EP1670420A1 - Verwendung von 3-cyclohexenyl-1-propanol als riechstoff - Google Patents

Verwendung von 3-cyclohexenyl-1-propanol als riechstoff

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Publication number
EP1670420A1
EP1670420A1 EP04787184A EP04787184A EP1670420A1 EP 1670420 A1 EP1670420 A1 EP 1670420A1 EP 04787184 A EP04787184 A EP 04787184A EP 04787184 A EP04787184 A EP 04787184A EP 1670420 A1 EP1670420 A1 EP 1670420A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
propanol
cyclohexenyl
oil
methyl
fragrance
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP04787184A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Johannes Panten
Thomas Obrocki
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Symrise AG
Original Assignee
Symrise AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Symrise AG filed Critical Symrise AG
Publication of EP1670420A1 publication Critical patent/EP1670420A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
    • C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms

Definitions

  • the present invention relates to a novel use of 3-cyclohexenyl-1-propanol, the compound containing
  • Fragrance compositions and perfumed articles and a method for producing a fragrance composition with the compound are disclosed.
  • fragrances that have additional positive secondary properties in addition to their primary, namely odor properties, such as greater stability under certain application conditions, higher yield, better adhesion or but also better dermatological and toxicological results compared to comparable fragrances.
  • odor properties such as greater stability under certain application conditions, higher yield, better adhesion or but also better dermatological and toxicological results compared to comparable fragrances.
  • concerns about some of the commonly used fragrances have been raised regarding the latter properties. It is to be expected that their use will be limited in the future or that it will have to be dispensed with entirely.
  • Such a fragrance is, for example, cinnamon aldehyde, which, as its name suggests, is characterized by a distinctive cinnamon smell.
  • fragrances which are suitable for producing fragrance compositions or perfumed articles.
  • fragrance substances with a cinnamon character that are able to produce a cinnamon-like odor note in fragrance substance compositions, in particular perfume compositions.
  • the fragrances should not have any negative toxicological properties.
  • this object is achieved by the use according to the invention according to claim 1, the fragrance composition or the perfumed article according to claim 4 and the manufacturing method for a fragrance composition according to claim 8.
  • the invention lies inter alia. based on the surprising finding that the compound 3-cyclohexenyl-1-propanol is suitable as a fragrance.
  • the fragrance can be present as an R-configured enantiomer, S-configured enantiomer or any mixture of the two enantiomers, in particular as a racemate.
  • 3-cyclohexenyl-1-propanol is excellent for imparting, modifying and / or enhancing an odor with one or more of the notes hydrocinnamic alcohol-like, mushroom-like, hay, cinnamon, balsamic, flowery and / or an aftertaste one or more of the notes rosy, fruity, damascenon-like.
  • 3-Cyclohexenyl-1-propanol is particularly suitable for imparting, modifying and / or enhancing a cinnamon-like odor note.
  • This compound has an expressive cinnamon-like smell is particularly surprising since it is not an aromatic aldehyde, but an alicyclic alcohol, as is the case with the common fragrances with a cinnamon-like smell.
  • a change in the functionalities usually leads to significantly different olfactory properties even with otherwise structurally similar connections.
  • Table 1 shows Exemplarily selected fragrance descriptions of structurally similar alicyclic alcohols and known aldehydes (Source: S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Vol. I and II, Montclair, NJ, 1969, diverlag or K. Bauer, D. Garbe and H.
  • a fragrance composition or a perfumed article further contains 3-cyclohexenyl-1-propanol.
  • Fragrance compositions or perfumed articles which contain an amount of 3-cyclohexenyl-1-propanol which is sufficient to impart, modify and / or amplify a cinnamon-like odor note are particularly preferred.
  • fragrance compositions or perfumed articles which is sufficient to remove one or more of the odor notes hydrocinnamic-alcoholic, mushroom-like, hay, cinnamon, balsamic, flowery and / or one or to convey, modify and / or reinforce several of the aftertaste notes rosy, fruity, damascenon-like.
  • a fragrance composition is produced according to the invention by mixing 3-cyclohexenyl-1-propanol with customary further constituents of a fragrance composition, the 3-cyclohexenyl-1-propanol being used in an amount which is sufficient to impart an odor note to the fragrance composition modify and / or reinforce.
  • cinnamon-like scents are used in a variety of perfume compositions, e.g. also in flower fragrance topics.
  • the example below of a "white flower” fragrance theme clearly demonstrates the olfactory effect of 3-cyclohexenyl-1-propanol.
  • 3-cyclohexenyl-1-propanol is particularly suitable for use in perfume compositions.
  • the compound can be used as a single substance or a large number of other fragrances combined in a large number of products.
  • the connection with others can be particularly advantageous Combine fragrances in different, different proportions to create new types of perfume compositions.
  • fragrances with which the alcohol according to the invention can advantageously be combined can be found e.g. in S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Vol. 1 and II, Montclair, N.J., 1969, Adverlag or K. Bauer, D. Garbe and H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 4rd. Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2001. The following may be mentioned in detail:
  • Extracts from natural raw materials such as essential oils, concretes, absolute, resins, resinoids, balms, tinctures such as B.
