EP2757886A1 - Use of 4-substituted 1-phenyl-pyrazole-3-carboxylic-acid derivatives as agents against abiotic plant stress - Google Patents

Use of 4-substituted 1-phenyl-pyrazole-3-carboxylic-acid derivatives as agents against abiotic plant stress

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Publication number
EP2757886A1
EP2757886A1 EP12759481.0A EP12759481A EP2757886A1 EP 2757886 A1 EP2757886 A1 EP 2757886A1 EP 12759481 A EP12759481 A EP 12759481A EP 2757886 A1 EP2757886 A1 EP 2757886A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
alkyl
cio
group
alkoxy
radicals
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP12759481.0A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Thomas Müller
Lothar Willms
Stefan Lehr
Monika H. Schmitt
Ines Heinemann
Jan Dittgen
Christopher Hugh Rosinger
Martin Jeffrey Hills
Pascal VON KOSKÜLL-DÖRING
Isolde HÄUSER-HAHN
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Intellectual Property GmbH
Original Assignee
Bayer Intellectual Property GmbH
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Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Intellectual Property GmbH filed Critical Bayer Intellectual Property GmbH
Priority to EP12759481.0A priority Critical patent/EP2757886A1/en
Publication of EP2757886A1 publication Critical patent/EP2757886A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Definitions

  • the invention relates to the use of 4-substituted-1-phenyl-pyrazole-3-carboxylic acid derivatives or their salts, to increase the stress tolerance in plants to abiotic stress, to enhance plant growth and / or to increase the yield of plants, and to specific processes for the preparation of the abovementioned Links. It is known that certain 1,4-diphenylpyrazole-3-carboxylic acid derivatives can be used as non-steroidal anti-inflammatory agents (cf.
  • 1-phenyl-4-alkylpyrazole-3-carboxylic acid derivatives can be used as pharmaceutical active substances for the treatment of ischemia (compare WO9943663) and for the treatment of parasites or as agrochemical active substances (see EP 933363).
  • 5-substituted-1-arylpyrazole-3-carboxylic acid derivatives are described as plant growth regulators in WO2005 / 063020. However, these differ fundamentally in the substitution of position 4 in the pyrazole ring.
  • the preparation of substituted 1,4-diphenylpyrazole-3-carboxylic acid derivatives is described in the references (see Synthesis 2009 (14), 2328-2332; Journal of Heterocyclic Chemistry 2007 44 (3), 603-607;
  • Natural Sciences B Chemical Sciences 2004 59 (10), 1 132-1 136; Journal of Chemical Society, Perkin Transactions 2001, 21, 2817-2822; Tetrahedron Letters 1972 46, 4703-4706; Gazetta Chimica Italiana 1943 73, 13-23). It is known that plants on natural stress conditions, such as cold, heat, drought, wounding, pathogens (viruses, bacteria, fungi, insects) etc. but also on herbicides with specific or nonspecific
  • abiotic stress defense reactions e.g., cold, heat, drought, salt, flooding
  • signal transduction chains e.g., transcription factors, kinases, phosphatases
  • the signal chain genes of the abiotic stress reaction include, among others. Transcription factors of classes DREB and CBF (Jaglo-Ottosen et al., 1998, Science 280: 104-106).
  • the response to salt stress involves phosphatases of the ATPK and MP2C types. Furthermore, in salt stress the biosynthesis of osmolytes such as proline or sucrose is often activated. Involved here are e.g. sucrose synthase and proline transporters (Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 51: 463-499). The stress control of plants against cold and
  • Late Embryogenesis Abundant Proteins which include dehydrins as an important class, is known (Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47: 277-403, Close, 1997, Physiol Plant 100: 291-296). These are chaperones that stabilize vesicles, proteins and membrane structures in stressed plants (Bray, 1993, Plant Physiol 103: 1035-1040). Moreover, induction of aldehyde dehydrogenases, which detoxify the reactive oxygen species (ROS) produced by oxidative stress, is often used (Kirch et al., 2005, Plant Mol Biol 57: 315-332).
  • ROS reactive oxygen species
  • HSF Heat Shock Factors
  • HSP Heat Shock Proteins
  • Substances or their stable synthetic derivatives and derived structures are also effective in external application to plants or seed dressing and activate defense reactions that result in an increased stress or pathogen tolerance of the plant [Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44: 569-589].
  • naphthylsulfonamide (4-bromo-N- (pyridin-2-ylmethyl) naphthalene-1-sulfonamide) influences the germination of plant seeds in the same manner as abscisic acid (Park et al., Science 2009, 324, 1068-1071).
  • naphthylsulfonamide N- (6-aminohexyl) -5-chloronaphthalene-1-sulfonamide, affects calcium levels in plants that have been cold shocked (Cholewa et al., Can. J. Botany 1997, 75, 375-382).
  • PARP poly-ADP-ribose polymerases
  • PARG poly (ADP-ribose) glycohydrolases
  • plants have several endogenous reaction mechanisms that can effectively prevent various harmful organisms and / or natural abiotic stress.
  • Constantly increase plant treatment agent for example, as regards toxicity, selectivity, application rate, residue formation and favorable manufacturability, the constant task is to develop new plant treatment agents, which have advantages over the known, at least in some areas.
  • the object of the present invention was to provide further compounds which increase the tolerance to abiotic stress in plants.
  • the present invention accordingly provides for the use of 4-substituted-1-phenyl-pyrazole-3-carboxylic acid derivatives of the general formula (I) or salts thereof to increase tolerance to abiotic stress in plants, wherein
  • each of the radicals R 1 are each independently halogen, CN, (C Cio) alkyl, (Ci-Cio) alkoxy or (C1-C10) - alkylthio, wherein each of the latter three radicals are independently unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, CN, (Ci-Cio) alkoxy and (C 1 -C 10) -alkylthio is substituted,
  • R 2 is hydrogen or a saponifiable radical to the carboxylic acid
  • each of the two last-mentioned carbon-containing radicals including substituents 1 to 30 C atoms, preferably 1 to 24 carbon atoms, in particular 1 to 20 carbon atoms, or
  • each of the radicals R a , R b , R c , R d , R e , R f and R g is independently of one another hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon radical
  • R a and R b together with the C-atom to which they are attached, a 3- to 9-membered carbocyclic radical or a heterocyclic radical which may contain 1 to 3 hetero ring atoms from the group N, O and S, wherein the carbocyclic or heterocyclic radical is unsubstituted or substituted,
  • R c and R d together with the N atom is a 3- to 8-membered
  • Hetero ring atoms from the group N, O and S may contain and which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group (Ci-C 4 ) - alkyl and (Ci-C 4 ) -haloalkyl, mean,
  • each of the radicals R a , R b , R c , R d , R e , R f and R g including substituents has 1 to 30 C atoms, preferably 1 to 24 C atoms, in particular 1 to 20 C atoms,
  • a 2 , A 3 are identical or different and independently of one another represent N (nitrogen) or the group CR 5 , however, in no case more than two N atoms are adjacent, and wherein R 5 in the group CR 5 each have the same or different meanings as defined below and A 2 , when both represent a group C-R 5 , with the atoms to which they
  • a 2 and A 3 when both represent a group C-R 5 , with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 5 to 6-membered ring form,
  • R 3 , R 4 and R 5 independently of one another represent hydrogen, nitro, amino, cyano,
  • R 9 and R 10 are each independently hydrogen, (C 1 -C 10 ) -alkyl, (C 1 -C 10 ) -alkenylalkyl, (C 1 -C 10) -alkoxyalkyl, (C 1 -C 10) -alkylcarbonyl, arylcarbonyl,
  • Oxygen, sulfur or the group CR 13 but in no case more than one oxygen atom in the heterocycle is contained, and wherein R 9 in the groupings NR 13 and CR 13 each have the same or different meanings as defined below,
  • R 13 is hydrogen, halogen, (C 1 -C 10) -alkyl, (C 1 -C 10) -alkoxy, (C 1 -C 10) -haloalkyl,
  • a 6 , A 7 , A 8 , A 9 are identical or different and independently of one another represent O, S, N, NH, N-alkyl, N-alkoxycarbonyl, N-aryl, N-heteroaryl or the grouping C-R 14 , wherein a maximum of two O or S atoms are present in the heterocycle, and wherein no O or S atoms are adjacent to each other, and wherein R 14 in the grouping CR 14 are identical or different
  • R 14 represents hydrogen, nitro, amino, hydroxyl, hydrothio, thiocyanato, isothiocyanato, halogen, (Ci-Cio) alkyl, (Ci-Cio) -cycloalkyl, (Ci-Cio) -alkenyl, (Ci-Cio) -alkynyl , Aryl, (C 1 -C 10) -arylalkyl, (C 1 -C 10) -arylalkoxy, heteroaryl, (C 1 -C 10) -haloalkyl, (C 1 -C 10) -halocycloalkyl, (C 1 -C 10) -alkoxy, (C 1 -C 10) Haloalkoxy, aryloxy,
  • R 2 is hydrogen or a saponifiable radical to the carboxylic acid
  • C atoms preferably 1 to 24 carbon atoms, in particular 1 to 20 carbon atoms, or
  • each of R a , R b , R c , R d , R e , R f and R g is independently hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon radical
  • R a and R b together with the C-atom to which they are attached, a 3- to 9-membered carbocyclic radical or a heterocyclic radical which may contain 1 to 3 hetero ring atoms from the group N, O and S, wherein the carbocyclic or heterocyclic radical is unsubstituted or substituted
  • R c and R d together with the N atom is a 3- to 8-membered
  • Hetero ring atoms from the group N, O and S may contain and which unsubstituted or by one or more radicals from the group
  • each of the radicals R a , R b , R c , R d , R e , R f and R e including substituents has 1 to 30 C atoms, preferably 1 to 24 C atoms, in particular 1 to 20 C atoms,
  • m is 1, 2, 3, 4 or 5, preferably 1, 2, 3 or 4, in particular 1 or 2, means.
  • a 2 , A 3 are the same or different and are independently N (nitrogen) or the group CR 5 , but in no case more than two N atoms are adjacent, and wherein R 5 in the group CR 5 are the same or has different meanings as defined below and A 2 , when both represent a group C-R 5 , with the atoms to which they are attached
  • R 4 and R 5 independently of one another represent hydrogen, nitro, amino, cyano,
  • Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C 8) -Alkoxyalkylcarbonylamino, (Ci-C 8) - Hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-Cs) are trialkylsilyl,
  • a 6 , A 7 , A 8 , A 9 are identical or different and independently of one another represent O, S, N, NH, N-alkyl, N-alkoxycarbonyl, N-aryl, N-heteroaryl or the grouping C-R 14 , wherein a maximum of two O or S atoms are present in the heterocycle, and wherein no O or S atoms are adjacent to each other, and wherein R 14 in the grouping CR 14 are identical or different
  • R 14 is hydrogen, nitro, amino, cyano, thiocyanato, isothiocyanato, halogen,
  • Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C 8) -Alkoxyalkylcarbonylamino, (Ci-C 8) - Hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-C 8) is trialkylsilyl
  • a 10 is NR 15 , oxygen or the group CR 15 and wherein R 15 in the groupings NR 15 and CR 15 are each the same or different
  • a 11 is N or the group CR 18 , and where R 18 in the group CR 18 has the meaning defined below,
  • a 12 is NR 15 or the moiety C (R 16 ) R 17 and wherein R 16 and R 17 in the moiety C (R 16 ) R 17 are as defined below,
  • R 15 is hydrogen, (C 1 -C 10) -alkyl, (C 1 -C 10) -alkenylalkyl, (C 1 -C 10) -alkoxyalkyl, (C 1 -C 10) -alkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylcarbonyl, ( Ci-Cio) -Alkoxycarbonyl, (Ci-Cio) -Allyloxycarbonyl, (C1-Cio) -Aryloxyalkyl, (Ci-Cio) -Arylalkyl, (Ci-Cio) -haloalkyl, aryl,
  • R 16 and R 17 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 5) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy, aryl, heteroaryl, (Ci-Cs) -Arylalkyl or together with the atom to which they are attached, one
  • R 18 is hydrogen, nitro, amino, cyano, thiocyanato, isothiocyanato, halogen,
  • each of the radicals R 1 are each independently halogen, CN, (Ci-C 6 ) - Alkyl, (Ci-Ce) -alkoxy or (Ci-C 6 ) -Alkylthio, wherein each of the latter three radicals independently of one another
  • Is hydrogen or a saponifiable radical to the carboxylic acid preferably an optionally substituted hydrocarbon radical or an optionally substituted heterocyclyl radical, where each of the two last-mentioned carbon-containing radicals including substituents 1 to 30 C atoms, preferably 1 to 24 C atoms, in particular 1 to 20 C Has atoms, or
  • each of R a , R b , R c , R d , R e , R f and R g is independently hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon radical
  • R a and R b together with the C-atom to which they are attached, a 3- to 9-membered carbocyclic radical or a heterocyclic radical which may contain 1 to 3 hetero ring atoms from the group N, O and S, wherein the carbocyclic or heterocyclic radical is unsubstituted or substituted
  • R c and R d together with the N atom is a 3- to 8-membered
  • Hetero ring atoms from the group N, O and S may contain and which unsubstituted or by one or more radicals from the group
  • each of the radicals R a , R b , R c , R d , R e , R f and R e including substituents has 1 to 30 C atoms, preferably 1 to 24 C atoms, in particular 1 to 20 C atoms, means
  • n is 1, 2, 3, 4 or 5, preferably 1, 2, 3 or 4, in particular 1 or 2, means.
  • a 1 , A 2 , A 3 are the same or different and are independently N (nitrogen) or the group CR 5 , but in no case more than two
  • N atoms are adjacent, and wherein R 5 in the group CR 5 each have the same or different meanings as defined below and A 1 and A 2 , when both represent a group C-R 5 , with the atoms to which they
  • R 3 , R 4 and R 5 are independently hydrogen, nitro, amino, cyano,
  • a 6 , A 7 , A 8 , A 9 are identical or different and independently of one another represent O, S, N, NH, N-alkyl, N-alkoxycarbonyl, N-aryl, N-heteroaryl or the grouping C-R 14 , wherein a maximum of two O or S atoms are present in the heterocycle, and wherein no O or S atoms are adjacent to each other, and wherein R 14 in the grouping CR 14 are identical or different
  • R 14 is hydrogen, nitro, amino, cyano, thiocyanato, isothiocyanato, halogen,
  • R 17 independently of one another are hydrogen, halogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, aryl, heteroaryl, (Ci -Ce) -Arylalkyl or together with the atom to which they are attached, a
  • R 18 is in each case hydrogen, nitro, amino, cyano, thiocyanato, isothiocyanato,
  • Halogen (Ci-C 6 ) -alkyl, (Ci-C 6 ) -cycloalkyl, (Ci-C 6 ) -alkenyl, (Ci-C 6 ) -alkynyl, aryl, aryl- (Ci-C 6 ) -alkyl , (Ci-C 6) -Alkenylalkyl, (Ci-C6) -alkyl kinylal alkyl, aryl (Ci-C 6) alkoxy, heteroaryl, (Ci-C 6) alkoxyalkyl, (Ci-C 6) - Hydroxyalkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, aryloxy, heteroaryloxy,
  • Cycloalkylamino (C 1 -C 6) -alkylcarbonylamino, (C 1 -C 6) -cycloalkylcarbonylamino, formylamino, (C 1 -C 6) -haloalkylcarbonylamino, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonylamino, (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonylannino, ((C 1 -C 6) Alkyl) aminocarbonylamino, (C 1 -C 6) -alkylsulfonylamino, (C 1 -C 6) -cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino,
  • each of the radicals R 1 are each independently halogen, CN, (Ci -C 4) alkyl, (Ci-C 4) alkoxy or (Ci-C 4) alkylthio, where each of the three last-mentioned radicals independently of one another
  • each of the radicals R 1 are each independently halogen, CN, (Ci -C 4) alkyl or (Ci-C 4) -alkoxy, where each of the two last-mentioned radicals is unsubstituted or independently substituted by one or more radicals from the group halogen, (Ci-Cs) alkoxy and (Ci- C3) - Al kylthio is substituted, and m is 1, 2, 3 or 4, preferably 1, 2 or 3, more preferably 1 or 2, or more preferably
  • each of the radicals R 1 are each independently fluorine, chlorine, bromine, CN, (Ci-C3) alkyl or (Ci-C3) alkoxy, wherein each of the last two radicals independently of one another unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, preferably fluorine and chlorine, and (Ci-Cs) alkoxy , means and
  • n 1, 2, 3 or 4, preferably 1, 2 or 3, more preferably 1 or 2
  • radical R 1 m m substituent R 1 , where in the case that m is the number 1, the radical R 1 or, in the case that m is greater than 1, each of the radicals R 1 are each independently fluorine, chlorine, methyl, Ethyl, (C 1 -C 2) -haloalkyl, preferably
  • n 1, 2 or 3, in particular 1 or 2, or particularly preferably for one of the radicals or residual combinations mentioned below
  • Heterocyclyl which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4) -alkyl, (C 1 -C 4) -alkoxy, (C 1 -C 4) -haloalkyl and (C 1 -C 4) -haloalkoxy,
  • each of the last-mentioned 3 radicals is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, cyclopropyl, cyclobutyl,
  • each of the two last-mentioned radicals being unsubstituted or (Ci-C 4) -alkyl substituted by one or more radicals from the group halogen, and, and phenyl which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, (Ci-C 4 ) -Alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy and (C 1 -C 4 ) -haloalkyl,
  • heterocyclyl which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4) -alkyl, (C 1 -C 4) -alkoxy and (C 1 -C 4) -haloalkyl, or more preferably a saturated one or partially unsaturated heterocyclyl radical having 3 to 6 ring atoms and 1 to 3 hetero ring atoms from the group consisting of N, O and S or a heteroaromatic radical having 5 or 6 ring atoms and 1 to 3
  • Hetero ring atoms from the group N, O and S wherein each of the heterocyclic radicals unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, (Ci-C) -alkyl, (Ci-C) -haloalkyl, (Ci-C) -alkoxy and oxo, or particularly preferably for one of the following Radicals selected from the group H, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, phenyl, benzyl, CH 2 (4-CI-Ph), CH 2 (4-F-Ph), CH 2 (4-OMe) Ph), 2-methoxyethyl, tetrahydrofuran-2-ylmethyl, 2- (dimethylamino) ethyl, oxetan-3-yl, (3-methyloxetan-3-yl) methyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2 Difluoroeth
  • Cyclopropylmethyl 1-cyclopropyl-ethyl, (1-methyl-cyclopropyl) -methyl, (2,2-dichlorocyclopropyl) -methyl, (2,2-dimethyl-cyclopropyl) -nethyl, allyl, propargyl (prop-2-in 1 -yl), 2-chloroprop-2-en-1-yl, 3-phenylprop-2-yn-1-yl, 3,3-dichloroprop-2-en-1-yl, 3,3-dichloro-2 fluoroprop-2-en-1-yl, methylprop-2-yn-1-yl, 2-methylprop-2-en-1-yl, but-2-en-1-yl, but-3-ene 1 -yl, but-2-yn-1-yl, but-3-yn-1-yl, 4-chloro-but-2-yn-1-yl, 3-methyl-but-2-en-1 -yl, 3-methylbut-1 -en-1-yl,
  • Residue definitions apply both to the end products of the formula (I) and
  • Alkoxy means an alkyl radical bonded via an oxygen atom
  • alkenyloxy represents an alkynyl radical bonded via an oxygen atom
  • alkynyloxy means an alkynyl radical bonded via an oxygen atom
  • cycloalkyloxy denotes a cycloalkyl radical bonded via an oxygen atom
  • cycloalkenyloxy denotes a cycloalkenyl radical bonded via an oxygen atom.
  • aryl means an optionally substituted mono-, bi- or
  • polycyclic aromatic system having preferably 6 to 14, in particular 6 to 10 ring C atoms, for example phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl, and the like, preferably phenyl.
  • optionally substituted aryl also includes polycyclic systems, such as tetrahydronaphthyl, indenyl, indanyl, fluorenyl, biphenylyl, the binding site being on the aromatic system.
  • Aryl is also generally known from the term “optionally substituted phenyl ".
  • heteroaryl is heteroaromatic
  • Heteroaryls of the invention are, for example, 1H-pyrrol-1-yl; 1H-pyrrol-2-yl; 1H-pyrrol-3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, 1H-imidazole-1-yl; 1 H-imidazol-2-yl; 1 H -imidazol-4-yl; 1 H -imidazol-5-yl; 1H-pyrazole-1-yl; 1H-pyrazol-3-yl; 1H-pyrazol-4-yl; 1 H-pyrazol-5-yl, 1 H-1, 2,3-triazol-1-yl, 1 H-1, 2,3-triazol-4-yl, 1 H-1, 2,3-triazole 5-yl, 2H-1, 2,3-triazol-2-yl, 2H-1,2,3-triazol-4-yl, 1H-1, 2,4-triazol-1-yl
  • quinoline isoquinoline; quinoxaline; quinazoline; cinnoline; 1,5-naphthyridine; 1,6-naphthyridine; 1,7-naphthyridine; 1,8-naphthyridine; 2,6-naphthyridine; 2,7-naphthyridine; phthalazine; Pyridopyrazine; pyridopyrimidines; Pyridopyridazine;
  • halogen means, for example, fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom for example, a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom.
  • alkyl means a straight-chain or branched open-chain, saturated hydrocarbon radical which is optionally monosubstituted or polysubstituted
  • Preferred substituents are halogen atoms, alkoxy, haloalkoxy, cyano, alkylthio, haloalkylthio, amino or nitro groups, more preferably are
  • Polyhaloalkyl such as CH 2 CHFCI, CF 2 CCIFH, CF 2 CBrFH, CH 2 CF 3 ;
  • perhaloalkyl also encompasses the term perfluoroalkyl.
  • Fluoroalkyl means a straight-chain or branched, open-chain, saturated and fluorine-substituted hydrocarbon radical, at least one fluorine atom being in one of the possible positions.
  • Perfluoroalkyl means a straight-chain or branched, open-chain, saturated and completely fluorine-substituted hydrocarbon radical, such as CF 3 , CF 2 CF 3 , CF 2 CF 2 CF 3 "partially fluorinated alkyl” means a straight-chain or branched, saturated
  • Hydrocarbon which is mono- or polysubstituted by fluorine, wherein the corresponding fluorine atoms as substituents on one or more
  • Carbon hydrogen chain can be located, such as. CHFCH 3 , CH 2 CH 2 F, CH 2 CH 2 CF 3 , CHF 2 , CH 2 F, CHFCF 2 CF 3.
  • Partially fluorinated haloalkyl means a straight-chain or branched, saturated hydrocarbon which is substituted by various halogen atoms having at least one fluorine atom, all other optionally present
  • Halogen atoms are selected from the group fluorine, chlorine or bromine, iodine.
  • the corresponding halogen atoms may be located as substituents on one or more different carbon atoms of the straight-chain or branched hydrocarbon chain.
  • Partially fluorinated haloalkyl also includes the
  • Haloalkoxy is eg OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, OCF 2 CF 3 , OCH 2 CF 3 and OCH 2 CH 2 Cl;
  • (C 1 -C 4 ) -alkyl denotes a short notation for alkyl having one to 4 carbon atoms corresponding to the range given for C atoms, ie the radicals methyl, ethyl, 1-propyl, 2-propyl, 1-butyl, 2-butyl, 2-methylpropyl or tert-butyl.
  • General alkyl radicals having a larger specified range of carbon atoms eg. B.
  • (Ci-C6) -alkyl correspondingly also include straight-chain or branched alkyl radicals having a larger number of carbon atoms, ie according to Example, the alkyl radicals having 5 and 6 carbon atoms.
  • hydrocarbon radicals such as alkyl, alkenyl and alkynyl radicals, even in assembled radicals, are lower
  • Alkyl radicals including in the assembled radicals such as alkoxy, haloalkyl, etc., mean, for example, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls, hexyls, such as n-hexyl, i -Hexyl and 1, 3-dimethylbutyl, heptyls, such as n-heptyl, 1-methylhexyl and 1, 4-dimethylpentyl;
  • Alkenyl and alkynyl radicals have the meaning of the possible unsaturated radicals corresponding to the alkyl radicals, wherein at least one double bond or triple bond is contained. Preference is given to radicals having a double bond or triple bond.
  • Alkenyl in particular also includes straight-chain or branchedi-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls,
  • Hydrocarbon radicals having more than one double bond such as 1, 3-butadienyl and 1, 4-pentadienyl, but also allenyl or cumulene radicals having one or more cumulative double bonds, such as allenyl (1, 2-propadienyl), 1, 2-butadienyl and 1,2,3-pentatrienyl.
  • Alkenyl means e.g. Vinyl, which may optionally be substituted by further alkyl radicals, e.g.
  • alkynyl also includes straight-chain or branched open-chain
  • Hydrocarbon radicals having more than one triple bond or having one or more triple bonds and one or more double bonds such as 1, 3-butatrienyl and 3-penten-1-yn-1-yl.
  • (C 2 -C 6) alkynyl means ethynyl, propargyl, 1-methyl-prop-2-yn-1-yl, 2-butynyl, 2-pentynyl or
  • 2-hexynyl preferably propargyl, but-2-yn-1-yl, but-3-yn-1-yl or
  • cycloalkyl means a carbocyclic saturated ring system preferably having 3-8 ring C atoms, e.g., cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, or cyclohexyl
  • substituents also have one
  • alkylidene group such as methylidene
  • cycloalkyl also become
  • polycyclic aliphatic systems such as, for example, bicyclo [1, 1] -butan-1-yl, bicyclo [1, 1] -butan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-1-yl, bicyclo [2.1 .0] pentan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-5-yl, bicyclo [2.2.1] hept-2-yl (norbornyl), bicyclo [2.2.2] octan-2-yl, adamantane 1 -yl and adamantan-2-yl.
  • (C3-C7) cycloalkyl means a shorthand notation for cycloalkyl having from three to seven carbon atoms corresponding to the range of C atoms Inn of substituted cycloalkyl are also spirocyclic aliphatic
  • Cycloalkenyl means a carbocyclic, non-aromatic, partially unsaturated ring system preferably having 4-8 C atoms, eg 1-cyclobutenyl, 2-cyclobutenyl, 1-cyclopentenyl, 2-cyclopentenyl, 3-cyclopentenyl, or 1-cyclohexenyl, 2- Cyclohexenyl, 3-cyclohexenyl, 1, 3-cyclohexadienyl or 1, 4-cyclohexadienyl, wherein also substituents having a double bond on the cycloalkenyl radical, for example a
  • Alkylidene group such as methylidene, are included. In case of if necessary
  • Cycloalkylidene means a carbocyclic radical which is bonded via a double bond.
  • heterocyclic ring preferably contains 3 to 9 ring atoms
  • Preferred 3-membered and 4-membered heterocycles are, for example, 1- or 2-aziridinyl, oxiranyl, thiiranyl, 1- or 2- or 3-azetidinyl, 2- or 3-oxetanyl, 2- or 3-thietanyl, 1,3 -Dioxetan-2-yl.
  • arylsulfonyl is optionally substituted phenylsulfonyl or optionally substituted polycyclic arylsulfonyl, here in particular optionally substituted naphthylsulfonyl, for example substituted by halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, amino, alkylamino, Alkylcarbonylamino, dialkylamino or alkoxy groups.
  • cycloalkylsulfonyl alone or as part of a chemical group - is optionally substituted Cycloalkylsulfonyl, preferably having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropylsulfonyl, cyclobutylsulfonyl, cyclopentylsulfonyl or cyclohexylsulfonyl.
  • AI kylsulfonyl - alone or as part of a chemical group - kylsulfonyl straight or branched alkyl, preferably having 1 to 8, or having 1 to 6 carbon atoms such as methylsulfonyl,
  • alkylthio alone or as part of a chemical group - represents straight-chain or branched S-alkyl, preferably having 1 to 8, or having 1 to 6 carbon atoms, such as, for example, methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, n- Butylthio, isobutylthio, sec-butylthio and tert-butylthio.
  • Alkenylthio represents an alkenyl radical bonded via a sulfur atom
  • alkynylthio represents an alkynyl radical bonded via a sulfur atom
  • cycloalkylthio represents a cycloalkyl radical bonded via a sulfur atom
  • cycloalkenylthio represents a cycloalkenyl radical bonded via a sulfur atom
  • the compounds of the general formula (I) can exist as stereoisomers.
  • the possible stereoisomers defined by their specific spatial form, such as enantiomers, diastereomers, Z and E isomers, are all encompassed by the formula (I). If, for example, one or more alkenyl groups are present, diastereomers (Z and E isomers) can occur. For example, if one or more asymmetric carbon atoms are present, enantiomers and diastereomers may occur.
  • Stereoisomers can be obtained from the resulting mixtures in the preparation by conventional separation methods. The chromatographic separation can be used both on an analytical scale for
  • stereoisomers can be prepared by using stereoselective Reactions can be selectively prepared using optically active starting materials and / or auxiliaries.
  • the invention thus also relates to all stereoisomers which comprises the general formula (I) but are not specified with their specific stereoform, and mixtures thereof.
  • each of the radicals R 1 are each independently halogen, CN, (Ci -C 4) alkyl, (Ci-C 4) alkoxy or (Ci-C 4) alkylthio, where each of the three last-mentioned radicals independently of one another
  • each of the radicals R 1 are each independently halogen, CN, (Ci -C 4) alkyl or (Ci-C 4) -alkoxy, where each of the two last-mentioned radicals is unsubstituted or independently substituted by one or more radicals from the group halogen, (Ci-Cs) alkoxy and (Ci- C3) - Al kylthio is substituted, and
  • n 1, 2, 3 or 4, preferably 1, 2 or 3, more preferably 1 or 2
  • each of the radicals R 1 are each independently fluorine, chlorine, bromine, CN, (Ci-Cs) alkyl or (Ci-Cs) alkoxy, wherein each of the two latter radicals is independently unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, preferably fluorine and chlorine, and (Ci-Cs) alkoxy , means and
  • n 1, 2, 3 or 4, preferably 1, 2 or 3, more preferably 1 or 2
  • radical R 1 m m substituent R 1 , where in the case that m is the number 1, the radical R 1 or, in the case that m is greater than 1, each of the radicals R 1 are each independently fluorine, chlorine, methyl, Ethyl, (C 1 -C 2) -haloalkyl, preferably
  • n 1, 2 or 3, in particular 1 or 2, or particularly preferably for one of the radicals or residual combinations mentioned below
  • each of the last-mentioned 4 radicals is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 6) -alkyl, the latter only substituent in the case of cyclic base radicals, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) - Alkylthio, (C 3 -C 6) - cycloalkyl which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen and (Ci-C 4 ) alkyl, and phenyl, the group consisting of halogen, (C 1 -C 6) -alkyl, the latter only substituent in the case of cyclic base radicals, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) - Alkylthio, (C 3 -C 6) - cycloalkyl which is unsubstituted or
  • Heterocyclyl which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4) -alkyl, (C 1 -C 4) -alkoxy, (C 1 -C 4) -haloalkyl and (C 1 -C 4) -haloalkoxy,
  • each of the last-mentioned 3 unsubstituted or by one or a plurality of radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, cyclopropyl, cyclobutyl, where each of the latter two radicals
  • phenyl which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy and (C 1 -C 4 ) -haloalkyl,
  • heterocyclyl which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4) -alkyl, (C 1 -C 4) -alkoxy and (C 1 -C 4) -haloalkyl, or more preferably
  • R 2 is a saturated or partially unsaturated heterocyclyl radical having 3 to 6
  • Heteroringatome from the group N, O and S represents, wherein each of the heterocyclic radicals unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, (Ci-C) -alkyl, (Ci-C) -haloalkyl, (Ci-C) - Alkoxy and oxo is substituted, or particularly preferred
  • R 2 represents one of the following radicals selected from the group H, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, phenyl, benzyl, CH 2 (4-CI-Ph), CH 2 (4-F-Ph), CH 2 (4-OMe-Ph), 2-methoxyethyl, tetrahydrofuran-2-ylmethyl, 2- (dimethylamino) ethyl, oxetan-3-yl, (3-methyloxetan-3-yl) methyl, 2,2, 2-trifluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl,
  • Cyclopropylmethyl 1-cyclopropyl-ethyl, (1-methyl-cyclopropyl) -methyl, (2,2-dichlorocyclopropyl) -methyl, (2,2-dimethyl-cyclopropyl) -methyl, allyl, propargyl (prop-2-yn 1 -yl), 2-chloroprop-2-en-1-yl, 3-phenylprop-2-yn-1-yl, 3,3-dichloroprop-2-en-1-yl, 3,3-dichloro 2-fluoro-prop-2-en-1-yl, methylprop-2-yn-1-yl, 2-methylprop-2-yn-1-yl, but-2-en-1-yl, but-3-yl en-1-yl, but-2-yn-1-yl, but-3-yn-1-yl, 4-chloro-but-2-yn-1-yl, 3-methyl-but-2-ene 1 -yl, 3-methylbut-1 -en-1-y
  • the compounds of the general formula (I) can be prepared, for example, according to the following synthesis scheme
  • radicals Q, (R 1 ) m and R 2 are defined as described above, and R 2 is preferably hydrogen, a methyl or an ethyl group.
  • a compound of formula (IV) may be prepared by reaction of a compound of formula (IIa) or (IIb) with bases such as pyridine in an adequate solvent such as dichloromethane (e.g., Chemistry Lett., 1976, 499; Chemische Berichte 1982, 15, 2766, Synthesis 1986, 1, 69, Nucleosides, Nucleotides & Nucleic Acids 2006, 25, 243, Synlett, 2008, 11, 1684).
  • the reaction preferably takes place in the temperature range between -20 ° C and 100 ° C.
  • the compounds of the general formulas (V) and (VI) are either commercially available or can be prepared by methods analogous to those known to the person skilled in the art (for example Heterocycles 22 (1984) 1 17, J. Med. Chem 45 (2002) 5397 US 5624941; EP 1591443; EP 1698626; US 6642237; EP 1548007).
  • a compound of formula (VII) may also be obtained by reaction of a compound of formula (IV) and a compound of formula (VI) in an appropriate manner
  • Solvent such as dichloromethane and a Brönsted acid such as trifluoroacetic acid.
  • the reaction preferably takes place in the
  • a compound of formula (XI) may also be prepared by reaction of a compound of formula (IX) in an organic solvent such as ⁇ , ⁇ -dimethylformamide or acetic acid with N-halosuccinimide, dihalohydantoin or halogen.
  • the reaction preferably takes place in the temperature range between -10 ° C and 120 ° C.
  • the radical "X" is, for example, chlorine, bromine or iodine.
  • a compound of the formula (I) can be prepared, for example, by reaction of a compound of the formula (XI) in a suitable solvent with a Q-M (XII) with addition of an adequate amount of a transition metal catalyst,
  • palladium catalysts such as palladium diacetate or
  • Chloride preferably at elevated temperature in an organic solvent such as 1, 2-dimethoxyethane.
  • the radical "M” is, for example, Mg-Hal, Zn-Hal, Sn ((Ci-C) alkyl) 3 , lithium, copper or B (OR a ) (OR b ), wherein the radicals R a and R b are independent one another, for example, hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, or, when the radicals R a and R b are bonded together, together denote ethylene or propylene.
  • RD Larsen Organometallics in Process Chemistry 2004 Springer Verlag, in I. Tsuji, Palladium Reagents and Catalysts 2004 Wiley, in M. Beller, C. Bolm, Transition Metals for Organic Synthesis 2004 VCH -Wiley be described.
  • Other suitable are methods of cross-coupling disclosed in RD Larsen, Organometallics in Process Chemistry 2004 Springer Verlag,
  • the pyrazolecarboxylic acid of the formula (XIII) can be prepared by saponification of the compound of the formula (I) (in which R 2 is not H) by or analogously to methods known to the person skilled in the art.
  • the saponification can be carried out in the presence of a base or a Lewis acid
  • the base may be a hydroxide salt of an alkali metal (such as lithium, sodium or potassium), and the saponification reaction preferably takes place in the temperature range between room temperature and 100 ° C.
  • the Lewis acid may be boron tribromide, and the reaction may be carried out in a temperature range between -20 ° C and 100 ° C, preferably -5 ° C and 50 ° C.
  • esters of the compounds of the formula (I) can be carried out starting from the pyrazolecarboxylic acid of the formula (XIII) by methods analogous to those known to the person skilled in the art.
  • the compound of the formula (XV) corresponds to the formula (I) when R is defined as R 2 in the compound of the formula (I) to be prepared.
  • Oxalyl halide or phosphorus pentahalide can be carried out, for example, in an inert organic solvent in a temperature range between -50 ° C and 170 ° C, preferably -10 ° C and 130 ° C in an inert organic solvent.
  • Suitable organic solvents are, for example, polar protic solvents or aprotic solvents such as toluene, chlorobenzene, trichloromethane, dichloromethane or 1,2-dichloroethane.
  • Acid halide of the formula (XIV) with an alcohol R-OH or R 2 -OH, where R is a group analogous R 2 or directly R 2 as defined in the compound of formula (I) is usually in the presence of an acid-binding
  • an inert organic solvent in a temperature range between 0 ° C and 150 ° C, preferably 0 ° C and 50 ° C instead.
  • Suitable organic solvents are, for example, polar protic or aprotic solvents such as ethers, eg. B.
  • Acid-binding agents are, for example, alkali or
  • Alkaline earth metal carbonates such as sodium, potassium or calcium carbonate, alkali or alkaline earth metal hydroxides, such as sodium, potassium or calcium hydroxide, or alkali metal hydrides or amides, such as sodium or potassium hydride or amide, or organic bases such as triethylamine, pyridine, dimethylaminopyridine, DBU (1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene), DBN (1, 5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene) and 1, 4 - Diaza-bicyclo [2.2.2] octane.
  • alkali or alkaline earth metal hydroxides such as sodium, potassium or calcium hydroxide
  • alkali metal hydrides or amides such as sodium or potassium hydride or amide
  • organic bases such as triethylamine, pyridine, dimethylaminopyridine, DBU (1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene), D
  • the compounds of formula (XII) may optionally be reacted with an alcohol in the presence of a dehydrating agent, for example the
  • Dicyclohexylcarbodiimide (DCC), to implement the compound of formula (XV).
  • organic solvents for example, polar protic or aprotic solvents such.
  • methods for the synthesis of peptides described in N. Leo Benoiton, Chemistry of Peptide Synthesis, 2006, CRC Press are useful.
  • compounds of formula (XV) can be prepared by transesterification of esters of formula (I) (wherein R 3 is other than H) in the presence of a Broensted acid or a Lewis acid.
  • the Broensted acid can be sulfuric acid or a
  • Hydrogen halide dissolved in an alcohol such as methanol, ethanol, n-propanol, 2-propanol or n-butanol.
  • the transesterification preferably takes place in the temperature range between room temperature and 100 ° C.
  • the Lewis acid may be titanium tetraisopropoxylate and the reaction is conducted in a temperature range between 0 ° C and 150 ° C, preferably 0 ° C and 100 ° C.
  • the invention therefore also relates to a process for the preparation of
  • X is a halogen, preferably a chlorine, bromine or iodine, with a compound of the formula (XII)
  • Hydrogen is different, esterified or c) in the event that R 2 in formula (I) is different from hydrogen, a compound (I ") which corresponds to the compound of formula (I), wherein R 2 but another, of hydrogen different rest is,
  • the invention also provides a multistage process for the preparation of compounds of the formula (I) or salts thereof, which comprises reacting e) in a first stage (e1)
  • Step (e1) reacting a compound of formula (VII) with an alcohol to the compound of formula (IX)
  • X represents a halogen, preferably a chlorine, bromine or iodine, and the compound obtained according to step (e3) reacts with a compound of the formula (XII)
  • the invention also provides an alternative multistage process for preparing compounds of the formula (I) or salts thereof, characterized in that f) in a first stage (f1)
  • X represents a halogen, preferably a chlorine, bromine or iodine
  • the compound (III) obtained according to step (f2) reacts with a compound of the formula (XII)
  • A1 Ethyl-1 (3,4-difluorophenyl) -1H-pyrazole 3-Carboxylate 2 g (9.196 mmol) of (3 E) -1, 1, 1-trichloro-4-ethoxybut-3-en-2-one and 1.993 g (11.036 mmol) (3,4-difluorophenyl ) Hydrazine hydrochloride were suspended in 45 ml of ethanol and heated to boiling for 6 hours, initially with a steady evolution of gas takes place.
  • the suspension was heated in a closed vessel for 45 min in a Biotage Initiator sixty ⁇ microwave to 145 ° C. After cooling, the reaction mixture was diluted with water and ethyl acetate. The organic phase was dried over magnesium sulfate and the solvent removed in vacuo. The crude product was purified by chromatography (ethyl acetate: n-heptane 1: 4). 56 mg (25%) of the desired product were obtained.
  • the numeric indices in the formula expressions are not subscripted in the table but are arranged in the same row height and font size as the atomic symbols.
  • the formula corresponds to CF3 in the table of the formula CF3 according to the usual notation with a subscript or the formula CH2CH (CH2CH3) 2 of the formula CH2CH (CH2CH3) 2 with subscripts.
  • the formula corresponds to 2,3-DiF in the table of the formula 2,3-difluoro and the formula 2,5-DiCl in the table 2,5-dichloro.
  • the present invention accordingly provides for the use of at least one compound selected from the group of 4-substituted-1-phenyl-pyrazole-3-carboxylic acid derivatives of the general formula (I) or salts thereof, and of any mixtures of 4-substituted-1-phenyl-pyrazole-3-carboxylic acid derivatives of the general formula (I) or their salts with agrochemical active ingredients
  • a further subject of the present invention is a spray solution for the treatment of plants, comprising an amount of at least one effective for increasing the resistance of plants to abiotic stress factors
  • heat, drought, cold and dry stress stress caused by dryness and / or
  • Counting phosphorus nutrients For example, in one embodiment, it may be provided that the
  • abscisic acid is used simultaneously with 1,4-substituted-3-pyrazolecarboxylic acid derivatives of the general formula (I) or salts thereof, for example in the context of a common preparation or formulation
  • the admixing of abscisic acid is preferably carried out in one Dosage between 0.001 and 3 kg / ha, more preferably between 0.005 and 2 kg / ha, particularly preferably between 0.01 and 1 kg / ha.
  • the term resistance or resistance to abiotic stress is understood to mean various advantages for plants. Such advantageous properties are manifested, for example, in the following improved plant characteristics: improved root growth in terms of surface area and depth, increased tailing or stocking, stronger and more productive shoots and tillers,
  • Photosynthesis beneficial plant properties, such as
  • a further subject of the present invention is a spray solution for the treatment of plants, comprising an amount of at least one effective for increasing the resistance of plants to abiotic stress factors

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Abstract

The invention relates to the use of 4-substituted 1-phenyl-pyrazole-3-carboxylic-acid derivatives of general formula (I) or their salts, wherein the groups in said general formula (I) correspond to the definitions provided in the description, for increasing stress tolerance in plants in relation to abiotic stress, for strengthening plant growth and/or for increasing the plant yield. The invention also relates to specific methods for producing the aforementioned compounds.

Description

Verwendung 4-substituierter 1 -Phenyl-pyrazol-3-carbonsäurederivate als Wirkstoffe gegen abiotischen Pflanzenstress  Use of 4-substituted-1-phenyl-pyrazole-3-carboxylic acid derivatives as active ingredients against abiotic plant stress
Beschreibung description
Die Erfindung betrifft die Verwendung 4-substituierter 1 -Phenyl-pyrazol-3- carbonsaurederivate oder deren Salze, zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress, zur Stärkung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags, sowie spezielle Verfahren zur Herstellung der vorgenannten Verbindungen. Es ist bekannt, dass bestimmte 1 ,4-Diphenylpyrazol-3-carbonsäurederivate als nichtSteroide antiinflamatorische Wirkstoffe eingesetzt werden können (vgl. The invention relates to the use of 4-substituted-1-phenyl-pyrazole-3-carboxylic acid derivatives or their salts, to increase the stress tolerance in plants to abiotic stress, to enhance plant growth and / or to increase the yield of plants, and to specific processes for the preparation of the abovementioned Links. It is known that certain 1,4-diphenylpyrazole-3-carboxylic acid derivatives can be used as non-steroidal anti-inflammatory agents (cf.
DE2536003, DE2633992, Archiv der Pharmazie 1983, 316 (7), 588-597, European Journal of Medicinal Chemistry 1982, 17 (1 ), 27-34). Es ist weiter bekannt, dass 1 ,4- Diphenylpyrazol-3-carbonsäurederivate als mitotische Kinesin-Inhibitoren verwendet werden können (vgl. WO2006068933). Auch ist die inhibitorische Wirkung gegenüber Corbonanhydrase von 1 ,4-Diphenylpyrazol-3-carbonsäurederivate beschrieben (vgl. WO2004014430). DE2536003, DE2633992, Archive of Pharmacy 1983, 316 (7), 588-597, European Journal of Medicinal Chemistry 1982, 17 (1), 27-34). It is also known that 1,4-diphenylpyrazole-3-carboxylic acid derivatives can be used as mitotic kinesin inhibitors (compare WO2006068933). Also, the inhibitory effect on Corbonanhydrase of 1, 4-diphenylpyrazole-3-carboxylic acid derivatives is described (see WO2004014430).
Es ist außerdem bekannt, dass 1 -Phenyl-4-alkylpyrazol-3-carbonsäurederivate als pharmazeutische Wirkstoffe zur Behandlung von Ischämie (vgl. WO9943663) und zur Behandlung von Parasiten bzw als agrochemische Wirkstoffe eingesetzt werden können (vgl. EP933363). Weiterhin sind 5-substituierte-1 -Arylpyrazol-3- carbonsäurederivate als Pflanzenwachstumsregulatoren in WO2005/063020 beschrieben. Diese unterscheiden sich jedoch grundlegend in der Substitution der Position 4 im Pyrazolring. Die Herstellung von substituierten 1 ,4-Diphenylpyrazol-3- carbonsäurederivaten wird in den Literaturstellen (vgl. Synthesis 2009 (14), 2328- 2332; Journal of Heterocyclic Chemistry 2007 44(3), 603-607; Zeitschrift für It is also known that 1-phenyl-4-alkylpyrazole-3-carboxylic acid derivatives can be used as pharmaceutical active substances for the treatment of ischemia (compare WO9943663) and for the treatment of parasites or as agrochemical active substances (see EP 933363). Furthermore, 5-substituted-1-arylpyrazole-3-carboxylic acid derivatives are described as plant growth regulators in WO2005 / 063020. However, these differ fundamentally in the substitution of position 4 in the pyrazole ring. The preparation of substituted 1,4-diphenylpyrazole-3-carboxylic acid derivatives is described in the references (see Synthesis 2009 (14), 2328-2332; Journal of Heterocyclic Chemistry 2007 44 (3), 603-607;
Naturforschung B: Chemical Sciences 2004 59(10), 1 132-1 136; Journal of Chemical Society, Perkin Transactionsl 2001 21 , 2817-2822; Tetrahedron Letters 1972 46, 4703-4706;Gazetta Chimica Italiana 1943 73, 13-23) beschrieben. Es ist bekannt, dass Pflanzen auf natürliche Stressbedingungen, wie beispielsweise Kälte, Hitze, Trockenheit, Verwundung, Pathogenbefall (Viren, Bakterien, Pilze, Insekten) etc. aber auch auf Herbizide mit spezifischen oder unspezifischen Natural Sciences B: Chemical Sciences 2004 59 (10), 1 132-1 136; Journal of Chemical Society, Perkin Transactions 2001, 21, 2817-2822; Tetrahedron Letters 1972 46, 4703-4706; Gazetta Chimica Italiana 1943 73, 13-23). It is known that plants on natural stress conditions, such as cold, heat, drought, wounding, pathogens (viruses, bacteria, fungi, insects) etc. but also on herbicides with specific or nonspecific
Abwehrmechanismen reagieren [Pflanzenbiochemie, S. 393-462 , Spektrum Defense Mechanisms Respond [Plant Biochemistry, pp. 393-462, Spektrum
Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heidt, 1996.; Biochemistry and Molecular Biology of Plants, S. 1 102-1203, American Society of Plant  Academic Publisher, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heidt, 1996; Biochemistry and Molecular Biology of Plants, p. 1 102-1203, American Society of Plant
Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]. In Pflanzen sind zahlreiche Proteine und die sie codierenden Gene bekannt, die an Abwehrreaktionen gegen abiotischen Stress (z.B. Kälte, Hitze, Trockenheit, Salz, Überflutung) beteiligt sind. Diese gehören teilweise zu Signaltransduktionsketten (z.B. Transkriptionsfaktoren, Kinasen, Phosphatasen) oder bewirken eine physiologische Antwort der Pflanzenzelle (z.B. lonentransport, Entgiftung reaktiver Sauerstoff- Spezies). Zu den Signalkettengenen der abiotischen Stressreaktion gehören u.a. Transkriptionsfaktoren der Klassen DREB und CBF (Jaglo-Ottosen et al., 1998, Science 280: 104-106). An der Reaktion auf Salzstress sind Phosphatasen vom Typ ATPK und MP2C beteiligt. Ferner wird bei Salzstress häufig die Biosynthese von Osmolyten wie Prolin oder Sucrose aktiviert. Beteiligt sind hier z.B. die Sucrose- Synthase und Prolin-Transporter (Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 51 : 463-499). Die Stressabwehr der Pflanzen gegen Kälte und Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]. In plants, numerous proteins and the genes encoding them are involved, which are involved in abiotic stress defense reactions (e.g., cold, heat, drought, salt, flooding). These partially belong to signal transduction chains (e.g., transcription factors, kinases, phosphatases) or cause a physiological response of the plant cell (e.g., ion transport, detoxification of reactive oxygen species). The signal chain genes of the abiotic stress reaction include, among others. Transcription factors of classes DREB and CBF (Jaglo-Ottosen et al., 1998, Science 280: 104-106). The response to salt stress involves phosphatases of the ATPK and MP2C types. Furthermore, in salt stress the biosynthesis of osmolytes such as proline or sucrose is often activated. Involved here are e.g. sucrose synthase and proline transporters (Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 51: 463-499). The stress control of plants against cold and
Trockenheit benutzt z.T. die gleichen molekularen Mechanismen. Bekannt ist die Akkumulation von sogenannten Late Embryogenesis Abundant Proteins (LEA- Proteine), zu denen als wichtige Klasse die Dehydrine gehören (Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47: 277-403, Close, 1997, Physiol Plant 100: 291 -296). Es handelt sich dabei um Chaperone, die Vesikel, Proteine und Membranstrukturen in gestressten Pflanzen stabilisieren (Bray, 1993, Plant Physiol 103: 1035-1040). Außerdem erfolgt häufig eine Induktion von Aldehyd- Deydrogenasen, welche die bei oxidativem Stress entstehenden reaktiven Sauerstoff- Spezies (ROS) entgiften (Kirch et al., 2005, Plant Mol Biol 57: 315-332). Dryness used z.T. the same molecular mechanisms. The accumulation of so-called Late Embryogenesis Abundant Proteins (LEA proteins), which include dehydrins as an important class, is known (Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47: 277-403, Close, 1997, Physiol Plant 100: 291-296). These are chaperones that stabilize vesicles, proteins and membrane structures in stressed plants (Bray, 1993, Plant Physiol 103: 1035-1040). Moreover, induction of aldehyde dehydrogenases, which detoxify the reactive oxygen species (ROS) produced by oxidative stress, is often used (Kirch et al., 2005, Plant Mol Biol 57: 315-332).
Heat Shock Faktoren (HSF) und Heat Shock Proteine (HSP) werden bei Hitzestress aktiviert und spielen hier als Chaperone eine ähnliche Rolle wie die Dehydrine bei Kälte- und Trockenstress (Yu et al., 2005, Mol Cells 19: 328-333). Eine Reihe von pflanzenendogenen Signalstoffen, die in die Stresstoleranz bzw. die Pathogenabwehr involviert sind, sind bereits bekannt. Zu nennen sind hier Heat Shock Factors (HSF) and Heat Shock Proteins (HSP) are activated by heat stress and act as chaperones in a similar role to dehydrins in cold and dry stress (Yu et al., 2005, Mol Cells 19: 328-333). A number of plant endogenous signaling substances involved in stress tolerance and pathogen defense are already known. To call here are
beispielsweise Salicylsäure, Benzoesäure, Jasmonsäure oder Ethylen [Biochemistry and Molecular Biology of Plants, S. 850-929, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]. Einige dieser for example, salicylic acid, benzoic acid, jasmonic acid or ethylene [Biochemistry and Molecular Biology of Plants, pp. 850-929, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]. Some of these
Substanzen oder deren stabile synthetische Derivate und abgeleitete Strukturen sind auch bei externer Applikation auf Pflanzen oder Saatgutbeizung wirksam und aktivieren Abwehrreaktionen, die eine erhöhte Stress- bzw. Pathogentoleranz der Pflanze zur Folge haben [Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44: 569-589].  Substances or their stable synthetic derivatives and derived structures are also effective in external application to plants or seed dressing and activate defense reactions that result in an increased stress or pathogen tolerance of the plant [Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44: 569-589].
Es ist weiter bekannt, dass chemische Substanzen die Toleranz von Pflanzen gegen abiotischen Stress erhöhen können. Derartige Substanzen werden dabei entweder durch Saatgut-Beizung, durch Blattspritzung oder durch Bodenbehandung appliziert. So wird eine Erhöhung der abiotischen Stresstoleranz von Kulturpflanzen durch Behandlung mit Elicitoren der Systemic Acquired Resistance (SAR) oder It is also known that chemical substances can increase the tolerance of plants to abiotic stress. Such substances are applied either by seed dressing, by foliar spraying or by soil treatment. Thus, increasing the abiotic stress tolerance of crops by treatment with systemic acquired resistance (SAR) or
Abscisinsäure-Derivaten beschrieben (Schading and Wei, WO200028055; Abrams and Gusta, US5201931 ; Abrams et al, WO9723441 , Churchill et al., 1998, Plant Growth Regul 25: 35-45). Desweiteren wurden Effekte von Wachstumsregulatoren auf die Stresstoleranz von Kulturpflanzen beschrieben (Morrison and Andrews, 1992, J Plant Growth Regul 1 1 : 1 13-1 17, RD-259027). In diesem Zusammenhang ist ebenfalls bekannt, dass ein wachstumsregulierendes Naphthylsulfonamid (4-Brom-N-(pyridin-2- ylmethyl)naphthalin-1 -Sulfonamid) die Keimung von Pflanzensamen in der gleichen Weise wie Abscisinsäure beeinflusst (Park et al. Science 2009, 324, 1068-1071 ). Außerdem ist bekannt, dass ein weiteres Naphthylsulfonamid, N-(6-aminohexyl)-5- chlornaphthalin-1 -Sulfonamid, den Calcium-Spiegel in Pflanzen beeinflusst, die einem Kälteschock ausgesetzt wurden (Cholewa et al. Can. J. Botany 1997, 75, 375-382). Abscisic acid derivatives (Schading and Wei, WO200028055, Abrams and Gusta, US5201931, Abrams et al, WO9723441, Churchill et al., 1998, Plant Growth Regul 25: 35-45). Furthermore, effects of growth regulators on the stress tolerance of crop plants have been described (Morrison and Andrews, 1992, J Plant Growth Regul 1 1: 1 13-1 17, RD-259027). In this context, it is also known that a growth-regulating naphthylsulfonamide (4-bromo-N- (pyridin-2-ylmethyl) naphthalene-1-sulfonamide) influences the germination of plant seeds in the same manner as abscisic acid (Park et al., Science 2009, 324, 1068-1071). In addition, it is known that another naphthylsulfonamide, N- (6-aminohexyl) -5-chloronaphthalene-1-sulfonamide, affects calcium levels in plants that have been cold shocked (Cholewa et al., Can. J. Botany 1997, 75, 375-382).
Auch bei Anwendung von Fungiziden, insbesondere aus der Gruppe der Strobilurine oder der Succinat Dehydrogenase Inhibitoren werden ähnliche Effekte beobachtet, die häufig auch mit einer Ertragssteigerung einhergehen (Draber et al., DE-3534948, Bartlett et al., 2002, Pest Manag Sei 60: 309). Es ist ebenfalls bekannt, dass das Herbizid Glyphosat in niedriger Dosierung das Wachstum einiger Pflanzenarten stimuliert (Cedergreen, Env. Pollution 2008, 156, 1099). Bei osmotischem Stress ist eine Schutzwirkung durch Applikation von Osmolyten wie z.B. Glycinbetain oder deren biochemischen Vorstufen, z.B. Cholin-Derivate Even with the use of fungicides, in particular from the group of strobilurins or succinate dehydrogenase inhibitors similar effects are observed, which are often associated with an increase in yield (Draber et al., DE-3534948, Bartlett et al., 2002, Pest Manag Sei 60 : 309). It is also known that the low dose herbicide glyphosate stimulates the growth of some plant species (Cedergreen, Env. Pollution 2008, 156, 1099). In osmotic stress is a protective effect by application of osmolytes such as glycine betaine or their biochemical precursors, such as choline derivatives
beobachtet worden (Chen et al., 2000, Plant Cell Environ 23: 609-618, Bergmann et al., DE-4103253). Auch die Wirkung von Antioxidantien wie z.B Naphtole und Xanthine zur Erhöhung der abiotischen Stresstoleranz in Pflanzen wurde bereits beschrieben (Bergmann et al., DD-277832, Bergmann et al.,DD-277835). Die molekularen (Chen et al., 2000, Plant Cell Environ 23: 609-618, Bergmann et al., DE-4103253). The action of antioxidants such as naphtols and xanthines to increase the abiotic stress tolerance in plants has also been described (Bergmann et al., DD-277832, Bergmann et al., DD-277835). The molecular ones
Ursachen der Anti-Stress-Wirkung dieser Substanzen sind jedoch weitgehend unbekannt. However, the causes of the anti-stress effects of these substances are largely unknown.
Es ist weiter bekannt, dass die Toleranz von Pflanzen gegenüber abiotischem Stress durch eine Modifikation der Aktivität von endogenen Poly-ADP-ribose Polymerasen (PARP) oder Poly-(ADP-ribose) glycohydrolasen (PARG) erhöht werden kann (de Block et al., The Plant Journal, 2004, 41 , 95; Levine et al., FEBS Lett. 1998, 440, 1 ; WO0004173; WO04090140). It is further known that the tolerance of plants to abiotic stress can be increased by a modification of the activity of endogenous poly-ADP-ribose polymerases (PARP) or poly (ADP-ribose) glycohydrolases (PARG) (de Block et al. , The Plant Journal, 2004, 41, 95; Levine et al., FEBS Lett. 1998, 440, 1, WO0004173, WO04090140).
Somit ist bekannt, dass Pflanzen über mehrere endogene Reaktionsmechanismen verfügen, die eine wirksame Abwehr gegenüber verschiedensten Schadorganismen und/oder natürlichem abiotischem Stress bewirken können. Thus, it is known that plants have several endogenous reaction mechanisms that can effectively prevent various harmful organisms and / or natural abiotic stress.
Da sich die ökologischen und ökonomischen Anforderungen an moderne As the environmental and economic demands on modern
Pflanzenbehandlungsmittel laufend erhöhen, beispielsweise was Toxizität, Selektivität, Aufwandmenge, Rückstandsbildung und günstige Herstellbarkeit angeht, besteht die ständige Aufgabe darin neue Pflanzenbehandlungsmittel zu entwickeln, die zumindest in Teilbereichen Vorteile gegenüber den bekannten aufweisen. Constantly increase plant treatment agent, for example, as regards toxicity, selectivity, application rate, residue formation and favorable manufacturability, the constant task is to develop new plant treatment agents, which have advantages over the known, at least in some areas.
