EP0750034B1 - Lagerstabile, konzentrierte Tensidzusammensetzung auf der Basis von Alkylglucosiden - Google Patents

Lagerstabile, konzentrierte Tensidzusammensetzung auf der Basis von Alkylglucosiden Download PDF

Info

Publication number
EP0750034B1
EP0750034B1 EP96109168A EP96109168A EP0750034B1 EP 0750034 B1 EP0750034 B1 EP 0750034B1 EP 96109168 A EP96109168 A EP 96109168A EP 96109168 A EP96109168 A EP 96109168A EP 0750034 B1 EP0750034 B1 EP 0750034B1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
alkyl
weight
surfactant composition
alkylglycosides
composition based
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
EP96109168A
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
EP0750034A2 (de
EP0750034A3 (de
Inventor
Burghard Dr. Grüning
Christian Dr. Weitemeyer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
TH Goldschmidt AG
Goldschmidt GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7764710&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=EP0750034(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by TH Goldschmidt AG, Goldschmidt GmbH filed Critical TH Goldschmidt AG
Publication of EP0750034A2 publication Critical patent/EP0750034A2/de
Publication of EP0750034A3 publication Critical patent/EP0750034A3/de
Application granted granted Critical
Publication of EP0750034B1 publication Critical patent/EP0750034B1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/83—Mixtures of non-ionic with anionic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/04—Carboxylic acids or salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/662—Carbohydrates or derivatives
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
    • Y10S516/905—Agent composition per se for colloid system making or stabilizing, e.g. foaming, emulsifying, dispersing, or gelling
    • Y10S516/917—The agent contains organic compound containing oxygen
    • Y10S516/919—The compound contains -C[=O]OH or salt thereof

