ES2202273T5 - Nuevos compuestos de fosforo. - Google Patents
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Abstract
Un compuesto caracterizado por la **fórmula** en la que: R y R' se seleccionan independientemente entre hidrógeno, un grupo hidroxilo, un grupo carboxilo, un grupo alquilo, arilo o alcarilo o un grupo alquilo, arilo o alcarilo sustituido con hidroxi o carboxi, teniendo en cuenta que R y R' juntos tienen un total de menos de 23 átomos de carbono; R'' es hidrógeno o CHR=CR' o se selecciona de las mismas categorías que R'''; R''' es un grupo o una cadena polimérica que comprende de 1 a 100.000 grupos, derivándose cada grupo citado de al menos un compuesto insaturado etilénicamente en el que el doble enlace está activado por un grupo adyacente atractor de electrones; X es hidrógeno o un catión o un grupo alquilo; y n es mayor que 1.
Description
Nuevos compuestos de fósforo.
La presente invención se refiere a nuevos
compuestos teloméricos de fósforo según la Fórmula III y a un
procedimiento para su preparación.
La reacción de acetileno y ácido hipofosforoso
en presencia de ácido perbenzoico o peróxido de butilo terciario
para dar 1,2-difosfino etano fue descrita por
Nifantev et al. en Zh Obstich Khim Vol 56 pp.
773-781 (1986). Los autores establecen que no se
obtiene el producto de reacción con dos grupos orgánicos unidos al
fosforoso. Esto implica claramente que no podría obtenerse material
polimérico por el método descrito.
Kneller et al. (patente de EE.UU.
5.647.995) describen la preparación de homólogos y análogos
sustituidos con 1,2-difosfino etano por reacción de
ácido hipofosforoso y con alquinos sustituidos. Está descrita la
preparación de mono y difosfinatos pero no se prepararon ni
describieron copolímeros de acetileno con ácido hipofosforoso que
contienen más de dos átomos de fósforo por molécula. Kneller et
al. también describen la reacción de mono o difosfinatos con
ácidos carboxílicos insaturados tales como ácido acrílico para
producir telómeros que son útiles en el tratamiento de agua como
inhibidores antiincrustante de incrustación de carbonato de
calcio.
Ahora nosotros hemos descubierto que en contra
de la enseñanza de Nifantev et al., la reacción de ácido
hipofosforoso y alquinos puede utilizarse para la preparación de
polímeros con más de dos grupos alquileno y más de dos átomos de
fósforo. Tales polímeros son especialmente útiles como inhibidores
de corrosión y/o sus intermedios, para la síntesis de diversos
agentes de tratamiento de agua, retardadores de incendios, agentes
de curtido y germicidas. La reacción con acetileno se desarrolla
con dificultad y requiere condiciones relativamente extremas para
obtener un grado alto de polimerización, sin embargo reaccionan más
fácilmente alquinos superiores y alquinos sustituidos, que
contienen de 3 a 25 átomos de carbono.
En la primera realización, la presente invención
proporciona un compuesto caracterizado porque comprende un telómero
de fórmula (III);
donde X es hidrógeno, un catión o
un grupo
alquilo;
R y R' se seleccionan independientemente entre
hidrógeno, un grupo hidroxilo, un grupo carboxilo, un grupo
alquilo, arilo o alcarilo o un grupo alquilo, arilo o alcarilo
sustituidos con hidróxi o carboxi, a condición de que R y R' juntos
tengan un total de menos de 23 átomos de carbono;
al menos un R^{v} en cada unidad monomérica se
selecciona de grupos hidroxi, carboxi, sulfo, fosfono, amido, aceto
o arilo, o halógeno;
cada otro R^{V} se selecciona
independientemente entre hidrógeno, y grupos alquilo
C_{1-4}, carboxilo, sulfo, fosfono, hidroxilo, y
grupos alquilo C_{1-4}, carboxi, sulfo, fosfono o
hidroxi sustituidos;
(a+b) está en el intervalo de 5 a 200 y n es
mayor que 1.
En una realización adicional, la presente se
invención proporciona un método para producir un telómero como el
descrito en la primera realización, caracterizado porque el método
comprende co-polimerizar un polímero de fórmula
(II):
donde X es hidrógeno, un catión o
un grupo alquilo, y n está en el intervalo de 1,05 a
100,
con al menos un monómero de la fórmula
R_{2}^{v} = CR_{2}^{v}, en donde R^{v} tiene el mismo
significado que en la primera realización, en presencia de un
iniciador de radicales libres.
En la presente memoria se describe, pero no se
reivindica, un compuesto con la fórmula (I):
en la
que:
R y R' se seleccionan independientemente entre
hidrógeno, un grupo hidroxilo, un grupo carboxilo, un grupo
alquilo, arilo o alcarilo o un grupo alquilo, arilo o alcarilo
sustituidos con hidróxi o carboxi, teniendo en cuenta que R y R'
juntos tienen un total de menos de 23 átomos de carbono;
R'' es hidrógeno o CHR=CR' o se selecciona entre
las mismas categorías que R''';
R''' es un grupo o una cadena polimérica que
comprende de 1 a 100.000 grupos, derivándose cada grupo citado de
al menos un compuesto insaturado etilénicamente en el que el doble
enlace es activado por un grupo adyacente atractor de
electrones;
X es hidrógeno o un catión o un grupo alquilo; y
n es mayor que 1.
