EA026414B1 - Method for production of flavonoids possessing biological activity - Google Patents
Method for production of flavonoids possessing biological activity Download PDFInfo
- Publication number
- EA026414B1 EA026414B1 EA201500407A EA201500407A EA026414B1 EA 026414 B1 EA026414 B1 EA 026414B1 EA 201500407 A EA201500407 A EA 201500407A EA 201500407 A EA201500407 A EA 201500407A EA 026414 B1 EA026414 B1 EA 026414B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- evaporated
- flavonoids
- evaporation
- product
- residue
- Prior art date
Links
Abstract
Description
Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности и касается способа получения флавоноидов из листьев лещины (Согу1и8 ауе11апа Ь.), обладающих сосудоукрепляющим, противовоспалительным, гепатотропным, антиоксидантным действиями для создания лекарственных препаратов.The invention relates to the chemical and pharmaceutical industry and relates to a method for producing flavonoids from hazel leaves (Sogu1i8 aue11apa b.), Possessing vasodilating, anti-inflammatory, hepatotropic, antioxidant effects to create drugs.
Известен способ получения препарата Фламин, содержащего сумму флавоноидов из цветков бессмертника песчаного [1]. Недостатком данного способа является то, что экстракция из сырья флавоноидов 50%-ным этанолом не обеспечивает полноту выхода целевого продукта. Кроме того, способ является трудоемким. Извлечение флавоноидов из водного раствора смесью этилацетат-этанола в соотношении 9:1 не обеспечивает чистоту целевого продукта.There is a method of producing the drug Flamin containing the sum of flavonoids from the flowers of a sandy immortelle [1]. The disadvantage of this method is that the extraction of flavonoids from raw materials with 50% ethanol does not provide a complete yield of the target product. In addition, the method is time consuming. The extraction of flavonoids from an aqueous solution with a mixture of ethyl acetate-ethanol in a ratio of 9: 1 does not ensure the purity of the target product.
Известен способ получения суммы флавоноидов из семян расторопши пятнистой, обладающей гепатотропным действием [2]. Недостатком данного способа является то, что при экстракции сырья 9596%-ным этанолом из растительного материала, наряду с флавоноидами, экстрагируются и такие сопутствующие вещества, как кумарины, стерины, хлорофиллы, липиды и др., которые загрязняют первичный экстракт. Экстракция в течение 12 ч не обеспечивает полноту выхода целевого продукта.A known method of obtaining the sum of flavonoids from the seeds of milk thistle, with hepatotropic action [2]. The disadvantage of this method is that when raw materials are extracted with 9596% ethanol from plant material, along with flavonoids, other related substances, such as coumarins, sterols, chlorophylls, lipids, etc., which pollute the primary extract, are also extracted. Extraction for 12 hours does not provide the full yield of the target product.
Наиболее близким по техническому решению (прототипом) является работа по лещине [3]. Листья лещины во многих странах мира применяются в народной медицине при различных заболеваниях [4]. В Азербайджанской Республике имеются огромные природные запасы лещины обыкновенной, как, например, на территории районов Шеки, Закаталы. Гаха, Ленкорани, Лерика и др. [5]. В листьях лещины обыкновенной содержится около 4% флавоноидов. Следовательно, все эти преимущества стимулируют разработку способа получения флавоноидов из данного сырья. Недостатком известного способа является то, что он является дорогостоящим, так как применяются такие растворители, как гексан, этилацетат, которые являются огнеопасными и труднодоступными. Кроме того, способ является сложным и требует много времени.Closest to the technical solution (prototype) is work on hazel [3]. Hazel leaves in many countries of the world are used in folk medicine for various diseases [4]. The Republic of Azerbaijan has huge natural reserves of common hazel, such as, for example, in the regions of Sheki and Zagatala. Gakh, Lenkoran, Lerik and others [5]. The leaves of common hazel contain about 4% of flavonoids. Therefore, all these advantages stimulate the development of a method for producing flavonoids from this raw material. The disadvantage of this method is that it is expensive, since solvents such as hexane, ethyl acetate, which are flammable and difficult to access, are used. In addition, the method is complex and time consuming.
Задачей данного изобретения явилось упрощение технологии, увеличение выхода целевого продукта и сокращение процесса.The objective of the invention was to simplify the technology, increase the yield of the target product and reduce the process.
Поставленная задача решается тем, что в способе получения флавоноидов, включающем использование в качестве сырья листьев С.ауе11апа Ь., экстракцию 95%-ным этанолом трижды в соотношении 1:8, объединение экстрактов, упаривание до водного остатка, обработку хлороформом и другими органическими растворителями, предусмотрены следующие отличия: экстракция растительного сырья 95%-ным этиловым спиртом проводится дважды в соотношении 1:10 (1 часть сырья:10 частей этанола), очистку проводят только хлороформом.The problem is solved in that in the method for producing flavonoids, including the use of leaves of C. auu11apa b. As a raw material, extraction with 95% ethanol three times in a ratio of 1: 8, combining the extracts, evaporation to an aqueous residue, treatment with chloroform and other organic solvents , the following differences are provided: extraction of plant materials with 95% ethanol is carried out twice in a ratio of 1:10 (1 part of raw materials: 10 parts of ethanol), purification is carried out only with chloroform.
Сумма флавоноидов в растениях представлена агликонами и гликозидами. И гликозиды, и агликоны флавоноидов хорошо экстрагируются 95%-ным этиловым спиртом.The sum of flavonoids in plants is represented by aglycones and glycosides. Both glycosides and aglycons of flavonoids are well extracted with 95% ethanol.
Преимуществом данного способа является то, что потеря целевого продукта снижается до минимума, так как не применяются гексан и этилацетат. Применение хлороформа для очистки водного раствора, содержащего флавоноиды, позволяет избавиться от хлорофиллов, тритерпеновых соединений, стеринов, красящих веществ и смол.The advantage of this method is that the loss of the target product is reduced to a minimum, since hexane and ethyl acetate are not used. The use of chloroform for the purification of an aqueous solution containing flavonoids allows you to get rid of chlorophylls, triterpene compounds, sterols, dyes and resins.
Между совокупностью существенных признаков и достигаемым техническим результатом существует причинно-следственная связь: из-за отказа от применения таких органических растворителей, как гексан и этилацетат, потеря целевого продукта снижается до минимума; применение хлороформа для очистки водного раствора, содержащего флавоноиды, позволяет избавиться от хлорофиллов, тритерпеновых соединений, стеринов, красящих веществ и смол; проведение экстракции этанолом дважды сокращает и облегчает процесс.There is a causal relationship between the set of essential features and the technical result achieved: due to the refusal to use such organic solvents as hexane and ethyl acetate, the loss of the target product is reduced to a minimum; the use of chloroform for the purification of an aqueous solution containing flavonoids allows you to get rid of chlorophylls, triterpene compounds, sterols, dyes and resins; ethanol extraction shortens and facilitates the process twice.
Способ осуществляется нижеследующим: очищенный водный раствор упаривают под вакуумом до объема 100 мл и оставляют при комнатной температуре на сутки. Образующий осадок отфильтровывают, промывают водой (продукт 1). Продукт 1 состоит из мирицетина, кверцетина, кемпферола. Далее промывную воду присоединяют к маточному раствору, который упаривают до сухого остатка, растворяют в 95%-ном этаноле, упаривают до объема 100 мл и оставляют при 8-10°С. Через сутки осадок отфильтровывают (продукт 2). Продукт 2 состоит из кверцетрина. Затем промывают этим же растворителем и присоединяют к спиртовому раствору. Спирт упаривают до сухого остатка, растворяют в очищенной воде, отфильтровывают, фильтрат упаривают до сухого остатка (продукт 3). Продукт 3 состоит из афзелина, мирицитрина. Продукты 1, 2, 3 объединяют, высушивают до постоянной массы. Таким образом, получают целевой продукт, который состоит из веществ флавоноидной природы: мирицетина (3,5,7,3',4',5'гексаоксифлавон), кемпферола (3,5,7,4'-тетраоксифлавон), кверцетина (3,5,7,3',4'-пентаоксифлавон), кверцетрина (5,7,3',4'-тетраокси-3-(0-а-Ь-рамнопиранозил)флавон или кверцетин-3-0-а-Ь-рамнозид), афзелина (5,7,4'-тригидрокси-3-(0-а-Ь-рамнопиранозил)флавон или кемпферол-3-(0-а-Ь-рамнозид) и мирицитрина (5,7,3',4',5'-пентаокси-3-(0-а-Ь-рамнопиранозил)флавон). Выход целевого продукта составляет 3,8-4,0%.The method is as follows: the purified aqueous solution is evaporated under vacuum to a volume of 100 ml and left at room temperature for a day. The precipitate formed is filtered off, washed with water (product 1). Product 1 consists of myricetin, quercetin, kempferol. Next, the wash water is added to the mother liquor, which is evaporated to a dry residue, dissolved in 95% ethanol, evaporated to a volume of 100 ml and left at 8-10 ° C. After a day, the precipitate is filtered off (product 2). Product 2 consists of quercetrin. Then washed with the same solvent and attached to an alcohol solution. The alcohol is evaporated to a dry residue, dissolved in purified water, filtered, the filtrate is evaporated to a dry residue (product 3). Product 3 consists of afselin, myricitrin. Products 1, 2, 3 are combined, dried to constant weight. Thus, the desired product is obtained, which consists of substances of a flavonoid nature: myricetin (3,5,7,3 ', 4', 5'hexaoxiflavon), kempferol (3,5,7,4'-tetraoxyflavon), quercetin (3 5,7,3 ', 4'-pentaoxiflavon), quercetrin (5,7,3', 4'-tetraoxy-3- (0-a-b-ramnopyranosyl) flavone or quercetin-3-0-a-b -ramnoside), afselin (5,7,4'-trihydroxy-3- (0-a-b-ramnopyranosyl) flavone or kempferol-3- (0-a-b-ramnoside) and myricitrin (5,7,3 ' , 4 ', 5'-pentaoxy-3- (0-a-b-ramnopyranosyl) flavone). The yield of the target product is 3.8-4.0%.
