EP1233742A1 - Compositions de teinture contenant une association de deux polyethers polyurethanes - Google Patents

Compositions de teinture contenant une association de deux polyethers polyurethanes

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Publication number
EP1233742A1
EP1233742A1 EP00969639A EP00969639A EP1233742A1 EP 1233742 A1 EP1233742 A1 EP 1233742A1 EP 00969639 A EP00969639 A EP 00969639A EP 00969639 A EP00969639 A EP 00969639A EP 1233742 A1 EP1233742 A1 EP 1233742A1
Authority
EP
European Patent Office
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composition
composition according
dyeing
polyether
dye
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP00969639A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Delphine Allard
François Cottard
Frédéric Legrand
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
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Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of EP1233742A1 publication Critical patent/EP1233742A1/fr
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/87Polyurethanes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair

Definitions

  • the first is semi-permanent or temporary coloring, or direct coloring, which uses dyes capable of bringing to the natural coloring of the hair, a more or less marked change in color possibly resistant to several shampoos. These dyes are called direct dyes; they can be used with or without an oxidizing agent. In the presence of an oxidant, the aim is to obtain a direct lightening coloration.
  • the lightening coloration is implemented by applying to the hair the extemporaneous mixture of a direct dye and an oxidant and makes it possible in particular to obtain, by lightening the melanin of the hair, an advantageous effect such as a solid color in in the case of gray hair or to bring out the color in the case of naturally pigmented hair.
  • EP-875237 and WO99 / 36047 and more particularly the commercial products sold by the company ROHM & HAAS under the trade names ACULYN 46 and ACULYN 44.
  • the so-called "permanent" coloration obtained by means of these oxidation dyes must satisfy a certain number of requirements. Thus, it must be harmless from the toxicological point of view; it must make it possible to obtain nuances in the desired intensity and have good resistance to external agents (light, bad weather, washing, permanent waving, perspiration, friction).
  • the dyes must also make it possible to cover white hair, and be the least selective possible, that is to say allow to obtain the smallest possible discoloration differences throughout a same keratin fiber, which can be indeed differently sensitized (ie damaged) between its tip and its root. Finally, the dye, whether direct or permanent, must be able to restore the natural shine of the hair.
  • compositions when the polyether polyurethanes are used within well-defined limits, make it possible to synergistically improve the shine of the hair.
  • a subject of the present invention is therefore a composition for dyeing keratin fibers, in particular human keratin fibers, such as the hair, comprising, in a medium suitable for dyeing, at least one dye, and characterized in that it contains at least the association:
  • a polyether polyurethane capable of being obtained by polycondensation of at least three compounds comprising (i) at least one polyethyieneglycol comprising from 50 to 500 moles of ethylene oxide,
  • polyurethane polyether capable of being obtained by polycondensation of at least three compounds comprising (i) at least one polyethyieneglycol comprising from 50 to 500 moles of ethylene oxide, (ii) at least one alcohol fatty C8-C30 different from that of polyether polyurethane (a) and (iii) at least one diisocyanate.
  • polyether polyurethanes (a) and (b) will be used for which the polyethylene glycol contains 150 or 180 moles of ethylene oxide. Also preferably, use will be made of a polyurethane polyether (a) or (b) associated with a saccharide and more particularly with maltodextrin. Still preferably, polyether polyurethanes (a) and (b) will be used for which the diisocyanate is methylene bis (4-cyclohexylisocyanate).
  • a more particularly preferred dye composition according to the invention is a composition as defined above, for which the polyether polyurethane (a) is obtained by polycondensation of at least three compounds comprising, a polyethylene glycol at 150 or 180 moles d ethylene oxide, stearyl alcohol (C18) and methylene bis (4-cyclohexylisocyanate), and the polyether polyurethane (b) is obtained by polycondensation of at least three compounds comprising, a polyethylene glycol with 150 or 180 moles of ethylene oxide, decyl alcohol (C10) and methylene bis (4-cyclohexylisocyanate).
  • ACULYN 46 which is a polycondensate comprising at least as elements, a polyethylene glycol with 150 or 180 moles of ethylene oxide, stearyl alcohol and methylene bis (4-cyclohexyl-isocyanate) (SMDI), at 15% by weight in a matrix of maltodextrin (4%) and water (81%).
  • SMDI methylene bis (4-cyclohexyl-isocyanate)
  • ACULYN 44 which is a polycondensate comprising at least as elements, a polyethyieneglycol containing 150 or 180 moles of oxide of ethylene, decyl alcohol and methylene bis (4-cyclohexylisocyanate) (SMDI), at 35% by weight in a mixture of propylene glycol (39%) and water (26%).
  • compositions A and B consisting of a ready-to-use dye composition, consisting of a composition A comprising, in a medium suitable for dyeing, either at least one oxidation dye (base and / or coupler) , or at least one direct dye and of a composition B comprising at least one oxidizing agent, the polyurethane polyethers (a) and (b) defined above being together present in composition A and / or in composition B, or separately in each of compositions A or B.
  • the invention relates more particularly to a process for dyeing keratin fibers, and in particular human keratin fibers such as the hair, consisting in applying to the fibers at least one composition A containing, in a medium suitable for dyeing, ie at least an oxidation dye precursor and optionally at least one coupler, or at least one direct dye, the color being revealed at alkaline, neutral or acidic pH, using an oxidizing composition B which is mixed just at the time of use in composition A or which is applied sequentially without intermediate rinsing, the polyurethane polyethers (a) and (b) defined above, being present together in composition A and / or in composition B, or separately in each compositions A and B.
  • the invention also relates to dyeing devices or “kits” with several compartments.
  • a device with 2 compartments comprises a first compartment containing a composition A1 containing, in a medium suitable for dyeing, at least one direct dye, and another compartment containing a composition B1 containing, in a medium suitable for dyeing , at least one of the polyurethane polyethers (a) or (b) defined above, the other polyether polyether (s) being present in composition A1.
  • Another 2-compartment device comprises a compartment containing a composition A2 containing, in a medium suitable for dyeing, either at least one oxidation dye precursor, and optionally one or more couplers, or at least one dye direct, and another compartment containing a composition B2 containing, in a medium suitable for dyeing, an oxidizing agent, the polyether polyurethanes (a) and (b) defined above being present together in composition A2 and / or the composition B2, or separately in each of compositions A2 and B2.
  • Another subject of the present invention is the use of a dye composition containing at least the combination of polyurethane polyethers (a) and (b) defined above to improve or restore the shine of keratin fibers, in particular human fibers and of preferably hair.
  • polyurethane polyethers (a) and (b) according to the invention can be prepared according to the methods described in US Patents 4,079,028, 4,180,491, 4,155,892 and 5,281,654.
  • the amount by weight of the polyurethane polyether (a) is preferably between approximately 0.01 and 5%, and even more preferably between 0.02 and 2%, and that of the polyether polyurethane (b) varies preferably between about 0.01 and 5%, and even more preferably between 0.02 and 2%, relative to the total weight of the composition.
  • the weight ratio of the polyether polyurethane (a) to the polyether polyurethane (b) is between 0.1 and 10 and preferably between 0.5 and 5.
  • the oxidation dyes which can be used according to the invention are chosen from oxidation bases and / or couplers.
  • the compositions according to the invention contain at least one oxidation base.
  • R- ! represents a hydrogen atom, an alkyl radical C ⁇ -C 4 monohydroxyalkyl C ⁇ -C 4 polyhydroxyalkyl, C 2 -C 4 alkoxy (C ⁇ -C 4) alkyl (Cr C) alkyl, C ⁇ -C 4 substituted by a nitrogen, phenyl or 4'-aminophenyl group;
  • R 2 represents a hydrogen atom, a C ⁇ -C 4 alkyl radical, C- ⁇ -C monohydroxyalkyl or C 2 -C 4 polyhydroxyalkyl, alkoxy (d- C 4 ) alkyl (CrC) or dC 4 alkyl substituted by a nitrogen group;
  • paraphenylenediamines of formula (I) above there may be mentioned more particularly paraphenylenediamine, paratoluylenediamine, 2-chloro-paraphenylenediamine, 2,3-dimethyl-paraphenylenediamine, 2,6-dimethyl-paraphenylenediamine, 2 , 6-diethyl-paraphenylenediamine, 2,5-dimethyl-paraphenylenediamine, N, N-dimethyl-paraphenylenediamine, N, N-diethyl-paraphenylenediamine, N, N-dipropyl-paraphenylenediamine, 4-amino-N, N-diethyl-3-methyl-aniline, N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) - paraphenylenediamine, 4-amino-N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) -3-methyl-aniline, 4 -amino-3-chloro-N,
  • 2-hydroxymethyl-paraphenylenediamine la - N, N-dimethyl-3-methyl- paraphenylenediamine, N, N- (ethyl, ⁇ -hydroxyethyl) -paraphenylenediamine, N- ( ⁇ , ⁇ -dihydroxypropyl) paraphenylenediamine, N- (4'-aminophenyl) - paraphenylenediamine, N-phenyl-paraphenylenediamine, 2- ⁇ -hydroxyethyloxy-paraphenylenediamine, and their addition salts with an acid.
  • paraphenylenediamines of formula (I) above very particularly preferred is paraphenylenediamine, paratoluylenediamine, 2-isopropyl-paraphenylenediamine, 2- ⁇ -hydroxyethyl-paraphenylenediamine, 2- ⁇ -hydroxyethyloxy-paraphenylenediamine, 6-dimethyl-paraphenylene diamine, 2,6-diethyl-paraphenylenediamine, 2,3-dimethyl- paraphenylenediamine, N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) -paraphenylenediamine, 2-chloro-paraphenylenediamine, and their addition salts with an acid.
  • double bases is intended to mean compounds comprising at least two aromatic rings on which are carried amino and / or hydroxyl groups.
  • double bases which can be used as oxidation bases in the dye compositions in accordance with the invention, mention may in particular be made of the compounds corresponding to the following formula (II), and their addition salts with an acid:
  • the link arm Y represents an alkylene chain comprising from 1 to 14 carbon atoms, linear or branched which can be interrupted or terminated by one or more nitrogen groups and / or by one or more heteroatoms such as oxygen atoms, sulfur or nitrogen, and optionally substituted by one or more hydroxyl or C1-C6 alkoxy radicals;
  • R 5 and R ⁇ represent a hydrogen or halogen atom, a C 1 -C 4 alkyl radical, C1-C4 monohydroxyalkyl, C -C 4 polyhydroxyalkyl, aminoalkyl in
  • R 7 , R 8 , Rg, R10, R11 and R 12 identical or different, represent a hydrogen atom, a link arm Y or a C ⁇ -C 4 alkyl radical; it being understood that the compounds of formula (II) have only one linker arm Y per molecule.
  • nitrogen groups of formula (II) above there may be mentioned in particular the amino, monoalkyl (CC 4 ) amino, dialkyl (C 1 -C 4 ) amino, trialkyl (CrC 4 ) amino, monohydroxyalkyl (C ⁇ -) radicals.
  • N.N'-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) N, N'-bis- (4'-aminophenyl) 1, 3-diamino propanol N, N'-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) N, N'-bis- (4'-aminophenyl) ethylenediamine, N, N'-bis- (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) N, N'-bis- (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis- ( 4-methylaminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis- (ethyl) N, N'-bis- (4'-amino, 3'-methylphenyl) ethylenediamine, 1, 8-bis- (2,5 -diaminophenoxy
  • R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom such as fluorine, an alkyl radical C ⁇ -C 4 monohydroxyalkyl C ⁇ -C 4 alkoxy (C ⁇ -C 4) alkyl (CC 4) or aminoC CrC 4 , or hydroxyalkyl (CrC) aminoalkyl C ⁇ -C 4 .
