EP1272478A1 - Substituted phenyluracils - Google Patents

Substituted phenyluracils

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Publication number
EP1272478A1
EP1272478A1 EP01927790A EP01927790A EP1272478A1 EP 1272478 A1 EP1272478 A1 EP 1272478A1 EP 01927790 A EP01927790 A EP 01927790A EP 01927790 A EP01927790 A EP 01927790A EP 1272478 A1 EP1272478 A1 EP 1272478A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
methyl
general formula
cyano
alkyl
chlorine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP01927790A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Roland Andree
Hans-Georg Schwarz
Karl-Heinz Linker
Mark Wilhelm Drewes
Peter Dahmen
Dieter Feucht
Rolf Pontzen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of EP1272478A1 publication Critical patent/EP1272478A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
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    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
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    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/557—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms, e.g. orotic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Definitions

  • the invention relates to new substituted phenyluracils, processes for their preparation and their use as plant treatment agents, in particular as herbicides.
  • Q represents O (oxygen), S (sulfur), SO or SO 2 ,
  • R represents hydrogen, amino, optionally by cyano, halogen or CrC 4 -
  • R 2 stands for cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl or in each case optionally substituted by cyano, halogen or dC - alkoxy alkyl or alkoxycarbonyl each having 1 to 4 carbon atoms,
  • R 3 represents hydrogen, halogen or optionally substituted by halogen
  • R 4 represents hydrogen, nitro, cyano or halogen
  • R 5 represents cyano, thiocarbamoyl, bromine or in each case optionally substituted by halogen alkyl or alkoxy each having 1 to 4 carbon atoms, and
  • R 6 for an optionally by nitro, hydroxy, mercapto, amino, cyano, carboxy, carbamoyl, halogen, C 1 -C 4 -alkyl, cyano-dC 4 -alkyl, carboxy-
  • hydrocarbon chains such as alkyl or alkanediyl - also in combination with heteroatoms, such as in alkoxy - are each straight-chain or branched.
  • Q preferably represents O (oxygen), S (sulfur) or SO 2 .
  • R 1 preferably represents hydrogen, amino, in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or in each case propenyl or propynyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine.
  • R preferably represents cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl or in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy.
  • R preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine.
  • R preferably represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine or bromine.
  • R 5 preferably represents cyano, thiocarbamoyl, bromine or in each case methyl, ethyl, methoxy or ethoxy which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine.
  • R 6 preferably represents in each case optionally by nitro, hydroxyl, amino,
  • Q particularly preferably represents O (oxygen) or S (sulfur).
  • R 1 particularly preferably represents hydrogen, amino or methyl or ethyl which is in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy.
  • R 2 particularly preferably represents cyano, carboxy, carbamoyl or in each case methyl, ethyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine.
  • R 3 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl or ethyl which is in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine.
  • R particularly preferably represents hydrogen, fluorine or chlorine.
  • R 5 particularly preferably represents cyano, thiocarbamoyl, bromine or trifluoromethyl.
  • R 6 particularly preferably represents a each optionally by nitro
  • Q very particularly preferably represents O (oxygen).
  • R 1 very particularly preferably represents hydrogen, amino, methyl or ethyl.
  • R very particularly preferably represents cyano or trifluoromethyl.
  • R very particularly preferably represents hydrogen, chlorine or methyl.
  • R 5 very particularly preferably represents cyano, thiocarbamoyl or bromine.
  • R very particularly preferably represents in each case optionally by hydroxy
  • R 1 most preferably represents hydrogen, amino or methyl.
  • R 2 most preferably represents trifluoromethyl.
  • R 5 most preferably represents cyano or bromine.
  • R 6 most preferably represents in each case optionally by hydroxy, amino, cyano, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, trichloromethyl, methoxy or
  • R 6 is particularly emphasized for pyrimidinyl.
  • a very particularly preferred group are those compounds of the formula
  • R 1 represents methyl
  • R 2 represents trifluoromethyl
  • R 3 represents hydrogen, chlorine or methyl
  • R 4 represents hydrogen, fluorine or chlorine
  • R 5 stands for cyano
  • Another very particularly preferred group are those compounds of the formula (I) in which
  • R 1 represents methyl
  • R 3 represents hydrogen, chlorine or methyl
  • R 4 represents hydrogen, fluorine or chlorine
  • R 5 represents bromine and R 6 for l-methyl-pyrazol-5-yl, l, 3-dimethyl-pyrazol-5-yl, 1,3,4-trimethyl-pyrazol-5-yl, l-methyl-3-trifluoromethyl-pyrazole -5-yl, l-ethyl-pyrazol-5-yl, 1-ethyl-3-methyl-pyrazol-5-yl, l-ethyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-5-yl, 1-n-propyl -pyrazol-5-yl, 1-n-propyl-3-methyl-pyrazol-5-yl, 1-n-propyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-5-yl, li-propyl-pyrazol-5-yl , Li-propyl-3-methyl-pyrazol-5-yl, Li-propyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-5-yl, l-butyl-pyrazol-5-y
  • Another very particularly preferred group are those compounds of the formula (I) in which
  • R 1 represents amino
  • R 3 represents hydrogen, chlorine or methyl
  • R 4 represents hydrogen, fluorine or chlorine
  • R stands for cyano
  • Another very particularly preferred group are those compounds of the formula (I) in which
  • R 3 represents hydrogen, chlorine or methyl
  • R 4 represents hydrogen, fluorine or chlorine
  • R 5 represents bromine
  • Another very particularly preferred group are those compounds of the formula (I) in which
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the meanings given above and
  • Another very particularly preferred group are those compounds of the formula (I) in which
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the meanings given above and
  • Another very particularly preferred group are those compounds of the formula (I) in which
  • R 1 , R, R 3 , R 4 and R 5 have the meanings given above and
  • Preferred according to the invention are those compounds of the formula (I) in which there is a combination of the meanings listed above as preferred.
  • Particularly preferred according to the invention are those compounds of the formula (I) in which there is a combination of the meanings listed above as being particularly preferred.
  • radical definitions listed above apply both to the end products of the formula (I) and correspondingly to the starting or intermediate products required in each case for the preparation. These radical definitions can be combined with one another, that is to say also between the specified preferred ranges.
  • the new substituted phenyluracils of the general formula (I) have interesting biological properties. They are particularly characterized by their strong herbicidal activity.
  • R 6 has the meaning given above and X 1 represents halogen or alkylsulfonyl
  • R, R, R, R and R have the meaning given above, and
  • M represents hydrogen or a metal equivalent, if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent
  • R, R and R have the meaning given above and
  • R represents alkyl, aryl or arylalkyl
  • R 4 , R 5 and R 6 have the meaning given above and
  • R represents alkyl, aryl or arylalkyl
  • R and R have the meaning given above and R 'represents alkyl
  • a 1 represents alkyl with 1 to 4 carbon atoms optionally substituted by cyano, halogen or dC 4 -alkoxy or in each case optionally substituted by halogen alkenyl or alkynyl each with 2 to 4 carbon atoms, and
  • X rl represents halogen or the grouping -O-SO 2 -OA, if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent,
  • the compounds of the general formula (I) can be converted by conventional methods into other compounds of the general formula (I) as defined above, for example by reaction with dicyan or hydrogen sulfide (for example R 5 : Br ⁇ CN, CN-CSNH 2 , cf. the manufacturing examples).
  • dicyan or hydrogen sulfide for example R 5 : Br ⁇ CN, CN-CSNH 2 , cf. the manufacturing examples.
  • Formula (II) provides a general definition of the phenyluracils to be used as starting materials in process (a) according to the invention for the preparation of compounds of the formula (I).
  • Q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 preferably or in particular have those meanings which have already been described above in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention as particularly preferred for Q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 .
  • the starting materials of the general formula (II) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. WO-A-97/01541, WO-A-98/54155).
  • Formula (III) provides a general definition of the compounds which are further to be used as starting materials in process (a) according to the invention.
  • R 6 preferably has the meaning which has already been given above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention as preferred, particularly preferred, very particularly preferred or as most preferred for R 6 is;
  • X 1 is preferably for fluorine, chlorine, bromine, iodine or alkylsulfonyl with 1 to 3 carbon atoms, in particular for fluorine, chlorine, bromine or methylsulfonyl.
  • the starting materials of the general formula (III) are largely known organic synthetic chemicals.
  • Formula (IV) provides a general definition of the halophenyluracils to be used as starting materials in process (b) according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I).
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 preferably have those meanings which are particularly preferred, particularly preferred, in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention particularly preferred or as most preferred for R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 ;
  • X preferably represents fluorine, chlorine or bromine, in particular fluorine or chlorine.
  • the starting materials of the general formula (IN) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. EP-A-648749).
  • Formula (V) provides a general definition of the compounds to be used further as starting materials in process (b) according to the invention.
  • Q and R 6 preferably have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention as preferred, particularly preferred, very particularly preferred or as most preferred for Q and R 6 have been given;
  • M preferably represents hydrogen or an alkali metal, in particular hydrogen, sodium or potassium.
  • R 1 , R 2 and R 3 preferably have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention as preferred, particularly preferred, very particularly preferred or as most have preferably been given for R 1 , R 2 and R 3 ; R preferably represents dC 4 -alkyl, phenyl or benzyl, in particular methyl or ethyl.
  • the starting materials of the general formula (VI) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. J. Heterocycl. Chem. 9 (1972), 513-522).
  • the phenyl isocyanates to be used further as starting materials in process (c) according to the invention are generally defined by the formula (VII) and the phenyl urethanes to be used alternatively by the formula (VIII).
  • Q, R 4 , R 5 and R 6 preferably have those meanings which are particularly preferred above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention , very particularly preferred or as most preferred for Q, R 4 , R 5 and R 6 ; R preferably represents dC -alkyl, phenyl or benzyl, in particular methyl, ethyl, phenyl or benzyl.
  • R has the meaning given above, if appropriate in the presence of an acid acceptor, such as pyridine, and if appropriate in the presence of a diluent, such as methylene chloride, at temperatures between -20 ° C and + 100 ° C (see. Preparation Examples).
  • an acid acceptor such as pyridine
  • a diluent such as methylene chloride
  • aniline derivatives of the general formula (XI) required as precursors are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. DE-A-3240975, DE-A-3337828, EP-A-79311).
  • R 6 and X 1 have the meaning given above,
  • an acid acceptor e.g. Potassium hydroxide, potassium carbonate or pyridine
  • a diluent such as e.g. Methanol, acetonitrile, N, N-dimethylformamide or N-methylpyrrolidone, reacted at temperatures between 0 ° C and 200 ° C (cf. the preparation examples),
  • R 4 , X 2 and Y have the meaning given above,
  • an acid acceptor e.g. Potassium carbonate or sodium hydride
  • a diluent e.g. Acetonitrile, ⁇ , ⁇ -dimethyl-formamide or N-methyl-pyrrolidone
  • Formula (IX) provides a general definition of the substituted N-phenyl-1-alkoxycarbonylamino-maleimides to be used as starting materials in process (d) according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I).
  • Q, R 4 , R 5 and R 6 preferably have those meanings which have already been mentioned above as preferred, particularly preferred, very particularly preferred in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention or as most preferred for Q, R 4 , R 5 and R 6 ;
  • R ' preferably represents C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl or ethyl.
  • R 3 has the meaning given above and R 'represents alkyl (in particular methyl or ethyl),
  • a diluent e.g. Acetic acid
  • the precursors of the general formula (XV) are known and or can be prepared by processes known per se (cf. DE-A-19604229).
  • Formula (Ia) provides a general definition of the substituted phenyluracils to be used as starting materials in process (e) according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I).
  • Q, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 preferably or in particular have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention preferably or as particularly preferred for Q, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 .
  • the starting materials of the general formula (Ia) for process (e) are also the subject of the present application as new substances; they can be prepared by processes (a) to (d) according to the invention.
  • Formula (X) provides a general definition of the alkylating agents to be used further as starting materials in process (e) according to the invention.
  • a 1 preferably represents methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or propenyl or which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine
  • X 3 preferably represents chlorine, bromine, iodine, methoxysulfonyloxy or ethoxysulfonyloxy, in particular bromine or methoxysulfonyloxy.
  • the starting materials of the general formula (X) are known organic synthetic chemicals.
  • diluents for carrying out processes (a), (b), (c), (d) and (e) in addition to water are, in particular, inert organic solvents.
  • inert organic solvents include in particular aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride; Ether like
  • Suitable reaction auxiliaries for the processes (a), (b), (c) and (e) according to the invention are generally the customary inorganic or organic bases or acid acceptors. These preferably include alkali metal or alkaline earth metal acetates, amides, carbonates, bicarbonates, hydrides, hydroxides or alkanolates, such as sodium, potassium or calcium acetate,
  • Phase transfer catalysts are also suitable as further reaction aids for processes (a), (b), (c) and (e) according to the invention.
  • Examples of such catalysts are:
  • Tetrabutyla monium bromide Tetrabutylammonium chloride, tetraoctylammonium chloride, tetrabutylammonium hydrogen sulfate, methyl trioctylammonium chloride, hexadecyl trimethylammonium chloride, hexadecyl trimethylammonium bromide,
  • Metal hydroxides which are used in process (d) according to the invention are preferably alkali metal or alkaline earth metal hydroxides, in particular lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide or calcium hydroxide.
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out processes (a), (b), (c), (d) and (e). In general, temperatures between 0 ° C and 150 ° C, preferably between 10 ° C and 120 ° C.
  • the starting materials are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components in a larger excess.
  • the reaction is generally carried out in a suitable diluent, if appropriate in the presence of a reaction auxiliary, and the reaction mixture is generally stirred at the required temperature for several hours. Working up is carried out according to customary methods (cf. the production examples).
  • the active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers. Weeds in the broadest sense are all plants that grow in places where they are undesirable. Whether the substances according to the invention act as total or selective herbicides depends essentially on the amount used.
  • the active compounds according to the invention can be used, for example, in the following plants: Dicotyledon weeds of the genera: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Gupopsisia, Euphorbia , Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsesb, Senania, Senecio , Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, S
  • the active compounds according to the invention are suitable for combating total weeds, e.g. on industrial and track systems and on
  • the moderate active substances for weed control in permanent crops e.g. forest, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants, on ornamental plants - and sports turf and pastures as well as for selective weed control in annual crops.
  • the compounds of formula (I) according to the invention show strong herbicidal activity and a broad spectrum of activity when used on the soil and on above-ground parts of plants. To a certain extent, they are also suitable for the selective control of monocotyledon and dicotyledon weeds in monocotyledon and dicotyledon crops, both in the pre-emergence and in the post-emergence process.
  • the active compounds according to the invention can also be used to control animal pests and fungal or bacterial plant diseases. If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active ingredients.
  • plants and parts of plants can be treated.
  • Plants are understood here to mean all plants and plant populations, such as desired and undesirable wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Cultivated plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant cultivars which can or cannot be protected by plant breeders' rights.
  • Plant parts are to be understood to mean all above-ground and underground parts and organs of plants, such as shoots, leaves, flowers and roots, examples being leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds as well as roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the treatment of the plants and parts of plants with the active compounds according to the invention is carried out directly or by acting on their surroundings, living space or storage space according to the customary treatment methods, for example by dipping, spraying, evaporating, atomizing, scattering, spreading and in the case of propagation material, in particular seeds single or multi-layer wrapping.
  • the active compounds can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active substance-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in polymeric substances.
  • formulations are made in a known manner, e.g. by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • extenders that is to say liquid solvents and / or solid carriers
  • surface-active agents that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliary solvents e.g. organic solvents
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol as well as their ethers and esters, ketones such as
  • Possible solid carriers are: for example ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse Silicic acid, aluminum oxide and silicates are suitable as solid carriers for granules: e.g.
  • Possible emulsifiers and or foam-generating agents are: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; Possible dispersing agents are, for example, lignin sulfite waste liquor and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids can be used in the formulations. Further,
  • Additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes, such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt,
  • Molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can also be used in a mixture with known herbicides and or with substances which improve crop plant tolerance (“safeners”) for weed control, finished formulations or tank mixes being possible Mixtures with weed control agents possible, which contain one or more known herbicides and a safener.
  • safeners crop plant tolerance
  • herbicides are suitable for the mixtures, for example acetochlor, acifluorfen (-sodium), aclonifen, alachlor, alloxydim (-sodium), ametryne, amicarbazone, amidochlor, amidosul matterson, anilofos, asulam, atrazine, azafenidin, azimsulfuron, benazolin (beflubutamide, ethyl), benfuresate, bensulfuron (-methyl), bentazone, benzfendizone, benzobicyclone, benzofenap, benzoylprop (-ethyl), bialaphos, bifenox, bispyribac (-sodium), bromobutide, bromofenoxim, bromoxynil, butachlor, butafenacil (-allyl) , Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide,
  • Diflufenican Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethamysulfurur, Ethamysulfurur (Ethamysulfurur), Ethametsulfurur (Ethamysulfur) Etobenzanide, fenoxaprop (-P-ethyl), fentrazamide, flamprop (-isopropyl, -isopropyl-L, -methyl), flazasulfuron,
  • Lenacil Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metaza- chlorine, methabenzthiazuron, metobenzuron, metobromuron, (alpha-) metolachlor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron (-methyl), molinate, monohnuron, naproanilide, napropamide, neburon, nicosulfuron, norflurazoniar, orylalin, zirconium ox, zirconium Oxasulfuron, oxaziclomefone, oxyfluorfen, paraquat, pelargonic acid, pendimethalin, pendralin, pentoxazone, phenmedipham, picohnafen,
  • Piperophos Pretilachlor, Primisulfuron (-methyl), Profluazol, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone (-sodium), Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-ethyl), Pyrazogyl, Pyrazolonate, Pyrazolonate Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyridatol, Pyriftalid, Pyriminobac (-methyl), Pyrithiobac (-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop (-P-ethyl, -P-tefuryl), Rimsydimuron, Sazine , Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate,
  • a mixture with other known active compounds such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible.