Definitions

  • the invention relates to a storage-stable, concentrated surfactant composition based on alkyl glucosides with a Addition of fatty acids as a stabilizing agent.
  • Alkyl glucosides are known substances. They correspond to the general formula RO- [G] p in which R is derived from a fatty alcohol residue and G stands for the glucose residue. One or more glucose residues can be bound to a fatty alcohol residue, which results in an average degree of oligomerization p via the glucose units. In the literature, the terms alkyl polyglucoside and alkyl oligoglucoside are therefore used for this product group.
  • Alkyl glucosides are important nonionic surfactants that result from their good detergent properties and high environmental compatibility to an ever increasing extent in detergents, dishwashing detergents and cleaning agents have found.
  • alkyl glucosides For this purpose it is necessary to use alkyl glucosides over certain Periods, for example, as aqueous solutions or pastes available to hold and store until final processing takes place.
  • aqueous alkyl glucosides show a strong tendency to crystallize, form during storage under ambient conditions over time, containing water of crystallization Agglomerates that increase the pumpability of the products greatly decrease.
  • alkyl glucosides are therefore usually carried out not at room temperature, but at temperatures of at least 35 ° C. In this way, crystallization of the Preparations are largely prevented by storage increased temperature is associated with additional effort and can also seriously affect the color quality of the products.
  • WO-A-93/20179 describes detergent mixtures of short-chain alkyl polyglucosides, fatty alcohol alkoxylates with an HLB value greater than 10, a C 8 -C 22 fatty acid and water and, if appropriate, auxiliaries customary in all-purpose cleaners.
  • the mixtures are said to have low foaming power and are used as cleaning agents for hard surfaces.
  • EP-A-0 510 870 also describes cleaning agents for hard Surfaces that, in addition to alkyl glycosides and. a. also fatty acids contain.
  • the object of the invention was therefore to concentrate Surfactant composition based on alkyl glucosides to find when storing the glucosides at temperatures below 35 ° C is possible without the pumpability of the Products affected by the formation of crystalline agglomerates becomes.
  • a preferred alkyl residue distribution in the alkyl glucoside is C 8 ⁇ 3% C 10 ⁇ 3% C 12 50 to 100% C 14 10 to 40% C 16 0 to 15% C 18 0 to 10%
  • alkyl glycosides are known Substances made from fatty alcohols and reducing sugars can be obtained (see e.g. EP-A1-0 301 298 and WO 90/3977).
  • the alkylglycosides can differ from aldoses or ketoses with 5 or 6 carbon atoms, preferably glucose. Only the alkyl glucosides have gained technical importance.
  • the index number p in the general formula (I) indicates the degree of oligomerization, d. H. the distribution of mono- and oligoglucosides, and stands for a number between 1 and 3. While p must always be an integer in a given connection the value p for an alkyl glucoside determined analytically arithmetical size, usually a fractional number represents.
  • Alkyl glucosides with a medium Degree of oligomerization p used from 1.1 to 3.0. For application technology In view of such alkyl glucosides are preferred, whose degree of oligomerization is less than 1.7 and in particular is between 1.2 and 1.6.
  • the alkyl radical R 1 can be derived from primary alcohols having 4 to 22, preferably 12 to 14, carbon atoms. They are typically available as technical mixtures.
  • Suitable fatty acids are natural or synthetic fatty acids with 8 to 18 carbon atoms, natural fatty acid compositions, such as coconut fatty acid or palm kernel fatty acid, are preferred.
  • a higher proportion with the average chain length is preferred from 12 to 14 carbon atoms.
  • the mixture as an alkali or electrolyte Alkaline earth metal halides added usually sodium chloride is used.
  • the electrolyte is in solid form or also out concentrated aqueous solution added. This can be done to anyone When the mixture is made, if necessary preferably before a final adjustment of the pH the preparation.
  • the pH of the preparation is added a mineral acid or an organic acid adjusted to a pH of ⁇ 8, preferably ⁇ 6.
  • Preferred acids are phosphoric acid, hydrochloric acid, sulfuric acid, Tartaric acid, citric acid and lactic acid.
