EA011551B1 - Isopentyl carboxanilides for combating undesired micro-organisms - Google Patents

Isopentyl carboxanilides for combating undesired micro-organisms Download PDF

Info

Publication number
EA011551B1
EA011551B1 EA200600779A EA200600779A EA011551B1 EA 011551 B1 EA011551 B1 EA 011551B1 EA 200600779 A EA200600779 A EA 200600779A EA 200600779 A EA200600779 A EA 200600779A EA 011551 B1 EA011551 B1 EA 011551B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
formula
plants
species
biologically active
genus
Prior art date
Application number
EA200600779A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
EA200600779A1 (en
Inventor
Ральф Дункель
Ханс-Людвиг Эльбе
Йорг Нико Гройль
Беноа Хартманн
Ульрике Вахендорфф-Нойманн
Петер Дамен
Карл-Хайнц Кук
Original Assignee
Байер Кропсайенс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Кропсайенс Аг filed Critical Байер Кропсайенс Аг
Priority claimed from PCT/EP2004/011408 external-priority patent/WO2005042494A1/en
Publication of EA200600779A1 publication Critical patent/EA200600779A1/en
Publication of EA011551B1 publication Critical patent/EA011551B1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
    • C07C211/45—Monoamines
    • C07C211/46—Aniline
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
    • C07C211/52—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/65—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/66—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Abstract

The invention relates to novel isopentyl carboxanilides of formula (I),wherein L, R, Rand A have the meaning cited in the description, to several methods for the production of said substances and to the use thereof in order to combat undesired micro-organisms, in addition to intermediate products and to the production thereof.

Description

Данное изобретение относится к новым изопентилкарбоксанилидам, к способу их получения и к их применению для борьбы с нежелательными микроорганизмами.

Известно, что многочисленные карбоксанилиды обладают фунгицидными свойствами (см., например, №0 02/059086, №0 00/09482, ЕР-А-0824099, ЕР-А-0755927, ЕР-А-0589301, ЕР-А-0545099, 1Р 11-335364, ДР 10-310577 и 1Р 10-251240). Так, например, известны 1-метил-И-[2-(3-метилбутил)фенил]-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-4-карбоксамид (из ЕР-А-0824099) и 2,5-диметил-И-[3-(3-метилбутил)фенил]-3-фурамид (из ЕР-А-0755927). Эффективность у этих веществ хорошая, однако при малых расходных количествах в некоторых случаях недостаточна.

К1 означает водород;

К2 означает водород, фтор, хлор, метил или трифторметил; К3 означает водород или (С1-С8)алкил;

где К10 означает (С1-С4)алкил, возможно замещенный фтором;

К11 означает водород или фтор и

К12 означает (С1-С4)алкил,

3 11 12 при условии, что К не означает трифторметил или дифторметил, если К и К означают водород и К означает метил, или

А означает радикал формулы (А2) где К13 и К14 означают водород и К15 означает (С1-С4)алкил, или А означает радикал формулы (А4)

(А2).

(А4), где К19 означает (С1-С6)алкил, или

А означает радикал формулы (А11)

Р3'

Р30 где К30 означает (С1-С4)алкил или хлор и

К31 означает (С1-С4)алкил, возможно замещенный фтором, при условии, что К31 не означает трифторметил, дифторметил или метил, если К3 означает водород и К30 означает метил.

Соединения согласно данному изобретению могут при необходимости существовать в виде смесей различных возможных изомерных форм, в частности стереоизомеров, таких как Е- и Ζ-, трео- и эритро-, а также оптических изомеров, при неообходимости также таутомеров. Изобретение охватывает как Е-, так и Ζ-изомеры, а также трео- и эритро- и оптические изомеры, любые смеси этих изомеров, а также все возможные таутомерные формы.

Новые изопентилкарбоксанилиды формулы (I) можно получить, если:

а) производные карбоновых кислот формулы (II) где А имеет значения, приведенные выше, и

- 1 011551

X1 означает галоид или гидроксигруппу, подвергнуть взаимодействию с производным анилина формулы (III)

где Ь, Я1 и Я3 имеют значения, приведенные выше, при необходимости в присутствии катализатора, при необходимости в присутствии конденсирующего средства, при необходимости в присутствии средства, связывающего кислоту и при необходимости в присутствии разбавителя, или

Ь) производные изопентона формулы (V)

где Я1, Я2, Я3 и А имеют значения, приведенные выше, подвергнуть взаимодействию с гидразином (или гидратом гидразина) в присутствии основания и при необходимости в присутствии разбавителя, или

с) производные изопентена формулы (VI)

где Я1, Я2, Я3 и А имеют значения, приведенные выше, подвергнуть гидрированию при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии катализатора, или

б) производные изопентина формулы (VII)

где Я1, Я2, Я3 и А имеют значения, приведенные выше, подвергнуть гидрированию при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии катализатора.

Новые изопентилкарбоксанилиды формулы (I) обладают очень хорошими микробицидными свойствами и пригодны для борьбы с нежелательными микроорганизмами как при защите растений, так и при защите материалов.

В первую группу предпочтительных соединений формулы (I) входят соединения, у которых (V

Ь означает ι-1 ;

Я1 означает водород;

Я2 означает водород, фтор, хлор, метил или трифторметил; Я3 означает водород или (С1-С6)алкил;

где Я10 означает (С1-С2)алкил, возможно замещенный 1-5 атомами фтора,

Я11 означает водород или фтор и

Я12 означает метил, этил, н-пропил или изопропил,

3 11 12 при условии, что Я не означает трифторметил или дифторметил, если Я и Я означают водород и Я означает метил, или

- 2 011551

А означает радикал формулы (А2) где К13 и К14 означают водород и К15 означает (С1-С4)алкил, или А означает радикал формулы (А4)

(А2),

(А4), где К19 означает (С1-С6)алкил, или

А означает радикал формулы (А11)

где К30 означает метил, этил или хлор и

К31 означает (С1-С2)алкил, возможно замещенный 1-5 атомами фтора, при условии, что К31 не означает трифторметил, дифторметил или метил, если К3 означает водород и К30 означает метил.

Во вторую группу предпочтительных соединений формулы (I) входят соединения, у которых А означает А1.

Более предпочтительны соединения, у которых А означает А1 и Ь, К1 и К3 имеют вышеуказанные значения.

Наиболее предпочтительны соединения, у которых К3 означает водород, а А, Ь и К1 имеют выше указанные значения.

Описание способов получения изопентилкарбоксанилидов формулы (I), а также промежуточных продуктов

Способ (а), который является объектом п.5

This invention relates to new isopentylcarboxanilides, to a method for their preparation and to their use for controlling undesirable microorganisms.

Numerous carboxanilides are known to have fungicidal properties (see, for example, No. 0 02/059086, No. 0 00/09482, EP-A-0824099, EP-A-0755927, EP-A-0589301, EP-A-0545099, 1P 11-335364, DR 10-310577 and 1P 10-251240). For example, 1-methyl-I- [2- (3-methylbutyl) phenyl] -3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazole-4-carboxamide (from EP-A-0824099) and 2,5-dimethyl- are known. And- [3- (3-methylbutyl) phenyl] -3-furamide (from EP-A-0755927). The effectiveness of these substances is good, but with small consumable quantities in some cases insufficient.

K 1 is hydrogen;

K 2 means hydrogen, fluorine, chlorine, methyl or trifluoromethyl; K 3 is hydrogen or (C1-C 8 ) alkyl;

where K 10 means (C 1 -C 4 ) alkyl, possibly substituted by fluorine;

K 11 is hydrogen or fluorine and

K 12 means (C1-C 4 ) alkyl,

3 11 12 provided that K does not mean trifluoromethyl or difluoromethyl, if K and K mean hydrogen and K means methyl, or

A means a radical of formula (A2) where K 13 and K 14 mean hydrogen and K 15 means (C1-C 4 ) alkyl, or A means a radical of formula (A4)

(A2).

(A4), where K 19 means (C 1 -C 6 ) alkyl, or

A means a radical of formula (A11)

P 3 '

R 30 where K 30 means (C 1 -C 4 ) alkyl or chlorine and

K 31 means (C1-C4) alkyl, possibly substituted by fluorine, provided that K 31 does not mean trifluoromethyl, difluoromethyl or methyl, if K 3 means hydrogen and K 30 means methyl.

The compounds according to the invention can, if necessary, exist as mixtures of various possible isomeric forms, in particular stereoisomers, such as E- and Ζ-, threo and erythro, as well as optical isomers, if necessary, also tautomers. The invention encompasses both E and из isomers, as well as threo and erythro and optical isomers, any mixtures of these isomers, as well as all possible tautomeric forms.

New isopentylcarboxylic acid formula (I) can be obtained if:

a) carboxylic acid derivatives of the formula (II) where A is as defined above, and

- 1 011551

X 1 means a halogen or hydroxy group, to react with an aniline derivative of the formula (III)

where b, I 1 and I 3 have the meanings given above, if necessary in the presence of a catalyst, if necessary in the presence of a condensing agent, if necessary in the presence of an acid binding agent and if necessary in the presence of a diluent, or

B) isopentone derivatives of formula (V)

where I 1 , I 2 , I 3 and A have the meanings given above, react with hydrazine (or hydrazine hydrate) in the presence of a base and, if necessary, in the presence of a diluent, or

c) isopentene derivatives of the formula (VI)

where I 1 , I 2 , I 3 and A have the values given above, to hydrogenate if necessary in the presence of a diluent and if necessary in the presence of a catalyst, or

b) isopentine derivatives of formula (VII)

where I 1 , I 2 , I 3 and A have the values given above, to hydrogenate, if necessary, in the presence of a diluent and, if necessary, in the presence of a catalyst.

The new isopentylcarboxanilides of formula (I) have very good microbicidal properties and are suitable for controlling unwanted microorganisms both in plant protection and in the protection of materials.

The first group of preferred compounds of formula (I) includes compounds in which (V

B means ι-1;

I 1 means hydrogen;

I 2 means hydrogen, fluorine, chlorine, methyl or trifluoromethyl; I 3 means hydrogen or (C 1 -C 6 ) alkyl;

where I 10 means (C 1 -C 2 ) alkyl, possibly substituted by 1-5 fluorine atoms,

I 11 means hydrogen or fluorine and

I 12 means methyl, ethyl, n-propyl or isopropyl,

3 11 12 provided that I do not mean trifluoromethyl or difluoromethyl, if I and I mean hydrogen and I means methyl, or

- 2 011551

A means a radical of formula (A2) where K 13 and K 14 mean hydrogen and K 15 means (C 1 -C 4 ) alkyl, or A means a radical of formula (A4)

(A2),

(A4), where K 19 means (C 1 -C 6 ) alkyl, or

A means a radical of formula (A11)

where K 30 means methyl, ethyl or chlorine and

K 31 means (C 1 -C 2 ) alkyl, possibly substituted with 1-5 fluorine atoms, provided that K 31 does not mean trifluoromethyl, difluoromethyl or methyl, if K 3 means hydrogen and K 30 means methyl.

The second group of preferred compounds of formula (I) includes compounds in which A is A1.

More preferred are compounds in which A is A1 and b, K 1 and K 3 are as defined above.

The most preferred compounds are those in which K 3 is hydrogen, and A, B and K 1 are as defined above.

Description of methods for producing isopentylcarboxanilides of formula (I), as well as intermediates

Method (a), which is the object of claim 5

Claims (4)

