EP1210057A1 - Kosmetische zubereitungen - Google Patents

Kosmetische zubereitungen

Info

Publication number
EP1210057A1
EP1210057A1 EP00949411A EP00949411A EP1210057A1 EP 1210057 A1 EP1210057 A1 EP 1210057A1 EP 00949411 A EP00949411 A EP 00949411A EP 00949411 A EP00949411 A EP 00949411A EP 1210057 A1 EP1210057 A1 EP 1210057A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
alkyl
hair
fatty acid
acid
clariant gmbh
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP00949411A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Jan Glauder
Roman MORSCHHÄUSER
Angelika Turowski-Wanke
Waltraud Simsch
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant Service GmbH
Original Assignee
Clariant Service GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant Service GmbH filed Critical Clariant Service GmbH
Publication of EP1210057A1 publication Critical patent/EP1210057A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/006—Antidandruff preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair

Definitions

  • the present invention relates to cosmetic preparations, in particular antidandruff agents and deodorant cosmetic agents, containing Z-1- (2,4-dichlorophenyl) -2- (1 H -imidazol-1-yl) -O- (2,4-dichlorobenzyl) - ethanone oxime and its salts from inorganic and organic acids, in particular Z-1- (2,4-dichiorphenyl) -2- (1 H-imidazol-1-yl) -O- (2,4-dichlorobenzyl) ethanone oxime nitrate (oxiconazole -nitrate).
  • oxiconazole nitrate in broad-spectrum antifungals for the curative treatment of dermatological diseases is described in US Pat. No. 5,648,389.
  • the agents for combating acne described here contain, in addition to an antimicrobial agent, one or more hydroxy acid (s) and a water-soluble zinc compound.
  • WO 96/29045 proposes to treat dermatitis of the scalp, consisting of a combination of cytotoxic agents, for example zinc pyrithione or selenium sulfide and a fungicide, for example oxiconazole.
  • Z-1 - (2,4-dichlorophenyl) -2- (1 H -imidazol-1-yl) -O- (2,4-dichlorobenzyl) ethanone oxime and its salts, especially the nitrate, can be used as anti-dandruff agents in cosmetic preparations.
  • the cosmetic preparations can be free of other active ingredients.
  • they can be free of cytotoxic active ingredients, such as zinc pyrithione or selenium sulfide.
  • the invention relates to cosmetic preparations containing Z-1- (2 4-
  • the Z-1- (2 4-d ⁇ chlorophenyl) -2- (1 H- ⁇ m ⁇ dazol-1 -yl) -O- (2,4-d ⁇ chlorobenzyl) -ethano ⁇ ox ⁇ m to be used in the cosmetic preparations and their salts can be prepared, for example, by a process are, as described in the publication Arzneistoff -Forsch / Drug Res 29 (II), No. 10 (1979), p 151 O ff
  • the invention relates in particular to cosmetic preparations which are free from cytotoxic active ingredients, such as, for example, zinc pyrithione or selenium sulfide
  • hair care and hair styling agents are mentioned: hair rinsing agents, hair treatments, hair regenerating agents, hair lotions, water wave lotions, hair sprays, hair styling creams, hairdressing gel, hair oils, Hair pomades or hair nilantines It is therefore always preparations that depend on their actual
  • Application purpose can be applied to the hair and scalp for a shorter or longer period of time.
  • the dandruff treatment is effected by adding the compounds according to the invention
  • the shampoos can be conditioned, opaque (with pearlescent effect), creamy or gel-like
  • the washing raw materials on which these shampoos are based can be anionic, cationic, nonionic and amphoteric in nature and also be present in combinations of these substances.
  • the total amount of the surfactants used in the agents according to the invention can be between 5% by weight and 70% by weight, preferably between 10% by weight.
  • anionic detergent substances include: C 20 -C 20 alkyl and alkylene carboxylates, alkyl ether carboxylates, fatty alcohol sulfates, fatty alcohol ether sulfates, alkylol amide sulfates and sulfonates, fatty acid alkylol amide polyglycol ether sulfates, alkane sulfonates, and hydroxyalkanesulfonate, ⁇ -alkanesulfonate sulfate, ⁇ -alkanesulfonate, ⁇ -alkanesulfonate, ⁇ -alkanesulfonate, oleylsulfonate, oleylsulfonate, oleylsulfonate, oleylsulfonate, oleylsulfonate, oleylsulfonate, oleylsulfonate, oleylsulfonate, and o
  • the proportion by weight of the anionic surfactants in the agents according to the invention is in the range from 7% to 30%, preferably 10% to 25%, particularly preferably 12% to 22%.
  • Suitable cationic surfactants are, for example, quaternary ammonium salts such as di (C 1 -C 24 alkyl) dimethyl ammonium chloride or bromide, preferably di (C 2 -C 18 alkyl) dimethyl ammonium chloride or bromide; C ⁇ 0 -C 2 alkyl dimethyl ethyl ammonium chloride or bromide; C ⁇ o-C 24- alkyl-methyl-ammonium chloride or bromide, preferably Cetyl-t methyl-ammonium chloride or bromide and C 20 -C 22 - alkyl-trimethyl-ammonium chloride or bromide; C ⁇ 0 -C 2 alkyl dimethylbenzyl ammonium chloride or bromide, preferably C 2 -C 18 alkyl dimethylbenzyl ammonium chloride; N- (C ⁇ 0 -C 8 -alkyl) pyridinium chloride or bromide, preferably N- (C ⁇ 2
  • nonionic surfactants which can be used as washing-active substances are: fatty alcohol ethoxyates (alkyl polyethylene glycols); Alkylphenolpolyethylenglykoie; Alkylmercaptanpoiyethylenglykole; Fatty amine ethoxylates (alkylamino polyethylene glycols); Fatty acid ethoxylates (acyl polyethylene glycols); Polypropylene glycol ethoxylates (Pluronic); Fatty acid alkylolamides (fatty acid amide polyethylene glycols); Alkyl polyglycosides, N-alkyl, N-alkoxypolyhydroxy fatty acid amide, in particular N-methyl fatty acid glucamide, sucrose esters; Sorbitol esters and esters of sorbitol polyglycol ethers.
