EP1706429A1 - Polysaccharid-derivate, deren herstellung und verwendung - Google Patents

Polysaccharid-derivate, deren herstellung und verwendung

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EP1706429A1
EP1706429A1 EP04819665A EP04819665A EP1706429A1 EP 1706429 A1 EP1706429 A1 EP 1706429A1 EP 04819665 A EP04819665 A EP 04819665A EP 04819665 A EP04819665 A EP 04819665A EP 1706429 A1 EP1706429 A1 EP 1706429A1
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EP
European Patent Office
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polysaccharide
biopolysaccharide
polysaccharide derivatives
component
acid
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP04819665A
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English (en)
French (fr)
Inventor
Hans-Ullrich Hoppe
Henning Wenk
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Cargill Texturizing Solutions Deutschland GmbH and Co KG
Original Assignee
Bioghurt Biogarde GmbH and Co KG
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Publication date
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Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B11/00—Preparation of cellulose ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0024—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid beta-D-Glucans; (beta-1,3)-D-Glucans, e.g. paramylon, coriolan, sclerotan, pachyman, callose, scleroglucan, schizophyllan, laminaran, lentinan or curdlan; (beta-1,6)-D-Glucans, e.g. pustulan; (beta-1,4)-D-Glucans; (beta-1,3)(beta-1,4)-D-Glucans, e.g. lichenan; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
    • C08B37/0087—Glucomannans or galactomannans; Tara or tara gum, i.e. D-mannose and D-galactose units, e.g. from Cesalpinia spinosa; Tamarind gum, i.e. D-galactose, D-glucose and D-xylose units, e.g. from Tamarindus indica; Gum Arabic, i.e. L-arabinose, L-rhamnose, D-galactose and D-glucuronic acid units, e.g. from Acacia Senegal or Acacia Seyal; Derivatives thereof
    • C08B37/0096—Guar, guar gum, guar flour, guaran, i.e. (beta-1,4) linked D-mannose units in the main chain branched with D-galactose units in (alpha-1,6), e.g. from Cyamopsis Tetragonolobus; Derivatives thereof

Definitions

  • the present invention relates to biopolysaccharide derivatives associated with organic radicals, a process for their preparation and their use.
  • Polysaccharides with specific side chains which are particularly capable of binding to cellulose substrates, are well known from the prior art.
  • polysaccharides such as, for example, xyloglucans from pea or tamarind seeds
  • xyloglucans from pea or tamarind seeds
  • This type of binding is primarily known from plant cell walls, but it also serves to give cellulose fibers special properties, for example in the paper and textile industry.
  • U.S. Patent 3,297,604 describes polymer compositions containing galactose units in oxidized form, their Carbonyl groups react to form cyanohydrins, disulfite addition compounds, oximes or hydrazones.
  • the compositions described in this document can also be used for crosslinking polymers such as guar gum, locust bean gum and in particular cellulose.
  • the object of the present invention was to provide polysaccharide derivatives, consisting of a biopolysaccharide backbone and associated organic residues, which are able to bind to cellulose units and which are in particular biodegradable and therefore, from an industrial point of view, represent an ecologically and economically sensible alternative to the previously known treatment agents for cellulose fibers.
  • the inventive Polysaccharide derivatives are not only easy to produce according to the task from conventional and extremely environmentally compatible starting compounds, but that they are also excellently suitable for conjugation to cellulose fibers, which was previously only known from corresponding polysaccharide compounds that contain organic residues with a Have molecular weight of at least 5,000.
  • the polysaccharide derivatives according to the invention avoid steric problems which occur in particular in the treatment of cellulosic textile fabrics.
  • Post-treatment processes can be changed in different degrees, which further extends the field of application of the proposed polysaccharide derivatives.
  • the organic radicals preferably contain at least one carboxylic acid (salt) or carboxylic acid ester group and / or at least one carboxylic acid amide group, in particular a carboxylic acid C 6-2 4 alkylamide group.
  • Organic radicals which are bonded to the biopolysaccharide via an ether bridge in the ⁇ position to a carboxylic acid (salt) or ester group or to a carboxamide group are particularly preferred.
