EP2334650A1 - Imidazole and triazole compounds, their use and agents containing the same - Google Patents

Imidazole and triazole compounds, their use and agents containing the same

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EP2334650A1
EP2334650A1 EP09783185A EP09783185A EP2334650A1 EP 2334650 A1 EP2334650 A1 EP 2334650A1 EP 09783185 A EP09783185 A EP 09783185A EP 09783185 A EP09783185 A EP 09783185A EP 2334650 A1 EP2334650 A1 EP 2334650A1
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EP
European Patent Office
Prior art keywords
compounds
combination
corresponds
alkyl
row
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP09783185A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Jochen Dietz
Thomas Grote
Bernd Müller
Jan Klaas Lohmann
Jens Renner
Sarah Ulmschneider
Alice GLÄTTLI
Marianna Vrettou
Wassilios Grammenos
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
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Publication of EP2334650A1 publication Critical patent/EP2334650A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D233/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen or sulfur atoms, attached to ring nitrogen atoms

Definitions

  • the present invention relates to imidazole and triazole compounds of the formula I.
  • X is CH or N
  • Z is a saturated hydrocarbon chain of four carbon atoms which may contain one, two, three, four, five, six, seven or eight substituents R z , where R z is
  • R Z is halogen, cyano, nitro, cyanato (OCN), C -C 8 -alkyl, C 8 -HaIo- genalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 - C 8 -Al kinyl, C 3 -C 8 - haloalkynyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, Ci-C 8 alkylcarbonyl oxy, Ci-Cs-alkylsulfonyloxy, C 2 -C 8 alkenyloxy , C 2 -C 8 haloalkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C3-C8 haloalkynyloxy, C3-C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -HaIo- gencycloalkyl, C3-C8 cyclo
  • a 3 and A 4 are as defined below, and wherein two R z radicals bound to the same carbon atom together with the carbon atom to which they are attached are also C 3 -C 10 cycloalkyl, C3-Cio-cycloalkenyl or a saturated or partially unsaturated heterocycle having one, two or three heteroatoms selected from O, S and N, wherein the cycloalkyl, cycloalkenyl and the heterocycle are unsubstituted or substituted by one, two or three independently ngig selected groups L;
  • R 1 is C 3 -C 10 -cycloalkyl, C 3 -C 10 -halocycloalkyl, C 3 -C 10 -cycloalkenyl, C 3 -C 10 -halocycloalkenyl, the abovementioned carbocycles being unsubstituted or one, two, three, four or five substituents independently selected from halo, hydroxy, C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 alkynyl and C 3 Cs-haloalkynyl, or 6- to 10-membered aryl, which is unsubstituted or may contain one, two, three, four or five independently selected substituents L, wherein L is
  • L is halogen, cyano, nitro, hydroxyl, cyanoato (OCN), C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, C 2 -C -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C -alkynyl, C 3 -C 8 -alkyl Haloalkynyl, C 4 -C 10 -alkadienyl, C 4 -C 10 -haloalkadienyl, C 1 -C 8 -alkoxy,
  • Ci-Cs-haloalkoxy Ci-Cs-alkylcarbonyloxy, Ci-Cs-alkylsulfonyloxy, C2-Cs-alkenyloxy, C2-C8-haloalkenyloxy, C2-C8-alkynyloxy, C3-C8-haloalkynyloxy, Cs-Cs-cycloalkyl, Cs Cs-halocycloalkyl, C3-C8-cycloalkenyl, C3-Cs-halocycloalkenyl, Cs-Cs-cycloalkoxy, Cs-C ⁇ -cycloalkenyloxy, hydroxyimino-Ci-Cs-alkyl, Ci-C ⁇ -alkylene, oxy-C2-C4- alkylene,
  • Oxy-Ci-C3-alkyleneoxy, Ci-Cs-alkoximino-Ci-Cs-alkyl, C2-Cs-Alkenyloximino-d-C ⁇ -alkyl, C ⁇ C ⁇ -Alkinyloximino-CrC ⁇ -alkyl, S ( O) n A 1 , C (OO) A 2 , C (SS) A 2 , NA 3 A 4 , phenoxy, phenyl, heteroaryloxy, heterocyclyloxy, heteroaryl, heterocyclyl, where in the abovementioned groups the heteroaryl is an aromatic five-, a six- or seven-membered heterocycle and the heterocyclyl is a saturated or partially unsaturated five-, six- or seven-membered heterocycle, each containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S; where n, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 mean:
  • n 0, 1 or 2;
  • a 1 is hydrogen, hydroxy, Ci-Cs-alkyl, Ci-C8-haloalkyl, amino, Ci-C 8 - alkylamino, di-Ci-Cs-alkylamino, phenyl, phenylamino or phenyl-Ci-Cs-alkylamino;
  • a 2 is one of the groups mentioned at A 1 or C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8
  • a 3 are independently hydrogen, Ci-C 8 alkyl-Al, Ci-Cs-halo- genalkyl, C2-Cs alkenyl, C2-C8 haloalkenyl, C2-Cs alkynyl, C3-C8 haloalkynyl, Cs-Cs-cycloalkyl, Cs-Cs-halocycloalkyl, C3-C8-
  • R L is halogen, hydroxy, cyano, nitro, Ci-C8 -alkyl, C 8 haloalkyl, d- Cs-alkoxy, Ci-Cs-haloalkoxy, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 -HaIo- gencycloalkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C3-C 8 cycloalkoxy, C 3 -C 8 - halocycloalkoxy, Ci-C6-alkylene, oxy-C2-C4-alkylene, oxy-Ci-C 3 - alkyleneoxy, Ci-C8-alkylcarbonyl, Ci-C8-alkylcarbonyloxy, Ci-C 8 -alkylcarbonyloxy, Ci-C 8 --alkylcarbonyloxy, Ci-C 8 -
  • R 2 is hydrogen, Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -C 0 -
  • Cio-cycloalkenyl C3-Cio-halocycloalkenyl
  • R 3 is hydrogen, Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C2 -Cio-alkenyl, C 2 -C 0 - haloalkenyl, C 2 -C 0 alkynyl, C3-Cio-haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl , C 4 -C 10 -haloalkadienyl, C 3 -C 10 -cycloalkyl, C 3 -C 10 -halocycloalkyl, C 3 -
  • Cio-cycloalkenyl, C 3 -C 10 -halocycloalkenyl, carboxyl, formyl, Si (A 5 A 6 A 7 ), C (O) R ⁇ , C (O) OR ⁇ , C (S) OR ⁇ , C (O) SR ⁇ , C (S) SR ⁇ , C (NR A ) SR ⁇ , C (S) R ⁇ , C (NR ⁇ ) N -NA 3 A 4 , C (NR ⁇ ) R A , C (NR ⁇ ) OR A , C (O) NA 3 A 4 , C (S) NA 3 A 4 or S ( O) n A 1 ; in which
  • R Ci-C 8 alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 -, cycloalkenyl or phenyl;
  • R A is hydrogen, C 2 alkenyl, C 2 alkynyl or one of the groups mentioned for R ⁇ ;
  • R ⁇ , R A , A 5 , A 6 and A 7 are independently unsubstituted or substituted with one, two, three, four or five L as defined above;
  • R 4 is hydrogen, Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -C 0 alkenyl, C 2 -C 0 -
  • Cio-cycloalkenyl, C 3 -C halocycloalkenyl 0; R 2 , R 3 and R 4 , unless otherwise indicated, are independently unsubstituted or substituted with one, two, three, four or five L as defined above;
  • R 1 is not unsubstituted phenyl or 4-chlorophenyl, when Z is an unsubstituted hydrocarbon chain and R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen;
  • the invention relates to the preparation of the compounds I, the intermediates for the preparation of the compounds I and their preparation and the use of the compounds according to the invention for controlling phytopathogenic fungi and agents containing them.
  • Triazole compounds are e.g. from EP 0 129 186.
  • the fungicidal action of the compounds known from the prior art leaves something to be desired, in particular at low application rates in some cases. It is an object of the present invention to provide novel compounds which preferably have improved properties such as a better fungicidal action and / or better toxicological properties. This object has surprisingly been achieved with the compounds of the formula I described herein.
  • the compounds I are able to form salts or adducts with inorganic or organic acids or with metal ions because of the basic character of the nitrogen atoms contained in them. This also applies to most of the precursors for compounds I described herein, of which the salts and adducts are also subject of the present invention.
  • inorganic acids examples include hydrohalic acids such as hydrogen fluoride, hydrogen chloride, hydrogen bromide and hydrogen iodide, carbonic acid, sulfuric acid, phosphoric acid and nitric acid.
  • suitable organic acids are formic acid and alkanoic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, trichloroacetic acid and propionic acid, glycolic acid, thiocyanic acid, lactic acid, succinic acid, citric acid, benzoic acid, cinnamic acid, oxalic acid, alkylsulfonic acids (sulfonic acids having straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 20 carbon atoms), Arylsulfonic acids or disulfonic acids (aromatic radicals such as phenyl and naphthyl which carry one or two sulfonic acid groups), alkylphosphonic acids (phosphonic acids with straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 20 carbon atoms), arylphosphonic acids or diphosphonic acids (aromatic radicals such as phenyl and naphthyl which one or two Carry phosphoric acid residues), wherein the alkyl or aryl radicals may
  • the metal ions are, in particular, the ions of the elements of the second main group, in particular calcium and magnesium, the third and fourth main groups, in particular aluminum, tin and lead, and the first to eighth transition groups, in particular chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, copper, Zinc and others into consideration. Particularly preferred are the metal ions of the elements of the subgroups of the fourth period.
  • the metals can be present in the various valences that belong to them.
  • the compounds I according to the invention can be prepared in various ways in analogy to prior art processes known per se (see, for example, the cited prior art).
  • the compounds of the invention can be prepared by the syntheses shown in the following Schemes.
  • R 1 -Z-LG (IV) and a base is reacted, wherein LG is a leaving group such as halogen, in particular Cl, Br and I, or mesylate, tosylate, or for any other skilled in the art known leaving group.
  • LG is a leaving group such as halogen, in particular Cl, Br and I, or mesylate, tosylate, or for any other skilled in the art known leaving group.
  • R 1 , X and Z have the meanings or preferred meanings, as defined for formula I.
  • Suitable bases are alkali metal or alkaline earth metal hydrides, alkali metal amides or alkoxides.
  • X and Z are as defined or preferably defined for formula I and A is independently a d-C ⁇ -alkyl group, Cs-C ⁇ -cycloalkoxy group or OH by reacting with a compound VI
  • R 1 -LG VI in which R 1 is as defined or preferably defined for formula I and LG is a leaving group.
  • Suitable leaving groups LG are halogen, preferably chlorine, bromine or iodine, alkylcarbonylate, benzoate, alkylsulfonate, haloalkylsulfonate or arylsulfonate, particularly preferably chlorine and bromine.
  • the reaction is usually carried out in the presence of a base and a catalyst, in particular in the presence of a palladium catalyst, as described, for example, in: Synth. Commun. Vol. 1 1, p. 513 (1981); Acc. Chem. Res. Vol. 15, pp. 178-184 (1982); Chem. Rev. Vol. 95, pp.
  • Suitable catalysts are tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0); Bis (triphenylphosphine) palladium (II) chloride; Bis (acetonitrile) palladium (II) chloride; [1, V-bis (diphenylphosphino) ferrocene] -palladium (II) chloride / methylene chloride (1: 1) complex; Bbis [bis (1,2-diphenylphosphino) ethane] palladium (0); Bis [bis (1, 2-diphenylphosphino) butane] palladium (II) chloride; Palladium (II) acetate; Palladium (II) chloride; Palladium (II) acetate / tri-o-tolylphosphine complex or mixtures of phosphines and Pd salts or phosphines and Pd complexes, e.g.
  • Suitable bases are e.g. inorganic bases such as alkali metal or alkaline earth metal oxides such as lithium oxide, sodium oxide, calcium oxide and magnesium oxide, alkali metal or alkaline earth metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and calcium carbonate. Also suitable are alkali metal or alkaline earth metal oxides such as lithium oxide, sodium oxide, calcium oxide and magnesium oxide, alkali metal or alkaline earth metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and calcium carbonate. Also suitable are alkali metal
  • Bicarbonates such as sodium bicarbonate and alkali metal or alkaline earth metal alkoxides, e.g. Sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium ethoxide or potassium tert-butoxide.
  • amine bases are suitable, in particular tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, diisopropylethylamine and N-methylpiperidine, or aromatic bases such as pyridines, substituted pyridines, such as e.g. Collidine, lutidine and 4-
  • bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, triethylamine and sodium bicarbonate are particularly advantageous.
  • the base is usually used in a molar ratio of 1: 1 to 1:10, preferably in a molar ratio of 1: 1.5 to 1: 5 relative to R 1 -LG.
  • the boron compound is used in a molar ratio of between 1: 1 and 1: 5, preferably between 1: 1 and 1: 2.5, based on R 1 -LG.
  • R 1 here preferably represents substituted phenyl.
  • the reaction is usually carried out in an inert organic solvent.
  • suitable solvents are aliphatic hydrocarbons, such as pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- or p-xylene, ethers, such as diisopropyl ether, methyl tert-butyl ether, dioxane, anisole, tetrahydrofuran and dimethoxyethane ,
  • ketones such as acetone, ethyl methyl ketone, diethyl ketone and methyl tert-butyl ketone are suitable.
  • solvents such as dimethylsulfoxide, dimethylformamide and dimethylacetamide.
  • ethers such as tetrahydrofuran, dioxane and dimethoxyethane.
  • the abovementioned solvents can preferably also be used as mixtures with one another or in admixture with water.
  • the coupling reaction is usually carried out at temperatures between 20 and 180 0 C, preferably between 40 and 120 0 C.
  • an oxirane of the formula VIII wherein Z, R 1 , R 2 and R 4 are as defined or preferably defined for formula I with imidazole or triazole in the presence of a base under epoxide opening to form the target products.
  • the oxirane VIII is obtainable by reacting the corresponding olefin IX with a peracid or an equivalent reagent (such as dimethyldioxirane or other peroxides, see also EP 0 236 884).
  • a peracid or an equivalent reagent such as dimethyldioxirane or other peroxides, see also EP 0 236 884.
  • the olefin IX can by With be prepared (see also EP 0 236 884).
  • Olefins IX can alternatively alcohol XII which is converted into the olefin in an elimination reaction familiar to the person skilled in the art (see also EP 0 236 884).
  • the preparation of the alcohols XII is described, for example, in DE 3400829.
  • an isomerization of the double bond can take place in order to make the desired configuration of the oxirane available. Processes for this are known to the person skilled in the art.
  • Another way to prepare compound I is to use an unsaturated one
  • X, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the meanings as defined herein for formula I and preferably, and Y is a four-membered hydrocarbon chain containing a double bond and optionally substituted by R z (as described for formula I), by hydrogenation with hydrogen in the presence of a metal catalyst, in particular Pd, Pt, Ru, Rh or Ni base, such as Pd, Pt or Rh on activated carbon, or by transfer hydrogenation with ammonium formate and Pd on charcoal in alcohols, especially in methanol or ethanol, into the corresponding compound I.
  • a metal catalyst in particular Pd, Pt, Ru, Rh or Ni base, such as Pd, Pt or Rh on activated carbon
  • Pd, Pt or Rh on activated carbon or by transfer hydrogenation with ammonium formate and Pd on charcoal in alcohols, especially in methanol or ethanol, into the corresponding compound I.
  • compounds of the type I-2 can also be obtained by reacting a halide of the formula IV (see above, LGI means in particular Cl or Br) analogously by reaction with NaH in DMF
  • compounds I in which two or three substituents of R 2 , R 3 and R 4 are other than hydrogen can also be prepared starting from compounds 1-1 by combining said processes.
  • Halogen fluorine, chlorine, bromine and iodine
  • Alkenyl and the alkenyl moieties in a compound group such as alkenyloxy: unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 4, 2 to 6 or 2 to 8 carbon atoms and a double bond in any position.
  • alkenyl groups such as (C 2 -C 4) alkenyl, but on the other hand, it may also be preferable to use larger alkenyl groups such as (C 5 -C 8) alkenyl.
  • alkenyl groups are e.g.
  • C2-C6 alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1 Methyl 2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl 1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propen
  • Haloalkenyl alkenyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Alkadienyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 4 to 6 or 4 to 8 carbon atoms and two double bonds in any position;
  • Alkynyl and the alkynyl moieties in compound groups straight-chain or branched hydrocarbon groups having 2 to 4, 2 to 6 or 2 to 8 carbon atoms and one or two triple bonds in any position, for example C2-C6-alkynyl such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl 2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl , 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexy
  • Haloalkynyl alkynyl, as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Cycloalkyl and the cycloalkyl moieties in assembled groups mono- or bicyclic, saturated hydrocarbon groups having 3 to 8, in particular 3 to 6, carbon ring members, e.g. C3-C6 cycloalkyl such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl;
  • Halogencycloalkyl cycloalkyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Cycloalkenyl monocyclic, monounsaturated hydrocarbon groups with preferably 3 to 8 or 4 to 6, in particular 5 to 6 carbon ring members, such as cyclopenten-1-yl, cyclopenten-3-yl, cyclohexen-1-yl, cyclohexene-3 yl, cyclohexene-4-yl and the like;
  • Halocycloalkenyl cycloalkenyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Alkoxy for an oxygen-bonded alkyl group as defined above, preferably having 1 to 8, more preferably 2 to 6 carbon atoms. Examples are: methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy or 1, 1-
  • dimethylethoxy as well as e.g. Pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1, 1-dimethylpropoxy, 1, 2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3 Methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-dimethylbutoxy, 1, 2-dimethylbutoxy, 1, 3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy , 1, 1, 2
  • Haloalkoxy alkoxy, as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine.
  • Examples of these are OCH 2 F, OCHF 2 , OCF 3 , OCH 2 Cl, OCHCl 2 , OCCl 3 , chlorofluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2-iodoethoxy, 2,2 Difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2-chloro-2-fluoroethoxy, 2-chloro-2,2-difluoroethoxy, 2,2-dichloro-2-fluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, OC 2 F 5 , 2-fluoropropoxy, 3-fluoropropoxy, 2,2-difluoropropoxy, 2,3-difluoropropoxy, 2-chloropropoxy, 3-chloropropoxy, 2,3-dichloropropoxy, 2-bromopropoxy, 2-bromopropoxy,
  • Alkylene divalent linear chains of CH 2 groups. Preference is given to (C 1 -C 6) -alkylene, more preferably (C 2 -C 4) -alkylene, and furthermore it may be preferable to use (C 1 -C 3 ) -alkylene groups.
  • Examples of preferred alkylene radicals are CH 2 , CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 and CH 2 (CH 2 ) 4 CH 2 ;
  • 6- to 10-membered aryl Aromatic hydrocarbon cycle containing 6, 7, 8, 9 or 10 carbon atoms in the ring. In particular phenyl or naphthyl.
  • - three- or four-membered saturated heterocycle (hereinafter also Heterocyc IyI), containing one or two heteroatoms from the group O, N and S as ring members;
  • Carbon ring members one, two or three nitrogen atoms and / or an oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, for example tetra- and hexahydroazepinyl such as 2,3,4,5-tetrahydro [1 H] azepine-1, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- or -7-yl, 3,4,5,6-tetrahydro [2H] azepine-2, -3-, -A -, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,4,7-tetrahydro [1 H] azepine-1 -, -
  • hexahydrooxepinyl such as 2,3,4,5-tetrahydro [1 H] oxepin-2, -3, -4, -5, -6 or -7-yl, 2,3,4, 7-tetrahydro [1 H] oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,6,7-tetrahydro [1 H] oxepin 2-, -3-, -A-, -5-, -6- or -7-yl, hexahydroazepine-1, -2-, -3- or -4-yl, tetra- and
  • the respective heterocycle can be attached via a carbon atom or via a nitrogen atom, if present. It may be preferred according to the invention that the respective heterocycle is bonded via carbon, on the other hand it may also be preferred that the heterocycle is bonded via nitrogen.
  • the heterocycle means in particular:
  • 5-membered heteroaryl containing one, two, three or four nitrogen atoms or one, two or three nitrogen atoms and / or a sulfur or oxygen atom, which heteroaryl may be attached via C or N, if present: 5- ring heteroaryl groups , which in addition to carbon atoms one to four nitrogen atoms or one, two or three nitrogen atoms and / or a sulfur or
  • Oxygen atom as ring members e.g. Furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl (1,2,3-; 1,2,4-triazolyl), tetrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, 1, 3,4-oxadiazolyl, thiazolyl, isothiazolyl and thiadiazolyl, in particular 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl, 5-isothiazolyl, 3 -Pyrazolyl,
  • -6-membered heteroaryl containing one, two, three or four, preferably one, two or three nitrogen atoms, wherein the heteroaryl can be attached via C or N, if present: 6-membered ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, have one to four or .
  • One, two or three nitrogen atoms may contain as Ringglie- der, eg Pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1, 2,3-
  • novel compounds of this invention contain chiral centers and are generally obtained in the form of racemates or as diastereomeric mixtures of erythro and threo forms.
  • the erythro and threo diastereomers can be separated in the compounds of the invention, for example, due to their different solubility or by column chromatography and isolated in pure form. From such uniform pairs of diastereomers can be obtained by known methods uniform enantiomers.
  • antimicrobial agents can be used both the uniform diastereomers or enantiomers as well as their resulting in the synthesis of mixtures. The same applies to the fungicides.
  • the invention therefore relates both to the pure enantiomers or diastereomers and to mixtures thereof.
  • the (R) and (S) isomers and the racemate are the Compounds according to the invention, in particular of the formula I, which have chiral centers.
  • Suitable compounds according to the invention, in particular of the formula I also include all possible stereoisomers (cis / trans isomers) and mixtures thereof.
  • the compounds according to the invention in particular of the formula I, can be present in various crystal modifications which may differ in their biological activity. They are also the subject of the present invention.
  • X N (triazole compounds of formula LA).
  • X CH (imidazole compounds of the formula LB).
  • Z in the compounds of the invention is a saturated hydrocarbon chain of four carbon atoms which may contain one, two, three, four, five, six, seven or eight substituents R z .
  • Z is unsubstituted.
  • Z contains at least one substituent R z , as defined herein or preferably defined.
  • Z stands for a group Z 1 :
  • n 0 and m stands for 3.
  • n 1 and m stands for 2.
  • n 2 and m stands for 1.
  • R z1 is hydrogen and R z2 is selected from R z as defined herein, wherein R z2 is especially selected from halo, C 1 -C 4 alkyl and C 5 -C 6 cycloalkyl.
  • R z2 is selected from F and Cl.
  • R z2 is selected from methyl and ethyl and n-propyl.
  • R z1 and R z2 together with the carbon to which they are attached form a Cs-C ⁇ cycloalkyl ring, in particular a cyclopropyl ring.
  • R z1 and R z2 in Z 1 are hydrogen.
  • the substituent R z on Z or in the group Z 1 , Z 2 and Z 3 is / are, unless stated otherwise, each independently selected from the group halogen, cyano, nitro, cyanoato (OCN), Ci -C 8 -alkyl, C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 - haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C3-C8-haloalkynyl, Ci-C 8 alkoxy, Ci-C 8 - haloalkoxy, Ci-C8-alkylcarbonyloxy, Ci-C 8 alkylsulfonyloxy, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 - C 8 haloalkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C3 -C 8 haloalkynyloxy, C3-C8 cycloalkyl, C
  • R z is each independently halogen, cyano, nitro, cyanato (OCN), C 8 alkyl-Al, C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 -C 8 haloalkynyl, C 8 alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, Ci-C 8 -
  • a fourth alkylsulfonyloxy C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 haloalkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C3-C8 haloalkyny
  • R z is C 2 -C each independently Cl, F, Br, cyano, Ci-C 4 alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, 4 -alkenyl, C 2 -C 4 haloalkenyl, Ci- C 4 -Alk- oxy, Ci-C 4 haloalkoxy, Cs-C ⁇ -cycloalkyl or Cs-C ⁇ -halocycloalkyl, in particular methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy or cyclopropyl.
  • At least one R z denotes halogen, in particular Cl or F. According to a further embodiment, at least one R z is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl or ethyl.
  • At least one R z is C 1 -C 4 haloalkyl.
  • two R z radicals attached to the same carbon atom together with the carbon atom to which they are attached form a Cs-C ⁇ cycloalkyl ring.
  • R 1 in the compounds according to the invention is C 3 -C 10 -cycloalkyl, C 3 -C 10 -halocycloalkyl, C 3 -C 10 -cycloalkenyl, C 3 -C 10 -halocycloalkenyl, where the abovementioned carbocycles are unsubstituted or one, two, three, four or five substituents independently selected from halogen, hydroxy, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 5 -haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 5 -alkynyl and C 5 -C 8 -haloalkynyl, or from 6 to 10 a membered aryl containing one, two, three, four or five independently selected substituents L, wherein L is as defined herein, provided that R 1 is not unsubstituted phenyl or
  • R 1 is substituted phenyl containing one, two, three, four or five substituents L as defined herein, preferably defined, with the proviso stated.
  • R 1 is phenyl which contains exactly one substituent L 1 .
  • L 1 is selected from F, Br, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl and C 3 - C 6 halocycloalkyl, especially 2-F, 3-F, 4-F, 2-Br, 3-Br, 4-Br, 2-CN, 3-CN, 4-CN, 2-methyl, 3-methyl, 4-methyl, 2-ethyl, 3-ethyl, 4-ethyl, 2-iso-propyl, 3-iso-propyl, 4-iso-propyl, 2-t-butyl, 3-t-butyl, 4-t Butyl, 2-methoxy, 3-methoxy, 4-methoxy, 2-ethoxy, 3-ethoxy, 4-ethoxy, 2-trifluorate, cyano
  • R 1 is phenyl which contains exactly one substituent L 1 , wherein L 1 is selected from 2-CI and 3-CI.
  • R 1 is phenyl which contains two, three, four or five independently selected substituents L.
  • R 1 is phenyl which contains a substituent L 1 and a substituent L 2 , and additionally contain one, two or three independently selected substituents L.
  • L 1 and L 2 are each independently selected from the group consisting of Cl, F, Br, cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and C i -C4 -haloalkoxy, and the optional further one, two or three substituents L are independently selected from L, as defined herein or preferably defined.
  • R 1 is phenyl which contains exactly two substituents L 1 and L 2 , wherein L 1 and L 2 are in particular independently selected from Cl, F, Br, cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 4 -alkyl and C 1 C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy and C 1 -C 4 haloalkoxy.
  • L 1 and L 2 are independently selected from Cl, F, C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -haloalkyl.
  • L 1 and L 2 are independently selected from Cl, F, Br, cyano, methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy and trifluoromethoxy.
  • the phenyl group is substituted by Cl and contains exactly one further substituent L 2 .
  • the phenyl group is 2,3-disubstituted.
  • the phenyl group is 2,4-disubstituted.
  • the phenyl group is 2,5-disubstituted.
  • the phenyl group is 2,6-disubstituted.
  • R 1 is phenyl which may have a substituent L 1 which is 2-Cl or 3-CI and may additionally contain one, two, three or four independently selected substituents L, each L being independently as defined herein ,
  • the phenyl group is substituted by Cl and contains exactly two further substituents, L 2 and L 3 .
  • R 1 is phenyl which may have a substituent L 1 which is F and may additionally contain one, two, three or four independently selected substituents L, each L being independently as defined herein.
  • the phenyl group is substituted in the 2-position with F.
  • the phenyl group of this embodiment is substituted in the 3-position by F.
  • the phenyl group of this embodiment is substituted in the 4-position with F.
  • the phenyl group is substituted by F and contains exactly one further substituent L 2 .
  • the phenyl group is 2,3-disubstituted.
  • the phenyl group is 2,4-disubstituted.
  • the phenyl group is 2,5-disubstituted.
  • the phrasing nyl distr 2,6-disubstituted Preferably, F stands in each case in the 2-position.
  • the second substituent L 2 is selected from F, Cl, Br, methyl and methoxy.
  • the phenyl group is 2,3-, 2,4-, 2,5- or 2,6-difluoro-substituted. According to another specific embodiment, the phenyl group is 2-fluoro-3-chloro, 2-fluoro-4-chloro, 2-fluoro-5-chloro or 2-fluoro-6-chloro substituted.
  • the phenyl group is substituted by F and contains exactly two further substituents, L 2 and L 3 .
  • R 1 is phenyl which may have a substituent L 1 which is methyl and may additionally contain one, two, three or four independently selected substituents L, each L being independently as defined herein.
  • the phenyl group is substituted in the 2-position with methyl.
  • the phenyl group of this embodiment is substituted in the 3-position with methyl.
  • the phenyl group of this embodiment is substituted in the 4-position with methyl.
  • the phenyl group is 2,3-disubstituted.
  • the phenyl group is 2,4-disubstituted.
  • the phenyl group is 2,5-disubstituted.
  • the phenyl group is 2,6-disubstituted.
  • R 1 is phenyl which may have a substituent L 1 which is methoxy and may additionally contain one, two, three or four independently selected substituents L, each L being independently as defined herein.
  • the phenyl group is substituted in the 2-position with methoxy.
  • the phenyl group of this embodiment is substituted in the 3-position with methoxy.
  • the phenyl group of this embodiment is substituted in the 4-position with methoxy.
  • the phenyl group is 2,3-disubstituted.
  • the phenyl group is 2,4-disubstituted.
  • the phenyl group is 2,5-disubstituted.
  • the phenyl group is 2,6-disubstituted.
  • R 1 is phenyl containing three, four or five substituents L, where L is independently defined as defined herein or preferred.
  • R 1 is a 2,3,5-trisubstituted phenyl ring. In another embodiment, R 1 is a 2,3,4-trisubstituted phenyl ring. In yet another embodiment, R 1 is a 2,4,5-trisubstituted phenyl ring. In yet another embodiment, R 1 is a 2,4,6-trisubstituted phenyl ring. In yet another embodiment, R 1 is a 2,3,6-trisubstituted phenyl ring. According to one embodiment, at least one of the three substituents is Cl. According to one embodiment, at least one of the three substituents is F. According to a further embodiment, at least one of the three substituents is methyl. In yet another embodiment, at least one of the three substituents is methoxy.
  • R 1 is C 3 -C 10 -cycloalkyl or C 3 -C 10 -halocycloalkyl.
  • R 1 is C 3 -C 7 -cycloalkyl, in particular cyclopropyl (C-C 3 H 5), cyclopentyl (C-C 5 H 9), cyclohexyl (C-C 6 Hn) or cycloheptyl (C-C 7 H 13), which may each be optionally substituted ,
  • Specific examples of R 1 are 1-chlorocyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, 1-chlorocyclopentyl, 1-methylcyclopentyl and 1-methylcyclohexyl.
  • R 1 is C 3 -C 10 cycloalkenyl or C 3 -C 10 halocycloalkenyl.
  • R 2 is hydrogen, C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -halogenoalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 10 -haloalkynyl, C 4 -C 4 -ioi Alkadienyl, C 4 -C 10 -haloalkadienyl, C 3 -C 10 -cycloalkyl, C 3 -C 10 -halocycloalkyl, C 3 -C 10 -cycloalkenyl or C 3 -C 10 -halocycloalkenyl, where R 2 is one, two, three, four or five substituents L, such as defined herein.
  • R 2 is hydrogen
  • R 2 is C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C10-
  • R 2 are methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, 2-vinyl, 3-allyl, 3-propargyl, 4-but-2-ynyl and benzyl.
  • R 3 is hydrogen, C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 10 -haloalkynyl, C 4 -C 10 -alkyl Alkadienyl, C 4 -C 10 haloalkadienyl, C 3 -C 10 -cycloalkyl, C 3 -C 10 -halo genocycloalkyl, C 3 -C 10 -cycloalkenyl, C 3 -C 10 -halocycloalkenyl, carboxyl, formyl, Si (A 5 A 6 A 7 ) , C (O) R ⁇ , C (O) OR ⁇ , C (S) OR ⁇ , C (O) SR ⁇ , C (S)
  • a 1 is hydrogen, hydroxy, d-Cs-alkyl, Ci-C8-haloalkyl, amino, Ci-C8-alkylamino, di-Ci-Ce-alkylamino, phenyl, phenylamino or phenyl-Ci-C 8 alkylamino;
  • R Ci-C ⁇ alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkenyl or phenyl;
  • R A is hydrogen, C 2 alkenyl, C 2 alkynyl, or one of ⁇ at said R groups, preferably Ci -C 8 -alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 kinyl -alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 - cycloalkenyl, or phenyl
  • Cycloalkyl C 3 -C 6 cycloalkenyl or phenyl
  • R ⁇ , R A , A 5 , A 6 and A 7 are independently unsubstituted or substituted with one, two, three, four or five L as defined above;
  • R 3 may contain one, two, three, four or five substituents L as defined herein.
  • R 3 is hydrogen
  • R 3 is C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, phenyl-C 1 -C 10 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 0 - haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C 3 -C 0 cycloalkyl, C 3 -C 0 - halocycloalkyl, C 3 -C 0 cycloalkenyl, C 3 -C 0 halocycloalkenyl, Carboxyl, formyl, Si (A 5 A 6 A 7 ), C (O) R ⁇ , C (O) OR ⁇ , C (S) OR ⁇ , C (O)
  • a 1 is hydroxy, C 1 -C 4 -alkyl, phenyl or C 1 -C 4 -alkylphenyl;
  • R ⁇ C r C 4 alkyl, carboxy C r C 4 alkyl or carboxyphenyl, A 5 , A 6 , A 7 are independently Ci-C 4 -AlkVl or phenyl, wherein the phenyl ring is unsubstituted or substituted with one, two, three, four or five L, as defined herein. ;
  • R A is hydrogen, C 2 alkenyl, C 2 alkynyl or one of those mentioned for R ⁇ groups, preferably Ci-C 4 -AlkVl, C 3 -C 6 cycloalkyl or phenyl.
  • R C 4 is hydrogen, Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-halo- genalkyl, 2 -Cio-alkenyl, C 2 -Cio-haloalkenyl, C 2 -Cio-alkynyl, C 3 -Cio-haloalkynyl, C 4 -Cio-alkadienyl, C 4 -Cio-Halogenalkadienyl, C 3 -Cio cycloalkyl, C 3 -C 0 -HaIo- gencycloalkyl, C 3 -Cio-cycloalkenyl or C 3 -Cio-halocycloalkenyl, wherein R 4 a, may contain two, three, four or five substituents L as defined herein.
  • R 4 is hydrogen
  • R 4 is C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C -C 3 0 - haloalkynyl, C 4 -C 0 -alkadienyl, C 4 -C -Halogenalkadienyl 0, C 0 -C 3 cycloalkyl, C 3 -C 0 - halocycloalkyl, C 3 -C 0 cycloalkenyl or C 3 - C 1-0 -cycloalkenyl, in particular C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 3 -C 4 -alkynyl or phenyl-
  • R 4 are methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl, 2-vinyl, 3-allyl, 3-propargyl, 4-but-2-ynyl and benzyl.
  • R 1 is phenyl which contains one, two, three, four or five independently selected substituents L as defined herein or preferably defined, and at least one of the substituents R 2 , R 3 and R 4 does not stand for hydrogen.
  • R 2 is not hydrogen.
  • R 3 is not hydrogen.
  • R 4 does not stand for hydrogen.
  • Haloalkoxy C 3 -C 6 -cycloalkyl, Cs-C ⁇ -halocycloalkyl, C 3 -C ⁇ -cycloalkoxy or C 3 -C 6 -halocycloalkoxy;
  • a 3 , A 4 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl;
  • R L is halogen, cyano, nitro, Ci -C4 -alkyl, Ci-C4-haloalkyl, C1-C4 alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, C3-C6-cycloalkyl, Cs-C ⁇ -halocycloalkyl, amino , Ci-Cs-alkylamino, di-Ci-Cs-alkylamino.
  • L is independently selected from halogen, NO2, amino C1-C4 alkyl, Ci-C 4 alkoxy, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-haloalkoxy, Ci-C4-alkylamino, d-C 4 Dialkylamino, thio and C 1 -C 4 alkylthio
  • L is independently selected from halogen, Ci-C4 alkyl, C1-C4 haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4 haloalkoxy, and Ci-C4-haloalkylthio.
  • L is independently selected from F, Cl, Br, CH 3, C 2 H 5, iC 3 H 7, tC 4 H 9, OCH 3, OC 2 H 5, CF 3, CCl 3, CHF 2 , CCIF 2 , OCF 3 ,
  • OCHF 2 and SCF 3 in particular selected from F, Cl, CH 3 , C 2 H 5 , OCH 3 , OC 2 H 5 , CF 3 , CHF 2 , OCF 3 , OCHF 2 and SCF 3 .
  • L is independently selected from F, Cl, CH 3, OCH 3, CF 3, OCF 3 and OCHF. 2 It may be preferred that L is independently F or Cl.
  • L is independently selected from F, Cl, Br, methyl and methoxy.
  • Table 2a Table 1 a compounds I, where X is N, Z is CH 2 (CH2) 2CH 2, R 4 is H, R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 corresponds to one row of Table A corresponds (compounds MaA-1 to MaA-1554) Table 2a
  • R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds I.4aA-1 to I.4aA-1554) Table 5a
  • Table 6 corresponds to compounds I in which X is N, Z is CH 2 CH 2 C (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is H,
  • R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds I.6aA-1 to I.6aA-1554) Table 7a
  • Line of Table A corresponds (compounds I.14aA-1 to I.14aA-1554)
  • R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.18aA-1 to I.18aA-1554) Table 19a
  • Table 21a Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 is in each case one line corresponds to Table A (compounds l.21aA-1 to l.21aA-1554)
  • Table A corresponds (compounds l.27aA-1 to l.27aA-1554)
  • Table A corresponds (compounds I.30aA-1 to I.30aA-1554)
  • Table 39a Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 C (CH 2 ) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 is in each case one line Table A corresponds (compounds l.39aA-1 to l.39aA-1554) Table 40a
  • Table 42a Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 are each one line Table A corresponds (compounds l.42aA-1 to l.42aA-1554)
  • Table A corresponds (compounds I.43aA-1 to I.43aA-1554)
  • Line of Table A corresponds (compounds I.48aA-1 to I.48aA-1554)
  • Table A corresponds (compounds 1.51 aA-1 to 1.51 aA-1554)
  • Table 55a Compounds I wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 is each one Line of Table A corresponds (compounds 1.55aA-1 to 1.55aA-1554)
  • Table A corresponds (compounds I.56aA-1 to I.56aA-1554)
  • Table 60a Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 C (CHs) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 2 C ⁇ CH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.60aA-1 to I.60aA-1554) Table 61a
  • Table 63a Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 2 C ⁇ CH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.63aA-1 to I.63aA-1554)
  • Table A corresponds (compounds I.85aA-1 to I.85aA-1554)
  • R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.110aA-1 to I.1 10aA-1554)
  • Line of Table A corresponds (compounds 1.11 1aA-1 to 1.1 11 aA-1554)
  • Table A corresponds (compounds I.120aA-1 to I.120aA-1554)
  • Table A corresponds (Compounds l.123aA-1 to l.123aA-1554)
  • Table 124a
  • Table 141a Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 is in each case one row of the table A corresponds (compounds I.141aA-1 to I.141aA-1554)
  • Line of Table A corresponds (compounds I.149AA-1 to I.149AA-1554)
  • Table 156a Compounds I, wherein X is CH, ZC (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 is in each case one row of the table A corresponds (compounds I.156aA-1 to I.156aA-1554)
  • Table A corresponds (compounds I.157AA-1 to I.157AA-1554)
  • Table 161 a Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH 2 CH (CHs) CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 are each one line corresponding to Table A (compounds I.161 aA-1 to I.161aA-1554)
  • Table 177a Compounds I wherein X is CH, ZC (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 is one of each of Table A corresponds (compounds I.177AA-1 to I.177AA-1554)
  • Table 182a Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH 2 CH (CHs) CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 is in each case one row of Table A corresponds (Compounds I.182aA-1 to I.182aA-1554)
  • Line of Table A corresponds (compounds I.186AA-1 to I.186AA-1554)
  • R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1, 190aA-1 to l, 190aA-1554)
  • Table A corresponds (Compounds l.191 aA-1 to l.191aA-1554)
  • Table 195a Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 is one each Row of Table A corresponds (Compounds l.195aA-1 to l.195aA-1554) Table 196a
  • Table 198a Compounds I, wherein X is CH, ZC (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 2 C ⁇ CH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.198aA-1 to I.198aA-1554)
  • Table 203a Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH 2 CH (CHs) CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 2 C ⁇ CH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds l.203aA-1 to l.203aA-1554)
  • Table A corresponds (compounds I.204aA-1 to I.204aA-1554)
  • Row of Table A corresponds (Compounds l.229aA-1 to l.229aA-1554)
  • Table 246a Compounds I wherein X is CH, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C ⁇ CH, R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 is each one Row of Table A corresponds (Compounds l.246aA-1 to l.246aA-1554) Table 247a
  • R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.249AA-1 to I.249AA-1554)
  • Line of Table A corresponds (compounds l.250aA-1 to l.250aA-1554)
  • the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds I.254aA-1 to I.254aA-1554)
  • the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.255aA-1 to I.255aA-1554)
  • the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds I.256aA-1 to I.256aA-1554)
  • Table 257a
  • R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds l.262aA-1 to l.262aA-1554)
  • Row of Table A corresponds (Compounds l.263aA-1 to l.263aA-1554)
  • Table A corresponds (compounds I.284aA-1 to I.284aA-1554)
  • Table 290a Compounds I, wherein X is N, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is Si (CH 3 ) 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds l.290aA-1 to l.290aA-1554)
  • R 3 is Si (CH 3 ) 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.303aA-1 to I.303aA-1554)
  • R 3 is Si (CH 3 ) 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.308aA-1 to I.308aA-1554) Table A
  • connection names for the individual connections are derived as follows: eg. is the "connection
  • the compounds of the formula I or the compositions according to the invention are suitable as fungicides for controlling harmful fungi. They are distinguished by outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, including soil-borne pathogens, which in particular originate from the classes of the Plasmodiophoromycetes, Peronosporomycetes (Syn. Oomycetes), Chytriomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes (Syn. Fungi imperfecti). They are partially systemically effective and can be used in crop protection as foliar, pickling and soil fungicides. In addition, they are suitable for combating fungi that attack, among other things, the wood or the roots of plants.
  • the compounds I and the compositions according to the invention for combating a multiplicity of pathogenic fungi on various crop plants, such as cereals, eg. Wheat, rye, barley, triticale, oats or rice; Beets, z. Sugar or fodder beets; Kernel, stone and berry fruits, z. Apples, pears, plums, peaches, almonds, cherries, strawberries, raspberries, currants or gooseberries; Legumes, z. Beans, lentils, peas, alfalfa or soybeans; Oil plants, e.g.
  • Rapeseed mustard, olives, sunflowers, coconut, cocoa, castor beans, oil palm, peanuts or soya
  • Cucurbits z. Pumpkins, cucumbers or melons
  • Fiber plants z. Cotton, flax, hemp or jute
  • Citrus fruits z. Oranges, lemons, grapefruit or mandarins
  • Vegetables z. Spinach, lettuce, asparagus, cabbages, carrots, onions, tomatoes, potatoes, squash or paprika
  • Energy and raw material plants eg.
  • Corn soy, wheat, rapeseed, sugarcane or oil palm; Corn; Tobacco; Nuts; Coffee; Tea; bananas; Wine (table and grapes); Hop; Grass, z. B. lawn; Rubber plants; Ornamental and forest plants, z. As flowers, shrubs, deciduous and coniferous trees and on the propagation material, for. B. seeds, and the crop of these plants.
  • the compounds I or the compositions of the invention for controlling a variety of fungal pathogens in crops, z.
  • Fruit, vine and ornamental plants and vegetables eg. As cucumbers, tomatoes, beans and pumpkins and on the propagation material, for.
  • the term plant propagating materials includes all generative parts of the plant, e.g. As seeds, and vegetative plant parts, such as cuttings and tubers (eg., Potatoes), which can be used to propagate a plant.
  • These include seeds, roots, fruits, tubers, bulbs, rhizomes, shoots and other plant parts, including seedlings and young plants, which are transplanted after germination or emergence.
  • the young plants can be treated by a partial or complete treatment, eg. B. by immersion or pouring, are protected from harmful fungi.
  • the treatment of plant propagating materials with compounds I or the compositions according to the invention is used for combating a variety of fungal pathogens in cereal crops, e.g. Wheat, rye, barley or oats; Rice, corn, cotton and soy used.
  • crops also includes those plants which, by breeding,
  • Mutagenesis or genetic engineering methods have been modified, including marketed or under development biotechnological agricultural products (see, for example, http://www.bio.org/speeches/pubs/ er / agri_products.asp).
  • Genetically engineered plants are plants whose genetic material has been altered in a manner that does not occur under natural conditions by crossing, mutations or natural recombination (i.e., rearrangement of genetic information).
  • one or more genes are integrated into the genome of the plant in order to improve the properties of the plant.
  • Such genetic engineering also includes post translational modifications of proteins, oligo or polypeptides, e.g. by glycolylation or binding of polymers such as e.g. prenylated, acetylated or farnelysierter residues or PEG residues.
  • plants may be mentioned which, by means of breeding and genetic engineering measures, tolerate certain types of herbicides, such as hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD) inhibitors, acetolactate synthase (ALS) -I inhibitors, such as, for example, Sulfonylureas (EP-A 257 993, US Pat. No. 5,013,659) or imidazolinones (for example US Pat. No.
  • herbicides such as hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD) inhibitors, acetolactate synthase (ALS) -I inhibitors, such as, for example, Sulfonylureas (EP-A 257 993, US Pat. No. 5,013,659) or imidazolinones (for example US Pat. No.
  • EPSPS enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase
  • Glyphosate see, for example, WO 92/00377)
  • glutamine synthetase (GS) inhibitors such as.
  • Glufosinate see eg EP-A 242 236, EP-A 242 246) or oxynil herbicides (see eg US 5,559,024).
  • crop plants such as soybean, produces cotton, corn, beets and rape, which are resistant to glyphosate or glufosinate, and sold under the trade name rou- dupReady ® (glyphosate-resistant, Monsanto, USA) and Liberty Link ® (Glufosinat- resistant, Bayer CropScience, Germany) are available.
  • plants are included which, with the aid of genetic engineering measures one or more toxins, eg. B. those from the bacterial strain Bacillus produce.
  • Toxins produced by such genetically modified plants include, for. Insecticidal proteins of Bacillus spp., In particular B.
  • thuringiensis such as the endotoxins CrylAb, CrylAc, CrylF, Cry1Fe2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9c, Cry34Ab1 or Cry35Ab1; or vegetative insecticidal proteins (VIPs), e.g. VIP1, VIP2, VIP3, or VIP3A; insecticidal proteins of nematode-colonizing bacteria, e.g. B. Photorhabdus spp. or Xenorhabdus spp .; Toxins from animal organisms, eg. B. Wepsen, spider or scorpion toxins; fungal toxins, e.g.
  • 3-hydroxy steroid oxidase ecdysteroid IDP glycosyltransferase, cholesterol oxidase, ecdysone inhibitors, or HMG-CoA reductase
  • ion channel blocker e.g. B. inhibitors of sodium or calcium channels
  • Juvenile hormone esterase e.g. B. inhibitors of sodium or calcium channels
  • Receptors for the diuretic hormone (helicokinin receptors) e.g. B. inhibitors of sodium or calcium channels
  • Receptors for the diuretic hormone (helicokinin receptors) helicokinin receptors
  • Stilbene synthase bibenzyl synthase, chitinases and glucanases.
  • These toxins can also be produced in the plants as proteoxins, hybrid proteins, truncated or otherwise modified proteins.
  • Hybrid proteins are characterized by a novel combination of different protein domains (see, for example, WO 2002/015701). Further examples of such toxins or genetically modified plants which produce these toxins are described in EP-A 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 and WO 03/52073 discloses. The methods for producing these genetically modified plants are known in the art and z. As set forth in the publications mentioned above.
  • YieldGard ® (corn cultivars producing the toxin CrylAb), YieldGard ® Plus (corn cultivars producing the toxins CrylAb and Cry3Bb1), StarLink ® (corn cultivars producing the toxin Cry9c), Herculex ® RW (corn cultivars produce the toxins Cry34Ab1, Cry35Ab1 and the enzyme phosphinothricin N-acetyltransferase [PAT]); NuCOTN ® 33B (cotton cultivars producing the toxin CrylAc), Bollgard ® I (cotton cultivars producing the toxin CrylAc), Bollgard ® Il (cotton cultivars producing the toxins CrylAc and Cry2Ab2); VIP COT ® (cotton cultivars producing a VIP-toxin); NewLeaf ® (potato cultivars producing the Cry3A toxin); Bt Xtra ®, NatureGard® ®, KnockOut ®
  • plants are also included which, with the aid of genetic engineering measures, produce one or more proteins which bring about increased resistance or resistance to bacterial, viral or fungal pathogens, such as, for example, B. so-called pathogenesis-related proteins (PR proteins, see EP-A O 392 225), resistance proteins (eg, potato varieties that produce two resistance genes against Phytophthora infestans from the Mexican wild potato Solanum bulbocastanum) or T4 lysozyme (For example, potato varieties that are resistant to bacteria such as Erwinia amylvora as a result of the production of this protein).
  • PR proteins pathogenesis-related proteins
  • resistance proteins eg, potato varieties that produce two resistance genes against Phytophthora infestans from the Mexican wild potato Solanum bulbocastanum
  • T4 lysozyme For example, potato varieties that are resistant to bacteria such as Erwinia amylvora as a result of the production of this protein).
  • plants are included whose productivity has been improved by genetic engineering methods by z.
  • yield eg biomass, grain yield, starch, oil or protein content
  • tolerance to drought e.g., drought, salt or other limiting environmental factors or resistance to pests and fungal, bacterial and viral pathogens may be increased.
  • plants are included whose ingredients have been modified in particular to improve the human or animal diet using genetic engineering methods by z.
  • As oil plants producing health long-chain omega-3 fatty acids or monounsaturated omega-9 fatty acids eg Nexera ® - rape, DOW Agro Sciences, Canada.) Produce.
  • plants are included, which have been modified for the improved production of raw materials by means of genetic engineering methods by z.
  • the compounds I or the compositions according to the invention are suitable for controlling the following plant diseases:
  • Albugo spp. White rust on ornamental plants, vegetable crops (eg A. Candida) and sunflowers (eg BA tragopogonis); Alternaria spp. (Blackness, black spotiness) on vegetables, oilseed rape (for example BA brassicola or A. brassicae), sugar beet (for example BA tenuis), fruit, rice, soybeans and on potatoes (eg A. solani or A. alternata) and tomatoes (eg BA solani or A. alternata) and Alternaria spp. (Earwires) on wheat; Aphanomyces spp. on sugar beets and vegetables; Ascochyta spp. on cereals and vegetables, eg.
  • Botrytis cinerea Botryotina di Felaeliana: gray mold, gray mold) on berry and pome fruit (including strawberries), vegetables (including salad, carrots, celery and cabbage), oilseed rape, flowers, vines, forest crops and wheat (cereal) ; Bremia lactucae (downy mildew) on salad; Ceratocystis (Syn. Ophiostoma) spp. (Bläuepilz) on deciduous and coniferous trees, z.
  • BC ulmi elm dying, Dutch elm disease
  • Cercospora spp. Cercospora leaf spot
  • maize eg BC zeae-maydis
  • sugar beets eg BC beticola
  • sugarcane vegetables
  • coffee soybeans
  • soybeans eg BC sojina or C. kikuchii
  • Cladosporium spp. on tomato eg BC fulvum: velvet spot disease
  • cereals eg.
  • BC herbarum (earwax) on wheat; Claviceps purpurea (ergot) on cereals; Cochliobolus (Anamorph: Helminthosporium or Bipolaris) spp. (Leaf spot) on maize (for example BC carbonum), cereals (for example B. sativus, anamorph: B. sorokinia-na: brown spot) and rice (for example BC miyabeanus, anamorph: H. oryzae); Colletotricum (teleomorph: Glomerella) spp.
  • ampelina burning spots); Entyloma oryzae (leaf sting) on rice; Epicoccum spp. (Earwires) on wheat; Erysiphe spp. (Powdery mildew) on sugar beet (E. betae), vegetables (eg BE pisi), such as cucumber (for example BE cichoracearum) and cabbage plants, such as rapeseed (for example, B. cruciferarum); Eutypa lata (Eutypa crab or extinction, anamorphic Cytosporina lata, Syn. Libertella blepharis) on fruit trees, vines and many ornamental shrubs; Exserohilum (Syn.
  • Helminthosporium) spp. on maize eg BE turcicum
  • Fusarium (Teleomorph: Gibberella) spp. Wild, root and stalk rot
  • BF graminearum or F. culmorum root rot and pigeon or whitish sprout
  • F. oxysporum on tomatoes
  • F. solani on soybeans
  • F. verticillioides on maize
  • Gaeumannomyces graminis blackleg
  • BH vastatrix (coffee leaf rust) of coffee; Isariopsis clavispora (Syn. Cladosporium vitis) on grapevine; Macrophomina phasolina (Syn. Phaseoli) (root / stem rot) on soybeans and cotton; Micro- nium (Syn. Fusarium) nivale (snow mold) on cereals (eg wheat or barley); Microsphaera diffusa (powdery mildew) on soybeans; Monilinia spp., Z. BM laxa, M. fructicola and M. fructigena (flower and lace drought) on stone fruits and other rosaceae; Mycosphaerella spp.
  • BM graminicola Anamorph: Septoria tritici, Septoria leaf drought
  • M. fijiensis Black Sigatoka disease
  • Peronospora spp. Downy mildew
  • cabbage for example BP brassicae
  • oilseed rape for example P. parasitica
  • onion for example BP destructor
  • tobacco for example BP destructor
  • soybeans for example P. manshuricum
  • Grapevines eg BP tracheiphila and P. tetraspora
  • soybeans eg BP gregata: stalk disease
  • Phoma Hungary root and stem rot
  • oilseed rape and cabbage and P. betae leaf spots
  • Phomopsis spp. on sunflowers
  • grapevine eg BP viticola: black spot disease
  • soybeans eg stalk rot: P. phaseoli, teleomorph: Diaporthe phaseolorum
  • Physoderma maydis (brown spot) on maize
  • BP capsici e.g. BP capsici
  • soybeans eg BP megasperma, Syn. P. sojae
  • potatoes and tomatoes eg. BP infestans: herbaceous and brown rot
  • deciduous trees eg BP ramorum: sudden oak mortality
  • Plasmodiophora brassicae cabbage hernia
  • Plasmopara spp. E.g. BP viticola (vine peronospora, downy mildew) on vines and P.
  • Podosphaera spp. Panosphaera spp. (Powdery mildew) of rosaceae, hops, kernels and berries, eg. BP leucotricha to apple; Polymyxa spp., Z. To cereals such as barley and wheat (P. graminis) and sugar beet (P. betae) and the viral diseases conferred thereby; Pseudocercosporella herpotrichoides (straw break, teleomorph: Tapesia yallundae) on cereals, e.g. Wheat or barley; Pseudoperonospora (downy mildew) on various plants, e.g.
  • BP cubensis on cucurbits or P. humili on hops Pseudo-pezicula tracheiphila (red burner, anamorph: Phialophora) on grapevine; Puccinia spp. (Rust disease) on various plants, eg. BP triticina (wheat brown rust), P. striiformis (yellow rust), P. hordei (dwarf rust), P. graminis (black rust) or P. recondita (rye brown rust) on cereals, such as.
  • BP asparagi Pyrenophora (anamorph: Drechslera) tritici-repentis (leaf drought) on wheat or P. teres (netted spots) on barley; Pyricularia spp., E.g. BP oryzae (Teleomorph: Magnaporthe grisea, rice leaf-fire) on rice and P. grisea on lawn and crops; Pythium spp. (Turnip disease) on turf, rice, corn, wheat, cotton, oilseed rape, sunflowers, sugar beet, vegetables and other plants (eg. P. ultimum or P.
  • Pyrenophora anamorph: Drechslera) tritici-repentis (leaf drought) on wheat or P. teres (netted spots) on barley
  • Pyricularia spp. E.g. BP oryzae (Teleomorph: Magnaporthe grisea, rice leaf-fire) on rice and P. gris
  • BR solani root / stem rot
  • R. solani leaf-sheathing
  • cerealis pointed eye-spot on wheat or barley; Rhizopus stolonifer (soft rot) on strawberries, carrots, cabbage, grapevine and tomato; Rhynchosporium secalis (leaf spot) on barley, rye and triticale; Sarocladium oryzae and S. attenuatum (sheath rot) on rice; Sclerotinia spp. (Stem or white rot) in vegetables and crops such as oilseed rape, sunflowers (eg Sclerotinia sclerotium rum) and soybeans (eg BS rolfsii); Septoria spp. on different plants, eg.
