ECSP23017083A - Método de síntesis para la preparación de un intermedio de inhibidores de sglt - Google Patents

Método de síntesis para la preparación de un intermedio de inhibidores de sglt

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ECSP23017083A
ECSP23017083A ECSENADI202317083A ECDI202317083A ECSP23017083A EC SP23017083 A ECSP23017083 A EC SP23017083A EC SENADI202317083 A ECSENADI202317083 A EC SENADI202317083A EC DI202317083 A ECDI202317083 A EC DI202317083A EC SP23017083 A ECSP23017083 A EC SP23017083A
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dibromo
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ECSENADI202317083A
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Heekyoon Yoon
Ji-Soo Choi
Junjing Wang
Zhangtao Zhou
Zhining Huang
Weiping Ye
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Daewoong Pharmaceutical Co Ltd
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring

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Abstract

Un método para preparar el compuesto 1 y el compuesto 2 que tienen una estructura tal como se muestra a continuación, el método comprende las siguientes etapas: 1) someter 2,3-dihidrobenzofuran-7-amina como materia prima a una dibromación selectiva con un reactivo de bromación para obtener 4,6-dibromo-2,3-dihidrobenzofuran-7-amina; 2) someter la 4,6-dibromo-2,3-dihidrobenzofuran-7-amina obtenida en la etapa 1) a reacción de Sandmeyer de cloración para obtener 4,6-dibromo-7-cloro-2,3-dihidrobenzofurano; 3-1) desbromar selectivamente el 4,6-dibromo-7-cloro-2,3-dihidrobenzofurano obtenido en la etapa 2) mediante el uso de una base fuerte, y luego añadir un reactivo de formilación para obtener el compuesto 1; 3-2) desbromar selectivamente el 4,6-dibromo-7-cloro-2,3-dihidrobenzofurano obtenido en la etapa 2) mediante el uso de una base fuerte, y luego hacer reaccionar con 4-ciclopropilbenzaldehído para obtener el compuesto 2.
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