DK165834B - Aminoketals, process for preparing them, a plant fungicide which comprises such an aminoketal and a process for producing such a fungicide, and the use of such an aminoketal for controlling phytopathogenic fungi - Google Patents
Aminoketals, process for preparing them, a plant fungicide which comprises such an aminoketal and a process for producing such a fungicide, and the use of such an aminoketal for controlling phytopathogenic fungi Download PDFInfo
- Publication number
- DK165834B DK165834B DK305890A DK305890A DK165834B DK 165834 B DK165834 B DK 165834B DK 305890 A DK305890 A DK 305890A DK 305890 A DK305890 A DK 305890A DK 165834 B DK165834 B DK 165834B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- group
- formula
- alkyl
- compounds
- mildew
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DK 165834BDK 165834B
Den foreliggende opfindelse angår hidtil ukendte aminoketaler og en fremgangsmåde til fremstilling af disse aminoketaler, der har plantefungicide egenskaber.The present invention relates to novel amino ketals and to a process for producing these amino ketals having plant fungicidal properties.
De nu tilvejebragte, hidtil ukendte aminoketa-5 ler har den almene formel IThe presently obtained novel amino ketals have the general formula I
10 Ji hvori en af X og Y betegner -O-, og den anden betegner -0- eller -0CH2-, R1 betegner ligekædet eller forgrenet alkyl med op til 15 10 carbonatomer, cycloalkyl med op til 6 carbonatomer, aryl, aryloxy, alkoxy, cycloalkoxy, arylalkyl eller alkylthio, R4 betegner hydrogen eller ligekædet eller forgrenet alkyl med op til 10 carbonatomer, eller, når R1 og R4 er nabosubstituenter, kan de tilsammen danne 20 en -(CH2)4-gruppe, °9 111 er 1/ 2, 3 eller 4, idet en af X og Y betegner -O-, og den anden betegner -0-CH_-, når mer 0, 2 3 z 3 eller 4,og R og R hver uafhængigt af hinanden betegner hydrogen, ligekædet eller forgrenet alkyl med op til 10 carbonatomer, usubstitueret eller alkylsubstitueret cycloal-25 kyl, alkenyl, alkynyl eller usubstitueret eller alkyl-substitueret arylalkyl, eller R2 og R3 sammen med det nitrogenatom, hvortil de er knyttet, danner en pyrrolidinogruppe, en 1,2,5,6-tetra-hydropyridinogruppe, en hexahydroazepinogruppe, en 30 4-methyl-piperazinogruppe, en eventuelt med methyl substitueret morpholinogruppe, en eventuelt med alkyl eller phenyl substitueret piperidinogruppe eller en cycloalkylkondenseret piperidinogruppe, med det forbehold at hvis X og Y begge er -0-, m er 1, 35 0g _nr2r3 er andet end en 1,2,5,6-tetrahydropyridino-gruppe, da kan R1 ikke være en gruppe med formlenRepresents one of X and Y represents -O- and the other represents -0- or -0CH2-, R1 represents straight or branched alkyl of up to 15 carbon atoms, cycloalkyl of up to 6 carbon atoms, aryl, aryloxy, alkoxy , cycloalkoxy, arylalkyl or alkylthio, R4 represents hydrogen or straight or branched alkyl of up to 10 carbon atoms, or, when R 1 and R 4 are neighboring substituents, together they may form a - (CH 2) 4 group, 2, 3 or 4, where one of X and Y represents -O-, and the other represents -0-CH_- when more 0, 2 3 z 3 or 4 and R and R each independently represent hydrogen, the straight chain or branched alkyl having up to 10 carbon atoms, unsubstituted or alkyl-substituted cycloalkyl, alkenyl, alkynyl or unsubstituted or alkyl-substituted arylalkyl, or R 2 and R 3 together with the nitrogen atom to which they are attached form a pyrrolidino group, a 1,2 , 5,6-tetrahydropyridino group, a hexahydroazepino group, a 4-methyl-piperazine group, and optionally or with methyl substituted morpholino group, optionally an alkyl or phenyl substituted piperidino group or a cycloalkyl condensed piperidino group, provided that if X and Y are both -0-, m is 1, 35 and _nr 2 r 3 is other than a 1,2,5, 6-tetrahydropyridino group, then R1 cannot be a group of the formula
DK 165834 BDK 165834 B
2 CH, i 5 R-C-, hvori R betegner hydrogen, alkyl, cyclohexyl ch3 eller eventuelt substitueret phenyl, når R4 er hydro-5 gen, og med det yderligere forbehold at hvis X og Y begge er -0-, m er 1, og R2 og R3 begge er hydrogen, da kan R1 ikke være methyl eller methoxy, når R4 er hydrogen.2 CH, in 5 RC- wherein R represents hydrogen, alkyl, cyclohexyl ch 3 or optionally substituted phenyl when R 4 is hydrogen, with the additional proviso that if X and Y are both -0-, m is 1, and R 2 and R 3 are both hydrogen, then R 1 cannot be methyl or methoxy when R 4 is hydrogen.
Symbolerne R^-R4 i ovenstående formel I har for-10 trinsvis eller eksempelvis de nedenstående betydninger: R1 og R4: alkyl er fortrinsvis alkyl med 4-10 carbon-atomer, mere foretrukket forgrenet alkyl med 4-8 carbonatomer, aryl er fortrinsvis phenyl, 15 aryloxy er fortrinsvis phenoxy, alkoxy er f.eks. methoxy eller isopropoxy, arylalkyl er f.eks. l-methyl-l-phenylethyl, alkyl i alkylthio er fortrinsvis alkyl med op til 12 carbonatomer, 20 R2 og R3: ligekædet og forgrenet alkyl er fortrinsvis alkyl med op til 6 carbonatomer og mere foretrukket med op til 4 carbonatomer, cycloalkyl er fortrinsvis cyclohexyl, alkenyl er fortrinsvis allyl, 25 alkynyl er fortrinsvis propargyl, arylalkyl er fortrinsvis benzyl, den ring, der kan dannes af gruppen -NR2R3, er fortrinsvis piperidino, mono- eller dimethylpiperidino, ethylpiperidino, ethyl-30 methylpiperidino, phenylpiperidino, morpholi- no, eller 2,6-dimethylmorpholino (cis/trans eller cis eller trans), og cycloalkyl i cycloalkylkondenseret piperidi-nogruppe er fortrinsvis cyclohexyl.The symbols R 1 -R 4 of the above Formula I have preferably or for example the meanings below: R 1 and R 4: alkyl is preferably alkyl of 4-10 carbon atoms, more preferably branched alkyl of 4-8 carbon atoms, aryl is preferably phenyl Preferably, aryloxy is phenoxy, alkoxy is e.g. methoxy or isopropoxy, arylalkyl is e.g. 1-methyl-1-phenylethyl, alkyl in alkylthio is preferably alkyl of up to 12 carbon atoms, 20 R 2 and R 3: straight-chain and branched alkyl is preferably alkyl of up to 6 carbon atoms and more preferably of up to 4 carbon atoms, cycloalkyl is preferably cyclohexyl , alkenyl is preferably allyl, alkynyl is preferably propargyl, arylalkyl is preferably benzyl, the ring which may be formed by the group -NR 2 R 3 is preferably piperidino, mono- or dimethylpiperidino, ethylpiperidino, ethyl-methylpiperidino, phenylpiperidino, morpholine or 2,6-dimethylmorpholino (cis / trans or cis or trans), and cycloalkyl in cycloalkyl condensed piperidine group is preferably cyclohexyl.
35 Pra beskrivelsen til dansk patentansøgning nr.35 As per the description of Danish patent application no.
2552/83 kendes med de her omhandlede aminoketaler beslægtede aminoketaler med formlen 3 '2552/83 are related to the amino ketals of this invention related to the formula 3 '
DK 165834BDK 165834B
R11 R21 N*/ C) Xo 31 u^, hvori R^1 og R41 har lignende betydninger som R2 og R^ i 10 ovenstående formel I, medens R·^ og R2·*· betyder eventuelt substitueret alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aralkenyl eller aryl, idet R21 også kan være hydrogen.R 11 R 21 N * / C) Xo 31 u, wherein R 1 and R 41 have similar meanings as R 2 and R 2 in the above Formula I, while R 1 and R 2 are optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aralkenyl or aryl, wherein R 21 may also be hydrogen.
Fra beskrivelsen til dansk patentansøgning nr.From the description to Danish patent application no.
1201/88 kendes med de her omhandlede aminoketaler nært 15 beslægtede aminomethylheterocycler med formlen R5 Q I2 l/ <r22 hvori X1 betyder oxygen eller svovl, og R12 og R22 har 25 lignende betydninger som R og R i ovenstående formel I, medens R® betyder hydrogen, alkyl eller hver især eventuelt substitueret cyclohexyl eller phenyl.1201/88 are known with the amino ketals of this invention close to 15 related aminomethylheterocycles of the formula R5 Q I2 l / <r22 wherein X1 means oxygen or sulfur and R12 and R22 have the same meanings as R and R in the above formula I while R hydrogen, alkyl or each optionally substituted cyclohexyl or phenyl.
De ovennævnte kendte forbindelser har lige som de her omhandlede forbindelser fungicide egenskaber, 30 men de kendte forbindelsers fungicide virkning er dog ved lave påføringsmængder og koncentrationer ikke tilfredsstillende, når det drejer sig om bekæmpelse af piantepatogene svampe og navnlig de økonomisk betydende kornsygdomme meldug og rust. De her omhandlede forbin-35 delsers virkningsmæssige overlegenhed i forhold til de nævnte kendte forbindelser vil fremgå af de i slutnin-The aforementioned known compounds have fungicidal properties like the compounds of the present invention, but the fungicidal properties of the known compounds are not satisfactory at low rates of application and concentrations in the control of plant pathogenic fungi and, in particular, the economically important cereal mildew and rust. The effective superiority of the compounds of the present invention in relation to the known compounds will be apparent from the above-mentioned compounds.
DK 165834 BDK 165834 B
4 gen af den foreliggende beskrivelse anførte sammenlig-ningsforsøg.4 gene of the present description cited comparative experiments.
Forbindelser med formlen I kan forekomme som geometriske og/eller optiske isomere eller isomerblan-5 dinger af varierende sammensætning. Den foreliggende opfindelse angår både de rene isomere og isomerblan-dinger.Compounds of formula I may appear as geometric and / or optical isomers or isomer mixtures of varying composition. The present invention relates to both the pure isomeric and isomeric mixtures.
De hidtil ukendte aminoketaler med den almene formel I, hvori X og Y, substituenterne R^-R4 og m 10 har de ovenfor definerede betydninger, kan opnås ved en fremgangsmåde, der er ejendommelig ved, at en ketal med den almene formel "'-Vor"*·'2 „ R4 hvori X, Y, R1, R4 og m har den ovenfor definerede be-20 tydning, og hvori Z betegner en udskiftelig elektrontiltrækkende gruppe, som f.eks. et halogenatom eller en methansulfonyloxygruppe eller en arylsulfonyloxygruppe, omsættes med en amin med den almene formel 25 ^ R2 HN III ‘ \r3 hvori R2 og R3 har de ovenfor definerede betydninger, 30 eventuelt i nærværelse af et fortyndingsmiddel og eventuelt i nærværelse af en katalysator samt eventuelt i nærværelse af et syrebindende middel ud over et eventuelt overskud af aminen III.The novel amino ketals of the general formula I wherein X and Y, the substituents R 1 -R 4 and m 10 have the meanings defined above, can be obtained by a process which is characterized in that a ketal of the general formula "- Our 2 'R4 wherein X, Y, R1, R4 and m have the meaning defined above and wherein Z represents an interchangeable electron attracting group such as e.g. a halogen atom or a methanesulfonyloxy group or an arylsulfonyloxy group, is reacted with an amine of the general formula 25 wherein R 2 and R 3 have the meanings defined above, optionally in the presence of a diluent and optionally in the presence of a catalyst, and optionally in the presence of an acid binding agent in addition to any excess amine III.
Ketalerne med formlen II kan f.eks. når Z er Cl, 35 og x og Y begge er oxygen, opnås på alment kendt måde ved, at en keton med formlenThe ketals of formula II can e.g. when Z is Cl, 35 and x and Y are both oxygen is obtained in a generally known manner by a ketone of the formula
DK 165834BDK 165834B
5 R1 5 R^° hvori R1 og R4 har de ovenfor angivne betydninger, omsættes med epichlorhydrin med formlenWherein R 1 and R 4 have the meanings given above are reacted with epichlorohydrin of the formula
10 I yS^CI10 In yS ^ CI
O v på i og for sig kendt måde i nærværelse af et fortyndingsmiddel, f.eks. methylenchlorid, og i nærværelse af 15 en katalysator (jf. det i React. Kinet. Catal. Lett.O v in a manner known per se in the presence of a diluent, e.g. methylene chloride, and in the presence of a catalyst (cf. that in React. Kinet. Catal. Lett.
