EP2334656A1 - Triazole compounds, use thereof, and agents containing same - Google Patents

Triazole compounds, use thereof, and agents containing same

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Publication number
EP2334656A1
EP2334656A1 EP09782534A EP09782534A EP2334656A1 EP 2334656 A1 EP2334656 A1 EP 2334656A1 EP 09782534 A EP09782534 A EP 09782534A EP 09782534 A EP09782534 A EP 09782534A EP 2334656 A1 EP2334656 A1 EP 2334656A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
compounds
phenyl
alkyl
cio
corresponds
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP09782534A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Jochen Dietz
Thomas Grote
Wassilios Grammenos
Bernd Müller
Jan Klaas Lohmann
Jens Renner
Sarah Ulmschneider
Marianna Vrettou
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to EP09782534A priority Critical patent/EP2334656A1/en
Publication of EP2334656A1 publication Critical patent/EP2334656A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages

Definitions

  • Triazole compounds their use and agents containing them
  • R 1 Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -Cio-haloalkenyl, C 2 - Cio-alkynyl, C3-Cio-haloalkynyl, C3-C8 cycloalkyl, C3- C 8 -halocycloalkyl, C 3 -C 10 -cycloalkenyl, C 3 -C 10 -halocycloalkenyl, where the abovementioned groups are unsubstituted or having one, two, three, four or five substituents independently selected from halogen, hydroxy, C 1 -C 6 -alkyl, Ci-Cs-haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl -alkyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C3-C8
  • L is halogen, cyano, nitro, hydroxy, cyanato (OCN), C 8 -alkyl, C 8 - haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -Al kinyl, C3-C 8 - haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, Ci-C8-alkylcarbonyloxy, Ci-C 8 - alkylsulfonyloxy, C 2 - C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 haloalkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C3-C 8 - haloalkynyloxy, C3-C8 cycloalkyl, C3-
  • a 1 is hydrogen, hydroxy, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 5 -haloalkyl, amino, C 1 -C 8 -
  • Alkylamino di-C 1 -C 8 -alkylamino, phenyl, phenylamino or phenyl-C 1 -C 8 -alkylamino;
  • a 2 is one of the groups mentioned at A 1 or C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -
  • Halocycloalkyl C3-C8 cycloalkoxy or C3-C8-halo cycloalkoxy;
  • a 3 are independently hydrogen, Ci-C 8 alkyl, Ci-C 8 -HaIo- genalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl , Cs-Cs
  • the aliphatic and / or alicyclic and / or aromatic groups of the radical definitions of L may themselves carry one, two, three or four identical or different groups R L :
  • R L is halogen, hydroxy, cyano, nitro, Ci-C8 -alkyl, C 8 haloalkyl, d-
  • R 2 is hydrogen, Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -C 0 - haloalkenyl, C 2 -C 0 alkynyl, C3-Cio-haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl , C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Ci ⁇ cycloalkyl, C3-Ci ⁇ halocycloalkyl, C3-Cio-cycloalkenyl, C3-Cio-halocycloalkenyl;
  • R 3 is hydrogen, Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -C 0 alkenyl, C 2 -C 0 - haloalkenyl, C 2 -C 0 alkynyl, C3-Cio-haloalkynyl, C4-CIO alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Ci ⁇ cycloalkyl, C3-Ci ⁇ halocycloalkyl, C3-Cio-cycloalkenyl, C3-Cio-halocycloalkenyl, carboxyl, formyl,
  • a 5 , A 6 , A 7 independently of one another are C 1 -C 10 -alkyl, C 3 -C 8 -alkenyl, C 3 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkenyl or phenyl ;
  • R ⁇ , R A , A 5 , A 6 and A 7 are independently unsubstituted or substituted with one, two, three, four or five L as defined above;
  • R 4 is hydrogen, Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -C 0 - haloalkenyl, C2-Cio-alkynyl, C 3 -C 0 haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl .
  • R 2 , R 3 and R 4 are independently unsubstituted or substituted with one, two, three, four or five
  • R 1 is unsubstituted phenyl when R 2 and R 3 are hydrogen, and R 1 is not ethyl, 2-fluorophenyl, 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, 3-chlorophenyl, 4-chlorophenyl, 2-methoxyphenyl , 3-methoxyphenyl,
  • the invention relates to the preparation of the compounds I, the intermediates for the preparation of the compounds I and their preparation and the use 113 of the compounds of the invention for combating phytopathogenic fungi and agents containing them.
  • Triazole compounds are e.g. from EP 0 163 895 and EP 0 040 350.
  • the fungicidal action of the compounds known from the prior art leaves something to be desired, in particular at low application rates in some cases. It is an object of the present invention to provide novel compounds which preferably have improved properties, such as better have fungicidal activity and / or better toxicological properties. This object has surprisingly been achieved with the compounds of the formula I described herein.
  • the compounds I are able to form salts or adducts with inorganic or organic acids or with metal ions because of the basic character of the nitrogen atoms contained in them. This also applies to most of the precursors for compounds I described herein, of which the salts and adducts are also subject of the present invention.
  • inorganic acids examples include hydrohalic acids such as hydrogen fluoride, hydrogen chloride, hydrogen bromide and hydrogen iodide, carbonic acid, sulfuric acid, phosphoric acid and nitric acid.
  • suitable organic acids are formic acid and alkanoic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, trichloroacetic acid and propionic acid, glycolic acid, thiocyanic acid, lactic acid, succinic acid, citric acid, benzoic acid, cinnamic acid, oxalic acid, alkylsulfonic acids (sulfonic acids having straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 20 carbon atoms), Arylsulfonic acids or disulfonic acids (aromatic radicals such as phenyl and naphthyl which carry one or two sulfonic acid groups), alkylphosphonic acids (phosphonic acids with straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 20 carbon atoms), arylphosphonic acids or diphosphonic acids (aromatic radicals such as phenyl and naphthyl which carry one or two phosphoric acid radicals), it being possible for the alkyl or aryl radicals such
  • the metal ions are, in particular, the ions of the elements of the second main group, in particular calcium and magnesium, the third and fourth main groups, in particular aluminum, tin and lead, and the first to eighth transition groups, in particular chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, copper, Zinc and others into consideration. Particularly preferred are the metal ions of the elements of the subgroups of the fourth period.
  • the metals can be present in the various valences that belong to them.
  • the compounds I according to the invention can be prepared in various ways in analogy to prior art processes known per se (see, for example, the cited prior art).
  • the compounds of the invention can be prepared by the syntheses shown in the following Schemes.
  • R 1 is defined as described for Formula I herein.
  • Hal is a halogen radical, in particular Br or Cl, with a triazole of the formula IV implemented (see also DE 3019049, DE 3126022 or similar DE 3049542, DE 3209431, DE 3515309, DE 3139250)
  • 2-dihaloethane in particular represents halogen Br or Cl
  • R are, for example, 1, 1 -OH brought to the reaction, see also J. Med Chem, 6, 63-69., 1963..; Helv. Chim. Acta, 46, 1696-1704, 1963; J. Chem. Res., Synopses, 4, 116-117, 1985; JACS, 108 (4), 788-793, 1986; Liebig's Annalen der Chemie, 1 1, 1091-1094, 1988.
  • Another possibility for obtaining compounds of formula II is to use compounds V-1
  • Hal is halogen, in particular Br or Cl, to react with R 1 -OH (see also J. Med. Chem., 6, 63-69, 1963; HeIv. Chim. Acta, 46, 1696-1704, 1963; J. Chem. Res., Synopses, 4, 16-1 17, 1985; JACS, 108 (4), 788-793, 1986; Liebigs Annalen der Chemie, 11, 1091-1094, 1988).
  • Hal is halogen, in particular Br or Cl.
  • a triazole of the formula IV can be reacted with 1,2-dihaloethane (see also DE 3019049, DE 3126022 or analogously to DE 3049542, DE 3209431, DE 3515309, DE 3139250).
  • Another object of the present invention are compounds of formula VI-1
  • Compounds VI-1 can be obtained starting from compounds V-1 by reduction of the keto group (see DE 3321023, DE 3019049 or similar DE 3209431, Chem Ber., 121 (6), 1988, 1059 ff).
  • compounds of the type I-2 can also be obtained by reacting a halide of the formula III (see above, Hal means in particular Cl or Br) analogously by reaction with NaH in DMF and a triazole of the formula IVa
  • R 1 is as defined or preferably defined for formula I and preferably denotes unsubstituted or substituted phenyl, with triazole in the presence of an acid amide and an alkaline compound (analogous to DE 3606947).
  • the E and / or Z isomer can be used.
  • Another object of the invention are compounds of formula VII-1, wherein R 1 is as defined or preferably defined for formula I.
  • Compounds VII-1 are: by reacting it with an organic peracid in an organic solvent (see DE 3606947). R 1 has the meanings given for compound VI 1-1. In this case, the E and / or Z isomer can be used.
  • Another object of the invention are compounds of formula VIII-1, wherein R 1 is as defined or preferably defined for formula I.
  • Halogen fluorine, chlorine, bromine and iodine; Alkyl and the alkyl moieties of compound groups such as alkylamino: saturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 1 to 4, 6, 8 or 12 carbon atoms, for example Ci-C 6 alkyl such as methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl , 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1, 1 -Dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl,
  • Haloalkyl alkyl as mentioned above, wherein in these groups partially or completely the hydrogen atoms are replaced by halogen atoms as mentioned above; in particular C 1 -C 2 -haloalkyl, such as chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl , 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, pentafluoroethyl or 1, 1 , 1-
  • Alkenyl and the alkenyl moieties in compounded groups such as alkenyloxy: unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 4, 2 to 6 or 2 to 8 carbon atoms and a double bond in any position.
  • alkenyloxy unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 4, 2 to 6 or 2 to 8 carbon atoms and a double bond in any position.
  • alkenyl groups are, for example, C 2 -C 6 alkenyl, such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1 -propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl , 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3 -Methyl-3-butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propenyl, 1, 2-dimethyl-1-propenyl, 1, 2-dimethyl-2-propenyl, 1-methyl
  • Alkadienyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 4 to 6 or 4 to 8 carbon atoms and two double bonds in any position;
  • Alkynyl and the alkynyl moieties in the form of composite groups straight-chain or branched hydrocarbon groups having 2 to 4, 2 to 6 or 2 to 8 carbon atoms and one or two triple bonds in any position, e.g. C 2 -C 6 -alkynyl, such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4- Pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2- propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-he
  • Haloalkynyl alkynyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Cycloalkyl and the cycloalkyl moieties in assembled groups mono- or bicyclic, saturated hydrocarbon groups having 3 to 8, in particular 3 to 6, carbon ring members, e.g. C3-C6 cycloalkyl such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl;
  • Halogencycloalkyl cycloalkyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Cycloalkenyl monocyclic, monounsaturated hydrocarbon groups having preferably 3 to 8 or 4 to 6, in particular 5 to 6 carbon ring members, such as cyclopenten-1-yl, cyclopenten-3-yl, cyclohexen-1-yl, cyclohexen-3-yl, Cyclohexene-4-yl and the like;
  • Halocycloalkenyl cycloalkenyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine; Alkoxy: for an oxygen-bonded alkyl group as defined above, preferably having 1 to 8, more preferably 2 to 6 carbon atoms.
  • Examples are: methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy or 1, 1-dimethylethoxy; and also, for example, pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1, 1-dimethylpropoxy, 1, 2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-dimethylbutoxy, 1, 2-dimethylbutoxy, 1, 3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2- Ethylbutoxy, 1,1,2-trimethylpropoxy, 1,2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-methylpropoxy or 1-ethyl-2-methylpropoxy;
  • Haloalkoxy alkoxy, as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine.
  • halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine.
  • examples of these are OCH 2 F, OCHF 2 , OCF 3 , OCH 2 Cl, OCHCl 2 , OCCl 3 , chlorofluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2-iodoethoxy, 2,2 Difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2-chloro-2-fluoroethoxy, 2-chloro-2,2-difluoroethoxy, 2,2-dichloro-2-fluoroethoxy, 2,
  • Alkylene divalent linear chains of CH 2 groups. Preference is given to (C 1 -C 6) -alkylene, more preferably (C 2 -C 4) -alkylene, and furthermore it may be preferable to use (C 1 -C 3 ) -alkylene groups.
  • Examples of preferred alkylene radicals are CH 2 , CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 and CH 2 (CH 2 ) 4 CH 2 ;
  • 6- to 10-membered aryl Aromatic hydrocarbon cycle containing 6, 7, 8, 9 or 10 carbon atoms in the ring. In particular phenyl or naphthyl.
  • tri- or four-membered saturated heterocycle (hereinafter also Heterocyc IyI) containing one or two heteroatoms from the group O, N and S as ring members;
  • hexahydroxene vinyls such as 2,3,4,5-tetrahydro [1 H] oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,4,7-Te - trahydro [1H] oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,6,7-tetrahydro [1H] oxepin 2-, -3-, -4-, -5-, -6- or -7-yl, hexahydroazepine-1, -2-, -3- or -4-yl, tetra- and hexahydro-1,3-diazepinyl, Tetra- and hexahydro-1,4-diazepinyl, tetra- and hexahydro-1,3-oxazepinyl, tetra- and hexahydro
  • the respective heterocycle may be attached via a carbon atom or via a nitrogen atom, if present. It may be preferred according to the invention that the respective heterocycle is bonded via carbon, on the other hand it may also be preferred for the heterocycle to be bonded via nitrogen.
  • the heterocycle means in particular:
  • 5-membered heteroaryl containing one, two, three or four nitrogen atoms or one, two or three nitrogen atoms and / or a sulfur or oxygen atom, which heteroaryl may be attached via C or N, if present: 5- ring heteroaryl groups which may contain, in addition to carbon atoms, one to four nitrogen atoms or one, two or three nitrogen atoms and / or one sulfur or oxygen atom as ring members, eg Furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl (1,2,3-; 1,2,4-triazolyl), tetrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, 1, 3,4-oxadiazolyl, thiazolyl, isothiazolyl and thiadiazolyl, especially 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl,
  • 6-membered heteroaryl containing one, two, three or four, preferably one, two or three nitrogen atoms, which heteroaryl can be attached via C or N, if present: 6-membered heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, have one to may contain four or one, two or three nitrogen atoms as ring members, eg Pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1, 2,3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl, 1, 3,5-triazinyl, especially 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4 Pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1, 3,5-triazin-2-yl and 1, 2,4-triazin-3-yl.
  • 6-membered heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms
  • novel compounds of this invention contain chiral centers and are generally obtained in the form of racemates or as diastereomeric mixtures of erythro and threo forms.
  • the erythro and threo diastereomers can be included the compounds of the invention, for example, due to their different solubility or by column chromatography and isolate in pure form. From such uniform pairs of diastereomers can be obtained by known methods uniform enantiomers.
  • antimicrobial agents it is possible to use both the uniform diastereomers or enantiomers and also their mixtures obtained in the synthesis. The same applies to the fungicides.
  • the invention therefore relates both to the pure enantiomers or diastereomers and to mixtures thereof.
  • the scope of the present invention includes the (R) and (S) isomers and the racemates of the compounds of the invention, in particular of formula I, which have chiral centers.
  • Suitable compounds according to the invention, in particular of the formula I also include all possible stereoisomers (cis / trans isomers) and mixtures thereof.
  • the compounds according to the invention in particular of the formula I, can be present in various crystal modifications which may differ in their biological activity. They are also the subject of the present invention.
  • R 1 in the compounds of the invention is Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -Cio-haloalkenyl, C 2 -Cio-alkynyl, Cs-do-haloalkynyl, C 3 -C 8 - cycloalkyl, Cs-Cs-halocycloalkyl, C3-Cio-cycloalkenyl, C3-Cio-halocycloalkenyl, wherein the abovementioned groups are unsubstituted or one, two, three, four or five substituents independently selected from halogen, hydroxy, d-Cs Alkyl, C 1 -C 5 -haloalkyl, C 2 -C -alkenyl, C 2 -C -haloalkenyl, C 2 -C -alkynyl, C 3 -C 8
  • R 1 is 6- to 10-membered aryl, in particular unsubstituted or substituted phenyl, with the proviso mentioned.
  • R 1 is phenyl which contains exactly one substituent L 1 , where L 1 is selected from the group consisting of CN, ethyl, isopropyl, tert-butyl, ethoxy, trifluoromethoxy and difluoromethyl, in particular 2-CN, 3-CN, 4-CN, 2-ethyl, 3-ethyl, 4-ethyl, 2-iso-propyl, 3-iso-propyl, 4-iso-propyl, 2-tert-butyl, 3-tert-butyl, 4-tert-butyl, 2-ethoxy, 3-ethoxy, 4-ethoxy, 2-trifluoromethoxy, 3-trifluoromethoxy, 4-trifluoromethoxy, 2-difluoromethyl, 3-difluoromethyl and 4-di
  • R 1 is phenyl which contains exactly one substituent L 1 , wherein L 1 is selected from the group consisting of 2-trifluoromethyl, 4-trifluoromethyl, 2-methyl and 4-methyl. In another embodiment, R 1 is phenyl which contains exactly one substituent L 1 which is 2-CI.
  • R 1 is phenyl which contains a substituent L 1 and a substituent L 2 , and may additionally contain one, two or three independently selected substituents L, where L, L 1 and L 2 are as L (see below) with the proviso that L 2 is not Cl or phenyl when L 1 is Cl and L 2 is not methoxy when L 1 is methoxy.
  • L 1 is selected from the group consisting of F, Br, cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and C 1 -C 4 -haloalkoxy, L 2 selected from the group consisting of Cl, F, Br, cyano,
  • Nitro, hydroxy, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl and C 1 -C 4 -haloalkoxy and the optionally further one, two or three substituents L are independently selected from L, as defined herein or preferably defined.
  • R 1 is phenyl which contains a substituent L 1 which represents F and a substituent L 2 , and additionally may contain one, two or three independently selected substituents L, where L 2 and L are each independently L (see below) are defined.
  • L 2 is selected according to one embodiment from F, Cl, Br, methyl and methoxy.
  • the phenyl group is substituted in the 2-position by F.
  • the phenyl group of this embodiment is substituted in the 3-position by F.
  • the phenyl group of this embodiment is substituted in the 4-position with F.
  • the phenyl group is substituted by F and contains exactly one further substituent L 2 .
  • the phenyl group is 2,3-disubstituted.
  • the phenyl ring is 2,4-disubstituted.
  • the phenyl ring is 2,5-disubstituted.
  • the phenyl ring is 2,6-disubstituted.
  • F stands in each case in the 2-position.
  • the second substituent L 2 is selected from F, Cl, Br, methyl and methoxy.
  • the phenyl group is 2,3-, 2,4-, 2,5- or 2,6-difluoro- substituted. According to another specific embodiment, the phenyl group is 2-fluoro-3-chloro, 2-fluoro-4-chloro, 2-fluoro-5-chloro or 2-fluoro-6-chloro-substituted.
  • the phenyl group is substituted by F and contains exactly two further substituents, L 2 and L 3 .
  • R 1 is phenyl which contains a substituent L 1 which is methyl and a substituent L 2 , and additionally may contain one, two or three independently selected substituents L, where L 2 and L are each independently as L (see below) are defined.
  • the phenyl group is substituted in the 2-position with methyl.
  • the phenyl group of this embodiment is substituted in the 3-position with methyl.
  • the phenyl group of this embodiment is substituted in the 4-position with methyl.
  • the phenyl group is substituted by methyl and contains exactly one further substituent L 2 .
  • the phenyl group is 2,3-disubstituted.
  • the phenyl ring is 2,4-disubstituted.
  • the phenyl ring is 2,5-disubstituted.
  • the phenyl ring is 2,6-disubstituted.
  • the phenyl group is substituted by methyl and contains exactly two further substituents, L 2 and L 3 .
  • R 1 is phenyl containing three, four or five substituents L, where L is independently defined as herein.
  • R 1 is a 2,3,5-trisubstituted phenyl ring. In another embodiment, R 1 is a 2,3,4-trisubstituted phenyl ring. In yet another embodiment, R 1 is a 2,4,5-trisubstituted phenyl ring. In yet another embodiment, R 1 is a 2,4,6-trisubstituted phenyl ring. In yet another embodiment, R 1 is a 2,3,6-trisubstituted phenyl ring. According to one embodiment, in each case at least one of the three substituents for Cl. According to a further embodiment, at least one of the three substituents in each case represents F. According to a further embodiment, at least one of the three substituents is methyl. In yet another embodiment, at least one of the three substituents is methoxy.
  • R 1 is phenyl disubstituted by two L, wherein each L is independently selected from F, Br, cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -haloalkyl, C 2 -C 4 -alkoxy and Ci-C4-haloalkoxy, in particular in particular selected from F, Br, cyano, methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl, trifluoromethyl, ethoxy and trifluoromethoxy.
  • R 1 is phenyl which contains Cl in the 2-position and additionally one, two, three or four substituents L independently selected from F, Br, CH 3 , C 2 H 5 , iC 3 H 7 , tC 4 H 9 , OCH 3 , OC 2 H 5 , CF 3 , CCI 3 , CHF 2 , CCIF 2 , OCF 3 , OCHF 2 and SCF 3 .
  • R 1 is C 1 -C 10 -alkyl, wherein R 1 is not ethyl when R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen.
  • R 1 is C 3 -Cio-alkyl, in particular n-propyl, iso-propyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl , CH 2 CH (C 2 H 5 ) (CH 2 ) CH (CHs) 2 , CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) C (CHS) 3 or CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 3 CH (CH 3 ) 2 .
  • R 1 is C 1 -C 6 -alkyl which carries one or two independently selected substituents L, where L is unsubstituted phenyl or phenyl which has one, two, three, four or five independently selected substituents L as defined herein or denoted herein preferably defined, contains.
  • substituents of the phenyl ring L is especially selected from halo, -C 4 -alkoxy, Ci-C 4 - haloalkoxy, Ci-C4-alkyl and Ci-C4-haloalkyl.
  • R 1 is methyl which is monosubstituted by 2-fluorophenyl, 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, 2-chlorophenyl, 3-chlorophenyl or 4-chlorophenyl.
  • R 1 is methyl which is monosubstituted by unsubstituted phenyl.
  • R 1 is 1-ethyl which is monosubstituted at position 2 by 2-fluorophenyl, 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, 2-
  • R 1 is 1-ethyl which is monosubstituted at position 2 by unsubstituted phenyl.
  • R 1 is C 1 -C 10 haloalkyl.
  • R 1 is C 2 -C 10 alkenyl, C 2 -C 10 haloalkenyl, C 2 -C 10 alkynyl or C 3 -C 10 haloalkynyl.
  • R 1 is C 3 -C 8 cycloalkyl or C 3 -C 8 halocycloalkyl.
  • R 1 is C 3 -C 7 -cycloalkyl, in particular cyclopropyl (CC 3 H 5 ), cyclopentyl (CC 5 Hg), cyclohexyl (c-C ⁇ Hn) or cycloheptyl (CC 7 Hi 3 ).
  • R C C C C 2 is hydrogen, Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-halo- genalkyl, 2 -Cio-alkenyl, 2 -Cio-haloalkenyl, 2 -Cio-alkynyl, 3 -Cio-haloalkynyl, C 4 -C 10 alkadienyl, C 4 -C 10 haloalkadienyl, C 3 -C 10 cycloalkyl, C 3 -C 10 halo gencycloalkyl, C3-Cio-cycloalkenyl or C3-Cio-halocycloalkenyl, wherein R 2 may contain one, two, three, four or five substituents L as defined herein.
  • R 2 is hydrogen
  • R 2 is C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C -C 3 0 - haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-cycloalkyl, C 3 -C 0 - halocycloalkyl, C3-Ci ⁇ cycloalkenyl, or C3-Ci ⁇ halocycloalkenyl, re insbesonde- C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 3 -C 4 -alkynyl or
  • R 2 are methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl, 2-vinyl, 3-allyl, 3-propargyl, 4-but-2-ynyl and benzyl.
  • R 3 is hydrogen, Ci-Cio-alkyl, Ci-C C C C represents 0 -HaIo- genalkyl, 2 -C 0 alkenyl, haloalkenyl 0 2 -C 2 -C 0 alkynyl, C3-Cio haloalkynyl, C 4 -C 0 -alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-cycloalkyl, C 3 -C 0 -HaIo- gencycloalkyl, C3-Cio-cycloalkenyl, C3-Cio-halocycloalkenyl, carboxyl, formyl, Si (A 5 A 6 A 7 ), C (O) R ⁇ , C (O) OR ⁇ , C (S) OR ⁇ , C (O) SR ⁇ , C (S) SR ⁇
  • a 1 is hydrogen, hydroxy, d-Cs-alkyl, Ci-C8-haloalkyl, amino, Ci-C8-alkylamino, di-d-Cs-alkylamino, phenyl, phenylamino or phenyl-Ci-C 8 alkylamino;
  • R ⁇ is Ci-Cs-alkyl, C 3 -C 8 -alkenyl, C 3 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkenyl or phenyl.
  • R A is C 1 -C 8 alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkenyl or phenyl;
  • R ⁇ , R A , A 5 , A 6 and A 7 are independently unsubstituted or substituted with one, two, three, four or five L, as defined above.
  • R 3 may contain one, two, three, four or five substituents L as defined herein.
  • R 3 is hydrogen
  • R 3 is Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, phenyl-Ci-Cio-alkyl, C 2 -C 0 alkenyl, C 2 -C 0 haloalkenyl, C 2 -C 0 alkynyl , C 3 -C 0 - haloalkynyl, d-Cio-alkadienyl, d-Cio-Halogenalkadienyl, C 3 -C 0 cycloalkyl, C 3 -C 0 - Halocycloalkyl, C 3 -C 10 -cycloalkenyl , C 3 -C 10 -halocycloalkenyl, carboxyl, formyl, Si (A 5 A 6 A 7 ), C (O) R ⁇ , C (O) OR ⁇ , C (S) OR ⁇ , C (O) SR ⁇
  • a 1 is hydroxy, C 1 -C 4 -alkyl, phenyl or C 1 -C 4 -alkylphenyl;
  • R Ci-C 4 alkyl, carboxy-Ci-C 4 alkyl or carboxyphenyl;
  • R A is C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or phenyl;
  • a 5 , A 6 , A 7 are independently C 1 -C 4 alkyl or phenyl wherein the phenyl ring is unsubstituted or substituted with one, two, three, four or five L as defined herein.
  • R 4 is hydrogen, Ci-Cio-alkyl, Ci-Ci 0 -HaIo- genalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -Cio-haloalkenyl, C 2 -Cio-alkynyl, C 3 -Cio-haloalkynyl , C 4 -Cio-alkadienyl, C 4 -Cio-Halogenalkadienyl, C 3 -Cio cycloalkyl, C 3 -C gencycloalkyl 0 -HaIo-, C 3 -Cio-cycloalkenyl or C 3 -Cio-halocycloalkenyl, wherein R 4 is a , two, three, four or five substituents L, as defined herein.
  • R 4 is hydrogen
  • R 4 is C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C -C 3 0 - haloalkynyl, C 4 -Cio-alkadienyl, C 4 -Cio-Halogenalkadienyl, C 3 -C 0 cycloalkyl, C 3 -C 0 - halocycloalkyl, C 3 -C 0 cycloalkenyl or C 3 -C 0 Halocycloalkenyl, in particular C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 3 -C 4 -alkynyl or phenyl-
  • R 4 are methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl, 2-vinyl, 3-allyl, 3-propargyl, 4-but-2-ynyl and benzyl.
  • R 1 is phenyl which contains one, two, three, four or five independently selected substituents L as defined herein or preferably defined, and at least one of the substituents R 2 , R 3 and R 4 does not stand for hydrogen.
  • R 2 is not hydrogen.
  • R 3 is not hydrogen.
  • R 4 does not stand for hydrogen.
  • a 1 is hydrogen, hydroxy, Ci -C4 -alkyl, Ci-C 4 haloalkyl;
  • a 2 is one of the groups mentioned at A 1 or C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy
  • Haloalkoxy C 3 -C 6 -cycloalkyl, Cs-C ⁇ -halocycloalkyl, C 3 -C ⁇ -cycloalkoxy or C 3 -C 6 -halocycloalkoxy;
  • a 3 , A 4 independently of one another, are hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl;
  • R L is halogen, cyano, nitro, Ci-C alkyl 4 -alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, Ci-C 4 - alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, C3-C6-cycloalkyl, Cs-C ⁇ -halocycloalkyl, Amino, Ci-Cs-alkylamino, di-Ci-Cs-alkylamino.
  • L is independently selected from halogen, NO2, amino, C1-C4-Al kyl, Ci-C 4 alkoxy, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-haloalkoxy, Ci-C4-alkylamino, d-C 4- dialkylamino, thio and C 1 -C 4 -alkylthio
  • L is independently selected from halogen, Ci-C4 -alkyl, C1-C4- haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4 haloalkoxy, and Ci-C4-haloalkylthio.
  • L is independently selected from F, Cl, Br, CH 3, C 2 H 5, iC 3 H 7, tC 4 H 9, OCH 3, OC 2 H 5, CF 3, CCl 3, CHF 2 , CCIF 2 , OCF 3 , OCHF 2 and SCF 3 , in particular selected from F, Cl, CH 3 , C 2 H 5 , OCH 3 , OC 2 H 5 , CF 3 , CHF 2 , OCF 3 , OCHF 2 and SCF 3 , According to one embodiment, L is independently selected from F, Cl, CH 3, OCH 3, CF 3, OCF 3 and OCHF. 2 It may be preferred that L is independently F or Cl.
  • L is independently selected from F, Br, CH 3, C 2 H 5, iC 3 H 7, tC 4 H 9, OC 2 H 5, CF 3, CCl 3, CHF 2, CClF 2, OCF 3 , OCHF 2 and SCF 3 .
  • L is independently selected F, Cl, Br, methyl and methoxy.
  • R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds l.2aA-1 to l.2aA-1638) Table 3a
  • R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds I.4aA-1 to I.4aA-1638)
  • R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds I.14aA-1 to I.14aA-1638)
  • R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds l.22aA-1 to l.22aA-1638)
  • R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.27aA-1 to I.27aA-1638) Table 28a
  • Table 43a Compounds I, wherein R 4 is CH 3 , R 3 is SO 2 -CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds l.43aA-1 to l.43aA -1638)
  • Table 48a Compounds I, wherein R 4 is CH 3 , R 3 is CH 2 - (4-CI-C 6 H 4 ) and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds l. 48aA-1 to l.48aA-1638) Table 49a
  • R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds I.64aA-1 to I.64aA-1638)
  • Table 77a Compounds I, in which R 4 is CH 2 C ⁇ CH, R 3 is (CH 2 ) 2 CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds I.77aA- 1 to l.77aA-1638)
  • Table 90a Compounds I, wherein R 4 is CH 2 C ⁇ CH, R 3 is SO 2 -OH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds 1.9OaA-I to l. 90AA-1638) Table 91a
  • Table 93a Compounds I, wherein R 4 is CH 2 C ⁇ CH, R 3 is SO 2 - (4-CH 3 -C 6 H 4 ), and the combination of R 1 and R 2 in each case one row of Table A. corresponds (compounds l.93aA-1 to l.93aA-1638)
  • R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.106aA-1 to I.106aA-1638)
  • Table 1 14a Compounds I in which R 4 is CH 2 C ⁇ CCH 3 , R 3 is SO 2 -OH and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds I.114aA-1 to l.114aA-1638)
  • R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1,119aA-1 to 1,119aA-1638)
  • Table 148a Compounds I in which R 4 is CH 2 C 6 H 4 , R 3 is CH 2 CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.148aA-1 to l.148aA-1638)
  • R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds I.156aA-1 to I.156aA-1638)
  • R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds l.161aA-1 to l.161aA-1638)
  • connection names for the individual connections are derived as follows: eg. is the "compound
  • the compounds of the formula I or the compositions according to the invention are suitable as fungicides for controlling harmful fungi. They are distinguished by an outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi including soil-borne pathogens which originate, in particular, from the classes of the Plasmodiophoromycetes, Peronosporomycetes (Syn. Oomycetes), Chytriodomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes (Syn. Fungi imperfecti) , They are partially systemically effective and can be used in crop protection as foliar, pickling and soil fungicides. In addition, they are suitable for controlling fungi that attack, among other things, the wood or the roots of plants.
  • the compounds I and the compositions of the invention for combating a variety of pathogenic fungi on various crops such as cereals, eg. Wheat, rye, barley, triticale, oats or rice; Beets, z. Sugar or fodder beets; Kernel, stone and berry fruits, z. Apples, pears, plums, peaches, almonds, cherries, strawberries, raspberries, raspberries or gooseberries; Legumes, z. Beans, lentils, peas, alfalfa or soybeans; Oil plants, e.g. Rapeseed, mustard, olives, sunflowers, coconut, cocoa, castor beans, oil palm, peanuts or soya; Cucurbits, z.
  • cereals eg. Wheat, rye, barley, triticale, oats or rice
  • Beets, z. Sugar or fodder beets Kernel, stone and berry fruits, z. Apples, pears, plums
  • Pumpkin or paprika Laurel family, z. Avocados, cinnamon or camphor; Energy and raw material plants, eg. Corn, soy, wheat, rapeseed, sugarcane or oil palm; Corn; Tobacco; Nuts; Coffee; Tea; bananas; Wine (table and grapes); Hop; Grass, z. B. lawn; Rubber plants; Ornamental and forest plants, z. As flowers, shrubs, deciduous and coniferous trees and on the propagation material, for. B. seeds, and the crop of these plants.
  • Energy and raw material plants eg. Corn, soy, wheat, rapeseed, sugarcane or oil palm
  • Corn Tobacco; Nuts; Coffee; Tea; bananas; Wine (table and grapes); Hop; Grass, z. B. lawn; Rubber plants; Ornamental and forest plants, z.
  • flowers, shrubs, deciduous and coniferous trees and on the propagation material for. B. seeds, and the crop of
  • the compounds I or the compositions of the invention for combating a variety of fungal pathogens in crops, z.
  • Fruit, vine and ornamental plants and vegetables eg. As cucumbers, tomatoes, beans and pumpkins and on the propagation material, for.
  • plant propagating materials includes all generative parts of the plant, e.g. As seeds, and vegetative plant parts, such as cuttings and tubers (eg., Potatoes), which can be used to propagate a plant. These include seeds, roots, fruits, tubers, bulbs, rhizomes, shoots and other plant parts, including seedlings and young plants, which are transplanted after germination or emergence.
  • the young plants can be treated by a partial or complete treatment, eg. B. by immersion or pouring, are protected from harmful fungi.
  • the treatment of plant propagating materials with compounds I or the compositions according to the invention is used for combating a variety of fungal pathogens in cereal crops, e.g. Wheat, rye, barley or oats; Rice, corn, cotton and soy used.
  • crops also includes those plants which have been modified by breeding, mutagenesis or genetic engineering methods, including biotechnological agricultural products currently on the market or under development (see for example http://www.bio.org/speeches/pubs/ er / agri_products .asp).
  • Genetically engineered plants are plants whose genetic material has been altered in a manner that does not occur under natural conditions by crossing, mutations or natural recombination (i.e., rearrangement of genetic information). As a rule, one or more genes are integrated into the genome of the plant in order to improve the properties of the plant.
  • Such genetic engineering also includes post-translational modifications of proteins, oligo- or polypeptides, e.g. by glycolylation or binding of polymers such as e.g. prenylated, acetylated or farnelysierter residues or PEG residues.
  • H PPD hydroxyphenylpyruvate dioxygenase
  • ALS acetolactate synthase
  • Sulfonylureas EP-A 257 993, US Pat. No. 5,013,659
  • imidazolinones for example US Pat. No. 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04 / 106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225,
  • EPSPS Enolpyruvylshikimat-3-phosphate synthase
  • Glyphosate see, for example, WO 92/00377
  • glutamine synthetase (GS) inhibitors such as. Glufosinate (see eg EP-A 242 236, EP-A 242 246) or oxynil herbicides (see eg US 5,559,024).
  • GS glutamine synthetase
  • Glufosinate see eg EP-A 242 236, EP-A 242 246) or oxynil herbicides (see eg US 5,559,024).
  • crop plants such as soybean, produces cotton, corn, beets and rape, which are resistant to glyphosate or glufosinate, and sold under the trade name rou- dupReady ® (glyphosate-resistant, Monsanto, USA) and Liberty Link ® (Glufosinat- resistant, Bayer CropScience, Germany) are available.
  • rou- dupReady ® glyphosate-resistant, Monsanto, USA
  • Liberty Link ® Glufosinat- resistant, Bayer CropScience, Germany
  • plants are included which, with the aid of genetic engineering measures one or more toxins, eg. B. those from the bacterial strain Bacillus produce.
  • Toxins produced by such genetically modified plants include, for. Insecticidal proteins of Bacillus spp., In particular B. thuringiensis such as the endotoxins CrylAb, CrylAc, CrylF, Cry1Fe2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9c, Cry34Ab1 or Cry35Ab1; or vegetative insecticidal proteins (VIPs), e.g. VIP1, VIP2, VIP3, or VIP3A; insecticidal proteins of nematode-colonizing bacteria en, z. B.
  • VIP1, VIP2, VIP3, or VIP3A vegetative insecticidal proteins
  • Photorhabdus spp. or Xenorhabdus spp . Toxins from animal organisms, eg. B. Wepsen, spider or scorpion toxins; fungal toxins, e.g. Eg from Streptomyces; herbal lectins, e.g. From pea or barley; agglutinins; Proteinase inhibitors, e.g. Trypsin inhibitors, serine protease inhibitors, patatin, cystatin or papain inhibitors; Ribosome Inactivating Proteins (RIPs), e.g. Ricin, corn RIP, abrin, luffin, saporin or bryodin; Steroid metabolizing enzymes, e.g.
  • RIPs Ribosome Inactivating Proteins
  • 3-hydroxy steroid oxidase ecdysteroid IDP glycosyltransferase, cholesterol oxidase, ecdysone inhibitors, or HMG-CoA reductase
  • ion channel blocker e.g. B. inhibitors of sodium or calcium channels
  • Juvenile hormone esterase e.g. B. inhibitors of sodium or calcium channels
  • Receptors for the diuretic hormone (helicokinin receptors) e.g. B. inhibitors of sodium or calcium channels
  • Receptors for the diuretic hormone (helicokinin receptors) helicokinin receptors
  • Stilbene synthase bibenzyl synthase, chitinases and glucanases.
  • These toxins can also be produced in the plants as proteoxins, hybrid proteins, truncated or otherwise modified proteins.
  • Hybrid proteins are characterized by a novel combination of different protein domains (see, for example, WO 2002/015701). Further examples of such toxins or genetically modified plants which produce these toxins are described in EP-A 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03 / 18810 and WO 03/52073. The methods for producing these genetically modified plants are known in the art and z. As set forth in the publications mentioned above.
  • toxins confer on the plants that produce them tolerance to pests of all taxonomic arthropod classes, in particular to beetles (Coeleropta), diptera and butterflies (Lepidoptera) and nematodes (Nematoda). Genetically engineered plants that produce one or more genes encoding insecticidal toxins, e.g. As described in the publications mentioned above and partly commercially available, such as. B.
  • YieldGard ® (corn cultivars producing the toxin CrylAb), YieldGard ® Plus (corn cultivars producing the toxins CrylAb and Cry3Bb1), StarLink ® (corn cultivars producing the toxin Cry9c), Herculex ® RW (corn cultivars toxins which Cry34Ab1, Cry35Ab1 and the enzyme phosphinothricin N-acetyltransferase [PAT] produce); NuCOTN ® 33B (cotton cultivars producing the toxin CrylAc), Bollgard ® I (cotton cultivars producing the toxin CrylAc), Bollgard ® Il (cotton cultivars producing the toxins CrylAc and Cry2Ab2); VIP COT ® (cotton cultivars producing a VIP-toxin); NewLeaf ® (potato cultivars producing the Cry3A toxin); Bt Xtra ®, NatureGard® ®, KnockOut ®
  • plants which use genetic engineering measures or produce multiple proteins that cause increased resistance or resistance to bacterial, viral or fungal pathogens, such as.
  • B. so-called pathogenesis-related proteins PR proteins, see EP-A O 392 225
  • resistance proteins eg, potato varieties that produce two resistance genes against Phytophthora infestans from the Mexican wild potato Solanum bulbocastanum
  • T4 lysozyme For example, potato varieties that are resistant to bacteria such as Erwinia amylvora through the production of this protein.
  • plants are included whose productivity has been improved by genetic engineering methods by z.
  • yield eg biomass, grain yield, starch, oil or protein content
  • tolerance to drought e.g., drought, salt or other limiting environmental factors or resistance to pests and fungal, bacterial and viral pathogens may be increased.
  • plants are also included whose ingredients have been modified, in particular to improve human or animal nutrition, with the aid of genetic engineering methods.
  • As oil plants producing health long-chain omega-3 fatty acids or monounsaturated omega-9 fatty acids eg Nexera ® - rape, DOW Agro Sciences, Canada.) Produce.
  • plants are included, which have been modified for the improved production of raw materials by means of genetic engineering methods by z.
  • the compounds I or the compositions according to the invention are suitable for controlling the following plant diseases:
  • Albugo spp. White rust on ornamental plants, vegetable crops (eg A. Candida) and sunflowers (eg BA tragopogonis); Alternaria spp. (Blackness, black spot) on vegetables, oilseed rape (for example BA brassicola or A. brassicae), sugar beet (for example BA tenuis), fruit, rice, soybeans and potatoes (eg BA solani or A. alternata) and tomatoes (eg BA solani or A. alternata) and Alternaria spp. (Earwires) on wheat; Aphanomyces spp. on sugar beets and vegetables; Ascochyta spp. on cereals and vegetables, eg.
  • Botrytis cinerea Botryotina di Felaeliana: gray mold, gray mold) on berry and pome fruit (including strawberries), vegetables (including salad, carrots, celery and cabbage), oilseed rape, flowers, vines, forest crops and wheat (cereal) ; Bremia lactucae (downy mildew) on salad; Ceratocystis (Syn. Ophiostoma) spp. (Bläuepilz) on deciduous and coniferous trees, z.
  • BC ulmi elm dying, Dutch elm disease
  • Cercospora spp. Cercospora leaf spot
  • maize for example C. zeae-maydis
  • sugar beets for example BC beticola
  • Sugar cane vegetables, coffee, soybeans (eg BC sojina or C. kikuchii) and rice
  • Cladosporium spp. on tomato eg BC fulvum: velvet spot disease
  • cereals eg.
  • BC herbarum (earwax) on wheat; Claviceps purpurea (ergot) on cereals; Cochliobolus (Anamorph: Helminthosporium or Bipolaris) spp. (Leaf spotting) on maize (eg BC carbonum), cereals (eg BC sativus, anamorph: B. sorokinia-na: brown spot) and rice (eg BC miyabeanus, anamorph: H. oryzae); Colletotricum (teleomorph: Glomerella) spp.
  • BC gossypii cotton
  • maize eg BC graminicola: stalk rot and stinging spots
  • soft fruit potatoes
  • potatoes eg BC coccodes: wilting
  • beans eg BC lindemuthianum
  • soybeans BC truncatum
  • Corticium spp. Z. BC sasakii (leaf sheath burn) on rice
  • Corynespora cassiicola leaf spot
  • soybeans and ornamental plants Cycloconium spp., Z. BC oleaginum on olive
  • ampelina burning spots); Entyloma oryzae (leaf sting) on rice; Epicoccum spp. (Earwig black) on wheat; Erysiphe spp. (Powdery mildew) on sugar beet (E. betae), vegetables (eg BE pisi), such as cucumber (for example BE cichoracearum) and cabbage plants, such as rapeseed (for example, B. cruciferarum); Eutypa lata (Eutypa crab or extinction, anamorphic Cytosporina lata, Syn. Libertella blepharis) on fruit trees, vines and many ornamental shrubs; Exserohilum (Syn.
  • Helminthosporium) spp. on maize eg BE turcicum
  • Fusarium (Teleomorph: Gibberella) spp. Wild, root and stalk rot
  • BF graminearum or F. culmorum root rot and Tauboder whiteness
  • F. culmorum root rot and Tauboder whiteness
  • F. oxysporum on tomatoes
  • F. solani on soybeans
  • F. verticillioides on maize
  • Gaeumannomyces graminis blackleg
  • cereals eg BG zeae
  • rice eg BG fujikuroi: Bakanae disease
  • BH vastatrix (coffee leaf rust) of coffee; Isariopsis clavispora (Syn. Cladosporium vitis) on grapevine; Macrophomina phasolina (Syn. Phaseoli) (root / stem rot) on soybeans and cotton; Microsium (Syn. Fusarium) nivale (snow mold) on cereals (eg wheat or Barley); Microsphaera diffusa (powdery mildew) on soybeans; Monilinia spp., Z. BM laxa, M. fructicola and M. fructigena (flower and lace drought) on stone fruits and other rosaceae; Mycosphaerella spp.
  • BM graminicola Anamorph: Septoria tritici, Septoria leaf drought
  • M. fijiensis Black sigatoka disease
  • Peronospora spp. Downy mildew
  • cabbage for example BP brassicae
  • oilseed rape for example P. parasitica
  • onion plants for example B. destructor
  • tobacco for example P. tabacina
  • soybeans for example P. manshurica
  • BP tracheiphila and P. tetraspora eg BP tracheiphila and P. tetraspora
  • soybeans eg BP gregata: stalk disease
  • Phoma lingam root and stem rot
  • oilseed rape and cabbage and P. betae leaf spots
  • Phomopsis spp. on sunflowers
  • grapevine eg BP viticola: black spot disease
  • soybeans eg stalk rot: P. phaseoli, teleomorph: Diaporthe phaseolorum
  • Physoderma maydis brown spot on maize
  • BP capsici e.g. BP capsici
  • soybeans eg BP megasperma, Syn. P. sojae
  • potatoes and tomatoes eg. BP infestans: herbaceous and brown rot
  • deciduous trees eg BP ramorum: sudden oak mortality
  • Plasmodiophora brassicae cabbage hernia
  • Plasmopara spp. E.g. BP viticola (vine peronospora, fawn powdery mildew) on vines and P.
  • Podosphaera spp. Panosphaera spp. (Powdery mildew) of rosaceae, hops, kernels and berries, eg. BP leucotricha to apple; Polymyxa spp., Z. To cereals such as barley and wheat (P. graminis) and sugar beet (P. betae) and the viral diseases conferred thereby; Pseudocercosporella herpotrichoides (straw break, teleomorph: Tapesia yallundae) on cereals, e.g. Wheat or barley; Pseudoperonospora (downy mildew) on various plants, e.g.
  • BP cubensis on cucurbits or P. humili on hops Pseudo-pezicula tracheiphila (red burner, anamorph: Phialophora) on grapevine; Puccinia spp. (Rust disease) on various plants, eg. BP triticina (wheat brown rust), P. striiformis (yellow rust), P. hordei (dwarf rust), P. graminis (black rust) or P. recondita (rye brown rust) on cereals, such as. As wheat, barley or rye, and on
  • Asparagus eg BP asparagi
  • Pyrenophora anamorph: Drechslera
  • tritici-repentis leaf drought
  • P. teres net stains
  • Pyricularia spp. E.g. BP oryzae (Teleomorph: Magnaporthe grisea, rice leaf-fire) on rice and P. grisea on lawn and crops
  • Pythium spp. Tronip disease
  • turf rice, corn, wheat, cotton, oilseed rape, sunflower, sugar beets, vegetables and other plants
  • Ramularia spp. Z.
  • BR collo-cygni (speckled disease / sunburn complex / Physiological leaf spots) on barley and R. beticola on sugar beets; Rhizoctonia spp. on cotton, rice, potatoes, turf, corn, oilseed rape, potatoes, sugar beets, vegetables and various other plants, eg. BR solani (root / stem rot) on soybeans, R. solani (leaf-sheathing) on rice or R.
  • cerealis pointed eye-spot on wheat or barley; Rhizopus stolonifer (soft rot) on strawberries, carrots, cabbage, grapevine and tomato; Rhynchosporium secalis (leaf spot) on barley, rye and triticale; Sarocladium oryzae and S. at- tenuatum (sheath rot) on rice; Sclerotinia spp. (Stem or white rot) in vegetables and crops such as oilseed rape, sunflowers (eg Sclerotinia sclerotium rum) and soybeans (eg BS rolfsii); Septoria spp. on different plants, eg.
  • BS glycines leaf spot on soybeans, S. tritici (Septoria leaf drought) on wheat and S. (Syn. Stagonospora) nodorum (leaf and spelled tan) on cereals; Uncinula (Syn. Erysiphe) necator (powdery mildew, anamorphic: Oidium tuckeri) on grapevine; Sexspaeria spp. (Leaf spot) on corn (for example, S. turcicum, Syn. Helminthosporium turcicum) and turf; Sphacelotheca spp.
  • pruni (pocket disease) on plums; Thielaviopsis spp. (Black root rot) on tobacco, pome fruit, vegetable crops, soybeans and cotton, eg. BT basicola (Syn: Chalara elegans); Tilletia spp. (Stone or Stinkbrand) of cereals, such. BT tritici (Syn. T. caries, Weizensteinbrand) and T. controversa (Zwergsteinbrand) on wheat; Typhula incarnata (snow) on barley or wheat; Urocystis spp., E.g. BU occulta (stalk firing) on rye; Uromyces spp.
  • the compounds I and the compositions according to the invention are also suitable for controlling harmful fungi in the storage protection (also of crops) and in the protection of materials and buildings.
  • material and building protection covers the protection of technical and non-living materials such. As adhesives, glues, wood, paper and cardboard, textiles, leather, color dispersions, plastics, coolants, fibers and tissues, against the infestation and destruction by unwanted microorganisms such as fungi and bacteria.
  • Ascomycetes such as Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp .; Basidiomycetes such as Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp.
  • Ascomycetes such as Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp .
  • Basidiomycetes such as Coniophora
  • Tyromyces spp. Deuteromycetes such as Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. and Zygomycetes such as Mucor spp., moreover, in the protection of the following yeasts: Candida spp. and Saccharomyces cerevisae.
  • the compounds of the formula I can be present in various crystal modifications whose biological activity can be different. These are included in the scope of the present invention.
  • the compounds I and the compositions according to the invention are suitable for increasing plant health.
  • the invention relates to a method for increasing plant health by treating the plants, the plant propagating material and / or the place where the plants are to grow or grow with an effective amount of the compounds I or the compositions according to the invention.
  • plant health includes those conditions of a plant and / or its crop which are determined by different indicators individually or in combination with each other, such as yield (eg increased biomass and / or increased content of utilizable ingredients), Plant vitality (eg, increased plant growth and / or greener leaves), quality (eg, increased content or composition of certain ingredients), and tolerance to biotic and / or abiotic stress.
