EP0873111A1 - Kosmetische und dermatologische lichtschutzformulierungen mit einem gehalt an triazinderivaten und alkancarbonsäuren - Google Patents

Kosmetische und dermatologische lichtschutzformulierungen mit einem gehalt an triazinderivaten und alkancarbonsäuren

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Publication number
EP0873111A1
EP0873111A1 EP97902162A EP97902162A EP0873111A1 EP 0873111 A1 EP0873111 A1 EP 0873111A1 EP 97902162 A EP97902162 A EP 97902162A EP 97902162 A EP97902162 A EP 97902162A EP 0873111 A1 EP0873111 A1 EP 0873111A1
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EP
European Patent Office
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weight
tris
carboxylic acids
alkane carboxylic
acid
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP97902162A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Heinrich Gers-Barlag
Rainer Kröpke
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beiersdorf AG
Original Assignee
Beiersdorf AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Beiersdorf AG filed Critical Beiersdorf AG
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Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations

Definitions

  • Cosmetic and dermatological light protection formulations containing triazine derivatives and alkane carboxylic acids containing triazine derivatives and alkane carboxylic acids
  • the present invention relates to cosmetic and dermatological light protection preparations, in particular skin-care cosmetic and dermatological light protection preparations.
  • UVC range rays with a wavelength that is less than 290 nm
  • UVB range rays in the range between 290 nm and 320 nm, the so-called UVB range, cause erythema , a simple sunburn or even more or less severe burns.
  • the narrower range around 308 nm is given as a maximum of the erythema effectiveness of sunlight.
  • UVA range It is also important to have filter substances available for the range between about 320 nm and about 400 nm, the so-called UVA range, since their rays can also cause damage. It has been shown that UVA radiation damages the elastic and collagen fibers of the connective tissue, which causes the skin to age prematurely, and that it is the cause of numerous phototoxic and pho- allergic reactions can be seen. The damaging influence of UVB radiation can be intensified by UVA radiation.
  • UV radiation can also lead to photochemical reactions, in which case the photochemical reaction products interfere with the skin's metabolism.
  • radical compounds e.g. Hydroxyl radicals.
  • Undefined radical photo products which arise in the skin itself can also exhibit uncontrolled subsequent reactions due to their high reactivity.
  • singlet oxygen A non-radical excited state of the oxygen molecule can occur with UV radiation, as can short-lived epoxies and many others.
  • Singlet oxygen for example, is characterized by increased reactivity compared to the triplet oxygen that is normally present (basic radical state). However, there are also excited, reactive (radical) triplet states of the oxygen molecule.
  • UV radiation also belongs to ionizing radiation. There is therefore a risk that ionic species also develop when exposed to UV rays, which in turn can oxidatively intervene in the biochemical processes.
  • UVB filter is the 4,4,, 4 '- (1, 3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) tris benzoic acid tris (2-ethylhexyl), synonym: 2.4, 6-tris- [anilino- (p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)] - 1,3,5-triazine.
  • This UVB firing substance is sold by BASF Aktiengesellschaft under the trade name UVINUL® T 150 and is characterized by good UV absorption properties.
  • UVB filter The main disadvantage of this UVB filter is the poor solubility in lipids.
  • Known solvents for this UVB filter can dissolve a maximum of approximately 15% by weight of this filter, corresponding to approximately 1 to 1.5% by weight of dissolved and thus active UV filter substance.
  • branched and / or unbranched alkane carboxylic acids with chain lengths of 10 to 24 carbon atoms, where at least 10% of these alkane carboxylic acids are or are present in protonated form, as a solvent, solubilizer or solubilizer for 4,4 ', 4 "- (1,3,5-Triazin-2,4,6-triyttriimino) -tris-benzoic acid ⁇ -tris (2- ⁇ thylh ⁇ xylester), especially for use in light stabilizers.
  • a prerequisite for the usability of the active compound combinations according to the invention for the purposes according to the invention is, of course, the cosmetic or dermatological harmlessness of the underlying substances.
  • alkane carboxylic acids stabilizes solutions of 4,4 ', 4 "- (1, 3,5-triazine-2 I 4,6-triyrtriimino) -tris-benzoic acid-tris (2-ethylhexyl ester) is effected since the latter substance not only has poor solubility, but also easily crystallizes out of its solution.
  • the total amount of 4,4'.4 "- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) -tris-benzoic acid tris (2-ethylhexyl ester) in the finished cosmetic or dermatological preparations is advantageously from the range of 0.1-10.0% by weight, preferably 0.5-6.0% by weight, based on the total weight of the preparations.
