DK160790B

DK160790B - Insecticid og fremgangsmaade til anvendelse deraf

Info

Publication number: DK160790B
Application number: DK206083A
Authority: DK
Inventors: Richard A Dybas
Original assignee: Merck & Co Inc
Priority date: 1982-05-10
Filing date: 1983-05-09
Publication date: 1991-04-22
Also published as: IE55034B1; DE3377767D1; EP0094779B1; IL68552A; DK206083D0; GR77501B; JPS58206507A; JPH0417922B2; ES8502319A1; PT76628A; KR880002638B1; EP0094779A1; ZA833283B; ATE36633T1; KR840004498A; AU563488B2; AU1425083A; DK160790C; IL68552A0; ES522036A0

Description

1 DK 160790 B

Avermectinerne (der tidligere blev identificeret som c-076 forbindelserne) er en familie af macrocycliske lacto-ner, som har vist sig at være yderst effektive mod en lang række skadedyr, som angriber og er plagsomme for planter og dyr. Forbindelserne er aktive over for ectopa-rasitter og endoparasitter hos husdyr, herunder kæledyr 3 og også mennesket. Desuden er forbindelserne meget effektive over for arthropode skadedyr (leddyr), som angriber planter, mens de opbevares eller gror, enten i luftdelen af planten eller den jord, i hvilken de gror.

10 Avermectinforbindelserne isoleres fra fermenteringsblandingen af en mikroorganisme Streptomyces avermitilis. Isoleringen og rensningen af sådanne forbindelser er beskrevet i US patentskrift nr. 4 310 519. Adskillige derivater af avermectinforbindelserne er blevet fremstillet, 15 og sådanne derivater har også vist sig at virke synergis-tisk i præparater ifølge opfindelsen. Især 22,23-dihydro-derivaterne og monosaccharidderivaterne får synergistisk virkning i det omhandlede præparat.

20 Forbindelser, som i nogen grad er beslægtede med avermectinerne, men som har væsentlige kemiske forskelle, er milbemycinerne. Sådanne forbindelser har vist sig at være j aktive miticider og insekticider. I forsøg har den ovicide aktivitet af sådanne forbindelser vist sig at blive 25 forøget ved tilsætning af maskinolie, men sådan aktivitet har vist sig at være væsentligt forskellig fra den omhandlede synergistiske aktivitet mod de motile (aktive) stadier af insekt- og mideskadedyr i landbruget, der her selvsagt også skal omfatte gartneri og lignende.

30

Fra GB patentskrift nr. 2 056 986 er det kendt, at milbe-mycinforbindelsen B-41D (13-deoxy-22,23-dihydroavermectin Blb aglycon), eventuelt i kombination med maskinolie, har miticid og insekticid virkning. Virkningen er imidlertid 35 ikke så god som virkningen af det synergistiske præparat i 2

DK 160790 B

ifølge opfindelsen. Over længere tid er præparatet ifølge opfindelsen omkring 32-64 gange mere aktivt end et lignende præparat indeholdende B-41D og en landbrugssprøjteolie.

5

Den foreliggende opfindelse angår kombinationen af visse avermectinforbindelser og en landbrugssprøjteolie, hvilken kombination er væsentlig mere effektiv ved en lavere dosis avermectin og i et længere tidsrum end hver kompo-10 nent alene.

De omhandlede avermectinforbindelser, der indgår i det synergistiske præparat ifølge opfindelsen, har den i krav 1 angivne almene formel I, hvor den stiplede linie indi-15 kerer enten en enkeltbinding eller en dobbeltbinding i 22,23-stillingen, 1*2 er hydrogen eller hydroxy, forudsat, at R2 kun er til stede, når den stiplede linie betegner en enkeltbinding, 20

Rg er sec.-butyl eller isopropyl, og R^ er hydrogen eller methyl, 25 i kombination med en landbrugssprøjteolie bestående af en ikke-phytotoxisk, yderst raffineret carbonhydridolie med mindst 92 % usulfonerede rester, så at avermectinforbin-delsen eller -forbindelserne forefindes i en mængde på 0,03 til 8 ppm, og landbrugssprøjteolien er til stede i 30 en mængde på 0,03 til 2 volumen-%, idet resten er en inert bærer.

De avermectinforbindelser, der isoleres fra Streptomyces avermitilis fermenteringsblandingen, opnås som beskrevet 35 i det i det foregående nævnte US patentskrift nr.

4 310 519. Forbindelserne navngives under anvendelse af en kombination af bogstaver og tal, som koordinerer med 3

DK 160790 B

de strukturelle variationer for substituenterne. Følgende tabel definerer de naturlige avermectinproduktforbindel-ser: 5 Avermectin R2/a22,23 Rg R^

Ala Dobbeltbinding sec.-butyl -CH^

Alb Dobbeltbinding isopropyl -CH3 A2a -OH sec.-butyl -CH^ 10 A2b -OH isopropyl “CH3

Avermectin R2/a22,23 Rg R^

Bla Dobbeltbinding sec.-butyl -H

15 Blb Dobbeltbinding isopropyl -H

B2a -OH sec.-butyl -H

B2b -OH isopropyl -H

Derivater af de ovenfor anførte otte avermectinforbindel-20 ser kan fremstilles til dannelse af andre forbindelser, som er effektive i den omhandlede kombination. I Ala,

Alb, Bla og Blb forbindelserne ("l-rækken" af forbindelser kan 22,23-dobbeltbindingen selektivt reduceres til en enkeltbinding til dannelse af de forbindelser, hvori R2 25 er hydrogen. Den katalysator, som er selektiv til reducering af 22,23-dobbeltbindingen, uden at den påvirker de andre fire dobbeltbindinger, er Wilkinsons homogene katalysator eksemplificeret ved triphenylphosphinrhodium- j chlorid. Procedurerne til fremstilling af sådanne 22,23-30 dihydroavermectinforbindelser er fuldt ud beskrevet i US ! patentskrift nr. 4 199 569.

Desuden kan den ydre a-L-oleandrosegruppe selektivt hydrolyseres til fremstilling af avermectin-monosaccharid-35 forbindelserne? de forbindelser, hvori R^ er hydrogen.

Hydrolyse udføres lettest og mest selektivt ved behandling af avermectinforbindelserne med svovlsyre i isopro-

DK 160790B

4 panol. Procedurerne til fremstilling af sådanne monosac-charidforbindelser er indgående beskrevet i US patent-skrift nr. 4 206 205.

