EP3497074A1 - Composition azeotrope ou quasi-azeotrope comprenant 1,1,1,2,2-pentafluoropropane et trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene - Google Patents

Composition azeotrope ou quasi-azeotrope comprenant 1,1,1,2,2-pentafluoropropane et trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene

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EP3497074A1
EP3497074A1 EP17765229.4A EP17765229A EP3497074A1 EP 3497074 A1 EP3497074 A1 EP 3497074A1 EP 17765229 A EP17765229 A EP 17765229A EP 3497074 A1 EP3497074 A1 EP 3497074A1
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EP
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mol
tetrafluoropropene
trans
pentafluoropropane
composition
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Withdrawn
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EP17765229.4A
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Dominique Deur-Bert
Wissam Rached
Laurent Wendlinger
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Arkema France SA
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Arkema France SA
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Publication date
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Definitions

  • the present invention relates to compositions comprising 1,1,1,2,2-pentafluoropropane and trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene, useful in many fields of application.
  • Halocarbon based fluids have found many applications in various industrial fields, including heat transfer fluids, propellants, foaming agents, blowing agents, gaseous dielectrics, polymerization medium or monomer, carrier fluids, abrasives, drying agents and fluids for power generation unit. Particular importance is given to fluids with low impact on the environment such as 2,3,3,3-tetrafluoropropene.
  • 2,3,3,3-tetrafluoropropene Some processes for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene involve the formation of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane and various isomers such as trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene. Thus, the final purification of 2,3,3,3-tetrafluoropropene requires the separation of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane and trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene, which are the impurities.
  • 1,1,1,2,2-Pentafluoropropane is a compound that can be recycled in the process of producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene to promote reaction.
  • trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene In contrast, trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene must be removed from the reaction loop to limit isomer formation. It is therefore necessary to separate 1,1,1,2,2-pentafluoropropane from trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene in order to be able to recycle 1,1,1,2,2-pentafluoropropane essentially free of trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene.
  • 1,1,1,2,2-Pentafluoropropane and trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene can not be separated by conventional distillation.
  • F 15/63163, FR 15/63169 and FR 15/63168 disclose the separation of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane from trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene by extractive distillation.
  • the present invention relates to an azeotropic or quasi-azeotropic composition comprising 1,1,1,2,2-pentafluoropropane and trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene.
  • the composition comprises from 0.01 to 99.99 mol% of trans-1, 3,3,3-tetrafluoropropene and from 0.01 to 99.99 mol% of 1,1,1, 2,2-pentafluoropropane, on the basis of the total amount by mole of the composition, advantageously from 51 to 99 mol% of trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene and from 1 to 49 mol% of 1,1,1 , 2,2-pentafluoropropane on the basis of the total amount by mole of the composition, in particular from 60 to 99 mol% of trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene and from 1 to 40 mol% of 1,1 , 1,2,2-pentafluoropropane based on the total amount by mole of the composition.
  • the boiling point of the composition may be between -50 ° C. and 100 ° C., advantageously between -40 ° C. and 80 ° C., preferably between -35 ° C. and 70 ° C., in particular between -30 ° C. C and 60 ° C, more particularly from -30 ° C to 20 ° C, preferably from -30 ° C to 10 ° C, more preferably from -30 ° C to 0 ° C, particularly preferably from -30 ° C to -5 ° C.
  • the boiling temperature may also be from -50 ° C to 0 ° C, preferably from -40 ° C to -5 ° C, preferably from -35 ° C to -10 ° C.
  • the pressure is between 0.2 and 30 bara, preferably between 0.3 and 20 bara, in particular between 0.5 and 16 bara, more particularly between 0.6 and 13 bara.
  • the composition comprises from 80 to 99 mol% of trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene and from 1 to 20 mol% of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, advantageously from 85 to 97 mol% of trans-1, 3,3,3-tetrafluoropropene and 3 to 15 mol% of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, preferably 88 to 95 mol% of trans-1, 3,3,3-tetrafluoropropene and 5 to 12 mol% 1,1,1,2,2-pentafluoropropane based on the total amount by mole of the composition.
  • the composition is azeotropic.
  • composition according to the present invention as described above consists of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane and trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene.
  • the present invention provides a method for separating the composition according to the present invention characterized in that it comprises a step of extractive distillation of said composition in the presence of a solvent to obtain a first stream comprising mainly 1, 1,1,2,2-pentafluoropropane and a second stream comprising predominantly trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene.
  • a first stream comprising predominantly 1,1,1,2,2-pentafluoropropane means that the first The stream comprises a molar amount of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane greater than the molar amount of trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene.
  • a second stream comprising predominantly trans-1, 3,3,3-tetrafluoropropene means that the second stream comprises a molar amount of trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene greater than the molar amount of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane.
  • near-azeotropic has a broad meaning and is meant to include compositions that are strictly azeotropic and those that behave as an azeotropic mixture.
  • the present invention relates to an azeotropic or quasi-azeotropic composition comprising the compounds 1,1,1,2,2-pentafluoropropane and trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene.
  • the composition comprises from 0.01 to 99.99 mol% of trans-1, 3,3,3-tetrafluoropropene and from 0.01 to 99.99 mol% of 1,1,1, 2,2-pentafluoropropane, based on the total amount by mole of the composition.
