EA021920B1 - Method for selective purification of liquid pyrolysis products from unsaturated hydrocarbons - Google Patents
Method for selective purification of liquid pyrolysis products from unsaturated hydrocarbons Download PDFInfo
- Publication number
- EA021920B1 EA021920B1 EA201300382A EA201300382A EA021920B1 EA 021920 B1 EA021920 B1 EA 021920B1 EA 201300382 A EA201300382 A EA 201300382A EA 201300382 A EA201300382 A EA 201300382A EA 021920 B1 EA021920 B1 EA 021920B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- unsaturated hydrocarbons
- pyrolysis products
- hydrocarbons
- pyrocondensate
- liquid pyrolysis
- Prior art date
Links
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области нефтехимии и заключается в селективной очистке жидких продуктов пиролиза от диеновых и олефиновых углеводородов в присутствии каталитической системы, содержащей в своем составе металлы переменной валентности.The invention relates to the field of petrochemistry and consists in the selective purification of liquid pyrolysis products from diene and olefin hydrocarbons in the presence of a catalytic system containing variable valence metals.
Жидкие продукты пиролиза состоят из смеси различных углеводородов - ароматических, парафиновых, нафтеновых и диеновых. Для удаления из системы ароматических углеводородов С6-С8 известен способ каталитической переработки жидких продуктов пиролиза с участием водорода при высокой температуре [1].Liquid pyrolysis products consist of a mixture of various hydrocarbons - aromatic, paraffinic, naphthenic and diene. To remove C 6 -C 8 aromatic hydrocarbons from the system, a method is known for catalytic processing of liquid pyrolysis products with the participation of hydrogen at high temperature [1].
На первой стадии для насыщения диолефинов и предотвращения полимеризации во время селективного гидрирования реакция проводится в жидкой фазе в присутствии редкоземельных металлов (палладий, нанесенный на носитель оксид алюминия) или на никелевом катализаторе при относительно низких температурах (120°С). На второй стадии глубокого гидрирования процесс гидрирования ароматических углеводородов, не затрагивая олефиновые и сернистые соединения, эффективно проводится в присутствии катализаторов, содержащих оксиды или сульфиды Мо, Со, Νί и т.д. при температуре 250380°С, давлении 35 МПа, объемной скорости подачи сырья 1 ч-1. Недостатком этого способа является проведение процесса удаления диеновых и олефиновых углеводородов в две стадии при высокой температуре и давлении.In the first stage, to saturate diolefins and prevent polymerization during selective hydrogenation, the reaction is carried out in the liquid phase in the presence of rare-earth metals (palladium supported on alumina) or on a nickel catalyst at relatively low temperatures (120 ° C). At the second stage of deep hydrogenation, the process of hydrogenation of aromatic hydrocarbons, without affecting olefin and sulfur compounds, is effectively carried out in the presence of catalysts containing oxides or sulfides of Mo, Co, Νί, etc. at a temperature of 250 380 ° C, a pressure of 35 MPa, a volumetric feed rate of 1 h -1 . The disadvantage of this method is the process of removing diene and olefin hydrocarbons in two stages at high temperature and pressure.
В литературном источнике [2], более близком к предлагаемому изобретению, предложен способ получения ароматических углеводородов С6-С8 из выделенной из жидких продуктов пиролиза бензол, толуол, ксилольной (БТК) фракции. В этом известном способе сырье - БТК-фракция подвергается олигомеризации в присутствии 0,2-2,0 мас.% катализатора на основе алюминия и дихлорэтана. Полученный олигомеризат отделяется, а не вступившие в реакцию углеводороды контактируют с катализатором при температуре 550-750°С и объемной скорости подачи сырья 0,5-2 ч-1. Чистота целевых ароматических углеводородов - бензола, толуола и ксилолов по вигру в составе фракции при контактировании составляет 99,7, 99,0 и 90,2% соответственно.In a literary source [2], closer to the invention, a method for producing C 6 -C 8 aromatic hydrocarbons from benzene, toluene, xylene (BTK) fraction isolated from liquid pyrolysis products is proposed. In this known method, the feedstock - BTX fraction is subjected to oligomerization in the presence of 0.2-2.0 wt.% A catalyst based on aluminum and dichloroethane. The obtained oligomerizate is separated, and the unreacted hydrocarbons are contacted with the catalyst at a temperature of 550-750 ° C and a bulk feed rate of 0.5-2 h -1 . The purity of the target aromatic hydrocarbons — benzene, toluene, and xylenes by vigor in the composition of the fraction upon contact is 99.7, 99.0, and 90.2%, respectively.