  • the total amount of one or more alkane carboxylic acids according to the invention in the finished cosmetic or dermatological preparations is advantageously selected from the range from 0.1 to 10.0% by weight, preferably 0.5 to 6.0% by weight, based on the Total weight of the preparations.
  • weight hardenings of 4 > 4 ', 4 "- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyttriimino) tris-benzoic acid tris (2-ethylhexyl ester) and one or more alkane carboxylic acids according to the invention from the range from 1:10 to 10: 1, preferably 1: 4 to 4: 1.
  • Cosmetic and dermatological preparations according to the invention advantageously also contain inorganic pigments based on metal oxides and / or other metal compounds which are sparingly soluble or insoluble in water, in particular the oxides of titanium (TiO 2), zinc (ZnO), iron (for example F ⁇ 2O3), zirconium (ZrO2) ), Silicon (Si ⁇ 2), manganese (e.g. MnO), aluminum (AI2O3), cerium (e.g. C ⁇ 2 ⁇ 3), mixed oxides of the corresponding metals as well as mixtures of such oxides. It is particularly preferred to use pigments based on TiO 2
  • the inorganic pigments are present in hydrophobic form, i.e. that they have been treated to be water-repellent on the surface.
  • This surface treatment can consist in that the pigments are provided with a thin hydrophobic layer by methods known per se.
  • Such a method consists, for example, in that the hydrophobic surface layer according to a direction
  • n and m are stoichiometric parameters to be used at will, R and R 'are the desired organic radicals.
  • hydrophobized pigments shown in analogy to DE-OS 33 14 742 are advantageous.
  • Advantageous TiO 2 pigments are available, for example, from TAYCA under the trade names MT 100 T.
  • the cosmetic and / or dermatological light protection formulations according to the invention can be composed as usual and serve the cosmetic and / or dermatological light protection, furthermore for the treatment, care and cleaning of the skin and / or hair and as a make-up product in decorative cosmetics .
  • the cosmetic and dermatological preparations according to the invention are applied to the skin and / or the hair in a sufficient amount in the manner customary for cosmetics.
  • Cosmetic and dermatological preparations which are in the form of a sunscreen are particularly preferred. These can advantageously additionally contain at least one further UVA filter and / or at least one further UVB filter and / or at least one inorganic pigment, preferably an inorganic micropigment.
  • the cosmetic and dermatological preparations according to the invention can contain cosmetic auxiliaries as are usually used in such preparations, e.g. Preservatives, bactericides, perfumes, substances to prevent foaming, dyes, pigments which have a coloring effect, thickeners, moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other customary components of a cosmetic or dermatological formulation tion such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.
  • cosmetic auxiliaries e.g. Preservatives, bactericides, perfumes, substances to prevent foaming, dyes, pigments which have a coloring effect, thickeners, moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other customary components of a cosmetic or dermatological formulation tion such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.
  • antioxidants are generally preferred. According to the invention, all the antioxidants suitable or customary for cosmetic and / or dermatological applications can be used as favorable antioxidants.
  • the antioxidants are advantageously granted from the group consisting of amino acids (eg glycine, histidine, tyrosine, tryptophan) and their derivatives, imidazoles (eg urocanic acid) and their derivatives, peptides such as D, L-carnosine, D-camosine, L-camosine and its derivatives (eg anserine), carotenoids, carotenes (eg ⁇ -carotene, ⁇ -carotene, lycopene) and their derivatives, chlorogenic acid and their derivatives, lipoic acid and their derivatives (eg dihydroliponic acid), aurothioglucose, propytthiouracil and other thiols (eg thioredoxin, glutathione, cysteine, cystine, cystamine and their glycosyl, N-acetyl, methyl, ethyl, propyl, amyl, butyl and lauryl, palmitoy
  • ⁇ -hydroxy fatty acids e.g. Ci tronic acid, lactic acid, malic acid
  • humic acid e.g. Ci tronic acid, lactic acid, malic acid
  • humic acid e.g. Ci tronic acid, lactic acid, malic acid
  • humic acid e.g. Ci tronic acid, lactic acid, malic acid
  • humic acid e.g. Ci tronic acid, lactic acid, malic acid
  • humic acid e acid, bile acid, bile extracts, bilirubin, biliverdin, EDTA, EGTA and their derivatives
  • unsaturated fatty acids and their derivatives eg ⁇ -linolenic acid, linoleic acid, oleic acid
  • folic acid and their derivatives furfurylidene sorbitol and its derivatives
  • ubiquinone and ubiquinol and their derivatives vitamin C and derivatives (for example ascor
  • ZnO, ZnS ⁇ 4 selenium and its derivatives (e.g. selenium methionine), stilbene and its derivatives (e.g. stilbene oxide, trans-stilbene oxide) and the derivatives suitable according to the invention (sentences, esters, ethers, sugars, nucleotides, nucleosides, peptides and lipids) of these active substances.
