DE965345C - Process for the production of water-soluble, chromium-containing dyes - Google Patents

Process for the production of water-soluble, chromium-containing dyes

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DE965345C
DE965345C DEB36542A DEB0036542A DE965345C DE 965345 C DE965345 C DE 965345C DE B36542 A DEB36542 A DE B36542A DE B0036542 A DEB0036542 A DE B0036542A DE 965345 C DE965345 C DE 965345C
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Dr Otto Kaufmann
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BASF SE
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

AUSGEGEBEN AM 6. JUNI 1957ISSUED JUNE 6, 1957

DEUTSCHES PATENTAMTGERMAN PATENT OFFICE

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

KLASSE 22a GRUPPE 1 INTERNAT. KLASSE C 09 b CLASS 22a GROUP 1 INTERNAT. CLASS C 09 b

B 36542 IVb B 36542 IVb j j 22 a22 a

Dr. Otto Kaufmann, Ludwigshafen/RheinDr. Otto Kaufmann, Ludwigshafen / Rhine

ist als Erfinder genannt worden has been named as the inventor

Badische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/RheinBadische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen / Rhein

Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen, diromhaltigenProcess for the production of water-soluble, dirom-containing

FarbstoffenDyes

Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 21. Juli 1955 anPatented in the territory of the Federal Republic of Germany on July 21, 1955

Patentanmeldung bekanntgemadit am 27. Dezember 1956Patent application known since December 27, 1956

Patenterteilung bekanntgemadit am 23. Mai 1957Patent issued on May 23, 1957

Es wurde gefunden, daß man neue wasserlösliche, chromhaltige Farbstoffe erhält, wenn man sulfonsäuregruppenfreie, aber Carboxylgruppen enthaltende Azo- oder Azomethinfarbstoffe, die auf ι Molekül metallfreien Farbstoffs iAtom Chrom in komplexer Bindung enthalten, mit organischen Verbindungen umsetzt, die selbst komplexe Chromverbindungen bilden können, aber keine Farbstoffe sind.It has been found that new water-soluble, chromium-containing dyes are obtained if sulfonic acid group-free, but azo or azomethine dyes containing carboxyl groups which are based on ι molecule metal-free dye iAtom Chromium in complex bond with organic compounds which can form complex chromium compounds but are not dyes.

Als Ausgangsstoffe kommen Azofarbstoffe oder Azomethinfarbstoffe in Betracht, die eine für die Komplexbildung geeignete Gruppierung, wieAs starting materials, azo dyes or azomethine dyes come into consideration, the one for the Complex formation suitable grouping, such as

N = NN = N

undand

N=CHN = CH

OHOH

OHOH

enthalten, worin A eine Hydroxyl-, Alkoxy-, Carboxyl- oder Carbalkoxylgruppe bedeutet, und die außerdem mindestens eine Carboxylgruppe in beliebiger Stellung enthalten. Diese kann also entweder unmittelbar an das chromophore System oder auch extern über eine Sulfonamid- oder eine andere Gruppe ancontain, in which A is a hydroxyl, alkoxy, carboxyl or carbalkoxyl group, and which also contain at least one carboxyl group in any position. This can either be immediate to the chromophoric system or externally via a sulfonamide or other group

709 532ΛΙ98709 532-98

einen aliphatischen oder aromatischen Rest gebunden sein. Sonstige Substituenten, mit Ausnahme von Sulfonsäuregruppen, können im Farbstoffmolekül vorhanden sein.be bound to an aliphatic or aromatic radical. Other substituents, with the exception of Sulphonic acid groups can be present in the dye molecule.