  • ambergris tincture Amyrisol; Angel icasamenol; Angelicawurzelol; anise oil;
  • Copaivabalsamöl Coriander oil; costus root; Cuminöl; Cypress oil;
  • Davanaöl Dill herb oil; Dill seed oil; Eau de brouts absolute; Oakmoss absolute; elemi; Tarragon oil; Eucalyptus citriodora oil; eucalyptus oil;
  • Fennel oil Pine needle oil; galbanum; Galbanumresin; geranium;
  • Grapefruit oil Grapefruit oil; guaiac wood; gurjun balsam; Gurju ⁇ balsamöl;
  • Orris root oil Jasmine absolute; calamus; Chamomile oil blue; Roman calla oil; Carrot seed oil; Kaskarillaöl; Kiefemadelöl; spearmint;
  • Lovage oil Distilled lime oil; Lime oil pressed; linaloe; Litsea cubeba oil; Bay leaf oil; Macisöl; Marjoram oil; Mandarin oil; Massoirindenöl; Mimosa absolute; Musk seed oil; musk tincture; Clary sage oil; nutmeg; Myrrh absolute; Myrrh oil;
  • Palmarosa oil oregano; Palmarosa oil; patchouli oil; perilla oil; Peruvian balsam oil; Parsley leaf oil; Parsley seed oil; Petitgrain oil; Peppermint oil;
  • sandalwood Celery seed oil; spike lavender oil; star anise; Styraxöl;
  • cinnamon leaf Cinnamon bark oil and fractions thereof, or ingredients isolated therefrom;
  • fragrances from the group of hydrocarbons such as 3- caren; ⁇ -pinene; beta-pinene; terpinene; ⁇ -terpinene; p-cymene; bisabolene; camphene; caryophyllene; cedrene; farnesene; limonene; longifolene; myrcene; ocimene; valencene; (E, Z) -1,3,5-undecatriene; styrene; diphenylmethane;
  • aliphatic alcohols such as e.g. hexanol; octanol; 3-octanol; 2,6-dimethylheptanol; 2-methyl-2-heptanol; 2-methyl-2-octanol; (E) -2-hexenol; (E) - and (Z) -3-hexenol; 1-octene-3-ol; Mixture of 3,4,5,6,6-pentamethyl-3/4-hepten-2-ol and 3,5,6,6-tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol; (E, Z) -2,6-Nonadienol; 3,7-dimethyl-7-methoxyoctan-2-ol; 9-decenol; 10-undecenol; 4-methyl-3-decen-5-ol;
  • aliphatic aldehydes and their acetals such as hexanal; heptanal; octanal; nonanal; decanal; undecanal; dodecanal; tridecanal; 2-methyloctanal; 2-methyl nonanal; (E) -2-hexenal; (Z) -4-heptenal; 2,6-dimethyl-5-heptenal; 10-undecenal; (E) -4-decenal; 2-dodecenal; 2,6,10-trimethyl-9-undecenal; 2 J 6,10-trimethyl-5,9- undecadienal; Heptanaldiethylacetal; 1, 1-dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexene; citronellyloxyacetaldehyde; 1 - (1-methoxy-propoxy) - (E / Z) -3-hexene;
  • the aliphatic ketones and their oximes such as e.g. 2-heptanone; 2-octanone; 3-octanone; 2-nonanone; 5-methyl-3-heptanone; 5-methyl-3-heptanone oxime; 2,4,4,7-tetramethyl-6-octen-3-one; 6-methyl-5-hepten-2-one;
  • aliphatic sulfur-containing compounds such as e.g. 3-methylthiohexanol; 3-Methylthiohexylacetat; 3-mercaptohexanol; 3
  • aliphatic nitriles such as e.g. 2-nonenoic acid nitrile; 2-undecenonitrile; 2-Tridecen Textrenitril; 3,12-Tridecadienklarenitril; 3,7-dimethyl-2,6-octadiene-acid nitrile; 3,7-dimethyl-6-octen Aciditril;
  • ester of aliphatic carboxylic acids such as e.g. (E) - and (Z) -3- hexenyl formate; ethylacetoacetate; isoamyl; hexyl acetate; 3,5,5-trimethylhexyl acetate; 3-methyl-2-butenyl acetate; (E) -2-hexenyl acetate; (E) - and (Z) -3-hexenyl acetate; octyl acetate; 3-octyl acetate; 1-octen-3-ylacetate; ethyl butyrate; Butyl butyrate,; isoamyl; hexyl butyrate; (E) - and (Z) -3-hexenyl isobutyrate; hexyl crotonate; Ethylisovalerianat; Ethyl 2-methylpentanoate; ethylhexanoate;
  • acyclic terpene alcohols such as B. Citronellol; geraniol; nerol; linalool; Lavadulol; nerolidol; farnesol; tetrahydrolinalool; tetrahydrogeraniol; 2,6-dimethyl-7-octene-2-ol; 2,6-dimethyl octane-2-ol; 2-methyl-6-methylene-7-octen-2-ol; 2,6-dimethyl-5,7-octadiene-2-ol; 2,6-dimethyl-3,5-octadien-2-ol; 3,7-dimethyl-4,6-octadiene-3-ol; 3,7- Dimethyl-1,5,7-octatrien-3-ol 2,6-dimethyl-2,5,7-octatrien-1-ol; as well as their formates, acetates, propionates, isobutyrates, buty
  • acyclic terpene aldehydes and ketones such as B. Geranial; neral; citronellal; 7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal; 7-methoxy-3,7-dimethyloctanal; 2,6,10-trimethyl-9-undecenal; geranyl acetone; as well as the dimethyl and diethyl acetals of geranial, neral, 7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal;
  • cyclic terpene alcohols such as B. menthol; isopulegol; alpha-terpineol; Terpinenol-4; Menthane-8-ol; Menthane-1-ol; Menthane-7-ol; borneol; Isobomeol; linalool; monopoly; cedrol; ambrinol; Vetyverol; guaiol; as well as their formates, acetates, propionates, isobutyrates, butyrates, isovalerianates, pentanoates, hexanoates, crotonates, tiglinates and 3-methyl-2-butenoate;
  • cyclic alcohols such as 4-tert-butylcyclohexanol; 3,3,5-trimethylcyclohexanol; 3-lsocamphylcyclohexanol; 2,6,9-trimethyl Z2, Z5, E9-cyclododecatrien-1-ol; 2-isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol;
  • cycloaliphatic alcohols such as e.g. alpha, 3,3-trimethylcyclohexylmethanol; 1- (4-isopropylcyclohexyl) ethanol; 2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) butanol; 2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -2-buten-1-ol; 2-ethyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -2-buten-1-ol; 3-methyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) pentan-2-ol; 3-methyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -4-penten-2-ol; 3,3-Dimethyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -4-penten-2-ol; 1 - (2,2,6-trimethylcyclohexyl) pen
  • cyclic and cycloaliphatic ethers such as e.g. cineol; cedryl methyl ether; cyclododecyl; 1,1-
  • cyclic and macrocyclic ketones such as 4-part-butylcyclohexanone; 2,2,5-trimethyl-5-pentylcyclopentanone; 2
  • heptylcyclopentanone 2-pentylcyclopentanone; 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-cis-2-penten-1-yl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-4-cyclopentadecenone; 3-methyl-5-cyclopentadecenone; 3-methylcyclopentadecanone; 4- (1-ethoxyvinyl) -3,3,5,5-tetramethylcyclohexanone; 4-tert-
  • cycloaliphatic ketones such as.
  • B. 1- S-dimethylcyclohexylH-penten-1-one; 2,2-DimethyM - (2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl) -1 - propanone; 1- (5,5-dimethyl-1-cyclohexen-1-yl) -4-penten-1-one; 2,3,8,8-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphthalenyl methyl ketone; Methyl-2,6,10-trimethyl-2,5,9-cyclododecatrienylketon; tert-butyl- (2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl) ketone;
  • esters of cyclic alcohols such as e.g. 2-tert-butylcyclohexyl acetate; 4-tert-butylcyclohexyl acetate; 2-tert-pentylcyclohexyl acetate; 4-tert-pentylcyclohexyl acetate; 3,3,5-Trimethylcyclohexylacetat; Decahydro-2-naphthyl acetate; 2-cyclopentylcyclopentyl crotonate; 3-pentyltetrahydro-2H-pyran-4-ylacetate; Decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthyl acetate; 4,7-methano-3a, 4,5,6,7,7a-hexahydro-5, or 6-indenyl acetate; 4,7-methano-3a, 4,5,6,7,7a-hexahydro-5, or 6-indenyl acetate; 4,
  • esters of araliphatic alcohols and aliphatic carboxylic acids such as e.g. benzyl acetate; benzylpropionate; benzyl isobutyrate; Benzylisovalerianat; 2-phenylethyl acetate; 2-phenylethyl propionate; 2-phenylethyl isobutyrate; 2-Phenylethylisovalerianat; 1 -phenylethyl acetate; alpha-Trichlormethylbenzylacetat; alpha.alpha-
  • the araliphatic ether such as e.g. 2-phenylethyl; 2-phenylethyl isoamyl ether; 2-phenylethyl-1-ethoxyethyl ether;
  • aromatic and araliphatic aldehydes such as.