5 De landbrugssprøjteolier, der udgør den anden komponent i det omhandlede præparat, er højraffinerede carbonhydrid-olier, specielt behandlet til fjernelse af sulfonerede rester, som kan være toxiske for planter. Olien har mindst 92% usulfonerede rester. Olierne er snævre destil-10 lationsfraktioner og er karakteriseret ved et snævert område for fysiske egenskaber. Olierne er særlig karakteriseret ved deres viskositet angivet i sekunder. En af olierne, der er nyttig i det omhandlede præparat, er karakteriseret ved at være en snæver fraktion, der udviser 15 en viskositet på 60 sekunder. Denne kaldes almindeligvis "60 sekunder olie" og er velkendt under følgende handelsnavne "Sunspray 6N", "Orchex", "FMC NR 415" og lignende 60 sekunder olier fra Superior og Volk. Denne særlige olie er også karakteriseret ved at have et kogepunkt på 20 213 0C eller 415 °F. En anden olie, der anvendes i den foreliggende opfindelse, er en lignende olie, der imidlertid har et viskositetsprøveresultat på 70 sekunder.

Denne kaldes "70 sekunder olie" og er også kendt under handelsnavnene "Sunspray 7N", "FMC NR 440" og lignende 70 25 sekunder olier fra Superior og Volk. Denne olie er også karakteriseret ved at have et kogepunkt på 227 °C eller 440 °F.

Andre typiske karakteristika for de omhandlede landbrugs-30 sprøjteolier er beskrevet i litteraturen. Se f.eks. canadisk patentskrift nr. 964 482.

Landbrugssprøjteolier kan også være en olie af vegetabilsk frø eller en blanding af olier fra vegetabilske 35 frø, som, da de er kendt i landbruget, er afgrødefrøolier fremstillet ud fra den særlige afgrøde, hvorfra deres navn er afledt. Omfattet af de vegetabilske olier, der er 5

DK 160790 B

egnede til præparater ifølge opfindelsen, er bomuldsfrøolie, rapsfrøolie, jordnøddeolie, solsikkeolie, hørfrøolie (linolie), farvetidselolie, sojabønneolie, majsolie, olivenolie og blandinger af sådanne olier, såsom bomulds-5 frøolie plus sojabønneolie; bomuldsfrøolie plus jordnøddeolie; bomuldsfrøolie plus olivenolie; majsolie plus linolie; majsolie plus sojabønneolie; såvel som blandinger af vilkårlig to eller flere af ovennævnte vegetabilske olier. Desuden kan den omhandlede landbrugssprøjte-10 olie være en blanding af en vegetabilsk olie eller vegetabilske olier og ovennævnte beskrevne carbonhydridolier.

Disse olier er blevet anvendt til at bekæmpe mideinfektioner i planter, men koncentrationerne, der blev an-15 vendt, var generelt af størrelsesordenen 1-2 %. Desuden blev sådanne oliepræparater med en koncentration på 1-2 % anvendt i kombination med insekticider. Det er kendt, at når olien anvendes under disse betingelser, kvæler olien æggene, hvorved deres modning til motile udviklingssta-20 dier således forhindres. Dvs. olien virker som et ovicid.

I den foreliggende opfindelse kan olien anvendes i kombination med avermectinforbindelsen i koncentrationer svarende til dem, der blev anvendt i den hidtil kendte tek-25 nik, men i sådanne tilfælde kan man nøjes med meget i mindre avermectinforbindelse. Kombination af landbrugssprøjteolien og avermectin giver effektiv beskyttelse mod de motile stadier af miderne og insekterne, mens anvendelsen af højere koncentrationer af olien giver ovicide 30 virkninger. I det synergistiske præparat ifølge opfindelsen anvendes landbrugssprøjteolien i koncentrationer på 0,03-2 % på volumen-til-volumen-basis for det endelige præparat. Foretrukkent anvendes koncentrationer af landbrugssprøjteolie på 0,06-0,5 %, særlig foretrukkent ca.

35 0,25 %. De nedre koncentrationer foretrækkes, når et sprøjtepræparat indeholdende højere koncentrationer ikke kan anvendes på grund af phytotoxicitet på grund af natu 6

DK 160790 B

ren af den særlige plante eller på grund af følsomheden for det særlige væksttrin for en plante.

Avermectinforbindelserne anvendes i synergistiske præpa-5 rater i koncentrationer på 0,03-8 dele pr. million (ppm). Foretrukkent anvendes 0,25-3 ppm og mest foretrukkent 1-3 ppm i fortyndede opløsninger til optimal feltkontrol med midepopulationer.

10 Kombinationen af avermectin med landbrugssprøjteolie giver de uventede fordele i henseende til muligheden for at anvende mindre af hver af bestanddelene såvel som at give en længere varighed af virkningen.

15 Det er også fordelagtigt at anvende mindre af hver af bestanddelene, da avermectinerne er meget kostbare, og landbrugssprøjteolierne kan under visse omstændigheder være phytotoxiske eller i det mindste kontraindikerede.

Den overraskende iagttagelse, at præparatet ifølge opfin-20 delsen har en betragtelig længere virkningsvarighed, er af stor betydning derved, at man undgår kostbare genpåføringer og gentagen sprøjtning eller lignende.

Præparatet med avermectin og landbrugssprøjteolie frem-25 stilles under anvendelse af en opløsningsmiddelopløsning eller -emulsion af avermectinforbindelsen eller -forbindelserne, landbrugssprøjteolien, et overfladeaktivt middel og en tilstrækkelig mængde vand til at opløse blandingen til den ønskede koncentration.

30

De overfladeaktive midler, der kan anvendes til at emulgere olien og avermectinet i de vandige præparater, er vilkårlige af de ikke-phytotoxiske overfladeaktive midler, som sædvanligvis anvendes ved fremstilling af præ-35 parater til anvendelse på landbrugsafgrøder.

7

DK 160790 B

De overfladeaktive midler, der er særligt egnede til anvendelse i præparaterne ifølge opfindelsen, er ioniske eller ikke-ioniske overfladeaktive forbindelser, der er almindeligt velkendte på området. Overfladeaktive midler 5 er egnede som en klasse til anvendelse ifølge den foreliggende opfindelse. Naturen af overfladeaktive midler er velkendt, og sådanne midler har almindeligvis en oleophil del af molekylet, sædvanligvis af carbonhydridnatur, og en anden polær del af molekylet, som kan tilvejebringes 10 af forskellige funktionelle grupper, såsom hydroxyl, sulfat, carboxyl, carbonyl, amino, nitro, amid, ether, sul-fonat, phosphat, phosphit, etc. Eksempler på egnede klasser af overfladeaktive midler, der kan anvendes, er alkalimetalsalte af fedtsyrer, alkalimetalsalte af sulfatere-15 de fedtsyrer, fedtsyreglycerider, sulfonerede eller sul-faterede fedtsyreestere eller -amider, alkalimetalsul-fater, alkalimetalalkylsulfonater, alkalimetalarylsulfo-nater, alkalimetalalkyllaurylsulfonater, kvaternære ammo-niumhalogenider, alkalimetalsalte af alkyleret naphtha-20 len, sulfonsyrer, polyethylensorbitolestere af fedtsyrer, fedtsyreamider af alkanolaminer, kondensationsprodukter af ethylenoxid og polyalkylenglycoler, sorbitanestere, alkylsubstituerede phosphorsyrer, alkalimetalsalte af al-kylphenylsulfonater, etc.