  • Organic radicals which have the general formula (Ia) or (Ib) are particularly preferred. (la) or (Ib)
  • R is a C 6- 4 alkyl radical.
  • This radical R stands above all for a natural fatty acid radical and can optionally contain one or more double bonds.
  • R ' is H, a C 1 - 30 - alkyl radical or a cation, such as a metal, an ammonium group or an organic cation (e.g., Na, K, etc..).
  • biopolysaccharide component it is provided according to the invention that it preferably consists of ⁇ - or ⁇ - (1, 4) and / or ⁇ - or ⁇ - (1,3) -glucan units, particularly preferably glucan, mannan and / or xylan units, and most preferably from glucose, mannose, xylose, galactose, guluronic acid, mannuronic acid and / or galacturonic acid units.
  • the symbol -O stands for an O atom that comes from the basic structure of the biopolysaccharide component.
  • polysaccharide derivatives which, according to the invention, as the basic biopolysaccharide structure, xyloglucans, glucomannans, mannans, galactomannans, ⁇ - or ⁇ - (1, 3), (1, 4) glucans, glucuron, arabino and glucuronoarabinoxylan and in particular guar gum, locust bean gum, xanthan gum, carrageenans, alginates, pectins, starch, cellulose and any derivatives thereof, such as methyl, carboxymethyl, hydroxyalkyl Ethylene glycol and / or propylene glycol derivatives.
  • biopolysaccharide component is not subject to any restrictions within the scope of the invention, but it is advisable to choose representatives which have a minimum chain length of 4 sugar units.
  • the number of organic residues per monosaccharide unit can be varied within the scope of the present invention and is preferably from 0.01 to 4.
  • the present invention also claims a process for their preparation, in which the biopolysaccharide is base-catalyzed with a suitable reagent for introducing the organic radical, preferably with N-alkylmaleamic acid or a salt thereof.
  • a suitable reagent for introducing the organic radical preferably with N-alkylmaleamic acid or a salt thereof.
  • the maleamic acid should have an alkyl radical with 6 to 24 carbon atoms.
  • the present invention also encompasses a process variant in which the maleamide component was cyclized to the maleimide derivative before the actual reaction with the biopolysaccharide.
  • the maleamide component according to the present invention can also be cyclized to the succinimide derivative after the reaction with the biopolysaccharide.
  • This esterification step can be carried out both before and after the reaction with the biopolysaccharide.
  • the polysaccharide derivative in the desired quality can be precipitated after the addition of the organic residue to the biopolysaccharide backbone, for which a mineral acid, for example a dilute hydrochloric acid, is preferably used.
  • a mineral acid for example a dilute hydrochloric acid
  • the described preparation of N-substituted maleamide acids and maleimides from amines and maleic anhydride follows the known synthesis instructions, as described e.g. from Organic Synthesis, Coll. Vol. IV, 944 are known.
  • the addition of alcohols to maleamic acid esters or maleamides is e.g. from R.A. Finnegan and W.H. Mueller, J. Pharm. 1965, 54, 1257-1260.
  • the present invention also encompasses the use of the polysaccharide derivatives according to the invention for binding to cellulose fibers. It is preferably used in the context of the invention for textile treatment and particularly preferably as a biodegradable fabric softener.
  • the focus of the present invention is on polysaccharide derivatives which have a biopolysaccharide with ⁇ - or ⁇ - (1,4) and / or ⁇ - or ⁇ (-1,3) glucan units as the backbone and which have ether bridges are connected with organic residues which have a molecular weight ⁇ 5,000. Since both Biopolysaccharides as well as the organic residues preferably associated therewith are naturally occurring compounds or toxicologically harmless compounds, the polysaccharide derivatives according to the invention are readily biodegradable products which, particularly from an ecological point of view, are also used in industrial applications, such as textile processing and processing. cause no problems.

