DEP0017628DA - Process for the production of ashless aminocarboxylic acids from lactams - Google Patents
Process for the production of ashless aminocarboxylic acids from lactamsInfo
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Description
Ριοί. Dial.-fcg. C. «he
MMWü&I3r.W.Sfl!ia]iΡιοί. Dial.-fcg. C. «hey
MMWü & I3r.W.Sfl! Ia] i
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am Mainon the Main river
AXBESiEcJIl ECrasTZIJDl UKIE N.T., Yfclperweg ?β, Arnhem» Hollaaa *AXBESiEcJIl ECrasTZIJDl UKIE N.T., Yfclperweg? Β, Arnhem »Hollaaa *
VLHFAHEEI SUR HEHöTELLüliÖ VOK ASCBSPEBIiiMVLHFAHEEI SUR HEHöTELLüliÖ VOK ASCBSPEBIiiM
3-a ist bekennt LaJttame äurcia 'Hydrolyse mit starken ren in die entspreeheaöea Äaiiaofearbonsiurea iamssuwaacLels.f wo~ für »uf s Wallach•Ana.d.Ohßia·- 19^0, Seite I88f LoJr «.nä3-a is confessed LaJttame aurcia 'hydrolysis with strong ren in the correeheaöea Äaiiaofearbonsiurea iamssuwaacLels.f where ~ for "uf s Wallach • Ana.d.Ohßia · - 19 ^ 0, page 188 f LoJr" .nä
i 1934s Seite 387 unä die holl&iäisehei 1934s page 387 unä die holl & iäisehe
sclirift 56 318 te.i33gevd.esen werden kann.sclirift 56 318 te.i33 can be read.
üin Nachteil dieses Terfsferens ist, dass maß "bei "besi nicht direkt die reinen ilmimosMuren erhält, well die Säu ren , welche für die Hydrolyse "benutzt wurden, mit den Aminogruppen der teinofe&rbonsSttren Sfelz^indungea "bilden« In der Technik ist die -Abscheidung der freien AKinokarbonsätare ausis Vin disadvantage of this Terfsferens that measure "on" besi not directly receive the pure ilmimosMuren, well the säu reindeer, which for the hydrolysis "are used, with the amino groups of the teinofe & rbonsSttren Sfelz ^ indungea""forming in the art is the deposition of the free AKinokarbonsätare
denselben.^stor* schwierig und kostspielig, 30 hat sich e.S· ergeben, dass ^enn sum n&oh dem holl&ö dlsehen latent 56 arbeitet, der !ietierschleg dbr 8eh«e folsäure mit Calcinahydroxyd oder B&riumhydroixya. g&r nicht quantitativ vor sieh C^ht, weil die Aminosäure dabei störend wirkt» Bei der Hydrolyse von It&ktaraen mit Salzssure, wie in dem obenerwähnten Literaturangaben beschrieben ist, iauss man gross© tien&en Chlor beseitigen, was sohliesslicti mit Gilber Oxyd geschehen f eine Bewirkuiig* welche seitrauberid unä kostspielig istThe same. ^ stor * difficult and costly, 30 it has turned out that ^ enn sum n & oh the holl & ö dlsehen 56 works latently, the! ietierschleg dbr 8eh «e folic acid with calcinahydroxyd or b & riumhydroixya. g & r not matter quantitatively before check C ^ because the amino acid it is disturbing "In the hydrolysis of It & ktaraen with salt Sure, as described in the aforementioned references, iauss one big © tien & s chlorine eliminate what f happen sohliesslicti with Gilber oxide a Bewirkuiig * which is unä costly since helplessness