25

Eksempler på individuelle overfladeaktive midler, som kan anvendes, er f.eks. givet i Kirk et al., Encyclopedia of Chemical Technology, bind 13, side 515-517 (1954).

30 Bestanddelene kombineres under anvendelse af formuleringsteknik, der er velkendt for fagmanden på området.

Den omhandlede synergistiske kombination eller blanding kan anvendes over for arthropode skadevoldere i landbrug, 35 gartneri og lignende til tilvejebringelse af effektiv beskyttelse mod de motile stadier af sådanne mider og insekter, mens planter er i groning, eller mens afgrøderne [ 8

DK 160790 B

fra sådanne planter opbevares. Blandingen er især effektiv over for mider af ordenen acarina, såsom den toplettede spindemide (Tetranychus urticae), citrusrødmiden (Panonychus citri), citrusrustmiden (Phyllocoptrura 5 olievora) og lignende. Insekter af ordenen homoptera, coleoptera og lepidoptera er ligeledes følsomme over for denne blanding. Særlig den sorte bønneaphid (Aphis fabae), coloradokartoffelbillen (Leptinotarsa decemlineata), den mexicanske bønnebille (Epilachna 10 varivestis), kålmålerlarven (Trichoplusia ni) og lignen de.

Ved anvendelse af præparaterne ifølge opfindelsen kan de enkelte avermectinkomponenter fremstilles og anvendes på 15 den form. Alternativt kan blandinger af to eller flere af de enkelte avermectinkomponenter anvendes såvel som en blanding af de oprindelige avermectinforbindelser, andre avermectinforbindelser eller andre aktive forbindelser, der ikke er beslægtede med avermectinerne og de her om-20 handlede forbindelser.

Ved isolation af de avermectinforbindelser, der tjener som udgangsmaterialer for de omhandlede processer, fra fermenteringsmediet, vil forskellige avermectinforbindel-25 ser vise sig at være blevet fremstillet i forskellige mængder. Specielt vil en "a"-rækkeforbindelse være fremstillet i en højere forholdsvis mængde end den tilsvarende "b"-rækkeforbindelse. Vægtforholdet mellem "a"-række og den tilsvarende "b"-række er ca. 75:25 til 99:1. For-30 skellen mellem "a"-rækken og "b"-rækken er konstant for avermectinforbindelserne og består i en see.-butylgruppe og henholdsvis en isopropylgruppe i 25-stillingen. Denne forskel påvirker selvsagt ikke nogle af de omhandlede reaktioner. Specielt er det ikke nødvendigt at skille 35 "b"-komponenterne fra de tilsvarende "a"-komponenter. Ad skillelse af disse nært beslægtede forbindelser udføres almindeligvis ikke, da "b"-forbindelsen kun er til stede 9

DK 16C790 B

i en meget lille mængde efter vægt, og den strukturelle forskel har negligerbar virkning på reaktionsprocesserne og de biologiske aktiviteter.

5 Særlig for de foretrukne Bl- og Al-forbindelser har det vist sig, at udgangsmaterialerne for forbindelserne meget ofte fremstilles i forhold på ca. 80 % avermectin Bla og Ala og 20 % avermectin Blb eller Alb. Den foretrukne sammensætning er således en sådan, som indeholder mindst 80 10 % af "a"-komponenten og ikke mere end 20 % af "^'-kompo nenten .

Opfindelsen forklares nærmere ved hjælp af de efterfølgende eksempler.

15 EKSEMPEL 1

Virkning af avermectin Bla/Blb og landbrugssprøjteolie på citrusrustmide på appelsiner 20 I et forsøg vedrørerende effektiviteten af avermectinfor-bindelser og landbrugssprøjteolie ("Sunspray 6N") anvendt alene og i kombination mod citrusrustmide på Marrs-appel-siner blev følgende resultater observeret efter sprøjt-25 ning af appelsintræerne til afløb med de anførte koncentrationer af bestanddele.

Data er givet i tabel 1 som middeltallet af rustmider ob-2 serveret pr. cm på det anførte antal dage efter sprøjt-30 ningen. Landbrugssprøjteolien blev genpåført på dag nr.

53. Den sidste søjle "%-angrebet" angiver den procentdel af frugten, der blev sat i en lavere sorteringsklasse på grund af virkningerne af miderne.

35

s DK 160790 B

Φ

k in vo in HH

tn co h co in C <0 <*> vo cn oo co ^ co h H tv CM tv co O) V V I, k k 03 in co o o in

Q H

is ts oo tv O in in is o co o 0) k k V k k 03 in co o h co

Q CM

/—S

+J

0) is 2 VO vO 00 O tv co k in ·μ< in in in m σι v v

03 ^ CM O H

•10 Q IN

& w

CM CM

E in »tf co vo cm oo

0 H 00 O vo CO

S O) V V V k k

k 03 O O O HH

Q) Q in Ό H -ri

E

J -μ vo OWCQ CM O H O Hin H 03 D O O O O 00 rtj k 0)vs k. k.k.

10 O O O O Oi

«HQ H

Id

iH

id co μ η o o " •Φ oh C O O O O Ν' id en v < k. k. k.

h id o o o o o

ID Q H

Ό Ό ri S D) fi ri H CM CM O CM 00 Ό in co co s· vo ί-f 2 v V V vs θ id h o o o o h A ID Λ H + Π3 ^-k "-V -~v -~- D) μ co vo co 0) O O O <*> <#> o -μ <tfvcov vf k in in i

O -ri O O O O O O CM CM I

H H v V V v v i

\ \ O · O 0*0 O I

• O) 03 03 03 N E 0 0 0 O v^ kw* V«/ w Q) 0)

D) C C C I -Η I -H

fi ·Η ·Η -Η ffl H W H

•η -μ -μ -μ + οο oo

H 0 A) 0 XI 0 JQ 2 ID 2ID H

V ID H 0) H ID H k +> k -k 0 C Em Em EmJ3-n Λ-n k id k \ k \ k's'O'S· O·©· +3

A 0) (d (Did (DldCk C k C

o) >h > h >Hida ido. o m < m < ra < m h w jw « 11

DK 160790 B

EKSEMPEL 2

Virkning af avermectin Bla/Blb og landbrugssprøjteolie på citrusrustmide på grapefrugt 5

Procedure ifølge eksempel 1 gentages på grapefrugttræer med den undtagelse, at både behandlingen med 0,04 oz./100 gal (0,03 mg/liter) avermectin og landbrugssprøjteolien blev gentaget på dag nr. 53. Resultaterne er angivet i 10 tabel II.