En la presente memoria también se describe, pero
no se reivindica, un método de producir un compuesto del tipo
descrito en el párrafo anterior, dicho método comprende la
co-polimerización de ácido hipofosforoso o una sal
o un éster de dicho ácido con un compuesto acetilénico de fórmula
RC\equivCR', donde R y R' (que pueden ser el mismo o diferente)
se seleccionan cada uno entre hidrógeno, un grupo hidroxi, un grupo
carboxilo, un grupo alquilo, arilo o alcarilo o un grupo alquilo,
arilo o alcarilo sustituidos con hidróxi o carboxi, que tienen de 1
a 22 átomos de carbono, de forma que R y R' juntos tienen de 0 a 23
átomos de carbono, por lo que en dicha fórmula (I) R'' y R''' son
ambos hidrógeno y el valor medio n es mayor de uno.
También se describe un método de tratamiento de
sistemas de agua potencialmente corrosivos y/o formadores de
incrustaciones que comprende añadir una proporción inhibidora de la
corrosión o de las incrustaciones de dicho telómero al citado
sistema.
Preferiblemente la reacción se realiza en un
disolvente capaz de disolver ambos reactivos. Dependiendo del
compuesto acetilénico, el disolvente puede ser agua o un disolvente
orgánico polar, típicamente en mezcla, con ácido hipofosforoso
acuoso, por ejemplo: etanol, dioxano, un glicol miscible con agua o
un éter glicólico tal como etilenglicol o éter monometílico de
etilenglicol, cetonas tales como acetona o metil isobutil cetona, o
dietilformamida. La reacción requiere también un iniciador tal como
peróxido de hidrógeno, persulfato de sodio, compuestos azoicos tal
como azoisobutironitrilo, peróxidos orgánicos o una fuente de
radiación ultravioleta o de ionización.
El compuesto acetilénico puede ser acetileno
mismo, el cual puede, por ejemplo, hacerse burbujear a través de
una disolución de ácido hipofosforoso o sus sales. Sin embargo, con
el acetileno no se obtiene fácilmente buenos rendimientos de
polímeros superiores debido a su volatilidad, que puede requerir
condiciones tales como presión alta que son inconvenientes o
potencialmente peligrosas. Por consiguiente nosotros preferimos
utilizar compuestos acetilénicos menos volátiles, y especialmente
alquinos e hidroxi o carboxi alquinos con 3 a 25 átomos de carbono,
tales como alcohol propargílico ácido dicarboxílico acetileno o un
alquino que tiene, preferiblemente 3 a 20 átomos de carbono tales
como 1-butino, 2-butino o un alquino
C_{13-14}. También es posible el uso de alquinos
cíclicos, por ejemplo, en el que R y R1 en la fórmula anteriormente
mencionada junto con el grupo acetilénico forman un anillo
cicloalquino.
La reacción puede llevarse a cabo a una
temperatura elevada, por ejemplo 40 a 100ºC preferiblemente 50 a
70ºC.
Las proporciones pueden ser sustancialmente
iguales o pueden comprender un pequeño, por ejemplo hasta un 20%,
de exceso estequiométrico de cualquiera de los reactivos pero
preferiblemente del hipofosfito. La reacción puede llevarse a cabo
a presión, elevada, atmosférica o, preferiblemente, reducida.
El reactivo hipofosforoso puede ser el ácido o
una sal soluble tal como de sodio, de potasio o de amonio o un
éster tal como el éster de metilo, de etilo o de isopropilo.
También se describe, pero no se reivindica, un
polímero de la fórmula (II):
donde X es hidrógeno o un catión o
un grupo alquilo, n es de 1,05 a 100, por ejemplo, 1,2 a 50,
preferiblemente 1,5 a 25, especialmente 2 a 20 más especialmente 3
a
15.
Los telómeros nuevos pueden prepararse por
co-polimerización de los citados polímeros con al
menos un monómero de fórmula R_{2}^{v}=CR_{2}^{V} donde
R^{v} tiene el mismo significado que antes, en la presencia de un
radical libre iniciador
Los monómeros preferidos incluyen ácido
acrílico, ácido fumárico, ácido maleico, ácido vinilsulfónico, ácido
vinilfosfónico, ácido viniliden-difosfónico, ácido
metacrílico, ácido itacónico, ácido aconítico, ácido mesacónico,
ácido citracónico, ácido crotónico, ácido isocrotónico, ácido
angélico, ácido tíglico y las sales solubles en agua de los ácidos
anteriormente citados.