Aus den iiolländischism Pateat-eohriften 54 864f 56 378 56 379? sofeie aus der schweizer!sollen Patentschrift 242 616 ist "bekannt geworden, Laktacie in PoIyacid UEiKiisetseru Der * nsprueh des erstgenannten l'atentes gibt an,- dass I ro UoI Lalctam wenigstens 1 ILoI Wasser und vorzugsweise nicht iseiir als 4 trol fässer benutzt werden sollen« Die Ansprüche der anderen Patente erwähnen die Anwesenheit von "'asser nicht, obwohl die Beschreibungen die i.'iglichkelt -l@r iinwesonhelt τοη Wasser bei der lieaktion angeben. Ls ist aber selbstverständlich, dass die Aaseseiilifcit von Taseer einen 6 acht eil bedeutet, da diese !-©!^kondensation, water Bildung von ' asser vor sich grfit unü ein grosser Wassergehalt der ζά koridenslerenflen stoffe vor Beginn der IIond€nsatioa.? wie begannt, äiese Tlöndeßsation suröckdrängen oder verhindern würde.From the Dutchism Pateat-eohrifte 54 864 f 56 378 56 379? ! sofeie from the Swiss to Patent 242 616 has become "known Laktacie in PoIyacid UEiKiisetseru The * nsprueh the former l'atentes indicates that - I ro UOI Lalctam least 1 ILOI water and preferably not iseiir than 4 t r ol casks used "The claims of the other patents do not mention the presence of"'ater, although the descriptions indicate the i.'igemkelt -l @ r iinwesonhelt τοη water in the lieaktion. Ls is but natural that the Aaseseiilifcit of Taseer 6 eight eil represents an as these -! © ^ condensation, water formation of 'ater ahead grfit New York Convention, a large water content of the ζά koridenslerenflen materials before the IIond € nsatioa. ? as began, this dizzying sensation would suro push or prevent.
Aus diesem Grunde wird such ohne r?ruek gearbeitet und da® gebildete fässer laufend entfernt» -Ie ~Istaljaatore}i werden in der angegebenen LiteraturFor this reason, we work without ruek and the barrels formed are continuously removed »-Ie ~ Istaljaatore} i are in the literature cited
lonoamiiie, IiiairJ.ni und lionoa-art onsäuren erwähnt«.lonoamiiie, IiiairJ.ni and lionoa-art on acids mentioned «.
überraschenderweise hat sieh nun htrausgestellt, dass nan die Laktaae in die Aminocarbonsäuren überführen kann, wenn aan das Läktam alt mehr als "P -.oltkülen tasser pro _olei-ül Laktasi zwiEchen. 150 und 3'"O0JS9 also in eines, jruckgefäss, erhitat«Surprisingly, it has now shown that nan can convert the lactaae into the aminocarboxylic acids, if the lactam old is more than "P -.oltkülen tasser per _olei-ül Laktasi between 150 and 3 '" O 0 JS 9 that is, in one pressure vessel , get «
"ie Lenge -asser ist von der Anzahl Kohlenstoffatome Im Laktamrlng abhängig» Bei einem I olekularverhältnie L zu Wasser wie 1 s 12j tritt im allgemeinen bereits eine"ie Lenge is -asser depending on the number of carbon atoms in Laktamrlng" In a I L olekularverhältnie to water such as 1 s 12j generally occurs already
AminokarbonsäureTaildung auf. Line obere 0-ren.ze der g bestfclvt nicht, a"ber asu wird in der Praxis nicht weiter als unbedingt notwendig gehen, weil sonst das Verfahren tiimötig teuer wird*Aminocarboxylic acid formation. Line upper 0-ren.ze the g bestfclvt not, but asu is not in practice go further than absolutely necessary, otherwise the procedure will be very expensive *
)"ie Temperatur, bei welcher die Reaktion sich abspielt, kann iian injierhalb weiter Grenzen veriieren9 aber bei Terape« ratüren» niedriger als I5n°j2> wird die ; eaJrtionsgosohwiiiäigkeit für Jie Irexis zu gering.eaJrtionsgosohwiiiäigkeit for Jie Irexis too low;) "ie temperature at which the reaction takes place, Ilan in Israel can injierhalb wide limits veriieren 9 but at Terape" ratüren "lower than I5 n ° j2> is.