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying,
  • the active compounds according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants. They can also be worked into the soil before sowing.
  • the amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 5 g and 5 kg per ha.
  • the filtrate is concentrated in a water jet vacuum, the residue is taken up in ethyl acetate and suction filtered through silica gel.
  • the fitrate is concentrated in a water jet vacuum, the residue is digested with diethyl ether and the product obtained in crystalline form is isolated by suction.
  • the lambda max values were determined using the UV spectra from 200 nm to 400 nm in the maxima of the chromatographic signals.
  • the reaction mixture After adding 0.36 g (1.7 mmol) of 4,6-dimethoxy-2-methylsulfonyl-pyrimidine, the reaction mixture is 3 hours at 60 ° C, then 8 hours at 90 ° C, a further 12 hours at room temperature, stirred for a further 12 hours at 90 ° C. and finally for a further 12 hours at room temperature. Then it is poured onto a saturated aqueous solution of sodium chloride, extracted with ethyl acetate. tracted, the organic phase washed with water and then with saturated aqueous solution of sodium chloride, dried with sodium sulfate and filtered. The filtrate is concentrated in a water jet vacuum, the residue is digested with diethyl ether / diisopropyl ether and the crystalline product is isolated by suction.
  • Example (VIII-1) for example the compounds of the general formula (VIII) listed in Table 2 below can also be prepared.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Seeds of the test plants are sown in normal soil. After 24 hours, the soil is sprayed with the active ingredient preparation in such a way that the desired amount of active ingredient is applied per unit area.
  • the active ingredient concentration in the spray liquor is selected so that the desired amount of active ingredient is applied in 1000 liters of water per hectare.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • Test plants with a height of 5 - 15 cm are sprayed with the active substance preparation in such a way that the desired amounts of active substance are applied per unit area.
  • the concentration of the spray liquor is chosen so that in
  • the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.

Abstract

Phenyluracils of general formula (I) wherein Q, R?1, R2, R3, R4, R5 and R6¿ have the meaning cited in the description. The invention also relates to methods for the production and use thereof as herbicides.

Description

Substituierte PhenvluracileSubstituted Phenvluracile
Die Erfindung betrifft neue substituierte Phenyluracile, Verfahren zu ihrer Herstel- lung sowie ihre Verwendung als Pflanzenbehandlungsmittel, insbesondere als Herbizide.The invention relates to new substituted phenyluracils, processes for their preparation and their use as plant treatment agents, in particular as herbicides.
Es ist bekannt, dass bestimmte substituierte Phenyluracile herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. EP 408382/US 5084084/US 5127935/US5154755, EP 563384, EP 648749, US 4979982, US 5169430, WO 91/00278, WO-A-97/01541, WO-A-It is known that certain substituted phenyluracils have herbicidal properties (cf. EP 408382 / US 5084084 / US 5127935 / US5154755, EP 563384, EP 648749, US 4979982, US 5169430, WO 91/00278, WO-A-97/01541, WO-A-
00/02866, WO-A-98/41093). Diese Verbindungen haben jedoch bisher keine nennenswerte Bedeutung erlangt.00/02866, WO-A-98/41093). However, these connections have so far had no significant significance.
Es wurden nun die neuen substituierten Phenyluracile der allgemeinen Formel (I)The new substituted phenyluracils of the general formula (I)
in welcher in which
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO oder SO2 steht,Q represents O (oxygen), S (sulfur), SO or SO 2 ,
R für Wasserstoff, Amino, gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder CrC4-R represents hydrogen, amino, optionally by cyano, halogen or CrC 4 -
Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, R2 für Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder d-C - Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxy- carbonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,Alkoxy-substituted alkyl having 1 to 4 carbon atoms or in each case optionally substituted by halogen-substituted alkenyl or alkynyl each having 2 to 4 carbon atoms, R 2 stands for cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl or in each case optionally substituted by cyano, halogen or dC - alkoxy alkyl or alkoxycarbonyl each having 1 to 4 carbon atoms,
R3 für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls durch Halogen substituiertesR 3 represents hydrogen, halogen or optionally substituted by halogen
Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,Alkyl having 1 to 4 carbon atoms,
R4 für Wasserstoff, Nitro, Cyano oder Halogen steht,R 4 represents hydrogen, nitro, cyano or halogen,
R5 für Cyano, Thiocarbamoyl, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, undR 5 represents cyano, thiocarbamoyl, bromine or in each case optionally substituted by halogen alkyl or alkoxy each having 1 to 4 carbon atoms, and
R6 für eine gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, Cι-C - Alkyl, Cyano-d-C4-alkyl, Carboxy-R 6 for an optionally by nitro, hydroxy, mercapto, amino, cyano, carboxy, carbamoyl, halogen, C 1 -C 4 -alkyl, cyano-dC 4 -alkyl, carboxy-
C C4-alkyl, C C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy-C C4-alkyl, C C4-Alkoxy- carbonyl-CrC4-alkyl, d-C4-Alkylaminocarbonylalkyl, Di-(Cι-C4-alkyl)- aminocarbonylalkyl, d-C4- Alkoxy, Cyano-C]-C4-alkoxy, Cι-C4-Halogen- alkoxy, Cι-C -Alkoxy-Cι-C -alkoxy, Carboxy-Cι-C4-alkoxy, Cι-C -Alkoxy- carbonyl-CrC -alkoxy, Cι-C4-Alkylaminocarbonyl-C1-C4-alkoxy, Di-(d-C4- alkyl)-aminocarbonyl-d -C4-alkoxy, Ci -C4-Alkoxy-carbonyl, C -C4-Alkenyl- oxy, C2-C4-Alkinyloxy, d-C4-Alkylthio, Cι-C4-Halogenalkylthio, d-C -CC 4 -alkyl, CC 4 -haloalkyl, -C-C 4 -alkoxy-C C 4 -alkyl, CC 4 -alkoxy-carbonyl-CrC 4 -alkyl, dC 4 -alkylaminocarbonylalkyl, di- (-C-C 4 -alkyl) - Aminocarbonylalkyl, dC 4 - alkoxy, cyano-C] -C 4 -alkoxy, Cι-C 4 -halogenalkoxy, Cι-C -alkoxy-Cι-C -alkoxy, carboxy-Cι-C 4 -alkoxy, Cι- C -alkoxy-carbonyl-CrC -alkoxy, -CC 4 -alkylaminocarbonyl-C 1 -C 4 -alkoxy, di- (dC 4 -alkyl) -aminocarbonyl-d -C 4 -alkoxy, Ci -C 4 -alkoxy- carbonyl, C -C 4 -alkenyl oxy, C 2 -C 4 alkynyloxy, dC 4 alkylthio, Cι-C4-haloalkylthio, dC -
Alkylsulfinyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl, d-C4-Alkylsulfonyl, d-C -Alkylsulfinyl, -C-C 4 haloalkylsulfinyl, dC 4 alkylsulfonyl, dC -
Halogenalkylsulfonyl, Ci -C -Alkyl-carbonyl-amino, d-C4-Alkoxy-carbonyl- amino oder Cι-C4-Alkyl-sulfonyl-amino substituierte stickstoffhaltige hetero- cyclische Gruppierung aus der Reihe Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Tri- azolyl, Triazolinyl, Pyridinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl,Haloalkylsulfonyl, C 1 -C 4 -alkyl-carbonyl-amino, dC 4 -alkoxy-carbonyl-amino or C 1 -C 4 -alkyl-sulfonyl-amino substituted nitrogen-containing heterocyclic group from the series pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, Triazolinyl, pyridinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, triazinyl,
Benzoxazolyl, Benzthiazolyl, Chinolinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl steht, - einschließlich aller möglichen tautomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und der möglichen Salze bzw. Säure- oder Basen- Addukte der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) -Benzoxazolyl, benzthiazolyl, quinolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, - Including all possible tautomeric forms of the compounds of the general formula (I) and the possible salts or acid or base adducts of the compounds of the general formula (I) -
gefunden.found.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl oder Alkandiyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - jeweils geradkettig oder verzweigt.In the definitions, the hydrocarbon chains, such as alkyl or alkanediyl - also in combination with heteroatoms, such as in alkoxy - are each straight-chain or branched.
Bevorzugte Substituenten bzw. bevorzugte Bereiche der oben und nachstehend aufgeführten Formeln vorhandenen Reste werden im Folgenden definiert.Preferred substituents or preferred ranges of the radicals present above and below are defined below.
Q steht bevorzugt für O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder SO2.Q preferably represents O (oxygen), S (sulfur) or SO 2 .
R1 steht bevorzugt für Wasserstoff, Amino, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyl oder Propinyl.R 1 preferably represents hydrogen, amino, in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or in each case propenyl or propynyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine.
R steht bevorzugt für Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl.R preferably represents cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl or in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy.
R steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Pro- pyl.R preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine.
R steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder Brom. R5 steht bevorzugt für Cyano, Thiocarbamoyl, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy.R preferably represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine or bromine. R 5 preferably represents cyano, thiocarbamoyl, bromine or in each case methyl, ethyl, methoxy or ethoxy which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine.
R6 steht bevorzugt für eine jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Amino,R 6 preferably represents in each case optionally by nitro, hydroxyl, amino,
Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Chlormethyl, Fluormethyl, Dichlormethyl, Di- fluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordi- chlormethyl, Chlorethyl, Fluorethyl, Dichlorethyl, Difluorethyl, Chlorfluor- ethyl, Trichlorethyl, Trifluorethyl, Chlordifluorethyl, Fluordichlorethyl,Cyano, carboxy, carbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, chloromethyl, fluoromethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, Chlorodifluoromethyl, fluorodichloromethyl, chloroethyl, fluoroethyl, dichloroethyl, difluoroethyl, chlorofluoroethyl, trichloroethyl, trifluoroethyl, chlorodifluoroethyl, fluorodichloroethyl,
Tetrafluorethyl, Chlortrifluorethyl, Pentafluorethyl, Chlor-n-propyl, Fluor-n- propyl, Chlor-i-propyl, Fluor-i-propyl, Dichlorpropyl, Difluorpropyl, Tri- chlorpropyl, Trifluorpropyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyanopropyl, Carb- oxymethyl, Carboxyethyl, Carboxypropyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Propoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methoxycarbonylmethyl, Eth- oxycarbonylmethyl, n- oder i-Propoxycarbonylmethyl, Methylaminocarb- onylmethyl, Ethylaminocarbonylmethyl, Dimethylaminocarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, n- oder i-Propoxycarbonyl- ethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difiuor- methoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Carboxymethoxy, Carb- oxyethoxy, Methoxycarbonylmethoxy, Ethoxycarbonylmethoxy, n- oder i- Propoxycarbonylmethoxy, Methylaminocarbonylmethoxy, Ethylaminocarb- onylmethoxy, Dimethylaminocarbonylmethoxy, Methoxycarbonylethoxy, Ethoxycarbonylethoxy, n- oder i-Propoxycarbonylethoxy, Methylaminocarb- onylethoxy, Ethylaminocarbonylethoxy, Dimethylaminocarbonylethoxy,Tetrafluoroethyl, chlorotrifluoroethyl, pentafluoroethyl, chloro-n-propyl, fluoro-n-propyl, chloro-i-propyl, fluoro-i-propyl, dichloropropyl, difluoropropyl, trichloropropyl, trifluoropropyl, cyanomethyl, cyanoethyl, cyanopropyl, carboxymethyl, Carboxyethyl, carboxypropyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, n- or i-propoxycarbonylmethyl, methylaminocarbonylmethyl, ethylaminocarbonylmethyl, dimethylaminocarbonylmethyl, methoxycarbonylethyl, methoxy- or ethyloxy-, noxyoxy-, methyloxy-, methyloxy-, methyloxy-, methyloxy-, methyloxy-, methyloxy-, methyloxy-, methyloxy-, methyloxy-, methyloxy-, methyloxy-, methyloxy-, methyloxy-, methyloxy-, methyloxy-, methyloxy-, methyl-, methoxy-carbonyl, methyl- Ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, carboxymethoxy, carboxy oxyethoxy, methoxycarbonylmethoxy, ethoxycarbonylmethoxy, n- or i-propoxycarbonylmethoxy, methylaminocarbonocarboxymethoxy, methylaminocarbonocarboxymethoxy - Onylmethoxy, dimethylaminocarbonylmethoxy, methoxycarbonylethoxy, ethoxycarbonylethoxy, n- or i-propoxycarbonylethoxy, methylaminocarb- onylet hoxy, ethylaminocarbonylethoxy, dimethylaminocarbonylethoxy,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Pro- pylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propyl- sulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Pro- pylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Acetylamino, Propionylamino, n- oder i- Butyroylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i- Propoxycarbonylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i- Propylsulfonylamino substituierte stickstoffhaltige heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Triazolinyl, Pyridinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Benzoxazolyl,Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, propenyloxy, butenyloxy, propinyloxy, butinyloxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, chlorodifluoromethyl , Methylsulfmyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, acetylamino, propionylamino, n- or i- Butyroylamino, methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, n- or i-propoxycarbonylamino, methylsulfonylamino, ethylsulfonylamino, n- or i-propylsulfonylamino substituted nitrogen-containing heterocyclic grouping from the series pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolinyl, triazolinyl, triazolinyl, triazolinyl, triazolinyl, triazolinyl, triazolinyl, triazolinyl, triazolinyl, triazolinyl, triazolinyl, triazolinyl, triazolinyl, triazolinyl, triazolinyl, triazolinyl, triazolinyl, triazolinyl, triazolyl, triazolinyl, triazolinyl, triazolyl, triazolinyl, triazolinyl, triazolyl, triazolyl, triazolyl, pyriazolyl, triazolyl, triazolyl, triazolyl, triazolyl, triazolyl, triazolyl, triazolyl, triazole benzoxazolyl,
Benzthiazolyl, Chinolinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl.Benzthiazolyl, quinolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl.
Q steht besonders bevorzugt für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel).Q particularly preferably represents O (oxygen) or S (sulfur).
R1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl oder Ethyl.R 1 particularly preferably represents hydrogen, amino or methyl or ethyl which is in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy.
R2 steht besonders bevorzugt für Cyano, Carboxy, Carbamoyl oder jeweils gege- benenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, M ethoxy - carbonyl oder Ethoxycarbonyl.R 2 particularly preferably represents cyano, carboxy, carbamoyl or in each case methyl, ethyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine.
R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl.R 3 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl or ethyl which is in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine.
R steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor oder Chlor.R particularly preferably represents hydrogen, fluorine or chlorine.
R5 steht besonders bevorzugt für Cyano, Thiocarbamoyl, Brom oder Trifluor- methyl.R 5 particularly preferably represents cyano, thiocarbamoyl, bromine or trifluoromethyl.
R6 steht besonders bevorzugt für eine jeweils gegebenenfalls durch Nitro,R 6 particularly preferably represents a each optionally by nitro,
Hydroxy, Amino, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluorrnethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy,Hydroxy, amino, cyano, carboxy, carbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, dichloromethyl, difluoromethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, chlorodifluoromethyl, Fluorodichloromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, difluoromethoxy,
Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Carboxymethoxy, Carboxyethoxy, Methoxycarbonylmethoxy, Ethoxycarbonylmethoxy, n- oder i-Propoxycarb- onylmethoxy, Methoxycarbonylethoxy, Ethoxycarbonylethoxy, n- oder i- Propoxycarbonylethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Pro- pylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio,Trifluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, carboxymethoxy, carboxyethoxy, Methoxycarbonylmethoxy, ethoxycarbonylmethoxy, n- or i-propoxycarb- onylmethoxy, methoxycarbonylethoxy, ethoxycarbonylethoxy, n- or i- propoxycarbonylethoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propenyloxy, butenyloxy, propynyloxy, butynyloxy, methylthio, ethylthio, n- or i-n- or propyl -, i-, s- or t-butylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio,
Chlordifluormethylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfmyl, n- oder i-Propylsul- finyl, Trifluormethylsulfϊnyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl- sulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Acetylamino, Propionylamino, n- oder i- Butyroylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i- Propoxycarbonylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Chlorodifluoromethylthio, methylsulfmyl, ethylsulfmyl, n- or i-propylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, acetylamino, propionylamino, methyloxy or nylamino, noxylamino, noxylamino, nylamino or nylamino, noxylamino, nylamino or nylamino, noxylamino, nylamino or nylamino, nylamino or nylamino, nylamino or nylamino, nylamino or carbonyl i- propoxycarbonylamino, methylsulfonylamino, ethylsulfonylamino, n- or i-
Propylsulfonylamino substituierte stickstoffhaltige heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Triazolinyl, Pyridinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Benzoxazolyl, Benzthiazolyl, Chinolinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl.Propylsulfonylamino substituted nitrogen-containing heterocyclic group from the series pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, triazolinyl, pyridinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, triazinyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, quinolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl.