Adicionalmente los telómeros pueden comprender
proporciones, normalmente proporciones menores, de estireno, ácido
estireno-p-sulfónico, ácido
2-acriloamido-2-metilpropano
sulfónico, alcohol vinílico, acetato de vinilo, cloruro de vinilo
y/o acrilamida. Las proporciones relativas de oligómero o polímero y
el monómero pueden estar en el intervalo de 1:1 a 1:1000,
preferiblemente de 1:5 a 1:500, especialmente de 1:10 a 1:100, por
ejemplo de 1:15 a 1:50. Preferiblemente la reacción se lleva a cabo
en una disolución acuosa y más preferiblemente utilizando las sales
solubles en agua de los monómeros, por ejemplo, a un pH mayor de 5
especialmente de 6 a 8. Las concentraciones preferidas de los
reactivos en la mezcla de la reacción son típicamente 50 a 80% en
peso de los sólidos totales especialmente 50 a 70%. La reacción,
como la preparación de los intermedios, requiere una fuente de
radicales libres tal como peróxido de hidrógeno y preferiblemente
temperaturas elevadas, por ejemplo, 40 a 100ºC.
A concentraciones más altas temperaturas más
altas, por ejemplo, se requieren 100 a 140ºC más preferiblemente
120 a 140ºC para mantener la disolución fluida. Típicamente el peso
molecular del producto llega hasta 200.000. Normalmente el número
de grupos de monómero por molécula es de 1 a 500, por ejemplo 10 a
100. Para preparar los telómeros preferimos un pH entre 2 y 9
especialmente 2 a 6, por ejemplo, 2,5 a 4.
No excluimos la presencia de disolventes
miscibles con agua. El disolvente podría contener suficiente agua
para disolver los reactivos hasta una cantidad sustancial. Por
ejemplo, el disolvente orgánico puede comprender metanol, etanol,
isopropanol, etilenglicol, propilenglicol, un oligómero de etilen o
propilenglicol soluble en agua tal como dietilenglicol, un mono o
di éter soluble en agua o éter monometílico de etilenglicol, éter
dimetílico de etilenglicol, glicerina, un éter de glicerilo soluble
en agua, acetona, y/o dioxano. La principal limitación de la
elección del reactivo insaturado es el requerimiento para disolver
los reactivos en el mismo disolvente de base acuosa. En caso de
dificultad puede llevarse a cabo la reacción en dioxano anhidro.
Opcionalmente puede llevarse a cabo la reacción
en una corriente de gas inerte tal como nitrógeno.
La reacción puede llevarse acabo por lotes, o de
forma semi-continua o continua, por ejemplo en un
reactor tubular. La fuente de radicales libres puede añadirse
totalmente al inicio o, preferiblemente, en varias adiciones, o de
forma continua o semi-continua a lo largo de la
reacción. A veces es necesario añadir el reactivo insaturado de
forma continua o intermitente durante el periodo de la reacción a
una disolución acuosa de fosfinato para maximizar el rendimiento de
producto fosfonatado.
Los productos especialmente telómeros que
comprenden acrilato y/o maleato y/o proporciones, normalmente
menores, normalmente menores, o vinil sulfonato, vinil fosfonato
y/o vinilidin difosfonato son valiosos como inhibidores de la
corrosión e inhibidores antiincrustantes en el tratamiento de
sistemas de agua que incluyen destiladores, refrigeradores, por
ejemplo, en sistemas de enfriamiento por evaporación, agua de
proceso, agua en calefacción central y sistemas de aire
acondicionado.
Los productos son eficaces en presencia de
cloro, dióxido de cloro, bromo, hipoclorito, hipobromito y otros
germicidas oxidantes. Son útiles en el tratamiento de plantas de
desalinización o para el tratamiento de agua utilizada o producida
en pozos petrolíferos que incluyen agua de inyección, agua producida
y agua utilizada para el ensayo hidrostático de tuberías.
Los productos son también eficaces como un
inhibidor de "hollín" o sellante en la anodización del
aluminio, como aditivos para las preparaciones de higiene oral y
dentífricos y como un retardador de fraguado para cemento o
yeso.
Los productos también encuentran aplicación como
defloculantes o dispersantes para sustancias inorgánicas en
partículas (tales como arcilla y carbonato de calcio) y para otros
pigmentos, para cemento y para suciedades en detergencia.
Los productos también son efectivos como
inhibidores de la corrosión para metales ferrosos y no ferrosos (por
ejemplo, aluminio o acero galvanizado) y como tratamiento
superficial para aluminio en la preparación de placas
litográficas.
También son de valor como aditivos de
detergentes o aditivos auxiliares, por ejemplo, en extracciones de
metales.
Los productos son eficaces para la inhibición de
incrustaciones causadas por carbonatos metálicos y carbonatos
básicos (particularmente aquellos de los metales del Grupo IIA de la
Tabla Periódica), así como incrustaciones causadas por
carboxilatos, hidróxidos, fosfatos, fosfonatos, silicatos y
sulfatos.
