EA047217B1 - 1-фенил-5-азинилпиразолил-3-оксиалкильные кислоты и их применение для борьбы с нежелательным ростом растений - Google Patents
1-фенил-5-азинилпиразолил-3-оксиалкильные кислоты и их применение для борьбы с нежелательным ростом растений Download PDFInfo
- Publication number
- EA047217B1 EA047217B1 EA202290003 EA047217B1 EA 047217 B1 EA047217 B1 EA 047217B1 EA 202290003 EA202290003 EA 202290003 EA 047217 B1 EA047217 B1 EA 047217B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- hydrogen
- general formula
- halogen
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 26
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title description 10
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title description 9
- -1 OR 5 Chemical group 0.000 claims description 209
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 164
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 135
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 135
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 89
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 85
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 76
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 66
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 66
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 62
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 59
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 54
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 49
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 48
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 45
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 43
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 39
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 38
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 claims description 37
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 35
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 33
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 31
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 30
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 29
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 26
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 25
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 25
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 23
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 23
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 21
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 19
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 18
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical compound O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims description 15
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000006677 (C1-C3) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000006592 (C2-C3) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000006593 (C2-C3) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- XBYRMPXUBGMOJC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrazol-3-one Chemical compound OC=1C=CNN=1 XBYRMPXUBGMOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002462 isocyano group Chemical group *[N+]#[C-] 0.000 claims description 12
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 11
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 10
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 7
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 5
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims description 4
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000006771 (C1-C6) haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006711 (C2-C12) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006643 (C2-C6) haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006644 (C2-C6) haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006709 (C5-C7) cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims description 3
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims description 2
- 150000005309 metal halides Chemical group 0.000 claims description 2
- UORVCLMRJXCDCP-UHFFFAOYSA-N propynoic acid Chemical class OC(=O)C#C UORVCLMRJXCDCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 238000007336 electrophilic substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 280
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 266
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 219
- 101150041968 CDC13 gene Proteins 0.000 description 213
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 157
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 71
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 65
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 61
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 53
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 45
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000000047 product Substances 0.000 description 37
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 36
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 33
- 230000009471 action Effects 0.000 description 30
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 29
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 29
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 29
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 26
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000463 material Substances 0.000 description 24
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 22
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 22
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 22
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 22
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 21
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 21
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 17
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 17
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 16
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 16
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 16
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 15
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 15
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 15
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 15
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 15
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 15
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 15
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 14
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 14
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 13
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 13
- 239000002585 base Substances 0.000 description 13
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 13
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 13
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 13
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 13
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 12
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 12
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 12
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 11
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 11
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 11
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 11
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 11
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 11
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 11
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 11
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 11
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 11
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 11
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 description 10
- 108010000700 Acetolactate synthase Proteins 0.000 description 10
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 10
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 10
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 9
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 9
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 9
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 9
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 9
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 9
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 9
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 9
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 9
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 108010020183 3-phosphoshikimate 1-carboxyvinyltransferase Proteins 0.000 description 8
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 8
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 8
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 8
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 8
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 8
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 8
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 8
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 8
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 8
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 8
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 8
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 8
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 8
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 8
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 7
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 7
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 7
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 7
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 7
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 7
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 7
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PAQZWJGSJMLPMG-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tripropyl-1,3,5,2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide Chemical compound CCCP1(=O)OP(=O)(CCC)OP(=O)(CCC)O1 PAQZWJGSJMLPMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 6
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 6
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 6
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 6
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 6
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 6
- WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N dichloroacetamide Chemical compound NC(=O)C(Cl)Cl WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 6
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 6
- 230000036512 infertility Effects 0.000 description 6
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 6
- 241000894007 species Species 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 6
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 5
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 5
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 5
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 5
- 108700019146 Transgenes Proteins 0.000 description 5
- 241000404538 Tripleurospermum maritimum subsp. inodorum Species 0.000 description 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 5
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 5
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 5
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 5
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 5
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 5
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 5
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 5
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 5
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 230000001131 transforming effect Effects 0.000 description 5
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 240000006740 Cichorium endivia Species 0.000 description 4
- NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N Daimuron Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 102000016680 Dioxygenases Human genes 0.000 description 4
- 108010028143 Dioxygenases Proteins 0.000 description 4
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 4
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 4
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 4
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 4
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 4
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 4
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 4
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 4
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 235000003733 chicria Nutrition 0.000 description 4
- ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N cloquintocet Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=C(Cl)C2=C1 ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006264 debenzylation reaction Methods 0.000 description 4
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 4
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 4
- 230000035558 fertility Effects 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 4
- ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N glutamine Natural products OC(=O)C(N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 4
- IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYSA-N homogentisic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC(O)=CC=C1O IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 4
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 4
- 238000002703 mutagenesis Methods 0.000 description 4
- 231100000350 mutagenesis Toxicity 0.000 description 4
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 4
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 4
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 4
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 4
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 4
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006648 (C1-C8) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CO1 MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 2,4-DB Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 3
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 3
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YAQLSKVCTLCIIE-UHFFFAOYSA-N 2-bromobutyric acid Chemical compound CCC(Br)C(O)=O YAQLSKVCTLCIIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 3
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 3
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 3
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108020004414 DNA Proteins 0.000 description 3
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 3
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108091028043 Nucleic acid sequence Proteins 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 3
- 238000012228 RNA interference-mediated gene silencing Methods 0.000 description 3
- 241000220259 Raphanus Species 0.000 description 3
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 3
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000036579 abiotic stress Effects 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 description 3
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 3
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 3
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N dimepiperate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)SC(=O)N1CCCCC1 BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 230000009368 gene silencing by RNA Effects 0.000 description 3
- 235000003869 genetically modified organism Nutrition 0.000 description 3
- IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N gibberellin A3 Chemical compound C([C@@]1(O)C(=C)C[C@@]2(C1)[C@H]1C(O)=O)C[C@H]2[C@]2(C=C[C@@H]3O)[C@H]1[C@]3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N 0.000 description 3
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 3
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 3
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 3
- COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N heptan-2-yl [(5-chloroquinolin-8-yl)oxy]acetate Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)OC(C)CCCCC)=CC=C(Cl)C2=C1 COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N isoxadifen Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N isoxadifen-ethyl Chemical compound C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZBRJXVVKPBZPAN-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);triphenylphosphane;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ni+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZBRJXVVKPBZPAN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 3
- QJPQVXSHYBGQGM-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QJPQVXSHYBGQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 3
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 3
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 3
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 238000012552 review Methods 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 3
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 3
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 3
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 3
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N (1r,2s,3r,4s)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C[C@@H]2[C@@H](C(O)=O)[C@@H](C(=O)O)[C@H]1O2 GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N 0.000 description 2
- WMMQJAQJAPXWDO-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WMMQJAQJAPXWDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJBYZWHAPXIJID-UHFFFAOYSA-N (6-fluoropyridin-3-yl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(F)N=C1 OJBYZWHAPXIJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006652 (C3-C12) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPVPNRSVMLNXGQ-UHFFFAOYSA-N 1-(azepan-1-yl)-2,2-dichloroethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N1CCCCCC1 LPVPNRSVMLNXGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHXUVTKVCMOKIX-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(chloromethylsulfonyl)benzene Chemical compound ClCS(=O)(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 AHXUVTKVCMOKIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSJDGTBABDLNIN-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-4-hydroxy-3-(2h-tetrazole-5-carbonyl)quinolin-2-one Chemical compound O=C1N(CC)C2=CC=CC=C2C(O)=C1C(=O)C1=NN=NN1 OSJDGTBABDLNIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-yl)ethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N1CCOC11CCCCC1 QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIAFKZKHHVMJGS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1O UIAFKZKHHVMJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAXUXISKXAOIDD-UHFFFAOYSA-N 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxypropanedioic acid Chemical compound C1=CN=C2C(OC(C(=O)O)C(O)=O)=CC=C(Cl)C2=C1 JAXUXISKXAOIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CMJUNAQINNWKAU-KTKRTIGZSA-N 2-[[(z)-2-oxononadec-10-enyl]amino]ethanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)CNCCS(O)(=O)=O CMJUNAQINNWKAU-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- RLRHXLXCAWJBGX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,3-dimethyl-1,2-dihydroimidazol-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CN1C=C[NH+](C)C1Cl RLRHXLXCAWJBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABFPKTQEQNICFT-UHFFFAOYSA-M 2-chloro-1-methylpyridin-1-ium;iodide Chemical compound [I-].C[N+]1=CC=CC=C1Cl ABFPKTQEQNICFT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BWLBGMIXKSTLSX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyisobutyric acid Chemical compound CC(C)(O)C(O)=O BWLBGMIXKSTLSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LOHXCLHVVJGTLU-UHFFFAOYSA-N 2-oxopropyl 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxyacetate Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)OCC(=O)C)=CC=C(Cl)C2=C1 LOHXCLHVVJGTLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UYEMGAFJOZZIFP-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=CC(O)=C1 UYEMGAFJOZZIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004507 Abelmoschus esculentus Species 0.000 description 2
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 2
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 2
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 229920000856 Amylose Polymers 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 2
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- TXERTVDLXACCMF-UHFFFAOYSA-N BrC=1C(=NN(C=1C=1C=NC(=CC=1)F)C1=C(C=CC=C1)F)OCC(=O)O Chemical compound BrC=1C(=NN(C=1C=1C=NC(=CC=1)F)C1=C(C=CC=C1)F)OCC(=O)O TXERTVDLXACCMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NESIOUMMTRVAKD-UHFFFAOYSA-N BrC=1C(=NN(C=1C=1C=NC=NC=1)C1=C(C=CC=C1)F)O Chemical compound BrC=1C(=NN(C=1C=1C=NC=NC=1)C1=C(C=CC=C1)F)O NESIOUMMTRVAKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 2
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 2
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 2
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 2
- 244000221633 Brassica rapa subsp chinensis Species 0.000 description 2
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 2
- 244000188595 Brassica sinapistrum Species 0.000 description 2
- KYJSFKSTTSCAKU-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)OC1=NN(C(=C1)B1OC(C(O1)(C)C)(C)C)C1=C(C=CC=C1)F Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC1=NN(C(=C1)B1OC(C(O1)(C)C)(C)C)C1=C(C=CC=C1)F KYJSFKSTTSCAKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPDGKAVSJNNARC-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)OC1=NN(C(=C1Br)C=1C=NC=NC=1)C1=C(C=CC=C1)F Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC1=NN(C(=C1Br)C=1C=NC=NC=1)C1=C(C=CC=C1)F DPDGKAVSJNNARC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 2
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 2
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 2
- VYNOULHXXDFBLU-UHFFFAOYSA-N Cumyluron Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)NC(=O)NCC1=CC=CC=C1Cl VYNOULHXXDFBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 2
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 description 2
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 2
- 235000007351 Eleusine Nutrition 0.000 description 2
- 241000209215 Eleusine Species 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221079 Euphorbia <genus> Species 0.000 description 2
- NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N Fenclorim Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 2
- GXAMYUGOODKVRM-UHFFFAOYSA-N Flurecol Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 GXAMYUGOODKVRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N Fluxofenim Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(F)(F)F)=NOCC1OCCO1 UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000748465 Galinsoga Species 0.000 description 2
- 229930191978 Gibberellin Natural products 0.000 description 2
- 229920001503 Glucan Polymers 0.000 description 2
- 239000005567 Imazosulfuron Substances 0.000 description 2
- NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N Imazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N3C=CC=CC3=NC=2Cl)=N1 NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEWDNTWNSAZUDX-UHFFFAOYSA-N Jasmonic Acid Methyl Ester Chemical compound CCC=CCC1C(CC(=O)OC)CCC1=O GEWDNTWNSAZUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N Lactic Acid Natural products CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 2
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 2
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 2
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N Methyl isothiocyanate Chemical compound CN=C=S LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 2
- 239000004368 Modified starch Substances 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 2
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEQPNABPJHWNSG-UHFFFAOYSA-N Nickel(2+) Chemical compound [Ni+2] VEQPNABPJHWNSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 2
- 241000745991 Phalaris Species 0.000 description 2
- 102000012338 Poly(ADP-ribose) Polymerases Human genes 0.000 description 2
- 108010061844 Poly(ADP-ribose) Polymerases Proteins 0.000 description 2
- 229920000776 Poly(Adenosine diphosphate-ribose) polymerase Polymers 0.000 description 2
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N R-29148 Chemical compound CC1CN(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)O1 YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000218206 Ranunculus Species 0.000 description 2
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- PNRAZZZISDRWMV-UHFFFAOYSA-N Terbucarb Chemical compound CNC(=O)OC1=C(C(C)(C)C)C=C(C)C=C1C(C)(C)C PNRAZZZISDRWMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001122767 Theaceae Species 0.000 description 2
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 2
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 2
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 2
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 230000000692 anti-sense effect Effects 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 2
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N bilanafos Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- PSGPXWYGJGGEEG-UHFFFAOYSA-N butyl 9-hydroxyfluorene-9-carboxylate Chemical group C1=CC=C2C(C(=O)OCCCC)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 PSGPXWYGJGGEEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 108010040093 cellulose synthase Proteins 0.000 description 2
- PNCNFDRSHBFIDM-WOJGMQOQSA-N chembl111617 Chemical compound C=CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)C(C(=O)OC)C(C)(C)CC1=O PNCNFDRSHBFIDM-WOJGMQOQSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 2
- XXWNKVBJDWSYBN-UHFFFAOYSA-N diethoxy-phenoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=CC=C1 XXWNKVBJDWSYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical group CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NZZFYRREKKOMAT-UHFFFAOYSA-N diiodomethane Chemical compound ICI NZZFYRREKKOMAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- WLYAFSZEXJMNIC-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-bromo-1-(2-fluorophenyl)-5-(2-fluoropyridin-4-yl)pyrazol-3-yl]oxyacetate Chemical compound C(C)OC(COC1=NN(C(=C1Br)C1=CC(=NC=C1)F)C1=C(C=CC=C1)F)=O WLYAFSZEXJMNIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHJFBCUVHCLSGQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-bromo-1-(2-fluorophenyl)-5-(6-fluoropyridin-3-yl)pyrazol-3-yl]oxyacetate Chemical compound C(C)OC(COC1=NN(C(=C1Br)C=1C=NC(=CC=1)F)C1=C(C=CC=C1)F)=O UHJFBCUVHCLSGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCICSLKGEVXRHN-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-bromo-1-(2-fluorophenyl)-5-pyridazin-4-ylpyrazol-3-yl]oxyacetate Chemical compound C(C)OC(COC1=NN(C(=C1Br)C1=CN=NC=C1)C1=C(C=CC=C1)F)=O UCICSLKGEVXRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNZGZAJXHXGDBF-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylate Chemical compound C1C(C(=O)OCC)=NOC1C1=CC=CC=C1 YNZGZAJXHXGDBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWHBBYNEFXJGME-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-tert-butyl-1-(2,4-dichlorophenyl)pyrazole-3-carboxylate Chemical compound N1=C(C(=O)OCC)C=C(C(C)(C)C)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl WWHBBYNEFXJGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003448 gibberellin Substances 0.000 description 2
- IAJOBQBIJHVGMQ-BYPYZUCNSA-N glufosinate-P Chemical compound CP(O)(=O)CC[C@H](N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 2
- ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N glyphosate-isopropylammonium Chemical compound CC(C)N.OC(=O)CNCP(O)(O)=O ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006277 halobenzyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000036541 health Effects 0.000 description 2
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000003617 indole-3-acetic acid Substances 0.000 description 2
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N isoamyl nitrite Chemical compound CC(C)CCON=O OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNJFBWYDHIGLCU-HWKXXFMVSA-N jasmonic acid Chemical compound CC\C=C/C[C@@H]1[C@@H](CC(O)=O)CCC1=O ZNJFBWYDHIGLCU-HWKXXFMVSA-N 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 230000004807 localization Effects 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLEJCNOTNLZCHQ-VKHMYHEASA-N methyl (2s)-2-chloropropanoate Chemical compound COC(=O)[C@H](C)Cl JLEJCNOTNLZCHQ-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- GAGRKRMPCAVKCF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-bromo-1-(2-fluorophenyl)-5-pyrimidin-5-ylpyrazol-3-yl]oxyacetate Chemical compound COC(COC1=NN(C(=C1Br)C=1C=NC=NC=1)C1=C(C=CC=C1)F)=O GAGRKRMPCAVKCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBNGUSCJZLIJPT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-chloro-5-(6-fluoropyridin-3-yl)-1-phenylpyrazol-3-yl]oxypropanoate Chemical compound COC(C(C)OC1=NN(C(=C1Cl)C=1C=NC(=CC=1)F)C1=CC=CC=C1)=O SBNGUSCJZLIJPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQPRNRFJJUSONA-UHFFFAOYSA-N methyl 2-benzhydryloxyacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC(=O)OC)C1=CC=CC=C1 LQPRNRFJJUSONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 2
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 2
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 150000004031 phenylhydrazines Chemical class 0.000 description 2
- 108010082527 phosphinothricin N-acetyltransferase Proteins 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 2
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 2
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 2
- LLBYUPOTPHGXIL-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate Chemical compound C=CCSC(=S)N1CCOC11CCCCC1 LLBYUPOTPHGXIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- DEWVPZYHFVYXMZ-QCILGFJPSA-M sodium;(3ar,4as,8ar,8bs)-2,2,7,7-tetramethyl-4a,5,8a,8b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[3,4]furo[1,3-d][1,3]dioxine-3a-carboxylate Chemical compound [Na+].O([C@H]12)C(C)(C)OC[C@@H]1O[C@]1(C([O-])=O)[C@H]2OC(C)(C)O1 DEWVPZYHFVYXMZ-QCILGFJPSA-M 0.000 description 2
- YPMAQKXGDCKXPE-WCCKRBBISA-M sodium;[(3s)-3-amino-3-carboxypropyl]-methylphosphinate Chemical compound [Na+].CP([O-])(=O)CC[C@H](N)C(O)=O YPMAQKXGDCKXPE-WCCKRBBISA-M 0.000 description 2
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- JMSVCTWVEWCHDZ-UHFFFAOYSA-N syringic acid Chemical compound COC1=CC(C(O)=O)=CC(OC)=C1O JMSVCTWVEWCHDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOGXOCVLYRDXLW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl nitrite Chemical compound CC(C)(C)ON=O IOGXOCVLYRDXLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- REZQBEBOWJAQKS-UHFFFAOYSA-N triacontan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO REZQBEBOWJAQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N (+)-catechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N 0.000 description 1
- ZXCBTCBNCGLDCD-UHFFFAOYSA-N (1-ethoxy-3-methyl-1-oxobut-3-en-2-yl) 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoate Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C(=O)OCC)C(C)=C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 ZXCBTCBNCGLDCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNWVFADWVLCOPU-MDWZMJQESA-N (1E)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1/C(C(O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 YNWVFADWVLCOPU-MDWZMJQESA-N 0.000 description 1
- AIAYSXFWIUNXRC-PHIMTYICSA-N (1r,5s)-3-[hydroxy-[2-(2-methoxyethoxymethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]methylidene]bicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione Chemical compound COCCOCC1=NC(C(F)(F)F)=CC=C1C(O)=C1C(=O)[C@@H](C2)CC[C@@H]2C1=O AIAYSXFWIUNXRC-PHIMTYICSA-N 0.000 description 1
- HTBQOINACZOEPC-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorophenyl)-(1-methyl-5-phenylmethoxypyrazol-4-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC=1N(C)N=CC=1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl HTBQOINACZOEPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical class CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- OGNVQLDIPUXYDH-ZPKKHLQPSA-N (2R,3R,4S)-3-(2-methylpropanoylamino)-4-(4-phenyltriazol-1-yl)-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid Chemical compound CC(C)C(=O)N[C@H]1[C@H]([C@H](O)[C@H](O)CO)OC(C(O)=O)=C[C@@H]1N1N=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 OGNVQLDIPUXYDH-ZPKKHLQPSA-N 0.000 description 1
- ROBSGBGTWRRYSK-SNVBAGLBSA-N (2r)-2-[4-(4-cyano-2-fluorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C#N)C=C1F ROBSGBGTWRRYSK-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- XHSDUVBUZOUAOQ-WJQMYRPNSA-N (3e,3ar,8bs)-3-[[(2r)-4-methyl-5-oxo-2h-furan-2-yl]oxymethylidene]-4,8b-dihydro-3ah-indeno[1,2-b]furan-2-one Chemical compound O1C(=O)C(C)=C[C@@H]1O\C=C/1C(=O)O[C@@H]2C3=CC=CC=C3C[C@@H]2\1 XHSDUVBUZOUAOQ-WJQMYRPNSA-N 0.000 description 1
- SODPIMGUZLOIPE-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1 SODPIMGUZLOIPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFJJYOKMAAQFHC-UHFFFAOYSA-N (4-methoxy-5,5-dimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)-phenylmethanone Chemical compound C1C(C)(C)C(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 KFJJYOKMAAQFHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000006526 (C1-C2) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006766 (C2-C6) alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N (R)-dichlorprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N 0.000 description 1
- ADDQHLREJDZPMT-AWEZNQCLSA-N (S)-metamifop Chemical compound O=C([C@@H](OC=1C=CC(OC=2OC3=CC(Cl)=CC=C3N=2)=CC=1)C)N(C)C1=CC=CC=C1F ADDQHLREJDZPMT-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N (S)-metolachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N([C@@H](C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N (S,S)-paclobutrazol Chemical compound C([C@@H]([C@@H](O)C(C)(C)C)N1N=CN=C1)C1=CC=C(Cl)C=C1 RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N 0.000 description 1
- DARPYRSDRJYGIF-PTNGSMBKSA-N (Z)-3-ethoxy-2-naphthalen-2-ylsulfonylprop-2-enenitrile Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)C(\C#N)=C/OCC)=CC=C21 DARPYRSDRJYGIF-PTNGSMBKSA-N 0.000 description 1
- 108091032973 (ribonucleotides)n+m Proteins 0.000 description 1
- FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,2-pentafluoroethanolate Chemical group [O-]C(F)(F)C(F)(F)F FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006079 1,1,2-trimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006059 1,1-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006033 1,1-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006060 1,1-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibutylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(CCCC)C(CCCC)=CC=C21 VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006061 1,2-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006034 1,2-dimethyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006062 1,2-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006035 1,2-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006063 1,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- DKYBVKMIZODYKL-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazinane Chemical compound C1CNCNC1 DKYBVKMIZODYKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUHGTGGPZFJRMF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydropyrazole-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)N1CC=CN1 XUHGTGGPZFJRMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006064 1,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006065 1,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006066 1,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- LAYXHUOYWYRVDY-UHFFFAOYSA-N 1,3-oxazol-2-yl(phenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=NC=CO1 LAYXHUOYWYRVDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine Chemical compound C1CSCN1 OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJMZLVASVSISLC-UHFFFAOYSA-N 1,5-diphenylpyrazole-3-carboxylic acid Chemical class C=1C=CC=CC=1N1N=C(C(=O)O)C=C1C1=CC=CC=C1 JJMZLVASVSISLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid Chemical compound N1=C(C(=O)O)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKBFGLBYPQKTTG-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-ethoxycarbonyl-4-ethyl-5-methyl-4h-pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound CCOC(=O)C1(C)C(CC)C(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OKBFGLBYPQKTTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJZBVJYILZVGMG-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-ethoxycarbonyl-5-methyl-4h-pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound CCOC(=O)C1(C)CC(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl ZJZBVJYILZVGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHYXNIKICPUXJI-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-n-(2,4-difluorophenyl)-5-oxo-n-propan-2-yl-1,2,4-triazole-4-carboxamide Chemical compound C=1C=C(F)C=C(F)C=1N(C(C)C)C(=O)N(C1=O)C=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl DHYXNIKICPUXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJIUSUMMIWIYMH-UHFFFAOYSA-N 1-(2-aminoethyl)-3-thiophen-2-ylquinoxalin-2-one;hydrochloride Chemical compound Cl.O=C1N(CCN)C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=CS1 CJIUSUMMIWIYMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAGDLSRRQJATCV-UHFFFAOYSA-N 1-(2-bromoethoxy)-2-propan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1OCCBr DAGDLSRRQJATCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYCINWWWERDNKE-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloro-6-propylimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)sulfonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound N12N=C(CCC)C=CC2=NC(Cl)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 PYCINWWWERDNKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLBAFXJZLQPNSB-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)-4-methyl-5-phenylpyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound CC=1C(C(O)=O)=NN(C=2C(=CC=CC=2)Cl)C=1C1=CC=CC=C1 KLBAFXJZLQPNSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGFJGCALLNSDE-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-5-(cyclopropylmethylamino)pyrazole-4-carbonitrile Chemical compound ClC=1C(=NN2C=1CCCC2)N1N=CC(=C1NCC1CC1)C#N QNGFJGCALLNSDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMESHQOXZMOOQQ-UHFFFAOYSA-N 1-(naphthalen-1-ylmethyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(CC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 ZMESHQOXZMOOQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005969 1-Methyl-cyclopropene Substances 0.000 description 1
- IXWKBUKANTXHJH-UHFFFAOYSA-N 1-[5-chloro-2-methyl-4-(5-methyl-5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)pyrazol-3-yl]sulfonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=C(Cl)C=2C=2OC(C)CON=2)C)=N1 IXWKBUKANTXHJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000001478 1-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- UUHXXNQVWVFJLW-UHFFFAOYSA-N 1-dimethoxyphosphorylethyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical compound COP(=O)(OC)C(C)OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl UUHXXNQVWVFJLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006073 1-ethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006080 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006036 1-ethyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006074 1-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006081 1-ethyl-2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006082 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006037 1-ethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide Chemical compound CCN=C=NCCCN(C)C LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006075 1-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- TYHUGKGZNOULKD-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-2-iodobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1I TYHUGKGZNOULKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006025 1-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006044 1-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006019 1-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006028 1-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006048 1-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006030 1-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006052 1-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- IPBFEHWNKZHUSY-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-thiophen-2-ylquinoxalin-2-one Chemical compound O=C1N(C)C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=CS1 IPBFEHWNKZHUSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOWPJWPJWXZTID-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-thiophen-2-ylquinoxaline-2-thione Chemical compound S=C1N(C)C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=CS1 VOWPJWPJWXZTID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006055 1-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006018 1-methyl-ethenyl group Chemical group 0.000 description 1
- SHDPRTQPPWIEJG-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclopropene Chemical compound CC1=CC1 SHDPRTQPPWIEJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFNJVKMNNVCYEK-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaleneacetamide Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)N)=CC=CC2=C1 XFNJVKMNNVCYEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaleneacetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CC=CC2=C1 PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005971 1-naphthylacetic acid Substances 0.000 description 1
- VCSWZXSTJNUEPD-UHFFFAOYSA-N 1-o-ethyl 3-o-methyl 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxypropanedioate Chemical compound C1=CN=C2C(OC(C(=O)OCC)C(=O)OC)=CC=C(Cl)C2=C1 VCSWZXSTJNUEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQNIGXQDICUWGT-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(1-oxa-3-azaspiro[4.5]decan-3-yl)ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)COC21CCCCC2 QQNIGXQDICUWGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004781 2,2-dichloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(Cl)Cl 0.000 description 1
- ZAWPDPLWGKAAHU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-n-[2-oxo-2-(prop-2-enylamino)ethyl]-n-prop-2-enylacetamide Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC(=O)NCC=C ZAWPDPLWGKAAHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 1
- 125000006067 2,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- KNGWEAQJZJKFLI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-4h-1,3-benzodioxine-6-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C2OC(C)(C)OCC2=C1 KNGWEAQJZJKFLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-TBA Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006068 2,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006069 2,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006070 2,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichloro-3-methylphenoxy)-n-phenylpropanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C(C)=C1Cl BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNTJKQDWYXUTLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=CC(Cl)=C1 YNTJKQDWYXUTLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFEFNHNXZQYTEW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-4-methylbenzoic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=CC(C)=CC=C1C(O)=O KFEFNHNXZQYTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCTKQZUYHSKJLP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)pyridine-3-carboxylate;propan-2-ylazanium Chemical compound CC(C)[NH3+].N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C([O-])=O KCTKQZUYHSKJLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXHCGXRBOHBEQA-UHFFFAOYSA-N 2-(5-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1OCC(O)=O AXHCGXRBOHBEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHXLAOJLJWLEIP-UHFFFAOYSA-N 2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane Chemical compound ClC(Cl)C1(C)OCCO1 OHXLAOJLJWLEIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=2)C(O)=O)=N1 MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 2-[(E)-N-[2-(4-chlorophenoxy)propoxy]-C-propylcarbonimidoyl]-3-hydroxy-5-(thian-3-yl)cyclohex-2-en-1-one Chemical compound CCC\C(=N/OCC(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1)C1=C(O)CC(CC1=O)C1CCCSC1 KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 0.000 description 1
- IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 2-[(z)-n-[(3,5-difluorophenyl)carbamoylamino]-c-methylcarbonimidoyl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N=1C=CC=C(C(O)=O)C=1C(/C)=N\NC(=O)NC1=CC(F)=CC(F)=C1 IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 0.000 description 1
- GQQIAHNFBAFBCS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-5-(1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)-4-fluorophenoxy]acetic acid Chemical compound C1=C(Cl)C(OCC(=O)O)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F GQQIAHNFBAFBCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPSTXQYTZBZXMM-UHFFFAOYSA-N 2-[8-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-3-oxoquinoxaline-2-carbonyl]cyclohexane-1,3-dione Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1C(=O)C(C(=O)C2C(CCCC2=O)=O)=NC2=C(Cl)C=CC=C21 KPSTXQYTZBZXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOYNQIMAUDJVEI-ZFNPBRLTSA-N 2-[N-[(E)-3-chloroprop-2-enoxy]-C-ethylcarbonimidoyl]-3-hydroxy-5-(oxan-4-yl)cyclohex-2-en-1-one Chemical compound C1C(=O)C(C(=NOC\C=C\Cl)CC)=C(O)CC1C1CCOCC1 IOYNQIMAUDJVEI-ZFNPBRLTSA-N 0.000 description 1
- BOBATFKNMFWLFG-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-cyano-n-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)C(N)C#N BOBATFKNMFWLFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 2-azaniumylethyl [(2r)-2,3-diacetyloxypropyl] phosphate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](OC(C)=O)COP(O)(=O)OCCN CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- KWGQOJWITMQEOT-UHFFFAOYSA-N 2-benzhydryloxyacetic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC(=O)O)C1=CC=CC=C1 KWGQOJWITMQEOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANSMRNCOBLTNBO-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-5-fluoropyrimidine Chemical compound FC1=CN=C(Br)N=C1 ANSMRNCOBLTNBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- WKGKFWXGAHXMCE-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate Chemical group CCCCOCCOC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1C WKGKFWXGAHXMCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004779 2-chloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)Cl 0.000 description 1
- QCTALYCTVMUWPT-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)CC1=CC=C(Cl)C=C1 QCTALYCTVMUWPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHKBGVDUSSWOAB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoic acid Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(CC(Cl)C(O)=O)=C(Cl)C=C1F YHKBGVDUSSWOAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEGVVEOAVNHRAA-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)sulfanylbenzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(SC=2C(=C(Cl)C=CC=2)C(O)=O)=N1 QEGVVEOAVNHRAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVOAUHHKPGKPQK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-9-hydroxyfluorene-9-carboxylic acid Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C(C(=O)O)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 SVOAUHHKPGKPQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-ethyl-6-methylphenyl)-n-(propan-2-yloxymethyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(COC(C)C)C(=O)CCl KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIJLZGZLQLAQCM-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCOCC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MIJLZGZLQLAQCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006076 2-ethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006077 2-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006078 2-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006026 2-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006045 2-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006020 2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006049 2-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006031 2-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006053 2-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006056 2-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- RZCJYMOBWVJQGV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthyloxyacetic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OCC(=O)O)=CC=C21 RZCJYMOBWVJQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LAUKAWOMRTYHJK-UHFFFAOYSA-N 2-pyrimidin-2-yloxysulfanylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1SOC1=NC=CC=N1 LAUKAWOMRTYHJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNKYIZBUGAZUHQ-UHFFFAOYSA-N 2-quinolin-8-yloxyacetic acid Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=CC2=C1 PNKYIZBUGAZUHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFAPVJDEYHLLBG-UHFFFAOYSA-N 2-{2-chloro-4-(methylsulfonyl)-3-[(tetrahydrofuran-2-ylmethoxy)methyl]benzoyl}cyclohexane-1,3-dione Chemical compound ClC1=C(COCC2OCCC2)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O UFAPVJDEYHLLBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzoxazine Chemical group C1=CC=C2C=CNOC2=C1 CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTODOEDLCNTSLG-UHFFFAOYSA-N 2h-triazole-4-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CNN=N1 GTODOEDLCNTSLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006071 3,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006072 3,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XCSKMKLNIBUVPP-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydroisothiochromen-1-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)SCCC2=C1 XCSKMKLNIBUVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEBWABJHRAYGFW-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MEBWABJHRAYGFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical class COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBPCQVYYILTZAN-UHFFFAOYSA-N 3-(2h-tetrazole-5-carbonyl)-1h-quinolin-2-one Chemical class C=1C2=CC=CC=C2NC(=O)C=1C(=O)C1=NN=NN1 BBPCQVYYILTZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKADPXVIOXHVKN-UHFFFAOYSA-M 3-(4-hydroxyphenyl)pyruvate Chemical compound OC1=CC=C(CC(=O)C([O-])=O)C=C1 KKADPXVIOXHVKN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PIJRTJAKUMDAKQ-UHFFFAOYSA-N 3-(cyclopropen-1-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC1 PIJRTJAKUMDAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyliminomethylidene-ethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN=C=NCCCN(C)C FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMYJCNNRBWQUBK-UHFFFAOYSA-N 3-[5-chloro-4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]-4-hydroxy-1-methylimidazolidin-2-one Chemical compound CN1CC(O)N(C1=O)C1=CC(=C(Cl)C=N1)C(F)(F)F MMYJCNNRBWQUBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CASLETQIYIQFTQ-UHFFFAOYSA-N 3-[[5-(difluoromethoxy)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-4-yl]methylsulfonyl]-5,5-dimethyl-4h-1,2-oxazole Chemical compound CN1N=C(C(F)(F)F)C(CS(=O)(=O)C=2CC(C)(C)ON=2)=C1OC(F)F CASLETQIYIQFTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006046 3-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006050 3-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006032 3-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006054 3-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006057 3-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- PVLKSJIUOKAUMV-UHFFFAOYSA-N 3-oxohexanal Chemical compound CCCC(=O)CC=O PVLKSJIUOKAUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQFVFHYUXCSBD-UHFFFAOYSA-N 4-(2,3-dichlorophenyl)-1h-pyrazole-5-carboxylic acid Chemical class N1N=CC(C=2C(=C(Cl)C=CC=2)Cl)=C1C(=O)O WVQFVFHYUXCSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIYAHZSHQIPQLY-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenoxy)butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1 SIYAHZSHQIPQLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAYKVYVNMLEAMI-UHFFFAOYSA-N 4-(carboxymethyl)-2,3-dihydrochromene-4-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)(C(O)=O)CCOC2=C1 ZAYKVYVNMLEAMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTPTZLXZHPPVKG-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-fluoropyridine Chemical compound FC1=CC(Br)=CC=N1 PTPTZLXZHPPVKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRCWSLBKLVBFQD-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1-(2-methylpropyl)imidazo[4,5-c]quinoline Chemical compound C1=CC=CC2=C3N(CC(C)C)C=NC3=C(Cl)N=C21 RRCWSLBKLVBFQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TTZOLDXHOCCNMF-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-2-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(F)C=C1O TTZOLDXHOCCNMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DXPNWQHGOPWNTO-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-methoxy-5-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]imidazolidin-2-one Chemical compound CON1C(C)C(O)N(C1=O)c1cc(ccn1)C(F)(F)F DXPNWQHGOPWNTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOQWKQZKRNTDHF-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-methyl-3-(2h-tetrazole-5-carbonyl)quinolin-2-one Chemical compound O=C1N(C)C2=CC=CC=C2C(O)=C1C(=O)C1=NN=NN1 ZOQWKQZKRNTDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCSXIASJLLCLHT-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]imidazolidin-2-one Chemical compound CN1CC(O)N(C1=O)c1cc(ccn1)C(F)(F)F VCSXIASJLLCLHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(I)C=2)C(O)=O)=N1 MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006047 4-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006051 4-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006058 4-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- JWIIZZMRHCJZEJ-UHFFFAOYSA-N 4-n-(benzenesulfonyl)benzene-1,4-dicarboxamide Chemical class C1=CC(C(=O)N)=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 JWIIZZMRHCJZEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMYKITJYWFYRFJ-UHFFFAOYSA-N 4-oxo-4-(2-phenylethylamino)butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)NCCC1=CC=CC=C1 ZMYKITJYWFYRFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 5-(methylamino)-2-phenyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]furan-3(2H)-one Chemical compound O1C(NC)=C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)C(=O)C1C1=CC=CC=C1 NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWVXXGRKLHYWKM-UHFFFAOYSA-N 5-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-3-[(1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl]-1h-indole Chemical compound CN1CCCC1CC(C1=C2)=CNC1=CC=C2CCS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 PWVXXGRKLHYWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCPLYCTMDTEPU-UHFFFAOYSA-N 5-bromopyrimidine Chemical compound BrC1=CN=CN=C1 GYCPLYCTMDTEPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- RUKDVLFJSMVBLV-UHFFFAOYSA-N 5-iodo-1h-pyrazole Chemical compound IC1=CC=NN1 RUKDVLFJSMVBLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=C(C)C=C1C(O)=O PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRZRAMLXTKZUHF-UHFFFAOYSA-N 5-oxo-n-sulfonyl-4h-triazole-1-carboxamide Chemical compound O=S(=O)=NC(=O)N1N=NCC1=O PRZRAMLXTKZUHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRODIKIAQUNGJI-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1C1=CC=CC=C1 VRODIKIAQUNGJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWXHLNHAYCDUGT-UHFFFAOYSA-N 5-phenylmethoxy-1h-pyrazole Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC=1C=CNN=1 LWXHLNHAYCDUGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-3-(2,4-dichloro-5-prop-2-ynoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one Chemical group O=C1OC(C(C)(C)C)=NN1C1=CC(OCC#C)=C(Cl)C=C1Cl DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-3-phenyl-1h-pyridazin-4-one Chemical compound N1C(Cl)=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOHIAOSLOGDBCE-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-4-n-cyclopropyl-2-n-propan-2-yl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC2CC2)=N1 OOHIAOSLOGDBCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGXJTSGNIOSYLO-UHFFFAOYSA-N 88755TAZ87 Chemical compound NCC(=O)CCC(O)=O ZGXJTSGNIOSYLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000000452 Acetyl-CoA carboxylase Human genes 0.000 description 1
- 108010016219 Acetyl-CoA carboxylase Proteins 0.000 description 1
- 239000002890 Aclonifen Substances 0.000 description 1
- 241000209758 Aegilops Species 0.000 description 1
- 241000589159 Agrobacterium sp. Species 0.000 description 1
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000123646 Allioideae Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 1
- 241000219317 Amaranthaceae Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 235000004135 Amaranthus viridis Nutrition 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEHMBYLTCISYNY-UHFFFAOYSA-N Ammonium sulfamate Chemical compound [NH4+].NS([O-])(=O)=O GEHMBYLTCISYNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 229920000945 Amylopectin Polymers 0.000 description 1
- 241000208223 Anacardiaceae Species 0.000 description 1
- NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N Anilofos Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001547866 Anoda Species 0.000 description 1
- 241000404028 Anthemis Species 0.000 description 1
- 108020005544 Antisense RNA Proteins 0.000 description 1
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 1
- 241000581616 Aphanes Species 0.000 description 1
- 241000208173 Apiaceae Species 0.000 description 1
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 1
- 244000101724 Apium graveolens Dulce Group Species 0.000 description 1
- 244000153885 Appio Species 0.000 description 1
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000011330 Armoracia rusticana Nutrition 0.000 description 1
- 240000003291 Armoracia rusticana Species 0.000 description 1
- 241001167018 Aroa Species 0.000 description 1
- 235000003826 Artemisia Nutrition 0.000 description 1
- 235000003261 Artemisia vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 240000006891 Artemisia vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000123643 Asparagaceae Species 0.000 description 1
- 241000208838 Asteraceae Species 0.000 description 1
- 241000219305 Atriplex Species 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000736542 Awaous banana Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- 108010016529 Bacillus amyloliquefaciens ribonuclease Proteins 0.000 description 1
- 241000194110 Bacillus sp. (in: Bacteria) Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 101710183938 Barstar Proteins 0.000 description 1
- 241001645380 Bassia scoparia Species 0.000 description 1
- 206010004194 Bed bug infestation Diseases 0.000 description 1
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 1
- 241000132028 Bellis Species 0.000 description 1
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N Bensulide Chemical compound CC(C)OP(=S)(OC(C)C)SCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000219495 Betulaceae Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000143476 Bidens Species 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- 108010018763 Biotin carboxylase Proteins 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- NMZLTARCVMGUMD-UHFFFAOYSA-N BrC=1C(=NN(C=1C1=CC(=NC=C1)F)C1=C(C=CC=C1)F)O Chemical compound BrC=1C(=NN(C=1C1=CC(=NC=C1)F)C1=C(C=CC=C1)F)O NMZLTARCVMGUMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLPSPRVYZHVAKA-UHFFFAOYSA-N BrC=1C(=NN(C=1C1=CN=NC=C1)C1=C(C=CC=C1)F)O Chemical compound BrC=1C(=NN(C=1C1=CN=NC=C1)C1=C(C=CC=C1)F)O SLPSPRVYZHVAKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSNRZZLYNVVBSL-UHFFFAOYSA-N BrC=1C(=NN(C=1C=1C=CC=NC=1F)C1=C(C=CC=C1)F)O Chemical compound BrC=1C(=NN(C=1C=1C=CC=NC=1F)C1=C(C=CC=C1)F)O NSNRZZLYNVVBSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMYGMIRHBRXMEH-UHFFFAOYSA-N BrC=1C(=NN(C=1C=1C=NC=NC=1)C1=C(C=CC=C1)F)OCC(=O)O Chemical compound BrC=1C(=NN(C=1C=1C=NC=NC=1)C1=C(C=CC=C1)F)OCC(=O)O VMYGMIRHBRXMEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000611157 Brachiaria Species 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 235000005637 Brassica campestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000005156 Brassica carinata Nutrition 0.000 description 1
- 244000257790 Brassica carinata Species 0.000 description 1
- 235000014750 Brassica kaber Nutrition 0.000 description 1
- 235000017391 Brassica lanceolata Nutrition 0.000 description 1
- 235000004221 Brassica oleracea var gemmifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000017647 Brassica oleracea var italica Nutrition 0.000 description 1
- 244000178937 Brassica oleracea var. capitata Species 0.000 description 1
- 244000308368 Brassica oleracea var. gemmifera Species 0.000 description 1
- 244000304217 Brassica oleracea var. gongylodes Species 0.000 description 1
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- 235000010570 Brassica rapa var. rapa Nutrition 0.000 description 1
- 241000219193 Brassicaceae Species 0.000 description 1
- IXVMHGVQKLDRKH-VRESXRICSA-N Brassinolide Natural products O=C1OC[C@@H]2[C@@H]3[C@@](C)([C@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](C(C)C)C)C)CC3)CC[C@@H]2[C@]2(C)[C@@H]1C[C@H](O)[C@H](O)C2 IXVMHGVQKLDRKH-VRESXRICSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N Bromofenoxim Chemical compound C1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1\C=N\OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N Butamifos Chemical compound CCC(C)NP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=CC=C1[N+]([O-])=O OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N Butralin Chemical compound CCC(C)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C=C1[N+]([O-])=O SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAKLVBPTHFAQNX-UHFFFAOYSA-N C(C)OC(CCC1=NN(C(=C1Br)C=1C=NC(=CC=1)F)C1=C(C=CC=C1)F)=O Chemical compound C(C)OC(CCC1=NN(C(=C1Br)C=1C=NC(=CC=1)F)C1=C(C=CC=C1)F)=O AAKLVBPTHFAQNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKXNZEBKMBJYAZ-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)OC1=NN(C(=C1)C=1C=NC=NC=1)C1=C(C=CC=C1)F Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC1=NN(C(=C1)C=1C=NC=NC=1)C1=C(C=CC=C1)F WKXNZEBKMBJYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006577 C1-C6 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- MVRLPHXEZLNOIV-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C(CS2(=O)=O)(C)C)C2=CC=C1C(=O)C=1C=NN(C)C=1O Chemical compound CC1=C(C(CS2(=O)=O)(C)C)C2=CC=C1C(=O)C=1C=NN(C)C=1O MVRLPHXEZLNOIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNULGFWXBZXJGX-UHFFFAOYSA-N COC(C(C)OC1=NN(C(=C1Cl)N)C1=CC=CC=C1)=O Chemical compound COC(C(C)OC1=NN(C(=C1Cl)N)C1=CC=CC=C1)=O RNULGFWXBZXJGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFURDOLLQSLKDC-SNVBAGLBSA-N COC([C@@H](C)OC1=NN(C(=C1Br)C=1C=NC(=CC=1)F)C1=C(C=CC=C1)F)=O Chemical compound COC([C@@H](C)OC1=NN(C(=C1Br)C=1C=NC(=CC=1)F)C1=C(C=CC=C1)F)=O GFURDOLLQSLKDC-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- LSJJAKMPZMLWOF-SNVBAGLBSA-N COC([C@@H](C)OC1=NN(C(=C1Br)C=1C=NC=NC=1)C1=C(C=CC=C1)F)=O Chemical compound COC([C@@H](C)OC1=NN(C(=C1Br)C=1C=NC=NC=1)C1=C(C=CC=C1)F)=O LSJJAKMPZMLWOF-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 241000220244 Capsella <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 235000011305 Capsella bursa pastoris Nutrition 0.000 description 1
- 240000008867 Capsella bursa-pastoris Species 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005490 Carbetamide Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000489 Carboxy-Lyases Proteins 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000320316 Carduus Species 0.000 description 1
- 239000005492 Carfentrazone-ethyl Substances 0.000 description 1
- 241000209120 Cenchrus Species 0.000 description 1
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 1
- 235000005940 Centaurea cyanus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004385 Centaurea cyanus Species 0.000 description 1
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 1
- 235000021538 Chard Nutrition 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 1
- 235000005484 Chenopodium berlandieri Nutrition 0.000 description 1
- 244000098897 Chenopodium botrys Species 0.000 description 1
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 1
- 235000009332 Chenopodium rubrum Nutrition 0.000 description 1
- 108700040089 Chitin synthases Proteins 0.000 description 1
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N Chlorbromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1 NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005493 Chloridazon (aka pyrazone) Substances 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005494 Chlorotoluron Substances 0.000 description 1
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000241235 Citrullus lanatus Species 0.000 description 1
- 235000012828 Citrullus lanatus var citroides Nutrition 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- LWOLGHMOQLJMIH-UHFFFAOYSA-N ClC1(C=C(NN1C1=CC=CC=C1)C(=O)O)Cl Chemical compound ClC1(C=C(NN1C1=CC=CC=C1)C(=O)O)Cl LWOLGHMOQLJMIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEJFZFIWBXFTKG-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C(=CC=C1C(=O)C=1C(=NN(C=1O)C)C1CC1)C(F)(F)F)N1C(CCCC1)=O Chemical compound ClC1=C(C(=CC=C1C(=O)C=1C(=NN(C=1O)C)C1CC1)C(F)(F)F)N1C(CCCC1)=O KEJFZFIWBXFTKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOVUAFSUXEQII-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C(=O)C=2C(CCCC=2O)=O)C=CC(=C1CN1CCOCC1)S(=O)(=O)C Chemical compound ClC1=C(C(=O)C=2C(CCCC=2O)=O)C=CC(=C1CN1CCOCC1)S(=O)(=O)C PZOVUAFSUXEQII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000186650 Clavibacter Species 0.000 description 1
- 239000005497 Clethodim Substances 0.000 description 1
- 239000005498 Clodinafop Substances 0.000 description 1
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 description 1
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 241000233838 Commelina Species 0.000 description 1
- 244000074881 Conyza canadensis Species 0.000 description 1
- 235000004385 Conyza canadensis Nutrition 0.000 description 1
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 240000001980 Cucurbita pepo Species 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000219104 Cucurbitaceae Species 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005501 Cycloxydim Substances 0.000 description 1
- 239000005502 Cyhalofop-butyl Substances 0.000 description 1
- TYIYMOAHACZAMQ-CQSZACIVSA-N Cyhalofop-butyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C#N)C=C1F TYIYMOAHACZAMQ-CQSZACIVSA-N 0.000 description 1
- 244000019459 Cynara cardunculus Species 0.000 description 1
- 235000019106 Cynara scolymus Nutrition 0.000 description 1
- PYKLUAIDKVVEOS-UHFFFAOYSA-N Cyometrinil Chemical compound N#CCON=C(C#N)C1=CC=CC=C1 PYKLUAIDKVVEOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N Dacthal Chemical group COC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(C(=O)OC)C(Cl)=C1Cl NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000320605 Dactyloctenium Species 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N Dalapon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(O)=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001338022 Daucus carota subsp. sativus Species 0.000 description 1
- 239000005503 Desmedipham Substances 0.000 description 1
- 241000522190 Desmodium Species 0.000 description 1
- 241000489947 Diabrotica virgifera virgifera Species 0.000 description 1
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N Dichlorophen Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1CC1=CC(Cl)=CC=C1O MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005505 Dichlorprop-P Substances 0.000 description 1
- 239000005506 Diclofop Substances 0.000 description 1
- QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N Diclosulam Chemical compound N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 235000001602 Digitaria X umfolozi Nutrition 0.000 description 1
- 235000017898 Digitaria ciliaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000005476 Digitaria cruciata Nutrition 0.000 description 1
- 235000006830 Digitaria didactyla Nutrition 0.000 description 1
- 235000005804 Digitaria eriantha ssp. eriantha Nutrition 0.000 description 1
- DHWRNDJOGMTCPB-UHFFFAOYSA-N Dimefuron Chemical compound ClC1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1N1C(=O)OC(C(C)(C)C)=N1 DHWRNDJOGMTCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005508 Dimethachlor Substances 0.000 description 1
- OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N Dinitramine Chemical compound CCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N Dinoterb Chemical compound CC(C)(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000035240 Disease Resistance Diseases 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- 206010013883 Dwarfism Diseases 0.000 description 1
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 101150111720 EPSPS gene Proteins 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 241000202829 Eleocharis Species 0.000 description 1
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 description 1
- 235000006369 Emex spinosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000294661 Emex spinosa Species 0.000 description 1
- 241001518935 Eragrostis Species 0.000 description 1
- 241000044408 Eriochloa Species 0.000 description 1
- 241000919496 Erysimum Species 0.000 description 1
- 101000999829 Escherichia coli (strain K12) NH(3)-dependent NAD(+) synthetase Proteins 0.000 description 1
- BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N Esprocarb Chemical compound CC(C)C(C)N(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTFJIKYUEPWBMS-UHFFFAOYSA-N Ethalfluralin Chemical compound CC(=C)CN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O PTFJIKYUEPWBMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005976 Ethephon Substances 0.000 description 1
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220485 Fabaceae Species 0.000 description 1
- 241000219428 Fagaceae Species 0.000 description 1
- 241001289540 Fallopia convolvulus Species 0.000 description 1
- GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N Fenchlorazole-ethyl Chemical compound N1=C(C(=O)OCC)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001290564 Fimbristylis Species 0.000 description 1
- YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N Flamprop Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005514 Flazasulfuron Substances 0.000 description 1
- HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N Flazasulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(F)(F)F)=N1 HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005529 Florasulam Substances 0.000 description 1
- QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N Florasulam Chemical compound N=1N2C(OC)=NC=C(F)C2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FICWGWVVIRLNRB-UHFFFAOYSA-N Flucetosulfuron Chemical compound COCC(=O)OC(C(C)F)C1=NC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 FICWGWVVIRLNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N Fluchloralin Chemical compound CCCN(CCCl)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005531 Flufenacet Substances 0.000 description 1
- 239000005978 Flumetralin Substances 0.000 description 1
- PWNAWOCHVWERAR-UHFFFAOYSA-N Flumetralin Chemical compound [O-][N+](=O)C=1C=C(C(F)(F)F)C=C([N+]([O-])=O)C=1N(CC)CC1=C(F)C=CC=C1Cl PWNAWOCHVWERAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N Flumetsulam Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRECWLYBCAZIJM-UHFFFAOYSA-N Flumiclorac pentyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCCCCC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F IRECWLYBCAZIJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- PXRROZVNOOEPPZ-UHFFFAOYSA-N Flupropanate Chemical compound OC(=O)C(F)(F)C(F)F PXRROZVNOOEPPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N Fluridone Chemical compound O=C1C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=CN(C)C=C1C1=CC=CC=C1 YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005535 Flurochloridone Substances 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- VEVZCONIUDBCDC-UHFFFAOYSA-N Flurprimidol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(O)(C(C)C)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VEVZCONIUDBCDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005559 Flurtamone Substances 0.000 description 1
- 239000005560 Foramsulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005979 Forchlorfenuron Substances 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000816457 Galeopsis Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 239000005980 Gibberellic acid Substances 0.000 description 1
- 241000896533 Gliocladium Species 0.000 description 1
- 241000235503 Glomus Species 0.000 description 1
- 108030006517 Glyphosate oxidoreductases Proteins 0.000 description 1
- PDYXIVPKOMYDOK-UHFFFAOYSA-N Glyphosate-monoammonium Chemical compound [NH4+].OC(=O)CNCP(O)([O-])=O PDYXIVPKOMYDOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 239000005563 Halauxifen-methyl Substances 0.000 description 1
- LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=C(Cl)C=2C(O)=O)C)=N1 LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005564 Halosulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron-methyl Chemical group ClC1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005565 Haloxyfop-P Substances 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 235000007239 Heracleum sphondylium Nutrition 0.000 description 1
- 241001232328 Heterotheca Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N Hexazinone Chemical compound O=C1N(C)C(N(C)C)=NC(=O)N1C1CCCCC1 CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005206 Hibiscus Nutrition 0.000 description 1
- 235000007185 Hibiscus lunariifolius Nutrition 0.000 description 1
- 244000284380 Hibiscus rosa sinensis Species 0.000 description 1
- 101000589450 Homo sapiens Poly(ADP-ribose) glycohydrolase Proteins 0.000 description 1
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 1
- 241000393028 Hordeum murinum Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000169108 Hydrothrix Species 0.000 description 1
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 description 1
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 1
- XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N Imazethapyr Chemical compound OC(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007171 Imperata cylindrica Species 0.000 description 1
- PFDCOZXELJAUTR-UHFFFAOYSA-N Inabenfide Chemical compound C=1C(Cl)=CC=C(NC(=O)C=2C=CN=CC=2)C=1C(O)C1=CC=CC=C1 PFDCOZXELJAUTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMAAYIYCDXGUAP-UHFFFAOYSA-N Indanofan Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C1(CC)CC1(C=2C=C(Cl)C=CC=2)CO1 PMAAYIYCDXGUAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001202 Inulin Polymers 0.000 description 1
- 239000005568 Iodosulfuron Substances 0.000 description 1
- JUJFQMPKBJPSFZ-UHFFFAOYSA-M Iodosulfuron-methyl-sodium Chemical compound [Na+].COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1S(=O)(=O)[N-]C(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 JUJFQMPKBJPSFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 1
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001327265 Ischaemum Species 0.000 description 1
- JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N Isouron Chemical compound CN(C)C(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 description 1
- 239000005571 Isoxaflutole Substances 0.000 description 1
- 206010023126 Jaundice Diseases 0.000 description 1
- 241000758791 Juglandaceae Species 0.000 description 1
- 241001293495 Lactuca virosa Species 0.000 description 1
- 244000303847 Lagenaria vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000009797 Lagenaria vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 229930186657 Lat Natural products 0.000 description 1
- 241000218195 Lauraceae Species 0.000 description 1
- 241000801118 Lepidium Species 0.000 description 1
- 241000320639 Leptochloa Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241000234280 Liliaceae Species 0.000 description 1
- 241000064140 Lindernia Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 241000033016 Lolium rigidum Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 1
- 239000005983 Maleic hydrazide Substances 0.000 description 1
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 241000219071 Malvaceae Species 0.000 description 1
- 101000763602 Manilkara zapota Thaumatin-like protein 1 Proteins 0.000 description 1
- 101000763586 Manilkara zapota Thaumatin-like protein 1a Proteins 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- OKIBNKKYNPBDRS-UHFFFAOYSA-N Mefluidide Chemical compound CC(=O)NC1=CC(NS(=O)(=O)C(F)(F)F)=C(C)C=C1C OKIBNKKYNPBDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014435 Mentha Nutrition 0.000 description 1
- 241001072983 Mentha Species 0.000 description 1
- 235000006679 Mentha X verticillata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 description 1
- 235000001636 Mentha x rotundifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241000221024 Mercurialis Species 0.000 description 1
- 239000005577 Mesosulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005578 Mesotrione Substances 0.000 description 1
- 239000002169 Metam Substances 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 1
- BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N Methoxyphenone Chemical compound C1=C(C)C(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005582 Metosulam Substances 0.000 description 1
- VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N Metosulam Chemical compound N1=C2N=C(OC)C=C(OC)N2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC(C)=C1Cl VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000218231 Moraceae Species 0.000 description 1
- 235000003805 Musa ABB Group Nutrition 0.000 description 1
- 101000966653 Musa acuminata Glucan endo-1,3-beta-glucosidase Proteins 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 241000234615 Musaceae Species 0.000 description 1
- 241001442129 Myosotis Species 0.000 description 1
- 240000001307 Myosotis scorpioides Species 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical compound CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUFUITYPUYMIHI-UHFFFAOYSA-N N-[1-(3,5-dimethylphenoxy)propan-2-yl]-6-(2-fluoropropan-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound N=1C(N)=NC(C(C)(C)F)=NC=1NC(C)COC1=CC(C)=CC(C)=C1 IUFUITYPUYMIHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVRNDRQMDRJTHS-UHFFFAOYSA-N N-acelyl-D-glucosamine Natural products CC(=O)NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O OVRNDRQMDRJTHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N N-acetyl-beta-D-glucosamine Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N 0.000 description 1
- MBLBDJOUHNCFQT-LXGUWJNJSA-N N-acetylglucosamine Natural products CC(=O)N[C@@H](C=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO MBLBDJOUHNCFQT-LXGUWJNJSA-N 0.000 description 1
- NWBJYWHLCVSVIJ-UHFFFAOYSA-N N-benzyladenine Chemical compound N=1C=NC=2NC=NC=2C=1NCC1=CC=CC=C1 NWBJYWHLCVSVIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTBVTCXMRYKRTB-UHFFFAOYSA-N N-{2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)(hydroxy)methyl]-6-(methoxymethyl)phenyl}-1,1-difluoromethanesulfonamide Chemical compound COCC1=CC=CC(C(O)C=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1NS(=O)(=O)C(F)F NTBVTCXMRYKRTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAWFJGJZGIEFAR-NNYOXOHSSA-N NAD zwitterion Chemical compound NC(=O)C1=CC=C[N+]([C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@@H](COP([O-])(=O)OP(O)(=O)OC[C@@H]3[C@H]([C@@H](O)[C@@H](O3)N3C4=NC=NC(N)=C4N=C3)O)O2)O)=C1 BAWFJGJZGIEFAR-NNYOXOHSSA-N 0.000 description 1
- 239000005585 Napropamide Substances 0.000 description 1
- 235000017879 Nasturtium officinale Nutrition 0.000 description 1
- 240000005407 Nasturtium officinale Species 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 102000015532 Nicotinamide phosphoribosyltransferase Human genes 0.000 description 1
- 108010064862 Nicotinamide phosphoribosyltransferase Proteins 0.000 description 1
- 102000000780 Nicotinate phosphoribosyltransferase Human genes 0.000 description 1
- 108700040046 Nicotinate phosphoribosyltransferases Proteins 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGLNNDUJJLHJTE-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C(CCC1)=O)C(=O)C=1C(=C2C(N(C(N(C2=CC=1)C)=O)C1=C(C=CC=C1)C)=O)C Chemical compound OC1=C(C(CCC1)=O)C(=O)C=1C(=C2C(N(C(N(C2=CC=1)C)=O)C1=C(C=CC=C1)C)=O)C ZGLNNDUJJLHJTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCMHQZUYWBVAE-UHFFFAOYSA-N OS(=O)(=O)S(=O)(=O)S(O)(=O)=O Chemical compound OS(=O)(=O)S(=O)(=O)S(O)(=O)=O RWCMHQZUYWBVAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207834 Oleaceae Species 0.000 description 1
- 239000005587 Oryzalin Substances 0.000 description 1
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 1
- WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N Oxabetrinil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(/C#N)=N\OCC1OCCO1 WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N 0.000 description 1
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 description 1
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005985 Paclobutrazol Substances 0.000 description 1
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 1
- 244000236458 Panicum colonum Species 0.000 description 1
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 1
- 241001520808 Panicum virgatum Species 0.000 description 1
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 241001268782 Paspalum dilatatum Species 0.000 description 1
- SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N Pebulate Chemical compound CCCCN(CC)C(=O)SCCC SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- 239000005592 Penoxsulam Substances 0.000 description 1
- SYJGKVOENHZYMQ-UHFFFAOYSA-N Penoxsulam Chemical compound N1=C2C(OC)=CN=C(OC)N2N=C1NS(=O)(=O)C1=C(OCC(F)F)C=CC=C1C(F)(F)F SYJGKVOENHZYMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000062780 Petroselinum sativum Species 0.000 description 1
- 240000007377 Petunia x hybrida Species 0.000 description 1
- 235000005632 Phalaris canariensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000010632 Phaseolus coccineus Nutrition 0.000 description 1
- 244000042209 Phaseolus multiflorus Species 0.000 description 1
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 description 1
- 241000746981 Phleum Species 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010081996 Photosystem I Protein Complex Proteins 0.000 description 1
- 108010060806 Photosystem II Protein Complex Proteins 0.000 description 1
- 235000014676 Phragmites communis Nutrition 0.000 description 1
- IHPVFYLOGNNZLA-UHFFFAOYSA-N Phytoalexin Natural products COC1=CC=CC=C1C1OC(C=C2C(OCO2)=C2OC)=C2C(=O)C1 IHPVFYLOGNNZLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 1
- 239000005596 Picolinafen Substances 0.000 description 1
- 239000005597 Pinoxaden Substances 0.000 description 1
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 1
- UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N Piperophos Chemical compound CCCOP(=S)(OCCC)SCC(=O)N1CCCCC1C UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 241001127637 Plantago Species 0.000 description 1
- 235000015266 Plantago major Nutrition 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100032347 Poly(ADP-ribose) glycohydrolase Human genes 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 1
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 1
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 241000723762 Potato virus Y Species 0.000 description 1
- 108010035004 Prephenate Dehydrogenase Proteins 0.000 description 1
- GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N Primisulfuron Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N Prodiamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005599 Profoxydim Substances 0.000 description 1
- 239000005986 Prohexadione Substances 0.000 description 1
- 239000005600 Propaquizafop Substances 0.000 description 1
- 239000005601 Propoxycarbazone Substances 0.000 description 1
- 239000005602 Propyzamide Substances 0.000 description 1
- 239000005603 Prosulfocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 1
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 108020001991 Protoporphyrinogen Oxidase Proteins 0.000 description 1
- 102000005135 Protoporphyrinogen oxidase Human genes 0.000 description 1
- 235000009827 Prunus armeniaca Nutrition 0.000 description 1
- 244000018633 Prunus armeniaca Species 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N Pyraclonil Chemical compound C#CCN(C)C1=C(C#N)C=NN1C1=NN(CCCC2)C2=C1Cl IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005605 Pyraflufen-ethyl Substances 0.000 description 1
- VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C(O)=O)C)=N1 VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron-ethyl Chemical group C1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OCC BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 1
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M Pyrithiobac-sodium Chemical compound [Na+].COC1=CC(OC)=NC(SC=2C(=C(Cl)C=CC=2)C([O-])=O)=N1 CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005607 Pyroxsulam Substances 0.000 description 1
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 1
- 239000005608 Quinmerac Substances 0.000 description 1
- OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N Quinoclamin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(N)=C(Cl)C(=O)C2=C1 OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002167 Quinoclamine Substances 0.000 description 1
- 101150020201 RB gene Proteins 0.000 description 1
- 108020004511 Recombinant DNA Proteins 0.000 description 1
- 241000589180 Rhizobium Species 0.000 description 1
- 101710141795 Ribonuclease inhibitor Proteins 0.000 description 1
- 229940122208 Ribonuclease inhibitor Drugs 0.000 description 1
- 102100037968 Ribonuclease inhibitor Human genes 0.000 description 1
- 108010083644 Ribonucleases Proteins 0.000 description 1
- 102000006382 Ribonucleases Human genes 0.000 description 1
- 241000490453 Rorippa Species 0.000 description 1
- 235000011449 Rosa Nutrition 0.000 description 1
- 241000341978 Rotala Species 0.000 description 1
- 241000857233 Rottboellia Species 0.000 description 1
- 241001107098 Rubiaceae Species 0.000 description 1
- 241000219053 Rumex Species 0.000 description 1
- 241001093501 Rutaceae Species 0.000 description 1
- 239000005617 S-Metolachlor Substances 0.000 description 1
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 1
- 241000293869 Salmonella enterica subsp. enterica serovar Typhimurium Species 0.000 description 1
- 241001632050 Salsola Species 0.000 description 1
- 238000000297 Sandmeyer reaction Methods 0.000 description 1
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241000607720 Serratia Species 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 235000001155 Setaria leucopila Nutrition 0.000 description 1
- 241000820163 Setaria leucopila Species 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N Siduron Chemical compound CC1CCCCC1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- 241000208292 Solanaceae Species 0.000 description 1
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 1
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 1
- 241001291279 Solanum galapagense Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 241000488874 Sonchus Species 0.000 description 1
- 235000017967 Sphenoclea zeylanica Nutrition 0.000 description 1
- 244000273618 Sphenoclea zeylanica Species 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 241000187747 Streptomyces Species 0.000 description 1
- 108010043934 Sucrose synthase Proteins 0.000 description 1
- 108700006291 Sucrose-phosphate synthases Proteins 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M TCA-sodium Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(Cl)(Cl)Cl SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000245665 Taraxacum Species 0.000 description 1
- 240000001949 Taraxacum officinale Species 0.000 description 1
- 235000005187 Taraxacum officinale ssp. officinale Nutrition 0.000 description 1
- HBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N Tebuthiuron Chemical compound CNC(=O)N(C)C1=NN=C(C(C)(C)C)S1 HBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005620 Tembotrione Substances 0.000 description 1
- NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N Terbacil Chemical compound CC=1NC(=O)N(C(C)(C)C)C(=O)C=1Cl NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000152045 Themeda triandra Species 0.000 description 1
- YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N Thiazopyr Chemical compound N1=C(C(F)F)C(C(=O)OC)=C(CC(C)C)C(C=2SCCN=2)=C1C(F)(F)F YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFCYZXMHUIHAQI-UHFFFAOYSA-N Thidiazuron Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)NC1=CN=NS1 HFCYZXMHUIHAQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005622 Thiencarbazone Substances 0.000 description 1
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000722118 Thlaspi Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005624 Tralkoxydim Substances 0.000 description 1
- 108090000992 Transferases Proteins 0.000 description 1
- 239000005625 Tri-allate Substances 0.000 description 1
- MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N Tri-allate Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SCC(Cl)=C(Cl)Cl MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005626 Tribenuron Substances 0.000 description 1
- 241000223259 Trichoderma Species 0.000 description 1
- 239000005627 Triclopyr Substances 0.000 description 1
- HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N Trietazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(N(CC)CC)=N1 HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005994 Trinexapac Substances 0.000 description 1
- 235000019714 Triticale Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 239000005629 Tritosulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 1
- 244000274883 Urtica dioica Species 0.000 description 1
- 235000009108 Urtica dioica Nutrition 0.000 description 1
- 235000005545 Veronica americana Nutrition 0.000 description 1
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000002098 Vicia faba var. major Nutrition 0.000 description 1
- 244000105017 Vicia sativa Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 1
- 244000047670 Viola x wittrockiana Species 0.000 description 1
- 235000004031 Viola x wittrockiana Nutrition 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N [(2r)-1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl] n-phenylcarbamate Chemical compound CCNC(=O)[C@@H](C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- DFPAKSUCGFBDDF-ZQBYOMGUSA-N [14c]-nicotinamide Chemical compound N[14C](=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- LALGZGDVRILFNW-UHFFFAOYSA-N [2,5-dimethyl-4-[2-methylsulfonyl-4-(trifluoromethyl)benzoyl]pyrazol-3-yl] 1,3-dimethylpyrazole-4-carboxylate Chemical compound CN1N=C(C(=C1)C(=O)OC1=C(C(=NN1C)C)C(C1=C(C=C(C=C1)C(F)(F)F)S(=O)(=O)C)=O)C LALGZGDVRILFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWBFHIJKEYFVND-UHFFFAOYSA-N [4-[2-chloro-4-methylsulfonyl-3-(2,2,2-trifluoroethoxymethyl)benzoyl]-2-ethylpyrazol-3-yl] 1,3-dimethylpyrazole-4-carboxylate Chemical compound N1(C=C(C(=O)OC=2N(CC)N=CC=2C(=O)C2=C(C(=C(S(=O)(=O)C)C=C2)COCC(F)(F)F)Cl)C(C)=N1)C NWBFHIJKEYFVND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSBRSHIQIANGKS-UHFFFAOYSA-N [amino(hydroxy)methylidene]azanium;hydrogen sulfate Chemical compound NC(N)=O.OS(O)(=O)=O SSBRSHIQIANGKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 108020002494 acetyltransferase Proteins 0.000 description 1
- 102000005421 acetyltransferase Human genes 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N aclonifen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(N)=C(Cl)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 244000193174 agave Species 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005038 alkynylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N amicarbazone Chemical compound CC(C)C1=NN(C(=O)NC(C)(C)C)C(=O)N1N ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- KWAIHLIXESXTJL-UHFFFAOYSA-N aminocyclopyrachlor Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(N)=NC(C2CC2)=N1 KWAIHLIXESXTJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDWRNPOBHVLALB-UHFFFAOYSA-N aminocyclopyrachlor-methyl Chemical group NC1=C(Cl)C(C(=O)OC)=NC(C2CC2)=N1 MDWRNPOBHVLALB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYXPJQZAPGGUGH-UHFFFAOYSA-M aminocyclopyrachlor-potassium Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=C(Cl)C(N)=NC(C2CC2)=N1 BYXPJQZAPGGUGH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960002749 aminolevulinic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- HUTDUHSNJYTCAR-UHFFFAOYSA-N ancymidol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(O)(C=1C=NC=NC=1)C1CC1 HUTDUHSNJYTCAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000009052 artemisia Nutrition 0.000 description 1
- 235000016520 artichoke thistle Nutrition 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 125000005098 aryl alkoxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001502 aryl halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000006254 arylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N asulam Chemical compound COC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- GNZZHGJSMCDMBU-UHFFFAOYSA-N azane;5-(methoxymethyl)-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound [NH4+].[O-]C(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 GNZZHGJSMCDMBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBJUTZMAUXJMMH-UHFFFAOYSA-N azane;5-methyl-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound [NH4+].N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=C(C)C=C1C([O-])=O FBJUTZMAUXJMMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTSAMNSACVKIOJ-UHFFFAOYSA-N azane;carbamoyl(ethoxy)phosphinic acid Chemical compound [NH4+].CCOP([O-])(=O)C(N)=O OTSAMNSACVKIOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N azimsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C2=NN(C)N=N2)C)=N1 MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N benazolin Chemical compound C1=CC=C2SC(=O)N(CC(=O)O)C2=C1Cl HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPWBRCCBKOWDNB-UHFFFAOYSA-N bensulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)CC=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 PPWBRCCBKOWDNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-chloro-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound N1=C(Cl)SC(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=C1C(F)(F)F MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000006696 biosynthetic metabolic pathway Effects 0.000 description 1
- 230000004790 biotic stress Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- IXVMHGVQKLDRKH-KNBKMWSGSA-N brassinolide Chemical compound C1OC(=O)[C@H]2C[C@H](O)[C@H](O)C[C@]2(C)[C@H]2CC[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](C)C(C)C)CC[C@H]3[C@@H]21 IXVMHGVQKLDRKH-KNBKMWSGSA-N 0.000 description 1
- ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M bromocopper(1+) Chemical compound Br[Cu+] ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N butafenacil Chemical compound O=C1N(C)C(C(F)(F)F)=CC(=O)N1C1=CC=C(Cl)C(C(=O)OC(C)(C)C(=O)OCC=C)=C1 JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- NLKUPINTOLSSLD-UHFFFAOYSA-L calcium;4-(1-oxidopropylidene)-3,5-dioxocyclohexane-1-carboxylate Chemical compound [Ca+2].CCC([O-])=C1C(=O)CC(C([O-])=O)CC1=O NLKUPINTOLSSLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N catechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3ccc(O)c(O)c3 ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005487 catechin Nutrition 0.000 description 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 1
- 210000003855 cell nucleus Anatomy 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- ALLOLPOYFRLCCX-UHFFFAOYSA-N chembl1986529 Chemical compound COC1=CC=CC=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 ALLOLPOYFRLCCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXZACTZQSGYANA-UHFFFAOYSA-N chembl545463 Chemical compound Cl.C1=CC(OC)=CC=C1C(N=C1)=CN2C1=NC(C)=C2O MXZACTZQSGYANA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N chlorfenac Chemical compound OC(=O)CC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPWJVPXHSDMPQB-UHFFFAOYSA-M chlorfenac-sodium Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl YPWJVPXHSDMPQB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N chlorimuron Chemical compound COC1=CC(Cl)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N chlorimuron-ethyl Chemical group CCOC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(Cl)=CC(OC)=N1 NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUZXDNPBRPUIOR-UHFFFAOYSA-N chlormequat Chemical compound C[N+](C)(C)CCCl JUZXDNPBRPUIOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004773 chlorofluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 210000003763 chloroplast Anatomy 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950001002 cianidanol Drugs 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N clethodim Chemical compound CCSC(C)CC1CC(O)=C(C(CC)=NOC\C=C\Cl)C(=O)C1 SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N 0.000 description 1
- YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N clodinafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N clodinafop-propargyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC#C)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIANBKOBVRMNPR-UHFFFAOYSA-N cloransulam Chemical compound N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1C(O)=O YIANBKOBVRMNPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIKACRYIQSLICJ-UHFFFAOYSA-N cloransulam-methyl Chemical group N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1C(=O)OC BIKACRYIQSLICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000003184 complementary RNA Substances 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000006880 cross-coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- GLWWLNJJJCTFMZ-UHFFFAOYSA-N cyclanilide Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1NC(=O)C1(C(=O)O)CC1 GLWWLNJJJCTFMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005167 cycloalkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- BXIGJZDQFDFASM-UHFFFAOYSA-N cyclopyrimorate Chemical compound N=1N=C(Cl)C=C(OC(=O)N2CCOCC2)C=1OC=1C(C)=CC=CC=1C1CC1 BXIGJZDQFDFASM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N cyprosulfamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NC2CC2)C=C1 OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000805 cytoplasm Anatomy 0.000 description 1
- 230000001086 cytosolic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N desmedipham Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPHCYTUHSKEDOI-UHFFFAOYSA-N diazanium;2-(phosphonatomethylamino)acetic acid Chemical compound [NH4+].[NH4+].OC(=O)CNCP([O-])([O-])=O CPHCYTUHSKEDOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-N dichloropalladium;triphenylphosphanium Chemical compound Cl[Pd]Cl.C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003887 dichlorophen Drugs 0.000 description 1
- LPVVTHQFIVXMEZ-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxypropanedioate Chemical compound C1=CN=C2C(OC(C(=O)OCC)C(=O)OCC)=CC=C(Cl)C2=C1 LPVVTHQFIVXMEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- FWCBATIDXGJRMF-UHFFFAOYSA-N dikegulac Natural products C12OC(C)(C)OCC2OC2(C(O)=O)C1OC(C)(C)O2 FWCBATIDXGJRMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N dimethachlor Chemical compound COCCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229950010286 diolamine Drugs 0.000 description 1
- ZPZKADHMBHMAES-PXYBLNDHSA-L dipotassium;(1s,2r,3s,4r)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylate Chemical compound [K+].[K+].C1C[C@@H]2[C@@H](C([O-])=O)[C@@H](C(=O)[O-])[C@H]1O2 ZPZKADHMBHMAES-PXYBLNDHSA-L 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N disulfoton Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCSCC DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003828 downregulation Effects 0.000 description 1
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- XPEVJXBWHXAUDR-UHFFFAOYSA-N epyrifenacil Chemical compound CCOC(=O)COC1=NC=CC=C1OC1=CC(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)=C(F)C=C1Cl XPEVJXBWHXAUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- IVEMKPKJNOWXSK-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methylpyrazole-3-carboxylate Chemical compound N1=C(C(=O)OCC)C=C(C)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl IVEMKPKJNOWXSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XORSBWXSVBDCCX-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-phenylpyrazole-3-carboxylate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1N=C(C(=O)OCC)C=C1C1=CC=CC=C1 XORSBWXSVBDCCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFYJEKTVXGJJKQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-cyano-1-(2-fluorophenyl)-5-pyridazin-4-ylpyrazol-3-yl]oxyacetate Chemical compound C(C)OC(COC1=NN(C(=C1C#N)C1=CN=NC=C1)C1=C(C=CC=C1)F)=O CFYJEKTVXGJJKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZZVOKHLRXJIEP-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-benzhydryloxyacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC(=O)OCC)C1=CC=CC=C1 VZZVOKHLRXJIEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoate Chemical group C1=C(Cl)C(CC(Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(N(C(F)F)C(C)=N2)=O)=C1F MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APEOYHMMWLHUAL-UHFFFAOYSA-N ethyl 3,4,5-triacetyloxybenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC(OC(C)=O)=C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)=C1 APEOYHMMWLHUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHSRVLQJGYUNR-UHFFFAOYSA-N ethyl 3,6-dichloro-2-methoxybenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1OC HCHSRVLQJGYUNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQFPMCDRPGJOQH-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-(4-fluorophenyl)-5-phenyl-4h-1,2-oxazole-3-carboxylate Chemical compound C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC(F)=CC=1)C1=CC=CC=C1 SQFPMCDRPGJOQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEQYTNZJHKPYEZ-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;heptane Chemical compound CCOC(C)=O.CCCCCCC DEQYTNZJHKPYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N exo-(+)-cinmethylin Chemical compound O([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@](O2)(C1)C(C)C)CC1=CC=CC=C1C QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- ACDZDIIWZVQMIX-UHFFFAOYSA-N fenoxasulfone Chemical compound C1=C(Cl)C(OCC)=CC(Cl)=C1CS(=O)(=O)C1=NOC(C)(C)C1 ACDZDIIWZVQMIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- XFZUQTKDBCOXPP-UHFFFAOYSA-N florpyrauxifen Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(C=2C(=C(N)C(Cl)=C(C(O)=O)N=2)F)=C1F XFZUQTKDBCOXPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNZCDFOXYNRBRB-UHFFFAOYSA-N florpyrauxifen-benzyl Chemical group COC1=C(Cl)C=CC(C=2C(=C(N)C(Cl)=C(C(=O)OCC=3C=CC=CC=3)N=2)F)=C1F WNZCDFOXYNRBRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N flucarbazone Chemical compound O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOUXAYAIONPXDH-UHFFFAOYSA-M flucarbazone-sodium Chemical compound [Na+].O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)[N-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F UOUXAYAIONPXDH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N flufenacet Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N(C(C)C)C(=O)COC1=NN=C(C(F)(F)F)S1 IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFZSZAXUALBVNX-UHFFFAOYSA-N flufenpyr Chemical compound O=C1C(C)=C(C(F)(F)F)C=NN1C1=CC(OCC(O)=O)=C(Cl)C=C1F WFZSZAXUALBVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNUAYCRATWAJQE-UHFFFAOYSA-N flufenpyr-ethyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCC)=CC(N2C(C(C)=C(C=N2)C(F)(F)F)=O)=C1F DNUAYCRATWAJQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N flumioxazin Chemical compound FC1=CC=2OCC(=O)N(CC#C)C=2C=C1N(C1=O)C(=O)C2=C1CCCC2 FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N flurochloridone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N2C(C(Cl)C(CCl)C2)=O)=C1 OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRHGSCXKJPJNAB-UHFFFAOYSA-M fomesafen-sodium Chemical compound [Na+].C1=C([N+]([O-])=O)C(C(/[O-])=N/S(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CRHGSCXKJPJNAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N foramsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(NC=O)C=2)C(=O)N(C)C)=N1 PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPXLRLUVLMHHIK-UHFFFAOYSA-N forchlorfenuron Chemical compound C1=NC(Cl)=CC(NC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 GPXLRLUVLMHHIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 229940083124 ganglion-blocking antiadrenergic secondary and tertiary amines Drugs 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000012239 gene modification Methods 0.000 description 1
- 230000005017 genetic modification Effects 0.000 description 1
- 235000013617 genetically modified food Nutrition 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N gibberellic acid GA3 Natural products OC(=O)C1C2(C3)CC(=C)C3(O)CCC2C2(C=CC3O)C1C3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBMRKNMTMPPMMK-WCCKRBBISA-N glufosinate-P-ammonium Chemical compound N.CP(O)(=O)CC[C@H](N)C(O)=O ZBMRKNMTMPPMMK-WCCKRBBISA-N 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 239000007952 growth promoter Substances 0.000 description 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 1
- KKLBEFSLWYDQFI-UHFFFAOYSA-N halauxifen Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(C=2N=C(C(Cl)=C(N)C=2)C(O)=O)=C1F KKLBEFSLWYDQFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDHKOPYYWOHESS-UHFFFAOYSA-N halauxifen-methyl Chemical group NC1=C(Cl)C(C(=O)OC)=NC(C=2C(=C(OC)C(Cl)=CC=2)F)=C1 KDHKOPYYWOHESS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005347 halocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- GOCUAJYOYBLQRH-MRVPVSSYSA-N haloxyfop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- MFSWTRQUCLNFOM-SECBINFHSA-N haloxyfop-P-methyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- 125000005114 heteroarylalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005223 heteroarylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005844 heterocyclyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004468 heterocyclylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KIUKXJAPPMFGSW-MNSSHETKSA-N hyaluronan Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)C1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H](C(O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O3)C(O)=O)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](C(O)=O)O1 KIUKXJAPPMFGSW-MNSSHETKSA-N 0.000 description 1
- 229940099552 hyaluronan Drugs 0.000 description 1
- 229920002674 hyaluronan Polymers 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M hydron;2-(phosphonatomethylamino)acetate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical group O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000055 hyoplipidemic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- YFONKFDEZLYQDH-BOURZNODSA-N indaziflam Chemical compound CC(F)C1=NC(N)=NC(N[C@H]2C3=CC(C)=CC=C3C[C@@H]2C)=N1 YFONKFDEZLYQDH-BOURZNODSA-N 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N indole-3-butyric acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCCC(=O)O)=CNC2=C1 JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- JYJIGFIDKWBXDU-MNNPPOADSA-N inulin Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)OC[C@]1(OC[C@]2(OC[C@]3(OC[C@]4(OC[C@]5(OC[C@]6(OC[C@]7(OC[C@]8(OC[C@]9(OC[C@]%10(OC[C@]%11(OC[C@]%12(OC[C@]%13(OC[C@]%14(OC[C@]%15(OC[C@]%16(OC[C@]%17(OC[C@]%18(OC[C@]%19(OC[C@]%20(OC[C@]%21(OC[C@]%22(OC[C@]%23(OC[C@]%24(OC[C@]%25(OC[C@]%26(OC[C@]%27(OC[C@]%28(OC[C@]%29(OC[C@]%30(OC[C@]%31(OC[C@]%32(OC[C@]%33(OC[C@]%34(OC[C@]%35(OC[C@]%36(O[C@@H]%37[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O%37)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%36)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%35)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%34)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%33)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%32)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%31)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%30)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%29)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%28)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%27)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%26)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%25)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%24)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%23)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%22)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%21)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%20)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%19)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%18)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%17)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%16)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%15)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%14)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%13)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%12)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%11)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%10)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O9)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O8)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O7)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O6)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O5)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O4)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 JYJIGFIDKWBXDU-MNNPPOADSA-N 0.000 description 1
- 229940029339 inulin Drugs 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N isoprothiolane Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C(=O)OC(C)C)=C1SCCS1 UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N isoxaflutole Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088649 isoxaflutole Drugs 0.000 description 1
- ZNJFBWYDHIGLCU-UHFFFAOYSA-N jasmonic acid Natural products CCC=CCC1C(CC(O)=O)CCC1=O ZNJFBWYDHIGLCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- AIHDCSAXVMAMJH-GFBKWZILSA-N levan Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@](CO)(CO[C@@H]2[C@H]([C@H](O)[C@@](O)(CO)O2)O)O1 AIHDCSAXVMAMJH-GFBKWZILSA-N 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009688 liquid atomisation Methods 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000013507 mapping Methods 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N mesotrione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N metam Chemical compound CNC(S)=S HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- RBNIGDFIUWJJEV-LLVKDONJSA-N methyl (2r)-2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@H](C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 RBNIGDFIUWJJEV-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOIUPYHMTRFIJN-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(3-oxo-1h-isothiochromen-4-ylidene)methoxy]acetate Chemical compound C1=CC=C2C(=COCC(=O)OC)C(=O)SCC2=C1 BOIUPYHMTRFIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUGVRUOROTYZSS-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methoxy-6-methylsulfanylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(SC)=N1 OUGVRUOROTYZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carbonyl)sulfamoyl]benzoate Chemical compound O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGBNSONMEGTIDX-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC=CC(C)=N1 VGBNSONMEGTIDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDCHPLOFQATIDS-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromoacetate Chemical compound COC(=O)CBr YDCHPLOFQATIDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LINPVWIEWJTEEJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloro-9-hydroxyfluorene-9-carboxylate Chemical group C1=C(Cl)C=C2C(C(=O)OC)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 LINPVWIEWJTEEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLEJCNOTNLZCHQ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloropropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)Cl JLEJCNOTNLZCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- YLGXILFCIXHCMC-JHGZEJCSSA-N methyl cellulose Chemical compound COC1C(OC)C(OC)C(COC)O[C@H]1O[C@H]1C(OC)C(OC)C(OC)OC1COC YLGXILFCIXHCMC-JHGZEJCSSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 229960002939 metizoline Drugs 0.000 description 1
- VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N metolcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(C)=C1 VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002438 mitochondrial effect Effects 0.000 description 1
- 238000010369 molecular cloning Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- XESCSVABNVAQQS-UHFFFAOYSA-N n-(3-chloro-4-propan-2-ylphenyl)-2-methylpentanamide Chemical compound CCCC(C)C(=O)NC1=CC=C(C(C)C)C(Cl)=C1 XESCSVABNVAQQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N n-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-n'-[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-1-ium-2-yl]sulfonylcarbamimidate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)OCC(F)(F)F)=N1 AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLBLPMUBLHYFCW-UHFFFAOYSA-N n-(5,7-dimethoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)-2-methoxy-4-(trifluoromethyl)pyridine-3-sulfonamide Chemical compound N1=C2N=C(OC)C=C(OC)N2N=C1NS(=O)(=O)C1=C(OC)N=CC=C1C(F)(F)F GLBLPMUBLHYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTGVGIVRLSGTJJ-UHFFFAOYSA-N n-(acetamidomethyl)-2-chloro-n-(2,6-diethylphenyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(CNC(C)=O)C(=O)CCl QTGVGIVRLSGTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBHMPGXYSYRJEW-UHFFFAOYSA-N n-[(2,4-dimethyl-6-nitrophenoxy)-ethoxyphosphinothioyl]propan-2-amine Chemical compound CCOP(=S)(NC(C)C)OC1=C(C)C=C(C)C=C1[N+]([O-])=O QBHMPGXYSYRJEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUTJMEHJELZGOP-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-oxo-3-thiophen-2-ylquinoxalin-1-yl)ethyl]methanesulfonamide Chemical compound O=C1N(CCNS(=O)(=O)C)C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=CS1 TUTJMEHJELZGOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBHVIWKSEHWFDD-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine-2-carbonyl)-6-fluorophenyl]-1,1-difluoro-n-methylmethanesulfonamide Chemical compound COC1=NC(OC)=NC(C(=O)C=2C(=C(F)C=CC=2)N(C)S(=O)(=O)C(F)F)=N1 GBHVIWKSEHWFDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZDIJTXDRLNTIS-DAXSKMNVSA-N n-[[(z)-but-2-enoxy]methyl]-2-chloro-n-(2,6-diethylphenyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC\C=C/C)C(=O)CCl HZDIJTXDRLNTIS-DAXSKMNVSA-N 0.000 description 1
- 229950006780 n-acetylglucosamine Drugs 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDCHTAFVUAPYGO-UHFFFAOYSA-N n-methylmethanamine;2-(phosphonomethylamino)acetic acid Chemical compound CNC.OC(=O)CNCP(O)(O)=O VDCHTAFVUAPYGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006238 nadide Drugs 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BMGNSKKZFQMGDH-FDGPNNRMSA-L nickel(2+);(z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound [Ni+2].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O BMGNSKKZFQMGDH-FDGPNNRMSA-L 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOUIQRNQJGXQDC-ZYUZMQFOSA-L nicotinate D-ribonucleotide(2-) Chemical compound O1[C@H](COP([O-])([O-])=O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1[N+]1=CC=CC(C([O-])=O)=C1 JOUIQRNQJGXQDC-ZYUZMQFOSA-L 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 1
- 101150038594 nodC gene Proteins 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000002773 nucleotide Substances 0.000 description 1
- 125000003729 nucleotide group Chemical group 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- PMOWTIHVNWZYFI-UHFFFAOYSA-N o-Coumaric acid Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1O PMOWTIHVNWZYFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLZQTUCTGLHFTQ-UHFFFAOYSA-N octan-2-yl 2-(4-amino-3,5-dichloro-6-fluoropyridin-2-yl)oxyacetate Chemical group CCCCCCC(C)OC(=O)COC1=NC(F)=C(Cl)C(N)=C1Cl OLZQTUCTGLHFTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 1
- 239000004535 oil miscible liquid Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N orbencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1Cl LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003463 organelle Anatomy 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 239000003791 organic solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- UCDPMNSCCRBWIC-UHFFFAOYSA-N orthosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)N(C)C)=N1 UCDPMNSCCRBWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N oryzalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N pentoxazone Chemical compound O=C1C(=C(C)C)OC(=O)N1C1=CC(OC2CCCC2)=C(Cl)C=C1F JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 238000010647 peptide synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 235000011197 perejil Nutrition 0.000 description 1
- 235000020030 perry Nutrition 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000005097 photorespiration Effects 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000000280 phytoalexin Substances 0.000 description 1
- 150000001857 phytoalexin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 108010001545 phytoene dehydrogenase Proteins 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N picolinafen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N pinoxaden Chemical compound CCC1=CC(C)=CC(CC)=C1C(C1=O)=C(OC(=O)C(C)(C)C)N2N1CCOCC2 MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003976 plant breeding Methods 0.000 description 1
- 239000013612 plasmid Substances 0.000 description 1
- 210000003449 plasmodesmata Anatomy 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 230000010152 pollination Effects 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000157 polyfructose Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 230000032361 posttranscriptional gene silencing Effects 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- LIOPHZNMBKHGAV-UHFFFAOYSA-M potassium;2-(phosphonomethylamino)acetate Chemical compound [K+].OC(=O)CNCP(O)([O-])=O LIOPHZNMBKHGAV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUCOQPHDYUOJSI-UHFFFAOYSA-N prohexadione Chemical compound CCC(=O)C1C(=O)CC(C(O)=O)CC1=O BUCOQPHDYUOJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKVXBIIHQGXQRQ-CYBMUJFWSA-N propan-2-yl (2r)-2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@H](C)C(=O)OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 IKVXBIIHQGXQRQ-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N propaquizafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCON=C(C)C)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 1
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- ZHYPDEKPSXOZKN-UHFFFAOYSA-N propyl 4-[[2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxyphenyl]methylamino]benzoate Chemical group C1=CC(C(=O)OCCC)=CC=C1NCC1=CC=CC=C1OC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 ZHYPDEKPSXOZKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N propyzamide Chemical compound C#CC(C)(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 210000001938 protoplast Anatomy 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 235000019633 pungent taste Nutrition 0.000 description 1
- YXIIPOGUBVYZIW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen Chemical compound ClC1=C(OC(F)F)N(C)N=C1C1=CC(OCC(O)=O)=C(Cl)C=C1F YXIIPOGUBVYZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen-ethyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCC)=CC(C=2C(=C(OC(F)F)N(C)N=2)Cl)=C1F APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N pyrazolynate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTRWMTJQBQJKQH-UHFFFAOYSA-N pyributicarb Chemical compound COC1=CC=CC(N(C)C(=S)OC=2C=C(C=CC=2)C(C)(C)C)=N1 VTRWMTJQBQJKQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEIKMOQTJBGGAX-DJKKODMXSA-N pyriminobac Chemical compound CO\N=C(/C)C1=CC=CC(OC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(O)=O DEIKMOQTJBGGAX-DJKKODMXSA-N 0.000 description 1
- USSIUIGPBLPCDF-KEBDBYFISA-N pyriminobac-methyl Chemical group CO\N=C(/C)C1=CC=CC(OC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC USSIUIGPBLPCDF-KEBDBYFISA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N quinmerac Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC2=CC(C)=CN=C21 ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- FFRYUAVNPBUEIC-UHFFFAOYSA-N quinoxalin-2-ol Chemical class C1=CC=CC2=NC(O)=CN=C21 FFRYUAVNPBUEIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 230000008672 reprogramming Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043267 rhodamine b Drugs 0.000 description 1
- 239000003161 ribonuclease inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- GNHDVXLWBQYPJE-UHFFFAOYSA-N saflufenacil Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)NS(=O)(=O)N(C)C(C)C)=CC(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)=C1F GNHDVXLWBQYPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003620 semiochemical Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- QYOJSKGCWNAKGW-HCWXCVPCSA-N shikimate-3-phosphate Chemical compound O[C@H]1CC(C(O)=O)=C[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H]1O QYOJSKGCWNAKGW-HCWXCVPCSA-N 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHJHUXNTNSRSEX-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C DHJHUXNTNSRSEX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YWICANUUQPYHOW-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(phosphonomethylamino)acetate Chemical compound [Na+].OP(O)(=O)CNCC([O-])=O YWICANUUQPYHOW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JUNDBKFAZXZKRA-MAFYXNADSA-M sodium;2-[(e)-n-[(3,5-difluorophenyl)carbamoylamino]-c-methylcarbonimidoyl]pyridine-3-carboxylate Chemical compound [Na+].N=1C=CC=C(C([O-])=O)C=1C(/C)=N/NC(=O)NC1=CC(F)=CC(F)=C1 JUNDBKFAZXZKRA-MAFYXNADSA-M 0.000 description 1
- JRQGDDUXDKCWRF-UHFFFAOYSA-M sodium;n-(2-methoxycarbonylphenyl)sulfonyl-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carboximidate Chemical compound [Na+].O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)[N-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JRQGDDUXDKCWRF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical class [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 229940104261 taurate Drugs 0.000 description 1
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical class NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N tecnazene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUQAXCIUEPFPSF-UHFFFAOYSA-N tembotrione Chemical compound ClC1=C(COCC(F)(F)F)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O IUQAXCIUEPFPSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N terbutylazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C)=N1 FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012414 tert-butyl nitrite Substances 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLDAZAQRGCSFNP-UHFFFAOYSA-N thiencarbazone Chemical compound O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=C(C)SC=C1C(O)=O GLDAZAQRGCSFNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSKZXGDFSCCXQX-UHFFFAOYSA-N thiencarbazone-methyl Chemical group COC(=O)C1=CSC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)N1C(=O)N(C)C(OC)=N1 XSKZXGDFSCCXQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C2=C(SC=C2)C(O)=O)=N1 LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N thioacetamide Natural products CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N tralkoxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O triazolopyrimidine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2N=C3N=CN[N+]3=C(NCC=3C=CN=CC=3)C=2)=C1 YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N tribenuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N(C)C(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N trichlopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- AZHZOGYUMMIAOF-UHFFFAOYSA-N trifludimoxazin Chemical compound O=C1N(C)C(=S)N(C)C(=O)N1C(C(=C1)F)=CC2=C1OC(F)(F)C(=O)N2CC#C AZHZOGYUMMIAOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OCC(F)(F)F)=NC(N(C)C)=N1 IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFFWZNDCNBOKDI-UHFFFAOYSA-N trinexapac Chemical compound O=C1CC(C(=O)O)CC(=O)C1=C(O)C1CC1 DFFWZNDCNBOKDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVKCCVTVZORVGD-UHFFFAOYSA-N trinexapac-ethyl Chemical group O=C1CC(C(=O)OCC)CC(=O)C1=C(O)C1CC1 RVKCCVTVZORVGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N tritosulfuron Chemical compound FC(F)(F)C1=NC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 238000001039 wet etching Methods 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 241000228158 x Triticosecale Species 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- GTLDTDOJJJZVBW-UHFFFAOYSA-N zinc cyanide Chemical compound [Zn+2].N#[C-].N#[C-] GTLDTDOJJJZVBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Настоящее изобретение относится к технической области средств защиты растений, в частности, к области гербицидов для селективной защиты от сорных трав и сорных растений в культурах полезных сельскохозяйственных растений, а также к области декоративных садов и общей борьбы с сорными растениями и сорными травами на экологических участках, где рост растений рассматривается в качестве негативного фактора.
В частности, настоящее изобретение касается замещенных 1-фенил-5-азинилпиразолил-3оксиалкильных кислот, а также их производных, способа их получения и применения для борьбы с вредными растениями.
Производные 1-фенил-5-азинилпиразолил-3-оксиалкильных кислот включают, в частности, их эфиры, соли и/или амиды.
Фенил-5-азинилпиразолил-3-оксиалкильные кислоты согласно изобретению, а также их производные отличаются от уже известных 1,5-дифенил-пиразолил-3-глиоксалевых кислот переменным азинильным остатком (А1-А15) в 5 позиции пиразольного кольца.
Из уровня техники также известны биологические эффекты замещенных 1,5-дифенил-пиразолил-3глиоксалевых кислот, а также способ получения этих соединений. В DE 2828529 А1 описано получение и гиполипидемическое действие 1,5 -дифенил-пиразолил-3-глиоксалевых кислот.
Производные 1,5-дифенил-пиразолил-3-глиоксиловой кислоты в качестве агрохимикатов бактерицидного действия раскрыты в патенте CN 101284815. В Journal of Heterocyclic Chemistry (2012), 49(6), 1370-1375 описаны дополнительные способы синтеза и фунгицидное действие 1,5-дифенил-пиразолил-3глиоксалевых кислот.
Напротив, 1-фенил-5-азинилпиразолил-3-глиоксиловые кислоты и фенил-5-азинилпиразолил-3оксиалкильные кислоты, равно как и их производные, до настоящего времени не установлены.
Задачей настоящего изобретения является получение новых производных пиразола, а именно 1фенил-5-азинилпиразолил-3-оксиалкильных кислот и их производных, которые могут использоваться в качестве гербицидов или регуляторов роста растений, обладающих удовлетворительным гербицидным действием и широким спектром действия в отношении вредных растений и/или высокой селективностью к полезным растительным культурам.
Указанная задача решается посредством замещенных пиразолил-3-оксиалкильных кислот, которые проявляются в виде остатка азинила в позиции 5 пиразольного кольца, т.е. посредством замещенных производных 1-фенил-5-азинилпиразолил-3-оксиалкильных кислот, которые обладают очень хорошим гербицидным действием, а также имеют очень хорошую селективность.
Неожиданно было обнаружено, что указанные соединения являются высокоэффективными в отношении широкого спектра экономически значимых сорных трав и сорных растений. Одновременно с этим указанные соединения демонстрируют высокую совместимость с культурными растениями. Таким образом, с учетом своей высокой эффективности они могут селективно применяться в культурных растениях для борьбы с вредными растениями.
Таким образом, предметом настоящего изобретения является предоставление замещенных 1-фенил5-азинилпиразолил-3-оксиалкильных кислот общей формулы (I)
О
(I) и их агрохимически приемлемых солей, причем А выбран из группы, состоящей из А1-А15
- 1 047217
R1 выбран из группы, состоящей из
OR1a и
NR9R10; причем
R1a означает водород или означает (С1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, который является незамещенным или замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкила, (С1-С6)галогеналкила, (С3-С6)-циклоалкил (С1-С6)-алкокси, циано и нитро или (С2-С4)-алкенилп, (С2-С4)алкинила, или означает (С1-С4)-αлкил-SO-(С1-С4)-αлкил, (С1-С4)-алкил-SO2-(С1-С4)-алкил- или гетероциклил, гетероарил, арил или гетероциклил-(С1-С4)-алкил-, гетероарил-(С1-С4)-алкил- и арил-(С1-С4)-алкил-, причем арил, гетероциклил и гетероарил являются незамещенными или замещены галогеном, (С1-С6)-алкилом и/или (С1-С6)галоалкилом;
R9 выбран из группы, состоящей из водорода, (С1-С12)-алкила;
R10 выбран из группы, состоящей из водорода;
арила, гетероарила, гетероциклила;
(С1-С12)-алкила;
(С3-С8)-циклоалкила, (С3-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкила;
(С2-С12)-алкенила, (С5-С7)-циклоалкенила, (С2-С12)-алкинила;
S(O)nR5, циано, нитро, OR5, ОН, SO2NR6R7, CO2R8, COR8, NR6R8, NR6COR8, NR6CO2R8, NR6SO2R8;
причем вышеперечисленные алкильные, циклоалкильные, алкенильные, циклоалкенильные и алкинильные остатки являются незамещенными или соответственно независимо друг от друга замещены m остатками, выбранными из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, OR5, S(O)nR5, SO2NR6R7, CO2R8, CONR6R8, COR6, NR6R8, NR6COR8, NR6CONR8R8, NR6CO2R8, NR6SO2R8, NR6SO2NR6R8, C(R6)=NOR8; или
R9 и R10 образуют с атомом азота, с которым они связаны, при необходимости, замещенное от одного до шести раз остатком из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкила, галоген-(С1-С6)-алкила, OR5, ОН, S(O)nR5, CO2R8, CONR6R8, COR6 и C(R6)=NOR8, насыщенное, частично или полностью ненасыщен ное пяти-, шести-или семичленное кольцо, которое, помимо указанного атома азота, содержит r атомов углерода, о атомов кислорода, р атомов серы и q элементов из группы, состоящей из NR7, СО и NCOR7 в качестве кольцевых атомов;
R5 означает (С1-С8)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, (С1-С6)-галогеналкил или арил;
R6 означает водород или R5;
R7 означает водород, (С1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С4)-алкенил, (С1-С6)-алкил-СОО(С1-С2алкил или (С3-С4)-алкинил;
R8 означает водород, (С1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С4)-алкенил или (С3-С4)-алкинил;
R2 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена и циано;
(С1-С6)-алкила, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкила, (С1-С6)-галогеналкила, (С1-С6)-алкокси;
(С2-С6)-алкенила, (С2-С6)-галогеналкенила;
(С2-С6)-алкинила, (С2-С6)-галогеналкинила;
(С3-С6)-циклоалкила;
- 2 047217
R3 выбран из группы, состоящей из водорода, (С3-С6)-циклоалкила, галогена, циано, изоциано, NO2;
(С1-С6)-алкила, (С3-С6)-циклоалкила, (С1-С6)-галогеналкила, (С1-С6)-алкилкарбонила, (С1-С6)галогеналкилкарбонила, (С 1 -С4)-алкилоксикарбонила;
(С2-С3)-алкенила, (С2-С3)-галогеналкенила;
(С2-С3)-алкинила, (С2-С3)-галогеналкинил;
(С1-С2)-алкил-8(О)п и (С1-С2)-галогеналкил^(О)п;
СНО;
NH2;
R4 представляет собой фенил, причем фенильный остаток является незамещенным или замещен один или несколько раз остатком, выбранным из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, изоциано, нитро;
(С1-С6)-алкила, галоген-(С1-С6)-алкила, (С1-С3)-галогеналкокси;
(С2-С3)-алкенила, галоген-(С2-С3)-алкенила, (С1-С6)-алкокси;
(С2-С3)-алкинила, галоген-(С2-С3)-алкинила, (С1-С4)-алкил-S(O)n,
СНО, (С1-С4)-алкилоксикарбонила и NH2;
и причем заместитель азинила или заместители азинила R12 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, изоциано, NO2;
(С1-С6)-алкила, (С1-С6)-галогеналкила, (С1-С6)-алкилкарбонила, (С1-С6)-галогеналкилкарбонила, (С1С4)-алкилоксикарбонила, (С1-С6)-алкокси, (С1-С3)-галогеналкокси, (С1-С4)-алкил- S(O)n; (С2-С3)-алкенила, (С2-С3)-галогеналкенила;
(С2-С3)-алкинила, (С2-С3)-галогеналкинила;
NH2;
и причем порядковое число имеет следующие значения:
m 0, 1 или 2;
n 0, 1 или 2;
о 0, 1 или 2;
р 0 или 1;
q 0 или 1;
r 2, 3, 4, 5 или 6; и s 0, 1 или 2.
Далее, соответственно для отдельных заместителей, описаны предпочтительные, особенно предпочтительные и наиболее предпочтительные значения. Остальные заместители общей формулы (I), кото рые не указаны ниже, имеют вышеуказанные значения.
Таким образом, в случае с соединениями общей формулы (I) имеют место следующие варианты осуществления.
В варианте осуществления изобретения остаток А (=азин) выбран из группы, состоящей из А1-А15
Предпочтительно А выбран из группы, состоящей из
- 3 047217
Особенно предпочтительно А выбран из группы, состоящей из
А1 А2 АЗ А4 Аб
Другие варианты осуществления изобретения касаются остатка R1, а также остатков R1a и R9, и R10:
R1 выбран из группы, состоящей из
OR1a и
NR9R10; причем
R1a выбран из группы, состоящей из водорода;
(С1-С6)-алкила, (С3-С6)-циклоалкила, который является незамещенным или замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкила, (С1-С6)галогеналкила, (С3-С6)-циклоалкила, (С1-С6)-алкокси, циано и нитро;
(С2-С4)-алкенила, (С2-С4)-алкинила;
(С1-С4)-алкил-SO-(С1-С4)-αлкила, (С1-С4)-αлкил-SO2-(С1-С4)-алкила;
гетероциклил-(С1-С4)-алкила, гетероарил-(С1-С4)-алкила и арил(С1-С4)-алкила, причем арил, гетероциклил и гетероарил являются незамещенными или замещены галогеном, (С1-С6)-алкилом и/или (С1-С6)-галоалкилом.
R9 выбран из группы, состоящей из водорода, (С1-С12)-алкила;
R10 выбран из группы, состоящей из водорода;
арила, гетероарила, гетероциклила;
(С1-С12)-алкила;
(С3-С8)-циклоалкила, (С3-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкила;
(С2-С12)-алкенила, (С5-С7)-циклоалкенила, (С2-С12)-алкинила;
S(O)nR5, циано, нитро, OR5, ОН, SO2NR6R7, CO2R8, COR8, NR6R8, NR6COR8, NR6CO2R8, NR6SO2R8;
причем вышеперечисленные алкильные, циклоалкильные, алкенильные, циклоалкенильные и алкинильные остатки являются незамещенными или соответственно независимо друг от друга замещены m остатками, выбранными из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, OR5, S(O)nR5, SO2NR6R7, CO2R8, CONR6R8, COR6, NR6R8, NR6COR8, NR6CONR8R8, NR6CO2R8, NR6SO2R8, NR6SO2NR6R8, C(R6)=NOR8; или
R9 и R10 образуют с атомом азота, с которым они связаны, насыщенное, частично или полностью ненасыщенное пяти-, шести- или семичленное кольцо, при необходимости, замещеннлое от одного до шести раз остатком из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкила, галоген-(С1-С6)-алкила, OR5, S(O)nR5, CO2R8, CONR6R8, COR6 и C(R6)=NOR8, которое, помимо указанного атома азота, содержит r атомов углерода, о атомов кислорода, р атомов серы и q элементов из группы, состоящей из NR7, СО и NCOR7 в качестве кольцевых атомов.
R1 предпочтительно выбран из группы, состоящей из
OR1a и
NR9R10; причем
R1a предпочтительно выбран из группы, состоящей из водорода, (С1-С6)-алкила, который является незамещенным или замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкила, (С1-С6)-галогеналкила, (С1-С6)-алкокси, циано и нитро;
(С1-С4)-aлкил-SO-(С1-С4)-алкилa, (С1-С4)-алкил-SO2-(С1-С4)-алкила;
- 4 047217 арил-(С1-С4)-алкила, причем арил является незамещенным или замещен галогеном, (С1-С6)-алкилом и/или (С1-С6)-галоалкилом.
