EP0271385B1 - Polymere mit Stickstoffgruppen, abgeleitet von ungesättigten Polyestern, und ihre Verwendung als Zusatzmittel zur Verminderung des Fliesspunktes von Mitteldestillat-Kohlenwasserstoffen - Google Patents

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EP0271385B1 EP19870402562 EP87402562A EP0271385B1 EP 0271385 B1 EP0271385 B1 EP 0271385B1 EP 19870402562 EP19870402562 EP 19870402562 EP 87402562 A EP87402562 A EP 87402562A EP 0271385 B1 EP0271385 B1 EP 0271385B1
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    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
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    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/91—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G63/914—Polymers modified by chemical after-treatment derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/918—Polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation

Definitions

  • the condensation between at least one dicarboxylic compound and at least one monoepoxidized compound can be carried out in the presence or in the absence of solvent.
  • a hydrocarbon solvent such as benzene, hexane, cyclohexane, toluene, xylene or a mixture of hydrocarbons such as for example a high boiling hydrocarbon fraction such as kerosene or diesel.
  • the polyester is preferably first dissolved with an amount of solvent usually representing by weight the weight of the polyester formed, then the addition reaction is carried out with the compound having a primary amine function. .
  • the compounds of formula (I) above can consist of primary monoalkylamines of formula R-NH 2 (in this case, in formula (I), Z represents the group -NH-, and the value of m is zero).
  • compositions generally comprise at least 95% and preferably at least 98% by weight of middle distillate.
  • An epoxytetradecane containing 7.7% oxygen is used to prepare an unsaturated polyester on which is added the cut of amines described in example 1 b), which provides a solution of the additive VIII.
  • the additives described above are obtained in solution in xylene.
  • the concentration of the solutions is adjusted to 50% by weight of dry matter, which provides the stock solutions of these additives, the activity of which is tested by incorporating them at a rate of 0.1% by weight relative to the diesel whose characteristics have been given in table I above.

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Claims (11)

1. Polymer mit einem zahlendurchschnittlichen Molekulargewicht von 400 bis 20 000, das in seinem Molekül Aminosubstituentengruppen aufweist, dadurch gekennzeichnet, daß es erhalten wird durch Umsetzung mindestens einer Verbindung mit primärer Aminfunktion, die mindestens 8 Kohlenstoffatome in ihrem Molekül enthält und einer der allgemeinen Formeln entspricht:
Figure imgb0014
und
Figure imgb0015
worin R einen monovalenten aliphatischen Rest mit höchstens 46 Kohlenstoffatomen darstellt, Z ausgewählt wird aus den Gruppen -0-, -NH- und -NR'-, worin R' für einen monovalenten aliphatischen Rest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen steht, n eine ganze Zahl von 2 bis 4, m die Zahl 0, wenn Z für -NH- steht, oder eine ganze Zahl von 1 bis 4 in allen anderen Fällen und R" einen divalenten aliphatischen Rest mit 8 bis 46 Kohlenstoffatomen darstellen,
mit einem ungesättigten Polyester, der erhalten wird bei der Kondensation mindestens einer ungesättigten Dicarbonsäureverbindung mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen in ihrem Molekül mit mindestens einer Monoepoxidverbindung mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen in ihrem Molekül, wobei das Molverhältnis zwischen der Monoepoxidverbindung und der Dicarbonsäureverbindung etwa 0,8/1 bis etwa 1,2/1 beträgt und das Molverhältnis zwischen der Verbindung mit primärer Aminfunktion und der Dicarbonsäureverbindung etwa 0,2/1 bis etwa 1,5/1 beträgt.
2. Polymer nach Anspruch 1, in dem die Dicarbonsäureverbindung ausgewählt wird aus Maleinsäureanhydrid, Itaconsäureanhydrid und Citraconsäureanhydrid.
3. Polymer nach Anspruch 1 oder 2, in dem die Monoepoxidverbindung ein terminales Monoepoxyalkan der Formel ist
Figure imgb0016
in der ? Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Wasserstoff, und R2 eine lineare Alkylgruppe mit 6 bis 48 Kohlenstoffatomen bedeuten.
4. Polymer nach einem der Ansprüche 1 bis 3, in dem die Verbindung mit primärer Aminfunktion ein im wesentlichen lineares primäres Monoalkylamin mit 10 bis 46 Kohlenstoffatomen ist.
5. Polymer nach einem der Ansprüche 1 bis 3, in dem die Verbindung mit primärer Aminfunktion ein linearer primärer Aminester der Formel
Figure imgb0017
ist, worin R einen im wesentlichen linearen Alkylrest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen, m eine ganze Zahl von 1 bis 4 und n eine ganze Zahl von 2 bis 4 bedeuten.
6. Polymer nach einem der Ansprüche 1 bis 3, in dem die Verbindung mit primärer Aminfunktion ein Aminoalkohol der Formel
HO-R"-NH2
ist, worin R" einen im wesentlichen linearen Alkylenrest mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen darstellt.
7. Polymer nach einem der Ansprüche 1 bis 3, in dem die Verbindung mit primärer Aminfunktion ein gesättigtes aliphatisches Polyamin der Formel
Figure imgb0018
ist, worin R einen im wesentlichen linearen Alkylrest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen, m eine ganze Zahl von 1 bis 4 und n eine ganze Zahl von 2 bis 4 darstellen.
8. Polymer nach einem der Ansprüche 1 bis 3, in dem die Verbindung mit primärer Aminfunktion ein Polyamin der Formel
Figure imgb0019
ist, worin R und R' jeweils einen im wesentlichen linearen Alkylrest mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei R und R' gemeinsam mindestens 16 Kohlenstoffatome enthalten, m eine ganze Zahl von 1 bis 4 und n eine ganze Zahl von 2 bis 4 bedeuten.
9. Destillat-Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie umfaßt einen größeren Mengenanteil Erdöl-Destillat mit einem Destillationsbereich zwischen 150 und 450°C und einen kleineren, zur Absenkung des Fließpunktes ausreichenden Mengenanteil mindestens eines Polymers nach einem der Ansprüche 1 bis 8.
10. Destillat-Zusammensetzung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Destillat besteht aus einer Gasöl-Fraktion mit einem Destillationsbereich, der von einer Anfangstemperatur von etwa 160 bis 190°C bis zu einer Endtemperatur von etwa 360 bis 430°C reicht.
11. Destillat-Zusammensetzung nach Anspruch 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, daß der Mengenanteil des Polymers 0,001 bis 2 Gew.-% beträgt.
EP19870402562 1986-11-21 1987-11-13 Polymere mit Stickstoffgruppen, abgeleitet von ungesättigten Polyestern, und ihre Verwendung als Zusatzmittel zur Verminderung des Fliesspunktes von Mitteldestillat-Kohlenwasserstoffen Expired - Lifetime EP0271385B1 (de)

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