EP0116510B1 - Procédé de fixation des teintures realisées en colorants directs et réactifs sur fibres cellulosiques - Google Patents

Procédé de fixation des teintures realisées en colorants directs et réactifs sur fibres cellulosiques Download PDF

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EP0116510B1
EP0116510B1 EP84420023A EP84420023A EP0116510B1 EP 0116510 B1 EP0116510 B1 EP 0116510B1 EP 84420023 A EP84420023 A EP 84420023A EP 84420023 A EP84420023 A EP 84420023A EP 0116510 B1 EP0116510 B1 EP 0116510B1
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fixing
dyeing
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Jean Balland
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Manufacture de Produits Chimiques Protex SARL
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    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/02—After-treatment
    • D06P5/10—After-treatment with compounds containing metal
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/916—Natural fiber dyeing
    • Y10S8/918—Cellulose textile

Definitions

  • the present invention relates to a process for fixing dyes produced with direct and reactive dyes on cellulosic fibers.
  • the application of a fixing agent is carried out after dyeing according to the conventional application methods carried out or by exhaustion in a long bath, or continuously or semi-continuously.
  • the application of a fixing agent can also be carried out during a finishing operation, particularly during treatments carried out using thermosetting resins intended to modify the physical characteristics of an article.
  • a strengthening of the fixing power of the fixatives introduced resulting in an improvement in the solidity of the colors produced.
  • FR-A-1 286 054 It is also known from FR-A-1 286 054 to treat cellulosic fibers with a finishing resin in the presence of a resin hardening catalyst which can be, inter alia, zirconium oxychloride.
  • the improvement manifests with direct and reactive dyes.
  • the conditions of the present invention make it possible to improve wet solidities, such as, for example, solidities in washing, in water, in sweat, etc.
  • the present invention therefore relates to a process for fixing dyes produced in direct or reactive dyes on cellulosic fibers, according to which a zirconium salt is added to the conventional fixatives.
  • these fixatives are the condensation products of formaldehyde with the compounds comprising in their molecule at least one amine group, such as the condensation products of formaldehyde with guanidine, aminotriazine, aminoguanidine, dicyandiamidine la biguanidine and dicyandiamide.
  • the zirconium salt is zirconium oxychloride.
  • the fixing method according to the invention is, in the case of reactive dyes, advantageously carried out directly after dyeing, without an intermediate washing operation.
  • the resins used are those currently known and used to achieve the permanent finishing of cellulosic articles, such as resins based on urea-formaldehyde, melamine-formaldehyde, glyoxalcarbamate, etc.
  • the quantity of fixative used can vary according to the requirements of the article under consideration, this quantity possibly being between 0.1 and 50% relative to the weight of the fiber, and preferably between 1 and 5% by compared to fiber.
  • the amount of zirconium salt introduced also depends on the results sought; this amount can vary between 1 and 95% relative to the amount of fixative introduced, and is preferably between 20 and 40%.
  • the dyeing of the cellulosic fibers is carried out according to conventional dyeing methods, currently known; the fixing is carried out after dyeing according to the integration and drying processes.
  • a previously bleached and hydrophilized cotton fabric is dyed using a direct dye, including the reference to the Color Index and Blue Direct 78.
  • Dyeing is carried out by exhaustion according to the conventional process at a temperature of 95 ° C in the presence of sodium chloride.
  • the impregnation is carried out at a temperature of 20 ° C., the quantity of bath absorbed is expressed between the rollers of a scarf so as to retain 80% of the impregnation bath relative to the weight of the fiber, then dried immediately the material impregnated on the oar for 2 minutes at the temperature of 120 ° C.
  • a second sample is treated under identical conditions, after adding 2 g per liter of zirconium oxychloride in the previous impregnation bath.
  • the fixing is carried out using a fixing agent resulting from the condensation of biguanidine with formaldehyde.
  • a previously bleached and hydrophilized cotton fabric is dyed using a reactive dye, the reference to the Color Index is Blue Reactive 3.
  • Dyeing is carried out according to the so-called conventional Pad-Therm process (padding-heat treatment).
  • the impregnation is carried out at a temperature of 20 ° C., the sample is then expressed between the rolls of a scarf so as to retain 80% of the impregnation bath relative to the weight of the fiber, then dried on oar for 2 minutes at 120 ° C.
  • a previously bleached and hydrophilized cotton fabric is dyed using a reactive dye, the reference to the Color Index is Reactive Blue 137.
  • Dyeing is carried out using the conventional Pad Steam process (padding, spraying).
  • the washing fastness test at 60 ° C and 95 ° C also shows a higher resistance of the color having been treated in the presence of zirconium.
  • a cotton fabric is dyed according to the conditions of Example 3.
  • Sample B It is quickly rinsed with cold water, then it is then carried out, without washing with hot water or soaping, at the finishing according to the conditions applied to sample A.
  • Sample C The procedure is carried out as indicated for sample B, but by introducing into the resin bath 20 g per liter of a fixative resulting from the condensation of formaldehyde with dicyandiamide.
  • Sample D The procedure is carried out as indicated for sample C, by introducing it into the resin bath, in addition to the fixing agent, 5 g per liter of zirconium oxychloride.
  • Determining the nervousness of the articles obtained also makes it possible to highlight an improvement of the order of 15% in the nervousness of the fiber on the samples made in the presence of zirconium salts.

