EP1478698A1 - FEUCHTGRANULATE ORGANISCHER PIGMENTE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG - Google Patents
FEUCHTGRANULATE ORGANISCHER PIGMENTE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNGInfo
- Publication number
- EP1478698A1 EP1478698A1 EP03704599A EP03704599A EP1478698A1 EP 1478698 A1 EP1478698 A1 EP 1478698A1 EP 03704599 A EP03704599 A EP 03704599A EP 03704599 A EP03704599 A EP 03704599A EP 1478698 A1 EP1478698 A1 EP 1478698A1
- Authority
- EP
- European Patent Office
- Prior art keywords
- pigment
- granules
- weight
- granules according
- pigments
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000008187 granular material Substances 0.000 title claims abstract description 100
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 22
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 43
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 225
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 16
- -1 thiazinindigo Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 15
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 13
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 13
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 12
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 8
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 7
- 239000000428 dust Substances 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 3
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 3
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KSLLMGLKCVSKFF-UHFFFAOYSA-N 5,12-dihydroquinolino[2,3-b]acridine-6,7,13,14-tetrone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(=O)C(C(=O)C1=CC=CC=C1N1)=C1C2=O KSLLMGLKCVSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 claims description 2
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PGEHNUUBUQTUJB-UHFFFAOYSA-N anthanthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4C=CC=C5C(=O)C6=CC=C1C2=C6C3=C54 PGEHNUUBUQTUJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N benzimidazol-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(=O)N=C21 MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 claims description 2
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical group C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BSIHWSXXPBAGTC-UHFFFAOYSA-N isoviolanthrone Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=C3C(C4=C56)=CC=C5C5=CC=CC=C5C(=O)C6=CC=C4C4=C3C2=C1C=C4 BSIHWSXXPBAGTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 claims description 2
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000485 pigmenting effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 2
- LLBIOIRWAYBCKK-UHFFFAOYSA-N pyranthrene-8,16-dione Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=C3C=C4C5=CC=CC=C5C(=O)C5=C4C4=C3C2=C1C=C4C=C5 LLBIOIRWAYBCKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 claims description 2
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005627 triarylcarbonium group Chemical group 0.000 claims description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims 1
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 21
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 14
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 13
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 12
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 12
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 12
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 12
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 12
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 10
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 10
- 238000011161 development Methods 0.000 description 9
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 6
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 6
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 5
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000007730 finishing process Methods 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- WPPDXAHGCGPUPK-UHFFFAOYSA-N red 2 Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=2C=3C4=CC=C5C6=CC=C7C8=C(C=9C=CC=CC=9)C9=CC=CC=C9C(C=9C=CC=CC=9)=C8C8=CC=C(C6=C87)C(C=35)=CC=2)C4=C1C1=CC=CC=C1 WPPDXAHGCGPUPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWTBRYBHCBCJEQ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-phenyldiazenylnaphthalen-1-yl)diazenyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N=NC(C1=CC=CC=C11)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 FWTBRYBHCBCJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N Uric Acid Chemical compound N1C(=O)NC(=O)C2=C1NC(=O)N2 LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000006295 amino methylene group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- LFZDEAVRTJKYAF-UHFFFAOYSA-L barium(2+) 2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Ba+2].C1=CC=CC2=C(S([O-])(=O)=O)C(N=NC3=C4C=CC=CC4=CC=C3O)=CC=C21.C1=CC=CC2=C(S([O-])(=O)=O)C(N=NC3=C4C=CC=CC4=CC=C3O)=CC=C21 LFZDEAVRTJKYAF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C.CCCCOC(=O)C=C QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920006217 cellulose acetate butyrate Polymers 0.000 description 1
- 229920001727 cellulose butyrate Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- PZTQVMXMKVTIRC-UHFFFAOYSA-L chembl2028348 Chemical compound [Ca+2].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C(C([O-])=O)=CC2=CC=CC=C12 PZTQVMXMKVTIRC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- VPWFPZBFBFHIIL-UHFFFAOYSA-L disodium 4-[(4-methyl-2-sulfophenyl)diazenyl]-3-oxidonaphthalene-2-carboxylate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C(C([O-])=O)=CC2=CC=CC=C12 VPWFPZBFBFHIIL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000009837 dry grinding Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- VPSPMKQOKBYPON-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.CCOC(N)=O VPSPMKQOKBYPON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005608 naphthenic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N pigment red 224 Chemical compound C=12C3=CC=C(C(OC4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C4=CC=C3C1=C42 CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940099800 pigment red 48 Drugs 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical group C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000006104 solid solution Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 1
- 230000002123 temporal effect Effects 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0092—Dyes in solid form
- C09B67/0095—Process features in the making of granulates
Definitions
- the invention relates to organic colorants in granular form with a defined residual water content.
- Organic pigments are initially produced in the form of water- or solvent-moist filter cakes and are usually marketed and used as dried and ground powders, sometimes also in the form of dried granules.
- Dust-free or low-dust pigment forms are obtained, for example, by coating the pigment particles with organic granulation aids, such as waxes, or obtained by application to organic carriers.
- organic granulation aids such as waxes
- These known and widely used methods also have disadvantages. As a rule, additional, economically unfavorable process steps are necessary for their production.
- Another disadvantage is that these pigment preparations contain other substances that are foreign to the pigment and that can have a negative effect in the various application systems and are therefore not desired by the pigment processor.
- filter cakes which usually have a high water content
- filter cake is understood by the person skilled in the art as pigment-water mixtures which contain between 45 and 85% by weight of water.
- filter cakes are also called “press cake” or “wet cake” or “filter cake”.
- press cakes Disadvantages when using press cakes are the poor flowability and thus poor meterability, the fluctuating content of dry matter and the lack of standardization.
- a significant disadvantage when using aqueous filter cakes is their high water content, which increases transport costs and makes handling the colorant difficult.
- Another disadvantage is that with such a filter cake when incorporated into aqueous
- Pigment press cakes are also used in the so-called flush process, in which the press cake is kneaded with an organic binder / solvent system so that the pigment changes to the organic phase and the water is removed in this process.
- This has an economically disadvantageous effect when using press cakes with a high water content, since large amounts of water have to be removed with a high expenditure of energy and time.
- the separated wastewater still has to be treated and disposed of at high cost.
- EP 0 780 455 B1 describes a process for the production of pigment granules with a water content of 30 to 50 percent by weight, which is characterized in that a moist filter cake of an organic pigment at 20 to 80 ° C. by means of a vacuum dryer equipped with a stirrer Powdering the cake is dehydrated.
- the disadvantage here is that a technically complex process step, namely drying in a vacuum dryer equipped with a stirrer at reduced pressure, is necessary.
- Another disadvantage is that such an investment-intensive dryer unit can only be operated in batches and continuous drying is not possible. This has an adverse effect on the time required and the cost of pigment granule production.
- plant or plant parts that are operated under vacuum have an increased risk potential and are therefore subject to stricter guidelines for their operation.
- the described method also has disadvantages on the product side.
- the use of a jacket heater to heat the vacuum dryer can cause caking. This results in quality fluctuations and inhomogeneities in the pigment granules produced in this way.
- Another disadvantage is the increased wear of the vacuum dryer equipped with a stirrer due to higher mechanical stress due to such inhomogeneities and caking.
- Another disadvantage is the occurrence of a product-dependent fine grain fraction by grinding the pigment on the inner wall of the dryer, its stirring units and between the granulate particles themselves.
- the object of the present invention is to provide a material which contains readily dispersible, water-containing organic pigments, which has a non-dusting property and whose production requires no additional process steps or aggregates in comparison to the pigment powder and to the prior art described above. Another object of the invention was to compare the water content of the pigment granules to lower the state of the art in order to keep transport and storage costs as low as possible. Furthermore, the material after dispersion in an aqueous application system should enable high color strengths and possibly better color properties than is possible using conventional pigment powder or press cake.
- the present invention relates to granules of organic pigments, characterized by a water content of 6 to less than 20% by weight, preferably 8 to 19% by weight, particularly preferably 9 to 18% by weight, particularly preferably 10 to 17% by weight .-%, Water.
- the granules according to the invention are easily dispersible in aqueous systems and surprisingly give higher color strengths than can be achieved when using press cakes (higher water content) or powder pigments (lower water content). Likewise, when using the pigment granules according to the invention, less dispersion time is required to achieve a certain color strength than when the corresponding press cake or pigment powder are incorporated.
- the granules according to the invention are free-flowing and therefore easy to dose, do not dust and have only slight fluctuations in the dry matter content, since the drying process can be monitored electronically.
- the pigment granules according to the invention have a medium one
- Particle diameter (d 50 ) preferably in the range from 1 to 20 mm.
- Granules with average particle diameters in the range from 2 to are particularly preferred 10 mm, in particular from 3 to 6 mm.
- the granules can have an irregular to spherical shape; cylindrical granules with a length of 3 to 15 mm and a width of 3 to 8 mm are preferred.
- the organic pigments on which the invention is based include all known organic pigments, e.g. Azo pigments, such as monoazo, disazo, naphthol, benzimidazolone, metal complex pigments, and also polycyclic pigments, such as isoindolinone and isoindoline pigments, anthanthrone, thioindigo, thiazineindigo, triarylcarbonium, quinophthonone, anthraxine -, Quinacridone, quinacridonequinone, indanthrone, perylene, perinone, pyranthrone, diketopyrrolopyrrole, isoviolanthrone, azomethine pigments or mixtures thereof.