  • the amount of the aforementioned antioxidants (one or more compounds) in the preparations is preferably 0.001 to 30% by weight, particularly preferably 0.05-20% by weight, in particular 1-10% by weight, based on the total weight of the preparation ⁇ tung.
  • vitamin E and / or its derivatives represent the antioxidant (s)
  • vitamin A or vitamin A derivatives or carotenes or their derivatives represent the antioxidant or antioxidants, it is advantageous to use their respective concentrations in the range from 0.001-10% by weight, based on the total weight of the formulation, to choose.
  • the lipid phase can advantageously be selected from the following group of substances: mineral oils, mineral waxes
  • Oils such as triglycerides of capric or caprylic acid, but preferably castor oil; Fats, waxes and other natural and synthetic fat bodies, preferably esters of fatty acids with alcohols with a low C number, for example with isopropanol, propylene glycol or glycerol. or esters of fatty alcohols with low C number alkanoic acids or with fatty acids: alkyl benzoates;
  • Silicone oils such as dimethylpolysiloxanes, diethylpolysiloxanes, diphenyipolysiloxanes and mixed forms thereof.
  • Alcohols, diols or polyols of low C number, and their ethers preferably ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerin, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or monobutyl ether, propylene glycol monomethyl, monoethyl or monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl or monoethyl ether and similar products , furthermore low C-number alcohols, e.g.
  • Ethanol, isopropanol, 1,2-propanediol, glycerol and in particular one or more thickeners which one or more can advantageously be selected from the group silicon dioxide, aluminum silicates, polysaccharides or their derivatives, e.g. Hyaluronic acid, xanthan gum, hydroxypropylmethylcellulose, particularly advantageously from the group of polyacrylates, preferably a polyacrylate from the group of so-called carbopoles, for example carbopoles of types 980, 981, 1382, 2984, 5984, each individually or in combination.
  • the cosmetic or dermatological sunscreen preparations advantageously contain inorganic pigments, in particular micropigments, e.g. in amounts of 0.1% by weight to 30% by weight, preferably in amounts of 0.5% by weight to 10% by weight, but in particular 1% by weight to 6% by weight, based on the total weight of the preparations.
  • the light protection formulations according to the invention can advantageously contain further substances which absorb UV radiation in the UVB range, the total amount the filter substances is, for example, 0.1% by weight to 30% by weight, preferably 0.5 to 10% by weight, in particular 1 to 6% by weight, based on the total weight of the preparations, for cosmetic preparations to provide that protect the skin from the entire range of ultraviolet radiation. They can also serve as sunscreens.
  • the other UVB filters can be oil-soluble or water-soluble.
  • Advantageous oil-soluble UVB filter substances include:
  • 3-benzylidene camphor derivatives preferably 3- (4-methylbenzylidene) camphor, 3-benzylidene camphor;
  • 4-aminobenzoic acid derivatives preferably 4- (dimethylamino) benzoic acid (2-ethylhexyl) ester, 4- (dimethylamino) benzoic acid amyl ester;
  • esters of cinnamic acid preferably 4-methoxycinnamic acid (2-ethylhexyl) ester, 4-methoxycinnamic acid isopentyl ester;
  • benzophenone preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone;
  • UVB filters which can be used in combination with the active ingredient combinations according to the invention, is of course not intended to be limiting.
  • UVA filters which have hitherto usually been contained in cosmetic preparations.
  • These substances are preferably derivatives of Dibenzoylmethane, especially 1- (4'-tert-butylphenyl) -3- (4'-methoxyphenyl) propane-1,3-dione and 1-phenyl-3- (4'-isopropylphenyl) propane-1,3 -dion.
  • These combinations or preparations which contain these combinations are also the subject of the invention.
  • the amounts used for the UVB combination can be used.
  • the invention also relates to a process for the preparation of the cosmetic and / or dermatological light protection preparations according to the invention, which is characterized in that the 4,4 ', 4 "- (1,3,5-triazine 2,4 1 6-triyltriimino) -tris-benzoic acid ⁇ -tris (2- ⁇ thylhexyl ester) suspended in one or more alkane carboxylic acids or an oil phase containing alkane carboxylic acids with uniform stirring and, if appropriate, with heating and, if desired, if homogenized, if appropriate combined with further lipid components and optionally combined with one or more emulsifiers, then the oil phase is mixed with the aqueous phase, into which a thickener has optionally been incorporated, and which preferably has about the same temperature as the oil phase, if desired, homogenized and Allow to cool to room temperature. After cooling to room temperature, further homogenization can take place, especially if volatile constituents are to be incorporated.