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Description

  • La présente invention concerne un procédé de fixation des teintures réalisées en colorants directs et réactifs sur fibres cellulosiques.
  • On sait qu'il n'est généralement pas possible d'arriver à des solidités élevées lors des teintures des fibres cellulosiques en colorants directs ; on utilise donc fréquemment, pour améliorer la tenue des colorants, des agents de fixation.
  • Le problème est souvent le même lors des teintures en colorants réactifs et l'utilisation de fixateurs s'impose, notamment dans les cas où le savonnage après teinture n'a pas permis d'éliminer la totalité du colorant non fixé, responsable des solidités insuffisantes aux traitements humides.
  • De nombreux composés ont été proposés pour améliorer les solidités des teintures effectuées en colorants directs ou réactifs. Il s'agit le plus fréquemment de produits de condensation du formaldéhyde avec des composés comportant dans leur molécule au moins un groupement aminé, tels que les produits de condensation du formaldéhyde avec la guanidine, laminotriazine (FR-A-826 631 l'aminoguanidine, la dicyandiamidine, la biguanidine et plus particulièrement la dicyandiamide.
  • On a également préconisé d'ajouter à ces fixateurs, en vue de l'amélioration des solidités des colorants, des sels de différents métaux tels que les sels de cuivre, de chrome ou d'aluminium.
  • Dans tous les cas, l'application d'un agent de fixation est réalisé après teinture selon les procédés conventionnels d'application effectués ou par épuisement en bain long, ou de façon continue ou semi- continue.
  • L'application d'un agent de fixation peut également être réalisée au cours d'une opération de finissage, particulièrement au cours de traitements réalisés à l'aide de résines thermodurcissables destinées à modifier les caractéristiques physiques d'un article. On observe dans ce cas un renforcement du pouvoir de fixation des fixateurs introduits se traduisant par une amélioration de la solidité des coloris réalisés.
  • Par ailleurs, il est connu par FR-A-2 476 680 de traiter des fibres cellulosiques teintes par des colorants directs ou réactifs par le produit obtenu par réaction.
    • A) du produit de réaction d'une amine primaire ou secondaire mono- ou polyfonctionnelle avec le cyanamide, le dicyanodiamide, la guanidine ou la biguanidine, ou de l'ammoniac avec le cyanamide ou le dicyanodiamide, ces produits contenant des atomes d'hydrogène réactifs liés à l'azote, avec
    • B) un dérivé N-méthylolé de l'urée, de la mélamine, de la guanamine, de la triazinone, de l'urone, d'un carbamate ou d'un amide, en présence d'un catalyseur approprié qui peut être, entre beaucoup d'autres, de l'oxychlorure de zirconyle, afin d'améliorer la solidité de la teinture et de conférer en même temps des propriétés d'infroissabilité, entre autres, aux fibres.
  • Il est connu également par FR-A-1 286 054 de traiter des fibres cellulosiques par une résine de finissage en présence d'un catalyseur de durcissement de la résine qui peut être, entre autres, de l'oxychlorure de zirconium.
  • Aucun de ces documents ne suggère toutefois que des sels de zirconium pourraient renforcer l'action des agents de fixation eux-mêmes.
  • L'invention concerne un procédé de teinture de fibres cellulosiques selon lequel :
    • a) on teint les fibres au moyen de colorants directs ou réactifs ; et
    • b) on fixe la teinture en traitant les fibres teintes au moyen d'un fixateur choisi parmi les produits de condensation du formaldéhyde avec un composé comportant au moins un groupe amine dans sa molécule, caractérisé en ce qu'on incorpore au fixateur un sel de zirconium.
  • Il a, en effet, été observé par la Demanderesse, au cours de ses études, que l'emploi de sels de zirconium permettait de renforcer l'efficacité des agents de fixation définis.
  • L'amélioration se manifeste avec les colorants directs et réactifs.
  • Cette amélioration se manifeste également de façon plus importante lorsque la fixation est réalisée au cours d'un traitement de finissage effectué à l'aide de résines thermodurcissables. On observe dans ce cas que l'emploi d'un sel de zirconium permet d'accroître le niveau général de la solidité des colorants considérés et contribue également à favoriser le processus de polymérisation de la résine déposée sur la fibre.
