EP2976319A1 - Composition comprenant hf et 3,3,3-trifluoropropene - Google Patents

Composition comprenant hf et 3,3,3-trifluoropropene

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Publication number
EP2976319A1
EP2976319A1 EP14711824.4A EP14711824A EP2976319A1 EP 2976319 A1 EP2976319 A1 EP 2976319A1 EP 14711824 A EP14711824 A EP 14711824A EP 2976319 A1 EP2976319 A1 EP 2976319A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
hfo
hcfo
chloro
hfc
trifluoropropene
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP14711824.4A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Philippe Bonnet
Bertrand Collier
Dominique Deur-Bert
Laurent Wendlinger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Arkema France SA
Original Assignee
Arkema France SA
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Filing date
Publication date
Application filed by Arkema France SA filed Critical Arkema France SA
Publication of EP2976319A1 publication Critical patent/EP2976319A1/fr
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B7/00—Halogens; Halogen acids
    • C01B7/19—Fluorine; Hydrogen fluoride
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
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    • C01B7/19—Fluorine; Hydrogen fluoride
    • C01B7/191—Hydrogen fluoride
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/30—Materials not provided for elsewhere for aerosols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C09K5/045—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen

Definitions

  • the present invention relates to azeotropic or quasi-azeotropic compositions comprising 3,3,3-trifluoropropene and hydrogen fluoride. These compositions may be derived from intermediate 3,3,3-trifluoropropene production compositions and are generally useful in hydrogen fluoride recycle processes.
  • Fluids based on 3,3,3-trifluoropropene have found many applications in various industrial fields, including heat transfer fluid, propellants, foaming agents, blowing agents, gaseous dielectrics, polymerization medium or monomer, carrier fluids, abrasive agents, drying agents and power generating unit fluids.
  • the present invention relates to an azeotropic or quasi-azeotropic composition
  • an azeotropic or quasi-azeotropic composition comprising hydrogen fluoride, 3,3,3-trifluoropropene, and one or more compound (s) (hydro) halocarbon (s) comprising between 1 and 3 atom (s) carbon.
  • the composition is heteroazeotropic or quasi-heteroazeotropic.
  • a hetero-azeotropic or quasi-heteroazeotropic mixture is an azeotropic or quasi-azeotropic mixture of which the condensed liquid forms two immiscible solutions which can be easily separated, for example by decantation.
  • quadsi-azeotropic or “quasi-hetero-azeotropic” has a broad meaning and is intended to include compositions that are strictly azeotropic or strictly heteroazeotropic and those that behave as an azeotropic or heteroazeotropic mixture.
  • a mixture is azeotropic when the pressure at the dew point is equal to that at the bubble-forming point, which means that the vapor composition is equal to that of the condensed liquid.
  • a mixture is considered quasi-azeotropic when the dew point pressure is substantially equal to that at the bubble-forming point, which means that the vapor composition is substantially equal to that of the condensed liquid.
  • compositions according to the invention relate in particular to the following compounds whose acronyms represent:
  • HCFC-1 15 chloropentafluoroethane, or C 2 F 5 CI
  • HFC-125 pentafluoroethane, or C 2 HF 5
  • HCFC-133a 1-chloro-2,2,2-trifluoroethane, or C 2 H 2 F 3 CI
  • HCFC-142b 1-chloro-1,1-difluoroethane, or C 2 H 3 F 2 CI
  • - HFO-1 132 1, 2-difluoroethylene, or C 2 H 2 F 2
  • HFO-1 252 difluoropropene, or C 3 H 4 F 2
  • HCFC-235 chloropentafluoropropane, or C 3 H 2 F 5
  • CI HFC-236 hexafluoropropane, or C 3 H 2 F 6
  • HCFC-244 chlorotetrafluoropropane, or C 3 H 3 F 4 CI
  • HCFC-244bb 2-chloro, 1, 1, 1, 2-tetrafluoropropane or CF 3 -CFCI-CH 3 - HFC-245fa: 1, 1, 1, 3,3-pentafluoropropane or CF 3 -CH 2 -CHF 2
  • HCFC-253 chlorotrifluoropropane, or C 3 H 4 F 3 CI
  • HFC-263 trifluoropropane, or C 3 H 5 F 3
  • composition according to the invention may optionally be a mixture of one or more azeotropic and / or heteroazeotropic ternary, quaternary, pentane, six-compound system, seven-compound system , eight-component system or higher.
  • the compound (s) with 1 and / or 2 carbon atom (s) may be chosen in particular from chloromethane, chloropentafluoroethane, 1-chloro-1, 2,2,2-tetrafluoroethane. , 1-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethane, pentafluoroethane, 1-chloro-1,2,2-trifluoroethane, 1-chloro-2,2,2-trifluoroethane, 1, 1, 2,2-tetrafluoroethane, 1,1,1,2-tetrafluoroethane, 1-chloro-1,2-difluoroethane, 1-chloro-1,1-difluoroethane, 1,1,2-trifluoroethane, 1 1,1,1-Trifluoroethane, 1,1,2-trifluoroethane, 1,1-difluoroethane, 1,2-difluoroethylene and fluoroethylene.
  • the compound (s) having 3 carbon atoms may be chosen in particular from 1, 2-dichloro-1, 1, 2,3,3,3-hexafluoropropane, 1,3-dichloro 1, 1, 2,2,3,3-hexafluoropropane, 1,1-dichloro-1, 2,2,3,3,3-hexafluoropropane, 2,2-dichloro-1,1,1,3 , 3,3-Hexafluoropropane, 1-chloro-1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropane, 2-chloro-1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane, octafluoropropane , dichloropentafluoropropane, 2,2-dichloro-1,1,1,3,3-pentafluoropropane, 2,3-dichloro-1,1,1,2,3-pentafluoropropane, 1,2-dichloro-1 , 1, 2,3,3-pentafluoro
  • the present invention also relates to an azeotropic or quasi-azeotropic composition
  • an azeotropic or quasi-azeotropic composition comprising hydrogen fluoride, 3,3,3-trifluoropropene, and one or more compound (s) chosen from 1, 1, 1, 2,2-pentafluoropropane, 2,3,3,3-tetrafluoropropene, E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene, 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, 1,3 3,3-tetrafluoropropene, trifluoropropyne, 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, 1,1,1,3,3-pentafluoropropene, 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and 2- chloro, 1, 1, 1, 2-tetrafluoropropane.
  • compound (s) chosen from 1, 1, 1, 2,2-pentafluoropropane, 2,3,3,3-tetraflu
  • the present invention further relates to a composition
  • a composition comprising hydrogen fluoride, 3,3,3-trifluoropropene and at least one or more organic compound (s) selected from E-1, 3,3, 3-tetrafluoropropene, Z-1, 3,3,3-tetrafluoropropene, 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene, 1, 1, 1,2,2-pentafluoropropane and 2,3,3,3-tetrafluoropropene.
  • organic compound selected from E-1, 3,3, 3-tetrafluoropropene, Z-1, 3,3,3-tetrafluoropropene, 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene, 1, 1, 1,2,2-pentafluoropropane and 2,3,3,3-tetrafluoropropene.
  • the composition according to the invention comprises hydrogen fluoride, 3,3,3-trifluoropropene, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane and optionally one or more compound (s) chosen from 2,3,3,3-tetrafluoropropene, E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene, 3,3,3-trifluoro-2- chloropropene, 1,3,3,3-tetrafluoropropene, trifluoropropyne, 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, 1,1,1,3,3-pentafluoropropene, 1,1,1,2, 3-pentafluoropropene and 2-chloro-1, 1, 1, 2-tetrafluoropropane.
  • compound (s) chosen from 2,3,3,3-tetrafluoropropene, E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene, 3,3,3-trifluoro-2- chloropropene, 1,3,3,3-t
  • the composition according to the invention comprises hydrogen fluoride, 3,3,3-trifluoropropene, 2,3,3,3-tetrafluoropropene and optionally one or more compound (s) chosen ( s) from E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene, 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, 1,3,3,3-tetrafluoropropene, trifluoropropyne, 1,1,1 3,3-pentafluoropropane, 1,1,1,3,3-pentafluoropropene, 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane.
  • the composition according to the invention comprises hydrogen fluoride, 3,3,3-trifluoropropene, E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene and optionally one or more compounds (s) chosen from 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, 1, 3,3,3-tetrafluoropropene, trifluoropropyne, 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, 1, 1, 1, 3,3-pentafluoropropene, 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane.
  • the composition according to the invention comprises hydrogen fluoride, 3,3,3-trifluoropropene, 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene and optionally one or more compound ( s) selected from 1, 3,3,3-tetrafluoropropene, trifluoropropyne, 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, 1,1,1,3,3-pentafluoropropene, 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, 1,2,3-pentafluoropropene and 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane.
  • compound ( s) selected from 1, 3,3,3-tetrafluoropropene, trifluoropropyne, 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, 1,1,1,3,3-pentafluoropropene, 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, 1,2,3-pentafluoropropene and 2-
  • the composition according to the invention comprises hydrogen fluoride, 3,3,3-trifluoropropene, 1, 3,3,3-tetrafluoropropene and optionally one or more compound (s) chosen (s). ) from trifluoropropyne, 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, 1,1,1,3,3-pentafluoropropene, 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and 2-chloro-1, 1, 1, 2-tetrafluoropropane.
  • the composition according to the invention comprises hydrogen fluoride, 3,3,3-trifluoropropene, trifluoropropyne and optionally one or more compound (s) chosen from 1, 1 1,1,3,3-Pentafluoropropane, 1,1,1,3,3-pentafluoropropene, 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane.