Daher bestand die Aufgabe der vorliegenden Erfindung darin, weitere Verbindungen bereitzustellen, die die Toleranz gegenüber abiotischem Stress in Pflanzen erhöhen. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demnach die Verwendung 4-substituierter 1 -Phenyl-pyrazol-3-carbonsäurederivate der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze zur Toleranzerhöhung gegenüber abiotischem Stress in Pflanzen, wobei Therefore, the object of the present invention was to provide further compounds which increase the tolerance to abiotic stress in plants. The present invention accordingly provides for the use of 4-substituted-1-phenyl-pyrazole-3-carboxylic acid derivatives of the general formula (I) or salts thereof to increase tolerance to abiotic stress in plants, wherein
Q für Q for
steht, wobei die Gruppierungen R3 bis R12 und A1 bis A12 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zum Pyrazol steht, where the groups R 3 to R 12 and A 1 to A 12 each have the meaning according to the definitions below and wherein the arrow represents a bond to the pyrazole,
(R1 )m m Substituenten R1 bedeutet, wobei im Falle dass m die Zahl 1 ist, der Rest R1 oder, im Falle dass m größer als 1 ist, jeder der Reste R1 jeweils unabhängig voneinander Halogen, CN, (Ci-Cio)-Alkyl, (Ci-Cio)-Alkoxy oder (C1-C10)- Alkylthio, wobei jeder der letztgenannten drei Reste unabhängig voneinander unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, CN, (Ci-Cio)-Alkoxy und (Ci-Cio)-Alkylthio substituiert ist, bedeutet, (R 1 ) mm substituent R 1 , wherein in the case that m is the number 1, the radical R 1 or, in the case that m is greater than 1, each of the radicals R 1 are each independently halogen, CN, (C Cio) alkyl, (Ci-Cio) alkoxy or (C1-C10) - alkylthio, wherein each of the latter three radicals are independently unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, CN, (Ci-Cio) alkoxy and (C 1 -C 10) -alkylthio is substituted,
R2 Wasserstoff oder einen zur Carbonsäure verseifbaren Rest bedeutet, R 2 is hydrogen or a saponifiable radical to the carboxylic acid,
vorzugsweise einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest oder einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclylrest, wobei jeder der beiden letztgenannten kohlenstoffhaltigen Reste inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 24 C-Atome, insbesondere 1 bis 20 C-Atome aufweist, oder preferably an optionally substituted hydrocarbon radical or an optionally substituted heterocyclyl radical, where each of the two last-mentioned carbon-containing radicals including substituents 1 to 30 C atoms, preferably 1 to 24 carbon atoms, in particular 1 to 20 carbon atoms, or
einen Rest der Formel -N=CRaRb, -NRcRd oder SiReRfRg, a radical of the formula -N =CR a R b , -NR c R d or SiR e R f R g ,
wobei in den letztgenannten 3 Formeln jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf und Rg unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet, where, in the last-mentioned 3 formulas, each of the radicals R a , R b , R c , R d , R e , R f and R g is independently of one another hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon radical,
oder Ra und Rb zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 3- bis 9-gliedrigen carbocyclischen Rest oder einen heterocyclischen Rest, welcher 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann, wobei der carbocyclische oder heterocyclischen Rest unsubstituiert oder substituiert ist, bedeuten, or R a and R b together with the C-atom to which they are attached, a 3- to 9-membered carbocyclic radical or a heterocyclic radical which may contain 1 to 3 hetero ring atoms from the group N, O and S, wherein the carbocyclic or heterocyclic radical is unsubstituted or substituted,
oder Rc und Rd zusammen mit dem N-Atom einen 3- bis 8-gliedrigen or R c and R d together with the N atom is a 3- to 8-membered
Heterocyclus, welcher zusätzlich zum N-Atom ein oder zwei weitere  Heterocycle, which in addition to the N atom one or two more
Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und welcher unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (Ci-C4)- Alkyl und (Ci-C4)-Haloalkyl substituiert ist, bedeuten, Hetero ring atoms from the group N, O and S may contain and which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group (Ci-C 4 ) - alkyl and (Ci-C 4 ) -haloalkyl, mean,
wobei jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf und Rg inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 24 C-Atome, insbesondere 1 bis 20 C-Atome aufweist, where each of the radicals R a , R b , R c , R d , R e , R f and R g including substituents has 1 to 30 C atoms, preferably 1 to 24 C atoms, in particular 1 to 20 C atoms,
bedeutet,  means
1 , 2, 3, 4 oder 5, vorzugsweise 1 , 2, 3 oder 4, insbesondere 1 oder 2, bedeutet, A2, A3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R5 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei R5 in der Gruppierung C-R5 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition hat und und A2, wenn beide für eine Gruppe C- R5 stehen, mit den Atomen, an die sie 1, 2, 3, 4 or 5, preferably 1, 2, 3 or 4, in particular 1 or 2, A 2 , A 3 are identical or different and independently of one another represent N (nitrogen) or the group CR 5 , however, in no case more than two N atoms are adjacent, and wherein R 5 in the group CR 5 each have the same or different meanings as defined below and A 2 , when both represent a group C-R 5 , with the atoms to which they
gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 6-gliedrigen Ring bilden, A2 und A3, wenn beide für eine Gruppe C- R5 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 6-gliedrigen Ring bilden, form a fully saturated, partially saturated or completely unsaturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 5 to 6-membered ring, A 2 and A 3 , when both represent a group C-R 5 , with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 5 to 6-membered ring form,
R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, R 3 , R 4 and R 5 independently of one another represent hydrogen, nitro, amino, cyano,
Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, (Ci-Cio)-Alkyl, (Ci-Cio)-Cycloalkyl, (Ci- Cio)-Alkenyl, (Ci-Cio)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Alkenylalkyl, (Ci Cio)-Alkinylalkyl, Aryl-(Ci-Cio)-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-Cio)-Alkoxyalkyl, (Ci-Cio Hydroxyalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (Ci-Cio)-Halocycloalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxy, (Ci- Cio)-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (Ci-Cio)-Cycloalkyloxy, Hydroxy, (Ci- Cio)-Cycloalkylalkoxy, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl,  Thiocyanato, isothiocyanato, halogen, (C 1 -C 10) -alkyl, (C 1 -C 10) -cycloalkyl, (C 1 -C 10) -alkenyl, (C 1 -C 10) -alkynyl, aryl, aryl- (C 1 -C 10) -alkyl, (C 1 -C 10) -alkenylalkyl, (C 1 -C 10) -alkynylalkyl, aryl- (C 1 -C 10) -alkoxy, heteroaryl, (C 1 -C 10) -alkoxyalkyl, (C 1 -C 10 -hydroxyalkyl, (C 1 -C 10) -haloalkyl, ( C 1 -C 10) -halocycloalkyl, (C 1 -C 10) -alkoxy, (C 1 -C 10) -haloalkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, (C 1 -C 10) -cycloalkyloxy, hydroxyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylalkoxy, (C 1 -C 10) Alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl,
Aminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminocarbonyl (Ci-Cio)-Cyanoalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkenylaminocarbonyl, (C1-C10)- Alkinylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkylamino, (Ci-Cio)-Alkylthio, (C1-C10)- Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-Cio)-Bisalkylamino, (Ci-Cio)-Cycloalkylamino, (C1- Cio)-Alkylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (C1- Cio)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonylamino, (C1-C10)- Alkylaminocarbonylamino, ((Ci-Cio)-Alkyl-)aminocarbonylamino, (C1-C10)- Alkylsulfonylamino, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, (Ci-Cio)-Sulfonylhaloalkylamino, Aminosulfonyl, (C1-C10)- Aminoalkylsulfonyl, (Ci-Cio)-Aminohaloalkylsulfonyl, (C1-C10)- Alkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Bisalkylaminosulfonyl, (C1-C10)- Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Arylalkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylsulfonyl, (C1-C10)- Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-Cio)-Al kylsulfinyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfinyl Arylsulfinyl, (Ci-Cio)-N,S-Dialkylsulfonimidoyl, (Ci-Cio)-S-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-Cio)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Arylalkylcarbonylamino, (C1-C10)- Cycloalkylalkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (C1-C10)- Alkoxyalkylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Hydroxyalkylcarbonylamino, (C1-C10)- Trialkylsilyl stehen, R6 und R7 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Nitro, Amino, Hydroxy, Hydrothio, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, (Ci-Cio)-Alkyl, (C1-C10)- Cycloalkyl, (Ci-Cio)-Alkenyl, (Ci-Cio)-Alkinyl, Aryl, (Ci-Cio)-Arylalkyl, (C1-C10)- Arylalkoxy, Heteroaryl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (Ci-Cio)-Halocycloalkyl, (C1-C10)- Alkoxy, (Ci-Cio)-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (Ci-Cio)-Cycloalkyloxy, (Ci-Cio)-Cycloalkylalkoxy, (Ci-Cio)-Hydroxyalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxyalkyl, (C1-C10)- Aryloxyalkyl, (Ci-Cio)-Heteroaryloxyalkyl, (Ci-Cio)-Alkenylaminocarbonyl, (C1- Cio)-Alkylamino, (Ci-Cio)-Al kylthio, (Ci-Cio)-Haloalkylthio, (C1-C10)- Bisalkylamino, (Ci-Cio)-Cycloalkylamino, (Ci-Cio)-Alkylcarbonylamino, (C1-C10)- Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-Cio)-Haloalkylcarbonylamino, (C1- Cio)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-Cio)-Alkylaminocarbonylannino, (C1-C10)- (Alkyl- )aminocarbonylamino, (Ci-Cio)-Alkylsulfonylamino, (C1-C10)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, (C1-C10)- Sulfonylhaloalkylamino, (Ci-Cio)-Aminoalkylsulfonyl, (C1-C10)- Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylaminosulfonyl, (C1-C10)- Bisalkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C10)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Arylalkylaminosulfonyl, (C1- Cio)-Alkylsulfonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylsulfinyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (Ci-Cio)-N,S-Dialkylsulfonimidoyl, (C1- Cio)-S-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-Cio)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C10)- Arylalkylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Cycloalkylalkylcarbonylamino, Aminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylaminocarbonyl (C 1 -C 10) -cyanoalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkenylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkynylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkylamino, ( C 1 -C 10) -alkylthio, (C 1 -C 10) -haloalkylthio, hydrothio, (C 1 -C 10) -alkylamino, (C 1 -C 10) -cycloalkylamino, (C 1 -C 10) -alkylcarbonylamino, (C 1 -C 10 -cycloalkylcarbonylamino, formylamino , (C 1 -C 10) -haloalkylcarbonylamino, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonylamino, (C 1 -C 10) -alkylaminocarbonylamino, (C 1 -C 10) -alkyl-) aminocarbonylamino, (C 1 -C 10) -alkylsulfonylamino, (C 1 -C 10) Cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, hetarylsulfonylamino, (C 1 -C 10) -sulfonylhaloalkylamino, aminosulfonyl, (C 1 -C 10) -aminoalkylsulfonyl, (C 1 -C 10) -aminohaloalkylsulfonyl, (C 1 -C 10) -alkylaminosulfonyl, (C 1 -C 10) -alkylalisulfonyl, ( C1-C10) - cycloalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 10) -haloalkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, (C 1 -C 10) -arylalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 10) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, (C 1 -C 10) -alkl kylsulfi nyl, (Ci-Cio) -cycloalkylsulfinyl arylsulfinyl, (Ci-Cio) -N, S-dialkylsulfonimidoyl, (Ci-Cio) -S-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-Cio) -alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-Cio) -cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, ( C 1 -C 10) -cycloalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 10) -arylalkylcarbonylamino, (C 1 -C 10) -cycloalkylalkylcarbonylamino, heteroarylcarbonylamino, (C 1 -C 10) -alkoxyalkylcarbonylamino, (C 1 -C 10) -hydroxyalkylcarbonylamino, (C 1 -C 10) -trialkylsilyl, R 6 and R 7 independently of one another each represent hydrogen, nitro, amino, hydroxyl, hydrothio, thiocyanato, isothiocyanato, halogen, (C 1 -C 10) -alkyl, (C 1 -C 10) -cycloalkyl, (C 1 -C 10) -alkenyl, ( C 1 -C 10) -alkynyl, aryl, (C 1 -C 10) -arylalkyl, (C 1 -C 10) -arylalkoxy, heteroaryl, (C 1 -C 10) -haloalkyl, (C 1 -C 10) -halocycloalkyl, (C 1 -C 10) -alkoxy , (Ci-Cio) -haloalkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, (Ci-Cio) -cycloalkyloxy, (Ci-Cio) -cycloalkylalkoxy, (Ci-Cio) -hydroxyalkyl, (Ci-Cio) -alkoxyalkyl, (C1-C10) Aryloxyalkyl, (C 1 -C 10) -heteroaryloxyalkyl, C 1 -C 10 -alkenylaminocarbonyl, C 1 -C 10 -alkylamino, C 1 -C 10 -alkylthio, C 1 -C 10 -haloalkylthio, (C 1 -C 10) Bisalkylamino, (C 1 -C 10) -cycloalkylamino, (C 1 -C 10) -alkylcarbonylamino, (C 1 -C 10) -cycloalkylcarbonylamino, formylamino, (C 1 -C 10) -haloalkylcarbonylamino, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonylamino, (C 1 -C 10) - Alkylaminocarbonylannino, (C 1 -C 10) - (alkyl) aminocarbonylamino, (C 1 -C 10) -alkylsulfonylamino, (C 1 -C 10) -cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, hetarylsulfonylamino, (C 1 -C 1 0) - sulfonylhaloalkylamino, (Ci-Cio) -Aminoalkylsulfonyl, (C1-C10) - aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-Cio) -Alkylaminosulfonyl, (C1-C10) - bisalkylaminosulfonyl, (Ci-Cio) -Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C10) - haloalkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, (C 1 -C 10) -arylalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 10) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, (C 1 -C 10) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylsulfinyl, arylsulfinyl, ( C 1 -C 10) -N, S-dialkylsulfonimidoyl, (C 1 -C 10) -S-alkylsulfonimidoyl, (C 1 -C 10) -alkylsulfonylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 10) Arylalkylcarbonylamino, (Ci-Cio) -cycloalkylalkylcarbonylamino,
Heteroarylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Alkoxyalkylcarbonylamino, (C1-C10)- Hydroxyalkylcarbonylamino, Cyano, (Ci-Cio)-Cyanoalkyl, Hydroxycarbonyl, (C1- Cio)-Alkoxycarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkoxycarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkylalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, (Ci-Cio)-Arylalkoxycarbonyl,  Heteroarylcarbonylamino, (C 1 -C 10) -alkoxyalkylcarbonylamino, (C 1 -C 10) -hydroxyalkylcarbonylamino, cyano, (C 1 -C 10) -cyanoalkyl, hydroxycarbonyl, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkoxycarbonyl, (C 1 -C 10) ) - cycloalkylalkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, (Ci-Cio) -Arylalkoxycarbonyl,
Aminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Bisalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkyl(-(Ci-Cio)-Alkoxy)aminocarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Arylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Heteroarylalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cyanoalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Haloalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkinylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Alkoxycarbonylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Arylalkoxycarbonylaminocarbonyl, (C1- Cio)-Hydroxycarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonylalkyl, (C1-C10)- Cycloal koxycarbonylal kyl , (C1 -Cio)-Cycloal kylal koxycarbonylal kyl , (C1 -C10)- Alkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Aminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Bisalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Arylalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Heteroarylalkylaminocarbonylalkyl, (C1- Cio)-Cyanoalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkylaminocarbonylalkyl, (C1- Cio)-Alkinylalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Ikoxycarbonylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Arylalkoxycarbonylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -bisalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkyl (- (C 1 -C 10) -alkoxy) aminocarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -Arylalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -heteroarylalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -cyanoalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -haloalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkynylalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -arylalkoxycarbonylaminocarbonyl , (C 1 -C 10) -hydroxycarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -cycloalkoxycarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -cycloalkyl koxycarbonylalkyl, (C 1 -C 10) - Alkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -aminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -bisalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -arykylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -heteroarylalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -cyanoalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -haloalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkinylalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -arylalkoxycarbonylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl, (C1 -C10) - hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl,
(Ci-Cio)-Aminocarbonylalkylanninocarbonyl, (C1-C10)- Alkylaminocarbonylalkylanninocarbonyl,  (C 1 -C 10) -aminocarbonylalkylanninocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkylaminocarbonylalkylanninocarbonyl,
(Ci-Cio)-Cycloalkylaminocarbonylalkylanninocarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkylalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl, (C1- Cio)-Alkenyloxycarbonyl, (Ci-Cio)-Alkenyloxycarbonylalkyl, (C1-C10)- Alkenylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkenylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Alkenylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkenylalkylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Alkylcarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylcarbonyl, Formyl, Hydroxyiminonnethyl, Aminoiminonnethyl, Alkoxyiminonnethyl, Alkylaminoiminonnethyl, (C1-C10)- Dialkylaminoiminomethyl, (Ci-Cio)-Cycloalkoxyiminonnethyl, (C1-C10)- Cycloalkylalkoximinonnethyl, (Ci-Cio)-Aryloximinonnethyl, (C1-C10)- Arylalkoxyiminonnethyl, (Ci-Cio)-Arylalkylaminoinninonnethyl, (C1-C10)- Alkenyloxyiminonnethyl, Arylaminoinninonnethyl, Arylsulfonylaminoinninonnethyl, (Ci-Cio)-Heteroarylalkyl, (Ci-Cio)-Heterocyclylalkyl stehen,  (C 1 -C 10) -cycloalkylaminocarbonylalkylanninocarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkenyloxycarbonyl, (C 1 -C 10) -alkenyloxycarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkenylaminocarbonyl, (Ci -C) alkenylalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) alkenylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkenylalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylcarbonyl, formyl, hydroxyiminomethyl, aminoiminomethyl, alkoxyiminomethyl, alkylaminoiminomethyl, (C1 -C10) - Dialkylaminoiminomethyl, (Ci-Cio) -Cycloalkoxyiminonnethyl, (C1-C10) - Cycloalkylalkoximinonnethyl, (Ci-Cio) -Aryloximinonnethyl, (C1-C10) - Arylalkoxyiminonnethyl, (Ci-Cio) -Arylalkylaminoinnin-ethyl, (C1-C10 ) - Alkenyloxyiminonnethyl, Arylaminoinninonnethyl, Arylsulfonylaminoinninonnethyl, (Ci-Cio) -Heteroarylalkyl, (Ci-Cio) -Heterocyclylalkyl,
R9 und R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Cio)-Alkyl, (C1-C10)- Alkenylalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxyalkyl, (Ci-Cio)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, R 9 and R 10 are each independently hydrogen, (C 1 -C 10 ) -alkyl, (C 1 -C 10 ) -alkenylalkyl, (C 1 -C 10) -alkoxyalkyl, (C 1 -C 10) -alkylcarbonyl, arylcarbonyl,
Heteroarylcarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylcarbonyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonyl, (C1- Cio)-Allyloxycarbonyl, (Ci-Cio)-Aryloxyalkyl, (Ci-Cio)-Arylalkyl, (C1-C10)- Haloalkyl stehen, und R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-Cio)-Alkyl, (C1- Cio)-Alkoxy, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkoxy, Aryl, Heteroaryl, (C1-C10)- Arylalkyl stehen oder gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind, eine Carbonylgruppe bilden, A4, A5 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N-R13, Heteroarylcarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylcarbonyl, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 10) -alloxycarbonyl, (C 1 -C 10) -aryloxyalkyl, (C 1 -C 10) -arylalkyl, (C 1 -C 10) -haloalkyl and R 12 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 10) -alkyl, (C 1 -C 10) -alkoxy, (C 1 -C 10) -haloalkyl, (C 1 -C 10) -haloalkoxy, aryl, heteroaryl, (C 1 -C 4) C10) - arylalkyl or together with the atom to which they are attached form a carbonyl group, A 4 , A 5 are the same or different and are each independently NR 13 ,
Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung C-R13 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als ein Sauerstoffatom im Heterocyclus enthalten ist, und wobei R9 in den Gruppierungen N-R13 und C-R13 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition hat, Oxygen, sulfur or the group CR 13 , but in no case more than one oxygen atom in the heterocycle is contained, and wherein R 9 in the groupings NR 13 and CR 13 each have the same or different meanings as defined below,
R13 für Wasserstoff, Halogen, (Ci-Cio)-Alkyl, (Ci-Cio)-Alkoxy, (Ci-Cio)-Haloalkyl,R 13 is hydrogen, halogen, (C 1 -C 10) -alkyl, (C 1 -C 10) -alkoxy, (C 1 -C 10) -haloalkyl,
(Ci-Cio)-Haloalkoxy, Aryl, Heteroaryl, (Ci-Cio)-Arylalkyl stehen oder gemeinsam mit dem Atom, an das es gebunden ist, eine Carbonylgruppe bildet, (C 1 -C 10) -haloalkoxy, aryl, heteroaryl, (C 1 -C 10) -arylalkyl or together with the atom to which it is attached forms a carbonyl group,
A6, A7, A8, A9 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O, S, N, NH, N-Alkyl, N-Alkoxycarbonyl, N-Aryl, N-Heteroaryl oder die Gruppierung C- R14 stehen, wobei maximal zwei O- oder S-Atome im Heterocyclus vorhanden sind sind, und wobei keine O- oder S-Atome benachbart zueinander sind, und wobei R14 in der Gruppierung C-R14 jeweils gleiche oder verschiedene A 6 , A 7 , A 8 , A 9 are identical or different and independently of one another represent O, S, N, NH, N-alkyl, N-alkoxycarbonyl, N-aryl, N-heteroaryl or the grouping C-R 14 , wherein a maximum of two O or S atoms are present in the heterocycle, and wherein no O or S atoms are adjacent to each other, and wherein R 14 in the grouping CR 14 are identical or different
Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition hat und  Has meanings as defined below and
R14 für Wasserstoff, Nitro, Amino, Hydroxy, Hydrothio, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, (Ci-Cio)-Alkyl, (Ci-Cio)-Cycloalkyl, (Ci-Cio)-Alkenyl, (Ci-Cio)-Alkinyl, Aryl, (Ci-Cio)-Arylalkyl, (Ci-Cio)-Arylalkoxy, Heteroaryl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (Ci- Cio)-Halocycloalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxy, (Ci-Cio)-Haloalkoxy, Aryloxy, R 14 represents hydrogen, nitro, amino, hydroxyl, hydrothio, thiocyanato, isothiocyanato, halogen, (Ci-Cio) alkyl, (Ci-Cio) -cycloalkyl, (Ci-Cio) -alkenyl, (Ci-Cio) -alkynyl , Aryl, (C 1 -C 10) -arylalkyl, (C 1 -C 10) -arylalkoxy, heteroaryl, (C 1 -C 10) -haloalkyl, (C 1 -C 10) -halocycloalkyl, (C 1 -C 10) -alkoxy, (C 1 -C 10) Haloalkoxy, aryloxy,
Heteroaryloxy, (Ci-Cio)-Cycloalkyloxy, (Ci-Cio)-Cycloalkylalkoxy, (C1-C10)- Hydroxyalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxyalkyl, (Ci-Cio)-Aryloxyalkyl, (C1-C10)- Heteroaryloxyalkyl, (Ci-Cio)-Alkenylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkylamino, (C1- Cio)-AI kylthio, (Ci-Cio)-Haloalkylthio, (Ci-Cio)-Bisalkylamino, (C1-C10)- Cycloalkylamino, (Ci-Cio)-Alkylcarbonylamino, (C1-C10)- Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-Cio)-Haloalkylcarbonylamino, (C1- Cio)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-Cio)-Alkylaminocarbonylamino, (C1-C10)- (Alkyl- )aminocarbonylamino, (Ci-Cio)-Alkylsulfonylamino, (C1-C10)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, (C1-C10)- Sulfonylhaloalkylamino, (Ci-Cio)-Aminoalkylsulfonyl, (C1-C10)- Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylaminosulfonyl, (C1-C10)- Bisalkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C10)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Arylalkylaminosulfonyl, (Ci- Cio)-Alkylsulfonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylsulfinyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (Ci-Cio)-N,S-Dialkylsulfonimidoyl, (Ci- Cio)-S-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-Cio)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C10)- Arylalkylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Cycloalkylalkylcarbonylamino, Heteroaryloxy, (C 1 -C 10) -cycloalkyloxy, (C 1 -C 10) -cycloalkylalkoxy, (C 1 -C 10) -hydroxyalkyl, (C 1 -C 10) -alkoxyalkyl, (C 1 -C 10) -aryloxyalkyl, (C 1 -C 10) -heteroaryloxyalkyl, (C 1 -C 10) -alkenylaminocarbonyl, C 1 -C 10 -alkylamino, C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkylthio, C 1 -C 10 -alkyl-cyanine, C 1 -C 10) -alkylcarbonylamino, (C 1 -C 10) -cycloalkylcarbonylamino, formylamino, (C 1 -C 10) -haloalkylcarbonylamino, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonylamino, (C 1 -C 10) -alkylaminocarbonylamino, (C 1 -C 10) - (alkyl- ) aminocarbonylamino, (C 1 -C 10) -alkylsulfonylamino, (C 1 -C 10) -cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, hetarylsulfonylamino, (C 1 -C 10) -sulfonylhaloalkylamino, (C 1 -C 10) -aminoalkylsulfonyl, (C 1 -C 10) -aminohaloalkylsulfonyl, C 10) alkylaminosulfonyl, (C 1 -C 10) -bisalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 10) - Haloalkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, (C 1 -C 10) -arylalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 10) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, (C 1 -C 10) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylsulfinyl, arylsulfinyl, (Ci -Cio) -N, S-dialkylsulfonimidoyl, (C 1 -C 8) -S-alkylsulfonimidoyl, (C 1 -C 10) -alkylsulfonylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 10) - Arylalkylcarbonylamino, (C 1 -C 10) -cycloalkylalkylcarbonylamino,
Heteroarylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Alkoxyalkylcarbonylamino, (C1-C10)- Hydroxyalkylcarbonylamino, Cyano, (Ci-Cio)-Cyanoalkyl, Hydroxycarbonyl, (C1- Cio)-Alkoxycarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkoxycarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkylalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, (Ci-Cio)-Arylalkoxycarbonyl, Heteroarylcarbonylamino, (C 1 -C 10) -alkoxyalkylcarbonylamino, (C 1 -C 10) -hydroxyalkylcarbonylamino, cyano, (C 1 -C 10) -cyanoalkyl, hydroxycarbonyl, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkoxycarbonyl, (C 1 -C 10) ) - cycloalkylalkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, (Ci-Cio) -Arylalkoxycarbonyl,
Aminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Bisalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkyl(-(Ci-Cio)-Alkoxy)aminocarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Arylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Heteroarylalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cyanoalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Haloalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkinylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Alkoxycarbonylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Arylalkoxycarbonylaminocarbonyl, (C1- Cio)-Hydroxycarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonylalkyl, (C1-C10)- Cycloal koxycarbonylal kyl , (C1 -Cio)-Cycloal kylal koxycarbonylal kyl , (C1 -C10)- Alkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Aminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Bisalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Arylalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Heteroarylalkylaminocarbonylalkyl, (C1- Cio)-Cyanoalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkylaminocarbonylalkyl, (C1- Cio)-Alkinylalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Ikoxycarbonylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Arylalkoxycarbonylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Al koxycarbonylal kylaminocarbonyl, (C1-C10)- Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -bisalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkyl (- (C 1 -C 10) -alkoxy) aminocarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -Arylalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -heteroarylalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -cyanoalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -haloalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkynylalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -arylalkoxycarbonylaminocarbonyl , (C 1 -C 10) -hydroxycarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -cycloalkoxycarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -cycloalkyl koxycarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10 -alkyl) ) -Aminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -bisalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -arylalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -heteroarylalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -cyanoalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) - Haloalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkynylalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10 ) - arylalkoxycarbonylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) - alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl,
(Ci-Cio)-Aminocarbonylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Alkylaminocarbonylalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -aminocarbonylalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkylaminocarbonylalkylaminocarbonyl,
(Ci-Cio)-Cycloalkylaminocarbonylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Cycloal kylal kylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl, (C1- Cio)-Alkenyloxycarbonyl, (Ci-Cio)-Alkenyloxycarbonylalkyl, (C1-C10)- Alkenylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkenylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Alkenylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkenylalkylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Alkylcarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylcarbonyl, Formyl, Hydroxyiminomethyl, Aminoiminomethyl, Alkoxyiminomethyl, Alkylaminoiminomethyl, (C1-C10)- Dialkylaminoinninonnethyl, (Ci-Cio)-Cycloalkoxyiminonnethyl, (C1-C10)- Cycloalkylalkoximinomethyl, (Ci-Cio)-Aryloximinonnethyl, (C1-C10)- Arylalkoxyiminonnethyl, (Ci-Cio)-Arylalkylaminoinninonnethyl, (C1-C10)- Alkenyloxyiminonnethyl, Arylaminoinninonnethyl, Arylsulfonylaminoinninonnethyl, (Ci-Cio)-Heteroarylalkyl, (Ci-Cio)-Heterocyclylalkyl steht, für N-R15, Sauerstoff oder die Gruppierung C-R15 steht und wobei R15 in den Gruppierungen N-R15 und C-R15 jeweils gleiche oder verschiedene (C 1 -C 10) -cycloalkylaminocarbonylalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylcycloaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10 -alkenyloxycarbonyl, (C 1 -C 10) -alkenyloxycarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkenylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkenylalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkenylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkenylalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) - Alkylcarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylcarbonyl, formyl, hydroxyiminomethyl, aminoiminomethyl, alkoxyiminomethyl, alkylaminoiminomethyl, (C 1 -C 10) -dialkylaminoinnin-ethyl, (C 1 -C 10) -cycloalkoxyiminonnethyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylalkoximinomethyl, (C 1 -C 10) Aryloximinomethyl, (C 1 -C 10) arylalkoxyiminomethyl, (C 1 -C 10) arylalkylaminoinninonethyl, (C 1 -C 10) alkenyloxyiminomethyl, arylaminoinninonethyl, arylsulfonylaminoinninonethyl, (C 1 -C 10) -heteroarylalkyl, (C 1 -C 10) -heterocyclylalkyl, NR 15 , Oxygen or the group CR 15 and wherein R 15 in the groupings NR 15 and CR 15 are each the same or different
Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition hat, für N oder die Gruppierung C-R18 steht und wobei R18 in der Gruppierung C-R1 die Bedeutung gemäß untenstehender Definition hat, für N-R15 oder die Gruppierung C(R16)R17 steht und wobei R16 und R17 in der Gruppierung C(R16)R17 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition haben, für Wasserstoff, (Ci-Cio)-Alkyl, (Ci-Cio)-Alkenylalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxyalkyl, (C1- Cio)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkylcarbonyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonyl, (Ci-Cio)-Allyloxycarbonyl, (C1- Cio)-Aryloxyalkyl, (Ci-Cio)-Arylalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, Aryl steht, und R17 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Has meanings as defined below, is N or the group CR 18 and wherein R 18 in the group CR 1 has the meaning defined below, NR 15 or the group C (R 16 ) R 17 and wherein R 16 and R 17 in the grouping C (R 16 ) R 17 have the meaning as defined below, for hydrogen, (C 1 -C 10) -alkyl, (C 1 -C 10) -alkenylalkyl, (C 1 -C 10) -alkoxyalkyl, C 1 -C 4) alkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylcarbonyl, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 10) -alloxycarbonyl, (C 1 -C 10) -aryloxyalkyl, (C 1 -C 10) -arylalkyl, ( Ci-Cio) -haloalkyl, aryl, and R 17 are independently hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy,
Haloalkyl, Haloalkoxy, Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl stehen oder gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind, eine Carbonylgruppe bilden, für Wasserstoff, Nitro, Amino, Hydroxy, Hydrothio, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, (Ci-Cio)-Alkyl, (Ci-Cio)-Cycloalkyl, (Ci-Cio)-Alkenyl, (Ci-Cio)-Alkinyl, Aryl, (Ci-Cio)-Arylalkyl, (Ci-Cio)-Arylalkoxy, Heteroaryl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C1- Cio)-Halocycloalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxy, (Ci-Cio)-Haloalkoxy, Aryloxy,  Haloalkyl, haloalkoxy, aryl, heteroaryl, arylalkyl or together with the atom to which they are attached form a carbonyl group, for hydrogen, nitro, amino, hydroxy, hydrothio, thiocyanato, isothiocyanato, halogen, (Ci-Cio) alkyl , (C 1 -C 10) -cycloalkyl, (C 1 -C 10) -alkenyl, (C 1 -C 10) -alkynyl, aryl, (C 1 -C 10) -arylalkyl, (C 1 -C 10) -arylalkoxy, heteroaryl, (C 1 -C 10) Haloalkyl, (C 1 -C 10) -halocycloalkyl, (C 1 -C 10) -alkoxy, (C 1 -C 10) -haloalkoxy, aryloxy,
Heteroaryloxy, (Ci-Cio)-Cycloalkyloxy, (Ci-Cio)-Cycloalkylalkoxy, (C1-C10)- Hydroxyalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxyalkyl, (Ci-Cio)-Aryloxyalkyl, (C1-C10)- Heteroaryloxyalkyl, (Ci-Cio)-Alkenylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkylamino, (Ci- Cio)-AI kylthio, (Ci-Cio)-Haloalkylthio, (Ci-Cio)-Bisalkylamino, (C1-C10)- Cycloalkylamino, (Ci-Cio)-Alkylcarbonylamino, (C1-C10)- Cycloalkylcarbonylamino, Formylannino, (Ci-Cio)-Haloalkylcarbonylamino, (C1- Cio)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-Cio)-Alkylaminocarbonylannino, (C1-C10)- (Alkyl- )aminocarbonylannino, (Ci-Cio)-Alkylsulfonylamino, (C1-C10)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, (C1-C10)- Sulfonylhaloalkylamino, (Ci-Cio)-Aminoalkylsulfonyl, (C1-C10)- Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylaminosulfonyl, (C1-C10)- Bisalkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C10)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Arylalkylaminosulfonyl, (C1- Cio)-Alkylsulfonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylsulfinyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (Ci-Cio)-N,S-Dialkylsulfonimidoyl, (C1- Cio)-S-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-Cio)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C10)- Arylalkylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Cycloalkylalkylcarbonylamino, Heteroaryloxy, (C 1 -C 10) -cycloalkyloxy, (C 1 -C 10) -cycloalkylalkoxy, (C 1 -C 10) -hydroxyalkyl, (C 1 -C 10) -alkoxyalkyl, (C 1 -C 10) -aryloxyalkyl, (C 1 -C 10) - Heteroaryloxyalkyl, (C 1 -C 10) -alkenylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkylamino, (C 1 -C 10) -alkyl, (C 1 -C 10) -haloalkylthio, (C 1 -C 10) -alkylamino, (C 1 -C 10) -cycloalkylamino , (C 1 -C 10) -alkylcarbonylamino, (C 1 -C 10) -cycloalkylcarbonylamino, formylannino, (C 1 -C 10) -haloalkylcarbonylamino, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonylamino, (C 1 -C 10) -alkylaminocarbonylannino, (C 1 -C 10) - ( Alkyl) aminocarbonylannino, (C 1 -C 10) -alkylsulfonylamino, (C 1 -C 10) -cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, hetarylsulfonylamino, (C 1 -C 10) -sulfonylhaloalkylamino, (C 1 -C 10) -aminomethylsulfonyl, (C 1 -C 10) -aminohaloalkylsulfonyl, ( C 1 -C 10) -alkylaminosulphonyl, (C 1 -C 10) -bisalkylaminosulphonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylaminosulphonyl, (C 1 -C 10) -haloalkylaminosulphonyl, arylaminosulphonyl, (C 1 -C 10) -arylalkylaminosulphonyl, (C 1 -C 10) -alkylsulphonyl, ( C 1 -C 10) -cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, (C 1 -C 10) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylsulfinyl, arylsulfinyl, (C 1 -C 10) -N, S-dialkylsulfonimidoyl, (C 1 -C 10) -substituted alkylsulfonimidoyl, ( Ci-Cio) -Alkylsulfonylaminoc arbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylsulphonylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylaminosulphonyl, (C 1 -C 10) -arylalkylcarbonylamino, (C 1 -C 10) -cycloalkylalkylcarbonylamino,
Heteroarylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Alkoxyalkylcarbonylamino, (C1-C10)- Hydroxyalkylcarbonylamino, Cyano, (Ci-Cio)-Cyanoalkyl, Hydroxycarbonyl, (C1- Cio)-Alkoxycarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkoxycarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkylalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, (Ci-Cio)-Arylalkoxycarbonyl, Heteroarylcarbonylamino, (C 1 -C 10) -alkoxyalkylcarbonylamino, (C 1 -C 10) -hydroxyalkylcarbonylamino, cyano, (C 1 -C 10) -cyanoalkyl, hydroxycarbonyl, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkoxycarbonyl, (C 1 -C 10) ) - cycloalkylalkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, (Ci-Cio) -Arylalkoxycarbonyl,
Aminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Bisalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkyl(-(Ci-Cio)-Alkoxy)aminocarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Arylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Heteroarylalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cyanoalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Haloalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkinylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Alkoxycarbonylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Arylalkoxycarbonylaminocarbonyl, (C1- Cio)-Hydroxycarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonylalkyl, (C1-C10)- Cycloal koxycarbonylal kyl , (C1 -Cio)-Cycloal kylal koxycarbonylal kyl , (C1 -C10)- Alkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Aminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Bisalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Arylalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Heteroarylalkylaminocarbonylalkyl, (C1- Cio)-Cyanoalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkylaminocarbonylalkyl, (C1- Cio)-Alkinylalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Ikoxycarbonylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Arylalkoxycarbonylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -bisalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkyl (- (C 1 -C 10) -alkoxy) aminocarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -Arylalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -heteroarylalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -cyanoalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -haloalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkynylalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -arylalkoxycarbonylaminocarbonyl , (C 1 -C 10) -hydroxycarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -cycloalkoxycarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -cycloalkyl koxycarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10 -alkyl) ) -Aminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -bisalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -arylalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -heteroarylalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -cyanoalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) - Haloalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkynylalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10 ) - Arylalkoxycarbonylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl,
(Ci-Cio)-Aminocarbonylalkylanninocarbonyl, (C1-C10)- Alkylaminocarbonylalkylanninocarbonyl,  (C 1 -C 10) -aminocarbonylalkylanninocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkylaminocarbonylalkylanninocarbonyl,
(Ci-Cio)-Cycloalkylaminocarbonylalkylanninocarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkylalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl, (C Cio)-Alkenyloxycarbonyl, (Ci-Cio)-Alkenyloxycarbonylalkyl, (C1-C10)- Alkenylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkenylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Alkenylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkenylalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)- Alkylcarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylcarbonyl, Formyl, Hydroxyiminonnethyl, Aminoiminomethyl, Alkoxyiminomethyl, Alkylaminoiminonnethyl, (C1-C10)- Dialkylaminoinninonnethyl, (Ci-Cio)-Cycloalkoxyiminomethyl, (C1-C10)- Cycloalkylalkoximinonnethyl, (Ci-Cio)-Aryloximinonnethyl, (C1-C10)- Arylalkoxyiminomethyl, (Ci-Cio)-Arylalkylaminoinninonnethyl, (C1-C10)- Alkenyloxyiminonnethyl, Arylaminoinninonnethyl, Arylsulfonylaminoinninonnethyl (Ci-Cio)-Heteroarylalkyl, (Ci-Cio)-Heterocyclylalkyl steht,  (C 1 -C 10) -cycloalkylaminocarbonylalkylanninocarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 4) -alkenyloxycarbonyl, (C 1 -C 10) -alkenyloxycarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkenylaminocarbonyl, (C 1 -C 4) -cycloalkylalkylaminocarbonyl Cio) alkenylalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) alkenylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkenylalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylcarbonyl, formyl, hydroxyiminomethyl, aminoiminomethyl, alkoxyiminomethyl, alkylaminoiminomethyl, (C1- C10) dialkylaminoinninon-ethyl, (C 1 -C 10) -cycloalkoxyiminomethyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylalkoximinomethyl, (C 1 -C 10) -aryloximinomethyl, (C 1 -C 10) -arylalkoxyiminomethyl, (C 1 -C 10) -arylalkylaminoinninomethyl, (C 1 -C 10) Alkenyloxyiminomethyl, arylaminoinninonethyl, arylsulfonylaminoinninonethyl (C 1 -C 10) -heteroarylalkyl, (C 1 -C 10) -heterocyclylalkyl,
Bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemei Formel (I) oder deren Salze, worin Preference is given to the use according to the invention of compounds of general formula (I) or salts thereof, in which
Q für Q for
Q- i t Q- Iii oder Q- 'v steht, wobei die Gruppierungen R3 bis R12 und A1 bis A12 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zum Pyrazol steht, (R1 )m m Substituenten R1 bedeutet, wobei im Falle dass m die Zahl 1 ist, der Rest R1 oder, im Falle dass m größer als 1 ist, jeder der Reste R1 jeweils unabhängig voneinander Halogen, CN, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy oder (Ci-C8)-Alkylthio, wobei jeder der letztgenannten drei Reste unabhängig voneinander Q- t -Iii or Q- 'v, wherein the groups R 3 to R 12 and A 1 to A 12 each have the meaning according to the definitions below and wherein the arrow represents a bond to the pyrazole, (R 1 ) mm substituent R 1 , wherein in the case that m is the number 1, the radical R 1 or, in the case that m is greater than 1, each of the radicals R 1 are each independently halogen, CN, (C C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy or (C 1 -C 8 ) -alkylthio, where each of the latter three radicals is independently of one another
unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen,
CN, (Ci-C8)-Alkoxy und (Ci-Cs)-Alkylthio substituiert ist, bedeutet, CN, (C 1 -C 8 ) -alkoxy and (C 1 -C 8 ) -alkylthio is substituted,
R2 Wasserstoff oder einen zur Carbonsäure verseifbaren Rest bedeutet, R 2 is hydrogen or a saponifiable radical to the carboxylic acid,
vorzugsweise einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest oder einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclylrest, wobei jeder der beiden letztgenannten kohlenstoffhaltigen Reste inklusive Substituenten 1 bis 30 preferably an optionally substituted hydrocarbon radical or an optionally substituted heterocyclyl radical, where each of the two last-mentioned carbon-containing radicals including substituents 1 to 30
C-Atome, vorzugsweise 1 bis 24 C-Atome, insbesondere 1 bis 20 C-Atome aufweist, oder C atoms, preferably 1 to 24 carbon atoms, in particular 1 to 20 carbon atoms, or
einen Rest der Formel -N=CRaRb, -NRcRd oder SiReRfRg, a radical of the formula -N =CR a R b , -NR c R d or SiR e R f R g ,
wobei in den letztgenannten 3 Formeln jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf und Rg unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet wherein in the latter three formulas each of R a , R b , R c , R d , R e , R f and R g is independently hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon radical
oder Ra und Rb zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 3- bis 9-gliedrigen carbocyclischen Rest oder einen heterocyclischen Rest, welcher 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann, wobei der carbocyclische oder heterocyclischen Rest unsubstituiert oder substituiert ist, bedeuten or R a and R b together with the C-atom to which they are attached, a 3- to 9-membered carbocyclic radical or a heterocyclic radical which may contain 1 to 3 hetero ring atoms from the group N, O and S, wherein the carbocyclic or heterocyclic radical is unsubstituted or substituted
oder Rc und Rd zusammen mit dem N-Atom einen 3- bis 8-gliedrigen or R c and R d together with the N atom is a 3- to 8-membered
Heterocyclus, welcher zusätzlich zum N-Atom ein oder zwei weitere  Heterocycle, which in addition to the N atom one or two more
Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und welcher unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe  Hetero ring atoms from the group N, O and S may contain and which unsubstituted or by one or more radicals from the group
(Ci-Cio)Alkyl und (Ci-Cio)Haloalkyl substituiert ist, bedeuten,  (Ci-Cio) alkyl and (Ci-Cio) haloalkyl is substituted, mean
wobei jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf und Re inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 24 C-Atome, insbesondere 1 bis 20 C-Atome aufweist, where each of the radicals R a , R b , R c , R d , R e , R f and R e including substituents has 1 to 30 C atoms, preferably 1 to 24 C atoms, in particular 1 to 20 C atoms,
bedeutet, m 1 , 2, 3, 4 oder 5, vorzugsweise 1 , 2, 3 oder 4, insbesondere 1 oder 2, bedeutet. A2, A3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R5 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei R5 in der Gruppierung C-R5 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition hat und und A2, wenn beide für eine Gruppe C- R5 stehen, mit den Atomen, an die sie means m is 1, 2, 3, 4 or 5, preferably 1, 2, 3 or 4, in particular 1 or 2, means. A 2 , A 3 are the same or different and are independently N (nitrogen) or the group CR 5 , but in no case more than two N atoms are adjacent, and wherein R 5 in the group CR 5 are the same or has different meanings as defined below and A 2 , when both represent a group C-R 5 , with the atoms to which they are attached
gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 6-gliedrigen Ring bilden, und A3, wenn beide für eine Gruppe C- R5 stehen, mit den Atomen, an die sie form a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 5 to 6-membered ring, and A 3 , when both are a group C-R 5 , with the atoms to which they
gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 6-gliedrigen Ring bilden, , R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, form a completely saturated, partially saturated or completely unsaturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 5 to 6-membered ring, R 4 and R 5 independently of one another represent hydrogen, nitro, amino, cyano,
Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Cycloalkyl, (Ci- C8)-Alkenyl, (Ci-C8)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkenylalkyl, (Ci- C8)-Alkinylalkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-Cs)-Alkoxyalkyl, (Ci-C8)- Hydroxyalkyl, (Ci-Cs)-Haloalkyl, (Ci-Cs)-Halocycloalkyl, (Ci-Cs)-Alkoxy, (Ci-C8)- Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (Ci-Cs)-Cycloalkyloxy, Hydroxy, (Ci-C8)- Cycloalkylalkoxy, (Ci-Cs)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C8)- Cyanoalkylaminocarbonyl, (Ci-Cs)-Alkenylaminocarbonyl, (Ci-C8)- Alkinylaminocarbonyl, (Ci-Cs)-Alkylamino, (Ci-Cs)-Alkylthio, (Ci-C8)- Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-Cs)-Bisalkylamino, (Ci-C8)-Cycloalkylamino, (Ci- C8)-Alkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (Ci- C8)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-Cs)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C8)- Alkylaminocarbonylamino, ((Ci-C8)-Alkyl-)aminocarbonylamino, (Ci-C8)- Alkylsulfonylamino, (Ci-C8)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Thiocyanato, isothiocyanato, halogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 8 ) -alkenyl, (C 1 -C 8 ) -alkynyl, aryl, aryl- (C 1 -C 8 ) alkyl, (Ci-C 8) -Alkenylalkyl, (Ci C 8) -Alkinylalkyl, aryl (Ci-C 8) alkoxy, heteroaryl, (Ci-Cs) alkoxyalkyl, (Ci-C 8) - hydroxyalkyl , (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 8 ) -halocycloalkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, (C 1 -C 8) -cycloalkyloxy, hydroxy, (Ci -C 8 ) - Cycloalkylalkoxy, (Ci-Cs) alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, aminocarbonyl, (Ci-C 8 ) -alkylaminocarbonyl, (Ci-C 8 ) -cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C 8 ) - Cyanoalkylaminocarbonyl, (Ci-Cs ) -Alkenylaminocarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkynylaminocarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylamino, (C 1 -C 8 ) -alkylthio, (C 1 -C 8 ) -haloalkylthio, hydrothio, (C 1 -C 8 ) -bisalkylamino, (Ci -C 8) cycloalkylamino, (Ci- C8) alkylcarbonylamino, (Ci-C 8) -Cycloalkylcarbonylamino, formylamino, (Ci C 8) -Haloalkylcarbonylamino, (Ci-Cs) alkoxycarbonylamino, (Ci-C 8) Alkylaminocarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -alkyl-) aminocarbonylamino, (Ci-C 8) - alkylsulfonylamino, (Ci-C 8) -Cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino,
Hetarylsulfonylamino, (Ci-C8)-Sulfonylhaloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C8)- Aminoalkylsulfonyl, (Ci-C8)-Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Bisalkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C8)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Arylalkylaminosulfonyl, (Ci- C8)-Alkylsulfonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl, (Ci-C8)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (Ci-C8)-N,S-Dialkylsulfonimidoyl, (Ci-C8)- S-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C8)- Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C8)- Arylalkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Cycloalkylalkylcarbonylamino, Hetarylsulfonylamino, (Ci-C 8) -Sulfonylhaloalkylamino, aminosulfonyl, (Ci-C 8) - Aminoalkylsulfonyl, (Ci-C 8) -Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-C 8) alkylaminosulfonyl, (Ci-C 8) -Bisalkylaminosulfonyl, ( C 1 -C 8 -cycloalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 8 ) - Haloalkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, (C 1 -C 8 ) -arylalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 8 ) -cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 8 ) -cycloalkylsulfinyl, arylsulfinyl, (Ci-C 8) -N, S-Dialkylsulfonimidoyl, (Ci-C 8) - S-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C 8) -Alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C 8) - Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C 8) -Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C 8 ) - arylalkylcarbonylamino, (Ci-C 8 ) -cycloalkylalkylcarbonylamino,
Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoxyalkylcarbonylamino, (Ci-C8)- Hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-Cs)-Trialkylsilyl stehen, Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C 8) -Alkoxyalkylcarbonylamino, (Ci-C 8) - Hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-Cs) are trialkylsilyl,
A6, A7, A8, A9 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O, S, N, NH, N-Alkyl, N-Alkoxycarbonyl, N-Aryl, N-Heteroaryl oder die Gruppierung C- R14 stehen, wobei maximal zwei O- oder S-Atome im Heterocyclus vorhanden sind sind, und wobei keine O- oder S-Atome benachbart zueinander sind, und wobei R14 in der Gruppierung C-R14 jeweils gleiche oder verschiedene A 6 , A 7 , A 8 , A 9 are identical or different and independently of one another represent O, S, N, NH, N-alkyl, N-alkoxycarbonyl, N-aryl, N-heteroaryl or the grouping C-R 14 , wherein a maximum of two O or S atoms are present in the heterocycle, and wherein no O or S atoms are adjacent to each other, and wherein R 14 in the grouping CR 14 are identical or different
Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition hat und  Has meanings as defined below and
R14 für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen,R 14 is hydrogen, nitro, amino, cyano, thiocyanato, isothiocyanato, halogen,
(Ci-Cs)-Alkyl, (Ci-C8)-Cycloalkyl, (Ci-Cs)-Alkenyl, (Ci-Cs)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci- C8)-alkyl, (Ci-Cs)-Alkenylalkyl, (Ci -C8)-Al kinylal kyl , Aryl-(Ci-C8)-alkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 8 ) -alkenyl, (C 1 -C 8 ) -alkynyl, aryl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C -sol ) Alkenylalkyl, (C 1 -C 8 ) -alkynylalkyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxy,
Heteroaryl, (Ci-Cs)-Alkoxyalkyl, (Ci-Cs)-Hydroxyalkyl, (Ci-Cs)-Haloalkyl, (Ci- C8)-Halocycloalkyl, (Ci-Cs)-Alkoxy, (Ci-Cs)-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (Ci-C8)-Cycloalkyloxy, Hydroxy, (Ci-Cs)-Cycloalkylalkoxy, (Ci-C8)- Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-Cs)-Cyanoalkylaminocarbonyl, (Ci-C8)- Alkenylaminocarbonyl, (Ci-Cs)-Alkinylaminocarbonyl, (Ci-Cs)-Alkylamino, (Ci- C8)-Al kylthio, (Ci-Cs)-Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-Cs)-Bisalkylamino, (Ci-C8)- Cycloalkylamino, (Ci-Cs)-Alkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-Cs)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-Cs)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonylamino, ((Ci-C8)-Alkyl-)aminocarbonylamino, (Ci-C8)- Alkylsulfonylamino, (Ci-C8)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroaryl, (C 1 -C 8 ) -alkoxyalkyl, (C 1 -C 8 ) -hydroxyalkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 8 ) -halocycloalkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy , Aryloxy, heteroaryloxy, (Ci-C 8 ) -cycloalkyloxy, hydroxy, (Ci-Cs) -cycloalkylalkoxy, (Ci-C 8 ) - alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, aminocarbonyl, (Ci-C 8 ) -alkylaminocarbonyl, (Ci-C 8 ) -Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-Cs) -Cyanoalkylaminocarbonyl, (Ci-C 8 ) - Alkenylaminocarbonyl, (Ci-Cs) -Alkinylaminocarbonyl, (Ci-Cs) -Alkylamino, (Ci-C 8 ) -Althylthio, (Ci -Cs) -haloalkylthio, hydrothio, (Ci-Cs) -bisalkylamino, (Ci-C 8 ) - cycloalkylamino, (Ci-Cs) -alkylcarbonylamino, (Ci-C 8 ) -cycloalkylcarbonylamino, formylamino, (Ci-Cs) - Haloalkylcarbonylamino, (Ci-Cs) alkoxycarbonylamino, (Ci-C8) alkylaminocarbonylamino, ((Ci-C 8) -alkyl) aminocarbonylamino, (Ci-C 8) - alkylsulfonylamino, (Ci-C 8) -Cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino,
Hetarylsulfonylamino, (Ci-C8)-Sulfonylhaloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C8)- Aminoalkylsulfonyl, (Ci-C8)-Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Bisalkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C8)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Arylalkylaminosulfonyl, (Ci- C8)-Alkylsulfonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl, (Ci-C8)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (Ci-C8)-N,S-Dialkylsulfonimidoyl, (Ci-C8)- S-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C8)- Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C8)- Arylalkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Cycloalkylalkylcarbonylamino, Hetarylsulfonylamino, (Ci-C 8) -Sulfonylhaloalkylamino, aminosulfonyl, (Ci-C 8) - Aminoalkylsulfonyl, (Ci-C 8) -Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-C 8) alkylaminosulfonyl, (Ci-C 8) -Bisalkylaminosulfonyl, ( C 1 -C 8 -cycloalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 8 ) - Haloalkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, (C 1 -C 8 ) -arylalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 8 ) -cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 8 ) -cycloalkylsulfinyl, arylsulfinyl, (Ci-C 8) -N, S-Dialkylsulfonimidoyl, (Ci-C 8) - S-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C 8) -Alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C 8) - Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C 8) -Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C 8 ) - arylalkylcarbonylamino, (Ci-C 8 ) -cycloalkylalkylcarbonylamino,
Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoxyalkylcarbonylamino, (Ci-C8)- Hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Trialkylsilyl steht, Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C 8) -Alkoxyalkylcarbonylamino, (Ci-C 8) - Hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-C 8) is trialkylsilyl,
A10 für N-R15, Sauerstoff oder die Gruppierung C-R15 steht und wobei R15 in den Gruppierungen N-R15 und C-R15 jeweils gleiche oder verschiedene A 10 is NR 15 , oxygen or the group CR 15 and wherein R 15 in the groupings NR 15 and CR 15 are each the same or different
Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition hat, A11 für N oder die Gruppierung C-R18 steht und wobei R18 in der Gruppierung C-R18 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat, Has meanings as defined below, A 11 is N or the group CR 18 , and where R 18 in the group CR 18 has the meaning defined below,
A12 für N-R15 oder die Gruppierung C(R16)R17 steht und wobei R16 und R17 in der Gruppierung C(R16)R17 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition haben, A 12 is NR 15 or the moiety C (R 16 ) R 17 and wherein R 16 and R 17 in the moiety C (R 16 ) R 17 are as defined below,
R15 für Wasserstoff, (Ci-Cio)-Alkyl, (Ci-Cio)-Alkenylalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxyalkyl, (Ci- Cio)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkylcarbonyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonyl, (Ci-Cio)-Allyloxycarbonyl, (C1- Cio)-Aryloxyalkyl, (Ci-Cio)-Arylalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, Aryl steht, R 15 is hydrogen, (C 1 -C 10) -alkyl, (C 1 -C 10) -alkenylalkyl, (C 1 -C 10) -alkoxyalkyl, (C 1 -C 10) -alkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylcarbonyl, ( Ci-Cio) -Alkoxycarbonyl, (Ci-Cio) -Allyloxycarbonyl, (C1-Cio) -Aryloxyalkyl, (Ci-Cio) -Arylalkyl, (Ci-Cio) -haloalkyl, aryl,
R16 und R17 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-Cs)-Alkyl, (Ci-C8)- Alkoxy, (Ci-Cs)-Haloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy, Aryl, Heteroaryl, (Ci-Cs)-Arylalkyl stehen oder gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind, eine R 16 and R 17 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 5) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy, aryl, heteroaryl, (Ci-Cs) -Arylalkyl or together with the atom to which they are attached, one
Carbonylgruppe bilden,  Form carbonyl group,
R18 für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen,R 18 is hydrogen, nitro, amino, cyano, thiocyanato, isothiocyanato, halogen,
(Ci-Cs)-Alkyl, (Ci-C8)-Cycloalkyl, (Ci-Cs)-Alkenyl, (Ci-Cs)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci- C8)-alkyl, (Ci-Cs)-Alkenylalkyl, (C1 -C8)-Al kinylal kyl , Aryl-(Ci-C8)-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-C8)-Alkoxyalkyl, (Ci-C8)-Hydroxyalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (Ci- C8)-Halocycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (Ci-C8)-Cycloalkyloxy, Hydroxy, (Ci-C8)-Cycloalkylalkoxy, (Ci-Cs)- Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Cyanoalkylaminocarbonyl, (Ci-Cs)- Alkenylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkinylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylamino, (Ci- C8)-Al kylthio, (Ci-C8)-Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-C8)-Bisalkylamino, (Ci-C8)- Cycloalkylamino, (Ci-C8)-Alkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Cycloalkylcarbonylamino Formylamino, (Ci-C8)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonylannino, ((Ci-C8)-Alkyl-)aminocarbonylannino, (Ci-Cs) Alkylsulfonylamino, (Ci-C8)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, (Ci-C8)-Sulfonylhaloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-Cs)- Aminoalkylsulfonyl, (Ci-C8)-Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Bisalkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-Cs)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Arylalkylaminosulfonyl, (Ci- C8)-Alkylsulfonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl, (Ci-C8)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (Ci-C8)-N,S-Dialkylsulfonimidoyl, (Ci-C8) S-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-Cs)- Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-Cs)- Arylalkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Cycloalkylalkylcarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 8 ) -alkenyl, (C 1 -C 8 ) -alkynyl, aryl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C -sol ) Alkenylalkyl, (C 1 -C 8 ) -alkynylalkyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxy, Heteroaryl, (C 1 -C 8 ) -alkoxyalkyl, (C 1 -C 8 ) -hydroxyalkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 8 ) -halocycloalkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -Haloalkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, (C 1 -C 8) -cycloalkyloxy, hydroxy, (C 1 -C 8) -cycloalkylalkoxy, (C 1 -C 5) -alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, aminocarbonyl, (C 1 -C 8) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 8) -Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C8) -Cyanoalkylaminocarbonyl, (Ci-Cs) - alkenylaminocarbonyl, (Ci-C8) -Alkinylaminocarbonyl, (Ci-C8) -Alkylamino, (Ci-C 8 ) -Althylthio, (Ci-C 8 ) Haloalkylthio, hydrothio, (C 1 -C 8 ) -bisalkylamino, (C 1 -C 8 ) -cycloalkylamino, (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonylamino, (C 1 -C 8 -cycloalkylcarbonylamino) formylamino, (C 1 -C 8 ) -haloalkylcarbonylamino, ( Ci-C8) alkoxycarbonylamino, (Ci-C8) -alkylaminocarbonylannino, ((Ci-C8) alkyl) aminocarbonylannino, (Ci-Cs) alkylsulfonylamino, (Ci-C8) -cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, hetarylsulfonylamino, (Ci-C8 ) -Sulfonylhaloalkylamino, aminosulfonyl, (Ci-Cs) - aminoalkylsulfonyl, (Ci-C8) -Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-C8) -Alkylamino sulfonyl, (Ci-C8) -bisalkylaminosulfonyl, (Ci-C8) -cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-Cs) - Haloalkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, (Ci-C8) -Arylalkylaminosulfonyl, (Ci-C 8 ) -alkylsulfonyl, (Ci-C 8 ) cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, (Ci-C8) alkylsulfinyl, (Ci-C8) cycloalkylsulfinyl, arylsulfinyl, (Ci-C8) -N, S-Dialkylsulfonimidoyl, (Ci-C 8) S-Alkylsulfonimidoyl, (C -C 8) -alkylsulfonylaminocarbonyl, (C 1 -C 5) -cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C 1 -C 8) -cycloalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 8) -arylalkylcarbonylamino, (C 1 -C 8) -cycloalkylalkylcarbonylamino,
Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoxyalkylcarbonylamino, (Ci-Cs)- Hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Trialkylsilyl steht,  Heteroarylcarbonylamino, (C 1 -C 8) -alkoxyalkylcarbonylamino, (C 1 -C 8) -hydroxyalkylcarbonylamino, (C 1 -C 8) -trialkylsilyl,
Besonders bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, worin Particular preference is given to the use according to the invention of compounds of the general formula (I) or salts thereof, in which
Q für Q for
Q- i t Q- Iii oder Q- 'v steht, wobei die Gruppierungen R3 bis R12 und A1 bis A12 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zum Pyrazol steht, Q- i t Q- Iii or Q- 'v where the groups R 3 to R 12 and A 1 to A 12 each have the meaning according to the definitions below and wherein the arrow represents a bond to the pyrazole,
m Substituenten R1 bedeutet, wobei im Falle dass m die Zahl 1 ist, der Rest R1 oder, im Falle dass m größer als 1 ist, jeder der Reste R1 jeweils unabhängig voneinander Halogen, CN, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy oder (Ci-C6)-Alkylthio, wobei jeder der letztgenannten drei Reste unabhängig voneinander m substituent R 1 , where in the case that m is the number 1, the radical R 1 or, in the case that m is greater than 1, each of the radicals R 1 are each independently halogen, CN, (Ci-C 6 ) - Alkyl, (Ci-Ce) -alkoxy or (Ci-C 6 ) -Alkylthio, wherein each of the latter three radicals independently of one another
unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, CN, (Ci-Ce)-Alkoxy und (Ci-Ce)-Alkylthio substituiert ist, bedeutet, is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, CN, (C 1 -C 6) -alkoxy and (C 1 -C 6) -alkylthio,
Wasserstoff oder einen zur Carbonsäure verseifbaren Rest bedeutet, vorzugsweise einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest oder einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclylrest, wobei jeder der beiden letztgenannten kohlenstoffhaltigen Reste inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 24 C-Atome, insbesondere 1 bis 20 C-Atome aufweist, oder Is hydrogen or a saponifiable radical to the carboxylic acid, preferably an optionally substituted hydrocarbon radical or an optionally substituted heterocyclyl radical, where each of the two last-mentioned carbon-containing radicals including substituents 1 to 30 C atoms, preferably 1 to 24 C atoms, in particular 1 to 20 C Has atoms, or
einen Rest der Formel -N=CRaRb, -NRcRd oder SiReRfRg, a radical of the formula -N =CR a R b , -NR c R d or SiR e R f R g ,
wobei in den letztgenannten 3 Formeln jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf und Rg unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet wherein in the latter three formulas each of R a , R b , R c , R d , R e , R f and R g is independently hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon radical
oder Ra und Rb zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 3- bis 9-gliedrigen carbocyclischen Rest oder einen heterocyclischen Rest, welcher 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann, wobei der carbocyclische oder heterocyclischen Rest unsubstituiert oder substituiert ist, bedeuten or R a and R b together with the C-atom to which they are attached, a 3- to 9-membered carbocyclic radical or a heterocyclic radical which may contain 1 to 3 hetero ring atoms from the group N, O and S, wherein the carbocyclic or heterocyclic radical is unsubstituted or substituted
oder Rc und Rd zusammen mit dem N-Atom einen 3- bis 8-gliedrigen or R c and R d together with the N atom is a 3- to 8-membered
Heterocyclus, welcher zusätzlich zum N-Atom ein oder zwei weitere Heterocycle, which in addition to the N atom one or two more
Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und welcher unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Hetero ring atoms from the group N, O and S may contain and which unsubstituted or by one or more radicals from the group
(Ci-C6)Alkyl und (Ci-Ce)Haloalkyl substituiert ist, bedeuten, (Ci-C6) alkyl and (Ci-Ce) haloalkyl is substituted, mean
wobei jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf und Re inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 24 C-Atome, insbesondere 1 bis 20 C-Atome aufweist, bedeutet, where each of the radicals R a , R b , R c , R d , R e , R f and R e including substituents has 1 to 30 C atoms, preferably 1 to 24 C atoms, in particular 1 to 20 C atoms, means
m 1 , 2, 3, 4 oder 5, vorzugsweise 1 , 2, 3 oder 4, insbesondere 1 oder 2, bedeutet. m is 1, 2, 3, 4 or 5, preferably 1, 2, 3 or 4, in particular 1 or 2, means.
A1, A2, A3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R5 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zweiA 1 , A 2 , A 3 are the same or different and are independently N (nitrogen) or the group CR 5 , but in no case more than two
N-Atome benachbart sind, und wobei R5 in der Gruppierung C-R5 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition hat und A1 und A2, wenn beide für eine Gruppe C- R5 stehen, mit den Atomen, an die sie N atoms are adjacent, and wherein R 5 in the group CR 5 each have the same or different meanings as defined below and A 1 and A 2 , when both represent a group C-R 5 , with the atoms to which they
gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 6-gliedrigen Ring bilden, A2 und A3, wenn beide für eine Gruppe C- R5 stehen, mit den Atomen, an die sie form a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 5 to 6-membered ring form, A 2 and A 3 , when both are a group C-R 5 , with the atoms to she
gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 6-gliedrigen Ring bilden, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, form a fully saturated, partially saturated or completely unsaturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 5 to 6-membered ring, R 3 , R 4 and R 5 are independently hydrogen, nitro, amino, cyano,
Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Cycloalkyl, (Ci- C6)-Alkenyl, (Ci-C6)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkenylalkyl, (Ci- C6)-Alkinylalkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkoxyalkyl, (Ci-C6)- Hydroxyalkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Halocycloalkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-C6)- Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (Ci-C6)-Cycloalkyloxy, Hydroxy, (C1-C6)-Thiocyanato, isothiocyanato, halogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkenyl, (C 1 -C 6 ) -alkynyl, aryl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkenylalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkinylalkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkoxy, heteroaryl, (C 1 -C 6 ) -alkoxyalkyl, (C 1 -C 6 ) - Hydroxyalkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, (C 1 -C 6 ) -cycloalkyloxy, hydroxy , (C1-C6) -
Cycloalkylalkoxy, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, (C1-C6)- Cyanoalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkenylaminocarbonyl, (C1-C6)- Alkinylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylamino, (Ci-C6)-Alkylthio, (C1-C6)- Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-C6)-Bisalkylamino, (Ci-C6)-Cycloalkylamino, (Ci-Cycloalkylalkoxy, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, aminocarbonyl, (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) -cycloalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) -cycloalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) -alkenylaminocarbonyl, (C 1 -C 6 ) Alkynylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) -alkylamino, (C 1 -C 6) -alkylthio, (C 1 -C 6) -haloalkylthio, hydrothio, (C 1 -C 6) -alkylamino, (C 1 -C 6) -cycloalkylamino,
C6)-Alkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (Ci- C6)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino, (C1-C6)- Alkylaminocarbonylamino, ((Ci-C6)-Alkyl-)aminocarbonylamino, (C1-C6)- Alkylsulfonylamino, (Ci-C6)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, (Ci-C6)-Sulfonylhaloalkylamino, Aminosulfonyl, (C1-C6)- Aminoalkylsulfonyl, (Ci-C6)-Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Bisalkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C6)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Arylalkylaminosulfonyl, (C1- C6)-Alkylsulfonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfinyl, (Ci-C6)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (Ci-C6)-N,S-Dialkylsulfonimidoyl, (Ci-C6)- S-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C1-C6)- Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C6)- Arylalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Cycloalkylalkylcarbonylamino, C 6) -alkylcarbonylamino, (C 1 -C 6) -cycloalkylcarbonylamino, formylamino, (C 1 -C 6) -haloalkylcarbonylamino, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonylamino, (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonylamino, ((C 1 -C 6) -alkyl) -aminocarbonylamino , (C 1 -C 6) -alkylsulfonylamino, (C 1 -C 6) -cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, (C 1 -C 6) sulfonylhaloalkylamino, aminosulfonyl, (C 1 -C 6) -aminoalkylsulfonyl, (C 1 -C 6) -aminohaloalkylsulfonyl, (C 1 -C 6) -alkylaminosulfonyl, (C 1 -C 6) -alkylaminosulfonyl, (C 1 -C 6) - Cycloalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, (C 1 -C 6 ) -arylalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl, ( Ci-C 6) cycloalkylsulfinyl, arylsulfinyl, (Ci-C6) -N, S-Dialkylsulfonimidoyl, (Ci-C 6) - S-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C6) -Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C1-C6) - Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, ( C 1 -C 6) -cycloalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 6) -arylalkylcarbonylamino, (C 1 -C 6) -cycloalkylalkylcarbonylamino,
Heteroarylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Alkoxyalkylcarbonylamino, (C1-C6)- Hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Trialkylsilyl stehen,  Heteroarylcarbonylamino, (C 1 -C 10) -alkoxyalkylcarbonylamino, (C 1 -C 6) -hydroxyalkylcarbonylamino, (C 1 -C 6) -trialkylsilyl,
A6, A7, A8, A9 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O, S, N, NH, N-Alkyl, N-Alkoxycarbonyl, N-Aryl, N-Heteroaryl oder die Gruppierung C- R14 stehen, wobei maximal zwei O- oder S-Atome im Heterocyclus vorhanden sind sind, und wobei keine O- oder S-Atome benachbart zueinander sind, und wobei R14 in der Gruppierung C-R14 jeweils gleiche oder verschiedene A 6 , A 7 , A 8 , A 9 are identical or different and independently of one another represent O, S, N, NH, N-alkyl, N-alkoxycarbonyl, N-aryl, N-heteroaryl or the grouping C-R 14 , wherein a maximum of two O or S atoms are present in the heterocycle, and wherein no O or S atoms are adjacent to each other, and wherein R 14 in the grouping CR 14 are identical or different
Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition hat und  Has meanings as defined below and
R14 für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen,R 14 is hydrogen, nitro, amino, cyano, thiocyanato, isothiocyanato, halogen,
(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkenyl, (Ci-C6)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci- C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkenylalkyl, (C1 -C6)-Al kinylal kyl , Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkenyl, (C 1 -C 6 ) -alkynyl, aryl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, ( C 1 -C 6 -alkenylalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkynylalkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkoxy,
Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkoxyalkyl, (Ci-C6)-Hydroxyalkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C1- C6)-Halocycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (Ci-C6)-Cycloalkyloxy, Hydroxy, (Ci-C6)-Cycloalkylalkoxy, (C1-C6)- Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Cyanoalkylaminocarbonyl, (C1-C6)- Alkenylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkinylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylamino, (C1- C6)-Al kylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-C6)-Bisalkylamino, (Ci-C6)- Cycloalkylamino, (Ci-C6)-Alkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-C6)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonylamino, ((Ci-C6)-Alkyl-)aminocarbonylamino, (C1-C6)- Alkylsulfonylamino, (Ci-C6)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, (Ci-C6)-Sulfonylhaloalkylamino, Aminosulfonyl, (C1-C6)- Aminoalkylsulfonyl, (Ci-C6)-Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Bisalkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C6)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Arylalkylaminosulfonyl, (C1- C6)-Alkylsulfonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfinyl, (Ci-C6)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (Ci-C6)-N,S-Dialkylsulfonimidoyl, (Ci-C6)- S-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C1-C6)- Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C6)- Arylalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Cycloalkylalkylcarbonylamino, Heteroaryl, (C 1 -C 6 ) -alkoxyalkyl, (C 1 -C 6 ) -hydroxyalkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -Haloalkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, (C 1 -C 6) -cycloalkyloxy, hydroxy, (C 1 -C 6) -cycloalkylalkoxy, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, aminocarbonyl, (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C6) -Cyanoalkylaminocarbonyl, (C1-C6) - alkenylaminocarbonyl, (Ci-C6) -Alkinylaminocarbonyl, (Ci-C6) alkylamino, (C1-C6) -alkyl alkylthio, (Ci-C 6 ) Haloalkylthio, hydrothio, (C 1 -C 6 ) -bisalkylamino, (C 1 -C 6 ) -cycloalkylamino, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonylamino, (C 1 -C 6 ) -cycloalkylcarbonylamino, formylamino, (C 1 -C 6 ) -haloalkylcarbonylamino, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonylamino, (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonylamino, (C 1 -C 6) -alkyl-) aminocarbonylamino, (C 1 -C 6) -alkylsulfonylamino, (C 1 -C 6) -cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, (C 1 -C 6) sulfonylhaloalkylamino, aminosulfonyl, (C 1 -C 6) -aminoalkylsulfonyl, (C 1 -C 6) -aminohaloalkylsulfonyl, (C 1 -C 6) -alkylaminosulfonyl, (C 1 -C 6) -alkylaminosulfonyl, (C 1 -C 6) - Cycloalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, (C 1 -C 6 ) -arylalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl, ( Ci-C 6) cycloalkylsulfinyl, arylsulfinyl, (Ci-C6) -N, S-Dialkylsulfonimidoyl, (Ci-C 6) - S-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C6) -Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C1-C6) - Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, ( C 1 -C 6) -cycloalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 6) -arylalkylcarbonylamino, (C 1 -C 6) -cycloalkylalkylcarbonylamino,
Heteroarylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Alkoxyalkylcarbonylamino, (C1-C6)- Hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Trialkylsilyl steht, für N-R15, Sauerstoff oder die Gruppierung C-R15 steht und wobei R15 in den Gruppierungen N-R15 und C-R15 jeweils gleiche oder verschiedene Heteroarylcarbonylamino, (C 1 -C 10) -alkoxyalkylcarbonylamino, (C 1 -C 6) -hydroxyalkylcarbonylamino, (C 1 -C 6) -trialkylsilyl, NR 15 , oxygen or the grouping CR 15 and wherein R 15 in the groupings NR 15 and CR 15 each same or different
Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition hat, für N oder die Gruppierung C-R18 steht und wobei R18 in der Gruppierung C-R1£ die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat, für N-R15 oder die Gruppierung C(R16)R17 steht und wobei R16 und R17 in der Gruppierung C(R16)R17 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition haben, für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkenylalkyl, (Ci-C6)-Alkoxyalkyl, (Ci-C6) Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylcarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Allyloxycarbonyl, (Ci-C6)-Aryloxyalkyl, (C1-C6)- Arylalkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, Aryl steht, Has meanings as defined below, is N or the group CR 18 and wherein R 18 in the group CR 1 £ has the meaning defined below, is NR 15 or the group C (R 16 ) R 17 and wherein R 16 and R 17 in the grouping C (R 16 ) R 17 have the meaning defined below for hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkenylalkyl, (C 1 -C 6 ) - Alkoxyalkyl, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -cycloalkylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alloxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -aryloxyalkyl, (C 1 -C 6 ) - arylalkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, aryl,
und R17 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, (C1-C6)- Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy, Aryl, Heteroaryl, (Ci-Ce)-Arylalkyl stehen oder gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind, eine and R 17 independently of one another are hydrogen, halogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, aryl, heteroaryl, (Ci -Ce) -Arylalkyl or together with the atom to which they are attached, a
Carbonylgruppe bilden, R18 jeweils für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato,Form carbonyl group, R 18 is in each case hydrogen, nitro, amino, cyano, thiocyanato, isothiocyanato,
Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkenyl, (Ci-C6)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkenylalkyl, (Ci -C6)-Al kinylal kyl , Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkoxyalkyl, (Ci-C6)-Hydroxyalkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci- C6)-Halocycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy,Halogen, (Ci-C 6 ) -alkyl, (Ci-C 6 ) -cycloalkyl, (Ci-C 6 ) -alkenyl, (Ci-C 6 ) -alkynyl, aryl, aryl- (Ci-C 6 ) -alkyl , (Ci-C 6) -Alkenylalkyl, (Ci-C6) -alkyl kinylal alkyl, aryl (Ci-C 6) alkoxy, heteroaryl, (Ci-C 6) alkoxyalkyl, (Ci-C 6) - Hydroxyalkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, aryloxy, heteroaryloxy,
(Ci-C6)-Cycloalkyloxy, Hydroxy, (Ci-C6)-Cycloalkylalkoxy, (C1-C6)- Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Cyanoalkylaminocarbonyl, (C1-C6)- Alkenylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkinylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylamino, (Ci- C6)-Al kylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-C6)-Bisalkylamino, (Ci-C6)-(C 1 -C 6) -cycloalkyloxy, hydroxy, (C 1 -C 6) -cycloalkylalkoxy, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, aminocarbonyl, (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) -cycloalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) ) -Cyanoalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkenylaminocarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkynylaminocarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylamino, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 1 -C 6 ) -haloalkylthio, hydrothio, ( Ci-C 6 ) -Bisalkylamino, (Ci-C 6 ) -
Cycloalkylamino, (Ci-C6)-Alkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-C6)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonylannino, ((Ci-C6)-Alkyl-)aminocarbonylamino, (C1-C6)- Alkylsulfonylamino, (Ci-C6)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Cycloalkylamino, (C 1 -C 6) -alkylcarbonylamino, (C 1 -C 6) -cycloalkylcarbonylamino, formylamino, (C 1 -C 6) -haloalkylcarbonylamino, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonylamino, (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonylannino, ((C 1 -C 6) Alkyl) aminocarbonylamino, (C 1 -C 6) -alkylsulfonylamino, (C 1 -C 6) -cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino,
Hetarylsulfonylamino, (Ci-C6)-Sulfonylhaloalkylamino, Aminosulfonyl, (C1-C6)- Hetarylsulfonylamino, (C 1 -C 6) sulfonylhaloalkylamino, aminosulfonyl, (C 1 -C 6) -
Aminoalkylsulfonyl, (Ci-C6)-Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Bisalkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C6)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Arylalkylaminosulfonyl, (Ci- C6)-Alkylsulfonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfinyl, (Ci-C6)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (Ci-C6)-N,S-Dialkylsulfoninnidoyl, (Ci-C6)-Aminoalkylsulfonyl, (C 1 -C 6) -aminohaloalkylsulfonyl, (C 1 -C 6) -alkylaminosulfonyl, (C 1 -C 6) -bisalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 6) -cycloalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 6) -haloalkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, (C 1 -C 6) - Arylalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) -cycloalkylsulfinyl, arylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) -N , S-dialkylsulfoninnidoyl, (Ci-C 6 ) -
S-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C1-C6)- Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C6)- Arylalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Cycloalkylalkylcarbonylamino, S-alkylsulfonimidoyl, (C 1 -C 6) -alkylsulfonylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) -cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) -cycloalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 6) -arylalkylcarbonylamino, (C 1 -C 6) -cycloalkylalkylcarbonylamino,
Heteroarylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Alkoxyalkylcarbonylamino, (C1-C6)- Hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Trialkylsilyl steht, wobei unter ganz besonderer Bevorzugung Verbindungen der Formel (I) genannt sind, in denen Q für  Heteroarylcarbonylamino, (Ci-Cio) -Alkoxyalkylcarbonylamino, (C1-C6) - hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-C6) -trialkylsilyl, wherein with very particular preference compounds of the formula (I) are mentioned, in which Q is 
steht, und stands, and
(R1)m m Substituenten R1 bedeutet, wobei im Falle dass m die Zahl 1 ist, der Rest R1 oder, im Falle dass m größer als 1 ist, jeder der Reste R1 jeweils unabhängig voneinander Halogen, CN, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy oder (Ci-C4)-Alkylthio, wobei jeder der letztgenannten drei Reste unabhängig voneinander (R 1 ) m m substituent R 1 , wherein in the case that m is the number 1, the radical R 1 or, in the case that m is greater than 1, each of the radicals R 1 are each independently halogen, CN, (Ci -C 4) alkyl, (Ci-C 4) alkoxy or (Ci-C 4) alkylthio, where each of the three last-mentioned radicals independently of one another
unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, CN, (Ci-C4)-Alkoxy und (Ci-C4)-Alkylthio substituiert ist, bedeutet, oder weiter bevorzugt unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, CN, (Ci-C 4 ) alkoxy and (Ci-C 4 ) alkylthio, means, or more preferably
(R1)m m Substituenten R1 bedeutet, wobei im Falle dass m die Zahl 1 ist, der Rest R1 oder, im Falle dass m größer als 1 ist, jeder der Reste R1 jeweils unabhängig voneinander Halogen, CN, (Ci-C4)-Alkyl oder (Ci-C4)-Alkoxy, wobei jeder der letztgenannten beiden Reste unabhängig voneinander unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-Cs)-Alkoxy und (Ci- C3)-Al kylthio substituiert ist, bedeutet und m 1 , 2, 3 oder 4 , vorzugsweise 1 , 2 oder 3, besonders bevorzugt 1 oder 2 bedeutet, oder weiter bevorzugt (R 1 ) m m substituent R 1 , wherein in the case that m is the number 1, the radical R 1 or, in the case that m is greater than 1, each of the radicals R 1 are each independently halogen, CN, (Ci -C 4) alkyl or (Ci-C 4) -alkoxy, where each of the two last-mentioned radicals is unsubstituted or independently substituted by one or more radicals from the group halogen, (Ci-Cs) alkoxy and (Ci- C3) - Al kylthio is substituted, and m is 1, 2, 3 or 4, preferably 1, 2 or 3, more preferably 1 or 2, or more preferably
(R1)m m Substituenten R1 bedeutet, wobei im Falle dass m die Zahl 1 ist, der Rest R1 oder, im Falle dass m größer als 1 ist, jeder der Reste R1 jeweils unabhängig voneinander Fluor, Chlor, Brom, CN, (Ci-C3)Alkyl oder (Ci-C3)Alkoxy, wobei jeder der beiden letztgenannten Reste unabhängig voneinander unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, vorzugsweise Fluor und Chlor, und (Ci-Cs)Alkoxy substituiert ist, bedeutet und (R 1 ) m m substituent R 1 , where in the case that m is the number 1, the radical R 1 or, in the case that m is greater than 1, each of the radicals R 1 are each independently fluorine, chlorine, bromine, CN, (Ci-C3) alkyl or (Ci-C3) alkoxy, wherein each of the last two radicals independently of one another unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, preferably fluorine and chlorine, and (Ci-Cs) alkoxy , means and
m 1 , 2, 3 oder 4 , vorzugsweise 1 , 2 oder 3, besonders bevorzugt 1 oder 2 m is 1, 2, 3 or 4, preferably 1, 2 or 3, more preferably 1 or 2
bedeutet, oder weiter bevorzugt  means, or more preferably
(R1)m m Substituenten R1 bedeutet, wobei im Falle dass m die Zahl 1 ist, der Rest R1 oder, im Falle dass m größer als 1 ist, jeder der Reste R1 jeweils unabhängig voneinander Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, (Ci-C2)-Haloalkyl, vorzugsweise (R 1 ) m m substituent R 1 , where in the case that m is the number 1, the radical R 1 or, in the case that m is greater than 1, each of the radicals R 1 are each independently fluorine, chlorine, methyl, Ethyl, (C 1 -C 2) -haloalkyl, preferably
(Ci-C2)-Haloalkyl mit ein oder mehreren Halogenatomen aus der Gruppe Fluor und Chlor, oder (Ci-Cs)-Alkoxy oder (Ci-C2)-Haloalkoxy, vorzugsweise (C1-C2)- Haloalkoxy mit ein oder mehreren Halogenatomen aus der Gruppe Fluor und Chlor, bedeutet und  (C 1 -C 2) -haloalkyl having one or more halogen atoms from the group consisting of fluorine and chlorine, or (C 1 -C 5) -alkoxy or (C 1 -C 2) -haloalkoxy, preferably (C 1 -C 2) -haloalkoxy having one or more halogen atoms the group fluorine and chlorine, and
m 1 , 2 oder 3, insbesondere 1 oder 2 bedeutet, oder besonders bevorzugt für einen der nachfolgend genannten Reste bzw. Restekombinationen m is 1, 2 or 3, in particular 1 or 2, or particularly preferably for one of the radicals or residual combinations mentioned below
(angegeben sind auch die Positionen am Phenylring, wobei die yl-Position des Phenylrestes mit 1 nummeriert ist) ausgwählt aus der Gruppe  (Also indicated are the positions on the phenyl ring, where the yl position of the phenyl radical is numbered 1) selected from the group
2-Fluor, 3-Fluor, 4-Fluor, 2-Chlor, 3-Chlor, 4-Chlor, 2-Brom, 3-Brom, 4-Brom, 2- lod, 3-lod, 4-lod, 2-Cyano, 3-Cyano, 4-Cyano, 2-Methoxy, 3-Methoxy, 4- Methoxy, 2-Ethoxy, 3-Ethoxy, 4-Ethoxy, 2-CF3, 3-CF3, 4-CF3, 2-CCI3, 3-CCI3, 4- CCIs, 2,3-F2, 2,4-F2, 2,5-F2, 2,6-F2, 3,4-F2, 3,5-F2, 2,3-CI2, 2,4-CI2, 2,5-CI2, 2,6- Cl2, 3,4-CI2, 3,5-CI2, 2,3-(OCH3)2, 2,4-(OCH3)2, 2,5-(OCH3)2, 2,6-(OCH3)2, 3,4- (OCH3)2, 3,5-(OCH3)2, 2,3,4-Fs, 2,3,5-F3, 2,3,6-F3, 2,4,5-F3, 2,3,6-F3, 2,3,4-F3, 3,4,5-F3, 2,3,4-CI3, 2,3,5-CI3, 2,3,6-CI3, 2,4,5-CI3, 2,3,6-CI3, 2,3,4-CI3, 3,4,5-CI3, 2,3,4-(OCH3)3, 2,3,5-(OCH3)3, 2,3,6-(OCH3)3, 2,4,5-(OCH3)3, 2,3,6-(OCH3)3, 2,3,4-(OCH3)3, 3,4,5-(OCH3)3, 2-F-3-CI, 2-F-4-CI, 2-F-5-CI, 2-CI-3-F, 2-CI-4-F, 2- CI-5-F, 2-CI-6-F, 3-CI-4-F, 4-CI-3-F, 3-CI-5-F, 2-F-3-(OCH3), 2-F-4-(OCH3), 2-F- 5-(OCH3), 2-F-6-(OCH3), 3-F-2-(OCH3), 3-F-4-(OCH3), 3-F-5-(OCH3), 3-F-6- (OCH3), 4-F-2-(OCH3), 4-F-3-(OCH3) steht 2-fluoro, 3-fluoro, 4-fluoro, 2-chloro, 3-chloro, 4-chloro, 2-bromo, 3-bromo, 4-bromo, 2-iodo, 3-iodo, 4-iodo, 2- Cyano, 3-cyano, 4-cyano, 2-methoxy, 3-methoxy, 4-methoxy, 2-ethoxy, 3-ethoxy, 4-ethoxy, 2-CF 3 , 3-CF 3 , 4-CF 3 , 2 -CCI 3 , 3-CCI 3 , 4-CCIs, 2,3-F 2 , 2,4-F 2 , 2,5-F 2 , 2,6-F 2 , 3,4-F 2 , 3, 5-F 2 , 2,3-CI 2 , 2,4-CI 2 , 2,5-CI 2 , 2,6-Cl 2 , 3,4-CI 2 , 3,5-CI 2 , 2,3 - (OCH 3 ) 2 , 2,4- (OCH 3 ) 2 , 2,5- (OCH 3 ) 2 , 2,6- (OCH 3 ) 2 , 3,4- (OCH 3 ) 2 , 3,5 - (OCH 3 ) 2 , 2,3,4-Fs, 2,3,5-F 3 , 2,3,6-F 3 , 2,4,5-F 3 , 2,3,6-F 3 , 2,3,4-F 3 , 3,4,5-F 3 , 2,3,4-CI 3 , 2,3,5-CI 3 , 2,3,6-CI 3 , 2,4, 5-CI 3 , 2,3,6-CI 3 , 2,3,4-CI 3 , 3,4,5-CI 3 , 2,3,4- (OCH 3 ) 3 , 2,3,5- (OCH 3 ) 3 , 2,3,6- (OCH 3 ) 3 , 2,4,5- (OCH 3 ) 3 , 2,3,6- (OCH 3 ) 3 , 2,3,4- (OCH 3 ) 3 , 3,4,5- (OCH 3 ) 3 , 2-F-3-CI, 2-F-4-CI, 2-F-5-CI, 2-CI-3-F, 2 CI-4-F, 2-CI-5-F, 2-CI-6-F, 3-CI-4-F, 4-CI-3-F, 3-CI-5-F, 2-F- 3- (OCH 3 ), 2-F-4- (OCH 3 ), 2-F 5- (OCH3), 2-F-6- (OCH3) 3-F-2- (OCH 3), 3-F-4- (OCH 3), 3-F-5 (OCH 3) , 3-F-6- (OCH 3), 4-F-2- (OCH 3), 4-F-3 (OCH 3),
H, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, letzterer nur Substituent im Fall cyclischer Basisreste, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Alkylthio, (C3-C6)- Cycloalkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen und (Ci-C4)-Alkyl substituiert ist, und Phenyl, das H, (Ci-C 6) -alkyl, (C2-C6) alkenyl, (C 2 -C 6) -alkynyl or (C 3 -C 6) -cycloalkyl, where each of the 4 last-mentioned radicals being unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, (Ci-C6) alkyl, the latter only substituent in the case of cyclic basic radicals, (Ci-C 4) alkoxy, (Ci-C 4) alkylthio, (C3-C6) - cycloalkyl , which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen and (Ci-C 4 ) alkyl, and phenyl, the
unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C )-Alkyl, (Ci-C )-Alkoxy und (Ci-C )-Haloalkyl substituiert ist, und unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, (Ci-C) -alkyl, (Ci-C) -alkoxy and (Ci-C) -haloalkyl, and
Heterocyclyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C )-Alkyl, (Ci-C )-Alkoxy, (Ci-C )-Haloalkyl und (Ci-C )- Haloalkoxy substituiert ist, Heterocyclyl which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4) -alkyl, (C 1 -C 4) -alkoxy, (C 1 -C 4) -haloalkyl and (C 1 -C 4) -haloalkoxy,
substituiert ist, oder weiter bevorzugt substituted or more preferred
H, (Ci-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl oder (C2-C4)-Alkinyl, H, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl or (C 2 -C 4 ) -alkynyl,
wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Alkylthio, Cyclopropyl, Cyclobutyl, wherein each of the last-mentioned 3 radicals is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, cyclopropyl, cyclobutyl,
wobei jeder der letztgenannten beiden Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen und (Ci-C4)-Alkyl substituiert ist, und Phenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy und (Ci-C4)-Haloalkyl substituiert ist, wherein each of the two last-mentioned radicals being unsubstituted or (Ci-C 4) -alkyl substituted by one or more radicals from the group halogen, and, and phenyl which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, (Ci-C 4 ) -Alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy and (C 1 -C 4 ) -haloalkyl,
und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C )-Alkyl, (Ci-C )-Alkoxy und (Ci-C )-Haloalkyl substituiert ist,substituiert ist, oder weiter bevorzugt einen gesättigten oder teilweise ungesättigten Heterocyclylrest mit 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S oder einen heteroaromatischen Rest mit 5 oder 6 Ringatomen und 1 bis 3 and heterocyclyl which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4) -alkyl, (C 1 -C 4) -alkoxy and (C 1 -C 4) -haloalkyl, or more preferably a saturated one or partially unsaturated heterocyclyl radical having 3 to 6 ring atoms and 1 to 3 hetero ring atoms from the group consisting of N, O and S or a heteroaromatic radical having 5 or 6 ring atoms and 1 to 3
Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S darstellt, wobei jeder der heterocyclischen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C )-Alkyl, (Ci-C )-Haloalkyl, (Ci-C )-Alkoxy und Oxo substituiert ist, oder besonders bevorzugt für einen der nachfolgend genannten Reste ausgewählt aus der Gruppe H, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, Phenyl, Benzyl, CH2(4-CI-Ph), CH2(4-F-Ph), CH2(4-OMe-Ph), 2-Methoxyethyl, Tetrahydrofuran-2-yl-methyl, 2- (Dimethylamino)ethyl, Oxetan-3-yl, (3-Methyloxetan-3-yl)methyl, 2,2,2- Trifluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, Hetero ring atoms from the group N, O and S, wherein each of the heterocyclic radicals unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, (Ci-C) -alkyl, (Ci-C) -haloalkyl, (Ci-C) -alkoxy and oxo, or particularly preferably for one of the following Radicals selected from the group H, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, phenyl, benzyl, CH 2 (4-CI-Ph), CH 2 (4-F-Ph), CH 2 (4-OMe) Ph), 2-methoxyethyl, tetrahydrofuran-2-ylmethyl, 2- (dimethylamino) ethyl, oxetan-3-yl, (3-methyloxetan-3-yl) methyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2 Difluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl,
Cyclopropylmethyl, 1 -Cyclopropyl-ethyl, (l -Methyl-cyclopropyl)-methyl, (2,2- Dichlorcyclopropyl)-methyl, (2,2-Dimethyl-cyclopropyl)-nnethyl, Allyl, Propargyl (Prop-2-in-1 -yl), 2-Chlorprop-2-en-1 -yl, 3-Phenylprop-2-in-1 -yl, 3,3-Dichlorprop- 2-en-1 -yl, 3,3-Dichlor-2-fluor-prop-2-en-1 -yl, Methylprop-2-in-1 -yl, 2-Methylprop- 2-en-1 -yl, But-2-en-1 -yl, But-3-en-1 -yl, But-2-in-1 -yl, But-3-in-1 -yl, 4-Chlor-but-2- in-1 -yl, 3-Methyl-but-2-en-1 -yl, 3-Methyl-but-1 -en-1 -yl, 1 - (2E)-1 -methylbut-2-en- 1 -yl, (E)-Pent-3-en-2-yl oder (Z)-Pent-3-en-2-yl, Cyclobutylmethyl,  Cyclopropylmethyl, 1-cyclopropyl-ethyl, (1-methyl-cyclopropyl) -methyl, (2,2-dichlorocyclopropyl) -methyl, (2,2-dimethyl-cyclopropyl) -nethyl, allyl, propargyl (prop-2-in 1 -yl), 2-chloroprop-2-en-1-yl, 3-phenylprop-2-yn-1-yl, 3,3-dichloroprop-2-en-1-yl, 3,3-dichloro-2 fluoroprop-2-en-1-yl, methylprop-2-yn-1-yl, 2-methylprop-2-en-1-yl, but-2-en-1-yl, but-3-ene 1 -yl, but-2-yn-1-yl, but-3-yn-1-yl, 4-chloro-but-2-yn-1-yl, 3-methyl-but-2-en-1 -yl, 3-methylbut-1 -en-1-yl, 1 - (2E) -1-methylbut-2-en-1-yl, (E) -pent-3-en-2-yl or ( Z) -pent-3-en-2-yl, cyclobutylmethyl,
Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl oder 1 -Ethyl-5-methyl-1 H-pyrazol-4- methyl, steht und ganz besonders bevorzugt für H oder Ethyl steht. Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten  Cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl or 1-ethyl-5-methyl-1H-pyrazole-4-methyl, and most preferably represents H or ethyl. The general or preferred ones listed above
Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch Residue definitions apply both to the end products of the formula (I) and
entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgans- oder accordingly for each required for the preparation Ausgans- or
Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden. Intermediates. These remainder definitions can be combined with one another as desired, ie also between the specified preferred ranges.
Im Hinblick auf die erfindungsgemäßen Verbindungen werden die vorstehend und weiter unten verwendeten Bezeichnungen erläutert. Diese sind dem Fachmann geläufig und haben insbesondere die im Folgenden erläuterten Bedeutungen: With regard to the compounds according to the invention, the terms used above and below are explained. These are familiar to the person skilled in the art and in particular have the meanings explained below:
„Alkoxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylrest, Alkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkenylrest, Alkinyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkenylrest. Der Begriff„Aryl" bedeutet ein gegebenenfalls substituiertes mono-, bi- oder "Alkoxy" means an alkyl radical bonded via an oxygen atom, alkenyloxy represents an alkynyl radical bonded via an oxygen atom, alkynyloxy means an alkynyl radical bonded via an oxygen atom, cycloalkyloxy denotes a cycloalkyl radical bonded via an oxygen atom, and cycloalkenyloxy denotes a cycloalkenyl radical bonded via an oxygen atom. The term "aryl" means an optionally substituted mono-, bi- or
polycydisches aromatisches System mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 10 Ring-C-Atomen, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl, und ähnliches, vorzugsweise Phenyl. polycyclic aromatic system having preferably 6 to 14, in particular 6 to 10 ring C atoms, for example phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl, and the like, preferably phenyl.
Vom Begriff„gegebenenfalls substituiertes Aryl" sind auch mehrcyclische Systeme, wie Tetrahydronaphtyl, Indenyl, Indanyl, Fluorenyl, Biphenylyl, umfasst, wobei die Bindungsstelle am aromatischen System ist. Von der Systematik her ist„Aryl" in der Regel auch von dem Begriff„gegebenenfalls substituiertes Phenyl" umfasst. The term "optionally substituted aryl" also includes polycyclic systems, such as tetrahydronaphthyl, indenyl, indanyl, fluorenyl, biphenylyl, the binding site being on the aromatic system. "Aryl" is also generally known from the term "optionally substituted phenyl ".
Erfindungsgemäß steht der Ausdruck„Heteroaryl" für heteroaromatische According to the invention, the term "heteroaryl" is heteroaromatic
Verbindungen, d. h. vollständig ungesättigte aromatische heterocyclische Compounds, d. H. fully unsaturated aromatic heterocyclic
Verbindungen, vorzugsweise für 5- bis 7-gliedrige Ringe mit 1 bis 3, vorzugsweise 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, vorzugsweise O, S oder N. Compounds, preferably for 5- to 7-membered rings having 1 to 3, preferably 1 or 2 identical or different heteroatoms, preferably O, S or N.
Erfindungsgemäße Heteroaryle sind beispielsweise 1 H-Pyrrol-1 -yl; 1 H-Pyrrol-2-yl; 1 H- Pyrrol-3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, 1 H-lmidazol-1 -yl; 1 H- lmidazol-2-yl; 1 H-lmidazol-4-yl; 1 H-lmidazol-5-yl; 1 H-Pyrazol-1 -yl; 1 H-Pyrazol-3-yl; 1 H- Pyrazol-4-yl; 1 H-Pyrazol-5-yl, 1 H-1 ,2,3-Triazol-1 -yl, 1 H-1 ,2,3-Triazol-4-yl, 1 H-1 ,2,3- Triazol-5-yl, 2H-1 ,2,3-Triazol-2-yl, 2H-1 ,2,3-Triazol-4-yl, 1 H-1 ,2,4-Triazol-1 -yl, 1 H- 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 4H-1 ,2,4-Triazol-4-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,2,3-Oxadiazol-4-yl, 1 ,2,3-Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,5-Oxadiazol-3-yl, Azepinyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyrazin-3-yl, Pyrimidin-2- yl, Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl, 1 ,2,4- Triazin-3-yl, 1 ,2,4-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-Triazin-6-yl, 1 ,2,3-Triazin-4-yl, 1 ,2,3-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-, 1 ,3,2-, 1 ,3,6- und 1 ,2,6-Oxazinyl, lsoxazol-3-yl, lsoxazol-4-yl, lsoxazol-5-yl, 1 ,3- Oxazol-2-yl, 1 ,3-Oxazol-4-yl, 1 ,3-Oxazol-5-yl, lsothiazol-3-yl, lsothiazol-4-yl, Isothiazol- 5-yl, 1 ,3-Thiazol-2-yl, 1 ,3-Thiazol-4-yl, 1 ,3-Thiazol-5-yl, Oxepinyl, Thiepinyl, 1 ,2,4- Triazolonyl und 1 ,2,4-Diazepinyl. Die erfindungsgemäßen Heteroarylgruppen können ferner mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein. Sind zwei benachbarte Kohlenstoffatome Bestandteil eines weiteren aromatischen Rings, so handelt es sich um annellierte heteroaromatische Systeme, wie  Heteroaryls of the invention are, for example, 1H-pyrrol-1-yl; 1H-pyrrol-2-yl; 1H-pyrrol-3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, 1H-imidazole-1-yl; 1 H-imidazol-2-yl; 1 H -imidazol-4-yl; 1 H -imidazol-5-yl; 1H-pyrazole-1-yl; 1H-pyrazol-3-yl; 1H-pyrazol-4-yl; 1 H-pyrazol-5-yl, 1 H-1, 2,3-triazol-1-yl, 1 H-1, 2,3-triazol-4-yl, 1 H-1, 2,3-triazole 5-yl, 2H-1, 2,3-triazol-2-yl, 2H-1,2,3-triazol-4-yl, 1H-1, 2,4-triazol-1-yl, 1H- 1, 2,4-triazol-3-yl, 4H-1, 2,4-triazol-4-yl, 1, 2,4-oxadiazol-3-yl, 1, 2,4-oxadiazol-5-yl, 1, 3,4-oxadiazol-2-yl, 1, 2,3-oxadiazol-4-yl, 1, 2,3-oxadiazol-5-yl, 1, 2,5-oxadiazol-3-yl, azepinyl, Pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, pyrazine-2-yl, pyrazine-3-yl, pyrimidin-2-yl, pyrimidin-4-yl, pyrimidin-5-yl, pyridazine 3-yl, pyridazin-4-yl, 1, 3,5-triazin-2-yl, 1, 2,4-triazin-3-yl, 1, 2,4-triazin-5-yl, 1, 2, 4-triazin-6-yl, 1, 2,3-triazin-4-yl, 1, 2,3-triazin-5-yl, 1, 2,4-, 1, 3, 3, 1, 3, 6- and 1, 2,6-oxazinyl, isoxazol-3-yl, isoxazol-4-yl, isoxazol-5-yl, 1,3-oxazol-2-yl, 1,3-oxazol-4-yl, 1 , 3-oxazol-5-yl, isothiazol-3-yl, isothiazol-4-yl, isothiazol-5-yl, 1, 3-thiazol-2-yl, 1, 3-thiazol-4-yl, 1, 3 Thiazol-5-yl, oxepinyl, thiepinyl, 1, 2,4-triazolonyl and 1,2,4-diazepinyl. The heteroaryl groups according to the invention may furthermore be substituted by one or more identical or different radicals. If two adjacent carbon atoms are part of another aromatic ring, they are fused heteroaromatic systems, such as
benzokondensierte oder mehrfach annellierte Heteroaromaten. Bevorzugt sind beispielsweise Chinolin; Isochinolin; Chinoxalin; Chinazolin; Cinnolin; 1 ,5-Naphthyridin; 1 ,6-Naphthyridin; 1 ,7-Naphthyridin; 1 ,8-Naphthyridin; 2,6-Naphthyridin; 2,7- Naphthyridin; Phthalazin; Pyridopyrazine; Pyridopyrimidine; Pyridopyridazine; benzo-fused or multiply fused heteroaromatics. Preferred are, for example, quinoline; isoquinoline; quinoxaline; quinazoline; cinnoline; 1,5-naphthyridine; 1,6-naphthyridine; 1,7-naphthyridine; 1,8-naphthyridine; 2,6-naphthyridine; 2,7-naphthyridine; phthalazine; Pyridopyrazine; pyridopyrimidines; Pyridopyridazine;
Pteridine; Pyrimidopyrimidine. Die Bezeichnung "Halogen" bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder lod. pteridines; Pyrimidopyrimidine. The term "halogen" means, for example, fluorine, chlorine, bromine or iodine.
Wird die Bezeichnung für einen Rest verwendet, dann bedeutet "Halogen" If the term is used for a remainder, then "halogen" means
beispielsweise ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder lodatom. for example, a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom.
Erfindungsgemäß bedeutet„Alkyl" einen geradkettigen oder verzweigten offen kettigen, gesättigten Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist. Bevorzugte Substituenten sind Halogenatome, Alkoxy-, Haloalkoxy-, Cyano-, Alkylthio, Haloalkylthio-, Amino- oder Nitrogruppen, besonders bevorzugt sind According to the invention, "alkyl" means a straight-chain or branched open-chain, saturated hydrocarbon radical which is optionally monosubstituted or polysubstituted Preferred substituents are halogen atoms, alkoxy, haloalkoxy, cyano, alkylthio, haloalkylthio, amino or nitro groups, more preferably are
Methoxy, Methyl, Fluoralkyl, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder lod. „Haloalkyl",„-alkenyl" und„-alkinyl" bedeuten durch gleiche oder verschiedene Methoxy, methyl, fluoroalkyl, cyano, nitro, fluoro, chloro, bromo or iodo. "Haloalkyl", "alkenyl" and "alkynyl" mean the same or different
Halogenatome, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohaloalkyl (= Monohalogenalkyl) wie z. B. CH2CH2CI, CH2CH2Br, CHCICH3, CH2CI, CH2F; Perhaloalkyl wie z. B. CCI3, CCIF2, CFCI2,CF2CCIF2, CF2CCIFCF3; Halogen atoms, partially or fully substituted alkyl, alkenyl or alkynyl, for example monohaloalkyl (= monohaloalkyl) such. CH 2 CH 2 Cl, CH 2 CH 2 Br, CHCICH 3 , CH 2 Cl, CH 2 F; Perhaloalkyl such. CCI 3 , CCIF 2 , CFCI 2 , CF 2 CCIF 2 , CF 2 CCIFCF 3 ;
Polyhaloalkyl wie z. B. CH2CHFCI, CF2CCIFH, CF2CBrFH, CH2CF3; Der Begriff Perhaloalkyl umfasst dabei auch den Begriff Perfluoralkyl. Polyhaloalkyl such. CH 2 CHFCI, CF 2 CCIFH, CF 2 CBrFH, CH 2 CF 3 ; The term perhaloalkyl also encompasses the term perfluoroalkyl.
„Fluoralkyl" bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten offenkettigen, gesättigten und durch Fluor substituierten Kohlenwasserstoffrest, wobei sich mindestens ein Fluoratom an einer der möglichen Positionen befindet. "Fluoroalkyl" means a straight-chain or branched, open-chain, saturated and fluorine-substituted hydrocarbon radical, at least one fluorine atom being in one of the possible positions.