  • R14 represents a hydrogen atom or a halogen atom such as fluorine, an alkyl radical in C- ⁇ -C 4 monohydroxyalkyl -C 4 polyhydroxyalkyl, C 2 -C 4 aminoalkyl -C 4 cyanoalkyl CC 4 or alkoxy (C- ⁇ -C 4 ) alkyl (CC), it being understood that at least one of the radicals R 13 or R ⁇ 4 represents a hydrogen atom.
  • a halogen atom such as fluorine, an alkyl radical in C- ⁇ -C 4 monohydroxyalkyl -C 4 polyhydroxyalkyl, C 2 -C 4 aminoalkyl -C 4 cyanoalkyl CC 4 or alkoxy (C- ⁇ -C 4 ) alkyl (CC), it being understood that at least one of the radicals R 13 or R ⁇ 4 represents a hydrogen atom.
  • para-aminophenols of formula (III) above there may be mentioned more particularly para-aminophenol, 4-amino-3-methyl-phenol, 4-amino-3-fluoro-phenol, 4-amino -3-hydroxymethyl-phenol, 4-amino- 2-methyl-phenol, 4-amino-2-hydroxymethyl-phenol, 4-amino- 2-methoxymethyl-phenol, 4-amino-2-aminomethyl-phenol, 4-amino-2- ( ⁇ -hydroxyethyl-aminomethyl) -phenol, and their addition salts with an acid.
  • ortho-aminophenols which can be used as oxidation bases in the context of the present invention, are in particular chosen from 2-amino-phenol, 2-amino-1-hydroxy-5-methyl- benzene, 2-amino-1-hydroxy-6-methyl-benzene, 5-acetamido-2-amino-phenol, and their addition salts with an acid.
  • heterocyclic bases which can be used as oxidation bases in the dye compositions in accordance with the invention, mention may more particularly be made of pyridine derivatives, pyrimidine derivatives, pyrazole derivatives, and their addition salts with an acid.
  • pyridine derivatives mention may be made more particularly of the compounds described for example in patents GB 1,026,978 and GB 1,153,196, such as 2,5-diamino-pyridine, 2- (4-methoxyphenyl) amino-3- amino-pyridine, 2,3-diamino-6-methoxy-pyridine, 2- ( ⁇ -methoxyethyl) amino-3-amino-6-methoxy pyridine, 3,4-diamino-pyridine, and their salts addition with an acid.
  • pyrimidine derivatives mention may be made more particularly of the compounds described for example in German patents DE 2,359,399 or Japanese patents JP 88-169 571 and JP 91-10659 or patent applications WO 96/15765, such as 2,4, 5,6-tetra-aminopyrimidine, 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine, 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine, 2, 5,6-triaminopyrimidine, and pyrazolo-pyrimidine derivatives such as those mentioned in patent application FR-A-2 750 048 and among which mention may be made of pyrazolo- [1,5-a] -pyrimidine-3,7- diamine; 2,5-dimethyl-pyrazolo- [1,5-a] - pyhmidine-3,7-diamine; pyrazolo- [1,5-a] -pyhm
  • the oxidation bases preferably represent from 0.0005 to 12% by weight approximately of the total weight of the composition of the composition (A).
  • couplers can in particular be chosen from 2-methyl-5-amino-phenol, 5-N- ( ⁇ -hydroxyethyl) -amino-2-methyl-phenol, 3-amino-phenol, 1, 3-dihydroxy - benzene, 1, 3-dihydroxy-2-methyl-benzene, 4-chloro-1, 3-dihydroxy-benzene, 2,4-diamino-1 - ( ⁇ -hydroxyethyloxy) -benzene, 2-amino -4- ( ⁇ -hydroxyethyiamino) -1 - methoxy-benzene, 1, 3-diamino-benzene, 1, 3-bis- (2,4-diaminophenoxy) - propane, sesamol, ⁇ -naphthol, 6-hydroxy-indole, 4-hydroxy-indole, 4-hydroxy-N-methyl-indole, 6-hydroxy-indoline, 2,6-dihydroxy-4-methyl-pyridine, 1-H- 3-methyl-pyrazole-5-one
  • these couplers preferably represent from 0.0001 to 10% by weight approximately of the total weight of the composition (A), and even more preferably from 0.005 to 5% by weight approximately.
  • addition salts with an acid of the oxidation bases and couplers are in particular chosen from hydrochlorides, hydrobromides, sulfates and tartrates, lactates and acetates.
  • the medium of the composition suitable for dyeing is preferably an aqueous medium consisting of water. It can advantageously contain solvents cosmetically acceptable organic materials, including more particularly alcohols such as ethyl alcohol, isopropyl alcohol, benzyl alcohol and phenylethyl alcohol, glycerin, or glycols or glycol ethers such as, for example , monomethyl, monoethyl and monobutyl ethers of ethylene glycol, propylene glycol or its ethers such as, for example, propylene glycol monomethyl ether, butylene glycol, dipropylene glycol as well as diethylene glycol alkyl ethers such as, for example, monoethyl ether or monobethyl , in concentrations of between approximately 0.5 and 20% and preferably between approximately 2 and 10% by weight relative to the total weight of the composition.
  • solvents cosmetically acceptable organic materials including more particularly alcohols such as ethyl alcohol, isopropyl alcohol, benzyl alcohol and
  • the composition may also contain an effective amount of other agents, which have previously been known in coloring, such as various usual adjuvants such as sequestrants such as ethylenediaminetotetracetic acid and etidronic acid, stabilizers, fatty substances, wetting agents , perfumes, consistency agents, cationic or amphoteric polymers, volatile or non-volatile, linear or cyclic, branched or unmodified, modified or unmodified silicones, preservatives, opacifiers such as fatty ethylene glycol esters, micas and micatitanes, ceramides or pseudoceramides, vitamins such as vitamin C, vitamin E, vitamin B5, vitamin A, provitamins such as panthenol, UVA or UVB filters, anionic surfactants, cationic, non-ionic, amphoteric or zwitterionic or their mixtures, mineral, vegetable or synthetic oils, sugars, etc.
  • various usual adjuvants such as sequestrants such as ethylenediamineto
  • surfactants suitable for implementing the present invention are in particular the following:
  • anionic surfactants which can be used, alone or as mixtures, in the context of the present invention, there may be mentioned in particular (non-limiting list) the salts (in particular alkaline salts, in particular sodium salts, ammonium salts, salts amines, amino alcohol salts or magnesium salts) of the following compounds: alkyl sulfates, alkyl ether sulfates, alkylamidoethersulfates, alkylaryl polyethersulfates, monoglycerides sulfates; alkylsulfonates, alkylphosphates, alkylamidesulfonates, alkylarylsulfonates, ⁇ -olefin-sulfonates, paraffin-sulfonates; (C 6 -C 24 ) alkyl sulfosuccinates, (C 6 -C 24 ) alkyl ethersulfosuccinates, (C 6 -C 24 ) alkyl ethersul
  • Amphoteric or zwitterionic surfactants may in particular be (non-limiting list) derivatives of aliphatic secondary or tertiary amines, in which the aliphatic radical is a chain linear or branched having 8 to 18 carbon atoms and containing at least one water-soluble anionic group (for example carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate or phosphonate); mention may also be made of (C8-C20) alkyl betaines, sulfobetaines, (C8-C20) alkyl amidoalkyl (C-j-Ce) betaines or (C $ - C20) amidoalkyl (C ⁇ -CQ) alkyl sulfobetaines.
  • aliphatic secondary or tertiary amines in which the aliphatic radical is a chain linear or branched having 8 to 18 carbon atoms and containing at least one water-soluble anionic group (for example
  • B represents -CH 2 CH 2 OX '
  • C represents - (CH 2 ) Z -Y'
  • z 1 or 2
  • X 'de notes the group -CH 2 CH -COOH or a hydrogen atom
  • Y' denotes - COOH or the radical -CH 2 - CHOH - SO3H
  • R 2 'de notes an alkyl radical of an acid Rg -COOH present in coconut oil or in hydrolysed linseed oil, an alkyl radical, in particular C7, Cg , C11 or C-13, a C-17 alkyl radical and its iso form, an unsaturated C17 radical.
  • Caprylamphodipropionate Disodium Capryloamphodipropionate, Lauroampho- dipropionic acid, Cocoamphodipropionic acid.
  • cocoamphodiacetate sold under the trade name MIRANOL® C2M concentrated by the company RHODIA
  • cationic surfactants that may be mentioned in particular (nonlimiting list): the salts of primary, secondary or tertiary fatty amines, optionally polyoxyalkylenated; quaternary ammonium salts such as chlorides or bromides of tetraalkylammonium, alkylamidoalkyltrialkylammonium, trialkylbenzylammonium, trialkylhydroxyalkylammonium or alkylpyridinium; imidazoline derivatives; or amine oxides of a cationic nature.
  • the amounts of surfactants present in the composition according to the invention can vary from 0.01 to 40% and preferably from 0.5 to 30% of the total weight of the composition.
  • cationic polymer designates any polymer containing cationic groups and / or groups which can be ionized into cationic groups.
  • the cationic polymers which can be used in accordance with the present invention can be chosen from all those already known per se as improving the cosmetic properties of the hair, namely in particular those described in patent application EP-A-337 354 and in French patents FR- 2,270,846, 2,383,660, 2,598,611, 2,470,596 and 2,519,863.
  • the preferred cationic polymers are chosen from those which contain units comprising primary, secondary, tertiary and / or quaternary amine groups which can either be part of the main polymer chain or be carried by a lateral substituent directly connected thereto.
  • the cationic polymers used generally have a number average molecular mass of between 500 and 5.10 6 approximately, and preferably between 10 3 and 3.10 6 approximately.
  • cationic polymers mention may more particularly be made of polymers of the polyamine, polyaminoamide and quaternary polyammonium type.
  • R4, R5, R6 > identical or different, represent an alkyl group having from 1 to
  • R-] and R 2 identical or different, represent hydrogen or an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms and preferably methyl or ethyl;
  • the polymers of family (1) may also contain one or more units deriving from comonomers which can be chosen from the family of acrylamides, methacrylamides, diacetones, acrylamides, acrylamides and methacrylamides substituted on nitrogen by lower alkyls (CJ-C4) , acrylic acids or methacrylics or their esters, vinyllactams such as vinylpyrrolidone or vinylcaprolactam, vinyiic esters.
  • comonomers which can be chosen from the family of acrylamides, methacrylamides, diacetones, acrylamides, acrylamides and methacrylamides substituted on nitrogen by lower alkyls (CJ-C4) , acrylic acids or methacrylics or their esters, vinyllactams such as vinylpyrrolidone or vinylcaprolactam, vinyiic esters.
  • Polyaminoamide derivatives resulting from the condensation of polyalkylene polyamines with polycarboxylic acids followed by alkylation by bifunctional agents Mention may be made, for example, of the adipic acid-diacoylaminohydroxyalkoyldialoylene triamine polymers in which the alkyl radical contains from 1 to 4 carbon atoms and preferably denotes methyl, ethyl, propyl. Such polymers are described in particular in French patent 1,583,363. Among these derivatives, there may be mentioned more particularly the adipic acid / dimethylaminohydroxypropyl / diethylene triamine polymers sold under the name "Cartaretine F, F4 or F8" by the company Sandoz.
