DEP0037785DA - Verfahren zur Herstellung N-substituierter beta-Aminopropionitrile - Google Patents
Verfahren zur Herstellung N-substituierter beta-AminopropionitrileInfo
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Description
ρ 37 ?S5 ivc/i2& B
ArriariCfUi
Cy
anazid Company
iiseriean fyarawid Company 50 Hoekefeller Plaza, Uew York, V.ßt.A,
Verfahren gur Herstellung M-subd t it ai erxer ho % a—A.ygin.ö -prop log itrile.
Bio vorliegende rrflsAu&g betrifft die Iierstellung von i - inonitrilen, im spsßiellen ein Verf an ran, S-~aubstituierte
beta-Aminopropionitrile herzustellen, die folgende allgemeine Pcrmel/besitzen:
Ft
iE der R ein aliphatisches Kohlenwasserstoffradikal, B entlader ν asssrstcff oder ein aliplTatiBeb.es KGhleiiwasserstoffradikal
darstelle», oder R und H ®it da» Btiek-StoffatOMi EussrnnioG einen heteroaykl lachen Hing bilden
können.
Auf Cirund der ' rfini rurde ein "verfahren ausgearbeitet, 1-su.bstituierte heta-Aaslnopropionitrile herzustellen;
dieses Verfahren besteht in der umsetzung von ÄthylancyaiLüydrin mit einem hier uih&T beschriebenen kmxn
in Geuen -SSarl· eines dehydrat inier enden Katalysators, der
auf einer Teyaperatur von etwa 225° bis 450° gehalten, wird.
Das in der torllegenden Erfindung verwendete Amin int. entweder ein aliphatisches Awsin der Foitael
\ N-E
oder ein Bticketof^enthaltender lieterosykliseher Bing, der ein freies "äaseerstoffatom am heterosyklischon B-Atom trägt.
TypiBßbe Heaktioaen können wie folgt dargestellt werden:
fitr
fiv
Ce/' ch./'
a -Irj-OHjJ 'viir-j~"Cj£irj
s M 4- HCMJH ,,-CIU-CS —^ O H-CK~-ÖB.0-CW *f HrsO
Clärj—* i .. .-j 0#ο~Uiip
Bar, f*Gtr-A'. i» ^ ro; jItrii / ird !,->v_o t*l.\t, lodern v»aa des Amin und CyniCu er in in tfojr, jföaftßi^em «'upinnd Ubor einen
Deh^dratieiT»*. "-k'n 31·« «,er inn ■•Ti -"I'"' iIror .-»·'» .o^tur'bereiches
von et*wa 21»-0 jir, etc;?? 4^0° 1 it.»t«
Der 1. M.yurrtif-irru,. :rs r»i.rl4. f-t^r I, ;.,.·. ϊ. iv- to* fen "tfie
Silicngel3 * r ;.-:it, /1·.·3χ· am-, 1 Im*-, Tuwria»',-, Iirkonoxyd
und andere* v. ü:.t d"r r-ello1 cn. rd;;. uct.i irc.iurjen von ihnen
bestehen, -JuOCu ι -.Ic-rt r^v nicht ti,-oh tfcir^er den Stoffes
oder trraf ti ; J 5Cl-. dv^tSri *i.i: ic..., c πr-v" c.<
^rXs-I ,donogen, wie
Die Jtefflitionsstoff, Γ!:<β γτ h.-»«.'ten ti.· 'ioloUularem Verhältnis von ©t*wa 1 ': 1 aar Λ.".λ*©·,(Iunt; kor-ion, rCrU-=Sn in Daispffor-r?
gründlich, gewischt «ü--* "i'o ur.o%küicj r-Kore passieren, Die /Vao/i-ajigBmlBciiUßg kann nit oirc*.: xv'.-^tä jnr; trügen Gasj, wie
K 8Iia HticItBtoff V'?rdtiru;t -werden,
Pie folgenden Voirpiele VQrxlmi dia h'rfi:~duag reiter er-1?-uteri-:
Beispiel 1...
2» 24 ι c] fci.ä?l.:» c.« ri.'.^vriju und '' öl h>.eth» lnmxn
wurden durch -in i°.-üi-vly (V juh äJ /<-x), d.-ir -·5.;·<? ^•nperatiir
von etwa 300° beea., p^ci';-^ :v u «.irnn i:- el ι>.-,·:·· v«r„ikiilen
Itolir von rcr-lifedor-i ί - Gixl ( u Yo^-tci} .£loä<&.<t.j»lg auf 300° er-Ii Χ "ü «2 β
Uie unter« Hälfte der r.onv.^rtorr -n-thiole yvs οοκ> Alu^i» inwoxyd (Ρ-Ή rrfdk"s?) ur-d ei ie Ohara IlOfto uioftt«
r-ili- Vcin .v-or·. Pn« <?-ü«iPi ^vriie i?. oir-.s Wringe Senden-Biertg
i-io direkt »T i-Jt desr- ^uricaf .«,.4 vra^rci : Lc- de ;cn~
verWrf- vo5i'.,3'(i vr&s?. Eii1 *, --cor >-\7.:.h] ij-x- :'c..,d?:^F.or war mil.
dem V r« ; - ',ι. TsroLuide-ii v-n^ ·λΤ j'olg.s:.*. ei·* 'Γ;ζ·!'ι<β-Sits-r?i'il-?r
(y rondenExera» νυί. riiePt un uOtr j taten* Ami,)
angebracht. Bie J)ut*0hga»gs&att»r '■^trai; et*?r f,: ".lauter- und
die BerfiJiriißgKdnaer iB bs-sag auf das QQnmntvoXcmon der. Iiata-IyBStorn
5 ft Gründen. .Urk Produkt ruh eier Vorlage wurde unter vermindert oft Hmiote destilliert. Tieta-Biisetltyla-nirtOpropionitrili
Ep, ΒΟύ/20 >ms v-urde iß el«er Ausbeute vor« 81s;>
( auf das angewandte ,'· thyleneyanhydrln besogen) erhalten.
Daß Vorfahren von. Bvinpiel 1 -wurde* unter Verwendung von 3,>1· Kol ,':thylencyanbydrin und 5,14 ;:iül .xonoiithryIarais
wiederholt. Die Dertillatios des Produktes aus der Verlage ergab betn-^thylpjrainppropionitril, Ep, 8<S°/20 Kiail in einer
Ausbeata von 77 v".
Das Verfaiiren von Beiepiel 1 wurde unter Yerwesdung von 4 .Mol h tfcylencyaahydrin und 4 ;-iol Allylarrtin wiederholt.
Die Uootillation den Produktes eue dem Vorlagegefaß ergab eine Aunbaute von 75 $ bete~Allylaminopropionitril mit
einem r.iedepunlcfc von 90° bei 20 «w Braeke
Dae Verfahren von Beispiel 1 wurde unter Verwendung von 4,2 Mol f.thylencyanlisdrin und 4,2 Mol Piperidin wiederholt» Bie Saatillation des" ReKktionaproduktes ergab beta-^·
Piperidinopropionitril, 2Cp# 1050/^0 in einer Auebeute von 82 %a
^isgieJ^J^,
Pae Verfahren von ■Boiinpiel 1 wurde unter Verwendung von 3,8 f#ol £thyIencyanfcydrin und 3,8 Mol Morpholin■ niederholt.
Me Destillation der Produictes aus dem Vorlagegefäl2 ergab in 86 Ager Ausbeute beta-·'urphollnG-propionitril, Ip. 1 }0&/2Öm&@
Iif iF Vorr-.iTvU. i 'QU ι *.i'iiri 1 ~h ,Vk \c ;·' ter Vor'.cnd'Oin;',
van >,44 o?, Ij1;; I -m'O/r: ^wv· , Jj lAZ Pj ..z^y'y '-ir? uftd
riIicM u..ii f- j' , f·Ir .»,· i"· .,*.v?vtor rnr ν/· Xe von /·."' ;-*.i-
ηίιν>ΓΛ;/0 -■> i'Hi'rji'bc ! t. i-ie ί··3· tiΛΙ»·. >Aoy cLep JvL-dokt'-j'- M;·*- ve,n
Vc-3'Ί.' (;,e ;r..?r,or^-l ir /"5oV:? .';..! 1iI iUte hetp-lmw ■Jis;, If-^jsQ-propionitril.
Das Verfallreü ve» .lieippiol 1 vjiiras unter Verwendung von 5,48 iiol Athylencysn&y&rin, 3, £2 ' ~>1 j I -- ti jrlsrain und
Eirkon^oxyd nlr Κ»ti* lywtor -iso ^siiult. Her umwerter ward© auf einer ^aperntar «on etvm 55'·- '•.cr.. Pie I'^vtillation der* Produkten fms dom Varl?- *o ■;·,· '.*,'.,· ?r,r b m 6u ;T-iger
Ausbeute beta-BImothylaminopropionitril ·
l)s"b Verfahren vor Beispiel 1 wurde unter Verwendung von 3» 48 -io I thy Ien pi- ^nhydrin, 4.25 5V- öl tfoaoatiiy lamin mad
Eirkosuxyd «ls K*tp,lyi?f*tor unter ^inh<ung eic er •femnera"» tür von etwa }50° big?. 41 !»Wiederholt. Die Jietrtillation de©
Prcdutetecs ^us dem Verlage&efäS er.^.b in 44 %dger Ausbeute bet a.-; -1 hy 1 am ί εορ r ο · / i on i t r i I.
Bsippiol 9.
Γ-?. Verf' ..γ:::·; τ?υη H<Mr~.i«l 1 1^urd·? ',Jnter \"»rv >■ •Jmis
von }t4?s '1OX thyl --xcyrrtr: dvir-3 3» Vol lJi<selhyi*>nlL und
ra,»xit für I η tr l:;r;"-t^i? .vtt^-r ir' rl tür»·* »Jr?.er 'rf^iur
von. 3'/-° bir* 3/S0 ^iederL-Olt. Jle >i tiOrttion cht r'rouuktes
naß Cer* Vcrlr= .τ3 ;;-f:j: er;*-b i- (■} fifßr " ■ beute beta-Dimethy
laminopro η i on it ril.
Dis vorlie/jende Erfindung betrifft ein ^infoehee und geeignetes Verfniiren, eine Gruppe von Verbindungen nersastellen,
die nie «wirenenprodukt lux* die Herstellung keimtötender Mittel una, IiilffWiitt^l für die Textil- und ehnXiche
Industrien vervn^det werden können« ;>r VsrrteUt η ich, aasr verroMi' de;»e -aU ϊ j.a%.*.ai - .ί. in den
/<·ι-ί
boüe.,:riS'l--sKen IöriVi,rfenF.puvi'ou corjfcur- -ν;* 1^':.? Gt4, ohne
vom Ashmen der VJrfiudu:·^ fft&urtjlchoi.«
Claims (6)
- Patentansprüche-.4 * Vcrranren sur Herstellung e-sunFtatuier^er aeta-AmiaopropIoBitrilea dadurch gekannz < viefene 1 1 £αβ# Hhyleneyanhydrin in Qegeonr.rt eines 1 ehydretialerongekatalysatore hei etwa '52$° bie 450° £usaiir^en.;:ebrgekt wird rait einem Amin der allgemeinen ForK·.:.!,Wj worin S ei» aliphatische© Kohlenwsserstof f-B.adikaltE ein B-Atom oder ein aliphatisches KohlenvirrnerstofΓιBadikal oder R «ad B &vw.mmien mit dem Stickstoff eien heteroget.isehon F-lng, der ein freie© •K-Atoi»· a» heteroj&sjiiinchon S-Atop triVt,.>rrt-??Ien.
- 2. VerfpliroTi nach Ansprach 1, dadurch gefcennss eiehiiet ·. d**.r-a die EiVnpfe von . thyleneyanhydrin und dem Anin ,gemischt tiber α*··η erhitzten '.•o1.·.; drati^derun^katalyaator geleitet Bierden.
- 3. Verfahren noch fiiV-inxüh dadurch gekennzeichnet, Q&.m die ^e'-'irol.ten Lt^c^c durch eine Vorwärmaon© und darauf durch die Uenfcr.iori5»sso»e, die dem erhitaten DehydratieierungefeataIyaator enthält* geleitet werden«
- 4» Verfahren nach Pnnpruch. 1 -hiß 3» dadurch gakennseiehnett dass der Katalysator aua Alu-r.iiiiuiHoxyd besteht.
- 5. Verfahren nach Anspruch i bis 4, dadurch gekennzeichnet ^ das«? die Iieektionsatoffe vomehsilich in etwa iiquirriOlekularem Verhiiltnie angewendet werden.
- 6. Verfahren nach Anspruch 1 bis $. dadurch gekennzeichnet», daaa die Eeaktionamischung wit einem reaktion®trägen Oa©, wie Btieketoffs verdünnt wird.Patentanwalt Dipl. Jnft Hellmuth Kose!
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