EP2211621A2 - Verwendung des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids und/oder dessen salze zur bekämpfung von unerwünschtem pflanzenwuchs in ausgewählten nutzpflanzenkulturen oder nichtkulturland - Google Patents

Verwendung des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids und/oder dessen salze zur bekämpfung von unerwünschtem pflanzenwuchs in ausgewählten nutzpflanzenkulturen oder nichtkulturland

Info

Publication number
EP2211621A2
EP2211621A2 EP08842328A EP08842328A EP2211621A2 EP 2211621 A2 EP2211621 A2 EP 2211621A2 EP 08842328 A EP08842328 A EP 08842328A EP 08842328 A EP08842328 A EP 08842328A EP 2211621 A2 EP2211621 A2 EP 2211621A2
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
methyl
salts
methoxy
alkyl
benzenesulfonamide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP08842328A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Christian Waldraff
Erwin Hacker
Hans-Philipp Huff
Martin Jeffrey Hills
Dieter Feucht
Dominique Schreiber
Klaus-Helmut Müller
Ernst Rudolf Gesing
Hansjörg Krähmer
Georg Bonfig-Picard
Martin Hess
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Priority to EP08842328A priority Critical patent/EP2211621A2/de
Publication of EP2211621A2 publication Critical patent/EP2211621A2/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Definitions

  • the invention relates to the use of the 2-iodo-N - [(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) carbamoyl] benzenesulfonamide and / or its salts for the selective control of undesired harmful plants in crops of permanent crops or non-culture crops, or as plant growth regulators alone, or with safeners and / or in combination with other herbicides, the use of which is known to control undesired weeds (such as weeds) in specific crops or as crop protection regulators, with simultaneous and / or sequential application, either as a finished formulation or as a tank mix.
  • sulfonylureas such as, for example, chlorosulfuron and metsulfuron-methyl
  • herbicidal properties cf DE 27 15 786
  • sulphonamides iodinated on the phenyl ring have herbicidal properties.
  • the herbicidal action of these known compounds is not in all respects, such as, for example, tolerability, spectrum of activity, rate of action, environmental behavior, soil or non-target plants / secondary cultures (RJ Hance, K. Hoiley, Weed Control Handbook, 8th edition, Blackwell 1990) or application flexibility, satisfactory.
  • the object of the present invention was improved control of undesired plant growth (a) in pre-emergence (PE) in crops such as wheat (hard and soft wheat), corn, soybeans, sugarbeet, sugarcane, rice, cotton, beans, peas, flax, Barley, oats, rye, triticale, potato and millet (sorghum) and (b) postemergence (PO) in crops such as barley, oats, Rye, tritcale, potato, horse bean, flax, pasture and green / grassy areas, the summer and winter forms and genetically or mutagenically modified varieties being included in the above-mentioned crops, and (c) non-crop land and plantation crops.
  • PE pre-emergence
  • crops such as wheat (hard and soft wheat), corn, soybeans, sugarbeet, sugarcane, rice, cotton, beans, peas, flax, Barley, oats, rye, triticale, potato and millet (sorghum)
  • PO postemergence
  • this object can be achieved by using the 2-iodo-N - [(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) carbamoyl] benzenesulfonamide and / or its salts, optionally in combination with safeners which give adequate compatibility with respect to the crop in question when 2-iodo-N - [(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl ) carbamoyl] benzenesulfonamide and / or its salts is not or not sufficiently given.
  • the present invention thus relates to the use of the 2-iodo-N - [(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) carbamoyl] benzenesulfonamide and / or its salts for the selective control of undesired plant growth (a) pre-emergence (PE) in crops such as wheat (durum wheat and common wheat), maize, soya, sugarbeet, sugarcane, rice, cotton, beans, peas, flax, barley, oats, rye, triticale, potato and millet (sorghum ) as well as (b) postemergence (PO) in crops such as barley, oats, rye, triticale, potato, horse bean, flax, pasture and green / grassy areas, of the aforementioned crops respectively summer and winter forms and genetically or mutagenically Varied varieties are included, and (c) in non-crop land and plantation crops.
  • PE pre-emergence
  • PO postemergence
  • the invention further relates to the use of salts of 2-iodo-N - [(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) carbarnoyl] benzenesulfonamide obtained from 2-iodo-N - [(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) carbamoyl] benzenesulfonamide obtained by conventional methods.
  • the preparation of such salts is known in the art known, cf.
  • the preferred subject matter of the present invention is the use of the 2-iodo-N - [(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) carbamoyl] benzenesulfonamide and of compounds of the general formula (I)
  • cation (M + ) (a) is an ion of the alkali metals, preferably lithium, sodium, potassium, or (b) an ion of the alkaline earth metals, preferably calcium and
  • transition metals preferably manganese, copper, zinc and iron, or
  • sulfonium ion preferably tri ((CrC 4 ) alkyl) sulfonium, or
  • an oxonium ion preferably tri - ((CrC-4) -alkyl) -oxonium, or (h) a saturated or unsaturated / aromatic N, which is optionally singly or multiply fused and / or substituted by (Ci-GjJ-alkyl -containing heterocyclic ionic
  • Compound is 1-10 carbon atoms in the ring system.
  • PE pre-emergence
  • crops such as wheat (hard and soft wheat), corn, soybeans, sugarbeet, sugarcane, rice, cotton, beans, peas, flax, barley, oats, rye, triticale , Potato and millet (sorghum) and
  • PO postemergence
  • crops such as barley, oats, rye, tritcale, potato, horse bean, flax, pasture and green / grassy areas, of the above-mentioned crops each summer also winter forms and genetically or mutagenically modified varieties are included, and (c) in non-crop land and plantation crops.
  • transition metals preferably manganese, copper, zinc and iron, or
  • Halogen such as F, Cl, Br or I
  • a tertiary sulfonium ion preferably tri - ((C r C4) alkyl) - sulfonium or triphenyl-sulfonium, wherein the (Ci-C 4) alkyl radicals and the phenyl radicals optionally monosubstituted or polysubstituted by identical or different radicals from the group halogen, such as F, Cl, Br or I (-C 2) alkyl, (CrC 2) -haloalkyl, (C 3 -C 4) - cycloalkyl, (CrC 2) alkoxy and (CrC 2) Haloalkoxy are substituted, or
  • halogen such as F, Cl, Br or I 1 (C r C 2 ) alkyl, (C 1 -C 2 ) haloalkyl, (C 3 -C 4 ) cycloalkyl, (CrC 2 ) alkoxy and (C 1 -C 2 ) -
  • Haloalkoxy substituted or (h) a cation from the series of the following heterocyclic Compounds such as pyridine, quinoline, 2-methylpyridine, 3-methylpyridine, 4-methylpyridine, 2,4-dimethylpyridine, 2,5-dimethylpyridine, 2,6-dimethylpyridine, 5-ethyl-2-methylpyridine, piperidine, pyrrolidine, Morpholine, thiomethylhol, pyrrole, imidazole, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene (DBN), 1, 8-
  • heterocyclic Compounds such as pyridine, quinoline, 2-methylpyridine, 3-methylpyridine, 4-methylpyridine, 2,4-dimethylpyridine, 2,5-dimethylpyridine, 2,6-dimethylpyridine, 5-ethyl-2-methylpyridine, piperidine, pyrrolidine, Morpholine, thiomethylhol, pyrrole, imidazole, 1,5-diazabicyclo [
  • Sugar beet cane, rice, cotton, beans, peas, flax, barley, oats, rye, triticale, potato and millet (sorghum), and (b) post-emergence (PO) in crops such as barley, oats, rye, triticale, potato, Horse bean, flax, pasture and green / grass areas, the summer and winter forms and genetically or mutagenically modified varieties being included in each of the aforementioned crops, and (c) non-crop land and plantation crops.
  • PO post-emergence
  • Active substances preferably used according to the invention for the selective control of undesired plant growth are the 2-iodo-N - [(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazine -2-yl) carbamoyl] benzenesulfonamide and the compounds of the formula (I) listed in Table 1 below Table 1: Compounds of general formula (I)
  • Imidazolium ion a monophosphinium ion, is a 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-enium-ion, for the selective control of undesired plant growth (a) in pre-emergence
  • PE in crops such as wheat (hard and soft wheat), maize, soya, sugarbeet, sugarcane, rice, cotton, beans, peas, flax, barley, oats, rye, triticale, potato and millet (sorghum) and
  • PO post-emergence
  • crops such as barley, oats, rye, triticale, potato, horse bean, flax, pasture and green / grassy areas, the summer and winter forms and genetically or mutagenically modified varieties being included in the abovementioned crops, and (c) in non-crop land and plantation crops.
  • PE pre-emergence
  • PE pre
  • the use in the crops of barley, oats, rye is preferred, more preferably in wheat.
  • the salts can then - optionally after prolonged stirring - by concentration or suction be isolated. Further and more detailed information on the salt formation of the 2-iodo-N - [(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) carbamoyl] benzenesulfonamide can be obtained from the Bayer application filed with the European Patent Office on the same date CropScience AG entitled: "Salts of 2-iodo-N - [(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) carbamoyl] benzenesulfonamide, process for their preparation, and their use as Herbicides and plant growth regulators ".
  • the carbon-containing radicals such as alkyl, alkoxy may each be straight-chain or branched, e.g. Methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl.
  • Cycloalkyl means a carbocyclic saturated ring system preferably having 3-6 C atoms, e.g. Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl.
  • the compounds of the formula (I) can exist as stereoisomers.
  • the possible stereoisomers defined by their specific spatial form, such as enantiomers, diastereomers, Z and E isomers, are all encompassed by the formula (I). For example, if one or more alkenyl groups are present, then
  • Diastereomers (Z and E isomers) occur. For example, if one or more asymmetric carbon atoms are present, enantiomers and diastereomers may occur.
  • Stereoisomers can be obtained from the mixtures obtained in the preparation by customary separation methods, for example by chromatographic separation methods. Similarly, stereoisomers can be selectively prepared by using stereoselective reactions using optically active sources and / or adjuvants. The invention thus also relates to all stereoisomers which comprises the general formula (I), but are no longer specified with their specific stereoform, and their mixtures.
  • 2-iodo-N - [(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) carbamoyl] benzenesulfonamide and its salts, preferably its salts, according to the compounds of the formula (I) can be used to control undesirable plant growth.
  • Undesirable plants are understood to mean all plants that grow in places where they are undesirable. These may be, for example, harmful plants (for example weeds or undesired crop plants), for example those which are resistant to certain herbicidal active substances such as glyphosate, atrazine, glufosinate or imidazolinone herbicides.
  • Monocots weeds e.g. of the genera Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ishaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
  • Dicotyledonous weeds e.g. of the genera Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium,
  • the 2-iodo-N - [(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) carbamoyl] benzenesulfonamide and / or its salts are suitable, in particular compounds of the formula (I), also for controlling harmful plants in crops of known or yet to be developed genetically modified plants (hereinafter synonymously called "transgenic plants")
  • pre-emergence (PE) in crops such as wheat (hard and soft wheat), corn , Soybeans, sugar beet, cane, rice, cotton, beans, peas, flax, barley, oats, rye, triticale, potato and sorghum
  • PO postemergence
  • crops such as barley, oats, Rye, tritcale, potato, horse bean, flax, pasture and green / lawns are used.
  • the transgenic plants are usually characterized by particular advantageous properties, for example, by resistance / tolerance to certain pest
  • Plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses.
  • Other special properties relate to z. B. the crop in terms of quantity, quality, shelf life, composition and content of special ingredients.
  • transgenic plants with increased starch content or altered quality of the starch or those with other fatty acid composition of the crop are known.
  • the 2-iodo-N - [(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) carbamoyl] benzenesulfonamide and / or its salts, in particular compounds of the formula (I) can be obtained by virtue of herbicidal and plant growth regulatory properties also for controlling harmful plants in crops of known or yet to be developed by Mutatantenseletation obtained plants (hereinafter synonymously also called “mutagenic plants” or “mutagenic cultures”).
  • PE pre-emergence
  • PO postemergence
  • P Pre-emergence
  • crops such as wheat (Durum wheat and common wheat), maize, soya, sugarbeet, sugar cane, rice, cotton, beans, peas, flax, barley, oats, rye, triticale, potato and sorghum
  • PO postemergence
  • crops such as barley, oats, rye, tritcale, potato, horse bean, flax, grazing land, and green / grassy areas which are resistant to the phytotoxic effects of the herbicides, or have been made genetically resistant, or obtained by mutant selection.
  • the salts according to the invention in particular the compounds of the formula (I), can likewise be used as herbicides in the above-mentioned crops which represent a cross product of genetically resistant plants and plants obtained by mutant selection, as described, for example, in WO 2007/024782.
  • new plants with altered properties can be produced by means of genetic engineering methods (see, for example, EP-A-0221044, EP-A-0131624).
  • genetic modifications of crop plants have been described in several cases for the purpose of modifying the starch synthesized in the plants (eg WO 92/11376, WO 92/14827, US Pat.
  • Glufosinate see, for example, EP-A-0242236, EP-A-242246) or glyphosate
  • EP-A-0257993, US-A-5013659 are resistant to produce transgenic crops, for example cotton, with the ability Bacillus thuringiensis toxins (Bt toxins), the plants against make certain pests resistant (EP-A-0142924, EP-A-
  • Plasmids are introduced which allow mutagenesis or a sequence change by recombination of DNA sequences. With the aid of the abovementioned standard methods, z. For example, base substitutions are made, partial sequences are removed, or natural or synthetic sequences are added. For the connection of the DNA fragments with one another adapters or linkers can be attached to the fragments.
  • the production of plant cells having a reduced activity of a gene product can be achieved, for example, by the expression of at least one corresponding antisense RNA, a sense RNA to obtain a cosuppression effect or the expression of at least one appropriately engineered ribozyme which specifically cleaves transcripts of the above gene product.
  • DNA molecules may be used which comprise the entire coding sequence of a gene product, including any flanking sequences that may be present, as well as DNA molecules which comprise only parts of the coding sequence, which parts must be long enough to be present in the cells to cause an antisense effect. It is also possible to use DNA sequences which have a high degree of homology to the coding sequences of a gene product, but are not completely identical.
  • the synthesized protein may be located in any compartment of the plant cell. But to achieve the localization in a particular compartment, z. B. the coding region is linked to DNA sequences which ensure localization in a particular compartment.
  • transgenic plant cells can be regenerated to whole plants by known techniques.
  • the transgenic plants may, in principle, be plants of any plant species, that is, both monocotyledonous and dicotyledonous plants. Thus, transgenic plants are available, the altered properties by
  • the 2-iodo-N - [(4-methoxy-6-methyl-1, 3,5-triazin-2-yl) carbamoyl] benzenesulfonamide and / or its salts in particular of compounds of formula (I) in transgenic or cultures obtained by mutant selection or crosses thereof, which eg are resistant to herbicides from the group of sulfonylureas, glufosinate-ammonium or glyphosate-isopropylammonium and analogous active substances.
  • Effects on harmful plants often have effects specific to the application in the respective transgenic or mutant selection cultures or crosses thereof, for example a modified or specially extended weed spectrum that can be controlled, altered application rates that can be used for the application, preferably good combinability with the herbicides to which the transgenic culture is resistant, as well as influencing the growth and yield of the transgenic Cultivated plants, as well as the cultivation of these cultures after application of the substances according to the invention.
