DEP0033666DA - Process for the separation of polyglycols from mixtures with addition products of alkylene oxides with hydroxyl- or carboxyl-containing organic compounds - Google Patents
Process for the separation of polyglycols from mixtures with addition products of alkylene oxides with hydroxyl- or carboxyl-containing organic compoundsInfo
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Bsufaasung der lteschreibtingSufaasung of the writing
sursur
Pateatsmmeläung ρ 33 666 XVd/l2 ο DPateatemia ρ 33 666 XVd / l2 ο D
jjVerfahrea, zur Abtrennung yon Polyg lykolen aus gemischen mit Anlä^^uaasprp'äufctea Von -Allkyleposyden an !hydroxyl- oder oafjw ~~ l^o^ltelt^!;® organische VeroiMungenT" °"~ jj process, for the separation of polyglycols from mixtures with occasions, among other things asprp'aufctea from -Allkyleposyden to ! hydroxyl- or oafjw ~~ l ^ o ^ ltelt ^!; ® organic VeroiMungenT "°" ~
Seganstand der fefinäung ist ein Verfahren sur Acstrcmnnng von Polyglykolen aus Chemischen mit Anlagerungsprodukten von Alkylenosyden an hydroxyl- oder ©arboxylharfeige organische Verbindungen* Seganstand derefinäung is a process for Acstrcmnnng of polyglycols from chemicals with addition products of Alkylenosyden on organic compounds containing hydroxyl or arboxyl harp *
Polyglycol*3 sind in kloinen oder größeren Mensen ein unvermeidliches Iebenprodukt der AnlagerungsreaJrfcion von AUcylenoxyden, InsbRβ. Aetliylenosyd tmd Propylenozyd, an hydroxyl- oder oarboxylhaltige organische Verbindungen, z.B. aliphatische gesättigt® und ungesättigte,, ein- oder mehrwertige Alkohole, Säuren oder an Phenole und ein- bis mehrfach alkylierte Phcnoies Hciphtole usw. « Uieise Aiilagerungsprοüukte üind auf Grund ihr*ex- Eigenschaften teils Sils Smulgatoren, T/aBciiafctive Sub st ans en, Hetsmitteli Präparstionsmittel, teils als Etsulsionsbreeher oder für ander® Zwecke wertvolle Hilfsmittel. VSuhr end für manche 2weoke die beigemischten Glykole unschädlich sind oder die gewünschte Hrkong des Produktes sogar verstärken können, ist für die meisten anderen Verwendungszwecke der Sehalt an Polyglylrolen nachteilig und setst die Qualität und Brgiebigkeit des !^rtigproSuktes erheblich herab« In allen diesen fällen ist die Abscheidung der Polyglykole entweder wünschenswert oder sogar unerläßlich. Sie ist T>ereits versucht worden, indem man die zu scheidenden gemisch© mit lösungsmitteln behandelte, in denen die PeIyjlykole schwer, die anderen Mischungsbestandteile leicht löslich sind*Polyglycol * 3 are an unavoidable by-product of the addition reaction of acetylene oxides, especially R β, in large or large canteens. Aetliylenosyd tmd Propylenozyd to hydroxyl or oarboxylhaltige organic compounds, such as aliphatic gesättigt® and unsaturated ,, mono- or multivalent alcohols, acids or phenols and one to polyalkylated Phcnoie s Hciphtole etc. "Uieise Aiilagerungsprο üukte üind due to her * ex- properties partly Sils emulsifiers, T / aBciiafctive Sub st ans en, Hetsmittel i preparation agents, partly as etsulsion spreaders or for other purposes valuable aids. VSuhr end for some the admixed glycols 2weoke harmless or which desired Hrkong the product can even reinforce the Sehalt to Polyglylrolen is disadvantageous for most other uses and setst the quality and Brgiebigkeit of! ^ RtigproSuktes considerably reduced, "In all of these is make the Deposition of the polyglycols is either desirable or even essential. It has already been attempted by treating the mixture to be separated with solvents in which the glycols are difficult to dissolve and the other components of the mixture are easily soluble *
