DK154507B - Fremgangsmaade til inhibering af mikrobiel vaekst i vandige adhaesiver samt vandige adhaesiver, som er modstandsdygtige over for mikrobiel nedbrydning - Google Patents
Fremgangsmaade til inhibering af mikrobiel vaekst i vandige adhaesiver samt vandige adhaesiver, som er modstandsdygtige over for mikrobiel nedbrydning Download PDFInfo
- Publication number
- DK154507B DK154507B DK312178AA DK312178A DK154507B DK 154507 B DK154507 B DK 154507B DK 312178A A DK312178A A DK 312178AA DK 312178 A DK312178 A DK 312178A DK 154507 B DK154507 B DK 154507B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- polyoxymethylene
- adhesives
- hydroxymethyl
- aqueous adhesives
- oxymethylene
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/14—Paints containing biocides, e.g. fungicides, insecticides or pesticides
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Description
DK 154507 B
Den foreliggende opfindelse angår en fremgangsmåde til inhibering af mikrobiel vækst i adhæsiver bestående af en adhæsivbase valgt blandt carbohydratbaser og proteinbaser, en eller flere gængse tilsætninger samt vand, hvorved der i de nævnte materialer inkorporeres en biocidt effektiv mængde af en biocid bestanddel. Opfindelsen angår endvidere adhæsiver af den ovennævnte art, som er modstandsdygtige over for mikrobiel nedbrydning.
Vandige adhæsiver indeholder almindeligvis materialer af animalsk eller vegetabilsk oprindelse, hvilket gør dem modtagelige for angreb af bakterier, svampe og andre mikroorganismer. Mikrobiologisk nedbrydning af sådanne materialer kan manifestere sig ved ændring af farve og lugt og/eller ved ændring af viskositet og andre fysiske egenskaber.
For at være anvendeligt som konserveringsmiddel til sådanne materialer skal et biocid være effektivt mod mange forskellige arter af mikroorganismer ved lave koncentrationer i lang tid. Det skal være effektivt over et bredt pH-værdiområde. Det skal være stabilt og i nogen grad opløseligt i vand. Det må ikke have skadelig indvirkning på materialernes fysiske egenskaber.
Det skal være ikke-toksisk og ikke-irriterende under anvendelsesbetingelserne. Det må ikke have nogen frastødende lugt, og det skal yde beskyttelse mod mikrobiel nedbrydning uden store omkostninger.
Der har været foreslået et antal materialer som konserveringsmidler til sådanne produkter, men ingen har opfyldt alle de ovenfor anførte krav. Nogle giver ikke langvarig beskyttelse mod angreb af mikroorganismer, andre påvirker materialernes egenskaber i uheldig retning, og endnu andre har skadelig indflydelse på helbredet hos de personer, som kommer i berøring med de behandlede materialer, eller er relativt dyre sammenlignet med dispersionernes øvrige bestanddele.
Det har nu vist sig, at visse polyoxymethylenoxazo-lidiner opfylder alle de krav, som stilles til konserveringsmidler for vandige adhæsiver, som normalt er udsat for mikrobielt angreb, og opfindelsen angår således en fremgangsmåde af den i indledningen nævnte art, hvilken fremgangsmåde er ejendommelig ved, at den 2
DK 1 54507 B
biocide bestanddel er 0,02-2 vægt% af et polyoxymethylenoxazolidin valgt blandt a) forbindelser med strukturformlen CH20(CH20)nCH2OH ch2-C-CH2
o N. O
NCHX
s ?
R R
hvor hvert R betyder hydrogen, alkyl med 1-6 carbonatomer, phenyl, halogenphenyl eller -(CH20)mCH20H, m betyder 0-2, og n betyder 1-4, b) forbindelser med strukturformlen R' R'-C-CH9 I I 2 H0CH2(0CH2)n-NXcH/.0
R
hvor hvert R' betyder alkyl med 1-6 carbonatomer eller -CH2OH, og R og n har de ovenfor anførte betydninger, og c) blandinger deraf.