  • yield eg increased biomass and / or increased content of utilizable ingredients
  • Plant vitality eg, increased plant growth and / or greener leaves
  • quality eg, increased content or composition of certain ingredients
  • tolerance to biotic and / or abiotic stress e.g., tolerance to biotic and / or abiotic stress.
  • the compounds I are used as such or in the form of a composition by the harmful fungi, their habitat or the plants to be protected against fungal attack, plant propagating materials, eg. As seeds, the soil, surfaces, materials or spaces treated with a fungicidally effective amount of the compounds I.
  • plant propagating materials eg. As seeds, the soil, surfaces, materials or spaces treated with a fungicidally effective amount of the compounds I.
  • the application may be both before and after the infection of the plants, plant propagation materials, eg. As seeds, the soil, the surfaces, materials or spaces made by the fungi.
  • Plant propagating materials may be treated preventively together with or even before sowing or together with or even before transplanting with compounds I as such or with a composition containing at least one compound I.
  • the invention relates to agrochemical compositions containing a solvent or solid carrier and at least one compound I and their use for controlling harmful fungi.
  • An agrochemical composition contains a fungicidally effective amount of a compound I.
  • effective amount means an amount of the agrochemical composition or compound I which is sufficient to control harmful fungi on crop plants or in material and building protection and not too causes considerable damage to the treated crops Quantity can vary within a wide range and is influenced by numerous factors, such as: As the harmful fungus to be controlled, the respective treated crop or materials, the climatic conditions and compounds influenced.
  • the compounds I, their N-oxides and their salts can be converted into the types customary for agrochemical compositions, e.g. As solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules.
  • the type of composition depends on the respective purpose; It should in any case ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
  • composition types are suspensions (SC, OD, FS), emulsifiable concentrates (EC), emulsions (EW, EO, ES), pastes, pastilles, wettable powders or dusts (WP, SP, SS, WS, DP, DS) or granules (GR, FG, GG, MG), which can either be soluble (soluble) or dispersible (wettable) in water, as well as gels for the treatment of plant propagation materials such as seeds (GF).
  • composition types eg EC, SC, OD, FS, WG, SG, WP, SP, SS, WS, GF
  • composition types such as DP, DS, GR, FG, GG and MG are generally used undiluted.
  • agrochemical compositions are prepared in a known manner (see, for example, US 3,060,084, EP-A 707,445 (for liquid concentrates), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4 th ed., McGraw-Hill, New York, 1963, 8-57 and et seq., WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701, US
  • the agrochemical compositions can furthermore also contain auxiliaries customary for crop protection agents, the choice of auxiliaries being based on the specific application form or the active substance.
  • auxiliaries are solvents, solid carriers, surface-active substances (such as further solubilizers, protective colloids, wetting agents and adhesives), organic and inorganic thickeners, bactericides, antifreeze agents, defoamers, if appropriate dyes and adhesives (for example for seed treatment).
  • Suitable solvents are water, organic solvents such as mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene and diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, eg paraffins, tetrahydronaphthalene, alkylated naphtha and their derivatives, alkylated benzenes and their derivatives, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol and cyclohexanol, gycols, ketones such as cyclohexanone, gamma-butyrolactone, dimethyl fatty acid amides, fatty acids and fatty acid esters and strongly polar solvents, for example amines such as N-methylpyrrolidone, into consideration.
  • organic solvents such as mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene and diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cycl
  • Solid carriers are mineral earths such as silicic acids, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, Ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • mineral earths such as silicic acids, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, Ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nut
  • alkali alkaline earth
  • ammonium salts of aromatic sulfonic acids eg. B. of lignin (Borresperse ® grades, Borregaard, Norway), phenol, naphtha lin (Morwet ® types, Akzo Nobel, USA) and dibutyl (nekal ® - types, BASF, Germany), and of fatty acids , Alkyl and alkylaryl sulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, as well as salts of sulfated hexa-, hepta- and octadecanols and of fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or of na
  • thickeners ie, compounds that give the composition a modi- fied flow properties, ie high viscosity at rest and low viscosity in motion
  • thickeners are polysaccharides and organic and inorganic sheet minerals, such as xanthan gum (Kelzan ®, CP Kelco, U.S.A.), Rhodopol ® 23 (Rhodia, France) or Veegum ® (RT Vanderbilt, USA) or attaclay ® (Engelhard Corp., NJ, USA).
  • Bactericides may be added to stabilize the composition.
  • bactericides are those based on dichlorophen and benzyl alcohol hemiformal (Proxel ®. Fa. ICI or Acetide ® RS from Thor Chemie and Kathon ® MK of Messrs. Rohm & Haas) and isothiazolinone derivatives such as alkylisothiazolinones and benzisothiazolinones (Acticide ® MBS from Thor Chemie).
  • Suitable antifreeze agents are ethylene glycol, propylene glycol, urea and glycerol.
  • defoamers are silicone emulsions (such as, for example, silicone ® SRE, Wacker, Germany or Rhodorsil ®, Rhodia, France), long chain alcohols, fatty acids, salts of fatty acids, organofluorine compounds and mixtures thereof.
  • colorants are pigments which are sparingly soluble both in water and in water
  • Water-soluble dyes examples which may be mentioned are those under the designations Rhodamine B, CI Pigment Red 1 12 and CI Solvent Red 1, Pigment blue 15: 4, Pigment blue 15: 3, Pigment blue 15: 2, Pigment blue 15: 1, Pigment blue 80, Pigment yellow 1, Pigment yellow 13, Pigment red 48: 2, Pigment red 48: 1, Pigment red 57: 1, Pigment red 53: 1, Pigment orange 43, Pigment orange 34, Pigment orange 5, Pigment green 36, Pigment green 7, Pigment white 6, Pigment brown 25, Basic violet 10, Basic violet 49, Acid red 51, Acid red 52, Acid red 14, Acid blue 9, Acid yellow 23, Basic red 10, Basic red 108 Dyes and pigments.
  • adhesives are polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol and
  • emulsions, pastes or oil dispersions come mineral oil fractions of medium to high boiling point, such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strong polar solvents, e.g. Dimethylsulfoxide, N-methylpyrrolidone or water into consideration.
  • Powders, litter and dusts can be prepared by mixing or joint grinding of the compounds I and, if present, other active ingredients with at least one solid carrier.
  • Granules for. As coated, impregnated and homogeneous granules can be prepared by binding the active ingredients to at least one solid carrier.
  • Solid carriers are z.
  • mineral earths such as silica gels, silicates, talc, kaolin, Attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate , Ureas and vegetable products such as cereal flour, bark, wood and nutshell flour, cellulose powders and other solid carriers.
  • composition types are: 1. Compositions for dilution in water i) Water-soluble concentrates (SL, LS)
  • Emulsions (EW, EO, ES)
  • the active compounds 25 parts by weight of the active compounds are dissolved in 35 parts by weight of xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight).
  • This mixture is added by means of an emulsifying machine (eg Ultra-Turrax) in 30 parts by weight of water and brought to a homogeneous emulsion. Dilution in water results in an emulsion.
  • the composition has an active ingredient content of 25 wt .-%. v) suspensions (SC, OD, FS)
  • the active ingredients are finely ground with the addition of 50 parts by weight of dispersants and wetting agents and prepared by means of technical equipment (eg extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or water-soluble granules. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the composition has an active substance content of 50% by weight.
  • Water-dispersible and water-soluble powders (WP, SP, SS, WS) 75 parts by weight of the active compounds are ground in a rotor-stator mill with the addition of 25 parts by weight of dispersing and wetting agents and silica gel. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the active ingredient content of the composition is 75% by weight.
  • Gels (GF) In a ball mill, 20 parts by weight of the active ingredients, 10 parts by weight of dispersant, 1 part by weight of swelling agent and 70 parts by weight of water or an organic solvent become one When diluted with water, a stable suspension with 20% by weight active substance content results.
  • Composition types for direct application ix dusts (DP, DS)
  • compositions of the compounds according to the invention generally contain from 0.01 to 95% by weight, preferably from 0.1 to 90% by weight, of the compounds I.
  • the compounds are preferably present in a purity of from 90% to 100%, preferably 95% used up to 100%.
  • compositions for the treatment of plant propagation materials, in particular seed, usually water-soluble concentrates (LS), suspensions (FS), dusts (DS), water-dispersible and water-soluble powders (WS, SS), emulsions (ES), emulsifiable concentrates (EC) and gels ( GF).
  • LS water-soluble concentrates
  • FS suspensions
  • DS dusts
  • WS water-dispersible and water-soluble powders
  • ES emulsions
  • EC emulsifiable concentrates
  • gels GF
  • These compositions can be applied to the propagating materials, in particular seeds, undiluted or, preferably, diluted.
  • the corresponding composition can be diluted 2 to 10 times, so that 0.01 to 60% by weight, preferably 0.1 to 40% by weight of active compound are present in the compositions to be used for the stain.
  • the application can be done before or during sowing.
  • the treatment of plant propagation material in particular the treatment of seed, are known to the person skilled in the art and are carried out by dusting, coating, pelleting, dipping or impregnating the plant propagation material, wherein the treatment preferably takes place by pelleting, coating and dusting or by furrow treatment, so that z. B. premature germination of the seed is prevented.
  • suspensions are preferably used.
  • such compositions contain 1 to 800 g / l active ingredient, 1 to 200 g / l surfactants, 0 to 200 g / l antifreeze, 0 to 400 g / l binder, 0 to 200 g / l dyes and solvents, preferably water
  • the compounds may be used as such or in the form of their compositions, e.g. B. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions, dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, scattering agents or granules by spraying, atomizing, dusting, scattering, coating, dipping or Pouring be applied.
  • the composition types depend entirely on the intended use; In any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, oil dispersions) by adding water.
  • the substances as such or dissolved in an oil or solvent, can be homogenized in water by means of wetter, tackifier, dispersant or emulsifier.
  • the active compound concentrations in the ready-to-use preparations can be varied within wide ranges. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
  • the active ingredients can also be successfully used in the ultra-low-volume (ULV) process, whereby it is possible to apply compositions containing more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
  • UUV ultra-low-volume
  • the application rates in the application in crop protection depending on the nature of the desired effect between 0.001 and 2.0 kg of active ingredient per ha, preferably between 0.005 and 2 kg per ha, more preferably between 0.05 and 0.9 kg per ha, in particular between 0.1 and 0.75 kg per ha.
  • the application rate of active ingredient depends on the type of application and the desired effect. Usual application rates are, for example, 0.001 g to 2 kg, preferably 0.005 g to 1 kg of active ingredient per cubic meter of material treated in the material protection. Oils of various types, wetting agents, adjuvants, herbicides, bactericides, other fungicides and / or pesticides may also be added to the active substances or the compositions containing them, if appropriate also immediately before use (tank mix). These agents can be added to the compositions according to the invention in a weight ratio of 1: 100 to 100: 1, preferably 1:10 to 10: 1.
  • adjuvants in this sense are in particular: organically modified polysiloxanes, eg. B. Break Thru S 240® ; Alcohol alkoxylates, eg. B. Atplus 245 ®, Atplus MBA ® 1303 Plurafac ® LF 300 ® and Lutensol ON 30; EO-PO block polymers, eg. B. Pluronic RPE 2035 ® and Genapol B ®; Alcohol ethoxylates, eg. B. Lutensol ® XP 80; and sodium dioctylsulfosuccinate, e.g. B. Leophen ® RA.
  • organically modified polysiloxanes eg. B. Break Thru S 240®
  • Alcohol alkoxylates eg. B. Atplus 245 ®, Atplus MBA ® 1303
  • Plurafac ® LF 300 ® and Lutensol ON 30 EO-PO block polymers, eg.
  • compositions of the invention may also be present in the application form as fungicides together with other active ingredients, for.
  • fungicides As with herbicides, insecticides, growth regulators, fungicides or with fertilizers, as a pre- Mix or, if necessary, only immediately before use (tank mix).
  • the activity spectrum can be broadened or resistance developments can be prevented. In many cases, synergistic effects are obtained.
  • Azoxystrobin Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metomino Strobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Pyribencarb, Trifloxystrobin, 2- (2- (6- (3-Chloro-2-methyl-phenoxy) -5-fluoro) pyrimidin-4-yloxy) -phenyl) -2-methoxy-imino-N-methyl-acetamide, 2- (ortho - ((2,5-dimethylphenyl-oxymethylene) -phenyl) -3-methoxy-acrylic acid methyl ester, 3-methoxy- Methyl 2- (2- (N- (4-methoxy-phenyl) -cyclopropanecarboximidoylsulfanylmethyl) -phenyl) acrylate, 2- (2- (3- (2,6-dichlorophenyl) -1-methyl-allylidene
  • Benzoic acid amides flumetover, fluopicolide, fluopyram, zoxamide, N- (3-ethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl) -3-formylamino-2-hydroxybenzamide;
  • carboxamides carpropamide, diclocymet, mandipropamide, oxytetracycline, silthiofam, N- (6-methoxypyridin-3-yl) cyclopropanecarboxamide; C) Azoles:
  • Triazoles azaconazole, bitertanol, bromuconazole, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, diniconazole-M, epoxiconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, myclobutanil, oxpoconazole, paclobutrazole, penconazole, propiconazole , Prothioconazole, simeconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimefon, triadimenol, triticonazole, uniconazole, 1- (4-chloro-phenyl) -2 - ([1, 2,4] triazol-1-yl) -cycloheptanol;
  • - imidazoles cyazofamide, imazalil, imazalil sulfate, pefurazoate, prochloraz, triflumizole;
  • Benzimidazoles benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole; - Other: ethaboxam, etridiazole, hymexazole, 2- (4-chloro-phenyl) -N- [4- (3,4-dimethoxyphenyl) -isoxazol-5-yl] -2-prop-2-ynyloxy-acetamide ;
  • Pyridines fluazinam, pyrifenox, 3- [5- (4-chloro-phenyl) -2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl] -pyridine, 3- [5- (4-methyl-phenyl) -2, 3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl] -pyridine, 2,3,5,6-tetrachloro-4-methanesulfonylpyridine, 3,4,5-trichloropyridine-2,6-dicarbonitrile, N- (1 - (5-Bromo-3-chloro-pyridin-2-yl) -ethyl) -2,4-dichloronotinamide, N - ((5-bromo-3-chloro-pyridin-2-yl) -methyl) -2,4 -dichlornicotinamid;
  • - piperidines fenpropidine
  • Dicarboximides fluorimide, iprodione, procymidone, vinclozolin;
  • non-aromatic 5-membered heterocycles famoxadone, fenamidone, flutianil, octhilinone, probenazole, 5-amino-2-isopropyl-3-oxo-4-ortho-tolyl-2,3-dihydropyrazole-1-thiocarboxylic acid allyl ester;
  • Guanidines dodine, dodine free base, guazatine, guazatine acetate, iminoctadine, iminoctadine triacetate, iminoctadin tris (albesilat); - antibiotics: kasugamycin, kasugamycin hydrochloride hydrate, polyoxines, streptomycin, validamycin A;
  • Nitrophenyl derivatives binapacryl, diclorane, dinobutone, dinocap, nitrothal-isopropyl, tecnazene;
  • fentin salts such as fentin acetate, fentin chloride, fentin hydroxide
  • Sulfur-containing heterocyclyl compounds dithianone, isoprothiolanes
  • Organophosphorus compounds edifenphos, fosetyl, fosetyl-aluminum, Iprobenfos, phosphorous acid and its salts, pyrazophos, tolclofos-methyl;
  • Organochlorine compounds chlorothalonil, dichlofluanid, dichlorophene, flusulphamide, hexachlorobenzene, pencycuron, pentachlorophenol and its salts, phthalide, quintozene, thiophanate-methyl, tolylfluanid, N- (4-chloro-2-nitro-phenyl) -N-ethyl-4- methyl-benzenesulfonamide;
  • Inorganic active ingredients phosphorous acid and its salts, Bordeaux broth, copper salts such as copper acetate, copper hydroxide, copper oxychloride, basic copper sulfate, sulfur;
  • Acetamides acetochlor, alachlor, butachlor, dimethachlor, dimethenamid, flufenacet, mefenacet, metolachlor, metazachlor, napropamide, naproanilide, pethoxamide, pretilachlor, propachlor, thenylchloro;
  • Amino acid analogues bilanafos, glyphosate, glufosinate, sulfosate;
  • Aryloxyphenoxypropionates Clodinafop, Cyhalofop-butyl, Fenoxaprop, Fluazifop, Haloxyfop, Metamifop, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofop-P-tefuryl;
  • Bipyridyls diquat, paraquat; Carbamates and thiocarbamates: asulam, butylates, carbamides, desmedipham, dimepiperate, eptam (EPTC), esprocarb, molinates, orbencarb, phenmedipham, prosulphocarb, pyributicarb, thiobencarb, triallates;
  • Diphenyl ether acifluorfen, aclonifen, bifenox, diclofop, ethoxyfen, fomesafen, lactofen, oxyfluorfen;
  • Hydroxybenzonitriles bromoxynil, dichlobenil, loxynil;
  • Imidazolinone imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr;
  • Phenoxyacetic acids clomeprop, 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D), 2,4-DB, dichlorprop, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, mecoprop;
  • - pyridines aminopyralid, clopyralid, diflufenican, dithiopyr, fluridone, fluroxypyr, pilinoram, picolinafen, thiazopyr;
  • Sulfonylureas amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, chlorimuron-ethyl, chlorosulfuron, cinosulfuron, cyclosulfamuron, ethoxysulfuron, flazasulfuron, flucosulfuron, flupyrsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, lodosulfuron, mesosulfuron, metsulfuron-methyl, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulfuron, prosul furon, pyrazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, thifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, trifloxysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, 1 - ((2-chloro-6-prop
  • Triazines ametryn, atrazine, cyanazine, dimethametryn, ethiozine, hexazinone, metachronon, metribuzin, prometryn, simazine, terbuthylazine, terbutryn, triaziflam;
  • acetolactate synthase bispyribac sodium, cloransulam methyl, diclosulam, florasulam, flucarbazone, flumetsulam, metosulam, orthosulphamuron, penoxsulam, propoxycarbazone, pyribambenz-propyl, pyribenzoxime, pyriftalid, pyriminobac-methyl, pyrimisulphane, pyrithiobac, pyroxasulphone, pyroxsulam; - Other: Amicarbazone, Aminotriazole, Anilofos, Beflubutamide, Benazoline, Bencarbazone, Benfluresat, Benzofenap, Bentazone, Benzobicyclone, Bromacil, Bromobutide, Bu- tattacil, Butamifos, Cafenstrole, Carfentrazone, Cinidone-Ethlyl, Chlorthal
  • Organo (thio) phosphates acephate, azamethiphos, azinphos-methyl, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, chlorfenvinphos, diazinon, dichlorvos, dicrotophos, dimethoate, disulphoton, ethion, fenitrothion, fenthione, isoxathione, malathion, methamidophosphate, methidathion , Methyl parathion, mevinphos, monocrotophos, oxydemeton
  • Carbamates alanycarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, fenoxycarb, furathiocarb, methiocarb, methomyl, oxamyl, pirimicarb,
  • - pyrethroids allethrin, bifenthrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cyphenothrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, deltamethrin, esfenvalerate, etofenprox, fenpropathrin, fenvalerate, imiprothrin, lambda-cyhalo- thrin, permethrin, prallethrin , Pyrethrin I and II, resmethrin, silafluofen, tau-fluvalinate, tefluthrin, tetramethrin, tralomethrin, transfluthrin, profluthrin, dimefluthrin,
  • Insect growth inhibitors a) chitin synthesis inhibitors: benzoylureas: chlorofluorazuron, cyramazine, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, teflubenzuron, triflumuron; Buprofezin, diofenolan, hexythiazox, etoxazole, clofentazine; b) ecdysone antagonists: halofenozide,
  • GABA antagonists endosulfan, ethiprole, fipronil, vaniliprole, pyrafluprole, pyriprole, 5-amino-1- (2,6-dichloro-4-methylphenyl) -4-sulfinamoyl-1H-pyrazole-3-thiocarbon acid amide; Macrocyclic lactones: Abamectin, Emamectin, Milbemectin, Lepimectin, Spinosid, Spinetoram;
  • Inhibitors of oxidative phosphorylation cyhexatin, diafenthiuron, fenbutatin oxide, propargite;
  • Inhibitors of the sloughing of insects Cryomazine; Inhibitors of mixed function oxidases: piperonyl butoxide;
  • the present invention also relates in particular to fungicidal compositions which comprise at least one compound of the general formula I and at least one further crop protection active ingredient, in particular at least one fungicidal active ingredient, eg. One or more, e.g. 1 or 2 active compounds of the abovementioned groups A) to F) and optionally one or more agriculturally suitable carriers.
  • fungicidal active ingredient eg. One or more, e.g. 1 or 2 active compounds of the abovementioned groups A) to F
  • agriculturally suitable carriers optionally one or more agriculturally suitable carriers.
  • the time sequence of the application of the active ingredients is of minor importance.
  • the weight ratio of compound I to the further active ingredient depends on the weight ratio of compound I to the first further active ingredient from the properties of the respective active ingredients, it is usually in the range from 1: 100 to 100: 1, often in the range from 1:50 to 50: 1, preferably in the range from 1:20 to 20: 1, particularly preferred in the range of 1:10 to 10: 1, especially in the range of 1: 3 to 3: 1.
  • ie compositions according to the invention which contain an active substance I and a further active ingredient and a further active ingredient, eg. B.
  • the weight ratio of compound I to the first further active ingredient depends on the properties of the respective active ingredients, preferably in the range of 1: 50 to 50: 1 and in particular in the range from 1:10 to 10: 1.
  • the weight ratio of compound I to the second further active ingredient is preferably in the range from 1:50 to 50: 1, in particular in the range from 1:10 to 10: 1.
  • the weight ratio of 1. further active ingredient to the second further active ingredient is preferably in the range from 1:50 to 50: 1, in particular in the range from 1:10 to 10: 1.
  • composition according to the invention can be mixed individually or already mixed or packaged as parts according to the kit of parts and reused.
  • kits may contain one or more, even all, components that can be used to prepare an agrochemical composition of the invention.
  • these kits may contain one or more fungicidal component (s) and / or an adjuvant component and / or an insecticidal component and / or a growth regulator component and / or a herbicide.
  • fungicidal component s
  • an adjuvant component / or an insecticidal component and / or a growth regulator component and / or a herbicide.
  • One or more components may be combined or pre-formulated.
  • the components may be combined together and packaged in a single container such as a vessel, bottle, can, bag, sack or canister.
  • two or more components of a kit may be packaged separately, i. H. not pre-formulated or mixed.
  • Kits may contain one or more separate containers such as containers, bottles, cans, bags, sacks or canisters, each container containing a separate component of the agrochemical composition.
  • the components of the composition according to the invention can be mixed individually or already mixed or packaged as parts according to the "kit of parts" and reused. In both forms, one component can be used separately or together with the other components or as part of a kit of parts according to the invention for the preparation of the mixture according to the invention.
  • the user usually uses the composition according to the invention for use in a pre-metering device, in the back splash, in the spray tank or in the spray plane.
  • the agrochemical composition with water and / or buffer is brought to the desired application concentration, optionally further adjuvants are added, and thus the ready-spray mixture or the agrochemical composition according to the invention is obtained.
  • 50 to 500 liters of ready-spray mixture per Hectares of agricultural land applied preferably 100 to 400 liters.
  • the user may include individual components such as for example, parts of a kit or a mixture of two or three of the composition according to the invention itself mix in the spray tank and optionally add further auxiliaries (tank mix).
  • the user can mix both individual components of the composition according to the invention and partially premixed components, for example components containing compounds I and / or active compounds from groups A) to I), in the spray tank and optionally add further auxiliaries (tank mix). ,
  • the user can combine both individual components of the composition according to the invention and partially premixed components, for example components containing compounds I and / or active compounds from groups A) to I) (for example as a tank mix) or in succession apply.
  • compositions of a compound I with at least one active ingredient from group A) (component 2) of the strobilurins and especially selected from azoxystrobin, dimoxystrobin, fluoxastrobin, kresoxim-methyl, orysastrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin and trifloxystrobin.
  • compositions of a compound I having at least one active compound selected from the group B) (component 2) of the carboxamides and especially selected from bixafen, boscalid, isopyrazam, fluopyram, penflufen, penthiopyrad, sedaxanes, fenhexamide, metalaxyl , Mefenoxam, ofurace, dimethomorph, flumorph, fluopicolide (picobenzamide), zoxamide, carpropamide, man- dipropamide and N- (3 ', 4', 5'-trifluorobiphenyl-2-yl) -3-difluoromethyl-1-methyl-1 H-pyrazole-4-carboxamide.
  • compositions of a compound I having at least one active compound selected from group C) (component 2) of the azoles and especially selected from cyproconazole, difenoconazole, epoxiconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, metconazole, myclobutanil, penconazole , Propiconazole, Prothioconazole, Triadimefon, Triadimenol, Tebuconazole, Tetraconazole, Triticonazole, Prochloraz, Cyazofamide, Benomyl, Carbendazim and Ethaboxam.
  • compositions of a compound I having at least one active compound selected from the group E) (component 2) of the carambamates and especially selected from mancozeb, metiram, propineb, thiram, iprovalacarb, benthiavalicarb and propamocarb.
  • compositions of a compound I with at least one active ingredient selected from the fungicides of group F) (component 2) and especially selected from dithianone, fentin salts such as fentin acetate, fosetyl, fosetyl-aluminum, H3PO3 and their salts , Chlorothalonil, dichlofluanid, thiophosphate-methyl, copper acetate, copper hydroxide, copper oxychloride, copper sulfate, sulfur, cymoxanil, metrafenone, spiroxamine and N-methyl-2- ⁇ 1 - [(5-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole -1-yl) -acetyl] -piperidin-4-yl ⁇ -N - [(1R) -1, 2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl] -4-thiazolecarboxamide.
  • fentin salts such as fentin acetate,
  • the present invention further relates to compositions of
  • Compound I component 1 with a further active ingredient (component 2), the latter being selected from the lines B-1 to B-347 in the column "component 2" of table B.
  • a further embodiment of the invention relates to the compositions B-1 to B-347 listed in Table B, wherein in each case one row of Table B corresponds to an agrochemical composition comprising an individualized in the present specification compounds of formula I (component 1) and the in each case indicated in the relevant line further active compound from groups A) to I) (component 2).
  • component 1 corresponds to a compound I which is individualized in Tables 1a to 168a.
  • the active compounds in the described compositions are each preferably present in synergistically effective amounts.
  • Table B Active ingredient composition comprising an individualized compound I and a further active compound from groups A) to I)
  • component 2 The active ingredients mentioned above as component 2, their preparation and their action against harmful fungi are known (cf .: http://www.alanwood.net/pesticides/); they are commercially available.
  • the compounds named after IUPAC, their preparation and their fungicidal action are also known (see Can. J.
  • compositions for mixtures of active ingredients in a known manner in the form of compositions containing in addition to the active ingredients, a solvent or solid carrier, for. B. in the manner as indicated for compositions of the compounds I.
  • a solvent or solid carrier for. B.
  • compositions of the compounds I With regard to the usual ingredients of such compositions, reference is made to the comments on the compositions containing the compounds I.
  • compositions for mixtures of active substances are suitable as fungicides for controlling harmful fungi. They are distinguished by an outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi including soil-borne pathogens, which in particular from the classes of Plasmodiophoro mycetes, Peronosporomycetes (Syn. Oomycetes), Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes (Syn. Fungi imperfecti). Furthermore, reference is made to the comments on the effectiveness of the compounds I and the compositions containing the compounds I.
  • Another object of the present invention is the use of compounds I and their pharmaceutically acceptable salts for the treatment of diseases, in particular the use of the compounds I as an antimycotic.
  • a pharmaceutical composition comprising at least one compound of the formula I and / or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • Another embodiment relates to the use of a compound I and / or a pharmaceutically active salt thereof for the manufacture of an antimycotic.
  • Yet another object of the present invention is the use of compounds I and their pharmaceutically acceptable salts for the treatment of tumors in mammals, such as humans.
  • one embodiment of the invention relates to the use of a compound I and / or a pharmaceutically acceptable salt thereof for the manufacture of an agent which inhibits the growth of tumors and cancer in mammals.
  • cancer is meant in particular a malignant or malignant tumor, e.g. Breast cancer, prostate cancer, lung cancer, CNS cancer, melanocarcinoma, ovarian cancer or kidney cancer, especially in humans.
  • Yet another object of the present invention is the use of compounds I and their pharmaceutically acceptable salts for the treatment of viral infections, in particular viral infections, which lead to diseases in warm-blooded animals.
  • one embodiment of the invention relates to the use of a compound I and / or a pharmaceutically active salt thereof for the manufacture of an agent for the treatment of viral infections.
  • the viral diseases to be treated include retrovirus diseases such as: HIV and HTLV, influenza virus, rhino-virus diseases, herpes and the like.
  • the active compounds were prepared separately as a stock solution with 25 mg of active ingredient which was mixed with a mixture of acetone and / or DMSO and the emulsifier Wettol EM 31 (wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols). in the volume ratio solvent-emulsifier of 99 to 1 ad 10 ml was filled. It was then made up to 100 ml with water. This stock solution was diluted with the described solvent-emulsifier-water mixture to the active ingredient concentration given below. Alternatively, the active ingredients were used as a commercial ready-to-use formulation and diluted with water to the indicated active ingredient concentration.
  • Example G1 Activity against wheat powdery mildew caused by Erysiphe [syn.
  • Leaves of potted wheat seedlings were sprayed to drip point with aqueous suspension in the concentration of active compound given below.
  • the suspension or emulsion was prepared as described above. Twenty-four hours after the spray coating had dried, the plants were dusted with spores of wheat powdery mildew (Erysiphe [syn. Blumeria] graminis forma specialis tritici). The test plants were then placed in a greenhouse at temperatures between 20 and 24 ° C and 60 to 90% relative humidity. After 7 days, the extent of mildew development was determined visually in% infestation of the entire leaf area.
  • Puccinia recondita Leaves of potted wheat seedlings were inoculated with a spore suspension of the brown rust (Puccinia recondita). Thereafter, the pots were placed in a high humidity chamber (90-95%) and 20-24 ° C for 24 hours. During this time, the spores germinated and the germ tubes penetrated into the leaf tissue. The infected plants were sprayed the next day with the above-described active ingredient solution in the drug concentration indicated below to drip point. After the spray coating had dried on, the test plants were cultivated in the greenhouse at temperatures between 20 and 24 ° C. and 65 to 70% relative atmospheric humidity for 7 days. Then the extent of rust fungus development on the leaves was determined.
  • Example M1 Activity against the causative agent of the Septoria leaf drought Septoria tritici in the microtiter test The stock solution was pipetted into a microtiter plate (MTP) and diluted with water to the stated active substance concentration. This was followed by the addition of an aqueous spore suspension based on malt of Septoria tritici. The plates were placed in a water vapor saturated chamber at temperatures of 18 ° C. With an absorbance photometer, the MTPs were measured at 405 nm on the 7th day after inoculation. The measured parameters were compared with the growth of the drug-free control variant (100%) and the fungus-free and drug-free blank to determine the relative growth in% of the pathogens in the individual drugs.
  • MTP microtiter plate
  • Example M2 Activity against the causative agent of the glume tan, Leptosphaeria nodorum in the microtiter test
  • the stock solution is pipetted into a microtiter plate (MTP) and diluted with water to the stated active compound concentration. Subsequently, a malt-based aqueous spore suspension of Leptosphaeria nodorum was added. The plates were placed in a water vapor saturated chamber at temperatures of 18 ° C. With an absorbance photometer, the MTPs were measured at 405 nm on the 7th day after inoculation. The measured parameters were compared with the growth of the drug-free control variant and the fungus- and drug-free blank to determine the relative growth in% of the pathogens in the individual drugs. The active compounds 1.17 and 1.19 led at 31 ppm active ingredient concentration to a maximum growth of 3%.

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Abstract

The invention relates to compounds of formula (I) wherein the variables have the designations defined in the claims and in the description, and to the use thereof as fungicides or in an antimycotic agent.

Description

Triazolverbindungen, ihre Verwendung sowie sie enthaltende Mittel Triazole compounds, their use and agents containing them
Beschreibungdescription
Die vorliegende Erfindu Formel IThe present invention Formula I
worin die Variablen folgende Bedeutungen aufweisen: wherein the variables have the following meanings:
R1 Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Haloalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2- Cio-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencyclo- alkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, wobei die vorgenannten Gruppen unsubstituiert sind oder einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten unabhängig ausgewählt aus Halogen, Hydroxy, Ci -Ce-Al kyl, C-i-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl und Phenyl, wobei das Phenyl wiederum unsubstituiert ist oder durch einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L substituiert ist, enthalten können; oder 6- bis 10-gliedriges Aryl, welches unsubstituiert ist oder durch einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L substituiert ist, wobei L bedeutet:R 1 Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -Cio-haloalkenyl, C 2 - Cio-alkynyl, C3-Cio-haloalkynyl, C3-C8 cycloalkyl, C3- C 8 -halocycloalkyl, C 3 -C 10 -cycloalkenyl, C 3 -C 10 -halocycloalkenyl, where the abovementioned groups are unsubstituted or having one, two, three, four or five substituents independently selected from halogen, hydroxy, C 1 -C 6 -alkyl, Ci-Cs-haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl -alkyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C3-C8 haloalkynyl, and phenyl, where the phenyl is in turn unsubstituted or substituted by a wherein two, three, four or five independently selected substituents L is substituted; or 6- to 10-membered aryl which is unsubstituted or substituted by one, two, three, four or five independently selected substituents L, where L is
L Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Cyanato (OCN), Ci-C8-Al kyl, Ci-C8- Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8- Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, Ci-C8-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkylsulfonyloxy, C2- C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8- Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8- Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy, Cs-Cβ-Cyclo- alkenyloxy, Hydroxyimino-Ci-C8-alkyl, Ci-C6-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, Ci-C8-Alkoximino-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyloximino- d-Cβ-alkyl, C2-C8-Alkinyloximino-Ci-C8-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4, Phenoxy, Phenyl, Heteroaryloxy, Heterocyclyloxy, Heteroaryl, Hete- rocyclyl, wobei in den vorgenannten Gruppen das Heteroaryl ein aromatischer fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus und das Heterocyclyl ein gesättigter oder teilweise ungesättigter fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus ist, die jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthalten; wobei n, A1, A2, A3, A4 bedeuten: n 0, 1 oder 2;L is halogen, cyano, nitro, hydroxy, cyanato (OCN), C 8 -alkyl, C 8 - haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -Al kinyl, C3-C 8 - haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, Ci-C8-alkylcarbonyloxy, Ci-C 8 - alkylsulfonyloxy, C 2 - C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 haloalkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C3-C 8 - haloalkynyloxy, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8-halocycloalkyl, C3-C 8 - cycloalkenyl, C3-C8 halocycloalkenyl, C3-C alkenyloxy 8 cycloalkoxy, Cs-Cβ-cyclo, hydroxyimino-Ci-C 8 alkyl, Ci-C6-alkylene, oxy-C 2 -C 4 alkylene, oxy-Ci-C3-alkyleneoxy, C 8 -Alkoximino-C 8 alkyl, C 2 -C 8 -Alkenyloximino- d-Cβ-alkyl, C 2 -C 8 -Alkinyloximino-Ci-C 8 alkyl , S (= O) n A 1 , C (= O) A 2 , C (= S) A 2 , NA 3 A 4 , phenoxy, phenyl, heteroaryloxy, heterocyclyloxy, heteroaryl, heterocyclyl, where in the abovementioned groups the heteroaryl is an aromatic five-, six- or seven-membered heterocycle s and the heterocyclyl is a saturated or partially unsaturated five-, six- or seven-membered heterocycle, each containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S; where n, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 mean: n is 0, 1 or 2;
A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C8-Alkyl, d-Cs-Halogenalkyl, Amino, Ci-C8-A 1 is hydrogen, hydroxy, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 5 -haloalkyl, amino, C 1 -C 8 -
Alkylamino, Di-Ci-C8-alkylamino, Phenyl, Phenylamino oder Phenyl- Ci-Cs-alkylamino;Alkylamino, di-C 1 -C 8 -alkylamino, phenyl, phenylamino or phenyl-C 1 -C 8 -alkylamino;
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder C2-C8-Alkenyl, C2-C8-A 2 is one of the groups mentioned at A 1 or C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -
Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, Cs-Cs-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Haloalkenyl, C2-C8-alkynyl, C3-C8-haloalkynyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-Cs-haloalkoxy, C2-C8-alkenyloxy, C2-C8 haloalkenyloxy, C2-C8-alkynyloxy, Cs-Cs haloalkynyloxy, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8-
Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkoxy oder C3-C8-Halogen- cycloalkoxy;Halocycloalkyl, C3-C8 cycloalkoxy or C3-C8-halo cycloalkoxy;
A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, Cs-Cs-A 3, A 4 are independently hydrogen, Ci-C 8 alkyl, Ci-C 8 -HaIo- genalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl , Cs-Cs
Halogenalkinyl, C3-Cs-Cycloalkyl, C3-Cs-Halogencycloalkyl, C3-C8- Cycloalkenyl oder C3-C8-Halogencycloalkenyl, Phenyl oder 5- oder sechsgliedriges Heteroaryl mit ein, zwei, drei oder vier Heteroatomen aus der Gruppe O, N und S im Heterocyclus;Haloalkynyl, C3-Cs-cycloalkyl, C3-Cs-halogenocycloalkyl, C3-C8-cycloalkenyl or C3-C8-halocycloalkenyl, phenyl or 5- or 6 -membered heteroaryl having one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S in the heterocycle;
die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von L können ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen:the aliphatic and / or alicyclic and / or aromatic groups of the radical definitions of L may themselves carry one, two, three or four identical or different groups R L :
RL Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, d-R L is halogen, hydroxy, cyano, nitro, Ci-C8 -alkyl, C 8 haloalkyl, d-
Cs-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-HaIo- gencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8- Halogencycloalkoxy, Ci-C6-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3- alkylenoxy, Ci-C8-Alkylcarbonyl, Ci-C8-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8- Alkoxycarbonyl, Amino, Ci-C8-Alkylamino, Di-Ci-C8-alkylamino;Cs-alkoxy, Ci-C 8 haloalkoxy, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 -HaIo- gencycloalkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C3-C8 cycloalkoxy, C3-C 8 - halocycloalkoxy, C 1 -C 6 -alkylene, oxy-C 2 -C 4 -alkylene, oxy-C 1 -C 3 -alkylenoxy, C 1 -C 8 -alkylcarbonyl, C 1 -C 8 -alkylcarbonyloxy, C 1 -C 8 -alkoxycarbonyl, amino, C 1 -C 8 -Alkylamino, di-C 1 -C 8 -alkylamino;
R2 Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Ci0- Halogenalkenyl, C2-Ci0-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Ciθ-Cycloalkyl, C3-Ciθ-Halogencycloalkyl, C3- Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl;R 2 is hydrogen, Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -C 0 - haloalkenyl, C 2 -C 0 alkynyl, C3-Cio-haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl , C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Ci θ cycloalkyl, C3-Ci θ halocycloalkyl, C3-Cio-cycloalkenyl, C3-Cio-halocycloalkenyl;
R3 Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Ci0-Alkenyl, C2-Ci0- Halogenalkenyl, C2-Ci0-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Ciθ-Cycloalkyl, C3-Ciθ-Halogencycloalkyl, C3- Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, , Carboxyl, Formyl,R 3 is hydrogen, Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -C 0 alkenyl, C 2 -C 0 - haloalkenyl, C 2 -C 0 alkynyl, C3-Cio-haloalkynyl, C4-CIO alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Ci θ cycloalkyl, C3-Ci θ halocycloalkyl, C3-Cio-cycloalkenyl, C3-Cio-halocycloalkenyl, carboxyl, formyl,
Si(A5A6A7), C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, C(NRA)SRπ, C(S)Rπ, C(N Rπ) N-NA3A4, C(NRπ)RA, C(NRπ)ORA, C(O)NA3A4, C(S)NA3A4 oder S(=O)nA1; wobei Rπ Ci-Cβ-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkenyl oder Phenyl bedeutet;Si (A 5 A 6 A 7 ), C (O) R π , C (O) OR π , C (S) OR π , C (O) SR π , C (S) SR π , C (NR A ) SR π , C (S) R π , C (NR π ) N-NA 3 A 4 , C (NR π ) R A , C (NR π ) OR A , C (O) NA 3 A 4 , C (S ) NA 3 A 4 or S (= O) n A 1 ; in which R π is Ci-Cβ-alkyl, C 3 -C 8 -alkenyl, C 3 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkenyl or phenyl;
RA Ci-Cβ-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-R A Ci-Cβ alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 -
Cycloalkenyl oder Phenyl bedeutet;Cycloalkenyl or phenyl;
A5, A6, A7 unabhängig voneinander Ci-Cio-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8- Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl oder Phenyl bedeuten;A 5 , A 6 , A 7 independently of one another are C 1 -C 10 -alkyl, C 3 -C 8 -alkenyl, C 3 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkenyl or phenyl ;
wobei Rπ, RA, A5, A6 und A7, falls es nicht anders angegeben ist, unabhängig voneinander unsubstituiert sind oder substituiert sind mit einem, zwei, drei, vier oder fünf L, wie oben definiert; R4 Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Ci0- Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Ci0-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl,wherein R π , R A , A 5 , A 6 and A 7 , unless otherwise indicated, are independently unsubstituted or substituted with one, two, three, four or five L as defined above; R 4 is hydrogen, Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -C 0 - haloalkenyl, C2-Cio-alkynyl, C 3 -C 0 haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl .
C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Ci0-Cycloalkyl, C3-Ci0-Halogencycloalkyl, C3- Cio-Cycloalkenyl, C3-Ci0-Halogencycloalkenyl;C4-Cio-Halogenalkadienyl, C 3 -C 0 cycloalkyl, C 3 -C 0 halocycloalkyl, C 3 - Cio-cycloalkenyl, C 3 -C halocycloalkenyl 0;
R2, R3 und R4 sind, falls es nicht anders angegeben ist, unabhängig von- einander unsubstituiert oder substituiert mit einem, zwei, drei, vier oder fünfR 2 , R 3 and R 4 , unless otherwise indicated, are independently unsubstituted or substituted with one, two, three, four or five
L, wie oben definiert;L, as defined above;
mit der Maßgabe, dass R1 nicht unsubstituiertes Phenyl bedeutet, wenn R2 und R3 Wasserstoff bedeuten, und R1 nicht Ethyl, 2-Fluorphenyl, 3-Fluorphenyl, 4- Fluorphenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 2-Methoxyphenyl, 3-Methoxyphenyl,with the proviso that R 1 is unsubstituted phenyl when R 2 and R 3 are hydrogen, and R 1 is not ethyl, 2-fluorophenyl, 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, 3-chlorophenyl, 4-chlorophenyl, 2-methoxyphenyl , 3-methoxyphenyl,
4-Methoxyphenyl, 3-Methylphenyl, 4-tert-Butylphenyl, 3-Trifluormethylphenyl, 2,4- Dichlorphenyl, 3,5-Dichlorphenyl, 2-Chlor-4-phenyl-phenyl oder 3,5- Dimethoxyphenyl bedeutet, wenn R2, R3 und R4 Wasserstoff bedeuten;4-methoxyphenyl, 3-methylphenyl, 4-tert-butylphenyl, 3-trifluoromethylphenyl, 2,4-dichlorophenyl, 3,5-dichlorophenyl, 2-chloro-4-phenyl-phenyl or 3,5-dimethoxyphenyl, when R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen;
und deren landwirtschaftlich verträglichen Salze.and their agriculturally acceptable salts.
Weiterhin betrifft die Erfindung die Herstellung der Verbindungen I, die Zwischenprodukte zur Herstellung der Verbindungen I und deren Herstellung sowie die Verwen- düng der erfindungsgemäßen Verbindungen zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen und sie enthaltende Mittel.Furthermore, the invention relates to the preparation of the compounds I, the intermediates for the preparation of the compounds I and their preparation and the use düng of the compounds of the invention for combating phytopathogenic fungi and agents containing them.
Es sind Triazolverbindungen z.B. aus EP 0 163 895 und EP 0 040 350 bekannt.Triazole compounds are e.g. from EP 0 163 895 and EP 0 040 350.
Die fungizide Wirkung der aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen lässt insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen jedoch zu Wünschen übrig. Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen bereitzustellen, welche vorzugsweise verbesserte Eigenschaften wie eine bessere fungizide Wirkung und/oder bessere toxikologische Eigenschaften aufweisen. Diese Aufgabe wurde überraschenderweise mit den hierin beschriebenen Verbindungen der Formel I gelöst.The fungicidal action of the compounds known from the prior art, however, leaves something to be desired, in particular at low application rates in some cases. It is an object of the present invention to provide novel compounds which preferably have improved properties, such as better have fungicidal activity and / or better toxicological properties. This object has surprisingly been achieved with the compounds of the formula I described herein.
Die Verbindungen I sind wegen des basischen Charakters der in ihnen enthaltenen Stickstoffatome in der Lage, mit anorganischen oder organischen Säuren oder mit Metallionen Salze oder Addukte zu bilden. Dies trifft ebenso auf die meisten der hierin beschriebenen Vorstufen für Verbindungen I zu, wovon die Salze und Addukte ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind.The compounds I are able to form salts or adducts with inorganic or organic acids or with metal ions because of the basic character of the nitrogen atoms contained in them. This also applies to most of the precursors for compounds I described herein, of which the salts and adducts are also subject of the present invention.
Beispiele für anorganische Säuren sind Halogenwasserstoffsäuren wie Fluorwasserstoff, Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff und Jodwasserstoff, Kohlensäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Salpetersäure.Examples of inorganic acids are hydrohalic acids such as hydrogen fluoride, hydrogen chloride, hydrogen bromide and hydrogen iodide, carbonic acid, sulfuric acid, phosphoric acid and nitric acid.
Als organische Säuren kommen beispielsweise Ameisensäure und Alkansäuren wie Essigsäure, Trifluoressigsäure, Trichloressigsäure und Propionsäure sowie Glycolsäu- re, Thiocyansäure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Zitronensäure, Benzoesäure, Zimtsäure, Oxalsäure, Alkylsulfonsäuren (Sulfonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen), Arylsulfonsäuren oder -disulfonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl, welche eine oder zwei Sulfonsäuregrup- pen tragen), Alkylphosphonsäuren (Phosphonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen), Arylphosphonsäuren oder -diphos- phonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl, welche eine oder zwei Phosphorsäurereste tragen), wobei die Alkyl- bzw. Arylreste weitere Substituenten tra- gen können, z.B. p-Toluolsulfonsäure, Salizylsäure, p-Aminosalizylsäure, 2-Phenoxy- benzoesäure, 2-Acetoxybenzoesäure etc.Examples of suitable organic acids are formic acid and alkanoic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, trichloroacetic acid and propionic acid, glycolic acid, thiocyanic acid, lactic acid, succinic acid, citric acid, benzoic acid, cinnamic acid, oxalic acid, alkylsulfonic acids (sulfonic acids having straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 20 carbon atoms), Arylsulfonic acids or disulfonic acids (aromatic radicals such as phenyl and naphthyl which carry one or two sulfonic acid groups), alkylphosphonic acids (phosphonic acids with straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 20 carbon atoms), arylphosphonic acids or diphosphonic acids (aromatic radicals such as phenyl and naphthyl which carry one or two phosphoric acid radicals), it being possible for the alkyl or aryl radicals to bear further substituents, eg p-toluenesulfonic acid, salicylic acid, p-aminosalicylic acid, 2-phenoxybenzoic acid, 2-acetoxybenzoic acid, etc.
Als Metallionen kommen insbesondere die Ionen der Elemente der zweiten Hauptgruppe, insbesondere Calzium und Magnesium, der dritten und vierten Hauptgruppe, insbesondere Aluminium, Zinn und Blei, sowie der ersten bis achten Nebengruppe, insbesondere Chrom, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Zink und andere in Betracht. Besonders bevorzugt sind die Metallionen der Elemente der Nebengruppen der vierten Periode. Die Metalle können dabei in den verschiedenen ihnen zukommenden Wertigkeiten vorliegen.The metal ions are, in particular, the ions of the elements of the second main group, in particular calcium and magnesium, the third and fourth main groups, in particular aluminum, tin and lead, and the first to eighth transition groups, in particular chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, copper, Zinc and others into consideration. Particularly preferred are the metal ions of the elements of the subgroups of the fourth period. The metals can be present in the various valences that belong to them.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen I können auf verschiedenen Wegen in Analogie zu an sich bekannten Verfahren des Standes der Technik (siehe z.B. den eingangs zitierten Stand der Technik) hergestellt werden. Beispielsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen nach den in den folgenden Schemata dargestellten Synthesen hergestellt werden.The compounds I according to the invention can be prepared in various ways in analogy to prior art processes known per se (see, for example, the cited prior art). For example, the compounds of the invention can be prepared by the syntheses shown in the following Schemes.
So kann eine Verbindung der Formel I, worin R2, R3 und R4 Wasserstoff bedeuten (Verbindungen 1-1 ) wobei R1 wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert ist und vorzugsweise un- substituiertes oder substituiertes Phenyl bedeutet, durch Reduktion der Ketogruppe aus Verbindungen 11-1Thus, a compound of the formula I in which R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen (compounds 1-1) wherein R 1 is defined as defined for formula I or preferably and is preferably unsubstituted or substituted phenyl, by reduction of the keto group from compounds 11-1
Bei der Reduktion der OH-Gruppe kann nach folgender Literatur vorgegangen werden: DE 3321023, DE 3019049 oder analog DE 3209431 ; Chem Ber. 121 (6), 1988, 1059 ff.In the reduction of the OH group, the following literature can be used: DE 3321023, DE 3019049 or analogous to DE 3209431; Chem Ber. 121 (6), 1988, 1059 et seq.
Ein weiterer ungen der Formel 11-1Another part of the formula 11-1
worin R1 so definiert ist, wie es für Formel I hierin beschrieben wird.. wherein R 1 is defined as described for Formula I herein.