Q steht ganz besonders bevorzugt für O (Sauerstoff).Q very particularly preferably represents O (oxygen).
R1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino, Methyl oder Ethyl.R 1 very particularly preferably represents hydrogen, amino, methyl or ethyl.
R steht ganz besonders bevorzugt für Cyano oder Trifiuormethyl.R very particularly preferably represents cyano or trifluoromethyl.
R steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor oder Methyl.R very particularly preferably represents hydrogen, chlorine or methyl.
R5 steht ganz besonders bevorzugt für Cyano, Thiocarbamoyl oder Brom.R 5 very particularly preferably represents cyano, thiocarbamoyl or bromine.
R steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy,R very particularly preferably represents in each case optionally by hydroxy,
Amino, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlor- methyl, Trifiuormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluor- methoxy, Carboxymethoxy, Carboxy ethoxy, Methoxycarbonylmethoxy, Ethoxycarbonylmethoxy, n- oder i-Propoxycarbonylmethoxy, Methoxycarbonylethoxy, Ethoxycarbonylethoxy, n- oder i-Propoxycarbonylethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifiuormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfmyl, n- oder i-Propylsulfmyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Acetylamino, Propionyl- amino, n- oder i-Butyroylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonyl- amino, n- oder i-Propoxycarbonylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulf- onylamino, n- oder i-Propylsulfonylamino substituiertes Pyrazolyl, Pyridinyl,Amino, cyano, carboxy, carbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, dichloromethyl, difluoromethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, chlorodifluoromethyl, Fluorodichloromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, carboxymethoxy, carboxy ethoxy, methoxycarbonylmethoxy, Ethoxycarbonylmethoxy, n- or i-propoxycarbonylmethoxy, methoxycarbonylethoxy, ethoxycarbonylethoxy, n- or i-propoxycarbonylethoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propenyloxy, butenyloxy, propynyloxy, butynyloxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, trifluoromethyllifluoromethyllifluoromethyllifluoromethyllifluoromethyl , Ethylsulfmyl, n- or i-Propylsulfmyl, trifluoromethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, acetylamino, amino propionyl, n- or i-butyroylamino, methoxycarbonylamino, amino ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonylamino , Methylsulfonylamino, ethylsulfonylamino, n- or i-propylsulfonylamino substituted pyrazolyl, pyridinyl,
Pyrimidinyl, Triazinyl oder Benzoxazolyl.Pyrimidinyl, triazinyl or benzoxazolyl.
R1 steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff, Amino oder Methyl.R 1 most preferably represents hydrogen, amino or methyl.
R2 steht am meisten bevorzugt für Trifiuormethyl.R 2 most preferably represents trifluoromethyl.
R5 steht am meisten bevorzugt für Cyano oder Brom.R 5 most preferably represents cyano or bromine.
R6 steht am meisten bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Trichlormethyl, Methoxy oderR 6 most preferably represents in each case optionally by hydroxy, amino, cyano, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, trichloromethyl, methoxy or
Ethoxy, substituiertes Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl oder Benzoxazolyl.Ethoxy, substituted pyrazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl or benzoxazolyl.
R6 steht besonders hervorgehoben für Pyrimidinyl.R 6 is particularly emphasized for pyrimidinyl.
Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der FormelA very particularly preferred group are those compounds of the formula
(I), in welcher(I) in which
Q für O (Sauerstoff) steht,Q stands for O (oxygen),
R1 für Methyl steht, R2 für Trifiuormethyl steht,R 1 represents methyl, R 2 represents trifluoromethyl,
R3 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,R 3 represents hydrogen, chlorine or methyl,
R4 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,R 4 represents hydrogen, fluorine or chlorine,
R5 für Cyano steht undR 5 stands for cyano and
R6 für l-Methyl-pyrazol-5-yl, l,3-Dimethyl-pyrazol-5-yl, 1,3,4-Trimethyl- pyrazol-5-yl, l-Methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-5-yl, 1 -Ethyl -pyrazol-5-yl, 1-R 6 for l-methyl-pyrazol-5-yl, l, 3-dimethyl-pyrazol-5-yl, 1,3,4-trimethyl-pyrazol-5-yl, l-methyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-5 -yl, 1 -ethyl-pyrazol-5-yl, 1-
Ethyl-3-methyl-pyrazol-5-yl, 1 -Ethyl-3-trifluormethyl-pyrazol-5-yl, 1 -n-Pro- pyl-pyrazol-5-yl, 1 -n-Propyl-3-methyl-pyrazol-5-yl, 1 -n-Propyl-3-trifluor- methyl-pyrazol-5-yl, 1 -i-Propyl-pyrazol-5-yl, 1 -i-Propyl-3-methyl-pyrazol-5- yl, l-i-Propyl-3-trifluormethyl-pyrazol-5-yl, l-n-Butyl-pyrazol-5-yl, 1-i- Butyl-pyrazol-5-yl, l-s-Butyl-pyrazol-5-yl oder l-t-Butyl-pyrazol-5-yl steht.Ethyl-3-methyl-pyrazol-5-yl, 1-ethyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-5-yl, 1-n-propyl-pyrazol-5-yl, 1-n-propyl-3-methyl- pyrazol-5-yl, 1-n-propyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-5-yl, 1-i-propyl-pyrazol-5-yl, 1-i-propyl-3-methyl-pyrazol-5- yl, li-propyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-5-yl, ln-butyl-pyrazol-5-yl, 1-i-butyl-pyrazol-5-yl, ls-butyl-pyrazol-5-yl or lt- Butyl-pyrazol-5-yl.
Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcherAnother very particularly preferred group are those compounds of the formula (I) in which
Q für O (Sauerstoff) steht,Q stands for O (oxygen),
R1 für Methyl steht,R 1 represents methyl,
R für Trifiuormethyl steht,R stands for trifluoromethyl,
R3 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,R 3 represents hydrogen, chlorine or methyl,
R4 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,R 4 represents hydrogen, fluorine or chlorine,
R5 für Brom steht und R6 für l-Methyl-pyrazol-5-yl, l,3-Dimethyl-pyrazol-5-yl, 1,3,4-Trimethyl-pyra- zol-5-yl, l-Methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-5-yl, l-Ethyl-pyrazol-5-yl, 1- Ethyl-3-methyl-pyrazol-5-yl, l-Ethyl-3-trifluormethyl-pyrazol-5-yl, 1-n-Pro- pyl-pyrazol-5-yl, 1 -n-Propyl-3-methyl-pyrazol-5-yl, 1 -n-Propyl-3-trifluor- methyl-pyrazol-5-yl, l-i-Propyl-pyrazol-5-yl, l-i-Propyl-3-methyl-pyrazol-5- yl, l-i-Propyl-3-trifluormethyl-pyrazol-5-yl, l-n-Butyl-pyrazol-5-yl, 1-i- Butyl-pyrazol-5-yl, l-s-Butyl-pyrazol-5-yl oder l-t-Butyl-pyrazol-5-yl steht.R 5 represents bromine and R 6 for l-methyl-pyrazol-5-yl, l, 3-dimethyl-pyrazol-5-yl, 1,3,4-trimethyl-pyrazol-5-yl, l-methyl-3-trifluoromethyl-pyrazole -5-yl, l-ethyl-pyrazol-5-yl, 1-ethyl-3-methyl-pyrazol-5-yl, l-ethyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-5-yl, 1-n-propyl -pyrazol-5-yl, 1-n-propyl-3-methyl-pyrazol-5-yl, 1-n-propyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-5-yl, li-propyl-pyrazol-5-yl , Li-propyl-3-methyl-pyrazol-5-yl, Li-propyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-5-yl, l-butyl-pyrazol-5-yl, 1-i-butyl-pyrazol-5-yl , Is-butyl-pyrazol-5-yl or lt-butyl-pyrazol-5-yl.
Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcherAnother very particularly preferred group are those compounds of the formula (I) in which
Q für O (Sauerstoff) steht,Q stands for O (oxygen),
R1 für Amino steht,R 1 represents amino,
R für Trifiuormethyl steht,R stands for trifluoromethyl,
R3 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,R 3 represents hydrogen, chlorine or methyl,
R4 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,R 4 represents hydrogen, fluorine or chlorine,
R für Cyano steht undR stands for cyano and
R für 1-M ethyl -pyrazol-5-yl, l,3-Dimethyl-pyrazol-5-yl, 1,3,4-Trimethyl- pyrazol-5-yl, l-Methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-5-yl, l-Ethyl-pyrazol-5-yl, 1-R for 1-M ethyl-pyrazol-5-yl, l, 3-dimethyl-pyrazol-5-yl, 1,3,4-trimethyl-pyrazol-5-yl, l-methyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-5 -yl, l-ethyl-pyrazol-5-yl, 1-
Ethyl-3-methyl-pyrazol-5-yl, 1 -Ethyl-3-trifluormethyl-pyrazol-5-yl, 1 -n-Pro- pyl-pyrazol-5-yl, 1 -n-Propyl-3-methyl-pyrazol-5-yl, 1 -n-Propyl-3-trifluor- methyl-pyrazol-5-yl, 1 -i-Propyl-pyrazol-5-yl, 1 -i-Propyl-3-methyl-pyrazol-5- yl, l-i-Propyl-3-trifluormethyl-pyrazol-5-yl, l-n-Butyl-pyrazol-5-yl, 1-i- Butyl-pyrazol-5-yl, l-s-Butyl-pyrazol-5-yl oder l-t-Butyl-pyrazol-5-yl steht. Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcherEthyl-3-methyl-pyrazol-5-yl, 1-ethyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-5-yl, 1-n-propyl-pyrazol-5-yl, 1-n-propyl-3-methyl- pyrazol-5-yl, 1-n-propyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-5-yl, 1-i-propyl-pyrazol-5-yl, 1-i-propyl-3-methyl-pyrazol-5- yl, li-propyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-5-yl, ln-butyl-pyrazol-5-yl, 1-i-butyl-pyrazol-5-yl, ls-butyl-pyrazol-5-yl or lt- Butyl-pyrazol-5-yl. Another very particularly preferred group are those compounds of the formula (I) in which
Q für O (Sauerstoff) steht,Q stands for O (oxygen),
R für Amino steht,R stands for amino,
R für Trifiuormethyl steht,R stands for trifluoromethyl,
R3 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,R 3 represents hydrogen, chlorine or methyl,
R4 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,R 4 represents hydrogen, fluorine or chlorine,
R5 für Brom steht undR 5 represents bromine and
R6 für l-Methyl-pyrazol-5-yl, l,3-Dimethyl-pyrazol-5-yl, 1,3,4-Trimethyl- pyrazol-5-yl, l-Methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-5-yl, l-Ethyl-pyrazol-5-yl, 1- Ethyl-3-methyl-pyrazol-5-yl, 1 -Ethyl-3-trifluormethyl-pyrazol-5-yl, 1 -n-Pro- pyl-pyrazol-5-yl, 1 -n-Propyl-3-methyl-pyrazol-5-yl, 1 -n-Propyl-3-trifluor- methyl-pyrazol-5-yl, l-i-Propyl-pyrazol-5-yl, l-i-Propyl-3-methyl-pyrazol-5- yl, l-i-Propyl-3-trifluormethyl-pyrazol-5-yl, l-n-Butyl-pyrazol-5-yl, 1-i- Butyl-pyrazol-5-yl, l-s-Butyl-pyrazol-5-yl oder l-t-Butyl-pyrazol-5-yl steht.R 6 for l-methyl-pyrazol-5-yl, l, 3-dimethyl-pyrazol-5-yl, 1,3,4-trimethyl-pyrazol-5-yl, l-methyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-5 -yl, l-ethyl-pyrazol-5-yl, 1-ethyl-3-methyl-pyrazol-5-yl, 1-ethyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-5-yl, 1-n-propyl-pyrazole -5-yl, 1-n-propyl-3-methyl-pyrazol-5-yl, 1-n-propyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-5-yl, li-propyl-pyrazol-5-yl, li Propyl-3-methyl-pyrazol-5-yl, li-propyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-5-yl, l-butyl-pyrazol-5-yl, 1-i-butyl-pyrazol-5-yl, ls -Butyl-pyrazol-5-yl or lt-butyl-pyrazol-5-yl.
Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcherAnother very particularly preferred group are those compounds of the formula (I) in which
Q, R1, R2, R3, R4 und R5 die vorausgehend angegebenen Bedeutungen haben undQ, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the meanings given above and
R6 für Pyrimidin-2-yl, 5-Chlor-pyrimidin-2-yl, 5-Fluor-pyrimidin-2-yl, 4,5-Di- chlor-pyrimidin-2-yl, 4,5-Difluor-pyrimidin-2-yl, 4-Chlor-5-fluor-pyrimidin-R 6 for pyrimidin-2-yl, 5-chloropyrimidin-2-yl, 5-fluoropyrimidin-2-yl, 4,5-di-chloropyrimidin-2-yl, 4,5-difluoropyrimidine -2-yl, 4-chloro-5-fluoropyrimidine-
2-yl, 4-Methyl-pyrimidin-2-yl, 4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl, 4-Methyl-6-tri- fluormethyl-pyrimidin-2-yl, 5-Chlor-4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl, 5-Fluor- 4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl, 4,5,6-Trimethyl-pyrimidin-2-yl, 4-Methoxy-6- methyl-pyrimidin-2-yl, 6-Difluormethoxy-4-methyl-pyrimidin-2-yl, 4- Methoxy-6-trifluormethyl-pyrimidin-2-yl, 4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, 6-Chlor-pyrimidin-4-yl, 5,6-Dichlor-pyrimidin-4-yl, 6-Chlor-2-yl, 4-methyl-pyrimidin-2-yl, 4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl, 4-methyl-6-tri- fluoromethyl-pyrimidin-2-yl, 5-chloro-4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl, 5-fluoro-4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl, 4,5,6-trimethyl-pyrimidin 2-yl, 4-methoxy-6-methyl-pyrimidin-2-yl, 6-difluoromethoxy-4-methyl-pyrimidin-2-yl, 4-methoxy-6-trifluoromethyl-pyrimidin-2-yl, 4,6- Dimethoxy-pyrimidin-2-yl, pyrimidin-4-yl, 6-chloro-pyrimidin-4-yl, 5,6-dichloro-pyrimidin-4-yl, 6-chloro
5-fluor-pyrimidin-4-yl, 6-Methyl-pyrimidin-4-yl, 5-Chlor-6-methyl-pyrimi- din-4-yl, 6-Trifluormethyl-pyrimidin-4-yl, 6-Hydroxy-pyrimidin-4-yl, 6- Methoxy-pyrimidin-4-yl, 6-Methoxycarbonylmethoxy-pyrimidin-4-yl, 6-Eth- oxycarbonylmethoxy-pyrimidin-4-yl, 6-Methoxycarbonylethoxy-pyrimidin-4- yl, 6-Ethoxycarbonylethoxy-pyrimidin-4-yl, 6-Chlor-5-fluor-pyrimidin-4-yl,5-fluoropyrimidin-4-yl, 6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-chloro-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 6-trifluoromethyl-pyrimidin-4-yl, 6-hydroxy- pyrimidin-4-yl, 6-methoxy-pyrimidin-4-yl, 6-methoxycarbonylmethoxy-pyrimidin-4-yl, 6-ethoxycarbonylmethoxy-pyrimidin-4-yl, 6-methoxycarbonylethoxy-pyrimidin-4-yl, 6- Ethoxycarbonylethoxy-pyrimidin-4-yl, 6-chloro-5-fluoropyrimidin-4-yl,
5 -Fluor-4-hydroxy-pyrimin-4-yl oder 5 -Fluor-6-methoxy-p τimidin-4-yl steht.5-fluoro-4-hydroxy-pyrimin-4-yl or 5-fluoro-6-methoxy-p τimidin-4-yl.
Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcherAnother very particularly preferred group are those compounds of the formula (I) in which
Q, R1, R2, R3, R4 und R5 die vorausgehend angegebenen Bedeutungen haben undQ, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the meanings given above and
R6 für Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, 3-Chlor-pyridin-2-yl, 3-Fluor- pyridin-2-yl, 4-Chlor-pyridin-2-yl, 4-Fluor-pyridin-2-yl, 5-Chlor-pyridin-2-yl,R 6 for pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, 3-chloropyridin-2-yl, 3-fluoropyridin-2-yl, 4-chloropyridin-2-yl , 4-fluoropyridin-2-yl, 5-chloropyridin-2-yl,
5-Fluor-pyridin-2-yl, 3,4-Dichlor-pyridin-2-yl, 3,5-Dichlor-pyridin-2-yl, 3,6-5-fluoropyridin-2-yl, 3,4-dichloropyridin-2-yl, 3,5-dichloropyridin-2-yl, 3,6-
Dichlor-pyridin-2-yl, 3,4-Difluor-pyridin-2-yl, 3,5-Difluor-pyridin-2-yl, 3,6-Dichloropyridin-2-yl, 3,4-difluoropyridin-2-yl, 3,5-difluoropyridin-2-yl, 3,6-
Difluor-pyridin-2-yl, 3,5,6-Trichlor-pyridin-2-yl, 3,5,6-Trifluor-pyridin-2-yl,Difluoropyridin-2-yl, 3,5,6-trichloropyridin-2-yl, 3,5,6-trifluoropyridin-2-yl,
3-Cyano-pyridin-2-yl, 4-Cyano-pyridin-2-yl, 5-Cyano-pyridin-2-yl, 6-Cyano- pyridin-2-yl, 3-Methyl-pyridin-2-yl, 4-Methyl-pyridin-2-yl, 5-Methyl- pyridin-2-yl, 6-Methyl-pyridin-2-yl, 4-Chlor-pyridin-3-yl, 4-Fluor-pyridin-3- yl, 5-Chlor-pyridin-3-yl, 5-Fluor-pyridin-3-yl, 6-Chlor-pyridin-3-yl, 6-Fluor- pyridin-3-yl, 4,5-Dichlor-pyridin-3-yl, 4,5-Difluor-pyridin-3-yl, 2-Cyano- pyridin-3-yl, 4-Cyano-pyridin-3-yl, 5-Cyano-pyridin-3-yl, 6-Cyano-pyridin- 3-yl, 2-Methyl-pyridin-3-yl, 4-Methyl-pyridin-3-yl, 5-Methyl-pyridin-3-yl, 6-3-cyano-pyridin-2-yl, 4-cyano-pyridin-2-yl, 5-cyano-pyridin-2-yl, 6-cyano-pyridin-2-yl, 3-methyl-pyridin-2-yl, 4-methyl-pyridin-2-yl, 5-methyl-pyridin-2-yl, 6-methyl-pyridin-2-yl, 4-chloro-pyridin-3-yl, 4-fluoropyridin-3-yl, 5-chloropyridin-3-yl, 5-fluoropyridin-3-yl, 6-chloropyridin-3-yl, 6-fluoropyridin-3-yl, 4,5-dichloropyridin-3- yl, 4,5-difluoropyridin-3-yl, 2-cyano-pyridin-3-yl, 4-cyano-pyridin-3-yl, 5-cyano-pyridin-3-yl, 6-cyano-pyridine 3-yl, 2-methyl-pyridin-3-yl, 4-methyl-pyridin-3-yl, 5-methyl-pyridin-3-yl, 6-
Methyl-pyridin-3-yl, 2-Chlor-pyridin-4-yl, 2-Fluor-pyridin-4-yl, 3-Chlor- pyridin-4-yl, 3-Fluor-pyridin-4-yl, 2-Cyano-pyridin-4-yl, 3-Cyano-pyridin-4- yl, 2-Methyl-pyridin-4-yl oder 3 -Methyl -pyridin-4-yl steht.Methyl-pyridin-3-yl, 2-chloro-pyridin-4-yl, 2-fluoropyridin-4-yl, 3-chloro pyridin-4-yl, 3-fluoropyridin-4-yl, 2-cyano-pyridin-4-yl, 3-cyano-pyridin-4-yl, 2-methyl-pyridin-4-yl or 3-methyl - pyridin-4-yl.
Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcherAnother very particularly preferred group are those compounds of the formula (I) in which
Q, R1, R , R3, R4 und R5 die vorausgehend angegebenen Bedeutungen haben undQ, R 1 , R, R 3 , R 4 and R 5 have the meanings given above and
R6 für Pyrimidin-2-yl, 5-Chlor-pyrimidin-2-yl, 5-Fluor-pyrimidin-2-yl, 4,5-Di- chlor-pyrimidin-2-yl, 4,5-Difluor-pyrimidin-2-yl, 4-Chlor-5-fluor-pyrimidin-R 6 for pyrimidin-2-yl, 5-chloropyrimidin-2-yl, 5-fluoropyrimidin-2-yl, 4,5-di-chloropyrimidin-2-yl, 4,5-difluoropyrimidine -2-yl, 4-chloro-5-fluoropyrimidine-
2-yl, 4-Methyl-pyrimidin-2-yl, 4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl, 4-Methyl-6-tri- fluormethyl-pyrimidin-2-yl, 5-Chlor-4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl, 5-Fluor- 4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl, 4,5,6-Trimethyl-pyrimidin-2-yl, 4-Methoxy-6- methyl-pyrimidin-2-yl, 6-Difluormethoxy-4-methyl-pyrimidin-2-yl, 4-Meth- oxy-6-trifluormethyl-pyrimidin-2-yl, 4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl steht.2-yl, 4-methyl-pyrimidin-2-yl, 4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl, 4-methyl-6-trifluoromethyl-pyrimidin-2-yl, 5-chloro-4,6- dimethyl-pyrimidin-2-yl, 5-fluoro-4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl, 4,5,6-trimethyl-pyrimidin-2-yl, 4-methoxy-6-methyl-pyrimidin-2- yl, 6-difluoromethoxy-4-methyl-pyrimidin-2-yl, 4-methoxy-6-trifluoromethyl-pyrimidin-2-yl, 4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl.
Erfindungsgemäß bevorzugt sind die diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.Preferred according to the invention are those compounds of the formula (I) in which there is a combination of the meanings listed above as preferred.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind die diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.Particularly preferred according to the invention are those compounds of the formula (I) in which there is a combination of the meanings listed above as being particularly preferred.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.Those compounds of the formula (I) in which a combination of the meanings listed above as being very particularly preferred are very particularly preferred according to the invention.
Erfindungsgemäß am meisten bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der For- mel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als am meisten bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.Most preferred according to the invention are those compounds of the formula (I) in which there is a combination of the meanings listed as most preferred above The general or preferred radical definitions listed above apply both to the end products of the formula (I) and correspondingly to the starting or intermediate products required in each case for the preparation. These radical definitions can be combined with one another, that is to say also between the specified preferred ranges.
Die neuen substituierten Phenyluracile der allgemeinen Formel (I) weisen interessante biologische Eigenschaften auf. Sie zeichnen sich insbesondere durch starke herbizide Wirksamkeit aus.The new substituted phenyluracils of the general formula (I) have interesting biological properties. They are particularly characterized by their strong herbicidal activity.
Man erhält die neuen substituierten Phenyluracile der allgemeinen Formel (I), wenn manThe new substituted phenyluracils of the general formula (I) are obtained if
(a) Phenyluracile der allgemeinen Formel (II)(a) phenyluracils of the general formula (II)
in welcher in which
Q, R , 1 , τ R>2 , R,3 , Ώ R4 „ un„d, „ R;> die oben angegebene Bedeutung haben,Q, R, 1, τ R> 2, R, 3, Ώ R4 "and" d, "R;> have the meaning given above,
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (III)with compounds of the general formula (III)
X'-R6 (III) in welcherX'-R 6 (III) in which
R6 die oben angegebene Bedeutung hat und X1 für Halogen oder Alkylsulfonyl steht,R 6 has the meaning given above and X 1 represents halogen or alkylsulfonyl,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittel umsetzt,if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent,
oder wenn manor if you
(b) Halogenphenyluracile der allgemeinen Formel (IV)(b) halophenyluracils of the general formula (IV)
in welcher in which
R , R , R , R und R die oben angegebene Bedeutung haben, undR, R, R, R and R have the meaning given above, and
X für Halogen steht,X represents halogen,
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (V)with compounds of the general formula (V)
M-Q-R6 (N) in welcherMQR 6 (N) in which
Q und R6 die oben angegebene Bedeutung haben undQ and R 6 have the meaning given above and
M für Wasserstoff oder ein Metalläquivalent steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittel umsetzt,M represents hydrogen or a metal equivalent, if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent,
oder wenn manor if you
(c) Aminoalkensäureester der allgemeinen Formel (VI)(c) aminoalkenates of the general formula (VI)
in welcher in which
R , R und R die oben angegebene Bedeutung haben undR, R and R have the meaning given above and
R für Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,R represents alkyl, aryl or arylalkyl,
mit substituierten Phenylisocyanaten der allgemeinen Formel (VII)with substituted phenyl isocyanates of the general formula (VII)
in welcher in which
Q, R , R und R die oben angegebene Bedeutung haben,Q, R, R and R have the meaning given above,
oder mit substituierten Phenylurethanen (Phenylcarbamaten) der allgemeinen Formel (VIII) in welcheror with substituted phenyl urethanes (phenyl carbamates) of the general formula (VIII) in which
R4, R5 und R6 die oben angegebene Bedeutung haben undR 4 , R 5 and R 6 have the meaning given above and
R für Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,R represents alkyl, aryl or arylalkyl,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittel umsetzt,if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent,
oder wenn manor if you
(d) substituierte Ν-Phenyl-1-alkoxycarbonylamino-maleinimide der allgemeinen Formel (IX)(d) substituted Ν-phenyl-1-alkoxycarbonylamino-maleimides of the general formula (IX)
in welcher in which
Q, R >4 , R und R die oben angegebene Bedeutung haben und R' für Alkyl steht,Q, R> 4, R and R have the meaning given above and R 'represents alkyl,
mit einem Metallhydroxid in Gegenwart von Wasser und gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels umsetzt,reacted with a metal hydroxide in the presence of water and optionally in the presence of an organic solvent,
oder wenn manor if you
(e) substituierte Phenyluracile der allgemeinen Formel (Ia)(e) substituted phenyluracils of the general formula (Ia)
in welcher in which
Q, R ,2 , R , R , R und R die oben angegebene Bedeutung haben,Q, R, 2, R, R, R and R have the meaning given above,
mit l-Aminooxy-2,4-dinitro-benzol oder 2-Aminooxysulfonyl-l,3,5-trimethylbenzol bzw. mit Alkylierungsmitteln der allgemeinen Formel (X)with l-aminooxy-2,4-dinitro-benzene or 2-aminooxysulfonyl-l, 3,5-trimethylbenzene or with alkylating agents of the general formula (X)
X3-A! (X)X 3 -A ! (X)
in welcherin which
A1 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder d-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, undA 1 represents alkyl with 1 to 4 carbon atoms optionally substituted by cyano, halogen or dC 4 -alkoxy or in each case optionally substituted by halogen alkenyl or alkynyl each with 2 to 4 carbon atoms, and
X rl für Halogen oder die Gruppierung -O-SO2-O-A steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittel umsetzt,X rl represents halogen or the grouping -O-SO 2 -OA, if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent,
und gegebenenfalls im Anschluss daran im Rahmen der Substituentendefinition auf übliche Weise elektrophile oder nucleophile bzw. Oxidations- oder Reduktionsreaktionen durchführt.and, if appropriate, subsequently carries out electrophilic or nucleophilic or oxidation or reduction reactions as part of the definition of substituents.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können nach üblichen Methoden in andere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß obiger Definition umgewandelt werden, beispielsweise durch Umsetzung mit Dicyan bzw. Hydrogensulfid (z.B. R5: Br → CN, CN - CSNH2, vgl. die Herstellungsbeispiele).The compounds of the general formula (I) can be converted by conventional methods into other compounds of the general formula (I) as defined above, for example by reaction with dicyan or hydrogen sulfide (for example R 5 : Br → CN, CN-CSNH 2 , cf. the manufacturing examples).
Verwendet man beispielsweise 3-Amino-l-(2-chlor-4-brom-5-hydroxy-phenyl)-4-tri- fluormethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-l(2H)-pyrimidin und 4-Difluormethoxy-6- methyl-2-methylsulfonyl-pyrimidin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden:For example, 3-amino-l- (2-chloro-4-bromo-5-hydroxy-phenyl) -4-trifluoromethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-l (2H) -pyrimidine and 4-difluoromethoxy-6-methyl-2-methylsulfonyl-pyrimidine as starting materials, the course of the reaction in process (a) according to the invention can be outlined using the following formula:
Verwendet man beispielsweise l-(4-Cyano-2,5-difluor-phenyl)-4-chlordifluor- methyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-l(2H)-pyrimidin und 5-Hydroxy-l-methyl-pyrazol als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden: For example, if 1- (4-cyano-2,5-difluorophenyl) -4-chlorodifluoromethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-l (2H) -pyrimidine and 5-hydroxy-l- methyl-pyrazole as starting materials, the course of the reaction in process (b) according to the invention can be outlined using the following formula:
Verwendet man beispielsweise 3-Amino-4,4,4-trifluor-crotonsäure-methylester und 4-Brom-2-chlor-5-(5-chlor-pyrimidin-2-yl-thio)-phenylisocyanat als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) durch das folgende Formelschema skizziert werden:If, for example, 3-amino-4,4,4-trifluoro-crotonic acid methyl ester and 4-bromo-2-chloro-5- (5-chloro-pyrimidin-2-yl-thio) phenyl isocyanate are used as starting materials, then the The course of the reaction in process (c) according to the invention can be outlined using the following formula:
Verwendet man beispielsweise [l-[4-Cyano-2-fluor-5-(pyrimidin-2-yl)-phenyl]-2,5- dioxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-3-yl]-carbamidsäure-methylester als Ausgangsstoff, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (d) durch das folgende Formelschema skizziert werden:For example, use is made of [1- [4-cyano-2-fluoro-5- (pyrimidin-2-yl) phenyl] -2,5-dioxo-2,5-dihydro-lH-pyrrol-3-yl] carbamic acid methyl ester as the starting material, the course of the reaction in process (d) according to the invention can be outlined using the following formula:
Verwendet man beispielsweise l-[4-Cyano-2-fluor-5-(l,3-dimethyl-pyrazol-5-yl- oxy)-phenyl]-4-difluormethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-l (2H)-pyrimidin und Methyl- bromid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfϊndungsgemäßen Verfahren (e) durch das folgende Formelschema skizziert werden: If, for example, l- [4-cyano-2-fluoro-5- (1,3-dimethyl-pyrazol-5-yloxy) phenyl] -4-difluoromethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo is used -l (2H) -pyrimidine and methyl bromide as starting materials, the course of the reaction in process (e) according to the invention can be outlined using the following formula:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Phenyluracile sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben Q, R1, R2, R3, R4 und R5 vorzugs- weise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Q, R1, R2, R3, R4 und R5 angegeben wurden.Formula (II) provides a general definition of the phenyluracils to be used as starting materials in process (a) according to the invention for the preparation of compounds of the formula (I). In the formula (II), Q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 preferably or in particular have those meanings which have already been described above in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention as particularly preferred for Q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 .
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO-A-97/01541, WO-A- 98/54155).The starting materials of the general formula (II) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. WO-A-97/01541, WO-A-98/54155).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) weiter als Ausgangsstoffe zu verwen- denden Verbindungen sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (III) hat R6 vorzugsweise diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder als am meisten bevorzugt für R6 angegeben worden ist; X1 steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Iod oder Alkylsulfonyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, insbesondere für Fluor, Chlor, Brom oder Methylsulfonyl.Formula (III) provides a general definition of the compounds which are further to be used as starting materials in process (a) according to the invention. In the general formula (III), R 6 preferably has the meaning which has already been given above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention as preferred, particularly preferred, very particularly preferred or as most preferred for R 6 is; X 1 is preferably for fluorine, chlorine, bromine, iodine or alkylsulfonyl with 1 to 3 carbon atoms, in particular for fluorine, chlorine, bromine or methylsulfonyl.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind weitgehend bekannte orga- nische Synthesechemikalien.The starting materials of the general formula (III) are largely known organic synthetic chemicals.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Halogenphenyluracile sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (IV) haben R1, R2, R3, R4 und R5 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder als am meisten bevorzugt für R1, R2, R3, R4 und R5 angegeben worden sind; X steht vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.Formula (IV) provides a general definition of the halophenyluracils to be used as starting materials in process (b) according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I). In the general formula (IV), R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 preferably have those meanings which are particularly preferred, particularly preferred, in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention particularly preferred or as most preferred for R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 ; X preferably represents fluorine, chlorine or bromine, in particular fluorine or chlorine.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (IN) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A-648749).The starting materials of the general formula (IN) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. EP-A-648749).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Verbindungen sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (V) haben Q und R6 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfmdungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder als am meisten bevorzugt für Q und R6 angegeben worden sind; M steht vorzugsweise für Wasserstoff oder ein Alkalimetall, insbesondere für Wasserstoff, Natrium oder Kalium.Formula (V) provides a general definition of the compounds to be used further as starting materials in process (b) according to the invention. In the general formula (V), Q and R 6 preferably have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention as preferred, particularly preferred, very particularly preferred or as most preferred for Q and R 6 have been given; M preferably represents hydrogen or an alkali metal, in particular hydrogen, sodium or potassium.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (V) sind weitgehend bekannte orga- nische Synthesechemikalien. Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Aminoalkensäureester sind durch die Formel (VI) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (VI) haben R1, R2 und R3 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder als am meisten bevorzugt für R1, R2 und R3 angegeben worden sind; R steht vorzugsweise für d-C4- Alkyl, Phenyl oder Benzyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl.The starting materials of the general formula (V) are largely known organic synthetic chemicals. Formula (VI) provides a general definition of the aminoalkenic acid esters to be used as starting materials in process (c) according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I). In the general formula (VI), R 1 , R 2 and R 3 preferably have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention as preferred, particularly preferred, very particularly preferred or as most have preferably been given for R 1 , R 2 and R 3 ; R preferably represents dC 4 -alkyl, phenyl or benzyl, in particular methyl or ethyl.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (VI) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. J. Heterocycl. Chem. 9 (1972), 513-522).The starting materials of the general formula (VI) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. J. Heterocycl. Chem. 9 (1972), 513-522).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Phenylisocyanate sind durch die Formel (VII), die alternativ zu verwendenden Phenylurethane durch die Formel (VIII) allgemein definiert. In den allgemeinen Formeln (VII) und (VIII) haben Q, R4, R5 und R6 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs- gemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder als am meisten bevorzugt für Q, R4, R5 und R6 angegeben worden sind; R steht vorzugsweise für d-C -Alkyl, Phenyl oder Benzyl, insbesondere für Methyl, Ethyl, Phenyl oder Benzyl.The phenyl isocyanates to be used further as starting materials in process (c) according to the invention are generally defined by the formula (VII) and the phenyl urethanes to be used alternatively by the formula (VIII). In the general formulas (VII) and (VIII), Q, R 4 , R 5 and R 6 preferably have those meanings which are particularly preferred above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention , very particularly preferred or as most preferred for Q, R 4 , R 5 and R 6 ; R preferably represents dC -alkyl, phenyl or benzyl, in particular methyl, ethyl, phenyl or benzyl.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formeln (VII) und (VIII) sind noch nicht aus der Literatur bekannt; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.The starting materials of the general formulas (VII) and (VIII) are not yet known from the literature; as new substances, they are also the subject of the present application.