  • BS glycines leaf spot on soybeans, S. tritici (Septoria leaf drought) on wheat and S. (Syn. Stagonospora) nodorum (leaf and spelled tan) on cereals; Uncinula (Syn. Erysiphe) necator (powdery mildew, anamorphic: Oidium tuckeri) on grapevine; Sexspaeria spp. (Leaf spot) on corn (for example, S. turcicum, Syn. Helminthosporium turcicum) and turf; Sphacelotheca spp.
  • BT deformans curling disease
  • T. pruni pocket disease
  • Thielaviopsis spp. Black root rot
  • tobacco, pome fruit, vegetable crops, soybeans and cotton eg. BT basicola (Syn: Chalara elegans); Tilletia spp. (Stone or Stinkbrand) of cereals, such.
  • BT tritici Syn. T. caries, Weizensteinbrand
  • T. controversa Zwergsteinbrand
  • Typhula incarnata snow
  • Urocystis spp. E.g.
  • BU occulta (stalk brandy) on rye; Uromyces spp. (Rust) on vegetables, such as beans (for example, appendiculatus appendix, Syn. U. phaseoli) and sugar beet (for example, Betae); Ustilago spp. (Firefighting) on cereals (for example BU nuda and U. avaenae), maize (for example maydis: cornburn sting) and sugarcane; Venturia spp. (Scab) on apples (eg BV inaequalis) and pears; and Verticillium spp. (Deciduous and cloudy wilt) on various plants, such as fruit and ornamental trees, vines, soft fruit, vegetables and crops, such. BV dahliae on strawberries, rapeseed, potatoes and tomatoes.
  • Uromyces spp. (Rust) on vegetables, such as beans (for example, appendiculatus appendix, Syn. U.
  • the compounds I and the compositions according to the invention are also suitable for controlling harmful fungi in the storage protection (also of crops) and in the protection of materials and buildings.
  • material and building protection covers the protection of technical and non-living materials such.
  • adhesives lei- me, wood, paper and cardboard, textiles, leather, color dispersions, plastics, coolants, fibers and tissues, against the infestation and destruction by unwanted microorganisms such as fungi and bacteria.
  • Ascomycetes such as Ophiostoma spp., Cerato cystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp .; Basidiomycetes such as Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp.
  • Tyromyces spp. Deuteromycetes such as Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. and Zygomycetes such as Mucor spp., moreover, in the protection of the following yeasts: Candida spp. and Saccharomyces cerevisae.
  • the compounds of the formula I can be present in various crystal modifications whose biological activity can be different. These are included in the scope of the present invention.
  • the compounds I and the compositions according to the invention are suitable for increasing plant health. Moreover, the invention relates to a method for enhancing plant health by treating the plants, the plant propagating material and / or the place where the plants are to grow or grow with an effective amount of the compounds I or the compositions according to the invention.
  • plant health includes those conditions of a plant and / or its crop which are determined by various indicators individually or in combination with one another, such as yield (eg, increased biomass and / or increased content of utilizable ingredients), plant vitality (eg increased plant growth and / or greener leaves), quality (eg increased content or composition of certain ingredients) and tolerance to biotic and / or abiotic stress.
  • yield eg, increased biomass and / or increased content of utilizable ingredients
  • plant vitality eg increased plant growth and / or greener leaves
  • quality eg increased content or composition of certain ingredients
  • tolerance to biotic and / or abiotic stress e.g., tolerance to biotic and / or abiotic stress.
  • the compounds I are used as such or in the form of a composition by the harmful fungi, their habitat or the plants to be protected against fungal attack, plant propagating materials, eg. As seeds, the soil, surfaces, materials or spaces treated with a fungicidally effective amount of the compounds I.
  • plant propagating materials eg. As seeds, the soil, surfaces, materials or spaces treated with a fungicidally effective amount of the compounds I.
  • the application may be both before and after the infection of the plants, plant propagation materials, eg. As seeds, the soil, the surfaces, materials or spaces made by the fungi.
  • Plant propagation materials may be treated preventively together with or even before sowing or together with or even before transplanting with compounds I as such or with a composition containing at least one compound I.
  • the invention relates to agrochemical compositions containing a solvent or solid carrier and at least one compound I and their use for controlling harmful fungi.
  • An agrochemical composition contains a fungicidally effective amount of a compound I.
  • effective amount means an amount of the agrochemical composition or compound I which is sufficient to control harmful fungi on crop plants or in material and building protection and not too Such an amount can vary widely and is affected by numerous factors, such as the harmful fungus to be controlled, the particular crop or material being treated, climatic conditions and compounds - flows.
  • the compounds I, their N-oxides and their salts can be converted into the types customary for agrochemical compositions, e.g. As solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules.
  • the type of composition depends on the respective purpose; It should in any case ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
  • composition types are suspensions (SC, OD, FS), emulsifiable concentrates (EC), emulsions (EW, EO, ES), pastes, pastilles, wettable powders or dusts (WP, SP, SS, WS, DP, DS) or granules (GR, FG, GG, MG), which may either be soluble (soluble) or dispersible (wettable) in water, as well as gels for the treatment of plant propagating materials such as seeds (GF).
  • composition types eg EC, SC, OD, FS, WG,
  • composition types such as DP, DS, GR, FG, GG and MG are generally used undiluted.
  • agrochemical compositions are prepared in a known manner (see, for example, US 3,060,084, EP-A 707,445 (for liquid concentrates), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th ed., McGraw-Hill, New York, 1963, 8-57 and et seq., WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701, US 5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, Klingman: Weed Control as a Science (John Wiley & Sons, New York, 1961), Hance et al .: Weed Control Handbook (8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989) and Mollet, H. and Grubemann, A. : Formulation technology (Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001).
  • the agrochemical compositions can furthermore also contain auxiliaries customary for plant protection agents, the choice of auxiliaries being based on the specific application form or the active substance.
  • auxiliaries are solvents, solid carriers, surface chengenen substances (such as other solubilizers, protective colloids, wetting agents and adhesives), organic and inorganic thickeners, bactericides, antifreeze, defoamers, if necessary dyes and adhesives (eg for seed treatment).
  • Suitable solvents include water, organic solvents such as medium to high boiling point mineral oil fractions such as kerosene and diesel oil, coal tar oils and vegetable or animal oils, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Paraffins, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes and their derivatives, alkylated benzenes and their derivatives, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol and cyclohexanol, gycols, ketones such as cyclohexanone, gamma-butyrolactone, dimethyl fatty acid amides, fatty acids and fatty acid esters and highly polar solvents, eg Amines such as N-methylpyrrolidone, into consideration.
  • solvent mixtures and mixtures of the abovementioned solvents and water can also be used.
  • Solid carriers are mineral soils such as silicic acids, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, Ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • mineral soils such as silicic acids, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, Ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour
  • alkali alkaline earth
  • ammonium salts of aromatic sulfonic acids eg. B. of lignin (Borresperse ® grades, Borregaard, Norway), phenol, naphtha lin (Morwet ® types, Akzo Nobel, USA) and dibutyl (nekal ® - types, BASF, Germany), and of fatty acids , Alkyl and alkylaryl sulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, as well as salts of sulfated hexa-, hepta- and octadecanols and of fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or of na
  • thickeners ie compounds which impart a modified flow behavior to the composition, ie high viscosity at rest and low Viscosity in motion
  • thickeners are polysaccharides and organic and inorganic sheet minerals, such as xanthan gum (Kelzan ®, CP Kelco, U.S.A.), Rhodopol ® 23 (Rhodia, France) or Veegum ® (RT Vanderbilt, USA) or Attaclay ® (Engelhard Corp., NJ, USA).
  • Bactericides may be added to stabilize the composition.
  • bactericides are those based on dichlorophen and benzyl alcohol hemiformal (Proxel ®.. Of Messrs. ICI or Acetide ® RS from Thor Chemie and Kathon ® MK from Rohm & Haas) and isothiazolinone derivatives such as alkylisothiazolinones and benzisothiazolinones (Acetide ® MBS Fa. Thor Chemie).
  • Suitable antifreeze agents are ethylene glycol, propylene glycol, urea and glycerin.
  • defoamers are silicone emulsions (such as, for example, Silikon® SRE, Wacker,
  • Rhodorsil ® Rhodia, France
  • long chain alcohols fatty acids, salts of fatty acids, organofluorine compounds and mixtures thereof.
  • colorants are both water-insoluble pigments and water-soluble dyes. Examples which may be mentioned are those under the names Rhodamine B, CI Pigment Red 112 and CI Solvent Red 1, Pigment Blue 15: 4, Pigment Blue 15: 3, Pigment Blue 15: 2, Pigment Blue 15: 1, Pigment Blue 80, Pigment yel- low 1, Pigment yellow 13, Pigment red 48: 2, Pigment red 48: 1, Pigment red 57: 1, Pigment red 53: 1, Pigment orange 43, Pigment orange 34, Pigment orange 5, Pigment green 36, Pigment green 7, Pigment white 6, Pigment brown 25, Basic violet 10, Basic violet 49, Acid red 51, Acid red 52, Acid red 14, Acid blue 9, Acid yellow 23, Basic red 10, Basic red 108 well-known dyes and pigments ,
  • adhesives examples include polyvinylpyrrolidone, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol and cellulose ethers (Tylose ®, Shin-Etsu, Japan).
  • emulsions, pastes or oil dispersions come mineral oil fractions of medium to high boiling point, such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strong polar solvents, e.g. Dimethylsulfoxide, N-methylpyrrolidone or water into consideration.
  • mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthal
  • Powders, dispersants and dusts can be prepared by mixing or jointly grinding the compounds I and, where present, further active compounds with at least one solid carrier.
  • Granules, for. B. coated, impregnated and homogeneous granules can be prepared by binding the active ingredients to at least one solid carrier the.
  • Solid carriers are z.
  • mineral earths such as silica gels, silicates, talc, kaolin, Attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate , Ureas and vegetable products such as cereal flour, bark, wood and nutshell flour, cellulose powders and other solid carriers.
  • compositions for dilution in water i) Water-soluble concentrates (SL, LS) 10 parts by weight of the active ingredients are dissolved with 90 parts by weight of water or a water-soluble solvent. Alternatively, wetting agents or other adjuvants are added. When diluted in water, the active ingredient dissolves. This gives a composition with 10 wt .-% active ingredient content.
  • B. dissolved polyvinylpyrrolidone Dilution in water gives a dispersion. The active ingredient content is 20% by weight
  • Emulsifiable Concentrates EC
  • Emulsions (EW, EO, ES)
  • the active compounds 25 parts by weight of the active compounds are dissolved in 35 parts by weight of xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight).
  • This mixture is added by means of an emulsifying machine (eg Ultra-Turrax) in 30 parts by weight of water and brought to a homogeneous emulsion. Dilution in water results in an emulsion.
  • the composition has an active ingredient content of 25 wt .-%. v) suspensions (SC, OD, FS)
  • the active compounds are finely ground with the addition of 50 parts by weight of dispersants and wetting agents and prepared by means of technical equipment (eg extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or water-soluble granules. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the composition has an active substance content of 50% by weight. vii) Water-dispersible and water-soluble powders (WP, SP, SS, WS)
  • Carriers connected Common processes are extrusion, spray drying or fluidized bed. This gives a granulate for direct application with 0.5 wt .-% active ingredient content.
  • xi) ULV solutions (UL) 10 parts by weight of the active compounds are dissolved in 90 parts by weight of an organic solvent, for.
  • compositions of the compounds according to the invention generally contain 0.01 to 95 wt .-%, preferably 0.1 to 90 wt .-% of the compounds I.
  • the compounds are thereby preferably in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% used.
  • compositions for the treatment of plant propagation materials, in particular seed, usually water-soluble concentrates (LS), suspensions (FS), dusts (DS), water-dispersible and water-soluble powders (WS, SS), emulsions (ES), emulsifiable concentrates (EC) and gels ( GF).
  • LS water-soluble concentrates
  • FS suspensions
  • DS dusts
  • WS water-dispersible and water-soluble powders
  • ES emulsions
  • EC emulsifiable concentrates
  • gels GF
  • These compositions can be applied to the propagating materials, in particular seeds, undiluted or, preferably, diluted.
  • the corresponding composition can be diluted 2 to 10 times, so that 0.01 to 60% by weight, preferably 0.1 to 40% by weight of active compound are present in the compositions to be used for the stain.
  • the application can be done before or during sowing.
  • the treatment of plant propagation material in particular the treatment of seed, are known to the person skilled in the art and are carried out by dusting, coating, pelleting, dipping or impregnating the plant propagation material, wherein the treatment preferably takes place by pelleting, coating and dusting or by furrow treatment, so that z. B. premature germination of the seed is prevented.
  • suspensions are preferably used for seed treatment.
  • compositions typically contain 1 to 800 g / l active ingredient, 1 to 200 g / l surfactants, 0 to 200 g / l antifreeze, 0 to 400 g / l binder, 0 to 200 g / l dyes and solvents, preferably water
  • the compounds may be used as such or in the form of their compositions, e.g. B. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions, dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, scattering agents or granules by spraying, atomizing, dusting, scattering, coating, dipping or pouring.
  • the composition types depend entirely on the intended use; In any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, oil dispersions) by adding water.
  • the substances as such or dissolved in an oil or solvent, can be homogenized in water by means of wetter, tackifier, dispersant or emulsifier. But it can also be made of effective substance wetting, adhesion, dispersing or emulsifying and possibly solvent or oil concentrates, which are suitable for dilution with water.
  • the active compound concentrations in the ready-to-use preparations can be varied within wide ranges. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
  • the active ingredients can also be successfully used in the ultra-low-volume (ULV) process, whereby it is possible to apply compositions containing more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
  • UUV ultra-low-volume
  • the application rates in the application in crop protection depending on the nature of the desired effect between 0.001 and 2.0 kg of active ingredient per ha, preferably between 0.005 and 2 kg per ha, more preferably between 0.05 and 0.9 kg per ha, in particular between 0.1 and 0.75 kg per ha.
  • active amounts of from 0.1 to 1000 g / 100 kg of propagating material or seed, preferably 1 to 1000 g / 100 kg, more preferably 1 to 100 g / 100 kg, in particular 5 to 100 g / 100 kg used.
  • the application rate of active ingredient depends on the type of application and the desired effect. Usual application rates are, for example, 0.001 g to 2 kg, preferably 0.005 g to 1 kg of active ingredient per cubic meter of material treated in the material protection.
  • Oils of various types, wetting agents, adjuvants, herbicides, bactericides, other fungicides and / or pesticides may also be added to the active substances or the compositions containing them, if appropriate also immediately before use (tank mix). These agents can be added to the compositions according to the invention in a weight ratio of 1: 100 to 100: 1, preferably 1:10 to 10: 1.
  • As adjuvants in this sense are in particular: organically modified polysiloxanes, eg. B. Break Thru S 240® ; Alcohol alkoxylates, eg. B.
  • compositions of the invention may also be present in the application form as fungicides together with other active ingredients, for.
  • fungicides As with herbicides, insecticides, growth regulators, fungicides or with fertilizers, as a pre-mix or possibly only immediately before use (tank mix).
  • the compounds I or the compositions containing them with one or more further active compounds, in particular fungicides, for example, in many cases, the activity spectrum can be broadened or resistance developments can be prevented. In many cases, synergistic effects are obtained.
  • active substances with which the compounds according to the invention can be used together is intended to explain but not limit the possible combinations:
  • Azoxystrobin Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metomino Strobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Pyribencarb, Trifloxystrobin, 2- (2- (6- (3-Chloro-2-methyl-phenoxy) -5-fluoro) pyrimidin-4-yloxy) -phenyl) -2-methoxy-imino-N-methyl-acetamide, 2- (ortho - ((2,5-dimethylphenyl-oxymethylene) -phenyl) -3-methoxy-acrylic acid methyl ester, 3-methoxy- Methyl 2- (2- (N- (4-methoxy-phenyl) -cyclopropanecarboximidoylsulfanylmethyl) -phenyl) acrylate, 2- (2- (3- (2,6-dichlorophenyl) -1-methyl-allylidene
  • carboxylic acid anilides benalaxyl, benalaxyl-M, benodanil, bixafen, boscalid, carbo-xin, fenfuram, fenhexamide, flutolanil, furametpyr, isopyrazam, isotianil, kiralaxyl, mepronil, metalaxyl, metalaxyl-M (mefenoxam), ofurace, oxadixyl, oxycarboxin,
  • Penflufen N- (2- (1,3-dimethyl-butyl) -phenyl) -1,3-dimethyl-5-fluoro-1H-pyrazole-4-carboxamide), penthiopyrad, sedaxanes, tecloftalam, thifluzamide, Tiadinil, 2-amino-4-methylthiazole-5-carboxanilide, 2-chloro-N- (1,1,3-trimethyl-indan-4-yl) nicotinamide, N- (3 ', 4', 5 ' Trifluorobiphenyl-2-yl) -3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, N- (4'-trifluoromethylthiobiphenyl-2-yl) -3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole 4-carboxamide, N- (2- (1,3,3-trimethyl-butyl) -phenyl) -1,3-dimethyl-5-flu
  • Benzoic acid amides flumetover, fluopicolide, fluopyram, zoxamide, N- (3-ethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl) -3-formylamino-2-hydroxybenzamide;
  • carboxamides carpropamide, diclocymet, mandipropamide, oxytetracycline, silthiofam, N- (6-methoxypyridin-3-yl) cyclopropanecarboxamide;
  • Azoles - Triazoles: azaconazole, bitertanol, bromuconazole, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, diniconazole-M, epoxiconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, myclobutanil, oxpoconazole, paclobutrazole, penconazole, propiconazole , Prothioconazole, simeconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimefon, triadimenol, triticonazole, uniconazole, 1- (4-chloro-phenyl) -2 - ([1, 2,4] triazol-1-yl) -cycloheptanol;
  • - imidazoles cyazofamide, imazalil, imazalil sulfate, pefurazoate, prochloraz, triflumizole;
  • Benzimidazoles benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole;
  • Pyridines fluazinam, pyrifenox, 3- [5- (4-chloro-phenyl) -2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl] -pyridine, 3- [5- (4-methyl-phenyl) -2, 3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl] -pyridine, 2,3,5,6-tetrachloro-4-methanesulfonylpyridine, 3,4,5-trichloropyridine-2,6-dicarbonitrile, N- (1 - (5-Bromo-3-chloro-pyridin-2-yl) -ethyl) -2,4-dichloronotinamide, N - ((5-bromo-3-chloro-pyridin-2-yl) -methyl) -2,4 -dichlornicotinamid;
  • - piperazines triforins
  • - Pyrroles fludioxonil, fenpiclonil
  • Dicarboximides fluorimide, iprodione, procymidone, vinclozolin;
  • non-aromatic 5-membered heterocycles famoxadone, fenamidone, flutianil, octhilinone, probenazole, 5-amino-2-isopropyl-3-oxo-4-ortho-tolyl-2,3-dihydropyrazole-1-thiocarboxylic acid allyl ester;
  • Guanidines dodine, dodine free base, guazatine, guazatine acetate, iminoctadine, iminoctadine triacetate, iminoctadin tris (albesilat);
  • antibiotics kasugamycin, kasugamycin hydrochloride hydrate, polyoxins, streptomycin ycine, validamycin A;
  • Nitrophenyl derivatives binapacryl, diclorane, dinobutone, dinocap, nitrothal-isopropyl, tecnazene;
  • Fentin salts such as, for example, fentin acetate, fentin chloride, fentin hydroxide;
  • Sulfur-containing heterocyclyl compounds dithianone, isoprothiolanes
  • Organophosphorus compounds edifenphos, fosetyl, fosetyl-aluminum, Iprobenfos, phosphorous acid and its salts, pyrazophos, tolclofos-methyl;
  • Organochlorine compounds chlorothalonil, dichlofluanid, dichlorophene, flusulphamide, hexachlorobenzene, pencycuron, pentachlorophenol and its salts, phthalide,
  • Inorganic active substances phosphorous acid and its salts, Bordeaux broth, copper salts such as, for example, copper acetate, copper hydroxide, copper oxychloride, basic copper sulfate, sulfur;
  • Acetamides acetochlor, alachlor, butachlor, dimethachlor, dimethenamid, flufenacet, mefenacet, metolachlor, metazachlor, napropamide, naproanilide, pethoxamide, pretilachlor, propachlor, thenylchloro;
  • Amino acid analogues bilanafos, glyphosate, glufosinate, sulfosate;
  • Aryloxyphenoxypropionates Clodinafop, Cyhalofop-butyl, Fenoxaprop, Fluazifop, Haloxyfop, Metamifop, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofop-P-tefuryl;
  • Bipyridyls diquat, paraquat; Carbamates and thiocarbamates: asulam, butylates, carbamides, desmedipham, dimepiperate, eptam (EPTC), esprocarb, molinates, orbencarb, phenmedipham, prosulphocarb, pyributicarb, thiobencarb, triallates;
  • - cyclohexanediones butroxydim, clethodim, cycloxydim, profoxydim, sethoxydim, tepraloxydim, tralkoxydim; - Dinitroanilines: Benfluralin, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamine, Trifluralin;
  • Diphenyl ether acifluorfen, aclonifen, bifenox, diclofop, ethoxyfen, fomesafen, lactofen, oxyfluorfen;
  • Hydroxybenzonitriles bromoxynil, dichlobenil, loxynil;
  • Imidazolinone imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr;
  • Phenoxyacetic acids clomeprop, 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D), 2,4-DB, dichlorprop, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, mecoprop;
  • - Pyrazines Chloridazon, Flufenpyr-ethyl, Fluthiacet, Norflurazon, Pyridate;
  • - pyridines aminopyralid, clopyralid, diflufenican, dithiopyr, fluridone, fluroxypyr, pilinoram, picolinafen, thiazopyr;
  • Sulfonylureas amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, chlorimuron-ethyl, chlorosulfuron, cinosulfuron, cyclosulfamuron, ethoxysulfuron, flazasulfuron, flucosulfuron, flupyrsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, lodosulfuron, mesosulfuron, metsulfuron-methyl, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulfuron, prosul furon, pyrazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, thifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, trifloxysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, 1 - ((2-chloro-6-prop
  • acetolactate synthase bispyribac sodium, cloransulam methyl, diclosulam, florasulam, flucarbazone, flumetsulam, metosulam, orthosulphamuron, penoxsulam, propoxycarbazone, pyribambenz-propyl, pyribenzoxime, pyriftalid, pyriminobac-methyl, pyrimisulphane, pyrithiobac, pyroxasulphone, pyroxsulam;
  • Carbamates alanycarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, fenoxycarb, furathiocarb, methiocarb, methomyl, oxamyl, pirimicarb, propoxur, thiodicarb, triazamates;
  • - pyrethroids allethrin, bifenthrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cyphenothrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, deltamethrin, esfenvalerate, etofenprox, fenpropathrin, fenvalerate, imiprothrin, lambda-cyhalo- thrin, permethrin, prallethrin
  • Nicotine receptor agonists / antagonists clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, thiamethoxam, nitenpyram, acetamiprid, thiacloprid, 1- (2-chlorothiazol-5-ylmethyl) -2-nitrimino-3,5-dimethyl- [1, 3,5] triazinane;
  • GABA antagonists endosulfan, ethiprole, fipronil, vaniliprole, pyrafluprole, pyriprole, 5-amino-1- (2,6-dichloro-4-methylphenyl) -4-sulfinamoyl-1H-pyrazole-3-thiocarbon acid amide;
  • Macrocyclic lactones Abamectin, Emamectin, Milbemectin, Lepimectin, Spino- sad, spinetoram;
  • Inhibitors of the sloughing of insects Cryomazine; Inhibitors of mixed function oxidases: piperonyl butoxide; Sodium channel blocker: indoxacarb, metaflumizone;
  • the present invention also relates in particular to fungicidal compositions which comprise at least one compound of the general formula I and at least one further crop protection active ingredient, in particular at least one fungicidal active ingredient, eg. One or more, e.g. 1 or 2 active compounds of the abovementioned groups A) to F) and optionally one or more agriculturally suitable carriers.
  • fungicidal active ingredient eg. One or more, e.g. 1 or 2 active compounds of the abovementioned groups A) to F
  • agriculturally suitable carriers optionally one or more agriculturally suitable carriers.
  • the at least one compound I and the at least one further active ingredient at the same time ie the attacking plant-damaging fungi and their habitat such as infested plants, plant propagation materials, insebesondere seed, soil, materials or spaces and the plants, plant propagating materials, in particular seeds, soils, materials or spaces to be protected from fungal attack) are present in an amount sufficient for effective control of fungal growth.
  • the attacking plant-damaging fungi and their habitat such as infested plants, plant propagation materials, insebesondere seed, soil, materials or spaces and the plants, plant propagating materials, in particular seeds, soils, materials or spaces to be protected from fungal attack
  • the time sequence of the application of the active ingredients is of minor importance.
  • the weight ratio of compound I to the further active ingredient depends on the weight ratio of compound I to the first further active ingredient from the properties of the respective active ingredients, it is usually in the range from 1: 100 to 100: 1, often in the range from 1:50 to 50: 1, preferably in the range from 1:20 to 20: 1, particularly preferred in the range of 1:10 to 10: 1, especially in the range of 1: 3 to 3: 1.
  • compositions according to the invention comprising a
  • the weight ratio of compound I to the second further active ingredient is preferably in the range from 1:50 to 50: 1, in particular in the range from 1:10 to 10: 1.
  • the weight ratio of 1. further active ingredient to the second further active ingredient is preferably in the range from 1:50 to 50: 1, in particular in the range from 1:10 to 10: 1.
  • composition according to the invention can be mixed individually or already mixed or packaged as parts according to the kit of parts and reused.
  • kits may contain one or more, even all, components that can be used to prepare an agrochemical composition of the invention.
  • these kits may contain one or more fungicidal component (s) and / or an adjuvant component and / or an insecticidal component and / or a growth regulator component and / or a herbicide.
  • fungicidal component s
  • an adjuvant component / or an insecticidal component and / or a growth regulator component and / or a herbicide.
  • One or more components may be combined or pre-formulated.
  • the components may be combined together and packaged in a single container such as a vessel, bottle, can, bag, sack or canister.
  • two or more components of a kit may be packaged separately, ie, not pre-formulated or mixed.
  • Kits may contain one or more separate containers such as containers, bottles, cans, bags, sacks or canisters, each container containing a separate component of the agrochemical composition.
  • the components of the composition according to the invention can be mixed individually or already mixed or packaged as parts according to the "kit of parts" and reused. In both forms, one component can be used separately or together with the other components or as part of a kit of parts according to the invention for the preparation of the mixture according to the invention.
  • the user usually uses the composition according to the invention for use in a pre-metering device, in the back splash, in the spray tank or in the spray plane.
  • the agrochemical composition with water and / or buffer is brought to the desired application concentration, optionally further adjuvants are added, and thus the ready-spray mixture or the agrochemical composition according to the invention is obtained.
  • 50 to 500 liters of ready-spray mixture per hectare of agricultural land preferably 100 to 400 liters.
  • the user may include individual components such as B. parts of a kit or a two or three-mixture of the composition of the invention itself in the spray tank and optionally add further auxiliaries (tank mix).
  • individual components such as B. parts of a kit or a two or three-mixture of the composition of the invention itself in the spray tank and optionally add further auxiliaries (tank mix).
  • the user can mix both individual components of the composition according to the invention and partially premixed components, for example components containing compounds I and / or active compounds from groups A) to I), in the spray tank and optionally add further auxiliaries (tank mix). ,
  • the user can use both individual components of the composition according to the invention and partially premixed components, for example components containing compounds I and / or active compounds from groups A) to I), together (for example as tank mix) or in succession.
  • compositions of a compound I with at least one active ingredient from group A) (component 2) of strobilurins and especially selected from azoxystrobin, dimoxystrobin, fluoxastrobin, kresoxim-methyl, orysastrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin and trifloxystrobin.
  • compositions of a compound I having at least one active compound selected from the group B) (component 2) of the carboxamides and especially selected from bixafen, boscalid, isopyrazam, fluopyram, penflufen, penthiopyrad, sedaxanes, fenhexamide, metalaxyl , Mefenoxam, ofurace, dimethomorph, flumorph, fluopicolide (picobenzamide), zoxamide, carpropamide, man- dipropamide and N- (3 ', 4', 5'-trifluorobiphenyl-2-yl) -3-difluoromethyl-1-methyl-1 H-pyrazole-4-carboxamide.
  • compositions of a compound I having at least one active compound selected from group C) (component 2) of the azoles and especially selected from cyproconazole, difenoconazole, epoxiconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, metconazole, myclobutanil, penconazole , Propiconazole, Prothioconazole, triadimefon, triadimenol, tebuconazole, tetraconazole, triticonazole, prochloraz, cyazofamide, benomyl, carbendazim and ethaboxam.
  • compositions of a compound I having at least one active compound selected from the group E) (component 2) of the carambamates and especially selected from mancozeb, metiram, propineb, thiram, iprovalacarb, benthiavalicarb and propamocarb.
  • compositions of a compound I with at least one active ingredient selected from the fungicides of group F) (component 2) and especially selected from dithianone, fentin salts such as fentin acetate, fosetyl, fosetyl-aluminum, H3PO3 and their salts , Chlorothalonil, dichlofluanid, thiophosphate-methyl, copper acetate, copper hydroxide, copper oxychloride, copper sulfate, sulfur, cymoxanil, metrafenone, spiroxamine and N-methyl-2- ⁇ 1 - [(5-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole 1-yl) -acetyl] -piperidin-4-yl ⁇ -N - [(1R) -1, 2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl] -4-thiazolecarboxamide.
  • fentin salts such as fentin acetate, foset
  • the present invention further relates to compositions of a compound I (component 1) with a further active ingredient (component 2), the latter being selected from the lines B-1 to B-347 in the column "component 2" of table B.
  • a further embodiment of the invention relates to the compositions B-1 to B-347 listed in Table B, wherein in each case one row of Table B corresponds to an agrochemical composition comprising a compound of the formula I (component 1) individualized in the present specification. and the further active ingredient in each case from the groups A) to I) (component 2) indicated in the relevant line.
  • component 1 corresponds to a compound I which is individualized in Tables 1a to 308a.
  • the active compounds in the described compositions are each preferably present in synergistically effective amounts.
  • Table B Active ingredient composition comprising an individualized compound I and a further active compound from groups A) to I)
  • component 2 The active ingredients mentioned above as component 2, their preparation and their action against harmful fungi are known (cf .: http://www.alanwood.net/pesticides/); they are commercially available.
  • the compounds named after IUPAC, their preparation and their fungicidal action are also known (see Can. J.
  • compositions for mixtures of active ingredients in a known manner in the form of compositions containing in addition to the active ingredients, a solvent or solid carrier, for. B. in the manner as indicated for compositions of the compounds I.
  • a solvent or solid carrier for. B.
  • compositions of the compounds I With regard to the usual ingredients of such compositions, reference is made to the comments on the compositions containing the compounds I.
  • compositions for mixtures of active substances are suitable as fungicides for controlling harmful fungi. They are distinguished by outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi including soil-borne pathogens, which in particular from the classes of Plasmodiophoromycetes, Peronosporomycetes (Syn. Oomycetes), Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes (Syn. Fungi imperfecti ) come. Furthermore, reference is made to the comments on the effectiveness of the compounds I and the compositions containing the compounds I.
  • Another object of the present invention is the use of compounds I and their pharmaceutically acceptable salts for the treatment of diseases, in particular the use of the compounds I as an antimycotic.
  • a pharmaceutical composition comprising at least one compound of the formula I and / or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • Another embodiment relates to the use of a compound I and / or a pharmaceutically active salt thereof for the manufacture of an antimycotic.
  • Yet another object of the present invention is the use of compounds I and their pharmaceutically acceptable salts for the treatment of tumors in mammals, such as humans.
  • one embodiment of the invention relates to the use of a compound I and / or a pharmaceutically acceptable salt thereof for the manufacture of an agent which inhibits the growth of tumors and cancer in mammals.
  • cancer is meant in particular a malignant or malignant tumor, e.g. Breast cancer, prostate cancer, lung cancer, CNS cancer, melanocarcinoma, ovarian cancer or kidney cancer, especially in humans.
  • Yet another object of the present invention is the use of compounds I and their pharmaceutically acceptable salts for the treatment of viral infections, in particular viral infections, which lead to diseases in warm-blooded animals.
  • one embodiment of the invention relates to the use of a compound I and / or a pharmaceutically active salt thereof for the manufacture of an agent for the treatment of viral infections.
  • the viral diseases to be treated include retrovirus diseases such as: HIV and HTLV, influenza virus, rhino-virus diseases, herpes and the like.
  • Triethyl 2-phosphonopropionate (29.8 g, 0.125 mol) was added at RT to a suspension of NaH (60% disp./mineral oil, 4.77 g, 0.120 mol) in DME (180 mL) and stirred for one hour. Subsequently, a solution of 2-fluorophenylacetaldehyde (16.2 g, 0.1 to 17 mol) in DME (60 mL) was added dropwise, the mixture stirred for three more hours and then NH4Cl solution
  • the active compounds were prepared separately or together as a stock solution with 25 mg of active ingredient, which with a mixture of acetone and / or DMSO and the emulsifier Uniperol® EL (wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols) in the volume ratio solvent- Emulsifier from 99 to 1 ad 10 ml was filled. It was then made up to 100 ml with water. This stock solution was diluted with the described solvent-emulsifier-water mixture to the drug concentration given below. Alternatively, the active ingredients were used as a commercial ready-to-use formulation and diluted with water to the indicated active ingredient concentration.
  • Uniperol® EL wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols
  • Example G1 Curative efficacy against soybean rust caused by Phakopsora pachyrhizi
  • the active ingredients were formulated separately as stock solution with a concentration of
  • Example M1 Activity against the causative agent of the Septoria leaf drought Septoria tritici in the microtiter test
  • the stock solution was pipetted into a microtiter plate (MTP) and diluted with water to the stated drug concentration. This was followed by the addition of an aqueous spore suspension based on malt of Septoria tritici.
  • MTP microtiter plate
  • the plates were placed in a water vapor saturated chamber at temperatures of 18 ° C. With an absorbance photometer, the MTPs were measured at 405 nm on the 7th day after inoculation. The measured parameters were compared with the growth of the drug-free control variant (100%) and the fungus-free and drug-free blank to determine the relative growth in% of the pathogens in the individual drugs.
  • the active compounds I.A1a, I.A2, 1.A3a, I.A4, 1.A5a or I.A5b led at 31 ppm active ingredient concentration to a maximum growth of 14%.
  • the stock solution is pipetted into a microtiter plate (MTP) and diluted with water to the stated active substance concentration. Subsequently, a malt-based aqueous spore suspension of Leptosphaeria nodorum was added.
  • the plates were placed in a water vapor saturated chamber at temperatures of 18 ° C. With an absorbance photometer, the MTPs were measured on the 7th day after inoculation at 405 nm.
  • the measured parameters were compared with the growth of the drug-free control variant and the fungus- and drug-free blank to determine the relative growth in% of the pathogens in the individual drugs.
  • the active ingredients I.A4, 1.A5a or I.A5b led at 31 ppm concentration of active compound to a maximum growth of 10%.
  • the active compounds were prepared separately as a stock solution with 25 mg of active ingredient, which was mixed with a mixture of acetone and / or DMSO and the emulsifier Uniperol® EL (wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols) in the volume ratio of solvent Emulsifier from 99 to 1 ad 10 ml was filled. It was then made up to 100 ml with water. This stock solution was diluted with the described solvent-emulsifier-water mixture to the drug concentration given below. Alternatively, the active ingredients were used as a commercial ready-to-use formulation and diluted with water to the indicated active ingredient concentration.
  • Leaves of potted wheat seedlings were sprayed to drip point with aqueous suspension in the concentration of active compound given below. 24 hours after the spray coating had dried on, they were inoculated with an aqueous spore suspension of Septoria tritici. The test plants were then placed in the greenhouse for 4 days at temperatures between 18 and 22 ° C and a relative humidity near 100%, then at temperatures between 18 and 22 0 C and a relative humidity of about 70%. After 21 days, the extent of disease development was determined visually as% of total leaf area.
  • the active ingredients were formulated separately as stock solution with a concentration of
  • MTP microtiter plate

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Abstract

The invention relates to compounds of formula (I), wherein the variables are defined as in the claims and in the description.

Description

Imidazol- und Triazolverbindungen, ihre Verwendung sowie sie enthaltende Mittel Imidazole and triazole compounds, their use, and agents containing them
Beschreibungdescription
Die vorliegende Erfindung betrifft Imidazol- und Triazolverbindungen der Formel IThe present invention relates to imidazole and triazole compounds of the formula I.
worin die Variablen folgende Bedeutungen aufweisen: wherein the variables have the following meanings:
X CH oder N;X is CH or N;
Z gesättigte Kohlenwasserstoffkette mit vier Kohlenstoffatomen, die einen, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben oder acht Substituenten Rz enthalten kann, wobei Rz bedeutet:Z is a saturated hydrocarbon chain of four carbon atoms which may contain one, two, three, four, five, six, seven or eight substituents R z , where R z is
Rz Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8- Halogenalkinyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, Ci-C8-Alkylcarbonyl- oxy, Ci-Cs-Alkylsulfonyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-HaIo- gencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, C3-C8-R Z is halogen, cyano, nitro, cyanato (OCN), C -C 8 -alkyl, C 8 -HaIo- genalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 - C 8 -Al kinyl, C 3 -C 8 - haloalkynyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, Ci-C 8 alkylcarbonyl oxy, Ci-Cs-alkylsulfonyloxy, C 2 -C 8 alkenyloxy , C 2 -C 8 haloalkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C3-C8 haloalkynyloxy, C3-C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -HaIo- gencycloalkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C3- C 8 -halocycloalkenyl, C 3 -C 8 -
Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, Ci-Cβ-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, Phenoxy, Phenyl, Heteroaryloxy, Heterocyclyloxy, Heteroaryl, Heterocyclyl, wobei in den vorgenannten Gruppen das Heteroa- ryl ein aromatischer fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus und das Heterocyclyl ein gesättigter oder teilweise ungesättigter fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus ist, die jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthalten, oder NA3A4, wobei A3 und A4 wie unten definiert sind, und wobei zwei Reste Rz, die an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, auch C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl oder einen gesättigten oder teilweise ungesättigten Heterocyclus mit ein, zwei oder drei Heteroatomen ausgewählt aus O, S und N, wobei das Cycloalkyl, Cycloalkenyl und der Heterocyclus unsubstituiert sind oder substituiert sind mit ein, zwei oder drei unabhängig ausgewählten Gruppen L;Cycloalkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkenyloxy, C 1 -C 6 -alkylene, oxy-C 2 -C 4 -alkylene, oxy-C 1 -C 3 -alkyleneoxy, phenoxy, phenyl, heteroaryloxy, heterocyclyloxy, heteroaryl, heterocyclyl, where in the abovementioned groups Heteroaryl is an aromatic five-, six- or seven-membered heterocycle and the heterocyclyl is a saturated or partially unsaturated five-, six- or seven-membered heterocycle, each containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S. or NA 3 A 4 , wherein A 3 and A 4 are as defined below, and wherein two R z radicals bound to the same carbon atom together with the carbon atom to which they are attached are also C 3 -C 10 cycloalkyl, C3-Cio-cycloalkenyl or a saturated or partially unsaturated heterocycle having one, two or three heteroatoms selected from O, S and N, wherein the cycloalkyl, cycloalkenyl and the heterocycle are unsubstituted or substituted by one, two or three independently ngig selected groups L;
R1 C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Halogencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, C3-C10- Halogencycloalkenyl, wobei die vorgenannten Carbocyclen unsubstituiert sind oder einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten unabhängig ausgewählt aus Halogen, Hydroxy, Ci-Cs-Alkyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, C2-C8- Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-Cs-Alkinyl und C3-Cs-Halogenalkinyl enthalten, oder 6- bis 10-gliedriges Aryl, welches unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L enthalten kann, wobei L bedeutet:R 1 is C 3 -C 10 -cycloalkyl, C 3 -C 10 -halocycloalkyl, C 3 -C 10 -cycloalkenyl, C 3 -C 10 -halocycloalkenyl, the abovementioned carbocycles being unsubstituted or one, two, three, four or five substituents independently selected from halo, hydroxy, C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 alkynyl and C 3 Cs-haloalkynyl, or 6- to 10-membered aryl, which is unsubstituted or may contain one, two, three, four or five independently selected substituents L, wherein L is
L Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Cyanato (OCN), Ci -C8-Al kyl, Ci-Cs- Halogenalkyl, C2-Cs-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-Cs-Alkinyl, C3-C8- Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, Ci-Cs-Alkoxy,L is halogen, cyano, nitro, hydroxyl, cyanoato (OCN), C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, C 2 -C -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C -alkynyl, C 3 -C 8 -alkyl Haloalkynyl, C 4 -C 10 -alkadienyl, C 4 -C 10 -haloalkadienyl, C 1 -C 8 -alkoxy,
Ci-Cs-Halogenalkoxy, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-Cs-Alkylsulfonyloxy, C2- Cs-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8- Halogenalkinyloxy, Cs-Cs-Cycloalkyl, Cs-Cs-Halogencycloalkyl, C3-C8- Cycloalkenyl, C3-Cs-Halogencycloalkenyl, Cs-Cs-Cycloalkoxy, Cs-Cβ-Cyclo- alkenyloxy, Hydroxyimino-Ci-Cs-alkyl, Ci-Cβ-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen,Ci-Cs-haloalkoxy, Ci-Cs-alkylcarbonyloxy, Ci-Cs-alkylsulfonyloxy, C2-Cs-alkenyloxy, C2-C8-haloalkenyloxy, C2-C8-alkynyloxy, C3-C8-haloalkynyloxy, Cs-Cs-cycloalkyl, Cs Cs-halocycloalkyl, C3-C8-cycloalkenyl, C3-Cs-halocycloalkenyl, Cs-Cs-cycloalkoxy, Cs-Cβ-cycloalkenyloxy, hydroxyimino-Ci-Cs-alkyl, Ci-Cβ-alkylene, oxy-C2-C4- alkylene,
Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, Ci-Cs-Alkoximino-Ci-Cs-alkyl, C2-Cs-Alkenyloximino- d-Cβ-alkyl, C^Cβ-Alkinyloximino-CrCβ-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4, Phenoxy, Phenyl, Heteroaryloxy, Heterocyclyloxy, Heteroaryl, Hete- rocyclyl, wobei in den vorgenannten Gruppen das Heteroaryl ein aromati- scher fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus und das Heterocyclyl ein gesättigter oder teilweise ungesättigter fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus ist, die jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthalten; wobei n, A1, A2, A3, A4 bedeuten:Oxy-Ci-C3-alkyleneoxy, Ci-Cs-alkoximino-Ci-Cs-alkyl, C2-Cs-Alkenyloximino-d-Cβ-alkyl, C ^ Cβ-Alkinyloximino-CrCβ-alkyl, S (= O) n A 1 , C (OO) A 2 , C (SS) A 2 , NA 3 A 4 , phenoxy, phenyl, heteroaryloxy, heterocyclyloxy, heteroaryl, heterocyclyl, where in the abovementioned groups the heteroaryl is an aromatic five-, a six- or seven-membered heterocycle and the heterocyclyl is a saturated or partially unsaturated five-, six- or seven-membered heterocycle, each containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S; where n, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 mean:
n 0, 1 oder 2;n is 0, 1 or 2;
A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci-Cs-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Amino, Ci-C8- Alkylamino, Di-Ci-Cs-alkylamino, Phenyl, Phenylamino oder Phenyl- Ci-Cs-alkylamino;A 1 is hydrogen, hydroxy, Ci-Cs-alkyl, Ci-C8-haloalkyl, amino, Ci-C 8 - alkylamino, di-Ci-Cs-alkylamino, phenyl, phenylamino or phenyl-Ci-Cs-alkylamino;
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder C2-C8-Alkenyl, C2-C8-A 2 is one of the groups mentioned at A 1 or C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8
Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, Cs-Cs-Halogenalkinyl, Ci-Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, C2-Cs-Alkenyloxy, C2-Cs-Halogenalkenyloxy, C2-Cs-Alkinyloxy, Cs-Cs-Halogenalkinyloxy, Cs-Cs-Cycloalkyl, C3-C8- Halogencycloalkyl, Cs-Cs-Cycloalkoxy oder C3-Cs-Halogen- cycloalkoxy;Haloalkenyl, C 2 -C 8 alkynyl, C 1 -C 8 haloalkynyl, C 1 -C 8 alkoxy, C 1 -C 8 haloalkoxy, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 haloalkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C 1 -C 8 haloalkynyloxy , Cs-Cs-cycloalkyl, C3-C8-halocycloalkyl, Cs-Cs-cycloalkoxy or C3-Cs-halo-cycloalkoxy;
A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C8-Al kyl, Ci-Cs-HaIo- genalkyl, C2-Cs-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-Cs-Alkinyl, C3-C8- Halogenalkinyl, Cs-Cs-Cycloalkyl, Cs-Cs-Halogencycloalkyl, C3-C8-A 3, A 4 are independently hydrogen, Ci-C 8 alkyl-Al, Ci-Cs-halo- genalkyl, C2-Cs alkenyl, C2-C8 haloalkenyl, C2-Cs alkynyl, C3-C8 haloalkynyl, Cs-Cs-cycloalkyl, Cs-Cs-halocycloalkyl, C3-C8-
Cycloalkenyl oder Cs-Cs-Halogencycloalkenyl, Phenyl oder 5- oder sechsgliedriges Heteroaryl mit ein, zwei, drei oder vier Heteroatomen aus der Gruppe O, N und S im Heterocyclus; die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von L können ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen:Cycloalkenyl or Cs-Cs-halocycloalkenyl, phenyl or 5- or 6-membered heteroaryl having one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S in the heterocycle; the aliphatic and / or alicyclic and / or aromatic groups of the radical definitions of L may themselves carry one, two, three or four identical or different groups R L :
RL Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, d- Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-HaIo- gencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8- Halogencycloalkoxy, Ci-C6-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3- alkylenoxy, Ci-C8-Alkylcarbonyl, Ci-C8-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-R L is halogen, hydroxy, cyano, nitro, Ci-C8 -alkyl, C 8 haloalkyl, d- Cs-alkoxy, Ci-Cs-haloalkoxy, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 -HaIo- gencycloalkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C3-C 8 cycloalkoxy, C 3 -C 8 - halocycloalkoxy, Ci-C6-alkylene, oxy-C2-C4-alkylene, oxy-Ci-C 3 - alkyleneoxy, Ci-C8-alkylcarbonyl, Ci-C8-alkylcarbonyloxy, Ci-C 8 -
Alkoxycarbonyl, Amino, Ci-C8-Alkylamino, Di-Ci-C8-alkylamino;Alkoxycarbonyl, amino, C 1 -C 8 -alkylamino, di-C 1 -C 8 -alkylamino;
R2 Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Ci0-R 2 is hydrogen, Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -C 0 -
Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Halogencycloalkyl, C3-Haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 10 -haloalkynyl, C 4 -C 10 -alkadienyl, C 4 -C 10 -haloalkadienyl, C 3 -C 10 -cycloalkyl, C 3 -C 10 -halocycloalkyl, C 3 -
Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl;Cio-cycloalkenyl, C3-Cio-halocycloalkenyl;
R3 Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Ci0- Halogenalkenyl, C2-Ci0-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Halogencycloalkyl, C3-R 3 is hydrogen, Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C2 -Cio-alkenyl, C 2 -C 0 - haloalkenyl, C 2 -C 0 alkynyl, C3-Cio-haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl , C 4 -C 10 -haloalkadienyl, C 3 -C 10 -cycloalkyl, C 3 -C 10 -halocycloalkyl, C 3 -
Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, Carboxyl, Formyl, Si(A5A6A7), C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, C(NRA)SRπ, C(S)Rπ, C(N Rπ) N-NA3A4, C(NRπ)RA, C(NRπ)ORA, C(O)NA3A4, C(S)NA3A4 oder S(=O)nA1; wobeiCio-cycloalkenyl, C 3 -C 10 -halocycloalkenyl, carboxyl, formyl, Si (A 5 A 6 A 7 ), C (O) R π , C (O) OR π , C (S) OR π , C (O) SR π , C (S) SR π , C (NR A ) SR π , C (S) R π , C (NR π ) N -NA 3 A 4 , C (NR π ) R A , C (NR π ) OR A , C (O) NA 3 A 4 , C (S) NA 3 A 4 or S (= O) n A 1 ; in which
Rπ Ci-C8-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkenyl oder Phenyl bedeutet;R π Ci-C 8 alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 -, cycloalkenyl or phenyl;
RA Wasserstoff, C2-Alkenyl, C2-Alkinyl oder eine der bei Rπ genannten Gruppen bedeutet;R A is hydrogen, C 2 alkenyl, C 2 alkynyl or one of the groups mentioned for R π ;
A5, A6, A7 unabhängig voneinander Ci-Cio-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8- Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl oder Phenyl bedeuten;A 5, A 6, A 7 independently of one another Ci-Cio-alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 - alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 mean cycloalkenyl or phenyl;
wobei Rπ, RA, A5, A6 und A7, falls es nicht anders angegeben ist, unabhän- gig voneinander unsubstituiert sind oder substituiert sind mit einem, zwei, drei, vier oder fünf L, wie oben definiert;wherein R π , R A , A 5 , A 6 and A 7 , unless otherwise indicated, are independently unsubstituted or substituted with one, two, three, four or five L as defined above;
R4 Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Ci0-Alkenyl, C2-Ci0-R 4 is hydrogen, Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -C 0 alkenyl, C 2 -C 0 -
Halogenalkenyl, C2-Ci0-Alkinyl, C3-Ci0-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Ci0-Cycloalkyl, C3-Ci0-Halogencycloalkyl, C3-Haloalkenyl, C 2 -C 0 alkynyl, C 3 -C 0 haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C 3 -C 0 cycloalkyl, C 3 -C 0 halocycloalkyl, C 3 -
Cio-Cycloalkenyl, C3-Ci0-Halogencycloalkenyl; R2, R3 und R4 sind, falls es nicht anders angegeben ist, unabhängig voneinander unsubstituiert oder substituiert mit einem, zwei, drei, vier oder fünf L, wie oben definiert;Cio-cycloalkenyl, C 3 -C halocycloalkenyl 0; R 2 , R 3 and R 4 , unless otherwise indicated, are independently unsubstituted or substituted with one, two, three, four or five L as defined above;
mit der Maßgabe, dass R1 nicht unsubstituiertes Phenyl oder 4-Chlorphenyl bedeutet, wenn Z für eine unsubstituierte Kohlenwasserstoffkette steht und R2, R3 und R4 Wasserstoff bedeuten;with the proviso that R 1 is not unsubstituted phenyl or 4-chlorophenyl, when Z is an unsubstituted hydrocarbon chain and R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen;
und deren landwirtschaftlich verträglichen Salze. Weiterhin betrifft die Erfindung die Herstellung der Verbindungen I, die Zwischenprodukte zur Herstellung der Verbindungen I und deren Herstellung sowie die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen und sie enthaltende Mittel.and their agriculturally acceptable salts. Furthermore, the invention relates to the preparation of the compounds I, the intermediates for the preparation of the compounds I and their preparation and the use of the compounds according to the invention for controlling phytopathogenic fungi and agents containing them.
Es sind Triazolverbindungen z.B. aus EP 0 129 186 bekannt.Triazole compounds are e.g. from EP 0 129 186.
Die fungizide Wirkung der aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen lässt insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen jedoch zu Wünschen übrig. Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, neue Verbindun- gen bereitzustellen, welche vorzugsweise verbesserte Eigenschaften wie eine bessere fungizide Wirkung und/oder bessere toxikologische Eigenschaften aufweisen. Diese Aufgabe wurde überraschenderweise mit den hierin beschriebenen Verbindungen der Formel I gelöst.The fungicidal action of the compounds known from the prior art, however, leaves something to be desired, in particular at low application rates in some cases. It is an object of the present invention to provide novel compounds which preferably have improved properties such as a better fungicidal action and / or better toxicological properties. This object has surprisingly been achieved with the compounds of the formula I described herein.
Die Verbindungen I sind wegen des basischen Charakters der in ihnen enthaltenen Stickstoffatome in der Lage, mit anorganischen oder organischen Säuren oder mit Metallionen Salze oder Addukte zu bilden. Dies trifft ebenso auf die meisten der hierin beschriebenen Vorstufen für Verbindungen I zu, wovon die Salze und Addukte ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind.The compounds I are able to form salts or adducts with inorganic or organic acids or with metal ions because of the basic character of the nitrogen atoms contained in them. This also applies to most of the precursors for compounds I described herein, of which the salts and adducts are also subject of the present invention.
Beispiele für anorganische Säuren sind Halogenwasserstoffsäuren wie Fluorwasserstoff, Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff und Jodwasserstoff, Kohlensäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Salpetersäure.Examples of inorganic acids are hydrohalic acids such as hydrogen fluoride, hydrogen chloride, hydrogen bromide and hydrogen iodide, carbonic acid, sulfuric acid, phosphoric acid and nitric acid.
Als organische Säuren kommen beispielsweise Ameisensäure und Alkansäuren wie Essigsäure, Trifluoressigsäure, Trichloressigsäure und Propionsäure sowie Glycolsäu- re, Thiocyansäure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Zitronensäure, Benzoesäure, Zimtsäure, Oxalsäure, Alkylsulfonsäuren (Sulfonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen), Arylsulfonsäuren oder -disulfonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl, welche eine oder zwei Sulfonsäuregrup- pen tragen), Alkylphosphonsäuren (Phosphonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen), Arylphosphonsäuren oder -diphos- phonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl, welche eine oder zwei Phosphorsäurereste tragen), wobei die Alkyl- bzw. Arylreste weitere Substituenten tragen können, z.B. p-Toluolsulfonsäure, Salizylsäure, p-Aminosalizylsäure, 2-Phenoxy- benzoesäure, 2-Acetoxybenzoesäure etc.Examples of suitable organic acids are formic acid and alkanoic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, trichloroacetic acid and propionic acid, glycolic acid, thiocyanic acid, lactic acid, succinic acid, citric acid, benzoic acid, cinnamic acid, oxalic acid, alkylsulfonic acids (sulfonic acids having straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 20 carbon atoms), Arylsulfonic acids or disulfonic acids (aromatic radicals such as phenyl and naphthyl which carry one or two sulfonic acid groups), alkylphosphonic acids (phosphonic acids with straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 20 carbon atoms), arylphosphonic acids or diphosphonic acids (aromatic radicals such as phenyl and naphthyl which one or two Carry phosphoric acid residues), wherein the alkyl or aryl radicals may carry further substituents, for example p-toluenesulfonic acid, salicylic acid, p-Aminosalizylsäure, 2-phenoxybenzoic acid, 2-acetoxybenzoic acid, etc.
Als Metallionen kommen insbesondere die Ionen der Elemente der zweiten Hauptgruppe, insbesondere Calzium und Magnesium, der dritten und vierten Hauptgruppe, insbesondere Aluminium, Zinn und Blei, sowie der ersten bis achten Nebengruppe, insbesondere Chrom, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Zink und andere in Betracht. Besonders bevorzugt sind die Metallionen der Elemente der Nebengruppen der vierten Periode. Die Metalle können dabei in den verschiedenen ihnen zukommenden Wertigkeiten vorliegen.The metal ions are, in particular, the ions of the elements of the second main group, in particular calcium and magnesium, the third and fourth main groups, in particular aluminum, tin and lead, and the first to eighth transition groups, in particular chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, copper, Zinc and others into consideration. Particularly preferred are the metal ions of the elements of the subgroups of the fourth period. The metals can be present in the various valences that belong to them.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen I können auf verschiedenen Wegen in Analogie zu an sich bekannten Verfahren des Standes der Technik (siehe z.B. den eingangs zitierten Stand der Technik) hergestellt werden. Beispielsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen nach den in den folgenden Schemata dargestellten Synthesen hergestellt werden.The compounds I according to the invention can be prepared in various ways in analogy to prior art processes known per se (see, for example, the cited prior art). For example, the compounds of the invention can be prepared by the syntheses shown in the following Schemes.
So kann eine Verbindung der Formel I, worin R2, R3 und R4 Wasserstoff bedeuten (Verbindungen 1-1 )Thus, a compound of the formula I in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen (compounds 1-1)
wobei X, Z und R1 wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert sind, durch Reduktion der Ketogruppe aus : where X, Z and R 1 are as defined or preferably defined for formula I, by reduction of the keto group:
Bei der Reduktion der OH-Gruppe kann nach folgender Literatur vorgegangen werden: DE 3321023, DE 3019049 oder analog DE 3209431 ; Chem Ber. 121 (6), 1988, 1059 ff, Tetrahedron, 63(19), 4027-4038; 2007 ff. In the reduction of the OH group, the following literature can be used: DE 3321023, DE 3019049 or analogous to DE 3209431; Chem Ber. 121 (6), 1988, 1059 et seq, Tetrahedron, 63 (19), 4027-4038; 2007 ff.