  • the proportion by weight of the nonionic surfactants in the agents according to the invention is in the range from 1 to 20%,
  • amphoteric surfactants are: Laura and coco-amphoacetates, N- (C 2 -C 8 -alkyl) -ß-aminopropionate and N- (C- 2 -C 8 -alkyl) -ß-iminodipropionate as alkali and Mono-, di- and trialkyiammonium salts; N-acylamidoalkyl-N, N-dimethyl-acetobetaine, preferably N- (C 8 -C 18 -acyl) amidopropyl-N, N-dimethylacetobetaine; C ⁇ 2 -Ci 8 -Alkyi-dimethyl-suifopropyl-betaine; Amphoteric surfactants based on imidazoline (trade name: Miranol ® , Steinapon ® ), preferably the sodium salt of 1- ( ⁇ -carboxymethyloxyethyl) -1 - (carboxymethyl) -2-lauryl-imid
  • the proportion by weight of the amphoteric surfactants in the agents according to the invention is in the range from 0.5 to 20%, preferably 1 to 10%.
  • foam-enhancing co-surfactants from the group alkyl betaines, alkyl amido betaines, aminopropionates, Aminoglycinates, imidazolinium betaines and sulfobetaines, amine oxides and fatty acid alkanolamides or polyhydroxyamides are used.
  • Preferred surfactants in the agents according to the invention are lauryl sulfate, laureth sulfate, cocamidipropyibetaine, sodium cocoyl glutamate, sodium lauryl glutamate, disodium laureth sulfosuccinate and coconut fatty acid diethanolamide.
  • the preparations according to the invention can also contain further additives customary in cosmetics, e.g. Emulsifiers, co-emulsifiers, superfatting agents, fats, oils, waxes, stabilizers, biogenic active ingredients, glycerol, preservatives, pearlescent agents, opacifiers, pigments, colorants and fragrances, solvents, thickeners and dispersants, protein derivatives such as gelatin, collagen hydrolyzates, polypeptides on natural and synthetic base, egg yolk, lecithin, lanolin and lanoiin derivatives, fatty alcohols, silicones, deodorants, substances with keratolytic and keratoplastic activity, enzymes and carrier substances.
  • further antimicrobial agents can be added to the agents according to the invention.
  • emulsifiers which can be used are: sorbitan esters, sorbitol esters, phosphoric acid esters, monoglycides, polysorbates, polyethylene glycol mono / difatty acid esters, highly ethoxylated fatty acid esters and high molecular weight silicone compounds, such as e.g. Dimethylpolysiloxanes with an average molecular weight of 10,000 to 50,000.
  • Addition products of 2 to 30 moles of ethylene oxide and / or 0 to 5 moles of propylene oxide with linear fatty alcohols with 8 to 22 C atoms, with fatty acids with 12 to 22 C atoms and with alkylphenoie are suitable as nonionogenic O / W co-emulsifiers with 8 to 15 carbon atoms in the alkyl group; C ⁇ 2 -C ⁇ 8 fatty acid mono- and diesters of adducts of 1 to 30 mol ethylene oxide with glycerol, glycerol mono- and diesters and sorbitan / sorbitol mono- and diesters of saturated and unsaturated fatty acids with 6 to 22 carbon atoms and their ethylene oxide addition products; Addition products from 15 to 60 moles Ethylene oxide on castor oil and / or hardened castor oil, polyol and in particular polyglycerol esters, such as polyglycerol polyricinoleate and polyglycerol poly-12-
  • adducts of ethylene oxide and / or propylene oxide with fatty alcohols, fatty acids, alkylphenols, glycine-mono- and diesters as well as sorbitan mono- and diesters or sorbitol mono- and diesters of fatty acids or with castor oil are known, commercially available products These are mixtures of homologs whose average degree of alkoxylation corresponds to the ratio of the amounts of ethylene oxide and / or propylene oxide and substrate with which the addition reaction is carried out.
  • C- ⁇ 2 -C ⁇ 8 - fatty acid monoesters and diesters of adducts of ethylene oxide with glycerol are known from DE 20 24 051 as refatting agents for cosmetic preparations.
  • Substances such as, for example, polyethoxylated lanolin derivatives, lecithin derivatives, polyol fatty acid esters, monoglycerides and fatty acid alkanolamides can be used as superfatting agents, the latter simultaneously serving as foam stabilizers.
  • Typical examples of fats are glycerides, waxes include Beeswax, paraffin wax or micro waxes, optionally in combination with hydrophilic waxes, e.g. Cetylstearyl alcohol in question.
  • Metal seeds of fatty acids such as e.g. Magnesium, aluminum and / or zinc stearate can be used.
  • Biogenic active substances are understood to mean, for example, plant extracts and vitamin complexes.
  • Suitable preservatives are, for example, phenoxyethanol, formaldehyde solution, parabens, pentanediol or sorbic acid.
  • Suitable pearlizing agents are, for example, glycol distearic acid esters, such as ethylene glycol distearate, but also fatty acid monoglycol esters.
  • the dyes which can be used are the substances which are suitable and approved for cosmetic purposes, as described, for example, in the publication "Cosmetic Dyes" by the Dye Commission of the Germans Research Foundation, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, pp. 81-106.
  • Suitable thickeners are sodium, potassium, ammonium chloride, sodium sulfate, fatty acid alkylolamides, cellulose derivatives, for example hydroxyethyl cellulose, guar gum, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, hydroxypropyl guar gum, starch and starch derivatives and natural gums, carboxyvinyl polymers, for example Carbopol-934, -940 , -956, -980, -981, -1342, -1382.