  • aromatic and araliphatic ketones such as e.g. acetophenone; 4-methyl acetophenone; 4-methoxyacetophenone; 4-tert-butyl-2,6-dimethylacetophenone; 4-phenyl-2-butanone; 4- (4-hydroxyphenyl) -2-butanone; 1- (2-naphthalenyl) ethanone; 2-benzofuranylethanone; (3 ⁇ methyl-2-benzofuranyl) ethanone; benzophenone; 1,1, 2,3,3, 6-hexamethyl-5-indanyl methyl ketone; 6-tert-butyl-1,1-dimethyl-4-inda ⁇ ylmethylketone; 1 - [2,3-dihydro-1,1,2,6-tetramethyl-3- (1-methylethyl) -1 H-5-indenyl] ethanone; ⁇ '.e'y. ⁇ '-tetrahydro-S ' ⁇ '. ⁇ ⁇ ⁇ '
  • aromatic and araliphatic carboxylic acids and their esters such as e.g. benzoic acid; phenylacetic acid; methylbenzoate; ethyl benzoate;
  • hexyl benzoate Benzyl benzoate; Methyl phenylacetate; ethyl phenylacetate;
  • cinnamyl cinnamate allyl phenoxyacetate; methyl salicylate; isoamyl;
  • nitrogen-containing aromatic compounds such as 2,4,6-trinitro-1,3-dimethyl-5-tert-butylbenzene; 3,5-dinitro-2,6-dimethyl-4-tert-butylacetophenone; cinnamic acid; 3-methyl-5-phenyl-2-penten Aciditril; 3-methyl-5-phenylpentanklaritril; methyl anthranilate; Methyl-N-methylanthranilate; SchifF's bases of methylanthranilate with 7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2-methyl-3- (4-tert-butylphenyl) propanal or 2,4-dimethyl-3-cyclohexenecarbaldehyde; 6-lsopropylchinolin; 6- isobutylquinoline; 6-sec.-butylquinoline; 2- (3-phenylpropyl) pyridine; indole; skatol; 2-methoxy-3-isopropyl
  • heterocyclic compounds such as e.g. 2,5-dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-one; 2-ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-one; 3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one; 2-ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-one;
  • the lactones such as 1,4-octanolide; 3-methyl-1,4-octanolide; 1,4-nonanolide; 1,4-decanolide; 8-decen-1,4-olide; 1,4-undecanolide; 1,4-dodecanolide; 1, 5-decanolide; 1,5-dodecanolide; 4-methyl-1,4-decanolide; 1.15 pentadecanolide; ice and trans-11-pentadecen-1,15-olide; ice and trans-12-pentadecen-1,15-olide; 1,16-hexadecanolide; 9-hexadecen-1, 16-olide; 10-oxa-1,16-hexadecanolide; 11-oxa-1,16-hexadecanolide; 12-oxa- 1,16-hexadecanolide; Ethylene-1,12-dodecanedioate; Ethylene 1, 13-tride
  • the amount of alcohol used according to the invention is 0.01 to 99.9% by weight, preferably 0.1 to 90% by weight and particularly preferably 0.5 to 70% by weight, based on the total perfume oil composition.
  • the compound 3-cyclohexenyl-1-propanol can be prepared in a manner known per se from the commercially available hydroformylation product of vinylcyclohexene. Depending on the hydroformylation conditions, the hydroformylation product can also contain the isomeric branched aldehyde (usually about 3-5% by weight). The alcohol of the formula formed from the isomeric branched aldehyde by reduction

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Abstract

Die Erfindung betrifft eine neuartige Verwendung von 3-Cyclohexenyl-l-propanol als Riechstoff, die Verbindung enthaltende Riechstoffkompositionen und parfümierte Artikel sowie ein Verfahren zur Herstellung einer Riechstoffkomposition mit der Verbindung.

Description

Symrise GmbH & Co. KG Mühlenfeldstraße 1 , 37603 Holzminden Verwendung von 3-Cyclohexenyl-1 -propanol als Riechstoff
Die vorliegende Erfindung betrifft eine neuartige Verwendung von 3- Cyclohexenyl-1-propanol, die Verbindung enthaltende
Riechstoffkompositionen und parfümierte Artikel sowie ein Verfahren zur Herstellung einer Riechstoffkomposition mit der Verbindung.
Trotz einer Vielzahl bereits vorhandener Riechstoffe besteht in der Parfümindustrie auch weiterhin ein genereller Bedarf an neuen Riechstoffen, die über Ihre primären, nämlich geruchlichen Eigenschaften hinaus zusätzliche positive Sekundäreigenschaften besitzen, wie z.B. eine höhere Stabilität unter bestimmten Anwendungsbedingungen, eine höhere Ausgiebigkeit, ein besseres Haftungsvermögen oder aber auch bessere dermatologische und toxikologische Resultate gegenüber vergleichbaren Riechstoffen. Gerade in der jüngsten Vergangenheit wurden bezüglich der zuletzt genannten Eigenschaften zunehmend Bedenken gegenüber einigen häufig eingesetzten Riechstoffe geäußert. Es ist zu erwarten, dass deren Einsatz zukünftig limitiert wird oder auf den Einsatz gänzlich verzichtet werden muss. Ein solcher Riechstoff ist z.B. Zimtaldehyd, der, wie sein Name schon sagt, sich durch einen ausgeprägten Zimtgeruch auszeichnet.
Es besteht daher in der Parfümindustrie ein Bedarf an weiteren Riechstoffen, die sich zur Herstellung von Riechstoffkompositionen oder parfümierten Artikeln eignen. Insbesondere besteht ein Bedarf an Riechstoffen mit Zimtcharakter, die in der Lage sind, in Riechstoff-, insbesondere Parfümkompositionen einen zimtartige Geruchsnote zu erzeugen. Die Riechstoffe sollen insbesondere keine negativen toxikologischen Eigenschaften haben.
Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe durch die erfindungsgemäße Verwendung nach Anspruch 1, die Riechstoffkomposition oder den parfümierten Artikel nach Anspruch 4 und das Herstellungsverfahren für eine Riechstoffkomposition nach Anspruch 8 gelöst.
Der Erfindung liegt u.a. die überraschende Erkenntnis zugrunde, dass sich die Verbindung 3-Cyclohexenyl-1-propanol als Riechstoff eignet. Der Riechstoff kann als R-konfiguriertes Enantiomer, S-konfiguriertes Enantiomer oder beliebiges Gemisch der beiden Enantiomeren, insbesondere als Racemat, vorliegen.