формулы изобретения. Если в качестве исходных веществ используют хлорид 5-фтор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4карбонила и [2-(3-метилбутил)фенил]амин, то осуществление способа (а) согласно данному изобретению можно наглядно представить в виде схемы Производные карбоновых кислот, используемые в качестве исходных веществ при осуществлении способа (а) согласно данному изобретению, описываются в общем виде формулой (II). В этой формуле (II) радикал А имеет вышеуказанные значения, а X1 предпочтительно означает хлор, бром или гидрокси группу. Производные карбоновых кислот формулы (II) известны и/или могут быть получены известными способами (см. АО 93/11117, ЕР-А-0545099, ЕР-А-0589301 и ЕР-А-0589313). Производные анилина, также используемые в качестве исходных веществ при осуществлении способа (а) согласно данному изобретению, описываются в общем виде формулой (III). В этой формуле (III) радикалы Ь, К1 и К3 имеют вышеуказанные значения. Производные анилина формулы (III), где Ь означает Ь-1, можно получить, если: е) цианоанилины формулы (VIII) где К1 и К2 имеют значения, приведенные выше, на первой стадии подвергнуть взаимодействию с реактивом Гриньяра формулы (IX) где К3 имеет значения, приведенные выше; X3 означает хлор, бром или йод, при необходимости в присутствии разбавителя и полученные таким образом алканоанилины формулы (X)claims If 5-fluoro-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4carbonyl chloride and [2- (3-methylbutyl) phenyl] amine chloride are used as starting materials, the implementation of method (a) according to this invention can be clearly represented as Carboxylic acid derivatives used as starting materials in the implementation of method (a) according to this invention are described in general form by formula (II). In this formula (II), the radical A is as defined above, and X1 is preferably a chlorine, bromine or hydroxy group. Carboxylic acid derivatives of formula (II) are known and / or can be obtained by known methods (see AO 93/11117, EP-A-0545099, EP-A-0589301 and EP-A-0589313). Aniline derivatives, also used as starting materials in the process (a) according to the invention, are described in general form by formula (III). In this formula (III), the radicals b, K1 and K3 have the above values. Aniline derivatives of the formula (III), where b is L-1, can be obtained if: e) cyanoanilines of the formula (VIII) where K1 and K2 have the meanings given above in the first stage to react with the Grignard reagent of the formula (IX) where K3 has the meanings given above; X3 means chlorine, bromine or iodine, if necessary in the presence of a diluent, and the alkanoanilines of the formula (X) thus obtained 1. Изопентилкарбоксанилиды формулы (I) где Ь означает1. Isopentylcarboxanilides of the formula (I) where b is К1 означает водород;K 1 is hydrogen; К2 означает водород, фтор, хлор, метил или трифторметил;K 2 means hydrogen, fluorine, chlorine, methyl or trifluoromethyl; К3 означает водород или (С1-С8)алкил;K 3 is hydrogen or (C1-C 8 ) alkyl; А означает радикал формулы (А1) где К10 означает (С1-С4)алкил, возможно замещенный фтором;And means the radical of the formula (A1) where K 10 means (C1-C 4 ) alkyl, possibly substituted by fluorine; К11 означает водород или фтор иK 11 is hydrogen or fluorine and К12 означает (С1-С4)алкил,K 12 means (C1-C 4 ) alkyl, 1- (1 -нафталенил)-1Н-пиррол-2,5-дион;1- (1-naphthalenyl) -1H-pyrrole-2,5-dione; 1,2-диэтоксиэтан или анизол; кетоны, такие как ацетон, бутанон, метилизобутилкетон или циклогексанон; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил, н- или изобутиронитрил или бензонитрил; амиды, такие как Ν,Ν-диметилформамид, Ν,Ν-диметилацетамид, Ν-метилформанилид, Ν-метилпирролидон или триамид гексаметилфосфорной кислоты, сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид; сульфоны, такие 1,2-diethoxyethane or anisole; ketones, such as acetone, butanone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone; nitriles, such as acetonitrile, propionitrile, n- or isobutyronitrile, or benzonitrile; amides, such as Ν, Ν-dimethylformamide,,-dimethylacetamide, Ν-methylformanilide, Ν-methylpyrrolidone or hexamethylphosphoric triamide, sulfoxides, such as dimethyl sulfoxide; sulfones such - 6 011551 как сульфолан; спирты, такие как метанол, этанол, н- или изопропанол, н-, изо-, втор- или трет-бутанол, этандиол, пропан-1,2-диол, этоксиэтанол, метоксиэтанол, диэтиленгликольмонометиловый эфир, диэтиленгликольмоноэтиловый эфир, триэтиленгликоль, их смеси с водой или чистая вода.- 6 011551 as sulfolane; alcohols, such as methanol, ethanol, n- or isopropanol, n-, iso-, sec- or tert-butanol, ethanediol, propane-1,2-diol, ethoxyethanol, methoxyethanol, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, triethylene glycol, mixtures with water or pure water. Способ (Ь), а также вторую стадию способа (е) проводят в присутствии основания. В качестве такового подходят, например, гидроксиды щелочных или щелочно-земельных металлов, такие как, например, гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид аммония.Method (b), as well as the second stage of method (e) is carried out in the presence of a base. As such, suitable, for example, hydroxides of alkali or alkaline-earth metals, such as, for example, sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonium hydroxide. Температуру реакций при осуществлении способа (Ь), а также второй стадии способа (е) можно варьировать в широком интервале. В общем работают при температуре от 100 до 300°С, предпочтительно при температуре от 150 до 250°С.The temperature of the reactions in the implementation of method (b), as well as the second stage of method (e) can be varied in a wide range. In general, they operate at a temperature of from 100 to 300 ° C, preferably at a temperature of from 150 to 250 ° C. При осуществлении способа (Ь) для получения соединений формулы (I) берут на 1 моль производного изопентона формулы (V) в общем 0,2-5 моль, предпочтительно 0,5-3 моль гидразина (или гидрата гидразина).In carrying out the process (b) to obtain compounds of formula (I), per mole of isopentone derivative of formula (V) is generally 0.2 to 5 mol, preferably 0.5 to 3 mol of hydrazine (or hydrazine hydrate). При осуществлении второй стадии способа (е) для получения производных анилина формулы (III) берут на 1 моль алканонанилина формулы (X) в общем 0,2-5 моль, предпочтительно 0,5-3 моль гидразина (или гидрата гидразина).When carrying out the second stage of process (e) to obtain aniline derivatives of formula (III), per mole of alkanonaniline of formula (X) is generally 0.2 to 5 mol, preferably 0.5 to 3 mol of hydrazine (or hydrazine hydrate). В качестве разбавителя при осуществлении способов (с) и (б) пригодны все инертные органические растворители. К ним относятся преимущественно алифатические или эпициклические углеводороды, такие как, например, петролейный эфир, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан или декалин; простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, метил-трет-амиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран, 1,2-диметоксиэтан или 1,2-диэтоксиэтан; спирты, такие как метанол, этанол, н- или изопропанол, н-, изо-, втор- или трет-бутанол, этандиол, пропан-1,2диол, этоксиэтанол, метоксиэтанол, диэтиленгликольмонометиловый эфир, диэтиленгликольмоноэтиловый эфир, их смеси с водой или чистая вода.As a diluent in the implementation of methods (c) and (b) all inert organic solvents are suitable. These include predominantly aliphatic or epicyclic hydrocarbons, such as, for example, petroleum ether, hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane or decalin; ethers, such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl tert-butyl ether, methyl tert-amyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane or 1,2-diethoxyethane; alcohols, such as methanol, ethanol, n- or isopropanol, n-, iso-, sec- or tert-butanol, ethanediol, propane-1,2diol, ethoxyethanol, methoxyethanol, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, their mixture with water or pure water. Способы (с) и (б) осуществляют в присутствии катализатора. В качестве таковых подходят все катализаторы, которые обычно используют для гидрирования. В качестве примера следует назвать: никель Рэнея, палладий или платину, при необходимости на твердом носителе, таком как, например, активированный уголь.Methods (c) and (b) are carried out in the presence of a catalyst. As such, all catalysts that are commonly used for hydrogenation are suitable. As an example, the following should be mentioned: Raney nickel, palladium or platinum, if necessary on a solid carrier, such as, for example, activated carbon. Гидрирование в способах (с) и (б) можно проводить как в присутствии водорода в комбинации с катализатором, так и в присутствии триэтилсилана.Hydrogenation in processes (c) and (b) can be carried out both in the presence of hydrogen in combination with a catalyst, and in the presence of triethylsilane. Температуру реакций при осуществлении способов (с) и (б) можно варьировать в широком интервале. В общем работают при температуре от 0 до 150°С, предпочтительно при температуре от 20 до 100°С.The temperature of the reactions in the implementation of methods (c) and (b) can be varied in a wide range. In general, they operate at a temperature of from 0 to 150 ° C, preferably at a temperature of from 20 to 100 ° C. Способы (с) и (б) осуществляют при давлении водорода от 0,5 до 200 бар, предпочтительно от 2 до 50 бар, более предпочтительно от 3 до 10 бар.Methods (c) and (b) are carried out at a hydrogen pressure of from 0.5 to 200 bar, preferably from 2 to 50 bar, more preferably from 3 to 10 bar. В качестве разбавителей при осуществлении первой стадии способа (е) пригодны все инертные органические растворители. К ним относятся преимущественно алифатические или алициклические углеводороды, такие как, например, петролейный эфир, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан или декалин; простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, метил-трет-амиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран, 1,2-диметоксиэтан или 1,2-диэтоксиэтан.As diluents in the implementation of the first stage of the method (e) all inert organic solvents are suitable. These include predominantly aliphatic or alicyclic hydrocarbons, such as, for example, petroleum ether, hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane or decalin; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl tert-butyl ether, methyl tert-amyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane or 1,2-diethoxyethane. Температуры реакций при осуществлении первой стадии способа (е) могут варьироваться в широком интервале. В общем работают при темературе от 0 до 200°С, предпочтительно работают при температуре от 20 до 150°С.The temperature of the reactions in the implementation of the first stage of the method (e) can vary in a wide range. In general, they operate at temerature of from 0 to 200 ° C, preferably operate at a temperature of from 20 to 150 ° C. При осуществлении первой стадии способа (е) для получения алканонанилинов формулы (X) берут на 1 моль цианоанилина формулы (VIII) в общем 0,2-5 моль, предпочтительно 0,5-3 моль реактива Гриньяра формулы (IX).When carrying out the first stage of process (e) to produce alkanonanilines of formula (X), per mole of cyanoaniline of formula (VIII) is generally 0.2-5 mol, preferably 0.5-3 mol of the Grignard reagent of formula (IX). В качестве разбавителя при осуществлении способов (д) и (11) подходят все инертные органические растворители. К ним относятся предпочтительно нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил, н- или изобутиронитрил или бензонитрил, или амиды, такие как Ν,Ν-диметилформамид, Ν,Ν-диметилацетамид, Ν-метилформанилид, Ν-метилпирролидон или триамид гексаметилфосфорной кислоты; простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, метил-трет-амиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран, 1,2-диметоксиэтан или 1,2-диэтоксиэтан.As a diluent in the implementation of methods (d) and (11), all inert organic solvents are suitable. These include preferably nitriles, such as acetonitrile, propionitrile, n- or isobutyronitrile, or benzonitrile, or amides, such as Ν, Ν-dimethylformamide,, Ν-dimethyl acetamide, Ν-methylformanilide,-methylpyrrolidone or triamide, hexamethylphosphoric or hexamylphosphoric triamide, or hexamylphosphoric triamide, or triamide, the hexamethylphosphoric triamide, Ν-methylformanilide, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl tert-butyl ether, methyl tert-amyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane or 1,2-diethoxyethane. Способы (д) и (1) осуществляют при необходимости в присутствии подходящего акцептора кислоты. В качестве таковых подходят все обычные неорганические и органические основания. К ним относятся предпочтительно гидриды, гидроксиды, амиды, алкоголяты, ацетаты, карбонаты или гидрокарбонаты щелочных или щелочно-земельных металлов такие, например, как гидрид натрия, амид натрия, метилат натрия, этилат натрия, трет-бутилат калия, гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид аммония, ацетат натрия, ацетат калия, ацетат кальция, ацетат аммония, карбонат натрия, карбонат калия, гидрокарбонат калия, гидрокарбонат натрия или карбонат аммония, а также третичные амины, такие как триметиламин, триэтиламин, трибутиламин, Ν,Ν-диметиланилин, Ν,Ν-диметилбензиламин, пиридин, Ν-метилпиперидин, Ν-метилморфолин, Ν,Ν-диметиламинопиридин, диазабициклооктан (ЭЛВСО), диазабициклононен (ΌΒΝ) или диазабициклоундецен (ΌΒυ).Methods (d) and (1) are carried out, if necessary, in the presence of a suitable acid acceptor. As such, all conventional inorganic and organic bases are suitable. These include preferably hydrides, hydroxides, amides, alkoxides, acetates, carbonates or bicarbonates of alkali or alkaline earth metals, such as sodium hydride, sodium amide, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium t-butoxide, sodium hydroxide ammonium hydroxide, sodium acetate, potassium acetate, calcium acetate, ammonium acetate, sodium carbonate, potassium carbonate, potassium bicarbonate, sodium bicarbonate or ammonium carbonate, as well as tertiary amines, such as trimethylamine, triethylamine, tributylamine,,-dimeth ilanilin, Ν, Ν-dimethylbenzylamine, pyridine, Ν-methylpiperidine, Ν-methylmorpholine, Ν, Ν-dimethylaminopyridine, diazabicyclooctane (ELVSO), diazabicyclononene (ΌΒΝ) or diazabicycloundecene (ΌΒυ). - 7 011551- 7 011551 Способы (д) и (к) проводят в присутствии одного или нескольких катализаторов.Methods (d) and (k) are carried out in the presence of one or more catalysts. Для этого подходят соли или комплексы палладия. Для этого предпочтительно подходят хлорид палладия, ацетат палладия, тетракис-(трифенилфосфин)палладий или хлорид бис-(трифенилфосфин)палладия. Также возможно, что комплекс палладия образуется в реакционной смеси, когда соль палладия и комплексный лиганд раздельно подают в реакцию.Salts or palladium complexes are suitable for this. Palladium chloride, palladium acetate, tetrakis- (triphenylphosphine) palladium or bis- (triphenylphosphine) palladium chloride are preferably suitable. It is also possible that the palladium complex is formed in the reaction mixture when the palladium salt and the complex ligand are separately reacted. В качестве лигандов предпочтительно имеют в виду фосфорорганические соединения. В качестве примера следует назвать трифенилфосфин, три-о-толилфосфин, 2,2'-бис-(дифенилфосфино)-1,1'бинафтил, дициклогексилфосфинобифенил, 1,4-бис-(дифенилфосфино)бутан, бис-дифенилфосфиноферроцен, ди(трет-бутилфосфино)бифенил, ди(циклогексилфосфино)бифенил, 2-дициклогексилфосфино-2'-Ы,Ы-диметиламинобифенил, трициклогексилфосфин, три-трет-бутилфосфин. Однако можно и пренебречь лигандами.As ligands, organophosphorus compounds are preferably meant. By way of example, mention should be made of triphenylphosphine, tri-o-tolylphosphine, 2,2'-bis- (diphenylphosphino) -1,1'binafthyl, dicyclohexylphosphinobiphenyl, 1,4-bis- (diphenylphosphino) butane, bis-diphenylphosphinoferrocene, di (tert -butylphosphino) biphenyl, di (cyclohexylphosphino) biphenyl, 2-dicyclohexylphosphino-2'-S, N-dimethylaminobiphenyl, tricyclohexylphosphine, tri-tert-butylphosphine. However, ligands can be neglected. Способы (д) и (к) проводят далее при необходимости в присутствии дополнительно вводимых солей металлов, таких как медные соли, например, йодид медиД).Methods (d) and (k) are then carried out, if necessary, in the presence of additionally added metal salts, such as copper salts, for example, media iodide). Температуру реакций при осуществлении способов (д) и (к) можно варьировать в широком интервале. Вообще работают при температуре от 20 до 180°С, предпочтительно при температуре от 50 до 150°С.The temperature of the reactions in the implementation of methods (d) and (k) can be varied in a wide range. Generally work at a temperature of from 20 to 180 ° C, preferably at a temperature of from 50 to 150 ° C. При осуществлении способа (д) для получения производных изопентена формулы (VI) берут на 1 моль карбоксамида формулы (XIV) в общем 1-5 моль, предпочтительно 1-3 моль алкена формулы (XV).When carrying out the process (e) to obtain the isopentene derivatives of the formula (VI), 1 mol of the carboxamide of the formula (XIV) in total is 1-5 mol, preferably 1-3 mol of the alkene of the formula (XV). При осуществлении способа (к) для получения производных изопентина формулы (VII) берут на 1 моль карбоксамида формулы (XIV) в общем 1-5 моль, предпочтительно 1-3 моль алкина формулы (XII).In carrying out the process (k) to obtain the isopentin derivatives of the formula (VII), 1 mol of the carboxamide of the formula (XIV) in total is 1-5 mol, preferably 1-3 mol of the alkyne of the formula (XII). Если особо не оговорено, то все вышеуказанные способы обычно осуществляют при нормальном давлении. Однако возможна работа при повышенном или пониженном давлении - в общем от 0,1 до 10 бар.Unless otherwise noted, all of the above methods are usually carried out at normal pressure. However, it is possible to work at elevated or reduced pressure - in general from 0.1 to 10 bar. Вещества согласно данному изобретению обнаруживают высокую микробицидную активность и могут быть использованы для борьбы с нежелательными микроорганизмами, такими как грибы и бактерии при защите растений и при защите материалов.The substances according to the invention show high microbicidal activity and can be used to combat undesirable microorganisms, such as fungi and bacteria, in plant protection and in the protection of materials. Фунгициды можно использовать при защите растений для борьбы с плазмодиофоромицетами, оомицетами, хитридиомицетами, цигомицетами, аскомицетами, базидиомицетами и дейтеромицетами.Fungicides can be used in the protection of plants for the control of plasmidioforomycetes, oomycetes, chytdiomycetes, cygomycetes, ascomycetes, basidiomycetes and deuteromycetes. Бактерициды можно использовать при защите растений для борьбы с Ркеиботоиабасеае, ЯЫхоЫассас. Еп1егоЬас1епасеае, СогуиеЬас1епасеае и 81гер1отусе1асеае.Bactericides can be used in plant protection to combat Rkeibotoiabaseae, YYhohoassas. Ep1egoas1paseaee, Soguyebas1sepaseaee and 81gr1otusse1aseee. В качестве примера, но не ограничиваясь этим, следует назвать некоторых возбудителей грибковых и бактериальных заболеваний, которые подпадают под перечисленные выше родовые понятия:As an example, but not limited to this, it is necessary to name some pathogens of fungal and bacterial diseases that fall under the above generic concepts: виды рода ксантомонас (Xаηΐкотоиак), такие как, например, Xапΐкотоиак сатрек1пк ру.огу/ае;species of the genus Xantomonas (Xa ΐ kotoíac), such as, for example, X Xΐΐии aac satre1pk ru.ogu / ae; виды рода псевдомонас (Ркеиботоиак), такие как, например, Ркеиботоиак купидае ру.1аскгутаик;species of the genus Pseudomonas (Rkeibotoiak), such as, for example, Rkeibotoia kupidee ru.1askgutaik; виды рода эрвиниа (Его1ша), такие как, например, Ег\\'йпа ату1оуога;species of the genus Ervinia (Hisha), such as, for example, Eg \\\ 'ypa atuogua; виды рода питиум (Ру1к1ит), такие как, например, Ру1к1ит иШтит;species of the genus Pythium (Ru1k1it), such as, for example, Ru1k1it andShtit; виды рода фитофтора (Рку!орк!кога), такие как, например, Рку!орк!кога тГекЕшк;species of the phytophthora species (Rku! ork! koga), such as, for example, Rku! ork! koga tGekishk; виды рода псевдопероноспора (Ркеиборегоиокрога), такие как, например, Ркеиборегоиокрога китик или Ркеиборегоиокрога сиЬеикЕ;species of the genus psevdoperonosporus (Rkeiboregoiokrog), such as, for example, Rkeiboregoiokroga kitik or Rkeiboregoiokrog sieikE; виды рода плазмопара (Р1акторага), такие как, например, Р1акторага уйюо1а;species of the plasmopar (P1actorga) genus, such as, for example, P1actorga uyuota; виды рода бремия (Вгет1а), такие как, например, Вгет1а 1ас!исае;Bremia (Vget1a) species such as, for example, Vget1a 1as! виды рода пероноспора (Регоиокрога), такие как, например, Регоиокрога рШ или Регоиокрога Ьгаккюае;species of the genus Peronospore (Regiookrog), such as, for example, Reijoprogga rsH or Regiookrog гgakkyae; виды рода эризифе (Егуырке), такие как, например, Егуырке дгатшк;species of the genus Erizif (Eguirke), such as, for example, Eguirke Dgatsk; виды рода сферотека (8ркаего1кеса), такие как, например, 8ркаего!