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Abstract

Lichtschutzwirksame Wirkstoffkombinationen aus 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) und verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren mit Kettenlängen von 10 bis 24 Kohlenstoffatomen, wobei diese Alkancarbonsäuren mindestens zu 10 % in protonierter Form vorliegen.

Description

Beschreibung
Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Tri- azinderivaten und Alkancarbonsäuren
Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische und dermatologische Lichtschutzzuberei¬ tungen, insbesondere hautpflegende kosmetische und dermatologische Lichtschutzzu¬ bereitungen.
Die schädigende Wirkung des ultravioletten Teils der Sonnenstrahlung auf die Haut ist allgemein bekannt. Während Strahlen mit einer Wellenlänge, die kleiner als 290 nm ist (der sogenannte UVC-Bereich), von der Ozonschicht in der Erdatmosphäre absorbiert werden, verursachen Strahlen im Bereich zwischen 290 nm und 320 nm, dem soge¬ nannten UVB-Bereich, ein Erythem, einen einfachen Sonnenbrand oder sogar mehr oder weniger starke Verbrennungen.
Als ein Maximum der Erythemwirksamkeit des Sonnenlichtes wird der engere Bereich um 308 nm angegeben.
Zum Schütze gegen UVB-Strahlung sind zahlreiche Verbindungen bekannt, bei denen es sich zumeist um Derivate des 3-Benzylidencamphers, der 4-Aminobenzoesäure, der Zimtsäure, der Saücylsäure, des Benzophenons sowie auch des 2-Phenylbenzimidazols handelt.
Auch für den Bereich zwischen etwa 320 nm und etwa 400 nm, den sogenannten UVA- Bereich, ist es wichtig, Filtersubstanzen zur Verfügung zu haben, da auch dessen Strahlen Schäden hervorrufen können. So ist erwiesen, daß UVA-Strahlung zu einer Schädigung der elastischen und kollagenen Fasern des Bindegewebes führt, was die Haut vorzeitig altern läßt, und daß sie als Ursache zahlreicher phototoxischer und pho- toallergischer Reaktionen zu sehen ist. Der schädigende Einfluß der UVB-Strahlung kann durch UVA-Strahlung verstärkt werden.
Die UV-Strahlung kann aber auch zu photochemischen Reaktionen führen, wobei dann die photochemischen Reaktionsprodukte in den Hautmetabolismus eingreifen.
Vorwiegend handelt es sich bei solchen photochemischen Reaktionsprodukten um radi- kaiische Verbindungen, z.B. Hydroxylradikale. Auch Undefinierte radikalische Photopro¬ dukte, welche in der Haut selbst entstehen, können aufgrund ihrer hohen Reaktivität un¬ kontrollierte Folgereaktionen an den Tag legen. Aber auch Singulettsauerstoff. ein nichtradikalischer angeregter Zustand des Sauerstoffmoleküls kann bei UV-Bestrahlung auftreten, ebenso kurzlebige Epoxide und viele Andere. Singulettsauerstoff beispiels¬ weise zeichnet sich gegenüber dem normalerweise vorliegenden Triplettsauerstoff (radikalischer Grundzustand) durch gesteigerte Reaktivität aus. Allerdings existieren auch angeregte, reaktive (radikalische) Triplettzustände des Sauerstoff moleküls.
Ferner zählt UV-Strahlung zur ionisierenden Strahlung. Es besteht also das Risiko, daß auch ionische Spezies bei UV-Exposition entstehen, welche dann ihrerseits oxidativ in die biochemischen Prozesse einzugreifen vermögen.
Ein vorteilhafter UVB-Filter ist der 4,4,,4"-(1 ,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris- benzoesäure-tris(2-ethylhexylester), synonym: 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'- hexyloxy)]-1 ,3,5-triazin.
O ζ
Diese UVB-Firtersubstanz wird von der BASF Aktiengesellschaft unter der Warenbe¬ zeichnung UVINUL® T 150 vertrieben und zeichnet sich durch gute UV-Absorptionsei¬ genschaften aus.
Der Hauptnachteil dieses UVB-Filters ist die schlechte Löslichkeit in Lipiden. Bekannte Lösungsmittel für diesen UVB-Filter können maximal ca. 15 Gew.-% dieses Filters lö¬ sen, entsprechend etwa 1 - 1,5 Gew.-% gelöster, und damit aktiver, UV-Filtersubstanz.