„Perfluoralkyl" bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten offenkettigen, gesättigten und vollständig durch Fluor substituierten Kohlenwasserstoffrest wie z.B. CF3, CF2CF3, CF2CF2CF3 „Teilfluoriertes Alkyl" bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten"Perfluoroalkyl" means a straight-chain or branched, open-chain, saturated and completely fluorine-substituted hydrocarbon radical, such as CF 3 , CF 2 CF 3 , CF 2 CF 2 CF 3 "partially fluorinated alkyl" means a straight-chain or branched, saturated
Kohlenwasserstoff, der einfach oder mehrfach durch Fluor substituiert ist, wobei sich die entsprechenden Fluoratome als Substituenten an einem oder mehreren Hydrocarbon which is mono- or polysubstituted by fluorine, wherein the corresponding fluorine atoms as substituents on one or more
verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten different carbon atoms of the straight-chain or branched
Kohlen Wasserstoff kette befinden können, wie z. B. CHFCH3, CH2CH2F, CH2CH2CF3, CHF2, CH2F, CHFCF2CF3. Carbon hydrogen chain can be located, such as. CHFCH 3 , CH 2 CH 2 F, CH 2 CH 2 CF 3 , CHF 2 , CH 2 F, CHFCF 2 CF 3.
„Teilfluoriertes Haloalkyl" bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der durch verschiedenene Halogenatomen mit mindestens einem Fluoratom substituiert ist, wobei alle anderen gegebenenfalls vorhandenen "Partially fluorinated haloalkyl" means a straight-chain or branched, saturated hydrocarbon which is substituted by various halogen atoms having at least one fluorine atom, all other optionally present
Halogenatome ausgewählt sind aus der Gruppe Fluor, Chlor oder Brom, lod. Die entsprechenden Halogenatome können sich dabei als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoff kette befinden. Teilfluoriertes Haloalkyl schließt auch die  Halogen atoms are selected from the group fluorine, chlorine or bromine, iodine. The corresponding halogen atoms may be located as substituents on one or more different carbon atoms of the straight-chain or branched hydrocarbon chain. Partially fluorinated haloalkyl also includes the
vollständige Substitution der geradkettigen oder verzweigten Kette durch Halogen unter Beteiligung von mindestens einem Fluoratom ein. complete substitution of the straight-chain or branched chain by halogen with the participation of at least one fluorine atom.
Haloalkoxy ist z.B. OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 und OCH2CH2CI; Haloalkoxy is eg OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, OCF 2 CF 3 , OCH 2 CF 3 and OCH 2 CH 2 Cl;
Entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierten Reste. The same applies to haloalkenyl and other halogen-substituted radicals.
Der Ausdruck "(Ci-C4)-Alkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für Alkyl mit einem bis 4 Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome, d. h. umfasst die Reste Methyl, Ethyl, 1 -Propyl, 2-Propyl, 1 -Butyl, 2-Butyl, 2-Methylpropyl oder tert-Butyl. Allgemeine Alkylreste mit einem größeren angegebenen Bereich von C-Atomen, z. B. "(Ci-C6)-Alkyl", umfassen entsprechend auch gradkettige oder verzweigte Alkylreste mit einer größeren Zahl von C-Atomen, d. h. gemäß Beispiel auch die Alkylreste mit 5 und 6 C-Atomen. The term "(C 1 -C 4 ) -alkyl" denotes a short notation for alkyl having one to 4 carbon atoms corresponding to the range given for C atoms, ie the radicals methyl, ethyl, 1-propyl, 2-propyl, 1-butyl, 2-butyl, 2-methylpropyl or tert-butyl. General alkyl radicals having a larger specified range of carbon atoms, eg. B. "(Ci-C6) -alkyl", correspondingly also include straight-chain or branched alkyl radicals having a larger number of carbon atoms, ie according to Example, the alkyl radicals having 5 and 6 carbon atoms.
Wenn nicht speziell angegeben, sind bei den Kohlenwasserstoffresten wie Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, auch in zusammengesetzten Resten, die niederen Unless specifically stated, the hydrocarbon radicals such as alkyl, alkenyl and alkynyl radicals, even in assembled radicals, are lower
Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Resten wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1 ,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1 -Methylhexyl und 1 ,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, wobei mindestens eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung enthalten ist. Bevorzugt sind Reste mit einer Doppelbindung bzw. Dreifachbindung. Alkenyl schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige Carbon skeletons, for example having 1 to 6 carbon atoms or in unsaturated groups having 2 to 6 carbon atoms, are preferred. Alkyl radicals, including in the assembled radicals such as alkoxy, haloalkyl, etc., mean, for example, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls, hexyls, such as n-hexyl, i -Hexyl and 1, 3-dimethylbutyl, heptyls, such as n-heptyl, 1-methylhexyl and 1, 4-dimethylpentyl; Alkenyl and alkynyl radicals have the meaning of the possible unsaturated radicals corresponding to the alkyl radicals, wherein at least one double bond or triple bond is contained. Preference is given to radicals having a double bond or triple bond. Alkenyl in particular also includes straight-chain or branched open-chain
Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Doppelbindung ein, wie 1 ,3-Butadienyl und 1 ,4-Pentadienyl, aber auch Allenyl- oder Kumulenyl-reste mit einer bzw. mehreren kumulierten Doppelbindungen, wie beispielsweise Allenyl (1 ,2-Propadienyl), 1 ,2- Butadienyl und 1 ,2,3-Pentatrienyl. Alkenyl bedeutet z.B. Vinyl, welches ggf. durch weitere Alkylreste substituiert sein kann, z.B. Prop-1 -en-1 -yl, But-1 -en-1 -yl, Allyl, 1 - Methyl-prop-2-en-1 -yl, 2-Methyl-prop-2-en-1 -yl, But-2-en-1 -yl, 1 -Methyl-but-3-en-1 -yl und 1 -Methyl-but-2-en-1 -yl, 2-Methylprop-1 -en-1 -yl, 1 -Methylprop-1 -en-1 -yl, Hydrocarbon radicals having more than one double bond, such as 1, 3-butadienyl and 1, 4-pentadienyl, but also allenyl or cumulene radicals having one or more cumulative double bonds, such as allenyl (1, 2-propadienyl), 1, 2-butadienyl and 1,2,3-pentatrienyl. Alkenyl means e.g. Vinyl, which may optionally be substituted by further alkyl radicals, e.g. Prop-1 -en-1-yl, but-1-en-1-yl, allyl, 1-methyl-prop-2-en-1-yl, 2-methyl-prop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, 1-methylbut-3-en-1-yl and 1-methylbut-2-en-1-yl, 2-methylprop-1 -ene-1-yl, 1-methylprop-1-ene-1-yl,
1 - Methylprop-2-en-1 -yl, 2-Methyl-prop-2-en-1 -yl, But-2-en-1 -yl, But-3-en-1 -yl,  1-methylprop-2-en-1-yl, 2-methyl-prop-2-en-1-yl, but-2-en-1-yl, but-3-en-1-yl,
1 -Methyl-but-3-en-1 -yl oder 1 -Methyl-but-2-en-1 -yl, Pentenyl, 2-Methylpentenyl oder Hexenyl. 1-methyl-but-3-en-1-yl or 1-methyl-but-2-en-1-yl, pentenyl, 2-methylpentenyl or hexenyl.
Alkinyl schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige In particular, alkynyl also includes straight-chain or branched open-chain
Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Dreifachbindung oder auch mit einer oder mehreren Dreifachbindungen und einer oder mehreren Doppelbindungen ein, wie beispielsweise 1 ,3-Butatrienyl bzw. 3-Penten-1 -in-1 -yl. (C2-C6)-Alkinyl bedeutet beispielsweise Ethinyl, Propargyl, 1 -Methyl-prop-2-in-1 -yl, 2-Butinyl, 2-Pentinyl oderHydrocarbon radicals having more than one triple bond or having one or more triple bonds and one or more double bonds, such as 1, 3-butatrienyl and 3-penten-1-yn-1-yl. For example, (C 2 -C 6) alkynyl means ethynyl, propargyl, 1-methyl-prop-2-yn-1-yl, 2-butynyl, 2-pentynyl or
2- Hexinyl, vorzugsweise Propargyl, But-2-in-1 -yl, But-3-in-1 -yl oder 2-hexynyl, preferably propargyl, but-2-yn-1-yl, but-3-yn-1-yl or
1 -Methyl-but-3-in-1 -yl . 1-methyl-but-3-yn-1-yl.
Der Begriff„Cycloalkyl" bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 Ring-C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfasst, wobei auch Substituenten mit einer The term "cycloalkyl" means a carbocyclic saturated ring system preferably having 3-8 ring C atoms, e.g., cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, or cyclohexyl In the case of optionally substituted cycloalkyl, cyclic systems having substituents are also included wherein substituents also have one
Doppelbindung am Cydoalkylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden auch Double bond on Cydoalkylrest, z. As an alkylidene group such as methylidene, are included. In the case of optionally substituted cycloalkyl also become
mehrcyclische aliphatische Systeme umfaßt, wie beispielsweise Bicyclo[1 .1 .0]butan-1 - yl, Bicyclo[1 .1 .0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-1 -yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl (Norbornyl), Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Adamantan-1 -yl und Adamantan-2-yl. Der Ausdruck "(C3-C7)-Cycloalkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für Cycloalkyl mit drei bis 7 Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome Inn Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch spirocyclische aliphatische polycyclic aliphatic systems such as, for example, bicyclo [1, 1] -butan-1-yl, bicyclo [1, 1] -butan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-1-yl, bicyclo [2.1 .0] pentan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-5-yl, bicyclo [2.2.1] hept-2-yl (norbornyl), bicyclo [2.2.2] octan-2-yl, adamantane 1 -yl and adamantan-2-yl. The term "(C3-C7) cycloalkyl" means a shorthand notation for cycloalkyl having from three to seven carbon atoms corresponding to the range of C atoms Inn of substituted cycloalkyl are also spirocyclic aliphatic
Systeme umfaßt, wie beispielsweise Spiro[2.2]pent-1 -yl, Spiro[2.3]hex-1 -yl, Systems such as spiro [2.2] pent-1-yl, spiro [2.3] hex-1-yl,
Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl. „Cycloalkenyl" bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z.B. 1 -Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1 - Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, oder 1 -Cyclohexenyl, 2- Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1 ,3-Cyclohexadienyl oder 1 ,4-Cyclohexadienyl, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkenyl rest, z. B. eine Spiro [2.3] hex-4-yl, 3-spiro [2.3] hex-5-yl. "Cycloalkenyl" means a carbocyclic, non-aromatic, partially unsaturated ring system preferably having 4-8 C atoms, eg 1-cyclobutenyl, 2-cyclobutenyl, 1-cyclopentenyl, 2-cyclopentenyl, 3-cyclopentenyl, or 1-cyclohexenyl, 2- Cyclohexenyl, 3-cyclohexenyl, 1, 3-cyclohexadienyl or 1, 4-cyclohexadienyl, wherein also substituents having a double bond on the cycloalkenyl radical, for example a
Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls Alkylidene group such as methylidene, are included. In case of if necessary
substituiertem Cycloalkenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend. Substituted cycloalkenyl the explanations for substituted cycloalkyl apply accordingly.
Der Begriff„AI kyliden", z. B. auch in der Form (Ci-Cio)-Alkyliden, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten offenkettigen Kohlenwasserstoffrests, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. Als Bindungsstelle für Alkyliden kommen naturgemäß nur Positionen am Grundkörper in Frage, an denen zwei H-Atome durch die Doppelbindung ersetzt werden können; Reste sind z. B. =CH2, =CH-CH3, The term "alkylidene", for example also in the form (C 1 -C 10) -alkylidene, means the radical of a straight-chain or branched open-chain hydrocarbon radical which is bonded via a double bond.As a binding site for alkylidene, only positions on the main body naturally occur in question, in which two H atoms can be replaced by the double bond, radicals are, for example = CH 2, = CH-CH 3,
=C(CH3)-CH3, =C(CH3)-C2H5 oder =C(C2H5)-C2H5. Cycloalkyliden bedeutet ein carbocyclischer Rest, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. = C (CH 3) -CH 3, = C (CH 3) -C 2 H 5 or = C (C 2 H 5) C 2 H5. Cycloalkylidene means a carbocyclic radical which is bonded via a double bond.
Ein heterocyclischer Rest (Heterocyclyl) enthält mindestens einen heterocyclischen Ring (=carbocyclischer Ring, in dem mindestens ein C-Atom durch ein Heteroatom ersetzt ist, vorzugsweise durch ein Heteroatom aus der Gruppe N, O, S, P, B, Si, Se) der gesättigt, ungesättigt oder heteroaromatisch ist und dabei unsubstituiert oder substituiert sein kann, wobei die Bindungsstelle an einem Ringatom lokalisiert ist. Ist der Heterocydylrest oder der heterocydische Ring gegebenenfalls substituiert, kann er mit anderen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringen annelliert sein. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch mehrcyclische Systeme umfaßt, wie beispielsweise 8-Aza-bicyclo[3.2.1 ]octanyl oder 1 -Aza-bicyclo[2.2.1 ]heptyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch spirocyclische Systeme umfaßt, wie beispielsweise 1 -Oxa-5-aza-spiro[2.3]hexyl. Wenn nicht anders definiert, enthält der heterocydische Ring vorzugsweise 3 bis 9 Ringatome, A heterocyclic radical (heterocyclyl) contains at least one heterocyclic ring (= carbocyclic ring in which at least one C atom is replaced by a heteroatom, preferably by a heteroatom from the group N, O, S, P, B, Si, Se) which is saturated, unsaturated or heteroaromatic and may be unsubstituted or substituted, wherein the binding site is located on a ring atom. If the heterocyclic or heterocyclic ring is optionally substituted, it may be fused with other carbocyclic or heterocyclic rings. In the case of optionally substituted heterocyclyl, more cyclic systems are also included, such as 8-azabicyclo [3.2.1] octanyl or 1-azabicyclo [2.2.1] heptyl. In the case of optionally substituted heterocyclyl, spirocyclic systems are also included, such as 1-oxa-5-aza-spiro [2.3] hexyl. Unless defined otherwise, the heterocyclic ring preferably contains 3 to 9 ring atoms,
insbesondere 3 bis 6 Ringatome, und ein oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 , 2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S, wobei jedoch nicht zwei Sauerstoffatome direkt benachbart sein sollen, wie beispielsweise mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S 1 - oder 2- oder 3-Pyrrolidinyl, 3,4-Dihydro-2H-pyrrol-2- oder 3-yl, 2,3-Dihydro-1 H-pyrrol-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-1 H-pyrrol-1 - oder 2- oder 3-yl, 1 - oder 2- oder 3- oder 4-Piperidinyl; 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl oder 6-yl; 1 ,2,3,6-Tetrahydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,4- Tetrahydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dihydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5- Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl, 1 - oder 2- oder 3- oder 4-Azepanyl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 3,4,5,6-Tetrahydro-2H- azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-1 H-azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 H-azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydro-1 H-azepin- 1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,4-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-3H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 H-Azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl. Bevorzugte 3-Ring und 4-Ring-Heterocyclen sind beispielsweise 1 - oder 2-Aziridinyl, Oxiranyl, Thiiranyl, 1 - oder 2- oder 3-Azetidinyl, 2- oder 3-Oxetanyl, 2- oder 3-Thietanyl, 1 ,3-Dioxetan-2-yl. in particular 3 to 6 ring atoms, and one or more, preferably 1 to 4, in particular 1, 2 or 3 heteroatoms in the heterocyclic ring, preferably from the group N, O, and S, but not two oxygen atoms should be directly adjacent, such as with a heteroatom from the group N, O and S 1 - or 2- or 3-pyrrolidinyl, 3,4-dihydro-2H-pyrrol-2 or 3-yl, 2,3-dihydro-1H-pyrrole-1 - or 2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,5-dihydro-1H-pyrrol-1 - or 2- or 3-yl, 1- or 2- or 3- or 4-piperidinyl; 2,3,4,5-tetrahydropyridine-2- or 3- or 4- or 5-yl or 6-yl; 1, 2,3,6-tetrahydropyridine-1 - or 2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 1, 2,3,4-tetrahydropyridine-1 - or 2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 1,4-dihydropyridine-1 - or 2- or 3- or 4-yl; 2,3-dihydropyridine-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 2,5-dihydropyridine-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl, 1- or 2- or 3- or 4-azepanyl; 2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepine-1 - or 2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-1 - or 2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,6,7-tetrahydro-1H-azepine-1 - or 2- or 3- or 4-yl; 3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepine-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 4,5-dihydro-1H-azepine-1 - or 2- or 3- or 4-yl; 2,5-dihydro-1H-azepine-1 or -2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 2,7-dihydro-1H-azepine-1 - or -2- or 3- or 4-yl; 2,3-dihydro-1H-azepine-1 - or -2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 3,4-dihydro-2H-azepine-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 3,6-dihydro-2H-azepine-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 5,6-dihydro-2H-azepine-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 4,5-dihydro-3H-azepine-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 1 H-azepine-1 or -2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 2H-azepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 3H-azepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4H-azepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl. Preferred 3-membered and 4-membered heterocycles are, for example, 1- or 2-aziridinyl, oxiranyl, thiiranyl, 1- or 2- or 3-azetidinyl, 2- or 3-oxetanyl, 2- or 3-thietanyl, 1,3 -Dioxetan-2-yl.
Handelt es sich es sich um einen teilweise oder vollständig gesättigten Stickstoff- Heterocyclus, so kann dieser sowohl über Kohlenstoff als auch über den Stickstoff mit dem Rest des Moleküls verknüpft sein. If it is a partially or fully saturated nitrogen heterocycle, it may be linked to the rest of the molecule via both carbon and nitrogen.
Erfindungsgemäß steht "Arylsulfonyl" für gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes polycyclisches Arylsulfonyl, hier insbesondere gegebenenfalls substituiertes Naphthyl-sulfonyl, beispielsweise substituiert durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl-, Haloalkyl-, Haloalkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Alkylcarbonylamino-, Dialkylamino- oder Alkoxy-gruppen. According to the invention, "arylsulfonyl" is optionally substituted phenylsulfonyl or optionally substituted polycyclic arylsulfonyl, here in particular optionally substituted naphthylsulfonyl, for example substituted by halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, amino, alkylamino, Alkylcarbonylamino, dialkylamino or alkoxy groups.
Erfindungsgemäß steht "Cycloalkylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylsulfonyl, vorzugsweise mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Cyclopropylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyl oder Cyclohexylsulfonyl. According to the invention "cycloalkylsulfonyl" - alone or as part of a chemical group - is optionally substituted Cycloalkylsulfonyl, preferably having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropylsulfonyl, cyclobutylsulfonyl, cyclopentylsulfonyl or cyclohexylsulfonyl.
Erfindungsgemäß steht "AI kylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes AI kylsulfonyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Methylsulfonyl,According to the invention "AI kylsulfonyl" - alone or as part of a chemical group - kylsulfonyl straight or branched alkyl, preferably having 1 to 8, or having 1 to 6 carbon atoms such as methylsulfonyl,
Ethylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, Isopropylsulfonyl, n-Butylsulfonyl, Isobutylsulfonyl, sec- Butylsulfonyl und tert-Butylsulfonyl. Ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, n-butylsulfonyl, isobutylsulfonyl, sec-butylsulfonyl and tert-butylsulfonyl.
Erfindungsgemäß steht "Alkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Methylthio, Ethylthio, n- Propylthio, Isopropylthio, n-Butylthio, Isobutylthio, sec-Butylthio und tert-Butylthio. Alkenylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkenylrest, Alkinylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkenylrest. According to the invention, "alkylthio" - alone or as part of a chemical group - represents straight-chain or branched S-alkyl, preferably having 1 to 8, or having 1 to 6 carbon atoms, such as, for example, methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, n- Butylthio, isobutylthio, sec-butylthio and tert-butylthio. Alkenylthio represents an alkenyl radical bonded via a sulfur atom, alkynylthio represents an alkynyl radical bonded via a sulfur atom, cycloalkylthio represents a cycloalkyl radical bonded via a sulfur atom, and cycloalkenylthio represents a cycloalkenyl radical bonded via a sulfur atom.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomere, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E- Isomere sind alle von der Formel (I) umfasst. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere (Z- und E-Isomere) auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden erhalten. Die chromatographische Trennung kann sowohl im analytischen Maßstab zur Depending on the nature and linkage of the substituents, the compounds of the general formula (I) can exist as stereoisomers. The possible stereoisomers defined by their specific spatial form, such as enantiomers, diastereomers, Z and E isomers, are all encompassed by the formula (I). If, for example, one or more alkenyl groups are present, diastereomers (Z and E isomers) can occur. For example, if one or more asymmetric carbon atoms are present, enantiomers and diastereomers may occur. Stereoisomers can be obtained from the resulting mixtures in the preparation by conventional separation methods. The chromatographic separation can be used both on an analytical scale for
Feststellung des Enantiomerenüberschusses bzw. des Diastereomerenüberschusses, wie auch im präparativen Maßstab zur Herstellung von Prüfmustern für die biologische Ausprüfung erfolgen. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft somit auch alle Stereoisomeren, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht mit ihrer spezifischen Stereoform angegeben sind, sowie deren Gemische. Determination of the enantiomeric excess or of the diastereomeric excess, as also carried out on a preparative scale for the production of test samples for biological testing. Likewise, stereoisomers can be prepared by using stereoselective Reactions can be selectively prepared using optically active starting materials and / or auxiliaries. The invention thus also relates to all stereoisomers which comprises the general formula (I) but are not specified with their specific stereoform, and mixtures thereof.
Ebenfalls im Stand der Technik noch nicht bekannt und somit weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel (I) Also not known in the prior art and thus a further subject of the present invention are compounds of the formula (I)
wobei in which
Q für Q for
-44 Q-45 Q-46 oc|er steht, und -44 Q-45 Q-46 oc | he stands, and
(R1)m m Substituenten R1 bedeutet, wobei im Falle dass m die Zahl 1 ist, der Rest R1 oder, im Falle dass m größer als 1 ist, jeder der Reste R1 jeweils unabhängig voneinander Halogen, CN, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy oder (Ci-C4)-Alkylthio, wobei jeder der letztgenannten drei Reste unabhängig voneinander (R 1 ) m m substituent R 1 , wherein in the case that m is the number 1, the radical R 1 or, in the case that m is greater than 1, each of the radicals R 1 are each independently halogen, CN, (Ci -C 4) alkyl, (Ci-C 4) alkoxy or (Ci-C 4) alkylthio, where each of the three last-mentioned radicals independently of one another
unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, CN, (Ci-C4)-Alkoxy und (Ci-C4)-Alkylthio substituiert ist, bedeutet, bevorugtunsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, CN, (Ci-C 4 ) alkoxy and (Ci-C 4 ) alkylthio, means, preferably
(R1)m m Substituenten R1 bedeutet, wobei im Falle dass m die Zahl 1 ist, der Rest R1 oder, im Falle dass m größer als 1 ist, jeder der Reste R1 jeweils unabhängig voneinander Halogen, CN, (Ci-C4)-Alkyl oder (Ci-C4)-Alkoxy, wobei jeder der letztgenannten beiden Reste unabhängig voneinander unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-Cs)-Alkoxy und (Ci- C3)-Al kylthio substituiert ist, bedeutet und (R 1 ) m m substituent R 1 , wherein in the case that m is the number 1, the radical R 1 or, in the case that m is greater than 1, each of the radicals R 1 are each independently halogen, CN, (Ci -C 4) alkyl or (Ci-C 4) -alkoxy, where each of the two last-mentioned radicals is unsubstituted or independently substituted by one or more radicals from the group halogen, (Ci-Cs) alkoxy and (Ci- C3) - Al kylthio is substituted, and
m 1 , 2, 3 oder 4 , vorzugsweise 1 , 2 oder 3, besonders bevorzugt 1 oder 2 m is 1, 2, 3 or 4, preferably 1, 2 or 3, more preferably 1 or 2
bedeutet, oder weiter bevorzugt  means, or more preferably
(R1)m m Substituenten R1 bedeutet, wobei im Falle dass m die Zahl 1 ist, der Rest R1 oder, im Falle dass m größer als 1 ist, jeder der Reste R1 jeweils unabhängig voneinander Fluor, Chlor, Brom, CN, (Ci-Cs)Alkyl oder (Ci-Cs)Alkoxy, wobei jeder der beiden letztgenannten Reste unabhängig voneinander unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, vorzugsweise Fluor und Chlor, und (Ci-Cs)Alkoxy substituiert ist, bedeutet und (R 1 ) m m substituent R 1 , where in the case that m is the number 1, the radical R 1 or, in the case that m is greater than 1, each of the radicals R 1 are each independently fluorine, chlorine, bromine, CN, (Ci-Cs) alkyl or (Ci-Cs) alkoxy, wherein each of the two latter radicals is independently unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, preferably fluorine and chlorine, and (Ci-Cs) alkoxy , means and
m 1 , 2, 3 oder 4 , vorzugsweise 1 , 2 oder 3, besonders bevorzugt 1 oder 2 m is 1, 2, 3 or 4, preferably 1, 2 or 3, more preferably 1 or 2
bedeutet, oder weiter bevorzugt  means, or more preferably
(R1)m m Substituenten R1 bedeutet, wobei im Falle dass m die Zahl 1 ist, der Rest R1 oder, im Falle dass m größer als 1 ist, jeder der Reste R1 jeweils unabhängig voneinander Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, (Ci-C2)-Haloalkyl, vorzugsweise (R 1 ) m m substituent R 1 , where in the case that m is the number 1, the radical R 1 or, in the case that m is greater than 1, each of the radicals R 1 are each independently fluorine, chlorine, methyl, Ethyl, (C 1 -C 2) -haloalkyl, preferably
(Ci-C2)-Haloalkyl mit ein oder mehreren Halogenatomen aus der Gruppe Fluor und Chlor, oder (C1 -C3)-Alkoxy oder (Ci-C2)-Haloalkoxy, vorzugsweise (C1-C2)- Haloalkoxy mit ein oder mehreren Halogenatomen aus der Gruppe Fluor und Chlor, bedeutet und  (C 1 -C 2) -haloalkyl having one or more halogen atoms from the group consisting of fluorine and chlorine, or (C 1 -C 3) -alkoxy or (C 1 -C 2) -haloalkoxy, preferably (C 1 -C 2) -haloalkoxy having one or more halogen atoms the group fluorine and chlorine, and
m 1 , 2 oder 3, insbesondere 1 oder 2 bedeutet, oder besonders bevorzugt für einen der nachfolgend genannten Reste bzw. Restekombinationen m is 1, 2 or 3, in particular 1 or 2, or particularly preferably for one of the radicals or residual combinations mentioned below
(angegeben sind auch die Positionen am Phenylring, wobei die yl-Position des Phenylrestes mit 1 nummeriert ist) ausgwählt aus der Gruppe (Also indicated are the positions on the phenyl ring, where the yl position of the phenyl radical is numbered 1) selected from the group
2-Fluor, 3-Fluor, 4-Fluor, 2-Chlor, 3-Chlor, 4-Chlor, 2-Brom, 3-Brom, 4-Brom, 2- lod, 3-lod, 4-lod, 2-Cyano, 3-Cyano, 4-Cyano, 2-Methoxy, 3-Methoxy, 4- Methoxy, 2-Ethoxy, 3-Ethoxy, 4-Ethoxy, 2-CF3, 3-CF3, 4-CF3, 2-CCI3, 3-CCI3, 4- CCI3, 2,3-F2j 2,4-F2j 2,5-F2j 2,6-F2j 3,4-F2, 3,5-F2, 2,3-CI2, 2,4-CI2, 2,5-CI2, 2,6- Cl2, 3,4-CI2, 3,5-CI2, 2,3-(OCH3)2, 2,4-(OCH3)2, 2,5-(OCH3)2, 2,6-(OCH3)2, 3,4- (OCH3)2, 3,5-(OCH3)2, 2,3,4-F3, 2,3,5-F3, 2,3,6-F3, 2,4,5-F3, 2,3,6-F3, 2,3,4-F3, 3,4,5-F3, 2,3,4-CI3, 2,3,5-CI3, 2,3,6-CI3, 2,4,5-CI3, 2,3,6-CI3, 2,3,4-CI3, 3,4,5-CI3, 2,3,4-(OCH3)3, 2,3,5-(OCH3)3, 2,3,6-(OCH3)3, 2,4,5-(OCH3)3, 2,3,6-(OCH3)3, 2,3,4-(OCH3)3, 3,4,5-(OCH3)3, 2-F-3-CI, 2-F-4-CI, 2-F-5-CI, 2-CI-3-F, 2-CI-4-F, 2- CI-5-F, 2-CI-6-F, 3-CI-4-F, 4-CI-3-F, 3-CI-5-F, 2-F-3-(OCH3), 2-F-4-(OCH3), 2-F- 5-(OCH3), 2-F-6-(OCH3), 3-F-2-(OCH3), 3-F-4-(OCH3), 3-F-5-(OCH3), 3-F-6- (OCH3), 4-F-2-(OCH3), 4-F-3-(OCH3) steht, und 2-fluoro, 3-fluoro, 4-fluoro, 2-chloro, 3-chloro, 4-chloro, 2-bromo, 3-bromo, 4-bromo, 2-iodo, 3-iodo, 4-iodo, 2- Cyano, 3-cyano, 4-cyano, 2-methoxy, 3-methoxy, 4-methoxy, 2-ethoxy, 3-ethoxy, 4-ethoxy, 2-CF 3 , 3-CF 3 , 4-CF 3 , 2 -CCI 3 , 3-CCI 3 , 4-CCI 3 , 2,3-F 2j 2,4-F 2j 2,5-F 2j 2,6-F 2j 3,4-F 2 , 3,5-F 2 , 2,3-CI 2 , 2,4-CI 2 , 2,5-CI 2 , 2,6-Cl 2 , 3,4-CI 2 , 3,5-CI 2 , 2,3- (OCH 3 ) 2 , 2,4- (OCH 3 ) 2 , 2,5- (OCH 3 ) 2 , 2,6- (OCH 3 ) 2 , 3,4- (OCH 3 ) 2 , 3,5- (OCH 3 ) 2 , 2,3,4-F 3 , 2,3,5-F 3 , 2,3,6-F 3 , 2,4,5-F 3 , 2,3,6-F 3 , 2 , 3,4-F 3 , 3,4,5-F 3 , 2,3,4-CI 3 , 2,3,5-CI 3 , 2,3,6-CI 3 , 2,4,5- CI 3 , 2,3,6-CI 3 , 2,3,4-CI 3 , 3,4,5-CI 3 , 2,3,4- (OCH 3 ) 3 , 2,3,5- (OCH 3 ) 3 , 2,3,6- (OCH 3 ) 3 , 2,4,5- (OCH 3 ) 3 , 2,3,6- (OCH 3 ) 3 , 2,3,4- (OCH 3 ) 3 , 3,4,5- (OCH 3 ) 3 , 2-F-3-CI, 2-F-4-CI, 2-F-5-CI, 2-CI-3-F, 2-CI- 4-F, 2-CI-5-F, 2-CI-6-F, 3-CI-4-F, 4-CI-3-F, 3-CI-5-F, 2-F-3 (OCH 3 ), 2-F-4- (OCH 3 ), 2-F-5- (OCH 3 ), 2-F-6 (OCH 3 ), 3-F-2- (OCH 3 ), 3 -F-4- (OCH 3 ), 3-F-5- (OCH 3 ), 3-F -6- (OCH3), 4-F-2- (OCH 3), 4-F-3 (OCH 3), and
für H, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl steht, is H, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl or (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl,
wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, letzterer nur Substituent im Fall cyclischer Basisreste, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Alkylthio, (C3-C6)- Cycloalkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen und (Ci-C4)-Alkyl substituiert ist, und Phenyl, das wherein each of the last-mentioned 4 radicals is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 6) -alkyl, the latter only substituent in the case of cyclic base radicals, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) - Alkylthio, (C 3 -C 6) - cycloalkyl which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen and (Ci-C 4 ) alkyl, and phenyl, the
unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C )-Alkyl, (Ci-C )-Alkoxy und (Ci-C )-Haloalkyl substituiert ist, und unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, (Ci-C) -alkyl, (Ci-C) -alkoxy and (Ci-C) -haloalkyl, and
Heterocyclyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C )-Alkyl, (Ci-C )-Alkoxy, (Ci-C )-Haloalkyl und (Ci-C )- Haloalkoxy substituiert ist, Heterocyclyl which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4) -alkyl, (C 1 -C 4) -alkoxy, (C 1 -C 4) -haloalkyl and (C 1 -C 4) -haloalkoxy,
substituiert ist, oder bevorzugt für H, (Ci-C )-Alkyl, (C2-C )-Alkenyl oder (C2-C )-Alkinyl steht, und or is preferably H, (Ci-C) -alkyl, (C 2 -C) -alkenyl or (C 2 -C) -alkynyl, and
wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Alkylthio, Cyclopropyl, Cyclobutyl, wobei jeder der letztgenannten beiden Reste wherein each of the last-mentioned 3 unsubstituted or by one or a plurality of radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, cyclopropyl, cyclobutyl, where each of the latter two radicals
unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen und (Ci-C4)-Alkyl substituiert ist, is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen and (C 1 -C 4 ) -alkyl,
und Phenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy und (Ci-C4)-Haloalkyl substituiert ist, and phenyl which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy and (C 1 -C 4 ) -haloalkyl,
und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C )-Alkyl, (Ci-C )-Alkoxy und (Ci-C )-Haloalkyl substituiert ist, steht, oder weiter bevorzugt  and heterocyclyl which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4) -alkyl, (C 1 -C 4) -alkoxy and (C 1 -C 4) -haloalkyl, or more preferably
R2 einen gesättigten oder teilweise ungesättigten Heterocyclylrest mit 3 bis 6 R 2 is a saturated or partially unsaturated heterocyclyl radical having 3 to 6
Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S oder einen heteroaromatischen Rest mit 5 oder 6 Ringatomen und 1 bis 3  Ring atoms and 1 to 3 hetero ring atoms from the group N, O and S or a heteroaromatic radical having 5 or 6 ring atoms and 1 to 3
Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S darstellt, wobei jeder der heterocydischen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C )-Alkyl, (Ci-C )-Haloalkyl, (Ci-C )-Alkoxy und Oxo substituiert ist, oder besonders bevorzugt  Heteroringatome from the group N, O and S represents, wherein each of the heterocyclic radicals unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, (Ci-C) -alkyl, (Ci-C) -haloalkyl, (Ci-C) - Alkoxy and oxo is substituted, or particularly preferred
R2 für einen der nachfolgend genannten Reste ausgewählt aus der Gruppe H, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, Phenyl, Benzyl, CH2(4-CI-Ph), CH2(4-F-Ph), CH2(4-OMe-Ph), 2-Methoxyethyl, Tetrahydrofuran-2-yl-methyl, 2- (Dimethylamino)ethyl, Oxetan-3-yl, (3-Methyloxetan-3-yl)methyl, 2,2,2- Trifluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, R 2 represents one of the following radicals selected from the group H, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, phenyl, benzyl, CH 2 (4-CI-Ph), CH 2 (4-F-Ph), CH 2 (4-OMe-Ph), 2-methoxyethyl, tetrahydrofuran-2-ylmethyl, 2- (dimethylamino) ethyl, oxetan-3-yl, (3-methyloxetan-3-yl) methyl, 2,2, 2-trifluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl,
Cyclopropyl methyl, 1 -Cyclopropyl-ethyl, (l -Methyl-cyclopropyl)-methyl, (2,2- Dichlorcyclopropyl)-methyl, (2,2-Dimethyl-cyclopropyl)-methyl, Allyl, Propargyl (Prop-2-in-1 -yl), 2-Chlorprop-2-en-1 -yl, 3-Phenylprop-2-in-1 -yl, 3,3-Dichlorprop- 2-en-1 -yl, 3,3-Dichlor-2-fluor-prop-2-en-1 -yl, Methylprop-2-in-1 -yl, 2-Methylprop- 2-en-1 -yl, But-2-en-1 -yl, But-3-en-1 -yl, But-2-in-1 -yl, But-3-in-1 -yl, 4-Chlor-but-2- in-1 -yl, 3-Methyl-but-2-en-1 -yl, 3-Methyl-but-1 -en-1 -yl, 1 - (2E)-1 -methylbut-2-en- 1 -yl, (E)-Pent-3-en-2-yl oder (Z)-Pent-3-en-2-yl, Cyclobutylmethyl,  Cyclopropylmethyl, 1-cyclopropyl-ethyl, (1-methyl-cyclopropyl) -methyl, (2,2-dichlorocyclopropyl) -methyl, (2,2-dimethyl-cyclopropyl) -methyl, allyl, propargyl (prop-2-yn 1 -yl), 2-chloroprop-2-en-1-yl, 3-phenylprop-2-yn-1-yl, 3,3-dichloroprop-2-en-1-yl, 3,3-dichloro 2-fluoro-prop-2-en-1-yl, methylprop-2-yn-1-yl, 2-methylprop-2-yn-1-yl, but-2-en-1-yl, but-3-yl en-1-yl, but-2-yn-1-yl, but-3-yn-1-yl, 4-chloro-but-2-yn-1-yl, 3-methyl-but-2-ene 1 -yl, 3-methylbut-1 -en-1-yl, 1 - (2E) -1-methylbut-2-en-1-yl, (E) -pent-3-en-2-yl or (Z) -pent-3-en-2-yl, cyclobutylmethyl,
Cyclopentyl methyl, Cyclohexylmethyl oder 1 -Ethyl-5-methyl-1 H-pyrazol-4- methyl steht. Gegenstand der Erfindung sind auch neue Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgenneinen Formel (I) oder deren Salze. Cyclopentyl methyl, cyclohexylmethyl or 1-ethyl-5-methyl-1H-pyrazole-4-methyl. The invention also provides novel processes for the preparation of the compounds of general formula (I) or salts thereof.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können beispielsweise nach folgendem Syntheseschema hergestellt werden The compounds of the general formula (I) can be prepared, for example, according to the following synthesis scheme
In dem Reaktionsschema sind die Reste Q, (R1)m und R2 wie oben beschrieben definiert, und R2 ist vorzugsweise Wasserstoff, eine Methyl- oder eine Ethyl-Gruppe. In the reaction scheme, the radicals Q, (R 1 ) m and R 2 are defined as described above, and R 2 is preferably hydrogen, a methyl or an ethyl group.
Eine Verbindung der Formel (IV) lässt sich durch Reaktion von einer Verbindung der Formel (IIa) oder (IIb) mit Basen wie zum Beispiel Pyridin in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Dichlormethan herstellen (z. B. Chemistry Lett. 1976, 499; Chemische Berichte 1982, 1 15, 2766; Synthesis 1986, 1 , 69; Nucleosides, Nucleotides & Nucleic Acids 2006, 25, 243; Synlett, 2008, 1 1 , 1684). Die Reaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen -20 °C und 100 °C statt. A compound of formula (IV) may be prepared by reaction of a compound of formula (IIa) or (IIb) with bases such as pyridine in an adequate solvent such as dichloromethane (e.g., Chemistry Lett., 1976, 499; Chemische Berichte 1982, 15, 2766, Synthesis 1986, 1, 69, Nucleosides, Nucleotides & Nucleic Acids 2006, 25, 243, Synlett, 2008, 11, 1684). The reaction preferably takes place in the temperature range between -20 ° C and 100 ° C.
Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (V) und (VI) sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach oder analog dem Fachmann bekannten Methoden hergestellt werden (z. B. Heterocycles 22 (1984) 1 17; J. Med. Chem 45 (2002) 5397; US 5624941 ; EP 1591443; EP 1698626; US 6642237; EP 1548007). Eine Verbindung der Formel (VII) lässt sich auch durch Reaktion von einer Verbindung der Formel (IV) und einer Verbindung der Formel (VI) in einem adäquaten The compounds of the general formulas (V) and (VI) are either commercially available or can be prepared by methods analogous to those known to the person skilled in the art (for example Heterocycles 22 (1984) 1 17, J. Med. Chem 45 (2002) 5397 US 5624941; EP 1591443; EP 1698626; US 6642237; EP 1548007). A compound of formula (VII) may also be obtained by reaction of a compound of formula (IV) and a compound of formula (VI) in an appropriate manner
Lösungsmittel wie zum Beispiel Dichlormethan und einer Brönsted-Säure wie zum Beispiel Trifluoressigsäure herstellen. Die Reaktion findet bevorzugt in dem Solvent such as dichloromethane and a Brönsted acid such as trifluoroacetic acid. The reaction preferably takes place in the
Temperaturbereich zwischen -10 °C und 100 °C statt. Die Umsetzung der Verbindung der Formel (VII) in einem Alkohol (Methanol oder Ethanol) als Lösungsmittel ergibt dann die Verbindung der Formel (IX). Die Reaktion findet bevorzugt in dem Temperature range between -10 ° C and 100 ° C instead. The reaction of the compound of the formula (VII) in an alcohol (methanol or ethanol) as solvent then gives the compound of the formula (IX). The reaction preferably takes place in the
Temperaturbereich zwischen -10 °C und 100 °C statt. Alternativ lässt sich die Temperature range between -10 ° C and 100 ° C instead. Alternatively, the
Verbindung der Formel (IX) durch Umsetzung mit einem Alkohol (Methanol oder Ethanol) als Lösungsmittel erhalten. Die Reaktion findet bevorzugt in dem Compound of formula (IX) obtained by reaction with an alcohol (methanol or ethanol) as solvent. The reaction preferably takes place in the
Temperaturbereich zwischen -10 °C und 100 °C statt. Temperature range between -10 ° C and 100 ° C instead.
Eine Verbindung der Formel (XI) lässt sich auch durch Reaktion von einer Verbindung der Formel (IX) in einem organischen Lösungsmittel wie Ν,Ν-Dimethylformamid oder Essigsäure mit N-Halosuccinimid, Dihalohydantoin oder Halogen darstellen. Die Reaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen -10 °C und 120 °C statt. Der Rest "X" steht beispielsweise für Chlor, Brom oder lod.  A compound of formula (XI) may also be prepared by reaction of a compound of formula (IX) in an organic solvent such as Ν, Ν-dimethylformamide or acetic acid with N-halosuccinimide, dihalohydantoin or halogen. The reaction preferably takes place in the temperature range between -10 ° C and 120 ° C. The radical "X" is, for example, chlorine, bromine or iodine.
Eine Verbindung der Formel (I) lässt sich beispielsweise durch Reaktion von einer Verbindung der Formel (XI) in einem geeigneten Lösungsmittel mit einem Q-M (XII) unter Zusatz einer adäquaten Menge eines Übergangsmetallkatalysators, A compound of the formula (I) can be prepared, for example, by reaction of a compound of the formula (XI) in a suitable solvent with a Q-M (XII) with addition of an adequate amount of a transition metal catalyst,
insbesondere Palladium-katalysatoren wie Palladiumdiacetat oder in particular palladium catalysts such as palladium diacetate or
Bis(triphenylphosphin)palladium(ll)dichlorid oder um Nickel katalysatoren wie  Bis (triphenylphosphine) palladium (II) dichloride or nickel catalysts such as
Nickel(ll)acetylacetonat oder Bis(triphenylphosphin)nickel(ll) Nickel (II) acetylacetonate or bis (triphenylphosphine) nickel (II)
Chlorid vorzugsweise bei erhöhter Temperatur in einem organischen Lösungsmittel wie 1 ,2-Dimethoxyethan darstellen. Der Rest "M" steht beispielsweise für Mg-Hal, Zn-Hal, Sn((Ci-C )Alkyl)3, Lithium, Kupfer oder B(ORa)(ORb), wobei die Reste Ra und Rb unabhängig voneinander beispielsweise Wasserstoff, (Ci-C4)-Alkyl, oder, wenn die Reste Ra und Rb miteinander verbunden sind, gemeinsam Ethylen oder Propylen bedeuten. Allgemein eignen sich Methoden von Kreuzkupplungen, die in R. D. Larsen, Organometallics in Process Chemistry 2004 Springer Verlag, die in I. Tsuji, Palladium Reagents and Catalysts 2004 Wiley, die in M. Beller, C. Bolm, Transition Metals for Organic Synthesis 2004 VCH-Wiley beschrieben werden. Weitere geeignete Chloride preferably at elevated temperature in an organic solvent such as 1, 2-dimethoxyethane. The radical "M" is, for example, Mg-Hal, Zn-Hal, Sn ((Ci-C) alkyl) 3 , lithium, copper or B (OR a ) (OR b ), wherein the radicals R a and R b are independent one another, for example, hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, or, when the radicals R a and R b are bonded together, together denote ethylene or propylene. Generally suitable are methods of cross-coupling disclosed in RD Larsen, Organometallics in Process Chemistry 2004 Springer Verlag, in I. Tsuji, Palladium Reagents and Catalysts 2004 Wiley, in M. Beller, C. Bolm, Transition Metals for Organic Synthesis 2004 VCH -Wiley be described. Other suitable
Synthesemethoden sind in Chem. Rev. 2006, 106, 2651 ; Platinum Metals Review, 2009, 53, 183; Platinum Metals Review 2008, 52, 172 und Acc. Chem. Res. 2008, 41 , 1486 beschrieben. Die Pyrazolcarbonsäure der Formel (XIII) lässt sich durch Verseifung der Verbindung der Formel (I) (worin R2 ungleich H ist) nach oder analog dem Fachmann bekannten Methoden herstellen. Synthetic methods are described in Chem. Rev. 2006, 106, 2651; Platinum Metals Review, 2009, 53, 183; Platinum Metals Review 2008, 52, 172 and Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1486. The pyrazolecarboxylic acid of the formula (XIII) can be prepared by saponification of the compound of the formula (I) (in which R 2 is not H) by or analogously to methods known to the person skilled in the art.
Die Verseifung lässt sich in Gegenwart einer Base oder einer Lewis-Säure The saponification can be carried out in the presence of a base or a Lewis acid
durchführen. Die Base kann ein Hydroxid-Salz von einem Alkali-Metall (wie zum Beispiel Lithium, Natrium oder Kalium) sein, und die Verseifungsreaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen Raumtemperatur und 100 °C statt. Die Lewis-Säure kann Bortribromid sein, und die Reaktion in einem Temperaturbereich zwischen -20 °C und 100 °C, vorzugsweise -5 °C und 50 °C durchgeführt werden. carry out. The base may be a hydroxide salt of an alkali metal (such as lithium, sodium or potassium), and the saponification reaction preferably takes place in the temperature range between room temperature and 100 ° C. The Lewis acid may be boron tribromide, and the reaction may be carried out in a temperature range between -20 ° C and 100 ° C, preferably -5 ° C and 50 ° C.
Eine Variation der Ester der Verbindungen der Formel (I) lässt sich ausgehend von der Pyrazolcarbonsäure der Formel (XIII) nach oder analog dem Fachmann bekannten Methoden durchführen. A variation of the esters of the compounds of the formula (I) can be carried out starting from the pyrazolecarboxylic acid of the formula (XIII) by methods analogous to those known to the person skilled in the art.
Dabei entspricht die Verbindung der Formel (XV) der Formel (I), wenn R wie R2 in der herzustellenden Verbindung der Formel (I) definiert ist. In this case, the compound of the formula (XV) corresponds to the formula (I) when R is defined as R 2 in the compound of the formula (I) to be prepared.
Die Umsetzung zum Säurehalogenid der Formel (XIV) mit einem Thionylhalogenid,The reaction to the acid halide of the formula (XIV) with a thionyl halide,
Oxalylhalogenid oder Phosphorpentahalogenid können beispielsweise in einem inerten organischen Lösungsmittel in einem Temperaturbereich zwischen -50 °C und 170 °C, vorzugsweise -10 °C und 130 °C in einem inerten organischen Lösungsmittel durchgeführt werden. Als organische Lösungsmittel eignen sich beispielsweise polare protische Lösungsmittel oder aprotische Lösungsmittel wie Toluol, Chlorbenzol, Trichlormethan, Dichlormethan oder 1 ,2-Dichlorethan. Die Reaktion des Oxalyl halide or phosphorus pentahalide can be carried out, for example, in an inert organic solvent in a temperature range between -50 ° C and 170 ° C, preferably -10 ° C and 130 ° C in an inert organic solvent. Suitable organic solvents are, for example, polar protic solvents or aprotic solvents such as toluene, chlorobenzene, trichloromethane, dichloromethane or 1,2-dichloroethane. The reaction of the
Säurehalogenids der Formel (XIV) mit einem Alkohol R-OH oder R2-OH, wobei R eine Gruppe analog R2 oder direkt R2 wie in der herzustellenden Verbindung der Formel (I) definiert ist, findet in der Regel in Gegenwart eines säurebindenden Mittels in einem inerten organischen Lösungsmittel in einem Temperaturbereich zwischen 0 °C und 150 °C, vorzugsweise 0 °C und 50 °C statt. Als organische Lösungsmittel eignen sich beispielsweise polare protische oder aprotische Lösungsmittel wie Ether, z. B. Acid halide of the formula (XIV) with an alcohol R-OH or R 2 -OH, where R is a group analogous R 2 or directly R 2 as defined in the compound of formula (I) is usually in the presence of an acid-binding By means of an inert organic solvent in a temperature range between 0 ° C and 150 ° C, preferably 0 ° C and 50 ° C instead. Suitable organic solvents are, for example, polar protic or aprotic solvents such as ethers, eg. B.
Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, oder Nitrile wie Acetonitril, oder Amide wie Dimethylformamid. Säurebindende Mittel sind beispielsweise Alkali- oder Diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, or nitriles such as acetonitrile, or amides such as dimethylformamide. Acid-binding agents are, for example, alkali or
Erdalkalimetall-carbonate wie z. B. Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Alkalioder Erdalkalimetall-hydroxide, wie Natrium-, Kalium oder Calcium-hydroxid, oder Alkalimetall-hydride oder-amide, wie Natrium- oder Kalium-hydrid oder-amid, oder auch organische Basen, wie Triethylamin, Pyridin, Dimethylaminopyridin, DBU (1 ,8- Diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-en), DBN (1 ,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en) und 1 ,4- Diaza-bicyclo[2.2.2]octan. Alkaline earth metal carbonates such. As sodium, potassium or calcium carbonate, alkali or alkaline earth metal hydroxides, such as sodium, potassium or calcium hydroxide, or alkali metal hydrides or amides, such as sodium or potassium hydride or amide, or organic bases such as triethylamine, pyridine, dimethylaminopyridine, DBU (1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene), DBN (1, 5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene) and 1, 4 - Diaza-bicyclo [2.2.2] octane.
Die Verbindungen der Formel (XII) lassen sich gegebenenfalls mit einem Alkohol in Gegenwart eines eines wasserentziehenden Mittels, beispielsweise die  The compounds of formula (XII) may optionally be reacted with an alcohol in the presence of a dehydrating agent, for example the
Dicyclohexylcarbodiimid (DCC), zur Verbindung der Formel (XV) umsetzen. Als organische Lösungsmittel eignen sich beispielsweise polare protische oder aprotische Lösungsmittel wie z. B. Dichlormethan, Trichlormethan, Pyridin, Tetrahydrofuran und Dioxan, oder Nitrile wie Acetonitril, oder Amide wie Dimethylformamid bzw. deren Mischungen und die Reaktion in einem Temperaturbereich zwischen -20 °C und 50 °C, vorzugsweise -10 °C und 30 °C durchgeführt wird. Allgemein eignen sich Methoden zur Synthese von Peptiden, die in N. Leo Benoiton, Chemistry of Peptide Synthesis 2006 CRC Press, beschrieben werden. Dicyclohexylcarbodiimide (DCC), to implement the compound of formula (XV). As organic solvents, for example, polar protic or aprotic solvents such. For example, dichloromethane, trichloromethane, pyridine, tetrahydrofuran and dioxane, or nitriles such as acetonitrile, or amides such as dimethylformamide or mixtures thereof and the reaction in a temperature range between -20 ° C and 50 ° C, preferably -10 ° C and 30 ° C. is carried out. Generally, methods for the synthesis of peptides described in N. Leo Benoiton, Chemistry of Peptide Synthesis, 2006, CRC Press, are useful.
Alternativ lassen sich Verbindungen der Formel (XV) durch Umesterungen von Estern der Formel (I) (worin R3 ungleich H ist) in Gegenwart einer Broensted-Säure oder einer Lewis-Säure herstellen. Die Broensted-Säure kann Schwefelsäure oder ein Alternatively, compounds of formula (XV) can be prepared by transesterification of esters of formula (I) (wherein R 3 is other than H) in the presence of a Broensted acid or a Lewis acid. The Broensted acid can be sulfuric acid or a
Wasserstoffhalogenid gelöst in einem Alkohol (wie zum Beispiel Methanol, Ethanol, n- Propanol, 2-Propanol oder n-Butanol) sein. Die Umesterung findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen Raumtemperatur und 100 °C statt. Die Lewis-Säure kann Titantetraisopropoxylat sein und die Reaktion in einem Temperaturbereich zwischen 0 °C und 150 °C, vorzugsweise 0 °C und 100 °C durchgeführt wird. Hydrogen halide dissolved in an alcohol (such as methanol, ethanol, n-propanol, 2-propanol or n-butanol). The transesterification preferably takes place in the temperature range between room temperature and 100 ° C. The Lewis acid may be titanium tetraisopropoxylate and the reaction is conducted in a temperature range between 0 ° C and 150 ° C, preferably 0 ° C and 100 ° C.
Gegenstand der Erfindung ist daher auch ein Verfahren zur Herstellung der The invention therefore also relates to a process for the preparation of
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man ) eine Verbindung der Formel (XI) Compounds of general formula (I) or salts thereof, characterized in that ) a compound of the formula (XI)
wobei X einem Halogen, bevorzugt einem Chlor, Brom oder Jod entspricht mit einer Verbindung der Formel (XII) where X is a halogen, preferably a chlorine, bromine or iodine, with a compound of the formula (XII)
Q-M (XII) zur Verbindung der Formel (I) oder deren Salz umsetzt oder b) im Falle, dass R2 in Formel (I) von Wasserstoff verschieden ist, eine Verbindung (Γ), die der Verbindung der Formel (I) entspricht, worin R2 jedoch Wasserstoff ist, QM (XII) to the compound of formula (I) or its salt or b) in the case where R 2 in formula (I) is different from hydrogen, a compound (Γ) which corresponds to the compound of formula (I), where R 2 is hydrogen,
nach üblichen Methoden zur Verbindung der Formel (I), worin R2 von according to customary methods for the compound of the formula (I) in which R 2 is from
Wasserstoff verschieden ist, verestert oder c) im Falle, dass R2 in Formel (I) von Wasserstoff verschieden ist, eine Verbindung (I"), die der Verbindung der Formel (I) entspricht, worin R2 jedoch eine anderer, von Wasserstoff verschiedener Rest ist, Hydrogen is different, esterified or c) in the event that R 2 in formula (I) is different from hydrogen, a compound (I ") which corresponds to the compound of formula (I), wherein R 2 but another, of hydrogen different rest is,
nach üblichen Methoden zur Verbindung der Formel (I), worin R2 wie in der herzustellenden Verbindung (I) definiert ist, umestert, d) im Falle, dass R2 in Formel (I) gleich Wasserstoff ist oder ein Salz davon by conventional methods for the compound of formula (I) wherein R 2 is as defined in the compound (I) to be prepared, transesterified, d) in the case where R 2 in formula (I) is hydrogen or a salt thereof
bedeutet, eine Verbindung (P), die der Verbindung der Formel (I) entspricht, worin R2 von Wasserstoff verschieden ist, a compound (P) which corresponds to the compound of the formula (I) in which R 2 is different from hydrogen,
nach üblichen Methoden zur Verbindung der Formel (I), worin R2 = Wasserstoff ist, verseift oder zu dessen Salz umsetzt, wobei R2, (R1)m und m in den genannten Formeln (XI), (XII), (Γ), (I") und (P) wie in der herzustellenden Verbindung der Formel (I) definiert sind. by conventional methods to the compound of formula (I) wherein R 2 = hydrogen is, saponified or converted to its salt, where R 2 , (R 1 ) m and m in the above formulas (XI), (XII), (Γ), (I ") and (P) as in the compound to be produced Formula (I) are defined.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein mehrstufiges Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man e) in einer ersten Stufe (e1 ) The invention also provides a multistage process for the preparation of compounds of the formula (I) or salts thereof, which comprises reacting e) in a first stage (e1)
e1 ) eine Verbindung der Formel (IX), e1) a compound of the formula (IX)
mit einem substituierten Phenylhydrazin der Formel (VI) with a substituted phenylhydrazine of the formula (VI)
zur Verbindung der Formel (VII) umsetzt to the compound of formula (VII)
und Stufe (e1 ) eine Verbindung der Formel (VII) mit einem Alkohol zur Verbindung der Formel (IX) umsetzt and Step (e1) reacting a compound of formula (VII) with an alcohol to the compound of formula (IX)
und nach Stufe (e2) eine Verbindung der Formel (IX) mit einem  and after step (e2), a compound of formula (IX) having a
Halogenierungsreagenz zur Verbindung der Formel (XI)  Halogenating reagent for the compound of the formula (XI)
wobei X einem Halogen, bevorzugt einem Chlor, Brom oder Jod entspricht umsetzt und die nach Stufe (e3) erhaltene Verbindung mit einer Verbindung der Formel (XII)  where X represents a halogen, preferably a chlorine, bromine or iodine, and the compound obtained according to step (e3) reacts with a compound of the formula (XII)
Q-M (XII) zur Verbindung der Formel (I) oder deren Salz umsetzt oder wobei R2, (R1)m und m in den genannten Formeln (IX), (XI) und (XII) wie in der herzustellenden Verbindung der Formel (I) definiert sind. QM (XII) to the compound of formula (I) or its salt or wherein R 2 , (R 1 ) m and m in said formulas (IX), (XI) and (XII) are as defined in the compound of formula (I) to be prepared.
Die Verfahrensmaßnahmen und bevorzugten Varianten für die Herstellungen sind weiter oben näher beschrieben. The process measures and preferred variants for the preparations are described in more detail above.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein alternatives mehrstufiges Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man f) in einer ersten Stufe (f1 ) The invention also provides an alternative multistage process for preparing compounds of the formula (I) or salts thereof, characterized in that f) in a first stage (f1)
f1 ) eine Verbindung der Formel (IX) f1) a compound of the formula (IX)
mit einem substituierten Phenylhydrazin der Formel (VI) with a substituted phenylhydrazine of the formula (VI)
in einem Alkohol zur Verbindung der Formel (IX) umsetzt in an alcohol to give the compound of formula (IX)
und nach Stufe (f1 ) eine Verbindung der Formel (IX) mit einem  and after step (f1), a compound of formula (IX) having a
Halogenierungsreagenz zur Verbindung der Formel (XI)  Halogenating reagent for the compound of the formula (XI)
wobei X einem Halogen, bevorzugt einem Chlor, Brom oder Jod entspricht umsetzt und die nach Stufe (f2) erhaltene Verbindung (III) mit einer Verbindung der Formel (XII)  where X represents a halogen, preferably a chlorine, bromine or iodine, and the compound (III) obtained according to step (f2) reacts with a compound of the formula (XII)
Q-M (XII) zur Verbindung der Formel (I) oder deren Salz umsetzt oder wobei R2, (R1)m und m in den genannten Formeln (IX), (XI) und (XII) wie in der herzustellenden Verbindung der Formel (I) definiert sind. Die Verfahrensmaßnahmen und bevorzugten Varianten für die Herstellungen sind weiter oben näher beschrieben. QM (XII) to give the compound of the formula (I) or its salt or in which R 2 , (R 1 ) m and m in the abovementioned formulas (IX), (XI) and (XII) are as in the compound of the formula ( I) are defined. The process measures and preferred variants for the preparations are described in more detail above.
Herstellbeispiele PREPARATION
Beispiel A1 Example A1
Ethyl-1 -(3,4-difluorphenyl)-4-[3-(ethoxycarbonyl)phenyl]-1 H-pyrazol-3-carboxylat A1 1 ) Ethyl-1 (3,4-difluorphenyl)-1 H-pyrazol-3-carboxylat 2 g (9,196 mmol) (3E)-1 ,1 ,1 -Trichlor-4-ethoxybut-3-en-2-on und 1 ,993 g (1 1 ,036 mmol) (3,4-Difluorphenyl)hydrazinhydrochlorid wurden in 45 ml Ethanol suspendiert und 6 Stunden zum Sieden erhitzt, wobei anfangs eine stete Gasentwicklung stattfindet. Nach einer Stunde ging der Feststoff in Lösung. Nach dem Abkühlen entfernte man das Lösungsmittel im Vakuum und löste den Rückstand in Ethylacetat und gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung (Gasentwicklung!). Man trennte die Phasen, trocknete die organische Phase über Magnesiumsulfat, entfernte das Lösungsmittel im Vakuum und reinigte das Rohprodukt durch Chromatographie (Ethylacetat: n-Heptan 1 :4). Man erhielt 1 ,1 g (47 %) des gewünschten Produktes. 1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7,86 (d, 1 H); 7,67 (m, 1 H); 7,46 (m, 1 H); 7,28 (m, 1 H); 7,00 (d, 1 H); 4,45 (q, 2 H); 1 ,43 (t, 3 H) A1 2) Ethyl-4-brom-1 -(3,4-difluorphenyl)-1 H-pyrazol-3-carboxylat Ethyl 1 - (3,4-difluorophenyl) -4- [3- (ethoxycarbonyl) phenyl] -1H-pyrazole-3-carboxylate A1 1) Ethyl-1 (3,4-difluorophenyl) -1H-pyrazole 3-Carboxylate 2 g (9.196 mmol) of (3 E) -1, 1, 1-trichloro-4-ethoxybut-3-en-2-one and 1.993 g (11.036 mmol) (3,4-difluorophenyl ) Hydrazine hydrochloride were suspended in 45 ml of ethanol and heated to boiling for 6 hours, initially with a steady evolution of gas takes place. After one hour, the solid went into solution. After cooling, the solvent was removed in vacuo and the residue was dissolved in ethyl acetate and saturated sodium bicarbonate solution (evolution of gas!). The phases were separated, the organic phase was dried over magnesium sulfate, the solvent was removed in vacuo and the crude product was purified by chromatography (ethyl acetate: n-heptane 1: 4). This gave 1.1 g (47%) of the desired product. 1 H-NMR (400 MHz, CDCls δ, ppm) 7.86 (d, 1 H); 7.67 (m, 1H); 7.46 (m, 1H); 7.28 (m, 1H); 7.00 (d, 1H); 4.45 (q, 2H); 1, 43 (t, 3H) Al 2) Ethyl 4-bromo-1 - (3,4-difluorophenyl) -1H-pyrazole-3-carboxylate
1 ,1 g (4,36 mmol) Ethyl-1 (3,4-difluorphenyl)-1 H-pyrazol-3-carboxylat wurden in 15 ml Essigsäure suspendiert und mit 0,246 ml (4,797 mmol) Brom versetzt. Die Suspension erhitzte man 2 h auf 50 °C und dann 8 h auf 80 °C. Nach dem Abkühlen goß man die Lösung auf 100 ml Wasser, saugte den entstandenen Niederschlag ab und trocknete diesen an der Luft. Man erhielt 1 ,13 g (78 %) des gewünschten Produktes. 1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7,94 (s, 1 H); 7,63 (m, 1 H); 7,42 (m, 1 H); 7,28 (m, 1 H); 4,47 (q, 2 H); 1 ,45 (t, 3 H) 1.1 g (4.36 mmol) of ethyl 1 (3,4-difluorophenyl) -1H-pyrazole-3-carboxylate were suspended in 15 ml of acetic acid and admixed with 0.246 ml (4.797 mmol) of bromine. The suspension was heated for 2 h at 50 ° C and then for 8 h at 80 ° C. After cooling, the solution was poured into 100 ml of water, the resulting precipitate was filtered off with suction and dried in air. This gave 1.13 g (78%) of the desired product. 1 H-NMR (400 MHz, CDCls δ, ppm) 7.94 (s, 1H); 7.63 (m, 1H); 7.42 (m, 1H); 7.28 (m, 1H); 4.47 (q, 2H); 1, 45 (t, 3H)
A1 3) Ethyl-1 -(3,4-difluorphenyl)-4-[3-(ethoxycarbonyl)phenyl]-1 H-pyrazol-3-carboxylat A1 3) Ethyl 1 - (3,4-difluorophenyl) -4- [3- (ethoxycarbonyl) phenyl] -1H-pyrazole-3-carboxylate
180 mg (0,54 mmol) Ethyl-4-brom-1 -(3,4-difluorphenyl)-1 H-pyrazol-3-carboxylat, 156,7 mg (0,59 mmol) Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1 ,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoat, 158 mg (1 ,14 mmol) Kaliumcarbonat, 5,07 mg (0,01 1 mmol) 2,2-Dicyclohexylphosphino2',6'- diisopropoxybiphenyl und 1 ,22 mg (0,005 mmol) Palladium (ll)acetat wurden in 5 ml Ethanol suspendiert und 4 h zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 180 mg (0.54 mmol) of ethyl 4-bromo-1- (3,4-difluorophenyl) -1H-pyrazole-3-carboxylate, 156.7 mg (0.59 mmol) of methyl 3- (4, 4,5,5-tetramethyl-1,2,2-dioxaborolan-2-yl) benzoate, 158 mg (1.14 mmol) potassium carbonate, 5.07 mg (0.01 1 mmol) 2,2-dicyclohexylphosphino 2 ' , 6 ' - Diisopropoxybiphenyl and 1, 22 mg (0.005 mmol) of palladium (II) acetate were suspended in 5 ml of ethanol and heated to boiling for 4 h. After cooling to
Raumtemperatur entfernte man das Lösungsmittel im Vakuum, löste den Rückstand in Wasser und Dichlormethan, trennte die Phasen und trocknete die organische Phase über Magnesiumsulfat. Das Rohprodukt reinigte man durch Chromatographie Room temperature, the solvent was removed in vacuo, the residue was dissolved in water and dichloromethane, the phases were separated and the organic phase was dried over magnesium sulfate. The crude product was purified by chromatography
(Ethylacetat: n-Heptan 1 :4). Man erhielt 84 mg (37 %) des gewünschten Produktes. 1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8,15 (s, 1 H); 8,05 (d, 1 H); 7,96 (s, 1 H); 7,74-7,69 (m, 2 H); 7,53-7,47 (m, 2 H); 7,28 (m, 1 H); 4,48-4,34 (m, 4 H); 1 ,43 (t, 3 H); 1 ,29 (t, 3 H) (Ethyl acetate: n-heptane 1: 4). 84 mg (37%) of the desired product were obtained. 1 H-NMR (400 MHz, CDCls δ, ppm) 8.15 (s, 1H); 8.05 (d, 1H); 7.96 (s, 1H); 7.74-7.69 (m, 2H); 7.53-7.47 (m, 2H); 7.28 (m, 1H); 4.48-4.34 (m, 4H); 1, 43 (t, 3H); 1, 29 (t, 3H)
Beispiel A2 Example A2
Ethyl-1 -(4-fluorphenyl)-1 propyl-1 H, 1 'H-4,4'-bipyrazol-3-carboxylat Ethyl 1 - (4-fluorophenyl) -1-propyl-1 H, 1 'H-4,4' -bipyrazol-3-carboxylate
A2 1 ) Ethyl-1 -(4-fluorphenyl)-1 propyl-1 H, 1 'H-4,4'-bipyrazol-3-carboxylat A2 1) Ethyl-1 - (4-fluorophenyl) -1-propyl-1 H, 1 'H-4,4' -bipyrazol-3-carboxylate
200 mg (0,639 mmol) Ethyl-4-brom-1 -(4-fluorphenyl)-1 H-pyrazol-3-carboxylat, 157 mg (0,766 mmol) 1 -Propyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1 ,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1 H-pyrazol, 31 mg (0,045 mmol) Dichlorobis(triphenylphosphin)palladium(ll) und 265 mg (1 ,916 mmol) wurden in 2,5 ml 1 ,2-Dimethoxyethan, 0,4 ml Ethanol und 0,5 ml Wasser suspendiert. Die Suspension wurde in einem geschlossenem Gefäß 45 min in einer Biotage Initiator sixty © Mikrowelle auf 145 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen verdünnte man das Reaktionsgemisch mit Wasser und Ethylacetat. Die organische Phase trocknete man über Magnesiumsulfat und entfernte das Lösungsmittel im Vakuum. Das Rohprodukt reinigte man durch Chromatographie (Ethylacetat: n-Heptan 1 :4). Man erhielt 56 mg (25 %) des gewünschten Produktes. 1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm): 8,08 (s, 1 H); 7,99 (s, 1 H); 7,75-7,71 (m, 3H); 7,17 (t, 2H); 4,46 (q, 2H); 4,12 (t, 2H); 1 ,98-1 ,90 (m, 2H); 1 ,43 (t, 3H); 0,95 (t, 3H) 200 mg (0.639 mmol) of ethyl 4-bromo-1- (4-fluorophenyl) -1H-pyrazole-3-carboxylate, 157 mg (0.766 mmol) of 1-propyl-4- (4,4,5,5- tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) -1H-pyrazole, 31 mg (0.045 mmol) dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (II) and 265 mg (1.916 mmol) were dissolved in 2.5 ml of 1 , 2-dimethoxyethane, 0.4 ml of ethanol and 0.5 ml of water. The suspension was heated in a closed vessel for 45 min in a Biotage Initiator sixty © microwave to 145 ° C. After cooling, the reaction mixture was diluted with water and ethyl acetate. The organic phase was dried over magnesium sulfate and the solvent removed in vacuo. The crude product was purified by chromatography (ethyl acetate: n-heptane 1: 4). 56 mg (25%) of the desired product were obtained. 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm): 8.08 (s, 1H); 7.99 (s, 1H); 7.75-7.71 (m, 3H); 7:17 (t, 2H); 4,46 (q, 2H); 4,12 (t, 2H); 1, 98-1, 90 (m, 2H); 1, 43 (t, 3H); 0.95 (t, 3H)
A3 1 ) Ethyl-1 -(5-chlor-2-fluorphenyl)-1 '-methyl-1 H,1 'H-4,4'-bipyrazol-3-carboxylat A3 1) Ethyl 1 - (5-chloro-2-fluorophenyl) -1 '-methyl-1 H, 1' H-4,4'-bipyrazole-3-carboxylate
500 mg (1 ,439 mmol) Ethyl-4-brom-1 -(5-Chloro -2-fluorophenyl)-1 H-pyrazol-3- carboxylat, 329,0 mg (1 ,58 mmol) 1 -Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1 ,3,2-dioxaborolan- 2-yl)-1 H-pyrazol, 604 mg (7,19 mmol) Natriumhydrogencarbonat, 34 mg (0,07 mmol) 2,2-Dicyclohexylphosphino2',6'-diisopropoxybiphenyl und 8 mg (0,036 mmol) 500 mg (1.439 mmol) of ethyl 4-bromo-1- (5-chloro-2-fluorophenyl) -1H-pyrazole-3-carboxylate, 329.0 mg (1.58 mmol) of 1-methyl-4 - (4,4,5,5-tetramethyl-1,2,2-dioxaborolan-2-yl) -1H-pyrazole, 604 mg (7.19 mmol) sodium bicarbonate, 34 mg (0.07 mmol) 2, 2-Dicyclohexylphosphino2 ', 6' -diisopropoxybiphenyl and 8 mg (0.036 mmol)
Palladium (ll)acetat wurden in 5 ml Ethanol suspendiert und 6 h zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur entfernte man das Lösungsmittel im Palladium (II) acetate was suspended in 5 ml of ethanol and heated to boiling for 6 h. After cooling to room temperature, the solvent was removed in
Vakuum, löste den Rückstand in Wasser und Dichlormethan, trennte die Phasen und trocknete die organische Phase über Magnesiumsulfat. Das Rohprodukt reinigte man durch Chromatographie (Gradient Ethylacetat: n-Heptan 10:90 nach 100:0). Man erhielt 210 mg (40 %) des gewünschten Produktes. 1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8,1 1 (s, 1 H); 8,02 (m, 2H); 7,72 (s, 1 H); 7,32 (m, 1 H); 7,23 (m, 2H), 4,47 (m, 2H); 3,98 (s, 3H); 1 ,45 (t, 3H) Vacuum, dissolved the residue in water and dichloromethane, separated the phases and dried the organic phase over magnesium sulfate. The crude product was purified by chromatography (gradient ethyl acetate: n-heptane 10:90 to 100: 0). 210 mg (40%) of the desired product were obtained. 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 8.1 1 (s, 1 H); 8.02 (m, 2H); 7.72 (s, 1H); 7.32 (m, 1H); 7.23 (m, 2H), 4.47 (m, 2H); 3.98 (s, 3H); 1, 45 (t, 3H)
In der Tabelle bedeuten: In the table mean:
Bu = Butyl Et = Ethyl Bu = butyl Et = ethyl
Me = Methyl Ph = Phenyl  Me = methyl Ph = phenyl
Pr = Propyl Pr = propyl
i = iso s = sekundär i = iso s = secondary
t = tertiär c = cyclo t = tertiary c = cyclo
Entsprechendes gilt für die zusammengesetzten Ausdrücke wie iPr Isopropyl The same applies to the compound expressions such as iPr isopropyl
iBu Isobutyl iBu isobutyl
sBu sec.-Butyl sbu sec-butyl
tBu tert.-Butyl tBu tert-butyl
cPr Cyclopropyl cPr cyclopropyl
cPentyl Cyclopentyl cpentyl cyclopentyl
cHexyl Cyclohexyl cHexyl cyclohexyl
Ist in den Tabellen ein Alkylrest ohne weitere Kennzeichnung aufgeführt, so handelt es sich um den geradkettigen Alkylrest, d. h. beispielsweise Bu = n-Bu = n-Butyl. If an alkyl radical without further labeling is listed in the tables, then it is the straight-chain alkyl radical, ie. H. for example, Bu = n-Bu = n-butyl.
Die Zahlenindizes in den Formelausdrücken sind in der Tabelle nicht tiefgestellt, sondern in derselben Zeilenhöhe und Schriftgröße wie die Atomsymbole angeordnet. Beispielsweise entspricht die Formel CF3 in der Tabelle der Formel CF3 gemäß üblicher Schreibweise mit tiefgestelltem Index oder die Formel CH2CH(CH2CH3)2 der Formel CH2CH(CH2CH3)2 mit tiefgestellten Indices. The numeric indices in the formula expressions are not subscripted in the table but are arranged in the same row height and font size as the atomic symbols. For example, the formula corresponds to CF3 in the table of the formula CF3 according to the usual notation with a subscript or the formula CH2CH (CH2CH3) 2 of the formula CH2CH (CH2CH3) 2 with subscripts.
Beispielsweise entspricht die Formel 2,3-DiF in der Tabelle der Formel 2,3-Difluor und die Formel 2,5-DiCI in der Tabelle 2,5-Dichlor. For example, the formula corresponds to 2,3-DiF in the table of the formula 2,3-difluoro and the formula 2,5-DiCl in the table 2,5-dichloro.
Tabelle 1 : Verbindun en der Formel (I) Table 1: Compounds of the formula (I)
wobei die nachstehende tabellarische Definition für den Rest„Q" der vorstehend unter ganz besonderer Bevorzugung genannten Definition der Reste„Q-1 " bis„Q-47" entspricht the following tabular definition for the radical "Q" corresponds to the definition of the radicals "Q-1" to "Q-47" mentioned above under very particular preference
Tabelle 2: Verbindungen der Formel (I) Table 2: Compounds of the formula (I)
wobei die nachstehende tabellarische Definition für den Rest„Q" der vorstehend unter ganz besonderer Bevorzugung genannten Definition der Reste„Q-1 " bis„Q-47" entspricht the following tabular definition for the radical "Q" corresponds to the definition of the radicals "Q-1" to "Q-47" mentioned above under very particular preference
Tabelle 3: Verbindungen der Formel (I), mit Q =„Q-25", gemäß vorstehender Definition Table 3: Compounds of formula (I), with Q = "Q-25", as defined above
Tabelle 4: Verbindungen der Formel (I) Table 4: Compounds of the formula (I)
Bsp. X (R1 )m Ex. X (R 1 ) m
4-1 Cl 2-F  4-1 Cl 2-F
4-2 Cl 3-F  4-2 Cl 3-F
4-3 Cl 4-F  4-3 Cl 4-F
4-4 Cl 2,3-DiF Die 1H-NMR- und 13C-NMR- NMR-spektroskopischen Daten, die für die in den nachfolgenden Abschnitten beschriebenen chemischen Beispiele angegeben sind, (400 MHz bei 1H-NMR und 150 MHz bei 13C-NMR, Lösungsmittel CDCIs, CD3OD oder d6-DMSO, interner Standard: Tetramethylsilan δ = 0.00 ppm), wurden mit einem Gerät der Firma Bruker erhalten, und die bezeichneten Signale haben die nachfolgend aufgeführten Bedeutungen: br = breit(es); s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, dd = Doppeldublett, ddd = Dublett eines Doppeldubletts, m = Multiplett, q = Quartett, quint = Quintett, sext = Sextett, sept = Septett, t = Triplett, dq = Doppelquartett, dt = 4-4 Cl 2,3-DiF The 1 H-NMR and 13 C-NMR-NMR spectroscopic data given for the chemical examples described in the following sections (400 MHz at 1 H-NMR and 150 MHz at 13 C-NMR, solvent CDCIs, CD 3 OD or d6-DMSO, internal standard: tetramethylsilane δ = 0.00 ppm), were obtained with a Bruker instrument, and the designated signals have the following meanings: br = broad (es); s = singlet, d = doublet, t = triplet, dd = double doublet, ddd = doublet of double doublet, m = multiplet, q = quartet, quint = quintet, sext = sextet, sept = septet, t = triplet, dq = double quartet, dt =
Doppeltriplett. Double triplet.
