EP0600288A1 - Dye composition for producing water-insoluble azo dyes on fibre - Google Patents
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- D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
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Definitions
- the invention is in the technical field of development dyes (ice dye technology).
- Liquid preparations of arylamines serving as diazo components have long been used in ice dyeing. They have great advantages over the previously used solid (powdery) preparations; they do not dust and can be diazotized very easily and without residue.
- solid (powdery) preparations there are certain disadvantages for these liquid preparations, since some of them contain large amounts of auxiliaries and the solvents used are ecologically questionable. Such preparations can also tend to crystallize at low temperatures. Preparations which have such disadvantages are, for example, from German Offenlegungsschriften Nrs. 25 52 711 and 26 40 138 and known from US-PS 4,368,054.
- the preparations according to the invention preferably contain the halogen-containing aniline compound in an amount of 30 to 70% by weight, preferably 35 to 65% by weight.
- the preparations can contain small amounts (usually up to a total of 5% by weight) of conventional additives and admixtures, such as preservatives (mold-preventing agents) and moisture.
- Propylene glycol contained in the dyeing preparations according to the invention is preferably 1,2-propylene glycol.
- Polyalkylene glycols are, for example, diethylene glycol, triethylene glycol and tetraethylene glycol, preferably diethylene glycol and triethylene glycol.
- Examples of such compounds are 2-chloroaniline, 3-chloro-aniline, 2,5-dichloro-aniline, 3-chloro-2-methyl-aniline, 5-chloro-2-methyl-aniline, 5-chloro-2-methoxy aniline, 4-chloro-2-methyl-aniline, 2-amino-4-chloro-diphenyl ether and 2-amino-4,4'-dichloro-diphenyl ether.
- the dyeing preparations according to the invention can usually be prepared by stirring the components, if appropriate with gentle heating.
- the preparations can preferably be used in ice-dyeing to produce water-insoluble azo dyes on the fiber, the diazo component (aniline compound) dissolved in these preparations being converted into the diazonium salt by diazotization.
- the invention accordingly also relates to the use of the preparations according to the invention in ice dyeing for dyeing fiber materials, preferably cellulose fiber materials. This can be done, for example, analogously per se and in practice in ice color technology, by stirring the preparation in dilute hydrochloric acid and then rapidly adding an aqueous sodium nitrite solution while stirring.
- the diazotization is completed in a very short time, usually within a few seconds.
- the dilute hydrochloric acid can have a temperature up to about 25 ° C.
- the preparations according to the invention can usually be prepared the existing tap water can be used without cooling or adding ice.
- the stirring in the preparation of the diazonium solution from the preparation is usually carried out by a stirring motor.
- the diazonium salt solutions obtained in the diazotization of the preparations according to the invention are residue-free and of a light and clear consistency.
- To convert the preparations according to the invention into the diazonium salt solutions only a little more than the theoretical amount of sodium nitrite is required, and clear, transparent solutions are obtained which are stable even after prolonged standing and show no cloudiness.
- the preparations according to the invention are viscous solutions which, despite their viscosity, are easy and safe to handle. They are significantly less viscous than the liquid preparations described in the above-mentioned German Offenlegungsschriften 25 52 711 and 26 40 138 and US Pat. No. 4,368,054.
- Both the preparations according to the invention and the diazonium salt solutions obtainable therefrom are lighter and clearer than the mentioned preparations and the diazonium salt solutions obtainable therefrom in the prior art and do not show any clouding or flocculation even after prolonged standing.
- the solvents and auxiliaries contained in the preparations according to the invention are readily or very readily biodegradable.
- a diazonium salt solution can be prepared in a corresponding manner, as outlined in Example 1b); a clear, residue-free diazonium salt solution is obtained.
- 560 parts of 5-chloro-2-methyl-aniline are at about 20 ° C in a mixture of 320 parts of 1,2-propylene glycol and 120 parts of a reaction product 1 mole of castor oil and 36 moles of ethylene oxide.
- a clear, colorless liquid is obtained.
- the preparation can be diazotized analogously to the information in Example 1b); the aqueous diazonium salt solution obtained is clear and residue-free and shows no flocculation even after prolonged standing.
