EP2699656A1 - Use of 1,1-diethoxyethane for increasing knocking resistance of automotive gasoline - Google Patents

Use of 1,1-diethoxyethane for increasing knocking resistance of automotive gasoline

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EP2699656A1
EP2699656A1 EP12720823.9A EP12720823A EP2699656A1 EP 2699656 A1 EP2699656 A1 EP 2699656A1 EP 12720823 A EP12720823 A EP 12720823A EP 2699656 A1 EP2699656 A1 EP 2699656A1
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EP
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gasoline
units
diethoxyethane
octane number
knock
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Withdrawn
Application number
EP12720823.9A
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Magomed-Zagir Vagabov
Rustam Vagabov
Zaira Mangueva
Filzia Latypova
Elvin Rakhmankulov
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Original Assignee
Top-Biofuel & Co KG GmbH
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    • C10L10/10—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving the octane number
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Definitions

  • the present invention relates to the use of 1, 1 -Diethoxyethan (Acetaldehyddieethylacetat) as an anti-knock agent for gasoline (motor gasoline).
  • the invention also relates to the motor gasoline obtained by adding the anti-knock agent according to the invention.
  • motor gasoline is used in the following, which is colloquially referred to as gasoline.
  • the knock resistance is the property of the gasoline used in a gasoline engine not to burn uncontrolled by auto-ignition ("knocking"), but controlled solely by spark, injection or compression additives are the motor gasoline additives added, the so-called anti-knock agents, the tendency to knock the gasoline engine through Minimize increase in octane number.
  • the octane number thus defines the measure of the knock resistance of the motor gasoline.
  • the research octane number is determined according to DIN EN ISO 5164 (ASTM D 2699) and describes the knock behavior at low engine load and low speeds.
  • the engine octane number is determined according to DIN EN ISO 5163 (ASTM D 2700) and describes the behavior at high engine load and high thermal load.
  • US Pat. No. 6,514,299 describes as anti-knock agent a composition of 85 to 99% by volume of C 1 -C 4 -alcohol and 1 to 15% by volume of an ether compound selected from the group of dialkoxyalkanes, alkoxyalkanols, trialkoxyalkanes, dialkoxycycloalkanes and arylalkyldiethers.
  • the composition is prepared by heating a C 1 -C 4 alcohol in the presence of a neutral or basic platinum catalyst.
  • the composition shows a synergistic increase in octane number.
  • the motor gasoline of the invention is produced.
  • the base gasoline used has a boiling point of preferably 80 to 1 15 ° C, more preferably from 85 to 1 10 ° C, most preferably from 90 ° C to 1 10 ° C. 5 to 10 vol.%, Very particularly preferably about 5 vol.% 1, 1-diethoxyethane are preferably added according to the invention.
  • the invention also relates to a motor gasoline having a research octane number of 1 10 to 140 units, comprising low-boiling gasoline with a boiling point (SB) of 80 ° C to 120 ° C as base gasoline, 1, 1 -Diethoxyethan as antiknock agents and conventional additives , with other anti-knock agents are excluded.
  • the motor gasoline of the invention has a motor octane number of 95 to 140 units, more preferably 100 to 140 units.
  • the motor gasoline of the invention comprises, in addition to 1,1-diethoxyethane and customary additives, no further anti-knock agents and in particular no dC 4 -alcohols which are described in US Pat. No.
  • the motor gasoline also includes no ketals of the general formula RsO-C (Ri) (R2) - OR 4 , which are described in DE 31 33 899 A1 in combination with dimethoxymethane as anti-knock agent.

Abstract

The present invention relates to the use of 1,1-diethoxyethane for increasing the knocking resistance of low-boiling gasoline with an initial boiling point (IBP) of 80°C to 120°C by at least 40 units (research octane number).