Полученная сумма флавоноидов (целевой продукт) желтовато-коричневого цвета. Продукт плохо растворим в воде, этаноле, хорошо растворим в диметилсульфоксиде (ДМСО) и водном этаноле.The resulting sum of flavonoids (target product) is yellowish brown. The product is poorly soluble in water, ethanol, soluble in dimethyl sulfoxide (DMSO) and aqueous ethanol.
Возможность осуществления заявляемого изобретения показана следующими примерами.The possibility of carrying out the claimed invention is shown by the following examples.
- 1 026414- 1 026414
Пример 1.Example 1
1,0 кг сухих и измельченных листьев лещины обыкновенной (Согу1и8 ауе11апа Ь.) экстрагируют 95%-ным этиловым спиртом в соотношении 1:10 в течение 24 ч. Экстракты отфильтровывают, к обработанному сырью прибавляют новую порцию того же растворителя в том же соотношении. Через 24 ч экстракты отфильтровывают, объединяют, упаривают под вакуумом до 300 мл, прибавляют 200 мл дистиллированной воды, упаривают в тех же условиях до водного остатка. К водному остатку прибавляют 10 л хлороформа и тщательно взбалтывают в течение 1 ч. Хлороформ отделяют, водный раствор упаривают до объема 100 мл и оставляют на сутки. Образующийся осадок отфильтровывают (продукт 1), промывают водой, промывную воду прибавляют к маточному раствору, упаривают до сухого остатка, остаток растворяют в 95%-ном этаноле, упаривают до объема 100 мл и оставляют при 8-10°С. Через сутки осадок отфильтровывают (продукт 2), промывают тем же растворителем, присоединяют к маточному раствору, упаривают до сухого остатка, растворяют в воде, отфильтровывают и упаривают до сухого остатка (продукт 3). Продукты 1, 2 и 3 объединяют, высушивают при 90-95°С до постоянной массы. Получают целевой продукт. Выход целевого продукта 3,8-4,0%. Чистота целевого продукта определяется по цвету и бумажной хромотографией. Вещество высушивают в термостате.1.0 kg of dry and crushed leaves of common hazel (Sogu1u8 aue11apa b.) Are extracted with 95% ethyl alcohol in a ratio of 1:10 for 24 hours. The extracts are filtered off, a new portion of the same solvent is added to the treated raw material in the same ratio. After 24 hours, the extracts are filtered off, combined, evaporated under vacuum to 300 ml, 200 ml of distilled water are added, evaporated under the same conditions to an aqueous residue. 10 L of chloroform is added to the aqueous residue and shaken thoroughly for 1 hour. The chloroform is separated, the aqueous solution is evaporated to a volume of 100 ml and left for a day. The precipitate formed is filtered off (product 1), washed with water, the wash water is added to the mother liquor, evaporated to a dry residue, the residue is dissolved in 95% ethanol, evaporated to a volume of 100 ml and left at 8-10 ° C. After a day, the precipitate is filtered off (product 2), washed with the same solvent, added to the mother liquor, evaporated to a dry residue, dissolved in water, filtered and evaporated to a dry residue (product 3). Products 1, 2 and 3 are combined, dried at 90-95 ° C to constant weight. Get the target product. The yield of the target product is 3.8-4.0%. The purity of the target product is determined by color and paper chromatography. The substance is dried in a thermostat.