- Azo pigments such as monoazo, disazo, naphthol, benzimidazolone, metal complex pigments
- polycyclic pigments such as isoindolinone and isoindoline pigments, anthanthrone, thioindigo,
- Preferred organic pigments for the purposes of the present invention are, for example, C.I. Pigment Yellow 1 (C.I. No. 11 680), C.I. Pigment Yellow 3 (C.I.
- Pigment Red 202 (C.I. No. 73 907), C.I. Pigment Red 207, C.I. Pigment Red 209 (C.I. No. 73 905), C.I. Pigment Red 206 (C.L. No. 73 900/73 920), C.I. pigment
- Cl Pigment Orange 38 (Cl No. 12 367), Cl Pigment Red 188 (Cl No. 12 467), Cl Pigment Red 187 (Cl No. 12486), Cl Pigment Orange 34 (Cl No. 21 115), Cl Pigment Orange 13 (Cl No. 21 110), Cl Pigment Red 9 (Cl No. 12 460), Cl Pigment Red 2 (Cl No. 12 310), Cl Pigment Red 112 (Cl No. 12 370), Cl Pigment Red 7 (Cl No. 12 420), Cl Pigment Red 210 (Cl No. 12 477), CI Pigment Red 12 (Cl No. 12 385), Cl Pigment Blue 60 (Cl No. 69 800), Cl Pigment Green 7 (Cl No.
- Particularly preferred organic pigments for the purposes of the present invention are Cl Pigment Yellow 1 (Cl No. 11 680), Cl Pigment Yellow 3 (Cl No. 11 710), Cl Pigment Yellow 12 (Cl No. 21 090), Cl Pigment Yellow 13 (Cl No. 21 100), Cl Pigment Yellow 14 (Cl No. 21 095), Cl Pigment Yellow 17 (Cl No. 21 105), Cl Pigment Yellow 74 (Cl No. 11 741), Cl Pigment Red 2 (Cl No. 12 310). Cl Pigment Yellow 83 (Cl No. 21 108), Cl Pigment Red 112 (Cl No. 12 370), Cl Pigment Red 146 (Cl No. 12485) and Cl Pigment Red 170 (Cl 12475). More than one organic pigment or mixed crystals (solid solutions) of organic pigments or combinations of organic with inorganic pigments can also be used.
- the invention also relates to a method for producing such
- Pigment granules characterized in that a pigment suspension is filtered, the presscake formed is granulated and the resulting moist granulate is preferably checked in a dryer (for example a belt dryer, drying cabinet), for example at temperatures between 30 and 150 ° C., to ensure the desired water content of less than 20 to 6 % By weight, preferably 19 to 8% by weight, in particular 18 to 9% by weight, particularly preferably 17 to 10% by weight, based on the total weight of the granules, is dried. In contrast to the prior art, this means that no further process steps or units are necessary. Similarly, in comparison to the production of pigment powders, further process steps or aggregates are superfluous.
- the pigment suspensions used for the process according to the invention are usually obtained after the production process of the respective pigment. This includes the synthesis of the raw pigment, optionally fine distribution, e.g. by grinding or falling over from basic or acidic medium, optionally finishing and finally isolating the water-containing pigment suspension.
- the person skilled in the art understands a raw pigment to be dry grinding with or without additional grinding aids on a roller or vibratory mill, or wet grinding in an aqueous, aqueous-organic or organic grinding medium, for example on a bead mill.
- a finishing process as a (thermal) aftertreatment of the wet crude pigment obtained after the synthesis in a finishing medium, for example in water, an organic solvent or a mixture of water and organic solvent, the water and the organic solvent being neither at room temperature nor at other Temperature must be miscible with one another in order to produce a crystal modification and / or crystal shape and / or grain size distribution specific for the application. Temperatures of, for example, 0 to 200 ° C. can occur.
- the granules are dried to the desired dry content in a dryer, preferably a belt dryer.
- the respective optimal residual water content of the pigment granules must be determined by preliminary tests, since the improvement in the dispersing properties and other color properties does not correlate linearly with the residual water content. Rather, for each pigment granulate there is an optimum moisture content with regard to its application properties.
- the application height and density of the undried granules on a belt dryer are controlled as a function of their moisture content or depending on the residual moisture content of the pigment granules at the belt discharge, which can be measured electronically, so that the water evaporation in the dryer is kept constant .
- the residual moisture content of the granules can also be controlled by regulating the temperature in different chambers and zones of the belt dryer.
- the drying of the granules can also be regulated by the speed of the belt dryer, ie by the residence time of the pigment granules in the dryer.
- a combination of the described options for controlling the residual moisture content is also possible.
- the granulate can also be applied to drying trays and dried in a drying cabinet.
- Another possibility is to filter and wash an aqueous suspension of a pigment obtained after the synthesis and aftertreatment, for example using a filter press or rotary filter.
- a filter press or rotary filter Several pigment filter cakes of this type from various synthesis operations are transferred to a paste mixer, homogenized and from there granulated via the granulating device and applied, for example, to the belt dryer belt.
- one or more auxiliaries from the group of pigment dispersants, surfactants, fillers, adjusting agents, resins, defoamers, anti-dust agents, extenders, colorants for shading, preservatives, drying retardants, flame retardants and additives can be added to control the rheology of the pigment suspension.
- Suitable pigment dispersants are the derivatives of organic pigments known in the literature which contain imidazole, pyrazole, phthalimide, sulfonamide, aminomethylene, cyclic carboxamide or saccharin groups, or sulfonic acid or carboxylic acid groups or their salts consideration.
- Anionic or anionic, cationic or cationic are suitable as surfactants. and nonionic substances or mixtures of these agents.
- anionic substances are fatty acid taurides, fatty acid N-methyl taurides, fatty acid isethionates, alkylphenyl sulfonates, alkyl naphthalene sulfonates, alkylphenol polyglycol ether sulfates, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, fatty acid amide polyglycol ether sulfates, alkyl sulfosuccinamate, fatty alcohol alkane sulfonate urethane fatty acid, alkenyl sulfonate urate urethane sulfate, alkenyl sulfonate urethane, Alkyl sulfosuccinates, fatty acid sarcosides; Fatty acids, for example palmitic, stearic and oleic acid; Soaps, for example alkali salts of fatty acids, naphthenic acids and resin acids, for example
- Suitable cationic substances are quaternary ammonium salts, fatty amine oxyalkylates, oxyalkylated polyamines, fatty aminopolyglycol ethers, fatty amines, di- and polyamines derived from fatty amines or fatty alcohols and their oxyalkylates, imidazolines derived from fatty acids, and salts of these cationic substances.
- nonionic substances examples include amine oxides, fatty alcohol polyglycol ethers, fatty acid polyglycol esters, betaines such as fatty acid amide-N-propyl-betaine, phosphoric acid esters of fatty alcohols or fatty alcohol polyglycol ethers, fatty acid amide ethoxylates, fatty alcohol-alkylene oxide adducts and alkylphenol polyglycol ethers.
- the total amount of auxiliaries added can be 0 to 40% by weight, preferably 0.5 to 20% by weight, particularly preferably 1 to 15% by weight, based on the weight of the pigment (dry).
- the pigment granules according to the invention are distinguished by excellent dispersing properties and coloristic values, in particular by high color strengths. They are particularly suitable for use in aqueous systems.
- the pigment granules according to the invention can be used in any quantitative ratio which is necessary for coloring the application systems. Usually 0.05 to 30% by weight, preferably 0.1 to 25% by weight and very particularly preferably 1 to 15% by weight, of the pigment granules according to the invention, based on the weight of the material to be colored, are used.
- the pigment granules according to the invention can be used on their own to color the application systems. To set different color tones or color effects, it is also possible to use further colorants, such as white, colored or black pigments, and effect pigments in addition to the granules according to the invention.
- the pigment granules according to the invention can be used for pigmenting high molecular weight organic materials of natural or synthetic origin, e.g. of resins, lacquers, paints or electrophotographic toners and developers, as well as inks, printing and textile printing inks. They are suitable for the production of offset and gravure printing inks by being incorporated into corresponding solvent systems using a flush process.
- the pigment granules can also be incorporated into polyethylene wax, for example, using a flush process and then used to color plastics.
- High molecular weight organic materials which can be pigmented with the pigment granules mentioned are, for example, cellulose ethers and esters, such as ethyl cellulose, nitrocellulose, cellulose acetate or cellulose butyrate, natural resins or synthetic resins, such as polymerization resins or condensation resins, e.g.
- Aminoplasts in particular urea and melamine formaldehyde resins, alkyd resins, acrylic resins, phenoplasts, polycarbonates, polyolefins such as polystyrene, polyvinyl chloride, polyethylene, polypropylene, polyacrylonitrile, polyacrylic acid esters, polyamides, polyurethanes or polyesters, rubber, casein, silicone and silicone resins, individually or in mixtures.
- the pigment granules are particularly suitable for use in aqueous systems since the water contained in the granules does not need to be removed.
- Particularly suitable aqueous systems contain resins based on polyacrylates, styrene-acrylate copolymers, styrene-succinic acid copolymers, alkyd resins, epoxy resins, polyester resins or urethane resins which are water-dispersible or water-soluble.