Ausgewählte spektroskopische Daten der zuvorgenannten chemischen Beispiele gemäß den Tabellen 1 bis 4: Tabelle 5: Selected spectroscopic data of the aforementioned chemical examples according to Tables 1 to 4: TABLE 5
Bsp. 1H-NMR Ex. 1 H NMR
[DMSO]: 8,88 (s, 1H); 8,03 (bs, 1H); 8,00-7,98 (m, 2H); 7,91 (d, 2H);  [DMSO]: 8.88 (s, 1H); 8.03 (bs, 1H); 8.00-7.98 (m, 2H); 7.91 (d, 2H);
1-3  1-3
7,64 (d, 2H); 7,46-7,41(01, 3H); 4,29 (q, 2H); 1,25 (t, 3H)  7.64 (d, 2H); 7, 46-7, 41 (01, 3H); 4.29 (q, 2H); 1.25 (t, 3H)
[DMSO]: 8,57 (s, 1H); 8,03 (bs, 1H); 7,90 (d, 2H); 7,67 (m, 1H); 7,63- [DMSO]: 8.57 (s, 1H); 8.03 (bs, 1H); 7.90 (d, 2H); 7.67 (m, 1H); 7,63-
1-5 1-5
7,54 (m, 3H); 7,40 (bs, 1H); 7,34 (m, 1H); 4,28 (q, 2H); 1,23 (t, 3H) 7.54 (m, 3H); 7.40 (bs, 1H); 7.34 (m, 1H); 4.28 (q, 2H); 1.23 (t, 3H)
[DMSO]: 8,60 (s, 1H); 8,03 (bs, 1H); 7,91-7,88 (m, 3H); 7,85 (d, 1H); [DMSO]: 8.60 (s, 1H); 8.03 (bs, 1H); 7.91-7.88 (m, 3H); 7.85 (d, 1H);
1-10  1-10
7,61 (d, 2H); 7,54 (m, 1H); 7,41 (bs, 1H); 4,28 (q, 2H); 1,23 (t, 3H) 7.61 (d, 2H); 7.54 (m, 1H); 7.41 (bs, 1H); 4.28 (q, 2H); 1.23 (t, 3H)
[DMSO]: 8,61 (s, 1H); 7,99-7,95 (m, 2H); 7,91 (d, 2H); 7,64-7,59 (m, [DMSO]: 8.61 (s, 1H); 7.99-7.95 (m, 2H); 7.91 (d, 2H); 7.64-7.59 (m,
1-11  1-11
4H); 7,36 (bs, 1H); 4,28 (q, 2H); 1,24 (t, 3H)  4H); 7.36 (bs, 1H); 4.28 (q, 2H); 1.24 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,01 (s, 1H); 7,86 -7,73 (m, 4H); 7,62 (d, 2H); 7,48-7,36 (m,  [CDCIs]: 8.01 (s, 1H); 7.86-7.73 (m, 4H); 7.62 (d, 2H); 7.48-7.36 (m,
1-14  1-14
3H); 6,08 (bs, 1H); 5,60 (bs, 1H); 4,39 (q, 1H); 1,36 (t, 3H)  3H); 6.08 (bs, 1H); 5.60 (bs, 1H); 4.39 (q, 1H); 1.36 (t, 3H)
[DMSO]: 8,92 (s, 1H); 8,01-7,98 (m, 3H); 7,92 (d, 2H); 7,66-7,63 (m,  [DMSO]: 8.92 (s, 1H); 8.01-7.98 (m, 3H); 7.92 (d, 2H); 7.66-7.63 (m,
1-15  1-15
4H); 7,36 (bs, 1H); 4,29 (q, 2H); 1,23 (t, 3H)  4H); 7.36 (bs, 1H); 4.29 (q, 2H); 1.23 (t, 3H)
[CDCIs]: 7,95 (s, 1H); 7,88 (d, 2H); 7,69-7,62 (m, 3H); 7,58-7,43 (m,  [CDCIs]: 7.95 (s, 1H); 7.88 (d, 2H); 7.69-7.62 (m, 3H); 7.58-7.43 (m,
1-17  1-17
2H); 6,08 (bs, 1H); 5,59 (bs, 1H); 4,40 (q, 2H); 1,33 (t, 3H)  2H); 6.08 (bs, 1H); 5.59 (bs, 1H); 4.40 (q, 2H); 1.33 (t, 3H)
[DMSO]: 8,51 (s, 1H); 7,98 (bs, 1H); 7,90 (d, 2H); 7,83-7,79 (m, 2H);  [DMSO]: 8.51 (s, 1H); 7.98 (bs, 1H); 7.90 (d, 2H); 7.83-7.79 (m, 2H);
1-22  1-22
7,61 (d, 2H); 7,48 (m, 1H); 7,35 (bs, 1H); 4,27 (q, 2H); 1,23 (t, 3H) 7.61 (d, 2H); 7.48 (m, 1H); 7.35 (bs, 1H); 4.27 (q, 2H); 1.23 (t, 3H)
[DMSO]: 8,57 (s, 1H); 7,98 (bs, 1H); 7,90 (d, 2H); 7,81 (dd, 1H); 7,75 [DMSO]: 8.57 (s, 1H); 7.98 (bs, 1H); 7.90 (d, 2H); 7.81 (dd, 1H); 7.75
1-23 (dd, 1H); 7,60 (d, 2H); 7,53 (m, 1H); 7,36 (bs, 1H); 4,28 (q, 2H); 1,23 (t,  1-23 (dd, 1H); 7.60 (d, 2H); 7.53 (m, 1H); 7.36 (bs, 1H); 4.28 (q, 2H); 1.23 (t,
3H) Bsp. 1H-NMR 3H) Ex. 1 H NMR
[DMSO]: 8,86 (s, 1H); 8,00-7,96 (m, 2H); 7,63 (d, 2H); 7,46-7,40 (m, [DMSO]: 8.86 (s, 1H); 8.00-7.96 (m, 2H); 7.63 (d, 2H); 7.46-7.40 (m,
1-38 1-38
4H); 4,28 (q, 2H); 2,98 (bs, 6H); 1,24 (t, 3H)  4H); 4.28 (q, 2H); 2.98 (bs, 6H); 1.24 (t, 3H)
[DMSO]: 8,54 (s, 1H); 7,90 (m, 1H); 7,65 (m, 1H); 7,59 (d, 2H); 7,43 (d, [DMSO]: 8.54 (s, 1H); 7.90 (m, 1H); 7.65 (m, 1H); 7.59 (d, 2H); 7.43 (d,
1-40 1-40
2H); 7,33 (m, 1H); 4,27 (q, 2H); 3,00 (bs, 6H); 1,26 (t, 3H) 2H); 7.33 (m, 1H); 4.27 (q, 2H); 3.00 (bs, 6H); 1.26 (t, 3H)
[DMSO]: 8,59 (s, 1H); 7,78 (m, 1H); 7,66-7,58 (m, 3H); 7,49-7,40 (m,[DMSO]: 8.59 (s, 1H); 7.78 (m, 1H); 7.66-7.58 (m, 3H); 7.49-7.40 (m,
1-41 1-41
3H); 4,28 (q, 2H); 2,97 (bs, 6H); 1,23 (t, 3H)  3H); 4.28 (q, 2H); 2.97 (bs, 6H); 1.23 (t, 3H)
[DMSO]: 8,55 (s, 1H); 7,90 (t, 1H); 7,83 (dd, 1H); 7,58 (d, 2H); 7,53 (d, [DMSO]: 8.55 (s, 1H); 7.90 (t, 1H); 7.83 (dd, 1H); 7.58 (d, 2H); 7.53 (d,
1-45 1-45
1H); 7,44 (d, 2H); 4,27 (q, 2H); 2,97 (bs, 6H);1,25 (t, 3H) 1H); 7.44 (d, 2H); 4.27 (q, 2H); 2.97 (bs, 6H); 1.25 (t, 3H)
[DMSO]: 8,59 (d, 1H); 7,97 (m, 1H); 7,64-7,58 (m, 4H); 7,44 (d, 2H);[DMSO]: 8.59 (d, 1H); 7.97 (m, 1H); 7.64-7.58 (m, 4H); 7.44 (d, 2H);
1-46 1-46
4,28 (q, 2H); 2,98 (bd, 6H);1,23 (t, 3H)  4.28 (q, 2H); 2.98 (bd, 6H); 1.23 (t, 3H)
[DMSO]: 8,53 (s, 1H); 7,96 (d, 1H); 7,77 (d, 1H); 7,67 (dd, 1H); 7,58 (d, [DMSO]: 8.53 (s, 1H); 7.96 (d, 1H); 7.77 (d, 1H); 7.67 (dd, 1H); 7.58 (d,
1-52 1-52
2H); 7,44 (d, 2H); 4,27 (q, 2H); 2,97 (bs, 6H);1,24 (t, 3H) 2H); 7.44 (d, 2H); 4.27 (q, 2H); 2.97 (bs, 6H); 1.24 (t, 3H)
[DMSO]: 8,52 (s, 1H); 7,83-7,80 (m, 2H); 7,58 (d, 2H); 7,49 (m, 1H);[DMSO]: 8.52 (s, 1H); 7.83-7.80 (m, 2H); 7.58 (d, 2H); 7.49 (m, 1H);
1-57 1-57
7,44 (d, 2H); 4,26 (q, 2H); 2,98 (bd, 6H); 1,22 (t, 3H)  7.44 (d, 2H); 4.26 (q, 2H); 2.98 (bd, 6H); 1.22 (t, 3H)
[DMSO]: 8,56 (s, 1H); 7,83-7,74 (m, 2H); 7,58 (d, 2H); 7,52 (m, 1H); [DMSO]: 8.56 (s, 1H); 7.83-7.74 (m, 2H); 7.58 (d, 2H); 7.52 (m, 1H);
1-58 1-58
7,44 (d, 2H); 4,27 (q, 2H); 2,97 (bs, 6H);1,23 (t, 3H)  7.44 (d, 2H); 4.27 (q, 2H); 2.97 (bs, 6H); 1.23 (t, 3H)
[DMSO]: 8,85 (s, 1H); 8,01-7,96 (m, 2H); 7,64-7,57 (m, 2H); 7,50-7,36 [DMSO]: 8.85 (s, 1H); 8.01-7.96 (m, 2H); 7.64-7.57 (m, 2H); 7.50 to 7.36
1-108 1-108
(m, 4H); 4,27 (q, 2H); 2,98 (bd, 6H); 1,24 (t, 3H)  (m, 4H); 4.27 (q, 2H); 2.98 (bd, 6H); 1.24 (t, 3H)
[DMSO]: 8,59 (s, 1H); 7,78 (m, 1H); 7,65-7,55 (m, 3H); 7,50-7,37 (m, [DMSO]: 8.59 (s, 1H); 7.78 (m, 1H); 7.65-7.55 (m, 3H); 7.50-7.37 (m,
1-111 1-111
3H); 4,27 (q, 2H); 2,97 (bd, 6H); 1,23 (t, 3H)  3H); 4.27 (q, 2H); 2.97 (bd, 6H); 1.23 (t, 3H)
[DMSO]: 8,56 (s, 1H); 7,90 (t, 1H); 7,82 (dd, 1H); 7,61-7,46 (m, 4H); [DMSO]: 8.56 (s, 1H); 7.90 (t, 1H); 7.82 (dd, 1H); 7.61-7.46 (m, 4H);
1-115 1-115
7,38 (d, 1H); 4,26 (q, 2H); 2,97 (bd, 6H); 1,23 (t, 3H)  7.38 (d, 1H); 4.26 (q, 2H); 2.97 (bd, 6H); 1.23 (t, 3H)
[DMSO]: 8,56 (s, 1H); 7,90 (t, 1H); 7,85 (dd, 1H); 7,61-7,46 (m, 4H); [DMSO]: 8.56 (s, 1H); 7.90 (t, 1H); 7.85 (dd, 1H); 7.61-7.46 (m, 4H);
1-116 1-116
7,38 (d, 1H); 4,27 (q, 2H); 2,97 (bd, 6H); 1,23 (t, 3H)  7.38 (d, 1H); 4.27 (q, 2H); 2.97 (bd, 6H); 1.23 (t, 3H)
[DMSO]: 8,53 (s, 1H); 7,96 (d, 1H); 7,77 (d, 1H); 7,66 (dd, 1H); 7,59 (d, [DMSO]: 8.53 (s, 1H); 7.96 (d, 1H); 7.77 (d, 1H); 7.66 (dd, 1H); 7.59 (d,
1-122 1H); 7,54 (s, 1H); 7,47 (t,1H); 7,36 (d, 1H); 4,26 (q, 2H); 2,97 (bd, 6H); 1-122 1H); 7.54 (s, 1H); 7.47 (t, 1H); 7.36 (d, 1H); 4.26 (q, 2H); 2.97 (bd, 6H);
1,22 (t,3H)  1.22 (t, 3H)
[DMSO]: 8,50 (s, 1H); 7,83-7,80 (m, 2H); 7,59 (d, 1H); 7,54 (s, 1H); [DMSO]: 8.50 (s, 1H); 7.83-7.80 (m, 2H); 7.59 (d, 1H); 7.54 (s, 1H);
1-127 1-127
7,49-7,43 (m, 2H); 7,36 (d, 1H); 4,25 (q, 2H); 2,97 (bd, 6H); 1,22 (t, 3H) 7.49-7.43 (m, 2H); 7.36 (d, 1H); 4.25 (q, 2H); 2.97 (bd, 6H); 1.22 (t, 3H)
[DMSO]: 8,56 (s, 1H); 7,83-7,76 (m, 2H); 7,61-7,46 (m, 4H); 7,37 (d,[DMSO]: 8.56 (s, 1H); 7.83-7.76 (m, 2H); 7.61-7.46 (m, 4H); 7.37 (d,
1-128 1-128
1H); 4,26 (q, 2H); 2,97 (bd, 6H); 1,22 (t, 3H)  1H); 4.26 (q, 2H); 2.97 (bd, 6H); 1.22 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,08 (s, 1H); 7,99 (t, 1H); 7,90 (s, 1H); 7,74-7,67 (m, 2H); 7,48 [CDCIs]: 8.08 (s, 1H); 7.99 (t, 1H); 7.90 (s, 1H); 7.74-7.67 (m, 2H); 7.48
1-141 (t, 1H); 7,37-7,26 (m, 3H); 6,24 (bs, 1H); 4,38 (q, 2H); 2,92 (m, 2H); 1-141 (t, 1H); 7.37-7.26 (m, 3H); 6.24 (bs, 1H); 4.38 (q, 2H); 2.92 (m, 2H);
1,32 (t, 3H); 0,90-0,87 (m, 2H); 0,64-0,61 (m, 2H) Bsp. 1H-NMR 1.32 (t, 3H); 0.90-0.87 (m, 2H); 0.64-0.61 (m, 2H) Ex. 1 H NMR
[CDCIs]: 7,97 (s, 1H); 7,91 (s, 1H); 7,77-7,74 (m, 2H); 7,70-7,66 (m, [CDCIs]: 7.97 (s, 1H); 7.91 (s, 1H); 7.77-7.74 (m, 2H); 7.70-7.66 (m,
1-143 2H); 7,47 (t, 1H); 7,20 (t, 2H); 6,25 (bs, 1H); 4,38 (q, 2H); 2,92 (m, 1H); 1-143 2H); 7.47 (t, 1H); 7.20 (t, 2H); 6.25 (bs, 1H); 4.38 (q, 2H); 2.92 (m, 1H);
1,32 (t, 3H); 0,92-0,88 (m, 2H); 0,65-0,61 (m, 2H)  1.32 (t, 3H); 0.92-0.88 (m, 2H); 0.65-0.61 (m, 2H)
[DMSO]: 8,58 (s, 1H); 8,43 (bs, 1H); 7,95 (s, 1H); 7,80-7,76 (m, 2H); [DMSO]: 8.58 (s, 1H); 8.43 (bs, 1H); 7.95 (s, 1H); 7.80-7.76 (m, 2H);
1-146 7,67-7,59 (m, 2H); 7,50-7,41 (m, 2H); 4,25 (q, 2H); 2,86 (m, 1H); 1,20 1-146 7.67-7.59 (m, 2H); 7.50-7.41 (m, 2H); 4.25 (q, 2H); 2.86 (m, 1H); 1.20
(t, 3H); 0,73-0,68 (m, 2H); 0,59-0,55 (m, 2H)  (t, 3H); 0.73-0.68 (m, 2H); 0.59-0.55 (m, 2H)
[CDCIs]: 8,00 (s, 1H); 7,90 (m, 1H); 7,72-7,65 (m,2H); 7,47 (t, 1H); 7,41- [CDCIs]: 8.00 (s, 1H); 7.90 (m, 1H); 7.72-7.65 (m, 2H); 7.47 (t, 1H); 7.41
1-149 7,38 (m, 2H); 6,83 (m, 1H); 6,26 (bs, 1H); 4,38 (q, 2H); 2,92 (m,1H); 1-149 7.38 (m, 2H); 6.83 (m, 1H); 6.26 (bs, 1H); 4.38 (q, 2H); 2.92 (m, 1H);
1,32 (t; 3H); 0,91-0,87 (m, 2H); 0,65-0,61 (m, 2H)  1.32 (t; 3H); 0.91-0.87 (m, 2H); 0.65-0.61 (m, 2H)
[DMSO]: 8,54 (s, 1H); 8,42 (d, 1H); 7,94-7,78 (m, 4H); 7,65 (d, 1H); [DMSO]: 8.54 (s, 1H); 8.42 (d, 1H); 7.94-7.78 (m, 4H); 7.65 (d, 1H);
1-150 7,55-7,46 (m, 2H); 4,25 (q, 2H); 2,85 (m, 1H); 1,20 (t, 3H); 0,73-0,68 1-150 7.55-7.46 (m, 2H); 4.25 (q, 2H); 2.85 (m, 1H); 1.20 (t, 3H); 0.73 to 0.68
(m, 2H); 0,59-0,55 (m, 2H)  (m, 2H); 0.59-0.55 (m, 2H)
[DMSO]: 8,53 (s, 1H); 8,43 (bs, 1H); 7,95 (s, 1H); 7,83-7,74 (m, 3H); [DMSO]: 8.53 (s, 1H); 8.43 (bs, 1H); 7.95 (s, 1H); 7.83-7.74 (m, 3H);
1-151 7,66 (m, 1H); 7,55-7,46 (m, 2H); 4,24 (q, 2H); 2,85 (m, 1H); 1,20 (t, 3H); 1-151 7.66 (m, 1H); 7.55-7.46 (m, 2H); 4.24 (q, 2H); 2.85 (m, 1H); 1.20 (t, 3H);
0,71-0,68 (m, 2H); 0,58-0,56 (m, 2H)  0.71-0.68 (m, 2H); 0.58-0.56 (m, 2H)
[CDCIs]: 8,01 (s, 1H); 7,90 (t, 1H); 7,85 (t, 1H); 7,69 (d, 1H); 7,65 (d, [CDCIs]: 8.01 (s, 1H); 7.90 (t, 1H); 7.85 (t, 1H); 7.69 (d, 1H); 7.65 (d,
1-154 2H); 7,47-7,38 (m, 2H); 7,35 (m, 1H); 6,32 (bs, 1H); 4,38 (q, 2H); 2,93 1-154 2H); 7.47-7.38 (m, 2H); 7.35 (m, 1H); 6.32 (bs, 1H); 4.38 (q, 2H); 2.93
(m,1H); 1,32 (t; 3H); 0,91-0,86 (m, 2H); 0,65-0,61 (m, 2H) (M, 1H); 1.32 (t; 3H); 0.91-0.86 (m, 2H); 0.65-0.61 (m, 2H)
[DMSO]: 8,90 (s, 1H); 8,42 (bd, 1H); 7,98 (d, 2H); 7,80 (m, 1H); 7,68-[DMSO]: 8.90 (s, 1H); 8.42 (bd, 1H); 7.98 (d, 2H); 7.80 (m, 1H); 7,68-
1-155 7,63 (m, 3H); 7,51-7,45 (m, 2H); 4,26 (q, 2H); 2,87 (m, 1H); 1,21 (t, 3H); 1-155 7.63 (m, 3H); 7.51-7.45 (m, 2H); 4.26 (q, 2H); 2.87 (m, 1H); 1.21 (t, 3H);
0,73-0,69 (m, 2H); 0,59-0,57 (m, 2H)  0.73-0.69 (m, 2H); 0.59-0.57 (m, 2H)
[CDCIs]: 7,93 (s, 1H); 7,91 (s, 1H); 7,73-7,62 (m, 3H); 7,57 (d, 1H); [CDCIs]: 7.93 (s, 1H); 7.91 (s, 1H); 7.73-7.62 (m, 3H); 7.57 (d, 1H);
1-157 7,52-7,43 (m, 2H); 6,25 (bs, 1H); 4,37 (q, 2H); 2,92 (m, 1H); 1,32 (t, 1-157 7.52-7.43 (m, 2H); 6.25 (bs, 1H); 4.37 (q, 2H); 2.92 (m, 1H); 1.32 (t,
3H); 0,90-0,86 (m, 2H); 0,64-0,61 (m, 2H)  3H); 0.90-0.86 (m, 2H); 0.64-0.61 (m, 2H)
[CDCIs]: 7,99 (s, 1H); 7,92 (s, 1H); 7,74-7,65 (m, 3H); 7,48-7,43 (m, [CDCIs]: 7.99 (s, 1H); 7.92 (s, 1H); 7.74-7.65 (m, 3H); 7.48-7.43 (m,
1-158 3H); 7,36 (m, 1H); 4,38 (q, 2H); 2,93 (m,1H); 1,32 (t; 3H); 0,91-0,84 (m, 1-158 3H); 7.36 (m, 1H); 4.38 (q, 2H); 2.93 (m, 1H); 1.32 (t; 3H); 0.91-0.84 (m,
2H); 0,65-0,61 (m, 2H)  2H); 0.65-0.61 (m, 2H)
[CDCIs]: 8,00 (s, 1H); 7,97 (d, 1H); 7,90 (m, 1H); 7,69-7,63 (m, 3H); [CDCIs]: 8.00 (s, 1H); 7.97 (d, 1H); 7.90 (m, 1H); 7.69-7.63 (m, 3H);
1-160 7,54 (d, 1H); 7,46 (t, 1H); 6,25 (bs, 1H); 4,38 (q, 2H); 2,93 (m,1H); 1,33 1-160 7.54 (d, 1H); 7.46 (t, 1H); 6.25 (bs, 1H); 4.38 (q, 2H); 2.93 (m, 1H); 1.33
(t; 3H); 0,90-0,87 (m, 2H); 0,65-0,61 (m, 2H)  (t; 3H); 0.90-0.87 (m, 2H); 0.65-0.61 (m, 2H)
[DMSO]: 8,53 (s, 1H); 8,43 (bd, 1H); 7,95 (s, 1H); 7,83-7,74 (m, 3H); [DMSO]: 8.53 (s, 1H); 8.43 (bd, 1H); 7.95 (s, 1H); 7.83-7.74 (m, 3H);
1-163 7,65 (d, 1H); 7,55-7,46 (m, 2H); 4,24 (q, 2H); 2,86 (m, 1H); 1,21 (t, 3H); 1-163 7.65 (d, 1H); 7.55-7.46 (m, 2H); 4.24 (q, 2H); 2.86 (m, 1H); 1.21 (t, 3H);
0,71-0,68 (m, 2H); 0,59-0,57 (m, 2H) Bsp. 1H-NMR 0.71-0.68 (m, 2H); 0.59-0.57 (m, 2H) Ex. 1 H NMR
[CDCIs]: 8,00 (s, 1H); 7,91 (m, 1H); 7,82 (d, 2H); 7,71-7,64 (m,2H); 7,46 [CDCIs]: 8.00 (s, 1H); 7.91 (m, 1H); 7.82 (d, 2H); 7.71-7.64 (m, 2H); 7.46
1-169 (t, 1H); 7,35 (d, 2H); 6,26 (bs, 1H); 4,37 (q, 2H); 2,92 (m,1H); 1,32 (t; 1-169 (t, 1H); 7.35 (d, 2H); 6.26 (bs, 1H); 4.37 (q, 2H); 2.92 (m, 1H); 1.32 (t;
3H); 0,89-0,84 (m, 2H); 0,64-0,59 (m, 2H)  3H); 0.89-0.84 (m, 2H); 0.64-0.59 (m, 2H)
[CDCIs]: 8,09 (s, 1H); 7,91 (m, 1H); 7,80 (dd, 1H); 7,73-7,67 (m, 3H); [CDCIs]: 8.09 (s, 1H); 7.91 (m, 1H); 7.80 (dd, 1H); 7.73-7.67 (m, 3H);
1-173 7,45 (m, 1H); 7,09-7,05 (m, 2H); 6,26 (bs, 1H); 4,39 (q, 2H); 3,90 (s, 1-173 7.45 (m, 1H); 7.09-7.05 (m, 2H); 6.26 (bs, 1H); 4.39 (q, 2H); 3.90 (s,
3H); 2,93 (m, 2H); 1,32 (t, 3H); 0,91-0,87 (m, 2H); 0,67-0,62 (m, 2H) 3H); 2.93 (m, 2H); 1.32 (t, 3H); 0.91-0.87 (m, 2H); 0.67-0.62 (m, 2H)
[CDCIs]: 8,09 (s, 1H); 8,03-7,97 (m, 2H); 7,84-7,78 (m, 2H); 7,71 (m,[CDCIs]: 8.09 (s, 1H); 8.03-7.97 (m, 2H); 7.84-7.78 (m, 2H); 7.71 (m,
1-176 1H); 7,52-7,46 (m, 2H); 7,32 (m, 1H); 6,08 (bs, 1H); 5,55 (bs, 1H); 4,38 1-176 1H); 7.52-7.46 (m, 2H); 7.32 (m, 1H); 6.08 (bs, 1H); 5.55 (bs, 1H); 4.38
(q,2H); 1,33 (t; 3H)  (Q, 2H); 1.33 (t; 3H)
[DMSO]: 8,85 (s, 1H); 8,06 (bs, 1H); 8,01-7,96 (m, 3H); 7,85 (m, 1H); [DMSO]: 8.85 (s, 1H); 8.06 (bs, 1H); 8.01-7.96 (m, 3H); 7.85 (m, 1H);
1-178 1-178
7,60 (m, 1H); 7,51-7,37 (m, 4H); 4,26 (q, 2H); 1,21 (t, 3H) 7.60 (m, 1H); 7.51-7.37 (m, 4H); 4.26 (q, 2H); 1.21 (t, 3H)
[DMSO]: 8,59 (s, 1H); 8,03 (s, 1H); 7,98 (bs, 1H); 7,85 (d, 1H); 7,79 (m,[DMSO]: 8.59 (s, 1H); 8.03 (s, 1H); 7.98 (bs, 1H); 7.85 (d, 1H); 7.79 (m,
1-181 1-181
1H); 7,68-7,38 (m, 5H); 4,26 (q, 2H); 1,21 (t, 3H)  1H); 7.68-7.38 (m, 5H); 4.26 (q, 2H); 1.21 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,03 (s, 1H); 7,83-7,79 (m, 2H); 7,69 (m, 1H); 7,53-7,39 (m, [CDCIs]: 8.03 (s, 1H); 7.83-7.79 (m, 2H); 7.69 (m, 1H); 7.53-7.39 (m,
1-184 1-184
4H); 6,08 (bs, 1H); 5,53 (bs, 1H); 4,38 (q, 2H); 1,33 (t, 3H) 4H); 6.08 (bs, 1H); 5.53 (bs, 1H); 4.38 (q, 2H); 1.33 (t, 3H)
[DMSO]: 8,58 (s, 1H); 8,03-8,01 (m, 2H); 7,91 (t, 1H); 7,87-7,85 (m,[DMSO]: 8.58 (s, 1H); 8.03-8.01 (m, 2H); 7.91 (t, 1H); 7.87-7.85 (m,
1-185 2H); 7,67 (m, 1H); 7,53 (m, 1H); 7,50 (t, 1H); 7,43 (bs, 1H); 4,26 (q, 1-185 2H); 7.67 (m, 1H); 7.53 (m, 1H); 7.50 (t, 1H); 7.43 (bs, 1H); 4.26 (q,
2H); 1,20 (t, 3H)  2H); 1.20 (t, 3H)
[DMSO]: 8,59 (s, 1H); 8,03 (s, 1H); 7,99-7,96 (m, 2H); 7,85 (d, 1H); [DMSO]: 8.59 (s, 1H); 8.03 (s, 1H); 7.99-7.96 (m, 2H); 7.85 (d, 1H);
1-186 7,67 (d, 1H); 7,63 (d, 2H); 7,49 (t, 1H); 7,37 (bs, 1H); 4,26 (q, 2H); 1,21 1-186 7.67 (d, 1H); 7.63 (d, 2H); 7.49 (t, 1H); 7.37 (bs, 1H); 4.26 (q, 2H); 1.21
(t, 3H)  (t, 3H)
[CDCIs]: 8,04 (s, 1H); 7,97 (s, 1H); 7,82-7,67 (m, 3H); 7,54-7,41 (m, [CDCIs]: 8.04 (s, 1H); 7.97 (s, 1H); 7.82-7.67 (m, 3H); 7.54-7.41 (m,
1-188 1-188
4H); 6,11 (bs, 1H); 5,58 (bs, 1H); 4,38 (q, 2H); 1,32 (t, 3H) 4H); 6.11 (bs, 1H); 5.58 (bs, 1H); 4.38 (q, 2H); 1.32 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,03 (s, 1H); 7,83-7,76 (m, 2H); 7,72-7,64 (m, 2H); 7,52-7,34[CDCIs]: 8.03 (s, 1H); 7.83-7.76 (m, 2H); 7.72-7.64 (m, 2H); 7.52 to 7.34
1-189 1-189
(m, 4H); 6,15 (bs, 1H); 5,61 (bs, 1H); 4,39 (q, 2H); 1,33 (t, 3H)  (m, 4H); 6.15 (bs, 1H); 5.61 (bs, 1H); 4.39 (q, 2H); 1.33 (t, 3H)
[DMSO]: 8,90 (s, 1H); 8,06 (m, 1H); 8,00-7,98 (m, 3H); 7,85 (dd, 1H); [DMSO]: 8.90 (s, 1H); 8.06 (m, 1H); 8.00-7.98 (m, 3H); 7.85 (dd, 1H);
1-190 7,69 (dd, 1H); 7,64 (d, 2H); 7,50 (t, 1H); 7,38 (bs, 1H); 4,27 (q, 2H); 1-190 7.69 (dd, 1H); 7.64 (d, 2H); 7.50 (t, 1H); 7.38 (bs, 1H); 4.27 (q, 2H);
1,22 (t,3H)  1.22 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,03 (s, 1H); 7,83-7,79 (m, 2H); 7,72-7,68 (m, 2H); 7,56-7,49 [CDCIs]: 8.03 (s, 1H); 7.83-7.79 (m, 2H); 7.72-7.68 (m, 2H); 7.56-7.49
1-192 1-192
(m, 3H); 6,04 (bs, 1H); 5,54 (bs, 1H); 4,38 (q, 2H); 1,32 (t, 3H)  (m, 3H); 6.04 (bs, 1H); 5.54 (bs, 1H); 4.38 (q, 2H); 1.32 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,03-7,97 (m, 3H); 7,81-7,44 (m, 5H); 6,09 (bs, 1H); 5,57 (bs, [CDCIs]: 8.03-7.97 (m, 3H); 7.81-7.44 (m, 5H); 6.09 (bs, 1H); 5.57 (bs,
1-195 1-195
1H);4,42 (q, 2H); 1,33 (t; 3H)  1H); 4,42 (q, 2H); 1.33 (t; 3H)
[DMSO]: 8,48 (s, 1H); 8,02 (s, 1H); 7,97 (bs, 1H); 7,85-7,79 (m, 3H); [DMSO]: 8.48 (s, 1H); 8.02 (s, 1H); 7.97 (bs, 1H); 7.85-7.79 (m, 3H);
1-197 1-197
7,66 (d, 1H); 7,50-7,45 (m, 2H); 7,36 (bs, 1H); 4,24 (q, 2H); 1,20 (t, 3H) Bsp. 1H-NMR 7.66 (d, 1H); 7.50-7.45 (m, 2H); 7.36 (bs, 1H); 4.24 (q, 2H); 1.20 (t, 3H) Ex. 1 H NMR
[DMSO]: 8,54 (s, 1H); 8,03 (s, 1H); 7,98 (bs, 1H); 7,86-7,80 (m, 2H); [DMSO]: 8.54 (s, 1H); 8.03 (s, 1H); 7.98 (bs, 1H); 7.86-7.80 (m, 2H);
1-198 7,75 (dd, 1H); 7,55-7,47 (m, 2H); 7,37 (bs, 1H); 4,25 (q, 2H); 1,22 (t, 1-198 7.75 (dd, 1H); 7.55-7.47 (m, 2H); 7.37 (bs, 1H); 4.25 (q, 2H); 1.22 (t,
3H)  3H)
[CDCIs]: 8,03 (s, 1H); 7,82-7,79 (m, 2H); 7,70 (m, 1H); 7,54-7,48 (m, [CDCIs]: 8.03 (s, 1H); 7.82-7.79 (m, 2H); 7.70 (m, 1H); 7.54-7.48 (m,
1-204 1-204
1 H); 7,37 (d, 2H); 6,11 (bs, 1 H); 5,58 (bs, 1 H); 4,39 (q, 2H); 1 ,33 (t; 3H) 1H); 7.37 (d, 2H); 6.11 (bs, 1H); 5.58 (bs, 1H); 4.39 (q, 2H); 1, 33 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,09 (d, 1H); 7,99 (dt, 1H); 7,84 (d, 1H); 7,38 (m, 1H); 7,31-[CDCIs]: 8.09 (d, 1H); 7.99 (dt, 1H); 7.84 (d, 1H); 7.38 (m, 1H); 7,31-
1-316 7,24 (m, 3H); 7,13 (d, 1H); 4,39 (q, 2H); 3,95 (s, 3H); 3,91 (s, 3H); 1,33 1-316 7.24 (m, 3H); 7.13 (d, 1H); 4.39 (q, 2H); 3.95 (s, 3H); 3.91 (s, 3H); 1.33
(t, 3H)  (t, 3H)
[DMSO]: 8,93 (s, 1H); 8,01-7,98 (m, 1H); 7,70 (d, 2H); 7,44 (t, 1H); 7,38 [DMSO]: 8.93 (s, 1H); 8.01-7.98 (m, 1H); 7.70 (d, 2H); 7.44 (t, 1H); 7.38
1-318 1-318
(s, 1H); 7,21 (d, 2H); 4,30 (q, 2H); 3,87 (s, 3H); 3,80 (s, 3H); 1,25 (t, 3H) (s, 1H); 7.21 (d, 2H); 4.30 (q, 2H); 3.87 (s, 3H); 3.80 (s, 3H); 1.25 (t, 3H)
[DMSO]: 8,62 (s, 1H); 7,90 (m, 1H); 7,69-7,63 (m, 2H); 7,37-7,32 (m,[DMSO]: 8.62 (s, 1H); 7.90 (m, 1H); 7.69-7.63 (m, 2H); 7.37-7.32 (m,
1-320 1-320
2H); 7,17 (dd, 1H); 4,28 (q, 2H); 3,86 (s, 3H); 3,80 (s, 3H); 1,25 (t, 3H) 2H); 7.17 (dd, 1H); 4.28 (q, 2H); 3.86 (s, 3H); 3.80 (s, 3H); 1.25 (t, 3H)
[DMSO]: 8,67 (s, 1H); 7,77 (m, 1H); 7,70-7,60 (m, 2H); 7,43 (m, 1H);[DMSO]: 8.67 (s, 1H); 7.77 (m, 1H); 7.70-7.60 (m, 2H); 7.43 (m, 1H);
1-321 7,34 (s, 1H); 7,18 (dd, 1H); 4,29 (q, 2H); 3,86 (s, 3H); 3,80 (s, 3H); 1,24 1-321 7.34 (s, 1H); 7.18 (dd, 1H); 4.29 (q, 2H); 3.86 (s, 3H); 3.80 (s, 3H); 1.24
(t, 3H)  (t, 3H)
[DMSO]: 8,65 (s, 1H); 7,91-7,82 (m, 2H); 7,68 (d, 1H); 7,53 (d, 1H); [DMSO]: 8.65 (s, 1H); 7.91-7.82 (m, 2H); 7.68 (d, 1H); 7.53 (d, 1H);
1-325 7,34 (s, 1H); 7,17 (dd, 1H); 4,29 (q, 2H); 3,86 (s, 3H); 3,80 (s, 3H); 1,23 1-325 7.34 (s, 1H); 7.17 (dd, 1H); 4.29 (q, 2H); 3.86 (s, 3H); 3.80 (s, 3H); 1.23
(t, 3H)  (t, 3H)
[DMSO]: 8,68 (s, 1H); 7,97 (m, 1H); 7,69 (d, 1H); 7,65-7,60 (m, 2H); [DMSO]: 8.68 (s, 1H); 7.97 (m, 1H); 7.69 (d, 1H); 7.65-7.60 (m, 2H);
1-326 7,35 (s, 1H); 7,18 (dd, 1H); 4,29 (q, 2H); 3,86 (s, 3H); 3,80 (s, 3H); 1,24 1-326 7.35 (s, 1H); 7.18 (dd, 1H); 4.29 (q, 2H); 3.86 (s, 3H); 3.80 (s, 3H); 1.24
(t, 3H)  (t, 3H)
[CDCIs]: 8,02 (s, 1H); 7,86-7,84 (m, 2H); 7,67 (dd, 1H); 7,42 (t, 1H); [CDCIs]: 8.02 (s, 1H); 7.86-7.84 (m, 2H); 7.67 (dd, 1H); 7.42 (t, 1H);
1-329 7,35 (dd, 1 H); 7,23 (d, 1 H); 7,12 (dd, 1 H); 4,38 (q, 2H); 3,96 (s, 3H); 1-329 7.35 (dd, 1H); 7.23 (d, 1H); 7.12 (dd, 1H); 4.38 (q, 2H); 3.96 (s, 3H);
3,90 (s, 3H); 1,32 (t, 3H)  3.90 (s, 3H); 1.32 (t, 3H)
[DMSO]: 8,64 (s, 1H); 7,81 (dd, 1H); 7,76 (dd, 1H); 7,68 (d, 1H); 7,53 [DMSO]: 8.64 (s, 1H); 7.81 (dd, 1H); 7.76 (dd, 1H); 7.68 (d, 1H); 7.53
1-338 (m, 1H); 7,34 (s, 1H); 7,18 (dd, 1H); 4,28 (q, 2H); 3,86 (s, 3H); 3,80 (s, 1-338 (m, 1H); 7.34 (s, 1H); 7.18 (dd, 1H); 4.28 (q, 2H); 3.86 (s, 3H); 3.80 (s,
3H); 1,24 (t, 3H)  3H); 1.24 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,01 (s, 1H); 7,87-7,82 (m, 3H); 7,38 (d, 2H); 7,23 (s, 1H); 7,12 [CDCIs]: 8.01 (s, 1H); 7.87-7.82 (m, 3H); 7.38 (d, 2H); 7.23 (s, 1H); 7.12
1-344 1-344
(d, 1H); 4,39 (q, 2H); 3,95 (s, 3H); 3,91 (s,3H); 1,32 (t; 3H) (d, 1H); 4.39 (q, 2H); 3.95 (s, 3H); 3.91 (s, 3H); 1.32 (t; 3H)
[DMSO]: 8,55 (s, 1H); 7,79 (m, 1H); 7,62 (m, 1H); 7,47-7,38 (m, 4H);[DMSO]: 8.55 (s, 1H); 7.79 (m, 1H); 7.62 (m, 1H); 7.47-7.38 (m, 4H);
1-356 1-356
7,32 (m, 1H); 4,45 (s, 2H); 4,26 (q, 2H); 3,32 (s, 3H); 1,22 (t, 3H)  7.32 (m, 1H); 4.45 (s, 2H); 4.26 (q, 2H); 3.32 (s, 3H); 1.22 (t, 3H)
[DMSO]: 8,50 (s, 1H); 7,90 (t, 1H); 7,82 (dd, 1H); 7,52 (d, 1H); 7,46- [DMSO]: 8.50 (s, 1H); 7.90 (t, 1H); 7.82 (dd, 1H); 7.52 (d, 1H); 7,46-
1-360 7,37 (m, 3H); 7,30 (d, 1H); 4,45 (s, 2H); 4,26 (q, 2H); 2,53 (s, 3H); 1,22 1-360, 7.37 (m, 3H); 7.30 (d, 1H); 4.45 (s, 2H); 4.26 (q, 2H); 2.53 (s, 3H); 1.22
(t, 3H) Bsp. 1H-NMR (t, 3H) Ex. 1 H NMR
[DMSO]: 8,54 (s, 1H); 7,96 (m, 1H); 7,62 (d, 2H); 7,49-7,37 (m, 2H); [DMSO]: 8.54 (s, 1H); 7.96 (m, 1H); 7.62 (d, 2H); 7.49-7.37 (m, 2H);
1-361 1-361
7,30 (d, 2H); 4,45 (s, 2H); 4,27 (q, 2H); 2,52 (s, 3H); 1,22 (t, 3H)  7.30 (d, 2H); 4.45 (s, 2H); 4.27 (q, 2H); 2.52 (s, 3H); 1.22 (t, 3H)
[DMSO]: 8,43 (s, 1H); 7,82-7,78 (m, 2H); 7,49-7,37 (m, 4H); 7,28 (d, [DMSO]: 8.43 (s, 1H); 7.82-7.78 (m, 2H); 7.49-7.37 (m, 4H); 7.28 (d,
1-372 1-372
1H); 4,44 (s, 2H); 4,25 (q, 2H); 2,52 (s, 3H); 1,21 (t, 3H) 1H); 4.44 (s, 2H); 4.25 (q, 2H); 2.52 (s, 3H); 1.21 (t, 3H)
[DMSO]: 8,49 (s, 1H); 7,80 (dd, 1H); 7,74 (dd, 1H); 7,54-7,37 (m, 4H);[DMSO]: 8.49 (s, 1H); 7.80 (dd, 1H); 7.74 (dd, 1H); 7.54-7.37 (m, 4H);
1-373 1-373
7,29 (d, 1H); 4,45 (s, 2H); 4,25 (q, 2H); 2,52 (s, 3H); 1,32 (t, 3H)  7.29 (d, 1H); 4.45 (s, 2H); 4.25 (q, 2H); 2.52 (s, 3H); 1.32 (t, 3H)
[CDCIs]; 8,22 (s, 1H); 7,90-7,88 (m, 2H); 7,58-7,45 (m, 4H); 7,10 (m, [CDCIs]; 8.22 (s, 1H); 7.90-7.88 (m, 2H); 7.58-7.45 (m, 4H); 7.10 (m,
1-457 1-457
2H); 4,30 (q, 2H); 1,22 (t, 3H); 1,10 (s, 9H)  2H); 4.30 (q, 2H); 1.22 (t, 3H); 1.10 (s, 9H)
[CDCIs]: 8,19 (s, 1H); 7,78-7,75 (m, 2H); 7,57-7,49 (m, 3H); 7,40 (d, [CDCIs]: 8.19 (s, 1H); 7.78-7.75 (m, 2H); 7.57-7.49 (m, 3H); 7.40 (d,
1-458 1-458
1H); 7,19 (t, 2H); 4,30 (q, 2H); 1,23 (t, 3H), 1,10 (s, 9H)  1H); 7.19 (t, 2H); 4.30 (q, 2H); 1.23 (t, 3H), 1.10 (s, 9H)
[CDCIs]: 8,19 (d, 1H); 8,12 (s, 1H); 7,90-7,88 (m, 2H); 7,66 (dd, 1H); [CDCIs]: 8.19 (d, 1H); 8.12 (s, 1H); 7.90-7.88 (m, 2H); 7.66 (dd, 1H);
1-469 1-469
7,54-7,39 (m, 4H); 4,30 (q, 2H); 1,22 (t, 3H), 1,10 (s, 9H) 7.54-7.39 (m, 4H); 4.30 (q, 2H); 1.22 (t, 3H), 1.10 (s, 9H)
[DMSO]: 9,81 (bs, 1H); 8,49 (s, 1H); 7,76 (m, 1H); 7,62 (m, 1H); 7,59[DMSO]: 9.81 (bs, 1H); 8.49 (s, 1H); 7.76 (m, 1H); 7.62 (m, 1H); 7.59
1-566 (d, 2H); 7,42 (m, 1H); 7,24 (d, 2H); 4,27 (q, 2H); 3,02 (s, 3H); 1,23 (t, 1-566 (d, 2H); 7.42 (m, 1H); 7.24 (d, 2H); 4.27 (q, 2H); 3.02 (s, 3H); 1.23 (t,
3H)  3H)
[DMSO]: 9,81 (bs, 1H); 8,46 (s, 1H); 7,91-7,78 (m, 2H); 7,53-7,48 (m, [DMSO]: 9.81 (bs, 1H); 8.46 (s, 1H); 7.91-7.78 (m, 2H); 7.53-7.48 (m,
1-570 1-570
3H); 7,24 (d, 2H); 4,27 (q, 2H); 3,02 (s, 3H); 1,23 (t, 3H) 3H); 7.24 (d, 2H); 4.27 (q, 2H); 3.02 (s, 3H); 1.23 (t, 3H)
[DMSO]: 9,81 (bs, 1H); 8,49 (s, 1H); 7,95 (m, 1H); 7,62-7,58 (m, 2H);[DMSO]: 9.81 (bs, 1H); 8.49 (s, 1H); 7.95 (m, 1H); 7.62-7.58 (m, 2H);
1-571 1-571
7,49 (d, 2H); 7,24 (d, 2H); 4,27 (q, 2H); 3,02 (s, 3H); 1,24 (t, 3H)  7.49 (d, 2H); 7.24 (d, 2H); 4.27 (q, 2H); 3.02 (s, 3H); 1.24 (t, 3H)
[DMSO]: 9,82 (bs, 1H); 8,39 (s, 1H); 7,80-7,77 (m, 2H); 7,50-7,48 (m, [DMSO]: 9.82 (bs, 1H); 8.39 (s, 1H); 7.80-7.77 (m, 2H); 7.50-7.48 (m,
1-582 1-582
3H); 7,23 (d, 2H); 4,25 (q, 2H); 3,02 (s, 3H); 1,23 (t, 3H) 3H); 7.23 (d, 2H); 4.25 (q, 2H); 3.02 (s, 3H); 1.23 (t, 3H)
[DMSO]: 9,81 (bs, 1H); 8,45 (s, 1H); 7,80 (m, 1H); 7,75 (m, 1H); 7,53-[DMSO]: 9.81 (bs, 1H); 8.45 (s, 1H); 7.80 (m, 1H); 7.75 (m, 1H); 7,53-
1-583 1-583
7,48 (m, 3H); 7,23 (d, 2H); 4,26 (q, 2H); 3,02 (s, 3H); 1,21 (t, 3H)  7.48 (m, 3H); 7.23 (d, 2H); 4.26 (q, 2H); 3.02 (s, 3H); 1.21 (t, 3H)
[DMSO]: 9,80 (s, 1H); 8,52 (s, 1H); 7,77 (m, 1H); 7,63 (m, 1H); 7,46- [DMSO]: 9.80 (s, 1H); 8.52 (s, 1H); 7.77 (m, 1H); 7.63 (m, 1H); 7,46-
1-601 7,34 (m, 3H); 7,23 (d, 1H); 7,19 (d, 1H); 4,28 (q, 2H); 3,03 (s, 3H); 1,23 1-601 7.34 (m, 3H); 7.23 (d, 1H); 7.19 (d, 1H); 4.28 (q, 2H); 3.03 (s, 3H); 1.23
(t, 3H)  (t, 3H)
[DMSO]: 9,80 (s, 1H); 8,49 (s, 1H); 7,89 (t, 1H); 7,82 (dd, 1H); 7,52 (dd, [DMSO]: 9.80 (s, 1H); 8.49 (s, 1H); 7.89 (t, 1H); 7.82 (dd, 1H); 7.52 (dd,
1-605 1H); 7,39-7,34 (m, 2H); 7,22 (d, 1H); 7,19 (d, 1H); 4,27 (q, 2H); 3,03 (s, 1-605 1H); 7.39-7.34 (m, 2H); 7.22 (d, 1H); 7.19 (d, 1H); 4.27 (q, 2H); 3.03 (s,
3H); 1,23 (t, 3H)  3H); 1.23 (t, 3H)
[DMSO]: 9,80 (bs, 1H); 8,53 (s, 1H); 7,96 (m, 1H); 7,63-7,58 (m, 2H); [DMSO]: 9.80 (bs, 1H); 8.53 (s, 1H); 7.96 (m, 1H); 7.63-7.58 (m, 2H);
1-606 7,40-7,34 (m, 2H); 7,24 (d, 1H); 7,19 (d, 1H); 4,28 (q, 2H); 3,03 (s, 3H); 1-606 7.40-7.34 (m, 2H); 7.24 (d, 1H); 7.19 (d, 1H); 4.28 (q, 2H); 3.03 (s, 3H);
1,23 (t, 3H)  1.23 (t, 3H)
[DMSO]: 9,79 (bs, 1H); 8,43 (s, 1H); 7,83-7,78 (m, 2H); 7,47 (m, 1H); [DMSO]: 9.79 (bs, 1H); 8.43 (s, 1H); 7.83-7.78 (m, 2H); 7.47 (m, 1H);
1-617 7,38-7,35 (m, 2H); 7,23 (d, 1H); 7,18 (d, 1H); 4,25 (q, 2H); 3,03 (s, 3H); 1-617, 7.38-7.35 (m, 2H); 7.23 (d, 1H); 7.18 (d, 1H); 4.25 (q, 2H); 3.03 (s, 3H);
1,23 (t, 3H) Bsp. 1H-NMR 1.23 (t, 3H) Ex. 1 H NMR
[DMSO]: 9,80 (bs, 1H); 8,49 (s, 1H); 7,83-7,74 (m, 2H); 7,52 (m, 1H); [DMSO]: 9.80 (bs, 1H); 8.49 (s, 1H); 7.83-7.74 (m, 2H); 7.52 (m, 1H);
1-618 7,39-7,35 (m, 2H); 7,20 (dd, 1H); 7,18 (dd, 1H); 4,26 (q, 2H); 3,03 (s, 1-618, 7.39-7.35 (m, 2H); 7.20 (dd, 1H); 7.18 (dd, 1H); 4.26 (q, 2H); 3.03 (s,
3H); 1,23 (t, 3H)  3H); 1.23 (t, 3H)
[DMSO]: 9,17 (s, 1H); 9,00 (s, 1H); 8,73 (s, 1H); 7,91 (m, 1H); 7,69 (m, [DMSO]: 9.17 (s, 1H); 9.00 (s, 1H); 8.73 (s, 1H); 7.91 (m, 1H); 7.69 (m,
1-670 1-670
1H); 7,37 (m, 1H); 4,27 (q, 2H); 1,22 (t, 3H)  1H); 7.37 (m, 1H); 4.27 (q, 2H); 1.22 (t, 3H)
[CDCIs]: 9,21 (s, 1H); 8,90 (s, 2H); 8,03 (s, 1H); 7,41 -7,38 (m, 2H); 6,88 [CDCIs]: 9.21 (s, 1H); 8.90 (s, 2H); 8.03 (s, 1H); 7.41-7.38 (m, 2H); 6.88
1-674 1-674
(m, 1H); 4,39 (q, 2H); 1,35 (t, 3H)  (m, 1H); 4.39 (q, 2H); 1.35 (t, 3H)
[DMSO]: 9,16 (s, 1H); 8,99 (s, 2H); 8,74 (s, 1H); 7,92-7,84 (m, 2H); 7,54 [DMSO]: 9.16 (s, 1H); 8.99 (s, 2H); 8.74 (s, 1H); 7.92-7.84 (m, 2H); 7.54
1-675 1-675
(m, 1H); 4,28 (q, 2H); 1,23 (t, 3H)  (m, 1H); 4.28 (q, 2H); 1.23 (t, 3H)
[CDCIs]: 9,20 (s, 1H); 8,91 (s, 2H); 8,06 (s, 1H); 7,87 (t, 1H); 7,68 (dd, [CDCIs]: 9.20 (s, 1H); 8.91 (s, 2H); 8.06 (s, 1H); 7.87 (t, 1H); 7.68 (dd,
1-679 1-679
1H); 7,44 (t,1H); 7,39 (dd, 1H); 4,39 (q, 2H); 1,36 (t, 3H)  1H); 7.44 (t, 1H); 7.39 (dd, 1H); 4.39 (q, 2H); 1.36 (t, 3H)
[DMSO]: 9,16 (s, 1H); 8,99 (s, 2H); 8,73 (s, 1H); 7,83 (dd, 1H); 7,76 (dd, [DMSO]: 9.16 (s, 1H); 8.99 (s, 2H); 8.73 (s, 1H); 7.83 (dd, 1H); 7.76 (dd,
1-688 1-688
1 H); 7,55 (m, 1 H); 4,28 (q, 2H); 1 ,25 (t, 3H)  1H); 7.55 (m, 1H); 4.28 (q, 2H); 1, 25 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,07 (d, 1H); 7,94 (s, 1H); 7,76-7,70 (m, 2H); 7,47 (m, 1H); [CDCIs]: 8.07 (d, 1H); 7.94 (s, 1H); 7.76-7.70 (m, 2H); 7.47 (m, 1H);
1-703 1-703
7,18 (t, 2H); 6,65 (d, 1H); 4,45 (q, 2H); 1,43 (t, 3H)  7.18 (t, 2H); 6.65 (d, 1H); 4.45 (q, 2H); 1.43 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,04 (s, 1H); 8,00 (d, 1H); 7,91 (m, 1H); 7,48 (t, 1H); 7,06-7,02 [CDCIs]: 8.04 (s, 1H); 8.00 (d, 1H); 7.91 (m, 1H); 7.48 (t, 1H); 7.06-7.02
1-705 1-705
(m, 2H); 6,64 (d, 1H); 4,45 (q, 2H); 1,43 (t, 3H)  (m, 2H); 6.64 (d, 1H); 4.45 (q, 2H); 1.43 (t, 3H)
[DMSO]: 8,64 (d, 1H); 8,16 (s, 1H); 7,77-7,72 (m, 2H); 7,62 (m, 1H); [DMSO]: 8.64 (d, 1H); 8.16 (s, 1H); 7.77-7.72 (m, 2H); 7.62 (m, 1H);
1-706 1-706
7,43 (m, 1H); 6,90 (d, 1H); 4,35 (q, 2H); 1,32 (t, 3H)  7.43 (m, 1H); 6.90 (d, 1H); 4.35 (q, 2H); 1.32 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,06 (d, 1H); 7,98 (s, 1H); 7,48 (m, 1H); 7,37-7,34 (m, 2H); [CDCIs]: 8.06 (d, 1H); 7.98 (s, 1H); 7.48 (m, 1H); 7.37-7.34 (m, 2H);
1-709 1-709
6,82 (m, 1H); 6,64 (d, 1H); 4,44 (q, 2H); 1,43 (t, 3H)  6.82 (m, 1H); 6.64 (d, 1H); 4.44 (q, 2H); 1.43 (t, 3H)
[DMSO]: 8,61 (d, 1H); 8,16 (s, 1H); 7,89-7,81 (m, 2H); 7,72 (d, 1H); [DMSO]: 8.61 (d, 1H); 8.16 (s, 1H); 7.89-7.81 (m, 2H); 7.72 (d, 1H);
1-710 1-710
7,52 (dd, 1H); 6,89 (d, 1H); 4,34 (q, 2H); 1,31 (t, 3H)  7.52 (dd, 1H); 6.89 (d, 1H); 4.34 (q, 2H); 1.31 (t, 3H)
[DMSO]: 8,65 (d, 1H); 8,16 (s, 1H); 7,93 (m, 1H); 7,73 (d, 1H); 7,64- [DMSO]: 8.65 (d, 1H); 8.16 (s, 1H); 7.93 (m, 1H); 7.73 (d, 1H); 7,64-
1-711 1-711
7,59 (m, 2H); 6,90 (d, 1H); 4,35 (q, 2H); 1,32 (t, 3H)  7.59 (m, 2H); 6.90 (d, 1H); 4.35 (q, 2H); 1.32 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,08 (s, 1H); 7,95 (s, 1H); 7,62 (m, 1H); 7,52 (m, 1H); 7,48 (m, [CDCIs]: 8.08 (s, 1H); 7.95 (s, 1H); 7.62 (m, 1H); 7.52 (m, 1H); 7.48 (m,
1-713 1-713
1H); 7,42-7,38 (m, 2H); 6,67 (d, 1H); 4,43 (q, 2H); 1,41 (t, 3H)  1H); 7.42-7.38 (m, 2H); 6.67 (d, 1H); 4.43 (q, 2H); 1.41 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,08 (d, 1H); 7,98 (s, 1H); 7,69 (m, 1H); 7,47-7,45 (m, 2H); [CDCIs]: 8.08 (d, 1H); 7.98 (s, 1H); 7.69 (m, 1H); 7.47-7.45 (m, 2H);
1-718 1-718
7,37 (m, 1H); 6,64 (m, 1H); 4,45 (q, 2H); 1,43 (t, 3H)  7.37 (m, 1H); 6.64 (m, 1H); 4.45 (q, 2H); 1.43 (t, 3H)
[DMSO]: 8,55 (s, 1H); 8,16 (d, 1H); 7,81-7,76 (m, 2H); 7,72 (t, 1H); 7,47 [DMSO]: 8.55 (s, 1H); 8.16 (d, 1H); 7.81-7.76 (m, 2H); 7.72 (t, 1H); 7.47
1-722 1-722
(m, 1H); 4,32 (q, 2H); 1,30 (t, 3H)  (m, 1H); 4.32 (q, 2H); 1.30 (t, 3H)
[DMSO]: 9,00 (s, 1H); 8,16 (d, 1H); 7,80 (m, 1H); 7,75-7,72 (m, 2H); [DMSO]: 9.00 (s, 1H); 8.16 (d, 1H); 7.80 (m, 1H); 7.75-7.72 (m, 2H);
1-723 1-723
7,52 (m, 1H); 6,87 (d, 1H); 4,34 (q, 2H); 1,32 (t, 3H)  7.52 (m, 1H); 6.87 (d, 1H); 4.34 (q, 2H); 1.32 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,05 (d, 1H); 7,99 (s, 1H); 7,82-7,78 (m, 2H); 7,47 (d, 1H); 7,34 [CDCIs]: 8.05 (d, 1H); 7.99 (s, 1H); 7.82-7.78 (m, 2H); 7.47 (d, 1H); 7.34
1-729 1-729
(d, 2H); 6,66 (d, 1H); 4,44 (q, 2H); 1,42 (t, 3H) Bsp. 1H-NMR (d, 2H); 6.66 (d, 1H); 4.44 (q, 2H); 1.42 (t, 3H) Ex. 1 H NMR
[CDCIs]: 8,05 (s, 1H); 7,72 (m, 1H); 7,51 (m, 1H); 7,45 (m, 1H); 7,06 (m, [CDCIs]: 8.05 (s, 1H); 7.72 (m, 1H); 7.51 (m, 1H); 7.45 (m, 1H); 7.06 (m,
1-733 1H); 7,01-6,97 (m, 2H); 6,68 (d, 1H); 4,45 (q, 2H); 3,90 (s, 3H); 1,42 (t, 1-733 1H); 7.01-6.97 (m, 2H); 6.68 (d, 1H); 4.45 (q, 2H); 3.90 (s, 3H); 1.42 (t,
3H)  3H)
[CDCIs]: 8,05 (s, 2H); 8,01 (s, 1H); 7,75-7,72 (m, 2H); 7,19 (t, 2H); 4,46 [CDCIs]: 8.05 (s, 2H); 8.01 (s, 1H); 7.75-7.72 (m, 2H); 7.19 (t, 2H); 4.46
1-808 1-808
(q,2H); 1,42 (t, 3H)  (Q, 2H); 1.42 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,07-8,01 (m, 3H); 7,91 (m, 1H); 7,06-6,99 (m, 2H); 4,45 (q, [CDCIs]: 8.07-8.01 (m, 3H); 7.91 (m, 1H); 7.06-6.99 (m, 2H); 4.45 (q,
1-810 1-810
2H);1,41 (t,3H)  2H); 1.41 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,05 (bs, 2H); 7,98 (s, 1H); 7,64-7,58 (m, 3H); 7,39 (dd, 1H); [CDCIs]: 8.05 (bs, 2H); 7.98 (s, 1H); 7.64-7.58 (m, 3H); 7.39 (dd, 1H);
1-822 1-822
4,43 (q, 2H); 1,38 (t, 3H)  4.43 (q, 2H); 1.38 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,08-8,04 (m, 3H); 7,81 (d, 2H); 7,36 (d, 2H); 4,45 (q, 2H);1,42 [CDCIs]: 8.08-8.04 (m, 3H); 7.81 (d, 2H); 7.36 (d, 2H); 4.45 (q, 2H), 1.42
1-834 1-834
(t, 3H)  (t, 3H)
[CDCIs]: 8,09 (s, 1H); 8,03 (s, 1H); 7,94 (dd, 1H); 7,73 (s, 1H); 7,37-7,23 [CDCIs]: 8.09 (s, 1H); 8.03 (s, 1H); 7.94 (dd, 1H); 7.73 (s, 1H); 7.37 to 7.23
1-841 1-841
(m, 4H), 4,46 (m, 2H); 3,98 (s, 3H); 1,45 (t, 3H)  (m, 4H), 4.46 (m, 2H); 3.98 (s, 3H); 1.45 (t, 3H)
[CDCIs]: 7,99 (s, 1H); 7,87 (s, 1H); 7,81 (s, 1H); 7,65-7,46 (m, 4H); 4,46 [CDCIs]: 7.99 (s, 1H); 7.87 (s, 1H); 7.81 (s, 1H); 7.65-7.46 (m, 4H); 4.46
1-842 1-842
(q,2H);3,98 (s, 3H); 1,45 (t, 3H)  (q, 2H); 3.98 (s, 3H); 1.45 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,05 (s, 1H); 7,98 (s, 1H); 7,75-7,71 (m, 3H); 7,20-7,18 (m, [CDCIs]: 8.05 (s, 1H); 7.98 (s, 1H); 7.75-7.71 (m, 3H); 7,20-7,18 (m,
1-843 1-843
2H); 4,45 (q, 2H); 3,95 (s, 3H); 1,44 (t, 3H)  2H); 4.45 (q, 2H); 3.95 (s, 3H); 1.44 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,03-8,00 (m, 2H); 7,90 (m, 1H); 7,71 (s, 1H); 7,03-6,98 (m, [CDCIs]: 8.03-8.00 (m, 2H); 7.90 (m, 1H); 7.71 (s, 1H); 7.03-6.98 (m,
1-845 1-845
2H); 4,44 (q, 2H); 3,95 (s, 3H); 1,43 (t, 3H)  2H); 4.44 (q, 2H); 3.95 (s, 3H); 1.43 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,15 (s, 1H); 8,03 (s, 1H); 8,03 (m, 1H); 7,76 (m, 1H); 7,73 (s, [CDCIs]: 8.15 (s, 1H); 8.03 (s, 1H); 8.03 (m, 1H); 7.76 (m, 1H); 7.73 (s,
1-846 1-846
1H), 7,22 (m, 1H), 7,05 (m, 1H); 4,47 (m, 2H); 3,99(s, 3H); 1,45 (t, 3H) 1H), 7.22 (m, 1H), 7.05 (m, 1H); 4.47 (m, 2H); 3.99 (s, 3H); 1.45 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,05 (s, 1H); 7,98 (s, 1H); 7,72-7,66 (m, 2H); 7,48 (m, 1H);[CDCIs]: 8.05 (s, 1H); 7.98 (s, 1H); 7.72-7.66 (m, 2H); 7.48 (m, 1H);
1-848 1-848
7,28 (m, 1H); 4,46 (q, 2H); 3,95 (s, 3H); 1,44 (t, 3H)  7.28 (m, 1H); 4,46 (q, 2H); 3.95 (s, 3H); 1.44 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,11 (s, 1 H); 8,02 (m, 2H); 7,72 (s, 1 H); 7,32 (m, 1 H); 7,23 (m, [CDCIs]: 8.11 (s, 1H); 8.02 (m, 2H); 7.72 (s, 1H); 7.32 (m, 1H); 7.23 (m,
1-851 1-851
2H), 4,47 (m, 2H); 3,98 (s, 3H); 1,45 (t, 3H)  2H), 4.47 (m, 2H); 3.98 (s, 3H); 1.45 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,06 (s, 1H); 7,97 (s, 1H); 7,72 (s, 1H); 7,63 (m, 1H); 7,53 (m, [CDCIs]: 8.06 (s, 1H); 7.97 (s, 1H); 7.72 (s, 1H); 7.63 (m, 1H); 7.53 (m,
1-853 1-853
1H); 7,42-7,39 (m, 2H); 4,45 (q, 2H); 3,96 (s, 3H); 1,42 (t, 3H)  1H); 7.42-7.39 (m, 2H); 4.45 (q, 2H); 3.96 (s, 3H); 1.42 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,06 (s, 1H); 8,02 (s, 1H); 7,81 (t, 1H); 7,72 (s, 1H); 7,65 (dd, [CDCIs]: 8.06 (s, 1H); 8.02 (s, 1H); 7.81 (t, 1H); 7.72 (s, 1H); 7.65 (dd,
1-854 1-854
1H); 7,40 (t, 1H); 7,33 (dd, 1H); 4,47 (q, 2H); 3,96 (s, 3H); 1,43 (t, 3H) 1H); 7.40 (t, 1H); 7.33 (dd, 1H); 4.47 (q, 2H); 3.96 (s, 3H); 1.43 (t, 3H)
[DMSO]: 8,51 (s, 1H); 8,10 (s, 1H); 7,97 (d, 1H); 7,78 (s, 1H); 7,74 (d,[DMSO]: 8.51 (s, 1H); 8.10 (s, 1H); 7.97 (d, 1H); 7.78 (s, 1H); 7.74 (d,
1-857 1-857
1H); 7,65 (dd, 1H); 4,31 (q, 2H); 3,87 (s, 3H);1,30 (t, 3H) 1H); 7.65 (dd, 1H); 4.31 (q, 2H); 3.87 (s, 3H); 1.30 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,03 (s, 1H); 7,97 (s, 1H); 7,70 (m, 1H); 7,47-7,44 (m, 2H);[CDCIs]: 8.03 (s, 1H); 7.97 (s, 1H); 7.70 (m, 1H); 7.47-7.44 (m, 2H);
1-858 1-858
7,36 (dd, 1H); 4,46 (q, 2H); 3,96 (s, 3H); 1,43 (t, 3H)  7.36 (dd, 1H); 4,46 (q, 2H); 3.96 (s, 3H); 1.43 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,04 (s, 1H); 8,01 (s, 1H); 7,94 (d, 1H); 7,72 (s, 1H); 7,63 (dd, [CDCIs]: 8.04 (s, 1H); 8.01 (s, 1H); 7.94 (d, 1H); 7.72 (s, 1H); 7.63 (dd,
1-860 1-860
1H); 7,56 (d, 1H); 7,46 (q, 2H); 3,96 (s, 3H); 1,45 (t, 3H) Bsp. 1H-NMR 1H); 7.56 (d, 1H); 7.46 (q, 2H); 3.96 (s, 3H); 1.45 (t, 3H) Ex. 1 H NMR
[CDCIs]: 8,06 (s, 1H); 7,90 (s, 1H); 7,72 (s, 1H); 7,61 (m, 1H); 7.29 (m, [CDCIs]: 8.06 (s, 1H); 7.90 (s, 1H); 7.72 (s, 1H); 7.61 (m, 1H); 7.29 (m,
1-862 1-862
1H); 7,13 (m, 1H); 4,45 (m, 2H); 3,96 (s, 3H); 1,42 (t, 3H) 1H); 7.13 (m, 1H); 4.45 (m, 2H); 3.96 (s, 3H); 1.42 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,05 (s, 1H); 8,03 (s, 1H); 7,51 (m, 1H); 7.47 (m, 1H); 7,13 (m,[CDCIs]: 8.05 (s, 1H); 8.03 (s, 1H); 7.51 (m, 1H); 7.47 (m, 1H); 7.13 (m,
1-863 1-863
1H); 4,46 (m, 2H); 3,98 (s, 3H); 1,43 (t, 3H)  1H); 4.46 (m, 2H); 3.98 (s, 3H); 1.43 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,10 (s, 1H); 8,06 (m, 2H); 7,98 (m, 1H); 7,75 (s, 1H); 7,64 (d, [CDCIs]: 8.10 (s, 1H); 8.06 (m, 2H); 7.98 (m, 1H); 7.75 (s, 1H); 7.64 (d,
1-865 1-865
1H); 4,47 (q, 2H); 3,96 (s, 3H); 1,46 (t, 3H)  1H); 4.47 (q, 2H); 3.96 (s, 3H); 1.46 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,11 (s, 1H); 8,05 (s, 1H); 7,83-7,72 (m, 2H); 7,35 (m, 1H); [CDCIs]: 8.11 (s, 1H); 8.05 (s, 1H); 7.83-7.72 (m, 2H); 7.35 (m, 1H);
1-873 1-873
7,09-7,03 (m, 2H); 4,43 (q, 2H); 3,93 (s, 3H); 3,88 (s, 3H); 1,42 (t, 3H) 7.09-7.03 (m, 2H); 4.43 (q, 2H); 3.93 (s, 3H); 3.88 (s, 3H); 1.42 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,10 (d, 1H); 8,05 (s, 1H); 7,94 (t, 1H); 7,75 (s, 1H); 7,36 (m,[CDCIs]: 8,10 (d, 1H); 8.05 (s, 1H); 7.94 (t, 1H); 7.75 (s, 1H); 7.36 (m,
1-876 1H); 7,32-7,27 (m, 2H); 4,47 (q, 2H); 4,12 (t, 2H); 1,94 (m, 2H); 1,42 (t, 1-876 1H); 7.32-7.27 (m, 2H); 4.47 (q, 2H); 4,12 (t, 2H); 1.94 (m, 2H); 1.42 (t,
3H); 0,97 (t, 3H)  3H); 0.97 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,05 (s, 1H); 7,89 (s, 1H); 7,75 (s, 1H); 7,66-7,51 (m, 2H); 7,45 [CDCIs]: 8.05 (s, 1H); 7.89 (s, 1H); 7.75 (s, 1H); 7.66-7.51 (m, 2H); 7.45
1-877 (m, 1H); 7,08 (m, 1H); 4,46 (q, 2H); 4,14 (t, 2H); 1,95 (m, 2H); 1,45 (t, 1-877 (m, 1H); 7.08 (m, 1H); 4,46 (q, 2H); 4.14 (t, 2H); 1.95 (m, 2H); 1.45 (t,
3H); 0,96 (t, 3H)  3H); 0.96 (t, 3H)
[DMSO]: 8,85 (s, 1H); 8,13 (s, 1H); 7,97-7,90 (m, 2H); 7,83 (s, 1H); 7,44 [DMSO]: 8.85 (s, 1H); 8.13 (s, 1H); 7.97-7.90 (m, 2H); 7.83 (s, 1H); 7.44
1-878 (t, 2H); 4,35 (q, 2H); 4,10 (t, 2H); 1,86-1,77 (m, 2H); 1,34 (t, 3H); 0,86 (t, 1-878 (t, 2H); 4.35 (q, 2H); 4.10 (t, 2H); 1.86-1.77 (m, 2H); 1.34 (t, 3H); 0.86 (t,
3H)  3H)
[DMSO]: 9,51 (s, 1H); 8,13 (s, 1H); 7,90-7,82 (m, 2H); 7,64 (m, 1H); [DMSO]: 9.51 (s, 1H); 8.13 (s, 1H); 7.90-7.82 (m, 2H); 7.64 (m, 1H);
1-880 7,32 (m, 1H); 4,33 (q, 2H); 4,09 (t, 2H); 1,85-1,76 (m, 2H); 1,31 (t, 3H); 1-880 7.32 (m, 1H); 4.33 (q, 2H); 4.09 (t, 2H); 1.85-1.76 (m, 2H); 1.31 (t, 3H);
0,86 (t, 3H)  0.86 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,12 (s, 1H); 8,06 (m, 1H); 8,03 (m, 1H); 7,76 (s, 1H); 7,32 (m, [CDCIs]: 8.12 (s, 1H); 8.06 (m, 1H); 8.03 (m, 1H); 7.76 (s, 1H); 7.32 (m,
1-886 1H); 7,22 (m, 2H), 4,47 (m, 2H); 4,14 (t, 2H), 1.95 (m, 2H), 1,45 (t, 3H); 1-886 1H); 7.22 (m, 2H), 4.47 (m, 2H); 4.14 (t, 2H), 1.95 (m, 2H), 1.45 (t, 3H);
0.96 (t, 3H)  0.96 (t, 3H)
[DMSO]: 8,51 (s, 1H); 8,13 (s, 1H); 7,97 (d, 1H); 7,80 (s, 1H); 7,74 (d, [DMSO]: 8.51 (s, 1H); 8.13 (s, 1H); 7.97 (d, 1H); 7.80 (s, 1H); 7.74 (d,
1-892 1H); 7,65 (dd, 1H); 4,32 (q, 2H); 4,09 (t, 2H); 1,80 (m, 2H);1,30 (t, 3H); 1-892 1H); 7.65 (dd, 1H); 4.32 (q, 2H); 4.09 (t, 2H); 1.80 (m, 2H); 1.30 (t, 3H);
0,85 (t, 3H)  0.85 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,07 (s, 1H); 8,02 (s, 1H); 7,94 (d, 1H); 7,72 (s, 1H); 7,62 (dd, [CDCIs]: 8.07 (s, 1H); 8.02 (s, 1H); 7.94 (d, 1H); 7.72 (s, 1H); 7.62 (dd,
1-895 1H); 7,55 (d, 1H); 7,47 (q, 2H); 4,12 (t, 2H); 1,93 (m, 2H); 1,43 (t, 3H); 1-895 1H); 7.55 (d, 1H); 7.47 (q, 2H); 4,12 (t, 2H); 1.93 (m, 2H); 1.43 (t, 3H);
0,96 (t, 3H)  0.96 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,07 (s, 1H); 8,04 (s, 1H); 7,73 (s, 1H); 7,49 (m, 1H); 7.44 (m, [CDCIs]: 8.07 (s, 1H); 8.04 (s, 1H); 7.73 (s, 1H); 7.49 (m, 1H); 7.44 (m,
1-898 1H); 7,13 (m, 1H); 4,46 (m, 2H); 4,13 (m, 2H); 1,94 (m, 2H); 1,44 (t, 1-898 1H); 7.13 (m, 1H); 4.46 (m, 2H); 4.13 (m, 2H); 1.94 (m, 2H); 1.44 (t,
3H); 0,95 (t, 3H)  3H); 0.95 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,08 (s, 1H); 8,03 (s, 1H); 7,81 (d, 2H); 7,75 (s, 1H); 7,33 (d, [CDCIs]: 8.08 (s, 1H); 8.03 (s, 1H); 7.81 (d, 2H); 7.75 (s, 1H); 7.33 (d,
1-904 1-904
2H); 4,47 (q, 2H); 4,13 (t, 2H); 1,93 (m, 2H); 1,43 (t, 3H); 0,97 (t, 3H) Bsp. 1H-NMR 2H); 4.47 (q, 2H); 4.13 (t, 2H); 1.93 (m, 2H); 1.43 (t, 3H); 0.97 (t, 3H) Ex. 1 H NMR
[CDCIs]: 8,30 (s, 1H); 7,77-7,73 (m, 2H); 7,51 (s, 1H); 7,18 (dd, 2H); [CDCIs]: 8.30 (s, 1H); 7.77-7.73 (m, 2H); 7.51 (s, 1H); 7.18 (dd, 2H);
1-913 1-913
4,48 (q, 2H); 4,21 (s, 3H); 3,90 (s, 3H); 1,43 (t, 3H)  4.48 (q, 2H); 4.21 (s, 3H); 3.90 (s, 3H); 1.43 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,31 (m, 1H); 7,89 (m, 1H); 7,47 (s, 1H); 7,04-7,00 (m, 2H); [CDCIs]: 8.31 (m, 1H); 7.89 (m, 1H); 7.47 (s, 1H); 7.04-7.00 (m, 2H);
1-915 1-915
4,47 (q, 2H); 4,21 (s, 3H); 3,90 (s, 3H); 1,42 (t, 3H)  4.47 (q, 2H); 4.21 (s, 3H); 3.90 (s, 3H); 1.42 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,17 (s, 1H); 8,14 (s, 1H); 8,06 (m, 1H); 7,83 (m, 1H); 7,72 (m, [CDCIs]: 8.17 (s, 1H); 8.14 (s, 1H); 8.06 (m, 1H); 7.83 (m, 1H); 7.72 (m,
1-1371 1H), 7,50 (m, 1H), 7,25 (m, 1H); 7,05 (m, 1H); 4,41 (m, 4H); 1,41 (m, 1-1371 1H), 7.50 (m, 1H), 7.25 (m, 1H); 7.05 (m, 1H); 4.41 (m, 4H); 1.41 (m,
3H); 1,32 (t, 3H)  3H); 1.32 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,44 (s, 1H); 7.77 (m, 1H); 7,46 (s, 1H); 7,21 (m, 1H); 7,06 (m, [CDCIs]: 8.44 (s, 1H); 7.77 (m, 1H); 7.46 (s, 1H); 7.21 (m, 1H); 7.06 (m,
1-1441 1-1441
1H); 4,49 (m, 2H); 4,39 (m, 2H); 1,43 (m, 3H); 1,40 (t, 3H) 1H); 4.49 (m, 2H); 4.39 (m, 2H); 1.43 (m, 3H); 1.40 (t, 3H)
[DMSO]: 13,15 (bs, 1H); 8,56 (s, 1H); 8,02 (bs, 1H); 7,92-7,89 (m, 3H);[DMSO]: 13.15 (bs, 1H); 8.56 (s, 1H); 8.02 (bs, 1H); 7.92-7.89 (m, 3H);
2-10 2-10
7,84 (d, 1H); 7,62 (d, 2H); 7,54 (m, 1H); 7,40 (bs, 1H)  7.84 (d, 1H); 7.62 (d, 2H); 7.54 (m, 1H); 7.40 (bs, 1H)
[DMSO]: 8,57 (s, 1H); 7,98-7,95 (m, 2H); 7,89 (d, 2H); 7,65-7,59 (m, [DMSO]: 8.57 (s, 1H); 7.98-7.95 (m, 2H); 7.89 (d, 2H); 7.65-7.59 (m,
2-11 2-11
4H); 7,42 (bs, 1H)  4H); 7.42 (bs, 1H)
[DMSO]: 13,00 (bs, 1H); 8,48 (s, 1H); 7,97 (bs, 1H); 7,88 (d, 2H); 7,82- [DMSO]: 13.00 (bs, 1H); 8.48 (s, 1H); 7.97 (bs, 1H); 7.88 (d, 2H); 7,82-
2-22 2-22
7,78 (m, 2H); 7,62 (d, 2H); 7,47 (m, 1H); 7,33 (bs, 1H)  7.78 (m, 2H); 7.62 (d, 2H); 7.47 (m, 1H); 7.33 (bs, 1H)
[DMSO]: 8,54 (s, 1H); 7,98 (bs, 1H); 7,89 (d, 2H); 7,81 (m, 1H); 7,74 [DMSO]: 8.54 (s, 1H); 7.98 (bs, 1H); 7.89 (d, 2H); 7.81 (m, 1H); 7.74
2-23 2-23
(m, 1H); 7,62 (d, 2H); 7,51 (m, 1H); 7,34 (bs, 1H)  (m, 1H); 7.62 (d, 2H); 7.51 (m, 1H); 7.34 (bs, 1H)
[DMSO]: 8,54 (s, 1H); 7,77 (m, 1H); 7,64-7,58 (m, 3H); 7,44-7,37 (m, [DMSO]: 8.54 (s, 1H); 7.77 (m, 1H); 7.64-7.58 (m, 3H); 7.44-7.37 (m,
2-41 2-41
3H); 2,98 (bs, 6H)  3H); 2.98 (bs, 6H)
[DMSO]: 13,11 (bs, 1H); 8,53 (s, 1H); 7,90 (t, 1H); 7,82 (dd, 1H); 7,60 [DMSO]: 13.11 (bs, 1H); 8.53 (s, 1H); 7.90 (t, 1H); 7.82 (dd, 1H); 7.60
2-45 2-45
(d, 2H); 7,51 (dd, 1H); 7,43 (d, 2H); 2,98 (bs, 6H)  (d, 2H); 7.51 (dd, 1H); 7.43 (d, 2H); 2.98 (bs, 6H)
[DMSO]: 13,15 (bs, 1H); 8,57 (s, 1H); 7,98 (m, 1H); 7,63-7,60 (m, 4H); [DMSO]: 13.15 (bs, 1H); 8.57 (s, 1H); 7.98 (m, 1H); 7.63-7.60 (m, 4H);
2-46 2-46
7,43 (d, 2H); 3,30 (bd, 6H)  7.43 (d, 2H); 3.30 (bd, 6H)
[DMSO]: 8,46 (s, 1H); 7,94 (d, 1H); 7,74 (d, 1H); 7,66-7,63 (m, 3H); [DMSO]: 8.46 (s, 1H); 7.94 (d, 1H); 7.74 (d, 1H); 7.66-7.63 (m, 3H);
2-52 2-52
7,40 (d, 2H); 2,98 (bs, 6H)  7.40 (d, 2H); 2.98 (bs, 6H)
[DMSO]: 13,10 (bs, 1H); 8,47 (s, 1H); 7,82-7,77 (m, 2H); 7,61 (d, 1H); [DMSO]: 13.10 (bs, 1H); 8.47 (s, 1H); 7.82-7.77 (m, 2H); 7.61 (d, 1H);
2-57 2-57
7,49-7,41 (m, 3H); 2,98 (bs, 6H)  7.49-7.41 (m, 3H); 2.98 (bs, 6H)
[DMSO]: 13,07 (bs, 1H); 8,53 (s, 1H); 7,81 (m, 1H); 7,74 (m, 1H); 7,61 [DMSO]: 13.07 (bs, 1H); 8.53 (s, 1H); 7.81 (m, 1H); 7.74 (m, 1H); 7.61
2-58 2-58
(d, 2H); 7,51 (m, 1H); 7,43 (d, 2H); 2,98 (bs, 6H)  (d, 2H); 7.51 (m, 1H); 7.43 (d, 2H); 2.98 (bs, 6H)
[DMSO]: 8,56 (s, 1H); 7,78 (m, 1H); 7,65-7,54 (m, 3H); 7,49-7,35 (m, [DMSO]: 8.56 (s, 1H); 7.78 (m, 1H); 7.65-7.54 (m, 3H); 7.49-7.35 (m,
2-111 2-111
3H); 2,97 (bd, 6H)  3H); 2.97 (bd, 6H)
[DMSO]: 8,52 (s, 1H); 7,90 (t, 1H); 7,81 (dd, 1H); 7,61-7,44 (m, 4H); [DMSO]: 8.52 (s, 1H); 7.90 (t, 1H); 7.81 (dd, 1H); 7.61-7.44 (m, 4H);
2-115 2-115
7,36 (d, 1H);2,97 (bd, 6H) Bsp. 1H-NMR 7.36 (d, 1H); 2.97 (bd, 6H) Ex. 1 H NMR
[DMSO]: 13,12 (bs, 1H); 8,53 (s, 1H); 7,90 (t, 1H); 7,81 (dd, 1H); 7,61 [DMSO]: 13.12 (bs, 1H); 8.53 (s, 1H); 7.90 (t, 1H); 7.81 (dd, 1H); 7.61
2-116 (d, 1H); 7,57 (s, 1H); 7,52 (d, 1H); 7,47 (t, 1H); 7,35 (d, 1H); 2,97 (bd, 2-116 (d, 1H); 7.57 (s, 1H); 7.52 (d, 1H); 7.47 (t, 1H); 7.35 (d, 1H); 2.97 (bd,
6H)  6H)
[DMSO]: 13,00 (s, 1H); 8,49 (s, 1H); 7,82-7,79 (m, 2H); 7,60 (d, 1H); [DMSO]: 13.00 (s, 1H); 8.49 (s, 1H); 7.82-7.79 (m, 2H); 7.60 (d, 1H);
2-127 2-127
7,56 (s, 1H); 7,48-7,45 (m, 2H); 7,35 (m, 1H), 3,16 (bd, 6H) 7.56 (s, 1H); 7.48-7.45 (m, 2H); 7.35 (m, 1H), 3.16 (bd, 6H)
[CDCIs]: 7,98 (s, 1H); 7,74-7,65 (m, 3H); 7,56-7,48 (m, 3H); 7,30-7,27[CDCIs]: 7.98 (s, 1H); 7.74-7.65 (m, 3H); 7.56-7.48 (m, 3H); 7.30 to 7.27
2-141 (m, 2H); 6,26 (bs, 1H); 2,96 (m, 1H); 0,93-0,88 (m, 2H); 0,67-0,64 (m, 2-141 (m, 2H); 6.26 (bs, 1H); 2.96 (m, 1H); 0.93-0.88 (m, 2H); 0.67-0.64 (m,
2H)  2H)
[DMSO]: 13,10 (bs, 1H); 8,52 (s, 1H); 8,44 (m, 1H); 7,95 (s, 1H); 7,90 (t, [DMSO]: 13.10 (bs, 1H); 8.52 (s, 1H); 8.44 (m, 1H); 7.95 (s, 1H); 7.90 (t,
2-150 1H); 7,84 (dd, 1H); 7,77 (m, 1H); 7,68 (m, 1H); 7,53 (m, 1H); 7,47 (t, 2-150 1H); 7.84 (dd, 1H); 7.77 (m, 1H); 7.68 (m, 1H); 7.53 (m, 1H); 7.47 (t,
1H); 2,84 (m, 1H); 0,73-0,69 (m, 2H); 0,57-0,55 (m, 2H)  1H); 2.84 (m, 1H); 0.73-0.69 (m, 2H); 0.57-0.55 (m, 2H)
[DMSO]: 12,95 (bs, 1H); 8,43-8,41 (m, 2H); 7,95 (s, 1H); 7,81-7,75 (m, [DMSO]: 12.95 (bs, 1H); 8.43-8.41 (m, 2H); 7.95 (s, 1H); 7.81-7.75 (m,
2-162 3H); 7,65 (d, 1H); 7,50-7,44 (m, 2H); 2,85 (m, 1H); 0,72-0,67 (m, 2H); 2-162 3H); 7.65 (d, 1H); 7.50-7.44 (m, 2H); 2.85 (m, 1H); 0.72-0.67 (m, 2H);
0,58-0,54 (m, 2H)  0.58-0.54 (m, 2H)
[DMSO]: 13,05 (bs, 1H); 8,54 (d, 1H); 8,02 (s, 1H); 7,97 (bs, 1H); 7,84- [DMSO]: 13.05 (bs, 1H); 8.54 (d, 1H); 8.02 (s, 1H); 7.97 (bs, 1H); 7,84-
2-181 2-181
7,76 (m, 2H); 7,76 (d, 1H); 7,63 (m, 1H); 7,50 (t, 1H); 7,43-7,37 (m, 2H) 7.76 (m, 2H); 7.76 (d, 1H); 7.63 (m, 1H); 7.50 (t, 1H); 7.43-7.37 (m, 2H)
[DMSO]: 8,44 (s, 1H); 8,05 (s, 1H); 7,94-7,89 (m, 2H); 7,80-7,76 (m,[DMSO]: 8.44 (s, 1H); 8.05 (s, 1H); 7.94-7.89 (m, 2H); 7.80-7.76 (m,
2-185 2-185
3H); 7,49 (dd, 1H); 7,44 (t, 1H); 7,34 (bs, 1H)  3H); 7.49 (dd, 1H); 7.44 (t, 1H); 7.34 (bs, 1H)
[DMSO]: 13,13 (bs, 1H); 8,55 (s, 1H); 8,03 (s, 1H); 7,99-7,97 (m, 2H); [DMSO]: 13.13 (bs, 1H); 8.55 (s, 1H); 8.03 (s, 1H); 7.99-7.97 (m, 2H);
2-186 2-186
7,82 (d, 1H); 7,69 (d, 1H); 7,63-7,60 (m, 2H); 7,48 (t, 1H); 7,37 (bs, 1H) 7.82 (d, 1H); 7.69 (d, 1H); 7.63-7.60 (m, 2H); 7.48 (t, 1H); 7.37 (bs, 1H)
[DMSO]: 8,06 (s, 1H); 7,82-7,75 (m, 2H); 7,62 (d, 1H); 7,55-7,50 (m,[DMSO]: 8.06 (s, 1H); 7.82-7.75 (m, 2H); 7.62 (d, 1H); 7.55-7.50 (m,
2-192 2-192
2H); 7,48-7,40 (m, 2H); 6,04 (bs, 1H); 5,56 (bs, 1H)  2H); 7.48-7.40 (m, 2H); 6.04 (bs, 1H); 5.56 (bs, 1H)
[DMSO]: 8,41 (s, 1H); 8,03 (s, 1H); 7,94 (bs, 1H); 7,79-7,73 (m, 4H); [DMSO]: 8.41 (s, 1H); 8.03 (s, 1H); 7.94 (bs, 1H); 7.79-7.73 (m, 4H);
2-197 2-197
7,48-7,43 (m, 2H); 7,34 (bs, 1H)  7.48-7.43 (m, 2H); 7.34 (bs, 1H)
[DMSO]: 8,50 (s, 1H); 8,04 (s, 1H); 7,98 (bs, 1H); 7,83-7,76 (m, 2H); [DMSO]: 8.50 (s, 1H); 8.04 (s, 1H); 7.98 (bs, 1H); 7.83-7.76 (m, 2H);
2-198 2-198
7,74-7,70 (m, 2H); 7,52-7,45 (m, 2H); 7,36 (bs, 1H)  7.74-7.70 (m, 2H); 7.52-7.45 (m, 2H); 7.36 (bs, 1H)
[DMSO]: 8,04 (s, 1H); 7,82-7,75 (m, 3H); 7,61 (d, 2H); 7,55-7,45 (m, [DMSO]: 8.04 (s, 1H); 7.82-7.75 (m, 3H); 7.61 (d, 2H); 7.55-7.45 (m,
2-201 2-201
4H); 6,09 (bs, 1H); 5,57 (bs, 1H)  4H); 6.09 (bs, 1H); 5.57 (bs, 1H)
[DMSO]: 13,15 (bs, 1H); 8,49 (s, 1H); 7,77 (m, 1H); 7,59 (m, 1H); 7,48- [DMSO]: 13.15 (bs, 1H); 8.49 (s, 1H); 7.77 (m, 1H); 7.59 (m, 1H); 7,48-
2-356 2-356
7,37 (m, 4H); 7,28 (d, 1H); 4,44 (s, 2H); 2,53 (s, 3H)  7.37 (m, 4H); 7.28 (d, 1H); 4.44 (s, 2H); 2.53 (s, 3H)
[DMSO]: 13,10 (bs, 1H); 8,47 (d, 1H); 7,90 (t, 1H); 7,83 (dd, 1H); 7,52 [DMSO]: 13.10 (bs, 1H); 8.47 (d, 1H); 7.90 (t, 1H); 7.83 (dd, 1H); 7.52
2-360 (dd, 1H); 7,48-7,46 (m, 2H); 7,38 (t, 1H); 7,28 (d, 1H); 4,44 (s, 2H); 3,31 2-360 (dd, 1H); 7.48-7.46 (m, 2H); 7.38 (t, 1H); 7.28 (d, 1H); 4.44 (s, 2H); 3.31
(s, 3H)  (s, 3H)
[DMSO]: 8,48 (s, 1H); 7,96 (m, 1H); 7,60-7,57 (m, 2H); 7,50-7,47 (m, [DMSO]: 8.48 (s, 1H); 7.96 (m, 1H); 7.60-7.57 (m, 2H); 7.50-7.47 (m,
2-361 2-361
2H); 7,38 (t, 1H); 7,27 (d, 1H); 4,44 (s, 2H); 2,52 (s, 3H) Bsp. 1H-NMR 2H); 7.38 (t, 1H); 7.27 (d, 1H); 4.44 (s, 2H); 2.52 (s, 3H) Ex. 1 H NMR
[DMSO]: 13,00 (bs, 1H); 8,41 (s, 1H); 7,81-7,79 (m, 2H); 7,49-7,45 (m, [DMSO]: 13.00 (bs, 1H); 8.41 (s, 1H); 7.81-7.79 (m, 2H); 7.49-7.45 (m,
2-372 2-372
3H); 7,38 (t, 1H); 7,26 (d, 1H); 4,44 (s, 2H); 3,30 (s, 3H) 3H); 7.38 (t, 1H); 7.26 (d, 1H); 4.44 (s, 2H); 3.30 (s, 3H)
[DMSO]: 13,00 (bs, 1H); 8,45 (s, 1H); 7,80 (dd, 1H); 7,73 (dd, 1H);[DMSO]: 13.00 (bs, 1H); 8.45 (s, 1H); 7.80 (dd, 1H); 7.73 (dd, 1H);
2-373 2-373
7,51-7,45 (m, 3H); 7,38 (t, 1H); 7,27 (d, 1H); 4,44 (s, 2H); 3,31 (s, 3H) 7.51-7.45 (m, 3H); 7.38 (t, 1H); 7.27 (d, 1H); 4.44 (s, 2H); 3.31 (s, 3H)
[DMSO]: 9,80 (bs, 1H); 8,45 (s, 1H); 7,77 (m, 1H); 7,62 (m, 1H); 7,51[DMSO]: 9.80 (bs, 1H); 8.45 (s, 1H); 7.77 (m, 1H); 7.62 (m, 1H); 7.51
2-566 2-566
(d, 2H); 7,42 (m, 1H); 7,23 (d, 2H); 3,03 (s, 3H)  (d, 2H); 7.42 (m, 1H); 7.23 (d, 2H); 3.03 (s, 3H)
[DMSO]: 9,80 (bs, 1H); 8,42 (s, 1H); 7,89 (t, 1H); 7,80 (dd, 1H); 7,51 (d, [DMSO]: 9.80 (bs, 1H); 8.42 (s, 1H); 7.89 (t, 1H); 7.80 (dd, 1H); 7.51 (d,
2-570 2-570
2H); 7,22 (d, 2H);3,02 (s, 3H)  2H); 7.22 (d, 2H); 3.02 (s, 3H)
[DMSO]: 9,85 (bs, 1H); 8,42 (s, 1H); 7,93 (m, 1H); 7,58-7,54 (m, 4H); [DMSO]: 9.85 (bs, 1H); 8.42 (s, 1H); 7.93 (m, 1H); 7.58-7.54 (m, 4H);
2-571 2-571
7,52 (d, 2H); 3,01 (s, 3H)  7.52 (d, 2H); 3.01 (s, 3H)
[DMSO]: 12,90 (bs, 1H); 9,78 (bs, 1H); 8,42 (s, 1H); 7,78 (dd, 1H); 7,71 [DMSO]: 12.90 (bs, 1H); 9.78 (bs, 1H); 8.42 (s, 1H); 7.78 (dd, 1H); 7.71
2-583 2-583
(dd, 1H); 7,52-7,47 (m, 3H); 7,22 (d, 2H); 3,02 (s, 3H)  (dd, 1H); 7.52-7.47 (m, 3H); 7.22 (d, 2H); 3.02 (s, 3H)
[DMSO]: 13,15 (bs, 1H); 8,47 (d, 1H); 7,77 (m, 1H); 7,63 (m, 1H); 7,44- [DMSO]: 13.15 (bs, 1H); 8.47 (d, 1H); 7.77 (m, 1H); 7.63 (m, 1H); 7,44-
2-601 2-601
7,34 (m, 3H); 7,25 (d, 1H);7,15(d, 11-1)3,03 (s, 3H)  7.34 (m, 3H); 7.25 (d, 1H); 7.15 (d, 11-1) 3.03 (s, 3H)
[DMSO]: 9,78 (bs, 1H); 8,44 (s, 1H); 7,89 (t, 1H); 7,81 (dd, 1H); 7,51 [DMSO]: 9.78 (bs, 1H); 8.44 (s, 1H); 7.89 (t, 1H); 7.81 (dd, 1H); 7.51
2-605 (dd, 1H); 7,41 (t, 1H); 7,36 (t, 1H); 7,25 (d, 1H); 7,15 (d, 1H); 3,03 (s, 2-605 (dd, 1H); 7.41 (t, 1H); 7.36 (t, 1H); 7.25 (d, 1H); 7.15 (d, 1H); 3.03 (s,
3H)  3H)
[DMSO]: 13,10 (bs, 1H); 9,78 (bs, 1H); 8,48 (d, 1H); 7,96 (m, 1H); 7,62- [DMSO]: 13.10 (bs, 1H); 9.78 (bs, 1H); 8.48 (d, 1H); 7.96 (m, 1H); 7,62-
2-606 2-606
7,59 (m, 2H); 7,41-7,34 (m, 2H); 7,25 (d, 1H); 7,15 (dd, 1H);3,03 (s, 3H) 7.59 (m, 2H); 7.41-7.34 (m, 2H); 7.25 (d, 1H); 7.15 (dd, 1H); 3.03 (s, 3H)
[DMSO]: 13,00 (bs, 1H); 9,77 (bs, 1H); 8,39 (s, 1H); 7,82-7,77 (m, 2H);[DMSO]: 13.00 (bs, 1H); 9.77 (bs, 1H); 8.39 (s, 1H); 7.82-7.77 (m, 2H);
2-617 7,47 (m, 1H); 7,42 (m, 1H); 7,35 (t, 1H); 7,23 (d, 1H); 7,15 (d, 1H); 3,03 2-617 7.47 (m, 1H); 7.42 (m, 1H); 7.35 (t, 1H); 7.23 (d, 1H); 7.15 (d, 1H); 3.03
(s, 3H)  (s, 3H)
[DMSO]: 9,78 (bs, 1H); 8,44 (s, 1H); 7,80 (dd, 1H); 7,73 (dd, 1H); 7,50 [DMSO]: 9.78 (bs, 1H); 8.44 (s, 1H); 7.80 (dd, 1H); 7.73 (dd, 1H); 7.50
2-618 (m, 1H); 7,42 (s, 1H); 7,36 (t, 1H); 7,24 (d, 1H); 7,15 (d, 1H); 3,03 (s, 2-618 (m, 1H); 7.42 (s, 1H); 7.36 (t, 1H); 7.24 (d, 1H); 7.15 (d, 1H); 3.03 (s,
3H)  3H)
[DMSO]: 9,10 (s, 1H); 9,01 (s, 1H); 8,47 (s, 1H); 7,75-7,71 (m, 2H); [DMSO]: 9.10 (s, 1H); 9.01 (s, 1H); 8.47 (s, 1H); 7.75-7.71 (m, 2H);
2-687 2-687
7,64-7,61 (m, 2H); 7,44 (m, 1H)  7.64-7.61 (m, 2H); 7.44 (m, 1H)
[DMSO]: 13,14 (bs, 1H); 8,62 (d, 1H); 8,19 (s, 1H); 7,76 (m, 1H); 7,71 [DMSO]: 13.14 (bs, 1H); 8.62 (d, 1H); 8.19 (s, 1H); 7.76 (m, 1H); 7.71
2-706 2-706
(s, 1H); 7,62 (m, 1H); 7,41 (m, 1H); 6,92 (d, 1H)  (s, 1H); 7.62 (m, 1H); 7.41 (m, 1H); 6.92 (d, 1H)
[DMSO]: 13,11 (bs, 1H); 8,59 (d, 1H); 8,19 (d, 1H); 7,90-7,80 (m, 2H); [DMSO]: 13.11 (bs, 1H); 8.59 (d, 1H); 8.19 (d, 1H); 7.90-7.80 (m, 2H);
2-710 2-710
7,71 (d, 1H); 7,53 (dd, 1H); 6,91 (d, 1H)  7.71 (d, 1H); 7.53 (dd, 1H); 6.91 (d, 1H)
[DMSO]: 13,15 (bs, 1H); 8,63 (d, 1H); 8,20 (s, 1H); 7,94 (dd, 1H); 7,71 [DMSO]: 13.15 (bs, 1H); 8.63 (d, 1H); 8.20 (s, 1H); 7.94 (dd, 1H); 7.71
2-711 2-711
(t, 1H); 7,64-7,60 (m, 2H); 6,92 (d, 1H)  (t, 1H); 7.64-7.60 (m, 2H); 6.92 (d, 1H)
[DMSO]: 13,10 (bs, 1H); 8,58 (s, 1H); 8,19 (s, 1H); 7,80 (dd, 1H); 7,73- [DMSO]: 13.10 (bs, 1H); 8.58 (s, 1H); 8.19 (s, 1H); 7.80 (dd, 1H); 7,73-
2-723 2-723
7,70 (m, 2H); 7,51 (m, 1H); 6,88 (d, 1H) Bsp. 1H-NMR 7.70 (m, 2H); 7.51 (m, 1H); 6.88 (d, 1H) Ex. 1 H NMR
[DMSO]: 13,05 (bs, 1H); 8,42 (s, 1H); 7,91 (m, 1H); 7,64 (m, 1H); 7,33 [DMSO]: 13.05 (bs, 1H); 8.42 (s, 1H); 7.91 (m, 1H); 7.64 (m, 1H); 7.33
2-775 2-775
(m, 1H); 2,28 (s, 3H); 2,11 (s, 3H)  (m, 1H); 2.28 (s, 3H); 2,11 (s, 3H)
[DMSO]: 13,0 (bs, 1H); 8,53 (s, 1H); 8,13 (s, 1H); 7,83 (m, 2H); 7,81 (s, [DMSO]: 13.0 (bs, 1H); 8.53 (s, 1H); 8.13 (s, 1H); 7.83 (m, 2H); 7.81 (s,
2-841 2-841
1H); 7,53 (m, 2H); 7,41 (m, 1H); 3,87 (s, 3H)  1H); 7.53 (m, 2H); 7.41 (m, 1H); 3.87 (s, 3H)
[CDCIs]: 8,14 (s, 1H); 8,05 (s, 1H); 7,77-7,71 (m, 3H); 7,21 (dd, 2H); [CDCIs]: 8.14 (s, 1H); 8.05 (s, 1H); 7.77-7.71 (m, 3H); 7.21 (dd, 2H);
2-843 2-843
3,96 (s, 3H)  3.96 (s, 3H)
[DMSO]: 12,95 (bs, 1H); 8,49 (s, 1H); 8,10 (s, 1H); 7,87 (m, 1H); 7,81 [DMSO]: 12.95 (bs, 1H); 8.49 (s, 1H); 8.10 (s, 1H); 7.87 (m, 1H); 7.81
2-845 2-845
(s, 1H); 7,63 (m, 1H); 7,32 (m, 1H); 3,86 (s, 3H)  (s, 1H); 7.63 (m, 1H); 7.32 (m, 1H); 3.86 (s, 3H)
[DMSO]: 12,90 (bs, 1H), 8,55 (s, 1H); 8,12 (s, 1H); 7,83 (s, 1H); 7,75 [DMSO]: 12.90 (bs, 1H), 8.55 (s, 1H); 8.12 (s, 1H); 7.83 (s, 1H); 7.75
2-846 2-846
(m, 1H); 7,62 (m, 1H), 7,39 (m, 1H), 3,86(s, 3H);  (m, 1H); 7.62 (m, 1H), 7.39 (m, 1H), 3.86 (s, 3H);
[DMSO]: 8,56 (s, 1H); 8,12 (s, 1H); 7,93 (m, 1H); 7,83 (s, 1H); 7,60 (m, [DMSO]: 8.56 (s, 1H); 8.12 (s, 1H); 7.93 (m, 1H); 7.83 (s, 1H); 7.60 (m,
2-851 2-851
2H); 3,87 (s, 3H)  2H); 3.87 (s, 3H)
[DMSO]: 12,95 (bs, 1H); 8,46 (s, 1H); 8,10 (s, 1H); 7,94 (d, 1H); 7,79 (s, [DMSO]: 12.95 (bs, 1H); 8.46 (s, 1H); 8.10 (s, 1H); 7.94 (d, 1H); 7.79 (s,
2-857 2-857
1H); 7,72 (d, 1H); 7,65 (dd, 1H); 3,86 (s, 3H)  1H); 7.72 (d, 1H); 7.65 (dd, 1H); 3.86 (s, 3H)
[CDCIs]: 8,30 (s, 1H); 8,20 (s, 1H); 7,90 (s, 1H); 7,55 (m, 1H); 7,42 (m, [CDCIs]: 8.30 (s, 1H); 8.20 (s, 1H); 7.90 (s, 1H); 7.55 (m, 1H); 7.42 (m,
2-863 2-863
1H);7,20 (m, 1H);4,08 (s, 3H)  1H); 7.20 (m, 1H); 4.08 (s, 3H)
[DMSO]: 12,90 (bs, 1H); 8,87 (s, 1H); 8,13 (s, 1H); 7,96-7,93 (m, 2H); [DMSO]: 12.90 (bs, 1H); 8.87 (s, 1H); 8.13 (s, 1H); 7.96-7.93 (m, 2H);
2-878 2-878
7,85 (s, 1H); 7,43 (t, 2H); 4,09 (t, 2H); 1,83-1,78 (m, 2H); 0,88 (t, 3H) 7.85 (s, 1H); 7.43 (t, 2H); 4.09 (t, 2H); 1.83-1.78 (m, 2H); 0.88 (t, 3H)
[DMSO]: 8,46 (s, 1H); 8,13 (s, 1H); 7,94 (d, 1H); 7,81 (s, 1H); 7,72 (d,[DMSO]: 8.46 (s, 1H); 8.13 (s, 1H); 7.94 (d, 1H); 7.81 (s, 1H); 7.72 (d,
2-892 2-892
1H); 7,64 (dd, 1H); 4,07 (q, 2H); 1,82-1,77 (m, 2H); 0,83 (t, 3H)  1H); 7.64 (dd, 1H); 4.07 (q, 2H); 1.82-1.77 (m, 2H); 0.83 (t, 3H)
[DMSO]: 8,58 (s, 1H); 7,78 (m, 1H); 7,60 (m, 1H); 7,40 (m, 1H); 7,34 (s, [DMSO]: 8.58 (s, 1H); 7.78 (m, 1H); 7.60 (m, 1H); 7.40 (m, 1H); 7.34 (s,
2-1476 2-1476
1H); 4,12 (s, 3H)  1H); 4,12 (s, 3H)
[DMSO]: 13,06 (bs, 1H); 8,58 (s, 1H); 8,11 (s, 1H); 7,91 (d, 1H); 7,78 [DMSO]: 13.06 (bs, 1H); 8.58 (s, 1H); 8.11 (s, 1H); 7.91 (d, 1H); 7.78
2-1581 2-1581
(m, 1H); 7,62 (m, 1H); 7,54 (t, 1H); 7,40 (m, 1H)  (m, 1H); 7.62 (m, 1H); 7.54 (t, 1H); 7.40 (m, 1H)
[CDCIs]: 8,08 (s, 1H); 7,99 (s, 1H); 7,73-7,69 (m, 3H); 7,20-7,14 (m, [CDCIs]: 8.08 (s, 1H); 7.99 (s, 1H); 7.73-7.69 (m, 3H); 7,20-7,14 (m,
3-1 3-1
2H); 3,98 (s, 3H); 3,96 (s, 3H)  2H); 3.98 (s, 3H); 3.96 (s, 3H)
[CDCIs]: 8,03 (s, 1H); 7,97 (s, 1H); 7,75-7,69 (m, 3H); 7,18-7,15 (m, [CDCIs]: 8.03 (s, 1H); 7.97 (s, 1H); 7.75-7.69 (m, 3H); 7.18-7.15 (m,
3-2 3-2
2H); 5,30 (m, 1H); 3,96 (s, 3H); 1,42 (d, 6H)  2H); 5.30 (m, 1H); 3.96 (s, 3H); 1.42 (d, 6H)
[DMSO]: 8,86 (s, 1H); 8,10 (s, 1H); 7,95-7,92 (m, 2H); 7,81 (s, 1H); [DMSO]: 8.86 (s, 1H); 8.10 (s, 1H); 7.95-7.92 (m, 2H); 7.81 (s, 1H);
3-3 7,45-7,40 (m, 2H); 4,26 (t, 2H); 3,88 (s, 3H); 1,75-1,70 (m, 2H); 0,94 (t, 3-3 7.45-7.40 (m, 2H); 4.26 (t, 2H); 3.88 (s, 3H); 1.75-1.70 (m, 2H); 0.94 (t,
3H)  3H)
[DMSO]: 8,85 (s, 1H); 8,09 (s, 1H); 7,95-7,92 (m, 2H); 7,80 (s, 1H); 7,42 [DMSO]: 8.85 (s, 1H); 8.09 (s, 1H); 7.95-7.92 (m, 2H); 7.80 (s, 1H); 7.42
3-4 3-4
(t, 2H); 4,30 (t, 2H); 3,88 (s, 3H); 1,69 (m, 2H);1,38 (m, 2H); 0,93 (t, 3H) (t, 2H); 4.30 (t, 2H); 3.88 (s, 3H); 1.69 (m, 2H); 1.38 (m, 2H); 0.93 (t, 3H)
[DMSO]: 8,61 (s, 1H); 8,13 (s, 1H); 7,83 (s, 1H); 7,75 (m, 1H); 7,62 (m,[DMSO]: 8.61 (s, 1H); 8.13 (s, 1H); 7.83 (s, 1H); 7.75 (m, 1H); 7.62 (m,
3-5 3-5
1H), 7,42 (m, 1H), 3,88 (s, 6H); Bsp. 1H-NMR 1H), 7.42 (m, 1H), 3.88 (s, 6H); Ex. 1 H NMR
[CDCIs]: 8,06 (s, 1 H); 7,91 (m, 1 H); 7,37 (m, 1 H); 7,31 -7,20 (m, 2 H); [CDCIs]: 8.06 (s, 1H); 7.91 (m, 1H); 7.37 (m, 1H); 7.31-7.20 (m, 2H);
4-36 4-36
4,47 (q, 2 H); 1 ,43 (t, 3 H)  4.47 (q, 2H); 1, 43 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,06 (s, 1 H); 8,00 (m, 1 H); 7,92 (m, 1 H); 7,65-7,60 (m, 2 H); [CDCIs]: 8.06 (s, 1H); 8.00 (m, 1H); 7.92 (m, 1H); 7.65-7.60 (m, 2H);
4-37 4-37
4,48 (q, 2 H); 1 ,45 (t, 3 H)  4.48 (q, 2H); 1, 45 (t, 3H)
[CDCIs]: 7,93 (s, 1 H); 7,69-7,65 (m, 2 H); 7,20-7,15 (m, 2 H); 4,46 (q, 2 [CDCIs]: 7.93 (s, 1H); 7.69-7.65 (m, 2H); 7.20-7.15 (m, 2H); 4,46 (q, 2
4-38 4-38
H); 1 ,43 (t, 3 H)  H); 1, 43 (t, 3H)
[CDCIs]: 7,99 (s, 1 H); 7,88 (m, 1 H); 7,05-6,98 (m, 2 H); 4,46 (q, 2 H); [CDCIs]: 7.99 (s, 1H); 7.88 (m, 1H); 7.05-6.98 (m, 2H); 4,46 (q, 2H);
4-40 4-40
1 ,43 (t, 3 H)  1, 43 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,1 1 (s, 1 H); 7,73 (m, 1 H); 7,23 (m, 1 H); 7,06 (m, 1 H); 4,47 [CDCIs]: 8.1 1 (s, 1H); 7.73 (m, 1H); 7.23 (m, 1H); 7.06 (m, 1H); 4.47
4-41 4-41
(q, 2 H); 1 ,45 (t, 3 H)  (q, 2H); 1, 45 (t, 3H)
[CDCIs]: 7,94 (s, 1 H); 7,63 (m, 1 H); 7,42 (m, 1 H); 7,24 (m, 1 H); 4,47 [CDCIs]: 7.94 (s, 1H); 7.63 (m, 1H); 7.42 (m, 1H); 7.24 (m, 1H); 4.47
4-43 4-43
(q, 2 H); 1 ,44 (t, 3 H)  (q, 2H); 1, 44 (t, 3H)
[CDCIs]: 7,99 (s, 1 H); 7,33-7,27 (m, 2 H); 6,83 (m, 1 H); 4,48 (q, 2 H); [CDCIs]: 7.99 (s, 1H); 7.33-7.27 (m, 2H); 6.83 (m, 1H); 4.48 (q, 2H);
4-44 4-44
1 ,43 (t, 3 H)  1, 43 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,08 (s, 1 H); 8,01 (dd, 1 H); 7,33 (m, 1 H); 7,20 (dd, 1 H); 4,48 [CDCIs]: 8.08 (s, 1H); 8.01 (dd, 1H); 7.33 (m, 1H); 7.20 (dd, 1H); 4.48
4-46 4-46
(q, 2 H); 1 ,45 (t, 3 H)  (q, 2H); 1, 45 (t, 3H)
[CDCIs]: 7,92 (s, 1 H); 7,59 (m, 1 H); 7,43-7,38 (m, 2 H); 4,45 (q, 2 H); [CDCIs]: 7.92 (s, 1H); 7.59 (m, 1H); 7.43-7.38 (m, 2H); 4.45 (q, 2H);
4-48 4-48
1 ,43 (t, 3 H)  1, 43 (t, 3H)
[CDCIs]: 7,97 (s, 1 H); 7,67 (d, 1 H); 7,47 (d, 1 H); 7,69 (dd, 1 H); 4,48 [CDCIs]: 7.97 (s, 1H); 7.67 (d, 1H); 7.47 (d, 1H); 7.69 (dd, 1H); 4.48
4-53 4-53
(q, 2 H); 1 ,43 (t, 3 H)  (q, 2H); 1, 43 (t, 3H)
[CDCIs]: 7,98 (s; 1 H); 7,89 (s, 1 H); 7,56 (d, 2 H); 4,47 (q, 2 H); 1 ,43 (t, [CDCIs]: 7.98 (s; 1H); 7.89 (s, 1H); 7.56 (d, 2H); 4.47 (q, 2H); 1, 43 (t,
4-55 4-55
3 H)  3H)
[CDCIs]: 7,87 (s, 1 H); 7,57 (dd, 1 H); 7,28 (dd, 1 H); 7,13 (dt, 1 H); 4,46 [CDCIs]: 7.87 (s, 1H); 7.57 (dd, 1H); 7.28 (dd, 1H); 7.13 (dt, 1H); 4.46
4-57 4-57
(q, 2 H); 1 ,43 (t, 3 H)  (q, 2H); 1, 43 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,00 (s, 1 H); 7,50 (dd, 1 H); 7,41 (dd, 1 H); 7,15 (m, 1 H); 4,47 [CDCIs]: 8.00 (s, 1H); 7.50 (dd, 1H); 7.41 (dd, 1H); 7.15 (m, 1H); 4.47
4-58 4-58
(q, 2 H); 1 ,44 (t, 3 H)  (q, 2H); 1, 44 (t, 3H)
[CDCIs]: 8,07 (s, 1 H); 7,87 (d, 2 H); 7,76 (d, 2 H); 4,48 (q, 2 H); 1 ,43 (t, [CDCIs]: 8.07 (s, 1H); 7.87 (d, 2H); 7.76 (d, 2H); 4.48 (q, 2H); 1, 43 (t,
4-61 4-61
3 H)  3H)
[CDCIs]: 7,98 (s, 1 H); 7,73 (d, 2 H); 7,32 (d, 2 H); 4,46 (q, 2 H); 1 ,43 (t, [CDCIs]: 7.98 (s, 1H); 7.73 (d, 2H); 7.32 (d, 2H); 4,46 (q, 2H); 1, 43 (t,
4-64 4-64
3 H)  3H)
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demnach die Verwendung mindestens einer Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe 4-substituierter 1 -Phenyl-pyrazol-3- carbonsaurederivate der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, sowie von beliebigen Mischungen 4-substituierter 1 -Phenyl-pyrazol-3-carbonsäuredehvate der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze mit agrochemischen Wirkstoffen The present invention accordingly provides for the use of at least one compound selected from the group of 4-substituted-1-phenyl-pyrazole-3-carboxylic acid derivatives of the general formula (I) or salts thereof, and of any mixtures of 4-substituted-1-phenyl-pyrazole-3-carboxylic acid derivatives of the general formula (I) or their salts with agrochemical active ingredients
entsprechend der unten stehenden Definition, zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren, bevorzugt gegenüber Kältesterss oder Trockenstress, besonders bevorzugt gegenüber Trockenstress, sowie zur Stärkung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags. as defined below, to increase the resistance of plants to abiotic stresses, preferably to cold or dry stress, more preferably to drought stress, and to enhance plant growth and / or increase plant yield.
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge von mindestens einer A further subject of the present invention is a spray solution for the treatment of plants, comprising an amount of at least one effective for increasing the resistance of plants to abiotic stress factors
Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 4-substituierter 1 -Phenyl- pyrazol-3-carbonsäurederivaten der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze. Zu den dabei relativierbaren abiotischen Streßbedingungen können zum Beispiel Hitze, Dürre, Kälte- und Trockenstress (Stress verursacht durch Trockenheit und/oder  A compound selected from the group consisting of 4-substituted-1-phenyl-pyrazole-3-carboxylic acid derivatives of the general formula (I) or salts thereof. For example, heat, drought, cold and dry stress (stress caused by dryness and / or
Wassermangel), osmotischer Streß, Staunässe, erhöhter Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen, beschränkte Verfügbarkeit von Lack of water), osmotic stress, waterlogging, increased soil salt content, increased exposure to minerals, ozone conditions, high light conditions, limited availability of nitrogen nutrients, limited availability of
Phosphornährstoffen zählen. In einer Ausführungsform kann beispielsweise vorgesehen sein, dass die Counting phosphorus nutrients. For example, in one embodiment, it may be provided that the
erfindungsgemäß vorgesehenen Verbindungen, d. h. die entsprechenden 1 ,4- substituierten 3-Pyrazolcarbon-säurederivaten der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, durch eine Sprühapplikation auf entsprechende zu behandelnde Pflanzen oder Pflanzenteile aufgebracht werden. Die erfindungsgemäß vorgesehene Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen (I) erfolgt vorzugsweise mit einer Dosierung zwischen 0,00005 und 3 kg/ha, besonders bevorzugt zwischen 0,0001 und 2 kg/ha, insbesondere bevorzugt zwischen 0,0005 und 1 kg/ha. Wenn im Rahmen der vorliegenden Erfindung Abscisinsäure gleichzeitig mit 1 ,4-substituierten 3- Pyrazolcarbon-säurederivaten der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, beispielsweise in Rahmen einer gemeinsamen Zubereitung oder Formulierung verwendet wird, so erfolgt die Zumischung von Abscisinsäure dabei vorzugsweise in einer Dosierung zwischen 0,001 und 3 kg/ha, besonders bevorzugt zwischen 0,005 und 2 kg/ha, insbesondere bevorzugt zwischen 0,01 und 1 kg/ha. Unter der Bezeichnung Resistenz bzw. Widerstandsfähigkeit gegenüber abiotischem Stress werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung verschiedenartige Vorteile für Pflanzen verstanden. Solche vorteilhaften Eigenschaften äußern sich beispielsweise in den nachfolgend genannten verbesserten Pflanzencharakteristika: verbessertes Wurzelwachstum hinsichtlich Oberfläche und Tiefe, vermehrte Ausläuferbildung oder Bestückung, stärkere und produktivere Ausläufer und Bestockungstriebe, Compounds provided according to the invention, ie the corresponding 1, 4-substituted 3-pyrazolecarboxylic acid derivatives of the general formula (I) or their salts, are applied by spray application to appropriate plants or plant parts to be treated. The inventively provided use of the compounds (I) according to the invention is preferably carried out with a dosage between 0.00005 and 3 kg / ha, more preferably between 0.0001 and 2 kg / ha, particularly preferably between 0.0005 and 1 kg / ha. If abscisic acid is used simultaneously with 1,4-substituted-3-pyrazolecarboxylic acid derivatives of the general formula (I) or salts thereof, for example in the context of a common preparation or formulation, the admixing of abscisic acid is preferably carried out in one Dosage between 0.001 and 3 kg / ha, more preferably between 0.005 and 2 kg / ha, particularly preferably between 0.01 and 1 kg / ha. In the context of the present invention, the term resistance or resistance to abiotic stress is understood to mean various advantages for plants. Such advantageous properties are manifested, for example, in the following improved plant characteristics: improved root growth in terms of surface area and depth, increased tailing or stocking, stronger and more productive shoots and tillers,
Verbesserung des Sproßwachstums, erhöhte Standfestigkeit, vergrößerte Improvement of shoot growth, increased stability, increased
Sprossbasisdurchmesser, vergrößerte Blattfläche, höhere Erträge an Nähr- und Inhaltsstoffen, wie z.B. Kohlenhydrate, Fette, Öle, Proteine, Vitamine, Mineralstoffe, ätherische Öle, Farbstoffe, Fasern, bessere Faserqualität, früheres Blühen, gesteigerte Blütenanzahl, reduzierter Gehalt an toxischen Produkten wie Mycotoxine, reduzierter Gehalt an Rückständen oder unvorteilhaften Bestandteilen jeglicher Art oder bessere Verdaulichkeit, verbesserte Lagerstabilität des Erntegutes, verbesserter Toleranz gegenüber unvorteilhaften Temperaturen, verbesserter Toleranz gegenüber Dürre und Trockenheit, wie auch Sauerstoffmangel durch Wasserüberschuß, verbesserte Shoot base diameter, increased leaf area, higher yields of nutrients and ingredients, e.g. Carbohydrates, fats, oils, proteins, vitamins, minerals, essential oils, dyes, fibers, better fiber quality, earlier flowering, increased number of flowers, reduced content of toxic products such as mycotoxins, reduced content of residues or unfavorable ingredients of any kind or better digestibility, improved Storage stability of the crop, improved tolerance to unfavorable temperatures, improved tolerance to drought and drought, as well as oxygen deficiency due to excess water, improved
Toleranz gegenüber erhöhten Salzgehalten in Böden und Wasser, gesteigerte Tolerance to increased salt levels in soils and water, increased
Toleranz gegenüber Ozonstress, verbesserte Verträglichkeit gegenüber Herbiziden und anderen Pflanzenbehandlungsmitteln, verbesserte Wasseraufnahme und Tolerance to ozone stress, improved tolerance to herbicides and other plant treatment agents, improved water absorption and
Photosyntheseleistung, vorteilhafte Pflanzeneigenschaften, wie beispielsweise Photosynthesis, beneficial plant properties, such as
Beschleunigung der Reifung, gleichmäßigere Abreife, größere Anziehungskraft für Nützlinge, verbesserte Bestäubung oder andere Vorteile, die einem Fachmann durchaus bekannt sind. Acceleration of ripening, more uniform ripening, greater attractiveness for beneficials, improved pollination or other benefits well known to those skilled in the art.
Insbesondere zeigt die erfindungsgemäße Verwendung in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen die beschriebenen Vorteile. Kombinationen von den entsprechenden 4-substituierter 1 -Phenyl-pyrazol-3-carbonsäurederivaten der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze unter anderem mit Insektiziden, Lockstoffen, Akariziden, Fungiziden, Nematiziden, Herbiziden, wachstums-regulierenden Stoffen, Safenern, die Pflanzenreife beeinflussenden Stoffen und Bakteriziden können bei der Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten im Rahmen der vorliegenden Erfindung ebenfalls Anwendung finden. Die kombinierte Verwendung von entsprechenden 4- substituierter 1 -Phenyl-pyrazol-3-carbonsäurederivaten der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze mit gentechnisch veränderten Sorten in Bezug auf erhöhte abiotische Stresstoleranz ist darüber hinaus ebenfalls möglich. Die weiter oben genannten verschiedenartigen Vorteile für Pflanzen lassen sich bekannterweise partiell zusammenfassen und mit allgemein gültigen Begriffen belegen. Soche Begriffe sind beispielsweise die nachfolgend aufgeführten In particular, the use according to the invention in the spray application to plants and parts of plants shows the advantages described. Combinations of the corresponding 4-substituted-1-phenyl-pyrazole-3-carboxylic acid derivatives of the general formula (I) or salts thereof, inter alia, with insecticides, attractants, acaricides, fungicides, nematicides, herbicides, growth-regulating substances, safeners, which influence plant maturity Substances and bactericides may also be used in the control of plant diseases in the context of the present invention. The combined use of corresponding 4-substituted-1-phenyl-pyrazole-3-carboxylic acid derivatives of general formula (I) or their salts with genetically modified varieties with respect to increased abiotic stress tolerance is also possible. The various advantages for plants mentioned above can, as is known, be partially summarized and substantiated by generally valid terms. Soche terms are, for example, those listed below
Bezeichnungen: phytotonischer Effekt, Widerstandsfähigkeit gegenüber Terms: phytotonic effect, resistance to
Stressfaktoren, weniger Pflanzenstress, Pflanzengesundheit, gesunde Pflanzen, Pflanzenfitness, („Plant Fitness"),„Plant Wellness",„Plant Concept",„Vigor Effect", „Stress Shield", Schutzschild,„Crop Health",„Crop Health Properties",„Crop Health Products",„Crop Health Management",„Crop Health Therapy",„Plant Health", Plant Health Properties", Plant Health Products",„Plant Health Management",„Plant Health Therapy", Grünungseffekt („Greening Effect" oder„Re-greening Effect"),„Freshness" oder andere Begriffe, die einem Fachmann durchaus bekannt sind.  Stress Factors, Less Plant Stress, Plant Health, Healthy Plants, Plant Fitness, Plant Wellness, Plant Concept, Vigor Effect, Stress Shield, Shield, Crop Health, Crop Health Properties "Crop Health Products", "Crop Health Management", "Crop Health Therapy", "Plant Health", Plant Health Properties, "Plant Health Products", "Plant Health Management", "Plant Health Therapy", Greening Effect (" Greening effect "or" re-greening effect ")," Freshness "or other terms that are well known to a person skilled in the art.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird unter einem guten Effekt auf die In the present invention is under a good effect on the
Widerstandsfähigkeit gegenüber abiotischem Stress nicht beschränkend mindestens ein um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbessertes Auflaufen, Resistance to abiotic stress not limiting at least one emergence improved by generally 3%, in particular greater than 5%, more preferably greater than 10%,
mindestens einen im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % gesteigerten Ertrag,  at least one generally 3%, in particular greater than 5%, particularly preferably greater than 10% increased yield,
mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Wurzelentwicklung, mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % ansteigende Sproßgröße,  at least one root development improved by generally 3%, in particular greater than 5%, particularly preferably greater than 10%, at least one shoot size increasing by generally 3%, in particular greater than 5%, particularly preferably greater than 10%,
· mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % · At least one in general 3%, in particular more than 5%
besonders bevorzugt größer als 10 % vergrößerte Blattfläche,  more preferably greater than 10% increased leaf area,
mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Photosyntheseleistung und/oder  at least one in general 3%, in particular greater than 5%, particularly preferably greater than 10%, improved photosynthesis performance and / or
· mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % · At least one in general 3%, in particular more than 5%
besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Blütenausbildung verstanden, wobei die Effekte einzeln oder aber in beliebiger Kombination von zwei oder mehreren Effekten auftreten können. Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge von mindestens einer particularly preferably greater than 10% understood improved flower training, the effects may occur individually or in any combination of two or more effects. A further subject of the present invention is a spray solution for the treatment of plants, comprising an amount of at least one effective for increasing the resistance of plants to abiotic stress factors
Verbindung der Formel (I) oder deren Salze. Die Sprühlösung kann andere übliche Bestandteile aufweisen, wie Lösungsmittel, Formulierhilfsstoffe, insbesondere Wasser, enthalten. Weitere Bestandteile können unter anderem agrochemische Wirkstoffe sein, welche unten noch weiter beschrieben werden. Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Compound of formula (I) or salts thereof. The spray solution may comprise other conventional ingredients, such as solvents, formulation auxiliaries, especially water. Other ingredients may include agrochemical agents, which are further described below. Another object of the present invention is the use of
entsprechenden Sprühlösungen zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren. Die nachfolgenden Ausführungen gelten sowohl für die erfindungsgemäße Verwendung der Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze an sich als auch für die entsprechenden Sprühlösungen. corresponding spray solutions to increase the resistance of plants to abiotic stress factors. The following statements apply both to the use according to the invention of the compounds of the formula (I) or salts thereof and to the corresponding spray solutions.
Erindunsgemäß wurde darüber hinaus gefunden, dass die Anwendung der It was also found that the application of the
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze in Kombination mit mindestens einem Düngemittel wie weiter unten stehend definiert auf Pflanzen oder in deren Umgebung möglich ist. Compounds of the general formula (I) or salts thereof in combination with at least one fertilizer as defined below are possible on plants or in their environment.
Düngemittel, die erfindungsgemäß zusammen mit den oben näher erläuterten Fertilizers according to the invention together with the above explained in more detail
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze verwendet werden können, sind im Allgemeinen organische und anorganische Stickstoff-haltige Verbindungen wie beispielsweise Harnstoffe, Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukte, Compounds of the general formula (I) or salts thereof can be used, are generally organic and inorganic nitrogen-containing compounds such as ureas, urea-formaldehyde condensation products,
Aminosäuren, Ammoniumsalze und -nitrate, Kaliumsalze (bevorzugt Chloride, Sulfate, Nitrate), Phosphorsäuresalze und/oder Salze von Phosphoriger Säure (bevorzugt Kaliumsalze und Ammoniumsalze). Insbesondere zu nennen sind in diesem Amino acids, ammonium salts and nitrates, potassium salts (preferably chlorides, sulfates, nitrates), phosphoric acid salts and / or salts of phosphorous acid (preferably potassium salts and ammonium salts). To name in particular are in this
Zusammenhang die NPK-Dünger, d.h. Düngemittel, die Stickstoff, Phosphor und Kalium enthalten, Kalkammonsalpeter, d.h. Düngemittel, die noch Calcium enthalten, Ammonsulfatsalpeter (Allgemeine Formel (NH4)2SO4 NH4NO3), Ammonphosphat und Ammonsulfat. Diese Düngemittel sind dem Fachmann allgemein bekannt, siehe auch beispielsweise Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Edition, Vol. A 10, Seiten 323 bis 431 , Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1987. Die Düngemittel können auch Salze aus Mikronährstoffen (bevorzugt Calcium, Related to NPK fertilizers, ie fertilizers containing nitrogen, phosphorus and potassium, calcium ammonium nitrate, ie fertilizers which still contain calcium, ammonium sulphate nitrate (general formula (NH 4 ) 2SO 4 NH 4 NO 3), ammonium phosphate and ammonium sulphate. These fertilizers are well known to those skilled in the art, see also, for example, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Edition, Vol. A 10, pages 323 to 431, Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1987. The fertilizers may also contain salts of micronutrients (preferably calcium,
Schwefel, Bor, Mangan, Magnesium, Eisen, Bor, Kupfer, Zink, Molybdän und Kobalt) und Phytohormonen (z. B. Vitamin B1 und Indol-(lll)essigsäure) oder Gemische davon enthalten. Erfindungsgemäß eingesetzte Düngemittel können auch weitere Salze wie Monoammoniumphosphat (MAP), Diammoniumphosphat (DAP), Kaliumsulfat, Sulfur, boron, manganese, magnesium, iron, boron, copper, zinc, molybdenum and cobalt) and phytohormones (eg, vitamin B1 and indole (III) acetic acid) or mixtures thereof. Fertilizers used according to the invention may also contain other salts such as monoammonium phosphate (MAP), diammonium phosphate (DAP), potassium sulfate,
Kaliumchlorid, Magnesiumsulfat enthalten. Geeignete Mengen für die sekundären Nährstoffe oder Spurenelemente sind Mengen von 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Düngemittel. Weitere mögliche Inhaltsstoffe sind Pflanzenschutzmittel, Insektizide oder Fungizide, Wachstumsregulatoren oder Gemische davon. Hierzu folgen weiter unten weitergehende Ausführungen. Containing potassium chloride, magnesium sulfate. Suitable amounts for the secondary nutrients or trace elements are amounts of 0.5 to 5 wt .-%, based on the total fertilizer. Further possible ingredients are crop protection agents, insecticides or fungicides, growth regulators or mixtures thereof. Further explanations follow below.
Die Düngemittel können beispielsweise in Form von Pulvern, Granulaten, Prills oder Kompaktaten eingesetzt werden. Die Düngemittel können jedoch auch in flüssiger Form, gelöst in einem wässrigen Medium, eingesetzt werden. In diesem Fall kann auch verdünnter wässriger Ammoniak als Stickstoffdüngemittel eingesetzt werden. Weitere mögliche Inhaltsstoffe für Düngemittel sind beispielsweise in Ullmann's The fertilizers can be used, for example, in the form of powders, granules, prills or compactates. However, the fertilizers can also be used in liquid form dissolved in an aqueous medium. In this case, dilute aqueous ammonia can be used as nitrogen fertilizer. Further possible ingredients for fertilizers are, for example, in Ullmann's
Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Auflage, 1987, Band A 10, Seiten 363 bis 401 , DE-A 41 28 828, DE-A 19 05 834 und DE-A 196 31 764 beschrieben. Die allgemeine Zusammensetzung der Düngemittel, bei welchen es sich im Rahmen der vorliegenden Erfindung um Einzelnährstoff- und/oder Mehrnährstoffdünger handeln kann, Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th edition, 1987, Volume A 10, pages 363 to 401, DE-A 41 28 828, DE-A 19 05 834 and DE-A 196 31 764 described. The general composition of the fertilizers, which in the context of the present invention may be single-nutrient and / or complex nutrient fertilizers,
beispielsweise aus Stickstoff, Kalium oder Phosphor, kann innerhalb eines breiten Bereichs variieren. Im Allgemeinen ist ein Gehalt von 1 bis 30 Gew.-% Stickstoff (bevorzugt 5 bis 20 Gew.-%), von 1 bis 20 Gew.-% Kalium (bevorzugt 3 bis 15 Gew.- %) und ein Gehalt von 1 bis 20 Gew.-% Phosphor (bevorzugt 3 bis 10 Gew.-%) vorteilhaft. Der Gehalt von Mikroelementen ist üblicherweise im ppm-Bereich, bevorzugt im Bereich von von 1 bis 1000 ppm. For example, nitrogen, potassium or phosphorus may vary within a wide range. In general, a content of 1 to 30 wt .-% of nitrogen (preferably 5 to 20 wt .-%), from 1 to 20 wt .-% potassium (preferably 3 to 15% by weight) and a content of 1 to 20% by weight of phosphorus (preferably 3 to 10% by weight) is advantageous. The content of microelements is usually in the ppm range, preferably in the range of from 1 to 1000 ppm.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung kann das Düngemittel sowie die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze zeitgleich verabreicht werden. Es ist jedoch auch möglich, zunächst das Düngemittel und dann eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) oder zunächst eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) und dann das Düngemittel anzuwenden. Bei nicht zeitgleicher Anwendung einer In the context of the present invention, the fertilizer and the compounds of the general formula (I) or salts thereof can be administered at the same time. However, it is also possible to use first the fertilizer and then a compound of the general formula (I) or first a compound of the general formula (I) and then the fertilizer. For non-simultaneous application of a
Verbindung der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze und des Düngemittels erfolgt im Rahmen der vorliegenden Erfindung jedoch die Anwendung in funktionellem Zusammenhang, insbesondere innerhalb eines Zeitraums von im Allgemeinen 24 Stunden, bevorzugt 18 Stunden, besonders bevorzugt 12 Stunden, speziell 6 Stunden, noch spezieller 4 Stunden, noch weiter spezieller innerhalb 2 Stunden. In ganz besonderen Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung erfolgt die Anwendung der erfindungsgemäß Verbindung der Formel (I) und des Düngemittels in einem zeitlichen Rahmen von weniger als 1 Stunden, vorzugsweise weniger als 30 Minuten, besonders bevorzugt weniger als 15 Minuten. However, in the context of the present invention, the compound of the general formula (I) or its salts and of the fertilizer is used in functional Context, in particular within a period of generally 24 hours, preferably 18 hours, more preferably 12 hours, especially 6 hours, even more specifically 4 hours, even more particularly within 2 hours. In very particular embodiments of the present invention, the use of the compound of the formula (I) and of the fertilizer according to the invention takes place in a time frame of less than 1 hour, preferably less than 30 minutes, more preferably less than 15 minutes.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe der allgmeinen Formel (I) oder deren Salze können, gegebenenfalls in Kombination mit Düngemitteln, bevorzugt an folgenden Pflanzen angewendet werden, wobei die folgende Aufzählung nicht beschränkend ist. The active compounds of the general formula (I) or salts thereof to be used according to the invention, if appropriate in combination with fertilizers, can preferably be used on the following plants, the following listing not being restrictive.
Bevorzugt sind Pflanzen aus der Gruppe der Nutzpflanzen, Zierpflanzen, Rasenarten, allgemein genutzte Bäume, die in öffentlichen und privaten Bereichen als Zierpflanzen Verwendungen finden, und Forstbestand. Der Forstbestand umfasst Bäume für die Herstellung von Holz, Zellstoff, Papier und Produkten die aus Teilen der Bäume hergestellt werden. Der Begriff Nutzpflanzen, wie hier verwendet, bezeichnet Preference is given to plants from the group of crops, ornamental plants, lawn species, generally used trees, which are used as ornamental plants in public and private areas, and forest stands. The forest stock includes trees for the production of wood, pulp, paper and products made from parts of the trees. The term crops as used herein refers to
Kulturpflanzen, die als Pflanzen für die Gewinnung von Nahrungsmitteln, Futtermitteln, Treibstoffe oder für technische Zwecke eingesetzt werden. Crop plants used as plants for the production of food, feed, fuel or for technical purposes.
Zu den Nutzpflanzen zählen z. B. folgende Pflanzenarten: Triticale, Durum Among the useful plants include z. For example, the following plant species: Triticale, Durum
(Hartweizen), Turf, Reben, Getreide, beispielsweise Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Reis, Mais und Hirse; Rüben, beispielsweise Zuckerrüben und Futterrüben; Früchte, beispielsweise Kernobst, Steinobst und Beerenobst, beispielsweise Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen und Beeren, z. B. Erdbeeren, Himbeeren, Brombeeren; Hülsenfrüchte, beispielsweise Bohnen, Linsen, Erbsen und Sojabohnen; Ölkulturen, beispielsweise Raps, Senf, Mohn, Oliven, Sonnenblumen, Kokos, (Durum wheat), turf, vines, cereals, such as wheat, barley, rye, oats, rice, corn and millet; Beets, for example sugar beets and fodder beets; Fruits, such as pome fruit, stone fruit and soft fruit, such as apples, pears, plums, peaches, almonds, cherries and berries, eg. Strawberries, raspberries, blackberries; Legumes, such as beans, lentils, peas and soybeans; Oil crops, such as oilseed rape, mustard, poppy, olives, sunflowers, coconut,
Castorölpflanzen, Kakaobohnen und Erdnüsse; Gurkengewächse, beispielsweise Kürbis, Gurken und Melonen; Fasergewächse, beispielsweise Baumwolle, Flachs, Hanf und Jute; Citrusfrüchte, beispielsweise Orangen, Zitronen, Pampelmusen und Mandarinen; Gemüsesorten, beispielsweise Spinat, (Kopf)-Salat, Spargel, Kohlarten, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln und Paprika; Lorbeergewächse, beispielsweise Avocado, Cinnamomum, Kampfer, oder ebenso Pflanzen wie Tabak, Nüsse, Kaffee, Aubergine, Zuckerrohr, Tee, Pfeffer, Weinreben, Hopfen, Bananen, Castor oil plants, cocoa beans and peanuts; Cucurbits, for example squash, cucumbers and melons; Fiber plants, for example cotton, flax, hemp and jute; Citrus fruits, such as oranges, lemons, grapefruit and mandarins; Vegetables such as spinach, (head) salad, asparagus, cabbages, carrots, onions, tomatoes, potatoes and peppers; Laurel family, for example avocado, cinnamomum, camphor or even plants such as tobacco, nuts, coffee, Eggplant, sugarcane, tea, pepper, vines, hops, bananas,
Naturkautschukgewächse sowie Zierpflanzen, beispielsweise Blumen, Sträucher, Laubbäume und Nadelbäume wie Koniferen. Diese Aufzählung stellt keine Limitierung dar. Natural rubber plants and ornamental plants, such as flowers, shrubs, deciduous trees and conifers such as conifers. This list is not a limitation.
Als besonders geeignete Zielkulturen für die Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens sind folgende Pflanzen anzusehen: Hafer, Roggen, Triticale, Durum, Baumwolle, Aubergine, Turf, Kernobst, Steinobst, Beerenobst, Mais, Weizen, Gerste, Gurke, Tabak, Reben, Reis, Getreide, Birne, Pfeffer, Bohnen, Sojabohnen, Raps, Tomate, Paprika, Melonen, Kohl, Kartoffel und Apfel. Particularly suitable target crops for the application of the method according to the invention are the following plants: oats, rye, triticale, durum, cotton, aubergine, turf, pome fruit, stone fruit, berry fruit, corn, wheat, barley, cucumber, tobacco, vines, rice, cereals , Pear, pepper, beans, soybeans, rape, tomato, paprika, melons, cabbage, potato and apple.
Als Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, seien beispielhaft genannt: Abies sp., Eucalyptus sp., Picea sp., Pinus sp., Aesculus sp., Platanus sp., Tilia sp., Acer sp., Tsuga sp., Fraxinus sp., Sorbus sp., Betula sp., Crataegus sp., Ulmus sp., Quercus sp., Fagus sp., Salix sp., Populus sp.. Examples of trees which can be improved according to the method of the invention are: Abies sp., Eucalyptus sp., Picea sp., Pinus sp., Aesculus sp., Platanus sp., Tilia sp., Acer sp., Tsuga sp , Fraxinus sp., Sorbus sp., Betula sp., Crataegus sp., Ulmus sp., Quercus sp., Fagus sp., Salix sp., Populus sp.
Als bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Aus der Baumart Aesculus: A. hippocastanum, A. pariflora, A. carnea; aus der Baumart Platanus: P. aceriflora, P. occidentalis, P. racemosa; aus der Baumart Picea: P. abies; aus der Baumart Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. elliottii, P. montecola, P. As preferred trees, which can be improved according to the method of the invention, may be mentioned: From the tree species Aesculus: A. hippocastanum, A. pariflora, A. carnea; from the tree species Platanus: P. aceriflora, P. occidentalis, P. racemosa; from the tree species Picea: P. abies; from the tree Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. elliottii, P. montecola, P.
albicaulis, P. resinosa, P. palustris, P. taeda, P. flexilis, P. jeffregi, P. baksiana, P. strobes; aus der Baumart Eucalyptus: E. grandis, E. globulus, E. camadentis, E. albicaulis, P. resinosa, P. palustris, P. taeda, P. flexilis, P. jeffregi, P. baksiana, P. strobes; from the tree species Eucalyptus: E. grandis, E. globulus, E. camadentis, E.
nitens, E. obliqua, E. regnans, E. pilularus. nitens, E. obliqua, E. regnans, E. pilularus.
Als besonders bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Aus der Baumart Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. strobes; aus der Baumart Eucalyptus: E. grandis, E. globulus und E. camadentis. As particularly preferred trees, which can be improved according to the method of the invention, may be mentioned: From the species Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. strobes; from the tree species Eucalyptus: E. grandis, E. globulus and E. camadentis.
Als besonders bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Rosskastanie, Platanengewächs, Linde und Ahornbaum. Die vorliegende Erfindung kann auch an beliebigen Rasenarten („turfgrasses") durchgeführt werden, einschließlich„cool season turfgrasses" und„warm season turfgrasses". Beispiele für Rasenarten für die kalte Jahreszeit sind Blaugräser („blue grasses"; Poa spp.), wie„Kentucky bluegrass" (Poa pratensis L),„rough bluegrass" (Poa trivialis L),„Canada bluegrass" (Poa compressa L),„annual bluegrass" (Poa annua L),„upland bluegrass" (Poa glaucantha Gaudin),„wood bluegrass" (Poa nemoralis L.) und„bulbous bluegrass" (Poa bulbosa L); Straussgräser („Bentgrass", Agrostis spp.), wie„creeping bentgrass" (Agrostis palustris Huds.),„colonial bentgrass" (Agrostis tenuis Sibth.),„velvet bentgrass" (Agrostis canina L),„South German Mixed Bentgrass" (Agrostis spp. einschließlich Agrostis tenius Sibth., Agrostis canina L, und Agrostis palustris Huds.), und„redtop" (Agrostis alba L); As particularly preferred trees that can be improved according to the method of the invention can be mentioned: horse chestnut, sycamore, linden and maple tree. The present invention may also be practiced on any turfgrasses, including "cool season turfgrasses" and "warm season turfgrasses." Examples of cold season turf species are blue grasses (Poa spp.), Such as "Kentucky bluegrass" (Poa pratensis L), "rough bluegrass" (Poa trivialis L), "Canada bluegrass" (Poa compressa L), "annual bluegrass" (Poa annua L), "upland bluegrass" (Poa glaucantha Gaudin), "Wood bluegrass" (Poa nemoralis L.) and "bulbous bluegrass" (Poa bulbosa L); ostrich grasses ("Bentgrass", Agrostis spp.), Such as "creeping bentgrass" (Agrostis palustris Huds.), "Colonial bentgrass" (Agrostis Tenuis Sibth.), "velvet bentgrass" (Agrostis canina L), "South German Mixed Bentgrass" (Agrostis spp., including Agrostis tenius Sibth., Agrostis canina L, and Agrostis palustris Huds.), and "redtop" (Agrostis alba L );
Schwingel („Fescues", Festucu spp.), wie„red fescue" (Festuca rubra L. spp. rubra), „creeping fescue" (Festuca rubra L),„chewings fescue" (Festuca rubra commutata Gaud.),„sheep fescue" (Festuca ovina L),„hard fescue" (Festuca longifolia Thuill.), „hair fescue" (Festucu capillata Lam.),„tall fescue" (Festuca arundinacea Schreb.) und „meadow fescue" (Festuca elanor L); Fescue ("Fescues", Festucu spp.), Such as "red fescue" (Festuca rubra L. spp. Rubra), "creeping fescue" (Festuca rubra L), "chewings fescue" (Festuca rubra commutata Gaud.), "Sheep fescue "(Festuca ovina L)," hard fescue "(Festuca longifolia Thuill.)," hair fescue "(Festucu capillata Lam.)," tall fescue "(Festuca arundinacea Schreb.) and" meadow fescue "(Festuca elanor L) ;
Lolch („ryegrasses", Lolium spp.), wie„annual ryegrass" (Lolium multiflorum Lam.), „perennial ryegrass" (Lolium perenne L.) und„italian ryegrass" (Lolium multiflorum Lam.); und Weizengräser ("wheatgrasses", Agropyron spp..), wie "fairway wheatgrass" (Agropyron cristatum (L.) Gaertn.),„crested wheatgrass" (Agropyron desertorum (Fisch.) Schult.) und "western wheatgrass" (Agropyron smithii Rydb.). Lolium ("ryegrasses", Lolium spp.), Such as "annual ryegrass" (Lolium multiflorum Lam.), "Perennial ryegrass" (Lolium perenne L.) and "Italian ryegrass" (Lolium multiflorum Lam.); and wheat grasses ("wheatgrasses", Agropyron spp.), such as "fairway wheatgrass" (Agropyron cristatum (L.) Gaertn.), "crested wheatgrass" (Agropyron desertorum (fish.) Schult.) and "western wheatgrass" (Agropyron smithii Rydb.).
Beispiele für weitere "cool season turfgrasses" sind "beachgrass" (Ammophila breviligulata Fern.), "smooth bromegrass" (Bromus inermis Leyss.), Schilf ("cattails") wie "Timothy" (Phleum pratense L.), "sand cattail" (Phleum subulatum L.), Examples of other "cool season turfgrasses" are "beachgrass" (Ammophila breviligulata Fern.), "Smooth bromegrass" (Bromus inermis leyss.), Reeds ("cattails") such as "Timothy" (Phleum pratense L.), "sand cattail "(Phleum subulatum L.)
"orchardgrass" (Dactylis glomerata L.), "weeping alkaligrass" (Puccinellia distans (L.) Pari.) und "crested dog's-tail" (Cynosurus cristatus L.). "orchardgrass" (Dactylis glomerata L.), "weeping alkaligrass" (Puccinellia distans (L.) Pari.) and "crested dog's-tail" (Cynosurus cristatus L.).
Beispiele für "warm season turfgrasses" sind„Bermudagrass" (Cynodon spp. L. C. Rieh), "zoysiagrass" (Zoysia spp. Willd.),„St. Augustine grass" (Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze),„centipedegrass" (Eremochloa ophiuroides Munro Hack.), „carpetgrass" (Axonopus affinis Chase),„Bahia grass" (Paspalum notatum Flügge), „Kikuyugrass" (Pennisetum clandestinum Höchst, ex Chiov.),„buffalo grass" (Buchloe dactyloids (Nutt.) Engelm.), "Blue gramma" (Bouteloua gracilis (H.B.K.) Lag. ex Examples of "warm season turfgrasses" are "Bermudagrass" (Cynodon spp., LC Rieh), "zoysiagrass" (Zoysia spp. Willd.), "St. Augustine grass" (Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze), "centipedegrass" (Eremochloa ophiuroides Munro hack.), "carpetgrass" (Axonopus affinis chase), "Bahia grass" (Paspalum notatum wing), "Kikuyugrass" (Pennisetum clandestinum peak, ex Chiov.), "buffalo grass "(Buchloe dactyloids (Nutt.) Engelm.)," Blue gramma "(Bouteloua gracilis (HBK) Lag
Griffiths),„seashore paspalum" (Paspalum vaginatum Swartz) und„sideoats grama" (Bouteloua curtipendula (Michx. Torr.). "Cool season turfgrasses" sind für die Griffiths), "seashore paspalum" (Paspalum vaginatum Swartz) and "sideoats grama" (Bouteloua curtipendula (Michx. Torr.). "Cool season turfgrasses" are for the
erfindungsgemäße Verwendung im Allgemeinen bevorzugt. Besonders bevorzugt sind Blaugras, Straussgras und„redtop", Schwingel und Lolch. Straussgras ist Use according to the invention generally preferred. Particularly preferred are bluegrass, ostrich grass and "redtop", fescue and lolk
insbesondere bevorzugt. especially preferred.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder mit Hilfe rekombinanter DNA-Techniken, gezüchtet worden sind. Kulturpflanzen können demnach Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. It is particularly preferred according to the invention to treat plants of the respective commercially available or in use plant cultivars. Plant varieties are understood to be plants with new traits which have been bred either by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques. Crop plants can therefore be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant varieties protectable or non-protectable plant varieties.
Das erfindungsgemäße Behandlungsverfahren kann somit auch für die Behandlung von genetisch modifizierten Organismen (GMOs), z. B. Pflanzen oder Samen, verwendet werden. Genetisch modifizierte Pflanzen (oder transgene Pflanzen) sind Pflanzen, bei denen ein heterologes Gen stabil in das Genom integriert worden ist. Der Begriff "heterologes Gen" bedeutet im wesentlichen ein Gen, das außerhalb der Pflanze bereitgestellt oder assembliert wird und das bei Einführung in das The treatment method according to the invention can thus also for the treatment of genetically modified organisms (GMOs), z. As plants or seeds are used. Genetically modified plants (or transgenic plants) are plants in which a heterologous gene has been stably integrated into the genome. The term "heterologous gene" essentially means a gene that is provided or assembled outside the plant and that when introduced into the plant
Zellkerngenom, das Chloroplastengenom oder das Hypochondriengenom der transformierten Pflanze dadurch neue oder verbesserte agronomische oder sonstige Eigenschaften verleiht, dass es ein interessierendes Protein oder Polypeptid exprimiert oder dasses ein anderes Gen, das in der Pflanze vorliegt bzw. andere Gene, die in der Pflanze vorliegen, herunterreguliert oder abschaltet (zum Beispiel mittels Antisense- Technologie, Co-suppressionstechnologie oder RNAi-Technologie [RNA Interference]). Ein heterologes Gen, das im Genom vorliegt, wird ebenfalls als Transgen bezeichnet. Ein Transgen, das durch sein spezifisches Vorliegen im Pflanzengenom definiert ist, wird als Transformations- bzw. transgenes Event bezeichnet. Cell nucleus genome, the chloroplast genome or the hypochondrial genome of the transformed plant by conferring new or improved agronomic or other properties by expressing a protein or polypeptide of interest or by having another gene present in the plant or other genes present in the plant; downregulated or switched off (for example by means of antisense technology, co-suppression technology or RNAi technology [RNA Interference]). A heterologous gene present in the genome is also referred to as a transgene. A transgene defined by its specific presence in the plant genome is referred to as a transformation or transgenic event.
Zu Pflanzen und Pflanzensorten, die vorzugsweise erfindungsgemäß behandelt werden, zählen alle Pflanzen, die über Erbgut verfügen, das diesen Pflanzen besonders vorteilhafte, nützliche Merkmale verleiht (egal, ob dies durch Züchtung und/oder Biotechnologie erzielt wurde). Plants and plant varieties which are preferably treated according to the invention include all plants which have genetic material conferring on these plants particularly advantageous, useful features (whether obtained by breeding and / or biotechnology).
Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die gegen einen oder mehrere abiotische Streßfaktoren resistent sind. Zu den abiotischen Streßbedingungen können zum Beispiel Hitze, Dürre, Kälte- und Trockenstress, osmotischer Streß, Staunässe, erhöhter Plants and plant varieties which can also be treated according to the invention are those plants which are resistant to one or more abiotic stress factors. For example, heat, drought, cold and drought stress, osmotic stress, waterlogging, increased levels of abiotic stress can occur
Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Soil salt content, increased exposure to minerals, ozone conditions,
Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen, beschränkte Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen oder Vermeidung von Schatten zählen. High light conditions, limited availability of nitrogen nutrients, limited availability of phosphorous nutrients or avoidance of shadows.
Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die durch erhöhte Ertragseigenschaften gekennzeichnet sind. Ein erhöhter Ertrag kann bei diesen Pflanzen z. B. auf verbesserter Plants and plant varieties which can also be treated according to the invention are those plants which are characterized by increased yield properties. An increased yield can in these plants z. B. on improved
Pflanzenphysiologie, verbessertem Pflanzenwuchs und verbesserter Plant physiology, improved plant growth and improved
Pflanzenentwicklung, wie Wasserverwertungseffizienz, Wasserhalteeffizienz, verbesserter Stickstoffverwertung, erhöhter Kohlenstoffassimilation, verbesserter Photosynthese, verstärkter Keimkraft und beschleunigter Abreife beruhen. Der Ertrag kann weiterhin durch eine verbesserte Pflanzenarchitektur (unter Streß- und nichtStreß-Bedingungen) beeinflußt werden, darunter frühe Blüte, Kontrolle der Blüte für die Produktion von Hybridsaatgut, Keimpflanzenwüchsigkeit, Pflanzengröße, Plant development, such as water utilization efficiency, water retention efficiency, improved nitrogen utilization, increased carbon assimilation, improved photosynthesis, increased germination power and accelerated Abreife based. The yield may be further influenced by improved plant architecture (under stress and non-stress conditions), including early flowering, control of flowering for hybrid seed production, seedling vigor, plant size,
Internodienzahl und -abstand, Wurzelwachstum, Samengröße, Fruchtgröße, Internode number and distance, root growth, seed size, fruit size,
Schotengröße, Schoten- oder Ährenzahl, Anzahl der Samen pro Schote oder Ähre, Samenmasse, verstärkte Samenfüllung, verringerter Samenausfall, verringertes Schotenplatzen sowie Standfestigkeit. Zu weiteren Ertragsmerkmalen zählen Pod size, pod or ear number, number of seeds per pod or ear, seed mass, increased seed filling, reduced seed drop, reduced pod popping and stability. Other income characteristics include
Samenzusammensetzung wie Kohlenhydratgehalt, Proteingehalt, Ölgehalt und Seed composition such as carbohydrate content, protein content, oil content and
Ölzusammensetzung, Nährwert, Verringerung der nährwidrigen Verbindungen, verbesserte Verarbeitbarkeit und verbesserte Lagerfähigkeit. Pflanzen, die erfindungsgemäß ebenfalls behandelt werden können, sind Hybridpflanzen, die bereits die Eigenschaften der Heterosis bzw. des Hybrideffekts exprimieren, was im allgemeinen zu höherem Ertrag, höherer Wüchsigkeit, besserer Gesundheit und besserer Resistenz gegen biotische und abiotische Streßfaktoren führt. Solche Pflanzen werden typischerweise dadurch erzeugt, dass man eine ingezüchtete pollensterile Elternlinie (den weiblichen Kreuzungspartner) mit einer anderen ingezüchteten pollenfertilen Elternlinie (dem männlichen Kreuzungspartner) kreuzt. Das Hybridsaatgut wird typischerweise von den pollensterilen Pflanzen geerntet und an Vermehrer verkauft. Pollensterile Pflanzen können manchmal (z. B. beim Mais) durch Entfahnen (d. h. mechanischem Entfernen der männlichen Oil composition, nutritional value, reduction of nontoxic compounds, improved processability and improved shelf life. Plants which can also be treated according to the invention are hybrid plants which already express the properties of the heterosis or the hybrid effect, which generally leads to higher yield, higher vigor, better health and better resistance to biotic and abiotic stress factors. Such plants are typically produced by crossing an inbred male sterile parental line (the female crossover partner) with another inbred male fertile parent line (the male crossbred partner). The hybrid seed is typically harvested from the male sterile plants and sold to propagators. Pollen sterile plants can sometimes (eg in corn) by delaving (ie mechanical removal of the male
Geschlechtsorgane bzw. der männlichen Blüten), produziert werden; es ist jedoch üblicher, dass die Pollensterilität auf genetischen Determinanten im Pflanzengenom beruht. In diesem Fall, insbesondere dann, wenn es sich bei dem gewünschten Produkt, da man von den Hybridpflanzen ernten will, um die Samen handelt, ist es üblicherweise günstig, sicherzustellen, dass die Pollenfertilität in Hybridpflanzen, die die für die Pollensterilität verantwortlichen genetischen Determinanten enthalten, völlig restoriert wird. Dies kann erreicht werden, indem sichergestellt wird, dass die männlichen Kreuzungspartner entsprechende Fertilitätsrestorergene besitzen, die in der Lage sind, die Pollenfertilität in Hybridpflanzen, die die genetischen Sex organs or the male flowers) are produced; however, it is more common for male sterility to be due to genetic determinants in the plant genome. In this case, especially when the desired product, as one wants to harvest from the hybrid plants, is the seeds, it is usually beneficial to ensure that the pollen fertility in hybrid plants containing the genetic determinants responsible for male sterility , completely restored. This can be achieved by ensuring that the male cross-breeding partners possess appropriate fertility restorer genes capable of controlling the pollen fertility in hybrid plants that are the genetic source
Determinanten, die für die Pollensterilität verantwortlich sind, enthalten, zu restorieren. Genetische Determinanten für Pollensterilität können im Cytoplasma lokalisiert sein. Beispiele für cytoplasmatische Pollensterilität (CMS) wurden zum Beispiel für  Determinants responsible for the pollensity of the poll include restorative. Genetic determinants of pollen sterility may be localized in the cytoplasm. Examples of cytoplasmic male sterility (CMS) have been reported, for example
Brassica-Arten beschrieben (WO 92/005251 , WO 95/009910, WO 98/27806, WO 05/002324, WO 06/021972 und US 6,229,072). Genetische Determinanten für Brassica species (WO 92/005251, WO 95/009910, WO 98/27806, WO 05/002324, WO 06/021972 and US 6,229,072). Genetic determinants for
Pollensterilität können jedoch auch im Zellkerngenom lokalisiert sein. Pollensterile Pflanzen können auch mit Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie Gentechnik, erhalten werden. Ein besonders günstiges Mittel zur Erzeugung von pollensterilen Pflanzen ist in WO 89/10396 beschrieben, wobei zum Beispiel eine Ribonuklease wie eine Barnase selektiv in den Tapetumzellen in den Staubblättern exprimiert wird. Die Fertilität kann dann durch Expression eines Ribonukleasehemmers wie Barstar in den Tapetumzellen restoriert werden (z. B. WO 91/002069). Pflanzen oder Pflanzensorten (die mit Methoden der Pflanzenbiotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten werden), die erfindungsgemäß ebenfalls behandelt werden können, sind herbizidtolerante Pflanzen, d. h. Pflanzen, die gegenüber einem oder mehreren vorgegebenen Herbiziden tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können entweder durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Herbizidtoleranz verleiht, erhalten werden. However, pollen sterility may also be localized in the nuclear genome. Pollen sterile plants can also be obtained using plant biotechnology methods such as genetic engineering. A particularly convenient means of producing male-sterile plants is described in WO 89/10396, wherein, for example, a ribonuclease such as a barnase is selectively expressed in the tapetum cells in the stamens. The fertility can then be restorated by expression of a ribonuclease inhibitor such as barstar in the tapetum cells (eg WO 91/002069). Plants or plant varieties (obtained by methods of plant biotechnology, such as genetic engineering), which can also be treated according to the invention, are herbicide-tolerant plants, ie plants which have been made tolerant to one or more given herbicides. Such plants can be obtained either by genetic transformation or by selection of plants containing a mutation conferring such herbicide tolerance.
Herbizidtolerante Pflanzen sind zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen, d. h. Herbicide-tolerant plants are, for example, glyphosate-tolerant plants, i. H.
Pflanzen, die gegenüber dem Herbizid Glyphosate oder dessen Salzen tolerant gemacht worden sind. So können zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen durch Transformation der Pflanze mit einem Gen, das für das Enzym 5-Enolpyruvylshikimat- 3-phosphatsynthase (EPSPS) kodiert, erhalten werden. Beispiele für solche EPSPS- Gene sind das AroA-Gen (Mutante CT7) des Bakterium Salmonella typhimurium (Comai et al., Science (1983), 221 , 370-371 ), das CP4-Gen des Bakteriums Plants tolerant to the herbicide glyphosate or its salts. For example, glyphosate-tolerant plants can be obtained by transforming the plant with a gene encoding the enzyme 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase (EPSPS). Examples of such EPSPS genes are the AroA gene (mutant CT7) of the bacterium Salmonella typhimurium (Comai et al., Science (1983), 221, 370-371), the CP4 gene of the bacterium
Agrobacterium sp. (Barry et al., Curr. Topics Plant Physiol. (1992), 7, 139-145), die Gene, die für eine EPSPS aus der Petunie (Shah et al., Science (1986), 233, 478- 481 ), für eine EPSPS aus der Tomate (Gasser et al., J. Biol. Chem. (1988), 263, 4280- 4289) oder für eine EPSPS aus Eleusine (WO 01/66704) kodieren. Es kann sich auch um eine mutierte EPSPS handeln, wie sie zum Beispiel in EP-A 0837944, WO Agrobacterium sp. (Barry et al., Curr Topics Plant Physiol. (1992), 7, 139-145), the genes responsible for petunia EPSPS (Shah et al., Science (1986), 233, 478-481). , for a EPSPS from the tomato (Gasser et al., J. Biol. Chem. (1988), 263, 4280- 4289) or for an EPSPS from Eleusine (WO 01/66704) encode. It may also be a mutated EPSPS, as described for example in EP-A 0837944, WO
00/066746, WO 00/066747 oder WO 02/026995 beschrieben ist. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-Oxidoreduktase-Enzym, wie es in US 5,776,760 und US 5,463,175 beschrieben ist, kodiert. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-acetyltransferase- Enzym, wie es in z. B. WO 02/036782, WO 03/092360, WO 05/012515 und WO 00/066746, WO 00/066747 or WO 02/026995. Glyphosate-tolerant plants can also be obtained by expressing a gene coding for a glyphosate oxidoreductase enzyme as described in US 5,776,760 and US 5,463,175. Glyphosate-tolerant plants may also be obtained by expressing a gene encoding a glyphosate acetyltransferase enzyme as described in, e.g. WO 02/036782, WO 03/092360, WO 05/012515 and WO
07/024782 beschrieben ist, kodiert. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man Pflanzen, die natürlich vorkommende Mutationen der oben erwähnten Gene, wie sie zum Beispiel in WO 01/024615 oder WO 07/024782 is encoded. Glyphosate-tolerant plants can also be obtained by culturing plants containing the naturally occurring mutations of the above-mentioned genes, as described, for example, in WO 01/024615 or WO
03/013226 beschrieben sind, enthalten, selektiert. 03/013226 are described, contained, selected.
Sonstige herbizidresistente Pflanzen sind zum Beispiel Pflanzen, die gegenüber Herbiziden, die das Enzym Glutaminsynthase hemmen, wie Bialaphos, Phosphinotricin oder Glufosinate, tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können dadurch erhalten werden, dass man ein Enzym exprimiert, das das Herbizid oder eine Mutante des Enzyms Glutaminsynthase, das gegenüber Hemmung resistent ist, entgiftet. Solch ein wirksames entgiftendes Enzym ist zum Beispiel ein Enzym, das für ein Other herbicide-resistant plants are, for example, plants which have been tolerated to herbicides which inhibit the enzyme glutamine synthase, such as bialaphos, phosphinotricin or glufosinate. Such plants can be obtained by expressing an enzyme containing the herbicide or a mutant of the enzyme glutamine synthase, which is resistant to inhibition, detoxifies. Such an effective detoxifying enzyme is, for example, an enzyme suitable for
Phosphinotricin-acetyltransferase kodiert (wie zum Beispiel das bar- oder pat-Protein aus Streptomyces-Arten). Pflanzen, die eine exogene Phosphinotricin- acetyltransferase exprimieren, sind zum Beispiel in US 5,561 ,236; US 5,648,477; US 5,646,024; US 5,273,894; US 5,637,489; US 5,276,268; US 5,739,082; US 5,908,810 und US 7,1 12,665 beschrieben. Phosphinotricin acetyltransferase encoded (such as the bar or pat protein from Streptomyces species). Plants expressing an exogenous phosphinotricin acetyltransferase are described, for example, in US 5,561,236; US 5,648,477; US 5,646,024; US 5,273,894; US 5,637,489; US 5,276,268; US 5,739,082; US 5,908,810 and US 7,112,665.
Weitere herbizidtolerante Pflanzen sind auch Pflanzen, die gegenüber den Herbiziden, die das Enzym Hydroxyphenylpyruvatdioxygenase (HPPD) hemmen, tolerant gemacht worden sind. Bei den Hydroxyphenylpyruvatdioxygenasen handelt es sich um Enzyme, die die Reaktion, in der para-Hydroxyphenylpyruvat (HPP) zu Homogentisat umgesetzt wird, katalysieren. Pflanzen, die gegenüber HPPD-Hemmern tolerant sind, können mit einem Gen, das für ein natürlich vorkommendes resistentes HPPD-Enzym kodiert, oder einem Gen, das für ein mutiertes HPPD-Enzym gemäß WO 96/038567, WOFurther herbicide-tolerant plants are also plants tolerant to the herbicides which inhibit the enzyme hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD). The hydroxyphenylpyruvate dioxygenases are enzymes that catalyze the reaction in which para-hydroxyphenylpyruvate (HPP) is converted to homogentisate. Plants tolerant to HPPD inhibitors may be treated with a gene encoding a naturally occurring resistant HPPD enzyme or a gene encoding a mutant HPPD enzyme according to WO 96/038567, WO
99/024585 und WO 99/024586 kodiert, transformiert werden. Eine Toleranz gegenüber HPPD-Hemmern kann auch dadurch erzielt werden, dass man Pflanzen mit Genen transformiert, die für gewisse Enzyme kodieren, die die Bildung von Homogentisat trotz Hemmung des nativen HPPD-Enzyms durch den HPPD-Hemmer ermöglichen. Solche Pflanzen und Gene sind in WO 99/034008 und WO 02/36787 beschrieben. Die Toleranz von Pflanzen gegenüber HPPD-Hemmern kann auch dadurch verbessert werden, dass man Pflanzen zusätzlich zu einem Gen, das für ein HPPD-tolerantes Enzym kodiert, mit einem Gen transformiert, das für ein Prephenatdehydrogenase- Enzym kodiert, wie dies in WO 04/024928 beschrieben ist. 99/024585 and WO 99/024586. Tolerance to HPPD inhibitors can also be achieved by transforming plants with genes encoding certain enzymes that allow the formation of homogentisate despite inhibition of the native HPPD enzyme by the HPPD inhibitor. Such plants and genes are described in WO 99/034008 and WO 02/36787. The tolerance of plants to HPPD inhibitors can also be improved by transforming plants in addition to a gene coding for an HPPD-tolerant enzyme with a gene coding for a prephenate dehydrogenase enzyme, as described in WO 04 / 024928 is described.