Als carboxy lgruppenhaltige Diazokomponenten kommen beispielsweise in Betracht i-Amino-2-methoxybenzol-5 - carbonsäure, 1 -Amino - 2 -methoxybenzol 4 - carbonsäure, 1 - Aminobenzol - 2, 5 - dicarbonsäure, ι - Aminobenzol - 2, 5 - dicarbonsäure - dimethylester, i- Amino - 2 - methoxybenzol- 5 -sulfonsäure - (2' - carboxy) - phenylamid, i-Amino - 2, 5 - dimethoxybenzol-4-sulfonsäure-(2'-carboxy)-phenylamid und i-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol-4-sulfonsäure-(3'-carboxy)-phenylamid. Diazo components containing carboxy groups are, for example, i-amino-2-methoxybenzene-5 - carboxylic acid, 1-amino - 2-methoxybenzene 4 - carboxylic acid, 1 - aminobenzene - 2, 5 - dicarboxylic acid, ι - aminobenzene - 2, 5 - dicarboxylic acid - dimethyl ester, i- Amino - 2 - methoxybenzene- 5 -sulfonic acid - (2 '- carboxy) - phenylamide, i-amino - 2, 5 - dimethoxybenzene-4-sulfonic acid- (2'-carboxy) -phenylamide and i-amino-2-methoxy-5-methylbenzene-4-sulfonic acid (3'-carboxy) phenylamide.

Die drei letztgenannten Verbindungen sind in einfacher Weise zugänglich durch Umsetzung der entsprechenden sulfonsäuregruppenfreien Acetylaminoverbindungen mit Chlorsulfonsäure, dann Umsetzung der erhaltenen Sulfochloride mit einer Aminobenzoeao säure und schließlich Hydrolyse der Acetylaminogruppe zum freien Amin (z. B. durch Kochen mit io%iger Salzsäure).The three last-mentioned compounds can be obtained in a simple manner by reacting the appropriate ones sulfonic acid group-free acetylamino compounds with chlorosulfonic acid, then reaction the sulfochlorides obtained with an aminobenzoeao acid and finally hydrolysis of the acetylamino group to the free amine (e.g. by boiling with 10% hydrochloric acid).

An Stelle der i-Amino-2-methoxybenzolverbindungen kann man auch die entsprechenden i-Amino-2-oxybenzolverbindungen anwenden. Im allgemeinen werden aber die i-Amino-2-methoxyverbindungen bevorzugt, da sie im allgemeinen leichter zugänglich sind und mit besserer Ausbeute kuppeln.Instead of the i-amino-2-methoxybenzene compounds one can also use the corresponding i-amino-2-oxybenzene compounds use. In general, however, the i-amino-2-methoxy compounds are preferred, since they are generally more easily accessible and couple with better yield.

Als carboxylgruppenhaltige Azokomponenten kommen beispielsweise in Betracht i-(3'-Carboxy)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, i-Phenyl-s-carboxy-S-pyrazolon, 2-0xynaphthalin-3-carbonsäure, 2-0xynaphtha-Hn - 6 - carbonsäure, 2 - Oxynaphthalin-6-sulfonsäure-(2' - carboxy) - phenylamid, 1 - Succinylamino - 7 - oxynaphthalin-, 2-0xyanthracen-3-carbonsäure.Azo components containing carboxyl groups are, for example, i- (3'-carboxy) -phenyl-3-methyl-5-pyrazolone, i-phenyl-s-carboxy-S-pyrazolone, 2-0xynaphthalene-3-carboxylic acid, 2-0xynaphtha-Hn - 6 - carboxylic acid, 2 - oxynaphthalene-6-sulfonic acid- (2 ' - carboxy) - phenylamide, 1 - succinylamino - 7 - oxynaphthalene, 2 - oxyanthracene-3-carboxylic acid.

Die Umwandlung in die 1: i-Chromkomplexverbindung kann beispielsweise auf die in der Patentschrift 479 373 oder im Journal of the Chemical Society (London), 1939, S. 823 bis 835, beschriebene Weise ausgeführt werden.The conversion into the 1: i chromium complex compound may refer to, for example, those described in patent specification 479,373 or in the Journal of the Chemical Society (London), 1939, pp. 823-835.

Geeignete komplexbildende Verbindungen sind beispielsweise solche aromatischen Verbindungen, die Hydroxyl-, Carboxyl- und bzw. oder Sulfonsäuregruppen enthalten, wie 2-Oxybenzoesäure, 1, 2-Dioxybenzol, ortho- oder peri-Dioxynaphthaline, o-Oxynaphthoesäuren, Phthalsäure und ihre Abkömmlinge, ferner o-Nitroso-naphthole, 8-.OxychinoIin, Pyridin-2-sulfon- oder -carbonsäure, Oxalsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Äpf elsäure,Nitrilotriessigsäure, Äthylendiaminotetraessigsäure, Polyglykole oder Äthanolamin. Die Umsetzung dieser Verbindungen mit den carboxylgruppenhaltigen ι: i-Chromkomplex-Azo- oder -AzometHnfarbstoffen kann in Wasser oder in organischen Lösungsmitteln, z. B. Äthylenglykol, Bis-(/3-oxyäthyl)-äther oder Äthanol, vorgenommen werden. Dabei ist es nicht notwendig, daß die Verbindungen in gelöster Form vorliegen; im allgemeinen kann man sie in feinverteilter Form in Wasser bei Temperaturen zwischen 60 und ioo° anwenden. Die so erhaltenen Farbstoffe sind geeignet zum Färben von Wolle, Seide, Leder, Caseinwolle und synthetischen Fasern. Sie ziehen bereits aus schwach saurem Bad auf Wolle auf.Suitable complex-forming compounds are, for example those aromatic compounds, the hydroxyl, carboxyl and / or sulfonic acid groups contain, such as 2-oxybenzoic acid, 1, 2-dioxybenzene, ortho- or peri-dioxynaphthalenes, o-oxynaphthoic acids, Phthalic acid and its derivatives, also o-nitrosonaphthols, 8-oxyquinoline, pyridine-2-sulfone or carboxylic acid, oxalic acid, tartaric acid, citric acid, malic acid, nitrilotriacetic acid, ethylenediaminetetraacetic acid, Polyglycols or ethanolamine. The implementation of these compounds with those containing carboxyl groups ι: i-chromium complex azo or -AzometHnfarbstoffen can be in water or in organic Solvents, e.g. B. ethylene glycol, bis (/ 3-oxyethyl) ether or ethanol. It is not necessary that the connections are in dissolved form; they can generally be added in finely divided form in water Use temperatures between 60 and 100 °. The dyes thus obtained are suitable for Dyeing of wool, silk, leather, casein wool and synthetic fibers. You're already pulling out weak acid bath on wool.

Der nach Beispiel 12 der vorliegenden Anmeldung hergestellte Farbstoff besitzt gegenüber dem nach Beispiel 2 der deutschen Patentschrift 606 095 durch Behändem der Chromkomplexverbindung des Azofarbstoffs aus diazotierter i-Oxy-a-amino^-nitrobenzol-6-sulfonsäure mit Oxalsäure erhaltenen Farbstoff eine wesentlich verbesserte Waschechtheit, obwohl die Naßechtheiten von Metallkomplexfarbstoffen, die eine Sulfonsäuregruppe in o-Stellung zu einer komplexgebundenen Hydroxylgruppe besitzen, als besonders gut bekannt sind.The dye prepared according to Example 12 of the present application has compared to that according to Example 2 of German patent specification 606 095 by handling the chromium complex compound of the azo dye from diazotized i-oxy-a-amino ^ -nitrobenzene-6-sulfonic acid dye obtained with oxalic acid has significantly improved washfastness, though the wet fastness properties of metal complex dyes that have a sulfonic acid group in the o-position a complex-bound hydroxyl group are known to be particularly well known.

Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteüe. The parts mentioned in the examples are parts by weight.

Beispiel 1example 1

Eine Aufschlämmung von 26 Teilen der 1: i-Chromkomplexverbindung des Azofarbstoffs aus diazotierter 2-Aminobenzol-3, 5-dichlorbenzoesäureund i-(2'-Carboxy)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon in 1000 Teilen Wasser wird mit 15,5 Teilen 2-Oxybenzoesäure-5-sulfonsäurephenylamid versetzt. Die Mischung erwärmt man unter Rühren 2 Stunden auf 80 bis 900 und fügt, um die Farbstoffausscheidung zu vervollständigen, 100 Teile Natriumchlorid zu. Der Farbstoff färbt Wolle aus schwach saurem Bad in grünstichiggelben Tönen.A slurry of 26 parts of the 1: i-chromium complex compound of the azo dye from diazotized 2-aminobenzene-3, 5-dichlorobenzoic acid and i- (2'-carboxy) -phenyl-3-methyl-5-pyrazolone in 1000 parts of water is mixed with 15, 5 parts of 2-oxybenzoic acid-5-sulfonic acid phenylamide are added. The mixture was heated with stirring for 2 hours at 80 to 90 0 and adds, to complete the dye excretion, 100 parts of sodium chloride were added. The dye dyes wool from a weakly acidic bath in greenish yellow tones.