Pueden ser usados en fluidos funcionales con
base acuosa tales como fluidos hidráulicos, lubricantes, fluidos
para cortes y lodos de perforación en los campos petrolíferos.
En particular, los telómeros de la invención
pueden ser utilizados en el tratamiento de presión de los pozos de
petróleo. Son especialmente eficaces en la prevención de la
incrustación de sulfato de bario. Por ejemplo, típicamente en los
pozos de petróleo se lava abundantemente la perforación con un
tensioactivo acuoso para proporcionar una superficie que pueda
humedecerse con agua y después se impregna con una disolución del
inhibidor. La sal de calcio puede formarse in situ o por el
calcio del yacimiento, el cual comprende piedra caliza, o por
tratamiento de la perforación previo, o posterior, con una sal de
calcio acuosa, por ejemplo, donde el yacimiento comprende piedra
arenisca.
Típicamente las concentraciones eficaces pueden
estar en el intervalo de 1 a 200 ppm, por ejemplo, 1,5 a 20 ppm,
más preferiblemente 2 a 10 ppm, pueden proporcionar protección útil
de la corrosión. Sin embargo, para la prevención de la incrustación
de los campos petrolíferos en los que el sulfato de bario es un
problema, se prefieren concentraciones en el intervalo 5 a 200 ppm,
especialmente 8 a 25 ppm, por ejemplo, 10 a 20 ppm.
Los productos aquí descritos pueden utilizarse
en combinación uno con otro, y/o en asociación con otros agentes de
tratamiento de agua que incluyen: tensioactivos, tal como
tensioactivos aniónicos (por ejemplo, sulfonatos de alquilo
C_{10-20} benceno, sulfonatos de olefinas
C_{10-20}, sulfatos de alquilo
C_{10-20}, sulfatos de alquilo
C_{10-20} de éter 1 a 25 moles, parafinosulfonatos
C_{10-20}, jabones C_{10-20},
sulfatos de fenol alquilo C_{10-20},
sulfosuccinatos, sulfosuccinamatos, sulfonatos de lignina,
sulfonatos de ésteres grasos, sulfatos éter de fenol alquilo
C_{10-20}, sulfatos de etanolamida de alquilo
C_{10-20}, sales de ácidos alfa sulfograsos
C_{10-20}, sarcosinatos de acilo
C_{10-20}, isetionatos, tauridos de acilo
C_{10-20}, fosfatos de hidrógeno de alquilo
C_{10-20}), tensioactivos no iónicos (por ejemplo,
material etoxilatado o alcoholes C_{8-25}
sintéticos, ácidos grasos etoxilatados, copolímeros de bloque
etoxil(propilenoxi, aminas grasa etoxiladas, mono y di
alcanolamidas, óxidos de aminas y sorbitán de acilo
C_{10-20} y/o etoxilados de glicerina)
tensioactivos anfóteros (por ejemplo, betaínas, sulfobetaínas, y/o
imidazolina cuaternizada), y/o tensioactivos catiónicos (por
ejemplo, sales de benzalconio, sales de amonio de trimetil alquilo
C_{10-20}, y/o trimetil alquilo
C_{10-20} o sales de tris(hidroximetil)
fosfonio); acomplejantes, agentes quelantes, inhibidores de
corrosión y/o otros agentes de umbral (por ejemplo, tripolifosfato
de sodio, tetraacetato de etilendiamina de sodio, triacetato de
nitrilo de sodio, pirofosfato de tetra potasio, ácido
acetodifosfónico y sus sales, ácido amonio trismetilen fosfónico y
sus sales, ácido etilendiamino tetrakis (metilen fosfónico) y sus
sales, ácido dietilentriamino pentakis (metilen fosfónico), ácido
hexametilendiamino tetrakis (metilen fosfónico), ácido
bishexametilentriamino pentakis (metilen sulfónico) y ácido
etanolamina bis(metilen fosfónico) y sus sales);
toliltriazol y mezclas de nitratos, benzoatos, HHP y/o PTCB)
germicidas (por ejemplo, sales de tetrakis (hidroximetil) fosfonio,
formaldehído, glutaraldehído); germicidas oxidantes y/o
blanqueadores (por ejemplo, cloro, dióxido de cloro, peróxido de
hidrógeno, perborato de sodio); agentes controladores de espuma
tales como antiespumantes de silicona, dioles acetilénicos;
atractores de oxígeno tales como hidrazinas y/o hidroxilaminas;
controladores de pH y/o agentes tamponizantes tales como aminas,
boratos, citratos y/o acetatos; sales de cromo; sales de zinc; y/o
otros agentes de tratamiento de agua tales como dispersantes
poliméricos y coagulantes incluyendo ácidos polimaleico,
poliacrílico, y polivinilsulfónico y sus sales, almidones y/o
carboxi metil celulosa y/o molibdatos. Las formulaciones descritas
comprenden una cantidad eficaz de un producto como se ha dicho
anteriormente y cualquiera de los agentes de tratamiento de agua
conocido anteriormente dicho. Por ejemplo, tales formulaciones
pueden contener de 5 a 95% en peso de un producto de la invención y
de 5 a 90% en peso de uno o más de cualquiera de los agentes de
tratamiento de agua anteriormente citado.