Недостатками этого изобретения являются большой расход используемого катализатора, длительность времени олигомеризации и низкий выход олигомеризата, снижающие производительность процесса.The disadvantages of this invention are the high consumption of the used catalyst, the duration of the oligomerization time and the low yield of oligomerizate, which reduce the productivity of the process.
Поставленная в изобретении задача заключается в селективной очистке жидких продуктов, образующихся в процессе пиролиза, от непредельных углеводородов путем более эффективной олигомеризации в жидкой фазе с участием каталитического комплекса, содержащего металлы Νί, Мп, Ре и выводе их из системы.The objective of the invention is to selectively purify the liquid products formed during the pyrolysis from unsaturated hydrocarbons by more efficient oligomerization in the liquid phase with the participation of a catalytic complex containing Νί, Mn, Fe metals and their removal from the system.
Поставленная в изобретении задача решается способом селективной очистки жидких продуктов пиролиза от непредельных углеводородов, заключающимся в олигомеризации фракции при высокой температуре и атмосферном давлении в присутствии каталитического комплекса на основе алюминия и дихлорэтана, где процесс олигомеризации фракции жидких продуктов пиролиза с температурой кипения 38-180°С проводят в присутствии каталитического комплекса, содержащего Νί, или Мп, или Ре, на основе алюминия и дихлорэтана, взятого в количестве 0,5 мас.%, по сырью, при температуре 50-70°С в течение 0,5-2 ч.The object of the invention is solved by the method of selective purification of liquid pyrolysis products from unsaturated hydrocarbons, which consists in oligomerizing the fraction at high temperature and atmospheric pressure in the presence of a catalytic complex based on aluminum and dichloroethane, where the oligomerization of the fraction of liquid pyrolysis products with a boiling point of 38-180 ° C carried out in the presence of a catalytic complex containing Νί, or Mn, or Fe, based on aluminum and dichloroethane taken in an amount of 0.5 wt.%, according to raw materials, at a temperature of 50-70 ° C for 0.5-2 hours
В предлагаемом изобретении, используемом для селективной очистки жидких продуктов пиролиза от непредельных углеводородов, участие введенных в состав каталитического комплекса на основе алюминия и дихлорэтана ионов металлов Ре, или Νί, или Мп в процессе переработки ускоряет олигомеризацию олефинов, способствует сужению молекулярно-массового распределения полученной нефтеполимерной смолы, увеличению ее молекулярной массы (М=1000-1100 г/моль) и, в конечном итоге, повышению селективности по олефинам.In the present invention, used for the selective purification of liquid pyrolysis products from unsaturated hydrocarbons, the participation of Fe, Νί, or Mn metal ions introduced into the composition of the catalytic complex based on aluminum and dichloroethane accelerates the oligomerization of olefins, helps to narrow the molecular weight distribution of the obtained oil-polymer resin, increase its molecular weight (M = 1000-1100 g / mol) and, ultimately, increase the selectivity for olefins.
Физико-химические характеристики взятого на переработку пироконденсата приведены ниже: плотность - 0,825 г/см3, йодное число - 82 г Ч2/100 г, непредельность - 32%, количество серы - 0,03%, а углеводородный состав, мас.%: бензол - 30,16, толуол - 15,5, ксилолы - 9,1, ненасыщенные углеводороды - 32,00, насыщенные + нафтеновые углеводороды - 13,34.Physico-chemical characteristics taken for processing pyrocondensate shown below: Density - 0.825 g / cm 3, an iodine number - 82 parts of 2 g / 100 g, unsaturation - 32% sulfur - 0.03%, and the hydrocarbon composition, in weight%. : benzene - 30.16, toluene - 15.5, xylenes - 9.1, unsaturated hydrocarbons - 32.00, saturated + naphthenic hydrocarbons - 13.34.
Селективная очистка пироконденсата от непредельных соединений отображена в нижеприведенных примерах.Selective purification of pyrocondensate from unsaturated compounds is shown in the examples below.