Um Verbindungen der Formel 11-1 zu erhalten, wird ein Halogenid der Formel IIITo obtain compounds of formula 11-1, a halide of formula III
1 M l 1 M l
R\ /-\ /HaI wobei HaI für einen Halogenrest steht, insbesondere für Br oder Cl, mit einem Triazol der Formel IV umgesetzt (siehe auch DE 3019049, DE 3126022 oder analog DE 3049542, DE 3209431, DE 3515309, DE 3139250)RI / - / HaI wherein Hal is a halogen radical, in particular Br or Cl, with a triazole of the formula IV implemented (see also DE 3019049, DE 3126022 or similar DE 3049542, DE 3209431, DE 3515309, DE 3139250)
Um Verbindungen der Formel III zu erhalten, werden bspw. 1 ,2-Dihalogenethan (insbesondere bedeutet Halogen Br oder Cl) und R1-OH zur Reaktion gebracht, siehe auch J. Med. Chem., 6, 63-69, 1963; HeIv. Chim. Acta, 46, 1696-1704, 1963; J. Chem. Res., Synopses, 4, 116-117, 1985; JACS, 108(4), 788-793, 1986; Liebigs Annalen der Che- mie, 1 1 , 1091 -1094, 1988. Eine weitere Möglichkeit, zu Verbindungen der Formel Il zu gelangen, besteht darin, Verbindungen V- 1To obtain compounds of the formula III, 2-dihaloethane (in particular represents halogen Br or Cl) and R are, for example, 1, 1 -OH brought to the reaction, see also J. Med Chem, 6, 63-69., 1963..; Helv. Chim. Acta, 46, 1696-1704, 1963; J. Chem. Res., Synopses, 4, 116-117, 1985; JACS, 108 (4), 788-793, 1986; Liebig's Annalen der Chemie, 1 1, 1091-1094, 1988. Another possibility for obtaining compounds of formula II is to use compounds V-1
worin HaI für Halogen, insbesondere Br oder Cl, steht, mit R1-OH umzusetzen (siehe auch J. Med. Chem., 6, 63-69, 1963; HeIv. Chim. Acta, 46, 1696-1704, 1963; J. Chem. Res., Synopses, 4, 1 16-1 17, 1985; JACS, 108(4), 788-793, 1986; Liebigs Annalen der Chemie, 1 1 , 1091-1094, 1988). wherein Hal is halogen, in particular Br or Cl, to react with R 1 -OH (see also J. Med. Chem., 6, 63-69, 1963; HeIv. Chim. Acta, 46, 1696-1704, 1963; J. Chem. Res., Synopses, 4, 16-1 17, 1985; JACS, 108 (4), 788-793, 1986; Liebigs Annalen der Chemie, 11, 1091-1094, 1988).
Ein weiterer Gegenstan dungen der Formel V-1Another objections of the formula V-1
worin HaI für Halogen, insbesondere für Br oder Cl, steht. wherein Hal is halogen, in particular Br or Cl.
Um zu Verbindungen V-1 zu gelangen, kann ein Triazol der Formel IV mit 1 ,2- Dihalogenethan umgesetzt werden (siehe auch DE 3019049, DE 3126022 oder analog DE 3049542, DE 3209431 , DE 3515309, DE 3139250).In order to obtain compounds V-1, a triazole of the formula IV can be reacted with 1,2-dihaloethane (see also DE 3019049, DE 3126022 or analogously to DE 3049542, DE 3209431, DE 3515309, DE 3139250).
Noch eine weitere Möglichkeit, um Verbindungen der Formel 1-1 herzustellen, besteht darin, Verbindungen VI-1 mit R1-OH umzusetzen:Yet another way to prepare compounds of formula 1-1 is to react compounds VI-1 with R 1 -OH:
Siehe auch J. Med. Chem., 6, 63-69, 1963; HeIv. Chim. Acta, 46, 1696-1704, 1963; J. Chem. Res., Synopses, 4, 1 16-1 17, 1985; JACS, 108(4), 788-793, 1986; Liebigs Annalen der Chemie, 1 1 , 1091-1094, 1988. See also J. Med. Chem., 6, 63-69, 1963; Helv. Chim. Acta, 46, 1696-1704, 1963; J. Chem. Res., Synopses, 4, 1 16-1 17, 1985; JACS, 108 (4), 788-793, 1986; Liebigs Annalen der Chemie, 1 1, 1091-1094, 1988.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfndung sind Verbindungen der Formel Vl- 1 Another object of the present invention are compounds of formula VI-1
Verbindungen VI-1 können ausgehend von Verbindungen V- 1 durch Reduktion der Ketogruppe erhalten werden (siehe DE 3321023, DE 3019049 oder analog DE 3209431 ; Chem Ber. 121 (6), 1988, 1059 ff).Compounds VI-1 can be obtained starting from compounds V-1 by reduction of the keto group (see DE 3321023, DE 3019049 or similar DE 3209431, Chem Ber., 121 (6), 1988, 1059 ff).
Die Herstellung von Verbindungen der Formel I, worin R2 ≠ Wasserstoff bedeutet, (Verbindungen I-2),The preparation of compounds of the formula I in which R 2 ≠ is hydrogen (compounds I-2),
gelingt bspw. durch Umsetzung des entsprechenden Ketons der Formel Il (siehe oben) mit bspw. NaH in DMF bei RT und unter Zugabe des entsprenden Halogenids R2-Hal bei 0-5 0C. For example, by reacting the corresponding ketone of the formula II (see above) with, for example, NaH in DMF at RT and with the addition of the resulting halide R 2 -Hal at 0-5 0 C.
Verbindungen des Typs I-2 können ferner auch erhalten werden, indem ein Halogenid der Formel III (siehen oben, HaI bedeutet insbesondere Cl oder Br) analog durch Um- Setzung mit NaH in DMF und einem Triazol der Formel IVaFurther, compounds of the type I-2 can also be obtained by reacting a halide of the formula III (see above, Hal means in particular Cl or Br) analogously by reaction with NaH in DMF and a triazole of the formula IVa
erhalten werden. to be obtained.
Um ausgehend von Verbindungen der Formel 1-1 Verbindungen I mit R3 ≠ Wasserstoff zu erhalten (VerbinduTo obtain starting from compounds of formula 1-1 compounds I with R 3 ≠ hydrogen (Verbindu
kann man nach dem Fachmann bekannten Methoden zum Alkylieren, Verestern etc. von Alkoholen vorgehen (siehe hierzu auch DE 3321422, DE 3019049). It is possible to proceed by methods known to those skilled in the art for alkylating, esterifying, etc., alcohols (see also DE 3321422, DE 3019049).
Um Verbindungen der Formel I herzustellen, worin R4 ≠ Wasserstoff bedeutet, (Verbindungen I-4), kann man analog der in DE 3126022, DE 3049542 beschriebenene Verfahren vorgehen, und das entsprechende Keton der Formel Il (siehe oben) mit einem Grignard- Reagenz (R4-Mg-Hal) in den entsprechenden tertiären Alkohol überführen.In order to prepare compounds of the formula I in which R 4 denotes hydrogen, (compounds I-4), it is possible to proceed analogously to the process described in DE 3126022, DE 3049542, and to convert the corresponding ketone of the formula II (see above) with a Grignard reagent (R 4 -Mg-Hal) into the corresponding tertiary alcohol.
Entsprechend können auch Verbindungen I, worin zwei oder drei Substituenten von R2, R3 und R4 ungleich Wasserstoff sind, hergestellt werden, indem die genannten Verfahren miteinander kombiniert werden.Similarly, compounds I in which two or three substituents of R 2 , R 3 and R 4 are other than hydrogen may also be prepared by combining said processes.
Eine weitere Möglichkeit, Verbindungen der Formel 1-1 herzustellen, besteht darin, eine Verbindung der Formel VII-1Another way to prepare compounds of formula 1-1 is to add a compound of formula VII-1
wobei R1 wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert ist und vorzugsweise un- substituiertes oder substituiertes Phenyl bedeutet, mit Triazol in Gegenwart eines Säu- reamids und einer alkalischen Verbindung umsetzt (analog der DE 3606947). Hierbei kann das E- und/oder Z-Isomer eingesetzt werden. where R 1 is as defined or preferably defined for formula I and preferably denotes unsubstituted or substituted phenyl, with triazole in the presence of an acid amide and an alkaline compound (analogous to DE 3606947). In this case, the E and / or Z isomer can be used.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel VII-1 , worin R1 wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert ist. Verbindungen VII-1 k llt werden: indem dieses mit einer organischen Persäure in einem organischem Lösungsmittel umgesetzt wird (siehe DE 3606947). R1 hat dabei die Bedeutungen wie für Verbindung VI 1-1 angegeben. Hierbei kann das E- und/oder Z-Isomer eingesetzt werden.Another object of the invention are compounds of formula VII-1, wherein R 1 is as defined or preferably defined for formula I. Compounds VII-1 are: by reacting it with an organic peracid in an organic solvent (see DE 3606947). R 1 has the meanings given for compound VI 1-1. In this case, the E and / or Z isomer can be used.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel VIII-1 , worin R1 wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert ist.Another object of the invention are compounds of formula VIII-1, wherein R 1 is as defined or preferably defined for formula I.
Zur Synthese des Alkens siehe z.B. auch DE 3606947.For the synthesis of the alkene see, e.g. also DE 3606947.
Bei den Definitionen der Symbole in den hierin angegebenen Formeln werden teilweise Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:In the definitions of the symbols in the formulas given herein, partial collective terms are used which are generally representative of the following substituents:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod; Alkyl sowie die Alkylteile von zusammengesetzten Gruppen wie beispielsweise Alky- lamino: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4, 6, 8 oder 12 Kohlenstoffatomen, z.B. Ci-C6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Me- thylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1 ,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dime- thylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Tri- methylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;Halogen: fluorine, chlorine, bromine and iodine; Alkyl and the alkyl moieties of compound groups such as alkylamino: saturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 1 to 4, 6, 8 or 12 carbon atoms, for example Ci-C 6 alkyl such as methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl , 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1, 1 -Dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2 , 3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1, 1, 2-trimethylpropyl, 1, 2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl and 1-ethyl -2-methylpropyl;
Halogenalkyl: Alkyl wie vorstehend genannt, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sind; insbesondere Ci-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorflu- ormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2- Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2- Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl oder 1 ,1 ,1-Trifluorprop-2-yl;Haloalkyl: alkyl as mentioned above, wherein in these groups partially or completely the hydrogen atoms are replaced by halogen atoms as mentioned above; in particular C 1 -C 2 -haloalkyl, such as chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl , 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, pentafluoroethyl or 1, 1 , 1-trifluoroprop-2-yl;
Alkenyl sowie die Alkenylteile in zusammengesetzten Gruppen, wie Alkenyloxy: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 4, 2 bis 6 oder 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position. Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, kleine Alkenylgruppen wie (C2-C4)-Alkenyl zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, größere Alkenylgruppen wie (C5-C8)-Alkenyl einzusetzen. Beipiele für Alkenylgruppen sind z.B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1- Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1- Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1- Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2- Dimethyl-1-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1 propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2- Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2- Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2- Methyl-3pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2- Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl- 3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2- Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2- butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1 -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-1 propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl; Halogenalkenyl: Alkenyl wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;Alkenyl and the alkenyl moieties in compounded groups, such as alkenyloxy: unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 4, 2 to 6 or 2 to 8 carbon atoms and a double bond in any position. In the present invention, it may be preferable to use small alkenyl groups such as (C 2 -C 4) alkenyl, but on the other hand, it may also be preferable to use larger alkenyl groups such as (C 5 -C 8) alkenyl. Examples of alkenyl groups are, for example, C 2 -C 6 alkenyl, such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1 -propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl , 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3 -Methyl-3-butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propenyl, 1, 2-dimethyl-1-propenyl, 1, 2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2- propenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-1-pentenyl, 2-methyl-1-pentenyl, 3-methyl-1-pentenyl, 4-methyl 1-pentenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2-pentenyl, 1-methyl-3-pentenyl, 2-methyl-3-pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl, 1, 1-dimethyl-2-butenyl, 1, 1-dime thyl-3-butenyl, 1, 2-dimethyl-1-butenyl, 1, 2-dimethyl-2-butenyl, 1, 2-dimethyl-3-butenyl, 1, 3-dimethyl-1-butenyl, 1, 3 Dimethyl-2-butenyl, 1, 3-dimethyl-3-butenyl, 2,2-dimethyl-3-butenyl, 2,3-dimethyl-1-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 2,3- Dimethyl-3-butenyl, 3,3-dimethyl-1-butenyl, 3,3-dimethyl-2-butenyl, 1-ethyl-1-butenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-1-butenyl, 2-ethyl-2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, 1, 1, 2-trimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1 - Ethyl 2-methyl-1-propenyl and 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl; Haloalkenyl: alkenyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
Alkadienyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 4 bis 6 oder 4 bis 8 Kohlenstoffatomen und zwei Doppelbindungen in beliebiger Position;Alkadienyl: unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 4 to 6 or 4 to 8 carbon atoms and two double bonds in any position;
Alkinyl sowie die Alkinylteile in zusammengesetzten Gruppen: geradkettige oder ver- zweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 2 bis 6 oder 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Dreifachbindungen in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3-butinyl, 2- Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1- Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1 -Methyl-3- pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1- pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1-Dimethyl-2- butinyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3- Dimethyl-1 -butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1 -Ethyl-1 - methyl-2-propinyl;Alkynyl and the alkynyl moieties in the form of composite groups: straight-chain or branched hydrocarbon groups having 2 to 4, 2 to 6 or 2 to 8 carbon atoms and one or two triple bonds in any position, e.g. C 2 -C 6 -alkynyl, such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4- Pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2- propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, 2-methyl 3-pentynyl, 2-methyl-4-pentynyl, 3-methyl-1-pentynyl, 3-methyl-4-pentynyl, 4-methyl-1-pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl, 1, 1-dimethyl 2-butynyl, 1, 1-dimethyl-3-butynyl, 1, 2-dimethyl-3-butynyl, 2,2-dimethyl-3-butynyl, 3,3-dimethyl-1-butynyl, 1-ethyl-2- butinyl, 1-ethyl-3-butynyl, 2-ethyl-3-butynyl and 1-ethyl-1-methyl-2-propynyl;
Halogenalkinyl: Alkinyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;Haloalkynyl: alkynyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
Cycloalkyl sowie die Cycloalkylteile in zusammengesetzten Gruppen: mono- oder bi- cyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 8, insbesondere 3 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, z.B. C3-C6-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl;Cycloalkyl and the cycloalkyl moieties in assembled groups: mono- or bicyclic, saturated hydrocarbon groups having 3 to 8, in particular 3 to 6, carbon ring members, e.g. C3-C6 cycloalkyl such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl;
Halogencycloalkyl: Cycloalkyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;Halogencycloalkyl: cycloalkyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
Cycloalkenyl: monocyclische, einfach ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit vorzugsweise 3 bis 8 oder 4 bis 6, insbesondere 5 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyc- lopenten-1-yl, Cyclopenten-3-yl, Cyclohexen-1-yl, Cyclohexen-3-yl, Cyclohexen-4-yl und dergleichen;Cycloalkenyl: monocyclic, monounsaturated hydrocarbon groups having preferably 3 to 8 or 4 to 6, in particular 5 to 6 carbon ring members, such as cyclopenten-1-yl, cyclopenten-3-yl, cyclohexen-1-yl, cyclohexen-3-yl, Cyclohexene-4-yl and the like;
Halogencycloalkenyl: Cycloalkenyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind; Alkoxy: für eine über ein Sauerstoff gebundene Alkylgruppe wie oben definiert, bevorzugt mit 1 bis 8, mehr bevorzugt 2 bis 6 C-Atomen. Beispiele sind: Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, 1 -Methylethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1 ,1- Dimethylethoxy; sowie z.B. Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1 ,1-Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, He- xoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1 ,1- Dimethylbutoxy, 1 ,2-Dimethylbutoxy, 1 ,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3- Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethyl butoxy, 1 ,1 ,2- Trimethylpropoxy, 1 ,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxy oder 1 -Ethyl-2- methylpropoxy;Halocycloalkenyl: cycloalkenyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine; Alkoxy: for an oxygen-bonded alkyl group as defined above, preferably having 1 to 8, more preferably 2 to 6 carbon atoms. Examples are: methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy or 1, 1-dimethylethoxy; and also, for example, pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1, 1-dimethylpropoxy, 1, 2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-dimethylbutoxy, 1, 2-dimethylbutoxy, 1, 3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2- Ethylbutoxy, 1,1,2-trimethylpropoxy, 1,2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-methylpropoxy or 1-ethyl-2-methylpropoxy;
Halogenalkoxy: Alkoxy, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter HaIo- genalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind. Beispiele für sind OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2CI, OCHCI2, OCCI3, Chlorfluormethoxy, Dichlorflu- ormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Bromethoxy, 2- lodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2- difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, OC2F5, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3- Chlorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3,3,3-Haloalkoxy: alkoxy, as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine. Examples of these are OCH 2 F, OCHF 2 , OCF 3 , OCH 2 Cl, OCHCl 2 , OCCl 3 , chlorofluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2-iodoethoxy, 2,2 Difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2-chloro-2-fluoroethoxy, 2-chloro-2,2-difluoroethoxy, 2,2-dichloro-2-fluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, OC 2 F 5 , 2-fluoropropoxy, 3-fluoropropoxy, 2,2-difluoropropoxy, 2,3-difluoropropoxy, 2-chloropropoxy, 3-chloropropoxy, 2,3-dichloropropoxy, 2-bromopropoxy, 3-bromopropoxy, 3,3,3-
Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluorethoxy, 1-(CH2CI)-2-chlorethoxy, 1-(CH2Br)-2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy, 4- Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy; sowie 5-Fluorpentoxy, 5-Chlorpentoxy, 5- Brompentoxy, 5-lodpentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluorhexoxy, 6-Chlorhexoxy, 6- Bromhexoxy, 6-lodhexoxy oder Dodecafluorhexoxy.Trifluoropropoxy, 3,3,3-trichloropropoxy, OCH 2 -C 2 F 5 , OCF 2 -C 2 F 5 , 1- (CH 2 F) -2-fluoroethoxy, 1- (CH 2 Cl) -2-chloroethoxy, 1- (CH 2 Br) -2-bromoethoxy, 4-fluorobutoxy, 4-chlorobutoxy, 4-bromobutoxy or nonafluorobutoxy; and 5-fluoropentoxy, 5-chloropentoxy, 5-bromopentoxy, 5-iodopentoxy, undecafluoropentoxy, 6-fluorohexoxy, 6-chloro-hexoxy, 6-bromohexoxy, 6-iodo-hexoxy or dodecafluorohexoxy.
Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus CH2-Gruppen. Bevorzugt ist (Ci-Cβ)- Alkylen, mehr bevorzugt ist (C2-C4)-Alkylen, weiterhin kann es bevorzugt sein, (Ci-C3)- Alkylen-Gruppen einzusetzen. Beispiele für bevorzugte Alkylenreste sind CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2(CH2)2CH2, CH2(CH2)3CH2 und CH2(CH2)4CH2;Alkylene: divalent linear chains of CH 2 groups. Preference is given to (C 1 -C 6) -alkylene, more preferably (C 2 -C 4) -alkylene, and furthermore it may be preferable to use (C 1 -C 3 ) -alkylene groups. Examples of preferred alkylene radicals are CH 2 , CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 and CH 2 (CH 2 ) 4 CH 2 ;
6- bis 10-gliedriges Aryl: Aromatischer Kohlenwasserstoffcyclus mit 6, 7, 8, 9 oder 10 Kohlenstoffatomen im Ring. Insbesondere Phenyl oder Naphthyl.6- to 10-membered aryl: Aromatic hydrocarbon cycle containing 6, 7, 8, 9 or 10 carbon atoms in the ring. In particular phenyl or naphthyl.
3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Hetero- cyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei der jeweilige Heterocyclus über ein Kohlenstoffatom oder über ein Stickstoffatom, falls enthalten, angebunden sein kann. Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, dass der jeweilige Heterocyclus über Kohlenstoff gebunden ist, andererseits kann es auch be- vorzugt sein, dass der Heterocyclus über Stickstoff gebunden ist. Insbesondere: drei- oder viergliedriger gesättigter Heterocyclus (im Folgenden auch Heterocyc- IyI), enthaltend ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder; fünf- oder sechsgliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder: z.B. monocyclische gesättigte oder partiell ungesättigte Heterocyc- len, enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern einen, zwei oder drei Stickstoff- atome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, z.B. 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2- Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3- Isoxazolidinyl, 4-lsoxazolidinyl, 5-lsoxazolidinyl, 3-lsothiazolidinyl, 4- Isothiazolidinyl, 5-lsothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- or 10-membered saturated or partially unsaturated heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O, N and S, wherein the respective heterocycle may be attached via a carbon atom or via a nitrogen atom, if present. It may be preferred according to the invention that the respective heterocycle is bonded via carbon, on the other hand it may also be preferred for the heterocycle to be bonded via nitrogen. In particular: tri- or four-membered saturated heterocycle (hereinafter also Heterocyc IyI) containing one or two heteroatoms from the group O, N and S as ring members; A five- or six-membered saturated or partially unsaturated heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S as ring members: for example monocyclic saturated or partially unsaturated heterocycles comprising, in addition to carbon ring members, one, two or three nitrogen atoms and / or an oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, eg 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl, 3-isoxazolidinyl, 4- isoxazolidinyl, 5-isoxazolidinyl, 3-isothiazolidinyl, 4-isothiazolidinyl, 5-isothiazolidinyl, 3-pyrazolidinyl, 4-pyrazolidinyl, 5-pyrazolidinyl, 2-oxazolidinyl, 4-oxazolidinyl, 5-oxazolidinyl, 2-thiazolidinyl, 4-thiazolidinyl. 5
Thiazolidinyl, 2-lmidazolidinyl, 4-lmidazolidinyl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4- Oxadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Triazolidin-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4-Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl,Thiazolidinyl, 2-imidazolidinyl, 4-imidazolidinyl, 1, 2,4-oxadiazolidin-3-yl, 1, 2,4-oxadiazolidin-5-yl, 1, 2,4-thiadiazolidin-3-yl, 1, 2, 4-thiadiazolidin-5-yl, 1, 2,4-triazolidin-3-yl, 1, 3,4-oxadiazolidin-2-yl, 1, 3,4-thiadiazolidin-2-yl, 1, 3,4- Triazolidin-2-yl, 2,3-dihydrofur-2-yl, 2,3-dihydrofur-3-yl, 2,4-dihydrofur-2-yl, 2,4-dihydrofur-3-yl, 2,3- Dihydrothien-2-yl, 2,3-dihydro-thien-3-yl,
2,4-Dihydrothien-2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2-Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 2-lsoxazolin-3-yl, 3-lsoxazolin-3-yl, 4-lsoxazolin-3- yl, 2-lsoxazolin-4-yl, 3-lsoxazolin-4-yl, 4-lsoxazolin-4-yl, 2-lsoxazolin-5-yl, 3- lsoxazolin-5-yl, 4-lsoxazolin-5-yl, 2-lsothiazolin-3-yl, 3-lsothiazolin-3-yl, 4- lsothiazolin-3-yl, 2-lsothiazolin-4-yl, 3-lsothiazolin-4-yl, 4-lsothiazolin-4-yl, 2- lsothiazolin-5-yl, 3-lsothiazolin-5-yl, 4-lsothiazolin-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-1-yl, 2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3- Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-1-yl, 3,4-Dihydropyrazol-3-yl, 3,4-Di- hydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-1-yl, 4,5-Dihydro- pyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-2,4-dihydro-thien-2-yl, 2,4-dihydro-thien-3-yl, 2-pyrrolin-2-yl, 2-pyrrolin-3-yl, 3-pyrrolin-2-yl, 3-pyrroline-3 yl, 2-isoxazolin-3-yl, 3-isoxazolin-3-yl, 4-isoxazolin-3-yl, 2-isoxazolin-4-yl, 3-isoxazolin-4-yl, 4-isoxazolin-4-yl, 2-isoxazolin-5-yl, 3-isoxazolin-5-yl, 4-isoxazolin-5-yl, 2-isothiazolin-3-yl, 3-isothiazolin-3-yl, 4-isothiazolin-3-yl, 2 isothiazolin-4-yl, 3-isothiazolin-4-yl, 4-isothiazolin-4-yl, 2-isothiazolin-5-yl, 3-isothiazolin-5-yl, 4-isothiazolin-5-yl, 2,3- Dihydropyrazol-1-yl, 2,3-dihydropyrazol-2-yl, 2,3-dihydropyrazol-3-yl, 2,3-dihydropyrazol-4-yl, 2,3-dihydropyrazol-5-yl, 3,4- Dihydropyrazol-1-yl, 3,4-dihydropyrazol-3-yl, 3,4-dihydropyrazol-4-yl, 3,4-dihydropyrazol-5-yl, 4,5-dihydropyrazol-1-yl, 4, 5-dihydropyrazol-3-yl, 4,5-dihydropyrazol-4-yl, 4,5-dihydropyrazol-5-yl, 2,3-dihydrooxazole
2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4- Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydro- oxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4- yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1 ,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyra- nyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Hexahydropyridazinyl, 4-Hexa- hydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydropyrimidinyl, 5-Hexahydro- pyrimidinyl, 2-Piperazinyl, 1 ,3,5-Hexahydro-triazin-2-yl und 1 ,2,4-Hexahydro- triazin-3-yl sowie die entsprechenden -yliden-Reste; siebengliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder: z.B. mono- und bicyclische Heterocyclen mit 7 Ringgliedern, enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern einen, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, beispielsweise Tetra- und Hexahydroazepinyl wie 2,3,4,5- Tetrahydro[1 H]azepin-1 -, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 3,4,5,6-Tetra- hydro[2H]azepin-2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,4,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, - 2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, - 6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder -4-yl, Tetra-. und Hexahydrooxe- pinyl wie 2,3,4, 5-Tetrahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,4, 7-Te- trahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro[1 H]oxepin- 2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder -4-yl, Tetra- und Hexahydro-1 ,3-diazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-diazepinyl, Tetra- und He- xahydro-1 ,3-oxazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-oxazepinyl, Tetra- und Hexa- hydro-1 ,3-dioxepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-dioxepinyl und die entsprechenden yliden-Reste;2-yl, 2,3-dihydrooxazol-3-yl, 2,3-dihydrooxazol-4-yl, 2,3-dihydrooxazol-5-yl, 3,4-dihydrooxazol-2-yl, 3,4-dihydrooxazole 3-yl, 3,4-dihydrooxazol-4-yl, 3,4-dihydrooxazol-5-yl, 3,4-dihydrooxazol-2-yl, 3,4-dihydrooxazol-3-yl, 3,4- Dihydrooxazol-4-yl, 2-piperidinyl, 3-piperidinyl, 4-piperidinyl, 1, 3-dioxan-5-yl, 2-tetrahydropyranyl, 4-tetrahydropyranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-hexahydropyridazinyl, 4-hexa hydropyridazinyl, 2-hexahydropyrimidinyl, 4-hexahydropyrimidinyl, 5-hexahydro-pyrimidinyl, 2-piperazinyl, 1, 3,5-hexahydro-triazin-2-yl and 1,2,4-hexahydro-triazin-3-yl, and the like -ylidene residues; Seven-membered saturated or partially unsaturated heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S as ring members: for example mono- and bicyclic heterocycles having 7 ring members, containing in addition to carbon ring members one, two or three nitrogen atoms and / or a Oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, for example tetra- and hexahydroazepinyl, such as 2,3,4,5-tetrahydro [1 H] azepine-1 -, -2-, -3-, -4- , -5-, -6- or -7-yl, 3,4,5,6-tetrahydro [2H] azepine-2-, -3-, -A-, -5-, -6- or - 7-yl, 2,3,4,7-tetrahydro [1 H] azepine-1, -2-, -3-, -A-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3 , 6,7-Tetrahydro [1 H] azepine-1, -2, -3, -4, -5, 6-or 7-yl, hexahydroazepine-1, -2-, - 3- or 4-yl, tetra-. and hexahydroxene vinyls such as 2,3,4,5-tetrahydro [1 H] oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,4,7-Te - trahydro [1H] oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,6,7-tetrahydro [1H] oxepin 2-, -3-, -4-, -5-, -6- or -7-yl, hexahydroazepine-1, -2-, -3- or -4-yl, tetra- and hexahydro-1,3-diazepinyl, Tetra- and hexahydro-1,4-diazepinyl, tetra- and hexahydro-1,3-oxazepinyl, tetra- and hexahydro-1,4-oxazepinyl, tetra- and hexa-hydro-1,3-dioxepinyl, tetra- and hexahydro-1, 4-oxazepinyl. and hexahydro-1,4-dioxepinyl and the corresponding ylidene residues;
5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedriger aromatischer Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S: Insbesondere fünf- oder sechsgliedriger a- romatischer mono- oder bicyclischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S: Der jeweilige Heterocyclus kann über ein Kohlenstoffatom oder über ein Stickstoffatom, falls enthalten, angebunden sein. Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, dass der jeweilige Heterocyclus über Kohlen- stoff gebunden ist, andererseits kann es auch bevorzugt sein, dass der Heterocyclus über Stickstoff gebunden ist. Der Heterocyclus bedeutet insbesondere:5-, 6-, 7-, 8-, 9- or 10-membered aromatic heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O, N and S: in particular five- or six-membered aromatic mono- or Bicyclic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S: The respective heterocycle may be attached via a carbon atom or via a nitrogen atom, if present. It may be preferred according to the invention that the respective heterocycle is bonded via carbon, on the other hand it may also be preferred for the heterocycle to be bonded via nitrogen. The heterocycle means in particular:
-5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Stickstoffatome oder ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, wobei das Heteroaryl über C oder N, falls vorhanden, angebunden sein kann: 5- Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder einen, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z.B. Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl (1 ,2,3-; 1 ,2,4-Triazolyl), Tetrazolyl, Oxazolyl, Iso- xazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl und Thiadiazolyl, insbesondere 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-lsoxazolyl, 4-5-membered heteroaryl containing one, two, three or four nitrogen atoms or one, two or three nitrogen atoms and / or a sulfur or oxygen atom, which heteroaryl may be attached via C or N, if present: 5- ring heteroaryl groups which may contain, in addition to carbon atoms, one to four nitrogen atoms or one, two or three nitrogen atoms and / or one sulfur or oxygen atom as ring members, eg Furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl (1,2,3-; 1,2,4-triazolyl), tetrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, 1, 3,4-oxadiazolyl, thiazolyl, isothiazolyl and thiadiazolyl, especially 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-
Isoxazolyl, 5-lsoxazolyl, 3-lsothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5-lsothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4- Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-lmidazolyl, 4-lmidazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4- Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1 ,3,4-Triazol-2-yl;Isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl, 5-isothiazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 1, 2,4-oxadiazol-3-yl, 1, 2,4-oxadiazol-5-yl, 1, 2,4-thiadiazol-3-yl, 1, 2,4-thiadiazol-5-yl, 1, 2,4-triazol-3-yl, 1, 3,4-oxadiazol-2-yl, 1, 3,4-thiadiazol-2-yl and 1, 3, 4-triazol-2-yl;
-6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier, vorzugsweise ein, zwei oder drei Stickstoffatome, wobei das Heteroaryl über C oder N, falls vorhanden, angebunden sein kann: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlen- stoffatomen ein bis vier bzw. einen, zwei oder drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B. Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1 ,2,3- Triazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl, 1 ,3,5-Triazinyl, insbesondere 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4- Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl und 1 ,2,4-Triazin-3-yl.6-membered heteroaryl containing one, two, three or four, preferably one, two or three nitrogen atoms, which heteroaryl can be attached via C or N, if present: 6-membered heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, have one to may contain four or one, two or three nitrogen atoms as ring members, eg Pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1, 2,3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl, 1, 3,5-triazinyl, especially 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4 Pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1, 3,5-triazin-2-yl and 1, 2,4-triazin-3-yl.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten chirale Zentren und werden im Allgemeinen in Form von Racematen oder als Diastereomerengemische von erythro- sowie threo-Formen erhalten. Die erythro- und threo-Diastereomeren lassen sich bei den erfindungsgemäßen Verbindungen beispielsweise aufgrund ihrer unterschiedlichen Löslichkeit oder durch Säulenchromatographie trennen und in reiner Form isolieren. Aus solchen einheitlichen Diastereomerenpaaren kann man mit bekannten Methoden einheitliche Enantiomere erhalten. Als antimikrobielle Mittel kann man sowohl die ein- heitlichen Diastereomere bzw. Enantiomere wie auch deren bei der Synthese anfallende Gemische verwenden. Entsprechendes gilt für die fungiziden Mittel.The novel compounds of this invention contain chiral centers and are generally obtained in the form of racemates or as diastereomeric mixtures of erythro and threo forms. The erythro and threo diastereomers can be included the compounds of the invention, for example, due to their different solubility or by column chromatography and isolate in pure form. From such uniform pairs of diastereomers can be obtained by known methods uniform enantiomers. As antimicrobial agents it is possible to use both the uniform diastereomers or enantiomers and also their mixtures obtained in the synthesis. The same applies to the fungicides.
Gegenstand der Erfindung sind daher sowohl die reinen Enantiomere oder Diastereomere als auch Gemische davon. Dies gilt für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I sowie gegebenenfalls entsprechend für deren Vorprodukte. Insbesondere sind im Umfang der vorliegenden Erfindung die (R)- und (S)-Isomere und die Razemate der erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere der Formel I, eingeschlossen, die chirale Zentren aufweisen. Geeignete erfindungsgemäße Verbindungen, insbesondere der Formel I, umfassen auch alle möglichen Stereoisomere (cis/trans-lsomere) und Gemische davon.The invention therefore relates both to the pure enantiomers or diastereomers and to mixtures thereof. This applies to the compounds of the formula I according to the invention and, if appropriate, correspondingly to their precursors. In particular, the scope of the present invention includes the (R) and (S) isomers and the racemates of the compounds of the invention, in particular of formula I, which have chiral centers. Suitable compounds according to the invention, in particular of the formula I, also include all possible stereoisomers (cis / trans isomers) and mixtures thereof.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere der Formel I, können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, die sich in der biologischen Wirksamkeit unterscheiden können. Sie sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.The compounds according to the invention, in particular of the formula I, can be present in various crystal modifications which may differ in their biological activity. They are also the subject of the present invention.
In den erfindungsgemäßen Verbindungen I sind die folgenden Bedeutungen der Sub- stituenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt.In the compounds I according to the invention, the following meanings of the substituents, in each case alone or in combination, are particularly preferred.
R1 in den erfindungsgemäßen Verbindungen bedeutet Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Haloalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, Cs-do-Halogenalkinyl, C3-C8- Cycloalkyl, Cs-Cs-Halogencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, wobei die vorgenannten Gruppen unsubstituiert sind oder einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten unabhängig ausgewählt aus Halogen, Hydroxy, d-Cs-Alkyl, CrCs- Halogenalkyl, C2-Cs-Al kenyl, C2-Cs-Halogenalkenyl, C2-Cs-Al kinyl, C3-C8- Halogenalkinyl und Phenyl, wobei das Phenyl wiederum unsubstituiert ist oder durch einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L substituiert ist, enthalten können; oder 6- bis 10-gliedriges Aryl, welches unsubstituiert ist oder durch einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L substituiert ist,, mit der Maßgabe, dass R1 nicht unsubstituiertes Phenyl bedeutet, wenn R2 und R3 Wasserstoff bedeuten, und R1 nicht Ethyl, 2-Fluorphenyl, 3-Fluorphenyl, 4- Fluorphenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 2-Methoxyphenyl, 3-Methoxyphenyl, 4- Methoxyphenyl, 3-Methylphenyl, 4-tert-Butylphenyl, 3-Trifluormethylphenyl, 2,4-Di- chlorphenyl, 3,5-Dichlorphenyl, 2-Chlor-4-phenyl-phenyl oder 3,5-Dimethoxyphenyl bedeutet, wenn R2, R3 und R4 Wasserstoff bedeuten.R 1 in the compounds of the invention is Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -Cio-haloalkenyl, C 2 -Cio-alkynyl, Cs-do-haloalkynyl, C 3 -C 8 - cycloalkyl, Cs-Cs-halocycloalkyl, C3-Cio-cycloalkenyl, C3-Cio-halocycloalkenyl, wherein the abovementioned groups are unsubstituted or one, two, three, four or five substituents independently selected from halogen, hydroxy, d-Cs Alkyl, C 1 -C 5 -haloalkyl, C 2 -C -alkenyl, C 2 -C -haloalkenyl, C 2 -C -alkynyl, C 3 -C 8 -haloalkynyl and phenyl, where the phenyl is again unsubstituted or by one, two, three wherein four or five independently selected substituents L are substituted; or 6- to 10-membered aryl which is unsubstituted or substituted by one, two, three, four or five independently selected substituents L, with the proviso that R 1 is not unsubstituted phenyl when R 2 and R 3 are hydrogen , and R 1 is not ethyl, 2-fluorophenyl, 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, 3-chlorophenyl, 4-chlorophenyl, 2-methoxyphenyl, 3-methoxyphenyl, 4-methoxyphenyl, 3-methylphenyl, 4-tert-butylphenyl, 3-trifluoromethylphenyl, 2,4-dichlorophenyl, 3,5-dichlorophenyl, 2-chloro-4-phenyl-phenyl or 3,5-dimethoxyphenyl, when R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht R1 für 6- bis 10-gliedriges Aryl, insbesondere für unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, mit der genannten Maßgabe. Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 Phenyl, welches genau einen Substituenten L1 enthält, wobei L1 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus CN, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Ethoxy, Trifluormethoxy und Difluormethyl, insbesondere 2- CN, 3-CN, 4-CN, 2-Ethyl, 3-Ethyl, 4-Ethyl, 2-iso-Propyl, 3-iso-Propyl, 4-iso-Propyl, 2- tert-Butyl, 3-tert-Butyl, 4-tert-Butyl, 2-Ethoxy, 3-Ethoxy, 4-Ethoxy, 2-Trifluormethoxy, 3- Trifluormethoxy, 4-Trifluormethoxy, 2-Difluormethyl, 3-Difluormethyl und 4- Difluormethyl. Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 Phenyl, welches genau einen Substituenten L1 enthält, wobei L1 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus 2-Trifluormethyl, 4-Trifluormethyl, 2-Methyl und 4-Methyl. Gemäß einer weite- ren Ausführungsform bedeutet R1 Phenyl, welches genau einen Substituenten L1 enthält, der 2-CI bedeutet.According to one embodiment of the invention, R 1 is 6- to 10-membered aryl, in particular unsubstituted or substituted phenyl, with the proviso mentioned. According to a further embodiment, R 1 is phenyl which contains exactly one substituent L 1 , where L 1 is selected from the group consisting of CN, ethyl, isopropyl, tert-butyl, ethoxy, trifluoromethoxy and difluoromethyl, in particular 2-CN, 3-CN, 4-CN, 2-ethyl, 3-ethyl, 4-ethyl, 2-iso-propyl, 3-iso-propyl, 4-iso-propyl, 2-tert-butyl, 3-tert-butyl, 4-tert-butyl, 2-ethoxy, 3-ethoxy, 4-ethoxy, 2-trifluoromethoxy, 3-trifluoromethoxy, 4-trifluoromethoxy, 2-difluoromethyl, 3-difluoromethyl and 4-difluoromethyl. In another embodiment, R 1 is phenyl which contains exactly one substituent L 1 , wherein L 1 is selected from the group consisting of 2-trifluoromethyl, 4-trifluoromethyl, 2-methyl and 4-methyl. In another embodiment, R 1 is phenyl which contains exactly one substituent L 1 which is 2-CI.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 Phenyl, welches einen Substituenten L1 und einen Substituenten L2 enthält, und zusätzlich noch ein, zwei oder drei unabhängig ausgewählte Substituenten L enthalten kann, wobei L, L1 und L2 wie L (siehe unten) definiert sind, mit der Maßgabe, dass L2 nicht für Cl oder Phenyl steht, wenn L1 Cl bedeutet und L2 nicht für Methoxy steht, wenn L1 Methoxy bedeutet. Gemäß einer Ausgestaltung ist L1 ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus F, Br, Cya- no, Nitro, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4-AIkOXy und C1-C4- Halogenalkoxy, L2 ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cl, F, Br, Cyano,According to a further embodiment, R 1 is phenyl which contains a substituent L 1 and a substituent L 2 , and may additionally contain one, two or three independently selected substituents L, where L, L 1 and L 2 are as L (see below) with the proviso that L 2 is not Cl or phenyl when L 1 is Cl and L 2 is not methoxy when L 1 is methoxy. According to one embodiment, L 1 is selected from the group consisting of F, Br, cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and C 1 -C 4 -haloalkoxy, L 2 selected from the group consisting of Cl, F, Br, cyano,
Nitro, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl und Ci-C4-Halogenalkoxy und die ggf enthaltenen weiteren ein, zwei oder drei Substituenten L sind unabhängig ausgewählt aus L, wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert.Nitro, hydroxy, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl and C 1 -C 4 -haloalkoxy and the optionally further one, two or three substituents L are independently selected from L, as defined herein or preferably defined.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 Phenyl, welches einen Substituenten L1, der F bedeutet, und einen Substituenten L2 enthält, und zusätzlich noch einen, zwei oder drei unabhängig ausgewählte Substituenten L enthalten kann, wobei L2 und L jeweils unabhängig wie L (siehe unten) definiert sind. L2 ist gemäß einer Ausgestaltung ausgewählt aus F, Cl, Br, Methyl und Methoxy. Gemäß einer Ausgestaltung ist die Phenylgruppe in 2-Position mit F substituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe dieser Ausführungsform in 3-Position mit F substituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe dieser Ausführungsform in 4-Position mit F substituiert.According to another embodiment, R 1 is phenyl which contains a substituent L 1 which represents F and a substituent L 2 , and additionally may contain one, two or three independently selected substituents L, where L 2 and L are each independently L (see below) are defined. L 2 is selected according to one embodiment from F, Cl, Br, methyl and methoxy. In one embodiment, the phenyl group is substituted in the 2-position by F. In a further embodiment, the phenyl group of this embodiment is substituted in the 3-position by F. In yet another embodiment, the phenyl group of this embodiment is substituted in the 4-position with F.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe durch F substituiert und enthält genau einen weiteren Substituenten L2. Gemäß einer Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,3-disubstituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist der Phenyl- ring 2,4-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist der Phenylring 2,5-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist der Phenylring 2,6- disubstituiert. Vorzugsweise steht F dabei jeweils in 2-Position. Weiterhin bevorzugt ist der zweite Substituent L2 ausgewählt aus F, Cl, Br, Methyl und Methoxy. Gemäß einer speziellen Ausführungsform ist die Phenylgruppe 2,3-, 2,4-, 2,5- oder 2,6-Difluor- substituiert. Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform ist die Phenylgruppe 2- Fluor-3-chlor-, 2-Fluor-4-chlor-, 2-Fluor-5-chlor- oder 2-Fluor-6-chlor-substituiert.According to a further embodiment, the phenyl group is substituted by F and contains exactly one further substituent L 2 . In one embodiment, the phenyl group is 2,3-disubstituted. According to another embodiment, the phenyl ring is 2,4-disubstituted. In yet another embodiment, the phenyl ring is 2,5-disubstituted. In yet another embodiment, the phenyl ring is 2,6-disubstituted. Preferably, F stands in each case in the 2-position. Further preferably, the second substituent L 2 is selected from F, Cl, Br, methyl and methoxy. According to a specific embodiment, the phenyl group is 2,3-, 2,4-, 2,5- or 2,6-difluoro- substituted. According to another specific embodiment, the phenyl group is 2-fluoro-3-chloro, 2-fluoro-4-chloro, 2-fluoro-5-chloro or 2-fluoro-6-chloro-substituted.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe durch F substituiert und enthält genau zwei weitere Substituenten, L2 und L3.According to a further embodiment, the phenyl group is substituted by F and contains exactly two further substituents, L 2 and L 3 .
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 Phenyl, welches einen Substituenten L1, der Methyl bedeutet, und einen Substituenten L2 enthält, und zusätzlich noch ein, zwei oder drei unabhängig ausgewählte Substituenten L enthalten kann, wo- bei L2 und L jeweils unabhängig wie L (siehe unten) definiert sind. Gemäß einer Ausgestaltung ist die Phenylgruppe in 2-Position mit Methyl substituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe dieser Ausführungsform in 3-Position mit Methyl substituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe dieser Ausführungsform in 4-Position mit Methyl substituiert.According to a further embodiment, R 1 is phenyl which contains a substituent L 1 which is methyl and a substituent L 2 , and additionally may contain one, two or three independently selected substituents L, where L 2 and L are each independently as L (see below) are defined. In one embodiment, the phenyl group is substituted in the 2-position with methyl. In another embodiment, the phenyl group of this embodiment is substituted in the 3-position with methyl. In yet another embodiment, the phenyl group of this embodiment is substituted in the 4-position with methyl.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe durch Methyl substituiert und enthält genau einen weiteren Substituenten L2. Gemäß einer Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,3-disubstituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist der Phenyl- ring 2,4-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist der Phenylring 2,5-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist der Phenylring 2,6- disubstituiert.According to a further embodiment, the phenyl group is substituted by methyl and contains exactly one further substituent L 2 . In one embodiment, the phenyl group is 2,3-disubstituted. According to another embodiment, the phenyl ring is 2,4-disubstituted. In yet another embodiment, the phenyl ring is 2,5-disubstituted. In yet another embodiment, the phenyl ring is 2,6-disubstituted.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe durch Methyl substituiert und enthält genau zwei weitere Substituenten, L2 und L3.According to a further embodiment, the phenyl group is substituted by methyl and contains exactly two further substituents, L 2 and L 3 .
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 Phenyl, welches drei, vier oder fünf Substituenten L enthält, wobei L unabhängig wie hierin definiert ist.In another embodiment, R 1 is phenyl containing three, four or five substituents L, where L is independently defined as herein.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht R1 für einen 2,3,5- trisubstituierten Phenylring. Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht R1 für einen 2,3,4-trisubstituierten Phenylring. Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform steht R1 für einen 2,4,5-trisubstituierten Phenylring. Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform steht R1 für einen 2,4,6-trisubstituierten Phenylring. Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform steht R1 für einen 2,3,6-trisubstituierten Phenylring. Gemäß einer Ausgestaltung steht jeweils mindestens einer der drei Substituenten für Cl. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung steht jeweils mindestens einer der drei Substituenten für F. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung steht mindestens einer der drei Substituenten für Methyl. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung steht mindestens einer der drei Substituenten für Methoxy.According to another embodiment of the invention, R 1 is a 2,3,5-trisubstituted phenyl ring. In another embodiment, R 1 is a 2,3,4-trisubstituted phenyl ring. In yet another embodiment, R 1 is a 2,4,5-trisubstituted phenyl ring. In yet another embodiment, R 1 is a 2,4,6-trisubstituted phenyl ring. In yet another embodiment, R 1 is a 2,3,6-trisubstituted phenyl ring. According to one embodiment, in each case at least one of the three substituents for Cl. According to a further embodiment, at least one of the three substituents in each case represents F. According to a further embodiment, at least one of the three substituents is methyl. In yet another embodiment, at least one of the three substituents is methoxy.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 durch zwei L disubstituiert.es Phenyl, wobei L jeweils unabhängig ausgewählt ist aus F, Br, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl und Ci-C4-Halogenalkyl, C2-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkoxy, insbe- sondere ausgewählt aus F, Br, Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Trifluor- methyl, Ethoxy und Trifluormethoxy.According to a further embodiment, R 1 is phenyl disubstituted by two L, wherein each L is independently selected from F, Br, cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -haloalkyl, C 2 -C 4 -alkoxy and Ci-C4-haloalkoxy, in particular in particular selected from F, Br, cyano, methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl, trifluoromethyl, ethoxy and trifluoromethoxy.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 Phenyl, das in 2-Position ein Cl enthält und zusätzlich einen, zwei, drei oder vier Substituenten L, unabhängig ausgewählt aus F, Br, CH3, C2H5, i-C3H7, t-C4H9, OCH3, OC2H5, CF3, CCI3, CHF2, CCIF2, OCF3, OCHF2 und SCF3 enthalten kann.In another embodiment, R 1 is phenyl which contains Cl in the 2-position and additionally one, two, three or four substituents L independently selected from F, Br, CH 3 , C 2 H 5 , iC 3 H 7 , tC 4 H 9 , OCH 3 , OC 2 H 5 , CF 3 , CCI 3 , CHF 2 , CCIF 2 , OCF 3 , OCHF 2 and SCF 3 .
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 Ci-Cio-Alkyl, wobei R1 nicht Ethyl bedeutet, wenn R2, R3 und R4 Wasserstoff bedeuten. Gemäß einer Ausgestaltung steht R1 für C3-Cio-Alkyl, insbesondere n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, n- Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, CH2CH(C2H5)(CH2)CH(CHs)2, CH2CH2CH(CH3)(CH2)C(CHS)3 oder CH2CH2CH(CH3)(CH2)3CH(CH3)2.In another embodiment, R 1 is C 1 -C 10 -alkyl, wherein R 1 is not ethyl when R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen. In one embodiment, R 1 is C 3 -Cio-alkyl, in particular n-propyl, iso-propyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl , CH 2 CH (C 2 H 5 ) (CH 2 ) CH (CHs) 2 , CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) C (CHS) 3 or CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 3 CH (CH 3 ) 2 .
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 Ci-Cβ-Alkyl, welches einen oder zwei unabhängig ausgewählte Substituenten L trägt, wobei L unsubstituiertes Phenyl oder Phenyl bedeutet, das einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L, wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert, enthält. Als Substituenten des Phenylrings ist L insbesondere ausgewählt aus Halogen, CrC4-AIkOXy, Ci-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkyl und Ci-C4-Halogenalkyl. Gemäß einer Ausgestaltung steht R1 für Methyl, das einfach substituiert ist durch 2-Fluorphenyl, 3-Fluorphenyl, 4- Fluorphenyl, 2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl oder 4-Chlorphenyl. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung steht R1 für Methyl, das einfach substituiert ist durch unsubstituiertes Phenyl. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung steht R1 für 1 -Ethyl, das an Position 2 einfach substituiert ist durch 2-Fluorphenyl, 3-Fluorphenyl, 4-Fluorphenyl, 2-According to a further embodiment, R 1 is C 1 -C 6 -alkyl which carries one or two independently selected substituents L, where L is unsubstituted phenyl or phenyl which has one, two, three, four or five independently selected substituents L as defined herein or denoted herein preferably defined, contains. As substituents of the phenyl ring L is especially selected from halo, -C 4 -alkoxy, Ci-C 4 - haloalkoxy, Ci-C4-alkyl and Ci-C4-haloalkyl. In one embodiment, R 1 is methyl which is monosubstituted by 2-fluorophenyl, 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, 2-chlorophenyl, 3-chlorophenyl or 4-chlorophenyl. In another embodiment, R 1 is methyl which is monosubstituted by unsubstituted phenyl. In another embodiment, R 1 is 1-ethyl which is monosubstituted at position 2 by 2-fluorophenyl, 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, 2-
Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl oder 4-Chlorphenyl. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung steht R1 für 1 -Ethyl, das an Position 2 einfach substituiert ist durch unsubstituiertes Phenyl.Chlorophenyl, 3-chlorophenyl or 4-chlorophenyl. In a further embodiment, R 1 is 1-ethyl which is monosubstituted at position 2 by unsubstituted phenyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 Ci-Cio-Haloalkyl.In another embodiment, R 1 is C 1 -C 10 haloalkyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 C2-Cio-Alkenyl, C2-C10- Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl oder C3-Cio-Halogenalkinyl.In another embodiment, R 1 is C 2 -C 10 alkenyl, C 2 -C 10 haloalkenyl, C 2 -C 10 alkynyl or C 3 -C 10 haloalkynyl.
Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 C3-C8-Cycloalkyl oder C3- Cs-Halogencycloalkyl. Gemäß einer Ausgestaltung steht R1 für C3-C7-Cycloalkyl, insbesondere Cyclopropyl (C-C3H5), Cyclopentyl (C-C5Hg), Cyclohexyl (c-CβHn) oder Cyc- loheptyl (C-C7Hi3).In yet another embodiment, R 1 is C 3 -C 8 cycloalkyl or C 3 -C 8 halocycloalkyl. According to one embodiment, R 1 is C 3 -C 7 -cycloalkyl, in particular cyclopropyl (CC 3 H 5 ), cyclopentyl (CC 5 Hg), cyclohexyl (c-CβHn) or cycloheptyl (CC 7 Hi 3 ).
Gemäß vorliegender Erfindung bedeutet R2 Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halo- genalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-CiO-HaIo- gencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl oder C3-Cio-Halogencycloalkenyl, wobei R2 einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten L, wie hierin definiert, enthalten kann.According to the present invention, R C C C C 2 is hydrogen, Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-halo- genalkyl, 2 -Cio-alkenyl, 2 -Cio-haloalkenyl, 2 -Cio-alkynyl, 3 -Cio-haloalkynyl, C 4 -C 10 alkadienyl, C 4 -C 10 haloalkadienyl, C 3 -C 10 cycloalkyl, C 3 -C 10 halo gencycloalkyl, C3-Cio-cycloalkenyl or C3-Cio-halocycloalkenyl, wherein R 2 may contain one, two, three, four or five substituents L as defined herein.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet R2 Wasserstoff.In a preferred embodiment, R 2 is hydrogen.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R2 Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Ci0- Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Ci0- Halogencycloalkyl, C3-Ciθ-Cycloalkenyl oder C3-Ciθ-Halogencycloalkenyl, insbesonde- re Ci-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl oder Phenyl-Ci-C4-alkyl. Spezifische Beispiele für R2 sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, 2-Vinyl, 3-AIIyI, 3-Propargyl, 4-But-2-inyl und Benzyl.According to a further embodiment, R 2 is C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C -C 3 0 - haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-cycloalkyl, C 3 -C 0 - halocycloalkyl, C3-Ci θ cycloalkenyl, or C3-Ci θ halocycloalkenyl, re insbesonde- C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 3 -C 4 -alkynyl or phenyl-C 1 -C 4 -alkyl. Specific examples of R 2 are methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl, 2-vinyl, 3-allyl, 3-propargyl, 4-but-2-ynyl and benzyl.
Gemäß vorliegender Erfindung bedeutet R3 Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Ci0-HaIo- genalkyl, C2-Ci0-Alkenyl, C2-Ci0-Halogenalkenyl, C2-Ci0-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Ci0-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Ci0-HaIo- gencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, Carboxyl, Formyl, Si(A5A6A7), C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, C(NRA)SRπ, C(S)Rπ, C(NRπ)N NA3A4, C(NRπ)RA, C(NRπ)ORA, C(O)NA3A4, C(S)NA3A4 oder S(=O)nA1; wobeiAccording to the present invention, R 3 is hydrogen, Ci-Cio-alkyl, Ci-C C C C represents 0 -HaIo- genalkyl, 2 -C 0 alkenyl, haloalkenyl 0 2 -C 2 -C 0 alkynyl, C3-Cio haloalkynyl, C 4 -C 0 -alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-cycloalkyl, C 3 -C 0 -HaIo- gencycloalkyl, C3-Cio-cycloalkenyl, C3-Cio-halocycloalkenyl, carboxyl, formyl, Si (A 5 A 6 A 7 ), C (O) R π , C (O) OR π , C (S) OR π , C (O) SR π , C (S) SR π , C (NR A ) SR π , C (S) R π , C (NR π ) N NA 3 A 4 , C (NR π ) R A , C (NR π ) OR A , C (O) NA 3 A 4 , C (S) NA 3 A 4 or S (= O) n A 1 ; in which
A1 Wasserstoff, Hydroxy, d-Cs-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Amino, Ci-C8-Alkylamino, Di-d-Cs-alkylamino, Phenyl, Phenylamino oder Phenyl-Ci-C8-alkylamino;A 1 is hydrogen, hydroxy, d-Cs-alkyl, Ci-C8-haloalkyl, amino, Ci-C8-alkylamino, di-d-Cs-alkylamino, phenyl, phenylamino or phenyl-Ci-C 8 alkylamino;
Rπ Ci-Cs-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl oder Phenyl bedeutet.R π is Ci-Cs-alkyl, C 3 -C 8 -alkenyl, C 3 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkenyl or phenyl.
RA Ci-Cs-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl oder Phenyl bedeutet;R A is C 1 -C 8 alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkenyl or phenyl;
A5, A6, A7 unabhängig voneinander Ci-Cio-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl oder Phenyl bedeuten,A 5, A 6, A 7 independently of one another Ci-Cio-alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 -C 6 - cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkenyl, or phenyl .
wobei Rπ, RA, A5, A6 und A7, falls es nicht anders angegeben ist, unabhängig voneinander unsubstituiert sind oder substituiert sind mit einem, zwei, drei, vier oder fünf L, wie oben definiert.wherein R π , R A , A 5 , A 6 and A 7 , unless otherwise indicated, are independently unsubstituted or substituted with one, two, three, four or five L, as defined above.
R3 kann einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten L, wie hierin definiert, enthalten.R 3 may contain one, two, three, four or five substituents L as defined herein.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet R3 Wasserstoff.According to a preferred embodiment, R 3 is hydrogen.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R3 Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, Phenyl-Ci-Cio-alkyl, C2-Ci0-Alkenyl, C2-Ci0-Halogenalkenyl, C2-Ci0-Alkinyl, C3-Ci0- Halogenalkinyl, d-Cio-Alkadienyl, d-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Ci0-Cycloalkyl, C3-Ci0- Halogencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, Carboxyl, Formyl, Si(A5A6A7), C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, C(NRA)SRπ, C(S)Rπ, C(N Rπ) N-NA3A4, C(NRπ)RA, C(NRπ)ORA, C(O)NA3A4, C(S)NA3A4 oder S(=O)nA1, insbesondere Ci-C4-Alkyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl, Halogenphenyl-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Al kinyl, Tri-Ci-C4-alkylsilyl, C(O)Rπ oder S(=O)2A1, wobeiAccording to a further embodiment of R 3 is Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, phenyl-Ci-Cio-alkyl, C 2 -C 0 alkenyl, C 2 -C 0 haloalkenyl, C 2 -C 0 alkynyl , C 3 -C 0 - haloalkynyl, d-Cio-alkadienyl, d-Cio-Halogenalkadienyl, C 3 -C 0 cycloalkyl, C 3 -C 0 - Halocycloalkyl, C 3 -C 10 -cycloalkenyl , C 3 -C 10 -halocycloalkenyl, carboxyl, formyl, Si (A 5 A 6 A 7 ), C (O) R π , C (O) OR π , C (S) OR π , C (O) SR π , C (S) SR π , C (NR A ) SR π , C (S) R π , C (NR π ) N -NA 3 A 4 , C (NR π ) R A , C ( NR π ) OR A , C (O) NA 3 A 4 , C (S) NA 3 A 4 or S (= O) n A 1 , in particular C 1 -C 4 -alkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, halophenyl Ci-C4-alkyl, C2-C4-alkenyl, C 3 -C 4 -alkyl kinyl, tri-Ci-C4 alkylsilyl, C (O) R π or S (= O) 2 A 1, wherein
A1 Hydroxy, Ci -C4-Al kyl, Phenyl oder Ci-C4-Alkylphenyl;A 1 is hydroxy, C 1 -C 4 -alkyl, phenyl or C 1 -C 4 -alkylphenyl;
Rπ Ci-C4-Alkyl, Carboxy-Ci-C4-alkyl oder Carboxyphenyl;R π Ci-C 4 alkyl, carboxy-Ci-C 4 alkyl or carboxyphenyl;
RA Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl;R A is C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or phenyl;
A5, A6, A7 unabhängig voneinander Ci-C4-Alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei der Phenylring unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei, drei, vier oder fünf L, wie hierin definiert.A 5 , A 6 , A 7 are independently C 1 -C 4 alkyl or phenyl wherein the phenyl ring is unsubstituted or substituted with one, two, three, four or five L as defined herein.
Spezifische Beispiele für R3 sind Trimethylsilyl, Si(CHs)2(CH2)SCH31 Si(CHs)2(C6H5), Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, 2-Vinyl, 3-AIIyI, 3-Propargyl, 4- But-2-inyl, C(=O)CH3, C(=O)CH2CH3, C(=O)CH2CH2CH3, C(=O)(CH2)2COOH, C(=O)(CH2)3COOH, C(=O)(2-COOH-C6H4), SO2OH, SO2CH3, SO2C6H5, SO2(4-Methyl- C6H4), Benzyl und 4-Chlorbenzyl.Specific examples of R 3 are trimethylsilyl, Si (CH 2 ) 2 (CH 2 ) SCH 31 Si (CH 2 ) 2 (C 6 H 5 ), methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl , 2-vinyl, 3-allyl, 3-propargyl, 4-but-2-ynyl, C (= O) CH 3, C (= O) CH 2 CH 3, C (= O) CH 2 CH 2 CH 3 , C (= O) (CH 2 ) 2 COOH, C (= O) (CH 2 ) 3 COOH, C (= O) (2-COOH-C 6 H 4 ), SO 2 OH, SO 2 CH 3 , SO 2 C 6 H 5 , SO 2 (4-methyl-C 6 H 4 ), benzyl and 4-chlorobenzyl.
Gemäß vorliegender Erfindung bedeutet R4 Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Ci0-HaIo- genalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Ci0-HaIo- gencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl oder C3-Cio-Halogencycloalkenyl, wobei R4 einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten L, wie hierin definiert, enthalten kann.According to the present invention R 4 is hydrogen, Ci-Cio-alkyl, Ci-Ci 0 -HaIo- genalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -Cio-haloalkenyl, C 2 -Cio-alkynyl, C 3 -Cio-haloalkynyl , C 4 -Cio-alkadienyl, C 4 -Cio-Halogenalkadienyl, C 3 -Cio cycloalkyl, C 3 -C gencycloalkyl 0 -HaIo-, C 3 -Cio-cycloalkenyl or C 3 -Cio-halocycloalkenyl, wherein R 4 is a , two, three, four or five substituents L, as defined herein.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet R4 Wasserstoff.In a preferred embodiment, R 4 is hydrogen.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R4 Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Ci0- Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Ci0-Cycloalkyl, C3-Ci0- Halogencycloalkyl, C3-Ci0-Cycloalkenyl oder C3-Ci0-Halogencycloalkenyl, insbesonde- re Ci-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl oder Phenyl-Ci-C4-alkyl. Spezifische Beispiele für R4 sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, 2-Vinyl, 3-AIIyI, 3-Propargyl, 4-But-2-inyl und Benzyl.According to a further embodiment, R 4 is C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C -C 3 0 - haloalkynyl, C 4 -Cio-alkadienyl, C 4 -Cio-Halogenalkadienyl, C 3 -C 0 cycloalkyl, C 3 -C 0 - halocycloalkyl, C 3 -C 0 cycloalkenyl or C 3 -C 0 Halocycloalkenyl, in particular C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 3 -C 4 -alkynyl or phenyl-C 1 -C 4 -alkyl. Specific examples of R 4 are methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl, 2-vinyl, 3-allyl, 3-propargyl, 4-but-2-ynyl and benzyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der erfindungsgemäßen Verbindungen steht R1 für Phenyl, das einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L, wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert, enthält, und mindestens einer der Substituenten R2, R3 und R4 steht nicht für Wasserstoff. Gemäß einer Ausgestaltung steht R2 dabei nicht für Wasserstoff. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung steht R3 dabei nicht für Wasserstoff. Gemäß noch einer Ausgestaltung steht R4 dabei nicht für Wasserstoff.According to a further embodiment of the compounds of the invention, R 1 is phenyl which contains one, two, three, four or five independently selected substituents L as defined herein or preferably defined, and at least one of the substituents R 2 , R 3 and R 4 does not stand for hydrogen. In one embodiment, R 2 is not hydrogen. According to another embodiment R 3 is not hydrogen. According to another embodiment, R 4 does not stand for hydrogen.
L weist unabhängig die hierin bzw. in den Ansprüchen für L genannten Bedeutungen bzw. bevorzugten Bedeutungen auf. Wenn es nicht anders angegeben ist, ist L vorzugsweise unabhängig ausgewählt aus Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), CrC4- Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3- Cβ-Halogencycloalkyl, S-A1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A; wobei A1, A2, A3, A4 bedeuten:L independently has the meanings or preferred meanings given herein or in the claims for L. If it is not otherwise stated, L is preferably independently selected from halogen, cyano, nitro, cyanato (OCN), -C 4 - alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 - Cβ-halocycloalkyl, SA 1, C (= O) A 2, C (= S) A 2 NA 3 A; where A 1 , A 2 , A 3 , A 4 mean:
A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci -C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl;A 1 is hydrogen, hydroxy, Ci -C4 -alkyl, Ci-C 4 haloalkyl;
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder Ci-C4-Alkoxy, C1-C4-A 2 is one of the groups mentioned at A 1 or C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy
Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, Cs-Cβ-Halogencycloalkyl, C3-Cβ- Cycloalkoxy oder C3-C6-Halogencycloalkoxy;Haloalkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl, Cs-Cβ-halocycloalkyl, C 3 -Cβ -cycloalkoxy or C 3 -C 6 -halocycloalkoxy;
A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C4-Al kyl, Ci-C4-HaIo- genalkyl;A 3 , A 4, independently of one another, are hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl;
wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können:where the aliphatic and / or alicyclic and / or aromatic groups of the radical definitions of L can themselves carry one, two, three or four identical or different groups R L :
RL Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, Cs-Cβ-Halogencycloalkyl, Amino, Ci-Cs-Alkylamino, Di-Ci-Cs-alkylamino.R L is halogen, cyano, nitro, Ci-C alkyl 4 -alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, Ci-C 4 - alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, C3-C6-cycloalkyl, Cs-Cβ-halocycloalkyl, Amino, Ci-Cs-alkylamino, di-Ci-Cs-alkylamino.
Weiterhin bevorzugt ist L unabhängig ausgewählt aus Halogen, NO2, Amino C1-C4- Al kyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylamino, d- C4-Dialkylamino, Thio und Ci-C4-AlkylthioFurthermore preferably, L is independently selected from halogen, NO2, amino, C1-C4-Al kyl, Ci-C 4 alkoxy, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-haloalkoxy, Ci-C4-alkylamino, d-C 4- dialkylamino, thio and C 1 -C 4 -alkylthio
Weiterhin bevorzugt ist L unabhängig ausgewählt aus Halogen, Ci-C4-Al kyl, C1-C4- Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio.Furthermore preferably, L is independently selected from halogen, Ci-C4 -alkyl, C1-C4- haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4 haloalkoxy, and Ci-C4-haloalkylthio.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist L unabhängig ausgewählt aus F, Cl, Br, CH3, C2H5, i-C3H7, t-C4H9, OCH3, OC2H5, CF3, CCI3, CHF2, CCIF2, OCF3, OCHF2 und SCF3, insbesondere ausgewählt aus F, Cl, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2 und SCF3. Gemäß einer Ausgestaltung ist L unabhängig ausgewählt aus F, Cl, CH3, OCH3, CF3, OCF3 und OCHF2. Es kann bevorzugt sein, dass L unabhängig F oder Cl bedeutet.According to a further preferred embodiment, L is independently selected from F, Cl, Br, CH 3, C 2 H 5, iC 3 H 7, tC 4 H 9, OCH 3, OC 2 H 5, CF 3, CCl 3, CHF 2 , CCIF 2 , OCF 3 , OCHF 2 and SCF 3 , in particular selected from F, Cl, CH 3 , C 2 H 5 , OCH 3 , OC 2 H 5 , CF 3 , CHF 2 , OCF 3 , OCHF 2 and SCF 3 , According to one embodiment, L is independently selected from F, Cl, CH 3, OCH 3, CF 3, OCF 3 and OCHF. 2 It may be preferred that L is independently F or Cl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist L unabhängig ausgewählt aus F, Br, CH3, C2H5, i-C3H7, t-C4H9, OC2H5, CF3, CCI3, CHF2, CCIF2, OCF3, OCHF2 und SCF3. Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform ist L unabhängig ausgewählt F, Cl, Br, Methyl und Methoxy.According to a further embodiment, L is independently selected from F, Br, CH 3, C 2 H 5, iC 3 H 7, tC 4 H 9, OC 2 H 5, CF 3, CCl 3, CHF 2, CClF 2, OCF 3 , OCHF 2 and SCF 3 . In yet another embodiment, L is independently selected F, Cl, Br, methyl and methoxy.
Die vorangehend beschriebenen Bedeutungen der Variablen R1, R2, R3 bzw. R4 und L für Verbindungen I gelten entsprechend für die Vorstufen der erfindungsgemäßen Verbindungen.The above-described meanings of the variables R 1 , R 2 , R 3 or R 4 and L for compounds I apply correspondingly to the precursors of the compounds according to the invention.
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen 1 a bis 168a zusammengestellten erfindungsgemäßen Verbindungen I bevorzugt, unter Berücksichtigung der hierin genannten Maßgaben. Die in den Tabellen für einen Sub- stituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.In particular, with regard to their use, the compounds I according to the invention which are combined in the following Tables 1 a to 168 a are preferred, taking into account the provisos mentioned herein. The groups mentioned in the tables for a substituent, taken individually, independently of the combination in which they are mentioned, also represent a particularly preferred embodiment of the substituent in question.
Tabelle 1 aTable 1 a
Verbindungen I, worin R4 für H steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.1aA- 1 bis UaA-Compounds I in which R 4 is H, R 3 is H and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds 1.1aA-1 to UaA-
1638) Tabelle 2a Verbindungen I, worin R4 für H steht, R3 für Si(CHs)3 steht und die Kombination aus1638) Table 2a Compounds I, wherein R 4 is H, R 3 is Si (CH 3) 3 and the combination of
R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.2aA-1 bis l.2aA-1638) Tabelle 3aR 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds l.2aA-1 to l.2aA-1638) Table 3a
Verbindungen I, worin R4 für H steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.3aA-1 bis l.3aA-Compounds I in which R 4 is H, R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.3aA-1 to I.3aA-
1638) Tabelle 4a1638) Table 4a
Verbindungen I, worin R4 für H steht, R3 für CH2CH3 steht, und die Kombination ausCompounds I, wherein R 4 is H, R 3 is CH 2 CH 3 , and the combination of
R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.4aA-1 bis l.4aA-1638)R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds I.4aA-1 to I.4aA-1638)
Tabelle 5aTable 5a
Verbindungen I, worin R4 für H steht, R3 für (CH2)2CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.5aA-1 bis l.5aA-1638) Tabelle 6aCompounds I, wherein R 4 is H, R 3 is (CH 2) 2 CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds l.5aA-1 to l.5aA-1638) Table 6a
Verbindungen I, worin R4 für H steht, R3 für CH(CH3)2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.6aA-1 bis l.6aA-1638) Tabelle 7aCompounds I in which R 4 is H, R 3 is CH (CH 3) 2, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds 1 6aA-1 to 6aA-1638) Table 7a
Verbindungen I, worin R4 für H steht, R3 für (CH2)SCH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.7aA-1 bis l.7aA-1638) Tabelle 8aCompounds I, wherein R 4 is H, R 3 is (CH 2 ) SCH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds l.7aA-1 to l.7aA-1638 ) Table 8a
Verbindungen I, worin R4 für H steht, R3 für C(CH3)3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.8aA-1 bis l.8aA-1638)Compounds I in which R 4 is H, R 3 is C (CH 3) 3, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds 1.8aA-1 to 1.8aA-1638)
Tabelle 9a Verbindungen I, worin R4 für H steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.9aA- 1 bis l.9aA-1638)Table 9a Compounds I, wherein R 4 is H, R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds l.9aA-1 to l.9aA -1638)
Tabelle 10aTable 10a
Verbindungen I, worin R4 für H steht, R3 für CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.10aA-1 bis 1.10aA-1638)Compounds I in which R 4 is H, R 3 is CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.10aA-1 to 1.10aA-1638)
Tabelle 1 1aTable 1 1a
Verbindungen I, worin R4 für H steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.11 aA-1 bis l.1 1aA-1638)Compounds I in which R 4 is H, R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1.11 aA-1 to l.1 1aA-1638)
Tabelle 12aTable 12a
Verbindungen I, worin R4 für H steht, R3 für CH2C≡CCH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.12aA-1 bis l.12aA-1638) Tabelle 13aCompounds I in which R 4 is H, R 3 is CH 2 C≡CCH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds I.12aA-1 to I.12aA-1638) Table 13a
Verbindungen I, worin R4 für H steht, R3 für C(=O)(CH2)2COOH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.13aA-1 bis l.13aA-1638)Compounds I in which R 4 is H, R 3 is C (= O) (CH 2 ) 2 COOH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.13aA-1 to l.13aA-1638)
Tabelle 14a Verbindungen I, worin R4 für H steht, R3 für C(=O)(CH2)3COOH steht, und dieTable 14a compounds I, wherein R 4 is H, R 3 is C (= O) (CH 2 ) 3 COOH, and the
Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.14aA-1 bis l.14aA-1638)Combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds I.14aA-1 to I.14aA-1638)
Tabelle 15aTable 15a
Verbindungen I, worin R4 für H steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.15aA-1 bis l.15aA-1638)Compounds I in which R 4 is H, R 3 is C (= O) CH 3, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.15aA-1 to I.15aA-1638 )
Tabelle 16aTable 16a
Verbindungen I, worin R4 für H steht, R3 für C(=O)CH2CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.16aA-1 bis l.16aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is H, R 3 is C (= O) CH 2 CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds l.16aA-1 to l. 16AA-1638)
Tabelle 17aTable 17a
Verbindungen I, worin R4 für H steht, R3 für C(=O)CH2CH2CH3 steht, und die Korn- bination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.17aA-1 bis l.17aA-1638)Compounds I in which R 4 is H, R 3 is C (= O) CH 2 CH 2 CH 3 , and the grain bination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds l.17aA-1 to l.17aA-1638)
Tabelle 18aTable 18a
Verbindungen I, worin R4 für H steht, R3 für Sθ2-OH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.18aA-1 bis l.18aA-1638)Compounds I in which R 4 is H, R 3 is Sθ2-OH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds to one row of Table A (compounds l.18aA-1 to l.18aA-1638)
Tabelle 19aTable 19a
Verbindungen I, worin R4 für H steht, R3 für Sθ2-CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.19aA-1 bis l.19aA-1638)Compounds I in which R 4 is H, R 3 is SO 2 -CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.19AA-1 to I.19AA-1638)
Tabelle 20aTable 20a
Verbindungen I, worin R4 für H steht, R3 für SO2-C6H5 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.2OaA-I bis l.20aA-1638) Tabelle 21aCompounds I, wherein R 4 is H, R 3 is SO 2 C 6 H 5, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds 1.2OaA-I to l.20aA-1638) Table 21a
Verbindungen I, worin R4 für H steht, R3 für 802-(4-CH3-C6H4) steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.21aA-1 bis 1.21 aA-1638)Compounds I in which R 4 is H, R 3 is 802- (4-CH 3 -C 6 H 4 ), and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds I.21aA- 1 to 1.21 aA-1638)
Tabelle 22a Verbindungen I, worin R4 für H steht, R3 für C(=O)-(2-COOH-C6H4) steht, und dieTable 22a Compounds I, wherein R 4 is H, R 3 is C (= O) - (2-COOH-C 6 H 4 ), and the
Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.22aA-1 bis l.22aA-1638)Combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds l.22aA-1 to l.22aA-1638)
Tabelle 23aTable 23a
Verbindungen I, worin R4 für H steht, R3 für CH2-C6H5 steht und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.23aA-1 bis l.23aA-1638)Compounds I in which R 4 is H, R 3 is CH 2 -C 6 H 5 and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.23aA-1 to I.23aA-1638)
Tabelle 24aTable 24a
Verbindungen I, worin R4 für H steht, R3 für CH2-(4-CI-CeH4) steht und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.24aA-1 bis l.24aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is H, R 3 is CH 2 - (4-CI-CeH 4 ) and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds l.24aA-1 to l. 24aA-1638)
Tabelle 25aTable 25a
Verbindungen I, worin R4 für CH3 steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.25aA-1 bis l.25aA-1638) Tabelle 26aCompounds I, wherein R 4 is CH 3 , R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds l.25aA-1 to l.25aA-1638) Table 26a
Verbindungen I, worin R4 für CH3 steht, R3 für Si(CHs)3 steht und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.26aA-1 bis l.26aA-1638)Compounds I in which R 4 is CH 3 , R 3 is Si (CH 3) 3 and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds I.26aA-1 to I.26aA-1638)
Tabelle 27a Verbindungen I, worin R4 für CH3 steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination ausTable 27a Compounds I, wherein R 4 is CH 3 , R 3 is CH 3 , and the combination of
R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.27aA-1 bis l.27aA-1638) Tabelle 28aR 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.27aA-1 to I.27aA-1638) Table 28a
Verbindungen I, worin R4 für CH3 steht, R3 für CH2CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.28aA-1 bis l.28aA-1638) Tabelle 29aCompounds I, wherein R 4 is CH 3 , R 3 is CH 2 CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds l.28aA-1 to l.28aA-1638) Table 29a
Verbindungen I, worin R4 für CH3 steht, R3 für (CH2)2CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.29aA-1 bis l.29aA-1638)Compounds I in which R 4 is CH 3 , R 3 is (CH 2) 2 CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds I.29AA-1 to I.29AA-1638)
Tabelle 30a Verbindungen I, worin R4 für CH3 steht, R3 für CH(CH3)2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.3OaA-I bis l.30aA-1638)Table 30a Compounds I, wherein R 4 is CH 3 , R 3 is CH (CH 3) 2, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds 1.3OaA-I to l.30aA-1638 )
Tabelle 31aTable 31a
Verbindungen I, worin R4 für CH3 steht, R3 für (CH2)3CH3 steht, und die Kombinati- on aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (VerbindungenCompounds I in which R 4 is CH 3 , R 3 is (CH 2 ) 3 CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds
1.31 aA-1 bis l.31aA-1638)1.31 aA-1 to l.31aA-1638)
Tabelle 32aTable 32a
Verbindungen I, worin R4 für CH3 steht, R3 für C(CH3)3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.32aA-1 bis l.32aA-1638)Compounds I in which R 4 is CH 3 , R 3 is C (CH 3) 3, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds I.32aA-1 to I.32aA-1638)
Tabelle 33aTable 33a
Verbindungen I, worin R4 für CH3 steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.33aA-1 bis l.33aA-1638) Tabelle 34aCompounds I in which R 4 is CH 3 , R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.33aA-1 to I.33aA- 1638) Table 34a
Verbindungen I, worin R4 für CH3 steht, R3 für CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.34aA-1 bis l.34aA-1638)Compounds I in which R 4 is CH 3 , R 3 is CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds I.34aA-1 to I.34aA-1638)
Tabelle 35a Verbindungen I, worin R4 für CH3 steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.35A- 1 bis l.35aA-1638)Table 35a Compounds I in which R 4 is CH 3 , R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1.35A-1 to 1.35aA-1638 )
Tabelle 36aTable 36a
Verbindungen I, worin R4 für CH3 steht, R3 für CH2C≡CCH3 steht, und die Kombina- tion aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.36aA-1 bis l.36aA-1638)Compounds I in which R 4 is CH 3 , R 3 is CH 2 C≡CCH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds I.36aA-1 to I. 36AA-1638)
Tabelle 37aTable 37a
Verbindungen I, worin R4 für CH3 steht, R3 für C(=O)(CH2)2COOH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen l.37aA-1 bis l.37aA-1638)Compounds I in which R 4 is CH 3 , R 3 is C (= O) (CH 2 ) 2 COOH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.37aA -1 to l.37aA-1638)
Tabelle 38aTable 38a
Verbindungen I, worin R4 für CH3 steht, R3 für C(=O)(CH2)3COOH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.38aA-1 bis l.38aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH 3 , R 3 is C (= O) (CH 2 ) 3 COOH, and the Combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds l.38aA-1 to l.38aA-1638)
Tabelle 39aTable 39a
Verbindungen I, worin R4 für CH3 steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombinati- on aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.39aA-1 bis l.39aA-1638)Compounds I in which R 4 is CH 3 , R 3 is C (= O) CH 3, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.39aA-1 to I.39aA -1638)
Tabelle 40aTable 40a
Verbindungen I, worin R4 für CH3 steht, R3 für C(=O)CH2CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.4OaA-I bis l.40aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH 3 , R 3 is C (= O) CH 2 CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1.4OaA-I to l. 40AA-1638)
Tabelle 41aTable 41a
Verbindungen I, worin R4 für CH3 steht, R3 für C^O)CH2CH2CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.41 aA-1 bis l.41aA-1638) Tabelle 42aCompounds I, wherein R 4 is CH 3 , R 3 is C ^ O) CH 2 CH 2 CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds 1.41 aA-1 to l .41aA-1638) Table 42a
Verbindungen I, worin R4 für CH3 steht, R3 für SO2-OH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.42aA-1 bis l.42aA-1638)Compounds I in which R 4 is CH 3 , R 3 is SO 2 -OH and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds I.42aA-1 to I.42aA-1638)
Tabelle 43a Verbindungen I, worin R4 für CH3 steht, R3 für SO2-CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.43aA-1 bis l.43aA-1638)Table 43a Compounds I, wherein R 4 is CH 3 , R 3 is SO 2 -CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds l.43aA-1 to l.43aA -1638)
Tabelle 44aTable 44a
Verbindungen I, worin R4 für CH3 steht, R3 für SO2-CeHs steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.44aA-1 bis l.44aA-1638)Compounds I in which R 4 is CH 3 , R 3 is SO 2 -CeHs, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.44aA-1 to I.44aA-1638)
Tabelle 45aTable 45a
Verbindungen I, worin R4 für CH3 steht, R3 für SO2-(4-CH3-C6H4) steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen l.45aA-1 bis l.45aA-1638)Compounds I in which R 4 is CH 3 , R 3 is SO 2 - (4-CH 3 -C 6 H 4 ), and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds l.45aA-1 to l.45aA-1638)
Tabelle 46aTable 46a
Verbindungen I, worin R4 für H steht, R3 für C(=O)-(2-COOH-C6H4) steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.46aA-1 bis l.46aA-1638) Tabelle 47aCompounds I, wherein R 4 is H, R 3 is C (= O) - (2-COOH-C 6 H 4 ), and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (Compounds l .46aA-1 to l.46aA-1638) Table 47a
Verbindungen I, worin R4 für CH3 steht, R3 für CH2-CeH5 steht und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.47aA-1 bis l.47aA-1638)Compounds I in which R 4 is CH 3 , R 3 is CH 2 -CeH 5 and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds I.47aA-1 to I.47aA-1638)
Tabelle 48a Verbindungen I, worin R4 für CH3 steht, R3 für CH2-(4-CI-C6H4) steht und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.48aA-1 bis l.48aA-1638) Tabelle 49aTable 48a Compounds I, wherein R 4 is CH 3 , R 3 is CH 2 - (4-CI-C 6 H 4 ) and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds l. 48aA-1 to l.48aA-1638) Table 49a
Verbindungen I, worin R4 für CH2CH=CH2 steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.49aA-1 bis l.49aA-1638) Tabelle 50aCompounds I, wherein R 4 is CH 2 CH = CH 2, R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (Compounds l.49aA-1 to l.49aA-1638) Table 50a
Verbindungen I, worin R4 für CH2CH=CH2 steht, R3 für Si(CH3)S steht und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.50aA-1 bis l.50aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH 2 CH = CH 2 , R 3 is Si (CH 3 ) S and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds l.50aA-1 to l .50aA-1638)
Tabelle 51a Verbindungen I, worin R4 für CH2CH=CH2 steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.51 aA-1 bis l.51aA-1638)Table 51a Compounds I, wherein R 4 is CH 2 CH = CH 2 , R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds 1.51 aA-1 to l.51aA -1638)
Tabelle 52aTable 52a
Verbindungen I, worin R4 für CH2CH=CH2 steht, R3 für CH2CH3 steht, und die Kom- bination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.52aA-1 bis l.52aA-1638)Compounds I in which R 4 is CH 2 CH = CH 2 , R 3 is CH 2 CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds I.52aA-1 to l.52aA-1638)
Tabelle 53aTable 53a
Verbindungen I, worin R4 für CH2CH=CH2 steht, R3 für (CH2)2CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen l.53aA-1 bis l.53aA-1638)Compounds I in which R 4 is CH 2 CH = CH 2 , R 3 is (CH 2 ) 2 CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.53aA -1 to 1.53aA-1638)
Tabelle 54aTable 54a
Verbindungen I, worin R4 für CH2CH=CH2 steht, R3 für CH(CHs)2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.54aA-1 bis l.54aA-1638) Tabelle 55aCompounds I, wherein R 4 is CH 2 CH = CH 2 , R 3 is CH (CHs) 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds l.54aA-1 to l .54aA-1638) Table 55a
Verbindungen I, worin R4 für CH2CH=CH2 steht, R3 für (CH2)3CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.55aA-1 bis l.55aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH 2 CH = CH 2 , R 3 is (CH 2 ) 3 CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds l.55aA-1 to l.55aA-1638)
Tabelle 56a Verbindungen I, worin R4 für CH2CH=CH2 steht, R3 für C(CH3)3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.56aA-1 bis l.56aA-1638)Table 56a Compounds I, in which R 4 is CH 2 CH = CH 2 , R 3 is C (CH 3 ) 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds I.56aA- 1 to 1.56aA-1638)
Tabelle 57aTable 57a
Verbindungen I, worin R4 für CH2CH=CH2 steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.57aA-1 bis l.57aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH 2 CH = CH 2 , R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (Compounds l.57aA-1 to l.57aA-1638)
Tabelle 58aTable 58a
Verbindungen I, worin R4 für CH2CH=CH2 steht, R3 für CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen l.58aA-1 bis l.58aA-1638)Compounds I in which R 4 is CH 2 CH = CH 2 , R 3 is CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.58aA-1 to l.58aA-1638)
Tabelle 59aTable 59a
Verbindungen I, worin R4 für CH2CH=CH2 steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.59aA-1 bis l.59aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH 2 CH = CH 2 , R 3 is CH 2 C≡CH, and the Combination of R 1 and R 2 corresponds to one row of Table A (compounds l.59aA-1 to l.59aA-1638)
Tabelle 60aTable 60a
Verbindungen I, worin R4 für CH2CH=CH2 steht, R3 für CH2C≡CCH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.60aA-1 bis l.60aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH 2 CH = CH 2 , R 3 is CH 2 C≡CCH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds l.60aA-1 to l.60aA-1638)
Tabelle 61aTable 61a
Verbindungen I, worin R4 für CH2CH=CH2 steht, R3 für C(=O)(CH2)2COOH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.61 aA-1 bis 1.61 aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH 2 CH = CH 2 , R 3 is C (= O) (CH 2 ) 2 COOH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (Compounds 1.61 aA-1 to 1.61 aA-1638)
Tabelle 62aTable 62a
Verbindungen I, worin R4 für CH2CH=CH2 steht, R3 für C(=O)(CH2)3COOH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.62aA-1 bis l.62aA-1638) Tabelle 63aCompounds I, wherein R 4 is CH 2 CH = CH 2 , R 3 is C (= O) (CH 2 ) 3 COOH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (Compounds l .62aA-1 to l.62aA-1638) Table 63a
Verbindungen I, worin R4 für CH2CH=CH2 steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.63aA-1 bis l.63aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH 2 CH = CH 2 , R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (Compounds l.63aA-1 to l.63aA-1638)
Tabelle 64a Verbindungen I, worin R4 für CH2CH=CH2 steht, R3 für C(=O)CH2CH3 steht, und dieTable 64a Compounds I, wherein R 4 is CH 2 CH = CH 2 , R 3 is C (= O) CH 2 CH 3 , and the
Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.64aA-1 bis l.64aA-1638)Combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds I.64aA-1 to I.64aA-1638)
Tabelle 65aTable 65a
Verbindungen I, worin R4 für CH2CH=CH2 steht, R3 für C(=O)CH2CH2CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds I, wherein R 4 is CH 2 CH = CH 2 , R 3 is C (= O) CH 2 CH 2 CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A.
