DK165834B - Aminoketaler, fremgangsmaade til deres fremstilling, plantefungicidt middel indeholdende en saadan aminoketal og fremgangsmaade til fremstilling af et saadant middel, samt anvendelse af en saadan aminoketal til bekaempelse af plantepatogene svampe - Google Patents
Aminoketaler, fremgangsmaade til deres fremstilling, plantefungicidt middel indeholdende en saadan aminoketal og fremgangsmaade til fremstilling af et saadant middel, samt anvendelse af en saadan aminoketal til bekaempelse af plantepatogene svampe Download PDFInfo
- Publication number
- DK165834B DK165834B DK305890A DK305890A DK165834B DK 165834 B DK165834 B DK 165834B DK 305890 A DK305890 A DK 305890A DK 305890 A DK305890 A DK 305890A DK 165834 B DK165834 B DK 165834B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- group
- formula
- alkyl
- compounds
- mildew
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims description 5
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 60
- -1 4-methyl-piperazino group Chemical group 0.000 claims description 24
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims description 22
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 13
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 12
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 claims description 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 5
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical class NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 claims description 2
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000002112 pyrrolidino group Chemical group [*]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 22
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 21
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 19
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 17
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 17
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 16
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 15
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 11
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 11
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 11
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 11
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 9
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 8
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 7
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 5
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 5
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 5
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 3
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000023 Kugelrohr distillation Methods 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 230000005520 electrodynamics Effects 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 3
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 3
- JLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N (+)-Abscisic acid Chemical compound OC(=O)/C=C(/C)\C=C\[C@@]1(O)C(C)=CC(=O)CC1(C)C JLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWBJYWHLCVSVIJ-UHFFFAOYSA-N N-benzyladenine Chemical compound N=1C=NC=2NC=NC=2C=1NCC1=CC=CC=C1 NWBJYWHLCVSVIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 2
- 241001123583 Puccinia striiformis Species 0.000 description 2
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 2
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N cycloheximide Chemical compound C1[C@@H](C)C[C@H](C)C(=O)[C@@H]1[C@H](O)CC1CC(=O)NC(=O)C1 YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPOOICLZIIBUBM-UHFFFAOYSA-H iron;iron(3+);methyl-dioxido-oxo-$l^{5}-arsane Chemical compound [Fe].[Fe+3].[Fe+3].C[As]([O-])([O-])=O.C[As]([O-])([O-])=O.C[As]([O-])([O-])=O WPOOICLZIIBUBM-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N tecnazene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 description 1
- JIRHAGAOHOYLNO-UHFFFAOYSA-N (3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)methanol Chemical compound COC1=CC=C(CO)C=C1OC1CCCC1 JIRHAGAOHOYLNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- NYYWJWXXJOLZAB-UHFFFAOYSA-N (9-tert-butyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-3-yl)methyl methanesulfonate Chemical compound C1CC(C(C)(C)C)CCC21OCC(COS(C)(=O)=O)CO2 NYYWJWXXJOLZAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEHVDNNLFDJLR-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylurea Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 GWEHVDNNLFDJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKLCNSACPVMCDV-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1-pyrimidin-5-ylpropan-1-ol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(O)(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 RKLCNSACPVMCDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFZFSKWNBOTLHY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1CC1C(C)C(O)C(N1N=CN=C1)C1=CC=C(Cl)C=C1 DFZFSKWNBOTLHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMOGWMIKYWRTKW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 RMOGWMIKYWRTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLRVNRROEYCAHO-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,6-dimethyl-2-oxopyridine-3-carboxylic acid Chemical compound O=C1C(C(O)=O)=C(C)C=C(C)N1C1=CC=C(Cl)C=C1 SLRVNRROEYCAHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical group CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKVRFYRKPBGBAO-UHFFFAOYSA-N 1-[(8-tert-butyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl)methyl]-3,6-dihydro-2h-pyridine Chemical compound C1CC(C(C)(C)C)CCC21OC(CN1CC=CCC1)CO2 RKVRFYRKPBGBAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJKXJUARTYNSBT-UHFFFAOYSA-N 1-[(9-tert-butyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-4-yl)methyl]-4-methylpiperidine Chemical compound CC1CCN(CC1)CC1OC2(OCC1)CCC(CC2)C(C)(C)C AJKXJUARTYNSBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaleneacetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CC=CC2=C1 PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMZGFLUUZLELNE-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-triiodobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(I)=CC(I)=C1I ZMZGFLUUZLELNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=NC=N1 HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKOJOIPKZWPEIJ-UHFFFAOYSA-N 2-(8-tert-butyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl)ethyl methanesulfonate Chemical compound C1CC(C(C)(C)C)CCC21OC(CCOS(C)(=O)=O)CO2 YKOJOIPKZWPEIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUUYNASTGNDRSQ-UHFFFAOYSA-N 2-[8-(diaminomethylideneamino)octyl]guanidine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCN=C(N)N VUUYNASTGNDRSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C1C(=O)OCC1 OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZCJYMOBWVJQGV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthyloxyacetic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OCC(=O)O)=CC=C21 RZCJYMOBWVJQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTAHXMZRJCZXDL-UHFFFAOYSA-N 3-piperideine Chemical compound C1CC=CCN1 FTAHXMZRJCZXDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150033839 4 gene Proteins 0.000 description 1
- NNPRCLUGHFXSOU-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n-[cyano(ethoxy)methyl]benzamide Chemical compound CCOC(C#N)NC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NNPRCLUGHFXSOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZOFELREXGAFOI-UHFFFAOYSA-N 4-methylpiperidine Chemical compound CC1CCNCC1 UZOFELREXGAFOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFISWZPYNKWIRR-UHFFFAOYSA-N 5-oxidophenazin-5-ium Chemical compound C1=CC=C2[N+]([O-])=C(C=CC=C3)C3=NC2=C1 FFISWZPYNKWIRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSCXTKOQDSGGPT-UHFFFAOYSA-N 6-(1,2,4-triazol-1-yl)hexan-3-ol Chemical compound CCC(O)CCCN1C=NC=N1 LSCXTKOQDSGGPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 229930192334 Auxin Natural products 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 239000005739 Bordeaux mixture Substances 0.000 description 1
- 239000005742 Bupirimate Substances 0.000 description 1
- 239000005885 Buprofezin Substances 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- 206010007134 Candida infections Diseases 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005490 Carbetamide Substances 0.000 description 1
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N Chlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)Cl VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- 241000760356 Chytridiomycetes Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 description 1
- 239000005975 Daminozide Substances 0.000 description 1
- NOQGZXFMHARMLW-UHFFFAOYSA-N Daminozide Chemical compound CN(C)NC(=O)CCC(O)=O NOQGZXFMHARMLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000007163 Dermatomycoses Diseases 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- URDNHJIVMYZFRT-UHFFFAOYSA-N Diclobutrazol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl URDNHJIVMYZFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 1
- 239000005765 Dodemorph Substances 0.000 description 1
- 239000005766 Dodine Substances 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N Fenthion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 239000005791 Fuberidazole Substances 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 229930191978 Gibberellin Natural products 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- PFDCOZXELJAUTR-UHFFFAOYSA-N Inabenfide Chemical compound C=1C(Cl)=CC=C(NC(=O)C=2C=CN=CC=2)C=1C(O)C1=CC=CC=C1 PFDCOZXELJAUTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 239000005811 Myclobutanil Substances 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N Nitrothal-isopropyl Chemical group CC(C)OC(=O)C1=CC(C(=O)OC(C)C)=CC([N+]([O-])=O)=C1 VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005814 Pencycuron Substances 0.000 description 1
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005923 Pirimicarb Substances 0.000 description 1
- 241001503460 Plasmodiophorida Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 1
- 241000682843 Pseudocercosporella Species 0.000 description 1
- 241001123559 Puccinia hordei Species 0.000 description 1
- 241000520648 Pyrenophora teres Species 0.000 description 1
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 1
- 241001515786 Rhynchosporium Species 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 1
- 241001617088 Thanatephorus sasakii Species 0.000 description 1
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 description 1
- 241000722133 Tilletia Species 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000359 Triticum dicoccon Species 0.000 description 1
