EP4423184A1 - Verfahren zur spaltung von (poly-)urethanen - Google Patents

Verfahren zur spaltung von (poly-)urethanen

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EP4423184A1
EP4423184A1 EP22809752.3A EP22809752A EP4423184A1 EP 4423184 A1 EP4423184 A1 EP 4423184A1 EP 22809752 A EP22809752 A EP 22809752A EP 4423184 A1 EP4423184 A1 EP 4423184A1
Authority
EP
European Patent Office
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chemolysis
product
alcohol
orthosilicate
alcoholysis
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
EP22809752.3A
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English (en)
French (fr)
Inventor
Matthias LEVEN
Norah Heinz
Jens Langanke
Torsten Heinemann
Kai LAEMMERHOLD
Dirk Hinzmann
Tugrul NALBANTOGLU
Nicolas Vogt
Walter Leitner
Elena DIRKSEN
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Covestro Deutschland AG
Original Assignee
Covestro Deutschland AG
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Filing date
Publication date
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    • C08J2375/00Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04Polyurethanes

Definitions

  • the present invention relates to a process for cleaving urethanes, in particular polyurethanes, by chemolysis (alcoholysis, hydrolysis or hydroalcoholysis) in the presence of a catalyst.
  • Chemolysis is characterized in that the catalyst used is a salt of an oxygen acid of an element from group five, fourteen or fifteen of the Periodic Table of the Elements or a mixture of two or more such salts, the pKB value of the anion of the salt of the oxygen acid in the range from 0.10 to 6.00, preferably from 0.25 to 5.00, particularly preferably from 0.50 to 4.50, and where, when the chemolysis is carried out as an alcoholysis (Ia), the catalyst does not include any carbonate and Carrying out the chemolysis as hydroalcoholysis, the catalyst does not comprise any carbonate, orthophosphate or metaphosphate.
  • the catalyst used is a salt of an oxygen acid of an element from group five, fourteen or fifteen of the Periodic Table of the Elements or a mixture of two or more such salts, the pKB value of the anion of the salt of the oxygen acid in the range from 0.10 to 6.00, preferably from 0.25 to 5.00, particularly preferably from 0.50 to 4.50, and where, when the
  • the process according to the invention enables valuable raw materials to be recovered from industrially produced urethanes, in particular polyurethanes, after they have served their original intended purpose and thus avoids the loss of such raw materials, such as would result from disposal by incineration or landfill.
  • Urethanes are versatile products. Polyurethanes in particular are used in a wide range of applications in industry and in everyday life. When it comes to polyurethanes, a distinction is usually made between polyurethane foams and so-called “CASE” products, with “CASE” being a collective term for polyurethane coatings (e.g. paints), adhesives, sealants and elastomers.
  • the polyurethane foams are usually divided into rigid foams and flexible foams.
  • the raw materials to be recovered primarily include polyols (ie HOR'-OH in the above example).
  • Various chemical recycling approaches have been developed in the past. The three most important are briefly summarized below: 1. Hydrolysis of urethanes by reaction with water to produce amines and polyols with the formation of carbon dioxide. 2. Glycolysis of urethanes by reaction with alcohols, with the polyols built into the urethane groups being replaced by the alcohol used and being released in this way.
  • the article is part of a series dealing with methods of polyurethane decomposition which are different from the known methods of hydrolysis (see item 1 above), glycolysis (see item 2 above) and aminolysis (not described above) (see the introduction of the article).
  • the reaction products formed were chemically characterized and include products 1 to 3, which can be easily understood as transesterification products of the polyester blocks of the polyurethane elastomer with the alkoxyphosphorus compounds (the "repeating unit" shown in the article does not match the other information in the article about the polyurethane elastomer; it can be assumed that the polyester blocks are considerably longer than shown).
  • N-alkylated urethanes which exist as salts with a positive charge on the urethane nitrogen - product 4.
  • the "exchange reaction” described in the article between ethoxy groups or 1-methyl-2-chloroethoxy groups on the one hand and the urethane groups on the other is based at least predominantly, if not completely, on a cleavage of the ester bonds within the polyester blocks ie essentially no exchange reaction of the polyurethane structure, but of the polyester structure.
  • the products 1 to 3 are formed with a total of 30.6% and the N-alkylated salt (product 4) with 51.6%.
  • EP 0835901 A2 describes a process for producing recycled polyols by glycolysis using a catalyst.
  • Suitable catalysts are Lewis acids (such as zinc chloride, iron chloride, aluminum chloride or mercury chloride), carboxylic acids (such as acetic, formic, propionic, butyric or benzoic acid), inorganic acetates (such as magnesium acetate, lead acetate, calcium acetate, potassium acetate, zinc acetate, sodium acetate or "phosphorus acetate”) and alkali metal salts (such as sodium carbonate, sodium bicarbonate, calcium hydroxide, potassium hydroxide or sodium hydroxide).
  • Lewis acids such as zinc chloride, iron chloride, aluminum chloride or mercury chloride
  • carboxylic acids such as acetic, formic, propionic, butyric or benzoic acid
  • inorganic acetates such as magnesium acetate, lead acetate, calcium acetate, potassium acetate, zinc acetate, sodium acetate or "phosphorus
  • HTC Zn/Sn/Al hydrotalcite
  • one subject of the present invention is a process for cleaving urethanes (particularly polyurethanes) by chemolysis (I), comprising (A) providing a urethane (particularly polyurethane) based on an isocyanate component and an alcohol component, followed by (B ) the chemolysis (I) of the urethane with a chemolysis reagent, the chemolysis (I) with the addition of a catalyst as one of the following reactions (see the explanations in the section “Chemolysis methods (Ia), (Ib) and (Ic)” below ) is carried out: (Ia) alcoholysis of the (poly)urethane, the chemolysis reagent being an alcohol, (Ib) hydrolysis of the (poly)urethane, the chemolysis reagent being water or (Ic) hydroalcoholysis of the (poly)urethane, wherein the chemolysis reagent comprises alcohol and water,
  • polyurethanes generally contain other structures in addition to the basic (poly)urethane structure outlined above, for example structures with urea bonds.
  • the presence of such structures deviating from the pure (poly)urethane basic structure in addition to (poly)urethane structures does not depart from the scope of the present invention.
  • isocyanates includes all isocyanates known in the art in connection with urethane chemistry, in particular phenyl isocyanate (PHI, obtainable by phosgenation of aniline, ANL), tolylene diisocyanate (TDI; obtainable by phosgenation of toluenediamine, TDA), the Di- and polyisocyanates of the diphenylmethane series (MDI; obtainable by phosgenation of the di- and polyamines of the diphenylmethane series, MDA), 1,5-pentane diisocyanate (PDI; obtainable by phosgenation of 1,5-pentanediamine, PDA), 1,6-hexamethylene diisocyanate (HDI; obtainable by phosgenation of 1,6-hexamethylenediamine, HDA), isophorone diisocyanate (IPDI; obtainable by phosgenation of isophoronediamine, IPDA) and
  • PHI phenyl is
  • an isocyanate also includes embodiments in which two or more different isocyanates (e.g. mixtures of MDI and TDI) were used in the production of the (poly)urethane, unless expressly stated otherwise Expressed, for example, by the phrase "exactly one isocyanate".
  • the entirety of all isocyanates used in the production of (poly)urethane is referred to as the isocyanate component (of the (poly)urethane).
  • the isocyanate component includes at least one isocyanate.
  • the entirety of all mono- and polyols used in the production of the (poly)urethane is referred to as the alcohol component (of the (poly)urethane).
  • the alcohol component includes at least one mono- or polyol.
  • mono- or polyols includes all mono- or polyols known in the art in connection with urethane chemistry, such as in particular polyether monools, polyether polyols, polyester polyols, polyether ester polyols and polyether carbonate polyols.
  • polyether monools such as polyether monools, polyether polyols, polyester polyols, polyether ester polyols and polyether carbonate polyols.
  • a monool or “a polyol” also includes embodiments in which two or more different mono- or polyols were used in the production of the urethane.
  • a polyether polyol (or “a polyester polyol” etc.) is mentioned below, this terminology naturally also includes embodiments in which two or more different polyether polyols (or two or more different polyester polyols etc.) are used in the production of the (Poly)urethanes were used.
  • the urethanes formed as a result of the reaction with the alcohol when the chemolysis is carried out as alcoholysis or hydroalcoholysis are referred to as carbamates in order to be able to distinguish them from the urethane used.
  • An amine corresponding to an isocyanate refers to the amine whose phosgenation produces the isocyanate can be obtained.
  • a nitro compound corresponding to an amine denotes that nitro compound by reducing it according to the amine can be obtained.
  • the chemolysis reagents water and alcohol are used superstoichiometrically in the process according to the invention. This means that in the case of hydrolysis, water is used in an amount that is theoretically sufficient to hydrolyze all the urethane bonds of the (poly)urethane with the release of carbon dioxide to form amines and mono- or polyols.
  • alcohol in the case of alcoholysis it is used in an amount that is theoretically sufficient to convert all urethane bonds of the (poly)urethane to form carbamates of the alcohol and mono- or polyols.
  • alcohol and water are each used in such an amount that is theoretically sufficient to hydrolyze all urethane bonds of the (poly)urethane to amines and polyols with the release of carbon dioxide or to form carbamates of the alcohol and mono- or implement polyols.
  • an alcoholysis (Ia) denotes a chemolysis using (at least) one alcohol without (specific) addition of water as a chemolysis reagent. Since alcohols are often not completely anhydrous (unless they are dried and stored in the absence of moisture until they are used), small amounts of water can be present in an alcoholysis within the meaning of the invention for this reason, although water is not used specifically as a chemolysis reagent .
  • water is entered into the chemolysis in an alcoholysis in the sense of the invention in such an amount that the mass of the water present during the alcoholysis is 0% to ⁇ 4.0%, in particular 0% to 3.5%, preferably 0% to 3.4%, particularly preferably 0% to 3.0%, very particularly preferably 0% to 2.0% of the mass of the alcohol used.
  • the water content of an alcohol can be determined by Karl Fischer titration; this is the method relevant for the purposes of the present invention.
  • the Karl Fischer titration has been described many times and is well known to those skilled in the art. Various possible configurations of the basic principle of Karl Fischer titration generally result in results that correspond sufficiently well for the purposes of the present invention.
  • a hydrolysis denotes a chemolysis using only water as the chemolysis reagent. In contrast to alcoholysis, the use of water without unintentionally using other chemolysis reagents is possible without further ado.
  • a hydroalcoholysis denotes a chemolysis using alcohol and water (without further chemolysis reagents), the mass of the water being at least 4.0%, preferably 4.0% to 15%, particularly preferably 4.0 % to 10%, very particularly preferably 5.0% to 10% and extremely particularly preferably 5.0% to 7.0%, of the mass of the alcohol.
  • the comments made above on the alcoholysis apply accordingly. In practice, it will therefore generally be sufficient to consider only the mass of the water that has been added in a targeted manner.
  • a hydroalcoholysis in the sense of the invention includes when initially only the alcohol is added to the urethane in order to bring it into solution as far as possible (which already leads to transurethanization), and only then is water added to the process product thus obtained.
  • salt of an oxyacid of an element of the fifth, fourteenth or fifteenth group of the periodic table of the elements (hereinafter in short: salt of the oxyacid)
  • the oxyacid as such is a stable, isolable compound represents.
  • carbonates can be formally derived from the “carbonic acid 'H 2 CO 3 '”; The fact that this cannot be isolated in free form does not conflict with this and does not depart from the scope of the present invention.
  • the ending “at” is used to identify salts and does not designate esters.
  • alkyl phosphonate denotes a salt with the anion RP(O)O 2 2- , which can be derived from alkyl phosphonic acid, RP(O)(OH) 2 , by its complete deprotonation.
  • salts which can be derived from polybasic acids by their partial deprotonation
  • the number of remaining hydrogens is expressly stated, for example dihydrogen orthosilicate for H 2 SiO 4 2- .
  • the prefix "mono" in the case of a single remaining hydrogen atom can be omitted, for example hydrogen orthosilicate (instead of monohydrogen orthosilicate) for HSiO 4 3- .
  • the pKB values in the present invention are the pKB values in "ideally diluted" aqueous solution, i.e. the pKB values with negligible interaction between cation and anion of the salt of the oxygen acid, in the temperature range of 23 °C understood up to 25 °C.
  • the equation pK S + pK B 14.00, which is known for corresponding acid-base pairs, applies here with sufficient accuracy.
  • the pK B of all hydroxides is set equal to 0.00 for the purposes of the present invention and is therefore not within the range of 0.10 to 6.00 according to the present invention.
  • the pK B value is determined within the scope of the present invention by acid-base titration. This is done by analytically determining the base constant (K B ) of the anion of the oxygen acid and calculating the pK B value therefrom.
  • K B base constant
  • the person skilled in the art is familiar with carrying out such an acid-base titration.
  • Reference is made to the relevant specialist literature such as, in particular, “Gerhart Jander, Karl Friedrich Gonz, Gerhard Schulze, Jürgen Simon (ed.): combined analyses. Theory and practice of titrations with chemical and physical indications, 16th edition, Walter de Gruyter, Berlin 2003, pages 67 to 128”.
  • the method additionally comprises a step (C) working up the chemolysis product to obtain a first product phase containing mono- and/or or polyols (namely the alcohol component and/or other alcohols formed from this in the chemolysis) and a second product phase containing (i), when the chemolysis is carried out as alcoholysis (Ia), carbamates (if appropriate together with small amounts of amines, which, for example, as a result the presence of traces of water in the alcohol), or (ii), when the chemolysis is carried out as hydrolysis (Ib) or hydroalcoholysis (Ic), amines.
  • a step (C) working up the chemolysis product to obtain a first product phase containing mono- and/or or polyols (namely the alcohol component and/or other alcohols formed from this in the chemolysis) and a second product phase containing (i), when the chemolysis is carried out as alcoholysis (Ia), carbamates (if appropriate together with small amounts of
  • step (C) comprises a phase separation of the chemolysis product into the first product phase and into the second product phase.
  • the method comprises carrying out the chemolysis as hydrolysis (Ib), step (C) mixing the chemolysis product with an organic solvent and phase separation into the first product phase and into the second product phase.
  • the method comprises carrying out the chemolysis as alcoholysis (Ia) or hydroalcoholysis (Ic), step (C) involving mixing the chemolysis product with an organic solvent, which is not completely miscible with the alcohol used in step (B), and comprises phase separation into the first product phase and into the second product phase.
  • step (C) involving mixing the chemolysis product with an organic solvent, which is not completely miscible with the alcohol used in step (B), and comprises phase separation into the first product phase and into the second product phase.
  • the method comprises carrying out the chemolysis as alcoholysis (Ia) or hydroalcoholysis (Ic), step (C) comprising: (CI) mixing the chemolysis product with an organic solvent which is miscible with the alcohol used in step (B) to obtain a product mixture, and (C.II) washing the product mixture with an aqueous washing liquid and phase separation into the first product phase and into the second product phase.
  • step (D) obtaining the mono- and/or polyols from the first product phase.
  • step (D) comprises a distillation and/or stripping.
  • step (E) comprises step (E), obtaining the amines from the second product phase.
  • the process comprises carrying out the chemolysis as alcoholysis (Ia), step (E) involving hydrolysis of the carbamates to form amines and removal of alcohol and water by distillation, followed by a purification by distillation of the amines remaining after the separation by distillation.
  • the method comprises carrying out the chemolysis as hydrolysis (Ib) or hydroalcoholysis (Ic), with step (E) a distillative separation of alcohol and water from the second product phase, followed by a purification by distillation of the amines remaining after the separation by distillation.
  • the method comprises carrying out the chemolysis as an alcoholysis (Ia) or hydroalcoholysis (Ic), the alcohol used in the chemolysis is selected from methanol, ethanol, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, methyl glycol, triethylene glycol, glycerol, 2-methyl-1,3-propanediol or a mixture of two or more of the aforementioned alcohols.
  • the alcohol used in the chemolysis is selected from methanol, ethanol, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, methyl glycol, triethylene glycol, glycerol, 2-methyl-1,3-propanediol or a mixture of two or more of the aforementioned alcohols.
  • the element of the fifth, fourteenth or fifteenth group of the periodic table of the elements is selected from vanadium, carbon, silicon or phosphorus.
  • the method comprises carrying out the chemolysis as an alcoholysis (Ia), the salt of the oxygen acid being an anion selected from ⁇ orthovanadate (VO 4 3 ⁇ ), ⁇ orthophosphate (PO 4 3– ), ⁇ diphosphate (P 2 O7 4– ), ⁇ triphosphate (P 3 O 9 5– ), ⁇ tetraphosphate (P 4 O 11 6– ), ⁇ metaphosphate ([PO 3 ) – ]n) , ⁇ alkyl phosphonate (RP(O)O 2 2- ; wherein R denotes an alkyl radical having 1 to 18 carbon atoms, preferably 1 to 10
  • the salt of the oxyacid does not include any further anions besides those mentioned above.
  • the anion of the salt of the oxyacid is particularly preferably selected from the group consisting of orthophosphate and orthovanadate.
  • the method comprises carrying out the chemolysis as hydrolysis (Ib), the salt of the oxygen acid being an anion selected from ⁇ orthovanadate (VO 4 3 ⁇ ), ⁇ carbonate (CO3 2– ), ⁇ orthophosphate (PO 4 3– ), ⁇ diphosphate (P 2 O 7 4– ), ⁇ triphosphate (P 3 O 9 5– ), ⁇ tetraphosphate (P 4 O11 6– ), ⁇ metaphosphate ([PO 3 ) ⁇ ]n), ⁇ alkyl phosphonate (RP(O)O 2 2 ⁇ ; where R denotes an alkyl radical having 1 to 18 carbon atoms, preferably 1
  • the salt of the oxyacid does not include any further anions besides those mentioned above.