(Verbindungen l.65aA-1 bis l.65aA-1638)(Compounds I.65aA-1 to I.65aA-1638)
Tabelle 66aTable 66a
Verbindungen I, worin R4 für CH2CH=CH2 steht, R3 für SO2-OH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen l.66aA-1 bis l.66aA-1638)Compounds I in which R 4 is CH 2 CH = CH 2 , R 3 is SO 2 -OH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.66aA-1 to l.66aA-1638)
Tabelle 67aTable 67a
Verbindungen I, worin R4 für CH2CH=CH2 steht, R3 für SO2-CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.67aA-1 bis l.67aA-1638) Tabelle 68aCompounds I, wherein R 4 is CH 2 CH = CH 2 , R 3 is SO 2 -CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (Compounds l.67aA-1 to l .67aA-1638) Table 68a
Verbindungen I, worin R4 für CH2CH=CH2 steht, R3 für SO2-C6H5 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.68aA-1 bis l.68aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH 2 CH = CH 2 , R 3 is SO 2 -C 6 H 5 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (Compounds l.68aA-1 to l.68aA-1638)
Tabelle 69a Verbindungen I, worin R4 für CH2CH=CH2 steht, R3 für SO2-(4-CH3-C6H4) steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.69aA-1 bis l.69aA-1638) Tabelle 70aTable 69a Compounds I, wherein R 4 is CH 2 CH = CH 2 , R 3 is SO 2 - (4-CH 3 -C 6 H 4 ), and the combination of R 1 and R 2 in each case one row of the table A corresponds (compounds I.69aA-1 to I.69aA-1638) Table 70a
Verbindungen I, worin R4 für CH2CH=CH2 steht, R3 für C(=O)-(2-COOH-C6H4) steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.70aA-1 bis l.70aA-1638) Tabelle 71aCompounds I, wherein R 4 is CH 2 CH = CH 2 , R 3 is C (= O) - (2-COOH-C 6 H 4 ), and the combination of R 1 and R 2 in each case one row of the table A corresponds (compounds I.70aA-1 to I.70aA-1638) Table 71a
Verbindungen I, worin R4 für CH2CH=CH2 steht, R3 für CH2-C6H5 steht und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.71aA-1 bis l.71aA-1638)Compounds I in which R 4 is CH 2 CH = CH 2 , R 3 is CH 2 -C 6 H 5 and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds I.71aA-1 to l.71aA-1638)
Tabelle 72a Verbindungen I, worin R4 für CH2CH=CH2 steht, R3 für CH2-(4-CI-C6H4) steht und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.72aA-1 bis l.72aA-1638)Table 72a Compounds I, wherein R 4 is CH 2 CH = CH 2 , R 3 is CH 2 - (4-CI-C 6 H 4 ) and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A. (Compounds I.72aA-1 to I.72aA-1638)
Tabelle 73aTable 73a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CH steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.73aA-1 bis l.73aA-1638)Compounds I in which R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is H and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1.73aA-1 to 1.73aA-1638)
Tabelle 74aTable 74a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CH steht, R3 für Si(CH3)S steht und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.74aA-1 bis l.74aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is Si (CH 3 ) S and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds I.74aA-1 to l. 74aa-1638)
Tabelle 75aTable 75a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.75aA-1 bis l.75aA-1638) Tabelle 76aCompounds I in which R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.75aA-1 to I.75aA-1638) Table 76a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH2CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.76aA-1 bis l.76aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH 2 CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (Compounds l.76aA-1 to l.76aA -1638)
Tabelle 77a Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CH steht, R3 für (CH2)2CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.77aA-1 bis l.77aA-1638)Table 77a Compounds I, in which R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is (CH 2 ) 2 CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds I.77aA- 1 to l.77aA-1638)
Tabelle 78aTable 78a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH(CHs)2 steht, und die Kom- bination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.78aA-1 bis l.78aA-1638)Compounds I in which R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH (CH 2 ) 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.78aA-1 to l.78aA-1638)
Tabelle 79aTable 79a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CH steht, R3 für (CH2)3CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.79aA-1 bis l.79aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is (CH 2 ) 3 CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds l.79aA-1 to l.79aA-1638)
Tabelle 80aTable 80a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CH steht, R3 für C(CH3)3 steht, und die Kombi- nation aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.8OaA-I bis l.80aA-1638)Compounds I in which R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is C (CH 3 ) 3 , and the combination nation of R 1 and R 2 corresponds to one row of Table A (compounds 1.8OaA-I to l.80aA-1638)
Tabelle 81aTable 81a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.81aA-1 bis l.81aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds l.81aA-1 to l .81aA-1638)
Tabelle 82aTable 82a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.82aA-1 bis l.82aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds l.82aA-1 to l.82aA -1638)
Tabelle 83aTable 83a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.83aA-1 bis l.83aA-1638) Tabelle 84aCompounds I, wherein R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds l.83aA-1 to l. 83aA-1638) Table 84a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH2C≡CCH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.84aA-1 bis l.84aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH 2 C≡CCH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds l.84aA-1 to l .84aA-1638)
Tabelle 85a Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CH steht, R3 für C(=O)(CH2)2COOH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.85aA-1 bis l.85aA-1638)Table 85a Compounds I, wherein R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is C (= O) (CH 2 ) 2 COOH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (Compounds l.85aA-1 to l.85aA-1638)
Tabelle 86aTable 86a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CH steht, R3 für C(=O)(CH2)3COOH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.86aA-1 bis l.86aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is C (= O) (CH 2 ) 3 COOH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (Compounds l. 86aA-1 to l.86aA-1638)
Tabelle 87aTable 87a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CH steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.87aA-1 bis l.87aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (Compounds l.87aA-1 to l.87aA-1638)
Tabelle 88aTable 88a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CH steht, R3 für C(=O)CH2CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.88aA-1 bis l.88aA-1638) Tabelle 89aCompounds I in which R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is C (= O) CH 2 CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.88aA- 1 to 1.88aA-1638) Table 89a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CH steht, R3 für C(=O)CH2CH2CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.89aA-1 bis l.89aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is C (= O) CH 2 CH 2 CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (Compounds l. 89aA-1 to l.89aA-1638)
Tabelle 90a Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CH steht, R3 für SO2-OH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.9OaA-I bis l.90aA-1638) Tabelle 91aTable 90a Compounds I, wherein R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is SO 2 -OH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds 1.9OaA-I to l. 90AA-1638) Table 91a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CH steht, R3 für SO2-CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.91 aA-1 bis l.91aA-1638) Tabelle 92aCompounds I, wherein R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is SO 2 -CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds 1.91 aA-1 to l.91aA -1638) Table 92a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CH steht, R3 für SO2-C6H5 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.92aA-1 bis l.92aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is SO 2 -C 6 H 5 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (Compounds l.92aA-1 to l.92aA-1638)
Tabelle 93a Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CH steht, R3 für SO2-(4-CH3-C6H4) steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.93aA-1 bis l.93aA-1638)Table 93a Compounds I, wherein R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is SO 2 - (4-CH 3 -C 6 H 4 ), and the combination of R 1 and R 2 in each case one row of Table A. corresponds (compounds l.93aA-1 to l.93aA-1638)
Tabelle 94aTable 94a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CH steht, R3 für C(=O)-(2-COOH-C6H4) steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds I, wherein R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is C (= O) - (2-COOH-C 6 H 4 ), and the combination of R 1 and R 2 in each case one row of Table A. corresponds to
(Verbindungen l.94aA-1 bis l.94aA-1638)(Compounds I.94aA-1 to I.94aA-1638)
Tabelle 95aTable 95a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH2-C6H5 steht und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.95aA-1 bis l.95aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH 2 -C 6 H 5 and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds I.95aA-1 to l .95aA-1638)
Tabelle 96aTable 96a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CH steht, R3 für CH2-(4-CI-C6H4) steht und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.96aA-1 bis l.96aA-1638) Tabelle 97aCompounds I, wherein R 4 is CH 2 C≡CH, R 3 is CH 2 - (4-CI-C 6 H 4 ) and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds l .96aA-1 to l.96aA-1638) Table 97a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C=CCH3 steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.97aA-1 bis l.97aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH 2 C = CCH 3 , R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds l.97aA-1 to l.97aA-1638 )
Tabelle 98a Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CCH3 steht, R3 für Si(CH3)3 steht und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.98aA-1 bis l.98aA-1638)Table 98a Compounds I, wherein R 4 is CH 2 C≡CCH 3 , R 3 is Si (CH 3 ) 3 and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds l.98aA-1 to l.98aA-1638)
Tabelle 99aTable 99a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CCH3 steht, R3 für CH3 steht, und die Kombina- tion aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.99aA-1 bis l.99aA-1638)Compounds I in which R 4 is CH 2 C≡CCH 3 , R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.99aA-1 to l. 99aA-1638)
Tabelle 10OaTable 10a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CCH3 steht, R3 für CH2CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.1 OOaA-1 bis 1.10OaA-1638)Compounds I in which R 4 is CH 2 C≡CCH 3 , R 3 is CH 2 CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds 1.1 OOaA-1 to 1.10OaA- 1638)
Tabelle 101 aTable 101 a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CCH3 steht, R3 für (CH2)2CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.101aA-1 bis l.101aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH 2 C≡CCH 3, R 3 2 CH 3 (CH 2), and Combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds I.101aA-1 to I.101aA-1638)
Tabelle 102aTable 102a
Verbindungen I, worin R4 für CH2OCCH3 steht, R3 für CH(CHs)2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.102aA-1 bis l.102aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH 2 OCCH 3 , R 3 is CH (CHs) 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (Compounds l.102aA-1 to l.102aA -1638)
Tabelle 103aTable 103a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CCH3 steht, R3 für (CH2)3CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen l.103aA-1 bis l.103aA-1638)Compounds I in which R 4 is CH 2 C≡CCH 3 , R 3 is (CH 2 ) 3 CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.103aA -1 to l.103aA-1638)
Tabelle 104aTable 104a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CCH3 steht, R3 für C(CH3)3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.104aA-1 bis l.104aA-1638) Tabelle 105aCompounds I, wherein R 4 is CH 2 C≡CCH 3 , R 3 is C (CH 3 ) 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds l.104aA-1 to l.104aA-1638) Table 105a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CCH3 steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.105aA-1 bis l.105aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH 2 C≡CCH 3 , R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds l.105aA-1 to l.105aA-1638)
Tabelle 106a Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CCH3 steht, R3 für CH=CH2 steht, und dieTable 106a Compounds I, wherein R 4 is CH 2 C≡CCH 3 , R 3 is CH = CH 2 , and the
Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.106aA-1 bis l.106aA-1638)Combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.106aA-1 to I.106aA-1638)
Tabelle 107aTable 107a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CCH3 steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.107aA-1 bis l.107aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH 2 C≡CCH 3 , R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (Compounds l.107aA-1 to l .107aA-1638)
Tabelle 108aTable 108a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CCH3 steht, R3 für CH2C≡CCH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen l.108aA-1 bis l.108aA-1638)Compounds I in which R 4 is CH 2 C≡CCH 3 , R 3 is CH 2 C≡CCH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.108aA- 1 to l.108aA-1638)
Tabelle 109aTable 109a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CCH3 steht, R3 für C(=O)(CH2)2COOH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.109aA-1 bis l.109aA-1638) Tabelle 1 1OaCompounds I, wherein R 4 is CH 2 C≡CCH 3 , R 3 is C (= O) (CH 2 ) 2 COOH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds l .109aA-1 to l.109aA-1638). Table 1 10a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CCH3 steht, R3 für C(=O)(CH2)3COOH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.110aA-1 bis l.110aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH 2 C≡CCH 3 , R 3 is C (= O) (CH 2 ) 3 COOH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds l .110aA-1 to l.110aA-1638)
Tabelle 1 11 a Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CCH3 steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und dieA Compounds I, wherein R 4 is CH 2 C≡CCH 3 , R 3 is C (= O) CH 3 , and the
Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.11 1aA-1 bis 1.11 1aA-1638) Tabelle 1 12aCombination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds 11.11 1aA-1 to 1.11 1aA-1638) Table 1 12a
Verbindungen I, worin R4 für CH2OCCH3 steht, R3 für C(=O)CH2CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.112aA-1 bis l.112aA-1638) Tabelle 1 13aCompounds I, wherein R 4 is CH 2 OCCH 3 , R 3 is C (= O) CH 2 CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (Compounds l.112aA-1 to l.112aA-1638) Table 1 13a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CCH3 steht, R3 für C(=O)CH2CH2CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.1 13aA-1 bis l.1 13aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH 2 C≡CCH 3 , R 3 is C (= O) CH 2 CH 2 CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds l .1 13aA-1 to l.1 13aA-1638)
Tabelle 1 14a Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CCH3 steht, R3 für SO2-OH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.114aA-1 bis l.114aA-1638)Table 1 14a Compounds I in which R 4 is CH 2 C≡CCH 3 , R 3 is SO 2 -OH and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds I.114aA-1 to l.114aA-1638)
Tabelle 1 15aTable 1 15a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CCH3 steht, R3 für SO2-CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.115aA-1 bis l.115aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH 2 C≡CCH 3 , R 3 is SO 2 -CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (Compounds 1,151aA-1 to l .115aA-1638)
Tabelle 1 16aTable 1 16a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CCH3 steht, R3 für SO2-C6H5 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen l.116aA-1 bis l.116aA-1638)Compounds I in which R 4 is CH 2 C≡CCH 3 , R 3 is SO 2 -C 6 H 5 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.116aA -1 to 1,116aA-1638)
Tabelle 1 17aTable 1 17a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CCH3 steht, R3 für SO2-(4-CH3-C6H4) steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.1 17aA-1 bis l.1 17aA-1638) Tabelle 1 18aCompounds I, wherein R 4 is CH 2 C≡CCH 3 , R 3 is SO 2 - (4-CH 3 -C 6 H 4 ), and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A. (Compounds 1.1 17aA-1 to l.1 17aA-1638) Table 1 18a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CCH3 steht, R3 für C(=O)-(2-COOH-C6H4) steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.1 18aA-1 bis l.118aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH 2 C≡CCH 3 , R 3 is C (= O) - (2-COOH-C 6 H 4 ), and the combination of R 1 and R 2 in each case one row of the table A corresponds to (compounds 1.1 18aA-1 to l.118aA-1638)
Tabelle 1 19a Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CCH3 steht, R3 für CH2-C6H5 steht und die19a Compounds I, wherein R 4 is CH 2 C≡CCH 3 , R 3 is CH 2 -C 6 H 5 and the
Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.119aA-1 bis l.119aA-1638)Combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1,119aA-1 to 1,119aA-1638)
Tabelle 120aTable 120a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C≡CCH3 steht, R3 für CH2-(4-CI-C6H4) steht und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.120aA-1 bis l.120aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH 2 C≡CCH 3 , R 3 is CH 2 - (4-CI-C 6 H 4 ) and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds l.120aA-1 to l.120aA-1638)
Tabelle 121 aTable 121 a
Verbindungen I, worin R4 für CH=CH2 steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.121 aA-1 bis l.121 aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH = CH 2 , R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (Compounds l.121 aA-1 to l.121 aA-1638 )
Tabelle 122aTable 122a
Verbindungen I, worin R4 für CH=CH2 steht, R3 für Si(CH3)3 steht und die Kombina- tion aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.122aA-1 bis l.122aA-1638)Compounds I in which R 4 is CH = CH 2 , R 3 is Si (CH 3 ) 3 and the combination tion of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds l.122aA-1 to l.122aA-1638)
Tabelle 123aTable 123a
Verbindungen I, worin R4 für CH=CHb steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.123aA-1 bis l.123aA-1638)Compounds I, in which R 4 is CH = CHb, R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds 1, 123aA-1 to 1, 123aA-1638)
Tabelle 124aTable 124a
Verbindungen I, worin R4 für CH=CH2 steht, R3 für CH2CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.124aA-1 bis 1.124aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH = CH 2 , R 3 is CH 2 CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1.124aA-1 to 1.124aA-1638)
Tabelle 125aTable 125a
Verbindungen I, worin R4 für CH=CH2 steht, R3 für (CH2)2CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.125aA-1 bis l.125aA-1638) Tabelle 126aCompounds I, wherein R 4 is CH = CH 2 , R 3 is (CH 2 ) 2 CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds l.125aA-1 to l .125aA-1638) Table 126a
Verbindungen I, worin R4 für CH=CH2 steht, R3 für CH(CH3)2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.126aA-1 bis l.126aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH = CH 2 , R 3 is CH (CH 3 ) 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds l.126aA-1 to l. 126aA-1638)
Tabelle 127a Verbindungen I, worin R4 für CH=CH2 steht, R3 für (CH2)3CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.127aA-1 bis l.127aA-1638)Table 127a Compounds I, wherein R 4 is CH = CH 2 , R 3 is (CH 2 ) 3 CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds l.127aA-1 to l.127aA-1638)
Tabelle 128aTable 128a
Verbindungen I, worin R4 für CH=CH2 steht, R3 für C(CH3)3 steht, und die Kombina- tion aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.128aA-1 bis l.128aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH = CH 2 , R 3 is C (CH 3 ) 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds l.128aA-1 to l.128aA-1638)
Tabelle 129aTable 129a
Verbindungen I, worin R4 für CH=CH2 steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen l.129aA-1 bis l.129aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH = CH 2 , R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds l.129aA-1 to l.129aA-1638)
Tabelle 130aTable 130a
Verbindungen I, worin R4 für CH=CH2 steht, R3 für CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.130aA-1 bis l.130aA-1638) Tabelle 131 aCompounds I in which R 4 is CH = CH 2 , R 3 is CH = CH 2 and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds 1 130aA-1 to l 130aA- 1638) Table 131 a
Verbindungen I, worin R4 für CH=CH2 steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.131aA-1 bis l.131aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH = CH 2 , R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (Compounds l.131aA-1 to l.131aA -1638)
Tabelle 132a Verbindungen I, worin R4 für CH=CH2 steht, R3 für CH2C≡CCH3 steht, und dieTable 132a Compounds I, wherein R 4 is CH = CH 2 , R 3 is CH 2 C≡CCH 3 , and the
Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.132aA-1 bis l.132aA-1638) Tabelle 133aCombination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds l.132aA-1 to l.132aA-1638) Table 133a
Verbindungen I, worin R4 für CH=CH2 steht, R3 für C(=O)(CH2)2COOH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.133aA-1 bis l.133aA-1638) Tabelle 134aCompounds I, wherein R 4 is CH = CH 2 , R 3 is C (= O) (CH 2 ) 2 COOH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds l.133aA -1 to l.133aA-1638) Table 134a
Verbindungen I, worin R4 für CH=CH2 steht, R3 für C(=O)(CH2)3COOH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.134aA-1 bis l.134aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH = CH 2 , R 3 is C (= O) (CH 2 ) 3 COOH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds l.134aA -1 to l.134aA-1638)
Tabelle 135a Verbindungen I, worin R4 für CH=CH2 steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.135aA-1 bis l.135aA-1638)Table 135a Compounds I, wherein R 4 is CH = CH 2 , R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds I.135aA-1 to l.135aA-1638)
Tabelle 136aTable 136a
Verbindungen I, worin R4 für CH=CH2 steht, R3 für C(=O)CH2CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.136aA-1 bis l.136aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH = CH 2 , R 3 is C (= O) CH 2 CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds l.136aA-1 to l.136aA-1638)
Tabelle 137aTable 137a
Verbindungen I, worin R4 für CH=CH2 steht, R3 für C(=O)CH2CH2CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen l.137aA-1 bis l.137aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH = CH 2 , R 3 is C (= O) CH 2 CH 2 CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (Compounds l .137aA-1 to l.137aA-1638)
Tabelle 138aTable 138a
Verbindungen I, worin R4 für CH=CH2 steht, R3 für SO2-OH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.138aA-1 bis l.138aA-1638) Tabelle 139aCompounds I in which R 4 is CH =CH 2 , R 3 is SO 2 -OH and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.138aA-1 to I.138aA- 1638) Table 139a
Verbindungen I, worin R4 für CH=CH2 steht, R3 für SO2-CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.139aA-1 bis l.139aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH = CH 2 , R 3 is SO 2 -CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds l.139aA-1 to l.139aA -1638)
Tabelle 140a Verbindungen I, worin R4 für CH=CH2 steht, R3 für SO2-C6H5 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.140aA-1 bis l.140aA-1638)Table 140a Compounds I, wherein R 4 is CH = CH 2 , R 3 is SO 2 -C 6 H 5 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds l.140aA-1 to l.140aA-1638)
Tabelle 141 aTable 141 a
Verbindungen I, worin R4 für CH=CH2 steht, R3 für SO2-(4-CH3-C6H4) steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.141aA-1 bis l.141aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH = CH 2 , R 3 is SO 2 - (4-CH 3 -C 6 H 4 ), and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (Compounds l.141aA-1 to l.141aA-1638)
Tabelle 142aTable 142a
Verbindungen I, worin R4 für CH=CH2 steht, R3 für C(=O)-(2-COOH-C6H4) steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.142aA-1 bis l.142aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH = CH 2 , R 3 is C (= O) - (2-COOH-C 6 H 4 ), and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A. (Compounds l.142aA-1 to l.142aA-1638)
Tabelle 143aTable 143a
Verbindungen I, worin R4 für CH=CH2 steht, R3 für CH2-CeH5 steht und die Kombi- nation aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.143aA-1 bis l.143aA-1638)Compounds I in which R 4 is CH = CH 2 , R 3 is CH 2 -CeH 5 and the combination each of R 1 and R 2 corresponds to one row of Table A (compounds I.143AA-1 to I.143AA-1638)
Tabelle 144aTable 144a
Verbindungen I, worin R4 für CH=CH2 steht, R3 für CH2-(4-CI-C6H4) steht und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.144aA-1 bis l.144aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH = CH 2 , R 3 is CH 2 - (4-CI-C 6 H 4 ) and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds l. 144aA-1 to l.144aA-1638)
Tabelle 145aTable 145a
Verbindungen I, worin R4 für CH2CeH4 steht, R3 für H steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.145aA-1 bis l.145aA-1638)Compounds I in which R 4 is CH 2 CeH 4 , R 3 is H, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.145aA-1 to I.145aA-1638)
Tabelle 146aTable 146a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C6H4 steht, R3 für Si(CH3)3 steht und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.146aA-1 bis l.146aA-1638) Tabelle 147aCompounds I, wherein R 4 is CH 2 C 6 H 4 , R 3 is Si (CH 3 ) 3 and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds l.146aA-1 to l .146aA-1638) Table 147a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C6H4 steht, R3 für CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.147aA-1 bis l.147aA-1638)Compounds I in which R 4 is CH 2 C 6 H 4 , R 3 is CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.147AA-1 to I.147AA-1638 )
Tabelle 148a Verbindungen I, worin R4 für CH2C6H4 steht, R3 für CH2CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.148aA-1 bis l.148aA-1638)Table 148a Compounds I in which R 4 is CH 2 C 6 H 4 , R 3 is CH 2 CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.148aA-1 to l.148aA-1638)
Tabelle 149aTable 149a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C6H4 steht, R3 für (CH2)2CH3 steht, und die Kom- bination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.149aA-1 bis l.149aA-1638)Compounds I in which R 4 is CH 2 C 6 H 4 , R 3 is (CH 2 ) 2 CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.149aA -1 to l.149aA-1638)
Tabelle 150aTable 150a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C6H4 steht, R3 für CH(CH3)2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.150aA-1 bis 1.150aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH 2 C 6 H 4 , R 3 is CH (CH 3 ) 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds 1,150aA-1 to 1,150 aA-1638)
Tabelle 151 aTable 151 a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C6H4 steht, R3 für (CH2)3CH3steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.151aA-1 bis l.151aA-1638) Tabelle 152aCompounds I in which R 4 is CH 2 C 6 H 4 , R 3 is (CH 2 ) 3 CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.151aA-1 to l.151aA-1638) Table 152a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C6H4 steht, R3 für C(CH3)3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.152aA-1 bis l.152aA-1638)Compounds I in which R 4 is CH 2 C 6 H 4 , R 3 is C (CH 3 ) 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.152aA-1 to l.152aA-1638)
Tabelle 153a Verbindungen I, worin R4 für CH2C6H4 steht, R3 für CH2CH=CH2 steht, und dieTable 153a Compounds I, wherein R 4 is CH 2 C 6 H 4 , R 3 is CH 2 CH = CH 2 , and the
Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.153aA-1 bis l.153aA-1638) Tabelle 154aCombination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.153AA-1 to I.153AA-1638) Table 154a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C6H4 steht, R3 für CH=CH2 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.154aA-1 bis l.154aA-1638) Tabelle 155aCompounds I in which R 4 is CH 2 C 6 H 4 , R 3 is CH = CH 2 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.154aA-1 to I. 154aA-1638) Table 155a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C6H4 steht, R3 für CH2C≡CH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.155aA-1 bis l.155aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH 2 C 6 H 4 , R 3 is CH 2 C≡CH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds l.155aA-1 to l .155aA-1638)
Tabelle 156a Verbindungen I, worin R4 für CH2C6H4 steht, R3 für CH2C≡CCH3 steht, und dieTable 156a compounds I, wherein R 4 is CH 2 C 6 H 4 , R 3 is CH 2 C≡CCH 3 , and the
Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.156aA-1 bis l.156aA-1638)Combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds I.156aA-1 to I.156aA-1638)
Tabelle 157aTable 157a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C6H4 steht, R3 für C(=O)(CH2)2COOH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.157aA-1 bis l.157aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH 2 C 6 H 4 , R 3 is C (= O) (CH 2 ) 2 COOH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds l .157aA-1 to l.157aA-1638)
Tabelle 158aTable 158a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C6H4 steht, R3 für C(=O)(CH2)3COOH steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbin- düngen l.158aA-1 bis l.158aA-1638)Compounds I in which R 4 is CH 2 C 6 H 4 , R 3 is C (= O) (CH 2 ) 3 COOH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compound) fertilize l.158aA-1 to l.158aA-1638)
Tabelle 159aTable 159a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C6H4 steht, R3 für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.159aA-1 bis l.159aA-1638) Tabelle 160aCompounds I, wherein R 4 is CH 2 C 6 H 4 , R 3 is C (= O) CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1,159aA-1 to I.159aA-1638) Table 160a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C6H4 steht, R3 für C(=O)CH2CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.160aA-1 bis l.160aA-1638)Compounds I in which R 4 is CH 2 C 6 H 4 , R 3 is C (= O) CH 2 CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds I.160aA -1 to l.160aA-1638)
Tabelle 161 a Verbindungen I, worin R4 für CH2C6H4 steht, R3 für C(=O)CH2CH2CH3 steht, und dieTable 161 a Compounds I, wherein R 4 is CH 2 C 6 H 4 , R 3 is C (= O) CH 2 CH 2 CH 3 , and the
Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.161aA-1 bis l.161aA-1638)Combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (Compounds l.161aA-1 to l.161aA-1638)
Tabelle 162aTable 162a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C6H4 steht, R3 für SO2-OH steht, und die Kombi- nation aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.162aA-1 bis l.162aA-1638)Compounds I in which R 4 is CH 2 C 6 H 4 , R 3 is SO 2 -OH, and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.162aA-1 to l.162aA-1638)
Tabelle 163aTable 163a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C6H4 steht, R3 für SO2-CH3 steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.163aA-1 bis 1.163aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH 2 C 6 H 4 , R 3 is SO 2 -CH 3 , and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1.163aA-1 to 1.163aA -1638)
Tabelle 164aTable 164a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C6H4 steht, R3 für SO2-C6Hs steht, und die Kombi- nation aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.164aA-1 bis l.164aA-1638)Compounds I in which R 4 is CH 2 C 6 H 4 , R 3 is SO 2 -C 6 Hs, and the combination each of R 1 and R 2 corresponds to one row of Table A (compounds I.164aA-1 to I.164aA-1638)
Tabelle 165aTable 165a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C6H4 steht, R3 für 802-(4-CH3-C6H4) steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.165aA-1 bis l.165aA-1638)Compounds I in which R 4 is CH 2 C 6 H 4 , R 3 is 802- (4-CH 3 -C 6 H 4 ), and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one row of Table A ( Compounds l.165aA-1 to l.165aA-1638)
Tabelle 166aTable 166a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C6H4 steht, R3 für C(=O)-(2-COOH-C6H4) steht, und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.166aA-1 bis l.166aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH 2 C 6 H 4 , R 3 is C (= O) - (2-COOH-C 6 H 4 ), and the combination of R 1 and R 2 in each case one row of the table A corresponds (compounds I.166aA-1 to I.166aA-1638)
Tabelle 167aTable 167a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C6H4 steht, R3 für CH2-C6Hs steht und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.167aA-1 bis l.167aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH 2 C 6 H 4 , R 3 is CH 2 -C 6 Hs and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (compounds l.167aA-1 to l .167aA-1638)
Tabelle 168aTable 168a
Verbindungen I, worin R4 für CH2C6H4 steht, R3 für CH2-(4-CI-C6H4) steht und die Kombination aus R1 und R2 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.168aA-1 bis l.168aA-1638)Compounds I, wherein R 4 is CH 2 C 6 H 4 , R 3 is CH 2 - (4-CI-C 6 H 4 ) and the combination of R 1 and R 2 corresponds in each case to one line of Table A (Compounds l.168aA-1 to l.168aA-1638)
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in der folgenden Tabelle 1 b zusammengestellten erfindungsgemäßen Verbindungen 11-1 bevorzugt. Die für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.In particular, with regard to their use, the compounds 11-1 according to the invention compiled in the following Table 1b are preferred. Regardless of the combination in which they are mentioned, the groups mentioned for a substituent also constitute an especially preferred embodiment of the substituent in question.
Tabelle 1 bTable 1 b
Verbindungen 11-1 , worin R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen M-1 .1 bA-1 bis 11-1 .1 bA-1638)Compounds 11-1, wherein R 1 corresponds in each case to one row of Table A (compounds M-1 .1 bA-1 to 11-1 .1 bA-1638)
Tabelle ATable A
Aus den vorangehenden Tabellen leiten sich die Verbindungsnamen für die einzelnen Verbindungen wie folgt ab: Bspw. ist die "Verbindung |.3aA-^K)" (Markierungen hinzugefügt) die erfindungsgemäße Verbindung der Formel _ \, worin R4 Wasserstoff bedeu- tet, R3 für Methyl steht (wie in Tabelle 3a angegeben) und R1 für 4-Cyanophenyl und R2 für Wasserstoff steht (wie in Zeile ^K) von Tabelle A angegeben).From the preceding tables, the connection names for the individual connections are derived as follows: eg. is the "compound | .3aA->K)" (markers added) the compound of the formula ## STR1 ## in which R 4 is hydrogen, R 3 is methyl (as indicated in Table 3a) and R 1 is 4- Cyanophenyl and R 2 is hydrogen (as indicated in line ^ K) of Table A).
Die Verbindungen der Formel I bzw. die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich als Fungizide zur Bekämpfung von Schadpilzen. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpatho- genen Pilzen einschließlich bodenbürtiger Pathogene, welche insbesondere aus den Klassen der Plasmodiophoromyceten, Peronosporomyceten (Syn. Oomyceten), Chytri- diomyceten, Zygomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Deuteromyceten (Syn. Fungi imperfecti) stammen. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden. Darüber hinaus sind sie geeignet für die Bekämpfung von Pilzen, die unter anderem das Holz oder die Wurzeln von Pflanzen befallen.The compounds of the formula I or the compositions according to the invention are suitable as fungicides for controlling harmful fungi. They are distinguished by an outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi including soil-borne pathogens which originate, in particular, from the classes of the Plasmodiophoromycetes, Peronosporomycetes (Syn. Oomycetes), Chytriodomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes (Syn. Fungi imperfecti) , They are partially systemically effective and can be used in crop protection as foliar, pickling and soil fungicides. In addition, they are suitable for controlling fungi that attack, among other things, the wood or the roots of plants.
Besondere Bedeutung haben die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen für die Bekämpfung einer Vielzahl von pathogenen Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Getreide, z. B. Weizen, Roggen, Gerste, Triticale, Hafer oder Reis; Rüben, z. B. Zucker oder Futterrüben; Kern-, Stein und Beerenobst, z. B. Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen, Erdbeeren, Himbeeren, Johan- nisbeeren oder Stachelbeeren; Leguminosen, z. B. Bohnen, Linsen, Erbsen, Luzerne oder Soja; Ölpflanzen, z. B. Raps, Senf, Oliven, Sonnenblumen, Kokosnuss, Kakao, Rizinusbohnen, Ölpalme, Erdnüsse oder Soja; Kürbisgewächse, z. B. Kürbissse, Gurken oder Melonen; Faserpflanzen, z. B. Baumwolle, Flachs, Hanf oder Jute; Zitrusfrüchte, z. B. Orangen, Zitronen, Pampelmusen oder Mandarinen; Gemüsepflanzen, z. B. Spinat, Salat, Spargel, Kohlpflanzen, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln,Of particular importance are the compounds I and the compositions of the invention for combating a variety of pathogenic fungi on various crops such as cereals, eg. Wheat, rye, barley, triticale, oats or rice; Beets, z. Sugar or fodder beets; Kernel, stone and berry fruits, z. Apples, pears, plums, peaches, almonds, cherries, strawberries, raspberries, raspberries or gooseberries; Legumes, z. Beans, lentils, peas, alfalfa or soybeans; Oil plants, e.g. Rapeseed, mustard, olives, sunflowers, coconut, cocoa, castor beans, oil palm, peanuts or soya; Cucurbits, z. Pumpkins, cucumbers or melons; Fiber plants, z. Cotton, flax, hemp or jute; Citrus fruits, z. Oranges, lemons, grapefruit or mandarins; Vegetables, z. Spinach, lettuce, asparagus, cabbages, carrots, onions, tomatoes, potatoes,
Kürbis oder Paprika; Lorbeergewächse, z. B. Avocados, Zimt oder Kampher; Energie- und Rohstoffpflanzen, z. B. Mais, Soja, Weizen, Raps, Zuckerrohr oder Ölpalme; Mais; Tabak; Nüsse; Kaffee; Tee; Bananen; Wein (Tafel- und Weintrauben); Hopfen; Gras, z. B. Rasen; Kautschukpflanzen; Zier- und Forstpflanzen, z. B. Blumen, Sträucher, Laub- und Nadelbäume sowie an dem Vermehrungsmaterial, z. B. Samen, und dem Erntegut dieser Pflanzen.Pumpkin or paprika; Laurel family, z. Avocados, cinnamon or camphor; Energy and raw material plants, eg. Corn, soy, wheat, rapeseed, sugarcane or oil palm; Corn; Tobacco; Nuts; Coffee; Tea; bananas; Wine (table and grapes); Hop; Grass, z. B. lawn; Rubber plants; Ornamental and forest plants, z. As flowers, shrubs, deciduous and coniferous trees and on the propagation material, for. B. seeds, and the crop of these plants.
Vorzugsweise werden die Verbindungen I bzw. die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zur Bekämpfung einer Vielzahl von pilzlichen Pathogenen in Ackerbau- kulturen, z. B. Kartoffeln, Zuckerrüben, Tabak, Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Baumwolle, Soja, Raps, Hülsenfrüchte, Sonnenblumen, Kaffee oder Zuckerrohr; Obst-, Wein- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen, z. B. Gurken, Tomaten, Bohnen und Kürbisse sowie an dem Vermehrungsmaterial, z. B. Samen, und dem Erntegut dieser Pflanzen verwendet.Preferably, the compounds I or the compositions of the invention for combating a variety of fungal pathogens in crops, z. Potatoes, sugar beets, tobacco, wheat, rye, barley, oats, rice, corn, cotton, soybeans, rape, legumes, sunflowers, coffee or sugarcane; Fruit, vine and ornamental plants and vegetables, eg. As cucumbers, tomatoes, beans and pumpkins and on the propagation material, for. As seeds, and the crop of these plants used.
Der Begriff pflanzliche Vermehrungsmaterialien umfasst alle generativen Teile der Pflanze, z. B. Samen, und vegetative Pflanzenteile, wie Stecklinge und Knollen (z. B. Kartoffeln), die zur Vermehrung einer Pflanze genutzt werden können. Dazu gehören Samen, Wurzeln, Früchte, Knollen, Zwiebeln, Rhizome, Triebe und andere Pflanzentei- Ie, einschließlich Keimlingen und Jungpflanzen, die nach der Keimung oder dem Auflaufen umgepflanzt werden. Die Jungpflanzen können durch eine teilweise oder vollständige Behandlung, z. B. durch Eintauchen oder Gießen, vor Schadpilzen geschützt werden. Die Behandlung von pflanzlichen Vermehrungsmaterialien mit Verbindungen I bzw. den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen wird zur Bekämpfung einer Vielzahl von pilzlichen Pathogenen in Getreidekulturen, z. B. Weizen, Roggen, Gerste oder Hafer; Reis, Mais, Baumwolle und Soja eingesetzt.The term plant propagating materials includes all generative parts of the plant, e.g. As seeds, and vegetative plant parts, such as cuttings and tubers (eg., Potatoes), which can be used to propagate a plant. These include seeds, roots, fruits, tubers, bulbs, rhizomes, shoots and other plant parts, including seedlings and young plants, which are transplanted after germination or emergence. The young plants can be treated by a partial or complete treatment, eg. B. by immersion or pouring, are protected from harmful fungi. The treatment of plant propagating materials with compounds I or the compositions according to the invention is used for combating a variety of fungal pathogens in cereal crops, e.g. Wheat, rye, barley or oats; Rice, corn, cotton and soy used.
Der Begriff Kulturpflanzen schließt auch solche Pflanzen ein, die durch Züchtung, Mutagenese oder gentechnische Methoden verändert wurden einschließlich der auf dem Markt oder in Entwicklung befindlichen biotechnologischen Agrarprodukte (siehe z.B. http://www.bio. org/speeches/pubs/er/agri_products.asp). Gentechnisch veränderte Pflanzen sind Pflanzen, deren genetisches Material in einer Weise verändert worden ist, wie sie unter natürlichen Bedingungen durch Kreuzen, Mutationen oder natürliche Rekombination (d.h. Neuzusammenstellung der Erbinformation) nicht vorkommt. Dabei werden in der Regel ein oder mehrere Gene in das Erbgut der Pflanze integriert, um die Eigenschaften der Pflanze zu verbessern. Derartige gentechnische Veränderungen umfassen auch posttranslationale Modifikationen von Proteinen, Oligo- oder Polypeptiden z.B. mittels Glykolsylierung oder Bindung von Polymeren wie z.B. prenylierter, ace- tylierter oder farnelysierter Reste oder PEG-Reste.The term "crops" also includes those plants which have been modified by breeding, mutagenesis or genetic engineering methods, including biotechnological agricultural products currently on the market or under development (see for example http://www.bio.org/speeches/pubs/ er / agri_products .asp). Genetically engineered plants are plants whose genetic material has been altered in a manner that does not occur under natural conditions by crossing, mutations or natural recombination (i.e., rearrangement of genetic information). As a rule, one or more genes are integrated into the genome of the plant in order to improve the properties of the plant. Such genetic engineering also includes post-translational modifications of proteins, oligo- or polypeptides, e.g. by glycolylation or binding of polymers such as e.g. prenylated, acetylated or farnelysierter residues or PEG residues.
Beispielhaft seien Pflanzen genannt, die durch züchterische und gentechnischeBy way of example plants are mentioned, which are by breeding and genetic engineering
Maßnahmen eine Toleranz gegen bestimmter Herbizidklassen, wie Hydroxyphenylpy- ruvat-Dioxygenase (H PPD)-I nhibitoren, Acetolactat-Synthase (ALS)-I nhibitoren wie z. B. Sulfonylharnstoffe (EP-A 257 993, US 5,013,659) oder Imidazolinone (z. B. US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225,Measures a tolerance to certain herbicide classes, such as hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (H PPD) -I inhibitors, acetolactate synthase (ALS) -I inhibitors such. Sulfonylureas (EP-A 257 993, US Pat. No. 5,013,659) or imidazolinones (for example US Pat. No. 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04 / 106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225,
WO 03/14356, WO 04/16073), Enolpyruvylshikimat-3-Phosphat-Synthase (EPSPS)- Inhibitoren wie z. B. Glyphosat (siehe z. B. WO 92/00377), Glutaminsynthetase (GS)- Inhibitoren wie z. B. Glufosinat (siehe z. B. EP-A 242 236, EP-A 242 246) oder Oxynil- Herbizide (siehe z. B. US 5,559,024) erworben haben. Durch Züchtung und Mutagene- se wurde z. B. Clearfield®-Raps (BASF SE, Deutschland) erzeugt, der eine Toleranz gegen Imidazolinone, z. B. Imazamox, hat. Mit Hilfe gentechnischer Methoden wurden Kulturpflanzen, wie Soja, Baumwolle, Mais, Rüben und Raps, erzeugt, die resistent gegen Glyphosat oder Glufosinat sind, erzeugt, welche unter den Handelsnamen Rou- dupReady® (Glyphosat-resistent, Monsanto, U. S.A.) und Liberty Link® (Glufosinat- resistent, Bayer CropScience, Deutschland) erhältlich sind.WO 03/14356, WO 04/16073), Enolpyruvylshikimat-3-phosphate synthase (EPSPS) - inhibitors such. Glyphosate (see, for example, WO 92/00377), glutamine synthetase (GS) inhibitors such as. Glufosinate (see eg EP-A 242 236, EP-A 242 246) or oxynil herbicides (see eg US 5,559,024). By breeding and Mutagene- se was z. B. Clearfield ® rapeseed (BASF SE, Germany) produced, the tolerance to imidazolinones, z. As imazamox, has. Using genetic engineering methods, crop plants such as soybean, produces cotton, corn, beets and rape, which are resistant to glyphosate or glufosinate, and sold under the trade name rou- dupReady ® (glyphosate-resistant, Monsanto, USA) and Liberty Link ® (Glufosinat- resistant, Bayer CropScience, Germany) are available.
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die mit Hilfe gentechnischer Maßnahmen ein oder mehrere Toxine, z. B. solche aus dem Bakterienstamm Bacillus, produzieren. Toxine, die durch solche gentechnisch veränderten Pflanzen hergestellt werden, um- fassen z. B. insektizide Proteine von Bacillus spp., insbesondere von B. thuringiensis, wie die Endotoxine CrylAb, CrylAc, Cryl F, Cry1 Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 , Cry9c, Cry34Ab1 oder Cry35Ab1 ; oder vegetative insektizide Proteine (VIPs), z. B. VIP1 , VIP2, VIP3, oder VIP3A; insektizide Proteine von Nematoden-kolonisierenden Bakteri- en, z. B. Photorhabdus spp. oder Xenorhabdus spp.; Toxine aus tierischen Organismen, z. B. Wepsen,-, Spinnen- oder Skorpionstoxine; pilzliche Toxine, z. B. aus Strep- tomyceten; pflanzliche Lektine, z. B. aus Erbse oder Gerste; Agglutinine; Proteinase- Inhibitoren, z. B. Trypsin-Inhibitoren, Serinprotease-Inhibitoren, Patatin, Cystatin oder Papain-Inhibitoren; Ribosomen-inaktivierende Proteine (RIPs), z. B. Ricin, Mais-RIP, Abrin, Luffin, Saporin oder Bryodin; Steroid-metabolisierende Enzyme, z. B. 3-Hydroxy- steroid-Oxidase, Ecdysteroid-IDP-Glycosyl-Transferase, Cholesterinoxidase, Ecdyson- Inhibitoren oder HMG-CoA-Reduktase; lonenkanalblocker, z. B. Inhibitoren von Natrium- oder Calziumkanälen; Juvenilhormon-Esterase; Rezeptoren für das diuretischen Hormon (Helicokininrezeptoren); Stilbensynthase, Bibenzylsynthase, Chitinasen und Glucanasen. Diese Toxine können in den Pflanzen auch als Prätoxine, Hybridproteine, verkürzte oder anderweitig modfizierte Proteine produziert werden. Hybridproteine zeichnen sich durch eine neue Kombination von verschiedenen Proteindomänen aus (siehe z. B. WO 2002/015701). Weitere Besipiele für derartige Toxine oder gentech- nisch veränderte Pflanzen, die diese Toxine produzieren, sind in EP-A 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 und WO 03/52073 offenbart. Die Methoden zur Herstellung dieser gentechnisch veränderten Pflanzen sind dem Fachmann bekannt und z. B. in den oben erwähnten Publikationen dargelegt. Zahlreiche der zuvor genannten Toxine verleihen den Pflanzen, die die- se produzieren, eine Toleranz gegen Schädlinge aus allen taxonomischen Arthropo- denklassen, insbesondere gegen Käfer (Coeleropta), Zweiflügler (Diptera) und Schmetterlinge (Lepidoptera) und gegen Nematoden (Nematoda). Gentechnisch veränderte Pflanzen, die ein oder mehrere Gene, die für insektizide Toxine kodieren, produzieren sind z. B. in den oben erwähnten Publikationen beschrieben und zum Teil kommerziell erhältlich, wie z. B. YieldGard® (Maissorten, die das Toxin CrylAb produzieren), YieldGard® Plus (Maissorten, die die Toxine CrylAb und Cry3Bb1 produzieren), Starlink® (Maissorten, die das Toxin Cry9c produzieren), Herculex® RW (Maissorten, die die Toxine Cry34Ab1 , Cry35Ab1 und das Enzym Phosphinothricin-N-Acetyl- transferase [PAT] produzieren); NuCOTN® 33B (Baumwollsorten, die das Toxin CrylAc produzieren), Bollgard® I (Baumwollsorten, die das Toxin CrylAc produzieren), Bollgard® Il (Baumwollsorten, die die Toxine CrylAc und Cry2Ab2 produzieren); VIP- COT® (Baumwollsorten, die ein VIP-Toxin produzieren); NewLeaf® (Kartoffelsorten, die das Toxin Cry3A produzieren); Bt-Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protec- ta®, Bt11 (z. B. Agrisure® CB) und Bt176 von Syngenta Seeds SAS, Frankreich, (Mais- Sorten, die das Toxin CrylAb und das PAT-Enyzm produzieren), MIR604 von Syngenta Seeds SAS, Frankreich (Maissorten, die ein modifizierte Version des Toxins Cry3A produzieren, siehe hierzu WO 03/018810), MON 863 von Monsanto Europe S.A., Belgien (Maissorten, die das Toxin Cry3Bb1 produzieren), IPC 531 von Monsanto Europe S.A., Belgien (Baumwollsorten, die eine modifizierte Version des Toxins CrylAc produ- zieren) und 1507 von Pioneer Overseas Corporation, Belgien (Maissorten, die das Toxin Cryl F und das PAT-Enyzm produzieren).Furthermore, plants are included which, with the aid of genetic engineering measures one or more toxins, eg. B. those from the bacterial strain Bacillus produce. Toxins produced by such genetically modified plants include, for. Insecticidal proteins of Bacillus spp., In particular B. thuringiensis such as the endotoxins CrylAb, CrylAc, CrylF, Cry1Fe2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9c, Cry34Ab1 or Cry35Ab1; or vegetative insecticidal proteins (VIPs), e.g. VIP1, VIP2, VIP3, or VIP3A; insecticidal proteins of nematode-colonizing bacteria en, z. B. Photorhabdus spp. or Xenorhabdus spp .; Toxins from animal organisms, eg. B. Wepsen, spider or scorpion toxins; fungal toxins, e.g. Eg from Streptomyces; herbal lectins, e.g. From pea or barley; agglutinins; Proteinase inhibitors, e.g. Trypsin inhibitors, serine protease inhibitors, patatin, cystatin or papain inhibitors; Ribosome Inactivating Proteins (RIPs), e.g. Ricin, corn RIP, abrin, luffin, saporin or bryodin; Steroid metabolizing enzymes, e.g. 3-hydroxy steroid oxidase, ecdysteroid IDP glycosyltransferase, cholesterol oxidase, ecdysone inhibitors, or HMG-CoA reductase; ion channel blocker, e.g. B. inhibitors of sodium or calcium channels; Juvenile hormone esterase; Receptors for the diuretic hormone (helicokinin receptors); Stilbene synthase, bibenzyl synthase, chitinases and glucanases. These toxins can also be produced in the plants as proteoxins, hybrid proteins, truncated or otherwise modified proteins. Hybrid proteins are characterized by a novel combination of different protein domains (see, for example, WO 2002/015701). Further examples of such toxins or genetically modified plants which produce these toxins are described in EP-A 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03 / 18810 and WO 03/52073. The methods for producing these genetically modified plants are known in the art and z. As set forth in the publications mentioned above. Many of the aforementioned toxins confer on the plants that produce them tolerance to pests of all taxonomic arthropod classes, in particular to beetles (Coeleropta), diptera and butterflies (Lepidoptera) and nematodes (Nematoda). Genetically engineered plants that produce one or more genes encoding insecticidal toxins, e.g. As described in the publications mentioned above and partly commercially available, such as. B. YieldGard ® (corn cultivars producing the toxin CrylAb), YieldGard ® Plus (corn cultivars producing the toxins CrylAb and Cry3Bb1), StarLink ® (corn cultivars producing the toxin Cry9c), Herculex ® RW (corn cultivars toxins which Cry34Ab1, Cry35Ab1 and the enzyme phosphinothricin N-acetyltransferase [PAT] produce); NuCOTN ® 33B (cotton cultivars producing the toxin CrylAc), Bollgard ® I (cotton cultivars producing the toxin CrylAc), Bollgard ® Il (cotton cultivars producing the toxins CrylAc and Cry2Ab2); VIP COT ® (cotton cultivars producing a VIP-toxin); NewLeaf ® (potato cultivars producing the Cry3A toxin); Bt Xtra ®, NatureGard® ®, KnockOut ®, BiteGard ®, Protec ta ®, Bt11 (z. B. Agrisure ® CB) and Bt176 from Syngenta Seeds SAS, France (corn varieties that the toxin CrylAb and the PAT Produce enzymes), MIR604 from Syngenta Seeds SAS, France (maize varieties that produce a modified version of the toxin Cry3A, see WO 03/018810), MON 863 from Monsanto Europe SA, Belgium (maize varieties that produce the toxin Cry3Bb1), IPC 531 from Monsanto Europe SA, Belgium (cotton grades producing a modified version of the toxin CrylAc) and 1507 from Pioneer Overseas Corporation, Belgium (maize varieties producing the toxin Cryl F and the PAT enzyme).
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die mit Hilfe gentechnische Maßnahmen ein oder mehrere Proteine produzieren, die eine erhöhte Resistenz oder Widerstandfähigkeit gegen bakterielle, virale oder pilzliche Pathogene bewirken, wie z. B. sogenannte Pathogenesis-related-Proteine (PR-Proteine, siehe EP-A O 392 225), Resistenzproteine (z. B. Kartoffelsorten, die zwei Resistenzgene gegen Phytophthora infestans aus der mexikanischen Wildkartoffel Solanum bulbocastanum produzieren) oder T4-Lyso- zym (z. B. Kartoffelsorten, die durch die Produktion diese Proteins resistent gegen Bakterien wie Erwinia amylvora ist).Furthermore, plants are included, which use genetic engineering measures or produce multiple proteins that cause increased resistance or resistance to bacterial, viral or fungal pathogens, such as. B. so-called pathogenesis-related proteins (PR proteins, see EP-A O 392 225), resistance proteins (eg, potato varieties that produce two resistance genes against Phytophthora infestans from the Mexican wild potato Solanum bulbocastanum) or T4 lysozyme (For example, potato varieties that are resistant to bacteria such as Erwinia amylvora through the production of this protein).
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, deren Produktivität mit Hilfe gentechnischer Methoden verbessert wurde, indem z. B. die Ertragsfähigkeit (z. B. Biomasse, Kornertrag, Stärke-, Öl- oder Proteingehalt), die Toleranz gegenüber Trockenheit, Salz oder anderen begrenzenden Umweltfaktoren oder die Widerstandsfähigkeit gegenüber Schädlingen und pilzlichen, bakteriellen und viralen Pathogenen gesteigert wird.Furthermore, plants are included whose productivity has been improved by genetic engineering methods by z. For example, yield (eg biomass, grain yield, starch, oil or protein content), tolerance to drought, salt or other limiting environmental factors or resistance to pests and fungal, bacterial and viral pathogens may be increased.
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, deren Inhaltsstoffe insbesondere zur Ver- besserung der menschlichen oder tierischen Ernährung mit Hilfe gentechnischer Methoden verändert wurden, indem z. B. Ölpflanzen gesundheitsfördernde langkettige Omega-3-Fettsäuren oder einfach ungesättigte Omega-9-Fettsäuren (z. B. Nexera®- Raps, DOW Agro Sciences, Kanada) produzieren.Furthermore, plants are also included whose ingredients have been modified, in particular to improve human or animal nutrition, with the aid of genetic engineering methods. As oil plants producing health long-chain omega-3 fatty acids or monounsaturated omega-9 fatty acids (eg Nexera ® - rape, DOW Agro Sciences, Canada.) Produce.
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die zur verbesserten Produktion von Rohstoffen mit Hilfe gentechnischer Methoden verändert wurden, indem z. B. der Amylo- pektin-Gehalt von Kartoffeln (Amflora®-Kartoffel, BASF SE, Deutschland) erhöht wurde.Furthermore, plants are included, which have been modified for the improved production of raw materials by means of genetic engineering methods by z. B. the amylopectin content of potatoes (Amflora ® potato, BASF SE, Germany) was increased.
Speziell eignen sich die Verbindungen I bzw. die erfindungsgemäßen Zusammen- Setzungen zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:In particular, the compounds I or the compositions according to the invention are suitable for controlling the following plant diseases:
Albugo spp. (Weißer Rost) an Zierpflanzen, Gemüsekulturen (z.B: A. Candida) und Sonnenblumen (z. B. A. tragopogonis); Alternaria spp. (Schwärze, Schwarzfleckigkeit) an Gemüse, Raps (z. B. A. brassicola oder A. brassicae), Zuckerrüben (z. B. A. tenuis), Obst, Reis, Sojabohnen sowie an Kartoffeln (z. B. A. solani oder A. alternata) und To- maten (z. B. A. solani oder A. alternata) und Alternaria spp. (Ährenschwärze) an Weizen; Aphanomyces spp. an Zuckerrüben und Gemüse; Ascochyta spp. an Getreide und Gemüse, z. B. A. tritici (Blattdürre) an Weizen und A. hordei an Gerste; Bipolaris und Drechslera spp. (Teleomorph: Cochliobolus spp.) z. B. Blattfleckenkrankheiten (D. maydis und B. zeicola) an Mais, z. B. Braunfleckigkeit (B. sorokiniana) an Getreide und z.B. B. oryzae an Reis und an Rasen; Blumeria (früher: Erysiphe) graminis (Echter Mehltau) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste); Botryosphaeria spp. ('Black Dead Arm Disease') an Weinreben (z. B. B. obtusa); Botrytis cinerea (Teleomorph: Botryoti- nia fuckeliana: Grauschimmel, Graufäule) an Beeren- und Kernobst (u.a. Erdbeeren), Gemüse (u.a. Salat, Möhren, Sellerie und Kohl), Raps, Blumen, Weinreben, Forstkultu- ren und Weizen (Ährenschimmel); Bremia lactucae (Falscher Mehltau) an Salat; Cera- tocystis (Syn. Ophiostoma) spp. (Bläuepilz) an Laub- und Nadelgehölzen, z. B. C. ulmi (Ulmensterben, Holländische Ulmenkrankheit) an Ulmen; Cercospora spp. (Cercospo- ra-Blattflecken) an Mais (z. B. C. zeae-maydis), Reis, Zuckerrüben (z. B. C. beticola), Zuckerrohr, Gemüse, Kaffee, Sojabohnen (z. B. C. sojina oder C. kikuchii) und Reis; Cladosporium spp. an Tomate (z. B. C. fulvum: Samtflecken-Krankheit) und Getreide, z. B. C. herbarum (Ährenschwärze) an Weizen; Claviceps purpurea (Mutterkorn) an Getreide; Cochliobolus (Anamorph: Helminthosporium oder Bipolaris) spp. (Blattfle- cken) an Mais (z. B. C. carbonum) , Getreide (z. B. C. sativus, Anamorph: B. sorokinia- na: Braunfleckigkeit) und Reis (z. B. C. miyabeanus, Anamorph: H. oryzae); Colletotri- chum (Teleomorph: Glomerella) spp. (Brennflecken, Anthraknose) an Baumwolle (z. B. C. gossypii), Mais (z. B. C. graminicola: Stängelfäule und Brennflecken), Beerenobst, Kartoffeln (z. B. C. coccodes: Welke), Bohnen (z. B. C. lindemuthianum) und Sojaboh- nen (z. B. C. truncatum); Corticium spp., z. B. C. sasakii (Blattscheidenbrand) an Reis; Corynespora cassiicola (Blattflecken) an Sojabohnen und Zierpflanzen; Cycloconium spp., z. B. C. oleaginum an Olive; Cylindrocarpon spp. (z. B. Obstbaum-Krebs oder Rebensterben, Teleomorph: Nectria oder Neonectria spp.) an Obstgehölzen, Weinreben (z. B. C. liriodendri, Teleomorph: Neonectria liriodendri, .Black Foot Disease') und vielen Ziergehölzen; Dematophora (Teleomorph: Rosellinia) necatrix (Wurzel-/Stängel- fäule) an Sojabohnen; Diaporthe spp. z. B. D. phaseolorum (Stängelkrankheit) an Sojabohnen; Drechslera (Syn. Helminthosporium, Teleomorph: Pyrenophora) spp. an Mais, Getreide, wie Gerste (z. B. D. teres, Netzflecken) und an Weizen (z. B. D. tritici- repentis: DTR-Blattdürre), Reis und Rasen; Esca-Krankheit (Rebstocksterben, Apople- xie) an Weinrebe, verursacht durch Formitiporia (Syn. Phellinus) punctata, F. mediter- ranea, Phaeomoniella chlamydospora (früher Phaeoacremonium chlamydosporum), Phaeoacremonium aleophilum und/oder Botryosphaeria obtusa; Elsinoe spp. an Kern- (E. pyri) und Beerenobst (E. veneta: Brennflecken) sowie Weinrebe (E. ampelina: Brennflecken); Entyloma oryzae (Blattbrand) an Reis; Epicoccum spp. (Ährenschwär- ze) an Weizen; Erysiphe spp. (Echter Mehltau) an Zuckerrübe (E. betae), Gemüse (z. B. E. pisi), wie Gurken- (z. B. E. cichoracearum) und Kohlgewächsen, wie Raps (z. B. E. cruciferarum).; Eutypa lata (Eutypa-Krebs oder -Absterben, Anamorph: Cy- tosporina lata, Syn. Libertella blepharis) an Obstgehölzen, Weinreben und vielen Ziergehölzen; Exserohilum (Syn. Helminthosporium) spp. an Mais (z. B. E. turcicum); Fu- sarium (Teleomorph: Gibberella) spp. (Welke, Wurzel- und Stängelfäule) an verschiedenen Pflanzen, wie z. B. F. graminearum oder F. culmorum (Wurzelfäule und Tauboder Weißährigkeit) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste), F. oxysporum an Tomaten, F. solani an Sojabohnen und F. verticillioides an Mais; Gaeumannomyces graminis (Schwarzbeinigkeit) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste) und Mais; Gibberella spp. an Getreide (z. B. G. zeae) und Reis (z. B. G. fujikuroi: Bakanae-Krankheit); Glomerella cingulata an Weinrebe, Kernobst und anderen Pflanzen und G. gossypii an Baumwolle; Grainstaining complex an Reis; Guignardia bidwellii (Schwarzfäule) an Weinrebe; Gymnosporangium spp. an Rosaceen und Wacholder, z. B. G. sabinae (Birnengitterrost) an Birnen; Helminthosporium spp. (Syn. Drechslera, Teleomorph: Cochliobolus) an Mais, Getreide und Reis; Hemileia spp., z. B. H. vastatrix (Kaffeeblattrost) an Kaffee; lsariopsis clavispora (Syn. Cladosporium vitis) an Weinrebe; Macrophomina pha- seolina (Syn. phaseoli) (Wurzel-/Stängelfäule) an Sojabohnen und Baumwolle; Micro- dochium (Syn. Fusarium) nivale (Schneeschimmel) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste); Microsphaera diffusa (Echter Mehltau) an Sojabohnen; Monilinia spp., z. B. M. laxa, M. fructicola und M. fructigena (Blüten- und Spitzendürre) an Steinobst und anderen Rosaceen; Mycosphaerella spp. an Getreide, Bananen, Beerenobst und Erdnüssen, wie z. B. M. graminicola (Anamorph: Septoria tritici, Septoria-Blattdürre) an Wei- zen oder M. fijiensis (Schwarze Sigatoka-Krankheit) an Bananen; Peronospora spp. (Falscher Mehltau) an Kohl (z. B. P. brassicae), Raps (z. B. P. parasitica), Zwiebelgewächsen (z. B. P. destructor), Tabak (P. tabacina) und Sojabohnen (z. B. P. manshuri- ca); Phakopsora pachyrhizi und P. meibomiae (Sojabohnenrost) an Sojabohnen; Phia- lophora spp. z. B. an Weinreben (z. B. P. tracheiphila und P. tetraspora) und Sojaboh- nen (z. B. P. gregata: Stängelkrankheit); Phoma lingam (Wurzel- und Stängelfäule) an Raps und Kohl und P. betae (Blattflecken) an Zuckerrüben; Phomopsis spp. an Sonnenblumen, Weinrebe (z. B. P. viticola: Schwarzflecken-Krankheit) und Sojabohnen (z. B. Stielfäule: P. phaseoli, Teleomorph: Diaporthe phaseolorum); Physoderma may- dis (Braunfleckigkeit) an Mais; Phytophthora spp. (Welke, Wurzel-, Blatt-, Stängel- und Fruchtfäule) an verschiedenen Pflanzen, wie an Paprika und Gurkengewächsen (z. B. P. capsici), Sojabohnen (z. B. P. megasperma, Syn. P. sojae), Kartoffeln und Tomaten (z. B. P. infestans: Kraut- und Braunfäule) und Laubgehölzen (z. B. P. ramorum: Plötzliches Eichensterben); Plasmodiophora brassicae (Kohlhernie) an Kohl, Raps, Rettich und anderen Pflanzen; Plasmopara spp., z. B. P. viticola (Reben-Peronospora, FaI- scher Mehltau) an Weinreben und P. halstedii an Sonnenblumen; Podosphaera spp. (Echter Mehltau) an Rosaceen, Hopfen, Kern- und Beerenobst, z. B. P. leucotricha an Apfel; Polymyxa spp., z. B. an Getreide, wie Gerste und Weizen (P. graminis) und Zuckerrüben (P. betae) und die dadurch übertragenen Viruserkrankungen; Pseudocer- cosporella herpotrichoides (Halmbruch, Teleomorph: Tapesia yallundae) an Getreide, z. B. Weizen oder Gerste; Pseudoperonospora (Falscher Mehltau) an verschiedenen Pflanzen, z. B. P. cubensis an Gurkengewächsen oder P. humili an Hopfen; Pseudo- pezicula tracheiphila (Roter Brenner, Anamorph: Phialophora) an Weinrebe; Puccinia spp. (Rostkrankheit) an verschiedenen Pflanzen, z. B. P. triticina (Weizenbraunrost), P. striiformis (Gelbrost), P. hordei (Zwergrost), P. graminis (Schwarzrost) oder P. recondi- ta (Roggenbraunrost) an Getreide, wie z. B. Weizen, Gerste oder Roggen, und anAlbugo spp. (White rust) on ornamental plants, vegetable crops (eg A. Candida) and sunflowers (eg BA tragopogonis); Alternaria spp. (Blackness, black spot) on vegetables, oilseed rape (for example BA brassicola or A. brassicae), sugar beet (for example BA tenuis), fruit, rice, soybeans and potatoes (eg BA solani or A. alternata) and tomatoes (eg BA solani or A. alternata) and Alternaria spp. (Earwires) on wheat; Aphanomyces spp. on sugar beets and vegetables; Ascochyta spp. on cereals and vegetables, eg. BA tritici (leaf drought) on wheat and A. hordei on barley; Bipolaris and Drechslera spp. (Teleomorph: Cochliobolus spp.) Z. B. leaf spot diseases (D. maydis and B. zeicola) on maize, e.g. B. brown spot (B. sorokiniana) on cereals and B. B. oryzae on rice and on lawn; Blumeria (formerly: Erysiphe) graminis (powdery mildew) on cereals (eg wheat or barley); Botryosphaeria spp. ('Black Dead Arm Disease') on vines (eg BB obtusa); Botrytis cinerea (Teleomorph: Botryotina di Felaeliana: gray mold, gray mold) on berry and pome fruit (including strawberries), vegetables (including salad, carrots, celery and cabbage), oilseed rape, flowers, vines, forest crops and wheat (cereal) ; Bremia lactucae (downy mildew) on salad; Ceratocystis (Syn. Ophiostoma) spp. (Bläuepilz) on deciduous and coniferous trees, z. BC ulmi (elm dying, Dutch elm disease) on elms; Cercospora spp. (Cercospora leaf spot) on maize (for example C. zeae-maydis), rice, sugar beets (for example BC beticola), Sugar cane, vegetables, coffee, soybeans (eg BC sojina or C. kikuchii) and rice; Cladosporium spp. on tomato (eg BC fulvum: velvet spot disease) and cereals, eg. BC herbarum (earwax) on wheat; Claviceps purpurea (ergot) on cereals; Cochliobolus (Anamorph: Helminthosporium or Bipolaris) spp. (Leaf spotting) on maize (eg BC carbonum), cereals (eg BC sativus, anamorph: B. sorokinia-na: brown spot) and rice (eg BC miyabeanus, anamorph: H. oryzae); Colletotricum (teleomorph: Glomerella) spp. (Burning spots, anthracnose) on cotton (eg BC gossypii), maize (eg BC graminicola: stalk rot and stinging spots), soft fruit, potatoes (eg BC coccodes: wilting), beans (eg BC lindemuthianum) and soybeans ( BC truncatum); Corticium spp., Z. BC sasakii (leaf sheath burn) on rice; Corynespora cassiicola (leaf spot) on soybeans and ornamental plants; Cycloconium spp., Z. BC oleaginum on olive; Cylindrocarpon spp. (for example, fruit tree crayfish or vine dying, Teleomorph: Nectria or Neonectria spp.) on fruit trees, grapevines (eg C. liriodendri, Teleomorph: Neonectria liriodendri, 'Black Foot Disease') and many ornamental shrubs; Dematophora (Teleomorph: Rosellinia) necatrix (root / stalk rot) on soybeans; Diaporthe spp. z. BD phaseolorum (stalk disease) on soybeans; Drechslera (Syn. Helminthosporium, Teleomorph: Pyrenophora) spp. on corn, cereals such as barley (eg BD teres, nettles) and wheat (eg BD tritici- repentis: DTR leaf drought), rice and turf; Esca disease (grapevine mortality, apoptosis) on grapevine caused by Formitiporia (Syn. Phellinus) punctata, F. mediterranea, Phaeomoniella chlamydospora (formerly Phaeoacremonium chlamydosporum), Phaeoacremonium aleophilum and / or Botryosphaeria obtusa; Elsinoe spp. on nuclear (E. pyri) and soft fruit (E. veneta: burning spots) and grapevine (E. ampelina: burning spots); Entyloma oryzae (leaf sting) on rice; Epicoccum spp. (Earwig black) on wheat; Erysiphe spp. (Powdery mildew) on sugar beet (E. betae), vegetables (eg BE pisi), such as cucumber (for example BE cichoracearum) and cabbage plants, such as rapeseed (for example, B. cruciferarum); Eutypa lata (Eutypa crab or extinction, anamorphic Cytosporina lata, Syn. Libertella blepharis) on fruit trees, vines and many ornamental shrubs; Exserohilum (Syn. Helminthosporium) spp. on maize (eg BE turcicum); Fusarium (Teleomorph: Gibberella) spp. (Wilt, root and stalk rot) on various plants, such. BF graminearum or F. culmorum (root rot and Tauboder whiteness) on cereals (eg wheat or barley), F. oxysporum on tomatoes, F. solani on soybeans and F. verticillioides on maize; Gaeumannomyces graminis (blackleg) on cereals (eg wheat or barley) and maize; Gibberella spp. cereals (eg BG zeae) and rice (eg BG fujikuroi: Bakanae disease); Glomerella cingulata on grapevine, pome fruit and other plants and G. gossypii on cotton; Grainstaining complex of rice; Guignardia bidwellii (black rot) on grapevine; Gymnosporangium spp. on rosaceae and juniper, eg. BG sabinae (pear grid) on pears; Helminthosporium spp. (Syn. Drechslera, Teleomorph: Cochliobolus) on corn, cereals and rice; Hemileia spp., E.g. BH vastatrix (coffee leaf rust) of coffee; Isariopsis clavispora (Syn. Cladosporium vitis) on grapevine; Macrophomina phasolina (Syn. Phaseoli) (root / stem rot) on soybeans and cotton; Microsium (Syn. Fusarium) nivale (snow mold) on cereals (eg wheat or Barley); Microsphaera diffusa (powdery mildew) on soybeans; Monilinia spp., Z. BM laxa, M. fructicola and M. fructigena (flower and lace drought) on stone fruits and other rosaceae; Mycosphaerella spp. on cereals, bananas, berry fruits and peanuts, such as. BM graminicola (Anamorph: Septoria tritici, Septoria leaf drought) on wheat or M. fijiensis (Black sigatoka disease) on bananas; Peronospora spp. (Downy mildew) on cabbage (for example BP brassicae), oilseed rape (for example P. parasitica), onion plants (for example B. destructor), tobacco (P. tabacina) and soybeans (for example P. manshurica); Phakopsora pachyrhizi and P. meibomiae (soybean rust) on soybeans; Phallophora spp. z. On grapevines (eg BP tracheiphila and P. tetraspora) and soybeans (eg BP gregata: stalk disease); Phoma lingam (root and stem rot) on oilseed rape and cabbage and P. betae (leaf spots) on sugar beet; Phomopsis spp. on sunflowers, grapevine (eg BP viticola: black spot disease) and soybeans (eg stalk rot: P. phaseoli, teleomorph: Diaporthe phaseolorum); Physoderma maydis (brown spot) on maize; Phytophthora spp. (Wilt, root, leaf, stem and fruit rot) on various plants, such as on paprika and cucurbits (eg BP capsici), soybeans (eg BP megasperma, Syn. P. sojae), potatoes and tomatoes (eg. BP infestans: herbaceous and brown rot) and deciduous trees (eg BP ramorum: sudden oak mortality); Plasmodiophora brassicae (cabbage hernia) on cabbage, oilseed rape, radish and other plants; Plasmopara spp., E.g. BP viticola (vine peronospora, fawn powdery mildew) on vines and P. halstedii on sunflowers; Podosphaera spp. (Powdery mildew) of rosaceae, hops, kernels and berries, eg. BP leucotricha to apple; Polymyxa spp., Z. To cereals such as barley and wheat (P. graminis) and sugar beet (P. betae) and the viral diseases conferred thereby; Pseudocercosporella herpotrichoides (straw break, teleomorph: Tapesia yallundae) on cereals, e.g. Wheat or barley; Pseudoperonospora (downy mildew) on various plants, e.g. BP cubensis on cucurbits or P. humili on hops; Pseudo-pezicula tracheiphila (red burner, anamorph: Phialophora) on grapevine; Puccinia spp. (Rust disease) on various plants, eg. BP triticina (wheat brown rust), P. striiformis (yellow rust), P. hordei (dwarf rust), P. graminis (black rust) or P. recondita (rye brown rust) on cereals, such as. As wheat, barley or rye, and on
Spargel (z. B. P. asparagi); Pyrenophora (Anamorph: Drechslera) tritici-repentis (Blattdürre) an Weizen oder P. teres (Netzflecken) an Gerste; Pyricularia spp., z. B. P. ory- zae (Teleomorph: Magnaporthe grisea, Reis-Blattbrand) an Reis und P. grisea an Rasen und Getreide; Pythium spp. (Umfallkrankheit) an Rasen, Reis, Mais, Weizen, Baumwolle, Raps, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen (z. B. P. ultimum oder P. aphanidermatum); Ramularia spp., z. B. R. collo-cygni (Sprenkel- krankheit/Sonnenbrand-Komplex/Physiological leaf spots) an Gerste und R. beticola an Zuckerrüben; Rhizoctonia spp. an Baumwolle, Reis, Kartoffeln, Rasen, Mais, Raps, Kartoffeln, Zuckerrüben, Gemüse und an verschiedenen weiteren Pflanzen, z. B. R. solani (Wurzel-/Stängelfäule) an Sojabohnen, R. solani (Blattscheidenbrand) an Reis oder R. cerealis (Spitzer Augenfleck) an Weizen oder Gerste; Rhizopus stolonifer (Weichfäule) an Erdbeeren, Karotten, Kohl, Weinrebe und Tomate; Rhynchosporium secalis (Blattflecken) an Gerste, Roggen und Triticale; Sarocladium oryzae und S. at- tenuatum (Blattscheidenfäule) an Reis; Sclerotinia spp. (Stängel- oder Weißfäule) an Gemüse- und Ackerbaukulturen, wie Raps, Sonnenblumen (z. B. Sclerotinia sclerotio- rum) und Sojabohnen (z. B. S. rolfsii); Septoria spp. an verschiedenen Pflanzen, z. B. S. glycines (Blattflecken) an Sojabohnen, S. tritici (Septoria-Blattdürre) an Weizen und S. (Syn. Stagonospora) nodorum (Blatt- und Spelzbräune) an Getreide; Uncinula (Syn. Erysiphe) necator (Echter Mehltau, Anamorph: Oidium tuckeri) an Weinrebe; Se- tospaeria spp. (Blattflecken) an Mais (z. B. S. turcicum, Syn. Helminthosporium turci- cum) und Rasen; Sphacelotheca spp. (Staubbrand) an Mais, (z. B. S. reiliana: Kolbenbrand), Hirse und Zuckerrohr; Sphaerotheca fuliginea (Echter Mehltau) an Gurkenge- wachsen; Spongospora subterranea (Pulverschorf) an Kartoffeln und die dadurch übertragenen Viruserkrankungen; Stagonospora spp. an Getreide, z. B. S. nodorum (Blatt- und Spelzbräune, Teleomorph: Leptosphaeria [Syn. Phaeosphaeria] nodorum) an Weizen; Synchytrium endobioticum an Kartoffeln (Kartoffelkrebs); Taphrina spp., z. B. T. deformans (Kräuselkrankheit) an Pfirsich und T. pruni (Taschenkrankheit) an Pflau- men; Thielaviopsis spp. (Schwarze Wurzelfäule) an Tabak, Kernobst, Gemüsekulturen, Sojabohnen und Baumwolle, z. B. T. basicola (Syn. Chalara elegans); Tilletia spp. (Stein- oder Stinkbrand) an Getreide, wie z. B. T. tritici (Syn. T. caries, Weizensteinbrand) und T. controversa (Zwergsteinbrand) an Weizen; Typhula incarnata (Schneefäule) an Gerste oder Weizen; Urocystis spp., z. B. U. occulta (Stängelbrand) an Rog- gen; Uromyces spp. (Rost) an Gemüsepflanzen, wie Bohnen (z. B. U. appendiculatus, Syn. U. phaseoli) und Zuckerrüben (z. B. U. betae); Ustilago spp. (Flugbrand) an Getreide (z. B. U. nuda und U. avaenae), Mais (z. B. U. maydis: Maisbeulenbrand) und Zuckerrohr; Venturia spp. (Schorf) an Äpfeln (z. B. V. inaequalis) und Birnen; und Ver- ticillium spp. (Laub- und Triebwelke) an verschiedenen Pflanzen, wie Obst- und Zier- gehölzen, Weinreben, Beerenobst, Gemüse- und Ackerbaukulturen, wie z. B. V. dahli- ae an Erdbeeren, Raps, Kartoffeln und Tomaten.Asparagus (eg BP asparagi); Pyrenophora (anamorph: Drechslera) tritici-repentis (leaf drought) on wheat or P. teres (net stains) on barley; Pyricularia spp., E.g. BP oryzae (Teleomorph: Magnaporthe grisea, rice leaf-fire) on rice and P. grisea on lawn and crops; Pythium spp. (Turnip disease) on turf, rice, corn, wheat, cotton, oilseed rape, sunflower, sugar beets, vegetables and other plants (eg BP ultimum or P. aphanidermatum); Ramularia spp., Z. BR collo-cygni (speckled disease / sunburn complex / Physiological leaf spots) on barley and R. beticola on sugar beets; Rhizoctonia spp. on cotton, rice, potatoes, turf, corn, oilseed rape, potatoes, sugar beets, vegetables and various other plants, eg. BR solani (root / stem rot) on soybeans, R. solani (leaf-sheathing) on rice or R. cerealis (pointed eye-spot) on wheat or barley; Rhizopus stolonifer (soft rot) on strawberries, carrots, cabbage, grapevine and tomato; Rhynchosporium secalis (leaf spot) on barley, rye and triticale; Sarocladium oryzae and S. at- tenuatum (sheath rot) on rice; Sclerotinia spp. (Stem or white rot) in vegetables and crops such as oilseed rape, sunflowers (eg Sclerotinia sclerotium rum) and soybeans (eg BS rolfsii); Septoria spp. on different plants, eg. BS glycines (leaf spot) on soybeans, S. tritici (Septoria leaf drought) on wheat and S. (Syn. Stagonospora) nodorum (leaf and spelled tan) on cereals; Uncinula (Syn. Erysiphe) necator (powdery mildew, anamorphic: Oidium tuckeri) on grapevine; Sexspaeria spp. (Leaf spot) on corn (for example, S. turcicum, Syn. Helminthosporium turcicum) and turf; Sphacelotheca spp. (Dust fires) on maize, (eg BS reiliana: flaming spirit), millet and sugarcane; Sphaerotheca fuliginea (powdery mildew) on cucumbers; Spongospora subterranea (powder scab) on potatoes and the viral diseases transmitted thereby; Stagonospora spp. on cereals, z. BS nodorum (leaf and tan, Teleomorph: Leptosphaeria [Syn. Phaeosphaeria] nodorum) on wheat; Synchytrium endobioticum on potatoes (potato cancer); Taphrina spp., Z. BT deformans (curling disease) on peach and T. pruni (pocket disease) on plums; Thielaviopsis spp. (Black root rot) on tobacco, pome fruit, vegetable crops, soybeans and cotton, eg. BT basicola (Syn: Chalara elegans); Tilletia spp. (Stone or Stinkbrand) of cereals, such. BT tritici (Syn. T. caries, Weizensteinbrand) and T. controversa (Zwergsteinbrand) on wheat; Typhula incarnata (snow) on barley or wheat; Urocystis spp., E.g. BU occulta (stalk firing) on rye; Uromyces spp. (Rust) on vegetables, such as beans (for example, appendiculatus appendix, Syn. U. phaseoli) and sugar beet (for example, Betae); Ustilago spp. (Firefighting) on cereals (for example BU nuda and U. avaenae), maize (for example, maydis: corn buckthorn brandy) and sugarcane; Venturia spp. (Scab) on apples (eg BV inaequalis) and pears; and Verticillium spp. (Deciduous and cloudy wilt) on various plants, such as fruit and ornamental wood, vines, soft fruit, vegetables and crops, such. BV dahliae on strawberries, rapeseed, potatoes and tomatoes.
Die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Vorratsschutz (auch von Erntegütern) und im Material- und Bautenschutz. Der Begriff "Material- und Bautenschutz" umfasst den Schutz von technischen und nichtlebenden Materialien, wie z. B. Klebstoffe, Leime, Holz, Papier und Karton, Textilien, Leder, Farbdispersionen, Plastik, Kühlschmiermittel, Fasern und Geweben, gegen den Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen wie Pilze und Bakterien. Im Holz- und Materialschutz finden insbe- sondere folgende Schadpilze Beachtung: Ascomyceten wie Ophiostoma spp., Cerato- cystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidiomyceten wie Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. und Tyromyces spp., Deuteromyceten wie Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. und Zygomyceten wie Mu- cor spp., darüber hinaus im Materialschutz folgende Hefepilze: Candida spp. und Sac- charomyces cerevisae. Die Verbindungen der Formel I können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, deren biologische Aktivität unterschiedlich sein kann. Diese sind in den Umfang der vorliegenden Erfindung eingeschlossen.The compounds I and the compositions according to the invention are also suitable for controlling harmful fungi in the storage protection (also of crops) and in the protection of materials and buildings. The term "material and building protection" covers the protection of technical and non-living materials such. As adhesives, glues, wood, paper and cardboard, textiles, leather, color dispersions, plastics, coolants, fibers and tissues, against the infestation and destruction by unwanted microorganisms such as fungi and bacteria. In particular, the following harmful fungi are considered in wood and material protection: Ascomycetes such as Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp .; Basidiomycetes such as Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. and Tyromyces spp., Deuteromycetes such as Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. and Zygomycetes such as Mucor spp., moreover, in the protection of the following yeasts: Candida spp. and Saccharomyces cerevisae. The compounds of the formula I can be present in various crystal modifications whose biological activity can be different. These are included in the scope of the present invention.
Die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich zur Steigerung der Pflanzengesundheit. Außerdem betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Steigerung der Pflanzengesundheit, indem die Pflanzen, das pflanzliche Vermehrungsmaterial und/oder der Ort, an dem die Pflanzen wachsen oder wachsen sollen, mit einer wirksamen Menge der Verbindungen I bzw. der erfindungsgemäßen Zusam- mensetzungen behandelt werden.The compounds I and the compositions according to the invention are suitable for increasing plant health. In addition, the invention relates to a method for increasing plant health by treating the plants, the plant propagating material and / or the place where the plants are to grow or grow with an effective amount of the compounds I or the compositions according to the invention.
Der Begriff "Pflanzengesundheit" umfasst solche Zustände einer Pflanze und/oder ihres Erntegutes, die durch verschiedene Indikatoren einzeln oder in Kombination miteinander bestimmt werden, wie bspw. Ertrag (z. B. erhöhte Biomasse und/oder erhöh- ter Gehalt verwertbarer Inhaltsstoffe), Pflanzenvitalität (z. B. erhöhtes Pflanzenwachstum und/oder grünere Blätter ("greening effect")), Qualität (z. B. erhöhter Gehalt oder Zusammensetzung bestimmter Inhaltsstoffe) und Toleranz gegenüber biotischem und/oder abiotischem Stress. Diese hier genannten Indikatoren für einen Pflanzengesundheitszustand können unabhängig voneinander auftreten oder sich gegenseitig bedingen.The term "plant health" includes those conditions of a plant and / or its crop which are determined by different indicators individually or in combination with each other, such as yield (eg increased biomass and / or increased content of utilizable ingredients), Plant vitality (eg, increased plant growth and / or greener leaves), quality (eg, increased content or composition of certain ingredients), and tolerance to biotic and / or abiotic stress. These plant health status indicators referred to herein may be independent or mutually exclusive.
Die Verbindungen I werden als solche oder in Form einer Zusammensetzung angewendet, indem man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Saatgüter, den Erd- boden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der Verbindungen I behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Pflanzen, pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Saatgüter, des Erdboden, der Flächen, Materialien oder Räume durch die Pilze erfolgen.The compounds I are used as such or in the form of a composition by the harmful fungi, their habitat or the plants to be protected against fungal attack, plant propagating materials, eg. As seeds, the soil, surfaces, materials or spaces treated with a fungicidally effective amount of the compounds I. The application may be both before and after the infection of the plants, plant propagation materials, eg. As seeds, the soil, the surfaces, materials or spaces made by the fungi.
Pflanzliche Vermehrungsmaterialien können vorbeugend zusammen mit oder bereits vor der Aussaat bzw. zusammen mit oder bereits vor dem Umpflanzen mit Verbindungen I als solche oder mit einer Zusammensetzung enthaltend mindestens eine Verbindung I behandelt werden.Plant propagating materials may be treated preventively together with or even before sowing or together with or even before transplanting with compounds I as such or with a composition containing at least one compound I.
Außerdem betrifft die Erfindung agrochemische Zusammensetzungen, enthaltend ein Lösungsmittel oder festen Trägerstoff und mindestens eine Verbindung I sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen.In addition, the invention relates to agrochemical compositions containing a solvent or solid carrier and at least one compound I and their use for controlling harmful fungi.
Eine agrochemische Zusammensetzung enthält eine fungizid wirksame Menge ei- ner Verbindung I. Der Ausdruck „wirksame Menge" bedeutet eine Menge der agrochemischen Zusammensetzung bzw. der Verbindung I, die zur Bekämpfung von Schadpilzen an Kulturpflanzen oder im Material- und Bautenschutz ausreichend ist und nicht zu einem beträchtlichen Schaden an den behandelten Kulturpflanzen führt. Eine derartige Menge kann innerhalb eines breiten Bereichs variieren und wird von zahlreichen Faktoren, wie z. B. dem zu bekämpfenden Schadpilz, der jeweiligen behandelten Kulturpflanze oder Materialien, den klimatischen Bedingungen und Verbindungen, beein- flusst.An agrochemical composition contains a fungicidally effective amount of a compound I. The term "effective amount" means an amount of the agrochemical composition or compound I which is sufficient to control harmful fungi on crop plants or in material and building protection and not too causes considerable damage to the treated crops Quantity can vary within a wide range and is influenced by numerous factors, such as: As the harmful fungus to be controlled, the respective treated crop or materials, the climatic conditions and compounds influenced.
Die Verbindungen I, ihre N-Oxide und ihre Salze können in die für agrochemische Zusammensetzungen üblichen Typen überführt werden, z. B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Der Zusammensetzungstyp richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.The compounds I, their N-oxides and their salts can be converted into the types customary for agrochemical compositions, e.g. As solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules. The type of composition depends on the respective purpose; It should in any case ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
Beispiele für Zusammensetzungstypen sind hier Suspensionen (SC, OD, FS), e- mulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW, EO, ES), Pasten, Pastillen, benetzbare Pulver oder Stäube (WP, SP, SS, WS, DP, DS) oder Granulate (GR, FG, GG, MG), die entweder in Wasser löslich (soluble) oder dispergierbar (wettable) sein können so- wie Gele für die Behandlung pflanzlicher Vermehrungsmaterialien wie Saatgut (GF).Examples of composition types are suspensions (SC, OD, FS), emulsifiable concentrates (EC), emulsions (EW, EO, ES), pastes, pastilles, wettable powders or dusts (WP, SP, SS, WS, DP, DS) or granules (GR, FG, GG, MG), which can either be soluble (soluble) or dispersible (wettable) in water, as well as gels for the treatment of plant propagation materials such as seeds (GF).
Im Allgemeinen werden die Zusammensetzungstypen (z. B. EC, SC, OD, FS, WG, SG, WP, SP, SS, WS, GF) verdünnt eingesetzt. Zusammensetzungstypen wie DP, DS, GR, FG, GG und MG werden in der Regel unverdünnt eingesetzt.In general, the composition types (eg EC, SC, OD, FS, WG, SG, WP, SP, SS, WS, GF) are used diluted. Composition types such as DP, DS, GR, FG, GG and MG are generally used undiluted.
Die agrochemischen Zusammensetzungen werden in bekannter Weise hergestellt (s. z. B. US 3,060,084, EP-A 707 445 (für flüssige Konzentrate), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4. Aufl., McGraw-Hill, New York, 1963, 8-57 und ff., WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701 , USThe agrochemical compositions are prepared in a known manner (see, for example, US 3,060,084, EP-A 707,445 (for liquid concentrates), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4 th ed., McGraw-Hill, New York, 1963, 8-57 and et seq., WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701, US
5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, Klingman: Weed Control as a Science (John Wiley & Sons, New York, 1961), Hance et al.: Weed Control Handbook (8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989) und Mollet, H. und Grubemann, A.: Formulation technology (Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001 ).5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, Klingman: Weed Control as a Science (John Wiley & Sons, New York, 1961), Hance et al .: Weed Control Handbook (8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989) and Mollet , H. and Grubemann, A .: Formulation technology (Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001).
Die agrochemischen Zusammensetzungen können weiterhin auch für Pflanzenschutzmittel übliche Hilfsmittel enthalten, wobei sich die Wahl der Hilfsmittel nach der konkreten Anwendungsform bzw. dem Wirkstoff richtet.The agrochemical compositions can furthermore also contain auxiliaries customary for crop protection agents, the choice of auxiliaries being based on the specific application form or the active substance.
Beispiele für geeignete Hilfsmittel sind Lösungsmittel, feste Trägerstoffe, oberflächenaktive Stoffe (wie weitere Solubilisatoren, Schutzkolloide, Netzmittel und Haftmittel), organische und anorganische Verdicker, Bakterizide, Frostschutzmittel, Entschäumer, ggf. Farbstoffe und Kleber (z. B. für Saatgutbehandlung).Examples of suitable auxiliaries are solvents, solid carriers, surface-active substances (such as further solubilizers, protective colloids, wetting agents and adhesives), organic and inorganic thickeners, bactericides, antifreeze agents, defoamers, if appropriate dyes and adhesives (for example for seed treatment).
Als Lösungsmittel kommen Wasser, organische Lösungsmittel wie Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kerosin und Dieselöl, ferner Kohlenteer- öle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphtha- line und deren Derivate, alkylierte Benzole und deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Gykole, Ketone wie Cyclohexanon, gamma-Butyrolacton, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester und stark polare Lösungsmittel, z.B. Amine wie N-Methylpyrrolidon, in Betracht. Grundsätz- lieh können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden sowie Gemische aus den vorstehend genannten Lösungsmitteln und Wasser.Suitable solvents are water, organic solvents such as mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene and diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, eg paraffins, tetrahydronaphthalene, alkylated naphtha and their derivatives, alkylated benzenes and their derivatives, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol and cyclohexanol, gycols, ketones such as cyclohexanone, gamma-butyrolactone, dimethyl fatty acid amides, fatty acids and fatty acid esters and strongly polar solvents, for example amines such as N-methylpyrrolidone, into consideration. In principle, it is also possible to use solvent mixtures and mixtures of the abovementioned solvents and water.
Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calci- um- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.Solid carriers are mineral earths such as silicic acids, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, Ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
Als oberflächenaktive Stoffe (Adjuvanzien, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel) kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäu- ren, z. B. von Lignin-(Borresperse®-Typen, Borregaard, Norwegen), Phenol-, Naphtha- lin-(Morwet®-Typen, Akzo Nobel, USA) und Dibutylnaphthalinsulfonsäure (Nekal®- Typen, BASF, Deutschland), sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Al- kyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanole sowie von Fettalkoholglykolethern, Kondensationsprodukte von sulfo- niertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxye- thylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalko- holethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen- oder Polyoxypro- pylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen sowie Proteine, denaturierte Proteine, Polysaccharide (z.B. Methylcellulose), hydrophob modifizierte Stärken, Polyvinylalkohol (Mowiol®-Typen, Clariant, Schweiz), PoIy- carboxylate (Sokalan®-Typen, BASF, Deutschland), Polyalkoxylate, Polyvinylamin (Lu- pamin®-Typen, BASF, Deutschland), Polyethylenimin (Lupasol®-Typen, BASF, Deutschland), Polyvinylpyrrolidon und deren Copolymere in Betracht.As surface-active substances (adjuvants, wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers), the alkali, alkaline earth, ammonium salts of aromatic sulfonic acids, eg. B. of lignin (Borresperse ® grades, Borregaard, Norway), phenol, naphtha lin (Morwet ® types, Akzo Nobel, USA) and dibutyl (nekal ® - types, BASF, Germany), and of fatty acids , Alkyl and alkylaryl sulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, as well as salts of sulfated hexa-, hepta- and octadecanols and of fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or of naphthalenesulfonic acids with Phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ethers, ethoxylated isooctyl, octyl or nonylphenol, alkylphenyl, tributylphenyl polyglycol ethers, alkylarylpolyether alcohols, isotridecylalcohol, fatty alcohol ethylene oxide condensates, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene or polyoxypropylene alkyl ethers, lauryl alcohol polyglycol ether acetate, sorbitol esters, lignin sulphite liquors and Proteins, denatured proteins, polysaccharides (eg methylc ellulose), hydrophobically modified starches, polyvinyl alcohol (Mowiol ® types, Clariant, Switzerland), poly-carboxylate (Sokalan ® types, BASF, Germany), polyalkoxylates, polyvinylamine (Lu pamin ® types, BASF, Germany), polyethylenimine (Lupasol ® types, BASF, Germany), polyvinylpyrrolidone and copolymers thereof.
Beispiele für Verdicker (d. h. Verbindungen, die der Zusammensetzung ein modifi- ziertes Fließverhalten verleihen, d. h. hohe Viskosität im Ruhezustand und niedrige Viskosität im bewegten Zustand) sind Polysaccharide sowie organische und anorganische Schichtmineralien wie Xanthan Gum (Kelzan®, CP Kelco, USA), Rhodopol® 23 (Rhodia, Frankreich) oder Veegum® (R.T. Vanderbilt, USA) oder Attaclay® (Engelhard Corp., NJ, USA).Examples of thickeners (ie, compounds that give the composition a modi- fied flow properties, ie high viscosity at rest and low viscosity in motion) are polysaccharides and organic and inorganic sheet minerals, such as xanthan gum (Kelzan ®, CP Kelco, U.S.A.), Rhodopol ® 23 (Rhodia, France) or Veegum ® (RT Vanderbilt, USA) or attaclay ® (Engelhard Corp., NJ, USA).
Bakterizide können zur Stabilisierung der Zusammensetzung zugesetzt werden. Beispiele für Bakterizide sind solche basierend auf Diclorophen und Benzylalkoholhe- miformal (Proxel® der Fa. ICI oder Acticide® RS der Fa. Thor Chemie und Kathon® MK der Fa. Rohm & Haas) sowie Isothiazolinonderivaten wie Alkylisothiazolinonen und Benzisothiazolinonen (Acticide® MBS der Fa. Thor Chemie).Bactericides may be added to stabilize the composition. Examples of bactericides are those based on dichlorophen and benzyl alcohol hemiformal (Proxel ®. Fa. ICI or Acetide ® RS from Thor Chemie and Kathon ® MK of Messrs. Rohm & Haas) and isothiazolinone derivatives such as alkylisothiazolinones and benzisothiazolinones (Acticide ® MBS from Thor Chemie)..
Beispiele für geeignete Frostschutzmittel sind Ethylenglycol, Propylenglycol, Harn- stoff und Glycerin.Examples of suitable antifreeze agents are ethylene glycol, propylene glycol, urea and glycerol.
Beispiele für Entschäumer sind Silikonemulsionen (wie z. B. Silikon® SRE, Wacker, Deutschland oder Rhodorsil®, Rhodia, Frankreich), langkettige Alkohole, Fettsäuren, Salze von Fettsäuren, fluororganische Verbindungen und deren Gemische. Beispiele für Farbmittel sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch inExamples of defoamers are silicone emulsions (such as, for example, silicone ® SRE, Wacker, Germany or Rhodorsil ®, Rhodia, France), long chain alcohols, fatty acids, salts of fatty acids, organofluorine compounds and mixtures thereof. Examples of colorants are pigments which are sparingly soluble both in water and in water
Wasser lösliche Farbstoffe. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, C. I. Pigment Red 1 12 und C. I. Solvent Red 1 , Pigment blue 15:4, Pigment blue 15:3, Pigment blue 15:2, Pigment blue 15:1 , Pigment blue 80, Pigment yel- low 1 , Pigment yellow 13, Pigment red 48:2, Pigment red 48:1 , Pigment red 57:1 , Pig- ment red 53:1 , Pigment orange 43, Pigment orange 34, Pigment orange 5, Pigment green 36, Pigment green 7, Pigment white 6, Pigment brown 25, Basic violet 10, Basic violet 49, Acid red 51 , Acid red 52, Acid red 14, Acid blue 9, Acid yellow 23, Basic red 10, Basic red 108 bekannten Farbstoffe und Pigmente.Water-soluble dyes. Examples which may be mentioned are those under the designations Rhodamine B, CI Pigment Red 1 12 and CI Solvent Red 1, Pigment blue 15: 4, Pigment blue 15: 3, Pigment blue 15: 2, Pigment blue 15: 1, Pigment blue 80, Pigment yellow 1, Pigment yellow 13, Pigment red 48: 2, Pigment red 48: 1, Pigment red 57: 1, Pigment red 53: 1, Pigment orange 43, Pigment orange 34, Pigment orange 5, Pigment green 36, Pigment green 7, Pigment white 6, Pigment brown 25, Basic violet 10, Basic violet 49, Acid red 51, Acid red 52, Acid red 14, Acid blue 9, Acid yellow 23, Basic red 10, Basic red 108 Dyes and pigments.
Beispiele für Kleber sind Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol undExamples of adhesives are polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol and
Celluloseether (Tylose®, Shin-Etsu, Japan).Cellulose ethers (Tylose ®, Shin-Etsu, Japan).
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder ÖI- dispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xy- lol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht. Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der Verbindungen I sowie, soweit vorhanden, weiteren Wirkstoffen mit mindestens einem festen Trägerstoff hergestellt werden.For the preparation of directly sprayable solutions, emulsions, pastes or oil dispersions come mineral oil fractions of medium to high boiling point, such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strong polar solvents, e.g. Dimethylsulfoxide, N-methylpyrrolidone or water into consideration. Powders, litter and dusts can be prepared by mixing or joint grinding of the compounds I and, if present, other active ingredients with at least one solid carrier.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an mindestens einen festen Trägerstoff hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calzi- um- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepul- ver und andere feste Trägerstoffe.Granules, for. As coated, impregnated and homogeneous granules can be prepared by binding the active ingredients to at least one solid carrier. Solid carriers are z. As mineral earths, such as silica gels, silicates, talc, kaolin, Attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate , Ureas and vegetable products such as cereal flour, bark, wood and nutshell flour, cellulose powders and other solid carriers.
Beispiele für Zusammensetzungstypen sind: 1. Zusammensetzungstypen zur Verdünnung in Wasser i) Wasserlösliche Konzentrate (SL, LS)Examples of composition types are: 1. Compositions for dilution in water i) Water-soluble concentrates (SL, LS)
10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Zusammensetzung mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt. ii) Dispergierbare Konzentrate (DC)10 parts by weight of the active ingredients are dissolved with 90 parts by weight of water or a water-soluble solvent. Alternatively, wetting agents or other adjuvants are added. When diluted in water, the active ingredient dissolves. This gives a composition with 10 wt .-% active ingredient content. ii) Dispersible Concentrates (DC)
20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 70 Gew.-Teilen Cyclohexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels z. B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-% iii) Emulgierbare Konzentrate (EC)20 parts by weight of the active ingredients are dissolved in 70 parts by weight of cyclohexanone with the addition of 10 parts by weight of a dispersant z. B. dissolved polyvinylpyrrolidone. Dilution in water gives a dispersion. The active ingredient content is 20% by weight iii) Emulsifiable Concentrates (EC)
15 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 75 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Zusammensetzung hat 15 Gew.- % Wirkstoffgehalt. iv) Emulsionen (EW, EO, ES)15 parts by weight of the active compounds are dissolved in 75 parts by weight of xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight). Dilution in water results in an emulsion. The composition has 15% by weight active ingredient content. iv) Emulsions (EW, EO, ES)
25 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 35 Gew.-Teile XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (z. B. Ultra-Turrax) in 30 Gew.-Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Zusammensetzung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%. v) Suspensionen (SC, OD, FS)25 parts by weight of the active compounds are dissolved in 35 parts by weight of xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight). This mixture is added by means of an emulsifying machine (eg Ultra-Turrax) in 30 parts by weight of water and brought to a homogeneous emulsion. Dilution in water results in an emulsion. The composition has an active ingredient content of 25 wt .-%. v) suspensions (SC, OD, FS)
20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt in der Zusammensetzung beträgt 20 Gew.-%. vi) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG)20 parts by weight of the active ingredients are comminuted with the addition of 10 parts by weight of dispersants and wetting agents and 70 parts by weight of water or an organic solvent in a stirred ball mill to a fine active substance suspension. Dilution in water results in a stable suspension of the active ingredient. The active ingredient content in the composition is 20% by weight. vi) Water-dispersible and water-soluble granules (WG, SG)
50 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 50 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z. B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Zusammensetzung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.-%. vii) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP, SS, WS) 75 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Zusammensetzung beträgt 75 Gew.-%. viii) Gele (GF) In einer Kugelmühle werden 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe, 10 Gew.-Teile Dispergiermittel, 1 Gew.-Teil Quellmittel („gelling agent") und 70 Gew.-Teile Wasser oder eines organischen Lösungsmittels zu einer feinen Suspension vermählen. Bei der Verdünnung mit Wasser ergibt sich eine stabile Suspension mit 20 Gew.-% Wirkstoffgehalt. 2. Zusammensetzungstypen für die Direktapplikation ix) Stäube (DP, DS)50 parts by weight of the active ingredients are finely ground with the addition of 50 parts by weight of dispersants and wetting agents and prepared by means of technical equipment (eg extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or water-soluble granules. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient. The composition has an active substance content of 50% by weight. vii) Water-dispersible and water-soluble powders (WP, SP, SS, WS) 75 parts by weight of the active compounds are ground in a rotor-stator mill with the addition of 25 parts by weight of dispersing and wetting agents and silica gel. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient. The active ingredient content of the composition is 75% by weight. viii) Gels (GF) In a ball mill, 20 parts by weight of the active ingredients, 10 parts by weight of dispersant, 1 part by weight of swelling agent and 70 parts by weight of water or an organic solvent become one When diluted with water, a stable suspension with 20% by weight active substance content results. 2. Composition types for direct application ix) dusts (DP, DS)
5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteili- gem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit 5 Gew.-% Wirk- stoffgehalt. x)Granulate (GR, FG, GG, MG)5 parts by weight of the active ingredients are finely ground and intimately mixed with 95 parts by weight of finely divided kaolin. This gives a dust with 5 wt .-% active ingredient content. x) Granules (GR, FG, GG, MG)
0,5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 99,5 Gewichtsteilen Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit 0,5 Gew.-% Wirkstoffgehalt. xi) ULV- Lösungen (UL)0.5 part by weight of the active ingredients are finely ground and combined with 99.5 parts by weight of carriers. Common processes are extrusion, spray drying or fluidized bed. This gives a granulate for direct application with 0.5 wt .-% active ingredient content. xi) ULV solutions (UL)
10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittel z. B. XyIoI gelöst. Dadurch erhält man eine Zusammensetzung für die Direktapplikation mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.10 parts by weight of the active compounds are dissolved in 90 parts by weight of an organic solvent z. B. XyIoI solved. This gives a composition for direct application with 10 wt .-% active ingredient content.
Die Zusammensetzungen der erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten im allgemeinen 0,01 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 90 Gew.-% der Verbindungen I. Die Verbindungen werden dabei bevorzugt in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% eingesetzt.The compositions of the compounds according to the invention generally contain from 0.01 to 95% by weight, preferably from 0.1 to 90% by weight, of the compounds I. The compounds are preferably present in a purity of from 90% to 100%, preferably 95% used up to 100%.
Für die Behandlung pflanzlicher Vermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, werden üblicherweise wasserlösliche Konzentrate (LS), Suspensionen (FS), Stäube (DS), wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WS, SS), Emulsionen (ES), emulgierbare Konzentrate (EC) und Gele (GF) verwendet. Diese Zusammensetzungen können auf die Vermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, unverdünnt oder, bevorzugt, verdünnt angewendet werden. Hierbei kann die entsprechende Zusammensetzung 2 bis 10fach verdünnt werden, so dass in den für die Beize zu verwendeten Zusammensetzungen 0,01 to 60% Gew.-%, vorzugsweise 0,1 to 40% Gew.-% Wirkstoff vorhanden sind. Die Anwendung kann vor oder während der Aussaat erfolgen. Die Behandlung von pflanzlichem Vermehrungsmaterial, insbesondere die Behandlung von Saatgut, sind dem Fachmann bekannt, und erfolgen durch Bestäuben, Beschichten, Pelletieren, Eintauchen oder Tränken des pflanzlichen Vermehrungsmaterial, wobei die Behandlung bevorzugt durch Pelletieren, Beschichten und Bestäuben oder durch Furchenbehandlung erfolgt, so dass z. B. eine vorzeitige Keimung des Saatguts verhindert wird.For the treatment of plant propagation materials, in particular seed, usually water-soluble concentrates (LS), suspensions (FS), dusts (DS), water-dispersible and water-soluble powders (WS, SS), emulsions (ES), emulsifiable concentrates (EC) and gels ( GF). These compositions can be applied to the propagating materials, in particular seeds, undiluted or, preferably, diluted. In this case, the corresponding composition can be diluted 2 to 10 times, so that 0.01 to 60% by weight, preferably 0.1 to 40% by weight of active compound are present in the compositions to be used for the stain. The application can be done before or during sowing. The treatment of plant propagation material, in particular the treatment of seed, are known to the person skilled in the art and are carried out by dusting, coating, pelleting, dipping or impregnating the plant propagation material, wherein the treatment preferably takes place by pelleting, coating and dusting or by furrow treatment, so that z. B. premature germination of the seed is prevented.
Für die Saatgutbehandlung werden bevorzugt Suspensionen verwendet. Üblicherweise enthalten solche Zusammensetzungen 1 bis 800 g/l Wirkstoff, 1 bis 200 g/l Ten- side, 0 bis 200 g/l Frostschutzmittel, 0 bis 400 g/l Bindemittel, 0 bis 200 g/l Farbstoffe und Lösungsmittel, vorzugsweise Wasser. Die Verbindungen können als solche oder in Form ihrer Zusammensetzungen, z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Einstreichen, Eintauchen oder Gießen angewendet werden. Die Zusammensetzungstypen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.For seed treatment, suspensions are preferably used. Typically, such compositions contain 1 to 800 g / l active ingredient, 1 to 200 g / l surfactants, 0 to 200 g / l antifreeze, 0 to 400 g / l binder, 0 to 200 g / l dyes and solvents, preferably water , The compounds may be used as such or in the form of their compositions, e.g. B. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions, dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, scattering agents or granules by spraying, atomizing, dusting, scattering, coating, dipping or Pouring be applied. The composition types depend entirely on the intended use; In any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und even- tuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, oil dispersions) by adding water. For the preparation of emulsions, pastes or oil dispersions, the substances, as such or dissolved in an oil or solvent, can be homogenized in water by means of wetter, tackifier, dispersant or emulsifier. However, it is also possible to prepare from active substance wetting, adhesion, dispersing or emulsifying agents and any solvents or oil concentrates which are suitable for dilution with water.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im Allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %. Die Wirkstoffe können auch mit Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Zusammensetzungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.The active compound concentrations in the ready-to-use preparations can be varied within wide ranges. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%. The active ingredients can also be successfully used in the ultra-low-volume (ULV) process, whereby it is possible to apply compositions containing more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,001 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha, bevorzugt zwischen 0,005 und 2 kg pro ha, besonders bevorzugt zwischen 0,05 und 0,9 kg pro ha, insbesondere zwischen 0,1 und 0,75 kg pro ha.The application rates in the application in crop protection, depending on the nature of the desired effect between 0.001 and 2.0 kg of active ingredient per ha, preferably between 0.005 and 2 kg per ha, more preferably between 0.05 and 0.9 kg per ha, in particular between 0.1 and 0.75 kg per ha.
Bei der Behandlung von pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Staatgut, werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,1 bis 1000 g/100 kg Vermehrungsmaterial bzw. Saatgut, bevorzugt 1 bis 1000 g/100 kg, besonders bevorzugt 1 bis 100 g/100 kg, insbesondere 5 bis 100 g/100 kg verwendet.In the treatment of plant propagation materials, eg. B. State, are generally active amounts of from 0.1 to 1000 g / 100 kg of propagating material or seed, preferably 1 to 1000 g / 100 kg, more preferably 1 to 100 g / 100 kg, in particular 5 to 100 g / 100 kg used.
Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials. Zu den Wirkstoffen oder den diese enhaltenden Zusammensetzungen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvanzien, Herbizide, Bakterizide, andere Fungizide und/oder Schädlingsbekämpfungsmittel, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen im Gewichtsverhältnis 1 :100 bis 100:1 , bevorzugt 1 :10 bis 10:1 zugemischt werden.When used in material or storage protection, the application rate of active ingredient depends on the type of application and the desired effect. Usual application rates are, for example, 0.001 g to 2 kg, preferably 0.005 g to 1 kg of active ingredient per cubic meter of material treated in the material protection. Oils of various types, wetting agents, adjuvants, herbicides, bactericides, other fungicides and / or pesticides may also be added to the active substances or the compositions containing them, if appropriate also immediately before use (tank mix). These agents can be added to the compositions according to the invention in a weight ratio of 1: 100 to 100: 1, preferably 1:10 to 10: 1.
Als Adjuvanzien in diesem Sinne kommen insbesondere in Frage: organisch modifizierte Polysiloxane, z. B. Break Thru S 240®; Alkoholalkoxylate, z. B. Atplus® 245, Atplus® MBA 1303, Plurafac® LF 300 und Lutensol® ON 30; EO-PO-Blockpolymerisate, z. B. Pluronic® RPE 2035 und Genapol® B; Alkoholethoxylate, z. B. Lutensol® XP 80; und Natriumdioctylsulfosuccinat, z. B. Leophen® RA.As adjuvants in this sense are in particular: organically modified polysiloxanes, eg. B. Break Thru S 240® ; Alcohol alkoxylates, eg. B. Atplus 245 ®, Atplus MBA ® 1303 Plurafac ® LF 300 ® and Lutensol ON 30; EO-PO block polymers, eg. B. Pluronic RPE 2035 ® and Genapol B ®; Alcohol ethoxylates, eg. B. Lutensol ® XP 80; and sodium dioctylsulfosuccinate, e.g. B. Leophen ® RA.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, z. B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln, als Prä- Mix oder gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix).The compositions of the invention may also be present in the application form as fungicides together with other active ingredients, for. As with herbicides, insecticides, growth regulators, fungicides or with fertilizers, as a pre- Mix or, if necessary, only immediately before use (tank mix).
Beim Vermischen der Verbindungen I bzw. der sie enthaltenden Zusammensetzungen mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen, insbesondere Fungiziden, kann beispielsweise in vielen Fällen das Wirkungsspektrum verbreitert werden oder Resis- tenzentwicklungen vorgebeugt werden. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte.When mixing the compounds I or the compositions containing them with one or more further active compounds, in particular fungicides, for example, in many cases the activity spectrum can be broadened or resistance developments can be prevented. In many cases, synergistic effects are obtained.
Die folgende Liste von Wirkstoffen, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken: A) Strobilurine:The following list of active ingredients with which the compounds according to the invention can be used together is intended to illustrate, but not limit, the possible combinations: A) strobilurins:
Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Meto- minostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Pyribencarb, Trifloxystrobin, 2-(2-(6-(3-Chlor-2-methyl-phenoxy)-5-fluor-pyrimidin-4-yloxy)-phenyl)-2-methoxy- imino-N-methyl-acetamid, 2-(ortho-((2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)phenyl)- 3-methoxy-acrylsäuremethylester, 3-Methoxy-2-(2-(N-(4-methoxy-phenyl)-cyclopro- panecarboximidoylsulfanylmethyl)-phenyl)-acrylsäuresäuremethylester, 2-(2-(3-(2,6-dichlorphenyl)-1-methyl-allylideneaminooxymethyl)-phenyl)-2-methoxy- imino-N-methyl-acetamide; B) Carbonsäureamide: - Carbonsäureanilide: Benalaxyl, Benalaxyl-M, Benodanil, Bixafen, Boscalid, Carbo- xin, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Isopyrazam, Isotianil, Kiralaxyl, Mepronil, Metalaxyl, Metalaxyl-M (Mefenoxam), Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penflufen (N-(2-(1 ,3-Dimethyl-butyl)-phenyl)-1 ,3-dimethyl-5-fluor-1 H-pyrazol-4-car- boxamid), Penthiopyrad, Sedaxane, Tecloftalam, Thifluzamide, Tiadinil, 2-Amino- 4-methyl-thiazol-5-carboxanilid, 2-Chlor-N-(1 ,1 ,3-trimethyl-indan-4-yl)nicotinamid,Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metomino Strobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Pyribencarb, Trifloxystrobin, 2- (2- (6- (3-Chloro-2-methyl-phenoxy) -5-fluoro) pyrimidin-4-yloxy) -phenyl) -2-methoxy-imino-N-methyl-acetamide, 2- (ortho - ((2,5-dimethylphenyl-oxymethylene) -phenyl) -3-methoxy-acrylic acid methyl ester, 3-methoxy- Methyl 2- (2- (N- (4-methoxy-phenyl) -cyclopropanecarboximidoylsulfanylmethyl) -phenyl) acrylate, 2- (2- (3- (2,6-dichlorophenyl) -1-methyl-allylideneaminooxymethyl) -phenyl ) -2-methoxy-imino-N-methyl-acetamides B) Carboxamides: Carboxylic acid anilides: Benalaxyl, Benalaxyl-M, Benodanil, Bixafen, Boscalid, Carboxin, Fenfuram, Fenhexamide, Flutolanil, Furametpyr, Isopyrazam, Isotianil, Kiralaxyl , Mepronil, Metalaxyl, Metalaxyl-M (Mefenoxam), Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penflufen (N- (2- (1,3-dimethyl-butyl) -phenyl) -1,3-dimethyl-5-fluoro-1H pyrazole-4-carboxamide), penthiopyrad, sedaxane, tecloftalam, thifluzamide e, tiadinil, 2-amino-4-methyl-thiazole-5-carboxanilide, 2-chloro-N- (1,1,3-trimethyl-indan-4-yl) nicotinamide,
N-(3',4',5'-Trifluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(4'-Trifluormethylthiobiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4-carbox- amid, N-(2-(1 ,3,3-Trimethyl-butyl)-phenyl)-1 ,3-dimethyl-5-fluor-1 H-pyrazol-4-carbox- amid; - Carbonsäuremorpholide: Dimethomorph, Flumorph, Pyrimorph;N- (3 ', 4', 5'-trifluorobiphenyl-2-yl) -3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, N- (4'-trifluoromethylthiobiphenyl-2-yl) -3 -difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, N- (2- (1, 3,3-trimethyl-butyl) -phenyl) -1,3-dimethyl-5-fluoro-1H pyrazole-4-carboxamide; - Carboxylic acid morpholides: dimethomorph, flumorph, pyrimorph;
- Benzoesäureamide: Flumetover, Fluopicolide, Fluopyram, Zoxamid, N-(3-Ethyl- 3,5,5-trimethylcyclohexyl)-3-formylamino-2-hydroxy-benzamid;Benzoic acid amides: flumetover, fluopicolide, fluopyram, zoxamide, N- (3-ethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl) -3-formylamino-2-hydroxybenzamide;
- Sonstige Carbonsäureamide: Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, Oxytetracyclin, Silthiofam, N-(6-methoxy-pyridin-3-yl)cyclopropancarbonsäureamid; C) Azole:Other carboxamides: carpropamide, diclocymet, mandipropamide, oxytetracycline, silthiofam, N- (6-methoxypyridin-3-yl) cyclopropanecarboxamide; C) Azoles:
- Triazole: Azaconazol, Bitertanol, Bromuconazol, Cyproconazol, Difenoconazol, Dini- conazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaconazol, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Oxpo- conazol, Paclobutrazol, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triticonazol, Uniconazol, 1 -(4-Chlor-phenyl)-2-([1 ,2,4]triazol-1 -yl)-cycloheptanol;- Triazoles: azaconazole, bitertanol, bromuconazole, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, diniconazole-M, epoxiconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, myclobutanil, oxpoconazole, paclobutrazole, penconazole, propiconazole , Prothioconazole, simeconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimefon, triadimenol, triticonazole, uniconazole, 1- (4-chloro-phenyl) -2 - ([1, 2,4] triazol-1-yl) -cycloheptanol;
- Imidazole: Cyazofamid, Imazalil, Imazalilsulfat, Pefurazoat, Prochloraz, Triflumizol;- imidazoles: cyazofamide, imazalil, imazalil sulfate, pefurazoate, prochloraz, triflumizole;
- Benzimidazole: Benomyl, Carbendazim, Fuberidazole, Thiabendazol; - Sonstige: Ethaboxam, Etridiazol, Hymexazol, 2-(4-Chlor-phenyl)-N-[4-(3,4- dimethoxy-phenyl)-isoxazol-5-yl]-2-prop-2-inyloxy-acetamid;Benzimidazoles: benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole; - Other: ethaboxam, etridiazole, hymexazole, 2- (4-chloro-phenyl) -N- [4- (3,4-dimethoxyphenyl) -isoxazol-5-yl] -2-prop-2-ynyloxy-acetamide ;
D) Stickstoffhaltige HeterocyclylverbindungenD) Nitrogen-containing heterocyclyl compounds
- Pyridine: Fluazinam, Pyrifenox, 3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]- pyridin, 3-[5-(4-Methyl-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]-pyridin, 2,3,5,6-Tetra- chlor-4-methansulfonylpyridin, 3,4,5-Trichlor-pyridin-2,6-dicarbonitril, N-(1 -(5-Brom- 3-chlor-pyridin-2-yl)-ethyl)-2,4-dichlornicotinamid, N-((5-Brom-3-chlor-pyridin-2-yl)- methyl)-2,4-dichlornicotinamid;Pyridines: fluazinam, pyrifenox, 3- [5- (4-chloro-phenyl) -2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl] -pyridine, 3- [5- (4-methyl-phenyl) -2, 3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl] -pyridine, 2,3,5,6-tetrachloro-4-methanesulfonylpyridine, 3,4,5-trichloropyridine-2,6-dicarbonitrile, N- (1 - (5-Bromo-3-chloro-pyridin-2-yl) -ethyl) -2,4-dichloronotinamide, N - ((5-bromo-3-chloro-pyridin-2-yl) -methyl) -2,4 -dichlornicotinamid;
- Pyrimidine: Bupirimat, Cyprodinil, Diflumetorim, Fenarimol, Ferimzone, Mepanipyrim, Nitrapyrin, Nuarimol, Pyrimethanil;Pyrimidines: Bupirimat, Cyprodinil, Diflumetorim, Fenarimol, Ferimzone, Mepanipyrim, Nitrapyrin, Nuarimol, Pyrimethanil;
- Piperazine: Triforine;- piperazines: triforins;
- Pyrrole: Fludioxonil, Fenpiclonil;- Pyrroles: fludioxonil, fenpiclonil;
- Morpholine: Aldimorph, Dodemorph, Dodemorphacetat, Fenpropimorph, Tridemorph;- morpholines: aldimorph, dodemorph, dodemorph acetate, fenpropimorph, tridemorph;
- Piperidine: Fenpropidin; - Dicarboximide: Fluorimid, Iprodione, Procymidone, Vinclozolin;- piperidines: fenpropidine; Dicarboximides: fluorimide, iprodione, procymidone, vinclozolin;
- nichtaromatische 5-Ring-Heterocyclen: Famoxadon, Fenamidon, Flutianil, Octhilinon, Probenazol, 5-Amino-2-isopropyl-3-oxo-4-ortho-tolyl-2,3-dihydropyrazol-1- thiocarbonsäureS-allylester;non-aromatic 5-membered heterocycles: famoxadone, fenamidone, flutianil, octhilinone, probenazole, 5-amino-2-isopropyl-3-oxo-4-ortho-tolyl-2,3-dihydropyrazole-1-thiocarboxylic acid allyl ester;
- sonstige: Acibenzolar-S-methyl, Amisulbrom, Anilazin, Blasticidin-S, Captafol, Cap- tan, Chinomethionat, Dazomet, Debacarb, Diclomezine, Difenzoquat, Difenzoquat- methylsulfat, Fenoxanil, Folpet, Oxolinsäure, Piperalin, Proquinazid, Pyroquilon, Qui- noxyfen, Triazoxid, Tricyclazol, 2-Butoxy-6-jod-3-propyl-chromen-4-on, 5-Chlor- 1 -(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-2-methyl-1 H-benzoimidazol, 5-Chlor-7-(4-methyl- piperidin-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 5-Ethyl-6-octyl- [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin;- Other: acibenzolar-S-methyl, amisulbrom, anilazine, blasticidin-S, captafol, captan, quinomethionate, dazomet, debacarb, diclomethine, difenzoquat, difenzoquatmethylsulfate, fenoxanil, folpet, oxolinic acid, piperaline, proquinazid, pyroquilon, qui - Noxyfen, triazoxide, tricyclazole, 2-butoxy-6-iodo-3-propyl-chromen-4-one, 5-chloro-1 - (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) -2-methyl-1 H-benzoimidazole, 5-chloro-7- (4-methyl-piperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) - [1,2,4] triazolo [1,5-a ] pyrimidine, 5-ethyl-6-octyl- [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidin-7-ylamine;
E) Carbamate und DithiocarbamateE) carbamates and dithiocarbamates
- Thio- und Dithiocarbamate: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metam, Methasulphocarb, Metiram, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram;Thio and dithiocarbamates: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metam, Methasulphocarb, Metiram, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram;
- Carbamate: Diethofencarb, Benthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, Propamo- carb-hydrochlorid, Valiphenal, N-(1-(1-(4-Cyanophenyl)ethansulfonyl)-but-2-yl)carb- aminsäure-(4-fluorphenyl)ester;Carbamates: Diethofencarb, Benthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, Propamocarb hydrochloride, Valiphenal, N- (1- (1- (4-cyanophenyl) ethanesulfonyl) -but-2-yl) carbamic acid- (4-fluorophenyl) ester;
F) Sonstige FungizideF) Other fungicides
- Guanidine: Dodine, Dodine freie Base, Guazatin, Guazatinacetat, Iminoctadin, Imi- noctadin-triacetat, Iminoctadin-tris(albesilat); - Antibiotika: Kasugamycin, Kasugamycinhydrochlorid-Hydrat, Polyoxine, Streptom- ycin, Validamycin A;Guanidines: dodine, dodine free base, guazatine, guazatine acetate, iminoctadine, iminoctadine triacetate, iminoctadin tris (albesilat); - antibiotics: kasugamycin, kasugamycin hydrochloride hydrate, polyoxines, streptomycin, validamycin A;
- Nitrophenylderivate: Binapacryl, Dicloran, Dinobuton, Dinocap, Nitrothal-isopropyl, Tecnazen;Nitrophenyl derivatives: binapacryl, diclorane, dinobutone, dinocap, nitrothal-isopropyl, tecnazene;
- Organometallverbindungen: Fentin-Salze wie beispielsweise Fentin-acetat, Fentin- chlorid, Fentin-hydroxid;Organometallics: fentin salts such as fentin acetate, fentin chloride, fentin hydroxide;
- Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Dithianon, Isoprothiolane;Sulfur-containing heterocyclyl compounds: dithianone, isoprothiolanes;
- Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, Iprobenfos, Phosphorige Säure und ihre Salze, Pyrazophos, Tolclofos-methyl; - Organochlorverbindungen: Chlorthalonil, Dichlofluanid, Dichlorphen, Flusulfamide, Hexachlorbenzol, Pencycuron, Pentachlorphenol und dessen Salze, Phthalid, Quintozen, Thiophanat-Methyl, Tolylfluanid, N-(4-Chlor-2-nitro-phenyl)-N-ethyl- 4-methyl-benzolsulfonamid; - Anorganische Wirkstoffe: Phosphorige Säure und ihre Salze, Bordeaux Brühe, Kupfersalze wie beispielsweise Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxychlorid, basisches Kupfersulfat, Schwefel;Organophosphorus compounds: edifenphos, fosetyl, fosetyl-aluminum, Iprobenfos, phosphorous acid and its salts, pyrazophos, tolclofos-methyl; Organochlorine compounds: chlorothalonil, dichlofluanid, dichlorophene, flusulphamide, hexachlorobenzene, pencycuron, pentachlorophenol and its salts, phthalide, quintozene, thiophanate-methyl, tolylfluanid, N- (4-chloro-2-nitro-phenyl) -N-ethyl-4- methyl-benzenesulfonamide; Inorganic active ingredients: phosphorous acid and its salts, Bordeaux broth, copper salts such as copper acetate, copper hydroxide, copper oxychloride, basic copper sulfate, sulfur;
- Sonstige: Biphenyl, Bronopol, Cyflufenamid, Cymoxanil, Diphenylamin, Metrafenon, Mildiomycin, Oxin-Kupfer, Prohexadion-Calcium, Spiroxamin, Tolylfluanid, N-(Cyclo- propylmethoxyimino-(6-difluormethoxy-2,3-difluor-phenyl)-methyl)-2-phenylacetamid, N'-(4-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl-phenyl)-N-ethyl-N-methylforma- midin, N'-(4-(4-Fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl-phenyl)-N-ethyl-N-meth- ylformamidin, N'-(2-Methyl-5-trifluormethyl-4-(3-trimethylsilanyl-propoxy)-phenyl)- N-ethyl-N-methylformamidin, N'-(5-Difluormethyl-2-methyl-4-(3-trimethylsilanyl- propoxy)-phenyl)-N-ethyl-N-methylformamidin, 2-{1 -[2-(5-Methyl-3-trifluormethyl- pyrazol-1-yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-thiazol-4-carboxylsäure-methyl-(1 ,2,3,4-tetra- hydronaphthalen-1-yl)-amid, 2-{1-[2-(5-Methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-1-yl)-acetyl]- piperidin-4-yl}-thiazol-4-carboxylsäure-methyl-(R)-1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl- amid, Essigsäure-6-tert.-butyl-8-fluor-2,3-dimethyl-quinolin-4-yl-ester, Methoxy-essig- säure-6-tert.-butyl-8-fluor-2,3-dimethyl-quinolin-4-yl-ester, N-Methyl-2-{1 -[2-(5-meth- yl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-1-yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-N-[(1 R)-1 ,2,3,4-tetrahydro- naphthalen-1-yl]-4-thiazolcarboxamid; G) Wachstumsregler- Other: biphenyl, bronopol, cyflufenamid, cymoxanil, diphenylamine, metrafenone, mildiomycin, oxine-copper, prohexadione-calcium, spiroxamine, tolylfluanid, N- (cyclopropylmethoxyimino- (6-difluoromethoxy-2,3-difluorophenyl) - methyl) -2-phenylacetamide, N '- (4- (4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy) -2,5-dimethylphenyl) -N-ethyl-N-methylformamide, N' - (4- (4-Fluoro-3-trifluoromethylphenoxy) -2,5-dimethylphenyl) -N-ethyl-N-methylformamidine, N '- (2-methyl-5-trifluoromethyl-4- (3-trimethylsilanyl) propoxy) -phenyl) -N-ethyl-N-methylformamidine, N '- (5-difluoromethyl-2-methyl-4- (3-trimethylsilanyl-propoxy) -phenyl) -N-ethyl-N-methylformamidine, 2- { 1 - [2- (5-Methyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl) -acetyl] -piperidin-4-yl} -thiazole-4-carboxylic acid-methyl- (1,2,3,4-tetra- hydronaphthalen-1-yl) -amide, 2- {1- [2- (5-methyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl) -acetyl] -piperidin-4-yl} -thiazole-4-carboxylic acid-methyl (R) -1, 2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-yl-amide, acetic acid-6-tert-butyl-8-fluoro-2,3-dimethyl-quinolin-4-yl-ester, Methoxyacetic acid 6-tert-butyl-8-fluoro-2,3-dimethyl-quinolin-4-yl ester, N-methyl-2- {1 - [2- (5-methyl) 3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-1-yl) -acetyl] -piperidin-4-yl} -N - [(1R) -1, 2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl] -4 -thiazolcarboxamid; G) growth regulator
Abscisinsäure, Amidochlor, Ancymidol , 6-Benzylaminopurin, Brassinolid, Butralin, Chlormequat (Chlormequatchlorid), Cholinchlorid, Cyclanilid, Daminozid, Dikegulac, Dimethipin, 2,6-Dimethylpuridin, Ethephon, Flumetralin, Flurprimidol , Fluthiacet, For- chlorfenuron, Gibberellinsäure, Inabenfid, lndol-3-essigsäure, Maleinsäurehydrazid, Mefluidid, Mepiquat (Mepiquatchlorid), Metconazol, Naphthalenessigsäure, N-6-Ben- zyladenin, Paclobutrazol, Prohexadion (Prohexadion-Calcium), Prohydrojasmon, Thidi- azuron, Triapenthenol, Tributylphosphorotrithioat, 2,3,5-tri-Jodbenzoesäure, Trinexa- pac-ethyl und Uniconazol; H) HerbizideAbscisic acid, amidochlor, ancymidol, 6-benzylaminopurine, brassinolide, butraline, chlormequat (chlorequat chloride), choline chloride, cyclanilide, daminozide, dikegulac, dimethipine, 2,6-dimethylpuridine, ethephon, flumetralin, flurprimidol, fluthiacet, forchlorfenuron, gibberellic acid, inabenfid , indole-3-acetic acid, maleic hydrazide, mefluidide, mepiquat (mepiquat chloride), metconazole, naphthalene acetic acid, N-6-benzyladenine, paclobutrazole, prohexadione (prohexadione-calcium), Prohydrojasmon, thidiazoron, tri-penthenol, tributyl phosphorotrithioate, 2,3 5-tri-iodobenzoic acid, trinexapac-ethyl and uniconazole; H) herbicides
- Acetamide: Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Dimethachlor, Dimethenamid, Flufena- cet, Mefenacet, Metolachlor, Metazachlor, Napropamid, Naproanilid, Pethoxamid, Pretilachlor, Propachlor, Thenylchlor;Acetamides: acetochlor, alachlor, butachlor, dimethachlor, dimethenamid, flufenacet, mefenacet, metolachlor, metazachlor, napropamide, naproanilide, pethoxamide, pretilachlor, propachlor, thenylchloro;
- Aminosäureanaloga: Bilanafos, Glyphosat, Glufosinat, Sulfosat;Amino acid analogues: bilanafos, glyphosate, glufosinate, sulfosate;
- Aryloxyphenoxypropionate: Clodinafop, Cyhalofop-butyl, Fenoxaprop, Fluazifop, Ha- loxyfop, Metamifop, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofop-P-tefuryl;Aryloxyphenoxypropionates: Clodinafop, Cyhalofop-butyl, Fenoxaprop, Fluazifop, Haloxyfop, Metamifop, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofop-P-tefuryl;
- Bipyridyle: Diquat, Paraquat; - Carbamate und Thiocarbamate: Asulam, Butylate, Carbetamide, Desmedipham, Di- mepiperat, Eptam (EPTC), Esprocarb, Molinate, Orbencarb, Phenmedipham, Prosul- focarb, Pyributicarb, Thiobencarb, Triallate;Bipyridyls: diquat, paraquat; Carbamates and thiocarbamates: asulam, butylates, carbamides, desmedipham, dimepiperate, eptam (EPTC), esprocarb, molinates, orbencarb, phenmedipham, prosulphocarb, pyributicarb, thiobencarb, triallates;
- Cyclohexanedione: Butroxydim, Clethodim, Cycloxydim, Profoxydim, Sethoxydim, Tepraloxydim, Tralkoxydim;- cyclohexanediones: butroxydim, clethodim, cycloxydim, profoxydim, sethoxydim, Tepraloxydim, Tralkoxydim;
- Dinitroaniline: Benfluralin, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamine, Triflura- lin;- Dinitroanilines: Benfluralin, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamine, Trifluralin;
- Diphenylether: Acifluorfen, Aclonifen, Bifenox, Diclofop, Ethoxyfen, Fomesafen, Lac- tofen, Oxyfluorfen;Diphenyl ether: acifluorfen, aclonifen, bifenox, diclofop, ethoxyfen, fomesafen, lactofen, oxyfluorfen;
- Hydroxybenzonitrile: Bromoxynil, Dichlobenil, loxynil;Hydroxybenzonitriles: bromoxynil, dichlobenil, loxynil;
- Imidazolinone: Imazamethabenz, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imaze- thapyr;Imidazolinone: imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr;
- Phenoxyessigsäuren: Clomeprop, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D), 2,4-DB, Dichlorprop, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, Mecoprop;Phenoxyacetic acids: clomeprop, 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D), 2,4-DB, dichlorprop, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, mecoprop;
- Pyrazine: Chloridazon, Flufenpyr-ethyl, Fluthiacet, Norflurazon, Pyridat;- Pyrazines: Chloridazon, Flufenpyr-ethyl, Fluthiacet, Norflurazon, Pyridate;
- Pyridine: Aminopyralid, Clopyralid, Diflufenican, Dithiopyr, Fluridone, Fluroxypyr, Pi- cloram, Picolinafen, Thiazopyr;- pyridines: aminopyralid, clopyralid, diflufenican, dithiopyr, fluridone, fluroxypyr, pilinoram, picolinafen, thiazopyr;
- Sulfonylharnstoffe: Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron, Chlorimuron-Ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Fluce- tosulfuron, Flupyrsulfuron, Foramsulfuron, Halosulfuron, Imazosulfuron, lodosulfuron, Mesosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron, Prosul- furon, Pyrazosulfuron, Rimsulfuron, Sulfometuron, Sulfosulfuron, Thifensulfuron, Triasulfuron, Tribenuron, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron, Tritosulfuron, 1-((2-Chlor- 6-propyl-imidazo[1 ,2-b]pyridazin-3-yl)sulfonyl)-3-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)harn- stoff;Sulfonylureas: amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, chlorimuron-ethyl, chlorosulfuron, cinosulfuron, cyclosulfamuron, ethoxysulfuron, flazasulfuron, flucosulfuron, flupyrsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, lodosulfuron, mesosulfuron, metsulfuron-methyl, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulfuron, prosul furon, pyrazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, thifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, trifloxysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, 1 - ((2-chloro-6-propylimidazo [1,2-b] pyridazin-3-yl) sulfonyl ) -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea;
- Triazine: Ametryn, Atrazin, Cyanazin, Dimethametryn, Ethiozin, Hexazinon, Meta- mitron, Metribuzin, Prometryn, Simazin, Terbuthylazin, Terbutryn, Triaziflam;Triazines: ametryn, atrazine, cyanazine, dimethametryn, ethiozine, hexazinone, metachronon, metribuzin, prometryn, simazine, terbuthylazine, terbutryn, triaziflam;
- Harnstoffe: Chlorotoluron, Daimuron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron, Me- thabenzthiazuron,Tebuthiuron;Ureas: chlorotoluron, da- muron, diuron, fluometuron, isoproturon, linuron, methabenzthiazuron, tebuthiuron;
- andere Hemmstoffe der Acetolactatsynthase: Bispyribac-Natrium, Cloransulam- Methyl, Diclosulam, Florasulam, Flucarbazone, Flumetsulam, Metosulam, Ortho- sulfamuron, Penoxsulam, Propoxycarbazone, Pyribambenz-Propyl, Pyribenzoxim, Pyriftalid, Pyriminobac-methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyroxasulfon, Pyroxsulam; - Sonstige: Amicarbazon, Aminotriazol, Anilofos, Beflubutamid, Benazolin, Bencarba- zon, Benfluresat, Benzofenap, Bentazon, Benzobicyclon, Bromacil, Bromobutid, Bu- tafenacil, Butamifos, Cafenstrole, Carfentrazone, Cinidon-Ethlyl, Chlorthal, Cinme- thylin, Clomazone, Cumyluron, Cyprosulfamid, Dicamba, Difenzoquat, Diflufenzopyr, Drechslera monoceras, Endothal, Ethofumesat, Etobenzanid, Fentrazamide, Flumi- clorac-Pentyl, Flumioxazin, Flupoxam, Fluorochloridon, Flurtamon, Indanofan, Isoxa- ben, Isoxaflutol, Lenacil, Propanil, Propyzamid, Quinclorac, Quinmerac, Mesotrion, Methylarsensäure, Naptalam, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxaziclomefon, Pentoxazon, Pinoxaden, Pyraclonil, Pyraflufen-Ethyl, Pyrasulfotol, Pyrazoxyfen, Pyrazolynat, Qui- noclamin, Saflufenacil, Sulcotrion, Sulfentrazon, Terbacil, Tefuryltrion, Tembotrion, Thiencarbazon, Topramezon, 4-Hydroxy-3-[2-(2-methoxy-ethoxymethyl)-6- trifluormethyl-pyridin-3-carbonyl]-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-on, (3-[2-Chlor-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-2H-pyrimidin- 1-yl)-phenoxy]-pyridin-2-yloxy)-essigsäureethylester, θ-Amino-δ-chlor^-cyclopropyl- pyrimidin-4-carboxylsäuremethylester, 6-Chlor-3-(2-cyclopropyl-6-methyl-phenoxy)- pyridazin-4-ol, 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-phenyl)-5-fluor-pyridin-2-carboxylsäure, 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxy-phenyl)-pyridin-2-carboxylsäuremethyl- ester und 4-Amino-3-chlor-6-(4-chloro-3-dimethylamino-2-fluor-phenyl)-pyridin-2- carboxylsäuremethylester; I) Insektizide- other inhibitors of acetolactate synthase: bispyribac sodium, cloransulam methyl, diclosulam, florasulam, flucarbazone, flumetsulam, metosulam, orthosulphamuron, penoxsulam, propoxycarbazone, pyribambenz-propyl, pyribenzoxime, pyriftalid, pyriminobac-methyl, pyrimisulphane, pyrithiobac, pyroxasulphone, pyroxsulam; - Other: Amicarbazone, Aminotriazole, Anilofos, Beflubutamide, Benazoline, Bencarbazone, Benfluresat, Benzofenap, Bentazone, Benzobicyclone, Bromacil, Bromobutide, Bu- tattacil, Butamifos, Cafenstrole, Carfentrazone, Cinidone-Ethlyl, Chlorthal, Cinnamethyl-, Clomazone , Cumyluron, cyprosulfamide, dicamba, difenzoquat, diflufenzopyr, Drechslera monoceras, endothal, ethofumesate, etobenzanide, fentrazamide, flumigorac-pentyl, flumioxazine, flupoxam, fluorochloridone, flurtamone, indanofan, isoxaben, isoxaflutole, lenacil, propanil, propyzamide, Quinclorac, quinmerac, mesotrione, methylarsenoic acid, naptalam, oxadiargyl, oxadiazon, oxaziclomefon, pentoxazone, pinoxaden, pyraclonil, pyraflufen-ethyl, pyrasulfotol, pyrazoxyfen, pyrazolynate, quinoclamin, saflufenacil, sulcotrione, sulfentrazone, terbacil, tefuryltrione, tembotrione, thiencarbazone, Topramezone, 4-hydroxy-3- [2- (2-methoxy-ethoxymethyl) -6-trifluoromethyl-pyridine-3-carbonyl] -bicyclo [3.2.1] oct-3-en-2-one, (3- [ 2-chloro-4-fluoro-5- (3-methyl-2,6-di oxo-4-trifluoromethyl-3,6-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl) -phenoxy] -pyridin-2-yloxy) -acetic acid ethyl ester, θ-amino-δ-chloro-cyclopropyl- pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester, 6-chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methyl-phenoxy) -pyridazin-4-ol, 4-amino-3-chloro-6- (4-chloro-phenyl) -5- fluoropyridine-2-carboxylic acid, 4-amino-3-chloro-6- (4-chloro-2-fluoro-3-methoxy-phenyl) -pyridine-2-carboxylic acid methyl ester and 4-amino-3-chloro Methyl 6- (4-chloro-3-dimethylamino-2-fluoro-phenyl) -pyridine-2-carboxylate; I) insecticides
- Organo(thio)phosphate: Acephat, Azamethiphos, Azinphos-methyl, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-Methyl, Chlorfenvinphos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotophos, Dimetho- at, Disulfoton, Ethion, Fenitrothion, Fenthion, Isoxathion, Malathion, Methamido- phos, Methidathion, Methyl-Parathion, Mevinphos, Monocrotophos, Oxydemeton-Organo (thio) phosphates: acephate, azamethiphos, azinphos-methyl, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, chlorfenvinphos, diazinon, dichlorvos, dicrotophos, dimethoate, disulphoton, ethion, fenitrothion, fenthione, isoxathione, malathion, methamidophosphate, methidathion , Methyl parathion, mevinphos, monocrotophos, oxydemeton
Methyl, Paraoxon, Parathion, Phenthoate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phorate, Phoxim, Pirimiphos-Methyl, Profenofos, Prothiofos, Sulprophos, Tetra- chlorvinphos, Terbufos, Triazophos, Trichlorfon;Methyl, paraoxon, parathion, phenthoate, phosalone, phosmet, phosphamidone, phorates, phoxim, pirimiphos-methyl, profenofos, prothiofos, sulprophos, tetrachlorinophos, terbufos, triazophos, trichlorfon;
- Carbamate: Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Fenoxycarb, Furathiocarb, Methiocarb, Methomyl, Oxamyl, Pirimicarb,Carbamates: alanycarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, fenoxycarb, furathiocarb, methiocarb, methomyl, oxamyl, pirimicarb,
Propoxur, Thiodicarb, Triazamate;Propoxur, thiodicarb, triazamates;
- Pyrethroide: Allethrin, Bifenthrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyphenothrin, Cyper- methrin, alpha-Cypermethrin, beta-Cypermethrin, zeta-Cypermethrin, Deltamethrin, Esfenvalerat, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Imiprothrin, Lambda-Cyhalo- thrin, Permethrin, Prallethrin, Pyrethrin I und II, Resmethrin, Silafluofen, tau-Fluva- linat, Tefluthrin, Tetramethrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Profluthrin, Dimefluthrin,- pyrethroids: allethrin, bifenthrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cyphenothrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, deltamethrin, esfenvalerate, etofenprox, fenpropathrin, fenvalerate, imiprothrin, lambda-cyhalo- thrin, permethrin, prallethrin , Pyrethrin I and II, resmethrin, silafluofen, tau-fluvalinate, tefluthrin, tetramethrin, tralomethrin, transfluthrin, profluthrin, dimefluthrin,
- Hemmstoffe des Insektenwachstums: a) Chitinsynthese-Hemmstoffe: Benzoylharn- stoffe: Chlorfluazuron, Cyramazin, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, He- xaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Teflubenzuron, Triflumuron; Buprofezin, Diofe- nolan, Hexythiazox, Etoxazol, Clofentazin; b) Ecdyson-Antagonisten: Halofenozid,Insect growth inhibitors: a) chitin synthesis inhibitors: benzoylureas: chlorofluorazuron, cyramazine, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, teflubenzuron, triflumuron; Buprofezin, diofenolan, hexythiazox, etoxazole, clofentazine; b) ecdysone antagonists: halofenozide,
Methoxyfenozid, Tebufenozid, Azadirachtin; c) Juvenoide: Pyriproxyfen, Methoprene, Fenoxycarb; d) Lipidbiosynthese-Hemmstoffe: Spirodiclofen, Spiromesifen, Spi- rotetramat; Nikotinreceptor-Agonisten/Antagonisten: Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Thiamethoxam, Nitenpyram, Acetamiprid, Thiacloprid, 1-(2-chloro-thiazol-5-yl- methyl)-2-nitrimino-3,5-dimethyl-[1 ,3,5]triazinan;Methoxyfenozide, tebufenozide, azadirachtin; c) Juvenoids: Pyriproxyfen, Methoprene, Fenoxycarb; d) lipid biosynthesis inhibitors: spirodiclofen, spiromesifen, spinotetramat; Nicotine receptor agonists / antagonists: clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, thiamethoxam, nitenpyram, acetamiprid, thiacloprid, 1- (2-chlorothiazol-5-ylmethyl) -2-nitrimino-3,5-dimethyl- [1, 3 , 5] triazinane;
- GABA-Antagonisten: Endosulfan, Ethiprol, Fipronil, Vaniliprol, Pyrafluprol, Pyriprol, 5-Amino-1-(2,6-dichlor-4-methyl-phenyl)-4-sulfinamoyl-1 H-pyrazol-3-thiocarbon- säureamid; - Macrocyclische Lactone: Abamectin, Emamectin, Milbemectin, Lepimectin, Spino- sad, Spinetoram;GABA antagonists: endosulfan, ethiprole, fipronil, vaniliprole, pyrafluprole, pyriprole, 5-amino-1- (2,6-dichloro-4-methylphenyl) -4-sulfinamoyl-1H-pyrazole-3-thiocarbon acid amide; Macrocyclic lactones: Abamectin, Emamectin, Milbemectin, Lepimectin, Spinosid, Spinetoram;
- Mitochondriale Elektronentransportketten-Inhibitor (METI) I Akarizide: Fenazaquin, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad, Flufenerim;- mitochondrial electron transport chain inhibitor (METI) I acaricides: Fenazaquin, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad, Flufenerim;
- METI Il und III Substanzen: Acequinocyl, Fluacyprim, Hydramethylnon; - Entkoppler: Chlorfenapyr;- METI II and III substances: Acequinocyl, Fluacyprim, Hydramethylnon; - decoupler: chlorfenapyr;
Hemmstoffe der oxidativen Phosphorylierung: Cyhexatin, Diafenthiuron, Fenbutatin- oxid, Propargit;Inhibitors of oxidative phosphorylation: cyhexatin, diafenthiuron, fenbutatin oxide, propargite;
Hemmstoffe der Häutung der Insekten: Cryomazin; - Hemmstoffe von ,mixed function oxidases': Piperonylbutoxid;Inhibitors of the sloughing of insects: Cryomazine; Inhibitors of mixed function oxidases: piperonyl butoxide;
- Natriumkanalblocker: Indoxacarb, Metaflumizon;Sodium channel blocker: indoxacarb, metaflumizone;
- Sonstige: Benclothiaz, Bifenazate, Cartap, Flonicamid, Pyridalyl, Pymetrozin, Schwefel, Thiocyclam, Flubendiamid, Chlorantraniliprol, Cyazypyr (HGW86); Cye- nopyrafen, Flupyrazofos, Cyflumetofen, Amidoflumet, Imicyafos, Bistrifluron und Py- rifluquinazon.- Other: Benclothiaz, Bifenazate, Cartap, Flonicamid, Pyridalyl, Pymetrozine, Sulfur, Thiocyclam, Flubendiamid, Chlorantraniliprole, Cyazypyr (HGW86); Cynopyphron, Flupyrazofos, Cyflumetofen, Amidoflumet, Imicyafos, Bistrifluron and Pyrifluquinazone.
Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere auch fungizide Zusammensetzungen, die wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel I und wenigstens einen weiteren Pflanzenschutzwirkstoff, insbesondere wenigstens einen fungiziden Wirkstoff, z. B. einen oder mehrere, z.B. 1 oder 2 Wirkstoffe der vorgenannten Gruppen A) bis F) und gegebenenfalls einen oder mehrere landwirtschaftlich geeignete Träger enthalten. Im Hinblick auf eine Senkung der Aufwandmengen sind diese Mischungen von Interesse, da viele bei verringerter Gesamtmenge an ausgebrachten Wirkstoffen eine verbes- serte Wirkung gegen Schadpilze, insbesondere für bestimmte Indikationen, zeigen. Durch gleichzeitige gemeinsame oder getrennte Anwendung von Verbindung(en) I mit mindestens einem Wirkstoff der Gruppen A) bis I) kann die fungizide Wirksamkeit in überadditivem Maße erhöht werden.The present invention also relates in particular to fungicidal compositions which comprise at least one compound of the general formula I and at least one further crop protection active ingredient, in particular at least one fungicidal active ingredient, eg. One or more, e.g. 1 or 2 active compounds of the abovementioned groups A) to F) and optionally one or more agriculturally suitable carriers. With regard to a reduction in the application rates, these mixtures are of interest, since many show an improved action against harmful fungi, especially for certain indications, with a reduced total amount of applied active substances. By simultaneous joint or separate application of compound (s) I with at least one active compound of groups A) to I), the fungicidal activity can be increased to a superadditive extent.
Gemeinsame Anwendung im Sinne dieser Anmeldung bedeutet, dass der wenigstens eine Verbindung I und der wenigstens eine weitere Wirkstoff gleichzeitig am Wirkort (d.h. die zu bekämpfenden planzenschädigenden Pilzen und deren Lebensraum wie befallene Pflanzen, Pflanzenvermehrungsmaterialien, insebesondere Saatgut, Erdböden, Materialien oder Räume sowie die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Pflanzenvermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, Erdböden, Materialien oder Räume) in einer für eine wirksame Kontrolle des Pilzwachstums ausreichenden Menge vorliegen. Dies kann dadurch erreicht werden, dass man die Verbindungen I und mindestens einen weiteren Wirkstoff gemeinsam in einer gemeinsamen Wirkstoffaufbereitung oder in mindestens zwei getrennten Wirkstoffaufbereitungen gleichzeitig ausbringt oder indem man die Wirkstoffe nacheinander am Wirkort appliziert, wobei der zeitliche Abstand der einzelnen Wirkstoffapplikationen so gewählt wird, dass der zuerst ausgebrachte Wirkstoff zum Zeitpunkt der Applikation des/der weiteren Wirkstoffs/stoffe in ausreichender Menge am Wirkort vorliegt. Die zeitliche Reihenfolge des Ausbringens der Wirkstoffe ist von untergeordneter Bedeutung.Common application within the meaning of this application means that the at least one compound I and the at least one other active ingredient at the same time at the site of action (ie the attacking plant-damaging fungi and their habitat such as infested plants, plant propagation materials, insebesondere seed, soil, materials or rooms and the before Fungal attack on plants to be protected, plant propagation materials, in particular seeds, soil, materials or spaces) in an amount sufficient for effective control of fungal growth. This can be achieved by simultaneously applying the compounds I and at least one further active ingredient together in a common active ingredient preparation or in at least two separate active ingredient preparations or by applying the active ingredients one after the other at the site of action, wherein the time interval of the individual active substance applications is selected such that that the first applied active ingredient at the time of application of / the other drug / substances in sufficient amount is present at the site of action. The time sequence of the application of the active ingredients is of minor importance.
In binären Mischungen, d. h. erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die eine Verbindung I und einen weiteren Wirkstoff, z.B. einen Wirkstoff aus den Gruppen A) bis I) enthalten, liegt das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum weiteren Wirkstoff hängt das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum 1. weiteren Wirkstoff von den Ei- genschaften der jeweiligen Wirkstoffe ab, üblicherweise liegt es im Bereich von 1 :100 bis 100:1 , häufig im Bereich von 1 :50 bis 50:1 , vorzugsweise im Bereich von 1 :20 bis 20:1 , besonders bevorzugt im Bereich von 1 :10 bis 10:1 , insbesondere im Bereich von 1 :3 zu 3:1. In ternären Mischungen, d. h. erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die einen Wirkstoff I und einen 1. weiteren Wirkstoff und einen 2. weiteren Wirkstoff, z. B. zwei verschiedene Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I) enthalten, hängt das Gewichtsver- hältnis von Verbindung I zum 1. weiteren Wirkstoff von den Eigenschaften der jeweiligen Wirkstoffe ab, vorzugsweise liegt es im Bereich von 1 :50 bis 50:1 und insbesondere im Bereich von 1 :10 bis 10:1. Das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum 2. weiteren Wirkstoff liegt vorzugsweise im Bereich von 1 :50 bis 50:1 , insbesondere im Bereich von 1 :10 bis 10:1. Das Gewichtsverhältnis von 1. weiterem Wirkstoff zum 2. wei- teren Wirkstoff liegt vorzugsweise im Bereich von 1 :50 bis 50:1 , insbesondere im Bereich von 1 :10 bis 10:1.In binary mixtures, ie compositions according to the invention which contain a compound I and a further active ingredient, for example an active compound from groups A) to I), the weight ratio of compound I to the further active ingredient depends on the weight ratio of compound I to the first further active ingredient from the properties of the respective active ingredients, it is usually in the range from 1: 100 to 100: 1, often in the range from 1:50 to 50: 1, preferably in the range from 1:20 to 20: 1, particularly preferred in the range of 1:10 to 10: 1, especially in the range of 1: 3 to 3: 1. In ternary mixtures, ie compositions according to the invention which contain an active substance I and a further active ingredient and a further active ingredient, eg. B. contain two different agents from groups A) to I), the weight ratio of compound I to the first further active ingredient depends on the properties of the respective active ingredients, preferably in the range of 1: 50 to 50: 1 and in particular in the range from 1:10 to 10: 1. The weight ratio of compound I to the second further active ingredient is preferably in the range from 1:50 to 50: 1, in particular in the range from 1:10 to 10: 1. The weight ratio of 1. further active ingredient to the second further active ingredient is preferably in the range from 1:50 to 50: 1, in particular in the range from 1:10 to 10: 1.
Die Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können einzeln oder bereits gemischt oder als Teile nach dem Baukastenprinzip (kit of parts) verpackt und weiterverwendet werden.The components of the composition according to the invention can be mixed individually or already mixed or packaged as parts according to the kit of parts and reused.
In einer Ausgestaltung der Erfindung können die Kits (Baukästen) ein oder mehrere, auch alle, Komponenten enthalten, die zur Herstellung einer erfindungsgemäßen agrochemischen Zusammensetzung verwendet werden können. Bespielsweise können die- se Kits ein oder mehrere Fungizid-Komponente(n) und/oder eine Adjuvans-Komponen- te und/oder eine Insektizid-Komponente und/oder eine Wachstumsregulator-Komponente und/oder ein Herbizid enthalten. Ein oder mehrere Komponenten können miteinander kombiniert oder vorformuliert vorliegen. In den Ausgestaltungen, in denen mehr als zwei Komponenten in einem Kit bereitgestellt werden, können die Komponenten miteinander kombiniert und in einem einzelnen Behältnis wie einem Gefäß, Flasche, Dose, Beutel, Sack oder Kanister verpackt vorliegen. In anderen Ausgestaltungen, können zwei oder mehr Komponenten eines Kits getrennt verpackt sein, d. h. nicht vorformuliert bzw. gemischt. Kits können ein oder mehrere gesonderte Behältnisse wie Gefäße, Flaschen, Dosen, Beutel, Säcke oder Kanister enthalten, wobei jedes Behält- nis eine gesonderte Komponente der agrochemischen Zusammensetzung enthält. Die Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können einzeln oder bereits gemischt oder als Teile nach dem Baukastenprinzip (,kit of parts') verpackt und weiterverwendet werden. In beiden Formen kann eine Komponente getrennt oder zusammen mit den weiteren Komponenten oder als Bestandteil eines erfindungsgemäßen ,kit of parts' zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mischung verwendet werden.In one embodiment of the invention, the kits (kits) may contain one or more, even all, components that can be used to prepare an agrochemical composition of the invention. For example, these kits may contain one or more fungicidal component (s) and / or an adjuvant component and / or an insecticidal component and / or a growth regulator component and / or a herbicide. One or more components may be combined or pre-formulated. In embodiments where more than two components are provided in a kit, the components may be combined together and packaged in a single container such as a vessel, bottle, can, bag, sack or canister. In other embodiments, two or more components of a kit may be packaged separately, i. H. not pre-formulated or mixed. Kits may contain one or more separate containers such as containers, bottles, cans, bags, sacks or canisters, each container containing a separate component of the agrochemical composition. The components of the composition according to the invention can be mixed individually or already mixed or packaged as parts according to the "kit of parts" and reused. In both forms, one component can be used separately or together with the other components or as part of a kit of parts according to the invention for the preparation of the mixture according to the invention.
Der Anwender verwendet die erfindungsgemäße Zusammensetzung üblicherweise für die Anwendung in einer Vordosiereinrichtung, im Rückenspritzer, im Spritztank oder im Sprühflugzeug. Dabei wird die agrochemische Zusammensetzung mit Wasser und/oder Puffer auf die gewünschte Anwendungskonzentration gebracht, wobei gegebenenfalls weitere Hilfsstoffe zugegeben werden, und so die anwendungsbereite Spritzbrühe bzw. die erfindungsgemäße agrochemische Zusammensetzung erhalten wird. Üblicherweise werden 50 bis 500 Liter der anwendungsbereiten Spritzbrühe pro Hektar landwirtschaftlicher Nutzfläche aufgebracht, bevorzugt 100 bis 400 Liter.The user usually uses the composition according to the invention for use in a pre-metering device, in the back splash, in the spray tank or in the spray plane. In this case, the agrochemical composition with water and / or buffer is brought to the desired application concentration, optionally further adjuvants are added, and thus the ready-spray mixture or the agrochemical composition according to the invention is obtained. Usually 50 to 500 liters of ready-spray mixture per Hectares of agricultural land applied, preferably 100 to 400 liters.
Nach einer Ausführungsform kann der Anwender einzelne Komponenten wie z. B. Teile eines Kits oder einer Zweier- oder Dreiermischung der erfindungsgemäßen Zu- sammensetzung selber im Spritztank mischen und gegebenenfalls weitere Hilfsstoffe zugeben (Tankmix).In one embodiment, the user may include individual components such as For example, parts of a kit or a mixture of two or three of the composition according to the invention itself mix in the spray tank and optionally add further auxiliaries (tank mix).
In einer weiteren Ausführungsform kann der Anwender sowohl einzelne Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung als auch teilweise vorgemischte Kom- ponenten, beispielsweise Komponenten enthaltend Verbindungen I und/oder Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I), im Spritztank mischen und gegebenenfalls weitere Hilfsmittel zugeben (Tankmix).In a further embodiment, the user can mix both individual components of the composition according to the invention and partially premixed components, for example components containing compounds I and / or active compounds from groups A) to I), in the spray tank and optionally add further auxiliaries (tank mix). ,
In einer weiteren Ausführungsform kann der Anwender sowohl einzelne Komponen- ten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung als auch teilweise vorgemischte Komponenten, beispielsweise Komponenten enthaltend Verbindungen I und/oder Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I), gemeinsam (z. B. als Tankmix) oder nacheinander anwenden.In a further embodiment, the user can combine both individual components of the composition according to the invention and partially premixed components, for example components containing compounds I and / or active compounds from groups A) to I) (for example as a tank mix) or in succession apply.
Bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1) mit min- destens einem Wirkstoff aus der Gruppe A) (Komponente 2) der Strobilurine und besonders ausgewählt aus Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin und Trifloxystrobin.Preference is given to compositions of a compound I (component 1) with at least one active ingredient from group A) (component 2) of the strobilurins and especially selected from azoxystrobin, dimoxystrobin, fluoxastrobin, kresoxim-methyl, orysastrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin and trifloxystrobin.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe B) (Komponente 2) der Car- boxamide und besonders ausgewählt aus Bixafen, Boscalid, Isopyrazam, Fluopyram, Penflufen, Penthiopyrad, Sedaxane, Fenhexamid, Metalaxyl, Mefenoxam, Ofurace, Dimethomorph, Flumorph, Fluopicolid (Picobenzamid), Zoxamid, Carpropamid, Man- dipropamid und N-(3',4',5'-Trifluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol- 4-carboxamid.Preference is also given to compositions of a compound I (component 1) having at least one active compound selected from the group B) (component 2) of the carboxamides and especially selected from bixafen, boscalid, isopyrazam, fluopyram, penflufen, penthiopyrad, sedaxanes, fenhexamide, metalaxyl , Mefenoxam, ofurace, dimethomorph, flumorph, fluopicolide (picobenzamide), zoxamide, carpropamide, man- dipropamide and N- (3 ', 4', 5'-trifluorobiphenyl-2-yl) -3-difluoromethyl-1-methyl-1 H-pyrazole-4-carboxamide.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe C) (Komponente 2) der Azole und besonders ausgewählt aus Cyproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Fluquin- conazol, Flusilazol, Flutriafol, Metconazol, Myclobutanil, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Triadimefon, Triadimenol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triticonazol, Prochloraz, Cyazofamid, Benomyl, Carbendazim und Ethaboxam.Preference is also given to compositions of a compound I (component 1) having at least one active compound selected from group C) (component 2) of the azoles and especially selected from cyproconazole, difenoconazole, epoxiconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, metconazole, myclobutanil, penconazole , Propiconazole, Prothioconazole, Triadimefon, Triadimenol, Tebuconazole, Tetraconazole, Triticonazole, Prochloraz, Cyazofamide, Benomyl, Carbendazim and Ethaboxam.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe D) (Komponente 2) der stick- stoffhaltigen Heterocyclylverbindungen und besonders ausgewählt aus Fluazinam, Cyprodinil, Fenarimol, Mepanipyrim, Pyrimethanil, Triforin, Fludioxonil, Fodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph, Fenpropidin, Iprodion, Vinclozolin, Famoxadon, Fenami- don, Probenazol, Proquinazid, Acibenzolar-S-methyl, Captafol, Folpet, Fenoxanil, Qui- noxyfen und 5-Ethyl-6-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin.Also preferred are compositions of a compound I (component 1) with at least one active ingredient selected from group D) (component 2) of the nitrogen-containing heterocyclyl compounds and especially selected from fluazinam, cyprodinil, fenarimol, mepanipyrim, pyrimethanil, triforin, fludioxonil, fodemorph, Fenpropimorph, tridemorph, fenpropidin, iprodione, vinclozolin, famoxadone, fenamidone, probenazole, proquinazid, acibenzolar-S-methyl, captafol, folpet, fenoxanil, quinidine, Noxyfen and 5-ethyl-6-octyl- [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidin-7-ylamine.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe E) (Komponente 2) der Car- bamate und besonders ausgewählt aus Mancozeb, Metiram, Propineb, Thiram, Iprova- licarb, Benthiavalicarb und Propamocarb.Preference is also given to compositions of a compound I (component 1) having at least one active compound selected from the group E) (component 2) of the carambamates and especially selected from mancozeb, metiram, propineb, thiram, iprovalacarb, benthiavalicarb and propamocarb.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus den Fungiziden der Gruppe F) (Komponente 2) und besonders ausgewählt aus Dithianon, Fentin-Salze, wie Fentinacetat, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, H3PO3 und deren Salze, Chlorothalonil, Dichlofluanid, Thi- ophanat-methyl, Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Schwefel, Cymoxanil, Metrafenon, Spiroxamin und N-Methyl-2-{1-[(5-methyl-3-trifluormethyl- 1 H-pyrazol-1-yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-N-[(1 R)-1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]-4-thi- azolcarboxamid.Also preferred are compositions of a compound I (component 1) with at least one active ingredient selected from the fungicides of group F) (component 2) and especially selected from dithianone, fentin salts such as fentin acetate, fosetyl, fosetyl-aluminum, H3PO3 and their salts , Chlorothalonil, dichlofluanid, thiophosphate-methyl, copper acetate, copper hydroxide, copper oxychloride, copper sulfate, sulfur, cymoxanil, metrafenone, spiroxamine and N-methyl-2- {1 - [(5-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole -1-yl) -acetyl] -piperidin-4-yl} -N - [(1R) -1, 2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl] -4-thiazolecarboxamide.
Demgemäß betrifft die vorliegende Erfindung ferner Zusammensetzungen einerAccordingly, the present invention further relates to compositions of
Verbindung I (Komponente 1) mit einem weiteren Wirkstoff (Komponente 2), wobei letzterer ausgewählt ist aus den Zeilen B-1 bis B-347 in der Spalte "Komponente 2" der Tabelle B.Compound I (component 1) with a further active ingredient (component 2), the latter being selected from the lines B-1 to B-347 in the column "component 2" of table B.
Einer weitere Ausgestaltung der Erfindung betrifft die in der Tabelle B aufgeführten Zusammensetzungen B-1 bis B-347, wobei jeweils eine Zeile der Tabelle B einer agrochemischen Zusammensetzung entspricht, umfassend eine in der vorliegenden Beschreibung individualisierten Verbindungen der Formel I (Komponente 1 ) und den jeweils in der betreffenden Zeile angegebenen weiteren Wirkstoff aus den Gruppen A) bis I) (Komponente 2). Gemäß einer Ausführungsform entspricht die Komponente 1 einer in den Tabellen 1 a bis 168a individualisierten Verbindung I. Die Wirkstoffe in den beschriebenen Zusammensetzungen liegen jeweils vorzugsweise in synergistisch wirksamen Mengen vor.A further embodiment of the invention relates to the compositions B-1 to B-347 listed in Table B, wherein in each case one row of Table B corresponds to an agrochemical composition comprising an individualized in the present specification compounds of formula I (component 1) and the in each case indicated in the relevant line further active compound from groups A) to I) (component 2). According to one embodiment, component 1 corresponds to a compound I which is individualized in Tables 1a to 168a. The active compounds in the described compositions are each preferably present in synergistically effective amounts.
Tabelle B: Wirkstoffzusammensetzung, umfassend eine individualisierte Verbindung I und einen weiteren Wirkstoff aus den Gruppen A) bis I)Table B: Active ingredient composition comprising an individualized compound I and a further active compound from groups A) to I)
Die vorstehend als Komponente 2 genannten Wirkstoffe, ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze sind bekannt (vgl.: http://www.alanwood.net/pesticides/); sie sind kommerziell erhältlich. Die nach IUPAC benannten Verbindungen, ihre Herstellung und ihre fungizide Wirkung sind ebenfalls bekannt (vgl. Can. J. Plant Sei. 48(6), 587- 94, 1968; EP-A 141 317; EP-A 152 031 ; EP-A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941 ; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501 ; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431 ; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491 ; WO 04/49804; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721 ; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624).The active ingredients mentioned above as component 2, their preparation and their action against harmful fungi are known (cf .: http://www.alanwood.net/pesticides/); they are commercially available. The compounds named after IUPAC, their preparation and their fungicidal action are also known (see Can. J. Plant Sci 48 (6), 587-94, 1968; EP-A 141 317; EP-A 152 031; A 226 917, EP-A 243 970, EP-A 256 503, EP-A 428 941, EP-A 532 022, EP-A 1 028 125, EP-A 1 035 122, EP-A 1 201 648, EP DE 1 922 244, JP 2002316902, DE 19650197, DE 10021412, DE 102005009458, US 3,296,272, US 3,325,503, WO 98/46608, WO 99/14187, WO 99/24413, WO 99/27783, WO 00/29404, WO WO 00/65913, WO 01/54501, WO 01/56358, WO 02/22583, WO 02/40431, WO 03/10149, WO 03/11853, WO 03/14103, WO 03/16286, WO WO 03/63688, WO 03/61388, WO 03/66609, WO 03/74491, WO 04/49804, WO 05/120234, WO 05/123689, WO 05/123690, WO 05/63721, WO 05/87772, WO WO 06/15866, WO 06/87325, WO 06/87343, WO 07/82098, WO 07/90624).