Пример 2.Example 2
1,0 кг сухих и измельченных листьев лещины обыкновенной (Согу1и8 ауе11апа Ь.) экстрагируют 95%-ным этиловым спиртом в соотношении 1:8 в течение 24 ч. Экстракты отфильтровывают, к обработанному сырью прибавляют новую порцию того же растворителя в том же соотношении. Через 24 ч экстракты отфильтровывают, объединяют, упаривают под вакуумом до 300 мл, прибавляют 200 мл дистиллированной воды, упаривают в тех же условиях до водного остатка. К водному остатку прибавляют 10 л хлороформа и тщательно взбалтывают в течение 1 ч. Хлороформ отделяют, водный раствор упаривают до объема 100 мл и оставляют на сутки. Образующийся осадок отфильтровывают (продукт 1), промывают водой, промывную воду прибавляют к маточному раствору, упаривают до сухого остатка, остаток растворяют в 95%-ном этаноле, упаривают до объема 100 мл и оставляют при 8-10°С. Через сутки осадок отфильтровывают (продукт 2), промывают тем же растворителем, присоединяют к маточному раствору, упаривают до сухого остатка, растворяют в воде, отфильтровывают и упаривают до сухого остатка (продукт 3). Продукты 1, 2 и 3 объединяют, высушивают при 90-95°С до постоянной массы. Получают целевой продукт. Выход целевого продукта 3,2-3,4%. Чистота целевого продукта определяется по цвету и бумажной хромотографией. Вещество высушивают в термостате.1.0 kg of dry and crushed leaves of common hazel (Sogu1u8 aue11apa b.) Are extracted with 95% ethyl alcohol in a ratio of 1: 8 for 24 hours. The extracts are filtered off, a new portion of the same solvent is added to the treated raw material in the same ratio. After 24 hours, the extracts are filtered off, combined, evaporated under vacuum to 300 ml, 200 ml of distilled water are added, evaporated under the same conditions to an aqueous residue. 10 L of chloroform is added to the aqueous residue and shaken thoroughly for 1 hour. The chloroform is separated, the aqueous solution is evaporated to a volume of 100 ml and left for a day. The precipitate formed is filtered off (product 1), washed with water, the wash water is added to the mother liquor, evaporated to a dry residue, the residue is dissolved in 95% ethanol, evaporated to a volume of 100 ml and left at 8-10 ° C. After a day, the precipitate is filtered off (product 2), washed with the same solvent, added to the mother liquor, evaporated to a dry residue, dissolved in water, filtered and evaporated to a dry residue (product 3). Products 1, 2 and 3 are combined, dried at 90-95 ° C to constant weight. Get the target product. The yield of the target product is 3.2-3.4%. The purity of the target product is determined by color and paper chromatography. The substance is dried in a thermostat.
Пример 3.Example 3
1,0 кг сухих и измельченных листьев лещины обыкновенной (Согу1и8 ауе11апа Ь.) экстрагируют 80%-ным этиловым спиртом в соотношении 1:10 в течение 24 ч. Экстракты отфильтровывают, к обработанному сырью прибавляют новую порцию того же растворителя в том же соотношении. Через 24 ч экстракты отфильтровывают, объединяют, упаривают под вакуумом до 300 мл, прибавляют 200 мл дистиллированной воды, упаривают в тех же условиях до водного остатка. К водному остатку прибавляют 10 л хлороформа и тщательно взбалтывают в течение 1 ч. Хлороформ отделяют, водный раствор упаривают до объема 100 мл и оставляют на сутки. Образующийся осадок отфильтровывают (продукт 1), промывают водой, промывную воду прибавляют к маточному раствору, упаривают до сухого остатка, остаток растворяют в 80%-ном этаноле, упаривают до объема 100 мл и оставляют при 8-10°С. Через сутки осадок отфильтровывают (продукт 2), промывают тем же растворителем, присоединяют к маточному раствору, упаривают до сухого остатка, растворяют в воде, отфильтровывают и упаривают до сухого остатка (продукт 3). Продукты 1, 2 и 3 объединяют, высушивают при 90-95°С до постоянной массы. Получают целевой продукт. Выход целевого продукта 3,8-4,0%, но загрязненный. Чистота целевого продукта определяется по цвету и бумажной хромотографией. Вещество высушивают в термостате.1.0 kg of dry and crushed leaves of common hazel (Sogu1u8 aue11apa b.) Are extracted with 80% ethyl alcohol in a ratio of 1:10 for 24 hours. The extracts are filtered off, a new portion of the same solvent is added to the treated raw material in the same ratio. After 24 hours, the extracts are filtered off, combined, evaporated under vacuum to 300 ml, 200 ml of distilled water are added, evaporated under the same conditions to an aqueous residue. 10 L of chloroform is added to the aqueous residue and shaken thoroughly for 1 hour. The chloroform is separated, the aqueous solution is evaporated to a volume of 100 ml and left for a day. The precipitate formed is filtered off (product 1), washed with water, the wash water is added to the mother liquor, evaporated to a dry residue, the residue is dissolved in 80% ethanol, evaporated to a volume of 100 ml and left at 8-10 ° C. After a day, the precipitate is filtered off (product 2), washed with the same solvent, added to the mother liquor, evaporated to a dry residue, dissolved in water, filtered and evaporated to a dry residue (product 3). Products 1, 2 and 3 are combined, dried at 90-95 ° C to constant weight. Get the target product. The yield of the target product is 3.8-4.0%, but contaminated. The purity of the target product is determined by color and paper chromatography. The substance is dried in a thermostat.