- the pigment granules according to the invention are suitable as colorants in ink-jet inks on an aqueous and non-aqueous basis and in inks which work according to the hot-melt process.
- pigment granules according to the invention are also suitable as colorants for color filters, both for subtractive and for additive color production.
- a standard white dispersion for assessing color strength, color tone and color purity, a full-tone dispersion for visual assessment of the brightness and, if appropriate, the color tone and, were used from the large number of known systems selected an aqueous acrylic varnish to assess transparency.
- the color strength and hue were determined in accordance with DIN 55986.
- the pigment granules were first dispersed in a bead mill in a mixture of water and propylene glycol in high concentration using a nonionic wetting agent for 60 min.
- the pigment preparation was separated from the beads using a sieve and stirred into a standard white dispersion at a ratio of 1/100.
- the pigment preparation was mixed in a 3/100 ratio with the full-tone dispersion.
- percentages insofar as they relate to salary information, relate to percentages by weight.
- An aqueous suspension of Pigment Yellow 83 obtained after the synthesis is filtered through a rotary filter and washed.
- the pigment filter cake is transferred to a container with the addition of water.
- Two such suspensions are mixed homogeneously in a mixing container.
- This suspension is again filtered through a rotary filter and the water-moist filter cake is applied as granules to the belt of a belt dryer using a granulating device.
- the granulate passes through several drying zones, each of which is divided into two chambers.
- pigment granules with a solids content of 100% (comparison) are obtained.
- Granules that are removed from chamber 2 have a solids content of 54% (comparison).
- Chamber 3 gives pigment granules with a moisture content of 14%.
- the wet granules from Example 1 and a powdered Pigment Yellow 83 are mixed in a standard white emulsion paint using a bead mill dispersed and the color strength development depending on the time and the absolute color strength after 80 min determined. As can be seen from Table 1, the highest color strength is achieved at all times when the pigment granules according to the invention are used with a residual moisture content of 14%. This pigment granulate is therefore clearly superior to the other granules and the powder pigment in terms of the temporal color strength development (dispersion time) as well as in the absolutely achievable color strength.
- An aqueous suspension of pigment red 170 (gamma modification) obtained after the synthesis and the aftertreatment is filtered through a filter press and washed.
- the pigment filter cake is transferred to a paste mixer, from there it is granulated by a granulating device and the granules are applied to the belt of a belt dryer.
- the granulate passes through different drying zones, each of which is divided into two chambers.
- pigment granules with a solids content of 100% are obtained.
- Granules that from is removed from chamber 2, has a solids content of 55%.
- pigment granules with a dry content of 71% and 86% are obtained from chambers 3 and 4.
- the wet granules from Examples 3 and a powdered Pigment Red 170 are dispersed in a standard white emulsion paint by means of a bead mill and the color strength development as a function of time and the absolute color strength after 80 minutes are determined. As can be seen from Table 2, the highest color strength is achieved at all times when the pigment granules according to the invention are used with a residual moisture content of 14%. The results are summarized in Table 2.
- An aqueous suspension of pigment red 146 obtained after the synthesis and aftertreatment is filtered through a rotary filter and washed.
- the pigment filter cake is then pasted and together with other filter cakes - obtained in the same way - into a mixing container transferred, wherein the pigment suspensions originating from different syntheses are homogenized.
- the entire pigment suspension is again filtered through a rotary filter and washed.
- the pigment filter cake (approx. 25%) is granulated via the granulating device and the granulate is applied to the belt dryer belt. At a belt speed of approx. 0.16 m / min and a belt support of 35% of the maximum, the granulate runs through different drying zones. At the end of the belt dryer, moist granules with a solids content of 64% are obtained. In the same way, pigment granules with a solids content of 92% are obtained by varying the tape support.
- Example 4 Analogously to Example 4, the pigment granules obtained according to Example 5 and powdered pigment Red 146 are dispersed in a standard white emulsion paint and finally the color strength of the preparations is determined.
- the pigment granules according to the invention with a solids content of 92% result in a significantly higher color strength than pigment granules with a higher water content or the completely dried pigment powder.
- Table 3 The results are summarized in Table 3.
- An aqueous suspension of P.R.170 ( ⁇ modification) obtained after the synthesis and aftertreatment is filtered through a rotary filter and washed.
- the pigment filter cake is then made into a paste and transferred together with other filter cakes - obtained in the same way - into a mixing container, the pigment suspensions from different syntheses being homogenized.
- the entire pigment suspension is again filtered through a rotary filter and washed.
- the pigment filter cake (approx. 27%) is granulated via the granulating device and the granulate is applied to the belt dryer belt. At a belt speed of approx. 0.16 m / min and a belt support of 35% of the maximum, the granulate passes through different drying zones. At the end of the belt dryer, moist granules with a solids content of 70% are obtained. By varying the dryer temperature in zone 3, pigment granules with a solids content of 94% and 100% are also obtained in a targeted manner.
- the pigment granules and the ground pigment powder are incorporated according to Example 4 by dispersion for 60 minutes in a standard white emulsion paint and the resulting color strengths are determined.
- the pigment granules according to the invention with a residual moisture content of 6% result in a higher color strength than the pigment granules with a higher water content or the completely dried pigment granules or powder. The results are summarized in Table 4.
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
Granulate organischer Pigmente, gekennzeichnet durch einen Wassergehalt von 6 bis kleiner als 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Granulats, haben hervorragende Dispergiereigenschaften und hohe Farbstärke und zeichnen sich durch einfache Herstellbarkeit aus.
Description
Beschreibung
Feuchtgranulate organischer Pigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
Die Erfindung betrifft organische Farbmittel in Granulatform mit einem definierten Restwassergehalt.
Organische Pigmente fallen bei der Herstellung zunächst als wasser- oder lösemittelfeuchte Filterkuchen an und werden zumeist als getrocknete und gemahlene Pulver, teilweise auch in Form getrockneter Granulate in den Handel gebracht und verwendet.
Die Verwendung von getrocknetem Pigment in wässrigen oder wasserhaltigen Systemen weist erhebliche Nachteile auf. So wird beim Hersteller unnötigerweise Zeit und Energie aufgewendet, um den wasserfeuchten Filterkuchen zu trocknen und gegebenenfalls zu mahlen. Im darauffolgenden Prozessschritt, der Einarbeitung des getrockneten Pigmentes in wässrige oder wasserhaltige Systeme, entstehen wiederum erhebliche Kosten, um die Pigmentteilchen mit Wasser zu benetzen und im Anwendungsmedium zu dispergieren. Ein weiterer großer Nachteil ist die Staubentwicklung bei der Verarbeitung puiverförmiger Pigmente. Staubentwicklung ist ein kritischer Faktor bei der Produktion und der Weiterverarbeitung von Pigmentpulvern. Neben der ständigen Gefahr von Staubexplosionen führt sie zur Kontamination von Geräten, Anlagen und Produkten, so dass vor allem bei Produktumstellungen Reinigungsarbeiten mit hohem finanziellem und zeitlichem Aufwand durchgeführt werden müssen. Außerdem werden die gesetzlichen Auflagen und Bestimmungen zur Arbeitsplatzhygiene und zum Umweltschutz zunehmend verschärft. Dadurch ergeben sich Forderungen seitens der Pigmentverarbeiter zur Bereitstellung nichtstaubender Pigmentformen.
Staubfreie oder staubarme Pigmentformen werden beispielsweise durch Belegung der Pigmentteilchen mit organischen Granulierhilfsmitteln, wie Wachsen, oder
durch Aufbringen auf organische Trägerstoffe erhalten. Diese bekannten und weithin angewandten Verfahren weisen ebenfalls Nachteile auf. In der Regel sind zusätzliche, wirtschaftlich ungünstige Prozessschritte zu ihrer Herstellung notwendig. Nachteilig ist auch, dass diese Pigmentpräparationen weitere, pigmentfremde Substanzen enthalten, die sich negativ in den verschiedenen Anwendungssystemen auswirken können und vom Pigmentverarbeiter deshalb nicht erwünscht sind.
Manchmal werden auch Filterkuchen, die üblicherweise einen hohen Wassergehalt aufweisen, direkt in bestimmten Anwendungssystemen eingesetzt. Unter Filterkuchen versteht der Fachmann in diesem Zusammenhang Pigment- Wassermischungen, die zwischen 45 und 85 Gew.-% Wasser enthalten. In der Fachsprache werden Filterkuchen auch "Presskuchen" oder "wet cake" bzw. "filter cake" genannt. Nachteile beim Einsatz von Presskuchen sind die mangelnde Rieselfähigkeit und damit schlechte Dosierbarkeit, der schwankende Gehalt an Trockensubstanz und die mangelnde Standardisierung. Ein erheblicher Nachteil beim Einsatz von wässrigen Filterkuchen ist aber deren hoher Wassergehalt, wodurch die Transportkosten erhöht werden und die Handhabung des Farbmittels erschwert wird. Des weiteren ist von Nachteil, dass mit einem solchen Filterkuchen bei der Einarbeitung in wässrige
Anwendungssysteme, wie beispielsweise Lacksysteme auf Wasserbasis, wasserbasierende Tinten oder wässrige Dispersionen für den Textildruck, hohe Pigmentkonzentrationen nur schwer erzielt werden können. Pigmentpreßkuchen werden aber auch im sogenannten Flush-Prozess eingesetzt, wobei der Presskuchen mit einem organischem Bindemittel/Lösemittelsystem verknetet wird, so dass das Pigment in die organische Phase wechselt und das Wasser bei diesem Prozess entfernt wird. Dies wirkt sich bei der Verwendung von Presskuchen mit hohem Wassergehalt wirtschaftlich nachteilig aus, da unter hohem Energie- und Zeitaufwand große Mengen Wasser entfernt werden müssen. Außerdem muss das separierte Abwasser noch kostenintensiv aufbereitet und entsorgt werden.