  • said composition comprises from 0.01 to 99.99 mol% of trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene, advantageously said composition comprises from 0.5 to 99.5 mol% of trans-1,3; 3,3-tetrafluoropropene, preferably said composition comprises from 10 to 99 mol% of trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene, more preferably said composition comprises from 20 to 99 mol% of trans-1, 3,3, 3-tetrafluoropropene, in particular said composition comprises from 30 to 99 mol% of trans-1, 3,3,3-tetrafluoropropene, more particularly said composition comprises from 40 to 99 mol% of trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene; tetrafluoropropene, preferably said composition comprises from 50 to 99 mol% of trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene, more preferably said composition comprises from 60 to 99 mol% of trans-1,3,3,3 tetrafluoro
  • said composition comprises from 0.01 to 99.9 mol% of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, advantageously said composition comprises from 0.5 to 99.5 mol% of 1,1,1, 2,2-pentafluoropropane, preferably said composition comprises from 1 to 90 mol% of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, more preferably said composition comprises from 1 to 80 mol% of 1,1,1,2, 2-pentafluoropropane, in particular said composition comprises from 1 to 70 mol% of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, more particularly said composition comprises from 1 to 60 mol% of 1,1,1,2,2- pentafluoropropane, preferably said composition comprises from 1 to 50 mol% of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, more preferably said composition comprises from 1 to 40 mol% of 1,1,1,2,2 pentafluoropropane, even more preferably said composition comprises from 1 to 30 mol% of 1,1,1,2,2-pentafluor
  • the composition comprises from 0.01 to 99.99 mol% of trans-1, 3,3,3-tetrafluoropropene, advantageously from 0.5 to 99.5 mol%, preferably from 10 to 99 mol%, more preferably 20 to 99 mol%, in particular 30 to 99 mol%, more particularly 40 to 99 mol%, preferably 50 to 99 mol%, more preferably 60 to 99 mol %, even more preferably from 70 to 99 mol% of trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene; and from 0.01 to 99.9 mol% of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, preferably from 0.5 to 99.5 mol%, preferably from 1 to 90 mol%, more preferably from 1 to 80 mol%, in particular from 1 to 70 mol%, more particularly from 1 to 60 mol%, preferred from 1 to 50 mol%, more preferably from 1 to 40 mol%, even more preferably from 1 to 30 mol% of 1,1,1,2,2-pent
  • the boiling point of the composition is between -50 ° C. and 100 ° C., advantageously between -40 ° C. and 80 ° C., preferably between -35 ° C. and 70 ° C., in particular between -30 ° C. and 60 ° C, more preferably -30 ° C to 20 ° C, preferably -30 ° C to 10 ° C, more preferably -30 ° C to 0 ° C, particularly preferred - 30 ° C to -5 ° C.
  • the composition comprises from 0.01 to 99.99 mol% of trans-1, 3,3,3-tetrafluoropropene, advantageously from 0.5 to 99.5 mol%, preferably from 10 to 99 mol%, more preferably 20 to 99 mol%, in particular 30 to 99 mol%, more particularly 40 to 99 mol%, preferably 50 to 99 mol%, more preferably 60 to 99 mol %, even more preferably from 70 to 99 mol% trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene; and from 0.01 to 99.9 mol% of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, advantageously from 0.5 to 99.5 mol%, preferably from 1 to 90 mol%, more preferably from 1 to 80 mol%, in particular from 1 to 70 mol%, more particularly from 1 to 60 mol%, preferably from 1 to 50 mol%, more preferably from 1 to 40 mol%, even more preferably from 1 to to 30 mol% of 1,1,1,2,2-p
  • the pressure is between 0.2 and 30 bara, preferably between 0.3 and
  • 20 bara in particular between 0.5 and 16 bara, more particularly between 0.6 and 13 bara.
  • the composition comprises from 0.01 to 99.99 mol% of trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene, advantageously from 0.5 to 99.5 mol%, preferably from 10 to 99 mol%, more preferably from 20 to 99 mol%, in particular from 30 to 99 mol%, more particularly from 40 to 99 mol%, preferably from 50 to 99 mol%, more preferably from 60 to 99 mol%, so still more preferred from 70 to 99 mol% of trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene; and from 0.01 to 99.9 mol% of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, advantageously from 0.5 to 99.5 mol%, preferably from 1 to 90 mol%, more preferably from 1 to 80 mol%, in particular from 1 to 70 mol%, more particularly from 1 to 60 mol%, preferably from 1 to 50 mol%, more preferably from 1 to 40 mol%, even more preferably from 1 to 30 mol% of 1,1,1 ,
  • the boiling temperature may also be from -50 ° C to 0 ° C, preferably from -40 ° C to -5 ° C, preferably from -35 ° C to -10 ° C.
  • the composition comprises from 0.01 to 99.99 mol% of trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene, advantageously from 0.5 to 99.5 mol%, preferably from 10 to 99 mol%, more preferably from 20 to 99 mol%, in particular from 30 to 99 mol%, more particularly from 40 to 99 mol%, preferably from 50 to 99 mol%, more preferably from 60 to 99 mol%, more preferably most preferred 70 to 99 mol% of trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene; and from 0.01 to 99.9 mol% of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, advantageously from 0.5 to 99.5 mol%, preferably from 1 to 90 mol%, more preferably from 1 to 80 mol%, in particular from 1 to 70 mol%, more particularly from 1 to 60 mol%, preferably from 1 to 50 mol%, more preferably from 1 to 40 mol%, even more preferably from 1 to to 30 mol% of 1,1,1,2,2-p
  • the composition comprises from 0.01 to 99.99 mol% of trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene, advantageously from 0.5 to 99.5 mol%, preferably from 10 to 99 mol%, more preferably from 20 to 99 mol%, in particular from 30 to 99 mol%, more particularly from 40 to 99 mol%, preferably from 50 to 99 mol%, more preferably from 60 to 99 mol%, so still more preferred from 70 to 99 mol% of trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene; and from 0.01 to 99.9 mol% of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, advantageously from 0.5 to 99.5 mol%, preferably from 1 to 90 mol%, more preferably from 1 to 80 mol%, in particular from 1 to 70 mol%, more particularly from 1 to 60 mol%, preferably from 1 to 50 mol%, more preferably from 1 to 40 mol%, even more preferably from 1 to to 30 mol% of 1,1,1,2,
  • the composition is azeotropic.
  • said azeotropic composition may comprise from 81 to 99 mol% of trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene, advantageously said azeotropic composition may comprise from 82 to 98 mol% of trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene.
  • said azeotropic composition may comprise from 83 to 98 mol% of trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene, more preferentially said azeotropic composition may comprise from 84 to 97 mol% of trans-1,3,3 3-tetrafluoropropene, in particular said azeotropic composition may comprise from 85 to 97 mol% of trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene, more particularly said azeotropic composition may comprise from 86 to 96 mol% of trans-1,3, 3,3-tetrafluoropropene, preferably said azeotropic composition may comprise from 87 to 96 mol% of trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene, more preferably said azeotropic composition may comprise from 88 to 95 mol% of trans -1,3,3,3- tetrafluoropropene, particularly preferred manner of 88 to 94 mol% of trans
  • said azeotropic composition may comprise from 1 to 19 mol% of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, advantageously said azeotropic composition may comprise from 2 to 18 mol% of 1,1,1,2,2- pentafluoropropane, preferably said azeotropic composition may comprise from 2 to 17 mol% of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, more preferably said azeotropic composition may comprise from 3 to 16 mol% of 1,1,1,2, 2-pentafluoropropane, in particular said azeotropic composition may comprise from 3 to 15 mol% of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, more particularly said azeotropic composition may comprise from 4 to 14 mol% of 1,1,1, 2,2-pentafluoropropane, preferably said azeotropic composition may comprise from 4 to 13 mol% of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, more preferably said azeotropic composition may comprise from 5
  • said azeotropic composition may comprise from 81 to 99 mol% of trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene, advantageously from 82 to 98 mol%, preferably from 83 to 98 mol%, more preferably from 84 to 97 mol%.