R9 предпочтительно представляет собой водород или (С1-С4)-алкил;
R10 предпочтительно выбран из группы, состоящей из водорода, арила, (С1-С4)-алкила, (С3-С6)-циклоалкила, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С4)-алкила, (С2-С4)алкенила, S(O)nR5, циано, нитро, OR5, ОН, SO2NR6R7, CO2R8, COR8, NR6R8, NR6COR8;
причем вышеперечисленные алкильные, циклоалкильные и алкенильные остатки являются незамещенными или соответственно независимо друг от друга замещены m остатками, выбранными из группы, состоящей из
S(O)nR5, SO2NR6R7, CO2R8, NR6CO2R8; или
R9 и R10 предпочтительно образуют с атомом азота, с которым они связаны, частично насыщенное или полностью ненасыщенное пятичленное, шестичленное или семичленное кольцо, при необходимости, замещенное от одного до шести раз остатками из группы, состоящей из галогена, (С1-С4)-алкила, OR5, которое, помимо указанного атома азота, содержит r атомов углерода, о атомов кислорода, р атомов серы и q элементов из группы, состоящей из NR7, СО и NCOR7 в качестве кольцевых атомов.
R1 особенно предпочтительно выбран из группы, состоящей из
OR1a и
NR9R10; причем
R1a особенно предпочтительно выбран из группы, состоящей из водорода;
(С1-С6)-алкила, который является незамещенным или замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкила, (С1-С6)-галогеналкила, (С1-С6)-алкокси;
арил-(С1-С4)-алкила, причем арил замещен (С1-С6)-алкилом.
R9 особенно предпочтительно представляет собой водород;
R10 особенно предпочтительно выбран из группы, состоящей из арила, (С1-С4)-алкила, (С3-С6)-циклоалкила, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С7)-алкила, (С2-С4)-алкенила, S(O)nR5, SO2NR6R7, CO2R8, NR6R8, причем вышеперечисленные алкил, циклоалкил и алкенил являются незамещенными или соответственно независимо друг от друга замещены m остатками, выбранными из группы, состоящей из S(O)nR5, SO2NR6R7, CO2R8, NR6CO2R8; или
R9 и R10 особенно предпочтительно образуют с атомом азота, с которым они связаны, незамещенное, частично или полностью ненасыщенное пяти-, шести- или семичленное кольцо, которое, помимо указанного атома азота, содержит r атомов углерода, о атомов кислорода, р атомов серы и q элементов из группы, состоящей из NR7, СО и NCOR7 в качестве кольцевых атомов.
R1 наиболее предпочтительно выбран из группы, состоящей из
OR1a и
NR9R10; причем
R1a наиболее предпочтительно выбран из группы, состоящей из водорода;
метила и этила;
аллила и пропаргила;
PhCH2.
R9 наиболее предпочтительно представляет собой водород и
R10 наиболее предпочтительно выбран из группы, состоящей из (С1-С12)-алкила, S(O)nR5, SO2NR6R7, CO2R8, которые являются незамещенными или соответственно независимо друг от друга замещены m остатками, выбранными из группы, состоящей из S(O)nR5, SO2NR6R7, CO2R8, NR6CO2R8.
Другие варианты осуществления изобретения касаются остатка R5.
R5 означает (С1-С4)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, (С1-С4)-галогеналкил или арил.
R5 означает предпочтительно (С1-С4)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, или (С1-С4)-галогеналкил.
R5 означает особенно предпочтительно (С1-С4)-алкил, или (С1-С4)-галогеналкил.
R5 означает наиболее предпочтительно этил, метил, CF3 или CH2CF3.
Другие варианты осуществления изобретения касаются остатка R6.
R6 означает водород или R5.
R6 означает предпочтительно водород.
Другие варианты осуществления изобретения касаются остатка R7.
R7 означает водород, (С1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С4)-алкенил, (С1-С6)-алкил-СОО(С1С2)-алкил или (С3-С4)-алкинил.
R7 означает предпочтительно водород или (С1-С6)-алкил.
R7 означает особенно предпочтительно водород, ветил или этил.
Другие варианты осуществления изобретения касаются остатка R8.
R8 означает водород, (С1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С4)-алкенил
- 5 047217 или (С3-С4)-алкинил.
R8 означает предпочтительно водород или (С1-С6)-алкил.
R8 означает особенно предпочтительно (С1-С6)-алкил.
R8 означает наиболее предпочтительно метил или этил.
Другие варианты осуществления изобретения касаются остатка R2.
R2 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена и циано;
(С1-С6)-алкила, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкила, (С1-С6)-галогеналкила, (С1-С6)-алкокси;
(С2-С6)-алкенила, (С2-С6)-галогеналкенила;
(С2-С6)-алкинила, (С2-С6)-галогеналкинила и (С3-С6)-циклоалкила.
R2 предпочтительно выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, циано;
(С1-С6)-алкила, (С1-С6)-галогеналкила, (С1-С6)-алкокси;
(С3-С6)-циклоалкила и (С1-С6)-алкил(С1-С3)-алкокси.
R2 особенно предпочтительно выбран из группы, состоящей из водорода;
(С1-С6)-алкила и (С1-С6)-галогеналкила, (С1-С4)-алкокси.
R2 наиболее предпочтительно выбран из группы, состоящей из водорода;
метила и этила.
Другие варианты осуществления изобретения касаются остатка R3.
R3 выбран из группы, состоящей из водорода, (С3-С6)-циклоалкила, галогена, циано, изоциано, NO2;
(С1-С6)-алкила, (С1-С6)-галогеналкила, (С1-С6)-алкилкарбонила, (С1-С6)-галогеналкилкарбонила, (С1С4)-алкилоксикарбонила; (С2-С3)-алкенила, (С2-С3)-галогеналкенила;
(С2-С3)-алкинила, (С2-С3)-галогеналкинила;
(С1-С2)-алкил-8(О)п и (С’|-С’;)-галогеналкил-Б(О)||;
СНО и nh2.
R3 предпочтительно выбран из группы, состоящей из водорода, (С3-С6)-циклоалкила, галогена, циано, изоциано, NO2;
(С1-С6)-алкила, (С1-С6)-галогеналкила, (С1-С6)-алкилкарбонила, (С1-С6)-галогеналкилкарбонила, (С1С2)-алкилоксикарбонила, (С1-С3)-алкокси, (С1-С6)-галогеналкокси;
(С1 -С6)-алкилтио, (С1 -С6)-галогеналкилтио;
(С2-С3)-алкенила, (С2-С3)-галогеналкенила;
(С2-С3)-алкинила, (С2-С3)-галогеналкинила и S(O)n-(C1-C2) - алкила, где п=1 или 2.
R3 особенно предпочтительно выбран из группы, состоящей из водорода, (С3-С6)-циклоалкила, галогена, циано, NO2;
(С1-С6)-алкила, (С1-С6)-галогеналкила, (С1-С6)-галогеналкокси и (С1 -С6)-алкилтио.
R3 наиболее предпочтительно выбран из группы, состоящей из водорода, фтора, брома, хлора, циано, NO2;
метила, CF3 и OCF3.
R3 наиболее предпочтительно выбран из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, йода, циано, NO2 и
CF3 (трифторметила).
Другие варианты осуществления изобретения касаются остатка R4.
R4 представляет собой фенил, причем фенильный остаток является незамещенным или замещен один или несколько раз остатком, выбранным из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, изоциано, нитро;
(С1-С6)-алкила, галоген-(С1-С6)-алкила, (С1-С3)-галогеналкокси;
(С2-С3)-алкенила, галоген-(С2-С3)-алкенила, (С1-С6)-алкокси;
(С2-С3)-алкинила, галоген-(С2-С3)-алкинила, (С1-С4)-алкил-Б(О)пСНО, (С1-С4)-алкилоксикарбонила и NH2.
R4 предпочтительно представляет собой фенил, причем фенильный остаток является незамещенным или замещен один или несколько раз остатком, выбранным из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, брома;
(С1-С6)-алкила, галоген-(С1-С6)-алкила, (С1-С3)-галогеналкокси и (С1-С6)-алкокси.
R4 особенно предпочтительно представляет собой фенил, причем фенильный остаток является незамещенным или замещен один или несколько раз остатком, выбранным из группы, состоящей из
- 6 047217 водорода, фтора, хлора, брома;
метила, этила, CF3 и OCF3.
R4 наиболее предпочтительно представляет собой фенил, причем фенильный остаток является незамещенным или замещен один или несколько раз остатком, выбранным из группы, состоящей из водорода, фтора и хлора.
R4 наиболее предпочтительно представляет собой фенил, замещенный один или несколько раз фтором и/или хлором.
Другие варианты осуществления изобретения касаются остатка R12.
R12 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, изоциано, NO2;
(С1-С6)-алкила, (С1-С6)-галогеналкила, (С1-С6)-алкилкарбонила, (С1-С6)-галогеналкилкарбонила, (С1-С4)-алкилоксикарбонила, (С1-С6)-алкокси, (С1-С3)-галогеналкокси, (С1-С4)-алкил- S(O)n;
(С2-С3)-алкенила, (С2-С3)-галогеналкенила;
(С2-С3)-алкинила, (С2-С3)-галогеналкинила и
NH2.
R12 предпочтительно выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, циано;
(С1-С6)-алкила, (С1-С6)-галогеналкила;
(С1-С6)-алкокси и (С1-С3)-галогеналкокси.
R12 особенно предпочтительно выбран из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, циано;
метила, этила, CF3 и OCF3.
R12 наиболее предпочтительно выбран из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, циано;
метила, CF3 и OCF3.
R12 наиболее предпочтительно выбран из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, циано и
CF3.
Другие варианты осуществления изобретения касаются порядковых чисел m, n, о, р, q, r и s.
Порядковые числа имеет следующие значения:
m 0, 1 или 2;
n 0, 1 или 2;
о 0, 1 или 2;
р 0 или 1;
q 0 или 1;
r 2, 3, 4, 5 или 6; и s 0, 1 или 2.
Предпочтительно порядковые числа имеют следующие значения.
m 0 или 1;
n 0, 1 или 2;
о 0 или 1;
p 0;
r 6; и s 0 или 1.
Особенно предпочтительно порядковые числа имеют следующие значения.
m 0 или 1;
n 0, 1 или 2;
о 1;
p 0;
r 6; и s 0 или 1.
В рамках настоящего изобретения возможно комбинирование друг с другом отдельных значений, например, предпочтительных, особенно предпочтительных и наиболее предпочтительных значений для заместителей R1, R1a, R9, R10, R5, R6, R7, R8 и R2, R3, R4, а также R12 и порядковых чисел m, n, о, р, q, r, s любым способом.
Это значит, что в настоящем изобретении представлены соединения общей формулы (I), в которых, например, заместитель R1 имеет предпочтительное значение и заместители R1a-R12 имеют общие значения, или заместитель R1a имеет предпочтительное значение, заместитель R9 имеет особенно предпочтительное значение или наиболее предпочтительное значение, а остальные заместители имеют общее значение.
Три из приведенных выше комбинаций значений, определенных для заместителей R1, R1a, R9, R10, R5, R6, R7, R8 и R2, R3, R4, а также R12 и порядковых чисел m, n, о, р, q, r, s, приводятся ниже в качестве
- 7 047217 примера и, в каждом случае, раскрываются другие конкретные варианты осуществления:
Комбинации приведенных выше значений, определенных для заместителей R1, R1a, R9, R10, R5, R6, R7, R8 и R2, R3, R4, а также R12 и порядковых чисел m, n, о, р, q, r, s, в каждом случае, обозначенные как особенно предпочтительные.
Комбинации приведенных выше значений, определенных для заместителей R1, R1a, R9, R10, R5, R6, R7, R8 и R2, R3, R4, а также R12 и порядковых чисел m, n, о, р, q, r, s, в каждом случае, обозначенные как наиболее предпочтительные, и
Комбинации приведенных выше значений, определенных для заместителей R1, R1a, R9, R10, R5, R6, R7, R8 и R2, R3, R4, а также R12 и порядковых чисел m, n, о, р, q, r, s, в каждом случае, обозначенные как наиболее предпочтительные.
Особенно предпочтительными являются соединения общей формулы (I), в которой
А выбран из группы, состоящей из
R1 выбран из группы, состоящей из
OR1a и
NR9R10; причем
R1a выбран из группы, состоящей из водорода, (С1-С6)-алкила, который является незамещенным или замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкила, (С1-С6)-галогеналкила, (С1-С6)-алкокси, циано и нитро;
(C1-C4)-aлkил-SO-(C1-C4), (С1-C4)-алкил-SO2-(C1-C4);
арил-(С1-С4)-алкила, причем арил является незамещенным или замещен галогеном, (С1-С6)-алкилом и/или (С1-С6)-галоалкилом;
R9 означает водород, (С1-С4)-алкил;
R10 выбран из группы, состоящей из водорода, арила, (С1-С4)-алкила, (С3-С6)-циклоалкила, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С4)-алкила, (С2-С4)алкенила, S(O)nR5, циано, нитро, OR5, SO2NR6R7, CO2R8, COR8, NR6R8, NR6COR8;
которые являются незамещенными или соответственно независимо друг от друга замещены m остатками, выбранными из группы, состоящей из
S(O)nR5, SO2NR6R7, CO2R8, NR6CO2R8; или
R9 и R10 образуют с атомом азота, с которым они связаны, частично насыщенное или полностью ненасыщенное пятичленное, шестичленное или семичленное кольцо, при необходимости, замещенное от одного до шести раз остатками из группы, состоящей из галогена, (С1-С4)-алкила, OR5, которое, помимо указанного атома азота, содержит r атомов углерода, о атомов кислорода, р атомов серы и q элементов из группы, состоящей из NR7, СО и NCOR7 в качестве кольцевых атомов;
R5 означает (С1-С4)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил или (С1-С4)-галогеналкил;
R6 означает водород или R5;
R7 означает водород или (С1-С4)-алкил;
R8 означает водород или (С1-С4)-алкил;
R2 выбран из группы, состоящей из водорода, циано, галогена;
(С1-С4)-алкила, (С1-С4)-галогеналкила, (С1-С6)-алкокси;
(С3-С6)-циклоалкила, (С1-С6)-алкил(С1-С3)-алкокси;
R3 выбран из группы, состоящей из водорода, (С3-С6)-циклоалкила, галогена, циано, изоциано, NO2;
(С1-С6)-алкила, (С1-С6)-галогеналкила, (С1-С6)-алкилкарбонила, (С1-С6)-галоалкилкарбонила, (С1-С2)-алкилоксикарбонила, (С1-С3)-алкокси, (С1-С6)-галогеналкокси;
(С1-С6)-алкилтио, (С 1-С6)-галогеналкилтио;
(С2-С3)-алкенила, (С2-С3)-галогеналкенила;
- 8 047217 (С2-С3)-алкинила, (С2-С3)-галогеналкинила;
S(O)n-(C1-C2)-anKuna, где n=1 или 2;
R4 представляет собой фенил, причем фенильный остаток является незамещенным или замещен один или несколько раз остатком, выбранным из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, брома;
(С1-С6)-алкила, галоген-(С1-С6)-алкила, (С1-С3)-галогеналкокси;
(С1-С6)-алкокси;
R12 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, циано;
(С1-С6)-алкила, (С1-С6)-галогеналкилв;
(С1-С6)-алкокси, (С1-С3)-галогеналкокси;
и причем порядковые числа имеет следующие значения:
m 0 или 1;
n 0, 1 или 2;
о 0 или 1;
р 0;
r 6; и s 0 или 1.
Наиболее предпочтительными являются соединения общей формулы (I), в которой
А выбран из группы, состоящей из
А1 А2 АЗ А4 Аб
R1 выбран из группы, состоящей из
OR1a и
NR9R10; причем
R1a выбран из группы, состоящей из водорода;
(С1-С6)-алкила, который является незамещенным или замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкила, (С1-С6)-галогеналкила, (С1-С6)-алкокси; арил-(С1-С4)-алкила, причем арил замещен (С1-С6)-алкилом;
R9 означает водород;
R10 выбран из группы, состоящей из арила, (С1-С12)-алкила, (С3-С8)-циклоалкила, (С3-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкила, (С2-С12)-алкенила, S(O)nR5, SO2NR6R7, CO2R8, NR6R8, которые являются незамещенными, или причем вышеперечисленные алкильные, циклоалкильные, алкенильные, циклоалкенильные и алкинильные остатки, соответственно независимо друг от друга замещены m остатками, выбранными из группы, состоящей из S(O)nR5, SO2NR6R7, CO2R8, NR6CO2R8; или
R9 и R10 образуют с атомом азота, с которым они связаны, незамещенное, насыщенное, частично или полностью ненасыщенное пяти-, шести-или семичленное кольцо, которое, помимо указанного атома азота, содержит r атомов углерода, о атомов кислорода, р атомов серы и q элементов из группы, состоящей из NR7, СО и NCOR7 в качестве кольцевых атомов;
R5 означает (С1-С8)-алкил, или (С1-С6)-галогеналкил;
R6 означает водород;
R7 означает водород или (С1-С6)-алкил;
R8 означает (С1-С6)-алкил;
R2 выбран из группы, состоящей из водорода;
(С1-С6)-алкила, (С1-С6)-галогеналкила, (С1-С4)-алкокси;
R3 выбран из группы, состоящей из водорода, (С3-С6)-циклоалкила, галогена, циано, NO2;
(С1-С6)-алкила, (С1-С6)-галогеналкила, (С1-С6)-галогеналкокси;
(С1-С6)-алкилтио;
R4 представляет собой фенил, причем фенильный остаток является незамещенным или замещен один или несколько раз остатком, выбранным из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, брома;
метила, этила, CF3, OCF3;
- 9 047217
R12 выбран из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, циано; метила, этила, CF3, OCF3;
и причем порядковое число имеет следующие значения: m 0 или 1; n 0, 1 или 2;
о 1;
p 0;
r 6; и s 0 или 1.
Наиболее предпочтительными являются соединения общей формулы (I), в которой
А выбран из группы, состоящей из
R1 выбран из группы, состоящей из
OR1a и
NR9R10; причем
R1a выбран из группы, состоящей из водорода;
метила и этила;
мллила и пропаргила;
PhCH2;
R9 означает водород, и
R10 выбран из группы, состоящей из (С1-С12)-алкила, S(O)nR5, SO2NR6R7, CO2R8, которые являются незамещенными или соответственно независимо друг от друга замещены m остатками, выбранными из группы, состоящей из S(O)nR5, SO2NR6R7, CO2R8, NR6CO2R8;
R5 означает этил, метил, CF3, CH2CF3;
R6 означает водород или R5;
R7 означает водород, метил или этил;
R8 означает метил или этил;
R2 выбран из группы, состоящей из водорода;
метила, этила;
R3 выбран из группы, состоящей из водорода, фтора, брома, хлора, циано, NO2;
метила, CF3, OCF3;
R4 представляет собой фенил, причем фенильный остаток является незамещенным или замещен один или несколько раз остатком, выбранным из группы, состоящей из водорода, фтора и хлора;
R12 выбран из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, циано;
метила, CF3, OCF3.
В связи с особо раскрываемыми соединениями общей формулы (I), опять же остаткам R3, R4 и R12 присуще особое значение.
R3 более всего предпочтительно выбран из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, йода, циано, NO2;
CF3.
R4 более всего предпочтительно представляет собой фенил, замещенный один или несколько раз фтором и/или хлором.
R12 более всего предпочтительно выбран из группы, состоящей из фтора, хлора, циано,
CF3.
За исключением случаев, когда указано иное, во всех приведенных ниже формулах заместители и символы имеют то же значение, как в формуле (I).
Алкил означает насыщенные, с прямой цепью или разветвленные углеводородные остатки с указываемым в каждом конкретном случае количеством атомов углерода, например, С1-С6-алкил, такой как метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метил-пропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилэтил, пентил, 1метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-ди-метилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1,1диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1
- 10 047217 метилпропил и 1-этил-2-метилпропил.
Замещенный галогеном алкил означает с прямой цепью или разветвленные алкильные группы, причем в этих группах атомы водорода могут быть частично или полностью замещены атомами галогена, например, С.'|-С.'2-галогеналкил, такой как хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлорэтил, 1брометил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор,2дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, пентафторэтил и 1,1,1-трифторпроп-2-ил.
Алкенил означает ненасыщенные, с прямой цепью или разветвленные углеводородные остатки соответственно с указанным количеством атомов углерода и двойной связью в любой позиции, например, С2-С6-алкенил, такой как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилэтенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3бутенил, 1-метил-1-пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 1пентенил, 2-пентенил, 3-пентенил, 4-пентенил, 1-метил-1-бутенил, 2-метил-1-бутенил, 3-метил-1бутенил, 1-метил-2-бутенил, 2-метил-2-бутенил, 3-метил-2-бутенил, 1-метил-3-бутенил, 2-метил-3бутенил, 3-метил-3-бутенил, 1,1-диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-1-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1-этил-1-пропенил, 1-этил-2-пропенил, 1-гексенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1метил-1-пентенил, 2-метил-1-пентенил, 3-метил-1-пентенил, 4-метил-1-пентенил, 1-метил-2-пентенил, 2метил-2-пентенил, З-метил-2-пентенил, 4-метил-2-пентенил, 1-метил-3-пентенил, 2-метил-3-пентенил, Зметил-3-пентенил, 4-метил-3-пентенил, 1-метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил, 3-метил-4-пентенил, 4метил-4-пентенил, 1,1-диметил-2-бутенил, 1,1-диметил-3-бутенил, 1,2-диметил-1-бутенил, 1,2-диметил2-бутенил, 1,2-диметил-3-бутенил, 1,3-диметил-1-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 1,3-диметил-3бутенил, 2,2-диметил-3-бутенил, 2,3-диметил-1-бутенил, 2,3-диметил-2-бутенил, 2,3-диметил-3-бутенил, 3,3-диметил-1-бутенил, 3,3-диметил-2-бутенил, 1-этил-1-бутенил, 1-этил-2-бутенил, 1-этил-3-бутенил, 2этил-1-бутенил, 2-этил-2-бутенил, 2-этил-3-бутенил, 1,1,2-триметил-2-пропенил, 1-этил-1-метил-2пропенил, 1-этил-2-метил-1-пропенил и 1-этил-2-метил-2-пропенил.
Алкинил означает с прямой цепью или разветвленные углеводородные остатки соответственно с указанным количеством атомов углерода и тройной связью в любой позиции, например, С2-С6-алкинил, такой как этинил, 1-пропинил, 2-пропинил (или пропаргил), 1-бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2пропинил, 1-пентинил, 2-пентинил, 3-пентинил, 4-пентинил, 3-метил-1-бутинил, 1-метил-2-бутинил, 1метил-3-бутинил, 2-метил-3-бутинил, 1,1-диметил-2-пропинил, 1-этил-2-пропинил, 1-гексинил, 2гексинил, 3-гексинил, 4-гексинил, 5-гексинил, 3-метил-1-пентинил, 4-метил-1-пентинил, 1-метил-2пентинил, 4-метил-2-пентинил, 1-метил-3-пентинил, 2-метил-3-пентинил, 1-метил-4-пентинил, 2-метил4-пентинил, 3-метил-4-пентинил, 1,1-диметил-2-бутинил, 1,1-диметил-3-бутинил, 1,2-диметил-3бутинил, 2,2-диметил-3-бутинил, 3,3-диметил-1-бутинил, 1-этил-2-бутинил, 1-этил-3-бутинил, 2-этил-3бутинил и 1-этил-1-метил-2-пропинил.
Циклоалкил означает карбоцикличную, насыщенную кольцевую систему, предпочтительно с 3-8 кольцевыми С-атомами, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил. Если, при необходимости, присутствует замещенный циклоалкил, то также содержится цикличная система с заместителями, причем также присутствуют заместители с двойной связью на циклоалкильном остатке, например, такая алкилиденовая группа, как метилиден.
Если, при необходимости, присутствует замещенный циклоалкил, то также содержится многоцикличная алифатическая система, как например, бицикло[1.1.0]бутан-1-ил, бицикло[1.1.0]бутан-2-ил, бицикло[2.1.0]пентан-1-ил, бицикло[2.1.0]пентан-2-ил, бицикло[2.1.0]пентан-5-ил, бицикло[2.2.1]гепт-2-ил (норборнил), адамантан-1-ил и адамантан-2-ил.
Если также присутствует замещенный циклоалкил, то также содержится спироцикличная алифатическая система, как, например, спиро[2.2]пент-1-ил, спиро[2.3]гекс-1-ил, спиро[2.3]гекс-4-ил, 3спиро[2.3]гекс-5-ил.
Циклоалкенил означает карбоцикличную, неароматическую, частично ненасыщенную кольцевую систему, предпочтительно с 4-8 С-атомами, например, 1-циклобутенил, 2-циклобутенил, 1циклопентенил, 2-циклопентенил, 3-циклопентенил или 1-циклогексенил, 2-циклогексенил, 3циклогексенил, 1,3-циклогексадиенил или 1,4-циклогексадиенил, причем также присутствуют заместители с двойной связью на циклоалкенильном остатке, например, такая алкилиденовая группа, как метилиден. Если при необходимости присутствует замещенный циклоалкенил, пояснения также относятся и к замещенному циклоалкилу.
Алкокси означает насыщенные, с прямой цепью или разветвленные алкокси-остатки с соответственно указанным количество атомов углерода, например, С1-С6-алкокси, как метокси, этокси, пропокси, 1-метилэтокси, бутокси, 1-метил-пропокси, 2-метилпропокси, 1,1-диметилэтокси, пентокси, 1метилбутокси, 2-метилбутокси, 3-метилбутокси, 2,2-ди-метилпропокси, 1-этилпропокси, гексокси, 1,1диметилпропокси, 1,2-диметилпропокси,1-метилпентокси, 2-метилпентокси, 3-метилпентокси, 4метилпентокси, 1,1-диметилбутокси, 1,2-диметилбутокси, 1,3-диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3диметилбутокси, 3,3-диметилбутокси, 1-этилбутокси, 2-этилбутокси, 1,1,2-триметилпропокси, 1,2,2триметилпропокси, 1-этил-1-метилпропокси и 1-этил-2-метилпропокси. Замещенный галогеном алкокси означает с прямой цепью или разветвленные алкокси-остатки с соответственно указанным количеством
- 11 047217 атомов углерода, причем в этих группах атомы водорода могут быть частично или полностью замещены атомами галогена, например, С1-С2-галогеналкокси, такой как хлорметокси, бромметокси, дихлорметокси, трихлорметокси, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 1-хлорэтокси, 1-бромэтокси, 1-фторэтокси, 2-фторэтокси, 2,2дифторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2-фторэтокси, 2-хлор-1,2-дифторэтокси, 2,2-дихлор-2фторэтокси, 2,2,2-трихлорэтокси, пентафтор-этокси и 1,1,1 -трифторпроп-2-окси.
Гетероциклил, означает насыщенную или частично ненасыщенную моно-, би- или трициклическую группу кольцевой системы, состоящую из атомов С и, по меньшей мере, одного гетероатома, предпочтительно из числа N, О и/или S.
Гетероарил, если не указано иное, означает моно-, би- или трициклическую гетероциклическую группу, состоящую из атомов С и, по меньшей мере, одного гетероатома, при этом, по меньшей мере, один цикл должен быть ароматическим. В одном варианте осуществления представлен, по меньшей мере, один гетероатом N, О или S. В одном варианте осуществления все гетероатомы из числа N, О или S. В одном варианте осуществления предусмотрена кольцевая система от 5 до 10 или 5-6-членная кольцевая система. В одном варианте осуществления гетероарил является ароматической моноцикличной кольцевой системой из 5 или 6 кольцевых атомов. В одном варианте осуществления гетероарил представляет собой ароматическую моноцикличную кольцевую систему, в состав которой входят от 1 до 4 гетероатомов из группы N, О или S. Кроме того, гетероарил может быть представлен бицикличной кольцевой системой, которая состоит из 8-14 кольцевых атомов или трицикличной кольцевой системы, в состав которой входят 13-14 кольцевых атомов. Примеры: фурил, тиенил, пиразолил, имидазолил, триазолил, тиазолил, индолил, бензимидоил, индазолил, бензофуранил, бензотиофенил, бензотиазолил, бензоксазолил, хинолинил, изохинолинил.
Понятие арил означает, при необходимости, замещенную моно-, би- или полицикличную ароматическую систему предпочтительно с 6-14, особенно предпочтительно 6-10 кольцевыми атомами С, например, фенил, нафтил, антрил, фенантренил, и подобные, предпочтительно фенил.
Понятие замещенный при необходимости арил включает многоцикличные системы, как тетрагидронафтил, инденил, инденил, фторенил, бифенилил, причем место соединения находится на ароматической системе.
Согласно классификации арил, как правило, также сключает понятие замещенный при необходимости фенил.
Перечисленные выше арилы замещены предпочтительно независимо друг от друга от одного до пяти раз, например, водородом, галогеном, алкилом, галоалкилом, гидрокси, алкокси, циклоалкокси, арилокси, алкоксиалкилом, алкоксиалкокси, циклоалкилом, галоциклоалкилом, арилом, арилалкилом, гетероарилом, гетероциклилом, алкенилом, алкилкарбонилом, циклоалкилкарбонилом, арилкарбонилом, гетероарилкарбонилом, алкоксикарбонилом, гидроксикарбонилом, циклоалкоксикарбонилом, циклоалкилалкоксикарбонилом, алкоксикарбонилалкилом, арилалкокси-карбонилом, арилалкоксикарбонилалкилом, алкинилом, алкинилалкилом, алкилалкинилом, трис-алкилсилилалкинилом, нитро, амино, циано, галоалкокси, галоалкилтио, алкилтио, гидротио, гидроксиалкилом, гетероарилалкокси, арилалкокси, гетероциклилалкокси, гетероциклилалкилтио, гетероциклилокси, гетероциклилтио, гетероарилокси, бисалкиламино, алкиламино, циклоалкиламино, гидроксикарбонилалкиламино, алкоксикарбонилалкиламино, арилалкокси-карбонилалкиламино, алкоксикарбонилалкил(алкил)амино, аминокарбонилом, алкиламинокарбонилом, бис-алкиламинокарбонилом, циклоалкиламино-карбонилом, гидроксикарбонилалкиламинокарбонилом, алкоксикарбонилалкил-аминокарбонилом, арилалкоксикарбонилалкиламинокарбонилом.
Если основное вещество замещено одним или более остатками из перечня остатков (= групп) или из основной группы остатков, то соответственно оно может быть одновременно замещено несколькими одинаковыми и/или структурно различными остатками.
Название галоген означает фтор, хлор, бром или йод. Если название используется применительно к остатку, тогда термин галоген означает атом фтора, хлора, брома или йода.
В зависимости от вида вышеназванных заместителей соединения формулы (I) имеют кислотные свойства и вместе с неорганическими или органическими основаниями или ионами металлов, также при необходимости могут образовывать внутренние соли или аддукты. Если соединения формулы (I) содержат гидрокси, карбокси или другие группы, индуцирующие кислотные свойства, то эти соединения можно превращать основаниями в соли. Подходящими основаниями являются, например, гидроксиды, карбонаты, гидрокарбонаты щелочных и щелочноземельных металлов, в частности, натрия, калия, магния и кальция, далее аммиак, первичные, вторичные и третичные амины с (С1-С4-)-алкильными группами, моно-, ди- и триалканоламины (С1-С4)-алканолов, холин, а также хлорхолин, а также органические амины, как триалкиламины, морфолин, пиперидин или пиридин. Эти соли являются соединениями, в которых кислотный водород замещен подходящим для сельского хозяйства катионом, например, солями металлов, в частности, солями щелочных металлов или солями щелочноземельных металлов, в частности, солями натрия и калия, или также солями аммония, солями с органическими аминами или четвертичными солями аммония, например с катионами формулы [NRR'RR']+, где R-R''' соответственно независимо
- 12 047217 друг от друга представляют собой органический остаток, в частности, алкил, арил, арилалкил или алкиларил. Также принимают во внимание алкилсульфониевые и алкилсульфоксониевые соли, как (С1-С4)триалкилсульфониевые и (С1-С4)-триалкилсульфоксониевые соли.
Соединения формулы (I) во время присоединения подходящих неорганических или органических кислот, как например, минеральных кислот, как например, HCl, HBr, H2SO4, H3PO4 или HNO3, или органических кислот, например, карбоновых кислот, как муравьиная кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота, щавелевая кислота, молочная или салициловая кислота или сульфокислоты, как например, ртолуолсульфокислота, к щелочной группе, как например, амино, алкиламино, диалкиламино, пиперидино, морфолино или пиридино, могут образовывать соли. Эти соли содержат сопряженное основание кислоты в качестве аниона.
Подходящие заместители, которые присутствуют в депротонированном виде, как например, сульфокислоты или карбоновые кислоты, могут образовывать внутренние соли с протонируемыми со своей стороны группами, такими как аминогруппы.
Если группа несколько раз замещена остатками, то это означает, что эта группа замещена одним или более одинаковыми или различными упомянутыми остатками.
За исключением случаев, когда указано иное, во всех приведенных ниже формулах заместители и символы, имеют то же значение, как в формуле (I). Стрелки в химической формуле означают места присоединения к остаточной молекуле.
Далее, соответственно для отдельных заместителей, описаны предпочтительные, особенно предпочтительные и наиболее предпочтительные значения. Остальные заместители общей формулы (I), которые не указаны ниже, имеют вышеуказанные значения.
Представленные соединения общей формулы (I) на втором углероде структуры алкильной кислоты имеют хиральный атом, который под представленной структурой обозначается знаком (*):
О
(I)
Согласно правилам Кана-Ингольда-Прелога (правила КИП) данный атом углерода может иметь как конфигурацию (R), так и конфигурацию (S).
В настоящем изобретении представлены соединения общей формулы (I), в которых регистрируется конфигурация (S) и конфигурация (R), т.е. настоящее изобретение включает в себя соединения общей формулы (I), в которых соответствующий атом углерода имеет (1) конфигурацию (R); или (2) конфигурацию (S).
Кроме того, в состав настоящего изобретения также (3) входят произвольные смеси соединений общей формулы (I), которые имеют конфигурацию (R) (соединения общей формулы (I-(R)) с соединениями общей формулы (I), которые имеют конфигурацию (S) (соединения общей формулы (I-S)), причем в состав настоящего изобретения также входит рацемическая смесь соединений общей формулы (I) конфигурации (R) и (S).
При этом в рамках настоящего изобретения особенно предпочтительными являются соединения общей формулы (I) конфигурации (R) с селективностью 60-100%, предпочтительно 80-100%, особенно 90-100%, весьма предпочтительно 95-100%, причем соответствующее ^)-соединение с энантиоселективностью от более 50% ее, предпочтительно 60-100% ее, особенно 80-100% ее, весьма предпочтительно 90-100% ее, наиболее предпочтительно 95-100% ее, относительно общего содержания соответствующего ^-соединения.
Поэтому настоящее изобретение, в частности, касается соединений общей формулы (I*), в которых представлена стереохимическая конфигурация на атоме углерода, который обозначен (*) и имеет стереохимическую чистоту 60-100% (R), предпочтительно 80-100 % (R), особенно 90-100% (R), весьма предпочтительно 95-100% (R).
Кроме того, по выбору соответствующего остатка, согласно изобретению, в соединениях общей формулы (I) могут присутствовать дополнительные стереоэлементы.
Предпочтительными являются следующие соединения, представленные в таблице ниже. Соединения общей формулы (I) конфигурации (R) указаны в столбце, где указан остаток R(I) 2 3 * (S) и соответствующим образом обозначены. Если, например, предусмотрено, что R2=алкил, тогда предпочтительная стереохимическая конфигурация на обозначенном (*) атоме углерода общей формулы (I) является конфигурацией
- 13 047217 (R).
Если, например, напротив предусмотрено, что R2 алкокси, тогда предпочтительная стереохимическая конфигурация на обозначенном (*) атоме углерода общей формулы (I) является конфигурацией (S).
Таблица I
2-пиразил
| Пример номер | Ria | R2 | R3 | R4 | (R12)s |
| 1-001 | Me | (R)-Me | Br | (2-фторофенил) | Η |
| 1-002 | Η | (R)-Me | Br | (2-фторофенил) | Η |
| 1-003 | Η | H | Br | (2-фторофенил) | Η |
| 1-004 | Et | H | Br | (2-фторофенил) | Η |
Таблица II
2-пиридил
| Пример номер | R1 | R2 | R3 | R4 | (R12)s |
| П-002 | ОМе | Н | Вг | (2-фторофенил) | 6-F |
| П-003 | СНзО-NH- | Н | Вг | (2-фторофенил) | 5-F |
| П-004 | СНзО-NH- | Н | Вг | (2,4-дифторофенил) | 5-F |
| П-005 | NC-CH2CH2-NH- | Н | Вг | (2-фторофенил) | 5-F |
| П-008 | NC-CH2CH2-NH- | Н | Вг | (2,4-дифторофенил) | 5-F |
| П-011 | СНзО-ЫН(СНз)- | Н | Вг | (2,4-дифторофенил) | 5-F |
| П-012 | OEt | Н | I | (2-фторофенил) | 5-F |
| П-013 | НзС w о | Н | Вг | (2-фторофенил) | 5-F |
| П-014 | OEt | Н | Вг | (2-фторофенил) | 5-F |
| П-015 | ОН | Н | Вг | (2-фторофенил) | 5-F |
| П-016 | СНзО-ЫН(СНЗ)- | Н | Вг | (2-фторофенил) | 5-F |
| П-017 | HO-NH- | Н | Вг | (2-фторофенил) | 5-F |
| П-018 | HO-NH- | н | Вг | (2,4-дифторофенил) | 5-F |
- 14 047217
Таблица III
2-пиримидил
| Пример номер | Ria | R2 | R3 | R4 | (R12)s |
| Ш-001 | Me | (R)-Me | Br | (2-фторофенил) | 5-F |
| Ш-002 | Et | H | Br | (2-фторофенил) | Н |
| Ш-003 | Η | (R)-Me | Br | (2-фторофенил) | Н |
| Ш-004 | Et | H | Br | (2-фторофенил) | 5-F |
| Ш-005 | Me | (R)-Me | Br | (2-фторофенил) | Н |
| Ш-006 | PhCH2 | H | Br | (2-фторофенил) | 5-F |
| Ш-007 | H | H | Br | (2-фторофенил) | Н |
| Ш-008 | H | H | Br | (2-фторофенил) | 5-F |
| Ш-009 | H | (R)-Me | Br | (2-фторофенил) | 5-F |
Таблица IV
4-пиридазил
Таблица V:
4-пиримидил
| Пример номер | Ria | R2 | R3 | R4 | (R12)s |
| V-001 | Et | Η | Br | (2-фторофенил) | н |
| V-002 | Et | Η | Br | (2-фторофенил) | 6-OEt |
| V-003 | Et | Η | Br | (2-фторофенил) | 0 2-( ) |
| V-004 | Η | Η | Br | (2-фторофенил) | Η |
| V-005 | Me | (R)-Me | Br | (2-фторофенил) | Η |
| V-006 | Η | (R)-Me | Br | (2-фторофенил) | Η |
| V-007 | Η | Η | Br | (2-фторофенил) | 6-OEt |
- 15 047217
Таблица VI 5-пиримидил
X^W2)S N \ >
R4 N_ ”Кз ТтТТ
| Пример номер | Ria | R2 | R3 | R4 | (R12)s |
| VI-001 | Et | H | Br | (2-фторофенил) | н |
| VI-002 | PhCH2 | H | Br | (2-фторофенил) | н |
| VI-003 | Et | H | Cl | (2-фторофенил) | н |
| VI-004 | Me | H | Br | (2-фторофенил) | н |
| VI-004 | Me | H | Br | (2-фторофенил) | н |
| VI-004 | Me | H | Br | (2-фторофенил) | н |
| VI-005 | Et | H | NO2 | (2-фторофенил) | н |
| VI-006 | Me | (R)-Me | NO2 | (2-фторофенил) | н |
| VI-007 | H | H | Br | (2-фторофенил) | н |
| VI-007 | H | H | Br | (2-фторофенил) | н |
| VI-008 | Me | (S)-Me | Br | (2-фторофенил) | н |
| VI-009 | Me | Me | Cl | фенил | 2-С1 |
| VI-010 | Me | Me | Cl | фенил | н |
| VI-011 | Me | (R)-Me | Br | (2-фторофенил) | н |
| VI-012 | H | (R)-Me | Br | (2-фторофенил) | н |
| VI-013 | Me | (R)-Me | Br | фенил | н |
| Пример номер | Rla | R2 | R3 | R4 | (R12)s |
| VI-014 | H | (R)-Me | Br | (2-фторофенил) | н |
| VL015 | H | Me | Cl | фенил | н |
| VI-016 | H | (R)-Me | NO2 | (2-фторофенил) | н |
| VI-017 | Me | (R)-Me | Cl | (2-фторофенил) | н |
| VI-018 | H | (R)-Me | Cl | (2-фторофенил) | н |
- 16 047217
Таблица VII 3-пиридил
| Пример номер | R1 | R2 | R3 | R4 | (R12)s |
| VII-001 | ОМе | Η | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-002 | ОМе | Η | Br | (4-фторофенил) | 6-F |
| VII-003 | ОН | Η | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-004 | ОМе | (R)-Me | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-005 | OiPr | Η | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-006 | PhCH2O- | Η | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-007 | OEt | Η | Br | (2-фторофенил) | 6-CF3 |
| VII-008 | ОМе | (R)-Me | Br | фенил | Η |
| VII-009 | OEt | Η | Cl | 2,4,5-тр иЕ-фенил | 6-F |
| VII-010 | OEt | Η | CF3 | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-011 | ОН | Η | Br | (2-фторофенил) | 6-CF3 |
| VII-012 | OEt | Η | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-013 | ОМе | Me | Cl | фенил | 6-Me |
| VII-014 | ОМе | Me | Br | Фенил | 6-F |
| VII-015 | OEt | Η | Br | (2-фторофенил) | 5-F |
| VII-016 | OEt | Η | Cl | 2,4-диЕ-фенил | 6-F |
| VII-017 | ОМе | Me | Cl | фенил | 6-C1 |
| VII-018 | ОМе | Η | Br | фенил | 6-F |
- 17 047217
| VII-019 | OEt | Me | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-020 | OMe | Me | Br | фенил | 6-F |
| VII-021 | OEt | H | метил сульф анил | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-022 | OMe | H | Br | (2-фторофенил) | 6-МеО |
| VII-023 | OMe | Me | Cl | фенил | 6-F |
| VII-025 | OH | H | Br | (2-фторофенил) | 5-F |
| VII-026 | OMe | Me | Br | фенил | 6-F |
| VII-027 | OEt | H | F | 2,4-диЕ-Р11 | 6-F |
| VII-028 | OMe | H | Br | (4-фторофенил) | Н |
| VII-029 | OMe | Et | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-030 | OH | H | CF3 | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-031 | OMe | H | CF3 | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-032 | OMe | Me | Cl | фенил | Н |
| VII-033 | OH | H | Cl | 2,4,5-TpnF-Ph | 6-F |
| VII-034 | OEt | H | F | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-035 | OMe | H | Br | (2-фторофенил) | 5-F |
| VII-036 | OEt | H | I | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-037 | OH | H | I | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-038 | OMe | (S)-Me | Cl | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-039 | OMe | H | Br | (2-фторофенил) | 6-CF3 |
| VII-040 | OMe | H | F | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-041 | OMe | (R)-Me | Cl | фенил | Η |
| VII-042 | OH | (R)-Me | Cl | фенил | Η |
| VII-043 | OH | Me | Cl | фенил | Η |
| VII-044 | OEt | H | Br | (2-фторофенил) | 6-SOCH3 |
| VII-045 | OEt | H | Br | (4-фторофенил) | 6-пропокси |
| VII-046 | OEt | H | Br | (2-фторофенил) | 6-SO2CEE |
| VII-047 | OH | H | Br | (2-фторофенил) | 6-S-CH3 |
| VII-048 | OEt | H | Br | (2-фторофенил) | 6-S-CH3 |
| VII-049 | OMe | H | CF3 | (2-фторофенил) | 6-OMe |
| VII-050 | OMe | H | I | (2-фторофенил) | 6-OMe |
- 18 047217
| VII-051 | OH | H | I | (4-фторофенил) | 6-гидрокси |
| VII-052 | -O-CH2-CH2-OMe | H | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-053 | OEt | H | ацетил | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-056-a | OEt | H | Br | (2-метилфенил) | 6-F |
| VII-056 | OH | H | метилсульфанил | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-057-a | OH | F | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-057 | OEt | Me | I | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-058 | OEt | H | I | (2-метилфенил) | 6-F |
| VII-059 | OEt | H | CF3 | (4-фторофенил) | 6-F |
| VII-060 | OMe | Me | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-061 | OMe | H | циано | (2,6-дифторофенил) | 6-F |
| VII-062 | OMe | (R)-Me | Br | (2,5 -дифторофенил) | 6-F |
| VII-063 | OMe | H | циано | (2,5 -дифторофенил) | 6-F |
| VII-064 | о J | H | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-065 | OEt | H | Br | (4-фторофенил) | 6-F |
| VII-066 | OEt | Me | CF3 | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-067 | OH | H | Br | (2-метилфенил) | 6-F |
| VII-068 | -NH-OMe | H | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-069 | OH | H | I | (4-фторофенил) | 6-F |
| VII-071-a | OEt | F | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-071 | OEt | H | метилсульфонил | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-072 | OEt | H | метилсульфинил | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-073 | OH | H | метилсульфонил | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-074 | OH | H | метилсульфинил | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-075-a | OMe | (R)-Me | Cl | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-075 | -OCH2CH2COOMe | (R)-Me | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-076 | OH | H | Br | фенил | 6-F |
| VII-077 | OH | H | циклопропил | (2-фторофенил) | 6-F |
- 19 047217
| VII-078 | OEt | H | дифторометил | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-079 | OEt | H | нитро | фенил | 6-F |
| VII-080 | OEt | H | нитро | (4-нитрофенил) | 6-F |
| VII-081 | -OCH2CH2COOMe | (R)-Me | Cl | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-082 | OH | (R)-Me | Cl | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-083 | OH | H | циано | фенил | 6-F |
| VII-084 | OEt | H | циано | фенил | 6-F |
| VII-085 | -OCH2CH2COOMe | H | циклопропил | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-086 | OMe | (R)-Me | Br | (4-нитрофенил) | 6-F |
| VII-087 | OEt | H | Br | (4-нитрофенил) | 6-F |
| VII-088 | OEt | H | этинил | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-089 | OMe | H | Br | (2,5 -дифторофенил) | 6-F |
| VII-090 | 7 0 \w | H | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-091 | 4 0 | H | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-092 | OH | (R)-Me | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-095 | OH | H | Br | (4-фторофенил) | 6-F |
| VII-096 | OH | Me | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-097 | OH | H | I | (2-метилфенил) | 6-F |
| VII-098 | о О^0· | H | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-099 | OMe | (R)-Me | CN | (2,5 -дифторофенил) | 6-F |
| VII-100 | OH | H | Br | (2,4-дифторофенил) | 6-F |
| VII-101 | OEt | H | Br | (2,4-дифторофенил) | 6-F |
| VII-102 | OEt | H | I | (4-фторофенил) | 6-F |
| VII-103 | 0 \ /о-* '—0 | H | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
- 20 047217
| VII-104 | NC-CH2CH2-O- | H | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-105 | OEt | H | CF3 | (2-метилфенил) | 6-F |
| VII-106 | OH | Me | CF3 | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-107 | OMe | (S)-Me | Br | (2,5 - дифторофенил) | 6-F |
| VII-108 | CI-CH2CH2-O- | H | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-109 | OMe | H | Br | (2,6-дифторофенил) | 6-F |
| VII-110 | NC-CH2CH2-O- | H | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-111 | -O-CH2CH2COOMe | H | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-113 | OMe | H | I | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-114 | OEt | H | формил | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-115 | OH | H | F | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-116 | OEt | H | Br | фенил | 6-F |
| VII-117 | OEt | H | Me | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-118 | OH | Me | I | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-119 | OEt | H | циклопропил | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-121 | OEt | (R)-Me | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-123-a | OMe | (R)-Me | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-123 | OMe | H | метилсульфанил | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-124 | MeS-CH2-CH2-O- | H | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| VII-125 | OH | H | CF3 | (4-фторофенил) | 6-F |
| VII-127 | OEt | H | Br | (2-фторофенил) | 6-OEt |
| VII-128 | OH | (R)-Me | Br | (2-фторофенил) | 5-F |
| VII-130 | OEt | (R)-Me | Br | (2-фторофенил) | 5-F |
| VII-132 | OMe | (R)-Me | Br | (2,5 -дифторофенил) | 5-F |
| VII-134 | -CH2CH2COOMe | (R)-Me | Br | (2-фторофенил) | 5-F |
| VII-135 | OMe | (R)-Me | I | (2,5 -дифторофенил) | 5-F |
| VII-136 | OEt | (R)-Me | Br | (2,5 -дифторофенил) | 5-F |
| VII-137 | OH | (R)-Me | Br | (2,5 -дифторофенил) | 5-F |
| VII-138 | -CH2CH2COOMe | H | Br | (2-фторофенил) | 5-F |
| VII-140 | OEt | (R)-Me | циклопропил | (2,5 -дифторофенил) | 5-F |
| VII-141 | OH | (R)-Me | циклопропил | (2,5 -дифторофенил) | 5-F |
| VII-142 | OH | (R)-Me | CN | (2,5 - дифторофенил) | 5-F |
| VII-143 | OEt | (R)-Me | CN | (2,5 - дифторофенил) | 5-F |
| VII-144 | -CH2CH2COOMe | (R)-Me | Br | (2,5 - дифторофенил) | 5-F |
| VII-145 | MeO-CH2-CH2-O- | (R)-Me | Br | (2,5 - дифторофенил) | 5-F |
| VII-146 | OMe | (R)-Me | циклопропил | (2,5 - дифторофенил) | 5-F |
| VII-147 | OMe | (R)-Me | CN | (2,5 - дифторофенил) | 5-F |
| VII-148 | OEt | H | Br | (2-фторофенил) | 5,6-диЕ |
| VII-149 | OMe | (R)-Me | Br | (2-фторофенил) | 5,6-диЕ |
- 21 047217
Таблица VIII
4-пиридил
| Пример номер | R1 | R2 | R3 | R4 | (R12)s |
| VIII-001 | ОМе | Me | C1 | фенил | 2-С1 |
| УШ-002 | ОМе | Η | Βγ | (2-фторофенил) | 2-F |
| УШ-003 | OEt | Η | Βγ | (2-фторофенил) | 2-F |
| УШ-004 | ОН | Η | Βγ | (2-фторофенил) | 2-F |
| УШ-005 | ОМе | Η | Βγ | (4-фторофенил) | 2-F |
| УШ-006 | ОМе | (R)-Me | Βγ | (2-фторофенил) | 2-F |
| УШ-007 | ОМе | Me | C1 | фенил | 2-F |
| УШ-008 | ОМе | Η | CN | (2,5 -дифторофенил) | 2-F |
| УШ-009 | О / / тг II н о | Η | Βγ | (2-фторофенил) | 2-F |
| УШ-010 | ОМе | Η | Βγ | (2,5 -дифторофенил) | 2-F |
| УШ-011 | г° ,/О I/ | Η | Βγ | (2-фторофенил) | 2-F |
| УШ-012 | MeSO2-NH- | Η | Βγ | (2-фторофенил) | 2-F |
Таблица IX амид-5 -пиримидил
| Пример номер | R2 | R3 | R4 | R9 | R10 | (R12)s |
| IX-001 | H | Br | (2-фторофенил) | CH2=CHCH2- | Η | Η |
| IX-002 | (R)-Me | NO2 | (2-фторофенил) | CH2=CHCH2- | Η | Η |
- 22 047217
Таблица X 3-пиридил
| Пример номер | R1 | R2 | R3 | R4 | (R12)s |
| Х-001 | CH2=CHCH2NH- | H | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| Х-002 | MeO2CCH2NH- | H | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| Х-003 | CF3CH2SO2NH- | H | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| Х-004 | MeSO2NH- | H | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| Х-005 | Me2NSO2NH- | H | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| Х-006 | CF3CH2SO2NH- | H | CF3 | (2-фторофенил) | 6-F |
| Х-007 | MeO2CCH2NH- | H | CF3 | (2-фторофенил) | 6-F |
| Х-008 | 0 | H | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| Х-009 | HO | H | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
- 23 047217
| X-010 | 4» о | H | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| X-011 | A | H | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| X-012 | OH 1 H 4* | F | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| X-013 | % °\ | H | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| X-014 | 0 J S' l\r II h о | F | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| X-015 | Οψ | H | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| X-016 | % | H | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| X-018 | οχ | H | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| X-019 | MeO-N(CH3)- | H | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| X-020 | о J S' >< Г\Г II h 0 | H | CF 3 | (4-фторофенил) | 6-F |
| X-021-a | HO^ > II h 0 | H | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
- 24 047217
| X-021 | s' NZ II h о | (R)-Me | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| X-022 | F3C-CH2-SO2-NH- | H | CF 3 | (4-фторофенил) | 6-F |
| X-023 | HO-NH- | H | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| X-024 | MeO-NH- | H | Br | (2,4дифторофенил) | 6-F |
| X-025 | MeO-N(CH3)- | H | Br | (2,4дифторофенил) | 6-F |
| X-026 | HO J >T N II h 0 | H | CF 3 | (2-фторофенил) | 6-F |
| X-027 | -NMe2 | H | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| X-028 | HO-NH- | H | Br | (2,4дифторофенил) | 6-F |
| X-029 | NC-CH2CH2-NH- | H | Br | (2,4дифторофенил) | 6-F |
| X-030 | 0 1 | H | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| X-031 | π 1 h _N. fh-0 0 | H | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| X-032 | NC-CH2CH2-NH- | H | Br | (2-фторофенил) | 6-F |
| X-033 | о | H | Br | (2-фторофенил) | 5-F |
| X-034 | 0 | H | Br | (2-фторофенил) | 5-F |
- 25 047217
| Х-035 | N—( *z у~о О | H | Br | (2-фторофенил) | 5-F |
| Х-036 | Ί | H | Br | (2-фторофенил) | 5-F |
| Х-037 | \=° О | H | Br | (2-фторофенил) | 5-F |
| Х-038 | 0 | H | Br | (2-фторофенил) | 5-F |
| Х-039 | N—( *Z HO | H | Br | (2-фторофенил) | 5-F |
| Х-040 | % 0 | H | Br | (2-фторофенил) | 5-F |
| Х-041 | :> c z- / Ο=ω Ο ΖΞ / | H | Br | (2-фторофенил) | 5-F |
Еще один аспект изобретения касается получения соединений общей формулы (I) согласно изобретению. Соединения согласно изобретению могут быть получены различными способами.
Соединения согласно изобретению могут, например, быть получены методом синтеза из замещенных 1-фенил-5-азинил-Ш-пиразол-3-олов (II), предусмотренным приведенной ниже схемой 1.
Синтез соединения общей формулы (I) может выполняться за счет алкилирования соединения общей формулы (Ia) с использованием галогенида общей формулы (III) в присутствии основания в соответствии с известными специалистам методами или по аналогии с ними (см. схема 1). В качестве основания может использоваться соль карбоната щелочного металла. Предпочтительно подбирать основание в виде соли карбоната щелочного металла из группы лития, натрия, калия и цезия.
(как, например, литий, натрий, калий или цезий), а реакцию осуществляют предпочтительно в диапазоне температур от комнатной до 150°С с использованием соответствующего растворителя, как, например, дихлорметан, ацетонитрил, Н^диметилформамид или этилацетат. См. J. Med. Chem. 2011, 54(16), 5820-5835 и WO 2010/010154. Остаток X, например, обозначает хлор, бром или йод.
Схема 1
(II) (III) (la)
На cxeмa 2 показан синтез соединения общей формулы (Ib) путем реакции пиразола общей формулы (Ia) с галогенсукцинимидом общей формулы (IV) в соответствующем растворителе, например, в N,Nдиметилформамиде.
- 26 047217
Схема 2
Соединение общей формулы (Ic) можно получить, например, в результате реакции соединения формулы (Ib) в подходящем растворителе с цианидом металла M-CN (V) с добавлением соответствующего количества катализатора переходного металла, в частности, палладиевого катализатора, такого как тетракис(трифенилфосфин)палладий(0) или дихлоридбис(трифенилфосфин)-палладий(П) или никелевого катализатора, такого как ацетилацетонат никеля(П) или бис(трифенилфосфин)никель (II) хлорид, в органический растворитель, такой, как например, 1,2-диметоксиэтан или ^^диметилформамид (cxeмa 2). Остаток М обозначает, например, магний, цинк, литий или натрий. В целом подходят методы кросссочетаний, которые описаны в R. D. Larsen, Organometallics in Process Chemistry 2004 Springer Verlag, I. Tsuji, Palladium Reagents and Catalysts 2004 Wiley, M. Belier, C. Bolm, Transition Metals for Organic Synthesis 2004 VCH-Wiley. Дополнительные подходящие способы синтеза описаны в Chem. Rev. 2006, 106, 2651; Platinum Metals Review, 2009, 53, 183; Platinum Metals Review 2008, 52, 172 и Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1486.
3-Гидроксипиразолы (II) можно получить в соответствии с описанными в литературе методами из замещенных производных 3-азинилпропионовой кислоты и фенилгидразинов (схема 3; напр.,: Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 3135-3147) либо из замещенных производных азинилакриловой кислоты и фенилгидразинов (Схема 3; например, J. heterocyclic Chem., 49, 130 (2012)).
Синтез соединения общей формулы (VIII) происходит в результате амидного сочетания кислоты общей формулы (VI) с арилгидразином или гептарилгидразином общей формулы (VII) в присутствии реагента амидного сочетания, как например, Т3Р, дициклогексилкарбодиимид, N-(3диметиламинопропил)-Ы-этилкарбодиимид, У^карбонилдиимидазол, 2-хлор-1,3-диметил-имидазол хлорид или 2-хлор-1-метилпиридиниий йодид (см. Chemistry of Peptide Synthesis, Ed. N. Leo Benoiton, Taylor & Francis, 2006, ISBN-10:1-57444-454-9). Для данной реакции сочетания подходят полимерсвязанные реактивы, такие, как например, полимерсвязанный дициклогексилкарбодиимид. Реакцию осуществляют предпочтительно в диапазоне температур от 0 до 80°С с использованием соответствующего растворителя, как, например, дихлорметан, тетрагидрофуран, ацетонитрил, Н^диметилформамид или этилацетат в присутствии основания, как например, триэтиламин, ^^диизопропилэтиламин или 1,8диазабицикло[5.4.0]унде-7-цен (см. схема 3). Условия образования пептидных связей с использованием реагента Т3Р приведены в Organic Process Research & Development 2009, 13, 900-906.
Схема 3
На схема 3 показан синтез соединения общей формулы (II) в результате реакции пиразола общей формулы (IIa) с электрофильным агентом, таким как N-бромсукцинимид. Реакцию осуществляют предпочтительно в диапазоне температур от 0°С до 120°С с использованием соответствующего растворителя, как, например, Н^диметилформамид, 1,2-дихлорэтан или ацетонитрил.
Синтез 3-гидроксипиразола общей формулы (На) происходит в рамках реакции соединения (VIII) в присутствии галогенида меди, как, например, иодид меди(Т), бромид меди(Т) или кислота, как, например, метансульфокислота. Реакцию осуществляют предпочтительно в диапазоне температур от 0°С до 120°С с использованием соответствующего растворителя, как, например, 1,2-дихлорэтан, ацетонитрил, N,Nдиметилформамид, n-пропанол или этилацетат. Реакцию осуществляют предпочтительно в N,Nдиметилформиде.
Схема 4
- 27 047217
Соединения общей формулы (X) образуются в результате формирования амидных связей кислоты общей формулы (IX) с арилгидразином или гептарилгидразином общей формулы (VI) в присутствии реагента амидного сочетания, как например, Т3Р, дициклогексилкарбодиимид, №(3-диметиламинопропил)N'-этилкарбодиимид, ^№-карбонилдиимидазол, 2-хлор-1,3-диметил-имидазол хлорид или 2-хлор-1метилпиридиниий йодид. Реакцию осуществляют предпочтительно в диапазоне температур от 0°С до 80°С с использованием соответствующего растворителя, как, например, дихлорметан, ацетонитрил, N,Nдиметилформамид или этилацетат в присутствии основания, как например, триэтиламин, N,Nдиизопропилэтиламин или 1,8-диазабицикло[5.4.0]унде-7-цен (см. cxeмa 4).
Синтез 3-гидроксипиразола общей формулы (IIa) происходит в результате реакции соединения общей формулы (X) в присутствии галогенида железа, такого, как например, хлорид железа(Ш). Реакцию осуществляют предпочтительно в диапазоне температур от 0 до 120°С с использованием соответствующего растворителя, как, например, 1,2-дихлорэтан, ацетонитрил, ^^диметилформамид или этилацетат.
Соединения общей формулы (XIII) образуются в результате N-арилирования 3-гидроксипиразола общей формулы (XI) с арилгалогенидом в присутствии галогенида меди, как, например, йодида меди(Т). Реакцию осуществляют предпочтительно в диапазоне температур от 0 до 120°С с использованием соответствующего растворителя, как, например, ацетонитрил или Н^диметилформамид в присутствии основания, такого как триэтиламин или карбонат цезия (см. cxeмa 5). Соединения общей формулып (XI) можно получить с использованием известных специалистам методов (Chem. Med. Chem. 2015, 10, 11841199). Остаток X, например, обозначает хлор, бром или йод.
Схема 5
(XI) (хн) (χι) (xiv)
R = Вп
Синтез 5-йодпиразола общей формулы (XIV) происходит в результате реакции соединения общей формулы (XIII) в присутствии основания, такого как диизопропиламид лития или йод. Реакция (cxeмa 5) проводится предпочтительно в диапазоне температур от -78 до -60°С с использованием соответствующего растворителя, такого как диэтиловый эфир и тетрагидрофуран.
Соединение общей формулы (XVI) можно получить, например, в результате реакции соединения формулы (XIV) в подходящем растворителе с А-М (XVI) с добавлением соответствующего количества катализатора переходного металла, в частности, палладиевого катализатора, такого как ацетат палладия или бис(трифенилфосфин)-дихлорид палладия(П) или никелевых катализаторов, таких как цетилацетонат никеля(П) или бис(трифенилфосфин)никель(П)хлорид, предпочтительно пир повышенной температуре, в органический растворитель, такой, как 1,2-диметоксиэтан. Остаток М, например, обозначает B(ORb)(ORc), при этом остатки Rb и Rc независимо друг от друга обозначают, например, водород, (С1-С4)алкил, а при наличии связи между Rb и Rc, совместно обозначают этилен или пропилен.
Схема 6
(XIV) (XV)
Синтез соединения общей формулы (XVIII) может выполняться за счет алкилирования соединения общей формулы (XVII) с использованием галогенида общей формулы (III) в присутствии основания в соответствии с известными специалистам методами или по аналогии с ними (см. cxeмa 7). В качестве основания может использоваться соль карбоната щелочного металла (такого как литий, натрий, калий или цезий), а реакцию осуществляют предпочтительно в диапазоне температур от комнатной до 150 с использованием соответствующего растворителя, такого как дихлорметан, ацетонитрил, N,Nдиметилформамид или этилацетат. Соединения общей формулы (XVII) доступны в продаже.
Соединения общей формулы (XIX) получают в результате диазотирования или реакции Зандмейера соединения общей формулы (XVIII) с обычными органическими и неорганическими нитритами, такими как, например, 1,1-диметилэтилнитрит, трет-бутилнитрит или изоамилнитрит в присутствии допустимых реагентов, таких как, например, смеси бромида/хлорида медиф и меди(П) или йода (схема 7). Реакцию осуществляют предпочтительно в диапазоне температур от комнатной и 0 и 120°С с использованием соответствующего растворителя, такого как дихлорметан, ацетонитрил, ^^диметилформамид или дииодметан. Остаток X, например, обозначает хлор, бром или йод.
- 28 047217
Схема 7
Соединение общей формулы (Ia) можно получить, например, в результате реакции соединения формулы (XIX) в подходящем растворителе с А-М (XVI) с добавлением соответствующего количества катализатора переходного металла, в частности, палладиевого катализатора, такого как ацетат палладия или бис(трифенилфосфин)-дихлорид палладия(П) или никелевых катализаторов, таких как цетилацетонат никеля(П) или бис(трифенилфосфин)никель(П)хлорид, предпочтительно пир повышенной температуре, в органический растворитель, такой, как 1,2-диметоксиэтан. Остаток М, например, обозначает Mg-Hal, Zn-гал, Sn((С1-С4)алкил)3, литий, медь или B(ORb)(ORc), при этом остатки Rb и Rc независимо друг от друга обозначают, например, водород, (С1-С4)-алкил, а при наличии связи между Rb и Rc, совместно обозначают этилен или пропилен.
Еще одним аспект изобретения касается соединения общей формулы (II), а также его солей, для которых, соответственно, определены остатки R3, R4 и А в соответствии с приведенными выше вариантами осуществления, и способ получения которых представлен на схеме 3.
Соответственно дополнительный аспект изобретения касается способа получения соединений общей формулы (II) и/или их агрохимически приемлемых солей,
для которых, соответственно, определены остатки R3, R4 и А в соответствии с одним из приведенных выше вариантов осуществления, посредством превращения замещенной азином А пропиоловой кислоты формулы (VI)
где А имеет значения, как определно в одном из приведенных выше вариантов осуществления с соединением формулы (VII)
Н r4-N-nh (VII) К IN П2 где R4 имеет значения, как определно в одном из приведенных выше вариантов осуществления, в растворителе в присутствии соединения, содержащего металлогалоидную группу.
Другой аспект касается применения соединения общей формулы (II), равно как и его солей, полу
- 29 047217 чаемых в качестве промежуточного продукта, для получения химических продуктов тонкого органического синтеза и активных компонентов для сельского хозяйства.
Согласно изобретению, соединения формулы (I) (и/или их соли), именуемые далее соединениями согласно изобретению, обладают отличным гербицидным действием в отношении широкого спектра экономически значимых одно- и двудольных однолетних вредных растений.
Таким образом, предметом настоящего изобретения является способ борьбы с нежелательными растениями или регулирования роста растений, предпочтительно в культурах растений, в котором одно или более соединений согласно изобретению наносят на растения (например, на такие вредные растения, как одно- или двудольные сорняки или нежелательные культурные растения), на семенной материал (например, зерна, семена или вегетативные органы размножения, как клубни или ростки с почками) или на почву, на которой растут растения (например, на культивируемую поверхность). При этом, согласно изобретению, соединения можно вносить, например, в предпосевной (при необходимости также при внесении удобрений в почву), предвсходовый и/или послевсходовый период. В частности, в качестве примеров должны быть названы представители одно- и двудольных сорных растений, которые можно контролировать с помощью соединений согласно изобретению, однако изобретение не должно ограничиваться этими названиями.
Однодольные вредные растения видов: Aegilops (эгилопс), Agropyron (пырей), Agrostis (полевица), Alopecurus (лисохвост), Apera (метлица), Avena (овес), Brachiaria, Bromus (костер), Cenchrus, Commelina (коммелина), Cynodon (свинорой), Cyperus (сыть), Dactyloctenium, Digitaria (росичка), Echinochloa (ежовник), Eleocharis (болотница), Eleusine (дагусса), Eragrostis (полевичка), Eriochloa, Festuca (овсяница), Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum (бородач), Leptochloa, Lolium (плевел), Monochoria, Panicum (просо), Paspalum, Phalaris (канареечник), Phleum (аржанец), Роа (мятлик), Rottboellia, Sagittaria (стрелолист), Scirpus (камыш), Setaria (щетинник), Sorghum (сорго).
Двудольные сорные растения видов: Abutilon (канатник), Amaranthus (амарант), Ambrosia (амброзия), Anoda, Anthemis (пупавка), Aphanes, Artemisia (полынь), Atriplex (лебеда), Bellis (маргаритка), Bidens (череда), Capsella (пастушья сумка), Carduus (чертополох), Cassia (кассия), Centaurea (василек), Chenopodium (марь), Cirsium (бодяк), Convolvulus (вьюнок), Datura (дурман), Desmodium (телеграфное растение), Emex, Erysimum (желтушник), Euphorbia (молочай), Galeopsis (пикульник), Galinsoga (галинсога), Galium (подмаренник), Hibiscus (бамия), Ipomoea (ипомея), Kochia (кохия), Lamium (яснотка), Lepidium (клоповник), Lindernia, Matricaria (ромашка), Mentha (мята), Mercurialis (пролесник), Mullugo, Myosotis (незабудка), Papaver (мак), Pharbitis, Plantago (подорожник), Polygonum (горец), Portulaca (портулак), Ranunculus (лютик), Raphanus (редька), Rorippa (жерушник), Rotala, Rumex (щавель), Salsola (солянка), Senecio (крестовник), Sesbania (сесбания), Sida (сида), Sinapis (сесбания), Solanum (паслен), Sonchus (осот), Sphenoclea, Stellaria (звездчатка), Taraxacum (одуванчик), Thlaspi (ярутка), Trifolium (клевер), Urtica (крапива), Veronica (вероника), Viola (фиалка), Xanthium (дурнишник).
Если соединения согласно изобретению наносят на поверхность земли перед прорастанием ростков, то рост ростков сорняков полностью прекращается или сорняки растут до стадии семядоли, однако затем их рост прекращается.
При нанесении действующих веществ на зеленые части растений при послевсходовом применении после обработки наступает прекращение роста, и вредные растения на той стадии роста, на которой они находились в момент применения или полностью погибают через определенный промежуток времени, таким образом, очень рано и на продолжительный период устраняют конкуренцию в виде вредных сорных растений.
Согласно изобретению, соединения могут обнаруживать селективность в полезных растениях, равно как и могут применяться в качестве неселективных гербицидов.
Благодаря их гербицидным качествам и свойствам, регулирующим рост, действующие вещества также можно использовать для борьбы с вредными растениями в культурах известных или новых растений, измененных с помощью генной инженерии или обычного мутагенеза. Трансгенные растения отличаются, как правило, особенно предпочтительными свойствами, например, своей резистентностью к определенным применяемым в перерабатывающей сельскохозяйственную продукцию промышленности действующим веществам, прежде всего, к определенным гербицидам, резистентностью к болезням растений или их возбудителям таким, как определенные насекомые или микроорганизмы, таким как грибы, бактерии или вирусы. Другие особые свойства, как правило, касаются собранного урожая, относительно количества, качества, стабильности при хранении, состава и особых компонентов. Так известны трансгенные растения с повышенным содержанием крахмала или измененным свойством крахмала, или растения с другим составом кислоты жирного ряда в собранном урожае. Другими особыми свойствами являются толерантность или устойчивость в отношении абиотическим стрессовым факторам, например, жаре, холоду, засухе, повышенному содержанию солей и ультрафиолетовому излучению.
Предпочтительным является применение соединений формулы (I) согласно изобретению или их солей в экономически значимых трансгенных культурах полезных и декоративных растений.
Можно применять соединения формулы (I) в качестве гербицидов в полезных технических культурах, которые являются устойчивыми к фитотоксичному действию гербицидов или стали устойчивыми
- 30 047217 благодаря методам генной инженерии.
Обычными способами получения новых растений, которые по сравнению с ранее имеющимися растениями имеют новые измененные качества, являются, например, классические методы выращивания и создание мутированных растений. Альтернативно можно получать новые растения с измененными свойствами, используя методы генной инженерии (см., например, ЕР 0221044, ЕР 0131624). Описаны, например, во многих случаях: гентехнические изменения культурных растений, вызванные изменением синтезированного в растениях крахмала (например, WO 92/011376 A, WO 92/014827 A, WO 91/019806 А); трансгенные культурные растения, которые являются устойчивыми к определенным гербицидам типа глюфосината (ср., например, ЕР 0242236 А, ЕР 0242246 А) или глифосата (WO 92/000377 А) или сульфонилмочевины (ЕР 257993 A, US 5,013,659) или к комбинациям или смесям этих гербицидов благодаря генному пакетированию, как трансгенные культурные растения, например, кукуруза или соя под торговым названием Optimum™ GAT™ (толерантность к ALS глифосату).
Трансгенные культурные растения, например, хлопок, который может производить Bacillus thuringiensis-токсины (Bt-токсины), которые делают растения устойчивыми к определенными вредителям (ЕР 0142924 А, ЕР 0193259 А).
Трансгенные культурные растения с измененным составом жирных кислот (WO 91/013972 А).
Г енетически измененные культурные растения с новыми составными или вторичными веществами, например, новыми фитоалексинами, которые вызывают повышенную устойчивость к болезням (ЕР 0309862 А, ЕР 464461 А).
Генетически измененные растения с уменьшенной фотореспирацией, которые обладают высокой урожайностью и повышенной устойчивостью к стрессовым факторам (ЕР 0305398 А) трансгенные культурные растения, которые производят фармацевтически или диагностически важные протеины (молекулярный фарминг).
Трансгенные культурные растения, которые отличаются высокой урожайностью или улучшенным качеством.
Трансгенные культурные растения, которые отличаются, например, комбинациями новых свойств (стэкинг генов).
Специалисту известно множество молекулярно-биологических технологий, с помощью которых можно получить новые трансгенные растения с измененными свойствами; см., например, I. Potrykus и G. Spangenberg (изд.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), изд. Springer Verlag Berlin, Heidelberg, или Christou, Trends in Plant Science 1 (1996) 423-431).
Для генноинженерных манипуляций такого рода молекулы нуклеиновых кислот могут доставляться в плазмиды, которые допускают мутагенез или внесение изменений в нуклеотидную ДНКпоследовательность. С помощью стандартных технологий может проводиться, например, катионный обмен, удаляться частичные последовательности или добавляться природные или синтетические последовательности. Для соединения ДНК-фрагментов друг с другом к фрагментам могут прикрепляться адаптеры или линкеры, см., например, Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2-е Изд. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; или Winnacker Gene und Klone, VCH Weinheim 2-ое Изд. 1996.
Создание клеток растений со сниженной активностью генного продукта может, например, быть достигнуто экспрессией, по меньшей мере, одного соответствующей антисмысловой РНК, одной смысловой РНК для извлечения РНК-интерференции или экспрессией, по меньшей мере, соответствующей созданной рибосомы, специфическим транскриптом вышеназванного генного продукта. Кроме того, могут использоваться молекулы ДНК, которые охватывают общую кодированную последовательность генного продукта, включая возможные имеющиеся фланкирующие последовательности, а также и молекулы ДНК, которые охватывают только часть кодированной последовательности, причем эта часть должна быть достаточно длинной, чтобы вызвать в клетках антисмысловой эффект. Возможно также применение ДНК-последовательностей, которые имеют высокую степень гомологии кодированных последовательностей, но не полностью идентичны.
При экспрессии молекул нуклеиновых кислот в растениях синтетический протеин может локализоваться в любой части растительной клетки. Но чтобы достигнуть локализации в определенном отделении, кодированная область может, например, связываться с ДНК-последовательностями, которые обеспечивают локализацию в одном определенном отделении. Такие последовательности известны специалистам в данной области, (см., например, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106). Экспрессия молекул нуклеиновых кислот также может происходить в органеллах растительных клеток.
Трансгенные растительные клетки могут регенерироваться известными способами в целые растения. У трансгенных растений может идти речь принципиально о растениях любых видов, т.е., как об однодольных, так и о двудольных. Так, трансгенные растения, имеющиеся в продаже, могут иметь измененные свойства благодаря повышенной экспрессии, подавлению или ингибированию гомологичных (= природных) генов или генной последовательности, или экспрессии гетерологических (= чужеродных) генов или последовательности генов.
- 31 047217
Преимущественно в трансгенных культурах могут применяться соединения (I) согласно изобретению, которые устойчивы к стимуляторам роста, как, например, 2,4-D, дикамба, или к гербицидам, которые сдерживают существенные растительные энзимы как, например, ацетолактат синтаза (АЛС), EPSP синтаза, глютамин синтаза (ГС) или гидроксифенилпируват диоксигеназа (ГФПДГ), или к гербицидам из группы сульфанилмочевины, глифосата, глуфосината или бензоилоксазола и аналогичным активным действующим веществам или любым комбинациям таких действующих веществ.
Особенно предпочтительно можно применять соединения согласно изобретению в трансгенных культурных растениях, которые являются резистентными к комбинации глифосатов и глуфосинатов, глифосатов и сульфонилмочевины или имидазолинонов. Наиболее предпочтительно можно применять соединения согласно изобретению в трансгенных культурных растениях, как например, кукуруза или соя с торговым названием или обозначением Optimum™ GAT™ (толерантность к глифосату ALS).
При применении согласно изобретению активных действующих веществ в трансгенных культурах рядом с наблюдаемыми результатами в отношении вредных растений, в других культурах часто возникают результаты, которые специфичны для данных трансгенных культур, например, измененный или специально расширенный спектр сорняков, что может подавлять, измененное расходуемое количество, которое может использоваться для применения, предпочтительно хорошая сочетаемость с гербицидами, к которым трансгенные культуры устойчивы, а также влияние на рост и урожай трансгенных культур.
Поэтому предметом изобретения также является использование соединений формулы (I) согласно изобретению в качестве гербицидов для борьбы с вредными растениями в культурах полезных растений в трансгенных культурных растениях.
Согласно изобретению соединения могут использоваться в форме порошка для впрыскивания, эмульгируемых концентратв, растворов для опрыскивания, средств для распыления или гранулятов в виде других препаратов. Поэтому предметом изобретения также являются гербицидные средства и средства, регулирующие рост растений, в состав которых входят соединения согласно изобретению.
Соединения согласно изобретению могут иметь различные формулы, в зависимости от заданных биологических и/или физико-химических параметров. Например, в качестве возможных элементов формулы рассматриваются следующие компоненты: Порошки для опрыскивания (WP), водорастворимые порошки (SP), водорастворимые концентраты, концентраты, образующие эмульсии (ЕС), эмульсии (EW), как эмульсии типа масло в воде и вода в масле, растворы для опрыскивания, концентраты суспензий (SC), диспергирование в масляной или водной фазе, растворы масляных эмульсий, капсульные суспензии (CS), средство для распыления (DP), протравители, грануляты для рассыпания и обработки почвы, грануляты (GR) в форме микрогранул, грануляты для рассеивания, грануляты в оболочке и грануляты для абсорбции, водно-диспергируемые грануляты (WG), водорастворимые грануляты (SG), ULVкомпозиции, микрокапсулы и воски. Эти отдельные типы композиций в принципе известны специалистам и описаны, например, в: Winnacker-Kuchler, Chemische Technologie, Том 7, С. Hanser Verlag Munchen, 4. издание 1986, Wade van Valkenburg, Pesticide Formulations, Marcel Dekker, N.Y., 1973, K. Martens, Spray Drying Handbook, 3-е Изд. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Эти отдельные типы вспомогательных средств для препаративных форм, такие как инертные вещества, ПАВы, растворители и другие добавки также являются известными и описаны, например, в: Watkins, Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2-ое Изд., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, Introduction to Clay Colloid Chemistry, 2-ое Изд., J. Wiley & Sons, N. Y., С Marsden, Solvents Guide, 2-ое Изд., Interscience, N.Y. 1963, McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J., Sisley and Wood, Enciclopedia of Surface Active Agents, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964, Schonfeldt, Grenzflachenaktive Athylenoxid-addukte, Wiss. Verlagsgesell, Stuttgart 1976, WinnackerKuchler, Chemische Technologie, Том 7, С. Hanser Verlag Munchen, 4. издание 1986.
На основе этих препаративных форм также можно получать комбинации с другими действующими веществами, как например, инсектицидами, акарицидами, гербицидами, фунгицидами, а также с защитными средствами, удобрениями и/или регуляторами роста, например, в виде готовых препаративных форм или в виде смешивания в емкости.
В качестве комбинирующих партнеров для соединений согласно изобретению в смешанных препаративных формах или при смешивании в емкости применяют, например, известные действующие вещества, которые основываются, например, на ингибировании, например, фермента ацетолактатсинтазы, энзима ацетил-СоА-карбоксилазы, целлюлозосинтазы, енолпируват шикимат-3-фосфат-синтазы, глютамин-синтазы, р-гидроксифенилпируват-диоксигеназы, фитоен-десатуразы, фотосистемы I, фотосистемы II, протопорфириноген-оксидазы, как описано, например, в Weed Research 26 (1986) 441-445 или The Pesticide Manual, 16-е изд., Британского совета по растениеводству и Королевского общества химиков, 2006 г., и упомянутой там литературе. Далее в качестве примеров названы известные гербициды или регуляторы роста растений, которые можно комбинировать с соединениями согласно изобретению, причем эти действующие вещества или указаны под общим названием в английском варианте согласно Международной организации по стандартизации (ИСО) или под химическим названием или имеют кодовый номер. При этом присутствуют все формы применения, как например, кислоты, соли, сложные эфиры, а также все изомерные формы, как стереоизомеры и оптические изомеры, также даже если они явно не
- 32 047217 указаны.
Примерами таких гербицидных партнеров для смешивания являются:
Ацетохлор, ацифторфен, ацифторфен-натрий, аклонифен, алахлор, аллидохлор, аллоксидим, аллоксидим-натрий, аметрин, амикарбазон, амидохлор, амидосульфурон, 4-амино-3-хлоро-5-фторо-6-(7фторо-Ш-индол-6-ил)пиридин-2-карбоксиловая кислота, аминоциклопирапирахлор, аминоциклопирахлор-калий, аминоциклопирахлор-метил, аминопиралид, амитрол, сульфамат аммония, анилофос, асулам, атразин, азаденидин, азимсульфурон, бефлубутамид, беназолин, беназолин-этил, бенфлуралин, бенфуресат, бенсульфурон, бенсульфурон-метил, бенсулид, бентазон, бензобициклоп, бензофенап, бициклопирон, бифенокс, биланафос, биланафос-натрий, биспирибак, биспирибак-натрий, бромацил, бромобтид, бромофеноксим, бромоксинил, бромоксинил-бутират, -калий, -гептаноат и -октаноат, бусоксинон, бутахлор, бутафенацил, бутамифос, бутенахлор, бутралин, бутроксидим, бутилат, кафенстрол, карбетамид, карфентразон, карфентразон-этил, хлорамбен, хлорбромурон, 1-{2-хлор-3-[(3-циклопропил-5гидрокси-1-метил-1Н-пиразол-4-ил)карбонил]-6-(трифторметил)фенил}пиперидин-2-он, 4-{2-хлор-3[(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)метил]-4-(метилсульфонил)бензоил}-1,3-диметил-Ш-пиразол-5-ил-1,3диметил-Ш-пиразол-4-карбоксилат, хлорфенак, хлорфенак-натрий, хлорфенпроп, хлорфлуренол, хлорфлуренол-метил, хлоридазон, хлоримурон, хлоримурон-этил, 2-[2-хлор-4-(метилсульфонил)-3(морфолин-4-илметил)бензоил]-3-гидроксициклогекс-2-ен-1-он, 4-{2-хлор-4-(метилсульфонил)-3-[(2,2,2трифторэтокси)метил]бензоил}-1-этил-1Н-пиразол-5-ил-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксилат, хлорофталим, хлоротолурон, хлортал-диметил, хлорсульфурон, 3-[5-хлор-4-(трифторметил)пиридин-2-ил] -4-гидрокси-1-метилимидазолидин-2-он, цинидон, цинидон-этил, цинметилин, циносульфурон, клацифос, клетодим, клодинафоп, клодинафоп-пропаргил, кломазон, кломепроп, клопиралид, клорансулам, клорансулам-метил, кумилурон, цианамид, цианазин, циклоат, циклопиранил, циклопириморат, циклосульфомурон, циклоксидим, цигалофоп, цигалофоп-бутил, ципразин, 2,4-D, 2,4-Э-бутотил, -бутил, -диметиламмоний, -диоламин, -этил, 2-этилгексил, -изобутил, -изооктил, -изопропиламмоний, -калий, -триизопропаноламмоний и -троламин, 2,4-DB, 2,4-ОВ-6утил, -диметиламмоний, изооктил, -калий и -натрий, даимурон (димрон), далапон, дазомет, н-деканол, десмедифам, детосил-пиразолат (DTP), дикамба, диклобенил, дихлорпроп, дихлорпроп-Р, диклофоп, диклофоп-метил, диклофоп-Р-метил, диклосулам, дифензокват, дифлуфеникан, дифлуфензопир, дифлуфензопир-натрий, димефурон, димепиперат, диметахлор, диметаметрин, диметенамид, диметенамид-Р, 3-(2,6-диметилфенил)-6-[(2-гидрокси-6охоциклогекс-1-ен-1-ил)карбонил]-1-метилхиназолин-2,4(1Н,3Н)-дион, 1,3 -диметил-4-[2(метилсульфонил)-4-(трифторметил)бензоил]-1Н-пиразол-5 -ил-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксилат, диметрасульфурон, динитрамин, динотерб, дифенамид, дикват, дикват-дибромид, дитиопир, диурон, диметилолпропионовая кислота, ДНОК, эндотал, ЕРТС, эспрокарб, эталфлуралин, этаметсульфурон, этаметсульфурон-метил, этиозин, этофумесат, этоксифен, этоксифен-этил, этоксисульфурон, этобензанид, этил-[(3-{2-хлор-4-фтор-5-[3-метил-2,6-диохо-4-(трифторметил)-3,6-дигидропиримидин-1(2Н) -ил]фенокси}пиридин-2-ил)окси]ацетат, F-9960, F-5231, т.е. №[2-хлор-4-фтор-5-[4-(3-фторпропил)-4,5дигидро-5-оксо-Ш-тетразол-1-ил]-фенил]-этансульфонамид, F-7967, т.е. 3-[7-хлор-5-фтор-2(трифторметил)-1Н-бензимидазол-4-ил]-1-метил-6-(трифторметил)пиримидин-2,4(Ш,3Н)-дион, феноксапроп, феноксапроп-Р, феноксапроп-этил, феноксапроп-Р-этил, феноксасульфон, фенквинотрион, фентризамид, флампроп, флампроп-М-изопропил, флампроп-М-метил, флазасульфурон, флорасулам, флорпирауксифен, флорпирауксифен-бензил, флуазифоп, флуазифоп-Р, флуазифоп-бутил, флуазифоп-Рбутил, флукарбазон, флукарбазон-натрий, флуцетосульфурон, флухлоралин, флуфенацет, флуфенпир, флуфенпир-этил, флуметсулам, флумиклорак, флумиклорак-пентил, флумиоксазин, флуометурон, флуренол, флуренол-бутил, -диметиламмоний и -метил, фторогликофен, фторогликофен-этил, флупропанат, флупирсульфурон, флупирсульфурон-метил-натрий, флуридон, флурохлоридон, флуроксипир, флуроксипир-мептил, флуртамон, флутиацет, флутиацет-метил, фомесафен, фомесафен-натрий, форамсульфурон, фосамин, глюфосинат, глюфосинат-аммоний, глюфосинат-Р-натрий, глюфосинат-Р-аммоний, глюфосинат-Р-натрий, глифосат, глифосат-аммоний, -изопропиламмоний, -диаммоний, -диметиламмоний, -калий, -натрий и -тримезиум, Н-9201, т.е. О-(2,4-диметил-6-нитрофенил)-О-этилизопропилфосфорамидотиоат, галауксифен, галауксифен-метил, галосафен, галосульфурон, галосульфурон-метил, галоксифоп, галоксифоп-Р, галоксифоп-этоксиэтил, галоксифоп-Р-этоксиэтил, галоксифопметил, галоксифоп-Р-метил, гексазинон, HW-02, т.е. 1-(диметоксифосфорил)-этил-(2,4дихлорфенокси)ацетат, 4-гидрокси-1-метокси-5-метил-3-[4-(трифторметил)пиридин-2-ил]имидазолидин2-он, 4-гидрокси-1-метил-3-[4-(трифторметил)пиридин-2-ил]имидазолидин-2-он, (5-гидрокси-1-метил1Н-пиразол-4-ил)(3,3,4-триметил-1,1 -диоксидо-2,3-дигидро-1 -бензотиофен-5 -ил)метанон, 6-[(2-гидрокси6-охоциклогекс-1-ен-1-ил)карбонил]-1,5-диметил-3-(2-метилфенил)хиназолин-2,4(1Н, 3Н)-дион, имазаметабенз, имазаметабенз-метил, имазамокс, имазамокс-аммоний, имазапик, имазапик-аммоний, имазапир, имазапир-изопропиламмоний, имазаквин, имазаквин-аммоний, имазетапир, имазетапир-иммоний, имазосульфурон, инданофан, индазифлам, йодосульфурон, йодосульфурон-метил-натрий, иоксинил, иоксинил-октаноат, -калий и натрий, ипфенкарбазон, изопротурон, изоурон, изоксабен, изоксафлутол, карбутилат, KUH-043, т.е. 3-({[5-(дифторметил)-1-метил-3-(трифторметил)-Ш-пиразол-4ил]метил}сульфонил)-5,5-диметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол, кетоспирадокс, лактофен, ленацил, линурон,
- 33 047217
МСРА, МСРА-бутотил, -диметиламмоний, -2-этилгексил, -изопропиламмоний, -калий и -натрий, МСРВ, МСРВ-метил, -этил и -натрий, мекопроп, мекопроп-натрий, и -бутотил, мекопроп-Р, мекопроп-Рбутотил, -диметиламмоний, -2-этилгексил и -калий, мефенацет, мефлуидид, мезосульфурон, мезосульфурон-метил, мезотрион, метабензтиазурон, метам, метамифоп, метамитрон, метазахлор, метазосульфурон, метабензтиазурон, метиопирсульфурон, метиозолин, 2-({2-[(2-метоксиэтокси)метил]-6(трифторметил)пиридин-3-ил}карбонил)гексан-1,3-дион, метил изотиоцианат, 1-метил-4-[(3,3,4триметил-1,1-диоксидо-2,3-дигидро-1 -бензотиофен-5-ил)карбонил] -Ш-пиразол-5-илпропан-1 -сульфонат, метобромурон, метолахлор, S-метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, метсульфурон, метсульфурон-метил, молинат, монолинурон, моносульфурон, моносульфуроновый эфир, МТ-5950, т.е. N-[3хлор-4-(1-метилэтил)-фенил]-2-метилпентанамид, NGGC-011, напропамид, NC-310, т.е. 4-(2,4дихлорбензоил)-1-метил-5-бензилоксипиразол, небурон, никосульфурон, нониловая кислота (пеларгоновая кислота), норфлуразон, олеиновая кислота (жирная кислота), орбенкарб, ортосульфамурон, оризалин, оксадиаргил, оксадиазон, оксасульфурон, оксацикломефон, оксифторфен, паракват, паракват дихлорид, пебулат, пендиметалин, пенокссулам, пентахлорфенол, пентоксазон, петоксамид, минеральное масло, фенмедифам, пиклорам, пиколинафен, пиноксаден, пиперофос, претилахлор, примисульфурон, примисульфурон-метил, продиамин, профоксидим, прометон, прометрин, пропахлор, пропанил, пропаквизафоп, пропазин, профам, пропизохлор, пропоксикарбазон, пропоксикарбазон-натрия, пропирисульфурон, пропизамид, просульфокарб, просульфурон, пираклонил, пирафлуфен, пирафлуфен-этил, пирасульфотол, пиразолинат (пиразолат), пиразосульфурон, пиразосульфурон-этил, пиразоксифен, пирибамбенз, пирибамбенз-изопропил, пирибамбенз-пропил, пирибамбензоксим, пирибутикарб, пиридафол, пиридат, пирифталид, пириминобак, пириминобак-метил, пиримисульфан, пиритиобак, пиритиобак-натрий, пироксасульфон, пирокссулам, квинклорак, квинмерак, квинокламин, квизалофоп, квизалофоп-этил, квизалофоп-Р, квизалофоп-Р-этил, квизалофоп-Р-тефурил, QYM-201, QYR-301, римсульфурон, сафлуфенацил, сетоксидим, сидурон, симазин, симетрин, сулкотрион, сульфентразон, сульфометурон, сульфометуронметил, сульфосульфурон, SYN-523, SYP-249, т.е. 1-этокси-3-метил-1-охобут-3-ен-2-ил-5-[2-хлор-4(трифторметил)фенокси]-2-нитробензоат, SYP-300, т.е. 1-[7-фтор-3-оксо-4-(проп-2-ин-1-ил)-3,4-дигидро2Н-1,4-бензоксазин-6-ил]-3-пропил-2-тиоксоимидазолидин-4,5-дион, 2,3,6-ТВА, ТСА (трифторуксусная кислота), ТСА-натрий, тебутиурон, тефурилтрион, темботрион, тепралоксидим, тербацил, тербукарб, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, тенилхлор, тиазопир, тиенкарбазон, тиенкарбазон-метил, тифенсульфурон, тифенсульфурон-метил, тиобенкарб, тиафенацил, толпиралат, топрамезон, тралкоксидим, триафамон, три-аллат, триасульфурон, триазифлам, трибенурон, трибенурон-метил, триклопир, триетазин, трифлоксисульфурон, трифлоксисульфурон-натрий, трифлудимоксазин, трифлуралин, трифлуусульфурон, трифлусульфурон-метил, тритосульфурон, сульфат мочевины, вернолят, ZJ-0862, т.е. 3,4дихлор-Х-{2-[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси]бензил}анилин.
Примерами возможных партнеров для смешивания для регуляторов роста растений являются:
ацибензоляр, ацибензоляр^-метил, 5-аминолевулиновая кислота, анцимидол, 6-бензиламинопурин, брассинолид, катехин, хлормекват хлорид, клопроп, цикланилид, 3-(циклопроп-1-енил)пропионовая кислота, даминозид, дазомет, н-деканол, дикегулак, дикегулак-натрий, эндотал, эндотал-дикалий, динатрий, и моно(Н^диметилалкиламмоний), этефон, флуметралин, флуренол, флуренол-бутил, флурпримидол, форхлорфенурон, гиббереллиновая кислота, инабенфид, индол-3-уксусная кислота (IAA), 4индол-3-илмасляная кислота, изопротиолан, пробеназол, жасмоновая кислота, метиловый эфир жасмоновой кислоты, малеиновый гидразид, мепикват хлорид, 1-метилциклопропен, 2-(1-нафтил)ацетамид, 1нафтилуксусная кислота, 2-нафтилоксиуксусная кислота, нитрофенолятная смесь, 4-оксо-4[(2фенилэтил)амино]масляная кислота, паклобутразол, полиамид N-фенилфталевой кислоты, прогексадион, прогексадион-кальций, прогидроясмон, салициловая кислота, стриголактон, текназен, тидиазурон, триаконтанол, тринексапак, тринексапак-этил, тситодеф, униконазол, униконазол-Р.
Защитные средства, которые можно применять в комбинации с соединениями формулы (I) согласно изобретению и при необходимости в комбинации с другими действующими веществами, как например, инсектицидами, акарицидами, гербицидами, фунгицидами как описывалось выше, предпочтительно выбранными из группы, состоящей из:
S1) соединения формулы (S1),
О (RA1)nA 1ί _ (S1) ^WA Ra причем символы и индексы имеют следующие значения:
nA означает натуральное число от 0 до 5, предпочтительно от 0 до 3;
Ra 1 - это галоген, (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси, нитро или (С1-С4)галоалкил;
WA означает незамещенный или замещенный дивалентный гетероцикличный остаток из группы частично ненасыщенных или ароматических гетероциклов с пятью кольцами с 1-3 кольцевыми гетероатомами из группы N и О, причем содержится, по меньшей мере, один N-атом и не более одного О-атома в кольце, предпочтительно один остаток из группы (Wa 1)-(Wa 4),
- 34 047217
(WA 1) (Wa2) W) (WA 4) mA означает 0 или 1.
Ra 2 означает ORA3, SRA3 или NRA3RA4 или насыщенный или ненасыщенный 3-7-членный гетероцикл с, по меньшей мере, одним атомом N и содержащий до 3 гетероатомов, предпочтительно из группы О и S, который связан с помощью N-атома с карбонильной группой в (S1) и является незамещенным или замещен остатками из группы (С1-С4)алкила, (С1-С4)алкокси или, при необходимости, замещен фенилом, предпочтительно означает остаток формулы ORA3, NHRA4 или N(CH3)2, в частности, формулы ORA 3;
RA3 означает водород или незамещенный или замещенный алифатический остаток углеводорода, предпочтительно с общим количеством С-атомов от 1 до 18;
Ra 4 означает водород, (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси или замещенный или незамещенный фенил;
Ra 5 означает Н, (С1-С8)алкил, (С1-С8)галоалкил, (С1-С4)алкокси(С1-С8)алкил, циано или COORA9, где Ra9 означает водород, (С1-С8)алкил, (С1-С8)галоалкил, (С1-С4)алкокси-(С1-С4)алкил, (С1С6)гидроксиалкил, (С3-С12)циклоалкил или три-(С1-С4)-алкил-силил;
RA6, Ra 7, Ra8 означают или отличны от водорода, (С1-С8)алкила, (С1-С8)галоалкила, (С3С12)циклоалкила или замещенного или незамещенного фенила;
предпочтительно:
а) соединения типа дихлорфенилпиразолин-3-карбоновой кислоты (S1a), предпочтительно такие соединения, как 1-(2,4-дихлорфенил)-5-(этоксикарбонил)-5-метил-2-пиразолин-3-карбоновая кислота, этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-(этоксикарбонил)-5-метил-2-пиразолин-3-карбоновой кислоты (S1-1) (мефенпир-диэтил), и родственные соединения, которые описаны в WO-A-91/07874;
b) производные дихлорфенилпиразолкарбоновой кислоты (S1b), предпочтительно такие соединения, как этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-метилпиразол-3-карбоновой кислоты (S1-2), этиловый эфир 1(2,4-дихлорфенил)-5-изопропил-пиразол-3-карбоновой кислоты (S1-3), этиловый эфир 1-(2,4дихлорфенил)-5-(1,1-диметил-этил)пиразол-3-карбоновой кислоты (S1-4) и родственные соединения, которые описаны в ЕР-А-333 131 и ЕР-А-269 806;
с) производные 1,5-дифенилпиразол-3-карбоновой кислоты (S1c), предпочтительно такие соединения, как этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-фенилпиразол-3-карбоновой кислоты (S1-5), метиловый эфир 1-(2-хлорфенил)-5-фенилпиразол-3-карбоновой кислоты (S1-6) и родственные соединения, которые описаны, например, в ЕР-А-268554;
d) соединения типа триазолкарбоновой кислоты (S1d), предпочтительно такие соединения, как фенхлоразол(-этиловый эфир), т.е. этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-трихлорметил-(1Н)-1,2,4-триазол3-карбоновой кислоты (S1-7), и родственные соединения, которые описаны в ЕР-А-174 562 и ЕР-А-346 620;
е) соединения типа 5-бензил- или 5-фенил-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты, или 5,5-дифенил2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты (S1e), предпочтительно такие соединения, как этиловый эфир 5(2,4-дихлорбензил)-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты (S1-8) или этиловый эфир 5-фенил-2изоксазолин-3-карбоновой кислоты (S1-9) и родственные соединения, которые описаны в WO-A91/08202, или 5,5-дифенил-2-изоксазолин-карбоновая кислота (S1-10) или этиловый эфир 5,5-дифенил-2изоксазолин-3-карбоновой кислоты (S1-11) (изоксафифен-этил) или -n-пропиловый эфир (S1-12) или этиловый эфир 5-(4-фторфенил)-5-фенил-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты (S1-13), как описано в патентной заявке WO-A-95/07897;
S2) производные хинолина формулы (S2), (ВДпВ
О (S2)
причем символы и индексы имеют следующие значения:
RB1 означает галоген, (СгС4)алкил, (СгС4)алкокси, нитро или (СгС4)галоалкил;
nB означает натуральное число от 0 до 5, предпочтительно от 0 до 3;
RB2 означает ORB3, SRB3 или NRB3RB4 или насыщенный или ненасыщенный 3-7-членный гетероцикл с, по меньшей мере, одним атомом N и содержащий до 3 гетероатомов, предпочтительно из группы О и S, который связан с помощью N-атома с карбонильной группой в (S2) и является незамещенным или замещен остатками из группы (СгС4)алкила, (СгС4)алкокси или, при необходимости, замещен фенилом, предпочтительно означает остаток формулы ORB3, NHRB4 или \(С113)2, в частности, формулы ORB3;
- 35 047217
RB3 означает водород или незамещенный или замещенный алифатический остаток углеводорода, предпочтительно с общим количеством С-атомов от 1 до 18;
RB4 означает водород, (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси или замещенный или незамещенный фенил;
TB означает (C1 или С2)алкандиильную цепь, которая является незамещенной или может быть замещена одним или двумя (С1-С4)алкильными остатками или [(С1-С3)алкокси]карбонилом;
предпочтительно:
а) соединения типа 8-хинолиноксиуксусной кислоты (S2a), предпочтительно (5-хлор-8хинолинокси)уксусная кислота-(1-метилгексиловый)эфир (клоквинтосет-мексил) (S2-1), (5-хлор-8хинолинокси)уксусная кислота-(1,3-диметил-бут-1-ил)эфир (S2-2), (5-хлор-8-хинолинокси)уксусная кислота-4-аллилокси-бутилэфир (S2-3), (5-хлор-8-хинолинокси)уксусная кислота-1-аллилокси-проп-2илэфир (S2-4), эфир (5-хлор-8-хинолинокси)уксусной кислоты (S2-5), метиловый эфир(5-хлор-8хинолинокси)уксусной кислоты^2-6), эфир (5-хлор-8-хинолинокси)уксусной кислоты (S2-7), (5-хлор-8хинолинокси)уксусная кислота-2-(2-пропилиден-иминокси)-1-этиловый эфир (S2-8), (5-хлор-8- хинолинокси)уксусная кислота-2-оксо-проп-1-иловый эфир (S2-9) и родственные соединения, как описано в ЕР-А-86 750, ЕР-А-94 349 и ЕР-А-191 736 или ЕР-А-0 492 366, а также (5-хлор-8хинолинокси)уксусная кислота (S2-10), ее гидраты и соли, например, их соли лития, натрия, калия, кальция, магния, алюминия, железа, аммония, четвертичного аммония, сульфония, или соли фосфония, которые описаны в WO-A-2002/34048;
b) соединения типа (5-хлор-8-хинолинокси)малоновой кислоты (S2b), предпочтительно такие соединения, как диэтиловый эфир (5-хлор-8-хинолинокси)малоновой кислоты, диаллиловый эфир (5-хлор8-хинолинокси)малоновой кислоты, метил-этиловый эфир (5-хлор-8-хинолинокси)малоновой кислоты и родственные соединения, которые описаны в ЕР-А-0 582 198;
S3) соединения формулы (S3),
О xRc2
Rc N с I , (S3) Rc причем символы и индексы имеют следующие значения:
RC1 означает (С1-С4)алкил, (С1-С4)галоалкил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)галоалкенил, (С3С7)циклоалкил, предпочтительно дихлорметил;
RC2, RC3 равны или отличны от водорода, (С1-С4)алкила, (С2-С4)алкенила, (С2-С4)алкинила, (С1С4)галоалкила, (С2-С4)галоалкенила, (С1-С4)алкилкарбамоил-(С1-С4)алкила, (С2-С4)алкенилкарбамоил(С1-С4)алкила, (С1-С4)алкокси-(С1-С4)алкила, диоксоланил-(С1-С4)алкила, тиазолила, фурила, фурилалкила, тиенила, пиперидила, замещенного или незамещенного фенила, или RC2 и RC3 вместе образуют замещенное или незамещенное гетероциклическое кольцо, предпочтительно оксазолидиновое, тиазолидиновое, пиперидиновое, морфолиновое, гексагидропиримидиновое или бензоксазиновое кольцо;
предпочтительно:
действующие вещества типа дихлорацетамидов, которые часто используют в качестве защитных средств в предвсходовый период (защитные средства, для применения в почве), как, например, дихлормид (К,К-диаллил-2,2-дихлорацетамид) (S3-1),
R-29148 (3-дихлорацетил-2,2,5-триметил-1,3-оксазолидин) фирмы Stauffer (S3-2),
R-28725 (3-дихлорацетил-2,2,-диметил-1,3-оксазолидин) фирмы Stauffer (S3-3), беноксакор (4-дихлорацетил-3,4-дигидро-3-метил-2Н-1,4-бензоксазин) (S3-4),
PPG-1292(N-аллил-N-[(1,3-диоксолан-2-ил)метил]дихлорацетамид) фирмы PPG Industries (S3-5), DKA-24(N-αллил-N-[(αллиламинокарбонил)метил]дихлорацетамид) фирмы Sagro-Chem (S3-6), AD-67 или MON 4660 (3-дихлорацетил-1-окса-3-аза-спиро[4,5]декан) фирмы Nitrokemia или Monsanto (S3-7),
TI-35 (1-дихлорацетил-азепан) фирмы TRI-Chemical RT (S3-8),
Диклонон (дициклонон) или BAS145138 или LAB145138 (S3-9) ((RS)-1-дихлорацетил-3,3, 8атриметилпергидропирроло[1,2-а]пиримидин-6-он) фирмы BASF, фурилазол или MON 13900 ((RS)-3-дихлорацетил-5-(2-фурил)-2,2-диметилоксазолидин) (S3-10), а также их ^)-изомер (S3-11);
S4) N-ацилсульфонамиды формулы (S4) и их соли,
где символы и индексы имеют следующие значения:
Ad означает SO2-NRd3-CO или COARASO.·
XD означает СН или N;
- 36 047217
RD1 означает CO-NRD5RD6 или NHCO-RD7;
RD2 означает галоген, (С1-С4)галоалкил, (С1-С4)галоалкокси, нитро, (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилсульфонил, (С1-С4)алкоксикарбонил или (С1-С4)алкилкарбонил;
RD3 означает водород, (С1-С4)алкил, (С2-С4)алкенил или (С2-С4)алкинил;
RD4 означает галоген, нитро, (С1-С4)алкил, (С1-С4)галоалкил, (С1-С4)галоалкокси, (С3С6)циклоалкил, фенил, (С1-С4)алкокси, циано, (С1-С4)алкилтио, (С1-С4)алкилсульфинил, (С1С4)алкилсульфонил, (С1-С4)алкоксикарбонил или (С1-С4)алкилкарбонил;
RD5 означает водород, (С1-С6)алкил, (С3-С6)циклоалкил, (С2-С6)алкенил, (С2-С6)алкинил, (С5С6)циклоалкенил, фенил или 3 - 6-членный гетероциклил, содержащий vD гетероатомы из группы азота, кислорода и серы, причем семь названных последними остатков замещены vD заместителями из группы галогена, (С1-С6)алкокси, (С1-С6)галоалкокси, (С1-С2)алкилсульфинила, (С1-С2)алкилсульфонила, (С3С6)циклоалкила, (С1-С4)алкоксикарбонила, (С1-С4)алкилкарбонила и фенила и в случае цикличных остатков также (С1-С4) алкил и (С1-С4)галоалкил являются замещенными;
RD 6 означает водород, (С1-С6)алкил, (С2-С6)алкенил или (С2-С6)алкинил, причем три названных последними остатка замещены vD остатками из группы галогена, гидрокси, (С1-С4)алкила, (С1-С4)алкокси и (С1-С4)алкилтио, или
RD 5 и RD 6 вместе с присутствующим атомом азота образуют пирролидинильный или пиперидинильный остаток;
RD7 означает водород, (С1-С4)алкиламино, ди-(С1-С4)алкиламино, (С1-С6)алкил, (С3-С6)циклоалкил, причем 2 последних остатка замещены vD заместителями из группы галогена, (С1-С4)алкокси, (С1С6)галоалкокси и (С1-С4)алкилтио и в случае цикличных остатков также замещены (С1-С4)алкилом и (С1С4)галоалкилом;
nD означает 0, 1 или 2;
mD означает 1 или 2;
vD означает 0, 1, 2 или 3;
из них предпочтительными являются соединения типа N-ацилсульфонамидов, например, нижеследующей формулы (S4a), которые известны, например, из WO-A-97/45016
О 1----1 О О f у /р 4\
II /О 11 II / ><(Ко)тО R г <s4a>
KD Η '--- Ο Η '--где RD7 означает (С1-С6)алкил, (С3-С6)циклоалкил, причем 2 последних остатка замещены vD заместителями из группы галогена, (С1-С4)алкокси, (С1-С6)галоалкокси и (С1-С4)алкилтио и в случае цикличных остатков также замещены (С1-С4)алкилом и (С1-С4)галоалкилом;
RD4 означает галоген, (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси, CF3;
mD означает 1 или 2;
vD означает 0, 1, 2 или 3;
а также амиды ацилсульфамоилбензойной кислоты, например, приведенной ниже формулы (S4b), которые, например, известны из WO-A-99/16744,
например, такие, где
RD5=циклопропил и (Я^)=2-ОМе (ципросульфамиды, S4-1), RD5=циклопропил и (RD4)=5-Cl-2ОМе (S4-2), RD5=этил и (И|)4)=2-ОМе (S4-3), RD5=изопропил и (Ко4)=5-С1-2-ОМе (S4-4) и RD5=изопропил и ^4)=2-ОМе (S4-5). а также соединения типа N-ацилсульфамоилфенилмочевины формулы (S4c), которые, например, известны из ЕР-А-365484,
где RD8 и RD9 независимо друг от друга водород, (С1-С8)алкил, (С3-С8)циклоалкил, (С3-С6)алкенил, (С3-С6)алкинил,
RD4 означает галоген, (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси, CF3;
mD означает 1 или 2;
например, 1-[4-(№2-метоксибензоилсульфамоил)фенил]-3-метилмочевина, 1-[4-(N-2метоксибензоилсульфамоил)фенил]-3,3-диметилмочевина, 1-[4-(N-4,5диметилбензоилсульфамоил)фенил] -3 -метилмочевина, а также N-фенилсульфонилтерефталамиды формулы (S4d), которые, например, известны из CN 101838227,
- 37 047217
например, такие, где
RD4 означает галоген, (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси, CF3; mD означает 1 или 2;
RD5 означает водород, (С1-С6)алкил, (С3-С6)циклоалкил, (С2-С6)алкенил, (С2-С6)алкинил, (С5С6)циклоалкенил;
S5) действующие вещества из класса гидрокси-ароматических соединений и аромитическиалифатических производных карбоновой кислоты (S5), например, этиловый эфир 3,4,5триацетоксибензойной кислоты, 3,5-диметокси-4-гидроксибензойнаякислота,3,5- дигидроксибензойнаякислота,4-гидроксисалициловая кислота, 4-фторсалициловая кислота, 2гидроксикоричная кислота, 2,4-дихлоркоричная кислота, которые описаны в WO-A-2004/084631, WO-А2005/015994, WO-A-2005/016001;
S6) действующие вещества из класса 1,2-дигидрохиноксалин-2-онов (S6), например 1-метил-3-(2тиенил)-1,2-дигидрохиноксалин-2-он, 1-метил-3-(2-тиенил)-1,2-дигидрохиноксалин-2-тион, 1-(2аминоэтил)-3-(2-тиенил)-1,2-дигидро-хиноксалин-2-он-гидрохлорид, 1-(2-метилсульфониламиноэтил)-3(2-тиенил)-1,2-дигидро-хиноксалин-2-он, которые описаны в WO-A-2005/112630;
S7) соединения формулы (S7), которые описаны в WO-A-1998/38856 η2?'Ν 15,1 где символы и индексы имеют следующие значения:
RE1, RE2 означают независимо друг от друга галоген, (С1-С4)алкил, (^-С^алкокси, (С1-С4)галоалкил, (С1-С4)алкиламино, ^-(С1-С4)алкиламино, нитро;
АЕ означает COORE3 или COSRE4
RE3, RE4 означают независимо друг от друга водород, (С1-С4)алкил, (С2-С6)алкенил, (С2-С4)алкинил, цианоалкил, (С1-С4)галоалкил, фенил, нитрофенил, бензил, галобензил, пиридинилалкил и алкиламмоний, nE1 означает 0 или 1, nE 2, nE 3 независимо друг от друга означают 0, 1 или 2, предпочтительно:
дифенилметоксиуксусная кислота, этиловый эфир дифенилметоксиуксусной кислоты, метиловый эфир дифенилметоксиуксусной кислоты рег. № CAS 41858-19-9) (S7-1);
S8) соединения формулы (S8), которые описаны в WO-A-98/27049
где XF означает СН или N, nF если XF=N, означает целое число от 0 до 4, и если XF=CH, означает целое число от 0 до 5,
RF1 означает галоген, (С1-С4)алкил, (С1-С4)галоалкил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)галоалкокси, нитро, (С1-С4)алкилтио, (С1-С4)-алкилсульфонил, (С1-С4)алкоксикарбонил, при необходимости замещенный фенил, при необходимости замещенный фенокси,
RF2 означает водород или (С1-С4)алкил,
RF3 означает водород, (С1-С8)алкил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкинил или арил, причем каждый из названных С-содержащих остатков является незамещенным или замещен одним или более, предпочтительно до трех, одинаковыми или разными остатками из группы, состоящей из галогена и алкокси; или их соли, предпочтительно соединения, где
XF означает СН, nF означает целое число от 0 до 2,
RF1 означает галоген, (С1-С4)алкил, (С1-С4)галоалкил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)галоалкокси,
RF2 означает водород или (С1-С4)алкил,
- 38 047217
RF3 означает водород, (С1-С8)алкил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкинил или арил, причем каждый из названных С-содержащих остатков является незамещенным или замещен одним или более, предпочтительно до трех, одинаковыми или разными остатками из группы, состоящей из галогена и алкокси, или их соли;
S9) действующие вещества из класса 3-(5-тетразолилкарбонил)-2-хинолонов (S9), например 1,2дигидро-4-гидрокси-1-этил-3-(5-тетразолилкарбонил)-2-хинолон рег. № CAS 219479-18-2), 1,2-дигидро4-гидрокси-1-метил-3-(5-тетразолил-карбонил)-2-хинолон рег. № CAS 95855-00-8), которые описаны в WO-A-1999/000020;
S10) соединения формул ^10а) или (S10b) которые описаны в WO-A-2007/023719 и WO-A-2007/023764
(S10a) (S10b) где RG1 означает галоген, (С1-С4)алкил, метокси, нитро, циано, CF3, OCF3 YG, ZG независимо друг от друга означают О или S, nG означает целое число от 0 до 4,
RG2 означает (С1-С16)алкил, (С2-С6)алкенил, (С3-С6)циклоалкил, арил; бензил, галогенбензил,
RG3 означает водород или (С1-С6)алкил;
S11) действующие вещества типа оксиимино-соединений (S11), которые используют в качестве протравочных средств для семян, как например, оксабетринил (^)-1,3-диоксолан-2илметоксиимино(фенил)ацетонитрил) (S11-1), который используют в качестве защитного средства для протравки семян для проса от повреждений, вызванных метолахлором, флуксофеним (1 -(4-хлорфенил)-2,2,2-трифтор-1 -этанон-О-( 1,3 -диоксолан-2-илметил)оксим) (S11 2), который используют в качестве защитного средства для протравки семян для проса от повреждений, вызванных метолахлором, и циометринил или CGA-43089 (^)-цианометоксиимино(фенил)ацетонитрил) (S11-3), который используют в качестве защитного средства для протравки семян для проса от повреждений, вызванных метолахлором;
S12) действующие вещества из класса изотиохроманонов (S12), как например, метил-[(3-оксо-1Н-2бензотиопиран-4(3Н)-илиден)метокси]ацетат (№ CAS 205121-04-6) (S12-1) и родственные соединения из WO-A-1998/13361;
S13) одно или более соединений из группы (S13):
нафталик ангидрид (ангидрид 1,8-нафталиндикарбоновой кислоты) (S13-1), который используют в качестве защитного средства для протравки семян кукурузы от повреждений, вызванных тиокарбаматными гербицидами, фенклорим (4,6-дихлор-2-фенилпиримидин) (S13-2), который используют в качестве защитного средства от претилахлора в посеянном рисе, флууразол (бензил-2-хлор-4-трифторметил-1,3-тиазол-5-карбоксилат) (S13-3), который используют в качестве защитного средства для протравки семян для проса от повреждений, вызванных алахлором и метолахлором,
CL 304415 (№ CAS 31541-57-8)(4-карбокси-3,4-дигидро-2Н-1-бензопиран-4-уксусная кислота) (S13-4) фирмы American Cyanamid, который используют в качестве защитного средства для кукурузы от повреждений, вызванных имидазолинонами,
MG 191 (№ CAS 96420-72-3) (2-дихлорметил-2-метил-1,3-диоксолан) (S13-5) фирмы Nitrokemia, который используют в качестве защитного средства для кукурузы,
MG 838 (№ CAS 133993-74-5) (2-пропенил 1-окса-4-азаспиро[4.5]декан-4-карбодитиоат) (S13-6) фирмы Nitrokemia, дисульфотон (О,О-диэтил S-2-этилтиоэтил фосфордитиоат) (S13-7), диэтолат (О,О-диэтил-О-фенилфосфоротиоат) (S13-8), мефенат (4-хлорфенил-метилкарбамат) (S13-9);
S14) действующие вещества, которые наряду с гербицидным действием против вредных растений также обладают защитным действием в отношении культурныхрастений,какнапример,риса,какнапример, димепиперат или MY-93 ^-1-метил-1-фенилэтил-пиперидин-1-карботиоат), который является защитным средством для риса от повреждений, вызванных гербицидом молинатом, даимурон или SK 23 (1-(1-метил-1-фенилэтил)-3-р-толил-мочевина), который является защитным средством для риса от повреждений, вызванных гербицидом имазосульфуроном, кумидурон-7С-940 (3-(2-хлорфенилметил)-1-(1-метил-1-фенил-этил)мочевина, см. JP-A60087254), который является защитным средством для риса от повреждений, вызванных некоторыми
- 39 047217 гербицидами,
Метоксифенон или NK 49 (3,3-диметил-4-метокси-бензофенон), который является защитным средством для риса от повреждений, вызванных некоторыми гербицидами,
CSB (1-бром-4-(хлорметилсульфонил)бензол) фирмы Kumiai, (№ CAS 54091-06-4), который является защитным средством для риса от повреждений, вызванных некоторыми гербицидами;
S15) соединения формулы (S15) или их таутомеры
О
которые описаны в WO-A-2008/131861 и WO-A-2008/131860, где
RH1 означает (С1-С6)галоалкильный остаток и
RH2 означает водород или галоген и
RH3, RH4 независимо друг от друга означают водород, (С1-С16)алкил, (С2-С16)алкенил или (С2С16)алкинил, причем каждый из 3 названных последними остатков является незамещенным или может быть замещен одним или более остатками из группы галогена, гидрокси, циано, (С1-С4)алкила, (С1С4)галоалкила, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)галоалкокси, (С1-С4)алкилтио, (С1-С4)алкиламино, П1[(СГ С4)алкил]-амино, [(С1-С4)алкокси]-карбонила, [(С1-С4)галоалкокси]-карбонила, (С3-С6)циклоалкила, который является незамещенным или замещенным, фенила, который является незамещенным или замещенным, и гетероциклила, который является незамещенным или замещенным, или (С3-С6)циклоалкил, (С4-С6)циклоалкенил, (С3-С6)циклоалкил, который на стороне кольца конденсируется одним 4-6-членным насыщенным или ненасыщенным карбоцикличным кольцом, или (С4С6)циклоалкенил, который на стороне кольца конденсируется одним 4-6-членным насыщенным или ненасыщенным карбоцикличным кольцом, причем каждый из 4 названных последними остатков является незамещенным или может быть замещен одним или более остатками из группы галогена, гидрокси, циано, (С1-С4)алкила, (С1С4)галоалкила, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)галоалкокси, (С1-С4)алкилтио, (С1-С4)алкиламино, П1[(СГ С4)алкил]-амино, [(С1-С4)алкокси]-карбонила, [(С1-С4)галоалкокси]-карбонила, (С3-С6)циклоалкила, который является незамещенным или замещенным, фенила, который является незамещенным или замещенным, и гетероциклила, который является незамещенным или замещенным, или RH 3 означает (С1-С4)-алкокси, (С2-С4)алкенилокси, (С2-С6)алкинилокси или (С2-С4)галоалкокси, и RH 4 означает водород или (С1-С4)-алкил или
RH3 и RH4 вместе с напрямую соединенным N-атомом означает 4-8-членное гетероцикличное кольцо, которое наряду с N-атомом также может содержать другие кольцевые гетероатомы, предпочтительно до двух других кольцевых гетероатомов из группы N, О и S и которое является незамещенным или замещено одним или более остатками из группы галогена, циано, нитро, (С1-С4)алкил, (С1-С4)галоалкила, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)галоалкокси и (С1-С4)алкилтио;
S16) действующие вещества, которые преимущественно используют в качестве гербицидов, однако которые также оказывают защитное действие на культурные растения, например, (2,4-дихлорфенокси)уксусная кислота (2,4-D), (4-хлорфенокси)уксусная кислота, ^^)-2-(4-хлор-о-толилокси)пропионовая кислота (мекопроп),
4-(2,4-дихлорфенокси)масляная кислота (2,4-DB), (4-хлор-о-толилокси)уксусная кислота (МСРА), 4-(4-хлор-о-толилокси)масляная кислота, 4-(4хлорфенокси)масляная кислота, 3,6-дихлор-2-метоксибензойная кислота (дикамба), 1(этоксикарбонил)этил-3,6-дихлор-2-метоксибензоат (лактидихлор-этил).