  • the composition according to the invention comprises hydrogen fluoride, 3,3,3-trifluoropropene, 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and optionally one or more compound (s). ) selected from the 1, 1, 1, 3,3- pentafluoropropene, 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane.
  • the composition according to the invention comprises hydrogen fluoride, 3,3,3-trifluoropropene, 1,1,1,3,3-pentafluoropropene and optionally one or more compound ( s) selected from 1, 1, 1, 2,3-pentafluoropropene and 2-chloro-1, 1, 1, 2-tetrafluoropropane.
  • the composition according to the invention comprises hydrogen fluoride, 3,3,3-trifluoropropene, 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and optionally 2-chloro-1 , 1, 1, 2-tetrafluoropropane.
  • the composition according to the invention comprises hydrogen fluoride, 3,3,3-trifluoropropene and 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane.
  • the composition according to the invention comprises hydrogen fluoride, 3,3,3-trifluoropropene, E-1, 3,3,3-tetrafluoropropene and optionally one or more compound (s) selected from Z-1, 3,3,3-tetrafluoropropene, 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene, 1, 1 1,2,3-pentafluoropropane, 2,3,3,3-tetrafluoropropene, trifluoropropyne, 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, 1,1,1,3,3-pentafluoropropene, 1, 1, 1, 2,3-pentafluoropropene and 2-chloro, 1, 1, 1, 2-tetrafluoropropane.
  • the composition comprises hydrogen fluoride, 3,3,3-trifluoropropene, Z-1, 3,3,3-tetrafluoropropene and optionally one or more compound (s) ) selected from 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, 2, 3,3,3-tetrafluoropropene, trifluoropropyne, 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, 1,1,1,3,3-pentafluoropropene, 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and 2-chloro, 1, 1, 1, 2-tetrafluoropropane.
  • compound (s) ) selected from 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, 2,
  • the composition according to the invention comprises hydrogen fluoride, 3,3,3-trifluoropropene, 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene and optionally one or more compound ( s) selected from E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, 2,3,3,3-tetrafluoropropene, trifluoropropyne, 1, 1, 1, 3,3-pentafluoropropane, 1,1,1,3,3-pentafluoropropene, 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and 2-chloro, 1, 1, 1, 2 tetrafluoropropane.
  • compound ( s) selected from E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, 2,3,3,3-tetrafluoropropene, trifluoropropyne, 1, 1, 1, 3,3-pent
  • the composition comprises hydrogen fluoride, 3,3,3-trifluoropropene, E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene and optionally one or more compound (s). ) chosen from 1, 1, 1, 2,2- pentafluoropropane, 2,3,3,3-tetrafluoropropene, trifluoropropyne, 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, 1,1,1,3,3-pentafluoropropene, 1,1,1,2 , 3-pentafluoropropene and 2-chloro, 1, 1, 1, 2-tetrafluoropropane.
  • compound (s) chosen from 1, 1, 1, 2,2- pentafluoropropane, 2,3,3,3-tetrafluoropropene, trifluoropropyne, 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, 1,1,1,3,3-pentafluoropropene, 1,1,1,2 , 3-pentafluoropropene
  • the composition according to the invention comprises hydrogen fluoride, 3,3,3-trifluoropropene, 1,1,1,2,2-pentafluoropropane and optionally one or more compound (s) selected from 2,3,3,3-tetrafluoropropene, trifluoropropyne, 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, 1,1,1,3,3-pentafluoropropene, 1, 1, 1,2,3-pentafluoropropene and 2-chloro, 1,1,1,2-tetrafluoropropane.
  • the composition comprises hydrogen fluoride, 3,3,3-trifluoropropene, 2,3,3,3-tetrafluoropropene and optionally one or more compound (s) chosen (s) among trifluoropropyne, 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, 1,1,1,3,3-pentafluoropropene, 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and 2-chloro , 1, 1, 1, 2-tetrafluoropropane.
  • the composition preferably comprises from 1 to 95%, and advantageously from 5 to 80% by weight of hydrogen fluoride and from 99 to 5%, and advantageously from 20 to 95% by weight. of the sum of the organic compounds, more particularly the composition comprises from 1 to 85% by weight of hydrogen fluoride and from 99 to 15% by weight of the sum of the organic compounds (HFO-1243zf and the (hydro) halocarbon compounds) .
  • the boiling point of the composition according to the invention is between -20 ' ⁇ and 80' ⁇ , and at a pressure between 0.1 and 44 bar absolute, preferably between 0 ' ⁇ and 40 ' ⁇ and preferably at a pressure of between 0.7 and 18 bar absolute, advantageously between 0.9 and 12.5 absolute bar.
  • compositions according to the invention have advantageous properties, in particular for the recycling of HF at the reaction stage.
  • the condensed phase of these compositions optionally when they are subjected to a distillation step and / or a liquid / liquid separation step, such as by decantation, form two immiscible liquid phases.
  • These beaches Decantation as a function of the HF content in the compositions was characterized for at least isotherms at 0 ° C, 25 ° C and 40 ° C.
  • I, 1, 1, 2,3-pentafluoropropene and 2-chloro, 1, 1, 1, 2-tetrafluoropropane are characterized by a HF-depleted phase and an HF-enriched phase for at least 0 ° C isotherms, 25 ° C and 40 ° C.
  • a preferred azeotropic or quasi-azeotropic composition according to the invention comprises from 1 to 85% by weight of hydrogen fluoride, and from 99 to 15% by weight of the sum of HFO-1243zf and HFC-245cb, the point d
  • the boiling point of this preferred composition is from 0 to 40 ° C at a pressure of from 0.9 to 11.6 bar absolute.
  • a preferred azeotropic or quasi-azeotropic composition according to the invention preferably comprises from 5 to 80% by weight of hydrogen fluoride and from 95 to 20% by weight of the sum of HFO-1243zf and HFC-245cb. boiling point of this preferred composition is between 0 and 40 ° C at a pressure of between 0.9 and
  • a preferred azeotropic or quasi-azeotropic composition according to the invention comprises from 1 to 85% by weight of hydrogen fluoride, and from 99 to 15% by weight of the sum of HFO-1243zf, HCFC-244bb, HFC- 245fa, trifluoropropyne, HFO-1225yeZ and HFO-1225zc, the boiling point of this preferred composition is between 0 and 40 ⁇ at a pressure between 0.7 and 18 bar absolute.
  • a preferred azeotropic or quasi-azeotropic composition according to the invention preferably comprises from 5 to 80% by weight of hydrogen fluoride, and from 95 to 20% by weight of the sum of HFO-1243zf, HCFC-244bb, HFC-245fa, trifluoropropyne, HFO-1225yeZ and HFO-1225zc, the boiling point of this preferred composition is between 0 and 40 ° C at a pressure between 0.7 and 18 bar absolute.
  • Examples 2, 5, 8, 11, 14, 17 and 20 represent the boiling and pressure ranges of the mixtures and Examples 3, 6, 9, 12, 15, 18 and 21 represent the settling ranges.
  • the settling ranges of Examples 3, 6, 9, 12, 15, 18 and 21 are calculated for mixtures of organic compounds having equimassic contents.
  • a ternary mixture a mixture containing 50% by weight of each of the two organic compounds is considered; for a pentane mixture, a mixture containing 25% by weight of each of the four organic compounds is considered, the mass fraction of HF ranging from 0 to 1.
  • Example 1 Ternary mixtures, isothermal at 25 ° C.
  • Example 4 Quaternary mixtures, isothermal at 25 ° C.
  • Example 5 Temperature and pressure range of quaternary mixtures
  • Example 7 Pentane mixtures, isothermal at 25 ° C.
  • Example 13 Seven-compound systems, isothermal at 25 ° C.
  • Example 17 Temperature and pressure range of 8 compound system
  • Example 19 13 HF Systems - HFO-1234yf - HFC-245cb - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - HFC-1243zf - HCFC-244bb - TFP - HFC-245fa - HFO-1225yeZ -
  • Example 20 Temperature and pressure range of 13 compound system

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Abstract

L'invention concerne une composition azéotropique ou quasi-azéotropique comprenant du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, et un ou plusieurs composé(s) (hydro)halogénocarboné(s) comprenant entre 1 et 3 atome(s) de carbone. L'invention concerne également une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée comprenant du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, et un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, le 2,3,3,3- tetrafluoropropene, le 1,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, le E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene, le trifluoropropyne, le 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, le 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, le 1,1,1,3,3-pentafluoropropène, le 1,1,1,2,3- pentafluoropropène et le 2-chloro,1,1,1,2-tetrafluoropropane.

Description

COMPOSITION COMPRENANT HF ET 3,3,3-TRIFLUOROPROPENE
La présente invention concerne des compositions azéotropiques ou quasi- azéotropiques comprenant du 3,3,3-trifluoropropene et du fluorure d'hydrogène. Ces compositions peuvent provenir des compositions intermédiaires de la production de 3,3,3-trifluoropropene et sont généralement utiles dans des procédés de recyclage de fluorure d'hydrogène.
La fabrication du 3,3,3-trifluoropropene s'accompagnant d'une multitude de sous-produits, ayant un point d'ébullition proche du HFO-1243zf, conduit à des étapes de purification assez complexes et coûteuses. La difficulté rencontrée au cours de la purification du HFO-1243zf implique généralement une perte conséquente en produit recherché. De plus, ces sous-produits peuvent former des compositions azéotropiques avec le 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, rendant la séparation par distillation simple, très difficile, voir impossible.
