DE97210C - - Google Patents

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DE97210C
DE97210C DENDAT97210D DE97210DA DE97210C DE 97210 C DE97210 C DE 97210C DE NDAT97210 D DENDAT97210 D DE NDAT97210D DE 97210D A DE97210D A DE 97210DA DE 97210 C DE97210 C DE 97210C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/08Preparation of azo dyes from other azo compounds by reduction
    • C09B43/10Preparation of azo dyes from other azo compounds by reduction with formation of a new azo or an azoxy bridge

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Paper (AREA)

Description

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

Durch das Verfahren wird die Darstellung von Azofarbstoffen erzielt, welche die vegetabilische Faser, ohne vorhergehendes Beizen, in dunklen satten Farben anfärben, die gegen Säuren und Alkalien beständig sind. Dieses Verfahren ist eine Erweiterung des durch das Patent Nr. 56456 geschützten.Through the process the representation of azo dyes is achieved, which the vegetable Dye fibers, without prior pickling, in dark, rich colors that are resistant to acids and Resistant to alkalis. This method is an extension of that described in Patent No. 56456 protected.

Die nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich vor denjenigen des Patentes Nr. 56456 durch folgende Eigenschaften aus:The dyes obtained by the present process stand out above those of patent no. 56456 by the following properties:

i. Durch leichtere Anwendbarkeit. Dienach dem Patent Nr. 56456 erhaltenen Farbstoffe erfordern nämlich die Gegenwart von Aetznatron und von bedeutenden Mengen Kochsalz, ohne dafs jedoch das Farbbad ausgezogen würde. Die nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen Farbstoffe färben dagegen in wässeriger Lösung, der geringe Mengen der üblichen Salzlösungen, wie Kochsalz oder kohlensaures Natron, zugesetzt sein können. Dabei wird mit ι oder 3 pCt. das Farbbad vollständig ausgenutzt.i. By making it easier to use. The after Namely, the dyes obtained in Patent No. 56456 require the presence of caustic soda and of considerable quantities of table salt, without, however, having drawn out the dye bath would. The dyes obtained by the present process, on the other hand, dye in aqueous media Solution containing small amounts of common salt solutions, such as table salt or carbonate Baking soda, can be added. With ι or 3 pCt. the dye bath completely exploited.

' 2. Durch die grofse Verschiedenheit der Nuancen. Nach dem Patent Nr. 56456 werden rothe bis blaurothe Farbstoffe erhalten, während das vorliegende Verfahren dunkel blaugrüne Töne giebt.2. By the great diversity of the Nuances. According to Patent No. 56456, red to bluish-red dyes are obtained, while the present process gives dark blue-green tones.

Als Ausgangsmaterial dienen diejenigen Wolle färbenden Farbstoffe, welche nach den Patenten Nr. 65651 und 75015 entstehen, wenn p- und m-Nitranilih mit Amidonaphtoldisulfosäure H in saurer Lösung gepaart und dann weiter alkalisch combinirt werden mit den im Ansprach angegebenen Diazoverbindungen.The starting material used are those dyes that dye wool, which according to the Patents No. 65651 and 75015 arise when p- and m-Nitranilih with amidonaphtholdisulfonic acid H can be paired in acidic solution and then combined further in an alkaline way with the im Addressed diazo compounds.

Zu diesen Farbstoffen kommen noch diejenigen , welche man aus p-Nitro-o-toluidin und m-Nitro-p-toluidin erhält, und die in den oben genannten Patentschriften nicht beschrieben sind. In addition to these dyes, there are those which are obtained from p-nitro-o-toluidine and m-nitro-p-toluidine, and which are not described in the above-mentioned patents.

Diese Farbstoffe werden leicht und quantitativ in Azoxyaminfarbstoffe übergeführt durch Reduction in alkalischer Lösung mittelst Traubenzucker, Zinnoxydul oder arseniger Säure, d. h. durch Reductionsmittel, die auch in dem Verfahren des Patentes Nr. 56456 Anwendung gefunden haben.These dyes are easily and quantitatively converted into azoxyamine dyes Reduction in an alkaline solution by means of glucose, tin oxide or arsenic Acid, d. H. by reducing agents, which are also used in the process of patent no. 56456 have found.