кеса Гикдшеа;species of the genus Spherotek (Broccoli), such as, for example, the Border Cesque; виды рода подосфера (Робокркаега), такие как, например, Робокркаега 1еисо1пска;species of the subsosphere (Robokrkaega), such as, for example, Robokrkaega 1eiso1pska; виды рода вентурия решила), такие как, например, УеШипа шаедиакк;species of the genus Venturia decided), such as, for example, Weeshipa shaadiac; виды рода пиренофора (Ругеиоркога), такие как, например, Ругеиоркога 1егек или Ругеиоркога дгатшеа (конидиевая форма: дрекслера, син.: гельминтоспориум);species of the pyrenophore (Rugeiorkoga), such as, for example, Rugeiorkoga 1egek or Rugeiorkoga dgatshea (conidia form: drexler, synonym: helmintosporium); виды рода кохлиоболюс (Соск1юЬо1ик), такие как, например, Соск1юЬо1ик какуик (конидиевая форма: дрекслера, син.: гельминтоспориум);species of the genus kohliobolyus (Skostius), such as, for example, Skostikyusik kakuik (conidia form: drexler, synonym: helminthosporium); виды рода уромицес (Иготусек), такие как, например, Иготусек арреиб1си1а1ик;species of the genus Uromyces (Igotusek), such as, for example, Igotusek arreib1si1ik; виды рода пукциния (Рисшша), такие как, например, Рисшша гесоибйа;species of the genus Puccinia (Risschsch), such as, for example, Riesssch hesoiby; виды рода склеротиния (8с1его1ш1а), такие как, например, 8с1его1йиа кс1его1югит;species of the genus Sclerotinia (8с1Г1ш1а), such as, for example, 8c1 of 1x1x1; виды рода тиллеция (ТШейа), такие как, например, ТШейа сапек;species of the genus Tilletia (TSheya), such as, for example, TSheya sapek; виды рода устиляго (ИкШадо), такие как, например, ИкШадо ииба или ИкШадо ауеиае;species of the genus Ustylago (IkShado), such as, for example, IkShado iiba or IkShado aweiae; виды рода пеликулария (РеШсШапа), такие как, например, РеШсШапа какакп;Species of the genus Pelicularia (REShapa), such as, for example, Reshsshapa kakakp; виды рода пирикулария (РупсШапа), такие как, например, РупсШапа огухае;species of the genus Pyrikularia (Rupschapa), such as, for example, Rupschapa oghuhe; виды рода фузарий (Рикагшт), такие как, например, Рикагшт си1тогит;species of the genus Fusarium (Rikagsht), such as, for example, Rikagsht syltogit; виды рода ботритис (Во!гуИк) , такие как, например, Во!гуИк стегеа;Botrytis (Wo! guIk) species of the genus, such as, for example, Wo! guIkegegea; - 8 011551 виды рода септория (ЬсрЮпа). такие как, например, 8ер1ола поболим;- 8,011,551 species of the septoria genus (SriUpa). such as, for example, serptisol is liable; виды рода лептосферия (Ьер1окрйаепа), такие как, например, Б-ерЮкрНаела поботит;species of the genus leptosperia (Boschidae), such as, for example, Béréricorne; виды рода церкоспора (Сегсокрога), такие как, например, Сегсокрога сапексепк;species of the genus of churches (Segokrog), such as, for example, Segokrog gap; виды рода альтернария (АИетпапа), такие как, например, АИетпапа Ьгаккюае;species of the genus Alternaria (Aietpapa), such as, for example, Aiyetpapa gakkyue; виды рода псевдоцеркоспорелла (Ркеибосетсокроте11а), такие как, например, Ркеибосетсокроте11а Негро1лс1кпбек;species of the genus Pseudocerkosporella (Rkeibosetsroctera 11a), such as, for example, Rkeibosettsrote 11a Negro1ls1kpbek; виды рода ризоктония (КЫхосГоша), такие как, например, Р1и/ос1оша ко1аш.Species of the genus Rhizoctonia (Kyhosgosha), such as, for example, Pli / os1osha koash. Биологически активные вещества согласно данному изобретению проявляют также сильное укрепляющее воздействие на растения, поэтому они годятся для мобилизации собственных защитных сил растения против поражения нежелательными микроорганизмами.Biologically active substances according to this invention also show a strong strengthening effect on plants, therefore, they are suitable for mobilizing the plant’s own protective forces against damage by undesirable microorganisms. Под укрепляющими растения (формирующими устойчивость) веществами следует понимать в данной связи такие вещества, которые в состоянии стимулировать защитную систему растений таким образом, что обработанные растения при последующей инокуляции нежелательными микроорганизмами проявляют хорошую устойчивость к этим микроорганизмам.By strengthening plants (forming resistance) substances should be understood in this regard, such substances that are able to stimulate the plant defense system in such a way that the treated plants with subsequent inoculation with undesirable microorganisms show good resistance to these microorganisms. Под нежелательными микроорганизмами в данном случае следует понимать фитопатогенные грибы, бактерии и вирусы. Следовательно, вещества согласно данному изобретению могут применяться для защиты растений в течение некоторого промежутка времени после обработки от поражения названными возбудителями болезней. Промежуток времени, в течение которого достигается защита, в общем длится от 1 до 10 дней, предпочтительно от 1 до 7 дней после обработки растений биологически активными веществами.Under undesirable microorganisms in this case should be understood phytopathogenic fungi, bacteria and viruses. Therefore, the substances according to this invention can be used to protect plants for a certain period of time after treatment from damage by these pathogens. The period of time during which protection is achieved generally lasts from 1 to 10 days, preferably from 1 to 7 days after the treatment of plants with biologically active substances. Хорошая переносимость растениями биологически активных веществ в концентрациях, которые необходимы для борьбы с болезнями растений, позволяют осуществлять обработку надземных частей растений, растений и семенного материала и почвы.Good tolerance by plants of biologically active substances in concentrations that are necessary to combat plant diseases, allow the treatment of aerial parts of plants, plants and seed material and soil. При этом биологически активные вещества согласно данному изобретению особенно успешно можно использовать для борьбы с болезнями растений зерновых культур, например с видами рода пукциния (Рисаша), с болезнями винограда, садовых культур и овощных культур, такими, например, как виды рода ботритис (Во1туИк), виды рода вентурия (Уеп1шта) или виды рода альтернария (АИетпапа).Moreover, the biologically active substances according to the present invention can be particularly successfully used to combat plant diseases of grain crops, for example, species of the puccinia genus (Risasha), diseases of grapes, horticultural crops, and vegetable crops, such as species of the botrytis genus (Wo1tIk) , species of the genus Venturia (Uep1shta) or species of the genus Alternaria (Aietpapa). Биологически активные вещества согласно данному изобретению годятся также для увеличения размеров урожая. Кроме того, они обладают минимальной токсичностью и хорошо переносятся растениями.Biologically active substances according to this invention are also suitable for increasing the size of the crop. In addition, they have minimal toxicity and are well tolerated by plants. Биологически активные вещества согласно данному изобретению также могут применяться в случае необходимости в определенных концентрациях и расходных количествах в качестве гербицидов, для воздействия на рост растений, а также для борьбы с животными вредителями. Их также можно использовать в случае надобности в качестве промежуточных и исходных продуктов для синтеза других биологически активных веществ.Biologically active substances according to this invention can also be used, if necessary, in certain concentrations and consumable quantities as herbicides, to affect plant growth, and also to combat animal pests. They can also be used if necessary as intermediate and starting products for the synthesis of other biologically active substances. Согласно данному изобретению можно обрабатывать растения целиком или части растений. При этом под растением понимают все растения и популяции растений, такие как желательные и нежелательные дикие и культурные растения (включая встречающиеся в природе культурные растения). Культурными растениями могут быть растения, которые могут быть получены традиционными методами выращивания и оптимизирования или методами биотехнологии и генной инженерии либо комбинацией этих методов, включая трансгенные растения и включая сорта растений, защищенные и незащищенные законом по защите сортов. Под частями растений следует понимать все надземные и подземные части и органы растений, такие как побег (отросток), лист, цветок и корень, причем включаются, например, листья, иголки, стебли, стволы, цветы, плоды и семена, а также корни, клубни, корневища. К частям растения относят также товарный продукт урожая, а также вегетативный и генеративный материал для размножения, например черенки, клубни, корневища, отводки и семена.According to this invention, it is possible to treat plants in whole or in part of plants. A plant is understood to mean all plants and plant populations, such as desirable and undesirable wild and cultivated plants (including naturally occurring cultivated plants). Cultivated plants can be plants that can be obtained by traditional methods of cultivation and optimization or by methods of biotechnology and genetic engineering, or a combination of these methods, including transgenic plants and including plant varieties, protected and unprotected by law to protect varieties. Plant parts should be understood to include all aboveground and underground parts and plant organs, such as a sprout, a leaf, a flower, and a root, including, for example, leaves, needles, stems, stems, flowers, fruits and seeds, as well as roots, tubers, rhizomes. Parts of the plant also include the commercial product of the crop, as well as vegetative and generative propagation material, such as cuttings, tubers, rhizomes, cuttings and seeds. Обработка согласно данному изобретению растений или частей растений комбинацией биологически активных веществ происходит непосредственно или путем воздействия на их окружающую среду, место обитания или складские помещения обычными методами, например путем окунания, опрыскивания, обработки паром, распыления, рассеивания, нанесения, впрыскивания, а в случае материала для размножения, в особенности семян, путем формирования на них одно- или многослойных оболочек.The treatment of plants or plant parts according to the present invention with a combination of biologically active substances occurs directly or by affecting their environment, habitat or storage areas by conventional methods, for example, dipping, spraying, steaming, spraying, dispersing, applying, squirting, and breeding material, especially seeds, by forming single or multi-layered shells on them. Можно применять вещества согласно данному изобретению для защиты технических материалов от поражения или их разрушения нежелательными микроорганизмами.You can use the substances according to this invention to protect technical materials from damage or their destruction by unwanted microorganisms. Под техническими материалами следует понимать в данной связи неживые материалы, которые приготовлены для применения в технике. Например, техническими материалами, которые должны быть защищены от микробного изменения или разрушения, могут быть клеящие вещества, клеи, бумага и картон, текстиль, кожа, древесина, лакокрасочные материалы и изделия из пластмасс, смазочноохлаждающие средства и другие материалы, которые могут подвергаться поражению микроорганизмами или разрушаться ими. В рамках защищаемых материалов следует назвать также части производственных установок, например контуры водяного охлаждения, которым может быть причинен ущерб за счет размножения микроорганизмов. В рамках данного изобретения следует назвать в качестве технических материалов клеящие вещества, клеи, бумагу и картон, текстиль, кожу, древесину, лакокрасочные материа- 9 011551 лы, смазочно-охлаждающие средства и жидкости, передающие тепло, особенно предпочтительно древесину.Under the technical materials should be understood in this regard non-living materials that are prepared for use in engineering. For example, technical materials that should be protected from microbial change or destruction can be adhesives, adhesives, paper and cardboard, textiles, leather, wood, paints and varnishes and plastic products, coolants and other materials that can be affected by microorganisms. or be destroyed by them. Within the framework of the materials to be protected, it is also necessary to name parts of production plants, for example, water cooling circuits, which may be damaged due to the multiplication of microorganisms. In the framework of this invention, adhesives, adhesives, paper and cardboard, textiles, leather, wood, paints and varnishes, coolants and heat transfer fluids, particularly preferably wood, should be mentioned as technical materials. В качестве микроорганизмов, которые могут вызвать деструкцию или изменение технических материалов, следует назвать, например, бактерии, грибы, дрожжи, водоросли и слизевые организмы. Преимущественно биологически активные вещества согласно данному изобретению действуют на грибы, особенно плесневые грибы, окрашивающие и разрушающие древесину грибы (базидиомицеты), а также на слизевые организмы и водоросли.For example, bacteria, fungi, yeast, algae and mucus organisms should be mentioned as microorganisms that can cause destruction or alteration of technical materials. Preferably, the biologically active substances of the present invention act on fungi, especially mold fungi, which stain and destroy wood fungi (basidiomycetes), as well as on mucus organisms and algae. Следует назвать, например, микроорганизмы следующих родов:It should be called, for example, microorganisms of the following genera: альтернария (ЛИегпапа), таких видов как ЛИегпапа 1епш§; аспергиллус (ЛкрегдШик), таких видов как ЛкрегдШик шдег; хетомиум (СЬаеЮтшт), таких видов как СЬаеЮтшт д1оЬо§ит; кониофора (СошорЬога), таких видов как СошорЬога рие!апа; лентинус (ЬепЕпик), таких видов как ЬепЕпик Цдппт;alternaria (Liegepapa), of such species as Liepupeanne; Aspergillus (LkregdShik), such species as LkregdShik shdeg; Hetomium (CLAIN), such species as CLAINI; Koniofor (Soshoryb), such species as Soshorybeard! apa; Lentinus (Lepepek), such as Lepepean Tsdppt; пенициллиум (РешсШшш), таких видов как РешсШшш д1аисит; полипорус (Ро1уроги8), таких видов как Ро1уроги§ уегысо1ог;penicillium (Resch), such as Reshsshsh d1aSit; polyporus (Po1urogi8), of such species as Po1urogi§ urosis; ауреобазидиум (ЛигеоЬаыйшт), таких видов как ЛигеоЬаыйшт ри11и1ап8; склерофома (8с1егорЬота), таких видов как 8с1егорЬота рНуорЬПа;aureobasidium (LigeiOiysht), such species as LigeoIiysht ri11i1ap8; sclerophus (Steromyobacter), such species as Sylpacid Steriopathy; триходерма (Тпсйобегта), таких видов как ТпсйоЕегта утбе; эшерихия (ЕксйепсШа), таких видов как ЕксйепсШа сой;Trichoderma (Tpsyobegta), such species as Tpsyoegta utbe; Escherichia (Exichepsia), such species as Exichepsa soi; псевдомонас (Ркеиботопак), таких видов как Ркеийотопак аегидшока; стафиллокок (§1арЬу1ососси8), таких видов как §1арЬу1ососси8 аигеик.Pseudomonas (Rkeibotopak), such species as Rkeiyotopak aegidshok; stafillokok (§1aryby1osossi8), such species as §1aryby1ssossi8 aigeik. Биологически активные вещества в зависимости от их соответствующих физических и/или химических свойств могут переводиться в обычные рецептуры и препараты, такие как растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пены, пасты, грануляты, аэрозоли, микрокапсулы в полимерных веществах и в оболочечные массы для покрытия семенного материала, а также рецептуры для получения ИЬУ (ультрамалый объем) - холодного и теплого тумана.Biologically active substances, depending on their respective physical and / or chemical properties, can be converted into conventional formulations and preparations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, microcapsules in polymeric substances and into coating masses. seed material, as well as recipes for obtaining IVU (ultralow volume) - cold and warm fog. Эти рецептуры готовятся обычными методами, например смешиванием биологически активных веществ с наполнителями, т.е. с жидкими растворителями, находящимися под давлением сжиженными газами, и/или твердыми наполнителями, в случае необходимости с применением поверхностно-активных веществ, т.е. эмульгаторов, и/или диспергаторов, и/или пенообразующих средств. В случае использования воды в качестве наполнителя, например, могут применяться органические растворители в качестве вспомогательного растворителя. В качестве жидких растворителей в основном подходят ароматические соединения, такие как ксилол, толуол, или акилнафталины, хлорированные ароматические соединения и хлорированные алифатические углеводороды, такие как хлорбензолы, хлорэтилены или метиленхлорид, алифатические углеводороды, такие как циклогексан или парафиновые углеводороды, например, фракции нефти, спирты, такие как бутанол или гликоль, также их простые и сложные эфиры, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон, сильно полярные растворители, такие как диметилформамид или диметилсульфоксид, а также вода. Под сжиженными газообразными наполнителями понимают такие жидкости, которые при обычных температурах и нормальном давлении являются газообразными, например рабочие газы для аэрозолей, такие как галоидуглеводороды, а также бутан, пропан, азот и двуокись углерода. В качестве твердых наполнителей подходят, например, мука природных горных пород, таких как каолин, глина, тальк, кварц, мел, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовая земля, и мука синтетических твердых пород, таких как высокодисперсная кремневая кислота, оксид алюминия и силикаты. В качестве твердых наполнителей для гранулятов подходят, например, измельченные и отфракционированные природные горные породы, такие как кальцит, мрамор, пемза, сепиолит, доломит и синтетические грануляты из муки неорганического и органического происхождения, а также грануляты из органических материалов, таких как древесные опилки, скорлупа кокосовых орехов, кукурузные початки и стебли табака. В качестве эмульгирующих и/или пенообразующих средств пригодны, например, неионогенные и анионные эмульгаторы, такие как эфиры жирных кислот и полиоксиэтилена, эфиры жирных спиртов и полиоксиэтилена, например эфиры алкиларилполигликолей, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, а также белковые гидролизаты. В качестве диспергаторов пригодны, например, лигнинсульфатные отработанные растворы и метилцеллюлоза.These formulations are prepared by conventional methods, for example by mixing biologically active substances with fillers, i.e. with liquid solvents, liquefied gases under pressure, and / or solid fillers, if necessary using surfactants, i.e. emulsifiers and / or dispersants and / or blowing agents. In the case of using water as a filler, for example, organic solvents can be used as an auxiliary solvent. Aromatic compounds, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffinic hydrocarbons, for example, petroleum fractions, are mainly suitable as liquid solvents, alcohols, such as butanol or glycol, also their ethers and esters, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, highly polar solution erator, such as dimethylformamide or dimethyl sulphoxide, and also water. Liquefied gaseous fillers are understood to be liquids that are gaseous at ordinary temperatures and normal pressure, for example, working gases for aerosols, such as halohydrocarbons, as well as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide. Suitable solid fillers are, for example, natural rock flour, such as kaolin, clay, talc, quartz, chalk, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and synthetic solid rock flour, such as highly dispersed silicic acid, aluminum oxide and silicates. For example, crushed and fractionated natural rocks, such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite, and synthetic granules of inorganic and organic origin, as well as granules of organic materials, such as sawdust, coconut shells, corncobs and tobacco stalks. Suitable emulsifying and / or blowing agents are, for example, non-ionic and anionic emulsifiers, such as fatty acid esters of polyoxyethylene, fatty alcohol esters of polyoxyethylene, such as alkylaryl polyglycols, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, arylsulfonates, and protein hydrolysates. Suitable dispersants are, for example, ligninsulfate waste solutions and methylcellulose. В рецептурах и препаратах могут применяться средства, улучшающие адгезию, такие как карбоксиметилцеллюлоза, природные и синтетические порошкообразные, зернистые или латексоподобные полимеры, такие как гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, а также природные фосфолипиды, такие как кефалин и лецитин, и синтетические фосфолипиды. Другими присадками могут быть минеральные и растительные масла.The formulations and preparations means may be used to improve adhesion, such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic powdered, granular or latex-like polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol and polyvinyl acetate, or else natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids. Other additives can be mineral and vegetable oils. Могут применяться красители, такие как неорганические пигменты, например оксид железа, оксид титана, ферроциановый синий, и органические красители, такие как ализариновые, азо- и металлфталоцианиновые красители, и микрокомпоненты, такие как соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.Dyes such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue, and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes, and microcomponents such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum can be used and zinc. - 10 011551- 10 011551 Рецептуры и препараты содержат в общем случае от 0,1 до 95 вес.% биологически активных веществ, предпочтительно от 0,5 до 90 вес.%.Formulations and preparations generally contain from 0.1 to 95% by weight of biologically active substances, preferably from 0.5 to 90% by weight. Биологически активные вещества согласно данному изобретению могут применяться как таковые или в своих рецептурах, а также в смесях с известными фунгицидами, бактерицидами, акарицидами, нематицидами или инсектицидами для того, чтобы, например, расширить спектр действия или предотвратить развитие резистентности. Во многих случаях получают при этом синергический эффект, т.е. эффективность смеси выше, чем сумма эффективностей отдельных компонентов.The biologically active substances according to the invention can be used as such or in their formulations, as well as in mixtures with known fungicides, bactericides, acaricides, nematicides or insecticides, for example, in order to expand the range of action or prevent the development of resistance. In many cases, a synergistic effect is obtained, i.e. the efficiency of the mixture is higher than the sum of the effectiveness of the individual components. В качестве партнеров для смесей подходят следующие соединения.The following compounds are suitable partners for blends. Фунгициды:Fungicides: 2. Изопентилкарбоксанилиды формулы (I) по п.1, где2. Isopentylcarboxamide formula (I) according to claim 1, where Ь означаетB means Я1 означает водород;I 1 means hydrogen; Я2 означает водород, фтор, хлор, метил или трифторметил;I 2 means hydrogen, fluorine, chlorine, methyl or trifluoromethyl; Я3 означает водород или (С1-С6)алкил;I 3 means hydrogen or (C1- C6 ) alkyl; А означает радикал формулы (А1) где Я10 означает (С1-С2)алкил, возможно замещенный 1-5 атомами фтора;And means a radical of the formula (A1) where I 10 means (C1-C 2 ) alkyl, possibly substituted by 1-5 fluorine atoms; Я11 означает водород или фтор иI 11 means hydrogen or fluorine and Я12 означает метил, этил, н-пропил или изопропил,I 12 means methyl, ethyl, n-propyl or isopropyl, 2- амино-4-метил-Ы-фенил-5-тиазолкарбоксамид; 2-хлор-Ы-(2,3-дигидро-1,1,3-триметил-1Н-инден-4-ил)-3-пиридинкарбоксамид; 3,4,5-трихлор-2,6-пиридиндикарбонитрил;2-amino-4-methyl-L-phenyl-5-thiazolecarboxamide; 2-chloro-y- (2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl) -3-pyridine carboxamide; 3,4,5-trichloro-2,6-pyridinedicarbonitrile; актиновате; цис-1-(4-хлорфенил)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)циклогептанол; метил 1-(2,3-дигидро-2,2-диметил-1Н-инден-1 -ил)-1Н-имидазол-5-карбоксилат; гидрокарбонат калия;actinovate; cis-1- (4-chlorophenyl) -2- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) cycloheptanol; methyl 1- (2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1 -yl) -1H-imidazole-5-carboxylate; potassium bicarbonate; Ы-(6-метокси-3-пиридинил)циклопропанкарбоксамид;L- (6-methoxy-3-pyridinyl) cyclopropanecarboxamide; Ы-бутил-8-( 1,1-диметилэтил)-1-оксаспиро [4.5] декан-3 -амин; тетратиокарбонат натрия;L-butyl-8- (1,1-dimethylethyl) -1-oxaspiro [4.5] decan-3-amine; sodium tetrathiocarbonate; а также соли меди и препараты меди, такие как бордосская жидкость; гидроксид меди; нафтенат меди; оксихлорид меди; сульфат меди; куфранеб; оксид меди; манкоппер; оксин меди.as well as copper salts and copper preparations, such as Bordeaux mixture; copper hydroxide; copper naphthenate; copper oxychloride; copper sulfate; kufraneb; copper oxide; mancopper; oxine copper. Бактерициды:Bactericides: бронопол; дихлорофен; нитрапирин; диметилдитиокарбамат никеля; касугамицин; октилинон; фуранкарбоновая кислота; окситетрациклин; пробеназол; стрептомицин; теклофталам; сульфат меди и другие соединения меди.Bronopol; dichlorophene; nitrapirin; nickel dimethyldithiocarbamate; Kasugamycin; octylinone; furancarboxylic acid; oxytetracycline; probenazole; streptomycin; tecophthalm; copper sulfate and other copper compounds. Инсектициды/акарициды/нематициды:Insecticides / acaricides / nematicides: абамектин; АВС-9008; ацефате; ацеквиноцил; ацетамиприд; ацетопроле, акринатрин, ΑΚΌ-1022; ΆΚΌ-3059; ΑΚΌ-3088; аланикарб, алдикарб, алдоксикарб, аллетрин, аллетрин 1К-изомеры, альфаabamectin; ABC-9008; acephate; acequinocyl; acetamiprid; acetoprole, acrinatrine,-1022; ΆΚΌ-3059; ΑΚΌ-3088; alanicarb, aldicarb, aldoxycarb, allethrin, allethrin 1K-isomers, alpha - 11 011551 циперметрин (альфа-метрин), амидофлумет, аминокарб, амитраз, авермектин, ΑΖ 60541, азадирахтин, азаметифос, азинфосметил, азинфосэтил, азоциклотин;- 11 011551 cypermethrin (alpha-metrin), amidoflumet, aminocarb, amitraz, avermectin, ΑΖ 60541, azadirachtin, azamethiphos, azinposmethyl, azinphosethyl, azocyclotin; ВасШик рорййас, ВасШик крйаспсик, ВасШик киЫ1Шк, ВасШик 1Ниг1п§1сп515. ВасШик 111иппщспк1к линия ЕС-2348, ВасШик Шигтдкпкк линия СС-91, ВасШик Шигтдкпкк линия ΝΕΤΕ-11821, Васи1оу1гсп (бакуловирусы), Всаиуспа Ыакыапа, Всаиуспа 1спс11а, бенклотиаз, бендиокарб, бенфуракарб, бенсултап, бензоксимате, бета-цифлутрин, бета-циперметрин, бифеназате, бифентрин, бинапакрил, биоаллетрин, биоаллетрин-8-циклопентилизомер, биоэтанометрин, биоперметрин, биоресметрин, бис-трифлурон, ВРМС, брофенпрокс, бромофосэтил, бромопропилате, бромфенвинфос (-метил), ВТС-504, ВТС-505, буфенкарб, бупрофезин, бутатиофос, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, бутилпиридабен, кадусафос, камфехлор, карбарил, карбофуран, карбофенотион, карбосульфан, картап, ССА-50439, хинометионат, хлордане, хлордимеформ, хлоэтокарб, хлорэтоксифос, хлорфенапир, хлорфенвинфос, хлорфлуазурон, хлормефос, хлоробензилате, хлоропикрин, хлорпроксифен, хлорпирифосметил, хлорпирифос (-этил), хловапортрин, хромафенозиде, цис-циперметрин, цис-ресметрин, цис-перметрин, клоцитрин, клоэтокарб, клофентезине, клотианидин, клотиазобен, кодлемоне, коумафос, цианофенфос, цианофос, циклопрене, циклопротрин, Су Фа ротопс11а, цифлутрин, цигалотрин, цигексатин, циперметрин, цифенотрин (1В-трансизомер), циромазине, ΌΌΤ, дельтаметрин, деметон-8-метил, деметон-8-метилсульфон, диафентиурон, диалифос, диазинон, дихлофентион, дихлорвос, дикофол, дикротофос, дицикланил, дифлубензурон, димефлутрин, диметоате, диметилвинфос, динобутон, динокап, динотефуран, диофенолан, дисульфотон, докузат-натрий, дофенапин, И0^С0-439, эфлусиланате, эмамектин, эмамектин-бензоат, эмпентрин (1Визомер), эндосульфан, Еп1отор1йога крр., ΕΡΝ, эсфенвалерате, этиофенкарб, этипроле, этион, этопрофос, этофенпрокс, этоксазоле, этримфос, фамфур, фенамифос, феназаквин, фенбутатин оксид, фенфлутрин, фенитротион, фенобукарб, фенотиокарб, феноксакрим, феноксикарб, фенпропатрин, фенпирад, фенпиритрин, фенпироксимате, фенсульфотион, фентион, фентрифанил, фенвалерате, фипронил, флоникамид, флуакрипирим, флуазурон, флубензимине, флуброцитринате, флуциклоксурон, флуцитринате, флуфенерим, флуфеноксурон, флуфенпрокс, флуметрин, флупиразофос, флутензин (флуфензине), флувалинате, фонофос, форметанате, формотион, фосметилан, фостиазате, фубфенпрокс (флупроксифен), фуратиокарб;VasShik roryas, VasShik Krzyaspsik, VasShik KiY1Shk, VasShik 1Nig1p§1sp515. Vashe bifenaze, bifenthrin, binapacryl, bioallethrin, bioallethrin-8-cyclophthalomas butathiophos, butocarboxim, butoxycarboxyme, bu ilpirida, kadusaf a) hlovaportrin, chromafenozide, cis-cypermethrin, cis-resmethrin, cis-permethrin, clotsitrin, cloetocarb, clofentezin, clotianidine, clotiazoben, codeleone, coumaphos, cyanophenphos, cyanofos, cyclopene, zylenophenophen, cyloprene, cyloophenphos, cyanophos, cycloprinoscobene, codeleone, coumaphos, cyanophenphos, cyanophos, cycloprene, cyleophenophen, cyloprene, cylophenophos, cyanophos, cyclopene, zylenophenophos, cyloprin, cyloophenphos, cyclophenezine otrin, cyhexatin, cypermethrin, cyphenothrin (1B-trans-isomer), cyromazine, ΌΌΤ, deltamethrin, demeton-8-methyl, demeton-8-methylsulfone, diafenthiuron, dialifos, diazinon, dichlorofenthion, dichloros, dicofol, dos, dihydin, diazinon, dichlorofenthion, dichloros, dicofol, diacinone, dichlorofenthion, dichlorophen, dicofurin dimetos, dimethylphenols, dino ethiofencarb, ethiprole, ethion, etoprofos, etofenprox, ethoxazole e, frimthat, fenfacrin , fluprocyrinate, flucycloxuron, flucitrinate, flufenerime, flufenoxuron, mefur, flufenprox, flumethrin, flupirazofos, flutenzin (flufenzin), fluvalinate, phonophos, formethanate, formotionion, phosphomethane, phastiazate, cream, phfophos, phonophos, formethanate, formotionion, phosphomethane, phastiazate, cream, phfophos, phonophos, formetanate, formotionion, phosphomethane, phastiazate, cream, phfophos, phonophos, formethanate, formotionion, phosphomethane, phastiazate, cream, phfophos, phonophos, formethanate, formotionion, phosphomethane, phostiate, ceffosfan, phfophos, formetanate RB; гамма-цигалотрин, гамма-НСН, госсиплуре, грандлуре, СгапЫоксуйсп (гранулозе-вирусы), галфенпрокс, галофеноциде, НСН, НС№801, гептенофос, гексафлумурон, гекситиазокс, гидраметилноне, гидропрене, ΙΚΑ-2002, имидаклоприд, имипротрин, индоксакарб, иодофенфос, ипробенфос, исазофос, изофенфос, изопрокарб, изоксатион, ивермектин, японилуре, кадетрин, ядернополиэдровые вирусы, кинопрене;gamma cialis , iprobenfos, isazofos, isofenphos, isoprocarb, isoxathion, ivermectin, japanilure, cadetrin, nuclear polyhedron viruses, kinoprene; лямбда-цигалотрин, линдане, луфенурон, малатион, мекарбам, месульфенфос, метальдегид, метамнатрий, метакрифос, метамидофос, МсШагШхшт ашкорйас, МсШагШ/щт Г1ауоушбс, метидатион, метиокарб, метомил, метопрене, метоксихлор, метоксифеноциде, метофлутрин, метолкарб, метоксадиазоне, мевинфос, милбемектин, милбемицин, ΜΚΙ-245, Μ0Ν-45700, монокротофос, моксидектин, ΜΤΙ-800, налед, N^104, N^170, N0184, N^194, N^196, никлосамиде, никотин, нитенпирам, нитиазине, ΝΝΙ-0001, NN1-0101, NN1-0250, NN1-9768, новалурон, новифлумурон, 0Κ-5101, 0Κ-5201, 0Κ-9601, 0Κ-9602, 0Κ-9701, 0Κ-9802, ометоате, оксамил, оксидеметонметил, РассИотусск Гитокогоксик, паратионметил, паратион (-этил), перметрин (цис-, транс-), керосин, РН-6045, фенотрин (1В-транс-изомер), фентоате, форате, фосалоне, фосмет, фосфамидон, фосфокарб, фоксим, пиперонил бутоксид, пиримикарб, пиримифосметил, пиримифосэтил, олеат калия, праллетрин, профенофос, профлутрин, промекарб, пропафос, прогаргите, пропетамфос, пропоксур, протиофос, протоате, протрифенбуте, пиметрозине, пираклофос, пиресметрин, пиретрум, пиридабен, пиридалил, пиридафентион, пиридатион, пиримидифен, пирипроксифен, квиналфос, ресметрин, ВН-5849, рибавирин, ВИ-12457, ВИ-15525, 8-421, 8-1833, салитион, себуфос, 8Ι-0009, силафлуофен, спиносад, спиродиклофен, спиромезифен, сульфлурамид, сульфотеп, сулпрофос, 8ΖΙ-121;lambda milbemectin, milbemycin, ΜΚΙ-245, 0Ν-45700, monocrotophos, moxidectin, ΜΤΙ-800, frost, N ^ 104, N ^ 170, N0184, N ^ 194, N ^ 196, niclosamide, nicotine, nitenpyram, nitiazine,- 0001, NN1-0101, NN1-0250, NN1-9768, Novaluron, Noviflumuron, 0Κ-5101, 0Κ-5201, 0Κ-9601, 0Κ-9602, 0-9701, 0Κ-9802, ometoate, oxamyl, oxymemetonmet silt, RassIotussk Gitokogsik, parathionmethyl, parathion (-ethyl), permethrin (cis-, trans-), kerosene, PH-6045, phenotrin (1B-trans-isomer), fentoate, forate, fosalone, phosmet, phosphamidone, phosphocarb, foxim piperonium, piromal , pyrimidiphen, pyriproxifen, quinalphos, resmethrin, V -5849, ribavirin, WI-12457, WI-15525, 8-421, 8-1833, salition, sebufos, 8Ι-0009, silafluofen, spinosad, spirodiclofen, spiromesifen, sulfluramid, sulfotep, sulprofos, 8ΖΙ-121; тау-флувалинате, тебуфенозиде, тебуфенпирад, тебупиримфос, тефлубензурон, тефлутрин, темефос, темивинфос, тербам, тербуфос, тетрахлорвинфос, тетрадифон, тетраметрин, тетраметрин (1В-изомер), тетрасул, тета-циперметрин, тиаклоприд, тиаметоксам, тиапронил, тиатрифос, тио циклам гидрооксалат, тиодикарб, тиофанокс, тиометон, тиосултап-натрий, тюрингиенсин, толфенпирад, тралоцитрин, тралометрин, трансфлутрин, триаратене, триазамате, триазофос, триазурон, трихлофенидине, трихлорфон, Тпсйобсгта а1гоу1Г1С_с, трифлумурон, триметакарб, вамидотион, ванилипроле, вербутин, УсгйсШшт 1ссапй, ^Ь-108477, ^И-40027, ΥΙ-5201, ΥΙ-5301, ΥΙ-5302, ХМС, ксилилкарб, ΖΑ-3274;tau-fluvalinat cycles of thioxan liprole, verbutin, UsgysShsht 1ssapy, e L-108,477, ^ I-40027, uv-5201, 5301-uv, uv-5302, HMS, ksililkarb, of ZA-3274; дзэта-циперметрин, золапрофос, ΖΧΙ-8901, соединение 3-метилфенилпропилкарбамат (тсумациде Ζ), соединение 3-(5-хлор-3-пиридинил)-8-(2,2,2-трифторэтил)-8-азабицикло[3.2.1]октан-3-карбонитрил (рег. №-СА8 185982-80-3) и соответствующие 3-эндоизомеры (рег. №-СА8 185984-60-5) (ср. ^0-96/37494, ^0-98/25923), а также препараты, которые содержат действующие инсектицидно растительные экстракты, нематоды, грибы или вирусы.zeta-cypermethrin, zolaprofos, ΖΧΙ-8901, compound 3-methylphenylpropylcarbamate (tsumacide), compound 3- (5-chloro-3-pyridinyl) -8- (2,2,2-trifluoroethyl) -8-azabicyclo [3.2. 1] octane-3-carbonitrile (reg. No.-CA8 185982-80-3) and the corresponding 3-endoisomers (reg. No.-CA8 185984-60-5) (cf. ^ 0-96 / 37494, ^ 0-98 / 25923), as well as preparations that contain insecticidal plant extracts, nematodes, fungi or viruses. Также возможна смесь с другими известными биологически активными веществами, такими как гербициды, или с удобрениями и регуляторами роста, защитными веществами или химикатами.It is also possible to mix with other known biologically active substances, such as herbicides, or with fertilizers and growth regulators, protective substances or chemicals. - 12 011551- 12 011551 Сверх того, соединения формулы (I) согласно данному изобретению имеют очень хорошие противогрибковые свойства. Они обладают очень широким спектром противогрибкового воздействия, особенно против дерматофитов и ростковых грибов, плесени и дифазных грибов (например, против видов кандида (Саиб1ба), таких как Саиб1ба аФюаик, Саиб1ба §1аЬга1а), а также Ер1бегторЬу1ои Поссорит, видов аспергиллус (АкрегдШик), таких как АкрегдШик шдег и АкрегдШик 1ит1да1и8, видов трихофитон (ТпсНорЬу!ои), таких как Тпс1юр11у1оп теи1адгорЬу1е8, видов микроспорой (Мюгокрогои), таких как Мюгокрогои саи18 и аибошии. Перечисление этих грибов ни в коем случае не является ограничением охватываемого спектра грибов, а имеет лишь пояснительный характер.Moreover, the compounds of formula (I) according to the invention have very good antifungal properties. They have a very wide range of antifungal effects, especially against dermatophytes and sprout fungi, mold and diphasic fungi (for example, against Candida species (Saiblba), such as Saibliba Fujik, Saiblb §1aBga1a), as well as Er1bigurus Parosit, aspert species, asparagus types, and asparagus types, asparagus types, asparagus types, asparagus types, as well as Epiphysis, as well as Er1begtor and Phytocum fungi. such as AkregdShik shdeg and AkregdShik 1it1da1i8, Trichophyton species (TpsNoru! OIs) such as Tps1yur11u1op tei1adgoru1e8, types microspores (Myugokrogoi) such as Myugokrogoi sai18 and aiboshii. The listing of these mushrooms is by no means a limitation of the covered spectrum of fungi, but is only illustrative. Биологически активные вещества могут применяться, как таковые, в форме их рецептур или приготовленных из них рабочих форм, таких как готовые к применению растворы, суспензии, порошки для распыления, пасты, растворимые порошки, средства для опыления и гранулы. Применение происходит обычным путем, например путем обливания, разбрызгивания, распыления, вспенивания, намазывания и т.п. Далее, можно вносить биологически активное вещество методом и11га-Бо\\'Ао1шпе (ультрамалых объемов) или впрыскивать рецептуру с биологически активным веществом или биологически активное вещество в почву. Можно также обработать семенной материал растений.Biologically active substances can be used, as such, in the form of their formulations or working forms prepared from them, such as ready-to-use solutions, suspensions, powders for spraying, pastes, soluble powders, pollination agents and granules. The application occurs in the usual way, for example by pouring, spraying, spraying, foaming, spreading, etc. Further, it is possible to introduce a biologically active substance by the method of І1га-Bo \\ 'Ao1shpe (ultra small volumes) or inject the formulation with the biologically active substance or the biologically active substance into the soil. You can also process the seed of plants. При использовании биологически активных веществ согласно данному изобретению в качестве фунгицидов расходные количества в зависимости от способа внесения можно варьировать в широком диапазоне. При обработке частей растений расходные количества биологически активного вещества лежат в диапазоне от 0,1 до 10000 г/га, предпочтительно от 10 до 1000 г/га. При обработке семенного материала расходные количества биологически активного вещества в общем лежат в диапазоне от 0,001 до 50 г на 1 кг семенного материала, предпочтительно от 0,01 до 10 г на 1 кг семенного материала. При обработке почвы расходные количества биологически активного вещества лежат в диапазоне от 0,1 до 10000 г/га, предпочтительно от 1 до 5000 г/га.When using the biologically active substances according to the present invention as fungicides, the consumption amounts can be varied over a wide range depending on the method of application. When processing parts of plants, the consumption of biologically active substances are in the range from 0.1 to 10,000 g / ha, preferably from 10 to 1000 g / ha. When treating seed, the consumable amount of the biologically active substance generally lies in the range from 0.001 to 50 g per 1 kg of seed, preferably from 0.01 to 10 g per 1 kg of seed. When tillage, the consumable amount of biologically active substances are in the range from 0.1 to 10,000 g / ha, preferably from 1 to 5,000 g / ha. Как уже упоминалось выше, согласно данному изобретению можно обрабатывать растения целиком или их части. В предпочтительном варианте осуществления изобретения обрабатываются встречающиеся в диком виде или полученные путем традиционных биологических методов выращивания, таких как скрещивание или слияние протопластов, виды растений и сорта растений, а также их части. В другом предпочтительном варианте исполнения обрабатываются трансгенные растения и сорта растений, которые получены методами генной инженерии в случае надобности в комбинации с традиционными методами (генетически модифицированные организмы) и их части. Понятие части и части растений пояснялись выше.As mentioned above, according to this invention, it is possible to treat plants in whole or in part. In a preferred embodiment of the invention, wild-grown or obtained by traditional biological growing methods such as crossing or protoplast fusion, plant species and plant varieties, as well as parts thereof, are processed. In another preferred embodiment, transgenic plants and plant varieties are processed, which are obtained by genetic engineering methods, if necessary, in combination with traditional methods (genetically modified organisms) and their parts. The concept of parts and parts of plants are explained above. Особенно предпочтительно согласно данному изобретению обрабатываются растения, соответственно, стандартного торгового качества или находящихся в употреблении сортов. Под сортом растений понимают растения с новыми свойствами (Тгабъ), которые выращены как с помощью традиционных методов, так и путем мутагенеза или рекомбинантных ДНК-технологий. Это могут быть сорта, породы, био- и генотипы.Particularly preferably, according to the invention, the plants are treated according to standard commercial quality or used varieties. Plant variety is understood to be plants with new properties (Tgab), which are grown using both traditional methods and by mutagenesis or recombinant DNA technologies. These can be varieties, breeds, bio and genotypes. В зависимости от видов или сортов растений, их месторасположения и условий произрастания (почвы, климат, вегетационный период, питание) могут встречаться в результате обработки согласно данному изобретению также супераддитивные (синергические) эффекты. Так, например, возможны уменьшение расходных количеств, и/или расширение спектра воздействия, и/или усиление эффективности применяемых согласно данному изобретению веществ и средств, лучший рост растений, повышенная толерантность к сухости или к содержанию воды и солей в почве, повышенная продуктивность цветения, облегчение уборки урожая, ускорение созревания, повышение размеров урожая, улучшенное качество и/или повышенная пищевая ценность продукта урожая, повышенная устойчивость при хранении и/или обрабатываемость, которые превышают собственно ожидаемые эффекты.Depending on the plant species or varieties, their location and growing conditions (soil, climate, vegetation period, nutrition), super-additive (synergistic) effects can also occur as a result of the treatment according to this invention. For example, it is possible to reduce consumption quantities and / or expand the range of effects, and / or enhance the effectiveness of substances and agents used in accordance with this invention, better plant growth, increased tolerance to dryness or to the content of water and salts in the soil, increased flowering productivity, facilitating harvesting, accelerating ripening, increasing the size of the crop, improved quality and / or increased nutritional value of the crop, increased storage stability and / or processability that exceed actually expected effects. К предпочтительным, обрабатываемым согласно данному изобретению трансгенным (полученным с помощью генно-инженерных технологий) растениям или сортам растений относятся все растения, которые получали путем генно-инженерных модификаций генетического материала, что придало этим растениям особенно выгодные ценные свойства (Тгабъ). Примерами таких свойств являются лучший рост растений, повышенная толерантность к высоким или низким температурам, повышенная толерантность к сухости или к содержанию воды и солей в почве, повышенная продуктивность цветения, облегчение уборки урожая, ускорение созревания, повышение размеров урожая, улучшенное качество и/или повышенная пищевая ценность продукта урожая, повышенная устойчивость при хранении и/или обрабатываемость продукта урожая. Другими и особенно выдающимися примерами таких свойств являются повышенная защита растений от животных и микробных вредителей, таких как насекомые, клещи, фитопатогенные грибы, бактерии и/или вирусы, а также повышенная толерантность растений к некоторым гербицидным биологически активным веществам. В качестве примера трансгенных растений упоминаются важные культурные растения, такие как зерновые (пшеница, рис), кукуруза, соя, картофель, хлопчатник, табак, рапс, а также фруктовые растения (с такими плодами, как яблоки, груши, цитрусы и виноград), причем особенно выделяются кукуруза, соя, картофель, хлопчатник, табак и рапс. В качестве свойств (Тгабъ) особенно подчеркивается повышенная защита растений от насекомых, паукообразных, нематод и брюхоногих моллюсков (улиток) с помощью образующихся в растениях токсинов, особенно таких, Preferred transgenic plants (obtained using genetic engineering technologies) that are treated according to this invention include all plants that were obtained by genetic engineering modifications of the genetic material, which gave these plants particularly advantageous valuable properties (Tgab). Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to the content of water and salts in the soil, increased flowering productivity, easier harvesting, accelerated ripening, increased crop size, improved quality and / or increased nutritional value of the product of the crop, increased storage stability and / or processability of the product of the crop. Other and especially prominent examples of such properties are increased plant protection from animals and microbial pests, such as insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses, as well as increased plant tolerance to certain herbicidal biologically active substances. As an example of transgenic plants, important cultivated plants are mentioned, such as cereals (wheat, rice), corn, soybeans, potatoes, cotton, tobacco, rapeseed, and fruit plants (with fruits such as apples, pears, citrus fruits and grapes), corn, soybeans, potatoes, cotton, tobacco, and rape are particularly prominent. As properties (Tgab), the increased protection of plants against insects, arachnids, nematodes and gastropods (snails) with the help of toxins formed in plants, especially - 13 011551 которые продуцируются в растениях посредством генетического материала из ВасШик Т1шппщеп515 (например, через гены Сгу1А(а), Сгу1А(Ь), Сгу1А(с), Сгу11А, Сгу111А, Сгу111В2, Сгу9с, Сгу2АЬ, Сгу3ВЬ и Сгу1Р, а также их комбинаций) (далее В1-растения). В качестве свойств (Тгайк) особенно подчеркивается также повышенная сопротивляемость растений грибам, бактериям и вирусам за счет системной приобретенной устойчивости (ЪуЧсшйсНс Акс.|шпег1е ВсйЧспх. 8АК.). системина, фитоалексина, элициторена и генов устойчивости и соответствующих белков и токсинов. В качестве свойств (Тгайк) далее особенно подчеркивается повышенная толерантность растений к некоторым гербицидным биологически активным веществам, например имидазолинонам, сульфонилмочевинам, глифосате или фосфинотрицину (например, РАТ-ген). Гены, придающие соответствующие желаемые свойства (Тгайк) в трансгенных растениях, могут встречаться в комбинации друг с другом.- 13 011551 which are produced in plants by means of genetic material from VashShik T1shppsch515 (for example, through the genes Cyu1A (a), Cygu1A (b), Cyu1A (c), Cyu11A, Cyu111A, Cyu111B2, Cygu9s, Cygu2Ab, Cygu3A, and Cype1A, Cygu11A, Cyu111B2, Cygu9s, Cyu2Ab, Cygu3A, and Circuit1, Cygu11A, Cygu111B2, Cycu9s, Cygu1A2, Cygu3A, and Cype1A2 combinations) (hereinafter referred to as B1-plants). As properties (Tgike), the increased resistance of plants to fungi, bacteria, and viruses is also particularly emphasized due to systemic acquired resistance (HUchschysNs Ax. | Speed Vschchsph. 8AK.). systemine, phytoalexin, elicytoren and resistance genes and related proteins and toxins. As properties (Tgayk), the increased tolerance of plants to certain herbicidal biologically active substances, such as imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (for example, PAT gene), is particularly emphasized. Genes that confer the desired desired properties (Tgike) in transgenic plants can occur in combination with each other. В качестве примеров В1-растений следует назвать сорта кукурузы, хлопчатника, сои и картофеля, которые продаются под торговыми названиями ΥΙΕΕΌ САКЭ® (например, кукуруза, хлопчатник, соя), КпоскОШ® (например, кукуруза), §1агЫпк® (например, кукуруза), Во11дагб® (хлопчатник), ЫисоГоп® (хлопчатник) и Ые^ГеаТ® (картофель).Examples of B1 plants include the varieties of corn, cotton, soybeans and potatoes, which are sold under the trade names ΥΙΕΕΌ SAKE® (for example, corn, cotton, soy), KposOSh® (for example, corn), §1гЫпк® (for example, corn ), BO11Dagb® (cotton), LisoGop® (cotton) and Li ^ GeaT® (potatoes). В качестве примера толерантных к гербицидам растений следует назвать сорта кукурузы, хлопчатника и сои, которые продаются под торговыми названиями Коипбир Кеабу® (толерантность к глифосате, например, кукуруза, хлопчатник, соя), ЫЬегГу Ыпк® (толерантность к фосфинотрицину, например, рапс), ΙΜΙ® (толерантность к имидазолинону) и 8Т8® (толерантность к сульфонилмочевине, например кукуруза).Examples of herbicide-tolerant plants include varieties of corn, cotton, and soybeans, which are sold under the trade names Koipbir Keabu® (glyphosate tolerance, for example, corn, cotton, soybeans), Hygienic Ypk® (phosphinotricin tolerance, for example, soybeans), for example, phosphonotricin tolerance, for example, soybeans, phosphorotropic tolerance, for example, phosphonotricin tolerance. , ΙΜΙ® (imidazolinone tolerance) and 8T8® (sulfonylurea tolerance, such as corn). В качестве резистентных к гербицидам растений (обычно выращенных на толерантности к гербицидам) следует упомянуть сорта, которые продаются под названием С1еагПе1б® (например, кукуруза). Само собой разумеется, эти высказывания также действительны для сортов, которые будут разработаны в будущем и появятся в будущем на рынке сортов растений с этими или новыми, разработанными в будущем, свойствами (Тгайк).As herbicide-resistant plants (usually grown on herbicide tolerance), varieties that are marketed under the name CleagPe1b® (for example, maize) should be mentioned. Needless to say, these statements are also valid for varieties that will be developed in the future and will appear in the future on the market of plant varieties with these or new, developed in the future, properties (Tgike). Названные растения могут особенно предпочтительно обрабатываться соединениями общей формулы (I) или смесями биологически активных веществ согласно данному изобретению. Указанные выше для биологически активных веществ или смесей предпочтительные диапазоны действительны также для обработки этих растений. Особенно предпочтительна обработка растений специально указанными в данном тексте соединениями или смесями.These plants can be particularly preferably treated with compounds of the general formula (I) or mixtures of biologically active substances according to the invention. The preferred ranges indicated above for biologically active substances or mixtures are also valid for the treatment of these plants. Particularly preferred treatment of plants specifically indicated in this text compounds or mixtures. Получение и применение биологически активных веществ согласно данному изобретению показано в следующих примерах.The preparation and use of biologically active substances according to this invention is shown in the following examples. Примеры получения соединенийExamples of obtaining compounds Пример 1.Example 1 К раствору, состоящему из 388,5 мг (2,2 ммоль) хлорида 5-фтор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4карбонила и 0,45 мл (3,2 ммоль) триэтиламина в 20 мл тетрагидрофурана, добавляют 326,5 мг (2,0 ммоль) [2-(3-метилбутил)фенил]амина (ΙΙΙ-1). Реакционную смесь перемешивают в течение 90 мин при 60°С, фильтруют через силикагель и отгоняют растворитель. После очистки на хроматографической колонке (градиент циклогексан/этиловый эфир уксусной кислоты) получают 592 мг (98% от теор.) 5-фтор-1,3-диметил-Ы-[2-(3-метилбутил)фенил]-1Н-пиразол-4-карбоксамида с 1одР (рН 2,3)=3,12.To a solution consisting of 388.5 mg (2.2 mmol) of 5-fluoro-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4carbonyl chloride and 0.45 ml (3.2 mmol) of triethylamine in 20 ml of tetrahydrofuran is added 326 , 5 mg (2.0 mmol) [2- (3-methylbutyl) phenyl] amine (ΙΙΙ -1). The reaction mixture is stirred for 90 minutes at 60 ° C, filtered through silica gel and the solvent is distilled off. After purification on a chromatographic column (gradient cyclohexane / ethyl acetate), 592 mg (98% of theory) of 5-fluoro-1,3-dimethyl-L- [2- (3-methylbutyl) phenyl] -1H-pyrazole are obtained. -4-carboxamide with 1OD (pH 2.3) = 3.12. Аналогично примеру 1, а также в соответствии с указаниями, приведенными при общем описании способов, получают соединения формулы (Ι), приведенные в табл. 1.Analogously to example 1, as well as in accordance with the instructions given in the general description of the methods, receive the compounds of formula (Ι) given in table. one. - 14 011551- 14 011551 Таблица 1Table 1 I (ΐ)I (ΐ) н.с^сн,ns ^ mon, Пример Example К1 K 1 к2 to 2 к3 to 3 А BUT 1одР 1ODP 2 2 н n н n СНз SNS НэСуУ 1 снэ NES UU 1 SN E 3,42 3.42 3 3 н n н n СНз SNS °жУ О ° zhU ABOUT 4,14 4.14 4 four н n н n н n 3, 90 3, 90 5 five н n н n СНз SNS & & 4,13 4.13 6 6 н n и and н n -Ь -H 3,87 3.87 7 7 н n н n СНз SNS 4,15 4.15 8 eight н n н n н n ά ά 3,78 3.78 9 9 н n н n н n ά ά 3, 76 3, 76 10 ten н n н n н n г,0\_/ СН, g, 0 \ _ / CH, 3, 68 3, 68 11 eleven н n н n СНз SNS X 1 сн3 X 1 ch 3 3,28 3.28
- 15 011551- 15 011551 12 12 Η Η Η Η СНз SNS X N Н 1 сн3 XN H 1 F 3 3, 91 3, 91 13 13 Η Η 4-С1 4-C1 С2Н5 C 2 H 5 4,96 4.96 14 14 Η Η 4-С1 4-C1 с2н5 from 2 to 5 ά ά 5,02 5.02 15 15 Η Η 4-С1 4-C1 с2н5 from 2 to 5 л, / У СИ·, l , / U SI ·, 4,29 4.29 16 sixteen Η Η Η Η СНз SNS Ή Νγ3 С1 Ή Νγ3 C1 4,54 4.54 17 17 Η Η Η Η С2Н5 C 2 H 5 НЛ/ у сн3 N L / w n 3 3,68 3.68 18 18 Η Η Η Η С2Н5 C 2 H 5 “П "P 3,59 3.59 1.9 1.9 Η Η 4-С1 4-C1 С2н5 C 2 N 5 РгН%-/ снэ PRN % - / SN e 4,10 4,10 20 20 Η Η 4-Γ 4-Γ СНз SNS НЛ/ гГК |у к сн3 N L / gGK | y to sn 3 3,34 3.34 21 21 Η Η 4-Γ 4-Γ СНз SNS У Have 4,14 4.14 22 22 Η Η 4-Γ 4-Γ СНз SNS 1 снэ 1 cN e 3,34 3.34 23 23 Η Η 4-Γ 4-Γ СНз SNS '¥ 1 сн3 '¥ 1 ch 3 3,57 3.57 24 24 Η Η 4-Γ 4-Γ СНз SNS р,сн Νγ8 сн3 p, cn Νγ8 sn 3 4,05 4.05
- 16 011551- 16 011551 Получение исходных веществ формулы (III) Пример (ΙΙΙ-1).Preparation of starting materials of the formula (III) Example (ΙΙΙ-1). Раствор, состоящий из 8,0 г (0,045 моль) 1-(2-аминофенил)-3-метилбутан-1-она (Х-1), 6,8 г (0,135 моль) гидрата гидразина и 7,6 г (0,135 моль) гидроксида калия в 90 мл триэтиленгликоля, нагревают в течение 6 ч при температуре 210°С. Для переработки при комнатной температуре добавляют воду и этиловый эфир уксусной кислоты. Органическую фазу снова промывают водой, сушат над сульфатом магния и отгоняют растворитель при пониженном давлении. После очистки на хроматографической колонке (циклогексан/этиловый эфир уксусной кислоты 3:1) получают 5,3 г (71,5% от теор.) [2-(3-метилбутил)фенил] амина.A solution consisting of 8.0 g (0.045 mol) of 1- (2-aminophenyl) -3-methylbutan-1-one (X-1), 6.8 g (0.135 mol) of hydrazine hydrate and 7.6 g (0.135 mol) potassium hydroxide in 90 ml of triethylene glycol, heated for 6 hours at a temperature of 210 ° C. For processing at room temperature add water and ethyl acetate. The organic phase is again washed with water, dried over magnesium sulphate and the solvent is distilled off under reduced pressure. After purification on a chromatographic column (cyclohexane / ethyl acetate 3: 1), 5.3 g (71.5% of theory) of [2- (3-methylbutyl) phenyl] amine are obtained. Пример (Ш-2).An example (W-2). 2,3,5,6-тетрахлор-4-(метилсульфонил)пиридин;2,3,5,6-tetrachloro-4- (methylsulfonyl) pyridine; 2-фенилфенол; 8-гидроксихинолинсульфат; ацибензолар-8-метил; альдиморф; амидофлумет;2-phenylphenol; 8-hydroxyquinoline sulfate; acibenzolar-8-methyl; aldimorph; amidoflumet; ампропилфос; ампропилфоскалий; андоприм; анилазине; азаконазол; азоксистробин; беналаксил; беноданил; беномил; бентиаваликарбизопропил; бензамакрил; бензамакрилизобутил; биланафос; бинапакрил; бифенил; битертанол; бластицидин-8; бромуконазоле; бупиримате; бутиобате; бутиламин; полисульфиды кальция; капсимицин; каптафол; каптан; карбендазим; карбоксин; карпропамид; карвоне; хинометионат; хлобентиазоне; хлорфеназоле; хлоронеб; хлороталонил; хлозолинате; хлозилакон; циазофамид; цифлуфенамид; цимоксанил; ципроконазоле; ципродинил; ципрофурам; даггер С, дебакарб; дихлофлуанид; дихлоне; дихлорофен; диклоцимет; дикломезине; диклоран; диэтофенкарб; дифеноконазоле; дифлуметорим; диметиримол; диметоморф; димоксистробин; диниконазоле; диниконазоле-М; динокап; дифениламин; дипиритионе; диталимфос; дитианон; додине; дразоксолон; эдифенфос; эпоксиконазоле; этабоксам; этиримол; этридиазоле; фамоксадоне; фенамидоне; фенапанил; фенаримол; фенбуконазоле; фенфурам; фенгексамид; фенитропан; феноксанил; фенпиклонил; фенпропидин; фенпропиморф; фербам; флуазинам; флубензимине; флудиоксонил; флуметовер; флуморф; флуоромиде; флуоксастробин; флуквинконазоле; флурпримидол; флусилазоле; флусульфамиде; флутоланил; флутриафол; фолпет; фосетил-А1, фосетилнатрий; фуберидазоле; фуралаксил; фураметпир; фуркарбанил; фурмециклокс; гуазатине; гексахлорбензол; гексаконазоле; гимексазол; имазалил; имибенконазоле; иминоктадина триацетат; иминоктадине трис-(албесил); иодокарб; ипконазоле; ипробенфос; ипродионе; ипроваликарб; ирумамицин; изопротиолане; изоваледионе; казугамицин; крезоксимметил; манкозеб; манеб; меферимзоне; мепанипирим; мепронил; металаксил; металаксил-М; метконазоле; метасульфокарб; метфуроксам; метирам; метоминостробин; метсульфовакс; милдиомицин; миклобутанил; миклозолин; натамицин; никобифен; нитротализопропил; новифлумурон; нуаримол; офураце; оризастробин; оксадиксил; оксолиновая кислота; окспоконазоле; оксикарбоксин; оксифентиин; паклобутразол; пефуразоате; пенконазоле; пенцикурон; фосдифен; фталиде; пикоксистробин; пипералин; полиоксины; полиоксорим; пробеназоле; прохлораз; процимидоне; пропамокарб; пропаносиненатрий; пропиконазоле; пропинеб; проквиназид; протиоконазоле; пираклостробин; пиразофос; пирифенокс; пириметанил; пироквилон; пироксифур; пирролнитрине; квинконазоле; квиноксифен; квинтоцене; симеконазоле; спироксамине; сера; тебуконазоле; теклофталам; текназене; тетциклацис; тетраконазоле; тиабендазоле; тициофен; тифлузамиде; тиофанатеметил; тирам; тиоксимид; толклофосметил; толилфлуанид; триадимефон; триадименол; триазбутил; триазоксиде; трицикламиде; трициклазоле; тридеморф; трифлоксистробин; трифлумизоле; трифорине; тритиконазоле; униконазоле; валидамицин А; винклозолин; зинеб; зирам; зоксамиде;ampropylphos; ampropylphosphate; andoprim; anilazine; azaconazole; azoxystrobin; benalaxyl; benodanil; benomyl; benthiavalicarbizopropyl; benzamacryl; benzamethacrylate; bilanaphos; binapacryl; biphenyl; betertanol; Blasticidin-8; bromuconazole; bupirimate; butobiobate; butylamine; calcium polysulfide; capsimycin; captafol; captan; carbendazim; carboxin; carpropamide; carvone; quinomethionate; chlobenthiazone; chlorphenazole; Chloroneb; chlorothalonil; chlozolinate; chlosylacon; cyazofamide; cyflufenamide; cymoxanil; cyproconazole; cyprodinil; ciprofuram; Dagger C, Debacarb; dichlofluanid; dichlone; dichlorophene; diclocyme; diclomezine; dicloran; diethofencarb; difenoconazole; diflumetorim; dimethyromol; dimethomorph; dimoxystrobin; diniconazole; diniconazole-M; dinocap; diphenylamine; dipirition; ditalimfos; dithianon; Dodin; Drazoxolone; Edifenphos; epoxiconazole; ethaboxam; ethyrimol; etridiazole; famoxadone; fenamidone; phenapanil; fenarimol; fenbuconazole; fenfuram; fenhexamide; fenitropane; phenoxanil; fenpiclonil; fenpropidin; fenpropimorph; ferbam; fluazinam; flubenzimine; fludioxonil; flumetover; flumorph; fluoromide; fluoxastrobin; fluquinconazole; flurprimidol; flusilazole; flusulfamide; flutolanil; flutriafol; folpet; fosetyl-A1, fosetyl sodium; fuberidazole; furalaxyl; furametpyr; furcarbanil; furmecyclox; guazatine; hexachlorobenzene; hexaconazole; hymexazole; imazalil; imibenconazole; iminoctadine triacetate; iminoctadine tris- (albesyl); iodocarb; ipconazole; iprobenfos; iprodione; iprovalicarb; irumamycin; isoprothiolane; isovalentione; Kazugamycin; kresoximmethyl; mancozeb; maneb; meferimzone; mepanipyrim; mepronil; metalaxyl; metalaxyl-M; metconazole; metasulfocarb; metforoxam; metiram; metominostrobin; metsulfovaks; Mildiomycin; miklobutanil; myclozolin; natamycin; nicobifen; nitrotalisopropyl; Noviflumuron; nuarimol; ofurase; orizastrobin; oxadixyl; oxolinic acid; oxpoconazole; hydroxycarboxine; oxyfentiine; paclobutrazole; pefurasoate; penconazole; penzicuron; fosdiphen; phthalide; picoxystrobin; piperalin; polyoxins; polyoxorim; probenazole; prochloraz; procymidone; propamocarb; propanosinenatrium; propiconazole; propineb; proquinazid; prothioconazole; pyraclostrobin; pyrazophos; pyrifenox; pyrimethanil; pyroquilone; Piroxyfur; pyrrolnitrin; quinconazole; quinoxyfen; Quintocene; simeconazole; spiroxamine; sulfur; tebuconazole; tecophthalm; teknazene; tetcyclacis; tetraconazole; thiabendazole; titsiofen; tifluzamide; thiophanatemethyl; thiram; thioximide; tolclofosmetil; tolylfluanid; triadimefon; triadimenol; triazbutyl; triazoxide; tricyclamide; tricyclazole; tridemorph; trifloxystrobin; triflumisole; triforine; triticonazole; uniconazole; validamycin A; vinclozolin; zineb; ziram; zoxamide; (28)-Ы-[2-[4-[[3-(4-хлорфенил)-2-пропинил]окси]-3-метоксифенил]этил]-3-метил-2-[(метилсульфонил)амино]бутанамид;(28) -Y- [2- [4 - [[3- (4-chlorophenyl) -2-propynyl] oxy] -3-methoxyphenyl] ethyl] -3-methyl-2 - [(methylsulfonyl) amino] butanamide; 3. Изопентилкарбоксанилиды формулы (I) по п.1 или 2, где А означает А1.3. Isopentylcarboxanilides of the formula (I) according to claim 1 or 2, wherein A is A1. 4. Изопентилкарбоксанилиды формулы (I) по п.1 или 2, где Я3 означает водород.4. Isopentylcarboxanilides of the formula (I) according to claim 1 or 2, where I 3 means hydrogen. 5. Способ получения соединений формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что производные карбоновых кислот формулы (II) где А имеет значения, приведенные в п.1, и5. The method of producing compounds of formula (I) according to claim 1, characterized in that the carboxylic acid derivatives of the formula (II) where A has the meanings given in claim 1, and X1 означает галоид или гидроксигруппу,X 1 is halogen or hydroxy, - 27 011551 подвергают взаимодействию с производным анилина формулы (III) где Ь, К1 и К3 имеют значения, приведенные выше, при необходимости в присутствии катализатора, при необходимости в присутствии конденсирующего средства, при необходимости в присутствии средства, связывающего кислоту, и при необходимости в присутствии разбавителя.- 27 011551 is reacted with an aniline derivative of the formula (III) where b, K 1 and K 3 have the meanings given above, if necessary in the presence of a catalyst, if necessary in the presence of a condensing agent, if necessary in the presence of an acid binding agent, and necessary in the presence of a diluent. 6. Средство для борьбы с нежелательными микроорганизмами, отличающееся тем, что содержит, как минимум, один изопентилкарбоксанилид формулы (I) по п.1, наряду с наполнителями и поверхност но-активными веществами.6. Agent for controlling undesirable microorganisms, characterized in that it contains at least one isopentylcarboxanilide of formula (I) according to claim 1, along with fillers and surfactants. 7. Применение изопентилкарбоксанилидов формулы (I) по п.1 для борьбы с нежелательными микроорганизмами.7. The use of isopentylcarboxanilides of the formula (I) according to claim 1 for the control of undesirable microorganisms. 8. Способ борьбы с нежелательными микроорганизмами, отличающийся тем, что изопентилкарбоксанилиды формулы (I) по п.1 наносят на микроорганизмы и на места их обитания.8. The method of combating undesirable microorganisms, characterized in that the isopentylcarboxanilides of formula (I) according to claim 1 are applied to the microorganisms and to their habitats. 9. Способ получения средств для борьбы с нежелательными микроорганизмами, отличающийся тем, что изопентилкарбоксанилиды формулы (I) по п.1 смешивают с наполнителями и/или поверхностно- активными веществами.9. A method of obtaining agents for combating undesirable microorganisms, characterized in that the isopentylcarboxanilides of formula (I) according to claim 1 are mixed with fillers and / or surfactants. где а) К1-В означает ((С1-С8)алкил)карбонил, а К3-В означает (С1-С8)алкил или Ь) К1-В означает водород, а К3-В означает водород или (С1-С8)алкил и К2 имеет значения, приведенные в п.1.where a) K 1-B means ((C1-C8) alkyl) carbonyl, and K 3-B means (C1-C8) alkyl or b) K 1-B means hydrogen, and K 3-B means hydrogen or (C1 -C 8 ) alkyl and K 2 has the meanings given in paragraph 1. 11. Производные изопентона формулы (V) где К1, К2, К3 и А имеют значения, приведенные в п.1.11. Isopentone derivatives of the formula (V) where K 1 , K 2 , K 3 and A have the meanings given in paragraph 1. 12. Производные изопентена формулы (VI) где К1, К2, К3 и А имеют значения, приведенные в п.1.12. Isopenten derivatives of the formula (VI) where K 1 , K 2 , K 3 and A have the meanings given in paragraph 1. 13. Производные изопентина формулы (VII) где К1, К2 и К3 имеют значения, приведенные в п.1;13. Isopentine derivatives of the formula (VII) where K 1 , K 2 and K 3 have the meanings given in paragraph 1; А имеет значения, приведенные в п.1, за исключением А1.A has the values given in paragraph 1, with the exception of A1. 14. Алканонанилины формулы (X) где К1, К2 и К3 имеют значения, приведенные в п.1.14. Alkanonanilina formula (X) where K 1 , K 2 and K 3 have the meanings given in paragraph 1. 3 11 12 при условии, что Я не означает трифторметил или дифторметил, если Я и Я означают водород и Я означает метил, или3 11 12 provided that I do not mean trifluoromethyl or difluoromethyl, if I and I mean hydrogen and I means methyl, or А означает радикал формулы (А2) где Я13 и Я14 означают водород и Я15 означает (С1-С4)алкил, или А означает радикал формулы (А4) где Я19 означает (С1-С6)алкил, илиA means a radical of formula (A2) where I 13 and I 14 means hydrogen and I 15 means (C1-C 4 ) alkyl, or A means a radical of formula (A4) where I 19 means (C1-C 6 ) alkyl, or А означает радикал формулы (А11) где Я30 означает метил, этил или хлор иAnd means the radical of the formula (A11) where I 30 means methyl, ethyl or chlorine and Я31 означает (С1-С2)алкил, возможно замещенный 1-5 атомами фтора, при условии, что Я31 не означает трифторметил, дифторметил или метил, если Я3 означает водород и Я30 означает метил.I 31 means (C1-C 2 ) alkyl, possibly substituted with 1-5 fluorine atoms, provided that I 31 does not mean trifluoromethyl, difluoromethyl or methyl, if I 3 means hydrogen and I 30 means methyl. 3 11 12 при условии, что К не означает трифторметил или дифторметил, если К и К означают водород и К означает метил, или3 11 12 provided that K does not mean trifluoromethyl or difluoromethyl, if K and K mean hydrogen and K means methyl, or А означает радикал формулы (А2)A means a radical of formula (A2) - 26 011551 где Я13 и Я14 означают водород и Я15 означает (С1-С4)алкил, или А означает радикал формулы (А4) где Я19 означает (С1-С6)алкил, или- 26 011551 where I 13 and I 14 mean hydrogen and I 15 means (C1-C 4 ) alkyl, or A means a radical of formula (A4) where I 19 means (C1-C 6 ) alkyl, or А означает радикал (формулы (А11) где Я30 означает (С1-С4)алкил или хлор иAnd means radical (formula (A11) where I 30 means (C1-C 4 ) alkyl or chlorine and Я31 означает (С1-С4)алкил, возможно замещенный фтором, при условии, что Я31 не означает трифторметил, дифторметил или метил, если Я3 означает водород и Я30 означает метил.I 31 means (C1-C 4 ) alkyl, possibly substituted by fluorine, provided that I 31 does not mean trifluoromethyl, difluoromethyl or methyl, if I 3 means hydrogen and I 30 means methyl. 3,23 г (15 ммоль) №[2-(3,3-диметилбут-1-инил)фенил]ацетамида (ХШ-1) помещают в 40 мл метанола. Добавляют 0,5 г палладия на угле (5%) и в заключение гидрируют в автоклаве в течение 20 ч при 4 барах давления водорода. После отделения катализатора и удаления растворителя получают 3,1 г (94% от теор.) №[2-(3,3-диметилбутил)фенил]ацетамида с 1одР (рН 2,3)=2,69.3.23 g (15 mmol) of No. [2- (3,3-dimethylbut-1-ynyl) phenyl] acetamide (XIII-1) are placed in 40 ml of methanol. 0.5 g of palladium on carbon (5%) is added and finally it is hydrogenated in an autoclave for 20 hours at 4 bar of hydrogen pressure. After separation of the catalyst and removal of the solvent, 3.1 g (94% of the theory) of No. [2- (3,3-dimethylbutyl) phenyl] acetamide with 1 D (pH 2.3) = 2.69 are obtained. Пример (ΙΙΙ-3).Example (ΙΙΙ-3). 0,5 г (2,3 ммоль) №[2-(3,3-диметилбутил)фенил]ацетамида (ΙΙΙ-2) помещают в 20 мл 2н. соляной кислоты и перемешивают в течение 5 ч при температуре 100°С. После охлаждения экстрагируют этиловым эфиром уксусной кислоты 3 раза по 20 мл. Органическую фазу отделяют, сушат над сульфатом натрия и отгоняют растворитель. Получают 390 мг (79% от теор.) гидрохлорида 2-(3,3-диметилбутил)фениламина с 1одР (рН 2,3)=2,20.0.5 g (2.3 mmol) of No. [2- (3,3-dimethylbutyl) phenyl] acetamide (ΙΙΙ-2) are placed in 20 ml of 2n. hydrochloric acid and stirred for 5 hours at a temperature of 100 ° C. After cooling, it is extracted with ethyl acetate 3 times in 20 ml each time. The organic phase is separated, dried over sodium sulfate and the solvent is distilled off. 390 mg (79% of theor.) Of 2- (3,3-dimethylbutyl) phenylamine hydrochloride are obtained with 1 D (pH 2.3) = 2.20. Получение исходных веществ формулы (V)Obtaining starting materials of the formula (V) Пример (ν-1).Example (ν-1). При комнатной температуре 355,0 мг (2,0 ммоль) 1-(2-аминофенил)-3-метилбутан-1-она добавляют к раствору, состоящему из 388,5 мг (2,2 ммоль) хлорида 5-фтор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбонила и 0,45 мл (3,2 ммоль) триэтиламина в 20 мл тетрагидрофурана. Реакционную смесь перемешивают в течение 1,5 ч при температуре 60°С, фильтруют через силикагель и отгоняют растворитель. После очистки на хроматографической колонке (циклогексан/эфир уксусной кислоты:3/1) получают 577,7 мг (1,8 ммоль, 88% от теор.) [2-(3-метилбутирил)фенил]амида 5-фтор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты с 1о§Р (рН 2,3)=3,42.At room temperature, 355.0 mg (2.0 mmol) of 1- (2-aminophenyl) -3-methylbutan-1-it is added to a solution consisting of 388.5 mg (2.2 mmol) of 5-fluoro-1 chloride , 3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carbonyl and 0.45 ml (3.2 mmol) of triethylamine in 20 ml of tetrahydrofuran. The reaction mixture is stirred for 1.5 hours at 60 ° C, filtered through silica gel and the solvent is distilled off. After purification on a chromatographic column (cyclohexane / acetic acid ester: 3/1), 577.7 mg (1.8 mmol, 88% of theor.) [2- (3-methylbutyryl) phenyl] amide 5-fluoro-1 are obtained, 3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid with 10 P (pH 2.3) = 3.42. Аналогично примеру (ν-1), а также в соответствии с указаниями, приведенными при общем описании реакций, получены соединения формулы (V), приведенные в табл. 2.Analogously to the example (ν-1), as well as in accordance with the instructions given in the general description of the reactions, the compounds of formula (V) obtained in Table 1 were obtained. 2 - 17 011551- 17 011551 Пример (νΐΙ-1).Example (νΐΙ-1). Таблица 2table 2 Пример Example Κ1 Κ 1 κ2 κ 2 κ3 κ 3 Α Α 1одР 1ODP ν-2 ν-2 Η Η Η Η Η Η ΗΑ/ ο Η Α / ο 4,30 4.30 ν-3 ν-3 Η Η Η Η Η Η 4,33 4.33 ν-4 ν-4 Η Η Η Η Η Η ά ά 4,53 4.53 ν-5 ν-5 Η Η Η Η Η Η ά ά 4,35 4.35 ν-6 ν-6 Η Η Η Η Η Η ά ά 4,30 4.30 ν-7 ν-7 Η Η Η Η Η Η 4,44 4.44
Получение исходных веществ формулы (VII)Obtaining starting materials of the formula (VII) 190 мг (1,0 ммоль) 2-трифторметилбензойной кислоты, 178 мг (0,83 ммоль) 2-(3,3-диметилбут-1инил)фениламина, 215 мг (1,67 ммоль) Ν,Ν-диизопропилэтиламина и 583 мг (1,25 ммоль) РуВгОР (гексафторид бром-трис-(пирролидино)фосфония) перемешивают в 8 мл ацетонитрила в течение 4 дней при комнатной температуре. К смеси добавляют 10 мл этилового эфира уксусной кислоты/воды 1:1, отделяют органическую фазу и промывают 10 мл насыщенного раствора хлорида аммония и в заключение 10 мл воды. Органическую фазу отделяют, отгоняют растворитель и сушат, после этого получают 950 мг сырого продукта. После очистки на хроматографической колонке с силикагелем 60 (петролейный эфир/этиловый эфир уксусной кислоты 10:1 этиловый эфир уксусной кислоты) получают 110 мг №[2-(3,3-диметилбут-1-инил)фенил]-2-трифторометилбензамида [1одР (рН 2,3)=4,55].190 mg (1.0 mmol) of 2-trifluoromethylbenzoic acid, 178 mg (0.83 mmol) of 2- (3,3-dimethylbut-1inyl) phenylamine, 215 mg (1.67 mmol), Ν-diisopropylethylamine and 583 mg (1.25 mmol) RuBgOR (bromo-tris- (pyrrolidino) phosphonium hexafluoride) is stirred in 8 ml of acetonitrile for 4 days at room temperature. To the mixture is added 10 ml of ethyl acetate / water 1: 1, the organic phase is separated and washed with 10 ml of a saturated solution of ammonium chloride and finally 10 ml of water. The organic phase is separated, the solvent is distilled off and dried, then 950 mg of crude product is obtained. After purification on a chromatographic column of silica gel 60 (petroleum ether / ethyl acetate 10: 1 ethyl acetate), 110 mg of the No. [2- (3,3-dimethylbut-1-ynyl) phenyl] -2-trifluoromethylbenzamide [1 GD (pH 2.3) = 4.55]. Аналогично примеру (νΐΙ-1), а также в соответствии с указаниями, приведенными при общем описаний способов получения, получают соединения формулы (VII), приведенные в табл. 3.Analogously to the example (νΐΙ-1), as well as in accordance with the instructions given in the general descriptions of the methods of preparation, receive the compounds of formula (VII), given in table. 3 - 18 011551- 18 011551 Таблица 3Table 3 Пример (X-!).An example (X-!). Раствор 29,5 г (0,25 моль) нитрила антраниловой (о-аминобензойной) кислоты в 150 мл тетрагидрофурана добавляют по каплям в систему с обратным холодильником к суспензии, состоящей из 18,2 г (0,75 моль) магния, 375 мл 2 М раствора бромида изобутилмагния в тетрагидрофуране и 15 мл диэтилового эфира. После нагревания в течение 5 ч с обратной перегонкой в реакционную смесь при температуре 0°С подают 100 мл воды и значение рН доводят с помощью соляной кислоты до 6. Органическую фазу промывают водой, сушат над сульфатом магния. Отгоняют растворитель в вакууме и проводят очистку на силикагеле (элюент: петролейный эфир/ацетон 95:5), получают 11,0 г (25% от теор.) 1-(2-аминофенил)-3-метилбутан-1-она с 1одР (рН 2,3)=2,89.A solution of 29.5 g (0.25 mol) of anthranilic (o-aminobenzoic) nitrile in 150 ml of tetrahydrofuran is added dropwise, under reflux, to a suspension consisting of 18.2 g (0.75 mol) of magnesium, 375 ml 2 M solution of isobutyl magnesium bromide in tetrahydrofuran and 15 ml of diethyl ether. After heating for 5 hours with reverse distillation, 100 ml of water are fed to the reaction mixture at 0 ° C and the pH is adjusted to 6 with hydrochloric acid. The organic phase is washed with water and dried over magnesium sulfate. The solvent is distilled off in vacuo and purified on silica gel (eluent: petroleum ether / acetone 95: 5) to obtain 11.0 g (25% of theory.) 1- (2-aminophenyl) -3-methylbutan-1-one with 1ODP (pH 2.3) = 2.89. Получение исходных веществ формулы (XIII)Obtaining starting materials of the formula (XIII) Пример (XШ-1).An example (HS-1). >снз η,ο-'Ύη,> sn C η, ο-'Ύη, 25,7 г (120 ммоль) ортобромацетанилида, 5,05 г (7,2 ммоль) хлорида бис-(трифенилфосфин)палладия(П) и 1,37 г (7,2 ммоль) йодида медиЦ) помещают в 450 мл триэтиламина в атмосфере аргона. В заключение при комнатной температуре в течение 10 мин добавляют по каплям 17,8 г (180 ммоль) 3,3-диметил-1-бутина и перемешивают в течение 5 ч при температуре 50°С. Реакционную смесь выливают в 2 л воды, экстрагируют диэтиловым эфиром 3 раза по 250 мл, сушат над сульфатом натрия и отгоняют растворитель. После очистки на хроматографической колонке с силикагелем 60 с метиленхлоридом получают 25,9 г Ы-[2-(3,3-диметилбут-1-инил)фенил]ацетамида с 1одР (рН 2,3)=3,03.25.7 g (120 mmol) of orthobromoacetanilide, 5.05 g (7.2 mmol) of bis- (triphenylphosphine) palladium (II) chloride and 1.37 g (7.2 mmol) of iodide medica) are placed in 450 ml of triethylamine in argon atmosphere. Finally, 17.8 g (180 mmol) of 3,3-dimethyl-1-butine is added dropwise at room temperature over 10 minutes and stirred for 5 hours at 50 ° C. The reaction mixture is poured into 2 l of water, extracted with diethyl ether 3 times in 250 ml each time, dried over sodium sulfate and the solvent is distilled off. After purification on a chromatographic column of silica gel 60 with methylene chloride, 25.9 g of N- [2- (3,3-dimethylbut-1-ynyl) phenyl] acetamide with 1 DF (pH 2.3) = 3.03 are obtained. Определение значений 1одР, приведенных в предшествующих таблицах и в примерах получения, осуществляют согласно ЕЕС-директиве 79/831 Аппех У.А8 с помощью ЖХВР (жидкостной хроматографии высокого разрешения) на колонке с обращением фаз (С 18). Температура: 43°С.The determination of 1ODP values given in the preceding tables and in the examples of preparation is carried out in accordance with the EEC-directive 79/831 Ap. U.A8 using HPLC (high-resolution liquid chromatography) on a column with reversed phases (C 18). Temperature: 43 ° C. - 19 011551- 19 011551 Определение производят в кислой области при значении рН 2,3 с 0,1% водной фосфорной кислотой и ацетонитрилом в качестве элюента; линейный градиент от 10 до 90% ацетонитрила.The determination is carried out in the acidic region at a pH value of 2.3 with 0.1% aqueous phosphoric acid and acetonitrile as eluent; linear gradient from 10 to 90% acetonitrile. Градуировку проводят неразветвленными алкан-2-онами (с 3-16 атомами углерода), для которых известны 1одР-значения (определение 1одР-значений в зависимости от времени удерживания при линейной экстраполяции между двумя последовательными алканонами).Calibration is carried out with unbranched alkan-2-ones (with 3-16 carbon atoms), for which 1 PD-values are known (determination of 1 CD-values depending on the retention time in a linear extrapolation between two consecutive alkanones). Значения лямбда-макс определяют на основе УФ-спектов в интервале от 200 до 400 нм в максимуме хроматографического сигнала.The lambda max values are determined on the basis of UV spectra in the range from 200 to 400 nm at the maximum of the chromatographic signal. Примеры по применениюApplication Examples Пример А. Тест на Робокрйаега (яблони)/ защитный.Example A. Test for Robokryaega (apple) / protective. Растворитель:Solvent: 24,5 вес.ч. ацетона,24.5 weight.h. acetone, 24,5 вес.ч. диметилацетамида.24.5 weight.h. dimethylacetamide. Эмульгатор:Emulsifier: вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.weight.h. alkyl aryl polyglycol ether. Для приготовления целесообразной рецептуры биологически активного вещества смешивают 1 вес. ч. биологически активного вещества с указанными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до нужной концентрации.For the preparation of a suitable recipe for the biologically active substance, 1 wt. including biologically active substances with the specified amounts of solvent and emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired concentration. Для испытания защитной активности молодые растения опрыскивают указанными расходными количествами препарата биологически активного вещества. После высыхания налета от опрыскивания растения инокулируют водной суспензией спор возбудителя яблочной мучнистой росы Робокрйаега 1еисо!пс1а. После этого растения помещают в теплицу при температуре около 23°С и относительной влажности воздуха около 70%.To test the protective activity of young plants are sprayed with the specified expenditure amount of the drug biologically active substances. After the spray coating has dried on, the plants are inoculated with an aqueous suspension of the spores of the pathogen of apple powdery mildew of Robokryaega leiso ps1a. After that, the plants are placed in a greenhouse at a temperature of about 23 ° C and a relative humidity of about 70%. Спустя 10 дней после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.10 days after the inoculation, an evaluation takes place. At the same time, 0% means efficiency, which corresponds to the effectiveness of the control, whereas the efficiency of 100% means that no damage is observed. Таблица АTable A - 20 011551- 20 011551 Пример В. Тест на νοηΐιιπα (яблони)/защитный.Example B. Test for νοηΐιιπα (apple) / protective. Растворитель:Solvent: 24,5 вес.ч. ацетона,24.5 weight.h. acetone, 24,5 вес.ч. диметилацетамида.24.5 weight.h. dimethylacetamide. Эмульгатор:Emulsifier: вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.weight.h. alkyl aryl polyglycol ether. Для приготовления целесообразной рецептуры биологически активного вещества смешивают 1 вес. ч. биологически активного вещества с указанными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до нужной концентрации.For the preparation of a suitable recipe for the biologically active substance, 1 wt. including biologically active substances with the specified amounts of solvent and emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired concentration. Для испытания защитной активности молодые растения опрыскивают указанными расходными количествами препарата биологически активного вещества. После высыхания налета от опрыскивания растения инокулируют водной суспензией конидий возбудителя парши яблок νοηΐιιπα таедиаШ и оставляют на 1 день в инкубационной кабине при температуре около 20°С и относительной влажности воздуха 100%. После этого растения помещают в теплицу при температуре около 21°С и относительной влажности воздуха около 90%.To test the protective activity of young plants are sprayed with the specified expenditure amount of the drug biologically active substances. After drying, the spraying of the plant is inoculated with an aqueous suspension of conidia of the apple scab pathogen νοηοιιπα taediaS and left for 1 day in an incubation cabin at a temperature of about 20 ° C and a relative humidity of 100%. After that, the plants are placed in a greenhouse at a temperature of about 21 ° C and a relative humidity of about 90%. Спустя 10 дней после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.10 days after the inoculation, an evaluation takes place. At the same time, 0% means efficiency, which corresponds to the effectiveness of the control, whereas the efficiency of 100% means that no damage is observed. - 21 011551- 21 011551 Таблица ВTable B Тест на УсгИипа (яблони)/защитныйTest for UsgIipa (apple) / protective - 22 011551- 22 011551 Пример С. Тест на ВобуШ (фасоль)/защитный.Example C. Test for Wobusch (beans) / protective. Растворитель:Solvent: 24,5 вес.ч. ацетона,24.5 weight.h. acetone, 24,5 вес.ч. диметилацетамида.24.5 weight.h. dimethylacetamide. Эмульгатор:Emulsifier: вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.weight.h. alkyl aryl polyglycol ether. Для приготовления целесообразной рецептуры биологически активного вещества смешивают 1 вес. ч. биологически активного вещества с указанными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до нужной концентрации.For the preparation of a suitable recipe for the biologically active substance, 1 wt. including biologically active substances with the specified amounts of solvent and emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired concentration. Для испытания защитной активности молодые растения опрыскивают указанными расходными количествами препарата биологически активного вещества. После высыхания налета от опрыскивания на каждый лист кладут два маленьких кусочка агара, обросших ΒοΙιγΙίδ сшегеа. Инокулированные растения помещают в затемненную камеру при температуре около 20°С и относительной влажности воздуха 100%.To test the protective activity of young plants are sprayed with the specified expenditure amount of the drug biologically active substances. After drying the spray from spraying on each sheet put two small pieces of agar, overgrown with ΒοΙιγΙίδ skhegea. Inoculated plants are placed in a darkened chamber at a temperature of about 20 ° C and a relative humidity of 100%. Спустя 2 дня после инокуляции происходит оценка величины пятен поражения на листьях. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.2 days after the inoculation, the magnitude of the lesion spots on the leaves is evaluated. At the same time, 0% means efficiency, which corresponds to the effectiveness of the control, whereas the efficiency of 100% means that no damage is observed. - 23 011551- 23 011551 Пример Ό. Тест на Рисс1ша (пшеница)/защитный.Example Ό. Risse 1 (wheat) / protective test. Растворитель: 50 вес.ч. Ν,Ν-диметилацетамида.Solvent: 50 weight.h. Ν,-dimethylacetamide. Эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.Emulsifier: 1 weight.h. alkyl aryl polyglycol ether. Для приготовления целесообразной рецептуры биологически активного вещества смешивают 1 вес. ч. биологически активного вещества с указанными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до нужной концентрации.For the preparation of a suitable recipe for the biologically active substance, 1 wt. including biologically active substances with the specified amounts of solvent and emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired concentration. Для испытания защитной активности молодые растения опрыскивают указанными расходными количествами препарата биологически активного вещества. После высыхания налета от опрыскивания растения инокулируют конидиевой суспензией Рисаша гесопбйа. Растения оставляют на 48 ч в инкубационной кабине при температуре 20°С и относительной влажности воздуха 100%.To test the protective activity of young plants are sprayed with the specified expenditure amount of the drug biologically active substances. After the spray coating has dried on, the plants are inoculated with a Risas hesobby conidial suspension. Plants are left for 48 hours in an incubation cabin at a temperature of 20 ° C and a relative humidity of 100%. После этого растения помещают в теплицу при температуре около 20°С и относительной влажности воздуха 80% для создания благоприятных условий для развития пустул ржавчины.After that, the plants are placed in a greenhouse at a temperature of about 20 ° C and a relative humidity of 80% to create favorable conditions for the development of rust pustules. Спустя 10 дней после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.10 days after the inoculation, an evaluation takes place. At the same time, 0% means efficiency, which corresponds to the effectiveness of the control, whereas the efficiency of 100% means that no damage is observed. Таблица ΌTable Ό - 24 011551- 24 011551 Пример Е. Тест на 8рЬаего!