DEF0014011MA - - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY
Tag der Anmeldung: 23. Februar 1954 Bekanntgemacht am 25. Oktober 1956Registration date: February 23, 1954. Advertised on October 25, 1956
DEUTSCHES PATENTAMTGERMAN PATENT OFFICE
Mehrwertige Alkohole, wie Trimethyloläthan, Trimethylolpropan, Pentaerythrit oder Sorbit, sind von ihrer Herstellung her in der Regel durch solche Mengen Salze, wie Natriumformiat, Calciumformiat 5 oder Calciumsulfat, verunreinigt, daß sie für viele Verwendungszwecke, z. B. für die Herstellung von Alkydharzen, nicht geeignet sind. Beim Reinigen ■solcher Alkohole, z. B. von Trimethyloläthan oder Trimethylolpropan, durch Sublimieren bzw. Destillieren führt der Gehalt an solchen Salzen zu fühlbaren Verlusten durch Zersetzung. Aus Wasser kristallisier-Polyhydric alcohols, such as trimethylolethane, trimethylolpropane, Pentaerythritol or sorbitol are usually produced by such Amounts of salts, such as sodium formate, calcium formate 5 or calcium sulfate, contaminate them for many Uses, e.g. B. for the production of alkyd resins, are not suitable. When cleaning ■ such alcohols, e.g. B. of trimethylolethane or trimethylolpropane, by sublimation or distillation the content of such salts leads to noticeable losses through decomposition. Crystallized from water
; bare Alkohole, z. B. Pentaerythrit, hingegen muß man mehrmals Umkristallisieren, um den Gehalt an diesen Fremdstoffen genügend herabzusetzen. Auch hierbei sind Verluste unvermeidlich. ; bar alcohols, e.g. B. pentaerythritol, however, you have to recrystallize several times in order to sufficiently reduce the content of these foreign substances. Here, too, losses are inevitable.
Ein bekanntes Verfahren, mehrwertige Alkohole von Salzen zu befreien, besteht darin, Lösungen derselben in Wasser mit Ionenaustauschern, z. B. sulfiertem, vernetzten! Polystyrol oder Phenolformaldehydharzen, die Carboxylgruppen, phenolische O Η-Gruppen, primäre bzw. sekundäre Aminogruppen oder quaternäre Ammoniumgruppen enthalten, zu behandeln. Dieses Verfahren hat jedoch den Nachteil, daß beim Regenerieren der erschöpften Ionenaustauscher mit Wasser bzw. wäßrigen Säure- bzw. Laugelösungen gewisse Mengen der in der Austauscher-A known method of removing salts from polyhydric alcohols is to use solutions of the same in water with ion exchangers, e.g. B. sulfated, crosslinked! Polystyrene or phenol-formaldehyde resins, the carboxyl groups, phenolic O Η groups, primary or secondary amino groups or containing quaternary ammonium groups. However, this method has the disadvantage that when regenerating the exhausted ion exchanger with water or aqueous acid or alkali solutions certain amounts of the
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kolonne befindlichen mehrwertigen Alkohole in die Regenerierungsflüssigkeiten gelangen und daraus kaum auf wirtschaftliche Weise zurückgewonnen werden können bzw. daß beim Wiederingangsetzen der Austauscher die wäßrigen Lösungen der Alkohole mit in . der Austauscherkolonne befindlichem Wasser, verdünnt, werden.polyhydric alcohols in the column get into the regeneration liquids and hardly at all can be recovered in an economical manner or that when restarting the exchanger the aqueous solutions of the alcohols with in. water in the exchange column, diluted, will.
Es wurde nun gefunden, daß man Salze aus Lösungen von mehrwertigen Alkoholen mittels IonenaustauschernIt has now been found that salts can be obtained from solutions of polyhydric alcohols by means of ion exchangers
ίο auf technisch vorteilhafte Weise dadurch entfernen kann, daß man als Lösungsmittel mit Wasser nicht oder nur begrenzt mischbare einwertige Alkohole verwendet.ίο remove it in a technically advantageous manner It is possible that the solvent used is monohydric alcohols which are immiscible or only partially miscible with water used.
Dieses Verfahren läßt sich praktisch ohne Verluste durchführen, denn es hat sich gezeigt, daß solche mehrwertigen Alkohollösungen beim Regenerieren erschöpfter Ionenaustauscher durch Wasser oder durch wäßrige Regenerierlqsungen unter Bildung einer scharfen Trennfläche zwischen der organischen und der wäßrigen Phase verdrängt werden, so daß praktisch keine mehrwertigen Alkohole in die wäßrige Phase gelangen. Überraschenderweise wird dabei der mit der organischen Lösung beschickte Austauscher durch Wasser oder durch die wäßrigen Regenerierlösungen und umgekehrt der mit wäßrigen Regenerierlösungen oder Wasser beschickte Austauscher durch die organische Lösung sofort und vollständig benetzt.This method can be carried out practically without losses, because it has been shown that such polyvalent alcohol solutions when regenerating exhausted ion exchangers with water or with aqueous regeneration solutions with the formation of a sharp interface between the organic and the aqueous phase are displaced, so that practically no polyhydric alcohols in the aqueous phase reach. Surprisingly, the exchanger charged with the organic solution is through Water or by the aqueous regeneration solutions and vice versa that with aqueous regeneration solutions or exchangers loaded with water are immediately and completely wetted by the organic solution.
Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß die Kapazität der Ionenaustauscher bei Verwendung der erwähnten einwertigen Alkohole als Lösungsmittel größer ist als bei Verwendung von Wasser als Lösungsmittel. So beträgt z. B. die Kapazität eines als Kationenaustauscher wirkenden sulfierten, vernetzten Polystyrols in Wasser etwa 45 bis 50 g CaO pro 1, in Cyclohexanol hingegen etwa 56 bis 60 g CaO pro 1, während ein als Anionenaustauscher wirkendes, aminogruppenhaltiges Phenolformaldehydharz in Wasser nach Aufnahme von 25 bis 30 g CaO pro 1, in Cyclohexanol hingegen erst nach Aufnahme von 34 bis 36 g Ca O pro 1 erschöpft ist.Another advantage of the process according to the invention is that the capacity of the ion exchanger when using the monohydric alcohols mentioned as a solvent is greater than when Use of water as a solvent. So z. B. the capacity of a cation exchanger active sulfated, crosslinked polystyrene in water about 45 to 50 g CaO per liter, in contrast, in cyclohexanol about 56 to 60 g CaO per liter, while an amino group-containing phenol-formaldehyde resin acts as an anion exchanger in water after uptake of 25 to 30 g CaO per liter, in cyclohexanol, however, only exhausted after intake of 34 to 36 g Ca O per liter is.
Als für das Verfahren geeignete, in Wasser nicht oder nur begrenzt lösliche einwertige Alkohole seien z. B. n-Butanol, Amylalkohol, Hexylalkohol, Cyclohexanol, Methylcyclohexanol und Benzylalkohol genannt. Gegebenenfalls können auch Mischungen solcher Alkohole oder Mischungen aus einem oder, mehreren solcher Alkohole mit in Wasser ebenfalls nicht löslichen, indifferenten organischen Lösungs-Monohydric alcohols which are not or only sparingly soluble in water are suitable for the process z. B. n-butanol, amyl alcohol, hexyl alcohol, cyclohexanol, Called methylcyclohexanol and benzyl alcohol. If appropriate, mixtures of these can also be used Alcohols or mixtures of one or more such alcohols with in water as well insoluble, indifferent organic solvent
mitteln verwendet werden. 'agents can be used. '
Da man die mehrwertigen Alkohole bei ihrer Herstellung in der Regel zunächst in Wasser gelöst erhält, solche Lösungen zugleich aber noch erhebliche Mengen an Salzen enthalten, bietet das vorliegende Verfahren noch den besonderen Vorteil, wenn man die mehrwertigen Alkohole aus diesen wäßrigen, stark salzhaltigen Lösungen in bekannter Weise, so z. B. nach der französischen Patentschrift 850 684, mit einem für das vorliegende Verfahren geeigneten Alkohol extrahiert und die so erhaltene alkoholische Lösung des mehrwertigen Alkohols mit den Ionenaustauschern behandelt. Bei einem solchen Vorgehen bleibt der Hauptanteil der Salze in der wäßrigen Phase zurück.Since the polyhydric alcohols are usually initially obtained as a solution in water during their production, Such solutions, however, still contain considerable amounts of salts at the same time, are offered by the present process still the particular advantage of getting the polyhydric alcohols from these aqueous, highly saline Solutions in a known manner, such. B. according to French patent specification 850 684, with a For the present process suitable alcohol extracted and the alcoholic solution thus obtained of the polyhydric alcohol treated with the ion exchangers. With such an approach, the Main part of the salts in the aqueous phase.
Die durch die -Ionenaustauscher zu entfernende Salzmenge aus 'der alkoholischen Lösung ist entsprechend geringer, so daß die Ionenaustauscher verhältnismäßig wenig beansprucht werden und nur in größeren Zeitabständen regeneriert werden müssen.The amount of salt to be removed from the alcoholic solution by the ion exchanger is corresponding less, so that the ion exchangers are relatively little stressed and only need to be regenerated at longer intervals.