Особенно предпочтительными защитными средствами являются мефенпир-диэтил, ципросульфамид, изоксадифен-этил, клоквинтосет-мексил, дихлормид и меткамифен.
Порошками для распыления являются препараты, равномерно диспергируемые в воде, которые наряду с действующим веществом, кроме разбавителя или инертного вещества, также содержат еще ПАВы неионного и/или ионного вида (смачиватели, диспергаторы), например, полиоксиэтилированные алкилфенолы, полиоксэтилированные алифатические спирты, полиоксэтилированные алифатические амины, полигликольэфирсульфаты жирного спирта, алкансульфонаты, алкилбензолсульфонаты, лигнинсульфокислый натрий, 2,2' динафтилметан-6,6'-дисульфокислый натрий, дибутилнафталин-сульфокислый натрий или также олеолметилтауринкислый натрий. Для изготовления порошков для распыления гербицидные действующие вещества тонко измельчают, например, на таком обычном оборудовании, как молотковая дробилка, воздуходувная и воздухоструйная мельница и сразу или потом смешивают со вспомогательными средствами композиции.
Эмульгируемые концентраты получают при растворении биологически активного вещества в орга
- 40 047217 ническом растворителе, например, бутаноле, циклогексаноне, диметилформамиде, ксилоле или также в высококипящих ароматических соединениях или углеводородах, или смесях органического растворителя с использованием одного или нескольких ПАВ ионного и/или неионного вида (эмульгаторов). В качестве эмульгаторов, например, можно использовать: кальциевые соли алкиларилсульфокислоты, как Садодецилбензол-сульфонат или неионные эмульгаторы, как полигликолевый эфир жирной кислоты, алкиларилполигликолевый эфир, полигликолевый эфир жирного спирта, пропиленоксид-этилен-оксидпродукты конденсации, алкилполиэфир, сорбитановый эфир, как например, сорбитановый эфир жирной кислоты или полиоксэтилен-сорбитановый эфир, как например, полиоксиэтиленсорбитановый эфир жирной кислоты.
Средства для опыления получают при измельчении биологически активного вещества с такими тонко измельченными твердыми веществами, как например, тальк, такими природными глинами, как каолин, бентонит и пирофиллит, или диатомовая земля.
Суспензионные концентраты могут иметь водную или масляную основу. Их можно получить, например, при влажном измельчении с помощью стандартных бисерных мельниц, при необходимости с добавлением ПАВ, как например, уже было названо в других типах композиций.
Эмульсии, например, эмульсии типа масло в воде (EW), можно получить с помощью мешалок, коллоидных мельниц и/или статических смесителей при использовании водных органических растворителей и, при необходимости ПАВ, как например, уже было названо в других типах композиций.
Грануляты могут производиться путем распыления активного действующего вещества на гранулированные инертные адсорбенты или нанесением концентрата активных действующих веществ при помощи связующих веществ, например, поливинилового спирта, натрия полиакриловой кислоты или также минеральных масел, на поверхность такого наполнителя, как песок, каолинит или гранулированный инертный материал. Также для изготовления гранулятов для удобрений надлежащие действующие вещества дробят обычным способом, при желании в смеси с удобрениями.
Водно-диспергируемые грануляты производятся как правило обычными способами, такими как распылительная сушка, гранулирование в кипящем слое, гранулирование дисковым гранулятором, смешивание в высокоскоростном миксере-грануляторе и экструзия без твердого инертного вещества.
Информацию о производстве дисковых гранулятов, гранулятов в кипящем слое, в экструдере и распыляемых гранулятов см., например, способ в Spray-Drying Handbook 3-е Изд. 1979, G. Goodwin Ltd., London, J.E. Browning, Agglomeration, Chemical and Engineering 1967, стр. 147 и след., Perry's Chemical Engineer's Handbook, 5-е Изд., McGraw-Hill, New York 1973, с 8-57.
Для получения более подробной информации о композициях средств защиты растений смотрите, например, G.C. Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, стр. 8196 и J.D. Freyer, S.A.Evans, Weed Control Handbook, 5-е Изд., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, страницы 101-103.
В агрохимических композициях, как правило, содержится от 0,1 до 99 мас.%, особенно предпочтительно от 0,1 до 95 мас.%, соединений согласно изобретению. В порошках для опыливания концентрация действующего вещества составляет, например, 10-90 мас. % остатка к 100 мас. % из обычных компонентов композиции. В эмульгируемых концентратах концентрация биологически активного вещества может составлять примерно 1-90, предпочтительно 5-80 мас. %. Пылевидные композиции содержат 1-30 мас. % действующего вещества, предпочтительно, по меньшей мере, 5-20 мас. % действующего вещества, растворы для рассыпания содержат, примерно 0.05 - 80, предпочтительно 2-50 мас. % действующего вещества. В вододиспергируемых гранулятах содержание активного компонента частично зависит от того, присутствует действующее соединение в жидком или твердом виде и какие гранулирующие вспомогательные вещества, наполнители, и т.д. используют. В диспергируемых в воде гранулятах содержание действующего вещества составляет, например, 1-95 мас. %, предпочтительно 10-80 мас. %.
Наряду с этим названные соединения активных действующих веществ при необходимости содержат обычные схватывающие, смачивающие, диспергирующие, эмульгирующие, проникающие, консервирующие вещества, вещества, защищающие от мороза и растворители, наполнители, носители, красители, пеногасители, тормозные испарители и антитранспиранты и средства, влияющие на уровень рН и вязкость.
На основе этих композиций также можно получать комбинации с другими пестицидно действующими веществами, как например, инсектицидами, акарицидами, гербицидами, фунгицидами, а также с защитными средствами, удобрениями и/или регуляторами роста, например, в виде готовых композиций или в виде смешивания в емкости.
Для применения присутствующие в обычном виде композиции разбавляют обычным способом с водой, например, в виде порошков для распыления, эмульгируемых концентратов, дисперсий и диспергируемых в воде гранулятов. Пылевидные композиции, почвенные грануляты или грануляты, а также растворы для распыления перед применением обычно не разбавляют другими инертными веществами.
Под воздействием внешних условий, таких как температура, влажность, вид применяемого гербицида, т.д. меняются необходимые нормы расхода соединений формулы (I) и их солей. Они могут колебаться в пределах определенных границ, например, от 0,001 до 10,0 кг/га или большего количества ак
- 41 047217 тивного вещества, однако предпочтительно это 0,005-5 г/га, еще более предпочтительно от 0,01 до 1,5 кг/га, особенно предпочтительно от 0,05 до 1 кг/га. Это относится к применению в предвсходовый или послевсходовый период.
Наполнитель означает природное или синтетическое, органическое или неорганическое вещество, с которым смешивают или соединяют действующие вещества для улучшенной пригодности к употреблению, для нанесения на растения или части растений, или семенной материал. Наполнитель, который может быть твердым или жидким, в общем является инертным и должен применяться в сельском хозяйстве.
В качестве твердого или жидкого наполнителя принимают во внимание: например, соли аммония и природную каменную муку, как каолин, глинозем, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовую землю и синтетическую каменную муку, как высокодисперсную кремниевую кислоту, оксид алюминия и природные или синтетические силикаты, смолы, воски, твердые удобрения, воду, спирт, в частности, бутанол, органические растворители, минеральные и растительные масла, а также их производные. Также можно использовать смеси таких наполнителей. В качестве твердых наполнителей для гранулятов принимают во внимание: например, разломанную и фракционированную природную горную породу, как кальцит, мрамор, пемзу, сепиолит, доломит, а также синтетические грануляты из неорганической и органической муки, а также грануляты из органических материалов, как опилки, скорлупа кокосового ореха, кукурузные початки и стебли табачного растения.
В качестве сжиженных газообразных разбавителей или наполнителей принимают во внимание такие жидкости, которые при нормальной температуре и нормальном давлении являются газообразными, например, аэрозольные пропелленты, как галогенуглеводороды, а также бутан, пропан, азот и диоксид углерода.
В композициях можно использовать такие средства, улучшающие адгезию, как карбоксиметилцеллюлозу, природные и синтетические порошкообразные, зернистые или латексные полимеры, как гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, а также природный фосфолипид, как кефалин и лецитин, и синтетический фосфолипид. Другими добавками могут быть минеральные и растительные масла.
В случае использования воды в качестве разбавителя можно, например, также использовать органические растворители в качестве вспомогательных растворителей. В качестве жидких растворителей в основном принимают во внимание: Ароматические углеводороды, как ксилол, толуол или алкилнафталины, хлорированные ароматические углеводороды или хлорированные алифатические углеводороды, как хлорбензол, хлорэтилены или дихлорметан, алифатические углеводороды, как циклогексан или парафин, например, нефтяные фракции, минеральные и растительные масла, спирты, как бутанол или гликоль, а также их простые и сложные эфиры, кетоны, как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексаноп, очень полярные растворители, как диметилформамид и диметилсульфоксид, а также вода.
Согласно изобретению средства могут включать в себя дополнительные компоненты, такие как, например, ПАВы. В качестве ПАВ принимают во внимание эмульгаторы и/или пенообразующие средства, диспергаторы или смачиватели с ионными или неионные свойствами или смеси этих ПАВ. Их примерами являются соли полиакриловой кислоты, соли лигносульфоновой кислоты, соли фенолсульфокислоты или нафталинсульфокислоты, поликонденсаты этиленоксида с алифатическими спиртами или с алифатическими аминами, замещенные фенолы (предпочтительно алкилфенолы или арилфенолы), соли эфиров сульфоянтарной кислоты, производные таурина (предпочтительно алкилтаурата), эфиры фосфорной кислоты полиэтоксилированных спиртов или фенолов, эфиры жирных кислот многоатомных спиртов, и производные соединений, содержащих сульфаты, сульфонаты и фосфаты, например, алкиларилполигликолевый эфир, алкилсульфонат, алкилсульфат, арилсульфонат, белковые гидролизаты, лигнинсульфитный щелок и метилцеллюлоза. Присутствие поверхностно-активных веществ является необходимым, если одно из действующих веществ и/или один из инертных наполнителей нерастворимы в воде и если применение происходит в воде. Количество поверхностно-активных веществ составляет 5-40 мас. % согласно изобретению. Можно применять такие неорганические пигмента, например, оксид железа, титана, ферроцианосиний и органические красители, как ализариновые красители, азокрасители и красители металлофталоцианина и следы питательных веществ, как соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.
При необходимости также могут присутствовать другие дополнительные компоненты, например, защитные коллоиды, вяжущие вещества, клеящее вещество, сгустители, тиксотропные вещества, усилители пенетрации, стабилизаторы, комплексообразующее соединение, комплексообразователи. В общем действующие вещества можно комбинировать с твердыми или жидкими добавками, которые обычно используют для композиции. В общем, средства и композиции согласно изобретению содержат 0,05-99 мас. %, 0,01-98 мас. %, предпочтительно 0,1-95 мас. %, особенно предпочтительно 0,5-90% действующего вещества, наиболее предпочтительно 10-70 мас. %. Действующие вещества или средства согласно изобретению можно применять в чистом виде или в зависимости от их соответствующих физических и/или химических свойств в виде их композиций или полученных из них форм применения, как аэрозоли, капсульные суспензии, концентраты для холодного тумана, концентраты для горячего тумана, грану
- 42 047217 ляты в капсулах, мелкозернистый гранулят, жидкий концентрат для обработки семенного материала, готовый к употреблению раствор, порошок для опыливания, эмульгируемый концентрат, эмульсии масло-в-воде, эмульсии вода-в-масле, макрогранулят, микрогранулят, порошок, диспергируемый в масле, жидких концентрат для смешивания в масле, смешиваемые с маслом жидкости, пены, пасты, семенной материал в оболочке из пестицида, суспензионные концентраты, концентрат суспензия-эмульсии, растворимый концентрат, суспензия, порошки для опрыскивания, растворимый порошок, средства для опыления и грануляты, растворимые в воде грануляты или таблетки, растворимый в воде порошок обработки семенного материала, порошок для смачивания, пропитанные действующим веществом природные и синтетические материалы, а также мелкозернистые вещества в капсулах из полимерных веществ и в оболочках для семенного материала, а также композиции для ULV генератора холодного и горячего тумана.
Названные композиция можно получать известным способом, например, смешиванием действующих веществ с, по меньшей мере, одним обычным разбавителем, растворителем, эмульгатором, диспергатором и/или вяжущим веществом или фиксирующим средством, смачивателем, водным репеллентом, при необходимости сиккативом и УФ-стабилизаторы и при необходимости красителем и пигментом, пеногасителей, консервантом, вторичным сгустителем, клеящим веществом, гибберелинами, а также другими технологическими добавками.
Средства согласно изобретению содержат не только композиции, которые уже готовы к применению и с помощью специального оборудования могут быть нанесены на растения или семенной материал, а также имеющиеся в продаже концентраты, которые перед применением необходимо разбавлять водой.
Действующие вещества согласно изобретению могут присутствовать в чистом виде или в виде их (обычных) смесей, а также полученных их этих композициях формах применения в смесях с другими (известными) действующими веществами, как инсектицидами, аттрактантами, стерилянтами, бактерицидами, акарицидами, нематоцидами, фунгицидами, регуляторами роста, гербицидами, удобрениями, защитные средства или семиохимическими веществами.
Обработку согласно изобретению растений и частей растений действующими веществами или средствами осуществляют непосредственным применением или воздействием на окружающую среду, среду обитания или место хранения обычными методами обработки, например, окунанием, (разбрызгивание) опрыскиванием, распылением, орошением, распылением жидкости, пульверизацией, опыливанием, (рассеиванием) осыпанием, вспениванием, обмазыванием, предварительное промазывание, поливом (сплошным поливом), капельным орошением также на материал размножения растений, в частности, семян, далее с помощью сухого протравливания, мокрого протравливания, травления в растворах, нанесения слоя, нанесения одной или нескольких оболочек и т.д. Далее можно наносить действующие вещества с помощью способа ультрамалого объема или впрыскивать раствор действующих веществ или само действующее вещество в почву.
Как также описано ниже, обработка трансгенного семенного материала действующими веществами или средствами согласно изобретению имеет особое значение. Это касается семенного материала растения, которые содержат, по меньшей мере, один гетерологический ген, который способствует экспрессии полипептида или протеина с инсектицидными свойствами. Гетерологический ген в трансгенном семенном материале может происходить, например, из микроогранизмов вида Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus или Gliocladium. Предпочтительно этот гетерологический ген происходит из Bacillus sp., причем генный продукт обладает действием против кукурузной огневки (European corn borer) и/или западного кукурузного корневого жука. Особенно предпочтительно гетерологичный ген происходит из Bacillus thuringiensis.
В рамках настоящего изобретения средство согласно изобретению отдельно или в подходящей композиции наносят на семенной материал. Предпочтительно семенной материал обрабатывают в том состоянии, в котором он является стабильным, чтобы не возникали повреждения во время обработки. В общем обработку семенного материала можно проводить в любой момент между уборкой урожая и посевом. Обычно используют семенной материал, который не имеет дополнительно частей растений, початков, кожуры, стеблей, оболочки, волосков или мякоти плода. Так, например, можно использовать семенной материал, который собрали, очистили и высушили до содержания влаги менее 15 мас. %. Также альтернативно можно использовать семенной материал, который, например, после высушивания, обработали водой и затем снова высушили.
В общем во время обработки семенного материала нужно обращать внимание на то, чтобы выбирать количество наносимого на семенного материала средства согласно изобретению и/или других добавок не вредило прорастанию семян или не наносило вред выросшим из них растений. Это прежде всего принимают во внимание при использовании тех действующих веществ, которые при определенной норме расхода могут оказывать фитотоксичный эффект.
Средства согласно изобретению средства можно непосредственно наносить в чистом виде, т.е., без содержания других компонентов и без разбавления. Как правило, предпочтительным является нанесение средств на семенной материал в виде подходящих композиций. Подходящие композиции и способы обработки семенного материала известны в науке и описаны, например, в следующих документах: US 4,272,417 A, US 4,245,432 A, US 4,808,430, US 5,876,739, US 2003/0176428 A1, WO 2002/080675 A1, WO
- 43 047217
2002/028186 A2.
Действующие вещества согласно изобретению можно превращать в обычные композиции протравителей, как растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пены, затравочные суспензии или другие оболочечные массы для семенного материала, а также композиции, наносимые в сверхмалом объеме.
Эти композиции получают известным способом, например, при смешивании действующих веществ с обычными добавками, как например, обычными разбавителями, а также растворителями или наполнителями, красителями, смачивателями, диспергаторами, эмульгаторами, пеногасителями, консервантами, вторичными сгустителями, клеящим веществом, гибберелинами, и также водой.
В качестве красителей, которые могут присутствовать в применяемых согласно изобретению композициях протравителей, принимают во внимание все обычные для такой цели красители. При этом можно использовать как плохо растворимые в воде пигменты, так и растворимые в воде красители. В качестве примеров должны быть названы известные красители родамин Б, C.I. пигмент красный 112 и С.Т. сольвент красный 1.
В качестве смачивателей, которые могут присутствовать в применяемых согласно изобретению композициях протравителей, принимают во внимание все обычные для смачивания композиций агрохимических веществ вещества. Предпочтительно используют алкилнафталин-сульфонаты, как диизопропил- или диизобутил-нафталин-сульфонаты.
В качестве диспергаторов и/или эмульгаторов, которые могут присутствовать в применяемых согласно изобретению композициях протравителей, принимают во внимание все обычные для такой композиции неионные, анионные и катионные диспергаторы. Предпочтительно применяют неионные или анионные диспергаторы или смеси неионных или анионных диспергаторов. В качестве подходящих неионных диспергаторов, в частности, следует упомянуть блоксополимеры этиленоксид-пропиленоксида, алкилфенолполигликолевые эфиры, а также тристирилфенолполигликолевый эфир и их фосфатированные или сульфатированные производные. Подходящими анионными диспергаторами, в частности, являются лигнинсульфонаты, соли полиакриловой кислоты и формальдегидные конденсаты арилсульфоната.
В качестве пеногасителей, которые могут присутствовать в применяемых согласно изобретению композициях протравителей, принимают во внимание все обычные препятствующие вспениванию вещества для композиции агрохимических веществ. Предпочтительно применяют силиконовые пеногасители и стеарат магния.
В качестве консервантов в применяемых согласно изобретению композициях протравителей могут присутствовать все подходящие для этой цели, применяемые в агрохимических средствах вещества. Например, должны быть названы дихлорофен и гемиформаль бензилового спирта.
В качестве вторичных сгустителей, которые могут присутствовать в применяемых согласно изобретению композициях протравителей, принимают во внимание все применяемые для такой цели в агрохимических средствах вещества. Предпочтительно принимают во внимание производные целлюлозы, производные акриловых кислот, ксантан, модифицированные глины и высокодисперсную кремниевую кислоту.
В качестве клеящих веществ, которые могут присутствовать в применяемых согласно изобретению композициях протравителей, принимают во внимание все применяемые для такой цели в протравителях вяжущие вещества. Предпочтительно должны быть указаны поливинилпирролилон, поливинилацетат, поливиниловый спирт и тилоза.
Применяемые согласно изобретению композиции протравителей можно применять или в чистом виде или после предварительного разбавления водой для обработки семенного материала разного вида, также семенного материала трансгенных растений. При этом при взаимодействии с веществами, образовавшимися в результате экспрессии, также могут возникать дополнительные синергические эффекты.
Для обработки семенного материала применяемыми согласно изобретению композициями протравителей или полученными из них с помощью добавления воды композициями обычно принимают во внимание все применяемые для протравливания смесители. В частности, при протравливании семенной материал помещают в мешалку, добавляют соответствующее необходимое количество композиций протравителя или в чистом виде, или после предварительного разбавления водой и перемешивают до равномерного распределении композиции на семенном материале. При необходимости также присоединяют процесс высушивания.
Действующие вещества согласно изобретению при хорошей совместимости с растениями, отсутствии токсичности для теплокровных животных и хорошей экологической совместимости подходят для защиты растений и органов растений, для увеличения количества урожая, улучшения качества собранного урожая. Предпочтительно их можно применять в качестве средств защиты растений. Они оказывают действие на виды с нормальной чувствительностью и устойчивые виды, а также действуют на всех или отдельных стадиях развития.
В качестве растений, которые можно обрабатывать согласно изобретению, следует назвать следующие основные культивируемые растения: кукуруза, соевые бобы, хлопок, семена масличных культур, такие как рапс (напр., канола), репа, горчица сарептская (напр, горчица полевая) и Brassica carinata, рис, пшеница, сахарная свекла, сахарный тростник, овес, рожь, ячмень, просо, тритикале, лён, виноград и
- 44 047217 различные фрукты и овощи разных ботанических классов, как например, Rosa овощные культуры сеае sp. (например, семечковые плоды, как яблони и груши, а также такие косточковые плоды, как абрикосы, вишня, миндаль и персики, и садово-ягодные культуры, как земляника), Ribesioidae sp., Juglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp. (например, банановые деревья и плантации), Rubiaceae sp. (например, кофе), Theaceae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp. (например, лимоны, апельсины и грейпфруты); Solanaceae sp. (например, томаты, картофель, перец, баклажаны), Liliaceae sp., Compositae sp. (например, салат, артишок и салатный сорт цикория - включая корневой цикорий, цикорий-эндивий или обычный цикорий), Umbelliferae sp. (например, морковь, петрушку, черешковый сельдерей и сельдерей корневой), Cucurbitaceae sp. (например, огурцы, включая огурцы для маринования, тыкву, арбуз, бутылочную тыкву и дыню), Alliaceae sp. (например, зеленый лук и репчатый лук), Cruciferae sp. (например, белокочанная капуста, краснокочанная капуста, брокколи, цветная капуста цветная капуста, брюссельская капуста, пак-чой, кольраби, редис, хрен, кресс-салат и китайская капуста), Leguminosae sp. (например, арахис, горох и бобовые, как например, вьющаяся фасоль и бобы), Chenopodiaceae sp. (например, свекла столовая листовая, кормовая свекла, шпинат, красная свекла), Malvaceae (например, окра), Asparagaceae (например, спаржа); полезные и декоративные растения в саду и лесу; а также соответственно генетически модифицированные виды этих растений.
Как упоминалось выше, согласно изобретению можно обрабатывать все растения и их части. В предпочтительной варианте осуществления обрабатывают дикорастущие или полученные с помощью традиционных методов разведения, как скрещивание или синтез протопластов, растения и растения, а также их части. В другой предпочтительной варианте осуществления обрабатывают трансгенные растения и растения, которые получили с помощью генно-технологических методов, при необходимости в комбинации с традиционными методами (генетически модифицированные организмы), и их части. Понятие части или части растений упоминалось выше. Особенно предпочтительно обрабатывают растения согласно изобретению соответственно обычных или используемых сортов растений. Под сортами растений понимают растения с новыми свойствами (признаками), которые были получены как с помощью традиционных методов разведения, с помощью мутагенеза, так и с помощью рекомбинантных ДНК-технологий. Это могут быть сорта, породы, био- и генотипы.
Способы согласно изобретению можно применять для обработки генетически модифицированных организмов (ГМО), например, растений или семян. Генетически модифицированные растения (или трансгенные растения) это такие растения, у которых один гетерологический ген стабильно интегрирован в геном. Понятие гетерологический ген означает в основном ген, который получен или ассемблирован вне растения и который при введении в геном ядра клетки растения, геном хлоропласта или геном митохондрии трансформируемого растения придает ему новые или улучшенные агрохимические или подобные свойства, благодаря экспримированию нового необходимого протеина или полипептида, или перепрограммированию или отключению другого гена, который присутствует в растении, или других генов, которые присутствуют в растении (например, с помощью антисмысловых технологий, косупрессионных технологий или технологий РНК-интерференции [РНК-интерференция]). Гетерологический ген, который присутствует в геноме, также называют трансгеном. Трансген, который определен его особым расположением в геноме растения, называют трансформационным или трансгенным событием.
В зависимости от видов или сортов растений, места их произрастания и их условий роста (почвы, климата, периода вегетации, питания) обработка согласно изобретению также может приводить к сверхаддитивным (синергическим) эффектам. Так, например, возможны следующие, превосходящие ожидаемые эффекты: уменьшение норм расхода и/или расширение спектра воздействия и/или усиление эффективности применяемых согласно данному изобретению действующих веществ и композиций, которые можно применять согласно изобретению, лучший рост растений, повышенная толерантность к высоким и низким температурам, повышенная толерантность к сухости или к содержанию воды и солей в почве, повышенная продуктивность цветения, облегчение уборки урожая, ускорение созревания, повышение размеров урожая, более крупные плоды, большие размеры растений, окраска листьев более глубокого зеленого цвета, более раннее цветение, улучшенное качество и/или повышенная пищевая ценность продукта урожая, более высокое содержание Сахаров во фруктах, повышенная устойчивость при хранении и/или обрабатываемость продукта урожая.
К растениям и сортам растений, которые можно предпочтительно обрабатывать согласно изобретению, относят все растения, которые обладают определенным наследственным материалом, который придает этим растениям особенно предпочтительные, полезные признаки (неважно, вызвано ли это традиционным разведением и/или биотехнологией).
Примерами устойчивых к нематодам растений являются, например, следующие растения, описанные в следующих патентных заявках США: 11/765,491, 11/765,494, 10/926,819, 10/782,020, 12/032,479, 10/783,417, 10/782,096, 11/657,964, 12/192,904, 11/396,808, 12/166,253, 12/166,239, 12/166,124, 12/166,209, 11/762,886, 12/364,335, 11/763,947, 12/252,453, 12/209,354, 12/491,396 и 12/497,221.
Растения, которые могут быть обработаны согласно данному изобретению, представляют собой гибридные растения, которые как раз экспримируют свойства гетерозиса, соответственно, гибридного эф
- 45 047217 фекта, что, как правило, ведет к более высокой урожайности, более высокому росту, лучшему здоровью и лучшей устойчивости по отношению к биотическим и абиотическим стрессовым факторам. Такие растения создают типичным образом в результате того, что воспитанную родительскую линию со стерильной пыльцой (женский партнер при скрещивании) скрещивают с другой воспитанной родительской линией с фертильной (репродуктивной) пыльцой (мужской партнер при скрещивании). Гибридный семенной материал получают обычно от растений со стерильной пыльцой и продают тем, кто занимается их дальнейшим размножением. Растения со стерильной пыльцой иногда можно получить (например, в случае кукурузы) в результате удаления метелок (то есть механического удаления мужских половых органов, соответственно, соцветий); однако более распространено, когда стерильность пыльцы связана с генетическими детерминантами в геноме растения. В этом случае, в частности, когда семена являются желательным продуктом, урожай которого хотят получить от гибридных растений, обычно полезно убедиться в том, что полностью восстановлена фертильность (репродуктивность) пыльцы в гибридных растениях, которые содержат генетические детерминанты, отвечающие за стерильность пыльцы. Этого можно добиться, используя при скрещивании таких мужских партнеров, которые содержат соответствующие гены, восстанавливающие фертильность (репродуктивность), которые обладают способностью восстановления фертильности пыльцы в гибридных растениях, содержащих генетические детерминанты, отвечающие за стерильность пыльцы. Генетические детерминанты, отвечающие за стерильность пыльцы, могут локализоваться в цитоплазме. В качестве примеров цитоплазматической стерильности пыльцы (CMS) описаны, например, виды рода брассика (Brassica). Генетические детерминанты стерильности пыльцы могут также локализоваться в геноме ядра клетки. Растения со стерильной пыльцой могут быть также получены методами биотехнологии растений, такими как генные технологии. Особенно благоприятное средство для создания растений со стерильной пыльцой описано в WO 89/10396, причем, например, экспримируют одну рибонуклеазу, такую как барназа селективная в тапетум-клетках в тычинка. Фертильность можно также восстановить в результате экспрессии ингибитора рибонуклеазы, такого как барстар в тапетум-клетках.
Растения или сорта растений (которые могут быть получены методами биотехнологии растений, такими как генные технологии), которые могут быть обработаны согласно данному изобретению, являются растениями, толерантными к гербицидам, то есть растениями, которые выращены толерантными в отношении одному или нескольким заданным гербицидам. Такие растения можно получить либо в результате генетической трансформации, либо в результате селекции растений, которая включают одну мутацию, обеспечивающую такую толерантность к гербицидам.
К толерантным к гербицидам растениям относятся, например, растения устойчивые к глифосату, то есть растения, выращенные толерантными в отношении гербициду глифосату или к его солям. Растения могут стать толерантными к глифосату с помощью различных методов. Так можно получить, например, устойчивые к глифосату растения в результате трансформации растения с помощью гена, который кодирует энзим 5-энолпирувилшикимат-3-фосфатсинтазу (EPSPS). К примерам таких EPSPS-генов относятся AroA-ген (мутант СТ7) бактерии Salmonella typhimurium (Comai et al., 1983, Science 221, 370-371), СР4ген бактерии Agrobacterium sp., (Barry et al., 1992, Curr. Topics Plant Physiol. 7, 139-145), гены, которые кодируют один EPSPS из петуньи (Shah et al., 1986, Science 233, 478-481), один EPSPS из томатов (Gasser et al., 1988, J. Biol. Chem. 263, 4280-4289) или один EPSPS из элеузине (WO 01/66704). Может иметься в виду и мутированный EPSPS. Устойчивые к глифосату растения можно получить также в результате того, что экспримируют ген, который кодирует энзим глифосат-оксидоредуктазы. Устойчивые к глифосату растения можно также получить в результате того, что экспримируют ген, который кодирует энзим глифосат-ацетилтрансферазы. Устойчивые к глифосату растения можно также получить в результате того, что селекционируют растения, которые содержат естественно встречающиеся в природе мутации упомянутых выше генов. Растения, которые экспримируют EPSPS ген, которые придает толерантность к глифосату, описаны. Растения, которые экспримируют другой ген, которые придает толерантность к глифосату, например, ген декарбоксилазы, описаны.
К другим устойчивым к гербицидам растениям относятся, например, растения, которые выращены толерантными к гербицидам, ингибирующим энзим глутаминсинтазы, таким как биалафос, фосфинотрицин или глуфосинат. Такие растения могут быть получены в результате того, что экспримируют энзим, который обезвреживает гербицид или одного мутанта энзима глутаминсинтазы, устойчивого к ингибированию. Таким эффективным обезвреживающим энзимом является, например, энзим, который кодирует фосфинотрицин-ацетилтрансферазу (такой, как например бар- или пат-протеин, содержащийся в Streptomyces-видах). Описаны растения, которые экспримируют экзогенную фосфинотрицинацетилтрансферазу.
К другим толерантным к гербицидам растениям относятся также растения, которые выращены толерантными к гербицидам, ингибирующим энзим гидроксифенилпируватдиоксигеназы (HPPD). В случае гидроксифенилпируватдиоксигеназ имеются в виду энзимы, которые катализируют реакцию, при которой пара-гидроксифенилпируват (НРР) превращается в гомогентисат. Растения, которые толерантны в отношении HPPD-ингибиторам, могут быть трансформированы с помощью гена, который кодирует встречающийся в природе резистентный HPPD-энзим, или гена, который кодирует мутированный или
- 46 047217 химерный HPPD-энзим, как описано в WO 96/38567, WO 99/24585, WO 99/24586, WO 2009/144079, WO 2002/046387 или US 6,768,044. Толерантности в отношении HPPD-ингибиторам можно добиться также в результате того, что растения трансформируют с помощью генов, которые кодируют определенные энзимы, способствующие образованию гомогентисата, несмотря на ингибирование нативного HPPDэнзима с помощью HPPD-ингибитора. Такие растения описаны в WO 99/34008 и WO 02/36787. Толерантность растений в отношении HPPD-ингибиторам можно также улучшить в результате того, что в растениях дополнительно трансформируют ген, который кодирует энзим, толерантный к HPPD, с помощью гена, который кодирует энзим префенатдегидрогеназы как описано в WO 2004/024928. Кроме того, можно сделать растения более толерантными к HPPD-ингибиторам, если ввести в геном ген, который кодирует энзим, который метаболизирует или разрушает HPPD-ингибитор, как, например, CYP450 энзимы (см. WO 2007/103567 и WO 2008/150473).
К другим растениям, устойчивым к гербицидам, относятся растения, выращенные толерантными в отношении ингибиторам ацетолактат-синтазы (ALS-ингибиторы). К известным ALS-ингибиторам относятся, например, сульфонилмочевина, имидазолинон, триазолопиримидин, пиримидинилокси(тио)бензоат и/или сульфониламинокарбонилтриазолиноновые гербициды. Известно, что различные мутации в энзиме ALS (также известном, как ацетогидроксикислоты-синтаза, AHAS) придают толерантность в отношении различным гербицидам или группам гербицидов, как например, описанные в Tranel und Wright (Weed Science 2002, 50, 700-712). Описано получение растений, толерантных к сульфонилмочевине, а также растений, толерантных к имидазолинону. Другие растения, толерантные к сульфонилмочевине и имидазолинону, также описаны.
Другие растения, толерантные к имидазолинонам и/или сульфонилмочевине, могут быть получены в результате индуцированного мутагенеза, селекции клеточных культур в присутствии гербицида или в результате мутационной селекции (ср., например, для соевых бобов US 5,084,082, для риса WO 97/41218, для сахарной свеклы US 5,773,702 и WO 99/057965, для салата US 5,198,599 или для подсолнечника WO 01/065922).
Растения или сорта растений (которые были получены методами растительной биотехнологии, такими как генные технологии), которые также могут быть обработаны согласно данному изобретению, являются толерантными в отношении абиотическим стрессовым факторам. Такие растения можно получить в результате генетической трансформации, или в результате селекции растений, которая включают одну мутацию, обеспечивающую такую устойчивость к стрессовым факторам. К особенно полезным растениям с устойчивостью в отношении стрессам относятся следующие:
а) растения, которые содержат трансген, способный понижать экспрессию и/или активность гена отвечающего за поли(ADP-рибоза)полимеразу (PARP) в растительных клетках или в растениях;
b) растения, которые содержат трансген, создающий толерантность к стрессам, который способен понижать экспрессию и/или активность гена, отвечающего за кодирование PARG в растениях или в растительных клетках;
с) растения, которые содержат трансген, создающий толерантность к стрессам, который кодирует функциональный для растений энзим пути биосинтеза никотинамидадениндинуклеотид-сальваж, среди них никотинамидазу, никотинатфосфоррибосилтрансферазу, никотиновой кислоты мононуклеотидаденилтрансферазу, никотинамидадениндинуклеотидсинтетазу или никотинамидфосфорибосилтрансферазу.
Растения или сорта растений (которые были получены методами растительной биотехнологии, такими как генные технологии), которые также могут быть обработаны согласно данному изобретению, отличаются измененным количеством, качеством и/или лучшей сохраняемостью при хранении продукта урожая и/или измененными свойствами определенных компонентов продукта урожая, например:
1) трансгенные растения, которые синтезируют модифицированный крахмал, отличающийся измененными физико-химическими свойствами, в частности, содержанием амилозы или соотношением амилоза/амилопектин, степенью разветвления, средней длиной цепи, разделением боковых цепей, поведением вязкости, прочностью геля, размерами зерен крахмала и/или морфологией зерен крахмала по сравнению с крахмалом, который синтезирован дикими типами клеток растений или растений, так что этот модифицированный крахмал лучше подходит для некоторых применений;
2) трансгенные растения, которые синтезируют некрахмальные углеводные полимеры, или некрахмальные углеводные полимеры, свойства которых по сравнению с дикими типами растений изменены без генетических модификаций. Например, такие растения, которые продуцируют полифруктозу, предпочтительно типа инулина и левана, растения, которые продуцируют альфа-1,4-глюкан, растения, которые продуцируют альфа-1,6-разветвленые альфа-1,4-глюканы и растения, которые продуцируют альтернан;
3) трансгенные растения, которые продуцируют гиалуронан;
4) трансгенные растения или гибридные растения, как репчатый лук с определенными свойствами как высокое содержание растворимых твердых веществ (,high soluble solids content'), незначительная едкость вкуса (,low pungency', LP) и/или длительная стабильность при хранении (,long storage', LS).
Растения или сорта растений (которые были получены методами растительной биотехнологии, такими как генные технологии), которые также могут быть обработаны согласно данному изобретению,
- 47 047217 представляют собой растения хлопчатника с измененными свойствами волокон. Такие растения можно получить в результате генетической трансформации, или в результате селекции растений, которые содержат одну мутацию, которая вызывает такие изменения свойств волокон; к ним относятся:
a) растения, такие как растения хлопчатника, которые содержат измененную форму генов целлюлозасинтазы,
b) растения, такие как растения хлопчатника, которые содержат измененную форму rsw2- или гэтл/3-гомологов нуклеиновых кислот; растения хлопчатника, с повышенной экспрессией сахарозефосфатсинтазы;
c) растения, такие как растения хлопчатника, с повышенной экспрессией сахарозесинтазы;
d) растения, такие как растения хлопчатника, у которых изменен момент времени пропускания плазмодесмов у основания клетки волокна, например, в результате регулирования вниз волокноселективной в-1,3-глюканазы;
e) растения, такие как растения хлопчатника с волокнами с измененной реакционной способностью, например, в результате экспрессии гена N-ацетилглюкозамин-трансферазы, среди них также nodC, и гены хитинсинтазы.
Растения или сорта растений (которые были получены методами растительной биотехнологии, такими как генные технологии), которые также могут быть обработаны согласно данному изобретению, представляют собой растения, такие как рапс или рапсовые с измененными свойствами по составу масла. Такие растения можно получить в результате генетической трансформации, или в результате селекции растений, которые содержат одну мутацию, которая вызывает такие изменения свойств масла; к ним относятся:
a) растения, такие как растения рапса, которые продуцируют масло с высоким содержанием олеиновой кислоты;
b) растения, такие как растения рапса, которые продуцируют масло с низким содержанием линоленовой кислоты;
c) растения, такие как растения рапса, которые продуцируют масло с низким содержанием насыщенных жирных кислот.
Растениями или сортами растений (которые могут быть получены с помощью методов растительных биотехнологий, как генные технологии), которые также могут быть обработаны согласно данному изобретению, являются такие растения, как картофель, который является устойчивым к вирусам, например, к вирусу картофеля Y (событие SY230 и SY233 Tecnoplant, Аргентина), или которые являются устойчивыми к таким заболеваниям, как гниль ботвы или клубневая гниль (фитофтороз картофеля) (например, ген RB), или которые показывают уменьшение сладковатого вкуса, вызванного холодом (который несут гены Nt-Inh, II-INV) или которые показывают фенотип карликовости (ген А-20 оксидаза).
Растения или сорта растений (которые были получены методами растительной биотехнологии, такими как генные технологии), которые также могут быть обработаны согласно данному изобретению, представляют собой растения рапса или растений из семейства рапсовых с измененными свойствами растрескивание семян. Такие растения можно получить в результате генетической трансформации, или в результате селекции растений, которые содержат одну мутацию, которая вызывает такие измененные свойства, и включает такие растения, как рапс с замедленным или пониженным растрескиванием семян.
Особенно полезными трансгенными растениями, которые могут быть обработаны согласно данному изобретению, являются растения, с одним трансформирующим событием или комбинацией трансформирующих событий, которые в США в Службе контроля здоровья животных и растений (APHIS) Министерства сельского хозяйства США (USDA) являются предметом предоставленных или находящихся на рассмотрении ходатайств нерегулируемого статуса. Информация об этом может быть получена в любое время в APHIS (4700 Ривер Роуд Ривердейл, MD 20737, США), например, или на интернетстранице http://www.aphis.usda.gov/brs/not_reg.html. На день подачи этой заявки APHIS такие ходатайства уже направлены либо находятся на рассмотрении:
Ходатайство: Персональный идентификационный номер ходатайства. С техническим описанием событий трансформации, можно ознакомиться в рамках отдельного документа, предоставляемого APHIS через интернет-страницу по номеру прошения. При этом эти описания раскрыты на основании отзывов.
Дополнение ходатайства: отзыв о более раннем ходатайстве, для которого требуются дополнение или дополнительные сведения.
Учреждение: имя лица, подающего ходатайство.
Предмет регулирования: относящиеся к нему виды растений.
Трансгенный фенотип: свойства (признаки), которые получили растения в результате событий трансформации.
Событие или линии трансформации: название события или событий (иногда также называемых линия(-и)), для которых требуется нерегулируемый статус. Документы APHIS: различные документы, которые были опубликованы APHIS относительно прошения или могут быть получены от APHIS по запросу.
Особенно полезными трансгенными растениями, которые могут быть обработаны согласно данно
- 48 047217 му изобретению, являются растения, с одним или более генами, кодирующими один или более токсинов, являются трансгенные растения, которые продаются под торговыми названиями: YIELD GARD® (например, кукуруза, хлопчатник, соевые бобы), KnockOut® (например, кукуруза), BiteGard® (например, кукуруза), BT-Xtra® (например, кукуруза), StarLink® (например, кукуруза), Bollgard® (хлопчатник), Nucotn® (хлопчатник), Nucotn 33B® (хлопчатник), NatureGard® (например, кукуруза), Protecta® и NewLeaf® (картофель). Толерантными к гербицидам растениями, которые следует упомянуть, являются, например, сорта кукурузы, сорта хлопчатника и сорта соя-бобов, которые продаются под следующими торговыми названиями: Roundup Ready® (толерантность к глифосату, например, кукуруза, хлопчатник, соевые бобы), Liberty Link®) (толерантность к фосфинотрицину, например, рапс), IMI® (толерантность к имидазолинону) и SCS® (толерантность к сульфонилмочевине, например, кукуруза). К устойчивым к гербицидам растениям (растениям, традиционно воспитанным на толерантности к гербицидам), которые следует упомянуть, относятся сорта, продаваемые под торговым названием Clearfield® (например, кукуруза).
Представленные ниже примеры разъясняют изобретение более подробно.
Примеры
Настоящее изобретение более подробно разъясняется следующими примерами, которые при этом никоим образом не ограничивают настоящее изобретение.
А. Примеры получения.
Получение метил-{[4-бром-1-(2-фторфенил)-5-(пиримидин-5-ил)-Ш-пиразол-3-ил]окси}ацетата (VI-004).
-(Бензилокси)-1 -(2-фторфенил)-1Н-пиразол.
Смесь из 3 г (17,2 ммоль) 3-бензилоксипиразола, 3,06 г (13,77 ммоль) 1-фторо-2-йодбензола, 0,46 г (2,41 ммоль) йодида меди (I) и 7,86 г (311,93 ммоль) карбоната цезия в 25 мл ДМФ перемешивают в течение 8 ч при температуре 120°С, после чего оставляют на ночь при комнатной температуре. Затем смесь отфильтровали, а раствор ДМФ сгустили до сухого состояния. Остаток поместили в CH2Cl2 и разбавили насыщенным раствором NH4Cl. Органическую фазу сушат и концентрируют на Na2SO4. Остаток очистили в хроматографической колонке над силикагелем с использованием гептана/этилового эфира уксусной кислоты (1:1). Получили 2,0 г (43%) продукта в виде бесцветного масла.
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ 5,30 (s, 2H), 5,95 (d, 1H), 7,20 (m, 3Н), 7,35 (m, 3H), 7,50 (m, 2H), 7,85 (d, 1H), 7,90 (m, 1H).
-(Бензилокси)-1 -(2-фторфенил)-5 -йод-1Н-пиразол.
В раствор LDA 75,7 ммоль в 270 мл ТГФ при температуре -78°С по каплям добавляют раствор 11,9 г (44,36 ммоль) 3-(бензилокси)-1-(2-фторфенил)-Ш-пиразола в 250 мл ТГФ, после чего смесь перемешивают в течение еще 90 мин при температуре -78°С. После этого реакционную смесь по каплям смешивают с раствором 18 г (70,97 ммоль) йода, и реакционную смесь помешивают еще в течение 60 мин, перед тем как довести ее до комнатной температуры и оставить на ночь. Затем реакционную смесь добавляют в H2O и несколько раз экстрагируют с использованием CH2Cl2. Органическую фазу высушили на Na2SO4, а затем сгустили. Неочищенный продукт очистили в хроматографической колонке на силикагеле с использованием гептана этилового эфира уксусной кислоты (8:2). Таким способом получили 10,6 г (60%) продукта в виде бесцветного масла. 1Н-ЯМР (400 Мгц, CDCl3, ч./млн.) δ 5.20 (s, 2H), 6.10 (s, 1H), 7.20-7.50 (m, 9H).
3-(Бензилокси)-1-(2-фторфенил)-5-(4,4,5,5-тетрметил-1,3,2-диоксакарболан-2-ил)-Ш-пиразол.
Реакционную смесь из 1г (2,54 ммоль) 3-(бензилокси)-1-(2-фторфенил)-5-йод-Ш-пиразола, 0,49 г (3,80 ммоль) эфира пинаколборана, 0,77 г (7,61 ммоль) триэтиламина и 17 мг (0,0033 ммоль) бис(три-тбутилфосфина)палладия (0) помешивали в 10 мл диоксана в течение 24 ч при обратном потоке. Затем отфильтровывают твердые вещества, промывают при помощи метил-т-бутил эфира и выполняют сгущение объединенной органической фазы. В результате очистки неочищенного продукта в хроматографической колонке на силикагеле с использованием гептана/этилового эфира уксусной кислоты (7:3) получили 0,59 г (59%) продукта в виде бесцветного масла.
Ή-ЯМР (400 Мгц, CDCl3): δ 1,20 (s, 12H), 5,25 (s, 2H), 6,30 (s, 1H), 7,10-7,55 (m, 9H).
5-[3-(Бензилокси)-1-(2-фторфенил)-1Н-пиразол-5-ил]пиримидин: В раствор 0,59 г (1,50 ммоль) 3(бензилокси)-1-(2-фторфенил)-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)-Ш-пиразола в 10 мл диоксана по очереди добавляют 53 мг (0,075 ммоль) бис(трифенилфосфин) хлорид палладия(П), 0,24 г (1,50 ммоль) 5-бромпиримидин, 0,62 г (4,49 ммоль) карбоната калия и 0,6 мл Н2О, после чего реакционную смесь перемешивают в течение 4 ч при обратном потоке. Затем реакционную смесь добавляют в H2O и несколько раз экстрагируют при помощи CH2Cl2. Органическую фазу сушат и концентрируют на Na2SO4. В результате очистки неочищенной смеси в хроматографической колонке получили 0,36 г (69%) продукта.
Ή-ЯМР (400 Мгц, CDCl3): δ 5,30 (s, 2Н), 6,18 (s, 1H), 7,10-7,55 (5m, 9H), 8,60 (s,2H),9,12(s, 1H).
5-[3-(Бензилокси)-4-бром-1-(2-фторфенил)-1Н-пиразол-5-ил] пиримидин: Смесь из 0,36 г (1,04 ммоль) 5-[3-(бензилокси)-1-(2-фторфенил)-Ш-пиразол-5-ил]пиримидина и 0,185 г (1,04 ммоль) бромсук
- 49 047217 цинимида в 10 мл ДМФ перемешивается в течение 4 ч при температуре 50°С, после чего оставляют на ночь. Затем реакционную смесь добавляют в воду и несколько раз экстрагируют при помощи CH2Cl2. В результате высушивания органической фазы на Na2SO4 и последующего сгущения получили 0,44 г (100%) неочищенного продукта, который обладает достаточной чистотой для дальнейших превращений.
1Н-ЯМР (400 Мгц, CDCl3): δ 5,40 (s, 2H), 7,05-7,50 (4m, 9H), 8,67 (s, 2H), 9,18 (s, 1H).
4-Бром-1-(2-фторфенил)-5-(пиримидин-5-ил)-Ш-пиразол-3-ол: Раствор, состоящий из 0,48 г (1,13 ммоль) 5-[3-(бензилокси)-4-бром-1-(2-фторфенил)-1Н-пиразол-5-ил] пиримидина в 18 мл толуола и 18 мл трифторуксусной кислоты, в течение 6 ч перемешивается при обратном потоке, после чего оставляют на ночь. После этого, остаток высушивается до сухого состояния, помещается в CH2Cl2 и разбавляется раствором NH4Cl. В результате высушивания органической фазы на Na2SO4 и последующего концентрирования получили 0,44 г неочищенного продукта, который обладает достаточной чистотой для дальнейших превращений.
1Н-ЯМР (400 Мгц, CDCl3): δ 7,10-7,50 (5m, 9H), 8,71 (s, 2H), 9,23 (s, 1H).
Метил-{[4-бром-1-(2-фторфенил)-5-(пиримидин-5-ил)-1Н-пиразол-3-ил]окси}ацетат (VI-004).
Раствор 0,35 г (1,04 ммоль) 4-бром-1-(2-фторфенил)-5-(пиримидин-5-ил)-1 Н-пиразол-3-ола в 15 мл ацетонитрила смешивают с 0,43 г (3,13 ммоль) карбоната калия и в течение 10 перемешивается при комнатной температуре. Затем добавляют 0,17 г (1,13 ммоль) метилового эфира бромуксусной кислоты, реакционную смесь перемешивают в течение 5 ч при обратном потоке, после чего ее оставляют на ночь. После фильтрации и концентрирования фильтрата остаток помещают в Н2О и несколько раз экстрагируют с применением CH2Cl2. Органическую фазу высушивают и концентрируют. В результате очистки в хроматографической колонке на силикагеле с использованием гептана/этилового эфира уксусной кислоты (1:1) получили 0,28 г (49%) продукта.
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ 3,70 (s, 3Н), 4,95 (s, 1H), 7,05 (m, 1H), 7,20 (m, 1H), 7,38 (m, 1H), 7,45 (m, 1H), 8,70 (s, 2H), 9,20 (s, 1H).
{[4-Бром-1-(2-фторфенил)-5-(пиримидин-5-ил)-1H-пиразол-3-ил]окси}уксуснαя кислота (VI-007).
Реакционную смесь, содержащую 0,17 г (0,42 ммоль) метил-{[4-бром-1-(2-фторфенил)-5(пиримидин-5-ил)-1Н-пиразол-3-ил]окси}ацетата, 14 мг(0,58 ммоль) гидроксида лития в 3,8 мл Н2О и 1,7 мл ТГФ перемешивают в течение 5 ч при температуре 65°С. Затем ТГФ удаляют на ротационном выпарном аппарате, а водную фазу при помощи раствора 2N HCl доводят до значения рН2. Выпадающие твердые вещества отсасывают и высушивают. Таким способом получили 0,113 г (65%) продукта в виде твердых веществ.
1Н-ЯМР (400 Мгц, CDCl3): δ 5,00 (s, 2H), 7,00-7,50 (4m, 4H), 8,79 (s, 2H), 9,20 (s, 1H).
Метил-(2R)-2-{[4-бром-1-(2-фторфенил)-5-(пиримидин-5-ил)-1Н-пирaзол-3-ил]окси}пропаноат (VI011).
Раствор 0,50 г (1,49 ммоль) 4-бром-1-(2-фторфенил)-5-(пиримидин-5-ил)-1Н-пиразол-3-ола в 36 мл ацетонитрила смешивают с 0,61 г (4,47 ммоль) карбоната калия и перемешивается в течение 10 мин при комнатной температуре. Затем добавляют 0,18 г (1,49 ммоль) метил-^)-2-хлорпропаноата, реакционную смесь перемешивают в течение 5 ч при обратном потоке, после чего ее оставляют на ночь. После фильтрации и концентрирования фильтрата остаток помещают в Н2О и несколько раз экстрагируют с применением CH2Cl2. Органическую фазу высушивают и концентрируют. В результате очистки в хроматографической колонке на силикагеле с использованием гептана/этилового эфира уксусной кислоты (1:1) получили 0,31 г (47%) продукта.
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ 1,70 (d, 3Н), 3,80 (s, 3Н), 5,20 (q, 2H), 7,00 (m, 1H), 7,22 (m, 1H), 7,35 (m, 1H), 7,40 (m, 1H), 8,65 (s, 2H), 9,15 (s, 1H).
Этил-{[4-бром-1-(2-фторфенил)-5-(6-фторпиридин-3-ил)-1Н-пиразол-3-ил]окси}ацетат (VII-012).
Реакционную смесь, содержащую 0,6 г (1,52 ммоль) 3-(бензилокси)-1-(2-фторфенил)-5-йод-Шпиразола, 0,21 г (1,52 ммоль) 2-фторпиридин-5-бороновой кислоты, 53 мг (0,076 ммоль) бис(трифенилфосфин) хлорид палладия(П), и 1 мл H2O в 10 мл диоксана перемешивают в течение 6 ч при обратном потоке, а затем оставляют на ночь. Реакционную смесь добавляют в Н2О и несколько раз экстрагируют при помощи CH2Cl2. Органическую фазу сушат и концентрируют на Na2SO4. В результате очистки в хроматографической колонке на силикагеле с использованием гептана/этилового эфира уксусной кислоты (1:1) получили 0,43 г (77%) продукта.
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ 5,30 (s, 2H), 6,10 (d, 1H), 6,85 (m, 1H), 7,10 (m, 1H), 7,20-7,50 (m, 5H), 7,60 (m, 1H), 8,10 (d, 1H).
Бромирование и дебензилирование осуществляют в соответствии с последовательностью получения веществ, приведенной в качестве примера VI-004.
Этил-{ [4-бром-1 -(2-фторфенил)-5 -(6-фторпиридин-3 -ил)-1Н-пиразол-3 -ил]окси}ацетат (VII-012).
Раствор 1,1 г (3,12 ммоль) 4-бром-1-(2-фторфенил)-5-(6-фторпиримидин-5-ил)-1Н-пиразол-3-ола в 36 мл ацетонитрила смешивают с 1,29 г (9,37 ммоль) карбоната калия и перемешивается в течение 10 мин при комнатной температуре. Затем добавляют 0,52 г (9,37 ммоль) этилового эфира бромуксусной кислоты, реакционную смесь перемешивают в течение 5 ч при обратном потоке, после чего оставляют на
- 50 047217 ночь. После фильтрации и концентрирования фильтрата остаток помещают в Н2О и несколько раз экстрагируют с применением CH2Cl2. Органическую фазу высушивают и концентрируют. В результате очистки в хроматографической колонке на силикагеле с использованием гептана/этилового эфира уксусной кислоты (1:1) получили 0,36 г (26%) продукта.
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCI3): δ 1,25 (t, 3Н), 4,25 (q, 2H), 4,90 (s, 2H), 6,95 (m, 1H), 7,05 (m, 1H), 7,20 (m, 1H), 7,35 (m, 1H), 7,40 (m, 1H), 7,75 (m, 1H), 8,10 (s, 1H).
Метил-(2R)-2-{[4-бром-1-(2-фторфенил)-5-(6-фторпиридин-3-ил)-1Н-пиразол-3-ил]окси}пропаноат (VII-004).
Раствор в количестве 0,55 г (0,156 ммоль) 4-бром-1-(2-фторфенил)-5-(6-фторпиридин-5-ил)-1Нпиразол-3-ола в 4 мл ацетонитрила смешивают с 65 мг (0,47 ммоль) карбоната калия и перемешивается в течение 10 мин при комнатной температуре. Затем добавляют 19 мг (0,156 ммоль) метил-(2S)-2хлорпропаноата, реакционную смесь перемешивают в течение 5 ч при обратном потоке, после чего оставляют на ночь. После фильтрации и концентрирования фильтрата остаток помещают в Н2О и несколько раз экстрагируют с применением CH2Cl2. Органическую фазу высушивают и концентрируют. В результате очистки в хроматографической колонке на силикагеле с использованием гептана/этилового эфира уксусной кислоты (1:1) получили 0,02 г (27%) продукта.
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCls): δ 1,70 (d, 2H), 3,80 (s, 3Н), 5,20 (q, 1H), 6,92 (m, 1H), 7,05 (m, 1H), 7,20 (m, 1H), 7,35 (m, 2H), 7,75 (m, 1H), 8,10 (s, 1H).
Этил-{[4-бром-1-(2-фторфенил)-5-(2-фторпиридин-4-ил)-1Н-пиразол-3-ил]окси}ацетат (VIII-002).
В раствор 0,65 г (1,64 ммоль) 3-(бензилокси)-1-(2-фторфенил)-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2диоксаборолан-2-ил)-1Н-пиразола в 10 мл диоксана по очереди добавляют 58 мг (0,08 ммоль) бис(трифенилфосфин) хлорида палладия(П), 0,29 г (1,64 ммоль) 4-бром-2-фторпиридина, 0,68 г (4,94 ммоль) карбоната калия и 0,7 мл H2O, после чего реакционную смесь перемешивают в течение 4 ч при обратном потоке. Затем реакционную смесь добавляют в H2O и несколько раз экстрагируют при помощи CH2C12. Органическую фазу сушат и концентрируют на Na2SO4. В результате очистки неочищенной смеси в хроматографической колонке получают 0,43 г (72%) продукта.
Бромирование и дебензилирование осуществляют в соответствии с последовательностью получения веществ, приведенной в качестве примера VI-004.
Этил-{ [4-бром-1 -(2-фторфенил)-5 -(2-фторпиридин-4-ил)-1Н-пиразол-3 -ил]окси}ацетат (VIII-002).
Раствор 0,12 г (0,34 ммоль) 4-бром-1-(2-фторфенил)-5-(2-фторпиридин-4-ил)-1Н-пиразол-3-ола в 8 мл ацетонитрила смешивают с 0,14 г (1,02 ммоль) карбоната калия и перемешивается в течение 10 мин при комнатной температуре. Затем добавляют 0,057 г (0,34 ммоль) этилового эфира бромуксусной кислоты, реакционную смесь перемешивают в течение 5 ч при обратном потоке, после чего оставляют на ночь. После фильтрации и концентрирования фильтрата остаток помещают в Н2О и несколько раз экстрагируют с применением CH2C12. Органическую фазу высушивают и концентрируют. Таким способом получили 0,14 г (93%) продукта.
Этил-{[4-бром-1-(2-фторфенил)-5-(пиридазин-4-ил)-1Н-пиразол-3-ил]окси}ацетат (IV-001).
В раствор 1,0 г (2,53 ммоль) 3-(бензилокси)-1-(2-фторфенил)-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2диоксаборолан-2-ил)-1Н-пиразола в 16 мл диоксана по очереди добавляют 89 мг (0,12 ммоль) бис(трифенилфосфин) хлорида палладия(П), 0,61 г (2,53 ммоль) 4-бром-2-фторпиридазина, 1,4 г (10,1 ммоль) карбоната калия и 1,5 мл H2O, после чего реакционную смесь перемешивают в течение 4 ч при обратном потоке. Затем реакционную смесь добавляют в H2O и несколько раз экстрагируют при помощи CH2C12. Органическую фазу сушат и концентрируют на Na2SO4. В результате очистки неочищенной смеси в хроматографической колонке получают 0,51 г (58%) продукта.
Бромирование и дебензилирование осуществляют в соответствии с последовательностью получения веществ, приведенной в качестве примера VI-004.
Этил-{[4-бром-1-(2-фторфенил)-5-(пиридазин-4-ил)-1Н-пиразол-3-ил]окси}ацетат (IV-001).
Раствор 0,17 г (0,50 ммоль) 4-бром-1-(2-фторфенил)-5-(пиридазин-4-ил)-1Н-пиразол-3-ола в 5,5 мл ацетонитрила смешивают с 0,21 г (1,52 ммоль) карбоната калия и перемешивается в течение 10 мин при комнатной температуре. Затем добавляют 0,085 г (0,50 ммоль) этилового эфира бромуксусной кислоты, реакционную смесь перемешивают в течение 5 ч при обратном потоке, после чего оставляют на ночь. После фильтрации и концентрирования фильтрата остаток помещают в Н2О и несколько раз экстрагируют с применением CH2Cl2. Органическую фазу высушивают и концентрируют. Таким способом получили 0,19 г (84%) продукта.
Этил-{[4-циан-1-(2-фторфенил)-5-(пиридазин-4-ил)-1Н-пиразол-3-ил]окси}ацетат (IV-003).
Смесь, содержащую 0,25г (0,58 ммоль) этил-{[4-бром-1-(2-фторфенил)-5-(пирадизин-4-ил)-1Нпиразол-3-ил]окси} ацетат, 0,048g (0,41 ммоль) цианида цинка и 0,068 г (0,05 ммоль) тетракис(трифенилфосфин)палладия в 11 мл диметилацетамида, нагревают в течение 40 мин при помешивании в СВЧ-печи. После этого реакционную смесь концентрируют, помещают в Н2О и несколько раз экстрагируют при помощи CH2Cl2. Органическую фазу сушат и концентрируют на Na2SO4, что позволяет очищать полученный таким образом неочищенный продукт на силикагеле при помощи гепта
- 51 047217 на/этилового эфира уксусной кислоты (1:1). В результате получают 88 мг (40%) продукта.
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ 5,40 (s, 2H), 7,15 (m, 1H), 7,30-7,60 (m, 4H), 9,00 (s, 1H), 9,30 (d, 1H).
Меmил-(2R)-2-{[4-бром-1-(2-фmорфенил)-5-(5-фmорпиримцдин-2-ил)-1Н-пиразол-3ил]окси}пропаноат (III-001).
В раствор 1,00 г (2,53 ммоль) 3-(бензилокси)-1-(2-фторфенил)-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2диоксаборолан-2-ил)-Ш-пиразола в 16 мл диоксана по очереди добавляют 89 мг (0,12 ммоль) бис(трифенилфосфин) хлорида палладия(П), 0,45 г (2,53 ммоль) 2-бром-5-фторпиримидина, 1,05 г (7,604 ммоль) карбоната калия и 1 мл H2O, после чего реакционную смесь перемешивают в течение 4 ч при обратном потоке. Затем реакционную смесь добавляют в H2O и несколько раз экстрагируют при помощи CH2Cl2. Органическую фазу сушат и концентрируют на Na2SO4. Получен 1 г (91%) продукта, который обладает достаточной чистотой для дальнейших превращений.
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ 5,30 (s, 2H), 6,63 (s, 1H), 7,30-7,55 (m, 4H), 8,45 (s, 2H).
Бромирование и дебензилирование осуществляют в соответствии с последовательностью получения веществ, приведенной в качестве примера VI-004.
Метил-(2R)-2-{[4-бром-1-(2-фторфенил)-5-(5-фторпиримцдин-2-ил)-1Н-пиразол-3ил]окси}пропаноат (1H-001).
Раствор 0,105 г (0,29 ммоль) 4-бром-1-(2-фторфенил)-5-(5-фторпиримидин-2-ил)-Ш-пиразол-3-ола в 7 мл ацетонитрила смешивают со 124 мг (0,89 ммоль) карбоната калия и перемешивается в течение 10 мин при комнатной температуре. Затем добавляют 55 мг (0,44 ммоль) метил-(2S)-2-хлорпропаноата, реакционную смесь перемешивают в течение 5 ч при обратном потоке, после чего оставляют на ночь. После фильтрации и концентрирования фильтрата остаток помещают в Н2О и несколько раз экстрагируют с применением CH2Cl2. Органическую фазу высушивают и концентрируют. В результате очистки в хроматографической колонке на силикагеле с использованием гептана/этилового эфира уксусной кислоты (1:1) получили 45 мг (35%) продукта.
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ 1,70 (d, 3Н), 3,78 (s, 3Н), 5,25 (q, 1H), 7,00 (m, 1H), 7,23 (m, 1H), 7,30 (m, 1H), 7,48 (m, 1H), 8,60 (s, 2H).
Метил-2-{[4-хлор-5-(6-фторпиридин-3-ил)-1-фенил-1Н-пиразол-3-ил]окси}пропаноат (VII-023).
Раствор 1 г (5,42 ммоль) 5-амино-1-фенил-Ш-пиразол-3-ола в 5 мл ДМФ по очереди смешивают с 2,65 г (8,13 ммоль) карбоната цезия и 1,2 г (6,51 ммоль) метил-2-хлорпропаноата и перемешивается в течение 3 ч при комнатной температуре. Реакционная смесь концентрируется, а остаток абсорбируется диэтиловым эфиром. Твердые вещества отсасывают, а фильтрат концентрируют. Таким способом получается 0,85 г (57%) продукта.
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ 1,60 (d, 3Н), 3,75 (s, 3Н), 3,80 (bs, 2H), 5,15 (q, 1H), 5,20 (s, 1H), 7,35 (m, 1H), 7,45 (m, 2H), 7,50 (m, 2H).
Метил-2-[(5-амино-4-хлор-1-фенил-1Н-пиразол-3-ил)оху]пропаноат В раствор 8,8 г (2,75 ммоль) метил-2-[(5-амино-1-фенил-Ш-пиразол-3-ил)окси]пропаноата в 5 мл ДМФ добавляют 0,44 г (3,30 ммоль) N-хлорсукцинимида, после чего его перемешивают в течение 30 мин при комнатной температуре. ДМФ удаляют, остаток помещают в H2O и экстрагируют несколько раз при помощи CH2Cl2. Органическая фаза сушится и сгущается на Na2SO4. В результате последующей очистки в хроматографической колонке на силикагеле с использованием гептана/этилового эфира уксусной кислоты (4:1) получают 0,5 г (58%) продукта.
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ 1,70 (d, 3Н), 3,70 (s, 3Н), 5,25 (q, 1H), 7,15 (m, 1H), 7,40 (m, 2H), 7,80 (m, 2H), 8,20 (bs, 2H).
Метил-2-[(4-хлор-5-йод-1-фенил-Ш-пиразол-3-ил)окси]пропаноат В раствор 0,1 г (0,34 ммоль) метил-2-[(5-амино-4-хлор-1-фенил-Ш-пиразол-3-ил)окси]пропаноата в 2 мл ацетонитрила по очереди добавляют 0,36г (1,35 ммоль) дииодметана и 0,79 г (0,.67 ммоль) изопентилнитрита, после чего данная реакционную смесь перемешивают в течение 30 мин при температуре 50°С. Затем реакционную смесь смешивают с H2O и несколько раз экстрагируют при помощи этилового эфира уксусной кислоты. Органическую фазу сушат и концентрируют на Na2SO4, а полученный таким образом неочищенный продукт очищают в хроматографической колонке на силикагеле при помощи гептана/этилового эфира уксусной кислоты (4:1). В результате получают 102 мг (70%) продукта.
Ή-ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ 1,69 (d, 3Н), 3,79 (s, 3Н), 5,20 (q, 1H), 7,40-7,50 (m, 5H).
Метил-2-{[4-хлор-5-(6-фторпиридин-3-ил)-1-фенил-1Н-пиразол-3-ил]окси}пропаноат (VII-023).
В раствор 0,1 г (0,25 ммоль) метил-2-[(4-хлор-5-йод-1-фенил-Ш-пиразол-3-ил)окси]пропаноата в 3 мл диметоксиэтана по очереди добавляют 50 мг (0,36 ммоль) (6-фторпиридин-3-ил)боронной кислоты, 8,36 мг (0,012 ммоль) бис(трифенилфосфин) хлорида палладия(П), а также 0,2 мл 2,5м-водного раствора карбоната цезия, после чего реакционную смесь перемешивают в течение 3 ч при температуре 80°С. Затем ее концентрируют, остаток помещают в H2O, и водную фазу несколько раз экстрагируют этиловым эфиром уксусной кислоты.
Органическую фазу сушат и концентрируют на Na2SO4, а остаток очищают в хроматографической колонке на силикагеле при помощи гептана/этилового эфира уксусной кислоты (4:1). В результате полу
- 52 047217 чают 83 мг (83%) продукта.
1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ 1,70 (d, 3Н), 3,70 (s,3H), 5.25 (q, 1H), 6,90 (dd, 1H), 7,10 (m, 2H), 7,30 (m, 2H), 7,78 (m, 1H), 8,18 (d, 1H).
{[4-Бром-1-(2-фторфенил)-5-(6-фторпиридин-3-ил)-1Н-пиразол-3-ил]окси}уксусная кислота (VI003).
Раствор 0,6 г (1,37 ммоль) этил-3-[4-бром-1-(2-фторфенил)-5-(6-фторпиридин-3-ил)-1Н-пиразол-3ил]пропаноата, 46 мг (1,92 ммоль) LiOH и 6 мл ТГФ в 14 мл H2O перемешивается в течение 12 ч при комнатной температуре. Раствор концентрируется, а оставшаяся водная фаза при помощи 2N HCl доводится до значения рН 2. Выпадающие твердые вещества отсасывают и высушивают: Таким способом получается 0,44 г (74%) продукта.
1Н-ЯМР (400 Мгц, CDCl3): δ 5,00 (s, 2H), 6,93 (dd, 1H), 7,02 (m, 1H), 7,20 (m, 1H), 7,35 (m, 1H), 7,41 (m, 1H), 7,75 (m, 1H),(m, 1H), 8.12 (s, 1H).
N-Аллил-2-{[4-бром-1-(2-фторфенил)-5-(6-фторпиридин-3-ил)-1H-пиразол-3-ил]окси}ацетамид (Х001).
Смесь из 60 мг (0,146 ммоль) {[4-бром-1-(2-фторфенил)-5-(6-фторпиридин-3-ил)-1Н-пиразол-3ил]окси}уксусной кислоты, 9 мг (0,161 ммоль) аллиламина и 34 мг (0,176 ммоль) 1-(3диметиламинопропил)-3-этилкарбодиимид гидрохлорида в течение 12 ч при комнатной температуре перемешивается в смеси растворителей из 3 мл ТГФ и 6 мл ДМФ. Затем реакционную смесь добавляют в раствор 2N HCl и несколько раз экстрагируют при помощи CH2Cl2. Органическую фазу сушат и концентрируют на Na2SO4, а полученный таким образом остаток очищают на силикагеле при помощи гептана/этилового эфира уксусной кислоты (7/3). В результате получают 13 мг (19%) продукта.
Щ-ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 4,00 (m, 2H), 4,85 (m, 2H9, 5,70 (2m, 2h), 5,90 (m, 1Н9, 6,65 (bs, 1H, NH), 6,95 (m,1H), 7,05 (m,1H), 7,35 (m, 1H), 7,38 (m, 1Н9, 7,45 (m, 1H97,73 (m, 1Н9, 8,10 (s, 1H).
Данные ЯМР выбранных примеров.
Списки и способы, содержащие пики ЯМР.
'H-ЯМР-данные выбранных примеров записывают в виде 'пикового списка Н-ЯМР. К каждому сигнальному пику сначала приводят δ - значение в ч. на млн. и затем указывают интенсивность сигнала в круглых скобках. Пара данных δ - величина-интенсивность сигнала различных сигнальных пиков отделены друг от друга точкой с запятой.
Поэтому список пиков примеров имеет форму:
δ1 (интенсивность!); δ2 (интенсивность^;........; δ1 (интенсивность^;.......;
δη (интенсивность,).
Интенсивность четких сигналов находится в отношениях корреляции с высотой сигналов в печатном примере спектра ЯМР в см и показывает действительное соотношение интенсивности сигнала. В широких сигналах могут быть представлены несколько пиков или середина сигнала и ее относительная интенсивность по сравнению с самым интенсивным сигналом в спектре.
Для калибровки химического сдвига 1H-ЯМР-спектров мы использовали тетраметилсилан и/или химический сдвиг растворителя, в частности, в случае спектров, которые измеряют в ДМСО. Поэтому в пике списков ЯМР может встречаться тетраметилсилан, но это является необязательным.
Списки пиков Щ-ЯМР схожи с классическими печатными списками Ш-ЯМР и обычно содержат все пики, которые упоминают классические ЯМР-интерпретации.
Кроме того, они могут, как и классические печатные списки Щ-ЯМР, показывать сигналы растворителей, стереоизомеров необходимых соединений, которые также являются предметом изобретения, и/или пики примесей.
В данных сигналов соединений в дельта-области растворителей и/или воды в наших Ш-БЫР-пиках показаны обычные пики растворителей, например, пики ДМСО в ДМСО-Э6 и пик воды, которые в среднем обычно имеют высокую интенсивность.
Пики стереоизомеров мишеневидных соединений и/или пиков примесей обычно имеют более низкую интенсивность, чем пики необходимых соединений (например, с чистотой >90%).
Такие стереоизомеры и/или примеси могут быть типичными для соответственных способов получения. Таким образом, их пики могут помогать при распознавании воспроизведения нашего способа получения при помощи отпечатков пальцев побочного продукта.
Эксперт, который оценивает пики необходимых соединений с помощью известных способов (MestreC, ACD-моделирование, или с помощью полученных опытным путем, анализируемых ожидаемых значений), по мере необходимости может изолировать пики необходимых соединений, причем при необходимости применяют дополнительный фильтр интенсивности. Такое изолирование было бы похоже на упомянутое отображение пиков в классической интерпретации 1Ы-ЯМР.
Другие детали 1Ы-ЯМР пиковых списков можно взять из теоретической базы научных исследований (Research Disclosure Database) № 564025.