Ein weiterer Gegenstand indungen der Formel 11-1Another subject matter of the formula 11-1
worin X, Z und R1 so definiert ist, wie es für Formel I hierin beschrieben wird. wherein X, Z and R 1 are defined as described for Formula I herein.
Verbindungen der Formel 11-1 können durch Alkylierungsreaktionen erhalten werden, z.B., indem eine Verbindung der Formel IIICompounds of formula 11-1 can be obtained by alkylation reactions, e.g., by reacting a compound of formula III
mit einer Verbindung IV with a compound IV
R1-Z-LG (IV) und einer Base umgesetzt wird, worin LG für eine Abgangsgruppe wie z.B Halogen, inbesondere Cl, Br und I, oder Mesylat, Tosylat, oder für eine andere dem Fachmann bekannte geeignete Abgangsgruppe, steht. R1, X und Z haben die Bedeutungen bzw. bevorzugten Bedeutungen, wie für Formel I definiert. Als Base kommen Alkali-oder Erdalkalimetallhydride, Alkaliamide oder Alkoholate in Frage.R 1 -Z-LG (IV) and a base is reacted, wherein LG is a leaving group such as halogen, in particular Cl, Br and I, or mesylate, tosylate, or for any other skilled in the art known leaving group. R 1 , X and Z have the meanings or preferred meanings, as defined for formula I. Suitable bases are alkali metal or alkaline earth metal hydrides, alkali metal amides or alkoxides.
Verfahren zur Herstellung von Verbindungen des Types IV sind dem Fachmann be- kannt.Processes for the preparation of compounds of the type IV are known to the person skilled in the art.
Verfahren zur Herstellung von Verbindungen des Types III sind dem Fachmann ebenfalls bekannt.Processes for the preparation of compounds of the type III are also known to the person skilled in the art.
Verbindungen 11-1 können auch ausgehend von Alkylboranen des Typs V erhalten werden:Compounds 11-1 can also be obtained starting from type V alkyl boranes:
worin X und Z wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert sind und A jeweils unabhängig für eine d-Cβ-Alkylgruppe, Cs-Cβ-Cycloalkoxygruppe oder OH steht, indem diese mit einer Verbindung VI wherein X and Z are as defined or preferably defined for formula I and A is independently a d-Cβ-alkyl group, Cs-Cβ-cycloalkoxy group or OH by reacting with a compound VI
R1-LG VI worin R1 wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert ist und LG für eine Abgangsgruppe steht. Geeignete Abgangsgruppen LG sind Halogen, bevorzugt Chlor, Brom oder lod, Alkylcarbonylat, Benzoat, Alkylsulfonat, Haloalkylsulfonat or Arylsulfo- nat, besonders bevorzugt Chlor und Brom. Die Reaktion wird üblicherweise in Gegenwart einer Base und eines Katalysators, insbesondere in Gegenwart eines Palladium- Katalysators, durchgeführt, wie z.B beschrieben in: Synth. Commun. Vol. 1 1 , p. 513 (1981 ); Acc. Chem. Res. Vol. 15, pp. 178-184 (1982); Chem. Rev. Vol. 95, pp. 2457- 2483 (1995); Organic Letters Vol. 6 (16), p. 2808 (2004); "Metal catalyzed cross coupling reactions", 2nd Edition, Wiley, VCH 2005 (Eds. De Meijere, Diederich); "Handbook of organopalladium chemistry for organic synthesis" (Eds Negishi), Wiley, Interscience, New York, 2002; "Handbook of functionalized organometallics", (Ed. P. Knöchel), Wiley, VCH, 2005.R 1 -LG VI in which R 1 is as defined or preferably defined for formula I and LG is a leaving group. Suitable leaving groups LG are halogen, preferably chlorine, bromine or iodine, alkylcarbonylate, benzoate, alkylsulfonate, haloalkylsulfonate or arylsulfonate, particularly preferably chlorine and bromine. The reaction is usually carried out in the presence of a base and a catalyst, in particular in the presence of a palladium catalyst, as described, for example, in: Synth. Commun. Vol. 1 1, p. 513 (1981); Acc. Chem. Res. Vol. 15, pp. 178-184 (1982); Chem. Rev. Vol. 95, pp. 2457-2483 (1995); Organic Letters Vol. 6 (16), p. 2808 (2004); "Metal catalyzed cross Coupling reactions ", 2nd Edition, Wiley, VCH 2005 (Eds De Meijere, Diederich)" Handbook of organopalladium chemistry for organic synthesis "(Eds Negishi), Wiley, Interscience, New York, 2002;" Handbook of functionalized organometallics ", (Ed. P. Knöchel), Wiley, VCH, 2005.
Geeignete Katalysatoren sind Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0); Bis(triphenylphosphin)palladium(ll) chlorid; Bis(acetonitril)palladium(ll) chlorid; [1 ,V- bis(diphenylphosphino)ferrocen]-palladium(ll) chlorid/Methylenchloride (1 :1 )-Komplex; Bbis[bis-(1 ,2-diphenylphosphino)ethan]palladium(0); Bis[bis-(1 ,2- diphenylphosphino)butan]-palladium(ll) chlorid; Palladium(ll) acetat; Palladium(ll) chlorid; Palladium(ll) acetat/tri-o-tolylphosphin-Komplex oder Gemische von Phosphinen und Pd-Salzen oder Phosphinen und Pd-Komplexen, z.B. Dibenzylidenaceton- Palladium and Tri-tert-butylphosphin (oder das entsprechende Tetrafluoroborat), Tri- cyclohexylphosphine oder ein Polymergebundenes Pd-Triphenylphosphin-Katalysator- System.Suitable catalysts are tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0); Bis (triphenylphosphine) palladium (II) chloride; Bis (acetonitrile) palladium (II) chloride; [1, V-bis (diphenylphosphino) ferrocene] -palladium (II) chloride / methylene chloride (1: 1) complex; Bbis [bis (1,2-diphenylphosphino) ethane] palladium (0); Bis [bis (1, 2-diphenylphosphino) butane] palladium (II) chloride; Palladium (II) acetate; Palladium (II) chloride; Palladium (II) acetate / tri-o-tolylphosphine complex or mixtures of phosphines and Pd salts or phosphines and Pd complexes, e.g. Dibenzylideneacetone palladium and tri-tert-butylphosphine (or the corresponding tetrafluoroborate), tricyclohexylphosphines or a polymer-bound Pd-triphenylphosphine catalyst system.
Geeignete Basen sind z.B. anorganische Basen, wie Alkalimetall- oder Erdalkalimetalloxide, wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calciumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetalloder Erdalkalimetallcarbonate, wie Lithiumcarbonat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Cäsiumcarbonat und Calciumcarbonat. Ebenfalls geeignet sind Alkalimetall-Suitable bases are e.g. inorganic bases such as alkali metal or alkaline earth metal oxides such as lithium oxide, sodium oxide, calcium oxide and magnesium oxide, alkali metal or alkaline earth metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and calcium carbonate. Also suitable are alkali metal
Bicarbonate, wie Natriumbicarbonat und Alkalimetall- oder Erdalkalimetallalkoxide, wie z.B. Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat oder Kalium-tert-butanolat. Desweiteren sind Aminbasen geeignet, insbesondere tertiäre Amine wie Trimethyla- min, Triethylamin, Diisopropylethylamin und N-Methylpiperidin, oder aromatische Ba- sen wie Pyridine, substituierte Pyridine, wie z.B. Collidin, Lutidin und 4-Bicarbonates, such as sodium bicarbonate and alkali metal or alkaline earth metal alkoxides, e.g. Sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium ethoxide or potassium tert-butoxide. Furthermore, amine bases are suitable, in particular tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, diisopropylethylamine and N-methylpiperidine, or aromatic bases such as pyridines, substituted pyridines, such as e.g. Collidine, lutidine and 4-
Dimethylaminopyridin. Besonders vorteilhaft sind häufig Basen wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Cäsiumcarbonat, Triethylamin und Natriumbicarbonat.Dimethylaminopyridine. Frequently, bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, triethylamine and sodium bicarbonate are particularly advantageous.
Die Base wird üblicherweise in einem molaren Verhältnis von 1 :1 bis 1 :10, bevorzugt in einem molaren Verhältnis von 1 :1.5 bis 1 : 5 bezogen auf R1-LG. Die Borverbindung wird in einem molaren Verhältnis zwischen 1 :1 und 1 :5, bevorzugt zwischen 1 :1 und 1 :2.5 bezogen auf R1-LG eingesetzt. R1 steht hier bevorzugt für substituiertes Phenyl.The base is usually used in a molar ratio of 1: 1 to 1:10, preferably in a molar ratio of 1: 1.5 to 1: 5 relative to R 1 -LG. The boron compound is used in a molar ratio of between 1: 1 and 1: 5, preferably between 1: 1 and 1: 2.5, based on R 1 -LG. R 1 here preferably represents substituted phenyl.
Die Reaktion wird üblicherweise in einem inerten organischen Lösungsmittel durchge- führt. Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- oder p-Xylol, ether, wie z.B. Diisopropylether, Methyl-tert-butylether, Dioxan, Anisol, Tetrahydrofuran und Dimethoxyethan. Desweiteren sind Ketone wie Aceton, Ethylme- thylketon, Diethylketon und Methyl-tert-butylketon geeignet. Ebenso geeignet sind Lö- sungsmittel wie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid. Insbesondere geeignet sind Ether wie Tetrahydrofuran, Dioxan und Dimethoxyethan. Die o.g. Lösungsmittel können bevorzugt auch als Gemische untereinander oder im Gemisch mit Wasser verwendet werden. Die Kupplungsreaktion wird üblicherweise bei Temperaturen zwischen 20 und 180 0C durchgeführt, bevorzugt zwischen 40 und 120 0C.The reaction is usually carried out in an inert organic solvent. Suitable solvents are aliphatic hydrocarbons, such as pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- or p-xylene, ethers, such as diisopropyl ether, methyl tert-butyl ether, dioxane, anisole, tetrahydrofuran and dimethoxyethane , In addition, ketones such as acetone, ethyl methyl ketone, diethyl ketone and methyl tert-butyl ketone are suitable. Also suitable are solvents such as dimethylsulfoxide, dimethylformamide and dimethylacetamide. Particularly suitable are ethers such as tetrahydrofuran, dioxane and dimethoxyethane. The abovementioned solvents can preferably also be used as mixtures with one another or in admixture with water. The coupling reaction is usually carried out at temperatures between 20 and 180 0 C, preferably between 40 and 120 0 C.
Nach Beendigung der Reaktion können die Kupplungsprodukte nach den Standardmethoden isoliert werden. Es ist ebenso möglich, ein Abfangreagenz zuzusetzen um Nebenkomponenten oder verbliebenes Ausgangsmaterial abzutrennen. Weitere Details und Referenzen hierzu können zum Beispiel "Synthesis and purification catalog", Argonaut, 2003, entnommen werden.After completion of the reaction, the coupling products can be isolated by standard methods. It is also possible to add a scavenger to separate minor components or residual starting material. Further details and references can be found, for example, "Synthesis and purification catalog", Argonaut, 2003.
Gemäß einem weiteren Verfahren kann man Verbindungen I (mit R3=Wasserstoff) erhalten, indem man ein Oxiran der Formel VIII worin Z, R1, R2 und R4 wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert sind, mit Imi- dazol oder Triazol in Gegenwart einer Base unter Epoxid-Öffnung zur Bildung der Zielprodukte umsetzt. Solche Verfahren sind z.B. beschrieben in EP 0 236 884.According to another method, compounds I (with R 3 = hydrogen) can be obtained by reacting an oxirane of the formula VIII wherein Z, R 1 , R 2 and R 4 are as defined or preferably defined for formula I, with imidazole or triazole in the presence of a base under epoxide opening to form the target products. Such processes are described, for example, in EP 0 236 884.
Das Oxiran VIII ist erhältlich durch Umsetzung des entsprechenden Olefins IX mit einer Persäure oder einem äquivalenten Reagens (wie z.B. Dimethyldioxiran oder anderen Peroxiden, siehe auch EP 0 236 884).The oxirane VIII is obtainable by reacting the corresponding olefin IX with a peracid or an equivalent reagent (such as dimethyldioxirane or other peroxides, see also EP 0 236 884).
Das Olefin IX kann durch mit hergestellt werden (siehe auch EP 0 236 884).The olefin IX can by With be prepared (see also EP 0 236 884).
Olefine IX können alternativ Alkohol XII hergestellt werden, welcher in einer dem Fachmann geläufigen Eliminierungsreaktion in das Olefin überführt wird (siehe auch EP 0 236 884). Die Herstellung der Alkohole XII ist z.B. beschrieben in DE 3400829. Gegebenenfalls kann eine Isomerisierung der Doppelbindung erfolgen, um die gewünschte Konfiguration des Oxirans zugänglich zu machen. Verfahren hierzu sind dem Fachmann bekannt. Eine weitere Möglichkeit, Verbindung I herzustellen, besteht darin, eine ungesättigteOlefins IX can alternatively alcohol XII which is converted into the olefin in an elimination reaction familiar to the person skilled in the art (see also EP 0 236 884). The preparation of the alcohols XII is described, for example, in DE 3400829. Optionally, an isomerization of the double bond can take place in order to make the desired configuration of the oxirane available. Processes for this are known to the person skilled in the art. Another way to prepare compound I is to use an unsaturated one
Verbindung IIbCompound IIb
worin X, R1, R2, R3 und R4 die Bedeutungen aufweisen, wie sie hierin für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert sind, und Y für eine viergliedrige Kohlenwasserstoffkette steht, die eine Doppelbindung enthält und gegebenenfalls durch Rz substituiert ist (wie für Formel I beschrieben), durch Hydrierung mit Wasserstoff in Gegenwart eines Metallkatalysators, insbesondere auf Pd-, Pt-, Ru-, Rh- oder Ni-Basis, wie z.B. Pd, Pt oder Rh auf Aktivkohle, oder durch Transferhydrierung mit Ammoniumformiat und Pd auf Kohle in Alkoholen, insbesondere in Methanol oder Ethanol, in die entsprechende Verbindung I umzusetzen. wherein X, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the meanings as defined herein for formula I and preferably, and Y is a four-membered hydrocarbon chain containing a double bond and optionally substituted by R z (as described for formula I), by hydrogenation with hydrogen in the presence of a metal catalyst, in particular Pd, Pt, Ru, Rh or Ni base, such as Pd, Pt or Rh on activated carbon, or by transfer hydrogenation with ammonium formate and Pd on charcoal in alcohols, especially in methanol or ethanol, into the corresponding compound I.
Die Herstellung von Verbindungen der Formel I, worin R2 ≠ Wasserstoff bedeutet, (Verbindungen I-2),The preparation of compounds of the formula I in which R 2 ≠ is hydrogen (compounds I-2),
gelingt bspw. durch Umsetzung des entsprechenden Ketons der Formel Il (siehe oben) mit bspw. NaH in DMF bei RT und unter Zugabe des entsprenden Halogenids R2-Hal bei 0-5 0C. For example, by reacting the corresponding ketone of the formula II (see above) with, for example, NaH in DMF at RT and with the addition of the resulting halide R 2 -Hal at 0-5 0 C.
Verbindungen des Typs I-2 können ferner auch erhalten werden, indem ein Halogenid der Formel IV (siehen oben, LGI bedeutet insbesondere Cl oder Br) analog durch Umsetzung mit NaH in DMFFurther, compounds of the type I-2 can also be obtained by reacting a halide of the formula IV (see above, LGI means in particular Cl or Br) analogously by reaction with NaH in DMF
erhalten werden. to be obtained.
Um ausgehend von Verbindungen der Formel 1-1 Verbindungen I mit R3 ≠ Wasserstoff zu erhalten (Verbindungen I-3), kann man nach dem Fachmann bekannten Methoden zum Alkylieren, Verestern etc. von Alkoholen vorgehen (siehe hierzu auch DE 3321422, DE 3019049).To obtain starting from compounds of the formula 1-1 compounds I with R 3 ≠ hydrogen (compounds I-3), It is possible to proceed by methods known to those skilled in the art for alkylating, esterifying, etc., alcohols (see also DE 3321422, DE 3019049).
Um Verbindungen der Formel I herzustellen, worin R4 ≠ Wasserstoff bedeutet, (Verbindungen I-4),In order to prepare compounds of the formula I in which R 4 denotes hydrogen, (compounds I-4),
kann man analog der in DE 3126022, DE 3049542 beschriebenene Verfahren vorgehen, und das entsprechende Keton der Formel 11-1 (siehe oben) mit einem Grignard- Reagenz (R4-Mg-Hal) in den entsprechenden tertiären Alkohol überführen. It is possible to proceed analogously to the process described in DE 3126022, DE 3049542, and to convert the corresponding ketone of formula 11-1 (see above) with a Grignard reagent (R 4 -Mg-Hal) into the corresponding tertiary alcohol.
Entsprechend können auch Verbindungen I, worin zwei oder drei Substituenten von R2, R3 und R4 ungleich Wasserstoff sind, ausgehend von Verbindungen 1-1 hergestellt werden, indem die genannten Verfahren miteinander kombiniert werden.Similarly, compounds I in which two or three substituents of R 2 , R 3 and R 4 are other than hydrogen can also be prepared starting from compounds 1-1 by combining said processes.
Bei den Definitionen der Symbole in den hierin angegebenen Formeln werden teilweise Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:In the definitions of the symbols in the formulas given herein, partial collective terms are used which are generally representative of the following substituents:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;Halogen: fluorine, chlorine, bromine and iodine;
Alkyl sowie die Alkylteile von zusammengesetzten Gruppen wie beispielsweise Alky- lamino: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4, 6, 8 oder 12 Kohlenstoffatomen, z.B. Ci-C6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Me- thylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1 ,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dime- thylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Tri- methylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; Halogenalkyl: Alkyl wie vorstehend genannt, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sind; insbesondere Ci-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorflu- ormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2- Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2- Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl oder 1 ,1 ,1-Trifluorprop-2-yl;Alkyl and the alkyl moieties of compound groups such as alkylamino: saturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 1 to 4, 6, 8 or 12 carbon atoms, for example Ci-C 6 alkyl such as methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl , 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1, 1 -Dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2 , 3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1, 1, 2-trimethylpropyl, 1, 2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl and 1-ethyl -2-methylpropyl; Haloalkyl: alkyl as mentioned above, wherein in these groups partially or completely the hydrogen atoms are replaced by halogen atoms as mentioned above; in particular C 1 -C 2 -haloalkyl, such as chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl , 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, pentafluoroethyl or 1, 1 , 1-trifluoroprop-2-yl;
Alkenyl sowie die Alkenylteile in zusammengesetzten Gruppen, wie Alkenyloxy: unge- sättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 4, 2 bis 6 oder 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position. Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, kleine Alkenylgruppen wie (C2-C4)-Alkenyl zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, größere Alkenylgruppen wie (C5-C8)-Alkenyl einzusetzen. Beipiele für Alkenylgruppen sind z.B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1- Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1- Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1- Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2- Dimethyl-1-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1 propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2- Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2- Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2- Methyl-3pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2- Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl- 3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2- Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2- butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-1 propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;Alkenyl and the alkenyl moieties in a compound group, such as alkenyloxy: unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 4, 2 to 6 or 2 to 8 carbon atoms and a double bond in any position. In the present invention, it may be preferable to use small alkenyl groups such as (C 2 -C 4) alkenyl, but on the other hand, it may also be preferable to use larger alkenyl groups such as (C 5 -C 8) alkenyl. Examples of alkenyl groups are e.g. C2-C6 alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1 Methyl 2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl 1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3- butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propenyl, 1, 2-dimethyl-1-propenyl, 1, 2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-hexenyl , 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-1-pentenyl, 2-methyl-1-pentenyl, 3-methyl-1-pentenyl, 4-methyl-1-pentenyl, 1 Methyl 2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2-pentenyl, 1-methyl-3-pentenyl, 2-methyl-3-pentenyl, 3-methyl-3 pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl, 1, 1-dimethyl-2 Butenyl, 1, 1-dimethyl-3-butenyl, 1, 2-dimethyl-1-butene yl, 1, 2-dimethyl-2-butenyl, 1, 2-dimethyl-3-butenyl, 1, 3-dimethyl-1-butenyl, 1, 3-dimethyl-2-butenyl, 1, 3-dimethyl-3 butenyl, 2,2-dimethyl-3-butenyl, 2,3-dimethyl-1-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-3-butenyl, 3,3-dimethyl-1 butenyl, 3,3-dimethyl-2-butenyl, 1-ethyl-1-butenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-1-butenyl, 2-ethyl-2- butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, 1, 1, 2-trimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-methyl-1-propenyl and 1-ethyl-2 -methyl-2-propenyl;
Halogenalkenyl: Alkenyl wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Was- serstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;Haloalkenyl: alkenyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
Alkadienyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 4 bis 6 oder 4 bis 8 Kohlenstoffatomen und zwei Doppelbindungen in beliebiger Position;Alkadienyl: unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 4 to 6 or 4 to 8 carbon atoms and two double bonds in any position;
Alkinyl sowie die Alkinylteile in zusammengesetzten Gruppen: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 2 bis 6 oder 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Dreifachbindungen in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3-butinyl, 2- Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1- Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1 -Methyl-3- pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1- pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1 -pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1-Dimethyl-2- butinyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3- Dimethyl-1 -butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1 -Ethyl-1 - methyl-2-propinyl;Alkynyl and the alkynyl moieties in compound groups: straight-chain or branched hydrocarbon groups having 2 to 4, 2 to 6 or 2 to 8 carbon atoms and one or two triple bonds in any position, for example C2-C6-alkynyl such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl 2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl , 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 2 Methyl 4-pentynyl, 3-methyl-1-pentynyl, 3-methyl-4-pentynyl, 4-methyl-1-pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl, 1, 1-dimethyl-2-butynyl, 1 , 1-Dimethyl-3-butynyl, 1, 2-dimethyl-3-butynyl, 2,2-dimethyl-3-butynyl, 3,3-dimethyl-1-butynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 1-ethyl 3-butynyl, 2-ethyl-3-butynyl and 1-ethyl-1-methyl-2-propynyl;
Halogenalkinyl: Alkinyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter HaIo- genalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;Haloalkynyl: alkynyl, as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
Cycloalkyl sowie die Cycloalkylteile in zusammengesetzten Gruppen: mono- oder bi- cyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 8, insbesondere 3 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, z.B. C3-C6-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl;Cycloalkyl and the cycloalkyl moieties in assembled groups: mono- or bicyclic, saturated hydrocarbon groups having 3 to 8, in particular 3 to 6, carbon ring members, e.g. C3-C6 cycloalkyl such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl;
Halogencycloalkyl: Cycloalkyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;Halogencycloalkyl: cycloalkyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
Cycloalkenyl: monocyclische, einfach ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit vor- zugsweise 3 bis 8 oder 4 bis 6, insbesondere 5 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyc- lopenten-1-yl, Cyclopenten-3-yl, Cyclohexen-1-yl, Cyclohexen-3-yl, Cyclohexen-4-yl und dergleichen;Cycloalkenyl: monocyclic, monounsaturated hydrocarbon groups with preferably 3 to 8 or 4 to 6, in particular 5 to 6 carbon ring members, such as cyclopenten-1-yl, cyclopenten-3-yl, cyclohexen-1-yl, cyclohexene-3 yl, cyclohexene-4-yl and the like;
Halogencycloalkenyl: Cycloalkenyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;Halocycloalkenyl: cycloalkenyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
Alkoxy: für eine über ein Sauerstoff gebundene Alkylgruppe wie oben definiert, bevorzugt mit 1 bis 8, mehr bevorzugt 2 bis 6 C-Atomen. Beispiele sind: Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, 1 -Methylethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1 ,1-Alkoxy: for an oxygen-bonded alkyl group as defined above, preferably having 1 to 8, more preferably 2 to 6 carbon atoms. Examples are: methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy or 1, 1-
Dimethylethoxy; sowie z.B. Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1 ,1-Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, He- xoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1 ,1- Dimethylbutoxy, 1 ,2-Dimethylbutoxy, 1 ,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3- Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethyl butoxy, 1 ,1 ,2-dimethylethoxy; as well as e.g. Pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1, 1-dimethylpropoxy, 1, 2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3 Methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-dimethylbutoxy, 1, 2-dimethylbutoxy, 1, 3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy , 1, 1, 2
Trimethylpropoxy, 1 ,2,2-Trimethylpropoxy, 1 -Ethyl-1 -methylpropoxy oder 1 -Ethyl-2- methylpropoxy; Halogenalkoxy: Alkoxy, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter HaIo- genalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind. Beispiele für sind OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2CI, OCHCI2, OCCI3, Chlorfluormethoxy, Dichlorflu- ormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Bromethoxy, 2- lodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2- difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, OC2F5, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3- Chlorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3,3,3- Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluorethoxy, 1-(CH2CI)-2-chlorethoxy, 1-(CH2Br)-2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy, 4- Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy; sowie 5-Fluorpentoxy, 5-Chlorpentoxy, 5- Brompentoxy, 5-lodpentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluorhexoxy, 6-Chlorhexoxy, 6- Bromhexoxy, 6-lodhexoxy oder Dodecafluorhexoxy.Trimethylpropoxy, 1, 2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-methylpropoxy or 1-ethyl-2-methylpropoxy; Haloalkoxy: alkoxy, as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine. Examples of these are OCH 2 F, OCHF 2 , OCF 3 , OCH 2 Cl, OCHCl 2 , OCCl 3 , chlorofluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2-iodoethoxy, 2,2 Difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2-chloro-2-fluoroethoxy, 2-chloro-2,2-difluoroethoxy, 2,2-dichloro-2-fluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, OC 2 F 5 , 2-fluoropropoxy, 3-fluoropropoxy, 2,2-difluoropropoxy, 2,3-difluoropropoxy, 2-chloropropoxy, 3-chloropropoxy, 2,3-dichloropropoxy, 2-bromopropoxy, 3-bromopropoxy, 3,3,3- Trifluoropropoxy, 3,3,3-trichloropropoxy, OCH 2 -C 2 F 5 , OCF 2 -C 2 F 5 , 1- (CH 2 F) -2-fluoroethoxy, 1- (CH 2 Cl) -2-chloroethoxy, 1- (CH 2 Br) -2-bromoethoxy, 4-fluorobutoxy, 4-chlorobutoxy, 4-bromobutoxy or nonafluorobutoxy; and 5-fluoropentoxy, 5-chloropentoxy, 5-bromopentoxy, 5-iodopentoxy, undecafluoropentoxy, 6-fluorohexoxy, 6-chloro-hexoxy, 6-bromohexoxy, 6-iodo-hexoxy or dodecafluorohexoxy.
Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus CH2-Gruppen. Bevorzugt ist (Ci-Cβ)- Alkylen, mehr bevorzugt ist (C2-C4)-Alkylen, weiterhin kann es bevorzugt sein, (Ci-C3)- Alkylen-Gruppen einzusetzen. Beispiele für bevorzugte Alkylenreste sind CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2(CH2)2CH2, CH2(CH2)3CH2 und CH2(CH2)4CH2;Alkylene: divalent linear chains of CH 2 groups. Preference is given to (C 1 -C 6) -alkylene, more preferably (C 2 -C 4) -alkylene, and furthermore it may be preferable to use (C 1 -C 3 ) -alkylene groups. Examples of preferred alkylene radicals are CH 2 , CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 and CH 2 (CH 2 ) 4 CH 2 ;
6- bis 10-gliedriges Aryl: Aromatischer Kohlenwasserstoffcyclus mit 6, 7, 8, 9 oder 10 Kohlenstoffatomen im Ring. Insbesondere Phenyl oder Naphthyl.6- to 10-membered aryl: Aromatic hydrocarbon cycle containing 6, 7, 8, 9 or 10 carbon atoms in the ring. In particular phenyl or naphthyl.
3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Hetero- cyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei der jeweilige Heterocyclus über ein Kohlenstoffatom oder über ein Stickstoffatom, falls enthalten, angebunden sein kann. Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, dass der jeweilige Heterocyclus über Kohlenstoff gebunden ist, andererseits kann es auch bevorzugt sein, dass der Heterocyclus über Stickstoff gebunden ist. Insbesondere: - drei- oder viergliedriger gesättigter Heterocyclus (im Folgenden auch Heterocyc- IyI), enthaltend ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder; fünf- oder sechsgliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder: z.B. monocyclische gesättigte oder partiell ungesättigte Heterocyc- len, enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern einen, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, z.B. 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2- Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3- Isoxazolidinyl, 4-lsoxazolidinyl, 5-lsoxazolidinyl, 3-lsothiazolidinyl, 4-3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- or 10-membered saturated or partially unsaturated heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O, N and S, wherein the respective heterocycle may be attached via a carbon atom or via a nitrogen atom, if present. It may be preferred according to the invention that the respective heterocycle is bonded via carbon, on the other hand it may also be preferred that the heterocycle is bonded via nitrogen. In particular: - three- or four-membered saturated heterocycle (hereinafter also Heterocyc IyI), containing one or two heteroatoms from the group O, N and S as ring members; A five- or six-membered saturated or partially unsaturated heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S as ring members: e.g. monocyclic saturated or partially unsaturated heterocycles containing, in addition to carbon ring members, one, two or three nitrogen atoms and / or one oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, e.g. 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl, 3-isoxazolidinyl, 4-isoxazolidinyl, 5-isoxazolidinyl, 3-isothiazolidinyl, 4-
Isothiazolidinyl, 5-lsothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5- Thiazolidinyl, 2-lmidazolidinyl, 4-lmidazolidinyl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4- Oxadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Triazolidin-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4-Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihydrothien-2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2-Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl,Isothiazolidinyl, 5-isothiazolidinyl, 3-pyrazolidinyl, 4-pyrazolidinyl, 5-pyrazolidinyl, 2-oxazolidinyl, 4-oxazolidinyl, 5-oxazolidinyl, 2-thiazolidinyl, 4-thiazolidinyl, 5-thiazolidinyl, 2-imidazolidinyl, 4-imidazolidinyl, 1, 2,4-oxadiazolidin-3-yl, 1, 2,4- Oxadiazolidin-5-yl, 1, 2,4-thiadiazolidin-3-yl, 1, 2,4-thiadiazolidin-5-yl, 1, 2,4-triazolidin-3-yl, 1, 3,4-oxadiazolidine 2-yl, 1, 3,4-thiadiazolidin-2-yl, 1, 3,4-triazolidin-2-yl, 2,3-dihydrofur-2-yl, 2,3-dihydrofur-3-yl, 2, 4-dihydrofur-2-yl, 2,4-dihydrofur-3-yl, 2,3-dihydro-thien-2-yl, 2,3-dihydro-thien-3-yl, 2,4-dihydro-2-yl, 2, 4-dihydro-thien-3-yl, 2-pyrrolin-2-yl, 2-pyrrolin-3-yl,
3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 2-lsoxazolin-3-yl, 3-lsoxazolin-3-yl, 4-lsoxazolin-3- yl, 2-lsoxazolin-4-yl, 3-lsoxazolin-4-yl, 4-lsoxazolin-4-yl, 2-lsoxazolin-5-yl, 3- lsoxazolin-5-yl, 4-lsoxazolin-5-yl, 2-lsothiazolin-3-yl, 3-lsothiazolin-3-yl, 4- lsothiazolin-3-yl, 2-lsothiazolin-4-yl, 3-lsothiazolin-4-yl, 4-lsothiazolin-4-yl, 2- lsothiazolin-5-yl, 3-lsothiazolin-5-yl, 4-lsothiazolin-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-1-yl,3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 2-isoxazolin-3-yl, 3-isoxazolin-3-yl, 4-isoxazolin-3-yl, 2-isoxazolin-4-yl, 3 Isoxazolin-4-yl, 4-isoxazolin-4-yl, 2-isoxazolin-5-yl, 3-isoxazolin-5-yl, 4-isoxazolin-5-yl, 2-isothiazolin-3-yl, 3-isothiazolinone 3-yl, 4-isothiazolin-3-yl, 2-isothiazolin-4-yl, 3-isothiazolin-4-yl, 4-isothiazolin-4-yl, 2-isothiazolin-5-yl, 3-isothiazolin-5 yl, 4-isothiazolin-5-yl, 2,3-dihydropyrazol-1-yl,
2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3- Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-1-yl, 3,4-Dihydropyrazol-3-yl, 3,4-Di- hydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-1-yl, 4,5-Dihydro- pyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol- 2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-2,3-dihydropyrazol-2-yl, 2,3-dihydropyrazol-3-yl, 2,3-dihydropyrazol-4-yl, 2,3-dihydropyrazol-5-yl, 3,4-dihydropyrazol-1-yl, 3,4-dihydropyrazol-3-yl, 3,4-dihydropyrazol-4-yl, 3,4-dihydropyrazol-5-yl, 4,5-dihydropyrazol-1-yl, 4,5-dihydropyrazole 3-yl, 4,5-dihydropyrazol-4-yl, 4,5-dihydropyrazol-5-yl, 2,3-dihydrooxazol-2-yl, 2,3-dihydrooxazol-3-yl, 2,3-dihydrooxazole 4-yl, 2,3-dihydrooxazol-5-yl, 3,4-
Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydro- oxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4- yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1 ,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyra- nyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Hexahydropyridazinyl, 4-Hexa- hydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydropyrimidinyl, 5-Hexahydro- pyrimidinyl, 2-Piperazinyl, 1 ,3,5-Hexahydro-triazin-2-yl und 1 ,2,4-Hexahydro- triazin-3-yl sowie die entsprechenden -yliden-Reste; siebengliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder: z.B. mono- und bicyclische Heterocyclen mit 7 Ringgliedern, enthaltend nebenDihydrooxazol-2-yl, 3,4-dihydrooxazol-3-yl, 3,4-dihydrooxazol-4-yl, 3,4-dihydrooxazol-5-yl, 3,4-dihydrooxazol-2-yl, 3, 4-dihydrooxazol-3-yl, 3,4-dihydrooxazol-4-yl, 2-piperidinyl, 3-piperidinyl, 4-piperidinyl, 1, 3-dioxan-5-yl, 2-tetrahydropyranyl, 4-tetrahydropyranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-hexahydropyridazinyl, 4-hexahydropyridazinyl, 2-hexahydropyrimidinyl, 4-hexahydropyrimidinyl, 5-hexahydropyrimidinyl, 2-piperazinyl, 1, 3,5-hexahydro-triazin-2-yl, and 1, 2, 4-hexahydro-triazin-3-yl and the corresponding -ylidene radicals; Seven-membered saturated or partially unsaturated heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S as ring members: e.g. mono- and bicyclic heterocycles with 7 ring members, containing in addition
Kohlenstoffringgliedern einen, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, beispielsweise Tetra- und Hexahydroazepinyl wie 2,3,4,5- Tetrahydro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 3,4,5,6-Tetra- hydro[2H]azepin-2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,4,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1 -, -Carbon ring members one, two or three nitrogen atoms and / or an oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, for example tetra- and hexahydroazepinyl such as 2,3,4,5-tetrahydro [1 H] azepine-1, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- or -7-yl, 3,4,5,6-tetrahydro [2H] azepine-2, -3-, -A -, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,4,7-tetrahydro [1 H] azepine-1 -, -
2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, - 6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder -4-yl, Tetra-. und Hexahydrooxe- pinyl wie 2,3,4, 5-Tetrahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,4, 7-Te- trahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro[1 H]oxepin- 2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder -4-yl, Tetra- und2-, 3-, -A-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,6,7-tetrahydro [1 H] azepine-1, -2-, -3-, -4-, -5-, 6- or -7-yl, hexahydroazepine-1, -2-, -3- or -4-yl, tetra-. and hexahydrooxepinyl, such as 2,3,4,5-tetrahydro [1 H] oxepin-2, -3, -4, -5, -6 or -7-yl, 2,3,4, 7-tetrahydro [1 H] oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,6,7-tetrahydro [1 H] oxepin 2-, -3-, -A-, -5-, -6- or -7-yl, hexahydroazepine-1, -2-, -3- or -4-yl, tetra- and
Hexahydro-1 ,3-diazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-diazepinyl, Tetra- und He- xahydro-1 ,3-oxazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-oxazepinyl, Tetra- und Hexa- hydro-1 ,3-dioxepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-dioxepinyl und die entsprechenden yliden-Reste;Hexahydro-1,3-diazepinyl, tetra- and hexahydro-1,4-diazepinyl, tetra- and hexahydro-1,3-oxazepinyl, tetra- and hexahydro-1,4-oxazepinyl, tetra- and hexa-hydro- 1, 3-dioxepinyl, tetra- and hexahydro-1, 4-dioxepinyl and the corresponding ylidene radicals;
5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedriger aromatischer Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S: Insbesondere fünf- oder sechsgliedriger a- romatischer mono- oder bicyclischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S: Der jeweilige Heterocyclus kann über ein Kohlenstoffatom oder über ein Stickstoffatom, falls enthalten, angebunden sein. Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, dass der jeweilige Heterocyclus über Kohlenstoff gebunden ist, andererseits kann es auch bevorzugt sein, dass der Heterocyclus über Stickstoff gebunden ist. Der Heterocyclus bedeutet insbesondere:5-, 6-, 7-, 8-, 9- or 10-membered aromatic heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O, N and S: in particular five- or six-membered aromatic mono- or Bicyclic heterocycle containing one, two, three or four Heteroatoms from the group O, N and S: The respective heterocycle can be attached via a carbon atom or via a nitrogen atom, if present. It may be preferred according to the invention that the respective heterocycle is bonded via carbon, on the other hand it may also be preferred that the heterocycle is bonded via nitrogen. The heterocycle means in particular:
-5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Stickstoffatome oder ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, wobei das Heteroaryl über C oder N, falls vorhanden, angebunden sein kann: 5- Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoff- atome oder einen, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder5-membered heteroaryl containing one, two, three or four nitrogen atoms or one, two or three nitrogen atoms and / or a sulfur or oxygen atom, which heteroaryl may be attached via C or N, if present: 5- ring heteroaryl groups , which in addition to carbon atoms one to four nitrogen atoms or one, two or three nitrogen atoms and / or a sulfur or
Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z.B. Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl (1 ,2,3-; 1 ,2,4-Triazolyl), Tetrazolyl, Oxazolyl, Iso- xazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl und Thiadiazolyl, insbesondere 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-lsoxazolyl, 4- Isoxazolyl, 5-lsoxazolyl, 3-lsothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5-lsothiazolyl, 3-Pyrazolyl,Oxygen atom as ring members, e.g. Furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl (1,2,3-; 1,2,4-triazolyl), tetrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, 1, 3,4-oxadiazolyl, thiazolyl, isothiazolyl and thiadiazolyl, in particular 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl, 5-isothiazolyl, 3 -Pyrazolyl,
4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4- Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-lmidazolyl, 4-lmidazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4- Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1 ,3,4-Triazol-2-yl;4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 1, 2,4-oxadiazol-3 yl, 1, 2,4-oxadiazol-5-yl, 1, 2,4-thiadiazol-3-yl, 1, 2,4-thiadiazol-5-yl, 1, 2,4-triazol-3-yl, 1, 3,4-oxadiazol-2-yl, 1, 3,4-thiadiazol-2-yl and 1, 3,4-triazol-2-yl;
-6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier, vorzugsweise ein, zwei oder drei Stickstoffatome, wobei das Heteroaryl über C oder N, falls vorhanden, angebunden sein kann: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier bzw. einen, zwei oder drei Stickstoffatome als Ringglie- der enthalten können, z.B. Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1 ,2,3--6-membered heteroaryl containing one, two, three or four, preferably one, two or three nitrogen atoms, wherein the heteroaryl can be attached via C or N, if present: 6-membered ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, have one to four or . One, two or three nitrogen atoms may contain as Ringglie- der, eg Pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1, 2,3-
Triazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl, 1 ,3,5-Triazinyl, insbesondere 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4- Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl und 1 ,2,4-Triazin-3-yl.Triazinyl, 1, 2,4-triazinyl, 1, 3,5-triazinyl, especially 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl , 2-pyrazinyl, 1, 3,5-triazin-2-yl and 1, 2,4-triazin-3-yl.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten chirale Zentren und werden im Allgemeinen in Form von Racematen oder als Diastereomerengemische von erythro- sowie threo-Formen erhalten. Die erythro- und threo-Diastereomeren lassen sich bei den erfindungsgemäßen Verbindungen beispielsweise aufgrund ihrer unterschiedlichen Löslichkeit oder durch Säulenchromatographie trennen und in reiner Form isolieren. Aus solchen einheitlichen Diastereomerenpaaren kann man mit bekannten Methoden einheitliche Enantiomere erhalten. Als antimikrobielle Mittel kann man sowohl die einheitlichen Diastereomere bzw. Enantiomere wie auch deren bei der Synthese anfallende Gemische verwenden. Entsprechendes gilt für die fungiziden Mittel.The novel compounds of this invention contain chiral centers and are generally obtained in the form of racemates or as diastereomeric mixtures of erythro and threo forms. The erythro and threo diastereomers can be separated in the compounds of the invention, for example, due to their different solubility or by column chromatography and isolated in pure form. From such uniform pairs of diastereomers can be obtained by known methods uniform enantiomers. As antimicrobial agents can be used both the uniform diastereomers or enantiomers as well as their resulting in the synthesis of mixtures. The same applies to the fungicides.
Gegenstand der Erfindung sind daher sowohl die reinen Enantiomere oder Diastereomere als auch Gemische davon. Dies gilt für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I sowie gegebenenfalls entsprechend für deren Vorprodukte. Insbesondere sind im Umfang der vorliegenden Erfindung die (R)- und (S)-Isomere und die Razemate der erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere der Formel I, eingeschlossen, die chirale Zentren aufweisen. Geeignete erfindungsgemäße Verbindungen, insbesondere der Formel I, umfassen auch alle möglichen Stereoisomere (cis/trans-lsomere) und Gemische davon.The invention therefore relates both to the pure enantiomers or diastereomers and to mixtures thereof. This applies to the compounds of the formula I according to the invention and, if appropriate, correspondingly to their precursors. In particular, within the scope of the present invention, the (R) and (S) isomers and the racemate are the Compounds according to the invention, in particular of the formula I, which have chiral centers. Suitable compounds according to the invention, in particular of the formula I, also include all possible stereoisomers (cis / trans isomers) and mixtures thereof.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere der Formel I, können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, die sich in der biologischen Wirksamkeit unterscheiden können. Sie sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.The compounds according to the invention, in particular of the formula I, can be present in various crystal modifications which may differ in their biological activity. They are also the subject of the present invention.
In den erfindungsgemäßen Verbindungen I sind die folgenden Bedeutungen der Sub- stituenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt.In the compounds I according to the invention, the following meanings of the substituents, in each case alone or in combination, are particularly preferred.
Gemäß einer Ausführungsform bedeutet X = N (Triazol-Verbindungen der Formel LA).In one embodiment, X = N (triazole compounds of formula LA).
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet X = CH (Imidazol-Verbindungen der Formel LB).According to another embodiment, X = CH (imidazole compounds of the formula LB).
Z in den erfindungsgemäßen Verbindungen steht für eine gesättigte Kohlenwasserstoffkette mit vier Kohlenstoffatomen, die einen, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben oder acht Substituenten Rz enthalten kann. Gemäß einer Ausführungsform ist Z unsub- stituiert. Gemäß einer weiteren Ausführungsform enthält Z mindestens einen Substituenten Rz, wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert.Z in the compounds of the invention is a saturated hydrocarbon chain of four carbon atoms which may contain one, two, three, four, five, six, seven or eight substituents R z . In one embodiment, Z is unsubstituted. According to a further embodiment, Z contains at least one substituent R z , as defined herein or preferably defined.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht Z für eine Gruppe Z1:According to a further embodiment of the invention, Z stands for a group Z 1 :
worin # die Anknüpfungsstellen darstellen, n und m jeweils für 0, 1 , 2 oder 3 stehen, wobei n+m=3 ergibt, und Rz1 und Rz2 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff und Rz, wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert. wherein # represent the attachment sites, n and m are each 0, 1, 2 or 3, where n + m = 3, and R z1 and R z2 are each independently selected from hydrogen and R z , as defined herein or preferably defined.
Gemäß einer Ausgestaltung bedeutet n = 0 und m steht für 3.According to one embodiment, n = 0 and m stands for 3.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung bedeutet n = 1 und m steht für 2.According to another embodiment, n = 1 and m stands for 2.
Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung n = 2 und m steht für 1.According to yet another embodiment, n = 2 and m stands for 1.
Gemäß einer Ausführungsform bedeutet Rz1 Wasserstoff und Rz2 ist ausgewählt aus Rz, wie hierin definiert, wobei Rz2 insbesondere ausgewählt ist aus Halogen, C1-C4- Alkyl und Cs-Cβ-Cycloalkyl. In einer speziellen Ausgestaltung ist Rz2 ausgewählt aus F und Cl. In einer weiteren speziellen Ausgestaltung ist Rz2 ausgewählt aus Methyl und Ethyl und n-Propyl. Gemäß einer weiteren Ausführungsform bilden Rz1 und Rz2 zusammen mit dem Kohlenstoff, an das sie gebunden sind, einen Cs-Cβ-Cycloalkylring, insbesondere einen Cyclopropylring.In one embodiment, R z1 is hydrogen and R z2 is selected from R z as defined herein, wherein R z2 is especially selected from halo, C 1 -C 4 alkyl and C 5 -C 6 cycloalkyl. In a specific embodiment, R z2 is selected from F and Cl. In another specific embodiment, R z2 is selected from methyl and ethyl and n-propyl. In another embodiment, R z1 and R z2 together with the carbon to which they are attached form a Cs-Cβ cycloalkyl ring, in particular a cyclopropyl ring.
In einer speziellen Ausführungsform der Erfindung bedeuten Rz1 und Rz2 in Z1 Wasserstoff.In a specific embodiment of the invention, R z1 and R z2 in Z 1 are hydrogen.
Der oder die Substituenten Rz an Z bzw. in den Gruppe Z1, Z2 und Z3 ist/sind, wenn es nicht anders angegeben ist, jeweils unabhängig ausgewählt aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8- Halogenalkoxy, Ci-C8-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkylsulfonyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2- C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, Cs-C8- Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, Ci-C6-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3- alkylenoxy, Phenoxy, Phenyl, Heteroaryloxy, Heterocyclyloxy, Heteroaryl, Heterocyclyl, wobei in den vorgenannten Gruppen das Heteroaryl ein aromatischer fünf-, sechs- o- der siebengliedriger Heterocyclus und das Heterocyclyl ein gesättigter oder teilweise ungesättigter fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus ist, die jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthalten, und NA3A4, wobei zwei Reste Rz, die an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, auch, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-C10- Cycloalkenyl oder einen gesättigten oder teilweise ungesättigten Heterocyclus mit ein, zwei oder drei Heteroatomen ausgewählt aus O, S und N, wobei das Cycloalkyl, Cyc- loalkenyl und der Heterocyclus unsubstituiert sind oder substituiert sind mit ein, zwei oder drei unabhängig ausgewählten Gruppen L; wobei A3, A4 wie hierin definiert sind.The substituent R z on Z or in the group Z 1 , Z 2 and Z 3 is / are, unless stated otherwise, each independently selected from the group halogen, cyano, nitro, cyanoato (OCN), Ci -C 8 -alkyl, C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 - haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C3-C8-haloalkynyl, Ci-C 8 alkoxy, Ci-C 8 - haloalkoxy, Ci-C8-alkylcarbonyloxy, Ci-C 8 alkylsulfonyloxy, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 - C 8 haloalkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C3 -C 8 haloalkynyloxy, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8-halocycloalkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C3-C8 halocycloalkenyl, Cs-C 8 - cycloalkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkenyloxy, C -C 6 -alkylene, oxy-C 2 -C 4 -alkylene, oxy-C 1 -C 3 -alkylenoxy, phenoxy, phenyl, heteroaryloxy, heterocyclyloxy, heteroaryl, heterocyclyl, where in the aforementioned groups, the heteroaryl is an aromatic five-, six- - o- the seven-membered heterocycle and the heterocyclyl a saturated or partially unsaturated is a five-, six- or seven-membered heterocycle, each containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, and NA 3 A 4 , wherein two radicals R z , which are bonded to the same carbon atom, in common with the carbon atom to which they are attached, also, C3-Cio-cycloalkyl, C3-C10-cycloalkenyl or a saturated or partially unsaturated heterocycle having one, two or three heteroatoms selected from O, S and N, wherein the cycloalkyl, Cyc - loalkenyl and the heterocycle are unsubstituted or substituted by one, two or three independently selected groups L; wherein A 3 , A 4 are as defined herein.
Gemäß einer Ausführungsform bedeutet Rz jeweils unabhängig Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci-C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, Ci-C8-In one embodiment, R z is each independently halogen, cyano, nitro, cyanato (OCN), C 8 alkyl-Al, C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 -C 8 haloalkynyl, C 8 alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, Ci-C 8 -
Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkylsulfonyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, Cβ-Cs-Cycloalkinyl, Cβ-Cs- Halogencycloalkinyl, C3-C8-Cycloalkoxy, Cs-Cβ-Cycloalkenyloxy, oder NA3A4.Alkylcarbonyloxy, Ci-C 8 alkylsulfonyloxy, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 haloalkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C3-C8 haloalkynyloxy, C3-C8 cycloalkyl, C3-C 8 halocycloalkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C3-C8 halocycloalkenyl, Cβ-Cs-cycloalkynyl, Cβ-Cs Halogencycloalkinyl, C3-C 8 cycloalkoxy, Cs-Cβ-cycloalkenyloxy, or NA 3 A fourth
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet Rz jeweils unabhängig Cl, F, Br, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C2-C4-Al kenyl, C2-C4-Halogenalkenyl, Ci-C4-AIk- oxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Cs-Cβ-Cycloalkyl oder Cs-Cβ-Halogencycloalkyl, insbesondere Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy oder Cyclopropyl.According to a further embodiment, R z is C 2 -C each independently Cl, F, Br, cyano, Ci-C 4 alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, 4 -alkenyl, C 2 -C 4 haloalkenyl, Ci- C 4 -Alk- oxy, Ci-C 4 haloalkoxy, Cs-Cβ-cycloalkyl or Cs-Cβ-halocycloalkyl, in particular methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy or cyclopropyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet mindestens ein Rz Halogen, insbesondere Cl oder F. Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet mindestens ein Rz Ci-C4-Alkyl, insbesondere Methyl oder Ethyl.According to a further embodiment, at least one R z denotes halogen, in particular Cl or F. According to a further embodiment, at least one R z is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl or ethyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet mindestens ein Rz C1-C4- Halogenalkyl.In another embodiment, at least one R z is C 1 -C 4 haloalkyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bilden zwei Reste Rz, die an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Cs-Cβ-Cycloalkylring.In another embodiment, two R z radicals attached to the same carbon atom together with the carbon atom to which they are attached form a Cs-Cβ cycloalkyl ring.
R1 in den erfindungsgemäßen Verbindungen bedeutet C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Halo- gencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, wobei die vorgenannten Carbocyclen unsubstituiert sind oder einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten unabhängig ausgewählt aus Halogen, Hydroxy, Ci-Cs-Alkyl, d-Cs-Halogenalkyl, C2-C8- Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-Cs-Alkinyl und Cs-Cs-Halogenalkinyl enthalten, oder 6- bis 10-gliedriges Aryl, welches einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält, wobei L wie hierin definiert ist, mit der Maßgabe, dass R1 nicht unsubstituiertes Phenyl oder 4-Chlorphenyl bedeutet, wenn Z für eine unsub- stituierte Kohlenwasserstoffkette steht und R2, R3 und R4 Wasserstoff bedeuten.R 1 in the compounds according to the invention is C 3 -C 10 -cycloalkyl, C 3 -C 10 -halocycloalkyl, C 3 -C 10 -cycloalkenyl, C 3 -C 10 -halocycloalkenyl, where the abovementioned carbocycles are unsubstituted or one, two, three, four or five substituents independently selected from halogen, hydroxy, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 5 -haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 5 -alkynyl and C 5 -C 8 -haloalkynyl, or from 6 to 10 a membered aryl containing one, two, three, four or five independently selected substituents L, wherein L is as defined herein, provided that R 1 is not unsubstituted phenyl or 4-chlorophenyl, when Z is an unsubstituted hydrocarbon chain and R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht R1 für substituiertes Phenyl, das einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten L, wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert, enthält, mit der genannten Maßgabe.According to one embodiment of the invention, R 1 is substituted phenyl containing one, two, three, four or five substituents L as defined herein, preferably defined, with the proviso stated.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 Phenyl, das genau einen Substituenten L1 enthält. Gemäß einer Ausgestaltung ist L1 dabei ausgewählt aus F, Br, Cya- no, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6- Cycloalkyl und C3-C6-Halogencycloalkyl, insbesondere 2-F, 3-F, 4-F, 2-Br, 3-Br, 4-Br, 2-CN, 3-CN, 4-CN, 2-Methyl, 3-Methyl, 4-Methyl, 2-Ethyl, 3-Ethyl, 4-Ethyl, 2-iso-Propyl, 3-iso-Propyl, 4-iso-Propyl, 2-t-Butyl, 3-t-Butyl, 4-t-Butyl, 2-Methoxy, 3-Methoxy, 4- Methoxy, 2-Ethoxy, 3-Ethoxy, 4-Ethoxy, 2-Trifluormethoxy, 3-Trifluormethoxy, 4- Trifluormethoxy, 2-Trifluormethyl, 3-Trifluormethyl, 4-Trifluormethyl, 2-Difluormethyl, 3- Difluormethyl und 4-Difluormethyl. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung ist L1 ausgewählt aus F, Br, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl und Methoxy. Gemäß einer ganz speziellen Ausgestaltung ist L1 dabei ausgewählt aus F und Br.According to another embodiment, R 1 is phenyl which contains exactly one substituent L 1 . According to one embodiment, L 1 is selected from F, Br, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl and C 3 - C 6 halocycloalkyl, especially 2-F, 3-F, 4-F, 2-Br, 3-Br, 4-Br, 2-CN, 3-CN, 4-CN, 2-methyl, 3-methyl, 4-methyl, 2-ethyl, 3-ethyl, 4-ethyl, 2-iso-propyl, 3-iso-propyl, 4-iso-propyl, 2-t-butyl, 3-t-butyl, 4-t Butyl, 2-methoxy, 3-methoxy, 4-methoxy, 2-ethoxy, 3-ethoxy, 4-ethoxy, 2-trifluoromethoxy, 3-trifluoromethoxy, 4-trifluoromethoxy, 2-trifluoromethyl, 3-trifluoromethyl, 4-trifluoromethyl, 2-difluoromethyl, 3-difluoromethyl and 4-difluoromethyl. According to a specific embodiment, L 1 is selected from F, Br, methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl and methoxy. In a very specific embodiment, L 1 is selected from F and Br.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 Phenyl, welches genau einen Substituenten L1 enthält, wobei L1 ausgewählt ist aus 2-CI und 3-CI.In another embodiment, R 1 is phenyl which contains exactly one substituent L 1 , wherein L 1 is selected from 2-CI and 3-CI.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 Phenyl, welches zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält. Insbesondere bedeutet R1 Phenyl, welches einen Substituenten L1 und einen Substituenten L2 enthält, und zusätzlich noch einen, zwei oder drei unabhängig ausgewählte Substituenten L enthalten kann, wobei gemäß einer Ausgestaltung L1 und L2 jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Cl, F, Br, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, CrC4-AIkOXy und Ci-C4-Halogenalkoxy, und die ggf enthaltenen weiteren ein, zwei oder drei Substituenten L sind unabhängig ausgewählt aus L, wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert.In another embodiment, R 1 is phenyl which contains two, three, four or five independently selected substituents L. In particular, R 1 is phenyl which contains a substituent L 1 and a substituent L 2 , and additionally contain one, two or three independently selected substituents L. can, wherein according to one embodiment L 1 and L 2 are each independently selected from the group consisting of Cl, F, Br, cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and C i -C4 -haloalkoxy, and the optional further one, two or three substituents L are independently selected from L, as defined herein or preferably defined.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 Phenyl, das genau zwei Substituenten L1 und L2 enthält, wobei L1 und L2 insbesondere unabhängig ausgewählt sind aus Cl, F, Br, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl und Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkoxy. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung sind L1 und L2 unabhängig ausgewählt aus Cl, F, Ci-C4-Alkyl und Ci-C4-Halogenalkyl. Gemäß einer weiteren speziellen Ausgestaltung sind L1 und L2 unabhängig ausgewählt aus Cl, F, Br, Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy und Trifluor- methoxy.According to a further embodiment, R 1 is phenyl which contains exactly two substituents L 1 and L 2 , wherein L 1 and L 2 are in particular independently selected from Cl, F, Br, cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 4 -alkyl and C 1 C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy and C 1 -C 4 haloalkoxy. According to a specific embodiment, L 1 and L 2 are independently selected from Cl, F, C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -haloalkyl. According to another specific embodiment, L 1 and L 2 are independently selected from Cl, F, Br, cyano, methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy and trifluoromethoxy.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe durch Cl substituiert und enthält genau einen weiteren Substituenten L2. Gemäß einer Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,3-disubstituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,4-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist die Phe- nylgruppe 2,5-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,6-disubstituiert.According to a further embodiment, the phenyl group is substituted by Cl and contains exactly one further substituent L 2 . In one embodiment, the phenyl group is 2,3-disubstituted. In another embodiment, the phenyl group is 2,4-disubstituted. In yet another embodiment, the phenyl group is 2,5-disubstituted. In yet another embodiment, the phenyl group is 2,6-disubstituted.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 Phenyl, welches einen Substituenten L1, der 2-CI oder 3-CI bedeutet, und zusätzlich noch einen, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Substituenten L enthalten kann, wobei L jeweils unabhängig wie hierin definiert ist.In another embodiment, R 1 is phenyl which may have a substituent L 1 which is 2-Cl or 3-CI and may additionally contain one, two, three or four independently selected substituents L, each L being independently as defined herein ,
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe durch Cl substituiert und enthält genau zwei weitere Substituenten, L2 und L3.According to a further embodiment, the phenyl group is substituted by Cl and contains exactly two further substituents, L 2 and L 3 .