Пример 1.Example 1
В колбу помещается 100 г пироконденсата, полученного на установке ЭП-300, с температурой кипения 38-180°С и непредельностью, составляющей 32%. При температуре 70°С в систему добавляется модифицированный солью РеС13 катализатор в количестве 0,5 мас.% по сырью и перемешивание ведется в течение 2 ч.100 g of the pyrocondensate obtained on an EP-300 unit with a boiling point of 38-180 ° С and an unsaturation of 32% are placed in the flask. At a temperature of 70 ° C, a catalyst modified with FeCl 3 salt is added to the system in an amount of 0.5 wt% by raw material and stirring is carried out for 2 hours.
По окончании реакции продукт освобождается из колбы, промывается, сушится и подвергается ректификации. Количество непредельных углеводородов после перегонки пироконденсата составляет 0,32%, что свидетельствует о 99,0%-ной конверсии по непредельным углеводородам. Количество образовавшейся нефтеполимерной смолы (НПС) составляет 31,68 г. Материальный баланс процесса переработки пироконденсата дан в таблице.At the end of the reaction, the product is freed from the flask, washed, dried and subjected to rectification. The amount of unsaturated hydrocarbons after distillation of the pyrocondensate is 0.32%, which indicates a 99.0% conversion for unsaturated hydrocarbons. The amount of oil-polymer resin (NPS) formed is 31.68 g. The material balance of the process of pyrocondensate processing is given in the table.
- 1 021920- 1 021920
Пример 2.Example 2
В колбу помещается 100 г пироконденсата, полученного на установке ЭП-300, с температурой кипения 38-180°С и с непредельностью, составляющей 32%. При температуре 30°С в систему добавляется модифицированный солью №С12 катализатор в количестве 0,5 мас.% по сырью и перемешивается в течение 1 ч. По окончании реакции продукт освобождается из колбы, промывается, сушится и подвергается ректификации. Количество непредельных углеводородов после перегонки пироконденсата составляет 15,5%, что свидетельствует о 51,6%-ной конверсии по непредельным углеводородам. Количество образовавшейся НПС составляет 16,7 г.100 g of the pyrocondensate obtained on an EP-300 unit with a boiling point of 38-180 ° С and with an unsaturation of 32% are placed in the flask. At a temperature of 30 ° С, a catalyst modified with salt No. С1 2 is added to the system in an amount of 0.5 wt.% By raw material and stirred for 1 h. At the end of the reaction, the product is freed from the flask, washed, dried and subjected to rectification. The amount of unsaturated hydrocarbons after distillation of the pyrocondensate is 15.5%, which indicates a 51.6% conversion for unsaturated hydrocarbons. The amount of NPS formed is 16.7 g.
Пример 3.Example 3
Для переработки пироконденсата использовался метод, описанный в примере 1, отличие заключается в том, что при температуре 40°С в систему подавался модифицированный солью МпС12 катализатор в количестве 0,5 мас.% по сырью и перемешивался в течение 2 ч. Количество непредельных углеводородов после перегонки пироконденсата составляет 11,5%, что свидетельствует о 64,1%-ной конверсии по непредельным углеводородам. Количество НПС составляет 20,9 г.The pyrocondensate was processed using the method described in example 1, the difference is that at a temperature of 40 ° С the catalyst modified with MpC1 2 salt was supplied to the system in an amount of 0.5 wt% by raw material and mixed for 2 hours. The amount of unsaturated hydrocarbons after distillation of the pyrocondensate, it is 11.5%, which indicates a 64.1% conversion for unsaturated hydrocarbons. The number of NPS is 20.9 g.
Пример 4.Example 4
Для переработки пироконденсата использовался метод, описанный в примере 1, отличие заключается в том, что при температуре 50°С в систему подавался модифицированный солью РеС13 катализатор в количестве 0,5 мас.% по сырью и перемешивался в течение 0,5 ч. Количество непредельных углеводородов после перегонки пироконденсата составляет 5,5%, что свидетельствует о 82,8%-ной конверсии по непредельным углеводородам. Количество НПС составляет 26,8 г.The pyrocondensate was processed using the method described in example 1, the difference is that at a temperature of 50 ° С the catalyst modified with FeCl 3 salt was supplied to the system in an amount of 0.5 wt% by raw material and mixed for 0.5 hours. unsaturated hydrocarbons after distillation of the pyrocondensate is 5.5%, which indicates a 82.8% conversion of unsaturated hydrocarbons. The number of NPS is 26.8 g.