Description

Verwendung von 1,1 -Diethoxyethan zur Erhöhung der Klopffestigkeit von Motorenbenzin  Use of 1,1-diethoxyethane to increase the knock resistance of motor gasoline
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von 1 ,1 -Diethoxyethan (Acetaldehyddieethylacetat) als Antiklopfmittel für Ottokraftstoffe (Motorenbenzin). Gegenstand der Erfindung ist auch das durch Zusatz des erfindungsgemäßen Antiklopfmittels erhaltene Motorenbenzin. In der vorliegenden Anmeldung wird im Weiteren ausschließlich der korrekte Begriff Motorenbenzin verwendet, das umgangssprachlich als Ottokraftstoff bezeichnet wird. The present invention relates to the use of 1, 1 -Diethoxyethan (Acetaldehyddieethylacetat) as an anti-knock agent for gasoline (motor gasoline). The invention also relates to the motor gasoline obtained by adding the anti-knock agent according to the invention. In the present application, only the correct term motor gasoline is used in the following, which is colloquially referred to as gasoline.
Es gibt verschiedene Sorten von Motorenbenzin, z. B. Super oder Superplus, die sich in ihrer Klopffestigkeit unterscheiden. Die Klopffestigkeit ist die Eigenschaft des verwendeten Benzins in einem Ottomotor nicht unkontrolliert durch Selbstzündung zu verbrennen („Klopfen"), sondern ausschließlich durch Zündfunken, Einspritzung oder Kompression gesteuert. Dem Motorenbenzin werden deshalb Additive zugesetzt, die sogenannten Antiklopfmittel, die die Klopfneigung des Ottomotors durch Erhöhung der Oktanzahl herabsetzen. There are different types of motor gasoline, z. B. Super or Superplus, which differ in their knock resistance. The knock resistance is the property of the gasoline used in a gasoline engine not to burn uncontrolled by auto-ignition ("knocking"), but controlled solely by spark, injection or compression additives are the motor gasoline additives added, the so-called anti-knock agents, the tendency to knock the gasoline engine through Minimize increase in octane number.
Die Oktanzahl definiert also das Maß für die Klopffestigkeit des Motorenbenzins. Der Zahlenwert der Oktanzahl bis 100 gibt an, wieviel %-Volumenanteil Isooktan CsHis (ROZ = 100) sich in einer Mischung mit n-Heptan C7Hi6 (ROZ = 0) befinden muss, damit diese die gleiche Klopffestigkeit (in einem Prüfmotor nach ROZ oder MOZ) aufweist wie der zu prüfende Kraftstoff. Zum Beispiel würde eine Oktanzahl von ROZ = 95 eines Benzins bedeuten, dass dessen Klopffestigkeit einem Gemisch aus 95 Vol.% Isooktan und 5 Vol.% n-Heptan entspricht. The octane number thus defines the measure of the knock resistance of the motor gasoline. The numerical value of the octane number to 100 indicates how many% vol. Isooktan CsHis (RON = 100) must be in a mixture with n-heptane C 7 Hi 6 (ROZ = 0), so that they have the same knock resistance (in a test engine after ROZ or MOZ) as the fuel to be tested. For example, an octane number of RON = 95 of a gasoline would mean that its knock resistance corresponds to a mixture of 95 vol.% Isooctane and 5 vol.% N-heptane.
Die Research-Oktanzahl (ROZ) wird nach DIN EN ISO 5164 (ASTM D 2699) ermittelt und beschreibt das Klopfverhalten bei geringer Motorlast und niedrigen Drehzahlen. Die Motor-Oktanzahl (MOZ) wird nach DIN EN ISO 5163 (ASTM D 2700) ermittelt und beschreibt das Verhalten bei hoher Motorlast und hoher thermischer Belastung. The research octane number (ROZ) is determined according to DIN EN ISO 5164 (ASTM D 2699) and describes the knock behavior at low engine load and low speeds. The engine octane number (MOZ) is determined according to DIN EN ISO 5163 (ASTM D 2700) and describes the behavior at high engine load and high thermal load.