  • Acyl derivatives and amine oxides with long-chain, aliphatic groups with 8-22, preferably 14-22, particularly preferably 16-22 carbon atoms and mixtures thereof are used as thickeners and dispersants, as are long-chain ethylene glycol esters, alkanolamides, long-chain fatty acid esters, glycerol esters, alkanolamide esters and alkyldimethylamine oxides , as well as the dispersants named in US 4,741,855.
  • Particularly suitable for shampoos are ethylene glycol esters of fatty acids with 14 to 22, particularly preferably 16 to 22 carbon atoms, in particular mono- and di-ethylene glycol co-stearate.
  • ethylene glycol esters of fatty acids with 14 to 22, particularly preferably 16 to 22 carbon atoms in particular mono- and di-ethylene glycol co-stearate.
  • the dispersants are used in concentrations of 0.5 to 10% by weight, preferably 0.5 to 5%
  • Suitable carrier materials are vegetable oils, natural and hardened oils, waxes, fats, water, alcohols, polyols, glycerol, glycerides, liquid paraffins, liquid fatty alcohols, sterol, polyethylene glycols, cellulose and cellulose derivatives.
  • cationic guar polymers can be used in the weight quantities of 0.01 to 5.0%, preferably 0.02 to 1.0%, as described in WO 97/26854.
  • Active ingredient can be improved by adding polyethylene glycol (PEG), in particular with 6 to 22 EO groups, preferably PEG-12, polypropylene glycol (PPG), polyethoxy / polypropoxy copolymers, polyethyleneimines, polyethoxylated polyethyleneimines, polyethylene oxide fatty acid glycerides, ethoxylated nonylphenol, ethoxylated alcohols, polyethylene carbohydrates , Silicones, polyalkylsiloxanes, polyalkylarylsiloxanes, polyethersiloxane copolymers, as described in US Pat. No. 5,104,645 and the documents cited therein, improve the care effect of the agents according to the invention.
  • PEG polyethylene glycol
  • PPG polypropylene glycol
  • polyethoxy / polypropoxy copolymers polyethyleneimines, polyethoxylated polyethyleneimines, polyethylene oxide fatty acid glycerides, ethoxylated nonylphenol, ethoxy
  • the preparations according to the invention are produced in a manner known per se by combining the individual components and, if necessary, further processing adapted to the particular preparation type. Some of these diverse possible forms of preparation are described by way of example in the exemplary embodiments.
  • hair cosmetic preparations in which Z-1- (2,4-dichlorophenyl) -2- (1H-imidazol-1-yl) -O- (2,4-dichlorobenzyl) ethanone oxime or its salts are used according to the invention May be mentioned, for example: hair rinses, so-called hair rinses and hair restoratives that are rinsed off the hair after a certain time or, depending on the formulation, can also remain on the hair.
  • These preparations contain, among other things, substances from the group of the cationic surfactants mentioned above, which develop an anti-static and anti-static property on the hair.
  • the preparations according to the invention can also be in the form of aqueous and aqueous-alcoholic hair lotions, water-wave lotions (hair fixatives), including those in gel form, and in aerosol form as hairspray, and in the form of hair care and Styling creams and gels are presented.
  • Ethanol and isopropanol are preferably used as alcohols.
  • Examples of resins with hair-setting and hair-setting action which can be present in a concentration of 0.5 to 6% by weight, preferably 1 to 3% by weight, in the corresponding preparations (hair set, hair spray) are: shellac and derivatives, reaction products of rosin with acrylic acid, poly-N-vinylpyrrolidone and alkyl-substituted poly-N-vinylpyrrolidone, poly-N-vinyl-N-alkylacetamide, polyvinyl acetate and partially saponified polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol, alkyl esters of acrylic acid, copolymers and vinyl acetate N-vinyl-N-alkylacetamide, copolymers of vinyl acetate and N-vinylpyrrolidone, reaction products of copolymers of vinyl acetate and acrylic acid or crotonic acid with organic bases, copolymers of vinyl acetate and maleic acid semiesters, copolymers of vinyl acetate, vinyl
  • the antidandruff active ingredient is incorporated into the preparations according to the invention in amounts which are usually between about 0.05 and about 10% by weight, based on the entire preparation.
  • Concentrations of special preparations according to their purpose can also have significantly higher concentrations.
  • concentrations will be used, for example from about 0.01 to about 1% by weight, preferably 0.1 to 0.5% by weight. In higher concentrations, they will expediently be used when it comes to cosmetic preparations which, if appropriate after dilution, only act on the hair and scalp for a short time, such as shampoos or hair rinsing agents. In these cases e.g. Concentrations of about 0.2 to about 10% by weight, preferably about 0.5 to about 2% by weight, may be appropriate.
  • the oxiconazole nitrate which is preferably used is either dissolved or used as a white powder, the particle size preferably being between 50 nm and 1000 nm.
  • Suitable solvents are, for example, ethanol, acetone, n-octanol, polyethylene glycol 400, propylene glycol, butylene glycol, glycerin.
  • Alkyl ether sulfate sodium salt 35.0%
  • Alkyl ether sulfate sodium salt 15.00% ( ® Genapol LRO Paste, Clariant GmbH)
  • Alkyl ether sulfate sodium salt 35.0% ( ® Genapol LRO. Fl., Clariant GmbH)
  • Oxiconazole nitrate 1.5% alkyl ether sulfate sodium salt 20.0%
  • Alkyl ether sulfate sodium salt 40.0%
  • Solubilizer 0.5% ( ® Cremophor RH 455, BASF AG) water 53.0%
  • Phosphoric acid ester compound 1.5% ( ® Hostaphat KL340N, Clariant GmbH)