- 53 047217
VII-002: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.1749 (0.8); 8.1730 (1.2); 8.1709 (0.9); 8.1689 (0.9); 8.1667 (1.2); 8.1648 (0.8); 7.7044 (0.7); 7.6981 (0.7); 7.6857 (0.8); 7.6831 (0.8); 7.6794 (0.8); 7.6769 (0.8); 7.6645 (0.7); 7.6582 (0.7); 7.2622 (17.5); 7.1308 (1.4); 7.1250 (0.5); 7.1189 (1.5); 7.1135 (0.9); 7.1079 (2.2); 7.1019 (0.6); 7.0960 (2.2); 7.0309 (2.2); 7.0249 (0.6); 7.0137 (0.7); 7.0108 (2.4); 7.0080 (1.6); 7.0050 (0.6); 6.9938 (0.5); 6.9880 (1.4); 6.9779 (0.9); 6.9763 (0.9); 6.9703 (0.9); 6.9687 (0.8); 6.9566 (0.8); 6.9550 (0.8); 6.9490 (0.8); 6.9475 (0.8); 4.9307 (8.4); 3.8127 (16.0); 2.0076 (9.8); 1.5646 (0.5); 0,0002 (10.5)________________________________________________________________________________
VII-002: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1733 (1.1); 8.1670 (1.2); 7.7036 (0.7); 7.6974 (0.6); 7.6850 (0.7); 7.6825 (0.8); 7.6788 (0.7); 7.6762 (0.8); 7.6638 (0.7); 7.6576 (0.7); 7.2606 (19.7); 7.1300 (1.4); 7.1242 (0.5); 7.1182 (1.5);
7.1128 (0.9); 7.1072 (2.2); 7.1012 (0.6); 7.0954 (2.1); 7.0309 (2.2); 7.0250 (0.6); 7.0137 (0.6);
7.0108 (2.4); 7.0081 (1.6); 7.0050 (0.7); 6.9939 (0.5); 6.9881 (1.5); 6.9775 (0.8); 6.9761 (0.8);
6.9699 (0.8); 6.9685 (0.9); 6.9563 (0.7); 6.9549 (0.8); 6.9488 (0.8); 6.9473 (0.8); 5.3002 (1.2);
4.9309 (8.3); 4.9255 (0.7); 3.9574 (0.9); 3.8131 (16.0); 1.5421 (4.7); 0.0080 (0.7); -0.0002 (26.9); -0,0085 (0.8)_____________________________________________________________________________________
VII-012: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.1075 (2.3); 8.1013 (2.3); 7.7699 (1.1); 7.7636 (1.1); 7.7511 (1.3); 7.7487 (1.4); 7.7449 (1.2); 7.7425 (1.3); 7.7299 (1.1); 7.7237 (1.1); 7.4268 (0.9); 7.4225 (1.0); 7.4075 (1.7); 7.4033 (1.8); 7.3888 (1.0); 7.3843 (1.2); 7.3704 (0.5); 7.3582 (0.5); 7.3515 (0.9); 7.3472 (0.8); 7.3391 (0.9); 7.3348 (0.8); 7.3308 (0.8); 7.3263 (0.6); 7.3186 (0.8); 7.3140 (0.6); 7.2613 (31.1); 7.2246 (1.2); 7.2054 (1.7); 7.1879 (0.7); 7.0479 (1.2); 7.0446 (1.1); 7.0270 (1.1); 7.0232 (1.8); 7.0195 (1.2); 7.0019 (1.0); 6.9986 (1.0); 6.9424 (1.6); 6.9349 (1.6); 6.9212 (1.5); 6.9148 (1.4); 4.9008 (16.0); 4.2971 (2.0); 4.2792 (6.2); 4.2614 (6.3); 4.2436 (2.1); 3.5057 (0.6); 3.4881 (1.8); 3.4706 (1.8); 3.4530 (0.6); 1.5542 (15.5); 1.3088 (7.4); 1.2910 (15.1); 1.2731 (7.3); 1.2262 (1.9); 1.2087 (3.8); 1.1911 (1.8); 0,0080 (0,7); -0,0002 (25,9); -0,0085 (0,8)__________________________________________
VII-012: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, d6-DMSO):
δ= 8.2014 (2.1); 8.1951 (2.3); 7.9621 (0.9); 7.9558 (0.9); 7.9426 (1.2); 7.9409 (1.3); 7.9363 (1.2); 7.9346 (1.3); 7.9215 (1.0); 7.9152 (1.0); 7.5783 (0.6); 7.5748 (0.9); 7.5599 (1.4); 7.5554 (1.9);
- 54 047217
7.5403 (1.0); 7.5360 (1.1); 7.4994 (0.5); 7.4931 (0.8); 7.4879 (0.9); 7.4804 (0.8); 7.4759 (0.8);
7.4727 (0.8); 7.4680 (0.6); 7.4598 (0.7); 7.4554 (0.6); 7.3380 (1.0); 7.3350 (1.3); 7.3191 (1.7);
7.3156 (3.2); 7.3086 (1.0); 7.2962 (2.6); 7.2934 (1.8); 7.2905 (2.4); 7.2890 (2.5); 7.2850 (1.3);
7.2762 (1.5); 7.2748 (1.6); 7.2677 (2.2); 7.2642 (1.0); 4.9348 (11.0); 4.1956 (1.9); 4.1778 (6.1);
4.1601 (6.2); 4.1424 (1.9); 3.3210 (62.7); 2.5410 (0.8); 2.5242 (1.2); 2.5195 (1.6); 2.5107 (25.1);
2.5062 (55.3); 2.5016 (78.2); 2.4970 (54.7); 2.4924 (25.2); 2.0745 (2.3); 1.2054 (7.4); 1.1983 (0.8);
1,1877 (16,0); 1,1700 (7,2); 0,0080 (2,0); -0,0002 (70,4); -0,0085 (2,3)___________________________
VII-127: 'Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.0580 (3.4); 8.0531 (3.3); 7.4762 (2.4); 7.4701 (2.4); 7.4546 (2.6); 7.4485 (2.5); 7.3869 (1.0); 7.3826 (1.1); 7.3676 (1.9); 7.3636 (2.2); 7.3488 (1.2); 7.3443 (1.8); 7.3316 (0.7); 7.3245 (1.1); 7.3124 (1.1); 7.3044 (1.1); 7.2997 (0.8); 7.2920 (0.8); 7.2876 (0.7); 7.2613 (10.8); 7.1896 (1.4); 7.1704 (2.2); 7.1527 (0.9); 7.0516 (1.3); 7.0485 (1.3); 7.0306 (1.3); 7.0271 (2.1); 7.0236 (1.5);
7.0059 (1.1); 7.0029 (1.1); 6.6762 (3.4); 6.6546 (3.3); 4.8925 (16.0); 4.3593 (2.0); 4.3416 (6.4);
4.3239 (6.6); 4.3062 (2.1); 4.2920 (2.1); 4.2742 (6.3); 4.2563 (6.4); 4.2385 (2.1); 1.5625 (8.8);
1.3902 (6.5); 1.3725 (13.3); 1.3548 (6.4); 1.3039 (7.2); 1.2861 (14.6); 1.2682 (7.2); -0.0002 (13.1)
VII-012: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, d6-DMSO):
δ= 8.2011 (1.0); 8.1948 (1.1); 7.9422 (0.6); 7.9404 (0.6); 7.9359 (0.6); 7.9341 (0.6); 7.5594 (0.7); 7.5550 (0.9); 7.3346 (0.6); 7.3187 (0.8); 7.3151 (1.4); 7.2955 (1.2); 7.2882 (1.2); 7.2843 (0.6); 7.2739 (0.7); 7.2669 (1.1); 4.9346 (5.3); 4.1958 (0.9); 4.1781 (2.9); 4.1603 (3.0); 4.1426 (0.9); 3.3175 (16.0); 2.5240 (0.5); 2.5194 (0.7); 2.5106 (9.6); 2.5061 (20.8); 2.5014 (29.0); 2.4968 (20.2); 2.4922 (8.9); 2.0742 (12.3); 1.2057 (3.5); 1.1879 (7.6); 1.1701 (3.4); 0.0081 (0.8); -0.0002 (28.7); -0,0086 (0.8)_____________________________________________________________________________________
VII-012: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1108 (1.0); 8.1091 (1.4); 8.1070 (1.1); 8.1048 (1.2); 8.1028 (1.5); 8.1008 (1.0); 7.7702 (0.8); 7.7639 (0.8); 7.7514 (0.9); 7.7490 (0.9); 7.7452 (0.9); 7.7427 (0.9); 7.7303 (0.8); 7.7240 (0.8);
7.4282 (0.6); 7.4239 (0.7); 7.4090 (1.0); 7.4046 (1.2); 7.3902 (0.7); 7.3858 (0.8); 7.3520 (0.6);
7.3501 (0.5); 7.3476 (0.5); 7.3398 (0.6); 7.3353 (0.6); 7.3334 (0.5); 7.3313 (0.6); 7.3191 (0.6);
7.2663 (6.2); 7.2284 (0.7); 7.2267 (0.8); 7.2250 (0.8); 7.2235 (0.7); 7.2078 (1.0); 7.2070 (1.1);
7.2054 (1.1); 7.1881 (0.5); 7.0482 (0.8); 7.0450 (0.8); 7.0274 (0.7); 7.0236 (1.2); 7.0198 (0.8);
7.0024 (0.7); 6.9991 (0.7); 6.9450 (1.1); 6.9434 (1.1); 6.9376 (1.1); 6.9360 (1.0); 6.9238 (1.1);
6.9222 (1.0); 6.9163 (1.1); 6.9147 (1.0); 4.9009 (11.4); 4.2962 (1.4); 4.2784 (4.5); 4.2606 (4.6); 4,2428 (1.5); 2,0072 (16,0); 1,3080 (6,0); 1,2902 (12,6); 1,2723 (5,8); -0,0002 (4,6)______________
VII-019: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, d6-DMSO):
δ= 8.1923 (0.7); 8.1860 (0.7); 7.5279 (0.5); 7.3088 (1.3); 7.2894 (0.9); 7.2850 (0.8); 7.2639 (0.7); 5.1129 (0.9); 5.0956 (0.9); 4.1785 (0.5); 4.1608 (1.7); 4.1431 (1.8); 4.1254 (0.6); 3.3184 (16.0); 2.5192 (0.6); 2.5105 (7.0); 2.5060 (15.0); 2.5014 (20.5); 2.4968 (14.4); 2.4922 (6.5); 2.0741 (1.4); 1,5748 (2,6); 1,5574 (2,6); 1,1724 (1,9); 1,1548 (4,1); 1,1370 (1,8); -0,0002 (12,2)_______________
VII-005: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, d6-DMSO):
δ= 7.3119 (0.7); 4.8894 (2.1); 3.3183 (16.0); 2.5191 (0.5); 2.5104 (6.6); 2.5058 (14.2); 2.5012 (19.7); 2.4966 (13.7); 2.4920 (6.1); 2.0739 (1.3); 1.1962 (4.7); 1.1806 (4.7); -0.0002 (13.7) VII-029: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, d6-DMSO):
δ= 8.1992 (0.6); 8.1929 (0.6); 7.3093 (0.9); 7.2899 (0.8); 7.2861 (0.7); 7.2648 (0.5); 4.9811 (0.6); 3.6843 (6.3); 3.3196 (16.0); 2.5107 (4.9); 2.5062 (10.6); 2.5015 (14.7); 2.4969 (10.2); 2.4924 (4.5); 1,9343 (0.5); 1,0440 (1,0); 1.0256 (2,4); 1,0070 (1,0); -0,0002 (10,0)_____________________________
VII-003: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, d6-DMSO):
δ= 8.2013 (1.4); 8.1950 (1.5); 7.9639 (0.6); 7.9576 (0.6); 7.9445 (0.8); 7.9428 (0.9); 7.9381 (0.8); 7.9364 (0.8); 7.9233 (0.6); 7.9170 (0.6); 7.5898 (0.6); 7.5747 (1.0); 7.5703 (1.2); 7.5551 (0.6);
7.5508 (0.7); 7.4949 (0.5); 7.4821 (0.5); 7.4743 (0.5); 7.3406 (0.6); 7.3377 (0.8); 7.3216 (1.0);
7.3182 (1.4); 7.3106 (0.8); 7.3081 (0.6); 7.3020 (0.6); 7.2979 (1.2); 7.2902 (1.6); 7.2849 (1.0);
7.2816 (0.8); 7.2748 (1.0); 7.2692 (0.9); 7.2679 (1.0); 7.2639 (0.7); 7.2608 (0.6); 4.8400 (7.0);
- 55 047217
3.4368 (0.7); 2.5243 (0.6); 2.5197 (0.9); 2.5109 (10.8); 2.5064 (23.1); 2.5017 (32.0); 2.4971 (22.2); 2,4926 (9,9); 2,0744 (16,0); 0,0080 (1,0); 0,0040 (0,6); -0,0002 (29,1); -0,0085 (0,8)_____________
VII-003: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, d6-DMSO):
δ= 8.2042 (3.5); 8.1979 (3.6); 7.9673 (1.4); 7.9609 (1.4); 7.9461 (2.0); 7.9398 (1.9); 7.9266 (1.5); 7.9203 (1.4); 7.5967 (1.1); 7.5926 (1.4); 7.5775 (2.4); 7.5732 (2.8); 7.5580 (1.5); 7.5537 (1.6);
7.5154 (0.7); 7.5110 (0.7); 7.5026 (0.8); 7.4964 (1.2); 7.4910 (1.2); 7.4836 (1.2); 7.4792 (1.2);
7.4760 (1.3); 7.4712 (0.9); 7.4630 (1.0); 7.4585 (0.8); 7.3430 (1.6); 7.3401 (2.0); 7.3239 (2.6);
7.3206 (3.4); 7.3139 (2.0); 7.3013 (3.8); 7.2940 (3.4); 7.2881 (2.2); 7.2847 (1.8); 7.2799 (2.4);
7.2731 (2.2); 7.2671 (1.5); 7.2640 (1.3); 4.8417 (16.0); 3.0137 (1.0); 2.6721 (0.5); 2.5256 (1.6); 2.5210 (2.3); 2.5121 (28.3); 2.5076 (61.6); 2.5030 (85.4); 2.4984 (59.7); 2.4939 (26.4); 2.4180 (11.6); 2.3299 (0.5); 2.0774 (3.3); 1.9098 (3.2); 1.2198 (0.6); 1.1692 (0.6); 0.0081 (1.7); 0.0057 (0.6); -0,0002 (57,6); -0,0085 (1,6)__________________________________________________________________
VII-003: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8,1103 (0,5); 7,2620 (13,4); 4,9739 (3,8); 2,1111 (2,3); 2,0087 (16,0); -0,0002 (7,6)___________
VII-003: 1Н-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ= 8.2026 (7.9); 8.1966 (8.1); 7.9658 (2.6); 7.9596 (2.5); 7.9449 (4.2); 7.9391 (4.0); 7.9252 (2.8); 7.9189 (2.6); 7.5959 (2.1); 7.5921 (2.4); 7.5766 (4.5); 7.5728 (4.9); 7.5572 (2.7); 7.5533 (2.7);
7.5137 (1.2); 7.5096 (1.3); 7.5009 (1.5); 7.4945 (2.6); 7.4900 (2.6); 7.4814 (2.6); 7.4774 (2.7);
7.4700 (1.9); 7.4614 (1.8); 7.4574 (1.6); 7.3389 (3.8); 7.3194 (6.4); 7.3116 (4.2); 7.3000 (7.7);
7.2923 (6.9); 7.2860 (4.9); 7.2825 (4.3); 7.2787 (5.4); 7.2719 (4.9); 7.2648 (3.1); 7.2622 (2.7);
4.8305 (16.0); 3.6746 (0.4); 3.3398 (3.4); 2.6724 (0.4); 2.5258 (1.4); 2.5210 (2.1); 2.5122 (23.1); 2.5078 (48.1); 2.5033 (65.3); 2.4988 (46.9); 2.4944 (21.8); 2.3303 (0.4); 1.3873 (1.4); 0.0000 (8.3) VII-019: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1016 (1.2); 8.0998 (1.9); 8.0978 (1.5); 8.0957 (1.5); 8.0936 (2.0); 8.0916 (1.4); 8.0193 (0.6); 7.7611 (1.0); 7.7549 (1.0); 7.7423 (1.2); 7.7399 (1.3); 7.7361 (1.2); 7.7336 (1.2); 7.7212 (1.1);
7.7149 (1.1); 7.3960 (0.8); 7.3916 (0.9); 7.3768 (1.3); 7.3724 (1.7); 7.3576 (1.0); 7.3535 (1.2);
7.3444 (0.6); 7.3398 (0.6); 7.3376 (0.8); 7.3359 (0.7); 7.3332 (0.7); 7.3314 (0.7); 7.3254 (0.8);
7.3237 (0.7); 7.3209 (0.7); 7.3192 (0.7); 7.3170 (0.8); 7.3125 (0.6); 7.3048 (0.8); 7.3003 (0.6);
7.2621 (16.2); 7.2122 (0.9); 7.2106 (1.0); 7.2088 (1.0); 7.2074 (1.0); 7.1912 (1.4); 7.1892 (1.5); 7.1737 (0.6); 7.1720 (0.6); 7.1703 (0.6); 7.1689 (0.6); 7.0361 (1.0); 7.0328 (1.0); 7.0153 (0.9);
7.0114 (1.6); 7.0077 (1.1); 6.9901 (0.9); 6.9869 (0.9); 6.9368 (1.4); 6.9353 (1.5); 6.9294 (1.4);
6.9278 (1.4); 6.9157 (1.3); 6.9141 (1.4); 6.9082 (1.4); 6.9066 (1.4); 5.3002 (6.0); 5.2152 (0.8);
5.1978 (3.0); 5.1804 (3.0); 5.1630 (0.8); 4.2641 (1.1); 4.2623 (1.2); 4.2463 (3.6); 4.2445 (3.8);
4.2284 (3.8); 4.2268 (3.8); 4.2106 (1.3); 4.2091 (1.3); 2.9641 (5.3); 2.9567 (6.1); 2.8852 (5.2);
2.8838 (5.4); 2.7731 (3.6); 1.6903 (11.6); 1.6729 (11.6); 1.5678 (5.6); 1.2781 (7.7); 1.2603 (16.0); 1,2425 (7,4); 0,0080 (0,6); -0,0002 (21,8); -0,0084 (0,7)__________________________________________
VII-019: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.0999 (1.8); 8.0979 (1.4); 8.0956 (1.4); 8.0936 (1.9); 7.7611 (1.0); 7.7548 (0.9); 7.7423 (1.1); 7.7399 (1.2); 7.7361 (1.1); 7.7336 (1.1); 7.7212 (1.0); 7.7149 (1.0); 7.3959 (0.7); 7.3915 (0.8);
7.3767 (1.3); 7.3724 (1.6); 7.3576 (1.0); 7.3534 (1.2); 7.3441 (0.5); 7.3395 (0.5); 7.3373 (0.8);
7.3356 (0.6); 7.3329 (0.6); 7.3311 (0.6); 7.3251 (0.8); 7.3235 (0.6); 7.3206 (0.6); 7.3189 (0.6);
7.3167 (0.8); 7.3122 (0.6); 7.3045 (0.7); 7.3000 (0.6); 7.2617 (11.7); 7.2118 (0.8); 7.2103 (0.9); 7.2085 (1.0); 7.1909 (1.3); 7.1890 (1.4); 7.1733 (0.6); 7.1718 (0.6); 7.1700 (0.6); 7.1687 (0.6);
7.0359 (1.0); 7.0327 (0.9); 7.0151 (0.9); 7.0113 (1.5); 7.0075 (1.0); 6.9900 (0.9); 6.9867 (0.8);
6.9366 (1.3); 6.9352 (1.3); 6.9292 (1.3); 6.9277 (1.3); 6.9154 (1.2); 6.9139 (1.3); 6.9079 (1.3);
6.9064 (1.2); 5.2154 (0.7); 5.1980 (2.8); 5.1806 (2.8); 5.1632 (0.8); 4.2641 (1.0); 4.2623 (1.1);
4.2463 (3.4); 4.2446 (3.4); 4.2284 (3.6); 4.2269 (3.5); 4.2105 (1.2); 4.2093 (1.2); 2.0451 (1.6);
1.6903 (10.7); 1.6729 (10.7); 1.5617 (2.8); 1.2780 (7.5); 1.2603 (16.0); 1.2425 (7.1); 0.8987 (1.1); 0,8818 (3,9); 0,8641 (1,5); -0,0002 (13.6)________________________________________________________
VII-034: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
- 56 047217 δ= 8.0721 (1.7); 8.0692 (1.5); 8.0663 (1.8); 7.7047 (0.7); 7.7035 (0.7); 7.6984 (0.7); 7.6973 (0.7); 7.6841 (1.0); 7.6822 (0.9); 7.6800 (0.8); 7.6779 (1.0); 7.6648 (0.7); 7.6636 (0.7); 7.6586 (0.7);
7.6574 (0.6); 7.4525 (0.8); 7.4482 (0.9); 7.4333 (1.5); 7.4289 (1.7); 7.4144 (1.0); 7.4100 (1.2);
7.3948 (0.5); 7.3827 (0.5); 7.3781 (0.6); 7.3760 (0.8); 7.3742 (0.7); 7.3715 (0.7); 7.3698 (0.7);
7.3638 (0.8); 7.3621 (0.7); 7.3593 (0.8); 7.3575 (0.7); 7.3553 (0.8); 7.3508 (0.7); 7.3432 (0.8);
7.3387 (0.6); 7.2613 (16.8); 7.2544 (1.0); 7.2527 (1.1); 7.2510 (1.1); 7.2497 (1.0); 7.2316 (1.6); 7.2158 (0.7); 7.2142 (0.8); 7.2125 (0.8); 7.2112 (0.7); 7.0836 (1.1); 7.0803 (1.1); 7.0628 (1.0); 7.0589 (1.7); 7.0552 (1.2); 7.0377 (0.9); 7.0344 (0.9); 6.9405 (1.5); 6.9391 (1.5); 6.9330 (1.4); 6.9315 (1.4); 6.9192 (1.4); 6.9177 (1.4); 6.9116 (1.3); 6.9102 (1.3); 4.9025 (0.8); 4.8899 (15.7); 4.3036 (1.9); 4.2858 (6.0); 4.2679 (6.1); 4.2501 (2.0); 1.5683 (1.9); 1.3131 (7.7); 1.2953 (16.0); 1,2775 (7,6); 0,0079 (0,6); -0,0002 (19,6); -0,0085 (0,6)__________________________________________
VII-034: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 7.7945 (3.6); 7.6603 (1.1); 7.6126 (3.6); 7.3291 (1.0); 7.3067 (0.9); 7.2605 (23.3); 5.0760 (2.8); 5.0576 (2.8); 5.0249 (2.4); 2.7476 (16.0); 1.5488 (10.5); 1.2539 (0.6); 0.0079 (0.7); -0.0002 (23.5); -0,0085 (0,7)_____________________________________________________________________________________
VII-024: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, d6-DMSO):
δ= 8.2791 (1.0); 8.2702 (1.2); 8.2638 (1.2); 8.0366 (0.5); 8.0306 (0.8); 8.0241 (0.5); 8.0111 (0.8); 8.0047 (0.6); 8.0029 (0.6); 7.6852 (0.6); 7.6819 (0.7); 7.5796 (0.7); 7.5622 (0.5); 7.4414 (0.7); 7.4217 (1.1); 7.3302 (0.8); 7.3243 (0.8); 7.3230 (0.8); 7.3153 (0.9); 7.3088 (1.4); 7.3030 (0.8); 7.3016 (0.7); 7.2939 (0.8); 7.2882 (0.7); 5.7573 (2.0); 4.9491 (4.7); 4.1981 (0.9); 4.1804 (3.0); 4.1626 (3.0); 4.1448 (1.0); 3.3209 (16.0); 2.5209 (0.7); 2.5122 (8.6); 2.5076 (18.8); 2.5030 (26.0); 2.4984 (18.2); 2.4938 (8.1); 1.2088 (3.6); 1.1911 (7.9); 1.1733 (3.5); 0.0080 (0.7); -0.0002 (21.7); -0,0085 (0,6)_____________________________________________________________________________________
VII-010: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.0567 (1.8); 8.0507 (1.8); 7.7355 (0.6); 7.7292 (0.6); 7.7154 (0.9); 7.7093 (0.9); 7.6957 (0.6); 7.6895 (0.6); 7.3950 (0.6); 7.3911 (1.0); 7.3867 (0.8); 7.3763 (1.2); 7.3737 (2.3); 7.3722 (2.1);
7.3673 (1.4); 7.3616 (0.7); 7.3540 (2.5); 7.3492 (0.7); 7.3471 (0.9); 7.3426 (0.6); 7.3346 (0.8);
7.3302 (0.5); 7.2610 (21.5); 7.2165 (0.9); 7.2149 (1.0); 7.2133 (1.1); 7.2118 (1.0); 7.1956 (1.8); 7.1939 (1.7); 7.1779 (0.7); 7.1762 (0.8); 7.1746 (0.7); 7.1732 (0.6); 7.0435 (1.0); 7.0408 (0.8);
7.0226 (1.0); 7.0193 (1.6); 7.0161 (0.8); 7.0136 (0.5); 6.9973 (1.0); 6.9944 (0.6); 6.9321 (1.4);
6.9306 (1.4); 6.9246 (1.4); 6.9231 (1.4); 6.9109 (1.4); 6.9093 (1.4); 6.9034 (1.4); 6.9018 (1.4);
4.9054 (14.6); 4.2899 (1.9); 4.2720 (6.0); 4.2542 (6.1); 4.2363 (2.0); 2.6154 (1.4); 1.5563 (0.7); 1,3020 (7,7); 1,2842 (16,0); 1,2663 (7,5); 0,0080 (0,6); -0,0002 (19,2)____________________________
VII-010: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.0570 (1.6); 8.0510 (1.7); 7.7361 (0.5); 7.7299 (0.6); 7.7161 (0.8); 7.7100 (0.8); 7.6965 (0.6); 7.6903 (0.6); 7.3958 (0.6); 7.3919 (0.9); 7.3873 (0.7); 7.3772 (1.0); 7.3744 (2.2); 7.3729 (2.0);
7.3680 (1.2); 7.3622 (0.7); 7.3577 (0.8); 7.3546 (2.3); 7.3498 (0.7); 7.3477 (0.9); 7.3432 (0.7);
7.3353 (0.8); 7.3308 (0.5); 7.2620 (25.1); 7.2578 (0.5); 7.2172 (0.8); 7.2155 (0.9); 7.2139 (1.0);
7.2123 (0.9); 7.1985 (0.8); 7.1963 (1.6); 7.1945 (1.5); 7.1786 (0.6); 7.1769 (0.7); 7.1753 (0.7);
7.1738 (0.6); 7.0439 (0.9); 7.0412 (0.8); 7.0401 (0.7); 7.0230 (0.9); 7.0197 (1.5); 7.0165 (0.8);
7.0141 (0.6); 6.9981 (1.0); 6.9948 (0.6); 6.9331 (1.3); 6.9315 (1.4); 6.9256 (1.4); 6.9240 (1.4);
6.9119 (1.3); 6.9102 (1.4); 6.9044 (1.3); 6.9028 (1.4); 5.3001 (4.4); 4.9058 (13.8); 4.8967 (0.9); 4.2900 (1.8); 4.2722 (5.7); 4.2614 (0.5); 4.2544 (5.8); 4.2366 (1.8); 1.5630 (3.0); 1.3022 (7.6);
1.2936 (0.5); 1.2907 (0.6); 1.2892 (0.5); 1.2844 (16.0); 1.2781 (0.5); 1.2758 (1.0); 1.2666 (7.5);
1,2579 (0.6); 0,0080 (0,5); 0,0023 (0,6); -0,0002 (17,1); -0,0025 (1,0); -0,0084 (0,5)______________
VII-015: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.4470 (2.7); 8.4401 (2.7); 8.2886 (1.7); 8.2850 (2.8); 8.2814 (1.7); 7.4433 (0.9); 7.4389 (1.0); 7.4286 (1.4); 7.4241 (2.8); 7.4214 (2.3); 7.4176 (1.6); 7.4060 (1.9); 7.4015 (2.1); 7.3950 (1.2); 7.3784 (2.6); 7.3673 (2.2); 7.3612 (1.0); 7.3593 (0.8); 7.3568 (0.8); 7.3549 (0.7); 7.3488 (0.9); 7.3445 (0.9); 7.3426 (0.8); 7.3405 (0.9); 7.3360 (0.7); 7.3282 (0.8); 7.3237 (0.7); 7.2632 (18.5);
- 57 047217
7.2401 (0.9); 7.2386 (1.1); 7.2368 (1.2); 7.2172 (1.7); 7.2015 (0.8); 7.2000 (0.8); 7.1983 (0.8);
7.0549 (1.1); 7.0517 (1.1); 7.0341 (1.1); 7.0302 (1.8); 7.0265 (1.2); 7.0089 (1.0); 7.0057 (1.0);
5.3016 (4.1); 4.9057 (15.8); 4.7058 (2.9); 4.2992 (2.0); 4.2813 (6.3); 4.2635 (6.3); 4.2456 (2.0);
1,3104 (7,8); 1,2925 (16,0); 1,2747 (7,6); -0,0002 (13,4)_________________________________________
VII-007: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.6067 (2.3); 8.6017 (2.2); 7.8649 (1.2); 7.8609 (1.1); 7.8446 (1.5); 7.8404 (1.4); 7.6899 (2.8); 7.6882 (2.8); 7.6694 (2.3); 7.6677 (2.2); 7.4643 (0.9); 7.4600 (1.0); 7.4450 (1.6); 7.4407 (1.8); 7.4261 (1.1); 7.4217 (1.2); 7.3903 (0.5); 7.3780 (0.6); 7.3735 (0.6); 7.3713 (0.9); 7.3669 (0.8); 7.3652 (0.7); 7.3590 (0.9); 7.3546 (0.8); 7.3527 (0.8); 7.3507 (0.8); 7.3462 (0.7); 7.3384 (0.8); 7.3339 (0.6); 7.2629 (27.9); 7.2504 (1.2); 7.2486 (1.2); 7.2289 (1.7); 7.2118 (0.7); 7.2099 (0.7); 7.0559 (1.2); 7.0527 (1.1); 7.0351 (1.1); 7.0312 (1.8); 7.0275 (1.2); 7.0100 (1.0); 7.0066 (1.0); 5.3025 (0.8); 4.9125 (16.0); 4.3021 (2.0); 4.2843 (6.4); 4.2664 (6.5); 4.2486 (2.1); 1.5622 (1.4); 1.3131 (7,8); 1,2953 (15,9); 1,2774 (7,6); 0,0079 (0,6); -0,0002 (20,2); -0,0086 (0,6)_____________
VII-030: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, d6-DMSO):
δ= 8.2537 (4.7); 8.0545 (1.4); 8.0485 (1.5); 8.0337 (2.6); 8.0141 (1.6); 8.0082 (1.3); 7.6336 (1.8); 7.6142 (3.2); 7.5983 (1.9); 7.5270 (1.0); 7.5113 (2.1); 7.4946 (2.2); 7.4790 (1.3); 7.3241 (5.8); 7.3046 (6.8); 7.2879 (5.4); 7.2669 (3.4); 7.2606 (2.9); 7.2137 (0.5); 4.8785 (16.0); 4.8350 (0.6); 4.4919 (1.1); 2.5069 (55.5); 2.5029 (65.1); 2.4990 (48.8); 2.0748 (7.4); 1.9099 (1.4); 1.3571 (2.2); 1,2367(1,4); -0,0002(24,2)__________________________________________________________________
VII-011: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, d6-DMSO):
δ= 8.7310 (4.0); 8.7276 (4.0); 8.0616 (1.4); 8.0573 (1.4); 8.0417 (3.4); 8.0368 (3.5); 8.0143 (5.9); 8.0125 (5.5); 7.9938 (2.6); 7.9919 (2.3); 7.6256 (1.3); 7.6216 (1.5); 7.6064 (2.7); 7.6021 (2.9);
7.5869 (1.7); 7.5826 (1.7); 7.5272 (0.7); 7.5228 (0.8); 7.5143 (0.8); 7.5082 (1.5); 7.5034 (1.4);
7.4953 (1.5); 7.4909 (1.5); 7.4832 (1.1); 7.4747 (1.1); 7.4705 (0.9); 7.3573 (1.8); 7.3546 (2.1);
7.3381 (2.9); 7.3351 (3.6); 7.3279 (2.3); 7.3191 (1.6); 7.3159 (1.7); 7.3072 (1.9); 7.3020 (2.4);
7.2989 (1.9); 7.2809 (1.6); 7.2779 (1.4); 4.8639 (16.0); 2.5264 (1.6); 2.5217 (2.4); 2.5129 (22.1); 2.5085 (45.5); 2.5039 (61.4); 2.4994 (44.4); 2.4949 (21.6); 2.0778 (15.2); 1.9105 (4.3); 1.3559 (2,4); 1,2347 (0,7); 0,0080 (1,7); -0,0002 (47,2); -0,0085 (2,0)____________________________________
VII-025: Ή-ΉΜΡ^ΟΟ.Ο МГц, d6-DMSO):
δ= 13.0301 (0.6); 8.6453 (4.6); 8.6383 (4.7); 8.3565 (2.5); 8.3524 (4.6); 8.3485 (2.2); 7.7935 (1.6); 7.7891 (1.7); 7.7865 (1.7); 7.7821 (1.5); 7.7698 (1.7); 7.7654 (1.8); 7.7628 (1.6); 7.7585 (1.5);
7.6079 (1.0); 7.6037 (1.2); 7.5885 (2.1); 7.5842 (2.3); 7.5691 (1.2); 7.5647 (1.3); 7.5190 (0.6);
7.5146 (0.6); 7.5063 (0.6); 7.5002 (1.0); 7.4955 (0.9); 7.4873 (1.0); 7.4829 (1.0); 7.4796 (1.0);
7.4749 (0.8); 7.4667 (0.8); 7.4623 (0.7); 7.3493 (1.3); 7.3465 (1.6); 7.3303 (2.0); 7.3270 (2.5);
7.3204 (0.6); 7.3112 (2.4); 7.3081 (3.5); 7.2905 (1.3); 7.2853 (1.6); 7.2820 (1.3); 7.2643 (1.2);
7.2611 (1.1); 4.8464 (14.0); 3.3201 (1.8); 2.5236 (1.3); 2.5189 (1.9); 2.5102 (25.5); 2.5056 (55.1); 2.5010 (76.8); 2.4964 (53.3); 2.4918 (23.6); 2.0730 (16.0); 1.3559 (0.8); 0.0080 (1.5); -0.0002 (52,1); -0,0086 (1,4)_____________________________________________________________________________
VII-025: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, DMSO_5mm):
δ= 8.6467 (1.4); 8.6397 (1.4); 8.3562 (0.8); 8.3521 (1.4); 8.3484 (0.7); 7.7913 (0.5); 7.7887 (0.5); 7.7720 (0.5); 7.7677 (0.5); 7.5895 (0.6); 7.5852 (0.7); 7.3318 (0.6); 7.3286 (0.8); 7.3122 (0.7); 7.3093 (0.7); 7.2863 (0.5); 4.8449 (4.1); 3.4095 (0.6); 3.3920 (1.2); 3.3745 (1.7); 3.3374 (16.0); 2.5250 (1.0); 2.5204 (1.3); 2.5117 (9.6); 2.5071 (20.0); 2.5025 (27.2); 2.4979 (19.1); 2.4933 (8.5); 1,1083 (0,6); 1.0908 (1,3); 1.0733 (0,6); 0,0079 (0,5); -0,0002 (15,0)_____________________________
VII-001: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, d6-DMSO):
δ= 8.2036 (1.5); 8.1973 (1.6); 7.9638 (0.6); 7.9575 (0.6); 7.9442 (0.9); 7.9426 (0.9); 7.9379 (0.9);
7.9363 (0.9); 7.9231 (0.7); 7.9168 (0.7); 7.5832 (0.6); 7.5681 (1.0); 7.5637 (1.3); 7.5485 (0.7);
7.5442 (0.8); 7.4947 (0.6); 7.4896 (0.6); 7.4820 (0.6); 7.4775 (0.6); 7.4743 (0.6); 7.3391 (0.7);
7.3365 (0.9); 7.3203 (1.2); 7.3168 (1.9); 7.2974 (1.8); 7.2892 (1.9); 7.2750 (1.1); 7.2678 (1.6);
- 58 047217
5.7567 (1.9); 4.9609 (7.4); 3.7004 (16.0); 3.3183 (5.7); 2.5199 (0.7); 2.5112 (8.6); 2.5066 (18.1); 2,5021 (25,0); 2,4975 (18,2); 2,4930 (9,0); 0,0080 (0,6); -0,0002 (17,6); -0,0085 (0,8)____________
VII-039: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.6065 (1.6); 8.6019 (1.6); 7.8612 (0.8); 7.8566 (0.8); 7.8410 (1.0); 7.8362 (1.0); 7.6852 (1.9); 7.6648 (1.5); 7.4598 (0.5); 7.4555 (0.6); 7.4404 (1.0); 7.4364 (1.2); 7.4217 (0.7); 7.4173 (0.7);
7.3707 (0.6); 7.3663 (0.5); 7.3583 (0.6); 7.3505 (0.6); 7.2608 (9.1); 7.2468 (0.8); 7.2277 (1.2);
7.2095 (0.5); 7.0566 (0.7); 7.0536 (0.7); 7.0358 (0.7); 7.0320 (1.2); 7.0284 (0.8); 7.0107 (0.6);
7,0075 (0,6); 4,9319 (9,3); 3,8108 (16,0); 1.2553 (1,5); -0,0002 (11,7)____________________________
VII-040: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.0732 (1.0); 8.0703 (0.9); 8.0673 (1.0); 7.6829 (0.6); 7.6810 (0.5); 7.6766 (0.6); 7.4481 (0.6); 7.4333 (0.9); 7.4289 (1.0); 7.4143 (0.6); 7.4099 (0.7); 7.3772 (0.5); 7.3650 (0.6); 7.3565 (0.5);
7.3443 (0.5); 7.2617 (8.0); 7.2554 (0.6); 7.2537 (0.6); 7.2520 (0.6); 7.2505 (0.6); 7.2324 (0.9);
7.0852 (0.6); 7.0819 (0.6); 7.0643 (0.6); 7.0605 (1.0); 7.0567 (0.7); 7.0391 (0.6); 7.0358 (0.6);
6.9400 (1.0); 6.9384 (1.0); 6.9324 (0.9); 6.9308 (0.9); 6.9187 (0.9); 6.9171 (1.0); 6.9111 (0.9);
6.9095 (0.9); 4.9234 (0.6); 4.9116 (8.7); 3.8118 (16.0); 3.8084 (1.6); 3.8018 (1.2); 2.0057 (7.7); 1,5593 (0,7); -0,0002 (8,7)_______________________________________________________________________
VII-031: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.0591 (1.0); 8.0531 (1.1); 7.7159 (0.6); 7.7098 (0.5); 7.3902 (0.6); 7.3880 (0.5); 7.3743 (1.3); 7.3713 (1.2); 7.3683 (0.9); 7.3547 (1.7); 7.3516 (0.7); 7.3482 (0.6); 7.3358 (0.5); 7.2611 (7.2);
7.2173 (0.6); 7.2156 (0.6); 7.2140 (0.6); 7.2126 (0.6); 7.1964 (1.1); 7.1947 (1.0); 7.0455 (0.6);
7.0247 (0.6); 7.0214 (0.9); 6.9996 (0.6); 6.9321 (0.8); 6.9306 (0.9); 6.9246 (0.9); 6.9231 (0.8);
6.9109 (0.8); 6.9093 (0.8); 6.9034 (0.8); 6.9019 (0.8); 4.9250 (8.3); 3.8009 (16.0); 3.7967 (0.8);
2,0051 (4,0); 1.2560 (0,6); -0,0002 (7,9)_________________________________________________________
VII-031: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.0583 (1.2); 8.0524 (1.3); 7.7167 (0.6); 7.7114 (0.6); 7.3909 (0.7); 7.3749 (1.4); 7.3722 (1.3); 7.3557 (1.8); 7.3493 (0.6); 7.3368 (0.5); 7.2605 (12.3); 7.2150 (0.7); 7.1975 (1.2); 7.0461 (0.6); 7.0430 (0.5); 7.0219 (1.0); 7.0001 (0.6); 6.9331 (1.0); 6.9257 (1.0); 6.9120 (0.9); 6.9045 (1.0); 4,9257 (9,0); 3,8021 (16,0); 1.5410 (3,4); 0,0079 (0,5); -0,0002 (19,7); -0,0084 (0,8)_____________
VII-035: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.4474 (1.4); 8.4405 (1.4); 8.2912 (0.9); 8.2876 (1.5); 8.2839 (0.9); 7.4341 (0.6); 7.4246 (0.8); 7.4200 (1.5); 7.4179 (1.3); 7.4146 (1.2); 7.4136 (1.2); 7.4022 (0.9); 7.4004 (0.8); 7.3979 (1.0); 7.3955 (1.4); 7.3909 (0.7); 7.3609 (0.5); 7.3487 (0.5); 7.3402 (0.5); 7.2612 (17.9); 7.2384 (0.6); 7.2367 (0.6); 7.2350 (0.6); 7.2335 (0.6); 7.2154 (0.9); 7.0565 (0.6); 7.0532 (0.6); 7.0357 (0.6); 7.0318 (1.0); 7.0280 (0.6); 7.0105 (0.6); 7.0072 (0.5); 4.9251 (8.6); 3.8075 (16.0); 2.0056 (3.8); 0,0002(11,5)____________________________________________________________________________
Х-002: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, d6-DMSO):
δ= 8.4718 (0.8); 8.1893 (1.3); 8.1830 (1.4); 7.9491 (0.6); 7.9428 (0.5); 7.9297 (0.7); 7.9279 (0.8); 7.9234 (0.7); 7.9216 (0.8); 7.9085 (0.6); 7.9022 (0.6); 7.6294 (0.6); 7.6142 (1.0); 7.6098 (1.1);
7.5947 (0.6); 7.5904 (0.6); 7.3504 (0.6); 7.3475 (0.7); 7.3313 (1.0); 7.3280 (1.2); 7.3091 (1.2);
7.2992 (0.9); 7.2935 (0.9); 7.2922 (0.9); 7.2885 (0.7); 7.2831 (0.8); 7.2794 (1.4); 7.2721 (0.8);
7.2709 (0.8); 7.2621 (0.6); 5.7546 (1.9); 4.7987 (6.1); 3.9249 (2.9); 3.9101 (2.8); 3.6297 (16.0);
3.3132 (9.4); 2.5240 (0.5); 2.5193 (0.7); 2.5106 (8.3); 2.5060 (17.9); 2.5014 (24.9); 2.4967 (17.2); 2,4921 (7,5); 1,9089 (0,8); 0,0081 (0,6); -0,0002 (19,8); -0,0086 (0,5)____________________________
VII-036: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.1044 (2.3); 8.0981 (2.3); 7.7584 (1.0); 7.7521 (1.0); 7.7395 (1.2); 7.7373 (1.3); 7.7333 (1.2); 7.7311 (1.2); 7.7185 (1.1); 7.7122 (1.1); 7.4086 (0.9); 7.4043 (1.0); 7.3894 (1.6); 7.3851 (1.9);
7.3705 (1.1); 7.3661 (1.2); 7.3556 (0.5); 7.3434 (0.5); 7.3366 (0.9); 7.3322 (0.8); 7.3243 (0.9);
7.3199 (0.8); 7.3180 (0.8); 7.3160 (0.9); 7.3114 (0.7); 7.3037 (0.8); 7.2992 (0.6); 7.2614 (13.2); 7.2125 (1.2); 7.2108 (1.2); 7.1914 (1.8); 7.1739 (0.8); 7.0357 (1.2); 7.0325 (1.1); 7.0149 (1.1);
7.0111 (1.8); 7.0074 (1.2); 6.9898 (1.0); 6.9866 (1.0); 6.9407 (1.6); 6.9394 (1.6); 6.9332 (1.6);
- 59 047217
6.9194 (1.5); 6.9182 (1.5); 6.9120 (1.5); 5.2999 (1.3); 4.8940 (16.0); 4.2929 (2.0); 4.2750 (6.3); 4.2572 (6.4); 4.2394 (2.1); 1.5530 (4.5); 1.3072 (7.6); 1.2894 (15.7); 1.2715 (7.5); -0.0002 (18.1); -0,0085 (0,6)_____________________________________________________________________________________
VII-021: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.0711 (0.9); 8.0691 (0.7); 8.0670 (0.8); 8.0649 (1.0); 8.0630 (0.7); 7.7508 (0.5); 7.7446 (0.5); 7.7319 (0.6); 7.7297 (0.6); 7.7257 (0.6); 7.7234 (0.6); 7.7108 (0.6); 7.7045 (0.5); 7.4113 (0.7);
7.4070 (0.8); 7.3881 (0.5); 7.2610 (12.3); 7.2173 (0.5); 7.1976 (0.7); 7.0183 (0.8); 7.0144 (0.6);
6.9344 (0.7); 6.9328 (0.7); 6.9269 (0.7); 6.9254 (0.7); 6.9132 (0.6); 6.9116 (0.7); 6.9058 (0.7);
6.9042 (0.7); 4.9401 (7.2); 4.2897 (1.0); 4.2719 (2.9); 4.2540 (3.0); 4.2362 (1.0); 2.3166 (16.0); 1,5496 (2,5); 1,3066 (3,8); 1,2888 (8,0); 1,2709 (3,8); -0,0002 (16,7); -0,0085 (0,5)_______________
Х-004: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, d6-DMSO):
δ= 8.2053 (1.1); 8.1990 (1.2); 7.9459 (0.6); 7.9441 (0.7); 7.9396 (0.6); 7.9378 (0.6); 7.9248 (0.5); 7.5705 (0.7); 7.5669 (0.9); 7.5472 (0.5); 7.3343 (0.7); 7.3183 (1.1); 7.3156 (2.1); 7.2981 (1.2); 7.2961 (1.5); 7.2919 (1.4); 7.2785 (0.7); 7.2771 (0.8); 7.2713 (1.1); 4.9030 (4.8); 3.3275 (2.0); 3.2359 (12.0); 2.5243 (0.7); 2.5196 (0.8); 2.5109 (10.4); 2.5063 (22.7); 2.5017 (31.8); 2.4971 (22.1); 2.4925 (9.9); 2.0745 (16.0); 0.0079 (0.8); -0.0002 (28.5); -0.0027 (1.3); -0.0085 (0.8) Χ-003: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1208 (0.8); 8.1188 (0.6); 8.1164 (0.7); 8.1145 (0.9); 8.1127 (0.6); 7.7553 (0.5); 7.7490 (0.5); 7.4071 (0.8); 7.4041 (0.8); 7.4011 (0.7); 7.3876 (1.1); 7.2621 (5.7); 7.2590 (0.6); 7.2413 (0.8);
7.2395 (0.7); 7.0619 (0.6); 6.9760 (0.6); 6.9745 (0.6); 6.9686 (0.6); 6.9671 (0.6); 6.9547 (0.6);
6.9532 (0.6); 6.9473 (0.6); 6.9457 (0.6); 4.9362 (7.2); 4.3239 (0.7); 4.3025 (2.3); 4.2810 (2.4);
4,2595 (0,8); 2,0083 (16,0); -0,0002 (7,5)________________________________________________________
VII-027: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.0709 (1.8); 8.0676 (1.6); 8.0650 (1.9); 7.7057 (0.7); 7.6994 (0.7); 7.6851 (1.0); 7.6830 (0.9); 7.6789 (1.0); 7.6659 (0.8); 7.6595 (0.8); 7.4483 (0.8); 7.4340 (0.9); 7.4267 (1.4); 7.4124 (1.4);
7.4052 (1.0); 7.3909 (0.9); 7.2613 (15.9); 6.9979 (0.7); 6.9942 (0.6); 6.9911 (0.6); 6.9874 (0.6);
6.9789 (0.6); 6.9754 (1.1); 6.9720 (1.2); 6.9686 (1.1); 6.9634 (1.7); 6.9618 (1.5); 6.9559 (1.9);
6.9542 (1.7); 6.9498 (0.7); 6.9461 (0.6); 6.9421 (1.5); 6.9406 (1.4); 6.9345 (1.5); 6.9329 (1.3);
6.8532 (0.9); 6.8464 (0.8); 6.8324 (1.0); 6.8283 (1.1); 6.8257 (1.0); 6.8216 (0.9); 6.8077 (1.0);
6.8009 (0.9); 4.8755 (15.8); 4.3013 (1.9); 4.2834 (6.0); 4.2656 (6.1); 4.2478 (2.0); 1.5511 (1.8); 1,3120 (7,7); 1,2942 (16,0); 1,2764 (7,6); 0,0080 (0,6); -0,0002 (21,0); -0,0085 (0,6)_____________
VII-037: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, d6-DMSO):
δ= 8.1742 (1.5); 8.1680 (1.6); 7.9395 (0.6); 7.9332 (0.6); 7.9184 (0.9); 7.9121 (0.9); 7.8989 (0.7); 7.8926 (0.7); 7.5593 (0.6); 7.5443 (1.0); 7.5399 (1.3); 7.5248 (0.7); 7.5204 (0.7); 7.4710 (0.5);
7.4661 (0.5); 7.4583 (0.6); 7.4538 (0.5); 7.4506 (0.6); 7.3209 (0.6); 7.3179 (0.9); 7.3018 (1.0);
7.2985 (1.5); 7.2913 (0.9); 7.2888 (0.7); 7.2831 (1.5); 7.2777 (1.3); 7.2709 (0.8); 7.2653 (1.1);
7.2621 (1.7); 7.2561 (1.1); 7.2447 (0.7); 7.2416 (0.6); 4.8087 (7.0); 4.0556 (0.5); 4.0378 (1.7);
4.0201 (1.7); 4.0023 (0.6); 2.5240 (0.5); 2.5194 (0.8); 2.5106 (21.7); 2.5060 (49.6); 2.5014 (71.0); 2.4969 (50.4); 2.4923 (23.7); 1.9887 (7.9); 1.9086 (16.0); 1.3553 (3.7); 1.2356 (0.7); 1.1922 (2.3); 1.1744 (4.7); 1.1566 (2.3); 0.0080 (0.8); -0.0002 (31.9); -0.0050 (0.7); -0.0058 (0.6); -0.0085 (1.0) VII-006: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.0896 (2.2); 8.0874 (1.7); 8.0852 (1.8); 8.0833 (2.3); 7.7571 (1.1); 7.7508 (1.1); 7.7384 (1.3); 7.7359 (1.4); 7.7321 (1.3); 7.7296 (1.3); 7.7172 (1.2); 7.7109 (1.1); 7.3684 (0.5); 7.3640 (0.7);
7.3579 (0.9); 7.3564 (1.0); 7.3516 (1.8); 7.3499 (1.9); 7.3453 (2.2); 7.3433 (2.5); 7.3399 (2.2);
7.3355 (3.5); 7.3328 (4.6); 7.3249 (3.6); 7.3218 (2.3); 7.3171 (9.0); 7.3142 (4.3); 7.3104 (4.7);
7.3066 (1.9); 7.3052 (1.8); 7.3005 (3.6); 7.2982 (1.8); 7.2940 (1.1); 7.2597 (34.6); 7.2103 (1.1); 7.2089 (1.2); 7.2071 (1.2); 7.1904 (1.8); 7.1889 (1.7); 7.1873 (1.5); 7.1719 (0.7); 7.1704 (0.7);
7.1686 (0.7); 7.0392 (1.1); 7.0361 (1.0); 7.0184 (1.1); 7.0145 (1.7); 7.0109 (1.0); 6.9933 (1.0);
6.9904 (0.9); 6.9439 (1.6); 6.9423 (1.5); 6.9364 (1.6); 6.9349 (1.4); 6.9227 (1.6); 6.9212 (1.4);
- 60 047217
6.9152 (1.6); 6.9137 (1.4); 5.2489 (12.6); 4.9565 (16.0); 1.5404 (5.5); 1.2594 (0.6); 1.2556 (0.6); 0,8819 (0.7); 0,0079 (1,3); -0,0002 (46,7); -0,0085 (1,2)__________________________________________
Х-001: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1303 (2.5); 8.1283 (2.0); 8.1261 (2.0); 8.1240 (2.6); 8.1222 (1.8); 7.7599 (1.4); 7.7537 (1.4); 7.7413 (1.5); 7.7387 (1.6); 7.7350 (1.5); 7.7324 (1.6); 7.7201 (1.4); 7.7138 (1.4); 7.4635 (1.0);
7.4591 (1.2); 7.4442 (1.8); 7.4398 (2.1); 7.4254 (1.3); 7.4210 (1.4); 7.3986 (0.6); 7.3942 (0.6);
7.3864 (0.7); 7.3819 (0.7); 7.3798 (1.0); 7.3779 (0.9); 7.3754 (0.9); 7.3735 (0.9); 7.3675 (1.1);
7.3657 (0.9); 7.3631 (1.0); 7.3612 (0.9); 7.3590 (1.1); 7.3545 (0.9); 7.3468 (1.0); 7.3423 (0.8);
7.2628 (14.2); 7.2589 (1.4); 7.2572 (1.4); 7.2554 (1.4); 7.2540 (1.3); 7.2358 (1.9); 7.2203 (0.8); 7.2186 (0.9); 7.2169 (0.8); 7.2154 (0.8); 7.0645 (1.3); 7.0612 (1.3); 7.0436 (1.2); 7.0398 (2.1);
7.0361 (1.4); 7.0185 (1.2); 7.0153 (1.1); 6.9556 (1.8); 6.9540 (1.9); 6.9481 (1.9); 6.9465 (1.9);
6.9344 (1.7); 6.9328 (1.9); 6.9269 (1.8); 6.9252 (1.8); 6.6597 (0.6); 5.9488 (0.6); 5.9351 (1.4);
5.9230 (0.8); 5.9216 (0.8); 5.9094 (1.5); 5.9059 (0.8); 5.8958 (0.7); 5.8923 (1.6); 5.8801 (0.9);
5.8787 (0.9); 5.8666 (1.7); 5.8529 (0.8); 5.2999 (3.8); 5.2790 (0.9); 5.2747 (2.1); 5.2715 (2.2);
5.2672 (1.0); 5.2361 (0.8); 5.2318 (1.9); 5.2286 (1.9); 5.2244 (0.9); 5.1960 (0.9); 5.1924 (2.5);
5.1891 (2.4); 5.1855 (0.9); 5.1703 (0.8); 5.1667 (2.3); 5.1634 (2.2); 5.1598 (0.9); 4.8582 (16.0); 4.0392 (1.1); 4.0352 (2.1); 4.0312 (1.3); 4.0247 (2.1); 4.0209 (3.6); 4.0173 (2.2); 4.0108 (1.3); 4.0067 (2.1); 4.0027 (1.2); 1.5925 (0.7); 1.2543 (0.6); 0.0079 (0.5); -0.0002 (19.1); -0.0085 (0.6) Х-005: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, d6-DMSO):
δ= 11.7114(0.7); 8.2113 (0.7); 8.2051 (0.8); 7.5735 (0.6); 7.3182(1.3); 7.2985 (1.2); 7.2913 (0.8);
7.2769 (0.5); 7.2703 (0.7); 4.8803 (2.7); 3.3207 (16.0); 2.8972 (1.7); 2.7140 (14.7); 2.5193 (0.5); 2.5106 (10.5); 2.5060 (23.6); 2.5014 (33.3); 2.4968 (23.4); 2.4923 (10.6); 2.0742 (7.5); 1.9087 (1.1); -0,0002 (16,9); -0,0085 (0,5)__________________________________________________________________
VII-004: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1029 (0.7); 8.1010 (1.0); 8.0988 (0.7); 8.0968 (0.8); 8.0948 (1.0); 8.0927 (0.7); 7.7592 (0.6); 7.7529 (0.5); 7.7404 (0.6); 7.7380 (0.7); 7.7342 (0.6); 7.7317 (0.6); 7.7192 (0.6); 7.7130 (0.6);
7.3716 (0.7); 7.3672 (0.9); 7.3530 (0.5); 7.3485 (0.7); 7.2612 (7.5); 7.2123 (0.5); 7.2105 (0.6);
7.2091 (0.5); 7.1945 (0.7); 7.1930 (0.8); 7.1910 (0.8); 7.0410 (0.5); 7.0377 (0.5); 7.0162 (0.8);
7.0126 (0.5); 6.9375 (0.8); 6.9359 (0.7); 6.9300 (0.8); 6.9285 (0.7); 6.9163 (0.7); 6.9147 (0.7);
6.9088 (0.7); 6.9072 (0.7); 5.2998 (3.8); 5.2312 (1.5); 5.2138 (1.5); 3.7763 (16.0); 1.6951 (6.3); 1,6777 (6,2); 1,5531 (0,9); -0,0002 (10,8)________________________________________________________
VII-005: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1075 (1.0); 8.1054 (0.8); 8.1032 (0.9); 8.1013 (1.1); 7.7702 (0.6); 7.7639 (0.6); 7.7515 (0.6); 7.7490 (0.7); 7.7452 (0.6); 7.7427 (0.6); 7.7303 (0.6); 7.7240 (0.6); 7.4020 (0.8); 7.3977 (0.9);
7.3832 (0.5); 7.3788 (0.6); 7.2615 (6.6); 7.2222 (0.6); 7.2204 (0.6); 7.2192 (0.5); 7.2009 (0.8);
7.0449 (0.6); 7.0416 (0.5); 7.0241 (0.5); 7.0202 (0.9); 7.0165 (0.6); 6.9990 (0.5); 6.9430 (0.8);
6.9415 (0.8); 6.9355 (0.8); 6.9340 (0.7); 6.9218 (0.8); 6.9203 (0.7); 6.9143 (0.8); 6.9128 (0.7);
5.1486 (0.9); 5.1330 (1.2); 5.1173 (0.9); 4.8628 (9.4); 2.0074 (0.7); 1.5577 (1.0); 1.2742 (15.9); 1,2585 (16,0); -0,0002 (8,7)______________________________________________________________________
VII-005: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.1082 (1.2); 8.1020 (1.2); 7.7704 (0.6); 7.7642 (0.6); 7.7516 (0.7); 7.7492 (0.7); 7.7454 (0.7); 7.7430 (0.7); 7.7304 (0.6); 7.7242 (0.6); 7.4172 (0.5); 7.4023 (0.9); 7.3980 (1.0); 7.3834 (0.6);
7.3790 (0.7); 7.2629 (8.5); 7.2223 (0.6); 7.2205 (0.6); 7.2012 (0.9); 7.0453 (0.6); 7.0420 (0.6);
7.0244 (0.6); 7.0205 (1.0); 7.0168 (0.6); 6.9992 (0.6); 6.9961 (0.5); 6.9432 (0.8); 6.9420 (0.8);
6.9358 (0.9); 6.9219 (0.8); 6.9207 (0.8); 6.9144 (0.8); 5.2999 (2.4); 5.1486 (1.0); 5.1329 (1.3);
5,1173 (1.0); 4,8630 (9,6); 1,5752 (0,8); 1,2742 (16,0); 1,2585 (15,9); -0,0002 (5,4)______________
VII-117: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.0431 (1.1); 8.0370 (1.2); 7.5899 (0.6); 7.5837 (0.6); 7.5708 (0.7); 7.5688 (0.8); 7.5646 (0.7); 7.5626 (0.7); 7.5498 (0.6); 7.5436 (0.6); 7.3986 (0.5); 7.3837 (0.9); 7.3794 (1.0); 7.3648 (0.6); 7.3603 (0.6); 7.2905 (0.5); 7.2784 (0.5); 7.2700 (0.5); 7.2653 (0.5); 7.2622 (5.8); 7.2579 (0.6);
- 61 047217
7.1876 (0.6); 7.1862 (0.6); 7.1841 (0.7); 7.1676 (0.9); 7.1647 (1.0); 7.0145 (0.7); 7.0111 (0.6);
6.9937 (0.6); 6.9896 (1.0); 6.9857 (0.7); 6.9684 (0.6); 6.9650 (0.6); 6.9006 (0.9); 6.8993 (0.8);
6.8932 (0.9); 6.8918 (0.8); 6.8794 (0.8); 6.8781 (0.8); 6.8721 (0.8); 6.8707 (0.8); 5.2995 (0.7);
4.8755 (9.5); 4.2948 (1.2); 4.2770 (3.8); 4.2592 (3.9); 4.2413 (1.3); 2.0518 (16.0); 1.3125 (4.9);
1,2947 (10,1); 1,2769 (4,8); -0,0002 (8,1)________________________________________________________
VII-053: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 7.9479 (1.4); 7.9420 (1.5); 7.8614 (0.6); 7.8552 (0.5); 7.8408 (0.8); 7.8348 (0.7); 7.8214 (0.6); 7.8152 (0.6); 7.3799 (1.2); 7.3647 (1.5); 7.3603 (2.0); 7.3458 (1.4); 7.3410 (1.0); 7.3281 (0.5); 7.2609 (11.9); 7.2085 (0.8); 7.1894 (1.2); 7.0390 (0.6); 7.0148 (1.1); 6.9931 (0.6); 6.9140 (1.0); 6.9071 (1.0); 6.8927 (1.0); 6.8860 (0.9); 5.2997 (0.6); 4.9662 (9.5); 4.3106 (1.2); 4.2928 (3.6); 4.2750 (3.7); 4.2571 (1.2); 2.5702 (16.0); 1.3203 (4.3); 1.3025 (8.7); 1.2846 (4.6); 1.2550 (4.0); 0,8800 (0.6); 0,0079 (0,5); -0,0002 (15,8); -0,0084 (0,5)__________________________________________
VII-053: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 7.9474 (1.0); 7.9412 (1.1); 7.8408 (0.6); 7.8347 (0.6); 7.3801 (1.0); 7.3649 (1.2); 7.3603 (1.5); 7.3464 (1.0); 7.3410 (0.9); 7.2604 (31.9); 7.2088 (0.6); 7.1915 (0.9); 7.1896 (0.9); 7.0178 (0.5); 7.0149 (0.9); 7.0117 (0.6); 6.9932 (0.6); 6.9154 (0.8); 6.9139 (0.8); 6.9081 (0.8); 6.9066 (0.8); 6.8941 (0.8); 6.8926 (0.8); 6.8869 (0.8); 6.8854 (0.8); 4.9662 (8.2); 4.3107 (1.0); 4.2929 (3.2); 4.2750 (3.3); 4.2572 (1.1); 2.5811 (0.7); 2.5702 (16.0); 1.5412 (4.0); 1.3205 (4.2); 1.3027 (8.6); 1.2848 (4.2); 1.2549 (0.9); 1.2009 (0.6); 1.1836 (0.6); 0.0079 (1.1); -0.0002 (44.6); -0.0061 (0.6); -0,0085 (1.4)_____________________________________________________________________________________
VII-053: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 7.9491 (1.3); 7.9430 (1.5); 7.8602 (0.6); 7.8540 (0.5); 7.8393 (0.8); 7.8347 (0.7); 7.8201 (0.6); 7.8139 (0.5); 7.3797 (1.1); 7.3645 (1.5); 7.3599 (1.8); 7.3548 (0.6); 7.3458 (1.4); 7.3410 (1.0);
7.3276 (0.5); 7.2625 (4.1); 7.2082 (0.8); 7.1890 (1.2); 7.0385 (0.6); 7.0146 (1.1); 6.9928 (0.6);
6.9129 (0.9); 6.9068 (1.0); 6.8916 (0.9); 6.8855 (0.9); 5.2989 (6.0); 4.9663 (8.9); 4.3102 (1.2);
4.2924 (3.5); 4.2745 (3.5); 4.2567 (1.2); 2.5806 (0.5); 2.5698 (16.0); 1.5757 (1.8); 1.3198 (4.2);
1,3020 (8,6); 1,2841 (4,1); -0,0002 (6,1)_________________________________________________________
VII-032: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.6625 (0.8); 8.6587 (0.8); 8.6500 (0.8); 8.6462 (0.7); 8.5786 (1.2); 8.5744 (1.1); 7.7219 (0.6); 7.7174 (0.8); 7.7124 (0.6); 7.7020 (0.7); 7.6973 (0.9); 7.6924 (0.6); 7.4333 (0.6); 7.4208 (0.6); 7.4135 (0.6); 7.4004 (0.6); 7.3195 (0.5); 7.3041 (2.0); 7.3003 (0.8); 7.2965 (0.7); 7.2898 (1.0); 7.2857 (3.0); 7.2814 (1.8); 7.2773 (1.2); 7.2662 (1.0); 7.2605 (17.1); 7.1267 (1.8); 7.1221 (1.9); 7.1167 (0.5); 7.1108 (0.8); 7.1059 (1.7); 7.1023 (1.6); 5.2749 (1.6); 5.2575 (1.6); 3.7934 (16.0); 1,7087 (6,5); 1,6913 (6,4); 0,0080 (0,6); -0,0002 (22,7); -0,0085 (0,7)____________________________
VII-088: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1769 (1.2); 8.1749 (1.8); 8.1729 (1.4); 8.1707 (1.4); 8.1685 (1.9); 8.1666 (1.3); 7.8312 (1.1); 7.8249 (1.1); 7.8125 (1.2); 7.8099 (1.3); 7.8062 (1.2); 7.8036 (1.2); 7.7912 (1.1); 7.7849 (1.1);
7.4530 (0.7); 7.4486 (0.8); 7.4338 (1.3); 7.4294 (1.5); 7.4149 (0.9); 7.4106 (1.0); 7.3843 (0.5);
7.3798 (0.5); 7.3776 (0.8); 7.3757 (0.7); 7.3732 (0.7); 7.3713 (0.6); 7.3654 (0.8); 7.3636 (0.6);
7.3610 (0.7); 7.3591 (0.7); 7.3569 (0.8); 7.3524 (0.6); 7.3447 (0.7); 7.3403 (0.6); 7.2609 (27.9); 7.2479 (0.9); 7.2463 (1.0); 7.2446 (1.0); 7.2431 (0.9); 7.2249 (1.4); 7.2094 (0.6); 7.2077 (0.6);
7.2060 (0.6); 7.2044 (0.6); 7.0756 (1.0); 7.0724 (1.0); 7.0548 (0.9); 7.0511 (1.6); 7.0473 (1.0);
7.0298 (0.8); 7.0265 (0.8); 6.9298 (1.3); 6.9282 (1.4); 6.9223 (1.3); 6.9207 (1.4); 6.9085 (1.3);
6.9069 (1.3); 6.9010 (1.3); 6.8994 (1.3); 4.9013 (14.3); 4.2919 (1.8); 4.2741 (5.8); 4.2563 (5.9);
4.2385 (1.9); 3.2052 (11.9); 1.3021 (7.6); 1.2843 (16.0); 1.2664 (7.5); 1.2544 (0.6); 0.0080 (1.1); 0,0041 (0.6); -0,0002 (38,3); -0,0050 (0,6); -0,0058 (0,5); -0,0084 (1,1)__________________________
VI-010: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 9.1936 (1.6); 8.6598 (1.4); 7.3518 (0.5); 7.3364 (1.9); 7.3325 (0.8); 7.3288 (0.7); 7.3221 (1.0); 7.3180 (2.9); 7.3137 (1.7); 7.3096 (1.1); 7.2987 (0.7); 7.2962 (0.6); 7.2615 (17.8); 7.1388 (1.7);
- 62 047217
7.1342 (1.9); 7.1288 (0.6); 7.1229 (0.8); 7.1180 (1.7); 7.1145 (1.6); 5.2998 (2.4); 5.2720 (1.6); 5,2545 (1.6); 3,7913 (16,0); 1,7095 (6,5); 1,6920 (6,5); -0,0002 (12.4)____________________________
VII-119: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1165 (1.7); 8.1144 (1.3); 8.1122 (1.4); 8.1103 (1.7); 7.6766 (0.9); 7.6704 (0.8); 7.6576 (1.0); 7.6555 (1.1); 7.6514 (1.0); 7.6494 (1.0); 7.6365 (0.9); 7.6303 (0.9); 7.3818 (0.7); 7.3774 (0.8);
7.3625 (1.3); 7.3581 (1.5); 7.3436 (0.9); 7.3392 (1.0); 7.2955 (0.5); 7.2934 (0.7); 7.2916 (0.6);
7.2890 (0.6); 7.2871 (0.5); 7.2813 (0.7); 7.2796 (0.6); 7.2767 (0.6); 7.2749 (0.6); 7.2727 (0.7);
7.2693 (0.5); 7.2685 (0.7); 7.2670 (0.5); 7.2661 (0.6); 7.2621 (44.0); 7.2587 (1.0); 7.2579 (0.8);
7.2570 (0.8); 7.2563 (1.0); 7.1845 (0.8); 7.1830 (0.9); 7.1810 (0.9); 7.1798 (0.8); 7.1643 (1.2);
7.1615 (1.3); 7.1461 (0.5); 7.1445 (0.6); 7.1426 (0.5); 7.0180 (0.9); 7.0147 (0.9); 6.9974 (0.8);
6.9932 (1.3); 6.9893 (0.9); 6.9719 (0.8); 6.9686 (0.7); 6.8968 (1.2); 6.8953 (1.2); 6.8894 (1.3);
6.8878 (1.2); 6.8757 (1.2); 6.8742 (1.2); 6.8682 (1.2); 6.8667 (1.1); 4.8941 (0.8); 4.8515 (13.2); 4.2803 (1.6); 4.2625 (5.2); 4.2577 (0.5); 4.2447 (5.2); 4.2269 (1.7); 1.5839 (1.6); 1.5675 (4.8); 1.5569 (0.9); 1.5500 (1.3); 1.5333 (0.5); 1.3056 (6.9); 1.2878 (14.5); 1.2699 (6.7); 0.7740 (16.0); 0.7632 (1.0); 0.7566 (6.2); 0.7524 (1.1); 0.7506 (1.0); 0.0080 (0.8); -0.0002 (29.4); -0.0085 (0.8) VII-091: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1128 (2.3); 8.1107 (1.7); 8.1085 (1.8); 8.1065 (2.3); 7.7721 (1.2); 7.7658 (1.2); 7.7534 (1.4); 7.7508 (1.4); 7.7471 (1.4); 7.7446 (1.4); 7.7322 (1.3); 7.7259 (1.2); 7.4163 (0.9); 7.4120 (1.0);
7.3971 (1.6); 7.3928 (1.9); 7.3779 (1.5); 7.3736 (1.6); 7.3654 (0.6); 7.3608 (0.7); 7.3587 (1.0);
7.3569 (0.8); 7.3542 (0.8); 7.3525 (0.7); 7.3464 (1.0); 7.3448 (0.8); 7.3420 (0.8); 7.3401 (0.8);
7.3380 (0.9); 7.3335 (0.7); 7.3258 (0.8); 7.3213 (0.6); 7.2629 (14.6); 7.2303 (1.1); 7.2287 (1.2);
7.2270 (1.2); 7.2094 (1.7); 7.2075 (1.7); 7.1918 (0.7); 7.1901 (0.8); 7.1884 (0.7); 7.1870 (0.6);
7.0561 (1.2); 7.0529 (1.1); 7.0352 (1.1); 7.0314 (1.9); 7.0277 (1.2); 7.0102 (1.0); 7.0070 (1.0);
6.9490 (1.6); 6.9475 (1.6); 6.9416 (1.7); 6.9401 (1.6); 6.9278 (1.6); 6.9263 (1.6); 6.9203 (1.6);
6.9188 (1.5); 4.9162 (16.0); 4.2474 (1.4); 4.2313 (1.4); 4.2205 (2.2); 4.2043 (2.2); 4.1318 (2.3); 4.1121 (2.4); 4.1048 (1.5); 4.0851 (1.5); 3.8493 (0.7); 3.8355 (0.8); 3.8285 (1.5); 3.8146 (1.5);
3.8081 (1.2); 3.8028 (1.7); 3.7943 (1.1); 3.7849 (1.8); 3.7806 (2.0); 3.7628 (2.0); 3.7454 (1.2);
3.7278 (1.7); 3.7265 (1.7); 3.7089 (1.4); 3.7068 (1.2); 3.6877 (0.8); 3.5455 (1.9); 3.5315 (2.0);
3.5233 (1.6); 3.5093 (1.6); 2.6120 (0.6); 2.5948 (0.8); 2.5775 (0.6); 2.0243 (0.5); 2.0187 (0.6);
2.0082 (7.8); 1.9977 (0.5); 1.9930 (0.6); 1.9872 (0.8); 1.9850 (0.8); 1.9733 (0.7); 1.9664 (0.5);
1.6551 (0.5); 1.6379 (0.7); 1.6355 (0.6); 1.6231 (1.0); 1.6201 (0.7); 1.6064 (0.6); 1.6035 (0.9);
1.5912 (0.5); 1,5887 (0,6); -0,0002 (17,1)________________________________________________________
VII-090: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1014 (2.2); 8.0995 (1.7); 8.0972 (1.7); 8.0951 (2.3); 7.7655 (1.1); 7.7593 (1.1); 7.7468 (1.3); 7.7443 (1.4); 7.7405 (1.3); 7.7381 (1.4); 7.7256 (1.2); 7.7194 (1.2); 7.4364 (0.9); 7.4320 (1.0);
7.4171 (1.6); 7.4128 (1.8); 7.3983 (1.1); 7.3939 (1.2); 7.3692 (0.5); 7.3647 (0.5); 7.3570 (0.6);
7.3524 (0.6); 7.3503 (0.9); 7.3484 (0.8); 7.3459 (0.8); 7.3440 (0.7); 7.3381 (0.9); 7.3363 (0.7);
7.3336 (0.8); 7.3317 (0.7); 7.3296 (0.9); 7.3251 (0.7); 7.3174 (0.8); 7.3129 (0.7); 7.2610 (47.1); 7.2285 (1.0); 7.2269 (1.0); 7.2250 (1.2); 7.2054 (1.7); 7.1883 (0.7); 7.1866 (0.7); 7.0435 (1.1);
7.0402 (1.1); 7.0227 (1.1); 7.0189 (1.8); 7.0151 (1.2); 6.9975 (1.3); 6.9943 (1.0); 6.9448 (1.5);
6.9434 (1.6); 6.9374 (1.6); 6.9359 (1.6); 6.9237 (1.5); 6.9222 (1.6); 6.9162 (1.5); 6.9147 (1.5);
4.9517 (16.0); 4.2859 (0.5); 4.2801 (1.7); 4.2613 (2.4); 4.2554 (1.2); 4.1828 (1.7); 4.1677 (3.4); 4.1541 (1.6); 4.1496 (0.9); 4.1433 (3.7); 4.1382 (1.6); 4.1289 (0.8); 4.1223 (0.7); 3.8830 (0.8);
3.8661 (1.5); 3.8622 (1.4); 3.8496 (0.9); 3.8453 (2.3); 3.8290 (1.1); 3.7924 (1.0); 3.7749 (1.4);
3.7592 (1.2); 3.7545 (1.0); 3.7386 (0.6); 2.0080 (1.1); 1.9753 (0.5); 1.9717 (0.6); 1.9680 (0.5);
1.9544 (0.8); 1.9420 (0.7); 1.9252 (0.7); 1.9122 (0.6); 1.8972 (0.8); 1.8922 (0.8); 1.8824 (1.5);
1.8771 (1.1); 1.8657 (1.4); 1.8618 (1.4); 1.8480 (0.7); 1.8451 (1.1); 1.6389 (0.8); 1.6176 (0.8);
1.6088 (0.7); 1.6008 (0.6); 1.5887 (0.6); 1.5552 (4.2); 0.0080 (1.5); 0.0041 (0.6); -0.0002 (55.1); 0,0057 (0.8); -0,0065 (0,7); -0,0085 (1,7)_________________________________________________________
VII-098: 1Н-ЯМР(400,6 МГц, CDC13):
- 63 047217 δ= 8.0965 (2.0); 8.0945 (1.6); 8.0924 (1.6); 8.0902 (2.1); 8.0885 (1.4); 7.7641 (1.1); 7.7578 (1.1); 7.7454 (1.2); 7.7429 (1.4); 7.7391 (1.2); 7.7366 (1.3); 7.7242 (1.2); 7.7179 (1.2); 7.4005 (3.3);
7.3984 (3.7); 7.3959 (3.7); 7.3937 (3.9); 7.3780 (1.4); 7.3736 (1.8); 7.3679 (0.7); 7.3634 (0.6);
7.3590 (1.0); 7.3552 (1.6); 7.3511 (0.7); 7.3489 (1.0); 7.3472 (0.8); 7.3445 (0.7); 7.3427 (0.7);
7.3366 (1.0); 7.3351 (0.8); 7.3321 (0.7); 7.3305 (0.7); 7.3283 (0.9); 7.3238 (0.7); 7.3161 (0.8);
7.3116 (0.6); 7.2608 (24.0); 7.2234 (1.0); 7.2219 (1.1); 7.2200 (1.1); 7.2187 (1.0); 7.2040 (1.4); 7.2026 (1.5); 7.2005 (1.6); 7.1850 (0.6); 7.1833 (0.7); 7.1815 (0.6); 7.1801 (0.6); 7.0398 (1.1);
7.0365 (1.0); 7.0189 (1.0); 7.0152 (1.7); 7.0113 (1.1); 6.9939 (1.0); 6.9907 (0.9); 6.9445 (1.5);
6.9429 (1.5); 6.9370 (1.5); 6.9355 (1.5); 6.9232 (1.4); 6.9217 (1.5); 6.9158 (1.4); 6.9142 (1.4);
6.4352 (1.9); 6.4344 (2.0); 6.4279 (2.4); 6.4272 (2.3); 6.4262 (2.4); 6.3517 (2.2); 6.3471 (2.3);
6.3436 (2.0); 6.3389 (1.8); 5.1910 (12.7); 4.9293 (16.0); 0.0079 (0.8); -0.0002 (26.8); -0.0051 (0.5); -0,0085 (0,9)___________________________________________________________________________________
VII-103: ЬЬЯМР^ОО.б МГц, CDC13):
δ= 8.1052 (1.4); 8.1034 (2.1); 8.1013 (1.6); 8.0992 (1.7); 8.0971 (2.2); 8.0951 (1.5); 7.7669 (1.2); 7.7606 (1.1); 7.7481 (1.3); 7.7456 (1.4); 7.7419 (1.3); 7.7394 (1.4); 7.7269 (1.2); 7.7207 (1.2);
7.4456 (0.9); 7.4413 (1.0); 7.4263 (1.5); 7.4220 (1.7); 7.4075 (1.1); 7.4031 (1.2); 7.3701 (0.5);
7.3657 (0.5); 7.3580 (0.6); 7.3534 (0.6); 7.3513 (0.9); 7.3494 (0.8); 7.3468 (0.8); 7.3450 (0.7);
7.3391 (0.9); 7.3373 (0.7); 7.3347 (0.8); 7.3327 (0.7); 7.3306 (0.9); 7.3261 (0.7); 7.3184 (0.8);
7.3139 (0.7); 7.2617 (24.5); 7.2313 (1.0); 7.2297 (1.1); 7.2279 (1.1); 7.2265 (1.1); 7.2082 (1.6); 7.1928 (0.6); 7.1912 (0.7); 7.1894 (0.7); 7.1880 (0.6); 7.0440 (1.1); 7.0408 (1.1); 7.0232 (1.0);
7.0194 (1.8); 7.0156 (1.2); 6.9981 (1.1); 6.9949 (1.0); 6.9455 (1.5); 6.9439 (1.6); 6.9380 (1.6);
6.9364 (1.6); 6.9242 (1.4); 6.9226 (1.6); 6.9167 (1.5); 6.9151 (1.5); 5.1834 (2.3); 5.1740 (5.1);
5.1646 (2.4); 4.9639 (16.0); 4.2600 (8.8); 4.2506 (8.7); 4.0052 (1.7); 3.9920 (2.1); 3.9891 (3.2); 3.9873 (4.1); 3.9827 (3.0); 3.9775 (2.7); 3.9706 (3.6); 3.9469 (1.2); 3.9316 (1.1); 3.9078 (3.4);
3.9010 (2.5); 3.8958 (2.7); 3.8911 (4.1); 3.8893 (3.2); 3.8865 (2.1); 3.8733 (1.7); 2.0079 (3.3);
1,5997 (0,7); 0,0080 (0,8); -0,0002 (27,2); -0,0084 (0,8)__________________________________________
VII-064: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1188 (1.4); 8.1126 (1.4); 7.7713 (0.7); 7.7651 (0.7); 7.7526 (0.8); 7.7501 (0.8); 7.7464 (0.8); 7.7439 (0.8); 7.7314 (0.7); 7.7252 (0.7); 7.4661 (0.6); 7.4617 (0.6); 7.4468 (1.0); 7.4425 (1.1);
7.4279 (0.7); 7.4235 (0.8); 7.3575 (0.5); 7.3531 (0.5); 7.3453 (0.6); 7.3409 (0.5); 7.3368 (0.5);
7.2613 (25.2); 7.2391 (0.6); 7.2376 (0.7); 7.2357 (0.7); 7.2161 (1.0); 7.0480 (0.7); 7.0447 (0.7); 7.0272 (0.7); 7.0233 (1.1); 7.0196 (0.7); 7.0020 (0.6); 6.9986 (0.6); 6.9478 (0.9); 6.9463 (1.0);
6.9403 (1.0); 6.9389 (1.0); 6.9265 (0.9); 6.9251 (1.0); 6.9192 (0.9); 6.9177 (0.9); 5.5359 (1.2);
5.5130 (1.6); 5.4913 (1.2); 5.0660 (0.7); 5.0255 (5.3); 5.0151 (5.2); 4.9745 (0.7); 4.4959 (0.5);
4.4891 (0.6); 4.4732 (1.1); 4.4663 (1.1); 4.4505 (0.7); 4.4436 (0.7); 4.3398 (0.8); 4.3234 (0.9);
4.3161 (1.4); 4.2998 (1.4); 4.2926 (0.7); 4.2762 (0.6); 2.7294 (0.5); 2.3647 (0.8); 2.3423 (0.8);
2,3320 (0,8); 2,3096 (0,7); 2,0085 (16,0); 0,0080 (0,8); -0,0002 (29,3); -0,0084 (0,9)_____________
VII-110: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1262 (1.5); 8.1199 (1.6); 7.7700 (0.8); 7.7637 (0.8); 7.7513 (1.0); 7.7488 (1.0); 7.7451 (0.9); 7.7425 (0.9); 7.7301 (0.9); 7.7239 (0.8); 7.4489 (0.7); 7.4446 (0.8); 7.4296 (1.2); 7.4252 (1.3);
7.4108 (0.8); 7.4064 (0.9); 7.3667 (0.5); 7.3645 (0.7); 7.3627 (0.6); 7.3602 (0.6); 7.3583 (0.5);
7.3523 (0.7); 7.3506 (0.6); 7.3479 (0.6); 7.3460 (0.6); 7.3439 (0.7); 7.3394 (0.5); 7.3316 (0.6);
7.2608 (39.6); 7.2575 (1.0); 7.2567 (0.8); 7.2394 (0.8); 7.2378 (0.8); 7.2360 (0.8); 7.2345 (0.8); 7.2162 (1.2); 7.2009 (0.5); 7.1991 (0.5); 7.1975 (0.5); 7.0545 (0.8); 7.0513 (0.8); 7.0336 (0.8);
7.0298 (1.4); 7.0261 (0.9); 7.0085 (0.8); 7.0053 (0.7); 6.9527 (1.1); 6.9512 (1.1); 6.9453 (1.2);
6.9438 (1.1); 6.9315 (1.1); 6.9300 (1.1); 6.9241 (1.1); 6.9225 (1.0); 5.0026 (13.1); 4.9814 (0.6); 4,8464 (16,0); 2,0089 (7,9); 0,0080 (1,3); -0,0002 (48,2); -0,0058 (0,6); -0,0085 (1,4)____________
VII-104: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1259 (2.2); 8,1197 (2.3); 7,7773 (1.1); 7,7710 (1.1); 7,7585 (1.3); 7,7560 (1.3); 7,7523 (1.3); 7.7498 (1.2); 7.7373 (1.2); 7,7311 (1.1); 7.4245 (0.8); 7.4202 (1.0); 7.4052 (1.5); 7.4009 (1.8);
- 64 047217
7.3864 (1.0); 7.3820 (1.3); 7.3790 (0.6); 7.3746 (0.5); 7.3668 (0.6); 7.3622 (0.6); 7.3601 (0.9);
7.3583 (0.8); 7.3557 (0.8); 7.3539 (0.7); 7.3478 (1.0); 7.3461 (0.7); 7.3433 (0.8); 7.3415 (0.8);
7.3394 (0.8); 7.3350 (0.7); 7.3272 (0.8); 7.3228 (0.6); 7.2611 (33.3); 7.2262 (1.0); 7.2245 (1.1); 7.2228 (1.1); 7.2033 (1.6); 7.1876 (0.7); 7.1860 (0.7); 7.1843 (0.7); 7.0622 (1.1); 7.0590 (1.1);
7.0414 (1.0); 7.0376 (1.8); 7.0339 (1.2); 7.0164 (1.0); 7.0131 (0.9); 6.9457 (1.5); 6.9442 (1.5);
6.9384 (1.6); 6.9369 (1.4); 6.9245 (1.5); 6.9230 (1.4); 6.9171 (1.5); 6.9156 (1.4); 4.9689 (16.0); 4.4254 (4.0); 4.4096 (8.2); 4.3939 (4.1); 2.7434 (4.8); 2.7277 (9.6); 2.7119 (4.5); 2.0090 (3.4); 0,0080 (1.0); -0,0002 (39,3); -0,0029 (1,6); -0,0053 (0,5); -0,0085 (1,2)___________________________
Vn-052: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1052 (0.9); 8.1010 (0.7); 8.0989 (0.9); 7.7510 (0.5); 7.7484 (0.6); 7.7447 (0.5); 7.7422 (0.6); 7.4139 (0.6); 7.4096 (0.7); 7.3907 (0.5); 7.2615 (10.4); 7.2249 (0.5); 7.2052 (0.7); 7.0209 (0.8); 6.9465 (0.6); 6.9451 (0.7); 6.9391 (0.6); 6.9377 (0.6); 6.9253 (0.6); 6.9238 (0.6); 6.9179 (0.6); 6.9164 (0.6); 4.9551 (6.9); 4.3697 (1.7); 4.3615 (0.8); 4.3580 (1.7); 4.3543 (0.8); 4.3462 (1.8); 3.6295 (2.0); 3.6215 (0.9); 3.6177 (1.8); 3.6144 (0.9); 3.6060 (1.9); 3.3589 (16.0); -0.0002 (12.0) VII-124: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1097 (1.0); 8.1076 (0.7); 8.1054 (0.8); 8.1034 (1.0); 7.7693 (0.5); 7.7631 (0.5); 7.7506 (0.6); 7.7481 (0.6); 7.7444 (0.6); 7.7418 (0.6); 7.7294 (0.6); 7.7231 (0.5); 7.4094 (0.7); 7.4050 (0.8);
7.3862 (0.6); 7.2610 (17.4); 7.2282 (0.5); 7.2085 (0.7); 7.0286 (0.8); 7.0249 (0.5); 6.9471 (0.7);
6.9455 (0.7); 6.9397 (0.7); 6.9381 (0.7); 6.9259 (0.7); 6.9243 (0.7); 6.9184 (0.7); 6.9168 (0.6);
4.9300 (7.3); 4.3973 (1.8); 4.3802 (3.8); 4.3631 (1.9); 2.7594 (2.0); 2.7423 (4.0); 2.7252 (1.9);
2,1371 (16,0); 2,0083 (1,1); 0,0079 (0,6); -0,0002 (20,9); -0,0027 (0,9); -0,0085 (0,6)____________
VII-108: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1138 (2.0); 8.1118 (1.5); 8.1095 (1.6); 8.1075 (2.1); 7.7733 (1.0); 7.7670 (1.0); 7.7546 (1.2); 7.7520 (1.3); 7.7484 (1.2); 7.7458 (1.2); 7.7334 (1.1); 7.7271 (1.1); 7.4261 (0.8); 7.4218 (1.0);
7.4069 (1.4); 7.4025 (1.7); 7.3881 (1.0); 7.3837 (1.2); 7.3756 (0.6); 7.3712 (0.5); 7.3634 (0.6);
7.3589 (0.6); 7.3568 (0.9); 7.3549 (0.7); 7.3523 (0.7); 7.3505 (0.7); 7.3445 (0.9); 7.3427 (0.7);
7.3401 (0.7); 7.3382 (0.7); 7.3360 (0.8); 7.3316 (0.7); 7.3239 (0.8); 7.3194 (0.6); 7.2611 (28.0);
7.2299 (0.9); 7.2283 (1.0); 7.2265 (1.1); 7.2252 (1.0); 7.2069 (1.5); 7.1914 (0.6); 7.1898 (0.7);
7.1880 (0.6); 7.1866 (0.6); 7.0530 (1.1); 7.0498 (1.0); 7.0322 (1.0); 7.0284 (1.7); 7.0246 (1.1);
7.0071 (0.9); 7.0039 (0.9); 6.9508 (1.4); 6.9493 (1.4); 6.9434 (1.5); 6.9419 (1.4); 6.9295 (1.4);
6.9280 (1.4); 6.9222 (1.4); 6.9207 (1.3); 4.9635 (16.0); 4.4706 (4.0); 4.4565 (4.7); 4.4543 (3.0);
4.4419 (4.3); 3.7075 (5.1); 3.6952 (3.5); 3.6930 (5.4); 3.6915 (3.8); 3.6788 (4.8); 2.0089 (4.7);
0,0079 (0.9); -0,0002 (33,2); -0,0052 (0,5); -0,0085 (1,0)_________________________________________
Х-011: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.1016 (2.8); 8.0955 (2.7); 7.7711 (1.2); 7.7647 (1.2); 7.7498 (1.6); 7.7435 (1.5); 7.7310 (1.3); 7.7247 (1.4); 7.4293 (1.1); 7.4248 (1.2); 7.4100 (1.9); 7.4057 (2.2); 7.3912 (1.3); 7.3868 (1.4);
7.3640 (0.6); 7.3595 (0.7); 7.3518 (0.6); 7.3450 (1.0); 7.3327 (1.0); 7.3244 (1.0); 7.3197 (0.8);
7.3122 (0.9); 7.3078 (0.8); 7.2604 (51.4); 7.2204 (1.4); 7.2008 (2.1); 7.1834 (0.9); 7.0410 (1.4);
7.0378 (1.4); 7.0202 (1.3); 7.0164 (2.2); 7.0126 (1.5); 6.9954 (1.4); 6.9919 (1.2); 6.9399 (1.9);
6.9324 (1.9); 6.9185 (1.9); 6.9111 (1.8); 5.4435 (16.0); 5.2998 (8.7); 4.2178 (3.8); 4.1996 (6.6);
4.1811 (4.2); 3.4017 (5.2); 3.3831 (7.6); 3.3650 (4.7); 2.2838 (1.7); 2.2264 (1.3); 2.2187 (1.0); 2,1742 (0.5); 1,2555 (2,0); 0,0080 (1,6); -0,0002 (66,1); -0,0085 (2,0)____________________________
Vn-056-a: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1148 (1.2); 8.1131 (1.9); 8.1109 (1.5); 8.1088 (1.5); 8.1067 (1.9); 8.1047 (1.3); 7.6692 (1.1); 7.6629 (1.1); 7.6505 (1.2); 7.6479 (1.3); 7.6442 (1.2); 7.6417 (1.3); 7.6292 (1.2); 7.6229 (1.2); 7.2954 (0.6); 7.2800 (1.4); 7.2767 (1.4); 7.2617 (13.6); 7.2583 (1.7); 7.2317 (1.3); 7.2289 (1.6); 7.2276 (1.7); 7.2126 (0.8); 7.2112 (0.8); 7.2099 (0.8); 7.2084 (0.7); 7.1836 (0.6); 7.1823 (0.7);
7.1793 (0.6); 7.1781 (0.6); 7.1641 (1.3); 7.1627 (1.2); 7.1614 (1.0); 7.1599 (1.2); 7.1461 (0.6);
7.1447 (0.7); 7.1418 (0.6); 7.1405 (0.6); 7.0685 (1.7); 7.0652 (1.8); 7.0489 (1.2); 7.0456 (1.2);
6.8843 (1.4); 6.8828 (1.4); 6.8768 (1.4); 6.8752 (1.4); 6.8630 (1.3); 6.8615 (1.4); 6.8555 (1.3);
- 65 047217
6.8539 (1.3); 5.2997 (9.0); 4.8934 (14.4); 4.2734 (1.8); 4.2556 (5.8); 4.2378 (5.8); 4.2200 (1.9); 2.0285 (13.4); 2.0072 (4.2); 1.5621 (3.6); 1.2980 (7.7); 1.2802 (16.0); 1.2623 (7.5); -0.0002 (14.2) VII-058: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1159 (2.1); 8.1141 (1.7); 8.1097 (2.2); 7.6611 (1.1); 7.6548 (1.1); 7.6423 (1.3); 7.6399 (1.4); 7.6361 (1.3); 7.6336 (1.4); 7.6211 (1.2); 7.6148 (1.2); 7.2815 (0.5); 7.2782 (0.6); 7.2615 (14.0); 7.2445 (1.6); 7.2412 (1.7); 7.2149 (2.0); 7.1999 (0.9); 7.1958 (0.8); 7.1667 (0.7); 7.1635 (0.7);
7.1484 (1.4); 7.1472 (1.3); 7.1441 (1.3); 7.1292 (0.8); 7.1260 (0.7); 7.0489 (2.0); 7.0459 (2.0);
7.0294 (1.4); 7.0263 (1.4); 6.8821 (1.4); 6.8808 (1.5); 6.8746 (1.5); 6.8732 (1.5); 6.8608 (1.4);
6.8595 (1.5); 6.8533 (1.4); 6.8520 (1.5); 5.2996 (11.2); 4.8870 (15.6); 4.2688 (2.0); 4.2509 (6.3);
4.2331 (6.4); 4.2153 (2.1); 2.0288 (15.7); 2.0072 (2.0); 1.5635 (2.3); 1.2965 (7.7); 1.2787 (16.0); 1,2608 (7,7); 1,2552 (0,7); -0,0002 (14,2)________________________________________________________
VII-056: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, d6-DMSO):
δ= 8.1520 (1.5); 8.1458 (1.6); 7.9115 (0.6); 7.9052 (0.6); 7.8906 (0.9); 7.8843 (0.9); 7.8708 (0.6); 7.8645 (0.6); 7.5684 (0.6); 7.5531 (1.0); 7.5489 (1.2); 7.5337 (0.6); 7.5294 (0.7); 7.4771 (0.6);
7.4723 (0.5); 7.4643 (0.6); 7.4571 (0.6); 7.3314 (0.7); 7.3284 (0.8); 7.3090 (2.0); 7.2967 (1.0);
7.2936 (1.1); 7.2759 (0.8); 7.2707 (1.0); 7.2634 (1.2); 7.2572 (1.1); 7.2497 (0.7); 7.2462 (0.7);
7.2421 (1.0); 7.2352 (1.0); 4.8502 (6.9); 2.5199 (0.5); 2.5110 (9.5); 2.5065 (21.4); 2.5019 (30.1);
2.4973 (21.3); 2.4928 (9.7); 2.2595 (16.0); 2.0745 (6.4); 1.9888 (1.4); 1.9092 (1.2); 1.3560 (0.8); 1,1745 (0.8); 0,0080 (0,6); -0,0002 (21,0); -0,0085 (0,6)__________________________________________
Χ-007: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.0770 (1.1); 8.0710 (1.2); 7.7237 (0.6); 7.7187 (0.6); 7.4453 (0.6); 7.4304 (0.8); 7.4262 (1.0); 7.4116 (0.7); 7.4075 (0.8); 7.3955 (0.6); 7.3830 (0.6); 7.3747 (0.6); 7.2623 (22.9); 7.2505 (0.6);
7.2489 (0.7); 7.2473 (0.8); 7.2278 (1.0); 7.0617 (0.8); 7.0586 (0.9); 7.0409 (1.0); 7.0373 (1.4);
7.0338 (1.0); 7.0160 (0.7); 7.0129 (0.6); 6.9491 (0.9); 6.9477 (0.9); 6.9416 (0.9); 6.9402 (0.9);
6.9278 (0.9); 6.9264 (1.0); 6.9204 (0.9); 6.9189 (0.9); 4.8956 (7.2); 4.8849 (0.6); 4.1730 (3.4);
4,1598 (3,4); 3,7990 (16,0); 1,5729 (1,6); -0,0002 (16,7); -0,0085 (0,6)___________________________
VII-071: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.0203 (1.0); 8.0140 (1.2); 7.8709 (0.5); 7.8691 (0.6); 7.8647 (0.5); 7.8630 (0.5); 7.3784 (0.8); 7.3766 (0.7); 7.3741 (0.9); 7.3682 (0.6); 7.3599 (0.9); 7.3577 (0.9); 7.3558 (1.1); 7.3402 (0.7);
7.3360 (0.5); 7.2617 (10.3); 7.2272 (0.5); 7.2255 (0.6); 7.2239 (0.6); 7.2227 (0.6); 7.2070 (0.9);
7.2055 (0.9); 7.2040 (0.9); 7.0626 (0.6); 7.0596 (0.5); 7.0416 (0.6); 7.0382 (1.0); 7.0349 (0.6);
7.0171 (0.5); 6.9398 (0.8); 6.9383 (0.9); 6.9325 (0.9); 6.9310 (0.8); 6.9186 (0.8); 6.9171 (0.8);
6.9112 (0.8); 6.9097 (0.8); 5.3001 (2.5); 4.9944 (8.4); 4.2982 (1.1); 4.2803 (3.6); 4.2625 (3.7);
4.2447 (1.2); 3.2838 (16.0); 1.3202 (4.7); 1.3024 (10.0); 1.2846 (4.8); -0.0002 (15.3); -0.0028 (0.6) VII-072: 1Н-ЯМР(599.6 МГц, CDC13):
δ= 8.0505 (7.4); 8.0470 (7.0); 7.8241 (2.3); 7.8200 (2.2); 7.8101 (3.8); 7.8078 (3.6); 7.7977 (2.4); 7.7937 (2.1); 7.4024 (4.6); 7.3899 (8.0); 7.3818 (3.9); 7.3773 (4.7); 7.3699 (2.1); 7.2625 (34.6); 7.2378 (3.5); 7.2245 (5.7); 7.2121 (2.6); 7.0685 (2.9); 7.0521 (5.0); 7.0376 (2.7); 6.9646 (4.2); 6.9601 (4.0); 6.9504 (4.1); 6.9459 (3.8); 5.2996 (0.4); 5.1377 (7.7); 5.1110 (9.3); 4.9934 (0.5); 4.8566 (9.2); 4.8299 (7.7); 4.2886 (3.7); 4.2767 (10.9); 4.2648 (11.1); 4.2529 (3.7); 3.2825 (0.8); 3.2281 (1.2); 3.2137 (49.4); 2.9860 (1.0); 2.6165 (50.0); 2.0753 (2.0); 1.6661 (0.7); 1.3333 (0.8); 1.3108 (13.8); 1.2989 (27.4); 1.2869 (13.8); 1.2703 (0.5); 1.2557 (1.9); 1.1891 (0.9); 1.1776 (0.9); 0,8802 (0.3); -0,0001 (36,8)______________________________________________________________________
VII-123: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.0733 (1.2); 8.0670 (1.2); 7.7519 (0.6); 7.7456 (0.6); 7.7329 (0.7); 7.7307 (0.7); 7.7267 (0.6);
7.7245 (0.7); 7.7118 (0.6); 7.7056 (0.6); 7.4279 (0.5); 7.4129 (0.8); 7.4086 (1.0); 7.3940 (0.6);
7.3896 (0.6); 7.2616 (7.3); 7.2211 (0.6); 7.2191 (0.6); 7.1996 (0.9); 7.0447 (0.6); 7.0414 (0.6);
7.0239 (0.6); 7.0200 (0.9); 7.0162 (0.6); 6.9986 (0.5); 6.9954 (0.5); 6.9339 (0.8); 6.9264 (0.8);
6.9125 (0.8); 6.9063 (0.8); 5.2996 (1.2); 4.9602 (7.6); 3.9240 (0.6); 3.8008 (14.1); 2.3125 (16.0); 2,3055 (0.8); 1,5601 (0,6); -0,0002 (9,6)
- 66 047217
VII-057: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.0963 (1.6); 8.0943 (1.3); 8.0922 (1.4); 8.0901 (1.8); 8.0883 (1.2); 7.7494 (0.9); 7.7431 (0.9); 7.7306 (1.0); 7.7283 (1.0); 7.7244 (1.0); 7.7220 (1.0); 7.7095 (0.9); 7.7032 (0.9); 7.3777 (0.7);
7.3734 (0.8); 7.3585 (1.2); 7.3542 (1.5); 7.3398 (0.9); 7.3355 (1.1); 7.3292 (0.5); 7.3247 (0.5);
7.3225 (0.8); 7.3207 (0.6); 7.3181 (0.6); 7.3162 (0.6); 7.3102 (0.8); 7.3086 (0.6); 7.3058 (0.6);
7.3040 (0.6); 7.3018 (0.7); 7.2973 (0.6); 7.2897 (0.6); 7.2852 (0.5); 7.2613 (12.9); 7.1983 (0.8); 7.1967 (0.8); 7.1949 (0.9); 7.1936 (0.9); 7.1775 (1.2); 7.1753 (1.3); 7.1598 (0.5); 7.1582 (0.6);
7.1564 (0.6); 7.1550 (0.5); 7.0235 (0.9); 7.0202 (0.9); 7.0027 (0.8); 6.9988 (1.4); 6.9950 (0.9);
6.9775 (0.8); 6.9744 (0.8); 6.9335 (1.2); 6.9320 (1.2); 6.9261 (1.3); 6.9245 (1.3); 6.9123 (1.2);
6.9107 (1.2); 6.9049 (1.2); 6.9033 (1.2); 5.2053 (0.7); 5.1879 (2.6); 5.1705 (2.7); 5.1532 (0.7);
4.2603 (1.0); 4.2585 (1.0); 4.2425 (3.1); 4.2407 (3.3); 4.2246 (3.3); 4.2230 (3.3); 4.2068 (1.1);
4.2053 (1.1); 2.0451 (1.3); 1.6900 (0.6); 1.6856 (10.2); 1.6682 (10.1); 1.5565 (3.3); 1.5560 (3.3); 1.2772 (7.5); 1.2594 (16.0); 1.2416 (7.1); 0.8987 (0.8); 0.8818 (3.1); 0.8641 (1.1); -0.0002 (17.7); -0,0085 (0.5)_____________________________________________________________________________________
VII-111: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1183 (0.7); 8.1164 (1.0); 8.1143 (0.8); 8.1122 (0.8); 8.1101 (1.1); 8.1082 (0.8); 7.7745 (0.6); 7.7683 (0.6); 7.7558 (0.6); 7.7533 (0.7); 7.7496 (0.6); 7.7471 (0.7); 7.7346 (0.6); 7.7284 (0.6);
7.4458 (0.5); 7.4309 (0.8); 7.4265 (0.9); 7.4120 (0.6); 7.4077 (0.6); 7.2625 (7.2); 7.2332 (0.5);
7.2315 (0.6); 7.2301 (0.5); 7.2145 (0.7); 7.2117 (0.8); 7.0485 (0.6); 7.0452 (0.6); 7.0277 (0.5);
7.0238 (0.9); 7.0200 (0.6); 6.9992 (0.5); 6.9447 (0.8); 6.9431 (0.8); 6.9372 (0.8); 6.9356 (0.8);
6.9234 (0.7); 6.9218 (0.8); 6.9159 (0.8); 6.9143 (0.8); 5.3004 (3.7); 4.9039 (8.1); 4.4975 (2.0);
4.4816 (4.2); 4.4657 (2.0); 3.6695 (16.0); 2.6997 (1.9); 2.6838 (3.9); 2.6679 (1.8); 1.5643 (1.6); 1,3381 (0.6); -0,0002 (9,8)_______________________________________________________________________
VII-073: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, d6-DMSO):
δ= 8.2556 (2.6); 8.2497 (2.7); 8.0425 (0.9); 8.0363 (0.9); 8.0224 (1.5); 8.0164 (1.5); 8.0021 (1.0); 7.9958 (0.9); 7.6317 (0.8); 7.6271 (1.0); 7.6112 (1.7); 7.6077 (1.9); 7.5927 (1.1); 7.5885 (1.1); 7.5309 (0.5); 7.5223 (0.6); 7.5156 (1.1); 7.5031 (1.0); 7.4987 (1.1); 7.4912 (0.7); 7.4828 (0.8); 7.4785 (0.6); 7.3285 (1.9); 7.3245 (1.6); 7.3214 (1.3); 7.3098 (2.6); 7.3037 (1.5); 7.2990 (2.0); 7.2954 (1.6); 7.2777 (1.2); 7.2292 (1.6); 7.2231 (1.7); 7.2076 (1.6); 7.2020 (1.7); 4.9285 (10.8); 3.6175 (0.6); 3.6071 (0.6); 3.6009 (1.5); 3.5949 (0.6); 3.5844 (0.7); 3.3341 (2.0); 3.3134 (20.8); 3.2786 (0.7); 2.6702 (0.6); 2.5366 (0.5); 2.5236 (2.2); 2.5102 (35.3); 2.5058 (71.2); 2.5013 (95.2); 2.4968 (68.6); 2.4924 (34.0); 2.3284 (0.6); 2.1831 (0.5); 2.0741 (16.0); 1.9085 (1.2); 1.7760 (0.6); 1.7669 (1.2); 1.7594 (1.8); 1.7505 (0.7); 1.7429 (0.6); 1.3554 (4.0); 1.2357 (1.7); 0.0080 (2.5); 0,0002 (60,3); -0,0085 (2,7)______________________________________________________________________
Χ-006: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.0838 (2.0); 8.0779 (2.0); 7.7500 (0.7); 7.7439 (0.6); 7.7288 (1.0); 7.7104 (0.7); 7.7041 (0.7); 7.4343 (0.5); 7.4216 (0.7); 7.4156 (0.9); 7.4058 (1.6); 7.4019 (1.4); 7.3950 (1.0); 7.3866 (2.1);
7.3826 (1.9); 7.3679 (1.3); 7.3638 (0.9); 7.2609 (51.2); 7.2558 (1.3); 7.2341 (1.7); 7.2153 (0.7);
7.0854 (1.1); 7.0826 (1.0); 7.0644 (1.0); 7.0610 (1.8); 7.0576 (1.0); 7.0398 (1.0); 7.0369 (0.9);
6.9671 (1.4); 6.9597 (1.4); 6.9447 (1.4); 6.9386 (1.4); 4.9602 (16.0); 4.3209 (1.7); 4.2995 (5.4);
4.2780 (5.5); 4.2566 (1.8); 2.1062 (1.4); 2.0081 (11.0); 1.2559 (0.9); 0.0080 (1.0); -0.0002 (37.5); -0,0086 (LI)_____________________________________________________________________________
VII-074: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.0561 (1.5); 8.0498 (1.5); 7.7580 (0.7); 7.7516 (0.6); 7.7396 (0.8); 7.7367 (0.8); 7.7333 (0.8); 7.7304 (0.8); 7.7185 (0.7); 7.7121 (0.7); 7.4745 (0.5); 7.4703 (0.6); 7.4553 (0.9); 7.4510 (1.1);
7.4371 (0.9); 7.4326 (1.0); 7.4185 (0.6); 7.4166 (0.5); 7.4141 (0.5); 7.4061 (0.6); 7.4044 (0.5);
7.4017 (0.5); 7.3977 (0.6); 7.3855 (0.6); 7.2732 (0.8); 7.2724 (0.8); 7.2717 (1.0); 7.2710 (1.0);
7.2701 (1.1); 7.2693 (1.1); 7.2685 (1.2); 7.2679 (1.0); 7.2670 (0.7); 7.2661 (0.9); 7.2653 (1.2);
7.2645 (1.6); 7.2613 (74.2); 7.2579 (1.7); 7.2571 (1.3); 7.2562 (1.1); 7.2554 (1.1); 7.2546 (1.2); 7.2538 (1.3); 7.2531 (1.4); 7.2523 (1.4); 7.2515 (1.2); 7.2507 (1.3); 7.2499 (1.2); 7.2492 (1.1);
- 67 047217
7.2348 (0.6); 7.2328 (0.8); 7.2310 (0.5); 7.0884 (0.7); 7.0853 (0.7); 7.0675 (0.7); 7.0639 (1.2);
7.0605 (0.8); 7.0427 (0.7); 7.0395 (0.6); 6.9734 (1.0); 6.9720 (1.0); 6.9660 (1.0); 6.9646 (1.0);
6.9523 (1.0); 6.9508 (1.0); 6.9448 (1.0); 6.9433 (1.0); 5.0763 (1.0); 5.0424 (0.7); 5.0360 (4.7);
5.0223 (4.6); 4.9820 (0.9); 3.2521 (16.0); 2.1062 (0.6); 2.0084 (2.0); 1.4322 (3.6); 1.2843 (0.6);
1.2542 (1.0); 0.0080 (1.4); 0.0040 (0.5); 0.0024 (1.6); -0.0002 (48.1); -0.0049 (0.8); -0.0058 (0.7); -0,0085 (1.4)_____________________________________________________________________________________
VII-096: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1083 (2.7); 8.1021 (3.0); 7.7660 (1.4); 7.7599 (1.5); 7.7474 (1.6); 7.7448 (1.7); 7.7412 (1.7); 7.7386 (1.7); 7.7262 (1.5); 7.7199 (1.5); 7.5187 (1.0); 7.4195 (1.1); 7.4154 (1.2); 7.4004 (1.9);
7.3960 (2.3); 7.3817 (1.3); 7.3773 (1.7); 7.3728 (0.9); 7.3683 (0.7); 7.3605 (0.8); 7.3539 (1.1);
7.3477 (1.0); 7.3416 (1.2); 7.3397 (1.0); 7.3333 (1.1); 7.3287 (0.8); 7.3209 (1.0); 7.3165 (0.7);
7.2858 (0.6); 7.2650 (0.9); 7.2643 (1.4); 7.2602 (198.8); 7.2240 (1.8); 7.2223 (1.7); 7.2026 (2.2); 7.1854 (1.1); 7.1837 (1.1); 7.0485 (1.5); 7.0453 (1.5); 7.0277 (1.4); 7.0238 (2.4); 7.0201 (1.7);
7.0026 (1.3); 6.9992 (1.3); 6.9966 (1.4); 6.9480 (2.0); 6.9465 (2.1); 6.9405 (2.1); 6.9390 (2.1);
6.9268 (1.9); 6.9251 (2.1); 6.9177 (2.1); 5.3180 (1.1); 5.3006 (4.5); 5.2831 (4.5); 5.2658 (1.2);
2.2718 (0.7); 2.1066 (8.0); 2.0459 (1.7); 1.7534 (15.8); 1.7359 (16.0); 1.5821 (0.9); 1.5647 (0.9);
1.5066 (0.6); 1.4892 (0.6); 1.4322 (7.0); 1.2775 (0.7); 1.2596 (1.7); 1.2550 (1.4); 1.2418 (0.7);
0.1456 (0.8); 0.0276 (0.8); 0.0118 (0.6); 0.0110 (0.6); 0.0101 (0.9); 0.0079 (7.2); 0.0063 (1.7);
0.0054 (1.8); 0.0046 (2.7); 0.0037 (3.8); -0.0002 (264.9); -0.0052 (5.0); -0.0060 (4.4); -0.0069 (3.8); -0.0085 (8.9); -0.0124 (1.3); -0.0132 (1.3); -0.0140 (1.4); -0.0164 (0.8); -0.0172 (0.7); 0,0188 (0,8); -0,0227 (0,5); -0,1494 (0,8)_________________________________________________________
VII-066: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.0469 (1.8); 8.0409 (1.9); 7.7250 (0.6); 7.7190 (0.6); 7.7043 (1.0); 7.6992 (0.9); 7.6854 (0.6); 7.6792 (0.6); 7.3698 (0.7); 7.3639 (1.1); 7.3618 (0.7); 7.3594 (1.2); 7.3574 (1.0); 7.3515 (1.2);
7.3484 (0.7); 7.3438 (1.8); 7.3401 (2.6); 7.3336 (1.2); 7.3291 (0.6); 7.3259 (1.1); 7.3210 (1.7);
7.2609 (17.8); 7.2010 (0.9); 7.1994 (1.0); 7.1978 (1.1); 7.1965 (1.0); 7.1810 (1.5); 7.1790 (1.6); 7.1771 (1.7); 7.1624 (0.6); 7.1608 (0.7); 7.1592 (0.7); 7.0324 (1.2); 7.0295 (1.1); 7.0110 (1.2);
7.0075 (2.1); 6.9861 (1.1); 6.9824 (0.7); 6.9252 (1.5); 6.9238 (1.5); 6.9177 (1.5); 6.9163 (1.5);
6.9040 (1.4); 6.9025 (1.5); 6.8965 (1.4); 6.8950 (1.4); 5.2251 (0.8); 5.2077 (2.8); 5.1903 (2.8);
5.1728 (0.8); 4.2574 (1.0); 4.2525 (1.0); 4.2396 (3.3); 4.2348 (3.3); 4.2217 (3.4); 4.2170 (3.3);
4.2039 (1.2); 4.1993 (1.1); 1.6855 (0.8); 1.6759 (11.8); 1.6683 (1.0); 1.6585 (11.7); 1.5484 (5.2); 1.2774 (0.8); 1.2696 (8.1); 1.2597 (1.7); 1.2519 (16.0); 1.2420 (0.7); 1.2341 (7.5); 0.8819 (1.8); 0,8642 (0,7); 0,0080 (0,7); -0,0002 (23,5); -0,0085 (0,7)__________________________________________
VII-118: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1043 (2.9); 8.0980 (3.2); 7.7557 (1.4); 7.7495 (1.4); 7.7370 (1.6); 7.7346 (1.8); 7.7308 (1.7); 7.7283 (1.8); 7.7159 (1.6); 7.7096 (1.5); 7.3989 (1.2); 7.3946 (1.4); 7.3796 (2.0); 7.3753 (2.4);
7.3609 (1.4); 7.3561 (2.2); 7.3511 (0.8); 7.3433 (0.8); 7.3388 (0.8); 7.3366 (1.2); 7.3322 (1.0);
7.3244 (1.3); 7.3199 (1.0); 7.3182 (1.0); 7.3159 (1.2); 7.3115 (1.0); 7.3038 (1.1); 7.2992 (0.9);
7.2602 (89.4); 7.2323 (0.6); 7.2074 (1.4); 7.2055 (1.5); 7.1858 (2.3); 7.1688 (1.0); 7.1670 (0.9);
7.0342 (1.5); 7.0309 (1.5); 7.0134 (1.4); 7.0096 (2.4); 7.0058 (1.6); 6.9965 (0.6); 6.9882 (1.3);
6.9851 (1.3); 6.9453 (2.0); 6.9438 (2.1); 6.9380 (2.1); 6.9364 (2.1); 6.9242 (2.0); 6.9227 (2.1);
6.9167 (2.1); 6.9152 (2.0); 5.3043 (1.2); 5.2869 (4.6); 5.2694 (4.7); 5.2520 (1.2); 4.1314 (0.7);
4.1136 (0.7); 2.1076 (5.6); 2.0459 (3.5); 1.7475 (15.7); 1.7300 (16.0); 1.7133 (0.6); 1.4322 (4.4);
1.2773 (1.1); 1.2595 (2.4); 1.2417 (1.1); 0.0080 (3.0); 0.0058 (0.6); -0.0002 (121.4); -0.0085 (3.9); -0,0280 (0,7)_____________________________________________________________________________________
VII-067: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1183 (1.5); 8.1166 (1.3); 8.1142 (1.2); 8.1120 (1.6); 7.6716 (0.8); 7.6653 (0.8); 7.6529 (0.8);
7.6503 (1.0); 7.6466 (0.9); 7.6440 (1.0); 7.6316 (0.8); 7.6253 (0.8); 7.2855 (1.1); 7.2823 (1.2);
7.2670 (1.1); 7.2653 (0.9); 7.2611 (31.9); 7.2207 (1.3); 7.2194 (1.4); 7.2016 (0.8); 7.1874 (0.6);
7.1846 (0.5); 7.1691 (1.0); 7.1679 (1.0); 7.1651 (1.0); 7.1497 (0.6); 7.1469 (0.6); 7.1457 (0.5);
- 68 047217
7.0753 (1.4); 7.0722 (1.5); 7.0558 (1.0); 7.0526 (1.0); 6.8920 (1.0); 6.8905 (1.1); 6.8845 (1.0); 6.8831 (1.1); 6.8706 (0.9); 6.8692 (1.1); 6.8632 (1.0); 6.8617 (1.0); 4.9579 (10.7); 4.1499 (1.1); 4.1321 (3.3); 4.1142 (3.4); 4.0964 (1.1); 2.1098 (0.6); 2.0470 (16.0); 2.0217 (10.5); 1.4321 (0.9); 1,2773 (4,7); 1,2595 (9,5); 1,2416 (4,6); 0,0081 (0,6); -0,0002 (21,2); -0,0085 (0,7)______________
VII-097: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1209 (1.4); 8.1147 (1.4); 7.6645 (0.7); 7.6582 (0.7); 7.6457 (0.8); 7.6432 (0.8); 7.6395 (0.8); 7.6370 (0.8); 7.6246 (0.7); 7.6183 (0.7); 7.2690 (1.1); 7.2660 (1.2); 7.2611 (13.6); 7.2506 (1.0); 7.2474 (1.0); 7.2095 (1.2); 7.1931 (0.6); 7.1538 (0.9); 7.1499 (0.8); 7.0560 (1.3); 7.0531 (1.3); 7.0366 (0.9); 7.0336 (0.8); 6.8905 (1.0); 6.8892 (0.9); 6.8831 (1.0); 6.8818 (0.9); 6.8693 (0.9); 6.8679 (0.9); 6.8618 (0.9); 4.9467 (8.6); 2.1078 (2.0); 2.0236 (9.5); 2.0081 (16.0); 1.4321 (2.0); 0,0002 (17,9); -0,0085 (0,5)______________________________________________________________________
VII-105: 1Н-ЯМР(599.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1149 (0.9); 8.1109 (1.0); 8.0411 (7.5); 8.0374 (7.6); 7.6529 (0.4); 7.6487 (0.4); 7.6388 (0.6); 7.6347 (0.6); 7.6275 (2.5); 7.6235 (2.6); 7.6139 (3.8); 7.6107 (3.7); 7.6012 (2.4); 7.5971 (2.3);
7.2872 (2.4); 7.2855 (2.6); 7.2746 (6.3); 7.2730 (6.6); 7.2609 (35.5); 7.2481 (0.6); 7.2463 (0.6);
7.2172 (7.1); 7.2047 (4.6); 7.1533 (2.9); 7.1403 (5.6); 7.1280 (2.9); 7.0440 (0.9); 7.0286 (7.0);
7.0274 (7.0); 7.0154 (5.6); 6.8753 (5.4); 6.8705 (5.5); 6.8611 (5.2); 6.8563 (5.2); 5.2987 (4.0);
4.8991 (41.3); 4.8866 (5.2); 4.2580 (5.8); 4.2460 (17.6); 4.2341 (17.6); 4.2222 (5.8); 2.0396 (50.0); 2.0288 (6.4); 1.5658 (6.2); 1.2880 (19.7); 1.2761 (39.3); 1.2642 (19.4); 1.2553 (1.0); 0.0053 (1.2); -0,0001 (29,8); -0,0056(1,0)__________________________________________________________________
Х-026: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.0745 (2.5); 7.7356 (1.0); 7.7178 (1.4); 7.7012 (1.0); 7.5193 (1.1); 7.4390 (1.2); 7.4201 (2.2); 7.4013 (1.8); 7.3835 (1.3); 7.3632 (1.1); 7.2604 (184.7); 7.2492 (1.7); 7.2284 (2.5); 7.2099 (1.3); 7.0599 (1.3); 7.0383 (2.8); 7.0172 (2.3); 6.9965 (1.2); 6.9796 (1.0); 6.9472 (1.8); 6.9412 (1.9); 6.9261 (2.0); 6.9188 (2.0); 4.9115 (12.8); 4.2350 (5.3); 4.2214 (5.4); 2.2719 (1.2); 2.0082 (16.0); 1.4323 (12.3); 1.3327 (1.2); 1.2842(1.3); 1.2547(4.1); 0.0689(1.0); 0.0080 (6.4); -0.0002 (255.5); -0,0085 (7,4); -0,1495 (0,9)______________________________________________________________________
Х-026: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, d6-DMSO):
δ= 4.8276 (1.0); 3.3165 (16.0); 2.5051 (39.9); 2.5007 (55.1); 2.4963 (40.6); 2.4921 (19.9); 0.0081 (0.6); -0,0002 (21,2); -0,0083 (ГО)_______________________________________________________________
VII-106: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.0581 (3.1); 8.0521 (3.3); 7.7411 (1.0); 7.7349 (1.0); 7.7203 (1.6); 7.7150 (1.6); 7.7014 (1.1); 7.6952 (1.0); 7.3734 (2.9); 7.3628 (0.6); 7.3580 (3.2); 7.3538 (5.3); 7.3494 (1.4); 7.3446 (0.7); 7.3403 (2.5); 7.3374 (3.2); 7.3343 (2.6); 7.3303 (1.2); 7.3222 (1.5); 7.3178 (0.8); 7.2608 (18.0); 7.1968 (1.5); 7.1953 (1.8); 7.1937 (1.8); 7.1766 (2.6); 7.1745 (3.0); 7.1583 (1.1); 7.1568 (1.3);
7.1551 (1.2); 7.0299 (1.4); 7.0280 (1.3); 7.0252 (0.9); 7.0092 (1.7); 7.0062 (2.8); 7.0034 (2.0);
6.9969 (0.6); 6.9846 (1.6); 6.9809 (1.4); 6.9370 (2.3); 6.9357 (2.3); 6.9297 (2.4); 6.9283 (2.3);
6.9158 (2.3); 6.9144 (2.3); 6.9084 (2.3); 6.9071 (2.2); 5.3199 (1.1); 5.3025 (4.4); 5.2849 (4.6);
5.2675 (1.2); 2.1095 (1.2); 2.0468 (1.0); 1.7459 (0.7); 1.7418 (1.1); 1.7322 (16.0); 1.7245 (1.7); 1,7147 (16,0); 1,4321 (Гб); 1.2588 (0,6); 0,0079 (0,6); -0,0002 (22,9); -0,0085 (0,8)_____________
VII-065: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1740 (1.2); 8.1721 (1.8); 8.1701 (1.4); 8.1680 (1.5); 8.1658 (1.9); 8.1638 (1.4); 7.7041 (1.0); 7.6978 (1.0); 7.6854 (1.2); 7.6828 (1.3); 7.6792 (1.2); 7.6766 (1.3); 7.6642 (1.1); 7.6579 (1.1); 7.2613 (47.4); 7.2548 (0.5); 7.1290 (2.1); 7.1232 (0.8); 7.1171 (2.3); 7.1117 (1.4); 7.1061 (3.5); 7.1002 (1.0); 7.0980 (0.7); 7.0943 (3.3); 7.0281 (3.4); 7.0221 (1.0); 7.0109 (0.9); 7.0080 (3.7); 7.0052 (2.6); 7.0022 (1.1); 6.9976 (0.5); 6.9910 (0.8); 6.9852 (2.3); 6.9771 (1.4); 6.9756 (1.4); 6.9695 (1.4); 6.9680 (1.4); 6.9559 (1.2); 6.9543 (1.3); 6.9483 (1.3); 6.9468 (1.3); 4.9083 (14.3); 4.3039 (1.8); 4.2861 (5.7); 4.2683 (5.8); 4.2504 (1.9); 1.5605 (0.7); 1.3197 (7.6); 1.3019 (16.0); 1,2841 (7,4); 0,0080 (0,8); -0,0002 (31,9); -0,0085 (1,0)__________________________________________
VII-102: 1Н-ЯМР(400,6 МГц, CDC13):
- 69 047217 δ= 8.1696 (2.0); 8.1677 (1.5); 8.1655 (1.5); 8.1633 (2.0); 8.1615 (1.4); 7.6940 (1.1); 7.6877 (1.1); 7.6754 (1.2); 7.6729 (1.3); 7.6691 (1.2); 7.6666 (1.3); 7.6542 (1.2); 7.6479 (1.2); 7.2623 (23.9); 7.1111 (2.2); 7.1053 (0.8); 7.0992 (2.4); 7.0938 (1.5); 7.0882 (3.8); 7.0822 (1.0); 7.0802 (0.8);
7.0763 (3.6); 7.0144 (3.7); 7.0085 (1.1); 7.0026 (0.5); 6.9973 (1.0); 6.9944 (3.9); 6.9917 (2.7);
6.9886 (1.1); 6.9775 (2.1); 6.9714 (3.0); 6.9689 (1.7); 6.9567 (1.3); 6.9552 (1.4); 6.9492 (1.4);
6.9477 (1.4); 5.3003 (6.4); 4.9017 (14.8); 4.3002 (1.9); 4.2824 (6.0); 4.2646 (6.1); 4.2468 (2.0);
1,5681 (0.6); 1,3187 (7,7); 1,3009 (16,0); 1,2830 (7,5); -0,0002 (16,4)____________________________
