ES2007679A6 - Mejoras en el objeto de la patente principal n 544.781 por un procedimiento para la obtencion de 1-(n-(1(r,s)-(etoxi-carbonil)-3-fenilpropil)-l-alanil)-l-prolina. - Google Patents

Abstract

MEJORAS EN EL OBJETO DE LA PATENTE PRINCIPAL NUM. 544.781, POR UN PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DE LA 1-(N-(1( R, S,)-(ETOXICARBONIL)-3-FENILPROPIL)-L-ALANIL)-L-PROLINA. MEDIANTE EL PROCEDIMIENTO MEJORADO SE OBTIENE LA 1-(N-(S)-ETOXICARBONIL)-3-FENILPROPIL)-L-ALANIL)-L-PROLINA, DE FORMULA I, EN FORMA DE ESTEREOISOMERO PURO Y NO EN FORMA DE MEZCLA DE DIASTEREOISOMEROS (R,L,L) (S,L,L) SEGUN LA PATENTE PRINCIPAL. EL PROCEDIMIENTO CONSISTE EN HACER REACCIONAR LA N-(S)-ETOXICARBONIL)-3-FENILPROPIL)-L-ALANINA, DE FORMULA III CON N-HIDROXISUCCINAMIDA EN PRESENCIA DE UN AGENTE CONDENSANTE, EN EL SENO DE UN DISOLVENTE ETERO. EL ESTER N''-SUCCINIMIDICO DE LA N-(S)-ETOXICARBONIL)-3-FENILPROPIL)-L-ALANINA, OBTENIDO COMO INTERMEDIO, SE HACE REACCIONAR CON L-PROLINA, EN PRESENCIA DE UNA BASE, EN EL SENO DE UN DISOLVENTE POLAR, OBTENIENDOSE EL PRODUCTO I. EL ESTEROISOMERO (I) OBTENIDO CON ESTE PROCEDIMIENTO ES EL QUE POSEE MAYOR ACCION INHIBIDORA DEL ENZIMA CONVERTIDOR DE LA ANGIOTENSINA Y SE USA EN EL TRATAMIENTO DE LA HIPERTENSION.