  • the molar ratio between the polyalkylene po.ylamine and the dicarboxylic acid being between 0.8: 1 and 1.4: 1; the resulting polyaminoamide being reacted with epichlorohydrin in a molar ratio of epichlorohydrin relative to the secondary amine group of the polyaminoamide of between 0.5: 1 and 1.8: 1.
  • Such polymers are described in particular in the patents American 3,227,615 and 2,961,347.
  • Polymers of this type are in particular sold under the name "Hercosett 57” by the company Hercules Inc. or else under the name of "PD 170” or “Delsette 101” by the company Hercules in the case of the adipic acid copolymer / epoxypropyl / diethylenetriamine.
  • 7 denotes a hydrogen atom or a methyl radical
  • R 5 and R 16 independently of one another, denote an alkyl group having from 1 to 22 carbon atoms, a hydroxyalkyl group in which the alkyl group preferably has 1 to 5 carbon atoms, a lower amidoalkyl group (CJ-C4), or R 15 and R 16 may denote, jointly with the nitrogen atom to which they are attached, heterocyclic groups, such as piperidinyl or morpholinyl
  • Y " is an anion such as bromide, chloride, acetate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate.
  • These polymers have a number average molecular weight generally between 1000 and 100,000.
  • Quaternary polyammonium polymers consisting of units of formula (VII): - - O - (CH 2 ) 2 (VII)
  • D may be zero or may represent a group - (CH 2 ) r -CO- in which r denotes a number equal to 4 or 7, X- is an anion ;
  • Such polymers can be prepared according to the methods described in U.S. Pat. Nos. 4,157,388, 4,702,906, 4,719,282. They are described in particular in patent application EP-A-122 324.
  • Quaternary polymers of vinylpyrrolidone and of vinylimidazole such as for example the products marketed under the names Luviquat FC 905, FC 550 and FC 370 by the company B.A.S.F.
  • This dispersion is marketed under the name of "SALCARE® SC 92" by the company ALLIED COLLOIDS.
  • These dispersions are marketed under the names of "SALCARE® SC 95" and "SALCARE® SC 96" by the company ALLIED COLLOIDS.
  • cationic polymers which can be used in the context of the invention are polyalkyleneimines, in particular polyethyleneimines, polymers containing vinylpyridine or vinylpyridinium units, condensates of polyamines and epichlorohydrin, quaternary polyureylenes and chitin derivatives.
  • the acidifying agents are conventionally, for example, mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, carboxylic acids such as tartaric acid, citric acid, lactic acid, or acids sulfoniques.-
  • An oxidation dye composition A1 was prepared containing ACULYN 46 [polyether polyurethane (a)] in an amount of 0.1% in active material (MA) and ACULYN 44 [polyether polyurethane (b)] at a rate of 0.1% in active material
  • ACULYN 46 polyether polyurethane (a)] in an amount of 0.1% in active material (MA)
  • ACULYN 44 polyether polyurethane (b)] at a rate of 0.1% in active material
  • Two comparative compositions B1 and C1 were prepared in parallel which respectively contained only either the ACULYN 46 at the concentration of 0.2% MA or the ACULYN 44 at the concentration of 0 , 2% MA The exact compositions of these dyes are given below.

Abstract

La présente invention concerne des compositions pour la teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins deux polyéthers polyuréthanes particuliers, l'utilisation desdites compositions pour améliorer ou restituer la brillance aux dites fibres, et les procédés et dispositifs de teinture mettant en oeuvre les compositions.

Description

COMPOSITIONS DE TEINTURE CONTENANT UNE ASSOCIATION DE DEUX POLYETHERS POLYURETHANES.
La présente invention concerne des compositions pour la teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins deux polyéthers polyurethanes particuliers, ainsi que les procédés et dispositifs mettant en œuvre lesdites compositions.
Dans le domaine capillaire, on peut distinguer deux types de coloration.
Le premier est la coloration semi-permanente ou temporaire, ou coloration directe, qui fait appel à des colorants capables d'apporter à la coloration naturelle des cheveux, une modification de couleur plus ou moins marquée résistant éventuellement à plusieurs shampooings. Ces colorants sont appelés colorants directs; ils peuvent être mis en œuvre avec ou sans agent oxydant. En présence d'oxydant, le but est d'obtenir une coloration directe éclaircissante. La coloration éclaircissante est mise en œuvre en appliquant sur les cheveux le mélange extemporané d'un colorant direct et d'un oxydant et permet notamment d'obtenir, par éclaircissement de la mélanine des cheveux, un effet avantageux tel qu'une couleur unie dans le cas des cheveux gris ou de faire ressortir la couleur dans le cas de cheveux naturellement pigmentés.
Le deuxième est la coloration permanente ou coloration d'oxydation. Celle-ci est réalisée avec des colorants dits "d'oxydation" comprenant les précurseurs de coloration d'oxydation et les coupleurs. Les précurseurs de coloration d'oxydation, appelés couramment "bases d'oxydation", sont des composés initialement incolores ou faiblement colorés qui développent leur pouvoir tinctorial au sein du cheveu en présence d'agents oxydants ajoutés au moment de l'emploi, en conduisant à la formation de composés colorés et colorants. La formation de ces composés colorés et colorants' résulte, soit d'une condensation oxydative des "bases d'oxydation" sur elles-mêmes, soit d'une condensation oxydative des "bases d'oxydation" sur des composés modificateurs de coloration appelés couramment "coupleurs" et généralement présents dans les compositions tinctoriales utilisées en teinture d'oxydation.
La variété des molécules mises en jeu, qui sont constituées d'une part, par les bases d'oxydation et d'autre part, par les coupleurs, permet l'obtention d'une palette très riche en coloris.
Pour varier encore les nuances obtenues avec lesdits colorants d'oxydation, ou les enrichir de reflets, Il arrive qu'on leur ajoute des colorants directs.
Pour localiser le produit de coloration à l'application sur les cheveux afin qu'il ne coule pas sur le visage ou en dehors des zones que l'on se propose de teindre, on a jusqu'ici eu recours à l'emploi d'épaississants traditionnels tels que l'acide polyacrylique réticulé, les hydroxyéthylcelluloses, les cires, les mélanges d'agents tensio-actifs non-ioniques de HLB (Hydrophilic Lipophilic Balance), qui, convenablement choisis, engendrent l'effet gélifiant quand on les dilue au moyen d'eau et/ou d'agents tensio-actifs ; et on a également préconisé d'utiliser des polymères épaississants polyéthers polyurethanes non-ioniques modifiés hydrophobes tels que ceux décrits dans les demandes de brevets EP-861065,
EP-875237 et WO99/36047, et plus particulièrement les produits commerciaux vendus par la société ROHM & HAAS sous les dénominations commerciales ACULYN 46 et ACULYN 44.
Par ailleurs, la coloration dite "permanente" obtenue grâce à ces colorants d'oxydation, doit satisfaire un certain nombre d'exigences. Ainsi, elle doit être sans inconvénient sur le plan toxicologique ; elle doit permettre d'obtenir des nuances dans l'intensité souhaitée et présenter une bonne tenue face aux agents extérieurs (lumière, intempéries, lavage, ondulation permanente, transpiration, frottements).
Les colorants doivent également permettre de couvrir les cheveux blancs, et être les moins sélectifs possible, c'est à dire permettre d'obtenir des écarts de coloration les plus faibles possible tout au long d'une même fibre kératinique, qui peut être en effet différemment sensibilisée (i.e. abîmée) entre sa pointe et sa racine. Enfin, la teinture, qu'elle soit directe ou permanente, doit pouvoir restituer le brillant naturel des cheveux.
Pour restituer la brillance aux cheveux, on a, par le passé, utilisé des silicones arylées ou des corps gras cireux. Cependant, la brillance obtenue au moyen de tels composés présente les inconvénients de ne pas résister au rinçage ou au shampooing, d'être non durable dans le temps, et les cheveux ainsi traités présentent un toucher gras.
Or, après d'importantes recherches menées sur la question, la Demanderesse vient maintenant de découvrir de façon tout à fait surprenante, qu'il est possible d'obtenir des compositions de teinture, qui permettent d'augmenter la brillance du cheveu, sans présenter les inconvénients précédemment cités, si on introduit dans la composition colorante, ou dans la composition oxydante (lorsqu'il s'agit de teinture d'oxydation ou de teinture directe éclaircissante), ou dans les deux compositions à la fois, l'association d'au moins deux polyéthers polyurethanes ci- après définis.
En outre, les compositions de teinture obtenues selon l'invention, présentent d'excellentes propriétés rhéologiques permettant une application optimale sur les fibres. Elles présentent également une texture bien lisse et homogène permettant un écoulement régulier à la sortie des articles de conditionnement.
La Demanderesse a également découvert que lesdites compositions, lorsque les polyéthers polyurethanes sont utilisés dans des limites bien déterminées, permettent d'améliorer de façon synergique la brillance du cheveu.
Par synergie, on entend selon l'invention, qu'en associant deux polyéthers polyurethanes ci-après définis dans des compositions de teinture, on obtient notamment pour une concentration donnée totale en polymères, une brillance supérieure à celle obtenue avec les compositions comprenant chaque polyether polyuréthane séparément à ladite concentration, au sens de la définition reconnue dans « The condensed chemical dictionnary , tenth édition de GESSNER G. HAWLEY» : Ces découvertes sont à la base de la présente invention.
La présente invention a ainsi pour objet une composition pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines, telles que les cheveux, comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant, et caractérisée par le fait qu'elle contient au moins l'association :
- d'un polyether polyuréthane (a) susceptible d'être obtenu par polycondensation d'au moins trois composés comprenant (i) au moins un polyethyieneglycol comprenant de 50 à 500 moles d'oxyde d'éthylène,
(ii) au moins un alcool gras en C8-C30 et (iii) au moins un diisocyanate et,
- d'un polyether polyuréthane (b) susceptible d'être obtenu par polycondensation d'au moins trois composés comprenant (i) au moins un polyethyieneglycol comprenant de 50 à 500 moles d'oxyde d'éthylène, (ii) au moins un alcool gras en C8-C30 différant de celui du polyether polyuréthane (a) et (iii) au moins un diisocyanate.
De façon préférentielle, on utilisera des polyéthers polyurethanes (a) et (b) pour lesquels le polyéthylène glycol comporte 150 ou 180 moles d'oxyde d'éthylène. De façon préférentielle aussi, on utilisera un polyether poluréthane (a) ou (b) associé à un saccharide et plus particulièrement à la maltodextrine. Toujours de façon préférentielle, on utilisera des polyéthers polyurethanes (a) et (b) pour lesquels le diisocyanate est le méthylène bis(4-cyclohexylisocyanate).
Une composition de teinture plus particulièrement préférée selon l'invention est une composition telle que définie ci-dessus, pour laquelle, le polyether polyuréthane (a) est obtenu par polycondensation d'au moins trois composés comprenant, un polyethyieneglycol à 150 ou 180 moles d'oxyde d'éthylène, l'alcool stéarylique (C18) et le méthylène bis(4-cyclohexylisocyanate), et le polyether polyuréthane (b) est obtenu par polycondensation d'au moins trois composés comprenant, un polyethyieneglycol à 150 ou 180 moles d'oxyde d'éthylène, l'alcool décylique (C10) et le méthylène bis(4-cyclohexylisocyanate).