Als Antiklopfmittel wurden früher Organobleiverbindungen, insbesondere Bleialkyle wie Tetraethylblei, verwendet. Inzwischen werden sauerstoffhaltige Verbindungen (Oxygenate) wie z. B. Alkohole oder Ether benutzt, da Blei den Autoabgaskatalysator vergiftet und zudem toxisch und umweltschädlich ist. Da Benzin-Alkohol-Gemische die Neigung haben, sich bei Anwesenheit von Wasser bzw. bei niedrigen Temperaturen zu entmischen, wird heute als Antiklopfmittel hauptsächlich Methyl- tert-Butylether (MTBE) eingesetzt. Allerdings handelt es sich bei MTBE um einen Umweltschadstoff, der schwer biologisch abbaubar ist (die Halbwertzeit im Grundwasser beträgt 10 bis 15 Jahre). Neben MTBE kommt in Russland als Antiklopfmittel z. B. auch N-Methylanilin (Monomethylanilin, MMA) zum Einsatz, das bezüglich seiner Antiklopfeigenschaften wirksamer ist als MTBE oder Methanol, aber zur Bildung von cancerogenen N-Nitrosaminen führt. As anti-knock agents former organoble compounds, in particular lead alkyls such as tetraethyl lead, were used. Meanwhile, oxygenated compounds (oxygenates) such. As alcohols or ethers used, since lead poisoned the autocatalyst and also toxic and harmful to the environment. Since gasoline-alcohol mixtures have a tendency to segregate in the presence of water or at low temperatures, is now used as anti-knock mainly methyl tert-butyl ether (MTBE). However, MTBE is an environmental pollutant that is poorly biodegradable (the half-life in groundwater is 10 to 15 years). In addition to MTBE comes in Russia as an anti-knock z. As well as N-methylaniline (monomethylaniline, MMA) is used, which is more effective in terms of its anti-knock properties than MTBE or methanol, but leads to the formation of carcinogenic N-nitrosamines.
Auch in der Patentliteratur werden eine Reihe von Verbindungen zur Erhöhung der Klopffestigkeit von Ottokraftstoffen vorgeschlagen. Also in the patent literature, a number of compounds for increasing the knock resistance of gasoline fuels are proposed.
So beschreibt US 6,514,299 als Antiklopfmittel eine Zusammensetzung aus 85 bis 99 Vol.% Ci-C4-Alkohol und 1 bis 15 Vol.% einer Etherverbindung, ausgewählt aus der Gruppe der Dialkoxyalkane, Alkoxyalkanole, Trialkoxyalkane, Dialkoxycycloalkane und Arylalkyldiether. Die Zusammensetzung wird hergestellt durch Erhitzen eines d- C4-Alkohols in Gegenwart eines neutralen oder basischen Platinkatalysators. Die Zusammensetzung zeigt eine synergistische Erhöhung der Oktanzahl . Thus US Pat. No. 6,514,299 describes as anti-knock agent a composition of 85 to 99% by volume of C 1 -C 4 -alcohol and 1 to 15% by volume of an ether compound selected from the group of dialkoxyalkanes, alkoxyalkanols, trialkoxyalkanes, dialkoxycycloalkanes and arylalkyldiethers. The composition is prepared by heating a C 1 -C 4 alcohol in the presence of a neutral or basic platinum catalyst. The composition shows a synergistic increase in octane number.
DE 31 33 899 A1 schlägt den Zusatz von Ketalen der allgemeinen Formel R3O- C(Ri)(R2)-OR4 vor, in der Ri=CH3, C2H5 oder C3H7 ist, R2 CH3 oder C2H5 darstellt und R3 sowie R4 CH3, C2H5, CsH7 oder C4H9 sein können. Gegebenenfalls werden diese Dialkoxyalkane zusammen mit Dialkoxymethanen zugesetzt. In einer bevorzugten Ausführungsform werden 2,2-Dialkoxypropane (insbesondere 2,2- Dimethoxypropan), gegebenenfalls zusammen mit Dimethoxymethan verwendet. Die Ergebnisse der Anmeldung zeigen, dass diese Zusätze die Research- und die Motor- Oktanzahl um maximal 2,5 Einheiten erhöhen. DE 31 33 899 A1 proposes the addition of ketals of the general formula R 3 O- C (R i) (R 2 ) -OR 4 , in which R i = CH 3 , C 2 H 5 or C 3 H 7 , R 2 CH 3 or C 2 H 5 and R 3 and R 4 may be CH 3 , C 2 H 5 , CsH 7 or C 4 H 9 . Optionally, these dialkoxyalkanes are added together with dialkoxymethanes. In a preferred embodiment, 2,2-dialkoxypropanes (especially 2,2-dimethoxypropane), optionally together with dimethoxymethane, are used. The Results of the application show that these additives increase the research and engine octane numbers by a maximum of 2.5 units.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, ein alternatives Antiklopfmittel für Motorenbenzin bereitzustellen, das eine signifikante Erhöhung sowohl der Research-Oktanzahl als auch der Motor-Oktanzahl bewirkt. It was an object of the present invention to provide an alternative anti-knock agent for motor gasoline which causes a significant increase in both the research octane number and the engine octane number.