  • the mixtures according to the invention can be obtained by simple mixing made from commercially available alkyl glucoside solutions and fatty acids become. Mixing can be at room temperature or at to achieve a lower viscosity with a slightly higher viscosity Temperature from 30 to 80 ° C take place. The mixtures can naturally also from solid raw materials by dissolving in water getting produced.
  • the preparations according to the invention are generally stable against microbial infestation. This applies particularly to pH values of ⁇ 6. They can be found in their microbiological stability by adding alkali or alkaline earth halides be improved.
  • the surfactant compositions according to the invention are stable on storage and show no tendency towards crystallization. You point have an excellent surfactant effect and excellent dirt-removing and skin-friendly properties. They are suitable for the production of washing, rinsing and Detergents and hair and body care products, in which they are usually available in amounts of 3 to 30% ( on the aqueous preparation) are used.
  • a dry alkyl glucoside containing about 4% by weight water is dissolved in water, so that a solution with 50 wt .-% solids arises.
  • the pH of the solution is 7.
  • the solution is divided and in sealed vessels at temperatures stored at 20 and 40 ° C.
  • the one stored at 20 ° C Sample is white and solid after 14 days, while at 40 ° C stored sample is still liquid even after 6 months of storage. However, it has become much darker during storage colored.
  • a solution is prepared from the dry alkyl glucoside described in the comparative example presented above, coconut fatty acid, water and a little aqueous, concentrated sodium hydroxide solution, which is composed as follows (% by weight): Alkyl glucoside: 60% Water: 35% hardened coconut fatty acid: 5% Sodium hydroxide solution up to pH 7
  • the solution is divided and in sealed vessels at temperatures stored at 20 and 40 ° C for 6 months. Samples are homogeneous and flowable after this storage period; in no one the samples are subject to crystal formation or precipitation formation detect.
  • a solution is prepared from a dry alkyl glucoside containing about 3% by weight of water, lauric acid, water, aqueous, concentrated hydrochloric acid and sodium chloride, which is composed as follows (% by weight): Alkyl glucoside: 41.8% Water: 49.0% Lauric acid: 7.2% Sodium chloride: 2.0% Hydrochloric acid up to pH 5
  • the solution is also a microbiological stress test according to DAB 10 (German Pharmacopoeia). In In this test, the preparation proves to be microbiological stable.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft eine lagerstabile, konzentrierte Tensidzusammensetzung auf der Basis von Alkylglucosiden mit einem Zusatz von Fettsäuren als stabilisierendes Mittel.
Alkylglucoside sind bekannte Stoffe. Sie entsprechen der allgemeinen Formel R-O-[G]p in der R von einem Fettalkoholrest abgeleitet ist und G für den Glucoserest steht. An einem Fettalkoholrest können ein oder mehrere Glucosereste gebunden sein, wodurch sich ein mittlerer Oligomerisierungsgrad p über die Glucoseeinheiten ergibt. In der Literatur werden daher auch die Bezeichnungen Alkylpolyglucosid und Alkyloligoglucosid für diese Produktgruppe gebraucht.
Alkylglucoside sind wichtige nichtionische Tenside, die infolge ihrer guten Detergenseigenschaften und hohen Umweltverträglichkeit in immer stärkerem Maße Eingang in Wasch-, Spül- und Reinigungsmittel gefunden haben.
Für diesen Zweck ist es erforderlich, Alkylglucoside über bestimmte Zeiträume beispielsweise als wäßrige Lösungen oder Pasten zur Verfügung zu halten und zu lagern, bis eine Endverarbeitung stattfindet. Da wäßrige Alkylglucoside jedoch eine starke Neigung zur Kristallisation zeigen, bilden sich bei Lagerung unter Umgebungsbedingungen im Laufe der Zeit kristallwasserhaltige Agglomerate, die die Pumpfähigkeit der Produkte stark herabsetzen.
Diese Probleme treten insbesondere bei Alkylglucosiden auf, bei denen der Alkylrest 12 oder mehr C-Atome aufweist bzw. bei handelsüblichen Alkylglucosid-Gemischen, bei denen der höherkettige Anteil entsprechend hoch liegt und zu mehr als 50 % Alkylreste mit 12 und mehr C-Atomen aufweist.
Üblicherweise erfolgt die Lagerung von Alkylglucosiden daher nicht bei Raumtemperatur, sondern bei Temperaturen von mindestens 35 °C. Auf diese Weise kann zwar eine Kristallisation der Zubereitungen weitgehend verhindert werden, die Lagerung bei erhöhter Temperatur ist jedoch mit zusätzlichem Aufwand verbunden und kann zudem die Farbqualität der Produkte stark beeinträchtigen.
In der WO-A-93/20179 werden Detergensmischungen aus kurzkettigen Alkylpolyglucosiden, Fettalkoholalkoxylaten mit einem HLB-Wert größer 10, einer C8-C22-Fettsäure und Wasser sowie gegebenenfalls in Allzweckreinigern üblichen Hilfsstoffen beschrieben. Die Mischungen sollen ein geringes Schäumungsvermögen aufweisen und finden als Reinigungsmittel für harte Oberflächen Verwendung.
Auch die EP-A-0 510 870 beschreibt Reinigungsmittel für harte Oberflächen, die neben Alkylglycosiden u. a. auch Fettsäuren enthalten.
In beiden Dokumenten handelt es sich jedoch nicht um Konzentrate von Alkylglycosiden, bei denen der höherkettige Alkylanteil hoch ist und mehr als 50 % der Alkylreste 12 und mehr Kohlenstoffatome aufweisen, so daß die oben angesprochenen Probleme hier keine Rolle spielen.
Gemäß DE-A-42 25 224 wird zur Verbesserung der Kristallisationsbeständigkeit der Zusatz einer Reihe von "Kristallisationsmoderatoren" vorgeschlagen, wie beispielsweise Alkyloligoglycoside auf Basis kurzkettiger Alkohole, Polyethylenglykol oder Eisen-(III)-Ionen, die aber den Nachteil aufweisen, daß sie die Tensideigenschaften bzw. die Farbe beeinträchtigen.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, eine konzentrierte Tensidzusammensetzung auf der Basis von Alkylglucosiden zu finden, bei der eine Lagerung der Glucoside bei Temperaturen unterhalb von 35 °C möglich ist, ohne daß die Pumpfähigkeit der Produkte durch Bildung von kristallinen Agglomeraten beeinträchtigt wird.
Gegenstand der Erfindung ist somit eine lagerstabile, konzentrierte, wäßrige Tensidzusammensetzung, enthaltend
  • a) 40 bis 75 Gew.-% Alkylglucoside der Formel R1O-[G]p wobei
    R1
    einen Alkylrest mit 6 bis 22 C-Atomen, insbesondere 12 bis 18 C-Atomen, wobei mindestens 50 % der Reste R1 12 oder mehr C-Atome aufweisen, bedeutet,
    G
    der Glucosid-Rest und
    p
    eine Zahl von 1 bis 3 ist,
  • b) 1 bis 15 Gew.-% Fettsäure,
  • c) 0 bis 5 Gew.-% Elektrolyt aus Alkali- oder Erdalkalihalogeniden sowie
  • d) 5 bis 59 Gew.-% Wasser.
    • Eine bevorzugte Alkylrest-Verteilung im Alkylglucosid ist
    C8 < 3 %
    C10 < 3 %
    C12 50 bis 100 %
    C14 10 bis 40 %
    C16 0 bis 15 %
    C18 0 bis 10 %
    Es wurde nun überraschend gefunden, daß in den erfindungsgemäβen konzentrierten Tensidzusammensetzungen die Kristallisationsneigung der längerkettigen Alkylglucoside so weit herabgesetzt wird, daß konzentrierte, wäßrige Zusammensetzungen hergestellt werden können, die auch bei Temperaturen unter 35 °C keine Kristallisationsneigung zeigen und über Monate lager- und farbstabil sind. Diese Mischungen sind somit auch bei üblichen Umgebungstemperaturen im Bereich von 10 bis 25 °C stabil und lagerfähig.
    Wie bereits anfangs ausgeführt, stellen Alkylglycoside bekannte Stoffe dar, die aus Fettalkoholen und reduzierenden Zuckern erhalten werden können (siehe z. B. EP-A1-0 301 298 und WO 90/3977).
    Die Alkylglycoside können sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise der Glucose, ableiten. Technische Bedeutung haben dabei nur die Alkylglucoside erlangt.
    Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (I) gibt den Oligomerisierungsgrad, d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglucosiden, an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 3. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muß, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkylglucosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkylglucoside mit einem mittleren Oligomerisierungsgrad p von 1,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwendungstechnischer Sicht sind solche Alkylglucoside bevorzugt, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,2 und 1,6 liegt.
    Der Alkylrest R1 kann sich von primären Alkoholen mit 4 bis 22, vorzugsweise 12 bis 14 Kohlenstoffatomen ableiten. Typischerweise liegen sie als technische Gemische vor.
    Geeignete Fettsäuren sind natürliche oder synthetische Fettsäuren mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, wobei natürliche Fettsäurezusammensetzungen, wie zum Beispiel Kokosfettsäure oder Palmkernfettsäure, bevorzugt sind.
    Bevorzugt ist dabei ein höherer Anteil mit der mittleren Kettenlänge von 12 bis 14 Kohlenstoffatomen. Bevorzugt werden die Fettsäuren in Mengen von 2,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere 5 bis 7,5 Gew.-% eingesetzt.
    Gegebenfalls werden dem Gemisch als Elektrolyt Alkali- oder Erdalkalihalogenide zugegeben, wobei üblicherweise Natriumchlorid verwendet wird.
    In der Regel wird der Elektrolyt in fester Form oder auch aus konzentrierter wäßriger Lösung zugegeben. Dies kann zu jedem Zeitpunkt der Herstellung der Mischung geschehen, gegebenenfalls bevorzugt vor einer abschließenden Einstellung des pH-Wertes der Zubereitung.
    Wenn notwendig, wird der pH-Wert der Zubereitung durch Zugabe einer Mineralsäure oder einer organischen Säure abschließend auf einen pH-Wert von ≤ 8, vorzugsweise ≤ 6 eingestellt.
    Bevorzugte Säuren sind Phosphorsäure, Salzsäure, Schwefelsäure, Weinsäure, Citronensäure und Milchsäure.
    Die erfindungsgemäßen Gemische können durch einfaches Mischen von handelsüblichen Alkylglucosidlösungen und Fettsäuren hergestellt werden. Das Mischen kann bei Raumtemperatur oder, um eine geringere Viskosität zu erzielen, bei schwach erhöhter Temperatur von 30 bis 80 °C stattfinden. Die Mischungen können natürlich auch aus festen Ausgangsstoffen durch Lösen in Wasser hergestellt werden.
    Die erfindungsgemäßen Zubereitungen sind im allgemeinen beständig gegenüber mikrobiellem Befall. Dies gilt insbesondere bei pH-Werten von < 6. Sie können in ihrer mikrobiologischen Stabilität durch Zugabe von Alkali- oder Erdalkalihalogeniden weiter verbessert werden.
    Die erfindungsgemäßen tensidischen Zusammensetzungen sind lagerstabil und zeigen keine Kristallisationstendenzen. Sie weisen eine ausgezeichnete tensidische Wirkung auf und besitzen hervorragende schmutzlösende und dabei hautfreundliche Eigenschaften. Sie eignen sich zur Herstellung von Wasch-, Spül- und Reinigungsmitteln sowie Produkten der Haar- und Körperpflege, in denen sie üblicherweise in Mengen von 3 bis 30 % (bezogen auf die wäßrige Zubereitung) eingesetzt werden.
    Je nach Einsatzzweck können übliche Inhaltsstoffe, wie Cotenside, Builder, Farbstoffe, Viskositätsregler und Duftstoffe zugesetzt werden.
    Beispiele Vergleichsbeispiel (nicht erfindungsgemäß)
    Ein trockenes Alkylglucosid, das etwa 4 Gew.-% Wasser enthält, wird in Wasser gelöst, so daß eine Lösung mit 50 Gew.-% Festkörper entsteht. Der pH-Wert der Lösung beträgt 7.
    Das Alkylglucosid ist wie folgt gekennzeichnet (Gew.-%):
    Zusammensetzung der Alkylreste C8 10 %
    C10 10 %
    C12 58 %
    C14 14 %
    C16 6 %
    C18 2 %
    Oligomerisierungsgrad n = 1,26
    Die Lösung wird geteilt und in verschlossenen Gefäßen bei Temperaturen von 20 und 40 °C gelagert. Die bei 20 °C gelagerte Probe ist nach 14 Tagen weiß und fest, während die bei 40 °C gelagerte Probe auch nach 6monatiger Lagerung noch flüssig ist. Sie hat sich während der Lagerung allerdings deutlich dunkler gefärbt.
    Beispiel 1 (erfindungsgemäß)
    Aus dem trockenen Alkylglucosid, das im oben dargestellten Vergleichsbeispiel beschrieben ist, Kokosfettsäure, Wasser und wenig wäßriger, konzentrierter Natronlauge wird eine Lösung bereitet, die sich wie folgt zusammensetzt (Gew.-%):
    Alkylglucosid: 60 %
    Wasser: 35 %
    gehärtete Kokosfettsäure: 5 %
    Natronlauge bis pH 7
    Die Lösung wird geteilt und in verschlossenen Gefäßen bei Temperaturen von 20 und 40 °C für 6 Monate gelagert. Die Proben sind nach dieser Lagerzeit homogen und fließfähig; in keiner der Proben sind Kristallbildung oder Niederschlagsbildung zu erkennen.
    Beispiel 2 (erfindungsgemäß)
    Ähnlich wie in Beispiel 1 wird aus einem trockenen Alkylglucosid, das etwa 3 Gew.-% Wasser enthält, Laurinsäure, Wasser, wäßriger, konzentrierter Salzsäure und Natriumchlorid eine Lösung hergestellt, die sich wie folgt zusammensetzt (Gew.-%):
    Alkylglucosid: 41,8 %
    Wasser: 49,0 %
    Laurinsäure: 7,2 %
    Natriumchlorid: 2,0 %
    Salzsäure bis pH 5
    Das Alkylglucosid ist wie folgt gekennzeichnet (Gew.-%):
    Zusammensetzung der Alkylreste C8 1 %
    C10 1 %
    C12 68 %
    C14 25 %
    C16 5 %
    Oligomerisierungsgrad n = 1,52
    Nach Lagerung dieser Lösung unter gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 sind auch diese Lösungen homogen und fließfähig. In keiner der Proben sind Kristallbildung oder Niederschlagsbildung zu erkennen.
    Die Lösung wird darüber hinaus einem mikrobiologischen Belastungstest nach DAB 10 (Deutsches Arzneibuch) unterzogen. In diesem Test erweist sich die Zubereitung als mikrobiologisch stabil.

    Claims (1)

    1. Lagerstabile, konzentrierte, wäßrige Tensidzusammensetzung, enthaltend
      a) 40 bis 75 Gew.-% Alkylglucoside der Formel R1O-[G]p wobei
      R1
      einen Alkylrest mit 6 bis 22 C-Atomen, insbesondere 12 bis 18 C-Atomen, bedeutet,wobei mindestens 50 % der Reste R1 12 oder mehr C-Atome aufweisen, und
      G
      der Glucosid-Rest und
      p
      eine Zahl von 1 bis 3 ist,
      b) 1 bis 15 Gew.-% Fettsäure,
      c) 0 bis 5 Gew.-% Elektrolyt aus Alkali- oder Erdalkalihalogeniden sowie
      d) 5 bis 59 Gew.-% Wasser.
    EP96109168A 1995-06-20 1996-06-07 Lagerstabile, konzentrierte Tensidzusammensetzung auf der Basis von Alkylglucosiden Expired - Lifetime EP0750034B1 (de)

    Applications Claiming Priority (2)

    Application Number Priority Date Filing Date Title
    DE19522233 1995-06-20
    DE19522233 1995-06-20

    Publications (3)

    Publication Number Publication Date
    EP0750034A2 EP0750034A2 (de) 1996-12-27
    EP0750034A3 EP0750034A3 (de) 1997-03-05
    EP0750034B1 true EP0750034B1 (de) 2001-03-21

    Family

    ID=7764710

    Family Applications (1)

    Application Number Title Priority Date Filing Date
    EP96109168A Expired - Lifetime EP0750034B1 (de) 1995-06-20 1996-06-07 Lagerstabile, konzentrierte Tensidzusammensetzung auf der Basis von Alkylglucosiden

    Country Status (5)

    Country Link
    US (1) US5941812A (de)
    EP (1) EP0750034B1 (de)
    JP (1) JPH093498A (de)
    DE (1) DE59606611D1 (de)
    ES (1) ES2157368T3 (de)

    Cited By (2)

    * Cited by examiner, † Cited by third party
    Publication number Priority date Publication date Assignee Title
    US6391319B1 (en) 1997-06-06 2002-05-21 Beiersdorf Ag Cosmetic and dermatological emulsions comprising alkyl glucosides and increased electrolyte concentrations
    WO2003039498A3 (de) * 2001-11-07 2003-09-12 Beiersdorf Ag Verwendung von alkylglucosiden zum erzielen oder erhöhen der selektivität von reinigungszubereitungen

    Families Citing this family (4)

    * Cited by examiner, † Cited by third party
    Publication number Priority date Publication date Assignee Title
    DE19901062A1 (de) * 1999-01-14 2000-07-20 Cognis Deutschland Gmbh Verfahren zur Kristallisationsinhibierung von Tensidkonzentraten
    ES2362307T3 (es) * 2007-10-10 2011-07-01 Cognis Ip Management Gmbh Procedimiento para la obtención de agentes líquidos de lavado.
    JP5386113B2 (ja) * 2008-06-05 2014-01-15 花王株式会社 無機粉の分離促進剤組成物
    WO2023285245A1 (en) * 2021-07-16 2023-01-19 Basf Se A premix comprising alkyl polyglycoside for use in preparing a liquid detergent formulation

    Family Cites Families (18)

    * Cited by examiner, † Cited by third party
    Publication number Priority date Publication date Assignee Title
    DE2754359C2 (de) * 1977-12-07 1986-11-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung stark alkalischer, wäßriger und Lösungsvermittler enthaltender Lösungen nicht-ionischer Tenside
    US4240921A (en) * 1979-03-28 1980-12-23 Stauffer Chemical Company Liquid cleaning concentrate
    US4565647B1 (en) * 1982-04-26 1994-04-05 Procter & Gamble Foaming surfactant compositions
    US4683074A (en) * 1985-04-26 1987-07-28 A. E. Staley Manufacturing Company Stability and compatibility of glycosides in acid systems
    DE3723826A1 (de) * 1987-07-18 1989-01-26 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung von alkylglykosiden
    DE3833780A1 (de) * 1988-10-05 1990-04-12 Henkel Kgaa Verfahren zur direkten herstellung von alkylglykosiden
    DE4005959A1 (de) * 1990-02-26 1991-08-29 Huels Chemische Werke Ag Fluessiges, schaeumendes reinigungsmittel
    DE4110506A1 (de) * 1991-03-30 1992-10-01 Huels Chemische Werke Ag Emulgatoren zur herstellung von in der kosmetik oder medizin verwendbaren oel-in-wasser-emulsionen etherischer oele
    GB9207637D0 (en) * 1991-04-24 1992-05-27 Kao Corp Milky detergent composition for hard surfaces
    DE4210365C2 (de) * 1992-03-30 1995-06-08 Henkel Kgaa Verwendung von Reinigungsmitteln für harte Oberflächen
    DE4215390A1 (de) * 1992-05-11 1993-11-18 Basf Ag Verwendung eines Solubilisatorgemisches zur Herstellung stark alkalischer, wäßriger Lösungen nicht-ionischer Tenside
    DE4225224A1 (de) * 1992-07-30 1994-02-03 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung von lagerstabilen nichtionischen Tensiden
    US5308531A (en) * 1992-08-31 1994-05-03 Henkel Corporation Pine-oil containing hard surface cleaning composition
    US6071429A (en) * 1992-09-21 2000-06-06 Henkel Corporation Viscosity-stabilized amide composition, methods of preparing and using same
    US5352376A (en) * 1993-02-19 1994-10-04 Ecolab Inc. Thermoplastic compatible conveyor lubricant
    US5534500A (en) * 1993-09-13 1996-07-09 Henkel Corporation Process for preparing surfactant mixtures having high solids content
    US5567808A (en) * 1994-11-10 1996-10-22 Henkel Corporation Alkyl polyglycosides having improved aesthetic and tactile properties
    US5783553A (en) * 1994-11-10 1998-07-21 Henkel Corporation Alkyl polyglycosides having improved aesthetic and tactile properties

    Cited By (2)

    * Cited by examiner, † Cited by third party
    Publication number Priority date Publication date Assignee Title
    US6391319B1 (en) 1997-06-06 2002-05-21 Beiersdorf Ag Cosmetic and dermatological emulsions comprising alkyl glucosides and increased electrolyte concentrations
    WO2003039498A3 (de) * 2001-11-07 2003-09-12 Beiersdorf Ag Verwendung von alkylglucosiden zum erzielen oder erhöhen der selektivität von reinigungszubereitungen

    Also Published As

    Publication number Publication date
    EP0750034A2 (de) 1996-12-27
    JPH093498A (ja) 1997-01-07
    EP0750034A3 (de) 1997-03-05
    US5941812A (en) 1999-08-24
    ES2157368T3 (es) 2001-08-16
    DE59606611D1 (de) 2001-04-26

    Similar Documents

    Publication Publication Date Title
    DE68927156T2 (de) Reinigungsmittel
    DE68920112T2 (de) Waschmittelzusammensetzung.
    DE4009616A1 (de) Fluessige koerperreinigungsmittel
    WO1992002607A1 (de) Bleichendes flüssigwaschmittel
    EP0355551A2 (de) Pastenförmiges Wasch- und Reinigungsmittel und Verfahren zur Herstellung
    EP0542801B1 (de) Flüssiges, fliess- und pumpfähiges tensidkonzentrat
    DE69214346T2 (de) Gegen mikrobielle Aktivität stabile wässerige Alkylglycosidlösung
    DE4435495C2 (de) Pumpfähige wäßrige Tensidkonzentrate
    EP0349906A2 (de) Detergensmischung aus nichtionischen und anionischen Tensiden und deren Verwendung
    DE4102502A1 (de) Fluessigwaschmittel
    EP0652932B1 (de) Verfahren zur herstellung von lagerstabilen nichtionischen tensiden
    EP0785980B1 (de) Pumpfähige wässrige tensidkonzentrate
    EP0444262B2 (de) Flüssiges, schäumendes Reinigungsmittel
    EP0572776A1 (de) Elektrolytverdickbare Tensidkombinationen
    EP0750034A2 (de) Lagerstabile, konzentrierte Tensidzusammensetzung auf der Basis von Alkylglucosiden
    DE69202807T2 (de) Flüssiges Geschirrspülmittel.
    EP0553099B1 (de) Flüssiges waschmittel mit erhöhter viskosität
    EP0904053B1 (de) Haarbehandlungsmittel
    DE4026809A1 (de) Fluessiges waschmittel mit erhoehter viskositaet
    EP0444267A2 (de) Flüssiges, schäumendes Reinigungsmittel
    EP0486784B2 (de) Flüssiges, schäumendes Reinigungsmittel mit erhöhter Viskosität
    EP0486786A1 (de) Flüssiges, schäumendes Reinigungsmittel
    EP0728836A2 (de) Lagerstabile, konzentrierte Tensidzusammensetzung auf der Basis von Alkylglucosiden
    EP0670877B1 (de) Viskose wässrige tensidzubereitungen
    EP0918085B1 (de) C8-C22-Carbonsäureamidethersulfate in hautmilden Tensidkombinationen

    Legal Events

    Date Code Title Description
    PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

    Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

    17P Request for examination filed

    Effective date: 19960613

    AK Designated contracting states

    Kind code of ref document: A2

    Designated state(s): BE DE ES FR GB IT NL SE

    PUAL Search report despatched

    Free format text: ORIGINAL CODE: 0009013

    AK Designated contracting states

    Kind code of ref document: A3

    Designated state(s): BE DE ES FR GB IT NL SE

    17Q First examination report despatched

    Effective date: 19990621

    RAP1 Party data changed (applicant data changed or rights of an application transferred)

    Owner name: GOLDSCHMIDT AG

    GRAG Despatch of communication of intention to grant

    Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS AGRA

    GRAG Despatch of communication of intention to grant

    Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS AGRA

    GRAH Despatch of communication of intention to grant a patent

    Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS IGRA

    GRAH Despatch of communication of intention to grant a patent

    Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS IGRA

    GRAA (expected) grant

    Free format text: ORIGINAL CODE: 0009210

    AK Designated contracting states

    Kind code of ref document: B1

    Designated state(s): BE DE ES FR GB IT NL SE

    REF Corresponds to:

    Ref document number: 59606611

    Country of ref document: DE

    Date of ref document: 20010426

    ITF It: translation for a ep patent filed
    GBT Gb: translation of ep patent filed (gb section 77(6)(a)/1977)

    Effective date: 20010510

    ET Fr: translation filed
    REG Reference to a national code

    Ref country code: ES

    Ref legal event code: FG2A

    Ref document number: 2157368

    Country of ref document: ES

    Kind code of ref document: T3

    PLBQ Unpublished change to opponent data

    Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS OPPO

    REG Reference to a national code

    Ref country code: GB

    Ref legal event code: IF02

    PLBI Opposition filed

    Free format text: ORIGINAL CODE: 0009260

    PLBF Reply of patent proprietor to notice(s) of opposition

    Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS OBSO

    26 Opposition filed

    Opponent name: COGNIS DEUTSCHLAND GMBH

    Effective date: 20011221

    PLBQ Unpublished change to opponent data

    Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS OPPO

    PLAB Opposition data, opponent's data or that of the opponent's representative modified

    Free format text: ORIGINAL CODE: 0009299OPPO

    R26 Opposition filed (corrected)

    Opponent name: COGNIS DEUTSCHLAND GMBH

    Effective date: 20011221

    NLR1 Nl: opposition has been filed with the epo

    Opponent name: COGNIS DEUTSCHLAND GMBH

    PLBF Reply of patent proprietor to notice(s) of opposition

    Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS OBSO

    NLR1 Nl: opposition has been filed with the epo

    Opponent name: COGNIS DEUTSCHLAND GMBH

    PLAB Opposition data, opponent's data or that of the opponent's representative modified

    Free format text: ORIGINAL CODE: 0009299OPPO

    PLBF Reply of patent proprietor to notice(s) of opposition

    Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS OBSO

    R26 Opposition filed (corrected)

    Opponent name: COGNIS DEUTSCHLAND GMBH & CO. KG

    Effective date: 20011221

    NLR1 Nl: opposition has been filed with the epo

    Opponent name: COGNIS DEUTSCHLAND GMBH & CO. KG

    PLBO Opposition rejected

    Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS REJO

    PLBN Opposition rejected

    Free format text: ORIGINAL CODE: 0009273

    STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

    Free format text: STATUS: OPPOSITION REJECTED

    PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

    Ref country code: NL

    Payment date: 20030530

    Year of fee payment: 8

    Ref country code: GB

    Payment date: 20030530

    Year of fee payment: 8

    PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

    Ref country code: SE

    Payment date: 20030604

    Year of fee payment: 8

    PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

    Ref country code: FR

    Payment date: 20030611

    Year of fee payment: 8

    PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

    Ref country code: BE

    Payment date: 20030612

    Year of fee payment: 8

    PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

    Ref country code: ES

    Payment date: 20030617

    Year of fee payment: 8

    27O Opposition rejected

    Effective date: 20030116

    NLR2 Nl: decision of opposition

    Effective date: 20030116

    PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

    Ref country code: GB

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

    Effective date: 20040607

    PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

    Ref country code: SE

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

    Effective date: 20040608

    Ref country code: ES

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

    Effective date: 20040608

    PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

    Ref country code: BE

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

    Effective date: 20040630

    BERE Be: lapsed

    Owner name: *GOLDSCHMIDT A.G.

    Effective date: 20040630

    PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

    Ref country code: NL

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

    Effective date: 20050101

    GBPC Gb: european patent ceased through non-payment of renewal fee

    Effective date: 20040607

    EUG Se: european patent has lapsed
    EUG Se: european patent has lapsed
    PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

    Ref country code: FR

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

    Effective date: 20050228

    NLV4 Nl: lapsed or anulled due to non-payment of the annual fee

    Effective date: 20050101

    REG Reference to a national code

    Ref country code: FR

    Ref legal event code: ST

    PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

    Ref country code: IT

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

    Effective date: 20050607

    PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

    Ref country code: DE

    Payment date: 20050613

    Year of fee payment: 10

    REG Reference to a national code

    Ref country code: ES

    Ref legal event code: FD2A

    Effective date: 20040608

    PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

    Ref country code: DE

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

    Effective date: 20070103