También se proporciona un pigmento de inhibición
de la corrosión que es una composición sólida que puede prepararse
por reacción de una disolución acuosa concentrada de cualquiera de
los telómeros solubles en agua de acuerdo con la invención y una
base o sal de calcio, zinc, bario, aluminio u otro metal polivalente
y precipitando una sal sólida.
También se describe una composición de
recubrimiento de inhibición de la corrosión que contiene un pigmento
tal como se ha descrito más arriba.
El pigmento inhibidor de la corrosión puede
disolverse o dispersarse en una pintura anticorrosiva, barniz,
esmalte, laca, u otra formulación de recubrimiento. La formulación
puede comprender un vehículo líquido volátil, tal como agua o un
disolvente orgánico volátil incluyendo alcohol de petróleo,
trementina, cetonas, ésteres y/o disolventes de hidrocarburos
aromáticos, y/o un aceite secante, tal como aceite de linaza, aceite
de soja, aceite de madera o aceite de ricino deshidratado, que
opcionalmente pueden disolverse en dicho disolvente orgánico
volátil o emulsionado en el agua citada.
Típicamente la formación también puede
comprender una resina, por ejemplo, poliéster, formaldehído de urea,
melamina, acrílica, alquídica, poliuretano, cloruro de vinilo,
acetato de vinilo, resina fenólica o epoxi disuelta o dispersada en
ella y/o un pigmento dispersado. Preferimos que el pigmento sea o
comprenda otros pigmentos inhibidores de la corrosión tales como
plomo rojo, cromato de potasio y zinc, zinc metálico o polvo de
aluminio u óxido de zinc y/o que la formulación contenga uno o más
de los otros inhibidores de la corrosión a los que nos hemos
referido anteriormente además del pigmento inhibidor de la
corrosión según se descrito más arriba.
Adicionalmente las composiciones de
recubrimiento pueden contener cualquiera de los ingredientes de
pintura convencional, incluyendo pigmentos tales como óxido de
titanio, óxido de hierro, negro de carbón, pigmentos de
ftalocianina o estearato de aluminio, caucho clorado, poliestireno,
silicona, asfalto, agentes humectantes, dispersantes,
emulsificadores, germicidas, floculantes, antilodos marinos,
antiespumantes, espesantes, retardantes de incendios, productos que
producen fluorescencia, propelentes de aerosol, talco, arcilla y/o
otros plastificantes.
Alternativamente los inhibidores de la corrosión
solubles en agua pueden utilizarse para proporcionar un tratamiento
de inhibición de la corrosión de superficies metálicas tales como
acero, aluminio o aleaciones de aluminio después de una
mecanización y antes de su almacenamiento, recubrimiento,
galvanizado, pulido o grabado. Típicamente la pieza se cubre con
una disolución acuosa que contiene al menos una cantidad operativa
de dicho inhibidor de la corrosión, por ejemplo, 10 a 500 ppm
preferiblemente 25 a 300, por ejemplo 20 a 200 especialmente 25 a
100 más especialmente 30 a 80.
Después de estar en contacto con la solución de
inhibición de la corrosión la pieza puede aclararse y/o someterse a
una o más operaciones de recubrimiento o acabado tales como
recubrimiento con resina, lacado, esmaltado, pintado, recubrimiento
electroforético, moteado, deposición por vapor, electrodeposición,
grabado, pulido químico o eléctrico o puede ser apartada para
almacenar.
La pieza puede ser engrasada para el
almacenamiento, pero una ventaja del tratamiento es que puede
evitarse el engrasado y por tanto el posterior desengrasado.
El producto puede incorporarse a composiciones
detergentes sólidas o líquidas. Funciona como un eliminador de
manchas y también ayuda a estabilizar cualquier blanqueador presente
y exhibe una valiosa acción aditiva del detergente al acomplejar el
calcio. Típicamente se añade a las composiciones de detergente en
cantidades de 0,5 a 20% en peso de la composición.
Preferiblemente el detergente líquido contiene 5
a 50% en peso del tensioactivo, por ejemplo, 10 al 40%, 5 a 60% del
aditivo, por ejemplo, 10 a 40%, 20 a 75% en peso de agua, por
ejemplo, 50 a 70%, y 0,1 a 2,5 de dicho polímero. Preferiblemente
el detergente líquido también contiene cantidades convencionales de
aditivos menores incluyendo enzimas, suspendedores de la suciedad
tal como carboximetil celulosa de sodio, celulosa, abrillantadores
ópticos, colorantes, perfumes, conservadores y modificadores de
espuma.
Preferiblemente el aditivo del detergente
comprende aditivos sin fosfato como zeolita, carbonatos, citratos,
hitrilotriacetatos y etilen diamina tetraacetato.
