DE99575C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE99575C DE99575C DENDAT99575D DE99575DA DE99575C DE 99575 C DE99575 C DE 99575C DE NDAT99575 D DENDAT99575 D DE NDAT99575D DE 99575D A DE99575D A DE 99575DA DE 99575 C DE99575 C DE 99575C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- yellow
- primulin
- sulfonic acid
- dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 27
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 16
- PXUQTDZNOHRWLI-QOPOCTTISA-O Primulin Natural products O(C)c1c(O)c(OC)cc(-c2c(O[C@H]3[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O3)cc3c(O)cc(O)cc3[o+]2)c1 PXUQTDZNOHRWLI-QOPOCTTISA-O 0.000 claims description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- VWLGQKLHWIVCCZ-UHFFFAOYSA-N 53992-33-9 Chemical compound OS(=O)(=O)CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 VWLGQKLHWIVCCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 238000009967 direct dyeing Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- ZIUSSTSXXLLKKK-HWUZOJPISA-N Curcumin Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(\C=C\C(\O)=C/C(=O)/C=C/C=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 ZIUSSTSXXLLKKK-HWUZOJPISA-N 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229940109262 Curcumin Drugs 0.000 description 6
- 235000012754 curcumin Nutrition 0.000 description 6
- 239000004148 curcumin Substances 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RPAJSBKBKSSMLJ-DFWYDOINSA-N (2S)-2-aminopentanedioic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O RPAJSBKBKSSMLJ-DFWYDOINSA-N 0.000 description 1
- KBJKRRLUCCHTHG-UHFFFAOYSA-N (4-nitrophenyl)methanesulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].OS(=O)(=O)CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 KBJKRRLUCCHTHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N monochloramine Chemical compound ClN QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- SXZUSZBEGNFCDZ-UHFFFAOYSA-M sodium;(4-nitrophenyl)methanesulfonate Chemical compound [Na+].[O-][N+](=O)C1=CC=C(CS([O-])(=O)=O)C=C1 SXZUSZBEGNFCDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B56/00—Azo dyes containing other chromophoric systems
- C09B56/04—Stilbene-azo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paper (AREA)
Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
Im Jahre 1883 hat Walter (Bulletin de la Societe Industrielle de Mulhouse 1887, S. 99) gezeigt, dafs beim Erhitzen von p-Nitrotoluolsulfosäure mit Natronlauge Condensationsproducte entstehen, welche ungeheizte Baumwolle orangegelb färben und sehr lichtecht sind. Diese Farbstoffe sind im Handel unter den Namen Sonnengelb, Curcumin S, direct Gelb G u. s. w. bekannt. Grofse Analogie mit diesen Substanzen, besonders in der Lichtechtheit und aufserordentlichen Oxydirbarkeit ihrer Leukoverbindungen zeigt sich bei den gelben Farbstoffen, welche als Oxyphenin, Chloramingelb u. s. w. bekannt sind und welche durch die Einwirkung alkalischer Oxydationsmittel auf Dehydrothiotoluidinsulfosäure und Primulin erhalten werden.In 1883 Walter (Bulletin de la Societe Industrielle de Mulhouse 1887, p. 99) has shown that when p-nitrotoluenesulfonic acid is heated with caustic soda condensation products arise, which unheated cotton Orange-yellow in color and very lightfast. These dyes are among the commercially available Names like sun yellow, curcumin S, direct yellow G, etc. are known. Great analogy with these Substances, especially in the lightfastness and extraordinary oxidizability of their leuco compounds shows up in the yellow dyes, which are known as oxyphenine, chloramine yellow, etc. and which are produced by the Preserved the action of alkaline oxidizing agents on dehydrothiotoluidinsulfonic acid and primulin will.
Es war daher anzunehmen, dafs eine ähnliche Constitution beiden Reihen von Farbstoffen zugeschrieben werden müsse, und das Vorhandensein einer dazwischenliegenden Klasse von Farbstoffen, die sich von der p-Nitrotoluolsulfosäure einerseits und von Dehydrothioverbindungen andererseits ableiten, war wahrscheinlich. It was therefore to be assumed that the two series of dyes had a similar constitution must be attributed, and the presence of an intermediate class of dyes that differ from p-nitrotoluenesulfonic acid on the one hand and from dehydrothio compounds on the other hand, was likely.
Es ist nun gelungen, solche Producte zu erhalten, indem eine Mischung von p-Nitrotoluolsulfosäure und eine Dehydrothiosulfosäure mit schwacher Natronlauge oder Kalilauge erwärmt wurde. Diese neuen so erhaltenen Verbindungen sind sehr werthvolle Farbstoffe, welche ungeheizte Baumwolle in orangegelben Nuancen färben und sich durch grofse Chlor-, Alkali- und Säureechtheit auszeichnen. We have now succeeded in obtaining such products by adding a mixture of p-nitrotoluenesulfonic acid and a dehydrothiosulfonic acid with weak caustic soda or potassium hydroxide was heated. These new compounds thus obtained are very valuable dyes which unheated cotton in Color orange-yellow shades and are characterized by great fastness to chlorine, alkali and acid.