  • mol% in particular from 85 to 97 mol%, more particularly from 86 to 96 mol%, in a preferred manner from 87 to 96 mol%, more preferably from 88 to 95 mol% of trans-1, 3.3, 3-tetrafluoropropene, particularly preferably from 88 to 94 mol% of trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene, more particularly preferred from 88 to 93 mol% of trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene ; and 1 to 19 mol% of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, preferably 2 to 18 mol% of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, preferably 2 to 17 mol%, more preferably 3 to 16 mol%, in particular 3 to 15 mol%, more particularly 4 to 14 mol%, more preferably 4 to 13 mol%, more preferably 5 to 12 mol%, particularly preferably preferably from 6 to 12 mol% of 1,1,1,2,2-p
  • Said azeotropic composition may have a boiling point of between -50 ° C. and 100 ° C., advantageously between -40 ° C. and 80 ° C., preferably between -35 ° C. and 70 ° C., in particular between -30 ° C. C and 60 ° C, more particularly from -30 ° C to 20 ° C, preferably from -30 ° C to 10 ° C, more preferably from -30 ° C to 0 ° C, particularly preferably from -30 ° C to -5 ° C.
  • Said azeotropic composition may also have a boiling point between -50 ° C. and 0 ° C., advantageously between -40 ° C.
  • said azeotropic composition may have a boiling point of between 40 ° C. and 60 ° C., preferably between 45 ° C. and 55 ° C.
  • said azeotropic composition may comprise from 81 to 99 mol% of trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene, advantageously from 82 to 98 mol%, preferably from 83 to 98 mol%, more preferably from 84 to 97 mol%.
  • mol% in particular from 85 to 97 mol%, more particularly from 86 to 96 mol%, in a preferred manner from 87 to 96 mol%, more preferably from 88 to 95 mol% of trans-1, 3.3, 3-tetrafluoropropene; and 1 to 19 mol% 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, preferably 2 to 18 mol% 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, preferably 2 to 17 mol%, more preferably 3 to 16 mol%, in particular 3 to 15 mol%, more particularly 4 to 14 mol%, preferably 4 to 13 mol%, so more preferred from 5 to 12 mol% based on the total amount by mole of the azeotropic composition; and said azeotropic composition has a boiling point of between -50 ° C.
  • ° C. advantageously between -40 ° C. and 80 ° C., preferably between -35 ° C. and 70 ° C., in particular between -30 ° C. C and 60 ° C, more particularly from -30 ° C to 20 ° C, preferably from -30 ° C to 10 ° C, more preferably from -30 ° C to 0 ° C, particularly preferably from -30 ° C to -5 ° C.
  • said azeotropic composition may comprise from 81 to 99 mol% of trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene, advantageously from 82 to 98 mol%, preferably from 83 to 98 mol%, more preferably from 84 to 97 mol%.
  • mol% in particular from 85 to 97 mol%, more particularly from 86 to 96 mol%, in a preferred manner from 87 to 96 mol%, more preferably from 88 to 95 mol% of trans-1, 3.3, 3-tetrafluoropropene; and 1 to 19 mol% 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, preferably 2 to 18 mol% 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, preferably 2 to 17 mol%, more preferably from 3 to 16 mol%, in particular from 3 to 15 mol%, more particularly from 4 to 14 mol%, preferably from 4 to 13 mol%, more preferably from 5 to 12 mol% on the basis of total amount in mole of the azeotropic composition; and said azeotropic composition has a boiling point between -50 ° C and 0 ° C, advantageously between -40 ° C and -5 ° C, preferably between -35 ° C and -10 ° C, more preferably 35
  • the pressure may be between 0.2 and 30 bara, preferably between 0.3 and 20 bara, in particular between 0.5 and 16 bara, more particularly between 0.6 and 13 bara.
  • said azeotropic composition may comprise from 81 to 99 mol% of trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene, advantageously from 82 to 98 mol%, preferably from 83 to 98 mol%, more preferably from 84 to 97 mol%.
  • mol% in particular from 85 to 97 mol%, more particularly from 86 to 96 mol%, in a preferred manner from 87 to 96 mol%, more preferably from 88 to 95 mol% of trans-1, 3.3, 3-tetrafluoropropene; and 1 to 19 mol% 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, preferably 2 to 18 mol% 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, preferably 2 to 17 mol%, more preferably from 3 to 16 mol%, in particular from 3 to 15 mol%, more particularly from 4 to 14 mol%, preferably from 4 to 13 mol%, more preferably from 5 to 12 mol% on the basis of total amount in mole of the azeotropic composition; and has a boiling point between -50 ° C and 100 ° C, advantageously between -40 ° C and 80 ° C, preferably between -35 ° C and 70 ° C, in particular between -30 ° C and 60 ° C,
  • said azeotropic composition may comprise from 81 to 99 mol% of trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene, advantageously from 82 to 98 mol%, preferably from 83 to 98 mol%, more preferably from 84 to 97 mol%.
  • mol% in particular from 85 to 97 mol%, more particularly from 86 to 96 mol%, in a preferred manner from 87 to 96 mol%, more preferably from 88 to 95 mol% of trans-1, 3.3, 3-tetrafluoropropene; and 1 to 19 mol% 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, preferably 2 to 18 mol% 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, preferably 2 to 17 mol%, more preferably from 3 to 16 mol%, in particular from 3 to 15 mol%, more particularly from 4 to 14 mol%, preferably from 4 to 13 mol%, more preferably from 5 to 12 mol% on the basis of total amount in mole of the azeotropic composition; and said azeotropic composition has a boiling point of between -50 ° C.
  • said azeotropic or quasi-azeotropic composition as described above consists of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane and trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene.