Parmi les polyéthers polyurethanes (a), on peut citer le produit vendu par la société ROHM & HAAS sous la dénomination commerciale :
ACULYN 46, qui est un polycondensat comprenant au moins comme éléments, un polyethyieneglycol à 150 ou 180 moles d'oxyde d'éthylène, de l'alcool stéarylique et du méthylène bis(4-cyclohexyl-isocyanate) (SMDI), à 15% en poids dans une matrice de maltodextrine (4%) et d'eau (81%). Parmi les polyéthers polyurethanes (b), on peut citer le produit vendu par la société ROHM & HAAS sous la dénomination commerciale : ACULYN 44, qui est un polycondensat comprenant au moins comme éléments, un polyethyieneglycol à 150 ou 180 moles d'oxyde d'éthylène, de l'alcool décylique et du méthylène bis(4-cyclohexylisocyanate) (SMDI), à 35% en poids dans un mélange de propylèneglycol (39%) et d'eau (26%).
Un autre objet de l'invention porte sur une composition de teinture prête à l'emploi, constituée d'une composition A comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, soit au moins un colorant d'oxydation (base et/ou coupleur), soit au moins un colorant direct et d'une composition B comprenant au moins un agent oxydant, les polyéthers polyurethanes (a) et (b) ci-avant définis étant ensemble présents dans la composition A et/ou dans la composition B, ou séparément dans chacune des compositions A ou B.
L'invention vise également un procédé de teinture des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, consistant à appliquer sur les fibres kératiniques sèches ou humides, au moins une composition contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant direct et au moins une association définie ci-avant de polyéthers polyurethanes (a) et (b), et qu'après avoir éventuellement laissé agir la composition sur les fibres pendant un temps de pose allant de 3 à 60 minutes, on rince les fibres, on les lave éventuellement, on les rince à nouveau puis on les sèche. L'invention vise plus particulièrement un procédé de teinture des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, consistant à appliquer sur les fibres au moins une composition A contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, soit au moins un précurseur de colorant d'oxydation et éventuellement au moins un coupleur, soit au moins un colorant direct, la couleur étant révélée à pH alcalin, neutre ou acide, à l'aide d'une composition B oxydante qui est mélangée juste au moment de l'emploi à la composition A ou qui est appliquée séquentiellement sans rinçage intermédiaire, les polyéthers polyurethanes (a) et (b) définis ci-avant, étant présents ensemble dans la composition A et/ou dans la composition B, ou séparément dans chacune des compositions A et B.
L'invention a également pour objet des dispositifs de teinture ou « kits » à plusieurs compartiments.
Un dispositif à 2 compartiments selon l'invention comprend un premier compartiment renfermant une composition A1 contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant direct, et un autre compartiment renfermant une composition B1 contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un des polyéthers polyurethanes (a) ou (b) définis ci-avant, le ou les autres polyéthers polyurethanes étant présents dans la composition A1.
Un autre dispositif à 2 compartiments selon l'invention comprend un compartiment renfermant une composition A2 contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, soit au moins un précurseur de colorant d'oxydation, et éventuellement un ou plusieurs coupleurs, soit au moins un colorant direct, et un autre compartiment renfermant une composition B2 contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, un agent oxydant , les polyéthers polyurethanes (a) et (b) définis ci-avant étant présents ensemble dans la composition A2 et/ou la composition B2, ou séparément dans chacune des compositions A2 et B2.
Un autre dispositif, à 3 compartiments selon l'invention, comprend un premier compartiment renfermant une composition A3 contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, soit au moins un précurseur de colorant d'oxydation, et éventuellement un ou plusieurs coupleurs, soit au moins un colorant direct, un deuxième compartiment renfermant une composition B3 contenant, dans un milieu approprié pour la teinture au moins un agent oxydant, et un troisième compartiment renfermant une composition C contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un polyether polyuréthane (a) ou (b) ci-avant défini, le ou les autres polyéther(s) polyuréthane(s) étant présents, indépendamment les uns des autres dans un ou plusieurs desdits trois compartiments.
La présente invention a encore pour objet l'utilisation d'une composition de teinture renfermant au moins l'association de polyéthers polyurethanes (a) et (b) définie ci-avant pour améliorer ou restituer la brillance des fibres kératiniques, notamment humaines et de préférence des cheveux.
Mais d'autres caractéristiques, aspects, objets et avantages de l'invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Les polyéthers polyurethanes (a) et (b) conformes à l'invention peuvent être préparés selon les procédés décrits dans les brevets US- 4 079 028, 4 180 491 , 4 155 892 et 5 281 654.
Dans les compositions selon l'invention, la quantité pondérale du polyether polyuréthane (a) est préférentiellement comprise entre environ 0,01 et 5%, et encore plus préférentiellement entre 0,02 et 2%, et celle du polyether polyuréthane (b) varie de préférence entre environ 0,01 et 5%, et encore plus préférentiellement entre 0,02 et 2%, par rapport au poids total de la composition. Dans ces compositions, le rapport pondéral du polyether polyuréthane (a) au polyether polyuréthane (b) est compris entre 0,1 et 10 et de préférence entre 0,5 et 5.
Les colorants d'oxydation utilisables selon l'invention sont choisis parmi les bases d'oxydation et/ou les coupleurs. De préférence les compositions selon l'invention contiennent au moins une base d'oxydation.
Les bases d'oxydation utilisables dans le cadre de la présente invention sont choisies parmi celles classiquement connues en teinture d'oxydation, et parmi lesquelles on peut notamment citer les paraphenylenediamines, les bases doubles, les ortho- et para- aminophénols et les bases hétérocycliques suivantes :
- (I) les paraphenylenediamines de formule (I) suivante et leurs sels d'addition avec un acide :
NH2 dans laquelle :
R-! représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C-ι-C4, monohydroxyalkyle en C-ι-C4, polyhydroxyalkyle en C2-C4 alcoxy(Cι-C4)alkyle(Cr C ), alkyle en Cι-C4 substitué par un groupement azoté, phényle ou 4'-aminophényle ;
R2 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cι-C4, monohydroxyalkyle en C-ι-C ou polyhydroxyalkyle en C2-C4, alcoxy(d- C4)alkyle(CrC ) ou alkyle en d-C4 substitué par un groupement azoté ;
R3 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène tel qu'un atome de chlore, un radical alkyle en C C , sulfo, carboxy, monohydroxyalkyle en Cι-C ou hydroxyalcoxy en Cι-C4, acétylaminoalcoxy en C C4, mésylaminoalcoxy en Cι-C ou carbamoylaminoalcoxy en C C4,
l^ représente un atome d'hydrogène, d'halogène ou un radical alkyle en C C4. Parmi les groupements azotés de la formule (I) ci-dessus, on peut citer notamment les radicaux amino, monoalkyl(C-ι-C4)amino, dialkyl(CrC4)amino, trialkyl(Cι-C4)amino, monohydroxyalkyl(CrC4)amino, imidazolinium et ammonium.
Parmi les paraphenylenediamines de formule (I) ci-dessus, on peut plus particulièrement citer la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-chloro-paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl-paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl-paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl-paraphénylènediamine, la 2,5-diméthyl-paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl-paraphénylènediamine, la N,N-diéthyl-paraphénylènediamine, la N,N-dipropyl-paraphénylènediamine, la 4-amino-N,N-diéthyl-3-méthyl-aniline, la N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)- paraphénylènediamine, la 4-amino-N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)-3-méthyl-aniline, la 4-amino-3-chloro-N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)-aniline, la 2-β-hydroxyéthyl- paraphénylènediamine, la 2-fluoro-paraphénylènediamine, la 2-isopropyl- paraphénylènediamine, la N-(β-hydroxypropyl)-paraphénylènediamine, la
2-hydroxyméthyl-paraphénylènediamine, la - N,N-diméthyl-3-méthyl- paraphénylènediamine, la N,N-(éthyl, β-hydroxyéthyl)-paraphénylènediamine, la N-(β,γ-dihydroxypropyl)paraphénylènediamine, la N-(4'-aminophényl)- paraphénylènediamine, la N-phényl-paraphénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyloxy-paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les paraphenylenediamines de formule (I) ci-dessus, on préfère tout particulièrement la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-isopropyl- paraphénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyl-paraphénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyloxy-paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl-paraphénylène- diamine, la 2,6-diéthyl-paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl- paraphénylènediamine, la N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)-paraphénylènediamine, la 2-chloro-paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide.
-(II) Selon l'invention, on entend par bases doubles, les composés comportant au moins deux noyaux aromatiques sur lesquels sont portés des groupements amino et/ou hydroxyle. Parmi les bases doubles utilisables à titre de bases d'oxydation dans les compositions tinctoriales conformes à l'invention, on peut notamment citer les composés répondant à la formule (II) suivante, et leurs sels d'addition avec un acide :
dans laquelle :
- Zi et Z2, identiques ou différents, représentent un radical hydroxyle ou -NH2 pouvant être substitué par un radical alkyle en C C4 ou par un bras de liaison Y ;
- le bras de liaison Y représente une chaîne alkylène comportant de 1 à 14 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée pouvant être interrompue ou terminée par un ou plusieurs groupements azotés et/ou par un ou plusieurs hétéroatomes tels que des atomes d'oxygène, de soufre ou d'azote, et éventuellement substituée par un ou plusieurs radicaux hydroxyle ou alcoxy en Ci-Ce ;
- R5 et Rβ représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyle en C1-C4, monohydroxyalkyle en C1-C4, polyhydroxyalkyle en C -C4, aminoalkyle en
C1-C4 ou un bras de liaison Y ;
- R7, R8, Rg, R10, R11 et R12, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un bras de liaison Y ou un radical alkyle en Cι-C4 ; étant entendu que les composés de formule (II) ne comportent qu'un seul bras de liaison Y par molécule.
Parmi les groupements azotés de la formule (II) ci-dessus, on peut citer notamment les radicaux amino, monoalkyl(C C4)amino, dialkyl(C1-C4)amino, trialkyl(CrC4)amino, monohydroxyalkyl(Cι-C4)amino, imidazolinium et ammonium.
Parmi les bases doubles de formules (II) ci-dessus, on peut plus particulièrement citer le N.N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) 1 ,3-diamino propanol, la N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) éthylènediamine, la N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(4-méthyl- aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(éthyl) N,N'-bis-(4'-amino, 3'-méthylphényl) éthylènediamine, le 1 ,8-bis-(2,5-diaminophénoxy)-3,5- dioxaoctane, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi ces bases doubles de formule (11), le N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis- (4'-aminophényl) 1 ,3-diamino propanol, le 1 ,8-bis-(2,5-diaminophénoxy)- 3,5-dioxaoctane ou l'un de leurs sels d'addition avec un acide sont particulièrement préférés.
- (III) les para-aminophénols répondant à la formule (III) suivante, et leurs sels d'addition avec un acide :
dans laquelle :
Ri3 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène tel que le fluor, un radical alkyle en Cι-C4, monohydroxyalkyle en Cι-C4, alcoxy(Cι-C4)alkyle(C C4) ou aminoalkyle en CrC4, ou hydroxyalkyl(CrC )aminoalkyle en Cι-C4. R14 représente un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène tel que le fluor, un radical alkyle en C-ι-C4, monohydroxyalkyle en CrC4, polyhydroxyalkyle en C2-C4, aminoalkyle en CrC4, cyanoalkyle en C C4 ou alcoxy(C-ι-C4)alkyle(C C ), étant entendu qu'au moins un des radicaux R13 ou Rι4 représente un atome d'hydrogène.