Die Struldurformel von 3-Cyclohexenyl-1-propanol (IUPAC: Cyclohex-3- enylpropan-1-ol) ist nachfolgend wiedergegeben:
Die Verbindung ist an sich aus der Literatur bekannt:
J. Org. Chem. 1968, 33(7), 2991-2993 beschreibt die Synthese von 3- Cyclohexenyl-1-propanol ausgehend von 3-Cyclohexenylcarbinylchlorid durch Grignard-Real tion mit Ethylenoxid.
In Synthesis 1976, 6, 391-393 wird u.a. am Beispiel von 3-Cyclohexenyl- 1-propanol eine neuartige Synthese von primären Alkoholen unter Aktivierung einer Cyanogruppe beschrieben.
In J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1991 , 4, 233-234 wird über eine neue Synthese von 3-Cyclohexenyl-1-propanol durch reduktive Carbonylierung von Alkenen mit zwitterionischen Rhodium-Komplexen als Katalysatoren berichtet.
In allen Publikationen wird nichts über die olfaktorischen Eigenschaften von 3-Cyclohexenyl-1-propanol ausgesagt.
Es wurden nun gefunden, dass sich 3-CycIohexenyl-1-propanol hervorragend zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken eines Geruchs mit einer oder mehreren der Noten hydrozimtalkohol-artig, pilzig, heuig, zimtig, balsamisch, blumig und/oder eines Nachgeruchs mit einer oder mehreren der Noten rosig, fruchtig, damascenon-artig eignet.
Besonders eignet sich 3-Cyclohexenyl-1-propanol zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer zimtartigen Geruchsnote. Die Tatsache, dass diese Verbindung einen ausdrucksstarken zimtartigen Geruch autweist ist besonders überraschend, da es sich nicht - wie bei den gängigen Riechstoffen mit zimtartiger Geruchsnote - um einen aromatischen Aldehyd, sondern um einen alicyclischen Alkohol handelt. Üblicherweise führt ein Wechsel der Funl tionalitäten auch bei sonst strul turell ähnlichen Verbindungen zu deutlich unterschiedlichen olfaktorischen Eigenschaften. Die nachfolgende Tabelle 1 zeigt exemplarisch ausgewählte Duftbeschreibungen strulcturell ähnlicher alicyclischer Alkohole und bekannter Aldehyde (Quelle: S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Vol. I und II, Montclair, N. J., 1969, Selbstverlag oder K. Bauer, D. Garbe und H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 4rd. Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2001). Wie ersichtlich zeigt keiner der Alkohole eine zimtartige Geruchsnote. Dagegen ist eine solche Geruchsnote typisch für aromatische Aldehyde. Somit war es besonders überraschend, dass der erfindungsgemäße Alkohol eine zimtartige Geruchsnote aufweist.
Tabelle 1 Erfindungsgemäß enthält weiterhin eine Riechstoffkomposition oder ein parfümierter Artikel 3-Cyclohexenyl-1-propanol. Die olfaktorischen Eigenschaften, stofflichen Eigenschaften, wie Löslichkeit in gängigen kosmetischen Lösungsmitteln, Kompatibilität mit den gängigen weiteren Bestandteilen derartiger Produkte, etc., sowie die toxikologische Unbedenklichkeit der Verbindung unterstreichen die besondere Eignung der Verbindung für die genannten Einsatzzwecke.
Besonders bevorzugt sind Riechstoffkompositionen oder parfümierte Artikel, die eine Menge an 3-Cyclohexenyl-1-propanol enthalten, die ausreicht, um eine zimtartige Geruchsnote zu vermitteln, zu modifizieren und/oder zu verstärken.
Ferner ist bevorzugt, wenn eine Menge an 3-Cyclohexenyl-1-propanol in Riechstoffkompositionen oder parfümierte Artikel enthalten ist, die ausreicht, um eine oder mehrere der Geruchsnoten hydrozimtalkohol- artig, pilzig, heuig, zimtig, balsamisch, blumig und/oder eine oder mehrere der Nachgeruchsnoten rosig, firuchtig, damascenon-artig zu vermitteln, zu modifizieren und/oder zu verstärken.
Eine Riechstoffkomposition wird erfindungsgemäß hergestellt, indem 3- Cyclohexenyl-1-propanol mit üblichen weiteren Bestandteile einer Riechstoffkomposition vermischt wird, wobei das 3-Cyclohexenyl-1- propanol in einer Menge eingesetzt wird, die ausreicht, um der Riechstoffkomposition eine Geruchsnote zu vermitteln, zu modifizieren und/oder zu verstärken. Dabei werden insbesondere zimtartige Geruchsnoten in vielfältigen Parfümkompositionen eingesetzt, z.B. auch in Blumenduft-Themen. Das untenstehende Beispiel eines „Weißeblüten"-Duftthemas demonstriert in anschaulicher Weise den olfaktorischen Effekt von 3-Cyclohexenyl-1-propanol.
3-Cyclohexenyl-1-propanol eignet sich wegen seiner olfaktorischen Eigenschaften vorzüglich für den Einsatz in Parfümkompositionen. Die Verbindung kann dabei als Einzelstoff oder einer Vielzahl weiterer Riechstoffe kombiniert in einer zahlreichen Produkten verwendet werden. Besonders vorteilhaft lässt sich die Verbindung mit anderen Riechstoffen in verschiedenen, unterschiedlichen Mengenverhältnissen zu neuartigen Parfümkompositionen kombinieren.
Beispiele für Riechstoffe, mit denen der erfindungsgemäße Alkohol vorteilhaft kombiniert werden können, finden sich z.B. in S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Vol. 1 und II, Montclair, N. J., 1969, Selbstverlag oder K. Bauer, D. Garbe und H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 4rd. Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2001. Im einzelnen seien genannt:
Extrakte aus natürlichen Rohstoffen wie Etherische Öle, Concretes, Absolues, Resine, Resinoide, Balsame, Tinkturen wie z. B.