- 229920001938 Vegetable gum Polymers 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- CVQODEWAPZVVBU-UHFFFAOYSA-N XMC Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=CC(C)=C1 CVQODEWAPZVVBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N [(2r)-1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl] n-phenylcarbamate Chemical compound CCNC(=O)[C@@H](C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical class 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229920005550 ammonium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N asulam Chemical compound COC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002363 auxin Substances 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical compound [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930189065 blasticidin Natural products 0.000 description 1
- DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N bupirimate Chemical compound CCCCC1=C(C)N=C(NCC)N=C1OS(=O)(=O)N(C)C DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N buprofezin Chemical compound O=C1N(C(C)C)\C(=N\C(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N 0.000 description 1
- JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N butyl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OCCCC)=CC=CC2=C1 JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 201000003984 candidiasis Diseases 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N carbosulfan Chemical compound CCCCN(CCCC)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930002875 chlorophyll Natural products 0.000 description 1
- 235000019804 chlorophyll Nutrition 0.000 description 1
- ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M chlorophyll a Chemical compound C1([C@@H](C(=O)OC)C(=O)C2=C3C)=C2N2C3=CC(C(CC)=C3C)=[N+]4C3=CC3=C(C=C)C(C)=C5N3[Mg-2]42[N+]2=C1[C@@H](CCC(=O)OC\C=C(/C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H](C)C2=C5 ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N cycloprothrin Chemical compound ClC1(Cl)CC1(C=1C=CC=CC=1)C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004062 cytokinin Substances 0.000 description 1
- UQHKFADEQIVWID-UHFFFAOYSA-N cytokinin Natural products C1=NC=2C(NCC=C(CO)C)=NC=NC=2N1C1CC(O)C(CO)O1 UQHKFADEQIVWID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N demeton-S-methyl Chemical compound CCSCCSP(=O)(OC)OC WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCRACOPGPMPSHN-UHFFFAOYSA-N desoxyabscisic acid Natural products OC(=O)C=C(C)C=CC1C(C)=CC(=O)CC1(C)C FCRACOPGPMPSHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N dichlofluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042935 dichlorodifluoromethane Drugs 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- XFMJUIKWKVJNDY-UHFFFAOYSA-N diethoxyphosphorylsulfanylmethylbenzene Chemical compound CCOP(=O)(OCC)SCC1=CC=CC=C1 XFMJUIKWKVJNDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWCBATIDXGJRMF-UHFFFAOYSA-N dikegulac Natural products C12OC(C)(C)OCC2OC2(C(O)=O)C1OC(C)(C)O2 FWCBATIDXGJRMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 1
- DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N etaconazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N ethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(NCC)=NC1=O BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N etridiazole Chemical compound CCOC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NS1 KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N fenobucarb Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1OC(=O)NC DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000003448 gibberellin Substances 0.000 description 1
- IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N gibberellin A3 Chemical class C([C@@]1(O)C(=C)C[C@@]2(C1)[C@H]1C(O)=O)C[C@H]2[C@]2(C=C[C@@H]3O)[C@H]1[C@]3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000003617 indole-3-acetic acid Substances 0.000 description 1
- JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N indole-3-butyric acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCCC(=O)O)=CNC2=C1 JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N isoprocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1C(C)C QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N kasugamycin Chemical compound N[C@H]1C[C@H](NC(=N)C(O)=O)[C@@H](C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002731 mercury compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005948 methanesulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N methfuroxam Chemical compound CC1=C(C)OC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNTVWMRWECWTRT-UHFFFAOYSA-N methyl 2,5-dichloro-4-methoxybenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(Cl)=C(OC)C=C1Cl CNTVWMRWECWTRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CO1 CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N monocrotophos Chemical compound CNC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- BLCKKNLGFULNRC-UHFFFAOYSA-L n,n-dimethylcarbamodithioate;nickel(2+) Chemical compound [Ni+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S BLCKKNLGFULNRC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N pencycuron Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CN(C(=O)NC=1C=CC=CC=1)C1CCCC1 OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical class OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N phenthoate Chemical compound CCOC(=O)C(SP(=S)(OC)OC)C1=CC=CC=C1 XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011505 plaster Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWYIUEFFPNVCMW-UHFFFAOYSA-N propaphos Chemical compound CCCOP(=O)(OCCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 PWYIUEFFPNVCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N pyrazophos Chemical compound N1=C(C)C(C(=O)OCC)=CN2N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C21 JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N pyroquilon Chemical compound O=C1CCC2=CC=CC3=C2N1CC3 XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N quinomethionate Chemical compound N1=C2SC(=O)SC2=NC2=CC(C)=CC=C21 FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- DEWVPZYHFVYXMZ-QCILGFJPSA-M sodium;(3ar,4as,8ar,8bs)-2,2,7,7-tetramethyl-4a,5,8a,8b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[3,4]furo[1,3-d][1,3]dioxine-3a-carboxylate Chemical compound [Na+].O([C@H]12)C(C)(C)OC[C@@H]1O[C@]1(C([O-])=O)[C@H]2OC(C)(C)O1 DEWVPZYHFVYXMZ-QCILGFJPSA-M 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- ROZUQUDEWZIBHV-UHFFFAOYSA-N tecloftalam Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl ROZUQUDEWZIBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical group COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DK 165834B
Den foreliggende opfindelse angår hidtil ukendte aminoketaler og en fremgangsmåde til fremstilling af disse aminoketaler, der har plantefungicide egenskaber.
De nu tilvejebragte, hidtil ukendte aminoketa-5 ler har den almene formel I
10 Ji hvori en af X og Y betegner -O-, og den anden betegner -0- eller -0CH2-, R1 betegner ligekædet eller forgrenet alkyl med op til 15 10 carbonatomer, cycloalkyl med op til 6 carbonatomer, aryl, aryloxy, alkoxy, cycloalkoxy, arylalkyl eller alkylthio, R4 betegner hydrogen eller ligekædet eller forgrenet alkyl med op til 10 carbonatomer, eller, når R1 og R4 er nabosubstituenter, kan de tilsammen danne 20 en -(CH2)4-gruppe, °9 111 er 1/ 2, 3 eller 4, idet en af X og Y betegner -O-, og den anden betegner -0-CH_-, når mer 0, 2 3 z 3 eller 4,og R og R hver uafhængigt af hinanden betegner hydrogen, ligekædet eller forgrenet alkyl med op til 10 carbonatomer, usubstitueret eller alkylsubstitueret cycloal-25 kyl, alkenyl, alkynyl eller usubstitueret eller alkyl-substitueret arylalkyl, eller R2 og R3 sammen med det nitrogenatom, hvortil de er knyttet, danner en pyrrolidinogruppe, en 1,2,5,6-tetra-hydropyridinogruppe, en hexahydroazepinogruppe, en 30 4-methyl-piperazinogruppe, en eventuelt med methyl substitueret morpholinogruppe, en eventuelt med alkyl eller phenyl substitueret piperidinogruppe eller en cycloalkylkondenseret piperidinogruppe, med det forbehold at hvis X og Y begge er -0-, m er 1, 35 0g _nr2r3 er andet end en 1,2,5,6-tetrahydropyridino-gruppe, da kan R1 ikke være en gruppe med formlen
DK 165834 B
2 CH, i 5 R-C-, hvori R betegner hydrogen, alkyl, cyclohexyl ch3 eller eventuelt substitueret phenyl, når R4 er hydro-5 gen, og med det yderligere forbehold at hvis X og Y begge er -0-, m er 1, og R2 og R3 begge er hydrogen, da kan R1 ikke være methyl eller methoxy, når R4 er hydrogen.
Symbolerne R^-R4 i ovenstående formel I har for-10 trinsvis eller eksempelvis de nedenstående betydninger: R1 og R4: alkyl er fortrinsvis alkyl med 4-10 carbon-atomer, mere foretrukket forgrenet alkyl med 4-8 carbonatomer, aryl er fortrinsvis phenyl, 15 aryloxy er fortrinsvis phenoxy, alkoxy er f.eks. methoxy eller isopropoxy, arylalkyl er f.eks. l-methyl-l-phenylethyl, alkyl i alkylthio er fortrinsvis alkyl med op til 12 carbonatomer, 20 R2 og R3: ligekædet og forgrenet alkyl er fortrinsvis alkyl med op til 6 carbonatomer og mere foretrukket med op til 4 carbonatomer, cycloalkyl er fortrinsvis cyclohexyl, alkenyl er fortrinsvis allyl, 25 alkynyl er fortrinsvis propargyl, arylalkyl er fortrinsvis benzyl, den ring, der kan dannes af gruppen -NR2R3, er fortrinsvis piperidino, mono- eller dimethylpiperidino, ethylpiperidino, ethyl-30 methylpiperidino, phenylpiperidino, morpholi- no, eller 2,6-dimethylmorpholino (cis/trans eller cis eller trans), og cycloalkyl i cycloalkylkondenseret piperidi-nogruppe er fortrinsvis cyclohexyl.
35 Pra beskrivelsen til dansk patentansøgning nr.
2552/83 kendes med de her omhandlede aminoketaler beslægtede aminoketaler med formlen 3 '
DK 165834B
R11 R21 N*/ C) Xo 31 u^, hvori R^1 og R41 har lignende betydninger som R2 og R^ i 10 ovenstående formel I, medens R·^ og R2·*· betyder eventuelt substitueret alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aralkenyl eller aryl, idet R21 også kan være hydrogen.
Fra beskrivelsen til dansk patentansøgning nr.
1201/88 kendes med de her omhandlede aminoketaler nært 15 beslægtede aminomethylheterocycler med formlen R5 Q I2 l/ <r22 hvori X1 betyder oxygen eller svovl, og R12 og R22 har 25 lignende betydninger som R og R i ovenstående formel I, medens R® betyder hydrogen, alkyl eller hver især eventuelt substitueret cyclohexyl eller phenyl.
De ovennævnte kendte forbindelser har lige som de her omhandlede forbindelser fungicide egenskaber, 30 men de kendte forbindelsers fungicide virkning er dog ved lave påføringsmængder og koncentrationer ikke tilfredsstillende, når det drejer sig om bekæmpelse af piantepatogene svampe og navnlig de økonomisk betydende kornsygdomme meldug og rust. De her omhandlede forbin-35 delsers virkningsmæssige overlegenhed i forhold til de nævnte kendte forbindelser vil fremgå af de i slutnin-
DK 165834 B
4 gen af den foreliggende beskrivelse anførte sammenlig-ningsforsøg.
Forbindelser med formlen I kan forekomme som geometriske og/eller optiske isomere eller isomerblan-5 dinger af varierende sammensætning. Den foreliggende opfindelse angår både de rene isomere og isomerblan-dinger.
De hidtil ukendte aminoketaler med den almene formel I, hvori X og Y, substituenterne R^-R4 og m 10 har de ovenfor definerede betydninger, kan opnås ved en fremgangsmåde, der er ejendommelig ved, at en ketal med den almene formel "'-Vor"*·'2 „ R4 hvori X, Y, R1, R4 og m har den ovenfor definerede be-20 tydning, og hvori Z betegner en udskiftelig elektrontiltrækkende gruppe, som f.eks. et halogenatom eller en methansulfonyloxygruppe eller en arylsulfonyloxygruppe, omsættes med en amin med den almene formel 25 ^ R2 HN III ‘ \r3 hvori R2 og R3 har de ovenfor definerede betydninger, 30 eventuelt i nærværelse af et fortyndingsmiddel og eventuelt i nærværelse af en katalysator samt eventuelt i nærværelse af et syrebindende middel ud over et eventuelt overskud af aminen III.
Ketalerne med formlen II kan f.eks. når Z er Cl, 35 og x og Y begge er oxygen, opnås på alment kendt måde ved, at en keton med formlen
DK 165834B
5 R1 5 R^° hvori R1 og R4 har de ovenfor angivne betydninger, omsættes med epichlorhydrin med formlen
10 I yS^CI
O v på i og for sig kendt måde i nærværelse af et fortyndingsmiddel, f.eks. methylenchlorid, og i nærværelse af 15 en katalysator (jf. det i React. Kinet. Catal. Lett.
1981, 17(3-4), 281-6 angivne).
Det har som nævnt vist sig, at de hidtil ukendte aminoketaler med formlen I har fungicide egenskaber.
De aktive stoffer ifølge opfindelsen kan i prak-20 sis anvendes til bekæmpelse af plantepatogene svampe som f.eks. Plasmodiophoromycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes og Deutero-mycetes.
De aktive stoffer ifølge opfindelsen kan f.eks.
25 anvendes til bekæmpelse af plantesygdommene Puccinia recondita, Puccinia striiformis og andre rustsygdomme på hvede, Puccinia hordei, Puccinia striiformis og andre rustsygdomme på byg og rust på andre værtsplanter som f.eks. kaffe, æbler, grøntsager og prydplanter.
30 Erysiphe qraminis (meldug) på byg og hvede og andre ægte meldugarter på forskellige værtsplanter som Sphae-rotheca fuliqinea på agurk, Podosphaera leucotricha på æbler og Uncinula necator på vin.
Helminthosporium spp., f.eks. Pyrenophora teres (fugt-35 pletsyge) på byg.
Rhynchosporium spp. og Pseudocercosporella herpotri- 6 choides på korn.
Cercospora arachidicola på jordnødder og andre Cerco-spora species på for eksempel sukkerroe, banan og so-j abønne.
5 Botrytis cinerea (gråskimmel) på tomat, jordbær, vin og andre værtsplanter.
Venturia inaequalis (skurv) på æbler.
Pyricularia oryzae på ris.
De aktive stoffer er aktive in vitro over for et 10 bredt spektrum af svampe.
De aktive stoffer er aktive som frøbejdsemidler mod Fusarium spp., Septoria- spp., Tilletia spp., Usti-laqo spp., Helminthosporium spp. og Pseudocercosporella herpotrichoides på korn, Rhizoctonia solani på bomuld 15 og Corticium sasakii på ris.
De aktive stoffer ifølge opfindelsen viser foruden fremragende kurativ virkning også yderst gode pro-tektive egenskaber samt systemisk virkning.
Derudover er nogle af forbindelserne flygtige 20 nok til at være aktive i gasfasen mod svampe på planter.
Forbindelserne kan også være nyttige som industrielle (til forskel fra landbrugsmæssige) fungicider, f.eks. til forhindring af svampeangreb på træ, huder, 25 læder og især malingsfilm.
Forbindelserne er også nyttige til behandling af humane svampeinfektioner som f.eks. candidiasis og dermatofytinfektioner.
I overensstemmelse med det ovenstående angår op-30 findelsen også et plantefungicidt middel, og især et kornfungicidt middel til bekæmpelse af meldug, rust og andre betydende svampesygdomme, hvilket middel er ejendommeligt ved, at det som aktiv komponent indeholder mindst én forbindelse valgt blandt aminoketalerne 35 med ovenstående formel I.
Opfindelsen angår desuden anvendelse af en ami-noketal med ovenstående formel I til bekæmpelse af 7
DK 165834B
plantepatogene svampe, og især meldug, rust og andre betydende svampesygdomme på korn.
Opfindelsen angår endvidere en fremgangsmåde til bekæmpelse af plantepatogene svampe, og især meldug, 5 rust og andre betydende svampesygdomme på korn, hvilken fremgangsmåde er ejendommelig ved, at man lader en aminoketal med ovenstående formel I indvirke på de pågældende svampe og/eller deres biotop.
Forbindelserne kan anvendes på flere forskellige 10 måder. For eksempel kan de påføres i præparatform eller uden at være i præparatform direkte på bladene af en plante, eller de kan påføres på buske og træer, på frø eller på andre medier, hvori planter, buske eller træer vokser eller skal plantes, eller de kan sprøjtes på, 15 støves på eller påføres som en creme eller pasta, eller de kan påføres som en damp eller som korn med langsom frigivelse. Tilførslen kan være til enhver del af planten, busken eller træet, f.eks. løvet, stilkene, grenene eller rødderne, eller til jord, som omgiver rødder-20 ne, eller til frø, før det sås, eller til jordbunden generelt, til vand til rismarker eller til hydroponiske kultursystemer. Forbindelserne ifølge opfindelsen kan også injiceres i planter eller træer, og de kan også sprøjtes på vegetation under anvendelse af elektrodyna-25 misk sprøjteteknik.
Opfindelsen angår ydermere en fremgangsmåde til fremstilling af et plantefungicidt middel, og især et kornfungicidt middel til bekæmpelse af meldug, rust og andre betydende svampesygdomme, hvilken fremgangsmåde 30 er ejendommelig ved, at man blander en aminoketal med ovenstående formel I med ét eller flere midler valgt blandt strækkemidler, overfladeaktive midler og andre sædvanlige hjælpemidler.
Midlerne kan være i form af støvpulvere eller 35 korn omfattende den aktive bestanddel og et fast fortyndingsmiddel eller bærestof, f.eks. fyldstoffer såsom
DK 165834B
8 kaolin, bentonit, kiselguhr, dolomit, calciumcarbonat, talkum, pulveriseret magnesiumoxid, Pullerjord, gips, Hewitts jord, diatoméjord og porcelænsler. Disse korn kan være forud dannede korn, der er egnede til tilfør-5 sel til jordbunden uden yderligere behandling.. Disse korn kan fremstilles enten ved at imprægnere pellets af fyldstof med den aktive bestanddel eller ved at pelletere en blanding af den aktive bestanddel og pulveriseret fyldstof. Midlerne til behandling af frø kan 10 f.eks. omfatte et middel (f.eks. en mineralolie) til at understøtte klæbningen af midlet til frøet. Alternativt kan den aktive bestanddel sammensættes til frøbehandlingsformål under anvendelse af et organisk opløsningsmiddel (f.eks. N-methylpyrrolidon eller dimethylform-15 amid).
Midlerne kan også være i form af dispergerbare pulvere eller korn omfattende et befugtnigsmiddel for at lette dispersionen i væsker af pulveret eller kornene, der også kan indeholde fyldstoffer og suspende-20 ringsmidler.
De vandige dispersioner eller emulsioner kan fremstilles ved at opløse den eller de aktive bestanddele i et organisk opløsningsmiddel, der eventuelt indeholder befugtningsmidler, dispergeringsmidler eller 25 emulgeringsmidler, og derefter sætte blandingen til vand, der også kan indeholde befugtningsmidler, dispergeringsmidler eller emulgeringsmidler. Egnede organiske opløsningsmidler er ethylendichlorid, isopropyl-alkohol, propylenglycol, diacetonealkohol, toluen, pe-30 troleum, methylnaphthalen, xylenerne, trichlorethylen, furfurylalkohol, tetrahydrofurfurylalkohol og glycol-ethere (f.eks. 2-ethoxyethanol og 2-butoxyethanol).
Midlerne, der skal anvendes som sprøjtevæsker, kan også være i form af aerosoler, hvori præparatet 35 holdes i en beholder under tryk i nærværelse af et drivmiddel, f.eks. fluortrichlormethan eller dichlor-difluormethan.
DK 165834 B
9
Forbindelserne kan blandes i tør tilstand med en pyroteknisk blanding til dannelse af et middel, der er egnet til i lukkede rum at udvikle en røg indeholdende forbindelserne.
5 Alternativt kan forbindelserne anvendes i mikro- indkapslet form. De kan også sammensættes til bionedbrydelige polymere præparater for at opnå en langsom, reguleret frigivelse af det aktive stof.
Ved at inkludere egnede additiver, f.eks. addi-10 tiver til forbedring af fordelingen, klæbeevnen og modstandsevnen mod regn på behandlede overflader, kan de forskellige midler gøres bedre egnede til forskellige anvendelser.
Forbindelserne kan anvendes som blandinger med 15 gødningsstoffer (f.eks. nitrogen-, kalium- eller phos-phorholdige gødninger). Midler, der kun omfatter korn af gødningsstof, hvori der er inkorporeret (f.eks. ved, at kornene er belagt med) forbindelsen, foretrækkes.
Sådanne korn indeholder hensigtsmæssigt op til 25 vægt% 20 af forbindelsen.
Midlerne kan også være i form af flydende præparater til brug som dyppevæsker eller sprøjtevæsker, der i almindelighed er vandige dispersioner eller emulsioner indeholdende den aktive bestanddel i nærværelse af 25 et eller flere overfladeaktive stoffer, f.eks. befugt-ningsmidler, dispergeringsmidler, emulgeringsmidler eller suspenderingsmidler, eller som er sprøjtepræparater af den art, der er egnet til brug ved elektrody-namisk sprøjteteknik. De foregående midler kan være 30 kationiske, anioniske eller ikke-ioniske midler. Egnede kationiske midler er kvaternære ammoniumforbindelser, f.eks. cetyltrimethylammon-iumbromid.
Egnede anioniske midler er sæber, salte af alifatiske monoestere af svovlsyre (f.eks. natriumlauryl-35 sulfat) og salte af sulfonerede aromatiske forbindelser (f.eks. natriumdodecylbenzensulfonat, natrium-, cal-
DK 165834B
10 cium- eller ammoniumlignosulfonat, butylnaphthalensul-fonat og en blanding af natriumdiisopropyl- og -triiso-propylnaphthalensulfonat).
Egnede ikke-ioniske midler er kondensationspro-5 dukterne af ethylenoxid med fedtalkoholer såsom oleyl-eller cetylalkohol, eller med alkylphenoler såsom octyl- eller nonylphenol og octylcresol. Andre ikke-ioniske midler er partialesterne afledt af langkædede fedtsyrer og hexitolanhydrider, kondensationsprodukter-10 ne af disse partialestere med ethylenoxid og lecithi-nerne. Egnede suspenderingsmidler er hydrofile kolloi-der (f.eks. polyvinylpyrrolidon og natriumcarboxyme- thylcellulose) og de vegetabilske gummier (f.eks. akaciegummi og tragant).
15 Midlerne til brug som vandige dispersioner eller emulsioner leveres i almindelighed i form af et koncentrat indeholdende en høj mængde af den eller de aktive bestanddele, og koncentratet skal fortyndes med vand før brugen. Disse koncentrater skal ofte kunne tåle 20 lagring i længere tid og efter lagringen kunne fortyndes med vand til dannelse af vandige præparater, der forbliver homogene i tilstrækkelig tid til, at de kan tilføres med sædvanligt udstyr og elektrodynamisk sprøjteudstyr. Koncentraterne kan bekvemt indeholde op 25 til 95 vægt%, hensigtsmæssigt 10-85 vægt%, f.eks. '25-60 vægt% af den eller de aktive bestanddele. Disse koncentrater indeholder hensigtsmæssigt organiske syrer (f.eks. alkyl- eller arylsulfonsyrer såsom xylensul-fonsyre eller dodecylbenzensulfonsyre), idet tilstede-30 værelse af disse syrer kan forøges opløseligheden af de aktive bestanddele i de polære opløsningsmidler, som ofte anvendes i koncentraterne. Koncentraterne indeholder også hensigtsmæssigt en høj mængde overfladeaktive stoffer, således at der kan fås tilstrækkeligt stabile 35 emulsioner i vand. Efter fortynding til dannelse af vandige præparater kan disse præparater indeholde va-
DK 165834B
11 rierende mængder aktive bestanddele, afhængende af det tilstræbte formål, men et vandigt præparat indeholdende 0,0005 eller 0,01-10 vægt% aktiv bestanddel kan anvendes.
5 Midlerne ifølge opfindelsen kan også omfatte andre forbindelser, der har biologisk virkning, f.eks. forbindelser, der har lignende eller komplementær fungicid virkning, eller forbindelser, der har plantevækstregulerende virkning, herbicid virkning eller 10 insecticid virkning.
Den anden fungicide forbindelse kan være f.eks. én, der er i stand til at bekæmpe akssygdomme på kornsorter (f.eks. hvede) såsom Septoria, Gibberella og Helminthosporium spp., frø- og jordbårne sygdomme og 15 dunet meldug og pulvermeldug på vin og pulvermeldug og skurv på æbler etc. Disse blandinger af fungicider kan have et bredere virkningsspektrum end forbindelsen med den almene formel I alene. Endvidere kan det andet fungicid have en synergistisk virkning på den fungicide 20 virkning af forbindelsen med den almene formel I.
Eksempler på den anden fungicide forbindelse er carbendazim, benomyl, thiophanatmethyl, thiabendazol, fuberidazol, etridazol, dichlofluanid, cymoxanil, . oxadixyl, ofurace, metalaxyl, furalaxyl, benalaxyl, 25 fosetylaluminium, fenarimol, iprodion, procymidion, vinclozolin, penconazol, myclobutanil, R0151297, S3308, pyrazophos, ethirimol, ditalimfos, tridemorph, trifo-rin, nuarimol, triazbutyl, guazatin, triacetatsalt af 1,1'-iminodi(octamethylen)-diguanidin, propiconazol, 30 prochloraz, flutriafol, hexaconazol, d.v.s. forbindelsen 1-(1,2,4-triazol-l-yl)-2-(2,4-dichlorphenyl)hexan- 2-ol, DPX H6573 (1-((bis-4-fluorphenyl)methyl-silyl)- methyl-lH-1,2,4-triazol, triadimefon, triadimenol, diclobutrazol, fenpropimorph, pyrifenox, (2RS,3RS)-2-35 (4-chlorphenyl)-3-cyclopropyl-l-(1H-1,2,4-triazol-l-yl )butan-2-ol, (RS)-1-(4-chlorphenyl-4,4-dimethyl-3-
DK 165834B
12 (1H-1,2,4-triazol-l-ylmethyl)-pentan-3-ol, 4-chlor- N-(cyano(ethoxy)methyl)benzamid, fenpropidin, chlorozo-linat, diniconazol, imazalil, fenfuram, carboxin, oxy-carboxin, methfuroxam, dodemorph, BAS 454, blasticidin 5 S, kasugamycin, edifenphos, kitazin P, cycloheximid, phthalid, probenazol, isoprothiolan, tricyclazol, pyroquilon, chlorbenzthiazon, neoasozin, polyoxin D, validamycin A, mepronil, flutolanil, pencycuron, di-clomezin, phenazinoxid, nikkeldimethyldithiocarbamat, 10 techlofthalam, bitertanol, bupirimat, etaconazol, streptomycin, cypofuram, biloxazol, quinomethionat, dimethirimol, l-(2-cyano-2-methoxyiminoacetyl)-3- ethylurinstof, fenapanil, tolclofosmethyl, pyroxyfur, polyram, maneb, mancozeb, captafol, chlorothalonil, 15 anilazin, thiram, captan, folpet, zineb, propineb, svovl, dinocap, binapacryl, nitrothalisopropyl, dodin, dithianon, fentinhydroxid; fentinacetat, tecnazen, quintozen, dichloran, kobberholdige forbindelser såsom kobberoxychlorid, kobbersulfat og Bordeaux-blanding 20 samt organiske kviksølvforbindelser.
Forbindelserne med den almene formel I kan blandes med jord, tørv eller andet roddannende medium til beskyttelse af planterne mod frøbårne, jordbårne eller løvbårne svampesygdomme.
25 Egnede insekticider, der kan inkorporeres i midlet ifølge opfindelsen, indbefatter pirimicarb, dimethoat, demeton-s-methyl, formothion, carbaryl, isoprocarb, XMC, BPMC, carbofuran, carbosulfan, diazi-non, fenthion, fenitrothion, phenthoat, chlorpyrifos, 30 isoxathion, propaphos, monocrotophos, buprofezin,· ethoproxyfen og cycloprothrin.
Plantevækstregulerende forbindelser til brug i midler ifølge opfindelsen er forbindelser, der bekæmper ukrudt eller dannelse af frøstand eller selektivt be-35 kæmper væksten af mindre ønskede planter (f.eks. græsarter) .
DK 165834B
13
Eksempler på egnede plantevækstregulerende forbindelser til brug sammen med midlerne ifølge opfindelsen er gibberellinerne (f.eks. GA3, GA4 eller GA7), auxinerne (f.eks. indoleddikesyre, indolsmørsyre, 5 naphthoxyeddikesyre eller naphthyleddikesyre), cyto-kininerne (f.eks. kinetin, diphenylurinstof, benzimid-azol, benzyladenin eller benzylaminopurin), phenoxy-eddikesyrer (f.eks. 2,4-D eller MCPA), substituerede benzoesyrer (f.eks. triiod-benzoesyre), morphactiner 10 (f.eks. chlorfluorecol), maleinsyrehydrazid, glyphosat, glyphosin, langkædede fedtalkoholer og syrer, dikegu-lac, paclobutrazol, fluorprimidol, fluoridamid, me-fluidid, substituerede kvaternære ammonium- og phospho-niumforbindelser (f.eks. chlormequat, chlorphonium 15 eller mepiquatchlorid), ethephon, carbetamid, methyl-3, 6-dichloranisat, daminozid, asulam, abscisinsyre, isopyrimol, l-(4-chlorphenyl)-4,6-dimethyl-2-oxo-l,2-dihydropyridin-3-carboxylsyre, hydroxybenzonitriler (f.eks. bromoxynil), difenzoquat, benzoylprop-ethyl-20 3,6-dichlorpicolinsyre, fenpentezol, inabenfid, tria-penthenol og tecnazen.
De følgende eksempler illustrerer opfindelsen: FREMSTILLINGSEKSEMPEL 1 25
Fremstilling af 2-(N-l,2,5,6-tetrahydropyridylmethyl)-8-(1,l-dimethylethyl)-1,4-dioxaspiro[4,5]decan, forbin-delse nr. 35_ 30 En blanding af 2-chlormethyl-8-(1,l-dimethyl ethyl )-l,4-dioxaspiro[4,5jdecan (3,00 g, 0,012 mol), 1,2,5,6-tetrahydropyridin (3,00 g, 0,036 mol), kalium-iodid (0,6 g) og dimethylsulfon (4,8 g) opvarmes på et oliebad ved 150°C i tre timer. Reaktionsblandingen af-35 køles og hældes ud i vand (150 ml), hvorefter der ud-rystes med ether (100 ml). Etherfasen separeres, tørres
DK 165834B
14 over natriumsulfat og inddampes under vakuum. Den resulterende olie oprenses ved kugelrohrdestillation. Udbytte 2,80 g (78%) af en viskos olie med kogepunkt 180°C/0,01 mm Hg; n£6: 1,4911.
5 FREMSTILLINGSEKSEMPEL 2
Fremstilling af .2-(2-N,N-dipropylaminoethyl)-8-(l,l-dimethylethyl)-1,4-dioxaspiro[4,5]decan, forbindelse 10 nr. 88_
En blanding af 2-(2-methansulfonyloxyethyl)-8-(l,l-dimethylethyl)-l,4-dioxaspiro[4,5]-decan (2,30 g, 0,0072 mol), N,N-dipropylamin (2,02 g, 0,01 mol), 15 kaliumiodid (0,2 g) og kaliumcarbonat (2,0 g) opløst i dimethylformamid (15 ml) opvarmes med tilbagesvaling i tre timer. Reaktionsblandingen afkøles og hældes ud i vand (150 ml), hvorefter der udrystes med ether (100 ml). Etherfasen separeres, tørres over natriumsulfat og 20 inddampes under vakuum. Den resulterende olie oprenses ved kugelrohrdestillation. Udbytte 1,54 g (66%) af en viskos olie med kogepunkt 220°C/10 mm Hg; n^6 : 1,4661.
FREMSTILLINGSEKSEMPEL 3 25
Fremstilling af 3-(4-methylpiperidinomethyl-9-(l,l-di-methylethyl)-1,5-dioxaspiro[5,5]undecan, forbindelse nr. 98_ 30 En blanding af 3-methansulfonyloxymethyl-9-(l,l- dimethylethyl)-l,5-dioxaspiro[5,5]undecan (2,56 g, 0,008 mol), 4-methylpiperidin (0,99 g, 0,01 mol), kaliumiodid (0,2 g) og kaliumcarbonat (2,5 g) opløst i dimethylformamid (15 ml) opvarmes med tilbagesvaling i 35 tre timer. Reaktionsblandingen afkøles og hældes ud i vand (150 ml), hvorefter der udrystes med ether (100 15
DK 165834 B
ml). Etherfasen separeres, tørres over natriumsulfat og inddampes under vakuum. Den resulterende olie oprenses ved kugelrohrdestillation. Udbytte 1,94 g (75%) af en viskos olie med kogepunkt 160°C/0,04 mm Hg. Olien kry-5 stalliserer ved henstand til et fast stof med smeltepunkt 75-77°C.
Aminoketalerne med formlen I ifølge opfindelsen eksemplificeres med specifikke eksempler på forbindel-10 ser som angivet i den efterfølgende tabel 1, hvori der p fi for hver forbindelse er anført brydningsindex n£, idet der dog for enkelte forbindelser i stedet er angivet smeltepunkt eller kogepunkt.
DK 165834B
16
Tabel 1 χτ 26
Ou, -
1 U-Vn-S
oV |Μ 1.5266 : “ 1.5205
No.
1.5255
No.
“ al 5 ^VTr' °J y 1.5167
No.
^oj yy 1.5244
No.
7 o-J 1.5250
No.
8 17
DK 165834B
v, 26
No. nD
No.
^bJ 1-5218
No.
4°ra
No.
,2 '^£ny 1.4753
No.
» O0!ror I 1.4729
No.
,4 1.4609
No.
- "Ctrrr T 1.4718
No.
° ^ 1.4818 16 18
DK 165834B
M 26 ^Cu, 1.5223
No.
18 XVy~m o-7 1.4815
No. ^ 19 MS-/ i·5082
No.
20 0 ^ 1.4821
No.
21 Arrr 1.4788
No.
« ^°rrr I 1.4762
No. '
23 X^'V'n'O
°J k 1.4835
No.
24 Ao 1.4810
DK 165834B
19 26
No. nD
25 1.4849
No.
26 ^°rn 1.5026
No.
27 CC^WV
^ 1.4977
No.
1.4950
No.
29 CCV°r"N^ °J k 1.5005
No.
30 COvo ^ 1.5028
No.
31 COv>^ 0 1.5021
No.
32 ^✓'k^°y^N'0^rS(| 0 ^ 1.5308
DK 165834B
20 26
No. nD
33 —η oJ 1.4940
No.
O J 1.5304
No.
35 ^O-f 1.4911
No.
36 '^Q-vn o-f 1^ 1.4924
No.
37 ^0<γγ\ °J O 1.4915
No.
38 Vrn I °u 1.4806
No.
39 χ^Λ°7^Ν"^τί/ϊ!ϊϊΐ ° ^ ^ 1.5151
No.
Vtx 21
DK 165834B
26 Να 41 s^Yyy I °J kx 1.4780
No.
42 ^Q.°^nO
T0^ 1 1.4850
No. .
« Yo0.rrr [ 1.4751
No.
No.
45 f O-f 1.4832
No. * 46 y0!rrr 1 Y 1.4763
No.
' ° 1.4850
No.
48 0mJ k/ 1.4650
DK 165834 B
22 N°.
49 ^QV-nO
I O-/ 1.4831
No.
50 ^!ΤνΛ I QJ 1.4812
No.
j O-l 1.4794
No.
52 ^Q-v-o I O-» \—/ 1.4808
No.
” ’V-ro 1 ^ 1.4818
No.
54 v^Vr* I O-' 1.4666
No.
55 T sK. 1.4836
No.
56 '^^OV-N'O
I0”' 1.4887 vr 26
No. ηβ 23
DK 165834B
No.
58 ^IJ I 1.5257
No.
59 ®T>r 0-/ Is^O 1.5311
No.
60 L>VN^ C)-/ 1.5200
No.
» O-t 1.5093
No.
"^Q-o „CT
0-/ 1.4813
No.
63 ''O'V^'Ti °-J kx 1.4842
No.
64 0 k. 1.4828
DK 165834 B
24 26
No. nD
65 ^Q-y^O" O-7 1.4789
No.
“ ^'Q-'wCX
O-7 1.4800
No.
* Wj.
O-J 1.4788
No.
æ '^Q-y^O
° 1.4810
No.
69 n 1.4903
No.
70 rr 1.4868
No.
'^Οχα S^s 1.4872
No.
72 /><Q'°_r^O
° 1.4851 v, 26
No. _^d_ 25
DK 165834B
73 />cG°r^-CX
O-J 1.4826
No.
dx ^oJ 1.4810 T J 1.4917
No.
76 °nA^NvxN 1.4751
No.
77 /^Q°r^'irNi O-' 1^1 1.4866
No.
78 />^y^Cv O-' 1.4700
No.
79 O -I - 1.4836
No.
80 O-f 1.4847 v, 26
No.
26
DK 165834B
81 ^ oJ 1.4803
No.
82 °~* k 1.4830
No.
83 /^^0^'ΥΊ ° V 1.4842
No.
1.4832
No.
85 *CK r-i °\A/Nv) 1.4894
No.
86 r° 0v^k"Ns^ 1.4902
No. ' 87 *QyO0 ° 1.4820
No.
88 oJ 1.4661
DK 165834B
27 26
No. n ο-l 1.5130
No.
90 ^Qv.^ ^bJ I 1.5106
No.
°U 1 1.4813
No.
92
Oj 1.4846
No.
^Oc\wO" O-J 1.4814
No.
O-f 1.4822
No.
k/ 1.4862
No.
DK 165834 B
28 2 6
No. np eller Smp.
97 O -1 1.4701
No.
rr
Smp. 75 - 77°C No.
99 ^Q°i o
Smp. 105-106°C No.
100 -^W) 1.4835
No.
101 /^Ολ Λ 1.4851
No.
0-/ 1.4768
No.
103 *QyX? OJ 1.4823
No.
104 />(Qor~C^ OJ 1.4703 29
DK 165834B
26
No' /s/ nD
n 0νΧ^Ν| 1.4893 : ^ T 1 1.4911
No.
107 1.4845
No.
/^Ον-ά· O—' 1.4797
No.
A>(Gwr^-- 0_/ 1.4701
No.
1,0 ° ^ 1.4822
No.
111 ^Q-y^.'CX- 0 1.4804
No.
1,2 0 1.4818 κι 26
No. j»p_ 30
DK 165834B
113 /^3ΐ'0γ^^Ν^ Ο-' 1.4836
No.
114 O-f 1.4814
No.
115 ><G‘wC/ 1.4678
No.
116 oJ 1.4677
No.
117 /><0°γ-^0ν 0-/ 1.4803
No.
1.4852
No.
1.9 /^QysxoCX
° 1.4702
No.
120 /'^y^N0 ° 1.4825 , 26
No. nD
31
DK 165834B
121 0-/ 1.4834
No.
125 C5-/ 1.4790
No.
123 °J 1.4822
No.
i« ° ^ 1.4840
No.
123 ° ^ 1.4833
No.
,M />Oor—-0 0J 1 1.4831
No.
127 /^0'°V___ 0-/ 1.4701
No.
128 'yCQo O
O-l 1.4903
No.
32
DK 165834B
129 /^Q'°y^O
°J 1.4924
No.
°J 1.4911
No.
131 ° 1.4917
No.
132 "^-WvO
° 1.4814
No.
133 '^Q-0y^^-'CX
O-f 1.4789
No.
134 ^Oc°y^^ ^0 -f 1.4776
No.
135 0 ^ 1.4830
No.
i* '^Q°r-^Cx °~' 1.4667
DK 165834 B
33 26
No. nD
137 O-/ 1.4801
No.
138 O-· 1.4808
No.
139 '^0-°y^v^NC!X
oJ 1.4762
No.
140 1.4796
No.
Hl ^Q-o^^nO
O-f ^ 1.4812
No.
°-J 1.4802
No.
143 ^0-ο7^-Ρ O-1 1 1.4804
No.
144 O-J 1.4670 34
DK 165834B
26
No. nQ
145 T0-' 1.4846
No.
νσ
No. .
η, /y0!rrr' J 1.4795
No.
148 > ° 1.4877
No.
149 • ° ^ 1.4690
No. .
150 /γ&^0" I 1.4788
No.
T °“^ 1.4827
No.
I O-J 1.4858 152
DK 165834B
35 Ν°· .
153 V°J k 1.4853
No.
/><Φ°_τΛ I 1.4848
No.
155 I ° k 1.4697
No.
^ro 1 ^ 1.4938
No.
1.4907
No.
158 'γίγη I Ο-l 1.4842
No.
159 T °~* k^ 1.4810
No. , 160 ^ΥΥ«Ύ T°J v 2 6 36
DK 165834B
No, nD eller Kp.
161 T 1 1.4897
No.
162 k^l·0 O 1.4867 I % lo^ ο 1 _ -
Kp.235°C/0.0075mm Hg No.
164 O 1.4890
No.
165 I O-J 1.4688
No‘ y_ - 'γετχτ 1 Y 1.4782
No.
167 'T^V^n-'N
jo^ O 1.4847
No.
168 Λ)ν«^ O.J U 1-5299
DK 165834B
37
No. n^6 I O-f 1.4821
No.
170 ^Q'°r"N'^ J O-J L^J 1.4852
No.
171 T0"^ k 1.4852
No.
1.5275
No.
173 oJ 1.5272
No.
174 °Qv^ ^O-f 1.5188
No.
W 1.5203
No.
^Qo (X
O-f 1.5118 38
DK 165834B
26
No. n£)
No.
178 I O-J 1.4840
No.
I0-' k 1.4693
No.
"°<crtro
No.
181 °Χλ°γ^Ο ^O-J 1.5354
No.
182 0kx 1.4680
No.
183 ^Ογ °J k/ 1.4715
No.
184 ^ 1.4699 39
DK 165834 B
No. nn6 eller Kp.
"V, -- 185 oj 1^ 1.4735
No.
186 T°s^ 1.4666 * ^Ck 187 °^νΎ 1γ° 1.4872
No.
0^) 1.5044
No.
189 '^Q'°y"'»'0 O 1 Kp. 230°C/0.035mm Hg
No.
190 '^0'°Y^N^ 0>^ 1.4909
No.
191 ^Q'V^'O
°^ 1.4913
No.
192 |°v^ 1 1.4877 40
DK 165834B
No. _ eller Kp.
' 1.5291
No.
” Τ>"γ~;Ό , 1 1.4947
No.
195 ^γ»Λ
Kp. 225°C/0.015mm Hg No.
196 1.4859
No.
.97 /><Ο0γ~η °^ 1.4851
No.
198 T0^ kxk 1.4812
No.
199 <0 kA 1-5237 ·
No.
- kA 1.4894
DK 165834B
41 26
No. nD
201 kJ 1.4815
No. , 202 k^V'^^'V' O-7 kx° y 1.4765
No.
203 °-* k/ 1.4658
No.
204 o-7 I 1.4839
No.
205 k^°r^N^, 0 kJ'v 1.4784
No.
206 0 O* 1.4792
No. .
207 /Xjr°v^^N'V
° Y 1.4774
No.
208 o-7 kJ 1.4815
DK 165834B
42 26
No. ηρ 209 MCV°y^-N^\ 0-/ 1.4667
No.
210 ^0-/ V—/ 1.4802
No.
211 nCt'WV'i °J 1.4826
No. .
212 X^VTY
°^ 1.4806
No. .
213 °s'^ 1.4841
No. .
214 ‘0'°Υ'''ί''Υ' °J V° 1·««
No.
215 7X)'V^n'V^ 0 1.4800
No.
21« '?u-<y^ rs °J .O' 1.4886
DK 165834 B
Vi - 217 O^J 1.4886
No. .
218 1°^ 1.4796 * ol
219 U'V^'Y
γ° 1.5222
No.
0J 1.4784
No.
221 ^qJ 1.5204
No.
222 n^S
k^ 1.4842
No. , 223 /k^0y^^N'^TX' o-/ lo j 1.4794
No.
224 0 k^ 1.4692
DK 165834B
44 26
Ko. nD
225 O-J 1.4781
No.
“ /><Ο0ν^Ν^ oJ 1.4812
No.
227 />^'0v-^nO
0~J · 1.4861
No.
228 °J O 1.4920
No.
229 0-* k 1.4993
No.
230 nOrV^O
°~J ^ 1.4830
No.
231 /^O0r^'N'^i O-J k^J 1.4849
No.
232 /^Q'°>xs^n·^ O-J k^k 1.4810
DK 165834B
45 ,fi
No. np eller Smp.
233 /^O0y^N-y' O-* kx 1.4819
No. , 234 ° γ 1.4806
No.
235 qJ kx* 1.4842
No.
236 O-' k^ 1.4824
No. W
237
Q Smp. 83 - 87°C
238 _Iv^O_1.4862_
No. W
239 (I 1.4946 : ~
|l Smp. 57 - 61°C
DK 165834B
46 * ow —
241 c^X
1^0 1.4886 2^2 Χ^Λ °^N^j 1.5394
Vu 243 1 °nAN'~Y^ l^J 1.4925 : ’k lo 1.4867
DK 165834B
47 ANVENDELSESEKSEMPLER Eksempel 1 5 Erysiphe qraminis hordei (Bygmeldug).
Kurativ sprøjtning af unge bygplanter.
Opløsningsmiddel: 10% acetone i vand
Emulgator: Triton X-155, 100 ppm.
10
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af aktivt stof opløser man det aktive stof i det angivne opløsningsmiddel med emulgator til den ønskede koncentration. Yderligere fortynding foretages med en op-15 løsning indeholdende 10% acetone i vand og 100 ppm Triton X-155.
Til afprøvning for kurativ virkning sprøjtes unge bygplanter til bladvådhed med præparatet af aktivt stof 2 døgn efter, at planterne er inokuleret med mel-20 dugkonidier ved børstemetoden. Planterne henstår efter inokulering og indtil sprøjtning ved 18°C og 100% RF, og efter sprøjtning i vækstkammer ved 18°C og 70-80% RF.
7 Døgn efter inokulering bedømmes stoffets virk-25 ning. En tydelig overlegenhed i virkning viser ved denne afprøvning f.eks. forbindelserne i tabel 2.
Forbindelsernes virkning er angivet som nedenstående: 3 90-100% sygdomskontrol 30 2 50- 89% sygdomskontrol 1 11- 49% sygdomskontrol 0 1- 10% sygdomskontrol
Eksempel 2
DK 165834 B
48
Puccinia recondita afprøvning (hvede, protektiv spray).
5
Opløsningsmiddel: 10% acetone i vand
Emulgator: Triton X-155, 100 ppm
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat 10 af aktivt stof opløser man det aktive stof i det angivne opløsningsmiddel med emulgator til den ønskede koncentration. Yderligere fortynding foretages med en opløsning indeholdende 10% acetone i vand og 100 ppm Triton X-155.
15 Til afprøvning for protektiv virkning sprøjtes unge hvedeplanter til bladvådhed med præparatet af aktivt stof. Efter tørring inokuleres planterne med brunrustsporer i en vandig opslæmning, som sprøjtes på. Planterne henstår 48 timer ved 18°C og 100% RF, hvor-20 efter de overflyttes til vækstkammer med samme temperatur og 70-80% RF.
10 Dage efter inokulering bedømmes stoffernes virkning. En tydelig overlegenhed i virkning viser ved denne afprøvning f.eks. forbindelserne i tabel 2.
25 Forbindelsernes virkning er angivet som neden stående: 3 90-100% sygdomskontrol 2 50-89% sygdomskontrol l 11-49% sygdomskontrol 30 0 1-10% sygdomskontrol 49
DK 165834B
Eksempel 3
Botrytis cinerea afprøvning (agurkeblad, protektiv test).
5
Opløsningsmiddel: 10% acetone i vand
Emulgator: Triton X-155, 100 ppm.
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat 10 af aktivt stof opløser man det aktive stof i det angivne opløsningsmiddel med emulgator til den ønskede koncentration. Yderligere fortynding foretages med en opløsning indeholdende 10% acetone i vand og 100 ppm Triton X-155.
15 Til afprøvning for protektiv virkning neddyppes agurkebladsskiver (diameter 30 mm) i præparatet af aktivt stof i 1 min. Efter tørring placeres små filterskiver, der er dyppet i en spore-hyfesuspension af Botrytis cinerea, midt på agurkebladsskiverne. De 20 inokulerede agurkebladsskiver lægges på glasplader i fugtkasser.
Efter 2-3 dages inkubation* ved 23°C bedømmes det aktive stofs virkning (*når ubehandlet kontrol er overgroet med mycelium).
25 De aktive stoffers virkning er angivet efter nedenstående retningslinier i tabel 2.
3 fuldstændig'] - ingen mycelievækst 2 delvis - mycelievækst kun på 30 »kontrol filterskiven l delvis - hæmmet mycelievækst på agurkebladsskiven 0 ingen - uhæmmet mycelievækst på agurkebladsskiven
Eksempel 4
DK 165834 B
50
Erysiphe qraminis tritici (Hvedemeldug).
5 Kurativ sprøjtning af unge hvedeplanter.
Opløsningsmiddel: 10% acetone i vand
Emulgator: Triton X-155, 100 ppm.
10 Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af aktivt stof opløser man det aktive stof i det angivne opløsningsmiddel med emulgator til den ønskede koncentration. yderligere fortynding foretages med en opløsning indeholdende 10% acetone i vand og 100 ppm 15 Triton X-155.
Til afprøvning for kurativ virkning sprøjtes, unge hvedeplanter til bladvådhed med præparatet af aktivt stof 1 døgn efter, at planterne er inokuleret med meldugkonidier ved børstemetoden. Planterne henstår 20 efter inokulering og indtil sprøjtning ved 18°C og 100% RP, og efter sprøjtning i vækstkammer ved 18°C og 70-80% RF.
8 Døgn efter inokulering bedømmes stoffets virkning. En tydelig overlegenhed i virkning viser ved 25 denne afprøvning f.eks. forbindelserne i tabel 2.
Forbindelsernes virkning er angivet som nedenstående : 3 90-100% sygdomskontrol 2 50- 89% sygdomskontrol 30 1 11- 49% sygdomskontrol 0 1- 10% sygdomskontrol
DK 165834B
51 ’Tabel 2
BIOLOGISK AFPRØVNING
Forb. Erysiphe Puccinia Botrytis Erysiphe nr. graminis recondita cinerea graminis 5 hordei tritici (byg) (hvede) (agurk) (hvede) _64 ppm 256 ppm 256 ppm 64 ppm_ 3 3 1 3 4 3 2 3 5 3 2 3 10 9 3 2 2 10 3 3 2 19 3 3 33 3 3 3 3 35 3 3 3 15 36 3 3 3 38 3 2 2 3 40 3 2 2 3 41 3 3 3 3.
42 3 3 3 3 20 43 2 1 3 45 3 2 3 46 3 3 3 3 47 3 3 48 3 2 25 49 3 3 3 3 50 3 21 3 51 3 3 3 3 54 3 3 1 3 55 3 2 30 56 3 3 2 57 3 3 58 2 3 3 62 3 3 2 3 63 3 3 3 3 35 64 3 3 '1 3 65 3 3 3 3
DK 165834B
52
BIOLOGISK AFPRØVNING
Forb. Erysiphe Puccinia Botrytis Erysiphe nr. graminis recondite ' cinerea graminis hordei tritici 5 (byg) (hvede) (agurk) (hvede) _64 ppm 256 ppm 256 ppm 64 ppm_ 66 3 3 3 3 67 3 3 3 3 68 3 2 3 10 69 3 3 2 3 70 3 3 2 3 71 3 3 2 3 72 3 3 3 3 73 3 3 3 3 15 74 2 3 2 3 75 2 3 76 3 3 3 77 3 3 78 3 3 2 3 20 79 2 3 80 3 3 2 3 81 3 3 2 3 82 3 3 3 3 83 3 3 3 3 25 84 3 3 3 3 85 3 87 3 3 3 3 88 3 3 3 3 91 3 3 3 30 92 3 3 2 3 93 3 3 3 3 94 3 3.3 95 3 3 3 3 96 3 3 33 35 97 3 3 '3 3 98 3 5 3 3
DK 165834B
53
BIOLOGISK AFPRØVNING
Forb. Erysiphe Puccinia Botrytis Erysiphe nr. graminis recondita cinerea graminis hordei tritici 5 ' (byg) (hvede) (agurk) (hvede) _64 ppm 256 ppm 256 ppm 64 ppm_ 99 3 3 3 3 100 3 3 2 101 3 2 23 10 102 3 3 3 3 103 3 3 33 104 3 3 23 105 3 3 33 106 3 3 15 107 3 3 2 3 108 3 3 33 109 3 3 2 3 110 3 3 23 111 3 3 23 20 112 3 3 2 3 115 3 3 23 116 3 3 33 128 3 32 3 129 3 3 23 25 131 3 3 3 137 2 3 143 3 3 145 3 3 23 146 3 3 3 30 147 3 3 3 3 148 3 3 33 149 3 3 2 3.
151 3 3 23 152 3 3 23 35 153 3 3 '2 154 3 *3 3 3
DK 165834 B
54
BIOLOGISK AFPRØVNING
Forb. Erysiphe Puccinia Botrytis Erysiphe nr. graminis recondita cinerea graminis hordei tritici 5 (byg) (hvede) (agurk) (hvede) _64 ppm 256 ppm 256 ppm 64 ppm_ 155 3 3 33 156 2 3 2 158 3 10 159 3 33 160 3 2 161 3 3 33 165 3 3 166 3 2 3 15 171 2 3 177 3 22 178 323 220 3 3 226 3 3
DK 165834 B
55
SAMMENLIGNINGSFORSØG
Ved forsøg udført som beskrevet i anvendelses-5 eksempel nr. 1 og nr. 2 sammenlignes fra dansk patentansøgning nr. 2552/83 kendte forbindelser med forbindelser ifølge opfindelsen med formlen I, hvor X og Y begge er -0-, og m * l.
10 Forbindelser kendt fra Bygmeldug Hvederust DK 2552/83 _n -:-—____alJ90_bd90 „ “n ^OvO ” 20 No 74 32 '>z56 no v°-\ n- 25 >256
No 78 XI
30 °/\{>64 >256
No 72 L· JL I
35 o ^ V-J •>64 >256 56
DK 165834B
Forbindelser kendt fra Bygmeldug Hvederust
DK 2552/83 ED9Q ED9Q
5 n° 77 >m >256 10 No 100 i^SS]| V/0""λ >256 OCH3 15 No 102 >64 >Z56 och3 20 No 105 ^64 >256 C2Hs ^ o—v r^N> .
25 No 106 W \ I i >64 >256 V^oOCo^v^ c2h5
DK 165834 B
57
Forbindelser med formlen I Bygmeldug Hvederust X og Y = -O-, m = 1 ED9q EDgo _____ _ _ NO 155 8 128 5 NO 154 8 64
No 35 8 128 NO 33 8 128
No 9 16 128
No 10 16 128 10 No 19 16 64
Som det vil ses, udviser forbindelserne med formlen I, hvor X og Y begge er -0-, og m = 1, en tydelig overlegenhed i virkning mod bygmeldug og hvederust 15 i forhold til de fra DK 2552/83 kendte forbindelser.
Ved forsøg udført som beskrevet i anvendelseseksempel nr. 4 sammenlignes fra dansk patentansøgning nr. 1201/88 kendte forbindelser med forbindelser ifølge 20 opfindelsen med formlen I, hvor m = 2, og X og Y begge betyder -O-, og med forbindelser med formlen I, hvor m = 0, eller m = 1, og X betyder -OCH2-, og Y betyder -0-.
DK 165834 B
58
Forbindelser kendt Hvedemeldug Forbin- Hvede- fra DK 1201/88 ED90 delser meldug
med form- EDgø len I
5 X = Y =-0-, m = 2 -:-:—7-
no ao 64 'Vk^jD
.. U£rno ,
No 1 64 No 102 4 oJ 16 15__T__· N°2 · ^0'°'Y'N'Y 16 N°87 e 20
No 3 'll O >64 No 103 16
Myq 25--
No 4 7 Lo * . . 8 No 66 4
No 5 8 No 67 4 ............/ - 1 " 11 ---- — ----- -------
DK 165834B
59
Forbindelser kendt Hvedemeldug Forbin- Hvede- fra DK 1201/88 ed90 delser meldug
med form- EDg0 len I
5 X = Y = -0-, _ m = 2_
No 38 / T O /v /v 8 No 115 2 10 O—' ^
No 69 16
No 18 / T 1 λ I I 16 No 72 4 20
No 19 8 No 73 2
No 21 —Ύ' 8 No 74 2 30 °J γ
DK 165834 B
60
Forbindelser kendt Hvedemeldug Forbin- Hvede- fra DK 1201/88 ED90 delser meldug
med form- ed9q len I
5 X = Y =-0-, _ m = 2_ /Α''ί
No 22 * 1 χν. 64 No 80 8
No 23 l.y 32 No 81 2 15 °—'
Forbindelser Hvedemeldug Forbindelser Hvede- 20 kendt fra EDgo med formlen I meldug DK 1201/88 hvor X = -OCH2~, EDg0 ______Y = -O-_ m = 0 NO 2 16 No 237 4 25 NO 18 16 No 240 4 m = i
No 69 16 No 76 4 NO 23_32_No 101_16- 30 Som det vil ses, udviser forbindelser med form len I, hvor m = 2, og X og Y begge betyder -O-, og for-f bindeiser med formlen I, hvor m = 0 eller m = 1, og X betyder -0CH2-, og Y betyder -O-, en tydelig overlegenhed i virkning mod hvedemeldug i forhold til nært beslægtede, fra DK 1201/88 kendte forbindelser.