Parmi les para-aminophénols de formule (III) ci-dessus, on peut plus particulièrement citer le para-aminophénol, le 4-amino-3-méthyl-phénol, le 4-amino-3-fluoro-phénol, le 4-amino-3-hydroxyméthyl-phénol, le 4-amino- 2-méthyl-phénol, le 4-amino-2-hydroxyméthyl-phénol, le 4-amino- 2-méthoxyméthyl-phénol, le 4-amino-2-aminométhyl-phénol, le 4-amino- 2-(β-hydroxyéthyl-aminométhyl)-phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
- (IV) les ortho-aminophénols utilisables à titre de bases d'oxydation dans le cadre de la présente l'invention, sont notamment choisis parmi le 2-amino-phénol, le 2- amino-1-hydroxy-5-méthyl-benzène, le 2-amino-1-hydroxy-6-méthyl-benzène, le 5- acétamido-2-amino-phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
-(V) parmi les bases hétérocycliques utilisables à titre de bases d'oxydation dans les compositions tinctoriales conformes à l'invention, on peut plus particulièrement citer les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques, les dérivés pyrazoliques, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les dérivés pyridiniques, on peut plus particulièrement citer les composés décrits par exemple dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, comme la 2,5-diamino-pyridine, la 2-(4-méthoxyphényl)amino-3-amino-pyridine, la 2,3-diamino-6-méthoxy-pyridine, la 2-(β-méthoxyéthyl)amino-3-amino-6-méthoxy pyridine, la 3,4-diamino-pyridine, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les dérivés pyrimidiniques, on peut plus particulièrement citer les composés décrits par exemple dans les brevets allemand DE 2 359 399 ou japonais JP 88-169 571 et JP 91-10659 ou demandes de brevet WO 96/15765, comme la 2,4,5,6-tétra-aminopyrimidine, la 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine, la 2,5,6-triaminopyrimidine, et les dérivés pyrazolo-pyrimidiniques tels ceux mentionnés dans la demande de brevet FR-A-2 750 048 et parmi lesquels on peut citer la pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la 2,5-diméthyl-pyrazolo-[1 ,5-a]- pyhmidine-3,7-diamine ; la pyrazolo-[1 ,5-a]-pyhmidine-3,5-diamine ; la 2,7-diméthyl-pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,5-diamine ; le 3-amino-pyrazolo- [1 ,5-a]-pyπmidin-7-ol ; le 3-amino-pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidin-5-ol ; le 2-(3-amino pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-éthanol, le 2-(7-amino-pyrazolo-[1 ,5-a]- pyrimidin-3-ylamino)-éthanol, le 2-[(3-Amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-yl)- (2-hydroxy-éthyl)-amino]-éthanol, le 2-[(7-Amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-3-yl)- (2-hydroxy-éthyl)-amino]-éthanol, la 5,6-diméthyl-pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine- 3,7-diamine, la 2,6-diméthyl-pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine, la 2, 5, N7, N7-tetraméthyl-pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine, et leurs sels d'addition et leurs formes tautomères, lorsqu'il existe un équilibre tautomérique et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les dérivés pyrazoliques, on peut plus particulièrement citer les composés décrits dans les brevets DE 3 843 892, DE 4 133 957 et demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 et DE 195 43 988 comme le 4,5-diamino-1-méthyl-pyrazole, le 4,5-diamino-1-hydroxyéthyl-pyrazole, le 3,4-diamino-pyrazole, le 4,5-diamino-1-(4'-chlorobenzyl)-pyrazole, le 4,5-diamino 1 ,3-diméthyl-pyrazole, le 4,5-diamino-3-méthyl-1-phényl pyrazole, le 4,5-diamino 1-méthyl-3-phényl-pyrazole, le 4-amino-1 ,3-diméthyl-5-hydrazino-pyrazole, le 1- benzyl-4,5-diamino-3-méthyl-pyrazole, le 4,5-diamino-3-tert-butyl-1 -méthyl pyrazole, le 4,5-diamino-1-tert-butyl-3-méthyl-pyrazole, le 4,5-diamino-1-(β- hydroxyéthyl)-3-méthyl pyrazolé. e 4,5-diamino-1-éthyl-3-méthyl-pyrazole, le 4,5- diamino-1-éthyl-3-(4'-méthoxyphényl)-pyrazole, le 4,5-diamino-1-éthyl-3- hydroxyméthyl-pyrazole, le 4,5-diamino-3-hydroxyméthyl-1-méthyl-pyrazole, le 4,5-diamino-3-hydroxyméthyl-1 -isopropyl-pyrazole, le 4,5-diamino-3-méthyl-1 - isopropyl-pyrazole, le 4-amino-5-(2'-aminoéthyl)amino-1 ,3-diméthyl-pyrazole, le 3,4,5-triamino-pyrazole, le 1-méthyl-3,4,5-triamino-pyrazole, le 3,5-diamino 1-méthyl-4-méthylamino-pyrazole, le 3,5-diamino-4-(β-hydroxyéthyl)amino 1-méthyl-pyrazole, et leurs sels d'addition avec un acide.
Selon la présente invention, les bases d'oxydation représentent de préférence de 0,0005 à 12% en poids environ du poids total de la composition de la composition (A).
Les coupleurs utilisables dans le procédé de teinture selon l'invention sont ceux classiquement utilisés dans les compositions de teinture d'oxydation, c'est-à-dire des métaphénylènediamines, des métaaminophénols et des métadiphénols, les dérivés mono- ou poly-hydroxylés du naphtalène, le sésamol et ses dérivés et des composés hétérocycliques tels que par exemple les coupleurs indoliques, les coupleurs indoliniques, les coupleurs pyridiniques et leurs sels d'addition avec un acide.
Ces coupleurs peuvent notamment être choisis parmi le 2-méthyl-5-amino-phénol, le 5-N-(β-hydroxyéthyl)-amino-2-méthyl-phénol, le 3-amino-phénol, le 1 ,3-dihydroxy- benzène, le 1 ,3-dihydroxy-2-méthyl-benzène, le 4-chloro-1 ,3-dihydroxy-benzène, le 2,4-diamino-1 -(β-hydroxyéthyloxy)-benzène, le 2-amino-4-(β-hydroxyéthyiamino)-1 - méthoxy-benzène, le 1 ,3-diamino-benzène, le 1 ,3-bis-(2,4-diaminophénoxy)- propane, le sésamol, l'α-naphtol, le 6-hydroxy-indole, le 4-hydroxy-indole, le 4- hydroxy-N-méthyl-indole, la 6-hydroxy-indoIine, la 2,6-dihydroxy-4-méthyl-pyridine, le 1-H-3-méthyl-pyrazole-5-one, le 1-phényl-3-méthyl-pyrazole-5-one, et leurs sels d'addition avec un acide.
Lorsqu'ils sont présents, ces coupleurs représentent de préférence de 0,0001 à 10% en poids environ du poids total de la composition (A), et encore plus préférentiellement de 0,005 à 5% en poids environ.
D'une manière générale, les sels d'addition avec un acide des bases d'oxydation et coupleurs sont notamment choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates et les tartrates, les lactates et les acétates.
Les colorants directs utilisables dans le cadre de la présente invention sont ceux classiquement utilisés dans les compositions de teinture directe ou de teinture directe éclaircissante, c'est-à-dire qu'ils peuvent notamment être choisis parmi les colorants benzéniques nitrés, anthraquinoniques, azoïques, neutres, cationiques, ou anioniques, les colorants naphtoquinoniques, les colorants triarylméthaniques, les colorants xanthéniques, les Arianors et les colorants décrits dans les demandes de brevets WO 95/01772, WO 95/15144 et EP-A-0 714 954. Ils sont utilisés dans des concentrations comprises entre 0,01 et 20% environ en poids par rapport au poids total de la composition.
Le milieu de la composition approprié pour la teinture, est de préférence un milieu aqueux constitué par de l'eau. Il peut avantageusement contenir des solvants organiques acceptables sur le plan cosmétique, dont plus particulièrement, des alcools tels que l'alcool éthylique, l'alcool isopropylique, l'alcool benzylique et l'alcool phényléthylique, la glycérine, ou des glycols ou éthers de glycol tels que, par exemple, les éthers monométhylique, monoéthylique et monobutylique d'éthylèneglycol, le propyléneglycol ou ses éthers tels que, par exemple, le monométhyléther de propyléneglycol, le butylèneglycol, le dipropylèneglycol ainsi que les alkyléthers de diéthylèneglycol comme par exemple, le monoéthyléther ou le monobutyléther du diéthylèneglycol, dans des concentrations comprises entre environ 0,5 et 20% et, de préférence, entre environ 2 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition peut encore contenir une quantité efficace d'autres agents, par ailleurs antérieurement connus en coloration, tels que divers adjuvants usuels comme des séquestrants tels que l'acide éthylènediaminotétracétique et l'acide étidronique, des stabilisants, des corps gras, des agents mouillants, des parfums, des agents de consistance, des polymères cationiques ou amphotères, des silicones volatiles ou non, linéaires ou cycliques, ramifiées ou non, modifiées ou non modifiées, des conservateurs, des opacifiants comme les esters gras d'éthylène glycol, les micas et les micatitanes, des céramides ou des pseudocéramides, des vitamines telles que la vitamine C, la vitamine E, la vitamine B5, la vitamine A, les provitamines telles que le panthénol, des filtres UVA ou UVB, des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères ou zwittérioniques ou leurs mélanges, des huiles minérales, végétales ou de synthèse, des sucres, etc....
Les tensioactifs convenant à .la mise en oeuvre de la présente invention sont notamment les suivants :
(i) Tensioactif(s) anionique(s :
A titre d'exemple de tensio-actifs anioniques utilisables, seuls ou mélanges, dans le cadre de la présente invention, on peut citer notamment (liste non limitative) les sels (en particulier sels alcalins, notamment de sodium, sels d'ammonium, sels d'aminés, sels d'aminoalcools ou sels de magnésium) des composés suivants : les alkylsulfates, les alkyléthersulfates, alkylamidoéthersulfates, alkylarylpolyéthersulfates, monoglycérides sulfates ; les alkylsulfonates, alkylphosphates, alkylamidesulfonates, alkylarylsulfonates, α-oléfine-sulfonates, paraffine-sulfonates ; les alkyl(C6-C24) sulfosuccinates, les alkyl(C6-C24) éthersulfosuccinates, les alkyl(C6-C24) amidesulfosuccinates ; les alkyl(C6-C2 ) sulfoacétates ; les acyl(C6-C24) sarcosinates et les acyl(C6-C24) glutamates. On peut également utiliser les esters d'alkyl(C6-C24)polyglycosides carboxyliques tels que les alkylglucoside citrates, les alkyipolyglycoside tartrate et les alkyipolyglycoside sulfosuccinates., les alkylsulfosuccinamat.es ; les acyliséthionates et les N-acyltaurates, le radical alkyle ou acyle de tous ces différents composés comportant de préférence de 12 à 20 atomes de carbone, et le radical aryl désignant de préférence un groupement phényle ou benzyle. Parmi les tensioactifs anioniques encore utilisables, on peut également citer les sels d'acides gras tels que les sels des acides oléique, hcinoléique, palmitique, stéarique, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée ; les acyl- lactylates dont le radical acyle comporte 8 à 20 atomes de carbone. On peut également utiliser les acides d'alkyl D galactoside uroniques et leurs sels, les acides alkyl (C6-C2 ) éther carboxyliques polyoxyalkylénés, les acides alkyl(C6- C24)aryl éther carboxyliques polyoxyalkylénés, les acides alkyl(C6-C24) amido éther carboxyliques polyoxyalkylénés et leurs sels, en particulier ceux comportant de 2 à 50 groupements oxyde d'alkylène en particulier d'éthylène, et leurs mélanges.