Als Dehydrothioverbindungen können Dehydrothiotoluidinsulfosäure, Dehydrothioxylidinsulfosä'ure,Dehydrothiopseudocumidinsu]fosäure, Primulin, Xylidinprimulin und analoge Körper verwendet werden.Dehydrothiotoluidinsulfonic acid, dehydrothioxylidinsulfonic acid, dehydrothiopseudocumidinsulfonic acid, Primulin, xylidine primulin and body analogs can be used.
Beispiel I. 14 kg p-nitrotoluolsulfosaures Natrium (85 pCt.) und 8,5 kg dehydrothiop-toluidinsulfosaures Natrium werden in 50 1 Wasser gelöst und mit 2 1 Natronlauge (24 pCt. Na OH) 3 bis 4 Stunden hindurch auf 90 bis ioo° erwärmt. Der Farbstoff scheidet sich aus der heifsen Lösung als ein rothorangefarbiger Niederschlag ab, welcher filtrirt und getrocknet wird. Er färbt ungeheizte Baumwolle in schön orangegelber Farbe und ist besonders chlor-, säure- und alkaliecht.( Das Filtrat enthält etwas Curcumin, welches als Nebenproduct entsteht. Der neue Farbstoff ist weniger im Wasser löslich als Curcumin und ist aus seiner wässerigen Lösung durch Zusatz von etwas Kochsalz vollkommen fällbar, ebenso wird er mit wenig verdünnter Salzsäure aus einer wässerigen Lösung als rothbrauner Niederschlag gefällt, während Curcumin mit verdünnter Salzsäure nicht ausfällt.Example I. 14 kg of sodium p-nitrotoluenesulphonic acid (85 pct.) And 8.5 kg of dehydrothiop-toluidinsulphonate of sodium are dissolved in 50 l of water and treated with 2 l of sodium hydroxide solution (24 pct. NaOH ) for 3 to 4 hours to 90 to 100% ° heated. The dye separates out of the hot solution as a red-orange precipitate, which is filtered and dried. It dyes unheated cotton in a beautiful orange-yellow color and is particularly resistant to chlorine, acid and alkali. ( The filtrate contains some curcumin, which arises as a by-product. The new dye is less soluble in water than curcumin and can be completely precipitated from its aqueous solution by adding a little common salt, and with a little dilute hydrochloric acid it becomes a red-brown precipitate from an aqueous solution precipitated, while curcumin does not precipitate with dilute hydrochloric acid.
Der neue Farbstoff löst sich in concentrirter Schwefelsäure mit bräunlich rother bis violetter Farbe. Er zeigt ein von Curcumin verschiedenes Verhalten gegen eine Lösung von saurem schwefligsaurem Natron, er löst sich darin fast vollkommen unter Bildung einer leichtlöslichen Verbindung, während Curcumin sich kaum löst und keine Verbindung giebt.The new dye dissolves in concentrated sulfuric acid with a brownish reddish to violet color Colour. It shows a behavior different from curcumin towards a solution of acidic Sulphurous soda, it dissolves in it almost completely with the formation of an easily soluble Compound, while curcumin hardly dissolves and gives no compound.
Beispiel II. 14 kg p-nitrotoluolsulfosaures Natrium (85 pCt.) und 32 kg Primulin (Handels-Example II. 14 kg of sodium p-nitrotoluenesulfonate (85 pct.) And 32 kg of primulin (commercial
product) werden in 250 1 Wasser gelöst und mit 5 1 Natronlauge (30 pCt.) ungefähr 24 bis 36 Stunden hindurch auf 90 bis ioo° C. erwärmt. Der Farbstoff scheidet sich aus der heifsen Lösung als ein ziegelrother Niederschlag ab, welcher filtrirt und getrocknet wird. Der neue Farbstoff bildet ein rothbraunes Pulver, löst sich in concentrirter Schwefelsäure mit bräunlichrother und in Wasser mit orangegelber Farbe; er färbt ungeheizte Baumwolle orangegelb und wird aus seiner wässerigen Lösung durch wenig verdünnte Salzsäure als ein rothbrauner Niederschlag gefällt.product) are dissolved in 250 1 water and mixed with 5 1 sodium hydroxide solution (30 pCt.) about 24 to Heated to 90 to 100 ° C. for 36 hours. The dye separates from the The hot solution evaporates as a brick-red precipitate, which is filtered and dried. The new dye forms a red-brown powder, dissolves in concentrated sulfuric acid with brownish-red color and in water with orange-yellow color; he dyes unheated cotton orange-yellow and becomes from its aqueous solution by a little dilute hydrochloric acid as a red-brown precipitate fell.
Beispiel III. 14 kg p-nitrotoluolsulfosaures Natrium (85 pCt.) und 9,25 kg dehydrothioxylidinsulfosäures Natrium werden in 100 1 Wasser gelöst und mit 4 1 Natronlauge (30 pCt. JVa O H) so lange auf 90 bis 1000G. erwärmt, bis die Menge des ausfallenden Farbstoffes nicht mehr zunimmt (ungefähr 36 bis48 Stunden). Der Farbstoff wird dann abfiltrirt und getrocknet ; er bildet ein ziegelrothes Pulver, löst sich in concentrirter Schwefelsäure mit rothvioletter Farbe, färbt ungeheizte Baumwolle orangegelb; seine wässerige Lösung giebt mit verdünnter Salzsäure einen braunen, gallertartigen Niederschlag.Example III. 14 kg of sodium p-nitrotoluolsulfosaures (85 per cent.) And 9.25 kg dehydrothioxylidinsulfosäures sodium are dissolved in 100 1 of water and 4 1 of sodium hydroxide solution (30 per cent. Jva OH) is heated for as long at 90 to 100 0 G. until the amount of the precipitating dye no longer increases (approximately 36 to 48 hours). The dye is then filtered off and dried; it forms a brick-red powder, dissolves in concentrated sulfuric acid with a red-violet color, turns unheated cotton orange-yellow; its aqueous solution gives a brown, gelatinous precipitate with dilute hydrochloric acid.
Beispiel IV. 14kg p-nitrotoluolsulfösaures Natrium (85 pCt.) und 18,5 kg Xylidinprimulin (IVa-SaIz) werden in 200 1 Wasser gelöst und mit 16 1 Natronlauge (30 pCt. Na OH) ungefähr 48 Stunden hindurch auf 90 bis ioo° G. erwärmt. Der Farbstoff wird durch Kochsalz gefällt, filtrirt und getrocknet. Er löst, sich leicht in Wasser und wird aus seiner Lösung durch Salzsäure als ein braunrother Niederschlag gefällt. Er löst sich in concentrirter Schwefelsäure mit violetter Farbe und färbt ungeheizte Baumwolle orangegelb.Example IV. 14 kg of p-nitrotoluenesulphous acid sodium (85 pCt.) And 18.5 kg of xylidine primulin (IVa salt) are dissolved in 200 1 of water and mixed with 16 1 of sodium hydroxide solution (30 pCt. NaOH ) for about 48 hours to 90 to 100% ° G. warmed. The dye is precipitated with common salt, filtered and dried. It dissolves easily in water and is precipitated from its solution by hydrochloric acid as a brownish-red precipitate. It dissolves in concentrated sulfuric acid with a violet color, and dyes unheated cotton orange-yellow.
Claims (1)
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE99575C true DE99575C (en) |
Family
ID=370441
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT99575D Active DE99575C (en) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE99575C (en) |
-
0
- DE DENDAT99575D patent/DE99575C/de active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH369534A (en) | Process for the preparation of linear tetrahaloquinacridones | |
DE99575C (en) | ||
DE61690C (en) | Process for the preparation of acid rhodamines using the process protected in P. R. No. 44002 for the preparation of dyes from the group of meta-amidophenol-phthalein | |
DE146655C (en) | ||
CH525939A (en) | Process for the production of a pigment preparation | |
DE494531C (en) | Process for the preparation of oxynitroso dyes and their metallic lacquers | |
DE1271859B (en) | Process for the production of stilbene dyes | |
DE62947C (en) | Process for the preparation of a brown-red stain dye | |
DE620257C (en) | Process for the production of chromium-containing azo dyes | |
DE562917C (en) | Process for the preparation of dyes or dye intermediates | |
DE49149C (en) | Process for the preparation of mordant staining oxyketone dyes | |
DE244652C (en) | ||
DE557985C (en) | Process for the preparation of disazo dyes | |
DE723293C (en) | Process for the production of Kuepen dyes | |
DE140964C (en) | ||
DE82097C (en) | ||
DE163054C (en) | ||
DE31509C (en) | Innovations in the process for the preparation of sulfonic acids in violet dyes | |
AT34778B (en) | Process for the preparation of green-blue dyes de gallocyanin series and leuco derivatives thereof. | |
DE101286C (en) | ||
DE1147701B (en) | Process for the preparation of metal complex compounds of monoazo dyes | |
DE426347C (en) | Process for the preparation of aminobenzanthrone derivatives | |
DE487804C (en) | Process for the preparation of monoazo dyes | |
DE3305012A1 (en) | Process for the preparation of novel water-insoluble salts of cationic dyes | |
CH121722A (en) | Process for the preparation of an azo-related dye. |