Es wurde nun überraschender Weise gefunden, dass der alleinige Zusatz von 1 ,1 - Diethoxyethan zu niedrig siedendem Benzin mit einem Siedebeginn (SB, Initial Boiling Point, IBP) von 80°C bis 120°C zu einer signifikanten Erhöhung der Klopffestigkeit der Research-Oktanzahl (ROZ) von mindestens 40 Einheiten führt. Die MOZ wird um 25 bis mehr als 40 Einheiten erhöht, vorzugsweise um 30 bis 40 Einheiten. 1 ,1 -Diethoxyetahn wird von 5 bis 20Vol.%, bevorzugt von 5 bis 10%, zugegeben. Das niedrig siedende Benzin mit SB 80°C bis 120°C dient als Basisbenzin und hat eine ROZ und eine MOZ von je mindestens 70 Einheiten, vorzugsweise von je mindestens 75 Einheiten. Durch Zusatz von 1 ,1 -Diethoxyethan und üblichen Additiven wie z. B. Antioxidantien, Korrosionsschutz-mitteln, Detergentien (zum Schutz vor Ablagerungen im Einspritzsystem), Vergaservereisungsinhibitoren, Zündbeschleunigern etc. oder deren Gemischen wird das Motorenbenzin der Erfindung hergestellt. Das eingesetzte Basisbenzin hat einen Siedebeginn von vorzugsweise 80 bis 1 15°C, besonders bevorzugt von 85 bis 1 10°C, ganz besonders bevorzugt von 90°C bis 1 10°C. Erfindungsgemäß bevorzugt werden 5 bis 10Vol.%, ganz besonders bevorzugt ca. 5Vol.% 1 ,1 -Diethoxyethan zugegeben. It has now surprisingly been found that the sole addition of 1,1-diethoxyethane to low-boiling gas (SB, Initial Boiling Point, IBP) from 80 ° C. to 120 ° C. leads to a significant increase in the knock resistance of the research vehicle. Octane number (RON) of at least 40 units. The MOZ is increased by 25 to more than 40 units, preferably by 30 to 40 units. 1, 1 -Diethoxyetahn is added from 5 to 20 vol.%, Preferably from 5 to 10%. The low-boiling gasoline with SB 80 ° C to 120 ° C serves as base gasoline and has a RON and a MOZ of at least 70 units, preferably each of at least 75 units. By addition of 1, 1-diethoxyethane and conventional additives such. As antioxidants, anti-corrosion agents, detergents (to protect against deposits in the injection system), Vergaservereisungsinhibitoren, ignition accelerators, etc., or mixtures thereof, the motor gasoline of the invention is produced. The base gasoline used has a boiling point of preferably 80 to 1 15 ° C, more preferably from 85 to 1 10 ° C, most preferably from 90 ° C to 1 10 ° C. 5 to 10 vol.%, Very particularly preferably about 5 vol.% 1, 1-diethoxyethane are preferably added according to the invention.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Motorenbenzin mit einer Research-Oktanzahl von 1 10 bis 140 Einheiten, umfassend niedrig siedendes Benzin mit einem Siedebeginn (SB) von 80°C bis 120°C als Basisbenzin, 1 ,1 -Diethoxyethan als Antiklopfmittel und übliche Additive, wobei weitere Antiklopfmittel ausgeschlossen sind. Vorzugsweise hat das Motorenbenzin der Erfindung eine Motor-Oktanzahl von 95 bis 140 Einheiten, besonders bevorzugt von 100 bis 140 Einheiten. Erfindungsgemäß umfasst das Motorenbenzin der Erfindung neben 1 ,1 - Diethoxyethan und üblichen Additiven keine weiteren Antiklopfmittel und insbesondere keine d-C4-Alkohole, die in US 6,514,299 in Kombination mit speziellen 1 ,1 -Dialkoxyalkanen als Antiklopfmittel beschrieben sind. Das Motorenbenzin umfasst auch keine Ketale der allgemeinen Formel RsO-C(Ri)(R2)- OR4, die in DE 31 33 899 A1 in Kombination mit Dimethoxymethan als Antiklopfmittel beschrieben sind. The invention also relates to a motor gasoline having a research octane number of 1 10 to 140 units, comprising low-boiling gasoline with a boiling point (SB) of 80 ° C to 120 ° C as base gasoline, 1, 1 -Diethoxyethan as antiknock agents