Las formulaciones del detergente pueden contener
de 1 a 90% en peso de tensioactivo, más normalmente 2 a 70%, por
ejemplo, 3 a 60% especialmente 4 a 50%, preferiblemente 5 a 40% más
preferiblemente 6 a 30% y el más preferiblemente 7 a 20%.
Por ejemplo el tensioactivo puede ser, o puede
comprender, uno o más tensioactivos aniónicos tales como sulfato de
benceno y alquilo, sulfato de alquilo, sulfato de alquil éter,
sulfonato de parafina, sulfonato de oleína, sulfonato de alquil
éter, sulfato de alquilfenilo, sulfato de alquilfenil éter,
sulfosuccinato de alquilo, sulfosuccinamato de alquilo, isetionato
de alquilo, sarcosinato de alquilo, jabón, carboxilato de alquil
éter, policarboxilato de alquil éter, taurato de alquilo, fosfato
de alquilo, fosfato de alquil éter, o polielectrólitos unidos con
alquilo o tiol, tales como un ácido polimaleico unidos con
alquiltiol.
En este contexto todas las referencias a grupos
"alquilo" se refieren a grupos alquilo o alquenilo de cadena
lineal o ramificada C_{8-22}. "Éter" se
refiere a gliceril, mono o poli etilenoxi, mono o poli propilenoxi.
El catión de los tensioactivos anteriormente citados normalmente es
sodio pero puede ser potasio o mono, di o tri alquiloamina. Menos
comúnmente el catión puede, ser litio, amonio, calcio, magnesio,
zinc o mono, di o tri alquil amina tales como isopropilamina o
trimetilamina.
El tensioactivo puede ser también, o puede
comprender, uno o más tensioactivos no iónicos tales como los
derivados de alcoholes, ácidos carboxílicos, fenoles de alquilo,
alquilaminas, alcanolamidas, o glicerina o sorbitán éster, en los
que cada compuesto tiene un grupo alquilo como se ha definido
anteriormente, y el grupo polialquilen oxi comprende de 1 a 50
grupos etilen oxi, por ejemplo, 2 a 10.
Las descripciones anteriores se ilustran con los
siguientes ejemplos:
(No entra dentro del alcance de las
reivindicaciones)
A un matraz de fondo redondo de 1 litro se
añadieron 132 g de ácido hipofosforoso (50% p/p) y
1,4-dioxano (500 g), se calentó la mezcla a presión
reducida en un evaporador rotatorio para co-evaporar
parte del agua del ácido hipofosforoso. En total, se eliminaron 233
g de disolvente y esta cantidad se remplazó con
1,4-dioxano.
Se añadió la disolución anterior a un reactor de
1 litro con camisa, conectado a un condensador de reflujo, a una
sonda de temperatura, a un tubo rociador de gas, a un borboteador de
salida, a una bomba de circulación de aceite y a un agitador aéreo,
y se dejó durante toda la noche bajo un suave borboteo de
nitrógeno.
Se calentó la mezcla de reacción a 70ºC y se
añadieron 2 g de azoisobutironitrilo (AIBN) adicionales cuando se
comenzó la adición de acetileno. Cada hora durante 4 horas se
añadieron porciones adicionales de 2 g, después de lo cual se dejó
que la reacción se enfriase a temperatura ambiente y se borboteó
nitrógeno durante 16 horas, dando un 61% de conversión al
producto.
Una adición de acetileno adicional de 4 horas
con adiciones de 2 g de AIBN cada hora dio como resultado un 68% de
rendimiento del producto; éste se incrementó al 72% cuando se añadió
persulfato de sodio a una razón de 1 g por hora durante 5 horas. En
este punto se concluyó que la reacción se había completado y se dejó
enfriar a temperatura ambiente bajo una atmósfera de nitrógeno. El
producto se separó en dos fases. Se eliminó el
1,4-dioxano residual del evaporador rotatorio y se
diluyó el producto con agua a 25% p/p.
Composición
Ácido etano 1,2-bis fosfónico
45,7% p/p
Ácido dietilen trifosfónico 28,3% p/p
Ácido hipofosforoso 18,6% p/p
Fosfato 7,7% p/p.
\vskip1.000000\baselineskip
Se añadieron 32,2 g del producto de reacción del
Ejemplo 1 a un reactor de 1 litro con camisa, equipado con un
condensador de reflujo, una sonda de temperatura, un agitador aéreo,
y dos bombas peristálticas. Se calentó la mezcla de reacción a 78ºC
después de lo que se comenzó al mismo tiempo la alimentación de las
dos siguientes disoluciones:
- 1)
- 9 g de persulfato de sodio en 100 g de agua.
- 2)
- 72 g de ácido acrílico en agua (270 g) ajustado a pH 4 con hidróxido de sodio (46-48% p/p) y 32,2 g del producto del ejemplo 1.
\vskip1.000000\baselineskip
Se alimentaron las disoluciones durante 150
minutos y se aumentó la temperatura uniformemente hasta 96ºC.
