Verfahren zur Herstellung von Inosit-hexapantothensäureester
Es wurde
gefunden, daß der Inosit-hexapantothensäureester ein wertvolles Mittel zur Bekämpfung
von Haarerkrankungen und ein geeigneter Zusatzstoff zu Haarwässern und kosmetischen
i ist.Process for the production of inositol hexapantothenic acid ester
It was
found that the inositol hexapantothenic acid ester is a valuable control agent
of hair diseases and a suitable additive to hair lotions and cosmetic
i is.
Inosit besitzt sechs Oxygruppen. Man kann also Mono- und Polyester
des Inosits bis zu den Hexaestern herstellen. Dies gilt auch für die Pantothensäureester. Inositol has six oxy groups. So you can use mono- and polyester
of the inositol to the hexaesters. This also applies to the pantothenic acid esters.
Da die Pantothensäure eine empfindliche Verbindung und andererseits
der Inosit reaktionsträge ist und sich nur schwer verestern läßt, erfolgt die Herstelllung
des Inosit - hexapantothensäureesters zweckmäßig derart, daß zunächst ein Zwichenester
des Inosits mit einer anorganischen @äure hergestellt und dieser Zwischenester dann
mit @antothensäure umgeestert wird. Die Herstellung des Inosit-hexapantothensäureesters
läßt sich @eispielsweise gut durch Umesterung des Inosit-@exaschwefelsäureesters
erreichen. Auch die Umesterung deß Phosphorsäureesters des nosits führt zu praktisch
@rauchbaren Produkten. Die Umesterung wird erleichtert, wenn man die für die Bildung
des Zwischenesters verwendete im Verlauf der Umesterung frei werdende Säure möglichst
weitgehend aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Im Fall der Verwendung von Sohwefelsäureestern
des nosits kann die frei werdende
Schwefelsäure z. B. gut entfernt
werden, wenn. man das Calciumsalz der Pantothensäure für die Reaktion verwendet.Because pantothenic acid is a sensitive compound and on the other hand
the inositol is inert and difficult to esterify, the production takes place
of the inositol - hexapantothenic acid ester expediently in such a way that initially an intermediate ester
of the inositol with an inorganic acid and then this intermediate ester
is transesterified with @antothenic acid. The production of the inositol hexapantothenic acid ester
can be @ for example well by transesterification of the inositol @ exasulphuric acid ester
reach. The transesterification of the phosphoric acid ester of the nosite also leads to practical
@smokable products. The transesterification is made easier if one is responsible for the formation
of the intermediate ester used acid liberated in the course of the transesterification as far as possible
largely removed from the reaction mixture. In the case of using soulfuric acid esters
des nosits can be made free
Sulfuric acid e.g. B. well removed
be when. the calcium salt of pantothenic acid is used for the reaction.
Beisp;iel I I8 g Inosit (o,I Mol) werden in 600 ml n-Schwefelsäure
gelöst, diese Lösung im. Vakuum eingeengt. Die Konzentrierung der Schwefelsäure
wirkt veresternd. Der leicht braune Sirup wird in 500 ml Wasser gelöst und unter
Rühren mit I42,8 g Calciumpantothenat umgesetzt, wonach das sich bildende Calciumsulfat
abfiltriert wird. Man erhält das Produkt aus der Lösung durch Gefriertrocknung in
Form langer, wasserklarer Nadeln, die bei 68 bis 700 schmelzen. Ausbeute etwa goO/o
der Theorie. Example I 18 g of inositol (0.1 mol) are dissolved in 600 ml of n-sulfuric acid
solved this solution in. Reduced vacuum. The concentration of sulfuric acid
has an esterifying effect. The light brown syrup is dissolved in 500 ml of water and taken under
Stirring reacted with I42.8 g calcium pantothenate, after which the calcium sulfate formed
is filtered off. The product is obtained from the solution by freeze-drying in
Shape of long, water-clear needles that melt at 68 to 700. Yield about goO / o
the theory.
Beispiel 2 Unter gutem Rühren trägt man in 65,3 cmS frisch destillierte
Chlorsulfonsäure innerhalb I5 bis 20 Minuten in kleinen Anteilen 30 g Inosit ein.
Danach rührt man noch etwa 1 Stunde bei Zimmertemperatur und erhitzt dann im Wasserbad
unter weiterem Rühren, bis die Chlorwasserstoffentwicklung beendet und das Reaktionsgemisch
zu einer weißen, stark hygroskopischen Masse vollständig erstarrt ist. Der gut getrocknete
Rückstand schmilzt bei 151 bis 1540 I6 g des so erhaltenen Inositschwefelsäureesters
trägt man unter äußerer Kühlung in 100 cm8 Eiswasser ein und gibt die so erhaltene
Lösung unter Rühren tropfenweise zu einer Lösung von 34,6 g Calciumpantothenat in
100 cms Wasser. Man fügt nach 6stündigem Rühren 5,37 g Calciumhydroxyd zu und rührt
dann noch weitere 8 Stunden. Dann wird das Calciumsulfat abgesaugt, das Filtrat,
sofern erforderlich, mit Natriumbicarbonat neutralisiert und dann im Vakuum zur
Trockne eingedampft. Der Rückstand wird in absolutem Alkohol aufgenommen, ungelöste
Bestandteile werden abfiltriert, und dann wird das Filtrat im Vakuum eingedampft.
Diese Maßnahme wird nochmals wiederholt. Man erhält so den Hexapantothensäureester
des Inosits in Form weißer hygroskopischer Kristalle mit dem F. 68 bis 700. pATENTANSPR8GHE
I. Verfahren zur Herstellung von Inosithexapantothensäureester, dadurch gekennzeichnet,
daß man Inosit über den Inosit-hexaester einer anorganischen Säure mit Pantothensäure
verestert. Example 2 Freshly distilled ones are carried in 65.3 cmS with thorough stirring
Chlorosulphonic acid in small portions of 30 g of inositol within 15 to 20 minutes.
The mixture is then stirred for about 1 hour at room temperature and then heated in a water bath
with further stirring until the evolution of hydrogen chloride has ended and the reaction mixture
has completely solidified to a white, strongly hygroscopic mass. The well-dried one
The residue melts at 151 to 1540 16 g of the inositol sulfuric acid ester thus obtained
it is poured into 100 cm8 of ice water with external cooling and the resultant is added
Solution with stirring dropwise to a solution of 34.6 g calcium pantothenate in
100 cms of water. After stirring for 6 hours, 5.37 g of calcium hydroxide are added and the mixture is stirred
then another 8 hours. Then the calcium sulfate is sucked off, the filtrate,
if necessary, neutralized with sodium bicarbonate and then in vacuo
Evaporated to dryness. The residue is taken up in absolute alcohol, undissolved
Components are filtered off, and then the filtrate is evaporated in vacuo.
This measure is repeated again. The hexapantothenic acid ester is obtained in this way
of the inositol in the form of white hygroscopic crystals with the F. 68 to 700. PATENT ANSPR8GHE
I. Process for the preparation of inositol hexapanthene acid ester, characterized in that
that you can use inositol via the inositol hexaester of an inorganic acid with pantothenic acid
esterified.