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 Phenyl, welches einen Substituenten L1, der F bedeutet, und zusätzlich noch einen, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Substituenten L enthalten kann, wobei L jeweils unabhängig wie hierin definiert sind. Gemäß einer Ausgestaltung ist die Phenylgruppe dabei in 2-Position mit F substituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe dieser Ausführungsform in 3-Position mit F substituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe dieser Ausführungsform in 4-Position mit F substituiert.In another embodiment, R 1 is phenyl which may have a substituent L 1 which is F and may additionally contain one, two, three or four independently selected substituents L, each L being independently as defined herein. In one embodiment, the phenyl group is substituted in the 2-position with F. In a further embodiment, the phenyl group of this embodiment is substituted in the 3-position by F. In yet another embodiment, the phenyl group of this embodiment is substituted in the 4-position with F.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist die Phenylgruppe durch F substituiert und enthält genau einen weiteren Substituenten L2. Gemäß einer Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,3-disubstituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,4-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,5-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist die Phe- nylgruppe 2,6-disubstituiert. Vorzugsweise steht F dabei jeweils in 2-Position. Weiterhin bevorzugt ist der zweite Substituent L2 ausgewählt aus F, Cl, Br, Methyl und Me- thoxy. Gemäß einer speziellen Ausführungsform ist die Phenylgruppe 2,3-, 2,4-, 2,5- oder 2,6-Difluor-substituiert. Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform ist die Phenylgruppe 2-Fluor-3-chlor-, 2-Fluor-4-chlor-, 2-Fluor-5-chlor- oder 2-Fluor-6-chlor- substituiert.According to a further embodiment, the phenyl group is substituted by F and contains exactly one further substituent L 2 . In one embodiment, the phenyl group is 2,3-disubstituted. In another embodiment, the phenyl group is 2,4-disubstituted. In yet another embodiment, the phenyl group is 2,5-disubstituted. According to yet another embodiment, the phrasing nylgruppe 2,6-disubstituted. Preferably, F stands in each case in the 2-position. Further preferably, the second substituent L 2 is selected from F, Cl, Br, methyl and methoxy. In a specific embodiment, the phenyl group is 2,3-, 2,4-, 2,5- or 2,6-difluoro-substituted. According to another specific embodiment, the phenyl group is 2-fluoro-3-chloro, 2-fluoro-4-chloro, 2-fluoro-5-chloro or 2-fluoro-6-chloro substituted.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe durch F substituiert und enthält genau zwei weitere Substituenten, L2 und L3.According to a further embodiment, the phenyl group is substituted by F and contains exactly two further substituents, L 2 and L 3 .
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 Phenyl, welches einen Substituenten L1, der Methyl bedeutet, und zusätzlich noch ein, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Substituenten L enthalten kann, wobei L jeweils unabhängig wie hierin definiert sind. Gemäß einer Ausgestaltung ist die Phenylgruppe in 2-Position mit Methyl substituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe dieser Ausführungsform in 3-Position mit Methyl substituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe dieser Ausführungsform in 4-Position mit Methyl substituiert.In another embodiment, R 1 is phenyl which may have a substituent L 1 which is methyl and may additionally contain one, two, three or four independently selected substituents L, each L being independently as defined herein. In one embodiment, the phenyl group is substituted in the 2-position with methyl. In another embodiment, the phenyl group of this embodiment is substituted in the 3-position with methyl. In yet another embodiment, the phenyl group of this embodiment is substituted in the 4-position with methyl.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe durch Methyl (=L1) substitu- iert und enthält genau einen weiteren Substituenten L2. Gemäß einer Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,3-disubstituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,4-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist der die Phenylgruppe 2,5-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,6-disubstituiert.In another embodiment, the phenyl group is substituted by methyl (= L 1 ) and contains exactly one further substituent L 2 . In one embodiment, the phenyl group is 2,3-disubstituted. In another embodiment, the phenyl group is 2,4-disubstituted. In yet another embodiment, the phenyl group is 2,5-disubstituted. In yet another embodiment, the phenyl group is 2,6-disubstituted.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe durch Methyl (=L1) substituiert und enthält genau zwei weitere Substituenten, L2 und L3.According to a further embodiment, the phenyl group is substituted by methyl (= L 1 ) and contains exactly two further substituents, L 2 and L 3 .
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 Phenyl, welches einen Substi- tuenten L1, der Methoxy bedeutet, und zusätzlich noch ein, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Substituenten L enthalten kann, wobei L jeweils unabhängig wie hierin definiert sind. Gemäß einer Ausgestaltung ist die Phenylgruppe in 2-Position mit Methoxy substituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe dieser Ausführungsform in 3-Position mit Methoxy substituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe dieser Ausführungsform in 4-Position mit Methoxy substituiert.In another embodiment, R 1 is phenyl which may have a substituent L 1 which is methoxy and may additionally contain one, two, three or four independently selected substituents L, each L being independently as defined herein. In one embodiment, the phenyl group is substituted in the 2-position with methoxy. In another embodiment, the phenyl group of this embodiment is substituted in the 3-position with methoxy. In yet another embodiment, the phenyl group of this embodiment is substituted in the 4-position with methoxy.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe durch Methoxy (=L1) substituiert und enthält genau einen weiteren Substituenten L2. Gemäß einer Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,3-disubstituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,4-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist der die Phenylgruppe 2,5-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,6-disubstituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe durch Methoxy (=L1) substituiert und enthält genau zwei weitere Substituenten, L2 und L3.According to a further embodiment, the phenyl group is substituted by methoxy (= L 1 ) and contains exactly one further substituent L 2 . In one embodiment, the phenyl group is 2,3-disubstituted. In another embodiment, the phenyl group is 2,4-disubstituted. In yet another embodiment, the phenyl group is 2,5-disubstituted. In yet another embodiment, the phenyl group is 2,6-disubstituted. According to a further embodiment, the phenyl group is substituted by methoxy (= L 1 ) and contains exactly two further substituents, L 2 and L 3 .
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 Phenyl, welches drei, vier oder fünf Substituenten L enthält, wobei L unabhängig wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert ist.In another embodiment, R 1 is phenyl containing three, four or five substituents L, where L is independently defined as defined herein or preferred.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht R1 für einen 2,3,5- trisubstituierten Phenylring. Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht R1 für einen 2,3,4-trisubstituierten Phenylring. Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform steht R1 für einen 2,4,5-trisubstituierten Phenylring. Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform steht R1 für einen 2,4,6-trisubstituierten Phenylring. Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform steht R1 für einen 2,3,6-trisubstituierten Phenylring. Gemäß einer Ausgestaltung steht mindestens einer der drei Substituenten für Cl. Gemäß einer Ausgestaltung steht mindestens einer der drei Substituenten für F. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung steht mindestens einer der drei Substituenten für Methyl. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung steht mindestens einer der drei Substituenten für Methoxy.According to another embodiment of the invention, R 1 is a 2,3,5-trisubstituted phenyl ring. In another embodiment, R 1 is a 2,3,4-trisubstituted phenyl ring. In yet another embodiment, R 1 is a 2,4,5-trisubstituted phenyl ring. In yet another embodiment, R 1 is a 2,4,6-trisubstituted phenyl ring. In yet another embodiment, R 1 is a 2,3,6-trisubstituted phenyl ring. According to one embodiment, at least one of the three substituents is Cl. According to one embodiment, at least one of the three substituents is F. According to a further embodiment, at least one of the three substituents is methyl. In yet another embodiment, at least one of the three substituents is methoxy.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 C3-Cio-Cycloalkyl oder C3-C10- Halogencycloalkyl. Gemäß einer Ausgestaltung steht R1 für C3-C7-Cycloalkyl, insbesondere Cyclopropyl (C-C3H5), Cyclopentyl (C-C5H9), Cyclohexyl (c-C6Hn)oder Cyclo- heptyl (C-C7H13), die jeweils ggf substituiert sein können. Spezielle Beispiele für R1 sind 1-Chlorcyclopropyl, 1-Methylcyclopropyl, 1-Chlorcyclopentyl, 1-Methylcyclopentyl und 1 -Methylcyclohexyl.In another embodiment, R 1 is C 3 -C 10 -cycloalkyl or C 3 -C 10 -halocycloalkyl. According to one embodiment, R 1 is C 3 -C 7 -cycloalkyl, in particular cyclopropyl (C-C 3 H 5), cyclopentyl (C-C 5 H 9), cyclohexyl (C-C 6 Hn) or cycloheptyl (C-C 7 H 13), which may each be optionally substituted , Specific examples of R 1 are 1-chlorocyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, 1-chlorocyclopentyl, 1-methylcyclopentyl and 1-methylcyclohexyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 C3-Cio-Cycloalkenyl oder C3-C10- Halogencycloalkenyl.In another embodiment, R 1 is C 3 -C 10 cycloalkenyl or C 3 -C 10 halocycloalkenyl.
Gemäß vorliegender Erfindung bedeutet R2 Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halo- genalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Halo- gencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl oder C3-Cio-Halogencycloalkenyl, wobei R2 einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten L, wie hierin definiert, enthalten kann.According to the present invention, R 2 is hydrogen, C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -halogenoalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 10 -haloalkynyl, C 4 -C 4 -ioi Alkadienyl, C 4 -C 10 -haloalkadienyl, C 3 -C 10 -cycloalkyl, C 3 -C 10 -halocycloalkyl, C 3 -C 10 -cycloalkenyl or C 3 -C 10 -halocycloalkenyl, where R 2 is one, two, three, four or five substituents L, such as defined herein.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet R2 Wasserstoff.In a preferred embodiment, R 2 is hydrogen.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R2 Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-C10-According to a further embodiment, R 2 is C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C10-
Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-C10- Halogencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl oder C3-Cio-Halogencycloalkenyl, insbesondere Ci-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl oder Phenyl-Ci-C4-alkyl. Spezifische Bei- spiele für R2 sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, 2-Vinyl, 3-AIIyI, 3-Propargyl, 4-But-2-inyl und Benzyl.Haloalkynyl, C 4 -C 10 -alkadienyl, C 4 -C 10 -haloalkadienyl, C 3 -C 10 -cycloalkyl, C 3 -C 10 -halocycloalkyl, C 3 -C 10 -cycloalkenyl or C 3 -C 10 -halocycloalkenyl, in particular C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl or phenyl-Ci-C 4 alkyl. Specific examples Examples of R 2 are methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, 2-vinyl, 3-allyl, 3-propargyl, 4-but-2-ynyl and benzyl.
Gemäß vorliegender Erfindung bedeutet R3 Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Ci0-HaIo- genalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Ci0-HaIo- gencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, Carboxyl, Formyl, Si(A5A6A7), C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, C(NRA)SRπ, C(S)Rπ, C(NRπ)N NA3A4, C(NRπ)RA, C(NRπ)ORA, C(O)NA3A4, C(S)NA3A4 oder S(=O)nA1; wobeiAccording to the present invention, R 3 is hydrogen, C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 10 -haloalkynyl, C 4 -C 10 -alkyl Alkadienyl, C 4 -C 10 haloalkadienyl, C 3 -C 10 -cycloalkyl, C 3 -C 10 -halo genocycloalkyl, C 3 -C 10 -cycloalkenyl, C 3 -C 10 -halocycloalkenyl, carboxyl, formyl, Si (A 5 A 6 A 7 ) , C (O) R π , C (O) OR π , C (S) OR π , C (O) SR π , C (S) SR π , C (NR A ) SR π , C (S) R π , C (NR π ) N NA 3 A 4 , C (NR π ) R A , C (NR π ) OR A , C (O) NA 3 A 4 , C (S) NA 3 A 4 or S (= O ) n A 1 ; in which
A1 Wasserstoff, Hydroxy, d-Cs-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Amino, Ci-C8-Alkylamino, Di-Ci-Ce-alkylamino, Phenyl, Phenylamino oder Phenyl-Ci-C8-alkylamino;A 1 is hydrogen, hydroxy, d-Cs-alkyl, Ci-C8-haloalkyl, amino, Ci-C8-alkylamino, di-Ci-Ce-alkylamino, phenyl, phenylamino or phenyl-Ci-C 8 alkylamino;
Rπ Ci-Cβ-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl oder Phenyl bedeutet;R π Ci-Cβ alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkenyl or phenyl;
RA Wasserstoff, C2-Alkenyl, C2-Alkinyl oder eine der bei Rπ genannten Gruppen, vorzugsweise Ci -C8-Al kyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkenyl oder PhenylR A is hydrogen, C 2 alkenyl, C 2 alkynyl, or one of π at said R groups, preferably Ci -C 8 -alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 kinyl -alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 - cycloalkenyl, or phenyl
A5, A6, A7 unabhängig voneinander Ci-Cio-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6-A 5, A 6, A 7 independently of one another Ci-Cio-alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 -C 6 -
Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl oder Phenyl bedeuten;Cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkenyl or phenyl;
wobei Rπ, RA, A5, A6 und A7, falls es nicht anders angegeben ist, unabhängig vonein- ander unsubstituiert sind oder substituiert sind mit einem, zwei, drei, vier oder fünf L, wie oben definiert;wherein R π , R A , A 5 , A 6 and A 7 , unless otherwise indicated, are independently unsubstituted or substituted with one, two, three, four or five L as defined above;
R3 kann einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten L, wie hierin definiert, enthalten.R 3 may contain one, two, three, four or five substituents L as defined herein.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet R3 Wasserstoff.According to a preferred embodiment, R 3 is hydrogen.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R3 Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, Phenyl-d-Cio-alkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Ci0- Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Ci0-Cycloalkyl, C3-Ci0- Halogencycloalkyl, C3-Ci0-Cycloalkenyl, C3-Ci0-Halogencycloalkenyl, Carboxyl, Formyl, Si(A5A6A7), C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, C(NRA)SRπ, C(S)Rπ, C(NRπ)N NA3A4, C(NRπ)RA, C(NRπ)ORA, C(O)NA3A4, C(S)NA3A4 oder S(=O)nA1, insbesondere Ci-C4-Alkyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl, Halogenphenyl-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Al kinyl, Tri-Ci-C4-alkylsilyl, C(O)Rπ oder S(=O)2A1, wobeiAccording to another embodiment, R 3 is C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, phenyl-C 1 -C 10 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 0 - haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C 3 -C 0 cycloalkyl, C 3 -C 0 - halocycloalkyl, C 3 -C 0 cycloalkenyl, C 3 -C 0 halocycloalkenyl, Carboxyl, formyl, Si (A 5 A 6 A 7 ), C (O) R π , C (O) OR π , C (S) OR π , C (O) SR π , C (S) SR π , C (NR A ) SR π , C (S) R π , C (NR π ) N NA 3 A 4 , C (NR π ) R A , C (NR π ) OR A , C (O) NA 3 A 4 , C (S) NA 3 A 4 or S (= O) n A 1 , in particular C 1 -C 4 -alkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, halophenyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 3 -C 4 -alkyl kinyl, tri-Ci-C4 alkylsilyl, C (O) R π or S (= O) 2 A 1, wherein
A1 Hydroxy, Ci-C4-Al kyl, Phenyl oder Ci-C4-Alkylphenyl;A 1 is hydroxy, C 1 -C 4 -alkyl, phenyl or C 1 -C 4 -alkylphenyl;
Rπ CrC4-Alkyl, Carboxy-CrC4-alkyl oder Carboxyphenyl, A5, A6, A7 unabhängig voneinander Ci-C4-AIkVl oder Phenyl bedeuten, wobei der Phenylring unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei, drei, vier oder fünf L, wie hierin definiert. ;R π C r C 4 alkyl, carboxy C r C 4 alkyl or carboxyphenyl, A 5 , A 6 , A 7 are independently Ci-C 4 -AlkVl or phenyl, wherein the phenyl ring is unsubstituted or substituted with one, two, three, four or five L, as defined herein. ;
RA Wasserstoff, C2-Alkenyl, C2-Alkinyl oder eine der bei Rπ genannten Gruppen, vorzugsweise Ci-C4-AIkVl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl bedeutet.R A is hydrogen, C 2 alkenyl, C 2 alkynyl or one of those mentioned for R π groups, preferably Ci-C 4 -AlkVl, C 3 -C 6 cycloalkyl or phenyl.
Spezifische Beispiele für R3 sind Trimethylsilyl, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n- Butyl, tert-Butyl, 2-Vinyl, 3-AIIyI, 3-Propargyl, 4-But-2-inyl, C(=O)CH3, C(=O)CH2CH3, C(=O)CH2CH2CH3, C(=O)(CH2)2COOH, C(=O)(CH2)3COOH, C(=O)(2-COOH-C6H4), SO2OH, SO2CH3, SO2C6H5, SO2(4-Methyl-C6H4), Benzyl und 4-Chlorbenzyl.Specific examples of R 3 are trimethylsilyl, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, 2-vinyl, 3-allyl, 3-propargyl, 4-but-2-ynyl, C ( = O) CH 3, C (= O) CH 2 CH 3, C (= O) CH 2 CH 2 CH 3, C (= O) (CH 2) 2 COOH, C (= O) (CH 2) 3 COOH, C (= O) (2-COOH-C 6 H 4 ), SO 2 OH, SO 2 CH 3 , SO 2 C 6 H 5 , SO 2 (4-methyl-C 6 H 4 ), benzyl and 4 -Chlorbenzyl.
Gemäß vorliegender Erfindung bedeutet R4 Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halo- genalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Ci0-HaIo- gencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl oder C3-Cio-Halogencycloalkenyl, wobei R4 einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten L, wie hierin definiert, enthalten kann.According to the present invention, R C 4 is hydrogen, Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-halo- genalkyl, 2 -Cio-alkenyl, C 2 -Cio-haloalkenyl, C 2 -Cio-alkynyl, C 3 -Cio-haloalkynyl, C 4 -Cio-alkadienyl, C 4 -Cio-Halogenalkadienyl, C 3 -Cio cycloalkyl, C 3 -C 0 -HaIo- gencycloalkyl, C 3 -Cio-cycloalkenyl or C 3 -Cio-halocycloalkenyl, wherein R 4 a, may contain two, three, four or five substituents L as defined herein.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet R4 Wasserstoff.In a preferred embodiment, R 4 is hydrogen.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R4 Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Ci0- Halogenalkinyl, C4-Ci0-Alkadienyl, C4-Ci0-Halogenalkadienyl, C3-Ci0-Cycloalkyl, C3-Ci0- Halogencycloalkyl, C3-Ci0-Cycloalkenyl oder C3-Ci0-Halogencycloalkenyl, insbesondere Ci-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl oder Phenyl-Ci-C4-alkyl. Spezifische Beispiele für R4 sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, 2-Vinyl, 3-AIIyI, 3-Propargyl, 4-But-2-inyl und Benzyl.According to a further embodiment, R 4 is C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C -C 3 0 - haloalkynyl, C 4 -C 0 -alkadienyl, C 4 -C -Halogenalkadienyl 0, C 0 -C 3 cycloalkyl, C 3 -C 0 - halocycloalkyl, C 3 -C 0 cycloalkenyl or C 3 - C 1-0 -cycloalkenyl, in particular C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 3 -C 4 -alkynyl or phenyl-C 1 -C 4 -alkyl. Specific examples of R 4 are methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl, 2-vinyl, 3-allyl, 3-propargyl, 4-but-2-ynyl and benzyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der erfindungsgemäßen Verbindungen steht R1 für Phenyl, das einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L, wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert, enthält, und mindestens einer der Substituenten R2, R3 und R4 steht nicht für Wasserstoff. Gemäß einer Ausgestal- tung steht R2 dabei nicht für Wasserstoff. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung steht R3 dabei nicht für Wasserstoff. Gemäß noch einer Ausgestaltung steht R4 dabei nicht für Wasserstoff.According to a further embodiment of the compounds of the invention, R 1 is phenyl which contains one, two, three, four or five independently selected substituents L as defined herein or preferably defined, and at least one of the substituents R 2 , R 3 and R 4 does not stand for hydrogen. In one embodiment, R 2 is not hydrogen. In another embodiment, R 3 is not hydrogen. According to another embodiment, R 4 does not stand for hydrogen.
L weist unabhängig die hierin bzw. in den Ansprüchen für L genannten Bedeutungen bzw. bevorzugten Bedeutungen auf. Wenn es nicht anders angegeben ist, ist L vorzugsweise unabhängig ausgewählt aus Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci-C4- Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3- Ce-Halogencycloalkyl, S-A1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A; wobei A1, A2, A3, A4 bedeuten: A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl; A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder CrC4-AIkOXy, CrC4-L independently has the meanings or preferred meanings given herein or in the claims for L. If it is not otherwise stated, L is preferably independently selected from halogen, cyano, nitro, cyanato (OCN), C 4 - alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C 4 - Haloalkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -Ce -halocycloalkyl, SA 1 , C (= O) A 2 , C (= S) A 2 , NA 3 A; wherein A 1, A 2, A 3, A 4 are: A 1 is hydrogen, hydroxy, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl; A 2 is one of the groups named A 1 or C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -
Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, Cs-Cβ-Halogencycloalkyl, C3-Cβ- Cycloalkoxy oder C3-C6-Halogencycloalkoxy;Haloalkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl, Cs-Cβ-halocycloalkyl, C 3 -Cβ -cycloalkoxy or C 3 -C 6 -halocycloalkoxy;
A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C4-AIkVl, Ci-C4-HaIo- genalkyl;A 3 , A 4 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl;
wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können:where the aliphatic and / or alicyclic and / or aromatic groups of the radical definitions of L can themselves carry one, two, three or four identical or different groups R L :
RL Halogen, Cyano, Nitro, Ci -C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, Cs-Cβ-Halogencycloalkyl, Amino, Ci-Cs-Alkylamino, Di-Ci-Cs-alkylamino.R L is halogen, cyano, nitro, Ci -C4 -alkyl, Ci-C4-haloalkyl, C1-C4 alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, C3-C6-cycloalkyl, Cs-Cβ-halocycloalkyl, amino , Ci-Cs-alkylamino, di-Ci-Cs-alkylamino.
Weiterhin bevorzugt ist L unabhängig ausgewählt aus Halogen, NO2, Amino C1-C4- Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylamino, d- C4-Dialkylamino, Thio und Ci-C4-AlkylthioFurthermore preferably, L is independently selected from halogen, NO2, amino C1-C4 alkyl, Ci-C 4 alkoxy, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-haloalkoxy, Ci-C4-alkylamino, d-C 4 Dialkylamino, thio and C 1 -C 4 alkylthio
Weiterhin bevorzugt ist L unabhängig ausgewählt aus Halogen, Ci-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio.Furthermore preferably, L is independently selected from halogen, Ci-C4 alkyl, C1-C4 haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4 haloalkoxy, and Ci-C4-haloalkylthio.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist L unabhängig ausgewählt aus F, Cl, Br, CH3, C2H5, i-C3H7, t-C4H9, OCH3, OC2H5, CF3, CCI3, CHF2, CCIF2, OCF3,According to a further preferred embodiment, L is independently selected from F, Cl, Br, CH 3, C 2 H 5, iC 3 H 7, tC 4 H 9, OCH 3, OC 2 H 5, CF 3, CCl 3, CHF 2 , CCIF 2 , OCF 3 ,
OCHF2 und SCF3, insbesondere ausgewählt aus F, Cl, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2 und SCF3. Gemäß einer Ausgestaltung ist L unabhängig ausgewählt aus F, Cl, CH3, OCH3, CF3, OCF3 und OCHF2. Es kann bevorzugt sein, dass L unabhängig F oder Cl bedeutet.OCHF 2 and SCF 3 , in particular selected from F, Cl, CH 3 , C 2 H 5 , OCH 3 , OC 2 H 5 , CF 3 , CHF 2 , OCF 3 , OCHF 2 and SCF 3 . According to one embodiment, L is independently selected from F, Cl, CH 3, OCH 3, CF 3, OCF 3 and OCHF. 2 It may be preferred that L is independently F or Cl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist L, insbesondere, wenn L für einen Substi- tuenten an R1 = Phenyl steht, unabhängig ausgewählt aus F, Br, CH3, C2H5, i-C3H7, t- C4H9, OC2H5, CF3, CCI3, CHF2, CCIF2, OCF3, OCHF2 und SCF3.According to a further embodiment, L, in particular, when L is a substituent on R 1 = phenyl, is independently selected from F, Br, CH 3 , C 2 H 5 , iC 3 H 7 , t-C 4 H 9 , OC 2 H 5 , CF 3 , CCI 3 , CHF 2 , CCIF 2 , OCF 3 , OCHF 2 and SCF 3 .
Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform ist L unabhängig ausgewählt aus F, Cl, Br, Methyl und Methoxy.In yet another embodiment, L is independently selected from F, Cl, Br, methyl and methoxy.
Die vorangehend beschriebenen Bedeutungen der Variablen X, Z, R1, R2, R3 bzw. R4 und L für Verbindungen I gelten entsprechend für die Vorstufen der erfindungsgemä- ßen Verbindungen. The above-described meanings of the variables X, Z, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 and L for compounds I apply correspondingly to the precursors of the compounds according to the invention.
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen 1a bis 308a zusammengestellten erfindungsgemäßen Verbindungen I bevorzugt, unter Berücksichtigung der hierin genannten Maßgaben. Die in den Tabellen für einen Sub- stituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.In particular, with regard to their use, the compounds I according to the invention which are combined in the following Tables 1a to 308a are preferred, taking into account the provisos mentioned herein. The groups mentioned in the tables for a substituent, taken individually, independently of the combination in which they are mentioned, also represent a particularly preferred embodiment of the substituent in question.
Tabelle 1 a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen MaA-1 bis MaA-1554) Tabelle 2aTable 1 a compounds I, where X is N, Z is CH 2 (CH2) 2CH 2, R 4 is H, R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 corresponds to one row of Table A corresponds (compounds MaA-1 to MaA-1554) Table 2a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.2aA-1 bis l.2aA-1554) Tabelle 3aCompounds I, wherein X is N, ZC (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A. (Compounds l.2aA-1 to l.2aA-1554) Table 3a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht (Verbindungen l.3aA-1 bis l.3aA-1554)Compounds I in which X is N, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 is in each case one line of the Belle A corresponds (compounds I.3aA-1 to I.3aA-1554)
Tabelle 4aTable 4a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2C(CHs)2CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht,Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 C (CH 2 ) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is H,
R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.4aA-1 bis l.4aA-1554) Tabelle 5aR 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds I.4aA-1 to I.4aA-1554) Table 5a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für H steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile derCompounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 is in each case one row of
Tabelle A entspricht (Verbindungen l.5aA-1 bis l.5aA-1554) Tabelle 6a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2C(CHs)2CH2 bedeutet, R4 für H steht,Table 6 corresponds to compounds I in which X is N, Z is CH 2 CH 2 C (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is H,
R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.6aA-1 bis l.6aA-1554) Tabelle 7aR 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds I.6aA-1 to I.6aA-1554) Table 7a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2CH(CH3)CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.7aA-1 bis l.7aA-1554) Tabelle 8aCompounds I in which X is N, Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 4 is H, R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 is in each case one row of Table A. corresponds (compounds l.7aA-1 to l.7aA-1554) Table 8a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.8aA-1 bis l.8aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 2 CH = CH 2, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds 1.8aA-1 to 1.8aA-1554)
Tabelle 9aTable 9a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.9aA-1 bis l.9aA-1554)Compounds I, wherein X is N, ZC (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 each one Line of Table A corresponds (compounds I.9aA-1 to I.9aA-1554)
Tabelle 10aTable 10a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen M OaA-1 bis M OaA-1554)Compounds I wherein X is N, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 are each corresponds to one line of Table A (compounds M OaA-1 to M OaA-1554)
Tabelle 1 1aTable 1 1a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2C(CHs)2CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.11 aA-1 bis l.1 1aA-1554) Tabelle 12aCompounds I, wherein X is N, Z is CH 2 C (CHs) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 are each corresponds to one line of Table A (compounds 1.11 aA-1 to l.1 1aA-1554) Table 12a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für CH2CH=CH2 steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.12aA-1 bis l.12aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.12aA-1 to I.12aA-1554)
Tabelle 13a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2C(CHs)2CH2 bedeutet, R4 für H steht,Table 13a Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 4 is H,
R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.13aA-1 bis l.13aA-1554)R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds I.13aA-1 to I.13aA-1554)
Tabelle 14aTable 14a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2CH(CH3)CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einerCompounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 are each one
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.14aA-1 bis l.14aA-1554)Line of Table A corresponds (compounds I.14aA-1 to I.14aA-1554)
Tabelle 15aTable 15a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.15aA-1 bis l.15aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A. (Compounds I.15aA-1 to I.15aA-1554)
Tabelle 16aTable 16a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.16aA-1 bis l.16aA-1554) Tabelle 17aCompounds I in which X is N, Z is C (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A. (Compounds l.16aA-1 to l.16aA-1554) Table 17a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.17aA-1 bis l.17aA-1554)Compounds I in which X is N, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 is in each case one row of the table A corresponds to (compounds I.17AA-1 to I.17AA-1554)
Tabelle 18a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2C(CHs)2CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht,Table 18a Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 C (CH 2 ) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is H,
R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.18aA-1 bis l.18aA-1554) Tabelle 19aR 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.18aA-1 to I.18aA-1554) Table 19a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für CH3 steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.19aA-1 bis l.19aA-1554) Tabelle 20aCompounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 is in each case one row of Table A corresponds (compounds I.19aA-1 to I.19aA-1554) Table 20a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2C(CHs)2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.20aA-1 bis l.20aA-1554)Compounds I in which X is N, Z is CH 2 CH 2 C (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 is in each case one row of Table A. corresponds (compounds l.20aA-1 to l.20aA-1554)
Tabelle 21a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2CH(CH3)CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.21aA-1 bis l.21aA-1554)Table 21a Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 is in each case one line corresponds to Table A (compounds l.21aA-1 to l.21aA-1554)
Tabelle 22aTable 22a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.22aA-1 bis l.22aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 is in each case one row of Table A corresponds (compounds l.22aA-1 to l.22aA-1554)
Tabelle 23aTable 23a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.23aA-1 bis l.23aA-1554)Compounds I, wherein X is N, ZC (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 are each one line Table A corresponds (compounds l.23aA-1 to l.23aA-1554)
Tabelle 24aTable 24a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.24aA-1 bis l.24aA-1554) Tabelle 25aCompounds I, wherein X is N, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 is one each Row of Table A corresponds (compounds l.24aA-1 to l.24aA-1554) Table 25a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2C(CHs)2CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.25aA-1 bis l.25aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 C (CHs) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 is one each Line of Table A corresponds (compounds l.25aA-1 to l.25aA-1554)
Tabelle 26a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für CH2C≡CH steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.26aA-1 bis l.26aA-1554)Table 26a Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds l.26aA-1 to l.26aA-1554)
Tabelle 27aTable 27a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2C(CHs)2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile derCompounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 is one each Line of
Tabelle A entspricht (Verbindungen l.27aA-1 bis l.27aA-1554)Table A corresponds (compounds l.27aA-1 to l.27aA-1554)
Tabelle 28aTable 28a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2CH(CH3)CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.28aA-1 bis l.28aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 is one each Line of Table A corresponds (compounds l.28aA-1 to l.28aA-1554)
Tabelle 29aTable 29a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für C(=0)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.29aA-1 bis l.29aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is C (= O) CH 3, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds I.29AA-1 to I.29AA-1554)
Tabelle 30aTable 30a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile derCompounds I, wherein X is N, ZC (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is C (= O) CH 3, and the combination of R 1 and R 2 each one Line of
Tabelle A entspricht (Verbindungen l.30aA-1 bis l.30aA-1554)Table A corresponds (compounds I.30aA-1 to I.30aA-1554)
Tabelle 31aTable 31a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.31 aA-1 bis 1.31 aA-1554)Compounds I wherein X is N, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is C (= O) CH 3, and the combination of R 1 and R 2 are each corresponds to one line of Table A (compounds 1.31 aA-1 to 1.31 aA-1554)
Tabelle 32aTable 32a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2C(CHs)2CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.32aA-1 bis l.32aA-1554) Tabelle 33aCompounds I wherein X is N, Z is CH 2 C (CHs) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is C (= O) CH 3, and the combination of R 1 and R 2 are each corresponds to one line of Table A (compounds l.32aA-1 to l.32aA-1554) Table 33a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für C(=O)CH3 steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.33aA-1 bis l.33aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is C (= O) CH 3, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds l.33aA-1 to l.33aA-1554)
Tabelle 34a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2C(CHs)2CH2 bedeutet, R4 für H steht,Table 34a Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 4 is H,
R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.34aA-1 bis l.34aA-1554)R 3 is C (= O) CH 3, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds I.34aA-1 to I.34aA-1554)
Tabelle 35aTable 35a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2CH(CH3)CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.35aA-1 bis l.35aA-1554)Compounds I wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 4 is H, R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 are each corresponds to one line of Table A (compounds l.35aA-1 to l.35aA-1554)
Tabelle 36aTable 36a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.36aA-1 bis l.36aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A. (Compounds l.36aA-1 to l.36aA-1554)
Tabelle 37aTable 37a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.37aA-1 bis l.37aA-1554) Tabelle 38aCompounds I, wherein X is N, ZC (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 in each case one row of Table A. corresponds (compounds l.37aA-1 to l.37aA-1554) Table 38a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.38aA-1 bis l.38aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 is in each case one row of the table A corresponds (compounds l.38aA-1 to l.38aA-1554)
Tabelle 39a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2C(CHs)2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.39aA-1 bis l.39aA-1554) Tabelle 40aTable 39a Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 C (CH 2 ) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 is in each case one line Table A corresponds (compounds l.39aA-1 to l.39aA-1554) Table 40a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für H steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.40aA-1 bis l.40aA-1554) Tabelle 41aCompounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 is in each case one row of Table A corresponds (compounds I.40aA-1 to I.40aA-1554) Table 41a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2C(CHs)2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.41aA-1 bis l.41aA-1554)Compounds I in which X is N, Z is CH 2 CH 2 C (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 is in each case one row of the table A corresponds to (compounds I.41AA-1 to I.41AA-1554)
Tabelle 42a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2CH(CH3)CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.42aA-1 bis l.42aA-1554)Table 42a Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 are each one line Table A corresponds (compounds l.42aA-1 to l.42aA-1554)
Tabelle 43aTable 43a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile derCompounds I, wherein X is N, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 is one each Line of
Tabelle A entspricht (Verbindungen l.43aA-1 bis l.43aA-1554)Table A corresponds (compounds I.43aA-1 to I.43aA-1554)
Tabelle 44aTable 44a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.44aA-1 bis l.44aA-1554)Compounds I, wherein X is N, ZC (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 are each corresponds to one line of Table A (compounds l.44aA-1 to l.44aA-1554)
Tabelle 45aTable 45a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.45aA-1 bis l.45aA-1554) Tabelle 46aCompounds I, wherein X is N, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 in each case corresponds to one row of Table A (compounds l.45aA-1 to l.45aA-1554) Table 46a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2C(CHs)2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.46aA-1 bis l.46aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 C (CHs) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds l.46aA-1 to l.46aA-1554)
Tabelle 47a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH(CHs)CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH2CH=CH2 steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.47aA-1 bis l.47aA-1554)Table 47a Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH (CH 3) CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.47aA-1 to I.47aA-1554)
Tabelle 48aTable 48a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2C(CHs)2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einerCompounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 one each
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.48aA-1 bis l.48aA-1554)Line of Table A corresponds (compounds I.48aA-1 to I.48aA-1554)
Tabelle 49aTable 49a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2CH(CHs)CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.49aA-1 bis l.49aA-1554)Compounds I wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 CH (CHs) CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 are each corresponds to one line of Table A (compounds l.49aA-1 to l.49aA-1554)
Tabelle 50aTable 50a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.50aA-1 bis l.50aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 3, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.50aA-1 to I.50aA-1554)
Tabelle 51aTable 51a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile derCompounds I, wherein X is N, Z is C (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 is in each case one row of
Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.51 aA-1 bis 1.51 aA-1554)Table A corresponds (compounds 1.51 aA-1 to 1.51 aA-1554)
Tabelle 52aTable 52a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.52aA-1 bis l.52aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 is in each case one row of Table A corresponds (compounds I.52aA-1 to I.52aA-1554)
Tabelle 53aTable 53a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2C(CHs)2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.53aA-1 bis l.53aA-1554) Tabelle 54aCompounds I, wherein X is N, Z is CH 2 C (CH 2 ) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 is in each case one row of Table A corresponds (compounds l.53aA-1 to l.53aA-1554) Table 54a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH3 steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.54aA-1 bis l.54aA-1554)Compounds I in which X is N, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 is in each case one line corresponding to Table A (compounds I.54aA-1 to I.54aA-1554)
Tabelle 55a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2C(CHs)2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.55aA-1 bis l.55aA-1554)Table 55a Compounds I wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 is each one Line of Table A corresponds (compounds 1.55aA-1 to 1.55aA-1554)
Tabelle 56aTable 56a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2CH(CH3)CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile derCompounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 is in each case one row of
Tabelle A entspricht (Verbindungen l.56aA-1 bis l.56aA-1554)Table A corresponds (compounds I.56aA-1 to I.56aA-1554)
Tabelle 57aTable 57a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht (Verbindungen l.57aA-1 bis l.57aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 are each one line corresponding to Table A (compounds I.57aA-1 to I.57aA-1554)
Tabelle 58aTable 58a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.58aA-1 bis l.58aA-1554) Tabelle 59aCompounds I wherein X is N, Z is C (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 is each one Row of Table A corresponds (compounds 1.58aA-1 to 1.58aA-1554) Table 59a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CHs)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.59aA-1 bis l.59aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH (CHs) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 is one each Row of Table A corresponds (Compounds l.59aA-1 to l.59aA-1554)
Tabelle 60a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2C(CHs)2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.60aA-1 bis l.60aA-1554) Tabelle 61aTable 60a Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 C (CHs) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.60aA-1 to I.60aA-1554) Table 61a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH2C≡CH steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.61 aA-1 bis 1.61 aA-1554) Tabelle 62aCompounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1.61 aA-1 to 1.61 aA-1554) Table 62a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2C(CHs)2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.62aA-1 bis l.62aA-1554)Compounds I wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 are each corresponds to a row of Table A (compounds l.62aA-1 to l.62aA-1554)
Tabelle 63a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2CH(CH3)CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.63aA-1 bis l.63aA-1554)Table 63a Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.63aA-1 to I.63aA-1554)
Tabelle 64aTable 64a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.64aA-1 bis l.64aA-1554)Compounds I wherein X is N, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 are each corresponds to one line of Table A (compounds l.64aA-1 to l.64aA-1554)
Tabelle 65aTable 65a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.65aA-1 bis l.65aA-1554)Compounds I, wherein X is N, ZC (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.65aA-1 to I.65aA-1554)
Tabelle 66aTable 66a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.66aA-1 bis l.66aA-1554) Tabelle 67aCompounds I, wherein X is N, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.66aA-1 to I.66aA-1554) Table 67a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2C(CHs)2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.67aA-1 bis l.67aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 C (CHs) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.67aA-1 to I.67aA-1554)
Tabelle 68a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH(CHs)CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für C(=O)CH3 steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.68aA-1 bis l.68aA-1554)Table 68a Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH (CH 3) CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.68aA-1 to I.68aA-1554)
Tabelle 69aTable 69a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2C(CHs)2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.69aA-1 bis l.69aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.69aA-1 to I.69aA-1554)
Tabelle 70aTable 70a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2CH(CH3)CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.70aA-1 bis l.70aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.70aA-1 to I.70aA-1554)
Tabelle 71aTable 71a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.71aA-1 bis l.71 aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 R 3 is H and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.71aA-1 to I.71 aA-1554)
Tabelle 72aTable 72a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.72aA-1 bis l.72aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is C (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 is in each case one row of Table A corresponds (compounds I.72aA-1 to I.72aA-1554)
Tabelle 73aTable 73a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zei- Ie der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.73aA-1 bis l.73aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 are each a Zei - Ie corresponds to Table A (compounds I.73aA-1 to I.73aA-1554)
Tabelle 74aTable 74a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2C(CH3)2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.74aA-1 bis l.74aA-1554) Tabelle 75aCompounds I, wherein X is N, Z is CH 2 C (CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 is one each Row of Table A corresponds (Compounds I.74aA-1 to I.74aA-1554) Table 75a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für H steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.75aA-1 bis l.75aA-1554)Compounds I in which X is N, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 is in each case one Line of Table A corresponds (compounds I.75aA-1 to I.75aA-1554)
Tabelle 76a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2C(CHs)2CH2 bedeutet, R4 fürTable 76a Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 4 is
CH=CH2 steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.76aA-1 bis l.76aA-1554)CH = CH 2 , R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.76aA-1 to I.76aA-1554)
Tabelle 77aTable 77a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2CH(CH3)CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.77aA-1 bis l.77aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 are each one line corresponding to Table A (compounds I.77aA-1 to I.77aA-1554)
Tabelle 78aTable 78a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.78aA-1 bis l.78aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.78AA-1 to I.78AA-1554)
Tabelle 79aTable 79a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.79aA-1 bis l.79aA-1554) Tabelle 80aCompounds I, wherein X is N, ZC (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.79AA-1 to I.179AA-1554) Table 80a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.80aA-1 bis l.80aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds I.80aA-1 to I.80aA-1554)
Tabelle 81a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2C(CHs)2CH2CH2 bedeutet, R4 fürTable 81a Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 C (CH 2 ) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is
CH=CH2 steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.81 aA-1 bis 1.81 aA-1554) Tabelle 82aCH = CH 2 , R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1.81 aA-1 to 1.81 aA-1554) Table 82a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für CH2CH=CH2 steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.82aA-1 bis l.82aA-1554) Tabelle 83aCompounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.82aA-1 to I.82aA-1554) Table 83a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2C(CHs)2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.83aA-1 bis l.83aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1.83aA-1 to 1.83aA-1554)
Tabelle 84a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2CH(CH3)CH2 bedeutet, R4 fürTable 84a Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 4 is
CH=CH2 steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.84aA-1 bis l.84aA-1554)CH = CH 2 , R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.84aA-1 to I.84aA-1554)
Tabelle 85aTable 85a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile derCompounds I, wherein X is N, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 is in each case one row of
Tabelle A entspricht (Verbindungen l.85aA-1 bis l.85aA-1554)Table A corresponds (compounds I.85aA-1 to I.85aA-1554)
Tabelle 86aTable 86a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.86aA-1 bis l.86aA-1554)Compounds I, wherein X is N, ZC (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 is in each case one line corresponding to Table A (Compounds I.86aA-1 to 1.86aA-1554)
Tabelle 87aTable 87a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.87aA-1 bis l.87aA-1554) Tabelle 88aCompounds I, wherein X is N, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 is one each Row of Table A corresponds (Compounds I.87aA-1 to 1.87aA-1554) Table 88a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2C(CH3)2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.88aA-1 bis l.88aA-1554)Compounds I wherein X is N, Z is CH 2 C (CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 are each corresponds to one line of Table A (compounds l.88aA-1 to l.88aA-1554)
Tabelle 89a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 fürTable 89a Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is
CH=CH2 steht, R3 für CH3 steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.89aA-1 bis l.89aA-1554)CH = CH 2 , R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.89aA-1 to I.89aA-1554)
Tabelle 90aTable 90a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2C(CHs)2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einerCompounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 is one each
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.90aA-1 bis l.90aA-1554)Row of Table A corresponds (Compounds I.90aA-1 to I.90aA-1554)
Tabelle 91aTable 91a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2CH(CHs)CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.91aA-1 bis l.91aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 CH (CHs) CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 is in each case one line corresponding to Table A (compounds I.91aA-1 to I.91aA-1554)
Tabelle 92aTable 92a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für ChbC≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.92aA-1 bis l.92aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 R 3 is ChbC≡CH and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.92AA-1 to I.92AA-1554)
Tabelle 93aTable 93a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.93aA-1 bis l.93aA-1554)Compounds I, wherein X is N, ZC (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds l.93aA-1 to l.93aA-1554)
Tabelle 94aTable 94a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.94aA-1 bis l.94aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.94aA-1 to I.94aA-1554)
Tabelle 95aTable 95a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2C(CH3)2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.95aA-1 bis l.95aA-1554) Tabelle 96aCompounds I, wherein X is N, Z is CH 2 C (CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds I.95aA-1 to I.95aA-1554) Table 96a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für CH2C≡CH steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.96aA-1 bis l.96aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.96aA-1 to I.96aA-1554)
Tabelle 97a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2C(CHs)2CH2 bedeutet, R4 fürTable 97a Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 4 is
CH=CH2 steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.97aA-1 bis l.97aA-1554)CH = CH 2 , R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds I.97AA-1 to I.97AA-1554)
Tabelle 98aTable 98a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2CH(CH3)CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.98aA-1 bis l.98aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R is 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.98aA-1 to I.98aA-1554)
Tabelle 99aTable 99a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.99aA-1 bis l.99aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.99aA-1 to I.99aA-1554)
Tabelle 100aTable 100a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.10OaA-1 bis 1.10OaA-1554) Tabelle 101 aCompounds I, wherein X is N, ZC (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1.10OaA-1 to 1.10OaA-1554). Table 101 a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CHs)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.101aA-1 bis l.101aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH (CHs) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.101aA-1 to I.101aA-1554)
Tabelle 102a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2C(CHs)2CH2CH2 bedeutet, R4 fürTable 102a Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 C (CH 2 ) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is
CH=CH2 steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.102aA-1 bis 1.102aA-1554) Tabelle 103aCH = CH 2 , R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1.102aA-1 to 1.102aA-1554) Table 103a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für C(=O)CH3 steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.103aA-1 bis 1.103aA-1554) Tabelle 104aCompounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1.103aA-1 to 1.103aA-1554) Table 104a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2C(CHs)2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.104aA-1 bis 1.104aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1.104aA-1 to 1.104aA-1554)
Tabelle 105a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2CH(CH3)CH2 bedeutet, R4 fürTable 105a Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 4 is
CH=CH2 steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.105aA-1 bis 1.105aA-1554)CH = CH 2 , R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1.105aA-1 to 1.105aA-1554)
Tabelle 106aTable 106a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.106aA-1 bis l.106aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 is in each case one row of Table A corresponds (compounds I.106aA-1 to I.106aA-1554)
Tabelle 107aTable 107a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.107aA-1 bis l.107aA-1554)Compounds I in which X is N, Z is C (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 is in each case one line corresponding to Table A (Compounds I.107aA-1 to I.107aA-1554)
Tabelle 108aTable 108a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.108aA-1 bis l.108aA-1554) Tabelle 109aCompounds I, wherein X is N, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 is one each Row of Table A corresponds (Compounds I.108aA-1 to I.108aA-1554) Table 109a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2C(CH3)2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.109aA-1 bis l.109aA-1554)Compounds I wherein X is N, Z is CH 2 C (CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 are each corresponds to one line of Table A (compounds l.109aA-1 to l.109aA-1554)
Tabelle 1 10a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 für10a Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is
CH2C≡CH steht, R3 für H steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.110aA-1 bis l.1 10aA-1554)CH 2 C≡CH, R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.110aA-1 to I.1 10aA-1554)
Tabelle 1 11 aTable 1 11 a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2C(CHs)2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einerCompounds I wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 is each one
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.11 1aA- 1 bis 1.1 11 aA-1554)Line of Table A corresponds (compounds 1.11 1aA-1 to 1.1 11 aA-1554)
Tabelle 1 12aTable 1 12a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2CH(CH3)CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.112aA-1 bis l.1 12aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 is one each Line of Table A corresponds (compounds 1.112aA-1 to l.1 12aA-1554)
Tabelle 1 13aTable 1 13a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.113aA-1 bis l.1 13aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH R 3 is CH 2 CH = CH 2, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.113aA-1 to I.1 13aA-1554)
Tabelle 1 14aTable 1 14a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.1 14aA-1 bis l.114aA- 1554)Compounds I, wherein X is N, ZC (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1.1 14aA-1 to l.114aA-1554)
Tabelle 1 15aTable 1 15a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.1 15aA-1 bis 1.115aA- 1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1.1 15aA-1 to 1.115aA-1554)
Tabelle 1 16aTable 1 16a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2C(CH3)2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.116aA-1 bis l.116aA- 1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 C (CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds 1.116aA-1 to 1.16aA-1554)
Tabelle 1 17aTable 1 17a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH2CH=CH2 steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.117aA-1 bis l.117aA- 1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1.117aA-1 to 1.157aA-1554)
Tabelle 1 18aTable 1 18a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2C(CH3)2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.118aA-1 bis l.118aA- 1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 C (CH 3 ) 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1,118aA-1 to 1,118aA-1554)
Tabelle 1 19aTable 1 19a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2CH(CH3)CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.119aA-1 bis l.119aA- 1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1,119aA-1 to 1,119aA-1554)
Tabelle 120aTable 120a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile derCompounds I, wherein X is N, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 are each one line of the
Tabelle A entspricht (Verbindungen l.120aA-1 bis l.120aA-1554)Table A corresponds (compounds I.120aA-1 to I.120aA-1554)
Tabelle 121 aTable 121 a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.121aA-1 bis l.121 aA-1554)Compounds I, wherein X is N, ZC (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 each one Row of Table A corresponds (Compounds l.121aA-1 to l.121 aA-1554)
Tabelle 122aTable 122a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.122aA-1 bis l.122aA-1554) Tabelle 123aCompounds I, wherein X is N, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds l.122aA-1 to l.122aA-1554) Table 123a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2C(CHs)2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einerCompounds I, wherein X is N, Z is CH 2 C (CHs) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 is one each
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.123aA-1 bis l.123aA-1554) Tabelle 124aRow of Table A corresponds (Compounds l.123aA-1 to l.123aA-1554) Table 124a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH3 steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.124aA-1 bis l.124aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds l.124aA-1 to l.124aA-1554)
Tabelle 125aTable 125a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2C(CH3)2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.125aA-1 bis l.125aA-1554) Tabelle 126aCompounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 C (CH 3 ) 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds l.125aA-1 to l.125aA-1554) Table 126a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2CH(CH3)CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.126aA-1 bis l.126aA-1554) Tabelle 127a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.127aA-1 bis l.127aA-1554) Tabelle 128aCompounds I wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 are each corresponds to one line of Table A (Compounds l.126aA-1 to l.126aA-1554) Table 127a Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡ CH, R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.127AA-1 to I.127AA-1554) Table 128a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CH3)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.128aA-1 bis 1.128aA-1554) Tabelle 129aCompounds I, wherein X is N, Z is C (CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1.128aA-1 to 1.128aA-1554) Table 129a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.129aA-1 bis 1.129aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1.129aA-1 to 1.129aA-1554)
Tabelle 130aTable 130a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2C(CHs)2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.130aA-1 bis 1.130aA-1554) Tabelle 131 aCompounds I, wherein X is N, Z is CH 2 C (CHs) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds 1.130aA-1 to 1.130aA-1554) Table 131a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH2C≡CH steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.131aA-1 bis l.131aA- 1554) Tabelle 132aCompounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.131AA-1 to I.131AA-1554) Table 132a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2C(CH3)2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.132aA-1 bis 1.132aA-1554) Tabelle 133aCompounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 C (CH 3 ) 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1.132aA-1 to 1.132aA-1554) Table 133a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2CH(CH3)CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.133aA-1 bis 1.133aA-1554) Tabelle 134aCompounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1.133aA-1 to 1.133aA-1554) Table 134a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.134aA-1 bis l.134aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.134aA-1 to I.134aA-1554)
Tabelle 135a Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 fürTable 135a Compounds I, wherein X is N, Z is C (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is
CH2C≡CH steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.135aA-1 bis l.135aA-1554)CH 2 C≡CH, R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.135aA-1 to I.135aA-1554)
Tabelle 136aTable 136a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.136aA-1 bis l.136aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.136aA-1 to I.136aA-1554)
Tabelle 137aTable 137a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2C(CHs)2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.137aA-1 bis 1.137aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 C (CHs) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1.137aA-1 to 1.137aA-1554)
Tabelle 138aTable 138a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für C(=O)CH3 steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.138aA-1 bis l.138aA- 1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.138aA-1 to I.138aA-1554)
Tabelle 139aTable 139a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2C(CH3)2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.139aA-1 bis 1.139aA-1554) Tabelle 140aCompounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 C (CH 3 ) 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 correspond in each case to one row of Table A (compounds 1.139aA-1 to 1.139aA-1554) Table 140a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2CH(CH3)CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.140aA-1 bis 1.140aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1.140aA-1 to 1.140aA-1554)
Tabelle 141 a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.141aA-1 bis l.141aA-1554)Table 141a Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 is in each case one row of the table A corresponds (compounds I.141aA-1 to I.141aA-1554)
Tabelle 142aTable 142a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.142aA-1 bis l.142aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, ZC (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A. (Compounds l.142aA-1 to l.142aA-1554)
Tabelle 143aTable 143a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.143aA-1 bis l.143aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is H R 3 is H and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.143AA-1 to I.143AA-1554)
Tabelle 144aTable 144a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2C(CHs)2CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.144aA-1 bis l.144aA-1554)Compounds I in which X is CH, Z is CH 2 C (CH 2 ) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 is in each case one row of Table A. corresponds (compounds l.144aA-1 to l.144aA-1554)
Tabelle 145aTable 145a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für H steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.145aA-1 bis l.145aA-1554)Compounds I in which X is CH, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 is in each case one row of the table A corresponds (compounds I.145aA-1 to I.145aA-1554)
Tabelle 146aTable 146a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH2C(CHs)2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.146aA-1 bis l.146aA-1554) Tabelle 147aCompounds I in which X is CH, Z is CH 2 CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 is in each case one row of Table A. corresponds (compounds I.146AA-1 to I.146AA-1554) Table 147a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH2CH(CH3)CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.147aA-1 bis l.147aA-1554)Compounds I in which X is CH, Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 4 is H, R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 is in each case one row of Table A. corresponds (compounds l.147aA-1 to l.147aA-1554)
Tabelle 148a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.148aA-1 bis l.148aA-1554)Table 148a Compounds I wherein X is CH, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 are each corresponds to one line of Table A (compounds l.148aA-1 to l.148aA-1554)
Tabelle 149aTable 149a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einerCompounds I wherein X is CH, ZC (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 is one each
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.149aA-1 bis l.149aA-1554)Line of Table A corresponds (compounds I.149AA-1 to I.149AA-1554)
Tabelle 150aTable 150a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.150aA-1 bis l.150aA-1554)Compounds I wherein X is CH, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 are each corresponds to one line of Table A (compounds l.150aA-1 to l.150aA-1554)
Tabelle 151 aTable 151 a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2C(CHs)2CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.151aA-1 bis l.151 aA-1554) Tabelle 152aCompounds I wherein X is CH, Z is CH 2 C (CHs) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 are each corresponds to one line of Table A (compounds l.151aA-1 to l.151 aA-1554) Table 152a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für CH2CH=CH2 steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.152aA-1 bis l.152aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.152aA-1 to I.152aA-1554)
Tabelle 153a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH2C(CHs)2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.153aA-1 bis l.153aA-1554) Tabelle 154aTable 153a Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.153AA-1 to I.153AA-1554) Table 154a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH2CH(CH3)CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.154aA-1 bis l.154aA-1554) Tabelle 155aCompounds I wherein X is CH, Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 are each corresponds to one line of Table A (compounds l.154aA-1 to l.154aA-1554) Table 155a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.155aA-1 bis l.155aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A. (Compounds I.155aA-1 to I.155aA-1554)