Die Darstellung kann auf zweierlei Art erfolgen :The presentation can be done in two ways:

I. Die Diazoverbindung des Nitramins wird zuerst nach den Verfahren der Patente Nr. 65651 und 75015 in saurer Lösung mit Amidonaphtoldisulfosäure H gepaart, dann weiter mit einer anderen Diazoverbindung in alkalischer Lösung verbunden und endlich in Azoxyaminverbindung übergeführt, oderI. The diazo compound of nitramine is first prepared by the procedures of Patent Nos. 65651 and 75015 in acidic solution with amidonaphthol disulfonic acid H paired, then further connected with another diazo compound in alkaline solution and finally in azoxyamine compound convicted, or

II. die Diazoverbindung des Nitramins wird mit Amidonaphtoldisulfosäure H gepaart, der Farbstoff in Azoxyaminfarbstoff übergeführt und dieser weiter mit einer Diazoverbindung gekuppelt. Die auf beiden Wegen erhaltenen Farbstoffe sind identisch.II. The diazo compound of nitramine is paired with amidonaphthol disulfonic acid H, the Dye converted into azoxyamine dye and this further with a diazo compound coupled. The dyes obtained by both routes are identical.

Beispiel I.Example I.

Man löst den nach den Verfahren der Patente Nr. 75015 bezw. 65651 aus 13,8 kg p-NitranilinOne solves the BEZW after the method of the patents No. 75015. 65651 from 13.8 kg p-nitroaniline

und Diazobenzol erhaltenen Farbstoff in 1500I Wasser, giebt der Lösung 150 1 Natronlauge von 40° B. und 11 kg Traubenzucker hinzu und erwärmt 4 bis 5 Stunden auf 40 bis 500 C. Der gebildete Farbstoff wird ausgesalzen, gepreist und getrocknet; er stellt ein schwarzes, bronzeglänzendes Pulver dar, dessen wässerige Lösung ungebeizte Baumwolle dunkelgrün ausfärbt.and diazobenzene dye obtained in 1500I water, the solution gives 150 1 sodium hydroxide solution of 40 ° for example, and 11 kg of dextrose are added and heated for 4 to 5 hours at 40 to 50 0 C. The dye formed is salted out, priced and dried; it is a black, bronze-shining powder, the aqueous solution of which turns unstained cotton a dark green color.

Beispiel II.Example II.

14,2 kg p-Nitro-o-toluidin (Schmp. 1270) werden mit Amidonaphtoldisulfosäure H in saurer Lösung gepaart und, wie in der Patentschrift Nr. 91507 angegeben, mit Traubenzucker in Azoxyaminfarbstoff übergeführt.14.2 kg of p-nitro-o-toluidine (melting point 127 0 ) are paired with amidonaphthol disulfonic acid H in acidic solution and, as indicated in patent specification No. 91507, converted into azoxyamine dye with grape sugar.

Dieser Farbstoff ist gegen Säure sehr empfindlich und ohne technischen Werth. Dieser Uebelstand verschwindet aber durch darauf folgende Paarung mit einem zweiten Diazokörper. Zu dem Zwecke löst man die aus oben angegebenen Gewichtsmengen erhaltene Paste in 1500 1 Wasser und läfst in die alkalisch gehaltene Lösung die Diazoverbindung von 9,3 kg Anilin oder 10,7 kg p-Toluidin einfliefsen.This dye is very sensitive to acids and has no technical merit. This The disadvantage disappears, however, by the subsequent pairing with a second diazo body. For this purpose, the paste obtained from the amounts by weight given above is dissolved in 1,500 liters of water and made alkaline held solution the diazo compound of 9.3 kg of aniline or 10.7 kg of p-toluidine flow in.

Der erhaltene Farbstoff, der durch Aussalzen, Pressen und Trocknen gewonnen wird, stellt ein dunkles, bronzeglänzendes Pulver dar, das sich leicht in Wasser löst und ungebeizte Baumwolle mit dunkelblaugrüner Farbe ausfärbt.The dye obtained, which is obtained by salting out, pressing and drying, is a dark, shiny bronze powder that dissolves easily in water and is unpickled Dyes cotton with a dark blue-green color.

In nachstehender Tabelle sind die wichtigsten der auf obige Weise erhaltbaren Farbstoffe angegeben. The table below shows the most important of the dyes obtainable in the above manner.