  • FIG. 1 more particularly illustrates the relative volatility of a composition of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane and trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene as a function of their respective mole fraction at a temperature of 50. ° C.
  • FIG. 2 more particularly illustrates the relative volatility of a composition of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane and trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene as a function of their respective mole fraction at -30 ° C. .
  • a process for separating 1,1,1,2,2-pentafluoropropane and trans-1,,3,3,3-tetrafluoropropene comprises a step of extractive distillation of an azeotropic or quasi-azeotropic composition as described above in the presence of an organic solvent to obtain a first stream comprising predominantly or essentially 1,1,1,2,2-pentafluoropropane and a second stream comprising predominantly or substantially trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene.
  • the process for separating any one of the compositions described above comprises a step of extractive distillation of said composition in the presence of an organic solvent to obtain a first stream comprising predominantly 1,1,1,2,2 - pentafluoropropane and a second stream comprising predominantly trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene, preferably the organic solvent is contained in the second stream, in particular the organic solvent is selected from the group consisting of ethylamine, isopropylamine, n- propylamine, diethylamine, propanone, tetrahydrofuran, ethylacetate, butanone, 3-pentylamine, 2-methoxyethanamine, 1,4-dioxane, 3-pentanone, 2-pentanone, n-pentylamine, 1,3-dioxane, 1,2-diaminoethane, 1,2-propanediamine, 2-methoxyethanol, n-butylacetate, 1-ethoxy

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Abstract

La présente invention concerne des compositions comprenant 1,1,1,2,2-pentafluoropropane et trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene, utiles dans de nombreux domaines d'applications.

Description

Composition azéotrope ou quasi-azéotrope comprenant 1,1,1,2,2-pentafluoropropane et trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene
Domaine technique de l'invention
La présente invention concerne des compositions comprenant 1,1,1,2,2- pentafluoropropane et trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene, utiles dans de nombreux domaines d'applications.
Les fluides à bases d'halogénocarbones ont trouvé de nombreuses applications dans des domaines industriels variés, notamment en tant que fluides de transfert de chaleur, propulseurs, agents moussants, agents gonflants, diélectriques gazeux, milieu de polymérisation ou monomère, fluides supports, agents pour abrasifs, agents de séchage et fluides pour unité de production d'énergie. Une importance particulière est donnée aux fluides ayant un faible impact sur l'environnement comme par exemple le 2,3,3,3-tetrafluoropropene.
Certains procédés de production de 2,3,3,3-tetrafluoropropene impliquent la formation du 1,1,1,2,2-pentafluoropropane et de différents isomères tels que le trans-1,3,3,3- tetrafluoropropene. Ainsi la purification finale du 2,3,3,3-tetrafluoropropene requiert la séparation de celui-ci du 1,1,1,2,2-pentafluoropropane et du trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene qui sont les impuretés principales. Le 1,1,1,2,2-pentafluoropropane est un composé qui peut être recyclé dans le procédé de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene pour favoriser la réaction. A l'opposé, le trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene doit être éliminé de la boucle réactionnelle pour limiter la formation d'isomères. Il est donc nécessaire de séparer le 1,1,1,2,2- pentafluoropropane du trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene pour être en mesure de recycler le 1,1,1,2,2-pentafluoropropane essentiellement dépourvu de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene.
Le 1,1,1,2,2-pentafluoropropane et le trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene ne peuvent pas être séparés par distillation classique. On connaît par F 15/63163, FR 15/63169 et FR 15/63168, la séparation du 1,1,1,2,2-pentafluoropropane de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene par distillation extractive.
Il existe donc un besoin pour des méthodes de séparation efficaces du 1,1,1,2,2- pentafluoropropane et du trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene.
Résumé de l'invention Selon un premier aspect, la présente invention se rapporte à une composition azéotropique ou quasi-azéotropique comprenant 1,1,1,2,2-pentafluoropropane et trans- 1,3,3,3-tetrafluoropropene.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition comprend de 0,01 à 99,99 mol% de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene et de 0,01 à 99,99 mol% de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, sur base de la quantité totale en mole de la composition, avantageusement de 51 à 99 mol% de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene et de 1 à 49 mol% de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane sur base de la quantité totale en mole de la composition, en particulier de de 60 à 99 mol% de trans- 1,3,3,3-tetrafluoropropene et de 1 à 40 mol% de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane sur base de la quantité totale en mole de la composition.
La température d'ébullition de la composition peut être comprise entre -50°C et 100°C, avantageusement entre -40°C et 80°C, de préférence entre -35°C et 70°C, en particulier entre - 30°C et 60°C, plus particulièrement de -30°C à 20°C, de manière privilégiée de -30°C à 10°C, de manière plus privilégiée de -30°C à 0°C, de manière particulièrement privilégiée de -30°C à -5°C. La température d'ébullition peut également être comprise entre -50°C et 0°C, avantageusement entre -40°C et -5°C, de préférence entre -35°C et -10°C.
De préférence, la pression est comprise entre 0,2 et 30 bara, de préférence entre 0,3 et 20 bara, en particulier entre 0,5 et 16 bara, plus particulièrement entre 0,6 et 13 bara.
Selon un mode de réalisation particulier, la composition comprend de 80 à 99 mol% de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene et de 1 à 20 mol% de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, avantageusement de 85 à 97 mol% de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene et de 3 à 15 mol% de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, de préférence de 88 à 95 mol% de trans-1,3,3,3- tetrafluoropropene et de 5 à 12 mol% de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane sur base de la quantité totale en mole de la composition. De préférence, la composition est azéotropique.
Selon un mode de réalisation particulier, la composition selon la présente invention telle que décrite ci-dessus consiste en 1,1,1,2,2-pentafluoropropane et trans-1,3,3,3- tetrafluoropropene.
Selon un second aspect, la présente invention fournit un procédé de séparation de la composition selon la présente invention caractérisé en ce qu'il comprend une étape de distillation extractive de ladite composition en présence d'un solvant pour obtenir un premier courant comprenant majoritairement 1,1,1,2,2-pentafluoropropane et un second courant comprenant majoritairement trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene. L'expression « un premier courant comprenant majoritairement 1,1,1,2,2-pentafluoropropane » signifie que le premier courant comprend une quantité en mole de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane supérieure à la quantité en mole de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene. L'expression « un second courant comprenant majoritairement trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene » signifie que le second courant comprend une quantité en mole de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene supérieure à la quantité en mole de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane.