Temperaturen über 3"1O0J/ sind is allgemeinen nicht gewünscht, weil iianTj. Krackprozesse auftreten können.Temperatures above 3 "1 O 0 J / are not desired is generally because iianTj. Cracking processes can occur.
Pie reaktion k&no duroh die Zugabe ¥on Kutelysatoren "beschleunigt werden, als Bai spiele sollen aliphatisch^ Lono— karbniiiääurfcii, ß3 iphatische ^.onoasine, und aliphatische LIa-Eine erwähnt werden. Auch eine kleirifc Γ enge Arsinoliarbonsäure wirkt b€schleuni£;en<l.Pie reaction k & no duroh the addition ¥ on Kutelysatoren "are accelerated, as Bai games are supposed to be aliphatic ^ Lono— karbniiiääurfcii, ß3 ipatic ^ .onoasine, and aliphatic LIa-an are mentioned. Also a small arsinoliarboxylic acid works b € Schleuni £; en <l.
itts der wässriges Jurch die hydrolyse erzielten /rnino-itts the watery J by the hydrolysis achieved / rnino-
öung kann nan den trookntn .toff lurch ^ingewinnen, oder ^an kann die iminokarbonsäurfe nachoung can win through the trookntn .toff, or the iminocarboxylic acid can after
Girier vorangehenden Konzentrierung durch Zugabe von. Alkohol» Aceton,, Bi oxen oder einer derartigen Flüssigkeit auskristellisieren
lassen.
Beispiel 1«Girier previous concentration by adding. Allow alcohol, acetone, bi oxen or such a liquid to crystallize out.
Example 1 «
Lan erhitzt 5 kg Kaprolaktam, mit 4° Liter Wasser wäh~ rend 4 stunden in einen JirucfcgefSss auf 250 sC (Mess ilengen entsprechen einen Aoleirularverhältni s von 1 t 50). JJach -Abkühlung filtriert man die kleine I-ienge gebildeten tmlöslichen ntoff/ab und danpft die Lösung nöglichst weit ein. iJer F.üclcstand mischt man mit einem dreifachen Toluiaen starken Alkohol, wodurch die i^Aginoteapronsäure (6-Aiainohex&nslure) ausferistallisiert.Lan heated 5 kg caprolactam, 4 ° liter of water currency ~ rend 4 hours in a JirucfcgefSss to 250 sC (measuring ilengen correspond to a Aoleirularverhältni s of 1 t 50). After cooling, the small amount of soluble substance formed is filtered off and the solution is evaporated as far as possible. The liquid is mixed with a triple toluene-strong alcohol, whereby the aginoteapronic acid (6-alinohexyl acid) crystallizes out.
Aus der l'Iutterlsuge kann eine ?*eitere kenge «ininokapronsllure gewonnen werden»From the l'Iutterlsuge a?
Beiep Ϊ el 2. Beiep Ϊ el 2nd
*
*.an erhitzt 1 kg --ethyloycloolrtanonisoxiia mit 6 Liter*
* .an heated 1 kg --ethyloycloolrtanonisoxiia with 6 liters
Wasser und 2 g Lasigseure während 3 Stunden in einem Druofcgefäss auf 26o3«· (Diese Lengen entsprechen einem LIoleMÜar-Verhältnis von 1 : 46 /)Water and 2 g of lasigseure for 3 hours in a pressure vessel to 26o3 «(These lengths correspond to a molar ratio from 1: 46 /)
iiaoh Beendigung wird der ftielcst&nd mit einer kleinen ---enge Hohle entfärbt, zu ungefähr 1,5 Liter eingedampft und rj.it Aceton gemischt, bie keine weitere Auskristallisierung auftritt»Upon completion, the oil is completely decolorized with a small - narrow cavity, evaporated to about 1.5 liters and mixed with acetone until no further crystallization occurs.
Van erhclt 'die reine o-Ajcinomethylokta&saare in einem Ertrag von ungefähr 85 /'« Van receives the pure o-Ajcinomethylokta & saare in a yield of about 85 / '«
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