Amidonaphtoldisulfosäure H in saurer Lösung combinirtAmidonaphthol disulfonic acid H combined in acidic solution

mit den Diazoverbindungen vonwith the diazo compounds of

p- m-p- m-

OO
t^1 t ^ 1
\zo\ zo CDCD 3^3 ^ ιι σσ CDCD cncn Y PSY PS
NN
ηη
ηη OO BB. ti·ti g"G" 33 OO CD OCD O SJSJ

in alkalischer Lösung weiter
combinirt mit
in an alkaline solution
combined with

, Anilin , Aniline

ρ -Toluidin ρ-toluidine

ο -Toluidin ο -Toluidine

a-Naphtylamin α-naphthylamine

m-Sulfanilsäure ; m-sulfanilic acid;

p-Sulfanilsäure '. p-sulfanilic acid '.

p-Toluidinsulfosäure (1, 2,4) p-toluidine sulfonic acid (1, 2,4)

ο-Toluidinsulfosäure (1, 2, 5) ο-toluidine sulfonic acid (1, 2, 5)

Claims (1)

Patent-Anspruch:Patent claim: Verfahren zur Darstellung von Substantiven Farbstoffen, welche Baumwolle dunkelblau und blaugrün färben, darin bestehend, dafs Nitroazofarbstoffe nach dem Verfahren des Patentes Nr. 56456 in alkalischer Lösung zu Azoxyazofarbstoffen reducirt werden, wobei man die aus den Diazoverbindungen von p-Nitranilin (Schmp. 1470C), m-Nitranilin (Schmp. iio°), p-Nitro-o-toluidin (Schmp. 1270) oder m-Nitrop-toluidin (Schmp. yy°) in saurer Lösung mit Amidonaphtoldisulfosäure H erhältlichen Farbstoffe A process for the preparation of substantive dyes which cotton stain dark blue and blue green, consisting, that Nitroazofarbstoffe according to the method of the patent no. Are reduced 56456 in an alkaline solution to Azoxyazofarbstoffen, wherein one selected from the diazo compounds of p-nitroaniline (mp. 147 0 C), m-nitroaniline (mp. iio °), p-nitro-o-toluidine (mp. 127 0) or m-Nitrop-toluidine (mp. ° yy) dyes available in acid solution with Amidonaphtoldisulfosäure H a)', entweder in Azoxyaminfarbstoffe verwandelt und von diesen weiter gemäfs den Patenten Nr. 65651 und 75015 in alkalischer Lösung Nitranilin
Schmp. 147c
a) ', either converted into azoxyamine dyes and from these further according to the patents No. 65651 and 75015 in alkaline solution nitroaniline
M.p. 147 c
Nitro-Nitro o-toluidino-toluidine Schmp. 127°127 ° Nitranilin
Schmp. no0
Nitroaniline
M.p. no 0
Nitro-Nitro p-toluidinp-toluidine Schmp. 77°M.p. 77 ° grünblau.green Blue. blaugrün blaugrün blauteal teal blue blaublue blaugrünblue green blaublue i. diejenigen aus p-Nitranilin mit den Diazoverbindungen von Anilin, o- oder p-Toluidin, a-Naphtylamin oder m-Sulfanilsäure; 2. diejenigen aus m-Nitranilin mit der Diazoverbindung von Anilin; 3. diejenigen aus p-Nitro-o-toluidin mit den Diazoverbindungen von Anilin, o- oder p-Toluidin, p-Sulfanilsäure, ρ-Toluidinsulfosäure i, 2,4 oder o-Toluidinsulfosäure 1, 2, 5; 4. diejenigen aus m-Nitro-p-toluidin mit der Diazoverbindung von ρ-Toluidin kuppelt, oderi. those from p-nitroaniline with the diazo compounds of aniline, o- or p-toluidine, a-naphthylamine or m-sulfanilic acid; 2. those from m-nitroaniline with the diazo compound of aniline; 3. those from p-nitro-o-toluidine with the diazo compounds of aniline, o- or p-toluidine, p-sulfanilic acid, ρ-toluidinesulfonic acid i, 2,4 or o-toluidinsulfonic acid 1, 2, 5; 4. couples those from m-nitro-p-toluidine with the diazo compound of ρ-toluidine, or b) zuerst gemäfs den Patenten Nr. 65651 und 75015 mit den zuletzt genannten Diazoverbindungen kuppelt und dann in Azoxyaminfarbstoffe überführt.b) first according to the patents No. 65651 and 75015 with the last mentioned diazo compounds couples and then converted to azoxyamine dyes.
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