1981, 17(3-4), 281-6 angivne).1981, 17 (3-4), 281-6).
Det har som nævnt vist sig, at de hidtil ukendte aminoketaler med formlen I har fungicide egenskaber.As mentioned, it has been found that the novel amino ketones of formula I have fungicidal properties.
De aktive stoffer ifølge opfindelsen kan i prak-20 sis anvendes til bekæmpelse af plantepatogene svampe som f.eks. Plasmodiophoromycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes og Deutero-mycetes.The active substances according to the invention can be used in practice to control plant pathogenic fungi, e.g. Plasmodiophoromycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deutero-mycetes.
De aktive stoffer ifølge opfindelsen kan f.eks.The active substances of the invention can e.g.
25 anvendes til bekæmpelse af plantesygdommene Puccinia recondita, Puccinia striiformis og andre rustsygdomme på hvede, Puccinia hordei, Puccinia striiformis og andre rustsygdomme på byg og rust på andre værtsplanter som f.eks. kaffe, æbler, grøntsager og prydplanter.25 is used to control the plant diseases Puccinia recondita, Puccinia striiformis and other rust diseases of wheat, Puccinia hordei, Puccinia striiformis and other rust diseases of barley and rust on other host plants such as. coffee, apples, vegetables and ornamental plants.
30 Erysiphe qraminis (meldug) på byg og hvede og andre ægte meldugarter på forskellige værtsplanter som Sphae-rotheca fuliqinea på agurk, Podosphaera leucotricha på æbler og Uncinula necator på vin.30 Erysiphe qraminis (mildew) on barley and wheat and other true mildew species on various host plants such as Sphae-rotheca fuliqinea on cucumber, Podosphaera leucotricha on apples and Uncinula necator on wine.
Helminthosporium spp., f.eks. Pyrenophora teres (fugt-35 pletsyge) på byg.Helminthosporium spp., E.g. Pyrenophora teres (moisture-35 stain) on barley.
Rhynchosporium spp. og Pseudocercosporella herpotri- 6 choides på korn.Rhynchosporium spp. and Pseudocercosporella herpotri- 6 choides on grain.
Cercospora arachidicola på jordnødder og andre Cerco-spora species på for eksempel sukkerroe, banan og so-j abønne.Cercospora arachidicola on peanuts and other Cerco-spora species on, for example, beet, banana and soy-j bean.
5 Botrytis cinerea (gråskimmel) på tomat, jordbær, vin og andre værtsplanter.5 Botrytis cinerea (gray mold) on tomato, strawberries, wine and other host plants.
Venturia inaequalis (skurv) på æbler.Venturia inaequalis (scab) on apples.
Pyricularia oryzae på ris.Pyricularia oryzae on rice.
De aktive stoffer er aktive in vitro over for et 10 bredt spektrum af svampe.The active substances are active in vitro against a broad spectrum of fungi.
De aktive stoffer er aktive som frøbejdsemidler mod Fusarium spp., Septoria- spp., Tilletia spp., Usti-laqo spp., Helminthosporium spp. og Pseudocercosporella herpotrichoides på korn, Rhizoctonia solani på bomuld 15 og Corticium sasakii på ris.The active substances are active as seed agents against Fusarium spp., Septoria spp., Tilletia spp., Usti-laqo spp., Helminthosporium spp. and Pseudocercosporella herpotrichoides on cereals, Rhizoctonia solani on cotton 15 and Corticium sasakii on rice.
De aktive stoffer ifølge opfindelsen viser foruden fremragende kurativ virkning også yderst gode pro-tektive egenskaber samt systemisk virkning.In addition to excellent curative action, the active substances of the invention also show extremely good protective properties as well as systemic action.
Derudover er nogle af forbindelserne flygtige 20 nok til at være aktive i gasfasen mod svampe på planter.In addition, some of the compounds are volatile enough to be active in the gas phase against fungi on plants.
Forbindelserne kan også være nyttige som industrielle (til forskel fra landbrugsmæssige) fungicider, f.eks. til forhindring af svampeangreb på træ, huder, 25 læder og især malingsfilm.The compounds may also be useful as industrial (as opposed to agricultural) fungicides, e.g. to prevent fungal attacks on wood, hides, 25 leathers and especially paint films.
Forbindelserne er også nyttige til behandling af humane svampeinfektioner som f.eks. candidiasis og dermatofytinfektioner.The compounds are also useful for treating human fungal infections such as candidiasis and dermatophyte infections.
I overensstemmelse med det ovenstående angår op-30 findelsen også et plantefungicidt middel, og især et kornfungicidt middel til bekæmpelse af meldug, rust og andre betydende svampesygdomme, hvilket middel er ejendommeligt ved, at det som aktiv komponent indeholder mindst én forbindelse valgt blandt aminoketalerne 35 med ovenstående formel I.In accordance with the foregoing, the invention also relates to a plant fungicidal agent, and in particular a cereal fungicidal agent for the control of mildew, rust and other major fungal diseases, which is characterized in that it contains as an active component at least one compound selected from the amino ketals. with the above formula I.
Opfindelsen angår desuden anvendelse af en ami-noketal med ovenstående formel I til bekæmpelse af 7The invention further relates to the use of an amine number of the above formula I for the control of 7
DK 165834BDK 165834B
plantepatogene svampe, og især meldug, rust og andre betydende svampesygdomme på korn.plant pathogenic fungi, and especially mildew, rust and other major fungal diseases of cereals.
Opfindelsen angår endvidere en fremgangsmåde til bekæmpelse af plantepatogene svampe, og især meldug, 5 rust og andre betydende svampesygdomme på korn, hvilken fremgangsmåde er ejendommelig ved, at man lader en aminoketal med ovenstående formel I indvirke på de pågældende svampe og/eller deres biotop.The invention further relates to a method for controlling plant pathogenic fungi, and in particular mildew, rust and other major cereal fungal diseases, characterized by allowing an amino ketal of the above formula I to affect the fungi and / or their biotope.
Forbindelserne kan anvendes på flere forskellige 10 måder. For eksempel kan de påføres i præparatform eller uden at være i præparatform direkte på bladene af en plante, eller de kan påføres på buske og træer, på frø eller på andre medier, hvori planter, buske eller træer vokser eller skal plantes, eller de kan sprøjtes på, 15 støves på eller påføres som en creme eller pasta, eller de kan påføres som en damp eller som korn med langsom frigivelse. Tilførslen kan være til enhver del af planten, busken eller træet, f.eks. løvet, stilkene, grenene eller rødderne, eller til jord, som omgiver rødder-20 ne, eller til frø, før det sås, eller til jordbunden generelt, til vand til rismarker eller til hydroponiske kultursystemer. Forbindelserne ifølge opfindelsen kan også injiceres i planter eller træer, og de kan også sprøjtes på vegetation under anvendelse af elektrodyna-25 misk sprøjteteknik.The compounds can be used in several different ways. For example, they can be applied in preparative form or without being in preparative form directly on the leaves of a plant, or they can be applied to shrubs and trees, to seeds or other media in which plants, shrubs or trees grow or need to be planted, or they can sprayed on, dusted or applied as a cream or paste, or they can be applied as a vapor or as a slow release grain. The supply can be to any part of the plant, bush or tree, e.g. the foliage, stems, branches or roots, or to soil surrounding the roots, or to seeds before sowing, or to the soil in general, to water for rice fields, or to hydroponic culture systems. The compounds of the invention may also be injected into plants or trees and they may also be sprayed on vegetation using electrodynamic spraying technique.
Opfindelsen angår ydermere en fremgangsmåde til fremstilling af et plantefungicidt middel, og især et kornfungicidt middel til bekæmpelse af meldug, rust og andre betydende svampesygdomme, hvilken fremgangsmåde 30 er ejendommelig ved, at man blander en aminoketal med ovenstående formel I med ét eller flere midler valgt blandt strækkemidler, overfladeaktive midler og andre sædvanlige hjælpemidler.The invention further relates to a process for the preparation of a plant fungicidal agent, and in particular to a cereal fungicidal agent for the control of mildew, rust and other significant fungal diseases, the process of which is characterized by mixing an amino ketal of the above formula I with one or more agents selected among extenders, surfactants, and other common aids.
Midlerne kan være i form af støvpulvere eller 35 korn omfattende den aktive bestanddel og et fast fortyndingsmiddel eller bærestof, f.eks. fyldstoffer såsomThe agents may be in the form of dust powders or grains comprising the active ingredient and a solid diluent or carrier, e.g. fillers such as
DK 165834BDK 165834B
8 kaolin, bentonit, kiselguhr, dolomit, calciumcarbonat, talkum, pulveriseret magnesiumoxid, Pullerjord, gips, Hewitts jord, diatoméjord og porcelænsler. Disse korn kan være forud dannede korn, der er egnede til tilfør-5 sel til jordbunden uden yderligere behandling.. Disse korn kan fremstilles enten ved at imprægnere pellets af fyldstof med den aktive bestanddel eller ved at pelletere en blanding af den aktive bestanddel og pulveriseret fyldstof. Midlerne til behandling af frø kan 10 f.eks. omfatte et middel (f.eks. en mineralolie) til at understøtte klæbningen af midlet til frøet. Alternativt kan den aktive bestanddel sammensættes til frøbehandlingsformål under anvendelse af et organisk opløsningsmiddel (f.eks. N-methylpyrrolidon eller dimethylform-15 amid).8 kaolin, bentonite, silica, dolomite, calcium carbonate, talc, powdered magnesium oxide, powdered earth, plaster, Hewitt's soil, diatomaceous earth and porcelain. These grains may be pre-formed grains suitable for application to the soil without further treatment. These grains may be prepared either by impregnating pellets of filler with the active ingredient or by pelleting a mixture of the active ingredient and powdered. filler. The means for treating seeds may e.g. include an agent (e.g., a mineral oil) to support the adhesion of the agent to the seed. Alternatively, the active ingredient may be formulated for seed treatment purposes using an organic solvent (e.g., N-methylpyrrolidone or dimethylformamide).
Midlerne kan også være i form af dispergerbare pulvere eller korn omfattende et befugtnigsmiddel for at lette dispersionen i væsker af pulveret eller kornene, der også kan indeholde fyldstoffer og suspende-20 ringsmidler.The agents may also be in the form of dispersible powders or grains comprising a wetting agent to facilitate dispersion in liquids of the powder or grains which may also contain fillers and suspending agents.
De vandige dispersioner eller emulsioner kan fremstilles ved at opløse den eller de aktive bestanddele i et organisk opløsningsmiddel, der eventuelt indeholder befugtningsmidler, dispergeringsmidler eller 25 emulgeringsmidler, og derefter sætte blandingen til vand, der også kan indeholde befugtningsmidler, dispergeringsmidler eller emulgeringsmidler. Egnede organiske opløsningsmidler er ethylendichlorid, isopropyl-alkohol, propylenglycol, diacetonealkohol, toluen, pe-30 troleum, methylnaphthalen, xylenerne, trichlorethylen, furfurylalkohol, tetrahydrofurfurylalkohol og glycol-ethere (f.eks. 2-ethoxyethanol og 2-butoxyethanol).The aqueous dispersions or emulsions may be prepared by dissolving the active ingredient (s) in an organic solvent optionally containing wetting agents, dispersing agents or emulsifiers, and then adding the mixture to water which may also contain wetting agents, dispersing agents or emulsifying agents. Suitable organic solvents are ethylene dichloride, isopropyl alcohol, propylene glycol, diacetone alcohol, toluene, petroleum, methyl naphthalene, xylenes, trichlorethylene, furfuryl alcohol, tetrahydrofurfuryl alcohol and glycol ethers (eg 2-ethoxyethanol) and 2-butoxyethanol.
Midlerne, der skal anvendes som sprøjtevæsker, kan også være i form af aerosoler, hvori præparatet 35 holdes i en beholder under tryk i nærværelse af et drivmiddel, f.eks. fluortrichlormethan eller dichlor-difluormethan.The agents to be used as spray liquids may also be in the form of aerosols in which the preparation 35 is kept in a pressurized container in the presence of a propellant, e.g. fluorotrichloromethane or dichloro-difluoromethane.
DK 165834 BDK 165834 B
99
Forbindelserne kan blandes i tør tilstand med en pyroteknisk blanding til dannelse af et middel, der er egnet til i lukkede rum at udvikle en røg indeholdende forbindelserne.The compounds may be admixed in the dry state with a pyrotechnic mixture to form an agent suitable for developing in a confined space a smoke containing the compounds.
5 Alternativt kan forbindelserne anvendes i mikro- indkapslet form. De kan også sammensættes til bionedbrydelige polymere præparater for at opnå en langsom, reguleret frigivelse af det aktive stof.Alternatively, the compounds may be used in microencapsulated form. They can also be formulated into biodegradable polymeric compositions to obtain a slow, controlled release of the active substance.