П-016: 1Н-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ= 8.5087 (3.3); 8.5016 (3.4); 7.9335 (0.9); 7.9262 (0.9); 7.9118 (2.1); 7.9044 (2.0); 7.8901 (1.3); 7.8828 (1.2); 7.7929 (1.9); 7.7819 (2.1); 7.7709 (1.6); 7.7599 (1.5); 7.4825 (0.8); 7.4785 (1.0);
7.4631 (1.7); 7.4591 (2.1); 7.4439 (1.4); 7.4399 (1.5); 7.4330 (0.7); 7.4262 (1.1); 7.4217 (1.0);
7.4135 (1.1); 7.4068 (1.1); 7.4018 (0.8); 7.3935 (0.8); 7.3893 (0.6); 7.2886 (1.5); 7.2720 (2.0);
7.2693 (2.3); 7.2530 (2.0); 7.2347 (1.2); 7.2289 (1.5); 7.2260 (1.3); 7.2079 (1.0); 7.2053 (1.0);
5.1311 (5.7); 3.7233 (16.0); 3.3392 (25.6); 3.1196 (15.2); 2.5117 (8.4); 2.5075 (17.5); 2.5031 (24,0); 2,4986 (17,9); 2,4944 (9,1); 2,0780 (0,5); 0,0000 (4,1)____________________________________
П-003: 1Н-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ= 11.4205 (3.2); 8.5090 (6.3); 8.5018 (6.6); 7.9290 (1.8); 7.9217 (1.7); 7.9072 (4.0); 7.8999 (3.9); 7.8856 (2.5); 7.8783 (2.4); 7.7842 (3.1); 7.7732 (3.4); 7.7623 (2.6); 7.7513 (2.4); 7.4776 (1.5);
7.4738 (2.0); 7.4579 (3.6); 7.4544 (4.8); 7.4352 (4.2); 7.4244 (2.3); 7.4184 (2.1); 7.4045 (1.4);
7.2896 (3.0); 7.2701 (5.0); 7.2637 (2.7); 7.2539 (2.2); 7.2510 (2.5); 7.2376 (2.8); 7.2162 (1.8);
6.5436 (0.4); 5.0706 (0.4); 5.0363 (0.4); 4.6709 (8.2); 3.6094 (16.0); 3.3319 (27.2); 2.9583 (0.5);
2.8407 (0.5); 2.6761 (0.4); 2.6714 (0.6); 2.6670 (0.5); 2.5113 (31.1); 2.5070 (64.9); 2.5025 (89.0); 2.4981 (67.2); 2.4939 (34.8); 2.3340 (0.4); 2.3294 (0.6); 2.3252 (0.4); 0.0081 (0.4); 0.0000 (9.8); -0,0081 (0,5)_____________________________________________________________________________________
П-017: 1Н-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ= 10.8029 (3.2); 10.2111 (0.9); 9.2275 (1.0); 8.9881 (6.4); 8.5076 (7.9); 8.5005 (8.0); 7.9292 (2.1); 7.9220 (2.0); 7.9076 (4.8); 7.9002 (4.5); 7.8859 (2.9); 7.8785 (2.7); 7.7804 (3.7); 7.7694 (3.9); 7.7585 (3.0); 7.7477 (2.7); 7.5115 (1.8); 7.4921 (3.5); 7.4726 (2.3); 7.4541 (1.5); 7.4356 (2.6); 7.4198 (2.6); 7.4061 (1.6); 7.2988 (2.8); 7.2795 (4.4); 7.2593 (4.6); 7.2327 (3.6); 7.2112 (2.3); 5.0329 (1.8); 4.6682 (16.0); 3.3336 (106.0); 3.3101 (4.4); 2.6714 (1.7); 2.5065 (208.0); 2.5023 (274.3); 2.4980 (201.8); 2.3291 (1.6); 2.3246 (1.2); 2.0769 (0.7); 1.2344 (0.4); 0.0001 (31,1); -0,0080 (1,4)_____________________________________________________________________________
VII-095: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1809 (2.1); 8.1788 (1.6); 8.1766 (1.7); 8.1746 (2.2); 7.7062 (1.1); 7.6999 (1.1); 7.6876 (1.2); 7.6850 (1.3); 7.6814 (1.2); 7.6788 (1.3); 7.6664 (1.2); 7.6602 (1.2); 7.2607 (51.3); 7.1403 (2.4); 7.1345 (0.9); 7.1285 (2.7); 7.1231 (1.6); 7.1175 (3.7); 7.1115 (1.1); 7.1093 (0.8); 7.1056 (3.5);
7.0349 (3.8); 7.0290 (1.1); 7.0231 (0.6); 7.0177 (1.2); 7.0149 (4.1); 7.0121 (2.7); 7.0091 (1.2);
6.9977 (1.2); 6.9921 (2.4); 6.9836 (1.7); 6.9821 (1.5); 6.9761 (1.5); 6.9745 (1.4); 6.9623 (1.4);
6.9608 (1.4); 6.9548 (1.5); 6.9532 (1.4); 4.9834 (16.0); 4.9586 (0.6); 4.1499 (0.9); 4.1321 (2.7);
4.1143 (2.7); 4.0964 (0.9); 2.2837 (0.8); 2.2271 (0.6); 2.2188 (0.5); 2.1108 (6.1); 2.0470 (13.2); 1.4420 (0.9); 1.4322 (1.1); 1.2776 (3.9); 1.2598 (8.0); 1.2419 (4.1); 1.2390 (1.1); 0.0080 (3.6); 0,0065 (0,6); 0,0057 (0,6); 0,0048 (0,6); -0,0002 (147,7); -0,0066 (1,7); -0,0085 (4,7)____________
VII-051: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, d6-DMSO):
δ= 11.9140 (0.6); 7.4551 (2.2); 7.3288 (2.2); 7.3222 (1.3); 7.3159 (3.0); 7.3055 (6.6); 7.2989 (2.6); 7.2928 (6.2); 7.2829 (6.9); 7.2764 (1.5); 7.2618 (7.4); 7.2556 (1.6); 7.2448 (1.1); 7.2386 (2.5); 7.1778 (1.9); 7.1713 (1.8); 7.1543 (2.0); 7.1478 (1.9); 6.3189 (2.8); 6.2953 (2.6); 4.7909 (16.0); 3.5073 (0.7); 3.3373 (60.6); 2.6792 (0.9); 2.6745 (2.1); 2.6699 (2.9); 2.6653 (2.1); 2.6607 (1.0); 2.5447 (0.7); 2.5404 (50.0); 2.5237 (7.2); 2.5190 (9.7); 2.5102 (151.3); 2.5057 (339.9); 2.5011 (483.5); 2.4965 (338.4); 2.4919 (156.0); 2.4630 (0.9); 2.4585 (0.6); 2.3375 (0.9); 2.3328 (2.0); 2.3281 (3.0); 2.3236 (2.1); 2.3189 (0.9); 2.0740 (4.4); 1.9885 (0.7); 1.3528 (1.3); 1.2980 (4.6);
- 70 047217
1.2584 (7.4); 1.2351 (5.8); 1.1744 (0.6); 0.8537 (0.9); 0.1458 (0.8); 0.0081 (8.1); 0.0057 (0.6); 0,0049 (0.8); -0,0002 (335,8); -0,0085 (10,9); -0,0263 (1,0); -0,0338 (0,9); -0,1494 (0,9)__________
VII-051: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 7.5188 (1.6); 7.2600 (281.3); 6.9960 (1.6); 1.6557 (2.7); 1.4274 (2.1); 1.3326 (12.3); 1.2844 (16.0); 1.2548 (10.0); 0.8799 (1.4); 0.0080 (9.4); -0.0002 (364.9); -0.0085 (11.0); -0.1490 (1.4) VII-069: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.1796 (2.6); 8.1734 (2.5); 7.6980 (1.2); 7.6916 (1.2); 7.6791 (1.4); 7.6767 (1.5); 7.6730 (1.3); 7.6704 (1.4); 7.6581 (1.2); 7.6517 (1.1); 7.2603 (56.4); 7.1225 (2.5); 7.1168 (1.0); 7.1106 (2.8);
7.1053 (1.8); 7.0997 (4.1); 7.0879 (3.9); 7.0230 (4.0); 7.0171 (1.1); 7.0030 (4.5); 6.9860 (2.5);
6.9801 (3.3); 6.9638 (1.6); 6.9573 (1.5); 4.9791 (16.0); 2.0084 (4.7); 1.4274 (0.6); 1.3315 (1.9);
1,2843 (2,6); 1,2546 (3,1); 0,8801 (0,6); 0,0080 (2,8); -0,0002 (71,5); -0,0085 (2,0)______________
VII-069: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.1770 (2.3); 8.1705 (2.3); 7.6950 (1.0); 7.6887 (1.1); 7.6737 (1.3); 7.6675 (1.3); 7.6551 (1.1); 7.6489 (1.1); 7.2600 (66.0); 7.1226 (2.2); 7.1168 (1.0); 7.1108 (2.5); 7.1054 (1.5); 7.0998 (3.7);
7.0880 (3.6); 7.0227 (3.7); 7.0169 (1.0); 7.0027 (4.0); 6.9800 (3.3); 6.9763 (1.9); 6.9610 (1.5);
6.9536 (1.4); 4.9778 (16.0); 3.7699 (1.9); 3.7594 (1.6); 3.7532 (5.0); 3.7470 (1.7); 3.7366 (2.1);
2.2714 (1.0); 1.8729 (2.0); 1.8650 (2.0); 1.8563 (5.9); 1.8477 (1.9); 1.8397 (2.0); 1.4321 (9.7);
1,2543 (0.9); 1,2433 (0,7); 0,0080 (2,8); -0,0002 (104,2); -0,0085 (3,0)___________________________
VII-059: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1050 (1.5); 8.0989 (1.6); 7.6864 (0.6); 7.6801 (0.6); 7.6660 (0.9); 7.6613 (0.8); 7.6598 (0.8); 7.6469 (0.7); 7.6406 (0.6); 7.2613 (16.7); 7.1043 (2.0); 7.0984 (0.8); 7.0924 (2.2); 7.0871 (1.4);
7.0813 (3.6); 7.0755 (1.1); 7.0736 (0.8); 7.0695 (3.5); 7.0214 (3.5); 7.0154 (1.0); 7.0095 (0.6);
7.0043 (1.0); 7.0015 (3.7); 6.9995 (1.9); 6.9984 (2.4); 6.9956 (1.1); 6.9845 (0.9); 6.9786 (2.2);
6.9749 (1.4); 6.9732 (1.5); 6.9673 (1.4); 6.9657 (1.4); 6.9537 (1.3); 6.9520 (1.3); 6.9461 (1.3);
6.9445 (1.3); 5.3002 (4.7); 4.9156 (13.2); 4.9088 (0.8); 4.2980 (1.8); 4.2802 (5.7); 4.2624 (5.8); 4.2446 (1.9); 1.5490 (4.4); 1.3148 (7.5); 1.3010 (0.9); 1.2970 (16.0); 1.2832 (0.5); 1.2792 (7.4); 0,0080 (0.7); 0,0024 (0,8); -0,0002 (22,7); -0,0041 (0,6); -0,0084 (0,7)___________________________
VII-045: 1Н-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ= 8.2324 (1.0); 8.2193 (1.7); 8.2063 (1.0); 7.4097 (11.0); 4.1033 (2.4); 4.0855 (7.2); 4.0677 (7.2); 4.0499 (2.4); 3.5001 (1.7); 3.4834 (4.5); 3.4687 (4.5); 3.4521 (1.8); 3.3456 (34.2); 3.3405 (49.0); 2.8946 (1.8); 2.7358 (1.6); 2.5809 (3.8); 2.5640 (7.7); 2.5470 (3.5); 2.5099 (22.3); 2.5055 (28.6); 2.5011 (21.6); 1.2602 (0.3); 1.2394 (1.5); 1.2057 (8.0); 1.1880 (16.0); 1.1702 (7.7); 0.8542 (0.3); -0,0002 (0,8)_____________________________________________________________________________________
П-004: 1Н-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ= 11.4010 (3.2); 8.5200 (7.2); 8.5129 (7.0); 7.9346 (2.1); 7.9273 (2.0); 7.9129 (4.6); 7.9056 (4.2); 7.8913 (2.8); 7.8840 (2.5); 7.8129 (3.8); 7.8018 (4.0); 7.7910 (2.8); 7.7799 (2.4); 7.5474 (1.7);
7.5322 (2.0); 7.5253 (3.4); 7.5103 (3.4); 7.5033 (2.0); 7.4883 (1.6); 7.3811 (1.5); 7.3745 (1.6);
7.3531 (2.5); 7.3321 (1.4); 7.3256 (1.4); 7.1948 (1.6); 7.1910 (1.5); 7.1747 (2.8); 7.1523 (1.4);
5.0611 (0.4); 4.8421 (0.3); 4.6629 (7.5); 3.6062 (16.0); 3.3140 (24.0); 2.6732 (0.9); 2.6685 (1.2);
2.6639 (1.0); 2.5082 (76.2); 2.5039 (153.2); 2.4995 (206.2); 2.4951 (150.3); 2.4909 (74.4); 2.3307 (0.9); 2.3263 (1.2); 2.3218 (0.9); 0.1446 (0.4); 0.0066 (4.0); -0.0016 (102.9); -0.0097 (5.0); -0.1509 (0·4)__________________________________________________________________________________________________
П-005: 1Н-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ= 8.5094 (5.2); 8.5022 (5.3); 8.4479 (1.5); 8.4338 (2.7); 8.4194 (1.4); 7.9273 (1.5); 7.9200 (1.4); 7.9056 (3.3); 7.8983 (3.1); 7.8839 (2.0); 7.8766 (1.8); 7.7749 (3.0); 7.7639 (3.2); 7.7531 (2.4);
7.7420 (2.2); 7.5106 (1.5); 7.5066 (1.6); 7.4912 (3.1); 7.4872 (3.2); 7.4717 (1.9); 7.4677 (1.9);
7.4506 (0.9); 7.4463 (0.9); 7.4378 (1.1); 7.4314 (1.8); 7.4270 (1.7); 7.4188 (1.8); 7.4144 (1.8);
7.4070 (1.3); 7.3986 (1.2); 7.3944 (1.0); 7.2843 (2.2); 7.2819 (2.4); 7.2652 (3.4); 7.2625 (3.7);
7.2503 (2.7); 7.2472 (2.9); 7.2298 (2.2); 7.2242 (2.6); 7.2031 (1.7); 7.2005 (1.5); 4.7547 (16.0); 3.3906 (2.2); 3.3747 (5.6); 3.3594 (5.8); 3.3434 (2.8); 3.3281 (28.5); 3.3047 (1.0); 2.6926 (5.0);
- 71 047217
2.6764 (10.1); 2.6601 (4.5); 2.5109 (15.9); 2.5067 (30.6); 2.5022 (39.9); 2.4978 (29.2); 2.4936 (14,4); 0,0000 (5,0)______________________________________________________________________________
Х-027: 1Н-ЯМР(599.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1023 (5.3); 8.0984 (5.2); 7.7586 (1.9); 7.7544 (1.9); 7.7458 (2.7); 7.7445 (2.8); 7.7418 (2.7); 7.7319 (1.9); 7.7278 (1.8); 7.4430 (1.8); 7.4403 (1.9); 7.4301 (3.5); 7.4277 (3.5); 7.4175 (2.0);
7.4148 (2.0); 7.3560 (1.0); 7.3532 (1.0); 7.3478 (1.1); 7.3433 (1.9); 7.3406 (1.8); 7.3341 (1.8);
7.3323 (1.9); 7.3268 (1.2); 7.3214 (1.2); 7.3187 (1.0); 7.2638 (11.9); 7.2201 (2.6); 7.2071 (4.2);
7.1945 (1.9); 7.0385 (2.3); 7.0368 (2.2); 7.0222 (3.9); 7.0078 (2.3); 7.0062 (2.0); 6.9963 (0.5);
6.9575 (0.3); 6.9330 (3.2); 6.9283 (3.2); 6.9189 (3.1); 6.9141 (3.2); 5.2993 (3.1); 4.9996 (24.7); 3.1119 (1.2); 3.0637 (34.6); 3.0312 (1.4); 3.0288 (1.5); 3.0093 (31.2); 2.9513 (0.8); 2.7170 (2.7);
2.2917 (0.3); 2.2831 (1.6); 2.2759 (0.7); 2.2262 (1.6); 2.2181 (1.3); 2.1738 (0.5); 2.0441 (0.8);
1.6337 (17.2); 1.2752 (0.4); 1.2707 (0.3); 1.2633 (0.8); 1.2587 (0.9); 1.2514 (0.4); 1.2470 (0.3); 0,0052 (2,4); -0,0001 (50,0); -0,0056 (1,6)_______________________________________________________
Х-027: 1Н-ЯМР(599.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1013 (1.2); 8.0974 (1.3); 7.7586 (0.4); 7.7545 (0.5); 7.7446 (0.7); 7.7419 (0.6); 7.7405 (0.6); 7.7320 (0.5); 7.7278 (0.4); 7.4422 (0.4); 7.4395 (0.5); 7.4292 (0.8); 7.4267 (0.9); 7.4167 (0.5); 7.4140 (0.5); 7.3419 (0.4); 7.3402 (0.4); 7.3337 (0.4); 7.3320 (0.5); 7.3263 (0.3); 7.2609 (11.9); 7.2190 (0.6); 7.2062 (1.0); 7.1933 (0.4); 7.0382 (0.5); 7.0365 (0.6); 7.0220 (0.9); 7.0076 (0.5); 7.0059 (0.5); 6.9320 (0.8); 6.9272 (0.8); 6.9178 (0.8); 6.9130 (0.8); 4.9992 (6.1); 3.0639 (8.5); 3.0293 (0.3); 3.0098 (7.7); 2.7180 (0.6); 1.5636 (20.8); 0.0053 (2.0); -0.0001 (50.0); -0.0056 (1.8) Х-027: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.1024 (1.6); 8.0962 (1.6); 7.7671 (0.8); 7.7609 (0.8); 7.7483 (0.9); 7.7459 (1.0); 7.7421 (0.9); 7.7396 (0.8); 7.7272 (0.8); 7.7209 (0.8); 7.4506 (0.6); 7.4463 (0.7); 7.4313 (1.2); 7.4270 (1.3); 7.4125 (0.8); 7.4080 (0.8); 7.3467 (0.6); 7.3424 (0.6); 7.3346 (0.6); 7.3261 (0.6); 7.3139 (0.6); 7.2607 (29.7); 7.2251 (0.8); 7.2057 (1.2); 7.1882 (0.5); 7.0464 (0.8); 7.0431 (0.8); 7.0254 (0.8); 7.0217 (1.3); 7.0179 (0.8); 7.0004 (0.8); 6.9970 (0.9); 6.9374 (1.1); 6.9313 (1.1); 6.9161 (1.1); 6.9086 (1.0); 5.2999 (1.9); 5.0000 (8.8); 3.0639 (13.5); 3.0304 (0.6); 3.0103 (11.2); 2.7183 (1.1); 1,5534 (16,0); 0,0080 (1,0); -0,0002 (39,0); -0,0085 (1,1)________________________________________
VII-012: 1Н-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ= 8.2023 (4.4); 8.1969 (4.3); 7.9638 (1.3); 7.9576 (1.3); 7.9435 (2.4); 7.9379 (2.2); 7.9232 (1.5); 7.9172 (1.3); 7.5759 (1.4); 7.5566 (2.8); 7.5407 (1.6); 7.5370 (1.6); 7.5115 (0.7); 7.5075 (0.7); 7.4927 (1.6); 7.4744 (1.7); 7.4594 (1.0); 7.3366 (2.1); 7.3166 (5.3); 7.3001 (4.4); 7.2949 (5.0); 7.2795 (2.8); 7.2725 (2.9); 6.6237 (0.4); 4.9352 (14.9); 4.1926 (2.3); 4.1750 (7.2); 4.1572 (7.2); 4.1396 (2.5); 3.3408 (148.1); 3.3182 (6.1); 2.6698 (0.9); 2.5050 (122.2); 2.5010 (152.4); 2.4971 (114.5); 2.3279 (0.9); 1.2315(0.4); 1.2029(7.9); 1.1852(16.0); 1.1675 (7.8); 1.1511 (0.6); -0.0021 (12.9)____________________________________________________________________________________________
VII-121: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1020 (1.2); 8.1001 (1.8); 8.0980 (1.4); 8.0959 (1.4); 8.0939 (1.9); 8.0919 (1.3); 7.7612 (1.0); 7.7550 (1.0); 7.7425 (1.2); 7.7400 (1.2); 7.7362 (1.2); 7.7337 (1.2); 7.7213 (1.1); 7.7150 (1.1);
7.3961 (0.8); 7.3918 (0.9); 7.3769 (1.3); 7.3725 (1.6); 7.3578 (1.0); 7.3537 (1.2); 7.3443 (0.6);
7.3397 (0.6); 7.3375 (0.8); 7.3357 (0.7); 7.3331 (0.7); 7.3313 (0.6); 7.3253 (0.9); 7.3236 (0.6);
7.3209 (0.7); 7.3190 (0.6); 7.3169 (0.8); 7.3124 (0.6); 7.3047 (0.7); 7.3002 (0.6); 7.2621 (23.5);
7.2121 (0.9); 7.2105 (1.0); 7.2087 (1.0); 7.2072 (0.9); 7.1910 (1.4); 7.1891 (1.4); 7.1736 (0.6);
7.1719 (0.6); 7.1702 (0.6); 7.1687 (0.6); 7.0362 (1.0); 7.0329 (1.0); 7.0154 (0.9); 7.0115 (1.6);
7.0078 (1.0); 6.9902 (0.9); 6.9871 (0.8); 6.9369 (1.4); 6.9354 (1.4); 6.9295 (1.4); 6.9279 (1.4);
6.9157 (1.3); 6.9141 (1.3); 6.9082 (1.4); 6.9067 (1.3); 5.2999 (1.2); 5.2154 (0.8); 5.1980 (2.9);
5.1807 (3.0); 5.1633 (0.8); 4.2641 (1.1); 4.2623 (1.2); 4.2463 (3.6); 4.2445 (3.7); 4.2284 (3.8);
4.2268 (3.7); 4.2106 (1.3); 4.2091 (1.2); 1.6903 (11.4); 1.6729(11.4); 1.2780 (7.4); 1.2602(16.0); 1,2424 (7,4); -0,0002 (15,7)______________________________________________________________________
П-011: 1Н-ЯМР(400,2 МГц, d6-DMSO):
- 72 047217 δ= 8.5190 (3.1); 8.5118 (3.1); 7.9363 (0.9); 7.9289 (0.8); 7.9146 (2.0); 7.9072 (1.8); 7.8929 (1.3);
7.8856 (1.1); 7.8187 (1.8); 7.8078 (1.9); 7.7967 (1.3); 7.7858 (1.2); 7.5518 (0.7); 7.5368 (0.8);
7.5297 (1.5); 7.5148 (1.5); 7.5077 (0.9); 7.4927 (0.8); 7.3699 (0.8); 7.3630 (0.8); 7.3471 (1.0);
7.3413 (1.2); 7.3364 (1.0); 7.3206 (0.8); 7.3138 (0.8); 7.1899 (0.7); 7.1863 (0.7); 7.1696 (1.2);
7.1503 (0.6); 7.1473 (0.6); 7.1432 (0.5); 5.1198 (5.9); 3.7175 (16.0); 3.3141 (32.9); 3.1171 (15.0); 2.9230 (0.4); 2.6731 (0.4); 2.6686 (0.5); 2.6642 (0.4); 2.5082 (29.0); 2.5040 (59.2); 2.4995 (79.6); 2.4951 (57.5); 2.4910 (27.4); 2.3311 (0.3); 2.3264 (0.5); 2.3221 (0.3); 0.0066 (1.7); -0.0014 (41.8); -0,0097 (1,7)_____________________________________________________________________________________
Χ-025: Ή-ΉΜΡβΟΟ.Ι МГц, d6-DMSO):
δ= 8.2245 (2.2); 8.2164 (2.2); 7.9756 (0.8); 7.9672 (0.8); 7.9477 (1.2); 7.9393 (1.2); 7.9216 (0.8);
7.9132 (0.8); 7.6967 (0.7); 7.6766 (0.8); 7.6672 (1.4); 7.6472 (1.4); 7.6378 (0.8); 7.6178 (0.7);
7.4355 (0.7); 7.4262 (0.8); 7.4052 (0.9); 7.4000 (1.0); 7.3967 (1.0); 7.3911 (0.9); 7.3703 (0.7);
7.3610 (0.8); 7.3152 (1.4); 7.3064 (1.4); 7.2867 (1.3); 7.2774 (1.3); 7.2668 (0.5); 7.2619 (0.6);
7.2571 (0.5); 7.2352 (1.0); 7.2095 (0.5); 7.2054 (0.5); 5.1135 (5.6); 3.7149 (16.0); 3.3225 (13.2); 3.2987 (0.4); 3.1178 (14.6); 2.7277 (0.4); 2.5132 (25.0); 2.5073 (47.7); 2.5014 (62.5); 2.4955 (43.0); 2.4899 (19.8); 2.2712 (0.4); 2.0753 (0.8); 0.0109 (2.0); 0.0000 (49.7); -0.0111 (1.7) Χ-023: 1Н-ЯМР(300.1 МГц, d6-DMSO):
δ= 10.7754 (0.4); 8.9808 (1.4); 8.1907 (2.0); 8.1828 (2.1); 7.9603 (0.6); 7.9523 (0.6); 7.9329 (1.1); 7.9250 (1.0); 7.9063 (0.7); 7.8976 (0.6); 7.6259 (0.5); 7.6050 (1.0); 7.5995 (1.1); 7.5738 (0.7);
7.5000 (0.7); 7.4744 (0.8); 7.4563 (0.5); 7.3530 (0.9); 7.3270 (1.5); 7.3193 (1.4); 7.3058 (1.9);
7.2970 (1.8); 7.2848 (1.4); 7.2785 (1.8); 7.2687 (1.3); 7.2570 (0.8); 5.0232 (0.5); 4.6580 (5.0);
3.3235 (20.9); 3.2996 (0.3); 2.7275 (0.4); 2.5134 (25.0); 2.5075 (49.4); 2.5015 (65.8); 2.4955 (44.9); 2.4897 (20.3); 2.2713 (0.4); 2.0751 (16.0); 0.0108 (2.2); -0.0001 (62.1); -0.0112 (1.8) П-018: 1Н-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ= 10.7883 (4.0); 10.1957 (0.8); 9.2151 (0.9); 8.9768 (7.6); 8.5191 (8.0); 8.5120 (8.1); 7.9350 (2.3); 7.9276 (2.1); 7.9133 (5.1); 7.9059 (4.9); 7.8916 (3.2); 7.8843 (3.0); 7.8098 (3.8); 7.7988 (4.0); 7.7879 (2.8); 7.7769 (2.5); 7.5817 (1.2); 7.5666 (1.5); 7.5598 (2.5); 7.5448 (2.7); 7.5380 (1.8); 7.5229 (1.6); 7.3770 (1.6); 7.3704 (1.8); 7.3485 (3.0); 7.3279 (1.7); 7.3212 (1.7); 7.1993 (1.4); 7.1824 (2.7); 7.1633 (1.6); 5.0262 (1.5); 4.6599 (16.0); 3.3180 (104.8); 3.2945 (0.9); 2.6732 (0.5); 2.6688 (0.7); 2.5085 (43.8); 2.5042 (89.4); 2.4998 (120.7); 2.4953 (87.1); 2.4911 (41.3); 2.3313 (0.5); 2.3267 (0.7); 2.3223 (0.5); 2.0728 (0.9); 0.1446 (0.4); 0.0064 (4.1); -0.0016 (103.0); -0,0099 (3,9); -0,1512(0,4)______________________________________________________________________
Х-032: ^-ЯМР/ЗООЛ МГц, d6-DMSO):
δ= 8.4432 (1.1); 8.4249 (2.3); 8.4067 (1.2); 8.1857 (4.1); 8.1775 (4.3); 7.9500 (1.5); 7.9416 (1.5); 7.9218 (2.3); 7.9136 (2.2); 7.8958 (1.7); 7.8874 (1.6); 7.6173 (1.6); 7.5967 (2.5); 7.5916 (3.2);
7.5713 (1.6); 7.5655 (1.8); 7.5194 (0.7); 7.5137 (0.7); 7.5026 (0.8); 7.4940 (1.6); 7.4873 (1.5);
7.4772 (1.5); 7.4676 (1.7); 7.4611 (1.2); 7.4497 (1.2); 7.4439 (0.9); 7.3384 (2.5); 7.3128 (6.5);
7.2972 (3.1); 7.2860 (3.3); 7.2779 (4.9); 7.2699 (2.9); 7.2505 (1.5); 7.2461 (1.5); 7.0701 (0.5);
6.8998 (0.4); 4.7462 (16.0); 3.3938 (3.2); 3.3727 (6.9); 3.3522 (6.8); 3.3313 (2.5); 2.7333 (0.6); 2.7271 (0.7); 2.7212 (0.6); 2.6922 (4.8); 2.6707 (10.0); 2.6488 (4.1); 2.5133 (48.4); 2.5074 (96.8); 2.5014 (129.3); 2.4955 (89.3); 2.4897 (41.2); 2.2775 (0.6); 2.2714 (0.8); 2.2656 (0.6); 2.0749 (0.8); 0,1952 (0.5); 0,0108 (4,6); -0,0001 (128,7); -0,0112 (4,1); -0,1989 (0,5)__________________________
П-008: 1Н-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ= 8.5222 (5.3); 8.5151 (5.1); 8.4362 (1.5); 8.4223 (2.7); 8.4079 (1.3); 7.9354 (1.5); 7.9281 (1.4); 7.9138 (3.2); 7.9065 (2.9); 7.8921 (2.0); 7.8848 (1.7); 7.8052 (3.0); 7.7942 (3.2); 7.7834 (2.2);
7.7722 (2.1); 7.5768 (1.2); 7.5616 (1.5); 7.5546 (2.5); 7.5396 (2.4); 7.5327 (1.5); 7.5178 (1.1);
7.3675 (1.3); 7.3605 (1.4); 7.3445 (1.8); 7.3391 (2.2); 7.3183 (1.3); 7.3115 (1.2); 7.1816 (1.3);
7.1612 (2.2); 7.1386 (1.1); 4.7447 (16.0); 3.3833 (2.2); 3.3675 (5.8); 3.3522 (6.1); 3.3359 (3.6);
3.3169 (33.4); 2.6847 (4.9); 2.6685 (10.3); 2.6523 (4.4); 2.5038 (86.7); 2.4994 (114.4); 2.4951
- 73 047217 (86.1); 2.3264 (0.7); 2.3224 (0.6); 0.9710 (1.1); 0.1442 (0.4); 0.0059 (4.6); -0.0019 (94.5); -0.0098 (5,8); -0,1512 (0,5)___________________________________________________________________________________
VII-125: Щ-ЯМР^ОО.б МГц, CDC13):
δ= 8.1138 (1.7); 8.1078 (1.8); 7.6923 (0.6); 7.6858 (0.7); 7.6676 (0.9); 7.6527 (0.8); 7.6466 (0.7); 7.5189 (1.4); 7.2916 (0.7); 7.2878 (0.8); 7.2701 (0.6); 7.2693 (0.6); 7.2685 (0.9); 7.2677 (1.0); 7.2669 (1.2); 7.2604 (246.8); 7.2547 (2.8); 7.2531 (1.8); 7.2491 (1.1); 7.2467 (0.6); 7.2459 (0.6); 7.2255 (0.7); 7.1166 (2.2); 7.1107 (1.0); 7.1048 (2.4); 7.0994 (1.6); 7.0937 (3.8); 7.0878 (1.1);
7.0819 (3.6); 7.0376 (0.6); 7.0297 (3.9); 7.0237 (1.1); 7.0178 (0.7); 7.0098 (4.0); 7.0067 (2.6);
7.0040 (1.2); 6.9968 (1.6); 6.9928 (1.0); 6.9869 (2.4); 6.9807 (1.9); 6.9749 (1.6); 6.9611 (1.4);
6.9536 (1.4); 6.9520 (1.4); 4.9946 (16.0); 4.9834 (0.5); 4.7418 (0.9); 2.2719 (1.2); 2.1098 (2.0);
2.0463 (1.6); 1.4322 (11.9); 1.3325 (0.6); 1.2842 (0.9); 1.2775 (0.7); 1.2598 (1.6); 1.2549 (1.4); 1.2420 (0.6); 1.2390 (0.6); 0.1458 (0.6); 0.0310 (0.6); 0.0272 (0.7); 0.0128 (0.5); 0.0080 (5.4); 0,0002 (183,8); -0,0058 (1,8); -0,0085 (5,0); -0,1494 (0,5)________________________________________
VII-125: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.1086 (1.2); 7.6710 (0.6); 7.2600 (33.2); 7.1158 (1.2); 7.1040 (1.3); 7.0986 (1.0); 7.0930 (2.1); 7.0812 (2.0); 7.0283 (2.0); 7.0222 (0.6); 7.0084 (2.2); 6.9856 (1.4); 6.9799 (1.7); 6.9741 (1.0); 6.9590 (0.8); 6.9515 (0.8); 5.0064 (0.7); 4.9934 (7.9); 3.7544 (0.6); 2.2717 (1.8); 1.8572 (0.6); 1,4322 (16,0); 1,2544 (5,3); 0,8799 (0,8); 0,0080 (1,5); -0,0002 (51,4); -0,0085 (2,0)_____________
VII-092: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1075 (2.6); 8.1055 (2.0); 8.1033 (2.1); 8.1012 (2.8); 8.0993 (1.8); 7.7663 (1.4); 7.7601 (1.3); 7.7476 (1.5); 7.7451 (1.7); 7.7414 (1.5); 7.7389 (1.6); 7.7265 (1.5); 7.7202 (1.4); 7.4194 (1.0);
7.4151 (1.2); 7.4002 (1.8); 7.3958 (2.1); 7.3813 (1.3); 7.3770 (1.5); 7.3629 (0.7); 7.3585 (0.7);
7.3507 (0.7); 7.3462 (0.8); 7.3440 (1.1); 7.3422 (0.9); 7.3396 (1.0); 7.3377 (0.9); 7.3318 (1.1);
7.3301 (0.9); 7.3274 (1.0); 7.3255 (0.9); 7.3234 (1.1); 7.3188 (0.9); 7.3112 (1.0); 7.3067 (0.8);
7.2661 (0.6); 7.2654 (0.7); 7.2645 (1.1); 7.2611 (72.6); 7.2556 (0.9); 7.2532 (0.5); 7.2161 (1.1); 7.2144 (1.3); 7.2126 (1.4); 7.2112 (1.3); 7.1929 (2.0); 7.1775 (0.8); 7.1758 (0.9); 7.1741 (0.9);
7.1727 (0.8); 7.0402 (1.4); 7.0370 (1.3); 7.0195 (1.3); 7.0156 (2.2); 7.0119 (1.4); 6.9975 (0.5);
6.9943 (1.2); 6.9911 (1.2); 6.9466 (1.8); 6.9450 (1.9); 6.9392 (1.9); 6.9376 (1.8); 6.9254 (1.8);
6.9238 (1.8); 6.9179 (1.8); 6.9163 (1.8); 5.3159 (1.0); 5.2984 (4.0); 5.2809 (4.1); 5.2635 (1.0);
2.2717 (0.8); 2.1083 (2.3); 2.0081 (16.0); 1.7477 (13.7); 1.7302 (13.6); 1.4321 (7.8); 1.3323 (0.5); 1,2841 (0.8); 1,2541 (1,2); 0,0080 (1,1); -0,0002 (46,1); -0,0085 (1,4)____________________________
Х-020: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1258 (1.0); 8.1196 (1.1); 7.6723 (0.6); 7.6680 (0.5); 7.2666 (0.5); 7.2657 (0.6); 7.2607 (81.1); 7.1447 (1.3); 7.1389 (0.5); 7.1329 (1.4); 7.1274 (1.0); 7.1218 (2.2); 7.1159 (0.7); 7.1101 (2.1);
7.0481 (2.2); 7.0422 (0.8); 7.0364 (0.6); 7.0282 (2.6); 7.0253 (2.0); 7.0226 (1.0); 7.0171 (0.5);
7.0112 (0.7); 7.0055 (1.5); 6.9971 (0.7); 6.9894 (0.9); 6.9880 (0.9); 6.9819 (0.9); 6.9803 (0.9);
6.9683 (0.8); 6.9668 (0.9); 6.9607 (0.8); 6.9592 (0.8); 5.3003 (1.0); 4.9079 (6.8); 4.1721 (3.2);
4.1589 (3.2); 3.7971 (16.0); 1.5490 (2.7); 1.4322 (1.2); 0.0080 (1.2); -0.0002 (48.1); -0.0085 (1.5) Х-019: 1Н-ЯМР(300.1 МГц, d6-DMSO):
δ= 8.1940 (2.1); 8.1858 (2.2); 7.9649 (0.8); 7.9566 (0.8); 7.9368 (1.2); 7.9285 (1.1); 7.9108 (0.8); 7.9023 (0.8); 7.5938 (0.8); 7.5734 (1.3); 7.5679 (1.7); 7.5477 (0.9); 7.5420 (0.9); 7.5143 (0.4);
7.5085 (0.4); 7.4972 (0.4); 7.4885 (0.8); 7.4820 (0.7); 7.4719 (0.8); 7.4619 (0.8); 7.4556 (0.6);
7.4446 (0.6); 7.4387 (0.5); 7.3412 (1.2); 7.3156 (3.3); 7.3036 (1.6); 7.2946 (2.0); 7.2890 (1.8);
7.2809 (1.5); 7.2765 (2.2); 7.2672 (1.3); 7.2533 (0.8); 7.2491 (0.7); 5.1191 (5.6); 3.7166 (16.0);
3.3247 (5.8); 3.1180 (14.4); 2.5135 (11.7); 2.5076 (23.1); 2.5017 (30.5); 2.4958 (20.9); 2.4900 (9,6); 2,0755 (2,5); 0,0108 (1,3); -0,0001 (33,9); -0,0112 (1,2)____________________________________
VII-068: Ή-ΉΜΡβΟΟ.Ι МГц, d6-DMSO):
δ= 11.4070 (2.8); 8.1956 (4.8); 8.1875 (5.0); 7.9635 (1.8); 7.9551 (1.6); 7.9354 (2.8); 7.9271 (2.5); 7.9094 (1.9); 7.9010 (1.8); 7.6049 (1.0); 7.5989 (1.7); 7.5777 (2.7); 7.5730 (3.6); 7.5526 (1.8); 7.5469 (2.1); 7.5238 (0.7); 7.5181 (0.7); 7.5064 (0.8); 7.4974 (1.8); 7.4811 (1.7); 7.4715 (1.9);
- 74 047217
7.4655 (1.2); 7.4542 (1.3); 7.4482 (1.0); 7.3441 (2.7); 7.3192 (7.2); 7.3044 (3.6); 7.2944 (6.3); 7.2762 (3.2); 7.2679 (3.1); 7.2598 (1.9); 4.6607 (6.3); 3.6087 (16.0); 3.3243 (10.0); 2.7273 (0.6); 2.5132 (35.5); 2.5074 (70.6); 2.5014 (93.6); 2.4955 (64.8); 2.4898 (29.9); 2.2776 (0.4); 2.2714 (0.6); 0,1952 (0 3); 0.0108 (3,2); -0,0002 (85,8); -0,0112 (2,8); -0,1987 (0,4)_____________________
Х-024: 1Н-ЯМР(300.1 МГц, d6-DMSO):
δ= 11.3996 (1.0); 11.3579 (0.4); 8.2248 (4.7); 8.2167 (5.3); 7.9740 (1.7); 7.9657 (1.6); 7.9462 (2.8); 7.9375 (2.6); 7.9197 (2.1); 7.9114 (1.9); 7.7030 (1.4); 7.6828 (1.5); 7.6733 (3.0); 7.6535 (3.0); 7.6441 (1.8); 7.6244 (1.6); 7.4447 (1.3); 7.4357 (1.5); 7.4147 (1.7); 7.4084 (2.1); 7.4007 (1.9); 7.3797 (1.4); 7.3704 (1.5); 7.3172 (3.1); 7.3089 (3.1); 7.2889 (3.0); 7.2792 (3.1); 7.2693 (1.4); 7.2422 (2.2); 7.2121 (1.3); 5.0676 (0.4); 4.6544 (6.3); 3.6063 (16.0); 3.3236 (43.4); 3.2993 (1.4); 2.7332 (1.0); 2.7275 (1.4); 2.5545 (0.5); 2.5133 (82.7); 2.5074 (163.6); 2.5014 (216.9); 2.4955 (148.0); 2.4896 (66.7); 2.2714 (1.3); 2.2655 (ГО); 2.0752 (0.9); 1.7524 (0.3); 0.1956 (0.8); 0,0446 (0,5); 0.0108 (9,8); -0,0002 (244,1); -0,0113 (6,4); -0,1986 (0,8)__________________________
Χ-028: 1Н-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ= 10.7845 (1.6); 10.1993 (0.9); 9.2209 (1.0); 8.9852 (4.4); 8.2173 (7.3); 8.2120 (7.2); 7.9608 (2.0); 7.9549 (2.0); 7.9403 (3.7); 7.9348 (3.5); 7.9202 (2.3); 7.9143 (1.9); 7.7157 (1.2); 7.7003 (1.7); 7.6937 (2.8); 7.6789 (3.0); 7.6720 (2.2); 7.6568 (1.8); 7.4305 (1.6); 7.4240 (1.9); 7.4025 (3.2); 7.3820 (1.8); 7.3757 (2.0); 7.3120 (4.4); 7.3055 (4.5); 7.2906 (4.3); 7.2842 (4.4); 7.2695 (1.6); 7.2475 (3.0); 7.2277 (1.9); 5.0178 (1.8); 4.6510 (16.0); 3.3244 (81.6); 3.3015 (1.2); 2.6735 (0.7); 2.6693 (1.0); 2.6648 (0.8); 2.5090 (63.9); 2.5047 (132.3); 2.5003 (179.2); 2.4958 (129.8); 2.4915 (61.6); 2.3315 (0.8); 2.3272 (1.0); 2.3227 (0.7); 2.0740 (5.5); 0.1445 (0.5); 0.0064 (4.3); 0,0016 (103,0); -0,0098 (3,7); -0,1509 (0,4)______________________________________________________
Χ-029: 1Н-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ= 8.4379 (1.1); 8.4234 (2.2); 8.4089 (1.1); 8.2135 (4.0); 8.2074 (4.2); 7.9520 (1.4); 7.9456 (1.4); 7.9309 (2.2); 7.9259 (2.0); 7.9247 (2.0); 7.9113 (1.6); 7.9051 (1.5); 7.7063 (1.2); 7.6913 (1.3);
7.6842 (2.4); 7.6693 (2.4); 7.6622 (1.4); 7.6472 (1.3); 7.4212 (1.2); 7.4143 (1.3); 7.3986 (1.5);
7.3947 (1.8); 7.3920 (1.7); 7.3881 (1.6); 7.3725 (1.3); 7.3655 (1.3); 7.3125 (2.4); 7.3063 (2.4);
7.2911 (2.3); 7.2849 (2.3); 7.2519 (1.0); 7.2485 (1.0); 7.2448 (0.9); 7.2420 (0.9); 7.2284 (1.7);
7.2261 (1.6); 7.2222 (1.6); 7.2092 (0.9); 7.2058 (1.0); 7.2021 (0.8); 7.1991 (0.8); 4.7401 (16.0); 3.3819 (1.8); 3.3660 (5.1); 3.3507 (5.4); 3.3345 (3.1); 3.3254 (11.5); 2.6826 (4.8); 2.6664 (10.5); 2.6501 (4.4); 2.5097 (18.3); 2.5053 (38.6); 2.5007 (53.6); 2.4961 (37.6); 2.4916 (17.6); 2.0740 (15,9); 0,0070 (1,7); -0,0011 (52,8); -0,0095 (1,7)________________________________________________
V-006: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 9.0195 (2.4); 9.0162 (2.3); 8.8404 (2.2); 8.8274 (2.3); 7.7711 (1.6); 7.7676 (1.6); 7.7581 (1.6); 7.7543 (1.6); 7.5193 (0.8); 7.5047 (1.1); 7.5008 (1.1); 7.4859 (0.7); 7.3401 (0.6); 7.3321 (0.6);
7.2602 (73.3); 7.2462 (0.8); 7.2297 (1.2); 7.0158 (0.8); 6.9959 (1.0); 6.9909 (1.0); 6.9788 (1.0);
6.9660 (0.6); 5.3368 (0.6); 5.3197 (1.9); 5.3022 (2.0); 5.2848 (0.6); 5.0075 (0.6); 3.7675 (0.7);
3.7507 (1.8); 3.7342 (0.8); 2.2716 (1.7); 1.8715 (0.7); 1.8639 (0.8); 1.8550 (2.1); 1.8385 (0.8);
1.7555 (7.1); 1.7381 (7.2); 1.4323 (16.0); 1.3328 (0.8); 1.2841 (1.1); 1.2546 (6.3); 0.8803 (1.0);
0,0080 (2,6); -0,0002 (100.5); -0,0085 (3,0)______________________________________________________
VI-014: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 9.1946 (6.4); 8.6892 (9.9); 7.4599 (1.8); 7.4559 (1.7); 7.4403 (3.2); 7.4215 (1.9); 7.4173 (1.7); 7.3790 (1.2); 7.3642 (2.1); 7.3510 (2.0); 7.3313 (1.3); 7.2620 (17.5); 7.2413 (2.4); 7.2220 (3.4); 7.2024 (1.4); 7.0481 (2.1); 7.0234 (3.0); 7.0019 (1.8); 5.3199 (1.5); 5.3023 (4.1); 5.2847 (4.0); 5,2673 (1,2); 2,0084 (16,0); 1,7546 (14,7); 1,7371 (14,1); -0,0002 (22,9); -0,0084 (1,2)___________
VII-076: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.1891 (2.5); 8.1828 (2.4); 7.7082 (1.0); 7.7019 (1.1); 7.6895 (1.4); 7.6870 (1.4); 7.6833 (1.3); 7.6683 (1.1); 7.6621 (1.2); 7.3434 (0.8); 7.3366 (1.0); 7.3213 (3.6); 7.3028 (5.3); 7.2986 (3.2); 7.2944 (2.0); 7.2838 (1.6); 7.2602 (97.8); 7.1496 (3.3); 7.1450 (3.5); 7.1288 (3.0); 7.1253 (2.9);
- 75 047217
6.9962 (0.5); 6.9641 (1.7); 6.9580 (1.7); 6.9440 (1.6); 6.9354 (1.5); 5.0025 (16.0); 2.0080 (2.7); 0,0079 (3,6); -0,0002 (130,2); -0,0085 (3,7)______________________________________________________
VI-015: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 9.2050 (8.2); 8.6671 (13.7); 7.3558 (0.9); 7.3474 (1.3); 7.3427 (1.0); 7.3334 (5.1); 7.3236 (1.8); 7.3198 (4.4); 7.3146 (11.2); 7.3103 (3.3); 7.3012 (1.9); 7.2977 (1.3); 7.2608 (50.8); 7.1463 (5.3); 7.1410 (4.6); 7.1360 (1.6); 7.1315 (2.0); 7.1258 (4.7); 7.1220 (4.2); 5.3524 (1.2); 5.3351 (4.5); 5.3175 (4.6); 5.3001 (1.2); 2.0081 (11.7); 1.7621 (16.0); 1.7446 (15.9); 0.0080 (1.9); -0.0002 (67,0); -0,0085 (2,1)_________________________________________________________________________________
VII-077: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.1262 (2.7); 8.1200 (2.7); 7.6823 (1.1); 7.6761 (1.1); 7.6614 (1.5); 7.6551 (1.5); 7.6422 (1.2); 7.6361 (1.2); 7.3974 (0.9); 7.3930 (1.1); 7.3780 (1.9); 7.3738 (2.0); 7.3591 (1.2); 7.3546 (1.3); 7.3279 (0.6); 7.3236 (0.5); 7.3159 (0.6); 7.3092 (1.0); 7.3045 (0.9); 7.2968 (1.1); 7.2886 (1.0); 7.2839 (0.8); 7.2763 (0.8); 7.2720 (0.7); 7.2607 (35.8); 7.1909 (1.3); 7.1717 (2.0); 7.1545 (0.8); 7.0292 (1.3); 7.0260 (1.3); 7.0083 (1.2); 7.0044 (2.0); 7.0006 (1.3); 6.9830 (1.2); 6.9799 (1.1); 6.9054 (1.8); 6.8980 (1.7); 6.8841 (1.7); 6.8778 (1.6); 4.9148 (16.0); 2.0080 (5.9); 1.6008 (0.5); 1.5873 (1.1); 1.5798 (1.1); 1.5746 (0.7); 1.5667 (1.8); 1.5532 (1.1); 1.5458 (1.2); 1.5325 (0.6); 0.7989 (0.8); 0.7942 (0.6); 0.7854 (1.8); 0.7813 (2.8); 0.7726 (2.0); 0.7649 (2.5); 0.7595 (2.6); 0.7519 (1.9); 0.7402 (0.8); 0.7328 (1.8); 0.7236 (3.0); 0.7194 (3.8); 0.7116 (3.1); 0.7066 (2.8); 0,6931 (0.8); 0,0080 (1,2); -0,0002 (47,0); -0,0085 (1,4)__________________________________________
VII-101: 1Н-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ= 8.2339 (4.3); 8.2284 (4.4); 7.9759 (1.4); 7.9698 (1.4); 7.9553 (2.4); 7.9499 (2.3); 7.9354 (1.5); 7.9293 (1.4); 7.6786 (1.1); 7.6634 (1.4); 7.6565 (2.3); 7.6416 (2.3); 7.6346 (1.5); 7.6196 (1.2);
7.4356 (1.2); 7.4289 (1.4); 7.4086 (2.1); 7.3869 (1.3); 7.3802 (1.3); 7.3117 (2.6); 7.3054 (2.6);
7.2904 (2.5); 7.2841 (2.4); 7.2590 (1.2); 7.2553 (1.2); 7.2385 (2.1); 7.2193 (1.1); 7.2164 (1.1);
5.0762 (0.4); 4.9338 (15.0); 4.7763 (0.4); 4.1966 (2.5); 4.1789 (7.3); 4.1611 (7.4); 4.1434 (2.6);
3.3241 (9.6); 2.5524 (0.4); 2.5082 (20.8); 2.5040 (26.3); 2.4999 (20.1); 1.2361 (0.4); 1.2077 (8.0); 1,1900 (16,0); 1,1723 (7,8); 1,1618 (1,0); 1.1439 (0,4); 0,0013 (9,1)______________________________
VII-100: 1Н-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ= 13.0482 (1.4); 12.9628 (0.4); 8.2295 (11.1); 8.2240 (11.5); 7.9737 (3.3); 7.9675 (3.6); 7.9529 (6.0); 7.9477 (5.8); 7.9331 (3.8); 7.9269 (3.6); 7.6900 (2.3); 7.6679 (5.0); 7.6528 (5.0); 7.6457 (3.2); 7.6310 (2.6); 7.4280 (2.8); 7.4211 (3.2); 7.3992 (5.2); 7.3788 (3.2); 7.3721 (3.0); 7.3100 (7.0); 7.3037 (7.1); 7.2887 (6.9); 7.2821 (6.7); 7.2570 (3.2); 7.2364 (5.4); 7.2152 (2.8); 5.0206 (0.5); 4.8129 (16.0); 3.5084 (0.6); 3.4258 (0.3); 3.3208 (50.6); 2.9525 (1.1); 2.8909 (0.4); 2.8419 (1.0); 2.7318 (0.5); 2.6757 (2.3); 2.6711 (3.0); 2.6666 (2.4); 2.5110 (201.9); 2.5066 (405.8); 2.5022 (549.1); 2.4977 (396.3); 2.4935 (189.7); 2.3640 (0.3); 2.3333 (2.2); 2.3291 (3.2); 2.3245 (2.2); 2.2067 (0.4); 2.0754 (2.7); 1.7541 (7.3); 1.2369 (0.8); 0.7594 (0.5); 0.1470 (1.5); 0.1273 (0.3); 0,0700 (0.8); 0,0614 (0,7); 0,0089 (17,2); 0,0009 (369,4); -0,0074 (13,3); -0,1485 (1,6)___________
П-014: 1Н-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ= 8.5108 (4.8); 8.5038 (4.7); 7.9316 (1.3); 7.9244 (1.2); 7.9099 (2.8); 7.9026 (2.6); 7.8883 (1.7); 7.8810 (1.5); 7.7955 (2.8); 7.7844 (2.9); 7.7736 (2.2); 7.7626 (2.0); 7.4567 (2.5); 7.4398 (4.6);
7.4374 (4.6); 7.4215 (4.0); 7.4042 (1.2); 7.2880 (2.4); 7.2682 (4.8); 7.2468 (2.5); 7.2406 (2.4);
7.2189 (1.5); 5.0908 (0.3); 4.9471 (15.5); 4.7827 (0.4); 4.1976 (2.6); 4.1799 (7.5); 4.1622 (7.4);
4.1444 (2.5); 3.3408 (4.3); 3.3171 (0.5); 2.5075 (14.7); 2.5039 (17.9); 2.0789 (3.7); 1.2055 (8.2);
1,1878 (16,0); 1,1701 (7,6); 1,1557 (0,5); 0,0000 (4,9)___________________________________________
П-015: 1Н-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ= 13.1071 (1.8); 8.5101 (8.5); 8.5031 (8.8); 7.9317 (2.2); 7.9244 (2.1); 7.9100 (5.1); 7.9028 (4.8); 7.8883 (3.2); 7.8811 (3.0); 7.7953 (4.7); 7.7843 (5.1); 7.7735 (3.8); 7.7624 (3.6); 7.4731 (2.3); 7.4537 (5.8); 7.4350 (5.4); 7.4244 (3.4); 7.4193 (3.0); 7.4044 (2.0); 7.2909 (3.6); 7.2715 (5.7); 7.2616 (4.0); 7.2552 (3.2); 7.2354 (4.1); 7.2142 (2.8); 4.8445 (16.0); 3.3429 (1.7); 2.6725 (0.4);
- 76 047217
2.5077 (46.9); 2.5035 (61.6); 2.4992 (46.1); 2.3305 (0.4); 2.3259 (0.3); 2.0781 (1.4); 0.0080 (0.7); 0,0000(16,6); -0,0082 (1,0)__________________________________________________________________
УШ-003: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.1928 (2.8); 8.1798 (2.9); 7.4342 (0.8); 7.4298 (1.0); 7.4149 (1.5); 7.4106 (1.8); 7.4029 (0.6); 7.3962 (1.0); 7.3914 (1.5); 7.3838 (0.9); 7.3795 (0.7); 7.3716 (1.0); 7.3654 (0.7); 7.3633 (0.8);
7.3588 (0.6); 7.3510 (0.8); 7.3465 (0.6); 7.2618 (29.0); 7.2497 (1.1); 7.2481 (1.2); 7.2287 (1.7);
7.2111 (0.7); 7.0741 (1.2); 7.0711 (2.3); 7.0672 (2.1); 7.0633 (1.3); 7.0581 (1.3); 7.0538 (2.8);
7.0500 (2.8); 7.0457 (1.2); 7.0282 (1.0); 7.0249 (0.9); 6.8730 (1.9); 6.8698 (3.0); 5.3000 (1.7);
4.9006 (16.0); 4.2964 (2.0); 4.2786 (6.2); 4.2607 (6.3); 4.2429 (2.1); 1.3074 (7.6); 1.2896 (15.4); 1,2718 (7,4); -0,0002 (17,4); -0,0085 (0,5)_______________________________________________________
П-012: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.3057 (3.0); 8.2985 (3.0); 7.6718 (1.4); 7.6608 (1.4); 7.6489 (1.7); 7.6391 (1.8); 7.4769 (1.4); 7.4696 (1.7); 7.4531 (2.0); 7.4486 (3.1); 7.4350 (1.8); 7.4285 (1.5); 7.2979 (0.5); 7.2912 (0.8);
7.2866 (0.8); 7.2792 (0.9); 7.2707 (1.0); 7.2601 (41.3); 7.2542 (0.9); 7.1975 (1.2); 7.1780 (1.7);
7.1592 (0.7); 6.9821 (1.1); 6.9787 (1.1); 6.9614 (1.1); 6.9567 (1.5); 6.9530 (1.2); 6.9357 (1.0);
6.9322 (0.9); 5.2998 (1.2); 4.9012 (16.0); 4.2881 (1.9); 4.2703 (6.2); 4.2524 (6.3); 4.2434 (0.5);
4.2345 (2.2); 1.5404 (12.3); 1.3112 (0.6); 1.3032 (7.7); 1.2933 (1.3); 1.2854 (15.8); 1.2755 (0.8); 1,2675 (7,6); 1,2555 (0,8); 0,0690 (0,6); 0,0080 (1,4); -0,0002 (54,5); -0,0085 (Гб)______________
X-021-a: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, d6-DMSO):
δ= 4.7863 (1.2); 3.8307 (0.6); 3.8161 (0.6); 3.3214 (16.0); 2.5102 (7.3); 2.5057 (16.0); 2.5012 (22,6); 2,4966 (16,1); 2,4921 (7,4); -0,0002 (10,8)________________________________________________
П-013: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.3002 (2.1); 8.2932 (2.0); 7.7156 (1.0); 7.7047 (1.1); 7.6937 (1.2); 7.6830 (1.2); 7.5369 (0.6); 7.5329 (0.6); 7.5178 (1.2); 7.5134 (1.2); 7.5014 (1.0); 7.4943 (1.5); 7.4811 (1.1); 7.4740 (1.0); 7.4599 (0.6); 7.4526 (0.6); 7.3256 (0.6); 7.3091 (0.7); 7.3010 (0.5); 7.2605 (19.9); 7.2409 (0.9); 7.2211 (1.2); 7.2031 (0.5); 7.1233 (0.6); 7.0014 (0.7); 6.9982 (0.7); 6.9764 (1.0); 6.9552 (0.6); 5.2998 (2.1); 4.8952 (8.7); 4.1777 (4.1); 4.1643 (4.0); 3.7932 (16.0); 1.5459 (4.8); 1.2553 (0.8); 0,0079 (ГО); -0.0002 (26,9); -0,0085 (1,0)_______________________________________________________
УШ-009: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.2091 (1.7); 8.1961 (1.8); 7.4876 (0.5); 7.4833 (0.6); 7.4683 (1.0); 7.4641 (1.1); 7.4495 (0.6);
7.4451 (0.7); 7.4083 (0.5); 7.3960 (0.5); 7.3877 (0.5); 7.2793 (0.7); 7.2622 (9.5); 7.0873 (1.0);
7.0841 (1.0); 7.0755 (1.0); 7.0716 (1.4); 7.0673 (1.2); 7.0625 (1.9); 7.0587 (1.9); 7.0548 (0.8);
7.0413 (0.6); 7.0380 (0.6); 6.8815 (1.8); 5.3001 (1.4); 4.8849 (8.0); 4.1812 (3.7); 4.1678 (3.6);
3,7985 (16,0); 1,5735 (2,1); -0,0002 (10,8)_______________________________________________________
VII-044: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.1913 (0.6); 8.1782 (0.6); 7.2594 (55.4); 7.2497 (0.6); 7.0701 (0.5); 7.0529 (0.7); 7.0490 (0.7); 6.8677 (0.7); 4.8991 (3.6); 4.2780 (1.4); 4.2601 (1.4); 2.0048 (0.5); 1.5328 (16.0); 1.3067 (1.7); 1,2889 (3,5); 1,2711 (1,7); 0,0079 (0,9); -0,0002 (28,2); -0,0085 (1,0)____________________________
VII-046: 1Н-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ= 8.0577 (2.5); 8.0548 (2.8); 7.9509 (2.6); 7.9480 (2.6); 7.8809 (0.7); 7.8761 (0.8); 7.8636 (0.8); 7.8588 (0.8); 7.7505 (0.4); 7.7451 (0.4); 7.7384 (0.4); 7.7304 (0.6); 7.7237 (0.5); 7.7170 (0.5); 7.7117 (0.4); 7.5583 (0.8); 7.5363 (0.7); 7.5317 (0.9); 7.5098 (0.6); 5.3171 (5.5); 3.7244 (16.0); 3.3315 (7.6); 2.5237 (0.4); 2.5149 (6.0); 2.5105 (12.3); 2.5060 (16.2); 2.5014 (11.6); 2.4968 (5.5); 0,0080 (0.4); -0,0002 (12,6); -0,0085 (0,4)_______________________________________________________
VII-128: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, DMSO_5mm):
δ= 3.3527 (16.0); 2.5212 (0.6); 2.5125 (4.3); 2.5080 (9.0); 2.5034 (12.4); 2.4987 (8.7); 2.4941 (3,8); 1,5698 (1,0); 1,5523 (0,9); -0,0002 (2,3)______________________________________________________
VII-114: Ή-ΠΜΡ^ΙΟΟ.Ο МГц, CDC13):
δ= 9.9314 (9.5); 8.0532 (2.4); 8.0473 (2.5); 7.8830 (1.1); 7.8767 (1.0); 7.8619 (1.4); 7.8580 (1.3); 7.8557 (1.2); 7.8431 (1.1); 7.8369 (1.0); 7.4498 (0.9); 7.4455 (1.1); 7.4305 (1.7); 7.4265 (2.0);
- 77 047217
7.4182 (0.6); 7.4112 (1.3); 7.4076 (1.6); 7.4035 (1.1); 7.3905 (1.1); 7.3831 (0.9); 7.3785 (0.6);
7.3704 (0.8); 7.3661 (0.6); 7.2625 (8.0); 7.2543 (1.4); 7.2349 (2.0); 7.2157 (0.8); 7.0739 (1.2);
7.0708 (1.2); 7.0528 (1.2); 7.0494 (2.0); 7.0460 (1.2); 7.0281 (1.1); 7.0250 (1.0); 6.9664 (1.7);
6.9592 (1.7); 6.9451 (1.6); 6.9378 (1.6); 5.2998 (2.6); 4.9546 (16.0); 4.3048 (2.1); 4.2870 (6.3);
4.2691 (6.3); 4.2513 (2.1); 1.5705 (5.3); 1.3125 (7.2); 1.2946 (14.3); 1.2768 (6.9); 0.0078 (0.5); 0,0002(11,6)_____________________________________________________________________________
Х-034: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.4434 (1.3); 8.4367 (1.3); 8.2854 (1.5); 7.4463 (0.7); 7.4424 (0.8); 7.4217 (1.0); 7.4172 (0.8); 7.4148 (0.8); 7.4104 (0.7); 7.3994 (0.8); 7.3950 (0.8); 7.3925 (0.8); 7.3881 (0.7); 7.2628 (8.3); 7.2390 (0.6); 7.2197 (0.9); 7.0564 (0.5); 7.0534 (0.5); 7.0354 (0.5); 7.0318 (0.8); 7.0283 (0.6); 5.3003 (10.1); 5.0650 (0.8); 5.0588 (0.9); 4.9961 (0.6); 4.9872 (0.6); 3.6885 (16.0); 2.0452 (1.6); 1,5954 (1.2); 1,2594 (1,0); -0,0002 (12,7)________________________________________________________
Х-037: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
5= 8.4441 (1.4); 8.4383 (1.5); 8.2841 (1.7); 7.4597 (0.7); 7.4554 (0.8); 7.4405 (1.4); 7.4364 (1.6); 7.4218 (1.4); 7.4177 (1.7); 7.4158 (1.7); 7.4128 (1.0); 7.4086 (0.7); 7.4000 (0.6); 7.3959 (0.9);
7.3931 (1.2); 7.3905 (0.9); 7.3863 (0.7); 7.3573 (0.8); 7.3529 (0.7); 7.3451 (0.8); 7.3407 (0.8);
7.3380 (0.8); 7.3327 (0.6); 7.3250 (0.6); 7.3206 (0.5); 7.2640 (9.1); 7.2396 (1.1); 7.2377 (1.2);
7.2180 (1.8); 7.2010 (0.7); 7.1992 (0.7); 7.0551 (0.9); 7.0525 (0.9); 7.0308 (1.5); 7.0091 (0.8);
7.0065 (0.8); 5.3004 (12.2); 4.9332 (2.6); 4.9226 (5.3); 3.8394 (0.9); 3.8206 (3.1); 3.8022 (3.1); 3.7834 (0.9); 3.7236 (14.2); 3.7177 (16.0); 3.6972 (0.9); 3.6218 (0.8); 3.5962 (0.7); 3.5756 (0.7); 3.1968 (0.6); 3.1780 (0.8); 3.1593 (0.6); 3.0951 (0.6); 3.0776 (0.7); 3.0583 (0.5); 2.2890 (0.8);
2.2709 (0.8); 2.2582 (0.6); 2.2436 (0.7); 2.2044 (0.6); 2.1856 (0.9); 2.1725 (0.6); 2.1646 (1.1);
2.1449 (1.0); 2.0449 (1.9); 1.6275 (1.9); 1.2770 (0.6); 1.2592 (1.3); 1.2413 (0.5); -0.0002 (14.8) Х-035: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.4410 (1.7); 8.4342 (1.7); 8.2798 (1.9); 8.2762 (1.4); 7.4954 (0.5); 7.4804 (0.9); 7.4762 (0.9); 7.4615 (0.6); 7.4571 (0.6); 7.4161 (0.9); 7.4117 (0.9); 7.4092 (0.8); 7.4048 (0.8); 7.3938 (0.7); 7.3894 (0.9); 7.3870 (0.8); 7.3826 (0.8); 7.3529 (0.5); 7.3406 (0.6); 7.2620 (11.4); 7.2396 (0.7); 7.2202 (1.0); 7.0464 (0.6); 7.0432 (0.6); 7.0258 (0.6); 7.0217 (1.0); 7.0179 (0.6); 7.0004 (0.5); 6.9972 (0.5); 5.3003 (6.3); 5.0301 (0.8); 4.9943 (2.8); 4.9679 (2.8); 4.9321 (1.1); 4.8970 (0.6); 4.8393 (0.5); 4.5900 (0.5); 4.5809 (0.6); 4.5698 (0.6); 4.5593 (0.6); 3.7291 (4.4); 3.7250 (16.0); 3.7143 (0.7); 3.7014 (0.6); 3.6490 (0.7); 2.1895 (0.5); 2.0453 (1.8); 2.0317 (0.8); 2.0168 (0.8); 2.0104 (0.6); 2.0012 (0.5); 1.5839 (4.0); 1.2594 (0.9); 0.0079 (0.5); -0.0002 (17.9); -0.0085 (0.6) Х-036: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
5= 8.4437 (2.7); 8.4369 (2.8); 8.2863 (2.9); 7.4650 (0.8); 7.4606 (0.9); 7.4457 (1.5); 7.4415 (1.6); 7.4268 (1.1); 7.4227 (2.3); 7.4184 (1.5); 7.4159 (1.4); 7.4115 (1.2); 7.4005 (1.3); 7.3961 (1.5);
7.3937 (1.3); 7.3893 (1.2); 7.3651 (0.5); 7.3605 (0.7); 7.3584 (0.9); 7.3565 (0.7); 7.3540 (0.8);
7.3462 (0.9); 7.3444 (0.7); 7.3417 (0.8); 7.3398 (0.8); 7.3377 (0.8); 7.3333 (0.7); 7.3256 (0.7);
7.3211 (0.6); 7.2619 (21.1); 7.2441 (1.1); 7.2425 (1.2); 7.2408 (1.2); 7.2212 (1.7); 7.2056 (0.7);
7.2039 (0.8); 7.2022 (0.7); 7.0544 (1.1); 7.0512 (1.0); 7.0335 (1.0); 7.0298 (1.7); 7.0261 (1.1);
7.0085 (1.0); 7.0053 (0.9); 5.3002 (13.7); 4.9962 (8.7); 4.3710 (0.5); 4.1814 (2.0); 4.1636 (6.3);
4.1458 (6.5); 4.1280 (2.1); 3.8195 (0.5); 3.1929 (0.6); 2.9398 (0.6); 2.5903 (0.6); 2.5741 (0.6);
2.5639 (1.2); 2.5539 (0.7); 2.5377 (0.7); 1.9928 (0.8); 1.9620 (1.1); 1.5753 (6.6); 1.2780 (7.5);
1,2602 (16,0); 1,2424 (7,2); 0,0079 (0,9); -0,0002 (32,8); -0,0085 (0,9)___________________________
Х-012: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1474 (4.3); 8.1411 (4.4); 7.7714 (1.8); 7.7651 (1.8); 7.7528 (2.2); 7.7501 (2.3); 7.7465 (2.2); 7.7439 (2.2); 7.7316 (1.9); 7.7253 (1.9); 7.4918 (1.6); 7.4875 (1.8); 7.4725 (2.8); 7.4685 (3.0);
7.4537 (1.9); 7.4494 (2.0); 7.4165 (0.9); 7.4121 (0.9); 7.4042 (1.0); 7.3975 (1.5); 7.3932 (1.4);
7.3852 (1.6); 7.3808 (1.5); 7.3769 (1.4); 7.3724 (1.2); 7.3646 (1.3); 7.3602 (1.1); 7.2613 (35.0); 7.2438 (3.2); 7.2245 (1.3); 7.1147 (1.7); 7.0750 (2.0); 7.0719 (2.0); 7.0542 (2.0); 7.0505 (3.3);
7.0469 (2.1); 7.0292 (1.8); 7.0260 (1.7); 6.9790 (0.8); 6.9658 (2.7); 6.9586 (2.8); 6.9446 (2.6);
- 78 047217
6.9374 (2.7); 6.6303 (6.4); 6.4894 (6.5); 4.2562 (8.7); 4.2430 (8.8); 4.1520 (1.1); 4.1342 (3.4); 4.1163 (3.4); 4.0985 (1.2); 3.7742 (0.7); 2.2717 (1.4); 2.0499 (16.0); 1.8712 (0.8); 1.4321 (13.4); 1.2788 (4.4); 1.2609 (9.1); 1.2548 (1.3); 1.2430 (4.5); 0.0079 (1.4); -0.0002 (50.1); -0.0084 (1.6) Х-010: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, d6-DMSO):
δ= 8.1932 (2.4); 8.1870 (2.5); 7.9586 (1.0); 7.9523 (1.0); 7.9391 (1.3); 7.9374 (1.4); 7.9329 (1.3); 7.9311 (1.4); 7.9180 (1.1); 7.9117 (1.1); 7.6014 (0.9); 7.5975 (0.6); 7.5859 (0.9); 7.5819 (1.8);
7.5781 (1.2); 7.5665 (0.6); 7.5625 (1.0); 7.5586 (0.7); 7.5025 (0.5); 7.4942 (0.6); 7.4880 (0.9);
7.4835 (0.8); 7.4753 (0.9); 7.4709 (0.9); 7.4675 (0.9); 7.4629 (0.7); 7.4546 (0.7); 7.4502 (0.6);
7.3392 (1.2); 7.3199 (1.9); 7.3044 (1.7); 7.3011 (1.9); 7.2981 (2.2); 7.2911 (1.7); 7.2838 (1.2);
7.2753 (2.7); 7.2699 (1.6); 7.2685 (1.5); 7.2577 (1.0); 7.2545 (0.9); 4.9436 (2.2); 4.9346 (3.8);
4.0557 (1.0); 4.0379 (3.3); 4.0202 (3.4); 4.0024 (1.1); 3.7088 (0.5); 3.7035 (0.6); 3.6839 (0.6);
3.5854 (0.9); 3.5672 (0.9); 3.5608 (0.7); 3.5551 (0.9); 3.5425 (1.0); 3.5352 (0.9); 3.5281 (0.6);
3.5232 (0.5); 3.5094 (0.7); 3.5032 (0.8); 3.4919 (1.0); 3.4864 (1.0); 3.4738 (0.8); 3.4675 (0.6);
3.4576 (0.6); 3.4494 (0.6); 3.3509 (0.8); 3.3210 (7.6); 3.1342 (0.7); 3.0445 (0.5); 3.0273 (0.6);
2.6704 (0.5); 2.5410 (2.2); 2.5242 (1.3); 2.5195 (1.6); 2.5108 (26.1); 2.5062 (59.2); 2.5016 (84.7); 2.4970 (60.2); 2.4924 (28.0); 2.3286 (0.5); 2.1828 (0.5); 2.1399 (0.5); 2.0861 (0.7); 2.0678 (0.8); 2.0540 (0.7); 1.9887 (16.0); 1.9568 (0.5); 1.9367 (0.5); 1.9086 (0.8); 1.3554 (4.7); 1.2355 (1.7); 1.1922 (4.6); 1.1745 (9.9); 1.1567 (4.8); 0.0080 (1.7); 0.0040 (0.6); -0.0002 (60.4); -0.0057 (0.9); -0,0066 (0.7); -0,0085 (1,8)______________________________________________________________________
Χ-009: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, d6-DMSO):
δ= 8.1877 (2.3); 8.1833 (2.1); 8.1815 (2.4); 7.9549 (1.0); 7.9486 (1.0); 7.9352 (1.3); 7.9337 (1.4); 7.9291 (1.3); 7.9274 (1.3); 7.9143 (1.1); 7.9080 (1.0); 7.6296 (0.6); 7.6253 (0.8); 7.6101 (1.4);
7.6059 (1.5); 7.5908 (1.0); 7.5864 (0.9); 7.4879 (0.8); 7.4859 (0.8); 7.4835 (0.8); 7.4751 (0.9);
7.4707 (0.9); 7.4689 (0.8); 7.4628 (0.6); 7.4545 (0.6); 7.4501 (0.5); 7.3445 (1.0); 7.3419 (1.3);
7.3254 (1.6); 7.3225 (2.0); 7.3061 (1.0); 7.3031 (1.1); 7.2994 (2.4); 7.2914 (1.7); 7.2840 (0.5);
7.2782 (2.1); 7.2766 (2.2); 7.2735 (1.7); 7.2702 (2.4); 7.2526 (0.8); 7.2495 (0.7); 5.0419 (0.6);
5.0046 (3.4); 4.9926 (3.0); 4.9703 (0.7); 4.9552 (0.6); 4.6946 (0.6); 4.6584 (0.7); 4.2783 (1.0);
4.2682 (1.1); 4.2561 (1.1); 4.2465 (0.9); 4.0557 (1.1); 4.0380 (3.4); 4.0202 (3.4); 4.0024 (1.1);
3.6019 (0.9); 3.5844 (0.6); 3.5747 (0.7); 3.5590 (1.4); 3.5401 (1.4); 3.5222 (0.7); 3.5154 (0.5);
3.4206 (0.5); 3.3215 (8.9); 2.5410 (1.6); 2.5243 (1.2); 2.5196 (1.5); 2.5109 (22.6); 2.5063 (50.6); 2.5017 (71.5); 2.4971 (50.1); 2.4925 (22.7); 2.1828 (0.6); 2.1613 (0.6); 2.1398 (0.8); 2.1299 (0.8); 2.1203 (0.6); 2.1121 (0.7); 1.9888 (16.0); 1.9348 (1.1); 1.9176 (1.7); 1.9087 (3.2); 1.9001 (1.3); 1.8834 (0.9); 1.8721 (0.8); 1.8537 (0.6); 1.8430 (0.6); 1.8297 (0.5); 1.7594 (0.5); 1.3555 (4.5); 1.2355 (1.4); 1.1922 (4.9); 1.1744 (9.8); 1.1567 (4.6); 0.0080 (1.3); -0.0002 (49.2); -0.0052 (0.8); -0,0060 (0.6); -0,0069 (0,5); -0,0085 (1,5)________________________________________________________
X-008: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1090 (2.6); 8.1028 (2.7); 7.7660 (1.1); 7.7598 (1.1); 7.7472 (1.4); 7.7448 (1.5); 7.7410 (1.4); 7.7386 (1.4); 7.7261 (1.2); 7.7198 (1.2); 7.4453 (0.9); 7.4409 (1.1); 7.4260 (1.7); 7.4218 (2.0);
7.4072 (1.2); 7.4028 (1.2); 7.3684 (0.5); 7.3640 (0.5); 7.3562 (0.6); 7.3494 (1.0); 7.3450 (0.9);
7.3372 (1.0); 7.3328 (0.9); 7.3289 (0.9); 7.3244 (0.7); 7.3166 (0.8); 7.3122 (0.7); 7.2609 (43.2); 7.2260 (1.4); 7.2066 (1.9); 7.1894 (0.8); 7.0487 (1.2); 7.0456 (1.2); 7.0279 (1.2); 7.0242 (2.1);
7.0205 (1.3); 7.0029 (1.1); 6.9997 (1.1); 6.9423 (1.8); 6.9349 (1.8); 6.9211 (1.7); 6.9198 (1.7);
6.9137 (1.7); 4.9992 (5.1); 4.9932 (5.4); 4.9718 (0.6); 4.4127 (0.6); 4.3783 (0.6); 4.1494 (1.1);
4.1316 (3.2); 4.1138 (3.3); 4.0960 (1.1); 3.8794 (0.5); 3.8461 (0.6); 3.2176 (0.7); 2.9711 (0.7);
2.6629 (0.6); 2.6470 (0.7); 2.6368 (1.3); 2.6268 (0.7); 2.6108 (0.7); 2.2717 (0.7); 2.1073 (1.1);
2.0463 (16.0); 2.0311 (1.0); 1.9977 (1.4); 1.8560 (0.7); 1.8254 (0.6); 1.8001 (0.6); 1.7470 (0.6); 1.7225 (0.5); 1.4322 (6.8); 1.2776 (4.6); 1.2598 (9.5); 1.2420 (4.7); 0.0080 (2.0); -0.0002 (69.6); 0,0085 (2,1)______________________________________________________________________________________
Х-033: 1Н-ЯМР(400,6 МГц, d6-DMSO):
- 79 047217 δ= 12.4345 (0.6); 8.6443 (3.1); 8.6373 (3.1); 8.3537 (1.5); 8.3497 (2.8); 8.3459 (1.5); 7.7841 (0.6); 7.7777 (0.8); 7.7732 (0.6); 7.7606 (0.7); 7.7561 (0.8); 7.7496 (0.6); 7.6113 (0.5); 7.5954 (1.0);
7.5919 (1.0); 7.5760 (0.5); 7.5725 (0.6); 7.4941 (0.6); 7.4923 (0.6); 7.4895 (0.6); 7.4813 (0.7);
7.4769 (0.6); 7.4735 (0.7); 7.4689 (0.5); 7.4607 (0.5); 7.3476 (0.8); 7.3447 (1.0); 7.3286 (1.3);
7.3253 (1.6); 7.3064 (1.6); 7.2859 (0.8); 7.2807 (1.0); 7.2774 (0.9); 7.2597 (0.7); 7.2566 (0.6);
5.1278 (0.6); 5.0709 (0.7); 5.0539 (0.7); 5.0334 (0.8); 4.0559 (1.1); 4.0381 (3.4); 4.0203 (3.5);
4.0026 (1.2); 3.3222 (13.1); 2.5413 (1.2); 2.5245 (0.7); 2.5199 (1.0); 2.5111 (13.0); 2.5065 (29.0); 2.5019 (41.2); 2.4973 (29.1); 2.4927 (13.2); 1.9888 (16.0); 1.9090 (1.0); 1.3557 (2.8); 1.1923 (5.0); 1,1745 (9,9); 1,1567 (4,8); 0,0080 (0,8); -0,0002 (28,3); -0,0085 (0,9)____________________________
Χ-040: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, d6-DMSO):
δ= 12.5466 (0.9); 8.6455 (3.6); 8.6386 (3.6); 8.3529 (1.8); 8.3488 (3.4); 8.3451 (1.8); 7.7854 (1.1); 7.7811 (1.2); 7.7785 (1.2); 7.7742 (1.1); 7.7619 (1.2); 7.7575 (1.3); 7.7549 (1.1); 7.7506 (1.1);
7.6169 (0.8); 7.6130 (0.5); 7.6012 (0.8); 7.5974 (1.6); 7.5936 (1.0); 7.5819 (0.5); 7.5780 (0.9);
7.5741 (0.6); 7.4943 (0.8); 7.4897 (0.7); 7.4815 (0.8); 7.4771 (0.8); 7.4737 (0.8); 7.4691 (0.6);
7.4609 (0.6); 7.4564 (0.6); 7.3492 (1.1); 7.3299 (1.6); 7.3105 (0.8); 7.3064 (1.3); 7.3031 (1.0);
7.2854 (1.0); 7.2802 (1.3); 7.2769 (1.1); 7.2592 (0.9); 7.2561 (0.8); 4.9513 (2.1); 4.9429 (3.2);
4.0557 (1.1); 4.0379 (3.4); 4.0202 (3.4); 4.0024 (1.1); 3.7058 (0.6); 3.6860 (0.5); 3.5872 (0.8);
3.5689 (0.8); 3.5563 (0.8); 3.5441 (0.8); 3.5362 (0.8); 3.5105 (0.6); 3.5050 (0.8); 3.4935 (0.9);
3.4885 (0.9); 3.4757 (0.8); 3.4692 (0.6); 3.4594 (0.6); 3.3526 (0.6); 3.3212 (18.8); 3.1374 (0.6); 3.0298 (0.6); 2.5410 (1.5); 2.5242 (1.0); 2.5195 (1.5); 2.5108 (21.4); 2.5062 (47.6); 2.5016 (66.9); 2.4970 (47.0); 2.4925 (21.4); 2.0879 (0.6); 2.0697 (0.7); 2.0560 (0.7); 1.9887 (16.0); 1.9087 (0.6); 1.3555 (3.1); 1.1922 (4.7); 1.1744 (9.4); 1.1566 (4.6); 0.0080 (1.2); -0.0002 (44.3); -0.0085 (1.4) X-039: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, d6-DMSO):
δ= 8.6474 (2.7); 8.6404 (2.8); 8.3478 (1.6); 8.3440 (2.6); 8.3405 (1.3); 7.7806 (0.9); 7.7763 (1.0); 7.7737 (1.0); 7.7693 (0.9); 7.7570 (1.0); 7.7526 (1.1); 7.7501 (0.9); 7.7458 (0.9); 7.6457 (0.5);
7.6414 (0.6); 7.6261 (1.1); 7.6219 (1.2); 7.6067 (0.8); 7.6024 (0.7); 7.4943 (0.6); 7.4922 (0.6);
7.4898 (0.6); 7.4815 (0.6); 7.4770 (0.6); 7.4752 (0.6); 7.3547 (0.7); 7.3523 (1.0); 7.3329 (1.5);
7.3163 (0.5); 7.3136 (0.7); 7.3007 (0.7); 7.2976 (0.6); 7.2800 (0.7); 7.2747 (0.8); 7.2713 (0.7);
7.2537 (0.6); 7.2505 (0.5); 5.0124 (2.5); 5.0018 (2.4); 4.9795 (0.5); 4.2801 (0.8); 4.2700 (0.9);
4.2580 (0.8); 4.2484 (0.7); 4.0559 (1.1); 4.0381 (3.4); 4.0203 (3.4); 4.0026 (1.1); 3.5766 (0.5);
3.5609 (1.1); 3.5414 (1.1); 3.5235 (0.5); 3.3228 (2.6); 2.5413 (0.9); 2.5246 (0.6); 2.5199 (0.9);
2.5111 (11.8); 2.5065 (26.1); 2.5020 (37.0); 2.4974 (26.0); 2.4928 (11.7); 2.1410 (0.6); 2.1312 (0.6); 2.1136 (0.5); 1.9888 (16.0); 1.9362 (0.8); 1.9191 (1.3); 1.9090 (1.1); 1.9017 (1.0); 1.8849 (0.7); 1.8736 (0.6); 1.3558 (1.8); 1.1923 (4.7); 1.1745 (9.8); 1.1567 (4.7); 0.0080 (0.7); -0.0002 (24,8); -0,0085 (0,7)__________________________________________________________________________________
Χ-038: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, d6-DMSO):
δ= 12.2660 (1.2); 8.6440 (3.8); 8.6371 (3.9); 8.3522 (2.2); 8.3482 (3.8); 8.3445 (2.1); 7.7825 (1.2); 7.7781 (1.4); 7.7757 (1.4); 7.7713 (1.2); 7.7589 (1.3); 7.7546 (1.5); 7.7521 (1.3); 7.7477 (1.2);
7.6008 (0.8); 7.5966 (1.0); 7.5814 (1.8); 7.5772 (1.9); 7.5620 (1.0); 7.5578 (1.1); 7.4926 (0.5);
7.4864 (1.0); 7.4819 (0.9); 7.4736 (0.9); 7.4692 (1.0); 7.4614 (0.7); 7.4531 (0.7); 7.4488 (0.6);
7.3375 (1.4); 7.3210 (1.8); 7.3182 (2.1); 7.2976 (1.7); 7.2941 (1.2); 7.2760 (1.1); 7.2711 (1.5);
7.2677 (1.2); 7.2499 (1.0); 7.2469 (0.9); 5.0659 (2.2); 5.0294 (2.1); 4.1833 (0.6); 4.1525 (0.6);
4.0560 (1.3); 4.0381 (3.6); 4.0203 (3.6); 4.0026 (1.2); 3.7430 (0.6); 3.7089 (0.6); 3.3229 (20.1); 3.1042 (0.7); 2.7813 (0.7); 2.5413 (1.2); 2.5333 (0.8); 2.5244 (1.4); 2.5197 (2.0); 2.5110 (19.1); 2.5065 (39.7); 2.5020 (53.3); 2.4975 (38.3); 2.4930 (18.3); 1.9888 (16.0); 1.8447 (1.2); 1.8135 (1.4); 1.7593 (0.6); 1.5640 (0.5); 1.4032 (0.5); 1.3557 (2.8); 1.1922 (4.4); 1.1744 (8.9); 1.1567 (4,3); 0,0079 (0,9); -0,0002 (24,3); -0,0085 (ГО)_________________________________________________
VII-078: ^-ЯМР^ОО.б МГц, CDC13):
δ= 8.0816 (1.9); 8.0753 (2.0); 7.7922 (0.8); 7.7859 (0.7); 7.7712 (1.0); 7.7652 (1.0); 7.7524 (0.8); 7.7461 (0.8); 7.4162 (0.8); 7.4119 (1.0); 7.3971 (1.3); 7.3928 (1.7); 7.3842 (0.6); 7.3787 (1.1);
- 80 047217
7.3739 (1.2); 7.3673 (0.6); 7.3652 (0.9); 7.3635 (0.8); 7.3608 (0.7); 7.3590 (0.7); 7.3529 (0.9); 7.3484 (0.7); 7.3466 (0.7); 7.3446 (0.8); 7.3400 (0.6); 7.3322 (0.8); 7.3278 (0.6); 7.2606 (36.6); 7.2227 (1.0); 7.2209 (1.0); 7.2015 (1.6); 7.1841 (0.7); 7.1825 (0.7); 7.0527 (1.0); 7.0494 (1.0);
7.0318 (1.0); 7.0281 (1.8); 7.0245 (1.1); 7.0069 (0.9); 7.0037 (0.9); 6.9340 (1.3); 6.9326 (1.5);
6.9266 (1.4); 6.9252 (1.4); 6.9129 (1.3); 6.9114 (1.4); 6.9054 (1.4); 6.9040 (1.4); 6.8476 (1.8);
6.7123 (4.0); 6.5770 (2.0); 4.8949 (15.5); 4.2954 (1.9); 4.2776 (6.1); 4.2598 (6.2); 4.2420 (2.0);
2.9832 (2.0); 2.9067 (1.6); 2.9053 (1.7); 1.4050 (0.9); 1.3097 (7.8); 1.2919 (16.0); 1.2846 (0.5); 1,2740 (7,7); 1,2540 (0,7); 0,0080 (1,4); -0,0002 (54,5); -0,0085 (1,8)____________________________
VII-032: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.6099 (0.9); 8.6057 (1.0); 8.5977 (1.0); 8.5935 (1.0); 8.5389 (1.0); 8.5369 (1.1); 8.5333 (1.1); 8.5312 (1.1); 7.6141 (0.6); 7.6097 (0.8); 7.6085 (0.7); 7.6042 (0.7); 7.5943 (0.8); 7.5899 (0.9);
7.5887 (0.9); 7.5844 (0.8); 7.3205 (0.8); 7.3184 (0.8); 7.3083 (0.9); 7.3063 (1.0); 7.3009 (1.2);
7.2986 (0.8); 7.2884 (0.9); 7.2863 (1.8); 7.2848 (2.0); 7.2811 (0.7); 7.2784 (0.8); 7.2702 (0.8);
7.2663 (2.3); 7.2646 (1.6); 7.2617 (6.3); 7.2574 (1.5); 7.2534 (0.9); 7.2414 (0.7); 7.2397 (0.7);
7.1293 (1.6); 7.1252 (2.0); 7.1196 (0.5); 7.1129 (0.9); 7.1102 (0.6); 7.1083 (1.7); 7.1050 (1.4);
5.2992 (4.5); 5.2760 (1.5); 5.2586 (1.5); 3.7932 (16.0); 1.7067 (6.3); 1.6893 (6.2); -0.0002 (8.6) VII-041: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.6098 (0.9); 8.6057 (0.9); 8.5976 (0.9); 8.5935 (0.9); 8.5385 (1.0); 8.5368 (1.1); 8.5331 (1.1); 8.5312 (1.1); 7.6141 (0.6); 7.6097 (0.8); 7.6087 (0.8); 7.6043 (0.6); 7.5943 (0.8); 7.5899 (0.9);
7.5889 (0.9); 7.5845 (0.7); 7.3208 (0.7); 7.3186 (0.8); 7.3085 (0.9); 7.3066 (1.1); 7.3011 (1.2);
7.2988 (0.8); 7.2864 (1.8); 7.2850 (2.0); 7.2812 (0.8); 7.2786 (0.8); 7.2703 (0.8); 7.2664 (2.3);
7.2648 (1.7); 7.2614 (7.3); 7.2576 (1.6); 7.2536 (0.9); 7.2415 (0.8); 7.2400 (0.8); 7.1292 (1.6);
7.1250 (2.1); 7.1195 (0.5); 7.1128 (0.9); 7.1082 (1.7); 7.1049 (1.4); 5.2994 (1.3); 5.2759 (1.5);
5,2585 (1.5); 3,7934 (16,0); 3,7314 (0,6); 1,7067 (6,4); 1,6893 (6,3); -0,0002 (9,8)_______________
VII-043: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, d6-DMSO):
δ= 8.6229 (2.5); 8.6188 (2.7); 8.6108 (2.7); 8.6067 (2.7); 8.4928 (2.7); 8.4907 (3.0); 8.4872 (3.0); 8.4851 (2.9); 7.7553 (1.6); 7.7511 (1.9); 7.7498 (1.8); 7.7455 (1.6); 7.7355 (1.9); 7.7313 (2.0);
7.7299 (2.3); 7.7257 (1.8); 7.4963 (1.9); 7.4942 (1.9); 7.4842 (1.8); 7.4820 (1.9); 7.4765 (1.7);
7.4744 (1.7); 7.4644 (1.7); 7.4622 (1.8); 7.3988 (0.9); 7.3946 (1.6); 7.3901 (0.8); 7.3847 (0.5);
7.3821 (0.7); 7.3773 (4.6); 7.3737 (1.8); 7.3724 (2.0); 7.3624 (1.8); 7.3587 (4.8); 7.3569 (3.2);
7.3516 (0.7); 7.3455 (1.4); 7.3417 (3.0); 7.3381 (1.8); 7.3303 (0.8); 7.3242 (2.5); 7.3057 (0.8);
7.1986 (1.8); 7.1966 (3.8); 7.1928 (6.0); 7.1873 (1.2); 7.1797 (2.1); 7.1777 (1.6); 7.1755 (4.0);
7.1723 (3.4); 5.1165 (0.7); 5.0992 (3.8); 5.0818 (3.9); 5.0644 (0.8); 4.0556 (1.1); 4.0378 (3.3);
4.0201 (3.4); 4.0023 (1.1); 3.4052 (1.0); 2.5241 (1.0); 2.5195 (1.2); 2.5107 (16.2); 2.5061 (35.9); 2.5015 (50.5); 2.4969 (34.8); 2.4923 (15.4); 2.1828 (0.8); 1.9886 (16.0); 1.9089 (2.4); 1.5820 (10.2); 1.5645 (10.1); 1.3555 (7.0); 1.1921 (4.9); 1.1810 (0.5); 1.1743 (9.8); 1.1565 (4.6); 0.0024 (0.5); -0,0002 (17,3)_____________________________________________________________________________
VII-042: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, d6-DMSO):
δ= 8.6217 (2.8); 8.6176 (3.0); 8.6097 (3.0); 8.6055 (3.0); 8.4913 (3.0); 8.4892 (3.2); 8.4857 (3.3); 8.4835 (3.1); 7.7530 (1.6); 7.7487 (2.1); 7.7474 (1.8); 7.7431 (1.7); 7.7332 (2.1); 7.7289 (2.2);
7.7276 (2.3); 7.7233 (2.0); 7.4941 (2.0); 7.4920 (2.0); 7.4820 (2.0); 7.4798 (1.9); 7.4744 (1.8);
7.4722 (1.8); 7.4622 (1.8); 7.4600 (1.8); 7.3987 (1.0); 7.3945 (1.7); 7.3899 (0.8); 7.3844 (0.5);
7.3820 (0.8); 7.3773 (4.8); 7.3734 (1.9); 7.3722 (2.0); 7.3623 (1.9); 7.3585 (5.0); 7.3568 (3.2);
7.3514 (0.7); 7.3453 (1.4); 7.3415 (3.1); 7.3379 (1.8); 7.3301 (0.9); 7.3240 (2.6); 7.3158 (0.5);
7.3088 (0.5); 7.3055 (0.8); 7.1983 (2.0); 7.1964 (4.0); 7.1926 (6.4); 7.1871 (1.3); 7.1795 (2.3);
7.1773 (1.6); 7.1753 (4.4); 7.1722 (3.4); 5.1164 (0.8); 5.0991 (4.1); 5.0816 (4.2); 5.0643 (0.8);
4.0556 (1.1); 4.0378 (3.4); 4.0201 (3.4); 4.0023 (1.1); 3.3876 (0.9); 2.6736 (1.4); 2.5240 (0.7);
2.5194 (1.0); 2.5106 (16.8); 2.5061 (37.1); 2.5015 (52.2); 2.4969 (35.8); 2.4923 (15.8); 2.1829 (0.6); 1.9885 (16.0); 1.9088 (1.5); 1.5819 (10.8); 1.5645 (10.8); 1.3556 (5.6); 1.1920 (4.7); 1.1743 (9,9); 1,1565 (4,8); -0,0002 (16,9); -0,0020 (0,8); -0,0029 (0,6)
- 81 047217
VII-138: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.4477 (0.8); 8.4418 (0.9); 8.2940 (1.0); 7.4578 (0.5); 7.4428 (0.8); 7.4385 (1.0); 7.4301 (0.7);
7.4236 (1.2); 7.4192 (1.1); 7.4078 (0.6); 7.4035 (0.7); 7.4010 (0.7); 7.3966 (0.6); 7.2606 (27.6);
7.2424 (0.6); 7.2405 (0.6); 7.2210 (0.9); 7.0549 (0.6); 7.0517 (0.6); 7.0342 (0.6); 7.0303 (1.0);
7.0265 (0.7); 7.0091 (0.5); 7.0057 (0.5); 5.3002 (4.7); 4.9074 (8.5); 4.4992 (2.0); 4.4834 (4.3);
4.4675 (2.1); 3.6713 (16.0); 2.7003 (2.0); 2.6844 (4.2); 2.6685 (2.0); 1.5439 (4.2); 0.0080 (1.2); 0,0002 (40,4); -0,0085 (1,4)__________________
VII-138: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13_5mm):
δ= 8.4477 (1.6); 8.4408 (1.6); 8.2975 (1.0); 8.2939 (1.7); 8.2903 (1.0); 7.4625 (0.5); 7.4582 (0.6); 7.4432 (0.9); 7.4389 (1.0); 7.4304 (0.8); 7.4259 (1.0); 7.4237 (1.3); 7.4193 (1.2); 7.4081 (0.8);
7.4037 (0.8); 7.4012 (0.8); 7.3968 (0.7); 7.3624 (0.5); 7.3502 (0.5); 7.2625 (6.5); 7.2441 (0.6);
7.2425 (0.6); 7.2408 (0.7); 7.2211 (0.9); 7.0550 (0.6); 7.0518 (0.6); 7.0342 (0.6); 7.0304 (1.0);
7.0266 (0.7); 7.0090 (0.5); 7.0058 (0.5); 4.9074 (8.3); 4.4991 (2.0); 4.4832 (4.2); 4.4673 (2.1);
3.6774 (0.7); 3.6710 (16.0); 2.7004 (2.0); 2.6845 (4.1); 2.6686 (1.9); 1.5788 (2.3); 1.2610 (1.2); 1.2596 (1.1); 1.2434 (0,6); 0,8987 (0,6); 0,8818 (1,8); 0,8640 (0,7); -0,0002 (8,5)________________
VII-085: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1199 (1.2); 8.1178 (1.0); 8.1138 (1.2); 7.6788 (0.6); 7.6726 (0.6); 7.6597 (0.7); 7.6577 (0.7);
7.6535 (0.7); 7.6515 (0.7); 7.6387 (0.6); 7.6325 (0.6); 7.3886 (0.5); 7.3737 (0.9); 7.3693 (1.0);
7.3548 (0.6); 7.3504 (0.6); 7.2613 (41.2); 7.1898 (0.6); 7.1884 (0.6); 7.1864 (0.6); 7.1697 (0.9);
7.1669 (0.9); 7.0190 (0.6); 7.0156 (0.6); 6.9978 (0.7); 6.9942 (0.9); 6.9903 (0.6); 6.9729 (0.5);
6.9696 (0.5); 6.8974 (0.8); 6.8960 (0.8); 6.8899 (0.9); 6.8885 (0.8); 6.8763 (0.8); 6.8748 (0.8);
6.8688 (0.8); 6.8674 (0.7); 5.3002 (0.9); 4.8528 (8.4); 4.4836 (2.0); 4.4677 (4.3); 4.4518 (2.1);
3.6799 (16.0); 2.6972 (2.0); 2.6813 (4.2); 2.6654 (2.0); 1.5575 (1.4); 1.5519 (1.9); 1.5443 (0.6);
1.5412 (0.6); 1.5395 (0.6); 0.7726 (0.6); 0.7684 (2.3); 0.7659 (2.2); 0.7638 (2.3); 0.7618 (2.3);
0.7570 (0.8); 0.7479 (9.9); 0.0080 (0.7); -0.0002 (24.7); -0.0042 (0.6); -0.0050 (0.5); -0.0084 (0.7)
VII-075-a: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.0973 (0.7); 8.0956 (1.0); 8.0935 (0.8); 8.0913 (0.8); 8.0893 (1.1); 7.7539 (0.6); 7.7477 (0.6);
7.7352 (0.6); 7.7327 (0.7); 7.7289 (0.6); 7.7264 (0.7); 7.7140 (0.6); 7.7077 (0.6); 7.3806 (0.7);
7.3762 (0.9); 7.3618 (0.7); 7.3574 (0.6); 7.2627 (9.5); 7.2200 (0.5); 7.2182 (0.6); 7.2169 (0.5);
7.2007 (0.8); 7.1987 (0.8); 7.0490 (0.5); 7.0457 (0.5); 7.0282 (0.5); 7.0242 (0.8); 7.0205 (0.6);
6.9427 (0.7); 6.9411 (0.7); 6.9352 (0.8); 6.9337 (0.7); 6.9214 (0.7); 6.9199 (0.7); 6.9139 (0.7);
6.9124 (0.7); 5.2998 (0.9); 5.2354 (1.5); 5.2180 (1.5); 3.7781 (16.0); 1.6967 (6.3); 1.6793 (6.3); 0,0002 (5,8)_____________________________
VII-082: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, d6-DMSO):
δ= 13.0133 (1.7); 8.1985 (4.2); 8.1922 (4.4); 7.9606 (1.8); 7.9543 (1.7); 7.9412 (2.3); 7.9394 (2.4); 7.9349 (2.3); 7.9331 (2.3); 7.9200 (1.9); 7.9137 (1.9); 7.5830 (1.3); 7.5788 (1.7); 7.5638 (3.0);
7.5593 (3.5); 7.5442 (1.8); 7.5399 (2.0); 7.5203 (0.9); 7.5159 (0.9); 7.5076 (1.0); 7.5013 (1.6);
7.4964 (1.5); 7.4886 (1.6); 7.4842 (1.5); 7.4809 (1.6); 7.4763 (1.2); 7.4681 (1.2); 7.4636 (1.0);
7.3460 (1.8); 7.3432 (2.4); 7.3271 (3.0); 7.3237 (4.3); 7.3178 (2.5); 7.3153 (1.7); 7.3082 (1.6);
7.3021 (3.2); 7.3007 (3.2); 7.2938 (4.6); 7.2888 (2.2); 7.2807 (2.7); 7.2793 (2.8); 7.2736 (3.0);
7.2721 (3.6); 7.2681 (1.7); 5.0736 (1.2); 5.0562 (5.8); 5.0388 (5.9); 5.0215 (1.2); 3.6220 (0.8);
3.6181 (4.5); 3.6159 (2.7); 3.6118 (2.6); 3.6095 (2.1); 3.6078 (3.5); 3.6015 (10.7); 3.5993 (4.1); 3.5953 (3.6); 3.5933 (2.0); 3.5912 (2.5); 3.5870 (2.6); 3.5849 (4.8); 3.5810 (0.9); 3.3247 (4.4); 2.5252 (1.1); 2.5205 (1.4); 2.5118 (20.2); 2.5072 (45.1); 2.5026 (63.6); 2.4980 (44.6); 2.4935 (20.1); 1.7807 (0.8); 1.7760 (4.7); 1.7684 (4.0); 1.7642 (2.4); 1.7594 (13.5); 1.7548 (2.6); 1.7505 (3.8); 1.7429 (4.5); 1.7384 (0.8); 1.5749 (16.0); 1.5575 (15.9); 1.3564 (3.9); 0.0080 (1.9); 0.0065 (0.5); 0,0056 (0.5); 0,0047 (0,7); -0,0002 (69,2); -0,0066 (0,8); -0,0085 (2,0)_____________________
VII-081: ^-ЯМР^ОО.б МГц, CDC13):
δ= 8.1083 (1.2); 8.1062 (0.9); 8.1040 (1.0); 8.1021 (1.2); 7.7632 (0.6); 7.7569 (0.6); 7.7444 (0.7); 7.7419 (0.7); 7.7382 (0.7); 7.7357 (0.7); 7.7232 (0.6); 7.7170 (0.6); 7.4368 (0.5); 7.4218 (0.9);
- 82 047217
7.4175 (1.0); 7.4029 (0.6); 7.3985 (0.6); 7.2617 (8.7); 7.2300 (0.6); 7.2284 (0.6); 7.2267 (0.6);
7.2071 (0.9); 7.0452 (0.6); 7.0420 (0.6); 7.0244 (0.6); 7.0206 (1.0); 7.0168 (0.6); 6.9992 (0.6);
6.9960 (0.5); 6.9418 (0.9); 6.9403 (0.8); 6.9343 (0.9); 6.9328 (0.8); 6.9205 (0.8); 6.9190 (0.8);
6.9130 (0.8); 6.9115 (0.8); 5.3001 (3.5); 5.1971 (1.7); 5.1797 (1.7); 4.4921 (0.6); 4.4802 (0.8);
4.4643 (1.4); 4.4477 (1.1); 4.4304 (1.5); 4.4148 (0.9); 4.4026 (0.6); 3.6368 (16.0); 2.6741 (1.1); 2.6710 (1.0); 2.6579 (1.8); 2.6552 (2.2); 2.6421 (1.0); 2.6394 (1.0); 1.6815 (6.3); 1.6641 (6.2); 1.5561 (2,8); -0,0002 (11,5)______________________________________________________________________
VII-075: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1151 (1.1); 8.1130 (0.9); 8.1108 (0.9); 8.1088 (1.2); 7.7693 (0.6); 7.7631 (0.6); 7.7506 (0.7); 7.7481 (0.7); 7.7443 (0.7); 7.7419 (0.7); 7.7294 (0.6); 7.7232 (0.6); 7.4309 (0.5); 7.4160 (0.8);
7.4117 (0.9); 7.3971 (0.6); 7.3928 (0.6); 7.2618 (8.3); 7.2229 (0.5); 7.2213 (0.6); 7.2195 (0.6);
7.1999 (0.9); 7.0371 (0.6); 7.0338 (0.6); 7.0163 (0.6); 7.0124 (0.9); 7.0086 (0.6); 6.9911 (0.5);
6.9369 (0.8); 6.9354 (0.8); 6.9295 (0.8); 6.9279 (0.8); 6.9158 (0.8); 6.9142 (0.8); 6.9083 (0.8);
6.9067 (0.8); 5.3002 (4.7); 5.1939 (1.7); 5.1765 (1.7); 4.4915 (0.6); 4.4795 (0.8); 4.4637 (1.4);
4.4471 (0.8); 4.4429 (0.8); 4.4270 (1.4); 4.4116 (0.8); 4.3992 (0.6); 3.6371 (16.0); 2.6731 (1.0); 2.6698 (1.0); 2.6571 (1.6); 2.6539 (2.0); 2.6411 (1.0); 2.6382 (1.0); 1.6800 (6.2); 1.6626 (6.1); 1,5586 (2,5); -0,0002 (11,2)______________________________________________________________________
Х-021: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1263 (1.3); 8.1242 (1.0); 8.1219 (1.1); 8.1201 (1.3); 7.7644 (0.6); 7.7581 (0.6); 7.7456 (0.8); 7.7431 (0.8); 7.7394 (0.8); 7.7369 (0.7); 7.7245 (0.7); 7.7182 (0.6); 7.4636 (0.5); 7.4593 (0.6);
7.4443 (0.9); 7.4400 (1.0); 7.4255 (0.6); 7.4211 (0.7); 7.3664 (0.5); 7.3541 (0.5); 7.3497 (0.5);
7.2620 (9.4); 7.2470 (0.6); 7.2454 (0.7); 7.2436 (0.7); 7.2242 (1.0); 7.0547 (0.7); 7.0515 (0.6);
7.0338 (0.6); 7.0301 (1.1); 7.0264 (0.7); 7.0087 (0.6); 7.0056 (0.6); 6.9522 (1.0); 6.9507 (0.9);
6.9447 (1.0); 6.9432 (0.9); 6.9309 (0.9); 6.9294 (0.8); 6.9234 (0.9); 6.9219 (0.8); 5.3168 (1.5);
5.3001 (8.7); 4.1408 (1.8); 4.1280 (3.1); 4.1152 (1.7); 3.7810 (16.0); 1.7135 (6.9); 1.6965 (6.8); 1,5695 (2,8); -0,0002 (12,4)______________________________________________________________________
VII-134: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.4406 (1.8); 8.4338 (1.8); 8.2957 (1.0); 8.2921 (1.8); 8.2884 (1.0); 7.4430 (0.5); 7.4271 (1.4); 7.4228 (1.4); 7.4201 (0.9); 7.4156 (0.7); 7.4092 (0.6); 7.4047 (1.3); 7.4002 (0.8); 7.3977 (0.7);
7.3934 (0.7); 7.2618 (7.9); 7.2321 (0.6); 7.2304 (0.6); 7.2286 (0.6); 7.2116 (0.9); 7.2092 (0.9);
7.0439 (0.6); 7.0407 (0.6); 7.0231 (0.6); 7.0192 (1.0); 7.0155 (0.6); 6.9980 (0.6); 6.9947 (0.5);
5.3000 (1.3); 5.1964 (1.7); 5.1789 (1.7); 4.4923 (0.6); 4.4803 (0.8); 4.4645 (1.4); 4.4479 (0.9);
4.4447 (0.8); 4.4289 (1.4); 4.4134 (0.8); 4.4011 (0.6); 3.6390 (16.0); 2.6733 (1.1); 2.6700 (1.0); 2.6575 (1.7); 2.6541 (2.1); 2.6414 (1.0); 2.6383 (1.0); 1.6829 (6.3); 1.6655 (6.2); 1.5723 (0.9); 1,4321 (0.5); -0,0002 (11,0); -0,0028 (0,5)_______________________________________________________
VII-023: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.1731 (0.7); 8.1711 (1.1); 8.1690 (0.9); 8.1670 (0.9); 8.1649 (1.1); 8.1629 (0.8); 7.6936 (0.6); 7.6873 (0.6); 7.6748 (0.7); 7.6723 (0.8); 7.6686 (0.7); 7.6661 (0.8); 7.6536 (0.7); 7.6473 (0.7);
7.3239 (0.5); 7.3223 (0.6); 7.3076 (1.3); 7.3061 (2.0); 7.3024 (0.9); 7.2997 (0.9); 7.2915 (1.0);
7.2876 (2.4); 7.2858 (1.7); 7.2830 (1.0); 7.2787 (1.7); 7.2747 (1.0); 7.2684 (0.5); 7.2610 (12.3); 7.1262 (1.7); 7.1221 (2.1); 7.1165 (0.7); 7.1098 (1.0); 7.1072 (0.8); 7.1053 (1.9); 7.1019 (1.6);
6.9554 (0.8); 6.9537 (0.8); 6.9478 (0.8); 6.9461 (0.8); 6.9341 (0.8); 6.9325 (0.8); 6.9265 (0.8);
6.9249 (0.8); 5.2975 (1.8); 5.2679 (1.5); 5.2504 (1.6); 3.7882 (16.0); 1.7023 (6.4); 1.6848 (6.4); 1,5639(2,3); -0,0002 (4,5)____________________________________________________________________
VII-017: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.3176 (1.5); 8.3162 (1.8); 8.3116 (1.6); 8.3101 (1.8); 7.5533 (1.3); 7.5471 (1.3); 7.5325 (1.6); 7.5263 (1.6); 7.3364 (2.6); 7.3325 (0.8); 7.3311 (0.9); 7.3265 (0.5); 7.3151 (3.8); 7.3111 (1.2); 7.3084 (1.1); 7.2998 (1.1); 7.2960 (2.5); 7.2949 (2.5); 7.2915 (1.1); 7.2871 (1.8); 7.2832 (1.1); 7.2697 (1.1); 7.2606 (13.0); 7.2517 (0.5); 7.1279 (1.9); 7.1237 (2.5); 7.1183 (0.8); 7.1114 (1.0);
- 83 047217
7.1068 (2.0); 7.1036 (1.8); 5.2979 (1.0); 5.2637 (1.7); 5.2463 (1.7); 5.2289 (0.5); 3.7853 (16.0); 1,6997 (6,9); 1,6823 (6,8); -0,0002 (7,4)__________________________________________________________
УШ-007: хН-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.2079 (1.5); 8.1949 (1.6); 7.3302 (1.6); 7.3263 (0.9); 7.3238 (0.5); 7.3197 (1.4); 7.3172 (1.4); 7.3135 (2.9); 7.3120 (3.1); 7.3091 (1.5); 7.3036 (0.5); 7.3010 (0.7); 7.2969 (0.5); 7.2610 (9.6);
7.1389 (2.1); 7.1332 (1.5); 7.1283 (0.7); 7.1251 (0.7); 7.1220 (0.7); 7.1184 (1.7); 7.1145 (1.6);
7.0478 (0.7); 7.0439 (1.1); 7.0400 (0.8); 7.0348 (0.7); 7.0309 (1.1); 7.0270 (0.7); 6.8890 (1.1);
6.8858 (1.7); 6.8826 (1.1); 6.8812 (0.9); 5.2975 (3.0); 5.2621 (1.6); 5.2446 (1.6); 3.7850 (16.0);
1,7016 (6,6); 1,6842 (6,6); 1,5649 (1,6); -0,0002 (4,8)____________________________________________
УШ-001: 'Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.3653 (1.7); 8.3637 (1.6); 8.3524 (1.7); 8.3508 (1.7); 7.3498 (0.5); 7.3368 (1.7); 7.3357 (1.7); 7.3317 (1.0); 7.3258 (0.9); 7.3225 (1.6); 7.3175 (3.9); 7.3134 (1.4); 7.3110 (0.7); 7.3046 (0.8);
7.3008 (0.7); 7.2976 (1.8); 7.2958 (2.0); 7.2940 (2.1); 7.2922 (1.7); 7.2622 (6.9); 7.1393 (0.5);
7.1357 (2.0); 7.1304 (1.7); 7.1252 (0.7); 7.1214 (0.8); 7.1199 (0.7); 7.1151 (1.8); 7.1113 (1.6);
7.0553 (1.6); 7.0516 (1.6); 7.0424 (1.6); 7.0387 (1.5); 5.2970 (3.2); 5.2587 (1.6); 5.2413 (1.6);
3,7830 (16,0); 1,6999 (6,6); 1,6825 (6,6); 1,5876 (0,5); -0,0002 (2,7)_____________________________
VII-032: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.6079 (1.2); 8.6038 (1.2); 8.5958 (1.2); 8.5916 (1.2); 8.5382 (1.3); 8.5362 (1.4); 8.5327 (1.5); 8.5306 (1.3); 7.6123 (0.7); 7.6079 (0.9); 7.6069 (0.8); 7.6025 (0.7); 7.5925 (0.8); 7.5880 (1.0);
7.5870 (1.0); 7.5826 (0.8); 7.3174 (0.9); 7.3152 (0.9); 7.3051 (1.2); 7.3029 (1.0); 7.3008 (0.7);
7.2991 (0.8); 7.2976 (1.0); 7.2953 (1.1); 7.2849 (2.0); 7.2831 (2.8); 7.2794 (1.0); 7.2767 (0.9);
7.2684 (1.1); 7.2644 (3.1); 7.2608 (13.2); 7.2557 (1.9); 7.2517 (1.0); 7.2396 (0.8); 7.2381 (0.8);
7.1293 (1.8); 7.1252 (2.3); 7.1196 (0.6); 7.1128 (1.0); 7.1082 (1.9); 7.1050 (1.5); 5.2970 (2.9);
5.2939 (0.6); 5.2763 (1.6); 5.2588 (1.6); 3.7915 (16.0); 1.7054 (6.5); 1.6879 (6.4); -0.0002 (6.3) VI-010: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 9.1887 (3.7); 8.6543 (8.7); 7.3569 (0.7); 7.3505 (1.1); 7.3349 (2.6); 7.3164 (3.5); 7.3123 (2.4); 7.3082 (1.7); 7.3031 (0.8); 7.2970 (1.3); 7.2948 (1.2); 7.2771 (1.0); 7.2597 (32.9); 7.1384 (2.2); 7.1339 (2.4); 7.1286 (0.9); 7.1222 (1.2); 7.1177 (2.1); 7.1143 (1.8); 5.2977 (1.6); 5.2894 (0.6); 5.2720 (1.7); 5.2546 (1.7); 5.2372 (0.5); 3.7898 (16.0); 3.7515 (1.0); 1.7082 (7.0); 1.6908 (7.0); 1,5456 (2,2); -0,0002 (18,3); -0,0083 (0,9)_______________________________________________________
VI-009: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.5224 (10.9); 7.3819 (0.6); 7.3663 (2.1); 7.3624 (1.0); 7.3592 (0.8); 7.3519 (1.2); 7.3477 (3.1); 7.3428 (1.8); 7.3388 (1.1); 7.3275 (0.8); 7.3252 (0.7); 7.2601 (25.0); 7.1418 (1.8); 7.1374 (2.1); 7.1320 (0.7); 7.1258 (1.0); 7.1210 (1.9); 7.1176 (1.7); 5.2981 (1.2); 5.2612 (1.6); 5.2438 (1.6); 3,7834 (16,0); 1,7031 (6,6); 1,6857 (6,5); 1,5407 (4,8); -0,0002 (12.0)____________________________
VII-014: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1775 (1.0); 8.1753 (0.8); 8.1732 (0.9); 8.1713 (1.1); 8.1694 (0.7); 7.7853 (0.7); 7.6991 (0.6); 7.6928 (0.6); 7.6803 (0.7); 7.6779 (0.7); 7.6741 (0.7); 7.6717 (0.7); 7.6591 (0.6); 7.6529 (0.6);
7.3156 (0.5); 7.2994 (1.9); 7.2956 (0.7); 7.2930 (0.8); 7.2848 (0.9); 7.2809 (2.3); 7.2794 (1.5);
7.2766 (0.8); 7.2724 (1.5); 7.2684 (0.9); 7.2617 (10.7); 7.2564 (0.9); 7.2548 (0.8); 7.1152 (1.6);
7.1111 (2.0); 7.1054 (0.6); 7.0988 (0.9); 7.0942 (1.8); 7.0909 (1.4); 6.9552 (0.8); 6.9537 (0.8);
6.9477 (0.8); 6.9462 (0.7); 6.9340 (0.8); 6.9325 (0.7); 6.9265 (0.8); 6.9249 (0.7); 5.2990 (2.6);
5.2636 (1.5); 5.2461 (1.5); 3.7879 (16.0); 3.7703 (1.9); 1.7020 (6.3); 1.6846 (6.6); 1.6681 (0.8); 0,0002 (6,5)__________________________________________________________________________________
VII-018: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.1829 (1.3); 8.1767 (1.4); 7.7062 (0.7); 7.6999 (0.7); 7.6874 (0.8); 7.6850 (0.9); 7.6811 (0.8); 7.6788 (0.8); 7.6662 (0.7); 7.6600 (0.7); 7.3300 (0.7); 7.3139 (2.4); 7.3102 (1.0); 7.3073 (1.0); 7.2994 (1.2); 7.2954 (2.9); 7.2880 (2.0); 7.2841 (1.1); 7.2781 (0.5); 7.2723 (1.0); 7.2706 (1.0); 7.2614 (14.4); 7.1394 (2.0); 7.1351 (2.4); 7.1295 (0.8); 7.1231 (1.1); 7.1184 (2.0); 7.1151 (1.7);
- 84 047217
6.9591 (1.0); 6.9578 (1.0); 6.9516 (1.0); 6.9503 (1.0); 6.9379 (0.9); 6.9365 (1.0); 6.9303 (0.9); 6,9290 (0.9); 4,9458 (9,2); 3,8215 (0,7); 3,8143 (16,0); -0,0002 (9,0)_____________________________
VII-008: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.6130 (1.1); 8.6088 (1.2); 8.6008 (1.2); 8.5966 (1.1); 8.5451 (1.3); 8.5431 (1.4); 8.5395 (1.4); 8.5376 (1.3); 7.6197 (0.7); 7.6153 (0.9); 7.6099 (0.7); 7.5999 (0.8); 7.5956 (1.0); 7.5946 (1.0);
7.5901 (0.8); 7.3198 (0.9); 7.3177 (0.9); 7.3076 (0.9); 7.3055 (0.9); 7.2999 (1.0); 7.2978 (1.2);
7.2933 (0.6); 7.2919 (0.7); 7.2877 (1.2); 7.2857 (1.0); 7.2758 (2.2); 7.2719 (0.9); 7.2692 (1.0);
7.2606 (9.4); 7.2572 (2.8); 7.2534 (1.0); 7.2490 (1.7); 7.2449 (1.0); 7.2329 (0.8); 7.2314 (0.8);
7.1178 (1.8); 7.1136 (2.3); 7.1080 (0.6); 7.1014 (1.0); 7.0968 (1.8); 7.0935 (1.6); 5.2722 (1.6);
5,2548 (1,6); 3,7911 (16,0); 1,7049 (6,7); 1,6874 (6,6); 1,2552 (0,6); -0,0002 (10,1)______________
VI-013: 1Н-ЯМР(599.6 МГц, CDC13):
δ= 9.1912 (13.2); 8.6642 (27.2); 7.3393 (1.9); 7.3367 (2.9); 7.3335 (1.6); 7.3252 (8.5); 7.3226 (4.2); 7.3125 (8.2); 7.3077 (1.6); 7.3042 (2.9); 7.3020 (4.8); 7.2997 (3.0); 7.2943 (1.5); 7.2904 (4.2); 7.2848 (0.8); 7.2799 (0.9); 7.2779 (1.2); 7.2641 (9.0); 7.1239 (7.0); 7.1215 (9.6); 7.1180 (2.5); 7.1124 (4.5); 7.1097 (7.8); 7.1031 (0.6); 5.2774 (1.7); 5.2658 (5.6); 5.2542 (5.7); 5.2426 (1.7); 3.7889 (50.0); 3.4853 (3.5); 1.7045 (22.4); 1.6929 (22.2); 1.6444 (0.4); 1.6315 (0.5); 1.6182 (1.2); 1.3662 (0.5); 1.3537 (0.6); 1.3414 (0.4); 1.3103 (0.6); 1.2967 (0.6); 1.2887 (0.4); 1.2838 (0.7); 1.2769 (0.5); 1.2649 (0.5); 1.2557 (1.6); 0.9354 (1.0); 0.9231 (1.9); 0.9109 (0.9); 0.8796 (0,3); 0,0052 (0,3); -0,0001 (6,3)____________________________________________________________________
VII-020: ЭЬЯМР^А МГц, CDC13):
δ= 8.1762 (5.0); 8.1721 (4.9); 7.7835 (0.4); 7.6907 (1.8); 7.6866 (1.9); 7.6780 (2.5); 7.6767 (2.6); 7.6740 (2.5); 7.6726 (2.4); 7.6641 (1.9); 7.6599 (1.8); 7.3115 (1.8); 7.3092 (3.0); 7.3062 (1.4);
7.2976 (8.2); 7.2949 (4.0); 7.2871 (3.0); 7.2847 (7.0); 7.2803 (1.0); 7.2713 (2.3); 7.2692 (4.3);
7.2670 (2.8); 7.2604 (26.3); 7.2574 (5.0); 7.2524 (0.9); 7.2469 (0.8); 7.2449 (1.2); 7.1114 (6.0);
7.1090 (9.2); 7.1055 (2.1); 7.0971 (6.6); 7.0962 (6.6); 7.0906 (0.6); 6.9481 (3.0); 6.9436 (3.0);
6.9339 (2.9); 6.9294 (2.9); 5.2725 (1.6); 5.2609 (5.4); 5.2492 (5.4); 5.2376 (1.6); 3.7877 (50.0); 3.7702 (1.1); 1.6988 (21.5); 1.6871 (21.4); 1.6709 (0.5); 1.5508 (7.9); 1.2556 (0.8); 0.0697 (1.6); 0,0053 (0,9); -0,0001 (23,4); -0,0056 (0,8)_______________________________________________________
VII-026: 1Н-ЯМР(599.7 МГц, CDC13):
δ= 8.1741 (12.4); 7.7835 (2.0); 7.6882 (3.6); 7.6751 (6.8); 7.6620 (3.6); 7.5061 (1.6); 7.4931 (2.0); 7.4100 (1.0); 7.3977 (1.8); 7.3851 (0.9); 7.3090 (5.3); 7.2970 (13.9); 7.2847 (11.3); 7.2601 (24.2); 7.2458 (2.2); 7.2304 (0.7); 7.2185 (1.0); 7.2061 (0.4); 7.1095 (15.5); 7.0971 (13.7); 6.9457 (6.6); 6.9316 (6.2); 5.2985 (0.4); 5.2723 (2.1); 5.2608 (6.2); 5.2494 (6.2); 5.2377 (2.1); 5.2097 (0.8); 5.1977 (0.8); 3.7876 (50.0); 3.7701 (6.4); 1.6987 (24.9); 1.6869 (25.7); 1.6709 (3.4); 1.5548 (9.4); 1.4271 (0.4); 1.2830 (0.6); 1.2565 (2.9); 0.8812 (0.5); 0.8414 (0.3); 0.0706 (0.8); -0.0001 (16.0) VII-107: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1085 (1.2); 8.1066 (0.9); 8.1044 (1.0); 8.1023 (1.2); 7.7792 (0.6); 7.7729 (0.6); 7.7605 (0.7); 7.7580 (0.7); 7.7543 (0.7); 7.7518 (0.7); 7.7393 (0.6); 7.7331 (0.6); 7.2617 (6.7); 7.1488 (0.7);
7.1422 (0.5); 7.0336 (0.5); 7.0247 (0.6); 7.0152 (0.5); 6.9966 (0.6); 6.9847 (0.6); 6.9723 (1.1);
6.9706 (1.0); 6.9626 (1.5); 6.9507 (1.1); 6.9432 (0.8); 6.9417 (0.9); 5.2145 (1.5); 5.1971 (1.6);
3.7871 (16.0); 1.6992 (6.4); 1.6818 (6.4); 1.5554 (2.8); 1.2643 (0.6); 1.2596 (0.6); 0.8818 (1.1); 0,0002 (8,7)_________________________________________________________________________________
VII-089: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1168 (1.2); 8.1146 (0.9); 8.1124 (1.0); 8.1105 (1.2); 7.7892 (0.6); 7.7829 (0.6); 7.7705 (0.7); 7.7680 (0.8); 7.7642 (0.7); 7.7617 (0.7); 7.7494 (0.7); 7.7431 (0.6); 7.2615 (9.2); 7.2016 (0.5);
7.1950 (0.5); 7.1878 (0.7); 7.1815 (0.5); 7.1671 (0.5); 7.0477 (0.5); 7.0464 (0.5); 7.0377 (0.6);
7.0295 (0.5); 7.0063 (0.6); 6.9944 (0.7); 6.9835 (1.0); 6.9788 (1.0); 6.9773 (0.9); 6.9714 (1.8);
6.9576 (0.9); 6.9561 (0.9); 6.9499 (1.0); 6.9486 (1.1); 4.9174 (8.5); 3.8160 (16.0); 2.0454 (0.9);
1,5529 (5,0); 1,2596 (0,8); 0,8819 (1,0); -0,0002 (12,0)___________________________________________
VII-062: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
- 85 047217
5= 12.9997 (1.4); 12.9934 (1.5); 12.7492 (0.6); 12.7429 (0.5); 12.7281 (0.8); 12.7219 (0.8); 12.7086 (0.6); 12.7023 (0.6); 12.2687 (0.7); 12.1477 (0.5); 12.1411 (1.1); 12.1363 (0.6); 12.1292 (1.4); 12.1251 (1.1); 12.1201 (0.9); 12.1081 (0.8); 12.0723 (0.9); 12.0660 (0.9); 12.0509 (0.9); 12.0448 (0.8); 9.9323 (1.7); 9.9150 (1.8); 8.4482 (15.2); 8.0735 (10.4); 7.2662 (8.0); 7.2617 (17.9); 7.2571 (25.1); 7.2525 (17.9); 7.2479 (8.1); 6.3407 (5.6); 6.3234 (5.6); 6.0021 (0.6); 5.6129 (1.1); 4,7547 (16.0)________________________________________________________________________________