Пример 5.Example 5
Для переработки пироконденсата использовался метод, описанный в примере 1, отличие заключается в том, что при температуре 60°С в систему подавался модифицированный солью №С12 катализатор в количестве 0,5 мас.% по сырью и перемешивался в течение 2 ч. Количество непредельных углеводородов после перегонки пироконденсата составляет 0,45%, что свидетельствует о 98,6%-ной конверсии по непредельным углеводородам. Количество НПС составляет 31,55 г.The pyrocondensate was processed using the method described in example 1, the difference is that, at a temperature of 60 ° C, a catalyst modified with salt No. C1 2 was fed into the system in an amount of 0.5 wt% by raw material and mixed for 2 hours. The number of unsaturated hydrocarbons after distillation of the pyrocondensate is 0.45%, which indicates a 98.6% conversion of unsaturated hydrocarbons. The number of NPS is 31.55 g.
Пример 6.Example 6
Для переработки пироконденсата использовался метод, описанный в примере 1, отличие заключается в том, что при температуре 70°С в систему подавался модифицированный солью МпС12 катализатор в количестве 0,5 мас.% по сырью и перемешивался в течение 0,5 ч. Количество непредельных углеводородов после перегонки пироконденсата составляет 0,4%, что свидетельствует о 98,8%-ной конверсии по непредельным углеводородам. Количество НПС составляет 31,6 г.The pyrocondensate was processed using the method described in example 1, the difference is that at a temperature of 70 ° C, a catalyst modified with MpC12 salt was supplied to the system in an amount of 0.5 wt% by raw material and mixed for 0.5 h. The number of unsaturated hydrocarbons after distillation of the pyrocondensate is 0.4%, which indicates a 98.8% conversion of unsaturated hydrocarbons. The number of NPS is 31.6 g.
Пример 7.Example 7
Для переработки пироконденсата использовался метод, описанный в примере 1, отличие заключается в том, что при температуре 60°С в систему подавался модифицированный солью №С12 катализатор в количестве 0,5% по сырью и перемешивался в течение 1,5 ч. Количество непредельных углеводородов после перегонки пироконденсата составляет 0,5%, что свидетельствует о 98,4%-ной конверсии по непредельным углеводородам. Количество НПС составляет 31,5 г.The pyrocondensate was processed using the method described in example 1, the difference is that at a temperature of 60 ° C, a catalyst modified with salt No. C1 2 was supplied to the system in an amount of 0.5% by raw material and mixed for 1.5 hours. hydrocarbons after distillation of the pyrocondensate is 0.5%, indicating a 98.4% conversion of unsaturated hydrocarbons. The number of NPS is 31.5 g.
Пример 8.Example 8
Для переработки пироконденсата использовался метод, описанный в примере 1, отличие заключается в том, что при температуре 50°С в систему подавался модифицированный солью МпС12 катализатор в количестве 0,5 мас.% по сырью и перемешивался в течение 1 ч. Количество непредельных углеводородов после перегонки пироконденсата составляет 0,65%, что свидетельствует о 98,0%-ной конверсии по непредельным углеводородам. Количество НПС составляет 31,35 г.The pyrocondensate was processed using the method described in example 1, the difference is that at a temperature of 50 ° C, a catalyst modified with MpC12 salt was supplied to the system in an amount of 0.5 wt% by raw material and mixed for 1 h. The amount of unsaturated hydrocarbons after distillation of the pyrocondensate is 0.65%, indicating a 98.0% conversion for unsaturated hydrocarbons. The number of NPS is 31.35 g.
Пример 9.Example 9
Для переработки пироконденсата использовался метод, описанный в примере 1, отличие заключается в том, что при температуре 85°С в систему подавался модифицированный солью РеС13 катализатор в количестве 0,5 мас.% по сырью и перемешивался в течение 1 ч. Количество непредельных углеводородов после перегонки пироконденсата составляет 0,29%, что свидетельствует о 99,1%-ной конверсии по непредельным углеводородам. Количество НПС составляет 22,0 г.The pyrocondensate was processed using the method described in example 1, the difference is that, at a temperature of 85 ° С, a catalyst modified with FeCl 3 salt was fed into the system in an amount of 0.5 wt% by raw material and mixed for 1 h. The amount of unsaturated hydrocarbons after distillation of the pyrocondensate, it is 0.29%, which indicates a 99.1% conversion for unsaturated hydrocarbons. The number of NPS is 22.0 g.
