgano de preparación de
cultivo resistente a imidazolinona o tolerante a imidazolinona.
7. El método de acuerdo con la reivindicación 6,
en el que dicho cultivo es un cultivo de cereales.
8. El método de acuerdo con la reivindicación 7,
en el que dicho cultivo es trigo.
9. Una composición herbicida sinérgica que
comprende un portador agrícolamente aceptable y una cantidad
sinérgicamente eficaz de una combinación de un herbicida de
imidazolinona de fórmula I
en la
que
Y y Z son cada uno independientemente H, alquilo
de 1 a 4 átomos de carbono opcionalmente substituido con un grupo
alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono o Y y Z pueden tomarse juntos
para formar un grupo -CH=CH-CH=CH-, más (MCPA).
10. La composición de acuerdo con la
reivindicación 9, en la que el herbicida de imidazolinona es
imazamox, imazapic, imazapyr, imazethapyr, imazaquin o una mezcla
de los mismos.
11. La composición de acuerdo con la
reivindicación 10, en la que dicho herbicida es imazamox, imazapic,
imazapyr o una mezcla de los mismos.
12. La composición de acuerdo con la
reivindicación 10, en la que dicho herbicida es imazamox o imazapic
o una mezcla de los mismos.
13. La composición de acuerdo con la
reivindicación 9, en el que la relación peso/peso de herbicida de
imidazolinona a MCPA es de aproximadamente 1:4 a 1:20.
14. La composición de acuerdo con la
reivindicación 13, en la que la cantidad sinérgicamente eficaz es
una cantidad suficiente para suministrar de aproximadamente 0,10
kg/ha a aproximadamente 1,00 kg/ha de ingredientes activos.
15. La composición de acuerdo con la
reivindicación 14, en la que la cantidad sinérgicamente eficaz es
suficiente para suministrar de aproximadamente 0,25 kg/ha a 0,75
kg/ha de ingredientes activos.
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