Eie Polyglykolaether und «ester sind nun im allgemeinen in Wasser Io aSlioh., aber mit ansteigender Semperatur büßen sie an einem ziemlieh gfthajfrfen Ptmkt diese Löslichkeit sohlagaxtig ein. β» rend heispielsweis® 4as Anlag erung sprodukt von 10 - 12 Mol Aethylenoxyd an Sihutylphenol bei laumtemperatur mit Wasser in $ aimEie polyglycol and "esters are now generally water Io a Slioh., But with increasing Semperatur they lose at a tolerably gfthajfrfen Ptmkt this solubility sohlagaxtig one. By way of example, there is an accumulation product of 10 - 12 mol of ethylene oxide in sylphenol at room temperature with water in $ aim
Verhältnis mischbau ist, wird es Tsel 50 - 63° in Wasser praktisch unlöslich» m@ KriUlsclie BiisuiJgstCTipeiratOr liegt je nach dem ö:methylierung sgräd der Terbindung verschieden hoch.» Bei sehr hoch ο ^ae thy Her ten Körpern liegt der kritische Punkt oberlualb 100Q, Bei gering oxaethylierten Verbindungen lcanri sie unter O0 Iiegeas besonders dann, wenn die Verbindungen längere aliphatische Eetteii enthalten» 3jh Gegensatz zn den gekennzeichneten Inlageriuigsverbindungen der ilkylenozyde seigen die Polyglykole lceifi cn derartigen IInicIc in der 2emperaturkurve der Was serlöslichkeit. Di3 beiden Zörpergruppen lassen sich auf Qrund dieser Eigen, schaft voneinander trennen. Ratio is mixed construction, it will Tsel 50-63 ° practically insoluble in water »m @ KriUlsclie BiisuiJgstCTipeiratOr, depending on the ö: methylation sgräd the Terbindung different heights". At very high ο ^ thy Her ae th bodies is the critical point oberlualb 100 Q, at low oxyethylated links do lcanri below 0 Iiegea s especially if the connections longer aliphatic Eetteii included "3 jh contrast zn the Inlageriuigsverbindungen marked the ilkylenozyde seigen The polyglycols lceifi cn such IInicIc in the 2 temperature curve of the water solubility. The two body groups can be separated from one another on the basis of this property.
Ss wurde nun gefunden* daß die Soheiduog der Seminche in "besonders einfacher und vorteilhafter ©eise gelingt ? indem man die Genisehe mit Wasser iE solchen Mengen und bei solcher fenpersttar behandelt, ,lie dariß enthaltenen Anlagerungsprodukte der AlIrylenosyde an hydroxyl- oder carhosylhaltige organische Verbindungen infolge Xtbers ehreitung des kritischen Punktes ihrer Wasserlöslichkeit als gesamte Schicht abgeschieden werden können* Ss has now been found that the Soheiduog the Seminche in "particularly simple and advantageous © else succeed? By treating the Genisehe with water iE such quantities and at such fenpersttar, dariß addition product contained lie e of AlIrylenosyde of hydroxyl or carhosylhaltige organic compounds due XTB ers of the critical point ehreitung their What can be deposited as serlöslichkeit entire layer *