- 2 021920- 2 021920
Пример 10.Example 10
Для переработки пироконденсата использовался метод, описанный в примере 1, отличие заключается в том, что при температуре 100°С в систему подавался модифицированный солью МпС12 катализатор в количестве 0,5% и перемешивался в течение 1 ч. Количество непредельных углеводородов после перегонки пироконденсата составляет 0,15%, что свидетельствует о 99,5%-ной конверсии по непредельным углеводородам. Количество НПС составляет 20,0 г.The pyrocondensate was processed using the method described in example 1, the difference is that at a temperature of 100 ° C, a 0.5% modified catalyst MpCl 2 salt was fed into the system and mixed for 1 h. The amount of unsaturated hydrocarbons after distillation of the pyrocondensate was 0.15%, which indicates a 99.5% conversion for unsaturated hydrocarbons. The number of NPS is 20.0 g.
Как видно из приведенных примеров, опыты с фракцией жидких продуктов пиролиза, выкипающей при температуре 38-180°С, проводились при различных условиях: температура (30-100°С), время (0,5-2 ч) и с участием металлсодержащих (Мп, Ре, Νί) катализаторов.As can be seen from the above examples, experiments with a fraction of liquid pyrolysis products boiling at a temperature of 38-180 ° C were carried out under various conditions: temperature (30-100 ° C), time (0.5-2 h) and with the participation of metal-containing ( Mn, Re, Νί) catalysts.
Было установлено, что металлсодержащие катализаторы изменяют конверсию непредельных углеводородов во фракции от 51,6 до 99,6%, а выход нефтеполимерных смол от 20 до 31,68%.It was found that metal-containing catalysts change the conversion of unsaturated hydrocarbons in the fraction from 51.6 to 99.6%, and the yield of oil-polymer resins from 20 to 31.68%.
Из примеров 9 и 10 видно, что из-за высокой температуры процесса происходит потеря части легких углеводородов, имеющихся в составе сырья, одновременно полученные нефтеполимерные смолы с низкой молекулярной массой по своим физико-химическим свойствам не соответствуют требованиям, предъявляемым к пленкообразующим.From examples 9 and 10 it is seen that due to the high temperature of the process, a part of the light hydrocarbons present in the feedstock is lost, while the obtained petroleum polymer resins with a low molecular weight in their physicochemical properties do not meet the requirements for film-forming.
Научный анализ представленных в предлагаемом изобретении опытов дает нижеприведенные результаты: в присутствие каталитического комплекса, содержащего металлы Νί, Мп, Ре, осуществлена селективная очистка и вывод из системы непредельных углеводородов путем более эффективной в жидкой фазе олигомеризации жидких продуктов, полученных в процессе пиролиза, установлено, что каталитический комплекс, используемый для селективной очистки жидких продуктов от непредельных углеводородов, ускоряет в процессе переработки олигомеризацию олефинов, способствует сужению молекулярно-массового распределения полученных нефтеполимерных смол, повышению их молекулярной массы (М=1000-1100 г/моль) и, в конечном итоге, достигается высокая селективность по олефинам.Scientific analysis of the experiments presented in the present invention gives the following results: in the presence of a catalytic complex containing Νί, Mn, Fe metals, selective purification and removal of unsaturated hydrocarbons from the system by means of more efficient oligomerization of liquid products obtained in the pyrolysis process in the liquid phase were established, that the catalytic complex used for the selective purification of liquid products from unsaturated hydrocarbons accelerates the oligomerization of olefins during processing, helps to narrow the molecular weight distribution of the obtained petroleum polymer resins, increase their molecular weight (M = 1000-1100 g / mol) and, ultimately, high selectivity for olefins is achieved.
Используемая литература.Used Books.
1. Некоторые аспекты гидрогенизационной переработки жидких продуктов пиролиза с целью получения ароматических углеводородов// Вопросы химии и химической технологии, 2009, № 6, с. 37-42.1. Some aspects of the hydrogenation processing of liquid pyrolysis products in order to obtain aromatic hydrocarbons // Questions of chemistry and chemical technology, 2009, No. 6, p. 37-42.