15 20 25 30 | 35

S DK 16079 0 B

Si 0)

i-l CO CNJ OO O O

O) CM CM ^ IS

c (0 di> vo in in h in co co in o co h O) V W * t. k.

(0 Η H o h o

Q

C"

cv CO CM CM O IS

O CM O O' M1 tj) V «. V ^ k

(0 CM Η O H O

Ω μ t3) is

3 VO H CM CM VO O

μ O ^ VO IS O

O) * v V K K

(0 O H O O CM

°(0 D

a

CM CM

S in in co oo -ψ co O CO 'i cm co vo S O) *. s ·. ».s

μ (0 CM CO 1-1 OH

0) Q H CO H

Η Ό

Η -H

s j μ vo cm ω ω cm is in η ον

HCQ3 O' H VO CO CM

<c μ οι*·*· · *. ·.

B (0 ^P O O ^ O

•H Q H CO

(0

H

co co μ H H O' O CM in

G CO Η H IS O

(0 O) * * * *. *.

h co o o oo in 0) Ω in Ό Ό ri S O)

G

ri

H VO CO CM CO

Ό CO CO O O' CM

μ G * *> *· ». ·* © ® IS "?P CO H O'

tu XJ

(I) si H + (0 ^ Λ ^ ^ O) μ co vo co <D O O O dp dp o μ vp «. co >. vp v in in i

O-H O O O O O O CM CM I

H r| v w < <1

\ \ O * O 0*0 O I

• 0) G G G

NS O O O

0 w N—· 'w' <D Φ

O) C G G I -Η I -H

G H *rl -ri CO H W H

•Η μ μ μ + O) O O) O

Η ΟΛ 0X5 ϋ X) 3 0) GO) H

Ό <DH ο) η φπμμ μμ o C sm SO) SEX) π xt-r> μ g μ 's μ \ μ\Ό·& ό ©· μ χ: Φα) αία) <d tu g μ g μ g (1) > Η > Η > Η (0 & G Gi Ο

CQ <ra <CQ <EHM J » W

13

DK 160790 B

Ved at analysere resultaterne fra eksempel 1 og 2 bemærkes det, at de to koncentrationer af avermectin, der blev påført uden olie, kun gav moderat kontrol med miderne, skønt den nedre dosis for grapefrugt måtte genpåføres på 5 grund af stigende midepopulationsniveauer. Landbrugssprøjteolien, også påført to gange, gav et kontrolniveau, der var bedre end for kontrolgruppen, men ikke særligt effektivt i betragtning af det høje procentvise angreb, der førte til kvalitetsforringelse af frugten. Kombina-10 tionen af en lav dosis af avermectin og landbrugssprøjteolie påført en gang gav for appelsinforsøget en midetælling, der var 60 gange bedre end for den lave dosis og 15 gange bedre end for den højere dosis ved afslutningen af forsøget. Det procentvise angreb var kun 5 % for kom-15 binationen og 16 henholdsvis 35 % for høj og lav dosis, 31 % for olien alene og 51 % for kontrollen. For grape-frugten, sammenlignet med avermectinresultaterne, havde kombinationen 135 og 155 gange færre mider. Det procentvise angreb blev ligeledes forbedret med 8 % for kombina-20 tionen og 23 % for avermectin alene, 40 % for olien alene og 70 % for kontrollen.

EKSEMPEL 3 25 Virkninger af avermectin og landbrugssprøjteolie mod motile stadier af den toplettede spindemide på bønneplanter i laboratoriet I dette forsøg blev forskellige koncentrationer af aver-30 mectin Bla/Blb alene og i kombination med to forskellige mængder landbrugssprøjteolie afprøvet. Desuden blev landbrugssprøjteolien afprøvet alene ved to forskellige koncentrationer. Tabel III viser de resultater, hvor avermectin Bla/Blb blev sprøjtet på planterne indeholdende en 35 blandet midepopulation af voksne og nymfer. Mortalitetstællinger blev foretaget 5 og 11 dage efter påsprøjtnin-gen. Tabel IV viser et lignende forsøg, dog blev angrebet |.

j

DK 160790 B

14 med skadedyr udført 7 dage efter, at planten var blevet sprøjtet, til måling af restkontrol. Tabel V er en sammenstilling af data fra tabel III og IV og giver den bedømte effektive dosis for avermectin Bla/Blb alene og med 5 landbrugssprøjteolien.

10 15 20 25 30 35

DK 160790 B

μ o r*· o o o o o o o o o cooo o ooo ^ «00 00000 cooo o

rH r-i t-l ι-l rH tH H ri H

tf U 4) 4) »d > d UV H O OOOOO O* O Ο O O ® « > ^

® V

J υ o o 2 2 z z z 22

QJ

H3 ® O tf> O ^ VO O O Οί o a <0 o r·- m vo h «4·

O HH

μ β o o r·* o o o in o σι σ» o r- ® m *· © ooo >tS οσ* o o σ' ® tf> o< cn h n <· rH *“· tf S* 41 4) *d

£641 O Η O H © f*» Η N N Is (X CO

•3 * > rtfM rH^.^1·

CSV

i, J o u o υ u •6 2 2 2 2 » U 41 a *0 <*m ts »o h o r** o vo m (N o u Ό. com »π N r*' r*· ’Φ co m m h co o u v μ <h μ Φ β o ^coooo co o m 04 m r«· o m η σ» ooo 4U 2 Γ0ΓΊ O' O ® O' ® O) O O' h h

O) H H

d * tf O Ό

•H

p 1-1 β) V

0 *-4 C Ό d «c -η X v σ' »π οι o r*» ro 1-1 Tf h c- ® o* tf> ja o > o ro hh'* * m o

6 > (I HH

0 m3 λ ooo 22 4) 2 2 2 2 2 •H V _ _ r-< Ό tf>iH 01 in io m t r*. -u« m tH o o 0 6. mm 1-ir-OTfN h r* n η γμ

LO 4) O rH 1Η1ΗΓΗ rHiHiHiHrH

Η £ •Θ.