Bei der Ausführung ües Terfahrans τ;ersetzt man äau Geclsch in einem EShrkessel, einem Mischer oder Waschturm Je nach dem Gharakter der Mischunssbestandteile mit Mengen von 20 - 400 fa Waaoer bei gewöhnlichem Druck, Vorteilhalu ist dabei eine Wassertemperatur von 90 - 95°, um die Wasserlöslichkeit und ebenso die Löslichkeit des ^olyglykols in Endprodukt möglichst klein su halten» Soll das Endprodiakt in verdünnter wä so er ig er Lesung Verwendung findei., so kann auch bei. niedrigerer Temperatur gearbeitet werden, sofern nur der kreische Punkt der Was©eriöslichkeit der Ahlagerungsprodufcte uberschritten wird, Liegt bei sehr hoch oxaetny Herten Terb indungen der kritische Punkt der Wass er löslichkeit obex%alh von IOO0, so muß zur Erreichung dieser lemperatur bei erhöhtem Hraek gearbeitet werden« Bei nur niedrig oraethylierten. Verbindungen, insbes* solchen, die längere aliphacische Eetten enthalben, kann die kritische Hb' sung ε temp er atur auch unter O0 Iiegene In diesem J vSlle kann das Auswaschen in inhomogenem Gebiet durchgeführt werden*In the embodiment TUs Terfahrans τ; replacing AEAU Geclsch in a EShrkess el, a mixer or the washing tower, depending on the Gharakter the Mischunssbestandteile with amounts between 20 - 400 fa Waaoer at ordinary pressure, Vorteilhal u is doing a water temperature 90-95 °, in order to keep the water solubility and also the solubility of the olyglycol in the end product as small as possible. lower temperature to work, if only the screech point of what © eriöslichkeit the Ahlagerungsprodufcte is exceeded, Located at very high oxaetny Herten Terb indungen the critical point of Wass he solubility obex% alh of IOO 0, we must to achieve these lemperatur at increased Hraek be worked «with only low oraethylated. Compounds, especially such enthalben *, the longer aliphacische Eetten, the critical Hb 'sung ε temp he ature can also below 0 Iiegen e In this J v Slle leaching in inhomogeneous field can be carried out *
Bsi -iter 33®3HSS0EU3g -des' fasserzusatses wird -zweckmäßig - darauf ^g®» s^htet^;iäafi die.- aufallsnds ■ wilsserige. SSeaeg.' uran- Bolyglykol/nlsäa* ffienr -als■■.etwa.'.^.O^. Bol|?glykol ■mMMlk*. Bei- -einer wesentlichen ■Steigerung: dieser ' l&xnze&tr&tloa. kam in ■merssäii.sc'h.ter Welse·'«in»Bsi -iter 33®3HSS0EU3g -des' fasserzusatses is-expedient - then ^ g® »s ^ htet ^ ; iäafi die.- aufallsnds ■ wilsserige. SSeaeg. ' uranium bolyglycol / nlsäa * ffienr -as ■■ .about. '. ^. O ^. Bol |? Glycol ■ mMMlk * . In the event of a substantial ■ increase : this' l & xnze & tr & tloa. came in ■ merssäii.sc'h.ter Welse · '«in»
BSsllehfceIt -der AB^emoxyd^.^^ in 4er ■Wa»©»·-·BSsllehfceIt -der AB ^ emoxyd ^. ^^ in 4er ■ Wa »©» · - ·
Jiigen ^olyslylEol--ScM-Clit ,eintreten« Bel-Stoffent die beif©0 , i4Ä Ifesserf- a*B*· 40 ^ aiifnehmen körnen,» muß man von _vornlierMin:aitJiigen ^ olyslylEol --ScM-Clit, enter "Bel - substances t which beif © 0 , i4Ä Ifesser f - a * B * · 40 ^ aiif can take," one must from _vornlierMin: ait
"b s £C 3-ϊΐιιβ n"bs £ C 3-ϊΐιιβ n