Es war indes überraschend und für den Fachmann nicht vorauszusehen, daß licht- schutzwirksame Wirkstoffkombinationen aus 4,4*,4"-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris- benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) und verzweigten und/oder unverzweigten Alkancar¬ bonsäuren mit Kettenlängen von 10 bis 24 Kohlenstoffatomen, wobei diese Alkancar¬ bonsäuren mindestens zu 10 % in protonierter Form vorliegt oder vorliegen, den Nach¬ teilen des Standes der Technik abhelfen
Erfindungsgemäß ist insbesondere auch die Verwendung von verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren mit Kettenlängen von 10 bis 24 Kohlenstoffatomen, wobei diese Alkancarbonsäuren mindestens zu 10 % in protonierter Form vorliegt oder vorliegen, als Lösungsmittel, Lösungsvermittler oder Solubilisator für 4,4',4"-(1,3,5- Triazin-2,4,6-triyttriimino)-tris-benzoesäurθ-tris(2-θthylhθxylester), insbesondere für die Verwendung in Lichtschutzmitteln. Voraussetzung für die Verwendbarkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen für die erfindungsgemaßen Zwecke ist natürlich die kosmetische bzw. dermatologische Unbedenklichkeit der zugrundeliegenden Substanzen.
Es ist erfindungsgemäß möglich, die Einsatzmengen von 4,4,,4"-(1 l3,5-Triazin-2,4,6- triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) in kosmetischen oder dermatologi¬ schen Zubereitungen gegenüber dem Stande der Technik zu verdoppeln.
Ferner war erstaunlich, daß durch Zugabe erfmdungsgemäßer Alkancarbonsäuren eine Stabilisierung von Lösungen des 4,4',4"-(1 ,3,5-Triazin-2I4,6-triyrtriimino)-tris- benzoesäure-tris(2-ethyihexylθSter) bewirkt wird, da die letztere Substanz nicht nur schlechte Lösiichkeit aufweist, sondern auch aus seiner Lösung leicht wieder auskristal¬ lisiert. Erfindungsgemaß ist daher auch ein Verfahren zur Stabilisierung von Lösungen des 4,4',4"-(1 ,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriiminoHris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester), da¬ durch gekennzeichnet, daß solchen Lösungen ein wirksamer Gehalt an erfindungsge¬ mäßen Alkancarbonsäuren zugesetzt wird.
Besonders bevorzugt sind die Kombinationen, welche als Alkancarbonsäuren Palmitin- säure und/oder Stearinsäure und/oderlsostearinsäure und/oder Eikosansäure enthalten.
Die Gesamtmenge an 4.4'.4"-(1 ,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-bθnzoesäure-tris(2- ethylhexylester) in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1 - 10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5 - 6,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Die Gesamtmenge an einer oder mehreren erfindungsgemaßen Alkancarbonsäuren in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1 - 10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5 - 6,0 Gew.-% gewählt, bezöge auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Es ist von Vorteil, Gewichtsverhärtnisse von 4>4',4"-(1,3.5-Triazin-2.4,6-triyttriimino)-tris- benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) und einer oder mehreren erfindungsgemäßen Al¬ kancarbonsäuren aus dem Bereich von 1 : 10 bis 10 : 1 , bevorzugt 1 : 4 bis 4 : 1 , zu wählen. Erfindungsgemäße kosmetische und dermatologische Zubereitungen enthalten vorteil¬ haft außerdem anorganische Pigmente auf Basis von Metalloxiden und/oder anderen in Wasser schwerlöslichen oder unlöslichen Metallverbindungen, insbesondere der Oxide des Titans (Tiθ2), Zinks (ZnO), Eisens (z.B. Fβ2θ3), Zirkoniums (Zrθ2), Siliciums (Siθ2), Mangans (z.B. MnO), Aluminiums (AI2O3), Cers (z.B. Cβ2θ3), Mischoxiden der entsprechenden Metalle sowie Abmischungen aus solchen Oxiden. Besonders bevor¬ zugt handelt es sich um Pigmente auf der Basis von Tiθ2-
Es ist besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, wenngleich nicht zwin¬ gend, wenn die anorganischen Pigmente in hydrophober Form vorliegen, d.h., daß sie oberflächlich wasserabweisend behandelt sind. Diese Oberflächenbehandlung kann darin bestehen, daß die Pigmente nach an sich bekannten Verfahren mit einer dünnen hydrophoben Schicht versehen werden.
Eines solcher Verfahren besteht beispielsweise darin, daß die hydrophobe Oberflächen¬ schicht nach einer Rektion gemäß
n Tiθ2 + m (RO)3Si-R' -> n T.O2 (oberfl.)
erzeugt wird, n und m sind dabei nach Belieben einzusetzende stöchiometrische Para¬ meter, R und R' die gewünschten organischen Reste. Beispielsweise in Analogie zu DE- OS 33 14 742 dargestellte hydrophobisierte Pigmente sind von Vorteil.