Les fluides à bases de 3,3,3-trifluoropropene ont trouvés de nombreuses applications dans des domaines industrielles variés, notamment en tant que fluide de transfert de chaleur, propulseurs, agents moussants, agents gonflants, diélectriques gazeux, milieu de polymérisation ou monomère, fluides supports, agents pour abrasifs, agents de séchage et fluides pour unité de production d'énergie.
Une importance particulière est donnée aux fluides ayant un faible impact sur l'environnement.
La présente invention a pour objet une composition azéotropique ou quasi- azéotropique comprenant du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, et un ou plusieurs composé(s) (hydro)halogénocarboné(s) comprenant entre 1 et 3 atome(s) de carbone.
Selon un mode de réalisation de l'invention, la composition est hétéro- azéotropique ou quasi-hétéro-azéotropique.
Un mélange hétéro-azéotropique ou quasi-hétéro-azéotropique est un mélange azéotropique ou quasi-azéotropique dont le liquide condensé forme deux solutions non miscibles qui peuvent être facilement séparées, par exemple par décantation.
L'expression « quasi-azéotropique » ou « quasi-hétéro-azéotropique » a un sens large et est destinée à inclure les compositions qui sont strictement azéotropique ou strictement hétéro-azéotropique et celles qui se comportent comme un mélange azéotropique ou hétéro-azéotropique. Un mélange est azéotropique lorsque que la pression au point de rosée est égale à celle au point de formation de bulle, ce qui signifie que la composition de vapeur est égale à celle du liquide condensée.
Un mélange est considéré comme quasi-azéotropique lorsque que la pression au point de rosée est substantiellement égale à celle au point de formation de bulle, ce qui signifie que la composition de vapeur est substantiellement égale à celle du liquide condensée.
Une autre manière de caractériser un mélange comme quasi-azéotropique lorsque la différence de pression entre la pression au point de rosée et la pression au point de formation de bulle est faible, préférentiellement inférieure ou égale à 5 %, sur la base de la pression au point de formation de bulle.
Les compositions selon l'invention concernent notamment les composés suivants dont les acronymes représentent :
HF : fluorure d'hydrogène
- HCC-40: chlorométhane, ou CH3CI
HCFC-1 15: chloropentafluoroéthane, ou C2F5CI
- HCFC-124: chlorotétrafluoroéthane, ou C2HF4CI
HFC-125: pentafluoroéthane, ou C2HF5
- HCFC-133a: 1 -chloro-2,2,2-trifluoroéthane, ou C2H2F3CI
- HFC-134a: 1 ,1 ,1 ,2-tétrafluoroéthane, ou C2H2F4
- HCFC-142b: 1 -chloro-1 ,1 -difluoroéthane, ou C2H3F2CI
- HFC-143a : 1 ,1 ,1 -trifluoroéthane, ou C2H3F3
- HFC-152a : 1 ,1 -difluoroéthane, ou C2H4F2
- HFO-1 132 : 1 ,2-difluoroéthylène, ou C2H2F2
- HFO-1 141 : fluoroéthylène, ou C2H3F
- HFO-1234yf : 2,3,3,3-tetrafluoropropene ou CH2=CF-CF3
- HFC-245cb : 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane ou CF3-CF2-CH3
- HFO-1234zeE : E-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene ou E-CF3-CH=CHF
- HFO-1234zeZ : Z-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene ou Z-CF3-CH=CHF
- HFO-1243zf : 3,3,3-trifluoropropene ou CF3-CH=CH2
- HCFO-1233xf : 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene ou CF3-CCI=CH2
- HCFO-1233zdE : E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene ou E-CF3-CH=CHCI
- HCFO-1233zdZ : Z-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene ou Z-CF3-CH=CHCI
- HFO-1225yeZ : Z-1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropene ou Z-CHF=CF-CF3
- HFO-1225yeE : E-1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropene ou E-CHF=CF-CF3
- HFO-1225zc : 1 ,1 ,3,3,3-pentafluoropropene ou CF2=CH-CF3 - HFO-1 225yc : 1 ,1 ,2,3,3-pentafluoropropene ou CF2=CF-CF2
- HCFC-1 214 : dichlorotetrafluoropropène, ou C3F4CI2
- HCFO-1 21 5 : chloropentafluoropropène, ou C3F5CI
- HFO-1 21 6 : hexafluoropropène, ou C3F6
- HCFO-1 223 : dichlorotrifluoropropène, ou C3HF3CI2
- HCFO-1224 : chlorotetrafluoropropène, ou C3HF4CI
- HCFO-1 232 : dichlorodifluoropropène, ou C3H2F2CI2
- HCFO-1 233xc : 1 , 1 ,3-trifluoro-2-chloropropene ou CH2F-CCI=CF2
- HCFO-1 233xe : 1 ,3,3-trifluoro-2-chloropropene ou CHF2-CCI=CHF - HCFO-1 233yb : 1 ,2,3-trifluoro-l -chloropropene ou CH2F-CF=CFCI
- HCFO-1 233yc : 1 , 1 ,2-trifluoro-3-chloropropene ou CH2CI-CF=CF2
- HCFO-1 233yd : 2,3,3-trifluoro-l -chloropropene ou CHF2-CF=CHCI
- HCFO-1 233ye : 1 ,2,3-trifluoro-3-chloropropene ou CHCIF-CF=CHF
- HCFO-1233yf : 2,3,3-trifluoro-3-chloropropene ou CCIF2-CF=CH2 - HCFO-1 233zb : 1 ,3,3-trif luoro-1 -chloropropene ou CHF2-CH=CFCI
- HCFO-1 233zc : 1 , 1 ,3-trifluoro-3-chloropropene ou CHCIF-CH=CF2
- HCFO-1 233ze : 1 ,3,3-trifluoro-3-chloropropene ou CCIF2-CH=CHF
HFO-1 234yc 1 ,1 ,2,3-tetrafluoropropene ou CF2=CF-CH2F HFO-1 234ye 1 ,2,3,3-tetrafluoropropene ou CHF=CF-CHF2 HFO-1 234zc 1 ,1 ,3,3-tetrafluoropropene ou CF2=CH-CHF2
- HCFO-1 242 : chlorodifluoropropène, ou C3H3F2CI
- HFO-1243yc : 1 ,1 ,2-trifluoropropene ou CH3-CF=CF2
- HFO-1 243ye : 1 ,2,3-trifluoropropene ou CH2F-CF=CHF
- HFO-1 243yf : 2,3,3-trifluoropropene ou CHF2-CF=CH2
- HFO-1 243zc : 1 ,1 ,3-trifluoropropene ou CH2F-CH=CF2
- HFO-1 243ze : 1 ,3,3-trifluoropropene ou CHF2-CH=CHF
- HCFO-1 251 : chlorofluoropropène, ou C3H4FCI
- HFO-1 252 : difluoropropène, ou C3H4F2
- HFO-216 : hexafluoropropène, ou C3F6CI2
- HCFO-217 : chloroheptafluoropropane, ou C3F7CI
- HFC-218 : octafluoropropane, ou C3F8
- HCFC-225 : dichloropentafluoropropane, ou C3HF5CI2
- HCFC-226 : chlorohexafluoropropane, ou C3HF6CI
- HFC-227: heptafluoropropane, ou C3HF7
- HCFC-234 : dichlorotétrafluoropropane, ou C3H2F4CI2
- HCFC-235 : chloropentafluoropropane, ou C3H2F5CI HFC-236 : hexafluoropropane, ou C3H2F6
HCFC-243 : dichlorotrifluoropropane, ou C3H3F3CI2
HCFC-244 : chlorotétrafluoropropane, ou C3H3F4CI
- HCFC-244bb : 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane ou CF3-CFCI-CH3 - HFC-245fa : 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane ou CF3-CH2-CHF2
- HFC-245ea : 1 ,1 ,2,3,3-pentafluoropropane ou CHF2-CHF-CHF2
- HFC-245eb : 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropane ou CF3-CHF-CH2F
- HFC-245ca : 1 ,1 ,2,2,3-pentafluoropropane ou CHF2-CF2-CH2F
HCFC-253 : chlorotrifluoropropane, ou C3H4F3CI
- HFC-254 : tétrafluoropropane, ou C3H4F4
- HCFC-262 : Chlorodifluoropropane, ou C3H5F2CI
HFC-263 : trifluoropropane, ou C3H5F3
- Trifluoropropyne : CF3-C≡CH La composition selon l'invention peut éventuellement être un mélange d'un ou de plusieurs azéotropes et/ou hétéro-azéotropes de systèmes ternaires, quaternaires, pentanaires, système à six composés, système à sept composés, système à huit composés ou supérieur.
Le(s) composé(s) à 1 et/ou 2 atome(s) de carbone peut/peuvent être notamment choisi(s) parmi le chlorométhane, le chloropentafluoroéthane, le 1 -chloro-1 ,2,2,2- tétrafluoroéthane, le 1 -chloro-1 , 1 ,2,2-tétrafluoroéthane, le pentafluoroéthane, le 1 - chloro-1 ,2,2-trifluoroéthane, le 1 -chloro-2,2,2-trifluoroéthane, le 1 ,1 ,2,2- tétrafluoroéthane, le 1 ,1 ,1 ,2-tétrafluoroéthane, le 1 -chloro-1 ,2-difluoroéthane, le 1 - chloro-1 ,1 -difluoroéthane, le 1 ,1 ,2-trifluoroéthane, le 1 ,1 ,1 -trifluoroéthane, le 1 ,1 ,2- trifluoroéthane, le 1 ,1 -difluoroéthane, le 1 ,2-difluoroéthylène et le fluoroéthylène.