Weitere herbizidresistente Pflanzen sind Pflanzen, die gegenüber Acetolactatsynthase (ALS)-Hemmern tolerant gemacht worden sind. Zu bekannten ALS-Hemmern zählen zum Beispiel Sulfonylharnstoff, Imidazolinon, Triazolopyrimidine, Other herbicide-resistant plants are plants that have been tolerated to acetolactate synthase (ALS) inhibitors. Examples of known ALS inhibitors include sulfonylurea, imidazolinone, triazolopyrimidines,
Pyrimidinyloxy(thio)benzoate und/oder Sulfonylaminocarbonyltriazolinon-Herbizide. Es ist bekannt, dass verschiedene Mutationen im Enzym ALS (auch als Pyrimidinyloxy (thio) benzoates and / or sulfonylaminocarbonyltriazolinone herbicides. It is known that various mutations in the enzyme ALS (also known as
Acetohydroxysäure-Synthase, AHAS, bekannt) eine Toleranz gegenüber  Acetohydroxy acid synthase, AHAS, known) a tolerance to
unterschiedlichen Herbiziden bzw. Gruppen von Herbiziden verleihen, wie dies zum Beispiel bei Tranel und Wright, Weed Science (2002), 50, 700-712, jedoch auch in US 5,605,01 1 , US 5,378,824, US 5,141 ,870 und US 5,013,659, beschrieben ist. Die Herstellung von sulfonylharnstofftoleranten Pflanzen und imidazolinontoleranten Pflanzen ist in US 5,605,01 1 ; US 5,013,659; US 5,141 ,870; US 5,767,361 ; US different herbicides or groups of herbicides, as described, for example, by Tranel and Wright, Weed Science (2002), 50, 700-712, but also in US Pat. Nos. 5,605,011, 5,378,824, 5,141,870 and 5,013,659. is described. The Preparation of sulfonylurea tolerant plants and imidazolinone tolerant plants is described in US 5,605,011 1; US 5,013,659; US 5,141,870; US 5,767,361; US
5,731 ,180; US 5,304,732; US 4,761 ,373; US 5,331 ,107; US 5,928,937; und US 5,378,824; sowie in der internationalen Veröffentlichung WO 96/033270 beschrieben. Weitere imidazolinontolerante Pflanzen sind auch in z. B. WO 04/040012, WO 5,731,180; US 5,304,732; US 4,761,373; US 5,331, 107; US 5,928,937; and US 5,378,824; and in international publication WO 96/033270. Other imidazolinontolerante plants are also in z. WO 04/040012, WO
04/106529, WO 05/020673, WO 05/093093, WO 06/007373, WO 06/015376, WO 06/024351 und WO 06/060634 beschrieben. Weitere Sulfonylharnstoff- und 04/106529, WO 05/020673, WO 05/093093, WO 06/007373, WO 06/015376, WO 06/024351 and WO 06/060634. Other sulfonylurea and
imidazolinontolerante Pflanzen sind auch in z.B. WO 07/024782 beschrieben. Weitere Pflanzen, die gegenüber ALS-Inhibitoren, insbesondere gegenüber Imidazolinone tolerant plants are also useful in e.g. WO 07/024782 described. Other plants that are resistant to ALS inhibitors, especially against
Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen und/oder Sulfamoylcarbonyltnazolinonen tolerant sind, können durch induzierte Mutagenese, Selektion in Zellkulturen in Gegenwart des Herbizids oder durch Mutationszüchtung erhalten werden, wie dies zum Beispiel für die Sojabohne in US 5,084,082, für Reis in WO 97/41218, für die Zuckerrübe in US 5,773,702 und WO 99/057965 und WO 2012/049268, für Salat in US 5,198,599 oder für die Sonnenblume in WO 01/065922 beschrieben ist.  Imidazolinones, sulfonylureas and / or sulfamoylcarbonyltnazolinones, can be obtained by induced mutagenesis, selection in cell cultures in the presence of the herbicide or by mutation breeding, as for example for the soybean in US 5,084,082, for rice in WO 97/41218, for the sugar beet in US 5,773,702 and WO 99/057965 and WO 2012/049268, for salad in US 5,198,599 or for the sunflower in WO 01/065922.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind insektenresistente transgene Pflanzen, d.h. Pflanzen, die gegen Befall mit gewissen Zielinsekten resistent gemacht wurden. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Insektenresistenz verleiht, erhalten werden. Der Begriff "insektenresistente transgene Pflanze" umfaßt im vorliegenden Plants or plant varieties (obtained by plant biotechnology methods such as genetic engineering) which can also be treated according to the invention are insect-resistant transgenic plants, i. Plants that have been made resistant to attack by certain target insects. Such plants can be obtained by genetic transformation or by selection of plants containing a mutation conferring such insect resistance. The term "insect-resistant transgenic plant" as used herein
Zusammenhang jegliche Pflanze, die mindestens ein Transgen enthält, das eine Kodiersequenz umfaßt, die für folgendes kodiert:  Relates to any plant containing at least one transgene comprising a coding sequence coding for:
1 ) ein Insektizides Kristallprotein aus Bacillus thuringiensis oder einen Insektiziden Teil davon, wie die Insektiziden Kristallproteine, die von Crickmore et al., Microbiology and Molecular Biology Reviews (1998), 62, 807-813, zusammengestellt wurden, von Crickmore et al. (2005) in der Bacillus thuringiensis-Toxinnomenklatur aktualisiert (online bei: 1) an insecticidal crystal protein from Bacillus thuringiensis or an insecticidal portion thereof, such as the insecticidal crystal proteins collected by Crickmore et al., Microbiology and Molecular Biology Reviews (1998), 62, 807-813, by Crickmore et al. (2005) in the Bacillus thuringiensis toxin nomenclature (online at:
http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/), oder Insektizide Teile davon, z.B. Proteine der Cry-Proteinklassen CrylAb, CrylAc, Cryl F, Cry2Ab, Cry3Ae oder Cry3Bb oder Insektizide Teile davon; oder http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/), or insecticide parts thereof, eg proteins of the cry protein classes CrylAb, CrylAc, Cryl F, Cry2Ab, Cry3Ae or Cry3Bb or insecticidal parts thereof; or
2) ein Kristallprotein aus Bacillus thuringiensis oder einen Teil davon, der in Gegenwart eines zweiten, anderen Kristallproteins als Bacillus thuringiensis oder eines Teils davon insektizid wirkt, wie das binäre Toxin, das aus den Kristallproteinen Cy34 und Cy35 besteht (Moellenbeck et al., Nat. Biotechnol. (2001 ), 19, 668-72; Schnepf et al., Applied Environm. Microb. (2006), 71 , 1765-1774); oder 2) a crystal protein from Bacillus thuringiensis or a part thereof which is insecticidal in the presence of a second, different crystal protein than Bacillus thuringiensis or a part thereof, such as the binary toxin consisting of the crystal proteins Cy34 and Cy35 (Moellenbeck et al., Nat Biotechnol. (2001), 19, 668-72; Schnepf et al., Applied Environment Microb. (2006), 71, 1765-1774); or
3) ein Insektizides Hybridprotein, das Teile von zwei unterschiedlichen Insektiziden Kristallproteinen aus Bacillus thuringiensis umfaßt, wie zum Beispiel ein Hybrid aus den Proteinen von 1 ) oben oder ein Hybrid aus den Proteinen von 2) oben, z. B. das Protein Cry1A.105, das von dem Mais-Event MON98034 produziert wird (WO 3) an insecticidal hybrid protein comprising parts of two different insecticides of Bacillus thuringiensis crystal proteins, such as a hybrid of the proteins of 1) above or a hybrid of the proteins of 2) above, e.g. For example, the protein Cry1A.105 produced by the corn event MON98034 (WO
07/027777); oder 07/027777); or
4) ein Protein gemäß einem der Punkte 1 ) bis 3) oben, in dem einige, 4) a protein according to any one of items 1) to 3) above, in which some,
insbesondere 1 bis 10, Aminosäuren durch eine andere Aminosäure ersetzt wurden, um eine höhere Insektizide Wirksamkeit gegenüber einer Zielinsektenart zu erzielen und/oder um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern und/oder wegen Veränderungen, die in die Kodier- DNA während der Klonierung oder Transformation induziert wurden, wie das Protein Cry3Bb1 in Mais-Events MON863 oder MON88017 oder das Protein Cry3A im Mais-Event MIR 604; oder In particular, 1 to 10, amino acids have been replaced by another amino acid to achieve higher insecticidal activity against a target insect species and / or to broaden the spectrum of the corresponding target insect species and / or due to changes in the coding DNA during cloning or Transformation were induced, such as the protein Cry3Bb1 in maize events MON863 or MON88017 or the protein Cry3A in the maize event MIR 604; or
5) ein Insektizides sezerniertes Protein aus Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus oder einen Insektiziden Teil davon, wie die vegetativ wirkenden 5) an insecticidal secreted protein from Bacillus thuringiensis or Bacillus cereus or an insecticidal part thereof, such as the vegetative
insektentoxischen Proteine (vegetative insecticidal proteins, VIP), die unter folgendem Link angeführt sind, z. B. Proteine der Proteinklasse VIP3Aa: insecticidal proteins (VIP) listed under the following link, e.g. B. Proteins of protein class VIP3Aa:
http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html oder 6) ein sezerniertes Protein aus Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus, das in Gegenwart eines zweiten sezernierten Proteins aus Bacillus thuringiensis oder B. cereus insektizid wirkt, wie das binäre Toxin, das aus den Proteinen VIP1A und VIP2A besteht (WO 94/21795); oder 7) ein Insektizides Hybhdprotein, das Teile von verschiedenen sezernierten Proteinen von Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus umfaßt, wie ein Hybrid der Proteine von 1 ) oder ein Hybrid der Proteine von 2) oben; oder 8) ein Protein gemäß einem der Punkte 1 ) bis 3) oben, in dem einige, http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html or 6) a secreted protein from Bacillus thuringiensis or Bacillus cereus, which is expressed in the presence of a second secreted protein from Bacillus thuringiensis or B. cereus insecticide, such as the binary toxin consisting of the proteins VIP1A and VIP2A (WO 94/21795); or 7) an insecticidal Hybhdprotein comprising parts of various secreted proteins of Bacillus thuringiensis or Bacillus cereus, such as a hybrid of the proteins of 1) or a hybrid of the proteins of 2) above; or 8) a protein according to any one of items 1) to 3) above, in which some,
insbesondere 1 bis 10, Aminosäuren durch eine andere Aminosäure ersetzt wurden, um eine höhere Insektizide Wirksamkeit gegenüber einer Zielinsektenart zu erzielen und/oder um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern und/oder wegen Veränderungen, die in die Kodier- DNA während der Klonierung oder Transformation induziert wurden (wobei die Kodierung für ein Insektizides Protein erhalten bleibt), wie das Protein VIP3Aa im Baumwoll-Event COT 102. In particular, 1 to 10, amino acids have been replaced by another amino acid to achieve higher insecticidal activity against a target insect species and / or to broaden the spectrum of the corresponding target insect species and / or due to changes in the coding DNA during cloning or Transformation (retaining coding for an insecticidal protein) such as protein VIP3Aa in cotton event COT 102.
Natürlich zählt zu den insektenresistenten transgenen Pflanzen im vorliegenden Zusammenhang auch jegliche Pflanze, die eine Kombination von Genen umfaßt, die für die Proteine von einer der oben genannten Klassen 1 bis 8 kodieren. In einerOf course, insect-resistant transgenic plants in the present context also include any plant comprising a combination of genes encoding the proteins of any of the above classes 1 to 8. In a
Ausführungsform enthält eine insektenresistente Pflanze mehr als ein Transgen, das für ein Protein nach einer der oben genannten 1 bis 8 kodiert, um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern oder um die Entwicklung einer Embodiment contains an insect-resistant plant more than a transgene encoding a protein according to any one of the above 1 to 8, in order to expand the spectrum of the corresponding target insect species or to the development of a
Resistenz der Insekten gegen die Pflanzen dadurch hinauszuzögern, dass man verschiedene Proteine einsetzt, die für dieselbe Zielinsektenart insektizid sind, jedoch eine unterschiedliche Wirkungsweise, wie Bindung an unterschiedliche To delay insect resistance to plants by using different proteins which are insecticidal for the same target insect species, but a different mode of action, such as binding to different ones
Rezeptorbindungsstellen im Insekt, aufweisen. Receptor binding sites in the insect.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind gegenüber abiotischen Streßfaktoren tolerant. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Streßresistenz verleiht, erhalten werden. Zu besonders nützlichen Pflanzen mit Streßtoleranz zählen folgende: a. Pflanzen, die ein Transgen enthalten, das die Expression und/oder Aktivität des Gens für die Poly(ADP-ribose)polymerase (PARP) in den Pflanzenzellen oder Plants or plant varieties (obtained by methods of plant biotechnology, such as genetic engineering), which can also be treated according to the invention, are tolerant of abiotic stressors. Such plants can be obtained by genetic transformation or by selection of plants containing a mutation conferring such stress resistance. Particularly useful plants with stress tolerance include the following: a. Plants which contain a transgene which have the expression and / or activity of the gene for the poly (ADP-ribose) polymerase (PARP) in the plant cells or
Pflanzen zu reduzieren vermag, wie dies in WO 00/004173 oder EP 04077984.5 oder EP 06009836.5 beschrieben ist. b. Pflanzen, die ein streßtoleranzförderndes Transgen enthalten, das die Can reduce plants, as described in WO 00/004173 or EP 04077984.5 or EP 06009836.5. b. Plants containing a stress tolerance-enhancing transgene which causes the
Expression und/oder Aktivität der für PARG kodierenden Gene der Pflanzen oder Pflanzenzellen zu reduzieren vermag, wie dies z.B. in WO 04/090140 beschrieben ist; c. Pflanzen, die ein streßtoleranzförderndes Transgen enthalten, das für ein in Pflanzen funktionelles Enzym des Nicotinamidadenindinukleotid-Salvage- Biosynthesewegs kodiert, darunter Nicotinamidase, To reduce expression and / or activity of PARG-encoding genes of plants or plant cells, as described e.g. in WO 04/090140 is described; c. Plants which contain a stress tolerance enhancing transgene coding for a plant functional enzyme of the nicotinamide adenine dinucleotide salvage biosynthetic pathway, including nicotinamidase,
Nicotinatphosphoribosyltransferase, Nicotinsäuremononukleotid-adenyltransferase, Nicotinamidadenindinukleotidsynthetase oder Nicotinamidphosphoribosyl-transferase, wie dies z. B. in EP 04077624.7 oder WO 06/133827 oder PCT/EP07/002433 beschrieben ist.  Nicotinate phosphoribosyltransferase, nicotinic acid mononucleotide adenyltransferase, nicotinamide adenine dinucleotide synthetase or nicotinamide phosphoribosyltransferase, as described e.g. As described in EP 04077624.7 or WO 06/133827 or PCT / EP07 / 002433.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, weisen eine veränderte Menge, Qualität und/oder Lagerfähigkeit des Plants or plant varieties (obtained by methods of plant biotechnology, such as genetic engineering), which can also be treated according to the invention, have a modified amount, quality and / or shelf life of the
Ernteprodukts und/oder veränderte Eigenschaften von bestimmten Bestandteilen des Ernteprodukts auf, wie zum Beispiel: 1 ) Transgene Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, die bezüglich ihrer chemisch-physikalischen Eigenschaften, insbesondere des Amylosegehalts oder des Amylose/Amylopektin-Verhältnisses, des Verzweigungsgrads, der Harvested product and / or altered properties of certain components of the harvested product, such as: 1) transgenic plants synthesizing a modified starch which, in terms of their chemical-physical properties, in particular the amylose content or the amylose / amylopectin ratio, the degree of branching, of the
durchschnittlichen Kettenlänge, der Verteilung der Seitenketten, des average chain length, the distribution of side chains, the
Viskositätsverhaltens, der Gelfestigkeit, der Stärkekorngröße und/oder Viscosity behavior, the gel strength, the starch grain size and / or
Stärkekornmorphologie im Vergleich mit der synthetisierten Stärke in Starch grain morphology in comparison with the synthesized starch in
Wildtyppflanzenzellen oder -pflanzen verändert ist, so dass sich diese modifizierte Stärke besser für bestimmte Anwendungen eignet. Diese transgenen Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, sind zum Beispiel in EP 0571427,  Wild-type plant cells or plants, so that this modified starch is better suited for certain applications. These transgenic plants which synthesize a modified starch are described, for example, in EP 0571427,
WO 95/004826, EP 0719338, WO 96/15248, WO 96/19581 , WO 96/27674, WO 95/004826, EP 0719338, WO 96/15248, WO 96/19581, WO 96/27674,
WO 97/1 1 188, WO 97/26362, WO 97/32985, WO 97/42328, WO 97/44472, WO 97/1 1 188, WO 97/26362, WO 97/32985, WO 97/42328, WO 97/44472,
WO 97/45545, WO 98/27212, WO 98/40503, WO 99/58688, WO 99/58690, WO 97/45545, WO 98/27212, WO 98/40503, WO 99/58688, WO 99/58690,
WO 99/58654, WO 00/008184, WO 00/008185, WO 00/28052, WO 00/77229, WO 99/58654, WO 00/008184, WO 00/008185, WO 00/28052, WO 00/77229,
WO 01/12782, WO 01/12826, WO 02/101059, WO 03/071860, WO 04/056999, WO 05/030942, WO 05/030941 , WO 05/095632, WO 05/095617, WO 05/095619, WO 05/095618, WO 05/123927, WO 06/018319, WO 06/103107, WO 06/108702, WO 07/009823, WO 00/22140, WO 06/063862, WO 06/072603, WO 02/034923, EP 06090134.5, EP 06090228.5, EP 06090227.7, EP 07090007.1 , EP 07090009.7, WO 01/14569, WO 02/79410, WO 03/33540, WO 04/078983, WO 01/19975, WO 01/12782, WO 01/12826, WO 02/101059, WO 03/071860, WO 04/056999, WO 05/030942, WO 05/030941, WO 05/095632, WO 05/095617, WO 05/095619, WO 05/095618, WO 05/123927, WO 06/018319, WO 06/103107, WO 06/108702, WO 07/009823, WO 00/22140, WO 06/063862, WO 06/072603, WO 02/034923, EP 06090134.5, EP 06090228.5, EP 06090227.7, EP 07090007.1, EP 07090009.7, WO 01/14569, WO 02/79410, WO 03/33540, WO 04/078983, WO 01/19975,
WO 95/26407, WO 96/34968, WO 98/20145, WO 99/12950, WO 99/66050, WO 95/26407, WO 96/34968, WO 98/20145, WO 99/12950, WO 99/66050,
WO 99/53072, US 6,734,341 , WO 00/1 1 192, WO 98/22604, WO 98/32326, WO 99/53072, US 6,734,341, WO 00/1 1 192, WO 98/22604, WO 98/32326,
WO 01/98509, WO 01/98509, WO 05/002359, US 5,824,790, US 6,013,861 , WO 01/98509, WO 01/98509, WO 05/002359, US 5,824,790, US 6,013,861,
WO 94/004693, WO 94/009144, WO 94/1 1520, WO 95/35026 bzw. WO 97/20936 beschrieben. WO 94/004693, WO 94/009144, WO 94/1 1520, WO 95/35026 and WO 97/20936, respectively.
2) Transgene Pflanzen, die Nichtstärkekohlenhydratpolymere synthetisieren, oder Nichtstärkekohlenhydratpolymere, deren Eigenschaften im Vergleich zu 2) Transgenic plants that synthesize non-starch carbohydrate polymers, or non-starch carbohydrate polymers whose properties compare to
Wildtyppflanzen ohne genetische Modifikation verändert sind. Beispiele sind Pflanzen, die Polyfructose, insbesondere des Inulin- und Levantyps, produzieren, wie dies in EP 0663956, WO 96/001904, Wo 96/021023, WO 98/039460 und WO 99/024593 beschrieben ist, Pflanzen, die alpha-1 ,4-Glucane produzieren, wie dies in Wildtype plants are modified without genetic modification. Examples are plants which produce polyfructose, in particular of the inulin and levan type, as described in EP 0663956, WO 96/001904, Wo 96/021023, WO 98/039460 and WO 99/024593, plants which are alpha-1 To produce 4-glucans, as in
WO 95/031553, US 2002/031826, US 6,284,479, US 5,712,107, WO 97/047806, WO 97/047807, WO 97/047808 und WO 00/14249 beschrieben ist, Pflanzen, die alpha-1 ,6-verzweigte alpha-1 ,4-Glucane produzieren, wie dies in WO 2000/73422 beschrieben ist, und Pflanzen, die Alternan produzieren, wie dies in WO 00/047727, EP 06077301 .7, US 5,908,975 und EP 0728213 beschrieben ist. WO 95/031553, US 2002/031826, US 6,284,479, US 5,712,107, WO 97/047806, WO 97/047807, WO 97/047808 and WO 00/14249, plants containing alpha-1, 6-branched alpha 1, 4-glucans as described in WO 2000/73422 and plants producing alternan, as described in WO 00/047727, EP 06077301.7, US 5,908,975 and EP 0728213.
3) Transgene Pflanzen, die Hyaluronan produzieren, wie dies zum Beispiel in WO 06/032538, WO 07/039314, WO 07/039315, WO 07/039316, JP 2006/304779 und WO 05/012529 beschrieben ist. 3) Transgenic plants producing hyaluronan, as described, for example, in WO 06/032538, WO 07/039314, WO 07/039315, WO 07/039316, JP 2006/304779 and WO 05/012529.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit veränderten Fasereigenschaften. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Fasereigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen: a) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von Plants or plant varieties (obtained by plant biotechnology methods such as genetic engineering), which can also be treated according to the invention, are plants such as cotton plants with altered fiber properties. Such plants can be obtained by genetic transformation or by selection of plants containing a mutation conferring such altered fiber properties; these include: a) plants, such as cotton plants, which have an altered form of
Cellulosesynthasegenen enthalten, wie dies in WO 98/000549 beschrieben ist, b) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von rsw2- oder rsw3- homologen Nukleinsäuren enthalten, wie dies in WO 04/053219 beschrieben ist; c) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der Cellulose synthase genes, as described in WO 98/000549, b) plants, such as cotton plants, which contain an altered form of rsw2 or rsw3-homologous nucleic acids, as described in WO 04/053219; c) plants such as cotton plants with an increased expression of the
Saccharosephosphatsynthase, wie dies in WO 01/017333 beschrieben ist; d) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der Sucrose phosphate synthase as described in WO 01/017333; d) plants such as cotton plants with an increased expression of
Saccharosesynthase, wie dies in WO 02/45485 beschrieben ist; e) Pflanzen wie Baumwollpflanzen bei denen der Zeitpunkt der Durchlaßsteuerung der Plasmodesmen an der Basis der Faserzelle verändert ist, z. B. durch Sucrose synthase as described in WO 02/45485; e) plants such as cotton plants in which the timing of the passage control of the Plasmodesmen is changed at the base of the fiber cell, z. B. by
Herunterregulieren der faserselektiven ß-1 ,3-Glucanase, wie dies in WO 05/017157 beschrieben ist; f) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit Fasern mit veränderter Reaktivität, z. B. durch Expression des N-Acetylglucosamintransferasegens, darunter auch nodC, und von Chitinsynthasegenen, wie dies in WO 06/136351 beschrieben ist. Down-regulating the fiber-selective β-1,3-glucanase as described in WO 05/017157; f) plants such as cotton plants with modified reactivity fibers, e.g. By expression of the N-acetylglucosamine transferase gene, including nodC, and chitin synthase genes, as described in WO 06/136351.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen wie Raps oder verwandte Brassica-Pflanzen mit veränderten Eigenschaften der Ölzusammensetzung. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Öleigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen: a) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem hohen Ölsäuregehalt produzieren, wie dies zum Beispiel in US 5,969,169, US 5,840,946 oder US 6,323,392 oder US 6,063, 947 beschrieben ist; b) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem niedrigen Linolensäuregehalt produzieren, wie dies in US 6,270828, US 6,169,190 oder US 5,965,755 beschrieben ist. c) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem niedrigen gesättigten Plants or plant varieties (obtained by plant biotechnology methods such as genetic engineering) which can also be treated according to the invention are plants such as oilseed rape or related Brassica plants with altered oil composition properties. Such plants can be obtained by genetic transformation or by selection of plants containing a mutation conferring such altered oil properties; These include: a) plants such as rape plants that produce high oleic oil, as described, for example, in US 5,969,169, US 5,840,946 or US 6,323,392 or US 6,063,947; b) plants such as oilseed rape plants which produce low linolenic acid oil, as described in US 6,270,828, US 6,169,190 or US 5,965,755. c) plants such as rape plants, the oil with a low saturated
Fettsäuregehalt produzieren, wie dies z. B. in US 5,434,283 beschrieben ist. Produce fatty acid content, as z. As described in US 5,434,283.
Besonders nützliche transgene Pflanzen, die erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen mit einem oder mehreren Genen, die für ein oder mehrere Toxine kodieren, sind die transgenen Pflanzen, die unter den folgenden Particularly useful transgenic plants which can be treated according to the invention are plants having one or more genes coding for one or more toxins, the transgenic plants being one of the following
Handelsbezeichnungen angeboten werden: YIELD GARD® (zum Beispiel Mais, Baumwolle, Sojabohnen), KnockOut® (zum Beispiel Mais), BiteGard® (zum Beispiel Mais), BT-Xtra® (zum Beispiel Mais), StarLink® (zum Beispiel Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle), Nucotn 33B® (Baumwolle), NatureGard® (zum Beispiel Mais), Protecta® und NewLeaf® (Kartoffel). Herbizidtolerante Pflanzen, die zu erwähnen sind, sind zum Beispiel Maissorten, Baumwollsorten und Sojabohnensorten, die unter den folgenden Handelsbezeichnungen angeboten werden: Roundup Ready® (Glyphosatetoleranz, zum Beispiel Mais, Baumwolle, Sojabohne), Liberty Link®  Commercial names: YIELD GARD® (for example, corn, cotton, soybeans), KnockOut® (for example, corn), BiteGard® (for example, corn), BT-Xtra® (for example, corn), StarLink® (for example, corn) , Bollgard® (cotton), Nucotn® (cotton), Nucotn 33B® (cotton), NatureGard® (for example corn), Protecta® and NewLeaf® (potato). Herbicide-tolerant crops to be mentioned include, for example, corn, cotton and soybean varieties sold under the following tradenames: Roundup Ready® (glyphosate tolerance, for example corn, cotton, soybean), Liberty Link®
(Phosphinotricintoleranz, zum Beispiel Raps), IMI® (Imidazolinontoleranz) und SCS® (Sylfonylharnstofftoleranz), zum Beispiel Mais. Zu den herbizidresistenten Pflanzen (traditionell auf Herbizidtoleranz gezüchtete Pflanzen), die zu erwähnen sind, zählen die unter der Bezeichnung Clearfield® angebotenen Sorten (zum Beispiel Mais). (Phosphinotricin tolerance, for example rapeseed), IMI® (imidazolinone tolerance) and SCS® (Sylfonylurea tolerance), for example maize. Herbicide-resistant plants (plants traditionally grown for herbicide tolerance) to be mentioned include the varieties sold under the name Clearfield® (for example corn).
Besonders nützliche transgene Pflanzen, die erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen, die Transformations-Events, oder eine Kombination von Transformations-Events, enthalten und die zum Beispiel in den Dateien von Particularly useful transgenic plants which can be treated according to the invention are plants which contain transformation events, or a combination of transformation events, and which are for example included in the files of
verschiedenen nationalen oder regionalen Behörden angeführt sind. various national or regional authorities.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze können in üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, wasser- und ölbasierte Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, lösliche Granulate, Streugranulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Naturstoffe, Wirkstoff-imprägnierte synthetische Stoffe, Düngemittel sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung ist es insbesondere bevorzugt, wenn die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze in der Form einer Sprühformulieruing verwendet werden. The compounds of the formula (I) to be used according to the invention or salts thereof can be converted into customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, water- and oil-based suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, soluble granules, scattering granules, suspension emulsions Concentrates, active ingredient-impregnated natural products, active substance-impregnated synthetic substances, Fertilizers and ultra-fine encapsulations in polymeric substances. In the context of the present invention it is particularly preferred if the compounds of the general formula (I) or their salts are used in the form of a spray formulation.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher darüber hinaus auch eine Sprühformulierung zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischem Stress. Im Folgenden wird eine Sprühformulierung näher beschrieben: The present invention therefore further relates to a spray formulation for increasing the resistance of plants to abiotic stress. In the following, a spray formulation is described in more detail:
Die Formulierungen zur Sprühapplikation werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgmeinen Formel (I) oder deren Salze mit Streckmitteln, also flüssigen The formulations for spray application are prepared in a known manner, e.g. by mixing the compounds of the general formula (I) to be used according to the invention or their salts with extenders, ie liquid
Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Weitere übliche Zusatzstoffe, wie zum Beispiel übliche Streckmittel sowie Lösungs- oder Verdünnungsmittel, Farbstoffe, Netzmittel, Solvents and / or solid carriers, optionally with the use of surfactants, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents. Further conventional additives, such as, for example, customary diluents and also solvents or diluents, dyes, wetting agents,
Dispergiermittel, Emulgatoren, Entschäumer, Konservierungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber, Gibberelline und auch Wasser, können gegebenenfalls auch verwendet werden. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung. Dispersants, emulsifiers, defoamers, preservatives, secondary thickeners, adhesives, gibberellins and also water may also be used if desired. The preparation of the formulations is carried out either in suitable systems or before or during use.
Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, dem Mittel selbst oder und/oder davon abgeleitete Zubereitungen (z.B. Spritzbrühen) besondere Eigenschaften zu verleihen, wie bestimmte technische Eigenschaften und/oder auch besondere biologische Eigenschaften. Als typische Hilfsmittel kommen in Frage: Excipients which can be used are those which are suitable for imparting special properties to the composition itself or to preparations derived therefrom (for example spray mixtures), such as certain technical properties and / or special biological properties. As typical aids are:
Streckmittel, Lösemittel und Trägerstoffe. Extenders, solvents and carriers.
Als Streckmittel eignen sich z.B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z.B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen As extender, e.g. Water, polar and non-polar organic chemical liquids e.g. from the classes of aromatic and non-aromatic
Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und Öle) und (Poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N- Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsysulfoxid). Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösemittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösemittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethyl- keton, Methyl isobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Hydrocarbons (such as paraffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, chlorobenzenes), alcohols and polyols (which may also be substituted, etherified and / or esterified), ketones (such as acetone, cyclohexanone), esters (including fats and oils) and ( Poly) ethers, simple and substituted amines, amides, lactams (such as N-alkylpyrrolidones) and lactones, sulfones and sulfoxides (such as dimethyl sulfoxide). In the case of using water as extender, for example, organic solvents can also be used as auxiliary solvents. Suitable liquid solvents are essentially: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents, such as
Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Dimethyl sulfoxide, as well as water.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
Als Netzmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen, die Benetzung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalin-Sulfonate, wie Diisopropyl- oder Diisobutylnaphthalin-Sulfonate. Suitable wetting agents which may be present in the formulations which can be used according to the invention are all wetting-promoting substances customary for the formulation of agrochemical active compounds. Preferably usable are alkylnaphthalene sulfonates such as diisopropyl or diisobutylnaphthalene sulfonates.
Als Dispergiermittel und/oder Emulgatoren, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen nichtionischen, anionischen und kationischen Disper- giermittel in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind nichtionische oder anionische Dispergiermittel oder Gemische von nichtionischen oder anionischen Dispergiermitteln. Als geeignete nichtionische Dispergiermittel sind insbesondere Ethylenoxid- Propylenoxid-Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie Tristryrylphenol- polyglykolether und deren phosphatierte oder sulfatierte Derivate zu nennen. Ge- eignete anionische Dispergiermittel sind insbesondere Ligninsulfonate, Poly- acrylsäuresalze und Arylsulfonat-Formaldehydkondensate. Suitable dispersants and / or emulsifiers which may be present in the formulations which can be used according to the invention are all nonionic, anionic and cationic dispersants customary for the formulation of agrochemical active compounds. Preferably usable are nonionic or anionic dispersants or mixtures of nonionic or anionic dispersants. Particularly suitable nonionic dispersants are ethylene oxide-propylene oxide block polymers, alkylphenol polyglycol ethers and tristryrylphenol polyglycol ethers and their phosphated or sulfated derivatives. Suitable anionic dispersants are, in particular, lignosulfonates, polyacrylic acid salts and arylsulfonate-formaldehyde condensates.
Als Entschäumer können in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen schaumhemmenden Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise verwendbar sind Silikonentschäumer und Magne- siumstearat. Defoamers which can be used in the formulations which can be used according to the invention are all foam-inhibiting substances customary for the formulation of agrochemical active compounds Be contained substances. Preference is given to using silicone defoamers and magnesium stearate.
Als Konservierungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren As preservatives can be used in the invention
Formulierungen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe vorhanden sein. Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und Benzylalkohol- hemiformal. Formulations all substances that can be used for such purposes in agrochemical agents be present. Examples include dichlorophen and benzyl alcohol hemiformal.
Als sekundäre Verdickungsmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formu- lierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Cellulose- derivate, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kieselsäure. Als Kleber, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage. Suitable secondary thickeners which may be present in the formulations which can be used according to the invention are all substances which can be used for such purposes in agrochemical compositions. Preferably suitable are cellulose derivatives, acrylic acid derivatives, xanthan, modified clays and finely divided silica. Suitable adhesives which may be present in the formulations which can be used according to the invention are all customary binders which can be used in pickling agents.
Vorzugsweise genannt seien Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose. Als Gibberelline, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen vorzugsweise die Gibberelline A1 , A3 (= Preferably mentioned are polyvinylpyrrolidone, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol and Tylose. As gibberellins which may be present in the formulations which can be used according to the invention, the gibberellins A1, A3 (=
Gibberellinsäure), A4 und A7 infrage, besonders bevorzugt verwendet man die Gibberellinic acid), A4 and A7 in question, particularly preferably using the
Gibberellinsäure. Die Gibberelline sind bekannt (vgl. R. Wegler„Chemie der Gibberellic acid. The gibberellins are known (see R. Wegler "Chemie der
Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Bd. 2, Springer Verlag, 1970, S. 401 -412). Weitere Additive können Duftstoffe, mineralische oder vegetabilische gegebenenfalls modifizierte Öle, Wachse und Nährstoffe (auch Spurennährstoffe), wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink sein. Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und / oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412) Further additives may be fragrances, mineral or vegetable optionally modified oils, waxes and nutrients (also micronutrients), such as salts of iron, manganese, boron , Copper, cobalt, molybdenum and zinc, stabilizers such as low-temperature stabilizers, antioxidants, light stabilizers or other chemical and / or physical stability-improving agents.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 98 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %, der Verbindung der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze. Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in seinen handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akari- ziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen, Herbiziden, The formulations generally contain between 0.01 and 98% by weight, preferably between 0.5 and 90%, of the compound of general formula (I) or its salts. The active substance according to the invention can be used in its commercially available formulations as well as in the formulations prepared from these formulations in admixture with other active ingredients such as insecticides, attractants, sterilants, bactericides, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances, herbicides,
Safenern, Düngemitteln oder Semiochemicals vorliegen. Safeners, fertilizers or semiochemicals.
Ferner lässt sich die beschriebene positive Wirkung der Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze auf die pflanzeneigenen Abwehrkräfte durch eine zusätzliche Furthermore, the described positive effect of the compounds of formula (I) or their salts on the plant's own defenses by an additional
Behandlung mit insektziden, fungiziden oder bakteriziden Wirkstoffen unterstützen. Support treatment with insecticidal, fungicidal or bactericidal agents.
Bevorzugte Zeitpunkte für die Applikation von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze zur Seigerung der Resistanz gegenüber abiotischem Stress sind Boden-, Stamm- und/oder Blattbehandlungen mit den zugelassenen Aufwandmengen. Die Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze können im Allgemeinen darüber hinaus in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit anderen Preferred times for the application of compounds of the general formula (I) or their salts for segregation of the resistance to abiotic stress are soil, stem and / or leaf treatments with the permitted application rates. In addition, the active compounds of the general formula (I) or salts thereof can generally be used in their commercial formulations as well as in the formulations prepared from these formulations in mixtures with others
Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, Bakteriziden, wachstumsregulierenden Stoffen, die Pflanzenreife beeinflussenden Stoffen, Safenern oder Herbiziden vorliegen. Besonders günstigeActive ingredients such as insecticides, attractants, sterilants, acaricides, nematicides, fungicides, bactericides, growth-regulating substances, the plant ripeness affecting substances, safeners or herbicides are present. Especially cheap
Mischpartner sind beispielsweise die nachfolgend gruppenweise genannten Wirkstoffe der verschiedenen Klassen, ohne dass durch deren Reihenfolge eine Präferenz gesetzt wird: Fungizide: Mixing partners are, for example, the active substances of the various classes, which are listed below in groups, without any preference being given to their order: Fungicides:
F1 ) Inhibitoren der Nucleinsäure Synthese, z. B. Benalaxyl, Benalaxyl-M, Bupirimat, Chiralaxyl, Clozylacon, Dimethirimol, Ethirimol, Furalaxyl, Hymexazol, Metalaxyl, Metalaxyl-M, Ofurace, Oxadixyl, Oxolinsäure; F1) inhibitors of nucleic acid synthesis, e.g. Benalaxyl, benalaxyl-M, bupirimate, chiralaxyl, clozylacon, dimethirimol, ethirimol, furalaxyl, hymexazole, metalaxyl, metalaxyl-M, ofurace, oxadixyl, oxolinic acid;
F2) Inhibitoren der Mitose und Zellteilung, z. B. Benomyl, Carbendazim, Diethofencarb, Fuberidazole, Fluopicolid, Pencycuron, Thiabendazol, Thiophanat-methyl, Zoxamid und Chlor-7-(4-methylpiperidin-1 -yl)-6-(2,4,6- Trifluorphenyl [1 ,2,4]triazolo[1 ,5- a]pyrimidin; F3) Inhibitoren der Atmungskette Komplex I / II, z. B. Diflumetohm, Bixafen, Boscalid, Carboxin, Diflumetho m Fenfuram, Fluopyram, Flutolanil, Furametpyr, Mepronil, Oxycarboxin, Penflufen, Penthiopyrad, Thifluzannid, N-[2-(1 ,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5- fluor-1 ,3-dimethyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, Isopyrazam, Sedaxan, 3-(Difluormethyl)- 1 -methyl-N-(3',4',5'-thfluorbiphenyl-2-yl)-1 H-pyrazol-4-carboxamid, 3-(Difluormethyl)-1 - methyl-N-[2-(1 ,1 ,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]-1 H-pyrazol-4-carboxamid, 3- (Difluormethyl)-N-[4-fluoro-2-(1 ,1 ,2,3,3,3-hexafluorpropoxy)phenyl]-1 -methyl-1 H- pyrazol-4-carboxamid, N-[1 -(2,4-Dichlorphenyl)-1 -methoxypropan-2-yl]-3- (difluormethyl)-l -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid und entsprechende Salze; F2) inhibitors of mitosis and cell division, e.g. Benomyl, carbendazim, diethofencarb, fuberidazole, fluopicolide, pencycuron, thiabendazole, thiophanate-methyl, zoxamide and chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) [1, 2 , 4] triazolo [1,5-a] pyrimidine; F3) inhibitors of the respiratory chain complex I / II, z. Diflumetohm, Bixafen, Boscalid, Carboxin, Diflumetho m Fenfuram, Fluopyram, Flutolanil, Furametpyr, Mepronil, Oxycarboxin, Penflufen, Penthiopyrad, Thifluzannide, N- [2- (1, 3-Dimethylbutyl) phenyl] -5-fluoro-1 , 3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, isopyrazam, sedaxane, 3- (difluoromethyl) -1-methyl-N- (3 ', 4', 5'-fluorobiphenyl-2-yl) -1 H- pyrazole-4-carboxamide, 3- (difluoromethyl) -1-methyl-N- [2- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) phenyl] -1H-pyrazole-4-carboxamide, 3- (difluoromethyl) - N- [4-fluoro-2- (1,1,3,3,3,3-hexafluoropropoxy) phenyl] -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, N- [1- (2,4-) Dichlorophenyl) -1-methoxypropan-2-yl] -3- (difluoromethyl) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide and corresponding salts;
F4) Inhibitoren der Atmungskette Komplex III, z. B.Amisulbrom, Azoxystrobin, F4) inhibitors of the respiratory chain complex III, z. B. amisulbrom, azoxystrobin,
Cyazofamid, Dimoxystrobin, Enestrobin, Famoxadon, Fenamidon, Fluoxastrobin, Kresoximmethyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Pyraclostrobin, Pyribencarb, Cyazofamide, dimoxystrobin, enestrobin, famoxadone, fenamidone, fluoxastrobin, kresoximethyl, metominostrobin, orysastrobin, pyraclostrobin, pyribencarb,
Picoxystrobin, Trifloxystrobin, (2E)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5- fluorpyrimidin-4-yl]oxy}phenyl)-2-(methoxyimino)-N-methylethanamid, (2E)-2- (Ethoxyimino)-N-methyl-2-(2-{[({(1 E)-1 -[3-(trifluoromethyl)- phenyl]ethyliden}amino)oxy]methyl}phenyl)ethanamid und entsprechende Salze, (2E)- 2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-{2-[(E)-({1 -[3-(trifluormethyl)phenyl]ethoxy}- imino)methyl]phenyl}ethanamid, (2E)-2-{2-[({[(1 E)-1 -(3-{[(E)-1 -Fluor-2-phenylethenyl]- oxy}phenyl)ethyliden]amino}oxy)methyl]phenyl}-2-(methoxyimino)-N-methylethanamid, (2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-Dichlorophenyl)but-3-en-2- yliden]amino}oxy)methyl]phenyl}-2-(methoxyimino)-N-methylethanamid, 2-Chlor-N- (1 ,1 ,3-trimethyl-2,3-dihydro-1 H-inden-4-yl)pyridin-3-carboxamid, 5-Methoxy-2-methyl- 4-(2-{[({(1 E)-1 -[3-(trifluormethyl)phenyl]ethyliden}amino)oxy]methyl}phenyl)-2,4- dihydro-3H-1 ,2,4-triazol-3-on, 2-Methyl-{2-[({cyclopropyl[(4-methoxyphenyl)- imino]methyl}sulfanyl)methyl]phenyl}-3-methoxyacrylat, N-(3-Ethyl-3,5,5- trimethylcyclohexyl)-3-(formylamino)-2-hydroxybenzamid und entsprechende Salze; F5) Entkoppler, z. B. Dinocap, Fluazinam; Picoxystrobin, trifloxystrobin, (2E) -2- (2 - {[6- (3-chloro-2-methylphenoxy) -5-fluoropyrimidin-4-yl] oxy} phenyl) -2- (methoxyimino) -N-methylethanamide, (2E) -2- (ethoxyimino) -N-methyl-2- (2 - {[({(1E) -1 - [3- (trifluoromethyl) phenyl] ethylidene} amino) oxy] methyl} phenyl) ethanamide and corresponding salts, (2E) -2- (methoxyimino) -N-methyl-2- {2 - [(E) - ({1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] ethoxy} - imino) methyl] phenyl} ethanamide , (2E) -2- {2 - [({[(1 E) -1 - (3 - {[(E) -1-fluoro-2-phenylethenyl] oxy} phenyl) ethylidene] amino} oxy) methyl ] phenyl} -2- (methoxyimino) -N-methylethaneamide, (2E) -2- {2 - [({[(2E, 3E) -4- (2,6-dichlorophenyl) -but-3-en-2-] yliden] amino} oxy) methyl] phenyl} -2- (methoxyimino) -N-methylethaneamide, 2-chloro-N- (1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl ) pyridine-3-carboxamide, 5-methoxy-2-methyl-4- (2 - {[({(1 E) -1 - [3- (trifluoromethyl) phenyl] ethylidene} amino) oxy] methyl} phenyl) - 2,4-dihydro-3H-1, 2,4-triazol-3-one, 2-methyl {2 - [({cyclopropyl [(4-methoxyphenyl) -imino] -methyl} -sulfanyl) -methyl] -phenyl} -3 methoxyacrylate, N- (3-ethyl-3,5,5 trimethylcyclohexyl) -3- (formylamino) -2-hydroxybenzamide and corresponding salts; F5) decoupler, z. Dinocap, fluazinam;
F6) Inhibitoren der ATP Produktion, z. B. Fentinacetat, Fentinchlorid, Fentinhydroxid, Silthiofam F7) Inhibitoren der Aminosäure- und Proteinbiosynthese, z.B. Andoprim, Blasticidin-S, Cyprodinil, Kasugamycin, Kasugamycinhydrochlorid Hydrat, Mepanipyrim, F6) inhibitors of ATP production, e.g. Fentin acetate, fentin chloride, fentin hydroxide, silthiofam F7) inhibitors of amino acid and protein biosynthesis, eg andoprim, blasticidin-S, cyprodinil, kasugamycin, kasugamycin hydrochloride hydrate, mepanipyrim,
Pyrimethanil F8) Inhibitoren der Signal-Transduktion, z. B. Fenpiclonil, Fludioxonil, Quinoxyfen Pyrimethanil F8) inhibitors of signal transduction, e.g. Fenpiclonil, fludioxonil, quinoxyfen
F9) Inhibitoren der Fett- und Membran Synthese, z. B. Chlozolinat, Iprodion, F9) inhibitors of fat and membrane synthesis, e.g. B. chlozolinate, iprodione,
Procymidon, Vinclozolin, Ampropylfos, Kalium-Ampropylfos, Edifenphos, Iprobenfos (IBP), Isoprothiolan, Pyrazophos, Tolclofos-methyl, Biphenyl, lodocarb, Propamocarb, Propamocarb hydrochlorid Procymidone, Vinclozolin, Ampropylfos, Potassium-Ampropylfos, Edifenphos, Iprobenfos (IBP), Isoprothiolane, Pyrazophos, Tolclofos-methyl, Biphenyl, iodocarb, Propamocarb, Propamocarb hydrochloride
F10) Inhibitoren der Ergosterol Biosynthese, z. B. Fenhexamid, Azaconazol, Bitertanol, Bromuconazol, Didobutrazol, Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Etaconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Furconazol, Furconazol-cis, Hexaconazol, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Paclobutrazol, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Simeconazol, Spiroxamin, Tebuconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triticonazol, Uniconazol, Voriconazol, Imazalil, F10) inhibitors of ergosterol biosynthesis, eg. Fenhexamid, azaconazole, bitertanol, bromuconazole, didobutrazole, difenoconazole, diniconazole, diniconazole-M, etaconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, furconazole, furconazole-cis, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, myclobutanil, paclobutrazole, penconazole, Propiconazole, Prothioconazole, Simeconazole, Spiroxamine, Tebuconazole, Triadimefon, Triadimenol, Triticonazole, Uniconazole, Voriconazole, Imazalil,
Imazalilsulfat, Oxpoconazol, Fenarimol, Flurprimidol, Nuarimol, Pyrifenox, Triforin, Pefurazoat, Prochloraz, Triflumizol, Viniconazol, Aldimorph, Dodemorph, Imazalil sulfate, oxpoconazole, fenarimol, flurprimidol, nuarimol, pyrifenox, triforin, pefurazoate, prochloraz, triflumizole, viniconazole, aldimorph, dodemorph,
Dodemorphacetat, Fenpropimorph, Tridemorph, Fenpropidin, Naftifin, Pyributicarb, Terbinafin, 1 -(4-Chlorophenyl)-2-(1 H-1 ,2,4-triazol-1 -yl)cycloheptanol, Methyl-1 -(2,2- dimethyl-2,3-dihydro-1 H-inden-1 -yl)-1 H-imidazol-5-carboxylat, N'-{5-(Difluormethyl)-2- methyl-4-[3-(trimethyl-silyl)propoxy]phenyl}-N-ethyl-N-methylimidoformamid, N-Ethyl- N-methyl-N'-{2-methyl-5-(trifluormethyl)-4-[3- (trimethylsilyl)propoxy]phenyl}imidoformamid und O-{1 -[(4-Methoxy-phenoxy)methyl]- 2,2-dimethylpropyl}-1 H-imidazol-1 -carbothioat; Dodemorphoacetate, fenpropimorph, tridemorph, fenpropidin, naftifine, pyributicarb, terbinafine, 1- (4-chlorophenyl) -2- (1H-1, 2,4-triazol-1-yl) cycloheptanol, methyl-1 - (2,2 dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl) -1H-imidazole-5-carboxylate, N '- {5- (difluoromethyl) -2-methyl-4- [3- (trimethyl- silyl) propoxy] phenyl} -N-ethyl-N-methylimidoformamide, N-ethyl-N-methyl-N '- {2-methyl-5- (trifluoromethyl) -4- [3- (trimethylsilyl) propoxy] phenyl} imidoformamide and O- {1 - [(4-methoxyphenoxy) methyl] -2,2-dimethylpropyl} -1H-imidazole-1-carbothioate;
F1 1 ) Inhibitoren der Zellwand Synthese, z. B. Benthiavalicarb, Bialaphos, F1 1) inhibitors of cell wall synthesis, e.g. Benthiavalicarb, Bialaphos,
Dimethomorph, Flumorph, Iprovalicarb, Polyoxins, Polyoxorim, Validamycin A Dimethomorph, flumorph, iprovalicarb, polyoxins, polyoxorim, validamycin A
F12) Inhibitoren der Melanin Biosynthese, z. B. Capropamid, Diclocymet, Fenoxanil, Phtalid, Pyroquilon, Tricyclazol F12) inhibitors of melanin biosynthesis, e.g. Capropamide, diclocymet, fenoxanil, phtalid, pyroquilon, tricyclazole
F13) Resistenzinduktion, z. B. Acibenzolar-S-methyl, Probenazol, Tiadinil F14) Multisite, z. B. Captafol, Captan, Chlorothalonil, Kupfersalze wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux Mischung, Dichlofluanid, Dithianon, Dodin, Dodin freie Base, Ferbam, Folpet, Fluorofolpet, Guazatin, Guazatinacetat, Iminoctadin, Iminoctadinalbesilat,F13) resistance induction, e.g. Acibenzolar-S-methyl, probenazole, tiadinil F14) Multisite, z. B. Captafol, captan, chlorothalonil, copper salts such as: copper hydroxide, copper naphthenate, copper oxychloride, copper sulfate, copper oxide, oxine-copper and Bordeaux mixture, Dichlofluanid, Dithianon, Dodin, Dodin free base, Ferbam, Folpet, Fluorofolpet, Guazatin, Guazatinacetat, iminoctadine, Iminoctadinalbesilat,
Iminoctadint acetat, Mankupfer, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metiram Zink, Propineb, Schwefel und Schwefelpräparate enthaltend Calciumpolysulphid, Thiram, Tolylfluanid, Zineb, Ziram F15) Unbekannter Mechanismus, z. B. Amibromdol, Benthiazol, Bethoxazin, Iminoctadint acetate, mancopper, mancozeb, maneb, metiram, metiram zinc, propineb, sulfur and sulfur preparations containing calcium polysulphide, thiram, tolylfluanid, zineb, ziram F15) Unknown mechanism, e.g. Amibromdole, benthiazole, bethoxazine,
Capsimycin, Carvon, Chinomethionat, Chloropicrin, Cufraneb, Cyflufenamid, Capsimycin, carvone, quinomethionate, chloropicrin, cufraneb, cyflufenamid,
Cymoxanil, Dazomet, Debacarb, Diclomezine, Dichlorophen, Dicloran, Difenzoquat, Difenzoquat Methylsulphat, Diphenylamin, Ethaboxam, Ferimzon, flumetover, Cymoxanil, Dazomet, Debacarb, Diclomezine, Dichlorophene, Dicloran, Difenzoquat, Difenzoquat Methylsulphate, Diphenylamine, Ethaboxam, Ferimzone, Flumetover,
Flusulfamid, Fluopicolid, Fluoroimid, Fosatyl-Al, Hexachlorobenzol, 8-Hydroxy- chinolinsulfat, Iprodione, Irumamycin, Isotianil, Methasulphocarb, Metrafenon, Methyl Isothiocyanat, Mildiomycin, Natamycin, Nickel dimethyldithiocarbamat, Nitrothal- isopropyl, Octhilinon, Oxamocarb, Oxyfenthiin, Pentachlorophenol und Salze, 2- Phenylphenol und Salze, Piperalin, Propanosin -Natrium, Proquinazid, Pyrrolnitrin, Quintozen, Tecloftalam, Tecnazen, Triazoxid, Trichlamid, Zarilamid und 2,3,5,6- Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)-pyridin, N-(4-Chlor-2-nitrophenyl)-N-ethyl-4-methyl- benzenesulfonamid, 2-Amino-4-methyl-N-phenyl-5-thiazolecarboxamid, 2-Chlor-N- (2,3-dihydro-1 ,1 ,3-trimethyl-1 H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid, 3-[5-(4-Chlorphenyl)- 2,3-dimethylisoxazolidin-3-yl]pyridin, cis-1 -(4-Chlorphenyl)-2-(1 H-1 ,2,4-triazol-1 -yl)- cycloheptanol, 2,4-Dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[[[[1 -[3-(trifluoromethyl)-phenyl]- ethyliden]-amino]-oxy]-methyl]-phenyl]-3H-1 ,2,3-triazol-3-on (185336-79-2), Methyl 1 - (2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1 H-inden-1 -yl)-1 H-imidazole-5-carboxylat, 3,4,5-Trichlor-2,6- pyridindicarbonitril, Methyl 2-[[[cyclopropyl[(4-methoxyphenyl) Flusulfamide, fluopicolide, fluoroimide, fosatyl-Al, hexachlorobenzene, 8-hydroxyquinoline sulfate, iprodione, irumamycin, isotianil, methasulphocarb, metrafenone, methyl isothiocyanate, mildiomycin, natamycin, nickel dimethyldithiocarbamate, nitrothal isopropyl, octhilinone, oxamocarb, oxyfenthiine, pentachlorophenol and Salts, 2-phenylphenol and salts, piperaline, propanosine sodium, proquinazide, pyrroline nitrate, quintozene, tecloftalam, tecnazene, triazoxide, trichlamide, zarilamide and 2,3,5,6-tetrachloro-4- (methylsulfonyl) -pyridine, N- (4-Chloro-2-nitrophenyl) -N-ethyl-4-methyl-benzenesulfonamide, 2-amino-4-methyl-N-phenyl-5-thiazolecarboxamide, 2-chloro-N- (2,3-dihydro-1 , 1, 3-trimethyl-1H-inden-4-yl) -3-pyridinecarboxamide, 3- [5- (4-chlorophenyl) -2,3-dimethylisoxazolidin-3-yl] pyridine, cis-1 - (4 -Chlorophenyl) -2- (1H-1, 2,4-triazol-1-yl) -cycloheptanol, 2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4 - [[[[1 - [3 (trifluoromethyl) phenyl] ethylidene] amino] oxy] methyl] phenyl] -3H-1,2,3-triazol-3-one (185336-79-2), methyl 1 - (2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl) -1H-imidazole-5-carboxylate, 3,4,5-trichloro-2,6-pyridinedicarbonitrile, methyl 2 - [[[cyclopropyl [(4-methoxyphenyl)
imino]methyl]thio]methyl]-. alpha. -(methoxymethylen)- benzacetat, 4-Chlor-alpha- propinyloxy-N-[2-[3-methoxy-4-(2-propinyloxy)phenyl]ethyl]-benzacetamide, (2S)-N-[2- [4-[[3-(4-chlorophenyl)-2-propinyl]oxy]-3-methoxyphenyl]ethyl]-3-methyl-2-[(methyl- sulfonyl)amino]-butanamid, 5-Chlor-7-(4-methylpiperidin-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluorophenyl)- [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-N-[(1 R)-1 ,2,2-trimethyl- propyl][1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-amin, 5-Chlor-N-[(1 R)-1 ,2-dimethylpropyl]-6- (2,4,6-trifluorophenyl) [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-amine, N-[1 -(5-Brom-3-chloro- pyridin-2-yl)ethyl]-2,4-dichloronicotinamid, N-(5-Brom-3-chlorpyridin-2-yl)methyl-2,4- dichlornicotinamid, 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyranon-4-on, N-{(Z)-[(cyclopropyl- methoxy) imino][6-(difluormethoxy)-2,3-difluorphenyl]methyl}-2-benzacetamid, N-(3- Ethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexyl)-3-formylamino-2-hydroxy-benzamid, 2-[[[[1 -[3(1 Fluor- 2-phenylethyl)oxy] phenyl] ethyliden]amino]oxy]methyl]-alpha-(methoxyimino)-N- methyl-alphaE-benzacetamid, N-{2-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]ethyl}-2- (trifluoronnethyl)benzannid, N-(3',4'-dichlor-5-fluorbiphenyl-2-yl)-3-(difluornnethyl)-1 - methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(6-Methoxy-3-pyridinyl)-cyclopropan carboxamid, 1 -[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dinnethylpropyl-1 H-imidazol-1 - carbonsäure, O-[1 - [(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dinnethylpropyl]-1 H-imidazol- 1 - carbothioic acid, 2-(2- {[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluorpyrimidin-4-yl]oxy}phenyl)-2-(methoxyimino)-N- methylacetamid imino] methyl] thio] methyl] -. alpha. - (methoxymethylene) - benzoacetate, 4-chloro-alpha-propynyloxy-N- [2- [3-methoxy-4- (2-propynyloxy) phenyl] ethyl] -benzacetamide, (2S) -N- [2- [4 - [[3- (4-chlorophenyl) -2-propynyl] oxy] -3-methoxyphenyl] ethyl] -3-methyl-2 - [(methylsulfonyl) amino] butanamide, 5-chloro-7- (4 -methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) - [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine, 5-chloro-6- (2,4,6-) trifluorophenyl) -N - [(1R) -1,2,2-trimethyl-propyl] [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidin-7-amine, 5-chloro-N - [( 1 R) -1, 2-dimethylpropyl] -6- (2,4,6-trifluorophenyl) [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidin-7-amine, N- [1- (5 bromo-3-chloro- pyridin-2-yl) ethyl] -2,4-dichloronicotinamide, N- (5-bromo-3-chloropyridin-2-yl) methyl-2,4-dichloronotinotin, 2-butoxy-6-iodo-3-propyl benzopyranon-4-one, N - {(Z) - [(cyclopropylmethoxy) imino] [6- (difluoromethoxy) -2,3-difluorophenyl] methyl} -2-benzacetamide, N- (3-ethyl-3, 5,5-trimethylcyclohexyl) -3-formylamino-2-hydroxybenzamide, 2 - [[[[1 - [3 (1-fluoro-2-phenylethyl) oxy] phenyl] ethylidene] amino] oxy] methyl] - alpha- (methoxyimino) -N-methyl-alpha-E-benzoacetamide, N- {2- [3-chloro-5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl] ethyl} -2- (trifluorono-ethyl) -benzannide, N- (3 ''4'-dichloro-5-fluorobiphenyl-2-yl) -3- (difluoroethyl) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, N- (6-methoxy-3-pyridinyl) -cyclopropane carboxamide, 1 - [(4-Methoxyphenoxy) methyl] -2,2-dinethylpropyl-1H-imidazole-1-carboxylic acid, O- [1 - [(4-methoxyphenoxy) methyl] -2,2-dinethylpropyl] -1H-imidazole - 1 - carbothioic acid, 2- (2- {[6- (3-chloro-2-methylphenoxy) -5-fluoropyrimidin-4-yl] oxy} phenyl) -2- (methoxyimino) -N-methylacetamide
Bakterizide: bactericides:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen. Insektizide / Akarizide / Nematizide: Bronopol, dichlorophen, nitrapyrin, nickel dimethyldithiocarbamate, kasugamycin, octhilinone, furancarboxylic acid, oxytetracycline, probenazole, streptomycin, tecloftalam, copper sulfate and other copper preparations. Insecticides / acaricides / nematicides:
11 ) Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren, a) aus der Stoffgruppe der Carbamate, zum Beispiel Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allyxycarb, Aminocarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Bufencarb, Butacarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbo- furan, Carbosulfan, Cloethocarb, Dimetilan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Metam-sodium, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur, Thiodicarb, Thio- fanox, Trimethacarb, XMC, Xylylcarb, Triazamate, b) aus der Gruppe der 11) acetylcholinesterase (AChE) inhibitors, a) from the substance group of carbamates, for example alanycarb, aldicarb, aldoxycarb, allyxycarb, aminocarb, bendiocarb, benfuracarb, bufencarb, butacarb, butocarboxime, butoxycarboxime, carbaryl, carboofuran, carbosulfan, cloethocarb, Dimetilane, ethiofenecarb, fenobucarb, fenothiocarb, fenoxycarb, formetanate, furathiocarb, isoprocarb, metam-sodium, methiocarb, methomyl, metolcarb, oxamyl, pirimicarb, promecarb, propoxur, thiodicarb, thiopanox, trimethacarb, XMC, xylylcarb, triazamates, b) from the group of
Organophosphate, zum Beispiel Acephate, Azamethiphos, Azinphos (-methyl, -ethyl), Bromophos-ethyl, Bromfenvinfos (-methyl), Butathiofos, Cadusafos, Carbophenothion, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos (-methyl/-ethyl), Organophosphates, for example acephates, azamethiphos, azinphos (-methyl, -ethyl), bromophos-ethyl, bromfenvinfos (-methyl), butathiofos, cadusafos, carbophenothione, chloroethoxyfos, chlorfenvinphos, chloroformes, chlorpyrifos (-methyl / -ethyl),
Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Chlorfenvinphos, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dioxabenzofos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fensulfothion, Fenthion, Flupyrazofos, Fonofos, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Heptenophos, lodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isopropyl O-salicylate, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Mono- crotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion (-methyl/-ethyl), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Pirimiphos (-methyl/-ethyl), Profenofos, Propaphos, Propetamphos, Prothiofos, Prothoate, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Pyridathion, Quinalphos, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon, Vamidothion Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Chlorfenvinphos, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthione, Dichlorvos / DDVP, Dicrotophos, Dimethoates, Dimethylvinphos, Dioxabenzofos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fensulfothione, Fenthion, Flupyrazofos, Fonofos, Formothion, Fosmethilane, Fosthiazate, Heptenophos, iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isopropyl O-salicylates, Isoxathione, Malathion, Mecarbam, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion , Mevinphos, mono crotophos, naled, omethoate, oxydemeton-methyl, parathion (-methyl / -ethyl), phenthoates, phorates, phosalones, phosmet, phosphamidone, phosphocarb, phoxim, pirimiphos (-methyl / -ethyl), profenofos, propaphos , Propetamphos, Prothiofos, Prothoate, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Pyridathion, Quinalphos, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon, Vamidothion
12) Natrium-Kanal-Modulatoren / Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker, a) aus der Gruppe der Pyrethroide, zum Beispiel Acrinathrin, Allethrin (d-cis-trans, d-trans), Beta-Cyfluthrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethano- methrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Chlovaporthrin, Cis-Cypermethrin, Cis-Res- methrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), Cyphenothrin, Deltamethrin, Eflusilanate, Em- penthrin (1 R-isomer), Esfenvalerate, Etofenprox, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fen- pyrithrin, Fenvalerate, Flubrocythrinate, Flucythrinate, Flufenprox, Flumethrin, Flu- valinate, Fubfenprox, Gamma-Cyhalothrin, Imiprothrin, Kadethrin, Lambda-Cy- halothrin, Metofluthrin, Permethrin (eis-, trans-), Phenothrin (1 R-trans isomer), Prallethrin, Profluthrin, Protrifenbute, Pyresmethrin, Pyrethrin, Resmethrin, RU 15525, Silafluofen, Tau-Fluvalinate, Tefluthrin, Terallethrin, Tetramethrin (-1 R- isomer), Tralomethrin, Transfluthrin, ZXI 8901 , Pyrethrins (pyrethrum), b) DDT, c) Oxadiazine, zum Beispiel Indoxacarb, d) Semicarbazone, zum Beispiel Metaflumizon (BAS3201 ) 12) Sodium channel modulators / voltage-dependent sodium channel blockers, a) from the group of pyrethroids, for example acrinathrin, allethrin (d-cis-trans, d-trans), beta-cyfluthrin, bifenthrin, bioallethrin, bioallethrin S-cyclopentyl isomer, bioethanolmethrin, biopermethrin, biores- methrin, chlovaporthrin, cis-cypermethrin, cis-resmethrin, cis-permethrin, clocthrin, cycloprothrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta -), Cyphenothrin, Deltamethrin, Eflusilanate, Emperphrine (1 R-isomer), Esfenvalerate, Etofenprox, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenpyrithrin, Fenvalerate, Flubrocythrinate, Flucythrinate, Flufenprox, Flumethrin, Fluvalinate, Fubfenprox, Gamma-Cyhalothrin , Imiprothrin, kadethrin, lambda-cyhalothrin, metofluthrin, permethrin (cis-, trans-), phenothrin (1R-trans isomer), prallethrin, profuthrin, protrifenbute, pyresmethrin, pyrethrin, resmethrin, RU 15525, silafluofen, tau- Fluvalinates, tefluthrin, terallethrin, tetramethrin (-1 R isomer), tralomethrin, transfluthrin, ZXI 8901, pyrethrin (pyrethrum), b) DDT, c) oxadiazines, for example indoxacarb, d) semicarbazones, for example metaflumizone (BAS3201)
13) Acetylcholin-Rezeptor-Agonisten/-Antagonisten, a) aus der Gruppe der 13) acetylcholine receptor agonists / antagonists, a) from the group of
Chloronicotinyle, chloronicotinyls,
zum Beispiel Acetamiprid, AKD 1022, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, for example acetamiprid, AKD 1022, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid,
Imidaclothiz, Nitenpyram, Nithiazine, Thiacloprid, Thiamethoxam, b) Nicotine, Imidaclothiz, nitenpyram, nithiazines, thiacloprid, thiamethoxam, b) nicotine,
Bensultap, Cartap, c) Sulfoxaflor (N-[methyloxido[1 -[6-(trifluoromethyl)-3- pyridinyl]ethyl]-A4-sulfanyliden]-cyanamid) 14) Acetylcholin-Rezeptor-Modulatoren aus der Gruppe der Spinosyne, zum Beispiel Spinosad Bensultap, Cartap, c) Sulfoxaflor (N- [methyloxido [1- [6- (trifluoromethyl) -3-pyridinyl] ethyl] -A4-sulfanylidene] -cyanamide) 14) acetylcholine receptor modulators from the group of spinosyns, for example spinosad
15) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten, a) aus der Gruppe der 15) GABA-controlled chloride channel antagonists, a) from the group of
Organochlorine, zum Beispiel Camphechlor, Chlordane, Endosulfan, Gamma-HCH, HCH, Heptachlor, Lindane, Methoxychlor, b) Fiprole, zum Beispiel Acetoprole, Ethiprole, Fipronil, Pyrafluprole, Pyriprole, Vaniliprole; Organochlorines, for example, camphechlor, chlordane, endosulfan, gamma-HCH, HCH, heptachlor, lindane, methoxychlor, b) fiproles, for example, acetoprole, ethiprole, fipronil, pyrafluprole, pyriprole, vaniliprole;
16) Chlorid-Kanal-Aktivatoren, zum Beispiel Abamectin, Emamectin, Emamectin- benzoate, Ivermectin, Lepimectin, Milbemycin; 16) chloride channel activators, for example abamectin, emamectin, emamectin benzoate, ivermectin, lepimectin, milbemycin;
17) Juvenilhormon-Mimetika, zum Beispiel Diofenolan, Epofenonane, Fenoxycarb, Hydroprene, Kinoprene, Methoprene, Pyriproxifen, Triprene; 18) Ecdysonagonisten/disruptoren, zum Beispiel Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide, Tebufenozide; 17) juvenile hormone mimetics, for example, diofenolan, epofenonans, fenoxycarb, hydroprene, kinoprenes, methoprenes, pyriproxifen, triprene; 18) ecdysone agonists / disruptors, for example chromafenozides, halofenozides, methoxyfenozides, tebufenozides;
19) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, zum Beispiel Bistrifluron, Chlofluazuron, Diflubenzuron, Fluazuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Penfluron, Teflubenzuron, Triflumuron, Buprofezin, Cyromazine; 19) Inhibitors of chitin biosynthesis, for example bistrifluron, chlofluazuron, diflubenzuron, fluazuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, penfluron, teflubenzuron, triflumuron, buprofezin, cyromazine;
110) Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, a) ATP-Disruptoren, z. B. 110) inhibitors of oxidative phosphorylation, a) ATP disruptors, e.g. B.
Diafenthiuron, b) Organozinnverbindungen, zum Beispiel Azocyclotin, Cyhexatin, Fenbutatin-oxide; Diafenthiuron, b) organotin compounds, for example azocyclotin, cyhexatin, fenbutatin oxides;
11 1 ) Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Proton- gradienten, a) aus der Gruppe der Pyrrole, zum Beispiel Chlorfenapyr, b) aus der Klasse der Dinitrophenole, zum Beispiel Binapacyrl, Dinobuton, Dinocap, DNOC, Meptyldinocap; 11 1) Decoupling of the oxidative phosphorylation by interruption of the H proton gradient, a) from the group of pyrroles, for example chlorfenapyr, b) from the class of dinitrophenols, for example binapacyrl, dinobutone, dinocap, DNOC, meptyldinocap;
112) Seite-I-Elektronentransportinhibitoren, beispielsweise METI's, insbesondere als Beispiele Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad oder auch Hydramethylnon, Dicofol; 113) Seite-Il-Elektronentransportinhibitoren, z. B. Rotenone; 112) side-I electron transport inhibitors, for example METI's, in particular as examples fenazaquin, fenpyroximate, pyrimidifen, pyridaben, tebufenpyrad, tolfenpyrad or also hydramethylnone, dicofol; 113) side-II electron transport inhibitors, e.g. B. Rotenone;
114) Seite-Ill-Elektronentransportinhibitoren, z. B. Acequinocyl, Fluacrypyrim; 114) side-III electron transport inhibitors, e.g. Acequinocyl, fluacrypyrim;
115) Mikrowelle Disruptoren der Insektendarmmembran, z. B. Bacillus thuringiensis- Stämme; 115) Microwave disruptors of insect intestinal membrane, e.g. B. Bacillus thuringiensis strains;
116) Inhibitoren der Fettsynthese, a) aus der Gruppe der Tetronsäuren, zum Beispiel Spirodiclofen, Spiromesifen, b) aus der Klasse der Tetramsäuren, zum Beispiel116) inhibitors of fat synthesis, a) from the group of tetronic acids, for example spirodiclofen, spiromesifen, b) from the class of tetramic acids, for example
Spirotetramat, cis-3-(2,5-dimethylphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-1 -azaspiro[4.5]dec-3- en-2-οη; Spirotetramat, cis -3- (2,5-dimethylphenyl) -4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro [4.5] dec-3-ene-2-one;
117) Oktopaminerge Agonisten, zum Beispiel Amitraz; 117) octopaminergic agonists, for example, amitraz;
118) Inhibitoren der Magnesium-stimulierten ATPase, z. B. Propargite; 118) inhibitors of magnesium-stimulated ATPase, e.g. Propargite;
119) Nereistoxin-Analoge, zum Beispiel Thiocyclam hydrogen Oxalate, Thiosultap- sodium; 119) Nereistoxin analogs, for example thiocyclam hydrogen oxalate, thiosultap- sodium;
120) Agonisten des Ryanodin-Rezeptors, a) aus der Gruppe der 120) agonists of the ryanodine receptor, a) from the group of
Benzoesäuredicarboxamide, zum Beispiel Flubendiamide, b) aus der Gruppe der Anthranilamide, zum Beispiel Rynaxypyr (3-Bromo-N-{4-chloro-2-methyl-6- [(methylamino)carbonyl]phenyl}-1 -(3-chloropyridin-2-yl)-1 H-pyrazole-5-carboxamide), Cyazypyr (ISO-proposed) (3-Bromo-N-{4-cyan-2-methyl-6-Benzoic acid dicarboxamides, for example flubendiamides, b) from the group of anthranilamides, for example rynaxypyr (3-bromo-N- {4-chloro-2-methyl-6- [(methylamino) carbonyl] phenyl} -1- (3-chloropyridine -2-yl) -1H-pyrazole-5-carboxamide), cyazypyr (ISO-proposed) (3-bromo-N- {4-cyano-2-methyl-6-
[(methylamino)carbonyl]phenyl}-1 -(3-chlorpyridin-2-yl)-1 H-pyrazol-5-carboxamid) (bekannt aus WO 2004067528); [(methylamino) carbonyl] phenyl} -1- (3-chloropyridin-2-yl) -1H-pyrazole-5-carboxamide) (known from WO 2004067528);
121 ) Biologika, Hormone oder Pheromone, z. B. Azadirachtin, Bacillus spec., 121) Biologics, hormones or pheromones, eg. Azadirachtin, Bacillus spec.
Beauveria spec, Codlemone, Metarrhizium spec, Paecilomyces spec, Thuringiensin, Verticillium spec; Beauveria spec, Codlemone, Metarrhicon spec, Paecilomyces spec, Thuringiensin, Verticillium spec;
122) Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen, a) 122) Active substances with unknown or non-specific mechanisms of action, a)
Begasungsmittel, zum Beispiel Aluminium phosphide, Methyl bromide, Sulfuryl fluoride, b) Fraßhemmer, zum Beispiel Cryolite, Flonicamid, Pymetrozine, c) Fumigants, for example aluminum phosphides, methyl bromides, sulfuryl fluoride, b) feed inhibitors, for example cryolites, flonicamide, pymetrozines, c)
Milbenwachstums-inhibitoren, zum Beispiel Clofentezine, Etoxazole, Hexythiazox, d) Amidoflumet, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate, Buprofezin, Chinomethionat, Chlordimeform, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Clothiazoben, Cyclo- prene, Cyflunnetofen, Dicyclanil, Fenoxacrim, Fentrifanil, Flubenzimine, Flufenerim, Flutenzin, Gossyplure, Hydramethylnone, Japonilure, Metoxadiazone, Petroleum, Piperonyl butoxide, Potassium oleate, Pyridalyl, Sulfluramid, Tetradifon, Tetrasul, Tri- arathene, Verbutin oder Lepimectin. Safener sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Mite growth inhibitors, for example clofentezine, etoxazole, hexythiazox, d) amidoflumet, benclothiazole, benzoximate, bifenazate, bromopropylate, buprofezin, quinomethionate, chlordimeform, chlorobenzilate, chloropicrin, clothiazoben, cycloprene, cyflunnetofen, dicyclanil, fenoxacrim, fentrifanil, flubenzimines, Flufenerim, Flutenzin, Gossyplure, Hydramethylnone, Japonilure, Metoxadiazone, Petroleum, Piperonyl butoxide, Potassium oleate, Pyralidyl, Sulfluramid, Tetradifon, Tetrasul, Tri- arathene, Verbutin or Lepimectin. Safeners are preferably selected from the group consisting of:
Verbindungen der Formel (S1 ), wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: Compounds of the formula (S1), where the symbols and indices have the following meanings:
ΠΑ ist eine natürliche Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 0 bis 3; ΠΑ is a natural number from 0 to 5, preferably 0 to 3;
RA1 ist Halogen, (Ci-C )Alkyl, (Ci-C )Alkoxy, Nitro oder (Ci-C )Haloalkyl; RA 1 is halogen, (Ci-C) alkyl, (Ci-C) alkoxy, nitro or (Ci-C) haloalkyl;
WA ist ein unsubstituierter oder substituierter divalenter heterocyclischer Rest aus der Gruppe der teilungesättigten oder aromatischen Fünfring-Heterocyclen mit 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N und O, wobei mindestens ein N-Atom und höchstens ein O-Atom im Ring enthalten ist, vorzugsweise ein Rest aus der Gruppe (WA 1) bis (WA 4), WA is an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic radical selected from the group consisting of the monounsaturated or aromatic five-membered heterocycles having 1 to 3 hetero ring atoms from the group N and O, where at least one N atom and at most one O atom are present in the ring, preferably one Remainder of the group (W A 1 ) to (W A 4 ),
ITIA ist 0 oder 1 ;  ITIA is 0 or 1;
RA2 ist ORA3, SRA3 oder NRA3RA4 oder ein gesättigter oder ungesättigter 3- bis 7- gliedriger Heterocyclus mit mindestens einem N-Atom und bis zu 3 Hetero- atomen, vorzugsweise aus der Gruppe O und S, der über das N-Atom mit der Carbonylgruppe in (S1 ) verbunden ist und unsubstituiert oder durch Reste aus der Gruppe (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl substituiert ist, vorzugsweise ein Rest der Formel ORA3, NHRA4 oder N(CH3)2, insbesondere der Formel ORA3; RA 2 is ORA 3 , SRA 3 or NRA 3 RA 4 or a saturated or unsaturated 3- to 7-membered heterocycle having at least one N atom and up to 3 heteroaryl atoms, preferably from the group of O and S, which is connected via the N-atom to the carbonyl group in (S1) and is unsubstituted or substituted by radicals from the group (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) alkoxy or optionally substituted phenyl, preferably a radical of the formula ORA 3 , NHRA 4 or N (CH 3) 2, in particular of the formula ORA 3 ;
RA3 ist Wasserstoff oder ein unsubstituierter oder substituierter aliphatischer RA 3 is hydrogen or an unsubstituted or substituted aliphatic
Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise mit insgesamt 1 bis 18 C-Atomen;  Hydrocarbon radical, preferably having a total of 1 to 18 carbon atoms;
RA4 ist Wasserstoff, (Ci-Ce)Alkyl, (Ci-Ce)Alkoxy oder substituiertes oder RA 4 is hydrogen, (Ci-Ce) alkyl, (Ci-Ce) alkoxy or substituted or
unsubstituiertes Phenyl;  unsubstituted phenyl;
RA 5 ist H, (Ci-C8)Alkyl, (Ci-C8)Haloalkyl, (Ci-C )Alkoxy(Ci-C8)Alkyl, Cyano oderR A 5 is H, (Ci-C 8 ) alkyl, (Ci-C 8 ) haloalkyl, (Ci-C) alkoxy (Ci-C 8 ) alkyl, cyano or
COORA9, worin RA 9 Wasserstoff, (Ci-C8)Alkyl, (Ci-Cs)Haloalkyl, (Ci-C )Alkoxy- (Ci-C )alkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (C3-Ci2)Cycloalkyl oder Tri-(Ci-C )-alkyl-silyl ist; COORA 9 , in which R A 9 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 5) -haloalkyl, (C 1 -C 4) -alkoxy- (C 1 -C 4) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -hydroxyalkyl, (C 3 - Ci 2 ) is cycloalkyl or tri (Ci-C) -alkyl-silyl;
RA6, RA7, RA8 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, (Ci-Cs)Alkyl, (Ci-Cs)Haloalkyl, (C3-Ci2)Cycloalkyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl; vorzugsweise: RA 6 , RA 7 , RA 8 are identical or different hydrogen, (Ci-Cs) alkyl, (Ci-Cs) haloalkyl, (C3-Ci2) cycloalkyl or substituted or unsubstituted phenyl; preferably:
a) Verbindungen vom Typ der Dichlorphenylpyrazolin-3-carbonsäure (S1 a), a) compounds of the type of dichlorophenylpyrazoline-3-carboxylic acid (S1 a ),
vorzugsweise Verbindungen wie  preferably compounds such as
1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl- 2-pyrazolin-3-carbonsäure, 1- (2,4-dichlorophenyl) -5- (ethoxycarbonyl) -5-methyl-2-pyrazoline-3-carboxylic acid,
1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-carbonsäure- ethylester (S1 -1 ) ("Mefenpyr-diethyl"), und verwandte Verbindungen, wie sie in der WO-A-91/07874 beschrieben sind; 1- (2,4-dichlorophenyl) -5- (ethoxycarbonyl) -5-methyl-2-pyrazoline-3-carboxylic acid ethyl ester (S1 -1) ("mefenpyr-diethyl"), and related compounds as described in the WO-A-91/07874 are described;
b) Derivate der Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure (S1 b), vorzugsweise Ver- bindungen wie 1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-methyl-pyrazol-3-carbonsäureethylesterb) dichlorophenylpyrazolecarboxylic acid derivatives (S1 b), preferably comparison compounds such as 1 - (2,4-dichlorophenyl) -5-methyl-pyrazole-3-carboxylate
(S1 -2), 1 -(2,4-Di-chlorphenyl)-5-isopropyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester (S1 -3), 1 -(2,4-Dichlor-phenyl)-5-(1 ,1 -dimethyl-ethyl)pyrazol-3-carbonsäureethyl- ester (S1 -4) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-333 131 und (S1 -2), 1 - (2,4-Di-chlorophenyl) -5-isopropyl-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester (S1 -3), 1 - (2,4-dichloro-phenyl) -5- (1, 1-dimethyl-ethyl) pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester (S1 -4) and related compounds, as described in EP-A-333 131 and
EP-A-269 806 beschrieben sind;  EP-A-269 806 are described;
c) Derivate der 1 ,5-Diphenylpyrazol-3-carbonsäure (S1 c), vorzugsweise Verbindungen wie 1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäureethylester (S1 -5), 1 -(2-Chlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäuremethylester (S1 -6) und verwandte Verbindungen wie sie beispielsweise in der EP-A-268554 c) derivatives of 1, 5-diphenylpyrazole-3-carboxylic acid (S1 c), preferably compounds such as 1 - (2,4-dichlorophenyl) -5-phenylpyrazole-3-carboxylate (S1 -5), 1 - (2-chlorophenyl ) -5-phenylpyrazole-3-carboxylic acid methyl ester (S1 -6) and related compounds as described, for example, in EP-A-268554
beschrieben sind; Verbindungen vom Typ der Triazolcarbonsäuren (S1 d), vorzugsweise are described; Compounds of the type of triazolecarboxylic acids (S1 d ), preferably
Verbindungen wie Fenchlorazol(-ethylester), d.h.  Compounds such as fenchlorazole (ethyl ester), i.
1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-trichlormethyl-(1 H)-1 ,2,4-triazol-3-carbonsäureethylester (S1 -7), und verwandte Verbindungen wie sie in EP-A-174 562 und  1- (2,4-dichlorophenyl) -5-trichloromethyl- (1 H) -1, 2,4-triazole-3-carboxylic acid ethyl ester (S1 -7), and related compounds as described in EP-A-174 562 and US Pat
EP-A-346 620 beschrieben sind;  EP-A-346 620 are described;
Verbindungen vom Typ der 5-Benzyl- oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäure oder der 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure (S1 e), vorzugsweise Verbindungen wie 5-(2,4-Dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1 -8) oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1 -9) und verwandte Verbindungen, wie sie in WO-A-91 /08202 beschrieben sind, bzw. Compounds of the 5-benzyl- or carboxylic acid-5-phenyl-2-isoxazoline-3 or the 5,5-diphenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid (S1 e), preferably compounds such as ethyl 5- (2,4- Dichlorobenzyl) -2-isoxazoline-3-carboxylic acid ethyl ester (S1 -8) or 5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid ethyl ester (S1 -9) and related compounds, as described in WO-A-91/08202, or ,
5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure (S1 -10) oder 5,5-Diphenyl-2- isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1 -1 1 ) ("Isoxadifen-ethyl") oder  5,5-diphenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid (S1 -10) or ethyl 5,5-diphenyl-2-isoxazoline-3-carboxylate (S1-1 1) ("isoxadifen-ethyl") or
-n-propylester (S1 -12) oder der 5-(4-Fluorphenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäureethylester (S1 -13), wie sie in der Patentanmeldung WO-A-95/07897 beschrieben sind.  n-propyl ester (S1 -12) or 5- (4-fluorophenyl) -5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid ethyl ester (S1 -13), as described in the patent application WO-A-95/07897 ,
Chinolinderivate der Formel S2), Quinoline derivatives of the formula S2),
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: where the symbols and indices have the following meanings:
RB1 ist Halogen, (Ci-C )Alkyl, (Ci-C )Alkoxy, Nitro oder (Ci-C )Haloalkyl; RB 1 is halogen, (Ci-C) alkyl, (Ci-C) alkoxy, nitro or (Ci-C) haloalkyl;
ΠΒ ist eine natürliche Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 0 bis 3;  ΠΒ is a natural number from 0 to 5, preferably 0 to 3;
RB2 ist ORB 3, SRB3 oder N RB 3RB4 oder ein gesättigter RB 2 is OR B 3 , SRB 3 or NR B 3 RB 4 or a saturated one
oder ungesättigter 3- bis 7-gliedriger Heterocyclus mit mindestens einem  or unsaturated 3 to 7-membered heterocycle having at least one
N-Atom und bis zu 3 Heteroatomen, vorzugsweise aus der Gruppe O und S, der über das N-Atom mit der Carbonylgruppe in (S2) verbunden ist und  N atom and up to 3 heteroatoms, preferably from the group O and S, which is connected via the N-atom with the carbonyl group in (S2) and
unsubstituiert oder durch Reste aus der Gruppe (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl substituiert ist, vorzugsweise ein Rest der Formel ORB3, N H RB4 oder N(CH3)2, insbesondere der Formel ORB3; RB3 ist Wasserstoff oder ein unsubstituierter oder substituierter aliphatischer is unsubstituted or substituted by radicals from the group (Ci-C 4 ) alkyl, (Ci-C 4 ) alkoxy or optionally substituted phenyl, preferably a radical of the formula ORB 3 , NH RB 4 or N (CH 3) 2, in particular the formula ORB 3 ; RB 3 is hydrogen or an unsubstituted or substituted aliphatic
Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise mit insgesamt 1 bis 18 C-Atomen;  Hydrocarbon radical, preferably having a total of 1 to 18 carbon atoms;
RB4 ist Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (Ci-Ce)Alkoxy oder substituiertes oder RB 4 is hydrogen, (Ci-C6) alkyl, (Ci-Ce) alkoxy or substituted or
unsubstituiertes Phenyl;  unsubstituted phenyl;
TB ist eine (Ci oder C2)-Alkandiyl kette, die unsubstituiert oder mit einem oder zwei (Ci-C4)Alkylresten oder mit [(Ci-C3)-Alkoxy]-carbonyl substituiert ist; vorzugsweise: TB is a (Ci or C2) alkanediyl chain which is unsubstituted or substituted by one or two (Ci-C 4 ) alkyl radicals or by [(Ci-C3) alkoxy] carbonyl; preferably:
a) Verbindungen vom Typ der 8-Chinolinoxyessigsäure (S2a), vorzugsweise a) compounds of the type of 8-quinolinoxyacetic acid (S2 a ), preferably
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(1 -methylhexyl)ester ("Cloquintocet-mexyl") (S2-1 ), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(1 ,3-dimethyl-but-1 -yl)ester (S2-2), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-4-allyloxy-butylester (S2-3), (5-Chlor-8- chinolin-oxy)essigsäure-1 -allyloxy-prop-2-ylester (S2-4), (5-Chlor-8- chinolinoxy)essigsäure-ethylester (S2-5), (5-Chlor-8- chinolinoxy)essigsäuremethylester (S2-6), (5-Chlor-8- chinolinoxy)essigsäureallylester (S2-7), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-(2- propyliden-iminoxy)-1 -ethylester (S2-8), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2- oxo-prop-1 -ylester (S2-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-86 750, EP-A-94 349 und EP-A-191 736 oder EP-A-0 492 366 beschrieben sind, sowie (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure (S2-10), deren Hydrate und Salze,  (5-Chloro-8-quinolinoxy) acetic acid (1-methylhexyl) ester ("Cloquintocet-mexyl") (S2-1), (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid (1,3-dimethyl-butoxy) 1 -yl) ester (S2-2), (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid 4-allyloxy-butyl ester (S2-3), (5-chloro-8-quinolin-oxy) acetic acid 1 -allyloxy prop-2-yl-ester (S2-4), (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid ethyl ester (S2-5), (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid methyl ester (S2-6), (5-chloro) 8-quinolinoxy) allyl acetate (S2-7), (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid 2- (2-propylidene-iminoxy) -1-ethyl ester (S2-8), (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid 2-oxo-prop-1-yl-ester (S2-9) and related compounds as described in EP-A-86,750, EP-A-94,349 and EP-A-191,736 or EP-A-0 492 366, and (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid (S2-10), their hydrates and salts,
beispielsweise deren Lithium-, Natrium- Kalium-, Kalzium-, Magnesium-, Aluminium-, Eisen-, Ammonium-, quartäre Ammonium-, Sulfonium-, oder Phosphoniumsalze wie sie in der WO-A-2002/34048 beschrieben sind;  for example, their lithium, sodium, potassium, calcium, magnesium, aluminum, iron, ammonium, quaternary ammonium, sulfonium or phosphonium salts as described in WO-A-2002/34048;
b) Verbindungen vom Typ der (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure (S2b), b) compounds of the (5-chloro-8-quinolinoxy) malonic acid type (S2 b ),
vorzugsweise Verbindungen wie (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediethylester, (5-Chlor- 8-chinolinoxy)malonsäurediallylester,  preferably compounds such as diethyl (5-chloro-8-quinolinoxy) malonate, (5-chloro-8-quinolinoxy) malonic acid diallyl ester,
(5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure-methyl-ethylester und verwandte  (5-chloro-8-quinolinoxy) malonic acid methyl ethyl ester and related
Verbindungen, wie sie in EP-A-0 582 198 beschrieben sind.  Compounds as described in EP-A-0 582 198.