Man erhält die neuen substituierten Phenylisocyanate der allgemeinen Formel (VII), wenn man Anilinderivate der allgemeinen Formel (XI) in welcherThe new substituted phenyl isocyanates of the general formula (VII) are obtained if aniline derivatives of the general formula (XI) in which
Q, R ,4 , R und R die oben angegebene Bedeutung haben,Q, R, 4, R and R have the meaning given above,
mit Phosgen in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Chlorbenzol, bei Temperaturen zwischen -20°C und +150°C umsetzt (vgl. auch EP-A-648749).with phosgene in the presence of a diluent, e.g. Chlorobenzene, at temperatures between -20 ° C and + 150 ° C (see also EP-A-648749).
Man erhält die neuen substituierten Phenylurethane der allgemeinen Formel (VIII), wenn man Anilinderivate der allgemeinen Formel (XI)The new substituted phenyl urethanes of the general formula (VIII) are obtained if aniline derivatives of the general formula (XI)
in welcher in which
Q, R4, R5 und R6 die oben angegebene Bedeutung haben,Q, R 4 , R 5 and R 6 have the meaning given above,
mit Chlorcarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (XII)with chlorocarbonyl compounds of the general formula (XII)
RO-CO-Cl (XII)RO-CO-Cl (XII)
in welcherin which
R die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z.B. Pyridin, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Methylenchlorid, bei Temperaturen zwischen -20°C und +100°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).R has the meaning given above, if appropriate in the presence of an acid acceptor, such as pyridine, and if appropriate in the presence of a diluent, such as methylene chloride, at temperatures between -20 ° C and + 100 ° C (see. Preparation Examples).
Die als Vorprodukte benötigten Anilinderivate der allgemeinen Formel (XI) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DE-A-3240975, DE-A-3337828, EP-A-79311).The aniline derivatives of the general formula (XI) required as precursors are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. DE-A-3240975, DE-A-3337828, EP-A-79311).
Noch nicht bekannt und als neue Stoffe Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind die Anilinderivate der allgemeinen Formel (XIa)Not yet known and as new substances the subject of the present application are the aniline derivatives of the general formula (XIa)
in welcher in which
Q, R >4 . und R die oben angegebene Bedeutung haben undQ, R> 4. and R have the meaning given above and
für Cyano, Thiocarbamoyl oder Trifiuormethyl steht.represents cyano, thiocarbamoyl or trifiuormethyl.
Man erhält die neuen Anilinderivate der allgemeinen Formel (XIa), wenn manThe new aniline derivatives of the general formula (XIa) are obtained if
(α) Aniline der allgemeinen Formel (XIII)(α) anilines of the general formula (XIII)
in welcher in which
Q, R4 und Y die oben angegebene Bedeutung haben,Q, R 4 and Y have the meaning given above,
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (III)with compounds of the general formula (III)
X'-R6 (III) in welcherX'-R 6 (III) in which
R6 und X1 die oben angegebene Bedeutung haben,R 6 and X 1 have the meaning given above,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z.B. Kaliumhydroxid, Kaliumcarbonat oder Pyridin, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Methanol, Acetonitril, N,N-Dimethyl-formamid oder N-Methyl- pyrrolidon, bei Temperaturen zwischen 0°C und 200°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele),optionally in the presence of an acid acceptor, e.g. Potassium hydroxide, potassium carbonate or pyridine, and optionally in the presence of a diluent such as e.g. Methanol, acetonitrile, N, N-dimethylformamide or N-methylpyrrolidone, reacted at temperatures between 0 ° C and 200 ° C (cf. the preparation examples),
oder wenn manor if you
(ß) Aniline der allgemeinen Formel (XIV)(β) anilines of the general formula (XIV)
in welcher in which
R4, X2 und Y die oben angegebene Bedeutung haben,R 4 , X 2 and Y have the meaning given above,
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (V) M-Q-R6 (N) in welcherwith compounds of the general formula (V) MQR 6 (N) in which
M, Q und R die oben angegebene Bedeutung haben,M, Q and R have the meaning given above,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z.B. Kaliumcarbonat oder Νatriumhydrid, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Acetonitril, Ν,Ν-Dimethyl-formamid oder N-Methyl-pyrrolidon, bei Temperaturen zwischen 0°C und 200°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).optionally in the presence of an acid acceptor, e.g. Potassium carbonate or sodium hydride, and optionally in the presence of a diluent, e.g. Acetonitrile, Ν, Ν-dimethyl-formamide or N-methyl-pyrrolidone, at temperatures between 0 ° C and 200 ° C (see. The preparation examples).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (d) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten N-Phe- nyl-1-alkoxycarbonylamino-maleinimide sind durch die Formel (IX) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (IX) haben Q, R4, R5 und R6 vorzugsweise die- jenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder als am meisten bevorzugt für Q, R4, R5 und R6 angegeben worden sind; R' steht vorzugsweise für Cι-C4- Alkyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl.Formula (IX) provides a general definition of the substituted N-phenyl-1-alkoxycarbonylamino-maleimides to be used as starting materials in process (d) according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I). In the general formula (IX), Q, R 4 , R 5 and R 6 preferably have those meanings which have already been mentioned above as preferred, particularly preferred, very particularly preferred in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention or as most preferred for Q, R 4 , R 5 and R 6 ; R 'preferably represents C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl or ethyl.
Man erhält die neuen substituierten N-Phenyl-1-alkoxycarbonylamino-maleinimide der allgemeinen Formel (IX), wenn man (2,5-Dioxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-carb- amidsäure-alkylester der allgemeinen Formel (XV)The new substituted N-phenyl-1-alkoxycarbonylamino-maleimides of the general formula (IX) are obtained if (2,5-dioxo-2,5-dihydro-furan-3-yl) -carbamic acid alkyl ester of the general Formula (XV)
in welcher in which
R3 die oben angegebene Bedeutung hat und R' für Alkyl (insbesondere Methyl oder Ethyl) steht,R 3 has the meaning given above and R 'represents alkyl (in particular methyl or ethyl),
mit Anilinderivaten der allgemeinen Formel (XI)with aniline derivatives of the general formula (XI)
in welcher in which
Q, R4, R5 und R6 die oben angegebene Bedeutung haben,Q, R 4 , R 5 and R 6 have the meaning given above,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Essigsäure, beioptionally in the presence of a diluent, e.g. Acetic acid, at
Temperaturen zwischen 0°C und 200°C umsetzt.Temperatures between 0 ° C and 200 ° C implemented.
Die Vorprodukte der allgemeinen Formel (XV) sind bekannt und oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DE-A- 19604229).The precursors of the general formula (XV) are known and or can be prepared by processes known per se (cf. DE-A-19604229).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (e) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Phenyluracile sind durch die Formel (Ia) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (Ia) haben Q, R2, R3, R4, R5 und R6 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeu- tungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Q, R2, R3, R4, R5 und R6 angegeben worden sind.Formula (Ia) provides a general definition of the substituted phenyluracils to be used as starting materials in process (e) according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I). In the general formula (Ia), Q, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 preferably or in particular have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention preferably or as particularly preferred for Q, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 .
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (Ia) für Verfahren (e) sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung; sie können nach den erfindungsgemäßen Verfahren (a) bis (d) hergestellt werden. Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (e) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Alkylierungsmittel sind durch die Formel (X) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (X) steht A1 vorzugsweise für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyl oderThe starting materials of the general formula (Ia) for process (e) are also the subject of the present application as new substances; they can be prepared by processes (a) to (d) according to the invention. Formula (X) provides a general definition of the alkylating agents to be used further as starting materials in process (e) according to the invention. In the general formula (X), A 1 preferably represents methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or propenyl or which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine
Propinyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl; X3 steht vorzugsweise für Chlor, Brom, lod, Methoxysulfonyloxy oder Ethoxysulfonyloxy, insbesondere für Brom oder Methoxysulfonyloxy.Propinyl, especially for methyl or ethyl; X 3 preferably represents chlorine, bromine, iodine, methoxysulfonyloxy or ethoxysulfonyloxy, in particular bromine or methoxysulfonyloxy.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (X) sind bekannte organische Synthesechemikalien.The starting materials of the general formula (X) are known organic synthetic chemicals.
Die erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden vorzugsweise unter Verwendung von Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c), (d) und (e) kommen neben Wasser vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wieThe processes according to the invention for the preparation of the compounds of the general formula (I) are preferably carried out using diluents. Suitable diluents for carrying out processes (a), (b), (c), (d) and (e) in addition to water are, in particular, inert organic solvents. These include in particular aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride; Ether like
Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldime- thyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethyl- formamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäure- ethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Di- ethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser. Als Reaktionshilfsmittel für die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (e) kommen im allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat,Diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Ketones, such as acetone, butanone or methyl isobutyl ketone; Nitriles such as acetonitrile, propionitrile or butyronitrile; Amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone or hexamethylphosphoric triamide; Esters such as methyl acetate or ethyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, alcohols such as methanol, ethanol, n- or i-propanol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, their mixtures with water or pure water. Suitable reaction auxiliaries for the processes (a), (b), (c) and (e) according to the invention are generally the customary inorganic or organic bases or acid acceptors. These preferably include alkali metal or alkaline earth metal acetates, amides, carbonates, bicarbonates, hydrides, hydroxides or alkanolates, such as sodium, potassium or calcium acetate,
Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium- carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-di- isopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclo- hexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3- Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl- pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, l,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), l,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8 Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU).Lithium, sodium, potassium or calcium amide, sodium, potassium or calcium carbonate, sodium, potassium or calcium hydrogen carbonate, lithium, sodium, potassium or calcium hydride, lithium, sodium -, Potassium or calcium hydroxide, sodium or potassium methoxide, ethanolate, -n- or -i-propanolate, -n-, -i-, -s- or -t-butanolate; also basic organic nitrogen compounds, such as trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, ethyl-di-isopropylamine, N, N-dimethyl-cyclohexylamine, dicyclohexylamine, ethyl-dicyclohexylamine, N, N-dimethyl-aniline, N, N- Dimethyl-benzylamine, pyridine, 2-methyl, 3-methyl, 4-methyl, 2,4-dimethyl, 2,6-dimethyl, 3,4-dimethyl and 3,5-dimethyl-pyridine, 5-ethyl-2-methyl-pyridine, 4-dimethylamino-pyridine, N-methyl-piperidine, 1,4-diazabicyclo [2,2,2] octane (DABCO), 1,5-diazabicyclo [4,3, 0] -non-5-ene (DBN), or 1.8 diazabicyclo [5,4,0] -undec-7-ene (DBU).