Le(s) composé(s) ayant 3 atomes de carbone peut/peuvent être notamment choisi(s) parmi le 1 ,2-dichloro-1 ,1 ,2,3,3,3-hexafluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,1 ,2,2,3,3- hexafluoropropane, le 1 ,1 -dichloro-1 ,2,2,3,3,3-hexafluoropropane, le 2,2-dichloro- 1 ,1 ,1 ,3,3,3-hexafluoropropane, le 1 -chloro-1 ,1 ,2,2,3,3,3-heptafluoropropane, le 2- chloro-1 ,1 ,1 ,2,3,3,3-heptafluoropropane, octafluoropropane, le dichloropentafluoropropane, le 2,2-dichloro-1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 2,3- dichloro-1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropane, le 1 ,2-dichloro-1 ,1 ,2,3,3-pentafluoropropane, le 3,3-dichloro-1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,1 ,2,2,3- pentafluoropropane, le 1 ,1 -dichloro-1 ,2,2,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,2-dichloro- 1 ,1 ,3,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,1 ,2,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 - dichloro-1 ,2,3,3,3-pentafluoropropane, chlorohexafluoropropane, le 2-chloro- 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane, le 3-chloro-1 ,1 ,1 ,2,2,3-hexafluoropropane, le 1-chloro- 1,1,2,2,3,3-hexafluoropropane, le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,3,3,3-hexafluoropropane, le 1-chloro- 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropane, 1 ,1 ,2,2,3,3,3-heptafluoropropane, le 1,1,1,2,3,3,3- Heptafluoropropane, dichlorotétrafluoropropane, le 2,2-dichloro-1 ,1 ,3,3- tétrafluoropropane, le 2,2-dichloro-1,1,1,3-tétrafluoropropane, le 1 ,2-dichloro-1 ,2,3,3- tétrafluoropropane, le 2,3-dichloro-1,1,1,2-tétrafluoropropane, le 1 ,2-dichloro-1 ,1 ,2,3- tétrafluoropropane, le 1,3-dichloro-1,2,2,3-tétrafluoropropane, le 1 ,1 -dichloro-2, 2,3,3- tétrafluoropropane, le 1,3-dichloro-1,1,2,2-tétrafluoropropane, le 1 ,1 -dichloro-1 ,2,2,3- tétrafluoropropane, le 2,3-dichloro-1,1,1,3-tétrafluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,1 ,3,3- tétrafluoropropane, le 1,3-dichloro-1,1,3,3-tétrafluoropropane, le 1 ,1 -dichloro-1 ,3,3,3- tétrafluoropropane, le 1,1 -dichloro-2, 3, 3, 3-tétrafluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,1 ,2,3- tétrafluoropropane, le 1,1 -dichloro-1, 2, 3,3-tétrafluoropropane le chloropentafluoropropane, le 1 -chloro-1 ,2,2,3, 3-pentafluoropropane, le 3-chloro- 1,1,1,2,3-pentafluoropropane, le 1 -chloro-1 ,1 ,2, 2, 3-pentafluoropropane, le 2-chloro- 1,1, 1,3, 3-pentafluoropropane, le 1 -chloro-1 ,1 ,3, 3, 3-pentafluoropropane, le 1-chloro- 1,1, 2, 3, 3-pentafluoropropane, le 3-chloro-1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane, le 2-chloro- 1,1, 2, 3, 3-pentafluoropropane, le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropane,le 1,1,1 ,2,2,3- hexafluoropropane, le 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3,3-hexafluoropropane, le 1,1,2,2,3,3-hexafluoropropane, le dichlorotrifluoropropane, le 1 ,1 -dichloro-3,3,3- trifluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,1 ,3-trifluoropropane, le 1, 1 -dichloro-1, 3, 3- trifluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,2,3-trifluoropropane, le 1, 1 -dichloro-2, 3, 3- trifluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,1 ,2-trifluoropropane, le 1, 1 -dichloro-1, 2, 3- trifluoropropane, le 1 ,2-dichloro-1 ,3,3-trifluoropropane, le 2,3-dichloro-1,1,1- trifluoropropane, le 1 ,2-dichloro-1 ,1 ,3-trifluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,2,2- trifluoropropane, le 1 ,1 -dichloro-2, 2, 3-trifluoropropane, le 1,1 -dichloro-1, 2, 2- trifluoropropane, le 2,3-dichloro-1 ,1 ,2-trifluoropropane, le 1 ,2-dichloro-1 ,2,3- trifluoropropane, le 1 ,2-dichloro-1 ,1 ,2-trifluoropropane, le 2,2-dichloro-1,1,3- trifluoropropane, le 2, 2-dichloro-3, 3, 3-trifluoropropane, le chlorotétrafluoropropane, le 2-chloro-1, 2, 3, 3-tétrafluoropropane, le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2-tétrafluoropropane, le 3-chloro- 1,1,2,2-tétrafluoropropane, le 1 -chloro-1 ,2, 2, 3-tétrafluoropropane, le 1 -chloro-1 ,1 ,2,2- tétrafluoropropane, le 2-chloro-1, 1,3, 3-tétrafluoropropane, le 2-chloro-1 ,1,1,3- tétrafluoropropane, le 3-chloro-1, 1,2, 3-tétrafluoropropane, le 3-chloro-1 ,1 ,1 ,2- tétrafluoropropane, le 1 -chloro-1, 1,2, 3-tétrafluoropropane, le 3-chloro-1 ,1 ,1 ,3- tétrafluoropropane, le 1 -chloro-1, 1,3, 3-tétrafluoropropane, le pentafluoropropane, le 1,1, 2, 2, 3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,2, 3, 3-pentafluoropropane, le 1,1,1,2,3- pentafluoropropane, le 1,1, 1,3, 3-pentafluoropropane, le chlorotrifluoropropane, le 2- chloro-1 ,2,3-trifluoropropane, le 2-chloro-1 ,1 ,2-trifluoropropane, le 1 -chloro-2,2,3- trifluoropropane, le 1 -chloro-1 ,2,2-trifluoropropane, le 3-chloro-1 ,1 ,2-trifluoropropane, le
1 - chloro-1 ,2,3-trifluoropropane, le 1 -chloro-1 ,1 ,2-trifluoropropane, le 3-chloro-1 ,3,3- trifluoropropane, le 3-chloro-1 ,1 ,1 -trifluoropropane, le 1 -chloro-1 ,1 ,3-trifluoropropane, le
2- chloro-1 ,1 ,3-trifluoropropane, le 2-chloro-1 ,1 ,1 -trifluoropropane, le 1 ,1 ,2,2- tétrafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3-tétrafluoropropane, le 1 ,1 ,2,3-tétrafluoropropane, le
1 .1 .1 .2- tétrafluoropropane, le 1 ,2,2,3-tétrafluoropropane, le 1 ,1 ,3,3- tétrafluoropropaneje chlorodifluoropropane, le 1 -chloro-2,2-difluoropropane, le 3- chloro-1 ,1 -difluoropropane, le 1 -chloro-1 , 3-difluoropropane, le 1 -chloro-1 ,1 - difluoropropane, le 1 -chloro-2, 3-difluoropropane, le 1 -chloro-1 , 2-difluoropropane, le 2- chloro-1 , 3-difluoropropane, le 2-chloro-1 ,1 -difluoropropane, le 2-chloro-1 ,2- difluoropropane, le trifluoropropane, le 1 ,1 ,1 -trifluoropropane, le 1 ,1 ,3-trifluoropropane, le 1 ,2,3-trifluoropropane, le 1 ,1 ,2-trifluoropropane, le 1 ,2,2-trifluoropropane, le dichlorotetrafluoropropène le 1 ,2-dichloro-1 ,3,3,3-tetrafluoropropène, le 1 ,1 -dichloro- 2,3,3,3tetrafluoropropène, le 1 ,3-dichloro-1 ,2,3,3tetrafluoropropène, le 2,3-dichloro-
1 .1 .3.3- tetrafluoropropène, le 3,3-dichloro-1 ,1 ,2,3tetrafluoropropène, le chloropentafluoropropène, le 1 -chloropentafluoropropène, le 2- chloropentafluoropropène, le 3-chloropentafluoropropène, le hexafluoropropène, dichlorotrifluoropropène, le 1 ,1 -dichloro-3,3,3-trifluoropropène, le 1 ,2-dichloro-3,3,3- trifluoropropène, le 2,3-dichloro-1 ,3,3-trifluoropropène, le 1 ,3-dichloro-2,3,3- trifluoropropène, le 1 ,2-dichloro-1 ,3,3-trifluoropropène, le 2,3-dichloro-1 ,1 ,3- trifluoropropène, le 1 ,1 -dichloro-2,3,3-trifluoropropène, le 1 ,3-dichloro-1 ,2,3- trifluoropropène, le 3,3-dichloro-1 ,1 ,2-trifluoropropène, le 3,3-dichloro-1 ,2,3- trifluoropropène, le 1 ,3-dichloro-1 ,3,3-trifluoropropène, le 3,3-dichloro-1 ,1 ,3- trifluoropropèneje 1 -chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropène, le 1 -chloro-1 , 3,3, 3- tetrafluoropropène, le 2-chloro-1 ,3,3,3-tetrafluoropropène, le 3-chloro-1 ,2,3,3- tetrafluoropropène, le 3-chloro-1 ,1 ,3,3-tetrafluoropropène, le 2-chloro-1 ,1 ,3,3- tetrafluoropropène, le 1 -chloro-1 ,2,3,3-tetrafluoropropène, le 3-chloro-1 ,1 ,2,3- tetrafluoropropène, le 1 ,2,3,3, 3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,3,3,3- pentafluoropropène, le 1 ,1 , 2, 3, 3-pentafluoropropène, le dichlorodifluoropropène, le 2,3-dichloro-3,3-difluoropropène, le 1 ,2-dichloro-1 ,3-difluoropropène, le 2,3-dichloro- 1 ,1 -difluoropropène, le 1 ,2-dichloro-3,3-difluoropropène, le 2, 3-dichloro-1 ,3- difluoropropène, le 1 ,1 -dichloro-2,3-difluoropropène, le 1 ,3-dichloro-1 ,2- difluoropropène, le 1 ,3-dichloro-2,3-difluoropropène, le 3,3-dichloro-1 ,2- difluoropropène, le 3,3-dichloro-2,3-difluoropropène, le 1 ,1 -dichloro-3,3 difluoropropène, le 1 ,3-dichloro-1 ,3-difluoropropène, le 3,3-dichloro-1 ,1 difluoropropène, le 1 ,3-dichloro-3,3-difluoropropène, le 3,3-dichloro-1 ,3- difluoropropène, le chlorotrifluoropropene, le 2-chloro-1 , 1 ,3-trifluoropropène, le 2- chloro-1 ,3,3-trifluoropropène, le 1 -chloro-1 ,2,3-trifluoropropène, le 3-chloro-1 , 1 ,2- trifluoropropène, le 1 -chloro-2,3,3-trifluoropropène, le 3-chloro-1 ,2,3-trifluoropropène, le 3-chloro-2,3,3-trifluoropropène, le 1 -chloro-1 ,3,3-trifluoropropène, le 3-chloro-1 , 1 ,3- trifluoropropène, le 3-chloro-1 ,3,3-trifluoropropène, le 1 , 1 ,2,3-tetrafluoropropene le 1 ,2,3,3-tetrafluoropropene, le 1 , 1 ,3,3-tetrafluoropropene, le chlorodifluoropropene, le 3- chloro-3,3-difluoropropène, le 3-chloro-1 ,3-difluoropropène, le 2-chloro-1 , 1 - difluoropropène, le 2-chloro-1 ,3-difluoropropène, le 2-chloro-3,3-difluoropropène, le 1 - chloro-1 , 2-difluoropropène, le 1 -chloro-2,3-difluoropropène, le 3-chloro-1 ,2- difluoropropène, le 3-chloro-2,3-difluoropropène, le 1 -chloro-1 , 3-difluoropropène, le 3- chloro-1 , 1 -difluoropropène, le 1 -chloro-3, 3-difluoropropène, le trifluoropropene, le 1 , 1 ,2-trifluoropropene, le 1 ,2,3-trifluoropropene, le 2,3,3-trifluoropropene, le 1 , 1 ,3- trifluoropropene, le 1 ,3,3-trifluoropropene, le chlorofluoropropène, le 1 -chloro-3- fluoropropène, le 1 -chloro-1 -fluoropropène, le 1 -chloro-2-fluoropropène, le 2-chloro-1 - fluoropropène, le 2-chloro-3-fluoropropène, le 3-chloro-2-fluoropropène, le 3-chloro-1 - fluoropropène, le 3-chloro-3-fluoropropène, le difluoropropène, le 1 , 2-difluoropropène, le 2, 3-difluoropropène, le 1 , 1 -difluoropropène, le 1 ,3-difluoropropène, le 3,3- difluoropropène, le 1 , 1 , 1 ,2,2-pentafluoropropane, le E-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le Z- 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, le E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, le Z-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene trifluoropropyne.