Die Herstellung der Zusammensetzungen für Mischungen von Wirkstoffen erfolgt in bekannter Weise in Form von Zusammensetzungen enthaltend neben den Wirkstoffen ein Lösungsmittel oder festen Trägerstoff, z. B. in der Weise wie für Zusammensetzungen der Verbindungen I angegeben. Bezüglich der üblichen Inhaltsstoffe solcher Zusammensetzungen wird auf die Ausführungen zu den Zusammensetzungen enthaltend die Verbindungen I verwiesen.The preparation of the compositions for mixtures of active ingredients in a known manner in the form of compositions containing in addition to the active ingredients, a solvent or solid carrier, for. B. in the manner as indicated for compositions of the compounds I. With regard to the usual ingredients of such compositions, reference is made to the comments on the compositions containing the compounds I.
Die Zusammensetzungen für Mischungen von Wirkstoffen eignen sich als Fungizide zur Bekämpfung von Schadpilzen. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen einschließlich bodenbürtiger Pathogene, welche insbesondere aus den Klassen der Plasmodiophoro- myceten, Peronosporomyceten (Syn. Oomyceten), Chytridiomyceten, Zygomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Deuteromyceten (Syn. Fungi imperfecti) stammen. Desweiteren wird auf die Ausführungen zur Wirksamkeit der Verbindungen I und der Zusammensetzungen enthaltend die Verbindungen I verwiesen. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen I und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Krankheiten, insbesondere die Verwendung der Verbindungen I als Antimykotikum. Somit betrifft eine Ausführungsform der Erfindung ein Arzneimittel, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I und/oder ein pharmazeutisch verträgliches Salz davon. Eine weitere Ausführungsform betrifft die Verwendung einer Verbindung I und/oder eines pharmazeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Antimykotikums.The compositions for mixtures of active substances are suitable as fungicides for controlling harmful fungi. They are distinguished by an outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi including soil-borne pathogens, which in particular from the classes of Plasmodiophoro mycetes, Peronosporomycetes (Syn. Oomycetes), Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes (Syn. Fungi imperfecti). Furthermore, reference is made to the comments on the effectiveness of the compounds I and the compositions containing the compounds I. Another object of the present invention is the use of compounds I and their pharmaceutically acceptable salts for the treatment of diseases, in particular the use of the compounds I as an antimycotic. Thus, one embodiment of the invention relates to a pharmaceutical composition comprising at least one compound of the formula I and / or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Another embodiment relates to the use of a compound I and / or a pharmaceutically active salt thereof for the manufacture of an antimycotic.
Noch ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen I und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Tumoren bei Säugetieren, wie zum Beispiel bei Menschen. Somit betrifft eine Ausführungsform der Erfindung die Verwendung einer Verbindung I und/oder eines pharmazeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Mittels, das das Wachstum von Tumoren und Krebs in Säugetieren inhibiert. Mit "Krebs" ist insbesondere ein bösartiger oder maligner Tumor gemeint, z.B. Brustkrebs, Prostatakrebs, Lungenkrebs, ZNS-Krebs, Melanokarzinome, Ovarialkarzinom oder Nierenkrebs, insbesondere beim Menschen.Yet another object of the present invention is the use of compounds I and their pharmaceutically acceptable salts for the treatment of tumors in mammals, such as humans. Thus, one embodiment of the invention relates to the use of a compound I and / or a pharmaceutically acceptable salt thereof for the manufacture of an agent which inhibits the growth of tumors and cancer in mammals. By "cancer" is meant in particular a malignant or malignant tumor, e.g. Breast cancer, prostate cancer, lung cancer, CNS cancer, melanocarcinoma, ovarian cancer or kidney cancer, especially in humans.
Noch ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen I und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Virusinfektionen, insbesondere Virusinfektionen, welche zu Erkrankungen beim Warmblüter führen. Somit betrifft eine Ausführungsform der Erfindung die Verwendung einer Verbindung I und/oder eines pharmazeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Mittels zur Behandlung von Virusinfektionen. Die zu behandlenden Viruserkrankungen schließen Retroviruserkrankungen wie z.B: HIV und HTLV, Influenzavirus, Rhi- noviruserkrankungen, Herpes und dergleichen ein.Yet another object of the present invention is the use of compounds I and their pharmaceutically acceptable salts for the treatment of viral infections, in particular viral infections, which lead to diseases in warm-blooded animals. Thus, one embodiment of the invention relates to the use of a compound I and / or a pharmaceutically active salt thereof for the manufacture of an agent for the treatment of viral infections. The viral diseases to be treated include retrovirus diseases such as: HIV and HTLV, influenza virus, rhino-virus diseases, herpes and the like.
Synthesebeispielesynthesis Examples
Die in den folgenden Synthesebeispielen angegebenen Vorschriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weiterer Verbin- düngen der Formel I bzw. der Vorstufen davon benutzt, beispielsweise zur Herstellung der in Tabelle E angegebenen erfindungsgemäßen Verbindungen.The instructions given in the following synthesis examples were used with a corresponding modification of the starting compounds for obtaining further compounds of the formula I or the precursors thereof, for example for the preparation of the compounds according to the invention indicated in Table E.
Beispiel 1 Herstellung von 6-(4-Fluorbenzyloxy)-2,2-dimethyl-4-[1 ,2,4]triazol-1-yl- hexan-3-ol (Verbindung 1.17) 1.1 Herstellung von 2-(4-Fluorphenyl)-[1 ,3]dioxolanExample 1 Preparation of 6- (4-fluorobenzyloxy) -2,2-dimethyl-4- [1,2,4] triazol-1-yl-hexan-3-ol (Compound 1.17) 1.1 Preparation of 2- (4- Fluorophenyl) - [1, 3] dioxolane
Es wurden 6 g 4-Fluorbenzaldehyd (48,34 mmol), 3 g Ethylenglykol (48,34 mmol), 60 ml Toluol und 0,1 g PTSA (0,58 mmol) zusammengegeben und am Wasserabscheider 5h bei Rückfluss erhitzt. Die Reaktion wurde abgekühlt, mit Na2CO3-Lösung gequencht und zwei Mal mit Essigester extrahiert. Die organische Phase wurde über MgSO4 getrocknet und eingeengt. Man erhielt 6,1 g des gewünschten Produktes (75% der Theorie).6 g of 4-fluorobenzaldehyde (48.34 mmol), 3 g of ethylene glycol (48.34 mmol), 60 ml of toluene and 0.1 g of PTSA (0.58 mmol) were combined and refluxed on a water separator for 5 h. The reaction was cooled, quenched with Na 2 CO 3 solution and extracted twice with ethyl acetate. The organic phase was dried over MgSO 4 and concentrated. This gave 6.1 g of the desired product (75% of theory).
1.2 Herstellung von 2-(4-Fluorbenzyloxy)-ethanol1.2 Preparation of 2- (4-fluorobenzyloxy) ethanol
6,1 g des Produktes aus Stufe 1.1 (36,27 mmol) wurden bei 5°C unter N2-Atmosphäre zu einer Lösung von 7,1 g NaBH4 (188,62 mmol) in 360 ml THF gegeben. Es wurden innerhalb von 2 Stunden 145 ml Trifluoressigsäure in 170 ml THF zugetropft. Die Reaktion wurde auf RT erwärmt und weitere 2 Stunden gerührt. Zur Aufarbeitung wurde 11 10%ige KOH zugegeben und drei Mal mit MTBE extrahiert. Die organische Phase wurde über MgSO4 getrocknet und eingeengt. Das Rohprodukt wurde über Kieselgel mit Cyclohexan/Essigester aufgereinigt. Das erhaltene Produkt enthielt noch Trifluoressigsäure und wurde mit CH2CI2 aufgenommen und mit einer Na2CO3-Lösung neutralisiert. Die organische Phase wurde abgetrennt, getrocknet und eingeengt. Man er- hielt 2,8 g des gewünschten Produktes (45% d. Theorie).6.1 g of the product from step 1.1 (36.27 mmol) were added at 5 ° C. under N 2 atmosphere to a solution of 7.1 g NaBH 4 (188.62 mmol) in 360 ml THF. 145 ml of trifluoroacetic acid in 170 ml of THF were added dropwise within 2 hours. The reaction was warmed to RT and stirred for a further 2 hours. For workup, 11% 10% KOH was added and extracted three times with MTBE. The organic phase was dried over MgSO 4 and concentrated. The crude product was purified on silica gel with cyclohexane / ethyl acetate. The resulting product still contained trifluoroacetic acid and was taken up with CH 2 Cl 2 and neutralized with a Na 2 CO 3 solution. The organic phase was separated, dried and concentrated. 2.8 g of the desired product (45% of theory) were obtained.
1.3 Herstellung von 1-(2-Bromethoxymethyl)-4-fluorbenzol1.3 Preparation of 1- (2-bromoethoxymethyl) -4-fluorobenzene
2,8 g des Produktes aus Stufe 1.2 (16,45 mmol) und 4,7 g Triphenylphosphin (18,1 mmol) wurden in 30 ml CH2CI2 vorgelegt. Es wurden 3,2 g NBS (18,1 mmol) bei <20 0C zugegeben und das Reaktionsgemisch wurde langsam auf RT erwärmt. Die Reaktion wurde nach 2h mit Wasser versetzt und mit CH2CI2 extrahiert. Die organische Phase wurde über MgSO4 getrocknet und eingeengt. Das Rohprodukt (7,4 g) wurde mit Cyclohexan/Essigester über Kieselgel chromatographiert. Man erhielt 2,6 g des gewünschten Endproduktes (68% d.Theorie).2.8 g of the product from stage 1.2 (16.45 mmol) and 4.7 g of triphenylphosphine (18.1 mmol) were initially charged in 30 ml of CH 2 Cl 2 . 3.2 g of NBS (18.1 mmol) at <20 ° C. were added and the reaction mixture was slowly warmed to RT. The reaction was treated with water after 2 h and extracted with CH 2 Cl 2 . The organic phase was dried over MgSO 4 and concentrated. The crude product (7.4 g) was chromatographed over silica gel with cyclohexane / ethyl acetate. This gave 2.6 g of the desired end product (68% of theory).
1.4 Herstellung von 6-(4-Fluorbenzyloxy)-2,2-dimethyl-4-[1 ,2,4]triazol-1-yl-hexan-3- on1.4 Preparation of 6- (4-fluorobenzyloxy) -2,2-dimethyl-4- [1,2,4] triazol-1-yl-hexan-3-one
2,6 g des Produktes aus Schritt 1.3 (1 1 ,2 mmol), 2,1 g Triazolylpinakolon (12,4 mmol),2.6 g of the product from step 1.3 (11.2 mmol), 2.1 g triazolyl-pinacolone (12.4 mmol),
1.4 g (24,8 mmol) KOH und 0,5 g PEG wurden in 40 ml Acetonitril suspendiert und 5 h bei 6O0C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde im Vakuum eingeengt und mit Wasser und Essigester versetzt. Die Wasserphase wurde noch zwei Mal mit Essigester extrahiert. Die organische Phase wurde über MgSO4 getrocknet und eingeengt. Das Rohprodukt (3,3 g) wurde mittels Säulenchromatographie (Normalphase) gereinigt. Man erhielt 1 ,9 g des gewünschten Endproduktes (48% d.Theorie).1.4 g (24.8 mmol) of KOH and 0.5 g of PEG was suspended in 40 ml acetonitrile and heated for 5 h at 6O 0 C. The reaction mixture was concentrated in vacuo and treated with water and ethyl acetate. The water phase was extracted twice more with ethyl acetate. The organic phase was dried over MgSO 4 and concentrated. The crude product (3.3 g) was purified by column chromatography (normal phase). This gave 1.9 g of the desired end product (48% of theory).
1.5 Herstellung von 6-(4-Fluor-benzyloxy)-2,2-dimethyl-4-[1 ,2,4]triazol-1-yl-hexan-3- ol (RR/SS Diastereomer)1.5 Preparation of 6- (4-fluoro-benzyloxy) -2,2-dimethyl-4- [1,2,4] triazol-1-yl-hexan-3-ol (RR / SS diastereomer)
0,5 g des Produktes aus Schritt 1.4 (1 ,6 mmol) wurden in 10 ml Methanol vorgelegt. Bei 00C wurden 0,06 g (1 ,6 mmol) NaBH4 zugegeben. Die Reaktion wurde langsam auf RT erwärmt und 1 h weiter gerührt. Zur Aufarbeitung wurde das Gemisch mit NH4CI- Lösung versetzt und mit Essigester extrahiert. Die wässrige Phase wurde weitere zwei Mal mit Essigester extrahiert. Die organische Phase wurde über MgSO4 getrocknet und eingeengt. Das Rohprodukt (0,4 g) wurde mittels Säulenchromatographie (Reversed Phase) gereinigt. Man erhielt 0,15 g des gewünschten Endproduktes (30% d. Theorie).0.5 g of the product from step 1.4 (1, 6 mmol) were placed in 10 ml of methanol. At 0 0 C 0.06 g (1, 6 mmol) NaBH4 added. The reaction was warmed slowly to RT and stirring was continued for 1 h. For workup, the mixture was admixed with NH 4 Cl solution and extracted with ethyl acetate. The aqueous phase was extracted twice more with ethyl acetate. The organic phase was dried over MgSO 4 and concentrated. The crude product (0.4 g) was purified by column chromatography (reversed phase). This gave 0.15 g of the desired end product (30% of theory).
1.6 Herstellung von 6-(4-Fluor-benzyloxy)-2,2-dimethyl-4-[1 ,2,4]triazol-1-yl-hexan-3- ol (RS/SR Diastereomer)1.6 Preparation of 6- (4-fluoro-benzyloxy) -2,2-dimethyl-4- [1,2,4] triazol-1-yl-hexan-3-ol (RS / SR diastereomer)
0,8 g des Produktes aus Schritt 1.4 (2,5 mmol) wurden in 10 ml CH2CI2 vorgelegt und auf -6O0C abgekühlt. Anschliessend wurden 3 ml einer 1 M TiCULösung in CH2CI2 (0,57 g, 3 mmol) zugetropft. Die Reaktion wurde weitere 30 min bei -6O0C gerührt, dann wurden 0,3 g Tetrabutylammoniumborhydrid (1 ,3 mmol) in 2ml CH2CI2 zugetropft weitere 2h bei -6O0C gerührt. Zur Aufarbeitung wurde das Gemisch mit NhUCI-Lösung versetzt und mit CH2CI2 extrahiert. Die wässrige Phase wurde weitere zwei Mal mit CH2CI2 extrahiert. Die organische Phase wurde über MgSO4 getrocknet und eingeengt. Das Rohprodukt (0,9 g) wurde mittels Säulenchromatographie (Reversed Phase) gereinigt. Man erhielt 0,25 g des gewünschten Endproduktes (31 % d.Theorie).0.8 g of the product from step 1.4 (2.5 mmol) were initially charged in 10 ml CH2Cl2 and cooled to 0 C -6O. Subsequently, 3 ml of a 1 M TiCUL solution in CH 2 Cl 2 (0.57 g, 3 mmol) were added dropwise. The reaction was stirred an additional 30 min at -6O 0 C, then 0.3 g of tetrabutylammonium borohydride (1, 3 mmol) in 2 mL of CH2Cl2 was added dropwise a further 2 h at 0 C -6O stirred. For workup, the mixture was treated with NhUCI solution and extracted with CH 2 Cl 2. The aqueous phase was extracted twice more with CH 2 Cl 2. The organic phase was dried over MgSO 4 and concentrated. The crude product (0.9 g) was purified by column chromatography (reversed phase). This gave 0.25 g of the desired end product (31% of theory).
Beispiel 2 Herstellung von 6-[2-(2-Fluor-phenyl)-ethoxy]-2,2-dimethyl-4-[1 ,2,4]triazol- 1-yl-hexan-3-ol (Verbindung 1.19)Example 2 Preparation of 6- [2- (2-fluoro-phenyl) -ethoxy] -2,2-dimethyl-4- [1,2,4] triazol-1-yl-hexan-3-ol (Compound 1.19)
2.1 Herstellung von (2-Fluorphenyl)acetaldehyd2.1 Preparation of (2-fluorophenyl) acetaldehyde
Es wurden 13,9 g Oxalylchlorid (109,9 mmol) in 240 ml CH2CI2 vorgelegt und auf -6O0C abgekühlt. Dann wurden 14,2 ml DMSO zugetropft. Nach 10 min wurden 14 g 2-Fluor- phenylethanol (100 mmol) in 10 ml CH2CI2 zugetropft und weitere 15 min gerührt. NachThere were initially charged 13.9 g of oxalyl chloride (109.9 mmol) in 240 ml CH 2 Cl 2 and cooled to -6O 0 C. Then, 14.2 ml of DMSO was added dropwise. After 10 minutes, 14 g of 2-fluoro-phenylethanol (100 mmol) in 10 ml of CH 2 Cl 2 were added dropwise and the mixture was stirred for a further 15 min. To
Zugabe von 70 ml NEt.3 wurde die Reaktion langsam auf RT erwärmt. Das Gemisch wurde mit Wasser und CH2CI2 extrahiert. Die wässrige Phase wurde weitere zwei Mal mit CH2CI2 extrahiert. Die organische Phase wurde über MgSO4 getrocknet und einge- engt. Das Rohprodukt (18,8 g) wurde über Kieselgel gereinigt. Man erhielt 4,75 g des gewünschten Endproduktes (34% d.Theorie).Addition of 70 ml NEt.3, the reaction was warmed slowly to RT. The mixture was extracted with water and CH 2 Cl 2 . The aqueous phase was extracted twice more with CH 2 Cl 2 . The organic phase was dried over MgSO 4 and concentrated. The crude product (18.8 g) was purified over silica gel. This gave 4.75 g of the desired end product (34% of theory).
2.2 Herstellung von 2-(2-Fluorbenzyl)-[1 ,3]dioxolan2.2 Preparation of 2- (2-fluorobenzyl) - [1,3] dioxolane
Es wurden 4,7 g 2-Fluorphenylacetaldehyd (34 mmol) aus Schritt 2.1 , 2,1 g Ethylengly- kol (34 mmol), 60 ml Toluol und 0,1 g PTSA (0,58 mmol) zusammengegeben und am Wasserabscheider 5h bei Rückfluss erhitzt. Die Reaktion wurde abgekühlt, mit Na2Cθ3-Lösung gequencht und zwei Mal mit Essigester extrahiert. Die organische Phase wurde über MgSO4 getrocknet und eingeengt. Man erhielt 5,4 g des Rohproduktes, das über Kieselgel (Essigester/Cyclohexan) gereinigt wird. Man erhielt daraus 3,1 g des gewünschten Produktes (50% der Theorie).4.7 g of 2-fluorophenylacetaldehyde (34 mmol) from step 2.1, 2.1 g of ethylene glycol (34 mmol), 60 ml of toluene and 0.1 g PTSA (0.58 mmol) were combined and added to the water separator for 5 h Reflux heated. The reaction was cooled, quenched with Na 2 CO 3 solution and extracted twice with ethyl acetate. The organic phase was dried over MgSO 4 and concentrated. This gave 5.4 g of the crude product, which is purified on silica gel (ethyl acetate / cyclohexane). This gave 3.1 g of the desired product (50% of theory).
2.3 Herstellung von 2-[2-(2-Fluorphenyl)-ethoxy]-ethanol2.3 Preparation of 2- [2- (2-fluorophenyl) -ethoxy] -ethanol
4 g des Produktes aus Stufe 2.2 (21 ,9 mmol) wurden bei 5°C unter N2-Atmosphäre zu einer Lösung von 4,3 g NaBH4 (114,2 mmol) in 190 ml THF gegeben. Es wurden in- nerhalb von 1 ,5 Stunden 145 ml Trifluoressigsäure in 170 ml THF zugetropft. Die Reaktion wurde zum Rückfluss erhitzt und weitere 16 Stunden gerührt. Zur Aufarbeitung wurden 750 ml 10%ige KOH zugegeben und drei Mal mit MTBE extrahiert. Die organische Phase wurde über MgSO4 getrocknet und eingeengt. Das Rohprodukt (5,5 g) wurde über Kieselgel mit Cyclohexan/Essigester aufgereinigt. Man erhielt 1 ,0 g des gewünschten Produktes (25% d. Theorie).4 g of the product from step 2.2 (21, 9 mmol) were added at 5 ° C under N 2 atmosphere to a solution of 4.3 g NaBH 4 (114.2 mmol) in 190 ml THF. 145 ml of trifluoroacetic acid in 170 ml of THF were added dropwise within 1.5 hours. The reaction was heated to reflux and stirred for an additional 16 hours. For workup, 750 ml of 10% KOH were added and extracted three times with MTBE. The organic phase was dried over MgSO 4 and concentrated. The crude product (5.5 g) was purified on silica gel with cyclohexane / ethyl acetate. 1.0 g of the desired product (25% of theory) was obtained.
2.4 Herstellung von 1-[2-(2-Bromethoxy)-ethyl]-2-fluor-benzol 1 ,0 g des Produktes aus Stufe 2.3 (5,4 mmol) und 1 ,6 g Triphenylphosphin (6 mmol) wurden in 10 ml CH2CI2 vorgelegt. Es wurden 1 ,1 g NBS (6 mmol) bei <20 0C zugegeben und das Reaktionsgemisch wurde langsam auf RT erwärmt. Die Reaktion wurde nach 2h mit Wasser versetzt und mit CH2CI2 extrahiert. Die organische Phase wurde über MgSO4 getrocknet und eingeengt. Das Rohprodukt (2,7 g) wurde mit Cyclohe- xan/Essigester über Kieselgel chromatographiert. Man erhielt 1 ,0 g des gewünschten Endproduktes (75% d.Theorie).2.4 Preparation of 1- [2- (2-bromoethoxy) ethyl] -2-fluorobenzene 1.0 g of the product from Step 2.3 (5.4 mmol) and 1.6 g of triphenylphosphine (6 mmol) were dissolved in 10 ml of CH 2 Cl 2 submitted. 1.1 g of NBS (6 mmol) were added at <20 ° C. and the reaction mixture was slowly warmed to RT. The reaction was treated with water after 2 h and extracted with CH 2 Cl 2. The organic phase was dried over MgSO 4 and concentrated. The crude product (2.7 g) was chromatographed over silica gel using cyclohexane / ethyl acetate. This gave 1.0 g of the desired end product (75% of theory).
2.5 Herstellung von 6-[2-(2-Fluorphenyl)-ethoxy]-2,2-dimethyl-4-[1 ,2,4]triazol-1-yl- hexan-3-on 1 ,0 g des Produktes aus Schritt 2.4 (4,1 mmol), 0,77 g Triazolylpinakolon (4,6 mmol), 0,5 g (9,2 mmol) KOH und 0,3 g PEG wurden in 15 ml Acetonitril suspendiert und 5 h bei 6O0C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde im Vakuum eingeengt und mit Wasser und Essigester versetzt. Die Wasserphase wurde noch zwei Mal mit Essigester extrahiert. Die organische Phase wurde über MgSO4 getrocknet und eingeengt. Das Roh- produkt (3,4 g) wurde mittels Säulenchromatographie (Normalphase) gereinigt. Man erhielt 0,5 g des gewünschten Endproduktes (33% d.Theorie).2.5 Preparation of 6- [2- (2-fluorophenyl) ethoxy] -2,2-dimethyl-4- [1,2,4] triazol-1-yl-hexan-3-one 1.0 g of the product step 2.4 (4.1 mmol), 0.77 g Triazolylpinakolon (4.6 mmol), 0.5 g (9.2 mmol) of KOH and 0.3 g of PEG was suspended in 15 ml of acetonitrile and 5 h at 6O 0 C heated. The reaction mixture was concentrated in vacuo and treated with water and ethyl acetate. The water phase was extracted twice more with ethyl acetate. The organic phase was dried over MgSO 4 and concentrated. The crude product (3.4 g) was purified by column chromatography (normal phase). 0.5 g of the desired end product was obtained (33% of theory).
2.6 Herstellung von 6-[2-(2-Fluorphenyl)-ethoxy]-2,2-dimethyl-4-[1 ,2,4]triazol-1-yl- hexan-3-ol (RR/SS Diastereomer) 0,5 g des Produktes aus Schritt 2.5 (1 ,5 mmol) wurden in 10 ml Methanol vorgelegt.2.6 Preparation of 6- [2- (2-fluorophenyl) -ethoxy] -2,2-dimethyl-4- [1,2,4] triazol-1-yl-hexan-3-ol (RR / SS diastereomer) 0 , 5 g of the product from step 2.5 (1, 5 mmol) were placed in 10 ml of methanol.
Bei 00C wurden 0,06 g (1 ,6 mmol) NaBH4 zugegeben. Die Reaktion wurde langsam auf RT erwärmt und 1 h weiter gerührt. Zur Aufarbeitung wurde das Gemisch mit NH4CI- Lösung versetzt und mit Essigester extrahiert. Die wässrige Phase wurde weitere zwei Mal mit Essigester extrahiert. Die organische Phase wurde über MgSO4 getrocknet und eingeengt. Das Rohprodukt (0,47 g) wurde mittels Säulenchromatographie (Normalphase) gereinigt. Man erhielt 0,1 g des gewünschten Endproduktes (20% d.Theorie). Biologische Versuche A) Gewächshaus Wirkstoffaufbereitung Die Wirkstoffe wurden getrennt als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO und dem Emulgator Wettol EM 31 (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Al- kylphenole) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlö- sung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Gemisch zu der unten angegeben Wirkstoffkonzentration verdünnt. Alternativ dazu wurden die Wirkstoffe als handelsübliche Fertigformulierung verwendet und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Beispiel G1 Wirksamkeit gegen Weizenmehltau verursacht durch Erysiphe [syn.At 0 0 C 0.06 g (1, 6 mmol) NaBH4 added. The reaction was warmed slowly to RT and stirring was continued for 1 h. For workup, the mixture was admixed with NH 4 Cl solution and extracted with ethyl acetate. The aqueous phase was extracted twice more with ethyl acetate. The organic phase was dried over MgSO 4 and concentrated. The crude product (0.47 g) was purified by column chromatography (normal phase). This gave 0.1 g of the desired end product (20% of theory). Biological Experiments A) Greenhouse Preparation of Active Ingredients The active compounds were prepared separately as a stock solution with 25 mg of active ingredient which was mixed with a mixture of acetone and / or DMSO and the emulsifier Wettol EM 31 (wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols). in the volume ratio solvent-emulsifier of 99 to 1 ad 10 ml was filled. It was then made up to 100 ml with water. This stock solution was diluted with the described solvent-emulsifier-water mixture to the active ingredient concentration given below. Alternatively, the active ingredients were used as a commercial ready-to-use formulation and diluted with water to the indicated active ingredient concentration. Example G1 Activity against wheat powdery mildew caused by Erysiphe [syn.
Blumeria] graminis forma specialis. triticiBlumeria] graminis forma specialis. tritici
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen wurden mit wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Die Suspension oder Emulsion wurde wie oben beschrieben hergestellt. 24 Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit Sporen des Weizenmehltaus (Erysiphe [syn. Blumeria] graminis forma specialis. tritici) bestäubt. Die Versuchspflanzen wurden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 24°C und 60 bis 90 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 7 Tagen wurde das Ausmaß der Mehltauentwicklung visuell in % Befall der gesamten Blattfläche ermittelt. Die mit den Wirkstoffen I.4, 1.11 , 1.15, 1.10a, 1.10b bzw. 1.1 der Tabelle E mit 250 ppm-haltiger wässriger Wirkstoffaufbereitung behandelten Pflanzen zeigten einen Befall von max. 15 %, während die unbehandelten Pflanzen zu 90 % befallen waren. Beispiel G2 Aktivität gegen die Krautfäule an Tomaten verursacht durchLeaves of potted wheat seedlings were sprayed to drip point with aqueous suspension in the concentration of active compound given below. The suspension or emulsion was prepared as described above. Twenty-four hours after the spray coating had dried, the plants were dusted with spores of wheat powdery mildew (Erysiphe [syn. Blumeria] graminis forma specialis tritici). The test plants were then placed in a greenhouse at temperatures between 20 and 24 ° C and 60 to 90% relative humidity. After 7 days, the extent of mildew development was determined visually in% infestation of the entire leaf area. The treated with the active ingredients I.4, 1.11, 1.15, 1.10a, 1.10b and 1.1 of Table E with 250 ppm aqueous preparation of active ingredient plants showed an infestation of max. 15%, while the untreated plants were 90% infected. Example G2 activity against the cabbage rot caused by tomato
Phytophthora infestans bei protektiver BehandlungPhytophthora infestans in protective treatment
Blätter von getopften Tomatenpflanzen wurden mit einer wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am folgenden Tag wurden die Blätter mit einer wässrigen Sporangienaufschwemmung von Phytophthora infestans inokuliert. Anschließend wurden die Pflanzen in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen zwischen 18 und 200C aufgestellt. Nach 6 Tagen hatte sich die Krautfäule auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontrollpflanzen so stark entwickelt, dass der Befall visuell in % ermittelt werden konnte. Die mit den Wirkstoffen 1.4 bzw. 1.14 der Tabelle E mit 250 ppm-haltiger wässriger Wirkstoffaufbereitung behandelten Pflanzen zeigten einen Befall von max. 15 %, während die unbehandelten Pflanzen zu 90 % befallen waren. Beispiel G3 Kurative Wirksamkeit gegen Weizenbraunrost verursacht durchLeaves of potted tomato plants were sprayed to drip point with an aqueous suspension in the drug concentration below. The following day, the leaves were inoculated with an aqueous sporangia suspension of Phytophthora infestans. Subsequently, the plants were placed in a water vapor-saturated chamber at temperatures between 18 and 20 0 C. After 6 days, the late blight on the untreated but infected control plants had developed so strongly that the infestation could be determined visually in%. The treated with the active compounds 1.4 and 1.14 of Table E with 250 ppm aqueous preparation of active ingredient plants showed an infestation of max. 15%, while the untreated plants were 90% infected. Example G3 Curative activity against wheat brown rust caused by
Puccinia recondita Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen wurden mit einer Sporensuspension des Braunrostes (Puccinia recondita) inokuliert. Danach wurden die Töpfe für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) und 20 bis 24°C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden am nächsten Tag mit der oben beschriebenen Wirkstofflösung in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 24°C und 65 bis 70 % relativer Luftfeuchte für 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern ermittelt. Die mit den Wirkstoffen 1.11 , 1.15, 1.12 bzw. 1.10b der Tabelle E mit 250 ppm-haltiger wässriger Wirkstoffaufbereitung behandelten Pflanzen zeigten einen Befall von max. 15 %, während die unbehandelten Pflanzen zu 90 % befallen waren. B) Mikrotest Die Wirkstoffe wurden getrennt als Stammlösung formuliert mit einer Konzentration vonPuccinia recondita Leaves of potted wheat seedlings were inoculated with a spore suspension of the brown rust (Puccinia recondita). Thereafter, the pots were placed in a high humidity chamber (90-95%) and 20-24 ° C for 24 hours. During this time, the spores germinated and the germ tubes penetrated into the leaf tissue. The infected plants were sprayed the next day with the above-described active ingredient solution in the drug concentration indicated below to drip point. After the spray coating had dried on, the test plants were cultivated in the greenhouse at temperatures between 20 and 24 ° C. and 65 to 70% relative atmospheric humidity for 7 days. Then the extent of rust fungus development on the leaves was determined. The treated with the active ingredients 1.11, 1.15, 1.12 and 1.10b of Table E with 250 ppm aqueous preparation of active ingredient plants showed an infestation of max. 15%, while the untreated plants were 90% infected. B) Microtest The active ingredients were formulated separately as stock solution with a concentration of
10000 ppm in DMSO.10,000 ppm in DMSO.
Beispiel M1 Aktivität gegen den Verursacher des Septoria Blattdürre Septoria tritici im Mikrotiter-Test Die Stammlösung wurde in eine Mikrotiterplatte (MTP) pipettiert und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension auf Malzbasis von Septoria tritici . Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen. Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante (100 %)und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln. Die Wirkstoffe 1.17, 1.18a, 1.18b bzw. 1.19 führten bei 31 ppm Wirkstoffkonzentration zu einem Wachstum von höchstens 12 %. Beispiel M2 Aktivität gegen den Verursacher der Spelzenbräune, Leptosphaeria nodorum im Mikrotiter-TestExample M1 Activity against the causative agent of the Septoria leaf drought Septoria tritici in the microtiter test The stock solution was pipetted into a microtiter plate (MTP) and diluted with water to the stated active substance concentration. This was followed by the addition of an aqueous spore suspension based on malt of Septoria tritici. The plates were placed in a water vapor saturated chamber at temperatures of 18 ° C. With an absorbance photometer, the MTPs were measured at 405 nm on the 7th day after inoculation. The measured parameters were compared with the growth of the drug-free control variant (100%) and the fungus-free and drug-free blank to determine the relative growth in% of the pathogens in the individual drugs. The active compounds 1.17, 1.18a, 1.18b and 1.19 led at 31 ppm active ingredient concentration to a maximum growth of 12%. Example M2 Activity against the causative agent of the glume tan, Leptosphaeria nodorum in the microtiter test
Die Stammlösung wird in eine Mikrotiterplatte (MTP) pipettiert und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension auf Malzbasis von Leptosphaeria nodorum. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen. Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln. Die Wirkstoffe 1.17 bzw. 1.19 führten bei 31 ppm Wirkstoffkonzentration zu einem Wachstum von höchstens 3 %. The stock solution is pipetted into a microtiter plate (MTP) and diluted with water to the stated active compound concentration. Subsequently, a malt-based aqueous spore suspension of Leptosphaeria nodorum was added. The plates were placed in a water vapor saturated chamber at temperatures of 18 ° C. With an absorbance photometer, the MTPs were measured at 405 nm on the 7th day after inoculation. The measured parameters were compared with the growth of the drug-free control variant and the fungus- and drug-free blank to determine the relative growth in% of the pathogens in the individual drugs. The active compounds 1.17 and 1.19 led at 31 ppm active ingredient concentration to a maximum growth of 3%.
Tabelle E: Table E:
OOOO
[*] 1H-NMR (CDCI3)[ * ] 1 H-NMR (CDCl 3 )
[**] Retentionszeit in min. (HPLC-MS)/m/z (High Performance Liquid Chromatography Mass Spectrometry)[ ** ] retention time in min. (HPLC-MS) / m / z (High Performance Liquid Chromatography Mass Spectrometry)
HPLC Säule: RP-18 Säule (Chromolith Speed ROD von Merck KgaA, Germany)HPLC column: RP-18 column (Chromolith Speed ROD from Merck KgaA, Germany)
Mobile Phase: Acetonitril + 0.1 % Trifluoressigsäure (TFA)/Wasser + 0.1 % TFA in einem Gradienten von 5:95 bis 95:5 in 5 Minuten bei 400C. MS: Quadrupole Electrosprayionisierung, 80 V (positive mode)Mobile phase: acetonitrile + 0.1% trifluoroacetic acid (TFA) / water + 0.1% TFA in a gradient of 5:95 to 95: 5 in 5 minutes at 40 0 C. MS: Quadrupole ElectroSprayIonization, 80 V (positive mode)
[***] Schmelzpunkt (MP) 0C [ *** ] Melting point (MP) 0 C

Claims

Ansprüche claims
1. Verbindungen der Formel I1. Compounds of the formula I
worin die Variablen folgende Bedeutungen aufweisen: wherein the variables have the following meanings:
R1 Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Haloalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2- Cio-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencyclo- alkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, wobei die vorge- nannten Gruppen unsubstituiert sind oder einen, zwei, drei, vier oder fünfR 1 Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -Cio-haloalkenyl, C 2 - Cio-alkynyl, C3-Cio-haloalkynyl, C3-C8 cycloalkyl, C3- C 8 -halocycloalkyl, C 3 -C 10 -cycloalkenyl, C 3 -C 10 -halocycloalkenyl, where the abovementioned groups are unsubstituted or one, two, three, four or five
Substituenten unabhängig ausgewählt aus Halogen, Hydroxy, Ci -Ce-Al kyl, C-i-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl und Phenyl, wobei das Phenyl wiederum unsubstituiert ist oder durch einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L substituiert ist, enthalten können; oder 6- bis 10-gliedrigesSubstituents independently selected from halogen, hydroxy, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 8 Haloalkynyl and phenyl wherein the phenyl is again unsubstituted or substituted by one, two, three, four or five independently selected substituents L; or 6- to 10-membered
Aryl, welches unsubstituiert ist oder durch einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L substituiert ist, wobei L bedeutet:Aryl which is unsubstituted or substituted by one, two, three, four or five independently selected substituents L, where L is
L Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Cyanato (OCN), Ci-C8-Al kyl, Ci-C8- Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-L is halogen, cyano, nitro, hydroxy, cyanato (OCN), C 8 -alkyl, C 8 - haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 8 -
Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, Ci-C8-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkylsulfonyloxy, C2- C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8- Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8- Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy, Cs-Cβ-Cyclo- alkenyloxy, Hydroxyimino-Ci-C8-alkyl, Ci-C6-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, Ci-C8-Alkoximino-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyloximino- d-Cβ-alkyl, C2-C8-Alkinyloximino-Ci-C8-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4, Phenoxy, Phenyl, Heteroaryloxy, Heterocyclyloxy, Heteroaryl, Hete- rocyclyl, wobei in den vorgenannten Gruppen das Heteroaryl ein aromatischer fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus und das Heterocyclyl ein gesättigter oder teilweise ungesättigter fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus ist, die jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthalten; wobei n, A1, A2, A3, A4 bedeuten:Haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, Ci-C8-alkylcarbonyloxy, Ci-C 8 alkylsulfonyloxy, C 2 - C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 haloalkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C3-C 8 - haloalkynyloxy, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8-halocycloalkyl, C3-C 8 - cycloalkenyl, C3-C8 halocycloalkenyl , C 3 -C 8 -cycloalkoxy, Cs-Cβ-cycloalkenyloxy, hydroxyimino-C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 6 -alkylene, oxy-C 2 -C 4 -alkylene, oxy-C 1 -C 3 -alkylenoxy, ci C 8 -Alkoximino-C 8 alkyl, C 2 -C 8 n -Alkenyloximino- d-Cβ-alkyl, C 2 -C 8 -Alkinyloximino-Ci-C 8 alkyl, S (= O) A 1, C (= O) A 2 , C (SS) A 2 , NA 3 A 4 , phenoxy, phenyl, heteroaryloxy, heterocyclyloxy, heteroaryl, heterocyclyl, where in the abovementioned groups the heteroaryl is an aromatic five, six or is a seven membered heterocycle and the heterocyclyl is a saturated or partially unsaturated five, six or seven membered heterocycle, each one, two, three or four Heteroatoms from the group O, N and S included; where n, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 mean:
n 0, 1 oder 2; A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C8-Alkyl, d-Cs-Halogenalkyl, Amino, Ci-C8- Alkylamino, Di-Ci-Cs-alkylamino, Phenyl, Phenylamino oder Phenyl- Ci-Cs-alkylamino;n is 0, 1 or 2; A 1 is hydrogen, hydroxy, Ci-C 8 alkyl, d-Cs-haloalkyl, amino, Ci-C 8 - alkylamino, di-Ci-Cs-alkylamino, phenyl, phenylamino or phenyl-Ci-Cs-alkylamino;
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder C2-C8-Alkenyl, C2-C8-A 2 is one of the groups mentioned at A 1 or C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8
Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, Cs-Cs-Halogenalkinyl, Ci-Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, Cs-Cs-Halogenalkinyloxy, C3-Cs-Cycloalkyl, C3-C8- Halogencycloalkyl, C3-Cs-Cycloalkoxy oder C3-Cs-Halogen- cycloalkoxy;Haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 1 -C 8 -haloalkynyl, C 1 -C 8 -alkoxy, C 1 -C 8 -halogenoalkoxy, C 2 -C 8 -alkenyloxy, C 2 -C 8 -haloalkenyloxy, C 2 -C 8 -alkynyloxy, C 1 -C 8 -haloalkynyloxy, C3-Cs-cycloalkyl, C3-C8-halocycloalkyl, C3-Cs-cycloalkoxy or C3-Cs-halo-cycloalkoxy;
A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, d-Cs-Alkyl, Ci-Cs-HaIo- genalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, Cs-Cs- Halogenalkinyl, C3-Cs-Cycloalkyl, C3-Cs-Halogencycloalkyl, C3-CS- Cycloalkenyl oder C3-Cs-Halogencycloalkenyl, Phenyl oder 5- oder sechsgliedriges Heteroaryl mit ein, zwei, drei oder vier Heteroatomen aus der Gruppe O, N und S im Heterocyclus;A 3 , A 4, independently of one another, are hydrogen, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 5 -C 8 -haloalkynyl, C 3 -C 5 -synyl cycloalkyl, C3-Cs-halocycloalkyl, C 3 -CS- cycloalkenyl or C3-Cs-halocycloalkenyl, phenyl or 5- or six-membered heteroaryl containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S in the heterocycle;
die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von L können ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen:the aliphatic and / or alicyclic and / or aromatic groups of the radical definitions of L may themselves carry one, two, three or four identical or different groups R L :
RL Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, Ci-Cs-Alkyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, d-R L is halogen, hydroxy, cyano, nitro, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 5 -haloalkyl, d-
Cs-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-HaIo- gencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Cs-alkoxy, Ci-C 8 haloalkoxy, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 -HaIo- gencycloalkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C3-C8 cycloalkoxy, C3-C 8 -
Halogencycloalkoxy, Ci-Cβ-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3- alkylenoxy, Ci-Cs-Alkylcarbonyl, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-Cs- Alkoxycarbonyl, Amino, Ci-Cs-Alkylamino, Di-Ci-Cs-alkylamino;Halogenocycloalkoxy, C 1 -C 6 -alkylene, oxy-C 2 -C 4 -alkylene, oxy-C 1 -C 3 -alkyleneoxy, C 1 -C 8 -alkylcarbonyl, C 1 -C 8 -alkylcarbonyloxy, C 1 -C 8 -alkoxycarbonyl, amino, C 1 -C 8 -alkylamino, di-Ci-Cs-alkylamino;
R2 Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-C10-R 2 is hydrogen, C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -
Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Halogencycloalkyl, C3- Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl;Haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 10 -haloalkynyl, C 4 -C 10 -alkadienyl, C 4 -C 10 -haloalkadienyl, C 3 -C 10 -cycloalkyl, C 3 -C 10 -halocycloalkyl, C 3 -C 10 -cycloalkenyl, C 3 -C 10 -halocycloalkenyl;
R3 Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-C10-R 3 is hydrogen, C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -alkyl
Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Halogencycloalkyl, C3- Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, , Carboxyl, Formyl, Si(A5A6A7), C(O)Rπ , C(O)ORπ , C(S)ORπ , C(O)SRπ , C(S)SRπ , C(NRA)SRπ , C(S)Rπ , C(NRπ )N-NA3A4, C(NRπ )RA, C(NRπ )ORA,Haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 10 -haloalkynyl, C 4 -C 10 -alkadienyl, C 4 -C 10 -haloalkadienyl, C 3 -C 10 -cycloalkyl, C 3 -C 10 -halocycloalkyl, C 3 -C 10 -cycloalkenyl, C 3 -C 10 -halocycloalkenyl, , Carboxyl, formyl, Si (A 5 A 6 A 7 ), C (O) R π , C (O) OR π , C (S) OR π , C (O) SR π , C (S) SR π , C (NR A ) SR π , C (S) R π , C (NR π ) N-NA 3 A 4 , C (NR π ) R A , C (NR π ) OR A ,
C(O)NA3A4, C(S)NA3A4 oder S(=O)nA1; wobei Rπ Ci-Cβ-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkenyl oder Phenyl bedeutet;C (O) NA 3 A 4, C (S) NA 3 A 4 or S (= O) n 1; in which R π is Ci-Cβ-alkyl, C 3 -C 8 -alkenyl, C 3 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkenyl or phenyl;
RA Ci-Cβ-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkenyl oder Phenyl bedeutet;R A is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkenyl or phenyl;
A5, A6, A7 unabhängig voneinander Ci-Cio-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8- Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl oder Phenyl bedeuten;A 5 , A 6 , A 7 independently of one another are C 1 -C 10 -alkyl, C 3 -C 8 -alkenyl, C 3 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkenyl or phenyl ;
wobei Rπ , RA, A5, A6 und A7, falls es nicht anders angegeben ist, unabhängig voneinander unsubstituiert sind oder substituiert sind mit einem, zwei, drei, vier oder fünf L, wie oben definiert;wherein R π , R A , A 5 , A 6 and A 7 , unless otherwise indicated, are independently unsubstituted or substituted with one, two, three, four or five L as defined above;
R4 Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Ci0- Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Ci0-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Ci0-Cycloalkyl, C3-Ci0-Halogencycloalkyl, C3-R 4 is hydrogen, Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -C 0 - haloalkenyl, C2-Cio-alkynyl, C 3 -C 0 haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl , C4-Cio-Halogenalkadienyl, C 3 -C 0 cycloalkyl, C 3 -C 0 halocycloalkyl, C 3 -
Cio-Cycloalkenyl, C3-Ci0-Halogencycloalkenyl;Cio-cycloalkenyl, C 3 -C halocycloalkenyl 0;
R2, R3 und R4 sind, falls es nicht anders angegeben ist, unabhängig voneinander unsubstituiert oder substituiert mit einem, zwei, drei, vier oder fünf L, wie oben definiert;R 2 , R 3 and R 4 , unless otherwise indicated, are independently unsubstituted or substituted with one, two, three, four or five L as defined above;
mit der Maßgabe, dass R1 nicht unsubstituiertes Phenyl bedeutet, wenn R2 und R3 Wasserstoff bedeuten, und R1 nicht Ethyl, 2-Fluorphenyl, 3-Fluorphenyl, 4- Fluorphenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 2-Methoxyphenyl, 3-Methoxyphenyl, 4-Methoxyphenyl, 3-Methylphenyl, 4-tert-Butylphenyl, 3-Trifluormethylphenyl, 2,4-with the proviso that R 1 is unsubstituted phenyl when R 2 and R 3 are hydrogen, and R 1 is not ethyl, 2-fluorophenyl, 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, 3-chlorophenyl, 4-chlorophenyl, 2-methoxyphenyl , 3-methoxyphenyl, 4-methoxyphenyl, 3-methylphenyl, 4-tert-butylphenyl, 3-trifluoromethylphenyl, 2,4-
Dichlorphenyl, 3,5-Dichlorphenyl, 2-Chlor-4-phenyl-phenyl oder 3,5- Dimethoxyphenyl bedeutet, wenn R2, R3 und R4 Wasserstoff bedeuten;Dichlorophenyl, 3,5-dichlorophenyl, 2-chloro-4-phenyl-phenyl or 3,5-dimethoxyphenyl, when R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen;
und deren landwirtschaftlich verträglichen Salze.and their agriculturally acceptable salts.
2. Verbindungen nach Anspruch 1 , worin R1 für Phenyl steht, welches einen Substi- tuenten L1 und einen Substituenten L2 enthält, und zusätzlich noch ein, zwei oder drei unabhängig ausgewählte Substituenten L enthalten kann, wobei L, L1 und L2 wie L in Anspruch 1 definiert sind, mit der Maßgabe, dass L2 nicht für Chlor oder Phenyl steht, wenn L1 Chlor bedeutet und L2 nicht für Methoxy steht, wenn L1 2. Compounds according to claim 1, wherein R 1 is phenyl which contains a substituent L 1 and a substituent L 2 , and may additionally contain one, two or three independently selected substituents L, where L, L 1 and L 2 are as defined in claim 1, provided that L 2 is not chlorine or phenyl when L 1 is chloro and L 2 is not methoxy when L 1
Methoxy bedeutet.Methoxy means.
3. Verbindungen nach Anspruch 1 , worin R1 für Phenyl steht, welches einen Substituenten L1 enthält, der F bedeutet, und einen Substituenten L2 enthält, und zu- sätzlich noch ein, zwei oder drei unabhängig ausgewählte Substituenten L enthalten kann, wobei L2 und L wie L in Anspruch 1 definiert sind. 3. Compounds according to claim 1, wherein R 1 is phenyl which contains a substituent L 1 which signifies F and contains a substituent L 2 , and additionally may contain one, two or three independently selected substituents L, where L 2 and L are as defined in claim 1 L.
4. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei R2, R3 und R4 Wasserstoff bedeuten.4. Compounds according to any one of claims 1 to 3, wherein R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen.
5. Wirkstoffkombination, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I ge- maß einem der Ansprüche 1 bis 4 und/oder ein Salz davon und mindestens einen weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff.5. combination of active substances, comprising at least one compound of the formula I measured measure one of claims 1 to 4 and / or a salt thereof and at least one further fungicidal, insecticidal and / or herbicidal active ingredient.
6. Wirkstoffkombination nach Anspruch 5, ferner umfassend mindestens einen festen oder flüssigen Trägerstoff.6. Active ingredient combination according to claim 5, further comprising at least one solid or liquid carrier.
7. Saatgut, umfassend wenigstens eine Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon.7. Seed comprising at least one compound of formula I according to any one of claims 1 to 4 and / or an agriculturally acceptable salt thereof.
8. Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeich- net, dass man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien,8. A method of controlling phytopathogenic fungi, characterized in that the fungi or the materials to be protected from fungal attack,
Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz davon behandelt.Plants, soil or seeds treated with an effective amount of a compound of formula I according to any one of claims 1 to 4 or an agriculturally acceptable salt thereof.
9. Arzneimittel, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 und/oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.9. A pharmaceutical composition comprising at least one compound of the formula I according to any one of claims 1 to 4 and / or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
10. Verfahren zur Herstellung eines Antimykotikums, umfassend die Verwendung mindestens einer Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 und/oder eines pharmazeutisch annehmbaren Salzes davon. 10. A process for the preparation of an antimycotic comprising the use of at least one compound of the formula I according to any one of claims 1 to 4 and / or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
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