VII-063: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1212 (1.2); 8.1192 (0.9); 8.1166 (1.0); 8.1148 (1.3); 7.8944 (0.6); 7.8880 (0.6); 7.8762 (0.7); 7.8730 (0.8); 7.8698 (0.7); 7.8666 (0.7); 7.8550 (0.7); 7.8485 (0.6); 7.2636 (7.5); 7.2552 (0.6);
7.2414 (0.6); 7.2359 (0.5); 7.2217 (0.5); 7.1344 (0.6); 7.0801 (0.6); 7.0685 (0.6); 7.0573 (0.9);
7.0492 (0.9); 7.0477 (1.1); 7.0459 (1.1); 7.0418 (0.9); 7.0404 (0.9); 7.0280 (0.8); 7.0266 (0.8);
7.0206 (0.9); 7.0191 (0.8); 4.9218 (8.2); 3.8192 (16.0); 2.0451 (1.5); 1.5738 (1.7); 1.2775 (0.5);
1.2597 (1.1); 0,8820 (0,8); -0,0002 (5,6)_________________________________________________________
VII-099: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.1100 (1.2); 8.1037 (1.2); 7.8855 (0.6); 7.8791 (0.6); 7.8673 (0.7); 7.8641 (0.7); 7.8609 (0.7); 7.8577 (0.7); 7.8460 (0.6); 7.8396 (0.6); 7.2615 (28.8); 7.2149 (0.6); 7.2012 (0.7); 7.1955 (0.6); 7.1813 (0.5); 7.1317 (0.6); 7.1227 (0.6); 7.1134 (0.5); 7.0713 (0.6); 7.0598 (0.6); 7.0484 (1.0); 7.0413 (0.9); 7.0364 (1.3); 7.0200 (0.8); 7.0135 (1.1); 5.2059 (1.6); 5.1884 (1.6); 3.7869 (16.0); 1.7019 (6.4); 1.6844 (6.4); 1.5523 (6.0); 0.8819 (0.5); 0.0079 (0.5); -0.0002 (17.6); -0.0085 (0.5) VII-132: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.4735 (1.7); 8.4666 (1.7); 8.2823 (1.0); 8.2786 (1.7); 8.2751 (1.0); 7.4408 (0.6); 7.4363 (0.7); 7.4339 (0.7); 7.4295 (0.6); 7.4186 (0.7); 7.4142 (0.7); 7.4118 (0.7); 7.4073 (0.6); 7.2609 (22.8); 7.1601 (0.8); 7.1535 (0.5); 7.0410 (0.5); 7.0320 (0.6); 7.0025 (0.6); 6.9905 (0.6); 6.9795 (0.9); 6.9677 (0.9); 5.2169 (1.6); 5.1995 (1.6); 3.7885 (16.0); 1.7019 (6.3); 1.6845 (6.3); 1.5757 (0.5); 1,2650 (0.5); 0,8822 (0,9); -0,0002 (12,9)________________________________________________________
VII-147: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.5489 (1.4); 8.5422 (1.4); 8.2971 (1.5); 7.4966 (0.7); 7.4920 (0.8); 7.4899 (0.8); 7.4852 (0.6);
7.4755 (0.7); 7.4708 (0.8); 7.4688 (0.7); 7.4641 (0.6); 7.2615 (7.8); 7.2237 (0.6); 7.2100 (0.7);
7.2043 (0.6); 7.1902 (0.5); 7.1382 (0.5); 7.1292 (0.6); 7.0751 (0.6); 7.0635 (0.6); 7.0523 (0.9);
7.0407 (0.9); 5.2109 (1.6); 5.1934 (1.6); 3.7892 (16.0); 1.7061 (6.4); 1.6886 (6.3); 1.5560 (0.9);
1,2646 (0.6); 1,2598 (0,6); 0,8819 (1,1); -0,0002 (10,3)__________________________________________
VII-149: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 7.8335 (1.0); 7.8289 (1.6); 7.8244 (1.1); 7.5784 (0.5); 7.5733 (0.5); 7.5562 (0.7); 7.5552 (0.7); 7.5511 (0.7); 7.5501 (0.7); 7.5331 (0.5); 7.5280 (0.5); 7.3925 (0.7); 7.3880 (1.0); 7.3743 (0.6);
7.3696 (0.9); 7.3556 (0.5); 7.2613 (9.5); 7.2407 (0.5); 7.2389 (0.6); 7.2376 (0.5); 7.2229 (0.7);
7.2214 (0.8); 7.2194 (0.8); 7.0650 (0.5); 7.0617 (0.5); 7.0402 (0.8); 7.0365 (0.5); 5.2252 (1.5);
5.2078 (1.5); 3.7756 (16.0); 1.6949 (6.2); 1.6775 (6.2); 1.5569 (4.9); 1.5545 (6.0); -0.0002 (13.4)
VII-148: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 7.8417 (1.8); 7.8371 (2.7); 7.8326 (2.0); 7.5873 (1.0); 7.5822 (0.9); 7.5652 (1.2); 7.5642 (1.3); 7.5601 (1.2); 7.5590 (1.2); 7.5421 (1.0); 7.5370 (0.9); 7.4473 (0.7); 7.4430 (0.8); 7.4281 (1.3); 7.4237 (1.5); 7.4093 (0.9); 7.4049 (1.1); 7.3978 (0.5); 7.3856 (0.5); 7.3811 (0.5); 7.3790 (0.8); 7.3771 (0.6); 7.3745 (0.7); 7.3727 (0.6); 7.3667 (0.8); 7.3649 (0.6); 7.3622 (0.7); 7.3604 (0.6); 7.3582 (0.8); 7.3538 (0.6); 7.3460 (0.7); 7.3415 (0.6); 7.2613 (22.9); 7.2555 (1.0); 7.2538 (1.1); 7.2521 (1.1); 7.2507 (1.0); 7.2347 (1.3); 7.2323 (1.3); 7.2169 (0.6); 7.2153 (0.6); 7.2135 (0.6); 7.2121 (0.6); 7.0720 (1.0); 7.0687 (0.9); 7.0512 (0.9); 7.0474 (1.5); 7.0436 (1.0); 7.0260 (0.9); 7.0228 (0.8); 4.8983 (14.4); 4.2967 (1.8); 4.2788 (5.7); 4.2610 (5.8); 4.2433 (2.1); 4.2325 (0.7); 1.5546 (9.6); 1.5531 (11.2); 1.3085 (7.6); 1.2996 (0.5); 1.2907 (16.0); 1.2729 (7.5); 0.0080 (0.8); -0,0002 (28,6); -0,0084 (0,9)_____________________________________________________________________
VII-109: 1Н-ЯМР(400,0 МГц, CDC13):
- 86 047217 δ= 8.1443 (1.3); 8.1382 (1.3); 7.8118 (0.6); 7.8056 (0.6); 7.7931 (0.7); 7.7907 (0.8); 7.7869 (0.7); 7.7845 (0.7); 7.7720 (0.6); 7.7657 (0.6); 7.3767 (0.6); 7.3704 (0.5); 7.3553 (1.2); 7.3400 (0.5); 7.3339 (0.6); 7.2608 (11.7); 6.9679 (0.7); 6.9645 (1.7); 6.9561 (1.0); 6.9461 (2.3); 6.9429 (2.2); 6.9363 (1.0); 6.9273 (1.1); 6.9247 (1.6); 6.9211 (0.6); 4.9047 (9.0); 3.7951 (16.0); 1.5463 (4.8); 0,0002 (14.7)________________________________________________________________________________
УШ-010: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.2300 (1.6); 8.2171 (1.7); 7.2618 (17.8); 7.2188 (0.6); 7.2123 (0.5); 7.2052 (0.8); 7.1988 (0.6); 7.1921 (0.5); 7.1844 (0.5); 7.0805 (1.0); 7.0767 (1.7); 7.0728 (1.0); 7.0676 (1.3); 7.0635 (1.3); 7.0596 (1.2); 7.0299 (0.7); 7.0181 (0.7); 7.0069 (1.0); 6.9951 (1.0); 6.8866 (1.8); 4.9178 (8.9); 3,8161 (16,0); 1,2595 (0,5); 0,8818 (0,7); -0,0002 (10,5)_________________________________________
VII-061: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1472 (1.1); 8.1408 (1.2); 7.9059 (0.6); 7.8995 (0.6); 7.8878 (0.7); 7.8846 (0.7); 7.8814 (0.7); 7.8782 (0.7); 7.8665 (0.7); 7.8601 (0.6); 7.4662 (0.6); 7.4447 (1.1); 7.4233 (0.6); 7.2626 (15.7); 7.0316 (1.4); 7.0304 (1.4); 7.0275 (1.6); 7.0243 (1.0); 7.0227 (1.0); 7.0092 (2.7); 7.0059 (2.1); 7.0031 (1.3); 7.0016 (1.1); 6.9878 (1.2); 6.9840 (0.7); 4.9104 (8.4); 3.8003 (16.0); 2.0454 (0.7); 1.5634 (LI); 1,2596 (0,6); 0,8818 (0,6); -0,0002 (9,6)____________________________________________
УШ-008: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.3101 (1.6); 8.2971 (1.7); 7.2765 (0.5); 7.2689 (0.8); 7.2612 (40.1); 7.2495 (0.7); 7.2431 (0.5); 7.2354 (0.6); 7.1754 (0.6); 7.1665 (0.6); 7.1570 (0.5); 7.1497 (1.0); 7.1462 (1.4); 7.1424 (0.8); 7.1369 (0.8); 7.1331 (1.4); 7.1294 (0.7); 7.1039 (0.6); 7.0923 (0.6); 7.0811 (1.0); 7.0696 (1.0); 6.8648 (1.1); 6.8611 (1.7); 4.9268 (8.6); 3.8211 (16.0); 2.0455 (0.5); 1.5511 (5.3); 0.0079 (0.7); 0,0002 (24,4); -0,0085 (0,7)______________________________________________________________________
VII-116: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13_5mm):
δ= 8.1822 (2.0); 8.1802 (1.6); 8.1780 (1.6); 8.1760 (2.0); 8.1741 (1.4); 7.7065 (1.1); 7.7002 (1.1); 7.6877 (1.2); 7.6852 (1.4); 7.6815 (1.3); 7.6790 (1.3); 7.6665 (1.2); 7.6602 (1.1); 7.3329 (0.7);
7.3286 (0.9); 7.3270 (1.0); 7.3226 (0.7); 7.3188 (0.5); 7.3164 (0.6); 7.3110 (3.5); 7.3072 (1.4);
7.3044 (1.4); 7.2964 (1.7); 7.2925 (4.4); 7.2909 (3.1); 7.2850 (3.1); 7.2811 (1.7); 7.2752 (0.8);
7.2694 (1.6); 7.2675 (1.5); 7.2654 (0.8); 7.2612 (15.4); 7.1383 (3.1); 7.1341 (3.6); 7.1285 (1.0);
7.1221 (1.6); 7.1174 (3.2); 7.1140 (2.7); 6.9588 (1.4); 6.9573 (1.4); 6.9513 (1.4); 6.9497 (1.4);
6.9376 (1.4); 6.9361 (1.4); 6.9300 (1.4); 6.9285 (1.3); 5.2998 (1.2); 4.9232 (14.8); 4.3064 (1.9); 4.2886 (5.9); 4.2707 (6.0); 4.2529 (1.9); 2.0452 (1.3); 1.5611 (5.1); 1.3332 (0.7); 1.3215 (7.7); 1.3037 (16.0); 1.2933 (0.6); 1.2858 (7.9); 1.2773 (0.8); 1.2593 (2.2); 1.2551 (2.2); 1.2441 (0.8); 1,2416 (0,9); 0,0079 (0,6); -0,0002 (19,6); -0,0085 (0,6)__________________________________________
VII-132: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13_5mm):
δ= 8.4736 (2.2); 8.4668 (2.1); 8.2822 (1.4); 8.2786 (2.2); 8.2750 (1.3); 7.4407 (0.8); 7.4362 (0.9); 7.4339 (0.9); 7.4294 (0.7); 7.4186 (0.8); 7.4141 (0.9); 7.4118 (0.8); 7.4073 (0.7); 7.2612 (8.1);
7.1818 (0.5); 7.1741 (0.6); 7.1675 (0.6); 7.1605 (0.9); 7.1540 (0.6); 7.1474 (0.6); 7.1396 (0.5);
7.0501 (0.6); 7.0451 (0.5); 7.0421 (0.7); 7.0324 (0.7); 7.0238 (0.6); 7.0029 (0.7); 6.9909 (0.7);
6.9799 (1.0); 6.9681 (1.0); 5.2346 (0.5); 5.2172 (1.7); 5.1997 (1.7); 3.7886 (16.0); 1.7021 (6.8);
1,6847 (6,6); 1,5562 (5,0); 0,0078 (0,8); -0,0002 (12,3)___________________________________________
VII-135: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13_5mm):
δ= 8.4716 (2.0); 8.4647 (2.0); 8.2834 (1.2); 8.2797 (2.0); 8.2761 (1.1); 7.4260 (0.7); 7.4216 (0.8); 7.4192 (0.8); 7.4147 (0.7); 7.4040 (0.7); 7.3995 (0.8); 7.3971 (0.8); 7.3927 (0.6); 7.2627 (3.6);
7.1542 (0.6); 7.1476 (0.5); 7.1404 (0.8); 7.1340 (0.5); 7.0274 (0.6); 7.0261 (0.6); 7.0174 (0.6);
7.0092 (0.5); 7.0077 (0.5); 6.9896 (0.6); 6.9777 (0.7); 6.9667 (0.9); 6.9548 (0.9); 5.3001 (2.2);
5.2041 (1.6); 5.1867 (1.6); 3.7849 (16.0); 1.6974 (6.5); 1.6800 (6.4); 1.5841 (1.4); -0.0002 (5.3)
VII-136: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.4722 (2.1); 8.4654 (2.2); 8.2823 (1.4); 8.2788 (2.3); 8.2753 (1.4); 7.4419 (1.1); 7.4375 (1.2); 7.4351 (1.2); 7.4307 (1.1); 7.4199 (1.2); 7.4155 (1.2); 7.4130 (1.2); 7.4086 (1.1); 7.2610 (21.0); 7.1881 (0.7); 7.1806 (0.8); 7.1740 (0.8); 7.1669 (1.2); 7.1604 (0.8); 7.1537 (0.8); 7.1461 (0.8);
- 87 047217
7.0517 (0.5); 7.0468 (0.7); 7.0420 (0.6); 7.0390 (0.8); 7.0376 (0.8); 7.0288 (1.0); 7.0208 (0.7);
7.0192 (0.8); 7.0114 (0.6); 6.9975 (1.1); 6.9858 (1.0); 6.9747 (1.4); 6.9629 (1.4); 6.9517 (0.6);
6.9400 (0.5); 5.1999 (0.8); 5.1825 (2.9); 5.1651 (3.0); 5.1478 (0.8); 4.2753 (2.0); 4.2575 (6.5);
4.2397 (6.6); 4.2219 (2.1); 1.6974(11.2); 1.6800(11.1); 1.5533 (7.9); 1.2922 (7.6); 1.2744(16.0);
1.2679 (1.2); 1.2642 (1.3); 1.2566 (7.6); 0.8988 (0.6); 0.8819 (2.4); 0.8642 (0.9); 0.0080 (0.8); 0,0002 (30,5); -0,0084 (0,9)______________________________________________________________________
VII-137: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.4896 (2.9); 8.4829 (3.3); 8.2894 (3.3); 7.5187 (0.5); 7.4545 (1.8); 7.4501 (1.8); 7.4477 (1.9); 7.4433 (1.7); 7.4326 (1.8); 7.4282 (2.0); 7.4257 (1.8); 7.4213 (1.7); 7.2603 (93.5); 7.2024 (1.1); 7.1947 (1.3); 7.1882 (1.3); 7.1810 (1.8); 7.1747 (1.4); 7.1680 (1.3); 7.1604 (1.4); 7.0776 (0.6);
7.0684 (0.8); 7.0601 (0.9); 7.0547 (1.1); 7.0500 (1.0); 7.0467 (1.4); 7.0422 (0.8); 7.0368 (1.6);
7.0272 (1.3); 7.0193 (0.9); 7.0036 (1.6); 6.9966 (0.7); 6.9917 (1.6); 6.9805 (2.6); 6.9687 (2.4);
6.9576 (0.9); 6.9459 (0.9); 5.3057 (1.1); 5.2882 (4.8); 5.2767 (0.7); 5.2708 (4.9); 5.2593 (0.7);
5.2533 (1.2); 2.2718 (0.5); 1.7598 (16.0); 1.7544 (2.9); 1.7423 (16.0); 1.7369 (2.9); 1.6972 (0.5); 1.4322 (5.2); 1.2917 (0.7); 1.2740 (1.4); 1.2651 (2.0); 0.8990 (1.1); 0.8820 (3.9); 0.8643 (1.4); 0,0080 (3,6); -0,0002 (136,5); -0,0085 (4,2)______________________________________________________
VII-080: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.2290 (0.6); 8.2220 (5.8); 8.2165 (1.9); 8.2044 (1.8); 8.1989 (6.4); 8.1919 (0.8); 8.1504 (2.0); 8.1486 (1.6); 8.1462 (1.6); 8.1441 (2.2); 7.9076 (1.0); 7.9013 (1.0); 7.8895 (1.2); 7.8864 (1.3); 7.8832 (1.2); 7.8800 (1.2); 7.8682 (1.1); 7.8619 (1.1); 7.3289 (0.7); 7.3218 (6.1); 7.3163 (1.9); 7.3043 (1.8); 7.2988 (6.2); 7.2917 (0.7); 7.2611 (32.0); 7.1092 (1.4); 7.1077 (1.5); 7.1016 (1.4); 7.1002 (1.4); 7.0880 (1.3); 7.0865 (1.4); 7.0804 (1.3); 7.0789 (1.4); 5.0340 (13.4); 5.0212 (0.8); 4.3238 (1.8); 4.3060 (5.9); 4.2882 (6.0); 4.2704 (2.0); 2.0453 (1.0); 1.5441 (16.0); 1.3340 (7.4); 1.3162 (15.5); 1.3024 (1.0); 1.2984 (7.2); 1.2917 (0.6); 1.2846 (0.5); 1.2596 (0.7); 0.0081 (1.2); 0,0002 (47,4); -0,0085 (1,4)______________________________________________________________________
VII-079: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1094 (1.9); 8.1074 (1.5); 8.1052 (1.5); 8.1031 (2.0); 8.1012 (1.3); 7.8474 (1.1); 7.8411 (1.1); 7.8290 (1.2); 7.8261 (1.3); 7.8227 (1.2); 7.8199 (1.2); 7.8077 (1.2); 7.8015 (1.1); 7.5192 (0.6);
7.3638 (0.5); 7.3590 (0.7); 7.3562 (0.9); 7.3525 (6.2); 7.3483 (4.8); 7.3401 (2.4); 7.3347 (3.0);
7.3336 (2.7); 7.3309 (0.8); 7.3277 (0.6); 7.3233 (1.1); 7.2674 (0.6); 7.2608 (103.1); 7.1284 (3.2); 7.1240 (2.8); 7.1178 (1.0); 7.1153 (1.9); 7.1110 (1.9); 7.1093 (1.3); 7.1039 (3.0); 7.0183 (1.4);
7.0167 (1.4); 7.0108 (1.4); 7.0092 (1.4); 6.9971 (1.9); 6.9955 (1.4); 6.9895 (1.4); 6.9880 (1.4);
5.3002 (7.3); 5.0215 (14.2); 4.3130 (1.8); 4.2951 (5.9); 4.2773 (6.0); 4.2595 (1.9); 1.5456 (2.7); 1,3203 (7,5); 1,3025 (16,0); 1,2847 (7,5); 0,0080 (1,8); -0,0002 (62,7); -0,0085 (1,7)_____________
VII-145: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.4727 (1.3); 8.4659 (1.3); 8.2780 (0.7); 8.2742 (1.3); 8.2706 (0.8); 7.4389 (0.6); 7.4345 (0.6); 7.4321 (0.6); 7.4276 (0.5); 7.4169 (0.6); 7.4124 (0.6); 7.4100 (0.6); 7.4056 (0.5); 7.2613 (25.4); 7.1938 (0.6); 6.9715 (0.7); 6.9597 (0.7); 5.2352 (1.4); 5.2177 (1.4); 4.3523 (1.0); 4.3505 (1.0); 4.3426 (1.1); 4.3411 (1.1); 4.3381 (1.1); 4.3362 (1.0); 4.3287 (1.1); 4.3267 (1.1); 3.6095 (1.9); 3.5998 (1.1); 3.5977 (1.7); 3.5955 (1.1); 3.5858 (1.8); 3.3342 (16.0); 1.7149 (5.1); 1.6975 (5.0); 0,0002(16,1)____________________________________________________________________________
VII-144: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.4729 (1.1); 8.4661 (1.2); 8.2976 (1.2); 7.4547 (0.6); 7.4503 (0.7); 7.4478 (0.7); 7.4434 (0.6); 7.4326 (0.6); 7.4282 (0.7); 7.4257 (0.7); 7.4213 (0.6); 7.2610 (51.1); 7.2519 (0.6); 7.2439 (0.5);
7.2370 (0.5); 7.2299 (0.6); 7.0332 (0.5); 6.9977 (0.7); 6.9866 (0.6); 6.9755 (0.8); 6.9637 (0.8);
5.1811 (1.6); 5.1637 (1.7); 4.4858 (0.8); 4.4706 (1.1); 4.4692 (1.0); 4.4536 (1.4); 4.4375 (1.2);
4.4226 (0.8); 3.6447 (16.0); 2.6792 (0.9); 2.6745 (0.9); 2.6643 (1.2); 2.6627 (1.2); 2.6588 (1.7);
2.6477 (0.9); 2.6434 (0.9); 1.6869 (6.0); 1.6695 (6.0); 0.0080 (0.8); -0.0002 (31.9); -0.0085 (0.9) VII-143: 1Н-ЯМР(400,6 МГц, CDC13):
- 88 047217 δ= 8.5473 (2.7); 8.5406 (2.8); 8.2997 (1.6); 8.2962 (2.6); 8.2927 (1.6); 7.5192 (0.6); 7.4975 (1.2); 7.4928 (1.3); 7.4907 (1.3); 7.4860 (1.2); 7.4764 (1.3); 7.4717 (1.4); 7.4695 (1.3); 7.4650 (1.2); 7.2607 (115.7); 7.2559 (1.6); 7.2551 (1.3); 7.2348 (0.5); 7.2336 (0.5); 7.2269 (0.9); 7.2205 (0.8); 7.2129 (1.1); 7.2073 (0.9); 7.2010 (0.8); 7.1932 (0.9); 7.1579 (0.6); 7.1492 (0.6); 7.1443 (0.7);
7.1396 (0.7); 7.1350 (0.8); 7.1263 (0.9); 7.1167 (0.8); 7.1088 (0.5); 7.0706 (1.0); 7.0590 (1.0);
7.0478 (1.5); 7.0362 (1.5); 7.0249 (0.6); 7.0133 (0.6); 6.9971 (0.6); 5.1916 (0.8); 5.1742 (2.9);
5.1568 (3.0); 5.1394 (0.8); 4.2746 (1.9); 4.2568 (6.2); 4.2390 (6.4); 4.2213 (2.1); 1.7010 (11.2);
1.6836 (11.1); 1.5478 (5.6); 1.2907 (7.5); 1.2730 (16.0); 1.2597 (0.8); 1.2552 (7.5); 0.8821 (0.8); 0,0080 (2,0); -0,0002 (71,8); -0,0085 (2,0)_______________________________________________________
VII-086: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.2243 (0.9); 8.2221 (0.7); 8.2200 (0.7); 8.2180 (1.0); 8.1733 (2.9); 8.1679 (0.8); 8.1557 (0.9); 8.1502 (3.0); 7.7546 (0.5); 7.7484 (0.5); 7.7362 (0.6); 7.7335 (0.6); 7.7299 (0.6); 7.7272 (0.6);
7.7150 (0.5); 7.7087 (0.5); 7.2804 (3.1); 7.2750 (0.9); 7.2607 (48.3); 7.2582 (3.4); 7.2574 (3.6);
7.0583 (0.6); 7.0567 (0.6); 7.0507 (0.7); 7.0491 (0.6); 7.0371 (0.6); 7.0355 (0.6); 7.0295 (0.6);
7.0279 (0.6); 5.2544 (1.3); 5.2370 (1.3); 3.8009 (14.1); 2.0456 (0.7); 1.7233 (5.2); 1.7058 (5.2);
1.5414 (16.0); 1.2639 (0.5); 1.2598 (0.7); 0.8820 (1.1); 0.0080 (1.3); -0.0002 (41.0); -0.0085 (1.0) VII-087: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.2282 (1.7); 8.2261 (1.3); 8.2239 (1.4); 8.2219 (1.8); 8.1881 (0.5); 8.1809 (5.2); 8.1755 (1.5); 8.1633 (1.6); 8.1578 (5.4); 8.1506 (0.6); 7.7600 (0.9); 7.7537 (0.9); 7.7415 (1.0); 7.7388 (1.1);
7.7352 (1.0); 7.7325 (1.0); 7.7204 (1.0); 7.7141 (1.0); 7.3122 (0.6); 7.3051 (5.5); 7.2996 (1.5);
7.2874 (1.5); 7.2820 (5.0); 7.2748 (0.5); 7.2610 (48.3); 7.0615 (1.2); 7.0600 (1.2); 7.0539 (1.2);
7.0524 (1.1); 7.0403 (1.2); 7.0388 (1.1); 7.0327 (1.2); 7.0312 (1.1); 4.9364 (12.0); 4.3214 (1.6);
4.3036 (5.0); 4.2858 (5.1); 4.2680 (1.6); 4.1310 (0.5); 4.1132 (0.5); 2.7762 (0.8); 2.0455 (2.5); 1.5447 (16.0); 1.3362 (6.3); 1.3184 (13.2); 1.3006 (6.3); 1.2776 (1.0); 1.2598 (2.0); 1.2419 (0.8); 0,8820 (1,7); 0,8644 (0,6); 0,0080 (ГО); -0,0002 (40,6); -0,0085 (1,2)____________________________
VII-142: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.5599 (3.4); 8.5533 (3.5); 8.3115 (4.0); 7.5190 (2.8); 7.5142 (2.2); 7.5120 (2.0); 7.5074 (1.7); 7.4978 (1.9); 7.4932 (2.4); 7.4911 (2.0); 7.4865 (1.7); 7.2688 (0.5); 7.2606 (196.2); 7.2550 (1.7); 7.2542 (1.4); 7.2534 (1.4); 7.2527 (1.2); 7.2519 (1.0); 7.2510 (0.7); 7.2502 (0.7); 7.2494 (0.6);
7.2414 (1.5); 7.2338 (2.0); 7.2268 (1.3); 7.2217 (2.1); 7.2142 (1.5); 7.2078 (1.3); 7.2001 (1.4);
7.1694 (0.8); 7.1602 (0.9); 7.1515 (1.1); 7.1463 (1.4); 7.1417 (1.5); 7.1383 (1.6); 7.1285 (1.8);
7.1202 (1.4); 7.1110 (1.0); 7.0725 (1.6); 7.0609 (1.7); 7.0496 (2.5); 7.0382 (2.5); 7.0267 (1.0);
7.0153 (1.0); 6.9970 (1.1); 5.3003 (2.4); 5.2962 (1.2); 5.2785 (4.9); 5.2610 (5.0); 5.2550 (0.8);
5.2435 (1.2); 5.2374 (0.6); 1.7637 (16.0); 1.7462 (15.9); 1.7340 (2.0); 1.2541 (0.7); 0.0080 (3.6); 0.0063 (1.1); -0.0002 (121.8); -0.0050 (1.6); -0.0059 (1.5); -0.0067 (1.6); -0.0084 (3.5); -0.0106 (05)_________________________________________________________________________________
VII-146: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.4331 (1.1); 8.4265 (1.2); 8.2991 (1.3); 7.3374 (0.5); 7.3330 (0.6); 7.3308 (0.6); 7.3265 (0.5); 7.3149 (0.5); 7.3105 (0.7); 7.3083 (0.6); 7.3040 (0.5); 7.2615 (18.3); 7.1089 (0.8); 6.9795 (0.5);
6.9775 (0.5); 6.9692 (0.8); 6.9637 (0.8); 6.9591 (0.6); 6.9515 (1.0); 6.9415 (0.8); 6.9293 (0.8);
5.1951 (1.6); 5.1777 (1.6); 3.7717 (16.0); 1.6400 (6.5); 1.6226 (6.5); 1.5866 (0.5); 1.5672 (0.9);
1.2643 (0.7); 0.8818 (1.2); 0.8181 (0.9); 0.8137 (1.0); 0.8081 (1.7); 0.8022 (0.8); 0.7963 (2.1);
0.7911 (1,8); 0,7857 (0,8); 0,7784 (0,9); 0,7728 (1,3); 0,7646 (0,6); -0,0002 (10,9)_______________
VII-141: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.4552 (1.6); 8.3167 (1.8); 7.5193 (0.8); 7.3575 (1.3); 7.3534 (1.5); 7.3510 (1.6); 7.3468 (1.4); 7.3353 (1.4); 7.3312 (1.6); 7.3288 (1.5); 7.3246 (1.2); 7.2665 (0.6); 7.2607 (149.3); 7.2543 (2.3); 7.2503 (0.8); 7.2495 (0.8); 7.2336 (0.7); 7.1557 (1.0); 7.1484 (1.2); 7.1415 (1.3); 7.1343 (2.2);
7.1278 (1.3); 7.1207 (1.3); 7.1134 (1.3); 7.0127 (0.7); 7.0046 (0.8); 6.9994 (1.3); 6.9971 (1.6);
6.9919 (1.5); 6.9899 (1.5); 6.9816 (2.1); 6.9719 (3.0); 6.9639 (1.3); 6.9602 (1.9); 6.9496 (2.3);
6.9375 (2.3); 6.9267 (0.8); 6.9148 (0.7); 5.2607 (1.2); 5.2433 (4.8); 5.2259 (4.9); 5.2085 (1.2);
- 89 047217
1.6962 (16.0); 1.6788 (16.0); 1.6001 (0.7); 1.5871 (0.7); 1.5821 (1.5); 1.5735 (1.0); 1.5658 (2.6); 1.5594 (1.0); 1.5532 (1.1); 1.5477 (1.6); 1.5318 (0.9); 1.4322 (3.4); 1.2642 (1.2); 0.8989 (0.6); 0.8820 (2.2); 0.8642 (0.9); 0.8168 (0.5); 0.8006 (1.8); 0.7957 (3.4); 0.7933 (4.7); 0.7825 (3.2); 0.7763 (9.2); 0.7681 (4.2); 0.7639 (6.1); 0.0080 (2.0); -0.0002 (88.7); -0.0066 (1.9); -0.0085 (3.2); -0,0273 (0.5)_____________________________________________________________________________________
VII-140: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.4317 (3.0); 8.4249 (3.1); 8.3030 (1.8); 8.2991 (3.2); 8.2953 (1.8); 7.3395 (1.2); 7.3352 (1.3); 7.3326 (1.3); 7.3283 (1.2); 7.3170 (1.2); 7.3126 (1.4); 7.3102 (1.3); 7.3058 (1.2); 7.2613 (47.8);
7.1389 (0.7); 7.1317 (0.8); 7.1247 (0.8); 7.1175 (1.5); 7.1115 (0.8); 7.1038 (0.8); 7.0966 (0.8);
6.9974 (0.6); 6.9891 (0.5); 6.9840 (0.8); 6.9765 (0.9); 6.9745 (0.9); 6.9662 (1.4); 6.9590 (1.9);
6.9562 (1.0); 6.9479 (1.6); 6.9368 (1.5); 6.9247 (1.4); 5.1841 (0.8); 5.1668 (3.1); 5.1495 (3.1);
5.1321 (0.8); 4.2559 (2.0); 4.2381 (6.6); 4.2204 (6.8); 4.2026 (2.2); 1.6358 (12.0); 1.6185 (12.1); 1.6009 (0.8); 1.5875 (0.8); 1.5836 (0.9); 1.5801 (0.7); 1.5736 (0.7); 1.5670 (2.1); 1.5590 (0.7);
1.5529 (0.7); 1.5497 (0.9); 1.5458 (0.6); 1.5326 (0.6); 1.2871 (7.6); 1.2693 (16.0); 1.2515 (7.5);
0.8525 (0.7); 0.8475 (0.6); 0.8422 (0.8); 0.8381 (1.3); 0.8290 (0.9); 0.8247 (1.5); 0.8190 (1.2);
0.8095 (1.6); 0.8060 (1.5); 0.7976 (3.1); 0.7893 (2.4); 0.7815 (1.3); 0.7799 (1.4); 0.7755 (2.1);
0.7677 (1.6); 0.7607 (1.3); 0.7496 (0.6); 0.7475 (0.6); 0.0080 (0.9); -0.0002 (27.3); -0.0084 (0.8) VII-084: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1549 (2.0); 8.1527 (1.5); 8.1505 (1.6); 8.1485 (2.0); 7.8130 (1.1); 7.8066 (1.1); 7.7948 (1.2); 7.7917 (1.3); 7.7884 (1.2); 7.7853 (1.2); 7.7735 (1.2); 7.7671 (1.1); 7.3902 (1.5); 7.3868 (6.0);
7.3832 (2.6); 7.3792 (4.6); 7.3756 (2.0); 7.3702 (4.4); 7.3638 (1.1); 7.2614 (46.0); 7.1942 (3.0);
7.1908 (1.5); 7.1879 (2.2); 7.1833 (1.8); 7.1791 (2.7); 7.1755 (1.1); 7.1726 (1.3); 7.1698 (2.3);
7.0135 (1.4); 7.0120 (1.4); 7.0059 (1.5); 7.0044 (1.4); 6.9922 (1.4); 6.9907 (1.3); 6.9846 (1.4);
6.9830 (1.3); 4.9209 (14.6); 4.3057 (1.8); 4.2878 (5.8); 4.2700 (5.9); 4.2522 (1.9); 1.5586 (2.6);
1,3209 (7,6); 1,3031 (16,0); 1,2852 (7,5); 0,0080 (0,8); -0,0002 (27,5); -0,0085 (0,8)_____________
VII-083: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1668 (2.6); 8.1604 (2.6); 7.8170 (1.2); 7.8106 (1.2); 7.7988 (1.4); 7.7956 (1.5); 7.7924 (1.4); 7.7893 (1.4); 7.7775 (1.3); 7.7711 (1.2); 7.4014 (0.7); 7.3912 (6.8); 7.3842 (5.4); 7.3797 (2.4);
7.3765 (4.0); 7.3742 (4.6); 7.3700 (1.0); 7.3667 (1.2); 7.2614 (33.3); 7.2101 (0.5); 7.2037 (3.7);
7.2000 (2.0); 7.1977 (3.2); 7.1920 (2.2); 7.1883 (3.2); 7.1849 (1.3); 7.1815 (1.6); 7.1793 (2.6);
7.0180 (1.7); 7.0116 (1.6); 7.0105 (1.6); 6.9977 (1.7); 6.9903 (1.6); 6.9891 (1.6); 4.9994 (16.0); 1.4319 (0.9); 1.2644 (1.1); 0.8986 (0.6); 0.8818 (2.1); 0.8641 (0.8); 0.0080 (0.5); -0.0002 (19.1); 0,0085 (0,6)_____________________________________________________________________________________
УШ-002: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.3893 (2.4); 8.3763 (2.5); 8.1937 (2.3); 8.1808 (2.4); 7.4278 (2.7); 7.4246 (2.6); 7.4118 (4.0); 7.3902 (2.0); 7.3668 (1.7); 7.3516 (1.1); 7.2611 (25.4); 7.2315 (3.2); 7.2118 (1.6); 7.1631 (3.7); 7.0663 (2.2); 7.0533 (3.5); 7.0298 (1.3); 6.9982 (0.5); 6.9762 (0.7); 6.8684 (3.0); 4.9213 (10.0); 4.8550 (1.8); 4.8443 (2.7); 3.8054 (16.0); 3.7706 (6.4); 2.7718 (1.7); 1.5614 (1.9); 1.2563 (0.7); 0,0701 (2,2); -0,0002 (9,6)_______________________________________________________________________
П-002: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 7.8797 (0.6); 7.8605 (1.8); 7.8404 (2.0); 7.8208 (0.8); 7.7214 (1.1); 7.7064 (1.2); 7.6264 (1.7); 7.6210 (1.7); 7.6077 (1.6); 7.6027 (1.5); 7.4974 (0.9); 7.4814 (1.8); 7.4622 (1.2); 7.4157 (0.7); 7.3947 (1.6); 7.3772 (1.2); 7.3496 (0.5); 7.3300 (1.1); 7.3122 (1.3); 7.2973 (0.8); 7.2606 (30.8); 7.2594 (32.3); 7.2265 (1.6); 7.2083 (2.2); 7.1893 (1.0); 7.0181 (1.1); 6.9944 (1.7); 6.9716 (1.0); 6.8799 (1.5); 6.8727 (1.6); 6.8593 (1.5); 6.8522 (1.5); 4.9271 (10.2); 4.0990 (0.9); 3.7969 (16.0); 2.7707(0.7); 1.5460(1.5); 1.2473 (2.6); 1.0708 (7.2); 1.0014(0.7); 0.0009(11.2); -0.0002 (12.0) VII-001: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.1087 (1.2); 8.1066 (0.9); 8.1043 (1.0); 8.1024 (1.2); 7.7681 (0.6); 7.7619 (0.6); 7.7494 (0.7); 7.7469 (0.8); 7.7431 (0.8); 7.7407 (0.8); 7.7282 (0.7); 7.7219 (0.7); 7.4251 (0.5); 7.4207 (0.6); 7.4058 (0.9); 7.4014 (1.1); 7.3870 (0.6); 7.3826 (0.7); 7.3525 (0.5); 7.3402 (0.5); 7.3318 (0.5);
- 90 047217
7.2603 (36.9); 7.2284 (0.6); 7.2268 (0.6); 7.2250 (0.7); 7.2056 (1.0); 7.0499 (0.7); 7.0467 (0.7); 7.0291 (0.6); 7.0253 (1.1); 7.0215 (0.7); 7.0040 (0.6); 7.0007 (0.6); 6.9424 (0.9); 6.9410 (0.9); 6.9349 (0.9); 6.9335 (0.9); 6.9212 (0.8); 6.9197 (0.8); 6.9136 (0.9); 6.9122 (0.8); 5.2988 (0.5); 4,9216 (8,8); 3,8059 (16,0); 2,7731 (4,4); 1,5444 (1,8); 1,4213 (0,5); -0,0002 (16,0)______________
VII-009: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.1060 (3.0); 8.1001 (3.2); 7.7767 (1.1); 7.7704 (1.1); 7.7578 (1.6); 7.7554 (1.8); 7.7516 (1.7); 7.7369 (1.3); 7.7306 (1.2); 7.3576 (0.9); 7.3378 (1.3); 7.3204 (1.2); 7.3159 (1.4); 7.2961 (1.0); 7.2600 (42.8); 6.9958 (2.1); 6.9883 (2.0); 6.9744 (1.9); 6.9670 (2.0); 6.9390 (0.9); 6.9217 (1.0); 6.9154 (1.8); 6.8981 (1.8); 6.8918 (1.1); 6.8746 (0.9); 5.2983 (0.6); 4.8822 (16.0); 4.3049 (2.0); 4.2870 (6.3); 4.2692 (6.5); 4.2513 (2.3); 1.5399 (1.0); 1.3180 (7.1); 1.3002 (14.5); 1.2823 (7.3); 1,2569 (0.8); -0,0002 (15,5)______________________________________________________________________
VII-016: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.1020 (2.2); 8.0957 (2.2); 7.7648 (1.1); 7.7585 (1.1); 7.7461 (1.3); 7.7435 (1.3); 7.7398 (1.3); 7.7373 (1.3); 7.7249 (1.2); 7.7186 (1.2); 7.4295 (0.9); 7.4151 (1.0); 7.4078 (1.5); 7.3935 (1.5); 7.3864 (1.0); 7.3720 (1.0); 7.2609 (34.4); 6.9779 (0.7); 6.9714 (2.2); 6.9673 (1.0); 6.9642 (1.8); 6.9629 (1.6); 6.9588 (0.9); 6.9553 (1.3); 6.9504 (2.3); 6.9488 (2.6); 6.9429 (1.7); 6.9415 (1.5); 6.9366 (0.6); 6.9328 (0.6); 6.9298 (0.7); 6.9260 (0.6); 6.8261 (1.0); 6.8193 (0.9); 6.8053 (1.1); 6.8012 (1.2); 6.7986 (1.1); 6.7944 (1.0); 6.7805 (1.0); 6.7737 (0.9); 5.2988 (1.0); 4.8874 (16.0); 4.8733 (0.8); 4.2972 (2.1); 4.2794 (6.5); 4.2616 (6.6); 4.2437 (2.2); 1.3088 (7.8); 1.2909 (15.9); 1,2731 (7,6); -0,0002 (12,9)______________________________________________________________________
VI-002: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 9.1759 (0.7); 8.6525 (1.6); 8.0189 (1.6); 7.3464 (0.6); 7.3342 (0.6); 7.3268 (0.5); 7.3199 (1.0); 7.3130 (0.7); 7.2609 (39.3); 5.2512 (1.6); 4.9621 (2.0); 2.9556 (16.0); 2.8842 (13.9); 2.8828 (13.9); 2,8079 (0.9); 1,5840 (0,9); 0,0079 (0,6); -0,0002 (17,1)___________________________________________
VII-028: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.0183 (1.6); 7.2632 (17.6); 4.9366 (1.7); 3.8155 (3.2); 2.9557 (16.0); 2.8842 (13.1); 2.8828 (13,5); -0,0002 (7,6)_____________________________________________________________________________
VII-002: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.1724 (1.4); 8.1704 (1.2); 8.1683 (1.2); 8.1663 (1.4); 7.7025 (0.7); 7.6962 (0.7); 7.6838 (0.8); 7.6812 (0.9); 7.6775 (0.9); 7.6750 (0.9); 7.6626 (0.8); 7.6563 (0.7); 7.2597 (69.4); 7.1295 (1.5); 7.1238 (0.7); 7.1177 (1.7); 7.1124 (1.2); 7.1067 (2.4); 7.1006 (1.0); 7.0948 (2.6); 7.0866 (0.7);
7.0826 (0.6); 7.0748 (0.8); 7.0521 (0.5); 7.0295 (2.4); 7.0236 (0.8); 7.0176 (0.5); 7.0094 (2.7);
7.0068 (1.9); 7.0037 (1.0); 6.9957 (0.8); 6.9924 (0.8); 6.9866 (1.6); 6.9751 (1.2); 6.9735 (1.2);
6.9675 (1.2); 6.9660 (1.2); 6.9538 (1.0); 6.9523 (1.0); 6.9462 (1.1); 6.9447 (1.1); 4.9297 (8.8);
3.8121 (16.0); 1.5389 (1.1); 1.0075 (0.9); 0.3184 (0.6); 0.0691 (6.8); 0.0080 (1.1); -0.0002 (31.4); -0,0085 (1,4)_____________________________________________________________________________________
УШ-005: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.2338 (1.6); 8.2208 (1.6); 7.2598 (57.1); 7.1415 (1.3); 7.1356 (0.6); 7.1296 (1.5); 7.1242 (1.0); 7.1186 (2.3); 7.1127 (0.7); 7.1106 (0.5); 7.1068 (2.2); 7.0497 (2.5); 7.0437 (1.8); 7.0397 (1.0); 7.0344 (1.0); 7.0299 (3.4); 7.0269 (2.4); 7.0127 (0.5); 7.0070 (1.4); 6.9004 (1.1); 6.8970 (1.8); 5.2985 (0.5); 4.9278 (8.7); 3.8109 (16.0); 3.8059 (1.4); 1.5438 (2.2); 0.0079 (0.8); -0.0002 (24.4); -0,0085 (0.7)_____________________________________________________________________________________
VI-004: хН-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 9.1760 (4.0); 8.6700 (8.6); 7.5186 (0.6); 7.4670 (0.5); 7.4625 (0.6); 7.4476 (1.0); 7.4434 (1.1); 7.4287 (0.6); 7.4244 (0.7); 7.3752 (0.5); 7.3629 (0.5); 7.3546 (0.5); 7.3423 (0.5); 7.2597 (111.1); 7.2347 (1.1); 7.2172 (0.5); 7.0621 (0.7); 7.0589 (0.7); 7.0412 (0.7); 7.0374 (1.1); 7.0336 (0.8); 7.0161 (0.6); 7.0128 (0.6); 6.9957 (0.6); 4.9286 (9.3); 3.8101 (16.0); 2.9555 (1.3); 2.8832 (1.1); 2,7734 (2,2); 1,5597 (4,5); 0,0080 (1,5); -0,0002 (48,2); -0,0085 (1,6)____________________________
УШ-003: 1Н-ЯМР(400,0 МГц, CDC13):
- 91 047217 δ= 8.1913 (0.6); 8.1782 (0.6); 7.2594 (55.4); 7.2497 (0.6); 7.0701 (0.5); 7.0529 (0.7); 7.0490 (0.7); 6.8677 (0.7); 4.8991 (3.6); 4.2780 (1.4); 4.2601 (1.4); 2.0048 (0.5); 1.5328 (16.0); 1.3067 (1.7); 1,2889 (3,5); 1,2711 (1,7); 0,0079 (0,9); -0,0002 (28,2); -0,0085 (1,0)____________________________
УШ-004: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.2034 (2.8); 8.1904 (3.0); 7.5187 (0.6); 7.4485 (0.8); 7.4441 (1.0); 7.4291 (1.5); 7.4248 (1.8); 7.4105 (1.3); 7.4062 (1.5); 7.3992 (0.7); 7.3925 (1.0); 7.3880 (0.9); 7.3802 (1.0); 7.3718 (1.0);
7.3674 (0.8); 7.3598 (0.7); 7.3551 (0.6); 7.2756 (0.7); 7.2729 (0.6); 7.2705 (1.1); 7.2672 (1.4);
7.2598 (119.1); 7.2551 (5.9); 7.2503 (2.2); 7.2474 (1.7); 7.2448 (1.3); 7.2417 (1.5); 7.2384 (2.2); 7.2367 (2.5); 7.2312 (1.0); 7.2272 (0.7); 7.2256 (0.7); 7.2237 (0.7); 7.2215 (0.9); 7.2182 (1.1);
7.2165 (1.2); 7.0793 (1.2); 7.0759 (1.3); 7.0738 (1.6); 7.0695 (2.1); 7.0659 (1.6); 7.0606 (1.8);
7.0561 (2.8); 7.0333 (1.0); 7.0301 (1.0); 6.9958 (0.6); 6.8751 (2.0); 6.8718 (3.2); 4.9783 (16.0); 4.1315 (0.6); 4.1137 (0.5); 2.0448 (2.5); 1.2766 (0.8); 1.2587 (1.8); 1.2409 (0.9); 0.0691 (0.6); 0.0080 (1.8); -0.0002 (61.1); -0.0085 (2.6); -0.0126 (1.0); -0.0183 (0.8); -0.0217 (0.5); -0.0234 (05)_________________________________________________________________________________
VII-012: 1Н-ЯМР(600.4 МГц, d6-DMSO):
δ= 8.1973 (3.1); 8.1933 (3.2); 7.9509 (1.0); 7.9467 (1.0); 7.9370 (1.7); 7.9336 (1.6); 7.9239 (1.1); 7.9197 (1.0); 7.5684 (1.0); 7.5658 (1.1); 7.5555 (2.1); 7.5528 (2.2); 7.5426 (1.2); 7.5398 (1.3);
7.5006 (0.5); 7.4978 (0.6); 7.4921 (0.7); 7.4879 (1.2); 7.4851 (1.1); 7.4794 (1.2); 7.4766 (1.2);
7.4714 (0.8); 7.4658 (0.8); 7.4631 (0.7); 7.3277 (1.6); 7.3148 (2.7); 7.3033 (2.6); 7.3020 (2.5);
7.2874 (3.6); 7.2840 (3.3); 7.2729 (2.6); 7.2698 (2.8); 5.7520 (1.5); 4.9321 (14.8); 4.9120 (0.6);
4.8902 (0.6); 4.8850 (0.4); 4.8806 (0.3); 4.1869 (2.2); 4.1751 (6.9); 4.1690 (0.7); 4.1633 (7.0);
4.1573 (0.6); 4.1514 (2.3); 3.3062 (196.4); 2.6151 (1.2); 2.6121 (1.7); 2.6091 (1.2); 2.5211 (4.0); 2.5181 (5.2); 2.5149 (5.4); 2.5061 (97.2); 2.5032 (198.9); 2.5001 (269.5); 2.4971 (201.7); 2.4942 (100.3); 2.3871 (1.2); 2.3841 (1.7); 2.3811 (1.2); 1.1998 (7.8); 1.1947 (0.8); 1.1879(16.0); 1.1829 (1.3); 1.1761 (7.7); 1.1492 (0.4); 1.1373 (0.7); 1.1255 (0.4); 1.1096 (0.6); 0.0052 (1.2); -0.0002 (32,4); -0,0057 (1,3)_____________________________________________________________________________
VII-003: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.1127 (1.7); 8.1066 (1.7); 7.7664 (0.7); 7.7601 (0.7); 7.7476 (0.9); 7.7451 (1.0); 7.7413 (0.9); 7.7389 (0.9); 7.7264 (0.8); 7.7202 (0.7); 7.4356 (0.6); 7.4313 (0.7); 7.4163 (1.2); 7.4122 (1.3);
7.3975 (0.8); 7.3932 (0.8); 7.3536 (0.7); 7.3493 (0.6); 7.3413 (0.7); 7.3370 (0.6); 7.3331 (0.7);
7.3285 (0.5); 7.3207 (0.6); 7.3163 (0.5); 7.2602 (34.6); 7.2233 (0.9); 7.2043 (1.2); 7.1847 (0.6); 7.0471 (0.8); 7.0439 (0.8); 7.0264 (1.1); 7.0225 (1.4); 7.0188 (1.0); 7.0047 (0.9); 7.0013 (0.9);
6.9980 (0.9); 6.9918 (0.8); 6.9428 (1.1); 6.9367 (1.1); 6.9215 (1.1); 6.9155 (1.1); 6.8509 (0.8);
6.8441 (0.5); 6.7617 (0.6); 5.2980 (16.0); 4.9464 (5.8); 4.5515 (2.3); 4.1388 (1.9); 4.1325 (1.3); 4.1288 (1.1); 4.1197 (0.6); 4.1140 (0.5); 4.0728 (0.6); 4.0561 (0.9); 4.0522 (1.0); 4.0383 (1.1); 2.0454 (0.9); 1.5666 (6.8); 1.3316 (0.6); 1.2840 (1.0); 1.2761 (0.5); 1.2581 (1.8); 0.0080 (0.7); 0,0002 (19,6); -0,0085 (0,8)______________________________________________________________________
VII-009: хН-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.1005 (3.4); 7.8839 (0.8); 7.8782 (0.9); 7.7772 (1.1); 7.7710 (1.1); 7.7559 (1.9); 7.7524 (1.9); 7.7499 (1.8); 7.7374 (1.2); 7.7312 (1.2); 7.3582 (0.9); 7.3385 (1.6); 7.3346 (1.4); 7.3169 (1.5);
7.2970 (0.9); 7.2612 (24.1); 6.9953 (2.1); 6.9887 (2.0); 6.9740 (1.9); 6.9675 (1.8); 6.9395 (0.9);
6.9221 (1.0); 6.9160 (1.8); 6.8986 (1.7); 6.8751 (0.8); 5.2988 (2.7); 4.8824 (16.0); 4.8745 (4.1); 4.8077 (4.4); 4.3048 (2.2); 4.2870 (6.6); 4.2691 (7.2); 4.2514 (3.9); 4.2336 (1.7); 4.2158 (0.6);
1.5494 (5.7); 1.3250 (1.7); 1.3181 (6.8); 1.3072 (3.4); 1.3003 (13.6); 1.2873 (3.4); 1.2825 (7.1);
1,2696 (3,8); 1.2517 (1,8); -0,0002 (13,6)________________________________________________________
VII-033: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.1164 (2.8); 8.1101 (2.9); 7.7824 (1.2); 7.7761 (1.2); 7.7638 (1.5); 7.7611 (1.6); 7.7575 (1.6); 7.7548 (1.5); 7.7426 (1.3); 7.7363 (1.3); 7.5185 (0.6); 7.3671 (0.9); 7.3476 (1.2); 7.3431 (1.1); 7.3303 (1.0); 7.3259 (1.2); 7.3062 (0.9); 7.2596 (106.1); 7.0024 (1.8); 6.9957 (2.3); 6.9823 (1.7); 6.9810 (1.7); 6.9749 (1.8); 6.9469 (0.8); 6.9298 (0.9); 6.9233 (1.7); 6.9061 (1.6); 6.8997 (0.9);
- 92 047217
6.8825 (0.8); 5.2982 (5.6); 4.9625 (16.0); 4.9571 (2.6); 4.8874 (4.5); 3.8607 (0.7); 2.6567 (0.8); 2.5992 (0.8); 2.5857 (0.6); 2.5776 (0.6); 1.5763 (0.7); 0.0080 (1.9); -0.0002 (60.0); -0.0085 (2.1) УШ-002: хН-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.1928 (1.7); 8.1798 (1.8); 7.4319 (0.5); 7.4276 (0.6); 7.4127 (0.9); 7.4084 (1.2); 7.3937 (0.7); 7.3897 (1.0); 7.3869 (0.6); 7.3846 (0.7); 7.3829 (0.6); 7.3801 (0.5); 7.3784 (0.5); 7.3722 (0.7);
7.3678 (0.5); 7.3661 (0.5); 7.3639 (0.6); 7.3517 (0.5); 7.2607 (18.6); 7.2514 (0.9); 7.2497 (0.9);
7.2481 (0.9); 7.2287 (1.1); 7.2110 (0.5); 7.0758 (0.7); 7.0724 (0.8); 7.0701 (1.0); 7.0661 (1.3);
7.0622 (0.9); 7.0568 (1.1); 7.0525 (1.9); 7.0298 (0.7); 7.0268 (0.6); 6.8715 (1.3); 6.8683 (2.0);
6,8650 (1.3); 5,2983 (0,9); 4,9210 (8,8); 3,8052 (16,0); 1,5535 (1,1); -0,0002 (10,0)______________
VI-004: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 9.1758 (3.6); 8.6697 (5.4); 7.4668 (0.6); 7.4625 (0.6); 7.4475 (1.0); 7.4432 (1.1); 7.4287 (0.7); 7.4243 (0.7); 7.3749 (0.5); 7.3626 (0.6); 7.3581 (0.5); 7.3541 (0.5); 7.2605 (28.6); 7.2341 (1.0); 7.0619 (0.7); 7.0587 (0.7); 7.0411 (0.7); 7.0372 (1.1); 7.0335 (0.7); 7.0159 (0.6); 7.0126 (0.6); 4,9286 (8,7); 3,8098 (16,0); 1,5567 (1,2); -0,0002 (14,9); -0,0084 (0,5)___________________________
УШ-002: хН-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.1926 (1.8); 8.1796 (1.8); 7.4321 (0.5); 7.4278 (0.6); 7.4128 (1.0); 7.4088 (1.3); 7.3940 (0.7); 7.3901 (1.0); 7.3868 (0.6); 7.3843 (0.7); 7.3799 (0.5); 7.3719 (0.6); 7.3660 (0.6); 7.3638 (0.6);
7.2621 (4.9); 7.2480 (0.8); 7.2287 (1.2); 7.2108 (0.5); 7.0755 (0.8); 7.0705 (1.1); 7.0662 (1.4);
7.0625 (1.0); 7.0531 (2.0); 7.0296 (0.7); 7.0265 (0.6); 6.8687 (2.0); 5.2980 (4.5); 4.9209 (9.3);
3,8046 (16,0); 1,5765 (LI); -0,0002 (4,0)______________________________________________________
VII-012: 1Н-ЯМР(600.4 МГц, d6-DMSO):
δ= 8.1973 (3.2); 8.1933 (3.2); 7.9509 (1.0); 7.9467 (1.0); 7.9371 (1.7); 7.9335 (1.6); 7.9238 (1.1); 7.9197 (1.0); 7.5684 (1.0); 7.5658 (1.2); 7.5555 (2.1); 7.5528 (2.3); 7.5426 (1.2); 7.5399 (1.2); 7.5006 (0.6); 7.4979 (0.6); 7.4921 (0.7); 7.4879 (1.2); 7.4851 (1.2); 7.4793 (1.2); 7.4767 (1.2); 7.4714 (0.8); 7.4658 (0.8); 7.4631 (0.7); 7.3277 (1.7); 7.3148 (2.7); 7.3034 (2.5); 7.3019 (2.5); 7.2874 (3.6); 7.2840 (3.3); 7.2729 (2.6); 7.2698 (2.8); 5.7521 (1.7); 4.9322 (15.1); 4.8431 (0.6); 4.1869 (2.2); 4.1751 (7.0); 4.1632 (7.1); 4.1514 (2.3); 4.1228 (0.3); 3.3052 (127.1); 2.6151 (1.2); 2.6121 (1.7); 2.6091 (1.2); 2.6062 (0.6); 2.5211 (4.1); 2.5180 (5.2); 2.5149 (5.6); 2.5060 (98.8); 2.5031 (200.8); 2.5001 (271.8); 2.4970 (203.1); 2.4941 (100.6); 2.3870 (1.3); 2.3840 (1.7); 2.3810 (1.2); 1.2369 (0.4); 1.1998 (7.8); 1.1879 (16.0); 1.1761 (7.7); 1.1653 (0.4); 1.1534 (0.7); 1.1416 (0.4); 0,0052 (1,3); -0,0002 (31,9); -0,0057 (1,3)_________________________________________________
VI-004: ^-ЯМР^ОО.О МГц, CDC13):
δ= 9.1767 (3.0); 8.6698 (6.8); 7.4489 (0.7); 7.4449 (0.8); 7.4259 (0.5); 7.2603 (21.4); 7.2362 (0.9); 7.0378 (0.8); 4.9296 (6.4); 3.8109 (10.5); 2.0447 (1.4); 1.5401 (16.0); 1.2772 (0.6); 1.2593 (1.1); 0,8821 (0.9); 0,0078 (1,2); -0,0002 (26,5); -0,0079 (0,8)__________________________________________
VI-007: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 9.2020 (5.1); 8.7056 (7.6); 7.4740 (1.0); 7.4697 (1.1); 7.4546 (1.9); 7.4506 (2.0); 7.4357 (1.2); 7.4315 (1.3); 7.4016 (0.5); 7.3973 (0.6); 7.3893 (0.6); 7.3827 (1.0); 7.3784 (1.0); 7.3702 (1.0); 7.3659 (1.0); 7.3622 (1.0); 7.3576 (0.8); 7.3497 (0.8); 7.3454 (0.7); 7.2610 (23.3); 7.2388 (2.1); 7.2211 (0.9); 7.0642 (1.3); 7.0611 (1.3); 7.0433 (1.3); 7.0396 (2.1); 7.0359 (1.4); 7.0181 (1.1); 7.0151 (1.1); 4.9785 (16.0); 3.7772 (0.8); 3.7666 (0.8); 3.7605 (2.0); 3.7545 (0.8); 3.7440 (0.9); 1.8765 (0.8); 1.8684 (0.8); 1.8600 (2.3); 1.8513 (0.8); 1.8434 (0.8); 1.4320 (0.7); 0.0079 (1.2); 0,0002 (26,8); -0,0084 (1,0)______________________________________________________________________
VII-003: 1Н-ЯМР(600.4 МГц, d6-DMSO):
δ= 13.0358 (0.6); 8.1959 (6.6); 8.1926 (5.8); 7.9519 (2.1); 7.9477 (2.2); 7.9381 (3.6); 7.9343 (3.5); 7.9249 (2.3); 7.9207 (2.2); 7.5830 (1.6); 7.5804 (1.8); 7.5701 (3.5); 7.5675 (3.6); 7.5631 (1.9);
7.5602 (2.0); 7.5572 (2.2); 7.5545 (2.1); 7.5502 (1.1); 7.5475 (1.0); 7.5010 (1.3); 7.4985 (1.4);
7.4927 (1.5); 7.4884 (2.6); 7.4859 (2.6); 7.4774 (2.6); 7.4665 (1.7); 7.4642 (1.4); 7.3298 (3.4);
7.3170 (5.6); 7.3040 (3.7); 7.2993 (2.7); 7.2874 (5.9); 7.2836 (7.4); 7.2734 (4.9); 7.2690 (5.4);
5.7520 (10.0); 4.9574 (8.4); 4.8674 (0.4); 4.8263 (11.5); 4.7841 (0.4); 4.7371 (0.5); 3.8434 (1.0);
- 93 047217
3.6996 (16.0); 3.6851 (0.4); 3.6606 (0.7); 3.3055 (116.8); 3.1727 (0.5); 3.1648 (0.5); 2.6151 (2.8); 2.6121 (3.8); 2.6091 (2.8); 2.5984 (0.3); 2.5211 (10.1); 2.5180 (13.9); 2.5148 (17.2); 2.5060 (233.1); 2.5031 (462.2); 2.5001 (624.6); 2.4971 (470.2); 2.4942 (237.8); 2.3899 (1.4); 2.3870 (2.8); 2.3840 (3.8); 2.3811 (2.8); 2.2915 (0.3); 1.9077 (0.7); 1.2364 (1.1); 0.0051 (3.3); -0.0002 (68.1); 0,0056(3,0)______________________________________________________________________________
Vn-123-a: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.1022 (1.2); 8.0960 (1.2); 7.7606 (0.6); 7.7543 (0.6); 7.7418 (0.7); 7.7394 (0.8); 7.7355 (0.7); 7.7331 (0.7); 7.7206 (0.6); 7.7143 (0.6); 7.3865 (0.6); 7.3716 (0.8); 7.3673 (1.0); 7.3528 (0.6);
7.3481 (0.8); 7.3404 (0.5); 7.3281 (0.5); 7.2614 (16.3); 7.2124 (0.6); 7.2107 (0.6); 7.1912 (0.9);
7.0412 (0.6); 7.0379 (0.6); 7.0203 (0.6); 7.0165 (1.0); 7.0127 (0.6); 6.9952 (0.5); 6.9920 (0.5);
6.9385 (0.8); 6.9373 (0.8); 6.9311 (0.8); 6.9299 (0.8); 6.9174 (0.8); 6.9160 (0.8); 6.9099 (0.8);
6.9086 (0.8); 5.2312 (1.6); 5.2138 (1.6); 3.7764 (16.0); 1.6951 (6.6); 1.6776 (6.5); -0.0002 (9.9) VII-038: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.0970 (0.6); 8.0951 (1.0); 8.0930 (0.8); 8.0909 (0.8); 8.0888 (1.0); 8.0868 (0.7); 7.7540 (0.6); 7.7477 (0.6); 7.7352 (0.6); 7.7327 (0.7); 7.7290 (0.6); 7.7264 (0.7); 7.7140 (0.6); 7.7077 (0.6);
7.3803 (0.7); 7.3759 (0.9); 7.3617 (0.7); 7.3572 (0.6); 7.2610 (48.0); 7.2202 (0.5); 7.2184 (0.6);
7.2170 (0.5); 7.2009 (0.7); 7.1990 (0.8); 7.0492 (0.5); 7.0459 (0.5); 7.0245 (0.8); 7.0207 (0.5);
6.9425 (0.7); 6.9408 (0.8); 6.9350 (0.8); 6.9333 (0.8); 6.9212 (0.7); 6.9196 (0.7); 6.9137 (0.7);
6.9121 (0.7); 6.4172 (0.7); 5.2352 (1.4); 5.2178 (1.5); 3.9793 (2.4); 3.9293 (3.0); 3.7786 (16.0); 2.5560 (2.4); 2.5461 (1.5); 1.6970 (6.2); 1.6796 (6.2); 1.5468 (1.7); 1.2844 (0.5); 1.2548 (0.6); 0,0080 (0.8); -0,0002 (29,0); -0,0084 (0,9)_______________________________________________________
VI-011: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 9.1701 (3.8); 8.6612 (9.1); 7.4283 (0.5); 7.4134 (0.8); 7.4091 (0.9); 7.3946 (0.6); 7.3902 (0.6); 7.2621 (18.0); 7.2419 (0.6); 7.2400 (0.6); 7.2204 (0.9); 7.0534 (0.6); 7.0502 (0.6); 7.0326 (0.6); 7.0287 (0.9); 7.0249 (0.6); 7.0073 (0.5); 5.2346 (1.5); 5.2172 (1.6); 3.7804 (16.0); 1.7019 (6.4); 1,6845 (6,3); 1,5722 (3,3); 1,2643 (0,8); 0,8818 (1,5); 0,8641 (0,6); -0,0002 (10,4)_______________
VI-008: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 9.1700 (4.0); 8.6613 (9.7); 7.4286 (0.5); 7.4136 (0.8); 7.4094 (0.9); 7.3948 (0.6); 7.3904 (0.6); 7.2634 (10.8); 7.2418 (0.6); 7.2400 (0.6); 7.2205 (0.9); 7.0534 (0.6); 7.0502 (0.6); 7.0326 (0.6); 7.0287 (0.9); 7.0249 (0.6); 7.0073 (0.5); 5.2998 (1.2); 5.2347 (1.5); 5.2173 (1.6); 3.7802 (16.0); 1,7018 (6,3); 1,6844 (6,3); 1,5952 (1,9); -0,0002 (6,2)____________________________________________
IV-001: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 9.2187 (2.6); 9.2157 (2.7); 9.2054 (2.7); 9.2023 (2.7); 9.0675 (2.5); 9.0644 (2.7); 9.0616 (2.8); 9.0585 (2.4); 7.4826 (0.9); 7.4782 (1.0); 7.4633 (1.6); 7.4590 (1.8); 7.4516 (2.8); 7.4455 (3.3);
7.4383 (3.1); 7.4323 (2.7); 7.4182 (0.5); 7.4138 (0.5); 7.4059 (0.6); 7.3992 (0.9); 7.3948 (0.8);
7.3869 (0.9); 7.3825 (0.8); 7.3807 (0.8); 7.3786 (0.9); 7.3740 (0.7); 7.3663 (0.8); 7.3618 (0.6);
7.2755 (1.2); 7.2627 (11.7); 7.2384 (0.8); 7.0682 (1.2); 7.0650 (1.1); 7.0473 (1.1); 7.0435 (1.8);
7.0397 (1.2); 7.0222 (1.0); 7.0189 (1.0); 5.3000 (2.2); 4.9087 (16.0); 4.2997 (2.0); 4.2819 (6.2); 4.2640 (6.3); 4.2462 (2.1); 1.3106 (7.4); 1.2928 (15.2); 1.2750 (7.3); -0.0002 (15.3); -0.0085 (0.5) VI-012: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 9.1872 (8.6); 8.6773 (16.0); 7.4584 (1.2); 7.4541 (1.4); 7.4391 (2.3); 7.4348 (2.4); 7.4202 (1.5); 7.4159 (1.6); 7.3839 (0.8); 7.3795 (0.7); 7.3717 (0.8); 7.3650 (1.2); 7.3606 (1.1); 7.3527 (1.3);
7.3484 (1.2); 7.3444 (1.2); 7.3399 (0.9); 7.3321 (1.0); 7.3277 (0.9); 7.2602 (50.1); 7.2495 (0.8);
7.2392 (1.7); 7.2196 (2.5); 7.2006 (1.7); 7.1876 (0.9); 7.1813 (0.9); 7.1687 (0.6); 7.1577 (1.4);
7.1499 (0.9); 7.1296 (0.6); 7.1088 (0.6); 7.0840 (2.3); 7.0498 (1.6); 7.0465 (1.5); 7.0289 (1.6);
7.0250 (2.5); 7.0212 (1.6); 7.0037 (1.5); 7.0005 (1.4); 5.3209 (1.1); 5.3035 (4.4); 5.2860 (4.4);
5.2684 (1.2); 3.9880 (1.4); 3.9421 (1.8); 2.3115 (3.3); 2.2419 (3.2); 1.7562 (15.0); 1.7387 (14.8); 1,7255 (0.7); 1,7084 (0,6); 1,7006 (0,5); 0,0080 (2,1); -0,0002 (65,4); -0,0085 (1,9)______________
Ш-002: 1Н-ЯМР(400,0 МГц, CDC13):
- 94 047217 δ= 8.7084 (9.5); 8.6962 (9.7); 7.5202 (1.0); 7.5158 (1.0); 7.5008 (1.8); 7.4965 (1.8); 7.4818 (1.1); 7.4773 (1.1); 7.3175 (0.5); 7.3128 (0.6); 7.3107 (0.9); 7.3062 (0.8); 7.2986 (0.9); 7.2941 (0.9); 7.2902 (0.9); 7.2856 (0.8); 7.2782 (0.8); 7.2736 (0.8); 7.2612 (11.9); 7.2277 (1.2); 7.2253 (1.3); 7.2132 (2.8); 7.2089 (1.8); 7.2058 (2.0); 7.2010 (5.2); 7.1888 (3.2); 7.0058 (1.2); 7.0024 (1.2); 6.9851 (1.1); 6.9803 (1.4); 6.9764 (1.2); 6.9593 (1.0); 6.9558 (1.0); 5.2992 (2.3); 4.9201 (16.0); 4.2930 (2.0); 4.2751 (6.2); 4.2573 (6.4); 4.2395 (2.1); 1.5582 (4.8); 1.3019 (7.5); 1.2840 (15.2); 1,2662 (7,3); 0,0080 (0,6); -0,0002 (15,9); -0,0085 (0,5)__________________________________________
Ш-005: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.7074 (5.3); 8.6952 (5.3); 7.4919 (0.6); 7.4874 (0.6); 7.4725 (1.2); 7.4682 (1.2); 7.4535 (0.7); 7.4490 (0.7); 7.2982 (0.6); 7.2938 (0.6); 7.2861 (0.6); 7.2817 (0.6); 7.2779 (0.6); 7.2732 (0.6);
7.2619 (4.6); 7.2113 (1.9); 7.1988 (3.7); 7.1866 (1.5); 7.1776 (0.5); 6.9954 (0.7); 6.9921 (0.7);
6.9747 (0.8); 6.9698 (1.0); 6.9660 (0.8); 6.9488 (0.6); 6.9455 (0.6); 5.2990 (2.3); 5.2782 (0.5);
5.2608 (1.7); 5.2434 (1.7); 5.2260 (0.5); 3.7666 (16.0); 1.7001 (7.0); 1.6827 (6.9); 1.5708 (1.7); 0,0002 (5,8)_________________________________________________________________________________
IV-002: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 9.2346 (1.5); 9.2240 (1.6); 9.0730 (2.3); 7.5189 (1.3); 7.5004 (0.9); 7.4960 (0.8); 7.4770 (2.9); 7.4709 (1.8); 7.4629 (2.3); 7.4576 (2.3); 7.4124 (0.9); 7.4001 (0.8); 7.2886 (1.0); 7.2600 (230.4); 7.0755 (0.9); 7.0510 (1.6); 7.0264 (0.8); 6.9960 (1.0); 4.9934 (16.0); 4.9092 (1.9); 4.2823 (0.7); 4.2646 (0.7); 1.7043 (0.6); 1.3109 (1.1); 1.2932 (2.0); 1.2753 (1.0); 0.1460 (1.0); 0.0080 (8.2); 0,0002 (305,3); -0,0085 (8,9); -0,1496 (ГО)___________________________________________________
Ш-003: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.7204 (14.6); 8.7081 (14.7); 7.5187 (1.6); 7.5138 (1.3); 7.4989 (2.3); 7.4945 (2.4); 7.4799 (1.4); 7.4754 (1.4); 7.3262 (0.6); 7.3218 (0.7); 7.3142 (0.7); 7.3074 (1.2); 7.3030 (1.1); 7.2953 (1.2); 7.2909 (1.2); 7.2868 (1.2); 7.2824 (1.1); 7.2748 (1.4); 7.2704 (1.5); 7.2601 (102.9); 7.2285 (4.0); 7.2163 (8.5); 7.2040 (3.8); 7.1985 (2.2); 7.1786 (1.0); 6.9998 (1.5); 6.9962 (1.9); 6.9792 (1.5); 6.9743 (1.8); 6.9704 (1.5); 6.9533 (1.3); 6.9497 (1.2); 5.3399 (1.1); 5.3225 (4.6); 5.3050 (4.6); 5.2877 (1.2); 1.7547 (16.0); 1.7372 (15.9); 0.0080 (4.5); -0.0002 (140.3); -0.0085 (3.8) IV-003: ^-ЯМР^ОО.б МГц, CDC13):
δ= 9.3232 (2.4); 9.3201 (2.5); 9.3098 (2.6); 9.3066 (2.6); 8.9834 (2.3); 8.9803 (2.5); 8.9774 (2.5); 8.9743 (2.2); 7.5749 (2.7); 7.5688 (2.7); 7.5615 (2.7); 7.5554 (2.7); 7.5289 (0.6); 7.5248 (0.9);
7.5145 (0.6); 7.5101 (1.4); 7.5057 (1.7); 7.5021 (0.9); 7.4976 (0.6); 7.4953 (1.0); 7.4937 (0.9);
7.4909 (1.2); 7.4877 (1.4); 7.4826 (1.2); 7.4770 (0.7); 7.4747 (0.8); 7.4703 (0.6); 7.4623 (0.8);
7.4579 (0.5); 7.3438 (0.8); 7.3421 (0.9); 7.3406 (1.0); 7.3391 (0.9); 7.3245 (1.2); 7.3227 (1.4);
7.3211 (1.4); 7.3052 (0.6); 7.3033 (0.7); 7.2612 (48.2); 7.1370 (0.9); 7.1336 (0.9); 7.1161 (0.9); 7.1126 (1.5); 7.1093 (1.0); 7.0911 (0.8); 7.0878 (0.9); 5.3003 (6.8); 5.0012 (0.6); 4.9176 (13.4); 4.8635 (0.5); 4.3037 (1.8); 4.2859 (5.7); 4.2680 (5.9); 4.2502 (2.0); 2.3118 (0.6); 1.5557 (4.7); 1.3175 (0.9); 1.3137 (7.6); 1.2995 (0.8); 1.2959 (16.0); 1.2780 (7.7); 0.0080 (1.4); -0.0002 (52.1); -0,0050 (1.1); -0.0067 (0,7); -0,0084 (1,8)________________________________________________________
V-003: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 7.6633 (4.1); 7.6462 (4.3); 7.5423 (0.8); 7.5379 (0.9); 7.5229 (1.6); 7.5186 (1.6); 7.5039 (1.0); 7.4994 (1.0); 7.4015 (1.1); 7.3346 (0.6); 7.3325 (0.8); 7.3280 (0.7); 7.3203 (0.8); 7.3157 (0.8);
7.3120 (0.8); 7.3074 (0.7); 7.2998 (0.8); 7.2952 (0.7); 7.2613 (47.5); 7.2478 (1.0); 7.2453 (1.1);
7.2290 (1.5); 7.2258 (1.5); 7.2091 (0.6); 7.2068 (0.6); 7.0659 (1.1); 7.0626 (1.0); 7.0453 (1.0);
7.0401 (1.2); 7.0364 (1.0); 7.0192 (0.9); 7.0158 (0.8); 6.8462 (4.7); 6.8292 (4.6); 5.3594 (0.8);
4.8947 (14.0); 4.5902 (11.8); 4.2801 (2.0); 4.2698 (2.0); 4.2623 (6.1); 4.2519 (6.0); 4.2444 (6.2); 4.2340 (6.0); 4.2266 (2.1); 4.2161 (1.9); 1.3330 (1.1); 1.3003 (7.4); 1.2931 (7.8); 1.2824 (15.5); 1.2753 (16.0); 1.2699 (1.3); 1.2645 (7.4); 1.2574 (8.6); 0.0080 (1.0); -0.0002 (35.6); -0.0085 (1.1) Х-001: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1305 (2.3); 8.1244 (2.3); 7.7600 (1.3); 7.7538 (1.3); 7.7413 (1.6); 7.7388 (1.6); 7.7351 (1.6); 7.7325 (1.5); 7.7202 (1.4); 7.7139 (1.3); 7.4636 (1.1); 7.4592 (1.2); 7.4442 (1.9); 7.4400 (2.0);
- 95 047217
7.4255 (1.3); 7.4211 (1.4); 7.3989 (0.6); 7.3945 (0.7); 7.3866 (0.7); 7.3820 (0.9); 7.3800 (1.1);
7.3781 (1.0); 7.3756 (1.0); 7.3737 (0.8); 7.3677 (1.2); 7.3659 (0.9); 7.3633 (1.0); 7.3613 (1.0);
7.3593 (1.0); 7.3548 (0.9); 7.3471 (1.0); 7.3426 (0.8); 7.2613 (68.3); 7.2577 (2.1); 7.2562 (1.7); 7.2395 (1.8); 7.2329 (0.8); 7.2206 (0.9); 7.2189 (1.0); 7.2173 (0.9); 7.0648 (1.4); 7.0617 (1.3);
7.0440 (1.3); 7.0402 (2.1); 7.0365 (1.3); 7.0189 (1.2); 7.0157 (1.1); 6.9558 (1.6); 6.9483 (1.7);
6.9346 (1.6); 6.9271 (1.6); 6.6563 (0.6); 5.9493 (0.6); 5.9357 (1.3); 5.9235 (0.9); 5.9221 (0.7);
5.9099 (1.5); 5.9064 (0.8); 5.8963 (0.7); 5.8928 (1.5); 5.8806 (1.0); 5.8792 (0.8); 5.8671 (1.6);
5.8534 (0.8); 5.2795 (0.9); 5.2752 (2.1); 5.2720 (2.3); 5.2677 (0.9); 5.2366 (0.8); 5.2323 (1.8);
5.2292 (2.0); 5.2248 (0.8); 5.1968 (1.0); 5.1932 (2.4); 5.1899 (2.3); 5.1863 (0.9); 5.1711 (0.9);
5.1675 (2.2); 5.1642 (2.2); 5.1606 (0.9); 4.8586 (16.0); 4.7735 (0.5); 4.0397 (1.2); 4.0358 (2.2);
4.0318 (1.3); 4.0217 (3.8); 4.0180 (2.1); 4.0113 (1.3); 4.0073 (2.1); 4.0033 (1.1); 1.3333 (0.5);
1,2845 (0.7); 1,2548 (0,9); 0,0080 (1,5); -0,0002 (53,8); -0,0085 (1,4)____________________________
VII-006: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.0897 (2.2); 8.0834 (2.2); 7.7569 (1.1); 7.7506 (1.1); 7.7381 (1.3); 7.7356 (1.4); 7.7318 (1.2); 7.7294 (1.3); 7.7169 (1.2); 7.7106 (1.1); 7.3684 (0.5); 7.3639 (0.7); 7.3564 (1.0); 7.3515 (1.8);
7.3497 (2.0); 7.3432 (2.4); 7.3397 (2.2); 7.3357 (3.4); 7.3326 (4.7); 7.3247 (3.8); 7.3218 (2.2);
7.3169 (9.1); 7.3141 (4.5); 7.3101 (4.8); 7.3057 (3.3); 7.3003 (3.5); 7.2981 (2.0); 7.2938 (1.2);
7.2599 (34.4); 7.2087 (1.2); 7.2068 (1.2); 7.1901 (1.6); 7.1886 (1.7); 7.1701 (0.7); 7.0393 (1.1); 7.0361 (1.0); 7.0185 (1.0); 7.0146 (1.7); 7.0109 (1.1); 6.9933 (1.0); 6.9903 (0.9); 6.9434 (1.5);
6.9420 (1.6); 6.9360 (1.5); 6.9346 (1.5); 6.9222 (1.4); 6.9208 (1.5); 6.9147 (1.4); 6.9133 (1.4);
5.2488 (12.6); 4.9564 (16.0); 4.8824 (0.6); 1.5459 (7.1); 1.4321 (0.9); 1.2844 (0.6); 1.2553 (1.4); 0,0080 (1.4); -0,0002 (47,2); -0,0085 (1,3)_______________________________________________________
1-001: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.9579 (1.9); 8.9541 (1.9); 8.5086 (1.8); 8.5024 (2.0); 8.4138 (1.4); 8.4099 (1.5); 8.4076 (1.4); 8.4036 (1.2); 7.4746 (0.5); 7.4596 (0.9); 7.4553 (0.9); 7.4406 (0.6); 7.4362 (0.6); 7.2784 (0.5); 7.2597 (32.1); 7.2172 (0.7); 7.1974 (0.9); 6.9898 (0.6); 6.9865 (0.6); 6.9691 (0.6); 6.9644 (0.7); 6.9606 (0.6); 6.9432 (0.5); 5.2990 (0.7); 5.2554 (1.5); 5.2380 (1.5); 3.7950 (4.3); 3.7747 (16.0); 3.7679 (0.5); 3.7377 (1.7); 2.7544 (2.1); 1.7080 (2.4); 1.7032 (6.4); 1.6905 (2.5); 1.6858 (6.4); 1,5824 (0.9); 1,5642 (ГО); 1.5401 (1,3); 0,0080 (1,1); -0,0002 (41,6); -0,0085 (1,2)______________
1-004: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.9676 (3.9); 8.9638 (3.8); 8.5126 (3.7); 8.5063 (4.0); 8.4160 (2.8); 8.4121 (2.9); 8.4097 (2.6); 8.4058 (2.3); 7.5094 (1.0); 7.5049 (1.0); 7.4900 (1.7); 7.4857 (1.7); 7.4710 (1.1); 7.4665 (1.1);
7.3409 (0.5); 7.3364 (0.6); 7.3288 (0.6); 7.3221 (0.9); 7.3175 (0.8); 7.3099 (0.9); 7.3054 (0.9);
7.3014 (0.9); 7.2970 (0.8); 7.2893 (0.9); 7.2848 (0.9); 7.2596 (66.1); 7.2309 (1.0); 7.2286 (1.1); 7.2121 (1.6); 7.1923 (0.7); 6.9982 (1.1); 6.9951 (1.3); 6.9775 (1.0); 6.9729 (1.4); 6.9690 (1.1);
6.9518 (0.9); 6.9484 (0.9); 5.2989 (1.4); 4.9193 (15.7); 4.2984 (2.0); 4.2805 (6.2); 4.2627 (6.4);
4.2539 (1.9); 4.2448 (2.2); 4.2315 (1.0); 4.2229 (0.9); 4.2049 (0.8); 3.8281 (0.5); 2.8026 (4.5);
1.5397 (3.3); 1.3083 (8.1); 1.3014 (1.5); 1.2905 (16.0); 1.2835 (2.7); 1.2727 (7.7); 1.2656 (1.5);
0,0080 (2,5); -0,0002 (87,0); -0,0085 (2,4)_______________________________________________________
Ш-001: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.5636 (8.8); 8.4513 (1.6); 7.4864 (0.7); 7.4821 (0.6); 7.4671 (1.0); 7.4628 (1.0); 7.4481 (0.6); 7.4436 (0.6); 7.3140 (0.6); 7.3095 (0.5); 7.3019 (0.5); 7.2623 (7.1); 7.2290 (0.6); 7.2258 (0.7);
7.2104 (0.9); 7.2071 (0.9); 7.0079 (0.6); 7.0045 (0.6); 6.9873 (0.6); 6.9821 (0.8); 6.9783 (0.7);
6.9612 (0.6); 6.9577 (0.5); 6.6254 (1.0); 5.3013 (3.7); 5.2537 (1.6); 5.2363 (1.6); 3.7727 (3.9);
3.7694 (16.0); 1.7008 (6.5); 1.6834 (6.4); 1.6527 (1.3); 1.6354 (1.3); 1.5623 (1.2); -0.0002 (9.5)
1-002: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.9713 (4.9); 8.9678 (4.9); 8.5315 (4.0); 8.5252 (4.7); 8.4708 (3.0); 8.4669 (3.4); 8.4609 (2.5);
7.5189 (0.5); 7.5020 (1.4); 7.4976 (1.5); 7.4825 (2.5); 7.4782 (2.6); 7.4635 (1.6); 7.4591 (1.6);
7.3294 (0.7); 7.3250 (0.8); 7.3172 (0.9); 7.3105 (1.4); 7.3062 (1.4); 7.2984 (1.5); 7.2899 (1.4);
7.2854 (1.3); 7.2778 (1.4); 7.2733 (1.5); 7.2600 (93.1); 7.2419 (0.6); 7.2253 (1.0); 7.2146 (2.3);
- 96 047217
7.1953 (2.9); 7.1784 (1.5); 6.9960 (0.7); 6.9840 (1.6); 6.9809 (1.7); 6.9634 (1.6); 6.9587 (2.1);
6.9550 (1.7); 6.9375 (1.4); 6.9342 (1.4); 5.3351 (1.2); 5.3176 (4.8); 5.3001 (4.8); 5.2827 (1.2);
4.1489 (1.6); 2.1033 (0.5); 1.7562 (16.0); 1.7387 (15.9); 1.6251 (0.8); 1.5943 (4.9); 1.5785 (0.5);
1.3324 (0.6); 1.2841 (0.9); 1.2745 (0.7); 1.2551 (2.4); 1.2221 (0.8); 1.2180 (0.6); 1.1303 (2.2);
1.1093 (4.9); 1.0918 (2.9); 1.0520 (3.6); 0.0693 (4.0); 0.0080 (2.9); -0.0002 (93.4); -0.0085 (2.6) 1-003: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.9694 (2.2); 8.5279 (1.8); 8.5220 (2.0); 8.4307 (1.6); 7.5216 (1.1); 7.5183 (2.1); 7.5028 (1.5);
7.4879 (1.0); 7.4837 (1.0); 7.3230 (0.9); 7.2594 (375.5); 7.2449 (1.3); 7.2211 (1.6); 7.2027 (0.9);
7.0088 (1.0); 6.9955 (2.1); 6.9837 (1.2); 6.9625 (0.8); 5.0007 (16.0); 1.8963 (1.1); 0.1459 (1.4); 0,0688 (2.2); 0,0080 (11,1); -0,0002 (373,0); -0,0085 (10,7); -0,1495 (1,2)_______________________
Ш-006: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.5633 (15.6); 8.4520 (2.6); 7.4223 (1.3); 7.4186 (1.2); 7.4032 (2.3); 7.3993 (2.1); 7.3839 (1.4); 7.3799 (1.3); 7.3543 (3.3); 7.3407 (3.9); 7.3260 (6.3); 7.3161 (6.4); 7.3109 (8.8); 7.3024 (6.7); 7.2931 (3.9); 7.2598 (49.3); 7.2145 (1.9); 7.1961 (2.6); 7.1772 (1.0); 7.0097 (1.4); 6.9849 (1.9); 6.9630 (1.2); 6.6624 (1.3); 5.2990 (4.2); 5.2497 (16.0); 5.1926 (1.7); 4.9711 (15.0); 4.9170 (2.6); 4,2859 (1,8); 1.5457 (5,4); 1,2565 (2,7); -0,0002 (33,9)__________________________________________
V-002: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.5201 (4.9); 8.5173 (4.8); 7.5071 (0.9); 7.5026 (0.9); 7.4878 (1.6); 7.4834 (1.7); 7.4687 (1.0); 7.4643 (1.0); 7.3322 (0.6); 7.3300 (0.8); 7.3255 (0.7); 7.3179 (0.8); 7.3134 (0.8); 7.3095 (0.8);
7.3050 (0.7); 7.2975 (0.8); 7.2930 (0.7); 7.2602 (62.6); 7.2317 (1.4); 7.2119 (1.6); 7.1949 (0.7);
7.1356 (5.3); 7.1328 (5.3); 7.0282 (1.0); 7.0249 (1.0); 7.0076 (1.0); 7.0032 (1.4); 6.9991 (1.1);
6.9819 (0.9); 6.9785 (0.9); 6.4011 (0.8); 5.3000 (1.4); 4.9015 (15.1); 4.8521 (1.1); 4.4659 (1.8);
4.4482 (6.1); 4.4305 (6.2); 4.4128 (1.9); 4.4074 (0.5); 4.2881 (1.9); 4.2772 (0.6); 4.2702 (6.2);
4.2594 (0.7); 4.2524 (6.4); 4.2344 (2.5); 4.2330 (2.4); 3.8297 (3.3); 1.5394 (14.2); 1.4409 (6.4); 1.4232 (13.9); 1.4055 (6.2); 1.3977 (0.6); 1.3800 (1.1); 1.3623 (0.5); 1.3241 (1.3); 1.3113 (0.5); 1.3062 (3.2); 1.2999 (7.8); 1.2934 (1.2); 1.2882 (2.6); 1.2821 (16.0); 1.2756 (0.8); 1.2701 (0.9); 1,2643 (7.7); 1,2538 (0,8); 0,0079 (2,7); -0,0002 (101.4); -0,0085 (2,9); -0,0284 (0,7)____________
V-005: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 9.0097 (2.0); 9.0062 (2.0); 8.8261 (2.2); 8.8131 (2.2); 7.7661 (1.4); 7.7625 (1.4); 7.7530 (1.4); 7.7494 (1.4); 7.6977 (0.6); 7.6805 (0.7); 7.6768 (0.6); 7.6678 (0.6); 7.6506 (0.7); 7.6469 (0.6);
7.4915 (0.6); 7.4867 (0.5); 7.4766 (1.0); 7.4720 (1.2); 7.4677 (0.8); 7.4637 (0.6); 7.4602 (0.8);
7.4578 (0.7); 7.4534 (0.7); 7.2607 (19.0); 7.2432 (0.6); 7.2410 (0.7); 7.2215 (1.0); 7.0110 (0.6);
7.0077 (0.6); 6.9904 (0.5); 6.9855 (0.7); 6.9818 (0.6); 6.9645 (0.5); 6.9611 (0.5); 5.2997 (1.9);
5.2501 (1.5); 5.2327 (1.5); 3.7955 (1.1); 3.7691 (16.0); 1.7084 (0.6); 1.6984 (6.4); 1.6911 (0.8);
1,6810 (6,4); 1,5641 (0,6); 0,0080 (0,7); -0,0002 (26,0); -0,0085 (0,8)____________________________
V-001: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 9.0117 (3.7); 9.0083 (3.7); 8.8317 (3.8); 8.8186 (4.0); 7.7764 (2.6); 7.7728 (2.7); 7.7634 (2.6); 7.7597 (2.7); 7.7010 (0.6); 7.6978 (0.8); 7.6806 (1.0); 7.6769 (0.9); 7.6711 (0.6); 7.6678 (0.8);
7.6506 (1.0); 7.6470 (0.9); 7.5513 (0.6); 7.5469 (0.6); 7.5325 (0.6); 7.5288 (0.6); 7.5254 (1.1);
7.5211 (1.0); 7.5061 (1.6); 7.5018 (1.7); 7.4870 (1.7); 7.4828 (1.5); 7.4795 (0.8); 7.4712 (0.6);
7.4678 (1.0); 7.4638 (0.8); 7.4605 (1.0); 7.3662 (0.6); 7.3618 (0.6); 7.3541 (0.6); 7.3494 (0.7);
7.3474 (0.9); 7.3430 (0.9); 7.3352 (1.0); 7.3307 (0.9); 7.3269 (1.0); 7.3223 (0.8); 7.3148 (0.9);
7.3102 (0.8); 7.2606 (50.3); 7.2565 (1.8); 7.2542 (1.6); 7.2525 (1.5); 7.2327 (2.0); 7.2157 (0.9);
7.2122 (1.0); 7.0194 (1.1); 7.0161 (1.1); 6.9987 (1.1); 6.9941 (1.4); 6.9902 (1.2); 6.9730 (1.2);
6.9696 (1.0); 5.3000 (6.4); 5.0533 (0.9); 4.9144 (15.7); 4.8358 (0.7); 4.7153 (0.9); 4.2935 (2.0);
4.2757 (6.2); 4.2579 (6.6); 4.2401 (2.3); 4.2326 (1.2); 4.2257 (0.6); 2.8043 (1.5); 1.5543 (2.8);
1.3110 (1.0); 1.3083 (1.2); 1.3043 (7.8); 1.2982 (0.8); 1.2932 (1.8); 1.2865 (16.0); 1.2754 (1.1); 1.2687 (7.7); 1.2638 (1.4); 1.2542 (1.3); 1.2460 (0.6); 0.0080 (1.7); -0.0002 (69.8); -0.0085 (2.4); -0,0282 (0,6)_____________________________________________________________________________________
V-004: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
- 97 047217 δ= 9.0251 (2.8); 9.0218 (2.9); 8.8497 (1.3); 8.8366 (1.4); 7.7826 (2.0); 7.7791 (2.0); 7.7695 (2.0); 7.7659 (2.0); 7.5413 (0.8); 7.5370 (0.9); 7.5220 (1.5); 7.5178 (1.7); 7.5030 (1.0); 7.4986 (1.0); 7.3547 (0.8); 7.3502 (0.7); 7.3425 (0.8); 7.3380 (0.8); 7.3341 (0.8); 7.3296 (0.7); 7.3219 (0.7); 7.3175 (0.6); 7.2603 (67.2); 7.2380 (1.7); 7.2210 (0.8); 7.0229 (1.0); 7.0196 (1.0); 7.0022 (1.1); 6.9970 (1.6); 6.9937 (1.2); 6.9764 (1.0); 6.9730 (1.0); 4.9911 (16.0); 4.9658 (0.5); 4.9178 (0.8); 4.9112 (0.8); 1.2549 (0.6); 0.0691 (0.7); 0.0272 (0.6); 0.0080 (2.4); -0.0002 (92.1); -0.0085 (3.0) Ш-001: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.5602 (8.8); 8.4480 (0.6); 7.4832 (0.6); 7.4788 (0.5); 7.4639 (1.0); 7.4595 (1.0); 7.4448 (0.6); 7.4404 (0.6); 7.3123 (0.5); 7.2609 (6.9); 7.2257 (0.6); 7.2233 (0.7); 7.2070 (0.9); 7.2039 (1.0); 7.0072 (0.6); 7.0039 (0.6); 6.9866 (0.6); 6.9815 (0.8); 6.9777 (0.6); 6.9605 (0.5); 6.9571 (0.5); 5.2995 (1.0); 5.2538 (1.6); 5.2364 (1.6); 3.7678 (16.0); 1.6992 (6.5); 1.6818 (6.5); 1.5513 (1.6); 0,0002 (9,2)_________________________________________________________________________________
Ш-004: 1Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.5613 (16.0); 8.4503 (1.0); 7.5115 (1.0); 7.5072 (1.0); 7.4922 (1.8); 7.4878 (1.9); 7.4731 (1.1); 7.4687 (1.1); 7.3431 (0.5); 7.3386 (0.5); 7.3310 (0.5); 7.3242 (0.9); 7.3197 (0.8); 7.3120 (0.9); 7.3076 (0.9); 7.3037 (0.9); 7.2991 (0.7); 7.2916 (0.8); 7.2871 (0.7); 7.2612 (10.2); 7.2364 (1.1); 7.2341 (1.2); 7.2176 (1.7); 7.2146 (1.8); 7.1978 (0.7); 7.1958 (0.7); 7.0171 (1.1); 7.0137 (1.1);
6.9965 (1.1); 6.9915 (1.4); 6.9877 (1.2); 6.9705 (1.0); 6.9671 (1.0); 6.6674 (0.6); 5.2994 (1.9);
4.9162 (16.0); 4.8608 (1.1); 4.2930 (2.0); 4.2802 (0.6); 4.2751 (6.2); 4.2573 (6.3); 4.2394 (2.1);
4.2326 (1.2); 1.5558 (1.9); 1.3108 (0.6); 1.3075 (0.7); 1.3019 (7.5); 1.2929 (1.4); 1.2898 (1.4);
1,2840 (15,3); 1,2750 (0,8); 1,2720 (0,9); 1,2662 (7,3); -0,0002 (13,4)____________________________
УШ-003: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1927 (2.4); 8.1797 (2.5); 7.4335 (0.6); 7.4291 (0.8); 7.4145 (1.2); 7.4101 (1.5); 7.4025 (0.6); 7.3956 (0.8); 7.3909 (1.3); 7.3858 (0.6); 7.3836 (0.8); 7.3818 (0.7); 7.3791 (0.6); 7.3774 (0.6);
7.3713 (0.8); 7.3669 (0.6); 7.3651 (0.6); 7.3629 (0.8); 7.3584 (0.6); 7.3507 (0.7); 7.3463 (0.6);
7.2728 (0.8); 7.2685 (1.1); 7.2598 (70.0); 7.2496 (2.0); 7.2319 (1.8); 7.2110 (0.7); 7.2094 (0.7); 7.1992 (0.6); 7.1877 (0.9); 7.1817 (1.0); 7.1690 (0.7); 7.1674 (0.7); 7.1580 (1.7); 7.1502 (1.1);
7.1452 (0.5); 7.1348 (0.6); 7.1297 (0.8); 7.1124 (0.6); 7.1090 (0.7); 7.0838 (2.6); 7.0737 (1.1);
7.0705 (2.1); 7.0664 (1.8); 7.0627 (1.4); 7.0575 (1.2); 7.0532 (2.5); 7.0495 (2.5); 7.0455 (1.1);
7.0278 (0.8); 7.0247 (0.8); 6.9962 (0.5); 6.8724 (1.5); 6.8691 (2.6); 6.8659 (1.6); 6.8643 (1.4);
4.9004 (14.2); 4.8356 (1.4); 4.2965 (1.8); 4.2787 (5.6); 4.2609 (5.7); 4.2431 (2.1); 3.9882 (1.6); 3.9423 (1.8); 2.3118 (3.6); 2.2421 (3.8); 1.5379 (16.0); 1.3076 (7.5); 1.2956 (0.6); 1.2898 (15.3); 1.2720 (8.1); 1.2542 (2.1); 1.2364 (0.8); 0.8820 (0.6); 0.0080 (2.3); -0.0002 (96.2); -0.0085 (3.0); -0,0280 (0.7)_____________________________________________________________________________________
УШ-006: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.1861 (1.5); 8.1731 (1.5); 7.3921 (0.7); 7.3771 (1.1); 7.3740 (1.1); 7.3722 (1.2); 7.3584 (1.4); 7.3543 (0.8); 7.3523 (0.6); 7.2681 (0.6); 7.2602 (22.6); 7.2372 (0.6); 7.2338 (0.7); 7.2165 (1.0);
7.2147 (0.9); 7.1987 (0.6); 7.1580 (0.7); 7.0839 (1.2); 7.0673 (0.6); 7.0645 (0.5); 7.0609 (0.8);
7.0569 (1.1); 7.0530 (0.7); 7.0476 (1.1); 7.0434 (1.7); 7.0400 (1.2); 7.0212 (0.6); 6.8666 (1.0);
6.8634 (1.6); 6.8602 (1.0); 5.2997 (1.4); 5.2262 (1.5); 5.2088 (1.6); 3.9881 (0.7); 3.9422 (0.8);
3.7753 (16.0); 3.7382 (1.4); 3.7145 (0.6); 2.7559 (1.8); 2.3117 (1.6); 2.2420 (1.6); 1.6962 (6.4); 1.6788 (6.3); 1.5824 (0.8); 1.5642 (0.9); 1.5479 (2.5); 1.2543 (0.7); 0.0079 (0.8); -0.0002 (30.0); 0,0085 (0.9)_____________________________________________________________________________________
VI-001: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 9.1753 (1.4); 8.6702 (3.5); 7.2626 (7.1); 5.3007 (1.1); 4.9081 (3.3); 4.2832 (1.3); 4.2654 (1.3); 2.9641 (16.0); 2.7740 (3.3); 1.5691 (1.7); 1.3122 (1.7); 1.2944 (3.5); 1.2766 (1.7); -0.0002 (9.6) VI-003: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 9.1767 (2.9); 8.6628 (6.4); 7.4762 (0.5); 7.4717 (0.6); 7.4568 (0.8); 7.4525 (0.8); 7.4336 (0.5); 7.2622 (13.5); 7.2431 (0.7); 7.2414 (0.7); 7.0449 (0.8); 7.0411 (0.5); 5.3004 (1.8); 4.9097 (7.2);
- 98 047217
4.3034 (1.0); 4.2856 (3.0); 4.2677 (3.0); 4.2499 (1.0); 2.9220 (16.0); 2.7733 (5.8); 1.3136 (4.0); 1.2958 (8.3); 1.2780 (4.0); 1.2581 (0.7); 0.0022 (0.8); -0.0002 (17.3); -0.0026 (0.9); -0.0084 (0.6) VI-005: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 9.2205 (6.7); 8.8682 (0.7); 8.7213 (0.6); 8.6968 (11.2); 7.4636 (0.6); 7.4611 (1.8); 7.4459 (2.2); 7.4414 (3.2); 7.4368 (0.7); 7.4278 (1.6); 7.4255 (1.7); 7.4219 (1.7); 7.4177 (0.6); 7.4096 (0.9); 7.2860 (0.9); 7.2843 (1.0); 7.2828 (1.0); 7.2812 (0.9); 7.2678 (0.8); 7.2633 (15.2); 7.2473 (0.7); 7.2456 (0.7); 7.2442 (0.7); 7.2426 (0.6); 7.0825 (0.9); 7.0796 (0.8); 7.0769 (0.5); 7.0607 (1.0); 7.0578 (1.7); 7.0550 (1.1); 7.0362 (1.0); 7.0326 (0.7); 5.3008 (2.8); 5.0164 (0.6); 5.0054 (14.3); 4.3088 (1.9); 4.2910 (6.0); 4.2731 (6.1); 4.2553 (2.0); 2.9222 (2.8); 1.3165 (0.9); 1.3116 (7.6); 1.3052 (1.0); 1.2938 (16.0); 1.2874 (0.8); 1.2760 (7.6); 1.2538 (0.6); 1.2359 (0.7); 0.0079 (0.5); 0,0002(18,5); -0,0085 (0,5)__________________________________________________________________
VI-006: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 9.2464 (4.0); 8.7607 (0.5); 8.7448 (6.7); 7.4477 (0.6); 7.4436 (1.4); 7.4289 (1.1); 7.4246 (1.4); 7.4107 (0.7); 7.4096 (0.7); 7.4079 (0.7); 7.2896 (0.6); 7.2881 (0.6); 7.2867 (0.5); 7.2710 (0.9); 7.2700 (0.8); 7.2678 (0.8); 7.2661 (0.5); 7.2625 (8.3); 7.0849 (0.6); 7.0629 (0.7); 7.0596 (0.8); 7.0567 (0.5); 5.3143 (1.5); 5.3005 (6.3); 5.2968 (1.6); 3.7997 (1.2); 3.7926 (16.0); 3.7387 (0.6); 1.7712 (6.1); 1.7648 (0.7); 1.7537 (6.1); 0.1728 (0.5); 0.0944 (5.4); 0.0791 (1.7); 0.0770 (0.9); 0,0002(10,8)____________________________________________________________________________
VI-017: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 7,2641 (2,4); 3,7820 (1,0); 2,9235 (16,0); -0,0002 (3,1)_______________________________________
VI-017: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.5682 (0.8); 7.2618 (6.2); 6.1762 (0.9); 3.7820 (2.6); 2.9225 (16.0); 1.6573 (1.0); 1.6399 (1.0); 1,5498 (0,7); -0,0002 (8,1)_______________________________________________________________________
VI-007: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 9.1867 (6.6); 8.6820 (14.1); 7.6936 (0.6); 7.6764 (0.7); 7.6728 (0.7); 7.6634 (0.6); 7.6462 (0.8); 7.6426 (0.7); 7.5202 (0.5); 7.4870 (0.5); 7.4797 (1.3); 7.4756 (1.0); 7.4680 (0.8); 7.4605 (2.0);
7.4562 (1.6); 7.4416 (1.1); 7.4372 (1.1); 7.3892 (0.5); 7.3826 (0.8); 7.3781 (0.7); 7.3702 (0.8);
7.3658 (0.7); 7.3619 (0.8); 7.3573 (0.6); 7.3495 (0.7); 7.3451 (0.6); 7.2666 (0.6); 7.2616 (90.5); 7.2394 (1.4); 7.2335 (0.8); 7.2205 (0.7); 7.0646 (1.0); 7.0613 (1.0); 7.0437 (0.9); 7.0399 (1.5);
7.0362 (1.0); 7.0186 (0.9); 7.0154 (0.8); 6.9980 (0.6); 4.9775 (16.0); 4.9101 (0.6); 4.9063 (0.6);
1.9555 (1.0); 1.4321 (0.8); 1.2222 (0.9); 0.0079 (3.2); -0.0002 (127.9); -0.0052 (1.9); -0.0060 (1.6); -0,0085 (3,8); -0,0117 (0,6); -0,0284 (1,0)________________________________________________________
VI-016: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 9.2235 (9.0); 8.7018 (13.3); 7.5206 (0.9); 7.4630 (1.0); 7.4582 (1.7); 7.4432 (3.2); 7.4406 (2.9); 7.4382 (2.7); 7.4326 (1.1); 7.4242 (3.9); 7.4207 (1.8); 7.4181 (1.4); 7.4136 (0.9); 7.4054 (1.2); 7.4010 (0.8); 7.2780 (1.7); 7.2621 (148.6); 7.2410 (1.0); 7.2340 (1.2); 7.0751 (1.3); 7.0513 (2.1); 7.0295 (1.2); 7.0262 (0.8); 6.9985 (0.8); 5.4007 (1.0); 5.3832 (4.4); 5.3656 (4.5); 5.3481 (1.1); 5.3406 (1.0); 5.3231 (0.9); 1.9551 (4.2); 1.8578 (2.4); 1.8218 (16.0); 1.8042 (15.8); 1.7908 (3.9); 1.7820 (1.8); 1.7733 (3.6); 1.7647 (1.6); 1.7457 (1.1); 1.7289 (0.9); 1.2222 (0.7); 0.1458 (0.6); 0.0080 (5.2); 0.0057 (1.4); 0.0049 (1.4); 0.0040 (2.2); -0.0002 (203.0); -0.0085 (6.0); -0.0283 (1.6); -0,1493 (0,6)_____________________________________________________________________________________
ΙΧ-001: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 9.1924 (6.1); 9.1774 (1.0); 8.6770 (16.0); 8.6661 (2.4); 7.7000 (0.6); 7.6966 (0.8); 7.6795 (1.1); 7.6758 (1.0); 7.6700 (0.6); 7.6667 (0.8); 7.6495 (1.0); 7.6459 (0.9); 7.5332 (0.6); 7.5293 (0.6);
7.5080 (0.7); 7.5036 (0.8); 7.4888 (1.7); 7.4841 (1.7); 7.4816 (0.8); 7.4797 (0.9); 7.4764 (0.5);
7.4695 (1.4); 7.4681 (1.3); 7.4649 (1.4); 7.4608 (1.1); 7.4047 (0.5); 7.4026 (0.7); 7.4008 (0.6);
7.3982 (0.7); 7.3963 (0.6); 7.3903 (0.8); 7.3885 (0.6); 7.3859 (0.7); 7.3840 (0.6); 7.3819 (0.8);
7.3774 (0.7); 7.3696 (0.8); 7.3651 (0.7); 7.2889 (0.9); 7.2872 (0.9); 7.2854 (1.0); 7.2840 (0.9);
7.2679 (1.6); 7.2672 (1.7); 7.2663 (1.7); 7.2656 (1.9); 7.2623 (31.3); 7.2598 (1.3); 7.2582 (0.7); 7.2502 (0.8); 7.2486 (0.9); 7.2469 (0.9); 7.2454 (0.8); 7.0762 (0.9); 7.0730 (0.9); 7.0554 (0.9);
- 99 047217
7.0516 (1.4); 7.0478 (1.0); 7.0302 (0.9); 7.0271 (0.9); 5.9377 (1.0); 5.9256 (0.6); 5.9241 (0.6);
5.9120 (1.0); 5.9086 (0.6); 5.8983 (0.6); 5.8948 (1.2); 5.8827 (0.6); 5.8812 (0.7); 5.8691 (1.2);
5.8555 (0.6); 5.3003 (7.2); 5.2817 (0.9); 5.2774 (1.9); 5.2743 (1.8); 5.2700 (0.8); 5.2389 (0.6);
5.2345 (1.3); 5.2314 (1.4); 5.2271 (0.6); 5.2015 (0.7); 5.1978 (1.7); 5.1945 (1.6); 5.1910 (0.7);
5.1758 (0.6); 5.1722 (1.5); 5.1689 (1.6); 5.1653 (0.7); 4.8662 (10.6); 4.0432 (0.8); 4.0392 (1.4); 4.0352 (0.9); 4.0287 (1.4); 4.0250 (2.5); 4.0212 (1.5); 4.0147 (0.9); 4.0107 (1.5); 4.0067 (1.0);
2.7881 (0.7); 2.7339 (0.6); 2.2717 (0.6); 1.4322 (5.5); 1.2539 (1.1); 1.2218 (1.1); 1.2107 (0.6);
1.1927 (1.4); 1.1745 (0.6); 0.0695 (1.4); 0.0080 (1.1); 0.0030 (0.6); 0.0022 (1.3); -0.0002 (41.4); 0,0027 (2,3); -0,0034 (1,7); -0,0043 (1,0); -0,0051 (0,7); -0,0060 (0,6); -0,0068 (0,5); -0,0085 (1,4) IX-002: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 9.2343 (9.6); 9.2134 (0.5); 8.9495 (0.5); 8.7205 (0.7); 8.7044 (16.0); 7.5197 (0.6); 7.5016 (0.9); 7.4972 (1.2); 7.4838 (1.8); 7.4794 (2.2); 7.4714 (1.1); 7.4646 (2.0); 7.4601 (2.3); 7.4522 (1.9);
7.4477 (1.2); 7.4441 (1.3); 7.4397 (0.9); 7.4316 (1.3); 7.4271 (0.8); 7.3123 (1.6); 7.2961 (1.8);
7.2927 (2.3); 7.2882 (0.5); 7.2749 (1.0); 7.2612 (92.2); 7.2531 (1.0); 7.2331 (0.9); 7.1928 (0.5);
7.1879 (0.5); 7.0966 (1.4); 7.0933 (1.4); 7.0757 (1.8); 7.0721 (2.7); 7.0683 (1.9); 7.0508 (1.7);
7.0482 (1.6); 6.9976 (0.6); 5.9459 (0.6); 5.9322 (1.4); 5.9201 (0.9); 5.9184 (0.9); 5.9064 (1.6);
5.9031 (0.8); 5.8926 (1.0); 5.8893 (1.7); 5.8773 (1.0); 5.8756 (1.1); 5.8635 (1.8); 5.8498 (1.0);
5.3953 (0.8); 5.3785 (3.0); 5.3616 (3.1); 5.3447 (1.0); 5.3004 (7.5); 5.2816 (1.0); 5.2774 (2.1);
5.2743 (2.4); 5.2700 (1.2); 5.2387 (0.9); 5.2345 (1.9); 5.2314 (2.0); 5.2272 (1.0); 5.2157 (0.6);
5.2126 (0.6); 5.2050 (1.2); 5.2014 (2.7); 5.1982 (2.6); 5.1947 (1.2); 5.1792 (1.2); 5.1757 (2.7);
5.1725 (2.4); 5.1690 (1.0); 5.1528 (0.5); 4.0065 (1.2); 4.0026 (2.2); 3.9986 (1.4); 3.9924 (2.4);
3.9884 (4.2); 3.9844 (2.8); 3.9784 (1.9); 3.9743 (2.6); 3.9702 (1.8); 3.9658 (1.0); 3.9519 (0.5);
3.8709 (0.5); 2.8213 (0.8); 2.8094 (0.8); 2.6167 (2.5); 2.2718 (0.8); 1.7757 (14.7); 1.7588 (14.6); 1.7375 (0.5); 1.7288 (0.9); 1.7232 (2.4); 1.7121 (1.0); 1.7063 (2.3); 1.5637 (3.8); 1.4322 (8.3); 1.2539 (3.6); 1.2225 (0.6); 1.1237 (0.7); 0.0691 (0.7); 0.0080 (3.2); -0.0002 (127.4); -0.0049 (2.9); -0,0085 (4,1); -0,0282(1,1)______________________________________________________________________
УШ-003: хН-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 8.1930 (2.5); 8.1802 (2.6); 7.5200 (0.6); 7.4878 (0.5); 7.4794 (0.6); 7.4297 (1.1); 7.4104 (1.9); 7.3911 (1.7); 7.3836 (1.3); 7.3704 (1.3); 7.3506 (0.9); 7.2609 (42.6); 7.2304 (2.0); 7.2108 (0.9); 7.1763 (1.1); 7.0703 (2.4); 7.0667 (2.4); 7.0534 (3.0); 7.0499 (2.7); 7.0279 (1.0); 6.8696 (3.4); 5.0400 (1.0); 4.9003 (11.8); 4.7181 (1.1); 4.6655 (1.7); 4.5975 (0.9); 4.2964 (1.6); 4.2786 (4.7); 4.2607 (4.8); 4.2430 (1.8); 4.2312 (1.1); 4.2130 (1.0); 2.8159 (1.4); 2.3526 (0.8); 2.3336 (0.6); 1.6401 (0.6); 1.5515 (0.8); 1.3329 (2.0); 1.3075 (6.8); 1.2897 (13.0); 1.2844 (5.8); 1.2718 (9.2); 1.2550 (16.0); 1.2201 (1.6); 0.8966 (1.1); 0.8801 (2.5); 0.8625 (1.3); 0.0696 (0.6); -0.0002 (28.3) УШ-012: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 8.2247 (1.0); 8.2117 (1.1); 7.4434 (0.8); 7.4253 (1.0); 7.4231 (0.8); 7.4054 (0.6); 7.4013 (0.6); 7.2615 (23.7); 7.0855 (0.7); 7.0744 (0.6); 7.0706 (0.9); 7.0667 (0.6); 7.0642 (0.6); 7.0612 (0.8); 7.0576 (0.9); 7.0538 (0.6); 6.8791 (0.8); 6.8758 (1.2); 6.8725 (0.8); 6.8710 (0.6); 5.3005 (4.2); 4.9202 (3.5); 3.3648 (1.9); 3.1125 (16.0); 2.2839 (1.0); 2.2267 (0.7); 2.2188 (0.6); 2.1363 (0.6); 2,0458 (1.2); 1,2594 (1,2); 1,2555 (0,9); -0,0002 (17,4); -0,0084 (0,5)____________________________
УШ-003: 'Н-ЯМР(400.0 МГц, CDC13):
δ= 7.2626 (14.0); 4.9002 (1.2); 2.9654 (16.0); 2.7749 (3.4); 1.3078 (0.6); 1.2900 (1.2); 1.2722 (0.6); 1,2547 (0,6); -0,0002 (7,7)_____________________________________________________________________
УШ-003: 1Н-ЯМР(400.6 МГц, CDC13):
δ= 7.2617 (27.2); 6.2329 (1.2); 5.3008 (12.5); 4.8545 (1.8); 4.2833 (0.7); 4.2655 (0.7); 2.9651 (16.0); 2.7752 (3.2); 1.3115(1.0); 1.2937 (2.1); 1.2759 (1.0); -0.0002 (15.9); -0.0085 (0.5)
- 100 047217
| Прим. № | Данные ЯМР (400 МГц) |
| Ш-007 | CDC13: 5.0 (s, 2Н), 7.0 (m, 1Н), 7.3-7.4 (m, 4Н), 7.5 (m, 1Н), 8.7 (m, 2Н) |
| Ш-008 | CDC13: 5.0 (s, 2Н), 7.0 (m, 1Н), 7.4 (m, 2Н), 7.5 (m, 1Н), 8.6 (s, 2Н) |
| Ш-009 | CDC13: 1.6 (d, ЗН), 5.4 (q, 1Н), 7.0 (m, 1H), 7.4 (m, 2H), 7.5 (m, 1H), 8.5 (s, 2H) |
| IX-001 | CDC13: 4.0 (dd, 2H), 4.8 (s, 2H), 5.2-5.4 (qd, 2H), 6.0 (m, 1H), 6.7 (br, 1H), 7.0 (m, 1H), 7.4-7.5 (m, 3H), 86 (s, 2H), 9.2 (s, 1H) |
| V-007 | CDC13: 1.4 (t, 3H), 4.4 (q, 2H), 5.0 (s, 1H), 7.0 (t, 1H), 7.3-7.4 (m, 3H), 7.5 (m, 1H), 8.5 (s, 1H) |
| VI-018 | DMSO-d6: 1.5 (d, 3H), 5.0 (q, 1H), 7.4 (m, 2H), 7.5 (m, 2H), 8.7 (s, 2H), 9.3 (s, 1H) |
| VII-001 | DMSO-d6: 3.7 (s, 3H), 5.0 (s, 2H), 7,4 (m, 3H), 7.5 (m, 1H), 7.55 (m, 1H), 8.0 (t, 1H), 8.4 (s, 1H) |
| VII-013 | CDC13: 1.6 (d, 3H), 3.7 (s, 3H), 5.2 (q, 1H), 7.1 (m, 3H), 7.2 (m, 3H), 7.5 (m, 1H), 8.4 (s, 1H) |
| VII-020 | CDC13: 1.6 (d, 3H), 3.8 (s, 3H), 5.3 (q, 1H), 7.1 (m, 3H), 7.2 (m, 3H), 7.7 (m, 1H), 8.3 (s, 1H) |
| VII-022 | CDC13: 2.9 (s, 3H), 3.9 (s, 3H), 4.9 (s, 2H), 7.1 (m, 1H), 7.2 (m, 1H), 7.4 (m, 3H), 7.5 (m, 1H), 8.1 (s, 1H) |
| VII-025 | DMSO-d6: 4.88 (s, 2H), 7.4 (m. 2H), 7.5 (m, 1H), 7.6 (m, 1H), 7.8 (m, 1H), 8.4 (s, 1H), 8.6 (s, 1H) |
| VII-031 | CDC13: 3.8 (s, 3H), 4.9 (s, 2H), 6.9 (m, 1H), 7.0 (m, 1H), 7.2 (m, 1H), 7.4 (m, 2H), 7.8 (m 1H), 8.1 (s, 1H) |
| VII-035 | CDC13: 3.8 (s, 3H), 4.9 (s, 2H), 7.0 (t, 1H), 7.4 (m, 2H), 7.4 (m, 2H), 8.4 (s, 1H), 8.5 (s, 1H) |
| VII-040 | CDC13: 3.7 (s, 3H), 4.9 (s, 2H), 6.9 (m, 1H), 7.1 (m, 1H), 7.3 (m, 1H), 7.5 (m, 2H), 7.6 (m, 1H), 8.1 (s, 1H) |
| VII-047 | DMSO-d6: 3.4 (s, 3H), 4.8 (s, 2H), 7.4 (m, 3H), 7.5 (m, 3H), 8.4 (s, 1H) |
| VII-048 | CDC13: 1.4 (t, 3H), 2.5 (s, 3H), 4.2 (q, 2H), 4.9 (s, 2H), 7.1-7.5 (m, 6H), 8.4 (s, 1H) |
| VII-049 | CDC13: 3.7 (s, 3H), 3.8 (s, 3H), 4.9 (s, 2H), 6.6 (d, 1H), 7.0 (m, 1H), 7.1 (m, 1H), 7.4 (m, 1H), 7.5 (m, 1H), 8.0 (s, 1H) |
| VII-050 | CDC13: 3.6 (s, 3H), 3.8 (s, 3H), 4.9 (s, 2H), 6.7 ((m, 1H), 7.0 (m, 1H), 7.2 (m, 1H), 7.4.-7.5 (m, 2H), 7.7 (m, 1H), 8.1 (s, 1H) |
| VII-057а | DMSO-d6: 6.5 (d, J = 4 Hz, 1H), 6.9 (m, 1H), 7.0 (m, 3H), 7.5-7.6 (m, 2H), 8.0 (m, 2H), 8.4 (s, 1H) |
| VII-060 | CDC13: 1.6 (d, 3H), 3.8 (s, 3H), 5.2 (q, 1H), 5.4 (s, 2H), 6.9 (m, 1H), 7.0 (m, 1H), 7.2 (m, 1H), 7.4 (m, 2H), 7.7 (m, 1H), 8.1 (s, 1H) |
| VII-071а | CDC13: 1.4 (t, 3H), 4.4 (q, 2H), 6.5 (d, J = 4 Hz, 1H), 6.9 (m, 1H), 7.0 (m, 1H), 7.2- 7.5 (m, 4H), 7.7 (m, 1H), 8.1 (s, 1H) |
| VII-092 | DMSO-d6; 1.5 (d, 3H), 5.0 (q, 1H), 7.2-7.3 (m, 3H), 7.5 (m; 2H), 8.0 (m, 1H), 8.1 (s, 1H) |
| VII-111 | CDC13: 2.6 (t, 2H), 3.6 (s, 3H), 4.1 (q, 2H), 4.5 (t, 2H), 5.0 (s, 2H), 6.9 (m 1H), 7.0 (m, 1H), 7.4 (m, 1H), 7.5 (m, 1H), 7.8 (m, 1H), 8.1 (s, 1H) |
| VII-113 | CDC13: 3.8 (s, 3H), 4.9 (s, 2H), 6.9 (m, 1H), 7.1 (m, 1H), 7.2 (m, 1H), 7.4.-7.5 (m, 2H), 7.7 (m, 1H), 8.1 (s, 1H) |
| VII-115 | DMSO-d6: 4.8 (s, 2H), 7.4 (m, 3H), 7.5 (m, 2H), 7.9 (m, 1H), 8.2 (s, 1H) |
| VII-119 | CDC13: 0.8 (m, 4H), 1.4 (t, 3H), 4.2 (q, 2H), 4.9 (s, 1H), 6.9 (m, 1H), 7.0 (m, 1H), 7.2 (m, 1H), 7.4 (m, 2H), 7.6 (m, 1H), 8.1 (s, 1H) |
| VII-121 | CDC13: 1.4 (t, 3H), 1.6 (2, 3H), 4.3 (q, 2H), 5.2 (t, 1H), 6.9 (m 1H), 7.0 (m, 1H), 7.4 (m, 1H), 7.5 (m, 2H), 7.8 (m, 1H), 8.1 (s, 1H) |
- 101 047217
| VII-130 | CDCh:I.4 (t, ЗН), 1.6 (d, ЗН), 4.3 (q, 2Н), 5.2 (q, 1Н), 7.0 (m, 1H), 7.2-7.5 (m, 5H), 8.4 (s, 1H), 8.5 (s, 1H) |
| VIII-011 | CDCh: 1.6 (m, 1H), 2.0 (m, 1H), 2.6 (m, 1H), 3.6 (m, 1H), 3.7-3.8 (m, 2H), 4.1 (t, 1H), 4.3 (t, 1H), 4.9 (s, 2H) 6.9 (m, 1H), 7.1 (m, 2H), 7.4-7.5 (m, 4H), 8.2 (s, 1H) |
| Х-005 | CDCh: 3.0 (s, 3H), 4.9 (s, 2H), 6.9 (m, 1H), 7.1 (m, 1H), 7.2 (m, 1H), 7.5 (m, 1H), 7.7 (m, 1H), 8.1 (s, 1H), 8.6 (s, 1H) |
| Х-006 | CDCh: 4.4 (q, 2H), 5.0 (s, 2H), 6.9 (m, 1H), 7.1 (m, 1H), 7.4 (m, 1H), 7.5 (m, 1H), 7.6 (m, 1H), 8.1 (s, 1H), 9.0 (s, 1H) |
| Х-013 | CDCh: 2.2-2.3 (m, 2H), 3.0-3.1 (m, 1H), 3.5 (m, 1H), 3.6 (s, 3H), 3.9 (m, 2H), 5.0 (s, 2H), 6.9 (m, 1H), 7.0 (m, 1H), 7.2-7.5 (m, 4H), 7.7 (m, 1H), 8.1 (s, 1H) |
| Х-015 | CDCh: 1.3 (t, 3H), 1.9 (m, 2H), 2.0 (m, 2H), 2.5 (m, 1H), 2.9-3.1 (m, 2H), 3.9 (m, 1H), 4.1 (q, 2H), 4.5 (m, 1H(), 5.0 (s, 2H), 6.9 (m, 1H), 7.0 (m, 1H), 7.2 -7.5 (m, 4H), 7.7 (m, 1H), 8.1 (s, 1H) |
| Х-016 | CDCh: 2.2 (m, 2H), 3.4 (m, 2H), 3.6 (s, 3H), 4.5 (m, 1H), 5.0 (m, 2H), 6.9 (m, 1H), 7.0 (m, 1H), 7.2 (m, 1H), 7.4-7.5 (m, 2H), 7.8 (m, 1H), 8.1 (s, 1H) |
| Х-018 | CDCh: 1.9 (m, 1H), 2.0 (m, 1H), 2.5 (m, 1H), 3.0 (m, 1H), 3.5 (m, 1H), 3.6 (s, 3H), 3.7 (m, 1H), 5.0 (m, 2H), 5.4 (s, 2H); 6.9 (m, 1H), 7.0 (m, 1H), 7.2-7.5 (m, 4H), 7.7 (m, 1H), 8.1 (m, 1H) |
| Х-022 | CDCh: 4.4 (q, 2H), 5.0 (s, 2H), 7.0-7.2 (m, 5H), 7.6 (m, 1H), 8.1 (s, 1H) |
| х-озо | CDCh: 3.1 (s, 3H), 3.7 (s, 3H), 4.2 (s, 2H), 5.1 (s, 2H), 6.9 (m, 1H), 7.1 (m, 1H), 7.4 (m, 2H), 7.5 (m, 2H), 7.7 (m, 1H), 8.1 (s, 1H) |
| Х-031 | CDCh: 1.4 (t, 3H), 3.1 (s, 3H), 4.1 (s, 2H), 4.2 (q, 2H), 4.9 (s, 2H), 6.9 (m, 1H), 7.1 (m, 1H), 7.4 (m, 2H), 7.7 (m, 1H), 8.1 (s, 1H), 9.1 (s, 1H) |
| Х-041 | CDCh: 1.4 (t, 3H), 3.1 (s, 3H), 4.1 (s, 2H), 4.2 (q, 2H), 4.9 (s, 2H), 7.0 (m, 1H), 7.5 (m, 3h), 8.4 (s, 1H), 8.5 (s, 1H), 9.2 (s, 1H) |
В. Примеры композиций.