Después de que se completó la adición de las dos disoluciones,
fueron remplazadas inmediatamente por dos disoluciones de
alimentación adicionales:
- 1)
- 9 g de persulfato de sodio en 100 g de agua.
- 2)
- 72 g de ácido acrílico en agua (270 g) ajustado a pH 4 con hidróxido de sodio (46-48% p/p).
\vskip1.000000\baselineskip
Se alimentaron las disoluciones durante 150
minutos y se mantuvo la temperatura entre 96 y 101ºC. Después de
que se completó la adición de las dos disoluciones se dejó agitando
la mezcla de reacción durante 60 minutos adicionales antes de
dejarla enfriar a temperatura ambiente. El producto era una
disolución amarillo pálido (962 g), un 98% de conversión a
productos poliméricos por ^{31}P-NMR. La GPC dio
un peso molecular de 3650 g.
\newpage
Se ensayó el producto del Ejemplo 2 con ensayos
de bloqueo de tubos como sigue:
Condiciones de ensayo
- \underline{Temperatura \ de \ ensayo}
- 121ºC
- \underline{Medio \ de \ ensayo}
- Un Agua producida sintética que corresponde a una mezcla 50:50 de Agua de formación: Agua de mar que tiene la siguiente composición
- \underline{pH \ de \ ensayo}
- Se ajustó el valor del pH a 4,90 \pm 0,05 a 25ºC con tampón ácido acético/ acetato de sodio 0,01 M.
- \underline{Concentración \ de \ Inhibidor}
- La prueba comienza con nivel de inhibidor inicial de 100 mg/l (ácido activo) en el flujo combinado y disminuye la concentración en pasos de 10 mg/l, haciéndose una limpieza del tubo completa y un ciclo de lavado entre cada decremento.
- \underline{Tiempo \ del \ ciclo}
- Se evalúa cada nivel de inhibidor durante 30 minutos antes de proceder al siguiente, ie: nivel más bajo. Se monitoriza y se anota la caída de presión a lo largo del serpentín de diámetro interior estrecho con un ordenador personal con el programa de adquisición de datos y control Advantech® Genie^{TM}.
- \underline{Criterio \ de \ fallo \ & \ MIC}
- En ausencia de inhibidor y bajo estas condiciones, el tubo se bloquea rápidamente con incrustaciones. En la práctica, para prevenir bloqueo completo e irrecuperable del tubo, cuando la caída de presión alcanza 1 psia, se termina el flujo de salmuera y se limpia el tubo. Cuando se evalúan los inhibidores, si la caída de presión excede 1 psia en los 30 minutos del tiempo del ciclo, se estima que el inhibidor ha fallado a ese nivel. La concentración inhibitoria mínima, MIC por consiguiente obviamente está en algún punto entre el "nivel de fallo" y la concentración previa a la que el tubo permanecía esencialmente limpio durante 30 minutos.
\vskip1.000000\baselineskip
El producto era eficaz para prevenir el bloqueo
del tubo a concentraciones bajas de entre 80 y 90 ppm. Esto es
comparable con los mejores inhibidores de incrustación comerciales
de los campos petrolíferos.
\newpage
(No entra dentro del alcance de las
reivindicaciones)
Se añadieron 25 g de hipofosfito de sodio (0,7
mol H_{2}O), alcohol propargílico (14 g) y agua (20 ml) a un
matraz de 250 ml de tres bocas equipado con un condensador de
reflujo, una sonda de temperatura y una línea de gas N_{2}. El
persulfato de sodio (6 g) se disolvió en agua (20 ml).
Se calentó a reflujo la mezcla de reacción
(aproximadamente 101ºC) en atmósfera inerte y se añadió el iniciador
uniformemente a través de una bomba peristáltica durante 105
minutos, seguido de un envejecimiento de 30 minutos.
Se añadió una porción adicional de iniciador (6
g en 20 ml de agua) durante 90 minutos seguido de un envejecimiento
de 30 minutos. El análisis por ^{13}C-NMR mostró
que quedaba alcohol propargílico residual.
Se diluyó la mezcla de reacción con agua (20 ml)
para disolver los sólidos no disueltos, se añadió una porción
adicional de iniciador (6 g en 20 ml de agua) durante 90 minutos
seguido de un envejecimiento de 30 minutos, después del cual la
reacción se dejó enfriar a temperatura ambiente.
Rendimiento 150 g, 4% de activos.
Composición
^{31}P-NMR muestra | Producto polimérico | 83,7% p/p |
Ácido fosforoso | 11,4% p/p | |
Fosfato | 2,7% p/p | |
Hipofosfito de sodio | 2,2% p/p |
El ^{13}C-NMR muestra que
todo el alcohol propargílico ha reaccionado, la GPC da un peso
molecular de 1624: por consiguiente puede calcularse que "n"
es 10,7.
(No entra dentro del alcance de las
reivindicaciones)
Se añadieron 107 g de hipofosfito de sodio (0,7
mol H_{2}O), alcohol propargílico (60 g) y agua (85 ml) a un
matraz de 1 litro de cuatro bocas equipado con un condensador de
reflujo, una sonda de temperatura y una línea de gas N_{2}. El
persulfato de sodio (26 g) se disolvió en agua (85 ml).
Se calentó a reflujo la mezcla de reacción
(aproximadamente 101ºC) en atmósfera inerte y se añadió el iniciador
uniformemente a través de una bomba peristáltica durante 120
minutos, seguido de un envejecimiento de 60 minutos.
El ^{31}P-NMR mostró que
quedaba 41% de hipofosfito de sodio.
Se añadió una porción adicional de iniciador (26
g en 85 ml de agua) durante 90 minutos seguido de un envejecimiento
de 60 minutos.
Se diluyó la mezcla de reacción con agua (100
ml) para disolver los sólidos no disueltos y se dejó enfriar a
temperatura ambiente.
Rendimiento 564 g, 27% de activos.
Composición
^{31}P- NMR muestra | Producto polimérico | 84,1% p/p |
Ácido fosforoso | 6,3% p/p | |
Fosfato | 0,6% p/p | |
Hipofosfito de sodio | 9% p/p |
La GPC da un paso molecular de 1139: por
consiguiente puede calcularse que "n" es 7,3.
(No entra dentro del alcance de las
reivindicaciones)
Se ensayó el producto del ejemplo 4 como un
inhibidor de la corrosión de acero bajo en carbono en agua de South
Staffordshire. La proporción de corrosión fue menor de 0,2
milésimas por año cuando se utilizó el producto a una concentración
de 25 ppm.
Claims (10)
1. Un compuesto caracterizado porque
comprende un telómero de fórmula (III);
donde X es hidrógeno, un catión o
un grupo
alquilo;
R y R' se seleccionan independientemente entre
hidrógeno, un grupo hidroxilo, un grupo carboxilo, un grupo
alquilo, arilo o alcarilo o un grupo alquilo, arilo o alcarilo
sustituidos con hidróxi o carboxi, a condición de que R y R' juntos
tengan un total de menos de 23 átomos de carbono;
al menos un R^{v} en cada unidad monomérica se
selecciona de grupos hidroxi, carboxi, sulfo, fosfono, amido, aceto
o arilo, o halógeno;
cada otro R^{V} se selecciona
independientemente entre hidrógeno, y grupos alquilo
C_{1-4}, carboxilo, sulfo, fosfono, hidroxilo, y
grupos alquilo C_{1-4}, carboxi, sulfo, fosfono o
hidroxi sustituidos;
(a+b) está en el intervalo de 5 a 200 y n es
mayor que 1.
2. Un método para producir un telómero de
acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque el
método comprende co-polimerizar un polímero de
fórmula (II):
donde X es hidrógeno, un catión o
un grupo alquilo, y n está en el intervalo de 1,05 a
100,
con al menos un monómero de la fórmula
R_{2}^{v} = CR_{2}^{v}, en donde R^{v} tiene el mismo
significado que en la reivindicación 1, en presencia de un
iniciador de radicales libres.
3. Un método de acuerdo con la reivindicación 2,
caracterizado porque dicho al menos un monómero se
selecciona entre ácido acrílico, ácido fumárico, ácido maleico,
ácido vinilsulfónico, ácido vinilfosfónico, ácido
viniliden-difosfónico, ácido metacrílico, ácido
itacónico, ácido aconítico, ácido mesacónico, ácido citracónico,
ácido crotónico, ácido isocrotónico, ácido angélico, ácido tíglico
y las sales solubles en agua de dichos ácidos.
4. Un método de acuerdo a las reivindicaciones 2
ó 3, caracterizado porque las proporciones relativas de dicho
polímero y dicho al menos un monómero están en el intervalo 1:1 a
1:1000.
5. Un método de acuerdo con la reivindicación 4,
caracterizado porque las proporciones relativas de dicho
polímero son tales que al menos un monómero está en el intervalo
1:5 a 1:500.
6. Un método de acuerdo con la reivindicación 5,
caracterizado porque dichas proporciones relativas están en
el intervalo 1:10 a 1:100.
7. Un método de acuerdo con la reivindicación 6,
caracterizado porque dichas proporciones relativas están en
el intervalo 1:15 a 1:50.
8. Un método de acuerdo con cualquiera de las
reivindicaciones 2 a 7, caracterizado porque dicha
co-polimerización se lleva a cabo en disolución
acuosa.
\newpage
9. Un método de acuerdo con la reivindicación 8,
en el que dicha co-polimerización se lleva a cabo en
presencia de un disolvente miscible con agua.
10. Un método de acuerdo con la reivindicación
9, en la que el disolvente miscible con agua es metanol, etanol,
isopropanol, etilenglicol, propilenglicol, dietilenglicol, éter
monometílico de etilenglicol, éter dimetílico de etilenglicol, éter
dietílico de dietilenglicol, glicerina, un éter de glicerilo soluble
en agua, acetona, y/o dioxano.
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