Vorteilhafte Tiθ2-Pigmente sind beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen MT 100 T von der Firma TAYCA erhältlich.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und/oder dermatologischen Lichtschutzformulie¬ rungen können wie üblich zusammengesetzt sein und dem kosmetischen und/oder der¬ matologischen Lichtschutz, femer zur Behandlung, der Pflege und der Reinigung der Haut und/oder der Haare und als Schminkprodukt in der dekorativen Kosmetik dienen.
Zur Anwendung werden die erfindungsgemaßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen in der für Kosmetika üblichen Weise auf die Haut und/oder die Haare in ausreichender Menge aufgebracht. Besonders bevorzugt sind solche kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen, die in der Form eines Sonnenschutzmittels voriiegen. Vorteilhaft können diese zusätzlich mindestens einen weiteren UVA-Filter und/oder mindestens einen weiteren UVB-Filter und/oder mindestens ein anorganisches Pigment, bevorzugt ein anorganisches Mikro¬ pigment, enthalten.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen ver¬ wendet werden, z.B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Ver¬ hindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Ver¬ dickungsmittel, anfeuchtende und/oder feuchhaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulie¬ rung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.
Ein zusätzlicher Gehalt an Antioxidantien ist im allgemeinen bevorzugt. Erfindungsge¬ mäß können als günstige Antioxidantien alle für kosmetische und/oder dermatologische Anwendungen geeigneten oder gebräuchlichen Antioxidantien verwendet werden.
Vorteilhaft werden die Antioxidantien gewährt aus der Gruppe bestehend aus Aminosäu¬ ren (z.B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z.B. Uro- caninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Camosin, L-Camosin und deren Derivate (z.B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z.B. α-Carotin, ß-Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Chlorogensäure und deren Derivate, Liponsäure und deren Deri¬ vate (z.B. Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propytthiouracil und andere Thiole (z.B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Me¬ thyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyh γ-Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nu¬ kleoside und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z.B. Buthioninsulfoximine, Homocy- steinsulfoximin, Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr gerin¬ gen verträglichen Dosierungen (z.B. pmol bis μmol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z.B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z.B. Ci- tronensäure, Milchsäure, Apfelsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bili- rubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren und deren Derivate (z.B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Furfu- rylidensorbitol und dessen Derivate, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivate, Vi¬ tamin C und Derivate (z.B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z.B. Vitamin-E-acetat), Vitamin A und Derivate (Vϊtamin-A- palmitat) sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate, α- Glycosylrutin, Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Camosin, Butylhydroxytoluol, Butylhy- droxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyro- phenon, Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Zink und dessen Derivate (z.B. ZnO, ZnSθ4) Selen und dessen Derivate (z.B. Selenmethionin), Stilbene und deren Derivate (z.B. Stilbenoxid, Trans-Stilbenoxid) und die erfindungsgemaß ge¬ eigneten Derivate (Satze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe.
Die Menge der vorgenannten Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zubereitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 - 20 Gew -%, insbesondere 1 - 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zuberei¬ tung.
Sofern Vitamin E und/oder dessen Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001 - 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.
Sofern Vitamin A, bzw. Vitamin-A-Derivate, bzw. Carotine bzw. deren Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001 - 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.
Die Lipidphase kann vorteilhaft gewählt werden aus folgender Substanzgruppe: Mineralöle, Mineralwachse
Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, vorzugsweise aber Rizi¬ nusöl; Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propy¬ lenglykol oder Glycerin. oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren: Alkylbenzoate;
Silikonöle wie Dimethylpolysiloxane, Diethylpolysiloxane, Diphenyipolysiloxane sowie Mischformen daraus.
Die wäßrige Phase der erfindungsgemäßen Zubereitungen enthält gegebenenfalls vor¬ teilhaft
Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmo- noethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder - monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte, femer Alkohole niedriger C-Zahl, z.B. Ethanol, Isopropanol, 1,2- Propandiol, Glycerin sowie insbesondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, welches oder welche vorteilhaft gewählt werden können aus der Gruppe Silici¬ umdioxid, Aluminiumsilikate, Polysaccharide bzw. deren Derivate, z.B. Hyaluron¬ säure, Xanthangummi, Hydroxypropylmethylcθllulose, besonders vorteilhaft aus der Gruppe der Polyacrylate, bevorzugt ein Polyacrylat aus der Gruppe der so¬ genannten Carbopole, beispielsweise Carbopole der Typen 980, 981, 1382, 2984, 5984, jeweils einzeln oder in Kombination.