(ii) Tensioactif(s) non ionique(s) :
Les agents tensioactifs non-ioniques sont, eux aussi, des composés bien connus en soi (voir notamment à cet égard "Handbook of Surfactants" par M.R. PORTER, éditions Blackie & Son (Glasgow and London), 1991 , pp 116-178) et leur nature ne revêt pas, dans le cadre de la présente invention, de caractère critique. Ainsi, ils peuvent être notamment choisis parmi (liste non limitative) les alcools, les alpha-diols, les alkylphénols ou les acides gras polyéthoxylés, polypropoxylés, ayant une chaîne grasse comportant par exemple 8 à 18 atomes de carbone, le nombre de groupements oxyde d'éthylène ou oxyde de propylène pouvant aller notamment de 2 à 50. On peut également citer les copolymères d'oxyde d'éthylène et de propylène, les condensats d'oxyde d'éthylène et de propylène sur des alcools gras ; les amides gras polyéthoxylés ayant de préférence de 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène, les amides gras polyglycérolés comportant en moyenne 1 à 5 groupements glycérol et en particulier 1 ,5 à 4 ; les aminés grasses polyéthoxylées ayant de préférence 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène ; les esters d'acides gras du sorbitan oxyéthylénés ayant de 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène ; les esters d'acides gras du sucrose, les esters d'acides gras du polyethyieneglycol, les alkylpolyglycosides, les dérivés de N-alkyl glucamine, les oxydes d'aminés tels que les oxydes d'alkyl (C-] Q - C14) aminés ou les oxydes de N-acylaminopropylmorpholine. On notera que les alkylpolyglycosides constituent des tensio-actifs non-ioniques rentrant particulièrement bien dans le cadre de la présente invention.
_(iii) Tensioactif(s) amphotère(s) ou zwittérionique(s)
Les agents tensioactifs amphotères ou zwitterioniques, dont la nature ne revêt pas dans le cadre de la présente invention de caractère critique, peuvent être notamment (liste non limitative) des dérivés d'aminés secondaires ou tertiaires aliphatiques, dans lesquels le radical aliphatique est une chaîne linéaire ou ramifiée comportant 8 à 18 atomes de carbone et contenant au moins un groupe anionique hydrosolubilisant (par exemple carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate ou phosphonate) ; on peut citer encore les alkyl (C8-C20) bétaïnes, les sulfobétaïnes, les alkyl (C8-C20) amidoalkyl (C-j-Ce) bétaïnes ou les alkyl (C$- C20) amidoalkyl (C^ -CQ) sulfobétaïnes.
Parmi les dérivés d'aminés, on peut citer les produits vendus sous la dénomination MIRANOL, tels que décrits dans les brevets US-2 528 378 et US-2 781 354 et classés dans le dictionnaire CTFA, 3ème édition, 1982, sous les dénominations Amphocarboxyglycinates et Amphocarboxypropionates de structures respectives : R2 -CONHCH2CH2 -N(R3)(R )(CH2COO-) dans laquelle : R2 désigne un radical alkyle d'un acide R2-COOH présent dans l'huile de coprah hydrolysée, un radical heptyle, nonyle ou undécyle, R3 désigne un groupement bêta-hydroxyéthyle et R4 un groupement carboxyméthyle ; et R2'-CONHCH2CH2-N(B)(C) dans laquelle :
B représente -CH2CH2OX', C représente -(CH2)Z -Y', avec z = 1 ou 2, X' désigne le groupement -CH2CH -COOH ou un atome d'hydrogène Y' désigne -COOH ou le radical -CH2 - CHOH - SO3H R2' désigne un radical alkyle d'un acide Rg -COOH présent dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée, un radical alkyle, notamment en C7, Cg, C11 ou C-13, un radical alkyle en C-17 et sa forme iso, un radical C17 insaturé.
Ces composés sont classés dans le dictionnaire CTFA, 5ème édition, 1993, sous les dénominations Disodium Cocoamphodiacetate, Disodium Lauroampho- diacetate, Disodium Caprylamphodiacetate, Disodium Capryloamphodiacetate,
Disodium Cocoamphodipropionate, Disodium Lauroamphodipropionate, Disodium
Caprylamphodipropionate, Disodium Capryloamphodipropionate, Lauroampho- dipropionic acid, Cocoamphodipropionic acid. A titre d'exemple on peut citer le cocoamphodiacetate commercialisé sous la dénomination commerciale MIRANOL® C2M concentré par la société RHODIA
CHIMIE.
(iv) Tensioactifs cationiques
Parmi les tensioactifs cationiques on peut citer en particulier (liste non limitative) : les sels d'aminés grasses primaires, secondaires ou tertiaires, éventuellement polyoxyalkylénées ; les sels d'ammonium quaternaire tels que les chlorures ou les bromures de tétraalkylammonium, d'alkylamidoalkyltrialkylammonium, de trialkylbenzylammonium, de trialkylhydroxyalkyl-ammonium ou d'alkylpyridinium; les dérivés d'imidazoline ; ou les oxydes d'aminés à caractère cationique. Les quantités d'agents tensioactifs présents dans la composition selon l'invention peuvent varier de 0,01 à 40% et de préférence de 0,5 à 30% du poids total de la composition.
Au sens de la présente invention, l'expression "polymère cationique" désigne tout polymère contenant des groupements cationiques et/ou des groupements ionisables en groupements cationiques.
Les polymères cationiques utilisables conformément à la présente invention peuvent être choisis parmi tous ceux déjà connus en soi comme améliorant les propriétés cosmétiques des cheveux, à savoir notamment ceux décrits dans la demande de brevet EP-A-337 354 et dans les brevets français FR-2 270 846, 2 383 660, 2 598 611 , 2 470 596 et 2 519 863.
Les polymères cationiques préférés sont choisis parmi ceux qui contiennent des motifs comportant des groupements aminé primaire, secondaire, tertiaire et/ou quaternaire pouvant, soit faire partie de la chaîne principale polymère, soit être portés par un substituant latéral directement relié à celle-ci.
Les polymères cationiques utilisés ont généralement une masse moléculaire moyenne en nombre comprise entre 500 et 5.106 environ, et de préférence comprise entre 103 et 3.106 environ.
Parmi les polymères cationiques, on peut citer plus particulièrement les polymères du type polyamine, polyaminoamide et polyammonium quaternaire.
Ce sont des produits connus. Ils sont notamment décrits dans les brevets français n° 2 505 348 ou 2 542 997. Parmi lesdits polymères, on peut citer :
(1) Les homopolymères ou copolymères dérivés d'esters ou d'amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un des motifs de formules (A), (B), (C) ou (D) suivantes: ^3
-CH— C- -CH— C-
2 I ou -CH— C-
dans lesquelles:
R3 , identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical CH3;
A, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence 2 ou 3 atomes de carbone ou un groupe hydroxyalkyle de 1 à 4 atomes de carbone ;
R4, R5, Rô> identiques ou différents, représentent un groupe alkyle ayant de 1 à
18 atomes de carbone ou un radical benzyle et de préférence un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone;
R-] et R2 , identiques ou différents, représentent hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone et de préférence méthyle ou éthyle;
X désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique tel qu'un anion méthosulfate ou un halogénure tel que chlorure ou bromure.
Les polymères de la famille (1) peuvent contenir en outre un ou plusieurs motifs dérivant de comonomères pouvant être choisis dans la famille des acrylamides, méthacrylamides, diacetones acrylamides, acrylamides et méthacrylamides substitués sur l'azote par des alkyles inférieurs (C-J-C4), des acides acryliques ou méthacryliques ou leurs esters, des vinyllactames tels que la vinylpyrrolidone ou le vinylcaprolactame, des esters vinyiiques. Ainsi, parmi ces polymères de la famille (1), on peut citer :
- les copolymères d'acrylamide et de diméthylaminoéthyl méthacrylate quaternisé au sulfate de diméthyle ou avec un hologénure de diméthyle, tel que celui vendu sous la dénomination HERCOFLOC par la société HERCULES,
- les copolymères d'acrylamide et de chlorure de méthacryloyloxyéthyltriméthyl- ammonium décrits par exemple dans la demande de brevet EP-A-080976 et vendus sous la dénomination BINA QUAT P 100 par la société CIBA GEIGY, - le copolymère d'acrylamide et de méthosulfate de méthacryloyloxyéthyltriméthyl- ammonium vendu sous la dénomination RETEN par la société HERCULES,
- les copolymères vinylpyrrolidone / acrylate ou méthacrylate de dialkylaminoalkyle quaternisés ou non, tels que les produits vendus sous la dénomination "GAFQUAT" par la société ISP comme par exemple "GAFQUAT 734" ou "GAFQUAT 755" ou bien les produits dénommés "COPOLYMER 845, 958 et 937". Ces polymères sont décrits en détail dans les brevets français 2.077.143 et 2.393.573,
- les terpolymères méthacrylate de diméthyl amino éthyle/ vinylcaprolactame/ vinylpyrrolidone tel que le produit vendu sous la dénomination GAFFIX VC 713 par la société ISP,
- les copolymère vinylpyrrolidone / méthacrylamidopropyl dimethylamine commercialisés notamment sous la dénomination STYLEZE CC 10 par ISP,
- et les copolymères vinylpyrrolidone / méthacrylamide de diméthylaminopropyle quaternisés tel que le produit vendu sous la dénomination "GAFQUAT HS 100" par la société ISP .
(2) Les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaire décrits dans le brevet français 1 492 597, et en particulier les polymères commercialisés sous les dénominations "JR" (JR 400, JR 125, JR 30M) ou "LR" (LR 400, LR 30M) par la Société Union Carbide Corporation. Ces polymères sont également définis dans le dictionnaire CTFA comme des ammonium quaternaires d'hydroxyéthylceilulose ayant réagi avec un époxyde substitué par un groupement triméthylammonium .
(3) Les dérivés de cellulose cationiques tels que les copolymères de cellulose ou les dérivés de cellulose greffés avec un monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire, et décrits notamment dans le brevet US 4 131 576, tels que les hydroxyalkyl celluloses, comme les hydroxyméthyl-, hydroxyéthyl- ou hydroxypropyl celluloses greffées notamment avec un sel de méthacryloyléthyl triméthylammonium, de méthacrylmidopropyl triméthylammonium, de diméthyl- diallylammonium.
Les produits commercialisés répondant à cette définition sont plus particulièrement les produits vendus sous la dénomination "Celquat L 200" et "Celquat H 100" par la Société National Starch.
(4) Les polysaccharides cationiques décrits plus particulièrement dans les brevets US 3 589 578 et 4 031 307 tel que les gommes de guar contenant des groupements cationiques trialkylammonium. On utilise par exemple des gommes de guar modifiées par un sel (par ex. chlorure) de 2,3-époxypropyl triméthylammonium. De tels produits sont commercialisés notamment sous les dénominations commerciales de JAGUAR C13 S, JAGUAR C 15, JAGUAR C 17 ou JAGUAR C162 par la société MEYHALL.
(5) Les polymères constitués de motifs pipérazinyle et de radicaux divalents alkylène ou hydroxyalkylene à chaînes droites ou ramifiées, éventuellement interrompues par des atomes d'oxygène, de soufre, d'azote ou par des cycles aromatiques ou hétérocycliques, ainsi que les produits d'oxydation et/ou de quaternisation de ces polymères. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français 2.162.025 et 2.280.361.