Ambratinktur; Amyrisol; Angel icasamenol; Angelicawurzelol; Anisöl;
Baldrianöl; Basilikumöl; Baummoos -Absolue; Bayöl; Beifußöl;
Benzoeresin; Bergamotteöl; Bienenwachs-Absolue; Birkenteeröl;
Bittermandelöl; Bohnenkrautöl; Buccoblätteröl; Cabreuvaöl; Cadeöl; Calmusöl; Campheröl; Canangaöl; Cardamomenol; Cascarillaol;
Cassiaöl; Cassie-Absolue; Castoreum-absolue; Cedernblätteröl;
Cedernholzöl; Cistusöl; Citronellöl; Citronenöl; Copaivabalsam;
Copaivabalsamöl; Corianderöl; Costuswurzelöl; Cuminöl; Cypressenöl;
Davanaöl; Dillkrautöl; Dillsamenöl; Eau de brouts-Absolue; Eichenmoos- Absolue; Elemiöl; Estragonöl; Eucalyptus-citriodora-ÖI; Eucalyptusöl;
Fenchelöl ; Fichtennadelöl; Galbanumöl; Galbanumresin; Geraniumöl;
Grapefruitöl; Guajakholzöl; Gurjunbalsam; Gurjuπbalsamöl;
Helichrysum-Absolue; Helichrysumöl; Ingweröl; Iriswurzel-Absolue;
Iriswurzelöl; Jasmin-Absolue; Kalmusöl; Kamillenöl blau; Ka illenöl römisch; Karottensamenöl; Kaskarillaöl; Kiefemadelöl; Krauseminzöl;
Kümmelöl; Labdanumöl; Labdanum-Absolue; Labdanumresin; Lavandin-
Absolue; Lavandinöl ; Lavendel-Absolue; Lavendelöl; Lemongrasöl;
Liebstocköl; Limetteöl destilliert; Limetteöl gepreßt; Linaloeöl; Litsea- cubeba-ÖI; Lorbeerblätteröl; Macisöl; Majoranöl; Mandarinenöl; Massoirindenöl; Mimosa-Absolue; Moschuskörneröl; Moschustinktur; Muskateller-Salbei-Öl; Muskatnußöl; Myrrhen-Absolue; Myrrhenöl;
Myrtenöl; Nelkenblätteröl; Nelkenblütenöl; Neroliöl; Olibanum-Absolue;
Olibanumöl; Opopanaxöl; Orangenblüten-Absolue; Orangenöl;
Origanumöl; Palmarosaöl; Patchouliöl; Perillaöl; Perubalsamöl; Petersilienblätteröl; Petersiliensamenöl; Petitgrainöl; Pfefferminzöl;
Pfefferöl; Pimentöl; Pineöl; Poleyöl; Rosen-Absolue; Rosenholzöl;
Rosenöl; Rosmarinöl; Salbeiöl dalmatinisch; Salbeiöl spanisch;
Sandelholzöl; Selleriesamenöl; Spiklavendelöl; Sternanisöl; Styraxöl;
Tagetesöl; Tannennadelöl; Tea-tree-ÖI; Terpentinöl; Thymianöl; Tolubalsam; Tonka-Absolue; Tuberosen-Absolue; Vanilleextrakt;
Veilchenblätter-Absolue; Verbenaöl; Vetiveröl; Wacholderbeeröl;
Weinhefenöl; Wermutöl; Wintergrünöl; Ylangöl; Ysopöl; Zibet-Absolue;
Zimtblätteröl; Zimtrindenöl sowie Fraktionen davon, bzw. daraus isolierten Inhaltsstoffen;
Einzel-Riechstoffe aus der Gruppe der Kohlenwasserstoffe, wie z.B. 3- Caren; α-Pinen; ß-Pinen; -Terpinen; γ-Terpinen; p-Cymol; Bisabolen; Camphen; Caryophyllen; Cedren; Farnesen; Limonen; Longifolen; Myrcen; Ocimen; Valencen; (E,Z)-1,3,5-Undecatrien; Styrol; Diphenylmethan;
der aliphatischen Alkohole wie z.B. Hexanol; Octanol; 3-Octanol; 2,6- Dimethylheptanol; 2-Methyl-2-heptanol; 2-Methyl-2-octanol; (E)-2- Hexenol; (E)- und (Z)-3-Hexenol; 1-Octen-3-ol; Gemisch von 3,4,5,6,6- Pentamethyl-3/4-hepten-2-ol und 3,5,6,6-Tetramethyl-4- methyleneheptan-2-ol; (E,Z)-2,6-Nonadienol; 3,7-Dimethyl-7- methoxyoctan-2-ol; 9-Decenol; 10-Undecenol; 4-Methyl-3-decen-5-ol;
der aliphatischen Aldehyde und deren Acetale wie z.B. Hexanal; Heptanal; Octanal; Nonanal; Decanal; Undecanal; Dodecanal; Tridecanal; 2-Methyloctanal; 2-Methylnonanal; (E)-2-Hexenal; (Z)-4- Heptenal; 2,6-Dimethyl-5-heptenal; 10-Undecenal; (E)-4-Decenal; 2- Dodecenal;2,6,10-Trimethyl-9-undecenal; 2J6,10-Trimethyl-5,9- undecadienal; Heptanaldiethylacetal; 1 , 1-Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4- hexen; Citronellyloxyacetaldehyd; 1 -(1 -Methoxy-propoxy)-(E/Z)-3-hexen;
der aliphatischen Ketone und deren Oxime wie z.B. 2-Heptanon; 2- Octanon; 3-Octanon; 2-Nonanon; 5-Methyl-3-heptanon ; 5-Methyl-3- heptanonoxim; 2,4,4,7-Tetramethyl-6-octen-3-on; 6-Methyl-5-hepten-2- on;
der aliphatischen schwefelhaltigen Verbindungen wie z.B. 3-Methylthio- hexanol; 3-Methylthiohexylacetat; 3-Mercaptohexanol; 3-
Mercaptohexylacetat; 3-Mercaptohexylbutyrat; 3-Acetylthiohexylacetat; 1-Menthen-8-thiol;
der aliphatischen Nitrile wie z.B. 2-Nonensäurenitril; 2- Undecensäurenitril; 2-Tridecensäurenitril; 3,12-Tridecadiensäurenitril; 3,7-Dimethyl-2,6-octadien-säurenitril; 3,7-Dimethyl-6-octensäurenitril;
der Ester von aliphatischen Carbonsäuren wie z.B. (E)- und (Z)-3- Hexenylformiat; Ethylacetoacetat; Isoamylacetat; Hexylacetat; 3,5,5- Trimethylhexylacetat; 3-Methyl-2-butenylacetat; (E)-2-Hexenylacetat; (E)- und (Z)-3-Hexenylacetat; Octylacetat; 3-Octylacetat; 1-Octen-3- ylacetat; Ethylbutyrat; Butylbutyrat, ; Isoamylbutyrat; Hexylbutyrat; (E)- und (Z)-3-Hexenyl-isobutyrat; Hexylcrotonat; Ethylisovalerianat; Ethyl-2- methylpentanoat; Ethylhexanoat; Allylhexanoat; Ethylheptanoat; Allylheptanoat; Ethyloctanoat; Ethyl-(E,Z)-2,4-decadienoat; Methyl-2- octinat; Methyl-2-noninat; Allyl-2-isoamyloxyacetat; Methyl-3,7-dimethyl- 2,6-octadienoat;4-Methyl-2-pentyl-crotonat;
der acyclischen Terpenalkohole wie z. B. Citronellol; Geraniol; Nerol; Linalool; Lavadulol; Nerolidol; Farnesol; Tetrahydrolinalool; Tetrahydrogeraniol; 2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyloctan-2-ol; 2-Methyl-6-methylen-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol; 2,6- Dimethyl-3,5-octadien-2-ol; 3,7-Dimethyl-4,6-octadien-3-ol; 3,7- Dimethyl-1 ,5,7-octatrien-3-ol 2,6-Dimethyl-2,5,7-octatrien-1 -ol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate und 3- Methyl-2-butenoate;
der acyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Geranial; Neral; Citronellal; 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal; 7-Methoxy-3,7- dimethyloctanal; 2,6,10-Trimethyl-9-undecenal; Geranylaceton; sowie die Dimethyl- und Diethylacetale von Geranial, Neral, 7-Hydroxy-3,7- dimethyloctanal;
der cyclischen Terpenalkohole wie z. B. Menthol; Isopulegol; alpha- Terpineol; Terpinenol-4; Menthan-8-ol; Menthan-1-ol; Menthan-7-ol; Borneol; Isobomeol; Linalooloxid; Nopol; Cedrol; Ambrinol; Vetiverol; Guajol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate und 3-Methyl-2-butenoate;
der cyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Menthon;
Isomenthon ; 8-Mercaptomenthan-3-on ; Carvon; Campher; Fenchon; alpha-lonon; beta-lonon; alpha-n-Methylionon; beta-n-Methylionon; alpha-lsomethylionon; beta-lsomethylionon; alpha-lron; alpha- Damascon; beta-Damascon; beta-Damascenon; delta-Damascon; gamma-Damascon; 1 -(2,4,4-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1 -on;
1 ,3,4,6, 7,8a-Hexahydro-1 , 1 ,5,5-tetramethyl-2H-2,4a- methanonaphthalen-8(5H)-on;2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-
1-yl)-2-butenal; Nootkaton ; Dihydronootkaton ; 4,6,8-Megastigmatrien- 3-on; alpha-Sinensal ; beta-Sinensal ; acetyliertes Cedernholzöl
(Methylcedrylketon);
der cyclischen Alkohole wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanol ; 3,3,5- Trimethylcyclohexanol; 3-lsocamphylcyclohexanol; 2,6,9-Trimethyl- Z2,Z5,E9-cyclododecatrien-1-ol; 2-lsobutyl-4-methyltetrahydro-2H- pyran-4-ol;
der cycloaliphatischen Alkohole wie z.B. alpha,3,3- Trimethylcyclohexylmethanol;1-(4-lsopropylcyclohexyl)ethanol; 2- Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)butanol; 2-Methyl-4-(2,2,3- trimethyl-3-cyclopent-1 -yl)-2-buten-1 -ol; 2-Ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-3- cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1- yl)-pentan-2-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2- ol; 3,3-Dimethyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 1 - (2,2,6-Trimethylcyclohexyl)pentan-3-ol; 1 -(2,2,6-
Trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol;
der cyclischen und cycloaliphatischen Ether wie z.B. Cineol; Cedrylmethylether; Cyclododecylmethylether; 1,1-
Dimethoxycyclododecan; (Ethoxymethoxy)cyclododecan; alpha- Cedrenepoxid; 3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan; 3a-Ethyl-6,6,9a-trimethyldodecahydronaphtho[2, 1 -bjfuran; 1 ,5,9-
Trimethyl-13-oxabicyclo[10.1.0]trideca-4,8-dien; Rosenoxid; 2-(2,4- Dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-5-methyl-5-(1-methylpropyl)-1,3-dioxan;
der cyclischen und makrocyclischen Ketone wie z.B. 4-teιt- Butylcyclohexanon; 2,2,5-Trimethyl-5-pentylcyclopentanon; 2-
Heptylcyclopentanon; 2-Pentylcyclopentanon; 2-Hydroxy-3-methyl-2- cyclopenten-1-on; 3-Methyl-cis-2-penten-1-yl-2-cyclopenten-1-on; 3- Methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-4-cyclopentadecenon; 3- Methyl-5-cyclopentadecenon; 3-Methylcyclopentadecanon; 4-(1- Ethoxyvinyl)-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanon; 4-tert.-
Pentylcyclohexanon; 5-Cyclohexadecen-1-on; 6,7-Dihydro-1, 1,2,3,3- pentamethyl-4(5H)-indanon; 8-Cyclohexadecen-1-on; 9-
Cycloheptadecen-1-on; Cyclopentadecanon; Cyclohexadecanon; der cycloaliphatischen Aldehyde wie z.B. 2,4-Dimethyl-3- cyclohexencarbaldehyd; 2-Methyl-4-(2,2,6-trimethyl-cyelohexen-1-yl)-2- butenal; 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd; 4-(4- Methyl-3-penten-1-yl)-3-cyclohexencarbaldehyd;
der cycloaliphatischen Ketone wie z. B. l- S-DimethylcyclohexylH- penten-1 -on; 2,2-DimethyM -(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1 -yl)-1 - propanon; 1-(5,5-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-1-on; 2,3,8,8- Tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphtaleπylmethylketon; Methyl-2,6,10-trimethyl-2,5,9-cyclododecatrienylketon; tert.-Butyl-(2,4- dimethyl-3-cyclohexen-1 -yl)keton;
der Ester cyclischer Alkohole wie z.B. 2-tert-Butylcyclohexylacetat; 4- tert-Butylcyclohexylacetat; 2-tert-Pentylcyclohexylacetat; 4-tert- Pentylcyclohexylacetat; 3,3,5-Trimethylcyclohexylacetat; Decahydro-2- naphthylacetat;2-Cyclopentylcyclopentylcrotonat; 3-Pentyltetrahydro-2H- pyran-4-ylacetat; Decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthylacetat; 4,7- Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylacetat; 4,7-Methano- 3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylpropionat; 4,7-Methano- 3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylisobutyrat; 4,7-
Methanooctahydro-5, bzw. 6-indenylacetat;
der Ester cycloaliphatischer Alkohole wie z.B.1-
Cyclohexylethylcrotonat;;
der Ester cycloaliphatischer Carbonsäuren wie z. B. Allyl-3- cyclohexylpropionat; Allylcyclohexyloxyacetat; eis- und trans- Methyldihydrojasmonat; eis- und trans-Methyljasmonat; Methyl-2-hexyl- 3-oxocyclopentancarboxylat; Ethyl-2-ethyl-6,6-dimethyl-2- cyclohexencarboxylat; Ethyl-2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2-methyl-1,3-dioxolan-2-acetat; der araliphatischen Alkohole wie z.B. Benzylalkohol; 1- Phenylethylalkohol; 2-Phenylethylalkohol; 3-Phenylpropanol; 2- Phenylpropanol; 2-Phenoxyethanol; 2,2-Dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2- Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol; 1 ,1-Dimethyl-2- phenylethylalkohol; 1,1-Dimethyl-3-phenylpropanol; 1-Ethyl-1-methyl-3- phenylpropanol; 2-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Phenyl-2-propen-1-ol; 4-Methoxybenzylalkohol; 1-(4- lsopropylphenyl)ethanol;