а. Средство для опыления можно получить при смешивании 10 мас. частей соединения формулы (I) и/или их солей, 90 мас. частей талька в качестве инертного вещества и измельчении в молотковой дробилке.
b. Диспергируемый в воде, смачиваемый порошок получают при смешивании 25 мас. частей соединения общей формулы (I) и/или их солей, 64 мас. частей содержащего каолин кварца в качестве инертного вещества, 10 мас. частей лигнинсульфокислого калия и 1 мас. части олеоилметилтауринкислого натрия в качестве смачивателя и диспергатора и измельчают в штифтовой дробилке.
c. Легко диспергируемый в воде дисперсионный концентрат получают при смешивании 20 мас. частей соединения формулы (I) и/или их солей, с 6 мас. частями полигликолевого эфира алкилфенола (©Triton X 207), 3 мас. частями изотридеканолполигликолевого эфира (8 ЕО) и 71 мас. частями парафинового минерального масла (диапазон кипения, например, примерно 255-277°С) и измельчении в шаровой мялке до тонкости помола 5 микрон.
d. эмульгируемый концентрат получили из 15 мас. частей соединения формулы (I) и/или их солей, 75 мас. частей циклогексанона в качестве растворителя и 10 мас. частей оксиэтилированного нонилфенола в качестве эмульгатора.
e. диспергируемый в воде гранулят получают при 75 мас. частей соединения формулы (I) и/или их солей, 10 мас. частей лигнинсульфокислого кальция, мас. частей аурилсульфата натрия, мас. частей поливинилового спирта и мас. частей каолина измельчении в штифтовой дробилке и гранулировании порошка в псевдоожиженном слое с помощью разбрызгивания воды в качестве гранулирующей жидкости.
f. диспергируемый в воде гранулят также можно получить при 25 мас. частей соединения формулы (I) и/или их солей, мас. частей 2,2' динафтилметан 6,6' дисульфокислого натрия, мас. частей олеоилметилтауринкислого натрия, мас. части поливинилового спирта, мас. частей карбоната кальция и мас. частей воды, гомогонизации и предварительном измельчении в коллоидной мельнице, последующем измельчении в бисерной мельнице и распылении полученной таким образом суспензии в скруббере с помощью моносопла и высушивании.
С. Биологические примеры.
В следующей табл. 1-39 использовали следующие сокращения: нежелательные растения/сорняки:
- 102 047217
| ALOMY: | Alopecurus myosuroides | SETVI: | Setaria viridis |
| ABUTH: | Abutilon theophrasti | HORMU: | Hordeum murinum |
| AMARE: | Amaranthus retroflexus | KCHSC: | Bassia scoparia |
| DIGSA. | Digitaria sanguinalis | ECHCG: | Echinochloa crus-galli |
| LOLRI: | Lolium rigidum | STEME: | Stellaria media |
| VERPE: | Veronica persica | MATIN: | Tripleurospermum inodorum Matricaria inodora |
| POAAN: VIOTR: | Poa annua Viola tricolor | POLCO: | Fallopia convolvulus Polygonum convolvulus |
1. Г ербицидное действие и совместимость с культурными растениями в предвсходовый период.
а. Семена одно- и двудольных сорных растений помещают в пластиковые горшки в песчаный суглинок (двойной посев соответственно с видами одно- или двудольных сорных растений на горшок) и присыпают землей. На поверхность земли наносят соединения согласно изобретению, представленные порошком для смачивания (WP) или эмульсионным концентратом (ЕС), в виде водной суспензии или эмульсии с добавлением 0,5% добавок с нормой расхода воды, рассчитанной как 600 литров на гектар. После обработки горшки помещают в теплицу и создают хорошие условия роста для испытуемых растений. Примерно через 3 недели визуально оценивают действие препаратов, по сравнению с необработанной контрольной группой в процентном отношении. Например, 100% действие=растения погибли, 0% действие=как контрольные растения.
1. Действие в предвсходовый период.
В представленных ниже табл. 1-12 представлены действия выбранных соединении общей формулы (I) согласно табл. 1 и 2 на различные вредные растения и нормы расхода соответственно 1280 г/га, которые были получены согласно предыдущим инструкциям для проведения испытания.
- 103 047217
Таблица 1
Действие в предвсходовый период в отношении ALOMY
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | ALOMY |
| 1-001 | 1280 | 90 |
| 1-002 | 1280 | 90 |
| П-004 | 1280 | 100 |
| П-012 | 1280 | 90 |
| П-013 | 1280 | 90 |
| П-014 | 1280 | 100 |
| VI-001 | 1280 | 90 |
| VI-003 | 1280 | 90 |
| VI-005 | 1280 | 90 |
| VI-007 | 1280 | 90 |
| VI-011 | 1280 | 90 |
| VI-012 | 1280 | 90 |
| VI-013 | 1280 | 90 |
| VI-016 | 1280 | 90 |
| VI-017 | 1280 | 90 |
| VI-018 | 1280 | 100 |
| VII-003 | 1280 | 90 |
| VII-008 | 1280 | 100 |
| VII-010 | 1280 | 100 |
| VII-012 | 1280 | 100 |
| VII-012 | 1280 | 90 |
| VII-014 | 1280 | 90 |
| VII-015 | 1280 | 90 |
| VII-018 | 1280 | 100 |
| VII-019 | 1280 | 90 |
| VII-025 | 1280 | 100 |
| VII-026 | 1280 | 100 |
| VII-029 | 1280 | 90 |
| VII-031 | 1280 | 100 |
| VII-035 | 1280 | 100 |
| VII-036 | 1280 | 100 |
| VII-037 | 1280 | 100 |
| VII-040 | 1280 | 100 |
| VII-052 | 1280 | 100 |
| VII-056-a | 1280 | 90 |
- 104 047217
| VII-057 | 1280 | 100 |
| VII-058 | 1280 | 90 |
| VII-059 | 1280 | 100 |
| VII-061 | 1280 | 100 |
| VII-062 | 1280 | 100 |
| VII-063 | 1280 | 100 |
| VII-064 | 1280 | 100 |
| VII-064 | 1280 | 100 |
| VII-065 | 1280 | 100 |
| VII-066 | 1280 | 100 |
| VII-067 | 1280 | 100 |
| VII-068 | 1280 | 100 |
| VII-088 | 1280 | 100 |
| VII-089 | 1280 | 100 |
| VII-090 | 1280 | 100 |
| VII-091 | 1280 | 100 |
| VII-095 | 1280 | 100 |
| VII-096 | 1280 | 100 |
| VII-098 | 1280 | 100 |
| VII-099 | 1280 | 90 |
| VII-101 | 1280 | 100 |
| VII-102 | 1280 | 90 |
| VII-103 | 1280 | 100 |
| VII-104 | 1280 | 100 |
| VII-105 | 1280 | 100 |
| VII-106 | 1280 | 100 |
| VII-107 | 1280 | 90 |
| VII-108 | 1280 | 100 |
| VII-109 | 1280 | 100 |
| VII-110 | 1280 | 100 |
| VII-111 | 1280 | 100 |
| VII-117 | 1280 | 100 |
| VII-118 | 1280 | 100 |
| VII-119 | 1280 | 100 |
| VII-123-a | 1280 | 100 |
| VII-124 | 1280 | 100 |
| VII-132 | 1280 | 100 |
| VII-147 | 1280 | 100 |
| VII-149 | 1280 | 100 |
| VIII-006 | 1280 | 100 |
| VIII-010 | 1280 | 100 |
| VIII-011 | 1280 | 90 |
| VIII-012 | 1280 | 100 |
| X-001 | 1280 | 90 |
| X-002 | 1280 | 100 |
| X-003 | 1280 | 90 |
| X-004 | 1280 | 90 |
| X-005 | 1280 | 100 |
| X-007 | 1280 | 100 |
| X-009 | 1280 | 100 |
| X-019 | 1280 | 100 |
| X-020 | 1280 | 100 |
| X-021-a | 1280 | 100 |
| X-023 | 1280 | 90 |
| X-024 | 1280 | 100 |
| X-025 | 1280 | 100 |
| X-026 | 1280 | 100 |
| X-027 | 1280 | 100 |
| X-028 | 1280 | 90 |
| X-032 | 1280 | 100 |
| X-033 | 1280 | 90 |
| X-039 | 1280 | 90 |
- 105 047217
Таблица 2
Действие в предвсходовый период в отношении DIGSA
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | DIGSA |
| 1-001 | 1280 | 90 |
| 1-002 | 1280 | 100 |
| 1-003 | 1280 | 90 |
| 1-004 | 1280 | 90 |
| П-003 | 1280 | 100 |
| П-004 | 1280 | 100 |
| П-012 | 1280 | 100 |
| П-013 | 1280 | 100 |
| П-014 | 1280 | 100 |
| П-017 | 1280 | 100 |
| IV-002 | 1280 | 90 |
| IX-001 | 1280 | 100 |
| VI-001 | 1280 | 90 |
| VI-003 | 1280 | 100 |
| VI-005 | 1280 | 100 |
| VI-006 | 1280 | 100 |
| VI-007 | 1280 | 100 |
| VI-008 | 1280 | 100 |
| VI-011 | 1280 | 100 |
| VI-012 | 1280 | 90 |
| VI-013 | 1280 | 100 |
| VI-016 | 1280 | 100 |
| VI-018 | 1280 | 100 |
| VII-003 | 1280 | 100 |
| VII-008 | 1280 | 100 |
| VII-010 | 1280 | 100 |
| VII-012 | 1280 | 100 |
| VII-012 | 1280 | 100 |
- 106 047217
| VII-013 | 1280 | 90 |
| Vn-014 | 1280 | 100 |
| VII-015 | 1280 | 90 |
| VII-017 | 1280 | 90 |
| VII-018 | 1280 | 100 |
| VII-019 | 1280 | 100 |
| VII-023 | 1280 | 90 |
| VII-025 | 1280 | 100 |
| VII-026 | 1280 | 100 |
| VII-027 | 1280 | 90 |
| VII-029 | 1280 | 100 |
| VII-030 | 1280 | 90 |
| VII-031 | 1280 | 100 |
| VII-032 | 1280 | 90 |
| VII-035 | 1280 | 90 |
| VII-036 | 1280 | 100 |
| VII-037 | 1280 | 100 |
| VII-040 | 1280 | 100 |
| VII-052 | 1280 | 100 |
| VII-056 | 1280 | 100 |
| VII-056-a | 1280 | 100 |
| VII-057 | 1280 | 100 |
| VII-058 | 1280 | 100 |
| VII-059 | 1280 | 100 |
| VII-061 | 1280 | 100 |
| VII-062 | 1280 | 100 |
| VII-063 | 1280 | 100 |
| VII-064 | 1280 | 100 |
| VII-064 | 1280 | 100 |
| VII-065 | 1280 | 100 |
| VII-066 | 1280 | 100 |
| VII-067 | 1280 | 100 |
| VII-068 | 1280 | 100 |
| VII-069 | 1280 | 100 |
| VII-088 | 1280 | 100 |
| VII-089 | 1280 | 100 |
| VII-090 | 1280 | 100 |
| VII-091 | 1280 | 100 |
| VII-095 | 1280 | 100 |
| VII-096 | 1280 | 100 |
| VII-097 | 1280 | 100 |
| VII-098 | 1280 | 100 |
| VII-099 | 1280 | 100 |
| VII-100 | 1280 | 90 |
| VII-101 | 1280 | 100 |
| VII-102 | 1280 | 100 |
| VII-103 | 1280 | 100 |
| VII-104 | 1280 | 100 |
- 107 047217
| VII-105 | 1280 | 100 |
| VII-106 | 1280 | 100 |
| VII-107 | 1280 | 100 |
| VII-108 | 1280 | 100 |
| VII-109 | 1280 | 100 |
| VII-110 | 1280 | 100 |
| VII-111 | 1280 | 100 |
| VII-117 | 1280 | 100 |
| VII-118 | 1280 | 100 |
| VII-119 | 1280 | 100 |
| VII-123 | 1280 | 100 |
| VII-123-a | 1280 | 100 |
| VII-124 | 1280 | 100 |
| VII-125 | 1280 | 100 |
| VII-132 | 1280 | 100 |
| VII-147 | 1280 | 100 |
| VII-148 | 1280 | 100 |
| VII-149 | 1280 | 100 |
| VIII-001 | 1280 | 90 |
| VIII-006 | 1280 | 100 |
| VIII-007 | 1280 | 90 |
| VIII-008 | 1280 | 100 |
| VIII-009 | 1280 | 100 |
| VIII-010 | 1280 | 100 |
| VIII-011 | 1280 | 90 |
| VIII-012 | 1280 | 100 |
| X-001 | 1280 | 100 |
| X-002 | 1280 | 100 |
| X-003 | 1280 | 100 |
| X-004 | 1280 | 90 |
| X-005 | 1280 | 100 |
| X-006 | 1280 | 100 |
| X-007 | 1280 | 100 |
| X-009 | 1280 | 90 |
| X-011 | 1280 | 100 |
| X-019 | 1280 | 100 |
| X-020 | 1280 | 100 |
| X-021-a | 1280 | 100 |
| X-023 | 1280 | 100 |
| X-024 | 1280 | 100 |
| X-025 | 1280 | 100 |
| X-026 | 1280 | 100 |
| X-027 | 1280 | 100 |
| X-028 | 1280 | 100 |
| X-032 | 1280 | 100 |
| X-033 | 1280 | 90 |
| X-038 | 1280 | 90 |
| X-039 | 1280 | 90 |
| X-040 | 1280 | 90 |
- 108 047217
Таблица 3
Действие в предвсходовый период в отношении ECHCG
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | ECHCG |
| 1-003 | 1280 | 90 |
| 1-004 | 1280 | 90 |
| П-003 | 1280 | 100 |
| П-012 | 1280 | 90 |
| П-013 | 1280 | 90 |
| П-014 | 1280 | 100 |
| IV-001 | 1280 | 90 |
| IV-002 | 1280 | 100 |
| IX-001 | 1280 | 90 |
| VI-001 | 1280 | 100 |
| VI-002 | 1280 | 100 |
| VI-003 | 1280 | 100 |
| VI-004 | 1280 | 100 |
| VI-005 | 1280 | 90 |
| VI-006 | 1280 | 100 |
| VI-007 | 1280 | 100 |
| VI-011 | 1280 | 100 |
| VI-012 | 1280 | 90 |
| VI-013 | 1280 | 100 |
| VI-016 | 1280 | 100 |
| VI-018 | 1280 | 100 |
| VII-002 | 1280 | 100 |
| VII-003 | 1280 | 100 |
| VII-008 | 1280 | 100 |
| VII-009 | 1280 | 90 |
| VII-010 | 1280 | 100 |
| VII-012 | 1280 | 100 |
| VII-012 | 1280 | 100 |
| VII-014 | 1280 | 90 |
| VII-015 | 1280 | 100 |
| VII-016 | 1280 | 100 |
| VII-018 | 1280 | 100 |
| VII-019 | 1280 | 100 |
| VII-023 | 1280 | 100 |
| VII-025 | 1280 | 100 |
| VII-026 | 1280 | 90 |
| VII-027 | 1280 | 90 |
| VII-028 | 1280 | 100 |
| VII-029 | 1280 | 100 |
| VII-030 | 1280 | 90 |
| VII-031 | 1280 | 90 |
- 109 047217
| VII-032 | 1280 | 100 |
| VII-035 | 1280 | 100 |
| VII-036 | 1280 | 100 |
| VII-037 | 1280 | 100 |
| VII-040 | 1280 | 100 |
| VII-052 | 1280 | 100 |
| VII-056-a | 1280 | 100 |
| VII-057 | 1280 | 100 |
| VII-058 | 1280 | 100 |
| VII-059 | 1280 | 100 |
| VII-061 | 1280 | 100 |
| VII-062 | 1280 | 100 |
| VII-064 | 1280 | 100 |
| VII-064 | 1280 | 100 |
| VII-065 | 1280 | 100 |
| VII-066 | 1280 | 100 |
| VII-067 | 1280 | 100 |
| VII-068 | 1280 | 100 |
| VII-088 | 1280 | 100 |
| VII-089 | 1280 | 100 |
| VII-090 | 1280 | 100 |
| VII-091 | 1280 | 100 |
| VII-095 | 1280 | 100 |
| VII-096 | 1280 | 100 |
| VII-097 | 1280 | 100 |
| VII-098 | 1280 | 100 |
| VII-099 | 1280 | 100 |
| VII-101 | 1280 | 90 |
| VII-102 | 1280 | 100 |
| VII-103 | 1280 | 100 |
| VII-104 | 1280 | 100 |
| VII-105 | 1280 | 100 |
| VII-106 | 1280 | 100 |
| VII-107 | 1280 | 90 |
| VII-108 | 1280 | 100 |
| VII-109 | 1280 | 100 |
| VII-110 | 1280 | 100 |
| VII-111 | 1280 | 100 |
| VII-117 | 1280 | 100 |
| VII-118 | 1280 | 100 |
| VII-119 | 1280 | 100 |
| VII-123-a | 1280 | 100 |
| VII-124 | 1280 | 100 |
| VII-125 | 1280 | 100 |
| VII-132 | 1280 | 100 |
| VII-147 | 1280 | 100 |
| VII-148 | 1280 | 90 |
| VIII-001 | 1280 | 100 |
- 110 047217
| УШ-002 | 1280 | 100 |
| VIII-003 | 1280 | 100 |
| УШ-004 | 1280 | 100 |
| VIII-006 | 1280 | 100 |
| VIII-007 | 1280 | 100 |
| VIII-008 | 1280 | 100 |
| VIII-009 | 1280 | 100 |
| VIII-010 | 1280 | 100 |
| VIII-011 | 1280 | 100 |
| VIII-012 | 1280 | 100 |
| X-001 | 1280 | 100 |
| X-002 | 1280 | 90 |
| X-003 | 1280 | 100 |
| X-004 | 1280 | 100 |
| X-005 | 1280 | 100 |
| X-006 | 1280 | 100 |
| X-007 | 1280 | 100 |
| X-009 | 1280 | 100 |
| X-011 | 1280 | 100 |
| X-019 | 1280 | 100 |
| X-020 | 1280 | 100 |
| X-021-a | 1280 | 100 |
| X-023 | 1280 | 100 |
| X-024 | 1280 | 100 |
| X-025 | 1280 | 100 |
| X-026 | 1280 | 100 |
| X-027 | 1280 | 100 |
| X-028 | 1280 | 100 |
| X-032 | 1280 | 100 |
| X-039 | 1280 | 90 |
| X-040 | 1280 | 90 |
- 111 047217
Таблица 4
Действие в предвсходовый период в отношении LOLRI
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | LOLRI |
| 1-001 | 1280 | 90 |
| 1-002 | 1280 | 90 |
| 1-003 | 1280 | 90 |
| 1-004 | 1280 | 90 |
| П-003 | 1280 | 100 |
| П-004 | 1280 | 90 |
| П-012 | 1280 | 100 |
| П-013 | 1280 | 100 |
| П-014 | 1280 | 100 |
| IV-001 | 1280 | 100 |
| IX-001 | 1280 | 100 |
| VI-001 | 1280 | 100 |
| VI-002 | 1280 | 100 |
| VI-003 | 1280 | 90 |
| VI-004 | 1280 | 100 |
| VI-005 | 1280 | 100 |
| VI-006 | 1280 | 100 |
| VI-007 | 1280 | 100 |
| VI-008 | 1280 | 100 |
| VI-011 | 1280 | 100 |
| VI-012 | 1280 | 100 |
| VI-013 | 1280 | 100 |
| VI-016 | 1280 | 100 |
| VI-018 | 1280 | 100 |
| VII-002 | 1280 | 100 |
| VII-003 | 1280 | 100 |
| VII-008 | 1280 | 100 |
| VII-009 | 1280 | 100 |
| VII-010 | 1280 | 100 |
| VII-012 | 1280 | 100 |
| VII-012 | 1280 | 100 |
| VII-014 | 1280 | 100 |
| VII-015 | 1280 | 100 |
| VII-016 | 1280 | 100 |
| VII-018 | 1280 | 100 |
| VII-019 | 1280 | 100 |
| VII-023 | 1280 | 100 |
| VII-025 | 1280 | 100 |
| VII-026 | 1280 | 90 |
| VII-027 | 1280 | 100 |
| VII-029 | 1280 | 100 |
| VII-030 | 1280 | 100 |
| VII-031 | 1280 | 100 |
- 112 047217
| VII-032 | 1280 | 100 |
| VII-035 | 1280 | 100 |
| VII-036 | 1280 | 100 |
| VII-037 | 1280 | 100 |
| VII-040 | 1280 | 100 |
| VII-052 | 1280 | 100 |
| VII-056 | 1280 | 90 |
| VII-056-a | 1280 | 90 |
| VII-057 | 1280 | 100 |
| VII-058 | 1280 | 100 |
| VII-059 | 1280 | 100 |
| VII-061 | 1280 | 100 |
| VII-062 | 1280 | 100 |
| VII-063 | 1280 | 100 |
| VII-064 | 1280 | 100 |
| VII-064 | 1280 | 100 |
| VII-065 | 1280 | 100 |
| VII-066 | 1280 | 100 |
| VII-067 | 1280 | 100 |
| VII-068 | 1280 | 100 |
| VII-069 | 1280 | 90 |
| VII-088 | 1280 | 100 |
| VII-089 | 1280 | 100 |
| VII-090 | 1280 | 100 |
| VII-091 | 1280 | 100 |
| VII-095 | 1280 | 100 |
| VII-096 | 1280 | 100 |
| VII-097 | 1280 | 100 |
| VII-098 | 1280 | 100 |
| VII-099 | 1280 | 100 |
| VII-100 | 1280 | 100 |
| VII-101 | 1280 | 100 |
| VII-102 | 1280 | 100 |
| VII-103 | 1280 | 100 |
| VII-104 | 1280 | 100 |
| VII-105 | 1280 | 100 |
| VII-106 | 1280 | 100 |
| VII-107 | 1280 | 90 |
| VII-108 | 1280 | 100 |
| VII-109 | 1280 | 100 |
| VII-110 | 1280 | 100 |
| VII-111 | 1280 | 100 |
| VII-117 | 1280 | 100 |
| VII-118 | 1280 | 100 |
| VII-119 | 1280 | 100 |
| VII-123 | 1280 | 90 |
| VII-123-a | 1280 | 100 |
| VII-124 | 1280 | 100 |
- 113 047217
| VII-125 | 1280 | 100 |
| VII-132 | 1280 | 100 |
| VII-147 | 1280 | 100 |
| VII-148 | 1280 | 90 |
| VII-149 | 1280 | 100 |
| VIII-001 | 1280 | 100 |
| VIII-002 | 1280 | 100 |
| VIII-003 | 1280 | 90 |
| VIII-004 | 1280 | 100 |
| VIII-006 | 1280 | 100 |
| VIII-007 | 1280 | 100 |
| VIII-008 | 1280 | 100 |
| VIII-009 | 1280 | 90 |
| VIII-010 | 1280 | 100 |
| VIII-011 | 1280 | 100 |
| VIII-012 | 1280 | 100 |
| Х-001 | 1280 | 100 |
| Х-002 | 1280 | 100 |
| х-ооз | 1280 | 100 |
| Х-004 | 1280 | 100 |
| Х-005 | 1280 | 100 |
| Х-006 | 1280 | 100 |
| Х-007 | 1280 | 100 |
| Х-009 | 1280 | 100 |
| Х-019 | 1280 | 100 |
| Х-020 | 1280 | 100 |
| X-021-a | 1280 | 100 |
| Х-023 | 1280 | 100 |
| Х-024 | 1280 | 100 |
| Х-025 | 1280 | 100 |
| Х-026 | 1280 | 100 |
| Х-028 | 1280 | 100 |
| Х-032 | 1280 | 100 |
| Х-038 | 1280 | 90 |
| Х-039 | 1280 | 90 |
| Х-040 | 1280 | 90 |
Таблица 5
Действие в предвсходовый период в отношении POAAN
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | POAAN |
| 1-001 | 1280 | 100 |
| 1-002 | 1280 | 100 |
| 1-003 | 1280 | 100 |
| 1-004 | 1280 | 100 |
| п-ооз | 1280 | 100 |
| П-004 | 1280 | 100 |
- 114 047217
| П-012 | 1280 | 100 |
| П-013 | 1280 | 100 |
| П-014 | 1280 | 100 |
| П-017 | 1280 | 100 |
| IV-001 | 1280 | 100 |
| IV-002 | 1280 | 100 |
| IV-003 | 1280 | 90 |
| IX-001 | 1280 | 100 |
| VI-001 | 1280 | 100 |
| VI-002 | 1280 | 100 |
| VI-003 | 1280 | 100 |
| VI-004 | 1280 | 100 |
| VI-005 | 1280 | 100 |
| VI-006 | 1280 | 100 |
| VI-007 | 1280 | 100 |
| VI-008 | 1280 | 100 |
| VI-011 | 1280 | 100 |
| VI-012 | 1280 | 100 |
| VI-013 | 1280 | 100 |
| VI-016 | 1280 | 100 |
| VI-017 | 1280 | 90 |
| VI-018 | 1280 | 100 |
| VII-002 | 1280 | 100 |
| VII-003 | 1280 | 100 |
| VII-008 | 1280 | 100 |
| VII-009 | 1280 | 100 |
| VII-010 | 1280 | 100 |
| VII-012 | 1280 | 100 |
| VII-012 | 1280 | 100 |
| VII-013 | 1280 | 100 |
| VII-014 | 1280 | 100 |
| VII-015 | 1280 | 100 |
| VII-016 | 1280 | 100 |
| VII-017 | 1280 | 90 |
| VII-018 | 1280 | 100 |
| VII-019 | 1280 | 100 |
| VII-021 | 1280 | 90 |
| VII-023 | 1280 | 100 |
| VII-025 | 1280 | 100 |
| VII-026 | 1280 | 100 |
| VII-027 | 1280 | 90 |
| VII-028 | 1280 | 100 |
| VII-029 | 1280 | 100 |
| VII-030 | 1280 | 100 |
| VII-031 | 1280 | 100 |
| VII-032 | 1280 | 100 |
| VII-035 | 1280 | 100 |
| VII-036 | 1280 | 100 |
- 115 047217
| VII-037 | 1280 | 100 |
| Vn-040 | 1280 | 100 |
| VII-052 | 1280 | 100 |
| VII-056 | 1280 | 90 |
| VII-056-a | 1280 | 100 |
| VII-057 | 1280 | 100 |
| VII-058 | 1280 | 100 |
| VII-059 | 1280 | 100 |
| VII-061 | 1280 | 100 |
| VII-062 | 1280 | 100 |
| VII-063 | 1280 | 100 |
| VII-064 | 1280 | 100 |
| VII-064 | 1280 | 100 |
| VII-065 | 1280 | 100 |
| VII-066 | 1280 | 100 |
| VII-067 | 1280 | 100 |
| VII-068 | 1280 | 100 |
| VII-069 | 1280 | 100 |
| VII-088 | 1280 | 100 |
| VII-089 | 1280 | 100 |
| VII-090 | 1280 | 100 |
| VII-091 | 1280 | 100 |
| VII-095 | 1280 | 100 |
| VII-096 | 1280 | 100 |
| VII-097 | 1280 | 100 |
| VII-098 | 1280 | 100 |
| VII-099 | 1280 | 100 |
| VII-100 | 1280 | 100 |
| VII-101 | 1280 | 100 |
| VII-102 | 1280 | 100 |
| VII-103 | 1280 | 100 |
| VII-104 | 1280 | 100 |
| VII-105 | 1280 | 100 |
| VII-106 | 1280 | 100 |
| VII-107 | 1280 | 100 |
| VII-108 | 1280 | 100 |
| VII-109 | 1280 | 100 |
| VII-110 | 1280 | 100 |
| VII-111 | 1280 | 100 |
| VII-117 | 1280 | 100 |
| VII-118 | 1280 | 100 |
| VII-119 | 1280 | 100 |
| VII-123 | 1280 | 100 |
| VII-123-a | 1280 | 100 |
| VII-124 | 1280 | 100 |
| VII-125 | 1280 | 100 |
| VII-132 | 1280 | 100 |
| VII-147 | 1280 | 100 |
- 116 047217
| VII-148 | 1280 | 100 |
| VII-149 | 1280 | 100 |
| VIII-001 | 1280 | 100 |
| VIII-002 | 1280 | 100 |
| VIII-003 | 1280 | 100 |
| VIII-004 | 1280 | 100 |
| VIII-006 | 1280 | 100 |
| VIII-007 | 1280 | 100 |
| VIII-008 | 1280 | 100 |
| VIII-009 | 1280 | 100 |
| VIII-010 | 1280 | 100 |
| VIII-011 | 1280 | 100 |
| VIII-012 | 1280 | 100 |
| X-001 | 1280 | 100 |
| X-002 | 1280 | 100 |
| X-003 | 1280 | 100 |
| X-004 | 1280 | 100 |
| X-005 | 1280 | 100 |
| X-006 | 1280 | 100 |
| X-007 | 1280 | 100 |
| X-009 | 1280 | 100 |
| X-011 | 1280 | 100 |
| X-019 | 1280 | 100 |
| X-020 | 1280 | 100 |
| X-021-a | 1280 | 100 |
| X-023 | 1280 | 100 |
| X-024 | 1280 | 100 |
| X-025 | 1280 | 100 |
| X-026 | 1280 | 100 |
| X-027 | 1280 | 100 |
| X-028 | 1280 | 100 |
| X-029 | 1280 | 100 |
| X-032 | 1280 | 100 |
| X-033 | 1280 | 100 |
| X-038 | 1280 | 100 |
| X-039 | 1280 | 100 |
| X-040 | 1280 | 90 |
Таблица 6
Действие в предвсходовый период в отношении SETVI
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | SETVI |
| 1-001 | 1280 | 90 |
| 1-002 | 1280 | 100 |
| 1-003 | 1280 | 90 |
| 1-004 | 1280 | 100 |
| 11-003 | 1280 | 100 |
- 117 047217
| П-012 | 1280 | 100 |
| П-013 | 1280 | 100 |
| П-014 | 1280 | 90 |
| П-017 | 1280 | 100 |
| IV-001 | 1280 | 100 |
| IV-002 | 1280 | 100 |
| IV-003 | 1280 | 100 |
| IX-001 | 1280 | 100 |
| VI-001 | 1280 | 100 |
| VI-002 | 1280 | 100 |
| VI-003 | 1280 | 100 |
| VI-004 | 1280 | 100 |
| VI-005 | 1280 | 100 |
| VI-006 | 1280 | 100 |
| VI-007 | 1280 | 100 |
| VI-008 | 1280 | 100 |
| VI-011 | 1280 | 100 |
| VI-012 | 1280 | 100 |
| VI-013 | 1280 | 100 |
| VI-016 | 1280 | 100 |
| VI-018 | 1280 | 100 |
| VII-002 | 1280 | 100 |
| VII-003 | 1280 | 100 |
| VII-008 | 1280 | 100 |
| VII-009 | 1280 | 100 |
| VII-010 | 1280 | 100 |
| VII-012 | 1280 | 100 |
| VII-012 | 1280 | 100 |
| VII-014 | 1280 | 100 |
| VII-015 | 1280 | 100 |
| VII-016 | 1280 | 100 |
| VII-018 | 1280 | 100 |
| VII-019 | 1280 | 100 |
| VII-023 | 1280 | 100 |
| VII-025 | 1280 | 100 |
| VII-026 | 1280 | 100 |
| VII-027 | 1280 | 90 |
| VII-028 | 1280 | 100 |
| VII-029 | 1280 | 100 |
| VII-030 | 1280 | 100 |
| VII-031 | 1280 | 100 |
| VII-032 | 1280 | 100 |
| VII-035 | 1280 | 100 |
| VII-036 | 1280 | 100 |
| VII-037 | 1280 | 100 |
| VII-040 | 1280 | 100 |
| VII-052 | 1280 | 100 |
| VII-056 | 1280 | 90 |
- 118 047217
| VII-056-a | 1280 | 100 |
| VII-057 | 1280 | 100 |
| VII-058 | 1280 | 100 |
| VII-059 | 1280 | 100 |
| VII-061 | 1280 | 100 |
| VII-062 | 1280 | 100 |
| VII-063 | 1280 | 100 |
| VII-064 | 1280 | 100 |
| VII-064 | 1280 | 100 |
| VII-065 | 1280 | 100 |
| VII-066 | 1280 | 100 |
| VII-067 | 1280 | 100 |
| VII-068 | 1280 | 100 |
| VII-069 | 1280 | 100 |
| VII-088 | 1280 | 100 |
| VII-089 | 1280 | 100 |
| VII-090 | 1280 | 100 |
| VII-091 | 1280 | 100 |
| VII-095 | 1280 | 100 |
| VII-096 | 1280 | 100 |
| VII-097 | 1280 | 100 |
| VII-098 | 1280 | 100 |
| VII-099 | 1280 | 100 |
| VII-100 | 1280 | 90 |
| VII-101 | 1280 | 100 |
| VII-102 | 1280 | 100 |
| VII-103 | 1280 | 100 |
| VII-104 | 1280 | 100 |
| VII-105 | 1280 | 100 |
| VII-106 | 1280 | 100 |
| VII-107 | 1280 | 100 |
| VII-108 | 1280 | 100 |
| VII-109 | 1280 | 100 |
| VII-110 | 1280 | 100 |
| VII-111 | 1280 | 100 |
| VII-117 | 1280 | 100 |
| VII-118 | 1280 | 100 |
| VII-119 | 1280 | 100 |
| VII-123-a | 1280 | 100 |
| VII-124 | 1280 | 100 |
| VII-125 | 1280 | 100 |
| VII-132 | 1280 | 100 |
| VII-147 | 1280 | 100 |
| VII-148 | 1280 | 90 |
| VII-149 | 1280 | 90 |
| VIII-001 | 1280 | 100 |
| VIII-002 | 1280 | 100 |
| VIII-003 | 1280 | 100 |
- 119 047217
| УШ-004 | 1280 | 100 |
| VIII-006 | 1280 | 100 |
| УШ-007 | 1280 | 100 |
| УШ-008 | 1280 | 100 |
| УШ-009 | 1280 | 100 |
| VIII-010 | 1280 | 100 |
| VIII-011 | 1280 | 100 |
| УШ-012 | 1280 | 100 |
| Х-001 | 1280 | 100 |
| Х-002 | 1280 | 100 |
| х-ооз | 1280 | 100 |
| Х-004 | 1280 | 100 |
| Х-005 | 1280 | 100 |
| Х-006 | 1280 | 100 |
| Х-007 | 1280 | 100 |
| Х-009 | 1280 | 100 |
| Х-011 | 1280 | 100 |
| Х-019 | 1280 | 100 |
| Х-020 | 1280 | 100 |
| X-021-a | 1280 | 100 |
| Х-023 | 1280 | 100 |
| Х-024 | 1280 | 100 |
| Х-025 | 1280 | 100 |
| Х-026 | 1280 | 100 |
| Х-027 | 1280 | 100 |
| Х-028 | 1280 | 100 |
| Х-032 | 1280 | 100 |
| Х-033 | 1280 | 90 |
| Х-038 | 1280 | 100 |
| Х-039 | 1280 | 90 |
| Х-040 | 1280 | 90 |
Таблица 7
Действие в предвсходовый период в отношении ABUTH
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | ABUTH |
| IX-001 | 1280 | 100 |
| VI-001 | 1280 | 90 |
| VI-003 | 1280 | 90 |
| VI-004 | 1280 | 90 |
| VI-007 | 1280 | 90 |
| VI-011 | 1280 | 90 |
| VI-012 | 1280 | 90 |
| VI-013 | 1280 | 90 |
| VI-018 | 1280 | 90 |
| VII-008 | 1280 | 90 |
| VII-010 | 1280 | 100 |
- 120 047217
| VII-015 | 1280 | 90 |
| VII-016 | 1280 | 100 |
| VII-018 | 1280 | 90 |
| VII-019 | 1280 | 90 |
| VII-025 | 1280 | 90 |
| VII-026 | 1280 | 90 |
| VII-029 | 1280 | 90 |
| VII-030 | 1280 | 90 |
| VII-031 | 1280 | 90 |
| VII-035 | 1280 | 90 |
| VII-036 | 1280 | 90 |
| VII-052 | 1280 | 100 |
| VII-057 | 1280 | 90 |
| VII-061 | 1280 | 90 |
| VII-062 | 1280 | 90 |
| VII-064 | 1280 | 90 |
| VII-064 | 1280 | 90 |
| VII-091 | 1280 | 90 |
| VII-099 | 1280 | 90 |
| VII-103 | 1280 | 90 |
| VII-104 | 1280 | 90 |
| VII-106 | 1280 | 90 |
| VII-108 | 1280 | 90 |
| VII-109 | 1280 | 90 |
| VII-110 | 1280 | 90 |
| VII-111 | 1280 | 90 |
| VII-117 | 1280 | 90 |
| VII-123-а | 1280 | 90 |
| VII-124 | 1280 | 90 |
| VII-132 | 1280 | 90 |
| VII-147 | 1280 | 90 |
| VII-149 | 1280 | 90 |
| VIII-006 | 1280 | 90 |
| Х-003 | 1280 | 90 |
| Х-007 | 1280 | 90 |
| Х-027 | 1280 | 90 |
| Х-039 | 1280 | 90 |
Таблица 8
Действие в предвсходовый период в отношении AMARE
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | AMARE |
| 1-001 | 1280 | 100 |
| 1-002 | 1280 | 100 |
| 1-003 | 1280 | 90 |
| 1-004 | 1280 | 100 |
| П-ООЗ | 1280 | 100 |
- 121 047217
| П-005 | 1280 | 90 |
| П-012 | 1280 | 90 |
| П-013 | 1280 | 90 |
| П-014 | 1280 | 90 |
| П-017 | 1280 | 100 |
| IV-001 | 1280 | 90 |
| IV-002 | 1280 | 100 |
| IV-003 | 1280 | 90 |
| IX-001 | 1280 | 100 |
| VI-001 | 1280 | 100 |
| VI-002 | 1280 | 100 |
| VI-003 | 1280 | 100 |
| VI-004 | 1280 | 100 |
| VI-005 | 1280 | 100 |
| VI-006 | 1280 | 90 |
| VI-007 | 1280 | 100 |
| VI-008 | 1280 | 100 |
| VI-011 | 1280 | 100 |
| VI-012 | 1280 | 100 |
| VI-013 | 1280 | 100 |
| VI-016 | 1280 | 100 |
| VI-017 | 1280 | 100 |
| VI-018 | 1280 | 100 |
| VII-002 | 1280 | 100 |
| VII-003 | 1280 | 100 |
| VII-008 | 1280 | 100 |
| VII-009 | 1280 | 100 |
| VII-010 | 1280 | 100 |
| VII-012 | 1280 | 100 |
| VII-012 | 1280 | 100 |
| VII-014 | 1280 | 100 |
| VII-015 | 1280 | 100 |
| VII-016 | 1280 | 100 |
| VII-017 | 1280 | 90 |
| VII-018 | 1280 | 100 |
| VII-019 | 1280 | 100 |
| VII-021 | 1280 | 90 |
| VII-023 | 1280 | 100 |
| VII-025 | 1280 | 100 |
| VII-026 | 1280 | 100 |
| VII-027 | 1280 | 90 |
| VII-028 | 1280 | 90 |
| VII-029 | 1280 | 100 |
| VII-030 | 1280 | 100 |
| VII-031 | 1280 | 100 |
| VII-032 | 1280 | 100 |
| VII-035 | 1280 | 100 |
| VII-036 | 1280 | 100 |
- 122 047217
| VII-037 | 1280 | 100 |
| Vn-040 | 1280 | 100 |
| VII-052 | 1280 | 100 |
| VII-056 | 1280 | 90 |
| VII-056-a | 1280 | 100 |
| VII-057 | 1280 | 100 |
| VII-058 | 1280 | 100 |
| VII-059 | 1280 | 100 |
| VII-061 | 1280 | 100 |
| VII-062 | 1280 | 100 |
| VII-063 | 1280 | 100 |
| VII-064 | 1280 | 100 |
| VII-064 | 1280 | 100 |
| VII-065 | 1280 | 100 |
| VII-066 | 1280 | 100 |
| VII-067 | 1280 | 100 |
| VII-068 | 1280 | 100 |
| VII-069 | 1280 | 100 |
| VII-088 | 1280 | 100 |
| VII-089 | 1280 | 100 |
| VII-090 | 1280 | 100 |
| VII-091 | 1280 | 100 |
| VII-095 | 1280 | 100 |
| VII-096 | 1280 | 100 |
| VII-097 | 1280 | 100 |
| VII-098 | 1280 | 100 |
| VII-099 | 1280 | 100 |
| VII-100 | 1280 | 100 |
| VII-101 | 1280 | 100 |
| VII-102 | 1280 | 90 |
| VII-103 | 1280 | 100 |
| VII-104 | 1280 | 100 |
| VII-105 | 1280 | 100 |
| VII-106 | 1280 | 100 |
| VII-107 | 1280 | 100 |
| VII-108 | 1280 | 100 |
| VII-109 | 1280 | 100 |
| VII-110 | 1280 | 100 |
| VII-111 | 1280 | 100 |
| VII-117 | 1280 | 100 |
| VII-118 | 1280 | 100 |
| VII-119 | 1280 | 100 |
| VII-123 | 1280 | 90 |
| VII-123-a | 1280 | 100 |
| VII-124 | 1280 | 100 |
| VII-125 | 1280 | 90 |
| VII-132 | 1280 | 100 |
| VII-147 | 1280 | 100 |
- 123 047217
| VII-148 | 1280 | 100 |
| VII-149 | 1280 | 100 |
| VIII-001 | 1280 | 90 |
| VIII-002 | 1280 | 100 |
| VIII-003 | 1280 | 100 |
| VIII-004 | 1280 | 100 |
| VIII-006 | 1280 | 100 |
| VIII-007 | 1280 | 100 |
| VIII-008 | 1280 | 100 |
| VIII-009 | 1280 | 100 |
| VIII-010 | 1280 | 100 |
| VIII-011 | 1280 | 100 |
| VIII-012 | 1280 | 100 |
| Х-001 | 1280 | 100 |
| Х-002 | 1280 | 100 |
| х-ооз | 1280 | 100 |
| Х-004 | 1280 | 100 |
| Х-005 | 1280 | 100 |
| Х-006 | 1280 | 100 |
| Х-007 | 1280 | 100 |
| Х-009 | 1280 | 100 |
| Х-011 | 1280 | 100 |
| Х-019 | 1280 | 100 |
| Х-020 | 1280 | 90 |
| X-021-a | 1280 | 100 |
| Х-023 | 1280 | 100 |
| Х-024 | 1280 | 100 |
| Х-025 | 1280 | 100 |
| Х-026 | 1280 | 100 |
| Х-027 | 1280 | 100 |
| Х-028 | 1280 | 100 |
| Х-029 | 1280 | 100 |
| Х-032 | 1280 | 100 |
| Х-033 | 1280 | 90 |
| Х-038 | 1280 | 100 |
| Х-039 | 1280 | 100 |
| Х-040 | 1280 | 90 |
Таблица 9
Действие в предвсходовый период в отношении KCHSC
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | KCHSC |
| 1-002 | 1280 | 100 |
| П-017 | 1280 | 100 |
| IV-002 | 1280 | 90 |
| IX-001 | 1280 | 100 |
| VI-005 | 1280 | 90 |
- 124 047217
| VI-006 | 1280 | 100 |
| VI-008 | 1280 | 90 |
| VI-011 | 1280 | 100 |
| VI-012 | 1280 | 100 |
| VI-013 | 1280 | 100 |
| VI-016 | 1280 | 100 |
| VI-018 | 1280 | 100 |
| VII-008 | 1280 | 90 |
| VII-014 | 1280 | 100 |
| VII-018 | 1280 | 90 |
| VII-019 | 1280 | 100 |
| VII-025 | 1280 | 90 |
| VII-026 | 1280 | 100 |
| VII-029 | 1280 | 90 |
| VII-030 | 1280 | 90 |
| VII-035 | 1280 | 90 |
| VII-057 | 1280 | 100 |
| VII-058 | 1280 | 90 |
| VII-059 | 1280 | 100 |
| VII-062 | 1280 | 100 |
| VII-064 | 1280 | 100 |
| VII-064 | 1280 | 90 |
| VII-065 | 1280 | 100 |
| VII-095 | 1280 | 100 |
| VII-096 | 1280 | 100 |
| VII-099 | 1280 | 100 |
| VII-100 | 1280 | 100 |
| VII-101 | 1280 | 100 |
| VII-104 | 1280 | 90 |
| VII-108 | 1280 | 90 |
| VII-110 | 1280 | 90 |
| VII-118 | 1280 | 100 |
| VII-123-a | 1280 | 100 |
| VII-124 | 1280 | 90 |
| VII-125 | 1280 | 100 |
| VII-132 | 1280 | 100 |
| VII-147 | 1280 | 100 |
| VIII-006 | 1280 | 100 |
| X-003 | 1280 | 90 |
| X-005 | 1280 | 90 |
| X-009 | 1280 | 90 |
| X-020 | 1280 | 90 |
| X-021-a | 1280 | 90 |
| X-024 | 1280 | 100 |
| X-025 | 1280 | 100 |
| X-028 | 1280 | 100 |
| X-039 | 1280 | 100 |
| X-040 | 1280 | 90 |
- 125 047217
Таблица 10
Действие в предвсходовый период в отношении MATIN
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | MATIN |
| 1-001 | 1280 | 90 |
| 1-002 | 1280 | 100 |
| 1-003 | 1280 | 90 |
| 1-004 | 1280 | 90 |
| п-ооз | 1280 | 100 |
| П-012 | 1280 | 90 |
| П-013 | 1280 | 90 |
| П-014 | 1280 | 100 |
| П-017 | 1280 | 90 |
| IV-001 | 1280 | 90 |
| IV-002 | 1280 | 100 |
| IV-003 | 1280 | 90 |
| IX-001 | 1280 | 100 |
| VI-001 | 1280 | 100 |
| VI-002 | 1280 | 90 |
| VI-003 | 1280 | 100 |
| VI-004 | 1280 | 100 |
| VI-005 | 1280 | 100 |
| VI-006 | 1280 | 100 |
| VI-007 | 1280 | 100 |
| VI-008 | 1280 | 90 |
| VI-011 | 1280 | 90 |
| VI-012 | 1280 | 90 |
| VI-013 | 1280 | 90 |
| VI-016 | 1280 | 100 |
| VI-017 | 1280 | 100 |
| VI-018 | 1280 | 100 |
| VII-002 | 1280 | 90 |
| VII-003 | 1280 | 100 |
| VII-008 | 1280 | 100 |
| VII-009 | 1280 | 100 |
| VII-010 | 1280 | 90 |
| VII-012 | 1280 | 100 |
| VII-012 | 1280 | 100 |
| VII-014 | 1280 | 90 |
| VII-015 | 1280 | 100 |
| VII-016 | 1280 | 90 |
| VII-018 | 1280 | 90 |
| VII-019 | 1280 | 90 |
| VII-023 | 1280 | 90 |
| VII-025 | 1280 | 100 |
| VII-026 | 1280 | 90 |
| VII-027 | 1280 | 90 |
- 126 047217
| VII-028 | 1280 | 100 |
| VII-029 | 1280 | 100 |
| VII-030 | 1280 | 90 |
| VII-031 | 1280 | 100 |
| VII-032 | 1280 | 90 |
| VII-035 | 1280 | 100 |
| VII-036 | 1280 | 100 |
| VII-037 | 1280 | 100 |
| VII-040 | 1280 | 100 |
| VII-052 | 1280 | 100 |
| VII-056 | 1280 | 90 |
| VII-056-a | 1280 | 100 |
| VII-057 | 1280 | 100 |
| VII-058 | 1280 | 100 |
| VII-059 | 1280 | 90 |
| VII-061 | 1280 | 100 |
| VII-062 | 1280 | 100 |
| VII-063 | 1280 | 90 |
| VII-064 | 1280 | 100 |
| VII-064 | 1280 | 100 |
| VII-065 | 1280 | 90 |
| VII-066 | 1280 | 90 |
| VII-067 | 1280 | 100 |
| VII-068 | 1280 | 100 |
| VII-069 | 1280 | 90 |
| VII-088 | 1280 | 100 |
| VII-089 | 1280 | 100 |
| VII-090 | 1280 | 100 |
| VII-091 | 1280 | 100 |
| VII-095 | 1280 | 90 |
| VII-096 | 1280 | 100 |
| VII-097 | 1280 | 90 |
| VII-098 | 1280 | 90 |
| VII-099 | 1280 | 100 |
| VII-100 | 1280 | 100 |
| VII-101 | 1280 | 100 |
| VII-102 | 1280 | 90 |
| VII-103 | 1280 | 100 |
| VII-104 | 1280 | 100 |
| VII-105 | 1280 | 90 |
| VII-106 | 1280 | 90 |
| VII-107 | 1280 | 90 |
| VII-108 | 1280 | 100 |
| VII-109 | 1280 | 100 |
| VII-110 | 1280 | 100 |
| VII-111 | 1280 | 100 |
| VII-117 | 1280 | 100 |
| VII-118 | 1280 | 100 |
- 127 047217
| VII-119 | 1280 | 100 |
| VII-123 | 1280 | 100 |
| VII-123-a | 1280 | 100 |
| VII-124 | 1280 | 100 |
| VII-125 | 1280 | 90 |
| VII-132 | 1280 | 100 |
| VII-147 | 1280 | 100 |
| VII-148 | 1280 | 90 |
| VII-149 | 1280 | 90 |
| VIII-001 | 1280 | 90 |
| VIII-002 | 1280 | 100 |
| VIII-003 | 1280 | 100 |
| VIII-004 | 1280 | 100 |
| VIII-006 | 1280 | 100 |
| VIII-007 | 1280 | 90 |
| VIII-008 | 1280 | 100 |
| VIII-009 | 1280 | 100 |
| VIII-010 | 1280 | 100 |
| VIII-011 | 1280 | 100 |
| VIII-012 | 1280 | 100 |
| X-001 | 1280 | 90 |
| Χ-002 | 1280 | 90 |
| Χ-003 | 1280 | 100 |
| Χ-004 | 1280 | 100 |
| Χ-005 | 1280 | 100 |
| Χ-006 | 1280 | 100 |
| Χ-007 | 1280 | 100 |
| Χ-009 | 1280 | 100 |
| Χ-011 | 1280 | 90 |
| Χ-019 | 1280 | 100 |
| Χ-020 | 1280 | 90 |
| Χ-021-a | 1280 | 100 |
| Χ-023 | 1280 | 100 |
| Χ-024 | 1280 | 100 |
| Χ-025 | 1280 | 100 |
| Χ-026 | 1280 | 100 |
| Χ-027 | 1280 | 90 |
| Χ-028 | 1280 | 100 |
| Χ-032 | 1280 | 100 |
| Χ-033 | 1280 | 90 |
| Χ-038 | 1280 | 90 |
| Χ-039 | 1280 | 100 |
| Χ-040 | 1280 | 90 |
- 128 047217
Таблица 11
Действие в предвсходовый период в отношении STEME
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | STEME |
| 1-001 | 1280 | 100 |
| 1-002 | 1280 | 100 |
| 1-003 | 1280 | 100 |
| 1-004 | 1280 | 100 |
| П-003 | 1280 | 90 |
| П-012 | 1280 | 100 |
| П-013 | 1280 | 100 |
| П-014 | 1280 | 90 |
| П-017 | 1280 | 90 |
| IV-001 | 1280 | 90 |
| IV-002 | 1280 | 100 |
| IV-003 | 1280 | 100 |
| IX-001 | 1280 | 100 |
| VI-001 | 1280 | 100 |
| VI-002 | 1280 | 100 |
| VI-003 | 1280 | 90 |
| VI-004 | 1280 | 100 |
| VI-005 | 1280 | 100 |
| VI-006 | 1280 | 90 |
| VI-007 | 1280 | 100 |
| VI-008 | 1280 | 100 |
| VI-011 | 1280 | 100 |
| VI-012 | 1280 | 100 |
| VI-013 | 1280 | 100 |
| VI-016 | 1280 | 100 |
| VI-017 | 1280 | 90 |
| VI-018 | 1280 | 100 |
| VII-002 | 1280 | 100 |
| VII-003 | 1280 | 100 |
| VII-008 | 1280 | 100 |
| VII-009 | 1280 | 100 |
| VII-010 | 1280 | 100 |
| VII-012 | 1280 | 90 |
| VII-012 | 1280 | 100 |
| VII-014 | 1280 | 100 |
| VII-015 | 1280 | 100 |
| VII-016 | 1280 | 100 |
| VII-018 | 1280 | 100 |
| VII-019 | 1280 | 100 |
| VII-023 | 1280 | 100 |
| VII-025 | 1280 | 100 |
| VII-026 | 1280 | 90 |
| VII-027 | 1280 | 100 |
| VII-028 | 1280 | 100 |
| VII-029 | 1280 | 100 |
- 129 047217
| VII-030 | 1280 | 100 |
| VII-031 | 1280 | 100 |
| VII-032 | 1280 | 100 |
| VII-035 | 1280 | 100 |
| VII-036 | 1280 | 100 |
| VII-037 | 1280 | 100 |
| VII-040 | 1280 | 100 |
| VII-052 | 1280 | 100 |
| VII-056 | 1280 | 90 |
| VII-056-a | 1280 | 100 |
| VII-057 | 1280 | 100 |
| VII-058 | 1280 | 100 |
| VII-059 | 1280 | 100 |
| VII-061 | 1280 | 100 |
| VII-062 | 1280 | 100 |
| VII-063 | 1280 | 100 |
| VII-064 | 1280 | 100 |
| VII-064 | 1280 | 100 |
| VII-065 | 1280 | 100 |
| VII-066 | 1280 | 100 |
| VII-067 | 1280 | 100 |
| VII-068 | 1280 | 100 |
| VII-069 | 1280 | 100 |
| VII-088 | 1280 | 100 |
| VII-089 | 1280 | 90 |
| VII-090 | 1280 | 100 |
| VII-091 | 1280 | 100 |
| VII-095 | 1280 | 100 |
| VII-096 | 1280 | 100 |
| VII-097 | 1280 | 100 |
| VII-098 | 1280 | 100 |
| VII-099 | 1280 | 100 |
| VII-100 | 1280 | 100 |
| VII-101 | 1280 | 100 |
| VII-102 | 1280 | 90 |
| VII-103 | 1280 | 100 |
| VII-104 | 1280 | 100 |
| VII-105 | 1280 | 100 |
| VII-106 | 1280 | 100 |
| VII-107 | 1280 | 100 |
| VII-108 | 1280 | 100 |
| VII-109 | 1280 | 100 |
| VII-110 | 1280 | 100 |
| VII-111 | 1280 | 100 |
| VII-117 | 1280 | 90 |
| VII-118 | 1280 | 100 |
| VII-119 | 1280 | 100 |
| VII-123 | 1280 | 90 |
- 130 047217
| VII-123-a | 1280 | 100 |
| VII-124 | 1280 | 100 |
| VII-125 | 1280 | 90 |
| VII-127 | 1280 | 90 |
| VII-132 | 1280 | 100 |
| VII-147 | 1280 | 100 |
| VII-148 | 1280 | 90 |
| VII-149 | 1280 | 100 |
| VIII-001 | 1280 | 90 |
| VIII-002 | 1280 | 90 |
| VIII-003 | 1280 | 100 |
| VIII-004 | 1280 | 100 |
| VIII-006 | 1280 | 100 |
| VIII-007 | 1280 | 90 |
| VIII-008 | 1280 | 100 |
| VIII-009 | 1280 | 100 |
| VIII-010 | 1280 | 100 |
| VIII-011 | 1280 | 100 |
| X-001 | 1280 | 100 |
| X-002 | 1280 | 100 |
| X-003 | 1280 | 100 |
| X-004 | 1280 | 100 |
| X-005 | 1280 | 100 |
| X-006 | 1280 | 100 |
| X-007 | 1280 | 100 |
| X-009 | 1280 | 100 |
| X-019 | 1280 | 90 |
| X-020 | 1280 | 90 |
| X-021-a | 1280 | 100 |
| X-023 | 1280 | 100 |
| X-024 | 1280 | 100 |
| X-025 | 1280 | 100 |
| X-026 | 1280 | 100 |
| X-027 | 1280 | 90 |
| X-028 | 1280 | 100 |
| X-029 | 1280 | 90 |
| X-032 | 1280 | 100 |
| X-033 | 1280 | 90 |
| X-038 | 1280 | 90 |
| X-039 | 1280 | 90 |
| X-040 | 1280 | 90 |
- 131 047217
Таблица 12
Действие в предвсходовый период в отношении VERPE
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | VERPE |
| 1-001 | 1280 | 100 |
| 1-002 | 1280 | 100 |
| 1-003 | 1280 | 90 |
| 1-004 | 1280 | 90 |
| П-012 | 1280 | 90 |
| П-013 | 1280 | 100 |
| П-014 | 1280 | 100 |
| IV-003 | 1280 | 100 |
| IX-001 | 1280 | 100 |
| VI-001 | 1280 | 100 |
| VI-002 | 1280 | 90 |
| VI-003 | 1280 | 100 |
| VI-004 | 1280 | 90 |
| VI-005 | 1280 | 100 |
| VI-006 | 1280 | 100 |
| VI-007 | 1280 | 90 |
| VI-011 | 1280 | 100 |
| VI-012 | 1280 | 100 |
| VI-013 | 1280 | 100 |
| VI-016 | 1280 | 100 |
| VI-017 | 1280 | 100 |
| VI-018 | 1280 | 100 |
| VII-003 | 1280 | 90 |
| VII-008 | 1280 | 100 |
| VII-009 | 1280 | 90 |
| VII-010 | 1280 | 100 |
| VII-012 | 1280 | 100 |
| VII-012 | 1280 | 100 |
| VII-013 | 1280 | 100 |
| VII-014 | 1280 | 90 |
| VII-015 | 1280 | 100 |
| VII-016 | 1280 | 90 |
| VII-017 | 1280 | 100 |
| VII-018 | 1280 | 100 |
| VII-019 | 1280 | 100 |
| VII-022 | 1280 | 90 |
| VII-023 | 1280 | 100 |
| VII-025 | 1280 | 100 |
| VII-026 | 1280 | 100 |
| VII-028 | 1280 | 90 |
| VII-029 | 1280 | 100 |
| VII-030 | 1280 | 90 |
| VII-031 | 1280 | 100 |
| VII-032 | 1280 | 100 |
| VII-035 | 1280 | 100 |
| VII-036 | 1280 | 100 |
| VII-037 | 1280 | 100 |
| VII-040 | 1280 | 100 |
| VII-052 | 1280 | 100 |
- 132 047217
| VII-056-a | 1280 | 100 |
| VII-057 | 1280 | 100 |
| VII-058 | 1280 | 100 |
| VII-059 | 1280 | 100 |
| VII-061 | 1280 | 100 |
| VII-062 | 1280 | 100 |
| VII-063 | 1280 | 100 |
| VII-064 | 1280 | 100 |
| VII-064 | 1280 | 100 |
| VII-065 | 1280 | 100 |
| VII-066 | 1280 | 100 |
| VII-067 | 1280 | 100 |
| VII-068 | 1280 | 100 |
| VII-069 | 1280 | 100 |
| VII-088 | 1280 | 100 |
| VII-089 | 1280 | 100 |
| VII-090 | 1280 | 100 |
| VII-091 | 1280 | 100 |
| VII-095 | 1280 | 100 |
| VII-096 | 1280 | 100 |
| VII-097 | 1280 | 100 |
| VII-098 | 1280 | 100 |
| VII-099 | 1280 | 100 |
| VII-100 | 1280 | 100 |
| VII-101 | 1280 | 100 |
| VII-102 | 1280 | 100 |
| VII-103 | 1280 | 100 |
| VII-104 | 1280 | 100 |
| VII-105 | 1280 | 100 |
| VII-106 | 1280 | 100 |
| VII-107 | 1280 | 100 |
| VII-108 | 1280 | 100 |
| VII-109 | 1280 | 100 |
| VII-110 | 1280 | 100 |
| VII-111 | 1280 | 100 |
| VII-117 | 1280 | 100 |
| VII-118 | 1280 | 100 |
| VII-119 | 1280 | 100 |
| VII-123 | 1280 | 90 |
| VII-123-a | 1280 | 100 |
| VII-124 | 1280 | 100 |
| VII-125 | 1280 | 90 |
| VII-132 | 1280 | 100 |
| VII-147 | 1280 | 100 |
| VII-148 | 1280 | 90 |
| VII-149 | 1280 | 100 |
| VIII-001 | 1280 | 100 |
| VIII-002 | 1280 | 90 |
- 133 047217
| VIII-003 | 1280 | 90 |
| УШ-004 | 1280 | 90 |
| VIII-006 | 1280 | 100 |
| УШ-007 | 1280 | 100 |
| УШ-008 | 1280 | 100 |
| УШ-009 | 1280 | 100 |
| VIII-010 | 1280 | 100 |
| VIII-011 | 1280 | 100 |
| УШ-012 | 1280 | 100 |
| Х-001 | 1280 | 100 |
| Х-002 | 1280 | 100 |
| х-ооз | 1280 | 100 |
| Х-004 | 1280 | 90 |
| Х-005 | 1280 | 100 |
| Х-006 | 1280 | 100 |
| Х-007 | 1280 | 100 |
| Х-009 | 1280 | 100 |
| Х-011 | 1280 | 100 |
| Х-019 | 1280 | 90 |
| Х-020 | 1280 | 90 |
| X-021-a | 1280 | 100 |
| Х-023 | 1280 | 100 |
| Х-024 | 1280 | 100 |
| Х-025 | 1280 | 100 |
| Х-026 | 1280 | 100 |
| Х-027 | 1280 | 100 |
| Х-028 | 1280 | 90 |
| Х-032 | 1280 | 100 |
| Х-033 | 1280 | 90 |
| Х-038 | 1280 | 90 |
| Х-039 | 1280 | 100 |
| Х-040 | 1280 | 90 |
Как показывают результаты, при обработке, соединения общей формулы (I) согласно изобретению в послевсходовый период демонстрируют очень хорошую гербицидную эффективность (от 90% до 100% гербицидной эффективности) в отношении вредных растений, таких как Abutilon theophrasti, Digitaria sanguinalis, Echinochloa crus-galli, Matricaria inodora, Poa annua, при норме расхода в 1,28 кг активного действующего вещества на гектар. Поэтому соединения согласно изобретению подходят для подавления нежелательного роста растений при обработке в предвсходовый период.
b. Семена одно- или двудольных сорных или культурных растений помещают в пластиковые или органические горшки и присыпают землей. На поверхность земли наносят соединения согласно изобретению, представленные порошком для смачивания (WP) или эмульсионным концентратом (ЕС), в виде водной сусупензии или эмульсии с добавлением 0,5% добавок с нормой расхода воды, рассчитанной как 600 л/га. После обработки горшки помещают в теплицу и создают хорошие условия роста для испытуемых растений. Примерно через 3 недели визуально оценивают действие препаратов, по сравнению с необработанной контрольной группой в процентном отношении. Например, 100% действие=растения погибли, 0% действие=как контрольные растения.
В приведенных ниже табл. 13-26 представлено действие выбранных соединений общей формулы (I) на различные вредные растения и нормы расхода соответственно 320 г/га, которые были получены со гласно предыдущим инструкциям для проведения испытания.
- 134 047217
Таблица 13
Действие в предвсходовый период при 320 г/га в отношении ALOMY %
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | ALOMY |
| VI-004 | 320 | 100 |
| VI-007 | 320 | 80 |
| VI-011 | 320 | 100 |
| VI-012 | 320 | 90 |
| VI-013 | 320 | 90 |
| VI-016 | 320 | 100 |
| VI-018 | 320 | 100 |
| VII-001 | 320 | 100 |
| VII-002 | 320 | 90 |
| VII-003 | 320 | 100 |
| VII-004 | 320 | 90 |
| VII-005 | 320 | 100 |
| VII-008 | 320 | 100 |
| VII-010 | 320 | 100 |
| VII-012 | 320 | 100 |
| VII-012 | 320 | 90 |
| VII-014 | 320 | 100 |
| VII-015 | 320 | 100 |
| VII-016 | 320 | 100 |
| VII-018 | 320 | 100 |
| VII-019 | 320 | 100 |
| VII-023 | 320 | 100 |
| VII-025 | 320 | 100 |
- 135 047217
| VII-026 | 320 | 100 |
| VII-028 | 320 | 100 |
| VII-029 | 320 | 90 |
| VII-031 | 320 | 100 |
| VII-032 | 320 | 100 |
| VII-034 | 320 | 90 |
| VII-035 | 320 | 100 |
| VII-036 | 320 | 100 |
| VII-037 | 320 | 100 |
| VII-040 | 320 | 100 |
| VII-041 | 320 | 90 |
| VII-042 | 320 | 90 |
| VII-044 | 320 | 90 |
| VII-052 | 320 | 100 |
| VII-056-a | 320 | 100 |
| VII-057 | 320 | 100 |
| VII-060 | 320 | 100 |
| VII-062 | 320 | 100 |
| VII-064 | 320 | 100 |
| VII-064 | 320 | 100 |
| VII-066 | 320 | 100 |
| VII-071-a | 320 | 80 |
| VII-078 | 320 | 80 |
| VII-089 | 320 | 100 |
| VII-091 | 320 | 100 |
| VII-103 | 320 | 100 |
| VII-104 | 320 | 100 |
| VII-105 | 320 | 90 |
| VII-107 | 320 | 80 |
| VII-108 | 320 | 100 |
| VII-110 | 320 | 100 |
| VII-111 | 320 | 100 |
| VII-113 | 320 | 90 |
| VII-115 | 320 | 100 |
| VII-116 | 320 | 100 |
| VII-117 | 320 | 100 |
| VII-118 | 320 | 100 |
| VII-124 | 320 | 100 |
| VII-128 | 320 | 100 |
| VII-130 | 320 | 100 |
| VII-132 | 320 | 100 |
| VII-135 | 320 | 100 |
| VII-136 | 320 | 100 |
| VII-137 | 320 | 100 |
| VII-147 | 320 | 100 |
| VIII-002 | 320 | 90 |
| VIII-003 | 320 | 100 |
| VIII-004 | 320 | 100 |
| VIII-006 | 320 | 100 |
| VIII-011 | 320 | 100 |
| X-001 | 320 | 100 |
| X-002 | 320 | 100 |
| X-004 | 320 | 100 |
| X-005 | 320 | 100 |
| X-007 | 320 | 100 |
| X-012 | 320 | 90 |
| X-014 | 320 | 90 |
| X-016 | 320 | 100 |
| X-019 | 320 | 100 |
| X-021-a | 320 | 100 |
| X-030 | 320 | 90 |
| X-031 | 320 | 90 |
| X-041 | 320 | 100 |
- 136 047217
Таблица 14.
Действие в предвсходовый период при 320 г/га в отношении AVEFA%
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | AVEFA |
| VI-001 | 320 | 90 |
| VI-004 | 320 | 90 |
| VI-007 | 320 | 90 |
| VI-011 | 320 | 80 |
| VI-012 | 320 | 80 |
| VI-016 | 320 | 80 |
| VI-018 | 320 | 80 |
| VII-001 | 320 | 90 |
| VII-002 | 320 | 80 |
| VII-003 | 320 | 90 |
| VII-005 | 320 | 90 |
| VII-008 | 320 | 80 |
| VII-010 | 320 | 90 |
| VII-012 | 320 | 90 |
| VII-012 | 320 | 80 |
| VII-014 | 320 | 90 |
| VII-015 | 320 | 90 |
| VII-016 | 320 | 90 |
| VII-018 | 320 | 80 |
| VII-019 | 320 | 90 |
| VII-023 | 320 | 90 |
| VII-025 | 320 | 80 |
| VII-031 | 320 | 100 |
| VII-032 | 320 | 80 |
| VII-034 | 320 | 90 |
| VII-035 | 320 | 90 |
| VII-037 | 320 | 90 |
- 137 047217
| Vn-040 | 320 | 100 |
| VII-041 | 320 | 80 |
| VII-052 | 320 | 90 |
| VII-056-a | 320 | 90 |
| VII-057 | 320 | 90 |
| VII-057-a | 320 | 80 |
| VII-060 | 320 | 90 |
| VII-062 | 320 | 100 |
| VII-064 | 320 | 90 |
| VII-066 | 320 | 90 |
| VII-089 | 320 | 90 |
| VII-091 | 320 | 90 |
| VII-103 | 320 | 90 |
| VII-104 | 320 | 90 |
| VII-107 | 320 | 90 |
| VII-108 | 320 | 80 |
| VII-110 | 320 | 80 |
| VII-111 | 320 | 90 |
| VII-113 | 320 | 90 |
| VII-115 | 320 | 90 |
| VII-116 | 320 | 90 |
| VII-117 | 320 | 100 |
| VII-118 | 320 | 100 |
| VII-124 | 320 | 90 |
| VII-128 | 320 | 80 |
| VII-130 | 320 | 90 |
| VII-132 | 320 | 100 |
| VII-135 | 320 | 90 |
| VII-136 | 320 | 90 |
| VII-137 | 320 | 90 |
| VII-147 | 320 | 100 |
| VIII-003 | 320 | 90 |
| VIII-006 | 320 | 80 |
| X-001 | 320 | 90 |
| X-002 | 320 | 100 |
| X-004 | 320 | 90 |
| X-005 | 320 | 100 |
| X-007 | 320 | 100 |
| X-016 | 320 | 90 |
| X-019 | 320 | 80 |
| X-021-a | 320 | 100 |
| X-031 | 320 | 80 |
| X-041 | 320 | 80 |
- 138 047217
Таблица 15
Действие в предвсходовый период при 320 г/га в отношении DIGSA %
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | DIGSA |
| VI-001 | 320 | 100 |
| VI-004 | 320 | 100 |
| VI-007 | 320 | 100 |
| VI-011 | 320 | 100 |
| VI-012 | 320 | 100 |
| VI-013 | 320 | 100 |
| VI-016 | 320 | 100 |
| VI-018 | 320 | 100 |
| VII-001 | 320 | 100 |
| VII-002 | 320 | 100 |
| VII-003 | 320 | 100 |
| VII-004 | 320 | 100 |
| VII-005 | 320 | 100 |
| VII-008 | 320 | 90 |
| VII-010 | 320 | 100 |
| VII-012 | 320 | 100 |
| VII-012 | 320 | 100 |
| VII-014 | 320 | 100 |
| VII-015 | 320 | 100 |
| VII-016 | 320 | 100 |
| VII-018 | 320 | 100 |
| VII-019 | 320 | 100 |
| VII-023 | 320 | 100 |
| VII-025 | 320 | 100 |
| VII-026 | 320 | 100 |
| VII-028 | 320 | 90 |
| VII-029 | 320 | 100 |
| VII-031 | 320 | 100 |
| VII-032 | 320 | 90 |
| VII-034 | 320 | 100 |
| VII-035 | 320 | 100 |
| VII-036 | 320 | 100 |
| VII-037 | 320 | 100 |
| VII-040 | 320 | 100 |
| VII-052 | 320 | 100 |
| VII-056-a | 320 | 100 |
| VII-057 | 320 | 100 |
| VII-057-a | 320 | 100 |
| VII-060 | 320 | 100 |
| VII-062 | 320 | 100 |
| VII-064 | 320 | 100 |
| VII-064 | 320 | 100 |
| VII-066 | 320 | 100 |
- 139 047217
| VII-071-a | 320 | 90 |
| VII-089 | 320 | 100 |
| VII-091 | 320 | 100 |
| VII-103 | 320 | 100 |
| VII-104 | 320 | 100 |
| VII-105 | 320 | 100 |
| VII-107 | 320 | 100 |
| VII-108 | 320 | 100 |
| VII-110 | 320 | 100 |
| VII-111 | 320 | 100 |
| VII-115 | 320 | 100 |
| VII-116 | 320 | 100 |
| VII-117 | 320 | 100 |
| VII-118 | 320 | 100 |
| VII-124 | 320 | 100 |
| VII-128 | 320 | 100 |
| VII-130 | 320 | 100 |
| VII-132 | 320 | 100 |
| VII-147 | 320 | 100 |
| VIII-001 | 320 | 100 |
| VIII-002 | 320 | 100 |
| VIII-003 | 320 | 100 |
| VIII-004 | 320 | 100 |
| VIII-006 | 320 | 100 |
| VIII-011 | 320 | 100 |
| Х-001 | 320 | 100 |
| Х-002 | 320 | 100 |
| Х-004 | 320 | 100 |
| Х-005 | 320 | 100 |
| Х-007 | 320 | 100 |
| Х-019 | 320 | 100 |
| Х-030 | 320 | 100 |
| Х-031 | 320 | 100 |
Таблица 16
Действие в предвсходовый период при 320 г/га в отношении ECHGC %
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | ECHCG |
| VI-011 | 320 | 80 |
| VI-012 | 320 | 80 |
| VI-013 | 320 | 90 |
| VII-001 | 320 | 100 |
| VII-002 | 320 | 90 |
| VII-003 | 320 | 100 |
| VII-005 | 320 | 100 |
| VII-008 | 320 | 80 |
- 140 047217
| VII-010 | 320 | 100 |
| VII-012 | 320 | 100 |
| VII-014 | 320 | 80 |
| VII-015 | 320 | 90 |
| VII-016 | 320 | 100 |
| VII-018 | 320 | 90 |
| VII-019 | 320 | 100 |
| VII-023 | 320 | 90 |
| VII-025 | 320 | 100 |
| VII-028 | 320 | 80 |
| VII-031 | 320 | 90 |
| VII-032 | 320 | 90 |
| VII-034 | 320 | 90 |
| VII-035 | 320 | 90 |
| VII-036 | 320 | 90 |
| VII-037 | 320 | 80 |
| VII-040 | 320 | 90 |
| VII-041 | 320 | 80 |
| VII-052 | 320 | 90 |
| VII-057-a | 320 | 80 |
| VII-060 | 320 | 90 |
| VII-064 | 320 | 100 |
| VII-064 | 320 | 90 |
| VII-066 | 320 | 90 |
| VII-089 | 320 | 80 |
| VII-103 | 320 | 80 |
| VII-104 | 320 | 100 |
| VII-108 | 320 | 100 |
| VII-110 | 320 | 100 |
| VII-111 | 320 | 100 |
| VII-113 | 320 | 90 |
| VII-117 | 320 | 90 |
| VII-118 | 320 | 90 |
| VII-124 | 320 | 100 |
| VII-128 | 320 | 90 |
| VII-130 | 320 | 90 |
| VII-132 | 320 | 90 |
| VII-135 | 320 | 90 |
| VII-136 | 320 | 90 |
| VII-137 | 320 | 90 |
| VII-147 | 320 | 100 |
| VIII-003 | 320 | 90 |
| VIII-004 | 320 | 90 |
| VIII-011 | 320 | 90 |
| X-001 | 320 | 100 |
| Χ-002 | 320 | 100 |
| Χ-004 | 320 | 90 |
| Χ-005 | 320 | 90 |
| Χ-016 | 320 | 90 |
| Χ-019 | 320 | 100 |
| Χ-021-a | 320 | 100 |
| Χ-031 | 320 | 80 |
| Χ-041 | 320 | 80 |
- 141 047217
Таблица 17
Действие в предвсходовый период при 320 г/га в отношении LOLRI %
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | LOLRI |
| VI-004 | 320 | 90 |
| VI-007 | 320 | 100 |
| VI-011 | 320 | 100 |
| VI-012 | 320 | 90 |
| VI-013 | 320 | 90 |
| VI-016 | 320 | 100 |
| VI-018 | 320 | 100 |
| VII-001 | 320 | 100 |
| VII-003 | 320 | 100 |
| VII-004 | 320 | 80 |
| VII-005 | 320 | 100 |
| VII-008 | 320 | 100 |
| VII-010 | 320 | 100 |
| VII-012 | 320 | 90 |
| VII-012 | 320 | 80 |
| VII-014 | 320 | 100 |
| VII-015 | 320 | 90 |
| VII-016 | 320 | 100 |
| VII-018 | 320 | 100 |
| VII-019 | 320 | 100 |
| VII-023 | 320 | 100 |
| VII-025 | 320 | 90 |
| VII-026 | 320 | 80 |
| VII-029 | 320 | 90 |
| VII-031 | 320 | 100 |
| VII-032 | 320 | 100 |
| VII-034 | 320 | 90 |
| VII-035 | 320 | 90 |
| VII-037 | 320 | 100 |
| VII-040 | 320 | 100 |
| VII-041 | 320 | 90 |
| VII-042 | 320 | 100 |
| VII-052 | 320 | 100 |
| VII-056-a | 320 | 90 |
| VII-057 | 320 | 90 |
| VII-057-a | 320 | 90 |
- 142 047217
| VII-060 | 320 | 100 |
| VII-062 | 320 | 100 |
| VII-064 | 320 | 100 |
| VII-064 | 320 | 100 |
| VII-066 | 320 | 90 |
| VII-071-a | 320 | 100 |
| VII-089 | 320 | 100 |
| VII-091 | 320 | 100 |
| VII-103 | 320 | 100 |
| VII-104 | 320 | 100 |
| VII-107 | 320 | 80 |
| VII-108 | 320 | 100 |
| VII-110 | 320 | 100 |
| VII-111 | 320 | 100 |
| VII-113 | 320 | 100 |
| VII-115 | 320 | 90 |
| VII-116 | 320 | 100 |
| VII-117 | 320 | 100 |
| VII-118 | 320 | 100 |
| VII-124 | 320 | 100 |
| VII-128 | 320 | 100 |
| VII-130 | 320 | 100 |
| VII-132 | 320 | 100 |
| VII-135 | 320 | 100 |
| VII-136 | 320 | 90 |
| VII-137 | 320 | 100 |
| VII-147 | 320 | 100 |
| VIII-003 | 320 | 90 |
| VIII-004 | 320 | 90 |
| VIII-006 | 320 | 100 |
| VIII-011 | 320 | 90 |
| X-001 | 320 | 100 |
| X-002 | 320 | 100 |
| X-004 | 320 | 100 |
| X-005 | 320 | 100 |
| X-007 | 320 | 100 |
| X-014 | 320 | 90 |
| X-016 | 320 | 90 |
| X-019 | 320 | 100 |
| X-021-a | 320 | 100 |
| X-031 | 320 | 80 |
| X-041 | 320 | 90 |
- 143 047217
Таблица 18
Действие в предвсходовый период при 320 г/га в отношении SETVI%
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | SETVI |
| VI-004 | 320 | 90 |
| VI-007 | 320 | 100 |
| VI-011 | 320 | 100 |
| VI-012 | 320 | 100 |
| VI-013 | 320 | 100 |
| VI-016 | 320 | 100 |
| VI-018 | 320 | 100 |
| VII-001 | 320 | 100 |
| VII-002 | 320 | 90 |
| VII-003 | 320 | 100 |
| VII-004 | 320 | 100 |
| VII-005 | 320 | 100 |
| VII-008 | 320 | 100 |
| VII-010 | 320 | 100 |
| VII-012 | 320 | 100 |
| VII-012 | 320 | 90 |
| VII-014 | 320 | 100 |
| VII-015 | 320 | 100 |
| VII-016 | 320 | 100 |
| VII-018 | 320 | 100 |
| VII-019 | 320 | 100 |
| VII-023 | 320 | 100 |
| VII-025 | 320 | 100 |
| VII-026 | 320 | 80 |
| VII-028 | 320 | 100 |
| VII-029 | 320 | 90 |
| VII-031 | 320 | 100 |
| VII-032 | 320 | 90 |
| VII-034 | 320 | 100 |
| VII-035 | 320 | 100 |
| VII-036 | 320 | 100 |
| VII-037 | 320 | 100 |
| VII-040 | 320 | 100 |
| VII-052 | 320 | 100 |
| VII-057 | 320 | 90 |
| VII-057-a | 320 | 100 |
| VII-060 | 320 | 90 |
| VII-062 | 320 | 100 |
| VII-064 | 320 | 100 |
| VII-064 | 320 | 100 |
| VII-066 | 320 | 80 |
| VII-089 | 320 | 100 |
| VII-091 | 320 | 100 |
| VII-103 | 320 | 100 |
| VII-104 | 320 | 100 |
| VII-105 | 320 | 80 |
| VII-107 | 320 | 100 |
| VII-108 | 320 | 100 |
- 144 047217
| VII-110 | 320 | 100 |
| VII-111 | 320 | 100 |
| VII-113 | 320 | 90 |
| VII-115 | 320 | 100 |
| VII-116 | 320 | 100 |
| VII-117 | 320 | 100 |
| VII-118 | 320 | 90 |
| VII-124 | 320 | 100 |
| VII-128 | 320 | 100 |
| VII-130 | 320 | 100 |
| VII-132 | 320 | 100 |
| VII-135 | 320 | 100 |
| VII-136 | 320 | 100 |
| VII-137 | 320 | 100 |
| VII-147 | 320 | 100 |
| VIII-001 | 320 | 100 |
| VIII-002 | 320 | 100 |
| VIII-003 | 320 | 100 |
| VIII-004 | 320 | 90 |
| VIII-006 | 320 | 100 |
| VIII-011 | 320 | 90 |
| Х-001 | 320 | 100 |
| Х-002 | 320 | 100 |
| Х-004 | 320 | 100 |
| Х-005 | 320 | 100 |
| Х-007 | 320 | 100 |
| Х-012 | 320 | 90 |
| Х-014 | 320 | 90 |
| Х-016 | 320 | 100 |
| Х-019 | 320 | 100 |
| X-021-a | 320 | 100 |
| Х-030 | 320 | 80 |
| Х-031 | 320 | 100 |
| Х-041 | 320 | 90 |
Таблица 11
Действие в предвсходовый период при 320 г/га в . отношении ABUTH
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | ABUTH |
| VI-004 | 320 | 80 |
| VI-011 | 320 | 80 |
| VI-012 | 320 | 80 |
| VI-013 | 320 | 80 |
| VI-018 | 320 | 80 |
| VII-008 | 320 | 80 |
| VII-015 | 320 | 80 |
| VII-028 | 320 | 90 |
| VII-035 | 320 | 90 |
| VII-104 | 320 | 80 |
| VII-130 | 320 | 90 |
| VII-132 | 320 | 90 |
| VII-135 | 320 | 80 |
| VII-136 | 320 | 80 |
| VII-137 | 320 | 90 |
| Х-019 | 320 | 80 |
| Х-031 | 320 | 80 |
- 145 047217
Таблица 19
Действие в предвсходовый период при 320 г/га в отношении AMARE%
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | AMARE |
| VI-001 | 320 | 100 |
| VI-004 | 320 | 100 |
| VI-007 | 320 | 100 |
| VI-011 | 320 | 100 |
| VI-012 | 320 | 100 |
| VI-013 | 320 | 90 |
| VI-016 | 320 | 100 |
| VI-018 | 320 | 100 |
| VII-001 | 320 | 100 |
| VII-002 | 320 | 100 |
| VII-003 | 320 | 100 |
| VII-004 | 320 | 90 |
| VII-005 | 320 | 100 |
| VII-008 | 320 | 100 |
| VII-010 | 320 | 100 |
| VII-012 | 320 | 100 |
| VII-012 | 320 | 100 |
| VII-014 | 320 | 90 |
| VII-015 | 320 | 100 |
| VII-016 | 320 | 100 |
| VII-018 | 320 | 100 |
| VII-019 | 320 | 100 |
| VII-023 | 320 | 100 |
| VII-025 | 320 | 100 |
| VII-026 | 320 | 100 |
| VII-028 | 320 | 90 |
| VII-029 | 320 | 100 |
| VII-031 | 320 | 100 |
| VII-032 | 320 | 100 |
| VII-034 | 320 | 100 |
| VII-035 | 320 | 100 |
- 146 047217
| VII-036 | 320 | 100 |
| VII-037 | 320 | 100 |
| VII-040 | 320 | 100 |
| VII-041 | 320 | 100 |
| VII-042 | 320 | 100 |
| VII-044 | 320 | 90 |
| VII-047 | 320 | 90 |
| VII-048 | 320 | 80 |
| VII-052 | 320 | 100 |
| VII-056-a | 320 | 100 |
| VII-057 | 320 | 100 |
| VII-057-a | 320 | 100 |
| VII-060 | 320 | 100 |
| VII-062 | 320 | 100 |
| VII-064 | 320 | 100 |
| VII-064 | 320 | 100 |
| VII-066 | 320 | 100 |
| VII-071-a | 320 | 100 |
| VII-078 | 320 | 100 |
| VII-089 | 320 | 100 |
| VII-091 | 320 | 100 |
| VII-103 | 320 | 100 |
| VII-104 | 320 | 100 |
| VII-105 | 320 | 90 |
| VII-107 | 320 | 100 |
| VII-108 | 320 | 100 |
| VII-110 | 320 | 100 |
| VII-111 | 320 | 100 |
| VII-113 | 320 | 100 |
| VII-115 | 320 | 100 |
| VII-116 | 320 | 100 |
| VII-117 | 320 | 100 |
| VII-118 | 320 | 100 |
| VII-124 | 320 | 100 |
| VII-128 | 320 | 100 |
| VII-130 | 320 | 100 |
| VII-132 | 320 | 100 |
| VII-135 | 320 | 100 |
| VII-136 | 320 | 100 |
| VII-137 | 320 | 100 |
| VII-147 | 320 | 100 |
| VIII-001 | 320 | 90 |
| VIII-002 | 320 | 100 |
| VIII-003 | 320 | 90 |
| VIII-004 | 320 | 100 |
| VIII-006 | 320 | 100 |
| VIII-011 | 320 | 100 |
| X-001 | 320 | 90 |
| X-002 | 320 | 100 |
| X-004 | 320 | 90 |
| X-005 | 320 | 100 |
| X-007 | 320 | 100 |
| X-012 | 320 | 100 |
| X-014 | 320 | 100 |
| X-016 | 320 | 100 |
| X-019 | 320 | 100 |
| X-021-a | 320 | 100 |
| X-030 | 320 | 90 |
| X-031 | 320 | 90 |
| X-037 | 320 | 100 |
| X-041 | 320 | 90 |
- 147 047217
Таблица 20
Действие в предвсходовый период при 320 г/га в отношении MATIN%
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | MATIN |
| VI-001 | 320 | 90 |
| VI-004 | 320 | 100 |
| VI-007 | 320 | 100 |
| VI-011 | 320 | 90 |
| VI-012 | 320 | 90 |
| VI-013 | 320 | 90 |
| VI-016 | 320 | 100 |
| VI-018 | 320 | 90 |
| VII-001 | 320 | 90 |
| VII-002 | 320 | 100 |
| VII-003 | 320 | 90 |
| VII-004 | 320 | 80 |
| VII-005 | 320 | 100 |
| VII-008 | 320 | 100 |
| VII-010 | 320 | 100 |
| VII-012 | 320 | 90 |
| VII-012 | 320 | 90 |
| VII-015 | 320 | 100 |
| VII-016 | 320 | 80 |
| VII-018 | 320 | 90 |
| VII-019 | 320 | 100 |
| VII-023 | 320 | 90 |
| VII-025 | 320 | 100 |
| VII-026 | 320 | 90 |
| VII-028 | 320 | 80 |
| VII-029 | 320 | 90 |
| VII-031 | 320 | 100 |
| VII-032 | 320 | 90 |
| VII-035 | 320 | 100 |
- 148 047217
| VII-036 | 320 | 90 |
| VII-037 | 320 | 80 |
| VII-040 | 320 | 100 |
| VII-041 | 320 | 100 |
| VII-042 | 320 | 90 |
| VII-052 | 320 | 90 |
| VII-056-a | 320 | 80 |
| VII-057 | 320 | 90 |
| VII-057-a | 320 | 90 |
| VII-060 | 320 | 90 |
| VII-062 | 320 | 100 |
| VII-064 | 320 | 100 |
| VII-064 | 320 | 100 |
| VII-066 | 320 | 100 |
| VII-071-a | 320 | 90 |
| VII-089 | 320 | 90 |
| VII-091 | 320 | 90 |
| VII-103 | 320 | 90 |
| VII-104 | 320 | 100 |
| VII-105 | 320 | 100 |
| VII-107 | 320 | 90 |
| VII-108 | 320 | 100 |
| VII-110 | 320 | 100 |
| VII-111 | 320 | 90 |
| VII-113 | 320 | 90 |
| VII-116 | 320 | 90 |
| VII-117 | 320 | 90 |
| VII-118 | 320 | 90 |
| VII-124 | 320 | 100 |
| VII-128 | 320 | 90 |
| VII-130 | 320 | 100 |
| VII-132 | 320 | 90 |
| VII-135 | 320 | 90 |
| VII-136 | 320 | 90 |
| VII-137 | 320 | 90 |
| VII-147 | 320 | 90 |
| VIII-003 | 320 | 90 |
| VIII-004 | 320 | 90 |
| VIII-006 | 320 | 90 |
| VIII-011 | 320 | 90 |
| X-001 | 320 | 90 |
| X-002 | 320 | 100 |
| X-004 | 320 | 90 |
| X-005 | 320 | 100 |
| X-007 | 320 | 100 |
| X-012 | 320 | 90 |
| X-014 | 320 | 90 |
| X-016 | 320 | 90 |
| X-019 | 320 | 100 |
| X-021-a | 320 | 90 |
| X-031 | 320 | 80 |
| X-041 | 320 | 90 |
- 149 047217
Таблица 21
Действие в предвсходовый период при 320 г/га в отношении PHBPU%
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | PHBP π |
| VI-007 | 320 | 90 |
| VI-011 | 320 | 90 |
| VI-012 | 320 | 90 |
| VI-018 | 320 | 90 |
| VII-001 | 320 | 100 |
| VII-003 | 320 | 90 |
| VII-005 | 320 | 80 |
| VII-008 | 320 | 80 |
| VII-010 | 320 | 90 |
| VII-012 | 320 | 90 |
| VII-012 | 320 | 80 |
| VII-015 | 320 | 90 |
| VII-016 | 320 | 90 |
| VII-019 | 320 | 90 |
| VII-025 | 320 | 90 |
| VII-028 | 320 | 100 |
| VII-031 | 320 | 80 |
| VII-032 | 320 | 100 |
| VII-035 | 320 | 90 |
| VII-064 | 320 | 90 |
| VII-089 | 320 | 80 |
| VII-104 | 320 | 100 |
| VII-110 | 320 | 90 |
| VII-115 | 320 | 90 |
| VII-124 | 320 | 90 |
| VII-128 | 320 | 90 |
| VII-135 | 320 | 90 |
| VII-136 | 320 | 90 |
| VIII-006 | 320 | 90 |
| X-002 | 320 | 80 |
| X-005 | 320 | 90 |
| X-031 | 320 | 90 |
| X-041 | 320 | 90 |
- 150 047217
Таблица 22
Действие в предвсходовый период при 320 г/га в отношении POLCO %
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | POLCO |
| VI-001 | 320 | 100 |
| VI-004 | 320 | 90 |
| VI-007 | 320 | 100 |
| VI-011 | 320 | 80 |
| VI-012 | 320 | 80 |
| VI-013 | 320 | 90 |
| VI-016 | 320 | 90 |
| VI-018 | 320 | 90 |
| VII-001 | 320 | 90 |
| VII-002 | 320 | 100 |
| VII-003 | 320 | 90 |
| VII-004 | 320 | 90 |
| VII-005 | 320 | 100 |
| VII-008 | 320 | 100 |
| VII-010 | 320 | 90 |
| VII-012 | 320 | 90 |
| VII-012 | 320 | 80 |
| VII-014 | 320 | 90 |
| VII-015 | 320 | 100 |
| VII-016 | 320 | 90 |
| VII-018 | 320 | 100 |
| VII-019 | 320 | 100 |
| VII-023 | 320 | 100 |
| VII-025 | 320 | 100 |
| VII-026 | 320 | 100 |
| VII-028 | 320 | 90 |
| VII-029 | 320 | 100 |
| VII-031 | 320 | 100 |
| VII-032 | 320 | 90 |
| VII-034 | 320 | 90 |
| VII-035 | 320 | 90 |
| VII-036 | 320 | 100 |
| VII-037 | 320 | 100 |
| VII-040 | 320 | 90 |
| VII-042 | 320 | 100 |
| VII-044 | 320 | 100 |
| VII-052 | 320 | 100 |
| VII-056-a | 320 | 90 |
| VII-057 | 320 | 90 |
| VII-057-a | 320 | 80 |
| VII-060 | 320 | 90 |
| VII-062 | 320 | 100 |
| VII-064 | 320 | 90 |
- 151 047217
| VII-064 | 320 | 90 |
| VII-066 | 320 | 90 |
| VII-071-a | 320 | 90 |
| VII-089 | 320 | 100 |
| VII-091 | 320 | 100 |
| VII-103 | 320 | 100 |
| VII-104 | 320 | 90 |
| VII-105 | 320 | 90 |
| VII-107 | 320 | 100 |
| VII-108 | 320 | 100 |
| VII-110 | 320 | 100 |
| VII-111 | 320 | 90 |
| VII-113 | 320 | 90 |
| VII-115 | 320 | 80 |
| VII-116 | 320 | 90 |
| VII-117 | 320 | 100 |
| VII-118 | 320 | 100 |
| VII-124 | 320 | 100 |
| VII-128 | 320 | 90 |
| VII-130 | 320 | 100 |
| VII-132 | 320 | 100 |
| VII-135 | 320 | 100 |
| VII-136 | 320 | 100 |
| VII-137 | 320 | 90 |
| VII-147 | 320 | 100 |
| VIII-001 | 320 | 90 |
| VIII-002 | 320 | 90 |
| VIII-003 | 320 | 100 |
| VIII-004 | 320 | 90 |
| VIII-006 | 320 | 90 |
| Х-001 | 320 | 90 |
| Х-002 | 320 | 100 |
| Х-004 | 320 | 90 |
| Х-005 | 320 | 90 |
| Х-007 | 320 | 90 |
| Х-012 | 320 | 90 |
| Х-016 | 320 | 80 |
| Х-019 | 320 | 90 |
| X-021-a | 320 | 100 |
| Х-031 | 320 | 80 |
| Х-037 | 320 | 90 |
| Х-041 | 320 | 90 |
Таблица 23
Действие в предвсходовый период при 320 г/га в отношении STEME %
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | STEME |
| VI-004 | 320 | 90 |
| VI-007 | 320 | 100 |
| VII-002 | 320 | 90 |
| VII-003 | 320 | 90 |
| VII-005 | 320 | 90 |
| VII-012 | 320 | 100 |
| VII-016 | 320 | 90 |
| VII-019 | 320 | 90 |
| VII-023 | 320 | 90 |
| VII-028 | 320 | 90 |
| VII-029 | 320 | 90 |
| VII-032 | 320 | 90 |
| VIII-001 | 320 | 90 |
| VIII-003 | 320 | 80 |
| VIII-004 | 320 | 90 |
- 152 047217
Таблица 24
Действие в предвсходовый период при 320 г/га в отношении VERPE%
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | VERP E |
| VI-001 | 320 | 100 |
| VI-004 | 320 | 100 |
| VI-007 | 320 | 100 |
| VI-011 | 320 | 90 |
| VI-012 | 320 | 100 |
| VI-016 | 320 | 100 |
| VI-018 | 320 | 80 |
| VII-001 | 320 | 100 |
| VII-002 | 320 | 100 |
| VII-003 | 320 | 100 |
| VII-005 | 320 | 100 |
| VII-008 | 320 | 100 |
| VII-010 | 320 | 100 |
| VII-012 | 320 | 100 |
| VII-012 | 320 | 100 |
| VII-014 | 320 | 100 |
| VII-015 | 320 | 100 |
| VII-016 | 320 | 90 |
| VII-018 | 320 | 100 |
| VII-019 | 320 | 100 |
| VII-023 | 320 | 80 |
| VII-025 | 320 | 100 |
| VII-026 | 320 | 80 |
| VII-028 | 320 | 100 |
| VII-029 | 320 | 100 |
| VII-031 | 320 | 100 |
- 153 047217
| VII-032 | 320 | 100 |
| Vn-034 | 320 | 80 |
| VII-035 | 320 | 100 |
| VII-036 | 320 | 100 |
| VII-037 | 320 | 100 |
| VII-040 | 320 | 100 |
| VII-041 | 320 | 100 |
| VII-042 | 320 | 90 |
| VII-052 | 320 | 90 |
| VII-056-a | 320 | 100 |
| VII-060 | 320 | 100 |
| VII-062 | 320 | 100 |
| VII-064 | 320 | 100 |
| VII-064 | 320 | 100 |
| VII-066 | 320 | 100 |
| VII-071-a | 320 | 80 |
| VII-078 | 320 | 80 |
| VII-089 | 320 | 100 |
| VII-091 | 320 | 100 |
| VII-103 | 320 | 100 |
| VII-104 | 320 | 100 |
| VII-105 | 320 | 90 |
| VII-107 | 320 | 80 |
| VII-108 | 320 | 100 |
| VII-110 | 320 | 100 |
| VII-111 | 320 | 100 |
| VII-113 | 320 | 90 |
| VII-115 | 320 | 90 |
| VII-116 | 320 | 100 |
| VII-117 | 320 | 90 |
| VII-118 | 320 | 90 |
| VII-124 | 320 | 100 |
| VII-128 | 320 | 100 |
| VII-130 | 320 | 100 |
| VII-132 | 320 | 100 |
| VII-135 | 320 | 100 |
| VII-136 | 320 | 100 |
| VII-137 | 320 | 100 |
| VII-147 | 320 | 100 |
| VIII-002 | 320 | 80 |
| VIII-003 | 320 | 90 |
| VIII-004 | 320 | 100 |
| X-001 | 320 | 80 |
| X-002 | 320 | 100 |
| X-004 | 320 | 100 |
| X-005 | 320 | 100 |
| X-007 | 320 | 100 |
| X-016 | 320 | 100 |
| X-019 | 320 | 100 |
| X-021-a | 320 | 100 |
| X-031 | 320 | 90 |
| X-034 | 320 | 90 |
| X-037 | 320 | 100 |
| X-041 | 320 | 100 |
- 154 047217
Таблица 25
Действие в предвсходовый период при 320 г/га в отношении VIOTR%
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | VIOTR |
| VI-001 | 320 | 100 |
| VI-004 | 320 | 100 |
| VI-007 | 320 | 100 |
| VI-011 | 320 | 100 |
| VI-012 | 320 | 100 |
| VI-013 | 320 | 100 |
| VI-016 | 320 | 100 |
| VI-018 | 320 | 90 |
| VII-001 | 320 | 100 |
| VII-003 | 320 | 100 |
| VII-004 | 320 | 100 |
| VII-005 | 320 | 100 |
| VII-008 | 320 | 100 |
| VII-010 | 320 | 100 |
| VII-012 | 320 | 100 |
| VII-012 | 320 | 100 |
| VII-014 | 320 | 100 |
| VII-015 | 320 | 100 |
| VII-016 | 320 | 90 |
| VII-018 | 320 | 90 |
| VII-019 | 320 | 100 |
| VII-023 | 320 | 100 |
| VII-025 | 320 | 100 |
| VII-026 | 320 | 100 |
| VII-028 | 320 | 100 |
| VII-029 | 320 | 100 |
| VII-031 | 320 | 100 |
| VII-032 | 320 | 100 |
| VII-034 | 320 | 100 |
| VII-035 | 320 | 100 |
| VII-036 | 320 | 100 |
| VII-037 | 320 | 100 |
| VII-040 | 320 | 100 |
| VII-041 | 320 | 80 |
| VII-042 | 320 | 100 |
| VII-044 | 320 | 100 |
- 155 047217
| VII-052 | 320 | 100 |
| VII-056-a | 320 | 100 |
| VII-057 | 320 | 100 |
| VII-057-a | 320 | 100 |
| VII-060 | 320 | 100 |
| VII-062 | 320 | 100 |
| VII-064 | 320 | 100 |
| VII-064 | 320 | 100 |
| VII-066 | 320 | 100 |
| VII-071-a | 320 | 100 |
| VII-078 | 320 | 90 |
| VII-089 | 320 | 100 |
| VII-091 | 320 | 100 |
| VII-103 | 320 | 100 |
| VII-104 | 320 | 100 |
| VII-105 | 320 | 90 |
| VII-107 | 320 | 100 |
| VII-108 | 320 | 100 |
| VII-110 | 320 | 100 |
| VII-111 | 320 | 100 |
| VII-113 | 320 | 100 |
| VII-115 | 320 | 100 |
| VII-116 | 320 | 90 |
| VII-117 | 320 | 100 |
| VII-118 | 320 | 100 |
| VII-124 | 320 | 100 |
| VII-128 | 320 | 100 |
| VII-130 | 320 | 100 |
| VII-132 | 320 | 100 |
| VII-135 | 320 | 100 |
| VII-136 | 320 | 100 |
| VII-137 | 320 | 100 |
| VII-147 | 320 | 100 |
| VIII-001 | 320 | 90 |
| VIII-002 | 320 | 100 |
| VIII-003 | 320 | 100 |
| VIII-004 | 320 | 90 |
| VIII-006 | 320 | 100 |
| VIII-011 | 320 | 100 |
| X-001 | 320 | 100 |
| X-002 | 320 | 100 |
| X-004 | 320 | 100 |
| X-005 | 320 | 100 |
| X-007 | 320 | 100 |
| X-012 | 320 | 100 |
| X-014 | 320 | 100 |
| X-016 | 320 | 100 |
| X-018 | 320 | 90 |
| X-019 | 320 | 100 |
| X-021-a | 320 | 100 |
| X-030 | 320 | 90 |
| X-031 | 320 | 90 |
| X-034 | 320 | 90 |
| X-041 | 320 | 100 |
- 156 047217
Таблица 26
Действие в предвсходовый период при 320 г/га в отношении HORMU%
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | HORMU |
| VI-004 | 320 | 100 |
| VI-007 | 320 | 100 |
| VII-002 | 320 | 80 |
| VII-003 | 320 | 90 |
| VII-005 | 320 | 100 |
| VII-012 | 320 | 80 |
| VII-016 | 320 | 90 |
| VII-019 | 320 | 100 |
| VII-023 | 320 | 100 |
| VII-029 | 320 | 90 |
| VII-032 | 320 | 80 |
| VIII-003 | 320 | 90 |
Как показывают результаты, при обработке, соединения общей формулы (I) согласно изобретению в послевсвходовый период демонстрируют очень хорошую гербицидную эффективность (от 90% до 100% гербицидной эффективности) в отношении вредных растений, таких как Abutilon theophrasti, Digitaria sanguinalis, Echinochloa crus-galli, Matricaria inodora, Poa annua, Stellaria media при норме расхода в 320 кг активного действующего вещества на гектар.
Таким образом, соединения согласно изобретению демонстрируют высокую гербицидную эффективность в отношении широкого спектра сорных трав и сорных растений, и, соответственно, подходят для борьбы с нежелательным ростом растений при обработке в предвсходовый период.
2. Гербицидное действие и совместимость с культурными растениями в послевсвходовый период.
а. Семена одно- или двудольных сорных растений помещают в пластиковые горшки в песчаный суглинок (двойной посев соответственно с видами одно- или двудольных сорных растений на горшок), присыпали землей и выращивают в теплице, контролируя условия роста. Через 2-3 недели после посева испытуемые растения обрабатывают на стадии первого листа. На зеленые части растений наносят соединения согласно изобретению, представленные порошком для смачивания (WP) или эмульсионным концентратом (ЕС), в виде водной сусупензии или эмульсии с добавлением 0,5% добавок с нормой расхода воды, рассчитанной как 600 литров на гектар. Примерно через 3 недели нахождения испытуемых растений в теплице, в оптимальных условия роста, выполняется визуальная оценка действия препаратов, по сравнению с необработанной контрольной группой. Например, 100% действие=растения погибли, 0% действие=как контрольные растения.
Как показывают результаты из табл. 27-38, соединения согласно изобретению обладают хорошим гербицидным действием в послевсходовый период в отношении широкого спектра сорных трав и сорных растений.
- 157 047217
Таблица 27
Действие в послевсходовый период в отношении ALOMY
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | ALOMY |
| 1-004 | 1280 | 100 |
| п-ооз | 1280 | 100 |
| П-004 | 1280 | 100 |
| П-012 | 1280 | 100 |
| П-013 | 1280 | 90 |
| П-017 | 1280 | 100 |
| IV-001 | 1280 | 100 |
| IV-003 | 1280 | 100 |
| VI-005 | 1280 | 90 |
| VI-007 | 1280 | 90 |
| VI-011 | 1280 | 100 |
| VI-012 | 1280 | 100 |
| VI-013 | 1280 | 100 |
| VI-018 | 1280 | 100 |
| VII-003 | 1280 | 90 |
| VII-008 | 1280 | 100 |
| VII-010 | 1280 | 100 |
| VII-012 | 1280 | 100 |
| VII-012 | 1280 | 100 |
| VII-014 | 1280 | 100 |
- 158 047217
| VII-015 | 1280 | 100 |
| VII-018 | 1280 | 100 |
| VII-019 | 1280 | 100 |
| VII-025 | 1280 | 100 |
| VII-026 | 1280 | 100 |
| VII-027 | 1280 | 100 |
| VII-029 | 1280 | 100 |
| VII-030 | 1280 | 100 |
| VII-031 | 1280 | 100 |
| VII-035 | 1280 | 100 |
| VII-036 | 1280 | 100 |
| VII-037 | 1280 | 100 |
| VII-040 | 1280 | 100 |
| VII-052 | 1280 | 100 |
| VII-056 | 1280 | 100 |
| VII-056-a | 1280 | 100 |
| VII-057 | 1280 | 100 |
| VII-058 | 1280 | 100 |
| VII-059 | 1280 | 100 |
| VII-061 | 1280 | 100 |
| VII-062 | 1280 | 100 |
| VII-063 | 1280 | 100 |
| VII-064 | 1280 | 100 |
| VII-064 | 1280 | 100 |
| VII-065 | 1280 | 100 |
| VII-066 | 1280 | 100 |
| VII-068 | 1280 | 100 |
| VII-069 | 1280 | 100 |
| VII-089 | 1280 | 100 |
| VII-091 | 1280 | 100 |
| VII-095 | 1280 | 100 |
| VII-096 | 1280 | 100 |
| VII-097 | 1280 | 100 |
| VII-098 | 1280 | 100 |
| VII-099 | 1280 | 100 |
| VII-100 | 1280 | 100 |
| VII-101 | 1280 | 100 |
| VII-102 | 1280 | 100 |
| VII-103 | 1280 | 100 |
| VII-104 | 1280 | 100 |
| VII-105 | 1280 | 100 |
| VII-106 | 1280 | 100 |
| VII-107 | 1280 | 100 |
| VII-108 | 1280 | 100 |
| VII-109 | 1280 | 100 |
| VII-110 | 1280 | 100 |
| VII-111 | 1280 | 100 |
| VII-119 | 1280 | 100 |
- 159 047217
| VII-123 | 1280 | 90 |
| VII-123-а | 1280 | 100 |
| VII-124 | 1280 | 100 |
| VII-125 | 1280 | 100 |
| VII-132 | 1280 | 100 |
| VII-147 | 1280 | 100 |
| VII-148 | 1280 | 100 |
| VII-149 | 1280 | 100 |
| VIII-006 | 1280 | 100 |
| VIII-008 | 1280 | 100 |
| VIII-009 | 1280 | 100 |
| VIII-010 | 1280 | 100 |
| VIII-011 | 1280 | 100 |
| VIII-012 | 1280 | 100 |
| Х-002 | 1280 | 90 |
| Х-003 | 1280 | 100 |
| Х-004 | 1280 | 100 |
| Х-005 | 1280 | 100 |
| Х-006 | 1280 | 100 |
| Х-007 | 1280 | 100 |
| Х-009 | 1280 | 100 |
| Х-011 | 1280 | 90 |
| Х-019 | 1280 | 100 |
| Х-020 | 1280 | 100 |
| X-021-a | 1280 | 100 |
| Х-023 | 1280 | 100 |
| Х-024 | 1280 | 100 |
| Х-025 | 1280 | 100 |
| Х-026 | 1280 | 100 |
| Х-028 | 1280 | 100 |
| Х-032 | 1280 | 100 |
| Х-033 | 1280 | 100 |
| Х-038 | 1280 | 90 |
| Х-039 | 1280 | 90 |
| Х-040 | 1280 | 100 |
Таблица 28
Действие в послевсходовый период в отношении DIGSA
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | DIGSA |
| П-004 | 1280 | 100 |
| П-012 | 1280 | 90 |
| П-014 | 1280 | 90 |
| IV-002 | 1280 | 100 |
| IX-001 | 1280 | 100 |
| VI-001 | 1280 | 100 |
| VI-003 | 1280 | 100 |
- 160 047217
| VI-006 | 1280 | 90 |
| VI-007 | 1280 | 100 |
| VI-008 | 1280 | 100 |
| VI-011 | 1280 | 100 |
| VI-012 | 1280 | 90 |
| VI-013 | 1280 | 90 |
| VI-018 | 1280 | 100 |
| VII-003 | 1280 | 100 |
| VII-010 | 1280 | 100 |
| VII-012 | 1280 | 100 |
| VII-012 | 1280 | 100 |
| VII-013 | 1280 | 90 |
| VII-015 | 1280 | 100 |
| VII-017 | 1280 | 90 |
| VII-018 | 1280 | 100 |
| VII-019 | 1280 | 100 |
| VII-023 | 1280 | 90 |
| VII-025 | 1280 | 100 |
| VII-026 | 1280 | 100 |
| VII-027 | 1280 | 100 |
| VII-029 | 1280 | 100 |
| VII-031 | 1280 | 100 |
| VII-032 | 1280 | 90 |
| VII-035 | 1280 | 100 |
| VII-036 | 1280 | 100 |
| VII-037 | 1280 | 90 |
| VII-040 | 1280 | 100 |
| VII-052 | 1280 | 100 |
| VII-056 | 1280 | 90 |
| VII-056-a | 1280 | 100 |
| VII-057 | 1280 | 100 |
| VII-058 | 1280 | 100 |
| VII-059 | 1280 | 100 |
| VII-061 | 1280 | 100 |
| VII-062 | 1280 | 100 |
| VII-064 | 1280 | 100 |
| VII-064 | 1280 | 100 |
| VII-065 | 1280 | 100 |
| VII-066 | 1280 | 100 |
| VII-067 | 1280 | 100 |
| VII-068 | 1280 | 100 |
| VII-069 | 1280 | 100 |
| VII-088 | 1280 | 100 |
| VII-089 | 1280 | 100 |
| VII-090 | 1280 | 100 |
| VII-091 | 1280 | 100 |
| VII-095 | 1280 | 100 |
| VII-096 | 1280 | 100 |
- 161 047217
| VII-097 | 1280 | 100 |
| VII-098 | 1280 | 100 |
| VII-099 | 1280 | 100 |
| VII-100 | 1280 | 90 |
| VII-101 | 1280 | 100 |
| VII-103 | 1280 | 100 |
| VII-104 | 1280 | 100 |
| VII-105 | 1280 | 100 |
| VII-106 | 1280 | 100 |
| VII-107 | 1280 | 100 |
| VII-108 | 1280 | 100 |
| VII-109 | 1280 | 100 |
| VII-110 | 1280 | 100 |
| VII-111 | 1280 | 100 |
| VII-117 | 1280 | 100 |
| VII-118 | 1280 | 100 |
| VII-119 | 1280 | 100 |
| VII-124 | 1280 | 100 |
| VII-125 | 1280 | 100 |
| VII-132 | 1280 | 100 |
| VII-147 | 1280 | 100 |
| VII-148 | 1280 | 100 |
| VII-149 | 1280 | 100 |
| VIII-001 | 1280 | 90 |
| VIII-006 | 1280 | 90 |
| VIII-007 | 1280 | 90 |
| VIII-008 | 1280 | 90 |
| VIII-009 | 1280 | 100 |
| VIII-010 | 1280 | 100 |
| VIII-011 | 1280 | 100 |
| VIII-012 | 1280 | 100 |
| X-002 | 1280 | 100 |
| X-003 | 1280 | 100 |
| X-004 | 1280 | 100 |
| X-006 | 1280 | 90 |
| X-007 | 1280 | 100 |
| X-009 | 1280 | 90 |
| X-019 | 1280 | 90 |
| X-021-a | 1280 | 100 |
| X-023 | 1280 | 100 |
| X-024 | 1280 | 100 |
| X-025 | 1280 | 100 |
| X-026 | 1280 | 100 |
| X-033 | 1280 | 90 |
| X-038 | 1280 | 90 |
| X-039 | 1280 | 90 |
| X-040 | 1280 | 90 |
- 162 047217
Таблица 29
Действие в послевсходовый период в отношении ECHCG
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | ECHCG |
| 1-003 | 1280 | 90 |
| 1-004 | 1280 | 90 |
| П-012 | 1280 | 100 |
| IV-001 | 1280 | 90 |
| IX-001 | 1280 | 90 |
| VI-001 | 1280 | 100 |
| VI-002 | 1280 | 100 |
| VI-003 | 1280 | 100 |
| VI-004 | 1280 | 90 |
| VI-005 | 1280 | 90 |
| VI-007 | 1280 | 100 |
| VI-011 | 1280 | 100 |
| VI-012 | 1280 | 100 |
| VI-013 | 1280 | 100 |
| VI-018 | 1280 | 100 |
| VII-002 | 1280 | 90 |
| VII-003 | 1280 | 90 |
| VII-008 | 1280 | 100 |
| VII-009 | 1280 | 100 |
| VII-010 | 1280 | 100 |
| VII-012 | 1280 | 100 |
| VII-012 | 1280 | 100 |
| VII-014 | 1280 | 90 |
| VII-015 | 1280 | 100 |
| VII-016 | 1280 | 90 |
| VII-018 | 1280 | 90 |
| VII-019 | 1280 | 100 |
| VII-023 | 1280 | 90 |
| VII-025 | 1280 | 100 |
| VII-026 | 1280 | 90 |
| VII-028 | 1280 | 90 |
| VII-029 | 1280 | 100 |
| VII-030 | 1280 | 100 |
| VII-031 | 1280 | 100 |
| VII-032 | 1280 | 100 |
| VII-035 | 1280 | 100 |
| VII-036 | 1280 | 90 |
| VII-037 | 1280 | 90 |
| VII-040 | 1280 | 100 |
| VII-052 | 1280 | 100 |
| VII-056-a | 1280 | 100 |
| VII-057 | 1280 | 100 |
| VII-058 | 1280 | 100 |
- 163 047217
| VII-059 | 1280 | 100 |
| VII-061 | 1280 | 100 |
| VII-062 | 1280 | 100 |
| VII-064 | 1280 | 100 |
| VII-064 | 1280 | 100 |
| VII-065 | 1280 | 100 |
| VII-066 | 1280 | 100 |
| VII-067 | 1280 | 100 |
| VII-068 | 1280 | 100 |
| VII-088 | 1280 | 100 |
| VII-089 | 1280 | 90 |
| VII-090 | 1280 | 100 |
| VII-091 | 1280 | 100 |
| VII-095 | 1280 | 100 |
| VII-096 | 1280 | 90 |
| VII-097 | 1280 | 100 |
| VII-098 | 1280 | 90 |
| VII-100 | 1280 | 90 |
| VII-101 | 1280 | 100 |
| VII-103 | 1280 | 100 |
| VII-104 | 1280 | 100 |
| VII-105 | 1280 | 100 |
| VII-106 | 1280 | 90 |
| VII-107 | 1280 | 100 |
| VII-108 | 1280 | 100 |
| VII-109 | 1280 | 100 |
| VII-110 | 1280 | 100 |
| VII-111 | 1280 | 100 |
| VII-117 | 1280 | 100 |
| VII-118 | 1280 | 100 |
| VII-119 | 1280 | 100 |
| VII-123 | 1280 | 100 |
| VII-123-a | 1280 | 100 |
| VII-124 | 1280 | 100 |
| VII-125 | 1280 | 90 |
| VII-132 | 1280 | 100 |
| VII-147 | 1280 | 100 |
| VIII-002 | 1280 | 100 |
| VIII-003 | 1280 | 100 |
| VIII-004 | 1280 | 90 |
| VIII-006 | 1280 | 90 |
| VIII-007 | 1280 | 90 |
| VIII-009 | 1280 | 100 |
| VIII-010 | 1280 | 100 |
| VIII-011 | 1280 | 100 |
| VIII-012 | 1280 | 100 |
| X-002 | 1280 | 90 |
| X-003 | 1280 | 90 |
| X-004 | 1280 | 100 |
| X-005 | 1280 | 100 |
| X-006 | 1280 | 100 |
| X-007 | 1280 | 100 |
| X-009 | 1280 | 100 |
| X-019 | 1280 | 100 |
| X-020 | 1280 | 100 |
| X-021-a | 1280 | 100 |
| X-023 | 1280 | 100 |
| X-024 | 1280 | 100 |
| X-025 | 1280 | 100 |
| X-027 | 1280 | 90 |
| X-028 | 1280 | 100 |
| X-038 | 1280 | 90 |
| X-039 | 1280 | 90 |
- 164 047217
Таблица 30
Действие в послевсходовый период в отношении LOLRI
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | & О U н- |
| VI-002 | 1280 | 100 |
| VI-004 | 1280 | 100 |
| VI-006 | 1280 | 100 |
| VI-011 | 1280 | 100 |
| VI-012 | 1280 | 90 |
| VL013 | 1280 | 90 |
| VI-018 | 1280 | 90 |
| VII-003 | 1280 | 100 |
| VII-008 | 1280 | 100 |
| VII-012 | 1280 | 100 |
| VII-012 | 1280 | 100 |
| VII-014 | 1280 | 90 |
| VII-015 | 1280 | 100 |
| VII-016 | 1280 | 90 |
| VII-018 | 1280 | 90 |
| VII-019 | 1280 | 100 |
| VII-023 | 1280 | 100 |
| VII-028 | 1280 | 90 |
| VII-029 | 1280 | 100 |
| VII-031 | 1280 | 100 |
| VII-032 | 1280 | 100 |
| VII-035 | 1280 | 100 |
| VII-036 | 1280 | 100 |
| VII-037 | 1280 | 90 |
| VII-056-a | 1280 | 100 |
| VII-058 | 1280 | 100 |
| VII-059 | 1280 | 100 |
- 165 047217
| VII-061 | 1280 | 100 |
| VII-062 | 1280 | 100 |
| VII-064 | 1280 | 100 |
| VII-064 | 1280 | 90 |
| VII-065 | 1280 | 90 |
| VII-066 | 1280 | 100 |
| VII-067 | 1280 | 100 |
| VII-068 | 1280 | 100 |
| VII-089 | 1280 | 100 |
| VII-090 | 1280 | 90 |
| VII-091 | 1280 | 100 |
| VII-095 | 1280 | 100 |
| VII-097 | 1280 | 90 |
| VII-099 | 1280 | 100 |
| VII-100 | 1280 | 100 |
| VII-101 | 1280 | 100 |
| VII-103 | 1280 | 100 |
| VII-104 | 1280 | 100 |
| VII-108 | 1280 | 100 |
| VII-109 | 1280 | 100 |
| VII-110 | 1280 | 100 |
| VII-111 | 1280 | 90 |
| VII-117 | 1280 | 100 |
| VII-118 | 1280 | 100 |
| VII-119 | 1280 | 100 |
| VII-123-a | 1280 | 100 |
| VII-124 | 1280 | 100 |
| VII-147 | 1280 | 100 |
| VII-149 | 1280 | 100 |
| VIII-001 | 1280 | 90 |
| VIII-002 | 1280 | 100 |
| VIII-003 | 1280 | 100 |
| VIII-004 | 1280 | 100 |
| VIII-006 | 1280 | 100 |
| VIII-007 | 1280 | 100 |
| VIII-010 | 1280 | 100 |
| X-005 | 1280 | 100 |
| X-006 | 1280 | 90 |
| X-007 | 1280 | 100 |
| X-019 | 1280 | 90 |
| X-021-a | 1280 | 100 |
| X-023 | 1280 | 100 |
| X-024 | 1280 | 100 |
| X-026 | 1280 | 90 |
- 166 047217
Таблица 31
Действие в послевсходовый период в отношении POAAN
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | POAAN |
| 1-003 | 1280 | 100 |
| П-003 | 1280 | 100 |
| П-012 | 1280 | 100 |
| П-013 | 1280 | 90 |
| П-014 | 1280 | 90 |
| П-017 | 1280 | 100 |
| IV-001 | 1280 | 100 |
| IV-002 | 1280 | 100 |
| VI-001 | 1280 | 100 |
| VI-002 | 1280 | 100 |
| VI-003 | 1280 | 100 |
| VI-004 | 1280 | 100 |
| VI-005 | 1280 | 100 |
| VI-006 | 1280 | 100 |
| VI-007 | 1280 | 100 |
| VI-008 | 1280 | 100 |
| VI-011 | 1280 | 100 |
| VI-012 | 1280 | 100 |
| VI-013 | 1280 | 100 |
| VI-016 | 1280 | 100 |
| VI-018 | 1280 | 100 |
| VII-002 | 1280 | 100 |
| VII-003 | 1280 | 100 |
| VII-008 | 1280 | 100 |
| VII-009 | 1280 | 100 |
| VII-010 | 1280 | 100 |
| VII-012 | 1280 | 100 |
| VII-012 | 1280 | 100 |
| VII-014 | 1280 | 100 |
| VII-015 | 1280 | 100 |
| VII-016 | 1280 | 100 |
| VII-018 | 1280 | 100 |
| VII-019 | 1280 | 100 |
| VII-023 | 1280 | 100 |
| VII-025 | 1280 | 100 |
| VII-026 | 1280 | 100 |
| VII-028 | 1280 | 90 |
| VII-029 | 1280 | 100 |
| VII-030 | 1280 | 100 |
| VII-031 | 1280 | 100 |
| VII-032 | 1280 | 100 |
| VII-035 | 1280 | 100 |
| VII-036 | 1280 | 100 |
- 167 047217
| VII-037 | 1280 | 100 |
| Vn-040 | 1280 | 100 |
| VII-052 | 1280 | 100 |
| VII-056 | 1280 | 100 |
| VII-056-a | 1280 | 100 |
| VII-057 | 1280 | 100 |
| VII-058 | 1280 | 100 |
| VII-059 | 1280 | 100 |
| VII-061 | 1280 | 100 |
| VII-062 | 1280 | 100 |
| VII-063 | 1280 | 100 |
| VII-064 | 1280 | 100 |
| VII-064 | 1280 | 100 |
| VII-065 | 1280 | 100 |
| VII-066 | 1280 | 100 |
| VII-067 | 1280 | 100 |
| VII-068 | 1280 | 100 |
| VII-088 | 1280 | 100 |
| VII-089 | 1280 | 100 |
| VII-090 | 1280 | 100 |
| VII-091 | 1280 | 100 |
| VII-095 | 1280 | 100 |
| VII-096 | 1280 | 100 |
| VII-097 | 1280 | 100 |
| VII-098 | 1280 | 100 |
| VII-099 | 1280 | 100 |
| VII-100 | 1280 | 100 |
| VII-101 | 1280 | 100 |
| VII-102 | 1280 | 100 |
| VII-103 | 1280 | 100 |
| VII-104 | 1280 | 100 |
| VII-105 | 1280 | 100 |
| VII-106 | 1280 | 100 |
| VII-107 | 1280 | 100 |
| VII-108 | 1280 | 100 |
| VII-109 | 1280 | 100 |
| VII-110 | 1280 | 100 |
| VII-111 | 1280 | 100 |
| VII-117 | 1280 | 100 |
| VII-118 | 1280 | 100 |
| VII-119 | 1280 | 100 |
| VII-123 | 1280 | 100 |
| VII-123-a | 1280 | 100 |
| VII-124 | 1280 | 100 |
| VII-125 | 1280 | 100 |
| VII-132 | 1280 | 100 |
| VII-147 | 1280 | 100 |
| VII-148 | 1280 | 100 |
- 168 047217
| VII-149 | 1280 | 100 |
| VIII-001 | 1280 | 100 |
| VIII-002 | 1280 | 100 |
| VIII-003 | 1280 | 100 |
| VIII-004 | 1280 | 100 |
| VIII-006 | 1280 | 100 |
| VIII-007 | 1280 | 100 |
| VIII-008 | 1280 | 100 |
| VIII-009 | 1280 | 100 |
| VIII-010 | 1280 | 100 |
| VIII-011 | 1280 | 100 |
| VIII-012 | 1280 | 100 |
| Х-001 | 1280 | 100 |
| Х-002 | 1280 | 100 |
| х-ооз | 1280 | 100 |
| Х-004 | 1280 | 100 |
| Х-005 | 1280 | 100 |
| Х-006 | 1280 | 100 |
| Х-007 | 1280 | 100 |
| Х-009 | 1280 | 100 |
| Х-011 | 1280 | 100 |
| Х-019 | 1280 | 100 |
| Х-020 | 1280 | 100 |
| X-021-a | 1280 | 100 |
| Х-023 | 1280 | 100 |
| Х-024 | 1280 | 100 |
| Х-025 | 1280 | 100 |
| Х-026 | 1280 | 100 |
| Х-027 | 1280 | 100 |
| Х-028 | 1280 | 100 |
| Х-032 | 1280 | 100 |
| Х-033 | 1280 | 100 |
| Х-038 | 1280 | 100 |
| Х-039 | 1280 | 100 |
| Х-040 | 1280 | 100 |
Таблица 32
Действие в послевсходовый период в отношении SETVI
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | SETVI |
| П-012 | 1280 | 90 |
| IV-001 | 1280 | 100 |
| VI-001 | 1280 | 100 |
| VI-002 | 1280 | 90 |
| VI-003 | 1280 | 100 |
| VI-004 | 1280 | 90 |
| VI-007 | 1280 | 90 |
- 169 047217
| VI-011 | 1280 | 100 |
| VI-012 | 1280 | 90 |
| VI-013 | 1280 | 90 |
| VII-002 | 1280 | 90 |
| VII-003 | 1280 | 90 |
| VII-008 | 1280 | 90 |
| VII-009 | 1280 | 90 |
| VII-010 | 1280 | 90 |
| VII-012 | 1280 | 100 |
| VII-012 | 1280 | 90 |
| VII-015 | 1280 | 90 |
| VII-016 | 1280 | 90 |
| VII-018 | 1280 | 100 |
| VII-019 | 1280 | 90 |
| VII-025 | 1280 | 90 |
| VII-027 | 1280 | 90 |
| VII-028 | 1280 | 90 |
| VII-031 | 1280 | 90 |
| VII-032 | 1280 | 90 |
| VII-035 | 1280 | 90 |
| VII-036 | 1280 | 90 |
| VII-037 | 1280 | 90 |
| VII-040 | 1280 | 90 |
| VII-052 | 1280 | 90 |
| VII-056-a | 1280 | 100 |
| VII-057 | 1280 | 100 |
| VII-061 | 1280 | 90 |
| VII-064 | 1280 | 100 |
| VII-064 | 1280 | 90 |
| VII-065 | 1280 | 90 |
| VII-066 | 1280 | 90 |
| VII-068 | 1280 | 90 |
| VII-088 | 1280 | 90 |
| VII-091 | 1280 | 90 |
| VII-095 | 1280 | 100 |
| VII-096 | 1280 | 90 |
| VII-097 | 1280 | 90 |
| VII-100 | 1280 | 100 |
| VII-101 | 1280 | 100 |
| VII-103 | 1280 | 90 |
| VII-104 | 1280 | 90 |
| VII-106 | 1280 | 90 |
| VII-107 | 1280 | 90 |
| VII-108 | 1280 | 90 |
| VII-109 | 1280 | 100 |
| VII-110 | 1280 | 90 |
| VII-111 | 1280 | 100 |
| VII-119 | 1280 | 100 |
- 170 047217
| VII-123-а | 1280 | 100 |
| VII-124 | 1280 | 90 |
| VII-132 | 1280 | 90 |
| VII-147 | 1280 | 90 |
| VIII-001 | 1280 | 90 |
| VIII-002 | 1280 | 90 |
| VIII-003 | 1280 | 100 |
| VIII-004 | 1280 | 100 |
| VIII-006 | 1280 | 90 |
| VIII-009 | 1280 | 90 |
| VIII-010 | 1280 | 100 |
| VIII-011 | 1280 | 100 |
| Х-002 | 1280 | 100 |
| Х-004 | 1280 | 90 |
| Х-005 | 1280 | 90 |
| Х-007 | 1280 | 100 |
| Х-009 | 1280 | 100 |
| X-021-a | 1280 | 100 |
| Х-023 | 1280 | 90 |
| Х-024 | 1280 | 90 |
| Х-026 | 1280 | 100 |
| Х-028 | 1280 | 90 |
| Х-038 | 1280 | 90 |
| Х-039 | 1280 | 100 |
Таблица 33
Действие в послевсходовый период в отношении ABUTH
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | ABUTH |
| 1-003 | 1280 | 90 |
| 1-004 | 1280 | 90 |
| П-003 | 1280 | 90 |
| П-012 | 1280 | 90 |
| П-014 | 1280 | 90 |
| IV-002 | 1280 | 90 |
| IX-001 | 1280 | 90 |
| VI-002 | 1280 | 90 |
| VI-003 | 1280 | 90 |
| VI-004 | 1280 | 90 |
| VI-005 | 1280 | 90 |
| VI-008 | 1280 | 90 |
| VI-013 | 1280 | 90 |
| VI-018 | 1280 | 90 |
| VII-002 | 1280 | 90 |
| VII-008 | 1280 | 90 |
| VII-009 | 1280 | 90 |
| VII-010 | 1280 | 90 |
- 171 047217
| VII-012 | 1280 | 100 |
| VII-015 | 1280 | 90 |
| VII-016 | 1280 | 90 |
| VII-018 | 1280 | 90 |
| VII-025 | 1280 | 90 |
| VII-026 | 1280 | 90 |
| VII-028 | 1280 | 90 |
| VII-030 | 1280 | 90 |
| VII-031 | 1280 | 90 |
| VII-032 | 1280 | 90 |
| VII-035 | 1280 | 90 |
| VII-036 | 1280 | 90 |
| VII-037 | 1280 | 90 |
| VII-040 | 1280 | 90 |
| VII-052 | 1280 | 90 |
| VII-056-a | 1280 | 90 |
| VII-058 | 1280 | 90 |
| VII-061 | 1280 | 90 |
| VII-064 | 1280 | 90 |
| VII-064 | 1280 | 90 |
| VII-065 | 1280 | 90 |
| VII-066 | 1280 | 90 |
| VII-068 | 1280 | 100 |
| VII-069 | 1280 | 90 |
| VII-088 | 1280 | 90 |
| VII-089 | 1280 | 90 |
| VII-091 | 1280 | 90 |
| VII-098 | 1280 | 90 |
| VII-099 | 1280 | 90 |
| VII-100 | 1280 | 90 |
| VII-101 | 1280 | 90 |
| VII-104 | 1280 | 90 |
| VII-107 | 1280 | 90 |
| VII-108 | 1280 | 90 |
| VII-109 | 1280 | 100 |
| VII-110 | 1280 | 90 |
| VII-111 | 1280 | 90 |
| VII-119 | 1280 | 90 |
| VII-123 | 1280 | 90 |
| VII-123-a | 1280 | 90 |
| VII-124 | 1280 | 90 |
| VII-132 | 1280 | 90 |
| VII-147 | 1280 | 90 |
| VIII-001 | 1280 | 90 |
| VIII-003 | 1280 | 90 |
| VIII-007 | 1280 | 90 |
| VIII-011 | 1280 | 90 |
| X-002 | 1280 | 90 |
| X-003 | 1280 | 90 |
| X-005 | 1280 | 90 |
| X-006 | 1280 | 90 |
| X-007 | 1280 | 90 |
| X-009 | 1280 | 100 |
| X-019 | 1280 | 90 |
| X-020 | 1280 | 90 |
| X-021-a | 1280 | 100 |
| X-023 | 1280 | 90 |
| X-024 | 1280 | 100 |
| X-026 | 1280 | 90 |
| X-029 | 1280 | 90 |
| X-038 | 1280 | 90 |
| X-039 | 1280 | 100 |
| X-040 | 1280 | 90 |
- 172 047217
Таблица 34
Действие в послевсходовый период в отношении AMARE
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | AMARE |
| 1-001 | 1280 | 90 |
| 1-003 | 1280 | 100 |
| 1-004 | 1280 | 90 |
| П-012 | 1280 | 100 |
| П-014 | 1280 | 90 |
| П-018 | 1280 | 100 |
| IV-002 | 1280 | 100 |
| IV-003 | 1280 | 90 |
| VI-001 | 1280 | 90 |
| VI-002 | 1280 | 90 |
| VI-003 | 1280 | 90 |
| VI-004 | 1280 | 100 |
| VI-005 | 1280 | 90 |
| VI-012 | 1280 | 90 |
| VI-013 | 1280 | 90 |
| VI-016 | 1280 | 100 |
| VI-017 | 1280 | 90 |
| VI-018 | 1280 | 90 |
| VII-003 | 1280 | 100 |
| VII-008 | 1280 | 90 |
| VII-009 | 1280 | 100 |
| VII-012 | 1280 | 100 |
| VII-012 | 1280 | 90 |
| VII-014 | 1280 | 90 |
| VII-015 | 1280 | 90 |
| VII-016 | 1280 | 90 |
| VII-019 | 1280 | 90 |
- 173 047217
| VII-025 | 1280 | 90 |
| VII-026 | 1280 | 90 |
| VII-027 | 1280 | 90 |
| VII-028 | 1280 | 100 |
| VII-029 | 1280 | 90 |
| VII-030 | 1280 | 90 |
| VII-031 | 1280 | 90 |
| VII-032 | 1280 | 100 |
| VII-035 | 1280 | 90 |
| VII-036 | 1280 | 100 |
| VII-037 | 1280 | 90 |
| VII-040 | 1280 | 90 |
| VII-052 | 1280 | 90 |
| VII-056 | 1280 | 100 |
| VII-056-a | 1280 | 100 |
| VII-057 | 1280 | 100 |
| VII-058 | 1280 | 100 |
| VII-059 | 1280 | 100 |
| VII-061 | 1280 | 90 |
| VII-063 | 1280 | 100 |
| VII-064 | 1280 | 90 |
| VII-064 | 1280 | 100 |
| VII-065 | 1280 | 90 |
| VII-066 | 1280 | 90 |
| VII-067 | 1280 | 100 |
| VII-068 | 1280 | 100 |
| VII-088 | 1280 | 100 |
| VII-089 | 1280 | 90 |
| VII-091 | 1280 | 90 |
| VII-095 | 1280 | 90 |
| VII-096 | 1280 | 100 |
| VII-099 | 1280 | 100 |
| VII-100 | 1280 | 100 |
| VII-101 | 1280 | 90 |
| VII-102 | 1280 | 100 |
| VII-103 | 1280 | 90 |
| VII-104 | 1280 | 90 |
| VII-107 | 1280 | 100 |
| VII-108 | 1280 | 100 |
| VII-109 | 1280 | 100 |
| VII-110 | 1280 | 90 |
| VII-111 | 1280 | 90 |
| VII-117 | 1280 | 100 |
| VII-119 | 1280 | 100 |
| VII-123 | 1280 | 90 |
| VII-123-a | 1280 | 90 |
| VII-124 | 1280 | 90 |
| VII-125 | 1280 | 90 |
- 174 047217
| VII-132 | 1280 | 100 |
| VII-147 | 1280 | 100 |
| VII-148 | 1280 | 100 |
| VII-149 | 1280 | 100 |
| VIII-001 | 1280 | 90 |
| VIII-002 | 1280 | 100 |
| VIII-003 | 1280 | 90 |
| VIII-004 | 1280 | 90 |
| VIII-006 | 1280 | 100 |
| VIII-007 | 1280 | 100 |
| VIII-008 | 1280 | 90 |
| VIII-009 | 1280 | 90 |
| VIII-010 | 1280 | 100 |
| VIII-011 | 1280 | 100 |
| VIII-012 | 1280 | 100 |
| Х-001 | 1280 | 90 |
| Х-002 | 1280 | 90 |
| х-ооз | 1280 | 90 |
| Х-004 | 1280 | 100 |
| Х-005 | 1280 | 100 |
| Х-006 | 1280 | 100 |
| Х-007 | 1280 | 90 |
| Х-009 | 1280 | 100 |
| Х-011 | 1280 | 90 |
| Х-019 | 1280 | 90 |
| Х-020 | 1280 | 100 |
| X-021-a | 1280 | 100 |
| Х-023 | 1280 | 100 |
| Х-024 | 1280 | 100 |
| Х-026 | 1280 | 90 |
| Х-029 | 1280 | 90 |
| Х-033 | 1280 | 100 |
| Х-039 | 1280 | 90 |
Таблица 35
Действие в послевсходовый период в отношении KCHSC
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | KCHSC |
| П-004 | 1280 | 90 |
| П-012 | 1280 | 100 |
| IV-001 | 1280 | 90 |
| IV-002 | 1280 | 90 |
| IX-001 | 1280 | 90 |
| VI-003 | 1280 | 90 |
| VI-005 | 1280 | 90 |
| VI-006 | 1280 | 90 |
| VI-008 | 1280 | 90 |
- 175 047217
| VI-011 | 1280 | 90 |
| VI-012 | 1280 | 90 |
| VI-013 | 1280 | 100 |
| VI-018 | 1280 | 90 |
| VII-008 | 1280 | 90 |
| VII-012 | 1280 | 90 |
| VII-018 | 1280 | 90 |
| VII-019 | 1280 | 90 |
| VII-026 | 1280 | 90 |
| VII-029 | 1280 | 90 |
| VII-030 | 1280 | 90 |
| VII-040 | 1280 | 90 |
| VII-057 | 1280 | 90 |
| VII-059 | 1280 | 100 |
| VII-061 | 1280 | 90 |
| VII-062 | 1280 | 90 |
| VII-064 | 1280 | 90 |
| VII-064 | 1280 | 90 |
| VII-065 | 1280 | 100 |
| VII-066 | 1280 | 90 |
| VII-068 | 1280 | 90 |
| VII-069 | 1280 | 90 |
| VII-095 | 1280 | 100 |
| VII-096 | 1280 | 90 |
| VII-099 | 1280 | 100 |
| VII-100 | 1280 | 90 |
| VII-101 | 1280 | 90 |
| VII-102 | 1280 | 90 |
| VII-106 | 1280 | 100 |
| VII-108 | 1280 | 90 |
| VII-109 | 1280 | 90 |
| VII-118 | 1280 | 90 |
| VII-123-a | 1280 | 90 |
| VII-124 | 1280 | 90 |
| VII-125 | 1280 | 90 |
| VII-132 | 1280 | 100 |
| VII-147 | 1280 | 90 |
| VIII-006 | 1280 | 90 |
| VIII-009 | 1280 | 90 |
| VIII-010 | 1280 | 90 |
| X-009 | 1280 | 90 |
| X-020 | 1280 | 100 |
| X-021-a | 1280 | 100 |
| X-024 | 1280 | 90 |
| X-025 | 1280 | 90 |
| X-028 | 1280 | 90 |
| X-029 | 1280 | 90 |
| X-032 | 1280 | 90 |
| X-039 | 1280 | 90 |
- 176 047217
Таблица 36
Действие в послевсходовый период в отношении MATIN
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | MATIN |
| 1-003 | 1280 | 90 |
| П-003 | 1280 | 90 |
| П-012 | 1280 | 90 |
| П-013 | 1280 | 90 |
| П-014 | 1280 | 90 |
| П-017 | 1280 | 90 |
| П-018 | 1280 | 90 |
| IV-002 | 1280 | 90 |
| IX-001 | 1280 | 90 |
| VI-001 | 1280 | 90 |
| VI-002 | 1280 | 100 |
| VI-003 | 1280 | 100 |
| VI-004 | 1280 | 100 |
| VI-005 | 1280 | 90 |
| VI-006 | 1280 | 100 |
| VI-007 | 1280 | 90 |
| VI-008 | 1280 | 90 |
| VI-013 | 1280 | 100 |
| VI-016 | 1280 | 90 |
| VI-018 | 1280 | 100 |
| VII-002 | 1280 | 90 |
| VII-003 | 1280 | 100 |
| VII-008 | 1280 | 90 |
| VII-009 | 1280 | 100 |
| VII-010 | 1280 | 90 |
| VII-012 | 1280 | 100 |
| VII-012 | 1280 | 90 |
| VII-015 | 1280 | 100 |
| VII-016 | 1280 | 100 |
| VII-018 | 1280 | 90 |
| VII-023 | 1280 | 90 |
| VII-025 | 1280 | 90 |
| VII-026 | 1280 | 90 |
| VII-028 | 1280 | 90 |
| VII-031 | 1280 | 100 |
| VII-032 | 1280 | 90 |
| VII-035 | 1280 | 90 |
| VII-036 | 1280 | 100 |
| VII-037 | 1280 | 90 |
| VII-040 | 1280 | 90 |
| VII-052 | 1280 | 100 |
- 177 047217
| VII-056 | 1280 | 100 |
| VII-056-a | 1280 | 100 |
| VII-057 | 1280 | 100 |
| VII-058 | 1280 | 90 |
| VII-059 | 1280 | 100 |
| VII-061 | 1280 | 100 |
| VII-063 | 1280 | 90 |
| VII-064 | 1280 | 100 |
| VII-064 | 1280 | 90 |
| VII-065 | 1280 | 100 |
| VII-066 | 1280 | 90 |
| VII-067 | 1280 | 90 |
| VII-068 | 1280 | 90 |
| VII-069 | 1280 | 90 |
| VII-088 | 1280 | 100 |
| VII-089 | 1280 | 90 |
| VII-090 | 1280 | 90 |
| VII-091 | 1280 | 90 |
| VII-095 | 1280 | 100 |
| VII-096 | 1280 | 90 |
| VII-097 | 1280 | 90 |
| VII-098 | 1280 | 100 |
| VII-099 | 1280 | 100 |
| VII-100 | 1280 | 90 |
| VII-101 | 1280 | 100 |
| VII-102 | 1280 | 100 |
| VII-103 | 1280 | 90 |
| VII-104 | 1280 | 100 |
| VII-105 | 1280 | 100 |
| VII-106 | 1280 | 90 |
| VII-107 | 1280 | 100 |
| VII-108 | 1280 | 100 |
| VII-109 | 1280 | 100 |
| VII-110 | 1280 | 100 |
| VII-111 | 1280 | 100 |
| VII-117 | 1280 | 90 |
| VII-118 | 1280 | 90 |
| VII-119 | 1280 | 100 |
| VII-123 | 1280 | 90 |
| VII-123-a | 1280 | 90 |
| VII-124 | 1280 | 100 |
| VII-125 | 1280 | 90 |
| VII-132 | 1280 | 90 |
| VII-147 | 1280 | 100 |
| VII-148 | 1280 | 100 |
| VII-149 | 1280 | 100 |
| VIII-001 | 1280 | 90 |
| VIII-002 | 1280 | 90 |
- 178 047217
| VIII-004 | 1280 | 90 |
| VIII-006 | 1280 | 100 |
| VIII-007 | 1280 | 90 |
| VIII-008 | 1280 | 90 |
| VIII-009 | 1280 | 90 |
| VIII-010 | 1280 | 100 |
| VIII-011 | 1280 | 90 |
| VIII-012 | 1280 | 100 |
| х-ооз | 1280 | 100 |
| Х-004 | 1280 | 90 |
| Х-005 | 1280 | 100 |
| Х-006 | 1280 | 100 |
| Х-007 | 1280 | 90 |
| Х-009 | 1280 | 90 |
| Х-011 | 1280 | 100 |
| Х-020 | 1280 | 90 |
| X-021-a | 1280 | 90 |
| Х-023 | 1280 | 100 |
| Х-024 | 1280 | 90 |
| Х-025 | 1280 | 90 |
| Х-026 | 1280 | 100 |
| Х-028 | 1280 | 100 |
| Х-032 | 1280 | 90 |
| Х-033 | 1280 | 100 |
| Х-038 | 1280 | 100 |
| Х-039 | 1280 | 100 |
| Х-040 | 1280 | 100 |
Таблица 37
Действие в послевсходовый период в отношении STEME
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | STEME |
| IV-002 | 1280 | 100 |
| IX-001 | 1280 | 100 |
| VI-001 | 1280 | 100 |
| VI-002 | 1280 | 90 |
| VI-004 | 1280 | 90 |
| VI-005 | 1280 | 100 |
| VI-006 | 1280 | 100 |
| VI-007 | 1280 | 100 |
| VI-008 | 1280 | 90 |
| VI-011 | 1280 | 100 |
| VI-012 | 1280 | 90 |
| VI-013 | 1280 | 100 |
| VI-018 | 1280 | 90 |
| VII-002 | 1280 | 90 |
| VII-003 | 1280 | 100 |
- 179 047217
| VII-008 | 1280 | 100 |
| VII-009 | 1280 | 100 |
| VII-010 | 1280 | 100 |
| VII-012 | 1280 | 100 |
| VII-012 | 1280 | 100 |
| VII-014 | 1280 | 90 |
| VII-015 | 1280 | 100 |
| VII-016 | 1280 | 100 |
| VII-018 | 1280 | 100 |
| VII-019 | 1280 | 100 |
| VII-023 | 1280 | 100 |
| VII-025 | 1280 | 100 |
| VII-026 | 1280 | 100 |
| VII-028 | 1280 | 100 |
| VII-029 | 1280 | 100 |
| VII-030 | 1280 | 100 |
| VII-031 | 1280 | 100 |
| VII-032 | 1280 | 100 |
| VII-035 | 1280 | 100 |
| VII-036 | 1280 | 100 |
| VII-037 | 1280 | 100 |
| VII-040 | 1280 | 100 |
| VII-052 | 1280 | 100 |
| VII-058 | 1280 | 90 |
| VII-059 | 1280 | 100 |
| VII-061 | 1280 | 100 |
| VII-062 | 1280 | 100 |
| VII-063 | 1280 | 100 |
| VII-064 | 1280 | 100 |
| VII-064 | 1280 | 100 |
| VII-065 | 1280 | 100 |
| VII-066 | 1280 | 100 |
| VII-069 | 1280 | 90 |
| VII-088 | 1280 | 90 |
| VII-089 | 1280 | 100 |
| VII-091 | 1280 | 90 |
| VII-095 | 1280 | 90 |
| VII-096 | 1280 | 100 |
| VII-097 | 1280 | 90 |
| VII-099 | 1280 | 100 |
| VII-100 | 1280 | 100 |
| VII-101 | 1280 | 100 |
| VII-104 | 1280 | 90 |
| VII-105 | 1280 | 100 |
| VII-106 | 1280 | 100 |
| VII-107 | 1280 | 100 |
| VII-108 | 1280 | 100 |
| VII-109 | 1280 | 100 |
- 180 047217
| VII-110 | 1280 | 100 |
| VII-111 | 1280 | 100 |
| VII-118 | 1280 | 100 |
| VII-119 | 1280 | 100 |
| VII-123-а | 1280 | 100 |
| VII-124 | 1280 | 100 |
| VII-125 | 1280 | 90 |
| VII-147 | 1280 | 100 |
| VIII-001 | 1280 | 100 |
| VIII-002 | 1280 | 100 |
| VIII-003 | 1280 | 100 |
| VIII-004 | 1280 | 100 |
| VIII-006 | 1280 | 100 |
| VIII-007 | 1280 | 100 |
| VIII-008 | 1280 | 90 |
| VIII-010 | 1280 | 100 |
| VIII-012 | 1280 | 90 |
| Х-002 | 1280 | 90 |
| Х-003 | 1280 | 90 |
| Х-004 | 1280 | 100 |
| Х-005 | 1280 | 90 |
| Х-006 | 1280 | 100 |
| Х-007 | 1280 | 100 |
| Х-009 | 1280 | 100 |
| Х-020 | 1280 | 100 |
| Х-023 | 1280 | 100 |
| Х-024 | 1280 | 100 |
| Х-026 | 1280 | 100 |
| Х-028 | 1280 | 90 |
| Х-039 | 1280 | 100 |
Таблица 38
Действие в послевсходовый период в отношении VERPE
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | VERP Е |
| 1-002 | 1280 | 90 |
| 1-003 | 1280 | 90 |
| 1-004 | 1280 | 100 |
| П-003 | 1280 | 100 |
| П-004 | 1280 | 100 |
| П-012 | 1280 | 100 |
| П-013 | 1280 | 90 |
| П-014 | 1280 | 90 |
| П-017 | 1280 | 90 |
| IV-001 | 1280 | 90 |
| IV-002 | 1280 | 90 |
| IV-003 | 1280 | 90 |
- 181 047217
| IX-001 | 1280 | 100 |
| VI-001 | 1280 | 100 |
| VI-002 | 1280 | 90 |
| VI-003 | 1280 | 90 |
| VI-004 | 1280 | 90 |
| VI-005 | 1280 | 90 |
| VI-006 | 1280 | 90 |
| VI-007 | 1280 | 90 |
| VI-012 | 1280 | 90 |
| VI-013 | 1280 | 100 |
| VI-016 | 1280 | 90 |
| VI-018 | 1280 | 100 |
| VII-003 | 1280 | 90 |
| VII-008 | 1280 | 100 |
| VII-009 | 1280 | 90 |
| VII-010 | 1280 | 90 |
| VII-012 | 1280 | 90 |
| VII-012 | 1280 | 90 |
| VII-013 | 1280 | 100 |
| VII-014 | 1280 | 90 |
| VII-015 | 1280 | 100 |
| VII-016 | 1280 | 90 |
| VII-017 | 1280 | 100 |
| VII-018 | 1280 | 90 |
| VII-019 | 1280 | 90 |
| VII-022 | 1280 | 90 |
| VII-023 | 1280 | 100 |
| VII-025 | 1280 | 100 |
| VII-026 | 1280 | 100 |
| VII-027 | 1280 | 90 |
| VII-028 | 1280 | 90 |
| VII-029 | 1280 | 90 |
| VII-03 0 | 1280 | 90 |
| VII-031 | 1280 | 100 |
| VII-032 | 1280 | 100 |
| VII-035 | 1280 | 100 |
| VII-036 | 1280 | 100 |
| VII-037 | 1280 | 100 |
| VII-040 | 1280 | 100 |
| VII-052 | 1280 | 100 |
| VII-056 | 1280 | 90 |
| VII-056-a | 1280 | 100 |
| VII-057 | 1280 | 90 |
| VII-058 | 1280 | 90 |
| VII-059 | 1280 | 90 |
| VII-061 | 1280 | 100 |
| VII-062 | 1280 | 100 |
| VII-063 | 1280 | 90 |
- 182 047217
| VII-064 | 1280 | 100 |
| VII-064 | 1280 | 100 |
| VII-065 | 1280 | 90 |
| VII-066 | 1280 | 90 |
| VII-068 | 1280 | 100 |
| VII-069 | 1280 | 100 |
| VII-089 | 1280 | 90 |
| VII-090 | 1280 | 100 |
| VII-091 | 1280 | 100 |
| VII-095 | 1280 | 90 |
| VII-096 | 1280 | 90 |
| VII-097 | 1280 | 100 |
| VII-098 | 1280 | 90 |
| VII-099 | 1280 | 100 |
| VII-100 | 1280 | 100 |
| VII-101 | 1280 | 100 |
| VII-102 | 1280 | 100 |
| VII-103 | 1280 | 100 |
| VII-104 | 1280 | 90 |
| VII-105 | 1280 | 90 |
| VII-106 | 1280 | 100 |
| VII-107 | 1280 | 100 |
| VII-108 | 1280 | 100 |
| VII-109 | 1280 | 100 |
| VII-110 | 1280 | 100 |
| VII-111 | 1280 | 90 |
| VII-117 | 1280 | 100 |
| VII-119 | 1280 | 100 |
| VII-123 | 1280 | 90 |
| VII-123-a | 1280 | 90 |
| VII-124 | 1280 | 100 |
| VII-125 | 1280 | 100 |
| VII-132 | 1280 | 90 |
| VII-147 | 1280 | 100 |
| VII-149 | 1280 | 90 |
| VIII-001 | 1280 | 100 |
| VIII-002 | 1280 | 90 |
| VIII-003 | 1280 | 90 |
| VIII-004 | 1280 | 90 |
| VIII-006 | 1280 | 90 |
| VIII-007 | 1280 | 100 |
| VIII-008 | 1280 | 90 |
| VIII-009 | 1280 | 100 |
| VIII-010 | 1280 | 90 |
| VIII-011 | 1280 | 100 |
| VIII-012 | 1280 | 90 |
| X-001 | 1280 | 100 |
| X-002 | 1280 | 90 |
- 183 047217
| х-ооз | 1280 | 90 |
| Х-004 | 1280 | 100 |
| Х-005 | 1280 | 100 |
| Х-006 | 1280 | 90 |
| Х-007 | 1280 | 90 |
| Х-009 | 1280 | 100 |
| Х-011 | 1280 | 90 |
| Х-019 | 1280 | 90 |
| Х-020 | 1280 | 100 |
| X-021-a | 1280 | 100 |
| Х-023 | 1280 | 100 |
| Х-024 | 1280 | 100 |
| Х-025 | 1280 | 100 |
| Х-026 | 1280 | 90 |
| Х-027 | 1280 | 100 |
| Х-028 | 1280 | 100 |
| Х-029 | 1280 | 100 |
| Х-032 | 1280 | 100 |
| Х-033 | 1280 | 100 |
| Х-038 | 1280 | 100 |
| Х-039 | 1280 | 100 |
| Х-040 | 1280 | 100 |
Как показывают результаты, при обработке, соединения общей формулы (I) согласно изобретению в послевсходовый период демонстрируют очень хорошую гербицидную эффективность (от 90% до 100% гербицидной эффективности) в отношении вредных растений, таких как Abutilon theophrasti, Digitaria sanguinalis, Echinochloa crus-galli, Matricaria inodora, Poa annua, при норме расхода в 1,28 кг активного действующего вещества на гектар.
Таким образом, соединения согласно изобретению демонстрируют высокую гербицидную эффективность в отношении широкого спектра сорных трав и сорных растений, и, соответственно, подходят для борьбы с нежелательным ростом растений при обработке в послевсходовый период.
b. Семена одно- или двудольных сорных или культурных растений помещают в пластиковые или органические горшки в песчаный суглинок, присыпают землей и выращивают в теплице, контролируя условия роста. Через 2 -3 недели после посева испытуемые растения обрабатывают на стадии первого листа. На зеленые части растений распыляют соединения согласно изобретению, представленные порошком для смачивания (WP) или эмульсионным концентратом (ЕС), в виде водной суспензии или эмульсии с добавлением 0,5% добавок с нормой расхода воды, рассчитанной как 600 л/га. Примерно через 3 недели нахождения испытуемых растений в теплице, в оптимальных условия роста, выполняется визуальная оценка действия препаратов, по сравнению с необработанной контрольной группой. Например, 100% действие=растения погибли, 0% действие=как контрольные растения.
В приведенных ниже табл. 39-49 представлены действия выбранных соединений общей формулы (I) согласно табл. 1 и 2 на различные вредные растения и нормы расхода соответственно 320 г/га, которые были получены согласно предыдущим инструкциям для проведения испытаний.
- 184 047217
Таблица 39
Действие в послевсходовый период в отношении ALOMY
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | ALOMY |
| VI-001 | 320 | 90 |
| VI-011 | 320 | 90 |
| VI-013 | 320 | 80 |
| VII-001 | 320 | 90 |
| VII-002 | 320 | 100 |
| VII-003 | 320 | 80 |
| VII-004 | 320 | 90 |
| VII-005 | 320 | 100 |
| VII-008 | 320 | 100 |
| VII-010 | 320 | 90 |
| VII-012 | 320 | 90 |
| VII-012 | 320 | 90 |
| VII-014 | 320 | 90 |
| VII-015 | 320 | 90 |
| VII-016 | 320 | 90 |
| VII-018 | 320 | 90 |
| VII-019 | 320 | 100 |
| VII-023 | 320 | 90 |
| VII-025 | 320 | 100 |
| VII-026 | 320 | 100 |
| VII-028 | 320 | 80 |
| VII-029 | 320 | 100 |
| VII-031 | 320 | 100 |
| VII-032 | 320 | 90 |
| VII-034 | 320 | 90 |
| VII-035 | 320 | 90 |
| VII-036 | 320 | 90 |
| VII-037 | 320 | 100 |
| VII-040 | 320 | 100 |
| VII-052 | 320 | 90 |
| VII-056-a | 320 | 90 |
| VII-057 | 320 | 80 |
| VII-062 | 320 | 90 |
| VII-066 | 320 | 90 |
| VII-089 | 320 | 90 |
| VII-091 | 320 | 90 |
| VII-103 | 320 | 100 |
| VII-105 | 320 | 90 |
| VII-107 | 320 | 90 |
| VII-111 | 320 | 100 |
| VII-117 | 320 | 90 |
| VII-118 | 320 | 90 |
| VII-132 | 320 | 90 |
| VII-147 | 320 | 90 |
| VIII-001 | 320 | 90 |
| VIII-002 | 320 | 90 |
| VIII-003 | 320 | 90 |
| VIII-004 | 320 | 90 |
| VIII-006 | 320 | 100 |
| X-001 | 320 | 90 |
| X-002 | 320 | 100 |
| X-004 | 320 | 100 |
| X-005 | 320 | 90 |
| X-007 | 320 | 100 |
- 185 047217
Таблица 40
Действие в послевсходовый период при 320 г/га в отношении DIGSA в %
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | DIGSA |
| VI-001 | 320 | 90 |
| VI-004 | 320 | 90 |
| VI-007 | 320 | 80 |
| VI-011 | 320 | 90 |
| VI-013 | 320 | 90 |
| VII-001 | 320 | 90 |
| VII-003 | 320 | 90 |
| VII-004 | 320 | 90 |
| VII-005 | 320 | 90 |
| VII-008 | 320 | 80 |
| VII-010 | 320 | 90 |
| VII-012 | 320 | 80 |
| VII-012 | 320 | 90 |
| VII-014 | 320 | 80 |
| VII-015 | 320 | 100 |
| VII-019 | 320 | 90 |
| VII-023 | 320 | 90 |
| VII-025 | 320 | 100 |
| VII-026 | 320 | 90 |
| VII-031 | 320 | 100 |
| VII-032 | 320 | 90 |
| VII-034 | 320 | 90 |
| VII-035 | 320 | 100 |
| VII-036 | 320 | 90 |
| VII-037 | 320 | 90 |
| VII-052 | 320 | 90 |
| VII-057 | 320 | 90 |
| VII-062 | 320 | 90 |
| VII-066 | 320 | 90 |
| VII-089 | 320 | 90 |
| VII-091 | 320 | 90 |
| VII-103 | 320 | 90 |
| VII-107 | 320 | 90 |
| VII-111 | 320 | 90 |
| VII-117 | 320 | 90 |
| VII-118 | 320 | 90 |
| VII-132 | 320 | 90 |
| VIII-003 | 320 | 80 |
| VIII-004 | 320 | 90 |
| X-001 | 320 | 80 |
| X-002 | 320 | 100 |
| X-004 | 320 | 90 |
| X-005 | 320 | 90 |
- 186 047217
Таблица 41
Действие в послевсходовый период при 320 г/га в отношении ECHCG в %
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | ECHCG |
| VI-007 | 320 | 80 |
| VII-001 | 320 | 100 |
| VII-002 | 320 | 90 |
| VII-003 | 320 | 90 |
| VII-004 | 320 | 90 |
| VII-005 | 320 | 90 |
| VII-008 | 320 | 90 |
| VII-010 | 320 | 90 |
| VII-012 | 320 | 90 |
| VII-012 | 320 | 90 |
| VII-014 | 320 | 80 |
| VII-015 | 320 | 90 |
| VII-016 | 320 | 80 |
| VII-019 | 320 | 90 |
| VII-023 | 320 | 80 |
| VII-025 | 320 | 90 |
| VII-028 | 320 | 80 |
| VII-029 | 320 | 80 |
| VII-031 | 320 | 90 |
| VII-032 | 320 | 90 |
| VII-034 | 320 | 90 |
| VII-035 | 320 | 90 |
| VII-036 | 320 | 80 |
| VII-037 | 320 | 80 |
| VII-040 | 320 | 80 |
| VII-056-a | 320 | 80 |
| VII-062 | 320 | 80 |
| VII-066 | 320 | 80 |
| VII-103 | 320 | 80 |
| VII-107 | 320 | 80 |
| VII-111 | 320 | 90 |
| VII-132 | 320 | 80 |
| VII-147 | 320 | 80 |
| VIII-003 | 320 | 80 |
| VIII-004 | 320 | 90 |
| VIII-006 | 320 | 90 |
| X-001 | 320 | 80 |
| X-002 | 320 | 100 |
| X-004 | 320 | 90 |
| X-005 | 320 | 80 |
| X-007 | 320 | 80 |
- 187 047217
Таблица 42
Действие в послевсходовый период при 320 г/га в отношении ABUTH в %
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | ABUTH |
| VI-001 | 320 | 80 |
| VI-004 | 320 | 80 |
| VI-007 | 320 | 90 |
| VI-011 | 320 | 90 |
| VI-012 | 320 | 80 |
| VL013 | 320 | 80 |
| VII-001 | 320 | 80 |
| VII-002 | 320 | 80 |
| VII-003 | 320 | 80 |
| VII-005 | 320 | 80 |
| VII-008 | 320 | 90 |
| VII-010 | 320 | 80 |
| VII-012 | 320 | 80 |
| VII-015 | 320 | 90 |
| Vn-016 | 320 | 90 |
| VII-018 | 320 | 80 |
| VII-019 | 320 | 80 |
| VII-023 | 320 | 90 |
| VII-025 | 320 | 90 |
| VII-026 | 320 | 80 |
| VII-028 | 320 | 80 |
| VII-029 | 320 | 80 |
| VII-031 | 320 | 90 |
| VII-032 | 320 | 80 |
| VII-034 | 320 | 80 |
| VII-035 | 320 | 90 |
| VII-040 | 320 | 90 |
| VII-111 | 320 | 80 |
| X-001 | 320 | 80 |
| X-002 | 320 | 90 |
| X-004 | 320 | 80 |
- 188 047217
Таблица 43
Действие в послевсходовый период при 320 г/га в отношении AMARE в %
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | AMARE |
| VI-004 | 320 | 90 |
| VI-007 | 320 | 80 |
| VI-011 | 320 | 80 |
| VI-012 | 320 | 80 |
| VI-013 | 320 | 90 |
| VII-001 | 320 | 90 |
| VII-003 | 320 | 90 |
| VII-004 | 320 | 90 |
| VII-008 | 320 | 90 |
| VII-010 | 320 | 90 |
| VII-012 | 320 | 90 |
| VII-012 | 320 | 80 |
| VII-014 | 320 | 90 |
| VII-015 | 320 | 90 |
| VII-016 | 320 | 90 |
| VII-018 | 320 | 90 |
| VII-019 | 320 | 80 |
| VII-023 | 320 | 90 |
| VII-025 | 320 | 90 |
| VII-026 | 320 | 90 |
| VII-028 | 320 | 80 |
| VII-031 | 320 | 90 |
| VII-032 | 320 | 90 |
| VII-034 | 320 | 80 |
| VII-035 | 320 | 90 |
| VII-040 | 320 | 90 |
| VII-089 | 320 | 80 |
| VII-111 | 320 | 90 |
| VII-132 | 320 | 90 |
| VIII-002 | 320 | 80 |
| VIII-004 | 320 | 90 |
| VIII-006 | 320 | 80 |
| X-001 | 320 | 80 |
| X-002 | 320 | 100 |
| X-004 | 320 | 90 |
| X-005 | 320 | 80 |
- 189 047217
Таблица 44
Действие в послевсходовый период при 320 г/га в отношении SETVI в %
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | SETVI |
| VI-001 | 320 | 80 |
| VI-004 | 320 | 80 |
| VI-011 | 320 | 90 |
| VI-012 | 320 | 90 |
| VI-013 | 320 | 90 |
| VII-001 | 320 | 90 |
| VII-002 | 320 | 80 |
| VII-004 | 320 | 90 |
| VII-005 | 320 | 80 |
| VII-008 | 320 | 100 |
| VII-010 | 320 | 90 |
| VII-012 | 320 | 100 |
| VII-012 | 320 | 80 |
| VII-014 | 320 | 100 |
| VII-015 | 320 | 100 |
| VII-016 | 320 | 80 |
| VII-018 | 320 | 80 |
| VII-019 | 320 | 80 |
| VII-025 | 320 | 100 |
| VII-026 | 320 | 90 |
| VII-028 | 320 | 80 |
| VII-031 | 320 | 90 |
| VII-032 | 320 | 80 |
| VII-034 | 320 | 90 |
| VII-035 | 320 | 90 |
| VII-036 | 320 | 90 |
| VII-037 | 320 | 80 |
| VII-040 | 320 | 100 |
| VII-056-a | 320 | 80 |
| VII-057 | 320 | 80 |
| VII-091 | 320 | 80 |
| VII-103 | 320 | 80 |
| VII-107 | 320 | 80 |
| VII-111 | 320 | 90 |
| VII-117 | 320 | 80 |
| VII-118 | 320 | 80 |
| VII-147 | 320 | 80 |
| VIII-001 | 320 | 80 |
| VIII-004 | 320 | 80 |
| VIII-006 | 320 | 90 |
| X-001 | 320 | 90 |
| X-002 | 320 | 90 |
| X-004 | 320 | 90 |
| X-005 | 320 | 90 |
| X-007 | 320 | 80 |
- 190 047217
Таблица 45
Действие в послевсходовый период при 320 г/га в отношении PHBPU в %
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | PHBPU |
| VI-004 | 320 | 80 |
| VI-007 | 320 | 90 |
| VI-012 | 320 | 80 |
| VI-013 | 320 | 80 |
| VII-001 | 320 | 90 |
| VII-002 | 320 | 90 |
| VII-003 | 320 | 90 |
| VII-005 | 320 | 90 |
| VII-008 | 320 | 80 |
| VII-010 | 320 | 90 |
| VII-012 | 320 | 90 |
| VII-012 | 320 | 80 |
| VII-015 | 320 | 90 |
| VII-016 | 320 | 90 |
| VII-018 | 320 | 90 |
| VII-019 | 320 | 90 |
| VII-023 | 320 | 90 |
| VII-025 | 320 | 90 |
| VII-028 | 320 | 90 |
| VII-031 | 320 | 90 |
| VII-032 | 320 | 90 |
| VII-034 | 320 | 90 |
| VII-035 | 320 | 100 |
| VII-036 | 320 | 80 |
| VII-037 | 320 | 80 |
| VII-040 | 320 | 90 |
| VII-052 | 320 | 80 |
| VII-062 | 320 | 80 |
| VII-089 | 320 | 80 |
| VII-103 | 320 | 80 |
| VII-111 | 320 | 80 |
| VII-132 | 320 | 90 |
| VII-147 | 320 | 90 |
| VIII-003 | 320 | 80 |
| VIII-004 | 320 | 90 |
| X-001 | 320 | 80 |
| X-002 | 320 | 90 |
| X-004 | 320 | 90 |
| X-005 | 320 | 80 |
- 191 047217
Таблица 46
Действие в послевсходовый период при 320 г/га в отношении POLCO в %
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | POLCO |
| VI-001 | 320 | 90 |
| VI-004 | 320 | 80 |
| VI-007 | 320 | 80 |
| VI-011 | 320 | 80 |
| VII-001 | 320 | 80 |
| VII-002 | 320 | 80 |
| VII-003 | 320 | 90 |
| VII-004 | 320 | 80 |
| VII-005 | 320 | 80 |
| VII-010 | 320 | 80 |
| VII-012 | 320 | 90 |
| VII-012 | 320 | 80 |
| VII-014 | 320 | 80 |
| VII-015 | 320 | 100 |
| VII-016 | 320 | 90 |
| VII-018 | 320 | 90 |
| VII-019 | 320 | 90 |
| VII-023 | 320 | 90 |
| VII-025 | 320 | 90 |
| VII-026 | 320 | 90 |
| VII-029 | 320 | 80 |
| VII-031 | 320 | 90 |
| VII-032 | 320 | 80 |
| VII-034 | 320 | 80 |
| VII-035 | 320 | 90 |
| VII-040 | 320 | 90 |
| VII-111 | 320 | 90 |
| VIII-001 | 320 | 90 |
| VIII-002 | 320 | 80 |
| VIII-003 | 320 | 80 |
| VIII-004 | 320 | 80 |
| X-001 | 320 | 80 |
| X-002 | 320 | 90 |
| X-004 | 320 | 80 |
| X-005 | 320 | 80 |
- 192 047217
Таблица 47
Действие в послевсходовый период при 320 г/га в отношении VIOTR %
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | VIOTR |
| VI-004 | 320 | 80 |
| VI-007 | 320 | 90 |
| VI-011 | 320 | 90 |
| VI-012 | 320 | 100 |
| VI-013 | 320 | 90 |
| VII-001 | 320 | 80 |
| VII-002 | 320 | 90 |
| VII-003 | 320 | 90 |
| VII-004 | 320 | 90 |
| VII-005 | 320 | 100 |
| VII-008 | 320 | 90 |
| VII-010 | 320 | 80 |
| VII-012 | 320 | 90 |
| VII-012 | 320 | 90 |
| VII-014 | 320 | 90 |
| VII-015 | 320 | 90 |
| VII-016 | 320 | 80 |
| VII-018 | 320 | 90 |
| VII-019 | 320 | 90 |
| VII-023 | 320 | 80 |
| VII-025 | 320 | 90 |
| VII-026 | 320 | 90 |
| VII-028 | 320 | 80 |
| VII-029 | 320 | 100 |
| VII-031 | 320 | 90 |
| VII-032 | 320 | 90 |
| VII-034 | 320 | 80 |
| VII-035 | 320 | 90 |
| VII-036 | 320 | 80 |
| VII-037 | 320 | 80 |
| VII-040 | 320 | 90 |
| VII-052 | 320 | 80 |
| VII-057 | 320 | 80 |
| VII-062 | 320 | 80 |
| VII-066 | 320 | 80 |
| VII-107 | 320 | 80 |
| VII-111 | 320 | 90 |
| VII-117 | 320 | 80 |
| VII-132 | 320 | 80 |
| VIII-001 | 320 | 80 |
| VIII-002 | 320 | 80 |
| VIII-003 | 320 | 80 |
| VIII-004 | 320 | 90 |
| X-002 | 320 | 90 |
| X-004 | 320 | 80 |
| X-005 | 320 | 80 |
| X-007 | 320 | 80 |
- 193 047217
Таблица 48
Действие в послевсходовый период при 320 г/га в отношении AVEFA в%
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | AVEFA |
| VI-001 | 320 | 80 |
| VI-004 | 320 | 100 |
| VI-007 | 320 | 100 |
| VI-011 | 320 | 90 |
| VI-012 | 320 | 90 |
| VI-013 | 320 | 80 |
| VI-016 | 320 | 90 |
| VII-001 | 320 | 90 |
| VII-002 | 320 | 100 |
| VII-003 | 320 | 80 |
| VII-004 | 320 | 90 |
| VII-005 | 320 | 100 |
| VII-008 | 320 | 90 |
| VII-010 | 320 | 100 |
| VII-012 | 320 | 90 |
| VII-012 | 320 | 90 |
| VII-014 | 320 | 90 |
| VII-015 | 320 | 90 |
| VII-016 | 320 | 80 |
| VII-018 | 320 | 80 |
| VII-019 | 320 | 100 |
| VII-023 | 320 | 80 |
| VII-025 | 320 | 90 |
| VII-026 | 320 | 80 |
| VII-028 | 320 | 80 |
| VII-029 | 320 | 90 |
| VII-031 | 320 | 90 |
| VII-032 | 320 | 100 |
| VII-034 | 320 | 90 |
| VII-035 | 320 | 90 |
| VII-036 | 320 | 80 |
| VII-037 | 320 | 80 |
| VII-040 | 320 | 90 |
| VII-052 | 320 | 90 |
| VII-062 | 320 | 90 |
| VII-089 | 320 | 80 |
| VII-091 | 320 | 80 |
| VII-103 | 320 | 80 |
| VII-111 | 320 | 90 |
| VII-117 | 320 | 90 |
| VII-132 | 320 | 80 |
| VII-147 | 320 | 80 |
| VIII-001 | 320 | 80 |
| VIII-002 | 320 | 90 |
| VIII-003 | 320 | 90 |
| VTTT-004 | 320 | 100 |
| VIII-006 | 320 | 80 |
| X-001 | 320 | 90 |
| X-002 | 320 | 100 |
| X-004 | 320 | 90 |
| X-005 | 320 | 90 |
| X-007 | 320 | 80 |
- 194 047217
Таблица 49
Действие в послевсходовый период при 320 г/га в отношении HORMU %
| Номер Примера | Дозировка [г/га] | HORMU |
| VL004 | 320 | 90 |
| VI-007 | 320 | 90 |
| VII-002 | 320 | 90 |
| VII-003 | 320 | 90 |
| VII-005 | 320 | 90 |
| VII-012 | 320 | 90 |
| VII-016 | 320 | 80 |
| VII-019 | 320 | 100 |
| VII-023 | 320 | 90 |
| VII-028 | 320 | 80 |
| VII-029 | 320 | 90 |
| VII-032 | 320 | 90 |
| VIII-001 | 320 | 80 |
| VIII-004 | 320 | 90 |
Как показывают результаты, при обработке, соединения общей формулы (I) согласно изобретению в послевсходовый период демонстрируют очень хорошую гербицидную эффективность (от 90% до 100% гербицидной эффективности) в отношении вредных растений, таких как Abutilon theophrasti, Digitaria sanguinalis, Echinochloa crus-galli, Matricaria inodora, Poa annua при норме расхода в 320 кг активного действующего вещества на гектар.
Таким образом, соединения согласно изобретению демонстрируют высокую гербицидную эффективность в отношении широкого спектра сорных трав и сорных растений, и, соответственно, подходят для борьбы с нежелательным ростом растений при обработке в послевсходовый период.
Claims (20)
1. Соединение общей формулы (I)
и его агрохимически приемлемые соли, причем А выбран из группы, состоящей из А1-А6, А8 и А9
R1 выбран из группы, состоящей из
OR1a и
NR9R10; причем
R1a выбран из группы, состоящей изводорода;
(С1-С6)-алкила, (С3-С6)-циклоалкила, который является незамещенным или замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкила, (С1-С6)- 195 047217 галогеналкила, (С3-С6)-циклоалкила, (С1-С6)-алкокси, циано и нитро;
(С2-С4)-алкенила, (С2-С4)-алкинила;
(С1 -С4)-алкила^О-(С1 -С4), (С1-С4)-алкила^О2-(С1 -С4);
гетероциклил-(С1-С4)-алкила, гетероарил-(С1-С4)-алкила и арил-(С1-С4)-алкила, причем арил, гетероциклил и гетероарил являются незамещенными или замещены галогеном, (С1С6)-алкилом и/или (С1-С6)-галоалкилом, причем гетероциклил выбран из насыщенной или частично ненасыщенной моно-, би- или трициклической группы кольцевой системы, состоящей из 5-10 атомов С и, по меньшей мере, одного гетероатома, выбранного из N, О и/или S, причем гетероарил выбран из моно-, би- или трициклической гетероциклической группы из 5-14 атомов С и, по меньшей мере, одного гетероатома, причем по меньшей мере один цикл является ароматическим, причем по меньшей мере, один гетероатом выбран из N, О или S, причем арил выбран из моно-, би- или полицикличной ароматической системы с 6-14 кольцевыми атомами С;
R9 выбран из группы, состоящей из водорода, (С1-С12)-алкила;
R10 выбран из группы, состоящей из водорода;
арила, гетероарила, гетероциклила, которые являются такими, как определено выше;
(С1-С12)-алкила;
(С3-С8)-циклоалкила, (С3-С7)-циклоалкил-(С1 -С7)-алкила;
(С2-С12)-алкенила, (С5-С7)-циклоалкенила, (С2-С12)-алкинила;
S(O)nR5, циано, нитро, OR5, SO.A'R'R , CO2R8, COR8, NR6R8, NR6COR8, NRCCER'. \RSO;R8;
причем вышеупомянутые алкильные, циклоалкильные, алкенильные, циклоалкенильные и алкинильные остатки являются незамещенными или соответственно независимо друг от друга замещены m остатками, выбранными из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, OR5, S(O)nR5, SO2NR6R7, CO2R8, CONR6R8, COR6, NR6R8, NR6COR8, NR6CONR8R8, NR6CO2R8, NR6SO2R8, NR6SO2NR6R8, C(R6)=NOR8; или
R9 и R10 образуют с атомом азота, с которым они связаны, при необходимости, замещенное от одного до шести раз остатком из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкила, галоген-(С1-С6)-алкила, OR5, S(O)nR5, CO2R8, CONR6R8, COR6 и C(R6)=NOR8, насыщенное, частично или полностью ненасыщенное пяти-, шести-или семичленное кольцо, которое, помимо указанного атома азота, содержит r атомов углерода, о атомов кислорода, р атомов серы и q элементов из группы, состоящей из NR7, СО и NCOR7, в качестве кольцевых атомов;
R5 означает (С1-С8)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, (С1-С6)-галогеналкил или арил, причем арил является таким, как определено выше;
R6 означает водород или R5;
R7 означает водород, (С1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С4)-алкенил или (С3-С4)-алкинил;
R8 означает водород, (С1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С4)-алкенил или (С3-С4)-алкинил;
R2 выбран из группы, состоящей из водорода и циано;
(С1-С6)-алкила, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкила, (С1-С6)-галогеналкила, (С1-С6)-алкокси;
(С2-С6)-алкенила, (С2-С6)-галогеналкенила;
(С2-С6)-алкинила, (С2-С6)-галогеналкинила;
(С3-С6)-циклоалкила;
R3 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, изоциано, NO2;
(С1-С6)-алкила, (С1-С6)-галогеналкила, циклопропила, (С1-С6)-алкилкарбонила, (С1-С6)галоалкилкарбонила, (С1-С4)-алкилоксикарбонила;
(С2-С3)-алкенила, (С2-С3)-галогеналкенила;
(С2-С3)-алкинила, (С2-С3)-галогеналкинила;
(С1-С2)-алкила^(О)п и (С1-С2)-галоалкила^(О)п;
СНО;
NH2;
R4 представляет собой фенил, причем фенильный остаток является незамещенным или замещен один или несколько раз остатком, выбранным из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, изоциано, нитро;
(С1-С6)-алкила, галоген-(С1-С6)-алкила, (С1-С3)-галогеналкокси;
(С2-С3)-алкенила, галоген-(С2-С3)-алкенила, (С1-С6)-алкокси;
(С2-С3)-алкинила, галоген-(С2-С3)-алкинила, (С1-С4)-алкила^(О)п;
СНО, (С1-С4)-алкилоксикарбонила и NH2;
R12 выбран из группы, состоящей из
- 196 047217 водорода, галогена, циано, изоциано, NO2;
(С1-С6)-алкила, (С1-С6)-галогеналкила, (С1-С6)-алкилкарбонила, (С1-С6)-галоалкилкарбонила, (С1-С4)-алкилоксикарбонила, (С1-С6)-алкокси, (С1-С3)-галогеналкокси, (С1-С4)-алкила^(О)п;
(С2-С3)-алкенила, (С2-С3)-галогеналкенила;
(С2-С3)-алкинила, (С2-С3)-галогеналкинила;
NH2;
и причем порядковое число имеет следующие значения:
m 0, 1 или 2;
n 0, 1 или 2;
о 0, 1 или 2;
р 0 или 1;
q 0 или 1;
r 3, 4, 5 или 6; и s 0, 1 или 2.
2. Соединение общей формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что А выбран из группы, состоящей из
R1 выбран из группы, состоящей из
OR1a и
NR9R10; причем
R1a выбран из группы, состоящей из водорода, (С1-С6)-алкила, который является незамещенным или замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкила, (С1-С6)-галогеналкила, (С1-С6)-алкокси, циано и нитро;
(С1-С4)-алкила-SO-(С1-С4), (СгС^-алкила^ОНСгСД арил-(С1-С4)-алкила, причем арил является незамещенным или замещен галогеном, (С1-С6)-алкилом и/или (С1-С6)-галоалкилом, и причем арил является таким, как определено в п.1;
R9 означает водород, (С1-С4)-алкил;
R10 выбран из группы, состоящей из водорода, арила, (С1-С4)-алкила, (С3-С6)-циклоалкила, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С4)-алкила, (С2-С4)алкенила, S(O)nR5, циано, нитро, OR5, So2NR6R7, CO2R8, COR8, NR6R8, NR6COR8, причем арил является таким, как определено в п.1;
причем вышеуказанные алкильные, циклоалкильные, алкенильные, циклоалкенильные и алкинильные остатки являются незамещенными или соответственно независимо друг от друга замещены m остатками, выбранными из группы, состоящей из
S(O)nR5, SO2NR6R7, CO2R8, NR6CO2R8; или
R9 и R образуют с атомом азота, с которым они связаны, насыщенное, частично насыщенное или полностью ненасыщенное пятичленное, шестичленное или семичленное кольцо, при необходимости, замещенное от одного до шести раз остатками из группы, состоящей из галогена, (С1-С4)-алкила, OR5, которое, помимо указанного атома азота, содержит r атомов углерода, о атомов кислорода, р атомов серы и q элементов из группы, состоящей из NR7, СО и NCOR7, в качестве кольцевых атомов;
R5 означает (С1-С4)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил или (С1-С4)-галогеналкил;
R6 означает водород или R5;
R7 означает водород или (С1-С4)-алкил;
R8 означает водород или (С1-С4)-алкил;
R2 выбран из группы, состоящей из водорода, циано;
(С1-С4)-алкила, (С1-С4)-галогеналкила, (С1-С6)-алкокси;
(С3-С6)-циклоалкила, (С1-С3)-алкокси-(С1-С6)-алкил;
- 197 047217
R3 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, изоциано, NO2;
(С1-С6)-алкила, (С1-С6)-галогеналкила, циклопропила, (С1-С6)-алкилкарбонила, (С1-С6)галоалкилкарбонила, (C 1 -С2)-алкилоксикарбонила;
(С1-С6)-алкилтио, (С 1-С6)-галогеналкилтио;
(С2-С3)-алкенила, (С2-С3)-галогеналкенила;
(С2-С3)-алкинила, (С2-С3)-галогеналкинила; (С1-С2)-алкила-8(О)п, где n=1 или 2;
R4 представляет собой фенил, причем фенильный остаток является незамещенным или замещен один или несколько раз остатком, выбранным из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, брома;
(С1-С6)-алкила, галоген-(С1-С6)-алкила, (С1-С3)-галогеналкокси; (С1-С6)-алкокси;
R12 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, циано;
(С1-С6)-алкила, (С1-С6)-галогеналкила;
(С1-С6)-алкокси, (С1-С3)-галогеналкокси;
и причем порядковое число имеет следующие значения:
m 0 или 1;
n 0, 1 или 2;
о 0 или 1;
p 0;
r 6; и s 0 или 1.
3. Соединение общей формулы (I) по п.1 или 2, отличающееся тем, что А выбран из группы, состоящей из
А1 А2 АЗ А4 Аб
R1 выбран из группы, состоящей из
OR1a и
NR9R10; причем
R1a выбран из группы, состоящей из водорода;
(С1-С6)-алкила, который является незамещенным или замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, (С1-С6)-алкила, (С1-С6)-галогеналкила, (С1-С6)-алкокси;
арил-(С1-С4)-алкила, причем арил замещен (С1-С6)-алкилом, и причем арил является таким, как определено в п.1;
R9 означает водород;
R10 выбран из группы, состоящей из арила, (С1-С12)-алкила, (С3-С8)-циклоалкила, (С3-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкила, (С2-С12)-алкенила, S(O)nR5, SO2NR6R7, CO2R8, NR6R8, причем арил является таким, как определено в п.1, причем вышеперечисленные алкильные, циклоалкильные, алкенильные остатки, соответственно независимо друг от друга замещены m остатками, выбранными из группы, состоящей из S(O)nR5, SO2NR6R7, CO2R8, NR6CO2R8; или
R9 и R10 образуют с атомом азота, с которым они связаны, незамещенное, насыщенное, частично или полностью ненасыщенное пяти-, шести- или семичленное кольцо, которое, помимо указанного атома азота, содержит r атомов углерода, о атомов кислорода, р атомов серы и q элементов из группы, состоящей из NR7, СО и NCOR7, в качестве кольцевых атомов;
R5 означает (С1-С8)-алкил или (С1-С6)-галогеналкил;
R6 означает водород;
R7 означает водород или (С1-С6)-алкил;
R8 означает (С1-С6)-алкил;
R2 выбран из группы, состоящей из водорода;
(С1-С6)-алкила, (С1-С6)-галогеналкила, (С1-С4)-алкокси;
R3 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, NO2;
(С1-С6)-алкила, (С1-С6)-галогеналкила, циклопропила, (С1-С6)-галогеналкокси;
(С1-С6)-алкилтио;
R4 представляет собой фенил, причем фенильный остаток является незамещенным или замещен
- 198 047217 один или несколько раз остатком, выбранным из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, брома;
метила, этила, CF3, OCF3;
R12 выбран из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, циано;
метила, этила, CF3, OCF3;
и причем порядковое число имеет следующие значения:
m 0 или 1;
n 0, 1 или 2;
о 1;
P 0;
r 6; и s 0 или 1.
4. Соединение общей формулы (I) по одному из пп.1-3, отличающееся тем, что
R1 выбран из группы, состоящей из
OR1a и
NR9R10; причем
1a
R выбран из группы, состоящей из водорода;
метила и этила;
аллила и пропаргила;
PhCH2;
R9 означает водород, и
R10 выбран из группы, состоящей из (С1-С12)-алкила, S(O)nR5, SO2NR6R7, CO2R8, которые являются незамещенными или соответственно независимо друг от друга замещены m остатками, выбранными из группы, состоящей из S(O)nR5, SO2NR6R7, CO2R8, NR6CO2R8;
R5 означает этил, метил, CF3, CH2CF3;
R6 означает водород или R5;
R7 означает водород, метил или этил;
R8 означает метил или этил;
R2 выбран из группы, состоящей из водорода;
метила, этила;
R3 выбран из группы, состоящей из водорода, фтора, брома, хлора, циано, NO2;
метила, CF3, циклопропила, OCF3;
R4 представляет собой фенил, причем фенильный остаток является незамещенным или замещен один или несколько раз остатком, выбранным из группы, состоящей из водорода, фтора и хлора;
R12 выбран из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, циано;
метила, CF3, OCF3.
5. Соединение общей формулы (I) по одному из пп.1-4, отличающееся тем, что
R3 выбран из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, йода, циано, NO2;
CF3, циклопропила.
6. Соединение общей формулы (I) по одному из пп.1-5, отличающееся тем, что R4 означает фенил, замещенный один или несколько раз фтором и/или хлором.
7. Соединение общей формулы (I) по одному из пп.1-6, отличающееся тем, что
R12 выбран из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, циано, NO2;
CF3.
8. Соединение общей формулы (I)
- 199 047217 по одному из пп.1-7, отличающееся тем, что хиральный атом углерода с указанием (*) имеет конфигурацию (R).
9. Соединение общей формулы (I)
по одному из пп.1-7, отличающееся тем, что хиральный атом углерода с указанием (*) имеет конфигурацию (S).
10. Способ получения соединений общей формулы (I) и/или их агрохимически приемлемых солей по одному из пп. 1 -9
причем остатки A, R1 и R2, R3, R4, имеют значения, как определено в одном из пп.1-9, посредством алкилирования соединения общей формулы (II) галогенидом общей формулы (III)
причем остаток X обозначает хлор, бром или йод, в присутствии основания.
11. Гербицидное средство, отличающееся тем, что оно содержит одно или более соединений общей формулы (I) и/или их агрохимически приемлемые соли по одному из пп.1-9.
12. Способ борьбы с вредными растениями, отличающийся тем, что эффективное количество одного или более соединений общей формулы (I) и/или их солей по одному из пп.1-9 наносят на растения, части растений, семена растений или на посевную площадь.
13. Применение соединений общей формулы (I) и/или их агрохимически приемлемых солей по одному из пп.1-9 в качестве гербицидов.
14. Применение по п.13, отличающееся тем, что соединения общей формулы (I) и/или их агрохимически приемлемые соли используют для борьбы с вредными растениями в культурах полезных или декоративных растений.
15. Применение по одному из пп.13 или 14, отличающееся тем, что культурными растениями являются трансгенные культурные растения.
16. Соединение общей формулы (II), а также его соли
- 200 047217
НО R3 (II) , где остатки R3, R4 и А, соответственно, имеют значения, как определено в одном из пп.1-9.
17. Способ получения соединений общей формулы (II) и/или их агрохимически приемлемых солей
где остатки R3, R4 и А, соответственно, имеют значения, как определено в одном из пп.1-9, посредством реакции электрофильного замещения с помощью 3-гидроксипиразола формулы (IIa)
НО
(На) , где А и R4 имеют значения, как определено в одном из пп. 1-7, с соединением формулы (VIII)
где A, R4, соответственно, имеют значения, как определено в одном из пп.1-9, в растворителе в присутствии соединения, содержащего металлогалоидную группу.
18. Способ по п.17, причем соединение формулы (VIII)
получают посредством превращения замещенной азином А пропиоловой кислоты формулы (VI)
где А имеет значения, как определено в одном из пп.1-9, с соединением формулы (VII) н
4.N (VII) R ' NH2 ' ' где R4 имеет значения, как определено в одном из пп.1-9, в растворителе в присутствии реагента амидного сочетания.
19. Применение соединения общей формулы (II), а также одной из его солей, по п.16 для получения агрохимического действующего вещества общей формулы (I) и/или его агрохимически приемлемых солей по одному из пп.1-9.
20. Применение соединения общей формулы (II) по п.16, а также одной из его солей, в качестве промежуточного продукта для получения соединения общей формулы (I) по одному из пп.1-9.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP19177900.8 | 2019-06-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA047217B1 true EA047217B1 (ru) | 2024-06-21 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20210008069A (ko) | 2-브로모-6-알콕시페닐-치환된 피롤리딘-2-온 및 제초제로서의 그의 용도 | |
| JP7543319B2 (ja) | １－フェニル－５－アジニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸及び望ましくない植物成長を防除するためのそれらの使用 | |
| WO2022084278A1 (de) | 1-(pyridyl)-5-azinylpyrazol derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums | |
| EP3853219B1 (de) | Herbizid wirksame substituierte phenylpyrimidinhydrazide | |
| US20220056040A1 (en) | Novel 3-(2-bromo-4-alkynyl-6-alkoxyphenyl)-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides | |
| WO2019228788A1 (de) | 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide | |
| EA047217B1 (ru) | 1-фенил-5-азинилпиразолил-3-оксиалкильные кислоты и их применение для борьбы с нежелательным ростом растений | |
| CA3225190A1 (en) | (1,4,5-trisubstituted-1h-pyrazole-3-yl)oxy-2-alkoxy alkyl acids and their derivatives, their salts and their use as herbicidal agents | |
| WO2023274869A1 (de) | 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide | |
| US20230059463A1 (en) | 3-(2-bromo-4-alkynyl-6-alkoxyphenyl)-substituted 5-spirocyclohexyl-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides | |
| WO2024078871A1 (de) | 1-pyridyl-5-phenylpyrazolyl-3-oxy- und -3-thioalkylsäuren und derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums | |
| WO2020187628A1 (de) | Speziell substituierte 3-(2-alkoxy-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide | |
| KR20240108800A (ko) | 활성 제초 성분으로서의 (1,4,5-삼치환된-1h-피라졸-3-일)옥시-2-알콕시티오 알킬 산 및 그의 유도체, 그의 염, 및 제초제로서의 그의 용도 | |
| US20210317089A1 (en) | Herbicidally active substituted phenylpyrimidines | |
| EP3938346A1 (de) | Speziell substituierte 3-(2-halogen-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide | |
| JP2022524861A (ja) | 具体的に置換された３－フェニル－５－スピロシクロペンチル－３－ピロリン－２－オン類及び除草剤としてのその使用 |