Als weitere Reaktionshilfsmittel für die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (e) kommen auch Phasentransfer-Katalysatoren in Betracht. Als Beispiele für solche Katalysatoren seien genannt:Phase transfer catalysts are also suitable as further reaction aids for processes (a), (b), (c) and (e) according to the invention. Examples of such catalysts are:
Tetrabutyla monium-bromid, Tetrabutylammonium-chlorid, Tetraoctylammonium- chlorid, Tetrabutylammonium-hydrogensulfat, Methyl-trioctylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammonium-bromid,Tetrabutyla monium bromide, tetrabutylammonium chloride, tetraoctylammonium chloride, tetrabutylammonium hydrogen sulfate, methyl trioctylammonium chloride, hexadecyl trimethylammonium chloride, hexadecyl trimethylammonium bromide,
Benzyl-trimethylammonium-chlorid, Benzyl-triethylammonium-chlorid, Benzyl-tri- methylammonium-hydroxid, Benzyl-triethylammonium-hydroxid, Benzyl-tributyl- ammonium-chlorid, Benzyl-tributylammonium-bromid, Tetrabutylphosphonium- bromid, Tetrabutylphosphonium-chlorid, Tributyl-hexadecylphosphonium-bromid, Butyl-triphenylphosphonium-chlorid, Ethyl-trioctylphosphonium-bromid, Tetraphe- nylphosphonium-bromid. MetalUiydroxide, welche beim erfindungsgemäßen Verfahren (d) eingesetzt werden, sind vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-hydroxide, insbesondere Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid oder Calciumhydroxid.Benzyl-trimethylammonium chloride, benzyl-triethylammonium chloride, benzyl-trimethylammonium hydroxide, benzyl-triethylammonium hydroxide, benzyl-tributylammonium chloride, benzyl-tributylammonium bromide, tetrabutylphosphonium bromide, tetrabutylphomide hexadecylphosphonium bromide, butyl triphenylphosphonium chloride, ethyl trioctylphosphonium bromide, tetraphenylphosphonium bromide. Metal hydroxides which are used in process (d) according to the invention are preferably alkali metal or alkaline earth metal hydroxides, in particular lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide or calcium hydroxide.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c), (d) und (e) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.The reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out processes (a), (b), (c), (d) and (e). In general, temperatures between 0 ° C and 150 ° C, preferably between 10 ° C and 120 ° C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c), (d) und (e) werden im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäßen Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzuführen.The processes (a), (b), (c), (d) and (e) according to the invention are generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to carry out the processes according to the invention under elevated or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuss zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).To carry out the processes according to the invention, the starting materials are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components in a larger excess. The reaction is generally carried out in a suitable diluent, if appropriate in the presence of a reaction auxiliary, and the reaction mixture is generally stirred at the required temperature for several hours. Working up is carried out according to customary methods (cf. the production examples).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab- tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvemichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.The active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers. Weeds in the broadest sense are all plants that grow in places where they are undesirable. Whether the substances according to the invention act as total or selective herbicides depends essentially on the amount used. The active compounds according to the invention can be used, for example, in the following plants: Dicotyledon weeds of the genera: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Gupopsisia, Euphorbia , Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsesb, Senania, Senecio , Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.Dicotyledon cultures of the genera: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus,Monocotyledonous weeds of the genera: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus,
Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Lumochloemum, Lolochochumem, Lolochochumum, Lolochochumem, Lolochochumum, Lolochochumum, Lolochochumum, Lolochochumum, Lolochochumum, Lolochochumum, Lolochochumum, Lolochochumum, Lolochochumum, Lolochochumum Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.Monocot cultures of the genera: Allium, pineapple, asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf dieseHowever, the use of the active compounds according to the invention is by no means limited to these
Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.Limited genera, but extends in the same way to other plants.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentra- tion zur Totalunkrautbekämpfung, z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und aufDepending on the concentration, the active compounds according to the invention are suitable for combating total weeds, e.g. on industrial and track systems and on
Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfmdungsge- mäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuss-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.Because of and places with and without tree cover. Likewise, the moderate active substances for weed control in permanent crops, e.g. forest, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants, on ornamental plants - and sports turf and pastures as well as for selective weed control in annual crops.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirksamkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di- kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf- Verfahren.The compounds of formula (I) according to the invention show strong herbicidal activity and a broad spectrum of activity when used on the soil and on above-ground parts of plants. To a certain extent, they are also suitable for the selective control of monocotyledon and dicotyledon weeds in monocotyledon and dicotyledon crops, both in the pre-emergence and in the post-emergence process.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und pilzlichen oder bakteriellen Pflanzenkrankheiten verwendet werden. Sie lassen sich gegebenen- falls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.In certain concentrations or application rates, the active compounds according to the invention can also be used to control animal pests and fungal or bacterial plant diseases. If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active ingredients.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. UnterAccording to the invention, all plants and parts of plants can be treated. Plants are understood here to mean all plants and plant populations, such as desired and undesirable wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants). Cultivated plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant cultivars which can or cannot be protected by plant breeders' rights. Under
Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen. Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.Plant parts are to be understood to mean all above-ground and underground parts and organs of plants, such as shoots, leaves, flowers and roots, examples being leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds as well as roots, tubers and rhizomes. The plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds. The treatment of the plants and parts of plants with the active compounds according to the invention is carried out directly or by acting on their surroundings, living space or storage space according to the customary treatment methods, for example by dipping, spraying, evaporating, atomizing, scattering, spreading and in the case of propagation material, in particular seeds single or multi-layer wrapping.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.The active compounds can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active substance-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in polymeric substances.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.These formulations are made in a known manner, e.g. by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wieIf water is used as an extender, e.g. organic solvents can also be used as auxiliary solvents. The following are essentially suitable as liquid solvents: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol as well as their ethers and esters, ketones such as
Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.Acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulga- toren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß- hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.Possible solid carriers are: for example ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse Silicic acid, aluminum oxide and silicates are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite as well as synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems; Possible emulsifiers and or foam-generating agents are: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; Possible dispersing agents are, for example, lignin sulfite waste liquor and methyl cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. WeitereAdhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids can be used in the formulations. Further
Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.Additives can be mineral and vegetable oils.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt,Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes, such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt,
Molybdän und Zink verwendet werden.Molybdenum and zinc can be used.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden und oder mit Stoffen, welche die Kul- turpflanzen- Verträglichkeit verbessern („Safenern") zur Unkrautbekämpfung verwendet werden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Es sind also auch Mischungen mit Unkrautbekämpfungsmitteln möglich, welche ein oder mehrere bekannte Herbizide und einen Safener enthalten. Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfüron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin (-ethyl), Benfuresate, Bensulf- uron (-methyl), Bentazon, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil (-allyl), Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cini- don (-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop (- propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-methyl), Cloran- sulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Dichlorprop (-P), Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Difenzoquat,The active compounds according to the invention, as such or in their formulations, can also be used in a mixture with known herbicides and or with substances which improve crop plant tolerance (“safeners”) for weed control, finished formulations or tank mixes being possible Mixtures with weed control agents possible, which contain one or more known herbicides and a safener. Known herbicides are suitable for the mixtures, for example acetochlor, acifluorfen (-sodium), aclonifen, alachlor, alloxydim (-sodium), ametryne, amicarbazone, amidochlor, amidosulfüron, anilofos, asulam, atrazine, azafenidin, azimsulfuron, benazolin (beflubutamide, ethyl), benfuresate, bensulfuron (-methyl), bentazone, benzfendizone, benzobicyclone, benzofenap, benzoylprop (-ethyl), bialaphos, bifenox, bispyribac (-sodium), bromobutide, bromofenoxim, bromoxynil, butachlor, butafenacil (-allyl) , Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinidone (-ethyl), Cinmethylin, Clefoximimuron , Clodinafop (- propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-methyl), Cloransulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D , 2,4-DB, Desmedip ham, dialates, dicamba, dichloroprop (-P), diclofop (-methyl), diclosulam, diethatyl (-ethyl), difenzoquat,
Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimetha- metryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (- methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P- ethyl), Fentrazamide, Flamprop (-isopropyl, -isopropyl-L, -methyl), Flazasulfuron,Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethamysulfurur, Ethamysulfurur (Ethamysulfurur), Ethametsulfurur (Ethamysulfur) Etobenzanide, fenoxaprop (-P-ethyl), fentrazamide, flamprop (-isopropyl, -isopropyl-L, -methyl), flazasulfuron,
Florasulam, Fluazifop (-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone (-sodium), Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluo- meturon, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyr- sulfuron (-methyl, -sodium), Flurenol (-butyl), Fluridone, Fluroxypyr (-butoxypro- pyl, -meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fluthiamide, Fome- safen, Foramsulfuron, Glufosinate (-ammonium), Glyphosate (-isopropylammo- nium), Halosafen, Haloxyfop (-ethoxyethyl, -P -methyl), Hexazinone, Imazametha- benz (-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imaz- ethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron (-methyl, -sodium), Ioxynil, Isopropalin, Iso- proturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen,Florasulam, Fluazifop (-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone (-sodium), Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-ethyl), Flupoxoxam Flurpyr- sulfuron (-methyl, -sodium), Flurenol (-butyl), Fluridone, Fluroxypyr (-butoxypropyl, -meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fluthiamide, Fom-safen, Foramsulfuron, Glufosinate -ammonium), glyphosate (-isopropylammonium), halosafen, haloxyfop (-ethoxyethyl, -P -methyl), hexazinones, imazametha benz (-methyl), imazamethapyr, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imaz-ethapyr, imazosulfuron , Iodosulfuron (-methyl, -sodium), ioxynil, isopropalin, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxachlortole, isoxaflutole, isoxapyrifop, lactofen,
Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metaza- chlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-) Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Monohnuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfüron, Norflurazon, Orbencarb, Ory- zalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Picohnafen,Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metaza- chlorine, methabenzthiazuron, metobenzuron, metobromuron, (alpha-) metolachlor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron (-methyl), molinate, monohnuron, naproanilide, napropamide, neburon, nicosulfuron, norflurazoniar, orylalin, zirconium ox, zirconium Oxasulfuron, oxaziclomefone, oxyfluorfen, paraquat, pelargonic acid, pendimethalin, pendralin, pentoxazone, phenmedipham, picohnafen,
Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-methyl), Profluazol, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone (-sodium), Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-ethyl), Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyridatol, Pyriftalid, Pyriminobac (-methyl), Pyrithiobac (-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinocl- amine, Quizalofop (-P-ethyl, -P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Sulfosulf- uron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-methyl), Thiobencarb, Tio- carbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron (-methyl), Triclopyr, Tri- diphane, Trifluralin, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron (-methyl), Tritosulfuron.Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-methyl), Profluazol, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone (-sodium), Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-ethyl), Pyrazogyl, Pyrazolonate, Pyrazolonate Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyridatol, Pyriftalid, Pyriminobac (-methyl), Pyrithiobac (-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop (-P-ethyl, -P-tefuryl), Rimsydimuron, Sazine , Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron- carboxeno , Triallates, triasulfuron, tribenuron (-methyl), triclopyr, tridiphane, trifluralin, trifloxysulfuron, triflusulfuron (-methyl), tritosulfuron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.A mixture with other known active compounds, such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt wer- den. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen,The active compounds can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying,
Sprühen, Streuen.Spray, sprinkle.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge- arbeitet werden. Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.The active compounds according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants. They can also be worked into the soil before sowing. The amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 5 g and 5 kg per ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. The preparation and use of the active compounds according to the invention can be seen from the examples below.
Herstellungsbeispiele:Preparation Examples:
Beispiel 1example 1
(Verfahren (c)) (Method (c))
1,03 g (5,6 mMol) 3-Amino-4,4,4-trifluor-crotonsäure-methylester werden zu einer auf 0°C abgekühlten Mischung aus 0,28 g (7 mMol) Natriumhydrid (60%ige Dispersion in Mineralöl) in 10 ml N,N-Dimethyl-formamid gegeben. Man lässt die Mischung unter Rühren auf Raumtemperatur (ca. 20°C) kommen und gibt dann eine1.03 g (5.6 mmol) of methyl 3-amino-4,4,4-trifluoro-crotonic acid are converted into a mixture of 0.28 g (7 mmol) of sodium hydride (60% dispersion in Mineral oil) in 10 ml of N, N-dimethylformamide. The mixture is allowed to come to room temperature (about 20 ° C.) with stirring and then one is added
Lösung 2,0 g (5,62 Mol) N-[4-Brom-2-fluor-5-φyrimidin-2-yl-oxy)-phenyl]-O- ethyl-carbamidsäureester in 25 ml N,N-Dimethyl-formamid tropfenweise dazu. Die Reaktionsmischung wird dann noch 6 Stunden auf 150°C erhitzt. Anschließend gießt man die Mischung auf 300 ml 2N-Salzsäure, gibt etwa das gleiche Volumen einer l :l-Mischung aus Diethylether und Petrolether dazu und rührt das Gemisch ca. 3Solution 2.0 g (5.62 mol) of N- [4-bromo-2-fluoro-5-φyrimidin-2-yl-oxy) phenyl] -O-ethyl-carbamic acid ester in 25 ml of N, N-dimethyl- Add drop of formamide. The reaction mixture is then heated at 150 ° C. for a further 6 hours. The mixture is then poured onto 300 ml of 2N hydrochloric acid, about the same volume of a 1: 1 mixture of diethyl ether and petroleum ether is added, and the mixture is stirred for about 3
Stunden. Das hierbei kristallin anfallende Produkt wird durch Absaugen isoliert.Hours. The crystalline product is isolated by suction.
Man erhält 1,6 g (64% der Theorie) l-[4-Brom-2-fluor-5-(pyrimidin-2-yl-oxy)-phe- nyl]-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-l(2H)-pyrimidin.1.6 g (64% of theory) of l- [4-bromo-2-fluoro-5- (pyrimidin-2-yl-oxy) -phenyl] -4-trifluoromethyl-3,6-dihydro- 2,6-dioxo-l (2H) -pyrimidine.
logP = l,96 a) Beispiel 2logP = 1.96 a) Example 2
(Verfahren (e))(Method (s))
0,46 g (3,6 mMol) Dimethylsulfat werden bei Raumtemperatur unter Rühren zu einer0.46 g (3.6 mmol) of dimethyl sulfate become a at room temperature with stirring
Mischung aus 1,35 g (3,0 mMol) l-[4-Brom-2-fluor-5-(pyrimidin-2-yl-oxy)-phenyl]- 4-trifluormethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-l(2H)-pyrimidin, 0,84 g (6,0 mMol) Kaliumcarbonat und 25 ml Acetonitril tropfenweise gegeben und die Reaktionsmischung wird 2 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird mit Wasser auf etwa das doppelte Volumen verdünnt und dann dreimal mit Methylenchlorid extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand in Essigsäureethylester aufgenommen und über Kieselgel abgesaugt. Das Fitrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit Diethylether di- geriert und das hierbei kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.Mixture of 1.35 g (3.0 mmol) of l- [4-bromo-2-fluoro-5- (pyrimidin-2-yl-oxy) phenyl] -4-trifluoromethyl-3,6-dihydro-2, 6-dioxo-l (2H) -pyrimidine, 0.84 g (6.0 mmol) of potassium carbonate and 25 ml of acetonitrile are added dropwise and the reaction mixture is heated under reflux for 2 hours. After cooling to room temperature, the mixture is diluted to about twice the volume with water and then extracted three times with methylene chloride. The combined organic phases are dried with sodium sulfate and filtered. The filtrate is concentrated in a water jet vacuum, the residue is taken up in ethyl acetate and suction filtered through silica gel. The fitrate is concentrated in a water jet vacuum, the residue is digested with diethyl ether and the product obtained in crystalline form is isolated by suction.
Man erhält 0.70 g (51% der Theorie) l-[4-Brom-2-fluor-5-(pyrimidin-2-yl-oxy)-phe- nyl]-3-methyl-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-l(2H)-pyrimidin. logP = 2,47 a) 0.70 g (51% of theory) of l- [4-bromo-2-fluoro-5- (pyrimidin-2-yl-oxy) -phenyl] -3-methyl-4-trifluoromethyl-3,6- are obtained. dihydro-2,6-dioxo-l (2H) -pyrimidine. logP = 2.47 a)
Analog zu den Beispielen 1 und 2 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) hergestellt werden. Analogously to Examples 1 and 2 and in accordance with the general description of the production processes according to the invention, it is also possible, for example, to prepare the compounds of the general formula (I) listed in Table 1 below.
Die Bestimmung der in Tabelle 1 angegebenen logP- Werte erfolgte gemäß EEC- Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromato- graphy) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur: 43°C.The logP values given in Table 1 were determined in accordance with EEC Directive 79/831 Annex V.A8 by HPLC (High Performance Liquid Chromatography) on a phase reversal column (C 18). Temperature: 43 ° C.
(a) Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich: 0,1% wässrige Phosphorsäure, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit a) markiert.(a) Eluents for determination in the acidic range: 0.1% aqueous phosphoric acid, acetonitrile; linear gradient from 10% acetonitrile to 90% acetonitrile - corresponding measurement results are marked in Table 1 with a) .
(b) Eluenten für die Bestimmung im neutralen Bereich: 0,01 -molare wässrige Phosphatpuffer-Lösung, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit b) markiert. Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen), deren logP- Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Inteφolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).(b) eluents for determination in the neutral range: 0.01 molar aqueous phosphate buffer solution, acetonitrile; linear gradient from 10% acetonitrile to 90% acetonitrile - corresponding measurement results are marked in Table 1 with b) . The calibration was carried out with unbranched alkan-2-ones (with 3 to 16 carbon atoms) whose logP values are known (determination of the logP values on the basis of the retention times by linear interpolation between two successive alkanones).
Die lambda-max- Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.The lambda max values were determined using the UV spectra from 200 nm to 400 nm in the maxima of the chromatographic signals.
Die oben in Tabelle 1 als Beispiel 4 aufgeführte Verbindung kann beispielsweise wie folgt hergestellt werden:The compound listed as Table 4 above in Table 1 can be produced, for example, as follows:
Beispiel 4Example 4
(Verfahren (a))(Method (a))
Eine Mischung aus 0,50 g (1,5 mMol) l-(4-Cyano-2-fluor-5-hydroxy-phenyl)-3- methyl-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-l(2H)-pyrimidin, 0,30 g (2,2 mMol) Kaliumcarbonat und 50 ml Dimethylsulfoxid wird 15 Minuten bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt. Nach Zugabe von 0,36 g (1,7 mMol) 4,6-Dimethoxy-2-methyl- sulfonyl-pyrimidin wird die Reaktionsmischung 3 Stunden bei 60°C, dann 8 Stunden bei 90°C, weitere 12 Stunden bei Raumtemperatur, weitere 12 Stunden bei 90°C und schließlich weitere 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Dann wird auf eine gesättigte wässrige Lösung von Natriumchlorid gegossen, mit Essigsäureethylester ex- trahiert, die organische Phase mit Wasser und dann mit gesättigter wässriger Lösung von Natriumchlorid gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit Diethylether / Diisopro- pylether digeriert und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.A mixture of 0.50 g (1.5 mmol) of 1- (4-cyano-2-fluoro-5-hydroxy-phenyl) -3-methyl-4-trifluoromethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo -1 (2H) -pyrimidine, 0.30 g (2.2 mmol) of potassium carbonate and 50 ml of dimethyl sulfoxide is stirred for 15 minutes at room temperature (approx. 20 ° C.). After adding 0.36 g (1.7 mmol) of 4,6-dimethoxy-2-methylsulfonyl-pyrimidine, the reaction mixture is 3 hours at 60 ° C, then 8 hours at 90 ° C, a further 12 hours at room temperature, stirred for a further 12 hours at 90 ° C. and finally for a further 12 hours at room temperature. Then it is poured onto a saturated aqueous solution of sodium chloride, extracted with ethyl acetate. tracted, the organic phase washed with water and then with saturated aqueous solution of sodium chloride, dried with sodium sulfate and filtered. The filtrate is concentrated in a water jet vacuum, the residue is digested with diethyl ether / diisopropyl ether and the crystalline product is isolated by suction.
Man erhält 0,20 g (29% der Theorie) l-[4-Cyano-2-fluor-5-(4,6-dimethoxy-pyrimi- din-2-yl-oxy)-phenyl]-3-methyl-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-l(2H)-pyri- midin vom Schmelzpunkt 186°C. 0.20 g (29% of theory) of l- [4-cyano-2-fluoro-5- (4,6-dimethoxy-pyrimidine-2-yl-oxy) phenyl] -3-methyl are obtained. 4-trifluoromethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-l (2H) -pyrimidine with melting point 186 ° C.
Ausgangsstoffe der Formel (NIII):Starting materials of formula (NIII):
Beispiel (NIII-1)Example (NIII-1)
2,0 g (7,0 mMol) 4-Brom-2-fluor-5-(pyrimidin-2-yl-oxy)-anilin werden in 25 ml Methylenchlorid vorgelegt und bei Raumtemperatur (ca. 20°C) mit 0,92 g (8,4 mMol) Chlorameisensäure-ethylester und dann mit 0,67 g (8,4 mMol) Pyridin versetzt. Die Reaktionsmischung wird dann 4 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird mit 2Ν-Salzsäure auf etwa das doppelte Volumen verdünnt und mit Methylenchlorid extrahiert. Die organische Phase wird mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit Diethylether digeriert und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.2.0 g (7.0 mmol) of 4-bromo-2-fluoro-5- (pyrimidin-2-yl-oxy) aniline are placed in 25 ml of methylene chloride and at room temperature (approx. 20 ° C.) with 0. 92 g (8.4 mmol) of ethyl chloroformate and then mixed with 0.67 g (8.4 mmol) of pyridine. The reaction mixture is then stirred for 4 hours at room temperature. The mixture is then diluted to about twice the volume with 2Ν hydrochloric acid and extracted with methylene chloride. The organic phase is dried with sodium sulfate and filtered. The filtrate is concentrated in a water jet vacuum, the residue is digested with diethyl ether and the crystalline product is isolated by suction.