der Ester von araliphatischen Alkoholen und aliphatischen Carbonsäuren wie z.B. Benzylacetat; Benzylpropionat; Benzylisobutyrat; Benzylisovalerianat; 2-Phenylethylacetat; 2-Phenylethylpropionat; 2- Phenylethylisobutyrat; 2-Phenylethylisovalerianat; 1 -Phenylethylacetat; alpha-Trichlormethylbenzylacetat; alpha.alpha-
Dimethylphenylethylacetat; alpha.alpha-Dimethylphenylethylbutyrat; Cinnamylacetat; 2-Phenoxyethylisobutyrat; 4-Methoxybenzylacetat;
der araliphatischen Ether wie z.B. 2-Phenylethylmethylether; 2- Phenylethylisoamylether; 2-Phenylethyl-1 -ethoxyethylether;
Phenylacetaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehyddiethylacetal;
Hydratropaaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-Trimethyl-4-phenyl-1 ,3-dioxan; 4,4a,5,9b-Tetrahydroindeno[1J2-d]- m-dioxin; 4,4a,5,9b-Tetrahydro-2,4-dimethylindeno[1,2-d]-m-dioxin;
der aromatischen und araliphatischen Aldehyde wie z. B. Benzaldehyd; Phenylacetaldehyd; 3-Phenylpropanal; Hydratropaaldehyd; 4- Methylbenzaldehyd; 4-Methylphenylacetaldehyd; 3-(4-Ethylphenyl)-2,2- dimethylpropanal; 2-Methyl-3-(4-isopropylphenyl)propanal; 2-Methyl-3- (4-tert.-butylphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-isobutylphenyl)propanal; 3- (4-tert.-Butylphenyl)propanal; Zimtaldehyd; alpha-Butylzimtaldehyd; alpha-Amylzimtaldehyd; alpha-Hexylzimtaldehyd; 3-Methyl-5- phenylpentanal; 4-Methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3- methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyd; 3,4- Methylendioxybenzaldehyd; 3,4-Dimethoxybenzaldehyd; 2-Methyl-3-(4- methoxyphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-methylendioxyphenyl)propanal;
der aromatischen und araliphatischen Ketone wie z.B. Acetophenon; 4- Methylacetophenon; 4-Methoxyacetophenon; 4-tert.-Butyl-2,6- dimethylacetophenon; 4-Phenyl-2-butanon; 4-(4-Hydroxyphenyl)-2- butanon; 1-(2-Naphthalenyl)ethanon;2-Benzofuranylethanon;(3~Methyl- 2-benzofuranyl)ethanon; Benzophenon; 1,1, 2,3,3, 6-Hexamethyl-5- indanylmethylketon; 6-tert.-Butyl-1 ,1 -dimethyl-4-indaπylmethylketon; 1 - [2,3-dihydro-1 , 1 ,2,6-tetramethyl-3-(1 -methylethyl)-1 H-5-indenyl]ethanon; δ'.e'y.δ'-Tetrahydro-S'^'.δ'^ δ'.S'-hexamethyl^-acetonaphthon;
der aromatischen und araliphatischen Carbonsäuren und deren Ester wie z.B. Benzoesäure; Phenylessigsäure; Methylbenzoat; Ethylbenzoat;
Hexylbenzoat; Benzyl-benzoat; Methyl phenylacetat; Ethylphenylacetat;
Geranylphenylacetat; Phenylethyl-phenylacetat; Methylcinnmat; Ethylcinnamat; Benzylcinnamat; Phenylethylcinnamat;
Cinnamylcinnamat; Allylphenoxyacetat; Methylsalicylat; Isoamylsalicylat;
Hexylsalicylat; Cyclohexylsalicylat; Cis-3-Hexenylsalicylat;
Benzylsalicylat; Phenylethylsalicylat; Methyl-2,4-dihydroxy-3,6- dimethylbenzoat; Ethyl-3-phenylglycidat; Ethyl-3-methyl-3- phenylglycidat;
der stickstoffhaltigen aromatischen Verbindungen wie z.B. 2,4,6-Trinitro- 1,3-dimethyl-5-tert.-butylbenzol; 3,5-Dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.- butylacetophenon; Zimtsäurenitril; 3-Methyl-5-phenyl-2-pentensäurenitril; 3-Methyl-5-phenylpentansäurenitril; Methylanthranilat; Methy-N- methylanthranilat; SchifFsche Basen von Methylanthranilat mit 7- Hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2-Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal oder 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd; 6-lsopropylchinolin; 6- Isobutylchinolin; 6-sec.-Butylchinolin;2-(3-Phenylpropyl)pyridin; Indol; Skatol; 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin; 2-lsobutyl-3-methoxypyrazin; der Phenole, Phenylether und Phenylester wie z.B. Estragol; Anethol; Eugenol; Eugenylmethylether; Isoeugenol; Isoeugenylmethylether; Thymol; Carvacrol; Diphenylether; beta-Naphthylmethylether; beta- Naphthylethylether; beta-Naphthylisobutylether; 1 ,4-Dimethoxybeπzol; Eugenylacetat; 2-Methoxy-4-methylphenol; 2-Ethoxy-5-(1 - propenyl)phenol; p-Kresylphenylacetat;
der heterocyclischen Verbindungen wie z.B. 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2H- furan-3-on; 2-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-on; 3-Hydroxy-2- methyl-4H-pyran-4-on; 2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-on;
der Lactone wie z.B. 1,4-Octanolid; 3-Methyl-1,4-octanolid; 1,4- Nonanolid; 1,4-Decanolid; 8-Decen-1,4-olid; 1,4-Undecanolid; 1,4- Dodecanolid; 1 ,5-Decanolid; 1 ,5-Dodecanolid;4-Methyl-1 ,4-decanolid; 1,15-Pentadecanolid; eis- und trans-11-Pentadecen-1,15-olid; eis- und trans-12-Pentadecen-1,15-olid; 1,16-Hexadecanolid; 9-Hexadecen-1 ,16- olid; 10-Oxa-1,16-hexadecanolid; 11-Oxa-1,16-hexadecanolid; 12-Oxa- 1,16-hexadecanolid; Ethylen-1,12-dodecandioat; Ethylen-1 ,13- tridecandioat; Cumarin; 2,3-Dihydrocumarin; Octahydrocu marin.
In Parfümkompositionen beträgt die eingesetzte Menge des erfindungsgemäßen Alkohols 0,01 bis 99,9 Gew.%, vorzugsweise 0,1 bis 90 Gew.% und besonders bevorzugt 0,5 bis 70 Gew.%, bezogen auf die gesamte Parfümöl-Komposition.
Nachfolgend wird die Erfindung in einem Ausführungsbeispiel näher erläutert.
Parfümkomposition mit 3-Cvclohexenyl-1-propanol
Allylcyclohexylpropionat 3,00
Amylsalicylate 2,00
Benzylacetate 64,00
Citral 10%DPG 2,00
Citronellol inactive 122,00 Cyclamenaldehyde 9,00
Dihydromyrcenol 3,00
Dimethylbenzylcarbinylacetat 3,00
Ethylsalicylat 10%DPG 2,00
Eugenol 3,00 lndoflor 10 %DPG1) 16,00
Galaxolide 50%DEP2) 164,00
Geraniol synth. 34,00
Dihydromethyljasmonate 6,00
Heliotropin 4,00
Hexylzimtaldehyd 121,00
2,4-Dimethyl-3-cyclohexene-1-carbaldehyde 3,00
Hydroxycitronellal 42,00
Indol 6,00
Isobutylsalicylat 1,00
Lavandinöl 6,00
Lemonöl 2,00
Acetylcedren 9,00
Lilial3) 190,00
Linalool synth. 32,00
Linalylacetat synth. 8,00
Methylanthranilat 10%DPG 4,00
Nerol 8,00
Orangenöl 6,00
Phantolide4) 4,00
Phenylacetaldehyddimethylacetal 6,00
Phenylethylalkohol 74,00
Rosatol 10%DPG 6,00
Sandelholzöl 3,00
Sandranol5) 16,00
Skatol 1%DPG 2,00
Tonalid6) 2,00
Trifernal7) 2,00
3-Cyclohexenyl-1 -propanol 10,00
Gesamt 1000,00
1 ) Handelsname der Fa. Symrise, Holzminden, D
2) Handelsname der Fa. IFF, New Jersey, US
3) Handelsname der Fa. Givaudan, Zürich, CH 4),6) Handelsname der Fa. PfW, Barneveld, NL
5) Handelsname der Fa. Symrise, Holzminden, D 7) Handelsname der Fa. Firmenich, Genf, CH
Geruchsbeschreibung der Parfümkomposition: blumig, Maiglöckchen, sehr natürlich, sehr weich, Iris. Nach Meinung der Parfümeure erwacht diese Riechstoffkomposition dadurch zu neuem Leben. Der Eindruck von Blumigkeit wird erheblich verstärkt. 3-Cyclohexenyl-1-propanol fügt sich gut in die Komposition ein und kombiniert gleichzeitig die animalischen Aspekte wie z.B. Indol hervorragend mit den blumigen Noten. Es verleiht der Komposition einen gewissen Glanz, rundet sie ab und verleiht ihr Natürlichkeit. Außerdem besitzt 3-Cyclohexenyl-1-propanol eine starke fixierende Wirkung.
Die Verbindung 3-Cyclohexenyl-1-propanol läßt sich in an sich bekannter Weise aus dem kommerziell erhältlichen Hydroformylierungsprodukt des Vinylcyclohexens herstellen. Je nach Hydroformylierungsbedingungen kann das Hydroformylierungprodukt auch den isomeren verzweigten Aldehyd (meist etwa 3-5 Gew.-%) enthalten. Der aus dem isomeren verzweigten Aldehyd durch Reduktion entstehende Alkohol der Forrnel
weist in aufgereingter Form (Reinheit >95 Gew.-%) einen blumigen, rosigen und fettigen Geruch auf, dieser Alkohol stört in den genannten geringen prozentualen Anteilen das sensorische Profil des 3- Cyclohexenyl-1-propanols jedoch nicht. Darstellung von 3-Cvclohexenyl-1-propanol
69 g (0,5 mol) 3-Cyclohexenyl-1-propanal - ein kommerziell erhältliches Hydroformylierungsprodukt von Vinylcyclohexen - wurden in 150 ml Methanol vorgelegt. Anschließend wurde eine Lösung aus 9 g (0,24 mol) Natriumborhydrid und 0,094 g 50%ige Natronlauge in 25 g Wasser so zugetropft, dass die Innentemperatur 30°C nicht überschritt. Es wurde weitere 2 h bei 20°C gerührt und anschließend wurde das Lösungsmittel weitgehend abgezogen. Der Rückstand wurde mit 20 ml Wasser versetzt und dreimal mit je 50 ml Ether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel abgezogen und im Vakuum destilliert.
Ausbeute: 63 g (90 %) und Sdp.: 105°C / 5 mbar
Spektroskopische Daten von 3-Cyclohexenyl-1-propanol:
1H-NMR (CDCI3, 300 MHz, TMS= 0 ppm): δ = 5,65 (s, 2 H); 3,6 (t, 2 H, J= 6 Hz); 3,42 (s, 1 H); 2,0 - 2,15 (m, 3 H); 1,5 - 1,8 (m, 5 H); 1 ,18 - 1,28 (m, 3 H).
13C-NMR (CDCI3, 75 MHz): δ = 25,26; 28,91; 30,02; 31, 86; 32,68; 33,36; 62,68; 126,22; 126,71.
MS (m/e, %): 140 (M,10); 122 (15); 107(15); 96 (15); 94 (50); 93 (45); 81 (55); 80 (70); 79 (100); 67 (25).

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von 3-Cyclohexenyl-1 -propanol als Riechstoff.
2. Verwendung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass 3- Cyclohexenyl-1 -propanol zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer zimtartigen Geruchsnote dient.
3. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass 3- Cyclohexenyl-1 -propanol zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken eines Geruchs mit einer oder mehreren der Noten Hydrozimtalkohol-artig, pilzig, heuig, zimtig, balsamisch, blumig und/oder eines Nachgeruchs mit einer oder mehreren der Noten rosig, fruchtig, Damascenon-artig dient.
4. Riechstoffkomposition oder parfümierter Artikel enthaltend 3- Cyclohexenyl-1 -propanol.
5. Riechstoffkomposition oder parfümierter Artikel nach Anspruch 4, enthaltend eine Menge an 3-Cyclohexenyl-1 -propanol, die ausreicht, um eine zimtartige Geruchsnote zu vermitteln, zu modifizieren und/oder zu verstärken.
6. Riechstoffkomposition oder parfümierter Artikel nach Anspruch 4, enthaltend eine Menge an 3-Cyclohexenyl-1 -propanol, die ausreicht, um eine oder mehrere der Geruchsnoteπ Hydrozimtalkohol-artig, pilzig, heuig, zimtig, balsamisch, blumig und/oder eine oder mehrere der Nachgeruchsnoten rosig, fruchtig, Damascenon-artig zu vermitteln, zu modifizieren und/oder zu verstärken.
7. Riechstoffkomposition nach einem oder mehreren der Ansprüche 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Riechstoffkompositionen eine
Parfümöl-Komposition ist und eine eingesetzte Menge an 3- Cyclohexenyl-1 -propanol 0,01 bis 99,9 Gew.%, vorzugsweise O,1 bis 90 Gew.% und besonders bevorzugt 0,5 bis 70 Gew.%, bezogen auf die gesamte Parfümöl-Komposition, beträgt.
8. Verfahren zur Herstellung einer Riechstoffkomposition, mit folgendem Schritt:
Vermischen von 3-Cyclohexenyl-1 -propanol mit üblichen Bestandteilen einer Riechstoffkomposition, wobei das 3- Cyclohexenyl-1 -propanol in einer Menge eingesetzt wird, die ausreicht, um den der Riechstoffkomposition eine Geruchsnote zu vermitteln, zu modifizieren und/oder zu verstärken.
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