S3) Verbindungen der Formel (S3) S3) compounds of the formula (S3)
(S3)(S3)
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: where the symbols and indices have the following meanings:
Rc1 ist (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Haloalkenyl, Rc 1 is (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) haloalkyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 2 -C 4) haloalkenyl,
(C3-C7)Cycloalkyl, vorzugsweise Dichlormethyl;  (C3-C7) cycloalkyl, preferably dichloromethyl;
Rc2, Rc3 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, (Ci-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, R c 2 , R c 3 are identical or different hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl,
(C2-C )Alkinyl, (Ci-C )Haloalkyl, (C2-C )Haloalkenyl, (Ci-C )Alkylcarbamoyl- (Ci-C )alkyl, (C2-C )Alkenylcarbamoyl-(Ci-C )alkyl, (Ci-C )Alkoxy-(Ci-C )alkyl, Dioxolanyl-(Ci-C4)alkyl, Thiazolyl, Furyl, Furylalkyl, Thienyl, Piperidyl, substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, oder Rc2 und Rc3 bilden zusammen einen substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Ring, vorzugsweise einen Oxazolidin-, Thiazolidin-, Piperidin-, Morpholin-, Hexahydropyrimidin- oder Benzoxazinring; vorzugsweise: Wirkstoffe vom Typ der Dichloracetamide, die häufig als Vorauflaufsafener (bodenwirksame Safener) angewendet werden, wie z. B. (C 2 -C) alkynyl, (C 1 -C 6) haloalkyl, (C 2 -C) haloalkenyl, (C 1 -C 4) -alkylcarbamoyl- (C 1 -C 4 -alkyl), (C 2 -C) -alkenylcarbamoyl- (C 1 -C 4) alkyl, (Ci-C) alkoxy- (Ci-C) alkyl, dioxolanyl- (Ci-C 4 ) alkyl, thiazolyl, furyl, furylalkyl, thienyl, piperidyl, substituted or unsubstituted phenyl, or Rc 2 and Rc 3 together form one substituted or unsubstituted heterocyclic ring, preferably an oxazolidine, thiazolidine, piperidine, morpholine, hexahydropyrimidine or benzoxazine ring; preferably: active substances of the dichloroacetamide type, which are often used as pre-emergence safeners (soil-active safeners), such as B.
"Dichlormid" (N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid) (S3-1 ), "R-29148" (3- Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-1 ,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-2), "R- 28725" (3-Dichloracetyl-2,2,-dimethyl-1 ,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-3), "Benoxacor" (4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1 ,4-benzoxazin) (S3-4), "PPG-1292" (N-Allyl-N-[(1 ,3-dioxolan-2-yl)-methyl]-dichloracetamid) der Firma PPG Industries (S3-5), "DKA-24" (N-Allyl-N-[(allylaminocarbonyl)methyl]- dichloracetamid) der Firma Sagro-Chem (S3-6), "AD-67" oder "MON 4660" (3- Dichloracetyl-1 -oxa-3-aza-spiro[4,5]decan) der Firma Nitrokemia bzw. Monsanto (S3-7), "TI-35" (1 -Dichloracetyl-azepan) der Firma TRI-Chemical RT (S3-8), "Diclonon" (Dicyclonon) oder "BAS145138" oder "LAB145138" (S3-9) ((RS)-1 - Dichloracetyl-3,3,8a-trimethylperhydropyrrolo[1 ,2-a]pyrimidin-6-on) der Firma BASF, "Furilazol" oder "MON 13900" ((RS)-3-Dichloracetyl-5-(2-furyl)-2,2- dimethyloxazolidin) (S3-10); sowie dessen (R)-Isomer (S3-1 1 ).  "Dichloromid" (N, N-diallyl-2,2-dichloroacetamide) (S3-1), "R-29148" (3-dichloroacetyl-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine) from Stauffer ( S3-2), "R-28725" (3-dichloroacetyl-2,2, -dimethyl-1,3-oxazolidine) from Stauffer (S3-3), "Benoxacor" (4-dichloroacetyl-3,4-dihydro 3-methyl-2H-1,4-benzoxazine) (S3-4), "PPG-1292" (N-allyl-N - [(1, 3-dioxolan-2-yl) -methyl] -dichloroacetamide) of PPG Industries (S3-5), "DKA-24" (N-allyl-N - [(allylaminocarbonyl) methyl] -dichloroacetamide) from Sagro-Chem (S3-6), "AD-67" or "MON 4660 "(3-dichloro-acetyl-1-oxa-3-aza-spiro [4,5] decane) from Nitrokemia or Monsanto (S3-7)," TI-35 "(1-dichloroacetyl-azepane) from TRI. Chemical RT (S3-8), "diclonone" (dicyclonone) or "BAS145138" or "LAB145138" (S3-9) ((RS) -1-dichloroacetyl-3,3,8a-trimethyl-perhydropyrrolo [1,2-a] pyrimidin-6-one) from BASF, "furilazole" or "MON 13900" ((RS) -3-dichloroacetyl-5- (2-furyl) -2,2-dimethyloxazolidine) (S3-10); and its (R) isomer (S3-1 1).
S4) N-Acylsulfonamide der Formel (S4) und ihre Salze, worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: S4) N-acylsulfonamides of the formula (S4) and their salts, wherein the symbols and indices have the following meanings:
XD ist CH oder N; XD is CH or N;
RD1 ist CO-NRD5RD6 oder N HCO-RD7; RD 1 is CO-NRD 5 RD 6 or N HCO-RD 7 ;
RD2 ist Halogen, (Ci-C )Haloalkyl, (Ci-C )Haloalkoxy, Nitro, (Ci-C )Alkyl, RD 2 is halogen, (Ci-C) haloalkyl, (Ci-C) haloalkoxy, nitro, (Ci-C) alkyl,
(Ci-C )Alkoxy, (Ci-C )Alkylsulfonyl, (Ci-C )Alkoxycarbonyl oder  (Ci-C) Alkoxy, (Ci-C) Alkylsulfonyl, (Ci-C) Alkoxycarbonyl or
(Ci-C )Alkylcarbonyl;  (Ci-C) alkyl carbonyl;
RD3 ist Wasserstoff, (Ci-C )Alkyl, (C2-C )Alkenyl oder (C2-C )Alkinyl; RD 3 is hydrogen, (Ci-C) alkyl, (C 2 -C) alkenyl or (C 2 -C) alkynyl;
RD4 ist Halogen, Nitro, (Ci-C )Alkyl, (Ci-C )Haloalkyl, (Ci-C )Haloalkoxy, RD 4 is halogen, nitro, (Ci-C) alkyl, (Ci-C) haloalkyl, (Ci-C) haloalkoxy,
(C3-C6)Cycloalkyl, Phenyl, (Ci-C )Alkoxy, Cyano, (Ci-C )Alkylthio, (Ci-C )Alkyl- sulfinyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl, (Ci-C4)Alkoxycarbonyl oder (Ci-C4)Alkylcarbonyl; (C3-C6) cycloalkyl, phenyl, (Ci-C) alkoxy, cyano, (Ci-C) alkylthio, (Ci-C) alkyl sulfinyl, (Ci-C 4) alkylsulfonyl, (Ci-C 4) alkoxycarbonyl or (C 1 -C 4 ) alkylcarbonyl;
RD5 ist Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, Phenyl oder 3- bis 6-gliedriges Heterocyclyl enthaltend VD Heteroatome aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei die sieben letztgenannten Reste durch VD Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Ci-Ce)Alkoxy, (Ci-C6)Haloalkoxy, (Ci-C2)Alkylsulfinyl, (Ci-C2)Alkylsulfonyl, (C3- C6)Cycloalkyl, (Ci-C4)Alkoxycarbonyl, (Ci-C4)Alkylcarbonyl und Phenyl und im Falle cyclischer Reste auch (Ci-C4) Alkyl und (Ci-C4)Haloalkyl substituiert sind;RD 5 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 5 -C 6 ) cycloalkenyl, phenyl or 3 to 6 heterocyclyl-containing hetero-heteroatoms from the group nitrogen, oxygen and sulfur, wherein the seven latter radicals by VD substituents selected from the group consisting of halogen, (Ci-Ce) alkoxy, (Ci-C 6 ) haloalkoxy, (Ci-C 2 ) alkylsulfinyl , (Ci-C 2 ) alkylsulfonyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci-C 4 ) alkoxycarbonyl, (Ci-C 4 ) alkylcarbonyl and phenyl and in the case of cyclic radicals also (Ci-C 4 ) alkyl and (Ci -C 4 ) haloalkyl are substituted;
RD6 ist Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl oder (C2-C6)Alkinyl, wobei die drei letztgenannten Reste durch VD Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, RD 6 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl or (C 2 -C 6 ) alkynyl, where the last three radicals mentioned are represented by VD radicals from the group consisting of halogen, hydroxyl,
(Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy und (Ci-C4)Alkylthio substituiert sind, oder (Ci-C 4 ) alkyl, (Ci-C 4 ) alkoxy and (Ci-C 4 ) alkylthio are substituted, or
RD5 und RD6 gemeinsam mit dem dem sie tragenden Stickstoffatom einen Pyrrolidinyl- oder Piperidinyl-Rest bilden; RD 5 and RD 6 together with the nitrogen atom carrying them form a pyrrolidinyl or piperidinyl radical;
RD7 ist Wasserstoff, (Ci-C )Alkylamino, Di-(Ci-C )alkylamino, (Ci-C6)Alkyl, RD 7 is hydrogen, (Ci-C) alkylamino, di- (Ci-C) alkylamino, (Ci-C 6 ) alkyl,
(C3-C6)Cycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch VD Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-Ce)Haloalkoxy und (Ci-C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (Ci-C4)Alkyl und (Ci-C4)Haloalkyl substituiert sind; (C3-C6) cycloalkyl, where the 2 latter radicals by VD substituents selected from the group consisting of halogen, (Ci-C 4 ) alkoxy, (Ci-Ce) haloalkoxy and (Ci-C 4 ) alkylthio and in the case of cyclic radicals also (Ci -C 4) alkyl and (Ci-C4) haloalkyl groups;
ITID ist 1 oder 2;  ITID is 1 or 2;
VD ist 0, 1 , 2 oder 3; davon bevorzugt sind Verbindungen vom Typ der N-Acylsulfonamide, z.B.  VD is 0, 1, 2 or 3; preferred are compounds of the N-acylsulfonamide type, e.g.
nachfolgenden Formel (S4a), die z. B. bekannt sind aus WO-A-97/45016 the following formula (S4 a ), the z. B. are known from WO-A-97/45016
worin wherein
RD7 (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch VD RD 7 (Ci-C6) alkyl, (C3-C6) cycloalkyl, where the 2 latter radicals by VD
Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-Ce)Haloalkoxy und (Ci-C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (Ci-C4)Alkyl und Substituents from the group halogen, (Ci-C 4 ) alkoxy, (Ci-Ce) haloalkoxy and (Ci-C 4 ) alkylthio and in the case of cyclic radicals also (Ci-C 4 ) alkyl and
(Ci-C4)Haloalkyl substituiert sind; (C 1 -C 4 ) haloalkyl are substituted;
RD4 Halogen, (Ci-C )Alkyl, (Ci-C )Alkoxy, CF3; RD 4 is halogen, (Ci-C) alkyl, (Ci-C) alkoxy, CF 3;
VD ist 0, 1 , 2 oder 3 bedeutet; sowie Acylsulfamoylbenzoesäureamide, z.B. der nachfolgenden Formel (S4b), die z.B. bekannt sind aus WO-A-99/16744, VD is 0, 1, 2 or 3; and acylsulfamoylbenzamides, for example of the formula (S4 b), for example are known from WO-A-99/16744,
z.B. solche worin eg those in which
RD 5 = Cyclopropyl und (RD4) = 2-OMe ist ("Cyprosulfamide", S4-1 ), R D 5 = cyclopropyl and (RD 4 ) = 2-OMe ("Cyprosulfamide", S4-1),
RD5 = Cyclopropyl und (RD4) = 5-CI-2-OMe ist (S4-2), RD 5 = cyclopropyl and (RD 4 ) = 5-CI-2-OMe is (S4-2),
RD5 = Ethyl und (RD4) = 2-OMe ist (S4-3), RD 5 = ethyl and (RD 4 ) = 2-OMe is (S4-3),
RD5 = Isopropyl und (RD4) = 5-CI-2-OMe ist (S4-4) und RD 5 = isopropyl and (RD 4 ) = 5-CI-2-OMe is (S4-4) and
RD5 = Isopropyl und (RD4) = 2-OMe ist (S4-5). sowie Verbindungen vom Typ der N-Acylsulfamoylphenylharnstoffe der Formel (S4C), die z.B. bekannt sind aus der EP-A-365484, RD 5 = isopropyl and (RD 4 ) = 2-OMe is (S4-5). and also compounds of the type of the N-acylsulfamoylphenylureas of the formula (S 4 C ) which are known, for example, from EP-A-365484,
worin wherein
RD8 und RD9 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-C8)Alkyl, (C3-C8)Cycloalkyl,RD 8 and RD 9 independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl,
(C3-C6)Alkenyl, (C3-C6)Alkinyl, (C 3 -C 6 ) alkenyl, (C 3 -C 6 ) alkynyl,
RD4 Halogen, (Ci-C )Alkyl, (Ci-C )Alkoxy, CF3 RD 4 halogen, (Ci-C) alkyl, (Ci-C) alkoxy, CF 3
niD 1 oder 2 bedeutet; beispielsweise niD is 1 or 2; for example
1 -[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff,  1 - [4- (N-2-methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl] -3-methylurea,
1 -[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-dimethylharnstoff, 1 - [4- (N-2-methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl] -3,3-dimethylurea,
1 -[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff. 1 - [4- (N-4,5-dimethylbenzoylsulfamoyl) phenyl] -3-methylurea.
Wirkstoffe aus der Klasse der Hydroxyaromaten und der aromatisch- aliphatischen Carbonsäurederivate (S5), z.B. 3,4,5-Active ingredients from the class of hydroxyaromatics and aromatic-aliphatic carboxylic acid derivatives (S5), e.g. 3,4,5
Triacetoxybenzoesäureethylester, 3,5-Di-methoxy-4-hydroxybenzoesäure, 3,5- Dihydroxybenzoesäure, 4-Hydroxysalicylsäure, 4-Fluorsalicyclsäure, 2-Hydroxy- zimtsäure, 2,4-Dichlorzimtsäure, wie sie in der WO-A-2004/084631 , WO-A- 2005/015994, WO-A-2005/016001 beschrieben sind. Ethyl triacetoxybenzoate, 3,5-di-methoxy-4-hydroxybenzoic acid, 3,5-dihydroxybenzoic acid, 4-hydroxysalicylic acid, 4-fluorosalicyclic acid, 2-hydroxycinnamic acid, 2,4-dichlorocinnamic acid, as described in WO-A-2004 / 084631, WO-A-2005/015994, WO-A-2005/016001.
Wirkstoffe aus der Klasse der 1 ,2-Dihydrochinoxalin-2-one (S6), z.B. Agents from the class of 1, 2-dihydroquinoxaline-2-ones (S6), e.g.
1 -Methyl-3-(2-thienyl)-1 ,2-dihydrochinoxalin-2-on, 1 -Methyl-3-(2-thienyl)-1 ,2- dihydrochinoxalin-2-thion, 1 -(2-Aminoethyl)-3-(2-thienyl)-1 ,2-dihydro-chinoxalin- 2-on-hydrochlorid, 1 -(2-Methylsulfonylaminoethyl)-3-(2-thienyl)-1 ,2- dihydrochinoxa-lin-2-οη, wie sie in der WO-A-2005/1 12630 beschrieben sind.  1-Methyl-3- (2-thienyl) -1,2-dihydroquinoxalin-2-one, 1-methyl-3- (2-thienyl) -1,2-dihydroquinoxaline-2-thione, 1- (2-aminoethyl ) -3- (2-thienyl) -1,2-dihydroquinoxaline-2-one hydrochloride, 1- (2-methylsulfonylaminoethyl) -3- (2-thienyl) -1,2-dihydroquinoxa-lin-2 οη, as described in WO-A-2005/1 12630.
S7) Verbindungen der Formel (S7),wie sie in der WO-A-1998/38856 beschrieben sind S7) Compounds of the formula (S7) as described in WO-A-1998/38856
worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: wherein the symbols and indices have the following meanings:
RE1 , RE2 sind unabhängig voneinander Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy RE 1 , RE 2 are independently halogen, (Ci-C 4 ) alkyl, (Ci-C 4 ) alkoxy
(Ci-C )Haloalkyl, (Ci-C )Alkylamino, Di-(Ci-C )Alkylamino, Nitro;  (Ci-C) Haloalkyl, (Ci-C) Alkylamino, Di (Ci-C) Alkylamino, Nitro;
AE ist COORE3 oder COSRE4 A E is COORE 3 or COSRE 4
RE3, RE4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-C4)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, Cyanoalkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, Phenyl, Nitrophenyl, Benzyl, Halobenzyl, Pyridinylalkyl und Alkylammonium, RE 3 , RE 4 are each independently hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, cyanoalkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, phenyl, nitrophenyl, benzyl, halobenzyl , Pyridinylalkyl and alkylammonium,
nE 1 ist 0 oder 1 n E 1 is 0 or 1
ΠΕ2, ΠΕ3 sind unabhängig voneinander 0, 1 oder 2, vorzugsweise Diphenylmethoxyessigsäure, Diphenylmethoxyessigsäureethylester, Diphenyl-methoxyessigsäuremethylester (CAS-Reg.Nr. 41858-19-9) (S7-1 ). ΠΕ 2 , ΠΕ 3 are each independently 0, 1 or 2, preferably diphenylmethoxyacetic acid, ethyl diphenylmethoxyacetate, methyl diphenylmethoxyacetate (CAS Reg. No. 41858-19-9) (S7-1).
S8) Verbindungen der Formel (S8),wie sie in der WO-A-98/27049 beschrieben sind S8) compounds of the formula (S8) as described in WO-A-98/27049
Wo n XF CH oder N, Where n X is F CH or N,
nF für den Fall, dass XF=N ist, eine ganze Zahl von 0 bis 4 und nF for the case that XF = N, an integer from 0 to 4 and
für den Fall, dass XF=CH ist, eine ganze Zahl von 0 bis 5 ,  for the case that XF = CH, an integer from 0 to 5,
RF1 Halogen, (Ci-C )Alkyl, (Ci-C )Haloalkyl, (Ci-C )Alkoxy, (Ci-C )Haloalkoxy, Nitro, (Ci-C )Alkylthio, (Ci-C )-Alkylsulfonyl, (Ci-C )Alkoxycarbonyl, ggf. RF 1 halogen, (Ci-C) alkyl, (Ci-C) haloalkyl, (Ci-C) alkoxy, (Ci-C) haloalkoxy, nitro, (Ci-C) alkylthio, (Ci-C) -alkylsulphonyl, ( Ci-C) alkoxycarbonyl, if necessary
substituiertes. Phenyl, ggf. substituiertes Phenoxy,  substituted. Phenyl, optionally substituted phenoxy,
RF2 Wasserstoff oder (Ci-C )Alkyl RF 2 is hydrogen or (Ci-C) alkyl
RF3 Wasserstoff, (Ci-C8)Alkyl, (C2-C )Alkenyl, (C2-C )Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe, bestehend aus Halogen und Alkoxy substituiert ist; bedeuten, oder deren Salze, isweise Verbindungen worin RF 3 is hydrogen, (Ci-C 8 ) alkyl, (C 2 -C) alkenyl, (C 2 -C) alkynyl, or aryl, wherein each of the aforementioned C-containing radicals unsubstituted or by one or a plurality of, preferably up to three, identical or different radicals from the group consisting of halogen and alkoxy is substituted; or their salts, isweise in which compounds
XF CH, XF CH,
riF eine ganze Zahl von 0 bis 2 , riF is an integer from 0 to 2,
RF1 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C )Haloalkyl, (Ci-C )Alkoxy, (Ci-C )Haloalkoxy,RF 1 halogen, (Ci-C 4 ) alkyl, (Ci-C) haloalkyl, (Ci-C) alkoxy, (Ci-C) haloalkoxy,
RF2 Wasserstoff oder (Ci-C )Alkyl, RF 2 is hydrogen or (Ci-C) alkyl,
RF3 Wasserstoff, (Ci-C8)Alkyl, (C2-C )Alkenyl, (C2-C )Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe, bestehend aus Halogen und Alkoxy substituiert ist, bedeuten, oder deren Salze. RF 3 is hydrogen, (Ci-C 8 ) alkyl, (C 2 -C) alkenyl, (C 2 -C) alkynyl, or aryl, wherein each of the aforementioned C-containing radicals unsubstituted or by one or more, preferably up to three the same or different radicals from the group consisting of halogen and alkoxy is substituted, mean, or their salts.
S9) Wirkstoffe aus der Klasse der 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone (S9), z.B. S9) Agents from the class of 3- (5-tetrazolylcarbonyl) -2-quinolones (S9), e.g.
1 ,2-Dihydro-4-hydroxy-1 -ethyl-3-(5-tetrazolylcarbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg.Nr. 219479-18-2), 1 ,2-Dihydro-4-hydroxy-1 -methyl-3-(5-tetrazolyl-carbonyl)-2- chinolon (CAS-Reg.Nr. 95855-00-8), wie sie in der WO-A-1999/000020 beschrieben sind.  1,2-dihydro-4-hydroxy-1-ethyl-3- (5-tetrazolylcarbonyl) -2-quinolone (CAS reference 219479-18-2), 1, 2-dihydro-4-hydroxy-1 -methyl-3- (5-tetrazolyl-carbonyl) -2-quinolone (CAS No. 95855-00-8) as described in WO-A-1999/000020.
S10) Verbindungen der Formeln (S10a) oder (S10b) S10) Compounds of the formulas (S10 a ) or (S10 b )
wie sie in der WO-A-2007/023719 und WO-A-2007/023764 beschrieben sind  as described in WO-A-2007/023719 and WO-A-2007/023764
(S10a) (S10b) (S10 a) (S10 b)
worin wherein
RG1 Halogen, (Ci-C )Alkyl, Methoxy, Nitro, Cyano, CF3, OCF3 RG 1 is halogen, (C 1 -C 4) alkyl, methoxy, nitro, cyano, CF 3 , OCF 3
YG, ZG unabhängig voneinander O oder S, eine ganze Zahl von 0 bis 4, YG, ZG independently of one another O or S, an integer from 0 to 4,
(Ci-Ci6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl, Aryl; Benzyl, Halogenbenzyl, Wasserstoff oder (Ci-Ce)Alkyl bedeutet. ) Wirkstoffe vom Typ der Oxyimino-Verbindungen (S1 1 ), die als Saatbeizmittel bekannt sind, wie z. B. Oxabetrinil" ((Z)-1 ,3-Dioxolan-2-ylmethoxyimino- (phenyl)acetonitril) (S1 1 -1 ), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, "Fluxofenim" (1 -(4-Chlorphenyl)-2,2,2-trifluor-1 - ethanon-O-(1 ,3-dioxolan-2-ylmethyl)-oxim) (S1 1 -2), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, und "Cyometrinil" oder "CGA-43089" ((Z)-Cyanomethoxyimino(phenyl)acetonitril) (S1 1 -3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist. ) Wirkstoffe aus der Klasse der Isothiochromanone (S12), wie z.B. Methyl-[(3- oxo-1 H-2-benzothiopyran-4(3H)-yliden)methoxy]acetat (CAS-Reg.Nr. 205121 - 04-6) (S12-1 ) und verwandte Verbindungen aus WO-A-1998/13361 . ) Eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe (S13): "Naphthalic anhydrid"(C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, aryl; Benzyl, halobenzyl, hydrogen or (Ci-Ce) alkyl. ) Active ingredients of the type of oxyimino compounds (S1 1), which are known as seed dressings, such as. Oxabetrinil "((Z) -1, 3-dioxolan-2-ylmethoxyimino- (phenyl) acetonitrile) (S1 1 -1), which is known as millet safener for millet against damage by metolachlor," Fluxofenim "(1 - (4-chlorophenyl) -2,2,2-trifluoro-1-ethanone O- (1,3-dioxolan-2-ylmethyl) -oxime) (S1 1 -2), which was used as a seed dressing safener for millet Damage is known from metolachlor, and "cyometrinil" or "CGA-43089" ((Z) -cyanomethoxyimino (phenyl) acetonitrile) (S1 1 -3), which is known as a seedling safener for millet against damage from metolachlor.) Active Ingredients from the class of isothiochromanones (S12), such as, for example, methyl - [(3-oxo-1H-2-benzothiopyran-4 (3H) -ylidene) methoxy] acetate (CAS No. 205121-04-6) ( S12-1) and related compounds from WO-A-1998/13361.) One or more compounds from group (S13): "naphthalic anhydride"
(1 ,8-Naphthalindicarbonsäureanhydrid) (S13-1 ), das als Saatbeiz-Safener für Mais gegen Schäden von Thiocarbamatherbiziden bekannt ist, "Fenclorim" (4,6- Dichlor-2-phenylpyrimidin) (S13-2), das als Safener für Pretilachlor in gesätem Reis bekannt ist, "Flurazole" (Benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-1 ,3-thiazol-5- carboxylat) (S13-3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Alachlor und Metolachlor bekannt ist, "CL 304415" (CAS-Reg.Nr. 31541 -57-8) (4-Carboxy-3,4-dihydro-2H-1 -benzopyran-4-essigsäure) (S13-4) der Firma American Cyanamid, das als Safener für Mais gegen Schäden von (1,8-Naphthalenedicarboxylic anhydride) (S13-1), which is known as a seed safener for corn against damage by thiocarbamate herbicides, "fenclorim" (4,6-dichloro-2-phenylpyrimidine) (S13-2) used as a safener for pretilachlor in seeded rice is known, "flurazole" (benzyl-2-chloro-4-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxylate) (S13-3), which is used as a seed dressing safener for millet against damage by alachlor and Metolachlor is known, "CL 304415" (CAS Reg. No. 31541-57-8) (4-carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-acetic acid) (S13-4) American company Cyanamid, which acts as a safener for maize against damage from
Imidazolinonen bekannt ist, "MG 191 " (CAS-Reg.Nr. 96420-72-3) (2- Dichlormethyl-2-methyl-1 ,3-dioxolan) (S13-5) der Firma Nitrokemia, das als Safener für Mais bekannt ist, "MG-838" (CAS-Reg.Nr. 133993-74-5) (2- propenyl 1 -oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-carbodithioat) (S13-6) der Firma  Imidazolinones is known, "MG 191" (CAS Reg. No. 96420-72-3) (2-dichloromethyl-2-methyl-1, 3-dioxolane) (S13-5) from Nitrokemia, which is used as safener for corn known is "MG-838" (CAS Reg. No. 133993-74-5) (2-propenyl 1 -oxa-4-azaspiro [4.5] decane-4-carbodithioate) (S13-6) of the company
Nitrokemia, "Disulfoton" (O,O-Diethyl S-2-ethylthioethyl phosphordithioat) (S13-7), "Dietholate" (O,O-Diethyl-O-phenylphosphorothioat) (S13-8),  Nitrokemia, "disulfonone" (O, O-diethyl S-2-ethylthioethyl phosphorodithioate) (S13-7), "dietholate" (O, O-diethyl-O-phenyl phosphorothioate) (S13-8),
"Mephenate" (4-Chlorphenyl-methylcarbamat) (S13-9). S14) Wirkstoffe, die neben einer herbiziden Wirkung gegen Schadpflanzen auch Safenerwirkung an Kulturpflanzen wie Reis aufweisen, wie z. B. "Mephenate" (4-chlorophenyl methylcarbamate) (S13-9). S14) active substances, in addition to a herbicidal activity against harmful plants and safener action on crop plants such as rice, such as. B.
"Dimepiperate" oder "MY-93" (S-1 -Methyl-1 -phenylethyl-piperidin-1 -carbothioat), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Molinate bekannt ist, "Daimuron" oder "SK 23" (1 -(1 -Methyl-1 -phenylethyl)-3-p-tolyl-harnstoff), das als "Dimepiperate" or "MY-93" (S-1-methyl-1-phenylethyl-piperidine-1-carbothioate), which is known as a safener for rice against damage by the herbicide Molinate, "daimuron" or "SK 23" (1 - (1-methyl-1-phenylethyl) -3-p-tolyl-urea), which as
Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Imazosulfuron bekannt ist, "Cumyluron" = "JC-940" (3-(2-Chlorphenylmethyl)-1 -(1 -methyl-1 -phenyl- ethyl)harnstoff, siehe JP-A-60087254), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist, "Methoxyphenon" oder "NK 049" (3,3'-Dimethyl-4- methoxy-benzophenon), das als Safener für Reis gegen Schäden einigerSafener for rice against damage of the herbicide imazosulfuron is known, "Cumyluron" = "JC-940" (3- (2-chlorophenylmethyl) -1 - (1-methyl-1-phenyl-ethyl) urea, see JP-A-60087254 ), which is known as a safener for rice against damage of some herbicides, "methoxyphenone" or "NK 049" (3,3'-dimethyl-4-methoxy-benzophenone), as a safener for rice against damage of some
Herbizide bekannt ist, "CSB" (1 -Brom-4-(chlormethylsulfonyl)benzol) von Herbicides is known, "COD" (1-Bromo-4- (chloromethylsulfonyl) benzene) of
Kumiai, (CAS-Reg.Nr. 54091 -06-4), das als Safener gegen Schäden einiger Herbizide in Reis bekannt ist. S15) Verbindungen der Formel (S15) oder deren Tautomere  Kumiai, (CAS No. 54091-06-4), which is known as safener against damage of some herbicides in rice. S15) compounds of the formula (S15) or their tautomers
wie sie in der WO-A-2008/131861 und WO-A-2008/131860 beschrieben sind worin einen (Ci-Ce)Haloalkylrest bedeutet und as described in WO-A-2008/131861 and WO-A-2008/131860 wherein a (Ci-Ce) haloalkyl group means and
Wasserstoff oder Halogen bedeutet und  Is hydrogen or halogen and
RH4 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Ci6)Alkyl, (C2-Ci6)Alkenyl oder (C2-Ci6)Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C )Alkoxy, (Ci-C )Haloalkoxy, (Ci-C )Alkylthio, (Ci-C )Alkylamino, Di[(Ci- C4)alkyl]-amino, [(Ci-C4)Alkoxy]-carbonyl, [(Ci-C4)Haloalkoxy]-carbonyl, R 4 independently of one another denote hydrogen, (C 1 -C 16) alkyl, (C 2 -C 16) alkenyl or (C 2 -C 16) alkynyl, where each of the last-mentioned 3 radicals is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, hydroxy, cyano, ( Ci-C) alkoxy, (Ci-C) haloalkoxy, (Ci-C) alkylthio, (Ci-C) alkylamino, di [(Ci- C4) alkyl] amino, [(Ci-C 4) alkoxy] - carbonyl, [(C 1 -C 4 ) haloalkoxy] carbonyl,
(C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das  (C3-C6) cycloalkyl which is unsubstituted or substituted, phenyl which
unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, oder (C3-C6)Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, (C3 C6)Cycloalkyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, oder (C4-C6)Cycloalkenyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (C1 -C4)Alkyl, is unsubstituted or substituted, and heterocyclyl which is unsubstituted or substituted, is substituted, or (C3-C6) cycloalkyl, (C 4 -C 6) cycloalkenyl, (C3 C6) cycloalkyl which is on one side of the ring with a 4 to 6 -fused saturated or unsaturated carbocyclic ring, or (C 4 -C 6) cycloalkenyl fused on one side of the ring with a 4- to 6-membered saturated or unsaturated carbocyclic ring, each of the latter 4 radicals being unsubstituted or substituted by one or more of halo, hydroxy, cyano , (C 1 -C 4) alkyl,
(C1 -C4)Haloalkyl, (C1 -C4)Alkoxy, (C1 -C4)Haloalkoxy, (C1 -C4)Alkylthio, (C1-C4) haloalkyl, (C1-C4) alkoxy, (C1-C4) haloalkoxy, (C1-C4) alkylthio,
(C1 -C4)Alkylamino, Di[(C1 -C4)alkyl]-amino, [(C1 -C4)Alkoxy]-carbonyl, (C1-C4) alkylamino, di [(C1-C4) alkyl] amino, [(C1-C4) alkoxy] carbonyl,
[(C1 -C4)Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocydyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, bedeutet oder  [(C 1 -C 4) haloalkoxy] carbonyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl which is unsubstituted or substituted, phenyl which is unsubstituted or substituted, and heterocyclic which is unsubstituted or substituted, or denotes
RH3 (Ci-C )-Alkoxy, (C2-C )Alkenyloxy, (C2-C6)Alkinyloxy oder (C2-C )Haloalkoxy bedeutet und RH 3 is (C 1 -C 4) -alkoxy, (C 2 -C) -alkenyloxy, (C 2 -C 6 ) -alkinyloxy or (C 2 -C) -haloalkoxy and
RH4 Wasserstoff oder (Ci-C )-Alkyl bedeutet oder RH 4 is hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl or
RH3 und RH4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen vier- bis RH 3 and RH 4 together with the directly attached N atom have a four-to-one
achtgliedrigen eight-membered
heterocyclischen Ring, der neben dem N-Atom auch weitere Heteroringatome, vorzugsweise bis zu zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-C )Alkyl, (Ci-C )Haloalkyl, (Ci- C4)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy und (Ci-C4)Alkylthio substituiert ist, bedeutet. heterocyclic ring which, in addition to the N atom, may also contain further hetero ring atoms, preferably up to two further hetero ring atoms from the group consisting of N, O and S, and which may be unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, cyano, nitro, C) alkyl, (Ci-C) haloalkyl, (Ci-C 4 ) alkoxy, (Ci-C 4 ) haloalkoxy and (Ci-C 4 ) alkylthio is substituted means.
S16) Wirkstoffe, die vorrangig als Herbizide eingesetzt werden, jedoch auch S16) active substances, which are primarily used as herbicides, but also
Safenerwirkung auf Kulturpflanzen aufweisen, z.B. (2,4- Dichlorphenoxy)essigsäure (2,4-D), (4-Chlorphenoxy)essigsäure, (R,S)-2-(4- Chlor-o-tolyloxy)propionsäure (Mecoprop), 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (2,4-DB), (4-Chlor-o-tolyloxy)-essigsäure (MCPA), 4-(4-Chlor-o- tolyloxy)buttersäure, 4-(4-Chlorphenoxy)-buttersäure, 3,6-Dichlor-2- methoxybenzoesäure (Dicamba), 1 -(Ethoxycarbonyl)ethyl-3,6-dichlor-2- methoxybenzoat (Lactidichlor-ethyl). Pflanzenreife beeinflussende Stoffe: Have safeners on crop plants, eg (2,4-dichlorophenoxy) acetic acid (2,4-D), (4-chlorophenoxy) acetic acid, (R, S) -2- (4-chloro-o-tolyloxy) propionic acid (mecoprop) , 4- (2,4-Dichlorophenoxy) butyric acid (2,4-DB), (4-chloro-o-tolyloxy) -acetic acid (MCPA), 4- (4-chloro-o-tolyloxy) butyric acid, 4- (4-chloro-o-tolyloxy) -acetic acid 4-chlorophenoxy) butyric acid, 3,6-dichloro-2-methoxybenzoic acid (Dicamba), 1 - (ethoxycarbonyl) ethyl 3,6-dichloro-2-methoxybenzoate (lactidichloroethyl). Plant-maturing substances:
Als Kombinationspartner für die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in As a combination partner for the compounds of general formula (I) in
Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise 1 -Aminocyclopropan-1 -carboxylatsynthase, 1 -aminocyclopropane-1 -carboxylatoxidase und den Ethylenrezeptoren, z. B. ETR1 , ETR2, ERS1 , ERS2 oder EIN4, beruhen, einsetzbar, wie sie z. B. in Biotechn. Adv. 2006, 24, 357-367; Bot. Bull. Acad. Sin. 199, 40, 1 -7 oder Plant Growth Reg. 1993, 13, 41 -46 und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Mixture formulations or in the tank mix are, for example, known active compounds which are based on an inhibition of, for example, 1-aminocyclopropane-1-carboxylate synthase, 1-aminocyclopropane-1-carboxylate oxidase and the ethylene receptors, eg. As ETR1, ETR2, ERS1, ERS2 or EIN4, are based, can be used as z. B. in biotechnology. Adv. 2006, 24, 357-367; Bot. Bull. Acad. Sin. 199, 40, 1-7 or Plant Growth Reg. 1993, 13, 41-46 and references cited therein.
Als bekannte die Pflanzenreife beeinflussende Stoffe, die mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kombiniert werden können, sind z.B. folgende Wirkstoffe zu nennen (die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der As known plant ripening affecting substances which can be combined with the compounds of the general formula (I) are e.g. to name the following active ingredients (the compounds are either with the "common name" after the
International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder mit der Codenummer bezeichnet) und umfassen stets sämtliche International Organization for Standardization (ISO) or with the chemical name or code number) and always include all
Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere. Dabei sind beispielhaft eine und zum Teil auch mehrere  Use forms such as acids, salts, esters and isomers such as stereoisomers and optical isomers. Here are one example and some also several
Anwendungsformen genannt: Rhizobitoxin, 2-Amino-ethoxy-vinylglycin (AVG), Methoxyvinylglycin (MVG), Application forms called: rhizobitoxin, 2-amino-ethoxy-vinylglycine (AVG), methoxyvinylglycine (MVG),
Vinylglycin, Aminooxyessigsäure, Sinefungin, S-Adenosylhomocystein, 2-Keto-4- Methylthiobutyrat, (lsopropyliden)-aminooxyessigsäure-2-(methoxy)-2-oxoethylester, (lsopropyliden)-aminooxyessigsäure-2-(hexyloxy)-2-oxoethylester, (Cyclohexylidene)- aminooxyessigsäure-2-(isopropyloxy)-2-oxoethylester, Putrescin, Spermidin, Spermin, 1 ,8-Diamino4-aminoethyloctan, L-Canalin, Daminozid, 1 -Aminocyclopropyl-1 - carbonsäure-methylester, N-Methyl-1 -aminocyclopropyl-1 -carbonsäure, 1 - Aminocyclopropyl-1 -carbonsäureamid, Substituierte 1 -Aminocyclopropyl-1 - carbonsäurederivate wie sie in DE3335514, EP30287, DE2906507 oder US5123951 beschrieben werden, 1 -Aminocyclopropyl-1 -hydroxamsäure, 1 -Methylcyclopropen, 3- Methylcyclopropen, 1 -Ethylcyclopropen, 1 -n-Propylcyclopropen, 1 -Cyclopropenyl- Methanol, Carvon, Eugenol Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren: Vinyl glycine, aminooxyacetic acid, sinefungin, S-adenosyl homocysteine, 2-keto-4-methylthiobutyrate, (isopropylidene) aminooxyacetic acid 2- (methoxy) -2-oxoethyl ester, (isopropylidene) aminooxyacetic acid 2- (hexyloxy) -2-oxoethyl ester, (Cyclohexylidenes) - aminooxyacetic acid 2- (isopropyloxy) -2-oxoethyl ester, putrescine, spermidine, spermine, 1, 8-diamino-4-aminoethyloctane, L-canaline, daminozide, 1-aminocyclopropyl-1-carboxylic acid methyl ester, N-methyl- 1-aminocyclopropyl-1-carboxylic acid, 1-aminocyclopropyl-1-carboxamide, substituted 1-aminocyclopropyl-1-carboxylic acid derivatives as described in DE3335514, EP30287, DE2906507 or US5123951, 1-aminocyclopropyl-1-hydroxamic acid, 1-methylcyclopropene, 3 - methylcyclopropene, 1-ethylcyclopropene, 1 -n-propylcyclopropene, 1-cyclopropanyl-methanol, carvone, eugenol Herbicides or plant growth regulators:
Als Kombinationspartner für die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in As a combination partner for the compounds of general formula (I) in
Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA- Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase, Mixture formulations or in the tank mix are, for example, known active substances which are based on an inhibition of, for example, acetolactate synthase, acetyl-CoA carboxylase, cellulose synthase, enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase,
Glutamin-Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II, Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. aus Weed Research 26 (1986) 441 -445 oder "The Pesticide Manual", 14th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2006 und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Glutamine synthetase, p-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, phytoene desaturase, photosystem I, photosystem II, protoporphyrinogen oxidase, can be used, e.g. from Weed Research 26 (1986) 441-445 or "The Pesticide Manual", 14th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2006 and cited therein.
Als bekannte Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren, die mit Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kombiniert werden können, sind z.B. folgende Wirkstoffe zu nennen (die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der As known herbicides or plant growth regulators which can be combined with compounds of general formula (I), e.g. to name the following active ingredients (the compounds are either with the "common name" after the
International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder mit der Codenummer bezeichnet) und umfassen stets sämtliche  International Organization for Standardization (ISO) or with the chemical name or code number) and always include all
Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere. Dabei sind beispielhaft eine und zum Teil auch mehrere Use forms such as acids, salts, esters and isomers such as stereoisomers and optical isomers. Here are one example and some also several
Anwendungsformen genannt: Application forms called:
Acetochlor, Acibenzolar, Acibenzolar-S-methyl, Acifluorfen, Acifluorfen-sodium, Aclonifen, Alachlor, Allidochlor, Alloxydim, Alloxydim-sodium, Ametryn, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Aminocyclopyrachlor, Aminopyralid, Amitrole, Acetochlor, acibenzolar, acibenzolar-S-methyl, acifluorfen, acifluorfen-sodium, aclonifen, alachlor, allidochlor, alloxydim, alloxydim-sodium, ametryn, amicarbazone, amidochlor, amidosulfuron, aminocyclopyrachlor, aminopyralid, amitrole,
Ammoniumsulfamat, Ancymidol, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Aziprotryn, Beflubutamid, Benazolin, Benazolin-ethyl, Bencarbazone, Benfluralin, Benfuresate, Bensulide, Bensulfuron, Bensulfuron-methyl, Bentazone, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzofluor, Benzoylprop, Bicyclopyrone, Bifenox, Bilanafos, Bilanafos-natrium, Bispyribac, Bispyribac-natrium, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Bromuron, Buminafos, Busoxinone, Butachlor, Ammonium Sulfamate, Ancymidol, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidine, Azimsulfuron, Aziprotryn, Beflubutamide, Benazoline, Benazolin-ethyl, Bencarbazone, Benfluralin, Benfuresate, Bensulide, Bensulfuron, Bensulfuron-methyl, Bentazone, Benzofendizone, Benzobicyclone, Benzofenap, Benzofluor, Benzoylprop, Bicyclopyrone, Bifenox, Bilanafos, Bilanafos Sodium, Bispyribac, Bispyribac Sodium, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxime, Bromoxynil, Bromuron, Buminafos, Busoxinone, Butachlor,
Butafenacil, Butamifos, Butenachlor, Butralin, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Carfentrazone, Carfentrazone-ethyl, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chlorazifop, Chlorazifop-butyl, Chlorbromuron, Chlorbufam, Chlorfenac, Chlorfenac- natrium, Chlorfenprop, Chlorflurenol, Chlorflurenol-methyl, Chloridazon, Chlorimuron, Chlorimuron-ethyl, Chlormequat-chlorid, Chlornitrofen, Chlorophthalim, Chlorthal- dimethyl, Chlorotoluron, Chlorsulfuron, Cinidon, Cinidon-ethyl, Cinmethylin, Butafenacil, butamifos, butenachlor, butraline, butroxydim, butylates, cafenstroles, carbetamides, carfentrazone, carfentrazone-ethyl, chlomethoxyfen, chloramben, chloroazifop, chlorazifop-butyl, chlorobromuron, chlorobufam, chlorfenac, chlorfenacsodium, chlorfenprop, chlorflurenol, chlorflurenol-methyl, Chloridazon, Chlorimuron, Chlorimuron-ethyl, chlormoquat chloride, chlornitrofen, chlorophthalim, chlorothal-dimethyl, chlorotoluron, chlorosulfuron, cinidone, cinidon-ethyl, cinmethylin,
Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop, Clodinafop-propargyl, Clofencet, Clomazone, Clomeprop, Cloprop, Clopyralid, Cloransulam, Cloransulam-methyl, Cumyluron, Cyanamide, Cyanazine, Cyclanilide, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cinosulfuron, clethodim, clodinafop, clodinafop-propargyl, clofencet, clomazone, clomeprop, cloprop, clopyralid, cloransulam, cloransulam-methyl, cumyluron, cyanamides, cyanazines, cyclanilides, cycloates, cyclosulfamuron, cycloxydim,
Cycluron, Cyhalofop, Cyhalofop-butyl, Cyperquat, Cyprazine, Cyprazole, 2,4-D, 2,4- DB, Daimuron/Dymron, Dalapon, Daminozid, Dazomet, n-Decanol, Desmedipham, Desmetryn, Detosyl-Pyrazolate (DTP), Diallate, Dicamba, Dichlobenil, Dichlorprop, Dichlorprop-P, Diclofop, Diclofop-methyl, Diclofop-P-methyl, Diclosulam, Diethatyl, Diethatyl-ethyl, Difenoxuron, Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Diflufenzopyr- natrium, Dimefuron, Dikegulac-sodium, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimethenamid-P, Dimethipin, Dimetrasulfuron, Dinitramine, Dinoseb, Dinoterb, Diphenamid, Dipropetryn, Diquat, Diquat-dibromide, Dithiopyr, Diuron, DNOC, Eglinazine-ethyl, Endothal, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron, Ethametsulfuron-methyl, Ethephon, Ethidimuron, Ethiozin,  Cycluron, Cyhalofop, Cyhalofop-butyl, Cyperquat, Cyprazine, Cyprazole, 2,4-D, 2,4-DB, Daimurone / Dymron, Dalapon, Daminozide, Dazomet, n-Decanol, Desmedipham, Desmetryn, Detosyl-Pyrazolate (DTP) , Dialkylates, dicamba, dichlobenil, dichlorprop, dichlorprop-P, diclofop, diclofop-methyl, diclofop-P-methyl, diclosulam, diethatyl, diethyl-ethyl, difenoxuron, difenzoquat, diflufenican, difluufenzopyr, difluoropentyrimidate, dimefuron, dikegulac-sodium , Dimefuron, dimepiperate, dimethachlor, dimethametryn, dimethenamid, dimethenamid-P, dimethipine, dimetrasulfuron, dinitramine, dinoseb, dinoterb, diphenamid, dipropetryn, diquat, diquat-dibromide, dithiopyr, diuron, DNOC, eglinazine-ethyl, endothal, EPTC, esprocarb , Ethalfluralin, ethametsulfuron, ethametsulfuron-methyl, ethephon, ethidimuron, ethiozine,
Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxyfen-ethyl, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, F-5331 , d.h. N-[2-Chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1 H-tetrazol-1 -yl]-phenyl]- ethansulfonamid, F-7967, d. h. 3-[7-Chlor-5-fluor-2-(thfluormethyl)-1 H-benzimidazol-4- yl]-1 -methyl-6-(trifluornnethyl)pyhnnidin-2,4(1 H,3H)-dion, Fenoprop, Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Fenoxasulfone, Fentrazamide, Fenuron, Flamprop, Flamprop-M-isopropyl, Flamprop-M-methyl, Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop, Fluazifop-P, Fluazifop-butyl, Fluazifop-P-butyl, Fluazolate, Flucarbazone, Flucarbazone-sodium, Flucetosulfuron, Fluchloralin, Flufenacet  Ethofumesate, ethoxyfen, ethoxyfen-ethyl, ethoxysulfuron, etobenzanide, F-5331, i. N- [2-chloro-4-fluoro-5- [4- (3-fluoropropyl) -4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-yl] -phenyl] -ethanesulfonamide, F-7967 , d. H. 3- [7-chloro-5-fluoro-2- (thfluoromethyl) -1H-benzimidazol-4-yl] -1-methyl-6- (trifluoromethyl) pyhnnidine-2,4 (1H, 3H) -dione, Fenoprop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-P-ethyl, fenoxasulfones, fentrazamides, fenuron, flamprop, flamprop-M-isopropyl, flamprop-M-methyl, flazasulfuron, florasulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop- butyl, fluazifop-p-butyl, fluazolates, flucarbazone, flucarbazone-sodium, flucetosulfuron, fluchloralin, flufenacet
(Thiafluamide), Flufenpyr, Flufenpyr-ethyl, Flumetralin, Flumetsulam, Flumiclorac, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluorodifen, (Thiafluamide), Flufenpyr, Flufenpyr-ethyl, Flumetralin, Flumetsulam, Flumiclorac, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluorodifen,
Fluoroglycofen, Fluoroglycofen-ethyl, Flupoxam, Flupropacil, Flupropanate, Fluoroglycofen, fluoroglycofen-ethyl, flupoxam, flupropacil, flupropanate,
Flupyrsulfuron, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Flurenol, Flurenol-butyl, Fluridone, Flurochloridone, Fluroxypyr, Fluroxypyr-meptyl, Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet, Fluthiacet-methyl, Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Förch lorfenuron, Flupyrsulfuron, flupyrsulfuron-methyl-sodium, flurenol, flurenol-butyl, fluridone, flurochloridone, fluroxypyr, fluroxypyr-meptyl, flurprimidol, flurtamone, fluthiacet, fluthiacet-methyl, fluthiamide, fomesafen, foramsulfuron, förch lorfenuron,
Fosamine, Furyloxyfen, Gibberellinsäure, Glufosinate, Glufosinate-ammonium, Glufosinate-P, Glufosinate-P-ammonium, Glufosinate-P-natrium, Glyphosate, Fosamines, furyloxyfen, gibberellic acid, glufosinate, glufosinate-ammonium, glufosinate-P, glufosinate-P-ammonium, glufosinate-P-sodium, glyphosate,
Glyphosate-isopropylammonium, H-9201 , d. h. O-(2,4-Dimethyl-6-nitrophenyl)-O-ethyl- isopropylphosphoramidothioat, Halosafen, Halosulfuron, Halosulfuron-methyl, Glyphosate isopropylammonium, H-9201, d. H. O- (2,4-dimethyl-6-nitrophenyl) -O-ethyl-isopropylphosphoramidothioate, halosafen, halosulfuron, halosulfuron-methyl,
Haloxyfop, Haloxyfop-P, Haloxyfop-ethoxyethyl, Haloxyfop-P-ethoxyethyl, Haloxyfop- methyl, Haloxyfop-P-methyl, Hexazinone, HW-02, d. h. l -(Dimethoxyphosphoryl)- ethyl(2,4-dichlorphenoxy)acetat, Imazamethabenz, Imazamethabenz-nnethyl, Haloxyfop, Haloxyfop-P, Haloxyfopethoxyethyl, Haloxyfop-P-ethoxyethyl, Haloxyfop- methyl, haloxyfop-P-methyl, hexazinone, HW-02, ie, 1- (dimethoxyphosphoryl) ethyl (2,4-dichlorophenoxy) acetate, imazamethabenz, imazamethabenz-n-ethyl,
Imazamox, Imazamox-ammoniunn, Imazapic, Imazapyr, Imazapyr- isopropylamnnoniunn, Imazaquin, Imazaquin-ammoniunn, Imazethapyr, Imazethapyr- ammonium, Imazosulfuron, Inabenfide, Indanofan, Indaziflam, Indolessigsäure (IAA), 4-lndol-3-ylbuttersäure (IBA), lodosulfuron, lodosulfuron-methyl-natriunn, loxynil, Ipfencarbazone, Isocarbamid, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Imazamox, imazamoxammonium, imazapic, imazapyr, imazapyrisopropylamnunnonium, imazaquin, imazaquinammonium, imazethapyr, imazethapyrammonium, imazosulfuron, inabenfide, indanofan, indaziflam, indoleacetic acid (IAA), 4-indol-3-yl-butyric acid (IBA), iodosulfuron, iodosulfuron-methyl-natrium, loxynil, isoparbazone, isocarbamide, isopropalin, isoproturon, isourone, isoxaben,
Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyhfop, KUH-043, d. h. 3-({[5-(Difluormethyl)-1 - methyl-3-(thfluormethyl)-1 H-pyrazol-4-yl]methyl}sulfonyl)-5,5-dinnethyl-4,5-dihydro-1 ,2- oxazol, Karbutilate, Ketospiradox, Lactofen, Lenacil, Linuron, Maleinsäurehydrazid, MCPA, MCPB, MCPB-methyl, -ethyl und -natrium, Mecoprop, Mecoprop-nathum, Mecoprop-butotyl, Mecoprop-P-butotyl, Mecoprop-P-dimethylammonium, Mecoprop-P- 2-ethylhexyl, Mecoprop-P-kalium, Mefenacet, Mefluidide, Mepiquat-chlorid, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyhfop, KUH-043, d. H. 3 - ({[5- (Difluoromethyl) -1-methyl-3- (thfluoromethyl) -1H-pyrazol-4-yl] methyl} sulfonyl) -5,5-dinethyl-4,5-dihydro-1,2 - oxazole, carbutilates, ketospiradox, lactofen, lenacil, linuron, maleic hydrazide, MCPA, MCPB, MCPB-methyl, -ethyl and -sodium, mecoprop, mecoprop-nathum, mecopropbututyl, mecoprop-p-butotyl, mecoprop-P-dimethylammonium , Mecoprop-P-2-ethylhexyl, mecoprop-P-potassium, mefenacet, mefluidide, mepiquat chloride,
Mesosulfuron, Mesosulfuron-methyl, Mesotrione, Methabenzthiazuron, Metam, Metamifop, Metamitron, Metazachlor, Metazasulfuron, Methazole, Methiopyrsulfuron, Methiozolin, Methoxyphenone, Methyldymron, 1 -Methylcyclopropen, Mesosulfuron, mesosulfuron-methyl, mesotrione, methabenzthiazuron, metam, metamifop, metamitron, metazachlor, metazasulfuron, methazoles, methiopyrsulfuron, methiozoline, methoxyphenones, methyldymron, 1-methylcyclopropene,
Methyl isothiocyanat, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, S-Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron, Metsulfuron-methyl, Molinate, Monalide, Monocarbamide, Monocarbamide-dihydrogensulfat, Monolinuron, Methyl isothiocyanate, metobenzuron, metobromuron, metolachlor, S-metolachlor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron, metsulfuron-methyl, molinates, monalides, monocarbamides, monocarbamic dihydrogen sulfate, monolinuron,
Monosulfuron, Monosulfuron-ester, Monuron, MT-128, d. h. 6-Chlor-N-[(2E)-3- chlorprop-2-en-1 -yl]-5-methyl-N-phenylpyhdazin-3-annin, MT-5950, d. h. N-[3-Chlor-4- (1 -methylethyl)-phenyl]-2-nnethylpentanannid, NGGC-01 1 , Naproanilide, Napropamide, Naptalam, NC-310, d.h. 4-(2,4-Dichlorobenzoyl)-1 -methyl-5-benzyloxypyrazole, Neburon, Nicosulfuron, Nipyraclofen, Nitralin, Nitrofen, Nitrophenolat-nat um Monosulfuron, Monosulfuron Ester, Monuron, MT-128, d. H. 6-Chloro-N - [(2E) -3-chloroprop-2-en-1-yl] -5-methyl-N-phenyl-pyrazine-3-ynnine, MT-5950, d. H. N- [3-chloro-4- (1-methylethyl) -phenyl] -2-methylpentanannide, NGGC-01 1, naproanilides, napropamide, naptalam, NC-310, i. 4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1-methyl-5-benzyloxypyrazoles, neburon, nicosulfuron, nipyraclofen, nitrite, nitrofen, nitrophenolate-nate
(Isomerengemisch), Nitrofluorfen, Nonansäure, Norflurazon, Orbencarb, (Mixture of isomers), nitrofluorfen, nonanoic acid, norflurazon, orbencarb,
Orthosulfamuron, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paclobutrazol, Paraquat, Paraquat-dichlorid, Pelargonsäure  Orthosulfamuron, oryzalin, oxadiargyl, oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefone, oxyfluorfen, paclobutrazole, paraquat, paraquat-dichloride, pelargonic acid
(Nonansäure), Pendimethalin, Pendralin, Penoxsulam, Pentanochlor, Pentoxazone, Perfluidone, Pethoxamid, Phenisopham, Phenmedipham, Phenmedipham-ethyl, Picloram, Picolinafen, Pinoxaden, Piperophos, Pirifenop, Pirifenop-butyl, Pretilachlor, Primisulfuron, Primisulfuron-methyl, Probenazole, Profluazol, Procyazine, Prodiamine, Prifluraline, Profoxydim, Prohexadione, Prohexadione-calcium, Prohydrojasmone, Prometon, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propazine, Propham, Propisochlor, Propoxycarbazone, Propoxycarbazone-natrium, Propyrisulfuron, Propyzamide, Prosulfalin, Prosulfocarb, Prosulfuron, Prynachlor, Pyraclonil, Pyraflufen, Pyraflufen-ethyl, Pyrasulfotole, Pyrazolynate (Pyrazolate), Pyrazosulfuron, (Nonanoic acid), pendimethalin, pendalkin, penoxsulam, pentanochlor, pentoxazone, perfluidone, pethoxamide, phenisopham, phenmedipham, phenmediphamethyl, picloram, picolinafen, pinoxaden, piperophos, pirifenop, pirifenoputyl, pretilachlor, primisulfuron, primisulfuron-methyl, probenazoles, Profluazole, Procyazine, Prodiamine, Prifluralin, Profoxydim, Prohexadione, Prohexadione-calcium, Prohydrojasmone, Prometon, Prometry, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propazine, Propam, Propisochlor, Propoxycarbazone, Propoxycarbazone-Sodium, Propyrisulfuron, Propyzamide, Prosulfine, Prosulfocarb, Prosulfuron, Prynachlor, Pyraclonil, Pyraflufen, Pyraflufen-ethyl, Pyrasulfotole, Pyrazolynate (Pyrazolate), Pyrazosulfuron,
Pyrazosulfuron-ethyl, Pyrazoxyfen, Pyribambenz, Pyribambenz-isopropyl, Pyrazosulfuron-ethyl, pyrazoxyfen, pyribambenz, pyribambenz-isopropyl,
Pyribambenz-propyl, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridafol, Pyridate, Pyriftalid, Pyribambenz-propyl, Pyribenzoxime, Pyributicarb, Pyridafol, Pyridate, Pyriftalid,
Pyriminobac, Pyriminobac-methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyrithiobac-natrium, Pyroxasulfone, Pyroxsulam, Quinclorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop, Quizalofop-ethyl, Quizalofop-P, Quizalofop-P-ethyl, Quizalofop-P-tefuryl, Rimsulfuron, Saflufenacil, Secbumeton, Sethoxydim, Siduron, Simazine, Simetryn, SN-106279, d. h. Methyl-(2R)-2-({7-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-naphthyl}oxy)-propanoat, Sulcotrione, Sulfallate (CDEC), Sulfentrazone, Sulfometuron, Sulfometuron-methyl, Sulfosate (Glyphosate-trimesium), Sulfosulfuron, SYN-523, SYP-249, d. h. 1 -Ethoxy-3- methyl-1 -oxobut-3-en-2-yl-5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoat, SYP- 300, d. h. 1 -[7-Fluor-3-oxo-4-(prop-2-in-1 -yl)-3,4-dihydro-2H-1 ,4-benzoxazin-6-yl]-3- propyl-2-thioxoimidazolidin-4,5-dion, Tebutam, Tebuthiuron, Tecnazene, Tefuryltrione, Tembotrione, Tepraloxydim, Terbacil, Terbucarb, Terbuchlor, Terbumeton, Pyriminobac, Pyriminobac-methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyrithiobac Sodium, Pyroxasulfones, Pyroxsulam, Quinclorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop, Quizalofop-ethyl, Quizalofop-P, Quizalofop-P-ethyl, Quizalofop-P-tefuryl, Rimsulfuron, Saflufenacil, Secbumeton, Sethoxydim, Siduron, Simazine, Simetryn, SN-106279, d. H. Methyl (2R) -2 - ({7- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy] -2-naphthyl} oxy) -propanoate, Sulcotrione, Sulphates (CDEC), Sulfentrazone, Sulfometuron, Sulfometuron-methyl, Sulfosate (Glyphosate trimesium), sulfosulfuron, SYN-523, SYP-249, d. H. 1-ethoxy-3-methyl-1-oxobut-3-en-2-yl-5- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy] -2-nitrobenzoate, SYP-300, d. H. 1 - [7-Fluoro-3-oxo-4- (prop-2-yn-1-yl) -3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl] -3-propyl-2- thioxoimidazolidine-4,5-dione, tebutam, tebuthiuron, tecnazene, tefuryltrione, tembotrione, tepraloxydim, terbacil, terbucarb, terbuchlor, terbumeton,
Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazafluron, Thiazopyr, Terbuthylazine, terbutryn, thenylchlor, thiafluamide, thiazafluron, thiazopyr,
Thidiazimin, Thidiazuron, Thiencarbazone, Thiencarbazone-methyl, Thifensulfuron, Thifensulfuron-methyl, Thiobencarb, Tiocarbazil, Topramezone, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Triaziflam, Triazofenamide, Tribenuron, Tribenuron-methyl, Thidiazimine, thidiazuron, thiencarbazone, thiencarbazone-methyl, thifensulfuron, thifensulfuron-methyl, thiobencarb, tiocarbazil, toramezone, tralkoxydim, triallate, triasulfuron, triaziflam, triazofenamide, tribenuron, tribenuron-methyl,
Trichloressigsäure (TCA), Triclopyr, Tridiphane, Trietazine, Trifloxysulfuron, Trichloroacetic acid (TCA), triclopyr, tridiphane, trietazine, trifloxysulfuron,
Trifloxysulfuron-natrium, Trifluralin, Triflusulfuron, Triflusulfuron-methyl, Trimeturon, Trinexapac, Trinexapac-ethyl, Tritosulfuron, Tsitodef, Uniconazole, Uniconazole-P, Vernolate, ZJ-0862, d. h. 3,4-Dichlor-N-{2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2- yl)oxy]benzyl}anilin, sowie die folgenden Verbindungen:  Trifloxysulfuron Sodium, Trifluralin, Triflusulfuron, Triflusulfuron-methyl, Trimeturon, Trinexapac, Trinexapac-ethyl, Tritosulfuron, Tsitodef, Uniconazole, Uniconazole-P, Vernolate, ZJ-0862, d. H. 3,4-Dichloro-N- {2 - [(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxy] benzyl} aniline, and the following compounds:
Die Erfindung soll durch die nachfolgenden biologischen Beispiele veranschaulicht werden, ohne sie jedoch darauf einzuschränken. Biologische Beispiele: The invention will be illustrated by the following biological examples without, however, limiting them thereto. Biological examples:
Sannen von mono- bzw. dikotylen Kulturpflanzen wurden in Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Die Behandlung der Versuchspflanzen erfolgte im frühen Laubblattstadium (BBCH10 - BBCH13). Zur Gewährleistung einer uniformen Wasserversorgung vor Stressbeginn wurden die bepflanzten Töpfe unmittelbar zuvor durch Anstaubewässerung maximal mit Wasser versorgt und nach Applikation in Plastikeinsätze transferiert, um anschließendes, zu schnelles Sannen of monocotyledonous or dicotyledonous crops were placed in sandy loam soil in wood fiber pots, covered with soil and grown in the greenhouse under good growth conditions. The treatment of the test plants took place in the early leaf foliage stage (BBCH10 - BBCH13). To ensure a uniform supply of water before the onset of stress, the planted pots were immediately supplied with water by means of dewatering and, after application, transferred to plastic inserts in order to be followed by too fast
Abtrocknen zu verhindern. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP), benetzbaren Granulaten (WG), Suspensionskonzentraten (SC) oder Emulsionskonzentraten (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als wässrige Suspension mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 l/ha unter Zusatz von 0,2% Prevent drying. The compounds according to the invention formulated in the form of wettable powders (WP), wettable granules (WG), suspension concentrates (SC) or emulsion concentrates (EC) were prepared as aqueous suspension with a water application rate of 600 l / ha with the addition of 0.2%.
Netzmittel (Agrotin) auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Unmittelbar nach Wetting agent (Agrotin) sprayed on the green parts of plants. Immediately after
Substanzapplikation erfolgt die Stressbehandlung der Pflanzen (Kälte- oder Substance application is the stress treatment of plants (cold or
Trockenstress). Zur Kältestressbehandlung wurden die Pflanzen unter folgenden kontrollierten Bedingungen gehalten: Drought stress). For cold stress treatment, the plants were kept under the following controlled conditions:
„Tag": 12 Stunden beleuchtet bei 8°C  "Day": 12 hours lit at 8 ° C
„Nacht": 12 Stunden ohne Beleuchtung bei 1 °C.  "Night": 12 hours without lighting at 1 ° C.
Der Trockenstreß wurde durch langsames Abtrocknen unter folgenden Bedingungen induziert: The dry stress was induced by slow drying under the following conditions:
„Tag": 14 Stunden beleuchtet bei 26°C  "Day": 14 hours lit at 26 ° C
„Nacht": 10 Stunden ohne Beleuchtung bei 18°C.  "Night": 10 hours without lighting at 18 ° C.
Die Dauer der jeweiligen Streßphasen richtete sich hauptsächlich nach dem Zustand der unbehandelten, gestressten Kontrollpflanzen und variierte somit von Kultur zu Kultur. Sie wurde (durch Wiederbewässerung bzw. Transfer in Gewächshaus mit guten Wachstumsbedingungen) beendet, sobald irreversible Schäden an den unbehandelten, gestressten Kontrollpflanzen zu beobachten waren. Bei dikotylen Kulturen wie beispielsweise Raps und Soja variierte die Dauer der Trockenstreßphase zwischen 3 und 5 Tagen, bei monokotylen Kulturen wie beispielweise Weizen, Gerste oder Mais zwischen 6 und 10 Tagen. Die Dauer der Kältestreßphase variierte zwischen 12 und 14 Tagen. The duration of the respective stress phases was mainly dependent on the condition of the untreated, stressed control plants and thus varied from culture to culture. It was terminated (by irrigation or transfer to a greenhouse with good growth conditions) as soon as irreversible damage to the untreated, stressed control plants was observed. For dicotyledonous crops such as rapeseed and soybean, the duration of the dry stress phase varied between 3 and 5 days, for monocotyledonous crops such as wheat and barley or corn between 6 and 10 days. The duration of the cold stress phase varied between 12 and 14 days.
Nach Beendigung der Stressphase folgte eine ca. 5-7 tägige Erholungsphase, während der die Pflanzen abermals unter guten Wachstumsbedingungen im  After completion of the stress phase followed by a 5-7 day recovery period during which the plants again under good growth conditions in
Gewächshaus gehalten wurden. Um auszuschließen, daß die beobachteten Effekte von der ggf. fungiziden Wirkung der Testverbindungen beeinflußt werden, wurde zudem darauf geachtet, daß die Versuche ohne Pilzinfektion bzw. ohne Greenhouse were kept. To rule out that the observed effects are influenced by the possibly fungicidal action of the test compounds, it was also ensured that the experiments without fungal infection or without
Infektionsdruck ablaufen. Expire infection pressure.
Nach Beendigung der Erholungsphase wurden die Schadintensitäten visuell im Vergleich zu unbehandelten, ungestressten Kontrollen gleichen Alters (bei  At the end of the recovery period, the damage intensities were visually compared to untreated, unstressed controls of the same age (at
Trockenstreß) bzw. gleichen Wuchsstadiums (bei Kältestreß) bonitiert. Die Erfassung der Schadintensität erfolgte zunächst prozentual (100% = Pflanzen sind abgestorben, 0 % = wie Kontrollpflanzen). Aus diesen Werten wurde sodann der Wirkungsgrad der Testverbindungen (= prozentuale Reduktion der Schadintensität durch  Dry stress) or the same growth stage (at cold stress). The detection of the damage intensity was initially percentage (100% = plants are dead, 0% = as control plants). From these values was then the efficiency of the test compounds (= percentage reduction of the damage intensity by
Substanzapplikation) nach folgender Formel ermittelt: Substance application) according to the following formula:
WG: Wirkungsgrad (%) WG: Efficiency (%)
SWug: Schadwert der unbehandelten, gestressten Kontrolle SW ug : Damage value of the untreated, stressed control
SWbg: Schadwert der mit Testverbindung behandelten Pflanzen SWb g : damage value of test compound-treated plants
Wirkungen ausgewählter Verbindungen der Formel (I) unter Trockenstress am Beispiel von HORVS, BRSNS, ZEAMX und TRZAS, wobei in den untenstehenden Tabellen A-1 bis A-4 jeweils die Mittelwerte aus drei Ergebniswerten des gleichen Versuches aufgeführt sind Effects of selected compounds of the formula (I) under drought stress using the example of HORVS, BRSNS, ZEAMX and TRZAS, the mean values from three results of the same experiment being listed in Tables A-1 to A-4 below
Tabelle A-1 Table A-1
No. Substanz Dosierung Einheit WG  No. Substance dosage unit WG
(HORVS)  (HORVS)
1 1 -843 100 g/ha > 5 Tabelle A-2 1 1 -843 100 g / ha> 5 Table A-2
Tabelle A-3 Table A-3
Tabelle A-4 Table A-4
In den zuvor genannten Tabellen bedeuten In the aforementioned tables
BRSNS Brassica napus BRSNS Brassica napus
HORVS Hordeum vulgare Horvs Hordeum vulgare
TRZAS Triticum aestivum TRZAS Triticum aestivum
ZEAMX Zea mays ZEAMX Zea mays
Ähnliche Ergebnisse konnten auch noch mit weiteren Verbindungen der Formel (I) auch bei Applikation auf andere Pflanzenarten erzielt werden. Similar results could also be achieved with other compounds of the formula (I) even when applied to other plant species.