größeren Was selens en*, etwa, 100 20Ö -7ol~$ las§er,v Sureh. Sie;.;, Bemessung, der Waasenaense läi3t sieh ..in .gewissem Umf ang öle 3Siöltt«, der .■.Slclv MlcLeMea •.Msung:©»; so -verändern,*., daß. eine gnzte,. ScMmtm~ trennung erreicht wird* IallB dies in einseinen Fällen, trotzd«, nur schwer gelingt-»-, weil durch. Yerunreiniguag die gegenseitig« emulgierende Wirkung zu groB ist, dann kann die SoMolitentrennuag durah. Zusatz geringer Mengen .Kochsalz,, z*Bi 0,2 - OgsS Sewichta-$f. oder einer beliebigen wasserlöslichen Säure zur BinsteHuag eines pj£~Warte.s 6-7 erleichtert werden,larger Was selens en *, about, 100 20Ö -7ol ~ $ las§er, v Sureh. You;.;, Dimensioning, the Waasenaense läi3t see ... to a certain extent, oil 3Siöltt ", the. ■ .Slclv MlcLeMea • .Msung: ©"; so -change, *. that. a whole ,. Separation is achieved * IallB this in some cases, nevertheless " succeeds only with difficulty -" - because through. Yerunreiniguag is mutually "emulsifying effect too large, then the SoMolitentrennuag can Durah. Addition of small amounts of table salt, z * Bi 0.2 - O gs S Sewichta- $ f . or any water-soluble acid for the purpose of a pj £ ~ waiting 6-7,
Bie Beendigung des Verfahrens seigt sich dadurch a% -öaB sich la. dem Behandlung egemisoh 2 getrennt e Schichten .."bilden. Je nach d@m Cteraktsr und der Dichte der ABcylenoxyde und 'Mlag.erungsprodufet© lcaim uie ρ ο Iyg lylco !halt ige Schicht schwerer", oder leichter als dl« Schicht der Anlagerungsverhindung en sein, IXie, Trennung der helsLe;» sich bildenden Schichten kann nach Jeder bekannten Melfehode aus·» geführt werden. Das Srocknen und Weiterverarbeiten der getreaantiia MisohungBbestandteil© geschieht in bekannter Weise,When the proceedings are ended, this results in a% -öaB . After treatment, two separate layers ... "form. Depending on the nature of the interaction and the density of the ethylene oxides and storage products, the layer containing the layer is heavier" or lighter than the layer of attachment en sein, IXie, separation of the helels; » layers that are formed can be carried out according to any known method. The drying and further processing of the getreaantiia Misohung Bb estandteil © happens in a known way,
Die Wasserbehandlung kann entweder diskontinuierlich in einem Silhrkessel oder kontinuierlich in einem Mischer oder Waschturm,,, die Abscheidung der Schichten entweder diskontinuierlich' durch Ahziehen oder kontinuierlich über Sentrifugen oder aus dem WasfiJh"-turm TOrgenoinmen werden,The water treatment can either discontinuously in a Silhrkessel or continuously in a mixer or washing tower ,,, the layers are deposited either discontinuously by drawing or continuously using centrifuges or from the WasfiJh "tower To become an organizer,
.,Durch. die „nach dem.!"erfahren hewli-kte ..emkte .Abscheidung der. Polyglpsö I-BeimesgT^e».. wird bei manchen Anlagerungsverbindtai^ip. von Alkylenoxide» die Qualität derselben in überraschender Welse verbessert« so stellt &β;Ββ Sas als Wasch- und Eeinigi^smittel in der iOesrillindustrle dienende -Aslag.ermög.sprodukt vom Aethylea-* oxyd an Dihutylphenol in SOfIiger wässeriger, Bosung bei Anwesenheit von Polyglykel eine zwar dickflüssige» aber doch flüssig® Masse dar..,Through. the "after the.!" experienced hewli-kte ... noticed .deposition of the. Polyglpsö I-BeimesgT ^ e ".. is with some addition compounds of alkylene oxides" the quality of the same improved in surprising catfish "so represents &β; Β β Sas as washing and Eeinigi ^ smittel in iOesrillindustrle serving -Aslag.ermög.sprodukt from Aethylea- * oxide to Dihutylphenol in SOfIiger aqueous, Bosung in the presence of a Polyglykel Although thick "but flüssig® mass represents.
Die TölUge AbscheiL ung der S iOijslyltGrls Sittels des besciiriebenen Yerfahrens führt bei la ILfcrissn unveränderton SusasmasasetzaDtgaa su einem Produlrb von sckaiers eiicnähniidies Ciiaralctgr mit einem scharfen fer^lssi^tingspunfct bei 30 - 40°* Hierdurch. wirA die Handhabung des PrcduIrbcs wesentlich erleichtert»The TölUge separation of the S i OijslyltGrls Sittels of the above-mentioned process leads at la ILfcrissn unchanged from Susasmasaset zaDt gaa to a product of Sckaiers eiicnähniidies Ciiaralctgr with a sharp fer ^ lssi ^ tingspunfct hereby - 40 ° * at 30 °. we make the handling of the PrcduIrbcs much easier »
100 Cewicntfffeeile eines 8 ύ freie Po^glyteole entlmlt ^ndeai Arla^ srun.:sproaul^tes von 12 Mol Aetliylenoxyd an i IsIol Dibutylphenol verr ührt man mit 150 Gewicht ate ilen Wasaer Oei 90 und läßt mehrere Stunden absitaen* ils untere ScIiiekt werden 153 Seile einer Lösung die 92 Seile oseaethyliertes ISbutylplienol und 51 'feile Wasser enthält, abgetrennt. In dor oberen Oeliieiit befinden sieb. 8 Seile Pol^glr:;eie, jeiöst in 89 Seilen Wassere 100 Cewicntfffeeile an 8 ύ free Po ^ ^ glyteole entlmlt ndeai Arla ^ srun.:sproaul^tes of 12 mol Aetliylenoxyd to i IsIol dibutylphenol verr ührt one with 150 weight ate ilen Wasaer Oei 90 and allows several hours absitaen * ils lower ScIiiekt 153 Ropes of a solution containing 92 ropes of ethylated isobutylplienol and 51 % of water, separated. In the upper oil there are sieves. 8 ropes Pol ^ glr:; eie, jeiöst in 89 ropes of water e
100 Sewiehtstaile eines Anla^erun^sprodukte-s von ?0 Seilen Aethyleßoryd an 30 Ieile ölsäure werden bei 95 nit 200 ffewiehtsteilen V/asser kontinuierlich in eine Misekpiaape eingespeist und über eine anschließende Santriiuge wieder getrennt» Als spesifisch leicntere Sciiicht crJia.lt man eine sehr zähflüssige Üxsöhuag Ton 85 Teilen osaethyliertea öl ein ir.it 36 !Beilen Vassere Si® schwerere Sahicht besteht aus 15 Seilen Polyelykolen und 164 ü!@i— Ien YZassere Die beiden lösungen werden nach Bedarf aufgearbeitet®100 parts of a starting product of? 0 ropes of ethyl acetate to 30 parts of oleic acid are continuously fed into a miscibility at 95 with 200 parts by weight and separated again via a subsequent siphon very viscous Üxsöhuag clay 85 parts osaethyliertea oil an ir .it 36! Beilen Vasser e Si® heavier layer consists of 15 ropes polyelycols and 164 u! @ i- Ien YZasser e The two solutions are worked up as required
100 Sevri-shtsteile einer Anla^eruiagairerbinduog von 48 'feilen Aethylenoxyd an 52 Seile OlatIures die als IxruLgator für Mineralöle c?ienen soll, sind so? -Tie sie bed. der Eeairtion anfallen, la Mineralöl nicht völlig klar löslich, Sie werden mit 50 gewieststeilen 'JJasaer bei 80 Kontinuierlich im SegensTJrom durch ein@n ffaoehturm geführt, der mit Baschigringen gefüllt ist» Von oben tritt das Nasser? von unten der Emulgator ein«, Starch das obere Sade des Wasc&turmeD treten 80 Gewicht steile des Sciulgstors aus f die fJ bezieht st eile Wasser gelöst enthalt cn. Aus der. unteren 'Ifede wird