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Es werden kosmetische Zubereitungen, insbesondere Shampoos, beschrieben, die als Antischuppenmittel Oxiconazol-nitrat enthalten.

Description

Kosmetische Zubereitungen
Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische Zubereitungen, insbesondere Antischuppenmittel und desodorierende kosmetische Mittel , enthaltend Z-1-(2,4- Dichlorphenyl)-2-(1 H-imidazol-1 -yl)-O-(2,4-dichiorbenzyl)-ethanonoxim und dessen Salze aus anorganischen und organischen Säuren, insbesondere Z-1-(2,4- Dichiorphenyl)-2-(1 H-imidazol-1 -yl)-O-(2,4-dichlorbenzyl)-ethanonoxim nitrat (Oxiconazol-nitrat).
Die fungizide Wirksamkeit von Z-1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1 H-imidazol-1-yl)-O-(2,4- dichlorbenzyl)-ethanonoxim nitrat (Oxiconazol-nitrat), ist wie in der Publikation Arzneim.-Forsch./Drug Res. 29 (II), Nr.10 (1979), S. 1510 ff beschrieben, bekannt.
Der Einsatz von Oxiconazol-nitrat in Breitbandantimykotika zur Heilbehandlung dermatologischer Erkrankungen wird in US 5,648,389 beschrieben. Die hier beschriebenen Mittel zur Bekämpfung von Akne enthalten neben einem antimikrobiellen Wirkstoff, eine oder mehrere Hydroxysäure/n und eine wasserlösliche Zinkverbindung. In WO 96/29045 werden zur Behandlung einer Dermatitis der Kopfhaut Mittel vorgeschlagen, bestehend aus einer Kombination aus zytotoxischen Agentien, beispielsweise Zink-Pyrithion oder Selensulfid und einem Fungizid, beispielsweise Oxiconazol.
Es wurde nun gefunden, daß Z-1 -(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1 H-imidazol-1 -yl)-O-(2,4- dichlorbenzyl)-ethanonoxim und dessen Salze, insbesondere das Nitrat, als Antischuppenmittel in kosmetischen Zubereitungen eingesetzt werden können.
Dabei zeigte sich überraschenderweise, dass die kosmetischen Zubereitungen frei von weiteren Wirkstoffen sein können. Insbesondere können sie frei sein von cytotoxischen Wirkstoffen, wie z.B. Zink-Pyrithion oder Selensulfid. Gegenstand der Erfindung sind kosmetische Zubereitungen enthaltend Z-1-(2 4-
Dιchlorphenyl)-2-(1 H-ιmιdazol-1-yl)-O-(2,4-dιchlorbenzyl)-ethanonoxιm oder dessen
Salze Als Salze kommen dabei vorzugsweise das Nitrat, Chlorid, Bromid
Perchlorat oder Acetat in Frage Besonders bevorzugt ist das Nitrat
Das in den kosmetischen Zubereitungen einzusetzende Z-1-(2 4-Dιchlorphenyl)-2- (1 H-ιmιdazol-1 -yl)-O-(2,4-dιchlorbenzyl)-ethanoπoxιm und deren Salze können beispielsweise nach einem Verfahren hergestellt werden, wie in der Publikation Arzneim -Forsch /Drug Res 29 (II), Nr 10 (1979), S 151 O ff beschrieben
Gegenstand der Erfindung sind insbesondere kosmetische Zubereitungen die frei sind von cytotoxischen Wirkstoffen wie z B Zink-Pyrithion oder Selensulfid
Für den erfindungsgemaßen Einsatz der genannten Verbindungen kommen die unterschiedlichsten kosmetischen Zubereitungen in Betracht, insbesondere Shampoos Als Beispiele für weitere erfmdungsgemaß in Betracht kommende Zubereitungen seien folgende Haarpflege- und Frisiermittel erwähnt Haarspulmittel Haarkuren, Haarregeneriermittel, Haarwasser, Wasserwelllotionen, Haarsprays, Frisiercremes, Frisiergeis, Haarole, Haarpomaden oder Haarbnilantinen Es handelt sich demnach immer um Zubereitungen, die je nach ihrem eigentlichen
Anweπdungszweck für kürzere oder längere Zeit auf das Haar und die Kopfhaut aufgebracht werden Durch die Zugabe der erfindungsgemaßen Verbindungen wird die Schuppenbehandlung bewirkt
Die Shampoos können klarflussig, opakflussig (mit Perlglanzeffekt), cremeformig oder gelartig, konditioniert sein
Die diesen Shampoos zugrunde egenden Waschrohstoffe können anionischer, kationischer, πichtionischer und amphoterer Natur sein und auch in Kombinationen dieser Stoffe vorliegen Die Gesamtmenge der in den erfindungsgemaßen Mitteln eingesetzten Tensiden kann zwischen 5 Gew -% und 70 Gew -%, bevorzugt zwischen 10 Gew -% und 40 Gew -%, besonders bevorzugt zwischen 12 Gew -% und 35 Gew -% bezogen auf das fertige Mittel betragen Als Beispiele für derartige anionische waschaktive Substanzen seien genannt: Cιo-C20-Alkyl- und Alkylen-carboxylate, Alkylethercarboxylate, Fettalkoholsulfate, Fettalkoholethersulfate, Alkylolamidsulfate und -sulfonate, Fettsäurealkylol- amidpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate und Hydroxyalkansulfonate, Olefinsulfonate, Acylester von Isethionaten, α-Sulfofettsäureester, Alkyibenzolsulfonate, Alkylphenolglykolethersulfonate, Sulfosuccinate, Sulfobernsteinsäurehalbester und -diester, Fettalkoholetherphosphate, Eiweiß- Fettsäure-Kondensationsprodukte, Alkylmonoglyceridsulfate und -sulfonate, Alkylglyce dethersulfonate, Fettsäure-methyltauride, Fettsäuresarkosinate, Sulforicinoleate. Diese Verbindungen und deren Mischungen werden in Form ihrer wasserlöslichen oder in wasserdispergierbaren Salze benutzt, beispielsweise der Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Ammonium-, Mono-, Di- und Triethanolammonium- sowie analogen Alkylammonium-Salze. Der Gewichtsanteil der anionischen Tenside in den erfindungsgemäßen Mitteln liegt im Bereich von 7 % bis 30 %, bevorzugt 10 % bis 25 %, besonders bevorzugt 12 % bis 22 %.
Geeignete kationische Tenside sind beispielsweise quartäre Ammonium-Salze wie Di-(Cιo-C24-Alkyl)-dimethyl-ammonium-chlorid oder -bromid, vorzugsweise Di-(C-ι2- C18-Alkyl)-dimethyl-ammonium-chlorid oder -bromid; Cι0-C2 -Alkyl-dimethyl- ethylammonium-chlorid oder -bromid; Cιo-C24-Alkyl-thmethyl-ammonium-chlorid oder -bromid, vorzugsweise Cetyl-t methyl-ammonium-chlorid oder -bromid und C20-C22- Alkyl-trimethyl-ammonium-chlorid oder -bromid; Cι0-C2 -Alkyl-dimethylbenzyl- ammonium-chlorid oder -bromid, vorzugsweise Cι2-C18-Alkyl-dimethylbenzyl- ammonium-chlorid; N-(Cι0-Ci8-Alkyl)-pyridinium-chlorid oder -bromid, vorzugsweise N-(Cι2-Ci6-Alkyl)-pyridinium-chlorid oder -bromid; N-(Cιo-Cι8-Alkyl)-isochinolinium- chlorid, -bromid oder -monoalkylsulfat; N-(Cι2-Ci8-Alkyioylcolaminoformylmethyl)- pyridinium-chlorid; N-(Cι2-Cι8-Alkyl)-N-methyl-morpholinium-chlorid, -bromid oder - monoalkylsulfat; N-(Cι2-C18-Alkyl)-N-ethyl-morpholinium-chlorid, -bromid oder - monoalkylsulfat; Cι6-Cι8-Alkyl-pentaoxethyl-ammonium-chlorid; Diisobutyl- phenoxyethoxyethyldimethylbenzylammonium-chlorid; Distearoylethyl- hydroxyethylmonium Methosulfat; Dicocoylethyl-hydroxyethylmonium Methosulfat; Salze des N,N-Diethylaminoethylstearyiamids und -oleylamids mit Salzsäure, Essigsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Phosphorsäure; N-Acyl-amidoethyl-N,N- diethyl-N-methyl-ammoniumchlorid, -bromid oder -monoalkylsulfat und N-Acylaminoethyl-N,N-diethyl-N-benzyl-ammonium-chlorid, -bromid oder -monoalkylsulfat, wobei Acyl vorzugsweise für Stearyl oder Oleyl steht. Der Gewichtsanteil der kationischen Tenside in den erfindungsgemäßen Mitteln liegt im Bereich von 0,05 % bis 10 %, bevorzugt 0,05 % bis 5 %, besonders bevorzugt 0,1 % bis 3 %.