In der EP 0 780 455 B1 wird ein Verfahren zur Herstellung eines Pigmentgranulates mit einem Wassergehalt von 30 bis 50 Gewichtsprozent beschrieben, das dadurch gekennzeichnet ist, dass ein feuchter Filterkuchen eines organischen Pigmentes bei 20 bis 80°C mittels eines mit einem Rührer ausgestatteten Vakuumtrockners unter Pulverisierung des Kuchens dehydratisiert wird. Von Nachteil ist hierbei, dass ein technisch aufwendiger Verfahrensschritt, nämlich das Trocknen in einem mit einem Rührer ausgestatteten Vakuumtrockner bei vermindertem Druck notwendig ist. Weiterhin von Nachteil ist, dass ein solches investitionsintensives Trockneraggregat nur batchweise betrieben werden kann und eine kontinuierliche Trocknung nicht möglich ist. Dies wirkt sich nachteilig auf den Zeitbedarf und die Kosten der Pigmentgranulatherstellung aus. Des weiteren ist von Nachteil, dass Anlagen- oder Anlagenteile, die unter Vakuum betrieben werden, ein erhöhtes Gefährdungspotential aufweisen und daher strengeren Richtlinien zu ihrem Betrieb unterliegen. Auch dies führt zu einer Steigerung der Produktionskosten durch den erhöhten Einsatz von technischen, organisatorischen und personellen Maßnahmen zur Vermeidung von Unfällen. Das beschriebene Verfahren weist auch produktseitig Nachteile auf. So kann es durch die Verwendung einer Mantelheizung zum Beheizen des Vakuumtrockners zu Anbackungen kommen. Dies resultiert in Qualitätsschwankungen und Inhomogenitäten der so hergestellten Pigmentgranulate. Nachteilig ist auch der erhöhte Verschleiß des mit einem Rührer ausgestattetem Vakuumtrockners aufgrund höherer mechanischer Belastung durch derartige Inhomogenitäten und Anbackungen. Ein weiterer Nachteil ist das Auftreten eines produktabhängigen Feinkornanteils durch Mahlung des Pigmentes an der Innenwand des Trockners, seinen Rühraggregaten und zwischen den Granulatteilchen selbst.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein Material zur Verfügung zu stellen, welches leicht dispergierbare, Wasser enthaltende organische Pigmente enthält, das eine nichtstaubende Eigenschaft aufweist und dessen Herstellung im Vergleich zum Pigmentpulver und zum oben beschriebenen Stand der Technik keine zusätzlichen Prozessschritte oder Aggregate benötigt. Eine weitere Aufgabe der Erfindung bestand darin, den Wassergehalt der Pigmentgranulate im Vergleich
zum Stand der Technik zu senken, um die Transport- und Lagerkosten so gering wie möglich zu halten. Weiterhin sollte das Material nach Dispergierung in einem wässrigen Anwendungssystem hohe Farbstärken und gegebenenfalls bessere koloristische Eigenschaften ermöglichen, als dies durch den Einsatz herkömmlicher Pigmentpulver oder Presskuchen möglich ist.
Es wurde gefunden, dass sich die im Stand der Technik aufgeführten Nachteile überraschenderweise durch Granulieren eines wasserfeuchten Filterkuchens aus der Synthese oder eines der Synthese nachgeschalteten Finishprozesses, und Trocknung des so erhaltenen Granulates, beispielsweise auf einem Bandtrockner oder in Trockenschränken, auf einen Restfeuchtegehalt von 6 bis kleiner als 20 Gew.-% überwunden werden können.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Granulate organischer Pigmente, gekennzeichnet durch einen Wassergehalt von 6 bis kleiner als 20 Gew.-%, vorzugsweise 8 bis 19 Gew.-%, besonders bevorzugt 9 bis 18 Gew.-%, insbesondere bevorzugt von 10 bis 17 Gew.-%, Wasser.
Die erfindungsgemäßen Granulate sind in wässrigen Systemen leicht dispergierbar und ergeben überraschenderweise höhere Farbstärken, als sie beim Einsatz von Presskuchen (höherer Wassergehalt) oder Pulverpigmenten (niedrigerer Wassergehalt) zu erzielen sind. Ebenso benötigt man bei der Verwendung der erfindungsgemäßen Pigmentgranulate weniger Dispergierzeit zur Erzielung einer bestimmten Farbstärke, als wenn die entsprechenden Presskuchen oder Pigmentpulver eingearbeitet werden. Die erfindungsgemäßen Granulate sind rieselfähig und somit leicht dosierbar, stauben nicht und weisen nur geringe Schwankungen im Gehalt an Trockensubstanz auf, da der Trocknungsprozess messelektronisch überwacht werden kann.
Die erfindungsgemäßen Pigmentgranulate weisen einen mittleren
Teilchendurchmesser (d50) bevorzugt im Bereich von 1 bis 20 mm auf. Besonders bevorzugt sind Granulate mit mittleren Teilchendurchmessern im Bereich von 2 bis
10 mm, insbesondere von 3 bis 6 mm. Die Granulate können unregelmäßig bis kugelförmig geformt sein, bevorzugt sind zylindrische Granulate mit einer Länge von 3 bis 15 mm und einer Breite von 3 bis 8 mm.
Die der Erfindung zugrundeliegenden organischen Pigmente umfassen alle bekannten organischen Pigmente, z.B. Azopigmente, wie Monoazo-, Disazo-, Naphtol-, Benzimidazolon-, Metallkomplexpigmente, wie auch polyzyklische Pigmente, wie Isoindolinon- und Isoindolinpigmente, Anthanthron-, Thioindigo-, Thiazinindigo-, Triarylcarbonium-, Chinophthalon-, Anthrachinon-, Dioxazin-, Phthalocyanin-, Chinacridon-, Chinacridonchinon-, Indanthron, Perylen-, Perinon-, Pyranthron-, Diketopyrrolopyrrol-, Isoviolanthron, Azomethinpigmente oder Mischungen davon.
Bevorzugte organische Pigmente im Sinne der vorliegenden Erfindung sind beispielsweise C.l. Pigment Yellow 1 (C.l. No. 11 680), C.l. Pigment Yellow 3 (C.l.
No. 11 710), C.l. Pigment Yellow 12 (C.l. No. 21 090), C.l. Pigment Yellow 13 (C.l.
No. 21 100), C.l. Pigment Yellow 14 (C.l. No. 21 095), C.l. Pigment Yellow 17 (C.l.
No. 21 105), C.l. Pigment Red 123 (C.l. No. 71 145), C.l. Pigment Red 149 (C.l.
No. 71 137), C.l. Pigment Red 178 (C.l. No. 71 155), C.l. Pigment Red 179 (C.l. No. 71 130), C.l. Pigment Red 190 (C.l. 71 140), C.l. Pigment Red 224 (C.l. No.
71 127), C.l. Pigment Violet 29 (C.l. No. 71 129), C.l. Pigment Orange 43 (C.l. No.
71 105), C.l. Pigment Red 194 (C.l. No. 71 100), C.l. Pigment Violet 19 (C.l. No.
73 900), C.l. Pigment Red 122 (C.l. No. 73 915), C.l. Pigment Red 192, C.l.
Pigment Red 202 (C.l. No. 73 907), C.l. Pigment Red 207, C.l. Pigment Red 209 (C.l. No. 73 905), C.l. Pigment Red 206 (C.l. No. 73 900/73 920), C.l. Pigment
Orange 48 (C.l. No. 73 900/73 920), C.l. Pigment Orange 49 (Q.I. No. 73 900/73
920), C.l. Pigment Orange 42, C.l. Pigment Yellow 147, C.l. Pigment Red 168 (C.l.