Tabelle 156a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.156aA-1 bis l.156aA-1554)Table 156a Compounds I, wherein X is CH, ZC (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 is in each case one row of the table A corresponds (compounds I.156aA-1 to I.156aA-1554)
Tabelle 157aTable 157a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile derCompounds I, wherein X is CH, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 is in each case one row of
Tabelle A entspricht (Verbindungen l.157aA-1 bis l.157aA-1554)Table A corresponds (compounds I.157AA-1 to I.157AA-1554)
Tabelle 158aTable 158a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2C(CHs)2CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.158aA-1 bis l.158aA-1554)Compounds I in which X is CH, Z is CH 2 C (CH 2 ) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 is in each case one row of the table A corresponds to (compounds I.158aA-1 to I.158aA-1554)
Tabelle 159aTable 159a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für CH3 steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.159aA-1 bis l.159aA-1554) Tabelle 160aCompounds I in which X is CH, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 is in each case one row of Table A corresponds (compounds I.159AA-1 to I.159AA-1554) Table 160a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH2C(CHs)2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.160aA-1 bis l.160aA-1554)Compounds I in which X is CH, Z is CH 2 CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 is in each case one row of the table A corresponds (compounds I.160aA-1 to I.160aA-1554)
Tabelle 161 a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH2CH(CHs)CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.161 aA-1 bis l.161aA-1554)Table 161 a Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH 2 CH (CHs) CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 are each one line corresponding to Table A (compounds I.161 aA-1 to I.161aA-1554)
Tabelle 162aTable 162a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.162aA-1 bis l.162aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 is in each case one row of Table A corresponds (compounds I.162aA-1 to I.162aA-1554)
Tabelle 163aTable 163a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.163aA-1 bis l.163aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, ZC (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 each of one line corresponding to Table A (compounds I.163aA-1 to I.163aA-1554)
Tabelle 164aTable 164a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für ChbC≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.164aA-1 bis l.164aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is H R 3 is ChbC≡CH and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.164aA-1 to I.164aA-1554)
Tabelle 165aTable 165a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2C(CHs)2CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.165aA-1 bis l.165aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 C (CHs) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 is one each Row of Table A corresponds (Compounds l.165aA-1 to l.165aA-1554)
Tabelle 166aTable 166a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für CH2C≡CH steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zei- Ie der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.166aA-1 bis l.166aA-1554)Compounds I wherein X is CH, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 are each corresponds to a row of Table A (compounds l.166aA-1 to l.166aA-1554)
Tabelle 167aTable 167a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH2C(CHs)2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.167aA-1 bis l.167aA-1554) Tabelle 168aCompounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 is one each Row of Table A corresponds (Compounds l.167aA-1 to l.167aA-1554) Table 168a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH2CH(CH3)CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.168aA-1 bis l.168aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 4 is H, R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 is one each Row of Table A corresponds (Compounds l.168aA-1 to l.168aA-1554)
Tabelle 169a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.169aA-1 bis l.169aA-1554)Table 169a Compounds I wherein X is CH, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is C (= O) CH 3, and the combination of R 1 and R 2 are each corresponds to one line of Table A (compounds l.169aA-1 to l.169aA-1554)
Tabelle 170aTable 170a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.170aA-1 bis l.170aA-1554)Compounds I wherein X is CH, ZC (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is C (= O) CH 3, and the combination of R 1 and R 2 is one each Line of Table A corresponds (compounds I.170aA-1 to I.170aA-1554)
Tabelle 171 aTable 171 a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.171 aA-1 bis l.171aA-1554)Compounds I wherein X is CH, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is C (= O) CH 3, and the combination of R 1 and R 2 are each corresponds to one line of Table A (compounds l.171 aA-1 to l.171aA-1554)
Tabelle 172aTable 172a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2C(CHs)2CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.172aA-1 bis l.172aA-1554) Tabelle 173aCompounds I wherein X is CH, Z is CH 2 C (CHs) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is C (= O) CH 3, and the combination of R 1 and R 2 are each corresponds to one line of Table A (compounds l.172aA-1 to l.172aA-1554) Table 173a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für C(=O)CH3 steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.173aA-1 bis l.173aA-1554)Compounds I in which X is CH, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is C (= O) CH 3, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.173AA-1 to I.173AA-1554)
Tabelle 174a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH2C(CHs)2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.174aA-1 bis l.174aA-1554) Tabelle 175aTable 174a Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is C (= O) CH 3, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.174AA-1 to I.174AA-1554) Table 175a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH2CH(CH3)CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.175aA-1 bis l.175aA-1554) Tabelle 176aCompounds I wherein X is CH, Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 4 is H, R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 are each corresponds to one line of Table A (compounds l.175aA-1 to l.175aA-1554) Table 176a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.176aA-1 bis l.176aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A. (Compounds l.176aA-1 to l.176aA-1554)
Tabelle 177a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.177aA-1 bis l.177aA-1554)Table 177a Compounds I wherein X is CH, ZC (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 is one of each of Table A corresponds (compounds I.177AA-1 to I.177AA-1554)
Tabelle 178aTable 178a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.178aA-1 bis l.178aA-1554)Compounds I in which X is CH, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 is in each case one row of the table A corresponds (compounds I.178AA-1 to I.178AA-1554)
Tabelle 179aTable 179a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2C(CHs)2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht (Verbindungen l.179aA-1 bis l.179aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 C (CHs) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 is in each case one line of Ta - Compound A corresponds (compounds I.179AA-1 to I.179AA-1554)
Tabelle 180aTable 180a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für H steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.180aA-1 bis l.180aA-1554) Tabelle 181 aCompounds I in which X is CH, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 is in each case one row of Table A corresponds (Compounds l.180aA-1 to l.180aA-1554) Table 181 a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH2C(CHs)2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.181aA-1 bis l.181 aA-1554)Compounds I in which X is CH, Z is CH 2 CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 is in each case one row of the table A corresponds to (compounds I.181AA-1 to I.181 AA-1554)
Tabelle 182a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH2CH(CHs)CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.182aA-1 bis l.182aA-1554)Table 182a Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH 2 CH (CHs) CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 is in each case one row of Table A corresponds (Compounds I.182aA-1 to I.182aA-1554)
Tabelle 183aTable 183a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.183aA-1 bis l.183aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 is one each Row of Table A corresponds (Compounds I.183aA-1 to I.183aA-1554)
Tabelle 184aTable 184a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.184aA-1 bis l.184aA-1554)Compounds I wherein X is CH, ZC (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 are each corresponds to one line of Table A (compounds l.184aA-1 to l.184aA-1554)
Tabelle 185aTable 185a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH(CHs)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.185aA-1 bis l.185aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH (CHs) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 R 3 is CH 2 CH = CH 2, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.185aA-1 to I.185aA-1554)
Tabelle 186aTable 186a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2C(CHs)2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einerCompounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 C (CHs) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 one each
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.186aA-1 bis l.186aA-1554)Line of Table A corresponds (compounds I.186AA-1 to I.186AA-1554)
Tabelle 187aTable 187a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH2CH=CH2 steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.187aA-1 bis l.187aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.187AA-1 to I.187AA-1554)
Tabelle 188aTable 188a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH2C(CHs)2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.188aA-1 bis l.188aA-1554) Tabelle 189aCompounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.188aA-1 to I.188aA-1554) Table 189a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH2CH(CH3)CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.189aA-1 bis l.189aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds l.189aA-1 to l.189aA-1554)
Tabelle 190a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht,Table 190a Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is CH 3 ,
R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.190aA-1 bis l.190aA-1554)R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1, 190aA-1 to l, 190aA-1554)
Tabelle 191 aTable 191 a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile derCompounds I, wherein X is CH, ZC (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 is in each case one row of
Tabelle A entspricht (Verbindungen l.191 aA-1 bis l.191aA-1554)Table A corresponds (Compounds l.191 aA-1 to l.191aA-1554)
Tabelle 192aTable 192a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.192aA-1 bis l.192aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 is in each case one row of Table A corresponds (Compounds l.192aA-1 to l.192aA-1554)
Tabelle 193aTable 193a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2C(CHs)2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.193aA-1 bis l.193aA-1554) Tabelle 194aCompounds I in which X is CH, Z is CH 2 C (CHs) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 is in each case one row of Table A corresponds (compounds I.193aA-1 to I.193aA-1554) Table 194a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH3 steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.194aA-1 bis l.194aA-1554)Compounds I in which X is CH, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 is in each case one line corresponding to Table A (compounds I.194aA-1 to I.194aA-1554)
Tabelle 195a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH2C(CHs)2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.195aA-1 bis l.195aA-1554) Tabelle 196aTable 195a Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 is one each Row of Table A corresponds (Compounds l.195aA-1 to l.195aA-1554) Table 196a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH2CH(CH3)CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.196aA-1 bis l.196aA-1554) Tabelle 197aCompounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 is in each case one row of Table A corresponds (compounds I.196aA-1 to I.196aA-1554) Table 197a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.197aA-1 bis l.197aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 are each one line Table A corresponds (Compounds l.197aA-1 to l.197aA-1554)
Tabelle 198a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.198aA-1 bis l.198aA-1554)Table 198a Compounds I, wherein X is CH, ZC (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.198aA-1 to I.198aA-1554)
Tabelle 199aTable 199a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.199aA-1 bis l.199aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 are each corresponds to one line of Table A (compounds l.199aA-1 to l.199aA-1554)
Tabelle 200aTable 200a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2C(CHs)2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.200aA-1 bis l.200aA-1554)Compounds I wherein X is CH, Z is CH 2 C (CHs) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 are each corresponds to one line of Table A (compounds l.200aA-1 to l.200aA-1554)
Tabelle 201 aTable 201 a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH(CHs)CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH2C≡CH steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.201aA-1 bis l.201aA-1554) Tabelle 202aCompounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH (CHs) CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 are each corresponds to one line of Table A (compounds l.201aA-1 to l.201aA-1554) Table 202a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH2C(CHs)2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.202aA-1 bis l.202aA-1554)Compounds I wherein X is CH, Z is CH 2 CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 are each corresponds to one line of Table A (compounds l.202aA-1 to l.202aA-1554)
Tabelle 203a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH2CH(CHs)CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.203aA-1 bis l.203aA-1554)Table 203a Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH 2 CH (CHs) CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds l.203aA-1 to l.203aA-1554)
Tabelle 204aTable 204a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile derCompounds I wherein X is CH, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 are each a line of
Tabelle A entspricht (Verbindungen l.204aA-1 bis l.204aA-1554)Table A corresponds (compounds I.204aA-1 to I.204aA-1554)
Tabelle 205aTable 205a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.205aA-1 bis l.205aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, ZC (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds l.205aA-1 to l205aA-1554)
Tabelle 206aTable 206a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH(CHs)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für C(=0)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.206aA-1 bis l.206aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH (CHs) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 R 3 is C (= O) CH 3, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.206aA-1 to I.206aA-1554)
Tabelle 207aTable 207a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2C(CHs)2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.207aA-1 bis l.207aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 C (CHs) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.207aA-1 to I.207aA-1554)
Tabelle 208aTable 208a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für C(=O)CH3 steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zei- Ie der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.208aA-1 bis l.208aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.208aA-1 to I.208aA-1554)
Tabelle 209aTable 209a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH2C(CHs)2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.209aA-1 bis l.209aA-1554) Tabelle 210aCompounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.209aA-1 to I.209aA-1554) Table 210a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH2CH(CH3)CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.210aA-1 bis l.210aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds l.210aA-1 to l.210aA-1554)
Tabelle 211 a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.21 1aA-1 bis l.211 aA-1554)Table 211 a Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 is one each Line of Table A corresponds (compounds 1.21 1aA-1 to l.211 aA-1554)
Tabelle 212aTable 212a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z C(CH3)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.212aA-1 bis l.212aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is C (CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 are each one line Table A corresponds (Compounds l.212aA-1 to l.212aA-1554)
Tabelle 213aTable 213a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zei- Ie der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.213aA-1 bis l.213aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 is each a Zei - Ie corresponds to Table A (compounds l.213aA-1 to l.213aA-1554)
Tabelle 214aTable 214a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2C(CHs)2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.214aA-1 bis l.214aA-1554) Tabelle 215aCompounds I in which X is CH, Z is CH 2 C (CH 2 ) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 is in each case one line Table A (compounds l.214aA-1 to l.214aA-1554) Table 215a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für H steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.215aA-1 bis l.215aA-1554)Compounds I in which X is CH, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 is in each case one Row of Table A corresponds (Compounds l.215aA-1 to l.215aA-1554)
Tabelle 216a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH2C(CHs)2CH2 bedeutet, R4 fürTable 216a Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 4 is
CH=CH2 steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.216aA-1 bis l.216aA-1554) Tabelle 217aCH = CH 2 , R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (Compounds l.216aA-1 to l.216aA-1554) Table 217a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH2CH(CH3)CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.217aA-1 bis l.217aA-1554) Tabelle 218aCompounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 are each one line Table A (Compounds I.217aA-1 to I.217aA-1554) Table 218a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.218aA-1 bis l.218aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds l.218aA-1 to l.218aA-1554)
Tabelle 219a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 fürTable 219a Compounds I, wherein X is CH, ZC (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is
CH=CH2 steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.219aA-1 bis 1.219aA- 1554)CH = CH 2 , R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds l.219aA-1 to 1.219aA-1554)
Tabelle 220a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 fürTable 220a Compounds I, wherein X is CH, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is
CH=CH2 steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.220aA-1 bis 1.22OaA- 1554)CH = CH 2 , R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds I.220aA-1 to 1.22OaA-1554)
Tabelle 221 a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2C(CHs)2CH2CH2 bedeutet, R4 fürTable 221 a Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 C (CHs) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is
CH=CH2 steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.221aA-1 bis l.221aA- 1554)CH = CH 2 , R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1,221aA-1 to 1,221aA-1554)
Tabelle 222a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 fürTable 222a Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is
CH=CH2 steht, R3 für CH2CH=CH2 steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.222aA-1 bis l.222aA- 1554)CH = CH 2 , R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds 1,222aA-1 to 1,222aA-1554)
Tabelle 223a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH2C(CHs)2CH2 bedeutet, R4 fürTable 223a Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 4 is
CH=CH2 steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.223aA-1 bis l.223aA- 1554)CH = CH 2 , R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1,232aA-1 to 1,232aA-1554)
Tabelle 224a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH2CH(CH3)CH2 bedeutet, R4 fürTable 224a Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 4 is
CH=CH2 steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.224aA-1 bis l.224aA- 1554)CH = CH 2 , R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1,224aA-1 to 1,224aA-1554)
Tabelle 225a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.225aA-1 bis l.225aA-1554) Tabelle 226aTable 225a Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 is one each Row of Table A corresponds (Compounds l.225aA-1 to l.225aA-1554) Table 226a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.226aA-1 bis l.226aA-1554) Tabelle 227aCompounds I, wherein X is CH, ZC (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 each of one line Table A (Compounds 1,226aA-1 to 1,226aA-1554) Table 227a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.227aA-1 bis l.227aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 is one each Row of Table A corresponds (Compounds l.227aA-1 to l.227aA-1554)
Tabelle 228a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2C(CHs)2CH2CH2 bedeutet, R4 fürTable 228a Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 C (CHs) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is
CH=CH2 steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.228aA-1 bis l.228aA-1554)CH = CH 2 , R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1,228aA-1 to 1,228aA-1554)
Tabelle 229aTable 229a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für CH3 steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einerCompounds I wherein X is CH, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 are each one
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.229aA-1 bis l.229aA-1554)Row of Table A corresponds (Compounds l.229aA-1 to l.229aA-1554)
Tabelle 230aTable 230a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH2C(CHs)2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.230aA-1 bis l.230aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 is one each Row of Table A corresponds (Compounds l.230aA-1 to l.230aA-1554)
Tabelle 231 aTable 231 a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH2CH(CHs)CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.231aA-1 bis l.231 aA-1554) Tabelle 232aCompounds I in which X is CH, Z is CH 2 CH 2 CH (CHs) CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 is in each case one line Table A (compounds l.231aA-1 to l.231 aA-1554) Table 232a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.232aA-1 bis l.232aA-1554)Compounds I wherein X is CH, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 are each corresponds to a row of Table A (compounds l.232aA-1 to l.232aA-1554)
Tabelle 233a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 fürTable 233a Compounds I, wherein X is CH, ZC (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is
CH=CH2 steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.233aA-1 bis l.233aA-1554)CH = CH 2 , R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds I.233aA-1 to I.233aA-1554)
Tabelle 234aTable 234a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.234aA-1 bis l.234aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds l.234aA-1 to l.234aA-1554)
Tabelle 235aTable 235a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2C(CHs)2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.235aA-1 bis l.235aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 C (CHs) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds l.235aA-1 to l.235aA-1554)
Tabelle 236aTable 236a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für CH2C≡CH steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.236aA-1 bis l.236aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds I.236aA-1 to I.236aA-1554)
Tabelle 237aTable 237a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH2C(CHs)2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.237aA-1 bis l.237aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds l.237aA-1 to l.237aA-1554)
Tabelle 238aTable 238a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH2CH(CH3)CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.238aA-1 bis 1.238aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1.238aA-1 to 1.238aA-1554)
Tabelle 239aTable 239a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.239aA-1 bis l.239aA-1554) Tabelle 240aCompounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds l.239aA-1 to l.239aA-1554) Table 240a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z C(CH3)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.240aA-1 bis l.240aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, ZC (CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds l.240aA-1 to l.240aA-1554)
Tabelle 241 a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 fürTable 241 a Compounds I, wherein X is CH, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is
CH=CH2 steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.241aA-1 bis l.241aA-1554)CH = CH 2 , R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds I.241aA-1 to I.241aA-1554)
Tabelle 242aTable 242a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2C(CH3)2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.242aA-1 bis l.242aA-1554)Compounds I wherein X is CH, Z is CH 2 C (CH 3) 2 CH 2 CH 2, R 4 is CH = CH 2, R 3 is C (= O) CH 3, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1,242aA-1 to 1,242aA-1554)
Tabelle 243aTable 243a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für C(=O)CH3 steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.243aA-1 bis l.243aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds l.243aA-1 to l.243aA-1554)
Tabelle 244aTable 244a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH2C(CHs)2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.244aA-1 bis l.244aA-1554) Tabelle 245aCompounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.244aA-1 to I.244aA-1554) Table 245a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH2CH(CH3)CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.245aA-1 bis l.245aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds I.245aA-1 to I.245aA-1554)
Tabelle 246a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.246aA-1 bis l.246aA-1554) Tabelle 247aTable 246a Compounds I wherein X is CH, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 is each one Row of Table A corresponds (Compounds l.246aA-1 to l.246aA-1554) Table 247a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.247aA-1 bis l.247aA-1554) Tabelle 248aCompounds I, wherein X is CH, ZC (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 is in each case one line Table A (Compounds I.247aA-1 to I.247aA-1554) Table 248a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.248aA-1 bis l.248aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 is one each Line of Table A corresponds (compounds l.248aA-1 to l.248aA-1554)
Tabelle 249a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2C(CHs)2CH2CH2 bedeutet, R4 fürTable 249a Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 C (CHs) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is
CH2C≡CH steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.249aA-1 bis l.249aA-1554)CH 2 C≡CH, R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.249AA-1 to I.249AA-1554)
Tabelle 250aTable 250a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für H steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einerCompounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 are each one
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.250aA-1 bis l.250aA-1554)Line of Table A corresponds (compounds l.250aA-1 to l.250aA-1554)
Tabelle 251 aTable 251 a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH2C(CHs)2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.251aA-1 bis l.251 aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 is one each Line of Table A corresponds (compounds l.251aA-1 to l.251 aA-1554)
Tabelle 252aTable 252a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH2CH(CH3)CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.252aA-1 bis l.252aA-1554) Tabelle 253aCompounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 is one each Row of Table A corresponds (Compounds I.252aA-1 to I.252aA-1554) Table 253a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.253aA-1 bis l.253aA-1554)Compounds I in which X is CH, Z is CH 2 (CH 2) 2 CH 2, R 4 is 2 C≡CH CH, R 3 is CH 2 CH = CH 2 stands, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds l.253aA-1 to l.253aA-1554)
Tabelle 254a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 fürTable 254a Compounds I, wherein X is CH, ZC (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is
CH2C≡CH steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.254aA-1 bis l.254aA- 1554)CH 2 C≡CH, R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds I.254aA-1 to I.254aA-1554)
Tabelle 255a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 fürTable 255a Compounds I, wherein X is CH, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is
CH2C≡CH steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.255aA-1 bis l.255aA- 1554)CH 2 C≡CH, R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.255aA-1 to I.255aA-1554)
Tabelle 256a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2C(CHs)2CH2CH2 bedeutet, R4 fürTable 256a compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 C (CHs) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is
CH2C≡CH steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.256aA-1 bis l.256aA- 1554) Tabelle 257aCH 2 C≡CH, R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds I.256aA-1 to I.256aA-1554) Table 257a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH2CH=CH2 steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.257aA-1 bis l.257aA- 1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.257AA-1 to I.257AA-1554)
Tabelle 258aTable 258a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH2C(CHs)2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.258aA-1 bis l.258aA- 1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.258aA-1 to I.258aA-1554)
Tabelle 259aTable 259a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH2CH(CH3)CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.259aA-1 bis l.259aA- 1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.259AA-1 to I.259AA-1554)
Tabelle 260aTable 260a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.260aA-1 bis l.260aA-1554) Tabelle 261 aCompounds I in which X is CH, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 is in each case one line corresponding to Table A (Compounds l.260aA-1 to l.260aA-1554) Table 261 a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.261aA-1 bis l.261 aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, ZC (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 is one each Row of Table A corresponds (Compounds l.261aA-1 to l.261 aA-1554)
Tabelle 262a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 fürTable 262a Compounds I, wherein X is CH, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is
CH2C≡CH steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.262aA-1 bis l.262aA-1554)CH 2 C≡CH, R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds l.262aA-1 to l.262aA-1554)
Tabelle 263aTable 263a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2C(CH3)2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einerCompounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 C (CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 one each
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.263aA-1 bis l.263aA-1554)Row of Table A corresponds (Compounds l.263aA-1 to l.263aA-1554)
Tabelle 264aTable 264a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH3 steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.264aA-1 bis l.264aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds L.264aA-1 to L.264aA-1554)
Tabelle 265aTable 265a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH2C(CHs)2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.265aA-1 bis l.265aA-1554) Tabelle 266aCompounds I wherein X is CH, Z is CH 2 CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 are each corresponds to one line of Table A (compounds l.265aA-1 to l.265aA-1554) Table 266a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH2CH(CHs)CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.266aA-1 bis l.266aA-1554) Tabelle 267aCompounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH 2 CH (CHs) CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 is one each Row of Table A corresponds (Compounds l.266aA-1 to l.266aA-1554) Table 267a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.267aA-1 bis l.267aA-1554) Tabelle 268aCompounds I wherein X is CH, Z is CH 2 (CH 2) 2 CH 2, R 4 is 2 C≡CH CH, R 3 is 2 C≡CH CH, and the combination of R 1 and R 2 are each corresponds to one line of Table A (compounds l.267aA-1 to l.267aA-1554) Table 268a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.268aA-1 bis l.268aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, ZC (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds l.268aA-1 to l.268aA-1554)
Tabelle 269a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 fürTable 269a Compounds I, wherein X is CH, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is
CH2C≡CH steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.269aA-1 bis l.269aA-1554)CH 2 C≡CH, R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds l.269aA-1 to l.269aA-1554)
Tabelle 270aTable 270a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2C(CH3)2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.270aA-1 bis l.270aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 C (CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.270aA-1 to I.270aA-1554)
Tabelle 271 aTable 271 a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH2C≡CH steht,, und die Kombination aus R1 und R2 Je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.271aA-1 bis l.271aA-Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.271aA-1 to I.271aA-
1554)1554)
Tabelle 272aTable 272a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH2C(CHs)2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.272aA-1 bis l.272aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.272aA-1 to I.272aA-1554)
Tabelle 273aTable 273a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH2CH(CH3)CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.273aA-1 bis l.273aA-1554) Tabelle 274aCompounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.273aA-1 to I.273aA-1554) Table 274a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.274aA-1 bis l.274aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.274aA-1 to I.274aA-1554)
Tabelle 275a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 fürTable 275a Compounds I, wherein X is CH, ZC (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is
CH2C≡CH steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.275aA-1 bis l.275aA-1554)CH 2 C≡CH, R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.275aA-1 to I.275aA-1554)
Tabelle 276aTable 276a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.276aA-1 bis l.276aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.276aA-1 to I.276aA-1554)
Tabelle 277aTable 277a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2C(CH3)2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.277aA-1 bis l.277aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 C (CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.277aA-1 to I.277aA-1554)
Tabelle 278aTable 278a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für C(=O)CH3 steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.278aA-1 bis l.278aA- 1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 correspond in each case to one row of Table A (compounds I.278aA-1 to I.278aA-1554)
Tabelle 279aTable 279a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH2C(CH3)2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.279aA-1 bis l.279aA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH 2 C (CH 3 ) 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds to one row of Table a (compounds l.279aA-1 to l.279aA-1554)
Tabelle 280aTable 280a
Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH2CH2CH(CH3)CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.28OaA-I bis 1.28OaA-1554)Compounds I, wherein X is CH, Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1.28OaA-I to 1.28OaA-1554)
Tabelle 281 aTable 281 a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für Si(CH3)3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.281aA-1 bis l.281aA-1554) Tabelle 282aCompounds I wherein X is N, Z is CH 2 (CH 2) 2 CH 2, R 4 is H, R 3 is Si (CH 3) 3 group, and the combination of R 1 and R 2 corresponds to one line Table A (compounds l.281aA-1 to l.281aA-1554) Table 282a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für Si(CH3)3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.282aA-1 bis l.282aA-1554)Compounds I, wherein X is N, ZC (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is Si (CH 3 ) 3 , and the combination of R 1 and R 2 is one each Row of Table A corresponds (Compounds l.282aA-1 to l.282aA-1554)
Tabelle 283a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für Si(CH3)3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.283aA-1 bis l.283aA-1554)Table 283a Compounds I, wherein X is N, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is Si (CH 3 ) 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.283aA-1 to I.283aA-1554)
Tabelle 284aTable 284a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2C(CHs)2CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für Si(CH3)3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile derCompounds I wherein X is N, Z is CH 2 C (CHs) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is Si (CH 3 ) 3 , and the combination of R 1 and R 2 are each a line of
Tabelle A entspricht (Verbindungen l.284aA-1 bis l.284aA-1554)Table A corresponds (compounds I.284aA-1 to I.284aA-1554)
Tabelle 285aTable 285a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für Si(CHs)3 steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.285aA-1 bis l.285aA-1554)Compounds I wherein X is N, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is Si (CH 3 ) 3 , and the combination of R 1 and R 2 is each corresponds to a row of Table A (compounds l.285aA-1 to l.285aA-1554)
Tabelle 286aTable 286a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2C(CHs)2CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für Si(CH3)s steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.286aA-1 bis l.286aA-1554) Tabelle 287aCompounds I wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 4 is H, R 3 is Si (CH 3 ) s, and the combination of R 1 and R 2 are each corresponds to one line of Table A (Compounds l.286aA-1 to l.286aA-1554) Table 287a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2CH(CH3)CH2 bedeutet, R4 für H steht, R3 für Si(CHs)3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.287aA-1 bis l.287aA-1554) Tabelle 288aCompounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 4 is H, R 3 is Si (CHs) 3 , and the combination of R 1 and R 2 is one each Row of Table A corresponds (Compounds l.287aA-1 to l.287aA-1554) Table 288a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2(CH2^CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für Si(CHs)3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.288aA-1 bis l.288aA-1554) Tabelle 289aCompounds I, wherein X is N, Z is CH 2 (CH 2 ^ CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is Si (CHs) 3 , and the combination of R 1 and R 2 is in each case one row of Table A corresponds (compounds l.288aA-1 to l.288aA-1554) Table 289a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für Si(CHs)3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.289aA-1 bis l.289aA-1554)Compounds I, wherein X is N, ZC (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is Si (CHs) 3 , and the combination of R 1 and R 2 is one each Line of Table A corresponds (compounds l.289aA-1 to l.289aA-1554)
Tabelle 290a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für Si(CH3)3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.290aA-1 bis l.290aA-1554)Table 290a Compounds I, wherein X is N, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is Si (CH 3 ) 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds l.290aA-1 to l.290aA-1554)
Tabelle 291 aTable 291 a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2C(CHs)2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für Si(CH3)3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.291 aA-1 bis l.291 aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 C (CHs) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is Si (CH 3 ) 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds l.291 aA-1 to l.291 aA-1554)
Tabelle 292aTable 292a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für Si(CH3)3 steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.292aA-1 bis l.292aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is Si (CH 3 ) 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1,292aA-1 to 1,292aA-1554)
Tabelle 293aTable 293a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2C(CHs)2CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für Si(CHs)3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.293aA-1 bis l.293aA-1554) Tabelle 294aCompounds I wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is Si (CHs) 3 , and the combination of R 1 and R 2 are each corresponds to one line of Table A (compounds l.293aA-1 to l.293aA-1554) Table 294a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2CH(CHs)CH2 bedeutet, R4 für CH3 steht, R3 für Si(CHs)3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.294aA-1 bis l.294aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 CH (CHs) CH 2 , R 4 is CH 3 , R 3 is Si (CHs) 3 , and the combination of R 1 and R 2 is one each Line of Table A corresponds (compounds l.294aA-1 to l.294aA-1554)
Tabelle 295a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für Si(CHs)3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.295aA-1 bis l.295aA-1554)Table 295a Compounds I wherein X is N, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is Si (CH 3 ) 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds l.295aA-1 to l.295aA-1554)
Tabelle 296aTable 296a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für Si(CHs)3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.296aA-1 bis l.296aA-1554)Compounds I, wherein X is N, ZC (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is Si (CHs) 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds l.296aA-1 to l.296aA-1554)
Tabelle 297aTable 297a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für Si(CHs)3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils ei- ner Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.297aA-1 bis l.297aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is Si (CH 3 ) 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.297aA-1 to I.297aA-1554)
Tabelle 298aTable 298a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2C(CHs)2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH=CHb steht, R3 für Si(CH3)3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.298aA-1 bis l.298aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 C (CHs) 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH = CHb, R 3 is Si (CH 3) 3, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds I.298aA-1 to I.298aA-1554)
Tabelle 299aTable 299a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für Si(CH3)S steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.299aA-1 bis l.299aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is Si (CH 3 ) S, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.299aA-1 to I.299aA-1554)
Tabelle 300aTable 300a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2C(CHs)2CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für Si(CHs)3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils ei- ner Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.300aA-1 bis l.300aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is Si (CHs) 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds l.300aA-1 to l.300aA-1554)
Tabelle 301 aTable 301 a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2CH(CH3)CH2 bedeutet, R4 für CH=CH2 steht, R3 für Si(CH3)3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.301 aA-1 bis l.301aA-1554) Tabelle 302aCompounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 4 is CH = CH 2 , R 3 is Si (CH 3 ) 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.301 aA-1 to I.301aA-1554) Table 302a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2(CH2)2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für Si(CH3)3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.302aA-1 bis l.302aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is Si (CH 3 ) 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.302aA-1 to I.302aA-1554)
Tabelle 303a Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs)2CH2CH2CH2 bedeutet, R4 fürTable 303a Compounds I wherein X is N, Z is C (CHs) 2 CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is
CH2C≡CH steht, R3 für Si(CHs)3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.303aA-1 bis l.303aA-1554)CH 2 C≡CH, R 3 is Si (CH 3 ) 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.303aA-1 to I.303aA-1554)
Tabelle 304aTable 304a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für Si(CH3)3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.304aA-1 bis l.304aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is Si (CH 3 ) 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.304aA-1 to I.304aA-1554)
Tabelle 305aTable 305a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2C(CH3)2CH2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für Si(CH3)3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.305aA-1 bis l.305aA-1554)Compounds I wherein X is N, Z is CH 2 C (CH 3) 2 CH 2 CH 2, R 4 is 2 C≡CH CH, R 3 is Si (CH 3) 3 group, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.305aA-1 to I.305aA-1554)
Tabelle 306aTable 306a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH(CH3)CH2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für Si(CHs)3 steht,, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.306aA-1 bis l.306aA-1554) Tabelle 307aCompounds I in which X is N, Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is Si (CH 3 ) 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds I.306aA-1 to I.306aA-1554) Table 307a
Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2C(CHs)2CH2 bedeutet, R4 für CH2C≡CH steht, R3 für Si(CHs)3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.307aA-1 bis l.307aA-1554)Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is Si (CHs) 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.307aA-1 to I.307aA-1554)
Tabelle 308a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH2CH2CH(CH3)CH2 bedeutet, R4 fürTable 308a Compounds I, wherein X is N, Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 4 is
CH2C≡CH steht, R3 für Si(CH3)3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.308aA-1 bis l.308aA-1554) Tabelle ACH 2 C≡CH, R 3 is Si (CH 3 ) 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.308aA-1 to I.308aA-1554) Table A
Aus den vorangehenden Tabellen leiten sich die Verbindungsnamen für die einzelnen Verbindungen wie folgt ab: Bspw. ist die "Verbindung |.3aA-^K)" (Markierungen hinzu- gefügt) die erfindungsgemäße Verbindung der Formel _ \, worin X für N steht, Z CH(CH3)CH2CH2CH2 bedeutet, R4 Wasserstoff bedeutet, R3 für Wasserstoff steht (wie in Tabelle 3a angegeben) und R1 für 4-Cyanophenyl und R2 für Wasserstoff steht (wie in Zeile ^K) von Tabelle A angegeben).From the preceding tables, the connection names for the individual connections are derived as follows: eg. is the "connection | .3aA- ^ K)" (markings added) joined) the compound according to the invention of the formula ## STR1 ## in which X is N, Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 , R 4 is hydrogen, R 3 is hydrogen (as indicated in Table 3a) and R 1 for 4-cyanophenyl and R 2 is hydrogen (as indicated in line ^ K) of Table A).
Die Verbindungen der Formel I bzw. die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich als Fungizide zur Bekämpfung von Schadpilzen. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpatho- genen Pilzen einschließlich bodenbürtiger Pathogene, welche insbesondere aus den Klassen der Plasmodiophoromyceten, Peronosporomyceten (Syn. Oomyceten), Chytri- diomyceten, Zygomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Deuteromyceten (Syn. Fungi imperfecti) stammen. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden. Darüber hin- aus sind sie geeignet für die Bekämpfung von Pilzen, die unter anderem das Holz oder die Wurzeln von Pflanzen befallen.The compounds of the formula I or the compositions according to the invention are suitable as fungicides for controlling harmful fungi. They are distinguished by outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, including soil-borne pathogens, which in particular originate from the classes of the Plasmodiophoromycetes, Peronosporomycetes (Syn. Oomycetes), Chytriomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes (Syn. Fungi imperfecti). They are partially systemically effective and can be used in crop protection as foliar, pickling and soil fungicides. In addition, they are suitable for combating fungi that attack, among other things, the wood or the roots of plants.
Besondere Bedeutung haben die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen für die Bekämpfung einer Vielzahl von pathogenen Pilzen an ver- schiedenen Kulturpflanzen wie Getreide, z. B. Weizen, Roggen, Gerste, Triticale, Hafer oder Reis; Rüben, z. B. Zucker oder Futterrüben; Kern-, Stein und Beerenobst, z. B. Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen, Erdbeeren, Himbeeren, Johannisbeeren oder Stachelbeeren; Leguminosen, z. B. Bohnen, Linsen, Erbsen, Luzerne oder Soja; Ölpflanzen, z. B. Raps, Senf, Oliven, Sonnenblumen, Kokosnuss, Kakao, Rizinusbohnen, Ölpalme, Erdnüsse oder Soja; Kürbisgewächse, z. B. Kürbissse, Gurken oder Melonen; Faserpflanzen, z. B. Baumwolle, Flachs, Hanf oder Jute; Zitrusfrüchte, z. B. Orangen, Zitronen, Pampelmusen oder Mandarinen; Gemüsepflanzen, z. B. Spinat, Salat, Spargel, Kohlpflanzen, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln, Kürbis oder Paprika; Lorbeergewächse, z. B. Avocados, Zimt oder Kampher; Energie- und Rohstoffpflanzen, z. B. Mais, Soja, Weizen, Raps, Zuckerrohr oder Ölpalme; Mais; Tabak; Nüsse; Kaffee; Tee; Bananen; Wein (Tafel- und Weintrauben); Hopfen; Gras, z. B. Rasen; Kautschukpflanzen; Zier- und Forstpflanzen, z. B. Blumen, Sträucher, Laub- und Nadelbäume sowie an dem Vermehrungsmaterial, z. B. Samen, und dem Erntegut dieser Pflanzen.Of particular importance are the compounds I and the compositions according to the invention for combating a multiplicity of pathogenic fungi on various crop plants, such as cereals, eg. Wheat, rye, barley, triticale, oats or rice; Beets, z. Sugar or fodder beets; Kernel, stone and berry fruits, z. Apples, pears, plums, peaches, almonds, cherries, strawberries, raspberries, currants or gooseberries; Legumes, z. Beans, lentils, peas, alfalfa or soybeans; Oil plants, e.g. Rapeseed, mustard, olives, sunflowers, coconut, cocoa, castor beans, oil palm, peanuts or soya; Cucurbits, z. Pumpkins, cucumbers or melons; Fiber plants, z. Cotton, flax, hemp or jute; Citrus fruits, z. Oranges, lemons, grapefruit or mandarins; Vegetables, z. Spinach, lettuce, asparagus, cabbages, carrots, onions, tomatoes, potatoes, squash or paprika; Laurel family, z. Avocados, cinnamon or camphor; Energy and raw material plants, eg. Corn, soy, wheat, rapeseed, sugarcane or oil palm; Corn; Tobacco; Nuts; Coffee; Tea; bananas; Wine (table and grapes); Hop; Grass, z. B. lawn; Rubber plants; Ornamental and forest plants, z. As flowers, shrubs, deciduous and coniferous trees and on the propagation material, for. B. seeds, and the crop of these plants.
Vorzugsweise werden die Verbindungen I bzw. die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zur Bekämpfung einer Vielzahl von pilzlichen Pathogenen in Ackerbaukulturen, z. B. Kartoffeln, Zuckerrüben, Tabak, Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Baumwolle, Soja, Raps, Hülsenfrüchte, Sonnenblumen, Kaffee oder Zuckerrohr; Obst-, Wein- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen, z. B. Gurken, Tomaten, Bohnen und Kürbisse sowie an dem Vermehrungsmaterial, z. B. Samen, und dem Erntegut dieser Pflanzen verwendet. Der Begriff pflanzliche Vermehrungsmaterialien umfasst alle generativen Teile der Pflanze, z. B. Samen, und vegetative Pflanzenteile, wie Stecklinge und Knollen (z. B. Kartoffeln), die zur Vermehrung einer Pflanze genutzt werden können. Dazu gehören Samen, Wurzeln, Früchte, Knollen, Zwiebeln, Rhizome, Triebe und andere Pflanzentei- Ie, einschließlich Keimlingen und Jungpflanzen, die nach der Keimung oder dem Auflaufen umgepflanzt werden. Die Jungpflanzen können durch eine teilweise oder vollständige Behandlung, z. B. durch Eintauchen oder Gießen, vor Schadpilzen geschützt werden.Preferably, the compounds I or the compositions of the invention for controlling a variety of fungal pathogens in crops, z. Potatoes, sugar beets, tobacco, wheat, rye, barley, oats, rice, corn, cotton, soybeans, rape, legumes, sunflowers, coffee or sugarcane; Fruit, vine and ornamental plants and vegetables, eg. As cucumbers, tomatoes, beans and pumpkins and on the propagation material, for. As seeds, and the crop of these plants used. The term plant propagating materials includes all generative parts of the plant, e.g. As seeds, and vegetative plant parts, such as cuttings and tubers (eg., Potatoes), which can be used to propagate a plant. These include seeds, roots, fruits, tubers, bulbs, rhizomes, shoots and other plant parts, including seedlings and young plants, which are transplanted after germination or emergence. The young plants can be treated by a partial or complete treatment, eg. B. by immersion or pouring, are protected from harmful fungi.
Die Behandlung von pflanzlichen Vermehrungsmaterialien mit Verbindungen I bzw. den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen wird zur Bekämpfung einer Vielzahl von pilzlichen Pathogenen in Getreidekulturen, z. B. Weizen, Roggen, Gerste oder Hafer; Reis, Mais, Baumwolle und Soja eingesetzt.The treatment of plant propagating materials with compounds I or the compositions according to the invention is used for combating a variety of fungal pathogens in cereal crops, e.g. Wheat, rye, barley or oats; Rice, corn, cotton and soy used.
Der Begriff Kulturpflanzen schließt auch solche Pflanzen ein, die durch Züchtung,The term crops also includes those plants which, by breeding,
Mutagenese oder gentechnische Methoden verändert wurden einschließlich der auf dem Markt oder in Entwicklung befindlichen biotechnologischen Agrarprodukte (siehe z.B. http://www.bio. org/speeches/pubs/er/agri_products.asp). Gentechnisch veränderte Pflanzen sind Pflanzen, deren genetisches Material in einer Weise verändert worden ist, wie sie unter natürlichen Bedingungen durch Kreuzen, Mutationen oder natürliche Rekombination (d.h. Neuzusammenstellung der Erbinformation) nicht vorkommt. Dabei werden in der Regel ein oder mehrere Gene in das Erbgut der Pflanze integriert, um die Eigenschaften der Pflanze zu verbessern. Derartige gentechnische Veränderungen umfassen auch posttranslationale Modifikationen von Proteinen, Oligo- oder Polypepti- den z.B. mittels Glykolsylierung oder Bindung von Polymeren wie z.B. prenylierter, ace- tylierter oder farnelysierter Reste oder PEG-Reste.Mutagenesis or genetic engineering methods have been modified, including marketed or under development biotechnological agricultural products (see, for example, http://www.bio.org/speeches/pubs/ er / agri_products.asp). Genetically engineered plants are plants whose genetic material has been altered in a manner that does not occur under natural conditions by crossing, mutations or natural recombination (i.e., rearrangement of genetic information). As a rule, one or more genes are integrated into the genome of the plant in order to improve the properties of the plant. Such genetic engineering also includes post translational modifications of proteins, oligo or polypeptides, e.g. by glycolylation or binding of polymers such as e.g. prenylated, acetylated or farnelysierter residues or PEG residues.
Beispielhaft seien Pflanzen genannt, die durch züchterische und gentechnische Maßnahmen eine Toleranz gegen bestimmter Herbizidklassen, wie Hydroxyphenylpy- ruvat-Dioxygenase (HPPD)-Inhibitoren, Acetolactat-Synthase (ALS)-I nhibitoren wie z. B. Sulfonylharnstoffe (EP-A 257 993, US 5,013,659) oder Imidazolinone (z. B. US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073), Enolpyruvylshikimat-3-Phosphat-Synthase (EPSPS)- Inhibitoren wie z. B. Glyphosat (siehe z. B. WO 92/00377), Glutaminsynthetase (GS)- Inhibitoren wie z. B. Glufosinat (siehe z. B. EP-A 242 236, EP-A 242 246) oder Oxynil- Herbizide (siehe z. B. US 5,559,024) erworben haben. Durch Züchtung und Mutagenese wurde z. B. Clearfield®-Raps (BASF SE, Deutschland) erzeugt, der eine Toleranz gegen Imidazolinone, z. B. Imazamox, hat. Mit Hilfe gentechnischer Methoden wurden Kulturpflanzen, wie Soja, Baumwolle, Mais, Rüben und Raps, erzeugt, die resistent gegen Glyphosat oder Glufosinat sind, erzeugt, welche unter den Handelsnamen Rou- dupReady® (Glyphosat-resistent, Monsanto, U. S.A.) und Liberty Link® (Glufosinat- resistent, Bayer CropScience, Deutschland) erhältlich sind. Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die mit Hilfe gentechnischer Maßnahmen ein oder mehrere Toxine, z. B. solche aus dem Bakterienstamm Bacillus, produzieren. Toxine, die durch solche gentechnisch veränderten Pflanzen hergestellt werden, um- fassen z. B. insektizide Proteine von Bacillus spp., insbesondere von B. thuringiensis, wie die Endotoxine CrylAb, CrylAc, Cryl F, Cry1 Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 , Cry9c, Cry34Ab1 oder Cry35Ab1 ; oder vegetative insektizide Proteine (VIPs), z. B. VIP1 , VIP2, VIP3, oder VIP3A; insektizide Proteine von Nematoden-kolonisierenden Bakterien, z. B. Photorhabdus spp. oder Xenorhabdus spp.; Toxine aus tierischen Organis- men, z. B. Wepsen,-, Spinnen- oder Skorpionstoxine; pilzliche Toxine, z. B. aus Strep- tomyceten; pflanzliche Lektine, z. B. aus Erbse oder Gerste; Agglutinine; Proteinase- Inhibitoren, z. B. Trypsin-Inhibitoren, Serinprotease-Inhibitoren, Patatin, Cystatin oder Papain-Inhibitoren; Ribosomen-inaktivierende Proteine (RIPs), z. B. Ricin, Mais-RIP, Abrin, Luffin, Saporin oder Bryodin; Steroid-metabolisierende Enzyme, z. B. 3-Hydroxy- steroid-Oxidase, Ecdysteroid-IDP-Glycosyl-Transferase, Cholesterinoxidase, Ecdyson- Inhibitoren oder HMG-CoA-Reduktase; lonenkanalblocker, z. B. Inhibitoren von Natrium- oder Calziumkanälen; Juvenilhormon-Esterase; Rezeptoren für das diuretischen Hormon (Helicokininrezeptoren); Stilbensynthase, Bibenzylsynthase, Chitinasen und Glucanasen. Diese Toxine können in den Pflanzen auch als Prätoxine, Hybridproteine, verkürzte oder anderweitig modfizierte Proteine produziert werden. Hybridproteine zeichnen sich durch eine neue Kombination von verschiedenen Proteindomänen aus (siehe z. B. WO 2002/015701). Weitere Besipiele für derartige Toxine oder gentechnisch veränderte Pflanzen, die diese Toxine produzieren, sind in EP-A 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 und WO 03/52073 offenbart. Die Methoden zur Herstellung dieser gentechnisch veränderten Pflanzen sind dem Fachmann bekannt und z. B. in den oben erwähnten Publikationen dargelegt. Zahlreiche der zuvor genannten Toxine verleihen den Pflanzen, die diese produzieren, eine Toleranz gegen Schädlinge aus allen taxonomischen Arthropo- denklassen, insbesondere gegen Käfer (Coeleropta), Zweiflügler (Diptera) und Schmetterlinge (Lepidoptera) und gegen Nematoden (Nematoda). Gentechnisch veränderte Pflanzen, die ein oder mehrere Gene, die für insektizide Toxine kodieren, produzieren sind z. B. in den oben erwähnten Publikationen beschrieben und zum Teil kommerziell erhältlich, wie z. B. YieldGard® (Maissorten, die das Toxin CrylAb produzieren), YieldGard® Plus (Maissorten, die die Toxine CrylAb und Cry3Bb1 produzie- ren), Starlink® (Maissorten, die das Toxin Cry9c produzieren), Herculex® RW (Maissorten, die die Toxine Cry34Ab1 , Cry35Ab1 und das Enzym Phosphinothricin-N-Acetyl- transferase [PAT] produzieren); NuCOTN® 33B (Baumwollsorten, die das Toxin CrylAc produzieren), Bollgard® I (Baumwollsorten, die das Toxin CrylAc produzieren), Bollgard® Il (Baumwollsorten, die die Toxine CrylAc und Cry2Ab2 produzieren); VIP- COT® (Baumwollsorten, die ein VIP-Toxin produzieren); NewLeaf® (Kartoffelsorten, die das Toxin Cry3A produzieren); Bt-Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protec- ta®, Bt11 (z. B. Agrisure® CB) und Bt176 von Syngenta Seeds SAS, Frankreich, (Maissorten, die das Toxin CrylAb und das PAT-Enyzm produzieren), MIR604 von Syngen- ta Seeds SAS, Frankreich (Maissorten, die ein modifizierte Version des Toxins Cry3A produzieren, siehe hierzu WO 03/018810), MON 863 von Monsanto Europe S.A., Belgien (Maissorten, die das Toxin Cry3Bb1 produzieren), IPC 531 von Monsanto Europe S.A., Belgien (Baumwollsorten, die eine modifizierte Version des Toxins CrylAc produ- zieren) und 1507 von Pioneer Overseas Corporation, Belgien (Maissorten, die das Toxin Cry1 F und das PAT-Enyzm produzieren).By way of example, plants may be mentioned which, by means of breeding and genetic engineering measures, tolerate certain types of herbicides, such as hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD) inhibitors, acetolactate synthase (ALS) -I inhibitors, such as, for example, Sulfonylureas (EP-A 257 993, US Pat. No. 5,013,659) or imidazolinones (for example US Pat. No. 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04 / 106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073), enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase (EPSPS) inhibitors such as. Glyphosate (see, for example, WO 92/00377), glutamine synthetase (GS) inhibitors such as. Glufosinate (see eg EP-A 242 236, EP-A 242 246) or oxynil herbicides (see eg US 5,559,024). By breeding and mutagenesis z. B. Clearfield ® rapeseed (BASF SE, Germany) produced, the tolerance to imidazolinones, z. As imazamox, has. Using genetic engineering methods, crop plants such as soybean, produces cotton, corn, beets and rape, which are resistant to glyphosate or glufosinate, and sold under the trade name rou- dupReady ® (glyphosate-resistant, Monsanto, USA) and Liberty Link ® (Glufosinat- resistant, Bayer CropScience, Germany) are available. Furthermore, plants are included which, with the aid of genetic engineering measures one or more toxins, eg. B. those from the bacterial strain Bacillus produce. Toxins produced by such genetically modified plants include, for. Insecticidal proteins of Bacillus spp., In particular B. thuringiensis such as the endotoxins CrylAb, CrylAc, CrylF, Cry1Fe2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9c, Cry34Ab1 or Cry35Ab1; or vegetative insecticidal proteins (VIPs), e.g. VIP1, VIP2, VIP3, or VIP3A; insecticidal proteins of nematode-colonizing bacteria, e.g. B. Photorhabdus spp. or Xenorhabdus spp .; Toxins from animal organisms, eg. B. Wepsen, spider or scorpion toxins; fungal toxins, e.g. Eg from Streptomyces; herbal lectins, e.g. From pea or barley; agglutinins; Proteinase inhibitors, e.g. Trypsin inhibitors, serine protease inhibitors, patatin, cystatin or papain inhibitors; Ribosome Inactivating Proteins (RIPs), e.g. Ricin, corn RIP, abrin, luffin, saporin or bryodin; Steroid metabolizing enzymes, e.g. 3-hydroxy steroid oxidase, ecdysteroid IDP glycosyltransferase, cholesterol oxidase, ecdysone inhibitors, or HMG-CoA reductase; ion channel blocker, e.g. B. inhibitors of sodium or calcium channels; Juvenile hormone esterase; Receptors for the diuretic hormone (helicokinin receptors); Stilbene synthase, bibenzyl synthase, chitinases and glucanases. These toxins can also be produced in the plants as proteoxins, hybrid proteins, truncated or otherwise modified proteins. Hybrid proteins are characterized by a novel combination of different protein domains (see, for example, WO 2002/015701). Further examples of such toxins or genetically modified plants which produce these toxins are described in EP-A 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 and WO 03/52073 discloses. The methods for producing these genetically modified plants are known in the art and z. As set forth in the publications mentioned above. Many of the aforementioned toxins confer on the plants that produce them a tolerance to pests of all taxonomic arthropod classes, in particular to beetles (Coeleropta), diptera (Diptera) and butterflies (Lepidoptera) and nematodes (Nematoda). Genetically engineered plants that produce one or more genes encoding insecticidal toxins, e.g. As described in the publications mentioned above and partly commercially available, such as. B. YieldGard ® (corn cultivars producing the toxin CrylAb), YieldGard ® Plus (corn cultivars producing the toxins CrylAb and Cry3Bb1), StarLink ® (corn cultivars producing the toxin Cry9c), Herculex ® RW (corn cultivars produce the toxins Cry34Ab1, Cry35Ab1 and the enzyme phosphinothricin N-acetyltransferase [PAT]); NuCOTN ® 33B (cotton cultivars producing the toxin CrylAc), Bollgard ® I (cotton cultivars producing the toxin CrylAc), Bollgard ® Il (cotton cultivars producing the toxins CrylAc and Cry2Ab2); VIP COT ® (cotton cultivars producing a VIP-toxin); NewLeaf ® (potato cultivars producing the Cry3A toxin); Bt Xtra ®, NatureGard® ®, KnockOut ®, BiteGard ®, Protec ta ®, Bt11 (z. B. Agrisure ® CB) and Bt176 from Syngenta Seeds SAS, France (corn varieties which the toxin CrylAb and the PAT enzyme MIR604 from Syngene ta Seeds SAS, France (maize varieties producing a modified version of the toxin Cry3A, see WO 03/018810), MON 863 from Monsanto Europe SA, Belgium (maize varieties producing the toxin Cry3Bb1), IPC 531 from Monsanto Europe SA, Belgium (cotton varieties producing a modified version of the toxin CrylAc) and 1507 from Pioneer Overseas Corporation, Belgium (maize varieties producing the toxin Cry1 F and the PAT enzyme).
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die mit Hilfe gentechnische Maßnahmen ein oder mehrere Proteine produzieren, die eine erhöhte Resistenz oder Widerstandfähig- keit gegen bakterielle, virale oder pilzliche Pathogene bewirken, wie z. B. sogenannte Pathogenesis-related-Proteine (PR-Proteine, siehe EP-A O 392 225), Resistenzproteine (z. B. Kartoffelsorten, die zwei Resistenzgene gegen Phytophthora infestans aus der mexikanischen Wildkartoffel Solanum bulbocastanum produzieren) oder T4-Lyso- zym (z. B. Kartoffelsorten, die durch die Produktion diese Proteins resistent gegen Bak- terien wie Erwinia amylvora ist).Furthermore, plants are also included which, with the aid of genetic engineering measures, produce one or more proteins which bring about increased resistance or resistance to bacterial, viral or fungal pathogens, such as, for example, B. so-called pathogenesis-related proteins (PR proteins, see EP-A O 392 225), resistance proteins (eg, potato varieties that produce two resistance genes against Phytophthora infestans from the Mexican wild potato Solanum bulbocastanum) or T4 lysozyme (For example, potato varieties that are resistant to bacteria such as Erwinia amylvora as a result of the production of this protein).
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, deren Produktivität mit Hilfe gentechnischer Methoden verbessert wurde, indem z. B. die Ertragsfähigkeit (z. B. Biomasse, Kornertrag, Stärke-, Öl- oder Proteingehalt), die Toleranz gegenüber Trockenheit, Salz oder anderen begrenzenden Umweltfaktoren oder die Widerstandsfähigkeit gegenüber Schädlingen und pilzlichen, bakteriellen und viralen Pathogenen gesteigert wird.Furthermore, plants are included whose productivity has been improved by genetic engineering methods by z. For example, yield (eg biomass, grain yield, starch, oil or protein content), tolerance to drought, salt or other limiting environmental factors or resistance to pests and fungal, bacterial and viral pathogens may be increased.
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, deren Inhaltsstoffe insbesondere zur Verbesserung der menschlichen oder tierischen Ernährung mit Hilfe gentechnischer Methoden verändert wurden, indem z. B. Ölpflanzen gesundheitsfördernde langkettige Omega-3-Fettsäuren oder einfach ungesättigte Omega-9-Fettsäuren (z. B. Nexera®- Raps, DOW Agro Sciences, Kanada) produzieren.Furthermore, plants are included whose ingredients have been modified in particular to improve the human or animal diet using genetic engineering methods by z. As oil plants producing health long-chain omega-3 fatty acids or monounsaturated omega-9 fatty acids (eg Nexera ® - rape, DOW Agro Sciences, Canada.) Produce.
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die zur verbesserten Produktion von Rohstoffen mit Hilfe gentechnischer Methoden verändert wurden, indem z. B. der Amylo- pektin-Gehalt von Kartoffeln (Amflora®-Kartoffel, BASF SE, Deutschland) erhöht wurde.Furthermore, plants are included, which have been modified for the improved production of raw materials by means of genetic engineering methods by z. B. the amylopectin content of potatoes (Amflora ® potato, BASF SE, Germany) was increased.