Claims

Patentansprüche  claims
1 . Verwendung 4-substituierter 1 -Phenyl-pyrazol-3-carbonsäurederivate der 1 . Use of 4-substituted-1-phenyl-pyrazole-3-carboxylic acid derivatives of
allgemeinen Formel (I) oder deren Salze  general formula (I) or salts thereof
r Toleranzerhöhung gegenüber abiotischem Stress in Pflanzen, wobei für Increasing tolerance to abiotic stress in plants, where for
Q- i Q- II J Q- Iii oder Q- |V steht, wobei die Gruppierungen R3 bis R12 und A1 bis A12 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zum Pyrazol steht, Q- i Q- II J Q- Iii or Q- | V , where the groups R 3 to R 12 and A 1 to A 12 each have the meaning according to the definitions below and wherein the arrow represents a bond to the pyrazole,
(R1)m m Substituenten R1 bedeutet, wobei im Falle dass m die Zahl 1 ist, der Rest R1 oder, im Falle dass m größer als 1 ist, jeder der Reste R1 jeweils unabhängig voneinander Halogen, CN, (Ci-Cio)-Alkyl, (Ci-Cio)-Alkoxy oder (Ci -Cio)-AI kylth io, wobei jeder der letztgenannten drei Reste unabhängig voneinander unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, CN, (Ci-Cio)-Alkoxy und (C1-C10)- Alkylthio substituiert ist, bedeutet, Wasserstoff oder einen zur Carbonsäure verseifbaren Rest bedeutet, vorzugsweise einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest oder einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclylrest, wobei jeder der beiden letztgenannten kohlenstoffhaltigen Reste inklusive (R 1 ) m m substituent R 1 , wherein in the case that m is the number 1, the radical R 1 or, in the case that m is greater than 1, each of the radicals R 1 are each independently halogen, CN, (Ci -Cio) alkyl, (Ci-Cio) alkoxy or (Ci-Ci) -AI kylth io, wherein each of the latter three radicals are independently unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, CN, (Ci-Cio ) -Alkoxy and (C 1 -C 10) -alkylthio, Hydrogen or a saponifiable radical to the carboxylic acid, preferably an optionally substituted hydrocarbon radical or an optionally substituted heterocyclyl radical, wherein each of the two last-mentioned carbon-containing radicals including
Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 24 C-Atome, insbesondere 1 bis 20 C-Atome aufweist, oder  Substituents 1 to 30 C-atoms, preferably 1 to 24 C-atoms, in particular 1 to 20 C-atoms, or
einen Rest der Formel -N=CRaRb, -NRcRd oder SiReRfRg, a radical of the formula -N =CR a R b , -NR c R d or SiR e R f R g ,
wobei in den letztgenannten 3 Formeln jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf und Rg unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen wherein in the latter three formulas each of R a , R b , R c , R d , R e , R f and R g is independently hydrogen or a
gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet, oder Ra und Rb zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 3- bis 9-gliedrigen carbocyclischen Rest oder einen optionally substituted hydrocarbon radical, or R a and R b together with the C-atom to which they are attached, a 3- to 9-membered carbocyclic radical or a
heterocyclischen Rest, welcher 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann, wobei der carbocyclische oder  heterocyclic radical which may contain 1 to 3 hetero ring atoms from the group N, O and S, wherein the carbocyclic or
heterocyclischen Rest unsubstituiert oder substituiert ist, bedeuten, oder Rc und Rd zusammen mit dem N-Atom einen 3- bis 8-gliedrigen Heterocyclus, welcher zusätzlich zum N-Atom ein oder zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und welcher unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)-Haloalkyl substituiert ist, bedeuten, heterocyclic radical unsubstituted or substituted, mean, or R c and R d together with the N-atom of a 3- to 8-membered heterocycle, which in addition to the N atom one or two further hetero ring atoms from the group N, O and S. and which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group (C 1 -C 4 ) -alkyl and (C 1 -C 4 ) -haloalkyl,
wobei jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf und Rg inklusive wherein each of R a , R b , R c , R d , R e , R f and R g inclusive
Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 24 C-Atome, insbesondere 1 bis 20 C-Atome aufweist,  Substituents 1 to 30 carbon atoms, preferably 1 to 24 carbon atoms, in particular 1 to 20 carbon atoms,
bedeutet,  means
1 , 2, 3, 4 oder 5, vorzugsweise 1 , 2, 3 oder 4, insbesondere 1 oder 2, bedeutet,  1, 2, 3, 4 or 5, preferably 1, 2, 3 or 4, in particular 1 or 2,
, A2, A3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N , A 2 , A 3 are the same or different and are independently N
(Stickstoff) oder  (Nitrogen) or
die Gruppierung C-R5 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei R5 in der Gruppierung C-R5 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition hat und A1 und A2, wenn beide für eine Gruppe C- R5 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome are grouping CR 5 , but in no case more than two N atoms are adjacent, and wherein R 5 in the group CR 5 each have the same or different meanings as defined below, and A 1 and A 2 , when both represent a group C-R 5 , with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally by heteroatoms
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 6- gliedrigen Ring bilden,  form interrupted and optionally further substituted 5 to 6-membered ring,
A2 und A3, wenn beide für eine Gruppe C- R5 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome A 2 and A 3 , when both represent a group C-R 5 , with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally by heteroatoms
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 6- gliedrigen Ring bilden,  form interrupted and optionally further substituted 5 to 6-membered ring,
R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, (Ci-Cio)-Alkyl, (C1-C10)- Cycloalkyl, (Ci-Cio)-Alkenyl, (Ci-Cio)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Alkenylalkyl, (C1 -Cio)-AI kinylal kyl , Aryl-(Ci-Cio)-alkoxy, R 3 , R 4 and R 5 independently of one another represent hydrogen, nitro, amino, cyano, thiocyanato, isothiocyanato, halogen, (C 1 -C 10) -alkyl, (C 1 -C 10) -cycloalkyl, (C 1 -C 10) -alkenyl, ( C 1 -C 10) -alkynyl, aryl, aryl- (C 1 -C 10) -alkyl, (C 1 -C 10) -alkenylalkyl, (C 1 -C 10 -alkyl) -alkynyl, aryl- (C 1 -C 10) -alkoxy,
Heteroaryl, (Ci-Cio)-Alkoxyalkyl, (Ci-Cio)-Hydroxyalkyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (Ci-Cio)-Halocycloalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxy, (Ci-Cio)-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (Ci-Cio)-Cycloalkyloxy, Hydroxy, (C1-C10)- Cycloalkylalkoxy, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl,  Heteroaryl, (C 1 -C 10) -alkoxyalkyl, (C 1 -C 10) -hydroxyalkyl, (C 1 -C 10) -haloalkyl, (C 1 -C 10) -halocycloalkyl, (C 1 -C 10) -alkoxy, (C 1 -C 10) -haloalkoxy, Aryloxy, heteroaryloxy, (C 1 -C 10) -cycloalkyloxy, hydroxy, (C 1 -C 10) -cycloalkylalkoxy, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl,
Aminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cyanoalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Alkenylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkinylaminocarbonyl, (C1-C10)- Alkylamino, (Ci-Cio)-Al kylthio, (Ci-Cio)-Haloalkylthio, Hydrothio, (C1-C10)- Bisalkylamino, (Ci-Cio)-Cycloalkylamino, (Ci-Cio)-Alkylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (C1-C10)- Haloalkylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonylamino, (C1-C10)- Alkylaminocarbonylamino, ((Ci-Cio)-Alkyl-)aminocarbonylamino, (C1- Cio)-Alkylsulfonylamino, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfonylamino,  Aminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -cyanoalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkenylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkynylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkylamino, (C 1 -C 10) -alkylthio, (C 1 -C 10) -haloalkylthio, hydrothio, (C 1 -C 10) -bisalkylamino, (C 1 -C 10 -cycloalkylamino, (C 1 -C 10) -alkylcarbonylamino, (C 1 -C 10 -cycloalkylcarbonylamino) , Formylamino, (C 1 -C 10) -haloalkylcarbonylamino, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonylamino, (C 1 -C 10) -alkylaminocarbonylamino, (C 1 -C 10) -alkyl-) aminocarbonylamino, (C 1 -C 10) -alkylsulfonylamino, Cio) -Cycloalkylsulfonylamino,
Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, (C1-C10)- Sulfonylhaloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-Cio)-Aminoalkylsulfonyl, (C1- Cio)-Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylaminosulfonyl, (C1-C10)- Bisalkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C10)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, (C1-C10)- Arylalkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylsulfonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfonyl Arylsulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylsulfinyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl (Ci-Cio)-N,S-Dialkylsulfonimidoyl, (Ci-Cio)-S-Alkylsulfonimidoyl, (C1-C10) Alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Arylalkylcarbonylamino, (C1- Cio)-Cycloalkylalkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (C1-C10)- Alkoxyalkylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Hydroxyalkylcarbonylamino, (C1- Cio)-Trialkylsilyl stehen, und R7 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Nitro, Amino, Arylsulfonylamino, hetarylsulfonylamino, (C1-C10) sulfonylhaloalkylamino, aminosulfonyl, (Ci-Cio) -Aminoalkylsulfonyl, (C1-Cio) -Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-Cio) -Alkylaminosulfonyl, (C1-C10) - bisalkylaminosulfonyl, (Ci-Cio ) -Cycloalkylaminosulphonyl, (C1-C10) - Haloalkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, (C1-C10) arylalkylaminosulfonyl, (Ci-Cio) alkylsulfonyl, (Ci-Cio) -cycloalkylsulfonyl arylsulfonyl, (Ci-Cio) -alkylsulfinyl, (Ci-Cio) -cycloalkylsulfinyl, arylsulfinyl (Ci-Cio ) -N, S-dialkylsulfonimidoyl, (C 1 -C 10) -S-alkylsulfonimidoyl, (C 1 -C 10) -alkylsulfonylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 10) -arylalkylcarbonylamino, ( C 1 -C 10) -cycloalkylalkylcarbonylamino, heteroarylcarbonylamino, (C 1 -C 10) -alkoxyalkylcarbonylamino, (C 1 -C 10) -hydroxyalkylcarbonylamino, (C 1 -C 10) -trialkylsilyl, and R 7, independently of one another, each represent hydrogen, nitro, amino,
Hydroxy, Hydrothio, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, (C1-C10)- Alkyl, (Ci-Cio)-Cycloalkyl, (Ci-Cio)-Alkenyl, (Ci-Cio)-Alkinyl, Aryl, (C1- Cio)-Arylalkyl, (Ci-Cio)-Arylalkoxy, Heteroaryl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C1- Cio)-Halocycloalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxy, (Ci-Cio)-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (Ci-Cio)-Cycloalkyloxy, (Ci-Cio)-Cycloalkylalkoxy, (C1- Cio)-Hydroxyalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxyalkyl, (Ci-Cio)-Aryloxyalkyl, (C1-C10)- Heteroaryloxyalkyl, (Ci-Cio)-Alkenylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkylamino, (Ci-Cio)-Al kylthio, (Ci-Cio)-Haloalkylthio, (Ci-Cio)-Bisalkylamino, (C1- Cio)-Cycloalkylamino, (Ci-Cio)-Alkylcarbonylamino, (C1-C10)- Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (C1-C10)- Haloalkylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonylamino, (C1-C10)- Alkylaminocarbonylamino, (C1-C10)- (Alkyl-)aminocarbonylannino, (C1- Cio)-Alkylsulfonylamino, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfonylamino,  Hydroxy, hydrothio, thiocyanato, isothiocyanato, halogen, (C 1 -C 10) -alkyl, (C 1 -C 10) -cycloalkyl, (C 1 -C 10 -alkenyl), (C 1 -C 10) -alkynyl, aryl, (C 1 -C 10) - Arylalkyl, (C 1 -C 10) -arylalkoxy, heteroaryl, (C 1 -C 10) -haloalkyl, (C 1 -C 10) -halocycloalkyl, (C 1 -C 10) -alkoxy, (C 1 -C 10) -haloalkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, (Ci -C) cycloalkyloxy, (C 1 -C 10) -cycloalkylalkoxy, (C 1 -C 10) -hydroxyalkyl, (C 1 -C 10) -alkoxyalkyl, (C 1 -C 10) -aryloxyalkyl, (C 1 -C 10) -heteroaryloxyalkyl, (C 1 -C 10) -alkoxyalkoxy, ) -Alkenylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkylamino, (C 1 -C 10) -alkylthio, (C 1 -C 10) -haloalkylthio, (C 1 -C 10) -alkylamino, (C 1 -C 10) -cycloalkylamino, (C 1 -C 10) Alkylcarbonylamino, (C1-C10) cycloalkylcarbonylamino, formylamino, (C1-C10) haloalkylcarbonylamino, (Ci-Cio) alkoxycarbonylamino, (C1-C10) -alkylaminocarbonylamino, (C1-C10) - (alkyl) aminocarbonylannino, ( C 1 -C 10) -alkylsulfonylamino, (C 1 -C 10) -cycloalkylsulfonylamino,
Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, (C1-C10)- Sulfonylhaloalkylamino, (Ci-Cio)-Aminoalkylsulfonyl, (C1-C10)- Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylaminosulfonyl, (C1-C10)- Bisalkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C10)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, (C1-C10)- Arylalkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylsulfonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfonyl Arylsulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylsulfinyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl (Ci-Cio)-N,S-Dialkylsulfonimidoyl, (Ci-Cio)-S-Alkylsulfonimidoyl, (C1-C10) Alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Arylalkylcarbonylamino, (C1- Cio)-Cycloalkylalkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (C1-C10)- Alkoxyalkylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Hydroxyalkylcarbonylamino, Cyano, (Ci-Cio)-Cyanoalkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkoxycarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylalkoxycarbonyl, Arylsulfonylamino, hetarylsulfonylamino, (C 1 -C 10) -sulfonylhaloalkylamino, (C 1 -C 10) -aminomethylsulfonyl, (C 1 -C 10) -aminohaloalkylsulfonyl, (C 1 -C 10) -alkylaminosulfonyl, (C 1 -C 10) -bisalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 10) - Cycloalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 10) -haloalkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, (C 1 -C 10) -arylalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 10) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylsulfonyl-arylsulfonyl, (C 1 -C 10) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 10) Cycloalkylsulfinyl, arylsulfinyl (Ci-Cio) -N, S-dialkylsulfonimidoyl, (Ci-Cio) -S-Alkylsulfonimidoyl, (C1-C10) alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-Cio) -cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-Cio) -cycloalkylaminosulfonyl, ( Ci-Cio) -Arylalkylcarbonylamino, (C1- Cio) -cycloalkylalkylcarbonylamino, heteroarylcarbonylamino, (C 1 -C 10) -alkoxyalkylcarbonylamino, (C 1 -C 10) -hydroxyalkylcarbonylamino, cyano, (C 1 -C 10) -cyanoalkyl, hydroxycarbonyl, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkoxycarbonyl , (C 1 -C 10) -cycloalkylalkoxycarbonyl,
Aryloxycarbonyl, (Ci-Cio)-Arylalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C10)- Alkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Bisalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkyl(-(Ci- Cio)-Alkoxy)aminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Arylalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Heteroarylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Cyanoalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Haloalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Alkinylalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonylaminocarbonyl, (C1- Cio)-Arylalkoxycarbonylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Hydroxycarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Cycloalkoxycarbonylalkyl, (C1- Cio)-Cycloalkylalkoxycarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Aminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Bisalkylaminocarbonylalkyl, (C1- Cio)-Cycloalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Arylalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Heteroarylalkylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Cyanoalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkinylalkylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Ikoxycarbonylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Arylalkoxycarbonylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, Aryloxycarbonyl, (C 1 -C 10) -arylalkoxycarbonyl, aminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -bisalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkyl (- (C 1 -C 10) -alkoxy) aminocarbonyl, Cio) -cycloalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -arykylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -eteroarylalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -cyanoalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -haloalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkynylalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) Alkoxycarbonylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -arylalkoxycarbonylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -hydroxycarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -cycloalkoxycarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylalkoxycarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkylaminocarbonylalkyl , (Ci-Cio) -Aminocarbonylalkyl, (Ci-Cio) -Bisalkylaminocarbonylalkyl, (C1-Cio) -Cycloalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio) -Arylalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio) -Heteroarylalkylaminocarbonylalkyl, (C1-C10) - Cyanoalkylaminocarbonylalkyl, ( Ci-Cio) -Haloalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio) -Alkinylalkylaminocarbonylalkyl, (C1-C10) - Cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl, (C1-C10) - Iko xycarbonylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) arylalkoxycarbonylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl,
(Ci-Cio)-Aminocarbonylalkylanninocarbonyl, (C1-C10)- Alkylaminocarbonylalkylanninocarbonyl, (C 1 -C 10) -aminocarbonylalkylanninocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkylaminocarbonylalkylanninocarbonyl,
(Ci-Cio)-Cycloalkylaminocarbonylalkylanninocarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)-(C 1 -C 10) -cycloalkylaminocarbonylalkylanninocarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -
Cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkenyloxycarbonyl, (C1-C10)- Alkenyloxycarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkenylaminocarbonyl, (C1-C10)- Alkenylalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkenylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Alkenylalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkylcarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkylcarbonyl, Formyl, Hydroxyiminomethyl, Aminoiminonnethyl, Alkoxyiminomethyl, Alkylaminoiminonnethyl, (C1-C10)- Dialkylaminoiminonnethyl, (Ci-Cio)-Cycloalkoxyiminonnethyl, (C1-C10)- Cycloalkylalkoximinomethyl, (Ci-Cio)-Aryloximinomethyl, (C1-C10)- Arylalkoxyiminonnethyl, (Ci-Cio)-Arylalkylaminoinninonnethyl, (C1-C10)- Alkenyloxyiminomethyl, Arylaminoiminonnethyl, Cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkenyloxycarbonyl, (C 1 -C 10) -alkenyloxycarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkenylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkenylalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkenylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkenylalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylcarbonyl, formyl, hydroxyiminomethyl, aminoiminomethyl, alkoxyiminomethyl, alkylaminoiminomethyl, (C 1 -C 10) -dialkylaminoiminomethyl, (C 1 -C 10) -cycloalkoxyiminonnethyl, (C 1 -C 10) - Cycloalkylalkoximinomethyl, (C 1 -C 10) -aryloximinomethyl, (C 1 -C 10) -arylalkoxyiminomethyl, (C 1 -C 10) -arylalkylamino-indinone-ethyl, (C 1 -C 10) -alkenyloxyiminomethyl, arylaminoiminomethyl,
Arylsulfonylaminoiminonnethyl, (Ci-Cio)-Heteroarylalkyl, (C1-C10)- Heterocyclylalkyl stehen,  Arylsulfonylaminoiminonnethyl, (Ci-Cio) -Heteroarylalkyl, (C1-C10) - Heterocyclylalkyl,
R8, R9 und R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Cio)-Alkyl, (C1- Cio)-AI kenylal kyl , (C1 -Cio)-AI koxyal kyl , (C1 -Cio)-AI kylcarbonyl , R 8 , R 9 and R 10 independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 10 ) -alkyl, (C 1 -C 10) -alkynylalkyl, (C 1 -C 10) -alkoxyalkyl, (C 1 -C 10) -alkylcarbonyl,
Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylcarbonyl, (C1-C10)- Alkoxycarbonyl, (Ci-Cio)-Allyloxycarbonyl, (Ci-Cio)-Aryloxyalkyl, (C1- Cio)-Arylalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl stehen,  Arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylcarbonyl, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 10) -allyloxycarbonyl, (C 1 -C 10) -aryloxyalkyl, (C 1 -C 10) -arylalkyl, (C 1 -C 10) - Haloalkyl stand,
R11 und R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-Cio)-Alkyl, (Ci-Cio)-Alkoxy, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkoxy, Aryl, Heteroaryl, (Ci-Cio)-Arylalkyl stehen oder gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind, eine Carbonylgruppe bilden, R 11 and R 12 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 10) -alkyl, (C 1 -C 10) -alkoxy, (C 1 -C 10) -haloalkyl, (C 1 -C 10) -haloalkoxy, aryl, heteroaryl, (Ci -C) -arylalkyl or together with the atom to which they are attached form a carbonyl group,
A4, A5 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N-R13,A 4 , A 5 are the same or different and are each independently NR 13 ,
Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung C-R13 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als ein Sauerstoffatom im Heterocyclus enthalten ist, und wobei R9 in den Gruppierungen N-R13 und C-R13 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition hat, Oxygen, sulfur or the group CR 13 , but in no case more than one oxygen atom in the heterocycle is contained, and wherein R 9 in the groupings NR 13 and CR 13 each have the same or different meanings as defined below,
R13 für Wasserstoff, Halogen, (Ci-Cio)-Alkyl, (Ci-Cio)-Alkoxy, (C1-C10)-R 13 is hydrogen, halogen, (C 1 -C 10) -alkyl, (C 1 -C 10) -alkoxy, (C 1 -C 10) -
Haloalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkoxy, Aryl, Heteroaryl, (C 1 -C1 o)-Aryl al kyl stehen oder gemeinsam mit dem Atom, an das es gebunden ist, eine Haloalkyl, (Ci-Cio) -haloalkoxy, aryl, heteroaryl, (C 1 -C 1) -Aryl al kyl or together with the atom to which it is attached, a
Carbonylgruppe bildet,  Forms carbonyl group,
A6, A7, A8, A9 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O, S, N, NH, N-Alkyl, N-Alkoxycarbonyl, N-Aryl, N-Heteroaryl oder die Gruppierung C-R14 stehen, wobei maximal zwei O- oder S-Atome im Heterocyclus vorhanden sind sind, und wobei keine O- oder S-Atome benachbart zueinander sind, und wobei R14 in der Gruppierung C-R14 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der A 6 , A 7 , A 8 , A 9 are identical or different and independently of one another represent O, S, N, NH, N-alkyl, N-alkoxycarbonyl, N-aryl, N-heteroaryl or the group CR 14 , where a maximum of two O or S atoms are present in the heterocycle, and wherein no O or S atoms are adjacent to each other, and wherein R 14 in the group CR 14 each same or different meanings according to the
nachstehenden Definition hat und für Wasserstoff, Nitro, Amino, Hydroxy, Hydrothio, Thiocyanato, has the following definition and represents hydrogen, nitro, amino, hydroxy, hydrothio, thiocyanato,
Isothiocyanato, Halogen, (Ci-Cio)-Alkyl, (Ci-Cio)-Cycloalkyl, (C1-C10)- Alkenyl, (Ci-Cio)-Alkinyl, Aryl, (Ci-Cio)-Arylalkyl, (Ci-Cio)-Arylalkoxy, Heteroaryl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (Ci-Cio)-Halocycloalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxy, (Ci-Cio)-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (Ci-Cio)-Cycloalkyloxy, (C1- Cio)-Cycloalkylalkoxy, (Ci-Cio)-Hydroxyalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxyalkyl, (C1- Cio)-Aryloxyalkyl, (Ci-Cio)-Heteroaryloxyalkyl, (C1-C10)- Alkenylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkylamino, (Ci-Cio)-Alkylthio, (C1-C10)- Haloalkylthio, (Ci-Cio)-Bisalkylamino, (Ci-Cio)-Cycloalkylamino, (C1-C10) Alkylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-Cio)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonylamino, (C1- Cio)-Alkylaminocarbonylannino, (C1-C10)- (Alkyl-)aminocarbonylannino, (Ci-Cio)-Alkylsulfonylamino, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfonylamino, Isothiocyanato, halogen, (C 1 -C 10) -alkyl, (C 1 -C 10) -cycloalkyl, (C 1 -C 10) -alkenyl, (C 1 -C 10) -alkynyl, aryl, (C 1 -C 10) -arylalkyl, (C 1 -C 10) -alkyl ) Arylalkoxy, heteroaryl, (C 1 -C 10) -haloalkyl, (C 1 -C 10) -halocycloalkyl, (C 1 -C 10) -alkoxy, (C 1 -C 10) -haloalkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, (C 1 -C 10) -cycloalkyloxy, (C 1 -C 10) -cycloalkylalkoxy, (C 1 -C 10) -hydroxyalkyl, (C 1 -C 10) -alkoxyalkyl, (C 1 -C 10) -aryloxyalkyl, (C 1 -C 10) -heteroaryloxyalkyl, (C 1 -C 10) -alkenylaminocarbonyl, (Ci -C) alkylamino, (C 1 -C 10) -alkylthio, (C 1 -C 10) -haloalkylthio, (C 1 -C 10) -alkylamino, (C 1 -C 10) -cycloalkylamino, (C 1 -C 10) -alkylcarbonylamino, (C 1 -C 10) Cycloalkylcarbonylamino, formylamino, (C 1 -C 10) -haloalkylcarbonylamino, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonylamino, (C 1 -C 10) -alkylaminocarbonylannino, (C 1 -C 10) - (alkyl) aminocarbonylannino, (C 1 -C 10) -alkylsulfonylamino, ( Ci-Cio) -Cycloalkylsulfonylamino,
Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, (C1-C10)- Sulfonylhaloalkylamino, (Ci-Cio)-Aminoalkylsulfonyl, (C1-C10)- Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylaminosulfonyl, (C1-C10)- Bisalkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C10)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, (C1-C10)- Arylalkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylsulfonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfonyl Arylsulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylsulfinyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl (Ci-Cio)-N,S-Dialkylsulfonimidoyl, (Ci-Cio)-S-Alkylsulfonimidoyl, (C1-C10) Alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Arylalkylcarbonylamino, (C1- Cio)-Cycloalkylalkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (C1-C10)- Alkoxyalkylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Hydroxyalkylcarbonylamino, Cyano, (Ci-Cio)-Cyanoalkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonyl, (C1-C10) Cycloalkoxycarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylalkoxycarbonyl, Arylsulfonylamino, hetarylsulfonylamino, (C 1 -C 10) -sulfonylhaloalkylamino, (C 1 -C 10) -aminomethylsulfonyl, (C 1 -C 10) -aminohaloalkylsulfonyl, (C 1 -C 10) -alkylaminosulfonyl, (C 1 -C 10) -bisalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 10) - Cycloalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 10) -haloalkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, (C 1 -C 10) -arylalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 10) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylsulfonyl-arylsulfonyl, (C 1 -C 10) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 10) Cycloalkylsulfinyl, arylsulfinyl (Ci-Cio) -N, S-dialkylsulfonimidoyl, (Ci-Cio) -S-Alkylsulfonimidoyl, (C1-C10) alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-Cio) -cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-Cio) -cycloalkylaminosulfonyl, ( C 1 -C 10) -arylalkylcarbonylamino, (C 1 -C 10) -cycloalkylalkylcarbonylamino, heteroarylcarbonylamino, (C 1 -C 10) -alkoxyalkylcarbonylamino, (C 1 -C 10) -hydroxyalkylcarbonylamino, cyano, (C 1 -C 10) -cyanoalkyl, hydroxycarbonyl, (C 1 -C 10) Alkoxycarbonyl, (C 1 -C 10) cycloalkoxycarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylalkoxycarbonyl,
Aryloxycarbonyl, (Ci-Cio)-Arylalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C10)- Alkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Bisalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkyl(-(Ci- Cio)-Alkoxy)aminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Arylalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Heteroarylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Cyanoalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Haloalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Alkinylalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonylaminocarbonyl, (C1- Cio)-Arylalkoxycarbonylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Hydroxycarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Cycloalkoxycarbonylalkyl, (C1- Cio)-Cycloalkylalkoxycarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Aminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Bisalkylaminocarbonylalkyl, (C1- Cio)-Cycloalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Arylalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Heteroarylalkylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Cyanoalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkinylalkylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Ikoxycarbonylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Arylalkoxycarbonylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, Aryloxycarbonyl, (C 1 -C 10) -arylalkoxycarbonyl, aminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -bisalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkyl (- (C 1 -C 10) -alkoxy) aminocarbonyl, Cio) -cycloalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -arylalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -heteroarylalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) - Cyanoalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -haloalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkynylalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -arylalkoxycarbonylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -hydroxycarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -cycloalkoxycarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylalkoxycarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -aminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -bisalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylaminocarbonylalkyl, (Ci -C) -arylalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -eteroarylalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -haloalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkinylalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) ) - Ikoxycarbonylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) - arylalkoxycarbonylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl,
(Ci-Cio)-Aminocarbonylalkylanninocarbonyl, (C1-C10)- Alkylaminocarbonylalkylanninocarbonyl, (C 1 -C 10) -aminocarbonylalkylanninocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkylaminocarbonylalkylanninocarbonyl,
(Ci-Cio)-Cycloalkylaminocarbonylalkylanninocarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)-(C 1 -C 10) -cycloalkylaminocarbonylalkylanninocarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -
Cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkenyloxycarbonyl, (C1-C10)- Alkenyloxycarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkenylaminocarbonyl, (C1-C10)- Alkenylalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkenylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Alkenylalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkylcarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkylcarbonyl, Formyl, Hydroxyiminonnethyl, Aminoiminonnethyl, Alkoxyiminonnethyl, Alkylaminoiminonnethyl, (C1-C10)- Dialkylaminoinninonnethyl, (Ci-Cio)-Cycloalkoxyiminonnethyl, (C1-C10)- Cycloalkylalkoximinonnethyl, (Ci-Cio)-Aryloximinonnethyl, (C1-C10)- Arylalkoxyiminonnethyl, (Ci-Cio)-Arylalkylaminoinninonnethyl, (C1-C10)- Alkenyloxyiminonnethyl, Arylaminoiminonnethyl, Cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkenyloxycarbonyl, (C 1 -C 10) -alkenyloxycarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkenylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkenylalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkenylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkenylalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylcarbonyl, formyl, hydroxyiminomethyl, aminoiminomethyl, alkoxyiminomethyl, alkylaminoiminomethyl, (C 1 -C 10) -dialkylaminoinninoethyl, (C 1 -C 10) -cycloalkoxyiminomethyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylalkoximinomethyl, (Ci-Cio) -Aryloximinonnethyl, (C1-C10) - Arylalkoxyiminonnethyl, (Ci-Cio) -Arylalkylaminoinninethyl, (C1-C10) - Alkenyloxyiminonnethyl, Arylaminoiminonnethyl,
Arylsulfonylaminoiminonnethyl, (Ci-Cio)-Heteroarylalkyl, (C1-C10)- Heterocyclylalkyl steht, A10 für N-R15, Sauerstoff oder die Gruppierung C-R15 steht und wobei R15 in den Gruppierungen N-R15 und C-R15 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition hat, A11 für N oder die Gruppierung C-R18 steht und wobei R18 in der GruppierungArylsulfonylaminoiminonnethyl, (Ci-Cio) -Heteroarylalkyl, (C1-C10) - Heterocyclylalkyl, A 10 is NR 15 , oxygen or the group CR 15 and wherein R 15 in the groupings NR 15 and CR 15 each have the same or different meanings as defined below, A 11 is N or the group CR 18 and R 18 in the grouping
C-R18 die Bedeutung gemäß untenstehender Definition hat, CR 18 has the meaning as defined below,
A12 für N-R15 oder die Gruppierung C(R16)R17 steht und wobei R16 und R17 in der Gruppierung C(R16)R17 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition haben, A 12 is NR 15 or the moiety C (R 16 ) R 17 and wherein R 16 and R 17 in the moiety C (R 16 ) R 17 are as defined below,
R15 für Wasserstoff, (Ci-Cio)-Alkyl, (Ci-Cio)-Alkenylalkyl, (C1-C10)-R 15 is hydrogen, (C 1 -C 10) -alkyl, (C 1 -C 10) -alkenylalkyl, (C 1 -C 10) -
Alkoxyalkyl, (Ci-Cio)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylcarbonyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonyl, (C1-C10)- Allyloxycarbonyl, (Ci-Cio)-Aryloxyalkyl, (Ci-Cio)-Arylalkyl, (C1-C10)-Alkoxyalkyl, (C 1 -C 10) -alkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylcarbonyl, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 10) -allyloxycarbonyl, (C 1 -C 10) -aryloxyalkyl, (C 1 -C 10) -alkyl ) -Arylalkyl, (C 1 -C 10) -
Haloalkyl, Aryl steht, Haloalkyl, aryl stands,
R16 und R17 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, Haloalkoxy, Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl stehen oder gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind, eine Carbonylgruppe bilden, und R 16 and R 17 are independently hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, aryl, heteroaryl, arylalkyl, or together with the atom to which they are attached form a carbonyl group, and
R18 für Wasserstoff, Nitro, Amino, Hydroxy, Hydrothio, Thiocyanato, R 18 is hydrogen, nitro, amino, hydroxy, hydrothio, thiocyanato,
Isothiocyanato, Halogen, (Ci-Cio)-Alkyl, (Ci-Cio)-Cycloalkyl, (C1-C10)- Alkenyl, (Ci-Cio)-Alkinyl, Aryl, (Ci-Cio)-Arylalkyl, (Ci-Cio)-Arylalkoxy, Isothiocyanato, halogen, (C 1 -C 10) -alkyl, (C 1 -C 10) -cycloalkyl, (C 1 -C 10) -alkenyl, (C 1 -C 10) -alkynyl, aryl, (C 1 -C 10) -arylalkyl, (C 1 -C 10) -alkyl ) arylalkoxy,
Heteroaryl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (Ci-Cio)-Halocycloalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxy, (Ci-Cio)-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (Ci-Cio)-Cycloalkyloxy, (C1- Cio)-Cycloalkylalkoxy, (Ci-Cio)-Hydroxyalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxyalkyl, (C1- Cio)-Aryloxyalkyl, (Ci-Cio)-Heteroaryloxyalkyl, (C1-C10)- Alkenylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkylamino, (Ci-Cio)-Alkylthio, (C1-C10)-Heteroaryl, (Ci-Cio) -haloalkyl, (Ci-Cio) -Halocycloalkyl, (Ci-Cio) -alkoxy, (Ci-Cio) -haloalkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, (Ci-Cio) -Cycloalkyloxy, (C1- Cio ) Cycloalkylalkoxy, (C 1 -C 10) -hydroxyalkyl, (C 1 -C 10) -alkoxyalkyl, (C 1 -C 10) -aryloxyalkyl, (C 1 -C 10) -heteroaryloxyalkyl, (C 1 -C 10) -alkenylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) - Alkylamino, (C 1 -C 10) -alkylthio, (C 1 -C 10) -
Haloalkylthio, (Ci-Cio)-Bisalkylamino, (Ci-Cio)-Cycloalkylamino, (C1-C10)- Alkylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-Cio)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonylamino, (C1- Cio)-Alkylaminocarbonylamino, (C1-C10)- (Alkyl-)aminocarbonylamino, (Ci-Cio)-Alkylsulfonylamino, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfonylamino, Haloalkylthio, (C 1 -C 10) -bisalkylamino, (C 1 -C 10) -cycloalkylamino, (C 1 -C 10) -alkylcarbonylamino, (C 1 -C 10 -cycloalkylcarbonylamino, formylamino, (C 1 -C 10) -haloalkylcarbonylamino, (C 1 -C 10) - Alkoxycarbonylamino, (C 1 -C 10) -alkylaminocarbonylamino, (C 1 -C 10) - (alkyl) aminocarbonylamino, (C 1 -C 10) -alkylsulfonylamino, (C 1 -C 10) -cycloalkylsulfonylamino,
Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, (C1-C10)- Sulfonylhaloalkylamino, (Ci-Cio)-Aminoalkylsulfonyl, (C1-C10)- Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylaminosulfonyl, (C1-C10)- Bisalkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C10)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, (C1-C10)- Arylalkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylsulfonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfonyl Arylsulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylsulfinyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl (Ci-Cio)-N,S-Dialkylsulfonimidoyl, (Ci-Cio)-S-Alkylsulfonimidoyl, (C1-C10) Alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Arylalkylcarbonylamino, (C1- Cio)-Cycloalkylalkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (C1-C10)- Alkoxyalkylcarbonylamino, (Ci-Cio)-Hydroxyalkylcarbonylamino, Cyano, (Ci-Cio)-Cyanoalkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonyl, (C1-C10) Cycloalkoxycarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylalkoxycarbonyl, Arylsulfonylamino, hetarylsulfonylamino, (C 1 -C 10) -sulfonylhaloalkylamino, (C 1 -C 10) -aminomethylsulfonyl, (C 1 -C 10) -aminohaloalkylsulfonyl, (C 1 -C 10) -alkylaminosulfonyl, (C 1 -C 10) -bisalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 10) - Cycloalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 10) -haloalkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, (C 1 -C 10) -arylalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 10) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylsulfonyl-arylsulfonyl, (C 1 -C 10) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 10) Cycloalkylsulfinyl, arylsulfinyl (Ci-Cio) -N, S-dialkylsulfonimidoyl, (Ci-Cio) -S-Alkylsulfonimidoyl, (C1-C10) alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-Cio) -cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-Cio) -cycloalkylaminosulfonyl, ( C 1 -C 10) -arylalkylcarbonylamino, (C 1 -C 10) -cycloalkylalkylcarbonylamino, heteroarylcarbonylamino, (C 1 -C 10) -alkoxyalkylcarbonylamino, (C 1 -C 10) -hydroxyalkylcarbonylamino, cyano, (C 1 -C 10) -cyanoalkyl, hydroxycarbonyl, (C 1 -C 10) Alkoxycarbonyl, (C 1 -C 10) cycloalkoxycarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylalkoxycarbonyl,
Aryloxycarbonyl, (Ci-Cio)-Arylalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C10)- Alkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Bisalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkyl(-(Ci- Cio)-Alkoxy)aminocarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Arylalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Heteroarylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Cyanoalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Haloalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Alkinylalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonylaminocarbonyl, (C1- Cio)-Arylalkoxycarbonylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Hydroxycarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Cycloalkoxycarbonylalkyl, (C1- Cio)-Cycloalkylalkoxycarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Aminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Bisalkylaminocarbonylalkyl, (C1- Cio)-Cycloalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Arylalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Heteroarylalkylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Cyanoalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkinylalkylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Ikoxycarbonylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Arylalkoxycarbonylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Aminocarbonylalkylanninocarbonyl, (C1-C10)- Alkylaminocarbonylalkylanninocarbonyl, Aryloxycarbonyl, (C 1 -C 10) -arylalkoxycarbonyl, aminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -bisalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkyl (- (C 1 -C 10) -alkoxy) aminocarbonyl, Cio) -cycloalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -arykylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -eteroarylalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -cyanoalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -haloalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkynylalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) Alkoxycarbonylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -arylalkoxycarbonylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -hydroxycarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -cycloalkoxycarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylalkoxycarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkylaminocarbonylalkyl , (Ci-Cio) -Aminocarbonylalkyl, (Ci-Cio) -Bisalkylaminocarbonylalkyl, (C1-Cio) -Cycloalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio) -Arylalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio) -Heteroarylalkylaminocarbonylalkyl, (C1-C10) - Cyanoalkylaminocarbonylalkyl, ( Ci-Cio) -Haloalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio) -Alkinylalkylaminocarbonylalkyl, (C1-C10) - Cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl, (C1-C10) - Iko xycarbonylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) arylalkoxycarbonylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -aminocarbonylalkylanninocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkylaminocarbonylalkylanninocarbonyl,
(Ci-Cio)-Cycloalkylaminocarbonylalkylanninocarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkylalkylaminocarbonyl, (C1-C10)- (C 1 -C 10) -cycloalkylaminocarbonylalkylanninocarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -
Cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkenyloxycarbonyl, (C1-C10)- Alkenyloxycarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkenylaminocarbonyl, (C1-C10)- Alkenylalkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Alkenylaminocarbonylalkyl, (C1-C10)- Alkenylalkylaminocarbonylalkyl, (Ci-Cio)-Alkylcarbonyl, (C1-C10)- Cycloalkylcarbonyl, Formyl, Hydroxyiminomethyl, Aminoiminomethyl, Alkoxyiminomethyl, Alkylaminoiminonnethyl, (C1-C10)- Dialkylaminoiminomethyl, (Ci-Cio)-Cycloalkoxyiminonnethyl, (C1-C10)- Cycloalkylalkoximinonnethyl, (Ci-Cio)-Aryloximinonnethyl, (C1-C10)- Arylalkoxyiminonnethyl, (Ci-Cio)-Arylalkylaminoinninonnethyl, (C1-C10)- Alkenyloxyiminonnethyl, Arylaminoiminomethyl, Cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkenyloxycarbonyl, (C 1 -C 10) -alkenyloxycarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkenylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkenylalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkenylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkenylalkylaminocarbonylalkyl, (C 1 -C 10) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylcarbonyl, formyl, hydroxyiminomethyl, aminoiminomethyl, alkoxyiminomethyl, alkylaminoiminomethyl, (C 1 -C 10) -dialkylaminoiminomethyl, (C 1 -C 10) -cycloalkoxyiminomethyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylalkoximinomethyl, (Ci-Cio) -Aryloximinonnethyl, (C1-C10) - Arylalkoxyiminonnethyl, (Ci-Cio) -Arylalkylaminoinninethyl, (C1-C10) - Alkenyloxyiminonnethyl, arylaminoiminomethyl,
Arylsulfonylaminoiminonnethyl, (Ci-Cio)-Heteroarylalkyl, (C1-C10)- Heterocyclylalkyl steht.  Arylsulfonylaminoiminonnethyl, (Ci-Cio) -Heteroarylalkyl, (C1-C10) - heterocyclylalkyl.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1 , wobei in Formel (I) 2. Use according to claim 1, wherein in formula (I)
Q für Q for
Q- I t Q- Iii oder Q- 'v steht, wobei die Gruppierungen R3 bis R12 und A1 bis A12 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zum Pyrazol steht, Q- I t Q- Iii or Q- 'v, wherein the groups R 3 to R 12 and A 1 to A 12 each have the meaning according to the definitions below and wherein the arrow represents a bond to the pyrazole,
(R1)m m Substituenten R1 bedeutet, wobei im Falle dass m die Zahl 1 ist, der Rest R1 oder, im Falle dass m größer als 1 ist, jeder der Reste R1 jeweils unabhängig voneinander Halogen, CN, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy oder (Ci-C8)-Alkylthio, wobei jeder der letztgenannten drei Reste unabhängig voneinander unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, CN, (Ci-C8)-Alkoxy und (Ci-C8)-Alkylthio substituiert ist, bedeutet, (R 1 ) m m substituent R 1 , wherein in the case that m is the number 1, the radical R 1 or, in the case that m is greater than 1, each of the radicals R 1 are each independently halogen, CN, (Ci -C8) alkyl, (Ci-C8) alkoxy or (C 1 -C 8) -alkylthio, where each of the last-mentioned three radicals is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, CN, (C 1 -C 8) -alkoxy and (C 1 -C 8) -alkylthio,
Wasserstoff oder einen zur Carbonsäure verseifbaren Rest bedeutet, vorzugsweise einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest oder einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclylrest, wobei jeder der beiden letztgenannten kohlenstoffhaltigen Reste inklusive Hydrogen or a saponifiable radical to the carboxylic acid, preferably an optionally substituted hydrocarbon radical or an optionally substituted heterocyclyl radical, wherein each of the two last-mentioned carbon-containing radicals including
Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 24 C-Atome, insbesondere 1 bis 20 C-Atome aufweist, oder Substituents 1 to 30 C-atoms, preferably 1 to 24 C-atoms, in particular 1 to 20 C-atoms, or
einen Rest der Formel -N=CRaRb, -NRcRd oder SiReRfRg, a radical of the formula -N =CR a R b , -NR c R d or SiR e R f R g ,
wobei in den letztgenannten 3 Formeln jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf und Rg unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen wherein in the latter three formulas each of R a , R b , R c , R d , R e , R f and R g is independently hydrogen or a
gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet optionally substituted hydrocarbon radical
oder Ra und Rb zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 3- bis 9-gliedrigen carbocyclischen Rest oder einen or R a and R b together with the C-atom to which they are attached, a 3- to 9-membered carbocyclic radical or a
heterocyclischen Rest, welcher 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann, wobei der carbocyclische oder heterocyclic radical which may contain 1 to 3 hetero ring atoms from the group N, O and S, wherein the carbocyclic or
heterocyclischen Rest unsubstituiert oder substituiert ist, bedeuten oder Rc und Rd zusammen mit dem N-Atom einen 3- bis 8-gliedrigen Heterocyclus, welcher zusätzlich zum N-Atom ein oder zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und welcher unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (Ci-Cio)Alkyl und (Ci-Cio)Haloalkyl substituiert ist, bedeuten, heterocyclic radical is unsubstituted or substituted, or R c and R d together with the N-atom, a 3- to 8-membered heterocycle, which may contain in addition to the N atom one or two further hetero ring atoms from the group N, O and S. and which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group (Ci-Cio) alkyl and (Ci-Cio) haloalkyl, mean
wobei jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf und Re inklusive wherein each of R a , R b , R c , R d , R e , R f and R e inclusive
Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 24 C-Atome, insbesondere 1 bis 20 C-Atome aufweist, Substituents 1 to 30 carbon atoms, preferably 1 to 24 carbon atoms, in particular 1 to 20 carbon atoms,
bedeutet, 1 , 2, 3, 4 oder 5, vorzugsweise 1 , 2, 3 oder 4, insbesondere 1 oder 2, bedeutet. A1, A2, A3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R5 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei R5 in der Gruppierung C-R5 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition hat und means 1, 2, 3, 4 or 5, preferably 1, 2, 3 or 4, in particular 1 or 2, means. A 1 , A 2 , A 3 are the same or different and are independently N (nitrogen) or the group CR 5 , but in no case more than two N atoms are adjacent, and wherein R 5 in the group CR 5 each have the same or different meanings as defined below, and
A1 und A2, wenn beide für eine Gruppe C- R5 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome A 1 and A 2 , when both represent a group C-R 5 , with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally by heteroatoms
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 6- gliedrigen Ring bilden,  form interrupted and optionally further substituted 5 to 6-membered ring,
A2 und A3, wenn beide für eine Gruppe C- R5 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome A 2 and A 3 , when both represent a group C-R 5 , with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally by heteroatoms
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 6- gliedrigen Ring bilden,  form interrupted and optionally further substituted 5 to 6-membered ring,
R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Cycloalkyl, (Ci-C8)-Alkenyl, (Ci-C8)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkenylalkyl, (Ci -C8)-Al ki nylal kyl , Aryl-(Ci-C8)-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-C8)- Alkoxyalkyl, (Ci-Cs)-Hydroxyalkyl, (Ci-Cs)-Haloalkyl, (Ci-C8)- Halocycloalkyl, (Ci-Cs)-Alkoxy, (Ci-Cs)-Haloalkoxy, Aryloxy, R 3 , R 4 and R 5 independently of one another represent hydrogen, nitro, amino, cyano, thiocyanato, isothiocyanato, halogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 8 ) -alkenyl, (Ci-C 8) alkynyl, aryl, aryl (Ci-C8) alkyl, (Ci-C 8) - alkenylalkyl, (Ci-C8) -alkyl ki nylal alkyl, aryl (Ci-C 8 ) -alkoxy, heteroaryl, (C 1 -C 8 ) -alkoxyalkyl, (C 1 -C 8 ) -hydroxyalkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 8 ) -halocycloalkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (Ci -Cs) -haloalkoxy, aryloxy,
Heteroaryloxy, (Ci-Cs)-Cycloalkyloxy, Hydroxy, (Ci-Cs)-Cycloalkylalkoxy, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C8)- Alkylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C8)- Cyanoalkylaminocarbonyl, (Ci-Cs)-Alkenylaminocarbonyl, (Ci-C8)- Alkinylaminocarbonyl, (Ci-Cs)-Alkylamino, (Ci-Cs)-Alkylthio, (Ci-C8)- Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-Cs)-Bisalkylamino, (Ci-C8)-Cycloalkylamino, (Ci-C8)-Alkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Cycloalkylcarbonylamino, Heteroaryloxy, (Ci-Cs) cycloalkyloxy, hydroxy, (Ci-Cs) -Cycloalkylalkoxy, (Ci-C8) alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, aminocarbonyl, (Ci-C8) - alkylaminocarbonyl, (Ci-C8) cycloalkylaminocarbonyl , (C 1 -C 8 ) -cyanoalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkenylaminocarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkynylaminocarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylamino, (C 1 -C 8 ) -alkylthio, (C 1 -C 8 ) - Haloalkylthio, hydrothio, (C 1 -C 8 ) -bisalkylamino, (C 1 -C 8 ) -cycloalkylamino, (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -cycloalkylcarbonylamino,
Formylamino, (Ci-Cs)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C8)- Alkoxycarbonylamino, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonylamino, ((Ci-Cs)-Alkyl- )aminocarbonylamino, (Ci-C8)-Alkylsulfonylamino, (Ci-C8)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, (Ci- C8)-Sulfonylhaloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C8)-Aminoalkylsulfonyl, (Ci-C8)-Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-C8)- Bisalkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C8)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, (Ci-C8)- Arylalkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl, (Ci-C8)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (Ci-C8)-N,S-Dialkylsulfonimidoyl, (Ci-C8)-S-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C8)- Alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Arylalkylcarbonylamino, (Ci- C8)-Cycloalkylalkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C8)- Alkoxyalkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-C8)- Trialkylsilyl stehen, Formylamino, (C 1 -C 8 ) -haloalkylcarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -alkyl-) aminocarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonylamino, ( Ci-C 8 ) - Cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, hetarylsulfonylamino, (C 1 -C 8) sulfonylhaloalkylamino, aminosulfonyl, (C 1 -C 8 ) -aminomethylsulfonyl, (C 1 -C 8 ) -aminohaloalkylsulfonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylaminosulfonyl, (C 1 -C 8 ) -bisalkylaminosulfonyl, ( C 1 -C 8 ) -cycloalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, (C 1 -C 8 ) -arylalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 8 ) -cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, (C 1 -C 8) Alkylsulfinyl, (C 1 -C 8) -cycloalkylsulfinyl, arylsulfinyl, (C 1 -C 8) -N, S-dialkylsulfonimidoyl, (C 1 -C 8 ) -S-alkylsulfonimidoyl, (C 1 -C 8) -alkylsulfonylaminocarbonyl, (C 1 -C 8 ) Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C 1 -C 8 ) -cycloalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 8 ) -arylalkylcarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -cycloalkylalkylcarbonylamino, heteroarylcarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -alkoxyalkylcarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-C 8 ) - trialkylsilyl,
A6, A7, A8, A9 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O, S, N, NH, N-Alkyl, N-Alkoxycarbonyl, N-Aryl, N-Heteroaryl oder die Gruppierung C-R14 stehen, wobei maximal zwei O- oder S-Atome im Heterocyclus vorhanden sind sind, und wobei keine O- oder S-Atome benachbart zueinander sind, und wobei R14 in der Gruppierung C-R14 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der A 6 , A 7 , A 8 , A 9 are identical or different and independently of one another represent O, S, N, NH, N-alkyl, N-alkoxycarbonyl, N-aryl, N-heteroaryl or the group CR 14 , where a maximum of two O or S atoms in the heterocycle are present, and wherein no O or S atoms are adjacent to each other, and wherein R 14 in the group CR 14 each have the same or different meanings according to the
nachstehenden Definition hat und  has the following definition and
R14 für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Cycloalkyl, (Ci-C8)-Alkenyl, (Ci-C8)- Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)-Alkenylalkyl, (Ci-Cs)-Alkinylalkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-Cs)-Alkoxyalkyl, (Ci-C8)- Hydroxyalkyl, (Ci-Cs)-Haloalkyl, (Ci-Cs)-Halocycloalkyl, (Ci-Cs)-Alkoxy, (Ci-C8)-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (Ci-Cs)-Cycloalkyloxy, Hydroxy, (Ci-Cs)-Cycloalkylalkoxy, (Ci-Cs)-Alkoxycarbonyl, R 14 represents hydrogen, nitro, amino, cyano, thiocyanato, isothiocyanato, halogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 8 ) -alkenyl, (C 1 -C 8 ) Alkynyl, aryl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkenylalkyl, (C 1 -C 8 ) -alkinylalkyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxy, heteroaryl, (C 1 -C 8 ) Alkoxyalkyl, (C 1 -C 8 ) -hydroxyalkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 8 ) -halocycloalkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, ( Ci-Cs) -cycloalkyloxy, hydroxy, (Ci-Cs) -cycloalkylalkoxy, (Ci-Cs) -alkoxycarbonyl,
Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-Cs)-Alkylaminocarbonyl, (Ci-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-Cs)-Cyanoalkylaminocarbonyl, (Ci-C8)- Alkenylaminocarbonyl, (Ci-Cs)-Alkinylaminocarbonyl, (Ci-Cs)-Alkylamino (Ci-Cs)-Alkylthio, (Ci-C8)-Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-Cs)-Bisalkylamino (Ci-C8)-Cycloalkylamino, (Ci-C8)-Alkylcarbonylamino, (Ci-Cs)- Cycloalkylcarbonylamino, Fornnylannino, (Ci-C8)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonylamino, ((Ci- C8)-Alkyl-)aminocarbonylamino, (Ci-C8)-Alkylsulfonylamino, (Ci-Cs)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, (Ci- C8)-Sulfonylhaloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C8)-Aminoalkylsulfonyl, (Ci-C8)-Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-Cs)- Bisalkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-Cs)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, (Ci-Cs)- Arylalkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-Cs)-Alkylsulfinyl, (Ci-C8)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (Ci-C8)-N,S-Dialkylsulfonimidoyl, (Ci-C8)-S-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C8)- Alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Arylalkylcarbonylamino, (Ci- C8)-Cycloalkylalkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (Ci-Cs)- Alkoxyalkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-Cs)- Trialkylsilyl steht, Hydroxycarbonyl, aminocarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 8 ) -cycloalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 8 ) -cyanoalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkenylaminocarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkynylaminocarbonyl, (C 1 -C -sol ) -Alkylamino (C 1 -C 8 ) -alkylthio, (C 1 -C 8 ) -haloalkylthio, hydrothio, (C 1 -C 8 ) -bisalkylamino (C 1 -C 8) -cycloalkylamino, (C 1 -C 8) -alkylcarbonylamino, (C 1 -C 8) -cycloalkylcarbonylamino, formylannino, (C 1 -C 8) -haloalkylcarbonylamino, (C 1 -C 8) -alkoxycarbonylamino, (C 1 -C 8) -alkylaminocarbonylamino, (C 1 -C 8) -alkyl-) aminocarbonylamino, C 1 -C 8 -alkylsulfonylamino, C 1 -C -cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, hetarylsulfonylamino, C 1 -C 8 -sulfonylhaloalkylamino, aminosulfonyl, C 1 -C 8 -aminoalkylsulfonyl, (Ci-C8) -Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-C8) -alkylaminosulfonyl, (Ci-Cs) - bisalkylaminosulfonyl, (Ci-C8) -cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-Cs) - Haloalkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, (Ci-Cs) - arylalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 8) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 8 ) -cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 8 ) -cycloalkylsulfinyl, arylsulfinyl, (C 1 -C 8 ) -N, S-dialkylsulfonimidoyl, ( C 1 -C 8 ) -S-alkylsulfonimidoyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonylaminocarbonyl, (C 1 -C 8) -cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C 1 -C 8) -cycloalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 8) -arylalkylcarbonylamino, (C 1 -C 8) -cycloalkylalkylcarbonylamines no, heteroarylcarbonylamino, (Ci-Cs) - alkoxyalkylcarbonylamino, (Ci-C8) -hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-Cs) - trialkylsilyl,
für N-R15, Sauerstoff oder die Gruppierung C-R15 steht und wobei R15 in den Gruppierungen N-R15 und C-R15 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition hat, für N oder die Gruppierung C-R18 steht und wobei R18 in der Gruppierung C-R18 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat, für N-R15 oder die Gruppierung C(R16)R17 steht und wobei R16 und R17 in der Gruppierung C(R16)R17 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition haben, für Wasserstoff, (Ci-Cio)-Alkyl, (Ci-Cio)-Alkenylalkyl, (C1-C10)-is NR 15, oxygen or the group CR 15, and wherein R in the groups has NR 15 and CR 15 are each identical or different meanings defined below 15 represents N or the group CR 18 and wherein R 18 in the moiety CR 18 is as defined below, NR 15 or the moiety C (R 16 ) is R 17 and wherein R 16 and R 17 in moiety C (R 16 ) R 17 are as defined below for hydrogen , (C 1 -C 10) -alkyl, (C 1 -C 10) -alkenylalkyl, (C 1 -C 10) -
Alkoxyalkyl, (Ci-Cio)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (Ci-Cio)-Cycloalkylcarbonyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonyl, (C1-C10)- Allyloxycarbonyl, (Ci-Cio)-Aryloxyalkyl, (Ci-Cio)-Arylalkyl, (C1-C10)- Haloalkyl, Aryl steht, und R17 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Haloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy, Aryl, Heteroaryl, (Ci-C8)-Arylalkyl stehen oder gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind, eine Carbonylgruppe bilden, und für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Cycloalkyl, (Ci-Cs)-Alkenyl, (Ci-C8)- Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)-Alkenylalkyl, (Ci-Cs)-Alkinylalkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-Cs)-Alkoxyalkyl, (Ci-C8)- Hydroxyalkyl, (Ci-Cs)-Haloalkyl, (Ci-Cs)-Halocycloalkyl, (Ci-Cs)-Alkoxy, (Ci-C8)-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (Ci-Cs)-Cycloalkyloxy, Hydroxy, (Ci-Cs)-Cycloalkylalkoxy, (Ci-Cs)-Alkoxycarbonyl, Alkoxyalkyl, (C 1 -C 10) -alkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, (C 1 -C 10) -cycloalkylcarbonyl, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 10) - Allyloxycarbonyl, (C 1 -C 10) -aryloxyalkyl, (C 1 -C 10) -arylalkyl, (C 1 -C 10) -haloalkyl, aryl, and R 17 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 8) -alkyl, C 8 ) alkoxy, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy, aryl, heteroaryl, (C 1 -C 8 ) -arylalkyl or, together with the atom to which they are attached, a carbonyl group and for hydrogen, nitro, amino, cyano, thiocyanato, isothiocyanato, halogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 8 ) -alkenyl, (C 1 -C 8 ) Alkynyl, aryl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkenylalkyl, (C 1 -C 8 ) -alkinylalkyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxy, heteroaryl, (C 1 -C 8 ) Alkoxyalkyl, (C 1 -C 8 ) -hydroxyalkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 8 ) -halocycloalkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, ( Ci-Cs) -cycloalkyloxy, hydroxy, (Ci-Cs) -cycloalkylalkoxy, (Ci-Cs) -alkoxycarbonyl,
Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-Cs)-Alkylaminocarbonyl, (Ci-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-Cs)-Cyanoalkylaminocarbonyl, (Ci-C8)- Alkenylaminocarbonyl, (Ci-Cs)-Alkinylaminocarbonyl, (Ci-Cs)-Alkylamino, (Ci-Cs)-Alkylthio, (Ci-C8)-Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-Cs)-Bisalkylamino, (Ci-C8)-Cycloalkylamino, (Ci-Cs)-Alkylcarbonylamino, (Ci-C8)- Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-Cs)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonylamino, ((C1- C8)-Alkyl-)aminocarbonylamino, (Ci-C8)-Alkylsulfonylamino, (Ci-C8)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, (C1- C8)-Sulfonylhaloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C8)-Aminoalkylsulfonyl, (Ci-C8)-Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-C8)- Bisalkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C8)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, (Ci-C8)- Arylalkylaminosulfonyl, (Ci-Cs)-Alkylsulfonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-Cs)-Alkylsulfinyl, (Ci-Cs)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (Ci-C8)-N,S-Dialkylsulfonimidoyl, (Ci-C8)-S-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C8)- Alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-Cs)-Arylalkylcarbonylamino, (C1- C8)-Cycloalkylalkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C8)- Alkoxyalkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-Cs)- Trialkylsilyl steht. Hydroxycarbonyl, aminocarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 8 ) -cycloalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 8 ) -cyanoalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkenylaminocarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkynylaminocarbonyl, (C 1 -C -sol ) -Alkylamino, (C 1 -C 8 ) -alkylthio, (C 1 -C 8 ) -haloalkylthio, hydrothio, (C 1 -C 8 ) -bisalkylamino, (C 1 -C 8 ) -cycloalkylamino, (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonylamino, (Ci -C 8 ) - cycloalkylcarbonylamino, formylamino, (C 1 -C 8 ) -haloalkylcarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonylamino, ((C 1 -C 8 ) -alkyl) -aminocarbonylamino, (Ci -C 8) alkylsulfonylamino, (Ci-C 8) - cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, (C1-C8) -Sulfonylhaloalkylamino, aminosulfonyl, (Ci-C 8) -Aminoalkylsulfonyl, (Ci-C 8) -Aminohaloalkylsulfonyl, ( Ci-C 8) alkylaminosulfonyl, (Ci-C 8) - Bisalkylaminosulfonyl, (Ci-C 8) -Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C 8) - Haloalkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, (Ci-C 8) - Arylalkylaminosulfonyl, (Ci-Cs ) Alkylsulfonyl, (Ci-C 8 ) -cycloalkylsulfonyl, arylsul fonyl, (C 1 -C 5) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 8 ) -cycloalkylsulfinyl, arylsulfinyl, (C 1 -C 8 ) -N, S-dialkylsulfonimidoyl, (C 1 -C 8 ) -S-alkylsulfonimidoyl, (C 1 -C 8 ) Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C 1 -C 8 ) -cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C 1 -C 8 ) -cycloalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 8 ) -arylalkylcarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -cycloalkylalkylcarbonylamino, heteroarylcarbonylamino, (C 1 -C 8 ) - Alkoxyalkylcarbonylamino, (Ci-C8) -Hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-Cs) - trialkylsilyl.
3. Verwendung gemäß Anspruch 1 , wobei in Formel (I) 3. Use according to claim 1, wherein in formula (I)
Q für Q for
Q- I t Q- Iii oder Q- 'v steht, wobei die Gruppierungen R3 bis R12 und A1 bis A12 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zum Pyrazol steht, Q- I t Q- Iii or Q- 'v, wherein the groups R 3 to R 12 and A 1 to A 12 each have the meaning according to the definitions below and wherein the arrow represents a bond to the pyrazole,
(R1)m m Substituenten R1 bedeutet, wobei im Falle dass m die Zahl 1 ist, der (R 1 ) m m substituent R 1 , wherein in the case that m is the number 1, the
Rest R1 oder, im Falle dass m größer als 1 ist, jeder der Reste R1 jeweils unabhängig voneinander Halogen, CN, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy oder (Ci-C6)-Alkylthio, wobei jeder der letztgenannten drei Reste unabhängig voneinander unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, CN, (Ci-Ce)-Alkoxy und (Ci-C6)-Alkylthio substituiert ist, bedeutet, R 1 or, in the case where m is greater than 1, each of the radicals R 1 are each independently halogen, CN, (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 6) -alkoxy or (C 1 -C 6) -alkylthio, wherein each of the last-mentioned three radicals is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, CN, (C 1 -C 6) -alkoxy and (C 1 -C 6) -alkylthio,
R2 Wasserstoff oder einen zur Carbonsäure verseifbaren Rest bedeutet, vorzugsweise einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest oder einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclylrest, wobei jeder der beiden letztgenannten kohlenstoffhaltigen Reste inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 24 C-Atome, insbesondere 1 bis 20 C-Atome aufweist, oder R 2 is hydrogen or a saponifiable radical to the carboxylic acid, preferably an optionally substituted hydrocarbon radical or an optionally substituted heterocyclyl radical, where each of the two last-mentioned carbon-containing radicals including substituents 1 to 30 carbon atoms, preferably 1 to 24 carbon atoms, in particular 1 to 20 Having C atoms, or
einen Rest der Formel -N=CRaRb, -NRcRd oder SiReRfRg, wobei in den letztgenannten 3 Formeln jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf und Rg unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen a radical of the formula -N =CR a R b , -NR c R d or SiR e R f R g , wherein in the latter three formulas each of R a , R b , R c , R d , R e , R f and R g is independently hydrogen or a
gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet  optionally substituted hydrocarbon radical
oder Ra und Rb zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 3- bis 9-gliedrigen carbocyclischen Rest oder einen or R a and R b together with the C-atom to which they are attached, a 3- to 9-membered carbocyclic radical or a
heterocyclischen Rest, welcher 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann, wobei der carbocyclische oder  heterocyclic radical which may contain 1 to 3 hetero ring atoms from the group N, O and S, wherein the carbocyclic or
heterocyclischen Rest unsubstituiert oder substituiert ist, bedeuten oder Rc und Rd zusammen mit dem N-Atom einen 3- bis 8-gliedrigen Heterocyclus, welcher zusätzlich zum N-Atom ein oder zwei weitereheterocyclic radical is unsubstituted or substituted, or R c and R d together with the N-atom, a 3- to 8-membered heterocycle, which in addition to the N atom one or two more
Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und welcher unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Hetero ring atoms from the group N, O and S may contain and which unsubstituted or by one or more radicals from the group
(Ci-C6)Alkyl und (Ci-Ce)Haloalkyl substituiert ist, bedeuten,  (Ci-C6) alkyl and (Ci-Ce) haloalkyl is substituted, mean
wobei jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf und Re inklusive wherein each of R a , R b , R c , R d , R e , R f and R e inclusive
Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 24 C-Atome, insbesondere 1 bis 20 C-Atome aufweist,  Substituents 1 to 30 carbon atoms, preferably 1 to 24 carbon atoms, in particular 1 to 20 carbon atoms,
bedeutet,  means
m 1 , 2, 3, 4 oder 5, vorzugsweise 1 , 2, 3 oder 4, insbesondere 1 oder 2, bedeutet. m is 1, 2, 3, 4 or 5, preferably 1, 2, 3 or 4, in particular 1 or 2, means.
A1, A2, A3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N A 1 , A 2 , A 3 are the same or different and are independently N
(Stickstoff) oder  (Nitrogen) or
die Gruppierung C-R5 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei R5 in der Gruppierung C-R5 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehendenare grouping CR 5 , but in no case more than two N atoms are adjacent, and wherein R 5 in the group CR 5 each have the same or different meanings according to the following
Definition hat und und A2, wenn beide für eine Gruppe C- R5 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome Definition and and A 2 , when both represent a group C-R 5 , with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally by heteroatoms
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 6- gliedrigen Ring bilden, A2 und A3, wenn beide für eine Gruppe C- R5 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome form interrupted and optionally further substituted 5 to 6-membered ring, A 2 and A 3 , when both represent a group C-R 5 , with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally by heteroatoms
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 6- gliedrigen Ring bilden,  form interrupted and optionally further substituted 5 to 6-membered ring,
R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkenyl, (Ci-C6)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkenylalkyl, (Ci -C6)-Al ki nylal kyl , Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-C6)- Alkoxyalkyl, (Ci-C6)-Hydroxyalkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)- Halocycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, Aryloxy, R 3 , R 4 and R 5 independently of one another represent hydrogen, nitro, amino, cyano, thiocyanato, isothiocyanato, halogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkenyl, (Ci-C 6) alkynyl, aryl, aryl (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) - alkenylalkyl, (Ci-C6) -alkyl ki nylal alkyl, aryl (Ci-C 6 ) -alkoxy, heteroaryl, (C 1 -C 6 ) -alkoxyalkyl, (C 1 -C 6 ) -hydroxyalkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6) -haloalkoxy, aryloxy,
Heteroaryloxy, (Ci-C6)-Cycloalkyloxy, Hydroxy, (Ci-C6)-Cycloalkylalkoxy, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C6)- Alkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, (C1-C6)- Cyanoalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkenylaminocarbonyl, (C1-C6)- Alkinylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylamino, (Ci-C6)-Alkylthio, (C1-C6)- Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-C6)-Bisalkylamino, (Ci-C6)-Cycloalkylamino, (Ci-C6)-Alkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Cycloalkylcarbonylamino,  Heteroaryloxy, (C 1 -C 6) -cycloalkyloxy, hydroxy, (C 1 -C 6) -cycloalkylalkoxy, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, aminocarbonyl, (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) -cycloalkylaminocarbonyl, (Cl -C 6) - Cyanoalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) -alkenylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) -alkynylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) -alkylamino, (C 1 -C 6) -alkylthio, (C 1 -C 6) -haloalkylthio, hydrothio, (Ci -C 6) -alkylamino, (C 1 -C 6) -cycloalkylamino, (C 1 -C 6) -alkylcarbonylamino, (C 1 -C 6) -cycloalkylcarbonylamino,
Formylamino, (Ci-C6)-Haloalkylcarbonylamino, (C1-C6)- Alkoxycarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonylamino, ((Ci-Ce)-Alkyl- )aminocarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylsulfonylamino, (C1-C6)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, (Ci- C6)-Sulfonylhaloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)-Aminoalkylsulfonyl, (Ci-C6)-Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylaminosulfonyl, (C1-C6)- Bisalkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C6)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, (C1-C6)- Arylalkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfinyl, (Ci-C6)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (Ci-C6)-N,S-Dialkylsulfonimidoyl, (Ci-C6)-S-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C6)- Alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Arylalkylcarbonylamino, (Ci- C6)-Cycloalkylalkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (C1-C10)- Alkoxyalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Hydroxyalkylcarbonylamino, (C1-C6)- Trialkylsilyl stehen, Formylamino, (C 1 -C 6) -haloalkylcarbonylamino, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonylamino, (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonylamino, (C 1 -C 6) -alkyl-) aminocarbonylamino, (C 1 -C 6) -alkylsulfonylamino, (C 1 -C 6) ) - cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, hetarylsulfonylamino, (C 1 -C 6) sulfonylhaloalkylamino, aminosulfonyl, (C 1 -C 6) -aminoalkylsulfonyl, (C 1 -C 6) -aminohaloalkylsulfonyl, (C 1 -C 6) -alkylaminosulfonyl, (C 1 -C 6) -bisalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 6) -cycloalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 6) -haloalkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, (C 1 -C 6) -arylalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 6) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 6) -cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, (C 1 -C 6) - Alkylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) -cycloalkylsulfinyl, arylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) -N, S-dialkylsulfonimidoyl, (C 1 -C 6 ) -S-alkylsulfonimidoyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonylaminocarbonyl, (C 1 -C 6 ) -Cycloalkylsulphonylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) -cycloalkylaminosulphonyl, (C 1 -C 6) -arylalkylcarbonylamino, (C 1 -C 6) -cycloalkylalkylcarbonylamino, heteroarylcarbonylamino, (C 1 -C 10) - Alkoxyalkylcarbonylamino, (C 1 -C 6) -hydroxyalkylcarbonylamino, (C 1 -C 6) -trialkylsilyl,
A6, A7, A8, A9 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O, S, N, NH, N-Alkyl, N-Alkoxycarbonyl, N-Aryl, N-Heteroaryl oder die Gruppierung C-R14 stehen, wobei maximal zwei O- oder S-Atome im Heterocyclus vorhanden sind sind, und wobei keine O- oder S-Atome benachbart zueinander sind, und wobei R14 in der Gruppierung C-R14 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der A 6 , A 7 , A 8 , A 9 are identical or different and independently of one another represent O, S, N, NH, N-alkyl, N-alkoxycarbonyl, N-aryl, N-heteroaryl or the group CR 14 , where a maximum of two O or S atoms in the heterocycle are present, and wherein no O or S atoms are adjacent to each other, and wherein R 14 in the group CR 14 each have the same or different meanings according to the
nachstehenden Definition hat und  has the following definition and
R14 für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, R 14 is hydrogen, nitro, amino, cyano, thiocyanato, isothiocyanato,
Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkenyl, (Ci-C6)- Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkenylalkyl, (Ci-C6)-Alkinylalkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkoxyalkyl, (Ci-C6)- Hydroxyalkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Halocycloalkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (Ci-C6)-Cycloalkyloxy, Hydroxy, (Ci-C6)-Cycloalkylalkoxy, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Halogen, (Ci-C 6) -alkyl, (Ci-C 6) -cycloalkyl, (Ci-C 6) alkenyl, (Ci-C6) - alkynyl, aryl, aryl (Ci-C 6) alkyl , (Ci-C 6) -Alkenylalkyl, (Ci-C 6) -Alkinylalkyl, aryl (Ci-C 6) alkoxy, heteroaryl, (Ci-C 6) alkoxyalkyl, (Ci-C6) - hydroxyalkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, (C 1 -C 6 ) -cycloalkyloxy, hydroxy, (Ci -C 6) -cycloalkylalkoxy, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl,
Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C1-C6)- Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Cyanoalkylaminocarbonyl, (C1-C6)- Alkenylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkinylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylamino, (Ci-C6)-Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-C6)-Bisalkylamino, (Ci-C6)-Cycloalkylamino, (Ci-C6)-Alkylcarbonylamino, (C1-C6)- Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-C6)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonylamino, ((C1- C6)-Alkyl-)aminocarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylsulfonylamino, (C1-C6)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, (C1- C6)-Sulfonylhaloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)-Aminoalkylsulfonyl, (Ci-C6)-Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylaminosulfonyl, (C1-C6)- Bisalkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C6)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, (C1-C6)- Arylalkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfinyl, (Ci-C6)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (Ci-C6)-N,S-Dialkylsulfonimidoyl, (Ci-CeJ-S-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C6)- Alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Arylalkylcarbonylamino, (Ci- C6)-Cycloalkylalkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (C1-C10)- Alkoxyalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Hydroxyalkylcarbonylamino, (C1-C6)- Trialkylsilyl steht, für N-R15, Sauerstoff oder die Gruppierung C-R15 steht und wobei R15 in den Gruppierungen N-R15 und C-R15 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition hat, für N oder die Gruppierung C-R18 steht und wobei R18 in der Gruppierung C-R18 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat, für N-R15 oder die Gruppierung C(R16)R17 steht und wobei R16 und R17 in der Gruppierung C(R16)R17 die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition haben, für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkenylalkyl, (Ci-C6)-Alkoxyalkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C1-C6)- Cycloalkylcarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Allyloxycarbonyl, (Ci-C6)-Aryloxyalkyl, (Ci-C6)-Arylalkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, Aryl steht, und R17 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy, Aryl, Heteroaryl, (Ci-C6)-Arylalkyl stehen oder gemeinsam mit dem Atom, an das sie gebunden sind, eine Carbonylgruppe bilden, und jeweils für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Hydroxycarbonyl, aminocarbonyl, (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) -cycloalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) -cycloalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) -alkenylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) -alkynylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) - Alkylamino, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 1 -C 6 ) -haloalkylthio, hydrothio, (C 1 -C 6 ) -alkylamino, (C 1 -C 6 ) -cycloalkylamino, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonylamino, C6) - cycloalkylcarbonylamino, formylamino, (C 1 -C 6) -haloalkylcarbonylamino, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonylamino, (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonylamino, ((C 1 -C 6) -alkyl) -aminocarbonylamino, (C 1 -C 6) -alkylsulfonylamino , (C 1 -C 6) -cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, hetarylsulfonylamino, (C 1 -C 6) -sulfonylhaloalkylamino, aminosulfonyl, (C 1 -C 6) -aminoalkylsulfonyl, (C 1 -C 6) -aminohaloalkylsulfonyl, (C 1 -C 6) -alkylaminosulfonyl, C6) - bisalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 6) -cycloalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 6) -haloalkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, (C 1 -C 6) -arylalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 6) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 6) -cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, ( Ci-C6) -alkylsulfinyl, (C i-C6) -cycloalkylsulfinyl, arylsulfinyl, (Ci-C6) -N, S-dialkylsulfonimidoyl, (Ci-CeJ-S-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C 6 ) - alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C6) -cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C6) -cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C6 ) Arylalkylcarbonylamino, (Ci- C6) -cycloalkylalkylcarbonylamino, heteroarylcarbonylamino, (C 1 -C 10) -alkoxyalkylcarbonylamino, (C 1 -C 6) -hydroxyalkylcarbonylamino, (C 1 -C 6) -trialkylsilyl, NR 15 , oxygen or the grouping CR 15 and wherein R 15 in the groupings NR 15 and CR 15 each have the same or different meanings as defined below, N or the group CR 18 and wherein R 18 in the group CR 18 has the meaning defined below, for NR 15 or the grouping C (R 16 ) R 17 and where R 16 and R 17 in the grouping C (R 16 ) R 17 have the meaning defined below, for hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, ( C 1 -C 6 ) -alkenylalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxyalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroaryl lcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -cycloalkylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alloxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -aryloxyalkyl, (C 1 -C 6 ) -arylalkyl, (C 1 -C 6 ) Haloalkyl, aryl, and R 17 independently of one another are hydrogen, halogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy , Aryl, heteroaryl, (C 1 -C 6) -arylalkyl or together with the atom to which they are attached form a carbonyl group and in each case represent hydrogen, nitro, amino, cyano, thiocyanato,
Isothiocyanato, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C6)- Alkenyl, (Ci-C6)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkenylalkyl, (C1- C6)-Alkinylalkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkoxyalkyl, (C1- C6)-Hydroxyalkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Halocycloalkyl, (Ci-C6)- Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C1-C6)- Cycloalkyloxy, Hydroxy, (Ci-C6)-Cycloalkylalkoxy, (C1-C6)- Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C6)- Alkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, (C1-C6)- Cyanoalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkenylaminocarbonyl, (C1-C6)- Alkinylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylamino, (Ci-C6)-Alkylthio, (C1-C6)- Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-C6)-Bisalkylamino, (Ci-C6)-Cycloalkylamino, (Ci-C6)-Alkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Cycloalkylcarbonylamino, Isothiocyanato, halogen, (Ci-C 6) -alkyl, (Ci-C 6) -cycloalkyl, (Ci-C 6) - alkenyl, (Ci-C 6) alkynyl, aryl, aryl (Ci-C 6) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkenylalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkynylalkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkoxy, heteroaryl, (C 1 -C 6 ) -alkoxyalkyl, (C 1 -C 6 ) - Hydroxyalkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, (C 1 -C 6 ) - Cycloalkyloxy, hydroxy, (C 1 -C 6) -cycloalkylalkoxy, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, aminocarbonyl, (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) -cycloalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) -cycloalkylaminocarbonyl, (Ci -C 6) alkenylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) -alkynylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) -alkylamino, (C 1 -C 6) -alkylthio, (C 1 -C 6) -haloalkylthio, hydrothio, (C 1 -C 6) -alkylamino, (Ci -C 6) -cycloalkylamino, (C 1 -C 6) -alkylcarbonylamino, (C 1 -C 6) -cycloalkylcarbonylamino,
Formylamino, (Ci-C6)-Haloalkylcarbonylamino, (C1-C6)- Alkoxycarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonylannino, ((Ci-Ce)-Alkyl- )aminocarbonylannino, (Ci-C6)-Alkylsulfonylamino, (C1-C6)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, (C1- C6)-Sulfonylhaloalkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)-Aminoalkylsulfonyl, (Ci-C6)-Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylaminosulfonyl, (C1-C6)- Bisalkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C6)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, (C1-C6)- Arylalkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfinyl, (Ci-C6)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (Ci-C6)-N,S-Dialkylsulfonimidoyl, (Ci-CeJ-S-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C6)- Alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Arylalkylcarbonylamino, (C1- C6)-Cycloalkylalkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (C1-C10)- Alkoxyalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Hydroxyalkylcarbonylamino, (C1-C6)- Trialkylsilyl steht. Formylamino, (C 1 -C 6) -haloalkylcarbonylamino, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonylamino, (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonylannino, (C 1 -C 6) -alkyl-) aminocarbonylannino, (C 1 -C 6) -alkylsulfonylamino, (C 1 -C 6 ) - cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, hetarylsulfonylamino, (C 1 -C 6) sulfonylhaloalkylamino, aminosulfonyl, (C 1 -C 6) -aminoalkylsulfonyl, (C 1 -C 6) -aminohaloalkylsulfonyl, (C 1 -C 6) -alkylaminosulfonyl, (C 1 -C 6) -bisalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 6) -cycloalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 6) -haloalkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, (C 1 -C 6) -arylalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 6) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 6) -cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, (C 1 -C 6) - Alkylsulfinyl, (Ci-C6) -cycloalkylsulfinyl, arylsulfinyl, (Ci-C 6 ) -N, S-dialkylsulfonimidoyl, (Ci-CeJ-S-alkylsulfonimidoyl, (Ci-C 6 ) - alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C6) -cycloalkylsulfonylaminocarbonyl , (C 1 -C 6) -cycloalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 6) -arylalkylcarbonylamino, (C 1 -C 6) -cycloalkylalkylcarbonylamino, heteroarylcarbonylamino, (C 1 -C 10) -alkoxyalkylcarbonylamino, (C 1 -C 6) -hydroxyalkylcar bonylamino, (C1-C6) - trialkylsilyl.
Behandlung von Pflanzen, umfassend die Applikation einer zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksamen, nicht-toxischen Menge einer oder mehrere der Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3. Treatment of plants, comprising the application of a non-toxic amount effective for increasing the resistance of plants to abiotic stress factors, one or more of the compounds of the formula (I), or in each case their salts according to one of Claims 1 to 3.
Behandlung gemäß Anspruch 4, wobei die abiotischen Streßbedingungen einer oder mehrer Bedingungen ausgewählt aus der Gruppe von Dürre, Kälte- und Hitzebedingungen, Trockenstress, osmotischem Streß, Staunässe, erhöhtem Bodensalzgehalt, erhöhtem Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkter Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen, beschränkter Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen entsprechen. Treatment according to claim 4, wherein the abiotic stress conditions include one or more conditions selected from the group consisting of drought, cold and heat conditions, drought stress, osmotic stress, waterlogging, increased soil salt content, increased exposure to minerals, ozone conditions, High light conditions, limited availability of nitrogen nutrients, limited availability of phosphorus nutrients.
Verwendung einer oder mehrere der Verbindungen der Formel (I), oder deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen in Kombinationen mit einem oder mehrer Wirkstoffen ausgewählt aud der Gruppe der Insektizide, Lockstoffe, Akarizide, Fungizide, Nematizide, Herbizide, wachstumsregulatorische Stoffe, Safener, die Use of one or more of the compounds of formula (I), or salts thereof according to any one of claims 1 to 3 in the spray application to plants and plant parts in combinations with one or more active substances selected from the group of insecticides, attractants, acaricides, fungicides, nematicides , Herbicides, growth regulators, safeners
Pflanzenreife beeinflussende Stoffe und Bakterizide.  Plant-maturing substances and bactericides.
Verwendung einer oder mehrere der Verbindungen der Formel (I), oder deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen in Kombinationen mit Düngemitteln. Use of one or more of the compounds of formula (I), or their salts according to any one of claims 1 to 3 in the spray application to plants and plant parts in combinations with fertilizers.
Verwendung einer oder mehrere der Verbindungen der Formel (I), oder deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Applikation auf gentechnisch veränderten Sorten, deren Saatgut, oder auf Anbauflächen auf denen diese Sorten wachsen. Use of one or more of the compounds of the formula (I), or salts thereof according to one of Claims 1 to 3, for application to genetically modified varieties, their seeds, or to cultivated areas on which these varieties grow.
Verwendung von Sprühlösungen, die eine oder mehrere der Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 enthalten, zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren. 10. Verfahren zur Erhöhung der Stresstoleranz bei Pflanzen ausgewählt aus derUse of spray solutions which comprise one or more of the compounds of the formula (I), or in each case their salts according to one of Claims 1 to 3, for increasing the resistance of plants to abiotic stress factors. 10. A method for increasing the stress tolerance in plants selected from the
Gruppe der Nutzpflanzen, Zierpflanzen, Rasenarten, oder Bäumen, welches die Applikation einer ausreichenden, nicht-toxischen Menge einer oder mehrere der Verbindungen der Formel (I), oder deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 auf die Fläche, wo die entsprechende Wirkung gewünscht wird, A group of crops, ornamental plants, lawn species, or trees, which comprises the application of a sufficient, non-toxic amount of one or more of the compounds of formula (I), or salts thereof according to any one of claims 1 to 3, to the area where the corresponding action it is asked for,
umfassend die Anwendung auf die Pflanzen, deren Saatgut oder auf die Fläche auf der die Pflanzen wachsen. including application to the plants, their seeds or to the area on which the plants grow.
1 1 . Verfahren gemäß Anspruch 10, wobei die Widerstandsfähigkeit der so behandelten Pflanzen gegenüber abiotischem Stress gegenüber nicht behandelten Pflanzen unter ansonsten gleichen physiologischen Bedingungen um mindestens 3% erhöht ist. 1 1. A method according to claim 10, wherein the resistance of the thus treated plants to abiotic stress is increased by at least 3% over untreated plants under otherwise identical physiological conditions.
12. 4-substituierte 1 -Phenyl-pyrazol-3-carbonsäurederivate der Formel (I), oder deren Salze 12. 4-substituted-1-phenyl-pyrazole-3-carboxylic acid derivatives of the formula (I), or salts thereof
-44 Q-45 Q-46 0der steht, und -44 Q-45 Q-46 0 of the stands, and
(R1)m m Substituenten R1 bedeutet, wobei im Falle dass m die Zahl 1 ist, der Rest R1 oder, im Falle dass m größer als 1 ist, jeder der Reste R1 jeweils unabhängig voneinander Halogen, CN, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy oder (Ci-C4)-Alkylthio ist, wobei jeder der letztgenannten drei Reste unabhängig voneinander unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, CN, (Ci-C )-Alkoxy und (Ci-C )-Alkylthio substituiert ist, (R 1 ) m m substituent R 1 , wherein in the case that m is the number 1, the radical R 1 or, in the case that m is greater than 1, each of the radicals R 1 are each independently halogen, CN, (Ci -C 4) alkyl, (Ci-C 4) alkoxy or (Ci-C 4) alkylthio, where each of the three last-mentioned radicals is independently unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, CN (C C) alkoxy and (Ci-C) -alkylthio is substituted,
m 1 , 2, 3 oder 4 bedeutet, und m is 1, 2, 3 or 4, and
R2 für H, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl steht, R 2 is H, (Ci-C 6) -alkyl, (C2-C6) alkenyl, (C 2 -C 6) -alkynyl or (C3-C6) -cycloalkyl,
wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, letzterer nur Substituent im Fall cyclischer Basisreste, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Alkylthio, (C3-C6)- Cycloalkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen und (Ci-C4)-Alkyl substituiert ist, und Phenyl, das wherein each of the last-mentioned 4 radicals is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 6) -alkyl, the latter only substituent in the case of cyclic base radicals, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) - Alkylthio, (C3-C6) - cycloalkyl which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen and (Ci-C 4 ) alkyl, and phenyl, the
unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C )-Alkyl, (Ci-C )-Alkoxy und (Ci-C )-Haloalkyl substituiert ist, und  unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, (Ci-C) -alkyl, (Ci-C) -alkoxy and (Ci-C) -haloalkyl, and
Heterocyclyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C )-Alkyl, (Ci-C )-Alkoxy, (Ci-C )-Haloalkyl und (Ci-C )- Haloalkoxy substituiert ist, steht.  Heterocyclyl which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, (Ci-C) -alkyl, (Ci-C) -alkoxy, (Ci-C) -haloalkyl and (Ci-C) - haloalkoxy ,
13. 4-substituierte 1 -Phenyl-pyrazol-3-carbonsäurederivate gemäß Anspruch 12, worin Q jeweils die in Anspruch 12 genannte Bedeutung hat und 13. 4-substituted-1-phenyl-pyrazole-3-carboxylic acid derivatives according to claim 12, wherein each Q has the meaning given in claim 12 and
(R1)m m Substituenten R1 bedeutet, wobei im Falle dass m die Zahl 1 ist, der Rest R1 oder, im Falle dass m größer als 1 ist, jeder der Reste R1 jeweils unabhängig voneinander Halogen, CN, (Ci-C4)-Alkyl oder (Ci-C4)-Alkoxy ist, wobei jeder der letztgenannten beiden Reste unabhängig voneinander unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-Cs)-Alkoxy und (C1- C3)-Al kylthio substituiert ist, und wobei m gleich 1 , 2, 3 oder 4 ist, und (R 1 ) m m substituent R 1 , wherein in the case that m is the number 1, the radical R 1 or, in the case that m is greater than 1, each of the radicals R 1 are each independently halogen, CN, (Ci -C 4) alkyl or (Ci-C 4) -alkoxy, where each of the two last-mentioned radicals is unsubstituted or independently substituted by one or more radicals from the group halogen, (Ci-Cs) alkoxy and (C1-C3) -Al kylthio is substituted, and wherein m is 1, 2, 3 or 4, and
R2 für H, (Ci-C )-Alkyl, (C2-C )-Alkenyl oder (C2-C )-Alkinyl steht, und R 2 is H, (Ci-C) -alkyl, (C 2 -C) -alkenyl or (C 2 -C) -alkynyl, and
wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Alkylthio, Cyclopropyl, Cyclobutyl substituiert ist, wobei jeder der letztgenannten beiden Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen und (Ci-C4)-Alkyl substituiert ist, wherein each of the last-mentioned 3 unsubstituted or by one or a plurality of radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, cyclopropyl, cyclobutyl, where each of the latter two radicals is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen and ( Ci-C 4 ) -alkyl is substituted,
und Phenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy und (Ci-C4)-Haloalkyl substituiert ist, and phenyl which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy and (C 1 -C 4 ) -haloalkyl,
und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C )-Alkyl, (Ci-C )-Alkoxy und (Ci-C )-Haloalkyl substituiert ist, steht.  and heterocyclyl which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4) -alkyl, (C 1 -C 4) -alkoxy and (C 1 -C 4) -haloalkyl.
14. Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge einer oder mehrerer der substituierten Isochinoline gemäß einem der Ansprüche 12 oder 13. 14. A spray solution for the treatment of plants, comprising an effective to increase the resistance of plants to abiotic stress factors amount of one or more of the substituted isoquinolines according to any one of claims 12 or 13th
15 Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 oder deren Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man a) eine Verbindung der Formel (XI) A process for preparing compounds of the general formula (I) according to one of claims 1 to 3 or salts thereof, which comprises a) a compound of the formula (XI)
wobei X einem Halogen entspricht mit einer Verbindung der Formel (XII) where X corresponds to a halogen with a compound of the formula (XII)
Q-M (XII) zur Verbindung der Formel (I) oder deren Salz  Q-M (XII) to the compound of formula (I) or its salt
umsetzt oder im Falle, dass R2 in Formel (I) von Wasserstoff verschieden ist, zur Verbindung der Formel (I) verestert, oder umestert, im Falle, dass R2 in Formel (I) gleich Wasserstoff ist oder ein Salz davon bedeutet, zur Verbindung der Formel (I), verseift oder zu dessen Salz umsetzt, und wobei die genannten Substituenten Q, (R1)m und R2 die in den Ansprüchen 1 bis 3 genannten Bedeutungen haben und M in Formel (XII) für Mg-Hal, Zn- Hal, Sn((Ci-C )Alkyl)3, Lithium, Kupfer oder B(ORa)(ORb), wobei die Reste Ra und Rb unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-C4)-Alkyl, oder, wenn die Reste Ra und Rb miteinander verbunden sind, gemeinsam Ethylen oder Propylen bedeuten, steht. or, in the case that R 2 in formula (I) is other than hydrogen, esterified or transesterified in the case of the formula (I) in the case where R 2 in formula (I) is hydrogen or a salt thereof, to the compound of formula (I), saponified or converted into its salt, and wherein said substituents Q, (R 1 ) m and R 2 have the meanings given in claims 1 to 3 and M in formula (XII) for Mg- Hal, Zn-Hal, Sn ((C 1 -C 4) alkyl) 3 , lithium, copper or B (OR a ) (OR b ), where the radicals R a and R b independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 4 ) Alkyl, or when the radicals R a and R b are joined together, together denote ethylene or propylene stands.
16. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 oder deren Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man in einem mehrstufigen Verfahren in einer ersten Stufe (e1 ) eine Verbindung der Formel (IV), mit einem substituierten Phenylhydrazin der Formel (VI) 16. A process for the preparation of the compounds of general formula (I) according to one of claims 1 to 3 or salts thereof, characterized in that in a multistage process in a first stage (e1) a compound of the formula (IV) with a substituted phenylhydrazine of the formula (VI)
zur Verbindung der Formel (VII) umsetzt to the compound of formula (VII)
und in einer zweiten Stufe (e2) and in a second stage (e2)
die in Stufe (e1 ) erhaltene Verbindung der Formel (VII) mit einem Alkohol zur Verbindung der Formel (IX) umsetzt the compound of formula (VII) obtained in step (e1) is reacted with an alcohol to give the compound of formula (IX)
(IX) und (IX) and
in einer dritten Stufe (e3) in a third stage (e3)
die in Stufe (e2) erhaltene Verbindung der Formel (IX) mit einem the compound of the formula (IX) obtained in step (e2) with a
Halogenierungsreagenz zur Verbindung der Formel (XI) Halogenating reagent for the compound of the formula (XI)
wobei X einem Halogen entspricht umsetzt und in einer vierten Stufe (e4) where X corresponds to a halogen and in a fourth stage (e4)
die in Stufe (e3) erhaltene Verbindung (III) mit einer Verbindung der Formel (XII) the compound (III) obtained in step (e3) with a compound of the formula (XII)
Q-M (XII) zur Verbindung der Formel (I) oder deren Salz umsetzt wobei die genannten Substituenten Q, (R1)m und R2 die in den Ansprüchen 1 bis 3 genannten Bedeutungen haben und M in Formel (XII) für Mg-Hal, Zn-Hal, Sn((Ci-C )Alkyl)3, Lithium, Kupfer oder B(ORa)(ORb), wobei die Reste Ra und Rb unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-C4)-Alkyl, oder, wenn die Reste Ra und Rb miteinander verbunden sind, gemeinsam Ethylen oder Propylen bedeuten, steht. QM (XII) to the compound of formula (I) or its salt is reacted wherein said substituents Q, (R 1 ) m and R 2 have the meanings mentioned in claims 1 to 3 and M in formula (XII) for Mg-Hal , Zn-Hal, Sn ((Ci-C) alkyl) 3 , lithium, copper or B (OR a ) (OR b ), wherein the radicals R a and R b are independently hydrogen, (Ci-C 4 ) alkyl , or, when the radicals R a and R b are joined together, together denote ethylene or propylene stands.
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