Список используемых аппаратур и средствList of used equipment and facilities
1. Стеклянные сосуды для экстракции.1. Glass vessels for extraction.
2. Воронки для фильтрации.2. Funnels for filtering.
3. Приемник для экстрактов.3. Receiver for extracts.
4. Водяная баня 90-95°С.4. Water bath 90-95 ° C.
5. Стеклянная колба для упаривания.5. Glass flask for evaporation.
6. Холодильник для перегонки экстракта.6. Refrigerator for distillation of the extract.
7. Приемник для растворителей.7. Receiver for solvents.
8. Фарфоровая чашка для упаривания концентрированного экстракта.8. Porcelain cup for evaporation of the concentrated extract.
9. Вытяжная система для сушки.9. Exhaust system for drying.
10. Термостат для окончательной сушки целевого продукта.10. Thermostat for the final drying of the target product.
11. Стеклянный сосуд для сбора целевого продукта.11. A glass vessel for collecting the target product.
12. Вакуум-насос.12. The vacuum pump.
13. Роторный испаритель.13. Rotary evaporator.
14. Фильтровальная бумага.14. Filter paper.
15. Растворитель: хлороформ, этиловый спирт, очищенная вода.15. Solvent: chloroform, ethyl alcohol, purified water.
16. Хроматографическая бумага - РШгак ΡΝ 5.16. Chromatographic paper - RShgak ΡΝ 5.
- 2 026414- 2 026414
ЛитератураLiterature
1. Технология лекарственных форм, под ред. Л.А. Ивановой. Москва: Медицина, 1991, т. 2, с. 439.1. Technology of dosage forms, ed. L.A. Ivanova. Moscow: Medicine, 1991, v. 2, p. 439.
2. Караев Э.А., Мовсумов И.С. Патент Азербайджанской Республики I 2009 0059 от 08.04.2009.2. Karaev E.A., Movsumov I.S. Patent of the Azerbaijan Republic I 2009 0059 dated 08.04.2009.
3. Мовсумов И.С., Юсифова Д.Ю., Гараев Э.А. Биологически активные вещества Согу1из ауейапа Б., произрастающей в Азербайджане // Химия растительного сырья, 2013, № 4, с. 259-261.3. Movsumov I.S., Yusifova D.Yu., Garaev E.A. Biologically active substances Sogu1iz ayueapa B., growing in Azerbaijan // Chemistry of plant raw materials, 2013, No. 4, p. 259-261.
4. Растительные ресурсы СССР. Цветковые растения, их химический состав, использование. Семейства Мадпойаееае - Ышотаееае. Ленинград, 1985, 460 с.4. Plant resources of the USSR. Flowering plants, their chemical composition, use. Families Madpoeyeeee - Ishoteeee. Leningrad, 1985, 460 p.
5. Флора Азербайджана, Баку, 1952, т. III, с. 88 (в 8-и томах).5. Flora of Azerbaijan, Baku, 1952, vol. III, p. 88 (in 8 volumes).