Brève description des figures
La figure 1 représente un graphique illustrant la volatilité relative d'une composition de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane et de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene en fonction de leur fraction molaire respective à T = 50°C.
La figure 2 représente un graphique illustrant la volatilité relative d'une composition de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane et de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene en fonction de leur fraction molaire respective à T = -30°C. Description détaillée de la présente invention
L'expression « quasi-azéotropique » a un sens large et est destinée à inclure les compositions qui sont strictement azéotropiques et celles qui se comportent comme un mélange azéotropique.
La volatilité d'un composé A est représentée par le rapport de la fraction molaire en phase gazeuse (yA) sur la fraction molaire en phase liquide (xA) dans des conditions d'équilibre (à l'équilibre pression et température) : a = yA / XA. La volatilité d'un composé B est représentée par le rapport de la fraction molaire en phase gazeuse (yB) sur la fraction molaire en phase liquide (xB) dans des conditions d'équilibre (à l'équilibre pression et température) : a = yB / ΧΒ· La volatilité relative permet de mesurer la facilité de séparation de deux composés A et B. Elle est le rapport des volatilités des 2 composés : O A,B = VA XB / XA VB. Plus la volatilité est élevée et plus le mélange est facilement séparable.
Lorsque la volatilité relative est égale à 1, ou comprise entre 0,95 et 1,05, cela signifie que le mélange est azéotropique. Lorsque la volatilité relative est comprise entre 0,85 et 1,15, cela signifie que le mélange est quasi-azéotropique.
La présente invention a pour objet une composition azéotropique ou quasi- azéotropique comprenant les composés 1,1,1,2,2-pentafluoropropane et trans-1,3,3,3- tetrafluoropropène.
Dans ce qui suit, les composés suivants représentent : 1,1,1,2,2-pentafluoropropane : HFC-245cb
trans-l,3,3,3-tetrafluoropropène : HFO-1234zeE
Selon un mode de réalisation préféré, la composition comprend de 0,01 à 99,99 mol% de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene et de 0,01 à 99,99 mol% de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, sur base de la quantité totale en mole de la composition.
De préférence, ladite composition comprend de 0,01 à 99,99 mol% de trans-1,3,3,3- tetrafluoropropene, avantageusement ladite composition comprend de 0,5 à 99,5 mol% de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene, de préférence ladite composition comprend de 10 à 99 mol% de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene, plus préférentiellement ladite composition comprend de 20 à 99 mol% de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene, en particulier ladite composition comprend de 30 à 99 mol% de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene, plus particulièrement ladite composition comprend de 40 à 99 mol% de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene, de manière privilégiée ladite composition comprend de 50 à 99 mol% de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene, de manière plus privilégiée ladite composition comprend de 60 à 99 mol% de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene, de manière encore plus privilégiée ladite composition comprend de 70 à 99 mol% de trans- 1,3,3,3-tetrafluoropropene sur base de la quantité totale en mole de la composition.
De préférence, ladite composition comprend de 0,01 à 99,9 mol % de 1,1,1,2,2- pentafluoropropane, avantageusement ladite composition comprend de 0,5 à 99,5 mol% de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, de préférence ladite composition comprend de 1 à 90 mol% de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, plus préférentiellement ladite composition comprend de 1 à 80 mol% de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, en particulier ladite composition comprend de 1 à 70 mol% de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, plus particulièrement ladite composition comprend de 1 à 60 mol% de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, de manière privilégiée ladite composition comprend de 1 à 50 mol% de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, de manière plus privilégiée ladite composition comprend de 1 à 40 mol% de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, de manière encore plus privilégiée ladite composition comprend de 1 à 30 mol% de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane sur base de la quantité totale en mole de la composition.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition comprend de 0,01 à 99,99 mol% de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene, avantageusement de 0,5 à 99,5 mol%, de préférence de 10 à 99 mol%, plus préférentiellement de 20 à 99 mol%, en particulier de 30 à 99 mol%, plus particulièrement de 40 à 99 mol%, de manière privilégiée de 50 à 99 mol%, de manière plus privilégiée de 60 à 99 mol%, de manière encore plus privilégiée de 70 à 99 mol% de trans-1,3,3,3- tetrafluoropropene; et de 0,01 à 99,9 mol % de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, avantageusement de 0,5 à 99,5 mol%, de préférence de 1 à 90 mol%, plus préférentiellement de 1 à 80 mol%, en particulier de 1 à 70 mol%, plus particulièrement de 1 à 60 mol%, de manière privilégiée de 1 à 50 mol%, de manière plus privilégiée de 1 à 40 mol%, de manière encore plus privilégiée de 1 à 30 mol% de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane sur base de la quantité totale en mole de la composition.
La température d'ébullition de la composition est comprise entre -50°C et 100°C, avantageusement entre -40°C et 80°C, de préférence entre -35°C et 70°C, en particulier entre - 30°C et 60°C, plus particulièrement de -30°C à 20°C, de manière privilégiée de -30°C à 10°C, de manière plus privilégiée de -30°C à 0°C, de manière particulièrement privilégiée de -30°C à -5°C.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition comprend de 0,01 à 99,99 mol% de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene, avantageusement de 0,5 à 99,5 mol%, de préférence de 10 à 99 mol%, plus préférentiellement de 20 à 99 mol%, en particulier de 30 à 99 mol%, plus particulièrement de 40 à 99 mol%, de manière privilégiée de 50 à 99 mol%, de manière plus privilégiée de 60 à 99 mol%, de manière encore plus privilégiée de 70 à 99 mol% de trans- 1,3,3,3-tetrafluoropropene; et de 0,01 à 99,9 mol % de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, avantageusement de 0,5 à 99,5 mol%, de préférence de 1 à 90 mol%, plus préférentiellement de 1 à 80 mol%, en particulier de 1 à 70 mol%, plus particulièrement de 1 à 60 mol%, de manière privilégiée de 1 à 50 mol%, de manière plus privilégiée de 1 à 40 mol%, de manière encore plus privilégiée de 1 à 30 mol% de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane sur base de la quantité totale en mole de la composition et ladite composition a une température d'ébullition comprise entre - 50°C et 100°C, avantageusement entre -40°C et 80°C, de préférence entre -35°C et 70°C, en particulier entre -30°C et 60°C, plus particulièrement de -30°C à 20°C, de manière privilégiée de -30°C à 10°C, de manière plus privilégiée de -30°C à 0°C, de manière particulièrement privilégiée de -30°C à -5°C.
