EP1814874A1 - N-heterocyclyl phthalic acid diamides as insecticides - Google Patents

N-heterocyclyl phthalic acid diamides as insecticides

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Publication number
EP1814874A1
EP1814874A1 EP05811673A EP05811673A EP1814874A1 EP 1814874 A1 EP1814874 A1 EP 1814874A1 EP 05811673 A EP05811673 A EP 05811673A EP 05811673 A EP05811673 A EP 05811673A EP 1814874 A1 EP1814874 A1 EP 1814874A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
spp
alkyl
formula
carbonyl
cyano
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP05811673A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Rüdiger Fischer
Christian Funke
Olga Malsam
Tetsuya Murata
Katsuaki Wada
Yasushi Yoneta
Katsuhiko Shibuya
Eiichi Shimojo
Christian Arnold
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Publication of EP1814874A1 publication Critical patent/EP1814874A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Definitions

  • the present application of an invention relates to novel N-heterocyclylphthalic diamides, processes for their preparation and their use as pesticides and pesticides, in particular as insecticides.
  • N-arylphthalic diamides have insecticidal properties (compare US Pat. Nos. 6,362,369, 6,003,044, WO 01/02354, WO 01/21576, WO 01/46124, WO 02/48137, WO 02/94765 , WO 04/018415).
  • n stands for the numbers 0, 1, 2, 3 or 4,
  • A represents O (oxygen), S (sulfur), SO or SO 2 , NH or N (alkyl), or represents straight-chain or branched, optionally substituted and optionally by O (oxygen), S (sulfur), SO or SO 2 , NH or N (alkyl) is interrupted alkanediyl (alkylene),
  • Q 1 represents an optionally substituted heterocyclic grouping
  • Q 2 is an optionally substituted heterocyclic grouping
  • R 1 is hydrogen, cyano or the grouping A 1 -X 1 , wherein A 1 is a single bond, for O (oxygen), S (sulfur), SO, SO 2 , NH, CO, COO, or straight-chain or branched alkanediyl (Alkylene) and X 1 is in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl or heterocyclyl, and X is nitro, cyano, halogen or the grouping A 2 -X 2 , where A 2 is a single bond, O (oxygen), S (sulfur), SO, SO 2 , OSO 2 , NHSO 2 , CO, OCO, NHCO or alkanediyl (alkylene) and X 2 is in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or aryl.
  • the compounds of formula (T) may be "optionally also in the form of addition compounds with acidic or basic substances and, if appropriate, also as adducts with oxygen in the form of N-oxides.
  • the compounds of formula (T) may also be optionally substituted as stereoisomers, i.e., depending on the nature of the substituents. as geometric and / or as optical isomers or as mixtures of isomers in different compositions. Both the pure stereoisomers and any desired mixtures of these isomers form the subject of the invention, even though in general only the compounds of the formula (T) are mentioned here.
  • Halogen substituted radicals e.g. HaloalkyL
  • Halogen substituted radicals are halogenated once or several times up to the maximum possible substituent number.
  • the halogen atoms may be the same or different.
  • Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine, in particular fluorine, chlorine or bromine.
  • N-heterocyclylphthalamides of the formula (I) are obtained when 3-imino-2-benzofuran-1 (3H) -ones of the formula (H)
  • the compounds of the formula (I) according to the invention have very interesting biological properties and for controlling animal pests, such as arthropods and nematodes, in particular insects, in crop protection, material protection and Vorrats ⁇ protection, as well as in the areas of household / hygiene and Animal health are suitable.
  • animal pests such as arthropods and nematodes, in particular insects, in crop protection, material protection and Vorrats ⁇ protection, as well as in the areas of household / hygiene and Animal health are suitable.
  • N-heterocyclylphthalic diamides according to the invention are generally defined by the formula (T).
  • Preferred definitions of the radicals of the formulas listed above and below are given below. These definitions apply equally to the end products of formula (I) as well as to all intermediates.
  • n is preferably the numbers 1, 2 or 3.
  • n is particularly preferably the numbers 1 or 2.
  • A is preferably O (oxygen), S (sulfur), SO or SO 2 , NH or N (C 1 -C 4 -alkyl), or straight-chain or branched, optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 6 -alkoxy and optionally O (oxygen), S (sulfur), SO or SO 2 , NH or
  • Q 1 is preferably an optionally substituted heterocyclic moiety having up to 10 carbon atoms and at least one heteroatom from the series O (oxygen), S
  • Q 1 is particularly preferably an optionally substituted monocyclic heterocyclic grouping having up to 5 carbon atoms and 1 to 4 N atoms and / or an O atom and / or an S atom and / or an SO 2 or SO 2 - Grouping as -A -
  • Q 1 most preferably represents an optionally substituted pyridine moiety, pyrimidine moiety, pyrazole moiety, pyridazine moiety, triazole moiety, oxadiazole moiety, thiadiazole moiety, pyrazole moiety, imidazole moiety,
  • Q 2 is preferably an optionally substituted heterocyclic moiety having up to 10 carbon atoms and at least one heteroatom from the series O (oxygen), S
  • Q 2 is particularly preferably an optionally substituted monocyclic or bicyclic heterocyclic grouping having up to 9 carbon atoms and 1 to 5 N atoms and / or an O atom and / or an S atom and / or an SO or SO 2 -
  • Q 2 very particularly preferably represents an optionally substituted pyrrole group
  • R 1 is preferably hydrogen or the group A 1 -X 1 , where A 1 is a single bond, for O (oxygen), S (sulfur), SO, SO 2 , NH, CO or COO, or for straight-chain -chain or branched alkanediyl (alkylene) having 1 to 10 carbon atoms, and X 1 is optionally substituted by hydroxyl, cyano, carbamoyl, hydroxyimino, halogen, Ci-C 6 - alkoxy, Ci-C ⁇ alkylthio, Ci-C 6 -Alkylsulfmyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C 1 -C 6 -alkyl-amino-sulfonyl, C 1 -C 6 -alkyl-carbonyl, C 1 -C 6 -alkyl-carbonyl-amino, C 1 -C 6 -alkyl-amino, C 1 -C 6
  • a 1 is a single bond, O (oxygen), S (sulfur), SO, SO 2 , NH, CO or COO, or straight-chain or branched alkanediyl ( Alkylene) having 1 to 6 carbon atoms
  • X 1 is optionally substituted by hydroxy, cyano, carbamoyl, hydroxyimino, halogen, C 1 -C 5 - alkoxy, Q-Cs-alkylthio, Ci-Cs-alkylsulfinyl, C r C 5 - alkylsulfonyl, Cs-Q-alkyl-sulfonyl am ⁇ no-, C r C 5 alkyl-carbonyl, CRQ-alkyl-carbonyl-amino, CRCS-alkyl-amino-carbonyl-oxy, di-fQ-Cs-alkyty-ainmo-carbonyl
  • a 1 is a single bond, for O (oxygen), S (sulfur), SO, SO 2 , NH, CO or COO, or for methylene, Ethane-1, l-diyl (ethylidene), ethane-l, 2-diyl (dimethylene), propane-l, l-diyl (propylidene), propane-l, 2-diyl or propane-l, 3-diyl (trimethylene ), and X 1 is in each case optionally substituted by hydroxy, cyano, carbamoyl, hydroximino, fluorine, chlorine, bromine or iodine, methoxy,
  • Phenyl or in each case optionally by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl , Fluoromethyl, chloromethyl, difluoromethyl, Dichlo ⁇ nethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, fluoroethyl, chloroethyl, difluoroethyl, dichloroethyl, trifluoroethyl, trichloroethyl, chlorofluoroethyl, chlorodifluoroethyl, fluoro-dichloroethyl, tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-
  • a 2 is preferably nitro, cyano, halogen or the group A 2 -X 2 , where A 2 is a single bond, for O (oxygen), S (sulfur), SO, SO 2 , OSO 2 , NHSO 2 , CO, OCO or NHCO, or atoms is straight-chain or branched alkanediyl (alkylene) having 1 to 10 Kohlen ⁇ and X 2 is optionally substituted by hydroxy, cyano, halogen, C r C 6 alkoxy, C r C 6 alkylthio, C r C 6 - alkoxyimino atoms or Ci-C 6 alkoxy-carbonyl-substituted alkyl having 1 to 10 Kohlenstoff ⁇ , represents in each case optionally cyano-, halogen and / - alkylsulphinyl, C r C 6 alkylsulfonyl, C r C 5 alkyl-carbonyl, QC 6 or C r C
  • X particularly preferably represents nitro, cyano, halogen or the group A 2 -X 2 , where A 2 is a single bond, for O (oxygen), S (sulfur), SO, SO 2 , OSO 2 , NHSO 2 , CO, OCO or NHCO, or represents straight-chain or branched alkanediyl atoms of (alkylene) having 1 to 6 carbon atoms and X 2 is optionally substituted by hydroxy, cyano, halogen, Ci-C 5 alkoxy, C 5 - alkylthio, C 1 - C 5 -AlkYlSuIfUIyI, Q-Cs-alkylsulfonyl, Ci-Cs-alkyl-carbonyl, Ci-C 5 -alkoximino or Q-Cs-alkoxycarbonyl-substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms, in each case if appropriate by cyano, halogen and / or C
  • X very particularly preferably represents nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine or the grouping A 2 -X 2 , where A 2 is a single bond, for O (oxygen), S (sulfur), SO, SO 2 , OSO 2 , NHSO 2 , CO, OCO or NHCO, or for methylene, ethane-1, l-diyl (ethylidene),
  • A is methylene
  • Q 1 represents one of the heterocyclic groupings below
  • these groups each optionally represent one or optionally two substituents from the series nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, etbyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl,
  • Q 2 is one of the heterocyclic groupings below,
  • these groups each optionally substituents from the series cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl , Chlorodifluoromethyl, fluoroethyl, chloroethyl, difluoroethyl, dichloroethyl,
  • R 1 is the grouping A 1 -X 1 , wherein A 1 is a single bond and X 1 is in each case optionally substituted by hydroxy, cyano, carbamoyl, hydroximino, fluorine, chlorine, bromine or iodine, methoxy, ethoxy, n- or i -Propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, Methylaminosulfonyl, ethylaminosulfonyl, n- or i-propylaminosulfonyl, n-
  • X 3 represents chlorine, bromine, iodine, methylsulfonyloxy or ethylsulfonyloxy.
  • A is methylene
  • Q 1 represents one of the heterocyclic groupings below
  • these groups each optionally having substituents from the series nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethyl thio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, most preferably methyl,
  • Q 1 further represents the heterocyclic grouping below,
  • this group optionally contains substituents from the series nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio,
  • Q 2 is one of the heterocyclic groupings below,
  • substituents for Q 2 are fluorine, iodine, difluoromethyl, pentafluoroethyl, heptafluoropropyl and methylsulfonyl, and
  • R 1 is 1 -methyl-2-memylthio-ethyl, 1-methyl-2-ethylthio-e% l, 1-methyl-2-methylsulfinyl-ethyl, 1-methyl-2-ethylsulfinyl-ethyl, 1-methyl-2 -methylsulfonyl-ethyl, 1-methyl-2-ethylsulfonyl-ethyl - very particularly preferably for (S) -l-methyl-2-methylthio-ethyl, (S) -l-methyl-
  • X 3 represents chlorine, bromine, iodine or methylsulfonyloxy.
  • A is methylene
  • Q 1 represents one of the heterocyclic groupings below
  • these groups each optionally contain substituents from the series fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, very particularly preferably methyl,
  • Q 1 further represents the heterocyclic grouping below,
  • this grouping optionally contains substituents from the series fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, very particularly preferably methyl,
  • Q 2 is one of the heterocyclic groupings below,
  • these groups each being optionally substituents from the series fluorine, iodine, methyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorodifluoromethyl, fluoroethyl, chloroethyl, difluoroethyl, dichloroethyl, chlorofluoroethyl, trifluoroethyl, trichloroethyl, chlorodifluoroethyl, fluoro-dichloroethyl, tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl, hexafluoropropyl, heptafluoropropyl , Methylsulfonyl - most preferably trifluoromethyl -, further particularly preferred substituents for Q 2 are fluorine, iodine, difluoromethyl, pentafluoroethyl, heptafluoropropyl and methylsulf
  • R 1 represents 1 -methyl-2-methylthio-ethyl, 1-methyl-2-methylsulfinyl-ethyl, 1-methyl-2-methylsulfonyl-ethyl - very particularly preferably (S) -l-methyl-2-methylthio -ethyl, (S) -l-methyl-2-methylsulfinyl-ethyl, (S) -l-methyl-2-me% islsulfonyl-ethyl -, and
  • X 3 is chlorine, bromine, iodine.
  • hydrocarbon radicals such as alkyl
  • alkyl are in each case straight-chain or branched as far as possible, including in combination with heteroatoms, such as in alkoxy.
  • the compounds of the formula (I) have acidic or basic properties and can form salts. If the compounds of the formula (T) bear hydroxyl, carboxy or other acid-inducing groups, these compounds can be reacted with bases to form salts.
  • bases are, for example, hydroxides, carbonates, bicarbonates of the alkali and alkaline earth metals, in particular those of sodium, potassium, magnesium and calcium, furthermore ammonia, primary, secondary and tertiary amines having (QG ⁇ -Alkvlresten and mono-, di- and trialkanolamines of (Ci-C 4) alkanols.
  • acids are for example mineral acids, such as hydrochloric, sulfuric and phosphoric acid, organic acids such as acetic acid or oxalic acid, and acid salts such as NaHSO 4 and KHSO 4 .
  • the salts thus obtainable also have fungicidal, insecticidal, acaricidal and miticidal properties.
  • the invention also provides the salt-like derivatives formed from compounds of the formula (T) by reaction with basic or acidic compounds and the N-oxides which can be prepared by customary oxygenation methods.
  • reaction sequence in the inventive method can be outlined by the following equation:
  • n, R 1 and X preferably or in particular have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the formula (I) as being preferred or particularly preferred for n, R 1 and X have been specified.
  • the starting materials of the formula (IT) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf .. EP-A 0 919 542, EP-A 1 006 102, EP-A 1 006 107, US 6,559,341, WO 01 / 21576, WO 02/88075, WO 02/94765, WO 03/093228); in part, they are also the subject of a prior application (see European Patent Application No. 04020618.7 dated 31.08.2004, see the preparation examples).
  • Starting materials to be substituted heterocyclylamines are generally defined by the formula (TD).
  • formula (HT) A, Q 1 and Q 2 preferably or in particular have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of US Pat compounds of the formula (T) according to the invention have been indicated as being preferred or particularly preferred for A, Q 1 and Q 2 .
  • the starting materials of the formula (EU) are known and / or can be prepared by processes known per se (compare J. Heterocycl Chem 20 (1983), 807-809, J. Med. Chem., 21 (1978), 331 -337, J. Org Chem.42 (1977), 1523-1527, loc.cit 43 (1978), 736-737, WO 00/61572, WO 02/070494).
  • Q 3 , Q 4 , Q 5 , Q 6 and Q 7 are each CH or N (nitrogen), wherein in the two heterocyclic moieties, the H atoms in the CH positions are each also replaced by one of the substituents X listed above can.
  • reducing agents such as tin (IT) chloride / hydrochloric acid
  • diluents such as ethanol
  • R is alkyl, especially methyl or ethyl
  • R 2 is alkyl, preferably C 1 -C 4 -alkyl, in particular t-butyl,
  • the Azolylmethylnitroazine of the formula (TV) required for the synthesis variant (a) are not yet known from the literature.
  • the novel azolylmethylnitroazines of the formula (JV) are obtained when halomethylnitroazines of the formula (VH)
  • X 4 is halogen, in particular chlorine or bromine
  • a basic reaction auxiliary such as potassium carbonate
  • a diluent such as N, N-dimethyl-formamide
  • N-Azolylmethylpyrimidinyl-carbamates of the formula (VI) as intermediates are not yet known from the literature.
  • the N-Azolylmemylpyrimidinyl-carbamates of the formula (VI) are the subject of the present application as new substances.
  • Azolylacetamidines of the formula (IX) are known or can be prepared in a manner known per se.
  • azoles of the formula (VID) can be reacted with ethyl bromoacetate to give an azolylacetic acid ester (Abdul-Ghani et al., Journal of Fluorine Chemistry 1990, 48 (1), 149-52), which is then further converted into the aimidine of the formula (II. TX) (Gielen et al., Tetrahedron Lett. 2002, 43, 419-422).
  • Q 8 is O (oxygen) or S (sulfur) and
  • Q 9 is N (nitrogen) or CH, but in each case the H atoms in the CH positions of the heterocyclic groupings can also be replaced by one of the substituents X listed above.
  • reducing agents such as tin (IT) chloride / hydrochloric acid
  • diluents such as ethanol
  • nitro compounds of the formula (X) are not yet known from the literature. They can be prepared in a manner known per se from corresponding precursors of the formula (XI)
  • X 5 is halogen, in particular chlorine or bromine, or represents alkylsulfonyloxy, in particular methylsulfonyloxy or ethylsulfonyloxy,
  • nitro compounds of the formula (XI) are known or can be prepared in a known manner.
  • the alcohols can be brominated in a known manner.
  • Q 6 , Q 7 and Q 8 have the abovementioned meaning
  • Q 10 is N (nitrogen) or CH, but in each case the H atoms in the CH positions of the heterocyclic groupings can also be replaced by one of the abovementioned substituents X.
  • reducing agents such as tin (II) chloride / hydrochloric acid
  • diluents such as ethanol
  • nitro compounds of the formula (XH) are not yet known from the literature. They can be prepared in a manner known per se from corresponding precursors of the formula (XIH)
  • X 5 represents halogen, in particular chlorine or bromine, or represents alkylsulfonyloxy, in particular methylsulfonyloxy or ethylsulfonyloxy,
  • Q 6 and Q 7 have the abovementioned meaning, optionally in the presence of a basic reaction auxiliary, such as potassium carbonate, and optionally in the presence of a diluent such as acetonitrile, at temperatures between 0 ° C and 120 0 C are obtained (see, the preparation examples).
  • a basic reaction auxiliary such as potassium carbonate
  • a diluent such as acetonitrile
  • nitro compounds of the formula (XIII) are known or can be prepared in a known manner.
  • the alcohols can be brominated in a known manner.
  • reaction auxiliaries include, for example, hydrogen chloride or hydrochloric acid, hydrogen bromide, sulfuric acid, phosphoric acid, acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid.
  • Suitable diluents for carrying out the process according to the invention are all inert solvents.
  • halogenated hydrocarbons especially chlorinated hydrocarbons such as tetrachlorethylene, tetrachloroethane, dichloropropane, methylene chloride, dichlorobutane, chloroform, carbon tetrachloride, trichloroethane, trichlorethylene, pentachloroethane, difluorobenzene, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, bromobenzene, dichlorobenzene, chlorotoluene, trichlorobenzene ; Alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, butanol; Ethers, such as ethyl propyl ether, methyl tert-
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out the process according to the invention. In general, one works at temperatures between -3O 0 C and +150 0 C, preferably between -10 0 C and + 100 0 C.
  • the process according to the invention is generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to carry out the process according to the invention under elevated or reduced pressure-generally between 0.1 bar and 15 bar.
  • the starting materials are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components in a larger excess.
  • the reaction is generally carried out in a suitable diluent in the presence of a reaction auxiliary, if appropriate also under an inert gas atmosphere (for example under nitrogen, argon or helium) and the reaction mixture is generally stirred for several hours at the required temperature.
  • a reaction auxiliary for example under nitrogen, argon or helium
  • the work-up is carried out by customary methods (cf., the preparation examples).
  • the active compounds according to the invention are suitable for plant protection, good warm-blood toxicity and good environmental compatibility for the protection of plants and plant organs
  • Mollusks used in agriculture horticulture, animal husbandry, forests, gardens and
  • arachnids e.g. Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp.
  • Eriophyes spp. Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptrufa oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp. Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.
  • Ceuthorhynchus spp. Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Derniestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Mono
  • Diptera e.g. Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp.
  • Gastrophilus spp. Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp. Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella firit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Taimia spp., Tipulapaludosa, Wohlfahrtiaspp.
  • Gastropoda e.g. Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp.
  • helminths e.g. Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris brericoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum , Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., HeteraMs spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa,
  • protozoa such as Eimeria
  • Eimeria protozoa
  • Heliopeltis spp. Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp. Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.
  • Stictocephala festina Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii.
  • Hymenoptera e.g. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
  • Orthoptera e.g. Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.
  • siphonaptera e.g. Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.
  • Symphyla eg Scutigerella immaculata.
  • Thysanoptera eg Basothrips biformis, Enneothrips flavens, Frarikliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., RMpiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp.
  • Thysanura e.g. Lepisma saccharina.
  • the plant parasitic nematodes include e.g. Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Dixtylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp. Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp.
  • Anguina spp. Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Dixtylenchus dipsaci
  • the compounds of formula (I) according to the invention are distinguished by potent action against aphids (for example Aphis gossypii and Myzus persicae), beetle larvae (for example Phaedon cochleariae), butterfly caterpillars (for example Plutella xylostella, Spodoptera exigua and Spodoptera frugiperda).
  • aphids for example Aphis gossypii and Myzus persicae
  • beetle larvae for example Phaedon cochleariae
  • butterfly caterpillars for example Plutella xylostella, Spodoptera exigua and Spodoptera frugiperda.
  • the compounds according to the invention may also be used in certain concentrations or application rates as herbicides, safeners, growth regulators or agents for improving plant properties, or as microbicides, for example as fungicides, antimycotics, bactericides, viricides (including anti-viral agents) or as anti-MLO agents ( Mycoplasma-like-organism) and RLO (Rickettsia-like-organism). If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active ingredients.
  • plants are understood as meaning all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant varieties which can or can not be protected by plant variety protection rights.
  • Plant parts are to be understood as meaning all aboveground and underground parts and organs of the plants, such as shoot, leaf, flower and root, examples of which include leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, as well as roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include harvested material and vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the treatment according to the invention of the plants and plant parts with the active ingredients takes place directly or by acting on their environment, habitat or storage space according to the usual treatment methods, for example by dipping, spraying, evaporating, atomizing, spreading, brushing, injecting and in the case of propagation material, in particular Seeds, still by single or multi-layer coating.
  • the active compounds can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, water- and oil-based suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, soluble granules, scattering granules, suspension-emulsion concentrates, active substance-impregnated natural substances, Active substance-impregnated synthetic substances, fertilizers and ultrafine encapsulations in polymeric substances.
  • customary formulations such as solutions, emulsions, wettable powders, water- and oil-based suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, soluble granules, scattering granules, suspension-emulsion concentrates, active substance-impregnated natural substances, Active substance-impregnated synthetic substances, fertilizers and ultrafine encapsulations in polymeric substances.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. by mixing the active compounds with extenders, ie liquid solvents and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
  • extenders ie liquid solvents and / or solid carriers
  • surface-active agents ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
  • auxiliaries it is possible to use those substances which are suitable for imparting special properties to the composition itself and / or preparations derived therefrom (for example spray liquors, seed dressing), such as certain technical properties and / or special biological properties.
  • Typical auxiliaries are: extenders, solvents and carriers.
  • polar and non-polar organic chemical liquids e.g. from the classes of aromatic and non-aromatic hydrocarbons (such as paraffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, chlorobenzenes), alcohols and polyols (which may also be substituted, etherified and / or esterified), ketones (such as acetone, cyclohexanone), Esters (including fats and oils) and (poly) ethers, simple and substituted amines, amides, lactams (such as N-alkylpyrrolidones) and lactones, sulfones and sulfoxides (such as dimethyl sulfoxide).
  • aromatic and non-aromatic hydrocarbons such as paraffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, chlorobenzenes
  • alcohols and polyols which may also be substituted, etherified and / or esterified
  • ketones such
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • Suitable liquid solvents are essentially: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, eg petroleum fractions, mineral and vegetable oils , Alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethyl sulfoxide, and water.
  • Ais solid carriers are suitable:
  • Ammonium salts and ground natural minerals such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and ground synthetic minerals, such as fumed silica, alumina and silicates, as solid carriers for granules are suitable: e.g. crushed and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours and granules of organic material such as paper, sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; suitable emulsifiers and / or foam formers are: e.g.
  • nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkyl sulfates, arylsulfonates and protein hydrolysates;
  • Suitable dispersants are nonionic and / or ionic substances, e.g.
  • POE and / or POP ethers from the classes of alcohol POE and / or POP ethers, acid and / or POP-POE esters, alkyl-aryl and / or POP-POE ethers, fatty and / or POP-POE adducts, POE and / or POP polyol derivatives, POE and / or POP sorbitol or sugar adducts, alkyl or aryl sulfates, sulfonates and phosphates or the corresponding PO ether adducts.
  • suitable oligo- or polymers e.g. starting from vinylic monomers, from acrylic acid, from EO and / or PO alone or in combination with e.g.
  • Adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-like polymers can be used in the formulations, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • inorganic pigments e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • additives may be fragrances, mineral or vegetable optionally modified oils, waxes and nutrients (also trace nutrients), such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • Stabilizers such as cold stabilizers, preservatives, antioxidants, light stabilizers or other chemical and / or physical stability-improving agents may also be present.
  • the formulations generally contain between 0.01 and 98% by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active ingredient according to the invention may be present in its commercial formulations as well as in the formulations prepared from these formulations in admixture with other active ingredients such as insecticides, attractants, sterilants, bactericides, acaricides, nematicides, fungicides, growth regulators, herbicides, safeners, fertilizers or semiochemicals.
  • active ingredients such as insecticides, attractants, sterilants, bactericides, acaricides, nematicides, fungicides, growth regulators, herbicides, safeners, fertilizers or semiochemicals.
  • Particularly favorable mixing partners are e.g. the following:
  • Azoxystrobin Cyazofamide, Dimoxystrobin, Enestrobin, Famoxadone, Fenamidon, Fluoxastrobin, Kresoximmethyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Pyraclostrobin, Picoxystrobin decoupler
  • Metconazole myclobutanil, paclobutrazol, penconazole, propiconazole, prothioconazole, simeconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimefon, triadimenol, triticonazole, Uniconazole, voriconazole, imazalil, imazalil sulfate, oxpoconazole, fenarimol, flurprimidol, nuarimol, pyrifenox, triforin, pefurazoate, prochloraz, triflumizole, viniconazole,
  • Carbamates for example Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allyxycarb, Aminocarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Bufencarb, Butacarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran,
  • Organophosphates for example acephates, azamethiphos, azinphos (-methyl, -ethyl), bromophos-ethyl, bromfenvinfos (-methyl), butathiofos, cadusafos, carbophenothione, chloroethoxyfos, chlorfenvinphos, chlormephos, chlo ⁇ yrifos (-methyl / -ethyl), coumaphos, Cyanofenphos, cyanophos, chlorfenvinphos, demeton-S-methyl, demeton-S-methylsulphone, dialifos, diacinone, dichlofenthione, dichlorvos / DDVP, dicrotophos, dimethoates, dimethylvinphos, dioxabenzofos, disulfoton, EPN, ethion, ethoprophos, etrimfos, Famphur, Fenamiphos
  • Pyrethroids for example, acrinathrin, allethrin (d-cis-trans, d-trans), beta-cyfluthrin, bifenthrin, bioallethrin, bioallethrin-S-cyclopentyl isomer, bioethanomethrin, biopermethrin, bioresmethrin, chlovaporthrin, cis-cypermethrin, cis-resithrn , Cis-permethrin,
  • Oxadiazines for example Indoxacarb
  • Chloronicotinyls for example acetamipride, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, nithiazines, thiacloprid, thiamethoxam
  • Acetylcholine receptor modulators are Acetylcholine receptor modulators
  • Organochlorines for example, camphechlor, chlordane, endosulfan, gamma-HCH, HCH, heptachlor, lindane, methoxychlor
  • Fiproles for example, acetoprole, ethiprole, fipronil, pyrafluprole, pyriprole, vaniliprole
  • Mectins for example avermectin, emamectin, emamectin benzoate, ivermectin, milbemycin
  • Juvenile hormone mimetics for example, diofenolan, epofenonans, fenoxycarb, hydroprene, kinoprenes, methoprenes, pyriproxifen, triprene Ecdysone agonists / disruptors
  • Diacylhydrazines for example chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide, Tebufenozide
  • Benzoylureas for example bistrifluron, chlorofluazuron, diflubenzuron, fluazuron, flucycloxuron, fenphenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, penfluron, teflubenzuron, triflumuron
  • Organotin compounds for example azocyclotin, cyhexatin, fenbutatin oxides
  • Dinitrophenols for example binapacyrl, dinobutone, dinocap, DNOC
  • METI's for example fenazaquin, fenpyroximate, pyrimidifen, pyridaben, tebufenpyrad,
  • spirotetramat for example, spirotetramat (CAS Reg. No .: 203313-25-1) and 3- (2,5-dimethylphenyl) -8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro [4.5] dec-3-ene-4 -yl ethyl carbonate (also known as: Carbonic acid, 3- (2,5-dimethylphenyl) -8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro [4.5] dec-3-en-4-yl ethyl ester, CAS Reg. No .: 382608-10-8)
  • thiocyclam hydrogen oxalate for example, thiocyclam hydrogen oxalate, thiosultap-sodium Biologics, hormones or pheromones
  • Begasimgsmittel for example aluminum phosphides, methyl bromides, sulfuryl fluorides
  • Food inhibitors for example Cryolite, Flonicamid, Pymetrozine
  • Mite growth inhibitors for example clofentezine, etoxazole, hexythiazox
  • a mixture with other known active substances, such as herbicides, fertilizers, growth regulators, safeners, semi-seminicals, or with agents for improving the plant properties is possible.
  • the active compounds according to the invention can furthermore be present when used as insecticides in their commercial formulations as well as in the formulations prepared from these formulations in admixture with synergists.
  • Synergists are compounds which increase the effect of the active ingredients without the added synergist itself having to be active.
  • the active compounds according to the invention may also be present in insecticides in their commercially available formulations and in the formulations prepared from these formulations in mixtures with inhibitors, the degradation of the active ingredient after application in the environment of the plant, on the surface of plant parts or in plant Reduce tissue.
  • the active substance content of the application forms prepared from the commercial formulations can vary within wide ranges.
  • the active ingredient concentration of the use forms may be from 0.00000001 up to 95% by weight of active compound, preferably between 0.00001 and 1% by weight.
  • the application is done in a custom forms adapted to the application.
  • plants and their parts can be treated.
  • wild species or plant species obtained by conventional biological breeding methods such as crossing or protoplast fusion
  • plant varieties and their parts are treated.
  • transgenic plants and plant cultivars which have been obtained by genetic engineering methods, if appropriate in combination with conventional methods (Genetically Modified Organisms), and parts thereof are treated.
  • the terms "parts” or “parts of plants” or “plant parts” have been explained above.
  • Plant varieties are understood as meaning plants having new traits which have been bred by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques. These can be varieties, biotypes and genotypes.
  • the treatment according to the invention may also give rise to superadditive ("synergistic") effects.
  • superadditive for example, reduced application rates and / or extensions of the spectrum of action and / or an increase in the effect of erf ⁇ ndungshiel usable substances and agents, better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or water or soil salt content, increased flowering power facilitated harvest, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or machinability of the harvested products, which exceed the actual expected effects.
  • the preferred plants or plant varieties to be treated according to the invention to be treated include all plants which, as a result of the genetic engineering modification, obtained genetic material which gives these plants particularly advantageous valuable properties ("traits").
  • traits are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to bottoms salt, increased flowering, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products , higher storage stability and / or machinability of Ernte ⁇ products.
  • Further and particularly emphasized examples of such properties are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, as against insects, Mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses and increased tolerance of the plants against certain herbicidal active ingredients.