Speziell eignen sich die Verbindungen I bzw. die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:In particular, the compounds I or the compositions according to the invention are suitable for controlling the following plant diseases:
Albugo spp. (Weißer Rost) an Zierpflanzen, Gemüsekulturen (z.B: A. Candida) und Sonnenblumen (z. B. A. tragopogonis); Alternaria spp. (Schwärze, Schwarzfleckigkeit) an Gemüse, Raps (z. B. A. brassicola oder A. brassicae), Zuckerrüben (z. B. A. tenuis), Obst, Reis, Sojabohnen sowie an Kartoffeln (z. B. A. solani oder A. alternata) und Tomaten (z. B. A. solani oder A. alternata) und Alternaria spp. (Ährenschwärze) an Weizen; Aphanomyces spp. an Zuckerrüben und Gemüse; Ascochyta spp. an Getreide und Gemüse, z. B. A. tritici (Blattdürre) an Weizen und A. hordei an Gerste; Bipolaris und Drechslera spp. (Teleomorph: Cochliobolus spp.) z. B. Blattfleckenkrankheiten (D. maydis und B. zeicola) an Mais, z. B. Braunfleckigkeit (B. sorokiniana) an Getreide und z.B. B. oryzae an Reis und an Rasen; Blumeria (früher: Erysiphe) graminis (Echter Mehltau) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste); Botryosphaeria spp. ('Black Dead Arm Disease') an Weinreben (z. B. B. obtusa); Botrytis cinerea (Teleomorph: Botryoti- nia fuckeliana: Grauschimmel, Graufäule) an Beeren- und Kernobst (u.a. Erdbeeren), Gemüse (u.a. Salat, Möhren, Sellerie und Kohl), Raps, Blumen, Weinreben, Forstkultu- ren und Weizen (Ährenschimmel); Bremia lactucae (Falscher Mehltau) an Salat; Cera- tocystis (Syn. Ophiostoma) spp. (Bläuepilz) an Laub- und Nadelgehölzen, z. B. C. ulmi (Ulmensterben, Holländische Ulmenkrankheit) an Ulmen; Cercospora spp. (Cercospo- ra-Blattflecken) an Mais (z. B. C. zeae-maydis), Reis, Zuckerrüben (z. B. C. beticola), Zuckerrohr, Gemüse, Kaffee, Sojabohnen (z. B. C. sojina oder C. kikuchii) und Reis; Cladosporium spp. an Tomate (z. B. C. fulvum: Samtflecken-Krankheit) und Getreide, z. B. C. herbarum (Ährenschwärze) an Weizen; Claviceps purpurea (Mutterkorn) an Getreide; Cochliobolus (Anamorph: Helminthosporium oder Bipolaris) spp. (Blattflecken) an Mais (z. B. C. carbonum) , Getreide (z. B. C. sativus, Anamorph: B. sorokinia- na: Braunfleckigkeit) und Reis (z. B. C. miyabeanus, Anamorph: H. oryzae); Colletotri- chum (Teleomorph: Glomerella) spp. (Brennflecken, Anthraknose) an Baumwolle (z. B. C. gossypii), Mais (z. B. C. graminicola: Stängelfäule und Brennflecken), Beerenobst, Kartoffeln (z. B. C. coccodes: Welke), Bohnen (z. B. C. lindemuthianum) und Sojabohnen (z. B. C. truncatum); Corticium spp., z. B. C. sasakii (Blattscheidenbrand) an Reis; Corynespora cassiicola (Blattflecken) an Sojabohnen und Zierpflanzen; Cycloconium spp., z. B. C. oleaginum an Olive; Cylindrocarpon spp. (z. B. Obstbaum-Krebs oder Rebensterben, Teleomorph: Nectria oder Neonectria spp.) an Obstgehölzen, Weinreben (z. B. C. liriodendri, Teleomorph: Neonectria liriodendri, .Black Foot Disease') und vielen Ziergehölzen; Dematophora (Teleomorph: Rosellinia) necatrix (Wurzel-/Stängel- fäule) an Sojabohnen; Diaporthe spp. z. B. D. phaseolorum (Stängelkrankheit) an So- jabohnen; Drechslera (Syn. Helminthosporium, Teleomorph: Pyrenophora) spp. an Mais, Getreide, wie Gerste (z. B. D. teres, Netzflecken) und an Weizen (z. B. D. tritici- repentis: DTR-Blattdürre), Reis und Rasen; Esca-Krankheit (Rebstocksterben, Apoplexie) an Weinrebe, verursacht durch Formitiporia (Syn. Phellinus) punctata, F. mediter- ranea, Phaeomoniella chlamydospora (früher Phaeoacremonium chlamydosporum), Phaeoacremonium aleophilum und/oder Botryosphaeria obtusa; Elsinoe spp. an Kern- (E. pyri) und Beerenobst (E. veneta: Brennflecken) sowie Weinrebe (E. ampelina: Brennflecken); Entyloma oryzae (Blattbrand) an Reis; Epicoccum spp. (Ährenschwärze) an Weizen; Erysiphe spp. (Echter Mehltau) an Zuckerrübe (E. betae), Gemüse (z. B. E. pisi), wie Gurken- (z. B. E. cichoracearum) und Kohlgewächsen, wie Raps (z. B. E. cruciferarum).; Eutypa lata (Eutypa-Krebs oder -Absterben, Anamorph: Cy- tosporina lata, Syn. Libertella blepharis) an Obstgehölzen, Weinreben und vielen Ziergehölzen; Exserohilum (Syn. Helminthosporium) spp. an Mais (z. B. E. turcicum); Fu- sarium (Teleomorph: Gibberella) spp. (Welke, Wurzel- und Stängelfäule) an verschiedenen Pflanzen, wie z. B. F. graminearum oder F. culmorum (Wurzelfäule und Taub- oder Weißährigkeit) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste), F. oxysporum an Tomaten, F. solani an Sojabohnen und F. verticillioides an Mais; Gaeumannomyces graminis (Schwarzbeinigkeit) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste) und Mais; Gibberella spp. an Getreide (z. B. G. zeae) und Reis (z. B. G. fujikuroi: Bakanae-Krankheit); Glomerella cingulata an Weinrebe, Kernobst und anderen Pflanzen und G. gossypii an Baumwolle; Grainstaining complex an Reis; Guignardia bidwellii (Schwarzfäule) an Weinrebe; Gymnosporangium spp. an Rosaceen und Wacholder, z. B. G. sabinae (Birnengitterrost) an Birnen; Helminthosporium spp. (Syn. Drechslera, Teleomorph: Cochliobolus) an Mais, Getreide und Reis; Hemileia spp., z. B. H. vastatrix (Kaffeeblattrost) an Kaffee; lsariopsis clavispora (Syn. Cladosporium vitis) an Weinrebe; Macrophomina pha- seolina (Syn. phaseoli) (Wurzel-/Stängelfäule) an Sojabohnen und Baumwolle; Micro- dochium (Syn. Fusarium) nivale (Schneeschimmel) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste); Microsphaera diffusa (Echter Mehltau) an Sojabohnen; Monilinia spp., z. B. M. laxa, M. fructicola und M. fructigena (Blüten- und Spitzendürre) an Steinobst und anderen Rosaceen; Mycosphaerella spp. an Getreide, Bananen, Beerenobst und Erdnüssen, wie z. B. M. graminicola (Anamorph: Septoria tritici, Septoria-Blattdürre) an Weizen oder M. fijiensis (Schwarze Sigatoka-Krankheit) an Bananen; Peronospora spp. (Falscher Mehltau) an Kohl (z. B. P. brassicae), Raps (z. B. P. parasitica), Zwiebelge- wachsen (z. B. P. destructor), Tabak (P. tabacina) und Sojabohnen (z. B. P. manshuri- ca); Phakopsora pachyrhizi und P. meibomiae (Sojabohnenrost) an Sojabohnen; Phia- lophora spp. z. B. an Weinreben (z. B. P. tracheiphila und P. tetraspora) und Sojabohnen (z. B. P. gregata: Stängelkrankheit); Phoma Ungarn (Wurzel- und Stängelfäule) an Raps und Kohl und P. betae (Blattflecken) an Zuckerrüben; Phomopsis spp. an Son- nenblumen, Weinrebe (z. B. P. viticola: Schwarzflecken-Krankheit) und Sojabohnen (z. B. Stielfäule: P. phaseoli, Teleomorph: Diaporthe phaseolorum); Physoderma may- dis (Braunfleckigkeit) an Mais; Phytophthora spp. (Welke, Wurzel-, Blatt-, Stängel- und Fruchtfäule) an verschiedenen Pflanzen, wie an Paprika und Gurkengewächsen (z. B. P. capsici), Sojabohnen (z. B. P. megasperma, Syn. P. sojae), Kartoffeln und Tomaten (z. B. P. infestans: Kraut- und Braunfäule) und Laubgehölzen (z. B. P. ramorum: Plötzliches Eichensterben); Plasmodiophora brassicae (Kohlhernie) an Kohl, Raps, Rettich und anderen Pflanzen; Plasmopara spp., z. B. P. viticola (Reben-Peronospora, Falscher Mehltau) an Weinreben und P. halstedii an Sonnenblumen; Podosphaera spp. (Echter Mehltau) an Rosaceen, Hopfen, Kern- und Beerenobst, z. B. P. leucotricha an Apfel; Polymyxa spp., z. B. an Getreide, wie Gerste und Weizen (P. graminis) und Zuckerrüben (P. betae) und die dadurch übertragenen Viruserkrankungen; Pseudocer- cosporella herpotrichoides (Halmbruch, Teleomorph: Tapesia yallundae) an Getreide, z. B. Weizen oder Gerste; Pseudoperonospora (Falscher Mehltau) an verschiedenen Pflanzen, z. B. P. cubensis an Gurkengewächsen oder P. humili an Hopfen; Pseudo- pezicula tracheiphila (Roter Brenner, Anamorph: Phialophora) an Weinrebe; Puccinia spp. (Rostkrankheit) an verschiedenen Pflanzen, z. B. P. triticina (Weizenbraunrost), P. striiformis (Gelbrost), P. hordei (Zwergrost), P. graminis (Schwarzrost) oder P. recondi- ta (Roggenbraunrost) an Getreide, wie z. B. Weizen, Gerste oder Roggen, und an Spargel (z. B. P. asparagi); Pyrenophora (Anamorph: Drechslera) tritici-repentis (Blatt- dürre) an Weizen oder P. teres (Netzflecken) an Gerste; Pyricularia spp., z. B. P. ory- zae (Teleomorph: Magnaporthe grisea, Reis-Blattbrand) an Reis und P. grisea an Rasen und Getreide; Pythium spp. (Umfallkrankheit) an Rasen, Reis, Mais, Weizen, Baumwolle, Raps, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen (z. B. P. ultimum oder P. aphanidermatum); Ramularia spp., z. B. R. collo-cygni (Sprenkel- krankheit/Sonnenbrand-Komplex/Physiological leaf spots) an Gerste und R. beticola an Zuckerrüben; Rhizoctonia spp. an Baumwolle, Reis, Kartoffeln, Rasen, Mais, Raps, Kartoffeln, Zuckerrüben, Gemüse und an verschiedenen weiteren Pflanzen, z. B. R. solani (Wurzel-/Stängelfäule) an Sojabohnen, R. solani (Blattscheidenbrand) an Reis oder R. cerealis (Spitzer Augenfleck) an Weizen oder Gerste; Rhizopus stolonifer (Weichfäule) an Erdbeeren, Karotten, Kohl, Weinrebe und Tomate; Rhynchosporium secalis (Blattflecken) an Gerste, Roggen und Triticale; Sarocladium oryzae und S. at- tenuatum (Blattscheidenfäule) an Reis; Sclerotinia spp. (Stängel- oder Weißfäule) an Gemüse- und Ackerbaukulturen, wie Raps, Sonnenblumen (z. B. Sclerotinia sclerotio- rum) und Sojabohnen (z. B. S. rolfsii); Septoria spp. an verschiedenen Pflanzen, z. B. S. glycines (Blattflecken) an Sojabohnen, S. tritici (Septoria-Blattdürre) an Weizen und S. (Syn. Stagonospora) nodorum (Blatt- und Spelzbräune) an Getreide; Uncinula (Syn. Erysiphe) necator (Echter Mehltau, Anamorph: Oidium tuckeri) an Weinrebe; Se- tospaeria spp. (Blattflecken) an Mais (z. B. S. turcicum, Syn. Helminthosporium turci- cum) und Rasen; Sphacelotheca spp. (Staubbrand) an Mais, (z. B. S. reiliana: Kolbenbrand), Hirse und Zuckerrohr; Sphaerotheca fuliginea (Echter Mehltau) an Gurkengewächsen; Spongospora subterranea (Pulverschorf) an Kartoffeln und die dadurch übertragenen Viruserkrankungen; Stagonospora spp. an Getreide, z. B. S. nodorum (Blatt- und Spelzbräune, Teleomorph: Leptosphaeria [Syn. Phaeosphaeria] nodorum) an Weizen; Synchytrium endobioticum an Kartoffeln (Kartoffelkrebs); Taphrina spp., z. B. T. deformans (Kräuselkrankheit) an Pfirsich und T. pruni (Taschenkrankheit) an Pflaumen; Thielaviopsis spp. (Schwarze Wurzelfäule) an Tabak, Kernobst, Gemüsekulturen, Sojabohnen und Baumwolle, z. B. T. basicola (Syn. Chalara elegans); Tilletia spp. (Stein- oder Stinkbrand) an Getreide, wie z. B. T. tritici (Syn. T. caries, Weizensteinbrand) und T. controversa (Zwergsteinbrand) an Weizen; Typhula incarnata (Schneefäule) an Gerste oder Weizen; Urocystis spp., z. B. U. occulta (Stängelbrand) an Roggen; Uromyces spp. (Rost) an Gemüsepflanzen, wie Bohnen (z. B. U. appendiculatus, Syn. U. phaseoli) und Zuckerrüben (z. B. U. betae); Ustilago spp. (Flugbrand) an Ge- treide (z. B. U. nuda und U. avaenae), Mais (z. B. U. maydis: Maisbeulenbrand) und Zuckerrohr; Venturia spp. (Schorf) an Äpfeln (z. B. V. inaequalis) und Birnen; und Ver- ticillium spp. (Laub- und Triebwelke) an verschiedenen Pflanzen, wie Obst- und Ziergehölzen, Weinreben, Beerenobst, Gemüse- und Ackerbaukulturen, wie z. B. V. dahli- ae an Erdbeeren, Raps, Kartoffeln und Tomaten.Albugo spp. (White rust) on ornamental plants, vegetable crops (eg A. Candida) and sunflowers (eg BA tragopogonis); Alternaria spp. (Blackness, black spotiness) on vegetables, oilseed rape (for example BA brassicola or A. brassicae), sugar beet (for example BA tenuis), fruit, rice, soybeans and on potatoes (eg A. solani or A. alternata) and tomatoes (eg BA solani or A. alternata) and Alternaria spp. (Earwires) on wheat; Aphanomyces spp. on sugar beets and vegetables; Ascochyta spp. on cereals and vegetables, eg. BA tritici (leaf drought) on wheat and A. hordei on barley; Bipolaris and Drechslera spp. (Teleomorph: Cochliobolus spp.) Z. B. leaf spot diseases (D. maydis and B. zeicola) on maize, e.g. B. brown spot (B. sorokiniana) on cereals and B. B. oryzae on rice and on lawn; Blumeria (formerly: Erysiphe) graminis (Genuine Mildew) on cereals (eg wheat or barley); Botryosphaeria spp. ('Black Dead Arm Disease') on vines (eg BB obtusa); Botrytis cinerea (Teleomorph: Botryotina di Felaeliana: gray mold, gray mold) on berry and pome fruit (including strawberries), vegetables (including salad, carrots, celery and cabbage), oilseed rape, flowers, vines, forest crops and wheat (cereal) ; Bremia lactucae (downy mildew) on salad; Ceratocystis (Syn. Ophiostoma) spp. (Bläuepilz) on deciduous and coniferous trees, z. BC ulmi (elm dying, Dutch elm disease) on elms; Cercospora spp. (Cercospora leaf spot) on maize (eg BC zeae-maydis), rice, sugar beets (eg BC beticola), sugarcane, vegetables, coffee, soybeans (eg BC sojina or C. kikuchii) and rice; Cladosporium spp. on tomato (eg BC fulvum: velvet spot disease) and cereals, eg. BC herbarum (earwax) on wheat; Claviceps purpurea (ergot) on cereals; Cochliobolus (Anamorph: Helminthosporium or Bipolaris) spp. (Leaf spot) on maize (for example BC carbonum), cereals (for example B. sativus, anamorph: B. sorokinia-na: brown spot) and rice (for example BC miyabeanus, anamorph: H. oryzae); Colletotricum (teleomorph: Glomerella) spp. (Burning stains, anthracnose) on cotton (eg BC gossypii), corn (eg BC graminicola: stalk rot and stinging spots), soft fruit, potatoes (eg BC coccodes: wilting), beans (eg BC lindemuthianum) and soybeans (eg. BC truncatum); Corticium spp., Z. BC sasakii (leaf sheath burn) on rice; Corynespora cassiicola (leaf spot) on soybeans and ornamental plants; Cycloconium spp., Z. BC oleaginum on olive; Cylindrocarpon spp. (for example, fruit tree crayfish or vine dying, Teleomorph: Nectria or Neonectria spp.) on fruit trees, grapevines (eg C. liriodendri, Teleomorph: Neonectria liriodendri, 'Black Foot Disease') and many ornamental shrubs; Dematophora (Teleomorph: Rosellinia) necatrix (root / stalk rot) on soybeans; Diaporthe spp. z. BD phaseolorum (stalk disease) on soybeans; Drechslera (Syn. Helminthosporium, Teleomorph: Pyrenophora) spp. on corn, cereals such as barley (eg BD teres, nettles) and wheat (eg BD tritici- repentis: DTR leaf drought), rice and turf; Esca disease (grapevine dying, apoplexy) on grapevine caused by Formitiporia (Syn. Phellinus) punctata, F. mediterranea, Phaeomoniella chlamydospora (formerly Phaeoacremonium chlamydosporum), Phaeoacremonium aleophilum and / or Botryosphaeria obtusa; Elsinoe spp. on nuclear (E. pyri) and soft fruit (E. veneta: burning spots) and grapevine (E. ampelina: burning spots); Entyloma oryzae (leaf sting) on rice; Epicoccum spp. (Earwires) on wheat; Erysiphe spp. (Powdery mildew) on sugar beet (E. betae), vegetables (eg BE pisi), such as cucumber (for example BE cichoracearum) and cabbage plants, such as rapeseed (for example, B. cruciferarum); Eutypa lata (Eutypa crab or extinction, anamorphic Cytosporina lata, Syn. Libertella blepharis) on fruit trees, vines and many ornamental shrubs; Exserohilum (Syn. Helminthosporium) spp. on maize (eg BE turcicum); Fusarium (Teleomorph: Gibberella) spp. (Wilt, root and stalk rot) on various plants, such. BF graminearum or F. culmorum (root rot and pigeon or whitish sprout) on cereals (eg wheat or barley), F. oxysporum on tomatoes, F. solani on soybeans and F. verticillioides on maize; Gaeumannomyces graminis (blackleg) on cereals (eg wheat or barley) and maize; Gibberella spp. cereals (eg BG zeae) and rice (eg BG fujikuroi: Bakanae disease); Glomerella cingulata on grapevine, pip fruit and other plants and G. gossypii on cotton; Grainstaining complex of rice; Guignardia bidwellii (black rot) on grapevine; Gymnosporangium spp. on rosaceae and juniper, eg. BG sabinae (pear grid) on pears; Helminthosporium spp. (Syn. Drechslera, Teleomorph: Cochliobolus) on corn, cereals and rice; Hemileia spp., E.g. BH vastatrix (coffee leaf rust) of coffee; Isariopsis clavispora (Syn. Cladosporium vitis) on grapevine; Macrophomina phasolina (Syn. Phaseoli) (root / stem rot) on soybeans and cotton; Micro- nium (Syn. Fusarium) nivale (snow mold) on cereals (eg wheat or barley); Microsphaera diffusa (powdery mildew) on soybeans; Monilinia spp., Z. BM laxa, M. fructicola and M. fructigena (flower and lace drought) on stone fruits and other rosaceae; Mycosphaerella spp. on cereals, bananas, berry fruits and peanuts, such as. BM graminicola (Anamorph: Septoria tritici, Septoria leaf drought) on wheat or M. fijiensis (Black Sigatoka disease) on bananas; Peronospora spp. (Downy mildew) on cabbage (for example BP brassicae), oilseed rape (for example P. parasitica), onion (for example BP destructor), tobacco (P. tabacina) and soybeans (for example P. manshuricum); Phakopsora pachyrhizi and P. meibomiae (soybean rust) on soybeans; Phallophora spp. z. On grapevines (eg BP tracheiphila and P. tetraspora) and soybeans (eg BP gregata: stalk disease); Phoma Hungary (root and stem rot) on oilseed rape and cabbage and P. betae (leaf spots) on sugar beet; Phomopsis spp. on sunflowers, grapevine (eg BP viticola: black spot disease) and soybeans (eg stalk rot: P. phaseoli, teleomorph: Diaporthe phaseolorum); Physoderma maydis (brown spot) on maize; Phytophthora spp. (Wilt, root, leaf, stem and fruit rot) on various plants, such as on paprika and cucurbits (eg BP capsici), soybeans (eg BP megasperma, Syn. P. sojae), potatoes and tomatoes (eg. BP infestans: herbaceous and brown rot) and deciduous trees (eg BP ramorum: sudden oak mortality); Plasmodiophora brassicae (cabbage hernia) on cabbage, oilseed rape, radish and other plants; Plasmopara spp., E.g. BP viticola (vine peronospora, downy mildew) on vines and P. halstedii on sunflowers; Podosphaera spp. (Powdery mildew) of rosaceae, hops, kernels and berries, eg. BP leucotricha to apple; Polymyxa spp., Z. To cereals such as barley and wheat (P. graminis) and sugar beet (P. betae) and the viral diseases conferred thereby; Pseudocercosporella herpotrichoides (straw break, teleomorph: Tapesia yallundae) on cereals, e.g. Wheat or barley; Pseudoperonospora (downy mildew) on various plants, e.g. BP cubensis on cucurbits or P. humili on hops; Pseudo-pezicula tracheiphila (red burner, anamorph: Phialophora) on grapevine; Puccinia spp. (Rust disease) on various plants, eg. BP triticina (wheat brown rust), P. striiformis (yellow rust), P. hordei (dwarf rust), P. graminis (black rust) or P. recondita (rye brown rust) on cereals, such as. Wheat, barley or rye, and asparagus (eg BP asparagi); Pyrenophora (anamorph: Drechslera) tritici-repentis (leaf drought) on wheat or P. teres (netted spots) on barley; Pyricularia spp., E.g. BP oryzae (Teleomorph: Magnaporthe grisea, rice leaf-fire) on rice and P. grisea on lawn and crops; Pythium spp. (Turnip disease) on turf, rice, corn, wheat, cotton, oilseed rape, sunflowers, sugar beet, vegetables and other plants (eg. P. ultimum or P. aphanidermatum); Ramularia spp., Z. BR collo-cygni (speckled disease / sunburn complex / Physiological leaf spots) on barley and R. beticola on sugar beets; Rhizoctonia spp. on cotton, rice, potatoes, turf, corn, oilseed rape, potatoes, sugar beets, vegetables and various other plants, eg. BR solani (root / stem rot) on soybeans, R. solani (leaf-sheathing) on rice or R. cerealis (pointed eye-spot) on wheat or barley; Rhizopus stolonifer (soft rot) on strawberries, carrots, cabbage, grapevine and tomato; Rhynchosporium secalis (leaf spot) on barley, rye and triticale; Sarocladium oryzae and S. attenuatum (sheath rot) on rice; Sclerotinia spp. (Stem or white rot) in vegetables and crops such as oilseed rape, sunflowers (eg Sclerotinia sclerotium rum) and soybeans (eg BS rolfsii); Septoria spp. on different plants, eg. BS glycines (leaf spot) on soybeans, S. tritici (Septoria leaf drought) on wheat and S. (Syn. Stagonospora) nodorum (leaf and spelled tan) on cereals; Uncinula (Syn. Erysiphe) necator (powdery mildew, anamorphic: Oidium tuckeri) on grapevine; Sexspaeria spp. (Leaf spot) on corn (for example, S. turcicum, Syn. Helminthosporium turcicum) and turf; Sphacelotheca spp. (Dust fires) on maize, (eg BS reiliana: flaming spirit), millet and sugarcane; Sphaerotheca fuliginea (powdery mildew) on cucurbits; Spongospora subterranea (powder scab) on potatoes and the viral diseases transmitted thereby; Stagonospora spp. on cereals, z. BS nodorum (leaf and tan, Teleomorph: Leptosphaeria [Syn. Phaeosphaeria] nodorum) on wheat; Synchytrium endobioticum on potatoes (potato cancer); Taphrina spp., Z. BT deformans (curling disease) on peach and T. pruni (pocket disease) on plums; Thielaviopsis spp. (Black root rot) on tobacco, pome fruit, vegetable crops, soybeans and cotton, eg. BT basicola (Syn: Chalara elegans); Tilletia spp. (Stone or Stinkbrand) of cereals, such. BT tritici (Syn. T. caries, Weizensteinbrand) and T. controversa (Zwergsteinbrand) on wheat; Typhula incarnata (snow) on barley or wheat; Urocystis spp., E.g. BU occulta (stalk brandy) on rye; Uromyces spp. (Rust) on vegetables, such as beans (for example, appendiculatus appendix, Syn. U. phaseoli) and sugar beet (for example, Betae); Ustilago spp. (Firefighting) on cereals (for example BU nuda and U. avaenae), maize (for example maydis: cornburn sting) and sugarcane; Venturia spp. (Scab) on apples (eg BV inaequalis) and pears; and Verticillium spp. (Deciduous and cloudy wilt) on various plants, such as fruit and ornamental trees, vines, soft fruit, vegetables and crops, such. BV dahliae on strawberries, rapeseed, potatoes and tomatoes.
Die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Vorratsschutz (auch von Erntegütern) und im Material- und Bautenschutz. Der Begriff "Material- und Bautenschutz" umfasst den Schutz von technischen und nichtlebenden Materialien, wie z. B. Klebstoffe, Lei- me, Holz, Papier und Karton, Textilien, Leder, Farbdispersionen, Plastik, Kühlschmiermittel, Fasern und Geweben, gegen den Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen wie Pilze und Bakterien. Im Holz- und Materialschutz finden insbesondere folgende Schadpilze Beachtung: Ascomyceten wie Ophiostoma spp., Cerato- cystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidiomyceten wie Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. und Tyromyces spp., Deuteromyceten wie Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. und Zygomyceten wie Mu- cor spp., darüber hinaus im Materialschutz folgende Hefepilze: Candida spp. und Sac- charomyces cerevisae.The compounds I and the compositions according to the invention are also suitable for controlling harmful fungi in the storage protection (also of crops) and in the protection of materials and buildings. The term "material and building protection" covers the protection of technical and non-living materials such. As adhesives, lei- me, wood, paper and cardboard, textiles, leather, color dispersions, plastics, coolants, fibers and tissues, against the infestation and destruction by unwanted microorganisms such as fungi and bacteria. In wood and material protection, the following harmful fungi in particular are considered: Ascomycetes such as Ophiostoma spp., Cerato cystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp .; Basidiomycetes such as Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. and Tyromyces spp., Deuteromycetes such as Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. and Zygomycetes such as Mucor spp., moreover, in the protection of the following yeasts: Candida spp. and Saccharomyces cerevisae.
Die Verbindungen der Formel I können in verschiedenen Kristallmodifikationen vor- liegen, deren biologische Aktivität unterschiedlich sein kann. Diese sind in den Umfang der vorliegenden Erfindung eingeschlossen.The compounds of the formula I can be present in various crystal modifications whose biological activity can be different. These are included in the scope of the present invention.
Die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich zur Steigerung der Pflanzengesundheit. Außerdem betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Steigerung der Pflanzengesundheit, indem die Pflanzen, das pflanzliche Vermehrungsmaterial und/oder der Ort, an dem die Pflanzen wachsen oder wachsen sollen, mit einer wirksamen Menge der Verbindungen I bzw. der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen behandelt werden.The compounds I and the compositions according to the invention are suitable for increasing plant health. Moreover, the invention relates to a method for enhancing plant health by treating the plants, the plant propagating material and / or the place where the plants are to grow or grow with an effective amount of the compounds I or the compositions according to the invention.
Der Begriff "Pflanzengesundheit" umfasst solche Zustände einer Pflanze und/oder ihres Erntegutes, die durch verschiedene Indikatoren einzeln oder in Kombination miteinander bestimmt werden, wie bspw. Ertrag (z. B. erhöhte Biomasse und/oder erhöhter Gehalt verwertbarer Inhaltsstoffe), Pflanzenvitalität (z. B. erhöhtes Pflanzenwachstum und/oder grünere Blätter ("greening effect")), Qualität (z. B. erhöhter Gehalt oder Zusammensetzung bestimmter Inhaltsstoffe) und Toleranz gegenüber biotischem und/oder abiotischem Stress. Diese hier genannten Indikatoren für einen Pflanzengesundheitszustand können unabhängig voneinander auftreten oder sich gegenseitig bedingen.The term "plant health" includes those conditions of a plant and / or its crop which are determined by various indicators individually or in combination with one another, such as yield (eg, increased biomass and / or increased content of utilizable ingredients), plant vitality ( eg increased plant growth and / or greener leaves), quality (eg increased content or composition of certain ingredients) and tolerance to biotic and / or abiotic stress. These plant health status indicators referred to herein may be independent or mutually exclusive.
Die Verbindungen I werden als solche oder in Form einer Zusammensetzung angewendet, indem man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Saatgüter, den Erdboden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der Verbindungen I behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Pflanzen, pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Saatgüter, des Erdboden, der Flächen, Materialien oder Räume durch die Pilze erfolgen.The compounds I are used as such or in the form of a composition by the harmful fungi, their habitat or the plants to be protected against fungal attack, plant propagating materials, eg. As seeds, the soil, surfaces, materials or spaces treated with a fungicidally effective amount of the compounds I. The application may be both before and after the infection of the plants, plant propagation materials, eg. As seeds, the soil, the surfaces, materials or spaces made by the fungi.
Pflanzliche Vermehrungsmaterialien können vorbeugend zusammen mit oder bereits vor der Aussaat bzw. zusammen mit oder bereits vor dem Umpflanzen mit Ver- bindungen I als solche oder mit einer Zusammensetzung enthaltend mindestens eine Verbindung I behandelt werden.Plant propagation materials may be treated preventively together with or even before sowing or together with or even before transplanting with compounds I as such or with a composition containing at least one compound I.
Außerdem betrifft die Erfindung agrochemische Zusammensetzungen, enthaltend ein Lösungsmittel oder festen Trägerstoff und mindestens eine Verbindung I sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen.Moreover, the invention relates to agrochemical compositions containing a solvent or solid carrier and at least one compound I and their use for controlling harmful fungi.
Eine agrochemische Zusammensetzung enthält eine fungizid wirksame Menge ei- ner Verbindung I. Der Ausdruck „wirksame Menge" bedeutet eine Menge der agrochemischen Zusammensetzung bzw. der Verbindung I, die zur Bekämpfung von Schadpilzen an Kulturpflanzen oder im Material- und Bautenschutz ausreichend ist und nicht zu einem beträchtlichen Schaden an den behandelten Kulturpflanzen führt. Eine derartige Menge kann innerhalb eines breiten Bereichs variieren und wird von zahlreichen Fakto- ren, wie z. B. dem zu bekämpfenden Schadpilz, der jeweiligen behandelten Kulturpflanze oder Materialien, den klimatischen Bedingungen und Verbindungen, beein- flusst.An agrochemical composition contains a fungicidally effective amount of a compound I. The term "effective amount" means an amount of the agrochemical composition or compound I which is sufficient to control harmful fungi on crop plants or in material and building protection and not too Such an amount can vary widely and is affected by numerous factors, such as the harmful fungus to be controlled, the particular crop or material being treated, climatic conditions and compounds - flows.
Die Verbindungen I, ihre N-Oxide und ihre Salze können in die für agrochemische Zusammensetzungen üblichen Typen überführt werden, z. B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Der Zusammensetzungstyp richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.The compounds I, their N-oxides and their salts can be converted into the types customary for agrochemical compositions, e.g. As solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules. The type of composition depends on the respective purpose; It should in any case ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
Beispiele für Zusammensetzungstypen sind hier Suspensionen (SC, OD, FS), e- mulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW, EO, ES), Pasten, Pastillen, benetzbare Pulver oder Stäube (WP, SP, SS, WS, DP, DS) oder Granulate (GR, FG, GG, MG), die entweder in Wasser löslich (soluble) oder dispergierbar (wettable) sein können sowie Gele für die Behandlung pflanzlicher Vermehrungsmaterialien wie Saatgut (GF).Examples of composition types are suspensions (SC, OD, FS), emulsifiable concentrates (EC), emulsions (EW, EO, ES), pastes, pastilles, wettable powders or dusts (WP, SP, SS, WS, DP, DS) or granules (GR, FG, GG, MG), which may either be soluble (soluble) or dispersible (wettable) in water, as well as gels for the treatment of plant propagating materials such as seeds (GF).
Im Allgemeinen werden die Zusammensetzungstypen (z. B. EC, SC, OD, FS, WG,In general, the composition types (eg EC, SC, OD, FS, WG,
SG, WP, SP, SS, WS, GF) verdünnt eingesetzt. Zusammensetzungstypen wie DP, DS, GR, FG, GG und MG werden in der Regel unverdünnt eingesetzt.SG, WP, SP, SS, WS, GF) diluted. Composition types such as DP, DS, GR, FG, GG and MG are generally used undiluted.
Die agrochemischen Zusammensetzungen werden in bekannter Weise hergestellt (s. z. B. US 3,060,084, EP-A 707 445 (für flüssige Konzentrate), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4. Aufl., McGraw-Hill, New York, 1963, 8-57 und ff., WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701 , US 5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, Klingman: Weed Control as a Science (John Wiley & Sons, New York, 1961 ), Hance et al.: Weed Control Handbook (8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989) und Mollet, H. und Grubemann, A.: Formulation technology (Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001 ).The agrochemical compositions are prepared in a known manner (see, for example, US 3,060,084, EP-A 707,445 (for liquid concentrates), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th ed., McGraw-Hill, New York, 1963, 8-57 and et seq., WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701, US 5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, Klingman: Weed Control as a Science (John Wiley & Sons, New York, 1961), Hance et al .: Weed Control Handbook (8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989) and Mollet, H. and Grubemann, A. : Formulation technology (Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001).
Die agrochemischen Zusammensetzungen können weiterhin auch für Pflanzen- Schutzmittel übliche Hilfsmittel enthalten, wobei sich die Wahl der Hilfsmittel nach der konkreten Anwendungsform bzw. dem Wirkstoff richtet.The agrochemical compositions can furthermore also contain auxiliaries customary for plant protection agents, the choice of auxiliaries being based on the specific application form or the active substance.
Beispiele für geeignete Hilfsmittel sind Lösungsmittel, feste Trägerstoffe, oberflä- chenaktive Stoffe (wie weitere Solubilisatoren, Schutzkolloide, Netzmittel und Haftmittel), organische und anorganische Verdicker, Bakterizide, Frostschutzmittel, Entschäumer, ggf. Farbstoffe und Kleber (z. B. für Saatgutbehandlung).Examples of suitable auxiliaries are solvents, solid carriers, surface chenaktiven substances (such as other solubilizers, protective colloids, wetting agents and adhesives), organic and inorganic thickeners, bactericides, antifreeze, defoamers, if necessary dyes and adhesives (eg for seed treatment).
Als Lösungsmittel kommen Wasser, organische Lösungsmittel wie Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kerosin und Dieselöl, ferner Kohlenteer- öle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphtha- line und deren Derivate, alkylierte Benzole und deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Gykole, Ketone wie Cyclohexanon, gamma-Butyrolacton, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester und stark polare Lösungsmittel, z.B. Amine wie N-Methylpyrrolidon, in Betracht. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden sowie Gemische aus den vorstehend genannten Lösungsmitteln und Wasser.Suitable solvents include water, organic solvents such as medium to high boiling point mineral oil fractions such as kerosene and diesel oil, coal tar oils and vegetable or animal oils, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Paraffins, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes and their derivatives, alkylated benzenes and their derivatives, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol and cyclohexanol, gycols, ketones such as cyclohexanone, gamma-butyrolactone, dimethyl fatty acid amides, fatty acids and fatty acid esters and highly polar solvents, eg Amines such as N-methylpyrrolidone, into consideration. In principle, solvent mixtures and mixtures of the abovementioned solvents and water can also be used.
Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.Solid carriers are mineral soils such as silicic acids, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, Ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
Als oberflächenaktive Stoffe (Adjuvanzien, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel) kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäu- ren, z. B. von Lignin-(Borresperse®-Typen, Borregaard, Norwegen), Phenol-, Naphtha- lin-(Morwet®-Typen, Akzo Nobel, USA) und Dibutylnaphthalinsulfonsäure (Nekal®- Typen, BASF, Deutschland), sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Al- kyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanole sowie von Fettalkoholglykolethern, Kondensationsprodukte von sulfo- niertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxye- thylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalko- holethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen- oder Polyoxypro- pylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen sowie Proteine, denaturierte Proteine, Polysaccharide (z.B. Methylcellulose), hydrophob modifizierte Stärken, Polyvinylalkohol (Mowiol®-Typen, Clariant, Schweiz), PoIy- carboxylate (Sokalan®-Typen, BASF, Deutschland), Polyalkoxylate, Polyvinylamin (Lu- pamin®-Typen, BASF, Deutschland), Polyethylenimin (Lupasol®-Typen, BASF, Deutschland), Polyvinylpyrrolidon und deren Copolymere in Betracht.As surface-active substances (adjuvants, wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers), the alkali, alkaline earth, ammonium salts of aromatic sulfonic acids, eg. B. of lignin (Borresperse ® grades, Borregaard, Norway), phenol, naphtha lin (Morwet ® types, Akzo Nobel, USA) and dibutyl (nekal ® - types, BASF, Germany), and of fatty acids , Alkyl and alkylaryl sulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, as well as salts of sulfated hexa-, hepta- and octadecanols and of fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or of naphthalenesulfonic acids with Phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ethers, ethoxylated isooctyl, octyl or nonylphenol, alkylphenyl, tributylphenyl polyglycol ethers, alkylarylpolyether alcohols, isotridecylalcohol, fatty alcohol ethylene oxide condensates, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene or polyoxypropylene alkyl ethers, lauryl alcohol polyglycol ether acetate, sorbitol esters, lignin sulphite liquors and Proteins, denatured proteins, polysaccharides (eg methylc ellulose), hydrophobically modified starches, polyvinyl alcohol (Mowiol ® types, Clariant, Switzerland), poly-carboxylate (Sokalan ® types, BASF, Germany), polyalkoxylates, polyvinylamine (Lu pamin ® types, BASF, Germany), polyethylenimine (Lupasol ® types, BASF, Germany), polyvinylpyrrolidone and copolymers thereof.
Beispiele für Verdicker (d. h. Verbindungen, die der Zusammensetzung ein modifiziertes Fließverhalten verleihen, d. h. hohe Viskosität im Ruhezustand und niedrige Viskosität im bewegten Zustand) sind Polysaccharide sowie organische und anorganische Schichtmineralien wie Xanthan Gum (Kelzan®, CP Kelco, USA), Rhodopol® 23 (Rhodia, Frankreich) oder Veegum® (R.T. Vanderbilt, USA) oder Attaclay® (Engelhard Corp., NJ, USA).Examples of thickeners (ie compounds which impart a modified flow behavior to the composition, ie high viscosity at rest and low Viscosity in motion) are polysaccharides and organic and inorganic sheet minerals, such as xanthan gum (Kelzan ®, CP Kelco, U.S.A.), Rhodopol ® 23 (Rhodia, France) or Veegum ® (RT Vanderbilt, USA) or Attaclay ® (Engelhard Corp., NJ, USA).
Bakterizide können zur Stabilisierung der Zusammensetzung zugesetzt werden. Beispiele für Bakterizide sind solche basierend auf Diclorophen und Benzylalkoholhe- miformal (Proxel® der Fa. ICI oder Acticide® RS der Fa. Thor Chemie und Kathon® MK der Fa. Rohm & Haas) sowie Isothiazolinonderivaten wie Alkylisothiazolinonen und Benzisothiazolinonen (Acticide® MBS der Fa. Thor Chemie).Bactericides may be added to stabilize the composition. Examples of bactericides are those based on dichlorophen and benzyl alcohol hemiformal (Proxel ®.. Of Messrs. ICI or Acetide ® RS from Thor Chemie and Kathon ® MK from Rohm & Haas) and isothiazolinone derivatives such as alkylisothiazolinones and benzisothiazolinones (Acetide ® MBS Fa. Thor Chemie).
Beispiele für geeignete Frostschutzmittel sind Ethylenglycol, Propylenglycol, Harnstoff und Glycerin.Examples of suitable antifreeze agents are ethylene glycol, propylene glycol, urea and glycerin.
Beispiele für Entschäumer sind Silikonemulsionen (wie z. B. Silikon® SRE, Wacker,Examples of defoamers are silicone emulsions (such as, for example, Silikon® SRE, Wacker,
Deutschland oder Rhodorsil®, Rhodia, Frankreich), langkettige Alkohole, Fettsäuren, Salze von Fettsäuren, fluororganische Verbindungen und deren Gemische.Germany or Rhodorsil ®, Rhodia, France), long chain alcohols, fatty acids, salts of fatty acids, organofluorine compounds and mixtures thereof.
Beispiele für Farbmittel sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, C. I. Pigment Red 112 und C. I. Solvent Red 1 , Pigment blue 15:4, Pigment blue 15:3, Pigment blue 15:2, Pigment blue 15:1 , Pigment blue 80, Pigment yel- low 1 , Pigment yellow 13, Pigment red 48:2, Pigment red 48:1 , Pigment red 57:1 , Pigment red 53:1 , Pigment orange 43, Pigment orange 34, Pigment orange 5, Pigment green 36, Pigment green 7, Pigment white 6, Pigment brown 25, Basic violet 10, Basic violet 49, Acid red 51 , Acid red 52, Acid red 14, Acid blue 9, Acid yellow 23, Basic red 10, Basic red 108 bekannten Farbstoffe und Pigmente.Examples of colorants are both water-insoluble pigments and water-soluble dyes. Examples which may be mentioned are those under the names Rhodamine B, CI Pigment Red 112 and CI Solvent Red 1, Pigment Blue 15: 4, Pigment Blue 15: 3, Pigment Blue 15: 2, Pigment Blue 15: 1, Pigment Blue 80, Pigment yel- low 1, Pigment yellow 13, Pigment red 48: 2, Pigment red 48: 1, Pigment red 57: 1, Pigment red 53: 1, Pigment orange 43, Pigment orange 34, Pigment orange 5, Pigment green 36, Pigment green 7, Pigment white 6, Pigment brown 25, Basic violet 10, Basic violet 49, Acid red 51, Acid red 52, Acid red 14, Acid blue 9, Acid yellow 23, Basic red 10, Basic red 108 well-known dyes and pigments ,
Beispiele für Kleber sind Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Celluloseether (Tylose®, Shin-Etsu, Japan).Examples of adhesives are polyvinylpyrrolidone, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol and cellulose ethers (Tylose ®, Shin-Etsu, Japan).
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder ÖI- dispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xy- lol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.For the preparation of directly sprayable solutions, emulsions, pastes or oil dispersions come mineral oil fractions of medium to high boiling point, such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strong polar solvents, e.g. Dimethylsulfoxide, N-methylpyrrolidone or water into consideration.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der Verbindungen I sowie, soweit vorhanden, weiteren Wirkstoffen mit mindes- tens einem festen Trägerstoff hergestellt werden.Powders, dispersants and dusts can be prepared by mixing or jointly grinding the compounds I and, where present, further active compounds with at least one solid carrier.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an mindestens einen festen Trägerstoff hergestellt wer- den. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calzi- um- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepul- ver und andere feste Trägerstoffe.Granules, for. B. coated, impregnated and homogeneous granules can be prepared by binding the active ingredients to at least one solid carrier the. Solid carriers are z. As mineral earths, such as silica gels, silicates, talc, kaolin, Attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate , Ureas and vegetable products such as cereal flour, bark, wood and nutshell flour, cellulose powders and other solid carriers.
Beispiele für Zusammensetzungstypen sind: 1. Zusammensetzungstypen zur Verdünnung in Wasser i) Wasserlösliche Konzentrate (SL, LS) 10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Zusammensetzung mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt. ii) Dispergierbare Konzentrate (DC) 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 70 Gew.-Teilen Cyclohexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels z. B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-% iii) Emulgierbare Konzentrate (EC)Examples of composition types are: 1. Compositions for dilution in water i) Water-soluble concentrates (SL, LS) 10 parts by weight of the active ingredients are dissolved with 90 parts by weight of water or a water-soluble solvent. Alternatively, wetting agents or other adjuvants are added. When diluted in water, the active ingredient dissolves. This gives a composition with 10 wt .-% active ingredient content. ii) Dispersible Concentrates (DC) 20 parts by weight of the active compounds are dissolved in 70 parts by weight of cyclohexanone with the addition of 10 parts by weight of a dispersant z. B. dissolved polyvinylpyrrolidone. Dilution in water gives a dispersion. The active ingredient content is 20% by weight iii) Emulsifiable Concentrates (EC)
15 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 75 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Zusammensetzung hat 15 Gew.- % Wirkstoffgehalt. iv) Emulsionen (EW, EO, ES)15 parts by weight of the active compounds are dissolved in 75 parts by weight of xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight). Dilution in water results in an emulsion. The composition has 15% by weight active ingredient content. iv) Emulsions (EW, EO, ES)
25 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 35 Gew.-Teile XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (z. B. Ultra-Turrax) in 30 Gew.-Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Zusammensetzung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%. v) Suspensionen (SC, OD, FS)25 parts by weight of the active compounds are dissolved in 35 parts by weight of xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight). This mixture is added by means of an emulsifying machine (eg Ultra-Turrax) in 30 parts by weight of water and brought to a homogeneous emulsion. Dilution in water results in an emulsion. The composition has an active ingredient content of 25 wt .-%. v) suspensions (SC, OD, FS)
20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirk- stoffgehalt in der Zusammensetzung beträgt 20 Gew.-%. vi) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG)20 parts by weight of the active ingredients are comminuted with the addition of 10 parts by weight of dispersants and wetting agents and 70 parts by weight of water or an organic solvent in a stirred ball mill to a fine active substance suspension. Dilution in water results in a stable suspension of the active ingredient. The active ingredient content in the composition is 20% by weight. vi) Water-dispersible and water-soluble granules (WG, SG)
50 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 50 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z. B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate herge- stellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Zusammensetzung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.-%. vii) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP, SS, WS)50 parts by weight of the active compounds are finely ground with the addition of 50 parts by weight of dispersants and wetting agents and prepared by means of technical equipment (eg extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or water-soluble granules. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient. The composition has an active substance content of 50% by weight. vii) Water-dispersible and water-soluble powders (WP, SP, SS, WS)
75 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Zusammensetzung beträgt 75 Gew.-%. viii) Gele (GF) In einer Kugelmühle werden 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe, 10 Gew.-Teile Dispergiermittel, 1 Gew.-Teil Quellmittel („gelling agent") und 70 Gew.-Teile Wasser oder eines organischen Lösungsmittels zu einer feinen Suspension vermählen. Bei der Verdünnung mit Wasser ergibt sich eine stabile Suspension mit 20 Gew.-% Wirkstoffgehalt. 2. Zusammensetzungstypen für die Direktapplikation ix) Stäube (DP, DS)75 parts by weight of the active ingredients are mixed with the addition of 25 parts by weight dispersing and wetting agents and silica gel in a rotor-Strator mill. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient. The active ingredient content of the composition is 75% by weight. viii) Gels (GF) In a ball mill, 20 parts by weight of the active ingredients, 10 parts by weight of dispersant, 1 part by weight of swelling agent and 70 parts by weight of water or an organic solvent become one When diluted with water, a stable suspension with 20% by weight active substance content is obtained 2. Composition types for direct application ix) dusts (DP, DS)
5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteili- gem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit 5 Gew.-% Wirkstoffgehalt. x)Granulate (GR, FG, GG, MG) 0,5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 99,5 Gewichtsteilen5 parts by weight of the active ingredients are finely ground and intimately mixed with 95 parts by weight of finely divided kaolin. This gives a dust with 5 wt .-% active ingredient content. x) Granules (GR, FG, GG, MG) 0.5 parts by weight of the active ingredients are finely ground and with 99.5 parts by weight
Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit 0,5 Gew.-% Wirkstoffgehalt. xi) ULV- Lösungen (UL) 10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittel z. B. XyIoI gelöst. Dadurch erhält man eine Zusammensetzung für die Direktapplikation mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.Carriers connected. Common processes are extrusion, spray drying or fluidized bed. This gives a granulate for direct application with 0.5 wt .-% active ingredient content. xi) ULV solutions (UL) 10 parts by weight of the active compounds are dissolved in 90 parts by weight of an organic solvent, for. B. XyIoI solved. This gives a composition for direct application with 10 wt .-% active ingredient content.
Die Zusammensetzungen der erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten im all- gemeinen 0,01 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 90 Gew.-% der Verbindungen I. Die Verbindungen werden dabei bevorzugt in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% eingesetzt.The compositions of the compounds according to the invention generally contain 0.01 to 95 wt .-%, preferably 0.1 to 90 wt .-% of the compounds I. The compounds are thereby preferably in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% used.
Für die Behandlung pflanzlicher Vermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, werden üblicherweise wasserlösliche Konzentrate (LS), Suspensionen (FS), Stäube (DS), wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WS, SS), Emulsionen (ES), emulgierbare Konzentrate (EC) und Gele (GF) verwendet. Diese Zusammensetzungen können auf die Vermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, unverdünnt oder, bevorzugt, verdünnt angewendet werden. Hierbei kann die entsprechende Zusammen- setzung 2 bis 10fach verdünnt werden, so dass in den für die Beize zu verwendeten Zusammensetzungen 0,01 to 60% Gew.-%, vorzugsweise 0,1 to 40% Gew.-% Wirkstoff vorhanden sind. Die Anwendung kann vor oder während der Aussaat erfolgen. Die Behandlung von pflanzlichem Vermehrungsmaterial, insbesondere die Behandlung von Saatgut, sind dem Fachmann bekannt, und erfolgen durch Bestäuben, Beschich- ten, Pelletieren, Eintauchen oder Tränken des pflanzlichen Vermehrungsmaterial, wobei die Behandlung bevorzugt durch Pelletieren, Beschichten und Bestäuben oder durch Furchenbehandlung erfolgt, so dass z. B. eine vorzeitige Keimung des Saatguts verhindert wird. Für die Saatgutbehandlung werden bevorzugt Suspensionen verwendet. Üblicherweise enthalten solche Zusammensetzungen 1 bis 800 g/l Wirkstoff, 1 bis 200 g/l Ten- side, 0 bis 200 g/l Frostschutzmittel, 0 bis 400 g/l Bindemittel, 0 bis 200 g/l Farbstoffe und Lösungsmittel, vorzugsweise Wasser. Die Verbindungen können als solche oder in Form ihrer Zusammensetzungen, z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Einstreichen, Eintauchen oder Gießen angewendet werden. Die Zusammensetzungstypen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.For the treatment of plant propagation materials, in particular seed, usually water-soluble concentrates (LS), suspensions (FS), dusts (DS), water-dispersible and water-soluble powders (WS, SS), emulsions (ES), emulsifiable concentrates (EC) and gels ( GF). These compositions can be applied to the propagating materials, in particular seeds, undiluted or, preferably, diluted. In this case, the corresponding composition can be diluted 2 to 10 times, so that 0.01 to 60% by weight, preferably 0.1 to 40% by weight of active compound are present in the compositions to be used for the stain. The application can be done before or during sowing. The treatment of plant propagation material, in particular the treatment of seed, are known to the person skilled in the art and are carried out by dusting, coating, pelleting, dipping or impregnating the plant propagation material, wherein the treatment preferably takes place by pelleting, coating and dusting or by furrow treatment, so that z. B. premature germination of the seed is prevented. For seed treatment, suspensions are preferably used. Typically, such compositions contain 1 to 800 g / l active ingredient, 1 to 200 g / l surfactants, 0 to 200 g / l antifreeze, 0 to 400 g / l binder, 0 to 200 g / l dyes and solvents, preferably water , The compounds may be used as such or in the form of their compositions, e.g. B. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions, dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, scattering agents or granules by spraying, atomizing, dusting, scattering, coating, dipping or pouring. The composition types depend entirely on the intended use; In any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im Allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, oil dispersions) by adding water. For the preparation of emulsions, pastes or oil dispersions, the substances, as such or dissolved in an oil or solvent, can be homogenized in water by means of wetter, tackifier, dispersant or emulsifier. But it can also be made of effective substance wetting, adhesion, dispersing or emulsifying and possibly solvent or oil concentrates, which are suitable for dilution with water. The active compound concentrations in the ready-to-use preparations can be varied within wide ranges. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
Die Wirkstoffe können auch mit Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Zusammensetzungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.The active ingredients can also be successfully used in the ultra-low-volume (ULV) process, whereby it is possible to apply compositions containing more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,001 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha, bevorzugt zwischen 0,005 und 2 kg pro ha, besonders bevorzugt zwischen 0,05 und 0,9 kg pro ha, insbesondere zwischen 0,1 und 0,75 kg pro ha. Bei der Behandlung von pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Staatgut, werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,1 bis 1000 g/100 kg Vermehrungsmaterial bzw. Saatgut, bevorzugt 1 bis 1000 g/100 kg, besonders bevorzugt 1 bis 100 g/100 kg, insbesondere 5 bis 100 g/100 kg verwendet.The application rates in the application in crop protection, depending on the nature of the desired effect between 0.001 and 2.0 kg of active ingredient per ha, preferably between 0.005 and 2 kg per ha, more preferably between 0.05 and 0.9 kg per ha, in particular between 0.1 and 0.75 kg per ha. In the treatment of plant propagation materials, eg. B. State, are generally active amounts of from 0.1 to 1000 g / 100 kg of propagating material or seed, preferably 1 to 1000 g / 100 kg, more preferably 1 to 100 g / 100 kg, in particular 5 to 100 g / 100 kg used.
Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.When used in material or storage protection, the application rate of active ingredient depends on the type of application and the desired effect. Usual application rates are, for example, 0.001 g to 2 kg, preferably 0.005 g to 1 kg of active ingredient per cubic meter of material treated in the material protection.