De préférence, la pression est comprise entre 0,2 et 30 bara, de préférence entre 0,3 et
20 bara, en particulier entre 0,5 et 16 bara, plus particulièrement entre 0,6 et 13 bara.
De préférence, la composition comprend de 0,01 à 99,99 mol% de trans-1,3,3,3- tetrafluoropropene, avantageusement de 0,5 à 99,5 mol%, de préférence de 10 à 99 mol%, plus préférentiellement de 20 à 99 mol%, en particulier de 30 à 99 mol%, plus particulièrement de 40 à 99 mol%, de manière privilégiée de 50 à 99 mol%, de manière plus privilégiée de 60 à 99 mol%, de manière encore plus privilégiée de 70 à 99 mol% de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene; et de 0,01 à 99,9 mol % de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, avantageusement de 0,5 à 99,5 mol%, de préférence de 1 à 90 mol%, plus préférentiellement de 1 à 80 mol%, en particulier de 1 à 70 mol%, plus particulièrement de 1 à 60 mol%, de manière privilégiée de 1 à 50 mol%, de manière plus privilégiée de 1 à 40 mol%, de manière encore plus privilégiée de 1 à 30 mol% de 1,1,1,2,2- pentafluoropropane sur base de la quantité totale en mole de la composition et ladite composition a une température d'ébullition comprise entre -50°C et 100°C, avantageusement entre -40°C et 80°C, de préférence entre -35°C et 70°C, en particulier entre -30°C et 60°C, plus particulièrement de -30°C à 20°C, de manière privilégiée de -30°C à 10°C, de manière plus privilégiée de -30°C à 0°C, de manière particulièrement privilégiée de -30°C à -5°C à une pression comprise entre 0,2 et 30 bara, de préférence entre 0,3 et 20 bara, en particulier entre 0,5 et 16 bara, plus particulièrement entre 0,6 et 13 bara.
La température d'ébullition peut également être comprise entre -50°C et 0°C, avantageusement entre -40°C et -5°C, de préférence entre -35°C et -10°C.
Ainsi, la composition comprend de 0,01 à 99,99 mol% de trans-1,3,3,3- tetrafluoropropene, avantageusement de 0,5 à 99,5 mol%, de préférence de 10 à 99 mol%, plus préférentiellement de 20 à 99 mol%, en particulier de 30 à 99 mol%, plus particulièrement de 40 à 99 mol%, de manière privilégiée de 50 à 99 mol%, de manière plus privilégiée de 60 à 99 mol%, de manière encore plus privilégiée de 70 à 99 mol% de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene; et de 0,01 à 99,9 mol % de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, avantageusement de 0,5 à 99,5 mol%, de préférence de 1 à 90 mol%, plus préférentiellement de 1 à 80 mol%, en particulier de 1 à 70 mol%, plus particulièrement de 1 à 60 mol%, de manière privilégiée de 1 à 50 mol%, de manière plus privilégiée de 1 à 40 mol%, de manière encore plus privilégiée de 1 à 30 mol% de 1,1,1,2,2- pentafluoropropane sur base de la quantité totale en mole de la composition et ladite composition a une température d'ébullition comprise entre -50°C et 0°C, avantageusement entre -40°C et -5°C, de préférence entre -35°C et -10°C.
De préférence, la composition comprend de 0,01 à 99,99 mol% de trans-1,3,3,3- tetrafluoropropene, avantageusement de 0,5 à 99,5 mol%, de préférence de 10 à 99 mol%, plus préférentiellement de 20 à 99 mol%, en particulier de 30 à 99 mol%, plus particulièrement de 40 à 99 mol%, de manière privilégiée de 50 à 99 mol%, de manière plus privilégiée de 60 à 99 mol%, de manière encore plus privilégiée de 70 à 99 mol% de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene; et de 0,01 à 99,9 mol % de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, avantageusement de 0,5 à 99,5 mol%, de préférence de 1 à 90 mol%, plus préférentiellement de 1 à 80 mol%, en particulier de 1 à 70 mol%, plus particulièrement de 1 à 60 mol%, de manière privilégiée de 1 à 50 mol%, de manière plus privilégiée de 1 à 40 mol%, de manière encore plus privilégiée de 1 à 30 mol% de 1,1,1,2,2- pentafluoropropane sur base de la quantité totale en mole de la composition et ladite composition a une température d'ébullition comprise entre -50°C et 0°C, avantageusement entre -40°C et -5°C, de préférence entre -35°C et -10°C à une pression comprise entre 0,2 et 30 bara, de préférence entre 0,3 et 20 bara, en particulier entre 0,5 et 16 bara, plus particulièrement entre 0,6 et 13 bara.
Selon un mode de réalisation particulier, la composition est azéotropique.
De préférence, ladite composition azéotropique peut comprendre de 81 à 99 mol% de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene, avantageusement ladite composition azéotropique peut comprendre de 82 à 98 mol% de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene, de préférence ladite composition azéotropique peut comprendre de 83 à 98 mol% de trans-1,3,3,3- tetrafluoropropene, plus préférentiellement ladite composition azéotropique peut comprendre de 84 à 97 mol% de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene, en particulier ladite composition azéotropique peut comprendre de 85 à 97 mol% de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene, plus particulièrement ladite composition azéotropique peut comprendre de 86 à 96 mol% de trans- 1,3,3,3-tetrafluoropropene, de manière privilégiée ladite composition azéotropique peut comprendre de 87 à 96 mol% de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene, de manière plus privilégiée ladite composition azéotropique peut comprendre de 88 à 95 mol% de trans-1,3,3,3- tetrafluoropropene, de manière particulièrement privilégiée de 88 à 94 mol% de trans-1,3,3,3- tetrafluoropropene, de manière plus particulièrement privilégiée de 88 à 93 mol% de trans- 1,3,3,3-tetrafluoropropene sur base de la quantité totale en mole de la composition azéotropique.