(6) Les polyaminoamides solubles dans l'eau préparés en particulier par polycondensation d'un composé acide avec une polyamine ; ces polyaminoamides peuvent être réticulés par une épihalohydrine, un diépoxyde, un dianhydride, un dianhydride non saturé, un dérivé bis-insaturé, une bis- halohydrine, un bis-azétidinium, une bis-haloacyldiamine, un bis-halogénure d'alkyle ou encore par un oligomère résultant de la réaction d'un composé bifonctionnel réactif vis-à-vis d'une bis-halohydrine, d'un bis-azétidinium, d'une bis-haloacyldiamine, d'un bis-halogénure d'alkyle, d'une épilhalohydrine, d'un diépoxyde ou d'un dérivé bis-insaturé ; l'agent réticulant étant utilisé dans des proportions allant de 0,025 à 0,35 mole par groupement amine du polyaminoamide ; ces polyaminoamides peuvent être alcoylés ou s'ils comportent une ou plusieurs fonctions aminés tertiaires, quaternisées. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français 2.252.840 et 2.368.508 .
(7) Les dérivés de polyaminoamides résultant de la condensation de polyalcoylènes polyamines avec des acides polycarboxyliques suivie d'une alcoylation par des agents bifonctionnels. On peut citer par exemple les polymères acide adipique-diacoylaminohydroxyalcoyldialoylène triamine dans lesquels le radical alcoyle comporte de 1 à 4 atomes de carbone et désigne de préférence méthyle, éthyle, propyle. De tels polymères sont notamment décrits dans le brevet français 1.583.363. Parmi ces dérivés, on peut citer plus particulièrement les polymères acide adipique/diméthylaminohydroxypropyl/diéthylène triamine vendus sous la dénomination "Cartaretine F, F4 ou F8" par la société Sandoz.
(8) Les polymères obtenus par réaction d'une polyalkylène polyamine comportant deux groupements amine primaire et au moins un groupement amine secondaire avec un acide dicarboxylique choisi parmi l'acide diglycolique et les acides dicarboxyliques aliphatiques saturés ayant de 3 à 8 atomes de carbone. Le rapport molaire entre le polyalkylène po.ylamine et l'acide dicarboxylique étant compris entre 0,8 : 1 et 1 ,4 : 1 ; le polyaminoamide en résultant étant amené à réagir avec l'épichlorhydrine dans un rapport molaire d'épichlorhydrine par rapport au groupement amine secondaire du polyaminoamide compris entre 0,5 : 1 et 1 ,8 : 1. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets américains 3.227.615 et 2.961.347. Des polymères de ce type sont en particulier commercialisés sous la dénomination "Hercosett 57" par la société Hercules Inc. ou bien sous la dénomination de "PD 170" ou "Delsette 101" par la société Hercules dans le cas du copolymère d'acide adipique/époxypropyl/diéthylène-triamine.
(9) Les cyclopolymères d'alkyl diallyl amine ou de dialkyl diallyl ammonium tels que les homopolymères ou copolymères comportant comme constituant principal de la chaîne des motifs répondant aux formules (IV) ou (V) :
formules dans lesquelles k et t sont égaux à 0 ou 1 , la somme k + t étant égale à 1 ; R-|7 désigne un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ; R 5 et R16, indépendamment l'un de l'autre, désignent un groupement alkyle ayant de 1 à 22 atomes de carbone, un groupement hydroxyalkyle dans lequel le groupement alkyle a de préférence 1 à 5 atomes de carbone, un groupement amidoalkyle inférieur (C-J-C4), ou R15 et R16 peuvent désigner conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, des groupement hétérocycliques, tels que pipéridinyle ou morpholinyle ; Y" est un anion tel que bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate. Ces polymères sont notamment décrits dans le brevet français 2.080.759 et dans son certificat d'addition 2.190.406.
Parmi les polymères définis, ci-dessus, on peut citer plus particulièrement l'homopolymère de chlorure de diméthyldiallylammonium vendu sous la dénomination "Merquat 100" par la société Calgon (et ses homologues de faible masse moléculaire moyenne en poids) et les copolymères de chlorure de diallyldiméthylammonium et d'acrylamide commercialisés sous la dénomination "MERQUAT 550". (10) Le polymère de diammonium quaternaire contenant des motifs récurrents répondant à la formule :
formule (VI) dans laquelle : R-| 8. R19, R20 et R21 > identiques ou différents, représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques, ou arylaliphatiques contenant de 1 à 20 atomes de carbone ou des radicaux hydroxyalkylaliphatiques inférieurs, ou bien R-J S, R19, R20 et R2-| , ensemble ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés des hétérocycles contenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote ou bien R^, R19. R20 et R21 représentent un radical alkyle en C<\ -CQ linéaire ou ramifié substitué par un groupement nitrile, ester, acyle, amide ou -CO-O- R22-D ou -CO-NH- R2 -D où R22 est un alkylène et D un groupement ammonium quaternaire ; A1 et B1 représentent des groupements polyméthyléniques contenant de 2 à 20 atomes de carbone pouvant être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou des groupements sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et X" désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique;
A1 , R-|8 et 20 peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pipérazinique ; en outre si A1 désigne un radical alkylène ou hydroxyalkylene linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B1 peut également désigner un groupement -(CH )n-CO-D-OC-(CH2)n- dans lequel D désigne : a) un reste de glycol de formule : -O-Z-O-, où Z désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant à l'une des formules suivantes :
-(CH2-CH2-0)x-CH2-CH2- -[CH2-CH(CH3)-0]y-CH2-CH(CH3)- où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4, représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen ; b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de pipérazine ; c) un reste de diamine bis-primaire de formule : -NH-Y-NH-, où Y désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou bien le radical bivalent
-CH2-CH2-S-S-CH2-CH2- ; d) un groupement uréylène de formule : -NH-CO-NH- ;
De préférence, X" est un anion tel que le chlorure ou le bromure.
Ces polymères ont une masse moléculaire moyenne en nombre généralement comprise entre 1000 et 100000.
Des polymères de ce type sont notamment décrits dans les brevets français 2.320.330, 2.270.846, 2.316.271 , 2.336.434 et 2.413.907 et les brevets US
2.273.780, 2.375.853, 2.388.614, 2.454.547, 3.206.462, 2.261.002, 2.271.378,
3.874.870, 4.001.432, 3.929.990, 3.966.904, 4.005.193, 4.025.617, 4.025.627, 4.025.653, 4.026.945 et 4.027.020.
On peut utiliser plus particulièrement les polymères qui sont constitués de motifs récurrents répondant à la formule (a) suivante:
dans laquelle R-j , R2, R3 et R4 identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone environ, n et p sont des nombres entiers variant de 2 à 20 environ et, X- est un anion dérivé d'un acide minéral ou organique.
(11) Les polymères de polyammonium quaternaire constitués de motifs de formule (VII): - - O — (CH2)2 (VII)
dans laquelle p désigne un nombre entier variant de 1 à 6 environ, D peut être nul ou peut représenter un groupement -(CH2)r -CO- dans lequel r désigne un nombre égal à 4 ou à 7, X- est un anion ;
De tels polymères peuvent être préparés selon les procédés décrits dans les brevets U.S.A. n° 4 157 388, 4 702 906, 4 719 282. Ils sont notamment décrits dans la demande de brevet EP-A-122 324.
Parmi eux, on peut par exemple citer, les produits "Mirapol A 15", "Mirapol AD1", "Mirapol AZ1" et "Mirapol 175" vendus par la société Miranol.
(12) Les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole tels que par exemple les produits commercialisés sous les dénominations Luviquat FC 905, FC 550 et FC 370 par la société B.A.S.F.
(13) Les polyamines comme le Polyquart H vendu par HENKEL, référencé sous le nom de " POLYETHYLENEGLYCOL (15) TALLOW POLYAMINE " dans le dictionnaire CTFA.
(14) Les polymères réticulés de sels de méthacryloyloxyalkyl(C-|-C4) trialkyl(Cι- C4)ammonium tels que les polymères obtenus par homopolymérisation du diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, ou par copolymérisation de l'acrylamide avec le diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, l'homo ou la copolymérisation étant suivie d'une reticulation par un composé à insaturation oléfinique, en particulier le méthylène bis acrylamide. On peut plus particulièrement utiliser un copolymère réticulé acrylamide/chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium (20/80 en poids) sous forme de dispersion contenant 50 % en poids dudit copolymère dans de l'huile minérale. Cette dispersion est commercialisée sous le nom de " SALCARE® SC 92 " par la Société ALLIED COLLOIDS. On peut également utiliser un homopolymère réticulé du chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium contenant environ 50 % en poids de l'homopolymère dans de l'huile minérale ou dans un ester liquide. Ces dispersions sont commercialisées sous les noms de " SALCARE® SC 95 " et " SALCARE® SC 96 " par la Société ALLIED COLLOIDS.
D'autres polymères cationiques utilisables dans le cadre de l'invention sont des polyalkylèneimines, en particulier des polyéthylèneimines, des polymères contenant des motifs vinylpyridine ou vinylpyridinium, des condensats de polyamines et d'épichlorhydrine, des polyuréylènes quaternaires et les dérivés de la chitine.
Parmi tous les polymères cationiques susceptibles d'être utilisés dans le cadre de la présente invention, on préfère mettre en oeuvre les polymères des familles (1), (9), (10) (11) et (14) et encore plus préférentiellement les polymères de formules (W) et (U) suivantes :
- (W)
CH, CH, et notamment ceux dont le poids moléculaire, déterminé par chromatographie par perméation de gel, est compris entre 9500 et 9900;
CH. C2H5 et notamment ceux dont le poids moléculaire, déterminé par chromatographie par perméation de gel, est d'environ 1200. La concentration en polymère cationique dans les compositions selon la présente invention peut varier de 0,01 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0,05 à 5% et plus préférentiellement encore de 0,1 à 3%.
Ladite composition peut également contenir des agents antioxydants ou des réducteurs. Ceux-ci peuvent être choisis en particulier parmi le sulfite de sodium, l'acide thioglycolique, l'acide thiolactique, le bisulfite de sodium, l'acide ascorbique, l'acide déhydroascorbique, l'hydroquinone, la 2-méthyl-hydroquinone, la ter.butyl-hydroquinone et l'acide homogentisique, et ils sont alors généralement présents dans des quantités allant d'environ 0,05 à 1 ,5% en poids par rapport au poids total de la composition.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels composés complémentaires mentionnés ci-avant, de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition tinctoriale selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
Dans la composition (B), l'agent oxydant est choisi de préférence parmi le peroxyde d'urée, les bromates ou ferricyanures de métaux alcalins, les persels tels que les perborates, les persulfates et les peroxydes organiques. L'utilisation du peroxyde d'hydrogène est particulièrement préférée. La composition (B) est avantageusement constituée par une solution d'eau oxygénée dont le titre peut varier, plus particulièrement, d'environ 1 à 40 volumes, et encore plus préférentiellement d'environ 5 à 20.
Le pH de la composition prête, à l'emploi et appliquée sur les fibres kératiniques [composition résultant du mélange de la composition tinctoriale (A) et de la composition oxydante (B)], est généralement compris entre les valeurs 4 et 11. Il est de préférence compris entre 6 et 10, et peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants ou des tampons bien connus de l'état de la technique en teinture des fibres kératiniques. Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et théthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (VIII) suivante :
R 27 \ / "29
^ N - - R - • N (VIII)
R^ ^R30 dans laquelle R est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C C4 ; R27, R28, R2g et R30, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou hydroxyalkyle en C1-C4.
Les agents acidifiants sont classiquement, à titre d'exemple, des acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, des acides carboxyliques comme l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, ou des acides sulfoniques.-
Des exemples concrets illustrant l'invention vont maintenant être donnés, sans pour autant présenter un caractère limitatif.