  • the invention therefore also relates to the use of the 2-iodo-N - [(4-methoxy-6-methyl-1, 3,5-triazin-2-yl) carbamoyl] benzenesulfonamide and / or its salts, in particular of compounds of Formula (I), as herbicides to
  • 2-iodo-N - [(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) carbamoyl] benzenesulfonamide and its salts, preferably its salts according to the compounds of formula (I), for example, have an excellent Selectivity in barley cultures. They are thus suitable e.g. for the selective control of undesired plant growth, e.g. of harmful plants (for example monocotyledonous and dicotyledonous weeds or undesired crop plants), in barley, for example in the pre-sowing, pre-emergence or postemergence process.
  • harmful plants for example monocotyledonous and dicotyledonous weeds or undesired crop plants
  • barley come e.g. transgenic, and non-transgenic, or obtained by mutation selection plants or crosses of the aforementioned plants in question.
  • barley varieties such as Beiana, Pasadena, Sebastian and Tocada are mentioned here.
  • 2-iodo-N - [(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) carbamoyl] benzenesulfonamide and its salts, preferably its salts according to the compounds of the formula (I), can be prepared in customary formulations be converted, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, active ingredient impregnated natural and synthetic substances, Feinstverkapselitch in polymeric materials.
  • the formulations may contain the usual auxiliaries and additives.
  • formulations are prepared in known manner, for example by mixing the 2-iodo-N - [(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) carbamoyl] benzenesulfonamide and / or its salts, in particular compounds of the formula (I), with extenders, ie liquid solvents, under pressure liquefied gases and / or solid carriers, optionally with the use of surfactants, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
  • Suitable liquid solvents are essentially: aromatics, such as xylene, toluene, alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g.
  • Petroleum fractions mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide or dimethyl sulfoxide, and water.
  • alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide or dimethyl sulfoxide, and water.
  • Suitable solid carriers are: e.g. Ammonium salts and ground natural minerals, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and ground synthetic minerals, such as fumed silica, alumina and silicates; suitable solid carriers for granules are: e.g. crushed and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours and granules of organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; suitable emulsifiers and / or foam formers are: e.g.
  • nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkylsulfates, arylsulfonates and protein hydrolysates; suitable dispersants are: e.g. Ligninsulfitablaugen and methylcellulose.
  • adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic, powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural Phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids.
  • Other additives may be mineral and vegetable oils.
  • compounds of formula (I) may be improved equally by surfactants, preferably wetting agents from the range of fatty alcohol polyglycol ethers.
  • the fatty alcohol polyglycol ethers preferably contain 10 to 18 C atoms in the fatty alcohol radical and 2 to 20 ethylene oxide units in the polyglycol ether section.
  • the fatty alcohol polyglycol ethers can be nonionic or ionic, for example in the form of fatty alcohol polyglycol ether sulfates, are present, the (eg sodium and potassium salts) or ammonium salts, or as alkaline earth metal salts are used for example as alkali metal salts, such as C 2 / C 4 -Fettalkohol- diglycol ether sulfate sodium (Genapol ® LRO, Clariant GmbH); see, for example, EP-A-0476555, EP-A-0048436, EP-A-0336151 or US-A-4,400,196 and Proc. EWRS Symp.
  • the (eg sodium and potassium salts) or ammonium salts, or as alkaline earth metal salts are used for example as alkali metal salts, such as C 2 / C 4 -Fettalkohol- diglycol ether sulfate sodium (Genapol ® LRO, Clariant GmbH); see
  • Nonionic fatty alcohol polyglycol ethers are, for example, 2 - 20, preferably 3 - 15 ethylene oxide-containing (C1 0 - C-i ⁇ ) -, preferably (C10-C 1 4) - fatty alcohol polyglycol ethers (for example isotridecyl alcohol polyglycol ether), for example from the Genapol ® X series, such as Genapol ® X-030, Genapol ® X-060, Genapol ® X-080 or Genapol ® X-150 (all from Clariant GmbH).
  • Genapol ® X series such as Genapol ® X-030, Genapol ® X-060, Genapol ® X-080 or Genapol ® X-150 (all from Clariant GmbH).
  • the present invention furthermore comprises the combination of the 2-iodo-N - [(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) carbamoyl] benzenesulfonamide and / or its salts, in particular compounds of the formula ( l), with the aforementioned wetting agents from the series of fatty alcohol polyglycol ethers which preferably contain 10 to 18 carbon atoms in the fatty alcohol radical and 2 to 20 ethylene oxide units in the polyglycol ether part and can be nonionic or ionic (eg as fatty alcohol polyglycol ether sulfates).
  • C 2 / C 4 fatty alcohol diglycol ether sulfate sodium (Genapol ® LRO, Clariant GmbH)
  • isotridecyl alcohol polyglycol ether having 3 are preferably - 15
  • Ethylene oxide units for example from the Genapol ® X series, such as Genapol ® X-030, Genapol ® X-060, Genapol ® X-080 and Genapol ® X-150 (all from Clariant GmbH).
  • Genapol ® X series such as Genapol ® X-030, Genapol ® X-060, Genapol ® X-080 and Genapol ® X-150 (all from Clariant GmbH).
  • fatty alcohol polyglycol ethers such as nonionic or ionic fatty alcohol polyglycol ethers (eg fatty alcohol Polyglykolethersulfate) are also suitable as penetration aids and enhancers for a number of other herbicides (see, for example, EP-A-0502014).
  • fatty alcohol polyglycol ethers such as nonionic or ionic fatty alcohol polyglycol ethers (e.g., fatty alcohol polyglycol ether sulfates) are also useful as penetration aids and enhancers for a variety of other herbicides (see, e.g., EP-A-0502014).
  • the herbicidal action of 2-iodo-N - [(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) carbamoyl] benzenesulfonamide and / or its salts, in particular compounds of the formula (I), can be reinforced by the use of vegetable oils.
  • vegetable oils refers to oils from oil-supplying plant species such as soybean oil, rapeseed oil, corn oil, sunflower oil, cottonseed oil, linseed oil, coconut oil, palm oil, thistle oil or castor oil, in particular rapeseed oil, and their transesterification products, e.g. Alkyl esters such as rapeseed oil methyl ester or rapeseed oil ethyl ester.
  • the vegetable oils are preferably esters of C10-C22, preferably C12-C20
  • Cio-C 22 fatty acid esters are, for example, esters of unsaturated or saturated C 10 -C 20 -fatty acids, in particular having an even number of carbon atoms, eg erucic acid, lauric acid, palmitic acid and especially C-is fatty acids such as stearic acid, oleic acid, linoleic acid or linolenic acid.
  • do-C 22 fatty acid esters are esters obtained by reacting glycerol or glycol with the CIOC 22 fatty acids obtained as they are, for example, in oils from oil-plant species, or -C 2 o alkyl CIOC 22 fatty acid esters, such as those by transesterification of the aforementioned glycerol or glycol Cio-C22 fatty acid esters with CrC 2 o-alcohols (eg, methanol, ethanol, propanol or
  • Butanol can be obtained.
  • the transesterification can be carried out by known methods, as described for example in Römpp Chemie Lexikon, 9th edition, volume 2, page 1343, Thieme Verlag Stuttgart.
  • Ci-C2o-alkyl-Cio-C 22 fatty acid esters are preferably Methylester, ethyl ester, propyl ester, butyl ester, 2-ethyl-hexyl and dodecyl.
  • Preferred glycol and glycerol-C 20 -C 22 -fatty acid esters are the uniform or mixed glycol esters and glycerol esters of C 1 -C 22 -fatty acids, in particular those fatty acids having an even number of carbon atoms, eg erucic acid, lauric acid, palmitic acid and in particular Cis fatty acids such as stearic acid, oleic acid, linoleic acid or linolenic acid.
  • the vegetable oils can be present in the inventive herbicidal compositions, for example commercially available in the form of oil-containing formulation additives, in particular those based on rapeseed oil such as Hasten ® (Victorian Chemical Company, Australia, hereinbelow Hasten mentioned, main ingredient: rapeseed oil ethyl ester), Actirob ® B (Novance, France, hereinafter referred to ActirobB, main component:
  • Rako-Binol ® (Bayer AG, Germany, referred to as Rako-Binol, main ingredient: rapeseed oil), Renol ® (Stefes, hereinafter referred to Germany Renol, vegetable oil ingredient: Rapsölmethylester) or Stefes Mero ® (Stefes, Germany, termed Mero called, main component: rapeseed oil methyl ester) may be included.
  • the present invention comprises combinations with the abovementioned vegetable oils such as rapeseed oil, preferably in the form of commercially available oil-containing formulation additives, in particular those based on rapeseed oil such as Hasten® (Victorian Chemical Company, Australia, hereinafter referred to as Hasten, main constituent: rapeseed oil ethyl ester), Actirob ® B (Novance, France, hereinafter referred ActirobB, main ingredient: Rapsölmethylester), Rako-binol ® (called Bayer AG, Germany, referred to as Rako-binol, main ingredient: rapeseed oil), Renol ® (Stefes, Germany, termed Renol, vegetable oil ingredient : Rapeseed oil methyl ester) or Stefes Mero® (Stefes, Germany, hereinafter referred to as Mero, main component: rapeseed oil methyl ester).
  • Hasten® Vanictorian Chemical Company, Australia, here
  • dyes such as inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight of active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.
  • agrochemical active substances can be used, preferably herbicidal active substances which are based on an inhibition of, for example, acetolactate synthase, acetyl-coenzyme A carboxylase, PS I, PS II, HPPDO, phytoene desaturase, Protoporphyrinogen oxidase, glutamine synthetase, cellulose biosynthesis, 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthetase.
  • Ester derivatives e.g., butyl ester, DEH-112; cyperquat; cyprazine; cyprazole; daimuron;
  • SAN-582H dimethenamide-P; dimethylarsinic acid; dimethipin; dimetrasulfuron; dimexyflam; dinitramine; dinoseb; dinoterb; diphenamid; dipropetryn; diquat salts; dithiopyr; diuron; DNOC; eglinazine-ethyl; EL 77, i.
  • MCPA mecoprop
  • mefenacet mefluidide; mepiquat (chlorides); mesosulfuron (-methyl); mesotrione; metam; metamifop; metamitron; metazachlor; methabenzthiazuron; metham; methazole; methoxyphenone; methylarsonic acid; methyl-cyclopropene; methyldymron; methylisothiocyanate; methabenzthiazuron; metobenzuron; metobromuron; (Alpha-) metolachlor; metosulam (XRD 511); metoxuron; metribuzin; metsulfuron-methyl; molinate; monalide; monocarbamide dihydrogen sulfates; monolinuron; monuron; monosulfuron; MT 128, i.
  • RP-020630 oxadiazon; oxasulfuron; oxaziclomefone; oxyfluorfen; paclobutrazol; paraquat (dichlorides); pebulate; pelargonic acid; pendimethalin; penoxulam; pentachlorophenol; Pentanochlor; pentoxazone; perfluidone; pethoxamid; phenisopham; phenmedipham; picloram; picolinafen; pinoxaden; piperophos; piributicarb; pirifenop-butyl; pretilachlor; primisulfuron (-methyl); probenazole; procarbazone- (sodium); procyazine; prodi amines; profluralin; profoxydim; Prohexadione (-Calcium); prohydrojasmon; proglinazine (-ethyl); prometon; prometryne; propachlor;
  • ICI-A0224 sulfosulfuron; TCA (-sodium); tebutam (GCP-5544); tebuthiuron; tecnacene; tefuryltrione; tembotrione; tepraloxydim; terbacil; terbucarb; terbuchlor; terbumeton; Terbuthylazine; terbutryn; TFH 450, i.
  • combinations of the 2-iodo-N - [(4-methoxy-6-methyl-1, 3,5-triazin-2-yl) carbamoyl] benzenesulfonamide and its salts according to the invention, in particular of compounds of the formula (I) are of particular Interest, which contain these in combination with other herbicides or pesticides and safeners.
  • the safeners which are used in an antidote effective content, reduce the phytotoxic side effects of the herbicides / pesticides used, eg. As in economically important crops such as cereals (such as wheat, barley, rye, corn, rice, millet, triticale or oats), sugar beet, sugar cane, oilseed rape, cotton and soybeans, preferably cereals.