  • Appliquées aux teintures en colorants directs, les conditions de la présente invention permettent d'améliorer les solidités humides, telles que par exemple les solidités au lavage, à l'eau, à la sueur, etc...
  • Leur application sur les teintures en colorants réactifs fait en outre apparaître la possibilité de suppression de l'opération du lavage ou du savonnage habituellement pratiquée après teinture en maintenant un niveau élevé de la solidité des coloris réalisés. Cette possibilité conduit à réaliser des économies importantes dans le processus d'application d'un colorant réactif. Parmi les avantages observés, on peut par exemple citer un rendement tinctorial nettement plus élevé conduisant à une économie importante en colorants, une moindre pollution des eaux de rejet, un économie de temps, d'eau, de vapeur, ou des produits habituellement nécessaires pour réaliser le lavage.
  • La présente invention a donc pour objet un procédé de fixation des teintures réalisées en colorants directs ou réactifs sur fibres cellulosiques, selon lequel on ajoute aux fixateurs conventionels un sel de zirconium.
  • Selon l'invention, ces fixateurs sont les produits de condensation du formaldéhyde avec les composés comportant dans leur molécule au moins un groupe amine, tels que les produits de condensation du formaldéhyde avec la guanidine, l'aminotriazine, l'aminoguanidine, la dicyandiamidine la biguanidine et la dicyandiamide.
  • Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, le sel de zirconium est l'oxychlorure de zirconium.
  • Le procédé de fixation selon l'invention est, dans le cas des colorants réactifs, avantageusement réalisé directement après teinture, sans opération de lavage intermédiaire.
  • Il est également possible de réaliser simultanément la fixation des teintures et le finissage du tissu, l'utilisation du sel de zirconium contribuant également dans ce cas au processus de polymérisation de la résine mise en oeuvre.
  • Les résines utilisées sont celles actuellement connues et utilisées pour réaliser le finissage permanent des articles cellulosiques, telles que les résines à base d'urée-formaldéhyde, de mélamine- formaldéhyde, de glyoxalcarbamate, etc...
  • Selon l'invention, la quantité de fixateur utilisé peut varier selon les exigences de l'article considéré, cette quantité pouvant se situer entre 0,1 et 50 % par rapport au poids de la fibre, et de préférence entre 1 et 5 % par rapport à la fibre.
  • La quantité de sel de zirconium introduite est également fonction des résultats recherchés ; cette quantité peut varier entre 1 et 95 % par rapport à la quantité de fixateur introduite, et se situe de préférence entre 20 et 40 %.
  • Selon l'invention, la teinture des fibres cellulosiques est réalisée selon les procédés de teinture conventionnels, actuellement connus ; la fixation est réalisée après teinture selon les procédés d'imprégration et de séchage.
  • Les exemples suivants illustrent l'invention, sans toutefois la limiter.
    • Exemple 1
  • On teint un tissu de coton préalablement blanchi et hydrophilisé à l'aide d'un colorant direct dont la référence au Color Index et le Bleu Direct 78.
  • On réalise la teinture par épuisement selon le processus conventionnel à une température de 95 °C en présence de chlorure de sodium.
  • Après teinture, on rince à l'eau froide, puis on sèche le tissu obtenu.
  • On réalise ensuite la fixation du coloris obtenu en opérant dans les conditions suivantes :
    • On imprègne par foulardage une partie de cet échantillon dans un bain ayant la composition suivante :
      • 10 g/I d'agent de fixation résultant de la condensation du formaldéhyde avec la dicyandiamide
      • 1 g/l d'acide acétique à 80 %.
  • On réalise l'imprégnation à la température de 20 °C, on exprime entre les rouleaux d'un foulard la quantité de bain absorbée de façon à conserver 80 % du bain d'imprégnation par rapport au poids de la fibre, puis on sèche immédiatement la matière imprégnée sur rame pendant 2 minutes à la température de 120 °C.
  • On traite un deuxième échantillon dans des conditions identiques, après avoir ajouté dans le précédent bain d'imprégnation 2 g par litre d'oxychlorure de zirconium.
  • On procède ensuite sur les échantillons obtenus au contrôle de la tenue au lavage à 60 °C et 95 °C, selon les test décrits dans la norme française NFG 07.015.
  • On observe à la suite des deux tests une tenue plus élevée du coloris ayant été fixé en présence du sel de zirconium. On enregistre à titre indicatif les résultats suivants :
    Figure imgb0001
    • Exemple 2
  • On reprend les conditions de l'exemple 1.
  • On réalise la fixation à l'aide d'un agent de fixation résultant de la condensation de la biguanidine avec le formaldéhyde.
  • On observe, comme dans l'exemple 1, une amélioration de la solidité du coloris au lavage lorsque la fixation est réalisée en présence du sel de zirconium.
    • Exemple 3
  • On teint un tissu de coton préalablement blanchi et hydrophilisé à l'aide d'un colorant réactif dont la référence au Color Index est Bleu Réactif 3.
  • On réalise la teinture selon le procédé dit Pad-Therm conventionnel (foulardage-traitement thermique).
  • Après teinture, on divise l'échantillon obtenu en trois parties puis on procède aux opérations suivantes :
    • A - On rince l'échantillon à l'eau froide, puis à l'eau chaude et on procède finalement à un savonnage de l'échantillon coloré pendant 5 minutes à 80 °C.
  • B - On rince rapidement à l'eau froide, puis on traite l'échantillon par foulardage dans un bain ayant la composition suivante :
    • 20 g/l d'agent de fixation résultant de la condensation du formaldéhyde avec la dicyandiamide
    • 2 g/I d'acide acétique à 80 %.
  • On réalise l'imprégnation à la température de 20 °C, on exprime ensuite l'échantillon entre les rouleaux d'un foulard de façon à retenir 80 % du bain d'imprégnation par rapport au poids de la fibre, puis on sèche sur rame pendant 2 minutes à 120 °C.
  • C - On procède selon les conditions de l'exemple précédent (B), après avoir ajouté dans le bain de fixation 5 g par litre d'oxychlorure de zirconium.
  • On note, après traitement, que l'intensité coloristique des échantillons B et C est de 25 % plus élevée que celle de l'échantillon A.
  • Après contrôle de la solidité au lavage à 60 °C et 95 °C, on constate une tenue plus élevée sur l'échantillon fixé en présence de zirconium.
    • Exemple 4
  • On teint un tissu de coton préalablement blanchi et hydrophilisé à l'aide d'un colorant réactif dont la référence au Color Index est le Bleu Réactif 137.
  • On réalise la teinture selon le procédé Pad Steam conventionnel (foulardage, vaporisage).
  • Après teinture, on procède au finissage selon les conditions de l'exemple 3.
  • On constate, après traitement, un rendement coloristique plus élevé sur les échantillons ayant été fixés.
  • Le test de solidité au lavage à 60 °C et 95 °C montre également une tenue plus élevée du coloris ayant été traité en présence de zirconium.
    • Exemple 5
  • On teint un tissu de coton selon les conditions de l'exemple 3.
  • Après teinture, on procède aux opérations suivantes :
    • Echantillon A. On rince à l'eau froide, puis à l'eau chaude, on savonne le coloris à la température de 80 °C, puis on imprègne l'échantillon dans le bain de résine suivant, afin de réaliser un finissage permanent :
      • 100 g/I d'une solution aqueuse à 50 % de DMDHEU (Diméthyloldihydroxyéthylène Urée)
      • 7 g/I de chlorure de magnésium.
  • Après imprégnation par foulardage - exprimage entre les rouleaux d'un foulard afin de retenir 80 % de bain d'imprégnation, on sèche à 100 °C, puis on soumet l'échantillon à un traitement thermique pendant 3 minutes à 150 °C.
  • Echantillon B. On rince rapidement à l'eau froide, puis on opère ensuite, sans lavage à l'eau chaude ni savonnage, au finissage selon les conditions appliquées à l'échantillon A.
  • Echantillon C. On opère comme indiqué pour l'échantillon B, mais en introduisant dans le bain de résine 20 g par litre d'un fixateur résultant de la condensation du formaldéhyde avec la dicyandiamide.
  • Echantillon D. On opère comme indiqué pour l'échantillon C, en introduisait dans le bain de résine, en plus de l'agent de fixation, 5 g par litre d'oxychlorure de zirconium.
  • Les résultats obtenus, pour ces différents échantillons, sont résumés ci-après :
    • Intensité coloristique.
      Figure imgb0002
    • Salissure des eaux de rejet du bain de rinçage après teinture.
      Figure imgb0003
    • Intensité coloristique après lavage de tous les échantillons à 80 °C.
      Figure imgb0004
    • Apprêt - Finissage.
  • La détermination de la nervosité des articles obtenus permet également de mettre en évidence une amélioration de l'ordre de 15 % de la nervosité de la fibre sur les échantillons réalisés en présence de sels de zirconium.

Claims (9)

1. Procédé de teinture de fibres cellulosiques selon lequel :
a) on teint les fibres au moyen de colorants directs ou réactifs ; et
b) on fixe la teinture en traitant les fibres teintes au moyen d'un fixateur choisi parmi les produits de condensation du formaldéhyde avec un composé comportant au moins un groupe amine dans sa molécule, caractérisé en ce qu'on incorpore au fixateur un sel de zirconium.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le fixateur est un produit de condensation du formaldéhyde avec un composé choisi parmi la guanidine, l'aminotriazine, l'aminoguanidine, la dicyandiamidine, la biguanidine et le dicyandiamide.
3. Procédé de fixation des teintures selon la revendication 1, caractérisé en ce que le sel de zirconium est l'oxychlorure de zirconium.
4. Procédé de fixation des teintures selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce qu'il est appliqué directement après teinture en colorants réactifs, sans lavage intermédiaire.
5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que, en outre, simultanément à l'étape (b) on procède à l'application d'une résine de finissage thermodurcissable en présence d'un sel de magnésium comme catalyseur, de façon connue en soi.
6. Procédé de fixation des teintures selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que la quantité de fixateur se situe entre 0,1 et 50 % du poids de la fibre.
7. Procédé de fixation des teintures selon la revendication 6, caractérisé en ce que la quantité de fixateur se situe entre 1 et 5 % du poids de la fibre.
8. Procédé de fixation des teintures selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisé en ce que la quantité de sel de zirconium se situe entre 1 et 95 % en poids de la quantité de fixateur utilisé.
9. Procédé de fixation des teintures selon la revendication 8, caractérisé en ce que la quantité de sel de zirconium se situe entre 20 et 40 % en poids de la quantité de fixateur utilisé.
EP84420023A 1983-02-11 1984-02-08 Procédé de fixation des teintures realisées en colorants directs et réactifs sur fibres cellulosiques Expired EP0116510B1 (fr)

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