Als nichtionische Tenside, die als waschaktive Substanzen eingesetzt werden können, kommen beispielsweise in Betracht: Fettalkoholethoxyiate (Alkylpolyethylenglykole); Alkylphenolpolyethylenglykoie; Alkylmercaptanpoiyethylenglykole; Fettaminethoxylate (Alkylaminopolyethylenglykole); Fettsäureethoxylate (Acylpolyethylenglykole); Polypropylenglykolethoxylate (Pluronic); Fettsäurealkylolamide (Fettsäureamidpolyethylenglykole); Alkylpolyglycoside, N-Alkyl-, N-Alkoxypolyhydroxyfettsäureamid, insbesondere N-Methyl-fettsäureglucamid, Saccharoseester; Sorbitester und Ester von Sorbitpolyglykolethern. Der Gewichtsanteil der nichtionischen Tenside in den erfindungsgemäßen Mitteln liegt im Bereich von 1 bis 20 %, bevorzugt 2 bis 10 %, besonders bevorzugt 3 bis 7 %.
Beispiele für geeignete Amphotenside sind: Laura- und Coco-Amphoacetate, N-(Cι2-Cι8-Alkyl)-ß-aminopropionate und N-(C-ι2-Cι8-Alkyl)-ß-iminodipropionate als Alkali- und Mono-, Di- und Trialkyiammonium-Salze; N-Acylamidoalkyl-N,N-dimethyl- acetobetain, vorzugsweise N-(C8-C18-Acyl)amidopropyl-N,N-dimethylacetobetain; Cι2-Ci8-Alkyi-dimethyl-suifopropyl-betain; Amphotenside auf Basis Imidazolin (Handelsname: Miranol®, Steinapon®), vorzugsweise das Natrium-Salz des 1-(ß- Carboxy-methyloxyethyl)-1 -(carboxymethyl)-2-lauryl-imidazoliniums; Aminoxid, z.B. Cι2-C18-Alkyldimethylaminoxid, Fettsäureamidoalkyl-dimethyiaminoxid.
Der Gewichtsanteil der amphotären Tenside in den erfindungsgemäßen Mitteln liegt im Bereich von 0,5 bis 20 %, bevorzugt 1 bis 10 %.
Desweiteren können in den erfindungsgemäßen Mitteln schaumverstärkende Co- Tenside aus der Gruppe Alkylbetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine, Aminoxide und Fettsäurealkanolamide oder Polyhydroxyamide eingesetzt werden.
Bevorzugte Tenside in den erfindungsgemäßen Mitteln sind Laurylsulfat, Laurethsulfat, Cocamidipropyibetain, Natriumcocoylglutamat, Natriumlaurylglutamat, Di-natriumlaurethsulfosuccinat und Cocosfettsäurediethanolamid.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können außerdem weitere in der Kosmetik gebräuchliche Zusätze enthalten, z.B. Emulgatoren, Co-Emulgatoren, Überfettungsmittel, Fette, öle, Wachse, Stabilisatoren, biogene Wirkstoffe, Glycerin, Konservierungsmittel, Perlglanzmittel, Trübungsmittel, Pigmente, Färb- und Duftstoffe, Lösungsmittel, Verdickungsmittel und Dispergiermittel ferner, Eiweißderivate wie Gelatine, Collagenhydrolysate, Polypeptide auf natürlicher und synthetischer Basis, Eigelb, Lecithin, Lanolin und Lanoiinderivate, Fettalkohole, Silicone, desodorierende Mittel, Stoffe mit keratolytischer und keratoplastischer Wirkung, Enzyme und Trägersubstanzen. Desweiteren können den erfindungsgemäßen Mitteln weitere antimikrobiell wirkende Agentien zugesetzt werden.
Als Emulgatoren können beispielsweise eingesetzt werden: Sorbitanester, Sorbitolester, Phosphorsäureester, Monoglyce de, Polysorbate, Polyethylenglycolmono/difettsäureester, hochethoxylierte Fettsäureester sowie hochmolekulare Siliconverbindungen, wie z.B. Dimethylpolysiloxane mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 10.000 bis 50.000.
Als nichtionogene O/W-Co-Emulgatoren kommen in Betracht Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenoie mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe; Cι2-Cι8-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin, Glycerinmono- und -diester und Sorbitan-/Sorbitolmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und deren Ethylenoxidanlagerungsprodukten; Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und/oder gehärtetes Rizinusöl, Polyol- und insbesondere Polyglycerinester, wie z.B. Polyglycerinpolyricinoleat und Polyglycerinpoly-12- hydroxystearat. Ebenfalls geeignet sind Gemische von Verbindungen aus mehreren dieser Substanzklassen. Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren, Alkylphenole, Glyce n-mono- und -diester sowie Sorbitanmono- und -diester oder Sorbitolmono- und -diester von Fettsäuren oder an Rizinusöl stellen bekannte, im Handel erhältliche Produkte dar. Es handelt sich dabei um Homologengemische, deren mittlerer Alkoxylierungsgrad dem Verhältnis der Stoffmengen von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid und Substrat, mit denen die Anlagerungsreaktion durchgeführt wird, entspricht. C-ι2-Cι8- Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Glycerin sind aus DE 20 24 051 als Rückfettungsmittel für kosmetische Zubereitungen bekannt.
Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise polyethoxylierte Lanolinderivate, Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen. Typische Beispiele für Fette sind Glyceride, als Wachse kommen u.a. Bienenwachs, Paraffinwachs oder Mikrowachse, gegebenenfalls in Kombination mit hydrophilen Wachsen, z.B. Cetylstearylalkohol in Frage.
Als Stabilisatoren können Metallsaize von Fettsäuren, wie z.B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zinkstearat eingesetzt werden. Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenextrakte und Vitaminkomplexe zu verstehen.
Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Parabene, Pentandiol oder Sorbinsäure. Als Perlglanzmittel kommen beispielsweise Glycoldistearinsäureester, wie Ethyienglycoldistearat, aber auch Fettsäuremonoglycolester in Betracht. Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S. 81 - 106 zusammengestellt sind.
Als Verdickungsmittel eignen sich Natrium-, Kalium-, Ammoniumchlorid, Natriumsulfat, Fettsäurealkylolamide, Cellulosederivate, beispielsweise Hydroxyethylceliuiose, Guar Gum, Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Hydroxypropyl guar gum, Stärke und Stärkederivate sowie natürliche Gummen, Carboxyvinylpolymere, beispielsweise Carbopol 934, -940, -941 , -956, -980, -981 , -1342, -1382. Als Verdickungs- und Dispergiermittel werden eingesetzt Acylderivate und Aminoxide mit iangkettigen, aliphatischen Gruppen mit 8-22, bevorzugt 14-22, besonders bevorzugt 16-22 Kohle nstoffatomen und Mischungen daraus, ebenso langkettige Ethylenglycolester, Alkanolamide, langkettige Fettsäureester, Glycerinester, Alkanolamidester und Alkyldimethylaminoxide, sowie die in US 4,741 ,855 benannten Dispergiermittel.
Für Schampoos besonders geeignete sind Ethylenglycolester von Fettsäuren mit 14 bis 22, besonders bevorzugt 16 bis 22 Kohlenstoffatomen, insbesondere Mono- und Di-ethylengiycoistearat. Bovorzugt sind auch Stearinmonoethanolamid, Stearindiethanolamid, Stea nisopropanolamid, Stearinmonoethanolamidstearat, Stearylstearat, Cetylpalmitat, Glycerylstearat, Stearamiddiethanolamiddistearat, Stearamidmonoethanolamidstearat, N,N-Dihydrocarbyl (C12-C22, insbesondere C16-C18)-amidobenzoesäure und deren lösliche Salze, N,N-di(C16-C18)- amidobenzoesäure und Derivate. Die Dispergiermittel werden in Konzentrationen von 0,5 bis 10 Gew.-%, bevorzugt von 0,5 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt von 1 bis 4 Gew.-%, bezogen auf das fertige Mittel, eingesetzt.
Als Trägermaterialien in Betracht kommen pflanzliche Öle, natürliche und gehärtete öle, Wachse, Fette, Wasser, Alkohole, Polyole, Glycerol, Glyceride, flüssige Paraffine, flüssige Fettalkohole, Sterol, Polyethylenglykole, Cellulose und Cellulose- Derivate. Um die Affinität des erfindungsgemäß eingesetzten Z-1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1 H- imidazol-1-yl)-0-(2,4-dichlorbenzyl)-ethanonoxim, bzw. dessen Salzen auf der Haut bzw. Kopfhaut zu verbessern, können kationische Guar Polymere in den Gewichtsmengen 0,01 bis 5,0 %, bevorzugt 0,02 bis 1 ,0 % eingesetzt werden, wie in WO 97/26854 beschrieben. Die Wirkung des erfindungsgemäß eingesetzten
Wirkstoffs kann durch Zugabe von Polyethylenglycol (PEG), insbesondere mit 6 bis 22 EO-Gruppen, bevorzugt PEG-12, Polypropylenglycol (PPG), Polyethoxy/polypropoxy Copolymere, Polyethylenimine, polyethoxylierte Polyethylenimine, Polyethylenoxidfettsäureglyceride, ethoxyliertes Nonylphenol, ethoxylierte Alkohole, Polyethylencarbohydrate verbessert werden. Silicone, Polyalkylsiloxane, Polyalkylarylsiloxane, Polyethersiloxan-Copolymere, wie in US 5,104,645 und darin zitierten Schriften beschrieben verbessern die pflegende Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Zubereitungen erfolgt in an sich bekannter Weise durch Zusammengeben der einzelnen Komponenten und eine - soweit erforderlich - der jeweiligen Zubereitungsart angepaßte Weiterverarbeitung. Einige dieser vielfältigen möglichen Zubereitungsformen werden in den Ausführungsbeispielen beispielhaft beschrieben.
Als weitere haarkosmetische Zubereitungen, in denen Z-1-(2,4-Dichlorphenyl)-2- (1 H-imidazol-1-yl)-O-(2,4-dichlorbenzyl)-ethanonoxim bzw. dessen Salze erfindungsgemäß zur Anwendung kommen können, seien beispielsweise genannt: Haarspülmittel (sogenannte Hair rinses), Haarkuren und Haarregeneriermittel, die nach einer gewissen Zeit vom Haar abgespült werden oder je nach Formulierung auch auf dem Haar verbleiben können. Diese Präparate enthalten unter anderem Substanzen aus der Gruppe der obenerwähnten kationische Tensiden, die am Haar eine avivierende und antistatische Eigenschaft entfalten.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können auch in Form von wäßrigen und wäßrig-aikoholischen Haarwässern, Wasserwelllotionen (Haarfestiger), auch solcher in Gelform, und in Aerosolform als Haarspray, sowie in Form von Haarpflege- und Frisiercremes und -gels dargeboten werden. Als Alkohole werden vorzugsweise Ethanol und Isopropanol eingesetzt.
Beispiele für Harze mit haarfestigender und frisurenfestigender Wirkung, die in einer Konzentration von 0,5 bis 6 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 3 Gew.-%, in den entsprechenden Zubereitungen (Haarfestiger, Haarspray) enthalten sein können, sind: Schellack und -derivate, Umsetzungsprodukte von Kolophonium mit Acrylsäure, Poly-N-vinylpyrrolidon und alkyisubstituierte Poly-N-vinylpyrrolidon, Poly- N-vinyl-N-alkyl-acetamid, Polyvinyiacetat und partiell verseiftes Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol, Alkylester der Acrylsäure, Mischpolymerisate aus Vinylacetat und N-Vinyl-N-alkylacetamid, Mischpolymerisate aus Vinylacetat und N-Vinylpyrrolidon, Umsetzungsprodukte aus Mischpolymerisaten aus Vinylacetat und Acrylsäure bzw. Crotonsäure mit organischen Basen, Mischpolymerisate aus Vinylacetat und Maleinsäurehalbester, Mischpolymerisate aus Vinylacetat, Vinyipivalat und Crotonsäure, Mischpolymerisate aus Fettsäurevinylestern und (Meth)acrylsäure, Mischpolymerisate aus (Meth)acrylsäureestern und N-Vinylpyrrolidon, Mischpolymerisate aus Acrylsäureestern und (Meth)acrylsäure, Alkylester aus Mischpolymerisaten aus Methylvinylether und Maleinsäureanhydrid, Alkylester aus Mischpolymerisaten aus Olefinen und Maleinsäureanhydrid, Polyvinylacetale und Polyvinylbutyraie, Dimethylhydantoin-Formaldehyd-Kondensate, Cyclohexanon- Formaldehyd-Harze, Phthalatharze, Eiweißhydrolysate und Eiweißderivate, Stärke- und Cellulosederivate, die auch kationische Gruppen enthalten können, sowie weitere Filmbildner mit quartären Gruppen wie Umsetzungsprodukte von Mischpolymeren aus Alkyl(meth)acrylaten und Dimethylaminoethyl(meth)acrylat mit Alkylierungsmitteln, ferner quartäre Copolymere aus N-Vinylpyrrolidon und Dialkylaminoalkyl(meth)acrylaten.