eine lösung von 16 (feilen Polyglyhol in 41 Eeilen lasser abgezogen* Der Baulgator ••«Ird im YaIcuum irom Wasser befreit und ist dann in allen Ltineralolen TöHig hlar ISsliche 100 Sevri -shtsteile a Anla ^ eruiagairerbinduog 48 'hone ethylene oxide with 52 ropes OlatIure s c as IxruLgator for mineral oils? Should ienen are so? -Tie you bed. the aerosol accrue, the mineral oil is not completely soluble, you are told to 50 st eile 'JJasaer at 80 Continuously in a blessingTJrom through a @ n ffaoehturm, which is filled with Baschig rings »Is the water coming from above ? from below the emulsifier is a "Starch the upper Zadeh of Laun & Turmed contact 80 pbw of Sciulgstors from the f f J refers st rush cn water containing dissolved. From the. lower 'Ifede a solution of 16 (file Polyglyhol in 41 Eeilen withdrawn Lasser * The Baulgator •• "Ird in YaIcuum irom water freed and is then TöHig HLAR ISslich in all Ltineralolen e
100 G-evicht st eile eines Anlagerung sproduht es von 25 Ieilen Pror pylertnspi an 75 Seile einer HischfettaLure aus ul- und Utearinsäure werden bei 50 sit 5O Sewichtsteilen Wasser Terrtihrts dlanaa. O j 3 5» XirA-trius-chlorid, isugesetst wurde« Bie Iiisohung wird über eine Zentrifuge getrennt, wobei stan als leichtere'schicht ©im Lösung Ton S Eailssa Wasser in 88 Seilen osaetaylierter Fettsäure und als schwerere Schicht eine iosuug τοη 12 !Eeilen Polygly&oi in 4 S Seilen Wasser erhält«100 G-evicht st rush an attachment sproduht it from 25 to 75 Ieilen ProR pylertnspi ropes of a HischfettaLure of UL and Utearinsäure be at 50 sit 5O Sewichtsteilen water Terrtihrt s dlanaa. O j 3 5 "XirA-trius-chloride, isugesetst was" The solution is separated by a centrifuge, where as a lighter layer in the solution clay, water in 88 ropes of osaetaylated fatty acid and as a heavier layer an iosuug τοη 12! Polygly & oi receives water in 4 S ropes «
100 Gewicktsteile einer Aalagerun^ sverbinduijg von 80 SJeilea Aethylenoayd an 20_feile i&tsdecyialfcohül werden mit 200 Seilen Wasser "bei 60 - JO vermiculit nnd Imntinuiorlieh unter einem ISmcxk Ton 4 durch ein waagerecht liegendes Eresaroir geführt s in dem sie hv£ 155 - 14a erhitzt werden. Mi Eade des Trennrolires lasoen sieb als schweren© Schicht 125 - 120 Seile einer schon bei 100 if geleeartig erstarrenden Masse abziehen., die ca« SO $ polyglyfcolfreie3 Anlageriin^sprcdnId; enthält. Bi# Poly;;iykole bleiben in der oberen wässerigen Schicht«100 Gewicktsteile a Aalagerun ^ sverbinduijg of 80 SJeilea Aethylenoayd to 20_feile i & tsdecyialfcohül are mixed with 200 ropes water "at 60 - JO vermiculite NND Imntinuiorlieh under a ISmcxk Ton 4 through a horizontally lying Eresaroir performed s in which they hv £ 155 -. 14a are heated Mi Eade des Trennrolires lasoen sieve as a heavy © layer 125-120 ropes of a mass that solidifies like a jelly already at 100 if it contains approx. SO $ polyglycol-free 3 additions. Bi # poly ;; iycoles remain in the upper aqueous layer "
Batentans -Drliche : Batentans - Drliche:
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