No. 59 300), C.l. Pigment Yellow 120 (C.l. No. 11 783), C.l. Pigment Yellow 151
(C.l. No. 13 980), C.l. Pigment Brown 25 (C.l. No. 12 510), C.l. Pigment Violet 32 (C.l. No. 12517), C.l. Pigment Orange 64; C.l. Pigment Brown 23 (C.l. No. 20
060), C.l. Pigment Red 166 (C.l. No. 20 730), C.l. Pigment Red 170 (C.l. No. 12
475), C.l. Pigment Orange 38 (C.l. No. 12 367), C.l. Pigment Red 188 (C.l. No. 12
467), C.l. Pigment Red 187 (C.l. No. 12486), C.l. Pigment Orange 34 (C.l. No. 21 115), C.l. Pigment Orange 13 (C.l. No. 21 110), C.l. Pigment Red 9 (C.l. No. 12 460), C.l. Pigment Red 2 (C.l. No. 12 310), C.l. Pigment Red 112 (C.l. No. 12 370), C.l. Pigment Red 7 (C.l. No. 12 420), C.l. Pigment Red 210 (C.l. No. 12 477), C. I. Pigment Red 12 (C.l. No. 12 385), C.l. Pigment Blue 60 (C.l. No. 69 800), C.l. Pigment Green 7 (C.l. No. 74 260), C.l. Pigment Green 36 (C.l. No. 74 265); C.l. Pigment Blue 15:1 , 15:2, 15:3, 15:4, 15:6 und 15 (C.l. No. 74 160); C.l. Pigment Blue 56 (C.l. No. 42 800), C.l. Pigment Blue 61 (C.l. No. 42 765:1), C.l. Pigment Violet 23 (C.l. No. 51 319), C.l. Pigment Violet 37 (C.l. No. 51 345), C.l. Pigment Red 177 (C.l. No. 65 300), C.l. Pigment Red 254 (C.l. No. 56 110), C.l. Pigment Red 255 (C.l. No. 56 1050), C.l. Pigment Red 264, C.l. Pigment Red 270, C.l. Pigment Red 272 (C.l. No. 56 1150), C.l. Pigment Red 71, C.l. Pigment Orange 73, C.l. Pigment Red 88 (C.l. No. 73312), C.l. Pigment Yellow 175 (C.l. No. 11 784), C.l. Pigment Yellow 154 (C.l. No. 11 781), C.l. Pigment Yellow 83 (C.l. No. 21 108), C.l. Pigment Yellow 180 (C.l. No. 21 290), C.l. Pigment Yellow 181 (C.l. No. 11 777), C.l. Pigment Yellow 74 (C.l. No. 11 741), C.l. Pigment Yellow 213, C.l. Pigment Orange 36 (C.l. No. 11 780), C.l. Pigment Orange 62 (C.l. No. 11 775), C.l. Pigment Orange 72, C.l. Pigment Red 48:2/3/4 (C.l. No. 15 865:2/3/4), C.l. Pigment Red 53:1 (C.l. No. 15 585:1), C.l. Pigment Red 208 (C.l. No. 12 514), C.l. Pigment Red 185 (C.l. No. 12 516), C.l. Pigment Red 247 (C.l. No. 15 915) und C.l. Pigment Red 146 (C.l. No. 12 485).
Besonders bevorzugte organische Pigmente im Sinne der vorliegenden Erfindung sind C.l. Pigment Yellow 1 (C.l. No. 11 680), C.l. Pigment Yellow 3 (C.l. No. 11 710), C.l. Pigment Yellow 12 (C.l. No. 21 090), C.l. Pigment Yellow 13 (C.l. No. 21 100), C.l. Pigment Yellow 14 (C.l. No. 21 095), C.l. Pigment Yellow 17 (C.l. No. 21 105), C.l. Pigment Yellow 74 (C.l. No. 11 741), C.l. Pigment Red 2 (C.l. No. 12 310). C.l. Pigment Yellow 83 (C.l. No. 21 108), C.l. Pigment Red 112 (C.l. No. 12 370), C.l. Pigment Red 146 (C.l. No. 12485) und C.l. Pigment Red 170 (C.l. 12475).
Es können auch mehr als ein organisches Pigment oder Mischkristalle (solid Solutions) von organischen Pigmenten oder Kombinationen von organischen mit anorganischen Pigmenten eingesetzt werden.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung derartiger
Pigmentgranulate, dadurch gekennzeichnet, dass eine Pigmentsuspension filtriert, der entstandene Presskuchen granuliert und das entstandene feuchte Granulat vorzugsweise in einem Trockner (z.B. Bandtrockner, Trockenschrank) beispielsweise bei Temperaturen zwischen 30 und 150°C kontrolliert auf den jeweils gewünschten Wassergehalt von kleiner als 20 bis 6 Gew.-%, vorzugsweise 19 bis 8 Gew.-%, insbesondere 18 bis 9 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 17 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Granulats, getrocknet wird. Dadurch sind im Unterschied zum Stand der Technik keine weiteren Prozessschritte oder Aggregate notwendig. Ebenso sind im Vergleich zur Herstellung von Pigmentpulvern weitere Prozessschritte oder Aggregate überflüssig.
Die für das erfindungsgemäße Verfahren verwendeten Pigmentsuspensionen erhält man üblicherweise nach dem Herstellungsprozess des jeweiligen Pigmentes. Dieser umfasst die Synthese des Rohpigmentes, gegebenenfalls Feinverteilung, z.B. durch Mahlung oder Umfallen aus basischem oder saurem Medium, gegebenenfalls Finish und schließlich Isolierung der wasserhaltigen Pigmentsuspension. Unter Mahlung eines Rohpigmentes versteht der Fachmann eine Trockenmahlung mit oder ohne zusätzliche Mahlhilfsmittel auf einer Roll- oder Schwingmühle, oder eine Nassmahlung in wässrigem, wässrig-organischem oder organischem Mahlmedium, beispielsweise auf einer Perlmühle.
Unter Finishprozess versteht der Fachmann eine (thermische) Nachbehandlung des nach der Synthese angefallenen feuchten Rohpigmentes in einem Finishmedium, z.B. in Wasser, einem organischem Lösungsmittel oder einer Mischung aus Wasser und organischem Lösungsmittel, wobei das Wasser und das organische Lösungsmittel weder bei Raumtemperatur noch bei einer anderen
Temperatur miteinander mischbar sein müssen, um eine für die Anwendung spezifische Kristallmodifikation und/oder Kristallform und/oder Korngrößenverteilung zu erzeugen. Dabei können Temperaturen von beispielsweise 0 bis 200°C auftreten.
Die nach der Synthese oder gegebenenfalls nach einer Nachbehandlung (Mahlung und/oder Finish) des organischen Pigments anfallende wässrige Pigmentsuspension mit Feststoffgehalten je nach Pigment und Verfahren zwischen 3 und 20 Gew.-% wird über ein Filtrationsaggregat filtriert und gewaschen. Der wasserfeuchte Filterkuchen, mit Feststoffgehalten je nach Pigment und Filtrationsaggregat zwischen 15 und 55 Gew.-%, wird über eine Granuliervorrichtung granuliert. Das Granulat wird in einem Trockner, vorzugsweise einem Bandtrockner, bis zum gewünschten Trockengehalt getrocknet. Der jeweilige optimale Restwassergehalt der Pigmentgranulate muss durch orientierende Vorversuche ermittelt werden, da die Verbesserung der Dispergiereigenschaften sowie weiterer koloristischer Eigenschaften nicht linear mit dem Restwassergehalt einhergeht. Vielmehr gibt es für jedes Pigmentgranulat ein Optimum des Feuchtgehalts in Bezug auf seine Anwendungseigenschaften.
In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird die Auftragshöhe und -dichte des ungetrockneten Granulates auf einem Bandtrockner in Abhängigkeit seines Feuchtigkeitsgehaltes oder in Abhängigkeit des Restfeuchtegehaltes des Pigmentgranulates am Bandabwurf, der messelektronisch erfasst werden kann, so gesteuert, dass die Wasserverdampfung im Trockner konstant gehalten wird. Alternativ dazu kann der Restfeuchtegehalt des Granulates auch durch Regelung der Temperatur in verschiedenen Kammern und Zonen des Bandtrockners gesteuert werden. Selbstverständlich kann die Trocknung des Granulates auch über die Geschwindigkeit des Bandtrockners, d.h. über die Verweilzeit des Pigmentgranulates im Trockner reguliert werden. Auch eine Kombination der beschriebenen Möglichkeiten zur Steuerung des Restfeuchtegehaltes ist möglich.
Selbstverständlich kann das Granulat auch auf Trockenbleche aufgetragen und im Trockenschrank getrocknet werden.
Eine weitere Möglichkeit besteht darin, eine nach der Synthese und der Nachbehandlung angefallene wässrige Suspension eines Pigmentes beispielsweise über eine Filterpresse oder Drehfilter zu filtrieren und zu waschen. Mehrere derartige Pigmentfilterkuchen aus verschiedenen Syntheseoperationen werden in einen Pastenmischer überführt, homogenisiert und von dort über die Granuliervorrichtung granuliert und beispielsweise auf das Band des Bandtrockners aufgetragen.
Vor, während oder nach der Pigmentsynthese, gegebenenfalls eines Feinverteilungsschrittes oder des Pigmentfinishs können ein oder mehrere Hilfsmittel aus der Gruppe der Pigmentdispergatoren, Tenside, Füllstoffe, Stellmittel, Harze, Entschäumer, Antistaubmittel, Extender, Farbmittel zum Nuancieren, Konservierungsmittel, Trocknungsverzögerungsmittel, Flammschutzmittel und Additive zur Steuerung der Rheologie der Pigmentsuspension zugesetzt werden.
Als Pigmentdispergatoren kommen die in der Literatur bekannten Derivate von organischen Pigmenten, die Imidazol-, Pyrazol-, Phthalimid-, Sulfonamid-, Aminomethylen-, cyclische Carbonsäureamid- oder Saccharin-Gruppen, oder Sulfonsäure- oder Carbonsäure-Gruppen oder deren Salze enthalten, in Betracht.
Als Tenside kommen anionische oder anionaktive, kationische oder kationaktive . und nichtionische Substanzen oder Mischungen dieser Mittel in Betracht.