Auch die Herstellung alier dieser Zubereitungen erfolgt - wie bereits beim Shampoo erwähnt - in an sich bekannter Weise unter Zugabe des erfindungsgemäß eingesetzten Wirkstoffs.
In die erfindungsgemäßen Zubereitungen wird der Antischuppenwirkstoff in Mengen eingearbeitet, die üblicherweise zwischen etwa 0,05 und etwa 10 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zubereitung, liegen. Innerhalb dieses Bereiches richten sich die Konzentrationen der speziellen Zubereitungen nach ihrem Anwendungszweck. Bestimmte Zubereitungsformen, wie z.B. Konzentrate, die vor ihrer Anwendung zu verdünnen sind, können auch erheblich höhere Konzentrationen aufweisen.
Handelt es sich um Zubereitungen, die auf dem Haar verbleiben, wie beispielsweise Haarwasser, Haarfestiger, Cremes usw., so wird man niedrigere Konzentrationen einsetzen, beispielsweise von ca. 0,01 bis ca. 1 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 0,5 Gew.-%. In höheren Konzentrationen werden sie zweckmäßigerweise dann zur Anwendung kommen, wenn es sich um kosmetische Zubereitungen handelt, die, gegebenenfalls nach Verdünnung, nur kurze Zeit auf Haar und Kopfhaut einwirken, wie beispielsweise Shampoos oder Haarspülmittel. In diesen Fällen können z.B. Konzentrationen von etwa 0,2 bis etwa 10 Gew.-%, vorzugsweise etwa 0,5 bis etwa 2 Gew.-%, zweckmäßig sein. Die erfindungsgemäße Verwendung des genannten Z-1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1 H- imidazol-1-yl)-O-(2,4-dichlorbenzyl)-ethanonoxims und dessen Salze, insbesondere Oxiconazolnitrat zeichnet sich gegenüber dem erwähnten Stand der Technik durch zahlreiche Vorteile aus.
Herauszuheben sind: - geringe Einsatzkonzentrationen breites antimikrobielles Wirkungsspektrum geringe Toxizität.
Das bevorzugt eingesetzte Oxiconazolnitrat wird entweder gelöst, oder als weißes Pulver eingesetzt, wobei die Partikelgröße bevorzugt zwischen 50 nm und 1000 nm liegt. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Ethanol, Aceton, n-Octanol, Polethylenglykol 400, Propylenglykol, Butylenglykol, Glycerin.
Die nachstehenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung. Die Mengenangaben sind auf das Gewicht bezogen. 11 Beispiel 1 - Cremeshampoo
Oxiconazol-Nitrat 1 ,5 %
Fettsäuremethyltaurid-Natriumsatz 70 % (®Hostapon CT-Paste, Clariant GmbH)
Fettsäuremethylisethionat-Natriumsalz 5 % (®Hostapon SCI-65 Clariant GmbH)
Palmkernfettsäuresarkosid (®Medialan LD) 5 %
Ethylenglycoldistearat 1 ,50 % Wasser ad 100 %
Beispiel 2: Antischuppenschampoo
Oxiconazolnitrat 0,8 % Fettsäuremonoethanoiamidpolyglykolether 5 %
(®Genagen CA-050, Clariant GmbH)
Alkylethersulfat-Natriumsalz 35,0 %
(®Genapol LRO fl., Clariant GmbH)
Acylaminopolyglykolethersulfat-Magnesiumsalz 10,0 % (®Genapol AMG, Clariant GmbH)
Alkylamidopropyl-Betain 8,0 %
(®Genagen CAB, Clariant GmbH)
Konsistenzgeber 2,0 %
(®Genapol L-3, Clariant GmbH) Natriumchlorid 0,7 %
Wasser ad 100 %
Beispiel 3: Antischuppenschampoo
Ammoniumlaurylsulfat 5,00 %
Alkylethersulfat-Natriumsalz 15,00 % (®Genapol LRO Paste, Clariant GmbH)
Natriumlauroylsarcosinat 1 ,50 % Ethylenglycoldistearat 1 ,50 %
Genapol PGL, Clariant GmbH
Oxiconazol-nitrat 3,00 %
Wasser ad 100 %
Beispiel 4: "3 in 1-Shampoo"
Oxiconazol-nitrat 0,6 %
Alkylethersulfat-natriumsalz 35,0 % (®Genapol LRO. fl., Clariant GmbH)
Acylaminopoiyglykolethersulfat-Magnesiumsalz 5,0 %
(®Genapol AMG, Clariant GmbH)
Fettsäureglutamat-natriumsalz 5,0 %
(®Hostapon KCG, Clariant GmbH) Fettsäure-Protein-Kondensat 5,0 %
(®Hostapon SCHC, Clariant GmbH)
Silikonöl 2,0 %
(®Belsil DNC 6032, Wacker Chemie)
D-Panthenol 1 ,0 % Konsistenzgeber 2,5 %
(®Genapoi L-3, Clariant GmbH)
Alkylamidopropyl-Betain 8,0 %
(®Genagen CAB, Clariant GmbH)
Natriumchlorid 2,0 % Wasser ad 100 %
Beispiel 5: Schampookonzentrat
Oxiconazolnitrat 1 ,5 % Alkylethersulfat-Natriumsalz 20,0 %
(®Genapol LRO Paste, Clariant GmbH)
Alkylamidopropyl-Betain 33,0 %
(®Genapol CAB, Clariant GmbH) Fettsäuremonoethanolamidpolyglykolether 5,0 %
(®Genagen CA-050, Clariant GmbH)
Fettsäure-Protein-Kondeπsat 5,5 %
(®Hostapon SCHCP, Clariant GmbH)
Konsistenzgeber 3,0 %
(®Genapol L-3, Clariant GmbH) Wasser ad 100 %
Beispiel 6: flüssige Seife
Oxiconazolnitrat 0,1 %
Alkylethersulfat-Natriumsalz 40,0 %
(®Genapol LRO, Clariant GmbH) sek. n-Alkylsulfonat-Natriumsalz 8,0 % (®Hostapur SAS, Clariant GmbH)
Konsistenzgeber 3,0 %
(®Genapol L-3, Clariant GmbH)
Natriumchlorid 1 ,5 %
Wasser ad 100 %
Beispiel 7: Deoseife
Oxiconazol-nitrat 1 ,0 %
Grundseife 99,0 %
Beispiel 8: Roll-on Deo
Oxiconazol-nitrat 0,1 %
Hydroxyethylcelluloseether 0,7 % (^ylose H 10000, Clariant GmbH)
Ethanol 40,0 %
1 ,2-Propylenglykol 5,0 %
Lösungsvermittler 0,5 % (®Cremophor RH 455, BASF AG) Wasser 53,0 %
Beispiel 9: Deodorant
Oxiconazol-nitrat 0,15 % Ethanol 70,0 %
Rückfettungsmittel 0,5 % (®Softigen 767, Chem. Werke Hüls) Parfümöl 0,5 % Allantoin 0,1 % Wasser ad 100 %
Beispiel 10: Haarnachspülmittel
Oxiconazolnitrat 1 ,2 %
Cetylalkohol 2,5 %
Paraffinöl 1 ,5 %
Phosphorsäureesterverbindung 1 ,5 % (®Hostaphat KL340N, Clariant GmbH)
Alkylpolyethoxyammoniumlactat 7,0 % (®Genamin KSL, Clariant GmbH)
Hydroxyethylcelluloseether 0,6 % (®Tyiose, Clariant GmbH) Wasser ad 100 %
Beispiel 11 : Haarwasser
Oxiconazolnitrat 0,05 % Fettsäurepoiyglykolether 0,6 % (®Emulsogen EL, Clariant GmbH)
Ethanol 40,0 %
Alkylpolyethoxyammoniumlactat 0,3 % (®Genamin KSL, Clariant GmbH)
D-Panthenol 0,5 %
Wasser ad 100 %
Beispiel 12: Haarfestiger
Oxiconazolnitrat 0,1 %
Isopropanol 40,0 %
Polyethylenglykol (Mw = 400) 0,5 % Alkylpolyethoxyammoniumlactat 0,7 %
(®Genamin KSL, Clariant GmbH)
Rückfettungsmittel 0,6 %
Polyvinylpyrrolidon 5,5 %
(®Luviskol, BASF AG) Wasser ad 100 %
Beispiel 13: Öl-in-Wasser-Creme
Oxiconazolnitrat 0,05 % 1 ,2-Propylenglykol 10,0 %
ÖI-in-Wasser-Emulgator 12,0 %
(®Hostacerin CG, Clariant GmbH) ölkomponente 8,0 %
(®Entanol G, Henkel KG & A) Paraffinöl 5,0 %
Isopropylisostearat 5,0 %
Konsistenzgeber 0,3 %
(®Carbopol 940, Goodrich)
Natronlauge (10 %ig) 0,4 % Wasser ad 100 %