Zu den Wirkstoffen oder den diese enhaltenden Zusammensetzungen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvanzien, Herbizide, Bakterizide, andere Fungizide und/oder Schädlingsbekämpfungsmittel, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen im Gewichtsverhältnis 1 :100 bis 100:1 , bevorzugt 1 :10 bis 10:1 zugemischt werden. Als Adjuvanzien in diesem Sinne kommen insbesondere in Frage: organisch modifizierte Polysiloxane, z. B. Break Thru S 240®; Alkoholalkoxylate, z. B. Atplus® 245, Atplus® MBA 1303, Plurafac® LF 300 und Lutensol® ON 30; EO-PO-Blockpolymerisate, z. B. Pluronic® RPE 2035 und Genapol® B; Alkoholethoxylate, z. B. Lutensol® XP 80; und Natriumdioctylsulfosuccinat, z. B. Leophen® RA.Oils of various types, wetting agents, adjuvants, herbicides, bactericides, other fungicides and / or pesticides may also be added to the active substances or the compositions containing them, if appropriate also immediately before use (tank mix). These agents can be added to the compositions according to the invention in a weight ratio of 1: 100 to 100: 1, preferably 1:10 to 10: 1. As adjuvants in this sense are in particular: organically modified polysiloxanes, eg. B. Break Thru S 240® ; Alcohol alkoxylates, eg. B. Atplus 245 ®, Atplus MBA ® 1303 Plurafac ® LF 300 ® and Lutensol ON 30; EO-PO block polymers, eg. B. Pluronic RPE 2035 ® and Genapol B ®; Alcohol ethoxylates, eg. B. Lutensol ® XP 80; and sodium dioctylsulfosuccinate, e.g. B. Leophen ® RA.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, z. B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln, als Prä- Mix oder gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix). Beim Vermischen der Verbindungen I bzw. der sie enthaltenden Zusammensetzungen mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen, insbesondere Fungiziden, kann beispielsweise in vielen Fällen das Wirkungsspektrum verbreitert werden oder Resistenzentwicklungen vorgebeugt werden. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte. Die folgende Liste von Wirkstoffen, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:The compositions of the invention may also be present in the application form as fungicides together with other active ingredients, for. As with herbicides, insecticides, growth regulators, fungicides or with fertilizers, as a pre-mix or possibly only immediately before use (tank mix). When mixing the compounds I or the compositions containing them with one or more further active compounds, in particular fungicides, for example, in many cases, the activity spectrum can be broadened or resistance developments can be prevented. In many cases, synergistic effects are obtained. The following list of active substances with which the compounds according to the invention can be used together is intended to explain but not limit the possible combinations:
A) Strobilurine:A) strobilurins:
Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Meto- minostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Pyribencarb, Trifloxystrobin, 2-(2-(6-(3-Chlor-2-methyl-phenoxy)-5-fluor-pyrimidin-4-yloxy)-phenyl)-2-methoxy- imino-N-methyl-acetamid, 2-(ortho-((2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)phenyl)- 3-methoxy-acrylsäuremethylester, 3-Methoxy-2-(2-(N-(4-methoxy-phenyl)-cyclopro- panecarboximidoylsulfanylmethyl)-phenyl)-acrylsäuresäuremethylester, 2-(2-(3-(2,6-dichlorphenyl)-1-methyl-allylideneaminooxymethyl)-phenyl)-2-methoxy- imino-N-methyl-acetamide;Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metomino Strobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Pyribencarb, Trifloxystrobin, 2- (2- (6- (3-Chloro-2-methyl-phenoxy) -5-fluoro) pyrimidin-4-yloxy) -phenyl) -2-methoxy-imino-N-methyl-acetamide, 2- (ortho - ((2,5-dimethylphenyl-oxymethylene) -phenyl) -3-methoxy-acrylic acid methyl ester, 3-methoxy- Methyl 2- (2- (N- (4-methoxy-phenyl) -cyclopropanecarboximidoylsulfanylmethyl) -phenyl) acrylate, 2- (2- (3- (2,6-dichlorophenyl) -1-methyl-allylideneaminooxymethyl) -phenyl ) -2-methoxy-imino-N-methyl-acetamide;
B) Carbonsäureamide:B) Carboxylic acid amides:
- Carbonsäureanilide: Benalaxyl, Benalaxyl-M, Benodanil, Bixafen, Boscalid, Carbo- xin, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Isopyrazam, Isotianil, Kiralaxyl, Mepronil, Metalaxyl, Metalaxyl-M (Mefenoxam), Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin,- carboxylic acid anilides: benalaxyl, benalaxyl-M, benodanil, bixafen, boscalid, carbo-xin, fenfuram, fenhexamide, flutolanil, furametpyr, isopyrazam, isotianil, kiralaxyl, mepronil, metalaxyl, metalaxyl-M (mefenoxam), ofurace, oxadixyl, oxycarboxin,
Penflufen (N-(2-(1 ,3-Dimethyl-butyl)-phenyl)-1 ,3-dimethyl-5-fluor-1 H-pyrazol-4-car- boxamid), Penthiopyrad, Sedaxane, Tecloftalam, Thifluzamide, Tiadinil, 2-Amino- 4-methyl-thiazol-5-carboxanilid, 2-Chlor-N-(1 ,1 ,3-trimethyl-indan-4-yl)nicotinamid, N-(3',4',5'-Trifluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(4'-Trifluormethylthiobiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbox- amid, N-(2-(1 ,3,3-Trimethyl-butyl)-phenyl)-1 ,3-dimethyl-5-fluor-1 H-pyrazol-4-carbox- amid;Penflufen (N- (2- (1,3-dimethyl-butyl) -phenyl) -1,3-dimethyl-5-fluoro-1H-pyrazole-4-carboxamide), penthiopyrad, sedaxanes, tecloftalam, thifluzamide, Tiadinil, 2-amino-4-methylthiazole-5-carboxanilide, 2-chloro-N- (1,1,3-trimethyl-indan-4-yl) nicotinamide, N- (3 ', 4', 5 ' Trifluorobiphenyl-2-yl) -3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, N- (4'-trifluoromethylthiobiphenyl-2-yl) -3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole 4-carboxamide, N- (2- (1,3,3-trimethyl-butyl) -phenyl) -1,3-dimethyl-5-fluoro-1H-pyrazole-4-carboxamide;
- Carbonsäuremorpholide: Dimethomorph, Flumorph, Pyrimorph;- Carboxylic acid morpholides: dimethomorph, flumorph, pyrimorph;
- Benzoesäureamide: Flumetover, Fluopicolide, Fluopyram, Zoxamid, N-(3-Ethyl- 3,5,5-trimethylcyclohexyl)-3-formylamino-2-hydroxy-benzamid;Benzoic acid amides: flumetover, fluopicolide, fluopyram, zoxamide, N- (3-ethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl) -3-formylamino-2-hydroxybenzamide;
- Sonstige Carbonsäureamide: Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, Oxytetracyclin, Silthiofam, N-(6-methoxy-pyridin-3-yl)cyclopropancarbonsäureamid;Other carboxamides: carpropamide, diclocymet, mandipropamide, oxytetracycline, silthiofam, N- (6-methoxypyridin-3-yl) cyclopropanecarboxamide;
C) Azole: - Triazole: Azaconazol, Bitertanol, Bromuconazol, Cyproconazol, Difenoconazol, Dini- conazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaconazol, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Oxpo- conazol, Paclobutrazol, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triticonazol, Uniconazol, 1 -(4-Chlor-phenyl)-2-([1 ,2,4]triazol-1 -yl)-cycloheptanol;C) Azoles: - Triazoles: azaconazole, bitertanol, bromuconazole, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, diniconazole-M, epoxiconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, myclobutanil, oxpoconazole, paclobutrazole, penconazole, propiconazole , Prothioconazole, simeconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimefon, triadimenol, triticonazole, uniconazole, 1- (4-chloro-phenyl) -2 - ([1, 2,4] triazol-1-yl) -cycloheptanol;
- Imidazole: Cyazofamid, Imazalil, Imazalilsulfat, Pefurazoat, Prochloraz, Triflumizol;- imidazoles: cyazofamide, imazalil, imazalil sulfate, pefurazoate, prochloraz, triflumizole;
- Benzimidazole: Benomyl, Carbendazim, Fuberidazole, Thiabendazol;Benzimidazoles: benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole;
- Sonstige: Ethaboxam, Etridiazol, Hymexazol, 2-(4-Chlor-phenyl)-N-[4-(3,4- dimethoxy-phenyl)-isoxazol-5-yl]-2-prop-2-inyloxy-acetamid;- Other: ethaboxam, etridiazole, hymexazole, 2- (4-chloro-phenyl) -N- [4- (3,4-dimethoxyphenyl) -isoxazol-5-yl] -2-prop-2-ynyloxy-acetamide ;
D) Stickstoffhaltige HeterocyclylverbindungenD) Nitrogen-containing heterocyclyl compounds
- Pyridine: Fluazinam, Pyrifenox, 3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]- pyridin, 3-[5-(4-Methyl-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]-pyridin, 2,3,5,6-Tetra- chlor-4-methansulfonylpyridin, 3,4,5-Trichlor-pyridin-2,6-dicarbonitril, N-(1 -(5-Brom- 3-chlor-pyridin-2-yl)-ethyl)-2,4-dichlornicotinamid, N-((5-Brom-3-chlor-pyridin-2-yl)- methyl)-2,4-dichlornicotinamid;Pyridines: fluazinam, pyrifenox, 3- [5- (4-chloro-phenyl) -2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl] -pyridine, 3- [5- (4-methyl-phenyl) -2, 3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl] -pyridine, 2,3,5,6-tetrachloro-4-methanesulfonylpyridine, 3,4,5-trichloropyridine-2,6-dicarbonitrile, N- (1 - (5-Bromo-3-chloro-pyridin-2-yl) -ethyl) -2,4-dichloronotinamide, N - ((5-bromo-3-chloro-pyridin-2-yl) -methyl) -2,4 -dichlornicotinamid;
- Pyrimidine: Bupirimat, Cyprodinil, Diflumetorim, Fenarimol, Ferimzone, Mepanipyrim, Nitrapyrin, Nuarimol, Pyrimethanil;Pyrimidines: Bupirimat, Cyprodinil, Diflumetorim, Fenarimol, Ferimzone, Mepanipyrim, Nitrapyrin, Nuarimol, Pyrimethanil;
- Piperazine: Triforine; - Pyrrole: Fludioxonil, Fenpiclonil;- piperazines: triforins; - Pyrroles: fludioxonil, fenpiclonil;
- Morpholine: Aldimorph, Dodemorph, Dodemorphacetat, Fenpropimorph, Tridemorph;- morpholines: aldimorph, dodemorph, dodemorph acetate, fenpropimorph, tridemorph;
- Piperidine: Fenpropidin;- piperidines: fenpropidine;
- Dicarboximide: Fluorimid, Iprodione, Procymidone, Vinclozolin;Dicarboximides: fluorimide, iprodione, procymidone, vinclozolin;
- nichtaromatische 5-Ring-Heterocyclen: Famoxadon, Fenamidon, Flutianil, Octhilinon, Probenazol, 5-Amino-2-isopropyl-3-oxo-4-ortho-tolyl-2,3-dihydropyrazol-1 - thiocarbonsäureS-allylester;non-aromatic 5-membered heterocycles: famoxadone, fenamidone, flutianil, octhilinone, probenazole, 5-amino-2-isopropyl-3-oxo-4-ortho-tolyl-2,3-dihydropyrazole-1-thiocarboxylic acid allyl ester;
- sonstige: Acibenzolar-S-methyl, Amisulbrom, Anilazin, Blasticidin-S, Captafol, Cap- tan, Chinomethionat, Dazomet, Debacarb, Diclomezine, Difenzoquat, Difenzoquat- methylsulfat, Fenoxanil, Folpet, Oxolinsäure, Piperalin, Proquinazid, Pyroquilon, Qui- noxyfen, Triazoxid, Tricyclazol, 2-Butoxy-6-jod-3-propyl-chromen-4-on, 5-Chlor- 1 -(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-2-methyl-1 H-benzoimidazol, 5-Chlor-7-(4-methyl- piperidin-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 5-Ethyl-6-octyl- [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin;- Other: acibenzolar-S-methyl, amisulbrom, anilazine, blasticidin-S, captafol, captan, quinomethionate, dazomet, debacarb, diclomethine, difenzoquat, difenzoquatmethylsulfate, fenoxanil, folpet, oxolinic acid, piperaline, proquinazid, pyroquilon, qui - Noxyfen, triazoxide, tricyclazole, 2-butoxy-6-iodo-3-propyl-chromen-4-one, 5-chloro-1 - (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) -2-methyl-1 H-benzoimidazole, 5-chloro-7- (4-methyl-piperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) - [1,2,4] triazolo [1,5-a ] pyrimidine, 5-ethyl-6-octyl- [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidin-7-ylamine;
E) Carbamate und Dithiocarbamate - Thio- und Dithiocarbamate: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metam, Methasulphocarb, Metiram, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram;E) carbamates and dithiocarbamates - thio- and dithiocarbamates: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metam, Methasulphocarb, Metiram, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram;
- Carbamate: Diethofencarb, Benthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, Propamo- carb-hydrochlorid, Valiphenal, N-(1-(1-(4-Cyanophenyl)ethansulfonyl)-but-2-yl)carb- aminsäure-(4-fluorphenyl)ester; F) Sonstige FungizideCarbamates: Diethofencarb, Benthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, Propamocarb hydrochloride, Valiphenal, N- (1- (1- (4-cyanophenyl) ethanesulfonyl) -but-2-yl) carbamic acid- (4-fluorophenyl) ester; F) Other fungicides
- Guanidine: Dodine, Dodine freie Base, Guazatin, Guazatinacetat, Iminoctadin, Imi- noctadin-triacetat, Iminoctadin-tris(albesilat);Guanidines: dodine, dodine free base, guazatine, guazatine acetate, iminoctadine, iminoctadine triacetate, iminoctadin tris (albesilat);
- Antibiotika: Kasugamycin, Kasugamycinhydrochlorid-Hydrat, Polyoxine, Streptom- ycin, Validamycin A;- antibiotics: kasugamycin, kasugamycin hydrochloride hydrate, polyoxins, streptomycin ycine, validamycin A;
- Nitrophenylderivate: Binapacryl, Dicloran, Dinobuton, Dinocap, Nitrothal-isopropyl, Tecnazen;Nitrophenyl derivatives: binapacryl, diclorane, dinobutone, dinocap, nitrothal-isopropyl, tecnazene;
- Organometallverbindungen: Fentin-Salze wie beispielsweise Fentin-acetat, Fentin- Chlorid, Fentin-hydroxid;Organometallic compounds: Fentin salts such as, for example, fentin acetate, fentin chloride, fentin hydroxide;
- Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Dithianon, Isoprothiolane;Sulfur-containing heterocyclyl compounds: dithianone, isoprothiolanes;
- Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, Iprobenfos, Phosphorige Säure und ihre Salze, Pyrazophos, Tolclofos-methyl;Organophosphorus compounds: edifenphos, fosetyl, fosetyl-aluminum, Iprobenfos, phosphorous acid and its salts, pyrazophos, tolclofos-methyl;
- Organochlorverbindungen: Chlorthalonil, Dichlofluanid, Dichlorphen, Flusulfamide, Hexachlorbenzol, Pencycuron, Pentachlorphenol und dessen Salze, Phthalid,Organochlorine compounds: chlorothalonil, dichlofluanid, dichlorophene, flusulphamide, hexachlorobenzene, pencycuron, pentachlorophenol and its salts, phthalide,
Quintozen, Thiophanat-Methyl, Tolylfluanid, N-(4-Chlor-2-nitro-phenyl)-N-ethyl- 4-methyl-benzolsulfonamid;Quintoene, thiophanate-methyl, tolylfluanid, N- (4-chloro-2-nitro-phenyl) -N-ethyl-4-methyl-benzenesulfonamide;
- Anorganische Wirkstoffe: Phosphorige Säure und ihre Salze, Bordeaux Brühe, Kupfersalze wie beispielsweise Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxychlorid, basi- sches Kupfersulfat, Schwefel;Inorganic active substances: phosphorous acid and its salts, Bordeaux broth, copper salts such as, for example, copper acetate, copper hydroxide, copper oxychloride, basic copper sulfate, sulfur;
- Sonstige: Biphenyl, Bronopol, Cyflufenamid, Cymoxanil, Diphenylamin, Metrafenon, Mildiomycin, Oxin-Kupfer, Prohexadion-Calcium, Spiroxamin, Tolylfluanid, N-(Cyclo- propylmethoxyimino-(6-difluormethoxy-2,3-difluor-phenyl)-methyl)-2-phenylacetamid, N'-(4-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl-phenyl)-N-ethyl-N-methylforma- midin, N'-(4-(4-Fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl-phenyl)-N-ethyl-N-meth- ylformamidin, N'-(2-Methyl-5-trifluormethyl-4-(3-trimethylsilanyl-propoxy)-phenyl)- N-ethyl-N-methylformamidin, N'-(5-Difluormethyl-2-methyl-4-(3-trimethylsilanyl- propoxy)-phenyl)-N-ethyl-N-methylformamidin, 2-{1-[2-(5-Methyl-3-trifluormethyl- pyrazol-1-yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-thiazol-4-carboxylsäure-methyl-(1 ,2,3,4-tetra- hydronaphthalen-1-yl)-amid, 2-{1-[2-(5-Methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-1-yl)-acetyl]- piperidin-4-yl}-thiazol-4-carboxylsäure-methyl-(R)-1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl- amid, Essigsäure-6-tert.-butyl-8-fluor-2,3-dimethyl-quinolin-4-yl-ester, Methoxy-essig- säure-6-tert.-butyl-8-fluor-2,3-dimethyl-quinolin-4-yl-ester, N-Methyl-2-{1-[2-(5-meth- yl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-1-yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-N-[(1 R)-1 ,2,3,4-tetrahydro- naphthalen-1-yl]-4-thiazolcarboxamid; G) Wachstumsregler- Other: biphenyl, bronopol, cyflufenamid, cymoxanil, diphenylamine, metrafenone, mildiomycin, oxine-copper, prohexadione-calcium, spiroxamine, tolylfluanid, N- (cyclopropylmethoxyimino- (6-difluoromethoxy-2,3-difluorophenyl) - methyl) -2-phenylacetamide, N '- (4- (4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy) -2,5-dimethylphenyl) -N-ethyl-N-methylformamide, N' - (4- (4-Fluoro-3-trifluoromethylphenoxy) -2,5-dimethylphenyl) -N-ethyl-N-methylformamidine, N '- (2-methyl-5-trifluoromethyl-4- (3-trimethylsilanyl) propoxy) -phenyl) -N-ethyl-N-methylformamidine, N '- (5-difluoromethyl-2-methyl-4- (3-trimethylsilanyl-propoxy) -phenyl) -N-ethyl-N-methylformamidine, 2- { 1- [2- (5-Methyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl) -acetyl] -piperidin-4-yl} -thiazole-4-carboxylic acid-methyl- (1,2,3,4-tetra- hydronaphthalene-1-yl) -amide, 2- {1- [2- (5-methyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl) -acetyl] -piperidin-4-yl} -thiazole-4-carboxylic acid-methyl - (R) -1, 2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-yl-amide, acetic acid 6-tert-butyl-8-fluoro-2,3-dimethyl-quinolin-4-yl-ester, M ethoxy-acetic acid 6-tert-butyl-8-fluoro-2,3-dimethyl-quinolin-4-yl-ester, N-methyl-2- {1- [2- (5-methyl) 3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-1-yl) -acetyl] -piperidin-4-yl} -N - [(1R) -1, 2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl] -4 -thiazolcarboxamid; G) growth regulator
Abscisinsäure, Amidochlor, Ancymidol , 6-Benzylaminopurin, Brassinolid, Butralin, Chlormequat (Chlormequatchlorid), Cholinchlorid, Cyclanilid, Daminozid, Dikegulac, Dimethipin, 2,6-Dimethylpuridin, Ethephon, Flumetralin, Flurprimidol , Fluthiacet, For- chlorfenuron, Gibberellinsäure, Inabenfid, lndol-3-essigsäure, Maleinsäurehydrazid, Mefluidid, Mepiquat (Mepiquatchlorid), Metconazol, Naphthalenessigsäure, N-6-Ben- zyladenin, Paclobutrazol, Prohexadion (Prohexadion-Calcium), Prohydrojasmon, Thidi- azuron, Triapenthenol, Tributylphosphorotrithioat, 2,3,5-tri-Jodbenzoesäure, Trinexa- pac-ethyl und Uniconazol; H) HerbizideAbscisic acid, amidochlor, ancymidol, 6-benzylaminopurine, brassinolide, butraline, chlormequat (chlorequat chloride), choline chloride, cyclanilide, daminozide, dikegulac, dimethipine, 2,6-dimethylpuridine, ethephon, flumetralin, flurprimidol, fluthiacet, forchlorfenuron, gibberellic acid, inabenfid , indole-3-acetic acid, maleic hydrazide, mefluidide, mepiquat (mepiquat chloride), metconazole, naphthalene acetic acid, N-6-benzyladenine, paclobutrazole, prohexadione (prohexadione-calcium), Prohydrojasmon, thidiazoron, tri-penthenol, tributyl phosphorotrithioate, 2,3 5-tri-iodobenzoic acid, trinexapac-ethyl and uniconazole; H) herbicides
- Acetamide: Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Dimethachlor, Dimethenamid, Flufena- cet, Mefenacet, Metolachlor, Metazachlor, Napropamid, Naproanilid, Pethoxamid, Pretilachlor, Propachlor, Thenylchlor; - Aminosäureanaloga: Bilanafos, Glyphosat, Glufosinat, Sulfosat;Acetamides: acetochlor, alachlor, butachlor, dimethachlor, dimethenamid, flufenacet, mefenacet, metolachlor, metazachlor, napropamide, naproanilide, pethoxamide, pretilachlor, propachlor, thenylchloro; Amino acid analogues: bilanafos, glyphosate, glufosinate, sulfosate;
- Aryloxyphenoxypropionate: Clodinafop, Cyhalofop-butyl, Fenoxaprop, Fluazifop, Ha- loxyfop, Metamifop, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofop-P-tefuryl;Aryloxyphenoxypropionates: Clodinafop, Cyhalofop-butyl, Fenoxaprop, Fluazifop, Haloxyfop, Metamifop, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofop-P-tefuryl;
- Bipyridyle: Diquat, Paraquat; - Carbamate und Thiocarbamate: Asulam, Butylate, Carbetamide, Desmedipham, Di- mepiperat, Eptam (EPTC), Esprocarb, Molinate, Orbencarb, Phenmedipham, Prosul- focarb, Pyributicarb, Thiobencarb, Triallate;Bipyridyls: diquat, paraquat; Carbamates and thiocarbamates: asulam, butylates, carbamides, desmedipham, dimepiperate, eptam (EPTC), esprocarb, molinates, orbencarb, phenmedipham, prosulphocarb, pyributicarb, thiobencarb, triallates;
- Cyclohexanedione: Butroxydim, Clethodim, Cycloxydim, Profoxydim, Sethoxydim, Tepraloxydim, Tralkoxydim; - Dinitroaniline: Benfluralin, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamine, Triflura- lin;- cyclohexanediones: butroxydim, clethodim, cycloxydim, profoxydim, sethoxydim, tepraloxydim, tralkoxydim; - Dinitroanilines: Benfluralin, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamine, Trifluralin;
- Diphenylether: Acifluorfen, Aclonifen, Bifenox, Diclofop, Ethoxyfen, Fomesafen, Lac- tofen, Oxyfluorfen;Diphenyl ether: acifluorfen, aclonifen, bifenox, diclofop, ethoxyfen, fomesafen, lactofen, oxyfluorfen;
- Hydroxybenzonitrile: Bromoxynil, Dichlobenil, loxynil; - Imidazolinone: Imazamethabenz, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imaze- thapyr;Hydroxybenzonitriles: bromoxynil, dichlobenil, loxynil; Imidazolinone: imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr;
- Phenoxyessigsäuren: Clomeprop, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D), 2,4-DB, Dichlorprop, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, Mecoprop;Phenoxyacetic acids: clomeprop, 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D), 2,4-DB, dichlorprop, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, mecoprop;
- Pyrazine: Chloridazon, Flufenpyr-ethyl, Fluthiacet, Norflurazon, Pyridat; - Pyridine: Aminopyralid, Clopyralid, Diflufenican, Dithiopyr, Fluridone, Fluroxypyr, Pi- cloram, Picolinafen, Thiazopyr;- Pyrazines: Chloridazon, Flufenpyr-ethyl, Fluthiacet, Norflurazon, Pyridate; - pyridines: aminopyralid, clopyralid, diflufenican, dithiopyr, fluridone, fluroxypyr, pilinoram, picolinafen, thiazopyr;
- Sulfonylharnstoffe: Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron, Chlorimuron-Ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Fluce- tosulfuron, Flupyrsulfuron, Foramsulfuron, Halosulfuron, Imazosulfuron, lodosulfuron, Mesosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron, Prosul- furon, Pyrazosulfuron, Rimsulfuron, Sulfometuron, Sulfosulfuron, Thifensulfuron, Triasulfuron, Tribenuron, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron, Tritosulfuron, 1-((2-Chlor- 6-propyl-imidazo[1 ,2-b]pyridazin-3-yl)sulfonyl)-3-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)harn- stoff; - Triazine: Ametryn, Atrazin, Cyanazin, Dimethametryn, Ethiozin, Hexazinon, Meta- mitron, Metribuzin, Prometryn, Simazin, Terbuthylazin, Terbutryn, Triaziflam;Sulfonylureas: amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, chlorimuron-ethyl, chlorosulfuron, cinosulfuron, cyclosulfamuron, ethoxysulfuron, flazasulfuron, flucosulfuron, flupyrsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, lodosulfuron, mesosulfuron, metsulfuron-methyl, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulfuron, prosul furon, pyrazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, thifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, trifloxysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, 1 - ((2-chloro-6-propylimidazo [1,2-b] pyridazin-3-yl) sulfonyl ) -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea; Triazines: ametryn, atrazine, cyanazine, dimethametryn, ethiozine, hexazinone, metachronon, metribuzin, prometryn, simazine, terbuthylazine, terbutryn, triaziflam;
- Harnstoffe: Chlorotoluron, Daimuron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron, Me- thabenzthiazuron,Tebuthiuron;Ureas: chlorotoluron, da- muron, diuron, fluometuron, isoproturon, linuron, methabenzthiazuron, tebuthiuron;
- andere Hemmstoffe der Acetolactatsynthase: Bispyribac-Natrium, Cloransulam- Methyl, Diclosulam, Florasulam, Flucarbazone, Flumetsulam, Metosulam, Ortho- sulfamuron, Penoxsulam, Propoxycarbazone, Pyribambenz-Propyl, Pyribenzoxim, Pyriftalid, Pyriminobac-methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyroxasulfon, Pyroxsulam;- other inhibitors of acetolactate synthase: bispyribac sodium, cloransulam methyl, diclosulam, florasulam, flucarbazone, flumetsulam, metosulam, orthosulphamuron, penoxsulam, propoxycarbazone, pyribambenz-propyl, pyribenzoxime, pyriftalid, pyriminobac-methyl, pyrimisulphane, pyrithiobac, pyroxasulphone, pyroxsulam;
- Sonstige: Amicarbazon, Aminotriazol, Anilofos, Beflubutamid, Benazolin, Bencarba- zon, Benfluresat, Benzofenap, Bentazon, Benzobicyclon, Bromacil, Bromobutid, Bu- tafenacil, Butamifos, Cafenstrole, Carfentrazone, Cinidon-Ethlyl, Chlorthal, Cinme- thylin, Clomazone, Cumyluron, Cyprosulfamid, Dicamba, Difenzoquat, Diflufenzopyr, Drechslera monoceras, Endothal, Ethofumesat, Etobenzanid, Fentrazamide, Flumi- clorac-Pentyl, Flumioxazin, Flupoxam, Fluorochloridon, Flurtamon, Indanofan, Isoxa- ben, Isoxaflutol, Lenacil, Propanil, Propyzamid, Quinclorac, Quinmerac, Mesotrion, Methylarsensäure, Naptalam, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxaziclomefon, Pentoxazon, Pinoxaden, Pyraclonil, Pyraflufen-Ethyl, Pyrasulfotol, Pyrazoxyfen, Pyrazolynat, Qui- noclamin, Saflufenacil, Sulcotrion, Sulfentrazon, Terbacil, Tefuryltrion, Tembotrion, Thiencarbazon, Topramezon, 4-Hydroxy-3-[2-(2-methoxy-ethoxymethyl)-6- trifluormethyl-pyridin-3-carbonyl]-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-on, (3-[2-Chlor-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-2H-pyrimidin- 1-yl)-phenoxy]-pyridin-2-yloxy)-essigsäureethylester, θ-Amino-δ-chlor^-cyclopropyl- pyrimidin-4-carboxylsäuremethylester, 6-Chlor-3-(2-cyclopropyl-6-methyl-phenoxy)- pyridazin-4-ol, 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-phenyl)-5-fluor-pyridin-2-carboxylsäure,- Other: Amicarbazone, Aminotriazole, Anilofos, Beflubutamide, Benazoline, Bencarbazone, Benfluresat, Benzofenap, Bentazone, Benzobicyclone, Bromacil, Bromobutide, Bu- tattacil, Butamifos, Cafenstrole, Carfentrazone, Cinidone-Ethlyl, Chlorthal, Cinnamethyl-, Clomazone , Cumyluron, cyprosulfamide, dicamba, difenzoquat, diflufenzopyr, Drechslera monoceras, endothal, ethofumesate, etobenzanide, fentrazamide, flumi-chloro-pentyl, flumioxazine, flupoxam, fluorochloridone, flurtamone, indanofan, isoxa isoxaflutole, lenacil, propanil, propyzamide, quinclorac, quinmerac, mesotrione, methylarsenoic acid, naptalam, oxadiargyl, oxadiazone, oxaziclomefon, pentoxazone, pinoxaden, pyraclonil, pyraflufen-ethyl, pyrasulfotol, pyrazoxyfen, pyrazolynate, quinoclamin, saflufenacil, sulcotrione, Sulfentrazone, terbacil, tefuryltrione, tembotrione, thiencarbazone, topramezone, 4-hydroxy-3- [2- (2-methoxy-ethoxymethyl) -6-trifluoromethyl-pyridine-3-carbonyl] -bicyclo [3.2.1] oct-3 en-2-one, (3- [2-chloro-4-fluoro-5- (3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluoromethyl-3,6-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl) - phenoxy] -pyridin-2-yloxy) -acetic acid ethyl ester, θ-amino-δ-chloro-cyclopropyl-pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methyl-phenoxy) -pyridazine-4 -ol, 4-amino-3-chloro-6- (4-chloro-phenyl) -5-fluoro-pyridine-2-carboxylic acid,
4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxy-phenyl)-pyridin-2-carboxylsäuremethyl- ester und 4-Amino-3-chlor-6-(4-chloro-3-dimethylamino-2-fluor-phenyl)-pyridin-2- carboxylsäuremethylester; I) Insektizide - Organo(thio)phosphate: Acephat, Azamethiphos, Azinphos-methyl, Chlorpyrifos,4-Amino-3-chloro-6- (4-chloro-2-fluoro-3-methoxy-phenyl) -pyridine-2-carboxylic acid methyl ester and 4-amino-3-chloro-6- (4-chloro-3 -dimethylamino-2-fluoro-phenyl) -pyridine-2-carboxylic acid methyl ester; I) Insecticides - Organo (thio) phosphates: Acephate, Azamethiphos, Azinphos-methyl, Chlorpyrifos,
Chlorpyrifos-Methyl, Chlorfenvinphos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotophos, Dimetho- at, Disulfoton, Ethion, Fenitrothion, Fenthion, Isoxathion, Malathion, Methamido- phos, Methidathion, Methyl-Parathion, Mevinphos, Monocrotophos, Oxydemeton- Methyl, Paraoxon, Parathion, Phenthoate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phorate, Phoxim, Pirimiphos-Methyl, Profenofos, Prothiofos, Sulprophos, Tetra- chlorvinphos, Terbufos, Triazophos, Trichlorfon;Chlorpyrifos-methyl, chlorfenvinphos, diazinon, dichlorvos, dicrotophos, dimethoate, disulphoton, ethion, fenitrothion, fenthione, isoxathione, malathion, methamidophosphate, methidathion, methyl parathion, mevinphos, monocrotophos, oxydemeton-methyl, paraoxon, parathion, Phenthoate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidone, Phorate, Phoxim, Pirimiphos-Methyl, Profenofos, Prothiofos, Sulprophos, Tetrachlorvinphos, Terbufos, Triazophos, Trichlorfon;
- Carbamate: Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Fenoxycarb, Furathiocarb, Methiocarb, Methomyl, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Triazamate; - Pyrethroide: Allethrin, Bifenthrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyphenothrin, Cyper- methrin, alpha-Cypermethrin, beta-Cypermethrin, zeta-Cypermethrin, Deltamethrin, Esfenvalerat, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Imiprothrin, Lambda-Cyhalo- thrin, Permethrin, Prallethrin, Pyrethrin I und II, Resmethrin, Silafluofen, tau-Fluva- linat, Tefluthrin, Tetramethrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Profluthrin, Dimefluthrin, - Hemmstoffe des Insektenwachstums: a) Chitinsynthese-Hemmstoffe: Benzoylharn- stoffe: Chlorfluazuron, Cyramazin, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, He- xaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Teflubenzuron, Triflumuron; Buprofezin, Diofe- nolan, Hexythiazox, Etoxazol, Clofentazin; b) Ecdyson-Antagonisten: Halofenozid, Methoxyfenozid, Tebufenozid, Azadirachtin; c) Juvenoide: Pyriproxyfen, Methopre- ne, Fenoxycarb; d) Lipidbiosynthese-Hemmstoffe: Spirodiclofen, Spiromesifen, Spi- rotetramat;Carbamates: alanycarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, fenoxycarb, furathiocarb, methiocarb, methomyl, oxamyl, pirimicarb, propoxur, thiodicarb, triazamates; - pyrethroids: allethrin, bifenthrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cyphenothrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, deltamethrin, esfenvalerate, etofenprox, fenpropathrin, fenvalerate, imiprothrin, lambda-cyhalo- thrin, permethrin, prallethrin , Pyrethrin I and II, resmethrin, silafluofen, tau-fluva- linate, tefluthrin, tetramethrin, tralomethrin, transfluthrin, profluthrin, dimefluthrin, - inhibitors of insect growth: a) chitin synthesis inhibitors: benzoylureas: chlorofluorazuron, cyramazine, diflubenzuron, flucycloxuron Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Teflubenzuron, Triflumuron; Buprofezin, diofenolan, hexythiazox, etoxazole, clofentazine; b) ecdysone antagonists: halofenozide, methoxyfenozide, tebufenozide, azadirachtin; c) Juvenoids: pyriproxyfen, methopreene, fenoxycarb; d) lipid biosynthesis inhibitors: spirodiclofen, spiromesifen, spinotetramat;
- Nikotinreceptor-Agonisten/Antagonisten: Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Thiamethoxam, Nitenpyram, Acetamiprid, Thiacloprid, 1-(2-chloro-thiazol-5-yl- methyl)-2-nitrimino-3,5-dimethyl-[1 ,3,5]triazinan; - GABA-Antagonisten: Endosulfan, Ethiprol, Fipronil, Vaniliprol, Pyrafluprol, Pyriprol, 5-Amino-1-(2,6-dichlor-4-methyl-phenyl)-4-sulfinamoyl-1 H-pyrazol-3-thiocarbon- säureamid; Macrocyclische Lactone: Abamectin, Emamectin, Milbemectin, Lepimectin, Spino- sad, Spinetoram;Nicotine receptor agonists / antagonists: clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, thiamethoxam, nitenpyram, acetamiprid, thiacloprid, 1- (2-chlorothiazol-5-ylmethyl) -2-nitrimino-3,5-dimethyl- [1, 3,5] triazinane; GABA antagonists: endosulfan, ethiprole, fipronil, vaniliprole, pyrafluprole, pyriprole, 5-amino-1- (2,6-dichloro-4-methylphenyl) -4-sulfinamoyl-1H-pyrazole-3-thiocarbon acid amide; Macrocyclic lactones: Abamectin, Emamectin, Milbemectin, Lepimectin, Spino- sad, spinetoram;
- Mitochondriale Elektronentransportketten-Inhibitor (METI) I Akarizide: Fenazaquin, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad, Flufenerim;- mitochondrial electron transport chain inhibitor (METI) I acaricides: Fenazaquin, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad, Flufenerim;
- METI Il und III Substanzen: Acequinocyl, Fluacyprim, Hydramethylnon; - Entkoppler: Chlorfenapyr;- METI II and III substances: Acequinocyl, Fluacyprim, Hydramethylnon; - decoupler: chlorfenapyr;
- Hemmstoffe der oxidativen Phosphorylierung: Cyhexatin, Diafenthiuron, Fenbutatin- oxid, Propargit;- inhibitors of oxidative phosphorylation: cyhexatin, diafenthiuron, fenbutatin oxide, propargite;
- Hemmstoffe der Häutung der Insekten: Cryomazin; Hemmstoffe von ,mixed function oxidases': Piperonylbutoxid; - Natriumkanalblocker: Indoxacarb, Metaflumizon;Inhibitors of the sloughing of insects: Cryomazine; Inhibitors of mixed function oxidases: piperonyl butoxide; Sodium channel blocker: indoxacarb, metaflumizone;
- Sonstige: Benclothiaz, Bifenazate, Cartap, Flonicamid, Pyridalyl, Pymetrozin, Schwefel, Thiocyclam, Flubendiamid, Chlorantraniliprol, Cyazypyr (HGW86); Cye- nopyrafen, Flupyrazofos, Cyflumetofen, Amidoflumet, Imicyafos, Bistrifluron und Py- rifluquinazon.- Other: Benclothiaz, Bifenazate, Cartap, Flonicamid, Pyridalyl, Pymetrozine, Sulfur, Thiocyclam, Flubendiamid, Chlorantraniliprole, Cyazypyr (HGW86); Cynopyphron, Flupyrazofos, Cyflumetofen, Amidoflumet, Imicyafos, Bistrifluron and Pyrifluquinazone.
Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere auch fungizide Zusammensetzungen, die wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel I und wenigstens einen weiteren Pflanzenschutzwirkstoff, insbesondere wenigstens einen fungiziden Wirkstoff, z. B. einen oder mehrere, z.B. 1 oder 2 Wirkstoffe der vorgenannten Gruppen A) bis F) und gegebenenfalls einen oder mehrere landwirtschaftlich geeignete Träger enthalten. Im Hinblick auf eine Senkung der Aufwandmengen sind diese Mischungen von Interesse, da viele bei verringerter Gesamtmenge an ausgebrachten Wirkstoffen eine verbesserte Wirkung gegen Schadpilze, insbesondere für bestimmte Indikationen, zeigen. Durch gleichzeitige gemeinsame oder getrennte Anwendung von Verbindung(en) I mit mindestens einem Wirkstoff der Gruppen A) bis I) kann die fungizide Wirksamkeit in überadditivem Maße erhöht werden.The present invention also relates in particular to fungicidal compositions which comprise at least one compound of the general formula I and at least one further crop protection active ingredient, in particular at least one fungicidal active ingredient, eg. One or more, e.g. 1 or 2 active compounds of the abovementioned groups A) to F) and optionally one or more agriculturally suitable carriers. With regard to a reduction of the application rates, these mixtures are of interest, since many with reduced total amount of active ingredients shown an improved activity against harmful fungi, especially for certain indications show. By simultaneous joint or separate application of compound (s) I with at least one active compound of groups A) to I), the fungicidal activity can be increased to a superadditive extent.
Gemeinsame Anwendung im Sinne dieser Anmeldung bedeutet, dass der wenigstens eine Verbindung I und der wenigstens eine weitere Wirkstoff gleichzeitig am Wir- kort (d.h. die zu bekämpfenden planzenschädigenden Pilzen und deren Lebensraum wie befallene Pflanzen, Pflanzenvermehrungsmaterialien, insebesondere Saatgut, Erdböden, Materialien oder Räume sowie die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Pflanzenvermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, Erdböden, Materialien oder Räume) in einer für eine wirksame Kontrolle des Pilzwachstums ausreichenden Menge vorliegen. Dies kann dadurch erreicht werden, dass man die Verbindungen I und mindestens einen weiteren Wirkstoff gemeinsam in einer gemeinsamen Wirkstoffaufbereitung oder in mindestens zwei getrennten Wirkstoffaufbereitungen gleichzeitig ausbringt oder indem man die Wirkstoffe nacheinander am Wirkort appliziert, wobei der zeitliche Abstand der einzelnen Wirkstoffapplikationen so gewählt wird, dass der zuerst ausge- brachte Wirkstoff zum Zeitpunkt der Applikation des/der weiteren Wirkstoffs/stoffe in ausreichender Menge am Wirkort vorliegt. Die zeitliche Reihenfolge des Ausbringens der Wirkstoffe ist von untergeordneter Bedeutung. In binären Mischungen, d. h. erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die eine Verbindung I und einen weiteren Wirkstoff, z.B. einen Wirkstoff aus den Gruppen A) bis I) enthalten, liegt das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum weiteren Wirkstoff hängt das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum 1. weiteren Wirkstoff von den Ei- genschaften der jeweiligen Wirkstoffe ab, üblicherweise liegt es im Bereich von 1 :100 bis 100:1 , häufig im Bereich von 1 :50 bis 50:1 , vorzugsweise im Bereich von 1 :20 bis 20:1 , besonders bevorzugt im Bereich von 1 :10 bis 10:1 , insbesondere im Bereich von 1 :3 zu 3:1.Common application in the context of this application means that the at least one compound I and the at least one further active ingredient at the same time (ie the attacking plant-damaging fungi and their habitat such as infested plants, plant propagation materials, insebesondere seed, soil, materials or spaces and the plants, plant propagating materials, in particular seeds, soils, materials or spaces to be protected from fungal attack) are present in an amount sufficient for effective control of fungal growth. This can be achieved by simultaneously applying the compounds I and at least one further active ingredient together in a common active ingredient preparation or in at least two separate active ingredient preparations or by applying the active ingredients one after the other at the site of action, wherein the time interval of the individual active substance applications is selected such that that the active substance first applied at the time of application of the other active substance (s) is present in sufficient quantity at the site of action. The time sequence of the application of the active ingredients is of minor importance. In binary mixtures, ie compositions according to the invention which contain a compound I and a further active ingredient, for example an active compound from groups A) to I), the weight ratio of compound I to the further active ingredient depends on the weight ratio of compound I to the first further active ingredient from the properties of the respective active ingredients, it is usually in the range from 1: 100 to 100: 1, often in the range from 1:50 to 50: 1, preferably in the range from 1:20 to 20: 1, particularly preferred in the range of 1:10 to 10: 1, especially in the range of 1: 3 to 3: 1.
In ternären Mischungen, d. h. erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die einenIn ternary mixtures, d. H. Compositions according to the invention comprising a
Wirkstoff I und einen 1. weiteren Wirkstoff und einen 2. weiteren Wirkstoff, z. B. zwei verschiedene Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I) enthalten, hängt das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum 1. weiteren Wirkstoff von den Eigenschaften der jeweiligen Wirkstoffe ab, vorzugsweise liegt es im Bereich von 1 :50 bis 50:1 und insbesonde- re im Bereich von 1 :10 bis 10:1. Das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum 2. weiteren Wirkstoff liegt vorzugsweise im Bereich von 1 :50 bis 50:1 , insbesondere im Bereich von 1 :10 bis 10:1. Das Gewichtsverhältnis von 1. weiterem Wirkstoff zum 2. weiteren Wirkstoff liegt vorzugsweise im Bereich von 1 :50 bis 50:1 , insbesondere im Bereich von 1 :10 bis 10:1.Active ingredient I and a first further active ingredient and a second further active ingredient, eg. B. contain two different agents from groups A) to I), the weight ratio of compound I to the first further active ingredient depends on the properties of the respective active ingredients, preferably it is in the range of 1: 50 to 50: 1 and insbesonde- re in the range of 1:10 to 10: 1. The weight ratio of compound I to the second further active ingredient is preferably in the range from 1:50 to 50: 1, in particular in the range from 1:10 to 10: 1. The weight ratio of 1. further active ingredient to the second further active ingredient is preferably in the range from 1:50 to 50: 1, in particular in the range from 1:10 to 10: 1.
Die Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können einzeln oder bereits gemischt oder als Teile nach dem Baukastenprinzip (kit of parts) verpackt und weiterverwendet werden.The components of the composition according to the invention can be mixed individually or already mixed or packaged as parts according to the kit of parts and reused.
In einer Ausgestaltung der Erfindung können die Kits (Baukästen) ein oder mehrere, auch alle, Komponenten enthalten, die zur Herstellung einer erfindungsgemäßen agrochemischen Zusammensetzung verwendet werden können. Bespielsweise können diese Kits ein oder mehrere Fungizid-Komponente(n) und/oder eine Adjuvans-Komponen- te und/oder eine Insektizid-Komponente und/oder eine Wachstumsregulator-Kompo- nente und/oder ein Herbizid enthalten. Ein oder mehrere Komponenten können miteinander kombiniert oder vorformuliert vorliegen. In den Ausgestaltungen, in denen mehr als zwei Komponenten in einem Kit bereitgestellt werden, können die Komponenten miteinander kombiniert und in einem einzelnen Behältnis wie einem Gefäß, Flasche, Dose, Beutel, Sack oder Kanister verpackt vorliegen. In anderen Ausgestaltungen, können zwei oder mehr Komponenten eines Kits getrennt verpackt sein, d. h. nicht vorformuliert bzw. gemischt. Kits können ein oder mehrere gesonderte Behältnisse wie Gefäße, Flaschen, Dosen, Beutel, Säcke oder Kanister enthalten, wobei jedes Behältnis eine gesonderte Komponente der agrochemischen Zusammensetzung enthält. Die Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können einzeln oder bereits gemischt oder als Teile nach dem Baukastenprinzip (,kit of parts') verpackt und weiterverwendet werden. In beiden Formen kann eine Komponente getrennt oder zusammen mit den weiteren Komponenten oder als Bestandteil eines erfindungsgemäßen ,kit of parts' zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mischung verwendet werden. Der Anwender verwendet die erfindungsgemäße Zusammensetzung üblicherweise für die Anwendung in einer Vordosiereinrichtung, im Rückenspritzer, im Spritztank oder im Sprühflugzeug. Dabei wird die agrochemische Zusammensetzung mit Wasser und/oder Puffer auf die gewünschte Anwendungskonzentration gebracht, wobei gegebenenfalls weitere Hilfsstoffe zugegeben werden, und so die anwendungsbereite Spritzbrühe bzw. die erfindungsgemäße agrochemische Zusammensetzung erhalten wird. Üblicherweise werden 50 bis 500 Liter der anwendungsbereiten Spritzbrühe pro Hektar landwirtschaftlicher Nutzfläche aufgebracht, bevorzugt 100 bis 400 Liter.In one embodiment of the invention, the kits (kits) may contain one or more, even all, components that can be used to prepare an agrochemical composition of the invention. For example, these kits may contain one or more fungicidal component (s) and / or an adjuvant component and / or an insecticidal component and / or a growth regulator component and / or a herbicide. One or more components may be combined or pre-formulated. In embodiments where more than two components are provided in a kit, the components may be combined together and packaged in a single container such as a vessel, bottle, can, bag, sack or canister. In other embodiments, two or more components of a kit may be packaged separately, ie, not pre-formulated or mixed. Kits may contain one or more separate containers such as containers, bottles, cans, bags, sacks or canisters, each container containing a separate component of the agrochemical composition. The components of the composition according to the invention can be mixed individually or already mixed or packaged as parts according to the "kit of parts" and reused. In both forms, one component can be used separately or together with the other components or as part of a kit of parts according to the invention for the preparation of the mixture according to the invention. The user usually uses the composition according to the invention for use in a pre-metering device, in the back splash, in the spray tank or in the spray plane. In this case, the agrochemical composition with water and / or buffer is brought to the desired application concentration, optionally further adjuvants are added, and thus the ready-spray mixture or the agrochemical composition according to the invention is obtained. Usually, 50 to 500 liters of ready-spray mixture per hectare of agricultural land, preferably 100 to 400 liters.
Nach einer Ausführungsform kann der Anwender einzelne Komponenten wie z. B. Teile eines Kits oder einer Zweier- oder Dreiermischung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung selber im Spritztank mischen und gegebenenfalls weitere Hilfsstoffe zugeben (Tankmix).In one embodiment, the user may include individual components such as B. parts of a kit or a two or three-mixture of the composition of the invention itself in the spray tank and optionally add further auxiliaries (tank mix).
In einer weiteren Ausführungsform kann der Anwender sowohl einzelne Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung als auch teilweise vorgemischte Komponenten, beispielsweise Komponenten enthaltend Verbindungen I und/oder Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I), im Spritztank mischen und gegebenenfalls weitere Hilfsmit- tel zugeben (Tankmix).In a further embodiment, the user can mix both individual components of the composition according to the invention and partially premixed components, for example components containing compounds I and / or active compounds from groups A) to I), in the spray tank and optionally add further auxiliaries (tank mix). ,
In einer weiteren Ausführungsform kann der Anwender sowohl einzelne Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung als auch teilweise vorgemischte Komponenten, beispielsweise Komponenten enthaltend Verbindungen I und/oder Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I), gemeinsam (z. B. als Tankmix) oder nacheinander anwenden.In a further embodiment, the user can use both individual components of the composition according to the invention and partially premixed components, for example components containing compounds I and / or active compounds from groups A) to I), together (for example as tank mix) or in succession.
Bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1) mit mindestens einem Wirkstoff aus der Gruppe A) (Komponente 2) der Strobilurine und besonders ausgewählt aus Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin und Trifloxystrobin.Preference is given to compositions of a compound I (component 1) with at least one active ingredient from group A) (component 2) of strobilurins and especially selected from azoxystrobin, dimoxystrobin, fluoxastrobin, kresoxim-methyl, orysastrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin and trifloxystrobin.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe B) (Komponente 2) der Car- boxamide und besonders ausgewählt aus Bixafen, Boscalid, Isopyrazam, Fluopyram, Penflufen, Penthiopyrad, Sedaxane, Fenhexamid, Metalaxyl, Mefenoxam, Ofurace, Dimethomorph, Flumorph, Fluopicolid (Picobenzamid), Zoxamid, Carpropamid, Man- dipropamid und N-(3',4',5'-Trifluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol- 4-carboxamid.Preference is also given to compositions of a compound I (component 1) having at least one active compound selected from the group B) (component 2) of the carboxamides and especially selected from bixafen, boscalid, isopyrazam, fluopyram, penflufen, penthiopyrad, sedaxanes, fenhexamide, metalaxyl , Mefenoxam, ofurace, dimethomorph, flumorph, fluopicolide (picobenzamide), zoxamide, carpropamide, man- dipropamide and N- (3 ', 4', 5'-trifluorobiphenyl-2-yl) -3-difluoromethyl-1-methyl-1 H-pyrazole-4-carboxamide.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe C) (Komponente 2) der Azole und besonders ausgewählt aus Cyproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Fluquin- conazol, Flusilazol, Flutriafol, Metconazol, Myclobutanil, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Triadimefon, Triadimenol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triticonazol, Prochloraz, Cyazofamid, Benomyl, Carbendazim und Ethaboxam.Preference is also given to compositions of a compound I (component 1) having at least one active compound selected from group C) (component 2) of the azoles and especially selected from cyproconazole, difenoconazole, epoxiconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, metconazole, myclobutanil, penconazole , Propiconazole, Prothioconazole, triadimefon, triadimenol, tebuconazole, tetraconazole, triticonazole, prochloraz, cyazofamide, benomyl, carbendazim and ethaboxam.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe D) (Komponente 2) der stick- stoffhaltigen Heterocyclylverbindungen und besonders ausgewählt aus Fluazinam, Cyprodinil, Fenarimol, Mepanipyrim, Pyrimethanil, Triforin, Fludioxonil, Fodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph, Fenpropidin, Iprodion, Vinclozolin, Famoxadon, Fenami- don, Probenazol, Proquinazid, Acibenzolar-S-methyl, Captafol, Folpet, Fenoxanil, Qui- noxyfen und 5-Ethyl-6-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin. Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe E) (Komponente 2) der Car- bamate und besonders ausgewählt aus Mancozeb, Metiram, Propineb, Thiram, Iprova- licarb, Benthiavalicarb und Propamocarb.Also preferred are compositions of a compound I (component 1) with at least one active ingredient selected from group D) (component 2) of the nitrogen-containing heterocyclyl compounds and especially selected from fluazinam, cyprodinil, fenarimol, mepanipyrim, pyrimethanil, triforin, fludioxonil, fodemorph, Fenpropimorph, tridemorph, fenpropidin, iprodione, vinclozolin, famoxadone, fenami- don, probenazole, proquinazid, acibenzolar-S-methyl, captafol, folpet, fenoxanil, quinoxyfen, and 5-ethyl-6-octyl- [1, 2,4 ] triazolo [1,5-a] pyrimidin-7-ylamine. Preference is also given to compositions of a compound I (component 1) having at least one active compound selected from the group E) (component 2) of the carambamates and especially selected from mancozeb, metiram, propineb, thiram, iprovalacarb, benthiavalicarb and propamocarb.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus den Fungiziden der Gruppe F) (Komponente 2) und besonders ausgewählt aus Dithianon, Fentin-Salze, wie Fentinacetat, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, H3PO3 und deren Salze, Chlorothalonil, Dichlofluanid, Thi- ophanat-methyl, Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Schwefel, Cymoxanil, Metrafenon, Spiroxamin und N-Methyl-2-{1-[(5-methyl-3-trifluormethyl- 1 H-pyrazol-1 -yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-N-[(1 R)-1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1 -yl]-4-thi- azolcarboxamid.Also preferred are compositions of a compound I (component 1) with at least one active ingredient selected from the fungicides of group F) (component 2) and especially selected from dithianone, fentin salts such as fentin acetate, fosetyl, fosetyl-aluminum, H3PO3 and their salts , Chlorothalonil, dichlofluanid, thiophosphate-methyl, copper acetate, copper hydroxide, copper oxychloride, copper sulfate, sulfur, cymoxanil, metrafenone, spiroxamine and N-methyl-2- {1 - [(5-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole 1-yl) -acetyl] -piperidin-4-yl} -N - [(1R) -1, 2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl] -4-thiazolecarboxamide.
Demgemäß betrifft die vorliegende Erfindung ferner Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1) mit einem weiteren Wirkstoff (Komponente 2), wobei letzterer ausgewählt ist aus den Zeilen B-1 bis B-347 in der Spalte "Komponente 2" der Tabelle B.Accordingly, the present invention further relates to compositions of a compound I (component 1) with a further active ingredient (component 2), the latter being selected from the lines B-1 to B-347 in the column "component 2" of table B.
Einer weitere Ausgestaltung der Erfindung betrifft die in der Tabelle B aufgeführten Zusammensetzungen B-1 bis B-347, wobei jeweils eine Zeile der Tabelle B einer agro- chemischen Zusammensetzung entspricht, umfassend eine in der vorliegenden Beschreibung individualisierten Verbindungen der Formel I (Komponente 1 ) und den jeweils in der betreffenden Zeile angegebenen weiteren Wirkstoff aus den Gruppen A) bis I) (Komponente 2). Gemäß einer Ausführungsform entspricht die Komponente 1 einer in den Tabellen 1a bis 308a individualisierten Verbindung I. Die Wirkstoffe in den beschriebenen Zusammensetzungen liegen jeweils vorzugsweise in synergistisch wirksamen Mengen vor.A further embodiment of the invention relates to the compositions B-1 to B-347 listed in Table B, wherein in each case one row of Table B corresponds to an agrochemical composition comprising a compound of the formula I (component 1) individualized in the present specification. and the further active ingredient in each case from the groups A) to I) (component 2) indicated in the relevant line. According to one embodiment, component 1 corresponds to a compound I which is individualized in Tables 1a to 308a. The active compounds in the described compositions are each preferably present in synergistically effective amounts.
Tabelle B: Wirkstoffzusammensetzung, umfassend eine individualisierte Verbindung I und einen weiteren Wirkstoff aus den Gruppen A) bis I)Table B: Active ingredient composition comprising an individualized compound I and a further active compound from groups A) to I)
Die vorstehend als Komponente 2 genannten Wirkstoffe, ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze sind bekannt (vgl.: http://www.alanwood.net/pesticides/); sie sind kommerziell erhältlich. Die nach IUPAC benannten Verbindungen, ihre Herstellung und ihre fungizide Wirkung sind ebenfalls bekannt (vgl. Can. J. Plant Sei. 48(6), 587- 94, 1968; EP-A 141 317; EP-A 152 031 ; EP-A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941 ; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501 ; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431 ; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491 ; WO 04/49804; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721 ; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624). Die Herstellung der Zusammensetzungen für Mischungen von Wirkstoffen erfolgt in bekannter Weise in Form von Zusammensetzungen enthaltend neben den Wirkstoffen ein Lösungsmittel oder festen Trägerstoff, z. B. in der Weise wie für Zusammensetzungen der Verbindungen I angegeben. Bezüglich der üblichen Inhaltsstoffe solcher Zusammensetzungen wird auf die Ausführungen zu den Zusammensetzungen enthaltend die Verbindungen I verwiesen.The active ingredients mentioned above as component 2, their preparation and their action against harmful fungi are known (cf .: http://www.alanwood.net/pesticides/); they are commercially available. The compounds named after IUPAC, their preparation and their fungicidal action are also known (see Can. J. Plant Sci 48 (6), 587-94, 1968; EP-A 141 317; EP-A 152 031; A 226 917, EP-A 243 970, EP-A 256 503, EP-A 428 941, EP-A 532 022, EP-A 1 028 125, EP-A 1 035 122, EP-A 1 201 648, EP DE 1 922 244, JP 2002316902, DE 19650197, DE 10021412, DE 102005009458, US 3,296,272, US 3,325,503, WO 98/46608, WO 99/14187, WO 99/24413, WO 99/27783, WO 00/29404, WO WO 00/65913, WO 01/54501, WO 01/56358, WO 02/22583, WO 02/40431, WO 03/10149, WO 03/11853, WO 03/14103, WO 03/16286, WO WO 03/63688, WO 03/61388, WO 03/66609, WO 03/74491, WO 04/49804, WO 05/120234, WO 05/123689, WO 05/123690, WO 05/63721, WO 05/87772, WO WO 06/15866, WO 06/87325, WO 06/87343, WO 07/82098, WO 07/90624). The preparation of the compositions for mixtures of active ingredients in a known manner in the form of compositions containing in addition to the active ingredients, a solvent or solid carrier, for. B. in the manner as indicated for compositions of the compounds I. With regard to the usual ingredients of such compositions, reference is made to the comments on the compositions containing the compounds I.