  • the safeners are preferably selected from the group consisting of:
  • n A is a natural number from 0 to 5, preferably 0 to 3;
  • RA 1 is halogen, (C r C4) alkyl, (CrC 4) -alkoxy, nitro or (C r C 4) -haloalkyl;
  • WA is an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic radical from the group of unsaturated or unsaturated five-membered ring heterocycles having 1 to 3 hetero-ring atoms of the type N or O, at least one N atom and at most one O atom in the ring, preferably a radical from the group (W A 1 ) to (W A 4 ),
  • ITIA is 0 or 1;
  • RA 2 is ORA 3 , SR A 3 or NRA 3 RA 4 or a saturated or unsaturated 3- to 7-membered heterocycle having at least one N atom and up to 3 heteroatoms, preferably from the group O and S, via the N Atom is bonded to the carbonyl group in (SI) and is unsubstituted or substituted by radicals from the group (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy or optionally substituted phenyl, preferably a radical of the formula OR A 3 , NHR A 4 or N (CH 3 ⁇ , in particular of the formula OR A 3 ;
  • RA 3 is hydrogen or an unsubstituted or substituted aliphatic hydrocarbon radical, preferably having in total 1 to 18 carbon atoms;
  • RA 4 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy or substituted or unsubstituted phenyl;
  • RA 5 is H, (C r C 8 ) alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl), (C 1 -C 4 ) alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl, cyano or COORA 9 , wherein R A 9 is hydrogen, (C r C 8) -alkyl, (C r C 8) haloalkyl, (C r C4) - alkoxy- (C r C4) alkyl, (Ci-C 6) hydroxyalkyl, (C3-Ci2) -cycloalkyl or Tn- (C 1 -C 4 ) -alkyl-silyl;
  • RA 6 , RA 7 . RA 8 are the same or different hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl,
  • RB 1 is halogen, (Ci-C 4) -alkyl, (C r C 4) -alkoxy, nitro or (dC ⁇ haloalkyl;
  • n B is a natural number from 0 to 5, preferably from 0 to 3;
  • RB 3 is hydrogen or an unsubstituted or substituted aliphatic hydrocarbon radical, preferably having a total of 1 to 18 C atoms;
  • RB 4 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 -alkoxy or substituted or unsubstituted phenyl;
  • TB is a (Ci or C 2 ) alkanediyl chain which is unsubstituted or substituted by one or two (C 1 -C 4 ) -alkyl radicals or by [(C 1 -C 3 ) -alkoxy] -carbonyl;
  • Rc is (CrC 4) alkyl, (C r C4) -haloalkyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C2-C4) haloalkenyl,
  • R c 3 is identical or different hydrogen, (C 1 -C 4) -alkyl, (C 2 -C 4) -alkenyl,
  • R-28725" 3-dichloroacetyl-2,2, -dimethyl-1,3-oxazolidine from Stauffer
  • PPG-1292 N-allyl-N-KI.S-dioxolan ⁇ -yO-methyll-dichloroacetamide from PPG Industries
  • X 0 is CH or N
  • R D 1 is CO-NRD 5 R 0 6 or NHCO-R 0 7 ;
  • RD 2 is halogen, (C r C4) -haloalkyl, (C r C 4) -haloalkoxy, nitro, (C r C4) alkyl, (C 1 - C 4) alkoxy, (C r C 4) Alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl or (C 1 -C 4 ) -alkylcarbonyl; R 0 3 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl or (C 2 -C 4 ) -alkynyl; R D 4 is halogen, nitro, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) haloalkyl, (CrC 4 ) haloalkoxy, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, phenyl, (C 1 -C 4 VAIkO
  • RD 6 is hydrogen, (C r C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl or (C 2 -C 6 ) alkynyl, wherein the three last-mentioned radicals are substituted by VD radicals from the group halogen, hydroxy, (C r C4) alkyl, (CrC 4) -alkoxy and (CrC 4) alkylthio, or
  • RD 7 is hydrogen, (CrC 4) alkylamino, di- (C r C 4) alkylamino, (Ci-C 6) -alkyl, (C 3 - C ⁇ J -cycloalkyl, where the 2 last-mentioned radicals are substituted by v substituents from D the group halogen, (CrC 4 ) alkoxy, halogen (CrC 6 ) alkoxy and (CrC 4 ) alkylthio and in the case of cyclic radicals are also (dC 4 ) alkyl and (dC 4 ) haloalkyl substituted;
  • ITID is 1 or 2
  • V 0 is 0, 1, 2 or 3;
  • R D 7 (dC 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, wherein the latter two radicals by v D
  • RD 4 is halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, CF 3; triD is 1 or 2; v D is 0, 1, 2 or 3;
  • Acylsulfamoylbenzoeklareamide for example, the following formula (S-Vl), for example, are known from WO 99/16744, eg those in which
  • R 0 R 0 8 and 9 are each independently hydrogen, (CrC 8) -alkyl, (C 3 -C 8) - cycloalkyl, (C 3 -C 6) -alkenyl, (C 3 -C 6) -alkynyl, 44 RRDD HHaallooggeenn ,, ((CC r rCC 44 )) - / alkyl, (CrC 4 ) alkoxy, CF 3 m D 1 or 2;
  • Active substances from the class of the hydroxyaromatics and the aromatic-aliphatic carboxylic acid derivatives for example ethyl 3,4,5-triacetoxybenzoate, 3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzoic acid, 3,5- Dihydroxybenzoic acid, 4-hydroxysalicylic acid, 4-fluorosalicyclic acid, 1, 2-dihydro-2-oxo-6-trifluoromethylpyridine-3-carboxamide, 2-hydroxycinnamic acid, 2,4-dichlorocinnamic acid, as described in WO 2004084631, WO 2005015994, WO 2006007981, WO 2005016001 are described;
  • H) active compounds from the class of 1, 2-dihydroquinoxaline-2-ones e.g. 1-Methyl-3- (2-thienyl) -1,2-dihydroquinoxalin-2-one, 1-methyl-3- (2-thienyl) -1,2-dihydroquinoxaline-2-thione, 1- (2 -Aminoethyl) -3- (2-thienyl) -1,2-dihydroquinoxalin-2-one hydrochloride, 1- (2-methylsulphonylaminoethyl) -3- (2-thienyl) -1,2-dihydrochloride quinoxalin-2-one as described in WO 2005/12630,
  • RK 1, RK 2, independently of one another are halogen, (CrC 4) alkyl, (C- ⁇ -C-4) alkoxy, (Cr C4) -haloalkyl, (C r C 4 ) -Alkylamino, di- (C 1 -C 4 ) -alkylamino, nitro;
  • RK 1, RK 2 independently of one another are halogen, (CrC 4) alkyl, (C- ⁇ -C-4) alkoxy, (Cr C4) -haloalkyl, (C r C 4 ) -Alkylamino, di- (C 1 -C 4 ) -alkylamino, nitro;
  • RK 3 , RK 4 independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 4 ) -alkynyl, cyanoalkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, phenyl, nitrophenyl, benzyl , Halobenzyl, pyridinylalkyl and alkylammonium, n ⁇ 1 O or m n ⁇ 2 , n ⁇ 3 are independently 0, 1 or 2
  • RL 1 is halogen, (C r C4) alkyl, (C r C4) -haloalkyl, (C r C4) alkoxy, (dC 4) haloalkoxy,
  • RL 3 is hydrogen, (C 1 -Cs) -Alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, or aryl, wherein each of the aforementioned C-containing radicals is unsubstituted or substituted by one or more , preferably up to three identical or different radicals from the group consisting of halogen and alkoxy substituted; or their salts.
  • R N 1 is halogen, (C r C 4 ) alkyl, methoxy, nitro, cyano, CF 3 , OCF 3 Y, Z independently of one another O or S, ⁇ N is an integer from 0 to 4, R N 2 (C r C 16 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, aryl; Benzyl, halobenzyl, R N 3 is hydrogen, (dC 6 ) alkyl;
  • Some of the safeners are already known as herbicides and therefore, in addition to the herbicidal effect on harmful plants, also have a protective effect on the crop plants.
  • herbicidal combination partners of 2-iodo-N - [(4-methoxy-6-methyl-1, 3,5-triazin-2-yl) carbamoyl] benzenesulfonamide and / or its salts are preferably compounds that are selective in barley or other crops, such as amidosulfuron or
  • mixtures of the 2-iodo-N - [(4-methoxy-6-methyl-1, 3,5-triazin-2-yl) carbamoyl] benzenesulfonamide and / or its salts, in particular compounds of the formula (I), with other known agents such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, safeners, bird repellants, plant nutrients and soil conditioners are possible.
  • the present invention further relates to a method for controlling undesired plant growth (a) in pre-emergence (PE) in crops such as wheat (hard and soft wheat), corn, soy, sugar beet, sugar cane, rice,
  • crops such as wheat (hard and soft wheat), corn, soy, sugar beet, sugar cane, rice,
  • the pre-seed application can be done, for example, by spraying or incorporation into the soil. Also split applications eg in early pre-emergence followed by later postemergence application are possible. Preferred is an application to the accumulated harmful plants, especially before the emergence of barley.
  • Preferred for selective use in barley, oats, rye and / or triticale, preferably in barley and / or oats, is application to accreted plants, in particular to accrued harmful plants (for example weeds or unwanted crop plants), preferably before the emergence of barley, oats, Rye or / and triticale, more preferably in barley and / or oat, most preferably in barley.
  • the amount of active ingredient used can vary within a substantial range. It depends essentially on the type of effect desired.
  • the application rates are between 0.01 g and 1000 g of active ingredient per hectare (a.i./ha) of soil surface.
  • lower application rates e.g. in the range of 0.1 g to 500 g a.i./ha, preferably between 1 g and 150 g a.i./ha, especially in the application to crops, in particular to emerged weeds (e.g., weeds or undesirable crops).
  • 2-iodo-N - [(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) carbamoyl] benzenesulfonamide and / or its salts, preferably compounds of the formula (I), have, for example, excellent selectivity in barley, oats, rye and triticale, wherein surprisingly even at low doses of active ingredient, an excellent action against the barley, oats, rye and triticale typically occurring harmful plants is maintained.
  • the compounds of formula (I) such as sugar beet, sunflower or Cruciferen, such as oilseed rape, mustard and turnip greens observed.
  • Seeds or rhizome pieces of monocotyledonous and dicotyledonous weed plants were placed in sandy soil in cardboard pots and covered with soil.
  • the compounds of the invention formulated in the form of wettable powders or emulsion concentrates were then applied to the surface of the cover soil as aqueous suspensions or emulsions having a water application rate of 100 to 800 l / ha in different dosages.
  • Seeds or rhizome pieces of monocotyledonous and dicotyledonous weeds were placed in sandy loam soil in plastic pots, covered with soil and grown in the greenhouse under good growth conditions. Three weeks after sowing, the test plants were treated at the trefoil stage.
  • the compounds of the invention formulated as wettable powders or as emulsion concentrates were sprayed onto the green plant parts in various dosages with an amount of water applied of from 100 to 800 l / ha. After about 3 to 4 weeks of life of the test plants in the greenhouse under optimal growth conditions, the effect of the preparations was optically scored compared to untreated controls.
  • compositions according to the invention also have a good herbicidal activity against a broad spectrum of economically important weed grasses and weeds in postemergence.
  • test substances were incorporated into the soil in various dosages. Thereafter, various crops were sown in plastic pots with the treated soil and grown in the greenhouse at a day / night rhythm of 22 ° C / 14 ° C. Four weeks later, the rating was as follows.
  • Tables B1-1 to B1-5 contain the results when sampling sugar beet in the application of (a) the compound I-2 according to the invention and (b) metsulfuron-methyl at various application rates. Table B1-1
  • Tables B2-1 to B2-5 disclose the results of sampling of oilseed rape (Brassica napus) in the application of (a) compound I-2 according to the invention and (b) metsulfuron-methyl at various application rates.
  • Tables B3-1 to B3-5 contain the results when sampling the field bean (Vicia faba) in the application (a) of the compound I-2 according to the invention and (b) Metsulf uron-methyl at various expense amounts.

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Abstract

Die Erfindung betrifft die Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in (a) im Vorauflauf (PE) in Kulturpflanzen wie Weizen (Hart- und Weichweizen), Mais, Soja, Zuckerrübe, Zuckerrohr, Reis, Baumwolle, Bohnen, Erbsen, Flachs, Gerste, Hafer, Roggen, Triticale, Kartoffel und Hirse (Sorghum) sowie (b) im Nachauflauf (PO) in Kulturpflanzen wie Gerste, Hafer, Roggen, Tritcale, Kartoffel, Pferdebohne, Flachs, Weideland und Grün-/Rasenflächen, wobei von den vorgenannten Kulturen jeweils Sommer-, wie auch Winterformen und gentechnisch oder mutagen veränderte Sorten umfasst sind, und (c) in Nichtkulturland und Plantagenkulturen.

Description

Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulturen oder Nichtkulturland.
Beschreibung
Die Erfindung betrifft die Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5- triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur selektiven Bekämpfung unerwünschter Schadpflanzen in Nutzpflanzenkulturen Dauerkulturen oder Nichtkulturland, sowie als Pflanzenwachstumsregulatoren allein, oder mit Safenern und/oder in Kombination mit anderen Herbiziden, deren Anwendung zur Bekämpfung unerwünschter Schadpflanzen (wie beispielsweise Unkräuter/Ungräser) in speziellen Pflanzenkulturen oder als Pflanzenschutzregulatoren bekannt ist, bei gleichzeitiger und/oder sequentieller Anwendung, entweder als Fertigformulierung oder als Tankmix.
Es ist bekannt, daß bestimmte Sulfonylharnstoffe, wie beispielsweise Chlorsulfuron und Metsulfuron-methyl herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. DE 27 15 786). Aus WO 2006/114220 ist weiterhin bekannt, dass am Phenyllring jodierte Sulfonamide herbizide Eigenschaften aufweisen. Die Herbizidwirkung dieser bekannten Verbindungen ist jedoch nicht in allen Belangen, wie beispielsweise Verträglichkeit, Wirkungsspektrum, Wirkungsgeschwindigkeit, dem Verhalten in der Umwelt, dem Boden oder gegenüber Non-target Pflanzen/Folgekulturen (RJ. Hance, K. HoIIy, Weed Control Handbook, 8th edition, Blackwell 1990) oder der Anwendungsflexibilität, zufriedenstellend.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand in einer verbesserten Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs (a) im Vorauflauf (PE) in Kulturpflanzen wie Weizen (Hart- und Weichweizen), Mais, Soja, Zuckerrübe, Zuckerrohr, Reis, Baumwolle, Bohnen, Erbsen, Flachs, Gerste, Hafer, Roggen, Triticale, Kartoffel und Hirse (Sorghum) sowie (b) im Nachauflauf (PO) in Kulturpflanzen wie Gerste, Hafer, Roggen, Tritcale, Kartoffel, Pferdebohne, Flachs, Weideland und Grün/ Rasenflächen, wobei von den vorgenannten Kulturen jeweils Sommer-, wie auch Winterformen und gentechnisch oder mutagen veränderte Sorten umfasst sind, und (c) in Nichtkulturland und Plantagenkulturen.
Überraschend wurde gefunden, dass diese Aufgabe durch Verwendung des 2-lodo- N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids und/oder dessen Salze gelöst werden kann, gegebenenfalls in Kombination mit Safenern, die in Bezug auf die jeweilige Kulturpflanze eine ausreichende Verträglichkeit ergeben, die bei alleiniger Anwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2- yl)carbamoyl]benzolsulfonamids und/oder dessen Salze nicht oder nicht ausreichend gegeben ist.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit die Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy- 6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs (a) im Vorauflauf (PE) in Kulturpflanzen wie Weizen (Hart- und Weichweizen), Mais, Soja, Zuckerrübe, Zuckerrohr, Reis, Baumwolle, Bohnen, Erbsen, Flachs, Gerste, Hafer, Roggen, Triticale, Kartoffel und Hirse (Sorghum) sowie (b) im Nachauflauf (PO) in Kulturpflanzen wie Gerste, Hafer, Roggen, Triticale, Kartoffel, Pferdebohne, Flachs, Weideland und Grün-/Rasenflächen, wobei von den vorgenannten Kulturen jeweils Sommer-, wie auch Winterformen und gentechnisch oder mutagen veränderte Sorten umfasst sind, und (c) in Nichtkulturland und Plantagenkulturen.
2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamid ist bekannt, ebenso wie dessen Herstellung, z.B. aus DE 27 15 786 C2, die hiermit in die vorliegende Beschreibung aufgenommen wird.
Die Erfindung betrifft weiter die Verwendung von Salzen des 2-lodo-N-[(4-methoxy- 6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)carbarnoyl]benzolsulfonarnids, die man aus dem 2-lodo- N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamid nach üblichen Verfahren erhält. Die Herstellung derartiger Salze ist nach dem Stand der Technik bekannt, vgl. hierzu auch die am 24.10.2007 eingereichte europäische Patentanmeldung EP 07020807.9 der Bayer CropScience AG mit dem Titel: „Salze des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamid, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren"
Bevorzugter Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung des 2-lodo- N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids und von Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
wobei das Kation (M+) (a) ein Ion der Alkalimetalle, bevorzugt Lithium, Natrium, Kalium, oder (b) ein Ion der Erdalkalimetalle, bevorzugt Calcium und
Magnesium, oder
(c) ein Ion der Übergangsmetalle, bevorzugt Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, oder
(d) ein Ammonium-Ion, bei dem gegebenenfalls ein, zwei, drei oder alle vier Wasserstoffatome, durch gleiche oder verschiedene
Reste aus der Gruppe (CrC^-Alkyl, Hydroxy-(CrC4)-Alkyl, (C3- C6)-Cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl, Hydroxy-(CrC4)- alkoxy-(C-ι-C4)-alkyl, (C-ι-C6)-Mercaptoalkyl, Phenyl oder Benzyl substituiert sind, wobei die zuvor genannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, wie F, Cl, Br oder I1 Nitro, Cyano, Azido, (CrC6)-Alkyl, (CrC6)-Haloalkyl, (C3- CβKtycloalkyl, (d-C6)-Alkoxy, (CrC6)-Haloalkoxy und Phenyl substituiert sind, und wobei jeweils zwei Substituenten am N- Atom zusammen gegebenfalls einen unsubstituierten oder substituierten Ring bilden, oder (e) ein Phosphonium-Ion, oder
(f) ein Sulfonium-Ion, bevorzugt Tri-((CrC4)-alkyl)-sulfonium, oder
(g) ein Oxonium-Ion, bevorzugt Tri-((CrC-4)-alkyl)-oxonium, oder (h) eine gegebenenfalls einfach oder mehrfach annellierte und/oder durch (Ci-GjJ-Alkyl substituierte gesättigte oder ungesättigte/aromatische N-haltige heterocyclische ionische
Verbindung mit 1-10 C-Atomen im Ringsystem ist. zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs (a) im Vorauflauf (PE) in Kulturpflanzen wie Weizen (Hart- und Weichweizen), Mais, Soja, Zuckerrübe, Zuckerrohr, Reis, Baumwolle, Bohnen, Erbsen, Flachs, Gerste, Hafer, Roggen, Triticale, Kartoffel und Hirse (Sorghum) sowie (b) im Nachauflauf (PO) in Kulturpflanzen wie Gerste, Hafer, Roggen, Tritcale, Kartoffel, Pferdebohne, Flachs, Weideland und Grün-/Rasenflächen, wobei von den vorgenannten Kulturen jeweils Sommer-, wie auch Winterformen und gentechnisch oder mutagen veränderte Sorten umfasst sind, und (c) in Nichtkulturland und Plantagenkulturen.
Weiter bevorzugt ist die Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin- 2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids und von Verbindungen der Formel (I), in denen das Kation (M+) (a) ein Ion der Alkalimetalle, bevorzugt Lithium, Natrium, Kalium, oder
(b) ein Ion der Erdalkalimetalle, bevorzugt Calcium und Magnesium, oder
(c) ein Ion der Übergangsmetalle, bevorzugt Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, oder
(d) ein Ammonium-Ion, bei dem gegebenenfalls ein, zwei, drei oder alle vier Wasserstoffatome, durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe (d-C4)-Alkyl, Hydroxy-(CrC4)-Alkyl, (C3- C4)-Cycloalkyl, (CrC2)-Alkoxy-(CrC2)-alkyl, Hydroxy-(CrC2)- alkoxy-(CrC2)-alkyl, (CrC^Mercaptoalkyl, Phenyl oder Benzyl substituiert sind, wobei die zuvor genannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, wie F1 Cl, Br oder I, Nitro, Cyano, Azido, (Ci-C2)-Alkyl, (CrC2)-Haloalkyl, (C3- C4)-Cycloalkyl, (CrC2)-Alkoxy, (CrC2)-Haloalkoxy und Phenyl substituiert sind, und wobei jeweils zwei Substituenten am N- Atom zusammen gegebenfalls einen unsubstituierten oder substituierten Ring bilden, oder
(e) ein quartäres Phosphonium-Ion, bevorzugt Tetra-((CrC4)- alkyl)-phosphonium und Tetraphenyl-phosponium, wobei die (C1- C4)-Alkylreste und die Phenylreste gegebenenfalls einfach oder mehrfach mit gleichen oder verschiedenen Resten aus der
Gruppe Halogen, wie F, Cl, Br oder I, (CrC2)-Alkyl, (C1-C2)- Haloalkyl, (C3-C4)-Cycloalkyl, (CrC2)-Alkoxy und (C1-C2)- Haloalkoxy substituiert sind, oder
(f) ein tertiäres Sulfonium-Ion, bevorzugt Tri-((CrC4)-alkyl)- sulfonium oder Triphenyl-sulfonium, wobei die (Ci-C4)-Alkylreste und die Phenylreste gegebenenfalls einfach oder mehrfach mit gleichen oder verschiedenen Resten aus der Gruppe Halogen, wie F, Cl, Br oder I, (CrC2)-Alkyl, (CrC2)-Haloalkyl, (C3-C4)- Cycloalkyl, (CrC2)-Alkoxy und (CrC2)-Haloalkoxy substituiert sind, oder
(g) ein tertiäres Oxonium-Ion, bevorzugt Tri-((CrC4)-alkyl)- oxonium, wobei die (Ci-C4)-Alkylreste gegebenenfalls einfach oder mehrfach mit gleichen oder verschiedenen Resten aus der Gruppe Halogen, wie F, Cl, Br oder I1 (CrC2)-Alkyl, (C1-C2)- Haloalkyl, (C3-C4)-Cycloalkyl, (CrC2)-Alkoxy und (C1-C2)-
Haloalkoxy substituiert sind, oder (h) ein Kation aus der Reihe der folgenden heterocyclischen Verbindungen, wie beispielsweise Pyridin, Chinolin, 2- Methylpyridin, 3-Methylpyridin, 4-Methylpyridin, 2,4- Dimethylpyridin, 2,5-Dimethylpyridin, 2,6-Dimethylpyridin, 5-Ethyl- 2-methylpyridin, Piperidin, Pyrrolidin, Morpholin, Thiomoφholin, Pyrrol, Imidazol, 1 ,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en (DBN), 1 ,8-
Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (DBU) ist.
zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs (a) im Vorauflauf (PE) in Kulturpflanzen wie Weizen (Hart- und Weichweizen), Mais, Soja,
Zuckerrübe, Zuckerrohr, Reis, Baumwolle, Bohnen, Erbsen, Flachs, Gerste, Hafer, Roggen, Triticale, Kartoffel und Hirse (Sorghum) sowie (b) im Nachauflauf (PO) in Kulturpflanzen wie Gerste, Hafer, Roggen, Triticale, Kartoffel, Pferdebohne, Flachs, Weideland und Grün-/Rasenflächen, wobei von den vorgenannten Kulturen jeweils Sommer-, wie auch Winterformen und gentechnisch oder mutagen veränderte Sorten umfasst sind, und (c) in Nichtkulturland und Plantagenkulturen.
Erfindungsgemäß bevorzugt verwendete Wirkstoffe zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs (a) im Vorauflauf (PE) in Kulturpflanzen wie Weizen (Hart- und Weichweizen), Mais, Soja, Zuckerrübe, Zuckerrohr, Reis, Baumwolle, Bohnen, Erbsen, Flachs, Gerste, Hafer, Roggen, Triticale, Kartoffel und Hirse (Sorghum) sowie (b) im Nachauflauf (PO) in Kulturpflanzen wie Gerste, Hafer, Roggen, Triticale, Kartoffel, Pferdebohne, Flachs, Weideland und Grün- /Rasenf lachen, wobei von den vorgenannten Kulturen jeweils Sommer-, wie auch Winterformen und gentechnisch oder mutagen veränderte Sorten umfasst sind, und (c) in Nichtkulturland und Plantagenkulturen, sind das 2-lodo-N-[(4-methoxy-6- methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamid sowie die in der nachfolgenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) Tabelle 1 : Verbindungen der allgemeinen Formel ( I ), wobei durch M+ das jeweilige Salz der bezeichnet ist
Weiter bevorzugt ist die Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin- 2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids und von Verbindungen der Formel (I), in denen das Kation (M+) ein Natrium-Ion, ein Kalium-Ion, ein Lithium-Ion, ein Magnesium-Ion, ein Calcium-Ion, ein NHZ-Ion, ein (2-Hydroxyeth-1-yl)ammonium-lon, Bis-N,N-(2-hydroxyeth-1- yl)ammonium-lon, Tris-N,N,N-(2-hydroxyeth-1 -yl)ammonium-lon, ein Methylammonium-Ion, ein Dimethylammonium-Ion, ein Trimethylammonium-Ion, ein Tetramethylammonium-Ion ein Ethylammonium-Ion, ein Diethylammonium-Ion, ein Triethylammonium-Ion, ein Tretraethylammonium-Ion ein Isopropylammonium-Ion, ein Diisopropylammonium-Ion, ein Tetrapropylammonium-Ion, ein Tetrabutylammonium- Ion, ein 2-(2-Hydroxyeth-1-oxy)eth-1-yl-ammonium-lon, ein Di-(2-hydroxyeth-1 -yl)- ammonium-lon, ein Trimethylbenzylammonium-Ion, ein Tri-((CrC4)-alkyl)-sulfonium- lon, oder ein Tri-((CrC4)-alkyl)-oxonium-lon, ein Benzylammonium-Ion, ein 1- Phenylethylammonium-Ion, ein 2-Phenylethylammonium-lon, ein Diisopropylethylammonium-Ion, ein Pyridinium-Ion, ein Piperidinium-Ion, ein
Imidazolium-Ion, ein Moφholinium-Ion, ein 1 ,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-enium-lon ist, zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs (a) im Vorauflauf
(PE) in Kulturpflanzen wie Weizen (Hart- und Weichweizen), Mais, Soja, Zuckerrübe, Zuckerrohr, Reis, Baumwolle, Bohnen, Erbsen, Flachs, Gerste, Hafer, Roggen, Triticale, Kartoffel und Hirse (Sorghum) sowie (b) im Nachauflauf (PO) in Kulturpflanzen wie Gerste, Hafer, Roggen, Triticale, Kartoffel, Pferdebohne, Flachs, Weideland und Grün-/Rasenflächen, wobei von den vorgenannten Kulturen jeweils Sommer-, wie auch Winterformen und gentechnisch oder mutagen veränderte Sorten umfasst sind, und (c) in Nichtkulturland und Plantagenkulturen.
Weiter bevorzugt ist die Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5- triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids und von Verbindungen der Formel (I), in denen das Kation (M+) ein Natrium-Ion, ein Kalium-Ion, ein Magnesium-Ion, ein Calcium-Ion, oder ein NH4 +-IOn ist, zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs (a) im Vorauflauf (PE) in Kulturpflanzen wie Weizen (Hart- und Weichweizen), Mais, Soja, Zuckerrübe, Zuckerrohr, Reis, Baumwolle, Bohnen, Erbsen, Flachs, Gerste, Hafer, Roggen, Triticale, Kartoffel und Hirse (Sorghum) sowie (b) im Nachauflauf (PO) in Kulturpflanzen wie Gerste, Hafer, Roggen, Tritcale, Kartoffel, Pferdebohne, Flachs, Weideland und Grün-/Rasenflächen, wobei von den vorgenannten Kulturen jeweils Sommer-, wie auch Winterformen und gentechnisch oder mutagen veränderte Sorten umfasst sind, und (c) in Nichtkulturland und Plantagenkulturen.
Besonders bevorzugt ist die Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5- triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids und von Verbindungen der Formel (I), in denen das Kation (M+) ein Natrium-Ion, ein Kalium-Ion oder ein NH4-IOn ist, zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs (a) im Vorauflauf (PE) in Kulturpflanzen wie Weizen (Hart- und Weichweizen), Mais, Soja, Zuckerrübe, Zuckerrohr, Reis, Baumwolle, Bohnen, Erbsen, Flachs, Gerste, Hafer, Roggen, Triticale, Kartoffel und Hirse (Sorghum) sowie (b) im Nachauflauf (PO) in Kulturpflanzen wie Gerste, Hafer, Roggen, Tritcale, Kartoffel, Pferdebohne, Flachs, Weideland und Grün-/Rasenflächen, wobei von den vorgenannten Kulturen jeweils Sommer-, wie auch Winterformen und gentechnisch oder mutagen veränderte Sorten umfasst sind, und (c) in Nichtkulturland und Plantagenkulturen.
Ganz besonders bevorzugt ist die Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl- 1 ,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids und von Verbindungen der Formel (I), in denen das Kation (M+) ein Natrium-Ion oder ein Kalium-Ion ist, zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs (a) im Vorauflauf (PE) in Kulturpflanzen wie Weizen (Hart- und Weichweizen), Mais, Soja, Zuckerrübe, Zuckerrohr, Reis, Baumwolle, Bohnen, Erbsen, Flachs, Gerste, Hafer, Roggen, Triticale, Kartoffel und Hirse (Sorghum) sowie (b) im Nachauflauf (PO) in Kulturpflanzen wie Gerste, Hafer, Roggen, Triticale, Kartoffel, Pferdebohne, Flachs, Weideland und Grün-/Rasenflächen, wobei von den vorgenannten Kulturen jeweils Sommer-, wie auch Winterformen und gentechnisch oder mutagen veränderte Sorten umfasst sind, und (c) in Nichtkulturland und Plantagenkulturen.
Unter den zuvor genannten Kulturarten ist die Verwendung in den Kulturen Gerste, Hafer, Roggen bevorzugt, besonders bevorzugt in Weizen.Gerste und Hafer und ganz besonsers bevorzugt in Weizen und Gerste.
Die oben genannten Salze des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2- yl)carbamoyl]benzolsulfonamids erhält man in einfacher Weise nach üblichen Salzbildungsmethoden, beispielsweise durch Lösen oder Dispergieren des 2-lodo- N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids in einem geeigneten Verdünnungsmittel, wie z.B. Methylenchlorid, Aceton, tert.-Butyl- methylether oder Toluol, und Zugabe einer geeigneten Base. Die Salze können dann - gegebenenfalls nach längerem Rühren - durch Einengen oder Absaugen isoliert werden. Weitere und detailliertere Angaben zur Salzbildung des 2-lodo-N-[(4- methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids können der am gleichen Tag bei europäischen Patentamt eingereichten Anmeldung der Bayer CropScience AG mit dem Titel: „Salze des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5- triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamid, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren" entnommen werden.
In Formel (I) können die kohlenstoffhaltigen Reste wie Alkyl, Alkoxy jeweils geradkettig oder verzweigt sein z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl.
Cycloalkyl bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-6 C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
Die Verbindungen der Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomere, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E- Isomere sind alle von der Formel (I) umfasst. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können
Diastereomere (Z- und E-Isomere) auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden, beispielsweise durch chromatographische Trennverfahren, erhalten. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft somit auch alle Stereoisomeren, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht mehr mit ihrer spezifischen Stereoform angegeben sind, und deren Gemische.
2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamid und dessen Salze, bevorzugt dessen Salze gemäß den Verbindungen der Formel (I) können zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs verwendet werden. Unter unerwünschten Pflanzen sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten wachsen, wo sie unerwünscht sind. Dies können z.B. Schadpflanzen (z.B. Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen) sein, z.B. auch solche, die gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe wie Glyphosate, Atrazin, Glufosinate oder Imidazolinon- Herbizide resistent sind. 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2- yl)carbamoyl]benzolsulfonamids die Verbindungen der Formel (I) können z.B. gegen folgende Pflanzen verwendet werden:
Monokotyle Unkräuter, z.B. der Gattungen Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Dikotyle Unkräuter, z.B. der Gattungen Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium,
Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum, Euphorbia und Fallopia.
Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften eigenen sich das 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid und/oder dessen Salze, insbesondere Verbindungen der Formel (I), auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen (nachfolgend synonym auch „transgene Pflanzen" genannt) (a) im Vorauflauf (PE) in Kulturpflanzen wie Weizen (Hart- und Weichweizen), Mais, Soja, Zuckerrübe, Zuckerrohr, Reis, Baumwolle, Bohnen, Erbsen, Flachs, Gerste, Hafer, Roggen, Triticale, Kartoffel und Hirse (Sorghum) sowie (b) im Nachauflauf (PO) in Kulturpflanzen wie Gerste, Hafer, Roggen, Tritcale, Kartoffel, Pferdebohne, Flachs, Weideland und Grün- /Rasenflächen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen/Toleranzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmter Herbizide, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von
Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und Gehalt an speziellen Inhaltsstoffen. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt. Gleichermaßen können das 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2- yl)carbamoyl]benzolsulfonamid und/oder dessen Salze, insbesondere Verbindungen der Formel (I), aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden durch Mutatantenselektion erhaltenen Pflanzen (nachfolgend synonym auch „mutagene Pflanzen" oder „mutagene Kulturen" genannt) eingesetzt werden.
Bevorzugt ist die Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2- yl)carbamoyl]benzolsulfonamids und/oder dessen Salze, insbesondere von Verbindungen der Formel (I), in wirtschaftlich bedeutenden transgenen oder durch Mutantenselektion erhaltenen Kulturen (a) im Vorauflauf (PE) in Kulturpflanzen wie Weizen (Hart- und Weichweizen), Mais, Soja, Zuckerrübe, Zuckerrohr, Reis, Baumwolle, Bohnen, Erbsen, Flachs, Gerste, Hafer, Roggen, Triticale, Kartoffel und Hirse (Sorghum) sowie (b) im Nachauflauf (PO) in Kulturpflanzen wie Gerste, Hafer, Roggen, Tritcale, Kartoffel, Pferdebohne, Flachs, Weideland und Grün- /Rasenflächen.
Vorzugsweise können das 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2- yl)carbamoyl]benzolsulfonamid und/oder dessen Salze, insbesondere Verbindungen der Formel (I), als Herbizide (a) im Vorauflauf (PE) in Kulturpflanzen wie Weizen (Hart- und Weichweizen), Mais, Soja, Zuckerrübe, Zuckerrohr, Reis, Baumwolle, Bohnen, Erbsen, Flachs, Gerste, Hafer, Roggen, Triticale, Kartoffel und Hirse (Sorghum) sowie (b) im Nachauflauf (PO) in Kulturpflanzen wie Gerste, Hafer, Roggen, Tritcale, Kartoffel, Pferdebohne, Flachs, Weideland und Grün- /Rasenflächen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind, bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind, oder durch Mutantenselektion erhalten wurden. Ebenso bevorzugt können die erfindungsgemäßen Salze, insbesondere die Verbindungen der Formel (I), als Herbizide in den zuvor genannten Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, die ein Kreuzungsprodukt aus gentechnisch resistent gemachten Pflanzen und durch Mutantenselektion erhaltenen Pflanzen darstellen, wie z.B. in WO 2007/024782 beschrieben.
Allgemein bekannte Wege zur Herstellung neuer Pflanzen und Sorten, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren - wie Hybridisierung oder Selektionsüchtung) und der Erzeugung von Mutanten.
Ebenso können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z. B. EP-A-0221044, EP-A- 0131624). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fällen gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z. B. WO 92/11376, WO 92/14827,
WO 91/19806), - transgene Kulturpflanzen, welche gegen bestimmte Herbizide vom Typ
Glufosinate (vgl. z. B. EP-A-0242236, EP-A-242246) oder Glyphosate
(WO 92/00377) oder der Sulfonylharnstoffe (EP-A-0257993, US-A-5013659) resistent sind, transgene Kulturpflanzen, beispielsweise Baumwolle, mit der Fähigkeit Bacillus thuringiensis-Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen (EP-A-0142924, EP-A-
0193259). transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung (WO 91/13972).
Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt; siehe z.B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl. CoId Spring Harbor Laboratory Press, CoId Spring Harbor, NY; oder Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996 oder Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431). Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in
Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe der obengenannten Standardverfahren können z. B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden.
Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet.
Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA-Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind. Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z. B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219- 3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sei. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106).
Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d.h., sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen. So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch
Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.
Vorzugsweise können das 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2- yl)carbamoyl]benzolsulfonamid und/oder dessen Salze, insbesondere von Verbindungen der Formel (I) in transgenen oder durch Mutantenselektion erhaltenen Kulturen oder Kreuzungen derselben eingesetzt werden, welche z.B. gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, Glufosinate-ammonium oder Glyphosate-isopropylammonium und analoge Wirkstoffe resistent sind.
Bei der Anwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze, insbesondere von Verbindungen der Formel (I) in transgenen oder durch Mutantenselektion erhaltenen Kulturen oder Kreuzungen derselben treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden
Wirkungen gegenüber Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen oder durch Mutantenselektion erhaltenen Kulturen oder Kreuzungen derselben spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen, sowie beim Anbau dieser Kulturen nach Applikation der erfindungsgemäßen Substanzen.
Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung des 2-lodo-N-[(4- methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids und/oder dessen Salze, insbesondere von Verbindungen der Formel (I), als Herbizide zur
Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen und/oder durch Mutantenselektion erhaltenen zuvor genannten Kulturpflanzen oder Kreuzungen derselben .
2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids und dessen Salze, bevorzugt dessen Salze gemäß den Verbindungen der Formel (I) weisen beispielsweise eine ausgezeichnete Selektivität in Kulturen von Gerste auf. Sie eignen sich somit z.B. zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, z.B. von Schadpflanzen (z.B. monokotylen und dikotylen Unkräutern oder unerwünschten Kulturpflanzen), in Gerste, beispielsweise im Vorsaat- Verfahren, Vorauflauf- Verfahren oder im Nachauflauf-Verfahren.
Als Gerste kommen z.B. transgene, und nicht-transgene, oder durch Mutatenselektion erhaltene Pflanzen oder Kreuzungen der vorgenannten Pflanzen in Frage. Beispielhaft werden an dieser Stelle Gerstensorten wie Beiana, Pasadena, Sebastian und Tocada genannt.
2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamid und dessen Salze, bevorzugt dessen Salze gemäß den Verbindungen der Formel (I) können in übliche Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Wirkstoffimprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen. Die Formulierungen können die üblichen Hilfs- und Zusatzstoffe enthalten.
Diese Formulierungen werden in bekannterweise hergestellt, z.B. durch Vermischen des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze, insbesondere Verbindungen der Formel (I), mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel könne z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie XyIoI, Toluol, Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene, oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quartz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen infrage: z.B. nicht ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen infrage: z.B. Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische, pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Die herbizide Wirkung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2- yl)carbamoyl]benzolsulfonamids und/oder dessen Salze, insbesondere
Verbindungen der Formel (I), kann z.B. gleichemaßen durch oberflächenaktive Substanzen verbessert werden, vorzugsweise durch Netzmittel aus der Reihe der Fettalkohol-Polyglykolether. Die Fettalkohol-Polyglykolether enthalten vorzugsweise 10 - 18 C-Atome im Fettalkoholrest und 2 - 20 Ethylenoxideinheiten im Polyglykoletherteil. Die Fettalkohol-Polyglykolether können nichtionisch vorliegen, oder ionisch, z.B. in Form von Fettalkohol-Polyglykolethersulfaten, vorliegen, die z.B. als Alkalisalze (z.B. Natrium- und Kaliumsalze) oder Ammoniumsalze, oder auch als Erdalkalisalze wie Magnesiumsalze verwendet werden, wie Ci2/Ci4-Fettalkohol- diglykolethersulfat-Natrium (Genapol® LRO, Clariant GmbH); siehe z.B. EP-A- 0476555, EP-A-0048436, EP-A-0336151 oder US-A-4,400,196 sowie Proc. EWRS Symp. "Factors Affecting Herbicidal Activity and Selectivity", 227 - 232 (1988). Nichtionische Fettalkohol-Polyglykolether sind beispielsweise 2 - 20, vorzugsweise 3 - 15, Ethylenoxideinheiten enthaltende (C10- C-iβ)-, vorzugsweise (C10-C14)- Fettalkohol-Polyglykolether (z.B. Isotridecylalkohol-Polyglykolether) z.B. aus der Genapol® X-Reihe wie Genapol® X-030, Genapol® X-060, Genapol® X-080 oder Genapol® X-150 (alle von Clariant GmbH).
Die vorliegende Erfindung umfaßt ferner die Kombination des 2-lodo-N-[(4-methoxy- 6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids und/oder dessen Salze, insbesondere Verbindungen der Formel (l),mit den vorgängig genannten Netzmitteln aus der Reihe der Fettalkohol-Polyglykolether, die vorzugsweise 10 - 18 C-Atome im Fettalkoholrest und 2 - 20 Ethylenoxideinheiten im Polyglykoletherteil enthalten und nichtionisch oder ionisch (z.B. als Fettalkohol-polyglykolethersulfate) vorliegen können. Bevorzugt sind Ci2/Ci4-Fettalkohol-diglykolethersulfat-Natrium (Genapol® LRO, Clariant GmbH) und Isotridecylalkohol-Polyglykolether, mit 3 - 15
Ethylenoxideneinheiten, z.B. aus der Genapol® X-Reihe wie Genapol® X-030, Genapol® X-060, Genapol® X-080 und Genapol® X-150 (alle von Clariant GmbH). Weiterhin ist bekannt, daß Fettalkohol-Polyglykolether wie nichtionische oder ionische Fettalkohol-polyglykolether (z.B. Fettalkohol-Polyglykolethersulfate) auch als Penetrationshilfsmittel und Wirkungsverstärker für eine Reihe anderer Herbizide geeignet sind (siehe z.B. EP-A-0502014).
Weiterhin ist bekannt, daß Fettalkohol-Polyglykolether wie nichtionische oder ionische Fettalkohol-Polyglykolether (z.B. Fettalkohol-Polyglykolethersulfate) auch als Penetrationshilfsmittel und Wirkungsverstärker für eine Reihe anderer Herbizide geeignet sind (siehe z.B. EP-A-0502014).
Die herbizide Wirkung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2- yl)carbamoyl]benzolsulfonamids und/oder dessen Salze, insbesondere Verbindungen der Formel (l),kann auch durch die Verwendung von Pflanzenölen verstärkt werden. Unter dem Begriff Pflanzenöle werden Öle aus ölliefernden Pflanzenarten wie Sojaöl, Rapsöl, Maiskeimöl, Sonnenblumenöl, Baumwollsaatöl, Leinöl, Kokosöl, Palmöl, Distelöl oder Rhizinusöl, insbesondere Rapsöl verstanden, sowie deren Umesterungsprodukte, z.B. Alkylester wie Rapsölmethylester oder Rapsölethylester.
Die Pflanzenöle sind bevorzugt Ester von C10-C22-, vorzugsweise C12-C20-
Fettsäuren. Die Cio-C22-Fettsäureester sind beispielsweise Ester ungesättigter oder gesättigter Cio-C22-Fettsäuren, insbesondere mit gerader Kohlenstoffatomzahl, z.B. Erucasäure, Laurinsäure, Palmitinsäure und insbesondere C-is-Fettsäuren wie Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure oder Linolensäure.
Beispiele für do-C22-Fettsäure-Ester sind Ester, die durch Umsetzung von Glycerin oder Glykol mit den Cio-C22-Fettsäuren erhalten werden, wie sie z.B. in Ölen aus ölliefernden Pflanzenarten enthalten sind, oder CrC2o-Alkyl-CioC22-Fettsäure-Ester, wie sie z.B. durch Umesterung der vorgenannten Glycerin- oder Glykol-Cio-C22- Fettsäure-Ester mit CrC2o-Alkoholen (z.B. Methanol, Ethanol, Propanol oder
Butanol) erhalten werden können. Die Umesterung kann nach bekannten Methoden erfolgen, wie sie z.B. beschrieben sind im Römpp Chemie Lexikon, 9. Auflage, Band 2, Seite 1343, Thieme Verlag Stuttgart.
Als Ci-C2o-Alkyl-Cio-C22-Fettsäure-Ester bevorzugt sind Methylester, Ethylester, Propylester, Butylester, 2-ethyl-hexylester und Dodecylester. Als Glykol- und Glycerin-Cio-C22-Fettsäure-Ester bevorzugt sind die einheitlichen oder gemischten Glykolester und Glycerinester von C-ιo-C22-Fettsäuren, insbesondere solcher Fettsäuren mit gerader Anzahl an Kohlenstoffatomen, z.B. Erucasäure, Laurinsäure, Palmitinsäure und insbesondere Cis-Fettsäuren wie Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure oder Linolensäure.
Die Pflanzenöle können in den erfindungsgemäßen herbiziden Mitteln, z.B. in Form kommerziell erhältlicher ölhaltiger Formulierungszusatzstoffe, insbesondere solcher auf Basis von Rapsöl wie Hasten® (Victorian Chemical Company, Australien, nachfolgend Hasten genannt, Hauptbestandteil: Rapsölethylester), Actirob®B (Novance, Frankreich, nachfolgend ActirobB genannt, Hauptbestandteil:
Rapsölmethylester), Rako-Binol® (Bayer AG, Deutschland, nachfolgend Rako-Binol genannt, Hauptbestandteil: Rapsöl), Renol® (Stefes, Deutschland, nachfolgend Renol genannt, Pflanzenölbestandteil: Rapsölmethylester) oder Stefes Mero® (Stefes, Deutschland, nachfolgend Mero genannt, Hauptbestandteil: Rapsölmethylester) enthalten sein.
Die vorliegende Erfindung umfasst in einer weiteren Ausführungsform Kombinationen mit den vorgängig genannten Pflanzenölen wie Rapsöl, bevorzugt in Form kommerziell erhältlicher ölhaltiger Formulierungszusatzstoffe, insbesondere solcher auf Basis von Rapsöl wie Hasten® (Victorian Chemical Company, Australien, nachfolgend Hasten genannt, Hauptbestandteil: Rapsölethylester), Actirob®B (Novance, Frankreich, nachfolgend ActirobB genannt, Hauptbestandteil: Rapsölmethylester), Rako-Binol® (Bayer AG, Deutschland, nachfolgend Rako-Binol genannt, Hauptbestandteil: Rapsöl), Renol® (Stefes, Deutschland, nachfolgend Renol genannt, Pflanzenölbestandteil: Rapsölmethylester) oder Stefes Mero® (Stefes, Deutschland, nachfolgend Mero genannt, Hauptbestandteil: Rapsölmethylester). Weiter können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamid und dessen Salze, bevorzugt dessen Salze gemäß den Verbindungen der Formel (I) können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit anderen agrochemischen Wirkstoffen wie bekannten Herbiziden zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, z.B. zur Unkrautbekämpfung oder zur Bekämpfung von unerwünschten Kulturpflanzen Verwendung finden, wobei z.B. Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Als Kombinationspartner für 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2- yl)carbamoyl]benzolsulfonamid und dessen Salze, bevorzugt dessen Salze gemäß den Verbindungen der Formel (I), z.B. in Mischungsformulierungen oder im Tank- Mix, sind beispielsweise bekannte agrochemische Wirkstoffe einsetzbar, vorzugsweise herbizide Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-Coenzym-A-Carboxylase, PS I, PS II, HPPDO, Phytoene-Desaturase, Protoporphyrinogen-Oxidase, Glutamine-Synthetase, Cellulosebiosynthese, 5-Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthetase beruhen, einsetzbar. Solche Verbindungen und auch andere einsetzbare Verbindungen mit teilweise unbekanntem oder anderem Wirkungsmechanismus sind z.B. in Weed Research 26, 441-445 (1986), oder in dem Handbuch "The Pesticide Manual", 12. Auflage 2000, oder 13. Auflage 2003 oder 14. Auflage 2006/2007, oder in dem entsprechenden „e-Pesticide Manual", Version 4 (2006), jeweils herausgegeben vom British Crop Protection Council, (im Folgenden auch kurz "PM"), und dort zitierter Literatur beschrieben. Listen von „Common names" sind auch in „The Compendium of Pesticide Common Names" im Internet verfügbar. Als literaturbekannte Herbizide, die mit 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2- yl)carbamoyl]benzolsulfonamid oder den Verbindungen der Formel (I) kombiniert werden können, sind z.B. die Wirkstoffe aus der nachfolgenden Auflistung zu nennen: (Anmerkung: Die Herbizide sind dabei entweder mit dem "common name" nach der International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen, ggf. zusammen mit einer üblichen Codenummer bezeichnet und umfassen stets sämtliche Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere, insbesondere die handelsübliche Form bzw. die handelsüblichen Formen, soweit sich nicht aus dem Zusammenhang etwas anderes ergibt. Bei Sulfonamiden wie Sulfonylharnstoffen sind mit Salzen auch die umfasst, die durch Austausch eines Wasserstoffatoms an der Sulfonamidgruppe durch ein Kation entstehen. Dabei sind eine und zum Teil auch mehrere Anwendungsformen genannt): acetochlor; acibenzolar-S-methyl; acifluorfen(-sodium); aclonifen; AD-67; AKH 7088, d.h. [[[1-[5-[2-Chloro-4-(trifluoromethyl)-phenoxy]-2-nitrophenyl]- 2-methoxyethylidene]-amino]-oxy]-essigsäure und -essigsäuremethylester; alachlor; alloxydim(-sodium); ametryn; amicarbazone, amidochlor, amidosulfuron; aminopyralid; amitrol; Ammoniumpelargonate; AMS, d.h. Ammoniumsulfamat; ancimidol; anilofos; asulam; atrazine; aviglycine; azafenidin, azimsulfuron (DPX-
A8947); aziprotryn; barban; BAS 516 H, d.h. 5-Fluor-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4- on; beflubutamid (UBH-509), benazolin(-ethyl); bencarbazone; benfluralin; benfuresate; bensulfuron(-methyl); bensulide; bentazone; benzfendizone; benzobicyclon, benzofenap; benzofluor; benzoylprop(-ethyl); benzthiazuron; bilanaphos; bifenox; bispyribac(-sodium) (KIH-2023); borax; bromacil; bromobutide; bromofenoxim; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinone; butachlor; butafenacil; butamifos; butenachlor (KH-218); buthidazole; butralin; butroxydim; butylate; cafenstrole (CH-900); caloxydim; carbetamide; carfentrazone(-ethyl); catechin; CDAA, d.h. 2-Chlor-N,N-di-2-propenylacetamid; CDEC, d.h. Diethyldithiocarbaminsäure-2-chlorallylester; chlormesulon; chlomethoxyfen; chloramben; chlorazifop-butyl; chlorbromuron; chlorbufam; chlorfenac; chlorfenprop; chlorflurecol(-methyl); chlorflurenol(-methyl); chloridazon; chlorimuron(-ethyl); chlormequat(-chloride); Chlornitrofen; chlorophthalim (MK-616); chlorotoluron; chloroxuron; chlorpropham; chlorsulfuron; chlorthal-dimethyl; chlorthiamid; chlortoluron; cinidon(-methyl und -ethyl); cinmethylin; cinosulfuron; clefoxydim; clethodim; clodinafop und dessen Esterderivate (z.B. clodinafop-propargyl); clofencet; clomazone; clomeprop; cloprop; cloproxydim; clopyralid; clopyrasulfuron(- methyl); cloransulam(-methyl); cumyluron (JC 940); cyanamide; cyanazine; cycloate; cyclosulfamuron (AC 104); cycloxydim; cycluron; cyhalofop und dessen
Esterderivate (z.B. Butylester, DEH-112); cyperquat; cyprazine; cyprazole; daimuron;
2,4-D; 2,4-DB; dalapon; daminozide; dazomet; n-decanol; desmedipham; desmetryn; di-allate; dicamba; dichlobenil; dichlormid; dichlorprop(-P)-salze; diclofop und dessen Ester wie diclofop-methyl; diclofop-P(-methyl); diclosulam; diethatyl(- ethyl); difenoxuron; difenzoquat(-metilsulfate); diflufenican; diflufenzopyr(-sodium); dimefuron; dimepiperate; dimethachlor; dimethametryn; dimethazone; dimethenamid
(SAN-582H); dimethenamide-P; dimethylarsinic acid; dimethipin; dimetrasulfuron; dimexyflam; dinitramine; dinoseb; dinoterb; diphenamid; dipropetryn; diquat-salze; dithiopyr; diuron; DNOC; eglinazine-ethyl; EL 77, d.h.
5-Cyano-1-(1 ,1-dimethylethyl)-N-methyl-1 H-pyrazole-4-carboxamid; endothal; epoprodan; EPTC; esprocarb; ethalfluralin; ethametsulfuron-methyl; ethephon; ethidimuron; ethiozin; ethofumesate; ethoxyfen und dessen Ester (z.B. Ethylester, HN-252); ethoxysulfuron; etobenzanid (HW 52); F5231 , d.h. N-[2-Chlor-4-fluor-5-[4-
(3-fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1 H-tetrazol-1-yl]-phenyl]-ethansulfonamid; fenchlorazole(-ethyl); fenclorim; fenoprop; fenoxan, fenoxaprop und fenoxaprop-P sowie deren Ester, z.B. fenoxaprop-P-ethyl und fenoxaprop-ethyl; fenoxydim; fentrazamide; fenuron; ferrous sulfate; flamprop(-methyl oder -isopropyl oder -isopropyl-L); flamprop-M(-methyl oder -isopropyl); flazasulfuron; floazulate (JV-485); florasulam; fluazifop und fluazifop-P und deren Ester, z.B. fluazifop-butyl und fluazifop-P-butyl; fluazolate; flucarbazone(-sodium); flucetosulfuron; fluchloralin; flufenacet; flufenpyr(-ethyl); flumetralin; flumetsulam; flumeturon; flumiclorac(- pentyl); flumioxazin (S-482); flumipropyn; fluometuron; fluorochloridone; fluorodifen; fluoroglycofen(-ethyl); flupoxam (KNW-739); flupropacil (UBIC-4243); flupropanoate; flupyrsulfuron(-methyl)(-sodium); flurenol(-butyl); fluridone; flurochloridone; fluroxypyr(-meptyl); flurprimidol; flurtamone; fluthiacet(-methyl) (KIH-9201 ); fluthiamide; fluxofenim; fomesafen; foramsulfuron; forchlorfenuron; fosamine; furyloxyfen; gibberillic acid; glufosinate(-ammonium); glyphosate(- isopropylammonium); halosafen; halosulfuron(-methyl); haloxyfop und dessen Ester; haloxyfop-P (= R-haloxyfop) und dessen Ester; HC-252; hexazinone; HNPC-C9908, d.h. 2-[[[[[4-Methoxy-6-(methylthio)-2-pyrimidinyl]amino]carbonyl]amino]sulfonyl]- benzoesäuremethylester; imazamethabenz(-methyl); imazamox; imazapic; imazapyr; imazaquin und Salze wie das Ammoniumsalz; imazethapyr; imazosulfuron; inabenfide; indanofan; iodosulfuron-methyl(-sodium); ioxynil; isocarbamid; isopropalin; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxachlortole; isoxaflutole; isoxapyrifop; karbutilate; lactofen; lenacil; linuron; Maleinsäurehydrazid (MH); MBTA;
MCPA; MCPB; mecoprop(-P); mefenacet; mefluidide; mepiquat(-chloride); mesosulfuron(-methyl); mesotrione; metam; metamifop; metamitron; metazachlor; methabenzthiazuron; metham; methazole; methoxyphenone; methylarsonic acid; methyl-cyclopropene; methyldymron; methylisothiocyanate; methabenzthiazuron; metobenzuron; metobromuron; (alpha-)metolachlor; metosulam (XRD 511); metoxuron; metribuzin; metsulfuron-methyl; molinate; monalide; monocarbamide dihydrogensulfate; monolinuron; monuron; monosulfuron; MT 128, d.h. 6-Chlor-N-(3- chlor-2-propenyl)-5-methyl-N-phenyl-3-pyridazinamin; MT 5950, d.h. N-[3-Chlor-4-(1- methylethyl)-phenyl]-2-methylpentanamid; naproanilide; napropamide; naptalam; NC 310, d.h. 4-(2,4-dichlorbenzoyl)-1-methyl-5-benzyloxypyrazol; neburon; nicosulfuron; nipyraclofen; nitralin; nitrofen; nitrophenolate mixture; nitrofluorfen; nonanoic acid; norflurazon; orbencarb; orthosulfamuron; oxabetrinil; oryzalin; oxadiargyl
(RP-020630); oxadiazon; oxasulfuron; oxaziclomefone; oxyfluorfen; paclobutrazol; paraquat(-dichloride); pebulate; pelargonic acid; pendimethalin; penoxulam; pentachlorophenol; pentanochlor; pentoxazone; perfluidone; pethoxamid; phenisopham; phenmedipham; picloram; picolinafen; pinoxaden; piperophos; piributicarb; pirifenop-butyl; pretilachlor; primisulfuron(-methyl); probenazole; procarbazone-(sodium); procyazine; prodiamine; profluralin; profoxydim; prohexadione(-calcium); prohydrojasmon; proglinazine(-ethyl); prometon; prometryn; propachlor; propanil; propaquizafop und dessen Ester; propazine; propham; propisochlor; propoxycarbazone(-sodium) (MKH-6561); propyzamide; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron (CGA-152005); prynachlor; pyraclonil; pyraflufen(-ethyl) (ET-751); pyrasulfotole; pyrazolynate; pyrazon; pyrazosulfuron(-ethyl); pyrazoxyfen; pyribambenz-isopropyl (ZJ 0702); pyrimbambenz-propyl (ZJ 0273); pyribenzoxim; pyributicarb; pyridafol; pyridate; pyriftalid; pyriminobac(-methyl) (KIH-6127); pyrimisulfan (KIH-5996); pyrithiobac(-sodium) (KIH-2031 ); pyroxasulfone (KIH-485); pyroxofop und dessen Ester (z.B. Propargylester); pyroxsulam; quinclorac; quinmerac; quinoclamine; quinofop und dessen Esterderivate, quizalofop und quizalofop-P und deren Esterderivate z.B. quizalofop-ethyl; quizalofop-P-tefuryl und
-ethyl; renriduron; rimsulfuron (DPX-E 9636); S 275, d.h. 2-[4-Chlor-2-ftuor-5-(2- propynyloxy)-phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol; secbumeton; sethoxydim; siduron; simazine; simetryn; sintofen; SN 106279, d.h. 2-[[7-[2-Chlor-4-(trifluor- methyl)-phenoxy]-2-naphthalenyl]-oxy]-propansäure und -methylester; sulcotrione; sulfentrazone (FMC-97285, F-6285); sulfazuron; sulfometuron(-methyl); sulfosate
(ICI-A0224); sulfosulfuron; TCA(-sodium); tebutam (GCP-5544); tebuthiuron; tecnacene; tefuryltrione; tembotrione; tepraloxydim; terbacil; terbucarb; terbuchlor; terbumeton; terbuthylazine; terbutryn; TFH 450, d.h. N,N-Diethyl-3-[(2-ethyl-6- methylphenyl)-sulfonyl]-1 H-1 ,2,4-triazol-i-carboxamid; thenylchlor (NSK-850); thiafluamide, thiazafluron; thiazopyr (Mon-13200); thidiazimin (SN-24085); thidiazuron; thiencarbazone(-methyl); thifensulfuron(-methyl); thiobencarb; Ti 35; tiocarbazil; topramezone; tralkoxydim; tri-allate; triasulfuron; triaziflam; triazofenamide; tribenuron(-methyl); triclopyr; tridiphane; trietazine; trifloxysulfuron(- sodium); trifluralin; triflusulfuron und Ester (z.B. Methylester, DPX-66037); trimeturon; trinexapac; tritosulfuron; tsitodef; uniconazole; vernolate; WL 110547, d.h. 5-Phenoxy-1-[3-(trifluormethyl)-phenyl]-1H-tetrazol; D-489; ET-751; KIH-218;
KIH-485; KIH-509; KPP-300; LS 82-556; NC-324; NC-330; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001 ; TH-547; SYN-523; IDH-100;
SYP-249; HOK-201; IR-6396; MTB-951; NC-620.
Obgleich 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2- yl)carbamoyl]benzolsulfonamid und dessen Salze, bevorzugt dessen Salze gemäß den Verbindungen der Formel (I) bereits in den oben genannten Kulturen sehr gute bis ausreichende Selektivität aufweisen, können prinzipiell in einigen Kulturen und vor allem auch im Falle von Mischungen mit anderen Herbiziden, die weniger selektiv sind, Phytotoxizitäten an den Kulturpflanzen auftreten. Diesbezüglich sind Kombinationen des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyϊ-1 ,3,5-triazin-2- yl)carbamoyl]benzolsulfonamids und dessen erfindungsgemäßer Salze, insbesondere von Verbindungen der Formel (I) von besonderem Interesse, welche diese in Kombination mit anderen Herbiziden oder Pestiziden und Safenern enthalten. Die Safener, welche in einem antidotisch wirksamen Gehalt eingesetzt werden, reduzieren die phytotoxischen Nebenwirkungen der eingesetzten Herbizide/Pestizide, z. B. in wirtschaftlich bedeutenden Kulturen wie Getreide (wie beispielsweise Weizen, Gerste, Roggen, Mais, Reis, Hirse, Triticale oder Hafer), Zuckerrübe, Zuckerrohr, Raps, Baumwolle und Soja, vorzugsweise Getreide.
Die Safener sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
A) Verbindungen der Formel (S-I),
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: nA ist eine natürliche Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 0 bis 3; RA1 ist Halogen, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Alkoxy, Nitro oder (CrC4)-Haloalkyl; WA ist ein unsubstituierter oder substituierter divalenter heterocyclischer Rest aus der Gruppe der teilungesättigten oder aromatischen Fünfring-Heterocyclen mit 1 bis 3 Heteroringatomen des Typs N oder O, wobei mindestens ein N- Atom und höchstens ein O-Atom im Ring enthalten ist, vorzugsweise ein Rest aus der Gruppe (WA 1) bis (WA 4),
ITIA ist 0 oder 1 ; RA2 ist ORA3, SRA 3 oder NRA3RA4 oder ein gesättigter oder ungesättigter 3- bis 7-gliedriger Heterocyclus mit mindestens einem N-Atom und bis zu 3 Heteroatomen, vorzugsweise aus der Gruppe O und S, der über das N-Atom mit der Carbonylgruppe in (S-I) verbunden ist und unsubstituiert oder durch Reste aus der Gruppe (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl substituiert ist, vorzugsweise ein Rest der Formel ORA 3, NHRA 4 oder N(CH3^, insbesondere der Formel ORA 3;
RA3 ist Wasserstoff oder ein unsubstituierter oder substituierter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise mit insgesamt 1 bis 18 C-Atomen; RA4 ist Wasserstoff, (CrCβ)-Alkyl, (CrC6)-Alkoxy oder substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl;
RA5 ist H, (CrC8)-Alkyl, d-CsCHaloalkyl), (C1-C4)-Alkoxy(CrC8)-Alkyl, Cyano oder COORA9, worin RA 9 Wasserstoff, (CrC8)-Alkyl, (CrC8)-Haloalkyl, (CrC4)- Alkoxy-(CrC4)-alkyl, (Ci-C6)-Hydroxyalkyl, (C3-Ci2)-Cycloalkyl oder Tn-(Cr C4)-alkyl-silyl ist;
RA6, RA7. RA8 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, (CrC8)-Alkyl,
(CrCβ)-Haloalkyl, (C3-C-i2)-Cycloalkyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl;
vorzugsweise: a) Verbindungen vom Typ der Dichlorphenylpyrazolin-3-carbonsäure, vorzugsweise Verbindungen wie
1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-carbonsäure- ethylester (S1-1 ) ("Mefenpyr-diethyl", siehe Pestic. Man.), und verwandte Verbin- düngen, wie sie in der WO 91/07874 beschrieben sind; b) Derivate der Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure, vorzugsweise Verbindungen wie 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-methyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester (S1-2), 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-isopropyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester (S1-3), 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(1 ,1-dimethyl-ethyl)pyrazol-3-carbonsäureethyl-ester (S1-4), 1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-phenyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester (S1 -5) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-333 131 und EP-A-269 806 beschrieben sind; c) Verbindungen vom Typ der Triazolcarbonsäuren, vorzugsweise Verbindungen wie Fenchlorazol(-ethylester), d.h.
1-(2,4-Dichloφhenyl)-5-trichlormethyl-(1 H)-1 ,2,4-triazol-3-carbonsäureethylester (S1-6), und verwandte Verbindungen wie sie in EP-A-174 562 und EP-A-346 620 beschrieben sind; d) Verbindungen vom Typ der 5-Benzyl- oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäure, oder der 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure vorzugsweise Verbindungen wie 5-(2,4-Dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1-7) oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1-8) und verwandte Verbindungen, wie sie in WO 91/08202 beschrieben sind, bzw. der 5,5-Diphenyl-2- isoxazolin-carbonsäureethylester (S1-9) ("Isoxadifen-ethyl") oder -n-propylester (S1- 10) oder der 5-(4-Fluorphenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1- 11 ), wie sie in der Patentanmeldung WO-A-95/07897 beschrieben sind.
B) Chinolinderivate der Formel (S-Il),
(S-Il) wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
RB1 Halogen, (Ci-C4)-Alkyl, (CrC4)-Alkoxy, Nitro oder (d-C^-Haloalkyl; nB ist eine natürliche Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 0 bis 3;
RB2 ORB3, SRB 3 oder NR6 3RB4 oder ein gesättigter oder ungesättigter 3- bis 7-gliedriger Heterocyclus mit mindestens einem N-Atom und bis zu 3 Heteroatomen, vorzugsweise aus der Gruppe O und S, der über das N- Atom mit der Carbonylgruppe in (S-Il) verbunden ist und unsubstituiert oder durch Reste aus der Gruppe (CrC4)-Alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl substituiert ist, vorzugsweise ein Rest der Formel ORB 3, NHRB 4 oder N(CH3)2, insbesondere der Formel ORB3;
RB3 ist Wasserstoff oder ein unsubstituierter oder substituierter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise mit insgesamt 1 bis 18 C-Atomen; RB4 ist Wasserstoff, (CrC6)-Alkyl, (d-CβJ-Alkoxy oder substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl;
TB ist eine (Ci oder C2)-Alkandiylkette, die unsubstituiert oder mit einem oder zwei (CrC4)-Alkylresten oder mit [(CrC3)-Alkoxy]-carbonyl substituiert ist;
vorzugsweise: a) Verbindungen vom Typ der 8-Chinolinoxyessigsäure (S2), vorzugsweise (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(1 -methylhexyl)-ester (Common name "Cloquintocet-mexyl" (S2-1 ) (siehe Pesticide Mananual.), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(1 ,3-dimethyl-but-1 -yl)-ester (S2-2), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-4-allyl-oxy-butylester (S2-3), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-1-allyloxy-prop-2-ylester (S2-4), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäureethylester (S2-5), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäuremethylester (S2-6), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäureallylester (S2-7),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-(2-propyliden-iminoxy)-1 -ethylester (S2-8), (5- Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-oxo-prop-1-ylester (S2-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-86 750, EP-A-94 349 und EP-A-191 736 oder EP-A-O 492 366 beschrieben sind, sowie deren Hydrate und Salze wie sie in der WO-A- 2002/034048 beschrieben sind. b) Verbindungen vom Typ der (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure, vorzugsweise Verbindungen wie (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediethylester, (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediallylester, (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure-methyl-ethylester und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-O 582 198 beschrieben sind.
C) Verbindungen der Formel (S-III)
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: Rc1 ist (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Haloalkenyl,
(C3-C7)-Cycloalkyl, vorzugsweise Dichlormethyl;
Rc2. Rc3 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl,
(C2-C4)-Alkinyl, (CrC4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (CrC4)-Alkylcarbamoyl-
(CrC4)-alkyl, (C2-C4)-Alkenylcarbamoyl-(CrC4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy-(CrC4)-alkyl, Dioxolanyl-(CrC4)-alkyl, Thiazolyl, Furyl, Furylalkyl, Thienyl, Piperidyl, substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, oder Rc2 und Rc3 bilden zusammen einen substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Ring, vorzugsweise einen Oxazolidin-, Thiazolidin-, Piperidin-, Morpholin-,
Hexahydropyrimidin- oder Benzoxazinring;
vorzugsweise:
Wirkstoffe vom Typ der Dichloracetamide, die häufig als Vorauflaufsafener
(bodenwirksame Safener) angewendet werden, wie z. B.
"Dichlormid" (siehe Pestic.Man.) (= N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid), "R-29148" (= 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-1 ,3-oxazolidin von der Firma Stauffer),
"R-28725" (= 3-Dichloracetyl-2,2,-dimethyl-1 ,3-oxazolidin von der Firma Stauffer),
"Benoxacor" (siehe Pestic. Man.) (= 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1 ,4- benzoxazin),
"PPG-1292" (= N-Allyl-N-KI .S-dioxolan^-yO-methyll-dichloracetamid von der Firma PPG Industries),
"DKA-24" (= N-Allyl-N-KallylaminocarbonyO-methyll-dichloracetamid von der Firma
Sagro-Chem),
"AD-67" oder "MON 4660" (= 3-Dichloracetyl-1-oxa-3-aza-spiro[4,5]decan von der
Firma Nitrokemia bzw. Monsanto), "TI-35" (= 1-Dichloracetyl-azepan von der Firma TRI-Chemical RT) "Diclonon" (Dicyclonon) oder 11BAS 145138" oder "LAB 145138" (= 3-Dichloracetyl- 2,5,5-trimethyM ,3-diazabicyclo[4.3.0]nonan von der Firma BASF) und "Furilazol" oder "MON 13900" (siehe Pestic. Man.) (= (RS)-3-Dichloracetyl-5-(2- furyl)-2,2-dimethyloxazolidin)
D) N-Acylsulfonamide der Formel (S-IV) und ihre Salze,
worin
X0 ist CH oder N;
RD 1 ist CO-NRD5R0 6 oder NHCO-R0 7;
RD2 ist Halogen, (CrC4)-Haloalkyl, (CrC4)-Haloalkoxy, Nitro, (CrC4)-Alkyl, (C1- C4)-Alkoxy, (CrC4)-Alkylsulfonyl, (CrC4)-Alkoxycarbonyl oder (Ci-C4)-Alkylcarbonyl; R0 3 ist Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl oder (C2-C4)-Alkinyl; RD 4 ist Halogen, Nitro, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Haloalkyl, (CrC4)-Haloalkoxy, (C3- C6)-Cycloalkyl, Phenyl, (C1-C4VAIkOXy, Cyano, (CrC4)-Alkylthio, (CrC4)-Alkyl- sulfinyl, (Ci-C4)-Alkylsulfonyl, (CrC4)-Alkoxycarbonyl oder (CrC4)-Alkylcarbonyl; RD 5 ist Wasserstoff, (CrC6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)- Alkinyl, (C5-C6)-Cycloalkenyl, Phenyl oder 3- bis 6-gliedriges Heterocyclyl enthaltend VD Heteroatome aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei die sieben letztgenannten Reste durch vD Substituenten aus der Gruppe Halogen, (C1- C6)-Alkoxy, (C1-Ce)-HaIOaIkOXy, (CrC2)-Alkylsulfinyl, (CrC2)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (CrC4)-Alkoxycarbonyl, (CrC4)-Alkylcarbonyl und Phenyl und im Falle cyclischer Reste auch (CrC4)-Alkyl und (CrC4)-Haloalkyl substituiert sind;
RD6 ist Wasserstoff, (CrC6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl, wobei die drei letztgenannten Reste durch VD Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (Cr C4)-Alkyl, (CrC4)-Alkoxy und (CrC4)-Alkylthio substituiert sind, oder
RD5 und RD6 bilden gemeinsam mit dem dem sie tragenden Stickstoffatom einen Pyrrolidinyl- oder Piperidinyl-Rest;
RD7 ist Wasserstoff, (CrC4)-Alkylamino, Di-(CrC4)-alkylamino, (Ci-C6)-Alkyl, (C3- CβJ-Cycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch vD Substituenten aus der Gruppe Halogen, (CrC4)-Alkoxy, Halogen-(CrC6)-alkoxy und (CrC4)-Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (d-C4)-Alkyl und (d-C4)-Haloalkyl substituiert sind;
no ist 0, 1 oder 2; ITID ist 1 oder 2; V0 ist 0, 1 , 2 oder 3;
davon bevorzugt sind Verbindungen von Typ der N-Acylsulfonamide, z.B. der nachfolgenden Formel (S-V), die z. B. bekannt sind aus WO 97/45016
worin RD 7 (d-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch vD
Substituenten aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)AIkOXy, Halogen-(CrC6)alkoxy und
(CrC4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (d-C4)Alkyl und (Cr
C4)Haloalkyl substituiert sind;
RD4 Halogen, (CrC4)-Alkyl, (d-C4)-Alkoxy, CF3; rriD 1 oder 2 bedeutet; vD ist 0, 1 , 2 oder 3;
sowie
Acylsulfamoylbenzoesäureamide, z.B. der nachfolgenden Formel (S-Vl), die z.B. bekannt sind aus WO 99/16744, z.B. solche worin
RD5 = Cyclo-Propyl und (R0 4) = 2-OMe ist("Cyprosulfamide", S3-1),
RD5 = Cyclo-Propyl und (RD 4) = 5-CI-2-OMe ist (S3-2),
RD5 = Ethyl und (R0 4) = 2-OMe ist (S3-3),
RD5 = iso-Propyl und (R0 4) = 5-CI-2-OMe ist (S3-4) und
R0 5 = iso-Propyl und (R0 4) = 2-OMe ist (S3-5);
sowie
Verbindungen vom Typ der N-Acylsulfamoylphenylharnstoffe der Formel (S-VII), die z.B. bekannt sind aus der EP-A-365484,
worin
R0 8 und R0 9 unabhängig voneinander Wasserstoff, (CrC8)-Alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, RRDD44 HHaallooggeenn,, ((CCrrCC44))--/Alkyl, (CrC4)-Alkoxy, CF3 mD 1 oder 2 bedeutet;
davon insbesondere 1 -[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff,
1-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-dimethylharnstoff,
1-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff,
1-[4-(N-Naphthoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-dimethylharnstoff,
G) Wirkstoffe aus der Klasse der Hydroxyaromaten und der aromatisch- aliphatischen Carbonsäurederivate, z.B. 3,4,5-Triacetoxybenzoesäureethylester, 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzoesäure, 3,5- Dihydroxybenzoesäure, 4-Hydroxysalicylsäure, 4-Fluorsalicyclsäure, 1 ,2-Dihydro-2- oxo-6-trifluoromethylpyridin-3-carboxamid, 2-Hydroxyzimtsäure, 2,4-Dichlorzimt- säure, wie sie in der WO 2004084631 , WO 2005015994, WO 2006007981 , WO 2005016001 beschrieben sind;
H) Wirkstoffe aus der Klasse der 1 ,2-Dihydrochinoxalin-2-one, z.B. 1-Methyl-3-(2-thienyl)-1 ,2-dihydrochinoxalin-2-on, 1-Methyl-3-(2-thienyl)-1 ,2-dihydro- chinoxalin-2-thion, 1 -(2-Aminoethyl)-3-(2-thienyl)-1 ,2-dihydro-chinoxalin-2-on-hydro- chlorid, 1-(2-Methylsulfonylaminoethyl)-3-(2-thienyl)-1 ,2-dihydro-chinoxalin-2-on, wie sie in der WO 2005112630 beschrieben sind,
I) Wirkstoffe, die neben einer herbiziden Wirkung gegen Schadpflanzen auch
Safenerwirkung an Kulturpflanzen wie Reis aufweisen, wie z. B.
"Dimepiperate" oder "MY-93" (siehe Pestic. Man.) (= Piperidin-1-thiocarbonsäure-S- 1 -methyl-1 -phenylethylester), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Molinate bekannt ist,
"Daimuron" oder "SK 23" (siehe Pestic. Man.) (= 1-(1 -Methyl-1 -phenylethyl)-3-p-tolyl- harnstoff), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Imazosulfuron bekannt ist, "Cumyluron" = "JC-940" (= 3-(2-Chlorphenylmethyl)-1 -(1 -methyl-1 -phenyl- ethyl)harnstoff, siehe JP-A-60087254), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist,
"Methoxyphenon" oder "NK 049" (= 3,3'-Dimethyl-4-methoxy-benzophenon), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist, "CSB" (= 1 -Brom-4-(chlormethylsulfonyl)benzol) (CAS-Reg. Nr. 54091-06-4 von Kumiai), das als Safener gegen Schäden einiger Herbizide in Reis bekannt ist,
K) Verbindungen der Formel (S-IX), wie sie in der WO-A-1998/38856 beschrieben sind H2C'Aκ
worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: RK1, RK2 unabhängig voneinander Halogen, (CrC4)-Alkyl, (C-ι-C-4)-Alkoxy, (Cr C4)-Haloalkyl, (CrC4)-Alkylamino, Di-(Ci-C4)-Alkylamino, Nitro; Aκ COORK3 oder COORK 4
RK3, RK4 unabhängig voneinander Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, Cyanoalkyl, (CrC4)-Haloalkyl, Phenyl, Nitrophenyl, Benzyl, Halobenzyl, Pyridinylalkyl und Alkylammonium, nκ 1 O odeM nκ2, nκ 3 unabhängig voneinander 0, 1 oder 2
vorzugsweise: Methyl-(diphenylmethoxy)acetat (CAS-Regno: 41858-19-9),
L) Verbindungen der Formel (S-X), wie sie in der WO A-98/27049 beschrieben sind
worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: XL CH oder N, nι_ für den Fall, dass X=N ist, eine ganze Zahl von 0 bis 4 und für den Fall, dass X=CH ist, eine ganze Zahl von 0 bis 5,
RL1 Halogen, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Haloalkyl, (CrC4)-Alkoxy, (d-C4)-Haloalkoxy,
Nitro, (Ci-C4)-Alkylthio, (Ci-C4)-Alkylsulfonyl, (CrC4)-Alkoxycarbonyl, ggf. substituiertes. Phenyl, ggf. substituiertes Phenoxy, RL2 Wasserstoff oder (CrC4)-Alkyl
RL3 Wasserstoff, (C1-Cs)-AIKyI, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe, bestehend aus Halogen und Alkoxy substituiert ist; oder deren Salze.
M) Wirkstoffe aus der Klasse der 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone, z.B. 1 ,2-Dihydro-4-hydroxy-1 -ethyl-3-(5-tetrazolylcarbonyl)-2-chinolon (CAS-Regno: 219479-18-2), 1 ,2-Dihydro-4-hydroxy-1 -methyl-3-(5-tetrazolyl-carbonyl)-2-chinolon (CAS-Regno: 95855-00-8), wie sie in der WO-A-1999000020 beschrieben sind,
N) Verbindungen der Formeln (S-Xl) oder (S-XII) wie sie in der WO-A-2007023719 und WO-A-2007023764 beschrieben sind
(S-Xl) (S-XII) worin
RN 1 Halogen, (CrC4)-Alkyl, Methoxy, Nitro, Cyano, CF3, OCF3 Y, Z unabhängig voneinander O oder S, ΠN eine ganze Zahl von 0 bis 4, RN 2 (CrC16)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Aryl; Benzyl, Halogenbenzyl, RN 3 Wasserstoff, (d-C6)Alkyl bedeuten;
O) eine oder mehreren Verbindungen aus Gruppe: 1 ,8-Naphthalsäureanhydrid,
0,0-Diethyl S-2-ethylthioethyl phosphordithioat (Disulfoton), 4-Chlorphenyl-methylcarbamat (Mephenate), O,O-Diethyl-O-phenylphosphorotioat (Dietholate), 4-Carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-essigsäure (CL-304415, CAS-Regno: 31541-57-8),
2-propenyl 1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate (MG-838, CAS-Regno: 133993-74-5), Methyl-[(3-oxo-1 H-2-benzothiopyran-4(3H)-yliden)methoxy]acetate (aus WO-A- 98/13361 ; CAS-Regno: 205121-04-6), Cyanomethoxyimino(phenyl)acetonitril (Cyometrinil), 1 ,3-Dioxolan-2-ylmethoxyimino(phenyl)acetonitril (Oxabetrinil), 4'-Chlor-2,2,2-trifluoracetophenon-O-1 ,3-dioxolan-2-ylmethyloxim (Fluxofenim), 4,6-Dichlor-2-phenylpyrimidin (Fenclorim),
Benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-1 ,3-thiazol-5-carboxylat (Flurazole), 2-Dichlormethyl-2-methyl-1 ,3-dioxolan (MG-191 ),
einschließlich der Stereoisomeren und der in der Landwirtschaft gebräuchlichen Salze.
Einige der Safener sind bereits als Herbizide bekannt und entfalten somit neben der Herbizidwirkung bei Schadpflanzen zugleich auch Schutzwirkung bei den Kulturpflanzen.
Als herbizide Kombinationspartner des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin- 2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids und/oder dessen Salze, insbesondere Verbindungen der Formel (I), für eine Anwendung in Gerste und anderen Kulturpflanzen kommen vorzugsweise Verbindungen in Frage, die selektiv in Gerste oder anderen Kulturpflanzen sind, wie beispielsweise Amidosulfuron oder
Fenoxaprop-ethyl, lodosulfuron, Flufenacet, Isoproturon, Flurtamone, Diflufenacet, Foramsulfuron, Fentrazamide, Thiencarbazone-methyl, Mesosulfuron(-methyl), Pyrasulfotole, Isoxaflutole, Tembotrione, Bispyribac(-sodium), Propoxycarbazone(- sdium), oder Flucarbazone(-sodium).
Auch Mischungen des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze, insbesondere Verbindungen der Formel (I), mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Safenern, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln sind möglich.
2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamid und dessen Salze, bevorzugt dessen Salze gemäß den Verbindungen der Formel (I) können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum (a) im Vorauflauf (PE) in Kulturpflanzen wie Weizen (Hart- und Weichweizen), Mais, Soja, Zuckerrübe, Zuckerrohr, Reis,
Baumwolle, Bohnen, Erbsen, Flachs, Gerste, Hafer, Roggen, Triticale, Kartoffel und Hirse (Sorghum) sowie (b) im Nachauflauf (PO) in Kulturpflanzen wie Gerste, Hafer, Roggen, Tritcale, Kartoffel, Pferdebohne, Flachs, Weideland und Grün- /Rasenflächen, wobei von den vorgenannten Kulturen jeweils Sommer-, wie auch Winterformen und gentechnisch und/oder mutagen veränderte Sorten umfasst sind, und (c) in Nichtkulturland und Plantagenkulturen, vorzugsweise in Gerste, Hafer, Roggen und Triticale, wobei eine oder mehrere Verbindungen des 2-lodo-N-[(4- methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids und dessen Salze, bevorzugt dessen Salze gemäß den Verbindungen der Formel (I) auf die Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut (z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen) oder die Fläche auf der die Pflanzen wachsen (z.B. die Anbaufläche) appliziert werden. Sie können z.B. vor der Saat, sowie vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Die Vorsaatapplikation kann z.B. durch Spritzen oder Einarbeitung in den Boden erfolgen. Auch Splitapplikationen z.B. im frühen Vorauflauf gefolgt von späterer Nachauflaufapplikation sind möglich. Bevorzugt ist eine Applikation auf die aufgelaufenen Schadpflanzen, insbesondere vor dem Auflaufen der Gerste.
Bevorzugt für die selektive Anwendung in Gerste, Hafer, Roggen und/oderTriticale, bevorzugt in Gerste und/oder Hafer ist eine Applikation auf aufgelaufene Pflanzen, insbesondere auf aufgelaufene Schadpflanzen (z.B. Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), bevorzugt vor dem Auflaufen von Gerste, Hafer, Roggen oder/und Triticale, besonders bevorzugt in Gerste und/oder Hafer, ganz besonders bevorzugt in Gerste.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,01 g und 1000 g Wirkstoff pro Hektar (a.i./ha) Bodenfläche. Bevorzugt sind im allgemeinen niedrigere Aufwandmengen, z.B. im Bereich von 0,1 g bis 500 g a.i./ha, vorzugsweise zwischen 1 g und 150 g a.i./ha, insbesondere in der Applikation auf aufgelaufene Pflanzen, insbesondere auf aufgelaufene Schadpflanzen (z.B. Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen).
2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamid und/oder dessen Salze, bevorzugt Verbindungen der Formel (I), weisen beispielsweise eine ausgezeichnete Selektivität in Gerste, Hafer, Roggen und Triticale auf, wobei überraschenderweise auch bei niedrigen Wirkstoffdosierungen eine hervorragende Wirkung gegen die in Gerste, Hafer, Roggen und Triticale typisch auftretenden Schadpflanzen erhalten bleibt. Insbesondere werden in Kulturen von Gerste, Hafer, Roggen und Triticale vorkommende, oft schwer bekämpfbare Schadpflanzen wie Spezies der Gattungen Centaurea cyanus, Matricaria species, Veronica spec, Viola spec, Poa annua, Agrostis spica-venti, Stellaria media, Papaver spec, Amaranthus spec, Chenopodium spec. und Sinapis arvensis wirksam bekämpft. Dies gilt auch für Spezies, die eine teilweise oder gänzliche Toleranz bzw. Resistenz gegenüber ALSVACCase-lnhibitoren, insbesondere strukturverwandten ALS-Inhibitoren aufweisen. 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3)5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamid und die erfindungsgemäßen Salze, insbesondere die Verbindungen der Formel (I), zeigen daneben einen günstigen Einfluss auf Nachfolgekulturen (Nachbauverhalten), d.h. es wurde keine oder eine extrem niedrige Phytotoxität (wie beispielsweise in Form (a) hellgrüner bis gelber Blattaderungen, (b) des Vergilbens ganzer Pflanzen, (c) retardierten Pflanzenwachstums, (d) anormaler Entwicklungen jüngerer Pflanzenteile oder der ganzen Pflanze) auf verschiedene Folgekulturen, die gegenüber den erfindungsgemäßen Salzen, insbesondere den Verbindungen der Formel (I) empfindlich sind, wie beispielsweise Zuckerrübe, Sonnenblume oder Cruciferen, wie Raps, Senf und Rübsen, beobachtet.
C. Biologische Beispiele
1. Unkrautwirkung im Vorauflauf
Samen bzw. Rhizomstücke von mono- und dikotylen Unkrautpflanzen wurden in Papptöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern oder Emulsionskonzentraten formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden dann als wässrige Suspensionen bzw. Emulsionen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 100 bis 800 l/ha in unterschiedlichen Dosierungen auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert.
Nach der Behandlung wurden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Unkräuter gehalten. Die optische Bonitur der Pflanzen- bzw. Auflaufschäden erfolgte nach dem Auflaufen der Versuchspflanzen nach einer Versuchszeit von 3 bis 4 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen. Wie die Ergebnisse zeigen, weisen erfindungsgemäße Verbindungen eine gute herbizide Vorauflaufwirksamkeit gegen ein breites Spektrum von Ungräsern und Unkräutern auf. Beispielsweise haben 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2- yl)carbamoyl]benzolsulfonamid wie auch die Verbindungen Nr. 1-1 , 1-2, 1-3, 1-4, 1-12, 1-18, 1-19 aus Tabelle 1 sehr gute herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen wie, Lolium multiflorum, Matricaria inodora, Papaver rhoeas, Stellaria media, und Viola tricolor im VorauflaufVerfahren bei einer Aufwandmenge von 0.1 kg und weniger Aktivsubstanz pro Hektar.
2. Unkrautwirkung im Nachauflauf
Samen bzw. Rhizomstücke von mono- und dikotylen Unkräutern wurden in Plastiktöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Drei Wochen nach der Aussaat wurden die Versuchspflanzen im Dreiblattstadium behandelt. Die als Spritzpulver bzw. als Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden in verschiedenen Dosierungen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 100 bis 800 l/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 bis 4 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen wurde die Wirkung der Präparate optisch im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert. Die erfindungsgemäßen Mittel weisen auch im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger Ungräser und Unkräuter auf. Beispielsweise zeigen 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2- yl)carbamoyl]benzolsulfonamid sowie die Verbindungen Nr. 1-1 , 1-2, 1-3, 1-4, 1-12, I- 18 und 1-19 aus Tabelle 1 sehr gute herbizide Wirkung gegenüber Schadpflanzen wie Amaranthus retroflexus, Lolium multiflorum, Abuthilon theophrasti, Matricaria inodora, Ipomoea purpurea, Stellaria media, Veronica persica und Viola tricolor im Nachauflaufverfahren bei einer Aufwandmenge von 0.1 kg und weniger Aktivsubstanz pro Hektar. 3. Kulturpflanzenverträglichkeit
In weiteren Versuchen im Gewächshaus wurden Samen einer größeren Anzahl von Kulturpflanzen und Unkräutern in sandigem Lehmboden ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Ein Teil der Töpfe wurde sofort wie unter Abschnitt 1 beschrieben behandelt, die übrigen im Gewächshaus aufgestellt, bis die Pflanzen zwei bis drei echte Blätter entwickelt haben und dann wie unter Abschnitt 2 beschrieben mit dem 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamid, wie auch beispielsweise die Verbindungen Nr. 1-1 , 1-2, 1-3, I-4, 1-12, 1-18 und 1-19 aus Tabelle 1 besprüht. Vier bis fünf Wochen nach der Applikation und Standzeit im Gewächshaus wurde mittels optischer Bonitur festgestellt, daß die getesteten Verbindungen, Gerste entweder vollständig ungeschädigt ließen, oder aber, selbst bei höheren Aufwandmengen nur marginale Schädigungsspuren hinterließen.
4. Nachbauverhalten
In weiteren Versuchen wurden die Prüfsubstanzen in verschiedenen Dosierungen in die Erde eingearbeitet. Danach wurden verschiedene Kulturpflanzen in Plastiktöpfen mit der behandelten Erde ausgesät und im Gewächshaus bei einem Tag-/Nacht- Rhythmus von 22°C/14°C angezogen. Vier Wochen später wurde nach folgendem Schema bonitiert.
0% = Keine Schäden 100 = Vollständige Schädigung
Tabellen B1-1 bis B1-5 enthalten die Ergebnisse bei Beprobung von Zuckerrüben bei der Anwendung (a) der erfindungsgemäßen Verbindung I-2 und (b) Metsulfuron- methyl bei verschiedenen Aufwandmengen. Tabelle B1-1
Tabelle B1 -4
Tabellen B2-1 bis B2-5 enthlaten die Ergebnisse bei Beprobung von Raps (Brassica napus) bei der Anwendung (a) der erfindungsgemäßen Verbindung I-2 und (b) Metsulfuron-methyl bei verschiedenen Aufwandmengen.
Tabelle B2-1
Tabelle B2-2
Tabelle B2-3
Tabelle B2-4 Tabelle B2-5
Tabellen B3-1 bis B3-5 enthalten die Ergebnisse bei Beprobung der Ackerbohne (Vicia faba) bei der Anwendung (a) der erfindungsgemäßen Verbindung I-2 und (b) Metsulf uron-methyl bei verschiedenen Aufwand mengen.
Tabelle B3-1
Tabelle B3-3

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2- yl)carbamoyl]benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur selektiven
Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs (a) im Vorauflauf (PE) in Kulturpflanzen wie Weizen (Hart- und Weichweizen), Mais, Soja, Zuckerrübe, Zuckerrohr, Reis, Baumwolle, Bohnen, Erbsen, Flachs, Gerste, Hafer, Roggen, Triticale, Kartoffel und Hirse (Sorghum) sowie (b) im Nachauflauf (PO) in
Kulturpflanzen wie Gerste, Hafer, Roggen, Tritcale, Kartoffel, Pferdebohne, Flachs, Weideland und Grün-/Rasenflächen, wobei von den vorgenannten Kulturen jeweils Sommer-, wie auch Winterformen und gentechnisch oder mutagen veränderte Sorten umfasst sind, und (c) in Nichtkulturland und Plantagenkulturen.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den Salzen des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2- yl)carbamoyl]benzolsulfonamids um Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
wobei das Kation (M+) (a) ein Ion der Alkalimetalle, bevorzugt Lithium, Natrium,
Kalium, oder (b) ein Ion der Erdalkalimetalle, bevorzugt Calcium und
Magnesium, oder (c) ein Ion der Übergangsmetalle, bevorzugt Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, oder
(d) ein Ammonium-Ion, bei dem gegebenenfalls ein, zwei, drei oder alle vier Wasserstoffatome, durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe (Ci-C4)-Alkyl, Hydroxy-(Ci-C4)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (CrC4)-Alkoxy-
(Ci-C4)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C4)-alkoxy-(Ci-C4)-alkyl, (C1-C6)- Mercaptoalkyl, Phenyl oder Benzyl substituiert sind, wobei die zuvor genannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, wie F, Cl, Br oder I, Nitro, Cyano, Azido,
-NCO1 -NCS1 (CrC6)-Alkyl, (CrC6)-Haloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C1-Ce)-AIkOXy, (CrC6)-Haloalkoxy und Phenyl substituiert sind und wobei jeweils zwei Substituenten am N-Atom zusammen gegebenfalls einen unsubstituierten oder substituierten Ring bilden, oder
(e) ein Phosphonium-Ion, oder
(f) ein Sulfonium-Ion, bevorzugt Tri-((C!-C4)-alkyl)- sulfonium, oder
(g) ein Oxonium-Ion, bevorzugt Tri-((CrC4)-alkyl)-oxonium, oder
(h) eine gegebenenfalls einfach oder mehrfach annellierte und/oder durch (CrC4)-Alkyl substituierte gesättigte oder ungesättigte/aromatische N-haltige heterocyclische ionische Verbindung mit 1-10 C-Atomen im Ringsystem ist handelt.
3. Verwendung gemäß einem der Ansprüche 1 und 2, worin das 2-lodo-N-[(4- methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamid und/oder dessen Salze mit einer Aufwandmenge von 0,01 bis 1000 g a.i./ha appliziert werden.
4. Verwendung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, worin das 2- lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamid oder dessen Salze auf die aufgelaufenen Schadpflanzen appliziert werden.
5. Verfahren zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum in Gerste, wobei das 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2- yl)carbamoyl]benzolsulfonamid und/oder dessen Salze, wie in Anspruch 1 oder 2 definiert, auf die Pflanzen, das Saatgut oder die Fläche auf der die Pflanzen wachsen appliziert werden.
6. Verfahren gemäß Anspruch 5, worin das 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5- triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamid und/oder dessen Salze mit einer Aufwandmenge von 0,01 bis 1000 g a.i/ha appliziert werden.
7. Verfahren gemäß Anspruch 5 oder 6, worin die unerwünschten Pflanzen Unkräuter/Ungräser oder unerwünschte Kulturpflanzen sind.
8. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 5 bis 7, worin das 2- lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamid und/oder dessen Salze auf die aufgelaufenen Schadpflanzen appliziert werden.
EP08842328A 2007-10-24 2008-10-22 Verwendung des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids und/oder dessen salze zur bekämpfung von unerwünschtem pflanzenwuchs in ausgewählten nutzpflanzenkulturen oder nichtkulturland Withdrawn EP2211621A2 (de)

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