β p ft β o m o o o 00000 o m ο o σ' ooo to o OOOOO OOOOO oooom

(4 2 rH rH rH 1—l iHfHrHHH rH HH

0) 3 tf u

A

Ό UV

C 4) Ό φ «η C OiHOOO OOOOO OHOOTf vO<N)tf> •H OJ 6 4) 1 d >1 > ja -η 2 οι H C m3 α μ \ τι tu ø "ø. 4) n u *ϋ o ro ro »-i ro co o σ> o h O' O' m O' 000

HH® ft ©. (Ί N Η H HH HH H

u a ►4 d

W *H U

(UP V

(j p μ ih οι «η d o ® o h ® 00000 0000® o c* © g o) o ooæ®m 00000 00000

^ 2 Η HHHH HHH

4) 4) > O tf ø « Ό <H 4) 4) « rn d Ό

Ifl β ο» XV ΟΓΗΓΜΌΟ OOOOrH HOOOH* N O' Ifl |

β O > <r> H Tf Ό O CO

•H > 4) *"» d ^

JC

*H

•H 0 > Ό h ro tf> rn tf) ® σ' m o ^ m co tf) o tf) ογμο •d ·©. ro ffl ctf ® m cor-r-mftf ncnowh

^ ft rH Η Η HH4 rlNiHHN

u

•H

μ 4) 8 * Λ — Ρ4)β«Η m co m <n χ Ό r» i η η in ro h in in n e me*®

4 DlShVS lONinnH m ΓΜ H O m(MHO

μ β ft 4) 0 < (NHOOO HOOOO HOOOO H j 0 2 ^ έ s ca 00000 00000 00000 ooo u

2 ** I

d « 0

if Λ X

Ό 4>Ό V æ ro CN 4) ί 0)β C4) I *Η d V I -Η Ο Ο Η *Η d t β Η -Η fi It Η *Η β ΙΟιΗ ·*Η4> •η μ μ ο) ο μ 0) ο »ooo σ» Η U J3 0433Φ04334)Η 4)d Ό 4)Η (I Η if b D II Η ϋ Ιί 4) 0 I μ Η

figffl g Β Λ Λ r, s CQ Η ja Τ' Ultflin J

« U ^ h V. ν «β *«·*. <0 Ό μ Ό Ο) Μ j*4i<d 4)6Hd^4)80d^ddd^

41 >η >H*6ft >H*4ift Ο 4 Ι· Λ ϋ I

η ή;® ÅjnoHia < α ο η u 2»4ja<o 2 [

DK16G790 B

μ ft o oooo oooo oooo ooo fe o o o dj ooo Η Η Η H ri ri d* U «) 4) Ό

> S

uv o o o ø· o ο o id oo λ > O O ooo S5 !2 fe fe fe 4)

Ό Ό H h r-r»^*o OH

'S. DJ

ft μ c 0 O O O ID OOOO O en o o ooo

fe OOO O O U> ID ID

Η Η H HH

U 4) — ti Ό 0> 01 <H β c c e οι oooo o ο ο h ror«

Η H >» > (O ΗτΡ H

G G fe 4)

•M 4J J

•n *n O O O O O

*· ? « Kfe22Z

b tt 4)

04 ft *0 H DJ (0 DJ O) H ID xp ro CO

Utfl Ό.ΗΗΗ H DJ H H

ft 4) 4) ft 4J μ

0 HH V

•Η V 41 ft

μ O O O O f* O O CO ID t^COOO OOO

β 4)4) fe OOO O O D· H w xp

ft O O) HHH HH

H titid? Λ Ό Ό 6 O (O O 4) 4) X H DJ ft Ό 4) - B £5 H XV OOOCO OOOO (Of*

H O ► \Q CM (O CO

0 >4) Η H

4) kJ

μ υ υ o o o *"» fe fe fe fe fe «. 4) i« T) O Η Ο Γ0 0(0(010 (0^· , ft Ό- to ιη χρ η ό χρ r·*· dj »* ro 'D a ο

H

0) 3 y μ XI C OOOO 000)10 h ID o « ooo

Ό O O O O ID 00(0(0 UD D- (O DJ

ft fe Η Η Η H

ti Η « Λ H i« 4) ft 4) Ό

S « <H ft O H O DJ O O CO ''i' D (Μ O Ό *· O) ID

ti O) 0) β 4) H HH

H C C >i > ft IH H 2 4) ft ft α c -μ μ H i“) t·) μ & Ό. 0)

> O P k Ό Ό O» DJ DJ ΙΠ lO M1 CO ·*3* UD o lf> OOO

H 4) ftftO-fHH DJ ro DJ »H H

£ U U ft

H P

ft 4) i h ft > 4) 4) ft Id μ μ μ Η <h Η β ocooro o ud in o co co t o in in o <H 4)4) O 00)00) O O) O) ID O) O) CO x*

4) fe Η Η H

4) 4)

O) O) O) dC

C ti ti Η Ό Ό ft 4) 4) X ^ H ft Ό k H 10 ft

Η ^ Λ 41 O DJ O xp Ο^^·0) DJ DJ H VO D (O vO

> O > xP H DJ D- ID CO

T3 >4) •H ft u

Ti μ 4)

4) Ό O O Φ U) (O <0 ID O) CO H CO f- xp (O O

£ Ό- M1 D (O Ifl O' CO D·· xp COO)IDH

1 OH H

μ

U

4) fe

XI

4) ft H

Ό ^ i ii n in ro h in in ro h tn

U) £ k μ V. ID DJ UD (O Η N ΙΟ (O H

ftølttuø O O in DJ H O O O H O O O H

£ fti ► 4) H * * * * **·.* % * * - O

S w ft β O DJ H o O OOOO OOOO OOO u μ c de o

d? ID X

T3 4) TJ 4) d? (Π N 4) O) C ft 4) I H ft 4) IH O O H tI ft ft H Hg OH HH OH *«H 4)

Η μ μ 0> O μ O O ·· O O O CD

H U Λ υ Λ 34) U Λ 3 4) H 4) ft

•3 4) Η β) H d? k μ 4) H d? P μ O I μ H

C Bft e ft ΙΟ Λ o β«ΗΛ*Η i« I U Ό

ti u -V. in N CM Ό Ό. £ι \ (O Ό μΌΟ>·& II

A 4)0 4) ti H ft h O id O ft h ft ft ft

4) >H > H * ti Oi > H * ti I* O 10 h O) O

ft ftft ft ft O H U ftOOHU fe ft .Q U 2

DK 16C790 B S

P

Q) 0)

CD C

(0 <0 in in in in

Ό in N n n S

h N Η H ^ O H

COO) *. «. >. * *> »

rH4J O O O O O O O O O

tn( m ©. 0) ρ ω

O) P

C ,0 o «Μ •Η -μ Λ +j rød) 3 o) p c α o π o) d Λ 0) <0 £ £} s (0 in oo co co n ...

o op NO o ^ o H

ly» φ < < K ^ II*

-P O O O OOO

«3 ¾ p 0) u j* vi C Φ ® 3 CO *Η > h p x e u m <D o £ «o

4-> > 21 J

C ip D) „ . j η) β in co co μ η in N £ £ n d) fi in N N H 'tf o o

·> m Ol-P NO O HOO HOO

J ^ ·Θ·Ό·& OOO OOO OOO

n ω o) to μ Η n > hH g· < <0 £ «Η ε £ 10 a « μ μ μ o) O) ο β +3 5 ^ ^ ω ΟΉ ti co co o n « d) -H O ID m £

rH m CJ O O H O H

Om 0) +3 HOO OOO II I

S S?S O O O OOO

£ 10 D, g 1001 d)d) d)d) φ nj -Η Η Ή -H -jj

ϋ Η Η Η Η Φ H

m O O O O Ή 0 ® 0) d) d) d) H d)

O+JO-P Ό -Ρ Ό -Ρ Ό 0 Ό P

fi d) n 0) τη d) -n O) -in d) d) d) T> £ ε e ε e Βδ ee ε ρ ε -s

fi U in h f-l T") H

S' ΧΙΛΛΛΟι Λ Λ ft Λ Οι Ή Η Η (0 Η Μ HHCDHCQ Η HP Η Μ S mmcocQw ppramio mmamw ® -V "v 0) 'v 0) S 'V. 05 V. 01 \ 'v. w V. 0) <0 (03 3 3 10 103 103 (0 3 W 3 3

H HP HP H HP HP H HO HP

m CQ Λ PO Λ PQ PQ rQ ΡΡΛ PQ PQ 3 PQ .Q

Ό Ό Ό Ό P Ό

β β C C C βββββ C ΡΛ PC

•H H 3 H 3 *H H(0 ·Η 3 -Η Η'Ο H(0

4-> P H PH P PH -PH P -PC -PH

OO 0 00 0 0030 d) d) <#> 0) <#> 0) 0) c»P 0) <#> d) 0) H d> dp ε εm eh ε εm sh ε ε επ

Ρ ΡΝ PC0 Ρ ΡΝ PC0 Ρ PdP POO

d) d) η d) ο 0) d) η 0)0 0) 0) in d) ο > >..>«. > >*,>* > >N > *· < <o <o < <O < O < <η <o 18

DK 160790 B

I ovennævnte forsøg bemærkes det, at kombinationsbehandlingen er mere effektiv end hver enkelt behandling alene, så at lavere koncentrationer af avermectin er effektive i længere tidsrum. Desuden fremgår det, at virkningen ikke er ovocid, hvilket skulle forventes med behandling med en olie, da der i de avermectin- og kombinationsbehandlede planter findes mange mider, skønt de fleste er døde. Tilstedeværelsen af motile mider viser, at æggene ikke blev dræbt. Den høje mortalitet, der observeres over for de voksne, nymferne og larvepopulationerne viser imidlertid, at behandlingen er yderst effektiv over for de motile stadier af miden.

EKSEMPEL 4

Virkninger af avermectiner og landbrugssprøjteolie på den toplettede spindemide og bønneplanter Bønneplanter blev behandlet med forskellige koncentrationer af avermectin Bla/Bla, "Sunspray 6N" landbrugssprøjteolie og kombinationer deraf, og 7 dage derefter blev de udsat for en blandet population af den toplettede spindemide. Tabel VI giver resultaterne af observationer foretaget 6 og 12 dage efter udsættelsen. Væsentlig forbedring i aktivitet noteres, når kombinationen påføres planten.

DK 160790 B

tu Ό τ| 6 Q) Ό 5 β a ·©·, Μ H tø ί-| Q) ρ O > in co o o o tn o o m ooi oooi m ρ p cn oocnoocnoo

ρ (0 i—I i—I Η Η Η H

P W tJ

0) Φ h tn ft <0 O Ό

p H

es a) o(0 τ-i «ρ hho iii> i o h o i w oooi ο, g t* ud o oo o

U>i HH

a> (1)¾

Η P

Η «Η 0 <D φ <D tn P Dl Φ (0 h ·& p πω o to o ooo o o o ooo oooo 173 > p (]) C! X O CO OOO OOO OOO p,

ft PtQOH HHHHHHHHH

iJ CO H S > C

W Μ Η H 0 cn CQ D) <0 *η ·η Η < 3 P rtj p E-ι J-l Ρ (ΰ A 0 1 i

Ό Σ O

<U i-t (0 -H

ε g,0J ε Λ H p H C CO O) 00 CO 0) Ό \ flao c h ¢1¾¾ cnoo ooo ooo o o co es o tn o ^ m < x cn ooo ooo oooo η o

VO 0 r-1 ιΗ ιΗ Η Η Η Η H

C > P

H O

P <P

O

Φ P

ε z te k ud ω CD Ό > !*<#> d id to μ: CO CO CO CO > ip a <U w in in ud vo vo tn ud ω(τι to CO Η I I I OOO CS CS CS ooo o CS o c fil—l *.·»*.*.<*.*«.*.*. !*.*.< o ._|

O) 30 HHH OOO OOO HOO

c en = p ό Η Φ C! C P Φ > c xs © . ε (d Φ H C ft Η X! ft h ft a ip p CO CO CO CO φ p < O λ in vo t n ud in ud in io c φ <D H O CS O O CS O O CS O O CS O I I I I c 4_) g CQ « k k *. *. * v·.». *·>«· I I I I sip HOO HOO HOO HOO I I I I ρφ

(U 10 > H < CQ

EKSEMPEL 5 20

DK 160790 B

Virkninger af avermectin Bla/Blb ocr landbrugssprøjteolie på citrusrødmide på citrontræer

Citrontræer, hvorpå der var en levende population af ci-trusrødmider, blev sprøjtet én gang med 8 ppm avermectin Bla/Blb, landbrugssprøjteolie og en kombination deraf. Landbrugssprøjteolien blev påført i en mængde på 0,375 % af sprøjtevæsken. Data er samlet i tabel VII.

DK 160790 B

OO IN N c** O * ** ** "*· [> 00 CN VD vo

+ H 00 CS

Cn O 00 C" 00 β O v s * *· h in m h in oo C + η h in U Φ 4-> (D 'd ό +> (0 &

C HH

id λ a Λ _

Η CO Ο 00 IN

a in ο *

β 00 ^ 00 N< 00 η H

0 0)+ (N H CO

μ · +> +> f-t «Η w ·η a o) H 0 > U H 00 ό

Id CD Φ *> »

hJ aOHiOO O H H

CS U Ή Ή Ή 00 CQ -H e Φ + < Is

+> H M

H id -Θ· 0 +> +1 c co c φ _ _ ^ _r 3 0> IN Ο Ο Ο Ή s: id + h

0 Q

& 0 c id a r«. oo n· w * * v in m oo in h

Q) I CS 00 00 H

ο Φ » - CH {-I

ό & λ a a

0) rH rH CO CQ

fi CQ CQ W 0) ffi "n \ O) O) e id id 3 3 ~ rs ιΗ μ μ η

O) CQ CQ rQ JO O

o >d xj dp μ C c c cm μ α) ή -η id id C" c

H +j +> Η H 00 O

<d oo * x Η φ φ df> in O w μ g ε in h a) μ μ in Ν' Φ 'd +> Φ Φ oo I ή 3 (0 > > * 05 H <0 2 < < Ο Z 0 > EKSEMPEL 6 22

DK 160790 B

Virkninger af avermectiner og landbrugssprøjteolier på bønneafider Bønneplanter angrebet af bønneafider blev behandlet med avermectin Bla/Blb, landbrugssprøjteolie og blandinger deraf, og resultaterne blev analyseret 1 og 5 dage efter behandling. Resultaterne er summariseret i tabel VI11 og IX og viser, at olien har meget lille virkning alene, og sammen er behandlingen udmærket og synergistisk forbedret.

TABEL VIII

23

DK 16 C 7 9 O B

Virkningerne af landbrugssprøjteolie på den insekticide virkning af avermectin Bla/Blb 5 Bønneafider på bønneplanter.

% Emulgerbar Koncentration (ppm) % Mortalitet olie af avermectin Bla/Blb Dag 1 Dag 5 10 - - - 0,25 0,5 0 90 0,25 5 80 0,125 0 85 0,063 0 80 ! 15 0 0 5 0,063 0,5 25 50 0,25 30 50 0,125 10 60 20 0,063 15 55 0 5 0 0 1,0 30 35 0,5 20 25 25 0,25 25 0 0,125 10 0 0 0 0 30 Alle værdier er middelværdier af to gentagne forsøg.

35

TABEL IX

24

DK 160790 B

Indflydelsen af en landbrugssprøjteolie på effektiviteten af avermectin Bla/Blb anvendt mod bønneafider 5

Procent Avermectinion Procent olie Bla/Blb (ppm) Kontrol3 0,25 0,5 87 10 0,125 53 0,031 17 0,0078 0 0 0 15 0,125 0,5 80 0,125 33 0,031 0 0,0078 0 0 0 20 0,063 0,5 73 0,125 30 0,031 0 0,0078 0 25 0 0 0 0,5 47 0,125 3 0,031 0 30 0,0078 0 0 0 middelværdi af tre gentagne forsøg 35 EKSEMPEL 7 25

DK 160790 B

Fremstilling af en vandig plantesprøjtevæske indeholdende avermectin Bla/Blb og en landbrugssprøjteolie

Til bedømmelse af synergistisk virkning i laboratoriet blev der formuleret en 90%'s olieemulsion ved at sætte 1 g "Agrimul 26-B" emulgeringsmiddel til 9 g "Sunspray 6N" 60 sekunder sprøjteolie. Denne olieemulsion blev behandlet som en ren (100%) olie og sat til opløsninger af avermectin Bla/Blb til fremstilling af kendte koncentrationer af avermectinerne og olien som vist i de foregående eksempler. j

Til anvendelse som fortyndet sprøjtevæske under markbetingelser blev 0,04 oz (ca. 1,14 g) avermectin Bla/Blb formuleret som 0,03 lb pr. gallon (ca. 13,6 g pr. 379 liter) opløselig -væske udhældt i 100 gallon (ca. 379 liter) vand. Til denne resulterende opløsning blev der un- j der omrøring sat 1 quart (ca. 95 liter) landbrugssprøjteolie til opnåelse af en emulsion indeholdende 0,04 oz (ca. 1,14 g) avermectin Bla/Blb (3 ppm) og 0,25% olie i 100 gal (379 liter) vand.

EKSEMPEL 8

I drivhusstudier på toplettede spindemider (Tetranychus urticae) på bønneblade viser resultaterne som konklusion, at avermectin Bla/Blb er væsentligt mere effektivt og persistent som miticid i sammenligning med milbemycin B-41D (13-deoxy-22,23-dihydroavermectin Bib aglycon). I

kontaktstudier over kort tid udviste avermectin Bla/Blb og milbemycin B-41D sammenlignelig styrke. Ved studier over lang tid viste det sig dog, at avermectin Bla/Blb var 32-64 gange mere aktiv end milbemycin B-41D. i 26

DK 160790 B

Endnu mere signifikant resulterede tilsætningen af en landbrugssprøjteolie til avermectin Bla/Blb i, at den blev næsten 100 gange mere effektiv end milbemycin B-41D. Tilsætningen af landbrugssprøjeteolien til milbemycin B-41D resulterede faktisk i en nedgang i restaktiviteten.

Protokollen for forsøgene er givet i det følgende, og data er samlet i tabel X.

Fremstilling af prøveopløsninger;

En opløsning af Triton X-155 i acetone (1000 ppm) blev anvendt til at opløse materialet under prøven, og den resulterende opløsning blev fortyndet med vand til opnåelse af en blanding med 10% acetone og 100 ppm Triton X-155 i vand. yderligere fortynding af denne lageropløsning efter behov i et forsøg blev foretaget ved anvendelse af Triton X-155 ved 100 ppm i vand, så at der blev holdt en konstant koncentration af overfladeaktivt middel ved alle niveauer. Hvor emulgerbar olie blev anvendt i behandlingerne, blev opløsningerne fremstillet på en sådan måde, at slutopløsningerne indeholdt 0,06 volumen-%.

Planter og mider:

Blade fra månebønneplanter dyrket fra frø sået 14-21 dage før blev anvendt i prøven. Toplettede spindemider (Tetranychus urticae) blev dyrket kontinuerligt på månebønneplanter, der groede i et insektarie under kontinuerlig belysning ved 75 °F (ca. 24 °C).

Procedure for studium af kontaktaktivitet På dag nr. 0 blev otte blade, som var blevet infesteret med mider 24 timer tidligere dyppet i behandlingsopløsningen. På dag nr. 5 blev mortaliteten bestemt på 4 af bladene, og på dag nr. 12 på de resterende 4 blade.

27

DK 160790 B

Procedure for studium af restaktivitet På dag nr. 0 blev otte uinfesterede blade behandlet ved neddypning i behandlingsopløsningen. På dag nr. 7 blev alle bladene infesteret med en blandet midepopulation. På dag nr. 13 blev mortaliteten bedømt på 4 af bladene og på dag nr. 19 på de resterende 4 blade.

De opnåede resultater fremgår af den efterfølgende tabel X.

TABEL X

28

DK 160790 B

Avermectin Bla/Blb og milbemycin B-41D. Kontakt- og restaktivitet på bønneblade mod to-plettede spindemider (Tetranychus urticae) A = voksne, N = nymfer, L = larver 1. KONTAKTAKTIVITET*# 0,06 ppm 0,015 ppm 0,004 ppm 0,001 ppm

ANL ANL ANL ANL

Milbemycin B-41D + olie 5. dag 84 - 30 - 17 - 39 -

12. dag 39 59 95 34 22 46 NC NC NC NC NC NC

Avermectin Bla/Blb + olie

5. dag 99 - - 98 - - 28 - - NC NC NC

meget få æg til stede

12. dag 96 100 100 83 100 100 NC NC NC NC NC NC

0,25 ppm 0,06 ppm 0,015 ppm 0,04 ppm

ANL ANL ANL ANL

Milbemycin B-41D alene 5. dag 100 - 92 - - 66 - - 79 -

12. dag 43 67 100 38 56 91 NC NC NC NC NC NC

Avermectin Bla/Blb alene

5. dag 100 - 99 - 48 - - NC NC NC

12. dag 86 88 100 37 94 82 NC NC NC NC NC NC

DK 160790B

29 1. RESTAKTIVITET1## 2.0 ppm 0,5 ppm 0,125 ppm 0,03 ppm

ANL ANL ANL AN

Milbemycin B-41D + olie

6. dag 17 8 - 5 NC NC NC NC NC NC NC

12. dag 27 75 74 NC NC NC NC NC NC NC NC

0,5 ppm 0,125 ppm 0,031 ppm 0,008 ppm

A N L ANL ANL AN

Avermectin Bla/Blb + olie

6. dag 96 100 - 99 100 - 65 57 - 4 NC

12. dag 100 100 100 100 100 100 26 4 23 NC NC

16 ppm 4 ppm 1 ppm 0,25 ppm

ANL ANL ANL AN

Milbemycin B-41D alene 6. dag 50 57 - 6 0 - NC NC - NC NC -

12. dag 88 78 100 15 2 53 NC NC NC NC NC NC

1.0 ppm 0,5 ppm 0,25 ppm 0,125 ppm

ANLANLANLANL

Avermectin Bla/Blb alene 6. dag 100 100 - 100 78 - 15 0 - 34 0 -

12. dag 100 100 100 100 100 100 NC NC NC NC NC NC

Tal er middelværdien af fire gentagelser.

30

DK 160790 B

Olie blev anvendt i en koncentration på 0,06% i behandlingsopløsningen.

## Bladene blev inficeret 6 og 12 dage efter behandling.

# Miderne blev behandlet på dag nr. 0 og talt på dag nr.

5 og 12 derefter.

NC= No Control (der blev ikke iagttaget nogen bekæmpelse).

- = findes ikke.

TABEL XI

,, DK 160790 B

31

Effektivitet af avermectin Bla/Blb og milbemycin B-41D præparater på citrus rustmide (Phyllocoptruta oleivora) infektion på citrusfrugter i Florida.

Mængde aktivt stof/ Bekæmpelse, % Behandling pr. 100 gal** 1 2dage efter behandlin 7 14

Avermectin

Bla/Blb ca. 1,14 g + 0,25% olie 62 87

Milbemycin B-41D ca. 1,14 g + 0,25% olie 4 6

Milbemycin B-41D ca. 1,14 g 14 13

Milbemycin B-41D ca. 0,57 g 16 18

Middelværdi af 100 blade fra 3 træer 2 100 gal = ca. 379 liter

Claims

1. Synergistisk præparat nyttigt mod motile stadier af 5 arthropoder, der inficerer planter, kendetegnet ved, at det omfatter en eller flere avermectinforbindel-ser med formlen ' "N ^ \V ΓλΑΠ^ CH O CH30 Y 15 i ό \ o Γ)—CH3

20 V/ 0R4 25 hvor den stiplede linie indikerer enten en enkeltbinding eller en dobbeltbinding i 22,23-stillingen,

30 R2 er hydrogen eller hydroxy, forudsat at kun forefindes, når den stiplede linie indikerer en enkeltbinding, Rg er sec.-butyl eller isopropyl, og

35 R^ er hydrogen eller methyl, DK 160790 B i kombination med en landbrugssprøjteolie bestående af en ikke-phytotoxisk, yderst raffineret carbonhydridolie med mindst 92% usulfonerede rester, så at avermectinforbin-delsen eller -forbindelserne forefindes i en mængde på 5 0,03 til 8 ppm, og landbrugssprøjteolien er til stede i en mængde på 0,03 til 2 volumen-%, idet resten er en inert bærer.

2. Synergistisk præparat ifølge krav 1, kendete g-10 net ved, at avermectinforbindelsen eller -forbindelserne er til stede i en mængde på 0,25 - 3 ppm, og landbrugssprøjteolien er til stede i en mængde på 0,06 - 0,5 volumen-%.

3. Synergistisk præparat ifølge krav 2, kendeteg net ved, at avermectinforbindelsen eller -forbindelserne er til stede i en mængde på 1 - 3 ppm, og landbrugssprøjteolien er til stede i en mænge på 0,25 volumen-%.

4. Præparat ifølge et vilkårligt af kravene 1-3, ken detegnet ved, at det indeholder et anionisk og/eller ikke-ionisk overfladeaktivt middel.

5. Fremgangsmåde til behandling af de motile stadier af 25 arthropod-skadedyr på planter, kendetegnet ved, at man behandler sådanne planter med et synergistisk præparat ifølge et vilkårligt af kravene 1-4. 30 35