DEP0040914DA

DEP0040914DA - Pesticides

Info

Publication number: DEP0040914DA
Authority: DE
Inventors: Kurt Dr. Härtel; Eugen Dr. Reindl; Ernst Dr. Woldan
Original assignee: Dr. Harry Meyer, Gendorf; Dr. Theodor Klönne, Gendorf
Publication date: 1950-12-07

Description

Die bisher als Schädlingsbekämpfungsmittel in den Handel gebrachten hoch-halogenierten aliphatischen, aromatischen oder hydroaromatischen Kohlenwasserstoffe werden zum größten Teil in Staubform angeboten. Die wenigen zum Verspritzen bestimmten Präparate in Form von Emulsionen oder Suspensionen haben insbesondere den Nachteil, daß sie bei der Verdünnung mit Wasser zu spritzfähigen Lösungen nur beschränkt, meist nur wenige Stunden, haltbar sind. Sie entmischen sich leicht unter Abscheidung des hoch-halogenierten Körpers, auf dem ihre Wirksamkeit beruht. Die Zuhilfenahme organischer Lösungsmittel, wie Benzol, Methanol, Aceton, Halogenkohlenwasserstoffe, verbietet sich wegen des geringen Lösevermögens, der leichten Entzündlichkeit, der Giftigkeit und des hohen Preises. Auch Versuche mit verschiedenen Emulgatoren brachten bisher keinen Fortschritt.The highly halogenated aliphatic, aromatic or hydroaromatic hydrocarbons previously marketed as pesticides are mostly offered in the form of dust. The few preparations intended for spraying in the form of emulsions or suspensions have the particular disadvantage that when they are diluted with water to give sprayable solutions, they can only be kept for a limited time, usually only a few hours. They separate easily, separating the highly halogenated body on which their effectiveness is based. The use of organic solvents, such as benzene, methanol, acetone, halogenated hydrocarbons, is prohibited because of their low dissolving power, easy flammability, toxicity and high price. Even attempts with various emulsifiers have so far not brought any progress.

Es wurde nun gefunden, daß eine Reihe von Körpern aus der Gruppe der Textilhilfs- und Waschmittel vorzügliche Lösungsmittel für hoch-halogenierte aliphatische, aromatische und hydroaromatische Kohlenwasserstoffe der zur Schädlingsbekämpfung dienenden Typen sind, und, wenn sie in Mengen bis zu etwa dem Drei- bis Fünffachen der Kohlenwasserstoffe mit diesen zwecks Lösung vermischt werden, diese überraschenderweise bei Zusatz beliebiger Mengen Wasser in Lösung halten. Diese vermittelnden Lösungsmittel gehören zur Gruppe der nicht-ionogenen organischen Verbindungen vom Typ der oxäthylierten Alkylphenole und Alkylnaphtole. Geeignet sind insbesondere die Polyglykoläther der Alkylphenole, -Kresole, -Xylenole, -Naphtole.It has now been found that a number of bodies from the group of textile auxiliaries and detergents are excellent solvents for highly halogenated aliphatic, aromatic and hydroaromatic hydrocarbons of the types used for pest control, and when used in amounts up to about three to Five times the hydrocarbons are mixed with these for the purpose of solution, surprisingly keep them in solution when any amount of water is added. These mediating solvents belong to the group of non-ionic organic compounds of the oxethylated alkylphenols and alkylnaphthols type. The polyglycol ethers of the alkylphenols, cresols, xylenols and naphthols are particularly suitable.

Bemerkenswert ist, daß die durch Vermittlung der vorgenannten organischen Körperklasse hergestellten Lösungen hoch-halogenierter aliphatischer, aromatischer und hydroaromatischer Kohlenwasserstoffe beständig und geruchlos sind, ein ausgezeichnetes Netz- und Haftvermögen besitzen und außerdem eine wesentliche Verstärkung der insekticiden Wirksamkeit aufweisen.It is noteworthy that the solutions of highly halogenated aliphatic, aromatic and hydroaromatic hydrocarbons produced by means of the aforementioned organic body class are stable and odorless, have excellent wetting and adhesive properties and also have a significant increase in the insecticidal effectiveness.

Die Erfindung kann mit allen bekannten, zur Schädlingsbekämpfung dienenden hoch-halogenierten, nicht-wasserlöslichen aliphatischen, aromatischen oder hydroaromatischen Kohlenwasserstoffen verwirklicht werden. Beispielsweise werden genannt: Dichlordiphenyl-Trichloräthean, Difluor-Diphenyl-Trichloräthan, Pentachloräthylbenzol, Di-, Tri-, Tetra- und Pentachlorphenole, Pentachlornitrobenzol, 1-, 2-, 4-Trichlordinitrobenzol, Verätherungsprodukte von Halogenphenolen, z.B. Tribromphenoxyäthanol, Pentachlorphenoxyäthanol, 1-, 2-, 4-, 5-, 6-, 7-, 10-Oktachlor-4,7-Endomethylen, 4, 7, 8, 9-Tetrahydrohydrinden, Oktachlorderivaten des Endomethylen-The invention can be implemented with all known, highly halogenated, water-insoluble aliphatic, aromatic or hydroaromatic hydrocarbons used for pest control. Examples include: dichlorodiphenyl-trichloroethane, difluorodiphenyl-trichloroethane, pentachloroethylbenzene, di-, tri-, tetra- and pentachlorophenols, pentachloronitrobenzene, 1-, 2-, 4-trichlorodinitrobenzene, etherification products of halophenoxyethol, e.g. tribromophenoxyhanol, e.g. , 2-, 4-, 5-, 6-, 7-, 10-octachloro-4,7-endomethylene, 4, 7, 8, 9-tetrahydrohydrindene, octachloro derivatives of endomethylene

Trimethylcyclohexans, Hexachlorcyclohexan (insbesondere in Anreicherung der (Gamma)- und (Delta)-Form).Trimethylcyclohexane, hexachlorocyclohexane (especially in enrichment of the (gamma) and (delta) form).

Die Herstellung der Lösungen der hoch-halogenierten aliphatischen, aromatischen oder hydroaromatischen Kohlenwasserstoffe in den genannten Verbindungen ist sehr einfach. Man trägt sie unter Rühren in das Lösungsmittel ein, wobei man gegebenenfalls mäßig erwärmt. Beispielsweise erhält man im Falle Hexachlorcyclohexan auf diese Weise klare, helle bis bräunliche, unbegrenzt beständige Lösungen, die vor ihrer Anwendung als Spritzmittel mit Wasser stark verdünnt werden. Um besonders starkverdünnbare Präparate zu erhalten, wird das (Gamma)-Isomere (und gegebenenfalls (Delta)-) des Hexachlorcyclohexans in an sich bekannter Weise angereichert oder aus dem Roh-Hexachlorcyclohexan isoliert. Selbstverständlich können die genannten Lösungsmittel auch bei Extraktion von Roh-Hexachlorcyclohexan (Gamma-Gehalt = 10-12%) andere Lösungsmittel weitgehend ersetzen.The preparation of the solutions of the highly halogenated aliphatic, aromatic or hydroaromatic hydrocarbons in the compounds mentioned is very simple. They are introduced into the solvent with stirring, with moderate heating if necessary. For example, in the case of hexachlorocyclohexane, this gives clear, light to brownish, indefinitely stable solutions which are heavily diluted with water before being used as a spray. In order to obtain particularly highly dilutable preparations, the (gamma) isomer (and optionally (delta) -) of hexachlorocyclohexane is enriched in a manner known per se or isolated from the crude hexachlorocyclohexane. Of course, the solvents mentioned can largely replace other solvents in the extraction of crude hexachlorocyclohexane (gamma content = 10-12%).

Beispiele:Examples:

1.) 80 Teile des Oktylkresolpolyglykoläthers mit 10 Äthylenoxyd werden mit 20 Teilen eines Hexachlorcyclohexans mit einem Gehalt an Gamm-Isomere von 40% versetzt und durch Rühren und kurzes Erwärmen auf etwa 80° klar in Lösung gebracht. 2 g der hellgelben, viskosen Lösung werden mit einem Liter Wasser verdünnt. Die so erhaltene wasserklare Lösung ist frei von dem bekannten, unangenehmen Hexachlorcyclohexangeruch und ist gegen Kartoffelkäfer, Rapsglanzkäfer, Erdflöhe, Blattläuse usw. von absolut tödlicher Wirkung.1.) 80 parts of octyl cresol polyglycol ether with 10 ethylene oxide are mixed with 20 parts of a hexachlorocyclohexane with a gamma isomer content of 40% and brought into a clear solution by stirring and briefly heating to about 80 °. 2 g of the light yellow, viscous solution are diluted with one liter of water. The water-clear solution obtained in this way is free from the well-known, unpleasant hexachlorocyclohexane odor and is absolutely deadly against potato beetles, rapeseed beetles, fleas, aphids, etc.

2.) 15 Teile eines kristallisierten Hexachlorcyclohexan-Konzentrates mit einem Gehalt an Gamma-Isomere von 70% werden in 85 Teilen eines Dibutylphenolpolyglykoläthers mit 13 Äthylenoxyd gelöst. 1 g des Konzentrates wird in einem Liter Wasser gelöst und gibt in dieser Verdünnung ein ausgezeichnetes Spritzmittel gegen Fliegen, Ameisen und andere Hausungeziefer.2.) 15 parts of a crystallized hexachlorocyclohexane concentrate with a gamma isomer content of 70% are dissolved in 85 parts of a dibutylphenol polyglycol ether with 13 ethylene oxide. 1 g of the concentrate is dissolved in one liter of water and, in this dilution, is an excellent spray against flies, ants and other domestic pests.

3.) 20 Teile eines syrupartigen Hexachlorcyclohexan-Konzentrates mit einem Gehalt an Gamma-Isomere von etwa 50% werden in 80 Teilen eines Butyl-Hexyl-Xylenolpolyglykoläthers mit 16 Äthylenoxyd gelöst. 1 kg dieses Konzentrates wird mit 5.000 Liter Wasser verdünnt und diese Lösung zur Wäsche von Haustieren gegen Ungeziefer, wie Flöhe, Läuse, Zecken, Milben, Schaflausfliegen usw., verwendet.3.) 20 parts of a syrupy hexachlorocyclohexane concentrate with a gamma isomer content of about 50% are dissolved in 80 parts of a butyl-hexyl-xylenol polyglycol ether with 16 ethylene oxide. 1 kg of this concentrate is diluted with 5,000 liters of water and this solution is used to wash pets against vermin such as fleas, lice, ticks, mites, sheep flies, etc.

Claims

1.) Pesticides that are miscible with water in any ratio, consisting of a solution of a highly halogenated aliphatic, aromatic or hydroaromatic hydrocarbon in a non-ionic organic compound from the group of oxyethylated alkylphenols, cresols, xylenols or naphthols .

2.) Pesticides according to claim 1.), consisting of a solution of the hexachlorocyclohexane enriched in (gamma) form in a non-ionic organic compound from the group of oxyethylated alkylphenols, cresols, xylenols or naphthols.