  • transgenic plants are the important crops such as cereals (wheat, rice), corn, soybeans, potatoes, sugar beets, tomatoes, peas and other vegetables, cotton, tobacco, oilseed rape and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and Grapes), with special emphasis on maize, soya, potato, cotton, tobacco and oilseed rape.
  • Traits which are particularly emphasized are the increased defense of the plants against insects, arachnids, nematodes and snails by toxins which are formed in the plants, in particular those which are produced by the genetic material from Bacillus thuringiensis (for example by the genes CryIA (a) , CryIA (b), CryIA (c), CryDA, CrylllA, Cryi ⁇ B2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF and combinations thereof) in the plants (hereinafter "Bt plants”).
  • Traits also highlight the increased resistance of plants to fungi, bacteria and viruses by systemic acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins. Traits which are furthermore particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidal active compounds, for example hidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (eg "P AT” gene). The genes which confer the desired properties (“traits”) can also occur in combinations with one another in the transgenic plants.
  • SAR systemic acquired resistance
  • P AT phosphinotricin
  • Bt plants are maize varieties, cotton varieties, soybean varieties and potato varieties which are sold under the trade names YIELD GARD® (eg corn, cotton, soya), KnockOut® (eg maize), StarLink® (eg maize), Bollgard® ( Cotton), Nucotn® (cotton) and NewLeaf® (potato).
  • YIELD GARD® eg corn, cotton, soya
  • KnockOut® eg maize
  • StarLink® eg maize
  • Bollgard® Cotton
  • Nucotn® cotton
  • NewLeaf® potato
  • herbicide-tolerant plants maize varieties, cotton varieties and Sqjasorten be called, under the trade names Roundup Ready® (tolerance to glyphosate such as corn, cotton, soy), Liberty Link® (tolerance to phosphinotricin, eg rape), Evfl® (tolerance against imidazolinone) and STS® (tolerance to sulfonylureas eg corn).
  • Roundup Ready® tolerance to glyphosate such as corn, cotton, soy
  • Liberty Link® tolerance to phosphinotricin, eg rape
  • Evfl® tolerance against imidazolinone
  • STS® tolerance to sulfonylureas eg corn.
  • Clearfield® varieties eg corn
  • the listed plants can be treated particularly advantageously according to the invention with the compounds of the general formula I or the active substance mixtures according to the invention.
  • the preferred ranges given above for the active compounds or mixtures also apply to the treatment of these plants.
  • Particularly emphasized is the plant treatment with the compounds or mixtures specifically mentioned in the present text.
  • the active compounds of the invention not only against plant, hygiene and storage pests, but also in the veterinary sector against animal parasites (ecto- and endoparasites) such as ticks, leather ticks, mange mites, running mites, flies (stinging and licking), parasitic fly larvae, lice , Hair pieces, featherlings and fleas.
  • animal parasites ecto- and endoparasites
  • Anoplurida e.g. Haematopinus spp., Linognatfaus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.
  • Trimenopon spp. Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.
  • Nematocerina and Brachycerina e.g. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp , Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Glossina spp., Chrysomyia spppp
  • siphonaptrida e.g. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.
  • heteropterid e.g. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.
  • Actinedida Prostigmata
  • Acaridida e.g. Acarapis spp.
  • Pterolichus spp. Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.
  • the active compounds of the formula (I) according to the invention are also suitable for controlling arthropods which are farm animals, such as e.g. Cattle, sheep, goats, horses, pigs, donkeys, camels, buffaloes, rabbits, chickens, turkeys, ducks, geese, bees, other pets such as e.g. Dogs, cats, caged birds, aquarium fish and so-called experimental animals, such. Hamsters, guinea pigs, rats and mice.
  • arthropods are farm animals, such as e.g. Cattle, sheep, goats, horses, pigs, donkeys, camels, buffaloes, rabbits, chickens, turkeys, ducks, geese, bees, other pets such as e.g. Dogs, cats, caged birds, aquarium fish and so-called experimental animals, such. Hamsters, guinea pigs, rats and mice.
  • the application of the active compounds according to the invention takes place in the veterinary sector and in animal husbandry in a known manner by enteral administration in the form of, for example, tablets, capsules, infusions, drenches, granules, pastes, boilies, the feed-through process, suppositories, by parenteral administration, as by injections (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.), implants, by nasal application, by dermal application in the form of, for example, diving or bathing (dipping), spraying, pouring (pour-on and spot-on ), washing, powdering and with the aid of active substance-containing moldings, such as collars, ear tags, tail marks, limb bands, holsters, Mark réellesvor ⁇ directions, etc.
  • enteral administration in the form of, for example, tablets, capsules, infusions, drenches, granules, pastes, boilies, the feed-through process, suppositories
  • parenteral administration as by
  • the active compounds of the formula (I) can be used as formulations (for example powders, emulsions, flowable agents) which contain the active ingredients in an amount of from 1 to 80% by weight, directly or apply after 100 to 10,000 times dilution or use as a chemical bath.
  • formulations for example powders, emulsions, flowable agents
  • the compounds according to the invention show a high insecticidal activity against insects which destroy industrial materials.
  • insects By way of example and preferably without limiting however, the following insects are mentioned:
  • Hymenoptera such as Sirex juvencus, Urocera's gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur;
  • Termites such as Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus;
  • Non-living materials such as preferably plastics, adhesives, glues, papers and cardboard, leather, wood, wood processing products and paints.
  • the ready-to-use agents may optionally contain further insecticides and optionally one or more fungicides.
  • the compounds according to the invention can be used for protection against the growth of objects, in particular hulls, sieves, nets, structures, wharfage installations and signaling installations, which come into contact with seawater or brackish water.
  • the compounds according to the invention can be used alone or in combinations with other active substances as antifouling agents.
  • the active compounds are also suitable for controlling animal pests in household, hygiene and storage protection, in particular of insects, arachnids and mites, which are used in closed rooms, such as apartments, factory buildings, offices, vehicle cabins u.a. occurrence. They can be used to control these pests, alone or in combination with other active ingredients and adjuvants in household insecticide products. They are effective against sensitive and resistant species and against all stages of development. These pests include:
  • Acarina e.g. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moübat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
  • Zygentoma e.g. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.
  • Diptera e.g. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys Calcitrans, Tipula paludosa.
  • Lepidoptera e.g. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
  • Ctenocephalides canis Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
  • Hymenoptera for example, Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
  • a ⁇ oplura for example, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthirus pubis.
  • Heteroptera e.g. Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.
  • the reaction mixture is added with stirring at 50 0 C with 5 ml of a 10% sodium bisulfite solution (Bisulf ⁇ t), stirred for 10 minutes and quenched with 10 ml of a 10% sodium bicarbonate solution.
  • the organic phase is separated, the aqueous phase extracted twice with dichloromethane and the combined organic phases dried over sodium sulfate. After distilling off the solvent by means of reduced pressure, the product is obtained in the form of a white solid.
  • the determination is carried out in the acidic range at pH 2.3 with 0.1% aqueous phosphoric acid and acetonitrile as eluent; linear gradient from 10% acetonitrile to 95% acetonitrile.
  • the determination with the LC-MS in the acidic range is carried out at pH 2.7 with 0.1% aqueous formic acid and acetonitrile (containing 0.1% formic acid) as eluent; linear gradient from 10% acetonitrile to 95% acetonitrile
  • the determination with the LC-MS in the neutral range is carried out at pH 7.8 with 0.001 molar aqueous ammonium bicarbonate solution and acetonitrile as eluent; linear gradient from 10% acetonitrile to 95% acetonitrile.
  • the calibration is carried out with unbranched alkan-2-ones (having 3 to 16 carbon atoms) whose logP values are known (determination of the logP values by retention times by linear interpolation between two consecutive alkanones).
  • the lambda-max values were determined on the basis of the UV spectra from 200 to 400 nm in the maxima of the chromatographic signals.
  • Emulsifier 0.5 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • Chinese cabbage leaf discs (Brassica pekinensis) infested with all stages of the green peach aphid (Myzus persicae) are sprayed with an active compound preparation of the desired concentration.
  • the effect is determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that no aphids have been killed.
  • Emulsifier 0.5 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • Chinese cabbage leaf discs (Brassica pekinensis) are sprayed with a preparation of active compound of the desired concentration and, after drying, are populated with larvae of the horseradish leaf beetle (Phaedon cochleariae).
  • the effect is determined in%. 100% means that all beetle larvae have been killed; 0% means that no beetle larvae have been killed.
  • Emulsifier 0.5 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • Maize leaf discs (Zea mays) are sprayed with an active compound preparation of the desired concentration and, after drying, are infested with caterpillars of the armyworm ⁇ Spodoptera frugiperdd).
  • the effect is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillar has been killed.
  • Emulsifier 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and are populated with caterpillars of the cabbage (Plutella xylostella) while the leaves are still moist.
  • the kill is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillars have been killed.
  • Emulsifier 2 'parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • Cotton leaves which are heavily infested with the cotton aphid (Aphis gossypii) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration.
  • the kill is determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that no aphids have been killed.
  • Emulsifier 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and are infested with caterpillars of the armyworm (Spodoptera exigu ⁇ ) while the leaves are still moist.
  • the kill is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillars have been killed.
  • Emulsifier 0.5 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • Bean leaf discs Phaseolus vulgaris infected by all stages of the common spider mite (Tetranychus urticae) are sprayed with an active compound preparation of the desired concentration.
  • the effect is determined in%. 100% means that all spider mites have been killed; 0% means that no spider mites have been killed.
  • Emulsifier 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • the preparation of active compound is mixed with water.
  • the treated water is filled into peas with a pea plant (Piswn sativum) and then infected with the green peach aphid ⁇ Myzus persicae).
  • the kill is determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that no aphids have been killed.
  • Emulsifier 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
  • Soybean leaves (Glycine max.) Are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and are populated with caterpillars of the cotton bollworm (Heliothis armigera) while the leaves are still moist.
  • the kill is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillars have been killed.

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Abstract

The invention relates to novel N-heterocyclyl phthalic acid diamides of formula (I), in which n, A, Q1, Q2, R1 and X have the meanings given in the description, several methods for production thereof and use thereof for the prevention of pests and novel intermediates and methods for production thereof.

Description

N-HETEROCYCLYL-PHTHALSÄUREDIAMIDE ALS INSEKTIZIDE N-HETEROCYCLYL PHTHALIC ACID DIAMIDE AS INSECTICIDES
Die vorliegende Anmeldung einer Erfindung betrifft neue N-Heterocyclyl-phthalsäurediamide, Ver¬ fahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflarizenbehandlungsmittel und Schädlings¬ bekämpfungsmittel, insbesondere als Insektizide.The present application of an invention relates to novel N-heterocyclylphthalic diamides, processes for their preparation and their use as pesticides and pesticides, in particular as insecticides.
Es ist bereits bekannt, dass bestimmte N-Aryl-phthalsäurediamide insektizide Eigenschaften auf¬ weisen (vgl. US 6,362,369, US 6,603,044, WO 01/02354, WO 01/21576, WO 01/46124, WO 02/48137, WO 02/94765, WO 04/018415).It is already known that certain N-arylphthalic diamides have insecticidal properties (compare US Pat. Nos. 6,362,369, 6,003,044, WO 01/02354, WO 01/21576, WO 01/46124, WO 02/48137, WO 02/94765 , WO 04/018415).
Da sich die ökologischen und ökonomischen Anforderungen an moderne Pflanzenbehandlungsmittel laufend erhöhen, beispielsweise was Aufwandmenge, Rückstandsbildung, Selektivität, Toxizität und günstige Herstellbarkeit angeht, und außerdem z.B. Resistenzprobleme auftreten können, besteht die ständige Aufgabe, neue Pflanzenbehandlungsmittel zu entwickeln, die zumindest in Teilbereichen Vorteile gegenüber den bekannten aufweisen.As the environmental and economic requirements of modern plant treatment agents are constantly increasing, for example as regards application rate, residue formation, selectivity, toxicity and favorable manufacturability, and also, for example, Resistance problems may occur, there is the constant task of developing new plant treatment agents that have advantages over the known at least in some areas.
Es wurden nun neue N-Heterocyclyl-phthalsäurediamide der Formel (T)There have now been new N-heterocyclyl-phthalic diamides of the formula (T)
gefunden, in welcherfound in which
n für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4 steht,n stands for the numbers 0, 1, 2, 3 or 4,
A für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO oder SO2, NH oder N(Alkyl), oder für geradkettiges oder verzweigtes, gegebenenfalls substituiertes und gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO oder SO2, NH oder N(Alkyl) unterbrochenes Alkandiyl (Alkylen) steht,A represents O (oxygen), S (sulfur), SO or SO 2 , NH or N (alkyl), or represents straight-chain or branched, optionally substituted and optionally by O (oxygen), S (sulfur), SO or SO 2 , NH or N (alkyl) is interrupted alkanediyl (alkylene),
Q1 für eine gegebenenfalls substituierte heterocyclische Gruppierung steht,Q 1 represents an optionally substituted heterocyclic grouping,
Q2 für eine gegebenenfalls substituierte heterocyclische Gruppierung steht,Q 2 is an optionally substituted heterocyclic grouping,
R1 für Wasserstoff, Cyano oder die Gruppierung A1 -X1 steht, wobei A1 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, CO, COO, oder geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl (Alkylen) steht und X1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oderHeterocyclyl steht, und X für Nitro, Cyano, Halogen oder die Gruppierung A2-X2 steht, wobei A2 für eine Einfach¬ bindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, OSO2, NHSO2, CO, OCO, NHCO oder Alkandiyl (Alkylen) steht und X2 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Aryl steht.R 1 is hydrogen, cyano or the grouping A 1 -X 1 , wherein A 1 is a single bond, for O (oxygen), S (sulfur), SO, SO 2 , NH, CO, COO, or straight-chain or branched alkanediyl (Alkylene) and X 1 is in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl or heterocyclyl, and X is nitro, cyano, halogen or the grouping A 2 -X 2 , where A 2 is a single bond, O (oxygen), S (sulfur), SO, SO 2 , OSO 2 , NHSO 2 , CO, OCO, NHCO or alkanediyl (alkylene) and X 2 is in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or aryl.
Die Verbindungen der Formel (T) können "gegebenenfalls auch in Form von Additionsverbindungen mit sauren oder basischen Stoffen und gegebenenfalls auch als Addukte mit Sauerstoff in Form von N-Oxiden vorliegen.The compounds of formula (T) may be "optionally also in the form of addition compounds with acidic or basic substances and, if appropriate, also as adducts with oxygen in the form of N-oxides.
Die Verbindungen der Formel (T) können gegebenenfalls auch in Abhängigkeit von der Art der Substituenten als Stereoisomere, d.h. als geometrische und/oder als optische Isomere oder als Isomerengemische in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen. Sowohl die reinen Stereo¬ isomeren als auch beliebige Gemische dieser Isomeren sind Gegenstand der Erfindung, auch wenn hier im Allgemeinen nur von den Verbindungen der Formel (T) die Rede ist.The compounds of formula (T) may also be optionally substituted as stereoisomers, i.e., depending on the nature of the substituents. as geometric and / or as optical isomers or as mixtures of isomers in different compositions. Both the pure stereoisomers and any desired mixtures of these isomers form the subject of the invention, even though in general only the compounds of the formula (T) are mentioned here.
Durch Halogen substituierte Reste, z.B. HaloalkyL, sind einfach oder mehrfach bis zur maximal mög¬ lichen Substituentenzahl halogeniert. Bei mehrfacher Halogenierung können die Halogenatome gleich oder verschieden sein. Halogen steht dabei für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, insbesondere für Fluor, Chlor oder Brom.Halogen substituted radicals, e.g. HaloalkyL, are halogenated once or several times up to the maximum possible substituent number. For multiple halogenation, the halogen atoms may be the same or different. Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine, in particular fluorine, chlorine or bromine.
Es wurde weiter gefunden, dass man N-Heterocyclyl-phthalsäurediamide der Formel (I) erhält, wenn man 3-Imino-2-benzofuran-l(3H)-one der Formel (H)It has also been found that N-heterocyclylphthalamides of the formula (I) are obtained when 3-imino-2-benzofuran-1 (3H) -ones of the formula (H)
in welcher n, R1 und X die oben angegebene Bedeutung haben,in which n, R 1 and X have the abovementioned meaning,
mit substituierten Heterocyclylaminen der Formel (Hi)with substituted heterocyclylamines of the formula (Hi)
Q2 Q 2
H2N^Q1.A (m)H 2 N ^ Q1 .A (m)
in welcher A, Q1 und Q2 die oben angegebene Bedeutung haben,in which A, Q 1 and Q 2 have the abovementioned meaning,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Ver- dünnungsmittels umsetzt, und gegebenenfalls die so erhaltenen Verbindungen der Formel '(J) entsprechend der Substituenten- definition in andere Verbindungen der Formel (T) nach üblichen Methoden umwandelt.if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent, and, if appropriate, the compounds of the formula (J) thus obtained are converted into other compounds of the formula (T) according to the definition of substituents by customary methods.
Schließlich wurde gefunden, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) sehr interessante biologische Eigenschaften aurweisen und zur Bekämpfung tierischer Schädlinge, wie Arthropoden und Nematoden, insbesondere Insekten, in Pflanzenschutz, Materialschutz und Vorrats¬ schutz, sowie in den Bereichen von Haushalt/Hygiene und Tiergesundheit geeignet sind.Finally, it has been found that the compounds of the formula (I) according to the invention have very interesting biological properties and for controlling animal pests, such as arthropods and nematodes, in particular insects, in crop protection, material protection and Vorrats¬ protection, as well as in the areas of household / hygiene and Animal health are suitable.
Die erfindungsgemäßen N-Heterocyclyl-phthalsäurediamide sind durch die Formel (T) allgemein definiert. Bevorzugte Restedefinitionen der vorstehend und nachfolgend aufgeführten Formern sind im Folgenden angegeben. Diese Definitionen gelten für die Endprodukte der Formel (I) wie auch für alle Zwischenprodukte gleichermaßen.The N-heterocyclylphthalic diamides according to the invention are generally defined by the formula (T). Preferred definitions of the radicals of the formulas listed above and below are given below. These definitions apply equally to the end products of formula (I) as well as to all intermediates.
n steht bevorzugt für die Zahlen 1, 2 oder 3.n is preferably the numbers 1, 2 or 3.
n steht besonders bevorzugt für die Zahlen 1 oder 2.n is particularly preferably the numbers 1 or 2.
A steht bevorzugt für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO oder SO2, NH oder N(C1-C4-AIkYl), oder für geradkettiges oder verzweigtes, gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-Cβ-Alkoxy substituiertes und gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO oder SO2, NH oderA is preferably O (oxygen), S (sulfur), SO or SO 2 , NH or N (C 1 -C 4 -alkyl), or straight-chain or branched, optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 6 -alkoxy and optionally O (oxygen), S (sulfur), SO or SO 2 , NH or
N(Ci-C4-Alkyl) unterbrochenes Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen.N (C 1 -C 4 -alkyl) interrupted alkanediyl (alkylene) having 1 to 10 carbon atoms.
A steht besonders bevorzugt für geradkettiges oder verzweigtes, gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy substitu¬ iertes und gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH oder N(CH3) unterbrochenes Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.A particularly preferably represents straight-chain or branched, optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy and optionally substituted by O ( Oxygen), S (sulfur), SO, SO 2 , NH or N (CH 3 ) interrupted alkanediyl (alkylene) having 1 to 6 carbon atoms.
A steht ganz besonders bevorzugt für Methylen, Ethan-l,l-diyl (Ethyliden), 2,2,2-Trifluor- ethan-ljl-diyl, Ethan-l,2-diyl (Dimethylen), Propan-l,l-diyl (Propyliden), Propan-l,2-diyl oder Propan-l,3-diyl (Trimethylen).A very particularly preferably represents methylene, ethane-1, 1-diyl (ethylidene), 2,2,2-trifluoro-ethane-1-yl-diyl, ethane-1, 2-diyl (dimethylene), propane-1, diyl (propylidene), propan-l, 2-diyl or propane-l, 3-diyl (trimethylene).
Q1 steht bevorzugt für eine gegebenenfalls substituierte heterocyclische Gruppierung mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe O (Sauerstoff), SQ 1 is preferably an optionally substituted heterocyclic moiety having up to 10 carbon atoms and at least one heteroatom from the series O (oxygen), S
(Schwefel), N (Stickstoff) und/oder einer SO- oder SO2-Gruppierung, wobei die bevorzugten möglichen Substituenten aus der unten unter X stehenden Aufzählung zu entnehmen sind.(Sulfur), N (nitrogen) and / or an SO or SO 2 group , the preferred possible substituents being taken from the list below under X.
Q1 steht besonders bevorzugt für eine gegebenenfalls substituierte monocyclische hetero¬ cyclische Gruppierung mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 4 N-Atomen und/oder einem O-Atom und/oder einem S-Atom und/oder einer SO- oder SO2-Grupρierung als -A -Q 1 is particularly preferably an optionally substituted monocyclic heterocyclic grouping having up to 5 carbon atoms and 1 to 4 N atoms and / or an O atom and / or an S atom and / or an SO 2 or SO 2 - Grouping as -A -
Bestandteile des Heterocyclus, wobei die bevorzugten möglichen Substituenten aus der unten unter X stehenden Aufzählung zu entnehmen sind.Components of the heterocycle, wherein the preferred possible substituents from the list below under X are shown.
Q1 steht ganz besonders bevorzugt für eine gegebenenfalls substituierte Pyridin-Gruppierung, Pyrimidin-Gruppierung, Pyraziα-Gruppierung, Pyridazin-Gruppierung, Triazol-Gruppierung, Oxadiazol-Gruppierung, Thiadiazol-Gruppierung, Pyrazol-Gruppierung, Lnidazol-Gruppierung,Q 1 most preferably represents an optionally substituted pyridine moiety, pyrimidine moiety, pyrazole moiety, pyridazine moiety, triazole moiety, oxadiazole moiety, thiadiazole moiety, pyrazole moiety, imidazole moiety,
Pyrrol-Gruppierung, Oxazol-Gruppierung, Isoxazol-Gruppierung, Thiazol-Gruppierung, Iso- thiazol-Gruppierung, Furan-Gruppierung oder Thiophen-Gruppierung, wobei die bevorzugten möglichen Substituenten aus der unten unter X stehenden Aufzählung zu entnehmen sind.Pyrrole grouping, oxazole grouping, isoxazole grouping, thiazole grouping, isothiazole grouping, furan grouping or thiophene grouping, the preferred possible substituents being taken from the list below under X.
Q2 steht bevorzugt für eine gegebenenfalls substituierte heterocyclische Gruppierung mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe O (Sauerstoff), SQ 2 is preferably an optionally substituted heterocyclic moiety having up to 10 carbon atoms and at least one heteroatom from the series O (oxygen), S
(Schwefel), N (Stickstoff) und/oder einer SO- oder SO2-Gruppierung, wobei die bevorzugten möglichen Substituenten aus der unten unter X stehenden Aufzählung zu entnehmen sind.(Sulfur), N (nitrogen) and / or an SO or SO 2 group , the preferred possible substituents being taken from the list below under X.
Q2 steht besonders bevorzugt für eine gegebenenfalls substituierte monocyclische oder bi- cyclische heterocyclische Gruppierung mit bis zu 9 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 N- Atomen und/oder einem O-Atom und/oder einem S-Atom und/oder einer SO- oder SO2-Q 2 is particularly preferably an optionally substituted monocyclic or bicyclic heterocyclic grouping having up to 9 carbon atoms and 1 to 5 N atoms and / or an O atom and / or an S atom and / or an SO or SO 2 -
Gruppierung als Bestandteile des Heterocyclus, wobei die bevorzugten möglichen Substitu¬ enten aus der unten unter X stehenden Aufzählung zu entnehmen sind.Grouping as constituents of the heterocycle, wherein the preferred possible substituents are to be taken from the list below under X.
Q2 steht ganz besonders bevorzugt für eine gegebenenfalls substituierte Pyrrol-Gruppierung,Q 2 very particularly preferably represents an optionally substituted pyrrole group,
Pyrazol-Gruppierung, Imidazol-Gruppierung, Triazol-Gruppierung, Tetrazol-Gruppierung, Oxazol-Gruppierung, Thiazol-Gruppierung, Furan-Gruppierung oder Thiophen-Gruppierung, wobei die bevorzugten möglichen Substituenten aus der unten unter X stehenden Aufzählung zu entnehmen sind.Pyrazole moiety, imidazole moiety, triazole moiety, tetrazole moiety, oxazole moiety, thiazole moiety, furan moiety or thiophene moiety, with the preferred possible substituents to be found in the list below under X.
R1 steht bevorzugt für Wasserstoff oder die Gruppierung A1 -X1, wobei A1 für eine Einfach¬ bindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, CO oder COO, oder für gerad- kettiges oder verzweigtes Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, und X1 für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Carbamoyl, Hydroxyimino, Halogen, Ci-C6- Alkoxy, Ci-Cβ-Alkylthio, Ci-C6-Alkylsulfmyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Alkyl-amino- sulfonyl, Ci-C6-Alkyl-carbonyl, Ci-C6-Alkyl-carbonyl-amino, Ci-Cβ-Alkyl-amino-carbonyl- oxy, Di-(CrC6-alkyl)-arnino-carbonyl-oxy, Ci-C6-Alkoximino, Ci-C3-Alkoxy-carbonyl, Q- C6-Alkyl-amino-carbonyl oder Di-(Cj -C6-alkyl)-amino-carbonyl substituiertes Alkyl mit 1 bisR 1 is preferably hydrogen or the group A 1 -X 1 , where A 1 is a single bond, for O (oxygen), S (sulfur), SO, SO 2 , NH, CO or COO, or for straight-chain -chain or branched alkanediyl (alkylene) having 1 to 10 carbon atoms, and X 1 is optionally substituted by hydroxyl, cyano, carbamoyl, hydroxyimino, halogen, Ci-C 6 - alkoxy, Ci-Cβ alkylthio, Ci-C 6 -Alkylsulfmyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C 1 -C 6 -alkyl-amino-sulfonyl, C 1 -C 6 -alkyl-carbonyl, C 1 -C 6 -alkyl-carbonyl-amino, C 1 -C 6 -alkyl-amino-carbonyl-oxy, di- (C r C 6 alkyl) -arnino-carbonyl-oxy, Ci-C 6 -Alkoximino, Ci-C 3 alkoxy-carbonyl, Q-C 6 alkyl-amino-carbonyl or di- (Cj -C 6- alkyl) -amino-carbonyl substituted alkyl with 1 to
10 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen und/oder Q-Ce- Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkenyl oder AlMnyl mit jeweils 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy und/oder Ci- C6-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkenyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlen¬ stoffatomen, für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C6-AIlCyI, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-Cfi-Halogenalkoxy, C1-C6- Alkylthio, Q-Q-Halogenalkylthio, CrC6-Alkylsulfinyl, CrC6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6- Alkylsulfonyl, CrQ-Halogenalkylsulfonyl, Di(CrC6-alkyl)-aminosulfonyl, C1-C6-AIlCyI- carbonyl, d-Cβ-Alkoxy-carbonyl, C]-C6-Alkyl-amino- carbonyl und/oder Di-(Cj-C6-alkyl)-amino-carbonyl substituiertes Aryl mit 6 oder 10 Kohlen¬ stoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio¬ carbamoyl, Halogen, C1-C6-AIlCyI, CrC6-Halogenalkyl, C1-C6-AIkOXy, CrC6-Halogenalkoxy, Ci-Cβ-Alkylthio, CrC6-Halogenalkylthio, CrC6-Alkylsulfinyl, CrC6-Halogenallcylsulfmyl,10 carbon atoms, each optionally substituted by cyano, halogen and / or Q-Ce- alkoxycarbonyl alkenyl or AlMnyl each having 2 to 10 carbon atoms, in each case optionally by cyano, halogen, Ci-C 6 alkyl, Ci-C 6 Alkoxy and / or ci C 6 alkoxy-carbonyl-substituted cycloalkyl or cycloalkenyl atoms each having 3 to 6 Kohlen¬, optionally substituted by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, C 1 -C 6 -alkyl, Ci-C 6 haloalkyl, C -C 6 -alkoxy, C fi haloalkoxy, C 1 -C 6 - alkylthio, QQ haloalkylthio, C r C 6 alkylsulfinyl, C r C 6 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 6 - alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl CRQ , di (C r C 6 alkyl) aminosulfonyl, C 1 -C 6 carbonyl -AIlCyI-, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkyl-amino-carbonyl and / or di- (C 1 -C 6 -alkyl) -amino-carbonyl-substituted aryl having 6 or 10 carbon atoms, or optionally nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, Thio¬ carbamoyl, halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C r C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C r C 6 haloalkoxy, Ci-Cβ alkylthio, C r C 6 haloalkylthio, C r C 6 alkylsulfinyl, C r C 6 haloalkylsulfmyl,
Ci-C6-Alkylsulfonyl, CrQ-Halogenalkylsulfonyl, Di(CrC6-alkyl)-aminosulfonyl, C1-C6- Alkyl-carbonyl, Q-Ce-Alkoxy-carbonyl, Ci-Cβ-Alkyl-amino-carbonyl und/oder Di-(C1-C6- alkyl)-amino-carbonyl substituiertes Heterocyclyl mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, bis zu 5 N-Atomen und/oder einem O-Atom, S-Atom oder N-Atom, und/oder einer SO-Gruppe oder einer SO2-Gruppe steht.Ci-C 6 alkylsulfonyl, CRQ haloalkylsulfonyl, di (C r C 6 alkyl) aminosulfonyl, C 1 -C 6 - alkyl carbonyl, Q-Ce-alkoxy-carbonyl, Ci-Cβ-alkyl-carbonyl amino and / or di- (C 1 -C 6 -alkyl) -amino-carbonyl-substituted heterocyclyl having up to 10 carbon atoms, up to 5 N atoms and / or one O atom, S atom or N atom, and / or or an SO group or an SO 2 group.
steht besonders bevorzugt für Wasserstoff oder die Gruppierung A'-X1, wobei A1 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, CO oder COO, oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und X1 für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Carbamoyl, Hydroxyimino, Halogen, C1-C5- Alkoxy, Q-Cs-Alkylthio, Ci-Cs-Alkylsulfinyl, CrC5-Alkylsulfonyl, Q-Cs-Alkyl-amάno- sulfonyl, CrC5-Alkyl-carbonyl, CrQ-Alkyl-carbonyl-amino, CrCs-Alkyl-amino-carbonyl- oxy, Di-fQ-Cs-alkyty-ainmo-carbonyl-oxy, CrCs-Alkoximino, CrCs-Alkoxy-carbonyl, C1- C5-Alkyl-amino-carbonyl oder Di^Q-Cs-alkyty-arnino-carbonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen und/oder C1-C5- Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, CrC5-Alkyl, C1-C5-AIkOXy und/oder C1- C5-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Cyclo¬ alkenyl mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C5-AIlCyI, CrC5-Halogenalkyl, CrC5-Alkoxy, C1- Cj-Halogenalkoxy, CrC5-Alkylthio, CrC5-Halogenalkylthio, CrC5-Alkylsulfinyl, C1-C5-particularly preferably represents hydrogen or the group A'-X 1 , where A 1 is a single bond, O (oxygen), S (sulfur), SO, SO 2 , NH, CO or COO, or straight-chain or branched alkanediyl ( Alkylene) having 1 to 6 carbon atoms, and X 1 is optionally substituted by hydroxy, cyano, carbamoyl, hydroxyimino, halogen, C 1 -C 5 - alkoxy, Q-Cs-alkylthio, Ci-Cs-alkylsulfinyl, C r C 5 - alkylsulfonyl, Cs-Q-alkyl-sulfonyl amάno-, C r C 5 alkyl-carbonyl, CRQ-alkyl-carbonyl-amino, CRCS-alkyl-amino-carbonyl-oxy, di-fQ-Cs-alkyty-ainmo-carbonyl -oxy, C 1 -C 6 -alkoximino, C 1 -C 5 -alkyl-amino-carbonyl or C 1 -C 5 -alkyl-amino-carbonyl or C 1 -C 5 -alkyl-arnino-carbonyl-substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms, in each case optionally by cyano, halogen and / or C 1 -C 5 - alkoxy-carbonyl-substituted alkenyl or alkinyl each having 2 to 6 carbon atoms, in each case optionally cyano-, halogen-, C r C 5 alkyl, C 1 -C 5 -alkoxy and / or C 1 - C 5- alkoxycarbonyl-substituted cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms or cycloalkenyl having 5 or 6 carbon atoms, optionally substituted by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, C 1 -C 5 -alkyl, C r C 5 - haloalkyl, C r C 5 alkoxy, C 1 - Cj-haloalkoxy, C r C 5 alkylthio -C 5 haloalkylthio, C r C 5 alkylsulfinyl, C 1 -C 5 -
Halogenalkylsulfinyl, CrC5-Alkylsulfonyl, CrCs-Halogenalkylsulfonyl, Di(CrC5-alkyl)- aminosulfonyl, Cϊ-Cs-Alkyl-carbonyl, d-Cs-Alkoxyimino-CrCs-alkyl, CrC5-Alkoxy- carbonyl, C]-C5-Alkyl-amino-carbonyl und/oder Di-(Ci-C5-alkyl)-amino-carbonyl substitu¬ iertes Aryl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C5-AIlCyI, Q-Cs-Halogenalkyl, C1-C5-Haloalkylsulfinyl, C r C 5 alkylsulfonyl, CRCS haloalkylsulfonyl, di (C r C 5 alkyl) - aminosulfonyl, C ϊ -Cs-alkyl-carbonyl, d-Cs-alkoxyimino CRCS alkyl, C r C 5 alkoxy - carbonyl, C] -C 5 -alkyl-amino-carbonyl and / or di- (Ci-C 5 -alkyl) -aminocarbonyl substituted aryl having 6 or 10 carbon atoms, or optionally by nitro, cyano, carboxy , Carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, C 1 -C 5 -alkyl, C 1 -C 5 -haloalkyl, C 1 -C 5 -
Alkoxy, CrC5-Halogenalkoxy, CrC5-Alkylthio, CrC5-Halogenalkylthio, C1-C5-AIlCyI- sulfinyl, Cj-Cs-Halogenalkylsulfinyl, CrC5-Alkylsulfonyl, Ci-C5-Halogenalkylsulfonyl, Di- (Ci-C5-alkyl)-aminosulfonyl, Ci-Cs-Alkyl-carbonyl, Ci-Cs-Alkoxy-carbonyl, Ci-C5-Alkyl- amino-carbonyl und/oder Di-CCrCs-alky^-amino-carbonyl substituiertes Heterocyclyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und bis zu 4 N-Atomen und/oder einem O-Atom, S-Atom und/oder N-Atom und/oder einer SO-Gruppe oder einer SO2-Gruppe steht.Alkoxy, C r C 5 haloalkoxy, C r C 5 alkylthio, C r C 5 haloalkylthio, C 1 -C 5 -AIlCyI- sulfinyl, Cj-Cs-haloalkylsulfinyl, C r C 5 alkylsulfonyl, Ci-C 5 -haloalkylsulfonyl, di- (Ci-C 5 -alkyl) -aminosulfonyl, Ci-Cs-alkyl-carbonyl, Ci-Cs-alkoxycarbonyl , Ci-C 5 alkyl-amino-carbonyl and / or di-CCrCs-alky ^ -amino-carbonyl-substituted heterocyclyl having up to 6 carbon atoms and up to 4 N atoms and / or one O atom, S atom and or N atom and / or an SO group or an SO 2 group.
steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder die Gruppierung A1 -X1, wobei A1 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, CO oder COO, oder für Me¬ thylen, Ethan-l,l-diyl (Ethyliden), Ethan-l,2-diyl (Dimethylen), Propan-l,l-diyl (Propyliden), Propan-l,2-diyl oder Propan-l,3-diyl (Trimethylen) steht, und X1 für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Carbamoyl, Hydroximino, Fluor, Chlor, Brom oder Iod, Methoxy,very particularly preferably represents hydrogen or the group A 1 -X 1 , where A 1 is a single bond, for O (oxygen), S (sulfur), SO, SO 2 , NH, CO or COO, or for methylene, Ethane-1, l-diyl (ethylidene), ethane-l, 2-diyl (dimethylene), propane-l, l-diyl (propylidene), propane-l, 2-diyl or propane-l, 3-diyl (trimethylene ), and X 1 is in each case optionally substituted by hydroxy, cyano, carbamoyl, hydroximino, fluorine, chlorine, bromine or iodine, methoxy,
Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl- sulfonyl, Methylaminosulfonyl, Ethylaminosulfonyl, n- oder i-Propyl-aminosulfonyl, n-, i-, s- oder t-Butyl-aminosulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Acetylamino, Propionyl- amino, n- oder i-Butyroylamino, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, methylaminosulfonyl, ethylaminosulfonyl, n- or i-propyl-aminosulfonyl, n-, i-, s- or t-butyl-aminosulfonyl, acetyl, propionyl, n- or i-butyroyl, acetylamino, propionyl - amino, n- or i-butyroylamino, methylaminocarbonyloxy, ethylaminocarbonyloxy, n- or i-
Propylaminocarbonyloxy, Dimethylaminocarbonyloxy, Diethylaminocarbonyloxy, Methox- imino, Ethoximmo, Propoximino, Butoxitnino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Diethylamino-carbonyl substitu- iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Buryl, n-, i-, s-, t- oder neo-Pentyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Cyclo- propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl oder Cyclohexenyl, für gege¬ benenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Fluorethyl, Chlorethyl, Difluorethyl, Dichlor- ethyl, Trifluorethyl, Trichlorethyl, Chlorfluorethyl, Chlordifluore%l, Fluordichlorethyl, Tetra- fluorethyl, Pentafluorethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Fluor- methoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Chlordifluorethoxy, Trifluorethoxy, Tetra- fluorethoxy, Pentafluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butyl- thio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethyltbio, Methylsulfinyl, Ethyl- sulfinyl, Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethyl- sulfonyl, Dimethylatiώiosulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoximinomethyl, Ethoxyiminomethyl, n- oder i-Propoximinomethyl, Mefhoximinoethyl, Ethoximinoethyl, Methoximinopropyl, Emoximinopropyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy- carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylamiαocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i- Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl und/oder Diethylamino-carbonyl substituiertesPropylaminocarbonyloxy, dimethylaminocarbonyloxy, diethylaminocarbonyloxy, methoximino, ethoximmo, propoximino, Butoxitnino, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, n-, i-, s- or t-butoxycarbonyl, methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n- or i-propylaminocarbonyl , Dimethylaminocarbonyl or diethylamino-carbonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, n-, i-, s-, t- or neopentyl, for in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, n-, i-, s- or t-butoxycarbonyl-substituted ethenyl, propenyl, butenyl, pentenyl, ethynyl, propynyl, butynyl or pentynyl , in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl n- or i-propoxycarbonyl-substituted cyclopropyl, cyclobutyl Cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopentenyl or cyclohexenyl, for gege¬ if appropriate by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, fluoromethyl, chloromethyl, difluoromethyl, Dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, fluoroethyl, chloroethyl, difluoroethyl, dichloroethyl, trifluoroethyl, trichloroethyl, chlorofluoroethyl, chlorodifluorene% 1, fluorodichloroethyl, tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i- , s- or t-butoxy, fluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, fluoroethoxy, chloroethoxy, difluoroethoxy, dichloroethoxy, chlorofluoroethoxy, chlorodifluoroethoxy, trifluoroethoxy, tetrafluoroethoxy, pentafluoroethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n , i-, s- or t-butylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, chlorodifluoromethyltbio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, propylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, trifluoromethyl- sulfonyl, dimethylatiώsulfonyl, acetyl, propionyl, n- or i-butyroyl, methoximinomethyl, ethoxyiminomethyl, n- or i-propoximinomethyl, mefhoximinoethyl, ethoximinoethyl, methoximinopropyl, enoximinopropyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, n-, i-, s- or t-butoxycarbonyl, methylamino-carbonyl, ethylaminocarbonyl, n- or i-propylaminocarbonyl, dimethylaminocarbonyl and / or diethylamino-carbonyl substituted
Phenyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichloπnethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Fluorethyl, Chlorethyl, Difluorethyl, Dichlorethyl, Trifluorethyl, Trichlorethyl, Chlorfluorethyl, Chlordifluorethyl, Fluordichlorethyl, Tetrafluorethyl, Pentafluorethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlor- difluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Chlordifluorethoxy, Trifluorethoxy, Tetrafluorethoxy, Pentafluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordi- fluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulflnyl, Trifluormethylsulfinyl, Methyl- sulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Dimethylaminosulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoximinomethyl, EÜioxyiminomethyl, n- oder i-Propoximinomethyl, Meth- oximinoethyl, Ethoximinoethyl, Methoximinopropyl, Ethoximinopropyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylamino- carbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl und/oder Diethylamino-carbonyl substituiertes Furyl, Tetrahydrofiirly, Thienyl, Tetrahydrothienyl oder Pyridyl.Phenyl, or in each case optionally by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl , Fluoromethyl, chloromethyl, difluoromethyl, Dichloπnethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, fluoroethyl, chloroethyl, difluoroethyl, dichloroethyl, trifluoroethyl, trichloroethyl, chlorofluoroethyl, chlorodifluoroethyl, fluoro-dichloroethyl, tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i , s- or t-butoxy, fluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, fluoroethoxy, chloroethoxy, difluoroethoxy, dichloroethoxy, chlorofluoroethoxy, chlorodifluoroethoxy, trifluoroethoxy, tetrafluoroethoxy, pentafluoroethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n- , i-, s- or t-butylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, chlorodifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, propylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, dimethylaminos ulfonyl, acetyl, propionyl, n- or i-butyroyl, methoximinomethyl, Eioxyiminomethyl, n- or i-propoximinomethyl, methoximinoethyl, ethoximinoethyl, methoximinopropyl, ethoximinopropyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, n-, i- , s- or t-butoxycarbonyl, methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n- or i-propylaminocarbonyl, dimethylaminocarbonyl and / or diethylamino-carbonyl substituted furyl, tetrahydrofiirly, thienyl, tetrahydrothienyl or pyridyl.
steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Halogen oder die Gruppierung A2-X2, wobei A2 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, OSO2, NHSO2, CO, OCO oder NHCO, oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 10 Kohlen¬ stoffatomen steht und X2 für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen, CrC6-Alkoxy, CrC6-Alkylthio, CrC6-Alkylsulfinyl, CrC6-Alkylsulfonyl, CrC5-Alkyl-carbonyl, Q-C6- Alkoxyimino oder Ci-C6-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoff¬ atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen und/oder CrC6-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, für gegebenen¬ falls durch Cyano, Halogen und/oder Ci-C6-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Halogen, Q-C6-Alkyl, CrC6-Halogenalkyl, Q-Cβ-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-Cβ-Alkylthio, CrC6-Halogenalkylthio, Q-Q-Alkylsulfinyl, CrC6-Halogenalkylsulfinyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Di(Ci-C6-alkyl)-aminosulfonyl, C1-C6-is preferably nitro, cyano, halogen or the group A 2 -X 2 , where A 2 is a single bond, for O (oxygen), S (sulfur), SO, SO 2 , OSO 2 , NHSO 2 , CO, OCO or NHCO, or atoms is straight-chain or branched alkanediyl (alkylene) having 1 to 10 Kohlen¬ and X 2 is optionally substituted by hydroxy, cyano, halogen, C r C 6 alkoxy, C r C 6 alkylthio, C r C 6 - alkoxyimino atoms or Ci-C 6 alkoxy-carbonyl-substituted alkyl having 1 to 10 Kohlenstoff¬, represents in each case optionally cyano-, halogen and / - alkylsulphinyl, C r C 6 alkylsulfonyl, C r C 5 alkyl-carbonyl, QC 6 or C r C 6 alkoxy-carbonyl-substituted alkenyl or alkinyl each having 2 to 10 carbon atoms, if appropriate cyano-, halogen and / or Ci-C 6 -alkyl-substituted cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, or represents optionally nitro- , Cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, QC 6 -alkyl, C r C 6 -haloalkyl, Q-C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -H alogenalkoxy, Ci-Cβ alkylthio, C r C 6 haloalkylthio, QQ-alkylsulfinyl, C r C 6 haloalkylsulfinyl, Ci-C ö alkylsulfonyl, Ci-C 6 haloalkylsulfonyl, di (Ci-C 6 alkyl) - aminosulfonyl, C 1 -C 6 -
Alkyl-carbonyl, CrC6-Alkoximino-Ci-C6-alkyl, Q-Q-Alkoxy-carbonyl, CrC6-Alkyl-amino- carbonyl und/oder Di-(Ci-C6-alkyl)-amino-carbonyl substituiertes Aryl mit 6 oder 10 Kohlen- stoffatomen steht.Alkyl-carbonyl, CrC 6 -Alkoximino-Ci-C 6 alkyl, QQ-alkoxy-carbonyl, C r C 6 alkyl-amino- carbonyl and / or di- (C 1 -C 6 -alkyl) -amino-carbonyl-substituted aryl having 6 or 10 carbon atoms.
X steht besonders bevorzugt für Nitro, Cyano, Halogen oder die Gruppierung A2-X2, wobei A2 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, OSO2, NHSO2, CO, OCO oder NHCO, oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen steht und X2 für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen, Ci-C5-Alkoxy, Ci-C5- Alkylthio, C1-C5-AIkYlSuIfUIyI, Q-Cs-Alkylsulfonyl, Ci-Cs-Alkyl-carbonyl, Ci-C5-Alkoximino oder Q-Cs-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils ge¬ gebenenfalls durch Cyano, Halogen und/oder CrC5-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkenyl oder AMnyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen und/oder Ci-C5-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gege¬ benenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Ci-C3-Alkyl, CrC5-Halogenalkyl, Ci-C5-Alkoxy, CrC5-Halogenalkoxy, Ci-C5-Alkylthio, CrC5-Halogen- alkylthio, CrC5-Alkylsulflnyl, Q-Cs-Halogenalkylsulfϊnyl, CrC5-Alkylsulfonyl, C1-C5-HaIo- genalkylsulfonyl, CrCs-Alkyl-carbonyl, C1-C5-AIkOXmTHiO-C1-X particularly preferably represents nitro, cyano, halogen or the group A 2 -X 2 , where A 2 is a single bond, for O (oxygen), S (sulfur), SO, SO 2 , OSO 2 , NHSO 2 , CO, OCO or NHCO, or represents straight-chain or branched alkanediyl atoms of (alkylene) having 1 to 6 carbon atoms and X 2 is optionally substituted by hydroxy, cyano, halogen, Ci-C 5 alkoxy, C 5 - alkylthio, C 1 - C 5 -AlkYlSuIfUIyI, Q-Cs-alkylsulfonyl, Ci-Cs-alkyl-carbonyl, Ci-C 5 -alkoximino or Q-Cs-alkoxycarbonyl-substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms, in each case if appropriate by cyano, halogen and / or C r C 5 alkoxy-carbonyl-substituted alkenyl or AMnyl having in each case 2 to 6 carbon atoms, optionally substituted by cyano, halogen and / or Ci-C 5 -alkyl-substituted cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, or gege¬falls by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, Ci-C 3 alkyl, C r C 5 haloalkyl, C 5 alkoxy, C r C 5 -H alogenalkoxy, Ci-C 5 alkylthio, C r C 5-halo-alkylthio, C r C 5 -Alkylsulflnyl, Q-Cs-Halogenalkylsulfϊnyl, C r C 5 alkylsulfonyl, C 1 -C 5 -HaIo- genalkylsulfonyl, CrCs-alkyl-carbonyl, C 1 -C 5 -alkoxyTHiO-C 1 -
Cö-alkyl, Ci-Cs-Alkoxy-carbonyl, Q-Q-Alkyl-amino-carbonyl und/oder Di-(CrC3-a]kyl)- amino-carbonyl substituiertes Aryl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen steht.C ö alkyl, Ci-Cs-alkoxy-carbonyl, QQ-alkyl-amino-carbonyl and / or di- (C r C 3 -a] kyl) - amino-carbonyl substituted aryl having 6 or 10 carbon atoms.
X steht ganz besonders bevorzugt für Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod oder die Gruppierung A2-X2, wobei A2 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, OSO2, NHSO2, CO, OCO oder NHCO, oder für Methylen, Ethan-l,l-diyl (Ethyliden),X very particularly preferably represents nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine or the grouping A 2 -X 2 , where A 2 is a single bond, for O (oxygen), S (sulfur), SO, SO 2 , OSO 2 , NHSO 2 , CO, OCO or NHCO, or for methylene, ethane-1, l-diyl (ethylidene),
Ethan-l,2-diyl (Dimethylen), Propan-l,l-diyl (Propyliden), Propan-l,2-diyl oder Propan-1,3- diyl (Trimethylen) steht und X2 für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethyl- thio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfmyl, Propyl- sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoximino,Ethane-1, 2-diyl (dimethylene), propane-1,1-diyl (propylidene), propane-1,2-diyl or propane-1,3-diyl (trimethylene) and X 2 is in each case optionally substituted by hydroxy, Cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i- , s- or t-butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfmyl, propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyl, propionyl, n- or i-butyroyl, methoximino,
Ethoximino, n- oder i-Propoximino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy- carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxy-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy¬ carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl, für gegebenenfalls durch Cyano,Ethoximino, n- or i-propoximino, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, n-, i-, s- or t-butoxycarbonyl-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n- , i-, s- or t-butyl, in each case optionally cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl-substituted ethenyl, propenyl, butenyl, pentenyl, ethynyl, propynyl, Butinyl or pentynyl, optionally cyano,
Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Di- fluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluor- methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Dimethylamino- sulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy- carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl und/oder Dimethylaminocarbonyl substituiertes Phenyl steht.Fluoro, chloro, bromo, methyl, ethyl, n- or i-propyl-substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, or optionally nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluoro, chloro, bromo, iodo, methyl, ethyl , n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, di-fluoromethoxy , Trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t- Butylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, dimethylaminosulfonyl, acetyl, propionyl, n- or i-butyroyl, methoximinomethyl, ethoximinomethyl, methoximinoethyl, ethoximinoethyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n- or i-propylaminocarbonyl and / or dimethylaminocarbonyl substituted phenyl.
Eine besonders hervorzuhebende Gruppe sind die Verbindungen der Formel 0A)A particularly noteworthy group are the compounds of the formula OA)
in welcherin which
A für Methylen steht,A is methylene,
Q1 für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht,Q 1 represents one of the heterocyclic groupings below,
wobei diese Gruppierungen jeweils gegebenenfalls einen oder gegebenenfalls zwei Substitu- enten aus der Reihe Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Etbyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl,these groups each optionally represent one or optionally two substituents from the series nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, etbyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl,
Ethylsulfonyl enthalten,Contain ethylsulfonyl,
Q2 für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht,Q 2 is one of the heterocyclic groupings below,
N-N N-NN-N N-N
wobei diese Gruppierungen jeweils gegebenenfalls Substituenten aus der Reihe Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Fluormethyl, Difluor- methyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluorethyl, Chlorethyl, Difluorethyl, Dichlorethyl,these groups each optionally substituents from the series cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl , Chlorodifluoromethyl, fluoroethyl, chloroethyl, difluoroethyl, dichloroethyl,
Chlorfluorethyl, Trifluorethyl, Trichlorethyl, Chlordifluorethyl, Fluordichlorethyl, Tetrafluor- ethyl, Penlafluorethyl, Hexafluoφropyl, Heptafluoφropyl, Methoxy, Eihoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Meihylsulfonyl, Ethylsulfonyl enthalten,Chlorofluoroethyl, trifluoroethyl, trichloroethyl, chlorodifluoroethyl, fluorodichloroethyl, tetrafluoro- ethyl, penlafluoroethyl, hexafluoropropyl, heptafluoropropyl, methoxy, eihoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl,
R1 für die Gruppierung A1 -X1 steht, wobei A1 für eine Einfachbindung steht und X1 für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Carbamoyl, Hydroximino, Fluor, Chlor, Brom oder Iod, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylaminosulfonyl, Ethylaminosulfonyl, n- oder i-Propyl- aminosulfonyl, n-, i-, s- oder t-Butyl-aminosulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Buryroyl, Acetylamino, Propionylamino, n- oder i-Butyroylamino, Methylaminocarbonyloxy, Ethyl- aminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Dimethylaminocarbonyloxy, Diethyl- aminocarbonyloxy, Methoximino, Ethoximino, Propoximino, Butoximino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylamino- carbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Diethylaminocarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht, undR 1 is the grouping A 1 -X 1 , wherein A 1 is a single bond and X 1 is in each case optionally substituted by hydroxy, cyano, carbamoyl, hydroximino, fluorine, chlorine, bromine or iodine, methoxy, ethoxy, n- or i -Propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, Methylaminosulfonyl, ethylaminosulfonyl, n- or i-propylaminosulfonyl, n-, i-, s- or t-butylaminosulfonyl, acetyl, propionyl, n- or i-buryroyl, acetylamino, propionylamino, n- or i-butyroylamino, Methylaminocarbonyloxy, ethylaminocarbonyloxy, n- or i-propylaminocarbonyloxy, dimethylaminocarbonyloxy, diethylaminocarbonyloxy, methoximino, ethoximino, propoximino, butoximino, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, n-, i-, s- or t-butoxycarbonyl , Methylamino carbonyl, ethylaminocarbonyl, n- or i-propylaminocarbonyl, dimethylaminocarbonyl or diethy laminocarbonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, and
X3 für Chlor, Brom, Iod, Methylsulfonyloxy oder Ethylsulfonyloxy steht.X 3 represents chlorine, bromine, iodine, methylsulfonyloxy or ethylsulfonyloxy.
Eine ganz besonders hervorzuhebende Gruppe sind die Verbindungen der Formel (IA)A particularly noteworthy group are the compounds of the formula (IA)
in welcherin which
A für Methylen steht,A is methylene,
Q1 für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht,Q 1 represents one of the heterocyclic groupings below,
wobei diese Gruppierungen jeweils gegebenenfalls Substituenten aus der Reihe Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethyl- thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl - ganz besonders bevorzugt Methyl - enthalten,these groups each optionally having substituents from the series nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethyl thio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, most preferably methyl,
Q1 weiterhin für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht,Q 1 further represents the heterocyclic grouping below,
wobei diese Gruppierung gegebenenfalls Substituenten aus der Reihe Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio,where this group optionally contains substituents from the series nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio,
Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl - ganz besonders bevorzugt Methyl - enthält,Methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, most preferably methyl,
Q2 für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht,Q 2 is one of the heterocyclic groupings below,
N-N N-NN-N N-N
wobei diese Gruppierungen jeweils gegebenenfalls Substituenten aus der Reihe Cyano,these groups each optionally have substituents from the series cyano,
Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluorethyl, Chlorethyl, Difluorethyl, Di- chlorethyl, Chlorfluorethyl, Trifluorethyl, Trichlorethyl, Chlordifluorethyl, Fluordichlorethyl, Tetrafluorethyl, Pentafluorethyl, Hexafluorpropyl, Heptafluoφropyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl - ganz besonders bevorzugt Trifluormethyl - enthalten,Fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorodifluoromethyl, fluoroethyl, chloroethyl, difluoroethyl, dichloroethyl, Chlorofluoroethyl, trifluoroethyl, trichloroethyl, chlorodifluoroethyl, fluorodichloroethyl, tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl, hexafluoropropyl, heptafluoropropyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl-most preferably trifluoromethyl-containing
weitere ganz besonders bevorzugte Substituenten für Q2 Fluor, Iod, Difluormethyl, Penta¬ fluorethyl, Heptafluorpropyl und Methylsulfonyl sind, undfurther very particularly preferred substituents for Q 2 are fluorine, iodine, difluoromethyl, pentafluoroethyl, heptafluoropropyl and methylsulfonyl, and
R1 für l-Methyl-2-memylthio-ethyl, l-Methyl-2-ethylthio-e%l, l-Methyl-2-methylsulfinyl- ethyl, l-Methyl-2-ethylsulfinyl-ethyl, l-Methyl-2-methylsulfonyl-ethyl, l-Methyl-2-ethyl- sulfonyl-ethyl - ganz besonders bevorzugt für (S)-l-Methyl-2-methylthio-ethyl, (S)-l-Methyl-R 1 is 1 -methyl-2-memylthio-ethyl, 1-methyl-2-ethylthio-e% l, 1-methyl-2-methylsulfinyl-ethyl, 1-methyl-2-ethylsulfinyl-ethyl, 1-methyl-2 -methylsulfonyl-ethyl, 1-methyl-2-ethylsulfonyl-ethyl - very particularly preferably for (S) -l-methyl-2-methylthio-ethyl, (S) -l-methyl-
2-ethylthio-ethyl, (S)-l-Methyl-2-methylsulfinyl-ethyl, (S)-l-Methyl-2-ethylsulfinyl-ethyl,2-ethylthioethyl, (S) -1-methyl-2-methylsulfinylethyl, (S) -1-methyl-2-ethylsulfinylethyl,
(S)-l-Methyl-2-methylsulfonyl-ethyl, (S)-l-Methyl-2-ethylsulfonyl-ethyl - steht, und(S) -l-methyl-2-methylsulfonyl-ethyl, (S) -l-methyl-2-ethylsulfonyl-ethyl -, and
X3 für Chlor, Brom, Iod oder Methylsulfonyloxy steht.X 3 represents chlorine, bromine, iodine or methylsulfonyloxy.
Eine insbesondere hervorzuhebende Gruppe sind die Verbindungen der Formel (IA) A particularly noteworthy group are the compounds of the formula (IA)
in welcherin which
A für Methylen steht,A is methylene,
Q1 für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht,Q 1 represents one of the heterocyclic groupings below,
wobei diese Gruppierungen jeweils gegebenenfalls Substituenten aus der Reihe Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl - ganz besonders bevorzugt Methyl - enthalten,these groups each optionally contain substituents from the series fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, very particularly preferably methyl,
N-NN-N
Q1 weiterhin für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht,Q 1 further represents the heterocyclic grouping below,
wobei diese Gruppierung gegebenenfalls Substituenten aus der Reihe Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl - ganz besonders bevorzugt Methyl - enthält,where this grouping optionally contains substituents from the series fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, very particularly preferably methyl,
Q2 für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht,Q 2 is one of the heterocyclic groupings below,
N-N N-NN-N N-N
wobei diese Gruppierungen jeweils gegebenenfalls Substituenten aus der Reihe Fluor, Iod, Methyl, Difluormethyl, Trifluorrnethyl, Chlordifluormethyl, Fluorethyl, Chlorethyl, Difluor- ethyl, Dichlorethyl, Chlorfluorethyl, Trifluorethyl, Trichlorethyl, Chlordifluorethyl, Fluor- dichlorethyl, Tetrafluorethyl, Pentafluorethyl, Hexafluorpropyl, Heptafluorpropyl, Methyl- sulfonyl - ganz besonders bevorzugt Trifluormethyl - enthalten, weitere ganz besonders bevorzugte Substituenten für Q2 Fluor, Iod, Difluormethyl, Penta- fluorethyl, Heptafluorpropyl undMethylsulfonyl sind, undthese groups each being optionally substituents from the series fluorine, iodine, methyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorodifluoromethyl, fluoroethyl, chloroethyl, difluoroethyl, dichloroethyl, chlorofluoroethyl, trifluoroethyl, trichloroethyl, chlorodifluoroethyl, fluoro-dichloroethyl, tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl, hexafluoropropyl, heptafluoropropyl , Methylsulfonyl - most preferably trifluoromethyl -, further particularly preferred substituents for Q 2 are fluorine, iodine, difluoromethyl, pentafluoroethyl, heptafluoropropyl and methylsulfonyl, and
R1 für l-Methyl-2-methylthio-ethyl, l-Methyl-2-methylsulfinyl-ethyl, l-Methyl-2-methyl- sulfonyl-ethyl - ganz besonders bevorzugt für (S)-l-Methyl-2-methylthio-ethyl, (S)-l-Methyl- 2-methylsulfinyl-ethyl, (S)-l-Methyl-2-me%lsulfonyl-ethyl - steht, undR 1 represents 1 -methyl-2-methylthio-ethyl, 1-methyl-2-methylsulfinyl-ethyl, 1-methyl-2-methylsulfonyl-ethyl - very particularly preferably (S) -l-methyl-2-methylthio -ethyl, (S) -l-methyl-2-methylsulfinyl-ethyl, (S) -l-methyl-2-me% islsulfonyl-ethyl -, and
X3 für Chlor, Brom, Iod steht.X 3 is chlorine, bromine, iodine.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefϊnitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (T) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung be¬ nötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.The general or preferred radical definitions given above apply both to the end products of the formula (T) and correspondingly to the starting materials or intermediates required in each case for the preparation. These remainder definitions can be combined with one another as desired, ie also between the specified preferred ranges.
Erfindungsgemäß bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (T), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.Preference according to the invention is given to the compounds of the formula (T) which contain a combination of the meanings listed above as being preferred.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (T), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.Particular preference according to the invention is given to the compounds of the formula (T) in which a combination of the meanings listed above as being particularly preferred is present.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (T), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.Very particular preference according to the invention is given to the compounds of the formula (T) which contain a combination of the meanings given above as being very particularly preferred.
Erfindungsgemäß insbesondere bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als insbesondere bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.Especially preferred according to the invention are the compounds of the formula (I) which contain a combination of the meanings given above as being particularly preferred.
In den oben und nachstehend aufgeführten Restedefϊnitionen sind Kohlenwasserstoffreste, wie Alkyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen wie in Alkoxy - soweit möglich jeweils geradkettig oder verzweigt.In the restedefinitions given above and below, hydrocarbon radicals, such as alkyl, are in each case straight-chain or branched as far as possible, including in combination with heteroatoms, such as in alkoxy.
Je nach Art der oben definierten Subtituenten weisen die Verbindungen der Formel (I) saure oder basische Eigenschaften auf und können Salze bilden. Tragen die Verbindungen der Formel (T) Hydroxy, Carboxy oder andere, saure Eigenschaften induzierende Gruppen, so können diese Verbindungen mit Basen zu Salzen umgesetzt werden. Geeignete Basen sind beispielsweise Hydroxide, Carbonate, Hydrogencarbonate der Alkali- und Erdalkalimetalle, insbesondere die von Natrium, Kalium, Magnesium und Calcium, weiterhin Ammoniak, primäre, sekundäre und tertiäre Amine mit (Q-G^-Alkvlresten sowie Mono-, Di- und Trialkanolamine von (Ci-C4)-Alkanolen. Tragen die Verbindungen der Formel (J) Arnino, Alkylamino oder andere, basische Eigenschaften induzierende Gruppen, so können diese Verbindungen mit Säuren zu Salzen umgesetzt werden. Geeignete Säuren sind beispielsweise Mineralsäuren, wie Salz, Schwefel- und Phosphorsäure, organische Säuren, wie Essigsäure oder Oxalsäure, und saure Salze, wie NaHSO4 und KHSO4. Die so erhältlichen Salze weisen ebenfalls fongizide, Insektizide, akarizide und mitizide Eigenschaften auf.Depending on the nature of the abovementioned substituents, the compounds of the formula (I) have acidic or basic properties and can form salts. If the compounds of the formula (T) bear hydroxyl, carboxy or other acid-inducing groups, these compounds can be reacted with bases to form salts. Suitable bases are, for example, hydroxides, carbonates, bicarbonates of the alkali and alkaline earth metals, in particular those of sodium, potassium, magnesium and calcium, furthermore ammonia, primary, secondary and tertiary amines having (QG ^ -Alkvlresten and mono-, di- and trialkanolamines of (Ci-C 4) alkanols. If the compounds of formula (J) Arnino, alkylamino or other groups inducing basic properties, these compounds can be reacted with acids to form salts. Suitable acids are for example mineral acids, such as hydrochloric, sulfuric and phosphoric acid, organic acids such as acetic acid or oxalic acid, and acid salts such as NaHSO 4 and KHSO 4 . The salts thus obtainable also have fungicidal, insecticidal, acaricidal and miticidal properties.
Gegenstand der Erfindung sind auch die aus Verbindungen der Formel (T) durch Umsetzung mit basischen bzw. sauren Verbindungen gebildeten salzartigen Derivate sowie die nach üblichen Oxygenierungsmethoden herstellbaren N-Oxide.The invention also provides the salt-like derivatives formed from compounds of the formula (T) by reaction with basic or acidic compounds and the N-oxides which can be prepared by customary oxygenation methods.
Verwendet man beispielsweise (3Z^4-Brom-3-{[(lS)-2-(ethylthio)-l-methyl-ethyl]imino}-2-benzo- furan-l(3H)-on und 2-Memyl-6-{[5-me1hyl-3-(1rifluoromethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-methyl}-pyridin-3- amin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfϊndungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden:For example, using (3Z ^ 4-bromo-3 - {[(1S) -2- (ethylthio) -l-methyl-ethyl] imino} -2-benzofuran-1 (3H) -one and 2-memyl 6 - {[5-methyl-3- (1-trifluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] -methyl} -pyridine-3-amine as starting materials, the reaction sequence in the inventive method can be outlined by the following equation:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden 3-Imino-2-benzofuran-l(3H)-one sind durch die Formel (IT) allgemein definiert. In der Formel (H) haben n, R1 und X vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als besonders bevorzugt für n, R1 und X angegeben worden sind.The in the process of the invention for preparing the compounds of formula (I) as starting materials to be used 3-imino-2-benzofuran-l (3H) -ones are generally defined by the formula (IT). In the formula (H), n, R 1 and X preferably or in particular have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the formula (I) as being preferred or particularly preferred for n, R 1 and X have been specified.
Die Ausgangsstoffe der Formel (IT) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A 0 919 542, EP-A 1 006 102, EP-A 1 006 107, US 6,559,341, WO 01/21576, WO 02/88075, WO 02/94765, WO 03/093228); zum Teil sind sie auch Gegenstand einer vorgängigen Anmeldung (vgl. Europäische Patentanmeldung Nr. 04020618.7 vom 31.08.2004; vgl. die Herstellungsbeispiele).The starting materials of the formula (IT) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf .. EP-A 0 919 542, EP-A 1 006 102, EP-A 1 006 107, US 6,559,341, WO 01 / 21576, WO 02/88075, WO 02/94765, WO 03/093228); in part, they are also the subject of a prior application (see European Patent Application No. 04020618.7 dated 31.08.2004, see the preparation examples).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) weiter alsThe method according to the invention for the preparation of the compounds of formula (I) further than
Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Heterocyclylamine sind durch die Formel (TD) allgemein definiert. In der Formel (HT) haben A, Q1 und Q2 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (T) als bevorzugt bzw. als besonders bevorzugt für A, Q1 und Q2 angegeben worden sind.Starting materials to be substituted heterocyclylamines are generally defined by the formula (TD). In the formula (HT), A, Q 1 and Q 2 preferably or in particular have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of US Pat compounds of the formula (T) according to the invention have been indicated as being preferred or particularly preferred for A, Q 1 and Q 2 .
Die Ausgangsstoffe der Formel (EU) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. J. Heterocycl. Chem. 20 (1983), 807-809; J. Med. Chem.21 (1978), 331-337; J. Org. Chem.42 (1977), 1523-1527; loc. cit. 43 (1978), 736-737; WO 00/61572; WO 02/070494).The starting materials of the formula (EU) are known and / or can be prepared by processes known per se (compare J. Heterocycl Chem 20 (1983), 807-809, J. Med. Chem., 21 (1978), 331 -337, J. Org Chem.42 (1977), 1523-1527, loc.cit 43 (1978), 736-737, WO 00/61572, WO 02/070494).
Noch nicht aus der Literatur bekannt und als neue Stoffe Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind die Azolylmethylazinamine der Formel (IHa)Not yet known from the literature and as novel substances The subject of the present application is the azolylmethylazineamines of the formula (IIIa)
in welcherin which
Q3, Q4, Q5, Q6 und Q7 jeweils für CH oder N (Stickstoff) stehen, wobei in den beiden heterocyclischen Gruppierungen die H-Atome in den CH-Positionen jeweils auch durch einen der oben aufgeführten Substituenten X ersetzt sein können.Q 3 , Q 4 , Q 5 , Q 6 and Q 7 are each CH or N (nitrogen), wherein in the two heterocyclic moieties, the H atoms in the CH positions are each also replaced by one of the substituents X listed above can.
Man erhält die neuen Azolylmethylazinamine der Formel (HIa) wenn manThe new Azolylmethylazinamine the formula (HIa) if you get
(a) Azolylmethylnitroazine der Formel (IV)(a) Azolylmethylnitroazines of the formula (IV)
in welcher Q3, Q4, Q5, Q6 und Q7 die oben angegebene Bedeutung haben,in which Q 3 , Q 4 , Q 5 , Q 6 and Q 7 have the abovementioned meaning,
mit üblichen Reduktionsmitteln, wie z.B. Zinn(IT)-chlorid / Salzsäure, gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln, wie z.B. Ethanol, bei Temperaturen zwischen 00C und 1000C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele),with customary reducing agents, such as tin (IT) chloride / hydrochloric acid, if appropriate in the presence of diluents, such as ethanol, at temperatures between 0 0 C and 100 0 C (see the preparation examples),
oder wenn man - für den Fall, dass Q3 und Q4 für CH stehen und Q5 für N steht -or if - in the case that Q 3 and Q 4 are CH and Q 5 is N -
(b) Azolylmethylpyrimidincarbonsäureester der Formel (V) (b) Azolylmethylpyrimidinecarboxylic acid esters of the formula (V)
in welcher Q3, Q4, Q5, Q6 und Q7 die oben angegebene Bedeutung haben undin which Q 3 , Q 4 , Q 5 , Q 6 and Q 7 have the abovementioned meaning and
R für Alkyl, insbesondere Methyl oder Ethyl steht,R is alkyl, especially methyl or ethyl,
auf übliche Weise, z.B. durch Umsetzung mit Kaliumhydroxid in wässrigem Ethanol bei Temperatu- ren zwischen 0°C und 1000C, verseift, die entsprechenden Carbonsäuren mit Phosphorsäure- diphenylesterazid in Gegenwart einer Stickstoffbase, wie z.B. TriefJiylamin, und in Gegenwart eines Alkohols, wie z.B. t-Butanol bei Temperaturen zwischen 00C und 1500C umsetzt, und die so erhaltenen N-Azolylmethylpyrimidinyl-carbamate der Formel (VT)in the usual manner, for example by reaction with potassium hydroxide in aqueous ethanol at temperatures between 0 ° C and 100 0 C, saponified, the corresponding carboxylic acids with phosphoric diphenylesterazid in the presence of a nitrogen base, such as TriefJiylamin, and in the presence of an alcohol, such as For example, t-butanol at temperatures between 0 0 C and 150 0 C, and the resulting N-Azolylmethylpyrimidinyl-carbamates of the formula (VT)
in welcherin which
Qδτmd Q7 die oben angegebene Bedeutung haben undQ δ τmd Q 7 have the meaning given above and
R2 für Alkyl, bevorzugt für Ci-C4-Alkyl, insbesondere t-Butyl steht,R 2 is alkyl, preferably C 1 -C 4 -alkyl, in particular t-butyl,
durch Umsetzung mit einer starken Säure, wie z.B. Trifluoressigsäure, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Methylenchlorid, bei Temperaturen zwischen -1O0C und +5O0C spaltet (vgl. die Herstellungsbeispiele).by reaction with a strong acid, such as trifluoroacetic acid, optionally in the presence of a diluent, such as methylene chloride, at temperatures between -1O 0 C and + 5O 0 C cleaves (see the preparation examples).
Die für die Synthesevariante (a) benötigten Azolylmethylnitroazine der Formel (TV) sind noch nicht aus der Literatur bekannt. Man erhält die neuen Azolylmethylnitroazine der Formel (JV), wenn man Halogenmethylnitroazine der Formel (VH)The Azolylmethylnitroazine of the formula (TV) required for the synthesis variant (a) are not yet known from the literature. The novel azolylmethylnitroazines of the formula (JV) are obtained when halomethylnitroazines of the formula (VH)
in welcher Q3, Q4 und Q5 die oben angegebene Bedeutung haben undin which Q 3 , Q 4 and Q 5 have the abovementioned meaning and
X4 für Halogen, insbesondere für Chlor oder Brom steht,X 4 is halogen, in particular chlorine or bromine,
mit Aαolen der Formel (VTDT)with Aαolen of the formula (VTDT)
in welcher Q6 und Q7 die oben angegebene Bedeutung haben,in which Q 6 and Q 7 have the abovementioned meaning,
gegebenenfalls in Gegenwart eines basischen Reaktionshilfsmittels, wie z.B. Kaliumcarbonat, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. N,N-Dimethyl-formamid, bei Temperaturen zwischen 00C und 150°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).optionally in the presence of a basic reaction auxiliary, such as potassium carbonate, and optionally in the presence of a diluent, such as N, N-dimethyl-formamide, at temperatures between 0 0 C and 150 ° C (see the Preparation Examples).
Die Vorprodukte der Formeln (VE) und (VDT) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. Synlett 3 (1991), 181-182; US 4,053,608; Herstellungsbeispiele).The precursors of the formulas (VE) and (VDT) are known and / or can be prepared by processes known per se (compare Synlett 3 (1991), 181-182, US 4,053,608, Preparation Examples).
Die für die Synthesevariante (b) benötigten Azolylmethylpyrimidincarbonsäureester der Formel (V) sowie die entsprechenden Carbonsäuren sind noch nicht aus der Literatur bekannt; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.The Azolylmethylpyrimidincarbonsäureester of formula (V) and the corresponding carboxylic acids required for the synthesis variant (b) are not yet known from the literature; they are also the subject of the present application as new substances.
Auch die als Intermediate anfallenden N-Azolylmethylpyrimidinyl-carbamate der Formel (VI) sind noch nicht aus der Literatur bekannt. Auch die N-Azolylmemylpyrimidinyl-carbamate der Formel (VI) sind als neue Stoffe Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.The resulting N-Azolylmethylpyrimidinyl-carbamates of the formula (VI) as intermediates are not yet known from the literature. The N-Azolylmemylpyrimidinyl-carbamates of the formula (VI) are the subject of the present application as new substances.
Man erhält die neuen Azolylmethylpyrimidincarbonsäureester der Formel (V), wenn man Azolylacetamidine der Formel (TX)The novel Azolylmethylpyrimidincarbonsäureester of formula (V), if azolylacetamidine of the formula (TX)
in welcher Q6 und Q7 die oben angegebene Bedeutung haben,in which Q 6 and Q 7 have the abovementioned meaning,
— oder deren Säureaddukte, wie z.B. die Hydrochloride -Or their acid adducts, e.g. the hydrochlorides -
mit geeigneten 2-Alkoxymethylen-3-oxo-alkansäureestern in Gegenwart eines basischen Reaktions¬ hilfsmittels, wie z.B. Natriumethylat und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Ethanol, bei Temperaturen zwischen -100C und +12O0C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele). Azolylacetamidine der Formel (IX) sind bekannt oder können auf an sich bekannte Weise hergestellt werden. So können Azole der Formel (VID) beispielsweise mit Bromessigsäureethylester zu einem Azolyl-essigsäureester umgesetzt werden (Abdul-Ghani et al., Journal of Fluorine Chemistry 1990, 48(1), 149-52), der dann weiter zum Aimidin der Formel (TX) umgesetzt werden kann (Gielen et al., Tetrahedron Lett. 2002, 43, 419 - 422).with suitable 2-alkoxymethylene-3-oxo-alkansäureestern in the presence of a basic reaction, such as sodium and in the presence of a diluent, such as ethanol, at temperatures between -10 0 C and + 12O 0 C (see ). Azolylacetamidines of the formula (IX) are known or can be prepared in a manner known per se. For example, azoles of the formula (VID) can be reacted with ethyl bromoacetate to give an azolylacetic acid ester (Abdul-Ghani et al., Journal of Fluorine Chemistry 1990, 48 (1), 149-52), which is then further converted into the aimidine of the formula (II. TX) (Gielen et al., Tetrahedron Lett. 2002, 43, 419-422).
Weiter noch nicht aus der Literatur bekannt und als neue Stoffe Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind die Azolylmethylverbindungen der Formel (HEb)Further not yet known from the literature and as novel substances. Subject matter of the present application are the azolylmethyl compounds of the formula (HEb)
in welcherin which
Q6 und Q7 die oben angegebene Bedeutung haben,Q 6 and Q 7 have the abovementioned meaning,
Q8 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht undQ 8 is O (oxygen) or S (sulfur) and
Q9 für N (Stickstoff) oder CH steht, wobei jedoch die H-Atome in den CH-Positionen der heterocyclischen Gruppierungen jeweils auch durch einen der oben aufgeführten Substi- tuenten X ersetzt sein können.Q 9 is N (nitrogen) or CH, but in each case the H atoms in the CH positions of the heterocyclic groupings can also be replaced by one of the substituents X listed above.
Man erhält die neuen Azolylmethylverbindungen der Foπnel (HIb), wenn man entsprechende Nitroverbindungen der Formel (X)The novel azolylmethyl compounds of the formula (IIIb) are obtained if corresponding nitro compounds of the formula (X)
in welcherin which
Q6 J Q? 5 Q8 1^ Q9 die oben angegebene Bedeutung haben,Q 6 J Q ? 5 Q 8 1 ^ Q 9 have the meaning given above,
mit üblichen Reduktionsmitteln, wie z.B. Zinn(IT)-chlorid / Salzsäure, gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln, wie z.B. Ethanol, bei Temperaturen zwischen O0C und 1000C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).with conventional reducing agents, such as tin (IT) chloride / hydrochloric acid, optionally in the presence of diluents, such as ethanol, at temperatures between 0 0 C and 100 0 C (see the preparation examples).
Die Nitroverbindungen der Formel (X) sind noch nicht aus der Literatur bekannt. Sie können auf an sich bekannte Weise aus entsprechenden Vorstufen der Formel (XI) The nitro compounds of the formula (X) are not yet known from the literature. They can be prepared in a manner known per se from corresponding precursors of the formula (XI)
in welcherin which
Q8 und Q9 die oben angegebene Bedeutung haben undQ 8 and Q 9 have the abovementioned meaning and
X5 fllr Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, oder für Alkylsulfonyloxy, insbesondere Methylsulfonyloxy oder Ethylsulfonyloxy steht,X 5 is halogen, in particular chlorine or bromine, or represents alkylsulfonyloxy, in particular methylsulfonyloxy or ethylsulfonyloxy,
und Azolen der Formel (VIH)and azoles of the formula (VIH)
in welcher Q6 und Q7 die oben angegebene Bedeutung haben,in which Q 6 and Q 7 have the abovementioned meaning,
gegebenenfalls in Gegenwart eines basischen Reaktionsbilfsmittels, wie z.B. Kaliumcarbonat, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Acetonitril, bei Temperaturen zwischen O0C und 1200C erhalten werden (vgl. die Herstellungsbeispiele).optionally in the presence of a basic reaction auxiliary, such as potassium carbonate, and optionally in the presence of a diluent, such as acetonitrile, at temperatures between 0 0 C and 120 0 C are obtained (see the Preparation Examples).
Die Nitroverbindungen der Formel (XI) sind bekannt oder können auf bekannte Weise hergestellt werden. So können beispielsweise die entsprechenden Carbonsäuren oder Aldehyde zunächst zum Alkohol (X5 = Hydroxy) reduziert und anschließend mit einem Sulfonsäurechlorid zum entsprechenden Sulfonsäureester umgesetzt werden (siehe Synthesebeispiel X-I). Weiterhin können die Alkohole auf bekannte Weise bromiert werden.The nitro compounds of the formula (XI) are known or can be prepared in a known manner. Thus, for example, the corresponding carboxylic acids or aldehydes can first be reduced to the alcohol (X 5 = hydroxy) and then reacted with a sulfonyl chloride to give the corresponding sulfonic acid ester (see Synthesis Example XI). Furthermore, the alcohols can be brominated in a known manner.
Weiter noch nicht aus der Literatur bekannt und als neue Stoffe Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind die Azolylmethylverbindungen der Formel (TJIc)Further not yet known from the literature and as novel substances The subject of the present application are the azolylmethyl compounds of the formula (TJIc)
in welcherin which
Q6 , Q7 und Q8 die oben angegebene Bedeutung haben, Q10 für N (Stickstoff) oder CH steht, wobei jedoch die H-Atome in den CH-Positionen der heterocyclischen Gruppierungen jeweils auch durch einen der oben aufgeführten Substi- tuenten X ersetzt sein können.Q 6 , Q 7 and Q 8 have the abovementioned meaning, Q 10 is N (nitrogen) or CH, but in each case the H atoms in the CH positions of the heterocyclic groupings can also be replaced by one of the abovementioned substituents X.
Man erhält die neuen Azolylmethylverbindungen der Formel (QIb), wenn man entsprechende Nitroverbindungen der Formel (XH)The novel azolylmethyl compounds of the formula (QIb) are obtained if corresponding nitro compounds of the formula (XH)
in welcherin which
Qδ, Q7, Q8 und Q10 die oben angegebene Bedeutung haben,Q δ , Q 7 , Q 8 and Q 10 have the abovementioned meaning,
mit üblichen Reduktionsmitteln, wie z.B. Zinn(II)-chlorid / Salzsäure, gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln, wie z.B. Ethanol, bei Temperaturen zwischen 00C und 100°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).with conventional reducing agents, such as tin (II) chloride / hydrochloric acid, optionally in the presence of diluents, such as ethanol, at temperatures between 0 0 C and 100 ° C (see the preparation examples).
Die Nitroverbindungen der Formel (XH) sind noch nicht aus der Literatur bekannt. Sie können auf an sich bekannte Weise aus entsprechenden Vorstufen der Formel (XIH)The nitro compounds of the formula (XH) are not yet known from the literature. They can be prepared in a manner known per se from corresponding precursors of the formula (XIH)
in welcherin which
Q8 und Q10 die oben angegebene Bedeutung haben undQ 8 and Q 10 have the abovementioned meaning and
X5 für Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, oder für Alkylsulfönyloxy, insbesondere Methylsulfonyloxy oder Ethylsulfonyloxy steht,X 5 represents halogen, in particular chlorine or bromine, or represents alkylsulfonyloxy, in particular methylsulfonyloxy or ethylsulfonyloxy,
und Azolen der Formel (VIH)and azoles of the formula (VIH)
in welcher Q6 und Q7 die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines basischen Reaktionshilfsmittels, wie z.B. Kaliumcarbonat, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Acetonitril, bei Temperaturen zwischen 0°C und 1200C erhalten werden (vgl. die Herstellungsbeispiele).in which Q 6 and Q 7 have the abovementioned meaning, optionally in the presence of a basic reaction auxiliary, such as potassium carbonate, and optionally in the presence of a diluent such as acetonitrile, at temperatures between 0 ° C and 120 0 C are obtained (see, the preparation examples).
Die Nitroverbindungen der Formel (XIII) sind bekannt oder können auf bekannte Weise hergestellt werden. So können beispielsweise analog zur Herstellung der Nitroverbindungen der Formel (XI) die entsprechenden Carbonsäuren (oder deren Ester) oder Aldehyde zunächst zum Alkohol (X5 = Hydroxy) reduziert und anschließend mit einem Sulfonsäurechlorid zum entsprechenden Sulfonsäureester umgesetzt werden. Weiterhin können die Alkohole auf bekannte Weise bromiert werden.The nitro compounds of the formula (XIII) are known or can be prepared in a known manner. For example, analogously to the preparation of the nitro compounds of the formula (XI), the corresponding carboxylic acids (or their esters) or aldehydes are first reduced to the alcohol (X 5 = hydroxy) and then reacted with a sulfonyl chloride to give the corresponding sulfonic acid ester. Furthermore, the alcohols can be brominated in a known manner.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen der Formel (T) wird vor¬ zugsweise unter Verwendung eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt. Hierbei sind als Reaktions¬ hilfsmittel vor allem Protonensäuren und Lewis-Säuren, insbesondere aber Protonensäuren geeignet. Hierzu gehören beispielsweise Hydrogenchlorid bzw. Salzsäure, Hydrogenbromid, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Trifluoressigsäure, Methansulfonsäure, Benzolsulfonsäure und p-Toluol- sulfonsäure.The process according to the invention for the preparation of the novel compounds of the formula (T) is preferably carried out using a reaction auxiliary. Proton acids and Lewis acids, but especially protic acids, are particularly suitable as reaction auxiliaries. These include, for example, hydrogen chloride or hydrochloric acid, hydrogen bromide, sulfuric acid, phosphoric acid, acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen der Formel Q) wird vorzugsweise unter Verwendung eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen alle inerten Lösungsmittel in Frage. Als Beispiele sind zu nennen: Halogenkohlenwasserstoffe, insbesondere Chlorkohlenwasserstoffe wie Tetrachlorethylen, Tetrachlorethan, Dichlorpropan, Methylenchlorid, Dichlorbutan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Trichlorethan, Trichlorethylen, Pentachlorethan, Difluorbenzol, 1,2-Dichlor- ethan, Chlorbenzol, Brombenzol, Dichlorbenzol, Chlortoluol, Trichlorbenzol; Alkohole wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, Butanol; Ether wie Ethylpropylether, Methyl-tert-butylether, n-Butylether, AnisoL Phenethol, Cyclohexylmethyleüier, Dimethylether, Diethylether, Dipropylether, Diisopropylether, Di-n- propylether, Diisobutylether, Diisoamylether, Ethylenglycoldimethylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, Dichlordiethylether und Polyether des Ethylenoxids und/oder Propylenoxids; Amine wie Trimethyl-, Triethyl-, Tripropyl-, Tributylamin, N-Methyl-moφholin, Pyridin und Tetramethylendiamin, Nitrokohlenwasserstoffe wie Nitromethan, Nitroethan, Nitropropan, Nitrobenzol, Chlornitrobenzol, o- Nitrotoluol; Nitrile wie Acetonitril, Propionitril, Butyronitril, Isobutyronitril, Benzonitril, m-Chlorbenzo- nitril sowie Verbindungen wie Tetrahydrothiophenoxid und Dimethylsulfoxid, Tetramethylsulfoxid, Di- propylsulfoxid, Benzylmethylsulfoxid, Diisobuτylsulfoxid, Dibutylsulfoxid, Diisoamylsulfoxid; Sulfone wie Dimethyl-, Dieethyl-, Dipropyl-, Dibutyl-, Diphenyl-, Dihexyl-, Methylhexyl-, Ethylpropyl-, Ethylisoburyl- und Pentamethylensulfon; aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Kohlen¬ wasserstoffe, beispielsweise sogenannte White Spirits mit Komponenten mit Siedepunkten im Bereich beispielsweise von 400C bis 250°C, Cymol, Benzinfraktionen innerhalb eines Siedeintervalls von 700C bis 1900C, Cyclohexan, MeÜiylcyclohexan, Petrolether, Ligroin, Octan, Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Brombenzol, Nitrotoluol, Xylol; Ester wie Methyl-, Ethyl-, Buτyl-, Isobutylacetat sowie Dimethyl-, Di- butyl-, Eürylencarbonat; amide wie Hexamethylenphosphorsäuretriamid, Formamid, N-Methyl- formamid, N,N-Dimethyl-formamid, N,N-Dipropyl-formamid, N,N-Dibutyl-formamid, N-Methyl- pyrrolidin, N-Methyl-caprolactam, l,3-Dimethyl-3,4,5,64etrahyάϊo-2(lH)pyrimidin, Octylpyrrolidin, Octylcaprolactam, l,3-Dimethyl-2-imidazolindion, N-Formyl-piperidin, N,N-l,4-Diformyl-piperazin; Ketone wie Aceton, Acetophenon, Methylethylketon, Methylbutylketon.The process according to the invention for the preparation of the novel compounds of the formula Q) is preferably carried out using a diluent. Suitable diluents for carrying out the process according to the invention are all inert solvents. Examples include: halogenated hydrocarbons, especially chlorinated hydrocarbons such as tetrachlorethylene, tetrachloroethane, dichloropropane, methylene chloride, dichlorobutane, chloroform, carbon tetrachloride, trichloroethane, trichlorethylene, pentachloroethane, difluorobenzene, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, bromobenzene, dichlorobenzene, chlorotoluene, trichlorobenzene ; Alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, butanol; Ethers, such as ethyl propyl ether, methyl tert-butyl ether, n-butyl ether, anisole, phenethol, cyclohexyl methyl ether, dimethyl ether, diethyl ether, dipropyl ether, diisopropyl ether, di-n-propyl ether, diisobutyl ether, diisoamyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dichlorodiethyl ether and polyethers of ethylene oxide and / or propylene oxide; Amines such as trimethyl, triethyl, tripropyl, tributylamine, N-methyl-moφholin, pyridine and tetramethylenediamine, nitrohydrocarbons such as nitromethane, nitroethane, nitropropane, nitrobenzene, chloronitrobenzene, o-nitrotoluene; Nitriles such as acetonitrile, propionitrile, butyronitrile, isobutyronitrile, benzonitrile, m-chlorobenzonitrile, and also compounds such as tetrahydrothiophenoxide and dimethylsulfoxide, tetramethylsulfoxide, di-propylsulfoxide, benzylmethylsulfoxide, diisobutylsulfoxide, dibutylsulfoxide, diisoamylsulfoxide; Sulfones such as dimethyl, dieethyl, dipropyl, dibutyl, diphenyl, dihexyl, methylhexyl, ethylpropyl, ethylisoburyl and pentamethylene sulfone; aliphatic, cycloaliphatic or aromatic hydrocarbons, for example so-called white spirits with components having boiling points in the range for example from 40 0 C to 250 ° C, cymene, gasoline fractions within a boiling interval from 70 0 C to 190 0 C, cyclohexane, MeÜiylcyclohexan, petroleum ether, ligroin, octane, benzene, toluene, chlorobenzene, bromobenzene, nitrotoluene, xylene; Esters such as methyl, ethyl, butyl, isobutyl acetate and also dimethyl, dibutyl, and ethylenecarbonate; amides such as hexamethylenephosphoric triamide, formamide, N-methylformamide, N, N-dimethylformamide, N, N-dipropylformamide, N, N-dibutylformamide, N-methylpyrrolidine, N-methylcaprolactam, I, 3-dimethyl-3,4,5,64-tetrahydro-2 (1H) -pyrimidine, octyl-pyrrolidine, octyl-caprolactam, 1,3-dimethyl-2-imidazolinedione, N-formyl-piperidine, N, N, 4-diformyl-piperazine; Ketones such as acetone, acetophenone, methyl ethyl ketone, methyl butyl ketone.
Selbstverständlich kann man das erfϊndungsgemäße Verfahren auch in Gemischen der genannten Lösungs- und Verdünnungsmittel durchführen.Of course, it is also possible to carry out the process according to the invention in mixtures of the solvents and diluents mentioned.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -3O0C und +1500C, vorzugsweise zwischen -100C und +1000C.The reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out the process according to the invention. In general, one works at temperatures between -3O 0 C and +150 0 C, preferably between -10 0 C and + 100 0 C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im Allgemeinen zwischen 0,1 bar und 15 bar - durchzuführen.The process according to the invention is generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to carry out the process according to the invention under elevated or reduced pressure-generally between 0.1 bar and 15 bar.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im Allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuss zu verwenden. Die Umsetzung wird im Allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, gegebenenfalls auch unter einer Schutzgas-Atmosphäre (z.B. unter Stickstoff, Argon oder Helium) durchgeführt und das Reaktions¬ gemisch wird im Allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Auf¬ arbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).To carry out the process according to the invention, the starting materials are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components in a larger excess. The reaction is generally carried out in a suitable diluent in the presence of a reaction auxiliary, if appropriate also under an inert gas atmosphere (for example under nitrogen, argon or helium) and the reaction mixture is generally stirred for several hours at the required temperature. The work-up is carried out by customary methods (cf., the preparation examples).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warm- blütertoxizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen, zurThe active compounds according to the invention are suitable for plant protection, good warm-blood toxicity and good environmental compatibility for the protection of plants and plant organs
Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des Erntegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen, Nematoden undIncrease crop yields, improve the quality of the crop and control animal pests, in particular insects, arachnids, helminths, nematodes and
Mollusken, die in der Landwirtschaft, im Gartenbau, bei der Tierzucht, in Forsten, in Gärten undMollusks used in agriculture, horticulture, animal husbandry, forests, gardens and
Freizeiteinrichtungen, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören: Aus der Ordnung der Anoplura (Phtiiiraptera) z.B. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp..Recreational facilities, in the storage and material protection and on the hygiene sector occur. They can preferably be used as crop protection agents. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development. The above mentioned pests include: From the order of the Anoplura (Phtii adapter) eg Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp.
Aus der Klasse der Arachnida z.B. Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptrufa oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.From the class of arachnids, e.g. Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp. , Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptrufa oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp. Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.
Aus der Klasse der Bivalva z.B. Dreissena spp..From the class of bivalva, e.g. Dreissena spp ..
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp., Scutigera spp..From the order of Chilopoda e.g. Geophilus spp., Scutigera spp.
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Derniestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Otiorrhyαchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psylliodes chrysocephala, Ptinus spp., Khizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp..From the order of Coleoptera e.g. Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp. , Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Derniestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Otiorrhyαchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psylliodes chrysocephala, Ptinus spp., Khizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Starchus spp., Symphyletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp.
Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.From the order of Collembola e.g. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forfϊcula auricularia.From the order of the Dermaptera e.g. Forfϊcula auricularia.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.From the order of diplopoda e.g. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatöbia hominis, Drosophila spp., Fannia spp.,From the order of Diptera e.g. Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp.
Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp.. Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella firit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Taimia spp., Tipulapaludosa, Wohlfahrtiaspp.Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp. Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella firit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Taimia spp., Tipulapaludosa, Wohlfahrtiaspp.
Aus der Klasse der Gastropoda z.B. Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp..From the class Gastropoda, e.g. Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp.
Aus der Klasse der Helminthen z.B. Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lύbricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., HeteraMs spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Scbistosomen spp, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.From the class of helminths e.g. Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris brericoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum , Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., HeteraMs spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Scbistosomes spp, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.
Weiterhin lassen sich Protozoen, wie Eimeria, bekämpfen.Furthermore, protozoa, such as Eimeria, can be combated.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.From the order of Heteroptera, e.g. Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp. Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp. Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aoni- diella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis büobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Meto- polophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabetnisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Proto- pulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis gratninum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii.From the order of Homoptera, for example, Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aodialella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp , Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striat ellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabetnisia myricae , Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protulpvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla Spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis gratninum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp. Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp..From the order of Hymenoptera e.g. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Armadillidium vulgäre, Oniscus asellus, Porcellio scaber.From the order of isopods e.g. Armadillidium vulgaris, Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B . Reticulitermes spp., Odontotermes spp..From the order of Isoptera z. Reticulitermes spp., Odontotermes spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Baratbxa brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias insulana, Ephestia kuebniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicoveφa spp., Heliothis spp., Hof- mannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Litho- colletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp..From the order of Lepidoptera e.g. Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Baratbxa brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus pinarius, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp , Earias insulana, Ephestia kuebniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicovepha spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudaletia Spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana , Trichoplusia spp ..
Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.From the order of Orthoptera e.g. Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.From the order of siphonaptera e.g. Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.
Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata. Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Frarikliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., RMpiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp..From the order of Symphyla eg Scutigerella immaculata. From the order of the Thysanoptera eg Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Frarikliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., RMpiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp.
Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.From the order of Thysanura e.g. Lepisma saccharina.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Diτylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp..The plant parasitic nematodes include e.g. Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Dixtylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp. Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeichnen sich insbesondere durch starke Wirkung gegen Blattläuse (z.B. Aphis gossypii und Myzus persicae), Käferlarven (z.B. Phaedon cochleariae), Schmetterlingsraupen (z.B. Plutella xylostella, Spodoptera exigua und Spodoptera frugiperda) aus.In particular, the compounds of formula (I) according to the invention are distinguished by potent action against aphids (for example Aphis gossypii and Myzus persicae), beetle larvae (for example Phaedon cochleariae), butterfly caterpillars (for example Plutella xylostella, Spodoptera exigua and Spodoptera frugiperda).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch als Herbizide, Safener, Wachstumsregulatoren oder Mittel zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften, oder als Mikrobizide, beispielsweise als Fungizide, Antimykotika, Bakterizide, Virizide (einschließlich Mittel gegen Viroide) oder als Mittel gegen MLO (Mycoplasma- like-organism) und RLO (Rickettsia-like-organism) verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.If appropriate, the compounds according to the invention may also be used in certain concentrations or application rates as herbicides, safeners, growth regulators or agents for improving plant properties, or as microbicides, for example as fungicides, antimycotics, bactericides, viricides (including anti-viral agents) or as anti-MLO agents ( Mycoplasma-like-organism) and RLO (Rickettsia-like-organism). If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active ingredients.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kultur¬ pflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Saatgut sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, bei¬ spielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Saatgut. Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Auf¬ streichen, Injizieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.According to the invention, all plants and parts of plants can be treated. In this context, plants are understood as meaning all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants). Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant varieties which can or can not be protected by plant variety protection rights. Plant parts are to be understood as meaning all aboveground and underground parts and organs of the plants, such as shoot, leaf, flower and root, examples of which include leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, as well as roots, tubers and rhizomes. The plant parts also include harvested material and vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds. The treatment according to the invention of the plants and plant parts with the active ingredients takes place directly or by acting on their environment, habitat or storage space according to the usual treatment methods, for example by dipping, spraying, evaporating, atomizing, spreading, brushing, injecting and in the case of propagation material, in particular Seeds, still by single or multi-layer coating.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, wasser- und ölbasierte Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, lösliche Granulate, Streugranulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-impräg¬ nierte Naturstoffe, Wirkstoff-imprägnierte synthetische Stoffe, Düngemittel sowie Feinst- verkapselungen in polymeren Stoffen.The active compounds can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, water- and oil-based suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, soluble granules, scattering granules, suspension-emulsion concentrates, active substance-impregnated natural substances, Active substance-impregnated synthetic substances, fertilizers and ultrafine encapsulations in polymeric substances.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung.These formulations are prepared in a known manner, e.g. by mixing the active compounds with extenders, ie liquid solvents and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents. The preparation of the formulations is carried out either in suitable systems or before or during use.
Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, dem Mittel selbst oder und/oder davon abgeleitete Zubereitungen (z.B. Spritzbrühen, Saatgutbeizen) besondere Eigen¬ schaften zu verleihen, wie bestimmte technische Eigenschaften und/oder auch besondere biologische Eigenschaften. Als typische Hilfsmittel kommen in Frage: Streckmittel, Lösemittel und Trägerstoffe.As auxiliaries, it is possible to use those substances which are suitable for imparting special properties to the composition itself and / or preparations derived therefrom (for example spray liquors, seed dressing), such as certain technical properties and / or special biological properties. Typical auxiliaries are: extenders, solvents and carriers.
Als Streckmittel eignen sich z.B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z.B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und Öle) und (poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N- Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsysulfoxid).As extender, e.g. Water, polar and non-polar organic chemical liquids e.g. from the classes of aromatic and non-aromatic hydrocarbons (such as paraffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, chlorobenzenes), alcohols and polyols (which may also be substituted, etherified and / or esterified), ketones (such as acetone, cyclohexanone), Esters (including fats and oils) and (poly) ethers, simple and substituted amines, amides, lactams (such as N-alkylpyrrolidones) and lactones, sulfones and sulfoxides (such as dimethyl sulfoxide).
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösemittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösemittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlen- Wasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethyl- keton, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. AIs feste Trägerstoffe kommen in Frage:In the case of using water as extender, for example, organic solvents can also be used as auxiliary solvents. Suitable liquid solvents are essentially: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, eg petroleum fractions, mineral and vegetable oils , Alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethyl sulfoxide, and water. Ais solid carriers are suitable:
z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Papier, Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulga- toren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl-poly- glykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Einweißhydrolysate; als Dispergier¬ mittel kommen in Frage nicht-ionische und/oder ionische Stoffe, z.B. aus den Klassen der Alkohol- POE- und/oder POP-Ether, Säure- und/oder POP- POE-Ester, Alkyl-Aryl- und/oder POP- POE-Ether, Fett- und/oder POP- POE-Addukte, POE- und/oder POP-Polyol Derivate, POE- und/oder POP- Sorbitan- oder-Zucker-Addukte, Alky- oder Aryl-Sulfate, Sulfonate und Phosphate oder die entsprechenden PO-Ether-Addukte. Ferner geeignete Oligo- oder Polymere, z.B. ausgehend von vinylischen Monomeren, von Acrylsäure, aus EO und/oder PO allein oder in Verbindung mit z.B. (poly-) Alkoholen oder (poly-) Aminen. Ferner können Einsatz finden Lignin und seine Sulfonsäure- Derivate, einfache und modifizierte Cellulosen, aromatische und/oder aliphatische Sulfonsäuren sowie deren Addukte mit Formaldehyd.e.g. Ammonium salts and ground natural minerals, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and ground synthetic minerals, such as fumed silica, alumina and silicates, as solid carriers for granules are suitable: e.g. crushed and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours and granules of organic material such as paper, sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; suitable emulsifiers and / or foam formers are: e.g. nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkyl sulfates, arylsulfonates and protein hydrolysates; Suitable dispersants are nonionic and / or ionic substances, e.g. from the classes of alcohol POE and / or POP ethers, acid and / or POP-POE esters, alkyl-aryl and / or POP-POE ethers, fatty and / or POP-POE adducts, POE and / or POP polyol derivatives, POE and / or POP sorbitol or sugar adducts, alkyl or aryl sulfates, sulfonates and phosphates or the corresponding PO ether adducts. Further suitable oligo- or polymers, e.g. starting from vinylic monomers, from acrylic acid, from EO and / or PO alone or in combination with e.g. (poly) alcohols or (poly) amines. It is also possible to use lignin and its sulfonic acid derivatives, simple and modified celluloses, aromatic and / or aliphatic sulfonic acids and also adducts thereof with formaldehyde.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthe¬ tische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicurn, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide.Adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-like polymers can be used in the formulations, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
Weitere Additive können Duftstoffe, mineralische oder vegetabile gegebenenfalls modifizierte Öle, Wachse und Nährstoffe (auch Spurennährstoffe), wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink sein.Other additives may be fragrances, mineral or vegetable optionally modified oils, waxes and nutrients (also trace nutrients), such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Konservierungsmittel, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und / oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 98 Gew.-% Wirkstoff, vorzugs¬ weise zwischen 0,5 und 90 %.Stabilizers such as cold stabilizers, preservatives, antioxidants, light stabilizers or other chemical and / or physical stability-improving agents may also be present. The formulations generally contain between 0.01 and 98% by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in seinen handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen, Herbiziden, Safenern, Düngemitteln oder Semiochemicals vorliegen.The active ingredient according to the invention may be present in its commercial formulations as well as in the formulations prepared from these formulations in admixture with other active ingredients such as insecticides, attractants, sterilants, bactericides, acaricides, nematicides, fungicides, growth regulators, herbicides, safeners, fertilizers or semiochemicals.
Besonders günstige Mischpartner sind z.B. die folgenden:Particularly favorable mixing partners are e.g. the following:
Fungizide:fungicides:
Inhibitoren der Nucleinsäure SyntheseInhibitors of nucleic acid synthesis
Benalaxyl, Benalaxyl-M, Bupirimat, Chiralaxyl, Clozylacon, Dimethirimol, Ethirimol, Furalaxyl, Hymexazol, Metalaxyl, Metalaxyl-M, Ofurace, Oxadixyl, OxolinsäureBenalaxyl, benalaxyl-M, bupirimate, chiralaxyl, clozylacon, dimethirimol, ethirimol, furalaxyl, hymexazole, metalaxyl, metalaxyl-M, ofurace, oxadixyl, oxolinic acid
Inhibitoren der Mitose und ZellteilungInhibitors of mitosis and cell division
Benomyl, Carbendazim, Diethofencarb, Fύberidazole, Pencycuran, Thiabendazol, Tbiophanat-methyl, ZoxamidBenomyl, carbendazim, diethofencarb, fύberidazole, pencycuran, thiabendazole, biophanate-methyl, zoxamide
Inhibitoren der Atmungskette Komplex IInhibitors of the respiratory chain complex I
Diflumetorimdiflumetorim
Inhibitoren der Atmungskette Komplex IIRespiratory chain complex II inhibitors
Boscalid, Carboxin, Fenfuram, Flutolanil, Furametpyr, Mepronil, Oxycarboxin, Penthiopyrad, ThifluzamidBoscalid, Carboxin, Fenfuram, Flutolanil, Furametpyr, Mepronil, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thifluzamide
Inhibitoren der Atmungskette Komplex HIInhibitors of the respiratory chain complex HI
Azoxystrobin, Cyazofamid, Dimoxystrobin, Enestrobin, Famoxadon, Fenamidon, Fluoxastrobin, Kresoximmethyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Pyraclostrobin, Picoxystrobin EntkopplerAzoxystrobin, Cyazofamide, Dimoxystrobin, Enestrobin, Famoxadone, Fenamidon, Fluoxastrobin, Kresoximmethyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Pyraclostrobin, Picoxystrobin decoupler
Dinocap, FluazinamDinocap, fluazinam
Inhibitoren der ATP ProduktionInhibitors of ATP production
Fentinacetat, Fentinchlorid, Fentinhydroxid, SilthiofamFentin acetate, fentin chloride, fentin hydroxide, silthiofam
Inhibitoren der Aminosäure- und ProteinbiosyntheseInhibitors of amino acid and protein biosynthesis
Andoprim, Blasticidin-S, Cyprodinil, Kasugamycin, Kasugamycinhydrochlorid Hydrat, Mepanipyrim, PyrimethanilAndoprim, blasticidin-S, cyprodinil, kasugamycin, kasugamycin hydrochloride hydrate, mepanipyrim, pyrimethanil
Inhibitoren der Signal-TransduktionInhibitors of signal transduction
Fenpiclonil, Fludioxonil, QuinoxyfenFenpiclonil, fludioxonil, quinoxyfen
Inhibitoren der Fett- und Membran SyntheseInhibitors of fat and membrane synthesis
Chlozolinat, Iprodion, Procymidon, VinclozolinChlozolinate, iprodione, procymidone, vinclozolin
Ampropylfos, Kalium-Ampropylfos, Edifenphos, Iprobenfos (IBP), Isoprothiolan, PyrazophosAmpropylfos, Potassium Ampropylfos, Edifenphos, Iprobenfos (IBP), Isoprothiolane, Pyrazophos
Tolclofos-methyl, BiphenylTolclofos-methyl, biphenyl
Iodocarb, Propamocarb, Propamocarb hydrochloridIodocarb, Propamocarb, Propamocarb hydrochloride
Inhibitoren der Ergosterol BiosyntheseInhibitors of ergosterol biosynthesis
Fenhexamid,fenhexamid,
Azaconazol, Bitertanol, Bromuconazol, Cyproconazol, Diclobutrazol, Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Etaconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Furconazol, Furconazol-cis, Hexaconazol, Imibenconazol, Ipconazol,Azaconazole, bitertanol, bromuconazole, cyproconazole, diclobutrazole, difenoconazole, diniconazole, diniconazole-M, epoxiconazole, etaconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, furconazole, furconazole-cis, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole,
Metconazol, Myclobutanil, Paclobutrazol, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triticonazol, Uniconazol, Voriconazol, Imazalil, Imazalilsulfat, Oxpoconazol, Fenarimol, Flurprimidol, Nuarimol, Pyrifenox, Triforin, Pefurazoat, Prochloraz, Triflumizol, Viniconazol,Metconazole, myclobutanil, paclobutrazol, penconazole, propiconazole, prothioconazole, simeconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimefon, triadimenol, triticonazole, Uniconazole, voriconazole, imazalil, imazalil sulfate, oxpoconazole, fenarimol, flurprimidol, nuarimol, pyrifenox, triforin, pefurazoate, prochloraz, triflumizole, viniconazole,
Aldimorph, Dodemoφh, Dodemorphacetat, Fenpropimorph, Tridemorph, Fenpropidin, Spiroxamin,Aldimorph, dodemoφh, dodemorph acetate, fenpropimorph, tridemorph, fenpropidin, spiroxamine,
Naftifin, Pyributicarb, TerbinafinNaftifine, pyributicarb, terbinafine
Inhibitoren der Zellwand SyntheseInhibitors of cell wall synthesis
Benthiavalicarb, Bialaphos, Dimethomorph, Flumorph, Iprovalicarb, Polyoxins, Polyoxorim, Validamycin ABenthiavalicarb, bialaphos, dimethomorph, flumorph, iprovalicarb, polyoxins, polyoxorim, validamycin A
Inhibitoren der Melanin BiosyntheseInhibitors of melanin biosynthesis
Capropamid, Diclocymet, Fenoxanil, Phtalid, Pyroquilon, TricyclazolCapropamide, diclocymet, fenoxanil, phtalid, pyroquilone, tricyclazole
Resistenzinduktioninduction of resistance
Acibenzolar-S-methyl, Probenazol, TiadinilAcibenzolar-S-methyl, probenazole, tiadinil
MultisiteMultisite
Captafol, Captan, Chlorothalonil, Kupfersalze wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux Mischung,Captafol, captan, chlorothalonil, copper salts such as: copper hydroxide, copper naphthenate, copper oxychloride, copper sulfate, copper oxide, oxine-copper and Bordeaux mixture,
Dichlofluanid, Dithianon, Dodin, Dodin freie Base, Ferbam, Fluorofolpet, Guazatin, Guazatinacetat, Iminoctadin, Iminoctadinalbesilat, Itninoctadintriacetat, Mankupfer, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metiram Zink, Propineb, Schwefel und Schwefelpräparate enthaltend Calciumpolysulphid, Thiram, Tolylfluanid, Zineb, ZiramDichlofluanid, Dithianon, Dodin, Dodine Free Base, Ferbam, Fluorofolpet, Guazatin, Guazatin Acetate, Iminoctadin, Iminoctadinalbesilat, Itninoctadintriacetat, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metiram Zinc, Propineb, Sulfur and Sulfur Preparations Containing Calcium Polysulphide, Thiram, Tolylfluanid, Zineb, Ziram
Unbekannter MechanismusUnknown mechanism
Amibromdol, Benthiazol, Bethoxazin, Capsimycin, Carvon, Chinomethionat, Chloropicrin, Cufraneb, Cyflufenamid, Cymoxanil, Dazomet, Debacarb, Diclomezine, Dichlorophen, Dicloran, Difenzoquat, Difenzoquat Methylsulphat, Diphenylamin, Ethaboxam, Ferimzon, flumetover, Flusulfamid, Fluopicolid, Fluoroimid, Hexachlorobenzol, 8- Hydroxychinolinsulfat, Irumamycin, Methasulphocarb, Metrafenon, Methyl Isothiocyanat,Amibromdole, benthiazole, bethoxazine, capsimycin, carvone, quinomethionate, chloropicrin, cufraneb, cyflufenamid, cymoxanil, dazomet, debacarb, diclomezine, dichlorophen, dicloran, difenzoquat, difenzoquat methylsulphate, diphenylamine, ethaboxam, ferimzone, flumetover, flusulfamide, fluopicolide, fluoroimide, hexachlorobenzene , 8-hydroxyquinoline sulfate, irumamycin, methasulphocarb, metrafenone, methyl isothiocyanate,
Mildiomycin, Natamycin, Nickel dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Octhilinon, Oxamocarb, Oxyfenthiin, Pentachlorophenol und Salze, 2-Phenylphenol und Salze, Piperalin, Propanosin -Natrium, Proquinazid, Pyrrolnitrin, Quintozen, Tecloftalam, Tecnazen, Triazoxid, Trichlamid, Zarilamid und 2,3,5,6-Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)- pyridin, N-(4-Chlor-2-nitrophenyl)-N-ethyl-4-methyl-benzenesulfonamid, 2-Amino-4- methyl-N-phenyl-5-thiazolecarboxamid, 2-Chlor-N-(2,3-dihydro-l,l,3-trimethyl-lH-inden-4- yl)-3-pyridincarboxarnid, 3-[5-(4-Chlorphenyl)-2,3-dimethylisoxazolidin-3-yl]pyridin, cis-1- (4-Chlorphenyl)-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-cycloheptanol, 2,4-Dihydro-5-methoxy-2-methyl- 4-[[[[l-[3-(Mfluoromethyl)-phenyl]-ethyliden]-amino]-oxy]-methyl]-phenyl]-3H-l,2,3- triazol-3-on (185336-79-2), Methyl l-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-lH-inden-l-yl)-lH- imidazole-5-carboxylat, 3,4,5-Trichlor-2,6-pyridindicarbonitril, Methyl 2-[[[cyclopropyl[(4- methoxyphenyl) imino]methyl]thio]metiiyl]-.alpha.-(methoxymethylen)- benzacetat, 4-Chlor- alpha-propinyloxy-N-[2-[3-methoxy-4-(2-ρropinyloxy)phenyl]ethyl]-benzacetamide, (2S)-N- [2-[4-[[3-(4-chloroρhenyl)-2-ρropinyl]oxy]-3-methoxyphenyl]ethyl]- 3-methyl-2- [(methylsulfonyl)amino]-butanamid, 5-Chlor-7-(4-methylpiperidin-l-yl)-6-(2,4,6- trifluorophenyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin, 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-N-[(lR)- l,2,2-trimethylpropyl]tl,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-7-amin, 5-Chlor-N-[(lR)-l,2- dimethylpropyl]-6-(2,4,6-trifluorophenyl) [l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-7-amine, N-[l-(5- Brom-S-chloropyridin^-y^ethyy^^-dichloronicotinamid, N-(5-Brom-3-chlorpyridin-2- yl)methyl-2,4-dichlornicotinamid, 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyranon-4-on, N-{(Z)- [(cyclopropylmethoxy) imino][6-(difluormethoxy)-2,3-difluorphenyl]methyl} -2- benzacetamid, N-(3-Ethyl-3,5,5-trimelh.yl-cyclohexyl)-3-formylarmno-2-hydroxy-benzamid, 2-[[[[l-[3(lFluor-2-phenyleüiyl)oxy] phenyl] ethyliden]amino]oxy]methyl]-alpha- (methoxyimino)-N-methyl-alphaE-benzacetamid, N-{2-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)pyridin-2- yljethylJ^-^fluoromethy^benzami^ N-CS'^'-dichlor-S-fluorbiphenyl^-yl)^- (difluoimethy^-l-meÜiyl-lH-pyrazoM-carboxarmdj N^ö-Methoxy-S-pyridiny^-cyclopropan carboxamid, l-[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl-lH-imidazol-l- carbonsäure, O-[l-[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl]-lH-imidazol- 1- carbothioic acid, 2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluorpyrimidin-4-yl]oxy}phenyl)-2- (methoxyimino)-N-methylacetainidMildiomycin, Natamycin, Nickel dimethyldithiocarbamate, Nitrothal-isopropyl, Octhilinone, Oxamocarb, oxyfenthiine, pentachlorophenol and salts, 2-phenylphenol and salts, piperaline, propanosine sodium, proquinazide, pyrroline nitrine, quintozene, tecloftalam, tecnazene, triazoxide, trichlamide, zarilamide and 2,3,5,6-tetrachloro-4- (methylsulfonyl ) - pyridine, N- (4-chloro-2-nitrophenyl) -N-ethyl-4-methyl-benzenesulfonamide, 2-amino-4-methyl-N-phenyl-5-thiazolecarboxamide, 2-chloro-N- (2 , 3-dihydro-l, l, 3-trimethyl-1H-inden-4-yl) -3-pyridinecarboxamide, 3- [5- (4-chlorophenyl) -2,3-dimethylisoxazolidin-3-yl] pyridine, cis -1- (4-chlorophenyl) -2- (1H-l, 2,4-triazol-1-yl) -cycloheptanol, 2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4 - [[[[l [3- (Mfluoromethyl) phenyl] ethylidene] amino] oxy] methyl] phenyl] -3H-l, 2,3-triazol-3-one (185336-79-2), methyl (2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl) -1H-imidazole-5-carboxylate, 3,4,5-trichloro-2,6-pyridinedicarbonitrile, methyl 2 - [[[ cyclopropyl [(4-methoxyphenyl) imino] methyl] thio] methyl] -. alpha .- (methoxymethylene) benzoacetate, 4-chloro-alpha-propynyloxy-N- [2- [3-methoxy-4- (2-ρropinylox y) phenyl] ethyl] benzacetamide, (2S) -N- [2- [4 - [[3- (4-chloro-phenyl) -2-propynyl] oxy] -3-methoxyphenyl] ethyl] -3-methyl-2 - [(methylsulfonyl) amino] butanamide, 5-chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) [l, 2,4] triazolo [l, 5- a] pyrimidine, 5-chloro-6- (2,4,6-trifluorophenyl) -N - [(1R) -1,2,2-trimethylpropyl] -1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine 7-amine, 5-chloro-N - [(1R) -l, 2-dimethylpropyl] -6- (2,4,6-trifluorophenyl) [l, 2,4] triazolo [l, 5-a] pyrimidine 7-amines, N- [1- (5-bromo-S-chloropyridine-1-yl-yl-yl-dichloronicotinamide, N- (5-bromo-3-chloro-pyridin-2-yl) -methyl-2,4-dichloro-nicotinamide , 2-butoxy-6-iodo-3-propyl-benzopyranon-4-one, N - {(Z) - [(cyclopropylmethoxy) imino] [6- (difluoromethoxy) -2,3-difluorophenyl] methyl} -2- benzacetamide, N- (3-ethyl-3,5,5-trimel-1-cyclohexyl) -3-formyl-aryl-2-hydroxybenzamide, 2 - [[[[l- [3 (1-fluoro-2-phenylethyl) -oxy] ] phenyl] ethylidene] amino] oxy] methyl] -alpha (methoxyimino) -N-methyl-alpha-E-benzoacetamide, N- {2- [3-chloro-5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl-methyl] ^ -fluoromethyl ^ ^ benzami N-CS '^' - dichloro-S-fluorobiphenyl ^ -yl) ^ - (^ -l-difluoimethy meÜiyl-lH-pyrazoM-carboxarmd j N ^ ö-methoxy-S-pyridiny ^ -cyclopropane carboxamide, l - [( 4-methoxyphenoxy) methyl] -2,2-dimethylpropyl-lH-imidazole-1-carboxylic acid, O- [1- (4-methoxyphenoxy) methyl] -2,2-dimethylpropyl] -1H-imidazole-1-carbothioic acid , 2- (2 - {[6- (3-Chloro-2-methylphenoxy) -5-fluoropyrimidin-4-yl] oxy} phenyl) -2- (methoxyimino) -N-methylacetamide
Bakterizide:bactericides:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen. Insektizide / Akarizide / Nematizide:Bronopol, dichlorophen, nitrapyrin, nickel dimethyldithiocarbamate, kasugamycin, octhilinone, furancarboxylic acid, oxytetracycline, probenazole, streptomycin, tecloftalam, copper sulfate and other copper preparations. Insecticides / acaricides / nematicides:
Acetylcholinesterase (AChE) InhibitorenAcetylcholinesterase (AChE) inhibitors
Carbamate, zum Beispiel Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allyxycarb, Aminocarb, Bendiocarb, Ben- furacarb, Bufencarb, Butacarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran,Carbamates, for example Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allyxycarb, Aminocarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Bufencarb, Butacarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran,
Carbosulfan, Cloeihocarb, Dimetilan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenothiocarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Metam-sodium, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Trimethacarb, XMC, Xylylcarb, TriazamateCarbosulfan, cloeihocarb, dimetilane, ethiofencarb, fenobucarb, fenothiocarb, formetanate, furathiocarb, isoprocarb, metam-sodium, methiocarb, methomyl, metolcarb, oxamyl, pirimicarb, promecarb, propoxur, thiodicarb, thiofanox, trimethacarb, XMC, xylylcarb, triazamates
Organophosphate, zum Beispiel Acephate, Azamethiphos, Azinphos (-mefhyl, -ethyl), Bromophos-ethyl, Bromfenvinfos (-methyl), Butathiofos, Cadusafos, Carbophenothion, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chloφyrifos (-methyl/-ethyl), Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Chlorfenvinphos, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Dialifos, Di- azinon, Dichlofenthion, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Di- oxabenzofos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fensulfothion, Fenthion, Flupyrazofos, Fonofos, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Heptenophos, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isopropyl O- salicylate, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion (-methyl/Organophosphates, for example acephates, azamethiphos, azinphos (-methyl, -ethyl), bromophos-ethyl, bromfenvinfos (-methyl), butathiofos, cadusafos, carbophenothione, chloroethoxyfos, chlorfenvinphos, chlormephos, chloφyrifos (-methyl / -ethyl), coumaphos, Cyanofenphos, cyanophos, chlorfenvinphos, demeton-S-methyl, demeton-S-methylsulphone, dialifos, diacinone, dichlofenthione, dichlorvos / DDVP, dicrotophos, dimethoates, dimethylvinphos, dioxabenzofos, disulfoton, EPN, ethion, ethoprophos, etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fensulfothione, Fenthion, Flupyrazofos, Fonofos, Formothion, Fosmethilane, Fosthiazate, Heptenophos, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isopropyl O-salicylates, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos , Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion (-methyl)
-ethyl), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Pirimiphos (-methyl/-ethyl), Profenofos, Propaphos, Propetamphos, Prothiofos, Prothoate, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Pyridathion, Quinalphos, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon, Vamidothion-ethyl), phenthoates, phorates, phosalones, phosmet, phosphamidone, phosphocarb, phoxim, pirimiphos (-methyl / -ethyl), profenofos, propaphos, propetamphos, prothiofos, prothoates, pyraclofos, pyridapenthione, pyridathion, quinalphos, sebufos, sulfotep, sulprofos , Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometone, Triazophos, Triclorfon, Vamidothion
Natrium-Kanal-Modulatoren / Spannungsabhängige Natrium-Kanal-BlockerSodium Channel Modulators / Voltage-Dependent Sodium Channel Blockers
Pyrethroide, zum Beispiel Acrinathrin, Allethrin (d-cis-trans, d-trans), Beta-Cyfluthrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Chlovaporthrin, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrrn, Cis-Permethrin,Pyrethroids, for example, acrinathrin, allethrin (d-cis-trans, d-trans), beta-cyfluthrin, bifenthrin, bioallethrin, bioallethrin-S-cyclopentyl isomer, bioethanomethrin, biopermethrin, bioresmethrin, chlovaporthrin, cis-cypermethrin, cis-resithrn , Cis-permethrin,
Clocythrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta), Cyphenothrin, Deltamethrin, Empenthrin (lR-isomer), Esfenvalerate, Etofenprox, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenpyrithrin, Fenvalerate, Flubrocythrinate, Flucythrinate, Flufenprox, Flumethrin, Fluvalinate, Fubfenprox, Gamma-Cyhalothrin, Imiprothrin, Kadethrin, Lambda- Cyhalothrin, Metofluthrin, Permethrin (eis-, trans-), Phenothrin (IR- trans isomer), Prallethrin, Profluthrin, Protrifenbute, Pyresmethrin, Resmethrin, RU 15525, Silafluofen, Tau-Fluvalinate, Tefluthrin, Terallethrin, Tetrameihrin (-1R- isomer), Tralomethrin, Transfluthrin, ZXI 8901, Pyrethrins (pyrethrum)Clocythrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta), Cyphenothrin, Deltamethrin, Empenthrin (IR-isomer), Esfenvalerate, Etofenprox, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenpyrithrin, Fenvalerate, Flubrocythrinate, Flucythrinate, Flufenprox, flumethrin, fluvalinate, fubfenprox, gamma-cyhalothrin, imiprothrin, kadethrin, lambda-cyhalothrin, metofluthrin, permethrin (cis, trans), phenothrin (IR trans isomer), prallethrin, profuthrin, protrifenbute, pyresmethrin, resmethrin, RU 15525, silafluofen, tau-fluvalinate, tefluthrin, terallethrin, tetrameihrine (-1R-isomer), tralomethrin, transfluthrin, ZXI 8901, pyrethrins (pyrethrum)
DDTDDT
Oxadiazine, zum Beispiel IndoxacarbOxadiazines, for example Indoxacarb
Acetylcholin-Rezeptor-Agonisten/-AntagonistenAcetylcholine receptor agonists / antagonists
Chloronicotinyle, zum Beispiel Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Nithiazine, Thiacloprid, ThiamethoxamChloronicotinyls, for example acetamipride, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, nithiazines, thiacloprid, thiamethoxam
Nicotine, Bensultap, CartapNicotine, Bensultap, Cartap
Acetylcholin-Rezeptor-ModulatorenAcetylcholine receptor modulators
Spinosyne, zum Beispiel SpinosadSpinosyn, for example spinosad
GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-AntagonistenGABA-driven chloride channel antagonists
Organochlorine, zum Beispiel Camphechlor, Chlordane, Endosulfan, Gamma-HCH, HCH, Heptachlor, Lindane, MethoxychlorOrganochlorines, for example, camphechlor, chlordane, endosulfan, gamma-HCH, HCH, heptachlor, lindane, methoxychlor
Fiprole, zum Beispiel Acetoprole, Ethiprole, Fipronil, Pyrafluprole, Pyriprole, VaniliproleFiproles, for example, acetoprole, ethiprole, fipronil, pyrafluprole, pyriprole, vaniliprole
Chlorid-Kanal-AktivatorenChloride channel activators
Mectine, zum Beispiel Avermectin, Emamectin, Emamectin-benzoate, Ivermectin, MilbemycinMectins, for example avermectin, emamectin, emamectin benzoate, ivermectin, milbemycin
Juvenilhormon-Mimetika, zum Beispiel Diofenolan, Epofenonane, Fenoxycarb, Hydroprene, Kinoprene, Methoprene, Pyriproxifen, Triprene Ecdysonagonisten/disruptorenJuvenile hormone mimetics, for example, diofenolan, epofenonans, fenoxycarb, hydroprene, kinoprenes, methoprenes, pyriproxifen, triprene Ecdysone agonists / disruptors
Diacylhydrazine, zum Beispiel Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide, TebufenozideDiacylhydrazines, for example chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide, Tebufenozide
Inhibitoren der ChitinbiosyntheseInhibitors of chitin biosynthesis
Benzoylharnstoffe, zum Beispiel Bistrifluron, Chlofluazuron, Diflubenzuron, Fluazuron, Flucycloxuron, FIu- fenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Penfluron, Teflubenzuron, TriflumuronBenzoylureas, for example bistrifluron, chlorofluazuron, diflubenzuron, fluazuron, flucycloxuron, fenphenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, penfluron, teflubenzuron, triflumuron
Buprofezinbuprofezin
Cyromazinecyromazine
Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-DisruptorenInhibitors of oxidative phosphorylation, ATP disruptors
Diafenthiurondiafenthiuron
Organozinnverbindungen, zum Beispiel Azocyclotin, Cyhexatin, Fenbutatin-oxideOrganotin compounds, for example azocyclotin, cyhexatin, fenbutatin oxides
Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-ProtongradientenDecoupling of oxidative phosphorylation by interruption of the H proton gradient
Pyrrole, zum Beispiel ChlorfenapyrPyrroles, for example Chlorfenapyr
Dinitrophenole, zum Beispiel Binapacyrl, Dinobuton, Dinocap, DNOCDinitrophenols, for example binapacyrl, dinobutone, dinocap, DNOC
Seite-I-ElektronentransportinhibitorenSide-I electron transport inhibitors
METI's, zum Beispiel Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad,METI's, for example fenazaquin, fenpyroximate, pyrimidifen, pyridaben, tebufenpyrad,
Tolfenpyradtolfenpyrad
Hydramethylnonhydramethylnon
Dicofol Seite-π-Elektronentransportinhibitorendicofol Side-π electron transport inhibitors
RotenoneRotenone
Seite-IH-ElektronentransportinhibitorenSide-IH electron transport inhibitors
Acequinocyl, FluacrypyrimAcequinocyl, Fluacrypyrim
Mikrobielle Disruptoren der InsektendarmmembranMicrobial disruptors of insect intestinal membrane
Bacillus thuringiensis-StämmeBacillus thuringiensis strains
Inhibitoren der FettsyntheseInhibitors of fat synthesis
Tetronsäuren,tetronic acids,
zum Beispiel Spirodiclofen, Spiromesifenfor example spirodiclofen, spiromesifen
Tetramsäuren,tetramic,
zum Beispiel Spirotetramat (CAS-Reg.-No.: 203313-25-1) und 3-(2,5-Dimethylphenyl)-8- methoxy-2-oxo-l-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl carbonate (alias: Carbonic acid, 3-(2,5- dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-l-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl ester, CAS-Reg.-No.: 382608-10-8)for example, spirotetramat (CAS Reg. No .: 203313-25-1) and 3- (2,5-dimethylphenyl) -8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro [4.5] dec-3-ene-4 -yl ethyl carbonate (also known as: Carbonic acid, 3- (2,5-dimethylphenyl) -8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro [4.5] dec-3-en-4-yl ethyl ester, CAS Reg. No .: 382608-10-8)
Carboxamide,carboxamides
zum Beispiel Flonicamidfor example flonicamide
Oktopaminerge Agonisten,Octopaminergic agonists,
zum Beispiel Amitrazfor example Amitraz
Inhibitoren der Magnesium-stimulierten ATPase,Inhibitors of magnesium-stimulated ATPase,
Propargitepropargite
Benzoesäuredicarboxamide,benzoic acid dicarboxamides,
zum Beispiel Flubendiamidefor example Flubendiamide
Nereistoxin-Analoge,Nereistoxin Analog,
zum Beispiel Thiocyclam hydrogen Oxalate, Thiosultap-sodium Biologika, Hormone oder Pheromonefor example, thiocyclam hydrogen oxalate, thiosultap-sodium Biologics, hormones or pheromones
Azadirachtin, Bacillus spec, Beauveria spec, Codlemone, Metarrhizium spec, Paecilomyces spec, Thuringiensin, Verticillium spec.Azadirachtin, bacillus spec, beauveria spec, codlemone, metarrhicon spec, paecilomyces spec, thuringiensin, verticillium spec.
Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen WirkmechanismenActive substances with unknown or non-specific mechanisms of action
Begasimgsmittel, zum Beispiel Aluminium phosphide, Methyl bromide, Sulfuryl fluorideBegasimgsmittel, for example aluminum phosphides, methyl bromides, sulfuryl fluorides
Fraßhemmer, zum Beispiel Cryolite, Flonicamid, PymetrozineFood inhibitors, for example Cryolite, Flonicamid, Pymetrozine
Milbenwachstumsinhibitoren, zum Beispiel Clofentezine, Etoxazole, HexythiazoxMite growth inhibitors, for example clofentezine, etoxazole, hexythiazox
Amidoflumet, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate, Buprofezin, Chino- methionat, Chlordimeform, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Clothiazoben, Cycloprene, Cyflumetofen, Dicyclanil, Fenoxacrim, Fentrifanil, Flubenzimine, Flufenerim, Flutenzin, Gossyplure, Hydramethylnone, Japonilure, Metoxadiazone, Petroleum, Piperonyl butoxide, Potassium oleate, Pyridalyl, Sulfluramid, Tetradifon, Tetrasul, Triarathene.VerbutinAmidoflumet, benclothiazole, benzoximate, bifenazate, bromopropylate, buprofezin, quinomethionate, chlordimeform, chlorobenzilate, chloropicrin, clothiazoben, cycloprene, cyflumetofen, dicyclanil, fenoxacrim, fentrifanil, flubenzimine, flufenerim, flotenzin, gossyplaine, hydramethylnone, japonilurane, metoxadiazone, petroleum, Piperonyl butoxide, Potassium oleates, Pyralidyl, Sulfluramid, Tetradifon, Tetrasul, Triarathene.Verbutin
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden, Düngemitteln, Wachstumsregulatoren, Safenern, Semiochernicals, oder auch mit Mitteln zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften ist möglich.A mixture with other known active substances, such as herbicides, fertilizers, growth regulators, safeners, semi-seminicals, or with agents for improving the plant properties is possible.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handels- üblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.The active compounds according to the invention can furthermore be present when used as insecticides in their commercial formulations as well as in the formulations prepared from these formulations in admixture with synergists. Synergists are compounds which increase the effect of the active ingredients without the added synergist itself having to be active.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handels¬ üblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit Hemmstoffen vorliegen, die einen Abbau des Wirkstoffes nach Anwendung in der Umgebung der Pflanze, auf der Oberfläche von Pflanzenteilen oder in pflanzlichen Geweben vermindern.The active compounds according to the invention may also be present in insecticides in their commercially available formulations and in the formulations prepared from these formulations in mixtures with inhibitors, the degradation of the active ingredient after application in the environment of the plant, on the surface of plant parts or in plant Reduce tissue.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,00000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,00001 und 1 Gew.-% liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.The active substance content of the application forms prepared from the commercial formulations can vary within wide ranges. The active ingredient concentration of the use forms may be from 0.00000001 up to 95% by weight of active compound, preferably between 0.00001 and 1% by weight. The application is done in a custom forms adapted to the application.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausfuhrungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetic Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Die Begriffe "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurden oben erläutert.As already mentioned above, according to the invention all plants and their parts can be treated. In a preferred embodiment, wild species or plant species obtained by conventional biological breeding methods, such as crossing or protoplast fusion, and plant varieties and their parts are treated. In a further preferred embodiment, transgenic plants and plant cultivars which have been obtained by genetic engineering methods, if appropriate in combination with conventional methods (Genetically Modified Organisms), and parts thereof are treated. The terms "parts" or "parts of plants" or "plant parts" have been explained above.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein.It is particularly preferred according to the invention to treat plants of the respective commercially available or in use plant cultivars. Plant varieties are understood as meaning plants having new traits which have been bred by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques. These can be varieties, biotypes and genotypes.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfϊndungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.Depending on the plant species or plant cultivars, their location and growth conditions (soils, climate, vegetation period, diet), the treatment according to the invention may also give rise to superadditive ("synergistic") effects. Thus, for example, reduced application rates and / or extensions of the spectrum of action and / or an increase in the effect of erfϊndungsgemäß usable substances and agents, better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or water or soil salt content, increased flowering power facilitated harvest, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or machinability of the harvested products, which exceed the actual expected effects.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernte¬ produkte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Tomaten, Erbsen und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryDA, CrylllA, CryiπB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise hnidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "P AT" -Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid-tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sqjasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), Evfl® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid- resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").The preferred plants or plant varieties to be treated according to the invention to be treated include all plants which, as a result of the genetic engineering modification, obtained genetic material which gives these plants particularly advantageous valuable properties ("traits"). Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to bottoms salt, increased flowering, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products , higher storage stability and / or machinability of Ernte¬ products. Further and particularly emphasized examples of such properties are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, as against insects, Mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses and increased tolerance of the plants against certain herbicidal active ingredients. Examples of transgenic plants are the important crops such as cereals (wheat, rice), corn, soybeans, potatoes, sugar beets, tomatoes, peas and other vegetables, cotton, tobacco, oilseed rape and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and Grapes), with special emphasis on maize, soya, potato, cotton, tobacco and oilseed rape. Traits which are particularly emphasized are the increased defense of the plants against insects, arachnids, nematodes and snails by toxins which are formed in the plants, in particular those which are produced by the genetic material from Bacillus thuringiensis (for example by the genes CryIA (a) , CryIA (b), CryIA (c), CryDA, CrylllA, CryiπB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF and combinations thereof) in the plants (hereinafter "Bt plants"). Traits also highlight the increased resistance of plants to fungi, bacteria and viruses by systemic acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins. Traits which are furthermore particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidal active compounds, for example hidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (eg "P AT" gene). The genes which confer the desired properties ("traits") can also occur in combinations with one another in the transgenic plants. Examples of "Bt plants" are maize varieties, cotton varieties, soybean varieties and potato varieties which are sold under the trade names YIELD GARD® (eg corn, cotton, soya), KnockOut® (eg maize), StarLink® (eg maize), Bollgard® ( Cotton), Nucotn® (cotton) and NewLeaf® (potato). Examples of herbicide-tolerant plants maize varieties, cotton varieties and Sqjasorten be called, under the trade names Roundup Ready® (tolerance to glyphosate such as corn, cotton, soy), Liberty Link® (tolerance to phosphinotricin, eg rape), Evfl® (tolerance against imidazolinone) and STS® (tolerance to sulfonylureas eg corn). As herbicide-resistant (conventionally grown on herbicide tolerance) plants are also sold under the name Clearfield® varieties (eg corn). Of course, these statements also apply to future or future marketed plant varieties with these or future developed genetic traits.
Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ekto- und Endoparasiten) wie Schildzecken, Lederzecken, Räudemilben, Laufmilben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fliegenlarven, Läuse, Haarlinge, Federlinge und Flöhe. Zu diesen Parasiten gehören:The listed plants can be treated particularly advantageously according to the invention with the compounds of the general formula I or the active substance mixtures according to the invention. The preferred ranges given above for the active compounds or mixtures also apply to the treatment of these plants. Particularly emphasized is the plant treatment with the compounds or mixtures specifically mentioned in the present text. The active compounds of the invention not only against plant, hygiene and storage pests, but also in the veterinary sector against animal parasites (ecto- and endoparasites) such as ticks, leather ticks, mange mites, running mites, flies (stinging and licking), parasitic fly larvae, lice , Hair pieces, featherlings and fleas. These parasites include:
Aus der Ordnung der Anoplurida z.B. Haematopinus spp., Linognatfaus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp..From the order of the Anoplurida e.g. Haematopinus spp., Linognatfaus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.
Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina sowie Ischnocerina z.B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp..From the order of Mallophagida and suborders Amblycerina and Ischnocerina, for example. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.
Aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina sowie Brachycerina z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp..From the order Diptera and the suborders Nematocerina and Brachycerina e.g. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp , Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp. Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.
Aus der Ordnung der Siphonapterida z.B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp..From the order of siphonapterida e.g. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der Heteropterida z.B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp..From the order of the heteropterid e.g. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.
Aus der Ordnung der Blattarida z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp..From the order of Blattarida e.g. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp.
Aus der Unterklasse der Acari (Acarina) und den Ordnungen der Meta- sowie Mesostigmata z.B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp..From the subclass of Acari (Acarina) and the orders of Meta and Mesostigmata e.g. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp ., Sternostoma spp., Varroa spp.
Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z.B. Acarapis spp.,From the order of Actinedida (Prostigmata) and Acaridida (Astigmata) e.g. Acarapis spp.,
Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp..Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp. Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.
Die erfmdungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, die landwirtschaftliche Nutztiere, wie z.B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse, Bienen, sonstige Haustiere wie z.B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere, wie z.B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse befallen. Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden sollen Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) ver¬ mindert werden, so daß durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.The active compounds of the formula (I) according to the invention are also suitable for controlling arthropods which are farm animals, such as e.g. Cattle, sheep, goats, horses, pigs, donkeys, camels, buffaloes, rabbits, chickens, turkeys, ducks, geese, bees, other pets such as e.g. Dogs, cats, caged birds, aquarium fish and so-called experimental animals, such. Hamsters, guinea pigs, rats and mice. By controlling these arthropods, deaths and reductions in performance (in the case of meat, milk, wool, hides, eggs, honey, etc.) are to be reduced, so that more economical and simpler animal husbandry is possible through the use of the active compounds according to the invention.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor und bei der Tierhaltung in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, BoIi, des feed-through-Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subcutan, intravenös, intraperitonal u.a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Markierungsvor¬ richtungen usw.The application of the active compounds according to the invention takes place in the veterinary sector and in animal husbandry in a known manner by enteral administration in the form of, for example, tablets, capsules, infusions, drenches, granules, pastes, boilies, the feed-through process, suppositories, by parenteral administration, as by injections (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.), implants, by nasal application, by dermal application in the form of, for example, diving or bathing (dipping), spraying, pouring (pour-on and spot-on ), washing, powdering and with the aid of active substance-containing moldings, such as collars, ear tags, tail marks, limb bands, holsters, Markierungsvor¬ directions, etc.
Bei der Anwendung für Vieh, Geflügel, Haustiere etc. kann man die Wirkstoffe der Formel (I) als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Emulsionen, fließfähige Mittel), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach 100 bis 10 000-facher Verdünnung anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.In the application for livestock, poultry, pets, etc., the active compounds of the formula (I) can be used as formulations (for example powders, emulsions, flowable agents) which contain the active ingredients in an amount of from 1 to 80% by weight, directly or apply after 100 to 10,000 times dilution or use as a chemical bath.
Außerdem wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe insektizide Wirkung gegen Insekten zeigen, die technische Materialien zerstören.In addition, it has been found that the compounds according to the invention show a high insecticidal activity against insects which destroy industrial materials.
Beispielhaft und vorzugsweise - ohne jedoch zu limitieren - seien die folgenden Insekten genannt:By way of example and preferably without limiting however, the following insects are mentioned:
Käfer wie Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus;Beetles such as Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus;
Hautflügler wie Sirex juvencus, Uroceras gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur; Termiten wie Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus;Hymenoptera such as Sirex juvencus, Urocera's gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur; Termites such as Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus;
Borstenschwänze wie Lepisma saccharina.Bristle tails like Lepisma saccharina.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel.Technical materials in the present context are non-living materials, such as preferably plastics, adhesives, glues, papers and cardboard, leather, wood, wood processing products and paints.
Die anwendungsfertigen Mittel können gegebenenfalls noch weitere Insektizide und gegebenenfalls noch ein oder mehrere Fungizide enthalten.The ready-to-use agents may optionally contain further insecticides and optionally one or more fungicides.
Hinsichtlich möglicher zusätzlicher Zumischpartner sei auf die oben genannten Insektizide und Fungizide verwiesen.With regard to possible additional admixing partners, reference is made to the above-mentioned insecticides and fungicides.
Zugleich können die erfϊndungsgemäßen Verbindungen zum Schutz vor Bewuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Verbindung kommen, eingesetzt werden.At the same time, the compounds according to the invention can be used for protection against the growth of objects, in particular hulls, sieves, nets, structures, wharfage installations and signaling installations, which come into contact with seawater or brackish water.
Weiter können die erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombinationen mit anderen Wirkstoffen als Antifouling-Mittel eingesetzt werden.Furthermore, the compounds according to the invention can be used alone or in combinations with other active substances as antifouling agents.
Die Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen im Haushalts-, Hygiene- und Vorratsschutz, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen u.a. vorkommen. Sie können zur Bekämpfung dieser Schädlinge allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und Hilfsstoffen in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet werden. Sie sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam. Zu diesen Schädlingen gehören:The active compounds are also suitable for controlling animal pests in household, hygiene and storage protection, in particular of insects, arachnids and mites, which are used in closed rooms, such as apartments, factory buildings, offices, vehicle cabins u.a. occurrence. They can be used to control these pests, alone or in combination with other active ingredients and adjuvants in household insecticide products. They are effective against sensitive and resistant species and against all stages of development. These pests include:
Aus der Ordnung der Scorpionidea z.B. Buthus occitanus.From the order of Scorpionidea e.g. Buthus occitanus.
Aus der Ordnung der Acarina z.B. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moübat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.From the order of Acarina e.g. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moübat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
Aus der Ordnung der Araneae z.B. Aviculariidae, Araneidae. Aus der Ordnung der Opiliones z.B. Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.From the order of the Araneae eg Aviculariidae, Araneidae. From the order of the Opiliones eg Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.
Aus der Ordnimg der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Porcellio scaber.From the order of the isopoda e.g. Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp..From the order of diplopoda e.g. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp ..
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp..From the order of Chilopoda e.g. Geophilus spp ..
Aus der Ordnung der Zygentoma z.B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.From the order of Zygentoma e.g. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.
Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta foliginosa, Supella longipalpa.From the order of the Blattaria e.g. Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta folinosa, Supella longipalpa.
Aus der Ordnung der Saltatoria z.B. Acheta domesticus.From the order of Saltatoria e.g. Acheta domesticus.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.From the order of the Dermaptera e.g. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Kalotermes spp., Reticulitermes spp.From the order of Isoptera e.g. Kalotermes spp., Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Psocoptera z.B. Lepinatus spp., Liposcelis spp.From the order of Psocoptera e.g. Lepinatus spp., Liposcelis spp.
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.From the order of Coleoptera e.g. Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.From the order of Diptera e.g. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys Calcitrans, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.From the order of Lepidoptera e.g. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.From the order of siphonaptera e.g. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum. Aus der Ordnung der Aαoplura z.B. Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthirus pubis.From the order of the Hymenoptera, for example, Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum. From the order of Aαoplura, for example, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthirus pubis.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.From the order of Heteroptera, e.g. Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.
Die Anwendung im Bereich der Haushaltsinsektizide erfolgt allein oder in Kombination mit anderen geeigneten Wirkstoffen wie Phosphorsäureestern, Carbamaten, Pyrethroiden, Neo-nicotinoiden, Wachstumsregulatoren oder Wirkstoffen aus anderen bekannten Insektizidklassen.The application in the field of household insecticides is carried out alone or in combination with other suitable active ingredients such as phosphoric acid esters, carbamates, pyrethroids, neo-nicotinoids, growth regulators or agents from other known insecticide classes.
Die Anwendung erfolgt in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z.B. Pump- und Zerstäubersprays, Nebelautomaten, Foggern, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen. It is used in aerosols, pressureless sprays, eg pump and atomizer sprays, fog machines, foggers, foams, gels, evaporator products with cellulose or plastic evaporator plates, liquid evaporators, gel and membrane evaporators, propeller-driven evaporators, energy-less or passive evaporation systems, moth papers, moth cakes and moth gels, as granules or dusts, in straw baits or bait stations.
HerstellungsbeispielePreparation Examples
Beispiel 1example 1
0,80 g (2.47 mmol) 6-{[3,5-bis(tnfluorme%l)-lH-pyrazol4-yl]me%l}-2-methyl-pyridin-3-anώi werden in 8 ml 1,2-Dichlorethan gelöst, mit 4 Tropfen konzentrierter Salzsäure versetzt und auf 55°C erhitzt. Eine Lösung aus 0,93 g (3.45 mmol) (3Z)^-Chlor-3-{[(lS)-l-methyl-2-(methylthio)-ethyl]- imino}-2-benzofuran-l(3H)-on in 6 ml 1,2-Dichlorethan wird dazu gegeben und der Ansatz 30 Minuten bei 65°C gerührt. Anschließend wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand durch Chromatographie an Kieselgel mit 1) Dichlormethan und 2) Cyclohexan/Essigsäureethylester 2: 1 als Laufmittel gereinigt.0.80 g (2.47 mmol) of 6 - {[3,5-bis (t-fluoromethyl) -1H-pyrazol-4-yl] -methyl-1-pyridin-3-one are dissolved in 8 ml of 1,2 Dissolved dichloroethane, added with 4 drops of concentrated hydrochloric acid and heated to 55 ° C. A solution of 0.93 g (3.45 mmol) of (3Z) ^ - chloro-3 - {[(1S) -l-methyl-2- (methylthio) -ethyl] -imino} -2-benzofuran-1 (3H) in 6 ml of 1,2-dichloroethane is added thereto and the mixture is stirred at 65 ° C for 30 minutes. The solvent is then distilled off under reduced pressure and the residue is purified by chromatography on silica gel with 1) dichloromethane and 2) cyclohexane / ethyl acetate 2: 1 as eluent.
Man erhält 0,56 g (37 % der Theorie) N'-Cβ-IP^-Bis^fluormethy^-lH-pyrazol-l-yη-methyl}^- methyl-pyridm-3-yl)-3-cHor-N2-[(lS)-l-methyl-2-(methylthio)-ethyl]-phthalarnid als gelben Feststoff vom Schmelzpunkt 92°C.0.56 g (37% of theory) of N'-Cβ-IP 1 -Bis-fluoromethyl-1H-pyrazol-1-ylmethyl-1-methylpyridm-3-yl) -3-chloro N 2 - [(1S) -l-methyl-2- (methylthio) ethyl] -phthalarnide as a yellow solid of melting point 92 ° C.
Beispiel 2Example 2
(Folgeumsetzung)(Subsequent reaction)
0,21 g (0.35 mmol) N1-(6-{[3,5-bis(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]methyl}-2-methyl-pyridin-3-yl)- 3-chlor-N2-[(lS)-l-methyl-2-(methylthio)-ethyl]-phthalamid werden in 5 ml 1,2-Dichlorethan gelöst, bei 600C nacheinander 3.3 mg (0.07 mmol) Ameisensäure und 44.1 mg (0.39 mmol) Hydrogen- peroxid dazu gegeben und der Ansatz für 30 min bei 600C gerührt. Die Reaktionsmischung wird unter Rühren bei 500C mit 5 ml einer 10 %-igen Natriumhydrogensulfit-Lösung (Bisulfϊt) versetzt, 10 Minuten gerührt und mit 10 ml einer 10 %-igen Natriumhydrogencarbonatlösung gequencht. Die organische Phase wird abgetrennt, die wässrige Phase zweimal mit Dichlormethan extrahiert und die vereinigten organischen Phasen über Natriumsulfat getrocknet. Nach Abdestillieren des Lösungs¬ mittels unter vermindertem Druck wird das Produkt in Form eines weißen Feststoffs erhalten.0.21 g (0.35 mmol) of N 1 - (6 - {[3,5-bis (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] methyl} -2-methylpyridin-3-yl) -3-chloro -N 2 - [(IS) -l-methyl-2- (methylthio) ethyl] -phthalamide are dissolved in 5 ml of 1,2-dichloroethane, at 60 0 C successively 3.3 mg (0.07 mmol) of formic acid and 44.1 mg (0:39 mmol) hydrogen- peroxide added thereto, and the mixture stirred for 30 min at 60 0 C. The reaction mixture is added with stirring at 50 0 C with 5 ml of a 10% sodium bisulfite solution (Bisulfϊt), stirred for 10 minutes and quenched with 10 ml of a 10% sodium bicarbonate solution. The organic phase is separated, the aqueous phase extracted twice with dichloromethane and the combined organic phases dried over sodium sulfate. After distilling off the solvent by means of reduced pressure, the product is obtained in the form of a white solid.
Man erhält 0,20 g (86 % der Theorie) N1-(6-{[3;5-Bis(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-methyl}-2- methyl-pyridin-3-yl)-3-chlor-N2-[(l S)-I -methyl-2-(methylsulfinyl)-ethyl]-phthalamid vom Schmelz- punkt l83°C.This gives 0.20 g (86% of theory) of N 1 - (6 - {[3 ; 5-bis (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] methyl} -2-methylpyridin-3-yl ) 3-chloro-N 2 - [(1S) -I-methyl-2- (methylsulfinyl) -ethyl] -phthalamide of melting point 183 ° C.
Beispiel 3Example 3
0.39 g (1.18 mmol) 5-{[3,5-Bis-(trifluormethyl)-lH-l,2,4-triazol-l-yl]-methyl}-2-methyl-thiophen-3- amin werden in 8 ml 1,2-Dichlorethan gelöst, 3 Tropfen konzentrierte Salzsäure dazu gegeben, die Mischung auf 55°C erhitzt, eine Lösung aus 382 mg (1.42 mmol) (3Z)-4-Chlor-3-{[(lS)-l-methyl-2- (methyltbio)-ethyl]-imino}-2-benzofuran-l(3H)-on in 6 ml 1,2-Dichlorethan zugegeben und die Mischung 30 Minuten bei 65°C gerührt. Anschließend wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand mittels präparativer HPLC weiter gereinigt.0.39 g (1.18 mmol) of 5 - {[3,5-bis (trifluoromethyl) -1H-1,2,4-triazol-1-yl] methyl} -2-methylthiophene-3-amine are obtained in 8 Dissolved 3 ml of concentrated hydrochloric acid, the mixture heated to 55 ° C, a solution of 382 mg (1.42 mmol) (3Z) -4-chloro-3 - {[(lS) -l- methyl-2- (methyltbio) -ethyl] -imino} -2-benzofuran-1 (3H) -one in 6 ml of 1,2-dichloroethane, and the mixture was stirred at 65 ° C for 30 minutes. The solvent is then distilled off under reduced pressure and the residue is further purified by preparative HPLC.
Man erhält 44 mg (6 % der Theorie) ^-(S-ltS.S-Bis^fluormethy^-lH-l^^-triazol-l-yη-me&yl}- 2-me%l-3-tωenyl)-3-cmor-N2-[(lS)-l-methyl-2-(me%lthio)-ethyl]-phthalamid.This gives 44 mg (6% of theory) of - (S-L-S-bis-fluoromethyl-1H-1-triazol-1-yl-yl-2-yl-3-t-enenyl) 3-cmor-N 2 - [(IS) -l-methyl-2- (methylthio) ethyl] -phthalamide.
HPLC: logP (pH 2.3) = 3.8 Beispiel 4HPLC: logP (pH 2.3) = 3.8 Example 4
Zu einer Lösung von 435 mg (1.61 mmol) 4-Chlor-3-(S-l-methyl-2-methylsulfanyl-eihylinτino)-3H- isobenzofuran-1-on in 5 ml 1,2-Dichlorethan werden nacheinander 500 mg (1.53 mmol) 2-(3,5-Bis- trifluormethylφyrazol-l-ylme1hyl)^-methylφyrimidm-5-ylamin und 7.3 mg (38 μmol) p-Toluol- sulfonsäure-monohydrat gegeben und die Mischung wird dann 2 Stunden auf 500C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird der Rückstand an Kieselgel mit Cyclohexan/Ethylacetat 3 : 1 -» 2 : 1 als Laufmittel aufgereinigt.To a solution of 435 mg (1.61 mmol) of 4-chloro-3- (Sl-methyl-2-methylsulfanyl-eihylinτino) -3H-isobenzofuran-1-one in 5 ml of 1,2-dichloroethane 500 mg (1.53 mmol ) 2- (3,5-Bis- trifluoromethylφyrazol-1-ylme1hyl) ^ - methylφyrimidm-5-ylamine and 7.3 mg (38 .mu.mol) of p-toluenesulfonic acid monohydrate and the mixture is then heated to 50 0 C for 2 hours , After cooling to room temperature, the residue is purified on silica gel with cyclohexane / ethyl acetate 3: 1 → 2: 1 as eluent.
Man erhält 0,90 g (96 % der Theorie) N'-P^S.S-Bis-trifluormeAyl-pyrazol-l-yl-meftyO^-methyl- pyrirnidm-5-yl]-3-chlor-N2-(S4-methyl-2-memylsulfanyl-ethyl)-phthalarnid als farblosen Feststoff.This gives 0.90 g (96% of theory) of N'-P ^ SS-bis-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl-meftyO-methylpyrirnidm-5-yl] -3-chloro-N 2 - (S4 -methyl-2-memylsulfanyl-ethyl) -phthalarnide as a colorless solid.
HPLC: logP (pH 2.3) = 3.39HPLC: logP (pH 2.3) = 3.39
Beispiel 5Example 5
Bei O0C wird zu einer Lösung von 300 mg (0.50 mmol) N^ß-ßjS-Bis-trifluormethyl-pyrazol-l- ylmethyl)-4-me1hyl-ρyriniidin-5-yl]-3-chlor-N2-(S-l-methyl-2-me1hylsulfanyl-ethyl)φhthalamid in 3 ml Chloroform langsam eine Lösung von 127 mg (0.55 mmol) meta-Chlorperbenzoesäure (75% in Wasser) in 3 ml Chloroform gegeben. Man lässt die Reaktionsmischung innerhalb von 1.5 Stunden auf Raumtemperatur erwärmen und erhitzt noch 30 min auf 400C. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird mit Dichlormethan verdünnt und nacheinander mit 10%-iger Natronlauge, ges. NaCl-Lösung gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels reinigt man den Rückstand durch Chromatographie an Kieselgel mit Dichloπnethan/Methanol 10 : 1 als Laufmittel.At 0 ° C., to a solution of 300 mg (0.50 mmol) of N, β-β-β-bis-trifluoromethyl-pyrazol-1-ylmethyl) -4-methyl-pyridin-5-yl] -3-chloro-N 2 - (Sl-methyl-2-methylsulfanyl-ethyl) phthalamide in 3 ml of chloroform was slowly added a solution of 127 mg (0.55 mmol) of meta-chloroperbenzoic acid (75% in water) in 3 ml of chloroform. The reaction mixture is allowed to warm to room temperature over 1.5 hours and heated for 30 min at 40 0 C. After cooling to Room temperature is diluted with dichloromethane and washed successively with 10% sodium hydroxide solution, sat. NaCl solution and dried over sodium sulfate. After removal of the solvent, the residue is purified by chromatography on silica gel with dichloromethane / methanol 10: 1 as the eluent.
5 Man erhält 30 mg (9 % der Theorie) N^P-CS^^Bis-trifluormethyl-pyrazol-l-yl-methylH-methyl- pyrirmdm-5-yl]-3-cWor-N2-(S-2-methanesulfmyl-l-methyl-emyl)-phώalamid als farblosen Feststoff.5 This gives 30 mg (9% of theory) of N ^ P-CS ^^ bis-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl-methylH-methyl-pyrirmdm-5-yl] -3-cWor-N 2 - (S-2 -methanesulfmyl-l-methyl-emyl) -phώalamid as a colorless solid.
HPLC: logP (pH 2.3) = 2.17HPLC: logP (pH 2.3) = 2.17
Analog zu den Beispielen 1 bis 5 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfϊndungs- gemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 auf- Ö geführten Verbindungen der Formel (T) - bzw. der Formel (IA) - hergestellt werden.By analogy with Examples 1 to 5 and according to the general description of the preparation process according to the invention, it is also possible, for example, to prepare the compounds of the formula (T) - or of the formula (IA) which are listed in Table 1 below.
Tabelle 1 : Beispiele für die Verbindungen der Formel (IA)Table 1: Examples of the compounds of the formula (IA)
Die Bestimmung der in den voranstehenden Tabellen und Herstellungsbeispielen angegebenen logP- Werte erfolgt gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur: 430C.The determination of the logP values indicated in the above tables and preparation examples is carried out according to EEC Directive 79/831 Annex V.A8 by HPLC (High Performance Liquid Chromatography) on a phase reversal column (C 18). Temperature: 43 ° C.
Die Bestimmung erfolgt im sauren Bereich bei pH 2.3 mit 0,1% wässriger Phosphorsäure und Acetonitril als Eluenten; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 95% Acetonitril.The determination is carried out in the acidic range at pH 2.3 with 0.1% aqueous phosphoric acid and acetonitrile as eluent; linear gradient from 10% acetonitrile to 95% acetonitrile.
Die Bestimmung mit der LC-MS im sauren Bereich erfolgt bei pH 2,7 mit 0,1 % wässriger Ameisensäure und Acetonitril (enthält 0,1% Ameisensäure) als Eluenten; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 95% AcetonitrilThe determination with the LC-MS in the acidic range is carried out at pH 2.7 with 0.1% aqueous formic acid and acetonitrile (containing 0.1% formic acid) as eluent; linear gradient from 10% acetonitrile to 95% acetonitrile
Die Bestimmung mit der LC-MS im neutralen Bereich erfolgt bei pH 7.8 mit 0,001 molarer wässriger Ammoniumhydrogencarbonat-Lösung und Acetonitril als Eluenten; linearer Gradient von 10 % Acetonitril bis 95 % Acetonitril. Die Eichung erfolgt mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP- Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinander folgenden Alkanonen).The determination with the LC-MS in the neutral range is carried out at pH 7.8 with 0.001 molar aqueous ammonium bicarbonate solution and acetonitrile as eluent; linear gradient from 10% acetonitrile to 95% acetonitrile. The calibration is carried out with unbranched alkan-2-ones (having 3 to 16 carbon atoms) whose logP values are known (determination of the logP values by retention times by linear interpolation between two consecutive alkanones).
Die lambda-max- Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 um bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt. The lambda-max values were determined on the basis of the UV spectra from 200 to 400 nm in the maxima of the chromatographic signals.
Herstellung von Ausgangsstoffen der Formel (IRPreparation of starting materials of the formula (IR
Beispiel (Η-l)Example (Η-l)
Stufe 1:Step 1:
34.7 g (127 mmol) 3-Iod-phthalsäureanhydrid werden in N,N-Dimethyl-acetamid gelöst und bei 1O0C wird eine Lösung von 16.0 g (152 mmol) (S)-l-Methyl-2-methylsulfanyl-ethylamin in N,N-Dimethyl- acetamid innerhalb von 60 Minuten zudosiert. Die Mischung wird weitere 60 Minuten gerührt. Dann wird eine Lösung von 16.5g (165 mmol) Natriumhydroxid in Wasser innerhalb von 70 Minuten dazu gegeben und die Mischung wird noch 12 Stunden gerührt. Das Lösungsmittel wird unter ver- minderten! Druck abdestilliert, der Rückstand mit Wasser und tert-Butyl-methyl-ether vermischt und mit Salzsäure auf pH = 1-2 eingestellt. Die organische Phase wird abgetrennt, mit Wasser und dann mit gesättigter Natriumchlorid-Lösung gewaschen mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert. Das als zunächst öliger Rückstand verbleibende Produkt kristallisiert im Allgemeinen innerhalb von wenigen Stunden.34.7 g (127 mmol) 3-iodo-phthalic anhydride are dissolved in N, N-dimethyl-acetamide and stirred at 1O 0 C, a solution of 16.0 g (152 mmol) (S) -l-methyl-2-methylsulfanyl-ethylamine in N, N-dimethylacetamide dosed within 60 minutes. The mixture is stirred for a further 60 minutes. Then a solution of 16.5 g (165 mmol) of sodium hydroxide in water is added over 70 minutes and the mixture is stirred for a further 12 hours. The solvent is reduced! Distilled off pressure, the residue mixed with water and tert-butyl methyl ether and adjusted to pH = 1-2 with hydrochloric acid. The organic phase is separated, washed with water and then washed with saturated sodium chloride solution, dried with sodium sulfate and filtered. From the filtrate, the solvent is carefully distilled off under reduced pressure. The residual oily residue generally crystallizes within a few hours.
Man erhält 22.3 g (46 % der Theorie) 3-Iod-N-[(S)-(l-methyl-2-methylsulfanyl-ethyl)-phthalamid- säure vom Schmelzpunkt 132-1340C.This gives 22.3 g (46% of theory) of 3-iodo-N - [(S) - (l-methyl-2-methylsulfanyl-ethyl) -phthalamid- acid of melting point 132-134 0 C.
Stufe 2:Level 2:
15.1 g (38.8 mmol) 3-Iod-N-[(S)-l-methyl-2-methylsulfanyl-ethyl]-phthalamidsäure wird in Dichlormethan gelöst. 6.02 g (71.7 mmol) Natriumhydrogencarbonat in Wasser werden bei 400C dazu gegeben und dann werden bei dieser Temperatur 5.64 g (59.7 mmol) Chlorameisensäure¬ methylester innerhalb von 15 Minuten zugetropft. Die Mischung wird noch eine Stunde bei 500C gerührt und dann mit Wasser auf etwa das doppelte Volumen verdünnt. Die organische Phase wird abgetrennt und zweimal mit Dichlormethan geschüttelt. Die vereinigten organischen Phasen werden mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert. Das als öliger Rückstand verbleibende Produkt kristallisiert im Allgemeinen in wenigen Stunden.15.1 g (38.8 mmol) of 3-iodo-N - [(S) -l-methyl-2-methylsulfanyl-ethyl] -phthalamic acid are dissolved in dichloromethane. 6:02 g (71.7 mmol) of sodium bicarbonate in water are added at 40 0 C thereto, and then g (59.7 mmol) Chlorameisensäure¬ methylester are added dropwise within 15 minutes at this temperature 5.64. The mixture is stirred for one hour at 50 0 C and then diluted with water to about twice the volume. The organic phase becomes separated and shaken twice with dichloromethane. The combined organic phases are washed with water, dried with sodium sulfate and filtered. From the filtrate, the solvent is carefully distilled off under reduced pressure. The product remaining as an oily residue generally crystallizes in a few hours.
Man erhält 10.5 g (69 % der Theorie) 4-Iod-3-[(lS)-l-methyl-2-methylsulfanyl-ethylimino]-3H- isobenzofuran- 1 -on.This gives 10.5 g (69% of theory) of 4-iodo-3 - [(1S) -1-methyl-2-methylsulfanyl-ethylimino] -3H-isobenzofuran-1-one.
HPLC: logP (pH 2.3) = 3.87HPLC: logP (pH 2.3) = 3.87
Herstellung von Ausgangsstoffen der Formel (ÜBPreparation of starting materials of the formula (UB
Beispiel OUa-I)Example OUa-I)
3.1 g (8.75 mmol) 6-{[3,5-Bis(1rifluormemyl)4H-pyrazol-l-yl]methyl}-2-methyl-3-mtro-pyridin werden bei 100C zu eher Mischung aus 12 g Ethanol, 12 g konz. Salzsäure und Zinn(Il)-chlorid- dihydrat gegeben und die Mischung wird 45 Minuten bei 70°C gerührt. Der abgekühlte Ansatz wird in 50 ml Wasser gegossen, mit IN Natronlauge alkalisch gestellt (pH 10-11) und je dreimal mit Methyl-tert.-butylketon und Essigsäureethylester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden je einmal mit Wasser und gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert.3.1 g (8.75 mmol) 6 - {[3,5-bis (1rifluormemyl) 4H-pyrazol-l-yl] methyl} -2-methyl-3-mtro-pyridin be at 10 0 C tend to g mixture of 12 ethanol , 12 g conc. Hydrochloric acid and tin (II) chloride dihydrate and the mixture is stirred at 70 ° C for 45 minutes. The cooled mixture is poured into 50 ml of water, made alkaline with 1N sodium hydroxide solution (pH 10-11) and extracted three times each with methyl tert-butyl ketone and ethyl acetate. The combined organic phases are washed once each with water and saturated sodium chloride solution, dried over sodium sulfate and filtered. From the filtrate, the solvent is carefully distilled off under reduced pressure.
Man erhält 2.63 g (84%) 6-{[3,5-Bis(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]methyl}-2-methylpyridin-3- amin als Rückstand.This gives 2.63 g (84%) of 6 - {[3,5-bis (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] methyl} -2-methylpyridine-3-amine as residue.
HPLC: logP (pH 2.7) = 1.90HPLC: logP (pH 2.7) = 1.90
Beispiel OIIa-2)Example OIIa-2)
Stufe 1: Step 1:
Eine Lösung von 6.40 g (16.7 mmol) 2-(3,5-Bis-trifluormethyl-ρyrazόl-l-ylmethyl)-4-methyl- pyrimidin-5-carbonsäure-ethylester (vgl. Beispiel V-I) in 15 ml Ethanol wird tropfenweise mit einer Lösung von 2.82 g (50.2 mmol) Kaliumhydroxid in 20 ml Ethanol versetzt und die Reaktionsmi- schung wird anschließend 5 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtempe¬ ratur wird das Lösungsmittel entfernt, der Rückstand mit Wasser versetzt und mit konz. Salzsäure auf pH = 1 eingestellt. Ausgefallene Kristalle werden abfiltriert und im Vakuum getrocknet.A solution of 6.40 g (16.7 mmol) of ethyl 2- (3,5-bis-trifluoromethyl-pyrazol-1-ylmethyl) -4-methylpyrimidine-5-carboxylate (see Example VI) in 15 ml of ethanol is added dropwise a solution of 2.82 g (50.2 mmol) of potassium hydroxide in 20 ml of ethanol and the reaction mixture is then heated under reflux for 5 hours. After cooling to room temperature, the solvent is removed, the residue is mixed with water and treated with conc. Hydrochloric acid adjusted to pH = 1. Precipitated crystals are filtered off and dried in vacuo.
Man erhält 6.0 g (92 % der Theorie) 2-(3,5-Bis-trifluormethyl-pyrazol-l-yl-methyl)-4-methyl- pyrimidin-5-carbonsäure.6.0 g (92% of theory) of 2- (3,5-bis-trifluoromethylpyrazol-1-ylmethyl) -4-methylpyrimidine-5-carboxylic acid are obtained.
HPLC: logP (pH 2.3) = 2.68HPLC: logP (pH 2.3) = 2.68
Stufe 2:Level 2:
Zu einer Lösung von 5.00 g (14.1 mmol) 2-(3,5-Bis-trifluormethyl-pyrazol-l-yl-methyl)-4-methyl- pyrimidin-5-carbonsäure in 30 ml tert-Butanol werden nacheinander 3.89 g (14.1 mmol) Phosphor- säurediphenylesterazid und 1.43 g (14.1 mmol) Triethylamin hinzugetropft. Man erhitzt die Mi¬ schung 9 Stunden unter Rückfluss, lässt dann auf Raumtemperatur abkühlen und entfernt das Lösungsmittel bis auf ein Restvolumen von ca. 15 ml. Der Rückstand wird mit 100 ml Dichlormethan verdünnt und nacheinander mit 0.5 N Natronlauge, Wasser, gesättigter Natriumchlorid-Lösung gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Die Aufreinigung des Rückstandes erfolgt über Chromatographie an Kieselgel mit Cyclohexan (2 % Triethylamin)/Ethylacetat 6 : 1 -» 3 : 1 als Laufmittel.To a solution of 5.00 g (14.1 mmol) of 2- (3,5-bis-trifluoromethylpyrazol-1-ylmethyl) -4-methylpyrimidine-5-carboxylic acid in 30 ml of tert-butanol is added 3.89 g ( 14.1 mmol) of phosphoric acid diphenyl ester azide and 1.43 g (14.1 mmol) of triethylamine were added dropwise. The mixture is refluxed for 9 hours, then allowed to cool to room temperature and the solvent is removed to a residual volume of about 15 ml. The residue is diluted with 100 ml of dichloromethane and washed successively with 0.5 N sodium hydroxide solution, water, saturated sodium chloride. Washed solution and dried over sodium sulfate. The residue is purified by chromatography on silica gel with cyclohexane (2% triethylamine) / ethyl acetate 6: 1 → 3: 1 as eluent.
Man erhält 2.60 g (38 % der Theorie) [2-(3,5-Bis-trifluormethyl-pyrazol-l-yl-methyl)-4-methyl- pyrimidin-5-yl]-carbamidsäure-tert-butylester (VI-I) als blaßgelben Feststoff.This gives 2.60 g (38% of theory) of tert-butyl [2- (3,5-bis-trifluoromethylpyrazol-1-ylmethyl) -4-methylpyrimidin-5-yl] -carbamate (VI) I) as a pale yellow solid.
HPLC: logP (pH 2.3) = 3.84 Stufe 3:HPLC: logP (pH 2.3) = 3.84 Level 3:
Zu einer Lösung von 2.50 g (5.88 mmol) [2-(3,5-Bis-trifluormethyl-pyrazol-l-ylmethyl)-4-methyl- pyrimidin-5-yl]-carbamidsäure-tertbutylester in 15 ml Dichlormethan werden bei 00C tropfenweise mit 8.14 g (71.4 mmol) Trifluoressigsäure versetzt. Man lässt 30 min bei dieser Temperatur und anschließend 3 Stunden bei Raumtemperatur rühren. Die Reaktionslösung wird tropfenweise auf eine eiskalte gesättigte Natriumcarbonatlösung gegeben und erschöpfend mit Dichlormethan extrahiert. Nach dem Trocknen der vereinigten organischen Phasen über Natriumsulfat und Entfernen des Lösungsmittels erhält man das Produkt in Form eines gelben Öls.To a solution of 2.50 g (5.88 mmol) of [2- (3,5-bis-trifluoromethylpyrazol-1-ylmethyl) -4-methyl-pyrimidin-5-yl] -carbamic acid tert-butyl ester in 15 ml of dichloromethane is added at 0 0 C added dropwise with 8.14 g (71.4 mmol) of trifluoroacetic acid. The mixture is allowed to stir for 30 minutes at this temperature and then for 3 hours at room temperature. The reaction solution is added dropwise to an ice-cold saturated sodium carbonate solution and extracted exhaustively with dichloromethane. After drying the combined organic phases over sodium sulfate and removing the solvent, the product is obtained in the form of a yellow oil.
Man erhält 1.80 g (90 % der Theorie) 2-(355-Bis-trifluormethyl-pyrazol-l-yl-me%l)-4-methyl- pyrimidin-5-yl-amin (πia-2).This gives 1.80 g (90% of theory) of 2- (3 5 5-bis-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl-me% 1) -4-methyl-pyrimidin-5-yl-amine (πia-2).
HPLC: logP (pH 2.3) = 2.43HPLC: logP (pH 2.3) = 2.43
Beispiel (TIIb-I)Example (TIIb-I)
1.0 g (1.5 mmol) l-[(5-MethyM-nitro-2-ώienyl)memyl]-3,5-bis(trifluormethyl)-lH-l,2,4-triazol werden bei 100C zu einer Mischung aus 8.0 g Ethanol, 8.0 g konz. Salzsäure und 2.71 g (12.0 mmol) Zinn(H)-chlorid-dihydrat gegeben und 45 Minuten bei 700C gerührt. Der abgekühlte Ansatz wird in 25 ml Wasser gegossen, mit IN Natronlauge alkalisch gestellt (pH 10-11) und mehrfach mit Methyl- tert-butylketon und Essigsäure-ethylester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden je einmal mit Wasser und gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel wird dann unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert.1.0 g (1.5 mmol) of l - [(5-methyl-nitro-2-ienyl) -methyl] -3,5-bis (trifluoromethyl) -1H-1,2,4-triazole are at 10 0 C to a mixture of 8.0 g ethanol, 8.0 g conc. Hydrochloric acid and 2.71 g (12.0 mmol) of tin (H) chloride dihydrate and stirred at 70 0 C for 45 minutes. The cooled mixture is poured into 25 ml of water, made alkaline with IN sodium hydroxide solution (pH 10-11) and extracted several times with methyl tert-butyl ketone and ethyl acetate. The combined organic phases are washed once each with water and saturated sodium chloride solution, dried over sodium sulfate and the solvent is then carefully distilled off under reduced pressure.
Man erhält 0.41 g (66 % der Theorie) 5-{[3,5-Bis-(trifiuormethyl)-lH-l,2,4-triazol-l-yl]-methyl}-2- methyl-thiophen-3-amin.0.41 g (66% of theory) of 5 - {[3,5-bis (trifluoromethyl) -1H-l, 2,4-triazol-1-yl] methyl} -2-methylthiophene-3 are obtained. amine.
HPLC: logP (pH 2.7) = 2.2 Herstellung von Ausgangsstoffen der Formel (IV)HPLC: logP (pH 2.7) = 2.2 Preparation of starting materials of the formula (IV)
Beispiel QV-I*)Example QV-I * )
2.9 g (12.55 mmol) 6-(Brommethyl)-2-me%l-3-nitro-pyridiα, 2.65 g (12.55 mmol) 3,5-Bis-(trifluor- methyl)-pyrazol und 4.34 g (31.38 mmol) Kaliumcarbonat werden unter Argon in 80 ml N,N-Dimethyl- formamid 30 Minuten bei 6O0C gerührt. Der abgekühlte Ansatz wird abgesaugt, der Rückstand mit N,N- Dimethyl-formamid gewaschen und die Mutterlauge abdestilliert. Der dunkelgrüne Rückstand wird durch Chromatographie an Kieselgel mit Cyclohexan/Essigsäureethylester 3: 1 als Laufinittel gereinigt.2.9 g (12.55 mmol) of 6- (bromomethyl) -2-methyl-1,3-nitropyridine, 2.65 g (12.55 mmol) of 3,5-bis (trifluoromethyl) pyrazole and 4.34 g (31.38 mmol) potassium carbonate are stirred under argon in 80 ml N, N-dimethylformamide for 30 minutes at 6O 0 C. The cooled mixture is filtered off with suction, the residue is washed with N, N-dimethylformamide and the mother liquor is distilled off. The dark green residue is purified by chromatography on silica gel with cyclohexane / ethyl acetate 3: 1 as eluent.
Man erhält 3.25 g (72 % der Theorie) 6-{[3,5-Bis-(trifluormethyl)-lH-ρyrazol-l-yl]-methyl}-2- methyl-3-nitro-pyridin als orangefarbenes Öl.This gives 3.25 g (72% of theory) of 6 - {[3,5-bis (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] methyl} -2-methyl-3-nitro-pyridine as an orange oil.
HPLC: logP (pH 2.7) = 3.8HPLC: logP (pH 2.7) = 3.8
Herstellung von Ausgangsstoffen der Formel (V)Preparation of starting materials of the formula (V)
Beispiel (V-DExample (V-D
Unter Argon werden 8.69 ml (23.6 mmol) Natriumethylat (21%-ige Lösung in Ethanol) mit 17.5 ml Ethanol verdünnt und portionsweise mit 7.00 g (23.6 mmol) 2-(3,5-Bis-trifluormethyl-pyrazol-l-yl)- acetamidin-hydrochlorid versetzt. Anschließend wird die Reaktionsmischung auf 00C abgekühlt, tropfenweise mit 4.40 g (23.6 mmol) 2-Ethoxymethylen-3-oxo-butansäure-ethylester versetzt und die Mischung über Nacht unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird der Niederschlag abfϊltriert, das Filtrat eingeengt und dieser Rückstand an Kieselgel mit Cyclo- hexan/Ethylacetat 4 : 1 als Laufinittel aufgereinigt.Under argon, 8.69 ml (23.6 mmol) of sodium ethylate (21% solution in ethanol) are diluted with 17.5 ml of ethanol and treated portionwise with 7.00 g (23.6 mmol) of 2- (3,5-bis-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl). - Added acetamidine hydrochloride. The reaction mixture is then cooled to 0 ° C., admixed dropwise with 4.40 g (23.6 mmol) of ethyl 2-ethoxymethylene-3-oxo-butanoate, and the mixture is refluxed overnight. After cooling to room temperature, the precipitate is filtered off, the filtrate is concentrated and this residue is purified on silica gel with cyclohexane / ethyl acetate 4: 1 as eluent.
Man erhält 3.50 g (38 % der Theorie) 2-(3,5-Bis-trifluormethyl-pyrazol-l-yl-methyl)-4-methyl- pyrimidin-5-carbonsäureethylester als gelbes Öl. HPLC: logP (pH 2.3) = 3.96This gives 3.50 g (38% of theory) of 2- (3,5-bis-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl-methyl) -4-methyl-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester as a yellow oil. HPLC: logP (pH 2.3) = 3.96
Herstellung von Ausgangsstoffen der Formel (VEDPreparation of starting materials of the formula (VED
Beispiel (VTI-I)Example (VTI-I)
11.6 g (76.2 mmol) 2,6-Dimethyl-3-nitro-pyridin und 1.25 g (7.62 mmol) Azodiisobutyronitril werden unter Argon in 250 ml Tetrachlormethan gelöst und auf 500C erhitzt. Anschließend gibt man 14.9 g (83.9 mmol) N-Brom-succinimid dazu und rührt die Mischung 5 Stunden bei Rückfluss unter Bestrahlung (Hg-Lampe, 250 W). Anschließend wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand durch Chromatographie an Kieselgel mit Cyclohexan/Essigsäure- ethylester 4: 1 als Laufmittel gereinigt.11.6 g (76.2 mmol) of 2,6-dimethyl-3-nitro-pyridine and 1.25 g (7.62 mmol) of azobisisobutyronitrile are dissolved under argon in 250 ml of carbon tetrachloride and heated to 50 0 C. Subsequently, 14.9 g (83.9 mmol) of N-bromo-succinimide are added and the mixture is stirred for 5 hours at reflux under irradiation (Hg lamp, 250 W). The solvent is then distilled off under reduced pressure and the residue is purified by chromatography on silica gel with cyclohexane / ethyl acetate 4: 1 as eluent.
Man erhält 5.9 g (26 % der Theorie) 6-(Brommethyl)-2-meth.yl-3-nitro-pyridin in Form eines orangefarbenen Öls.This gives 5.9 g (26% of theory) of 6- (bromomethyl) -2-meth.yl-3-nitro-pyridine in the form of an orange oil.
HPLC: logP (pH 2.7) = 2.2HPLC: logP (pH 2.7) = 2.2
Herstellung von Ausgangsstoffen der Formel (IX):Preparation of starting materials of the formula (IX):
Beispiel (JK-DExample (JK-D
Stufe 1:Step 1:
Eine Lösung von 100 g (490 mmol) 3,5-Bis-(trifluormethyl)-pyrazol in 400 ml Acetonitril wird nacheinander mit 80.3 g (588 mmol) Kaliumcarbonat und 53.2 g (490 mmol) Chloressigsäure¬ methylester versetzt. Man lässt 6 Stunden refluxieren, auf Raumtemperatur abkühlen und entfernt das Lösungsmittel. Der Rückstand wird mit Wasser versetzt und erschöpfend mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über Natriumsulfat getrocknet und anschließend eingeengt.A solution of 100 g (490 mmol) of 3,5-bis (trifluoromethyl) pyrazole in 400 ml of acetonitrile is treated successively with 80.3 g (588 mmol) of potassium carbonate and 53.2 g (490 mmol) of methyl chloroacetate. It is allowed to reflux for 6 hours, cooled to room temperature and removed Solvent. The residue is mixed with water and extracted exhaustively with ethyl acetate. The combined organic phases are dried over sodium sulfate and then concentrated.
Man erhält 88 g (59 % der Theorie) (3,5-Bis-trifluormethyl-pyrazol-l-yl)-essigsäure-methylester in Form eines gelben Öls.This gives 88 g (59% of theory) of (3,5-bis-trifluoromethyl-pyrazol-l-yl) -acetic acid methyl ester in the form of a yellow oil.
HPLC: logP (pH 2.3) = 2.93HPLC: logP (pH 2.3) = 2.93
Stufe 2:Level 2:
Unter Argon werden 19.4 g (362 mmol) Ammoniumchlorid in 260 ml Toluol suspendiert, auf O0C abgekühlt und tropfenweise mit 181 ml (362 mmol) Aluminiumchlorid (2 M Lösung in Toluol) versetzt. Es wird 1 Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt, kurz auf 60°C erhitzt und wieder aufUnder argon, 19.4 g (362 mmol) of ammonium chloride in 260 ml of toluene are suspended, cooled to 0 0 C and added dropwise with 181 ml (362 mmol) of aluminum chloride (2 M solution in toluene). It is stirred for 1 hour at room temperature, briefly heated to 60 ° C and back on
Raumtemperatur abgekühlt. Nach der tropfenweisen Zugabe von 20.0 g (72.4 mmol) (3,5-Bis-tri- fluormethyl-pyrazol-l-yl)-essigsäuremethylester lässt man die Mischung über Nacht bei 800C rühren.Room temperature cooled. After the dropwise addition of 20.0 g (72.4 mmol) (3,5-bis-tri-fluoromethyl-pyrazol-l-yl) acetate, the mixture is overnight at 80 0 C stirring.
Man kühlt auf O0C ab, versetzt vorsichtig mit 150 ml Methanol und lässt 1 Stunde bei Raum- temperatur nachrühren. Die gebildeten Salze werden abgetrennt und mit Methanol gewaschen. NachIt is cooled to 0 ° C., cautiously mixed with 150 ml of methanol and left to stir for 1 hour at room temperature. The resulting salts are separated and washed with methanol. To
Einengen des Filtrats erhält man die Zielverbindung in Form eines farblosen Feststoffs.Concentration of the filtrate gives the target compound in the form of a colorless solid.
Man erhält 13.5 g (60 % der Theorie) 2-(3,5-Bis-trifluormethyl-pyrazol-l-yl)-acetamidin- hydrochlorid.This gives 13.5 g (60% of theory) of 2- (3,5-bis-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl) -acetamidine hydrochloride.
HPLC: logP (pH 2.3) = 0.74HPLC: logP (pH 2.3) = 0.74
Herstellung Ausgangsstoffe der Formel (X)Preparation of starting materials of the formula (X)
Beispiel (X-I)Example (X-I)
Stufe 1: Step 1:
2.9 g (16.94 mmol) 5-Methyl-4-nitro-thiophen-2-carbaldehyd werden in 60 ml Ethanol vorgelegt, bei Raumtemperatur 0.32 g (8.47 mmol) Natriumborhydrid dazu gegeben und der Ansatz 20 Minuten bei 300C gerührt. Anschließend wird das Lösungsmittel zur Hälfte abdestilliert, 100 ml Wasser zugegeben und mit Methyl-tert-butylketon extrahiert. Die organische Phase wird je einmal mit Wasser und gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt.2.9 g (16.94 mmol) of 5-methyl-4-nitro-thiophene-2-carbaldehyde are initially introduced into 60 ml of ethanol at room temperature, 0:32 g (8:47 mmol) of sodium borohydride thereto, and the mixture was stirred for 20 minutes at 30 0 C. Then the solvent is distilled off in half, 100 ml of water was added and extracted with methyl tert-butyl ketone. The organic phase is washed once each with water and saturated sodium chloride solution, dried over sodium sulfate and concentrated.
Man erhält 2.2g (64%) (5-Methyl-4-nitro-2-thienyl)methanol als orange-braunes Öl.2.2 g (64%) of (5-methyl-4-nitro-2-thienyl) methanol are obtained as an orange-brown oil.
HPLC: logP (pH 2.7) = 1.4HPLC: logP (pH 2.7) = 1.4
1.0 g (5.77 mmol) (5-Methyl-4-nitro-2-thienyl)-methanol und 0.76 g (7.51 mmol) Triethylamin werden in 10 ml Tetrahydrofuran gelöst und bei < 5°C eine Lösung aus 0.66 g (5.77 mmol) Methan- sulfonsäurechlorid in 3 ml Tetrahydrofuran langsam zugetropft. Die Lösung wird eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Der Ansatz wird sorgfältig eingeengt, der Rückstand in wenig Essigsäureethylester aufgenommen und jeweils einmal mit IN Salzsäure und Natriuirihydrogen- carbonatlösung gewaschen. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet, das Lösungs¬ mittel abdestilliert und der Rückstand (5-Methyl-4-nitro-2-thienyl-methyl methansulfonat) ohne weitere Reinigung in die nächste Stufe eingesetzt.1.0 g (5.77 mmol) of (5-methyl-4-nitro-2-thienyl) -methanol and 0.76 g (7.51 mmol) of triethylamine are dissolved in 10 ml of tetrahydrofuran and a solution of 0.66 g (5.77 mmol) at <5 ° C. Methanesulfonyl chloride in 3 ml of tetrahydrofuran was slowly added dropwise. The solution is stirred for one hour at room temperature. The mixture is carefully concentrated, the residue taken up in a little ethyl acetate and washed once each with 1N hydrochloric acid and Natriirihydrogen- carbonate solution. The organic phase is dried over sodium sulfate, the solvent is distilled off and the residue (5-methyl-4-nitro-2-thienyl-methyl methanesulfonate) is used without further purification in the next stage.
Stufe 3:Level 3:
1.0 g (3.98 mmol) (5-Methyl-4-nitro-2-thienyl)methyl methansulfonat, 0.82 g (3.98 mmol) 3,5-Bis- (trifluonnethyl)-lH-l,2,4-triazol, 0.93 g (5.97 mmol) Kaliumcarbonat und 0.11 g (0.398 mmol) 18- Krone-6 werden in Acetonitril 2h zum Rückfluss erhitzt. Der abgekühlte Ansatz wird eingeengt, der Rückstand in 20 ml Wasser aufgenommen und dreimal mit Essigsäureethylester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden einmal mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Das Produkt (l-[(5- Methyl4-nitro-2-thienyl)-methyl]-3,5-bis(trifluormethyl)-lH-l,2,4-triazol) wird ohne weitere Reinigung in die nächste Stufe eingesetzt. 1.0 g (3.98 mmol) of (5-methyl-4-nitro-2-thienyl) methyl methanesulfonate, 0.82 g (3.98 mmol) of 3,5-bis (trifluoro-ethyl) -LH-1, 2,4-triazole, 0.93 g (5.97 mmol) of potassium carbonate and 0.11 g (0.398 mmol) of 18-crown-6 are heated to reflux in acetonitrile for 2 h. The cooled mixture is concentrated, the residue taken up in 20 ml of water and extracted three times with ethyl acetate. The The combined organic phases are washed once with saturated sodium chloride solution, dried over sodium sulfate and the solvent is distilled off in vacuo. The product (1 - [(5-methyl-4-nitro-2-thienyl) -methyl] -3,5-bis (trifluoromethyl) -1H-1,2,4-triazole) is used in the next step without further purification.
Anwendungsbeispieleapplications
Beispiel AExample A
Myzus-Test (Spritzbehandlung)Myzus test (spray treatment)
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton • Solvent: 78 parts by weight of acetone •
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid1.5 parts by weight of dimethylformamide
Emυlgator: 0,5 Gewichtsteile AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 0.5 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstofϊzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable Wirkstofϊzubereitung 1 part by weight of active compound with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis), die von allen Stadien der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.Chinese cabbage leaf discs (Brassica pekinensis) infested with all stages of the green peach aphid (Myzus persicae) are sprayed with an active compound preparation of the desired concentration.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.After the desired time, the effect is determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that no aphids have been killed.
Bei diesem Test zeigen z. B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 1, 2, 5, 6, 7, 8, 9, 13, 14, 15, 16, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 28, 29, 30, 31, 34, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 64, 65 und 66 gute Wirksamkeit: In this test, z. Example, the compounds of Preparation Examples 1, 2, 5, 6, 7, 8, 9, 13, 14, 15, 16, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 28, 29, 30, 31, 34, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 64, 65 and 66 good activity:
Tabelle ATable A
pflanzenschädigende Insekten Myzus -Test (Spritzbehandlung)Plant Harmful Insects Myzus Test (Spray Treatment)
Beispiel B Example B
Phaedon-Test (Spritzbehandlung)Phaedon test (spray treatment)
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile AcetonSolvent: 78 parts by weight of acetone
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid1.5 parts by weight of dimethylformamide
Emulgator: 0,5 Gewichtsteile AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 0.5 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünsch- ten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Larven des Meerrettichblattkäfers (Phaedon cochleariae) besetzt.Chinese cabbage leaf discs (Brassica pekinensis) are sprayed with a preparation of active compound of the desired concentration and, after drying, are populated with larvae of the horseradish leaf beetle (Phaedon cochleariae).
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Käferlarven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Käferlarven abgetötet wurden.After the desired time, the effect is determined in%. 100% means that all beetle larvae have been killed; 0% means that no beetle larvae have been killed.
Bei diesem Test zeigen z. B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 1, 2, 6, 7, 8, 9, 13, 14, 15, 16, 64, 65 und 66 gute Wirksamkeit: In this test, z. B. the compounds of Preparation Examples 1, 2, 6, 7, 8, 9, 13, 14, 15, 16, 64, 65 and 66 good activity:
TabeUe BTabeUe B
pflanzenschädigende Insekten Phaedon-Test (Spritzbehandlυng)Plant Harmful Insects Phaedon Test (Spray Treatment)
Beispiel C Example C
Spodoptera frugiperda-Test (Spritzbehandlung)Spodoptera frugiperda test (spray treatment)
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile AcetonSolvent: 78 parts by weight of acetone
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid1.5 parts by weight of dimethylformamide
Emulgator: 0,5 Gewichtsteile AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 0.5 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
Maisblattscheiben (Zea mays) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Raupen des Heerwurms {Spodoptera frugiperdd) besetzt.Maize leaf discs (Zea mays) are sprayed with an active compound preparation of the desired concentration and, after drying, are infested with caterpillars of the armyworm {Spodoptera frugiperdd).
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupe abgetötet wurde.After the desired time, the effect is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillar has been killed.
Bei diesem Test zeigen z. B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 1, 2, 6, 7, 8, 9, 13, 14, 15, 16, 18, 19, 24, 29, 30, 31 , 34, 64, 65 und 66 gute Wirksamkeit: In this test, z. Example, the compounds of Preparation Examples 1, 2, 6, 7, 8, 9, 13, 14, 15, 16, 18, 19, 24, 29, 30, 31, 34, 64, 65 and 66 good activity:
Tabelle CTable C
pflanzenschädigende Insekten Spodoptera frugiperda -Test (Spritzbehandlung)phytopathogenic insects Spodoptera frugiperda test (spray treatment)
Beispiel DExample D
PluteUa-TestPluteUa test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile DimethylformamidSolvent: 7 parts by weight of dimethylformamide
Emulgator: 2 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen der Kohlschabe (Plutella xylostella) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and are populated with caterpillars of the cabbage (Plutella xylostella) while the leaves are still moist.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden.After the desired time the kill is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillars have been killed.
Bei diesem Test zeigen z. B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 6, 13, 16 und 66 gute Wirksamkeit: In this test, z. B. the compounds of Preparation Examples 6, 13, 16 and 66 good activity:
TabeBe DTabeBe D
pflanzenschädigende Insekten Plutella-TestPlant Harmful Insects Plutella Test
Beispiel EExample E
Aphis gossypii-TestAphis gossypii test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile DimethylformamidSolvent: 7 parts by weight of dimethylformamide
Emulgator: 2 ' Gewichtsteile AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 2 'parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
Baumwollblätter (Gossypium hirsutum), die stark von der Baumwollblattlaus (Aphis gossypii) befallen sind, werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt.Cotton leaves (Gossypium hirsutum) which are heavily infested with the cotton aphid (Aphis gossypii) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.After the desired time the kill is determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that no aphids have been killed.
Bei diesem Test zeigen z. B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 6, 16 und 65 gute Wirksamkeit: In this test, z. B. the compounds of Preparation Examples 6, 16 and 65 good activity:
TabelleE pflanzenschädigende Insekten Aphis gossypü -TestTableE Plant Harmful Insects Aphis gossypü test
Beispiel F Example F
Spodoptera exigua-Test (resistenter Stamm)Spodoptera exigua test (resistant strain)
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile DimethylformamidSolvent: 7 parts by weight of dimethylformamide
Emulgator: 2 Gewichtsteile AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen des Heerwurms (Spodoptera exiguά) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and are infested with caterpillars of the armyworm (Spodoptera exiguά) while the leaves are still moist.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden.After the desired time the kill is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillars have been killed.
Bei diesem Test zeigt z. B. die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispielen 9 und 66 gute Wirksamkeit: In this test, z. B. the compounds according to Preparation Examples 9 and 66 good activity:
TabeUe PTabeUe P
pflanzenschädigende Insekten Spodoptera exigua -Test (resistenter Stamm)phytopathogenic insects Spodoptera exigua test (resistant strain)
Beispiel GExample G
Tetranychus-Test OP-resistentTetranychus test OP-resistant
Lösungsmittel: 78 GewichtsteileAceton 1,5 Gewichtsteile DimethylformamidSolvent: 78 parts by weight of acetone 1.5 parts by weight of dimethylformamide
Emulgator: 0,5 Gewichtsteile AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 0.5 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellimg einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
Bohnenblattscheiben (Phaseolus vulgaris), die von allen Stadien der Gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.Bean leaf discs (Phaseolus vulgaris) infected by all stages of the common spider mite (Tetranychus urticae) are sprayed with an active compound preparation of the desired concentration.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Spinnmilben abgetötet wurden.After the desired time, the effect is determined in%. 100% means that all spider mites have been killed; 0% means that no spider mites have been killed.
Bei diesem Test zeigt z. B. die folgende Verbindung der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit: 64 In this test, z. B. the following compound of the preparation examples good activity: 64
TabeUe GTabeUe G
pflanzenschädigende Insekten Tetranychus-Test OP-resistentPlant Harmful Insects Tetranychus Test OP resistant
Beispiel HExample H
Myzus persicae -Test; hydroponische BehandlungMyzus persicae test; hydroponic treatment
Lösungsmittel: 7Gewichtsteile DimethylfoπnamidSolvent: 7 parts by weight of dimethylformamide
Emulgator: 2Gewichtsteile AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Die Wirkstoffzubereitung wird mit Wasser gemischt. Die angegebene Konzentration bezieht sich auf die Wirkstoffmenge pro Volumeneinheit Wasser (mg/1 = ppm). Man füllt das behandelte Wasser in Gefäße mit einer Erbsenpflanze {Piswn sativum), anschließend wird mit der Grünen Pfirsichblattlaus {Myzus persicae) infiziert.The preparation of active compound is mixed with water. The stated concentration refers to the amount of active substance per unit volume of water (mg / 1 = ppm). The treated water is filled into peas with a pea plant (Piswn sativum) and then infected with the green peach aphid {Myzus persicae).
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.After the desired time the kill is determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that no aphids have been killed.
Bei diesem Test zeigt z. B. die folgende Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit: 24 und 41 In this test, z. B. the following compounds of the preparation examples good activity: 24 and 41
TabelleHTabelleH
pflanzenschädigende Insekten Myzus persicae -Test; hydroponische Behandlungphytopathogenic insects Myzus persicae test; hydroponic treatment
Beipiel I Example I
Heliothis armigera - TestHeliothis armigera - test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile DimethylformatnidSolvent: 7 parts by weight of dimethylformamide
Emulgator: 2 Gewichtsteile AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with emulsifier-containing water to the desired concentration.
Sojabohnenblätter (Glycine max.) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen des Baumwollkapselwurms (Heliothis armigera) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.Soybean leaves (Glycine max.) Are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and are populated with caterpillars of the cotton bollworm (Heliothis armigera) while the leaves are still moist.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden.After the desired time the kill is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillars have been killed.
Bei diesem Test zeigt z. B. die Verbindung 66 der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit. In this test, z. B. the compound 66 of the preparation examples good activity.
Tabeüe lTable l
pflanzenschädigende Insektenphytopathogenic insects
Heliothis armigera - TestHeliothis armigera - test

Claims

Patentansprfiche Patentansprfiche
1. N-Heterocyclyl-phthalsäurediamide der Formel (I)1. N-heterocyclyl-phthalic acid diamides of the formula (I)
in welcherin which
n für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4 steht,n stands for the numbers 0, 1, 2, 3 or 4,
A für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO oder SO2, ISlH oder N(Alkyl), oder für gerad- kettiges oder verzweigtes, gegebenenfalls substituiertes und gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO oder SO2, NH oder N(Alkyl) unterbrochenes Alkandiyl (Alkylen) steht,A is O (oxygen), S (sulfur), SO or SO 2 , ISlH or N (alkyl), or straight-chain or branched, optionally substituted and optionally O (oxygen), S (sulfur), SO or SO 2 , NH or N (alkyl) is interrupted alkanediyl (alkylene),
Q1 für eine gegebenenfalls substituierte heterocyclische Gruppierung steht,Q 1 represents an optionally substituted heterocyclic grouping,
Q2 für eine gegebenenfalls substituierte heterocyclische Gruppierung steht,Q 2 is an optionally substituted heterocyclic grouping,
R1 für Wasserstoff, Cyano oder die Gruppierung A'-X1 steht, wobei A1 für eine Einfach¬ bindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, CO, COO, oder gerad- kettiges oder verzweigtes Alkandiyl (Alkylen) steht und X1 für jeweils gegebenen- falls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oderR 1 is hydrogen, cyano or the grouping A'-X 1 , where A 1 is a single bond, for O (oxygen), S (sulfur), SO, SO 2 , NH, CO, COO, or straight-chain chain or branched alkanediyl (alkylene) and X 1 is in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl or
Heterocyclyl steht, undHeterocyclyl, and
X für Nitro, Cyano, Halogen oder die Gruppierung A2-X2 steht, wobei A2 für eine Ein- fachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, OSO2, NHSO2, CO, OCO, NHCO oder Alkandiyl (Alkylen) steht und X2 für jeweils gegebenenfalls substitu- iertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Aryl steht.X is nitro, cyano, halogen or the group A 2 -X 2 , where A 2 is a single bond, for O (oxygen), S (sulfur), SO, SO 2 , OSO 2 , NHSO 2 , CO, OCO, NHCO or alkanediyl (alkylene) and X 2 is in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or aryl.
2. N-Heterocyclyl-phthalsäurediamide der Formel (I) gemäß Ansprach 1, in welcher2. N-Heterocyclyl-phthalsäurediamide of the formula (I) according to claim 1, in which
n für die Zahlen 0, 1 , 2, 3 oder 4 steht,n stands for the numbers 0, 1, 2, 3 or 4,
A für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO oder SO2, NH oder N(C1-C4-AIlCyI), oder für geradkettiges oder verzweigtes, gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C6- Alkoxy substituiertes und gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO oder SO2, MH oder N(Ci-C4-Alkyl) unterbrochenes Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen steht,A is O (oxygen), S (sulfur), SO or SO 2 , NH or N (C 1 -C 4 -alkyl), or is straight-chain or branched, optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 6 -alkoxy and optionally O (oxygen), S (sulfur), SO or SO 2 , MH or N (C 1 -C 4 -alkyl) interrupted alkanediyl (alkylene) having 1 to 10 carbon atoms,
Q1 für eine gegebenenfalls substituierte heterocyclische Gruppierung mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe O (Sauerstoff), S (Schwefel), N (Stickstoff) und/oder einer SO- oder SO2-Gruppierung steht, wobei die bevorzugten möglichen Substituenten aus der unten unter X stehenden Auf¬ zählung zu entnehmen sind,Q 1 is an optionally substituted heterocyclic moiety having up to 10 carbon atoms and at least one heteroatom selected from O (oxygen), S (sulfur), N (nitrogen) and / or an SO or SO 2 moiety, the preferred possible substituents can be taken from the list below under X,
Q2 für eine gegebenenfalls substituierte heterocyclische Gruppierung mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe O (Sauerstoff), S (Schwefel), N (Stickstoff) und/oder einer SO- oder SO2-Grupρierung steht, wobei die bevorzugten möglichen Substituenten aus der unten unter X stehenden Auf¬ zählung zu entnehmen sind,Q 2 is an optionally substituted heterocyclic moiety containing up to 10 carbon atoms and at least one heteroatom selected from O (oxygen), S (sulfur), N (nitrogen), and / or SO 2 or SO 2 groups; possible substituents can be taken from the list below under X,
R1 für Wasserstoff oder die Gruppierung A^X1 steht, wobei A1 für eine Einfach¬ bindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, CO oder COO, oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, und X1 für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Carbamoyl, Hydroxyimino, Halogen, CrC6-Alkoxy, CrC6-Alkylthio, Q-Cβ-Alkylsulfmyl, C,-C6-Alkylsulfonyl, Ci-Cβ-Allcyl-aminosulfbnyl, Ci-Cβ-Alkyl-carbonyl, Q-Q-Alkyl-carbonyl-amino, C1- C6-Alkyl-amino-carbonyl-oxy, Di-(Ci-C6-alkyl)-amino-carbonyl-oxy, Ci-C6- Alkoximino, CrCδ-Alkoxy-carbonyl, Ci-Cβ-Alkyl-amino-carbonyl oder Di-(Ci-C6- alkyl)-amino-carbonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, für je¬ weils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen und/oder Ci-C6-Alkoxy-carbonyl sub¬ stituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Q-Cβ-Alkyl, Q-Cβ-Alkoxy und/oder Ci-C6- Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkenyl mit jeweils 3 bis 6R 1 is hydrogen or the group A ^ X 1 , where A 1 is a single bond, for O (oxygen), S (sulfur), SO, SO 2 , NH, CO or COO, or for straight-chain or branched alkanediyl (Alkylene) having 1 to 10 carbon atoms, and X 1 is optionally substituted by hydroxy, cyano, carbamoyl, hydroxyimino, halogen, C r C 6 alkoxy, C r C 6 alkylthio, Q-Cβ-alkylsulfmyl, C, -C 6- alkylsulfonyl, Ci-Cβ-allcyl-aminosulfbnyl, Ci-Cβ-alkyl-carbonyl, QQ-alkyl-carbonyl-amino, C 1 - C 6 -alkyl-amino-carbonyl-oxy, di- (Ci-C 6 - alkyl) -amino-carbonyl-oxy, Ci-C 6 - alkoximino, CrC δ -alkoxycarbonyl, Ci-Cβ-alkyl-amino-carbonyl or di- (Ci-C 6 - alkyl) -amino-carbonyl substituted alkyl with 1 to 10 carbon atoms, alkenyl or alkynyl, each optionally substituted by cyano, halogen and / or C 1 -C 6 -alkoxy-carbonyl, each having 2 to 10 carbon atoms, in each case optionally by cyano, halogen, Q-Cβ- Alkyl, Q-Cβ-alkoxy and / or Ci-C 6 - Al koxycarbonyl-substituted cycloalkyl or cycloalkenyl having 3 to 6, respectively
Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C6-AIkVl, CrC6-Halogenalkyl, CrC6-Alkoxy, C1-C6- Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, CrC6-Halogenalkylthio, CrC6-Alkylsulfinyl, C1- C6-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, CrCβ-Halogenalkylsulfonyl, Di(C1- C6-alkyl)-aminosulfonyl, Ci-Cβ-Alkyl-carbonyl, Ci-Cβ-Alkoxyirnino-Q-Cβ-alkyl, C1-Carbon atoms, optionally substituted by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, C 1 -C 6 -AlkVl, C r C 6 haloalkyl, C r C 6 alkoxy, C 1 -C 6 - haloalkoxy, Ci-C 6 -alkylthio, C r C 6 haloalkylthio, C r C 6 alkylsulfinyl, C 1 - C 6 haloalkylsulfinyl, Ci-C6 alkylsulfonyl, CrCβ haloalkylsulfonyl, di (C 1 - C 6 alkyl) aminosulfonyl, Ci-Cβ-alkyl-carbonyl, Ci-Cβ-Alkoxyirnino-Q-Cβ-alkyl, C 1 -
C6-Alkoxy-carbonyl, CrCs-Alkyl-amino-carbonyl und/oder Di-(C1-C6-alkyl)-amino- carbonyl substituiertes Aryl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenen¬ falls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C6- Alkyl, CrC6-Halogenalkyl, CrC6-Alkoxy, CrC6-Halogenalkoxy, CrC6-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, CrC6-Alkylsulfnryl, Ci-Cβ-Halogenalkylsulfmyl, CrC6- Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Di(Ci-C6-alkyl)-amiαosulfonyl, Q-C6- Alkyl-carbonyl, Ci-C6-Alkoxy-carbonyl, Q-Cβ-Alkyl-amino-carbonyl und/oder Di- (Q-C6-allcyl)-amino-carbonyl substituiertes Heterocyclyl mit bis zu 10 Kohlenstoff- atomen, bis zu 5 N-Atomen und/oder einem O-Atom, S-Atom oder N-Atom, und/oder einer SO-Gruppe oder einer SO2-Gruppe steht,C 6 -alkoxy-carbonyl, C 1 -C 6 -alkyl-amino-carbonyl and / or di- (C 1 -C 6 -alkyl) -aminocarbonyl-substituted aryl having 6 or 10 carbon atoms, or for optionally nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, C 1 -C 6 - alkyl, C r C 6 haloalkyl, C r C 6 alkoxy, C r C 6 haloalkoxy, C r C 6 alkylthio, Ci-C 6 haloalkylthio, C r C 6 -Alkylsulfnryl, Ci-Cβ-Halogenalkylsulfmyl, C r C 6 - alkylsulfonyl, Ci-C 6 haloalkylsulfonyl, di (Ci-C 6 alkyl) -amiαosulfonyl, QC 6 - alkyl carbonyl, Ci-C 6 -alkoxycarbonyl, Q-Cβ-alkyl-amino-carbonyl and / or di- (QC 6 -allcyl) -aminocarbonyl-substituted heterocyclyl having up to 10 carbon atoms, up to 5 N. Atoms and / or an O atom, S atom or N atom, and / or an SO group or an SO 2 group,
X für Nitro, Cyano, Halogen oder die Gruppierung A2-X2 steht, wobei A2 für eine Einfachbindung, für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, OSO2, NHSO2, CO, OCO oder NHCO, oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen steht und X2 für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano,X is nitro, cyano, halogen or the grouping A 2 -X 2 , where A 2 is a single bond, for O (oxygen), S (sulfur), SO, SO 2 , OSO 2 , NHSO 2 , CO, OCO or NHCO, or represents straight-chain or branched alkanediyl (alkylene) having 1 to 10 carbon atoms and X 2 is optionally substituted by hydroxy, cyano,
Halogen, CrC6-Alkoxy, Q-C6-Alkylthio, CrC6-Alkylsulfrnyl, Q-C6-Alkylsulfonyl, Q-Q-Alkyl-carbonyl, Q-C6-Alkoxyimino oder Q-Cβ-Alkoxy-carbonyl substitu¬ iertes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen und/oder Ci-C6-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Cyano,Halogen, C r C 6 alkoxy, QC 6 alkylthio, C r C 6 -Alkylsulfrnyl, QC 6 alkylsulfonyl, QQ-alkyl-carbonyl, QC 6 alkoxyimino or Q-Cβ-alkoxy-carbonyl substitu¬ iertes alkyl of 1 to 10 carbon atoms, in each case optionally cyano, halogen and / or C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl-substituted alkenyl or alkynyl having in each case 2 to 10 carbon atoms, optionally cyano,
Halogen und/oder Ci-C6-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen, oder für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Halogen, Q-C6-AIlCyI, Q-Cβ-Halogenalkyl, Q-C<rAlkoxy, Q-C6- Halogenalkoxy, Ci-Cβ-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, Ci-Cβ-Alkylsulfϊnyl, Q- Cβ-Halogenalkylsulfmyl, CrC6-Alkylsulfonyl, Q-Cs-Halogenalkylsulfonyl, Di(Cr C 1 -C 6 -alkyl-substituted cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, or optionally nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, QC 6 -alkyl, Q-C 6 -haloalkyl, QC <rAlkoxy, QC 6 - haloalkoxy, Ci-Cβ alkylthio, Ci-C 6 haloalkylthio, Ci-Cβ-Alkylsulfϊnyl, Q-Cβ Halogenalkylsulfmyl, C r C 6 alkylsulfonyl, Q-Cs-halogenoalkylsulphonyl, di- (C r
C6-alkyl)-aminosulfonyl, Ci-C6-Alkyl-carbonyl, Ci-C6-Alkoximino-Ci-Cfi-alkyl, Q- C6-Alkoxy-carbonyl, Ci-Ce-Alkyl-amino-carbonyl und/oder Di-(Cj -C6-alkyl)-amino- carbonyl substituiertes Aryl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen steht.C 6 alkyl) aminosulfonyl, Ci-C 6 alkyl-carbonyl, Ci-C 6 -Alkoximino-C fi alkyl, Q- C6 alkoxy-carbonyl, Ci-Ce-alkyl-amino-carbonyl and or di- (C 1 -C 6 -alkyl) -aminocarbonyl-substituted aryl having 6 or 10 carbon atoms.
3. Verbindungen der Formel (IA)3. Compounds of the formula (IA)
in welcherin which
A für Methylen steht,A is methylene,
Q1 für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht, Q 1 represents one of the heterocyclic groupings below,
wobei diese Gruppierungen jeweils gegebenenfalls einen oder gegebenenfalls zwei Substituenten aus der Reihe Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Me%lsulfinyl, Ethyl- sulflnyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl enthalten,these groups each optionally represent one or optionally two substituents from the series nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, Me sulfosulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl contain,
Q2 für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht,Q 2 is one of the heterocyclic groupings below,
N-N N-NN-N N-N
wobei diese Gruppierungen jeweils gegebenenfalls Substituenten aus der Reihe Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Metiiyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluorethyl,these groups each optionally substituents from the series cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorodifluoromethyl , Fluoroethyl,
Chlorethyl, Difluorethyl, Dichlorethyl, Chlorfluorethyl, Trifluorethyl, Trichlorethyl, Chlordifluorethyl, Fluordichlorethyl, Tetrafluorethyl, Pentafluorethyl, Hexafluor- propyl, Heptafluorpropyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfϊnyl, Ethylsulfmyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl enthalten,Chloroethyl, difluoroethyl, dichloroethyl, chlorofluoroethyl, trifluoroethyl, trichloroethyl, chlorodifluoroethyl, fluorodichloroethyl, tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl, hexafluoropropyl, heptafluoropropyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfonyl, ethylsulfmyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl,
R1 für die Gruppierung A1 -X1 steht, wobei A1 für eine Einfachbindung steht und X1 für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Carbamoyl, Hydroximino, Fluor, Chlor, Brom oder Iod, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylaminosulfonyl, Ethylaminosulfonyl, n- oder i-Propyl-aminosulfonyl, n-, i-, s- oder t-Butyl-amino- sulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Acetylamino, Propionylamino, n- oder i-Butyroylamino, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i- Propylaminocarbonyloxy, Dimethylaminocarbonyloxy, Diethylaminocarbonyloxy, Methoximino, Ethoximino, Propoximino, Butoximino, Methoxycarbonyl, Ethoxy- carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylamino- carbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylamino- carbonyl oder Diethylaminocarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht, undR 1 is the grouping A 1 -X 1 , wherein A 1 is a single bond and X 1 is in each case optionally substituted by hydroxy, cyano, carbamoyl, hydroximino, fluorine, chlorine, bromine or iodine, methoxy, ethoxy, n- or i -Propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, Methylaminosulfonyl, ethylaminosulfonyl, n- or i-propyl-aminosulfonyl, n-, i-, s- or t-butyl-aminosulfonyl, acetyl, propionyl, n- or i-butyroyl, acetylamino, propionylamino, n- or i- Butyroylamino, methylaminocarbonyloxy, ethylaminocarbonyloxy, n- or i-propylaminocarbonyloxy, dimethylaminocarbonyloxy, diethylaminocarbonyloxy, methoximino, ethoximino, propoximino, butoximino, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, n-, i-, s- or t-butoxycarbonyl , Methylamino carbonyl, ethylaminocarbonyl, n- or i-propylaminocarbonyl, dimethylaminocarbonyl or diet hylaminocarbonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, and
X3 für Chlor, Brom, Iod, Methylsulfonyloxy oder Ethylsulfonyloxy steht. X 3 represents chlorine, bromine, iodine, methylsulfonyloxy or ethylsulfonyloxy.
4. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder 2, in welcher X für Chlor, Brom oder Iod steht.4. Compounds of formula (I) according to claim 1 or 2, in which X represents chlorine, bromine or iodine.
5. Verfahren zum Herstellen von N-Heterocyclyl-phthalsäurediamiden der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man5. A process for the preparation of N-heterocyclyl-phthalic acid diamides of the formula (I) according to claim 1, characterized in that
3-Imino-2-benzofuran-l(3H)-one der Formel (Q)3-imino-2-benzofuran-1 (3H) -ones of the formula (Q)
in welcher n, R1 und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,in which n, R 1 and X have the meaning given in claim 1,
mit substituierten Heterocyclylaminen der Formel (H-)with substituted heterocyclylamines of the formula (H-)
in welcher A, Q1 und Q2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,in which A, Q 1 and Q 2 have the meaning given in claim 1,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent,
und gegebenenfalls die so erhaltenen Verbindungen der Formel (T) entsprechend der Substit- uentendefinition in andere Verbindungen der Formel (I) nach üblichen Methoden umwandelt.and if appropriate, the compounds of the formula (T) thus obtained are converted into other compounds of the formula (I) according to the substituent definition by customary methods.
6. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder 2, in welcher A für -CRT- steht.6. Compounds of formula (I) according to claim 1 or 2, in which A is -CR T -.
7. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Ver¬ bindung der Formel (T) gemäß Anspruch 1 neben Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen.7. pest control agent, characterized by a content of at least one Ver¬ bond of formula (T) according to claim 1 in addition to extenders and / or surface-active substances.
8. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Schädlingen.8. Use of compounds of the formula (I) according to claim 1 for combating pests.
9. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindun¬ gen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt. 9. A method for controlling pests, characterized in that Verbindun¬ gene of formula (I) according to claim 1 is allowed to act on pests and / or their habitat.
10. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflä¬ chenaktiven Stoffen vermischt.10. A process for the preparation of pesticides, which comprises mixing compounds of the formula (I) according to claim 1 with extenders and / or oberflä¬ chenaktiven substances.
11. Azolylmethylazinamine der Formel (DIa)11. Azolylmethylazineamines of the formula (DIa)
in welcherin which
Q3, Q4, Q5 > Q6 und Q7 jeweils für CH oder N (Stickstoff) stehen, wobei in den beiden heterocyclischen Gruppierungen die H-Atome in den CH-Positionen jeweils auch durch einen der in Anspruch 1 aufgeführten Substituenten X ersetzt sein können.Q 3 , Q 4 , Q 5 > Q 6 and Q 7 are each CH or N (nitrogen), where in the two heterocyclic groups the H atoms in the CH positions are each also represented by one of the substituents X listed in claim 1 can be replaced.
12. Azolylmethylverbindungen der Formel (IHb)12. Azolylmethyl compounds of the formula (IIIb)
in welcherin which
Q6 und Q7 die oben angegebene Bedeutung haben,Q 6 and Q 7 have the abovementioned meaning,
Q8 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht undQ 8 is O (oxygen) or S (sulfur) and
Q9 für N (Stickstoff) oder CH steht, wobei jedoch die H-Atome in den CH-Positionen der heterocyclischen Gruppierungen jeweils auch durch einen der in Anspruch 1 aufgeführten Substituenten X ersetzt sein können.Q 9 is N (nitrogen) or CH, but in each case the H atoms in the CH positions of the heterocyclic groupings can also be replaced by one of the substituents X listed in claim 1.
13. Azolylmethylnitroazine der Formel (IV)13. Azolylmethylnitroazines of the formula (IV)
in welcher Q3 > Q4 > Q5 3 Q6 und Q7 jeweils für CH oder N (Stickstoff) stehen, wobei in den beiden heterocyclischen Gruppierungen die H-Atome in den CH-Positionen jeweils auch durch einen der in Anspruch 1 aufgeführten Substituenten X ersetzt sein können.in which Q 3 > Q 4 > Q 5 3 Q 6 and Q 7 are each CH or N (nitrogen), where in the two heterocyclic groups the H atoms in the CH positions are each also represented by one of the substituents X listed in claim 1 can be replaced.
14. Azolylmethylpyrimidincarbonsäureester der Formel (V)14. Azolylmethylpyrimidinecarboxylic acid esters of the formula (V)
in welcherin which
Q3, Q4 > Q5, Q6 und Q7 jeweils für CH oder N (Stickstoff) stehen, wobei in den beiden heterocyclischen Gruppierungen die H-Atome in den CH-Positionen jeweils auch durch einen der in Anspruch 1 aufgeführten Substituenten X ersetzt sein können,Q 3 , Q 4 > Q 5 , Q 6 and Q 7 are each CH or N (nitrogen), where in each of the two heterocyclic groups the H atoms in the CH positions are also represented by one of the substituents X listed in claim 1 can be replaced
R für Alkyl, insbesondere Methyl oder Ethyl steht.R is alkyl, especially methyl or ethyl.
15. N-Azolylmethylpyrimidinyl-carbamate der Formel (VT)15. N-Azolylmethylpyrimidinyl-carbamates of the formula (VT)
in welcherin which
Q3, Q4, Q5, Q6 und Q7 jeweils für CH oder N (Stickstoff) stehen, wobei in den beiden heterocyclischen Gruppierungen die H-Atome in den CH-Positionen jeweils auch durch einen der in Anspruch 1 aufgeführten Substituenten X ersetzt sein können,Q 3 , Q 4 , Q 5 , Q 6 and Q 7 are each CH or N (nitrogen), where in each of the two heterocyclic groups the H atoms in the CH positions are also represented by one of the substituents X listed in claim 1 can be replaced
R2 für Alkyl, bevorzugt für Ci-C4-Alkyl, insbesondere t-Buryl steht,R 2 is alkyl, preferably C 1 -C 4 -alkyl, in particular t -buryl,
16. Nitroverbindungen der Formel (X)16. Nitro compounds of the formula (X)
(χ) in welcher (χ) in which
Q6, Q7 und Q9 die oben angegebene Bedeutung haben,Q 6 , Q 7 and Q 9 have the abovementioned meaning,
Q8 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht undQ 8 is O (oxygen) or S (sulfur) and
17. Azolylmethylverbindungen der Formel (HIc)17. Azolylmethyl compounds of the formula (HIc)
in welcherin which
Q6 , Q7 und Q8 die oben angegebene Bedeutung haben,Q 6 , Q 7 and Q 8 have the abovementioned meaning,
Q10 für N (Stickstoff) oder CH steht, wobei jedoch die H-Atome in den CH-Positionen der heteroeyclischen Gruppierungen jeweils auch durch einen der in Anspruch 1 aufgeführten Substituenten X ersetzt sein können.Q 10 is N (nitrogen) or CH, but in each case the H atoms in the CH positions of the hetero-cyclic groups may also be replaced by one of the substituents X listed in claim 1.
18. Nitroverbindungen der Formel (XS)18. Nitro compounds of the formula (XS)
in welcher in which
Q6 j Q7 J QS und Q10 die oben angegebene Bedeutung haben. Q 6 j Q 7 J Q S and Q 10 have the abovementioned meaning.
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