La présente invention a également pour objet une composition azéotropique ou quasi-azéotropique comprenant du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, et un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 1 , 1 , 1 ,2,2-pentafluoropropane, le 2,3,3,3- tetrafluoropropene, le E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, le 3,3,3-trifluoro-2- chloropropene, le 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le trifluoropropyne, 1 , 1 , 1 ,3,3- pentafluoropropane, le 1 , 1 , 1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 , 1 , 1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro, 1 , 1 , 1 ,2-tetrafluoropropane.
La présente invention a en outre pour objet une composition comprenant du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene et au moins un ou plusieurs composé(s) organique(s) choisi parmi le E-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le Z-1 ,3,3,3- tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, le E-3,3,3-trifluoro-1 - chloropropene, le 1 , 1 , 1 ,2,2-pentafluoropropane et le 2,3,3,3-tetrafluoropropene.
Selon un mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, du 1 , 1 , 1 ,2,2-pentafluoropropane et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 2,3,3,3- tetrafluoropropene, le E-3, 3, 3-trifluoro-1 -chloropropene, le 3,3,3-trifluoro-2- chloropropene, le 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le trifluoropropyne, 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.
Selon un autre mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, du 2,3,3,3-tetrafluoropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le E-3,3,3-trifluoro-1 - chloropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, le 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le trifluoropropyne, 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.
Selon un mode de mise en œuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, du E-3, 3, 3-trifluoro-1 -chloropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 3,3,3-trifluoro-2- chloropropene, le 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le trifluoropropyne, 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.
Selon un autre mode de mise en œuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, du 3,3,3-trifluoro-2- chloropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 1 ,3,3,3- tetrafluoropropene, le trifluoropropyne, 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2- tetrafluoropropane.
Selon un mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, du 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le trifluoropropyne, 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3- pentafluoropropène et le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.
Selon un autre mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, de la trifluoropropyne et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.
Selon un mode de mise en œuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, du 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2- tetrafluoropropane.
Selon un autre mode de mise en œuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, du 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropène et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.
Selon un mode de mise en œuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, du 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et éventuellement le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.
Selon un autre mode de mise en œuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene et du 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2- tetrafluoropropane.
Selon un autre mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, du E-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le Z-1 , 3,3,3- tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, le E-3,3,3-trifluoro-1 - chloropropene, le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane, le 2,3,3,3-tetrafluoropropene, la trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.
Selon un mode de mise en œuvre de l'invention, la composition comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, du Z-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 3,3,3-trifluoro-2- chloropropene, le E-3, 3, 3-trifluoro-1 -chloropropene, le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane, le 2,3,3,3-tetrafluoropropene, la trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2- tetrafluoropropane.
Selon un autre mode de mise en œuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, du 3,3,3-trifluoro-2- chloropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le E- 3, 3, 3-trifluoro-1 -chloropropene, le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane, le 2,3,3,3- tetrafluoropropene, la trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2- tetrafluoropropane.
Selon un mode de réalisation de l'invention, la composition comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, du E-3, 3, 3-trifluoro-1 -chloropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 1 ,1 ,1 ,2,2- pentafluoropropane, le 2,3,3,3-tetrafluoropropene, la trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.
Selon un autre mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, du 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 2,3,3,3- tetrafluoropropene, la trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2- tetrafluoropropane.
Selon un mode de mise en œuvre de l'invention, la composition comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, du 2,3,3,3-tetrafluoropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi la trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3- pentafluoropropène et le 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.
Quelque soit le mode de mise en œuvre, la composition comprend de préférence de 1 à 95 %, et avantageusement de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène et de 99 à 5 %, et avantageusement de 20 à 95% en poids de la somme des composés organiques, plus particulièrement la composition comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène et de 99 à 15 % en poids de la somme des composés organiques (HFO-1243zf et les composés (hydro)halogénocarbonés).
Quelque soit le mode de réalisation, le point d'ébullition de la composition selon l'invention est compris entre -20 'Ό et 80 'Ό, et à une pression comprise entre 0,1 et 44 bars absolue, préférentiellement compris entre 0 'Ό et 40 'Ό et préférentiellement à une pression comprise entre 0,7 et 18 bars absolue, avantageusement entre 0,9 et 12,5 bars absolue.
La demanderesse a découvert que les compositions selon l'invention présentent des propriétés intéressantes en particulier pour le recyclage de l'HF à l'étape réactionnelle. Ainsi, la phase condensée de ces compositions, éventuellement lorsqu'elles sont soumises à une étape de distillation et/ou une étape de séparation liquide/liquide, telle que par décantation, forment deux phases liquides non miscibles.
A titre d'exemple, pour les composés ternaires contenant du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene et un composé choisi parmi le 1 ,1 ,1 ,2,2- pentafluoropropane, le 2,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, le 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, l'apparition d'un hétéro-azéotrope caractérisé par deux phases liquides, l'une riche en HF et l'autre appauvrie en HF dépend de la quantité d'HF dans la composition. Ces plages de décantation en fonction de la teneur en HF dans les compositions ont été caractérisées pour au moins des isothermes à 0 'Ό, 25 °C et 40 °C.
De même, les plages de décantation pour les composés ternaires contenant du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene et un composé choisi parmi le trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le Z-
I , 1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane sont caractérisées par une phase appauvrie en HF et une phase enrichie en HF pour au moins des isothermes à 0 °C, 25 °C et 40 °C. Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HFO-1243zf et de HFC-245cb, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.
Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de HFO-1243zf et de HFC-245cb, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et
I I , 6 bars absolue.
Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HFO-1243zf, de HCFC-244bb, de HFC-245fa, de trifluoropropyne, de HFO-1225yeZ et de HFO-1225zc, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 ^ à une pression comprise entre 0,7 et 18 bars absolue.
Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de HFO-1243zf, de HCFC-244bb, de HFC-245fa, de trifluoropropyne, de HFO-1225yeZ et de HFO-1225zc, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,7 et 18 bars absolue.
Les caractéristiques de pression des mélanges des exemples 1 , 4, 7, 10, 13, 16 et 19 ont été calculées pour une isotherme à 25 'Ό.