Eine Lösung von Trimethylolpropan in Cyclohexanol, die durch Extrahieren einer Natriumformiat enthaltenden wäßrigen Lösung von Trimethylolpropan mit Cyclohexanol gewonnen wurde und die neben Cyclohexanol i8°/0 Trimethylolpropan, 8°/0 Wasser und 0,3 °/0 Natriumformiat enthält, wird mit einer Geschwindigkeit von 1,3 bis 21/Std. nacheinander durch zwei Aus'tauscherkolonnen geleitet, die je 11 eines durch Sulfieren von vernetztem Polystyrol gewonnenen sauren Austauschers von einer Kapazität von 45 bis 50 g Ca0/1 aus wäßriger Lösung und eines sekundäre Aminogruppen enthaltenden basischen Kunstharzaustauschers mit einer Kapazität von 25 bis 30 g Ca 0/1 aus wäßriger Lösung enthalten. Nach Durchlauf von. 45 1 der Trimethylolpropanlösung in Cyclohexanol beginnt die Wirksamkeit des sauren Austauschers nachzulassen. Der Aschegehalt des aus der Cyclohexanollösung gewonnenen Trimethylolpropans beträgt 0,003 %· Dieser Aschegehalt entspricht dem von destilliertem reinem Trimethylolpropan. Die störenden ionogenen Verunreinigungen sind somit praktisch vollständig aus dem Trimethylolpropan entfernt. worden.A solution of trimethylolpropane in cyclohexanol, which are reduced by extracting an aqueous sodium formate solution was recovered of trimethylolpropane with cyclohexanol and contains in addition to cyclohexanol i8 ° / 0 trimethylolpropane, 8 ° / 0 water and 0.3 ° / 0 sodium formate, at a speed from 1.3 to 21 / hour passed successively through two exchange columns, each 11 of an acid exchanger obtained by sulfating crosslinked polystyrene with a capacity of 45 to 50 g Ca0 / 1 from aqueous solution and a basic synthetic resin exchanger containing secondary amino groups with a capacity of 25 to 30 g Ca 0/1 contained in aqueous solution. After passing through. 45 l of the trimethylolpropane solution in cyclohexanol, the effectiveness of the acidic exchanger begins to decrease. The ash content of the trimethylolpropane obtained from the cyclohexanol solution is 0.003%. This ash content corresponds to that of pure distilled trimethylolpropane. The disruptive ionic impurities are thus practically completely removed from the trimethylolpropane. been.
Zum Regenerieren werden die mit der organischen Lösung, gefüllten Austauscherkolonnen von unten langsam mit Wasser beschickt, wobei die organische Phase mit einer scharfen Trennschicht nach oben wandert und die Austauscher sofort mit Wasser benetzt werden. Die Verluste an organischem Lösungsmittel und an Trimethylolpropan sind dabei so gering, daß sie praktisch vernachlässigt werden können. Die nunmehr mit Wasser gefüllten Kolonnen werden dann wie üblich mit einer verdünnten Säure bzw. Lauge regeneriert und mit Wasser ausgewaschen. In der mit Wasser gefüllten Säule wird zum erneuten Austausch von oben langsam die organische Lösung aufgegeben, wobei das Wasser mit einer scharfen Trennschicht verdrängt wird und die Austauscher sofort von der organischen Lösung benetzt werden. Die Austauscher haben danach wieder ihre volle Kapazität und .Austauschgeschwindigkeit.The exchange columns filled with the organic solution are used for regeneration from below slowly fed with water, the organic phase with a sharp separating layer facing up migrates and the exchangers are immediately wetted with water. Organic solvent losses and trimethylolpropane are so low that they can practically be neglected. the Columns which are now filled with water are then, as usual, with a dilute acid or alkali regenerated and washed out with water. In the column filled with water there is a renewed exchange from the top slowly applied the organic solution, the water with a sharp separating layer is displaced and the exchangers are immediately wetted by the organic solution. The exchangers then have their full capacity and exchange speed again.
Die Kapazität des sauren Austauschers beträgt unter diesen Bedingungen 56 g Ca 0/1. Sie ist somit um etwa 12% größer als in Wasser. Die Kapazität des basischen Austauschers beträgt 36 g Ca 0/1, sie ist somit um etwa 2o°/0 größer als in Wasser.The capacity of the acid exchanger under these conditions is 56 g Ca 0/1. It is therefore around 12% larger than in water. The capacity of the basic exchanger is 36 g Ca 0/1, which is about 20 ° / 0 greater than in water.
£■■;·> Beispiel 2 £ ■■; ·> Example 2
Trimethylolpropan, das noch etwa 1,5% Natriumformiat enthält, wird in Cyclohexanol zu einer Lösung von etwa 2O°/0 Trimethylolpropan, 6°/0 Wasser und 74 °/0 Cyclohexanol gelöst. Diese Lösung hat eine Leitfähigkeit von 50 · ΐο~6 ß-1 ■ cm-1, was einem Salzgehalt von etwa 0,3 °/0 bzw. einem Aschegehalt von etwa 0,2 °/0 entspricht. Die Lösung wird mit Hilfe der im Beispiel 1 angegebenen Austauschertypen ent-Trimethylolpropane which contains about 1.5% of sodium formate, dissolved in cyclohexanol to a solution of about 2O ° / 0 trimethylolpropane, 6 ° / 0 water and 74 ° / 0 cyclohexanol. This solution has a conductivity of 50 · ο ~ 6 β- 1 ■ cm- 1 , which corresponds to a salt content of about 0.3 ° / 0 or an ash content of about 0.2 ° / 0 . The solution is developed with the aid of the exchanger types specified in Example 1.
60'J 659/47560'J 659/475
Claims (3)
Französische Patentschrift Nr. 850684.Considered publications:
French patent specification no.850684.
Family
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