Beispiel 2Example 2

20 Teile der 1: i-Chromkomplexverbindung des Azomethinfarbstoffs aus i-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäure und 2-Oxy-3,5-dichlorbenzaldehyd werden in 400 Teilen Äthanol gelöst und mit 7,5 Teilen 2-Oxybenzoesäure unter Rückfluß gekocht. Der nach Abdestülieren des Alkohols zurückbleibende Farbstoff färbt Wolle aus schwach saurem Bad in gelben Tönen.20 parts of the 1: i-chromium complex compound des Azomethine dye from i-amino-2-methoxybenzene-5-carboxylic acid and 2-oxy-3,5-dichlorobenzaldehyde dissolved in 400 parts of ethanol and refluxed with 7.5 parts of 2-oxybenzoic acid. The after Distilling off the alcohol remaining dye dyes wool from a weakly acidic bath in yellow tones.

Beispiel 3Example 3

30 Teile des Monoazofarbstoffe aus diazotiertem i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäure-(2'-carboxy)-phenylamid und i-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure werden in 100 Teilen Bis-(/3-Oxyäthyl)-äther nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 931 061 unter Abspaltung der Sulfonsäuregruppe in den ι: i-Chromkomplex-Azof arbstoff übergeführt. Zu dem erhaltenen Produkt gibt man 15,5 Teile 2-Oxybenzoesäure-5-sulfonsäure-phenylamid bei 8o°, hält die Lösung ι Stunde bei dieser Temperatur und trägt sie no dann in 2000 Teile 2%ige Natriumcarbonatlösung ein. Durch Zugabe von 300 Teilen Natriumchlorid wird der Farbstoff abgeschieden. Er färbt Wolle aus schwach saurem Bad in bläuen Tönen.30 parts of the monoazo from diazotized i-amino-2,5-dimethoxybenzene-4-sulfonic acid- (2'-carboxy) -phenylamide and i-oxynaphthalene-4-sulfonic acid are in 100 parts of bis (/ 3-oxyethyl) ether after the process of German Patent 931 061 with elimination of the sulfonic acid group in the ι: i-chromium complex azo dye transferred. In addition The product obtained is given 15.5 parts of 2-oxybenzoic acid-5-sulfonic acid-phenylamide at 80 °, the solution holds ι hour at this temperature and carries it no then in 2000 parts of 2% sodium carbonate solution. By adding 300 parts of sodium chloride is the dye deposited. He dyes wool from a weakly acidic bath in blue tones.

Beispiel 4Example 4

19 Teile der 1: i-Chromkomplexverbindung des Azofarbstoffs aus diazotierter i-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäure und 2-Oxynaphthalin werden auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise behandelt. Man erhält einen Mischkomplexfarbstoff, der Wolle aus schwach saurem Bad in bordoroten Tönen färbt.19 parts of the 1: i-chromium complex compound des Azo dye from diazotized i-amino-2-methoxybenzene-5-carboxylic acid and 2-oxynaphthalene are treated in the manner described in Example 1. A mixed complex dye is obtained which dyes wool from a weakly acidic bath in bordeaux red shades.

In der gleichen Weise können die 1: i-Chromkomplexverbindungen der folgenden Azofarbstoffe mit 2-Oxybenzoesäure-5-sulfonsäurephenylamid umgesetzt werden.In the same way, the 1: i-chromium complex compounds of the following azo dyes reacted with 2-oxybenzoic acid-5-sulfonic acid phenylamide will.

Bei
spiele
at
games
DiazokomponenteDiazo component AzokomponenteAzo component Farbton der
- Misch-
Chromkomplex-
verbindung
auf WoUe
Hue of
- mixed
Chromium complex
link
on WoUe
55 i-Aminobenzol-2, 5-dicarbon-
säure
i-aminobenzene-2, 5-dicarbon-
acid
i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazoloni-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone Gelbyellow
66th i-Amino^-methoxy-s-methyl-
benzol-4-sulfonsäure-
(3'-carboxy)-phenylamid
i-amino ^ -methoxy-s-methyl-
benzene-4-sulfonic acid
(3'-carboxy) phenylamide
i, 3-Diphenyl-5-pyrazoloni, 3-Diphenyl-5-pyrazolone RotRed
77th i-Amino^-methoxy-s-chlor-
benzol
i-amino ^ -methoxy-s-chloro-
benzene
2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäure-N-(carboxy-
methyl)-amid
2-oxynaphthalene-6-sulfonic acid-N- (carboxy-
methyl) amide
Violettviolet
88th i-Amino-2-äthoxynaphthalini-amino-2-ethoxynaphthalene 2-Oxynaphthalin-6-carbonsäure2-oxynaphthalene-6-carboxylic acid Blaublue 99 i-Amino^-methoxy^-nitro-
benzol
i-amino ^ -methoxy ^ -nitro-
benzene
2-OxynaphthaIin-3-carbonsäure2-oxynaphthalene-3-carboxylic acid Blaublue
IOIO i-Amino-2, 5-dimethoxy-benzol-
4-sulfonsäureamid
i-amino-2,5-dimethoxy-benzene
4-sulfonic acid amide
2-Oxyanthracen-3-carbonsäure2-oxyanthracene-3-carboxylic acid BlaugrünBlue green
IIII i-Amino-2-methoxy-benzol-
4-carbonsäure
i-amino-2-methoxy-benzene-
4-carboxylic acid
4'-Oxy-4, 5,1', 2'-naphtho-i, 3-thiooxol-
S-dioxyd der Formel
4'-Oxy-4, 5,1 ', 2'-naphtho-i, 3-thiooxol-
S-dioxide of the formula
Blaublue
O—CH2
I
O-CH 2
I.
SO8
in
SUN 8
in
Il
V\
(
Il
V \
(
JJ
)H)H

Beispiel 12Example 12

Eine Aufschlämmung von 21 Teilen der 1: i-Chromkomplexverbindung des Azofarbstoffs aus diazotierter ι - Oxy - 2 - amino - 4 - nitrobenzol - 6 - carbonsäure und 2-Oxynaphthalin in 1000 Teilen Wasser wird mit 7 Teilen Oxalsäuredihydrat versetzt. Man erwärmt die Mischung unter Rühren 2 Stunden auf 80 bis 900 und fügt, um die Farbstoffausscheidung zu vervollständigen, 100 Teile Natriumchlorid dazu. Der erhaltene Farbstoff färbt Wolle aus schwach saurem Bad in violettbraunen Tönen.A slurry of 21 parts of the 1: i-chromium complex compound of the azo dye from diazotized ι - oxy - 2 - amino - 4 - nitrobenzene - 6 - carboxylic acid and 2-oxynaphthalene in 1000 parts of water is mixed with 7 parts of oxalic acid dihydrate. The mixture is heated with stirring for 2 hours at 80 to 90 0 and adds, to complete the dye excretion, 100 parts of sodium chloride thereto. The dye obtained dyes wool from a weakly acidic bath in violet-brown shades.

Claims (1)

Patentanspruch H.Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen, chromhaltigen Farbstoffen durch Behändem von chromhaltigen Farbstoffen mit organischen Verbindungen, die selbst komplexe Chromverbindungen bilden können, aber keine Farbstoffe sind, dadurch gekennzeichnet, daß man als chromhaltige Ausgangsfarbstoffe sulfonsäuregruppenfreie, aber Carboxylgruppen enthaltende Azo- oder Azomethinfarbstoffe verwendet, die auf 1 Molekül metallfreien Farbstoffs 1 Atom Chrom in komplexer Bindung enthalten.Claim H. method for the production of water-soluble, chromium-containing dyes by handling Chromium-containing dyes with organic compounds that are themselves complex chromium compounds can form, but are not dyes, characterized in that they are chromium-containing Starting dyes Azo or azomethine dyes which are free from sulfonic acid groups but contain carboxyl groups used that on 1 molecule of metal-free dye 1 atom of chromium in complex Binding included. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 606 095, 846142, 725;Considered publications: German patent specifications No. 606 095, 846142, 725; deutsche Patentanmeldung B 26 999 IVd/22a (Patent 932445).German patent application B 26 999 IVd / 22a (Patent 932445).
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