  • the salt of the oxygen acid (regardless of the chemolysis method selected) comprises an anion selected from ⁇ orthovanadate (VO 4 3– ), ⁇ diphosphate (P 2 O 7 4– ), ⁇ triphosphate (P 3 O9 5– ), ⁇ tetraphosphate (P4O11 6– ), ⁇ alkyl phosphonate (RPO 3 2– ; where R is an alkyl radical with 1 to 18 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms), ⁇ aryl phosphonate (ArPO3 2- ; where Ar denotes an aryl radical, in particular phenyl), ⁇ hydrogen orthosilicate (HSiO 4 3- ), ⁇ metasilicate ([ SiO3 2– ]n), ⁇ hydrogen metasilicate
  • the salt of the oxyacid does not include any further anions besides those mentioned above.
  • the salt of the oxyacid is an alkali metal salt or a quaternary ammonium salt.
  • the alkali metal salt is a sodium or potassium salt.
  • the chemolysis is carried out at a pressure in the range from 200 mbar (abs.) to 50 bar (abs.), preferably 500 mbar (abs.) to 50 bar (abs.), particularly preferably 900 mbar(abs.) to 1.8 bar(abs.), in particular at ambient pressure.
  • the chemolysis at a temperature in the range from 50° C. to 195° C., preferably from 80° C. to 150° C. is particularly advantageous preferably 100°C to 130°C and most preferably 110°C to 120°C.
  • the isocyanate component comprises an isocyanate selected from phenyl isocyanate (PHI; made from aniline, ANL), tolylene diisocyanate (TDI; made from tolylenediamine, TDA), the di- and Polyisocyanates of the diphenylmethane series (MDI; made from the di- and polyamines of the diphenylmethane series, MDA), 1,5-pentane diisocyanate (PDI; made from 1,5-pentanediamine, PDA), 1,6-hexamethylene diisocyanate (HDI; made from 1,6-hexamethylenediamine, HDA), isophorone diisocyanate (IPDI; made from isophoronediamine, IPDA), xylylene diisocyanate (XDI; made from xylylenediamine, XDA) or a mixture of two or more of the a
  • the isocyanate component comprises tolylene diisocyanate or a mixture of tolylene diisocyanate and the di- and polyisocyanates of the diphenylmethane series (and in particular comprises no further isocyanates in addition to the aforementioned isocyanates).
  • the alcohol component comprises a monool or polyol selected from a polyether monool, a polyether polyol, a polyester polyol, a polyether ester polyol, a polyacrylate polyol, a polyether carbonate polyol or a mixture of two or more of the foregoing polyols.
  • the alcohol component preferably contains a polyether polyol.
  • the alcohol component is particularly preferably a polyether polyol (ie contains no other monools or polyols other than polyether polyols; however, a mixture of two or more different polyether polyols is included and does not go beyond the scope of this embodiment).
  • the alcohol component comprises a styrene-acrylonitrile copolymer-filled polyether polyol.
  • the mass of Salt of oxygen acid 0.10% to 20%, preferably 1.0% to 15%, particularly preferably 5.0% to 10% of the mass of the (poly) urethane.
  • the mass ratio of (total) chemolysis reagent to the (poly)urethane is in the range from 0.05 to 90, preferably 1.0 to 80.
  • the chemolysis is carried out in the presence of (at least) one phase transfer catalyst.
  • the phase transfer catalyst comprises a charged organic molecule.
  • the phase transfer catalyst comprises a quaternary ammonium salt, a quaternary phosphonium salt or a mixture of both.
  • the process according to the invention comprises in particular a step of working up (II) the process product of the chemolysis (I) to obtain (at least) one raw material selected from (a) a mono- and/or polyol, (b) a carbamate and/or (c) an amine.
  • This work-up (II) is preferably carried out according to one (step (C)), in which a first product phase containing mono- and/or polyols (namely the alcohol component and/or other alcohols formed from this in the chemolysis) and a second product phase containing (i ), when carrying out the chemolysis as an alcoholysis (Ia), carbamates (possibly together with small amounts of amines, which have arisen, for example, as a result of the presence of traces of water in the alcohol), or (ii), when carrying out the chemolysis as a hydrolysis (Ib) or hydroalcoholysis (Ic), amines.
  • step (C) in which a first product phase containing mono- and/or polyols (namely the alcohol component and/or other alcohols formed from this in the chemolysis) and a second product phase containing (i ), when carrying out the chemolysis as an alcoholysis (Ia), carbamates (possibly together with small amounts
  • the method according to the invention therefore comprises the following steps: (A) providing the urethane (particularly polyurethane) based on an isocyanate component and an alcohol component; (B) carrying out the chemolysis as described above, ie with the addition of a catalyst as one of the following reactions: (Ia) alcoholysis of the (poly)urethane with an alcohol (without deliberate addition of water); (Ib) hydrolysis of the (poly)urethane with water (without adding an alcohol) or (Ic) hydroalcoholysis of the (poly)urethane with an alcohol and water, the catalyst being a salt of an oxyacid of an element of the fifth, fourteenth or fifteenth Group of the Periodic Table of the Elements or a mixture of two or more such salts, wherein the pKB value of the anion of the salt is in the range of 0.10 to 6.00, preferably 0.25 to 5.00, more preferably 0.50 to 4.50, and wherein when the chemolysis is carried out as
  • the carbamates are other urethanes formed by transurethanization reactions, while the amines are those formed by hydrolysis reactions amines corresponding to the isocyanate are formed, as defined above.
  • PREPARING THE (POLY-)URETHANE FOR CHEMICAL RECYCLING the (poly-)urethane to be chemically recycled is prepared in preparation for the chemolysis. In principle, this can be any type of urethane.
  • Polyurethanes ie urethanes derived from polyisocyanates (2 or more isocyanate groups per molecule) and polyols (two or more alcohol groups per molecule) are preferred.
  • this can be any type of polyurethane, ie both polyurethane foams and polyurethane products from the so-called CASE applications described at the outset.
  • Both flexible foams and rigid foams are suitable for the polyurethane foams, with flexible foams (for example from old mattresses, upholstered furniture or car seats) being preferred.
  • Polyurethane foams are usually produced using blowing gases such as pentane or carbon dioxide.
  • blowing gases such as pentane or carbon dioxide.
  • preference is given to polyurethane elastomers, polyurethane adhesives and polyurethane coatings.
  • those urethanes or polyurethanes are preferred which contain an isocyanate selected from phenyl isocyanate (PHI; produced from aniline, ANL), tolylene diisocyanate (TDI; produced from toluenediamine, TDA), the di- and polyisocyanates of the diphenylmethane series (MDI; produced from the di- and polyamines of the diphenylmethane series, MDA), 1,5-pentane diisocyanate (PDI; made from 1,5-pentanediamine, PDA), 1,6-hexamethylene diisocyanate (HDI; made from 1,6-hexamethylenediamine, HDA) , isophorone diisocyanate (IPDI; made from isophorone diamine, IPDA), xylylene diisocyanate (XDI; made from xylylenediamine, XDA) or a mixture of two or more of the aforementioned is
  • PHI phenyl is
  • the isocyanate component comprises tolylene diisocyanate or a mixture of tolylene diisocyanate and the di- and polyisocyanates of the diphenylmethane series and, in particular, comprises no further isocyanates in addition to those mentioned above.
  • the alcohol component preferably comprises a mono- or polyol selected from a polyether monool, a polyether polyol, a polyester polyol, a polyether ester polyol, a polyacrylate polyol, a polyether carbonate polyol, or a mixture of two or more of the foregoing polyols.
  • the alcohol component preferably contains a polyether polyol.
  • the alcohol component is particularly preferably a polyether polyol (ie it does not contain any other mono- or polyols other than polyether polyols; however, a mixture of two or more different polyether polyols is included and does not go beyond the scope of this embodiment).
  • the polyether polyol can also be one filled with a styrene-acrylonitrile (SAN) copolymer. In such cases, it is advantageous to carry out the chemolysis as a hydrolysis (Ib) or hydroalcoholysis (Ic).
  • the challenge in the chemolysis of polyurethanes whose polyol component is based on SAN copolymer-filled polyether polyols is that the SAN copolymer is released as finely divided polymer particles during chemolysis.
  • the SAN polymer present as finely divided polymeric particles in the reaction mixture leads to problems in the subsequent separation, e.g. B. extractive processes.
  • filtration is hardly possible, since the filter quickly becomes blocked and further separation is no longer possible.
  • Step (A) preferably already comprises preparatory steps for the cleavage of the urethane bonds in step (B).
  • preparatory steps are known to those skilled in the art; reference is made, for example, to the literature cited in [1].
  • the polyurethane Before, during or after the mechanical comminution, the polyurethane can be treated with aqueous or alcoholic disinfectants.
  • aqueous or alcoholic disinfectants are preferably hydrogen peroxide, chlorine dioxide, sodium hypochlorite, formaldehyde, sodium N-chloro-(4-methylbenzene)sulfonamide (chloramine T) and/or peracetic acid (aqueous disinfectants) or ethanol, isopropanol and/or 1-propanol (alcoholic disinfectants ).
  • the prepared foam is filled into suitable transport vehicles, such as silo vehicles, for onward transport.
  • suitable transport vehicles such as silo vehicles
  • the prepared foam can also be compressed for onward transport in order to achieve a higher mass-to-volume ratio.
  • the foam is then filled into the reaction device provided for the chemolysis at the location of the chemolysis. It is also conceivable to connect the transport vehicle used directly to the reaction device.
  • CHEMOLYSIS OF THE (POLY)URETHANE The chemolysis of the (poly)urethane, step (B), is preferably carried out with the exclusion of oxygen.
  • the reaction is carried out in an inert gas atmosphere (especially in a nitrogen, argon or helium atmosphere).
  • the chemolysis reagents used (alcohol, water or alcohol and water) are preferably also freed from oxygen by inert gas saturation.
  • the chemolysis can be carried out as alcoholysis (Ia), hydrolysis (Ib) or hydroalcoholysis (Ic).
  • alcoholysis and hydroalcoholysis used here are usually referred to in the literature as glycolysis or hydroglycolysis; see Nos. 2 and 3 above. However, since this is only really correct when using glycol as the alcohol, the more general terms alcoholysis and hydroalcoholysis are used within the scope of the present invention.
  • the alcohol used in the chemolysis is preferably selected from methanol, ethanol, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, methyl glycol, triethylene glycol, glycerol, 2-methyl-1 ,3-propanediol or a mixture of two or more of the aforementioned alcohols.
  • Diethylene glycol and propylene glycol are particularly preferred.
  • water and alcohol can be premixed; but this is not necessary.
  • a catalyst for the chemolysis a salt of an oxyacid of an element of the fifth, fourteenth or fifteenth group of the periodic table of the elements or a mixture of two or more such salts, the pKB value of the anion of the salt being in the range from 0.10 to 6.00, preferably from 0.25 to 5.00, particularly preferably from 0.50 to 4.50, and where when the chemolysis is carried out as an alcoholysis (Ia) the catalyst does not comprise a carbonate and when the chemolysis is carried out as a hydroalcoholysis (Ic ) the catalyst no carbonate, no orthophosphate and no Includes metaphosphate used.
  • the salt of the oxygen acid preferably comprises an anion selected from ⁇ orthovanadate (VO 4 3 ⁇ ), ⁇ orthophosphate (PO 4 3 ⁇ ), ⁇ diphosphate (P 2 O 7 4 ⁇ ), ⁇ triphosphate (P 3 O 9 5- ) ⁇ tetraphosphate (P 4 O 11 6- ) ⁇ metaphosphate ([PO 3 ) - ]n) ⁇ alkyl phosphonate (RP(O)O 2 2- ) wherein R is an alkyl radical with 1 to 18 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms), ⁇ aryl phosphonate (ArP(O)O 2 2- ; wherein Ar denotes an aryl radical, in particular phenyl), ⁇ hydrogen orthosilicate (HSiO 4 3- ), ⁇ metasi
  • orthovanadate (VO 4 3- ), orthophosphate (PO 4 3- ) and hydrogen orthosilicate (HSiO 4 3- ) are particularly preferred.
  • Orthovanadate (VO 4 3- ) and orthophosphate (PO 4 3- ) are very particularly preferred.
  • the salt of the oxygen acid preferably comprises an anion selected from ⁇ orthovanadate (VO 4 3- ), ⁇ carbonate (CO 3 2- ), ⁇ orthophosphate (PO 4 3- ), ⁇ diphosphate ( P 2 O 7 4– ), ⁇ triphosphate (P 3 O 9 5– ), ⁇ tetraphosphate (P 4 O 11 6- ), ⁇ metaphosphate ([PO 3 ) - ] n ), ⁇ alkylphosphonate (RP(O)O 2 2- , wherein R is an alkyl radical having 1 to 18 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms, designated), ⁇ aryl phosphonate (ArP(O)O 2 2- ; where Ar denotes an aryl radical, in particular phenyl), ⁇ hydrogen orthosilicate (HSiO 4 3- ), ⁇ metasilicate ([SiO 3 2- ]n ), ⁇ hydrogen metasilicate ([HS
  • orthovanadate (VO 4 3- ), carbonate (CO 3 2- ), orthophosphate (PO 4 3- ) and hydrogen orthosilicate (HSiO 4 3- ) are particularly preferred.
  • the salt of the oxygen acid can be an anion selected from ⁇ orthovanadate (VO 4 3 ⁇ ), ⁇ diphosphate (P 2 O 7 4 ⁇ ), ⁇ triphosphate (P 3 O 9 5– ), ⁇ tetraphosphate (P 4 O 11 6– ), ⁇ alkyl phosphonate (RPO 3 2– ; wherein R is an alkyl radical having 1 to 18 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms), ⁇ aryl phosphonate (ArPO 3 2– ; where Ar denotes an aryl radical, in particular phenyl) ⁇ hydrogen orthosilicate (HSiO 4 3– ), ⁇ metasilicate ([SiO 3 2– ]n), ⁇ hydrogen metasilicate ([HSiO 3 – ]n), ⁇ Dihydrogen orthosilicate (H
  • orthovanadate (VO 4 3- ) and hydrogen orthosilicate (HSiO 4 3- ) are particularly preferred. Irrespective of the chemolysis process selected, the following applies: It is preferred to use only one (1) salt of an oxyacid as the catalyst and not a mixture. It is also preferred that no other catalysts not listed above are used. It has proven useful to dose the salt of the oxygen acid in such a way that its mass is 0.10% to 20%, preferably 1.0% to 15%, particularly preferably 5.0% to 10% of the mass of the (poly) to be reacted. urethane is.
  • an alkali metal salt in particular a sodium or potassium salt, or a quaternary ammonium salt as the salt of the oxyacid.
  • Sodium or potassium salts are particularly preferred.
  • a reaction temperature in the range from 50° C. to 195° C., particularly preferably from 80° C. to 150° C., very particularly preferably from 100° C. to 130° C. and extremely particularly preferably from 110° C. to 120° C complied with.
  • the chemolysis can be carried out in an autoclave without pressure compensation, with pressures of up to 50 bar (abs.) being able to set in.
  • the reaction makes no special demands on the pressure; it can also be carried out at ambient pressure or slightly reduced pressure (in particular at a lower pressure limit of 200 mbar (abs.) , preferably 900 mbar (abs.)), which facilitates the separation of carbon dioxide formed.
  • An only slightly increased pressure up to in particular 1.8 bar (abs.) is also possible.
  • the chemolysis is generally within a period of from 1.0 h to 48 h, preferably from 1.5 h to 24 h, more preferably from 2.0 h to 10 h, most preferably from 2.5 h to 6.0 h, and extraordinary very particularly preferably 3.0 h to 5.5 h, ie after a reaction time within this period no or at most only a slight further conversion takes place.
  • a mass ratio of (total used) chemolysis reagent to the (poly)urethane in the range from 0.05 to 90, preferably from 1.0 to 80.
  • this amount is divided between water and alcohol, the mass of the water being at least 4.0%, preferably 4.0% to 15%, particularly preferably 4.0% to 10%, very particularly preferably 5 .0% to 10% and extremely particularly preferably 5.0% to 7.0% of the mass of the alcohol. It is advantageous here not to add the water to be used for the hydroalcoholysis right at the start of the reaction period.
  • the requirement relates that the “mass of the water is at least 4.0%, preferably 4.0% to 15%, particularly preferably 4.0% to 10%, very particularly preferably 5.0% to 10%, and extremely most preferably 5.0% to 7.0%, by mass of the alcohol” to the total amount of water added as part of the chemolysis reagent.
  • the chemolysis as an alcoholysis (Ia)
  • no water is used as the chemolysis reagent. This does not rule out the entry of small amounts of water from other sources, in particular from moisture in the alcohol. It is also possible to dissolve the catalyst in water.
  • water is introduced into the chemolysis at most in such an amount that the mass of the water present during the alcoholysis (regardless of where it comes from) is preferably 0% to ⁇ 4.0%, in particular 0% to 3.5% 0% to 3.4%, particularly preferably 0% to 3.0%, very particularly preferably 0% to 2.0% of the mass of the alcohol used.
  • the alcoholysis initially provides carbamates as products. If the aim is to isolate amines, they must be subjected to hydrolysis in a process step separate from the alcoholysis, which will be explained in more detail below.
  • phase transfer catalysts may be advantageous to add at least one phase transfer catalyst during chemolysis in addition to the catalyst (ie in addition to the chemolysis catalyst) in order to Increase yield and / or shorten the reaction time.
  • a phase transfer catalyst promotes the transport of the actual catalyst (the chemolysis catalyst) into the (hydrophobic) (poly)urethane and thus accelerates the degradation reaction.
  • Suitable phase transfer catalysts are preferably compounds with a charged organic molecule, preferably quaternary ammonium salts ([R 4 N] + X - ) or quaternary phosphonium salts ([R 4 P] + X - ) with organic radicals (R) and a counterion (X - ).
  • Quaternary ammonium salts with organic radicals and a counterion are particularly preferred.
  • the organic radicals (R) are preferably methyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, octyl, hexadecyl or stearyl or benzyl radicals, the four radicals being a quaternary ammonium or phosphonium salt each may be different or the same.