Ved at inkludere egnede additiver, f.eks. addi-10 tiver til forbedring af fordelingen, klæbeevnen og modstandsevnen mod regn på behandlede overflader, kan de forskellige midler gøres bedre egnede til forskellige anvendelser.By including suitable additives, e.g. additives to improve the distribution, adhesiveness and resistance to rain on treated surfaces, the various agents may be made more suitable for different applications.
Forbindelserne kan anvendes som blandinger med 15 gødningsstoffer (f.eks. nitrogen-, kalium- eller phos-phorholdige gødninger). Midler, der kun omfatter korn af gødningsstof, hvori der er inkorporeret (f.eks. ved, at kornene er belagt med) forbindelsen, foretrækkes.The compounds can be used as mixtures with 15 fertilizers (eg nitrogen, potassium or phosphorus-containing fertilizers). Agents comprising only fertilizer grains incorporating (for example, the grains are coated with) the compound are preferred.
Sådanne korn indeholder hensigtsmæssigt op til 25 vægt% 20 af forbindelsen.Such grains suitably contain up to 25% by weight 20 of the compound.
Midlerne kan også være i form af flydende præparater til brug som dyppevæsker eller sprøjtevæsker, der i almindelighed er vandige dispersioner eller emulsioner indeholdende den aktive bestanddel i nærværelse af 25 et eller flere overfladeaktive stoffer, f.eks. befugt-ningsmidler, dispergeringsmidler, emulgeringsmidler eller suspenderingsmidler, eller som er sprøjtepræparater af den art, der er egnet til brug ved elektrody-namisk sprøjteteknik. De foregående midler kan være 30 kationiske, anioniske eller ikke-ioniske midler. Egnede kationiske midler er kvaternære ammoniumforbindelser, f.eks. cetyltrimethylammon-iumbromid.The agents may also be in the form of liquid preparations for use as dipping liquids or spray liquids which are generally aqueous dispersions or emulsions containing the active ingredient in the presence of one or more surfactants, e.g. wetting agents, dispersing agents, emulsifying agents or suspending agents, or which are spray preparations of a kind suitable for use in electrodynamic spraying techniques. The foregoing agents may be cationic, anionic or nonionic agents. Suitable cationic agents are quaternary ammonium compounds, e.g. cetyltrimethylammon-ium bromide.
Egnede anioniske midler er sæber, salte af alifatiske monoestere af svovlsyre (f.eks. natriumlauryl-35 sulfat) og salte af sulfonerede aromatiske forbindelser (f.eks. natriumdodecylbenzensulfonat, natrium-, cal-Suitable anionic agents are soaps, salts of aliphatic monoesters of sulfuric acid (e.g., sodium lauryl sulfate) and salts of sulfonated aromatic compounds (e.g., sodium dodecylbenzenesulfonate, sodium, calcium).
DK 165834BDK 165834B
10 cium- eller ammoniumlignosulfonat, butylnaphthalensul-fonat og en blanding af natriumdiisopropyl- og -triiso-propylnaphthalensulfonat).10 cium or ammonium lignosulfonate, butyl naphthalenesulfonate and a mixture of sodium diisopropyl and triisopropyl naphthalenesulfonate).
Egnede ikke-ioniske midler er kondensationspro-5 dukterne af ethylenoxid med fedtalkoholer såsom oleyl-eller cetylalkohol, eller med alkylphenoler såsom octyl- eller nonylphenol og octylcresol. Andre ikke-ioniske midler er partialesterne afledt af langkædede fedtsyrer og hexitolanhydrider, kondensationsprodukter-10 ne af disse partialestere med ethylenoxid og lecithi-nerne. Egnede suspenderingsmidler er hydrofile kolloi-der (f.eks. polyvinylpyrrolidon og natriumcarboxyme- thylcellulose) og de vegetabilske gummier (f.eks. akaciegummi og tragant).Suitable nonionic agents are the condensation products of ethylene oxide with fatty alcohols such as oleyl or cetyl alcohol, or with alkyl phenols such as octyl or nonylphenol and octylcresol. Other nonionic agents are the partial esters derived from long chain fatty acids and hexitol anhydrides, the condensation products of these partial esters with ethylene oxide and the lecithins. Suitable suspending agents are hydrophilic colloids (e.g., polyvinylpyrrolidone and sodium carboxymethylcellulose) and the vegetable gums (e.g., acacia gum and tragacanth).
15 Midlerne til brug som vandige dispersioner eller emulsioner leveres i almindelighed i form af et koncentrat indeholdende en høj mængde af den eller de aktive bestanddele, og koncentratet skal fortyndes med vand før brugen. Disse koncentrater skal ofte kunne tåle 20 lagring i længere tid og efter lagringen kunne fortyndes med vand til dannelse af vandige præparater, der forbliver homogene i tilstrækkelig tid til, at de kan tilføres med sædvanligt udstyr og elektrodynamisk sprøjteudstyr. Koncentraterne kan bekvemt indeholde op 25 til 95 vægt%, hensigtsmæssigt 10-85 vægt%, f.eks. '25-60 vægt% af den eller de aktive bestanddele. Disse koncentrater indeholder hensigtsmæssigt organiske syrer (f.eks. alkyl- eller arylsulfonsyrer såsom xylensul-fonsyre eller dodecylbenzensulfonsyre), idet tilstede-30 værelse af disse syrer kan forøges opløseligheden af de aktive bestanddele i de polære opløsningsmidler, som ofte anvendes i koncentraterne. Koncentraterne indeholder også hensigtsmæssigt en høj mængde overfladeaktive stoffer, således at der kan fås tilstrækkeligt stabile 35 emulsioner i vand. Efter fortynding til dannelse af vandige præparater kan disse præparater indeholde va-The agents for use as aqueous dispersions or emulsions are generally supplied in the form of a concentrate containing a high amount of the active ingredient (s) and the concentrate must be diluted with water prior to use. These concentrates should often be able to withstand storage for a longer period of time and, after storage, be diluted with water to form aqueous compositions which remain homogeneous for a sufficient period of time for application with conventional equipment and electrodynamic spraying equipment. The concentrates can conveniently contain up to 25 to 95% by weight, suitably 10-85% by weight, e.g. 25-60% by weight of the active ingredient (s). These concentrates suitably contain organic acids (e.g., alkyl or arylsulfonic acids such as xylenesulfonic acid or dodecylbenzenesulfonic acid), the presence of these acids may increase the solubility of the active ingredients in the polar solvents commonly used in the concentrates. The concentrates also conveniently contain a high amount of surfactant so that sufficiently stable emulsions in water can be obtained. After dilution to form aqueous compositions, these compositions may contain
DK 165834BDK 165834B
11 rierende mængder aktive bestanddele, afhængende af det tilstræbte formål, men et vandigt præparat indeholdende 0,0005 eller 0,01-10 vægt% aktiv bestanddel kan anvendes.11 varying amounts of active ingredients, depending on the intended purpose, but an aqueous composition containing 0.0005 or 0.01-10% by weight of active ingredient can be used.
5 Midlerne ifølge opfindelsen kan også omfatte andre forbindelser, der har biologisk virkning, f.eks. forbindelser, der har lignende eller komplementær fungicid virkning, eller forbindelser, der har plantevækstregulerende virkning, herbicid virkning eller 10 insecticid virkning.The agents of the invention may also comprise other compounds having a biological effect, e.g. compounds having similar or complementary fungicidal activity, or compounds having plant growth regulating, herbicidal or insecticidal activity.
Den anden fungicide forbindelse kan være f.eks. én, der er i stand til at bekæmpe akssygdomme på kornsorter (f.eks. hvede) såsom Septoria, Gibberella og Helminthosporium spp., frø- og jordbårne sygdomme og 15 dunet meldug og pulvermeldug på vin og pulvermeldug og skurv på æbler etc. Disse blandinger af fungicider kan have et bredere virkningsspektrum end forbindelsen med den almene formel I alene. Endvidere kan det andet fungicid have en synergistisk virkning på den fungicide 20 virkning af forbindelsen med den almene formel I.The other fungicidal compound may be e.g. one capable of controlling axis diseases on cereals (e.g. wheat) such as Septoria, Gibberella and Helminthosporium spp., seed and soil borne diseases and 15 downy mildew and powdery mildew on wine and powdery mildew and apple scab etc. mixtures of fungicides may have a wider spectrum of action than the compound of general formula I alone. Furthermore, the second fungicide may have a synergistic effect on the fungicidal action of the compound of general formula I.
Eksempler på den anden fungicide forbindelse er carbendazim, benomyl, thiophanatmethyl, thiabendazol, fuberidazol, etridazol, dichlofluanid, cymoxanil, . oxadixyl, ofurace, metalaxyl, furalaxyl, benalaxyl, 25 fosetylaluminium, fenarimol, iprodion, procymidion, vinclozolin, penconazol, myclobutanil, R0151297, S3308, pyrazophos, ethirimol, ditalimfos, tridemorph, trifo-rin, nuarimol, triazbutyl, guazatin, triacetatsalt af 1,1'-iminodi(octamethylen)-diguanidin, propiconazol, 30 prochloraz, flutriafol, hexaconazol, d.v.s. forbindelsen 1-(1,2,4-triazol-l-yl)-2-(2,4-dichlorphenyl)hexan- 2-ol, DPX H6573 (1-((bis-4-fluorphenyl)methyl-silyl)- methyl-lH-1,2,4-triazol, triadimefon, triadimenol, diclobutrazol, fenpropimorph, pyrifenox, (2RS,3RS)-2-35 (4-chlorphenyl)-3-cyclopropyl-l-(1H-1,2,4-triazol-l-yl )butan-2-ol, (RS)-1-(4-chlorphenyl-4,4-dimethyl-3-Examples of the second fungicidal compound are carbendazim, benomyl, thiophanate methyl, thiabendazole, fuberidazole, etridazole, dichlofluanide, cymoxanil,. oxadixyl, ofurace, metalaxyl, furalaxyl, benalaxyl, fosetyl aluminum, phenarimole, iprodione, procymidione, vinclozoline, penconazole, myclobutanil, R0151297, S3308, pyrazophos, ethirimol, ditalimphos, tridemorphos, tridemorphos, tridemorph , 1'-iminodi (octamethylene) diguanidine, propiconazole, prochloraz, flutriafol, hexaconazole, ie compound 1- (1,2,4-triazol-1-yl) -2- (2,4-dichlorophenyl) hexan-2-ol, DPX H6573 (1- ((bis-4-fluorophenyl) methylsilyl) - methyl-1H-1,2,4-triazole, triadimefon, triadimenol, diclobutrazole, phenpropimorph, pyriphenox, (2RS, 3RS) -2-35 (4-chlorophenyl) -3-cyclopropyl-1- (1H-1,2, 4-Triazol-1-yl) butan-2-ol, (RS) -1- (4-chlorophenyl-4,4-dimethyl-3-
DK 165834BDK 165834B
12 (1H-1,2,4-triazol-l-ylmethyl)-pentan-3-ol, 4-chlor- N-(cyano(ethoxy)methyl)benzamid, fenpropidin, chlorozo-linat, diniconazol, imazalil, fenfuram, carboxin, oxy-carboxin, methfuroxam, dodemorph, BAS 454, blasticidin 5 S, kasugamycin, edifenphos, kitazin P, cycloheximid, phthalid, probenazol, isoprothiolan, tricyclazol, pyroquilon, chlorbenzthiazon, neoasozin, polyoxin D, validamycin A, mepronil, flutolanil, pencycuron, di-clomezin, phenazinoxid, nikkeldimethyldithiocarbamat, 10 techlofthalam, bitertanol, bupirimat, etaconazol, streptomycin, cypofuram, biloxazol, quinomethionat, dimethirimol, l-(2-cyano-2-methoxyiminoacetyl)-3- ethylurinstof, fenapanil, tolclofosmethyl, pyroxyfur, polyram, maneb, mancozeb, captafol, chlorothalonil, 15 anilazin, thiram, captan, folpet, zineb, propineb, svovl, dinocap, binapacryl, nitrothalisopropyl, dodin, dithianon, fentinhydroxid; fentinacetat, tecnazen, quintozen, dichloran, kobberholdige forbindelser såsom kobberoxychlorid, kobbersulfat og Bordeaux-blanding 20 samt organiske kviksølvforbindelser.12 (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) -pentan-3-ol, 4-chloro-N- (cyano (ethoxy) methyl) benzamide, phenpropidine, chlorozolinate, diniconazole, imazalil, fenfuram, carboxin, oxy-carboxin, methfuroxam, dodemorph, BAS 454, blasticidin 5S, kasugamycin, edifenphos, kitazine P, cycloheximide, phthalide, probenazole, isoprothiolan, tricyclazole, pyroquilone, chlorobenzothiazone, neoasozin, neoasozin pencycuron, dichloromazine, phenazine oxide, nickel dimethyldithiocarbamate, techlofthalam, bitertanol, bupirimate, etaconazole, streptomycin, cypofuram, biloxazole, quinomethionate, dimethirimole, 1- (2-cyano-2-methoxy-methoxy-methoxy-methoxy-methoxy-methoxy-methoxy-methoxy-methoxy-methoxy-2-methoxy) -methyl , polyram, maneb, mancozeb, captafol, chlorothalonil, anilazine, thiram, captan, folpet, zineb, propineb, sulfur, dinocap, binapacryl, nitrothalisopropyl, dodine, dithianone, fentin hydroxide; fentin acetate, tecnazene, quintozene, dichlorane, copper-containing compounds such as copper oxychloride, copper sulfate and Bordeaux mixture and organic mercury compounds.
Forbindelserne med den almene formel I kan blandes med jord, tørv eller andet roddannende medium til beskyttelse af planterne mod frøbårne, jordbårne eller løvbårne svampesygdomme.The compounds of the general formula I can be mixed with soil, peat or other root-forming medium to protect the plants from seed-borne, soil-borne or deciduous fungal diseases.
25 Egnede insekticider, der kan inkorporeres i midlet ifølge opfindelsen, indbefatter pirimicarb, dimethoat, demeton-s-methyl, formothion, carbaryl, isoprocarb, XMC, BPMC, carbofuran, carbosulfan, diazi-non, fenthion, fenitrothion, phenthoat, chlorpyrifos, 30 isoxathion, propaphos, monocrotophos, buprofezin,· ethoproxyfen og cycloprothrin.Suitable insecticides which can be incorporated into the composition of the invention include pirimicarb, dimethoate, demeton-s-methyl, formothione, carbaryl, isoprocarb, XMC, BPMC, carbofuran, carbosulfan, diazonone, fenthione, phenitrothione, phenthoate, chlorophyll isoxathione, propaphos, monocrotophos, buprofezin, ethoproxyfen and cycloprothrin.
Plantevækstregulerende forbindelser til brug i midler ifølge opfindelsen er forbindelser, der bekæmper ukrudt eller dannelse af frøstand eller selektivt be-35 kæmper væksten af mindre ønskede planter (f.eks. græsarter) .Plant growth regulating compounds for use in agents of the invention are compounds that control weeds or seed formation or selectively fight the growth of less desirable plants (e.g. grasses).
DK 165834BDK 165834B
1313
Eksempler på egnede plantevækstregulerende forbindelser til brug sammen med midlerne ifølge opfindelsen er gibberellinerne (f.eks. GA3, GA4 eller GA7), auxinerne (f.eks. indoleddikesyre, indolsmørsyre, 5 naphthoxyeddikesyre eller naphthyleddikesyre), cyto-kininerne (f.eks. kinetin, diphenylurinstof, benzimid-azol, benzyladenin eller benzylaminopurin), phenoxy-eddikesyrer (f.eks. 2,4-D eller MCPA), substituerede benzoesyrer (f.eks. triiod-benzoesyre), morphactiner 10 (f.eks. chlorfluorecol), maleinsyrehydrazid, glyphosat, glyphosin, langkædede fedtalkoholer og syrer, dikegu-lac, paclobutrazol, fluorprimidol, fluoridamid, me-fluidid, substituerede kvaternære ammonium- og phospho-niumforbindelser (f.eks. chlormequat, chlorphonium 15 eller mepiquatchlorid), ethephon, carbetamid, methyl-3, 6-dichloranisat, daminozid, asulam, abscisinsyre, isopyrimol, l-(4-chlorphenyl)-4,6-dimethyl-2-oxo-l,2-dihydropyridin-3-carboxylsyre, hydroxybenzonitriler (f.eks. bromoxynil), difenzoquat, benzoylprop-ethyl-20 3,6-dichlorpicolinsyre, fenpentezol, inabenfid, tria-penthenol og tecnazen.Examples of suitable plant growth regulating compounds for use with the agents of the invention are the gibberellins (eg GA3, GA4 or GA7), the auxins (eg indole acetic acid, indole butyric acid, naphthoxy acetic acid or naphthyl acetic acid), the cytokinins (e.g. quinetin, diphenylurea, benzimidazole, benzyladenine or benzylaminopurine), phenoxyacetic acids (e.g. 2,4-D or MCPA), substituted benzoic acids (e.g. triiodobenzoic acid), morphactins (e.g. chlorofluorecol ), maleic acid hydrazide, glyphosate, glyphosin, long-chain fatty alcohols and acids, dikegulac, paclobutrazole, fluorine primidol, fluoride amide, fluid fluid, substituted quaternary ammonium and phosphonium compounds (e.g., chloroquonium, chloroquonium, chlorophonium, chlorophonium, chlorophonium) carbetamide, methyl 3,6-dichloroanisate, daminozide, asulam, abscisic acid, isopyrimol, 1- (4-chlorophenyl) -4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid, hydroxybenzonitriles (f. eg bromooxynil), dipenzoquate, benzoylpr op-ethyl-3,6-dichloropicolic acid, fenpentezole, inabenfide, tri-penthenol and tecnazene.
De følgende eksempler illustrerer opfindelsen: FREMSTILLINGSEKSEMPEL 1 25The following examples illustrate the invention: PREPARATION EXAMPLE 1 25
Fremstilling af 2-(N-l,2,5,6-tetrahydropyridylmethyl)-8-(1,l-dimethylethyl)-1,4-dioxaspiro[4,5]decan, forbin-delse nr. 35_ 30 En blanding af 2-chlormethyl-8-(1,l-dimethyl ethyl )-l,4-dioxaspiro[4,5jdecan (3,00 g, 0,012 mol), 1,2,5,6-tetrahydropyridin (3,00 g, 0,036 mol), kalium-iodid (0,6 g) og dimethylsulfon (4,8 g) opvarmes på et oliebad ved 150°C i tre timer. Reaktionsblandingen af-35 køles og hældes ud i vand (150 ml), hvorefter der ud-rystes med ether (100 ml). Etherfasen separeres, tørresPreparation of 2- (N1, 2,5,6-tetrahydropyridylmethyl) -8- (1,1-dimethylethyl) -1,4-dioxaspiro [4,5] decane, Compound No. 35_ A mixture of 2- chloromethyl-8- (1,1-dimethylethyl) -1,4-dioxaspiro [4,5-decane (3.00 g, 0.012 mol), 1,2,5,6-tetrahydropyridine (3.00 g, 0.036 mol) , potassium iodide (0.6 g) and dimethyl sulfone (4.8 g) are heated on an oil bath at 150 ° C for three hours. The reaction mixture is cooled and poured into water (150 ml), then ether (100 ml). The ether phase is separated, dried
DK 165834BDK 165834B
14 over natriumsulfat og inddampes under vakuum. Den resulterende olie oprenses ved kugelrohrdestillation. Udbytte 2,80 g (78%) af en viskos olie med kogepunkt 180°C/0,01 mm Hg; n£6: 1,4911.14 over sodium sulfate and evaporated in vacuo. The resulting oil is purified by kugelrohr distillation. Yield 2.80 g (78%) of a viscous oil of boiling point 180 ° C / 0.01 mm Hg; n £ 6: 1.4911.
5 FREMSTILLINGSEKSEMPEL 2PREPARATION EXAMPLE 2
Fremstilling af .2-(2-N,N-dipropylaminoethyl)-8-(l,l-dimethylethyl)-1,4-dioxaspiro[4,5]decan, forbindelse 10 nr. 88_Preparation of. 2- (2-N, N-dipropylaminoethyl) -8- (1,1-dimethylethyl) -1,4-dioxaspiro [4,5] decane, compound 10 # 88_
En blanding af 2-(2-methansulfonyloxyethyl)-8-(l,l-dimethylethyl)-l,4-dioxaspiro[4,5]-decan (2,30 g, 0,0072 mol), N,N-dipropylamin (2,02 g, 0,01 mol), 15 kaliumiodid (0,2 g) og kaliumcarbonat (2,0 g) opløst i dimethylformamid (15 ml) opvarmes med tilbagesvaling i tre timer. Reaktionsblandingen afkøles og hældes ud i vand (150 ml), hvorefter der udrystes med ether (100 ml). Etherfasen separeres, tørres over natriumsulfat og 20 inddampes under vakuum. Den resulterende olie oprenses ved kugelrohrdestillation. Udbytte 1,54 g (66%) af en viskos olie med kogepunkt 220°C/10 mm Hg; n^6 : 1,4661.A mixture of 2- (2-methanesulfonyloxyethyl) -8- (1,1-dimethylethyl) -1,4-dioxaspiro [4,5] -decane (2.30 g, 0.0072 mol), N, N-dipropylamine (2.02 g, 0.01 mol), potassium iodide (0.2 g) and potassium carbonate (2.0 g) dissolved in dimethylformamide (15 ml) are heated at reflux for three hours. The reaction mixture is cooled and poured into water (150 ml), then shaken with ether (100 ml). The ether phase is separated, dried over sodium sulfate and evaporated under vacuum. The resulting oil is purified by kugelrohr distillation. Yield 1.54 g (66%) of a viscous oil of boiling point 220 ° C / 10 mm Hg; n ^ 6: 1.4661.
FREMSTILLINGSEKSEMPEL 3 25PREPARATION EXAMPLE 3 25
Fremstilling af 3-(4-methylpiperidinomethyl-9-(l,l-di-methylethyl)-1,5-dioxaspiro[5,5]undecan, forbindelse nr. 98_ 30 En blanding af 3-methansulfonyloxymethyl-9-(l,l- dimethylethyl)-l,5-dioxaspiro[5,5]undecan (2,56 g, 0,008 mol), 4-methylpiperidin (0,99 g, 0,01 mol), kaliumiodid (0,2 g) og kaliumcarbonat (2,5 g) opløst i dimethylformamid (15 ml) opvarmes med tilbagesvaling i 35 tre timer. Reaktionsblandingen afkøles og hældes ud i vand (150 ml), hvorefter der udrystes med ether (100 15Preparation of 3- (4-methylpiperidinomethyl-9- (1,1-dimethylethyl) -1,5-dioxaspiro [5.5] undecane, Compound No. 98_30 A mixture of 3-methanesulfonyloxymethyl-9- (1, 1- dimethylethyl) -1,5-dioxaspiro [5.5] undecane (2.56 g, 0.008 mol), 4-methylpiperidine (0.99 g, 0.01 mol), potassium iodide (0.2 g) and potassium carbonate (2.5 g) dissolved in dimethylformamide (15 ml) is heated at reflux for three hours, the reaction mixture is cooled and poured into water (150 ml), then shaken with ether (100 ml).
DK 165834 BDK 165834 B
ml). Etherfasen separeres, tørres over natriumsulfat og inddampes under vakuum. Den resulterende olie oprenses ved kugelrohrdestillation. Udbytte 1,94 g (75%) af en viskos olie med kogepunkt 160°C/0,04 mm Hg. Olien kry-5 stalliserer ved henstand til et fast stof med smeltepunkt 75-77°C.mL). The ether phase is separated, dried over sodium sulfate and evaporated under vacuum. The resulting oil is purified by kugelrohr distillation. Yield 1.94 g (75%) of a viscous oil of boiling point 160 ° C / 0.04 mm Hg. The oil crystallizes upon standing to a solid, mp 75-77 ° C.
Aminoketalerne med formlen I ifølge opfindelsen eksemplificeres med specifikke eksempler på forbindel-10 ser som angivet i den efterfølgende tabel 1, hvori der p fi for hver forbindelse er anført brydningsindex n£, idet der dog for enkelte forbindelser i stedet er angivet smeltepunkt eller kogepunkt.The amino ketones of formula I according to the invention are exemplified by specific examples of compounds as set forth in the following Table 1, wherein pf for each compound is given the refractive index n, but for some compounds instead a melting point or boiling point is given.
DK 165834BDK 165834B
1616
Tabel 1 χτ 26Table 1 χτ 26
Ou, -Old, -
1 U-Vn-S1 U-Vn-S
oV |Μ 1.5266 : “ 1.5205oV | Μ 1.5266: “1.5205
No.No.
1.52551.5255
No.No.
“ al 5 ^VTr' °J y 1.5167"All 5 ^ VTr" ° J y 1.5167
No.No.
^oj yy 1.5244^ oj yy 1.5244
No.No.
7 o-J 1.52507 o-J 1.5250
No.No.
8 178 17
DK 165834BDK 165834B
v, 26v, 26
No. nDNo. nD
No.No.
^bJ 1-5218^ bJ 1-5218
No.No.
4°ra4 ° ra
No.No.
,2 '^£ny 1.4753, 2 '^ £ ny 1.4753
No.No.
» O0!ror I 1.4729»O0! Ror I 1.4729
No.No.
,4 1.4609, 4 1.4609
No.No.
- "Ctrrr T 1.4718- "Ctrrr T 1.4718
No.No.
° ^ 1.4818 16 18° ^ 1.4818 16 18
DK 165834BDK 165834B
M 26 ^Cu, 1.5223M 26 ^ Cu, 1.5223
No.No.
18 XVy~m o-7 1.481518 XVy ~ m o-7 1.4815
No. ^ 19 MS-/ i·5082No. ^ 19 MS- / i · 5082
No.No.
20 0 ^ 1.482120 0 ^ 1.4821
No.No.
21 Arrr 1.478821 Arrr 1.4788
No.No.
« ^°rrr I 1.4762«^ ° rrr I 1.4762
No. 'No. '
23 X^'V'n'O23 X ^ 'V'n'O
°J k 1.4835° J k 1.4835
No.No.
24 Ao 1.481024 Ao 1.4810
DK 165834BDK 165834B
19 2619 26
No. nDNo. nD
25 1.484925 1.4849
No.No.
26 ^°rn 1.502626 ° rn 1.5026
No.No.
27 CC^WV27 CC ^ WV
^ 1.4977^ 1.4977
No.No.
1.49501.4950
No.No.
29 CCV°r"N^ °J k 1.500529 CCV ° r "N ^ ° J k 1.5005
No.No.
30 COvo ^ 1.5028COvo ^ 1.5028
No.No.
31 COv>^ 0 1.502131 COv> ^ 0 1.5021
No.No.
32 ^✓'k^°y^N'0^rS(| 0 ^ 1.530832 ^ ✓'k ^ ° y ^ N'0 ^ rS (| 0 ^ 1.5308
DK 165834BDK 165834B
20 2620 26
No. nDNo. nD
33 —η oJ 1.494033 -η and 1.4940
No.No.
O J 1.5304O J 1.5304
No.No.
35 ^O-f 1.491135 O-f 1.4911
No.No.
36 '^Q-vn o-f 1^ 1.492436 '^ Q-vn o-f 1 ^ 1.4924
No.No.
37 ^0<γγ\ °J O 1.491537 ^ 0 <γγ \ ° J O 1.4915
No.No.
38 Vrn I °u 1.480638 Vrn I ° u 1.4806
No.No.
39 χ^Λ°7^Ν"^τί/ϊ!ϊϊΐ ° ^ ^ 1.515139 χ ^ Λ ° 7 ^ Ν "^ τί / ϊ! Ϊϊΐ ° ^^ 1.5151
No.No.
Vtx 21Vtx 21
DK 165834BDK 165834B
26 Να 41 s^Yyy I °J kx 1.478026 41α 41 s ^ Yyy I ° J kx 1.4780
No.No.
42 ^Q.°^nO42 ^ Q. ° ^ nO
T0^ 1 1.4850T0 ^ 1 1.4850
No. .No. .
« Yo0.rrr [ 1.4751«Yo0.rrr [1.4751
No.No.
No.No.
45 f O-f 1.483245 f O-f 1.4832
No. * 46 y0!rrr 1 Y 1.4763No. * 46 y0! Rrr 1 Y 1.4763
No.No.
' ° 1.4850° 1.4850
No.No.
48 0mJ k/ 1.465048 0mJ k / 1.4650
DK 165834 BDK 165834 B
22 N°.22 N °.
49 ^QV-nO49 ^ QV-nO
I O-/ 1.4831In O- / 1.4831
No.No.
50 ^!ΤνΛ I QJ 1.481250 ^! ΤνΛ I QJ 1.4812
No.No.
j O-l 1.4794j O-l 1.4794
No.No.
52 ^Q-v-o I O-» \—/ 1.480852 ^ Q-v-o I O- »\ - / 1.4808
No.No.
” ’V-ro 1 ^ 1.4818V-ro 1 ^ 1.4818
No.No.
54 v^Vr* I O-' 1.466654 v ^ Fr * I O- '1.4666
No.No.
55 T sK. 1.483655 T sK. 1.4836
No.No.
56 '^^OV-N'O56 '^^ OV-N'O
I0”' 1.4887 vr 26I0 ”'1.4887 Fri 26
No. ηβ 23No. ηβ 23
DK 165834BDK 165834B
No.No.
58 ^IJ I 1.525758 ^ IJ I 1.5257
No.No.
59 ®T>r 0-/ Is^O 1.531159 ®T> r 0- / Is ^ O 1.5311
No.No.
60 L>VN^ C)-/ 1.520060 L> VN ^ C) - / 1.5200
No.No.
» O-t 1.5093»O-t 1.5093
No.No.
"^Q-o „CT"Q-o" CT
0-/ 1.48130- / 1.4813
No.No.
63 ''O'V^'Ti °-J kx 1.484263 '' O'V ^ 'Ti ° -J kx 1.4842
No.No.
64 0 k. 1.482864 0 k 1.4828
DK 165834 BDK 165834 B
24 2624 26
No. nDNo. nD
65 ^Q-y^O" O-7 1.478965 ^ Q-y ^ O „O-7 1.4789
No.No.
“ ^'Q-'wCX“^ 'Q-'WCX
O-7 1.4800O-7 1.4800
No.No.
* Wj.* Wj.
O-J 1.4788O-J 1.4788
No.No.
æ '^Q-y^Oæ '^ Q-y ^ O
° 1.4810° 1.4810
No.No.
69 n 1.490369 n 1.4903
No.No.
70 rr 1.486870 rr 1.4868
No.No.
'^Οχα S^s 1.4872'^ Οχα S ^ s 1.4872
No.No.
72 /><Q'°_r^O72 /> <Q '° _r ^ O
° 1.4851 v, 26° 1.4851 v, 26
No. _^d_ 25No. _ ^ d_ 25
DK 165834BDK 165834B
73 />cG°r^-CX73 /> cG ° r ^ -CX
O-J 1.4826O-J 1.4826
No.No.
dx ^oJ 1.4810 T J 1.4917dx ^ oJ 1.4810 T J 1.4917
No.No.
76 °nA^NvxN 1.475176 ° nA ^ NvxN 1.4751
No.No.
77 /^Q°r^'irNi O-' 1^1 1.486677 / ^ Q ° r ^ 'irNi O-' 1 ^ 1 1.4866
No.No.
78 />^y^Cv O-' 1.470078 /> ^ y ^ Cv O- '1.4700
No.No.
79 O -I - 1.483679 O -I - 1.4836
No.No.
80 O-f 1.4847 v, 2680 O-f 1.4847 v, 26
No.No.
2626
DK 165834BDK 165834B
81 ^ oJ 1.480381 ^ oJ 1.4803
No.No.
82 °~* k 1.483082 ° ~ * k 1.4830
No.No.
83 /^^0^'ΥΊ ° V 1.484283 / ^^ 0 ^ 'ΥΊ ° V 1.4842
No.No.
1.48321.4832
No.No.
85 *CK r-i °\A/Nv) 1.489485 * CK r-i ° \ A / Nv) 1.4894
No.No.
86 r° 0v^k"Ns^ 1.490286 r ° 0v ^ k „Ns ^ 1.4902
No. ' 87 *QyO0 ° 1.4820No. '87 * QyO0 ° 1.4820
No.No.
88 oJ 1.466188 oJ 1.4661
DK 165834BDK 165834B
27 2627 26
No. n ο-l 1.5130No. n ο-l 1.5130
No.No.
90 ^Qv.^ ^bJ I 1.510690 ^ Qv. ^^ bJ I 1.5106
No.No.
°U 1 1.4813° U 1 1.4813
No.No.
9292
Oj 1.4846Oj 1.4846
No.No.
^Oc\wO" O-J 1.4814^ Oc \ wO „O-J 1.4814
No.No.
O-f 1.4822O-f 1.4822
No.No.
k/ 1.4862k / 1.4862
No.No.
DK 165834 BDK 165834 B
28 2 628 2 6
No. np eller Smp.No. np or m.p.
97 O -1 1.470197 O -1 1.4701
No.No.
rrrr
Smp. 75 - 77°C No.Mp. 75 - 77 ° C.
99 ^Q°i o99 ^ Q ° i o
Smp. 105-106°C No.Mp. 105-106 ° C
100 -^W) 1.4835100 - ^ W) 1.4835
No.No.
101 /^Ολ Λ 1.4851101 / ^ Ολ Λ 1.4851
No.No.
0-/ 1.47680- / 1.4768
No.No.
103 *QyX? OJ 1.4823103 * QyX? OJ 1.4823
No.No.
104 />(Qor~C^ OJ 1.4703 29104 /> (Qor ~ C ^ OJ 1.4703 29
DK 165834BDK 165834B
2626
No' /s/ nDNo '/ s / nD
n 0νΧ^Ν| 1.4893 : ^ T 1 1.4911n 0νΧ ^ Ν | 1.4893: ^ T 1 1.4911
No.No.
107 1.4845107 1.4845
No.No.
/^Ον-ά· O—' 1.4797/ ^ Ον-ά · O— '1.4797
No.No.
A>(Gwr^-- 0_/ 1.4701A> (Gwr ^ - 0_ / 1.4701
No.No.
1,0 ° ^ 1.48221.0 ° 1.4822
No.No.
111 ^Q-y^.'CX- 0 1.4804111 ^ Q-y ^. 'CX- 0 1.4804
No.No.
1,2 0 1.4818 κι 261.2 0 1.4818 κι 26
No. j»p_ 30No. j »p_ 30
DK 165834BDK 165834B
113 /^3ΐ'0γ^^Ν^ Ο-' 1.4836113 / ^ 3ΐ'0γ ^^ Ν ^ Ο- '1.4836
No.No.
114 O-f 1.4814114 O-f 1.4814
No.No.
115 ><G‘wC/ 1.4678115> <G'wC / 1.4678
No.No.
116 oJ 1.4677116 oJ 1.4677
No.No.
117 /><0°γ-^0ν 0-/ 1.4803117 /> <0 ° γ- ^ 0ν 0- / 1.4803
No.No.
1.48521.4852
No.No.
1.9 /^QysxoCX1.9 / ^ QysxoCX
° 1.4702° 1.4702
No.No.
120 /'^y^N0 ° 1.4825 , 26120 / '^ y ^ N0 ° 1.4825, 26
No. nDNo. nD
3131
DK 165834BDK 165834B
121 0-/ 1.4834121 0- / 1.4834
No.No.
125 C5-/ 1.4790125 C5- / 1.4790
No.No.
123 °J 1.4822123 ° J 1.4822
No.No.
i« ° ^ 1.4840i «° ^ 1.4840
No.No.
123 ° ^ 1.4833123 ° ^ 1.4833
No.No.
,M />Oor—-0 0J 1 1.4831, M /> Over —- 0 0J 1 1.4831
No.No.
127 /^0'°V___ 0-/ 1.4701127 / ^ 0 '° V ___ 0- / 1.4701
No.No.
128 'yCQo O128 'yCQo O
O-l 1.4903O-l 1.4903
No.No.
3232
DK 165834BDK 165834B
129 /^Q'°y^O129 / ^ Q '° y ^ O
°J 1.4924° J 1.4924
No.No.
°J 1.4911° J 1.4911
No.No.
131 ° 1.4917131 ° 1.4917
No.No.
132 "^-WvO132 "^ -WvO
° 1.4814° 1.4814
No.No.
133 '^Q-0y^^-'CX133 '^ Q-0y ^^ -' CX
O-f 1.4789O-f 1.4789
No.No.
134 ^Oc°y^^ ^0 -f 1.4776134 ^ Oc ° y ^^ ^ 0 -f 1.4776
No.No.
135 0 ^ 1.4830135 0 ^ 1.4830
No.No.
i* '^Q°r-^Cx °~' 1.4667i * '^ Q ° r- ^ Cx ° ~' 1.4667
DK 165834 BDK 165834 B
33 2633 26
No. nDNo. nD
137 O-/ 1.4801137 O / 1.4801
No.No.
138 O-· 1.4808138 O · 1.4808
No.No.
139 '^0-°y^v^NC!X139 '^ 0- ° y ^ v ^ NC! X
oJ 1.4762OJ 1.4762
No.No.
140 1.4796140 1.4796
No.No.
Hl ^Q-o^^nOH1 Q-o ^^ nO
O-f ^ 1.4812O-f ^ 1.4812
No.No.
°-J 1.4802° -J 1.4802
No.No.
143 ^0-ο7^-Ρ O-1 1 1.4804143 ^ 0-ο7 ^ -Ρ O-1 1 1.4804
No.No.
144 O-J 1.4670 34144 O-J 1.4670 34
DK 165834BDK 165834B
2626
No. nQNo. n Q
145 T0-' 1.4846145 T0- '1.4846
No.No.
νσνσ
No. .No. .
η, /y0!rrr' J 1.4795η, / y0! rrr 'J 1.4795
No.No.
148 > ° 1.4877148> ° 1.4877
No.No.
149 • ° ^ 1.4690149 • ° ^ 1.4690
No. .No. .
150 /γ&^0" I 1.4788150 / γ & ^ 0 „I 1.4788
No.No.
T °“^ 1.4827T ° 1.4827
No.No.
I O-J 1.4858 152I O-J 1.4858 152
DK 165834BDK 165834B
35 Ν°· .35 °.
153 V°J k 1.4853153 ° C k 1.4853
No.No.
/><Φ°_τΛ I 1.4848/> <Φ ° _τΛ I 1.4848
No.No.
155 I ° k 1.4697155 ° C 1.4697
No.No.
^ro 1 ^ 1.4938^ ro 1 ^ 1.4938
No.No.
1.49071.4907
No.No.
158 'γίγη I Ο-l 1.4842158 'γίγη I Ο-l 1.4842
No.No.
159 T °~* k^ 1.4810159 T ° ~ * k ^ 1.4810
No. , 160 ^ΥΥ«Ύ T°J v 2 6 36No. , 160 ^ ΥΥ «Ύ T ° J v 2 6 36
DK 165834BDK 165834B
No, nD eller Kp.No, nD or Kp.
161 T 1 1.4897161 T 1 1.4897
No.No.
162 k^l·0 O 1.4867 I % lo^ ο 1 _ -162 k ^ l · 0 O 1.4867 I% lo ^ ο 1 _ -
Kp.235°C/0.0075mm Hg No.Bp.235 ° C / 0.0075mm Hg No.
164 O 1.4890164 O 1.4890
No.No.
165 I O-J 1.4688165 I O-J 1.4688
No‘ y_ - 'γετχτ 1 Y 1.4782After 'y_ -' γετχτ 1 Y 1.4782
No.No.
167 'T^V^n-'N167 'T ^ V ^ n-'N
jo^ O 1.4847you ^ O 1.4847
No.No.
168 Λ)ν«^ O.J U 1-5299168 Λ) ν «^ O.J U 1-5299
DK 165834BDK 165834B
3737
No. n^6 I O-f 1.4821No. n ^ 6 I O-f 1.4821
No.No.
170 ^Q'°r"N'^ J O-J L^J 1.4852170 ^ Q '° r "N' ^ J O-J L ^ J 1.4852
No.No.
171 T0"^ k 1.4852171 T0 "^ k 1.4852
No.No.
1.52751.5275
No.No.
173 oJ 1.5272173 oJ 1.5272
No.No.
174 °Qv^ ^O-f 1.5188174 DEG C. O-f 1.5188
No.No.
W 1.5203W 1.5203
No.No.
^Qo (XQo (X
O-f 1.5118 38O-f 1.5118 38
DK 165834BDK 165834B
2626
No. n£)No. n £)
No.No.
178 I O-J 1.4840178 I O-J 1.4840
No.No.
I0-' k 1.4693I0- '1.4693
No.No.
"°<crtro"° <crtro
No.No.
181 °Χλ°γ^Ο ^O-J 1.5354181 ° Χλ ° γ ^ Ο ^ O-J 1.5354
No.No.
182 0kx 1.4680182 0kx 1.4680
No.No.
183 ^Ογ °J k/ 1.4715183 ^ Ογ ° J k / 1.4715
No.No.
184 ^ 1.4699 39184 ^ 1.4699 39
DK 165834 BDK 165834 B
No. nn6 eller Kp.No. nn6 or Kp.
"V, -- 185 oj 1^ 1.4735„V, - 185 oj 1 ^ 1.4735
No.No.
186 T°s^ 1.4666 * ^Ck 187 °^νΎ 1γ° 1.4872186 T ° s ^ 1.4666 * ^ Ck 187 ° ^ νΎ 1γ ° 1.4872
No.No.
0^) 1.50440.1044
No.No.
189 '^Q'°y"'»'0 O 1 Kp. 230°C/0.035mm Hg189 '^ Q' ° y "'»' 0 O 1 Kp. 230 ° C / 0.035mm Hg
No.No.
190 '^0'°Y^N^ 0>^ 1.4909190 '^ 0' ° Y ^ N ^ 0> ^ 1.4909
No.No.
191 ^Q'V^'O191 ^ Q'V ^ 'O
°^ 1.4913° 1.4913
No.No.
192 |°v^ 1 1.4877 40192 | ° v ^ 1 1.4877 40
DK 165834BDK 165834B
No. _ eller Kp.No. _ or Kp.
' 1.5291'1.5291
No.No.
” Τ>"γ~;Ό , 1 1.4947"Τ>" γ ~; Ό, 1 1.4947
No.No.
195 ^γ»Λ195 ^ γ »Λ
Kp. 225°C/0.015mm Hg No.Kp. 225 ° C / 0.015mm Hg No.
196 1.4859196 1.4859
No.No.
.97 /><Ο0γ~η °^ 1.4851.97 /> <Ο0γ ~ η ° ^ 1.4851
No.No.
198 T0^ kxk 1.4812198 T0 ^ kxk 1.4812
No.No.
199 <0 kA 1-5237 ·199 <0 kA 1-5237 ·
No.No.
- kA 1.4894- kA 1.4894
DK 165834BDK 165834B
41 2641 26
No. nDNo. nD
201 kJ 1.4815201 kJ 1.4815
No. , 202 k^V'^^'V' O-7 kx° y 1.4765No. , 202 k ^ V '^^' V 'O-7 kx ° y 1.4765
No.No.
203 °-* k/ 1.4658203 ° - * k / 1.4658
No.No.
204 o-7 I 1.4839204 o-7 I 1.4839
No.No.
205 k^°r^N^, 0 kJ'v 1.4784205 k ^ ° r ^ N ^, 0 kJ'v 1.4784
No.No.
206 0 O* 1.4792206 0 O * 1.4792
No. .No. .
207 /Xjr°v^^N'V207 / Xjr ° v ^^ N'V
° Y 1.4774° Y 1.4774
No.No.
208 o-7 kJ 1.4815208 o-7 kJ 1.4815
DK 165834BDK 165834B
42 2642 26
No. ηρ 209 MCV°y^-N^\ 0-/ 1.4667No. ηρ 209 MCV ° y ^ -N ^ \ 0- / 1.4667
No.No.
210 ^0-/ V—/ 1.4802210 ^ 0- / V— / 1.4802
No.No.
211 nCt'WV'i °J 1.4826211 nCt'WV'i ° J 1.4826
No. .No. .
212 X^VTY212 X ^ VTY
°^ 1.4806° 1.4806
No. .No. .
213 °s'^ 1.4841213 ° s ^ 1.4841
No. .No. .
214 ‘0'°Υ'''ί''Υ' °J V° 1·««214 '0' ° Υ '' 'ί''Υ' ° J V ° 1 · ««
No.No.
215 7X)'V^n'V^ 0 1.4800215 7X) 'V ^ n'V ^ 0 1.4800
No.No.
21« '?u-<y^ rs °J .O' 1.488621 «'? U- <y ^ rs ° J .O' 1.4886
DK 165834 BDK 165834 B
Vi - 217 O^J 1.4886We - 217 O ^ J 1.4886
No. .No. .
218 1°^ 1.4796 * ol218 1 ° ^ 1.4796 * ol
219 U'V^'Y219 U'V ^ 'Y
γ° 1.5222γ ° 1.5222
No.No.
0J 1.47840J 1.4784
No.No.
221 ^qJ 1.5204221 ^ qJ 1.5204
No.No.
222 n^S222 n ^ S
k^ 1.4842k 1.4842
No. , 223 /k^0y^^N'^TX' o-/ lo j 1.4794No. , 223 / k ^ 0y ^^ N '^ TX' o- / lo j 1.4794
No.No.
224 0 k^ 1.4692224 0 k ^ 1.4692
DK 165834BDK 165834B
44 2644 26
Ko. nDCow. nD
225 O-J 1.4781225 O-J 1.4781
No.No.
“ /><Ο0ν^Ν^ oJ 1.4812“/> <Ο0ν ^ Ν ^ oJ 1.4812
No.No.
227 />^'0v-^nO227 /> ^ '0v- ^ nO
0~J · 1.48610 ~ J · 1.4861
No.No.
228 °J O 1.4920228 ° J 1.4920
No.No.
229 0-* k 1.4993229 0- * k 1.4993
No.No.
230 nOrV^O230 nOrV ^ 0
°~J ^ 1.4830° ~ J ^ 1.4830
No.No.
231 /^O0r^'N'^i O-J k^J 1.4849231 / ^ O0r ^ 'N' ^ i O-J k ^ J 1.4849
No.No.
232 /^Q'°>xs^n·^ O-J k^k 1.4810232 / ^ Q '°> xs ^ n · ^ O-J k ^ k 1.4810
DK 165834BDK 165834B
45 ,fi45, fi
No. np eller Smp.No. np or m.p.
233 /^O0y^N-y' O-* kx 1.4819233 / ^ O0y ^ N-y 'O- * kx 1.4819
No. , 234 ° γ 1.4806No. , 234 ° γ 1.4806
No.No.
235 qJ kx* 1.4842235 qJ kx * 1.4842
No.No.
236 O-' k^ 1.4824236 O- 'k ^ 1.4824
No. WNo. W
237237
Q Smp. 83 - 87°CQ Mp. 83 - 87 ° C
238 _Iv^O_1.4862_238 _Iv ^ O_1.4862_
No. WNo. W
239 (I 1.4946 : ~239 (I 1.4946: ~
|l Smp. 57 - 61°Cm.p. 57 - 61 ° C
DK 165834BDK 165834B
46 * ow —46 * ow -
241 c^X241 c ^ X
1^0 1.4886 2^2 Χ^Λ °^N^j 1.53941 ^ 0 1.4886 2 ^ 2 Χ ^ Λ ° ^ N ^ j 1.5394
Vu 243 1 °nAN'~Y^ l^J 1.4925 : ’k lo 1.4867From 243 ° nAN '~ Y ^ l ^ J 1.4925: k lo 1.4867
DK 165834BDK 165834B
47 ANVENDELSESEKSEMPLER Eksempel 1 5 Erysiphe qraminis hordei (Bygmeldug).47 USE EXAMPLES Example 1 5 Erysiphe qraminis hordei (Barley mildew).
Kurativ sprøjtning af unge bygplanter.Curative spraying of young barley plants.
Opløsningsmiddel: 10% acetone i vandSolvent: 10% acetone in water
Emulgator: Triton X-155, 100 ppm.Emulsifier: Triton X-155, 100 ppm.
1010
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af aktivt stof opløser man det aktive stof i det angivne opløsningsmiddel med emulgator til den ønskede koncentration. Yderligere fortynding foretages med en op-15 løsning indeholdende 10% acetone i vand og 100 ppm Triton X-155.To prepare a suitable composition of active substance, the active substance is dissolved in the specified solvent with emulsifier to the desired concentration. Further dilution is done with a solution containing 10% acetone in water and 100 ppm Triton X-155.
Til afprøvning for kurativ virkning sprøjtes unge bygplanter til bladvådhed med præparatet af aktivt stof 2 døgn efter, at planterne er inokuleret med mel-20 dugkonidier ved børstemetoden. Planterne henstår efter inokulering og indtil sprøjtning ved 18°C og 100% RF, og efter sprøjtning i vækstkammer ved 18°C og 70-80% RF.To test for curative effect, young barley plants are sprayed for foliar wetness with the active ingredient 2 days after the plants are inoculated with mildew conidia by the brush method. The plants are left after inoculation and until spraying at 18 ° C and 100% RF, and after spraying in growth chamber at 18 ° C and 70-80% RF.
7 Døgn efter inokulering bedømmes stoffets virk-25 ning. En tydelig overlegenhed i virkning viser ved denne afprøvning f.eks. forbindelserne i tabel 2.7 days after inoculation, the action of the substance is assessed. A clear superiority in effect shows in this test e.g. the compounds in Table 2.
Forbindelsernes virkning er angivet som nedenstående: 3 90-100% sygdomskontrol 30 2 50- 89% sygdomskontrol 1 11- 49% sygdomskontrol 0 1- 10% sygdomskontrolThe effect of the compounds is as follows: 3 90-100% disease control 30 2 50- 89% disease control 1 11- 49% disease control 0 1- 10% disease control
Eksempel 2Example 2
DK 165834 BDK 165834 B
4848
Puccinia recondita afprøvning (hvede, protektiv spray).Puccinia recondita test (wheat, protective spray).