Les exemples 2, 5, 8, 1 1 , 14, 17 et 20 représentent les plages de température d'ébullition et de pression des mélanges et les exemples 3, 6, 9, 12, 15, 18 et 21 représentent les plages de décantation des mélanges des exemples 1 , 4, 7, 10, 13, 16 et 19 en fonction du pourcentage massique d'HF caractérisées pour des isothermes à 0 °C, 25 °C et 40 °C. Les plages de décantations des exemples 3, 6, 9, 12, 15, 18 et 21 sont calculées pour des mélanges de composés organiques ayant des teneurs equimassiques. A titre d'exemple, pour un mélange ternaire, un mélange à 50 % en poids de chacun des deux composés organiques est considéré ; pour un mélange pentanaire, un mélange à 25% en poids de chacun des quatre composés organiques est considéré, la fraction massique d'HF variant de 0 à 1 . Ces calculs sont réalisés à l'équilibre liquide-vapeur, dans des conditions azéotropiques.
Exemple 1 : Mélanges ternaires, isotherme à 25 °C
H F - HFO-1234yf- HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1243zf HF - HCFO-1233zdE - HFO-1243z
HF - HFO-1234zeE - HFO-1243z1 HF - h FO-1234zeZ - HFO-1243zf Exemple 2 : Plage de température et de pression de mélanges ternaires
Exemple 3 : Plage de décantation de mélanges ternaires
Exemple 4 : Mélanges quaternaires, isotherme à 25 °C
HF-HCFO-1233xf-H rO-1243zf-H FC-245cb
HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234zeE - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234zeZ - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFO-1243zf
H F - H FC-245cb - HCFO-1233zdE - H FO- 1243zf
HF - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeZ - HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf
5
HF - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HFO-1234zeE - HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HFO-1234zeZ - HFO-1243zf
H F - H FO- 1234yf - H FO- 1243zf - H FC-245cb HF - HFC-245cb - HFO-1234zeE - HFO-1243zf
H F - H FC-245cb - H FO- 1234zeZ - H FO- 1243zf
Exemple 5 : Plage de température et de pression de mélanges quaternaires
Enveloppe de points d'ebullition
Quaternaire Température Pression
<C bar abs
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HFO- 0à40 -1.2 à -10.1
1243zf
H F - HFO-1234yf - HFC-245cb - HFO- 0à40 -2.5 à -11.6
1243zf
H F - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFO- 0à40 -1.3 à -11.3
1243zf
HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - 0à40 -1.0 à -9.9
HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234zeE - 0à40 -1.2 à -10.1
HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234zeZ - 0à40 -1.1 à -9.9
HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HFO-1234zeE - 0à40 -3.0 à -11.6
HFO-1243zf
H F - HFO-1234yf - HFO-1234zeZ - 0à40 -1.3 à -11.3
HFO-1243zf
HF - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - 0à40 -1.1 à -10.1
HFO-1243zf
H F - H FC-245cb - H FO- 1234zeE - H FO- 0à40 -2.5 à -10.3
1243zf
H F - HFC-245cb - HFO-1234zeZ - HFO- 0à40 -1.3 à -10.1
1243zf
HF - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - 0à40 -1.1 à -10.1
HFO-1243zf
HF - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeZ - 0à40 -1.0 à -9.9
HFO-1243zf
H F - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - 0à40 -1.3 à -10.1
HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HCFO-1233zdE - 0à40 -1.2 à -11.3
HFO-1243zf
Exemple 6 : Plage de décantation de mélanges quaternaires
Plages de décantation
Pourcentage massiqu e d'HF
Quaternaire Isotherme Isotherme Isotherme
0<€ 25 °C 40 <€
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - 5-75 5-70 15-60
HFO-1243zf
H F - HFO-1234yf - HFC-245cb - HFO- 5-75 15-70 45-70
1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - *
5-75 10-65
HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - 5-75 5-70 10-60
HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234zeE - *
5-70 10-60
HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234zeZ - 5-75 5-70 10-55
HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HFO-1234zeE - * *
5-65
HFO-1243zf
H F - HFO-1234yf - HFO-1234zeZ - *
5-75 10-65
HFO-1243zf
HF - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - 5-75 5-70 15-65
HFO-1243zf
H F - HFC-245cb - HFO-1234zeE - *
5-75 15-65
HFO-1243zf
H F - HFC-245cb - HFO-1234zeZ - 5-75 10-70 20-60
HFO-1243zf
HF - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - *
5-70 10-60
HFO-1243zf
HF - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeZ - 5-75 5-70 10-55
HFO-1243zf
H F - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - *
5-70 10-60
HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HCFO-1233zdE - *
5-75 10-65
HFO-1243zf
Exemple 7 : Mélanges pentanaires, isotherme à 25 °C
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HFO-1234zeE - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HFO-1234zeZ - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeZ - HFO-1243zf
HF- HCFO-1233xf -HFO-1234zeE-H rO-1234zeZ- HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HFO-1234yf - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFO-1234zeE - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFO-1234zeZ - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HFO-1234zeE - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HFO-1234zeZ - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf
H F - HFO-1234yf - HFC-245cb - HFO-1234zeE - HFO-1243zf
H F - H FO- 1234yf - H FC-245cb - HFO-1234zeZ - HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf
HF -HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - HFO-1243z
HF -HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeZ - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - HFO-1243zf
H F -HFC-245cb - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - HFO-1243zf
Exemple 8 : Plage de température et de pression de mélanges pentanaires
Enveloppe de points d'ebullition
Système à 5 composés Température Pression
°C bar abs
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HCFO-1233zdE 0à40 -1.0 à -10.0
-HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HFO-1234zeE - 0à40 -1.0 à -10.2
HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HFO-1234zeZ - 0à40 -1.1 à -10.1
HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HFO-1234yf - 0à40 -1.2 à -11.4
HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFO-1234zeE 0à40 -1.2 à -11.4
-HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFO-1234zeZ 0à40 -1.2 à -11.2
-HFO-1243zf
H F - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HCFO- 0à40 -1.0 - 11.2
1233zdE-HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - HFO- 0à40 -1.0 à -10.1
1234zeE-HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - HFO- 0à40 -1.0 à -9.9
1234zeZ- HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234zeE - HFO- 0à40 -1.0 à -10.1
1234zeZ- HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ 0à40 -1.3 à -11.4
-HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HFO-1234zeE - HCFO- 0à40 -1.0 à -11.4
1233zdE-HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HFO-1234zeZ - HCFO- 0à40 -1.1 à -11.2
1233zdE-HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HFC-245cb - HFO-1234zeE - 0à40 -2.5 à -11.6
HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HFC-245cb - HFO-1234zeZ- 0à40 -1.3 à -10.3
HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - 0à40 -1.1 à -11.4
HFO-1243zf
HF - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE 0à40 -1.1 à -10.2
-HFO-1243zf
HF - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeZ 0à40 -1.0 à -10.1
-HFO-1243zf
HF - HFC-245cb - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - 0à40 -1.2 à -10.2
HFO-1243zf
HF - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - HFO- 0à40 -1.0 à -10.1
1234zeZ- HFO-1243zf Exemple 9 : Plage de décantation de mélanges pentanaires
Plages de décantation
Pourcentage massiq ue d'HF
Système à 5 composés Isotherme Isotherme Isotherme
0 <€ 25 °C 40 <€
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HCFO- 5-75 5-70 5-65
1233zdE - HFO-1243zf
*
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HFO- 10-75 10-65
1234zeE - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HFO- 5-75 5-70 10-60
1234zeZ - HFO-1243zf
*
H F - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HFO-1234yf - 5-75 10-70
HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf *
- HFO- 5-70 10-60
1234zeE - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFO- 5-75 10-65 20-40
1234zeZ - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - ■ HCFO- 5-75 5-65 15-45
1233zdE - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - HFO- 5-75 5-65 15-45
1234zeE - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - HFO- 5-75 5-70 10-60
1234zeZ - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234zeE - HFO- 5-75 10-65 15-40
1234zeZ - HFO-1243zf
H F - HFO-1234yf - HFO-1234zeE *
- HFO- 5-70 10-60
1234zeZ - HFO-1243zf
H F - HFO-1234yf - HFO-1234zeE - *
HCFO- 5-70 10-60
1233zdE - HFO-1243zf
H F - HFO-1234yf - HFO-1234zeZ - HCFO- 5-75 10-65 15-45
1233zdE - HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HFC-245cb - HFO-1234zeE *
5-75 15-65
- HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HFC-245cb - HFO-1234zeZ- *
5-75 10-70
HFO-1243zf
H F - HFO-1234yf - HFC-245cb - *
HCFO- 5-75 10-70
1233zdE - HFO-1243zf
HF - HFC-245cb - HCFO-1233zdE *
- HFO- 5-75 10-65
1234zeE - HFO-1243zf
HF - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO- 5-75 5-70 10-60
1234zeZ - HFO-1243zf
HF - HFC-245cb - HFO-1234zeE *
- HFO- 5-75 10-65
1234zeZ - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - HFO- 5-75 5-65 15-50
1234zeZ - HFO-1243zf Exemple 10 : Systèmes à six composés, isotherme à 25 °C
H F - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFC-245cb - HFO-1234zeE- HFO-1243zf HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFC-245cb - HCFO-1233zdE- HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFO-1234zeE - H FO-1234zeZ - HFO-1243zf