Die kosmetischen oder dermatologischen Lichtschutzzubereitungen enthalten vorteilhaft anorganische Pigmente, insbesondere Mikropigmente, z.B. in Mengen von 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise in Mengen von 0,5 Gew.-% bis 10 Gew.-%, insbesondere aber 1 Gew -% bis 6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Es ist erfindungsgemäß vorteilhaft, außer den erfindungsgemäßen Kombinationen öllös¬ liche UVA-Filter und/oder UVB-Filter in der Lipidphase und/oder wasserlösliche UVA- Filter und/oder UVB-Filter in der wäßrigen Phase einzusetzen.
Vorteilhaft können die erfindungsgemaßen Lichtschutzformulierungen weitere Substan¬ zen enthalten, die UV-Strahlung im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen z.B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere 1 bis 6 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zuberei¬ tungen, um kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen. Sie können auch als Sonnen¬ schutzmittel dienen.
Die weiteren UVB-Filter können öllösiich oder wasserlöslich sein. Vorteilhafte öllösliche UVB-Filtersubstanzen sind z.B.:
- 3-Benzylidencampher-Derivate, vorzugsweise 3-(4-Methylbβnzyliden)campher, 3- Benzylidencampher;
- 4-Aminobenzoesäure-Derivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2- ethylhexyl)ester, 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester;
- Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester, 4- Methoxyzimtsäureisopentylester;
- Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2- Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon;
- Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzalmalonsäuredi(2-ethylhe- xyl)ester;
Vorteilhafte wasserlösliche UVB-Filtersubstanzen sind z.B.:
- Salze der 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure wie ihr Natrium-, Kalium- oder ihr Tri- ethanolammonium-Salz, sowie die Sulfonsaure selbst;
- Sulfonsäure-Derivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxyben- zophenon-5-sulfonsäure und deren Salze;
- Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z.B. 4-(2-Oxo-3-bornyiidenme- thyl)benzoisulfonsäure,2-Methyl-5-(2-oxo-3-bomylidenmethyl)sulfonsäure und deren Satze.
Die Liste der genannten weiteren UVB-Filter, die in Kombination mit den erfindungsge¬ mäßen Wirkstoffkombinationen verwendet werden können, soll selbstverständlich nicht limitierend sein.
Es kann auch von Vorteil sein, die erfindungsgemaßen Kombinationen mit weiteren UVA-Filtern zu kombinieren, die bisher üblicherweise in kosmetischen Zubereitungen enthalten sind. Bei diesen Substanzen handelt es sich vorzugsweise um Derivate des Dibenzoylmethans, insbesondere um 1-(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)- propan-1 ,3-dion und um 1-Phenyl-3-(4'-isopropylphenyl)propan-1 ,3-dion. Auch diese Kombinationen bzw. Zubereitungen, die diese Kombinationen enthalten, sind Gegen¬ stand der Erfindung. Es können die für die UVB-Kombination verwendeten Mengen ein¬ gesetzt werden.
Ferner ist vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen mit weiteren UVA- und/oder UVB-Filtern zu kombinieren.
Es ist auch besonders vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen mit Salicyisäurederivaten zu kombinieren, von denen einige Vertreter bekannt sind, welche ebenfalls UV-Strahlung absorbieren können. Zu gebräuchlichen UV-Filtem gehören
(4-lsopropylbenzylsalicylat),
(2-Ethylhexylsalicylat, Octylsalicylat),
(Homomenthyisaiicylat).
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgema¬ ßen kosmetischen und/oder dermatologischen Lichtschutzzubereitungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise den 4,4',4"-(1,3,5-Triazin- 2,416-triyltriimino)-tris-benzoθsäurθ-tris(2-θthylhexylester) in einer oder mehreren Alkan¬ carbonsäuren oder einer Ölphase mit einem Gehalt an Alkancarbonsäuren bei gleich¬ mäßigem Rühren und gegebenenfalls unter Erwärmen suspendiert und gewünschten- falls homogenisiert, gegebenenfalls mK weiteren Lipidkomponenten und gegebenenfalls mit einem oder mehreren Emulgatoren vereinigt, hernach die ölphase mit der wäßrigen Phase, in welche gegebenenfalls ein Verdickungsmittel eingearbeitet worden ist, und welche vorzugsweise etwa die gleiche Temperatur besitzt wie die ölphase, vermischt, gewünschtenfalls homogenisiert und auf Raumtemperatur abkühlen läßt. Nach Abküh¬ len auf Raumtemperatur kann, insbesondere, wenn noch flüchtige Bestandteile einge¬ arbeitet werden sollen, nochmaliges Homogenisieren erfolgen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie einzuschränken. Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht anders angegeben, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamtge¬ wicht der Zubereitungen bezogen.