2. Патент (ΑΖ) 12000 0193, 2000 г.2. Patent (ΑΖ) 12000 0193, 2000
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AZA20120058 | 2012-05-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA201300382A1 EA201300382A1 (en) | 2013-11-29 |
| EA021920B1 true EA021920B1 (en) | 2015-09-30 |
Family
ID=49684443
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA201300382A EA021920B1 (en) | 2012-05-24 | 2012-10-10 | Method for selective purification of liquid pyrolysis products from unsaturated hydrocarbons |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| EA (1) | EA021920B1 (en) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54157509A (en) * | 1978-05-31 | 1979-12-12 | Nissan Chem Ind Ltd | Separation of isobutylene |
| RU2185417C2 (en) * | 1998-05-12 | 2002-07-20 | Уфимский государственный нефтяной технический университет | Method for refining destructive petroleum processing distillates |
-
2012
- 2012-10-10 EA EA201300382A patent/EA021920B1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54157509A (en) * | 1978-05-31 | 1979-12-12 | Nissan Chem Ind Ltd | Separation of isobutylene |
| RU2185417C2 (en) * | 1998-05-12 | 2002-07-20 | Уфимский государственный нефтяной технический университет | Method for refining destructive petroleum processing distillates |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ВАСИЛЬЕВА Е.В. и др. Олигомеризация фракции Cпод действием каталитического комплекса TiCl:Al(CH)Cl// Известия Томского политехнического университета, 2010, т. 316, No. 3, с. 82-86 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EA201300382A1 (en) | 2013-11-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6815523B2 (en) | Integrated process for producing benzene and xylenes from heavy aromatic compounds | |
| JP6289607B2 (en) | Process for converting paraffin to olefin and catalyst for use therein | |
| KR20150003345A (en) | Combined heavy reformate dealkylation-transalkylation process for maximizing xylenes production | |
| JP2008516765A (en) | Selective hydrogenation method and catalyst | |
| CN1989087A (en) | Oligomerization process | |
| JP2015523371A (en) | 2-ethylhexanol-derived isononylamine, process for its production and use thereof | |
| WO2006126727A1 (en) | Solid phosphoric acid catalyst and methods of olefin dimerization reaction with the same | |
| KR20140029474A (en) | Method for producing diisobutylene using mixed c4 fraction as raw material | |
| FR2942796A1 (en) | DIRECT CONVERSION METHOD FOR A CHARGE COMPRISING FOUR AND / OR FIVE CARBON ATOMIC OLEFINS FOR THE PRODUCTION OF PROPYLENE | |
| EA034976B1 (en) | Process for manufacturing methyl tertiary-butyl ether (mtbe) and other hydrocarbons | |
| CN105980340A (en) | Integration of MTO with on purpose butadiene | |
| EA021920B1 (en) | Method for selective purification of liquid pyrolysis products from unsaturated hydrocarbons | |
| KR102658500B1 (en) | Method for producing butene polymer | |
| US8293959B2 (en) | Purification of an aromatic fraction containing acetylenes by selective hydrogenation of the acetylenes | |
| CN105175213A (en) | Method for hydrogenation of C5 dicyclopentadiene | |
| WO2016053766A2 (en) | Methods and apparatuses for hydrocarbon production | |
| KR102429204B1 (en) | Method and apparatus for methylation of aromatics in aromatic complexes | |
| CN108017503A (en) | A kind of method of 2- butine and pentone in removing C5 fraction | |
| US9732015B2 (en) | Process for the selective hydrogenation of acetylene to ethylene | |
| JP2015183000A (en) | Xylene production method | |
| US9738572B2 (en) | Methods and apparatuses for selective hydrogenation of olefins | |
| CN103894225B (en) | A kind of alchlor immobilized AlCl_3 catalyst and preparation method thereof and application | |
| RU2574402C1 (en) | Method for purification of alkanes from admixtures | |
| CN116410789B (en) | Method for preparing solvent oil by reforming raffinate oil | |
| RU2557000C1 (en) | Method of producing naphthalene |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ BY KZ KG TJ TM RU |
|
| NF4A | Restoration of lapsed right to a eurasian patent |
Designated state(s): AZ RU |
|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AZ RU |
|
| NF4A | Restoration of lapsed right to a eurasian patent |
Designated state(s): AZ RU |
|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AZ RU |