Claims

Patentansprüche:
1. Kosmetische Zubereitungen, dadurch gekennzeichnet, dass sie Z-1 -(2,4- Dichlorphenyl)-2-(1 H-imidazol-1-yl)-O-(2,4-dichlorbenzyl)-ethanonoxim oder dessen Salze aus anorganischen und organischen Säuren enthalten.
2. Kosmetische Zubereitungen, dadurch gekennzeichnet, dass sie Z-1-(2,4- Dichlorphenyl)-2-(1 H-imidazol-1-yl)-O-(2,4-dichlorbenzyl)-ethanonoxim-nitrat enthalten.
3. Kosmetische Zubereitung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es sich dabei um ein Haarbehandlungsmittel handelt.
4. Kosmetische Zubereitung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass es sich dabei um ein Shampoo handelt.
5. Kosmetische Zubereitung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie frei ist von cytotoxischen Wirkstoffen.
EP00949411A 1999-08-13 2000-07-27 Kosmetische zubereitungen Withdrawn EP1210057A1 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19938404A DE19938404A1 (de) 1999-08-13 1999-08-13 Kosmetische Zubereitungen
DE19938404 1999-08-13
PCT/EP2000/007227 WO2001012140A1 (de) 1999-08-13 2000-07-27 Kosmetische zubereitungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EP1210057A1 true EP1210057A1 (de) 2002-06-05

Family

ID=7918285

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP00949411A Withdrawn EP1210057A1 (de) 1999-08-13 2000-07-27 Kosmetische zubereitungen

Country Status (5)

Country Link
US (1) US6663875B2 (de)
EP (1) EP1210057A1 (de)
JP (1) JP2003506473A (de)
DE (1) DE19938404A1 (de)
WO (1) WO2001012140A1 (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7009281B2 (en) 2003-03-14 2006-03-07 Lam Corporation Small volume process chamber with hot inner surfaces
US9907812B2 (en) 2011-06-22 2018-03-06 Vyome Biosciences Pvt. Ltd. Conjugate-based antifungal and antibacterial prodrugs
CN102389421A (zh) * 2011-09-09 2012-03-28 北京阜康仁生物制药科技有限公司 以硝酸奥昔康唑为活性成分的药物制剂
MX2015016675A (es) 2013-06-04 2016-07-15 Vyome Biosciences Pvt Ltd Particulas recubiertas y composiciones que comprenden las mismas.

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2024051C3 (de) 1970-05-16 1986-05-07 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verwendung der Veresterungsprodukte von Glycerin-Äthylenoxid-Addukten mit Fettsäuren als Rückfettungsmittel in kosmetischen Zubereitungen
CA1261276A (en) 1984-11-09 1989-09-26 Mark B. Grote Shampoo compositions
DE3720147A1 (de) * 1987-06-16 1988-12-29 Hoechst Ag Antimykotisch wirksamer nagellack sowie verfahren zu dessen herstellung
AU658608B2 (en) * 1991-03-25 1995-04-27 Astellas Pharma Europe B.V. Topical preparation containing a suspension of solid lipid particles
US5661170A (en) * 1994-03-21 1997-08-26 Woodward Laboratories, Inc. Antimicrobial compositions and methods for using the same
DE4444238A1 (de) * 1994-12-13 1996-06-20 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische Wirkstoffkombinationen aus Zimtsäurederivaten und Flavonglycosiden
US5696164A (en) * 1994-12-22 1997-12-09 Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Antifungal treatment of nails
IL113057A (en) * 1995-03-21 1999-01-26 Univ Ramot Compositions for the treatment of dandruff
US5648389A (en) 1995-10-27 1997-07-15 Medicis Pharmaceutical, Inc. Compositions for the treatment of dermatological disorders and methods for their use
FR2769838B1 (fr) * 1997-10-16 2000-04-07 Roc Sa Utilisation de derives d'azole pour la preparation d'une composition dermatologique ou cosmetologique

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO0112140A1 *

Also Published As

Publication number Publication date
JP2003506473A (ja) 2003-02-18
US6663875B2 (en) 2003-12-16
DE19938404A1 (de) 2001-02-22
US20030044375A1 (en) 2003-03-06
WO2001012140A1 (de) 2001-02-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1238645B1 (de) Antischuppenmittel
DE19961256A1 (de) Kosmetische Zubereitungen
DE69814146T2 (de) Topische zusammensetzungen zur kontrolle von öligem/glänzenden aussehen der haut
EP0795317B1 (de) Wachskombination und diese enthaltende kosmetische Mittel
DE3018599A1 (de) Sarsaparilla-extrakt enthaltende haarkosmetische mittel
DE4237367C2 (de) Verwendung von Fettsäureestern in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen
WO2001047480A1 (de) Haut- und haarpflegemittel
EP1034775B1 (de) Haarwaschmittel
EP0937449A1 (de) Haarreinigungsmittel enthaltend Gamma-Oryzanol und Calciumsalzen
EP1475073A2 (de) Haarkosmetische Reinigungsmittel mit Wirkstoffkombinationen aus Gamma-Oryzanol und Calciumsalzen mit niedriger Metallionenkonzentration
DE19926170A1 (de) Haarkosmetische Mittel mit Ubichinonen
DE10128799A1 (de) Haut- und Haarfreundliche Reinigungs- und Pflegeprodukte, Zusammensetzung, Herstellung und Verwendung derselben
EP1013257B1 (de) Haarbehandlungsmittel enthaltend Oligoester
EP1210057A1 (de) Kosmetische zubereitungen
WO2006021350A1 (de) Neues mittel zur behandlung keratinischer fasern
EP1132077A2 (de) Haarbehandlungsmittel
WO2004022020A1 (de) Verwendung von 2-(4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoesäure-n-hexylester in kosmetischen oder dermatologischen zubereitungen zur behandlung von haaren
DE102019204975A1 (de) Natürliches Haarpflegeshampoo
DE19937830A1 (de) Kosmetisches Mittel
WO2008031685A1 (de) Wurzelextrakt aus harpagophytum zur stimulierung des haarwuchses
DE3622641A1 (de) Haarpflegemittel mit antistatischer wirkung
WO2001085107A1 (de) Verfahren zur schuppenbekämpfung 1-hydroxy-2-pyridon-derivate einsetzend
DE19964155A1 (de) Flüssiges Körperreinigungsmittel
DE19610458C1 (de) Kosmetisches Mittel zur Behandlung der Haut oder der Haare
DE4214652A1 (de) Haarbehandlungsmittel

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 20020313

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH CY DE DK ES FI FR GB GR IE IT LI LU MC NL PT SE

RIN1 Information on inventor provided before grant (corrected)

Inventor name: GLAUDER, JAN

Inventor name: MORSCHHAEUSER, ROMAN

Inventor name: SIMSCH, WALTRAUD

Inventor name: TUROWSKI-WANKE, ANGELIKA

RBV Designated contracting states (corrected)

Designated state(s): DE FR GB IT

17Q First examination report despatched

Effective date: 20040528

RBV Designated contracting states (corrected)

Designated state(s): DE FR

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE APPLICATION HAS BEEN WITHDRAWN

18W Application withdrawn

Effective date: 20050113