EXEMPLE :
On a préparé une composition de teinture d'oxydation A1 contenant de l'ACULYN 46 [polyether polyuréthane (a)] à raison de 0,1% en matière active (MA) et de l'ACULYN 44 [polyether polyuréthane (b)] à raison de 0,1 % en matière active On a prépare parallèlement deux compositions comparatives B1 et C1 qui ne contenaient respectivement que, soit l'ACULYN 46 à la concentration de 0,2%MA soit l'ACULYN 44 à la concentration de 0,2%MA Les compositions exactes de ces teintures sont données ci-apres Ainsi chacune des compositions A1 , B1 et C1 suivantes (voir Tableau quantités exprimées en grammes) a été mélangée, au moment de l'emploi dans un bol en plastique et pendant 2 minutes a une composition oxydante donnée ci-apres a raison de 1 partie de composition colorante pour 1 5 partie de composition oxydante
Composition oxydante
Alcool gras 2,3 g
Alcool gras oxyéthyléne 0,6 g
Amide grasse 0,9 g
Glycérine 0,5 g
Peroxyde d'hydrogène 7,5 g
Stabilisants qs
Séquestrants qs parfum qs
Eau déminéralisée qsp 100 g
On a applique chacun des 3 mélanges de teinture d'oxydation obtenus A B et C issus respectivement des compositions A1 , B1 et C1 sur des mèches de cheveux naturels à 90% de blancs et on a laissé poser 30 minutes On a ensuite rincé les mèches à l'eau, on les a lavées au shampooing standard a nouveau rincées à l'eau, puis séchees et démêlées
On a ensuite comparé à l'aide d'un test d'évaluation sensorielle la brillance des cheveux teints par ces compositions
Les résultats ont montré un effet de synergie entre l'ACULYN 46 et l'ACULYN 44 dans le rapport pondéral 1 /1 sur la brillance des cheveux

Claims

REVENDICATIONS
1 Composition pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier pour fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant, et caractérisée par le fait qu elle contient au moins l'association
- d'un polyether polyuréthane (a) susceptible d'être obtenu par polycondensation d'au moins trois composés comprenant (i) au moins un polyethyieneglycol comprenant de 50 à 500 moles d'oxyde d'éthylène (n) au moins un alcool gras en Cg-C3Q et (m) au moins un diisocyanate et,
- d un polyether polyuréthane (b) susceptible d'être obtenu par polycondensation d au moins trois composes comprenant (i) au moins un polyethyieneglycol comprenant de 50 à 500 moles d'oxyde d'éthylène, (n; au moins un alcool gras en C8-C30 différant de celui du polyether polyuréthane (a) et (m) au moins un diisocyanate
2 Composition selon la revendication 1 , caractérisée par le fait que dans les polyéthers polyurethanes (a) et (b), le polyéthylene glycol comporte 150 ou 180 moles d'oxyde d'éthylène
3 Composition selon les revendications 1 ou 2 caractérisée par le fait que le diisocyanate utilisé pour la préparation des polyéthers polyurethanes (a) et (b) est le méthylène bιs(4-cyclohexylιsocyanate)
4 Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que l'alcool gras en C8-C30 du polyether polyisocyanate (a) est l'alcool stéaryiique
5 Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée par le fait que l'alcool gras en C8-C30 du polyether polyisocyanate (b) est l'alcool décylique
6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée par le fait que le polyether polyuréthane (a) ou le polyether polyuréthane (b) est associé à un saccharide.
7. Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait que le saccharide est la maltodextrine.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée par le fait que le polyether polyuréthane (a) est obtenu par polycondensation d'au moins trois composés comprenant, un polyethyieneglycol à 150 ou 180 moles d'oxyde d'éthylène, l'alcool stéarylique et le méthylène bis(4- cyclohexylisocyanate), et que le polyether polyuréthane (b) est obtenu par polycondensation d'au moins trois composés comprenant, un polyethyieneglycol à 150 ou 180 moles d'oxyde d'éthylène, l'alcool décylique et le méthylène bis(4- cyclohexylisocyanate).
9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le rapport pondéral [polyether polyuréthane (a) / polyether polyuréthane (b) ] est compris entre 0,1 et 10.
10. Composition selon la revendication 9, caractérisée par le fait que le rapport pondéral [polyether polyuréthane (a) / polyether polyuréthane (b)] est compris entre 0,5 et 5.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le polyether polyuréthane (a) est présent à raison de 0,01 à 5% et de préférence à raison de 0,02 à 2% en poids, par rapport au poids total de la composition.
12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le polyether polyuréthane (b) est présent à raison de 0,01 à 5% et de préférence à raison de 0,02 à 2% en poids, par rapport au poids total de la composition.
13. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que les polyéthers polyurethanes (a) et (b) sont présents dans une proportion produisant une activité synergique sur la brillance du cheveu.
14. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le colorant est un colorant d'oxydation.
15. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le colorant est un colorant direct.
16. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'il s'agit d'une composition de teinture prête à l'emploi constituée d'une composition A comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant d'oxydation, et/ou un colorant direct, et d'une composition B comprenant un agent oxydant, les polyéthers polyurethanes (a) et (b) étant ensemble présents dans la composition A et/ou dans la composition B, ou séparément dans chacune des compositions A ou B.
17. Composition selon les revendications 14 ou 16, caractérisée par le fait que le colorant d'oxydation est une base d'oxydation choisie parmi les paraphenylenediamines, les bases doubles, les ortho- et para-aminophénols et les bases hétérocycliques ainsi que les sels d'addition de ces composés avec un acide.
18. Composition selon les revendications 14 ou 16, caractérisée par le fait que le colorant d'oxydation est un coupleur choisi parmi les métaphénylènediamines, les métaaminophénols, les métadiphénols, les dérivés mono- ou poly-hydroxylés du naphtalène, le sésamol et ses dérivés et les composés hétérocycliques tels que les coupleurs indoliques, les coupleurs indoliniques, les coupleurs pyridiniques, et les sels d'addition de ces composés avec un acide.
19. Composition selon l'une quelconque des revendications 14 ou 16 à 18, caractérisée par le fait qu'elle comprend au moins une base d'oxydation et au moins un coupleur.
20. Composition selon l'une quelconque des revendications 17 et 18, caractérisée par le fait que les sels d'addition avec un acide des bases d'oxydation et des coupleurs sont choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates et les tartrates, les lactates et les acétates.
21. Composition selon l'une quelconque des revendications 17 ou 19, caractérisée par le fait que les bases d'oxydation sont présentes dans des concentrations allant de 0,0005% à 12% par rapport au poids total de la composition A.
22. Composition selon l'une quelconque des revendications 18 ou 19, caractérisée par le fait que les coupleurs sont présents dans des concentrations allant de 0,0001 % à 10% par rapport au poids total de la composition A.
23. Composition selon la revendication 16, caractérisée par le fait que l'agent oxydant de la composition B est choisi parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates ou ferricyanures de métaux alcalins, les peroxydes organiques et les persels.
24. Composition selon la revendication 23, caractérisée par le fait que l'agent oxydant est une solution d'eau oxygénée dont le titre varie de 1 à 40 volumes.
25. Composition selon la revendication 15, caractérisée par le fait que le colorant direct est choisi parmi les colorants benzéniques nitrés, anthraquinoniques, azoïques, neutres, cationiques ou anioniques, les colorants naphtoquinoniques, les colorants triarylméthaniques et les colorants xanthéniques.
26. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle comprend 0,01 % à 40% en poids d'au moins un agent tensio-actif non-ionique, anionique, cationique, amphotère ou zwittérionique.
27. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle comprend 0,01 à 10% en poids d'au moins un polymère cationique.
28. Composition selon la revendication 27, caractérisée par le fait que le polymère cationique est de formules (W) ou (U) suivantes :
-_- (W) CH, CH,
CH3 C2H5
29. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes. caractérisée par le fait que le milieu approprié pour la teinture est un milieu aqueux constitué par de l'eau et éventuellement des solvants organiques dans des concentrations comprises entre 0,5 et 20%.
30. Procédé de teinture des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, consistant à appliquer sur les fibres kératiniques sèches ou humides, au moins une composition contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant direct et au moins une association de polyéthers polyurethanes (a) et (b) selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, et qu'après avoir éventuellement laissé agir la composition sur les fibres pendant un temps de pose allant de 3 à 60 minutes, on rince les fibres, on les lave éventuellement, on les rince à nouveau puis on les sèche.
31. Procédé de teinture des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, consistant à appliquer sur les fibres au moins une composition A contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, soit au moins un précurseur de colorant d'oxydation et éventuellement au moins un coupleur, soit au moins un colorant direct, la couleur étant révélée à pH alcalin, neutre ou acide, à l'aide d'une composition B oxydante qui est mélangée juste au moment de l'emploi à la composition A ou qui est appliquée séquentiellement sans rinçage intermédiaire, les polyéthers polyurethanes (a) et (b) définis selon l'une quelconque des revendications 1 à 13 étant présents ensemble dans la composition A et/ou dans la composition B, ou séparément dans chacune des compositions A et B.
32. Utilisation de la composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 29 pour améliorer ou restituer la brillance aux fibres kératiniques, notamment les fibres kératiniques humaines et en particulier les cheveux.
33. Dispositif à 2 compartiments pour la teinture des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé par le fait qu'un compartiment renferme une composition A1 contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un colorant direct, et qu'un autre compartiment renferme une composition (B1) contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un des polyéthers polyurethanes (a) ou (b) définis selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, le ou les autres polyéthers polyurethanes étant présents dans la composition A1.
34. Dispositif à 2 compartiments pour la teinture des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé par le fait qu'un compartiment renferme une composition A2 contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, soit au moins un précurseur de colorant d'oxydation, et éventuellement un ou plusieurs coupleurs, soit au moins un colorant direct, et qu'un autre compartiment renferme une composition B2 contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, un agent oxydant , les polyéthers polyurethanes (a) et (b) définis selon l'une quelconque des revendications 1 à 13 étant présents ensemble dans la composition A2 et/ou la composition B2, ou séparément dans chacune des compositions A2 et B2.
35. Dispositif à 3 compartiments pour la teinture des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé par le fait qu'un premier compartiment renferme une composition A3 contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, soit au moins un précurseur de colorant d'oxydation, et éventuellement un ou plusieurs coupleurs, soit au moins un colorant direct, un deuxième compartiment renferme une composition B3 contenant, dans un milieu approprié pour la teinture au moins un agent oxydant, et un troisième compartiment renferme une composition C contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un polyether polyuréthane (a) ou (b) défini selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, le ou les autres polyéther(s) polyuréthane(s) étant présents, indépendamment les uns des autres dans un ou plusieurs desdits trois compartiments.
36. Procédé de teinture selon les revendications 30 ou 31 , destiné à améliorer la brillance aux fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines et en particulier des cheveux.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9526633D0 (en) * 1995-12-29 1996-02-28 Procter & Gamble Hair colouring compositions
GB9626711D0 (en) * 1996-12-23 1997-02-12 Procter & Gamble Hair colouring compositions
FR2769221B1 (fr) * 1997-10-03 2000-01-14 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
US6156076A (en) * 1998-01-16 2000-12-05 Bristol-Myers Squibb Company Two-part hair dye compositions containing polyether polyurethanes and conditioning agents
AU770290B2 (en) * 1998-08-06 2004-02-19 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Novel associative thickeners for aqueous systems

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
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