- a pre-wetted package with 500 parts of cotton yarn is first treated in a dyeing machine with 5000 parts of a priming liquor of about 20 ° C. for 30 minutes, the 18 parts of 2-hydroxy-naphthalene-3-carboxylic acid 4'-chlorophenylamide, 50 parts of a 32% Contains aqueous sodium hydroxide solution, 10 parts of a 30% aqueous formaldehyde solution and 12.5 parts of a commercially available fatty acid protein degradation product condensate.
- a development liquor is prepared which contains, in 5000 parts of water, a diazonium salt solution prepared analogously to that of Example 1b) from 25 parts of the preparation of Example 4 and 55 parts of sodium acetate trihydrate. This development liquor is passed through the cheese for 30 minutes at a temperature between 10 and 20 ° C pumped.
- the dyeing obtained is then completed in the customary manner by rinsing with water and by treatment in an aqueous bath containing a nonionic detergent at a temperature between 60 and 100 ° C. and by rinsing again with water and drying.
- a deep scarlet color with the known very good fastness properties is obtained.
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Abstract
Description
Die Erfindung liegt auf dem technischen Gebiet der Entwicklungsfarbstoffe (Eisfarbentechnik).The invention is in the technical field of development dyes (ice dye technology).
In der Eisfarbenfärberei werden schon seit längerem flüssige Präparationen von als Diazokomponenten dienenden Arylaminen eingesetzt. Sie haben gegenüber den früher verwendeten festen (pulvrigen) Präparationen große Vorteile; sie stauben nicht und lassen sich sehr einfach und rückstandfrei diazotieren. Jedoch bestehen für diese flüssigen Präparationen gewisse Nachteile, da sie zum Teil große Mengen an Hilfsmitteln enthalten und die verwendeten Lösungsmittel ökologisch bedenklich sind. Auch können solche Präparationen bei niedrigen Temperaturen zu Kristallisationen neigen.
Präparationen, die mit solchen Nachteilen behaftet sind, sind beispielsweise aus den Deutschen Offenlegungsschriften Nrs. 25 52 711 und 26 40 138 sowie aus der US-PS 4 368 054 bekannt.Liquid preparations of arylamines serving as diazo components have long been used in ice dyeing. They have great advantages over the previously used solid (powdery) preparations; they do not dust and can be diazotized very easily and without residue. However, there are certain disadvantages for these liquid preparations, since some of them contain large amounts of auxiliaries and the solvents used are ecologically questionable. Such preparations can also tend to crystallize at low temperatures.
Preparations which have such disadvantages are, for example, from German Offenlegungsschriften Nrs. 25 52 711 and 26 40 138 and known from US-PS 4,368,054.
Mit der vorliegenden Erfindung wurden nunmehr diesbezüglich verbesserte Präparationen von sulfo- und/oder carboxygruppenfreien halogen-substituierten, wie chlorsubstituierten, Anilinverbindungen, die einen Schmelzpunkt von unterhalb 90°C besitzen, gefunden, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie, bezogen auf 100 g Präparation, 5 bis 55 Gew.-% eines Oxethylierungsproduktes aus 1 Mol Ricinusöl mit 25 bis 60 Mol Ethylenoxid sowie 10 bis 40 Gew.- % eines Propylenglykols oder eines Polyalkylenglykols aus 2 bis 5 (C₂-C₅)-Alkylenglykol-Einheiten oder einer Mischung aus der Gruppe dieser Glykolverbindungen enthalten.With the present invention, improved preparations of sulfo and / or carboxy group-free halogen-substituted, such as chlorine-substituted, aniline compounds which have a melting point of below 90 ° C. have now been found, which are characterized in that they are based on 100 g of preparation , 5 to 55 wt .-% of an oxyethylation product from 1 mol castor oil with 25 to 60 mol ethylene oxide and 10 to 40 wt .-% of a propylene glycol or a polyalkylene glycol from 2 to 5 (C₂-C₅) alkylene glycol units or a mixture of the group of these glycol compounds.
Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Präparationen die halogenhaltige Anilinverbindung in einer Menge von 30 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise von 35 bis 65 Gew.-%. Die Präparationen können darüberhinaus in geringen Mengen (üblicherweise von bis zu insgesamt 5 Gew.-%) übliche Zusätze und Beimengungen, wie Konservierungsstoffe (schimmelverhütende Mittel) und Feuchtigkeit, enthalten.The preparations according to the invention preferably contain the halogen-containing aniline compound in an amount of 30 to 70% by weight, preferably 35 to 65% by weight. In addition, the preparations can contain small amounts (usually up to a total of 5% by weight) of conventional additives and admixtures, such as preservatives (mold-preventing agents) and moisture.
Die Erfindung betrifft insbesondere Präparationen von halogensubstituierten wie chlorsubstituierten, Anilinverbindungen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie, bezogen auf 100 Gew.-Teile der nachfolgenden Dreikomponentenmischung,
- a) 30 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 35 bis 65 Gew.-%, eines sulfo- und/oder carboxygruppenfreien halogensubstituierten Anilins mit einem Schmelzpunkt von unterhalb 90°C,
- b) 5 bis 55 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 50 Gew.-%, eines Oxethylierungsproduktes aus 1 Mol Ricinusöl und 25 bis 60 Mol, vorzugsweise 25 bis 50 Mol, Ethylenoxid und
- c) 10 bis 40 Gew.-%, vorzugsweise 12 bis 35 Gew.-%, eines Propylenglykols oder eines Polyalkylenglykols mit 2 bis 5 (C₂-C₅)-Alkylenglykol-Einheiten` bevorzugt mit C₂- oder C₃-Alkylenglykol-Einheiten, oder eine Mischung aus einem Propylenglykol und/oder solchen Polyalkylenglykolen
- a) 30 to 70% by weight, preferably 35 to 65% by weight, of a sulfo and / or carboxy group-free halogen-substituted aniline with a melting point of below 90 ° C,
- b) 5 to 55% by weight, preferably 10 to 50% by weight, of an oxyethylation product of 1 mol of castor oil and 25 to 60 mol, preferably 25 to 50 mol, of ethylene oxide and
- c) 10 to 40 wt .-%, preferably 12 to 35 wt .-%, of a propylene glycol or a polyalkylene glycol with 2 to 5 (C₂-C₅) alkylene glycol units`, preferably with C₂- or C₃-alkylene glycol units, or a mixture of a propylene glycol and / or such polyalkylene glycols
Erfindungsgemäß in den Färbepräparationen enthaltendes Propylenglykol ist vorzugsweise 1,2-Propylenglykol. Polyalkylenglykole sind beispielsweise Diethylenglykol, Triethylenglykol und Tetraethylenglykol, vorzugsweise Diethylenglykol und Triethylenglykol.Propylene glycol contained in the dyeing preparations according to the invention is preferably 1,2-propylene glycol. Polyalkylene glycols are, for example, diethylene glycol, triethylene glycol and tetraethylene glycol, preferably diethylene glycol and triethylene glycol.
Anilinverbindungen, die die erfindungsgemäßen Präparationen erfindungsgemäß enthalten, sind insbesondere Verbindungen entsprechend der allgemeinen Formel (1)
in welcher
- R¹
- Wasserstoff, Methyl oder Methoxy ist und
- R²
- Wasserstoff, Chlor, Phenoxy oder durch Chlor substituiertes Phenoxy bedeutet.
in which
- R¹
- Is hydrogen, methyl or methoxy and
- R²
- Is hydrogen, chlorine, phenoxy or phenoxy substituted by chlorine.
Solche Verbindungen sind beispielsweise 2-Chloranilin, 3-Chlor-anilin, 2,5-Dichlor-anilin, 3-Chlor-2-methyl-anilin, 5-Chlor-2-methyl-anilin, 5-Chlor-2-methoxy-anilin, 4-Chlor-2-methyl-anilin, 2-Amino-4-chlor-diphenylether und 2-Amino-4,4'-dichlor-diphenylether.Examples of such compounds are 2-chloroaniline, 3-chloro-aniline, 2,5-dichloro-aniline, 3-chloro-2-methyl-aniline, 5-chloro-2-methyl-aniline, 5-chloro-2-methoxy aniline, 4-chloro-2-methyl-aniline, 2-amino-4-chloro-diphenyl ether and 2-amino-4,4'-dichloro-diphenyl ether.