Als anionaktive Substanzen kommen beispielsweise Fettsäuretauride, Fettsäure- N-methyltauride, Fettsäureisethionate, Alkylphenylsulfonate, Alkylnaphthalinsulfonate, Alkylphenolpolyglykolethersulfate, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Fettsäureamid-polyglykolethersulfate, Alkylsulfosuccinamate, Alkenylbernsteinsäurehalbester, Fettalkoholpolyglykolethersulfosuccinate, Alkansulfonate, Fettsäureglutamate,
Alkylsulfosuccinate, Fettsäuresarkoside; Fettsäuren, z.B. Palmitin-, Stearin- und Ölsäure; Seifen, z.B. Alkalisalze von Fettsäuren, Naphthensäuren und Harzsäuren, z.B. Abietinsäure, alkalilösliche Harze, z.B. kolophoniummodifizierte Maleinatharze und Kondensationsprodukte auf Basis von Cyanurchlorid, Taurin, N,N'-Diethylaminopropylamin und p-Phenylendiamin in Betracht. Besonders bevorzugt sind Harzseifen, d.h. Alkalisalze von Harzsäuren.
Als kationaktive Substanzen kommen beispielsweise quatemäre Ammoniumsalze, Fettaminoxalkylate, oxalkylierte Polyamine, Fettaminopolyglykolether, Fettamine, von Fettaminen oder Fettalkoholen abgeleitete Di- und Polyamine und deren Oxalkylate, von Fettsäuren abgeleitete Imidazoline, und Salze dieser kationenaktiven Substanzen in Betracht.
Als nichtionogene Substanzen kommen beispielsweise Aminoxide, Fettalkoholpolyglykolether, Fettsäurepolyglykolester, Betaine, wie Fettsäureamid- N-propyl-betaine, Phosphorsäurester von Fettalkoholen oder Fettalkoholpolyglykolethem, Fettsäureamidethoxylate, Fettalkohol-alkylenoxid- Addukte und Alkylphenolpolyglykolether in Betracht.
Die Gesamtmenge der zugegebenen Hilfsmittel kann 0 bis 40 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Pigments (trocken), betragen.
Die erfindungsgemäßen Pigmentgranulate zeichnen sich durch hervorragende Dispergiereigenschaften und koloristische Werte aus, insbesondere durch hohe Farbstärken. Sie sind für den Einsatz in wässrigen Systemen besonders geeignet.
Die erfindungsgemäßen Pigmentgranulate können in jedem Mengenverhältnis, das zur Farbgebung der Anwendungssysteme notwendig ist, eingesetzt werden. Üblicherweise werden 0,05 bis 30 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 25 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt 1 bis 15 Gew.-%, der erfindungsgemäßen Pigmentgranulate, bezogen auf das Gewicht des einzufärbenden Materials, eingesetzt.
Zum Einfärben der Anwendungssysteme können die erfindungsgemäßen Pigmentgranulate für sich alleine eingesetzt werden. Zur Einstellung verschiedener Farbtöne oder Farbeffekte ist es auch möglich, weitere Farbmittel, wie z.B. weiße, farbige oder schwarze Pigmente, sowie Effektpigmente zusätzlich neben den erfindungsgemäßen Granulaten einzusetzen.
Die erfindungsgemäßen Pigmentgranulate können zum Pigmentieren von hochmolekularen organischen Materialien natürlicher oder synthetischer Herkunft eingesetzt werden, z.B. von Harzen, Lacken, Anstrichfarben oder elektrophotographischen Tonern und Entwicklern, sowie von Tinten, Druck- und Textildruckfarben. Sie eignen sich zur Herstellung von Offset- und Tiefdruckfarben, indem sie mittels eines Flush-Prozesses in entsprechende Lösemittelsysteme eingearbeitet werden. Ebenfalls durch einen Flush-Prozess können die Pigmentgranulate beispielsweise in Polyethylenwachs eingearbeitet und anschließend zur Einfärbung von Kunststoffen verwendet werden. Hochmolekulare organische Materialien, die mit den genannten Pigmentgranulaten pigmentiert werden können, sind beispielsweise Celluloseether und -ester, wie Ethylcellulose, Nitrocellulose, Celluloseacetat oder Cellulosebutyrat, natürliche Harze oder Kunstharze, wie Polymerisationsharze oder Kondensationsharze, z.B. Aminoplaste, insbesondere Harnstoff- und Melaminformaldehydharze, Alkydharze, Acrylharze, Phenoplaste, Polycarbonate, Polyolefine, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyethylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Polyamide, Polyurethane oder Polyester, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharze, einzeln oder in Mischungen.
Ganz besonders geeignet sind die Pigmentgranulate für den Einsatz in wässrigen Systemen, da hierbei das im Granulat enthaltene Wasser nicht entfernt werden braucht. Besonders geeignete wässrige Systeme enthalten Harze auf Basis von Polyacrylaten, Styrol-Acrylat-Copolymeren, Styrol-Bemsteinsäure-Copolymeren, Alkydharzen, Epoxidharzen, Polyesterharzen oder Urethanharzen, die in Wasser dispergierbar oder wasserlöslich sind.
Außerdem sind die erfindungsgemäßen Pigmentgranulate als Farbmittel in Ink-Jet- Tinten auf wässriger und nichtwässriger Basis sowie in solchen Tinten, die nach dem Hot-melt-Verfahren arbeiten, geeignet.
Darüber hinaus sind die erfindungsgemäßen Pigmentgranulate auch als Farbmittel für Farbfilter, sowohl für die subtraktive als auch für die additive Farberzeugung, geeignet.
Zur Beurteilung der Eigenschaften der nach der Erfindung hergestellten Pigmentgranulate auf dem Sektor der wässrigen Präparationen wurden aus der Vielzahl der bekannten Systeme eine Standard-Weißdispersion zur Beurteilung von Farbstärke, Farbton und Farbtonreinheit, eine Vollton-Dispersion zur visuellen Beurteilung der Helligkeit und gegebenenfalls des Farbtons und ein wässriger Acrylatfirnis zur Beurteilung der Transparenz ausgewählt. Die Bestimmung der Farbstärke und des Farbtons erfolgte nach DIN 55986. Zwecks Herstellung einer wässrigen Präparation wurden die Pigmentgranulate zunächst in hoher Konzentration mit Hilfe eines nichtionogenen Netzmittels in einer Perlmühle in einer Mischung aus Wasser und Propylenglykol 60 min dispergiert. Schließlich wurde die Pigmentpräparation über ein Sieb von den Perlen getrennt und im Verhältnis 1/100 in eine Standard-Weißdispersion eingerührt. Zur Herstellung einer Vollton-Dispersionsfarbe wurde die Pigmentpräparation im Verhältnis 3/100 mit der Vollton-Dispersion verrührt. Die so hergestellten Dispersionsfarben auf Basis der erfindungsgemäßen Pigmentgranulate sowie entsprechend hergestellte Dispersionsfarben auf Basis der dem Stand der Technik entsprechenden Pigmentgranulate bzw. -pulver wurden mittels eines Filmziehrahmens auf
Prüfkärtchen gezogen und 15 min im Trockenschrank bei 50°C getrocknet. Die Beurteilung der koloristischen Eigenschaften erfolgte wie oben beschrieben farbmetrisch und visuell. Zur Beurteilung der Transparenz wurden die Pigmentpräparationen im Verhältnis 1/9 in einen wässrigen Acrylfimis eingerührt und die Probe anschließend mit einem Handcoater auf eine Prüfkarte mit schwarzem Feld aufgezogen und liegend an der Luft getrocknet. Die Transparenz
wurde visuell gegen einen daneben aufgezogenen Standard oder Vergleichsprobe bestimmt.
Zur Beurteilung der Dispergierbarkeit der erfindungsgemäßen Pigmentgranulate im Vergleich zu Pigmentpreßkuchen mit Wassergehalten oberhalb von 30 Gewichtsprozent und herkömmlichen wasserfreien Pigmentpulvern wurden Dispergierstudien durchgeführt. Dabei wurden sowohl die absolut erzielbaren Farbstärken als auch die zeitbezogene Farbstärkeentwicklung beim Einarbeiten der erfindungsgemäßen Pigmentgranulate in Standard-Weißdispersionsfarbe geprüft.
In den nachstehenden Beispielen beziehen sich Prozente, soweit sie Gehaltsangaben betreffen, jeweils auf Gewichtsprozente.
Beispiel 1
Eine nach der Synthese angefallene wässrige Suspension von Pigment Yellow 83 wird über einen Drehfilter filtriert und gewaschen. Der Pigmentfilterkuchen wird unter Zudosierung von Wasser in einen Behälter überführt. Zwei solcher Suspensionen werden in einem Mischbehälter homogen vermischt. Diese Suspension wird erneut über einen Drehfilter filtriert und der wasserfeuchte Filterkuchen über eine Granuliervorrichtung als Granulat auf das Band eines Bandtrockners aufgetragen. Bei einer Bandgeschwindigkeit von ca. 0,21 m/min und einer Bandauflage von 75 % des Maximums durchläuft das Granulat mehrere Trockenzonen, die jeweils noch in 2 Kammern eingeteilt sind. Am Ende des Bandtrockners wird ein Pigmentgranulat mit einem Feststoffgehalt von 100 % (Vergleich) erhalten. Granulat, das aus der Kammer 2 entnommen wird, weist einen Feststoffgehalt von 54 % (Vergleich) auf. Aus Kammer 3 erhält man ein Pigmentgranulat mit einem Feuchtegehalt von 14 %.