Opfindelsen angår endvidere adhæsiver af den i indledningen nævnte art, som er ejendommelige ved, at de er fremstillet ved den ovenfor anførte fremgangsmåde.
De nævnte polyoxymethylenoxazolidiner bibringer materialerne fremragende og langvarig modstandsevne mod nedbrydning forårsaget af angreb af mikroorganismer. De er forholdsvis billige og er uden mærkbar risiko for de personer, der bruger materialerne.
De ifølge den foreliggende opfindelse anvendte polyoxymethylenoxazolidiner er kendte fra US-patentskrift nr.
3.890.264, og det beskrives i dette patentskrift, at de er anven-
DK 154507 B
3 delige som biocider til inhibering af mikrobiel vækst i vandige overfladeovertræksmaterialer, der indeholder vanduopløselige har-piks-bindemidler, såsom syntetiske lineære additionspolymere, tørrende olier og alkylharpikser, fortykningsmidler, såsom hydroxy-ethylencellulose, overfladeaktive midler og pigmenter. Muligheden for anvendelse i vandige adhæsiver er imidlertid ikke omtalt i US-patentskriftet og kan heller ikke udledes af dette. Det er velkendt inden for området beskyttelse af materialer mod mikrobiel nedbrydning ved hjælp af kemiske biocider, at det på ingen måde er nærliggende, at et biocid, der er kendt for at være effektivt og egnet til én type af materiale, vil være effektivt og egnet til fuldstændig anderledes materiale. Kravene, som skal opfyldes, er forskellige, herunder f.eks. kravene til opløseligheden i eller foreneligheden med materialet, der skal beskyttes, og, hvad der er mest betydningsfuldt, mikroorganismerne, som er ansvarlige for nedbrydning er ikke nødvendigvis de samme. Det ovenfor anførte fremgår også af den kendsgerning, at der blandt det særdeles store antal kendte konserveringsmidler kun findes et fåtal, som er anvendelige i materialer af den ovennævnte art.
Illustrative eksempler på de bicycliske polyoxymethy-lenoxazolidiner, der er anvendelige som konserveringsmidler for de her omhandlede materialer, er 5-[hydroxymethyl-di (oxymethylen) ]- l-aza-3,7-dioxabicyclo(3,3,0)octan, 5-[hydroxymethyl-tri(oxymethylen) ]-l-aza-3,7-dioxabicyclo(3,3,0)octan, 2-phenyl-5-[hydroxymethyl -tetra (oxymethylen]-l-aza-3,7-dioxabicyclo(3,3,0)octan, 2,8--bis(a-chlorethyl)-5-[hydroxymethyl-penta(oxymethylen)]-l-aza-3,7-dioxabicyclo(3,3,0)octan, 2,8-bis-(p-chlorphenyl)-5-[hydroxymethyl -tri (oxymethylen) ]-l-aza-3,7-dioxabicyclo(3,3,0)octan, 2-hy-droxymethyl-5-(hydroxymethyl-tetra(oxymethylen)]-l-aza-3,7-dioxa-bicyclo(3,3,0)octan, 2,8-bis-(2-ethylbutyl)-5-[hydroxymethyl-tri-(oxymethylen)]-l-aza-3,7-dioxabicyclo(3,3,0)octan og 2,8-bis-(hydroxymethyl) -5-[hydroxymethyl-di(oxymethylen)]-l-aza-3,7-dioxabi-cyclo(3,3,0)octan. Som eksempler på anvendelige monocycliske poly-oxymethylenoxazolidiner skal nævnes 3-hydroxymethyloxymethylen- 4,4-dimethyloxazolidin, 3-[hydroxymethyl-di(oxymethylen) ]-4,4-diethyloxazolidin, 3- [hydroxymethyl-tri (oxymethylen) ] -4,4-diethyl-
DK 154507 B
4 oxazolidin, 3-[hydroxymethyl-tetra(oxymethylen)]-4-methyl-4-iso-propyloxazolidin, 2-hexyl-3-[hydroxymethyl-tri(oxymethylen)]-4,4-di(hydroxymethyl)oxazolidin, 2-phenyl-3-[hydroxymethyl-di(oxymethylen) ]-4-hexyl-4-hydroxymethyloxazolidin, 2-p-chlorphenyl-3-(hydroxymethyl oxymethylen) -4,4-di (hydroxymethyl) oxazolidin, 2-hydroxymethyl-3-[hydroxymethyl-di(oxymethylen)]-4,4-dibutyloxazo-lidin og 2,3-bis- (hydroxymethyloxymethylen) -4,4"dimethyloxazolidin.
Eksempler på de foretrukne bicycliske forbindelser indbefatter polyoxymethylenoxazolidiner, hvori X) substituenten i 5-stiiling er -CH20 (CH20) ι_4<3Η2ΟΗ, og substituenterne i 2- og 8-stilling er hydrogen, alkyl, phenyl eller halogenphenyl, 2) substituenten i 5-stilling er -ΟΗ2ΟΟΗ2ΟΟΗ2ΟΗ, substituenten i 2-stilling er -(CH20)0„2CH2OH, og substituenten i 8-stilling er hydrogen, alkyl, phenyl eller halogenphenyl, 3) substituenten i 5-stilling er og substituenterne i 2- og 8-stilling er -CH20H.
Eksempler på de foretrukne monocycliske forbindelser indbefater polyoxymethylenoxazolidiner, hvori 1) substituenten i 2-stilling er hydrogen, alkyl, phenyl eller halogenphenyl, substituenten i 3-stilling er -(CH2o)og substituenterne i 4-stilling er alkyl, 2) substituenten i 2-stilling er -(CH20)0_3CH2OH, substituenten i 3-stilling er -CH20CH20H, og substituenterne i 4-stilling er alkyl, 3) substituenten i 2-stilling er -CH20H, substituenten i 3-stilling er -(CH20) ^^CH^OH, og den ene eller begge substituenterne i 4-stilling er -CH2OH.
Særligt foretrukket er et biocid, som indbefatter én eller flere polyoxymethylenoxazolidiner med strukturformlen CH90(CHo0) ch0oh I 2 2 n 2 ---?......... ch2 ' ! I j 2 O N ,0 CV CH2
DK 154507 B
5 hvor n betyder 1-4.
Særligt fordelagtige resultater er blevet opnået ved anvendelse af vandige opløsninger indeholdende 20-80 vægt-%, fortrinsvis 40-60 vægt-% af én eller flere af de ovenfor nævnte poly-oxymethylenoxazolidiner til beskyttelse af adhæsiver mod angreb af mikroorganismer. Foruden at være billigere at fremstille end rensede polyoxymethylenoxazolidiner og være lettere at inkorporere i adhæsiver tilvejebringer de vandige opløsninger bedre biocid virkning ved en given koncentration af forbindelserne i adhæsiver-ne.
Polyoxymethylenoxazolidinerne kan anvendes til at bibringe mikrobiel modstandsevne til adhæsiver, som almindeligvis er udsat for nedbrydning forårsaget af angreb af bakterier, svampe og andre mikroorganismer.
Polyoxymethylenoxazolidinerne er fremragende konserveringsmidler til adhæsiver, som indeholder 15-70 vægt-% adhæsivbase som defineret i det følgende og 30-85 vægt-% vand. De indeholder sædvanligvis også 0,1-15 vægt-% af de velkendte additiver til adhæsiver.
Adhæsiverne kan indeholde en carbohydratbase såsom majsstivelse, tapiocastivelse, kartoffelstivelse, hvedestivelse, sagostivelse, hvid dextrin eller kanariegul dextrin, eller en proteinbase såsom casein, animalsk lim eller fiskelim. Additivkomponenten kan indeholde ét eller flere plasticeringsmidler, beskyttelseskolloider, opløsningsmidler, modificeringsmidler, herunder borax, borsyre og andre syrer samt natriumhydroxid og andre alkaliske materialer, fyldstoffer, strækkemidler, fortykkelsesmidler, stabiliseringsmidler, humectanter, skumdæmpende midler og farvestoffer, som almindeligvis anvendes i sådanne materialer i de til de nævnte formål sædvanligvis anvendte mængder.
Der kræves kun en lille mængde af én eller flere af polyoxymethylenoxazolidinerne til at hindre mikrobiel vækst i de her omhandlede materialer. Så lidt som 0,02 vægt-% af biocidet vil sædvanligvis tilvejebringe betydelig forøgelse af materialernes modstandsevne over for mikroorganismeangreb. Der kan anvendes 2% eller derover af den biocide bestanddel, når der kræves beskyttelse
DK 154507 B
6 over et længere tidsrum. I de fleste tilfælde anvendes 0,05-1 vægt-% polyoxymethylenoxazolidin til beskyttelse af materialerne mod mikroorganismeangreb.
Opfindelsen belyses nærmere i de efterfølgende eksempler, hvori alle dele og procenter er på vægtbasis.
7
DK 154507 B
Eksempel 1 A. Der fremstilles et adhæsiv ved sammenblanding af følgende materialer:
Dele
Vand 67,2
Dextrin 28,7
Sulfateret ricinusolie 0,2
Borax 3,0
Natriumhydroxid 0,7
Blandingen opvarmes til 70°C under konstant omrøring, hvorefter der afkøles til stuetemperatur. Til portioner af dette adhæsiv sættes små mængder af et polyoxymethylenoxazolidinbiocid eller et sammenlignings-biocid.
B. De fremkomne biocidholdige adhæsiver bedømmes under anvendelse af følgende fremgangsmåde:
Der fremstilles flydende kulturer af Pseudomonas aeruginosa, Aerobacter aerogenes, Bacillus megaterium, Bacillus licheniformis og Bacillus subtilis ved inkubering af kolber indeholdende 50 ml inokuleret Trypticase-sojasubstrat.
Efter inkubation i 18-24 timer ved 35°C fjernes 1 alikvot fra hver kolbe og inokuleres i en 100 g portion af testmaterialet.
Mængden af podestof, der sættes til testmaterialet, er af en sådan størrelse, at den endelige bakteriemængde udgør mellem C c 0,5 x 10 og 3· x 10 pr. gram testmateriale. Efter grundig blanding inkuberes de inokulerede prøver ved 35°C under 90S's relativ luftfugtighed. Med mellemrum under inkubationen testes prøverne for tilstedeværelse af levedygtige bakterier. Levedygtighedstesten gennemføres ved tilsætning af en alikvot af testmaterialet til Trypticase sojasubstrat, inkubation i 48 timer ved 35°C og derefter fremstilling af en stregkultur på en Trypticase-soja agarplade. Efter 24 timers inkubation ved 35°C undersøges pladerne for vækst langs stregen. De fremkomne resultater er anført i den efterfølgende tabel I som + (vækstforekomst) eller - (ingen vækst).
DK 154507 B
8
Eksempel 2
Der fremstilles et adhæsiv ved sammenblanding af 79,6 dele var 1, 19,3 dele majsstivelse, 0,5 del borax og 0,5 del natriumhydroxid. Dr i fremkomne blanding opvarmes til 75°C under konstant omrøring, hvorefter der afkøles til stuetemperatur. Til portioner af dette adhæsiv sættes små mængder af et polyoxymethylenoxazolidinbiocid eller et sammenligningsbiocid.
De fremkomne biocidholdige adhæsiver bedømmes ved den i eksempel IB beskrevne fremgangsmåde. De fremkomne resultater er anført i den efterfølgende tabel Σ·
DK 154507 B
9
Tabel I
Biociders virkning i vandige adhæsiver adhaslv: Mikrobiel
Produkt levedygtighed iflg. Adhæsiv „ Koncentration af (dage) eks. base Biocid^ biocid (%)_ O 1 2 3 5 7 14 21 1 Dextrin A 0,50 ________ 0,10 _ + ______ 0,05 - + B 0,50 - + 0,10 - + + --- 0,05 - + + + --
Intet - + + + + + + + + 2 Stivelse A 0,50 0,10 + + ---- 0,05 + + + + + + + + B 0,50 +----_ 0,10 + + + + + + + + 0,05 + + + + + + + +
Intet “ + + + + + + + + ~ vandig
Biocid A - Et materiale, som er en 50%'s/opløsning af en blanding af polyoxymethylenoxazolidiner indeholdende ca. 10% 5-hydroxymethyl-l--aza-3,7-dioxabicvclo(3,3,0)octan, 37% 5-hydroxymethoxymethyl-l-aza--3,7-dioxabicyclo(3,3,0)octan, 24% 5-[hydroxymethyl~di(oxymethylen)]--l-aza-3,7-dioxabicyclo(3,3,0)octan, 21% 5-[hydroxymethyl-tri(oxymethylen). ] ^l-aza-3,7-dioxabicvclo (3,3,0) octan og 8% 5-[hydroxymethyl^· -tetra(oxymethylen)]-l-aza-3,7-dioxafoicyclo(3,3,0)octan.
Biocid B - 1- (3-chlorallyl) -3., 5,7-triaza-l-azonia-adamantanchlorid ("Dowicil" 75).
Eksempel 3 10
DK 15450 7 B
Der fremstilles et adhæsiv ved sammenblanding! å£ 37,7 dålS hvid dextrin, 55,6 dele vand og 6,7 dele borax. Den'fremkomne blanding opvarmes til 70°C under konstant opvarmning, hvorpå der afkøles til stuetemperatur. Til portioner af dette materiale sættes små mængder af et polyoxymethylenoxazolidinbiocid eller et sammenlignings-biocid.
De fremstillede biocidholdige adhæsiver hedømmes ved den i eksempel IB beskrevne fremgangsmåde. De fremkomne resultater er anført i den efterfølgende tabel II.
Eksempel 4
Der fremstilles et adhæsiv ved sammenblanding af følgende materialer:
Dele
Vand 45
Majsstivelse 40
Borax 1,5
Natriumhydroxidopløsning (20%) 3,5
Natriumsilicat 10
Blandingen opvarmes til 65°C under konstant omrøring, hvorpå der afkøles til stuetemperatur. Til portioner af dette materiale sættes små mængder af et polyoxymethylenoxazolidinbiocid eller et sammen-1igningsbiocid.
De fremstillede biocidholdige adhæsiver bedømmes ved den i eksempel IB beskrevne fremgangsmåde. De fremkomne resultater er anført i den efterfølgende tabel II.
DK 154507 B
11
Tabel 11
Biociders virkning i vandige adhæsiver
Adhæsiv. , - Mikrobiel
Produkt levedygtighed iflg. Adhæsiv Koncentration af (dage) eks. base Biocid^ biocid (¾)_ O 1 2 3 5 7 14 21 3 Hvid A 0,50 ------ dextrin 0,20 - + + + -- - - 0,10 - + + + + + 0,05 - + + + + + + + B 0,50 - + + --- 0,20 - + + ___ 0,10 - + + + + - 0,05 - + + + + + + +
Intet - + + + + + + + + 4 Majs- A 0,50 ________ stivelse Λ 0,40 - + + + -- 0,30 - + + + -- 0,20 — + + + + — — — 0,10 + + + + + + + + B 0,50 _ + _ — — — — — 0,40 - + + + -- 0,30 + + + + -- 0,20 + + + + + + + + 0,10 + + + + + + + +
Intet — + + + + + + + + *Biocid A - Et materiale, som er en 50%’s vandig opløsning af en blanding af polyoxymethylenoxazolidiner indeholdende ca. 10% 5-hydroxy-methyl-l-aza-3,7-dioxabicyclo(3,3,0)octan, 37% 5-hvdroxymethoxy-methyl-l-aza-3,7-dioxabicyclo(3,3,0)octan, 24% 5-[hvdroxymethyl--di(oxymethylen)J-l-aza-3,7-dioxabicyclo(3,3,0)octan, 21% 5-[hydroxymethyl- tri(oxymethylen)]-l-aza-3,7-dioxabicyclo(3,3,0)octan og 8% 5-[hydroxymethyl-tetra(oxymethylen)]-l-aza-3,7-dioxabicyclo(3,3,0)-octan.
Biocid B - 1-(3-chlorallyl)-3,5,7-triaza-l-azonia-adamantanchlorid ("Dowicil" 75).
DK 154507 B
12
Det fremgår af værdierne i tabellerne, at selv meget små mængder af polyoxymethylenoxazolidiner beskytter vandige adhæsiver mod mikrobiel vækst.
Ethvert andet af de her beskrevne polyoxymethylenoxazolidiner kan på lignende måde anvendes til at konservere vandige adhæsiver, der indeholder carbohydrat eller protein som grundlag.
Claims (4)
1. Fremgangsmåde til inhibering af mikrobiel vækst i adhæsiver bestående af en adhæsivbase valgt blandt carbohydratbaser og proteinbaser, en eller flere gængse tilsætninger, samt vand, hvorved der i de nævnte materialer inkorporeres en biocidt effektiv mængde af en biocid bestanddel, kendetegnet ved, at den biocide bestanddel er 0,02-2 vægt% af en polyoxymethylenoxazolidin valgt blandt a) forbindelser med strukturformlen CH20(CH20)nCH20H CHk--C-ch9 i i I
0. O Nå/ ^ch-^ I s R R hvor hvert R betyder hydrogen, alkyl med 1-6 carbonatomer, phenyl, halogenphenyl eller -(CH20)mCH20H, m betyder 0-2, og n betyder 1-4, b) forbindelser med strukturformlen R' R'-C--CH0 I I 2 HOCH, (0CHJ -N 0 2. n \CH/ V R hvor hvert R' betyder alkyl med 1-6 carbonatomer eller -CH2OH, og R og n har de ovenfor anførte betydninger, og c) blandinger deraf.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at polyoxymethylenoxazolidinen har strukturformlen DK 154507 B CH20(CH20)nCH2OH CH-=-C-CH0 Å ' 1 °X /'V J> hvor n betyder 1-4.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at der inkorporeres 0,05-1 vægt-% polyoxymethylenoxazolidin i materialet.
4. Adhæsiver, som er modstandsdygtige over for mikrobiel nedbrydning, og som består af en adhæsivbase valgt blandt carbohy-dratbaser og proteinbaser, en eller flere gængse tilsætninger, vand og en biocid bestanddel, kendetegnet ved, at de er fremstillet ved fremgangsmåden ifølge krav 1.
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US81504377A | 1977-07-12 | 1977-07-12 | |
| US81504377 | 1977-07-12 | ||
| US82658977A | 1977-08-22 | 1977-08-22 | |
| US82659077 | 1977-08-22 | ||
| US82658977 | 1977-08-22 | ||
| US05/826,590 US4135945A (en) | 1977-08-22 | 1977-08-22 | Pigment dispersions containing polyoxymethyleneoxazolidine biocides |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK312178A DK312178A (da) | 1979-01-13 |
| DK154507B true DK154507B (da) | 1988-11-21 |
| DK154507C DK154507C (da) | 1989-04-10 |
Family
ID=27420103
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK312178A DK154507C (da) | 1977-07-12 | 1978-07-11 | Fremgangsmaade til inhibering af mikrobiel vaekst i vandige adhaesiver samt vandige adhaesiver, som er modstandsdygtige over for mikrobiel nedbrydning |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| AR (1) | AR218074A1 (da) |
| BR (1) | BR7804399A (da) |
| DK (1) | DK154507C (da) |
| IT (1) | IT1105248B (da) |
| NL (1) | NL7807524A (da) |
| NO (1) | NO147623C (da) |
| NZ (1) | NZ187733A (da) |
| SE (1) | SE7807723L (da) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3890264A (en) * | 1974-03-04 | 1975-06-17 | Tenneco Chem | Surface-coating compositions containing polyoxymethyleneoxazolidines |
-
1978
- 1978-06-30 NZ NZ187733A patent/NZ187733A/xx unknown
- 1978-07-07 IT IT50216/78A patent/IT1105248B/it active
- 1978-07-07 BR BR7804399A patent/BR7804399A/pt unknown
- 1978-07-11 SE SE7807723A patent/SE7807723L/xx unknown
- 1978-07-11 DK DK312178A patent/DK154507C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-07-11 NO NO782418A patent/NO147623C/no unknown
- 1978-07-12 AR AR272929A patent/AR218074A1/es active
- 1978-07-12 NL NL7807524A patent/NL7807524A/xx not_active Application Discontinuation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3890264A (en) * | 1974-03-04 | 1975-06-17 | Tenneco Chem | Surface-coating compositions containing polyoxymethyleneoxazolidines |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO147623B (no) | 1983-02-07 |
| NO147623C (no) | 1983-05-25 |
| DK312178A (da) | 1979-01-13 |
| SE7807723L (sv) | 1979-01-13 |
| DK154507C (da) | 1989-04-10 |
| AR218074A1 (es) | 1980-05-15 |
| IT7850216A0 (it) | 1978-07-07 |
| NO782418L (no) | 1979-01-15 |
| IT1105248B (it) | 1985-10-28 |
| BR7804399A (pt) | 1979-04-03 |
| NL7807524A (nl) | 1979-01-16 |
| NZ187733A (en) | 1981-04-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6103666A (en) | Synergistic antimicrobial compositions containing an ionene polymer and a salt of dodecylamine and methods of using the same | |
| USRE33512E (en) | Novel anti-microbial systems containing the magnesium sulfate adduct of 2,2'-dithiobis-pyridine-1,1'-dioxide and a water soluble zinc salt | |
| EP0172656B1 (en) | Polymeric quaternary ammonium salts possessing antimicrobial activity and methods for preparation and use thereof | |
| US4040977A (en) | Preservative and disinfectant | |
| US6008236A (en) | Synergistic antimicrobial compositions containing an ionene polymer and a pyrithione salt and methods of using the same | |
| WO2010108324A1 (en) | Biocidal composition of 2,6-dimethyl-m-dioxane-4-ol acetate and methods of use | |
| JP2002105337A (ja) | 陽イオン化合物を用いるポリマー乳濁液の保護 | |
| EP0249328B1 (en) | Heterocyclic thione compounds and their use as biocides | |
| JPH09508621A (ja) | ハロゲン化アセトフェノンおよび有機酸を含有する相乗的抗菌性組成物 | |
| US5112871A (en) | Anti-microbial bromo-nitro compounds | |
| JPH0229644B2 (ja) | Bokabi*satsukinzai | |
| DK154507B (da) | Fremgangsmaade til inhibering af mikrobiel vaekst i vandige adhaesiver samt vandige adhaesiver, som er modstandsdygtige over for mikrobiel nedbrydning | |
| US4073924A (en) | Hydantoin derivatives and broad spectrum bactericidal/fungicidal compositions thereof | |
| JPS5913516B2 (ja) | 新規２−アミノ−１，３−チアジン類の製造方法 | |
| EP0244962B1 (en) | Substituted alkynic thiocyanates, biocidal compositions containing them and uses of such compositions | |
| US2510428A (en) | Bactericidal and bacteriostatic preparations comprising 2, 3-diaryl indoles | |
| JPS6254763B2 (da) | ||
| AU2004220618A1 (en) | Microbicidal compositions including an ionene polymer and 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphenyl ether, and methods of using the same | |
| US5596102A (en) | Biocides | |
| US4841064A (en) | Bactericidal (3,5-substituted polyoxymethylene oxazolidines | |
| US4071628A (en) | Synergistic antimicrobial mixtures | |
| US3317540A (en) | Microbiocidal quaternary ammonium aromatic sulfonamides | |
| US5187172A (en) | Biocides | |
| US2536750A (en) | Organic mercury compounds and germicidal compositions thereof | |
| US5929073A (en) | Synergistic antimicrobial compositions containing dodecylmorpholine a salt thereof and dodecylamine or a salt thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |