ES2201387T3 - Uso de copolimeros cationicos de acidos insaturados y sales de n-vinilimidazolio en preparaciones cosmeticas capilares. - Google Patents

Uso de copolimeros cationicos de acidos insaturados y sales de n-vinilimidazolio en preparaciones cosmeticas capilares.

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ES2201387T3 ES98118850T ES98118850T ES2201387T3 ES 2201387 T3 ES2201387 T3 ES 2201387T3 ES 98118850 T ES98118850 T ES 98118850T ES 98118850 T ES98118850 T ES 98118850T ES 2201387 T3 ES2201387 T3 ES 2201387T3
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Abstract

UTILIZACION DE POLIMEROS CATIONICOS, QUE SE FORMAN MEDIANTE COPOLIMERIZACION INICIADA RADICALMENTE DE (A) 60 A 99 % EN PESO, CON RELACION A LA CANTIDAD TOTAL DE TODOS LOS MONOMEROS, DE UN 1 - VINIL - IMIDAZOL OPCIONALMENTE SUSTITUIDO Y OPCIONALMENTE CUATERNIZADO, (B) 1 A 40 % EN PESO DE UN ACIDO O DE SUS SALES QUE CONTIENE UN ENLACE DOBLE POLIMERIZABLE Y (C)0 A 30 % EN PESO DE OTRO MONOMERO COPOLIMERIZABLE RADICALMENTE, LOS TANTOS POR CIENTO SON SIEMPRE EN RELACION A LA CANTIDAD TOTAL DE TODOS LOS MONOMEROS Y CUATERNIZACION DEL POLIMERO, ASI COMO LA UTILIZACION COMO MONOMERO (A) DE UN 1 - VINIL - IMIDAZOL NO CUATERNIZADO, COMO PRINCIPIOS ACTIVOS EN PREPARACIONES COSMETICAS Y EN CHAMPUS QUE CONTIENEN ESTOS POLIMEROS.

Description

Uso de copolímeros catiónicos de ácidos insaturados y sales de n-vinilimidazolio en preparaciones cosméticas capilares.
La presente invención se refiere al uso de polímeros catiónicos que se pueden obtener por copolimerización iniciada con radicales de mezclas de monómeros compuestas por:
(a)
del 60 al 90% en peso de un 1-vinilimidazol o de un 1-vinilimidazol cuaternizado,
(b)
del 10 al 40% en peso de un ácido insaturado o sus sales,
(c)
del 0 al 30% en peso de otros monómeros copolimerizables radicalmente.
y seguido eventualmente de una cuaternización de los polímeros como principios activos en preparaciones cosméticas capilares, especialmente como acondicionadores en champús.
Los champús para el cabello tienen la misión de eliminar las impurezas del cabello. Además de esta acción limpiadora, los champús modernos tienen adicionalmente funciones acondicionadoras. La acción acondicionadora se consigue mediante el contenido de acondicionadores existentes en la composición de champú. Ejemplos de acondicionadores que se pueden utilizar en champús son sobre todo las siliconas y los polímeros catiónicos. Las siliconas tienen el inconveniente de que la mayoría son insolubles en agua, siendo necesaria la estabilización de la formulación de champú mediante dispersantes. Estas adiciones son indeseadas. Además, las siliconas presentan un fuerte efecto de acumulación, es decir, las siliconas se fijan al cabello y no se eliminan totalmente al lavar el cabello y tras cierto tiempo se nota una sensación desagradable de peso en el cabello.
Los polímeros catiónicos que se pueden utilizar como acondicionadores en champús, como los derivados de celulosa catiónicos forman con los tensioactivos aniónicos de la formulación del champú complejos tensioactivo-polímero, que son insolubles a las elevadas densidades de carga de los polímeros. Por lo tanto, se utilizan habitualmente polímeros catiónicos con densidad de carga menor para que sean solubles en la formulación.
Aunque los polímeros catiónicos con elevada densidad de carga tienen mayor afinidad por el cabello, es deseable utilizar en los champús polímeros de mayor carga. No obstante, los complejos tensioactivo-polímero son insolubles en la formulación. La formulación debe estabilizarse mediante la adición de dispersantes.
Así, en el documento WO 94/06403 se propone el uso de, entre otros, copolímeros de N-vinilpirrolidona y sales de 3-metil-1-vinilimidazolio con altas densidades de carga en combinación con otros acondicionadores insolubles en agua en formulaciones de champú. Para la estabilización de las formulaciones se utilizan además dispersantes. Asimismo, en el documento WO 94/06409 y en el documento US 5580494 se describen composiciones de champú a base de un sulfonato de alfa-olefina como detergente y un polímero catiónico con elevada densidad de carga, por ejemplo, copolímeros de N- vinilpirrolidona y sales de 3-metil-1-vinilimidazolio como acondicionadores. Aquí también deben utilizarse dispersantes para la estabilización de las formulaciones.
Además, en el documento EP-A- 246 580 se da a conocer, copolímeros de vinilimidazol cuaternizados con otros monómeros diferentes, aunque sin ácidos insaturados polimerizables, como acondicionadores del cabello. Los polímeros aquí descritos tienen el inconveniente de que en el caso de que exista una pequeña cantidad de monómeros de vinilimidazol en presencia de tensioactivos aniónicos, tienen una menor eficacia, o en el caso de que exista una gran cantidad de vinilimidazoles cuaternizados, no forman dispersiones estables.
Por lo tanto, era objeto de la presente invención encontrar polímeros catiónicos con una elevada densidad de carga que se puedan formular en formulaciones de champú con tensioactivos aniónicos sin añadir adicionalmente dispersantes.
Esta tarea se solucionó mediante el uso de copolímeros catiónicos que se pueden obtener por copolimerización iniciada con radicales de
(a)
desde el 60 hasta el 99% en peso, preferiblemente desde el 65 hasta el 95% en peso, prefiriéndose especialmente desde el 70 hasta el 90% en peso de un 1-vinilimidazol eventualmente sustituido o de un 1-vinilimidazol cuaternizado,
(b)
desde el 1 hasta el 40% en peso, preferiblemente desde el 5 hasta el 35% en peso, prefiriéndose especialmente desde el 10 hasta el 30% en peso de un ácido que contiene un doble enlace polimerizable o sus sales y
(c)
desde el 0 hasta el 30% en peso, preferiblemente desde el 0 hasta el 20% en peso, prefiriéndose especialmente desde el 0 hasta el 10% en peso de otros monómeros radicalmente copolimerizables
\newpage
seguido de una cuaternización de los polímeros, siempre y cuando se utilice como monómero (a) un 1-vinilimidazol no cuaternizado, como principios activos en preparaciones cosméticas capilares, especialmente como acondicionadores en champús.
La cuaternización de los polímeros se realiza por lo general de tal forma, que tiene lugar una cuaternización completa de las unidades de vinilimidazol. Sin embargo, también es posible realizar una cuaternización parcial, por ejemplo, hasta el 80% y preferiblemente superior al 90%.
Como monómero (a) se puede utilizar 1-vinilimidazol o sus derivados de fórmula general I
1
en
la que R^{1} a R^{3} son independientemente entre sí hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{4} o fenilo.
Se
prefieren el 1-vinilimidazol y el 2-metil-1-vinilimidazol.
Para la cuaternización de los compuestos de fórmula general I, se consideran los métodos conocidos de adición de restos alquil-aralquilo o hidroxialquilo, por ejemplo, la reacción con halogenuros de alquilo con 1 a 24 átomos de C, como cloruro de metilo, bromuro de metilo, yoduro de metilo, cloruro de etilo, bromuro de etilo, cloruro de propilo, cloruro de hexilo, cloruro de dodecilo, cloruro de laurilo y halogenuros de bencilo, especialmente cloruro de bencilo y bromuro de bencilo. Otros agentes cuaternizantes especialmente adecuados son los sulfatos de dialquilo, especialmente el sulfato de dimetilo o el sulfato de dietilo. La cuaternización de los monómeros o polímeros básicos se puede realizar también con óxidos de alquileno, como el óxido de etileno o el óxido de propileno en presencia de ácidos.
Los agentes cuaternizantes preferidos son: cloruro de metilo, sulfato de dimetilo o sulfato de dietilo.
Los monómeros (b) son, por ejemplo, ácidos carboxílicos insaturados con 2 a 8 átomos de C, como ácido acrílico, ácido metacrílico, ácido dimetilacrílico, ácido etacrílico, ácido crotónico, ácido itacónico, ácido metilenmalónico, ácido maleico y el semiéster del ácido maleico, ácido fumárico y el semiéster del ácido fumárico. Además, son adecuados los ácidos sulfónicos insaturados, como el ácido vinilsulfónico o el ácido acrilamidometilpropanosulfónico, así como ácidos fosfónicos insaturados, por ejemplo, el ácido vinilfosfónico. Los ácidos insaturados pueden estar en los copolímeros en forma de ácidos libres o en forma parcial o totalmente neutralizada. Los monómeros se neutralizan opcionalmente con hidróxidos de metales alcalinos, por ejemplo, con hidróxido sódico o hidróxido potásico, amoníaco o aminas. Los monómeros (b) preferidos son el ácido acrílico, el ácido metacrílico y el ácido acrilamidometilpropanosulfónico.
Como monómeros (c) se consideran todos los monómeros que son copolimerizables con los monómeros (a) y (b). Así, por ejemplo, son adecuadas las N-vinil-lactamas, como por ejemplo, N-vinilpiperidona, N-vinilpirrolidona o
N-vinilcaprolactama, además N-vinilacetamida, N-metil-N-vinilacetamida, acrilamida, metacrilamida, N,N-dimetilacrilamida, N-metilolmetacrilamida, N-vinilformamida, N-viniloxazolidona, N-viniltriazol, (met)acrilatos de hidroxialquilo, por ejemplo, (met)acrilato de hidroxietilo y (met)acrilato de hidropropilo o (met)acrilato de etilenglicol con 1 a 50 unidades de etilenglicol en la molécula. Además son adecuados los acrilatos y metacrilatos de dialquilaminoalquilo, por ejemplo, metacrilato de dimetilaminoetilo o las dialquilaminoalquilacrilamidas y metacrilamidas, por ejemplo, dimetilaminopropilmetacrilamida.
Asimismo cabe citar los ésteres de alquilo C_{1} a C_{24}, especialmente C_{1} a C_{10} del ácido acrílico o metacrílico, por ejemplo, acrilato de metilo, metacrilato de metilo, acrilato de etilo, metacrilato de etilo, acrilato de terc-butilo, metacrilato de terc-butilo, acrilato de isobutilo, acrilato de n-butilo y acrilamidas, como N-terc-butilacrilamida o
N-terc-octilacrilamida. Además se pueden utilizar carboxilatos de vinilo, por ejemplo, acetato de vinilo o propionato de vinilo.
Los monómeros de los grupos (a) a (c) pueden utilizarse solos o mezclados con otros monómeros del mismo grupo.
Se prefieren especialmente los copolímeros compuestos por
(a)
70 a 90% en peso de cloruro o metilsulfato de 3-metil-1-vinilimidazolio o
(b)
10 a 30% en peso de ácido acrílico o metacrílico o ácido acrilamidometilpropanosulfónico o sus sales.
\newpage
La producción de los polímeros puede hacerse siguiendo el procedimiento conocido de polimerización iniciada con radicales, por ejemplo, por polimerización en solución, polimerización en emulsión, polimerización en suspensión, polimerización por precipitación, polimerización en suspensión inversa o polimerización en emulsión inversa, sin limitar por ello los métodos utilizables. Preferiblemente, la preparación como polimerización en solución tiene lugar en disolventes como agua, metanol, etanol, isopropanol o mezclas de estos disolventes. Se eligen las cantidades de monómeros y disolventes convenientemente, de forma que se originen soluciones del 15 al 60% en peso.
La polimerización tiene lugar habitualmente a unas temperaturas desde 20 hasta 130ºC y a una presión normal o a la presión interna.
Como iniciadores para la polimerización radical se pueden utilizar los compuestos de peróxido y/o azo solubles e insolubles en agua habitualmente utilizados en estos casos, como por ejemplo, peróxidosulfatos de metales alcalinos o de amonio, peróxido de dibenzoílo, perpivalato de terc-butilo, per-2-hexanoato de terc-butil-per-2-etilo, peróxido de di-terc-butilo, hidroperóxido de terc-butilo, azo-bis-isobutironitrilo, azo-bis-(2-amidinopropan)diclorhidrato o
2,2'-azo-bis-(2-metil- butironitrilo). También son adecuadas las mezclas de iniciadores o sistemas de iniciador redox, como ácido ascórbico/sulfato de hierro (II)/peróxidosulfato sódico, hidroperóxido de terc-butilo/sulfito sódico, hidroperóxido de terc-butilo/hidroximetansulfinato sódico. Los iniciadores pueden utilizarse en las cantidades habituales, por ejemplo, en cantidades desde 0,05 hasta 5% en peso, referido a la cantidad de los monómeros a polimerizar.
Los valores K se miden según describe Fikent, Celluloschemie, Tomo 13, páginas 58-64 (1932) a 25ºC, al 1% en solución salina 0,5 molar, estando en el intervalo desde 10 hasta 200, preferiblemente desde 20 hasta 150.
Los polímeros a utilizar según la invención son por lo general adecuados como acondicionadores en preparaciones cosméticas para el cabello, como mascarillas, lociones, enjuagues, emulsiones, líquidos para las puntas dañadas, igualadores para permanentes, preparados "hot-oil treatment", acondicionadores, fijadores o pulverizadores para el cabello.
Dependiendo de la aplicación, las preparaciones cosméticas se pueden aplicar como spray, espuma, spray en gel o mousse.
Las preparaciones cosméticas pueden contener además de los polímeros de la invención y de los disolventes adecuados como agua o mezclas de agua / alcohol, otros aditivos habituales en cosmética, como emulsionantes, conservantes, aceites de perfumes, sustancias nutritivas, como pantenol, colágeno, vitaminas, hidrolizados de albúmina, estabilizantes, reguladores del pH, colorantes y otros aditivos habituales.
En el caso de que se deseen obtener características, especiales, los polímeros a utilizar según la invención también se pueden mezclar con otros polímeros habituales en la cosmética capilar. Así, por ejemplo, son adecuados como polímeros habituales para la cosmética capilar los polímeros aniónicos. Estos polímeros aniónicos son homo y copolímeros del ácido acrílico y metacrílico o sus sales, copolímeros del ácido acrílico y acrilamida y sus sales, las sales sódicas de los ácidos polihidroxicarboxílicos, poliésteres solubles o dispersables en agua, poliuretanos y poliureas. Polímeros especialmente adecuados son copolímeros de acrilato de terc-butilo, acrilato de etilo, ácido metacrílico (por ejemplo, Luvimer® 100P, 36D, 30E, MAE), copolímeros de N-terc-butilacrilamida, acrilato de etilo, ácido acrílico (Ultrahold® 8 fuerte), copolímeros de acetato de vinilo, ácido crotónico, propiato de vinilo (por ejemplo, Luviset® CAP), copolímeros de anhídrido maleico eventualmente con alcoholes, polisiloxanos aniónicos, por ejemplo, copolímeros de vinilpirrolidona carboxifuncionales, acrilato de terc-butilo y ácido metacrílico (por ejemplo, Luviskol® VBM).
Se prefieren muy especialmente como polímeros aniónicos acrilatos con un índice de acidez mayor o igual a 120 y copolímeros de acrilato de t-butilo, acrilato de etilo y ácido metacrílico.
Otros polímeros utilizados en cosmética capilar que son adecuados para utilizar conjuntamente con los polímeros a utilizar según la invención, son por ejemplo, los polímeros catiónicos con la designación poliquaternium según la nomenclatura INCI, por ejemplo, copolímeros de vinilpirrolidona/sales de N-vinilimidazolio (Luviquat® FC, Luviquat® HM, Luviquat® MS), copolímeros de N-vinilpirrolidona/metacrilato de dimetilaminoetilo, cuaternizados con sulfato de dietilo (Luviquat® PQ 11), copolímeros de N-vinilcaprolactama/N-vinilpirrolidona/sales de N-vinilimidazolio (Luviquat® Hold), derivados de celulosa catiónicos (Polyquaternium-4 y 10), copolímeros de acrilamida (Polyquaternium-7).
Otros componentes que se pueden utilizar en las preparaciones cosméticas capilares son los polímeros neutros como polivinilpirrolidona, copolímeros de N-vinilpirrolidona y acetato de vinilo y/o propionato de vinilo, polisiloxano, polivinilcaprolactama y copolímeros con N- vinilpirrolidona, polietilenimina y sus sales, polivinilaminas y sus sales, derivados de celulosa, sales del ácido poliasparagínico y derivados.
Para conseguir determinadas características, las preparaciones pueden contener adicionalmente pequeñas cantidades de sustancias acondicionadoras a base de compuestos de silicona. Compuestos de silicona adecuados son por ejemplo polialquilsiloxanos, poliarilsiloxanos, poliarilalquilsiloxanos, poliétersiloxanos o resinas de silicona.
\newpage
Los polímeros a utilizar según la invención son adecuados especialmente para utilizar como acondicionadores en formulaciones de champú. Además, son también objeto de la invención formulaciones de champú que contienen los copolímeros definidos antes.
En las formulaciones de champú se pueden utilizar todos los tensioactivos aniónicos, neutros, anfóteros o catiónicos utilizados habitualmente en los champús. Habitualmente estos tensioactivos aniónicos se utilizan como tensioactivos básicos y los tensioactivos anfóteros y no iónicos como cotensioactivos.
Las formulaciones de champú contienen por lo general de 2 al 50% en peso de tensioactivos, preferiblemente desde 5 hasta 40% en peso, prefiriéndose especialmente desde 8 hasta 30% en peso.
Los tensioactivos aniónicos adecuados son por ejemplo sulfatos de alquilo, étersulfatos de alquilo, sulfonatos de alquilo, sulfonatos de alquilarilo, succinatos de alquilo, sulfosuccinatos de alquilo, sarcosinatos de N-alcoílo, tauratos de acilo, isotionatos de acilo, fosfatos de alquilo, éterfosfatos de alquilo, étercarboxilatos de alquilo, sulfonatos de alfa-olefina, especialmente las sales de metales alcalinos y alcalinotérreos, por ejemplo, sales de sodio, potasio, magnesio, calcio, así como sales de amonio y trietanolamina. Los étersulfatos de alquilo, éterfosfatos de alquilo y étercarboxilatos de alquilo pueden presentar entre 1 y 10 unidades de óxido de etileno u óxido de propileno, preferiblemente entre 1 y 3 unidades de óxido de etileno en la molécula. Son por ejemplo adecuados el laurilsulfato sódico, laurilsulfato de amonio, éter de laurilsulfato sódico, éter de laurilsulfato de amonio, laurilsarcosinato sódico, oleilsuccinato sódico, laurilsulfosuccinato de amonio, dodecilbencenosulfonato sódico, dodecilbencenosulfonato de trietanolamina.
Tensioactivos anfóteros adecuados son por ejemplo alquilbetaína, alquilamidopropilbetaína, alquilsulfobetaína, glicinato de alquilo, carboxiglicinato de alquilo, anfoacetato o propionato de alquilo, anfodiacetato o dipropionato de alquilo. Por ejemplo, se pueden utilizar cocodimetilsulfopropilbetaína, laurilbetaína, cocamidopropilbetaína o cocamfopropionato sódico.
Como tensioactivos no iónicos son adecuados por ejemplo los productos de reacción de alcoholes alifáticos o alquilfenoles con 6 a 20 átomos de C en la cadena alquilo, que puede ser lineal o ramificada, con óxido de etileno y/o óxido de propileno. La cantidad de óxido de alquileno es de aproximadamente 6 hasta 60 mol por un mol de alcohol. Además, son adecuados óxido de alquilamina, mono o dialquilalcanolamida, ésteres de ácidos grasos de polietilenglicoles, alquilpoliglucósidos o éter esteres de sorbitán.
Además, las formulaciones de champú pueden contener los tensioactivos catiónicos habituales, como los compuestos de amonio cuaternario, por ejemplo, cloruro de cetiltrimetilamonio.
Los polímeros a utilizar según la invención se utilizan habitualmente en cantidades entre 0,01 y 5% en peso, preferiblemente entre 0,05 y 2% en peso, referidos en cada caso al champú terminado.
Adicionalmente, también se pueden utilizar otros polímeros catiónicos habitualmente utilizados en los champús, así por ejemplo, copolímeros de acrilamida y cloruro de dimetildialilamonio (Polyquaternium-7), derivados de celulosa catiónicos (Polyquaternium-10), cloruro de guarhidroxipropiltrimetilamonio (INCI: hidroxipropil guar hidroxipropiltriamonio cloruro), copolímeros de N-vinilpirrolidona y N-vinilimidazol cuaternizado (Polyquaternium-16, -44, -46) y otros.
Asimismo, las formulaciones de champú pueden contener espesantes, como solución salina, PEG-55, propilenglicol oleato o PEG-120 metilglucosa dioleato, así como conservantes, otros principios activos, coadyuvantes y agua.
A) Producción de polímeros Ejemplo 1
Se mezclaron 80 g de ácido metacrílico y 173 g de agua y se ajustó hasta un pH de 7 con hidróxido sódico al 50%. A continuación se añadieron 533 g de una solución acuosa al 60% de cloruro de 3-metil-1-vinilimidazolio (preparación 1). En un agitador con barrido por nitrógeno, se vertieron 70 g de agua, 100 g de la preparación 1 y 5 g de la preparación 2, compuesta de 3 g de 2,2'-azo-bis(2-amidinopropan)diclorhidrato y 75 g de agua. Se calentó a 60ºC y se añadió la preparación 1 y 2 durante 4 horas cada una. A continuación se aumentó la temperatura hasta 70ºC y se añadieron otros 2 g de 2,2'-azo-bis(2-amidinopropan)diclorhidrato en 75 ml de agua. Se agitó 1 hora más a 70ºC y se obtuvo una solución viscosa con un contenido de sólidos del 41,6% y un valor K de 56.
Ejemplo 2
Se mezclaron 100 g de ácido metacrílico y 280 g de agua y se ajustó hasta un pH de 7,2 con hidróxido sódico al 50%. A continuación se añadieron 500 g de una solución acuosa al 60% de cloruro de 3-metil-1-vinilimidazolio (preparación 1). En un agitador con barrido por nitrógeno, se vertieron 100 g de agua, 100 g de la preparación 1 y 5 g de la preparación 2, compuesta de 3 g de 2,2'-azo-bis(2-amidinopropan)diclorhidrato y 60 g de agua. Se calentó a 60ºC y se añadió la preparación 1 y 2 durante 4 horas cada una. A continuación se aumentó la temperatura hasta 70ºC y se añadieron otros 2 g de 2,2'-azo-bis(2-amidinopropan)diclorhidrato en 75 ml de agua. Se agitó 1 hora más a 70ºC y se obtuvo una solución viscosa con un contenido de sólidos del 41,6% y un valor K de 56.
Ejemplo 3
Se mezclaron 120 g de ácido metacrílico y 320 g de agua y se ajustó hasta un pH de 7 con hidróxido sódico al 50%. A continuación se añadieron 445 g de una solución acuosa al 60% de cloruro de 3-metil-1-vinilimidazolio (preparación 1). En un agitador con barrido por nitrógeno, se vertieron 70 g de agua, 100 g de la preparación 1 y 5 g de la preparación 2, compuesta de 3 g de 2,2'-azo-bis(2-amidinopropan)diclorhidrato y 75 g de agua. Se calentó a 60ºC y se añadió la preparación 1 y 2 durante 4 horas cada una. A continuación se aumentó la temperatura hasta 70ºC y se añadieron otros 2 g de 2,2'-azo-bis(2-amidinopropan)diclorhidrato en 75 ml de agua. Se agitó 1 hora más a 70ºC y se obtuvo una solución viscosa con un contenido de sólidos del 39,8% y un valor K de 57.
Ejemplo 4
Se mezclaron 60 g de ácido metacrílico, 20 g de ácido acrilamidometilpropanosulfónico y 280 g de agua y se ajustó hasta un pH de 7 con hidróxido sódico al 50%. A continuación se añadieron 533 g de una solución acuosa al 60% de cloruro de 3-metil-1-vinilimidazolio (preparación 1). En un agitador con barrido por nitrógeno, se vertieron 100 g de agua, 96 g de la preparación 1 y 5 g de la preparación 2, compuesta de 3 g de 2,2'-azo-bis(2-amidinopropan)diclorhidrato y 60 g de agua. Se calentó a 60ºC y se añadió la preparación 1 y 2 durante 4 horas cada una. A continuación se aumentó la temperatura hasta 70ºC y se añadieron otros 2 g de 2,2'-azo-bis(2-amidinopropan)diclorhidrato en 75 ml de agua. Se agitó 1 hora más a 70ºC y se obtuvo una solución viscosa con un contenido de sólidos del 36,6% y un valor K de 53.
Ejemplo 5
Se mezclaron 60 g de ácido metacrílico y 200 g de agua y se ajustó hasta un pH de 7 con hidróxido sódico al 50%. A continuación se añadieron 755 g de una solución acuosa al 60% de metilsulfato de 3-metil-1-vinilimidazolio (preparación 1). En un agitador con barrido por nitrógeno, se vertieron 110 g de agua, 107 g de la preparación 1 y 6,3 g de la preparación 2, compuesta de 3 g de 2,2'-azo-bis(2-amidinopropan)diclorhidrato y 60 g de agua. Se calentó a 60ºC y se añadió la preparación 1 y 2 durante 4 horas cada una. A continuación se aumentó la temperatura hasta 70ºC y se añadieron otros 2 g de 2,2'-azo-bis(2-amidinopropan)diclorhidrato en 60 ml de agua. Se agitó 1 hora más a 70ºC y se obtuvo una solución viscosa con un contenido de sólidos del 33,0% y un valor K de 42.
B) Uso de los polímeros como acondicionadores
Ejemplos 6 a 8
Se prepararon 3 champús según la formulación que figura más abajo, utilizando los polímeros de los ejemplos 1 a 4 y se determinaron sus características de cosmética capilar.
Ejemplos 9 a 10 (ensayos de comparación)
Se prepararon 3 champús según la formulación que figura más abajo, utilizando los habituales polímeros catiónicos ya comercializados.
Formulación de champú para los ejemplos 6 a 10 de la tabla 1:
Laurilétersulfato sódico 10,0% en peso
Cocamidopropilbetaína 4,0% en peso
Polímero (del ejemplo 1, 2, 4 o del ensayo de comparación) 0,5% en peso
Agua hasta 100% en peso
Métodos de ensayo:
a) Peinabilidad en húmedo
En un aparato de tracción/compresión se determinó la peinabilidad necesaria para estirar un mechón de pelo. La reducción de fuerza de peinado se calcula de la siguiente forma (cuanto mayor es el valor, mejor es el champú).
% de reducción de fuerza de peinado = 100 (1 Ay/Ao)
Ay = peinabilidad tras el tratamiento con el champú de ensayo (véanse los ejemplos)
Ao = peinabilidad tras el tratamiento con champú sin polímero (control)
b) Cremosidad de la espuma
Evaluación subjetiva con una escala que va de 1 (muy buena) a 3 (regular).
El tipo y la cantidad de polímero influye tanto en la peinabilidad del cabello como en la cremosidad de la espuma.
c) Estabilidad de las formulaciones del champú
Se analizó la estabilidad de las formulaciones de champú con la composición anteriormente mencionada. Los polímeros de los ejemplos 1 a 5 forman después de mezclarlos con la mezcla de tensioactivos, dispersiones blancas estables que después de pasados algunos meses no presentan ningún sedimento.
TABLA 1 Técnicas de ensayo utilizadas con los champús de ensayo anteriormente citados
Champú ejemplo nº Nº de ejemplo de Reducción de la Cremosidad
preparación o producto fuerza de peinado (nota)
comercial polímero 0,5%
(comparación)
6 1 49% 1
7 2 39% 1
8 4 48% 1
9 Polyquaternium-7 24% 2
10 Polyquaternium-10 29% 2
Los ejemplos 6 a 8 muestran claramente las características extraordinarias de las composiciones que contienen los polímeros a utilizar según la invención frente a las composiciones conocidas (Ejemplo 9 y 10).

Claims (10)

1. Uso de polímeros catiónicos que se pueden obtener por copolimerización iniciada con radicales de:
(a)
del 60 al 99% en peso, referido a la cantidad total de todos los monómeros, de un 1-vinilimidazol eventualmente sustituido y eventualmente cuaternizado,
(b)
del 1 al 40% en peso de un ácido que contiene un doble enlace polimerizable o sus sales,
(c)
del 0 al 30% en peso de otros monómeros copolimerizables radicalmente, estando estos porcentajes en peso referidos a la cantidad total de todos los monómeros.
y cuaternización de los polímeros siempre y cuando se utilice como monómero (a) un 1-vinilimidazol no cuaternizado como principios activos en preparaciones cosméticas capilares.
2. Uso de copolímeros catiónicos según la reivindicación 1 con un valor K, medido al 1% en solución salina 0,5 molar desde 10 hasta 200, que se obtienen por copolimerización iniciada con radicales de una mezcla compuesta de
(a)
desde el 60 hasta el 99% en peso de un 1-vinilimidazol de fórmula I
2
en la que R^{1}, R^{2} y R^{3} son independientemente entre sí hidrógeno, un resto alquilo con 1 a 4 átomos de C o fenilo o 1-vinilimidazoles que están cuaternizados por adición de restos alquilo con 1 a 24 átomos de C, restos aralquilo con 7 a 30 átomos de C o con restos de hidroxialquilo con 2 a 24 átomos de C,
(b)
desde el 1 hasta el 40% en peso de un ácido que contiene un doble enlace polimerizable o sus sales y
(c)
desde el 0 hasta el 30% en peso de otros monómeros radicalmente copolimerizables seguida de cuaternización de los polímeros, siempre y cuando se utilice como monómero (a) un 1-vinilimidazol no cuaternizado, por adición de un grupo alquilo con 1 a 24 átomos de C, un grupo hidroxialquilo con 2 a 24 átomos de C o un grupo aralquilo con 7 a 30 átomos de C como principios activos en preparaciones cosméticas capilares.
3. Uso de copolímeros catiónicos según la reivindicación 1 con un valor K, medido al 1% en solución salina 0,5 molar desde 20 hasta 150, que se obtienen por copolimerización iniciada con radicales de una mezcla compuesta de
(a)
desde el 65 hasta el 95% en peso de un 1-vinilimidazol de fórmula I según la reivindicación 2
(b)
desde el 5 hasta el 35% en peso de un ácido que contiene un enlace doble polimerizable con 2 a 8 átomos de C del grupo compuesto por
ba)
ácidos carboxílicos \alpha, \beta insaturados,
bb)
ácidos sulfónicos insaturados y
bc)
ácidos fosfónicos insaturados
y
(c)
desde el 0 hasta el 20% en peso de otros monómeros copolimerizables radicalmente
y cuaternización de los copolímeros con halogenuros de alquilo o sulfatos de dialquilo con 1 a 24 átomos de C, halogenuros de aralquilo con 7 a 30 átomos de C u óxidos de alquileno con 2 a 24 átomos de C.
4. Uso de copolímeros catiónicos según la reivindicación 1, caracterizado porque los copolímeros contienen
(a)
desde el 70 hasta el 90% en peso de este componente
(b)
desde el 10 hasta el 30% en peso de este componente
(c)
desde el 0 hasta el 10% en peso de este componente.
5. Uso de copolímeros catiónicos según la reivindicación 1, caracterizado porque el componente
(a)
es 1-vinilimidazol o 2-metil-1-vinilimidazol y el componente
(b)
es ácido acrílico, ácido metacrílico o ácido acrilamidometilpropansulfónico
y la cuaternización se ha llevado a cabo con cloruro de metileno, dimetilsulfato o dietilsulfato.
6. Uso de copolímeros catiónicos según la reivindicación 1 como acondicionadores en champús.
7. Champús que contienen detergentes conocidos y como acondicionadores desde 0,01 hasta 5% en peso, referido al champú terminado, de copolímeros catiónicos que se pueden obtener por copolimerización iniciada con radicales de
(a)
del 60 al 99% en peso, referido a la cantidad total de todos los monómeros, de un 1-vinilimidazol eventualmente sustituido y eventualmente cuaternizado,
(b)
del 1 al 40% en peso de un ácido que contiene un doble enlace polimerizable o sus sales,
(c)
del 0 al 30% en peso de otros monómeros copolimerizables radicalmente, estando estos porcentajes en peso referidos a la cantidad total de todos los monómeros,
y cuaternización de los polímeros siempre y cuando se utilice como monómero (a) un 1-vinilimidazol no cuaternizado.
8. Champús según la reivindicación 7 que contienen como acondicionador copolímeros catiónicos con un valor K, medido al 1% en solución salina 0,5 molar desde 10 hasta 200, que se obtienen por copolimerización iniciada con radicales de una mezcla compuesta de
(a)
desde el 60 hasta el 99% en peso de un 1-vinilimidazol de fórmula I
3
en la que R^{1}, R^{2} y R^{3} son independientemente entre sí hidrógeno, un resto alquilo con 1 a 4 átomos de C o fenilo y que están eventualmente cuaternizados por adición de restos alquilo con 1 a 24 átomos de C, restos aralquilo con 7 a 30 átomos de C o con restos de hidroxialquilo con 2 a 24 átomos de C,
(b)
desde el 1 hasta el 40% en peso de un ácido que contiene un doble enlace polimerizable o sus sales y
(c)
desde el 0 hasta el 30% en peso de otros monómeros radicalmente copolimerizables seguida de cuaternización de los polímeros, siempre y cuando se utilice como monómero (a) un 1-vinilimidazol no cuaternizado, por adición de un grupo alquilo con 1 a 24 átomos de C, un grupo hidroxialquilo con 2 a 24 átomos de C o un grupo aralquilo con 7 a 30 átomos de C.
9. Champús según la reivindicación 7 que contienen como acondicionador polímeros catiónicos con un valor K, medido al 1% en solución salina 0,5 molar desde 20 hasta 150, que se obtienen por copolimerización iniciada con radicales de una mezcla compuesta de
(a)
desde el 65 hasta el 95% en peso de un 1-vinilimidazol de fórmula I según la reivindicación 2
(b)
desde el 5 hasta el 35% en peso de un ácido que contiene un doble enlace polimerizable con 2 a 8 átomos de C seleccionado entre el grupo compuesto por
ba)
ácidos carboxílicos \alpha,\beta insaturados,
bb)
ácidos sulfónicos insaturados y
bc)
ácidos fosfónicos insaturados
y
(c)
desde el 0 hasta el 20% en peso de otros monómeros copolimerizables radicalmente
y cuaternización de los copolímeros con halogenuros de alquilo o sulfatos de dialquilo con 1 a 24 átomos de C, halogenuros de aralquilo con 7 a 30 átomos de C u óxidos de alquileno con 2 a 24 átomos de C.
10. Champús según la reivindicación 7 que contienen como acondicionador polímeros catiónicos, caracterizados porque el componente
(a)
es 1-vinilimidazol o 2-metil-1-vinilimidazol y el componente
(b)
es ácido acrílico, ácido metacrílico o ácido acrilamidometilpropanosulfónico
y la cuaternización se ha llevado a cabo con cloruro de metileno, dimetilsulfato o dietilsulfato.
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2822061A1 (fr) * 2001-03-13 2002-09-20 Oreal Dispositif aerosol contenant une composition capillaire comprenant un polysaccharide greffe par un polysiloxane
FR2822060A1 (fr) * 2001-03-13 2002-09-20 Oreal Composition capillaire comprenant un polysaccharide greffe par un polysiloxane et un polymere fixant
FR2822059A1 (fr) * 2001-03-13 2002-09-20 Oreal Composition capillaire epaissie comprenant un polysaccharide greffe par un polysiloxane
US20030223951A1 (en) * 2002-06-04 2003-12-04 The Procter & Gamble Company Conditioning shampoo compositions containing select cationic conditioning polymers
KR20090051084A (ko) * 2006-08-11 2009-05-20 바스프 에스이 모발 화장품 제품에서의 아민-보유 아크릴레이트 및 ｎ-비닐 이미다졸륨 염으로부터의 양이온성 공중합체의 용도
ES2352109T3 (es) * 2007-01-31 2011-02-15 Basf Se Agente acondicionado catiónico.
US20090087398A1 (en) * 2007-08-20 2009-04-02 Mark Anthony Brown Method for Treating Damaged Hair
US20090053165A1 (en) * 2007-08-20 2009-02-26 Mark Anthony Brown Method for Treating Damaged Hair
EP4108691A1 (en) * 2015-04-14 2022-12-28 Cornell University Imidazolium cations with exceptional alkaline stability

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3227334A1 (de) * 1982-07-22 1984-01-26 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Copolymerisate und ihre verwendung in haarbehandlungsmitteln
DE3617069A1 (de) 1986-05-21 1987-11-26 Basf Ag Verfahren zur herstellung von 3-methyl-1-vinyl-imidazoliumchloriden und ihre verwendung zur herstellung von polymerisaten
US5580494A (en) 1989-06-21 1996-12-03 Colgate-Palmolive Company Hair conditioning shampoo containing high charge density polymers
MX9305746A (es) 1992-09-22 1994-05-31 Colgate Palmolive Co Shampoo acondicionador del cabello conteniendo polimeros de densidad de carga alta.
MX9305744A (es) 1992-09-22 1994-05-31 Colgate Palmolive Co Shampoo acondicionador del cabello conteniendo polimeros acondicionadores cationicos.
DE4235798A1 (de) * 1992-10-23 1994-04-28 Basf Ag Verwendung von Vinylpyrrolidon- und Vinylimidazol-Copolymerisaten als Waschmitteladditiv, neue Polymerisate des Vinylpyrrolidons und des Vinylimidazols und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0706536B1 (en) * 1993-07-01 2000-05-17 The Procter & Gamble Company Thermoplastic elastomeric copolymers and hair and skin care, compositions containing the same
DE4341072A1 (de) * 1993-12-02 1995-06-08 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten von Alkyl-1-vinylimidazolen und ihre Verwendung
DE4443568A1 (de) 1994-12-07 1996-06-13 Basf Ag Als Wirkstoffe in kosmetischen Zubereitungen wie Haarstylingmitteln geeignete quaternierte Copolymerisate
US5674478A (en) * 1996-01-12 1997-10-07 The Procter & Gamble Company Hair conditioning compositions

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