Claims (6)
1. Aminoketaler, kendetegnet ved, at de har den almene formel I T4 hvori en af X og Y betegner -O-, og den anden betegner 10 -O- eller -OCH2-, R1 betegner ligekædet eller forgrenet alkyl med op til 10 carbonatomer, cycloalkyl med op til 6 carbonatomer, aryl, aryloxy, alkoxy, cycloalkoxy, arylalkyl eller 4 alkylthio, R betegner hydrogen eller ligekædet eller 15 forgrenet alkyl med op til 10 carbonatomer, eller, når og er nabosubstituenter, kan de tilsammen danne en -(CH2)4-gruppe, og m er 0, 1, 2, 3 eller 4, idet en af X og Y betegner -O-, og den anden betegner -O-CHy-, når mer 0, 2. z 3 eller 4,og R og R hver uafhængigt af hinanden betegner hydrogen, 20 ligekædet eller forgrenet alkyl med op til 10 carbonatomer, usubstitueret eller alkylsubstitueret cycloalkyl, alkenyl, alkynyl eller usubstitueret eller alkylsubstitueret arylalkyl, eller R2 og R3 sammen med det nitrogenatom, hvortil de er knyttet, danner en pyrrolidinogruppe, en 1,2,5,6-tetra-hydropyridinogruppe, en hexahydroazepinogruppe, en 4-methyl-piperazinogruppe, en eventuelt med methyl substitueret morpholinogruppe, en eventuelt med alkyl eller phenyl substitueret piperidinogruppe eller en 30 cycloalkylkondenseret piperidinogruppe, med det forbehold at hvis X og Y begge er -0-, m er 1, og -NR2R3 er andet end en 1,2,5,6-tetrahydropyridino-gruppe, da kan R1 ikke være en gruppe med formlen DK 165834B 62 CHo i 0 R-C-, hvori R betegner hydrogen, alkyl, cyclohexyl i ch3 eller eventuelt substitueret phenyl, når R4 er hydrogen, og med det yderligere forbehold at hvis X og Y 5 begge er -0-, m er 1, og R2 og R3 begge er hydrogen, da kan R1 ikke være methyl eller methoxy, når R4 er hydrogen.
2. Fremgangsmåde til fremstilling af aminoketa-ler med den almene formel I 10 R4 15 hvori X, Y, R1, R2, R3, R4 og m har de i krav l anførte betydninger, kendetegnet ved, at en ketal med den almene formel II R4 25 hvori X, Y, R1, R4 og m har de ovenfor definerede betydninger, og hvori Z betegner en udskiftelig elektron-tiltrækkende gruppe, omsættes med en amin med den almene formel III
30 R2 HN \ R3 III hvori R2 og R3 har de ovenfor definerede betydninger, 35 eventuelt i nærværelse af et fortyndingsmiddel· og even- DK 165834B 63 tuelt i nærværelse af en katalysator samt eventuelt i nærværelse af et syrebindende middel ud over et eventuelt overskud af aminen III.
3. Plantefungicidt middel, og især kornfungicidt 5 middel til bekæmpelse af meldug, rust og andre betydende svampesygdomme, kendetegnet ved, at det som aktiv komponent indeholder mindst én forbindelse valgt blandt aminoketalerne med formlen I ifølge krav 1.
4. Anvendelse af en aminoketal med formlen I ifølge krav 1 til bekæmpelse af plantepatogene svampe, og især meldug, rust og andre betydende svampesygdomme på korn.
5. Fremgangsmåde til bekæmpelse af plantepatoge- 15. ne svampe, og især meldug, rust og andre betydende svampesygdomme på korn, kendetegnet ved, at man lader en aminoketal med formlen I ifølge krav 1 indvirke på de pågældende svampe og/eller deres biotop.
6. Fremgangsmåde til fremstilling af et plante-20 fungicidt middel, og især et kornfungicidt middel til bekæmpelse af meldug, rust og andre betydende svampesygdomme, kendetegnet ved, at man blander en aminoketal med formlen I ifølge krav i med ét eller flere midler valgt blandt strækkemidler, overfladeakti-25 ve midler og andre sædvanlige hjælpemidler.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK305890A DK165834C (da) | 1988-07-01 | 1990-12-27 | Aminoketaler, fremgangsmaade til deres fremstilling, plantefungicidt middel indeholdende en saadan aminoketal og fremgangsmaade til fremstilling af et saadant middel, samt anvendelse af en saadan aminoketal til bekaempelse af plantepatogene svampe |
Applications Claiming Priority (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK366288 | 1988-07-01 | ||
| DK366288A DK366288D0 (da) | 1988-07-01 | 1988-07-01 | Aminoketaler, deres fremstilling og deres anvendelse som fungicider |
| DK686888 | 1988-12-09 | ||
| DK686888A DK686888D0 (da) | 1988-07-01 | 1988-12-09 | Aminoketaler, deres fremstilling og deres anvendelse som fungicider |
| PCT/DK1989/000162 WO1990000169A1 (en) | 1988-07-01 | 1989-06-28 | Amino ketals, their preparation, and their use as fungicides |
| DK8900162 | 1989-06-28 | ||
| DK305890A DK165834C (da) | 1988-07-01 | 1990-12-27 | Aminoketaler, fremgangsmaade til deres fremstilling, plantefungicidt middel indeholdende en saadan aminoketal og fremgangsmaade til fremstilling af et saadant middel, samt anvendelse af en saadan aminoketal til bekaempelse af plantepatogene svampe |
| DK305890 | 1990-12-27 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK305890A DK305890A (da) | 1990-12-27 |
| DK305890D0 DK305890D0 (da) | 1990-12-27 |
| DK165834B true DK165834B (da) | 1993-01-25 |
| DK165834C DK165834C (da) | 1993-06-21 |
Family
ID=27221727
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK305890A DK165834C (da) | 1988-07-01 | 1990-12-27 | Aminoketaler, fremgangsmaade til deres fremstilling, plantefungicidt middel indeholdende en saadan aminoketal og fremgangsmaade til fremstilling af et saadant middel, samt anvendelse af en saadan aminoketal til bekaempelse af plantepatogene svampe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DK (1) | DK165834C (da) |
-
1990
- 1990-12-27 DK DK305890A patent/DK165834C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK165834C (da) | 1993-06-21 |
| DK305890A (da) | 1990-12-27 |
| DK305890D0 (da) | 1990-12-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4745114A (en) | Benzopyran fungicidal compositions and use | |
| DE3788928T2 (de) | Chemische Verbindungen. | |
| DK171398B1 (da) | 1-substituerede indoler, fremgangsmåde og mellemprodukter til fremstilling heraf samt indolernes anvendelse som og i fungicide, plantevækstregulerende og miticide midler | |
| EP0188887B1 (en) | Tertiary amine compounds | |
| EP0349247B1 (en) | Amino ketals, their preparation, and their use as fungicides | |
| EP0273572B1 (en) | Pyrrole derivatives and their use in agriculture | |
| EP0129321B1 (en) | 4-phenyl-2-hydroxybutyl piperidines or morpholines as fungicides | |
| EP0193270B1 (en) | Heterocyclic compounds | |
| US4743602A (en) | Thiophene cyclopropyl amine compounds, compositions and fungicidal use | |
| DK165834B (da) | Aminoketaler, fremgangsmaade til deres fremstilling, plantefungicidt middel indeholdende en saadan aminoketal og fremgangsmaade til fremstilling af et saadant middel, samt anvendelse af en saadan aminoketal til bekaempelse af plantepatogene svampe | |
| GB2176782A (en) | Fungicidal compounds and compositions | |
| US5122529A (en) | Pyridyl cyclopropane carboxamidine fungicides | |
| US4785006A (en) | Fungicidal compositions containing piperidine compounds and use | |
| WO1992016518A1 (en) | Aminoethyl ketals, their preparation and intermediate products therefor, and their use as fungicides | |
| JPH0415225B2 (da) | ||
| US4882341A (en) | Amino substituted propenoates and their use as fungicides | |
| US4777176A (en) | Fungicidal compositions containing piperidine compounds | |
| US5100886A (en) | Metal complexes of pyridyl cyclopropane carboxamide compounds which are useful as fungicides | |
| NZ231851A (en) | Amino ketals; use as fungicides | |
| GB2216120A (en) | Tertiary amine compounds | |
| EP0258981A2 (en) | Process for combating fungi in agriculture | |
| PT92745A (pt) | Processo de preparacao de aminocetais, de composicoes fungicidas que os contem e processo de combate de fungos | |
| GB2158823A (en) | Fungicidal amino alcohol compounds | |
| WO1993002074A1 (en) | Alkoxyamino ketals, their preparation and intermediate products therefor, and their use as fungicides | |
| DE3620411A1 (de) | Fungicide verbindungen und diese enthaltende zusammensetzungen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |