DEC0006830MA

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Publication number: DEC0006830MA
Authority: DE

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

Tag der Anmeldung: 16. Dezember 1952 Bekanntgemacht am 15. November 1956Registration date: December 16, 1952. Advertised on November 15, 1956

DEUTSCHES PATENTAMTGERMAN PATENT OFFICE

PATENTANMELDUNGPATENT APPLICATION

KLASSE 12q GRUPPE 601 INTERNAT. KLASSE C 07c; dCLASS 12q GROUP 601 INTERNAT. CLASS C 07c; d

C 6830 IVb/12 qC 6830 IVb / 12 q

Dr. Werner Zerweck und Dr. Otto Trösken, Frankfurt/M.-Fechenheim Dr. Werner Zerweck and Dr. Otto Trösken, Frankfurt / M.-Fechenheim

sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors

Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft, Frankfurt/M.- FechenheimCassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft, Frankfurt / M.- Fechenheim

Verfahren zur Herstellung neuer anästhetisch wirkender AminocarbonsäureamideProcess for the production of new anesthetic aminocarboxamides

Die Patentanmeldung C 6076 IVb/i2q betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer anästhetisch wirkender Aminocarbonsäureamide der allgemeinen FormelThe patent application C 6076 IVb / i2q relates to a Process for the preparation of new anesthetically acting aminocarboxamides of the general formula

CH(CH₃)₂ CH (CH ₃ ) ₂

(CH₃)₂CH(CH ₃ ) ₂ CH

NH-NH-

CH(CH₃)₂ CH (CH ₃ ) ₂

-CO-CH₂-N:-CO-CH ₂ -N:

worin R Alkylreste bedeutet, welche auch direkt oder mittels eines Heteroatoms miteinander verbunden sein können, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 2,4,6-Triisopropyl-i-amino-benzol entweder mit Chlor- 15 acetylchlorid umsetzt und anschließend mit einer Verbindung der allgemeinen Formel HN(R)₂ behandelt oder mit einem Derivat der Dialkylamino-essigsäure der allgemeinen Formelwherein R denotes alkyl radicals which can also be linked to one another directly or by means of a hetero atom, which is characterized in that 2,4,6-triisopropyl-i-aminobenzene is reacted either with chloro-acetyl chloride and then with a compound of general formula HN (R) ₂ or treated with a derivative of dialkylamino-acetic acid of the general formula

,R ²⁰ , R ²⁰

XOC-CH₂-N:XOC-CH ₂ -N:

worin X einen gegen eine Aminogruppe austausch- 25 baren Rest bedeutet, kondensiert.where X is a radical which can be exchanged for an amino group, condenses.

«!09 707/352«! 09 707/352

C 6830 IVb/12 qC 6830 IVb / 12 q

Es wurde nun gefunden, daß man Verbindungen von ähnlich starker anästhetischer Wirkung erhält, wenn man mit einem basischen Acylrest substituierte polycyclische Verbindungen der allgemeinen FormelIt has now been found that compounds of similarly strong anesthetic effect are obtained when polycyclic compounds of the general formula which are substituted with a basic acyl radical

R' -NH -CO -CH₂ R '-NH -CO -CH ₂

worin R Alkylreste bedeutet, welche auch direkt oder mittels eines Heteroatoms miteinander verbunden sein können, und R' einen polycyclischen aromatischen Rest bedeutet, in dem eine" o-Stellung zur Aminogruppe gleichzeitig Bestandteil eines anderen Ringes ist und die andere o-Stellung durch eine Alkylgruppe besetzt ist, nach folgendem Reaktionsschema, worin die Reste R und R' die obige Bedeutung haben und X einen durch eine Aminogruppe austauschbaren Rest darstellt, aufbaut:wherein R denotes alkyl radicals, which also directly or may be linked to one another by means of a hetero atom, and R 'is a polycyclic aromatic Rest means in which an "o-position to the amino group is at the same time part of another ring and the other o-position by an alkyl group is occupied, according to the following reaction scheme, in which the radicals R and R 'have the above meaning and X represents a residue that can be replaced by an amino group, builds up:

R'-NH₂ +Cl-CO-CH₂Cl
oderR'-NH ₂ + Cl-CO-CH ₂ Cl
or

R'-NH-CO-CH₂Cl+NH( —> R' -NH -CO · CH₂- Ν:R'-NH-CO-CH ₂ Cl + NH (-> R '-NH -CO CH ₂ - Ν:

R'-NH₂+X-CO-CH₂-N; R'-NH-COR'-NH ₂ + X-CO-CH ₂ -N; R'-NH-CO

,R, R

R ,RR, R

(I)(I)

(Π)(Π)

Die Verbindungen kommen in Form ihrer mineralsauren Salze oder quaternären Ammoniumsalze zur Anwendung.The compounds come in the form of their mineral acid salts or quaternary ammonium salts Application.

example 1

i-(N-M-Dimethylamino-acetylamino)-2-methylnaphthalin i- (N-M-dimethylamino-acetylamino) -2-methylnaphthalene

nh-co-ch,-n;nh-co-ch, -n;

-CH,-CH,

XH,XH,

CH,CH,

Eine Lösung von 135 Teilen Dimethylamin in 1500 Teilen Benzol wird mit 234 Teilen i-Chloracetylamino-2-methylnaphthalin (hergestellt aus i-Amino-2-methyl-naphthalin und Chloracetylchlorid in Eisessiglösung bei Gegenwart von Natriumacetat, F. 181 bis 182⁰ nach Umkristallisieren aus Methanol) 10 Stunden unter Druck auf 110 bis 120° erhitzt. Nach dem • Erkalten saugt man das ausgeschiedene salzsaure Dimethylamin ab und dampft das klare Benzolfiltrat im Vakuum ein. Der Rückstand wird aus Benzin umkristallisiert; man erhält so das i-(N-co-Dimethylamino-acetylamino)-2-methylnaphthalin in Form farbloser Kristalle vom F. 130 bis 131⁰.A solution of 135 parts of dimethylamine in 1500 parts of benzene is reacted with 234 parts of i-chloroacetylamino-2-methylnaphthalene (made of i-amino-2-methylnaphthalene and chloroacetyl chloride in glacial acetic acid solution in the presence of sodium acetate, F. 181-182 ⁰ after recrystallization from methanol) heated under pressure to 110 to 120 ° for 10 hours. After cooling, the precipitated hydrochloric acid dimethylamine is filtered off with suction and the clear benzene filtrate is evaporated in vacuo. The residue is recrystallized from gasoline; is obtained as the i- (N-co-dimethylamino-acetylamino) -2-methylnaphthalene in the form of colorless crystals melting at 130-131 ^0th

Zur Herstellung des salzsauren Salzes leitet man in eine Benzollösung der Base bei 0 bis 5⁰ Chlorwasserstoff ein, wobei sich das Salz in Form farbloser Kristalle - abscheidet.. Aus Dioxan unter Zusatz von etwas Wasser umkristallisiert zeigt die Substanz den F. 246 bis 248⁰.The hydrochloric acid salt is prepared by passing hydrogen chloride into a benzene solution of the base at 0 to 5 ⁰ , the salt separating out in the form of colorless crystals. Recrystallized from dioxane with the addition of a little water, the substance has ^{a melting point of 246 to 248 0} .

Example 2

i-(N-co-Diäthylamino-acetylamino)-2-methyinaphthalin i- (N-co-diethylamino-acetylamino) -2-methynaphthalene

Eine Mischung aus 234 Teilen 1 -Chloracetylamino-2-methylnaphthalin und 220 Teilen Diäthylamin in 2000 Teilen Benzol wird 5 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach Erkalten, wird das ausgeschiedene salzsaure Diäthylamin abgesaugt und aus dem Filtrat das überschüssige Diäthylamin und Benzol unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand zeigt nach dem Umkristallisieren aus Benzin den F. 98⁰.A mixture of 234 parts of 1-chloroacetylamino-2-methylnaphthalene and 220 parts of diethylamine in 2000 parts of benzene is refluxed for 5 hours. After cooling, the precipitated hydrochloric acid diethylamine is filtered off with suction and the excess diethylamine and benzene are distilled off from the filtrate under reduced pressure. After recrystallization from gasoline, the residue has a melting point of 98 ^° .

Das salzsaure Salz, erhalten durch Auflösen der Base in wäßriger Salzsäure, bildet nach dem UmkristaUisieren aus verdünntem Dioxan farblose Kristalle vom F. 225 bis 226°.The hydrochloric acid salt, obtained by dissolving the base in aqueous hydrochloric acid, forms colorless crystals from dilute dioxane after recrystallization F. 225 to 226 °.

Example 3

i-(N-cü-Piperidino-acetylamino)-2-methylnaphthalin i- (N-cu -piperidino-acetylamino) -2-methylnaphthalene

NH-CO-CH₂-N' /v-^2NH-CO-CH ₂ -N '/ v- ^ 2

C H₂ — C H₂ CH,CH ₂ - CH ₂ CH,

. 609 707/352. 609 707/352

C 6830 IVb/12 qC 6830 IVb / 12 q

255 Teile Piperidin und 234 Teile i-Chloracetylamino-2-methyl-naphthalin werden in 1000 Teilen Benzol 10 Stunden unter Rühren und Rückfluß gekocht. Man saugt nach dem Erkalten vom ausgeschiedenen salzsauren Piperidin ab und dampft das Benzolfiltrat im Vakuum ein. Der feste Rückstand wird zur Entfernung der letzten Reste Piperidin mit Wasser ausgekocht und das in Wasser unlösliche i-(Piperidino-acetylamino)-2-methyl-naphthalin nach255 parts of piperidine and 234 parts of i-chloroacetylamino-2-methyl-naphthalene are boiled in 1000 parts of benzene for 10 hours with stirring and reflux. After cooling, the precipitated hydrochloric acid piperidine is filtered off with suction and evaporated Benzene filtrate in a vacuum. The solid residue is used to remove the last remains of piperidine Boiled water and the water-insoluble i- (piperidino-acetylamino) -2-methyl-naphthalene after

dem Trocknen aus Benzin umkristallisiert; F. 103°. Das in üblicher Weise dargestellte salzsaure Salz zeigt nach dem Umkristallisieren aus verdünntem Dioxan den F. 219 bis 220⁰.recrystallized from gasoline after drying; 103 ° F. After recrystallization from dilute dioxane, the hydrochloric acid salt, which is prepared in the usual way, has a melting point of 219 to 220 ^° .

Verwendet man an Stelle von 255 Teilen Piperidin.Is used instead of 255 parts of piperidine.

in obigem Beispiel 213 Teile Pyrrolidin, so erhält man unter den gleichen Bedingungen das i-(N-Pyrrolidinoacetylamino)-2-methyl-naphthalin vom F. 148 bis 149° nach dem Umkristallisieren aus verdünntem Methanol. Das salzsaure Salz dieser Base zeigt nach dem Umkristallisieren aus wäßrigem Dioxan den F. 214 bis 2i6°.in the above example 213 parts of pyrrolidine are obtained i- (N-pyrrolidinoacetylamino) -2-methyl-naphthalene under the same conditions from the mp 148 to 149 ° after recrystallization from dilute Methanol. The hydrochloric acid salt of this base shows the F. 214 after recrystallization from aqueous dioxane up to 2i6 °.

Example 4

i-(N-ft)-Diäthylamino-acetylamino)-2-methyl-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalini- (N-ft) -Diethylamino-acetylamino) -2-methyl-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalene

Co H₅ Co H ₅

Eine Lösung von 110 Teilen Diäthylamin in 500 Teilen Benzol wird mit 119 Teilen i-Chloracetylarnino-2-methyl-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalin (hergestellt durch Umsetzung von i-Amino-2-methyl-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalin mit Chloracetylchlorid ' in Eisessig bei Gegenwart von Natriumacetat, F. 161 bis 163° nach Umkristallisieren aus Methanol) 10 Stunden unter Rückfluß gekocht. Man saugt nach Erkalten vom ausgeschiedenen salzsauren Diäthylamin ab und erhält nach dem Abdampfen des überschüssigen Diäthylamins und des Benzols das i-(N-co-Diäthylamino-acetylamino)-2-methyl-5, 6, 7, 8-teträ-A solution of 110 parts of diethylamine in 500 Parts of benzene are mixed with 119 parts of i-chloroacetylarnino-2-methyl-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalene (produced by reacting i-amino-2-methyl-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalene with chloroacetyl chloride in glacial acetic acid in the presence of sodium acetate, F. 161 up to 163 ° after recrystallization from methanol) 10 Boiled under reflux for hours. After cooling, the precipitated hydrochloric acid diethylamine is sucked off and after evaporation of the excess diethylamine and benzene, the i- (N-co-diethylamino-acetylamino) -2-methyl-5 is obtained, 6, 7, 8-tetra-

hydronaphthalin als schwach bräunliches Öl, das durch Destillation unter vermindertem Druck gereinigt werden kann. Kp-io 226 bis 230⁰.hydronaphthalene as a pale brownish oil that can be purified by distillation under reduced pressure. Kp-io 226 to 230 ⁰ .

Leitet man in eine Lösung dieser Base in Äther bei 5 bis io^c Chlorwasserstoff ein, so scheidet sich das salzsaure Salz als feste, farblose Substanz ab, die aus Dioxan umkristallisiert den F. 215 bis 216⁰ zeigt.Is passed into a solution of this base in ether at 5 to io ^c hydrogen chloride, then the hydrochloric acid salt separates out as a solid, colorless substance, which was recrystallized from dioxane to F. 215-216 ⁰ indicates.

Das ι - (N - ω - Piperidino - acetylamino) - 2 - methyl 5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalin erhält man, wenn man in analoger Weise 119 Teile i-Chloracetylamino-2-methyl-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalin mit 127,5 Teilen Piperidin in 500 Teilen Benzol umsetzt. Das Produkt bildet nach dem Umlösen aus Benzin farblose Kristalle vom F. 78 bis 79°.The ι - (N - ω - piperidino - acetylamino) - 2 - methyl 5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalene is obtained if 119 parts of i-chloroacetylamino-2-methyl-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalene is reacted with 127.5 parts of piperidine in 500 parts of benzene. The After dissolving from gasoline, the product forms colorless crystals with a melting point of 78 to 79 °.

Example 5

i-(Methyl-y-phenyl-propyl-amino-acetylamino)-2-methyl-naphthalin i- (methyl-γ-phenyl-propyl-aminacetylamino) -2-methyl-naphthalene

ην · co-CH₉-n:ην · co-CH ₉ -n:

XH,XH,

CH₂ · CHo · CHoCH ₂ • CHo • CHo

117 Teile ι - Chloracetylamino - 2-methylnaphthalin werden mit 225 Teilen Methyl-(y-phenyl-propyl)-amin in 500 Teilen Benzol 12 Stunden rückfließend gekocht. Nach Erkalten saugt man vom ausgeschiedenen salzsauren Methyl-(y-phenyl-propyl)-amin ab. Durch Einleiten von Chlorwasserstoff in das Benzolnitrat erhält man das salzsaure i-(Methyl-y-phenyl-propyl-aminoacetylamino)-2-methylnaphthalin in Form farbloser Kristalle, das nach Umlösen aus verdünnter Salzsäure bei 94 bis 95° schmilzt.117 parts of ι - chloroacetylamino - 2-methylnaphthalene are refluxed with 225 parts of methyl (y-phenyl-propyl) amine in 500 parts of benzene for 12 hours. After cooling, the precipitated hydrochloric acid methyl- (y-phenyl-propyl) -amine is suctioned off. By initiating Hydrochloric acid i- (methyl-y-phenyl-propyl-aminoacetylamino) -2-methylnaphthalene is obtained from hydrogen chloride in the benzene nitrate in the form of colorless crystals, which melts at 94 to 95 ° after dissolving from dilute hydrochloric acid.

Beispiel 6
i-(N-Piperidino-acetylamino)-2-äthyl-naphthalinExample 6
i- (N-piperidino-acetylamino) -2-ethyl-naphthalene

,CH₂ »CH₂.
HN-CO-CH₂-N^ /CH₂ , CH ₂ »CH ₂ .
HN-CO-CH ₂ -N ^ / CH ₂

K^ JHL2 " KjXJLq \„ C H2 " C Hg K ^ JHL2 " KjXJLq \" C H2 "C Hg

Example 7

i-(Piperidino-acetylamino)-2, 6-dimethylnaphthalin i- (Piperidino-acetylamino) -2,6-dimethylnaphthalene

HN-CO-CH₂-N,HN-CO-CH ₂ -N,

CH,CH,

, C H2 — , C H2 -

\s XJ-o \ s XJ-o

;cH,; cH,

248 Teile 1 - Chloracetylamino - 2 - äthyl - naphthalin (F. 166 bis 167⁰; hergestellt aus i-Amino-2-äthylnaphthalin und Chloracetylchlorid) werden mit 255 Teilen Piperidin in 2000 Teilen Benzol 10 Stunden unter Rückfluß gekocht. Die Aufarbeitung erfolgt in analoger Weise wie im Beispiel 3 angegeben. Dabei erhält man das i-(Piperidino-acetylamino)-2-äthylnaphthalin in Form farbloser Kristalle vom Fi 95 °, dessen Hydrochlorid nach dem Umkristallisieren aus Dioxan einen F. 198 bis 200⁰ zeigt.248 parts of 1-chloroacetylamino-2-ethyl-naphthalene (F. 166 to 167 ⁰ ; prepared from i-amino-2-ethylnaphthalene and chloroacetyl chloride) are refluxed with 255 parts of piperidine in 2000 parts of benzene for 10 hours. Working up is carried out in a manner analogous to that indicated in Example 3. This gives the i- (piperidino-acetylamino) -2-äthylnaphthalin in the form of colorless crystals of Fi 95 °, after recrystallization from dioxane to 200 ⁰ shows its hydrochloride a F. 198th

22

124 Teile 1 - Chloracetylamino -2,6 -dimethyl-naphthalin (F. 224⁰; hergestellt aus i-Amino-2, 6-dimethylnaphthalin und Chloracetylchlorid) werden mit 130 Teilen Piperidin in 1500 Teilen Benzol 10 Stunden unter Rückfluß gekocht. Man arbeitet das Reaktionsgemisch in analoger Weise, wie in den vorhergehenden124 parts of 1-chloroacetylamino-2,6 ^{-dimethyl-naphthalene (m.p. 224 0} ; prepared from i-amino-2,6-dimethylnaphthalene and chloroacetyl chloride) are refluxed with 130 parts of piperidine in 1,500 parts of benzene for 10 hours. The reaction mixture is operated in a manner analogous to that in the preceding

6109 707/3526109 707/352

C 6830 IVb/12 qC 6830 IVb / 12 q

Beispielen angegeben, auf, wobei man das i-(Piperidinoacetylamino)-2, 6-dimethylnaphthalin nach dem Umkristallisieren aus Benzin — Benzol in Form farbloser Kristalle vom F. 142⁰ erhält. Das Hydrochlorid schmilzt, aus wäßrigem Dioxan umkristallisiert, bei 280 bis 281⁰.Examples indicated on, to give the i- (Piperidinoacetylamino) -2, 6-dimethylnaphthalene after recrystallisation from petrol - benzene is obtained in form of colorless crystals, melting at 142 ^0th The hydrochloride melts, recrystallized from aqueous dioxane at 280-281 ^0th

Example 8.

' i-(Hexamethylenimino-äcetylamino)-2-methylnaphthalin 'i- (Hexamethyleneimino-acetylamino) -2-methylnaphthalene

HN-CO-CH₉-N:HN-CO-CH ₉ -N:

CH,CH,

C Ho — C HoC Ho - C Ho

CHo — CHo — CHoCHo - CHo - CHo

234 g ι - Chloracetylamino - 2 -methyl - naphthalin werden mit 300 g Hexamethylenimin in 1000 g Benzol 10 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach dem Erkalten saugt man vom ausgeschiedenen salzsauren Hexamethylenimin ab und dampft das Filtrat ein. Das dabei als Rückstand hinterbleibende i-(Hexamethylenimino - acetylamino) - 2 - methyl - naphthalin bildet nach dem Umkristallisieren aus Benzin farblose ■Kristalle vom F. 96⁰. Das in üblicher Weise erhaltene Hydrochlorid schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Dioxan bei 186 bis 187⁰.234 g of ι - chloroacetylamino - 2-methyl - naphthalene are refluxed with 300 g of hexamethyleneimine in 1000 g of benzene for 10 hours. After cooling, the precipitated hydrochloric acid hexamethyleneimine is filtered off with suction and the filtrate is evaporated. The case behind as a residue remaining i- (hexamethyleneimino - acetylamino) - 2 - methyl - naphthalene forms after recrystallisation from petrol ■ colorless crystals, melting at 96 ^0th The hydrochloride obtained in the usual way melts at 186 to 187 ⁰ after recrystallization from dioxane.

Example 9

i-(Hexamethylenimino-acetylamino)-2, 3-dimethylnaphthalin i- (Hexamethyleneimino-acetylamino) -2, 3-dimethylnaphthalene

, C H₂ — C H₂ — C H₂ , CH ₂ - CH ₂ - CH ₂

hn-co-cHo-n:hn-co-cHo-n:

C Ho — C xio— CHoC Ho - C xio - CHo

248 g ι-Chloracetylamino-2, 3-dimethyl-naphthalin werden mit 300 g Hexamethylenimin in 1000 g Benzol 10 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach Entfernung des salzsauren Hexamethylenimins und Abdampfen des Benzols erhält man das i-(Hexamethyleniminoacetylamino)-2, 3-dimethyl-naphthalin, das nach dem Umkristallisieren aus Benzol—Benzin den F. 145 ° zeigt.248 g of ι-chloroacetylamino-2,3-dimethyl-naphthalene are refluxed with 300 g of hexamethyleneimine in 1000 g of benzene for 10 hours. After removal of the hydrochloric acid hexamethyleneimine and evaporation of the benzene to obtain the i- (hexamethyleneiminoacetylamino) -2, 3-dimethyl-naphthalene, which has a temperature of 145 ° after recrystallization from benzene-gasoline.

Sein Hydrochlorid bildet nach dem Umkristallisieren aus wäßrigem Dioxan farblose Kristalle vom F. 217 bis 218°.Its hydrochloride forms colorless crystals of F. 217 after recrystallization from aqueous dioxane up to 218 °.

In analoger Weise wird das i-(Hexamethyleniminoacetylamino)-2, 6-dimethylnaphthalin erhalten; F. 105 bis io6° nach Umkristallisieren aus Benzin; Hydrochlorid: farblose Kristalle aus wäßrigem Dioxan, F. 255 bis 256⁰ (Zersetzung).The i- (hexamethyleneiminoacetylamino) -2,6-dimethylnaphthalene is obtained in an analogous manner; M.p. 105 to 10 6 ° after recrystallization from gasoline; Hydrochloride: colorless crystals from aqueous dioxane, mp 255 to 256 ⁰ (decomposition).

,R, R

R' -NH -CO -CH₂-N:R '-NH -CO -CH ₂ -N:

R'· NH · CO-CHo-Ν;R '· NH · CO-CHo-Ν;

xoc-cHo-n;xoc-cHo-n;

In Betracht gezogene Druckschriften: Chem. Abstr., 43 (1949), S. 1022; Arzneimittelforschung, 2 (1952), S. 5; USA.-Patentschrift Nr. 2 441 498.Documents considered: Chem. Abstr., 43 (1949), p. 1022; Arzneimittelforschung, 2 (1952), p. 5; U.S. Patent No. 2,441,498.

Claims

PATENT CLAIM:

Process for the preparation of new anesthetically acting aminocarboxamides of the general formula

where R denotes alkyl radicals which can also be connected to one another directly or by means of a hetero atom, and R 'denotes a polycyclic aromatic radical in which one o-position to the amino group is at the same time part of another ring and the other o-position is occupied by an alkyl group is, characterized in that an amine R '· NH ₂ with chloroacetyl chloride to the compound R' · NH · CO · CH ₂ · Cl and the latter compound with a 'secondary amine R-NH-R for the connection

reacted, or that the amine R '· NH ₂ with a derivative of a dialkylaminoacetic acid of the general formula

condensed, where the radicals R and R 'have the above meaning and X is against an amino group represents interchangeable remainder.

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