  • the counterion (X - ) is preferably chloride, bromide, sulfate, chlorate or triflate.
  • phase transfer catalysts examples include trimethylbenzylammonium chloride, tetra(1-propyl)ammonium chloride, tetra(1-butyl)ammonium chloride, tetra(1-pentyl)ammonium chloride, tetra(1-hexyl)ammonium chloride, dimethyldistearylammonium chloride, tetraphenylphosphonium chloride, hexa(1-decyl)tributylphosphonium chloride , methyltri(1-octyl)phosphonium chloride and/or methyltri(1-octyl)ammonium chloride ("Aliquat 336"), where tetra(1-butyl)ammonium chloride, tetra(1-pentyl)ammonium chloride, tetra(1-hexyl)ammonium chloride and Methyltri(1-octyl)ammoni
  • chemolysis can be carried out in any reactor known in the art for such a purpose.
  • stirred tanks stirred reactors
  • tubular reactors are particularly suitable as chemolysis reactors.
  • this chemolysis product must be processed (II); this is preferably done according to step (C) of the preferred embodiment mentioned further above.
  • the aim of working up (II) in step (C) is to provide two product phases, one of which (henceforth: first product phase) contains mono- and/or polyols (namely the alcohol component and/or other alcohols formed from this in the chemolysis) and the second (henceforth: second product phase), depending on the type of chemolysis, contains the following: (i) when carrying out the chemolysis as an alcoholysis (Ia): carbamates (possibly together with small amounts of amines which have arisen, for example, as a result of the presence of traces of water in the alcohol), or (ii) when carrying out the chemolysis as a hydrolysis (Ib) or Hydroalcoholysis (Ic): amines.
  • first product phase contains mono- and/or polyols (namely the alcohol component and/or other alcohols formed from this
  • the separation into the two product phases does not necessarily have to be perfect in the sense that all mono- or polyol get into the first product phase and all carbamate or amine get into the second product phase. If, for example, due to the prevailing solubility equilibria, small amounts of the amine get into the first product phase (or small amounts of the mono- or polyol into the second product phase), this of course does not go beyond the scope of this embodiment.
  • the chemolysis product is obtained directly in two phases. This is regularly the case when the chemolysis is carried out as hydrolysis (Ib) or hydroalcoholysis (Ic).
  • the first and the second product phase can be obtained by a simple phase separation.
  • the first product phase can then be fed directly to a further work-up for isolating the mono- or polyols (hereinafter step (D)).
  • the second product phase can be fed directly to further work-up to isolate the amines (hereinafter step (E)).
  • This embodiment is conceivable, for example, when using TDI-based polyurethane foams and carrying out the chemolysis as hydroalcoholysis with diethylene glycol as the alcohol. Due to its water solubility, the TDA formed forms the second product phase (an alcoholic-aqueous phase) together with the likewise water-soluble diethylene glycol and unreacted water, while the recovered polyols form the first product phase (an organic phase). Whether this embodiment is applicable can easily be determined by expert considerations or simple preliminary tests. However, it is also possible that a simple phase separation of the chemolysis product does not lead to a first product phase with a sufficient proportion of monool or polyol and a second product phase with a sufficient proportion of amine or carbamate.
  • the chemolysis product is extracted with an organic solvent and then separated into the first and second product phases.
  • Suitable organic solvents are aliphatic hydrocarbons, alicyclic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, halogen-substituted aliphatic hydrocarbons, halogen-substituted alicyclic hydrocarbons, halogen-substituted aromatic hydrocarbons and mixtures of two or more of the above organic solvents.
  • the processing of the chemolysis product comprises mixing it with an organic solvent which is not completely miscible with the alcohol used in the chemolysis, and Phase separation into the first product phase and the second product phase.
  • the requirement that the organic solvent to be used in this extraction is not completely miscible with the alcohol used in the chemolysis means that - under the conditions of temperature and ratio of organic solvent to alcohol from the chemolysis present for the extraction - there is a miscibility gap of such must be that a phase separation is possible.
  • the organic solvent is selected from aliphatic hydrocarbons, alicyclic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons and mixtures of two or more of the aforementioned organic solvents
  • the alcohol to be used in the chemolysis is selected from methanol, ethanol, ethylene glycol, diethylene glycol , propylene glycol, dipropylene glycol, methyl glycol, triethylene glycol, glycerine, 2-methyl-1,3-propanediol and mixtures of two or more of the aforementioned alcohols.
  • simple preliminary tests can be used to determine whether or not there is a suitable miscibility gap.
  • the chemolysis product is also worked up by extraction, but using an organic solvent which is miscible with the alcohol used in the chemolysis is.
  • the work-up comprises the steps: (1) mixing the chemolysis product with an organic solvent which is miscible with the alcohol used in the chemolysis to obtain a product mixture, and (2) Washing of the product mixture with an aqueous washing liquid and phase separation into the first product phase and the second product phase
  • the requirement that the organic solvent to be used in step (1) is miscible with the alcohol used in step (B) means that - under the conditions of temperature and ratio of organic solvent to the chemolytic alcohol present for step (1) - a mixture of the organic solvent and the chemolytic alcohol does not spontaneously separate into two phases.
  • the organic solvent in step (1) is selected from halogen-substituted aliphatic hydrocarbons, halogen-substituted alicyclic hydrocarbons, halogen-substituted aromatic hydrocarbons and mixtures of two or more of the aforementioned organic solvents
  • the alcohol to be used for chemolysis is selected from methanol, ethanol, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, methyl glycol, triethylene glycol, glycerol, 2-methyl-1,3-propanediol and mixtures of two or more of the aforementioned alcohols.
  • the first product phase contains the mono- and/or polyols and is preferably worked up in as pure a form as possible in order to isolate them (step (D) in the preferred embodiment mentioned further above).
  • Such a work-up is preferably carried out by means of distillation and/or stripping with a stripping gas (such as in particular nitrogen or steam, preferably nitrogen).
  • a distillation is preferably carried out in an evaporator selected from falling film evaporators, thin film evaporators, flash evaporators, rising film evaporators, natural circulation evaporators, forced circulation evaporators or boiler evaporators. It is particularly preferable for the distillation to be followed by stripping with steam.
  • Stripping with steam can be carried out by passing steam through stripping columns known per se.
  • stripping with steam can also be carried out by adding water in liquid form to the first product phase (possibly already pre-purified in a distillation) and then overheating (while maintaining a counter-pressure set by means of a pressure valve that is sufficient to keep the water liquid). ) and expanded after the pressure valve, whereby the water contained in the polyol evaporates and has a stripping effect.
  • the second product phase contains the amines or carbamates and is preferably worked up in as pure a form as possible to isolate the amines (step (E) in the preferred embodiment mentioned further above).
  • the recovery of the amine advantageously first comprises a distillative separation of alcohol and water from the second product phase. This can be done by known distillation techniques.
  • the crude amine that remains is preferably worked up further, in particular by distillation.
  • the recovery of the amine advantageously includes hydrolysis of the carbamates to the amines and a distillative removal of alcohol and water, followed by a distillative purification of the crude amines remaining after the removal by distillation.
  • the hydrolysis and the evaporation of water and alcohol do not necessarily have to occur in this order. It is also quite possible to first evaporate an alcohol fraction (generally together with part of the water), then hydrolyze it and finally separate the remaining water in the crude amine distillation step.
  • Suitable catalysts for a hydrolysis step in the course of working up the second product phase are the catalysts suitable for hydrolysis from the prior art, as well as the catalysts to be used according to the invention in the course of the chemolysis in step (B).
  • the possibility of phase transfer catalysis mentioned above in connection with step (B) can also be used in the same way in a hydrolysis as part of the work-up of the second product phase.
  • This embodiment provides an economical and environmentally friendly outlet for contaminants originating from the polyurethane product.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Spaltung von Urethanen, insbesondere Polyurethanen, durch Chemolyse (Alkoholyse, Hydrolyse oder Hydroalkoholyse) in Gegenwart eines Katalysators. Die Chemolyse zeichnet sich dadurch aus, dass als Katalysator ein Salz einer Sauerstoffsäure eines Elements der fünften, vierzehnten oder fünfzehnten Gruppe des Periodensystems der Elemente oder eine Mischung von zwei oder mehr solcher Salze eingesetzt wird, wobei der pKB-Wert des Anions des Salzes der Sauerstoffsäure im Bereich von 0,10 bis 6,00, bevorzugt 0,25 bis 5,00, besonders bevorzugt 0,50 bis 4,50, liegt, und wobei bei Durchführung der Chemolyse als Alkoholyse (Ia) der Katalysator kein Carbonat umfasst und bei Durchführung der Chemolyse als Hydroalkoholyse der Katalysator kein Carbonat, kein Orthophosphat und kein Metaphosphat umfasst.

Description

VERFAHREN ZUR SPALTUNG VON (POLY-)URETHANEN Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Spaltung von Urethanen, insbesondere Polyurethanen, durch Chemolyse (Alkoholyse, Hydrolyse oder Hydroalkoholyse) in Gegenwart eines Katalysators. Die Chemolyse zeichnet sich dadurch aus, dass als Katalysator ein Salz einer Sauerstoffsäure eines Elements der fünften, vierzehnten oder fünfzehnten Gruppe des Periodensystems der Elemente oder eine Mischung von zwei oder mehr solcher Salze eingesetzt wird, wobei der pKB-Wert des Anions des Salzes der Sauerstoffsäure im Bereich von 0,10 bis 6,00, bevorzugt 0,25 bis 5,00, besonders bevorzugt 0,50 bis 4,50, liegt, und wobei bei Durchführung der Chemolyse als Alkoholyse (Ia) der Katalysator kein Carbonat umfasst und bei Durchführung der Chemolyse als Hydroalkoholyse der Katalysator kein Carbonat, kein Orthophosphat und kein Metaphosphat umfasst. Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht die Wiedergewinnung wertvoller Rohstoffe aus industriell produzierten Urethanen, insbesondere Polyurethanen, nachdem diese ihren ursprünglichen Verwendungszweck erfüllt haben und vermeidet somit einen Verlust derartiger Rohstoffe, wie dieser etwa bei einer Entsorgung durch Verbrennung oder Deponierung entstehen würde. Urethane sind vielseitig verwendbare Produkte. Insbesondere Polyurethane finden vielfältige Anwendungen in der Industrie und im Alltag. Üblicherweise wird bei den Polyurethanen zwischen Polyurethanschäumen und sog. „CASE“-Produkten unterschieden, wobei „CASE“ ein Sammelbegriff für Polyurethan-Beschichtungen (z. B. Lacke), -Klebstoffe, -Dichtstoffe und -Elastomere ist. Die Polyurethanschäume werden üblicherweise in Hartschäume und Weichschäume unterteilt. All diesen Produkten ist trotz ihrer Verschiedenheit die Polyurethangrundstruktur gemeinsam, die durch die Polyadditionsreaktion eines mehrwertigen Isocyanats und eines Polyols entsteht und sich beispielsweise für ein Polyurethan, das auf einem Diisocyanat O=C=N-R-N=C=O und einem Diol H-O-R‘-O-H basiert (wobei R und R‘ organische Reste bezeichnen) als ~~~[O-R‘-O-(O=C)-HN-R-NH-(C=O)]~~~ darstellen lässt. Auch einfache (nicht polymere) Urethane zeichnen sich durch die Urethanbindung aus. Gerade wegen des großen wirtschaftlichen Erfolges insbesondere der Polyurethane fallen auch große Mengen an Polyurethanabfall (z. B. aus alten Matratzen oder Sitzmöbeln) an, der einer sinnvollen Verwendung zugeführt werden muss. Die technisch am einfachsten umzusetzende Art der Wiederverwendung ist die Verbrennung unter Nutzung der freiwerdenden Verbrennungswärme für andere Prozesse, beispielweise industrielle Herstellprozesse. Auf diese Weise ist jedoch eine Schließung der Rohstoffkreisläufe nicht möglich. Eine andere Art der Wiederverwendung ist das sog. „physikalische Recycling“, bei welchem Polyurethanabfälle mechanisch zerkleinert und in der Herstellung neuer Produkte eingesetzt werden. Dieser Art des Recyclings sind naturgemäß Grenzen gesetzt, weshalb es nicht an Versuchen gefehlt hat, die der Polyurethanproduktion zugrunde liegenden Rohstoffe durch Rückspaltung der Polyurethanbindungen wiederzugewinnen (sog. „chemisches Recycling“). Die zurückzugewinnenden Rohstoffe umfassen dabei in erster Linie Polyole (im obigen Beispiel also H-O-R‘-O-H). Daneben können durch hydrolytische Spaltung der Urethanbindung auch Amine gewonnen werden (im obigen Beispiel also H2N-R-NH2), die sich nach Aufarbeitung zu Isocyanaten (im obigen Beispiel zu O=C=N-R-N=C=O) phosgenieren lassen. Verschiedene Ansätze des chemischen Recyclings wurden in der Vergangenheit entwickelt. Die drei wichtigsten werden im Folgenden kurz zusammengefasst: 1. Hydrolyse von Urethanen durch Umsetzung mit Wasser unter Gewinnung von Aminen und Polyolen unter Bildung von Kohlenstoffdioxid. 2. Glykolyse von Urethanen durch Umsetzung mit Alkoholen, wobei die Polyole, die in den Urethangruppen eingebaut sind, durch den eingesetzten Alkohol ersetzt und auf diese Weise freigesetzt werden. Dieser Vorgang wird in der Literatur meist als Umesterung bezeichnet (genauer: Umurethanisierung). Diese Art des chemischen Recyclings wird unabhängig von der genauen Art des eingesetzten Alkohols in der Literatur üblicherweise als Glykolyse bezeichnet, obwohl dieser Begriff eigentlich nur für Glykol zutreffend ist. Im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung wird daher allgemein von Alkoholyse gesprochen. An eine Glykolyse kann sich eine Hydrolyse anschließen. Erfolgt eine solche Hydrolyse mit dem unveränderten Glykolysegemisch, spricht man von einer 3. Hydroglykolyse von Urethanbindungen durch Umsetzung mit Alkoholen und Wasser. Selbstverständlich können Alkohol und Wasser auch von Beginn der Chemolyse an bereits beide zugegen sein, wobei die oben beschriebenen Vorgänge der Glykolyse und Hydrolyse parallel ablaufen. Im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung wird analog zu Nr.2 von Hydroalkoholyse gesprochen. Für diese drei Ansätze wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung der zusammenfassende Begriff Chemolyse verwendet. Eine Zusammenfassung der bekannten Verfahren des Polyurethanrecyclings bietet der Übersichtsartikel von Simón, Borreguero, Lucas und Rodrίguez in Waste Management 2018, 76, 147 – 171 [1]. Die internationale Patentanmeldung WO 2022/171586 A1 beschreibt die Spaltung von Polyurethanen unter Einsatz von einem Carbonat, einem Hydrogencarbonat, einem Orthophosphat, einem Mono-Hydrogen-Orthophosphat, einem Metaphosphat oder einer Mischung von zwei oder mehr der vorgenannten Metallsalze als Katalysatoren für eine Hydroalkoholyse (Nr.3). Nur wenige der literaturbekannten Prozesse des chemischen Recyclings werden dauerhaft im großtechnischen Maßstab betrieben; viele haben noch nicht einmal den Pilotierungsmaßstab erreicht [1]. Angesichts des allgemein gestiegenen Umweltbewusstseins und verstärkter Bestrebungen, industrielle Prozesse möglichst nachhaltig auszugestalten – was beides grundsätzlich für ein chemisches Recycling spricht – zeigt dies augenscheinlich, dass das chemische Recycling von Polyurethanprodukten unter technischen und wirtschaftlichen Gesichtspunkten noch längst nicht ausgereift ist. Herausforderungen bestehen zum Beispiel hinsichtlich der Effizienz der katalytischen Urethanspaltung. Herkömmliche Verfahrensansätze, welche Reaktionstemperaturen um die 200 °C erfordern, führen in der Regel zu stark verfärbten Produkten, die hohe Anteile von Nebenprodukten wie N-alkylierten Amine enthalten, welche die Rezyklierung zurückgewonnener Rohrstoffe erheblich erschweren oder gar unwirtschaftlich machen können. Der Artikel Chemical degradation of polyurethanes, 3., Degradation of microporous polyurethane elastomer by diethyl phosphonate and tris(1-methyl-2-chloroethyl) phosphate von K. Troev et al. aus Polymer Degradation and Stability 2000, 70, 43 – 48, beschreibt eine Zersetzung eines Polyurethan-Elastomers basierend auf Diphenylmethandiisocyanat und einem Polyesterpolyol (Bayflex 2003E) mit überstöchiometrischen Mengen an Phosphonsäurediethylester (im Artikel als Diethylphosphonat bezeichnet, (CH3CH2O)2P(O)H, ein Di-Ester der Phosphonsäure) und Phosphorsäure-tris(1-methyl-2- chloroethyl)ester (im Artikel als Tris(1-methyl-2-chloroethyl)phosphat bezeichnet, (CH2ClCH(CH3)O)3P(O), ein Tri-Ester der Phosphorsäure). Der Artikel ist Teil einer Serie, die sich mit Methoden der Polyurethanzersetzung befasst, welche von den bekannten Methoden der Hydrolyse (siehe oben Nr.1), Glykolyse (siehe oben Nr.2) und Aminolyse (oben nicht beschrieben) verschieden sind (siehe die Einleitung des Artikels). Die dabei gebildeten Reaktionsprodukte wurden chemisch charakterisiert und umfassen zum einen die Produkte 1 bis 3, die sich ohne Weiteres als Transesterifizierungsprodukte der Polyesterblöcke des Polyurethan-Elastomers mit den Alkoxyphosphorverbindungen verstehen lassen (die im Artikel dargestellte „Wiederholungseinheit“ passt nicht zu den übrigen Angaben des Artikels über das Polyurethan-Elastomer; es ist davon auszugehen, dass die Polyesterblöcke wesentlich länger sind als dargestellt). Daneben werden zum anderen N-alkylierte Urethane (die als Salze mit positiver Ladung am Urethanstickstoff vorliegen – Produkt 4) gebildet. Die im Artikel so bezeichnete „Austauschreaktion“ zwischen Ethoxy-Gruppen bzw. 1-Methyl-2-chloroethoxy-Gruppen einerseits und den Urethangruppen andererseits beruht also mindestens überwiegend, wenn nicht sogar vollständig, auf einer Spaltung der Ester- Bindungen innerhalb der Polyesterblöcke, ist also im Wesentlichen keine Austauschreaktion der Polyurethanstruktur, sondern der Polyesterstruktur. Im Fall des Diethylphosphonats werden die Produkte 1 bis 3 in Summe mit 30,6 % und das N-alkylierte Salz (Produkt 4) mit 51,6 % gebildet. Ein solches Produktgemisch, das noch dazu zu mehr als der Hälfte aus N-alkylierten Verbindungen besteht, die sich nicht zu Aminen hydrolysieren lassen und daher für eine Re-Phosgenierung nicht zur Verfügung stehen, ist für ein sinnvolles chemisches Recycling völlig unbrauchbar. US 4,159,972 beschreibt ein Recyclingverfahren für flexiblen Polyurethanschaum, umfassend (a) das Auflösen des Schaums in einem Diol mit niedrigem Molekulargewicht, (b) Einmischen eines hochmolekularen Polyols, das zur Herstellung von flexiblem Urethanschaum geeignet ist, (c) Entfernen des Diol-Lösungsmittels mit niedrigem Molekulargewicht aus der erhaltenen Mischung unter Vakuum und (d) Gewinnen des verbleibenden Polyolprodukts. Das so wiedergewonnene Polyolprodukt kann in der Herstellung neuen Polyurethanschaums verwendet werden. Als Verschäumungskatalysator wird Dibutyl[bis(dodecanoyloxy)]stannan offenbart. EP 0835901 A2 beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von recycelten Polyolen durch Glykolyse unter Einsatz eines Katalysators. Als geeignete Katalysatoren werden Lewis- Säuren (wie Zinkchlorid, Eisenchlorid, Aluminiumchlorid oder Quecksilberchlorid), Carbonsäuren (wie Essig-, Ameisen-, Propion-, Butter- oder Benzoesäure), anorganische Acetate (wie Magnesiumacetat, Bleiacetat, Calciumacetat, Kaliumacetat, Zinkacetat, Natriumacetat oder „Phosphoracetat“) und Alkalimetallsalze (wie Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Calciumhydroxid, Kaliumhydroxid oder Natriumhydroxid) beschrieben. Der Artikel „Polyurethane flexible foam recycling via glycolysis using Zn/Sn/AI hydrotalcites as heterogeneous catalyst“ von Y. D. Morcillo-Bolanos et al. in Revista Facultad de Ingenieria, Universidad de Antioquia, 2018, 87, 77 – 85, befasst sich mit der chemischen Polyolrückgewinnung aus Abfällen aus Polyurethanweichschaum durch Glykolyse mit Diethylenglykol unter Katalyse mit Zn/Sn/Al-Hydrotalcit (HTC) als heterogenem Katalysator. Der Artikel „Microwave-assisted Polyurethane Bond Cleavage via Hydroglycolysis Process at Atmospheric Pressure“ von M. M Alavi Nikje et al. in Journal of Cellular Plastics, 2008, 44, 367 – 380 befasst sich mit der Hydroglykolyse von Polyurethanweichschaum unter dem Einfluss von Mikrowellenstrahlung. Dabei werden Mischungen aus Glycerin, Wasser und Natriumhydroxid eingesetzt. Der Artikel „Methods of polyurethane and polyurethane composites recycling and recovery: A review” von K. M Zia et al. in Reactive & Functional Polymers, 2007, 67, 675 – 692 bietet eine Übersicht über verschiedene Verfahren des Polyurethanrecyclings. Es bestand also ein Bedarf an weiteren Verbesserungen auf dem Gebiet des chemischen Recyclings von Polyurethanprodukten. Insbesondere wäre es wünschenswert, ein Verfahren bereitzustellen, bei dem die Chemolyse effizient katalysiert wird und daher vorzugsweise bei vergleichsweise geringer Temperatur durchgeführt werden kann. Diesem Bedarf Rechnung tragend ist ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung ein Verfahren zur Spaltung von Urethanen (insbesondere Polyurethanen) durch Chemolyse (I), umfassend (A) das Bereitstellen eines auf einer Isocyanatkomponente und einer Alkoholkomponente basierenden Urethans (insbesondere Polyurethans), gefolgt von (B) der Chemolyse (I) des Urethans mit einem Chemolysereagenz, wobei die Chemolyse (I) unter Zugabe eines Katalysators als eine der folgenden Umsetzungen (siehe hierzu die Erläuterungen im Abschnitt „Chemolysemethoden (Ia), (Ib) und (Ic)“ weiter unten) durchgeführt wird: (Ia) Alkoholyse des (Poly-)Urethans, wobei das Chemolysereagenz ein Alkohol ist, (Ib) Hydrolyse des (Poly-)Urethans, wobei das Chemolysereagenz Wasser ist oder (Ic) Hydroalkoholyse des (Poly-)Urethans, wobei das Chemolysereagenz Alkohol und Wasser umfasst, welche vorzugsweise in dieser Reihenfolge nacheinander zugegeben werden, wobei der Katalysator ein Salz einer Sauerstoffsäure eines Elements der fünften, vierzehnten oder fünfzehnten Gruppe des Periodensystems der Elemente oder eine Mischung von zwei oder mehr solcher Salze umfasst, wobei der (gemäß den Erläuterungen im weiter unten stehenden Abschnitt „Ermittlung der pKB-Werte“ bestimmte) pKB-Wert des Anions des Salzes der Sauerstoffsäure im Bereich von 0,10 bis 6,00, bevorzugt 0,25 bis 5,00, besonders bevorzugt 0,50 bis 4,50, liegt, und wobei bei Durchführung der Chemolyse als Alkoholyse (Ia) der Katalysator kein Carbonat umfasst und bei Durchführung der Chemolyse als Hydroalkoholyse (Ic) der Katalysator kein Carbonat, kein Orthophosphat und kein Metaphosphat umfasst. Vollkommen überraschend wurde gefunden, dass die Hydrolyse der Urethanbindung mit Hilfe anionischer Verbindungen mit niedrigen bis mittleren pKB-Werten auch im katalytischen Maßstab ohne deren stöchiometrischen Einsatz gelingt. Urethane im Sinne der vorliegenden Erfindung sind die Additionsprodukte (bisweilen, wenn auch nicht ganz korrekt, auch als Kondensationsprodukte bezeichnet), die durch Umsetzung eines Isocyanats (= Iscocyanatkomponente der Urethanherstellung) mit einem Mono- oder Polyol (= Alkoholkomponente der Urethanherstellung) entstehen. Bei Verwendung mehrwertiger Isocyanate und von Polyolen entstehen die zuvor skizzierten Polyurethane. Insbesondere Polyurethane enthalten im Allgemeinen neben der oben skizzierten (Poly-)Urethangrundstruktur noch andere Strukturen, zum Beispiel Strukturen mit Harnstoffbindungen. Das Vorliegen derartiger von der reinen (Poly-)Urethangrundstruktur abweichender Strukturen neben (Poly-)Urethanstrukturen verlässt den Rahmen der vorliegenden Erfindung nicht. In der Terminologie der vorliegenden Erfindung umfasst der Begriff Isocyanate alle in der Fachwelt im Zusammenhang mit der Urethanchemie bekannten Isocyanate wie insbesondere Phenylisocyanat (PHI, erhältlich durch Phosgenierung von Anilin, ANL), Toluylendiisocyanat (TDI; erhältlich durch Phosgenierung von Toluylendiamin, TDA), die Di- und Polyisocyanate der Diphenylmethanreihe (MDI; erhältlich durch Phosgenierung der Di- und Polyamine der Diphenylmethanreihe, MDA), 1,5-Pentandiisocyanat (PDI; erhältlich durch Phosgenierung von 1,5-Pentandiamin, PDA), 1,6-Hexamethylen¬diisocyanat (HDI; erhältlich durch Phosgenierung von 1,6-Hexamethylendiamin, HDA), Isophorondiisocyanat (IPDI; erhältlich durch Phosgenierung von Isophorondiamin, IPDA) und Xylylendiisocyanat (XDI; erhältlich durch Phosgenierung von Xylylendiamin, XDA). Der Ausdruck „ein Isocyanat“ umfasst selbstverständlich auch Ausführungsformen, in denen zwei oder mehr unterschiedliche Isocyanate (z. B. Gemische aus MDI und TDI) in der Herstellung des (Poly-)Urethans eingesetzt wurden, es sei denn, etwas anderes wird ausdrücklich zum Ausdruck gebracht, etwa durch die Formulierung „genau ein Isocyanat“. Die Gesamtheit aller in der Herstellung des (Poly-)Urethans eingesetzten Isocyanate wird als Isocyanatkomponente (des (Poly-)Urethans) bezeichnet. Die Isocyanatkomponente umfasst mindestens ein Isocyanat. Analog wird Gesamtheit aller in der Herstellung des (Poly-)Urethans eingesetzten Mono- bzw. Poylole als Alkoholkomponente (des (Poly-)Urethans) bezeichnet. Die Alkoholkomponente umfasst mindestens ein Mono- oder Polyol. In der Terminologie der vorliegenden Erfindung umfasst der Begriff Mono- oder Polyole alle in der Fachwelt im Zusammenhang mit der Urethanchemie bekannten Mono- oder Polyole wie insbesondere Polyethermonoole, Polyetherpolyole, Polyesterpolyole, Polyetherester- Polyole und Polyethercarbonatpolyole. Der Ausdruck „ein Monool“ oder „ein Polyol“ umfasst selbstverständlich auch Ausführungsformen, in denen zwei oder mehr unterschiedliche Mono- bzw. Polyole in der Herstellung des Urethans eingesetzt wurden. Wird daher im Folgenden beispielsweise von „einem Polyetherpolyol“ (oder „einem Polyesterpolyol“ usw.) gesprochen, so umfasst diese Terminologie selbstverständlich auch Ausführungsformen, in denen zwei oder mehr verschiedene Polyetherpolyole (oder zwei oder mehr verschiedene Polyesterpolyole usw.) in der Herstellung des (Poly-)Urethans eingesetzt wurden. Als Carbamate werden in der Terminologie der vorliegenden Erfindung die bei Durchführung der Chemolyse als Alkoholyse oder Hydroalkoholyse infolge der Reaktion mit dem Alkohol gebildeten Urethane bezeichnet, um sie von dem eingesetzten Urethan unterscheiden zu können. Ein zu einem Isocyanat korrespondierendes Amin bezeichnet dasjenige Amin, durch dessen Phosgenierung das Isocyanat gemäß erhalten werden kann. Analog dazu bezeichnet eine zu einem Amin korrespondierende Nitroverbindung diejenige Nitroverbindung, durch deren Reduktion gemäß das Amin erhalten werden kann. Die Chemolysereagenzien Wasser und Alkohol werden im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens überstöchiometrisch eingesetzt. Dies bedeutet, dass im Fall der Hydrolyse Wasser in einer solchen Menge eingesetzt wird, die theoretisch ausreicht, sämtliche Urethanbindungen des (Poly-)Urethans unter Freisetzung von Kohlenstoffdioxid zu Aminen und Mono- bzw. Polyolen zu hydrolysieren. In gleicher Weise bedeutet der überstöchiometrische Einsatz von Alkohol, dass dieser im Fall der Alkoholyse in einer solchen Menge eingesetzt wird, die theoretisch ausreicht, sämtliche Urethanbindungen des (Poly-)Urethans unter Bildung von Carbamaten des Alkohols und Mono- bzw. Polyolen umzusetzen. Im Fall der Hydroalkoholyse werden Alkohol und Wasser jeweils in einer solchen Menge eingesetzt, die theoretisch ausreicht, sämtliche Urethanbindungen des (Poly-)Urethans unter Freisetzung von Kohlenstoffdioxid zu Aminen und Polyolen zu hydrolysieren bzw. unter Bildung von Carbamaten des Alkohols und Mono- bzw. Polyolen umzusetzen. Chemolysemethoden (Ia), (Ib) und (Ic) Im Rahmen der vorliegenden Erfindung bezeichnet eine Alkoholyse (Ia) eine Chemolyse unter Einsatz (mindestens) eines Alkohols ohne (gezielte) Zugabe von Wasser als Chemolysereagenz. Da Alkohole häufig nicht völlig wasserfrei sind (es sei denn, sie werden getrocknet und bis zu ihrer Verwendung unter Feuchtigkeitssauschluss gelagert), können aus diesem Grund bei einer Alkoholyse im Sinne der Erfindung geringe Mengen Wassers zugegen sein, obwohl Wasser nicht gezielt als Chemolysereagenz eingesetzt wird. Wasser wird bei einer Alkoholyse im erfindungsgemäßen Sinne jedoch allenfalls in einer solchen Menge in die Chemolyse eingetragen, dass die Masse des während der Alkoholyse vorhandenen Wassers 0 % bis < 4,0%, insbesondere 0 % bis 3,5 %, bevorzugt 0 % bis 3,4 %, besonders bevorzugt 0 % bis 3,0 %, ganz besonders bevorzugt 0 % bis 2,0 % der Masse des eingesetzten Alkohols beträgt. Der Wassergehalt eines Alkohols ist durch Karl- Fischer-Titration bestimmbar; dies ist die für die Zwecke der vorliegenden Erfindung maßgebliche Methode. Die Karl-Fischer-Titration ist vielfach beschrieben und dem Fachmann wohlbekannt. Verschiedene Ausgestaltungsmöglichkeiten des Grundprinzips der Karl-Fischer-Titration ergeben im Allgemeinen im Rahmen für die Zwecke der vorliegenden Erfindung hinreichend gut übereinstimmende Ergebnisse. Im Zweifelsfall ist die Karl-Fischer-Titration wie in DIN 51777, Teil 1, März 1983 beschrieben maßgeblich für die Zwecke der vorliegenden Erfindung. Bei der Ermittlung der einzusetzenden Menge an Alkohol und der maximal zulässigen Menge an Wasser ist grundsätzlich die Masse des „reinen“ Alkohols (= Alkohol ohne darin enthaltenes Wasser) maßgeblich. Enthält der Alkohol jedoch nur Spurenanteile von Wasser, kann, wie dem Fachmann sofort ersichtlich ist, dieser Wassergehalt ohne einen signifikanten Fehler zu machen bei der Ermittlung der einzusetzenden Menge an Alkohol und der maximal zulässigen Menge an Wasser vernachlässigt werden. Im Zweifelsfall ist jedoch die Masse des Alkohols als solcher, also ohne die Masse des darin vorhandenen Wassers, maßgeblich, und die im Alkohol vorhandene Wassermenge ist bei der Ermittlung der maximal zulässigen Menge an Wasser zu berücksichtigen. Steht nur ein „zu feuchter“ Alkohol zur Verfügung und soll die Chemolyse dennoch als Alkoholyse (und nicht als Hydroalkoholyse) durchgeführt werden, kann der Alkohol mit an sich bekannten Trocknungsverfahren von überschüssigem Wasser befreit werden. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung bezeichnet eine Hydrolyse (Ib) eine Chemolyse unter alleinigem Einsatz von Wasser als Chemolysereagenz. Im Gegensatz zur Alkoholyse ist der Einsatz von Wasser ohne unabsichtliche Mitverwendung weiterer Chemolysereagenzien ohne weiteres möglich. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung bezeichnet eine Hydroalkoholyse (Ic) eine Chemolyse unter Einsatz von Alkohol und Wasser (ohne weitere Chemolysereagenzien), wobei die Masse des Wassers mindestens 4,0 %, bevorzugt 4,0 % bis 15 %, besonders bevorzugt 4,0 % bis 10 %, ganz besonders bevorzugt 5,0 % bis 10 % und außerordentlich ganz besonders bevorzugt 5,0 % bis 7,0 %, der Masse des Alkohols ausmacht. Bezüglich der Quantifizierung des insgesamt vorhandenen Wassers bei der Verwendung feuchter Alkohole gilt das oben zur Alkoholyse Gesagte entsprechend. In der Praxis wird es daher regelmäßig ausreichend sein, nur die Masse des gezielt zugesetzten Wassers zu berücksichtigen. Bestehen infolge eines signifikanten Wassergehalts des eingesetzten Alkohols wider Erwarten Zweifel, ob der so ermittelte Wasseranteil in den zuvor genannten Bereichen liegt, ist der Wassergehalt des Alkohols wie zuvor bei der Alkoholyse (Ia) ausgeführt zu bestimmen und zu berücksichtigen. Alkohol und Wasser können, müssen jedoch nicht gleichzeitig zum zu spaltenden Urethan gegeben werden. Es ist von einer Hydroalkoholyse im erfindungsgemäßen Sinne umfasst, wenn zunächst nur der Alkohol zum Urethan gegeben wird, um dieses soweit wie möglich in Lösung zu bringen (wobei es schon zu Umurethanisierungen kommt), und danach erst Wasser zu dem so erhaltenen Verfahrensprodukt gegeben wird. Was das Salz einer Sauerstoffsäure eines Elements der fünften, vierzehnten oder fünfzehnten Gruppe des Periodensystems der Elemente (fortan kurz: Salz der Sauerstoffsäure) betrifft, so ist es für die Zwecke der vorliegenden Erfindung nicht erforderlich, dass die Sauerstoffsäure als solche eine stabile, isolierbare Verbindung darstellt. So lassen sich beispielsweise Carbonate formal von der „Kohlensäure ‚H2CO3‘“ ableiten; dass diese nicht in freier Form isolierbar ist, steht dem nicht entgegen und verlässt den Rahmen der vorliegenden Erfindung nicht. Die Endung „at“ dient im Rahmen der vorliegenden Erfindung zur Kennzeichnung von Salzen und bezeichnet keine Ester. Beispielsweise bezeichnet der Begriff „Alkylphosphonat“ ein Salz mit dem Anion RP(O)O2 2-, das sich von Alkylphosphonsäure, RP(O)(OH)2, durch deren vollständige Deprotonierung ableiten lässt. Handelt es sich um Salze, die sich von mehrprotonigen Säuren durch deren teilweise Deprotonierung ableiten lassen, so wird die Zahl der verbleibenden Wasserstoffe ausdrücklich angegeben, zum Beispiel Dihydrogenorthosilikat für H2SiO4 2–. Die Vorsilbe „Mono“ im Falle eines einzigen verbleibenden Wasserstoffatoms kann jedoch weggelassen werden, zum Beispiel Hydrogenorthosilikat (anstelle von Monohydrogenorthosilikat) für HSiO4 3–. Ermittlung der pKB-Werte Als pKB-Werte werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung die pKB-Werte in „ideal verdünnter“ wässriger Lösung, also die pKB-Werte bei vernachlässigbarer Wechselwirkung zwischen Kation und Anion des Salzes der Sauerstoffsäure, im Temperaturbereich von 23 °C bis 25 °C verstanden. Hier gilt mit hinreichender Genauigkeit die für korrespondierende Säure-Base-Paare bekannte Gleichung pKS + pKB = 14,00. Folglich wird beispielsweise der pKB-Wert aller Hydroxide (unabhängig vom Gegenion) für die Zwecke der vorliegenden Erfindung gleich 0,00 gesetzt und ist daher nicht im erfindungsgemäßen Bereich von 0,10 bis 6,00. Die pKS-Werte zahlreicher Sauerstoffsäuren und damit auch die pKB-Werte ihrer Salze (über pKS + pKB = 14,00) sind literaturbekannt. Hier sei insbesondere auf das Standard-Lehrbuch „Holleman, Arnold F.; Wiberg, Egon; Wiberg, Nils: Lehrbuch der anorganischen Chemie, 101. Auflage, De Gruyter“ verwiesen, wo zahlreiche pKS-Werte von Sauerstoffsäuren in den Kapiteln der entsprechenden Elemente angeben sind, so zum Beispiel: Orthophosphorsäure, pKS der dritten Dissoziationsstufe = 12,3 (S.771); Orthokieselsäure, pKS der zweiten Dissoziationsstufe = 11,7 (S.923) und „Kohlensäure“, pKS der zweiten Dissoziationsstufe = 10,3 (S.862). Kann nicht auf Literaturwerte zurückgegriffen werden, so erfolgt die Bestimmung des pKB- Wertes im Rahmen der vorliegenden Erfindung durch Säure-Base-Titration. Dies erfolgt durch analytische Bestimmung der Basenkonstante (KB) des Anions der Sauerstoffsäure und Berechnung des pKB-Wertes daraus. Die Durchführung einer solchen Säure-Base- Titration ist dem Fachmann bekannt. Es sei auf die einschlägige Fachliteratur wie insbesondere „Gerhart Jander, Karl Friedrich Jahr, Gerhard Schulze, Jürgen Simon (Hrsg.): Maßanalyse. Theorie und Praxis der Titrationen mit chemischen und physikalischen Indikationen, 16. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin 2003, Seite 67 bis 128“ verwiesen. Die Berechnung der Basenkonstanten KB erfolgt mit Hilfe der im Kapitel „Sehr schwache Säuren und Basen“ (Seiten 86 und 87) angegebenen Gleichung für die Hydroxidionenkonzentration. Auflösung dieser Gleichung nach KB ergibt: KB = [c2(OH) – KW] / c0(B), (I) worin c(OH) die durch Titration mit einer Säure bestimmte Konzentration an Hydroxidionen, KW das Ionenprodukt des Wassers (10–14 mol2/l2) und c0(B) die Ausgangskonzentration der Base (= des Anions der Sauerstoffsäure), also die aus der Einwaage errechnete Konzentration, bezeichnen. In vielen Fällen, insbesondere im unteren Bereich des erfindungsgemäßen pKB-Bereiches von 0,10 bis 6,00, ist der Einfluss der Autoprotolyse des Wassers sehr gering, sodass man auch mit der vereinfachten Gleichung KB = c2(OH) / c0(B) (II) rechnen kann; im Zweifelsfall ist für die erfindungsgemäßen Zwecke jedoch die exakte Gleichung (I) maßgeblich. Die Titration wird für die Zwecke der vorliegenden Erfindung mit 0,1 N Salzsäure gegen Phenolphthalein durchgeführt. Es folgt zunächst eine Kurzzusammenfassung verschiedener möglicher Ausführungsformen der Erfindung: In einer ersten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens, die mit allen anderen Ausführungsformen kombiniert werden kann, umfasst das Verfahren zusätzlich einen Schritt (C) Aufarbeiten des Chemolyseproduktes unter Erhalt einer ersten Produktphase enthaltend Mono- und/oder Polyole (nämlich die Alkoholkomponente und/oder aus dieser in der Chemolyse gebildete andere Alkohole) und einer zweiten Produktphase enthaltend (i), bei Durchführung der Chemolyse als Alkoholyse (Ia), Carbamate (gegebenenfalls zusammen mit geringen Mengen an Aminen, die beispielsweise infolge des Vorhandenseins von Wasserspuren im Alkohol entstanden sind), oder (ii), bei Durchführung der Chemolyse als Hydrolyse (Ib) oder Hydroalkoholyse (Ic), Amine. In einer zweiten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens, die eine besondere Ausgestaltung der ersten Ausführungsform ist, umfasst Schritt (C) eine Phasentrennung des Chemolyseproduktes in die erste Produktphase und in die zweite Produktphase. In einer dritten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens, die eine weitere besondere Ausgestaltung der ersten Ausführungsform ist, umfasst das Verfahren die Durchführung der Chemolyse als Hydrolyse (Ib), wobei Schritt (C) ein Vermengen des Chemolyseproduktes mit einem organischen Lösungsmittel und Phasentrennung in die erste Produktphase und in die zweite Produktphase umfasst. In einer vierten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens, die eine weitere besondere Ausgestaltung der ersten Ausführungsform ist, umfasst das Verfahren die Durchführung der Chemolyse als Alkoholyse (Ia) oder Hydroalkoholyse (Ic), wobei Schritt (C) ein Vermengen des Chemolyseproduktes mit einem organischen Lösungsmittel, das mit dem in Schritt (B) eingesetzten Alkohol nicht vollständig mischbar ist, und Phasentrennung in die erste Produktphase und in die zweite Produktphase umfasst. In einer fünften Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens, die eine weitere besondere Ausgestaltung der ersten Ausführungsform ist, umfasst das Verfahren die Durchführung der Chemolyse als Alkoholyse (Ia) oder Hydroalkoholyse (Ic), wobei Schritt (C) umfasst: (C.I) Vermischen des Chemolyseproduktes mit einem organischen Lösungsmittel, das mit dem in Schritt (B) eingesetzten Alkohol mischbar ist, unter Erhalt eines Produktgemisches, und (C.II) Waschen des Produktgemisches mit einer wässrigen Waschflüssigkeit und Phasentrennung in die erste Produktphase und in die zweite Produktphase. In einer sechsten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens, die eine besondere Ausgestaltung der ersten Ausführungsform ist und mit allen anderen Ausgestaltungen dieser Ausführungsform kombiniert werden kann, umfasst das Verfahren den Schritt (D), das Gewinnen der Mono- und/oder Polyole aus der ersten Produktphase. In einer siebten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens, die eine besondere Ausgestaltung der sechsten Ausführungsform ist, umfasst Schritt (D) eine Destillation und/oder Strippung. In einer achten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens, die eine besondere Ausgestaltung der ersten Ausführungsform ist und mit allen anderen Ausgestaltungen dieser Ausführungsform kombiniert werden kann, umfasst das Verfahren den Schritt (E), das Gewinnen der Amine aus der zweiten Produktphase. In einer neunten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens, die eine besondere Ausgestaltung der achten Ausführungsform ist, umfasst das Verfahren die Durchführung der Chemolyse als Alkoholyse (Ia), wobei Schritt (E) eine Hydrolyse der Carbamate zu Aminen und eine destillative Abtrennung von Alkohol und Wasser, gefolgt von einer destillativen Reinigung der nach der destillativen Abtrennung verbleibenden Amine, umfasst. In einer zehnten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens, die eine weitere besondere Ausgestaltung der achten Ausführungsform ist, umfasst das Verfahren die Durchführung der Chemolyse als Hydrolyse (Ib) oder Hydroalkoholyse (Ic), wobei Schritt (E) eine destillative Abtrennung von Alkohol und Wasser aus der zweiten Produktphase, gefolgt von einer destillativen Reinigung der nach der destillativen Abtrennung verbleibenden Amine, umfasst. In einer elften Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens, die mit allen anderen Ausführungsformen (außer solchen, die auf eine Hydrolyse (Ib) beschränkt sind) kombinierbar ist, umfasst das Verfahren die Durchführung der Chemolyse als Alkoholyse (Ia) oder Hydroalkoholyse (Ic), wobei der in der Chemolyse eingesetzte Alkohol ausgewählt ist aus Methanol, Ethanol, Ethylenglykol, Diethylenglykol, Propylenglykol, Dipropylenglykol, Methylglykol, Triethylenglykol, Glycerin, 2-Methyl-1,3-Propandiol oder einer Mischung von zwei oder mehr der vorgenannten Alkohole. In einer zwölften Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens, die mit allen anderen Ausführungsformen kombinierbar ist, ist das Element der fünften, vierzehnten oder fünfzehnten Gruppe des Periodensystems der Elemente ausgewählt aus Vanadium, Kohlenstoff, Silicium oder Phosphor. In einer dreizehnten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens, die eine besondere Ausgestaltung der zwölften Ausführungsform ist, umfasst das Verfahren die Durchführung der Chemolyse als Alkoholyse (Ia), wobei das Salz der Sauerstoffsäure ein Anion ausgewählt aus ● Orthovanadat (VO4 3–), ● Orthophosphat (PO4 3–), ● Diphosphat (P2O74–), ● Triphosphat (P3O9 5–), ● Tetraphosphat (P4O11 6–), ● Metaphosphat ([PO3)]n), ● Alkylphosphonat (RP(O)O2 2–; worin R einen Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen, bevorzugt 1 bis 10 C-Atomen, bezeichnet), ● Arylphosphonat (ArP(O)O2 2–; worin Ar einen Arylrest, insbesondere Phenyl, bezeichnet), ● Hydrogenorthosilikat (HSiO4 3–), ● Metasilikat ([SiO3 2–]n), ● Hydrogenmetasilikat ([HSiO3 ]n), ● Dihydrogenorthosilikat (H2SiO4 2–), ● Trihydrogenorthosilikat (H3SiO4 ), ● Alkylsilanolat (RxSiO4–x (4–x)–; worin R einen Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen, bevorzugt 1 bis 10 C-Atomen, bezeichnet und x für 1, 2 oder 3 steht und bevorzugt 1 oder 2, besonders bevorzugt 1 beträgt) oder ● Arylsilanolat (ArxSiO4–x(4–x)–; worin Ar einen Arylrest, insbesondere Phenyl, bezeichnet und x für 1, 2 oder 3 steht und bevorzugt 1 oder 2, besonders bevorzugt 1 beträgt) umfasst. Insbesondere umfasst das Salz der Sauerstoffsäure keine weiteren Anionen neben den vorgenannten. Besonders bevorzugt ist das Anion des Salzes der Sauerstoffsäure ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Orthophosphat und Orthovanadat. In einer vierzehnten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens, die eine weitere besondere Ausgestaltung der zwölften Ausführungsform ist, umfasst das Verfahren die Durchführung der Chemolyse als Hydrolyse (Ib), wobei das Salz der Sauerstoffsäure ein Anion ausgewählt aus ● Orthovanadat (VO4 3–), ● Carbonat (CO32–), ● Orthophosphat (PO4 3–), ● Diphosphat (P2O7 4–), ● Triphosphat (P3O9 5–), ● Tetraphosphat (P4O116–), ● Metaphosphat ([PO3)]n), ● Alkylphosphonat (RP(O)O2 2–; worin R einen Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen, bevorzugt 1 bis 10 C-Atomen, bezeichnet), ● Arylphosphonat (ArP(O)O22–; worin Ar einen Arylrest, insbesondere Phenyl, bezeichnet), ● Hydrogenorthosilikat (HSiO4 3–), ● Metasilikat ([SiO32–]n), ● Hydrogenmetasilikat ([HSiO3]n), ● Dihydrogenorthosilikat (H2SiO4 2–), ● Trihydrogenorthosilikat (H3SiO4 ), ● Alkylsilanolat (RxSiO4–x (4–x)–; worin R einen Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen, bevorzugt 1 bis 10 C-Atomen, bezeichnet und x für 1, 2 oder 3 steht und bevorzugt 1 oder 2, besonders bevorzugt 1 beträgt), oder ● Arylsilanolat (ArxSiO4–x(4–x)–; worin Ar einen Arylrest, insbesondere Phenyl, bezeichnet und x für 1, 2 oder 3 steht und bevorzugt 1 oder 2, besonders bevorzugt 1 beträgt, umfasst. Insbesondere umfasst das Salz der Sauerstoffsäure keine weiteren Anionen neben den vorgenannten. In einer fünfzehnten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens, die eine weitere besondere Ausgestaltung der zwölften Ausführungsform ist, umfasst das Salz der Sauerstoffsäure (unabhängig vom gewählten Chemolyseverfahren) ein Anion ausgewählt aus ● Orthovanadat (VO4 3–), ● Diphosphat (P2O7 4–), ● Triphosphat (P3O95–), ● Tetraphosphat (P4O116–), ● Alkylphosphonat (RPO3 2–; worin R einen Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen, bevorzugt 1 bis 10 C-Atomen, bezeichnet), ● Arylphosphonat (ArPO32–; worin Ar einen Arylrest, insbesondere Phenyl, bezeichnet), ● Hydrogenorthosilikat (HSiO4 3–), ● Metasilikat ([SiO32–]n), ● Hydrogenmetasilikat ([HSiO3 ]n), ● Dihydrogenorthosilikat (H2SiO4 2–), ● Trihydrogenorthosilikat (H3SiO4 ), ● Alkylsilanolat (RxSiO4–x (4–x)–; worin R einen Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen, bevorzugt 1 bis 10 C-Atomen, bezeichnet und x für 1, 2 oder 3 steht und bevorzugt 1 oder 2, besonders bevorzugt 1 beträgt), oder ● Arylsilanolat (ArxSiO4–x(4–x)–; worin Ar einen Arylrest bezeichnet und x für 1, 2 oder 3 steht und bevorzugt 1 oder 2, besonders bevorzugt 1 beträgt), umfasst. Die vorgenannten Anionen sind insbesondere bei Durchführung der Chemolyse als Hydroalkoholyse (Ic) geeignet. Insbesondere umfasst das Salz der Sauerstoffsäure keine weiteren Anionen neben den vorgenannten. In einer sechzehnten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens, die mit allen anderen Ausführungsformen kombiniert werden kann, ist das Salz der Sauerstoffsäure ein Alkalimetallsalz oder ein quarternäres Ammoniumsalz. In einer siebzehnten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens, die eine besondere Ausgestaltung der sechszehnten Ausführungsform ist, ist das Alkalimetallsalz ein Natrium- oder Kaliumsalz. In einer achtzehnten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens, die mit allen anderen Ausführungsformen kombiniert werden kann, wird die Chemolyse bei einem Druck im Bereich von 200 mbar(abs.) bis 50 bar(abs.), bevorzugt 500 mbar(abs.) bis 50 bar(abs.), besonders bevorzugt 900 mbar(abs.) bis 1,8 bar(abs.), insbesondere bei Umgebungsdruck, durchgeführt. In einer neunzehnten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens, die mit allen anderen Ausführungsformen kombiniert werden kann, wird die Chemolyse bei einer Temperatur im Bereich von 50 °C bis 195 °C, bevorzugt von 80 °C bis 150 °C, besonders bevorzugt 100 °C bis 130 °C und ganz besonders bevorzugt 110 °C bis 120 °C durchgeführt. In einer zwanzigsten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens, die mit allen anderen Ausführungsformen kombiniert werden kann, umfasst die Isocyanatkomponente ein Isocyanat ausgewählt aus Phenylisocyanat (PHI; hergestellt aus Anilin, ANL), Toluylendiisocyanat (TDI; hergestellt aus Toluylendiamin, TDA), den Di- und Polyisocyanaten der Diphenylmethanreihe (MDI; hergestellt aus den Di- und Polyaminen der Diphenylmethanreihe, MDA), 1,5-Pentandiisocyanat (PDI; hergestellt aus 1,5-Pentandiamin, PDA), 1,6-Hexamethylen¬diisocyanat (HDI; hergestellt aus 1,6-Hexamethylendiamin, HDA), Isophorondiisocyanat (IPDI; hergestellt aus Isophorondiamin, IPDA), Xylylendiisocyanat (XDI; hergestellt aus Xylylendiamin, XDA) oder einer Mischung von zwei oder mehr der vorgenannten Isocyanate. In einer einundzwanzigsten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens, die eine besondere Ausgestaltung der zwanzigsten Ausführungsform ist, umfasst die Isocyanatkomponente Toluylendiisocyanat oder eine Mischung aus Toluylendiisocyanat und den Di- und Polyisocyanaten der Diphenylmethanreihe (und umfasst insbesondere keine weiteren Isocyanate neben den vorgenannten Isocyanaten). In einer zweiundzwanzigsten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens, die mit allen anderen Ausführungsformen kombiniert werden kann, umfasst die Alkoholkomponente ein Monool oder Polyol ausgewählt aus einem Polyethermonool, einem Polyetherpolyol, einem Polyesterpolyol, einem Polyetherester-Polyol, einem Polyacrylatpolyol, einem Polyethercarbonatpolyol oder einer Mischung von zwei oder mehr der vorgenannten Polyole. Bevorzugt enthält die Alkoholkomponente ein Polyetherpolyol. Besonders bevorzugt ist die Alkoholkomponente ein Polyetherpolyol (d. h. enthält keine weiteren von Polyetherpolyolen verschiedenen Monoole oder Polyole; wobei jedoch eine Mischung von zwei oder mehr unterschiedlichen Polyetherpolyolen umfasst ist und den Rahmen dieser Ausführungsform nicht verlässt). In einer dreiundzwanzigsten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens, die mit allen anderen Ausführungsformen kombiniert werden kann, umfasst die Alkoholkomponente ein Styrol-Acrylnitril-Copolymer-gefülltes Polyetherpolyol. In einer vierundzwanzigsten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens, die mit allen anderen Ausführungsformen kombiniert werden kann, beträgt die Masse des Salzes der Sauerstoffsäure 0,10 % bis 20 %, bevorzugt 1,0 % bis 15 %, besonders bevorzugt 5,0 % bis 10 % der Masse des (Poly-)Urethans. In einer fünfundzwanzigsten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens, die mit allen anderen Ausführungsformen kombiniert werden kann, liegt das Massenverhältnis von (insgesamt eingesetztem) Chemolysereagenz zu dem (Poly-)Urethan im Bereich von 0,05 bis 90, bevorzugt 1,0 bis 80. In einer sechsundzwanzigsten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens, die mit allen anderen Ausführungsformen kombiniert werden kann, wird die Chemolyse in Gegenwart (mindestens) eines Phasentransferkatalysators durchgeführt. In einer siebenundzwanzigsten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens, die eine besondere Ausgestaltung der sechsundzwanzigsten Ausführungsform ist, umfasst der Phasentransferkatalysator ein geladenes organisches Molekül. In einer achtundzwanzigsten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens, die eine besondere Ausgestaltung der siebenundzwanzigsten Ausführungsform ist, umfasst der Phasentransferkatalysator ein quarternäres Ammoniumsalz, ein quarternäres Phosphoniumsalz oder eine Mischung beider. Die zuvor kurz geschilderten Ausführungsformen und weitere mögliche Ausgestaltungen der Erfindung werden im Folgenden näher erläutert. Sämtliche zuvor beschriebenen Ausführungsformen und die weiteren im Folgenden beschriebenen Ausgestaltungen der Erfindung sind, sofern sich aus dem Kontext für den Fachmann nicht eindeutig das Gegenteil ergibt oder nicht ausdrücklich etwas anderes gesagt wird, beliebig unter- und miteinander kombinierbar. Das erfindungsgemäße Verfahren umfasst insbesondere einen Schritt der Aufarbeitung (II) des Verfahrensprodukts der Chemolyse (I) unter Gewinnung (mindestens) eines Rohstoffes ausgewählt aus (a) einem Mono- und/oder Polyol, (b) einem Carbamat und/oder (c) einem Amin. Diese Aufarbeitung (II) erfolgt bevorzugt gemäß einem (Schritt (C), in welchem eine erste Produktphase enthaltend Mono- und/oder Polyole (nämlich die Alkoholkomponente und/oder aus dieser in der Chemolyse gebildete andere Alkohole) und eine zweite Produktphase enthaltend (i), bei Durchführung der Chemolyse als Alkoholyse (Ia), Carbamate (gegebenenfalls zusammen mit geringen Mengen an Aminen, die beispielsweise infolge des Vorhandenseins von Wasserspuren im Alkohol entstanden sind), oder (ii), bei Durchführung der Chemolyse als Hydrolyse (Ib) oder Hydroalkoholyse (Ic), Amine, gewonnen werden. In dieser bevorzugten Ausführungsform umfasst das erfindungsgemäße Verfahren daher die folgenden Schritte: (A) Bereitstellen des auf einer Isocyanatkomponente und einer Alkoholkomponente basierenden Urethans (insbesondere Polyurethans); (B) Durchführen der Chemolyse wie zuvor beschrieben, d. h. unter Zugabe eines Katalysators als eine der folgenden Umsetzungen: (Ia) Alkoholyse des (Poly-)Urethans mit einem Alkohol (ohne gezielte Zugabe von Wasser); (Ib) Hydrolyse des (Poly-)Urethans mit Wasser (ohne Zugabe eines Alkohols) oder (Ic) Hydroalkoholyse des (Poly-)Urethans mit einem Alkohol und Wasser, wobei der Katalysator ein Salz einer Sauerstoffsäure eines Elements der fünften, vierzehnten oder fünfzehnten Gruppe des Periodensystems der Elemente oder eine Mischung von zwei oder mehr solcher Salze umfasst, wobei der pKB-Wert des Anions des Salzes im Bereich von 0,10 bis 6,00, bevorzugt 0,25 bis 5,00, besonders bevorzugt 0,50 bis 4,50, liegt, und wobei bei Durchführung der Chemolyse als Alkoholyse (Ia) der Katalysator kein Carbonat umfasst und bei Durchführung der Chemolyse als Hydroalkoholyse (Ic) der Katalysator kein Carbonat, kein Orthophosphat und kein Metaphosphat umfasst, unter Erhalt eines Chemolyseproduktes; und (C) Aufarbeiten des Chemolyseproduktes unter Erhalt einer ersten Produktphase enthaltend Mono- und/oder Polyole (nämlich die Alkoholkomponente und/oder aus dieser in der Chemolyse gebildete andere Alkohole) und einer zweiten Produktphase enthaltend (i), bei Durchführung der Chemolyse als Alkoholyse (Ia), Carbamate (gegebenenfalls zusammen mit geringen Mengen an Aminen, die beispielsweise infolge des Vorhandenseins von Wasserspuren im Alkohol entstanden sind), oder (ii), bei Durchführung der Chemolyse als Hydrolyse (Ib) oder Hydroalkoholyse (Ic), Amine. Bei den Carbamaten handelt es sich um andere, durch Umurethanisierungsreaktionen entstandene Urethane, während es sich bei den Aminen um durch Hydrolysereaktionen gebildete, zu dem Isocyanat korrespondierende Amine handelt, wie weiter oben definiert wurde. BEREITSTELLUNG DES (POLY-)URETHANS ZUM CHEMISCHEN RECYCLING In Schritt (A) der zuvor genannten Ausführungsform wird als Vorbereitung der Chemolyse das chemisch zu recycelnde (Poly-)Urethan bereitgestellt. Dabei kann es sich grundsätzlich um jede Art von Urethan handeln. Bevorzugt sind Polyurethane, also Urethane, die sich von Polyisocyanaten (2 oder mehr Isocyanatgruppen pro Molekül) und Polyolen (zwei oder mehr Alkoholgruppen pro Molekül) ableiten. Dabei kann es sich grundsätzlich um jede Art von Polyurethan handeln, d. h. sowohl um Polyurethanschäume als auch um Polyurethanprodukte aus den eingangs beschriebenen sog. CASE-Anwendungen. Bei den Polyurethanschäumen kommen sowohl Weichschäume als auch Hartschäume in Frage, wobei Weichschäume (beispielsweise aus alten Matratzen, Polstermöbeln oder Autositzen) bevorzugt sind. Polyurethanschäume werden üblicherweise unter Einsatz von Treibgasen wie Pentan oder Kohlenstoffdioxid hergestellt. Bei Polyurethanen aus den CASE-Anwendungen sind Polyurethanelastomere, Polyurethanklebstoffe und Polyurethanbeschichtungen bevorzugt. Hinsichtlich der Isocyanatkomponente sind solche Urethane bzw. Polyurethane bevorzugt, die ein Isocyanat ausgewählt aus Phenylisocyanat (PHI; hergestellt aus Anilin, ANL), Toluylendiisocyanat (TDI; hergestellt aus Toluylendiamin, TDA), den Di- und Polyisocyanaten der Diphenylmethanreihe (MDI; hergestellt aus den Di- und Polyaminen der Diphenylmethanreihe, MDA), 1,5-Pentandiisocyanat (PDI; hergestellt aus 1,5-Pentandiamin, PDA), 1,6-Hexamethylen¬diisocyanat (HDI; hergestellt aus 1,6-Hexamethylendiamin, HDA), Isophorondiisocyanat (IPDI; hergestellt aus Isophorondiamin, IPDA), Xylylendiisocyanat (XDI; hergestellt aus Xylylendiamin, XDA) oder einer Mischung von zwei oder mehr der vorgenannten Isocyanate umfassen. Bei den Polyurethanen ist es besonders bevorzugt, dass die Isocyanatkomponente Toluylendiisocyanat oder eine Mischung aus Toluylendiisocyanat und den Di- und Polyisocyanaten der Diphenylmethanreihe umfasst und insbesondere keine weiteren Isocyanate neben den vorgenannten umfasst. Was die Alkoholkomponente betrifft, so umfasst diese bevorzugt ein Mono- oder Polyol ausgewählt aus einem Polyethermonool, einem Polyetherpolyol, einem Polyesterpolyol, einem Polyetherester-Polyol, einem Polyacrylatpolyol, einem Polyethercarbonatpolyol oder einer Mischung von zwei oder mehr der vorgenannten Polyole. Bevorzugt enthält die Alkoholkomponente ein Polyetherpolyol. Besonders bevorzugt ist die Alkoholkomponente ein Polyetherpolyol (d. h. enthält keine weiteren von Polyetherpolyolen verschiedenen Mono- oder Polyole; wobei jedoch eine Mischung von zwei oder mehr unterschiedlichen Polyetherpolyolen umfasst ist und den Rahmen dieser Ausführungsform nicht verlässt). Bei dem Polyetherpolyol kann es sich auch um ein solches handeln, das mit einem Stryrol- Acrylnitril-Copolymer (SAN-Copolymer) gefüllt ist. In solchen Fällen ist es von Vorteil, die Chemolyse als Hydrolyse (Ib) oder Hydroalkoholyse (Ic) durchzuführen. Die Herausforderung bei der Chemolyse von Polyurethanen, deren Polyolkomponente auf SAN-Copolymer-gefüllten Polyetherpolyolen basiert, besteht darin, dass das SAN- Copolymer während der Chemolyse als feinteiliges Polymerpartikel freigesetzt wird. Das als feinteiliges polymeres Partikel in der Reaktionsmischung vorliegende SAN-Polymer führt zu Problemen in der späteren Auftrennung durch z. B. extraktive Verfahren. Weiterhin ist aufgrund der Feinteiligkeit der Polymerpartikel eine Filtration kaum möglich, da der Filter schnell blockiert und eine weitere Abtrennung nicht mehr möglich ist. Bei Durchführung der Chemolyse als Hydrolyse (Ib) oder Hydroalkoholyse (Ic) wird das SAN-Polymer nach dessen Freisetzung aus dem Polyetherpolyol teilweise durch den Hydrolyseschritt in eine lösliche Form gebracht, was die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches nach der Chemolyse durch eine Extraktion erleichtert. Bevorzugt umfasst bereits Schritt (A) vorbereitende Schritte für die Spaltung der Urethanbindungen in Schritt (B). Dabei handelt es sich im Fall von Polyurethanen insbesondere um ein mechanisches Zerkleinern. Solche vorbereitenden Schritte sind dem Fachmann bekannt; es sei beispielsweise auf die in [1] zitierte Literatur verwiesen. Je nach Beschaffenheit des Polyurethans (insbesondere bei Polyurethanschäumen) kann es vorteilhaft sein, dieses vor der mechanischen Zerkleinerung „einzufrieren“, um den Zerkleinerungsvorgang zu erleichtern. Vor, während oder nach der mechanischen Zerkleinerung kann eine Behandlung des Polyurethans mit wässrigen oder alkoholischen Desinfektionsmitteln erfolgen. Derartige Desinfektionsmittel sind bevorzugt Wasserstoffperoxid, Chlordioxid, Natriumhypochlorit, Formaldehyd, Natrium-N-Chlor-(4 Methylbenzol)sulfonamid (Chloramin T) und/oder Peressigsäure (wässrige Desinfektionsmittel) bzw. Ethanol, Isopropanol, und/oder 1-Propanol (alkoholische Desinfektionsmittel). Es ist auch denkbar, die oben beschriebenen vorbereitenden Schritte an einem Ort durchzuführen, der von dem Ort der Chemolyse räumlich getrennt ist. In diesem Fall wird der vorbereitete Schaum in geeignete Transportfahrzeuge, zum Beispiel Silofahrzeuge, für den Weitertransport befüllt. Für den Weitertransport kann der vorbereitete Schaum zudem komprimiert werden, um ein höheres Masse-Volumen-Verhältnis zu erreichen. Am Ort der Chemolyse wird dann der Schaum in die für die Chemolyse vorgesehene Reaktionseinrichtung gefüllt. Es ist auch vorstellbar, das eingesetzte Transportfahrzeug direkt mit der Reaktionseinrichtung zu verbinden. CHEMOLYSE DES (POLY-)URETHANS Die Chemolyse des (Poly-)Urethans, Schritt (B), wird vorzugsweise unter Sauerstoffausschluss durchgeführt. Dies bedeutet, dass die Umsetzung in einer Inertgasatmosphäre (insbesondere in einer Stickstoff-, Argon- oder Heliumatmosphäre) durchgeführt wird. Bevorzugt werden auch die eingesetzten Chemolysereagenzien (Alkohol, Wasser bzw. Alkohol und Wasser) durch Inertgassättigung von Sauerstoff befreit. Die Chemolyse kann erfindungsgemäß als Alkoholyse (Ia), Hydrolyse (Ib) oder Hydroalkoholyse (Ic) durchgeführt werden. Die hier verwendeten Begriffe Alkoholyse und Hydroalkoholyse werden in der Literatur meist als Glykolyse bzw. Hydroglykolyse bezeichnet; vgl. Nr.2 und 3 weiter oben. Da dies jedoch nur bei Einsatz von Glykol als Alkohol wirklich korrekt ist, werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung die allgemeineren Bezeichnungen Alkoholyse und Hydroalkoholyse verwendet. Bei Durchführung der Chemolyse als Alkoholyse (Ia) oder Hydroalkoholyse (Ic) wird im erfindungsgemäßen Verfahren der in der Chemolyse eingesetzte Alkohol bevorzugt ausgewählt aus Methanol, Ethanol, Ethylenglykol, Diethylenglykol, Propylenglykol, Dipropylenglykol, Methylglykol, Triethylenglykol, Glycerin, 2-Methyl-1,3-Propandiol oder einer Mischung von zwei oder mehr der vorgenannten Alkohole. Diethylenglykol und Propylenglykol sind besonders bevorzugt. Im Fall der Hydroglykolyse können Wasser und Alkohol vorvermischt werden; erforderlich ist dies aber nicht. Erfindungsgemäß wird als Katalysator für die Chemolyse ein Salz einer Sauerstoffsäure eines Elements der fünften, vierzehnten oder fünfzehnten Gruppe des Periodensystems der Elemente oder eine Mischung von zwei oder mehr solcher Salze, wobei der pKB-Wert des Anions des Salzes im Bereich von 0,10 bis 6,00, bevorzugt 0,25 bis 5,00, besonders bevorzugt 0,50 bis 4,50, liegt, und wobei bei Durchführung der Chemolyse als Alkoholyse (Ia) der Katalysator kein Carbonat umfasst und bei Durchführung der Chemolyse als Hydroalkoholyse (Ic) der Katalysator kein Carbonat, kein Orthophosphat und kein Metaphosphat umfasst, eingesetzt. Dabei ist es bevorzugt, dass als Element der fünften, vierzehnten oder fünfzehnten Gruppe des Periodensystems der Vanadium, Kohlenstoff, Silicium oder Phosphor gewählt wird. Bei Durchführung der der Chemolyse als Alkoholyse (Ia) umfasst das Salz der Sauerstoffsäure bevorzugt ein Anion ausgewählt aus ● Orthovanadat (VO4 3–), ● Orthophosphat (PO4 3–), ● Diphosphat (P2O7 4–), ● Triphosphat (P3O9 5–), ● Tetraphosphat (P4O11 6–), ● Metaphosphat ([PO3)]n), ● Alkylphosphonat (RP(O)O2 2–; worin R einen Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen, bevorzugt 1 bis 10 C-Atomen, bezeichnet), ● Arylphosphonat (ArP(O)O2 2–; worin Ar einen Arylrest, insbesondere Phenyl, bezeichnet), ● Hydrogenorthosilikat (HSiO4 3–), ● Metasilikat ([SiO3 2–]n), ● Hydrogenmetasilikat ([HSiO3 ]n), ● Dihydrogenorthosilikat (H2SiO4 2–), ● Trihydrogenorthosilikat (H3SiO4 ), ● Alkylsilanolat (RxSiO4–x(4–x)–; worin R einen Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen, bevorzugt 1 bis 10 C-Atomen, bezeichnet und x für 1, 2 oder 3 steht und bevorzugt 1 oder 2, besonders bevorzugt 1 beträgt), oder ● Arylsilanolat (ArxSiO4–x (4–x)–; worin Ar einen Arylrest, insbesondere Phenyl, bezeichnet und x für 1, 2 oder 3 steht und bevorzugt 1 oder 2, besonders bevorzugt 1 beträgt). Von den vorgenannten Anionen sind Orthovanadat (VO4 3–), Orthophosphat (PO4 3–) und Hydrogenorthosilikat (HSiO4 3–) besonders bevorzugt. Ganz besonders bevorzugt sind Orthovanadat (VO4 3–) und Orthophosphat (PO4 3–). Bei Durchführung der der Chemolyse als Hydrolyse (Ib) umfasst das Salz der Sauerstoffsäure bevorzugt ein Anion ausgewählt aus ● Orthovanadat (VO4 3–), ● Carbonat (CO3 2–), ● Orthophosphat (PO4 3–), ● Diphosphat (P2O7 4–), ● Triphosphat (P3O9 5–), ● Tetraphosphat (P4O11 6–), ● Metaphosphat ([PO3)]n), ● Alkylphosphonat (RP(O)O2 2–; worin R einen Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen, bevorzugt 1 bis 10 C-Atomen, bezeichnet), ● Arylphosphonat (ArP(O)O2 2–; worin Ar einen Arylrest, insbesondere Phenyl, bezeichnet), ● Hydrogenorthosilikat (HSiO4 3–), ● Metasilikat ([SiO3 2–]n), ● Hydrogenmetasilikat ([HSiO3 ]n), ● Dihydrogenorthosilikat (H2SiO4 2–), ● Trihydrogenorthosilikat (H3SiO4 ), ● Alkylsilanolat (RxSiO4–x(4–x)–; worin R einen Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen, bevorzugt 1 bis 10 C-Atomen, bezeichnet und x für 1, 2 oder 3 steht und bevorzugt 1 oder 2, besonders bevorzugt 1 beträgt), oder ● Arylsilanolat (ArxSiO4–x(4–x)–; worin Ar einen Arylrest, insbesondere Phenyl, bezeichnet und x für 1, 2 oder 3 steht und bevorzugt 1 oder 2, besonders bevorzugt 1 beträgt). Von den vorgenannten Anionen sind Orthovanadat (VO4 3–), Carbonat (CO3 2–), Orthophosphat (PO4 3–) und Hydrogenorthosilikat (HSiO4 3–) besonders bevorzugt. Ganz besonders bevorzugt sind Orthovanadat (VO4 3–), Carbonat (CO3 2–), und Orthophosphat (PO4 3–), insbesondere in Verbindung mit einem Phasentransferkatalysator (siehe unten für Details). Bei allen beschriebenen Chemolyseverfahren (Ia) bis (Ic), insbesondere bei Durchführung der Chemolyse als Hydroalkoholyse (Ic), kann das Salz der Sauerstoffsäure ein Anion ausgewählt aus ● Orthovanadat (VO4 3–), ● Diphosphat (P2O7 4–), ● Triphosphat (P3O9 5–), ● Tetraphosphat (P4O11 6–), ● Alkylphosphonat (RPO3 2–; worin R einen Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen, bevorzugt 1 bis 10 C-Atomen, bezeichnet), ● Arylphosphonat (ArPO3 2–; worin Ar einen Arylrest, insbesondere Phenyl, bezeichnet) ● Hydrogenorthosilikat (HSiO4 3–), ● Metasilikat ([SiO3 2–]n), ● Hydrogenmetasilikat ([HSiO3 ]n), ● Dihydrogenorthosilikat (H2SiO4 2–), ● Trihydrogenorthosilikat (H3SiO4 ), ● Alkylsilanolat (RxSiO4–x(4–x)–; worin R einen Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen, bevorzugt 1 bis 10 C-Atomen, bezeichnet und x für 1, 2 oder 3 steht und bevorzugt 1 oder 2, besonders bevorzugt 1 beträgt), oder ● Arylsilanolat (ArxSiO4–x(4–x)–; worin Ar einen Arylrest bezeichnet und x für 1, 2 oder 3 steht und bevorzugt 1 oder 2, besonders bevorzugt 1 beträgt) umfassen. Von den vorgenannten Anionen sind Orthovanadat (VO4 3–), und Hydrogenorthosilikat (HSiO4 3–) besonders bevorzugt. Unabhängig vom gewählten Chemolyseverfahren gilt Folgendes: Es ist bevorzugt, nur ein (1) Salz einer Sauerstoffsäure als Katalysator einzusetzen und keine Mischung. Es ist ferner bevorzugt, dass auch keine weiteren, zuvor nicht aufgezählten, Katalysatoren eingesetzt werden. Es hat sich bewährt, das Salz der Sauerstoffsäure so zu dosieren, dass seine Masse 0,10 % bis 20 %, bevorzugt 1,0 % bis 15 %, besonders bevorzugt 5,0 % bis 10 % der Masse des umzusetzenden (Poly-)Urethans beträgt. Schließlich ist es bevorzugt, als das Salz der Sauerstoffsäure ein Alkalimetallsalz, insbesondere ein Natrium- oder Kaliumsalz, oder ein quarternäres Ammoniumsalz einzusetzen. Natrium- oder Kaliumsalze sind besonders bevorzugt. In der Chemolyse wird bevorzugt eine Reaktionstemperatur im Bereich von 50 °C bis 195 °C, besonders bevorzugt von 80 °C bis 150 °C, ganz besonders bevorzugt 100 °C bis 130 °C und außerordentlich ganz besonders bevorzugt 110 °C bis 120 °C eingehalten. Die Chemolyse kann in einem Autoklaven ohne Druckausgleich durchgeführt werden, wobei sich Drücke von bis zu bis 50 bar(abs.) einstellen können. Die Reaktion stellt aber keine besonderen Anforderungen an den Druck; sie kann ebenfalls bei Umgebungsdruck oder leicht verringertem Druck (insbesondere bei einer Druckuntergrenze von 200 mbar(abs.), bevorzugt 900 mbar(abs.)) durchgeführt werden, was die Abtrennung gebildeten Kohlenstoffdioxids erleichtert. Ein nur leicht erhöhter Druck bis insbesondere 1,8 bar(abs.) ist ebenfalls möglich. Die Chemolyse ist im Allgemeinen innerhalb eines Zeitraums von 1,0 h bis 48 h, bevorzugt 1,5 h bis 24 h, besonders bevorzugt 2,0 h bis 10 h, ganz besonders bevorzugt 2,5 h bis 6,0 h und außerordentlich ganz besonders bevorzugt 3,0 h bis 5,5 h, beendet, d. h. nach einer Reaktionsdauer innerhalb dieses Zeitraums findet keine oder allenfalls nur ein geringfügiger weiterer Umsatz statt. In einer bevorzugten Ausführungsform wird ein Massenverhältnis von (insgesamt eingesetztem) Chemolysereagenz zu dem (Poly-)Urethan, im Bereich von 0,05 bis 90, bevorzugt von 1,0 bis 80 eingesetzt. Im Fall der Hydroalkoholyse (Ic) ist diese Menge auf Wasser und Alkohol aufzuteilen, wobei die Masse des Wassers mindestens 4,0 %, bevorzugt 4,0 % bis 15 %, besonders bevorzugt 4,0 % bis 10 %, ganz besonders bevorzugt 5,0 % bis 10 % und außerordentlich ganz besonders bevorzugt 5,0 % bis 7,0 %, der Masse des Alkohols ausmacht. Es ist dabei vorteilhaft, das für die Hydroalkoholyse einzusetzende Wasser nicht gleich zu Beginn des Reaktionszeitraums zuzugeben. Es hat sich bewährt, zunächst nur den Alkohol zuzugeben und das (Poly-)Urethan darin zu lösen (wobei natürlich schon Umurethanisierungsreaktionen stattfinden), bevor das Wasser zugegeben wird. Es ist auch möglich, einen kleinen Teil des Wassers, insbesondere 2 % bis 4 % der in der Chemolyse insgesamt einzusetzenden Menge an Wasser, gemeinsam mit dem Alkohol zu dem (Poly-)Urethan) zu geben. Die Zugabe des Wassers im ersteren Fall bzw. der Hauptmenge davon im letzteren Fall erfolgt dann bevorzugt nicht auf einmal, sondern zeitversetzt im weiteren Verlauf der Chemolyse über die Reaktionsdauer. Im Fall der zeitversetzten Zugabe des Wassers bezieht sich die Forderung, dass die „Masse des Wassers mindestens 4,0 %, bevorzugt 4,0 % bis 15 %, besonders bevorzugt 4,0 % bis 10 %, ganz besonders bevorzugt 5,0 % bis 10 % und außerordentlich ganz besonders bevorzugt 5,0 % bis 7,0 %, der Masse des Alkohols ausmacht“ auf die insgesamt als Teil des Chemolysereagenz zugegebene Menge an Wasser. Bei Durchführung der Chemolyse als Alkoholyse (Ia) wird kein Wasser als Chemolysereagenz eingesetzt. Der Eintrag geringer Mengen Wassers aus anderen Quellen, insbesondere stammend aus Feuchtigkeit im Alkohol ist hierdurch nicht ausgeschlossen. Ebenfalls nicht ausgeschlossen ist es, den Katalysator in Wasser zu lösen. Wasser wird im Rahmen einer erfindungsgemäßen Alkoholyse allenfalls in einer solchen Menge in die Chemolyse eingetragen, dass die Masse des während der Alkoholyse vorhandenen Wassers (gleich woher stammend) 0 % bis < 4,0 %, insbesondere 0 % bis 3,5 %, bevorzugt 0 % bis 3,4 %, besonders bevorzugt 0 % bis 3,0 %, ganz besonders bevorzugt 0 % bis 2,0 % der Masse des eingesetzten Alkohols beträgt. Die Alkoholyse liefert neben Mono- und/oder Polyolen zunächst Carbamate als Produkte. Wird die Isolierung von Aminen angestrebt, so müssen diese in einem von der Alkoholyse getrennten Verfahrensschritt einer Hydrolyse unterzogen werden, was weiter unten noch in größerer Detailtiefe erläutert wird. Es kann vorteilhaft sein, bei der Chemolyse zusätzlich zum Katalysator (also zusätzlich zum Chemolysekatalysator) mindestens einen Phasentransferkatalysator zuzusetzen, um die Ausbeute zu erhöhen und/oder die Reaktionszeit zu verkürzen. Ohne auf eine Theorie festgelegt sein zu wollen wird angenommen, dass ein Phasentransferkatalysator den Transport des eigentlichen Katalysators (des Chemolysekatalysators) in das (hydrophobe) (Poly-)Urethan fördert und so die Abbaureaktion beschleunigt. Als Phasentransferkatalysatoren eignen sich vorzugsweise Verbindungen mit einem geladenen organischen Molekül, bevorzugt quaternäre Ammoniumsalze ([R4N]+X) oder quaternäre Phosphoniumsalze ([R4P]+X) mit organischen Resten (R) und einem Gegenion (X). Besonders bevorzugt sind quaternäre Ammoniumsalze mit organischen Resten und einem Gegenion. Bei den organischen Resten (R) handelt es sich bevorzugt um Methyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Octyl-, Hexadecyl- oder Stearyl- oder Benzyl-Reste, wobei die vier Reste eines quaternären Ammonium- oder Phosphoniumsalzes jeweils verschieden oder gleich sein können. Bei dem Gegenion (X) handelt es sich bevorzugt um Chlorid, Bromid, Sulfat, Chlorat oder Triflat. Geeignete Phasentransferkatalysatoren sind beispielsweise Trimethylbenzylammoniumchlorid, Tetra(1-propyl)ammoniumchlorid, Tetra(1-butyl)ammoniumchlorid, Tetra(1-pentyl)ammoniumchlorid, Tetra(1-hexyl)- ammoniumchlorid, Dimethyldistearylammoniumchlorid, Tetraphenylphosphoniumchlorid, Hexa(1-decyl)tributylphosphoniumchlorid, Methyltri(1-octyl)phosphoniumchlorid und/oder Methytri(1-octyl)ammoniumchlorid („Aliquat 336“), wobei Tetra(1-butyl)ammoniumchlorid, Tetra(1-pentyl)ammoniumchlorid, Tetra(1-hexyl)ammoniumchlorid und Methyltri(1-octyl)- ammoniumchlorid („Aliquat 336“) bevorzugt sind. Ganz besonders bevorzugt wird als Phasentransferkatalysator Tetra(1-hexyl)ammoniumchlorid und/oder Methyltri(1-octyl)- ammoniumchlorid („Aliquat 336“) eingesetzt. Die Chemolyse kann in einem beliebigen, in der Fachwelt für einen derartigen Zweck bekannten Reaktor durchgeführt werden. Insbesondere eignen sich – neben den bereits erwähnten Autoklaven – Rührkessel (gerührte Reaktoren) und Rohrreaktoren als Chemolysereaktoren. AUFARBEITUNG DES CHEMOLYSEPRODUKTES Die Chemolyse (I) des (Poly-)Urethans liefert ein Produktgemisch, das Chemolyseprodukt. Zur Isolierung der begehrten Rohstoffe muss dieses Chemolyseprodukt aufgearbeitet werden (II); dies geschieht vorzugsweise gemäß Schritt (C) der weiter oben genannten bevorzugten Ausführungsform. Die Aufarbeitung (II) gemäß Schritt (C) hat zum Ziel, zwei Produktphasen bereitzustellen, deren eine (fortan: erste Produktphase) Mono- und/oder Polyole (nämlich die Alkoholkomponente und/oder aus dieser in der Chemolyse gebildete andere Alkohole) enthält und deren Zweite (fortan: zweite Produktphase), abhängig von der Art der Chemolyse, Folgendes enthält: (i) bei Durchführung der Chemolyse als Alkoholyse (Ia): Carbamate (gegebenenfalls zusammen mit geringen Mengen an Aminen, die beispielsweise infolge des Vorhandenseins von Wasserspuren im Alkohol entstanden sind), oder (ii) bei Durchführung der Chemolyse als Hydrolyse (Ib) oder Hydroalkoholyse (Ic): Amine. Es versteht sich für den Fachmann von selbst, dass die Trennung in die beiden Produktphasen nicht zwingend in dem Sinne perfekt verlaufen muss, dass sämtliches Mono- bzw. Polyol in die erste Produktphase und sämtliches Carbamat oder Amin in die zweite Produktphase gelangen. Wenn beispielsweise infolge der vorherrschenden Löslichkeitsgleichgewichte geringe Mengen des Amins in die in die erste Produktphase gelangen (oder geringe Mengen des Mono- bzw. Polyols in die zweite Produktphase), verlässt dies den Rahmen dieser Ausführungsform selbstverständlich nicht. Abhängig insbesondere von der Natur des verwendeten Chemolysereagenz ist es möglich, dass das Chemolyseprodukt direkt zweiphasig anfällt. Dies ist bei Durchführung der Chemolyse als Hydrolyse (Ib) oder Hydroalkoholyse (Ic) regelmäßig der Fall. Selbst bei Durchführung der Chemolyse als Alkoholyse kommt dies, abhängig von der Wahl des Alkohols, oft vor. Enthält dann eine der beiden Phasen den Hauptteil der Mono- bzw. Polyole und die andere der beiden Phasen den Hauptteil der Carbamate bzw. Amine, so können die erste und die zweite Produktphase durch eine einfache Phasentrennung gewonnen werden. Die erste Produktphase kann dann direkt einer weiteren Aufarbeitung zur Isolierung der Mono- bzw. Polyole zugeführt werden (fortan Schritt (D)). Entsprechend kann die zweite Produktphase direkt einer weiteren Aufarbeitung zur Isolierung der Amine zugeführt werden (fortan Schritt (E)). Diese Ausführungsform ist beispielsweise bei Verwendung von TDI-basierten Polyurethanschäumen und Durchführung der Chemolyse als Hydroalkoholyse mit Diethylenglykol als Alkohol denkbar. Das gebildete TDA bildet aufgrund seiner Wasserlöslichkeit gemeinsam mit dem ebenfalls wasserlöslichen Diethylenglykol und nicht umgesetztem Wasser die zweite Produktphase (eine alkoholisch- wässrige Phase), während die zurückgewonnenen Polyole die erste Produktphase (eine organische Phase) ausbilden. Ob diese Ausführungsform anwendbar ist, kann durch fachmännische Überlegungen oder einfache Vorversuche leicht ermittelt werden. Es ist jedoch auch möglich, dass eine einfache Phasentrennung des Chemolyseproduktes nicht zu einer ersten Produktphase mit ausreichendem Mono- bzw. Polyolanteil und einer zweiten Produktphase mit ausreichendem Amin- bzw. Carbamatanteil führt. In einem solchen Fall ist es bevorzugt, das Chemolyseprodukt in seiner Gesamtheit mit einem organischen Lösungsmittel zu extrahieren. Dies ist auch die Methode der Wahl, wenn das Chemolyseprodukt einphasig vorliegt. Für eine solche Extraktion bestehen mehrere Möglichkeiten: In einer bevorzugten Ausführungsform, die bei Durchführung der Chemolyse als Hydrolyse (Ib) anwendbar ist, wird das Chemolyseprodukt mit einem organischen Lösungsmittel extrahiert und danach in die erste und zweite Produktphase getrennt. Als organische Lösungsmittel eignen sich aliphatische Kohlenwasserstoffe, alicyclische Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe, Halogen-substituierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, Halogen-substituierte alicyclische Kohlenwasserstoffe, Halogen- substituierte aromatische Kohlenwasserstoffe und Mischungen von zwei oder mehr der vorgenannten organischen Lösungsmittel. In einer bevorzugten Ausführungsform, die bei Durchführung der Chemolyse als Alkoholyse (Ia) oder Hydroalkoholyse (Ic) anwendbar ist, umfasst die Aufarbeitung des Chemolyseproduktes das Vermengen desselben mit einem organischen Lösungsmittel, das mit dem in der Chemolyse eingesetzten Alkohol nicht vollständig mischbar ist, und Phasentrennung in die erste Produktphase und in die zweite Produktphase. Die Forderung, dass das in dieser Extraktion einzusetzende organische Lösungsmittel mit dem in der Chemolyse eingesetzten Alkohol nicht vollständig mischbar ist bedeutet, dass es – unter den für die Extraktion vorliegenden Bedingungen von Temperatur und Verhältnis von organischem Lösungsmittel zu Alkohol aus der Chemolyse – eine Mischungslücke derart geben muss, dass eine Phasentrennung möglich wird. Dies ist beispielsweise dann der Fall, wenn das organische Lösungsmittel ausgewählt wird aus aliphatischen Kohlenwasserstoffen, alicyclischen Kohlenwasserstoffen, aromatischen Kohlenwasserstoffen und Mischungen von zwei oder mehr der vorgenannten organischen Lösungsmittel, und der in der Chemolyse einzusetzende Alkohol ausgewählt wird aus Methanol, Ethanol, Ethylenglykol, Diethylenglykol, Propylenglykol, Dipropylenglykol, Methylglykol, Triethylenglykol, Glycerin, 2-Methyl-1,3-Propandiol und Mischungen von zwei oder mehr der vorgenannten Alkohole. Im Zweifelsfall ist es durch einfache Vorversuche leicht festzustellen, ob eine geeignete Mischungslücke vorliegt oder nicht. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform, die ebenfalls bei Durchführung der Chemolyse als Alkoholyse (Ia) oder Hydroalkoholyse (Ic) anwendbar ist, wird die Aufarbeitung des Chemolyseproduktes ebenfalls extraktiv durchgeführt, jedoch unter Einsatz eines organischen Lösungsmittel, das mit dem in der Chemolyse eingesetzten Alkohol mischbar ist. In diesem Fall umfasst die Aufarbeitung die Schritte: (1) Vermischen des Chemolyseproduktes mit einem organischen Lösungsmittel, das mit dem in der Chemolyse eingesetzten Alkohol mischbar ist, unter Erhalt eines Produktgemisches, und (2) Waschen des Produktgemisches mit einer wässrigen Waschflüssigkeit und Phasentrennung in die erste Produktphase und in die zweite Produktphase Die Forderung, dass das in Schritt (1) einzusetzende organische Lösungsmittel mit dem in Schritt (B) eingesetzten Alkohol mischbar ist, bedeutet, dass sich – unter den für Schritt (1) vorliegenden Bedingungen von Temperatur und Verhältnis von organischem Lösungsmittel zu dem Alkohol aus der Chemolyse – eine Mischung aus dem organischen Lösungsmittel und dem Alkohol aus der Chemolyse nicht spontan in zwei Phasen trennt. Dies ist beispielsweise dann der Fall, wenn das organische Lösungsmittel in Schritt (1) ausgewählt wird aus Halogen-substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffen, Halogen-substituierten alicyclischen Kohlenwasserstoffen, Halogen-substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen und Mischungen von zwei oder mehr der vorgenannten organischen Lösungsmittel, und der in der Chemolyse einzusetzende Alkohol ausgewählt wird aus Methanol, Ethanol, Ethylenglykol, Diethylenglykol, Propylenglykol, Dipropylenglykol, Methylglykol, Triethylenglykol, Glycerin, 2-Methyl-1,3-Propandiol und Mischungen von zwei oder mehr der vorgenannten Alkohole. AUFARBEITUNG DER ERSTEN PRODUKTPHASE Die erste Produktphase enthält die Mono- und/oder Polyole und wird vorzugsweise zur Isolierung derselben in möglichst reiner Form aufgearbeitet (Schritt (D) in der weiter oben genannten bevorzugten Ausführungsform). Eine solche Aufarbeitung wird vorzugsweise mittels Destillation und/oder Strippung mit einem Strippgas (wie insbesondere Stickstoff oder Wasserdampf, bevorzugt Stickstoff) durchgeführt. Dabei wird eine Destillation bevorzugt in einem Verdampfer ausgewählt aus Fallfilmverdampfern, Dünnschichtverdampfern, Flashverdampfern, Steigfilmverdampfern, Naturumlaufverdampfern, Zwangsumlaufverdampfern oder Kesselverdampfern durchgeführt. Besonders bevorzugt ist es, der Destillation eine Strippung mit Wasserdampf nachzuschalten. Eine Strippung mit Wasserdampf kann durch Durchleiten von Wasserdampf in an sich bekannten Stripp-Kolonnen durchgeführt werden. Die Strippung mit Wasserdampf kann jedoch auch so erfolgen, dass man Wasser in flüssiger Form der (gegebenenfalls bereits in einer Destillation vorgereinigten) ersten Produktphase zugibt, anschließend überhitzt (unter Einhaltung eines mittels eines Druckventils eingestellten Gegendrucks, der ausreichend ist, das Wasser flüssig zu halten) und nach dem Druckventil entspannt, wodurch das im Polyol enthaltene Wasser verdampft und strippend wirkt. AUFARBEITUNG DER ZWEITEN PRODUKTPHASE Die zweite Produktphase enthält die Amine bzw. Carbamate und wird vorzugsweise zur Isolierung der Amine in möglichst reiner Form aufgearbeitet (Schritt (E) in der weiter oben genannten bevorzugten Ausführungsform). Enthält die zweite Produktphase Carbamate entweder gar nicht oder allenfalls in vernachlässigbaren Anteilen (wie bei Durchführung der Chemolyse als Hydrolyse (Ib) oder Hydroalkoholyse (Ic) zu erwarten), so umfasst die Gewinnung des Amins vorteilhafterweise zunächst eine destillative Abtrennung von Alkohol und Wasser aus der zweiten Produktphase. Dies kann durch bekannte Destillationstechniken geschehen. Das zurückbleibende rohe Amin wird bevorzugt weiter aufgearbeitet, insbesondere durch Destillation. Enthält die zweite Produktphase überwiegend Carbamate (wie bei Durchführung der Chemolyse als Alkoholyse (Ia) zu erwarten), so umfasst die Gewinnung des Amins vorteilhafterweise eine Hydrolyse der Carbamate zu den Aminen und eine destillative Abtrennung von Alkohol und Wasser, gefolgt von einer destillativen Reinigung der nach der destillativen Abtrennung verbleibenden rohen Amine. Die Hydrolyse und die Verdampfung von Wasser und Alkohol müssen nicht notwendigerweise in dieser Reihenfolge erfolgen. Es ist durchaus auch möglich, zuerst eine Alkoholfraktion (im Allgemeinen gemeinsam mit einem Teil des Wassers) zu verdampfen, danach zu hydrolysieren und schließlich das verbleibende Wasser im Schritt der Destillation des rohen Amins abzutrennen. Als Katalysatoren für einen Hydrolyseschritt im Rahmen der Aufarbeitung der zweiten Produktphase eignen sich die aus dem Stand der Technik für Hydrolysen geeigneten Katalysatoren ebenso wie die im Rahmen der Chemolyse in Schritt (B) erfindungsgemäß einzusetzenden Katalysatoren. Die weiter oben im Zusammenhang mit dem Schritt (B) genannte Möglichkeit der Phasentransferkatalyse kann in gleicher Weise auch bei einer Hydrolyse im Rahmen der Aufarbeitung der zweiten Produktphase eingesetzt werden. Es ist in jedem Fall bevorzugt, die Gewinnung des Amins in die Aufarbeitung neu hergestellten Amins einzubinden, indem das rohe Amin einer Rohproduktfraktion des Amins, die aus einer Neuherstellung desselben Amins stammt, beigemischt wird. Diese Ausführungsform bietet einen wirtschaftlichen und umweltschonenden Auslass für aus dem Polyurethanprodukt stammende Verunreinigungen. Sie wird in der internationalen Patentanmeldung WO 2020/260387 A1 näher beschrieben. Die Erfindung wird nachfolgend anhand von Beispielen noch näher erläutert. Beispiele: Als Testreaktion wurde die Spaltung von 2-(2-Ethoxyethoxy)ethyl-N-phenylcarbamat zu (i) Anilin bzw. dem Carbamat aus Anilin und Monoethylenglykol (MEG) und (ii) 2-(2-Ethoxyethoxy)ethan-1-ol gewählt. Es wurden jeweils 0,25 mmol von 2-(2- Ethoxyethoxy)ethylphenylcarbamat in einem Autoklaven umgesetzt. Die eingesetzten Katalysatoren und Phasentransferkatalysatoren waren kommerziell erhältliche Produkte und wurden ohne weitere Aufreinigung eingesetzt. Die nachfolgenden Tabellen fassen die Versuchsbedingungen und Ergebnisse zusammen: Tabelle 1: Übersicht über die Versuchsergebnisse zur Chemolyse allgemein [a] (E) = erfindungsgemäßer Versuch; (V) = Vergleichsversuch. [b] Umsatz an 2-(2-Ethoxyethoxy)ethyl-N-phenylcarbamat, bestimmt mittels Gaschromatographie. Tabelle 2: Übersicht über die Versuchsergebnisse zum Einfluss von Phasentransferkatalysatoren (PTC) [a] Umsatz an 2-(2-Ethoxyethoxy)ethylphenylcarbamat, bestimmt mittels Gaschromatographie. [b] Methytri(1-octyl)ammoniumchlorid.

Claims

Patentansprüche: 1. Verfahren zur Spaltung von Urethanen durch Chemolyse (I), umfassend (A) das Bereitstellen eines auf einer Isocyanatkomponente und einer Alkoholkomponente basierenden Urethans, gefolgt von (B) der Chemolyse (I) des Urethans mit einem Chemolysereagenz unter Erhalt eines Chemolyseproduktes, wobei die Chemolyse (I) unter Zugabe eines Katalysators als eine der folgenden Umsetzungen durchgeführt wird: (Ia) Alkoholyse des Urethans, wobei das Chemolysereagenz ein Alkohol ist, (Ib) Hydrolyse des Urethans, wobei das Chemolysereagenz Wasser ist oder (Ic) Hydroalkoholyse des Urethans, wobei das Chemolysereagenz Alkohol und Wasser umfasst, wobei der Katalysator ein Salz einer Sauerstoffsäure eines Elements der fünften, vierzehnten oder fünfzehnten Gruppe des Periodensystems der Elemente oder eine Mischung von zwei oder mehr solcher Salze umfasst, wobei der pKB-Wert des Anions des Salzes der Sauerstoffsäure im Bereich von 0,10 bis 6,00 liegt und wobei bei Durchführung der Chemolyse als Alkoholyse (Ia) der Katalysator kein Carbonat umfasst und bei Durchführung der Chemolyse als Hydroalkoholyse (Ic) der Katalysator kein Carbonat, kein Orthophosphat und kein Metaphosphat umfasst. 2. Verfahren nach Anspruch 1, umfassend (C) Aufarbeiten (II) des Chemolyseproduktes unter Erhalt einer ersten Produktphase enthaltend Mono- und/oder Polyole und einer zweiten Produktphase enthaltend: (i), bei Durchführung der Chemolyse als Alkoholyse (Ia), Carbamate, oder (ii), bei Durchführung der Chemolyse als Hydrolyse (Ib) oder Hydro- alkoholyse (Ic), Amine. 3. Verfahren nach Anspruch 2, bei welchem Schritt (C) eine Phasentrennung des Chemolyseproduktes in die erste Produktphase und in die zweite Produktphase umfasst. 4. Verfahren nach Anspruch 2, bei welchem (i) bei Durchführung der Chemolyse als Hydrolyse (Ib) Schritt (C) ein Vermengen des Chemolyseproduktes mit einem organischen Lösungsmittel und Phasentrennung in die erste Produktphase und in die zweite Produktphase umfasst, oder (ii) bei Durchführung der Chemolyse als Alkoholyse (Ia) oder Hydroalkoholyse (Ic) Schritt (C) ein Vermengen des Chemolyseproduktes mit einem organischen Lösungsmittel, das mit dem in Schritt (B) eingesetzten Alkohol nicht vollständig mischbar ist, und Phasentrennung in die erste Produktphase und in die zweite Produktphase umfasst, oder (iii) bei Durchführung der Chemolyse als Alkoholyse (Ia) oder Hydroalkoholyse (Ic) Schritt (C) umfasst: (C.I) Vermischen des Chemolyseproduktes mit einem organischen Lösungsmittel, das mit dem in Schritt (B) eingesetzten Alkohol mischbar ist, unter Erhalt eines Produktgemisches, und (C.II) Waschen des Produktgemisches mit einer wässrigen Waschflüssigkeit und Phasentrennung in die erste Produktphase und in die zweite Produktphase. 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 4, umfassend: (D) Gewinnen der Mono- und/oder Polyole aus der ersten Produktphase. 6. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 5, umfassend: (E) Gewinnen der Amine aus der zweiten Produktphase. 7. Verfahren nach Anspruch 6, bei welchem (i) bei Durchführung der Chemolyse als Alkoholyse (Ia) Schritt (E) eine Hydrolyse der Carbamate zu Aminen und eine destillative Abtrennung von Alkohol und Wasser, gefolgt von einer destillativen Reinigung der nach der destillativen Abtrennung verbleibenden Amine, umfasst, oder (ii) bei Durchführung der Chemolyse als Hydrolyse (Ib) oder Hydroalkoholyse (Ic) Schritt (E) eine destillative Abtrennung von Alkohol und Wasser aus der zweiten Produktphase, gefolgt von einer destillativen Reinigung der nach der destillativen Abtrennung verbleibenden Amine, umfasst. 8. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, bei welchem bei Durchführung der Chemolyse als Alkoholyse (Ia) oder Hydroalkoholyse (Ic) der in der Chemolyse eingesetzte Alkohol ausgewählt ist aus Methanol, Ethanol, Ethylenglykol, Diethylenglykol, Propylenglykol, Dipropylenglykol, Methylglykol, Triethylenglykol, Glycerin, 2-Methyl-1,3-Propandiol oder einer Mischung von zwei oder mehr der vorgenannten Alkohole. 9. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, bei welchem das Element der fünften, vierzehnten oder fünfzehnten Gruppe des Periodensystems der Elemente ausgewählt ist aus Vanadium, Kohlenstoff, Silicium oder Phosphor. 10. Verfahren nach Anspruch 9, bei welchem (i) bei Durchführung der Chemolyse als Alkoholyse (Ia) das Salz der Sauerstoffsäure ein Anion ausgewählt aus Orthovanadat, Orthophosphat, Diphosphat, Triphosphat, Tetraphosphat, Metaphosphat, Alkylphosphonat, Arylphosphonat, Hydrogenorthosilikat, Metasilikat, Hydrogenmetasilikat, Dihydrogenorthosilikat, Trihydrogenorthosilikat, Alkylsilanolat oder Arylsilanolat umfasst, (ii) bei Durchführung der Chemolyse als Hydrolyse (Ib) das Salz der Sauerstoffsäure ein Anion ausgewählt aus Orthovanadat, Carbonat, Orthophosphat, Diphosphat, Triphosphat, Tetraphosphat, Metaphosphat, Alkylphosphonat, Arylphosphonat, Hydrogenorthosilikat, Metasilikat, Hydrogenmetasilikat, Dihydrogenorthosilikat, Trihydrogenorthosilikat, Alkylsilanolat oder Arylsilanolat umfasst, oder (iii) bei Durchführung der Chemolyse als Hydroalkoholyse (Ic) das Salz der Sauerstoffsäure ein Anion ausgewählt aus Orthovanadat, Diphosphat, Triphosphat, Tetraphosphat, Alkylphosphonat, Arylphosphonat, Hydrogenorthosilikat, Metasilikat, Hydrogenmetasilikat, Dihydrogen- orthosilikat, Trihydrogenorthosilikat, Alkylsilanolat oder Arylsilanolat umfasst. 11. Verfahren nach Anspruch 9, bei welchem das Salz der Sauerstoffsäure ein Anion ausgewählt aus Orthovanadat, Diphosphat, Triphosphat, Tetraphosphat, Alkylphosphonat, Arylphosphonat, Hydrogenorthosilikat, Metasilikat, Hydrogenmetasilikat, Dihydrogenorthosilikat, Trihydrogenorthosilikat, Alkylsilanolat oder Arylsilanolat umfasst. 12. Verfahren nach Anspruch 10 oder 11, bei welchem das Salz der Sauerstoffsäure keine weiteren Anionen neben den genannten Anionen umfasst. 13. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, bei welchem die Isocyanatkomponente ein Isocyanat ausgewählt aus Phenylisocyanat (PHI; hergestellt aus Anilin, ANL), Toluylendiisocyanat (TDI; hergestellt aus Toluylendiamin, TDA), den Di- und Polyisocyanaten der Diphenylmethanreihe (MDI; hergestellt aus den Di- und Polyaminen der Diphenylmethanreihe, MDA), 1,5-Pentandiisocyanat (PDI; hergestellt aus 1,5-Pentandiamin, PDA), 1,6-Hexamethylen¬diisocyanat (HDI; hergestellt aus 1,6-Hexamethylendiamin, HDA), Isophorondiisocyanat (IPDI; hergestellt aus Isophorondiamin, IPDA), Xylylendiisocyanat (XDI; hergestellt aus Xylylendiamin, XDA) oder einer Mischung von zwei oder mehr der vorgenannten Isocyanate umfasst, und/oder bei welchem die Alkoholkomponente ein Monool oder Polyol ausgewählt aus einem Polyethermonool, einem Polyetherpolyol, einem Polyesterpolyol, einem Polyetherester-Polyol, einem Polyacrylatpolyol, einem Polyethercarbonatpolyol oder einer Mischung von zwei oder mehr der vorgenannten Polyole umfasst. 14. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, bei welchem die Masse des Salzes der Sauerstoffsäure 0,10 % bis 20 % der Masse des Urethans beträgt, und/oder bei welchem das Massenverhältnis von Chemolysereagenz zu dem Urethan im Bereich von 0,05 bis 90 liegt. 15. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, bei welchem in der Chemolyse zusätzlich zum Katalysator ein Phasentransferkatalysator eingesetzt wird.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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KR20250023527A (ko) * 2022-06-14 2025-02-18 바스프 에스이 폴리우레탄 물질로부터 원료를 회수하는 방법
CN121666421A (zh) * 2023-07-14 2026-03-13 巴斯夫欧洲公司 通过水解和再缩合从基于聚酯醇的聚氨酯中回收聚酯醇
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Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4159972A (en) 1977-10-17 1979-07-03 Ford Motor Company Dissolution of polyurethane foams and re-use of the products therefrom
AU704932B2 (en) 1996-10-08 1999-05-06 Jong Han Jeon A method for preparation of recycled polyols and a method for manufacturing polyurethane foams with improved thermal insulation property
EP3990516B1 (de) 2019-06-27 2025-08-20 Covestro Deutschland AG Verfahren zur wiedergewinnung von rohstoffen aus polyurethanprodukten
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