HF- HCFO-1233xf-HFO- 234yf - HFO-1234zeE - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf
HF-HCFO- 233xf - HFO-1234yf - HFO-1234zeZ - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - HFO-1243zf
HF- HCFO-1 233xf■ -HFC-245cb- - HFO-1234zeE-HC FO-1233zdE- ■ HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HFO-1234zeZ - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf
H F - HCFO-1233xf - HFO-1234zeE- HFO-1234zeZ - HCFO-1233zdE- HFO-1243zf
HF - HFO- 234yf - HFC-245cb - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - HFO-1243zf
H F - HFO-1234yf - HFC-245cb - HFO-1 234zeE - HC rO-1233zdE- HFO-1243zf
HF- HFO-1234yf- -HFC-245cb-■HFO-1234zeZ - HC rO-1233zdE- HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf- HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - HCFO-1233zdE- HFO-1243zf
HF - HFC-245cb - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf
Exemple 11 : Plage de température et de pression de systèmes à 6 composés
Enveloppe de points d'ébullition
Système à 6 composés Température Pression
<C bar abs
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFC-245cb-HFO-
0à40 -1.0 à -11.6 1234zeE-HFO-1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFC-245cb-HFO-
0à40 -1.0 à -11.6 1234zeZ-HFO-1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFC-245cb-HCFO-
0à40 -0.9 à-11.6 1233zdE-HFO-1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFO-1234zeE-
0à40 -1.0 à-11.6 H FO- 1234zeZ-H FO- 1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFO-1234zeE-
0à40 -0.9 à-11.6 HCFO-1233zdE-HFO-1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFO-1234zeZ-
0à40 -0.9 à-11.6 HCFO-1233zdE-HFO-1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFC-245cb-HFO-1234zeE-HFO-
0à40 -1.0 à -10.3 1234zeZ-HFO-1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFC-245cb-HFO-1234zeE-
0à40 -0.9 à -10.3 HCFO-1233zdE-HFO-1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFC-245cb-HFO-1234zeZ-
0à40 -1.0 à -10.3 HCFO-1233zdE-HFO-1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234zeE-HFO-1234zeZ-
0à40 -0.9 -10.3 HCFO-1233zdE-HFO-1243zf
HF-HFO-1234yf-HFC-245cb-HFO-1234zeE-HFO-
0à40 -1.2 à -11.6 1234zeZ-HFO-1243zf
HF-HFO-1234yf-HFC-245cb-HFO-1234zeE-HCFO-
0à40 -1.0 à -11.7 1233zdE-HFO-1243zf
HF-HFO-1234yf-HFC-245cb-HFO-1234zeZ-HCFO-
0à40 -0.9 à-11.6 1233zdE-HFO-1243zf
H F-H FO- 1234yf-H FO- 1234ze E-H FO- 1234zeZ-
0à40 -0.9 à-11.6 HCFO-1233zdE-HFO-1243zf
HF-HFC-245cb-HFO-1234zeE-HFO-1234zeZ-
0à40 -0.9 à -10.3 HCFO-1233zdE-HFO-1243zf Exemple 12 : Plage de décantation de systèmes à 6 composés
Plages de décant ation Pourcentage massiq ue d'HF
Système à 6 composés Isotherme Isotherme Isotherme
0°C 25 <C 40 °C
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFC-245cb- *
5-75 10-65
H FO- 1234zeE-H FO- 1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFC-245cb-
5-75 10-70 15-50 H FO- 1234zeZ-H FO- 1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFC-245cb-
5-75 5-70 15-55 HCFO-1233zdE-HFO-1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFO-1234zeE- *
5-70 10-65
H FO- 1234zeZ-H FO- 1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFO-1234zeE- *
5-70 10-75
HCFO-1233zdE-HFO-1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFO-1234zeZ-
5-75 5-70 10-55 HCFO-1233zdE-HFO-1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFC-245cb-HFO-1234zeE-
5-75 10-70 15-45 H FO- 1234zeZ-H FO- 1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFC-245cb-HFO-1234zeE-
5-75 5-70 15-50 HCFO-1233zdE-HFO-1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFC-245cb-HFO-1234zeZ-
5-75 5-70 10-65 HCFO-1233zdE-HFO-1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234zeE-HFO-
5-75 5-65 10-55 1234zeZ-HCFO-1233zdE-HFO-1243zf
HF-HFO-1234yf-HFC-245cb-HFO-1234zeE- *
5-75 10-65
H FO- 1234zeZ-H FO- 1243zf
HF-HFO-1234yf-HFC-245cb-HFO-1234zeE- *
5-75 10-65
HCFO-1233zdE-HFO-1243zf
HF-HFO-1234yf-HFC-245cb-HFO-1234zeZ-
5-75 10-70 15-55 HCFO-1233zdE-HFO-1243zf
H F-H FO- 1234yf-H FO- 1234ze E-H FO- 1234zeZ- *
5-70 10-65
HCFO-1233zdE-HFO-1243zf
HF-HFC-245cb-HFO-1234zeE-HFO-1234zeZ-
5-75 5-70 15-50 HCFO-1233zdE-HFO-1243zf
Exemple 13 : Systèmes à sept composés, isotherme à 25 °C
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HCFO-1233zdE -HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ -
HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeZ -
HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFC-245cb -HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ -
HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HCFO-1233zdE -HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ
- HFO-1243zf
HF - HFF-1243zf - HCFC-244bb- HFC-245fa - Trifluoropropyne- HFO-1225yeZ-
Exemple 14 : Plage de température et de pression de système à 7 composés
Enveloppe de points d'ébullition
Système à 7 composés Temp. Pression
<C bar abs
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFC-245cb-HCFO- -1.0 à
0à40
1233zdE-HFO-1234zeE-HFO-1243zf -11.6
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFC-245cb-HCFO- -0.9 à
0à40
1233zdE-HFO-1234zeZ-HFO-1243zf -11.5
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFC-245cb-HFO- -1.1 à
0à40
1234zeE-HFO-1234zeZ-HFO-1243zf -11.6
H F-HCFO-1233xf-H FO-1234yf-HCFO- 1233zdE-H FO- -0.9 à
0à40
1234zeE-HFO-1234zeZ-HFO-1243zf -11.5
HF-HCFO-1233xf-HFC-245cb-HCFO-1233zdE-HFO- -0.9 à
0à40
1234zeE-HFO-1234zeZ-HFO-1243zf -10.3
HF-HFO-1234yf-HFC-245cb-HCFO-1233zdE-HFO- -1.0 à
0à40
1234zeE-HFO-1234zeZ-HFO-1243zf -11.6
HF - HFF-1243zf - HCFC-244bb- HFC-245fa - -0.7 à
0à40
Trifluoropropyne- HFO-1225yeZ- HFO-1225zc -17.5 Exemple 15 : Plage de décantation de système à 7 composés
Exemple 16 : Systèmes à 8 composés
Exemple 17 : Plage de température et de pression de système à 8 composés
Enveloppe de points d'ébullition
Système à 8 composés Température Pression
°C bar abs
H F-HCFO-1233xf-H FO-1234yf-H FC-245cb-HCFO-1233zd E-H FO-
0 à 40 -1 .0 -1 1 .5 1234zeE-HFO-1234zeZ-HFO-1243zf Exemple 18 : Plages de décantation de système à 8 composés
Exemple 19 : Systèmes à 13 composés HF - HFO-1234yf - HFC-245cb - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - HFC-1243zf - HCFC-244bb - TFP - HFC-245fa - HFO-1225yeZ -
Exemple 20 : Plage de température et de pression de système à 13 composés
Exemple 21 : Plages de décantation de système à 13 composés
Plages de décantation Pourcentage massique d'H F
Système à 13 composés Température
0 °C 25 °C 40 °C
HF - HFO-1234yf - HFC-245cb - HCFO-1233xf - HCFO- 1233zdE - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - HFC-1243zf -
5-75% 10-70% 15-60% HCFC-244bb - TFP - HFC-245fa - HFO-1225yeZ - H FO- 1225zc

Claims

REVENDICATIONS
1 . Composition azéotropique ou quasi-azéotropique comprenant du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, et un ou plusieurs composé(s) (hydro)halogénocarboné(s) comprenant entre 1 et 3 atome(s) de carbone.
2. Composition selon la revendication 1 dans laquelle elle comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, et au moins un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane, le 2,3,3,3-tetrafluoropropene, le 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, le E-3,3,3-trifluoro-1 - chloropropene, le trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2- tetrafluoropropane.
3. Composition selon la revendication 1 ou 2 dans laquelle elle comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene et au moins un ou plusieurs composé(s) organique(s) choisi(s) parmi le E-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le Z- 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, le E-3,3,3-trifluoro-1 - chloropropene, le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane et le 2,3,3,3-tetrafluoropropene.
4. Composition selon la revendication 1 dans laquelle la composition est hétéro- azéotropique ou quasi-hétéro-azéotropique.
5. Composition selon la revendication 1 ou la revendication 2 dans laquelle elle comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, du E-1 , 3,3,3- tetrafluoropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) organique(s) choisi(s) parmi le Z-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, le E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane et le 2,3,3,3- tetrafluoropropene.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle elle comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, du Z- 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) organique(s) choisi(s) parmi le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, le E-3,3,3-trifluoro-1 - chloropropene, le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane et le 2,3,3,3-tetrafluoropropene.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle elle comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, du 3,3,3- trifluoro-2-chloropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) organique(s) choisi(s) parmi le E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, le 1 ,1 ,1 ,2,2- pentafluoropropane et le 2,3,3,3-tetrafluoropropene.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle elle comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, du E- 3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) organique(s) choisi(s) le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane et le 2,3,3,3- tetrafluoropropene.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle elle comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, du 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane et éventuellement du 2,3,3,3-tetrafluoropropene.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle elle comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, et du 2,3,3,3-tetrafluoropropene.