and conventional additives , with other anti-knock agents are excluded. Preferably, the motor gasoline of the invention has a motor octane number of 95 to 140 units, more preferably 100 to 140 units. According to the invention, the motor gasoline of the invention comprises, in addition to 1,1-diethoxyethane and customary additives, no further anti-knock agents and in particular no dC 4 -alcohols which are described in US Pat. No. 6,514,299 in combination with special 1,1-dialkoxyalkanes as anti-knock agents. The motor gasoline also includes no ketals of the general formula RsO-C (Ri) (R2) - OR 4 , which are described in DE 31 33 899 A1 in combination with dimethoxymethane as anti-knock agent.
Es hat sich auch gezeigt, dass die Beimischungen von 1 ,1 -Diethoxyethan zum Benzin Rußbildung verhindert und darüber hinaus wie ein Reinigungsmittel wirkt, das Kohlenstoffablagerungen im Zylinder des Motors entfernt und die Reinheit der Einspritzpumpe gewährleistet. It has also been found that the admixtures of 1, 1-diethoxyethane to gasoline prevents soot formation and, moreover, acts as a cleaning agent which removes carbon deposits in the cylinder of the engine and ensures the purity of the injection pump.
Wird 1 ,1 -Diethoxyethan kommerziellem Benzin (mit 15, 10 oder 20% Ethanol) zugesetzt, so ist dieses 1 bis 1 ,5 Jahre stabil und es findet keine Entmischung statt. Das Gleiche trifft auf das Motorenbenzin der vorliegenden Erfindung zu. If 1, 1-diethoxyethane is added to commercial gasoline (with 15, 10 or 20% ethanol), this is stable for 1 to 1, 5 years and there is no segregation. The same applies to the motor gasoline of the present invention.
Im Nachfolgenden wird die Erfindung an Ausführungsbeispielen näher erläutert. In the following, the invention will be explained in more detail with reference to exemplary embodiments.
Ausführungsbeispiele embodiments
1 ,1 -Diethoxyethan wurde nach bekannten Methoden synthetisiert und sein Siedepunkt mit 103°C und sein Brechungsindex mit 1 ,3819 (nd 20) bestimmt. 1, 1 -Diethoxyethan was synthesized by known methods and its boiling point at 103 ° C and its refractive index with 1, 3819 (n d 20 ) determined.
Die in Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen wurden zum Vergleich mit 1 ,1 - Diethoxyethan in den angegebenen Volumenanteilen niedrig siedendem Benzin mit 1 10°C zugesetzt. Diethoxyethan wurde niedrig siedenden Benzinfraktionen mit SB 100°C und SB 1 10°C zugesetzt. Die ROZ wurde nach ASTM D 2699-86 mit dem Shatox SX-300 bzw. Shatox SX-150 NEW Analysator gemessen und gegebenenfalls extrapoliert. Die MOZ wurde nach ASTM D 2700-86 in der gleichen Weise bestimmt. Tabelle 1 The compounds listed in Table 1 were added for comparison with 1, 1 - diethoxyethane in the specified volume of low boiling point gasoline at 1 10 ° C. Diethoxyethane was added to low boiling gas fractions with SB 100 ° C and SB 1 10 ° C. The ROZ was measured according to ASTM D 2699-86 with the Shatox SX-300 or Shatox SX-150 NEW analyzer and optionally extrapolated. The MOZ was determined according to ASTM D 2700-86 in the same way. Table 1
Die erhaltenen Werte zeigen eindrucksvoll, dass die Zugabe von 5 bis 10Vol.% 1 ,1 - Diethoxyethan zum niedrig siedenden Basisbenzin eine Erhöhung der MOZ um 29 bis mehr als 40 Einheiten und eine Erhöhung der ROZ um mehr als 40 Einheiten bewirkt. The values obtained impressively show that the addition of 5 to 10% by volume of 1,1-diethoxyethane to the low-boiling base gasoline causes an increase of the MOZ by 29 to more than 40 units and an increase of the ROZ by more than 40 units.