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Abstract

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Polysaccharid-Derivate bestehend aus einem Biopolysaccharid-Grundgerüst und damit über Etherbrücken verbundenen organischen Resten mit einen Molekulargewicht <5 000. Die organischen Reste besitzen die allgemeine Formel (1a) oder (1b). Als Biopolysaccharid-Komponente werden bevorzugt alpha- oder ß­(1,4)- und/oder a oder ß-(1,3)-Glucan-Einheiten eingesetzt, wie z. B. Xyloglucane, Glucomannane wie Guar Gum oder Locust Bean Gum, Xanthan Gum, Carrageenane, Alginate und Pektine. Von der Erfindung wird ebenfalls ein Verfahren zu Herstellung dieser Polysaccharid-­Derivate umfasst, bei der die Biopolysaccharid-Komponente basenkatalysiert mit einer N-Alkylmaleamidsäure oder einem Salz davon umgesetzt wird und wobei die Maleamid-Komponente zusätzlich vor oder auch nach der Reaktion mit der Biopolysaccharid-Komponente cyclisiert werden kann. Aufgrund der insbesondere damit verbundenen Variabilität der erhältlichen Polysaccharid-Derivate eignen sich diese insbesondere zur Bindung an Cellulosefasern, was vor allem im Hinblick auf die Textilbehandlung interessant ist und was die beanspruchten Polysaccharid- Derivate als bioabbaubare Weichspüler besonders geeignet macht.

Description

Polysaccharid-Derivate, deren Herstellung und Verwendung
Beschreibung
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind mit organischen Resten verbundene Biopolysaccharid-Derivate, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung.
Polysaccharide mit spezifischen Seitenketten, die insbesondere zur Bindung an Cellulosesubstrate befähigt sind, sind aus dem Stand der Technik hinlänglich bekannt.
So beschreibt beispielsweise die internationale Patentanmeldung WO 99/36469 Polysaccharid-Konjugate, die aus einer Polysaccharid-Hauptkette bestehen, an die Reste mit einem Molekulargewicht von mindestens 5 000 gebunden sind, wodurch die Polysaccharide zur Bindung an Cellulose befähigt werden.
Gut bekannt in diesem Zusammenhang ist auch die Eigenschaft natürlich vorkommender Polysaccharide, wie beispielsweise Xyloglucane aus Erbseoder Tamarind-Saat, an Cellulose über Polysaccharid-Polysaccharid- Interaktionen zu binden. Dieser Bindungstyp ist vor allem aus pflanzlichen Zellwänden bekannt, er dient aber auch dazu, Cellulosefasern beispielsweise in der Papier- und Textilindustrie spezielle Eigenschaften zu verleihen.
Neben der Derivatisierung natürlicher Polysaccharide mit relativ großen Seitengruppen wurde auch versucht, Biopolymere mit Hilfe von Carbonylgruppen-tragenden Resten niedrigerer Molekularmassen zu derivatisieren.
Das US-Patent 3,297,604 beschreibt Polymer-Zusammensetzungen, die Galactose-Einheiten in oxidierter Form enthalten, wobei deren Carbonylgruppen unter Ausbildung von Cyanhydrinen, Disulfit- Additionsverbindungen, Oximen oder Hydrazonen reagieren. Die in diesem Dokument beschriebenen Zusammensetzungen können auch zur Quervernetzung von Polymeren, wie beispielsweise Guar Gum, Locust Bean Gum und insbesondere Cellulose herangezogen werden.
Die Veröffentlichung von Hayashi et al. ("Pea Xyloglucan and Cellulose" in Plant Physiol. 1987, 83, 384-389) beschreibt Untersuchungen zum Bindungsverhalten von Erbsenxyloglucanen an Cellulose, wobei das Xyloglucan mit CNBr und Fluoresceinamin behandelt wurde. Die in dieser Veröffentlichung genannten Reste stellen nach wie vor die kleinsten molekularen Einheiten dar, die mit Polysacchariden bislang verknüpft wurden.
Aufgrund des Standes der Technik hat sich für die vorliegende Erfindung die Aufgabe gestellt, Polysaccharid-Derivate, bestehend aus einem Biopolysaccharid-Grundgerüst und damit verbundenen organischen Resten bereitzustellen, die in der Lage sind, an Cellulose-Einheiten zu binden und die insbesondere bioabbaubar sind und somit vor allem aus industrieller Sicht eine ökologisch und ökonomisch sinnvolle Alternative zu den bislang bekannten Behandlungsmitteln von Cellulosefasern darstellen.