Die Zusammensetzungen für Mischungen von Wirkstoffen eignen sich als Fungizide zur Bekämpfung von Schadpilzen. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen einschließlich bodenbürtiger Pathogene, welche insbesondere aus den Klassen der Plasmodiophoro- myceten, Peronosporomyceten (Syn. Oomyceten), Chytridiomyceten, Zygomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Deuteromyceten (Syn. Fungi imperfecti) stammen. Desweiteren wird auf die Ausführungen zur Wirksamkeit der Verbindungen I und der Zusammensetzungen enthaltend die Verbindungen I verwiesen.The compositions for mixtures of active substances are suitable as fungicides for controlling harmful fungi. They are distinguished by outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi including soil-borne pathogens, which in particular from the classes of Plasmodiophoromycetes, Peronosporomycetes (Syn. Oomycetes), Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes (Syn. Fungi imperfecti ) come. Furthermore, reference is made to the comments on the effectiveness of the compounds I and the compositions containing the compounds I.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen I und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Krankheiten, insbesondere die Verwendung der Verbindungen I als Antimykotikum. Somit betrifft eine Ausführungsform der Erfindung ein Arzneimittel, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I und/oder ein pharmazeutisch verträgliches Salz davon. Eine weitere Ausführungsform betrifft die Verwendung einer Verbindung I und/oder eines pharmazeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Antimykotikums.Another object of the present invention is the use of compounds I and their pharmaceutically acceptable salts for the treatment of diseases, in particular the use of the compounds I as an antimycotic. Thus, one embodiment of the invention relates to a pharmaceutical composition comprising at least one compound of the formula I and / or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Another embodiment relates to the use of a compound I and / or a pharmaceutically active salt thereof for the manufacture of an antimycotic.
Noch ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen I und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Tumoren bei Säugetieren, wie zum Beispiel bei Menschen. Somit betrifft eine Ausführungsform der Erfindung die Verwendung einer Verbindung I und/oder eines pharmazeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Mittels, das das Wachstum von Tumoren und Krebs in Säugetieren inhibiert. Mit "Krebs" ist insbesondere ein bös- artiger oder maligner Tumor gemeint, z.B. Brustkrebs, Prostatakrebs, Lungenkrebs, ZNS-Krebs, Melanokarzinome, Ovarialkarzinom oder Nierenkrebs, insbesondere beim Menschen.Yet another object of the present invention is the use of compounds I and their pharmaceutically acceptable salts for the treatment of tumors in mammals, such as humans. Thus, one embodiment of the invention relates to the use of a compound I and / or a pharmaceutically acceptable salt thereof for the manufacture of an agent which inhibits the growth of tumors and cancer in mammals. By "cancer" is meant in particular a malignant or malignant tumor, e.g. Breast cancer, prostate cancer, lung cancer, CNS cancer, melanocarcinoma, ovarian cancer or kidney cancer, especially in humans.
Noch ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen I und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Virusinfektionen, insbesondere Virusinfektionen, welche zu Erkrankungen beim Warmblüter führen. Somit betrifft eine Ausführungsform der Erfindung die Verwendung einer Verbindung I und/oder eines pharmazeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Mittels zur Behandlung von Virusinfektionen. Die zu behandlenden Viruserkran- kungen schließen Retroviruserkrankungen wie z.B: HIV und HTLV, Influenzavirus, Rhi- noviruserkrankungen, Herpes und dergleichen ein.Yet another object of the present invention is the use of compounds I and their pharmaceutically acceptable salts for the treatment of viral infections, in particular viral infections, which lead to diseases in warm-blooded animals. Thus, one embodiment of the invention relates to the use of a compound I and / or a pharmaceutically active salt thereof for the manufacture of an agent for the treatment of viral infections. The viral diseases to be treated include retrovirus diseases such as: HIV and HTLV, influenza virus, rhino-virus diseases, herpes and the like.
Synthesebeispiele: Die in den folgenden Synthesebeispielen angegebenen Vorschriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen der Formel I bzw. der Vorstufen davon benutzt, beispielsweise zur Herstellung der in Tabelle E angegebenen erfindungsgemäßen Verbindungen.Synthesis Examples: The instructions given in the following synthesis examples were used, with a corresponding modification of the starting compounds, to obtain further compounds of the formula I or the precursors thereof, for example for the preparation of the compounds according to the invention indicated in Table E.
Beispiel 1 Synthese von 8-(4-Fluorphenyl)-2,2-dimethyl-4-[1 ,2,4]triazol-1 -yloctan-3-olExample 1 Synthesis of 8- (4-fluorophenyl) -2,2-dimethyl-4- [1,2,4] triazole-1-octyl-3-ol
(Verbindung I.A5a, (RS/SR)-lsomer)(Compound I.A5a, (RS / SR) -isomer)
Eine Lösung aus 0,1 g (RS/SR)-(E)-8-(4-Fluorphenyl)-2,2-dimethyl-4-[1 ,2,4]triazol-1- yloct-7-en-3-ol in 10 ml MeOH wurde unter Standardbedingungen bis zum vollständi- gen Umsatz hydriert (H2, Normaldruck, 0,05 g 10% Pd auf Aktivkohle). Das Reaktionsgemisch wurde über Kieselgur abgesaugt und das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt. Man erhielt dadurch 0,1 g des gewünschten Produktes (99%).A solution of 0.1 g of (RS / SR) - (E) -8- (4-fluorophenyl) -2,2-dimethyl-4- [1,2,4] triazol-1-ylct-7-ene 3-ol in 10 ml of MeOH was hydrogenated under standard conditions to complete conversion (H 2, atmospheric pressure, 0.05 g of 10% Pd on charcoal). The reaction mixture was filtered off with suction through kieselguhr and the solvent was removed in vacuo. This gave 0.1 g of the desired product (99%).
Beispiel 2 Synthese von 8-(4-Fluorphenyl)-2,2-dimethyl-4-[1 ,2,4]triazol-1-yloctan-3-ol ( (RR/SS)-lsomer)Example 2 Synthesis of 8- (4-fluorophenyl) -2,2-dimethyl-4- [1,2,4] triazol-1-yloctan-3-ol ((RR / SS) -isomer)
Eine Lösung aus 0,3 g (RR/SS)-(E)-8-(4-Fluorphenyl)-2,2-dimethyl-4-[1 ,2,4]triazol-1- yloct-7-en-3-ol in 10 ml MeOH wurde unter Standardbedingungen bis zum vollständigen Umsatz hydriert (H2, Normaldruck, 0,05 g 10% Pd auf Aktivkohle). Das Reaktionsgemisch wurde über Kieselgur abgesaugt und das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt. Man erhielt dadurch 0,3 g des gewünschten Produktes (99%).A solution of 0.3 g (RR / SS) - (E) -8- (4-fluorophenyl) -2,2-dimethyl-4- [1, 2,4] triazol-1-ylct-7-ene 3-ol in 10 ml of MeOH was hydrogenated under standard conditions until complete conversion (H2, atmospheric pressure, 0.05 g of 10% Pd on charcoal). The reaction mixture was filtered off with suction through kieselguhr and the solvent was removed in vacuo. This gave 0.3 g of the desired product (99%).
Beispiel 3 Synthese von 2,2,8-Trimethyl-8-phenyl-4-[1 ,2,4]triazol-1 -ylnonan-3-ol (Verbindung I.A3b, RS/SR-lsomer)Example 3 Synthesis of 2,2,8-trimethyl-8-phenyl-4- [1,2,4] triazol-1-yn-nonan-3-ol (Compound I.A3b, RS / SR isomer)
3.1 Synthese von 2,2,8-Trimethyl-8-phenyl-4-[1 ,2,4]triazol-1-ylnonan-3-on3.1 Synthesis of 2,2,8-trimethyl-8-phenyl-4- [1,2,4] triazol-1-yn-nonan-3-one
Zu 85,2 g 3,3-Dimethyl-1-[1 ,2,4]triazol-1-yl-butan-2-on in 800 ml DMF wurden bei RT insgesamt 57,2 g Kalium-tert-butylat in mehreren Portionen gegeben. Zu diesem Gemisch wurde bei RT eine Lösung von 100 g (4-Brom-1 ,1-dimethylbutyl)-benzol in 200 ml DMF getropft und das Reaktionsgemisch wurde 17 Tage bei RT gerührt. Das Lö- sungsmittel wurde anschliessend im Vakuum entfernt, der Rückstand wurde in CH2CI2 aufgenommen und die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen und eingeengt. Das Rohprodukt wurde durch Vakuumdestillation gereinigt (0,3 mmHg, 176-180 0C). Man erhielt dabei 102 g des gewünschten Produktes.To 85.2 g of 3,3-dimethyl-1- [1, 2,4] triazol-1-yl-butan-2-one in 800 ml of DMF at RT, a total of 57.2 g of potassium tert-butoxide in several Portions given. A solution of 100 g (4-bromo-1,1-dimethylbutyl) benzene in 200 ml of DMF was added dropwise to this mixture at RT and the reaction mixture was stirred at RT for 17 days. The solvent was then removed in vacuo, the residue was taken up in CH 2 Cl 2 and the organic phase was washed with water and concentrated. The crude product was purified by vacuum distillation (0.3 mmHg, 176-180 0 C). This gave 102 g of the desired product.
3.2 2,2,8-Trimethyl-8-phenyl-4-[1 ,2,4]triazol-1-ylnonan-3-ol (RS/SR-lsomer)3.2 2,2,8-trimethyl-8-phenyl-4- [1,2,4] triazol-1-yn-nonan-3-ol (RS / SR isomer)
5,3 g Magnesiumspäne wurden mit 1 ml 1 ,2-Dibromethan aktiviert. Anschliessend wurde eine Lösung von 20,4 g n-Butylchlorid in 150 ml THF zugetropft. Nach Abschluss der Zugabe wurde das Gemisch für 30 Minuten zum Rückfluss erhitzt. Dieses Gemisch wurde zu einer auf 0 0C gekühlten Lösung von 35 g 2,2,8-Trimethyl-8-phenyl-4- [1 ,2,4]triazol-1-ylnonan-3-on aus Stufe 3.1 in 300 ml THF getropft. Anschliessend wurde vier Stunden bei 0 0C gerührt, mit gesättigter Ammoniumchlorid-Lösung auf pH 8 eingestellt, und mit Diethylether extrahiert. Die organsiche Phase wurde getrocknet und eingeengt und das Rohprodukt wurde aus Diisopropylether umkristallisiert. Man erhielt dabei 18 g des gewünschten Produktes vom Fp. 98-99 0C.5.3 g of magnesium turnings were activated with 1 ml of 1,2-dibromoethane. Subsequently, a solution of 20.4 g of n-butyl chloride in 150 ml of THF was added dropwise. Upon completion of the addition, the mixture was heated to reflux for 30 minutes. This mixture was added to a cooled to 0 0 C solution of 35 g of 2,2,8-trimethyl-8-phenyl-4- [1, 2,4] triazol-1-ylnonan-3-one from step 3.1 in 300 ml THF dripped. The mixture was then stirred at 0 0 C for four hours, adjusted to pH 8 with saturated ammonium chloride solution, and extracted with diethyl ether. The organic phase was dried and concentrated and the crude product was recrystallized from diisopropyl ether. This gave 18 g of the desired product of mp. 98-99 0 C.
Beispiel 4 Synthese von 2,2,8-Trimethyl-8-(4-fluorphenyl)-4-[1 ,2,4]triazol-1 -ylnonan-3- ol ( (RR/SS)-lsomer)Example 4 Synthesis of 2,2,8-trimethyl-8- (4-fluorophenyl) -4- [1,2,4] triazole-1-ynylanon-3-ol ((RR / SS) -isomer)
25 g 2,2,8-Trimethyl-8-(4-fluorphenyl)-4-[1 ,2,4]triazol-1-ylnonan-3-on wurden in 500 ml MeOH gelöst. Bei RT wurden anschliessend in kleinen Portionen 5,5 g NaBH4 zugesetzt. Das Gemisch wurde 1 Stunde bei Rückfluss gerührt, danach mit Wasser ver- setzt, und die wässrige Phase wurde mit CH2CI2 extrahiert. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Das Rohprodukt wurde durch Vakuumdestillation gereinigt (0,7 mmHg, 199-200 0C). Man erhielt dadurch 10 g des gewünschten Produktes.25 g of 2,2,8-trimethyl-8- (4-fluorophenyl) -4- [1,2,4] triazol-1-yn-nonan-3-one were dissolved in 500 ml of MeOH. At RT, 5.5 g of NaBH 4 were then added in small portions. The mixture was stirred at reflux for 1 hour, then water was added and the aqueous phase was extracted with CH 2 Cl 2. The organic phase was washed with water, dried and concentrated. The crude product was purified by vacuum distillation (0.7 mmHg, 199-200 0 C). This gave 10 g of the desired product.
Beispiel 5Example 5
5.1 Synthese von Ethyl-2-fluorphenylacetat:5.1 Synthesis of ethyl 2-fluorophenylacetate:
Bei RT wurde zu einer Lösung von 2-Fluorphenylessigsäure (20 g) in EtOH (300 ml_) langsam und vorsichtig 3O mL konz. Schwefelsäure getropft. Danach wurde für 5 Stunden zum Rückfluss erhitzt, die Mischung auf Eiswasser (400 g) gegossen und mit MTBE extrahiert (3 x 250 mL). Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Man erhielt dadurch 22,7 g des gewünschten Produktes als weißen Feststoff (96%). 1H NMR (300 MHz, CDCI3) δ 7.28-7.23 (m, 2H), 7.12-7.05 (m, 2H), 4.17 (q, J = 6 Hz, 2H), 3.66 (s, 2H), 1.25 (t, J = 7.2 Hz, 3H).At RT, to a solution of 2-fluorophenylacetic acid (20 g) in EtOH (300 mL) slowly and carefully add 3 mL of conc. Sulfuric acid added dropwise. It was then heated to reflux for 5 hours, poured onto ice water (400 g) and extracted with MTBE (3 x 250 mL). The combined organic phases were dried over sodium sulfate and concentrated. This gave 22.7 g of the desired product as a white solid (96%). 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.28-7.23 (m, 2H), 7.12-7.05 (m, 2H), 4.17 (q, J = 6 Hz, 2H), 3.66 (s, 2H), 1.25 ( t, J = 7.2 Hz, 3H).
5.2 Synthese von 2-Fluorphenylacetaldehyd:5.2 Synthesis of 2-fluorophenylacetaldehyde:
DIBAL-H (1 M in Toluol, 125 mL, 0.125 mol) wurde bei -78 0C zu einer Lösung von Ethyl-2-fluorphenylacetat (22,7 g) in Toluol (90 mL) getropft. Nach Zugabe wurde noch 3 Stunden bei dieser Temperatur gerührt und danach tropfenweise mit MeOH (90 mL) versetzt. Die Suspension wurde auf Salzsäure (2 M, 400 mL) gegossen und mit MTBE (3 x 300 mL) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Man erhielt dadurch 16,2 g des gewünschten Produktes als farbloses Öl (94%). 1H NMR (300 MHz, CDCI3) δ 9.76 (s, 1 H), 7.34-7.07 (m, 4H), 3.73 (m, 2H).DIBAL-H (1 M in toluene, 125 mL, 0.125 mol) was added dropwise at -78 0 C to a solution of ethyl-2-fluorophenyl acetate (22.7 g) in toluene (90 mL). After addition, the mixture was stirred for a further 3 hours at this temperature and then treated dropwise with MeOH (90 mL). The suspension was poured onto hydrochloric acid (2 M, 400 mL) and extracted with MTBE (3 x 300 mL). The combined organic phases were dried over sodium sulfate and concentrated. This gave 16.2 g of the desired product as a colorless oil (94%). 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 9.76 (s, 1H), 7.34-7.07 (m, 4H), 3.73 (m, 2H).
5.3 Synthese von (E/Z)-Ethyl 4-(2-fluorphenyl)-2-methylbut-2-enoat:5.3 Synthesis of (E / Z) -ethyl 4- (2-fluorophenyl) -2-methylbut-2-enoate:
Triethyl-2-phosphonopropionat (29.8 g, 0.125 mol) wurde bei RT zu einer Suspension von NaH (60% Disp./Mineralöl, 4.77 g, 0.120 mol) in DME (180 mL) gegeben und für eine Stunde nachgerührt. Anschließend wurde eine Lösung von 2- Fluorphenylacetaldehyd (16.2 g, 0.1 17 mol) in DME (60 mL) tropfenweise zugesetzt, die Mischung für drei weitere Stunden gerührt und anschließend auf NH4CI-LösungTriethyl 2-phosphonopropionate (29.8 g, 0.125 mol) was added at RT to a suspension of NaH (60% disp./mineral oil, 4.77 g, 0.120 mol) in DME (180 mL) and stirred for one hour. Subsequently, a solution of 2-fluorophenylacetaldehyde (16.2 g, 0.1 to 17 mol) in DME (60 mL) was added dropwise, the mixture stirred for three more hours and then NH4Cl solution
(10%., 400 mL) gegossen. Man extrahierte mit MTBE (3x 250 mL), trocknete die vereinigten organischen Phasen über Natriumsulfat, engte ein und erhielt das gewünschte Produkt in Form eines hellgelben Öls (18,6 g, 72%). 1H NMR (300 MHz, CDCI3) δ 7.21-7.15 (m, 2H), 7.10-7.02 (m, 2H), 6.85 (t, J = 1.2 Hz, 1 H), 4.16 (q, J = 6 Hz, 2H), 3.53 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 1.95 (s, 3H), 1.28 (t, J = 5.1 Hz, 3H).(10%, 400 mL). It was extracted with MTBE (3x 250 mL), the combined organic phases were dried over sodium sulfate and concentrated to give the desired product as a light yellow oil (18.6 g, 72%). 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.21-7.15 (m, 2H), 7.10-7.02 (m, 2H), 6.85 (t, J = 1.2 Hz, 1H), 4.16 (q, J = 6 Hz, 2H), 3.53 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 1.95 (s, 3H), 1.28 (t, J = 5.1 Hz, 3H).
5.4 Synthese von (E/Z)-4-(2-Fluorphenyl)-2-methylbut-2-enol: Eine Lösung von (E/Z)-Ethyl 4-(2-fluorphenyl)-2-methylbut-2-enoat (18.6 g, 0.084 mol) in THF (100 ml_) wurde bei 0 0C zu einer Lösung von LiAIH4 (5.1 1 g, 0.134 mol) in THF (200 mL) gegeben. Die Mischung wurde für 30 Minuten gerührt und mit Wasser (5 mL) und Salzsäure (2 M, 200 mL) bei 0 0C versetzt. Danach wurde mit MTBE extrahiert (2 x 100 mL) und die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet und eingeengt. Man erhielt dadurch das gewünschte Produkt als farbloses Öl (6,0 g, 39%).5.4 Synthesis of (E / Z) -4- (2-fluorophenyl) -2-methylbut-2-enol: A solution of (E / Z) -ethyl 4- (2-fluorophenyl) -2-methylbut-2-enoate (18.6 g, 0.084 mol) in THF (100 mL) was added at 0 0 C to a solution of LiAlH 4 (5.1 1 g, 0.134 mol) in THF (200 mL). The mixture was stirred for 30 minutes and treated with water (5 mL) and hydrochloric acid (2 M, 200 mL) at 0 0 C added. It was then extracted with MTBE (2 × 100 ml) and the combined organic phases were dried and concentrated. This gave the desired product as a colorless oil (6.0 g, 39%).
1H NMR (300 MHz, CDCI3) δ 7.20-7.13 (m, 2H), 7.07-6.97 (m, 2H), 5.58 (t, J = 1.5 Hz, 1 H), 4.10 (m, 2H), 3.41 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 0.99 (s, 3H). 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.20-7.13 (m, 2H), 7.07-6.97 (m, 2H), 5.58 (t, J = 1.5 Hz, 1H), 4.10 (m, 2H), 3.41 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 0.99 (s, 3H).
5.5 Synthese von 4-(2-Fluorphenyl)-2-methylbutanol: Eine Lösung von (E/Z)-4-(2-Fluorphenyl)-2-methylbut-2-enol (6,0 g) in MeOH (60 mL) wurde unter Standardbedingungen für 12 Stunden hydriert (5% Pd/C (600 mg); H 2- Ballon). Danach wurde über Celite filtriert und eingeengt. Man erhielt dadurch 5,0 g des gewünschten Produkts als farbloses Öl (82%). 1H NMR (300 MHz, CDCI3) δ 7.21-7.12 (m, 2H), 7.07-6.96 (m, 2H), 3.54-3.48 (m, 2H), 2.73-2.62 (m, 2H), 1.72-1.66 (m, 2H), 1.45-1.41 (m, 1 H), 1.00 (d, J = 6.6 Hz, 3H).5.5 Synthesis of 4- (2-fluorophenyl) -2-methylbutanol: A solution of (E / Z) -4- (2-fluorophenyl) -2-methylbut-2-enol (6.0 g) in MeOH (60 mL ) was hydrogenated under standard conditions for 12 hours (5% Pd / C (600 mg); H 2 balloon). It was then filtered through Celite and concentrated. This gave 5.0 g of the desired product as a colorless oil (82%). 1H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.21-7.12 (m, 2H), 7.07-6.96 (m, 2H), 3.54-3.48 (m, 2H), 2.73-2.62 (m, 2H), 1.72-1.66 ( m, 2H), 1.45-1.41 (m, 1H), 1.00 (d, J = 6.6 Hz, 3H).
5.6 Synthese von 4-(2-Fluorphenyl)-2-methylbrombutane:5.6 Synthesis of 4- (2-fluorophenyl) -2-methylbromobutane:
Eine Mischung von 4-(2-Fluorphenyl)-2-methylbutanol (5.0 g, 28 mmol) und HBr (48% aq., 120 mL) wurde für 16 Stunden zum Rückfluss erhitzt. Nach Abkühlen auf RT wur- de mit CH2CI2 (2x50 mL) extrahiert. Die vereinigten organischen Extrakte wurden getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das Rohprodukt wurde durch Chromatographie an Kieselgel mit Hexan gereinigt. Man erhielt dadurch 4,9 g des gewünschten Bromids als farbloses Öl (72%). 1H NMR (300 MHz, CDCI3) δ 7.20-7.14 (m, 2H,), 7.07-6.98 (m, 2H), 3.44-3.36 (m, 2H), 2.69-2.63 (m, 2H), 1.85-1.76 (m, 2H), 1.58-1.52 (m, 1 H), 1.07 (d, J = 1.8 Hz, 3H).A mixture of 4- (2-fluorophenyl) -2-methylbutanol (5.0 g, 28 mmol) and HBr (48% aq., 120 mL) was heated to reflux for 16 h. After cooling to RT, it was extracted with CH 2 Cl 2 (2 × 50 ml). The combined organic extracts were dried and the solvent removed in vacuo. The crude product was purified by chromatography on silica gel with hexane. This gave 4.9 g of the desired bromide as a colorless oil (72%). 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 7.20-7.14 (m, 2H,), 7.07-6.98 (m, 2H), 3.44-3.36 (m, 2H), 2.69-2.63 (m, 2H), 1.85- 1.76 (m, 2H), 1.58-1.52 (m, 1H), 1.07 (d, J = 1.8 Hz, 3H).
5.7 Synthese von 8-(2-Fluorphenyl)-2,2,6-trimethyl-4-(1 H-1 ,2,4-triazol-1 -yl)-octan-3- on:5.7 Synthesis of 8- (2-fluorophenyl) -2,2,6-trimethyl-4- (1H-1, 2,4-triazol-1-yl) -octan-3-one:
Eine Mischung von 4-(2-Fluorphenyl)-2-methylbrombutane (4.9 g, 20 mmol), Cs2CO3 (8.8 g, 27.3 mmol), und t-butyl triazolylmethyl ketone (3.1 g, 18.2 mmol) in DMF (35 mL) wurde für 16 Stunden bei 70 0C gerührt. Danach wurde auf RT abgekühlt, mit NH4CI-Lösung versetzt (sat, 50 mL) und mit EtOAc extrahiert (3 x 30 mL). Die vereinigten organischen Phasen wurden mit ges. NaCI-Lösung (2 x 30 mL) gewaschen, getrocknet und eingeengt. Das Rohprodukt wurde durch Chromatographie an Kieselgel mit Hexan:EtOAc 7:3 gereinigt. Man erhielt dadurch 2,0 g des gewünschten Bromids als gelbes Öl (30%). 1H NMR (300 MHz, CDCI3) δ 8.29-8.25 (m, 1 H,), 7.86-7.85 (m, 1 H), 7.18-7.13 (m, 2H), 7.08-6.97 (m, 2H), 5.71-5.66 (m, 1 H), 2.77-2.45 (m, 3H), 1.79-1.41 (m, 4H), 1.18 (s, 9H), 1.05-0.92 (m, 3H). 5.8 Synthese von RR/SS-8-(2-Fluorphenyl)-2,2,6-trimethyl-4-(1 H-1 ,2,4-triazol-1 -yl)- octan-3-ol:A mixture of 4- (2-fluorophenyl) -2-methylbromobutane (4.9 g, 20 mmol), Cs 2 CO 3 (8.8 g, 27.3 mmol), and t-butyl triazolylmethyl ketone (3.1 g, 18.2 mmol) in DMF (35 mL ) Was stirred for 16 hours at 70 0 C. It was then cooled to RT, treated with NH 4 Cl solution (sat, 50 ml) and extracted with EtOAc (3 × 30 ml). The combined organic phases were washed with sat. NaCl solution (2 x 30 mL), dried and concentrated. The crude product was purified by chromatography on silica gel with hexane: EtOAc 7: 3. This gave 2.0 g of the desired bromide as a yellow oil (30%). 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 8.29-8.25 (m, 1H,), 7.86-7.85 (m, 1H), 7.18-7.13 (m, 2H), 7.08-6.97 (m, 2H), 5.71-5.66 (m, 1H), 2.77-2.45 (m, 3H), 1.79-1.41 (m, 4H), 1.18 (s, 9H), 1.05-0.92 (m, 3H). 5.8 Synthesis of RR / SS-8- (2-fluorophenyl) -2,2,6-trimethyl-4- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -octan-3-ol:
Zu einer auf 0 0C gekühlten Lösung von 8-(2-Fluorphenyl)-2,2,6-trimethyl-4-(1 H-1 ,2,4- triazol-1-yl)-octan-3-on (1.98 g, 6 mmol) in EtOH (15 ml_) wurde Natriumborhydrid (249 mg, 6.6 mmol) gegeben und die Mischung für 2 Stunden bei RT gerührt. Es wurde mit NH4CI-Lösung versetzt (sat, 20 ml_) und mit EtOAc (2x20 ml_) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet und eingeengt. Das Rohprodukt wurde durch Chromatographie an Kieselgel mit CH2Cl2:EtOAc 4:1 gereinigt. Man erhielt da- durch 1 ,2 g des gewünschten Bromids als gelbes Öl (60%). 1H NMR (300 MHz, CDCI3) δ 8.09 (s, 1 H), 7.92 (s, 1 H), 7.18-6.96 (m, 4H), 4.65^.56 (m, 1 H), 3.58-3.37 (m, 2H), 2.71-2.54 (m, 2H), 2.33-2.29 (m, 0.5H), 2.05-1.86 (m, 1 H), 1.85-1.64 (m, 1 H), 1.50- 1.44 (m, 1.5H), 1.30-1.15 (m, 1 H), 1.00-0.89 (m, 3H), 0.69 (m, 9H), APCI-MS m/z 334 [M+H]+. Biologische VersucheTo a cooled to 0 0 C solution of 8- (2-fluorophenyl) -2,2,6-trimethyl-4- (1 H-1, 2,4-triazol-1-yl) octan-3-one ( 1.98 g, 6 mmol) in EtOH (15 mL) was added sodium borohydride (249 mg, 6.6 mmol) and the mixture was stirred at RT for 2 h. NH4Cl solution was added (sat, 20 mL) and extracted with EtOAc (2x20 mL). The combined organic phases were dried and concentrated. The crude product was purified by chromatography on silica gel with CH 2 Cl 2: EtOAc 4: 1. As a result, 1.2 g of the desired bromide were obtained as a yellow oil (60%). 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ) δ 8.09 (s, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.18-6.96 (m, 4H), 4.65 ^ .56 (m, 1H), 3.58-3.37 (m, 2H), 2.71-2.54 (m, 2H), 2.33-2.29 (m, 0.5H), 2.05-1.86 (m, 1H), 1.85-1.64 (m, 1H), 1.50- 1.44 (m , 1.5H), 1.30-1.15 (m, 1H), 1.00-0.89 (m, 3H), 0.69 (m, 9H), APCI-MS m / z 334 [M + H] + . Biological experiments
A) GewächshausA) Greenhouse
Wirkstoffaufbereitungdrug treatment
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO und dem Emulgator Uniperol® EL (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Ge- misch zu der unten angegeben Wirkstoffkonzentration verdünnt. Alternativ dazu wurden die Wirkstoffe als handelsübliche Fertigformulierung verwendet und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt.The active compounds were prepared separately or together as a stock solution with 25 mg of active ingredient, which with a mixture of acetone and / or DMSO and the emulsifier Uniperol® EL (wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols) in the volume ratio solvent- Emulsifier from 99 to 1 ad 10 ml was filled. It was then made up to 100 ml with water. This stock solution was diluted with the described solvent-emulsifier-water mixture to the drug concentration given below. Alternatively, the active ingredients were used as a commercial ready-to-use formulation and diluted with water to the indicated active ingredient concentration.
Beispiel G1 - Kurative Wirksamkeit gegen Sojarost verursacht durch Phakopsora pachyrhiziExample G1 - Curative efficacy against soybean rust caused by Phakopsora pachyrhizi
Blätter von in Töpfen gewachsenen Sojasämlingen wurden mit einer Sporensuspension des Sojarostes (Phakpsora pachyrhizi) inokuliert. Danach wurden die Töpfe für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) und 23 bis 27°C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden danach mit der oben beschriebenen Wirkstofflösung in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropf-nässe besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 23 und 27°C und 60 bis 80 % relativer Luftfeuchte für 14 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern visuell in % Befall ermittelt. Die mit Verbindung I.A1 b der Tabelle E mit 300 ppm-haltiger wässriger Wirkstoffaufbereitung behandelten Pflanzen zeigten keinen Befall (0 %) während die unbehandelten Pflanzen zu 90 % befallen waren. MikrotestLeaves of potted soybean seedlings were inoculated with a spore suspension of soybean rust (Phakpsora pachyrhizi). Thereafter, the pots were placed in a high humidity chamber (90-95%) and 23-27 ° C for 24 hours. During this time, the spores germinated and the germ tubes penetrated into the leaf tissue. The infected plants were then sprayed to the dripping wet with the above-described drug solution in the drug concentration below. After the spray coating had dried on, the test plants were cultivated in the greenhouse at temperatures between 23 and 27 ° C. and 60 to 80% relative atmospheric humidity for 14 days. Then the extent of rust fungus development on the leaves was determined visually in% infestation. The plants treated with compound I.A1 b of Table E with 300 ppm aqueous preparation of active ingredient showed no attack (0%) while the untreated plants were 90% infected. microtest
Die Wirkstoffe wurden getrennt als Stammlösung formuliert mit einer Konzentration vonThe active ingredients were formulated separately as stock solution with a concentration of
10000 ppm in DMSO.10,000 ppm in DMSO.
Beispiel M1 Aktivität gegen den Verursacher des Septoria Blattdürre Septoria tritici im Mikrotiter-TestExample M1 Activity against the causative agent of the Septoria leaf drought Septoria tritici in the microtiter test
Die Stammlösung wurde in eine Mikrotiterplatte (MTP) pipettiert und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension auf Malzbasis von Septoria tritici . Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen. Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante (100 %)und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln. Die Wirkstoffe I.A1a, I.A2, 1.A3a, I.A4, 1.A5a bzw. I.A5b führten bei 31 ppm Wirkstoffkonzentration zu einem Wachstum von höchstens 14 %.The stock solution was pipetted into a microtiter plate (MTP) and diluted with water to the stated drug concentration. This was followed by the addition of an aqueous spore suspension based on malt of Septoria tritici. The plates were placed in a water vapor saturated chamber at temperatures of 18 ° C. With an absorbance photometer, the MTPs were measured at 405 nm on the 7th day after inoculation. The measured parameters were compared with the growth of the drug-free control variant (100%) and the fungus-free and drug-free blank to determine the relative growth in% of the pathogens in the individual drugs. The active compounds I.A1a, I.A2, 1.A3a, I.A4, 1.A5a or I.A5b led at 31 ppm active ingredient concentration to a maximum growth of 14%.
Beispiel M2 Aktivität gegen den Verursacher der Spelzenbräune, Leptosphaeria nodorum im Mikrotiter-Test (Leptno) Die Stammlösung wird in eine Mikrotiterplatte (MTP) pipettiert und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension auf Malzbasis von Leptosphaeria nodorum. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTPs am 7. Tag nach der Inokula- tion bei 405nm gemessen. Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln. Die Wirkstoffe I.A4, 1.A5a bzw. I.A5b führten bei 31 ppm Wirkstoffkonzentration zu einem Wachstum von höchstens 10 %.Example M2 Activity against the causative agent of the glume tan, Leptosphaeria nodorum in the microtiter test (Leptno) The stock solution is pipetted into a microtiter plate (MTP) and diluted with water to the stated active substance concentration. Subsequently, a malt-based aqueous spore suspension of Leptosphaeria nodorum was added. The plates were placed in a water vapor saturated chamber at temperatures of 18 ° C. With an absorbance photometer, the MTPs were measured on the 7th day after inoculation at 405 nm. The measured parameters were compared with the growth of the drug-free control variant and the fungus- and drug-free blank to determine the relative growth in% of the pathogens in the individual drugs. The active ingredients I.A4, 1.A5a or I.A5b led at 31 ppm concentration of active compound to a maximum growth of 10%.
Vergleich gegen den Stand der TechnikComparison against the prior art
GewächshausGlasshouse
Wirkstoffaufbereitungdrug treatment
Die Wirkstoffe wurden getrennt als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO und dem Emulgator Unipe- rol® EL (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Gemisch zu der unten angegeben Wirkstoffkonzentration verdünnt. Alternativ dazu wurden die Wirkstoffe als handelsübliche Fertigformulierung verwendet und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. VG1 Protektive Wirksamkeit gegen die Septoria-Blattfleckenkrankheit des Weizens verursacht durch Septoria triticiThe active compounds were prepared separately as a stock solution with 25 mg of active ingredient, which was mixed with a mixture of acetone and / or DMSO and the emulsifier Uniperol® EL (wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols) in the volume ratio of solvent Emulsifier from 99 to 1 ad 10 ml was filled. It was then made up to 100 ml with water. This stock solution was diluted with the described solvent-emulsifier-water mixture to the drug concentration given below. Alternatively, the active ingredients were used as a commercial ready-to-use formulation and diluted with water to the indicated active ingredient concentration. VG1 Protective efficacy against Septoria leaf spot disease of wheat caused by Septoria tritici
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen wurden mit wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. 24 Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden sie mit einer wässrigen Sporensuspension von Septoria tritici inokuliert. Die Versuchspflanzen wurden anschließend für 4 Tage im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 18 und 22° C und einer relativen Luftfeuchtigkeit nahe 100 % aufgestellt, anschließend bei Temperaturen zwischen 18 und 22 0C und einer Luftfeuchte von ca. 70%. Nach 21 Tagen wurde das Ausmaß der Krankheitsentwicklung visuell in % Befall der gesamten Blattfläche ermittelt.Leaves of potted wheat seedlings were sprayed to drip point with aqueous suspension in the concentration of active compound given below. 24 hours after the spray coating had dried on, they were inoculated with an aqueous spore suspension of Septoria tritici. The test plants were then placed in the greenhouse for 4 days at temperatures between 18 and 22 ° C and a relative humidity near 100%, then at temperatures between 18 and 22 0 C and a relative humidity of about 70%. After 21 days, the extent of disease development was determined visually as% of total leaf area.
Die Versuche zeigen, dass die Verbindung aus dem Stand der Technik, worin R1 4- Chlorphenyl bedeutet und Z unsubstituiert ist, zu einem beträchtlich höheren Befall (40%) führt, als die erfindungsgemäße Verbindungen, worin bei gleichem Z R1 4-Fluor- substituiertes Phenyl bedeutet (10%).The experiments show that the prior art compound in which R 1 is 4-chlorophenyl and Z is unsubstituted leads to a considerably higher level of infestation (40%) than the compounds according to the invention in which, for the same ZR 1, 4-fluoro substituted phenyl means (10%).
Mikrotestmicrotest
Die Wirkstoffe wurden getrennt als Stammlösung formuliert mit einer Konzentration vonThe active ingredients were formulated separately as stock solution with a concentration of
10000 ppm in DMSO.10,000 ppm in DMSO.
VM 1 Aktivität gegen den Verursacher des Reisbrandes Pyricularia oryzae im Mikrotiter-TestVM 1 activity against the causative agent of rice blast Pyricularia oryzae in the microtiter test
Die Stammlösung wurde in eine Mikrotiterplatte (MTP) pipettiert und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension auf Malzbasis von Pyricularia oryzae. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen. Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante (=100%)und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln.The stock solution was pipetted into a microtiter plate (MTP) and diluted with water to the stated drug concentration. Subsequently, a malt-based aqueous spore suspension of Pyricularia oryzae was added. The plates were placed in a water vapor-saturated chamber at temperatures of 18 ° C. With an absorbance photometer, the MTPs were measured at 405 nm on the 7th day after inoculation. The measured parameters were compared with the growth of the drug-free control variant (= 100%) and the fungus-free and drug-free blank to determine the relative growth in% of the pathogens in the individual drugs.
Die Versuche zeigen, dass die Verbindung aus dem Stand der Technik, worin R1 unsusbtituiertes Phenyl bedeutet und Z unsubstituiert ist, zu einem beträchtlich höheren Befall (61 %) führt, als die erfindungsgemäße Verbindungen, worin bei gleichem R1 Z substituiert ist (26%). The experiments show that the prior art compound wherein R 1 is unsubstituted phenyl and Z is unsubstituted results in a significantly higher level of interference (61%) than the compounds of the invention where R 1 is Z substituted (26 %).
Tabelle E: Table E:
COCO
CO OlCO oil
[**] Retentionszeit in min. (HPLC-MS)/m/z (High Performance Liquid Chromatography Mass Spectrometry)[ ** ] retention time in min. (HPLC-MS) / m / z (High Performance Liquid Chromatography Mass Spectrometry)
HPLC Säule: RP-18 Säule (Chromolith Speed ROD von Merck KgaA, Germany)HPLC column: RP-18 column (Chromolith Speed ROD from Merck KgaA, Germany)
Mobile Phase: Acetonitril + 0.1 % Trifluoressigsäure (TFA)/Wasser + 0.1 % TFA in einem Gradienten von 5:95 bis 95:5 in 5 Minuten bei 400C. MS: Quadrupole Electrosprayionisierung, 80 V (positive mode) [***] Schmelzpunkt (MP) bzw. Siedepunkt (BP) 0CMobile phase: acetonitrile + 0.1% trifluoroacetic acid (TFA) / water + 0.1% TFA in a gradient of 5:95 to 95: 5 in 5 minutes at 40 0 C. MS: Quadrupole ElectroSprayIonization, 80 V (positive mode) [** * ] Melting point (MP) or boiling point (BP) 0 C
CO CO

Claims

Ansprüche claims
1. Verbindungen der Formel I1. Compounds of the formula I
worin die Variablen folgende Bedeutungen aufweisen: wherein the variables have the following meanings:
X CH oder N;X is CH or N;
Z gesättigte Kohlenwasserstoffkette mit vier Kohlenstoffatomen, die einen, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben oder acht Substituenten Rz enthalten kann, wobei Rz bedeutet:Z is a saturated hydrocarbon chain of four carbon atoms which may contain one, two, three, four, five, six, seven or eight substituents R z , where R z is
Rz Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl, C2-Cs-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C3-C8- Halogenalkinyl, Ci-Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, Ci-Cs-Alkylcarbonyl- oxy, Ci-Cs-Alkylsulfonyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-Cs-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, Cs-Cs-HaIo- gencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, C3-C8- Cycloalkoxy, Cs-Cβ-Cycloalkenyloxy, Ci-C6-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, Phenoxy, Phenyl, Heteroaryloxy, Heterocyclyloxy,R Z is halogen, cyano, nitro, cyanato (OCN), C -C -alkyl 8 -alkyl, Ci-C 8 -HaIo- genalkyl, C2-Cs alkenyl, C2-C8 haloalkenyl, C2-C 8 alkynyl, C 3 -C 8 -haloalkynyl, C 1 -C -alkoxy, C 1 -C -haloalkoxy, C 1 -C 8 -alkylcarbonyl-oxy, C 1 -C 8 -alkylsulfonyloxy, C 2 -C 8 -alkenyloxy, C 2 -C 8 -haloalkenyloxy, C 2 -C 8 -alkynyloxy, C3-Cs-haloalkynyloxy, C3-C8 cycloalkyl, Cs-Cs-halo- gencycloalkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C3-C8 halocycloalkenyl, C 3 -C 8 cycloalkoxy, Cs-Cβ-cycloalkenyloxy, Ci-C6 Alkylene, oxy-C 2 -C 4 -alkylene, oxy-C 1 -C 3 -alkyleneoxy, phenoxy, phenyl, heteroaryloxy, heterocyclyloxy,
Heteroaryl, Heterocyclyl, wobei in den vorgenannten Gruppen das Heteroa- ryl ein aromatischer fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus und das Heterocyclyl ein gesättigter oder teilweise ungesättigter fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus ist, die jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthalten, oder NA3A4, wobei A3 und A4 wie unten definiert sind, und wobei zwei Reste Rz, die an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, auch C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl oder einen gesättigten oder teilweise ungesättigten Heterocyclus mit ein, zwei oder drei Heteroatomen ausgewählt aus O, S und N, wobei das Cycloalkyl,Heteroaryl, heterocyclyl, wherein in the aforementioned groups the heteroaryl is an aromatic five-, six- or seven-membered heterocycle and the heterocyclyl is a saturated or partially unsaturated five-, six- or seven-membered heterocycle, each one, two, three or four Heteroatoms from the group O, N and S contain, or NA 3 A 4 , wherein A 3 and A 4 are defined as below, and wherein two radicals R z , which are attached to the same carbon atom, together with the carbon atom to which they also C 3 -C 10 -cycloalkyl, C 3 -C 10 -cycloalkenyl or a saturated or partially unsaturated heterocycle having one, two or three heteroatoms selected from O, S and N, where the cycloalkyl,
Cycloalkenyl und der Heterocyclus unsubstituiert sind oder substituiert sind mit ein, zwei oder drei unabhängig ausgewählten Gruppen L;Cycloalkenyl and the heterocycle are unsubstituted or substituted with one, two or three independently selected groups L;
R1 C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Halogencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, C3-C10- Halogencycloalkenyl, wobei die vorgenannten Carbocyclen unsubstituiert sind oder einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten unabhängig aus- gewählt aus Halogen, Hydroxy, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8- Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl und C3-C8-Halogenalkinyl enthalten, oder 6- bis 10-gliedriges Aryl, welches unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L enthal- ten kann, wobei L bedeutet:R 1 is C 3 -C 10 -cycloalkyl, C 3 -C 10 -halocycloalkyl, C 3 -C 10 -cycloalkenyl, C 3 -C 10 -halocycloalkenyl, where the abovementioned carbocycles are unsubstituted or independently represent one, two, three, four or five substituents selected from halogen, hydroxy, Ci-C 8 alkyl, Ci-C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 - alkenyl, C2-C8-haloalkenyl, C2-C8-alkynyl, and C3-C contain 8 haloalkynyl, or 6 - to 10-membered aryl, which is unsubstituted or may contain one, two, three, four or five independently selected substituents L, where L is
L Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Cyanato (OCN), Ci -C8-Al kyl, Ci-Cs- Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, Cs-Cs- Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, Ci-C8-Alkoxy, d-Cs-Halogenalkoxy, d-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-Cs-Alkylsulfonyloxy, C2-L is halogen, cyano, nitro, hydroxy, cyanato (OCN), C -C 8 -alkyl, Cs-haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl -alkyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -Al kinyl, Cs-Cs haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, Ci-C8-alkoxy, d-Cs-haloalkoxy, d-Cs-alkylcarbonyloxy, Ci-Cs-alkylsulfonyloxy, C 2 -
Cs-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, Cs-C8- Halogenalkinyloxy, C3-Cs-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8- Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy, Cs-Cβ-Cyclo- alkenyloxy, Hydroxyimino-Ci-C8-alkyl, C-i-Cβ-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, Ci-C8-Alkoximino-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyloximino- d-Cβ-alkyl, C2-C8-Alkinyloximino-Ci-C8-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4, Phenoxy, Phenyl, Heteroaryloxy, Heterocyclyloxy, Heteroaryl, Hete- rocyclyl, wobei in den vorgenannten Gruppen das Heteroaryl ein aromatischer fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus und das Heterocyclyl ein gesättigter oder teilweise ungesättigter fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus ist, die jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthalten; wobei n, A1, A2, A3, A4 bedeuten:Cs-alkenyloxy, C 2 -C 8 haloalkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, Cs-C 8 - haloalkynyloxy, C3-Cs-cycloalkyl, C3-C8-halocycloalkyl, C3-C 8 - cycloalkenyl, C3-C 8 halocycloalkenyl, C 3 -C 8 cycloalkoxy, Cs-Cβ-cyclo- alkenyloxy, hydroxyimino-Ci-C 8 alkyl, Ci-Cβ alkylene, oxy-C 2 -C 4 -alkylene, oxy-Ci-C3-alkyleneoxy , C 8 -Alkoximino-C 8 alkyl, C 2 -C 8 -Alkenyloximino- d-Cβ-alkyl, C 2 -C 8 -Alkinyloximino-Ci-C 8 alkyl, S (= O) n A 1 , C (OO) A 2 , C (SS) A 2 , NA 3 A 4 , phenoxy, phenyl, heteroaryloxy, heterocyclyloxy, heteroaryl, heterocyclyl, where in the abovementioned groups the heteroaryl is an aromatic five-, a six- or seven-membered heterocycle and the heterocyclyl is a saturated or partially unsaturated five-, six- or seven-membered heterocycle, each containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S; where n, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 mean:
n 0, 1 oder 2;n is 0, 1 or 2;
A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Amino, Ci-C8- Alkylamino, Di-Ci-C8-alkylamino, Phenyl, Phenylamino oder Phenyl- Ci-C8-alkylamino;A 1 is hydrogen, hydroxy, Ci-C 8 -alkyl, C 8 haloalkyl, amino, Ci-C 8 - alkylamino, di-Ci-C 8 alkylamino, phenyl, phenylamino or phenyl-Ci-C 8 - alkylamino;
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder C2-C8-Al kenyl, C2-C8-A 2 is one of the groups mentioned at A 1 or C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -
Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8- Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkoxy oder C3-C8-Halogen- cycloalkoxy;Haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C3-C8-haloalkynyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-C 8 haloalkoxy, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 haloalkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C3-C8 haloalkynyloxy, C3-C8 cycloalkyl, C3-C 8 - halocycloalkyl, C3-C8 cycloalkoxy or C3-C8-halo cycloalkoxy;
A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, Cs-Cs- Halogenalkinyl, C3-Cs-Cycloalkyl, C3-Cs-Halogencycloalkyl, C3-C8- Cycloalkenyl oder C3-C8-Halogencycloalkenyl, Phenyl oder 5- oder sechsgliedriges Heteroaryl mit ein, zwei, drei oder vier Heteroatomen aus der Gruppe O, N und S im Heterocyclus; die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von L können ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen:A 3, A 4 are independently hydrogen, Ci-C 8 alkyl, Ci-C 8 -HaIo- genalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl , Cs-Cs haloalkynyl, C3-Cs-cycloalkyl, C3-Cs-halocycloalkyl, C3-C 8 - cycloalkenyl or C 3 -C 8 halocycloalkenyl, phenyl or 5- or six-membered heteroaryl containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S in the heterocycle; the aliphatic and / or alicyclic and / or aromatic groups of the radical definitions of L may themselves carry one, two, three or four identical or different groups R L :
RL Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, Ci -Ce-Al kyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, d- Cs-Alkoxy, C-i-Cs-Halogenalkoxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-Cs-HaIo- gencycloalkyl, Cs-Cs-Cycloalkenyl, C3-Cs-Cycloalkoxy, C3-Cs- Halogencycloalkoxy, Ci-C6-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3- alkylenoxy, d-Cs-Alkylcarbonyl, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-Cs-R L is halogen, hydroxy, cyano, nitro, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, C 1 -C 5 -alkoxy, C 1 -C 8 -halogenoalkoxy, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -halo genocycloalkyl , Cs-Cs-cycloalkenyl, C3-Cs cycloalkoxy, C 3 -CS- halocycloalkoxy, Ci-C6-alkylene, oxy-C2-C4-alkylene, oxy-Ci-C 3 - alkyleneoxy, d-Cs-alkylcarbonyl, Ci -Cs-alkylcarbonyloxy, Ci-Cs
Alkoxycarbonyl, Amino, Ci-Cs-Alkylamino, Di-Ci-Cs-alkylamino;Alkoxycarbonyl, amino, Ci-Cs-alkylamino, di-Ci-Cs-alkylamino;
R2 Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-C10-R 2 is hydrogen, C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -
Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Halogencycloalkyl, C3-Haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 10 -haloalkynyl, C 4 -C 10 -alkadienyl, C 4 -C 10 -haloalkadienyl, C 3 -C 10 -cycloalkyl, C 3 -C 10 -halocycloalkyl, C 3 -
Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl;Cio-cycloalkenyl, C3-Cio-halocycloalkenyl;
R3 Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-C10- Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Halogencycloalkyl, C3-R 3 is hydrogen, C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 10 -haloalkynyl, C 4 -C 10 -alkadienyl, C 4 -C 10 -alkyl Haloalkadienyl, C 3 -C 10 -cycloalkyl, C 3 -C 10 -halocycloalkyl, C 3 -
Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, Carboxyl, Formyl, Si(A5A6A7), C(O)Rπ , C(O)ORπ , C(S)ORπ , C(O)SRπ , C(S)SRπ , C(NRA)SRπ , C(S)Rπ , C(NRπ )N-NA3A4, C(NRπ )RA, C(NRπ )ORA, C(O)NA3A4, C(S)NA3A4 oder S(=O)nA1; wobeiCio-cycloalkenyl, C 3 -C 10 -halocycloalkenyl, carboxyl, formyl, Si (A 5 A 6 A 7 ), C (O) R π , C (O) OR π , C (S) OR π , C (O) SR π , C (S) SR π , C (NR A ) SR π , C (S) R π , C (NR π ) N -NA 3 A 4 , C (NR π ) R A , C (NR π ) OR A , C (O) NA 3 A 4 , C (S) NA 3 A 4 or S (= O) n A 1 ; in which
Rπ Ci-Cβ-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkenyl oder Phenyl bedeutet;R π is Ci-Cβ-alkyl, C 3 -C 8 -alkenyl, C 3 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkenyl or phenyl;
RA Wasserstoff, C2-Alkenyl, C2-Alkinyl oder eine der bei Rπ genannten Gruppen bedeutet;R A is hydrogen, C 2 -alkenyl, C 2 -alkynyl or one of the groups mentioned for R π ;
A5, A6, A7 unabhängig voneinander Ci-Cio-Alkyl, C3-Cs-Alkenyl, C3-Cs- Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl oder Phenyl bedeuten;A 5 , A 6 , A 7 independently of one another are C 1 -C 10 -alkyl, C 3 -C 8 -alkenyl, C 3 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkenyl or phenyl;
wobei Rπ , RA, A5, A6 und A7, falls es nicht anders angegeben ist, unab- hängig voneinander unsubstituiert sind oder substituiert sind mit einem, zwei, drei, vier oder fünf L, wie oben definiert;wherein R π , R A , A 5 , A 6 and A 7 , unless otherwise indicated, are independently unsubstituted or substituted with one, two, three, four or five L as defined above;
R4 Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-C10-R 4 is hydrogen, C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -alkyl
Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Halogencycloalkyl, C3-Haloalkenyl, C2-Cio-alkynyl, C 3 -Cio-haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C 3 -Cio cycloalkyl, C 3 -Cio-halocycloalkyl, C 3 -
Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl; R2, R3 und R4 sind, falls es nicht anders angegeben ist, unabhängig voneinander unsubstituiert oder substituiert mit einem, zwei, drei, vier oder fünf L, wie oben definiert;Cio-cycloalkenyl, C 3 -Cio -halocycloalkenyl; R 2 , R 3 and R 4 , unless otherwise indicated, are independently unsubstituted or substituted with one, two, three, four or five L as defined above;
mit der Maßgabe, dass R1 nicht unsubstituiertes Phenyl oder 4-Chlorphenyl bedeutet, wenn Z für eine unsubstituierte Kohlenwasserstoffkette steht und R2, R3 und R4 Wasserstoff bedeuten;with the proviso that R 1 is not unsubstituted phenyl or 4-chlorophenyl, when Z is an unsubstituted hydrocarbon chain and R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen;
und deren landwirtschaftlich verträglichen Salze.and their agriculturally acceptable salts.
2. Verbindungen nach Anspruch 1 , worin R1 Phenyl bedeutet, welches zwei, drei, vier oder fünf Substituenten L enthält, wobei L wie L in Anspruch 1 definiert ist.2. Compounds according to claim 1, wherein R 1 is phenyl which contains two, three, four or five substituents L, wherein L is as defined in claim 1 L.
3. Verbindungen nach Anspruch 1 , worin R1 für Phenyl steht, welches einen Substi- tuenten L1 enthält, der F bedeutet, und zusätzlich noch einen, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Substituenten L enthalten kann, wobei L wie in Anspruch 1 definiert ist.3. Compounds according to claim 1, wherein R 1 is phenyl which contains a substituent L 1 which is F, and may additionally contain one, two, three or four independently selected substituents L, where L is as in claim 1 is defined.
4. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei R2, R3 und R4 Wasser- stoff bedeuten.4. Compounds according to any one of claims 1 to 3, wherein R 2 , R 3 and R 4 mean hydrogen.
5. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin Z für eine Gruppe Z1 steht: worin # die Anknüpfungsstellen darstellen, n und m jeweils für 0, 1 , 2 oder 3 stehen, wobei n+m=3 ergibt, und Rz1 und Rz2 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff und Rz, wie in Anspruch 1 definiert.5. Compounds according to one of claims 1 to 4, wherein Z is a group Z 1 : wherein # represent the attachment sites, n and m are each 0, 1, 2 or 3, where n + m = 3, and R z1 and R z2 are each independently selected from hydrogen and R z as defined in claim 1 ,
6. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei X für N steht.6. Compounds according to one of claims 1 to 5, wherein X is N.
7. Wirkstoffkombination, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 und/oder ein Salz davon und mindestens einen weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff.7. Active ingredient combination comprising at least one compound of the formula I according to any one of claims 1 to 6 and / or a salt thereof and at least one further fungicidal, insecticidal and / or herbicidal active ingredient.
8. Wirkstoffkombination nach Anspruch 7, ferner umfassend mindestens einen festen oder flüssigen Trägerstoff.8. active compound combination according to claim 7, further comprising at least one solid or liquid carrier.
9. Saatgut, umfassend wenigstens eine Verbindung der Formel I gemäß einem der9. seed, comprising at least one compound of formula I according to one of
Ansprüche 1 bis 6 und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon. Claims 1 to 6 and / or an agriculturally acceptable salt thereof.
10. Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 oder einem landwirt-10. Method for controlling phytopathogenic fungi, characterized in that the fungi or the materials, plants, the soil or seeds to be protected against fungal attack are treated with an effective amount of a compound of the formula I according to one of claims 1 to 6 or a farmer
5 schaftlich verträglichen Salz davon behandelt.5 compatible salt thereof treated.
1 1. Arzneimittel, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 und/oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.1 1. A pharmaceutical composition comprising at least one compound of the formula I according to any one of claims 1 to 6 and / or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
10 12. Verfahren zur Herstellung eines Antimykotikums, umfassend die Verwendung mindestens einer Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 und/oder eines pharmazeutisch annehmbaren Salzes davon. 12. A process for the preparation of an antimycotic comprising the use of at least one compound of formula I according to any one of claims 1 to 6 and / or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
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