Beispiel 2 (Anwendungsbeispiel)
Die Feuchtgranulate aus dem Beispiel 1 sowie ein pulverisiertes Pigment Yellow 83 werden mittels einer Perlmühle in einer Standard-Weißdispersionsfarbe
dispergiert und die Farbstärkeentwicklung in Abhängigkeit der Zeit sowie die absolute Farbstärke nach 80 min bestimmt. Wie aus Tabelle 1 ersichtlich, erreicht man beim Einsatz des erfindungsgemäßen Pigmentgranulates mit einem Restfeuchtegehalt von 14 % zu jedem Zeitpunkt die höchste Farbstärke. Dieses Pigmentgranulat ist demnach hinsichtlich der zeitlichen Farbstärkeentwicklung (Dispergierzeit) wie auch in der absolut erreichbaren Farbstärke den anderen Granulaten und dem Pulverpigment deutlich überlegen.
Tabelle 1
Entwicklung der Farbstärke beim Dispergieren von Pigmentgranulaten von P.Y. 83 mit unterschiedlichem Wassergehalt in % in einer Standard-Weißdispersionsfarbe
Beispiel 3
Eine nach der Synthese und der Nachbehandlung angefallene wässrige Suspension von Pigment Rot 170 (gamma-Modifikation) wird über eine Filterpresse filtriert und gewaschen. Der Pigmentfilterkuchen wird in einen Pastenmischer überführt, von dort über eine Granuliervorrichtung granuliert und das Granulat auf das Band eines Bandtrockners aufgetragen. Bei einer Bandgeschwindigkeit von ca. 0,32 m/min und einer Bandauflage von 75 % des Maximums durchläuft das Granulat verschiedene Trockenzonen, die jeweils noch in 2 Kammern eingeteilt sind. Am Ende des Bandtrockners wird ein Pigmentgranulat mit.einem Feststoffgehalt von 100 % erhalten. Granulat, das aus
der Kammer 2 entnommen wird, weist einen Feststoffgehalt von 55 % auf. Entsprechend erhält man aus den Kammern 3 und 4 Pigmentgranulate mit einem Trockengehalt von 71 % bzw. 86 %.
Beispiel 4
Die Feuchtgranulate aus Beispielen 3 sowie ein pulverisiertes Pigment Red 170 werden mittels einer Perlmühle in einer Standard-Weißdispersionsfarbe dispergiert und die Farbstärkeentwicklung in Abhängigkeit der Zeit sowie die absolute Farbstärke nach 80 min bestimmt. Wie aus Tabelle 2 ersichtlich, erreicht man beim Einsatz des erfindungsgemäßen Pigmentgranulates mit einem Restfeuchtegehalt von 14 % zu jedem Zeitpunkt die höchste Farbstärke. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengefasst.
Tabelle 2 Entwicklung. der Farbstärke beim Dispergieren von Pigmentgranulaten von P.R. 170 (gamma-Phase) mit unterschiedlichem Wassergehalt in einer Standard- Weißdispersionsfarbe
Beispiel 5
Eine nach der Synthese und der Nachbehandlung angefallene wässrige Suspension von Pigment Rot 146 wird über einen Drehfilter filtriert und gewaschen. Der Pigmentfilterkuchen wird anschließend angeteigt und zusammen mit weiteren - auf gleiche Weise erhaltenen - Filterkuchen in einen Mischbehälter
überführt, wobei die aus verschiedenen Synthesen stammenden Pigmentsuspensionen homogenisiert werden. Die gesamte Pigmentsuspension wird erneut über einen Drehfilter filtriert und gewaschen. Der Pigmentfilterkuchen (ca. 25 %ig) wird über die Granuliervorrichtung granuliert und das Granulat auf das Band des Bandtrockners aufgetragen. Bei einer Bandgeschwindigkeit von ca. 0,16 m/min und einer Bandauflage von 35 % des Maximums durchläuft das Granulat verschiedene Trockenzonen. Am Ende des Bandtrockners wird ein Feuchtgranulat mit einem Feststoffgehalt von 64 % erhalten. Auf gleiche Weise wird durch Variation der Bandauflage ein Pigmentgranulat mit einem Feststoffgehalt von 92 % erhalten.
Beispiel 6
Analog Beispiel 4 werden die gemäß Beispiel 5 erhaltenen Pigmentgranulate sowie pulverisiertes Pigment Rot 146 in einer Standard-Weißdispersionsfarbe dispergiert und schließlich die Farbstärke der Präparationen bestimmt. Das erfindungsgemäße Pigmentgranulat mit einem Feststoffgehalt von 92 % ergibt dabei eine deutlich höhere Farbstärke als Pigmentgranulate mit höherem Wassergehalt oder dem vollständig getrocknetem Pigmentpulver. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengefasst.
Tabelle 3
Entwicklung der Farbstärke beim Dispergieren von Pigmentgranulaten von P.R.
146 mit unterschiedlichem Wassergehalt in einer Standard-Weißdispersionsfarbe
Beispiel 7
Eine nach der Synthese und der Nachbehandlung angefallene wässrige Suspension von P.R.170 (ß-Modifikation) wird über einen Drehfilter filtriert und gewaschen. Der Pigmentfilterkuchen wird anschließend angeteigt und zusammen mit weiteren - auf gleiche Weise erhaltenen - Filterkuchen in einen Mischbehälter überführt, wobei die aus verschiedenen Synthesen stammenden Pigmentsuspensionen homogenisiert werden. Die gesamte Pigmentsuspension wird erneut über einen Drehfilter filtriert und gewaschen. Der Pigmentfilterkuchen (ca. 27 %ig) wird über die Granuliervorrichtung granuliert und das Granulat auf das Band des Bandtrockners aufgetragen. Bei einer Bandgeschwindigkeit von ca. 0,16 m/min und einer Bandauflage von 35 % vom Maximum durchläuft das Granulat verschiedene Trockenzonen. Am Ende des Bandtrockners wird ein Feuchtgranulat mit einem Feststoffgehalt von 70 % erhalten. Durch Variation der Trocknertemperatur in Zone 3 werden ebenso gezielt Pigmentgranulate mit einem Feststoffgehalt von 94 % und 100 % erhalten.
Die Pigmentgranulate sowie das gemahlene Pigmentpulver werden gemäß Beispiel 4 durch 60 minütige Dispergierung in eine Standard-Weißdispersionsfarbe eingearbeitet und die resultierenden Farbstärken bestimmt. Das erfindungsgemäße Pigmentgranulat mit einem Restfeuchtgehalt von 6 % ergibt dabei eine höhere Farbstärke als das Pigmentgranulat mit höherem Wassergehalt oder dem vollständig getrocknetem Pigmentgranulat bzw. -pulver. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 zusammengefasst.
Tabelle 4 Resultierende Farbstärke beim Dispergieren (60 min) von Pigmentgranulaten von P.R. 170 (ß-Phase) mit unterschiedlichem Wassergehalten in einer Standard- Weißdispersionsfarbe
Claims
Patentansprüche:
1 ) Pigmentgranulat, gekennzeichnet durch einen Wassergehalt von 6 bis kleiner als 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Granulats.
2) Pigmentgranulat nach Anspruch 1 , gekennzeichnet durch einen Wassergehalt von 8 bis 19 Gew.-%.
3) Pigmentgranulat nach Anspruch 1 oder 2, gekennzeichnet durch einen mittleren Teilchendurchmesser von 1 bis 20 mm.
4) Pigmentgranulat nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, gekennzeichnet durch einen mittleren Teilchendurchmesser von 2 bis 10 mm.
5) Pigmentgranulat nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 dadurch gekennzeichnet, dass das Pigment aus der Gruppe der Azopigmente oder der polyzyklischen Pigmente ist.
6) Pigmentgranulat nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Azopigment ein Monoazo-, Disazo-, Naphtol-, Benzimidazolon- oder
Metallkomplexpigment ist.
7) Pigmentgranulat nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das polyzyklische Pigment ein Isoindolinon-, Isoindolin-, Anthanthron-, Thioindigo-, Thiazinindigo-, Triarylcarbonium-, Chinophthalon-, Anthrachinon-, Dioxazin-,
Phthalocyanin-, Chinacridon-, Chinacridonchinon-, Indanthron-, Perylen-, Perinon-, Pyranthron-, Diketopyrrolopyrrol-, Isoviolanthron- oder Azomethinpigmente ist.
8) Pigmentgranulat nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass das Pigment eine Mischung oder ein Mischkristall zweier oder mehrerer organischer Pigmente ist.
9) Pigmentgranulat nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, enthaltend ein oder mehrere Hilfsmittel aus der Gruppe der Pigmentdispergatoren, Tenside, Füllstoffe, Stellmittel, Harze, Entschäumer, Antistaubmittel, Extender, Farbmittel zum Nuancieren, Konservierungsmittel, Trocknungsverzögerungsmittel, Flammschutzmittel und Additive zur Steuerung der Rheologie.
10) Verfahren zur Herstellung eines Pigmentgranulats nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass eine Pigmentsuspension filtriert, der entstandene Presskuchen granuliert und das entstandene feuchte Granulat auf einen Wassergehalt von kleiner als 20 bis 6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Granulats, getrocknet wird.
11) Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass eine wässrige Pigmentsuspension mit einem Feststoffgehalt zwischen 3 und 20 Gew.-% filtriert, der entstandene Presskuchen granuliert und das entstandene feuchte Granulat auf einen Wassergehalt von kleiner als 20 bis 6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Granulats, getrocknet wird.