De préférence, ladite composition azéotropique peut comprendre de 1 à 19 mol% de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, avantageusement ladite composition azéotropique peut comprendre de 2 à 18 mol% de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, de préférence ladite composition azéotropique peut comprendre de 2 à 17 mol% de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, plus préférentiellement ladite composition azéotropique peut comprendre de 3 à 16 mol% de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, en particulier ladite composition azéotropique peut comprendre de 3 à 15 mol% de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, plus particulièrement ladite composition azéotropique peut comprendre de 4 à 14 mol% de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, de manière privilégiée ladite composition azéotropique peut comprendre de 4 à 13 mol% de 1,1,1,2,2- pentafluoropropane, de manière plus privilégiée ladite composition azéotropique peut comprendre de 5 à 12 mol% de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, de manière particulièrement privilégiée de 6 à 12 mol% de de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, de manière plus particulièrement privilégiée de 7 à 12 mol% de de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane sur base de la quantité totale en mole de la composition azéotropique.
En particulier, ladite composition azéotropique peut comprendre de 81 à 99 mol% de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene, avantageusement de 82 à 98 mol%, de préférence de 83 à 98 mol%, plus préférentiellement de 84 à 97 mol%, en particulier de 85 à 97 mol%, plus particulièrement de 86 à 96 mol%, de manière privilégiée de 87 à 96 mol%, de manière plus privilégiée de 88 à 95 mol% de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene, de manière particulièrement privilégiée de 88 à 94 mol% de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene, de manière plus particulièrement privilégiée de 88 à 93 mol% de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene ; et de 1 à 19 mol% de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, avantageusement de 2 à 18 mol% de 1,1,1,2,2- pentafluoropropane, de préférence de 2 à 17 mol%, plus préférentiellement de 3 à 16 mol%, en particulier de 3 à 15 mol%, plus particulièrement de 4 à 14 mol%, de manière privilégiée de 4 à 13 mol%, de manière plus privilégiée de 5 à 12 mol%, de manière particulièrement privilégiée de 6 à 12 mol% de de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, de manière plus particulièrement privilégiée de 7 à 12 mol% de de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane sur base de la quantité totale en mole de la composition azéotropique.
Ladite composition azéotropique peut avoir une température d'ébullition comprise entre -50°C et 100°C, avantageusement entre -40°C et 80°C, de préférence entre -35°C et 70°C, en particulier entre -30°C et 60°C, plus particulièrement de -30°C à 20°C, de manière privilégiée de -30°C à 10°C, de manière plus privilégiée de -30°C à 0°C, de manière particulièrement privilégiée de -30°C à -5°C. Ladite composition azéotropique peut également avoir une température d'ébullition comprise entre -50°C et 0°C, avantageusement entre -40°C et -5°C, de préférence entre -35°C et -10°C, plus préférentiellement de -35°C à -20°C, en particulier, de - 35°C à -25°C. Alternativement, ladite composition azéotropique peut avoir une température d'ébullition comprise entre 40°C et 60°C, de préférence entre 45°C et 55°C.
De préférence, ladite composition azéotropique peut comprendre de 81 à 99 mol% de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene, avantageusement de 82 à 98 mol%, de préférence de 83 à 98 mol%, plus préférentiellement de 84 à 97 mol%, en particulier de 85 à 97 mol%, plus particulièrement de 86 à 96 mol%, de manière privilégiée de 87 à 96 mol%, de manière plus privilégiée de 88 à 95 mol% de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene ; et de 1 à 19 mol% de 1,1,1,2,2- pentafluoropropane, avantageusement de 2 à 18 mol% de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, de préférence de 2 à 17 mol%, plus préférentiellement de 3 à 16 mol%, en particulier de 3 à 15 mol%, plus particulièrement de 4 à 14 mol%, de manière privilégiée de 4 à 13 mol%, de manière plus privilégiée de 5 à 12 mol% sur base de la quantité totale en mole de la composition azéotropique ; et ladite composition azéotropique a une température d'ébullition comprise entre -50°C et 100°C, avantageusement entre -40°C et 80°C, de préférence entre -35°C et 70°C, en particulier entre -30°C et 60°C, plus particulièrement de -30°C à 20°C, de manière privilégiée de -30°C à 10°C, de manière plus privilégiée de -30°C à 0°C, de manière particulièrement privilégiée de -30°C à -5°C.
De préférence, ladite composition azéotropique peut comprendre de 81 à 99 mol% de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene, avantageusement de 82 à 98 mol%, de préférence de 83 à 98 mol%, plus préférentiellement de 84 à 97 mol%, en particulier de 85 à 97 mol%, plus particulièrement de 86 à 96 mol%, de manière privilégiée de 87 à 96 mol%, de manière plus privilégiée de 88 à 95 mol% de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene ; et de 1 à 19 mol% de 1,1,1,2,2- pentafluoropropane, avantageusement de 2 à 18 mol% de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, de préférence de 2 à 17 mol%, plus préférentiellement de 3 à 16 mol%, en particulier de 3 à 15 mol%, plus particulièrement de 4 à 14 mol%, de manière privilégiée de 4 à 13 mol%, de manière plus privilégiée de 5 à 12 mol% sur base de la quantité totale en mole de la composition azéotropique ; et ladite composition azéotropique a une température d'ébullition comprise entre -50°C et 0°C, avantageusement entre -40°C et -5°C, de préférence entre -35°C et -10°C, plus préférentiellement de -35°C à -20°C, en particulier, de -35°C à -25°C. Alternativement, ladite composition azéotropique peut avoir une température d'ébullition comprise entre 40°C et 60°C, de préférence entre 45°C et 55°C.
Selon un mode de réalisation préféré, la pression peut être comprise entre 0,2 et 30 bara, de préférence entre 0,3 et 20 bara, en particulier entre 0,5 et 16 bara, plus particulièrement entre 0,6 et 13 bara.
De préférence, ladite composition azéotropique peut comprendre de 81 à 99 mol% de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene, avantageusement de 82 à 98 mol%, de préférence de 83 à 98 mol%, plus préférentiellement de 84 à 97 mol%, en particulier de 85 à 97 mol%, plus particulièrement de 86 à 96 mol%, de manière privilégiée de 87 à 96 mol%, de manière plus privilégiée de 88 à 95 mol% de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene ; et de 1 à 19 mol% de 1,1,1,2,2- pentafluoropropane, avantageusement de 2 à 18 mol% de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, de préférence de 2 à 17 mol%, plus préférentiellement de 3 à 16 mol%, en particulier de 3 à 15 mol%, plus particulièrement de 4 à 14 mol%, de manière privilégiée de 4 à 13 mol%, de manière plus privilégiée de 5 à 12 mol% sur base de la quantité totale en mole de la composition azéotropique ; et a une température d'ébullition comprise entre -50°C et 100°C, avantageusement entre -40°C et 80°C, de préférence entre -35°C et 70°C, en particulier entre - 30°C et 60°C, plus particulièrement de -30°C à 20°C, de manière privilégiée de -30°C à 10°C, de manière plus privilégiée de -30°C à 0°C, de manière particulièrement privilégiée de -30°C à -5°C à une pression comprise entre 0,2 et 30 bara, de préférence entre 0,3 et 20 bara, en particulier entre 0,5 et 16 bara, plus particulièrement entre 0,6 et 13 bara.