Man erhält 2,2 g (89% der Theorie) N-[4-Brom-2-fluor-5-(pyrimidin-2-yl-oxy)-phe- nyl]-O-ethyl-carbamidsäureester vom Schmelzpunkt 178°C.2.2 g (89% of theory) of N- [4-bromo-2-fluoro-5- (pyrimidin-2-yl-oxy) -phenyl] -O-ethyl-carbamic acid ester with a melting point of 178 ° C. are obtained ,
Analog zu Beispiel (VIII- 1) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (VIII) hergestellt werden.Analogously to Example (VIII-1), for example the compounds of the general formula (VIII) listed in Table 2 below can also be prepared.
Tabelle 2: Beispiele für die Verbindungen der Formel (VIII) Table 2: Examples of the compounds of the formula (VIII)
Anwendungsbeispiele: Application examples:
Beispiel AExample A
Pre-emergence-TestPre-emergence test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile AcetonSolvent: 5 parts by weight of acetone
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, dass die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.Seeds of the test plants are sown in normal soil. After 24 hours, the soil is sprayed with the active ingredient preparation in such a way that the desired amount of active ingredient is applied per unit area. The active ingredient concentration in the spray liquor is selected so that the desired amount of active ingredient is applied in 1000 liters of water per hectare.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control. It means:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung0% = no effect (like untreated control) 100% = total destruction
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 2 und 6 sehr starke Wirkung gegen Unkräuter. Beispiel BIn this test, for example, the compounds according to Preparation Examples 2 and 6 show very strong activity against weeds. Example B
Post-emergence-TestPost-emergence test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile AcetonSolvent: 5 parts by weight of acetone
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschteTo produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired level
Konzentration.Concentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 - 15 cm haben so, dass die jeweils gewünschten Wirkstoffrnengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass inTest plants with a height of 5 - 15 cm are sprayed with the active substance preparation in such a way that the desired amounts of active substance are applied per unit area. The concentration of the spray liquor is chosen so that in
1000 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.1000 1 water / ha the desired amounts of active ingredient are applied.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.
Es bedeuten:It means:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung0% = no effect (like untreated control) 100% = total destruction
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 2 und 6 sehr starke Wirkung gegen Unkräuter. In this test, for example, the compounds according to Preparation Examples 2 and 6 show very strong activity against weeds.

Claims

PatentansprflchePatentansprflche
1. Substituierte Phenyluracile der allgemeinen Formel (I)1. Substituted phenyluracils of the general formula (I)
in welcher in which
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO oder SO2 steht,Q represents O (oxygen), S (sulfur), SO or SO 2 ,
R1 für Wasserstoff, Amino, gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oderR 1 represents hydrogen, amino, optionally by cyano, halogen or
Cι-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,C 1 -C 4 -alkoxy-substituted alkyl having 1 to 4 carbon atoms or in each case optionally substituted by halogen-substituted alkenyl or alkynyl each having 2 to 4 carbon atoms,
R für Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C - Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxy-carbonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,R represents cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl or in each case optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy-substituted alkyl or alkoxy-carbonyl each having 1 to 4 carbon atoms,
R3 für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,R 3 represents hydrogen, halogen or optionally halogen-substituted alkyl having 1 to 4 carbon atoms,
R4 für Wasserstoff, Nitro, Cyano oder Halogen steht, R5 für Cyano, Thiocarbamoyl, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, undR 4 represents hydrogen, nitro, cyano or halogen, R 5 represents cyano, thiocarbamoyl, bromine or in each case optionally substituted by halogen alkyl or alkoxy each having 1 to 4 carbon atoms, and
R6 für eine gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino,R 6 for an optionally by nitro, hydroxy, mercapto, amino,
Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, Cι-C -Alkyl, Cyano-CrC4- alkyl, Carboxy-C1-C -alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C -Alkoxy-Cι- C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl-Cι-C4-alkyl, C]-C -Alkylamino- carbonylalkyl, Di-(Cι-C -alkyl)-aminocarbonylalkyl, C C - Alkoxy, Cyano-C]-C4-alkoxy, Cι-C4-Halogenalkoxy, Cι-C -Alkoxy-d-C4- alkoxy, Carboxy-d-C -aιkoxy, Cι-C -Alkoxy-carbonyl-CrC - alkoxy, CrC -Alkylaminocarbonyl-Cι-C4-alkoxy, Di-(Cj-C4-alkyl)- aminocarbonyl-C1-C4-alkoxy, C1-C -Alkoxy-carbonyl, C -C -Alke- nyloxy, C2-C4-Alkinyloxy, C]-C -Alkylthio, C1-C -Halogenalkylthio, C,-C4-Alkylsulfmyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C,-C4-Alkylsulf- onyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfonyl, Cι-C4-Alkyl-carbonyl-amino, Ci- C -Alkoxy-carbonyl-amino oder d-C -Alkyl-sulfonyl-amino substituierte stickstoffhaltige heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Triazolinyl, Pyridinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Benzoxazolyl, Benz- thiazolyl, Chinolinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl steht,Cyano, carboxy, carbamoyl, halogen, -CC alkyl, cyano-CrC 4 -alkyl, carboxy-C 1 -C alkyl, -C-C 4 haloalkyl, -C-alkoxy-C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-carbonyl -CC-C 4 -alkyl, C] -C -alkylamino-carbonylalkyl, di- (-C-C -alkyl) -aminocarbonylalkyl, CC - alkoxy, cyano-C] -C 4 - alkoxy, -C-C 4 -haloalkoxy, -C-C -alkoxy-dC 4 - alkoxy, carboxy-dC -aιkoxy, Cι-C -alkoxy-carbonyl-CrC - alkoxy, CrC -alkylaminocarbonyl -CC-C 4 -alkoxy, Di - (C 1 -C 4 -alkyl) - aminocarbonyl-C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C -alkoxy-carbonyl, C -C -alkenyloxy, C 2 -C 4 -alkynyloxy, C] -C - alkylthio, C 1 -C haloalkylthio, C, -C 4 -Alkylsulfmyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C, -C 4 -Alkylsulf- onyl, Cι-C4-haloalkylsulfonyl, Cι-C4 alkyl-carbonyl -amino, Ci-C -alkoxy-carbonyl-amino or dC -alkyl-sulfonyl-amino substituted nitrogen-containing heterocyclic group from the series pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, triazolinyl, pyridinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, triazinyl, Benzoxazolyl, benzothiazolyl, quinolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl,
- einschließlich aller möglichen tautomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und der möglichen Salze bzw. Säure- oder Basen- Addukte der Verbindungen der allgemeinen Formel (I).- Including all possible tautomeric forms of the compounds of the general formula (I) and the possible salts or acid or base adducts of the compounds of the general formula (I).
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass2. Compounds according to claim 1, characterized in that
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder SO2 steht, R1 für Wasserstoff, Amino, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyl oder Propinyl steht,Q represents O (oxygen), S (sulfur) or SO 2 , R 1 represents hydrogen, amino, in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or in each case propenyl or propynyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine,
R2 für Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl steht,R 2 represents cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl or in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy,
R für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,R represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder Brom steht,R 4 represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine or bromine,
R5 für Cyano, Thiocarbamoyl, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht, undR 5 represents cyano, thiocarbamoyl, bromine or in each case optionally substituted by fluorine and or chlorine, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy, and
R für eine jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Chlormethyl, Fluormethyl, Dichlor- methyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifiuormethyl, Chlordifluor- methyl, Fluordichlormethyl, Chlorethyl, Fluorethyl, Dichlorethyl, Di- fluorethyl, Chlorfluorethyl, Trichlorethyl, Trifluorethyl, Chlordifluor- ethyl, Fluordichlorethyl, Tetrafluorethyl, Chlortrifluorethyl, Penta- fluorethyl, Chlor-n-propyl, Fluor-n-propyl, Chlor-i-propyl, Fluor-i- propyl, Dichloφropyl, Difluoφropyl, Trichloφropyl, Trifluoφropyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyanopropyl, Carboxymethyl, Carboxy- ethyl, Carboxypropyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Propoxy- methyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methoxycarbonylmethyl, Eth- oxycarbonylmethyl, n- oder i-Propoxycarbonylmethyl, Methylamino- carbonylmethyl, Ethylaminocarbonylmethyl, Dimethylaminocarbonyl- methyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, n- oder i-Prop- oxycarbonylethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Carboxymethoxy, Carboxyethoxy, Methoxycarbonylmethoxy, Eth- oxycarbonylmethoxy, n- oder i-Propoxycarbonylmethoxy, Methyl- aminocarbonylmethoxy, Ethylaminocarbonylmethoxy, Dimethylami- nocarbonylmethoxy, Methoxycarbonylethoxy, Ethoxycarbonylethoxy, n- oder i-Propoxycarbonylethoxy, Methylaminocarbonylethoxy, Ethylaminocarbonylethoxy, Dimethylaminocarbonylethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Tri- fluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethyl- sulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methyl- sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Trifluormethylsulf- onyl, Acetylamino, Propionylamino, n- oder i-Butyroylamino, Meth- oxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxycarbonyl- amino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propyl- sulfonylamino substituierte stickstoffhaltige heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Tri- azolinyl, Pyridinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Benzoxazolyl, Benzthiazolyl, Chinolinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl steht.R for each optionally by nitro, hydroxy, amino, cyano, carboxy, carbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, chloromethyl, Fluoromethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, chlorodifluoromethyl, fluorodichloromethyl, chloroethyl, fluoroethyl, dichloroethyl, di-fluoroethyl, chlorofluoroethyl, trichloroethyl, trifluoroethyl, chlorodifluoromethyl, fluorodichloroethyl, tetrafluorethylethyl, chloro-trifluoromethyl n-propyl, fluoro-n-propyl, chloro-i-propyl, fluoro-i-propyl, dichloφropyl, Difluoφropyl, Trichloφropyl, Trifluoφropyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyanopropyl, Carboxymethyl, Carboxyethyl, Carboxypropyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Propoxy- methyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, n- or i-propoxycarbonylmethyl, methylaminocarbonylmethyl, ethylaminocarbonylmethyl, dimethylaminocarbonylmethyl, methoxycarbonylethyl, ethoxycarbonylethyl, n- or i-propoxycarbonylethyl, methoxy or ethoxy, n -Propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, carboxymethoxy, carboxyethoxy, methoxycarbonylmethoxy, ethoxycarbonylmethoxy, n- or i-propoxycarbonylmethoxy, methylaminocarbonylmethoxy, ethylaminocyloxy methoxy, ethylaminocyloxy methoxy, ethylaminocyloxy methoxy, ethylaminocyloxy methyloxy , Ethoxycarbonylethoxy, n- or i-propoxycarbonylethoxy, methylaminocarbonylethoxy, ethylaminocarbonylethoxy, dimethylaminocarbonylethoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, propenyloxy, butenyloxy, propinyloxy, butinyloxy, methylthio, ethylthyl, i- or i-, i- or i- -, s- or t-butylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, chlorodifluoromethyl thio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, acetylamino, propionylamino, n- or i-butyrooxycarbonylaminoamino, meth- ox , n- or i-Propoxycarbonylamino, methylsulfonylamino, ethylsulfonylamino, n- or i-propylsulfonylamino substituted nitrogen-containing heterocyclic group from the series pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, triazolinyl, pyridinyl, pyrazinyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyridinyl, pyridazinyl , Benzoxazolyl, benzthiazolyl, quinolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl.
3. Verbindungen gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass3. Compounds according to claim 1 or 2, characterized in that
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht, R1 für Wasserstoff, Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl oder Ethyl steht,Q represents O (oxygen) or S (sulfur), R 1 represents hydrogen, amino or methyl or ethyl which is in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy,
R für Cyano, Carboxy, Carbamoyl oder jeweils gegebenenfalls durchR for cyano, carboxy, carbamoyl or in each case, if appropriate
Fluor und oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht,Fluorine and or chlorine substituted methyl, ethyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl,
R für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durchR represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or in each case, if appropriate
Fluor und oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht,Fluorine and or chlorine substituted methyl or ethyl,
R für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,R represents hydrogen, fluorine or chlorine,
R5 für Cyano, Thiocarbamoyl, Brom oder Trifiuormethyl steht, undR 5 represents cyano, thiocarbamoyl, bromine or trifiuormethyl, and
R für eine jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano,R for one each optionally by nitro, hydroxy, amino, cyano,
Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlor- methyl, Trifiuormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Carboxymethoxy,Carboxy, carbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, dichloromethyl, difluoromethyl, trichloromethyl, trifiuormethyl, chlorodifluoromethyl, fluorodichloromethyl, methoxy, Ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, carboxymethoxy,
Carboxyethoxy, Methoxycarbonylmethoxy, Ethoxycarbonylmethoxy, n- oder i-Propoxycarbonylmethoxy, Methoxycarbonylethoxy, Ethoxy- carbonylethoxy, n- oder i-Propoxycarbonylethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio,Carboxyethoxy, methoxycarbonylmethoxy, ethoxycarbonylmethoxy, n- or i-propoxycarbonylmethoxy, methoxycarbonylethoxy, ethoxycarbonylethoxy, n- or i-propoxycarbonylethoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propenyloxy, butenyloxy, propynyloxy, butynyloxy, methylthio, ethylthio, nylthio, n- -, i-, s- or t-butylthio,
Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methylsulfϊnyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Trifluor- methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulf- onyl, Trifluormethylsulfonyl, Acetylamino, Propionyl amino, n- oder i- Butyroylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxycarbonylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonyl- amino, n- oder i-Propylsulfonylamino substituierte stickstoffhaltige heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imi- dazolyl, Triazolyl, Triazolinyl, Pyridinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Benzoxazolyl, Benzthiazolyl, Chinolinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl steht.Difluoromethylthio, trifluoromethylthio, chlorodifluoromethylthio, methylsulfonyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, trifluoromethylylamino, iamyl, methamyl, iamyl, methamyl, methamyl, methyl, iamyl, methamyl, methyl, iamyl, methamyl, iamyl, methamyl, methamyl, methyl, or methyl, Ethoxycarbonylamino, n- or i-propoxycarbonylamino, methylsulfonylamino, ethylsulfonyl- amino, n- or i-propylsulfonylamino substituted nitrogen-containing heterocyclic group from the series pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, triazolinyl, pyridinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, triazinyl, benzoxazolyl, benzthiazolyl, quinolinyl, quinazinyl.
4. Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass4. Compounds according to any one of claims 1 to 3, characterized in that
R1 für Wasserstoff, Amino, Methyl oder Ethyl steht,R 1 represents hydrogen, amino, methyl or ethyl,
R für Cyano oder Trifiuormethyl steht,R represents cyano or trifiuormethyl,
R3 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,R 3 represents hydrogen, chlorine or methyl,
R5 für Cyano, Thiocarbamoyl oder Brom steht, undR 5 represents cyano, thiocarbamoyl or bromine, and
R6 für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Amino, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifiuormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Carboxymethoxy, Carboxyethoxy, Methoxycarbonyl- methoxy, Ethoxycarbonylmethoxy, n- oder i-Propoxycarbonyl- methoxy, Methoxycarbonylethoxy, Ethoxycarbonylethoxy, n- oder i-R 6 for each optionally by hydroxyl, amino, cyano, carboxy, carbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, dichloromethyl, difluoromethyl, Trichloromethyl, trifiuormethyl, chlorodifluoromethyl, fluorodichloromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, carboxymethoxy, carboxyethoxy, methoxycarbonyl-methoxy, ethoxycarbonylmethoxy, n- or i-propoxy, ox- or i-propoxy, ox- or i-propoxy or I-
Propoxycarbonylethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordi- fluormethylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulflnyl, n- oder i-Propylsul- finyl, Trifluormethylsulfmyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propoxycarbonylethoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propenyloxy, butenyloxy, propynyloxy, butynyloxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, chlorodifluoromethylthio, methylsulfmyl, ethylsulflonyl, trifluoromethyl, trifluoromethyl, trifluoromethyl Ethylsulfonyl, n- or i-
Propylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Acetylamino, Propionyl- amino, n- oder i-Butyroylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarb- onylamino, n- oder i-Propoxycarbonylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonylamino substituiertes Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl oder Benzoxazolyl steht.Propylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, acetylamino, propionyl amino, n- or i-Butyroylamino, methoxycarbonylamino, ethoxycarb- onylamino, n- or i-propoxycarbonylamino, methylsulfonylamino, ethylsulfonylamino, n- or i-propylsulfonylamino substituted pyrazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, triazinyl or benzoxazolyl.
5. Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass5. Compounds according to any one of claims 1 to 4, characterized in that
R1 für Wasserstoff, Amino oder Methyl steht,R 1 represents hydrogen, amino or methyl,
R2 für Trifiuormethyl steht,R 2 represents trifluoromethyl,
R5 für Cyano oder Brom steht, undR 5 represents cyano or bromine, and
R6 für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Amino, Cyano, Fluor,R 6 for each optionally by hydroxy, amino, cyano, fluorine,
Chlor, Methyl, Ethyl, Trichlormethyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl oder Benzoxazolyl steht.Chlorine, methyl, ethyl, trichloromethyl, methoxy or ethoxy-substituted pyrazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl or benzoxazolyl.
6. Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass6. Compounds according to any one of claims 1 to 5, characterized in that
Q für O (Sauerstoff) steht.Q stands for O (oxygen).
7. Verfahren zum Herstellen von Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man7. A method for producing connections according to one of claims 1 to 6, characterized in that one
(a) Phenyluracile der allgemeinen Formel (II) in welcher(a) phenyluracils of the general formula (II) in which
Q, R1, R2, R3, R4 und R5 die in einem der Ansprüche 1 bis 6 angegebene Bedeutung haben,Q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the meaning given in one of claims 1 to 6,
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (III)with compounds of the general formula (III)
X'-R6 (III) in welcherX'-R 6 (III) in which
R die in einem der Ansprüche 1 bis 5 angegebene Bedeutung hat undR has the meaning given in one of claims 1 to 5 and
X für Halogen oder Alkylsulfonyl steht,X represents halogen or alkylsulfonyl,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittel umsetzt,if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent,
oder dass manor that one
(b) Halogenphenyluracile der allgemeinen Formel (IV) in welcher(b) halophenyluracils of the general formula (IV) in which
R1, R2, R3, R4 und R5 die in einem der Ansprüche 1 bis 5 angegebene Bedeutung haben, undR 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the meaning given in one of claims 1 to 5, and
X für Halogen steht,X represents halogen,
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (V)with compounds of the general formula (V)
M-Q-R6 (V) in welcherMQR 6 (V) in which
Q und R die in einem der Ansprüche 1 bis 6 angegebene Bedeutung haben undQ and R have the meaning given in one of claims 1 to 6 and
M für Wasserstoff oder ein Metalläquivalent steht,M represents hydrogen or a metal equivalent,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittel umsetzt,if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent,
oder dass manor that one
(c) Aminoalkensäureester der allgemeinen Formel (VI) in welcher(c) aminoalkenates of the general formula (VI) in which
R1, R2 und R3 die in einem der Ansprüche 1 bis 5 angegebene Bedeutung haben undR 1 , R 2 and R 3 have the meaning given in one of claims 1 to 5 and
R für Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,R represents alkyl, aryl or arylalkyl,
mit substituierten Phenylisocyanaten der allgemeinen Formel (VII)with substituted phenyl isocyanates of the general formula (VII)
in welcher in which
Q, R4, R5 und R6 die in einem der Ansprüche 1 bis 6 angegebene Bedeutung haben,Q, R 4 , R 5 and R 6 have the meaning given in one of claims 1 to 6,
oder mit substituierten Phenylurethanen (Phenylcarbamaten) der allgemeinen Formel (VIII)or with substituted phenyl urethanes (phenyl carbamates) of the general formula (VIII)
in welcher Q, R , R und R die in einem der Ansprüche 1 bis 6 angegebene Bedeutung haben und in which Q, R, R and R have the meaning given in one of claims 1 to 6 and
R für Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,R represents alkyl, aryl or arylalkyl,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittel umsetzt,if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent,
oder dass manor that one
(d) substituierte N-Phenyl-1-alkoxycarbonylamino-maleinimide der allgemeinen Formel (FX)(d) substituted N-phenyl-1-alkoxycarbonylamino-maleimides of the general formula (FX)
in welcher in which
Q, R >4 , R und R die in einem der Ansprüche 1 bis 6 angegebene Bedeutung haben undQ, R> 4, R and R have the meaning given in one of claims 1 to 6 and
R' für Alkyl steht,R 'represents alkyl,
mit einem Metallhydroxid in Gegenwart von Wasser und gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels umsetzt, oder dass manreacted with a metal hydroxide in the presence of water and optionally in the presence of an organic solvent, or that one
(e) substituierte Phenyluracile der allgemeinen Formel (Ia)(e) substituted phenyluracils of the general formula (Ia)
in welcher in which
Q, R2, R3, R4, R5 und R6 die in einem der Ansprüche 1 bis 6 angegebene Bedeutung haben,Q, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 have the meaning given in one of claims 1 to 6,
mit l-Aminooxy-2,4-dinitro-benzol oder 2-Aminooxysulfonyl-l,3,5-tri- methylbenzol bzw. mit Alkylierungsmitteln der allgemeinen Formel (X)with l-aminooxy-2,4-dinitro-benzene or 2-aminooxysulfonyl-l, 3,5-trimethylbenzene or with alkylating agents of the general formula (X)
X3-Al (X)X 3 -A l (X)
in welcherin which
A1 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder jeweils gegebenen- falls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, undA 1 represents optionally substituted by cyano, halogen or -CC 4 alkoxy alkyl having 1 to 4 carbon atoms or in each case optionally substituted by halogen alkenyl or alkynyl each having 2 to 4 carbon atoms, and
X3 für Halogen oder die Gruppierung -O-SO2-O-A' steht,X 3 represents halogen or the grouping -O-SO 2 -OA ',
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittel umsetzt, und gegebenenfalls im Anschluss daran im Rahmen der Substituentendefmi- tion auf übliche Weise elektrophile oder nucleophile bzw. Oxidations- oder Reduktionsreaktionen durchführt.if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent, and, if appropriate, subsequently carries out electrophilic or nucleophilic or oxidation or reduction reactions as part of the substituent definition in the customary manner.
8. Verbindungen der Formel (VII)8. Compounds of formula (VII)
in welcher in which
Q, R , R und R die in einem der Ansprüche 1 bis 6 angegebene Bedeutung haben.Q, R, R and R have the meaning given in one of claims 1 to 6.
9. Verfahren zum Herstellen von Verbindungen gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man Anilinderivate der allgemeinen Formel (XI)9. A process for the preparation of compounds according to claim 8, characterized in that aniline derivatives of the general formula (XI)
in welcher in which
Q, R4, R5 und R6 die in einem der Ansprüche 1 bis 6 angegebene Bedeutung haben, mit Phosgen in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Chlorbenzol, bei Temperaturen zwischen -20°C und +150°C umsetzt.Q, R 4 , R 5 and R 6 have the meaning given in one of claims 1 to 6, with phosgene in the presence of a diluent, such as chlorobenzene, at temperatures between -20 ° C and + 150 ° C.
10. Verbindungen der Formel (VIII)10. Compounds of formula (VIII)
in welcher in which
Q, R4, R5, R6 und R die in einem der Ansprüche 1 bis 7 angegebenen Bedeutungen haben.Q, R 4 , R 5 , R 6 and R have the meanings given in one of claims 1 to 7.
11. Verfahren zum Herstellen von Verbindungen gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass man Anilinderivate der allgemeinen Formel (XI)11. A process for the preparation of compounds according to claim 10, characterized in that aniline derivatives of the general formula (XI)
in welcher in which
Q, R4, R5 und R6 die in einem der Ansprüche 1 bis 6 angegebene Bedeutung haben,Q, R 4 , R 5 and R 6 have the meaning given in one of claims 1 to 6,
mit Chlorcarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (XII) RO-CO-Cl (XII)with chlorocarbonyl compounds of the general formula (XII) RO-CO-Cl (XII)
in welcherin which
R für Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,R represents alkyl, aryl or arylalkyl,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z.B. Pyridin, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Methylenchlorid, bei Temperaturen zwischen -20°C und +100°C umsetzt.optionally in the presence of an acid acceptor, e.g. Pyridine, and optionally in the presence of a diluent, e.g. Methylene chloride, at temperatures between -20 ° C and + 100 ° C.
12. Verbindungen der Formel (XIa)12. Compounds of the formula (XIa)
in welcher in which
Q, R und R die in einem der Ansprüche 1 bis 6 angegebene Bedeutung haben undQ, R and R have the meaning given in one of claims 1 to 6 and
für Cyano, Thiocarbamoyl oder Trifiuormethyl steht.represents cyano, thiocarbamoyl or trifiuormethyl.
13. Verfahren zum Herstellen von Verbindungen gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass man13. A method for producing connections according to claim 12, characterized in that one
(α) Aniline der allgemeinen Formel (XIII) in welcher(α) anilines of the general formula (XIII) in which
Q, R und Y die in einem der Ansprüche 1 bis 6 und 12 angegebene Bedeutung haben,Q, R and Y have the meaning given in one of claims 1 to 6 and 12,
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (III)with compounds of the general formula (III)
X'-R6 (HI) in welcherX'-R 6 (HI) in which
R6 und X1 die in einem der Ansprüche 1 bis 5 und 7 angegebene Bedeutung haben,R 6 and X 1 have the meaning given in one of claims 1 to 5 and 7,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z.B. Kaliumhydroxid, Kaliumcarbonat oder Pyridin, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 0°C und 200°C umsetzt,optionally in the presence of an acid acceptor, e.g. Potassium hydroxide, potassium carbonate or pyridine, and optionally in the presence of a diluent at temperatures between 0 ° C and 200 ° C,
oder dass manor that one
(ß) Aniline der allgemeinen Formel (XIV)(β) anilines of the general formula (XIV)
in welcher R4, X2 und Y die in einem der Ansprüche 1 bis 5, 7 und 12 angegebene Bedeutung haben, in which R 4 , X 2 and Y have the meaning given in one of Claims 1 to 5, 7 and 12,
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (V)with compounds of the general formula (V)
M-Q-R6 (V) in welcherMQR 6 (V) in which
M, Q und R6 die in einem der Ansprüche 1 bis 7 angegebene Bedeutung haben,M, Q and R 6 have the meaning given in one of claims 1 to 7,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 0°C und 200°C umsetzt.if appropriate in the presence of an acid acceptor and if appropriate in the presence of a diluent at temperatures between 0 ° C. and 200 ° C.
14. Verbindungen der Formel (IX)14. Compounds of formula (IX)
in welcher in which
Q, R4, R5 und R die in einem der Ansprüche 1 bis 6 angegebene Bedeutung haben und R' für Alkyl steht. Q, R 4 , R 5 and R have the meaning given in one of claims 1 to 6 and R 'represents alkyl.
5. Verfahren zum Herstellen von Verbindungen gemäß Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass man (2,5-Dioxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-carbamidsäure- alkylester der allgemeinen Formel (XV)5. A process for the preparation of compounds according to claim 14, characterized in that alkyl (2,5-dioxo-2,5-dihydro-furan-3-yl) carbamate of the general formula (XV)
in welcher in which
R3 die in einem der Ansprüche 1 bis 5 angegebene Bedeutung hat undR 3 has the meaning given in one of claims 1 to 5 and
R' für Alkyl steht,R 'represents alkyl,
mit Anilinderivaten der allgemeinen Formel (XI)with aniline derivatives of the general formula (XI)
in welcher in which
Q, R4, R5 und R6 die in einem der Ansprüche 1 bis 6 angegebene Bedeutung haben,Q, R 4 , R 5 and R 6 have the meaning given in one of claims 1 to 6,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 0°C und 200°C umsetzt. optionally in the presence of a diluent at temperatures between 0 ° C and 200 ° C.
16. Verbindungen der Formel (Ia)16. Compounds of the formula (Ia)
in welcher in which
Q, R2, R3, R4, R5 und R6 die in einem der Ansprüche 1 bis 6 angegebene Bedeutung haben.Q, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 have the meaning given in one of Claims 1 to 6.
17. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch den Gehalt mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 und üblichen Streckmitteln.17. Herbicidal agents, characterized by the content of at least one compound according to one of claims 1 to 6 and conventional extenders.
18. Verwendung von mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 oder eines Mittels gemäß Anspruch 17 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen. 18. Use of at least one compound according to one of claims 1 to 6 or an agent according to claim 17 for controlling unwanted plants.
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WO (1) WO2001077084A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010038953A2 (en) 2008-10-02 2010-04-08 한국화학연구원 Uracil-based compounds, and herbicides comprising same

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19955662B4 (en) * 1999-11-19 2011-03-31 Arysta LifeScience North America, Herbicides based on carbamoyltriazolinone
AU2001262676B2 (en) * 2001-05-31 2007-01-25 Sumitomo Chemical Company, Limited Plant growth regulators for cotton harvest
DE60233664D1 (en) 2001-08-02 2009-10-22 Sumitomo Chemical Co PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRIDINE COMPOUNDS
JP4214707B2 (en) * 2002-03-27 2009-01-28 住友化学株式会社 Method for producing pyridine compound
DE10223914A1 (en) * 2002-05-29 2003-12-11 Bayer Cropscience Ag Substituted phenyluracile
ITMI20022758A1 (en) * 2002-12-23 2004-06-24 Isagro Ricerca Srl NEW URACILI HERBICIDE ACTIVITIES.
WO2008093639A1 (en) 2007-01-29 2008-08-07 Takeda Pharmaceutical Company Limited Pyrazole compound
WO2011137088A1 (en) * 2010-04-27 2011-11-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal uracils
EP2793272A4 (en) * 2011-12-06 2015-08-05 Itogumi Construction Co Ltd Solar power system and solar panel installation method
AR101743A1 (en) * 2014-09-12 2017-01-11 Bayer Cropscience Ag ARILSULFIDE AND ARILSULPHOXIDE DERIVATIVES WITH UNITED U-CHILDREN BY C-C AS PEST CONTROL AGENTS
CA3025223A1 (en) * 2016-05-24 2017-11-30 Basf Se Herbicidal uracilpyridines
CN109053693B (en) * 2018-09-20 2021-02-05 顺毅股份有限公司 Preparation and application of pyridazine amine compound

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US633296A (en) * 1896-08-19 1899-09-19 Andrew H Smith Street-sweeper.
DE3240975A1 (en) * 1981-11-09 1983-05-19 CIBA-GEIGY AG, 4002 Basel Phenylbenzoylureas and -thioureas
US5416102A (en) 1981-11-10 1995-05-16 Ciba-Geigy Corporation Method of preventing the reinfestation of dogs and cats by fleas
DE3275720D1 (en) 1981-11-10 1987-04-23 Ciba Geigy Ag PHENYLBENZOYL UREAS AS PESTICIDES
US4677117A (en) 1982-06-28 1987-06-30 Roussel Uclaf Stabilized pesticidal compositions
DE3337828A1 (en) 1982-10-21 1984-04-26 Ciba-Geigy Ag, Basel Benzoylphenylthioureas
DK366887A (en) * 1986-07-31 1988-05-13 Hoffmann La Roche pyrimidine
US5110870A (en) * 1989-01-06 1992-05-05 Mitsubishi Kasei Corporation Extensible film or sheet and process for producing the same
DK0436680T3 (en) 1989-06-29 1994-10-10 Ciba Geigy Ag Heterocyclic Compounds
US5084084A (en) 1989-07-14 1992-01-28 Nissan Chemical Industries Ltd. Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient
AU627906B2 (en) 1989-07-14 1992-09-03 Nissan Chemical Industries Ltd. Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient
JP2633694B2 (en) * 1989-08-25 1997-07-23 フジテック 株式会社 Person detection device
US4979982A (en) 1990-02-02 1990-12-25 Uniroyal Chemical Company, Inc. Herbicidal cinnamic ester uracils
JP3089621B2 (en) 1990-12-17 2000-09-18 日産化学工業株式会社 Uracil derivatives
US5169430A (en) 1991-08-09 1992-12-08 Uniroyal Chemical Company, Inc. Benzenesulfonamide derivatives and methods for their production
US5681794A (en) 1993-08-18 1997-10-28 Bayer Aktiengesellschaft N-cyanoaryl-nitrogen heterocycles
ES2110667T3 (en) 1993-08-18 1998-02-16 Bayer Ag N-CIANOARIL-NITROGENATED HETEROCICLES.
DE19604229A1 (en) 1995-02-09 1996-08-14 Ciba Geigy Ag New 3-aryl or hetero-aryl-uracil derivs. useful as pre- and post-emergence herbicides
US6495491B1 (en) 1995-06-29 2002-12-17 Bayer Aktiengesellschaft Substituted cyanophenyl uracils
ID24479A (en) 1997-03-14 2000-07-20 Isk Americas Inc DIARIL ETERS AND THE PROCESS OF MAKING HERBICIDE COMPOSITIONS AND DRYER CONTAINING ETER DIARIL
DE19722031A1 (en) 1997-05-27 1998-12-03 Bayer Ag Substituted iminoalkoxy-phenyluracile
JP2001521027A (en) 1997-10-27 2001-11-06 アイエスケー・アメリカズ・インコーポレーティッド Substituted benzene compounds, their production methods, and herbicidal and defoliant compositions containing them
ATE297903T1 (en) 1998-07-09 2005-07-15 Bayer Cropscience Ag SUBSTITUTED PHENYLURACILS
US6121201A (en) 1998-09-11 2000-09-19 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Diaryl ethers and processes for their preparation and herbicidal and desiccant compositions containing them
IL167955A (en) 2000-02-04 2007-10-31 Sumitomo Chemical Co Heteroaryl substituted anilines

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO0177084A1 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010038953A2 (en) 2008-10-02 2010-04-08 한국화학연구원 Uracil-based compounds, and herbicides comprising same

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