Diese neuen Polysaccharid-Derivate sollten mit einem möglichst einfachen Verfahren und unter Verwendung ökologisch unbedenklicher Ausgangsverbindungen herstellbar sein und sich insbesondere für umweltsensible Anwendungsbereiche eignen.
Gelöst wurde diese Aufgabe durch entsprechende Polysaccharid-Derivate, bestehend aus einem Biopolysaccharid-Grundgerüst und damit über Etherbrücken verbundenen organischen Resten mit einem Molekulargewicht <5 000.
Überraschend wurde festgestellt, dass die erfindungsgemäßen Polysaccharid-Derivate nicht nur entsprechend der Aufgabenstellung aus herkömmlichen und äußerst umweltverträglichen Ausgangsverbindungen in einfacher Weise herzustellen sind, sondern dass sich diese auch in hervorragender Weise zur Konjugation an Cellulosefasern eignen, was bislang nur von entsprechenden Polysaccharid-Verbindungen bekannt war, die organische Reste mit einem Molekulargewicht von mindestens 5 000 aufweisen. Im Gegensatz zu den bekannten Polysaccharid-Derivaten vermeiden die Polysaccharid-Derivate gemäß Erfindung sterische Probleme, die insbesondere bei der Behandlung von cellulosischen Textilgeweben auftreten.
Zudem können die mit dem Biopolysaccharid-Grundgerüst verbrückten organischen Reste durch entsprechende, einfache
Nachbehandlungsverfahren in unterschiedlich starker Ausprägung verändert werden, was das Einsatzgebiet der vorgeschlagenen Polysaccharid-Derivate zusätzlich erweitert.
Hinsichtlich der organischen Reste sieht die vorliegende Erfindung vor, dass diese günstigerweise ein Molekulargewicht von 200-4000 aufweisen. Die organischen Reste enthalten vorzugsweise mindestens eine Carbonsäure (salz)- oder Carbonsäureestergruppe und/oder mindestens eine Carbonsäureamidgruppe, insbesondere eine Carbonsäure-C6-24- Alkylamidgruppe. Besonders bevorzugt sind organische Reste, die über eine Etherbrücke in α-Stellung zu einer Carbonsäure(salz)- bzw. -estergruppe oder zu einer Carbonsäureamidgruppe an das Biopolysaccharid gebunden sind. Besonders bevorzugt sind organische Reste, die die allgemeine Formel (la) oder (Ib) (la) oder (Ib)
aufweisen, worin R einen C6- 4-Alkylrest bedeutet. Dieser Rest R steht dabei vor allem für einen natürlichen Fettsäure-Rest und kann gegebenenfalls einer oder mehrere Doppelbindungen enthalten. R' bedeutet H, einen C1-30- Alkylrest oder ein Kation, wie etwa ein Metall (z. B. Na, K, etc.), eine Ammoniumgruppe oder ein organisches Kation.
Hinsichtlich der Biopolysaccharid-Komponente ist erfindungsgemäß vorgesehen, dass diese vorzugsweise aus α- oder ß-(1 ,4)- und/oder α- oder ß-(1,3)-Glucan-Einheiten besteht, besonders bevorzugt Glucan, Mannan und/oder Xylan-Einheiten, und am meisten bevorzugt aus Glucose, Mannose, Xylose, Galactose, Guluronsäure, Mannuronsäure und/oder Galacturonsäure-Einheiten.
Das Symbol -O steht für ein O-Atom, das aus dem Grundgerüst der Biopolysaccharid-Komponente stammt.
Besonders gute Eigenschaften insbesondere hinsichtlich der Bioabbaubarkeit besitzen Polysaccharid-Derivate, die erfindungsgemäß als Biopolysaccharid-Grundgerüst Xyloglucane, Glucomannane, Mannane, Galactomannane, α- oder ß-(1 ,3),(1 ,4)-Glucane, Glucuron-, Arabino- und Glucuronoarabinoxylan und insbesondere Guar Gum, Locust Bean Gum, Xanthan Gum, Carrageenane, Alginate, Pektine, Stärke, Cellulose und deren beliebige Derivate, wie etwa Methyl-, Carboxymethyl-, Hydroxyalkyl- Ethylenglycol- und/oder Propylenglycolderivate, enthalten.
Vor allem Polysaccharid-Derivate, die als Grundgerüst Hydrokolloide, wie etwa Galactomannane, enthalten, binden überraschend schnell und effektiv an Cellulose-Einheiten.
Insgesamt ist die Biopolysaccharid-Komponente im Rahmen der Erfindung keiner Beschränkung unterworfen, doch empfiehlt es sich, Vertreter zu wählen, die eine minimale Kettenlänge von 4 Zucker-Einheiten aufweisen.
Die Anzahl der organischen Reste pro Monosaccharid-Einheit kann im Rahmen der vorliegenden Erfindung breit variiert werden und beträgt vorzugsweise von 0,01 bis 4.
Neben den Polysaccharid-Derivaten selbst beansprucht die vorliegende Erfindung auch ein Verfahren zu deren Herstellung, wobei das Biopolysaccharid basenkatalysiert mit einem geeigneten Reagenz zur Einführung des organischen Restes, vorzugsweise mit N- Alkylmaleamidsäure oder einem Salz davon umgesetzt wird. Dabei soll die Maleamidsäure einen Alkylrest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen aufweisen. Andere geeignete Reagenzien sind organische Verbindungen mit einer C=C-Doppelbindung, die mit OH-Gruppen des Biopolysaccharids unter Ausbildung einer Ethergruppe reagieren kann, wie etwa Acrylsäure und deren Derivate.
Bevorzugt ist für das erfindungsgemäße Verfahren vorgesehen, dass N- Alkylmaleamid aus einem Fettsäureamin der allgemeinen Formel R-NH2, mit R = Ce-24-Alkyl, und Maleinsäureanhydrid erhalten wurde.
Von der vorliegenden Erfindung wird auch eine Verfahrensvariante umfasst, bei der die Maleamid-Komponente vor der eigentlichen Reaktion mit dem Biopolysaccharid zum Maleimid-Derivat cyclisiert wurde. Alternativ kann die Maleamid-Komponente entsprechend der vorliegenden Erfindung auch nach der Reaktion mit dem Biopolysaccharid zum Succinimid-Derivat cyclisiert werden.
Schließlich schließt die Erfindung auch eine Variante ein, bei der die Carbonsäure-Funktion der Maleamid-Komponente verestert wird, wofür ein Alkohol R'OH mit R' = Cι-3o-Alkyl besonders empfohlen wird. Dieser Veresterungsschritt kann sowohl vor als auch nach der Reaktion mit dem Biopolysaccharid vorgenommen werden.
Um das Polysaccharid-Derivat in gewünschter Qualität zu erhalten, kann es nach erfolgter Addition des organischen Restes an das Biopolysaccharid- Grundgerüst ausgefällt werden, wofür vorzugsweise eine Mineralsäure, beispielsweise eine verdünnte Salzsäure, eingesetzt wird.
Grundsätzlich folgt die beschriebene Herstellung von N-substituierten Maleamid-Säuren und Maleimiden aus Aminen und Maleinsäureanhydrid den bekannten Synthesevorschriften, wie sie z.B. aus Organic Synthesis, Coll. Vol. IV, 944 bekannt sind. Die Addition von Alkoholen an Maleamidsäureestern oder Maleamiden ist z.B. aus R.A. Finnegan und W.H. Mueller, J. Pharm. Sei. 1965, 54, 1257-1260 bekannt.
Von der vorliegenden Erfindung wird ebenfalls die Verwendung der erfindungsgemäßen Polysaccharid-Derivate zur Bindung an Cellulosefasern umfasst. Vorzugsweise erfolgt die Verwendung im Rahmen der Erfindung zur Textilbehandlung und besonders bevorzugt als bioabbaubarer Weichspüler.