De préférence, ladite composition azéotropique peut comprendre de 81 à 99 mol% de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene, avantageusement de 82 à 98 mol%, de préférence de 83 à 98 mol%, plus préférentiellement de 84 à 97 mol%, en particulier de 85 à 97 mol%, plus particulièrement de 86 à 96 mol%, de manière privilégiée de 87 à 96 mol%, de manière plus privilégiée de 88 à 95 mol% de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene ; et de 1 à 19 mol% de 1,1,1,2,2- pentafluoropropane, avantageusement de 2 à 18 mol% de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, de préférence de 2 à 17 mol%, plus préférentiellement de 3 à 16 mol%, en particulier de 3 à 15 mol%, plus particulièrement de 4 à 14 mol%, de manière privilégiée de 4 à 13 mol%, de manière plus privilégiée de 5 à 12 mol% sur base de la quantité totale en mole de la composition azéotropique ; et ladite composition azéotropique a une température d'ébullition comprise entre -50°C et 0°C, avantageusement entre -40°C et -5°C, de préférence entre -35°C et -10°C, à une pression comprise entre 0,2 et 30 bara, de préférence entre 0,3 et 20 bara, en particulier entre 0,5 et 16 bara, plus particulièrement entre 0,6 et 13 bara. En particulier, ladite composition azéotropique ou quasi-azéotropique telle que décrite ci-dessus consiste en 1,1,1,2,2-pentafluoropropane et trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene.
Les figures 1 et 2 représentent la volatilité relative des compositions selon la présente invention. La figure 1 illustre plus particulièrement la volatilité relative d'une composition de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane et de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene en fonction de leur fraction molaire respective à une température de 50°C. La figure 2 illustre plus particulièrement la volatilité relative d'une composition de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane et de trans-1,3,3,3- tetrafluoropropene en fonction de leur fraction molaire respective à -30°C.
Selon un autre aspect de la présente invention, un procédé de séparation du 1,1,1,2,2- pentafluoropropane et de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene est fourni. Ledit procédé comprend une étape de distillation extractive d'une composition azéotropique ou quasi-azéotropique telle que décrite ci-dessus en présence d'un solvant organique pour obtenir un premier courant comprenant majoritairement ou essentiellement 1,1,1,2,2-pentafluoropropane et un second courant comprenant majoritairement ou essentiellement trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene. De préférence, le procédé de séparation de l'une quelconque des compositions décrites ci-dessus comprend une étape de distillation extractive de ladite composition en présence d'un solvant organique pour obtenir un premier courant comprenant majoritairement 1,1,1,2,2- pentafluoropropane et un second courant comprenant majoritairement trans-1,3,3,3- tetrafluoropropene, de préférence le solvant organique est contenu dans le second courant, en particulier le solvant organique est sélectionné parmi le groupe consistant en éthylamine, isopropylamine, n-propylamine, diéthylamine, propanone, tetrahydrofurane, éthylacétate, butanone, 3-pentylamine, 2-methoxyethanamine, 1,4-dioxane, 3-pentanone, 2-pentanone, n- pentylamine, 1,3-dioxane, 1,2-diaminoethane, 1,2-propanediamine, 2-methoxyethanol, n- butylacetate, l-ethoxy-2-propanol.

Claims

Revendications
1. Composition azéotropique ou quasi-azéotropique comprenant de 51 à 99 mol% de trans- 1,3,3,3-tetrafluoropropene et de 1 à 49 mol% de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane sur base de la quantité totale en mole de la composition ; ladite composition ayant une température d'ébullition comprise entre -50°C et 0°C.
2. Composition selon la revendication précédente caractérisée en ce qu'elle comprend de 60 à 99 mol% de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene et de 1 à 40 mol% de 1,1,1,2,2- pentafluoropropane sur base de la quantité totale en mole de la composition.
3. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que la température d'ébullition est comprise entre -40°C et -5°C, plus préférentiellement entre -35°C et -10°C.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que la pression est comprise entre 0,2 et 30 bara, de préférence entre 0,3 et 20 bara, en particulier entre 0,5 et 16 bara, plus particulièrement entre 0,6 et 13 bara.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce qu'elle comprend de 80 à 99 mol% de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene et de 1 à 20 mol% de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, avantageusement de 85 à 97 mol% de trans-1,3,3,3- tetrafluoropropene et de 3 à 15 mol% de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, de préférence de 88 à 95 mol% de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene et de 5 à 12 mol% de de 1,1,1,2,2- pentafluoropropane sur base de la quantité totale en mole de la composition, plus préférentiellement de 88 à 94 mol% de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene et de 6 à 12 mol% de de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane sur base de la quantité totale en mole de la composition, en particulier de 88 à 93 mol% de trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene et de 7 à 12 mol% de de 1,1,1,2,2-pentafluoropropane sur base de la quantité totale en mole de la composition.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce qu'elle est azéotropique.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que la composition consiste en 1,1,1,2,2-pentafluoropropane et trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene.
8. Procédé de séparation de la composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce qu'il comprend une étape de distillation extractive de ladite composition en présence d'un solvant organique pour obtenir un premier courant comprenant majoritairement 1,1,1,2,2-pentafluoropropane et un second courant comprenant majoritairement trans-l,3,3,3-tetrafluoropropene, de préférence le solvant organique est contenu dans le second courant, en particulier le solvant organique est sélectionné parmi le groupe consistant en éthylamine, isopropylamine, n-propylamine, diéthylamine, propanone, tetrahydrofurane, éthylacétate, butanone, 3-pentylamine, 2-methoxyethanamine, 1,4-dioxane, 3-pentanone, 2-pentanone, n-pentylamine, 1,3-dioxane, 1,2-diaminoethane, 1,2- propanediamine, 2-methoxyethanol, n-butylacetate, l-ethoxy-2-propanol.
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