Die erfindungsgemäßen Färbepräparationen lassen sich üblicherweise durch Verrühren der Komponenten, gegebenenfalls unter leichtem Erwärmen, herstellen.The dyeing preparations according to the invention can usually be prepared by stirring the components, if appropriate with gentle heating.
Die Präparationen sind bevorzugt in der Eisfarbenfärberei zu Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser anwendbar, wobei die in diesen Präparationen gelöste Diazokomponente (Anilinverbindung) durch Diazotierung in das Diazoniumsalz übergeführt wird. Die Erfindung betrifft demgemäß auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Präparationen in der Eisfarbenfärberei zum Färben von Fasermaterialien, vorzugsweise Cellulosefasermaterialien. Dies kann beispielsweise analog an und für sich in der Eisfarbentechnik üblichen Anwendungsverfahren so erfolgen, daß man die Präparation in verdünnte Salzsäure einrührt und sodann unter Rühren rasch eine wäßrige Natriumnitritlösung zugibt. Die Diazotierung ist in sehr kurzer Zeit, meist innerhalb einiger Sekunden, beendet. Die verdünnte Salzsäure kann eine Temperatur bis zu etwa 25°C besitzen. Zu ihrer Bereitung kann deshalb meist das vorhandene Leitungswasser, ohne Kühlung oder Eiszusatz, verwendet werden. Das Rühren bei der Herstellung der Diazoniumlösung aus der Präparation erfolgt üblicherweise durch einen Rührmotor. Es ist aber auch wegen der sehr guten Diazotierbarkeit der erfindungsgemäßen Präparationen möglich, falls erforderlich, diese in Mengen von bis zu 5 kg unter Rühren von Hand zu diazotieren.The preparations can preferably be used in ice-dyeing to produce water-insoluble azo dyes on the fiber, the diazo component (aniline compound) dissolved in these preparations being converted into the diazonium salt by diazotization. The invention accordingly also relates to the use of the preparations according to the invention in ice dyeing for dyeing fiber materials, preferably cellulose fiber materials. This can be done, for example, analogously per se and in practice in ice color technology, by stirring the preparation in dilute hydrochloric acid and then rapidly adding an aqueous sodium nitrite solution while stirring. The diazotization is completed in a very short time, usually within a few seconds. The dilute hydrochloric acid can have a temperature up to about 25 ° C. Therefore, they can usually be prepared the existing tap water can be used without cooling or adding ice. The stirring in the preparation of the diazonium solution from the preparation is usually carried out by a stirring motor. However, because of the very good diazotizability of the preparations according to the invention, it is possible, if necessary, to diazotize them in quantities of up to 5 kg by hand while stirring.
Die bei der Diazotierung der erfindungsgemäßen Präparationen erhaltenen Diazoniumsalzlösungen sind rückstandfrei und von heller und klarer Konsistenz. Zur Überführung der erfindungsgemäßen Präparationen in die Diazoniumsalzlösungen benötigt man nur wenig mehr als die theoretische Menge an Natriumnitrit, und man erhält klare durchsichtige Lösungen, die auch nach längerem Stehen noch stabil sind und keine Trübungen zeigen. Die erfindungsgemäßen Präparationen stellen viskose Lösungen dar, die trotz ihrer Viskosität leicht und sicher zu handhaben sind. Sie sind deutlich weniger viskos als die in den oben genannten Deutschen Offenlegungsschriften 25 52 711 und 26 40 138 und der US-PS 4 368 054 beschriebenen flüssigen Präparationen.The diazonium salt solutions obtained in the diazotization of the preparations according to the invention are residue-free and of a light and clear consistency. To convert the preparations according to the invention into the diazonium salt solutions, only a little more than the theoretical amount of sodium nitrite is required, and clear, transparent solutions are obtained which are stable even after prolonged standing and show no cloudiness. The preparations according to the invention are viscous solutions which, despite their viscosity, are easy and safe to handle. They are significantly less viscous than the liquid preparations described in the above-mentioned German Offenlegungsschriften 25 52 711 and 26 40 138 and US Pat. No. 4,368,054.
Sowohl die erfindungsgemäßen Präparationen als auch die daraus erhältlichen Diazoniumsalzlösungen sind heller und klarer als die erwähnten Präparationen und die daraus erhältlichen Diazoniumsalzlösungen des Standes der Technik und zeigen auch nach längerem Stehen keine Trübungen oder Ausflockungen. Darüberhinaus sind die erfindungsgemäß in den Präparationen enthaltenden Löse- und Hilfsmittel biologisch gut bis sehr gut abbaubar.Both the preparations according to the invention and the diazonium salt solutions obtainable therefrom are lighter and clearer than the mentioned preparations and the diazonium salt solutions obtainable therefrom in the prior art and do not show any clouding or flocculation even after prolonged standing. In addition, the solvents and auxiliaries contained in the preparations according to the invention are readily or very readily biodegradable.
Die nachstehenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Die Teile sind Gewichtsteile.The following examples serve to illustrate the invention. The parts are parts by weight.
- a) 370 Teile 2-Amino-4,4'-dichlor-diphenylether werden bei 20 bis 25°C in ein Gemisch aus 130 Teilen 1,2-Propylenglykol und 500 Teilen eines Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Ricinusöl und 36 Mol Ethylenoxid eingerührt. Es entsteht eine klare, gelbbraune Flüssigkeit.a) 370 parts of 2-amino-4,4'-dichloro-diphenyl ether are stirred at 20 to 25 ° C in a mixture of 130 parts of 1,2-propylene glycol and 500 parts of a reaction product of 1 mol of castor oil and 36 mol of ethylene oxide. A clear, yellow-brown liquid is formed.
- b) Zur Bereitung einer Diazoniumsalzlösung werden 10 Teile der Präparation mit etwa 100 Teilen Wasser verdünnt, und etwa 5 Teile einer etwa 31 %igen Salzsäure werden zugegeben (das Molverhältnis zwischen der Anilinverbindung und HCl liegt bei etwa 1 : 3). Anschließend rührt man etwa 3 Teile einer 40 %igen wäßrigen Natriumnitritlösung hinzu (das molare Verhältnis zwischen der Anilinverbindung und dem Natriumnitrit beträgt etwa 1 : 1,1 - 1,15). Die Zugabe der Natriumnitritlösung erfolgt unter gutem Rühren; man erhält innerhalb weniger Sekunden ohne Auftreten nitroser Gase eine völlig klare, rückstandfreie Diazoniumsalzlösung, die sich auch bei mehrstündigem Stehen nicht verändert. Diese Lösung kann nach dem Abstumpfen mit Natriumacetat auf einen pH-Wert von 2 bis 3 und dem Verdünnen auf das notwendige Volumen als Entwicklungslösung zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser, insbesondere Celluloserfaser, nach den Methoden der Eisfarbentechnik verwendet werden.b) To prepare a diazonium salt solution, 10 parts of the preparation are diluted with about 100 parts of water and about 5 parts of about 31% hydrochloric acid are added (the molar ratio between the aniline compound and HCl is about 1: 3). Then about 3 parts of a 40% aqueous sodium nitrite solution are stirred in (the molar ratio between the aniline compound and the sodium nitrite is about 1: 1.1-1.15). The sodium nitrite solution is added with thorough stirring; a completely clear, residue-free diazonium salt solution is obtained within a few seconds without the occurrence of nitrous gases and does not change even after standing for several hours. After dulling with sodium acetate to a pH of 2 to 3 and dilution to the necessary volume, this solution can be used as a developing solution for producing water-insoluble azo dyes on the fiber, in particular cellulose fiber, according to the methods of ice dye technology.
650 Teile 3-Chlor-anilin werden bei etwa 20°C in ein Gemisch aus 230 Teilen Triethylenglykol und 120 Teilen eines Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Ricinusöl und 36 Mol Ethylenoxid eingerührt. Es entsteht eine klare, hellbraune Flüssigkeit.
Zur Bereitung einer Diazoniumsalzlösung aus dieser Präparation kann man analog der Verfahrensweise des Beispieles 1b) vorgehen. Es wird ebenfalls eine klare, rückstandfreie Diazoniumsalzlösung erhalten, die auch bei mehrstündigem Stehen keine Veränderung zeigt.650 parts of 3-chloro-aniline are stirred into the mixture of 230 parts of triethylene glycol and 120 parts of a reaction product of 1 mol of castor oil and 36 mol of ethylene oxide at about 20 ° C. A clear, light brown liquid is created.
To prepare a diazonium salt solution from this preparation, one can proceed analogously to the procedure of Example 1b). A clear, residue-free diazonium salt solution is also obtained, which shows no change even after standing for several hours.
560 Teile 5-Chlor-2-methyl-anilin werden bei 20 bis 25°C in ein Gemisch aus 260 Teilen 1,2-Propylenglykol und 180 Teilen eines Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Ricinusöl und 40 Mol Ethylenoxid eingerührt. Es entsteht eine klare, durchsichtige, braune Flüssigkeit.
Zur Herstellung einer Diazoniumsalzlösung kann man in entsprechender Weise, wie im Beispiel 1b) skizziert, vorgehen; es wird eine klare, rückstandfreie Diazoniumsalzlösung erhalten.560 parts of 5-chloro-2-methyl-aniline are stirred at 20 to 25 ° C in a mixture of 260 parts of 1,2-propylene glycol and 180 parts of a reaction product of 1 mole of castor oil and 40 moles of ethylene oxide. The result is a clear, transparent, brown liquid.
A diazonium salt solution can be prepared in a corresponding manner, as outlined in Example 1b); a clear, residue-free diazonium salt solution is obtained.
520 Teile 2,5-Dichlor-anilin werden in ein Gemisch aus 200 Teilen Triethylenglykol, 100 Teilen 1,2-Propylenglykol und 180 Teilen eines Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Ricinusöl und 36 Mol Ethylenoxid eingerührt. Man erhält eine klare, hellbraune Flüssigpräparation.
Die Diazotierung der Präparation kann analog den Angaben des Beispieles 1b) erfolgen; die erhaltene wäßrige Diazoniumsalzlösung ist klar und rückstandfrei und zeigt auch nach längerem Stehen keine Ausflockungen.520 parts of 2,5-dichloroaniline are stirred into a mixture of 200 parts of triethylene glycol, 100 parts of 1,2-propylene glycol and 180 parts of a reaction product of 1 mol of castor oil and 36 mol of ethylene oxide. A clear, light brown liquid preparation is obtained.
The preparation can be diazotized analogously to the information in Example 1b); the aqueous diazonium salt solution obtained is clear and residue-free and shows no flocculation even after prolonged standing.
560 Teile 3-Chlor-2-methyl-anilin werden bei 25°C in ein Gemisch aus 340 Teilen 1,2-Propylenglykol und 100 Teilen eines Umsetzungsprodukes aus 1 Mol Ricinusöl und 40 Mol Ethylenoxid eingerührt. Man erhält eine klare, farblose Flüssigpräparation.
Analog den Angaben des Beispieles 1b) kann die Präparation in eine wäßrige, klare, rückstandsfreie Diazoniumsalzlösung übergeführt werden.560 parts of 3-chloro-2-methyl-aniline are stirred into a mixture of 340 parts of 1,2-propylene glycol and 100 parts of a reaction product of 1 mol of castor oil and 40 mol of ethylene oxide at 25 ° C. A clear, colorless liquid preparation is obtained.
Analogous to the information in Example 1b), the preparation can be transferred to an aqueous, clear, residue-free diazonium salt solution.
560 Teile 5-Chlor-2-methyl-anilin werden bei 20°C in ein Gemisch aus 190 Teilen Diethylenglykol und 250 Teilen eines Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Ricinusöl und 40 Mol Ethylenoxid eingerührt. Es wird eine klare dunkelbraune Flüssigkeit erhalten.
Zur Verwendung dieser Präparation kann man analog den Angaben des Beispieles 1b) vorgehen. Die erhältliche Diazoniumsalzlösung ist klar und rückstandfrei und zeigt auch nach längerem Stehen keine Veränderungen.560 parts of 5-chloro-2-methyl-aniline are stirred into a mixture of 190 parts of diethylene glycol and 250 parts of a reaction product of 1 mol of castor oil and 40 mol of ethylene oxide at 20 ° C. A clear dark brown liquid is obtained.
You can use this preparation analogously to the information provided by the Example 1b). The available diazonium salt solution is clear and residue-free and shows no changes even after standing for a long time.
370 Teile 2-Amino-4,4'-dichlor-diphenylether werden bei etwa 20°C in ein Gemisch aus 130 Teilen Diethylenglykol und 500 Teilen eines Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Ricinusöl und 40 Mol Ethylenoxid eingerührt. Es entsteht eine klare gelbbraune Flüssigkeit.
Analog den Angaben des Beispieles 1b) kann diese erfindungsgemäße Präparation in eine wäßrige, klare, rückstandsfreie Diazoniumsalzlösung übergeführt werden.370 parts of 2-amino-4,4'-dichlorodiphenyl ether are stirred at about 20 ° C. into a mixture of 130 parts of diethylene glycol and 500 parts of a reaction product of 1 mol of castor oil and 40 mol of ethylene oxide. A clear yellow-brown liquid is formed.
Analogously to the information in Example 1b), this preparation according to the invention can be converted into an aqueous, clear, residue-free diazonium salt solution.
520 Teile 2,5-Dichlor-anilin werden bei 20 bis 25°C in ein Gemisch aus 280 Teilen Diethylenglykol und 200 Teilen eines Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Ricinusöl und 36 Mol Ethylenoxid eingerührt. Man erhält eine klare, hellbraune flüssige Präparation.
Die Diazotierung der Präparation kann analog den Angaben des Beispieles 1b) erfolgen; die erhaltene wäßrige Diazoniumsalzlösung ist klar und rückstandsfrei und zeigt auch nach längerem Stehen keine Ausflockungen.520 parts of 2,5-dichloroaniline are stirred at 20 to 25 ° C. in a mixture of 280 parts of diethylene glycol and 200 parts of a reaction product of 1 mol of castor oil and 36 mol of ethylene oxide. A clear, light brown liquid preparation is obtained.
The preparation can be diazotized analogously to the information in Example 1b); the aqueous diazonium salt solution obtained is clear and residue-free and shows no flocculation even after prolonged standing.
560 Teile 3-Chlor-2-methyl-anilin werden bei etwa 25°C in ein Gemisch aus 320 Teilen 1,2-Propylenglykol und 120 Teilen eines Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Ricinusöl und 36 Mol Ethylenoxid eingerührt. Man erhält eine klare, farblose flüssige Präparation.
Analog den Angaben des Beispieles 1b) kann die Präparation in eine wäßrige, klare, rückstandsfreie Diazoniumsalzlösung übergeführt werden.560 parts of 3-chloro-2-methyl-aniline are stirred into a mixture of 320 parts of 1,2-propylene glycol and 120 parts of a reaction product of 1 mol of castor oil and 36 mol of ethylene oxide at about 25 ° C. A clear, colorless liquid preparation is obtained.
Analogous to the information in Example 1b), the preparation can be transferred to an aqueous, clear, residue-free diazonium salt solution.
560 Teile 5-Chlor-2-methyl-anilin werden bei etwa 20°C in ein Gemisch aus 320 Teilen 1,2-Propylenglykol und 120 Teilen eines Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Ricinusöl und 36 Mol Ethylenoxid eingerührt. Man erhält eine klare, farblose Flüssigkeit.
Die Diazotierung der Präparation kann analog den Angaben des Beispieles 1b) erfolgen; die erhaltene wäßrige Diazoniumsalzlösung ist klar und rückstandsfrei und zeigt auch nach längerem Stehen keine Ausflockungen.560 parts of 5-chloro-2-methyl-aniline are at about 20 ° C in a mixture of 320 parts of 1,2-propylene glycol and 120 parts of a reaction product 1 mole of castor oil and 36 moles of ethylene oxide. A clear, colorless liquid is obtained.
The preparation can be diazotized analogously to the information in Example 1b); the aqueous diazonium salt solution obtained is clear and residue-free and shows no flocculation even after prolonged standing.
650 Teile 3-Chlor-anilin werden bei Raumtemperatur in ein Gemisch aus 230 Teilen 1,2-Propylenglykol und 120 Teilen eines Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Ricinusöl und 40 Mol Ethylenoxid eingerührt. Es entsteht eine klare hellbraune Flüssigkeit.
Analog den Angaben des Beispieles 1b) kann die erfindungsgemäße Präparation in eine wäßrige, klare, rückstandsfreie Diazoniumsalzlösung übergeführt werden.650 parts of 3-chloro-aniline are stirred into a mixture of 230 parts of 1,2-propylene glycol and 120 parts of a reaction product of 1 mol of castor oil and 40 mol of ethylene oxide at room temperature. A clear light brown liquid is created.
Analogously to the information in Example 1b), the preparation according to the invention can be converted into an aqueous, clear, residue-free diazonium salt solution.
Zur Herstellung einer Färbung beispielsweise auf Kreuzspulen unter Anwendung der erfindungsgemäßen Präparationen kann man beispielsweise wie folgt vorgehen:
Eine vorgenetzte Kreuzspule mit 500 Teilen Baumwollgarn wird in einem Färbeapparat zunächst mit 5000 Teilen einer Grundierungsflotte von etwa 20°C 30 Minuten lang behandelt, die 18 Teile 2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-4'-chlorphenylamid, 50 Teile einer 32 %igen wäßrigen Natronlauge, 10 Teile einer 30 %igen wäßrigen Formaldehydlösung und 12,5 Teile eines handelsüblichen Fettsäure-Eiweißabbauprodukt-Kondensats enthält. Danach wird die Flotte abgelassen und die Spule 5 Minuten mit einer Lösung von 100 Teilen Natriumchlorid und 7 Teilen einer 32 %igen wäßrigen Natronlauge in 5000 Teilen Wasser zwischengespült. Nach dem Abpumpen dieses Bades erfolgt die Entwicklung der Färbung. Hierzu wird eine Entwicklungsflotte bereitet, die in 5000 Teilen Wasser eine analog den Angaben des Beispieles 1b) hergestellte Diazoniumsalzlösung aus 25 Teilen der Präparation von Beispiel 4 sowie 55 Teile Natriumacetat-trihydrat enthält. Diese Entwicklungsflotte wird während 30 Minuten bei einer Temperatur zwischen 10 und 20°C durch die Kreuzspule gepumpt. Anschließend wird die erhaltene Färbung in üblicher Weise durch Spülen mit Wasser und durch Behandlung in einem ein nichtionogenes Waschmittel enthaltenden wäßrigen Bad bei einer Temperatur zwischen 60 und 100°C und durch erneutes Spülen mit Wasser und Trocknen fertiggestellt. Es wird eine farbtiefe Scharlachfärbung mit den bekannten sehr guten Echtheitseigenschaften erhalten.To produce a dye, for example on cross-wound bobbins using the preparations according to the invention, one can proceed, for example, as follows:
A pre-wetted package with 500 parts of cotton yarn is first treated in a dyeing machine with 5000 parts of a priming liquor of about 20 ° C. for 30 minutes, the 18 parts of 2-hydroxy-naphthalene-3-carboxylic acid 4'-chlorophenylamide, 50 parts of a 32% Contains aqueous sodium hydroxide solution, 10 parts of a 30% aqueous formaldehyde solution and 12.5 parts of a commercially available fatty acid protein degradation product condensate. The liquor is then drained off and the coil is rinsed for 5 minutes with a solution of 100 parts of sodium chloride and 7 parts of a 32% strength aqueous sodium hydroxide solution in 5000 parts of water. After this bath has been pumped out, the color develops. For this purpose, a development liquor is prepared which contains, in 5000 parts of water, a diazonium salt solution prepared analogously to that of Example 1b) from 25 parts of the preparation of Example 4 and 55 parts of sodium acetate trihydrate. This development liquor is passed through the cheese for 30 minutes at a temperature between 10 and 20 ° C pumped. The dyeing obtained is then completed in the customary manner by rinsing with water and by treatment in an aqueous bath containing a nonionic detergent at a temperature between 60 and 100 ° C. and by rinsing again with water and drying. A deep scarlet color with the known very good fastness properties is obtained.
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Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2333079A1 (en) * | 1975-11-25 | 1977-06-24 | Hoechst Ag | TINCTORIAL COMPOSITIONS FOR CREATING WATER INSOLUBLE AZOIC COLORANTS ON FIBER |
| DE2640138A1 (en) * | 1976-09-07 | 1978-03-09 | Hoechst Ag | COLORING PREPARATIONS FOR THE PRODUCTION OF HYDRO-INSOLUBLE AZO DYES ON THE FIBER |
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