Zusammenfassend stehen im Mittelpunkt der vorliegenden Erfindung Polysaccharid-Derivate, die als Grundgerüst ein Biopolysaccharid mit α- oder ß-(1 ,4)- und/oder α- oder ß(-1 ,3)-Glucan-Einheiten aufweisen und die über Etherbrücken mit organischen Resten verbunden sind, die ein Molekulargewicht <5 000 aufweisen. Da es sich sowohl bei den Biopolysacchariden wie auch den vorzugsweise damit verbundenen organischen Resten um natürlich auftretende Verbindungen bzw. toxikologisch unbedenkliche Verbindungen handelt, stellen die erfindungsgemäßen Polysaccharid-Derivate leicht bioabbaubare Produkte dar, die insbesondere unter ökologischen Aspekten auch im industriellen Einsatzbereich, wie z.B. der Textilbe- und -Verarbeitung, keinerlei Probleme bereiten.
Das nachfolgende Beispiel veranschaulicht die Vorteile der vorliegenden Erfindung, insbesondere hinsichtlich der Herstellung der beanspruchten Polysaccharid-Derivate.
Beispiel
4,0 g Maleinsäureanhydrid und 10,8 g Octadecylamin wurden in 40 ml DMSO gelöst und 1 h bei 80 °C gerührt. Zum Gemisch wurden dann langsam 6,0 g Kaliumhydroxid gegeben und unter Rühren gelöst. Zu dieser Lösung wurden 4,9 g Guar Gum gegeben und das Gemisch unter Rühren 1 h auf 120 °C erhitzt. Schließlich wurde auf Raumtemperatur abgekühlt das Produkt mit verdünnter Salzsäure und Ethanol neutralisiert und ausgefällt.

Claims

Ansprüche
1. Polysaccharid-Derivate, bestehend aus einem Biopolysaccharid- Grundgerüst und damit über Etherbrücken verbundenen organischen Resten mit einem Molekulargewicht <5 000.
2. Polysaccharid-Derivate nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die organischen Reste die allgemeine Formel (la) oder (Ib)
(la) oder (Ib)
R besitzen, worin R eine C6-2 -Alkylgruppe ist und R' H, einen d-30-Alkylrest oder ein Kation bedeutet.
3. Polysaccharid-Derivate nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Biopolysaccharid aus α- oder ß-(1,4)- und/oder α- oder ß- (1 ,3)-GIucan-Einheiten besteht.
4. Polysaccharid-Derivate nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Biopolysaccharid Glucose, Mannose, Xylose, Galactose, Guluronsaure, IVIannuronsäure und/oder Galacturonsäure-Einheiten aufweist.
5. Polysaccharid-Derivate nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass es sich beim Biopolysaccharid um Xyloglucane, Glucomannane, Mannane, Galactomannane, α- oder ß-(1,3),(1 ,4)-Glucane, Glucuron-, Arabino- und Glucuronoarabinoxylan und insbesondere um Guar Gum, Locust Bean Gum, Xanthan Gum, Carrageenane, Alginate, Pektine, Stärke, Cellulose und deren Derivate handelt.
6. Verfahren zur Herstellung eines Polysaccharid-Derivats nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Polysaccharid basenkatalysiert mit N-(C6-24-) Alkylmaleamidsäure oder einem Salz davon umgesetzt wird.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass das N-Alkylmaleamid aus einem Fettsäureamin der allgemeinen Formel R-NH2, mit R = C6.2 -Alkyl, und Maleinsäureanhydrid erhalten wurde.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Maleamid-Komponente vor der Reaktion mit dem Polysaccharid zum Maleimid-Derivat cyclisiert wurde.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Maleamid-Komponente nach der Reaktion mit dem Polysaccharid zum Succinimid-Derivat cyclisiert wird.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 6 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Carbonsäure-Funktion der Maleamid-Komponente verestert wird.
11. Verfahren nach einem der Ansprüche 6 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass das Polysaccharid-Derivat nach erfolgter Addition des organischen Restes ausgefällt wird, vorzugsweise mit einer Mineralsäure.
12. Verwendung des Polysaccharid-Derivats nach einem der Ansprüche 1 bis 5 zur Bindung an Cellulosefasern.
13. Verwendung nach Anspruch 12 zur Textilbehandlung.
14. Verwendung nach einem der Ansprüche 12 oder 13 als bioabbaubarer Weichspüler.
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