12) Verfahren nach Anspruch 10 oder 11 , dadurch gekennzeichnet, dass der entstandene Presskuchen einen Feststoffgehalt zwischen 15 und 55 Gew.-% hat.
13) Verwendung eines Granulats nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9 zum Pigmentieren von hochmolekularen organischen Materialien natürlicher oder synthetischer Herkunft, bevorzugt von Harzen, Lacken, Anstrichfarben, elektrophotographischen Tonern und Entwicklern, sowie von Tinten, Druck- und Textildruckfarben.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10207370A DE10207370A1 (de) | 2002-02-22 | 2002-02-22 | Feuchtgranulate organischer Pigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE10207370 | 2002-02-22 | ||
| PCT/EP2003/001406 WO2003070831A1 (de) | 2002-02-22 | 2003-02-13 | Feuchtgranulate organischer pigmente, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EP1478698A1 true EP1478698A1 (de) | 2004-11-24 |
Family
ID=27674820
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EP03704599A Withdrawn EP1478698A1 (de) | 2002-02-22 | 2003-02-13 | FEUCHTGRANULATE ORGANISCHER PIGMENTE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20050126442A1 (de) |
| EP (1) | EP1478698A1 (de) |
| JP (1) | JP2005527654A (de) |
| DE (1) | DE10207370A1 (de) |
| WO (1) | WO2003070831A1 (de) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102006017109A1 (de) * | 2006-04-10 | 2007-10-11 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Pigmentgranulaten und deren Verwendung |
| DE102006019553A1 (de) * | 2006-04-27 | 2007-10-31 | Clariant International Limited | Wasserbasierende Pigmentpräparation |
| JP4733563B2 (ja) * | 2006-05-12 | 2011-07-27 | 株式会社リコー | 電子写真用オレンジトナー及びそれを用いる画像形成装置 |
| JP5269091B2 (ja) * | 2007-12-21 | 2013-08-21 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 持続的な粉体流動性を示すエチレン尿素 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2140022A (en) | 1983-04-15 | 1984-11-21 | Toyo Ink Mfg Co | Pigment compositions, method for producing same, and colored resin compositions |
| US4527746A (en) | 1982-04-07 | 1985-07-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for preparing granules of water-insoluble solids |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3620793A (en) * | 1967-09-04 | 1971-11-16 | Hoechst Ag | Pigment preparations to be used in nonaqueous systems |
| EP0024654A1 (de) * | 1979-08-22 | 1981-03-11 | Ciba-Geigy Ag | Granulate von faserreaktiven Farbstoffen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE3344463A1 (de) * | 1983-12-02 | 1985-06-13 | Heubach Hans Dr Gmbh Co Kg | Dauerhaft staubungsfreie pigmentpraeparate |
| CH658066A5 (de) * | 1984-03-15 | 1986-10-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von granulaten wasserloeslicher farbstoffe. |
| AT381299B (de) * | 1984-09-25 | 1986-09-25 | Alchem Metall Chemie Produktio | Farbpraeparation, enthaltend eines oder mehrere farbgebende anorganische metalloxide, fuer die massenfaerbung von baustoffen |
| DK467285D0 (da) * | 1985-10-11 | 1985-10-11 | Koege Kemisk Vaerk | Fremgangsmaade til fremstilling af en organisk pigmentdispersion |
| US5041163A (en) * | 1988-06-10 | 1991-08-20 | Roma Color, Inc. | Flushed pigment and a method for making the same |
| DE3910275C1 (de) * | 1989-03-30 | 1990-10-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De | |
| JP3092152B2 (ja) * | 1990-08-28 | 2000-09-25 | 住友化学工業株式会社 | 顆粒状反応染料組成物及びそれを用いるセルロース系繊維材料の染色または捺染方法 |
| US5401313A (en) * | 1993-02-10 | 1995-03-28 | Harcros Pigments, Inc. | Surface modified particles and method of making the same |
| DE69717658T3 (de) * | 1996-10-22 | 2008-11-06 | Ciba Holding Inc. | Pigmentgranulierung |
| US6120596A (en) * | 1997-01-23 | 2000-09-19 | Marconi Data Systems Inc. | Method for treating pigment particles to improve dispersibility and particle size distribution |
| EP0906938B1 (de) * | 1997-10-01 | 2002-10-30 | Ciba SC Holding AG | Pigmentgranulierung |
| DE19931322A1 (de) * | 1999-07-07 | 2001-01-11 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter Pigmentpreßkuchen |
-
2002
- 2002-02-22 DE DE10207370A patent/DE10207370A1/de not_active Withdrawn
-
2003
- 2003-02-13 EP EP03704599A patent/EP1478698A1/de not_active Withdrawn
- 2003-02-13 WO PCT/EP2003/001406 patent/WO2003070831A1/de not_active Application Discontinuation
- 2003-02-13 US US10/505,639 patent/US20050126442A1/en not_active Abandoned
- 2003-02-13 JP JP2003569735A patent/JP2005527654A/ja not_active Withdrawn
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4527746A (en) | 1982-04-07 | 1985-07-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for preparing granules of water-insoluble solids |
| GB2140022A (en) | 1983-04-15 | 1984-11-21 | Toyo Ink Mfg Co | Pigment compositions, method for producing same, and colored resin compositions |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| See also references of WO03070831A1 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20050126442A1 (en) | 2005-06-16 |
| JP2005527654A (ja) | 2005-09-15 |
| DE10207370A1 (de) | 2003-09-04 |
| WO2003070831A1 (de) | 2003-08-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1204005B1 (de) | Verwendung von gecoateten Pigmentgranulaten in elektrophotographischen Tonern und Entwicklern, Pulverlacken und Ink-Jet-Tinten | |
| DE69712165T2 (de) | Herstellungsverfahren einer Pigmentzusammensetzung | |
| EP1940968B1 (de) | Pigmentzubereitungen auf basis von diketopyrrolopyrrolen | |
| DE3926564A1 (de) | Neue pigmentzubereitungen auf basis von perylenverbindungen | |
| EP0305328A2 (de) | Modifiziertes beta-Chinacridon-Pigment | |
| EP1689817A1 (de) | Pigmentzusammensetzungen aus gelbem disazopigment und organischem pigment | |
| WO2004050770A1 (de) | Feste pigmentzubereitungen, enthaltend pigmentderivate und oberflächenaktive additive | |
| EP1723202A1 (de) | Pigmentzubereitungen auf basis von phthalocyaninpigmenten | |
| EP2134794B1 (de) | Pigmentzubereitungen auf basis von diketopyrrolopyrrolen | |
| EP1081195B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmentgranulaten | |
| EP1940970B1 (de) | Verfahren zur herstellung von feinteiligem c.i. pigment red 254 | |
| DE10049202A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von flüssigen Pigmentpräparationen | |
| DE1916267C3 (de) | Verfahren zum Einbringen von Zusatzstoffen in thermoplastische Kunststoffe | |
| EP1332183B1 (de) | Phthalsäureimide als synergisten zur verbesserung der eigenschaften wässriger pigmentpräparationen | |
| DE69526472T2 (de) | Vermischbare organische Pigmente | |
| DE60202244T2 (de) | Leicht verteilbare Pigmentzusammensetzungen | |
| JPS59191765A (ja) | 顔料組成物 | |
| EP1478698A1 (de) | FEUCHTGRANULATE ORGANISCHER PIGMENTE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG | |
| DE60200933T2 (de) | Deckendes 2,9-dichlorchinacridonpigment | |
| WO2004009688A2 (de) | Verwendung von festen pigmentzubereitungen zur einfärbung von kunststoffen | |
| DE69517622T2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazopigments | |
| EP1067156B1 (de) | Vefahren zur Herstellung hochkonzentrierter Pigmentpresskuchen | |
| EP0421930B1 (de) | Verbesserung der Filtrierbarkeit von organischen Pigmenten | |
| EP0656403A2 (de) | Pigmentzusammensetzung aus Diketopyrrolopyrrol und Aminoalkylacrylatharz | |
| DE19618056A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von flüssigen Pigmentpräparationen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUAI | Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase |
Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012 |
|
| 17P | Request for examination filed |
Effective date: 20040922 |
|
| AK | Designated contracting states |
Kind code of ref document: A1 Designated state(s): AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IT LI LU MC NL PT SE SI SK TR |
|
| RIN1 | Information on inventor provided before grant (corrected) |
Inventor name: JUNG, RUEDIGER Inventor name: HARZ, ANDREAS Inventor name: WEIMER, MATTHIAS Inventor name: GRIMM, FELIX, W. Inventor name: NESTLER, BERNDCLARIANT (JAPAN) K.K. Inventor name: MEDVESEK, MARKO Inventor name: ACS, ARPAD |
|
| 17Q | First examination report despatched |
Effective date: 20050421 |
|
| TPAC | Observations filed by third parties |
Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNTIPA |
|
| RAP1 | Party data changed (applicant data changed or rights of an application transferred) |
Owner name: CLARIANT PRODUKTE (DEUTSCHLAND) GMBH |
|
| STAA | Information on the status of an ep patent application or granted ep patent |
Free format text: STATUS: THE APPLICATION HAS BEEN WITHDRAWN |
|
| 18W | Application withdrawn |
Effective date: 20060405 |