1 1 . Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle la composition comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène et de 99 à 15 % en poids de la somme des composés organiques.
12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle la composition comprend de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène et de 95 à 20 % en poids de la somme des composés organiques.
13. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le point d'ébullition de la dite composition est compris entre -20 °C et 80 'C, et à une pression comprise entre 0,1 et 44 bars absolue, préférentiellement compris entre 0 °C et 40 °C et préférentiellement à une pression comprise entre 0,7 et 18 bars absolue, avantageusement entre 0,9 et 12,5 bars absolue.
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Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2937328B1 (fr) 2008-10-16 2010-11-12 Arkema France Procede de transfert de chaleur
FR3003566B1 (fr) * 2013-03-20 2018-07-06 Arkema France Composition comprenant hf et e-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene
FR3003567B1 (fr) 2013-03-20 2015-03-06 Arkema France Composition comprenant hf et 3,3,3-trifluoropropene
FR3003565B1 (fr) * 2013-03-20 2018-06-29 Arkema France Composition comprenant hf et 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3003569B1 (fr) * 2013-03-20 2015-12-25 Arkema France Composition comprenant hf et 1,3,3,3-tetrafluoropropene
JP6213194B2 (ja) 2013-11-29 2017-10-18 セントラル硝子株式会社 熱エネルギーを機械エネルギーへ変換する方法、有機ランキンサイクル装置、及び作動流体を置換える方法
FR3015478B1 (fr) 2013-12-19 2015-12-25 Arkema France Compositions azeotropiques a base de fluorure d'hydrogene et de z-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene
JP2016160233A (ja) * 2015-03-03 2016-09-05 旭硝子株式会社 クロロトリフルオロプロペンの製造方法
WO2016187507A1 (fr) 2015-05-21 2016-11-24 The Chemours Company Fc, Llc Hydrofluoration de 1233xf en 244bb par du sbf5
FR3046161B1 (fr) 2015-12-23 2019-12-13 Arkema France Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene.
US10029964B2 (en) * 2016-08-30 2018-07-24 Honeywell International Inc. Azeotropic or azeotrope-like compositions of 3,3,3-trifluoropropyne and water
FR3056222B1 (fr) 2016-09-19 2020-01-10 Arkema France Composition a base de 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
GB2545048A (en) * 2016-10-03 2017-06-07 Mexichem Fluor Sa De Cv Composition
EP4155284A1 (fr) 2017-03-10 2023-03-29 The Chemours Company FC, LLC Compositions contenant 3-chloro-1,1,1-trifluoropropane
FR3077572B1 (fr) 2018-02-05 2021-10-08 Arkema France Composition azeotropique ou quasi-azeotropique ternaire comprenant hf, 2,3,3,3-tetrafluoropropene et 1,1,1,2,2,-pentafluoropropane.
JP6642756B2 (ja) * 2018-04-25 2020-02-12 ダイキン工業株式会社 冷媒を含有する組成物、熱移動媒体及び熱サイクルシステム
JP6863489B2 (ja) * 2019-01-28 2021-04-21 ダイキン工業株式会社 １，２−ジフルオロエチレン又は１，１，２−トリフルオロエチレンと、フッ化水素とを含む共沸様組成物
WO2021090073A1 (fr) * 2019-11-06 2021-05-14 Honeywell International Inc. Compositions azéotropiques ou de type azéotropique à base de 3,3,3-trifluoropropyne (tfpy) et de fluorure d'hydrogène (hf)
LT4100482T (lt) 2020-02-07 2024-08-12 The Chemours Company Fc, Llc Kompozicijos, apimančios 2,3,3,3 tetrafluorpropeną, ir kompozicijų gamybos bei panaudojimo būdai
CN115703956B (zh) * 2021-08-04 2025-09-26 浙江省化工研究院有限公司 一种替代r123的传热组合物及其应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009105521A1 (fr) * 2008-02-21 2009-08-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Procédés de séparation de 1,3,3,3-tétrafluoropropène de fluorure d'hydrogène par distillation azéotropique

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2933014B2 (ja) 1996-01-23 1999-08-09 ダイキン工業株式会社 ペンタフルオロプロパンとフッ化水素の共沸混合物およびペンタフルオロプロパンの分離精製方法
US6013846A (en) 1998-03-05 2000-01-11 Elf Atochem North America, Inc. Azeotrope of HF and 1233zd
WO2000029361A1 (fr) 1998-11-13 2000-05-25 Daikin Industries, Ltd. Composition azeotrope contenant 1,1,1,3,3-pentafluoropropane et 1,1,1,-trifluoro-3-chloro-2-propene, leur procede de separation et de purification, et procede de production de 1,1,1,3,3,-pentafluoropropane et de 1,1,1-trifluoro-3-chloro-2-propene
US7423188B2 (en) * 2005-11-01 2008-09-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope compositions comprising E-1,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
US7476771B2 (en) 2005-11-01 2009-01-13 E.I. Du Pont De Nemours + Company Azeotrope compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
RU2445302C2 (ru) * 2006-06-27 2012-03-20 Е.И. Дюпон Де Немур Энд Компани Способы получения тетрафторпропена
JP5439177B2 (ja) * 2006-08-24 2014-03-12 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 共沸蒸留によってフッ化水素からフルオロオレフィンを分離する方法
CN103483140B (zh) * 2006-10-31 2015-09-09 纳幕尔杜邦公司 氟丙烷、卤代丙烯以及2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯与hf的共沸组合物和1,1,1,2,2-五氟丙烷与hf的共沸组合物的制备方法
TW200844075A (en) * 2006-10-31 2008-11-16 Du Pont Processes for the production of fluoropropanes and halopropenes
US8101672B2 (en) * 2007-12-13 2012-01-24 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,2,3,3-pentafluoropropene
CA2717216A1 (fr) * 2008-02-21 2009-08-27 Jeffrey P. Knapp Compositions azeotropique composee de 3,3,3-trifluoropropene et de fluorure d'hydrogene et procedes de separation
US20090224207A1 (en) * 2008-03-06 2009-09-10 Pham Hang T Azeotrope-Like Composition of 2-Chloro-3,3,3-Trifluoropropene (HCFC-1233xf) and Hydrogen Fluoride (HF)
GB0806389D0 (en) * 2008-04-09 2008-05-14 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
US8845921B2 (en) * 2008-04-09 2014-09-30 Honeywell International Inc. Separation of close boiling compounds by addition of a third compound
US20100119460A1 (en) * 2008-11-11 2010-05-13 Honeywell International Inc. Azeotrope-Like Compositions Of 2,3,3,3-Tetrafluoropropene And 3,3,3-Trifluoropropene
WO2010059493A1 (fr) 2008-11-19 2010-05-27 Arkema Inc. Procédé de fabrication d'hydrofluorooléfines
EP2349962B1 (fr) 2008-11-19 2020-02-26 Arkema Inc. Procédé de fabrication d'hydrochlorofluorooléfines
US8075797B2 (en) 2009-01-29 2011-12-13 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of pentafluoropropane, chlorotrifluoropropene, and hydrogen fluoride
WO2010111067A1 (fr) 2009-03-24 2010-09-30 Arkema Inc. Séparation de r-1233 de fluorure d'hydrogène
KR101374000B1 (ko) * 2009-04-23 2014-03-12 다이킨 고교 가부시키가이샤 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 제조 방법
KR101458679B1 (ko) * 2009-11-10 2014-11-05 다이킨 고교 가부시키가이샤 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 정제 방법
US8436218B2 (en) * 2010-05-27 2013-05-07 Honeywell International Inc. Azeotrope-like composition of hexafluoropropane, hexafluoropropene and hydrogen fluoride
WO2012011609A1 (fr) * 2010-07-23 2012-01-26 Daikin Industries, Ltd. Procédé de purification du 2,3,3,3-tétrafluoropropène
US8518293B2 (en) * 2010-09-03 2013-08-27 Honeywell International Inc. 1,3,3,3-tetrafluoropropene process azeotropes with HF
US8378158B2 (en) 2010-12-03 2013-02-19 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of (Z)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and hydrogen fluoride
FR2973805B1 (fr) 2011-04-08 2013-04-12 Arkema France Compositions comprenant du 3,3,3-trifluoropropene et de l'ammoniac
FR3003568B1 (fr) * 2013-03-20 2018-06-29 Arkema France Composition comprenant hf et 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene
FR3003566B1 (fr) 2013-03-20 2018-07-06 Arkema France Composition comprenant hf et e-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene
FR3003565B1 (fr) * 2013-03-20 2018-06-29 Arkema France Composition comprenant hf et 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3003567B1 (fr) * 2013-03-20 2015-03-06 Arkema France Composition comprenant hf et 3,3,3-trifluoropropene
FR3003569B1 (fr) 2013-03-20 2015-12-25 Arkema France Composition comprenant hf et 1,3,3,3-tetrafluoropropene
US9272967B2 (en) 2013-10-15 2016-03-01 Honeywell International Inc. Process for producing 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene in an ionic liquid
FR3015478B1 (fr) 2013-12-19 2015-12-25 Arkema France Compositions azeotropiques a base de fluorure d'hydrogene et de z-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene
US9255045B2 (en) 2014-01-13 2016-02-09 Arkema France E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene production process from 1,1,3,3-tetrachloropropene

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009105521A1 (fr) * 2008-02-21 2009-08-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Procédés de séparation de 1,3,3,3-tétrafluoropropène de fluorure d'hydrogène par distillation azéotropique

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