йеса (огурцы)/защитный.Example E. Test for 8yeary! Jesa (cucumber) / protective. Растворитель: 49 вес.ч. Ν,Ν-диметилформамида.Solvent: 49 weight.h. ,-Dimethylformamide. Эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.Emulsifier: 1 weight.h. alkyl aryl polyglycol ether. Для приготовления целесообразной рецептуры биологически активного вещества смешивают 1 вес. ч. биологически активного вещества с указанными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до нужной концентрации.For the preparation of a suitable recipe for the biologically active substance, 1 wt. including biologically active substances with the specified amounts of solvent and emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired concentration. Для испытания защитной активности молодые растения огурцов опрыскивают указанными расходными количествами препарата биологически активного вещества. Спустя 1 день после обработки растения инокулируют суспензией спор 8рЬаегоГЪеса Гийдтеа. В заключение растения помещают в теплицу при относительной влажности воздуха 70% и температуре 23°С.To test the protective activity of young cucumber plants are sprayed with the indicated consumable quantities of the drug of biologically active substances. One day after the treatment, the plants are inoculated with a spore suspension of 8rLaHyiGyedtea. In conclusion, the plants are placed in a greenhouse at a relative humidity of 70% and a temperature of 23 ° C. Спустя 7 дней после инокуляции происходит оценка. При этом 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контроля, тогда как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения.7 days after the inoculation, an evaluation takes place. At the same time, 0% means efficiency, which corresponds to the effectiveness of the control, whereas the efficiency of 100% means that no damage is observed. - 25 011551- 25 011551 Таблица ЕTable E - 3 011551 где Я1, Я2 и Я3 имеют значения, приведенные выше, на второй стадии подвергнуть взаимодействию с гидразином (или гидратом гидразина) в присутствии основания (например, гидроксид щелочного или щелочно-земельного металла, такой как гидроксид натрия или гидроксид калия) и при необходимости в присутствии разбавителя.- 3 011551 where I 1 , I 2 and I 3 have the meanings given above, in the second stage, subject to interaction with hydrazine (or hydrazine hydrate) in the presence of a base (for example, an alkali or alkaline earth metal hydroxide, such as sodium hydroxide or potassium) and, if necessary, in the presence of a diluent. Из числа производных анилина формулы (III) новыми являются соединения формулы (ШЬ) означает (С1-С8)алкил или где а) Я1-в означает ((С1-С8)алкил)карбонил, а Я3-в Among the aniline derivatives of the formula (III), compounds of the formula (III) mean (C 1 -C 8 ) alkyl or where a) I 1- b means ((C 1 -C 8 ) alkyl) carbonyl, and I 3-b Ь) Я1-в означает водород, а Я3-в означает водород или (С1-С8)алкил иB) I 1- b means hydrogen, and I 3- b means hydrogen or (C 1 -C 8 ) alkyl and Я2 имеет вышеприведенные значения.I 2 has the above values. Данные производные анилина являются объектом п.10 формулы изобретения.These aniline derivatives are the object of claim 10. Реактивы Гриньяра формулы (IX) известны или могут быть получены известными способами.The Grignard reagents of formula (IX) are known or can be obtained by known methods. Алканонанилины формулы (X), используемые в качестве промежуточных продуктов при осуществлении способа (е), представляющие собой новые соединения, являются объектом п.14 формулы изобретения.Alcanonanilines of formula (X), used as intermediates in the implementation of method (e), which are new compounds, are the object of 14 claims. Гидразин (или гидрат гидразина), который также используется в качестве реактива в вышеуказанном способе (е), является известным химикатом для синтеза.Hydrazine (or hydrazine hydrate), which is also used as a reagent in the above method (e), is a known chemical for synthesis. Способ (Ь).Method (b). Если в качестве исходного вещества используют 2-йод-Ы-[2-(3-метилбутаноил)фенил]бензамид, а также гидразин и основание, то осуществление способа (Ь) можно наглядно представить в виде схемыIf 2-iodo-L- [2- (3-methylbutanoyl) phenyl] benzamide, as well as hydrazine and base are used as the starting material, the implementation of method (b) can be visualized as a scheme Производные изопентона, используемые в качестве исходных веществ при осуществлении способа (Ь), описываются в общем виде формулой (V). В этой формуле (V) радикалы Я1, Я2, Я3 и А имеют вышеуказанные значения.Isopentone derivatives used as starting materials in the implementation of method (b) are described in general form by formula (V). In this formula (V), the radicals I 1 , I 2 , I 3 and A have the above values. Производные изопентона формулы (V), представляющие собой новые соединения, являются объектом п.11 формулы изобретения.Isopentone derivatives of formula (V), which are new compounds, are the object of paragraph 11 of the claims. Их получают, если:They are received if: I) производные карбоновой кислоты формулы (II) где А имеет значения, приведенные выше иI) carboxylic acid derivatives of the formula (II) where A has the meanings given above and X1 означает галоид или гидроксигруппу, подвергнуть взаимодействию с алканонанилинами формулы (X) где К1, Я2 и Я3 имеют значения, приведенные выше, при необходимости в присутствии катализатора, при необходимости в присутствии конденсирующего средства, при необходимости в присутствии средства, связывающего кислоту, и при необходимости в присутствии разбавителя.X 1 means a halogen or hydroxy group, to react with alkanonanilines of the formula (X) where K 1 , I 2 and I 3 have the meanings given above, if necessary in the presence of a catalyst, if necessary in the presence of a condensing agent, if necessary in the presence of a coupling agent acid, and if necessary in the presence of a diluent. Производные карбоновой кислоты формулы (II), используемые в качестве исходных веществ при осуществлении способа (I), уже описаны выше в связи со способом (а) согласно данному изобретению.Carboxylic acid derivatives of formula (II), used as starting materials in the implementation of method (I), have already been described above in connection with method (a) according to this invention. Алканонанилины формулы (X), также используемые в качестве исходных веществ при осуществлении способа (I) согласно данному изобретению, уже описаны в связи с вышеуказанным способом (е).The alkanonanilines of formula (X), also used as starting materials in the implementation of method (I) according to the invention, have already been described in connection with method (e) above. - 4 011551- 4 011551 Способ (с).Method (s). Если в качестве исходного вещества используют Ы-{2-[3,3-диметилбут-1-ен-1-ил]фенил}-5-фтор1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, а также водород, то осуществление способа (с) можно наглядно описать в виде схемыIf as the starting material, one uses {2- [3,3-dimethylbut-1-en-1-yl] phenyl} -5-fluoro1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, as well as hydrogen, implementation of the method (c) can be clearly described in the form of a diagram Производные изопентена, используемые в качестве исходных веществ при осуществлении способа (с), описываются в общем виде формулой (VI). В этой формуле (VI) радикалы В1, В2, В3 и А имеют вышеуказанные значения.The derivatives of isopentene, used as starting materials in the implementation of method (c), are described in general form by formula (VI). In this formula (VI), the radicals B 1 , B 2 , B 3 and A have the above values. Производные изопентена формулы (VI), представляющие собой новые соединения, являются объектом п.12 формулы изобретения.The isopentene derivatives of formula (VI), which are new compounds, are the object of clause 12 of the claims. Их получают, если:They are received if: д) карбоксамиды формулы (XIV) где К1, В2 и А имеют значения, приведенные выше, и X5 означает хлор, бром, йод или -0802СР3, подвергают взаимодействию с алкенами формулы (XV) где В3 имеет значения, приведенные выше, в присутствии катализатора, при необходимости в присутствии основания и при необходимости в присутствии разбавителя.d) carboxamides of the formula (XIV) where K 1 , B 2 and A have the meanings given above, and X 5 means chlorine, bromine, iodine or -080 2 CP 3 , is reacted with alkenes of the formula (XV) where B 3 matters , above, in the presence of a catalyst, if necessary in the presence of a base and if necessary in the presence of a diluent. Карбоксамиды, используемые в качестве исходных веществ при осуществлении способа (д), описываются в общем виде формулой (XIV). В этой формуле (XIV) радикалы В1, В2 и А имеют вышеуказанные значения, а X5 предпочтительно означает бром или -0802СР3.Carboxamides used as starting materials in the implementation of method (e) are described in general form by formula (XIV). In this formula (XIV), the radicals B 1 , B 2 and A have the above values, and X 5 preferably means bromine or -080 2 CP 3 . Карбоксамиды формулы (XIV) известны или могут быть получены известными способами (см. \У0 02/08195 и \У0 02/08197).The carboxamides of formula (XIV) are known or can be obtained by known methods (see \ Y0 02/08195 and \ Y0 02/08197). Алкены, также используемые в качестве исходных веществ при осуществлении способа (д), извест ны.Alkenes, also used as starting materials in the implementation of method (e), are known. Способ (б).Method (b). Если в качестве исходного вещества используют Ы-[2-(3,3-диметилбут-1-ин-1-ил)фенил]-5-фтор1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, а также водород, то осуществление способа (е) согласно данному изобретению можно наглядно представить в виде схемыIf L- [2- (3,3-dimethylbut-1-in-1-yl) phenyl] -5-fluoro1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide is used as the starting material, as well as hydrogen, then The implementation of the method (e) according to this invention can be visualized as a diagram Производные изопентина, используемые в качестве исходных веществ при осуществлении способа (б), описываются в общем виде формулой (VII). В этой формуле (VII) радикалы В1, В2, В3 и А имеют вышеуказанные значения.Isopentine derivatives used as starting materials in the process (b) are described in general terms by formula (VII). In this formula (VII), the radicals B 1 , B 2 , B 3 and A have the above values. Производные изопентина формулы (VII), где А не означает А1, представляют собой новые соединения, которые являются объектом п.13 формулы изобретения.The isopentine derivatives of formula (VII), where A does not mean A1, are new compounds that are the subject of claim 13. Производные изопентина формулы (VII) получают, если:The isopentine derivatives of formula (VII) are obtained if: 11) карбоксамиды формулы (XIV) где В1, В2 и А имеют значения, приведенные выше, и X5 означает хлор, бром, йод или -0802СР3, подвергают взаимодействию с алкинами формулы (XII) (XIV).11) carboxamides of the formula (XIV) where B 1 , B 2 and A have the meanings given above, and X 5 means chlorine, bromine, iodine or -080 2 CP 3 , are reacted with alkynes of the formula (XII) (XIV). - 5 011551 κΐ сн3 н-ΞΖ-\ (XII), сн3 где Я3 имеет значения, приведенные выше, в присутствии катализатора, при необходимости в присутствии основания и при необходимости в присутствии разбавителя.- 5 011551 κΐ sn 3 n-ΞΖ- \ (XII), ch 3 where I 3 has the values given above, in the presence of a catalyst, if necessary in the presence of a base and if necessary in the presence of a diluent. Карбоксамиды формулы (XIV), используемые в качестве исходных веществ при осуществлении способа (11). уже описаны выше в связи с вышеуказанным способом (д).The carboxamides of formula (XIV) used as starting materials in the implementation of method (11). already described above in connection with the above method (e). Условия проведения реакций.Reaction conditions. В качестве разбавителя при осуществлении способов (а) и (I) подходят все инертные органические растворители. К ним относятся преимущественно алифатические, эпициклические или ароматические углеводороды, такие как, например, петролейный эфир, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол или декалин; галоидированные углеводороды, такие как, например, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан, дихлорэтан или трихлорэтан; простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, метил-трет-амиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран, 1,2-диметоксиэтан, 1,2-диэтоксиэтан или анизол; или амиды, такие как Ν,Ν-диметилформамид, Ν,Ν-диметилацетамид, Ν-метилформанилид, Ν-метилпирролидон или триамид гексаметилфосфорной кислоты.As a diluent in the implementation of methods (a) and (I), all inert organic solvents are suitable. These include predominantly aliphatic, epicyclic or aromatic hydrocarbons, such as, for example, petroleum ether, hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, benzene, toluene, xylene or decalin; halogenated hydrocarbons, such as, for example, chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane or trichloroethane; ethers, such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl tert-butyl ether, methyl tert-amyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, 1,2-diethoxyethane or anisole; or amides, such as Ν, Ν-dimethylformamide,,-dimethylacetamide, Ν-methylformanilide,-methylpyrrolidone or hexamethylphosphoric triamide. Способы (а) и (I) осуществляют при необходимости в присутствии подходящего акцептора кислоты. В качестве таковых подходят все обычные неорганические и органические основания. К ним относятся предпочтительно гидриды, гидроксиды, амиды, алкоголяты, ацетаты, карбонаты или гидрокарбонаты щелочных или щелочно-земельных металлов такие, например, как гидрид натрия, амид натрия, метилат натрия, этилат натрия, трет-бутилат калия, гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид аммония, ацетат натрия, ацетат калия, ацетат кальция, ацетат аммония, карбонат натрия, карбонат калия, гидрокарбонат калия, гидрокарбонат натрия или карбонат аммония, а также третичные амины, такие как триметиламин, триэтиламин, трибутиламин, Ν,Ν-диметиланилин, Ν,Ν-диметилбензиламин, пиридин, Ν-метилпиперидин, Ν-метилморфолин, Ν,Ν-диметиламинопиридин, диазабициклооктан (ЭЛВСО), диазабициклононен (ΌΒΝ) или диазабициклоундецен (ΌΒυ).Methods (a) and (I) are carried out, if necessary, in the presence of a suitable acid acceptor. As such, all conventional inorganic and organic bases are suitable. These include preferably hydrides, hydroxides, amides, alkoxides, acetates, carbonates or bicarbonates of alkali or alkaline earth metals, such as sodium hydride, sodium amide, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium t-butoxide, sodium hydroxide ammonium hydroxide, sodium acetate, potassium acetate, calcium acetate, ammonium acetate, sodium carbonate, potassium carbonate, potassium bicarbonate, sodium bicarbonate or ammonium carbonate, as well as tertiary amines, such as trimethylamine, triethylamine, tributylamine,,-dimeth ilanilin, Ν, Ν-dimethylbenzylamine, pyridine, Ν-methylpiperidine, Ν-methylmorpholine, Ν, Ν-dimethylaminopyridine, diazabicyclooctane (ELVSO), diazabicyclononene (ΌΒΝ) or diazabicycloundecene (ΌΒυ). Способы (а) и (I) при необходимости проводят в присутствии подходящего конденсирующего средства. В качестве таковых можно использовать все обычно используемые для такого рода реакций амидирования конденсирующие средства. Например, можно назвать вещества, образующие галоидид кислоты, такие как фосген, фосфортрибромид, фосфортрихлорид, фосфорпентахлорид, фосфороксихлорид или тионилхлорид; вещества, образующие ангидриды, такие как этиловый эфир хлормуравьиной кислоты, метиловый эфир хлормуравьиной кислоты, изопропиловый эфир хлормуравьиной кислоты, изобутиловый эфир хлормуравьиной кислоты или метансульфонилхлорид; карбодиимиды, такие как Ν,Ν'-дициклогексилкарбодиимид (ОСС), или другие обычные конденсирующие средства, такие как пентоксид фосфора, полифосфорная кислота, Ν,Ν'-карбонилдиимидазол, 2-этокси-Л-этоксикарбонил-1,2дигидрохинолин (ЕЕЭС), трифенилфосфин/четыреххлористый углерод или бромтрипирролидинофосфоний-гексафторфосфат.Methods (a) and (I) are, if necessary, carried out in the presence of a suitable condensing agent. As such, all condensing agents commonly used for this kind of amidation reactions can be used. For example, you can call the substances that form a halide acid, such as phosgene, phosphorotribromide, phosphorotrichloride, phosphorus pentachloride, phosphoroxychloride or thionyl chloride; anhydrides forming substances such as chloroformic acid ethyl ester, chloroformic acid methyl ester, chloroformic acid isopropyl ester, chloroformic acid isobutyl ester, or methanesulfonyl chloride; carbodiimides, such as Ν, Ν'-dicyclohexylcarbodiimide (OCC), or other common condensing agents, such as phosphorus pentoxide, polyphosphoric acid,, Ν'-carbonyldiimidazole, 2-ethoxy-L-ethoxycarbonyl-1,2 dihydrochin-hygidine, imine-azidazole, 2-ethoxy-L-ethoxycarbonyl-1,2 dihydroghinine-imidazole; triphenylphosphine / carbon tetrachloride or bromotripirrolidinophosphonium-hexafluorophosphate. Способы (а) и (I) при необходимости проводят в присутствии катализатора. В качестве примера, следует назвать 4-диметиламинопиридин, 1-гидроксибензотриазол или диметилформамид.Methods (a) and (I) are optionally carried out in the presence of a catalyst. As an example, 4-dimethylaminopyridine, 1-hydroxybenzotriazole or dimethylformamide should be mentioned. Температуру реакций при осуществлении способов (а) и (I) можно варьировать в широком диапазоне. Как правило, работают при температуре от 0 до 150°С, предпочтительно при температуре от 0 до 80°С.The temperature of the reactions in the implementation of methods (a) and (I) can be varied in a wide range. As a rule, they operate at a temperature of from 0 to 150 ° C, preferably at a temperature of from 0 to 80 ° C. При осуществлении способа (а) согласно данному изобретению для получения соединения формулы (I) берут на 1 моль производного карбоновой кислоты формулы (II) вообще 0,2-5 моль, предпочтительно 0,5-2 моль производного анилина формулы (III).In carrying out the process (a) according to the invention, to obtain a compound of formula (I), per mole of carboxylic acid derivative of formula (II) is generally 0.2-5 mol, preferably 0.5-2 mol of aniline derivative of formula (III). При осуществлении способа (I) для получения соединения формулы (V) берут на 1 моль производного карбоновой кислоты формулы (II) вообще 0,2-5 моль, предпочтительно 0,5-2 моль алканонанилина формулы (X).In carrying out the method (I) for producing a compound of the formula (V), per mole of the carboxylic acid derivative of the formula (II) is generally 0.2-5 mol, preferably 0.5-2 mol of alkanonaniline of the formula (X). В качестве разбавителей при осуществлении способа (Ь), а также второй стадии способа (е) пригодны все инертные органические растворители. К ним относятся преимущественно алифатические, эпициклические или ароматические углеводороды, такие как, например, петролейный эфир, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол или декалин; галоидированные углеводороды, такие как, например, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан, дихлорэтан или трихлорэтан; простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, метил-третбутиловый эфир, метил-трет-амиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран, 1,2-диметоксиэтан,As diluents in the implementation of the method (b), as well as the second stage of the method (e), all inert organic solvents are suitable. These include predominantly aliphatic, epicyclic or aromatic hydrocarbons, such as, for example, petroleum ether, hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, benzene, toluene, xylene or decalin; halogenated hydrocarbons, such as, for example, chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane or trichloroethane; ethers, such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl tert-butyl ether, methyl tert-amyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, 4^4 ^
EA200600779A 2003-10-23 2004-10-12 Isopentyl carboxanilides for combating undesired micro-organisms EA011551B1 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10349498 2003-10-23
DE10352067A DE10352067A1 (en) 2003-10-23 2003-11-07 Isopentylcarboxanilide
PCT/EP2004/011408 WO2005042494A1 (en) 2003-10-23 2004-10-12 Isopentyl carboxanilides for combating undesired micro-organisms

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200600779A1 EA200600779A1 (en) 2006-08-25
EA011551B1 true EA011551B1 (en) 2009-04-28

Family

ID=34484968

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200600779A EA011551B1 (en) 2003-10-23 2004-10-12 Isopentyl carboxanilides for combating undesired micro-organisms

Country Status (9)

Country Link
JP (1) JP4783734B2 (en)
CN (1) CN100522948C (en)
CR (1) CR8334A (en)
DE (1) DE10352067A1 (en)
EA (1) EA011551B1 (en)
IL (1) IL174898A0 (en)
TW (1) TW200528435A (en)
UA (1) UA84302C2 (en)
ZA (1) ZA200603061B (en)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9161539B2 (en) 2010-04-28 2015-10-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Plant disease control composition and its use
RU2569962C2 (en) * 2010-04-28 2015-12-10 Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед Composition for controlling plant diseases and thereof application
US9232797B2 (en) 2010-04-27 2016-01-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Pesticidal composition and its use
US9232798B2 (en) 2010-04-27 2016-01-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Pesticidal composition and its use

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9206137B2 (en) * 2010-11-15 2015-12-08 Bayer Intellectual Property Gmbh N-Aryl pyrazole(thio)carboxamides
US9375004B2 (en) * 2010-11-15 2016-06-28 Bayer Intellectual Property Gmbh 5-halogenopyrazolecarboxamides

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0824099A1 (en) * 1996-08-15 1998-02-18 MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. Substituted carboxanilide derivative and plant disease control agent comprising same as active ingredient
WO2002038542A1 (en) * 2000-11-08 2002-05-16 Syngenta Participations Ag Pyrrolcarboxamides and pyrrolcarbothioamides and their agrochemical uses
WO2003010149A1 (en) * 2001-07-25 2003-02-06 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilides as fungicides
WO2004002481A1 (en) * 2002-06-27 2004-01-08 Novo Nordisk A/S Aryl carbonyl derivatives as therapeutic agents

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2081935C (en) * 1991-11-22 2004-05-25 Karl Eicken Anilide derivatives and their use for combating botrytis
DE4231517A1 (en) * 1992-09-21 1994-03-24 Basf Ag Carboxylic acid anilides, process for their preparation and compositions containing them for controlling harmful fungi
JP2825745B2 (en) * 1992-10-16 1998-11-18 三共株式会社 Dimethylfurancarboxyanilide derivative
JP3164762B2 (en) * 1995-04-11 2001-05-08 三井化学株式会社 Substituted thiophene derivatives and fungicides for agricultural and horticultural use containing the same as active ingredients
AUPO284396A0 (en) * 1996-10-08 1996-10-31 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Benzodiazepine derivatives
JP3982886B2 (en) * 1996-11-06 2007-09-26 三井化学株式会社 Substituted thiophene derivatives and plant disease control agents comprising the same
JPH11322513A (en) * 1998-05-06 1999-11-24 Mitsui Chem Inc Plant disease damage controlling agent composition
JPH11335364A (en) * 1998-05-22 1999-12-07 Mitsui Chem Inc New acid anilide derivative and plant disease damage comprising the same as active ingredient
GB9817548D0 (en) * 1998-08-12 1998-10-07 Novartis Ag Organic compounds
JP2001072508A (en) * 1999-09-03 2001-03-21 Mitsui Chemicals Inc Plant disease-controlling agent composition
JP2001072510A (en) * 1999-09-03 2001-03-21 Mitsui Chemicals Inc Plant disease-controlling agent composition
GB0101996D0 (en) * 2001-01-25 2001-03-14 Syngenta Participations Ag Organtic compounds
BRPI0209726B1 (en) * 2001-05-31 2015-06-30 Nihon Nohyaku Co Ltd Substituted anilide derivative, agricultural and horticultural chemical, and method for applying the same
DE60226875D1 (en) * 2001-08-15 2008-07-10 Du Pont ORTHOSUBSTITUTED ARYLAMIDES FOR COMBATING WIRELESS PESTS
DE10303589A1 (en) * 2003-01-29 2004-08-12 Bayer Cropscience Ag pyrazolylcarboxanilides
AU2004212056A1 (en) * 2003-02-14 2004-08-26 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Oxathiin carboxamide
AU2004240721A1 (en) * 2003-05-21 2004-12-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Difluoromethylbenzanilides and use thereof for combating micro-organisms, intermediate products and use thereof
BRPI0410494A (en) * 2003-05-21 2006-06-13 Bayer Cropscience Ag iodopyrazolylcarboxanilides

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0824099A1 (en) * 1996-08-15 1998-02-18 MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. Substituted carboxanilide derivative and plant disease control agent comprising same as active ingredient
WO2002038542A1 (en) * 2000-11-08 2002-05-16 Syngenta Participations Ag Pyrrolcarboxamides and pyrrolcarbothioamides and their agrochemical uses
WO2003010149A1 (en) * 2001-07-25 2003-02-06 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilides as fungicides
WO2004002481A1 (en) * 2002-06-27 2004-01-08 Novo Nordisk A/S Aryl carbonyl derivatives as therapeutic agents

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE BEILSTEIN BEILSTEIN INSTITUTE FOR ORGANIC CHEMISTRY, FRANKFURT-MAIN, DE; 1976, XP002313919, Database accession no. BRN 2832215, abstract & HANNIG ET AL..: PHARMAZIE, vol. 31, 1976, pages 535-536 *
DATABASE BEILSTEIN BEILSTEIN INSTITUTE FOR ORGANIC CHEMISTRY, FRANKFURT-MAIN, DE; 2000, XP002313920, Database accession no. BRN 8617070, abstract & TABUCHI ET AL.: CME. PHARM. BULL, vol. 48, no. 1, 2000, pages 1-15 *
DATABASE CAPLUS CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; 1958, XP002313918, retrieved from STN, Database accession no. 2004:20494, abstract & HARVEY ET AL.: J. CHEM. SOC. ABSTRACTS, 1958, pages 2060-2062 *
DATABASE CAPLUS CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; 8 January, 2004, (2004-01-08), XP002313917, retrieved from STN, Database accession, no. 1958:113426, abstract & WO 2004/002481 A (NOVO NORDISK), 8 January, 2004 (2004-01-08) *
KESSLER ET AL.: "Indole synthesis by controlled carbolithiation of o-aminostyrenes". J.ORG.CHEM, vol. 69, no. 23, July 2004 (2004-07), pages 7836-46, XP002313916, page 7839; examples 4a,4b; table 3 *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9232797B2 (en) 2010-04-27 2016-01-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Pesticidal composition and its use
US9232798B2 (en) 2010-04-27 2016-01-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Pesticidal composition and its use
US9161539B2 (en) 2010-04-28 2015-10-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Plant disease control composition and its use
RU2569962C2 (en) * 2010-04-28 2015-12-10 Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед Composition for controlling plant diseases and thereof application
US9375003B2 (en) 2010-04-28 2016-06-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Plant disease control composition and its use

Also Published As

Publication number Publication date
ZA200603061B (en) 2007-07-25
IL174898A0 (en) 2006-08-20
TW200528435A (en) 2005-09-01
JP4783734B2 (en) 2011-09-28
CN100522948C (en) 2009-08-05
CR8334A (en) 2006-10-10
JP2007509089A (en) 2007-04-12
CN1871218A (en) 2006-11-29
DE10352067A1 (en) 2005-05-25
UA84302C2 (en) 2008-10-10
EA200600779A1 (en) 2006-08-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4611636B2 (en) Disubstituted pyrazolylcarboxanilide
CN1942431B (en) Haloalkyl carboxamides for preventing micro-organisms
CN101044128B (en) Biphenyl thiazole carboxamides
CN1917763B (en) N-(2-(hydroxymethyl) phenyl)-1h-pyrazole-4-carboxamide derivatives and related compounds as microbicidal active ingredients for phyto-protection and the protection of materials
KR20060136459A (en) N-(2-(Hydroxymethyl)phenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide derivatives and related compounds as microbicidal active ingredients for phyto-protection and the protection of materials
JP4731466B2 (en) Pyrazolylcarboxyanilides for controlling undesirable microorganisms
PL215623B1 (en) Disubstituted thiazolyl carboxanilides and their use as microbicides
KR20070053275A (en) Biphenyl-thiazolo-carboxamides
EA009884B1 (en) Phenyl benzamides
JP5004804B2 (en) 2-alkyl cycloalkyl (or alkenyl) carboxamide
JP2007529441A (en) Silylated carboxamides
EA010693B1 (en) 1.3-dimethylbutyl carboxanilides for controlling undesirable micro-organisms
KR20060015304A (en) Triazolopyrimidines
JP2007515444A (en) Substituted heterocyclic amides with bactericidal effects
MXPA06004306A (en) Hexilcarboxanilidas and its use for the fight against indeseab microorganisms
KR20060126713A (en) Optically active carboxamids and use thereof to combat undersirable microorganisms
EA010665B1 (en) N-substituted pyrazolyl carboxanilides
EA011551B1 (en) Isopentyl carboxanilides for combating undesired micro-organisms
EA009904B1 (en) Oxathiin carboxamide
UA81924C2 (en) THIAZOLYL BIPHENYL AMIDES &lt;http://v3.espacenet.com/textdoc?DB=EPODOC&amp;IDX=PL376116&amp;F=8&gt;, AN AGENT AND USE THEREOF FOR FIGHTING UNDESIRED MICROORGANISMS
JP2007516249A (en) 7-amino-5-halopyrazolopyrimidines having fungicidal action
KR20060126685A (en) Pyrazolopyrimidines
JP2007513908A (en) Pyrazolopyrimidines as bactericidal active ingredients
EA011925B1 (en) Hexyl carboxanilides, method for production thereof and use thereof for controlling undesirable micro organisms
EA011230B1 (en) Optically active carboxamides and use thereof to combat undesirable microorganisms

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ KG MD TJ TM

PC4A Registration of transfer of a eurasian patent by assignment
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): BY KZ RU