Beispiel 1
Beispiel 3
Beispiel 4
Beispiel 5
Beispiel 7
Beispiel 9

Claims

Patentansprüche
1. Lichtschutzwirksame Wirkstoffkombinationen aus 4,4',4"-(1 ,3,5-Triazin-2,4,6-triyltri- imino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) und verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren mit Kettenlängen von 10 bis 24 Kohlenstoffatomen, wobei diese Al¬ kancarbonsäuren mindestens zu 10 % in protonierter Form vorliegt oder voriiegen.
2. Verwendung von verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren mit Ket¬ tenlängen von 10 bis 24 Kohlenstoffatomen, wobei diese Alkancarbonsäuren minde¬ stens zu 10 % in protonierter Form vorliegt oder voriiegen als Lösungsmittel oder Lö¬ sungsvermittler oder Solubilisator für 4,4,,4"-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyttriimino)-tris- benzoesäure-tris(2-ethylhexylester), insbesondere für die Verwendung in Lichtschutzmit¬ teln.
3. Kombinationen nach Anspruch 1 oder Verwendung nach Anspruch 2, dadurch ge¬ kennzeichnet, daß als weitere Lichtschutzfiltersubstanzen Salicylsäurederivate aus der Gruppe (4-lsopropylbenzylsalicylat), (2-Ethylhexylsaiicylat, Octylsalicylat) und oder (Ho- momenthylsalicylat) gewählt werden.
4. Kombinationen nach Anspruch 1 oder Verwendung nach Anspruch 2, dadurch ge¬ kennzeichnet, daß die Gesamtmenge an 4,4,,4"-(1.3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris- benzoesäure-tris(2-ethyihexylester) in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen aus dem Bereich von 0,1 - 10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5 - 6,0 Gew.-% gewählt wird, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
5. Kombinationen nach Anspruch 1 oder Verwendung nach Anspruch 2, dadurch ge¬ kennzeichnet, daß die Gesamtmenge an einer oder mehreren Alkancarbonsäuren in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen aus dem Bereich von 0,1 - 10,0 Gew -%, bevorzugt 0,5 - 6,0 Gew.-% gewährt wird, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
6. Kombinationen nach Anspruch 1 oder Verwendung nach Anspruch 2, dadurch ge¬ kennzeichnet, daß Gewichtsverhältnisse von 4,4\4"-(1,3,5-Triazin-2,4,6-trryltriimino)-tπs- benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) und einem oder mehreren Alkancarbonsäuren aus dem Bereich von 1 : 10 bis 10 : 1, bevorzugt 1 : 4 bis 4 : 1 , gewählt werden.
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU7913798A (en) * 1997-05-23 1998-12-11 Unichema Chemie Bv Uv absorbent compositions
DE19831107A1 (de) * 1998-07-11 2000-01-13 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und Alkancarbonsäuren bzw. deren Salzen
US20020110604A1 (en) * 2000-08-11 2002-08-15 Ashni Naturaceuticals, Inc. Composition exhibiting synergistic antioxidant activity
DE10111039A1 (de) * 2001-03-06 2002-09-12 Beiersdorf Ag Verwendung von Wirkstoffkombinationen aus alpha-Liponsäure und dermatologisch verträglichen Substanzen, die Lichtabsorption im UV-A-Bereich und/oder UV-B-Bereich zeigen, zur Herstellung von kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Behandlung und/oder Prophylaxe der Symptome der intrinsischen und/oder extrinsischen Hautalterung sowie zur Behandlung und Prophylaxe der schädlichen Auwirkungen ultravioletter Strahlung auf die Haut
WO2009015372A1 (en) * 2007-07-25 2009-01-29 Dermaplus, Inc. Photo-protective dermatological formulations and methods of using the same

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3408406A1 (de) * 1984-03-08 1985-09-12 Beiersdorf Ag, 2000 Hamburg Licht- und sonnenschutzmittel
FR2662079B1 (fr) * 1990-05-18 1993-11-05 Oreal Emulsion cosmetique filtrante comprenant un filtre uv-a et un filtre uv-b et son utilisation pour la protection de la peau contre les radiations ultraviolettes.
FR2720641B1 (fr) * 1994-06-03 1996-07-26 Oreal Compositions cosmétiques antisolaires comprenant de la 2,4,6-tris[p-(2'-éthylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazine et du malate de dioctyle et utilisations.
FR2720640B1 (fr) * 1994-06-03 1996-07-26 Oreal Compositions cosmétiques photoprotectrices à base d'un mélange synergétique de filtres et de nanopigments et utilisations.
FR2720637B1 (fr) * 1994-06-03 1996-07-26 Oreal Compositions cosmétiques photoprotectrices à base d'un mélange synergétique de filtres et utilisations.

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO9725020A1 *

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Publication number Publication date
WO1997025020A1 (de) 1997-07-17
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JP2000503018A (ja) 2000-03-14

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