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EA201500407A EA026414B1 (en) | 2014-12-25 | 2014-12-25 | Method for production of flavonoids possessing biological activity |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EA201500407A EA026414B1 (en) | 2014-12-25 | 2014-12-25 | Method for production of flavonoids possessing biological activity |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA201500407A1 EA201500407A1 (en) | 2015-11-30 |
| EA026414B1 true EA026414B1 (en) | 2017-04-28 |
Family
ID=54704922
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA201500407A EA026414B1 (en) | 2014-12-25 | 2014-12-25 | Method for production of flavonoids possessing biological activity |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| EA (1) | EA026414B1 (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA033799B1 (en) * | 2017-07-05 | 2019-11-26 | Dzhamilya Yusif Kyzy Yusifova | Vessel-strengthening product in the form of ointment |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2095075C1 (en) * | 1993-07-23 | 1997-11-10 | Иркутский государственный медицинский университет | Method of preparing the total flavonoids showing antiinflammatory and spasmolytic effect |
| CN102178707A (en) * | 2011-04-11 | 2011-09-14 | 黑龙江大学 | Corylus plant extract with antioxidant activity and preparation method thereof |
-
2014
- 2014-12-25 EA EA201500407A patent/EA026414B1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2095075C1 (en) * | 1993-07-23 | 1997-11-10 | Иркутский государственный медицинский университет | Method of preparing the total flavonoids showing antiinflammatory and spasmolytic effect |
| CN102178707A (en) * | 2011-04-11 | 2011-09-14 | 黑龙江大学 | Corylus plant extract with antioxidant activity and preparation method thereof |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| REITHMULLER E. et al., Characterization of diarylheptanoid- and flavonoid-type phenolics in Corylus avellana L. leaves and bark by HPLC/DAD-ESI/MS. Phytochem Anal, 2013 Sep-Oct; 24(5): p. 493-503, DOI: 10.1002/pca.2452. Epub 203 Jul 9, реферат * |
| МОВСУМОВ И.С. и др. Биологически активные вещества Corylus avellana L., произрастающей в Азербайджане. Химия растительного сырья, 2013, № 4, c. 259-261 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EA201500407A1 (en) | 2015-11-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2359666C2 (en) | Method of allocation of secoisolariciresinol and dihydroquerticin from wood (versions) | |
| US4248789A (en) | Process for producing catechins | |
| JP2007137890A5 (en) | ||
| CN102838568A (en) | Method for extraction of paclitaxel from taxus chinensis | |
| CN102816066A (en) | Method for extracting chlorogenic acid and hyperoside from lonicera japonica leaves | |
| ES2693704T3 (en) | Extract rich in Uncaria elliptica routine and method of preparation | |
| EA033647B1 (en) | Coix seed oil containing 11 triglycerides, and pharmaceutical preparation and use thereof | |
| EA026414B1 (en) | Method for production of flavonoids possessing biological activity | |
| CN107708717B (en) | Application of rhinacanthin quinone C as nerve cell apoptosis inhibitor | |
| CN103992318B (en) | A kind of pyrazolo-pyridines and preparation method thereof | |
| KR100372911B1 (en) | 9-acetylarteminolide compound having activity for inhibiting farnesyl protein transferase, controlling cell cycle and inhibiting angiogenesis, method for isolating same and pharmaceutical composition comprising same | |
| CN106496177A (en) | One kind extracts detached active component and its application from ovum leaf Rhizoma aspidistrae elatioriss plant | |
| CN108912091A (en) | A kind of HERBA DENDROBII bibenzyl based component and extract separation and chiral separation method | |
| RU2604934C2 (en) | Method of producing water-soluble polysaccharides of common burdock roots | |
| WO2007066926A1 (en) | A mass production method of brazilein from caesalpinia sappan l | |
| RU2283298C1 (en) | Method for preparing 2,3,5,7,8-pentahydroxy-6-ethyl-1,4-naphthoquinone | |
| RU2706119C1 (en) | Method for extracting sum of furocoumarins from hemlock herb (conium maculatum l., family apiaceae) | |
| RU2665630C1 (en) | Method for producing dry extract of common horse chestnut seeds | |
| CN105367421A (en) | Vibsanin B, preparation method and uses thereof | |
| JP2792010B2 (en) | Phthalide derivative and cell killer for cervical cancer cells containing the same as active ingredient | |
| RU2691997C1 (en) | Method of producing a substance exhibiting antifungal activity | |
| EP2848251B1 (en) | Extracts and isolated compounds from Cakile arabica for treatment of ulcer | |
| RU2095075C1 (en) | Method of preparing the total flavonoids showing antiinflammatory and spasmolytic effect | |
| EA026930B1 (en) | Method for production of dioscinin from puncture vine | |
| RU2462448C2 (en) | Method of processing of wood green of siberian fir |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ BY KZ KG TJ TM |
|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): RU |