EP0716082B1 - Oxy-phényl-(phényl)glycinolamides substitués avec un bicycle ayant une activité antiathérosclérotique - Google Patents

Oxy-phényl-(phényl)glycinolamides substitués avec un bicycle ayant une activité antiathérosclérotique Download PDF

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EP0716082B1
EP0716082B1 EP95118609A EP95118609A EP0716082B1 EP 0716082 B1 EP0716082 B1 EP 0716082B1 EP 95118609 A EP95118609 A EP 95118609A EP 95118609 A EP95118609 A EP 95118609A EP 0716082 B1 EP0716082 B1 EP 0716082B1
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Claims (8)

  1. Utilisation d'oxy-phényl-(phényl) -glycinolamides à substituant bicyclique, de formule générale (I)
    Figure 00800001
    dans laquelle
    A
    est un reste naphtyle
    ou l'un des restes de formule
    Figure 00800002
    Figure 00800003
    dans laquelle
    R1 et R2
    sont identiques ou différents et représentent l'hydrogène, un halogène, un groupe hydroxy ou un groupe alkoxy linéaire ou ramifié ayant jusqu'à 4 atomes de carbone,
    D et E
    sont identiques ou différents et représentent l'hydrogène, un groupe cycloalkyle ayant 3 à 8 atomes de carbone, azido, hydroxy, un halogène, un groupe linéaire ou ramifié alkyle, alkoxy ou alcényle ayant dans chaque cas jusqu'à 6 atomes de carbone, un hétérocycle pentagonal ou hexagonal non saturé ou saturé ayant jusqu'à 3 hétéroatomes de la série S, N et/ou O,
    ou bien
    un reste de formule -NR3R4 ou -NR5SO2-R6
    dans laquelle
    R3, R4 et R5
    sont identiques ou différents et représentent l'hydrogène ou un groupe alkyle linéaire ou ramifié ayant jusqu'à 4 atomes de carbone ou le groupe phényle,
    R6
    est un groupe alkyle linéaire ou ramifié ayant jusqu'à 4 atomes de carbone, benzyle ou phényle, qui est substitué le cas échéant par un radical alkyle linéaire ou ramifié ayant jusqu'à 4 atomes de carbone,
    L
    représente une liaison,
    ou bien
    un reste de formule
    Figure 00810001
    dans laquelle
    R7
    est l'hydrogène, un groupe hydroxy, méthoxy ou un halogène,
    R8
    est l'hydrogène, un groupe hydroxy, un halogène, un groupe alcényle ou alkoxy linéaire ou ramifié ayant dans chaque cas jusqu'à 8 atomes de carbone ou un groupe cycloalkyle ou cycloalcényle ayant chacun 3 à 14 atomes de carbone, ou bien
    un groupe alkyle linéaire ou ramifié ayant jusqu'à 8 atomes de carbone, qui est substitué le cas échéant par un radical cycloalkyle ayant 3 à 8 atomes de carbone, phényle ou tétrahydropyrannyle, ces radicaux pouvant eux-mêmes être substitués par un halogène,
    ou un reste de formule -CH2SiR9R10R11 ou un reste indanyle,
    où
    R9, R10 et R11
    sont identiques ou différents et représentent un groupe alkyle linéaire ou ramifié ayant jusqu'à 4 atomes de carbone,
    ou bien
    R7 et R8
    forment conjointement avec l'atome de carbone un noyau carbocyclique saturé ayant 5 à 7 atomes de carbone, qui est substitué, le cas échéant, jusqu'à deux fois identiques ou différentes par un radical alkyle linéaire ou ramifié ayant jusqu'à 4 atomes de carbone,
    ou bien
    R7 et R8
    forment ensemble un reste de formule =O ou un reste à double liaison de formule
    Figure 00820001
    dans laquelle
    a
    représente le nombre 2, 3, 4, 5 ou 6
    et de leurs sels,
    pour la préparation de médicaments destinés à abaisser le taux de lipoprotéines asociées à l'ApoB-100.
  2. Utilisation d'oxy-phényl-(phényl)-glycinolamides à substituant bicyclique suivant la revendication 1, dans lesquels
    A
    est un reste naphtyle
    ou l'un des restes de formule
    Figure 00830001
    Figure 00830002
    dans laquelle
    R1 et R2
    sont identiques ou différents et représentent l'hydrogène, le fluor, le chlore, le brome, un groupe hydroxy ou un groupe alkoxy linéaire ou ramifié ayant jusqu'à 3 atomes de carbone,
    D et E
    sont identiques ou différents et représentent l'hydrogène, un groupe cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohexyle, azido, hydroxy, le fluor, le chlore, le brome, un groupe alkyle, alkoxy ou alcényle linéaire ou ramifié ayant dans chaque cas jusqu'à 5 atomes de carbone, le groupe pyrryle ou le groupe imidazolyle, ou bien
    un reste de formule -NR3R4 ou -NR5SO2-R6
    dans laquelle
    R3, R4 et R5
    sont identiques ou différents et représentent l'hydrogène, un groupe alkyle linéaire ou ramifié ayant jusqu'à 3 atomes de carbone ou le groupe phényle,
    R6
    est un groupe alkyle linéaire ou ramifié ayant jusqu'à 3 atomes de carbone, un groupe benzyle ou phényle, qui est substitué le cas échéant par un radical alkyle linéaire ou ramifié ayant jusqu'à 3 atomes de carbone,
    L
    représente une liaison,
    ou bien
    un reste de formule
    Figure 00830003
    dans laquelle
    R7
    est l'hydrogène, un groupe hydroxy, méthoxy, le fluor, le chlore ou le brome,
    R8
    est l'hydrogène, un groupe hydroxy, un halogène, un groupe alcényle ou alkoxy linéaire ou ramifié ayant dans chaque cas jusqu'à 7 atomes de carbone, un groupe cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle, cyclo-octyle, cyclononyle, cyclodécyle, cyclo-undécyle, cyclododécyle ou cyclohexényle, ou bien
    un groupe alkyle linéaire ou ramifié ayant jusqu'à 7 atomes de carbone, qui est substitué le cas échéant par un radical cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle, cyclo-octyle, phényle ou tétrahydropyrannyle, ces radicaux pouvant être substitués quant à eux par du fluor, du chlore ou du brome,
    ou un reste de formule
    CH2SiR9R10R11 ou un reste indanyle,
    formule dans laquelle
    R9, R10 et R11
    sont identiques ou différents et représentent un reste alkyle linéaire ou ramifié ayant jusqu'à 3 atomes de carbone,
    ou bien
    R13 et R14
    forment conjointement avec l'atome de carbone un noyau cyclopentyle, cyclohexyle ou cycloheptyle, ces noyaux pouvant être substitués, le cas échéant jusqu'à deux fois par un radical méthyle,
    ou bien
    R7 et R8
    forment un reste de formule =O ou un reste à double liaison de formule
    Figure 00840001
    dans laquelle
    a
    représente le nombre 2, 3, ou 4
    et de leurs sels,
    pour la préparation de médicaments destinés à abaisser le taux de lipoprotéines associées à l'ApoB-100.
  3. Utilisation d'oxy-phényl-(phényl)-glycinolamides à substituant bicyclique suivant la revendication 1, dans lesquels
    A
    représente le reste naphtyle
    ou
    un reste de formule
    Figure 00850001
    Figure 00850002
    dans laquelle
    R1 et R2
    sont identiques ou différents et représentent l'hydrogène, le fluor, le chlore, le brome, un groupe hydroxy ou méthoxy,
    D et E
    sont identiques ou différents et représentent l'hydrogène, un groupe cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohexyle, azido, hydroxy, le fluor, le chlore, le brome, un groupe alkyle, alkoxy ou alcényle linéaire ou ramifié ayant dans chaque cas jusqu'à 5 atomes de carbone, un groupe pyrryle ou imidazolyle,
    ou bien
    un reste de formule -NR5SO2-R6 dans laquelle
    R5
    est l'hydrogène ou le groupe méthyle,
    R6
    est un groupe alkyle linéaire ou ramifié ayant jusqu'à 3 atomes de carbone, benzyle ou phényle, qui est substitué le cas échéant par un radical méthyle ou éthyle,
    L
    représente une liaison,
    ou bien
    un reste de formule
    Figure 00860001
    dans laquelle
    R7
    est l'hydrogène, un groupe hydroxy, le fluor ou un groupe méthoxy,
    R8
    est l'hydrogène, un groupe hydroxy, un groupe alcényle ou alkoxy linéaire ou ramifié ayant dans chaque cas jusqu'à 6 atomes de carbone, un groupe cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle, cyclo-octyle, cyclononyle, cyclo-décyle, cyclo-undécyle, cyclododécyle ou cyclohexényle, ou bien un groupe alkyle linéaire ou ramifié ayant jusqu'à 6 atomes de carbone, qui est substitué le cas échéant par un radical cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle, phényle ou tétrahydropyrannyle, ces radicaux pouvant eux-mêmes être substitués par du fluor, du chlore ou du brome, ou bien un reste de formule
    CH2Si(R9R10R11) ou un reste indonyle,
    formule dans laquelle
    R9, R10 et R11 représentent des groupes méthyle,
    ou bien
    R7 et R8
    forment conjointement avec l'atome de carbone un noyau cyclopentyle, cyclohexyle ou cycloheptyle, ces noyaux étant éventuellement substitués jusqu'à deux fois par un radical méthyle, ou bien
    R7 et R8
    forment en commun un reste de formule =O ou un reste à double liaison de formule
    Figure 00870001
    dans laquelle
    a
    représente le nombre 2, 3 ou 4
    et de leurs sels,
    pour la préparation de médicaments destinés à abaisser le taux de lipoprotéines associées à l'ApoB-100.
  4. Utilisation des oxy-phényl-(phényl)-glycinolamides à substituant bicyclique abaissant le taux de lipoprotéines associées à l'ApoB-100 suivant l'une des revendications 1 à 3 pour la préparation de médicaments destinés à abaisser le taux de VLDL dans le plasma.
  5. Utilisation des oxy-phényl-(phényl)-glycinolamides à substituant bicyclique abaissant le taux de lipoprotéines associées à l'ApoB-100 suivant l'une des revendications 1 à 4 pour la préparation de médicaments destinés à abaisser le taux de triglycérides dans le plasma.
  6. Utilisation des oxy-phényl-(phényl)-glycinolamides à substituant bicyclique abaissant le taux de lipoprotéines associées à l'ApoB-100 suivant l'une des revendications 1 à 5 pour la préparation de médicaments destinés à abaisser le taux de cholestérol dans le plasma.
  7. Utilisation des oxy-phényl-(phényl) -glycinolamides à substituant bicyclique abaissant le taux de lipoprotéines associées à l'ApoB-100 d'après l'une des revendications 1 à 6, selon laquelle il s'agit de médicaments pour le traitement de maladies associées à des taux élevés dans le plasma de VLDL, d'ApoB-100, de LDL, de triglycérides ou de cholestérol.
  8. Utilisation des oxy-phényl-(phényl)-glycinolamides à substituant bicyclique abaissant le taux de lipoprotéines associées à l'ApoB-100 suivant l'une des revendications 1 à 3 pour la préparation de médicaments destinés au traitement de l'adiposité.
EP95118609A 1994-12-09 1995-11-27 Oxy-phényl-(phényl)glycinolamides substitués avec un bicycle ayant une activité antiathérosclérotique Expired - Lifetime EP0716082B1 (fr)

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Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19525028A1 (de) * 1995-07-10 1997-01-16 Bayer Ag Amide und Sulfonamide von heterocyclisch substituierten Benzylaminen
DE19619950A1 (de) 1996-04-17 1997-10-23 Bayer Ag Heterocyclisch-substituierte Phenylglycinolamide
EP0802192A1 (fr) * 1996-04-17 1997-10-22 Bayer Ag Phénylglycinamides d'acides hétérocycliques substitués ayant une activité antiathéroschlérotique et procédé pour leur préparation
DE19615263A1 (de) * 1996-04-18 1997-10-23 Bayer Ag Benzyloxy-substituierte Phenylglycinolamide
DE19615262A1 (de) * 1996-04-18 1997-10-23 Bayer Ag Heteroverknüpfte Phenylglycinolamide
AU6824700A (en) * 1999-07-20 2001-02-05 Novartis Ag Organic compounds
MY125533A (en) * 1999-12-06 2006-08-30 Bristol Myers Squibb Co Heterocyclic dihydropyrimidine compounds
US8076216B2 (en) 2008-11-11 2011-12-13 Advanced Inquiry Systems, Inc. Methods and apparatus for thinning, testing and singulating a semiconductor wafer
US6525206B1 (en) * 2000-10-17 2003-02-25 President And Fellows Of Harvard College Compounds with high monoamine transporter affinity
TW200307539A (en) * 2002-02-01 2003-12-16 Bristol Myers Squibb Co Cycloalkyl inhibitors of potassium channel function
WO2005097131A2 (fr) * 2004-04-09 2005-10-20 Janssen Pharmaceutica N.V. Schema posologique intermittent destine a des sujets obeses ou en surpoids
US7456164B2 (en) * 2004-05-07 2008-11-25 Pfizer, Inc 3- or 4-monosubtituted phenol and thiophenol derivatives useful as H3 ligands
WO2009067493A2 (fr) * 2007-11-19 2009-05-28 Envivo Pharmaceuticals, Inc. Benzènes 1,3,5-trisubstitués pour le traitement de la maladie d'alzheimer et d'autres troubles
JP2011507909A (ja) * 2007-12-20 2011-03-10 エンビボ ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド 四置換ベンゼン
US20210246127A1 (en) * 2018-05-04 2021-08-12 St. Louis University Compounds and methods targeting gper for treatment of diseases associated with calcium

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU545463B2 (en) * 1982-06-25 1985-07-18 Kowa Co. Ltd. Benzoyl piperacine esters
GB8531071D0 (en) 1985-12-17 1986-01-29 Boots Co Plc Therapeutic compound
IE61716B1 (en) * 1987-06-02 1994-11-30 Warner Lambert Co Antihyperlipidemic and antiatherosclerotic urea compounds
DE3814504A1 (de) 1988-04-29 1989-11-09 Bayer Ag (alpha)-substituierte 4-(chinolin-2-yl-methoxy)phenylessigsaeuren und -ester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln
DE3900261A1 (de) 1988-05-31 1989-12-07 Bayer Ag Substituierte 4-(chinolin-2-yl-methoxy) phenyl-essigsaeure-derivate
DE3916663A1 (de) 1989-05-23 1990-11-29 Bayer Ag Substituierte (chinolin-2-yl-methoxy)phenyl-acyl-sulfonamide und -cyanamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln
DE3927930A1 (de) 1989-08-24 1991-02-28 Bayer Ag Cyclisch substituierte (chinolin-2-yl-methoxy)phenyl-essig-saeure-derivate
DE3927931A1 (de) 1989-08-24 1991-02-28 Bayer Ag Disubstituierte (chinolin-2-yl-methoxy)phenylessigsaeure-derivate
US5091391A (en) * 1990-08-16 1992-02-25 University Of Pittsburgh Of The Commonwealth System Of Higher Education Method of resisting neurodegenerative disorders
GB9025509D0 (en) * 1990-11-23 1991-01-09 Fujisawa Pharmaceutical Co New amide derivatives,processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
GB9027023D0 (en) * 1990-12-12 1991-01-30 Wellcome Found Anti-atherosclerotic aryl compounds
US5304563A (en) * 1991-02-22 1994-04-19 Bayer Aktiengesellschaft 2-substituted quinolines, and their use in medicaments
DE4105551A1 (de) 1991-02-22 1992-08-27 Bayer Ag 2-substituierte chinoline, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung in arzneimitteln
DE4226649A1 (de) 1992-08-12 1994-02-17 Bayer Ag Neue isobutylsubstituierte Methansulfonyl-chinolylmethoxyphenyl-cycloalkylessigsäureaminole
DE4112533A1 (de) * 1991-04-17 1992-10-22 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von enantiomerenreinen substituierten (chinolin-2-yl-methoxy)phenyl-essigsaeuren
DE4128681A1 (de) * 1991-08-29 1993-03-04 Bayer Ag Substituierte mandelsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung in arzneimitteln
DE4219765A1 (de) 1992-06-17 1993-12-23 Bayer Ag Substituierte (Benzothiazolyl- und Chinoxalyl-methoxy)phenylessigsäurederivate
DE4226519A1 (de) 1992-08-11 1994-02-17 Bayer Ag 3-Substituierte Chinolylmethoxy-phenylessigsäurederivate
DE4302956A1 (de) * 1993-02-03 1994-08-04 Bayer Ag Substituierte Imidazo(4,5-b)pyridine und Benzimidazole
DE4401893A1 (de) * 1994-01-24 1995-07-27 Bayer Ag Substituierte Arylharnstoffe

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