Claims

Patentansprüche claims
1 . Verwendung von 1 ,1 -Diethoxyethan zur Erhöhung der Klopffestigkeit von niedrig siedendem Benzin mit einem Siedebeginn (SB) von 80°C bis 120°C, das eine Research-Oktanzahl und eine Motor-Oktanzahl von mindestens 70 Einheiten aufweist, wobei neben dem 1 ,1 -Diethoxyethan keine weiteren Antiklopfmittel zugesetzt werden und die Research-Oktanzahl des Benzins durch den alleinigen Zusatz von 1 ,1 -Diethoxyethan um mindestens 40 Einheiten erhöht wird. 1 . Use of 1, 1-diethoxyethane to increase the knocking resistance of low boiling point gasoline (SB) from 80 ° C to 120 ° C, which has a research octane number and a motor octane number of at least 70 units, besides the 1 1-diethoxyethane, no further anti-knock agents are added and the research octane number of the gasoline is increased by the sole addition of 1, 1-diethoxyethane by at least 40 units.
2. Verwendung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die Motor- Oktanzahl um 25 bis mehr als 40 Einheiten erhöht wird, vorzugsweise um 30 bis 40 Einheiten. 2. Use according to claim 1, characterized in that the engine octane number is increased by 25 to more than 40 units, preferably by 30 to 40 units.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass niedrig siedendes Benzin mit einem Siedebeginn von 80 bis 1 15°C eingesetzt wird, vorzugsweise von 85 bis 1 10°C. 3. Use according to claim 1 or 2, characterized in that low-boiling gasoline is used with a boiling point of 80 to 1 15 ° C, preferably from 85 to 1 10 ° C.
4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass 5 bis 20Vol.-% 1 ,1 -Diethoxyethan, bezogen auf das Gesamtvolumen des niedrig siedenden Benzins, eingesetzt werden, vorzugsweise 5 bis 10Vol.%, besonders bevorzugt ca. 5Vol.%. 4. Use according to any one of claims 1 to 3, characterized in that 5 to 20Vol .-% 1, 1-diethoxyethane, based on the total volume of the low-boiling gasoline, are used, preferably 5 to 10Vol.%, More preferably about 5Vol.%.
5. Motorenbenzin mit einer Research-Oktanzahl von 1 10 bis 140 Einheiten, umfassend niedrig siedendes Benzin mit einem Siedebeginn (SB) von 80°C bis 120°C als Basisbenzin, 1 ,1 -Diethoxyethan als Antiklopfmittel und übliche Additive, wobei weitere Antiklopfmittel ausgeschlossen sind. 5. Motor gasoline with a research octane number of 1 10 to 140 units comprising low-boiling gas with a boiling point (SB) of 80 ° C to 120 ° C as base gasoline, 1, 1 -Diethoxyethan as antiknock agents and conventional additives, with further anti-knock agents excluded are.
6. Motorenbenzin nach Anspruch 5 mit einer Motor-Oktanzahl von 95 bis 140 Einheiten, vorzugsweise von 100 bis 140 Einheiten. 6. motor gasoline according to claim 5 with a motor octane number of 95 to 140 units, preferably from 100 to 140 units.
EP12720823.9A 2011-04-19 2012-04-19 Use of 1,1-diethoxyethane for increasing knocking resistance of automotive gasoline Withdrawn EP2699656A1 (en)

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