55
Opløsningsmiddel: 10% acetone i vandSolvent: 10% acetone in water
Emulgator: Triton X-155, 100 ppmEmulsifier: Triton X-155, 100 ppm
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat 10 af aktivt stof opløser man det aktive stof i det angivne opløsningsmiddel med emulgator til den ønskede koncentration. Yderligere fortynding foretages med en opløsning indeholdende 10% acetone i vand og 100 ppm Triton X-155.To prepare a suitable active ingredient composition 10, dissolve the active substance in the indicated solvent with emulsifier to the desired concentration. Further dilution is done with a solution containing 10% acetone in water and 100 ppm Triton X-155.
15 Til afprøvning for protektiv virkning sprøjtes unge hvedeplanter til bladvådhed med præparatet af aktivt stof. Efter tørring inokuleres planterne med brunrustsporer i en vandig opslæmning, som sprøjtes på. Planterne henstår 48 timer ved 18°C og 100% RF, hvor-20 efter de overflyttes til vækstkammer med samme temperatur og 70-80% RF.15 For testing for protective effect, young wheat plants for foliar wetness are sprayed with the active ingredient preparation. After drying, the plants are inoculated with brown rust spores in an aqueous slurry which is sprayed. The plants are left for 48 hours at 18 ° C and 100% RF, after which they are transferred to growth chamber with the same temperature and 70-80% RF.
10 Dage efter inokulering bedømmes stoffernes virkning. En tydelig overlegenhed i virkning viser ved denne afprøvning f.eks. forbindelserne i tabel 2.10 Days after inoculation the effect of the substances is assessed. A clear superiority in effect shows in this test e.g. the compounds in Table 2.
25 Forbindelsernes virkning er angivet som neden stående: 3 90-100% sygdomskontrol 2 50-89% sygdomskontrol l 11-49% sygdomskontrol 30 0 1-10% sygdomskontrol 4925 The effect of the compounds is as follows: 3 90-100% disease control 2 50-89% disease control 11-49% disease control 30 0 1-10% disease control 49
DK 165834BDK 165834B
Eksempel 3Example 3
Botrytis cinerea afprøvning (agurkeblad, protektiv test).Botrytis cinerea test (cucumber leaf, protective test).
55
Opløsningsmiddel: 10% acetone i vandSolvent: 10% acetone in water
Emulgator: Triton X-155, 100 ppm.Emulsifier: Triton X-155, 100 ppm.
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat 10 af aktivt stof opløser man det aktive stof i det angivne opløsningsmiddel med emulgator til den ønskede koncentration. Yderligere fortynding foretages med en opløsning indeholdende 10% acetone i vand og 100 ppm Triton X-155.To prepare a suitable active ingredient composition 10, dissolve the active substance in the indicated solvent with emulsifier to the desired concentration. Further dilution is done with a solution containing 10% acetone in water and 100 ppm Triton X-155.
15 Til afprøvning for protektiv virkning neddyppes agurkebladsskiver (diameter 30 mm) i præparatet af aktivt stof i 1 min. Efter tørring placeres små filterskiver, der er dyppet i en spore-hyfesuspension af Botrytis cinerea, midt på agurkebladsskiverne. De 20 inokulerede agurkebladsskiver lægges på glasplader i fugtkasser.15 For testing for protective effect, cucumber leaf slices (diameter 30 mm) are immersed in the active substance preparation for 1 min. After drying, small filter discs dipped in a spore-hyphen suspension of Botrytis cinerea are placed in the middle of the cucumber leaf slices. The 20 inoculated cucumber leaf slices are placed on glass plates in moisture boxes.
Efter 2-3 dages inkubation* ved 23°C bedømmes det aktive stofs virkning (*når ubehandlet kontrol er overgroet med mycelium).After 2-3 days of incubation * at 23 ° C, the effect of the active substance is evaluated (* when untreated control is overgrown with mycelium).
25 De aktive stoffers virkning er angivet efter nedenstående retningslinier i tabel 2.The effect of the active substances is given in accordance with the following guidelines in Table 2.
3 fuldstændig'] - ingen mycelievækst 2 delvis - mycelievækst kun på 30 »kontrol filterskiven l delvis - hæmmet mycelievækst på agurkebladsskiven 0 ingen - uhæmmet mycelievækst på agurkebladsskiven3 complete '] - no mycelial growth 2 partial - mycelial growth of only 30 »control the filter disc l partly - inhibited mycelial growth on the cucumber leaf 0 none - unrestrained mycelial growth on the cucumber leaf
Eksempel 4Example 4
DK 165834 BDK 165834 B
5050
Erysiphe qraminis tritici (Hvedemeldug).Erysiphe qraminis tritici (Hvedemeldug).
5 Kurativ sprøjtning af unge hvedeplanter.5 Curative spraying of young wheat plants.
Opløsningsmiddel: 10% acetone i vandSolvent: 10% acetone in water
Emulgator: Triton X-155, 100 ppm.Emulsifier: Triton X-155, 100 ppm.
10 Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af aktivt stof opløser man det aktive stof i det angivne opløsningsmiddel med emulgator til den ønskede koncentration. yderligere fortynding foretages med en opløsning indeholdende 10% acetone i vand og 100 ppm 15 Triton X-155.To prepare a suitable composition of active substance, the active substance is dissolved in the specified solvent with emulsifier to the desired concentration. further dilution is made with a solution containing 10% acetone in water and 100 ppm Triton X-155.
Til afprøvning for kurativ virkning sprøjtes, unge hvedeplanter til bladvådhed med præparatet af aktivt stof 1 døgn efter, at planterne er inokuleret med meldugkonidier ved børstemetoden. Planterne henstår 20 efter inokulering og indtil sprøjtning ved 18°C og 100% RP, og efter sprøjtning i vækstkammer ved 18°C og 70-80% RF.For testing for curative effect, young leaf wetness seedlings are sprayed with the active ingredient 1 day after the plants are inoculated with mildew conidia by the brush method. The plants are left 20 after inoculation and until spraying at 18 ° C and 100% RP, and after spraying in growth chamber at 18 ° C and 70-80% RF.
8 Døgn efter inokulering bedømmes stoffets virkning. En tydelig overlegenhed i virkning viser ved 25 denne afprøvning f.eks. forbindelserne i tabel 2.8 Day after inoculation the effect of the substance is assessed. A clear superiority in effect at 25 shows this test e.g. the compounds in Table 2.
Forbindelsernes virkning er angivet som nedenstående : 3 90-100% sygdomskontrol 2 50- 89% sygdomskontrol 30 1 11- 49% sygdomskontrol 0 1- 10% sygdomskontrolThe effect of the compounds is as follows: 3 90-100% disease control 2 50- 89% disease control 30 1 11- 49% disease control 0 1- 10% disease control
DK 165834BDK 165834B
51 ’Tabel 251 'Table 2
BIOLOGISK AFPRØVNINGBIOLOGICAL TESTING
Forb. Erysiphe Puccinia Botrytis Erysiphe nr. graminis recondita cinerea graminis 5 hordei tritici (byg) (hvede) (agurk) (hvede) _64 ppm 256 ppm 256 ppm 64 ppm_ 3 3 1 3 4 3 2 3 5 3 2 3 10 9 3 2 2 10 3 3 2 19 3 3 33 3 3 3 3 35 3 3 3 15 36 3 3 3 38 3 2 2 3 40 3 2 2 3 41 3 3 3 3.Conn. Erysiphe Puccinia Botrytis Erysiphe No. graminis recondita cinerea graminis 5 hordei tritici (barley) (wheat) (cucumber) (wheat) _64 ppm 256 ppm 256 ppm 64 ppm_ 3 3 1 3 4 3 2 3 5 3 2 3 10 9 3 2 2 10 3 3 2 19 3 3 33 3 3 3 3 35 3 3 3 15 36 3 3 3 38 3 2 2 3 40 3 2 2 3 41 3 3 3 3.
42 3 3 3 3 20 43 2 1 3 45 3 2 3 46 3 3 3 3 47 3 3 48 3 2 25 49 3 3 3 3 50 3 21 3 51 3 3 3 3 54 3 3 1 3 55 3 2 30 56 3 3 2 57 3 3 58 2 3 3 62 3 3 2 3 63 3 3 3 3 35 64 3 3 '1 3 65 3 3 3 342 3 3 3 3 20 43 2 1 3 45 3 2 3 46 3 3 3 3 47 3 3 48 3 2 25 49 3 3 3 50 3 21 3 51 3 3 3 3 54 3 3 1 3 55 3 2 30 56 3 3 2 57 3 3 58 2 3 3 62 3 3 2 3 63 3 3 3 3 35 64 3 3 '1 3 65 3 3 3 3
DK 165834BDK 165834B
5252
BIOLOGISK AFPRØVNINGBIOLOGICAL TESTING
Forb. Erysiphe Puccinia Botrytis Erysiphe nr. graminis recondite ' cinerea graminis hordei tritici 5 (byg) (hvede) (agurk) (hvede) _64 ppm 256 ppm 256 ppm 64 ppm_ 66 3 3 3 3 67 3 3 3 3 68 3 2 3 10 69 3 3 2 3 70 3 3 2 3 71 3 3 2 3 72 3 3 3 3 73 3 3 3 3 15 74 2 3 2 3 75 2 3 76 3 3 3 77 3 3 78 3 3 2 3 20 79 2 3 80 3 3 2 3 81 3 3 2 3 82 3 3 3 3 83 3 3 3 3 25 84 3 3 3 3 85 3 87 3 3 3 3 88 3 3 3 3 91 3 3 3 30 92 3 3 2 3 93 3 3 3 3 94 3 3.3 95 3 3 3 3 96 3 3 33 35 97 3 3 '3 3 98 3 5 3 3Conn. Erysiphe Puccinia Botrytis Erysiphe No. graminis recondite 'cinerea graminis hordei tritici 5 (barley) (wheat) (cucumber) (wheat) _64 ppm 256 ppm 256 ppm 64 ppm_ 66 3 3 3 3 67 3 3 3 3 68 3 2 3 10 69 3 3 2 3 70 3 3 2 3 71 3 3 2 3 72 3 3 3 3 73 3 3 3 3 15 74 2 3 2 3 75 2 3 76 3 3 77 3 3 78 3 3 2 3 20 79 2 3 80 3 3 2 3 81 3 3 2 3 82 3 3 3 3 83 3 3 3 3 25 84 3 3 3 3 85 3 87 3 3 3 88 3 3 3 91 91 3 3 30 92 3 3 2 3 93 3 3 3 3 94 3 3.3 95 3 3 3 3 96 3 3 33 35 97 3 3 '3 3 98 3 5 3 3
DK 165834BDK 165834B
5353
BIOLOGISK AFPRØVNINGBIOLOGICAL TESTING
Forb. Erysiphe Puccinia Botrytis Erysiphe nr. graminis recondita cinerea graminis hordei tritici 5 ' (byg) (hvede) (agurk) (hvede) _64 ppm 256 ppm 256 ppm 64 ppm_ 99 3 3 3 3 100 3 3 2 101 3 2 23 10 102 3 3 3 3 103 3 3 33 104 3 3 23 105 3 3 33 106 3 3 15 107 3 3 2 3 108 3 3 33 109 3 3 2 3 110 3 3 23 111 3 3 23 20 112 3 3 2 3 115 3 3 23 116 3 3 33 128 3 32 3 129 3 3 23 25 131 3 3 3 137 2 3 143 3 3 145 3 3 23 146 3 3 3 30 147 3 3 3 3 148 3 3 33 149 3 3 2 3.Conn. Erysiphe Puccinia Botrytis Erysiphe No. graminis recondita cinerea graminis hordei tritici 5 '(barley) (wheat) (cucumber) (wheat) _64 ppm 256 ppm 256 ppm 64 ppm_ 99 3 3 3 3 100 3 3 2 101 3 2 23 10 102 3 3 3 3 103 3 3 33 104 3 3 23 105 3 3 33 106 3 3 15 107 3 3 2 3 108 3 3 33 109 3 3 2 3 110 3 3 23 111 3 3 23 20 112 3 3 2 3 115 3 23 116 3 3 33 128 3 32 3 129 3 3 23 25 131 3 3 3 137 2 3 143 3 3 145 3 3 23 146 3 3 3 30 147 3 3 3 3 148 3 3 33 149 3 3 2 3.
151 3 3 23 152 3 3 23 35 153 3 3 '2 154 3 *3 3 3151 3 3 23 152 3 3 23 35 153 3 3 '2 154 3 * 3 3 3
DK 165834 BDK 165834 B
5454
BIOLOGISK AFPRØVNINGBIOLOGICAL TESTING
Forb. Erysiphe Puccinia Botrytis Erysiphe nr. graminis recondita cinerea graminis hordei tritici 5 (byg) (hvede) (agurk) (hvede) _64 ppm 256 ppm 256 ppm 64 ppm_ 155 3 3 33 156 2 3 2 158 3 10 159 3 33 160 3 2 161 3 3 33 165 3 3 166 3 2 3 15 171 2 3 177 3 22 178 323 220 3 3 226 3 3Conn. Erysiphe Puccinia Botrytis Erysiphe No. graminis recondita cinerea graminis hordei tritici 5 (barley) (wheat) (cucumber) (wheat) _64 ppm 256 ppm 256 ppm 64 ppm_ 155 3 3 33 156 2 3 2 158 3 10 159 3 33 160 3 2 161 3 3 33 165 3 3 166 3 2 3 15 171 2 3 177 3 22 178 323 220 3 3 226 3 3
DK 165834 BDK 165834 B
5555
SAMMENLIGNINGSFORSØGCOMPARISON TRIALS
Ved forsøg udført som beskrevet i anvendelses-5 eksempel nr. 1 og nr. 2 sammenlignes fra dansk patentansøgning nr. 2552/83 kendte forbindelser med forbindelser ifølge opfindelsen med formlen I, hvor X og Y begge er -0-, og m * l.In tests performed as described in Application Example 1 and 2, Danish Patent Application No. 2552/83 compares known compounds with compounds of the formula I in which X and Y are both -0- and m * 1 .
10 Forbindelser kendt fra Bygmeldug Hvederust DK 2552/83 _n -:-—____alJ90_bd90 „ “n ^OvO ” 20 No 74 32 '>z56 no v°-\ n- 25 >25610 Compounds known from Bygmeldug Hvederust DK 2552/83 _n -: -—____ alJ90_bd90 "" n ^ OvO "20 No 74 32 '> z56 no v ° - \ n- 25> 256
No 78 XINo. 78 XI
30 °/\{>64 >25630 ° / \ {> 64> 256
No 72 L· JL INo. 72 L · JL I
35 o ^ V-J •>64 >256 5635 o ^ V-J •> 64> 256 56
DK 165834BDK 165834B
Forbindelser kendt fra Bygmeldug HvederustConnections known from Bygmeldug Hvederust
DK 2552/83 ED9Q ED9QDK 2552/83 ED9Q ED9Q
5 n° 77 >m >256 10 No 100 i^SS]| V/0""λ >256 OCH3 15 No 102 >64 >Z56 och3 20 No 105 ^64 >256 C2Hs ^ o—v r^N> .5 n ° 77> m> 256 10 No 100 i ^ SS] | V / 0 "" λ> 256 OCH3 No 102> 64> Z56 and3 No 105 ^ 64> 256 C2 Hs ^ o — v r ^ N>.
25 No 106 W \ I i >64 >256 V^oOCo^v^ c2h525 No 106 W \ I i> 64> 256 V ^ oOCo ^ v ^ c2h5
DK 165834 BDK 165834 B
5757
Forbindelser med formlen I Bygmeldug Hvederust X og Y = -O-, m = 1 ED9q EDgo _____ _ _ NO 155 8 128 5 NO 154 8 64Compounds of formula I Barley mildew Wheat rust X and Y = -O-, m = 1 ED9q EDgo _____ _ _ NO 155 8 128 5 NO 154 8 64
No 35 8 128 NO 33 8 128No 35 8 128 NO 33 8 128
No 9 16 128No 9 16 128
No 10 16 128 10 No 19 16 64No 10 16 128 10 No 19 16 64
Som det vil ses, udviser forbindelserne med formlen I, hvor X og Y begge er -0-, og m = 1, en tydelig overlegenhed i virkning mod bygmeldug og hvederust 15 i forhold til de fra DK 2552/83 kendte forbindelser.As will be seen, the compounds of formula I, wherein X and Y are both -0-, and m = 1, show a clear superiority against barley mildew and wheat rust 15 compared to the compounds known from DK 2552/83.
Ved forsøg udført som beskrevet i anvendelseseksempel nr. 4 sammenlignes fra dansk patentansøgning nr. 1201/88 kendte forbindelser med forbindelser ifølge 20 opfindelsen med formlen I, hvor m = 2, og X og Y begge betyder -O-, og med forbindelser med formlen I, hvor m = 0, eller m = 1, og X betyder -OCH2-, og Y betyder -0-.In tests performed as described in Application Example 4, known compounds of Danish Patent Application No. 1201/88 are compared with known compounds of the invention of formula I wherein m = 2, and X and Y both mean -O-, and with compounds of formula I, where m = 0, or m = 1, and X means -OCH2- and Y means -0-.
DK 165834 BDK 165834 B
5858
Forbindelser kendt Hvedemeldug Forbin- Hvede- fra DK 1201/88 ED90 delser meldugCompounds known Wheat Mildew Forbin- Wheat- from DK 1201/88 ED90 distributions mildew
med form- EDgø len Iwith mold I
5 X = Y =-0-, m = 2 -:-:—7-X = Y = -0-, m = 2 -: -: - 7-
no ao 64 'Vk^jDno ao 64 'Vk ^ jD
.. U£rno ,.. U £ rno,
No 1 64 No 102 4 oJ 16 15__T__· N°2 · ^0'°'Y'N'Y 16 N°87 e 20No 1 64 No 102 4 oJ 16 15__T__ · N ° 2 · ^ 0 '°' Y'N'Y 16 N ° 87 e 20
No 3 'll O >64 No 103 16No 3 'll O> 64 No 103 16
Myq 25--Myq 25--
No 4 7 Lo * . . 8 No 66 4No. 4 7 Lo *. . 8 No. 66 4
No 5 8 No 67 4 ............/ - 1 " 11 ---- — ----- -------No 5 8 No 67 4 ............ / - 1 "11 ---- - ----- -------
DK 165834BDK 165834B
5959
Forbindelser kendt Hvedemeldug Forbin- Hvede- fra DK 1201/88 ed90 delser meldugCompounds known Wheat Mildew Forbin- Wheat- from DK 1201/88 ed90 distributions mildew
med form- EDg0 len Iof the form EDg0 I
5 X = Y = -0-, _ m = 2_X = Y = -0-, m = 2_
No 38 / T O /v /v 8 No 115 2 10 O—' ^No 38 / T O / v / v 8 No 115 2 10 O— '^
No 69 16No 69 16
No 18 / T 1 λ I I 16 No 72 4 20No 18 / T 1 λ I I 16 No 72 4 20
No 19 8 No 73 2No 19 8 No 73 2
No 21 —Ύ' 8 No 74 2 30 °J γNo 21 —Ύ '8 No 74 2 30 ° J γ
DK 165834 BDK 165834 B
6060
Forbindelser kendt Hvedemeldug Forbin- Hvede- fra DK 1201/88 ED90 delser meldugCompounds known Wheat Mildew Forbin- Wheat- from DK 1201/88 ED90 distributions mildew
med form- ed9q len Ihaving the form ed9q I
5 X = Y =-0-, _ m = 2_ /Α''ί5 X = Y = -0-, _ m = 2_ / Α''ί
No 22 * 1 χν. 64 No 80 8After 22 * 1 χν. 64 No 80 8
No 23 l.y 32 No 81 2 15 °—'No 23 l.y 32 No 81 2 15 ° - '
Forbindelser Hvedemeldug Forbindelser Hvede- 20 kendt fra EDgo med formlen I meldug DK 1201/88 hvor X = -OCH2~, EDg0 ______Y = -O-_ m = 0 NO 2 16 No 237 4 25 NO 18 16 No 240 4 m = iCompounds Wheat Milk Compounds Wheat known from EDgO of the formula I Milk DK 1201/88 where X = -OCH2 ~, EDg0 ______Y = -O-_ m = 0 NO 2 16 No 237 4 25 NO 18 16 No 240 4 m = i
No 69 16 No 76 4 NO 23_32_No 101_16- 30 Som det vil ses, udviser forbindelser med form len I, hvor m = 2, og X og Y begge betyder -O-, og for-f bindeiser med formlen I, hvor m = 0 eller m = 1, og X betyder -0CH2-, og Y betyder -O-, en tydelig overlegenhed i virkning mod hvedemeldug i forhold til nært beslægtede, fra DK 1201/88 kendte forbindelser.No 69 16 No 76 4 NO 23_32_No 101_16- 30 As will be seen, compounds of formula I, wherein m = 2, and X and Y both represent -O-, and for-f binders of formula I, wherein m = 0 or m = 1, and X means -OCH 2 -, and Y means -O-, a clear superiority in action against wheat mildew over closely related compounds known from DK 1201/88.
Claims (6)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK305890A DK165834C (en) | 1988-07-01 | 1990-12-27 | AMINOKETALS, PROCEDURES FOR THEIR PREPARATION, PLANT FUNGICIDE AGENTS CONTAINING SUCH AMINOKETAL AND PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF SUCH ANIMALS, AS USE OF SUCH AMINOCETAL PATTERN FOR THE USE OF SUCH ANIMAL PATCHES |
Applications Claiming Priority (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK366288A DK366288D0 (en) | 1988-07-01 | 1988-07-01 | AMINOKETALS, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS FUNGICIDES |
| DK366288 | 1988-07-01 | ||
| DK686888A DK686888D0 (en) | 1988-07-01 | 1988-12-09 | AMINOKETALS, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS FUNGICIDES |
| DK686888 | 1988-12-09 | ||
| PCT/DK1989/000162 WO1990000169A1 (en) | 1988-07-01 | 1989-06-28 | Amino ketals, their preparation, and their use as fungicides |
| DK8900162 | 1989-06-28 | ||
| DK305890 | 1990-12-27 | ||
| DK305890A DK165834C (en) | 1988-07-01 | 1990-12-27 | AMINOKETALS, PROCEDURES FOR THEIR PREPARATION, PLANT FUNGICIDE AGENTS CONTAINING SUCH AMINOKETAL AND PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF SUCH ANIMALS, AS USE OF SUCH AMINOCETAL PATTERN FOR THE USE OF SUCH ANIMAL PATCHES |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK305890D0 DK305890D0 (en) | 1990-12-27 |
| DK305890A DK305890A (en) | 1990-12-27 |
| DK165834B true DK165834B (en) | 1993-01-25 |
| DK165834C DK165834C (en) | 1993-06-21 |
Family
ID=27221727
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK305890A DK165834C (en) | 1988-07-01 | 1990-12-27 | AMINOKETALS, PROCEDURES FOR THEIR PREPARATION, PLANT FUNGICIDE AGENTS CONTAINING SUCH AMINOKETAL AND PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF SUCH ANIMALS, AS USE OF SUCH AMINOCETAL PATTERN FOR THE USE OF SUCH ANIMAL PATCHES |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DK (1) | DK165834C (en) |
-
1990
- 1990-12-27 DK DK305890A patent/DK165834C/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK165834C (en) | 1993-06-21 |
| DK305890D0 (en) | 1990-12-27 |
| DK305890A (en) | 1990-12-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5336682A (en) | Heterocyclic compounds as fungicides | |
| EP0254426A2 (en) | Fungicides | |
| US4745114A (en) | Benzopyran fungicidal compositions and use | |
| DE3788928T2 (en) | Chemical compounds. | |
| DK171398B1 (en) | 1-substituted indoles, process and intermediates for their preparation, and the use of indoles as and in fungicides, plant growth regulators and miticidal agents | |
| EP0188887B1 (en) | Tertiary amine compounds | |
| EP0349247B1 (en) | Amino ketals, their preparation, and their use as fungicides | |
| EP0273572B1 (en) | Pyrrole derivatives and their use in agriculture | |
| EP0129321B1 (en) | 4-phenyl-2-hydroxybutyl piperidines or morpholines as fungicides | |
| EP0193270B1 (en) | Heterocyclic compounds | |
| DK165834B (en) | Aminoketals, process for preparing them, a plant fungicide which comprises such an aminoketal and a process for producing such a fungicide, and the use of such an aminoketal for controlling phytopathogenic fungi | |
| US4743602A (en) | Thiophene cyclopropyl amine compounds, compositions and fungicidal use | |
| GB2176782A (en) | Fungicidal compounds and compositions | |
| US5122529A (en) | Pyridyl cyclopropane carboxamidine fungicides | |
| US4785006A (en) | Fungicidal compositions containing piperidine compounds and use | |
| WO1992016518A1 (en) | Aminoethyl ketals, their preparation and intermediate products therefor, and their use as fungicides | |
| US4882341A (en) | Amino substituted propenoates and their use as fungicides | |
| US4777176A (en) | Fungicidal compositions containing piperidine compounds | |
| US5100886A (en) | Metal complexes of pyridyl cyclopropane carboxamide compounds which are useful as fungicides | |
| NZ231851A (en) | Amino ketals; use as fungicides | |
| GB2216120A (en) | Tertiary amine compounds | |
| EP0258981A2 (en) | Process for combating fungi in agriculture | |
| PT92745A (en) | Process for the preparation of aminoketals, fungicidal compositions and process for the control of fungi | |
| GB2158823A (en) | Fungicidal amino alcohol compounds | |
| WO1993002074A1 (en) | Alkoxyamino ketals, their preparation and intermediate products therefor, and their use as fungicides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |